JP2003026511A

JP2003026511A - マロノニトリル化合物の用途

Info

Publication number: JP2003026511A
Application number: JP2002122052A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Otaka; 健大高; Masaya Suzuki; 雅也鈴木; Daisuke Ohira; 大輔大平
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2001-05-09
Filing date: 2002-04-24
Publication date: 2003-01-29
Also published as: AR033717A1; EP1385817A2; SA02230096B1; CN100584823C; US7402691B2; BR0209532A; CN1524071A; IL189480A0; US7011838B2; RU2003135639A; WO2002089579A1; EP1392647A1; US20040138065A1; KR20030092137A; IL158499A; US20040143007A1; KR100858268B1; JP4269574B2; SA07280099B1; CN101033200A

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた有害生物防除剤を提供すること。【解決手段】式（Ｘ）［式中、Ｒ¹及びＲ²は、各々Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキ
ル基、水素原子等を表す。Ｒ³及びＲ⁴は、各々Ｃ１〜Ｃ
１０アルキル基、水素原子等を表すか、あるいはＲ ³と
Ｒ⁴とが一緒になってＣ２〜Ｃ６（ハロ）アルキレン基
等を表す。Ｒ⁵は、ハロゲン原子等を表し、ｎは０〜４
の任意の整数を表す。Ｒ⁶は、ハロゲン原子等を表す
か、あるいはＲ⁵とＲ⁶とが一緒になってメチレンジオキ
シ基を表す。尚、Ｒ⁶が水素原子を表す場合、ｎは１〜
４の任意の整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒ⁵の各々
は同一または相異なる。］で示されるマロノニトリル化
合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生
物防除剤、および式（Ｘ）で示される化合物の有効量を
有害生物または有害生物の生息する場所に施用すること
を特徴とする有害生物の防除方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ある種のマロノニ
トリル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、有害昆虫類、有害ダニ類および有害線虫類等の有
害生物に対して、その防除を目的として種々の有害生物
防除剤が使用されている。しかしながら、環境に対する
影響の配慮、防除の対象となる有害生物の薬剤耐性の獲
得など、必要とされる有害生物防除剤に関する状況の変
化は激しい。このような状況から、新たな有害生物防除
剤の開発が強く望まれている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有
害生物防除剤を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、下記
式（Ｘ）で示されるマロノニトリル化合物が有害昆虫
類、有害ダニ類および有害線虫類等の有害生物に対して
優れた防除活性を有することを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、式（Ｘ）［式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一または相異なり、各々Ｃ１
〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキ
ルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ５（ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を
表す。Ｒ³及びＲ⁴は、同一または相異なり、各々Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルキニル基または水素原子を表すか、あるいは
Ｒ³とＲ⁴とが一緒になってＣ２〜Ｃ６（ハロ）アルキレ
ン基またはＣ４〜Ｃ６（ハロ）アルケニレン基を表す。
Ｒ⁵は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ
４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニ
ルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されて
いてもよい）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。
Ｒ⁶は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ
４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニ
ルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されて
いてもよい）または水素原子を表すか、あるいはＲ⁵と
Ｒ⁶とが一緒になってメチレンジオキシ基を表す。尚、
Ｒ⁶が水素原子を表す場合、ｎは１〜４の任意の整数を
表す。ｎが２以上の場合、Ｒ⁵の各々は同一または相異
なる。］で示されるマロノニトリル化合物（以下、化合
物（Ｘ）と記す）を有効成分として含有することを特徴
とする有害生物防除剤および化合物（Ｘ）を有害生物ま
たは有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有
害生物の防除方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本明細書中の置換基の定義におい
て、（ハロ）アルキル基とは水素原子の１つまたは２つ
以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
を意味し、（ハロ）アルキルオキシ基とは水素原子の１
つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルキルオキシ基を意味し、（ハロ）アルケニル基と
は水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換
されていてもよいアルケニル基を意味し、（ハロ）アル
キニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン
原子で置換されていてもよいアルキニル基を意味し、
（ハロ）アルキレン基とは水素原子の１つまたは２つ以
上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキレン基
を意味し、（ハロ）アルケニレン基とは水素原子の１つ
または２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよい
アルケニレン基を意味し、（ハロ）アルキルチオ基とは
水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキルチオ基を意味し、（ハロ）アル
キルスルフィニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上
がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルフ
ィニル基を意味し、（ハロ）アルキルスルホニル基とは
水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキルスルホニル基を意味し、（ハ
ロ）アルキルカルボニル基とは水素原子の１つまたは２
つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
カルボニル基を意味し、（ハロ）アルキルオキシカルボ
ニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原
子で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基
を意味し、（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基とは水
素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルキルカルボニルオキシ基を意味する。
また、Ｃ１〜Ｃ１０等の記載は、各置換基におけるアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を構成する炭
素原子の数を意味する。

【０００５】化合物（Ｘ）において、Ｒ¹またはＲ²で示
されるＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基としては例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフロ
ロエチル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル
基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキルオキシ基と
しては例えばメトキシ基、エトキシ基、１−メチルエト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ２〜
Ｃ５（ハロ）アルケニル基としては例えばビニル基、
２，２−ジフルオロビニル基及び１，２，２−トリフル
オロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基が
挙げられ、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基としては例
えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基
及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙
げられる。

【０００６】Ｒ³またはＲ⁴で示されるＣ１〜Ｃ１０アル
キル基としては例えばメチル基、エチル基、１−メチル
エチル基、２−メチルプロピル基、プロピル基、ブチル
基、３−メチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基及
び２，２−ジメチルプロピル基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ１
０アルケニル基としては例えばビニル基、アリル基、１
−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プ
ロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−３−ブテニル
基及び４−メチル−３−ペンテニル基が挙げられ、Ｃ２
〜Ｃ１０アルキニル基としては例えばエチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル、３−
メチル−１−ブチニル及び３，３−ジメチル−１−ブチ
ニルが挙げられる。

【０００７】Ｒ³及びＲ⁴とが一緒になって示すＣ２−Ｃ
６（ハロ）アルキレン基としては例えば、エチレン基、
プロピレン基、トリメチレン基、及びテトラメチレン基
が挙げられ、Ｃ４−Ｃ６（ハロ）アルケニレン基として
は例えば２−ブテニレン基及び２−ペンテニレン基が挙
げられる。Ｒ⁵またはＲ⁶で示されるハロゲン原子として
は例えばフッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げら
れ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基としては例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
１，１−ジメチルエチル基、トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロエチ
ル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げ
られ、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基としては例えば
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２，
２−ジフルオロビニル基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロピニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）
アルキルオキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジ
フルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基、トリ
フルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチ
ルチオ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルチ
オ基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィ
ニル基としては例えばメチルスルフィニル基及びトリフ
ルオロメチルスルフィニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルスルホニル基としては例えばメチルス
ルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基が挙げ
られ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基として
は例えばアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロア
セチル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルオキ
シカルボニル基としては例えばメトキシカルボニル基お
よび２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基が
挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキ
シ基としては例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオ
キシ基、トリフルオロアセチルオキシ基が挙げられ、
（ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換され
ていてもよい）フェニルオキシ基としては例えばフェノ
キシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフェノキ
シ基、ｐ−クロロフェノキシ基が挙げられ、（ハロゲン
原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよ
い）フェニルチオ基としては例えばフェニルチオ基、ｐ
−メチルフェニルチオ基、ｍ−メチルフェニルチオ基、
ｐ−クロロフェニルチオ基が挙げられる。

【０００８】化合物（Ｘ）の態様としては、例えば以下
の化合物が挙げられる。式（Ｘ）において、Ｒ⁶がハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル
スルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル基、また
はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルオキシカルボニル基であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｘ）において、Ｒ³およびＲ⁴
が同一または相異なり各々Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２
〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基または水
素原子であるかあるいはＲ³とＲ⁴とが一緒になってＣ２
〜Ｃ６（ハロ）アルキレン基であるマロノニトリル化合
物；

【０００９】式（Ｘ）においてＲ³がＣ１〜Ｃ１０アル
キル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０（ハ
ロ）アルキニル基または水素原子であり、Ｒ⁴がＣ１〜
Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基またはＣ
２〜Ｃ１０（ハロ）アルキニル基であるマロノニトリル
化合物；式（Ｘ）においてＲ³が水素原子であり、Ｒ⁴が
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基ま
たはＣ２〜Ｃ１０アルキニル基であるマロノニトリル化
合物；式（Ｘ）においてＲ³が水素原子であり、Ｒ⁴がＣ
１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ２〜Ｃ１０アルケニル基
であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ³が
水素原子であり、Ｒ⁴がＣ１〜Ｃ１０アルキル基である
マロノニトリル化合物；

【００１０】式（Ｘ）においてＲ¹が水素原子であり、
Ｒ²がＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）
アルケニル基または水素原子であるマロノニトリル化合
物；式（Ｘ）において、Ｒ¹及びＲ²が水素原子であるマ
ロノニトリル化合物；

【００１１】式（Ｘ）においてＲ⁴がビニル基であり、
Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｘ）においてＲ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶がジフ
ルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶がトリフルオ
ロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）に
おいてＲ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル
チオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）において
Ｒ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶が１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶が塩素原子で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がビ
ニル基であり、Ｒ⁶が臭素原子であるマロノニトリル化
合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶がフ
ッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）におい
てＲ⁴がビニル基であり、Ｒ⁶がシアノ基であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がビニル基であ
り、Ｒ⁶がニトロ基であるマロノニトリル化合物；

【００１２】式（Ｘ）においてＲ⁴がアリル基であり、
Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｘ）においてＲ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶がジフ
ルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶がトリフルオ
ロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）に
おいてＲ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル
チオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）において
Ｒ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶が１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶が塩素原子で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がア
リル基であり、Ｒ⁶が臭素原子であるマロノニトリル化
合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶がフ
ッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）におい
てＲ⁴がアリル基であり、Ｒ⁶がシアノ基であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がアリル基であ
り、Ｒ⁶がニトロ基であるマロノニトリル化合物；

【００１３】式（Ｘ）においてＲ⁴がエチル基であり、
Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｘ）においてＲ⁴がエチル基であり、Ｒ⁶がトリ
フルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴がエチル基であり、Ｒ⁶がトリフルオ
ロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）
においてＲ⁴がエチル基であり、Ｒ⁶が塩素原子であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴がエチル基
であり、Ｒ⁶がシアノ基であるマロノニトリル化合物；

【００１４】式（Ｘ）においてＲ⁴が３−ブテニル基で
あり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノニトリ
ル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が３−ブテニル基であ
り、Ｒ⁶がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリ
ル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が３−ブテニル基であ
り、Ｒ⁶がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が３−ブテニル基で
あり、Ｒ⁶が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴が３−ブテニル基であり、Ｒ⁶がシア
ノ基であるマロノニトリル化合物；

【００１５】式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチル−１−
プロペニル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−
メチル−１−プロペニル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロ
メトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）にお
いてＲ⁴が２−メチル−１−プロペニル基であり、Ｒ⁶が
トリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチル−１−プロペニ
ル基であり、Ｒ⁶が塩素原子であるマロノニトリル化合
物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチル−１−プロペニ
ル基であり、Ｒ⁶がシアノ基であるマロノニトリル化合
物；

【００１６】式（Ｘ）においてＲ⁴が１−プロペニル基
であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−プロペニル基
であり、Ｒ⁶がトリフルオロメトキシ基であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−プロペニル
基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチルチオ基であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−プロペ
ニル基であり、Ｒ⁶が塩素原子であるマロノニトリル化
合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−プロペニル基であ
り、Ｒ⁶がシアノ基であるマロノニトリル化合物；

【００１７】式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチルプロピ
ル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノ
ニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチルプ
ロピル基であり、Ｒ⁶がジフルオロメトキシ基であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチ
ルプロピル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメトキシ基で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２
−メチルプロピル基であり、Ｒ⁶が１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチルプロピル基であり、
Ｒ⁶がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル
化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチルプロピル基
であり、Ｒ⁶が塩素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｘ）においてＲ⁴が２−メチルプロピル基であり、
Ｒ⁶が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）
においてＲ⁴が２−メチルプロピル基であり、Ｒ⁶がフッ
素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）において
Ｒ⁴が２−メチルプロピル基であり、Ｒ⁶がシアノ基であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２−
メチルプロピル基であり、Ｒ⁶がニトロ基であるマロノ
ニトリル化合物；

【００１８】式（Ｘ）においてＲ⁴が２，２−ジメチル
プロピル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル基である
マロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２，２
−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶がジフルオロメトキ
シ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ
⁴が２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶がトリフル
オロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）
においてＲ⁴が２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶
が１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が２，２−
ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル
チオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）において
Ｒ⁴が２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶が塩素原
子であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴
が２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶が臭素原子
であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が
２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶がフッ素原子
であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が
２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶がシアノ基で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が
２，２−ジメチルプロピル基であり、Ｒ⁶がニトロ基で
あるマロノニトリル化合物；

【００１９】式（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチルエチル
基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメチル基であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチルエチ
ル基であり、Ｒ⁶がジフルオロメトキシ基であるマロノ
ニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチルエ
チル基であり、Ｒ⁶がトリフルオロメトキシ基であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチ
ルエチル基であり、Ｒ⁶が１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）
においてＲ⁴が１−メチルエチル基であり、Ｒ⁶がトリフ
ルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチルエチル基であり、Ｒ⁶が
塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｘ）におい
てＲ⁴が１−メチルエチル基であり、Ｒ⁶が臭素原子であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−
メチルエチル基であり、Ｒ⁶がフッ素原子であるマロノ
ニトリル化合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチルエ
チル基であり、Ｒ⁶がシアノ基であるマロノニトリル化
合物；式（Ｘ）においてＲ⁴が１−メチルエチル基であ
り、Ｒ⁶がニトロ基であるマロノニトリル化合物。

【００２０】次に化合物（Ｘ）の製造法について説明す
る。化合物（Ｘ）は例えば、以下の（製造法１）〜（製
造法５）にしたがって製造することができる。

【００２１】（製造法１）化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを塩基の存在下に反応さ
せる方法［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びｎは前記と
同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスル
ホニル基を表す。］該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒
としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有
機硫黄類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
水あるいはそれらの混合物があげられる。該反応に用い
られる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属
アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が
あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物
（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。
反応時間の範囲は通常１〜２４時間である。反応に供さ
れる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対し、
通常１〜１０モルの割合である。反応終了後は、反応混
合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、有機層を濃縮す
る等の後処理操作を行うことにより、目的とする化合物
を単離することができ、必要に応じてさらにクロマトグ
ラフィー、再結晶等で精製することもできる。

【００２２】（製造法２）化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを塩基の存在下に反応さ
せる方法［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｎ及びＺは前
記と同じ意味を表す。］該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒
としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有
機硫黄類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
水あるいはそれらの混合物があげられる。該反応に用い
られる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属
アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が
あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物
（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。
反応時間の範囲は通常１〜２４時間である。反応に供さ
れる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対し、
通常１〜１０モルの割合である。反応終了後は、反応混
合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する
等の後処理操作を行うことにより、目的とする化合物を
単離することができ、必要に応じてさらにクロマトグラ
フィー、再結晶等で精製することもできる。

【００２３】化合物（ａ）は、例えば下記スキームで示
されるルートにしたがって製造することができる。［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びｎは前記と同じ意味を
表す。）（第１工程）化合物（ｆ）は化合物（ｅ）とマロノニト
リルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反応に
用いられる溶媒としては例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類
またはそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる
塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム
が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物
（ｅ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合
である。反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合
物（ｅ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合であ
る。反応温度の範囲は、通常−２０〜２００℃の範囲で
ある。反応時間の範囲は、通常１〜２４時間の範囲であ
る。該反応は、必要により反応によって生成する水を反
応系外に除きながら行うこともできる。反応終了後は、
反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、得られた
有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、目
的とする化合物を単離することができ、必要に応じてさ
らにクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもで
きる。

【００２４】（第２工程）（１）Ｒ²が水素原子、シアノ基以外の置換基を表す場
合化合物（ａ）は化合物（ｆ）と有機金属化合物とを反応
させることにより製造することができる。該反応は通常
溶媒中、必要に応じて銅塩の存在下に行われる。反応に
用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類またはこれらの混合物が挙げられ
る。反応に用いられる有機金属化合物としては、例えば
ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、
臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウ
ム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム
等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機
リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物、ト
リフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。反
応に用いられる有機金属化合物の量は化合物（ｆ）１モ
ルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応に用い
られる銅塩としては例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）等が挙げられる。反応に用いられる銅塩の量は化
合物（ｆ）１モルに対して通常１モル以下である。反応
温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。反応
時間の範囲は通常１〜２４時間の範囲である。反応終了
後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、得
られた有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことによ
り、目的とする化合物を単離することができ、必要に応
じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもで
きる。

【００２５】（２）Ｒ²が水素原子を表す場合化合物（ａ）は化合物（ｆ）を還元反応に付することに
より製造することができる。該還元反応は通常溶媒中で
行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水
またはそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる
還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げら
れる。反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｆ）１
モルに対して通常０．２５〜２モルの割合である。反応
時間の範囲は通常瞬時〜２４時間の範囲である。反応温
度の範囲は通常０〜５０℃である。反応終了後は、反応
混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、得られた有機
層を濃縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物
を単離することができ、必要に応じてさらにクロマトグ
ラフィー、再結晶等で精製することもできる。

【００２６】（３）Ｒ²がシアノ基を表す場合化合物（ａ）は化合物（ｆ）とシアン化物とを反応させ
ることにより製造することができる。反応に用いられる
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類またはこれらの混合物が挙げられる。反応に
用いられるシアン化物としては、例えばテトラブチルア
ンモニウムシアニドが挙げられる。反応に用いられるシ
アン化物の量は化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜１
０モルの割合である。反応温度の範囲は通常−２０〜１
００℃の範囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時
間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加
し、有機溶媒抽出して、得られた有機層を濃縮する等の
後処理操作を行うことにより、目的とする化合物を単離
することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再
結晶等で精製することもできる

【００２７】（製造法３）化合物（Ｘ）のうち、Ｒ¹が
Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基であり、Ｒ²およびＲ³が
水素原子であり、Ｒ⁴がビニル基である化合物は、下式
に示される方法によっても製造することができる。［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹¹
はＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基を表し、Ｂｕはブチル
基を意味し、ＡＩＢＮとはアゾビスイソブチロニトリル
を意味する。］該反応はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１０，１２
８９（１９８８）に記載の方法に準じて行うことができ
る。

【００２８】（製造法４）化合物（Ｘ）のうち、Ｒ¹が
シアノ基であり、Ｒ²およびＲ³が水素原子であり、Ｒ⁴
がビニル基である化合物は、下式に示される方法によっ
ても製造することができる。［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びｎは前記と同じ意味を表す。ｄｂ
ａはジベンジリデンアセトンを意味し、ｄｐｐｆは１，
１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセンを意
味する。］該反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，４１，
２９１１（２０００）に記載の条件に準じて行うことが
できる。

【００２９】（製造法５）化合物のうち、Ｒ¹がＣ１〜
Ｃ５（ハロ）アルキルオキシ基であり、Ｒ²およびＲ³が
水素原子であり、Ｒ⁴がビニル基である化合物は、下式
に示される方法によっても製造することができる。［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹²
はＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキルオキシ基を表す。Ｐｈは
フェニル基を意味し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを意
味する。］該反応はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０，６８
３８（１９９８）に記載の条件に準じて行うことができ
る。

【００３０】化合物（Ｘ）が防除効力を示す有害生物と
しては、昆虫やダニ類等の節足動物、および線虫等の線
形動物があげられる。具体的には例えば以下のものがあ
げられる。半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロ
ウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグ
ロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマ
グロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ
類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブ
ラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサ
カメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Ri
ptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysa
rcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris
parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、
クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ
類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporarioru
m）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifoli
i）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidie
lla aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockas
pis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis
citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イ
セリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラ
ムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類

【００３１】鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppress
alis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメ
イガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudal
etia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス
属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pier
is rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナ
シヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ
（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネテ
ィア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロク
ティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostell
a）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossyp
iella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantri
a cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucen
s）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ
類

【００３２】双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens
pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynch
us）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等の
イエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトス
ジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anop
heles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イ
エバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina s
tabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、
ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、
ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、
サシバエ類、ハモグリバエ類

【００３３】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワー
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーン
ルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）
等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomal
a cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコ
ガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamai
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrusoryzophilu
s）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castan
eum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulem
a oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラ
ドハムシ（Leptinotarsadecemlineata）等のハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vi
gintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイ
ムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバ
アリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）

【００３４】ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blat
tella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fulig
inosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、
トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウ
ゴキブリ（Blatta orientalis）

【００３５】アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウ
マ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabac
i）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occiden
talis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella inton
sa）

【００３６】膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリ
ガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等
のハバチ類

【００３７】直翅目害虫：ケラ類、バッタ類

【００３８】隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides
felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ
（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla
cheopis）

【００３９】シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus
humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウ
シジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ
（Dalmalinia ovis）

【００４０】シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticu
litermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes for
mosanus）

【００４１】ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus ur
ticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、
ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Pa
nonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカ
ンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（A
culus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリ
ダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ
類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ
（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Hae
maphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacento
r taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュ
ルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boop
hilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyro
phagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒ
ダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(D
ermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホ
ソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(C
heyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus mo
orei)等のツメダニ類、ワクモ類

【００４２】クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthiu
m japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectushasselti
i）

【００４３】唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorf
i）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）

【００４４】倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracili
s）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）

【００４５】等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidiu
m vulgare）；腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、
キイロコウラナメクジ（Limax flavus）

【００４６】線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Prat
ylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratyl
enchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heteroder
a glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogy
ne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyn
e incognita）

【００４７】本発明の有害生物防除剤は、化合物（Ｘ）
そのものであってもよいが、通常は化合物（Ｘ）と固体
担体、液体担体及び／又はガス状担体とを混合し、必要
に応じて界面活性剤等の製剤用補助剤を添加して、乳
剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和
剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡
沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤
等の形態に製剤化されている。これらの製剤は、毒餌、
蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シー
トに加工されて、使用されることもある。これらの製剤
において、化合物（Ｘ）は通常０．１〜９５重量％含有
する。

【００４８】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリ
カ等）、および化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿
素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。

【００４９】液体担体としては、例えば芳香族または脂
肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキ
サン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（ク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリ
クロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノ
ール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類
（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレン
ジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水が挙げられ
る。ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガ
ス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、およ
び炭酸ガスを挙げることができる。

【００５０】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導
体が挙げられる。

【００５１】その他の製剤用補助剤としては、固着剤、
分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラ
チン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導
体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪
酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。

【００５２】樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニ
ル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これ
らの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸
ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステ
ル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよ
い。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用
いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等に
より成型することにより得られ、必要により更に成型、
裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網
状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製
剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート
製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。

【００５３】毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じ
て、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チー
ズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性
香料等が添加される。

【００５４】本発明の有害生物防除方法は、通常本発明
の有害生物防除剤を例えば有害生物に直接、及び／また
は有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施
用することにより行われる。

【００５５】本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除
に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１
〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈ
ａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプ
セル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍと
なるように水で希釈して散布することにより施用し、粉
剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を土
壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除
することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける
前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理する
こともできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシー
ト製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置した
り、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用すること
ができる。

【００５６】本発明の有害生物防除剤を防疫用として用
いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成
分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ³であり、平
面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ²であ
る。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度
が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈し
て散布することにより施用し、油剤、エアゾール、燻煙
剤、毒餌等は通常そのまま施用する。

【００５７】本発明の有害生物防除剤をウシ、ヒツジ、
ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス
等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的
に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な
使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目
的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射
（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、
非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場
合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポア
オン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）
処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤
を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いら
れる。動物体に投与する場合の化合物（Ｘ）の量は、通
常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの
範囲である。

【００５８】本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併
用することもできる。

【００５９】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。なお、製造例中の化合
物番号は（表１）〜（表８）に示す化合物である。

【００６０】まず、化合物（Ｘ）の製造例を示す。製造例１（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．２０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下
撹拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性）４６ｍｇ
を加えた。水素の発生が終了した後、氷冷下撹拌しなが
ら臭化アリル０．４４ｍｌを滴下し、さらに室温で一晩
撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、２−アリル−２−（４−クロロ
ベンジル）マロノニトリル（化合物１）０．１３ｇを得
た。収率５４％ｎ_D ^22.0 １．５３２６

【００６１】製造例２（１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリル０．６０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１２１ｍ
ｇおよび臭化アリル１．２０ｍｌを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−アリル−２−（１−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチルエチル）マロノニトリル（化合物
２）０．６０ｇを得た。収率８５％ｎ_D ^23.5 １．５３５４

【００６２】製造例３（１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）
マロノニトリル０．３６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）７５ｍｇ
および臭化アリル０．２０ｍｌを用い製造例１記載の方
法に準じて、２−アリル−２−（１−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチルプロピル）マロノニトリル（化合物
３）０．２９ｇを得た。収率６９％ｎ_D ^22.5 １．５２７２

【００６３】製造例４（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）１２６ｍｇおよび４−ブロモ−１−ブ
テン０．４０ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−（３−ブテニル）−２−（４−クロロベンジル）マ
ロノニトリル（化合物４）０．４６ｇを得た。収率７２％ｍｐ．６３．７℃

【００６４】製造例５（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル１．１２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２４ｇおよび
臭化アリル０．６３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−アリル−２−（４−（トリフルオロメチル）
ベンジル）マロノニトリル（化合物５）０．５８ｇを得
た。収率４４％ｍｐ．８０．２℃

【００６５】製造例６（４−シアノベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）１３２ｍｇおよび４−ブロモ−１−ブ
テン０．４２ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−（３−ブテニル）−２−（４−シアノベンジル）マ
ロノニトリル（化合物６）０．１９ｇを得た。収率２９％ｍｐ．１０９．４℃

【００６６】製造例７（４−シアノベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）１３２ｍｇおよび５−ブロモ−１−ペ
ンテン０．４９ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（４−シアノベンジル）−２−（４−ペンテニ
ル）マロノニトリル（化合物７）０．１２ｇを得た。収率１７％ｍｐ．９１．５℃

【００６７】製造例８（２−クロロベンジル）マロノニトリル０．２０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）４６ｍｇおよび臭化アリル０．４４ｍ
ｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−２
−（２−クロロベンジル）マロノニトリル（化合物８）
０．１８ｇを得た。収率７４％ｎ_D ^20.5 １．５３２９

【００６８】製造例９（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）１６０ｍｇおよびヨウ化シクロヘキシ
ル０．６８ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２
−（４−クロロベンジル）−２−シクロヘキシルマロノ
ニトリル０．２０ｇ（化合物９）を得た。収率２８％ｍｐ．１０７．９℃

【００６９】製造例１０（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル
０．５６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）１６０ｍｇおよび４−ブ
ロモ−１−ブテン０．５６ｍｌを用い製造例１記載の方
法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（１−（４−
クロロフェニル）エチル）マロノニトリル（化合物１
０）０．２３ｇを得た。収率３２％ｎ_D ^25.5 １．５２５９

【００７０】製造例１１（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１２５ｍｇおよび
臭化アリル０．３５ｍｌを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−アリル−２−（４−（トリフルオロメトキ
シ）ベンジル）マロノニトリル（化合物１１）０．２６
ｇを得た。収率４５％ｎ_D ^24.5 １．４６８２

【００７１】製造例１２（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２−
メチルプロピル）マロノニトリル０．７７ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）１６０ｍｇおよび４−ブロモ−１−ブテン０．
５５ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（３
−ブテニル）−２−（１−（４−（トリフルオロメトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル）マロノニトリル
（化合物１２）０．３０ｇを得た。収率３３％ｎ_D ^25.5 １．４６８６

【００７２】製造例１３（４−ブロモベンジル）マロノニトリル２．３５ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．４４ｇおよび臭化アリル４．２
３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル
−２−（４−ブロモベンジル）マロノニトリル（化合物
１３）２．３３ｇを得た。収率８５％ｍｐ．６１．７℃

【００７３】製造例１４（４−シアノベンジル）マロノニトリル１．８１ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．４４ｇおよび臭化アリル４．２
３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル
−２−（４−シアノベンジル）マロノニトリル（化合物
１４）１．０４ｇを得た。収率４７％ｍｐ．８１．９℃

【００７４】製造例１５（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）６０ｍｇおよび４
−ブロモ−１−ブテン０．２０ｍｌを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（４−
（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル
（化合物１５）０．１６ｇを得た。収率５４％ｎ_D ^25.5 １．４６５７

【００７５】製造例１６（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチ
ル）マロノニトリル０．７６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１８
０ｍｇおよび４−ブロモ−１−ブテン０．６１ｍｌを用
い製造例１記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）
−２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニ
ル）エチル）マロノニトリル（化合物１６）０．３６ｇ
を得た。収率３９％ｎ_D ^25.5 １．４６７３

【００７６】製造例１７（３−クロロベンジル）マロノニトリル０．２０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）４６ｍｇおよび臭化アリル０．４４ｍ
ｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−２
−（３−クロロベンジル）マロノニトリル（化合物１
７）０．１１ｇを得た。収率４５％ｎ_D ^21.5 １．５３０２

【００７７】製造例１８（４−フルオロベンジル）マロノニトリル１．７４ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．４４ｇおよび臭化アリル４．２
３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル
−２−（４−フルオロベンジル）マロノニトリル（化合
物１８）２．００ｇを得た。収率９３％ｎ_D ^24.5 １．５０２８

【００７８】製造例１９（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよびヨウ化イソブチル
０．３３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（４−クロロベンジル）−２−イソブチルマロノニトリ
ル（化合物１９）０．４２ｇを得た。収率６５％ｍｐ．７３．２℃

【００７９】製造例２０（２−メトキシベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．１２ｇおよび臭化アリル１．１
ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−
２−（２−メトキシベンジル）マロノニトリル（化合物
２０）０．５０ｇを得た。収率８３％ｎ_D ^18.5 １．５２３１

【００８０】製造例２１（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２６ｇおよび５−ブロモ−１−
ペンテン０．４７ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（４−クロロベンジル）−２−（４−ペンテニ
ル）マロノニトリル（化合物２１）０．４９ｇを得た。収率７２％ｎ_D ^22.0 １．５２４４

【００８１】製造例２２（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２６ｇおよび３−クロロ−１−
ブテン０．４０ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−（４−クロロベンジル）−２−（１−メチル−２−
プロペニル）マロノニトリル（化合物２２）０．３５ｇ
を得た。収率５５％ｎ_D ^22.5 １．５２８４

【００８２】製造例２３（３，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル２．２５
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．４８ｇおよび臭化アリル
１．３０ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
アリル−２−（３，４−ジクロロベンジル）マロノニト
リル（化合物２３）１．９６ｇを得た。収率７４％ｍｐ．７１．８℃

【００８３】製造例２４（２，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル１．１３
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．２４ｇおよび臭化アリル
０．６３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
アリル−２−（２，４−ジクロロベンジル）マロノニト
リル（化合物２４）０．７８ｇを得た。収率５９％ｎ_D ^24.5 １．５４４７

【００８４】製造例２５（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１６ｇおよび１−ブロモ−３−メ
チル−２−ブテン０．６０ｍｌを用い製造例１記載の方
法に準じて、２−（４−クロロベンジル）−２−（３−
メチル−２−ブテニル）マロノニトリル（化合物２５）
０．５２ｇを得た。収率７７％ｎ_D ^25.5 １．５２６３

【００８５】製造例２６（１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）
マロノニトリル０．８０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２
１ｇおよび４−ブロモ−１−ブテン０．７０ｍｌを用い
製造例１記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−
２−（１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ル）マロノニトリル（化合物２６）０．３２ｇを得た。収率３２％ｎ_D ^25.5 １．５２１７

【００８６】製造例２７（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）５０ｍｇおよび１
−ブロモ−３−メチル−２−ブテン０．１９ｍｌを用い
製造例１記載の方法に準じて、２−（３−メチル−２−
ブテニル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベン
ジル）マロノニトリル（化合物２７）０．１９ｇを得
た。収率７４％ｎ_D ^24.5 １．４７０７

【００８７】製造例２８（３−メトキシベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．１２ｇおよび臭化アリル１．１
ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−
２−（３−メトキシベンジル）マロノニトリル（化合物
２８）０．４５ｇを得た。収率７４％ｎ_D ^22.0 １．５２３８

【００８８】製造例２９（４−メトキシベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．１２ｇおよび臭化アリル１．１
ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−
２−（４−メトキシベンジル）マロノニトリル（化合物
２９）０．５０ｇを得た。収率８３％ｎ_D ^22.0 １．５２５２

【００８９】製造例３０（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル０．２４ｇ、アリルトリブチルスズ０．６６ｇ
およびヨウ化メチル０．７１ｇを１０ｍｌのベンゼンに
溶解し、還流温度まで加熱した。ここにアゾビス（イソ
ブチロニトリル）４０ｍｇを加え、加熱還流下１３時間
攪拌した。その後、反応混合物をヘキサン４０ｍｌ、ア
セトニトリル４０ｍｌの混合液中へ注加して分液した。
アセトニトリル層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィーに付し、２−アリル−２−（１
−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチル）
マロノニトリル（化合物３０）０．１９ｇを得た。収率６５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６８（３Ｈ、ｄ）、２．４２〜２．６１（２Ｈ、
ｍ）、３．２５（１Ｈ、ｑ）、５．２３〜５．４４（２
Ｈ、ｍ）、５．８３〜５．９４（１Ｈ、ｍ）、７．２５
（２Ｈ、ｄ）、７．４０（２Ｈ、ｄ）

【００９０】製造例３１（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル０．２４ｇ、ベンゼン１０ｍｌ、アリルトリブ
チルスズ０．６６ｇ、クロルヨードメタン０．８９ｇお
よびアゾビス（イソブチロニトリル）６６ｍｇを用い製
造例３０に記載の方法に準じて、２−アリル−２−（１
−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−ク
ロルエチル）マロノニトリル（化合物３１）０．２０ｇ
を得た。収率６１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４３〜２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．４３（１Ｈ、ｄ
ｄ）、４．０３（１Ｈ、ｄｄ）、４．２２（１Ｈ、ｄ
ｄ）、５．３３〜５．５３（２Ｈ、ｍ）、５．７８〜
６．０１（１Ｈ、ｍ）、７．３５（２Ｈ、ｍ）、７．４
１（２Ｈ、ｍ）

【００９１】製造例３２（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２
−プロペニル）マロノニトリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド４ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）８３ｍｇおよび４−ブロモ−１−ブテン０．５１
ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（３−ブテ
ニル）−２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェニル）−２−プロペニル）マロノニトリル（化合物３
２）０．５６ｇを得た。収率９３％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７７〜２．０８（２Ｈ、ｍ）、２．４１〜２．５１
（２Ｈ、ｍ）、３．６７（１Ｈ、ｄ）、５．０７〜５．
１８（２Ｈ、ｍ）、５．３７〜５．５１（２Ｈ、ｍ）、
５．６９〜５．８２（１Ｈ、ｍ）、５．１９〜５．３３
（１Ｈ、ｍ）、７．２６（２Ｈ、ｍ）、７．４５（２
Ｈ、ｍ）

【００９２】製造例３３（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２
−プロペニル）マロノニトリル０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）４２ｍｇおよび臭化アリル０．４５ｇを用い製造
例１記載の方法に準じて、２−アリル−２−（１−（４
−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−プロペニ
ル）マロノニトリル（化合物３３）０．２５ｇを得た。収率８７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．５０〜２．７３（２Ｈ、ｍ）、３．６８（１Ｈ、
ｄ）、５．３４〜５．５２（４Ｈ、ｍ）、５．８３〜
５．９７（１Ｈ、ｍ）、６．１８〜６．３３（１Ｈ、
ｍ）、７．２７（２Ｈ、ｍ）、７．４６（２Ｈ、ｍ）

【００９３】製造例３４（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２
−プロペニル）マロノニトリル０．６２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）１０３ｍｇおよび３−ブロモ−１−プロピン０．
５６ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（２−
プロピニル）−２−（１−（４−（トリフルオロメトキ
シ）フェニル）−２−プロペニル）マロノニトリル（化
合物３４）０．５９ｇを得た。収率８３％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４７（１Ｈ、ｔ）、２．７４〜２．９３（２Ｈ、
ｍ）、３．９６（１Ｈ、ｄ）、５．４７〜５．５５（２
Ｈ、ｍ）、６．１９〜６．３１（１Ｈ、ｍ）、７．２８
（２Ｈ、ｍ）、７．４９（２Ｈ、ｍ）

【００９４】製造例３５２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．４１ｇおよびジブロモジフルオ
ロメタン０．７６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌しながら水素化ナトリウム
（６０％油性）８０ｍｇを加えた。その後、８０℃に加
熱し、５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニ
ウム水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブテニル）
−２−（４−（ブロモジフルオロメトキシ）ベンジル）
マロノニトリル（化合物３５）０．１６ｇ、および２−
（３−ブテニル）−２−（４−（ジフルオロメトキシ）
ベンジル）マロノニトリル（化合物３６）５８ｍｇを得
た。（化合物３５）収率２５％ｍｐ．５０．２℃ （化合物３６）収率１２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．０２〜２．０７（２Ｈ、ｍ）、２．４４〜２．５２
（２Ｈ、ｍ）、３．２１（２Ｈ、ｓ）、５．１１〜５．
２０（２Ｈ、ｍ）、５．７７〜５．８６（１Ｈ、ｍ）、
６．５４（１Ｈ、ｔ）、７．１６（２Ｈ、ｄ）、７．３
８（２Ｈ、ｍ）

【００９５】製造例３６（３，４−（メチレンジオキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．４３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１００ｍｇおよび
４−ブロモ−１−ブテン０．３６ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（３，４
−（メチレンジオキシ）ベンジル）マロノニトリル（化
合物３７）０．４２ｇを得た。収率７６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９９〜２．０５（２Ｈ、ｍ）、２．４５〜２．４８
（２Ｈ、ｍ）、３．１４（２Ｈ、ｓ）、５．０９〜５．
２０（２Ｈ、ｍ）、５．７２〜５．９０（１Ｈ、ｍ）、
６．００（２Ｈ、ｓ）、６．８２〜６．８５（３Ｈ、
ｍ）

【００９６】製造例３７２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．３０ｇおよび臭化アリル０．１
９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、
炭酸カリウム０．２２ｇを加えて、室温で一晩撹拌し
た。その後、反応混合物に水を加え、ジエチルエーテル
で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−（３−ブテニル）−２−（４−（２−プロペニ
ルオキシ）ベンジル）マロノニトリル（化合物３８）
０．３４ｇを得た。収率９６％ｍｐ．７７．７℃

【００９７】製造例３８４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデンマロノニト
リル０．４８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム０．１０ｇおよび炭酸アリルメチル０．
２６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、室温で
１０時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付して、２−アリル−２−（４−（トリフルオロメトキ
シ）−α−メトキシベンジル）マロノニトリル（化合物
３９）０．５６ｇを得た。収率８９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６６〜２．７９（２Ｈ、ｍ）、３．３６（３Ｈ、
ｓ）、４．４３（１Ｈ、ｓ）、５．３８〜５．４６（２
Ｈ、ｍ）、５．８５〜５．９９（１Ｈ、ｍ）、７．３２
（２Ｈ、ｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）

【００９８】製造例３９（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９０ｍｇおよび臭
化アリル０．２９ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（４−（トリフルオロメチルチ
オ）ベンジル）マロノニトリル（化合物４１）０．４９
ｇを得た。収率８４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６９〜２，７５（２Ｈ、ｍ）、３．２１（２Ｈ、
ｓ）、５．３９〜５．５１（２Ｈ、ｍ）、５．８８〜
６．０２（１Ｈ、ｍ）、７．４５（２Ｈ、ｄ）、７．７
０（２Ｈ、ｄ）

【００９９】製造例４０（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９０ｍｇおよび４
−ブロモ−１−ブテン０．３２ｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（４−（ト
リフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニトリル（化
合物４２）０．２６ｇを得た。収率４４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．０４〜２．１０（２Ｈ、ｍ）、２．４５〜２．５４
（２Ｈ、ｍ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、５．１０〜５．
２２（２Ｈ、ｍ）、５．７４〜５．８７（１Ｈ、ｍ）、
７．４５（２Ｈ、ｄ）、７．７１（２Ｈ、ｍ）

【０１００】製造例４１４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリデンマロノニ
トリル０．５１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム０．１０ｇ、炭酸アリルメチル０．２６
ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを用い製造例３８
に記載の方法に準じて、２−アリル−２−（４−（トリ
フルオロメチルチオ）−α−メトキシベンジル）マロノ
ニトリル（化合物４３）０．４９ｇを得た。収率７５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７２〜２．７６（２Ｈ、ｍ）、３．３８（３Ｈ、
ｓ）、４．４６（１Ｈ、ｓ）、５．３８〜５．４８（２
Ｈ、ｍ）、５．７９〜５．９４（１Ｈ、ｍ）、７．５６
（２Ｈ、ｍ）、７．７６（２Ｈ、ｍ）

【０１０１】製造例４２（４−エトキシベンジル）マロノニトリル１．７６ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．４０ｇおよび臭化アリル４．２
ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−
２−（４−エトキシベンジル）マロノニトリル（化合物
４４）１．３０ｇを得た。収率５４％ｍｐ．８４．３℃

【０１０２】製造例４３（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９５ｍｇおよびイ
ソペンチルブロマイド０．４７ｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（３−メチルブチル）−２−（４−
（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル
（化合物４５）０．４２ｇを得た。収率６５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９６（３Ｈ、ｄ）、１．５９〜１．６５（３Ｈ、
ｍ）、１．９４〜２．０１（２Ｈ、ｍ）、３．２０（２
Ｈ、ｓ）、７．２６（２Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、
ｄ）

【０１０３】製造例４４（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９０ｍｇおよび１
−クロル−２−ブテン０．２１ｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（２−ブテニル）−２−（４−（ト
リフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニトリル（化
合物４６）０．４０ｇを得た。収率６６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７２（３Ｈ、ｄｄ、Ｚ）、１．８０（３Ｈ、ｄ、
Ｅ）、２．６８（２Ｈ、ｄ、Ｅ）、２．７３（２Ｈ、
ｄ、Ｚ）、３．１８（２Ｈ、ｓ、Ｚ）、３．１９（２
Ｈ、ｓ、Ｅ）、５．４９〜５．６８（１Ｈ、ｍ、Ｅ、
Ｚ）、５．７８〜６．００（１Ｈ、ｍ、Ｅ、Ｚ）、７．
４５（２Ｈ、ｄ、Ｅ、Ｚ）、７．７０（２Ｈ、ｄ、Ｅ、
Ｚ）

【０１０４】製造例４５（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９０ｍｇおよび３
−クロロ−１−ブテン０．２１ｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（１−メチル−２−プロペニル）−
２−（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロ
ノニトリル（化合物４７）０．１４ｇを得た。収率２４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．４７（３Ｈ、ｄ）、２．６２〜２．７４（１Ｈ、
ｍ）、３．１９（２Ｈ、ｄｄ）、５．３５〜５．４６
（２Ｈ、ｍ）、５．８０〜５．９５（２Ｈ、ｍ）、７．
４５（２Ｈ、ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）

【０１０５】製造例４６（１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリル１．９３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９
ｇおよび臭化アリル３．７０ｍｌを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−アリル−２−（１−（３−クロロフ
ェニル）−１−メチルエチル）マロノニトリル（化合物
４８）１．１４ｇを得た。収率５０％ｍｐ．８４．３℃

【０１０６】製造例４７（１−（２−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリル０．６０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２
ｇおよび臭化アリル１．２０ｍｌを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−アリル−２−（１−（２−クロロフ
ェニル）−１−メチルエチル）マロノニトリル（化合物
４９）０．６０ｇを得た。収率７１％ｎ_D ^23.5 １．５３９８

【０１０７】製造例４８（４−ニトロベンジル）マロノニトリル２．０１ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．４４ｇおよび臭化アリル４．２
３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル
−２−（４−ニトロベンジル）マロノニトリル（化合物
５０）１．１３ｇを得た。収率４７％ｍｐ．９４．２℃

【０１０８】製造例４９（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよびヨウ化イソプロピル
０．２７ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（４−クロロベンジル）−２−（１−メチルエチル）マ
ロノニトリル（化合物５１）０．１９ｇを得た。収率３１％ｎ_D ^22.5 １．５２２９

【０１０９】製造例５０（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２１ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１００ｍｇおよび
４−ブロモ−１−ブテン０．４５ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（４−
（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化
合物５２）０．２５ｇを得た。収率２０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．０５〜２．１０（２Ｈ、ｍ）、２．４６〜２．５２
（２Ｈ、ｍ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、５．１２〜５．
２２（２Ｈ、ｍ）、５．７７〜５．８６（１Ｈ、ｍ）、
７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）

【０１１０】製造例５１（２，３−ジクロロベンジル）マロノニトリル２．２５
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．４８ｇおよび臭化アリル
１．３０ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
アリル−２−（２，３−ジクロロベンジル）マロノニト
リル（化合物５３）１．７２ｇを得た。収率６５％ｎ_D ^23.5 １．５４４８

【０１１１】製造例５２（２，６−ジクロロベンジル）マロノニトリル２．２５
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．４８ｇおよび臭化アリル
１．３０ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
アリル−２−（２，６−ジクロロベンジル）マロノニト
リル（化合物５４）２．００ｇを得た。収率７５％ｎ_D ^23.5 １．５４８３

【０１１２】製造例５３４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリデンマロノニ
トリル０．５０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）
ジパラジウム・クロロホルム錯体６０ｍｇおよび１，
１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．１
１ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌ中に加え、窒素雰囲
気下で、アリルクロライド０．３０ｇ、トリメチルシリ
ルシアニド０．３９ｇを加え、７５℃で一日間攪拌し
た。その後、反応混合物をシリカゲルを通して濾過し、
濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し
て、２−アリル−２−（４−（トリフルオロメチルチ
オ）−α−シアノベンジル）マロノニトリル（化合物５
６）０．４２ｇを得た。収率６７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９２〜３．１２（２Ｈ、ｍ）、４．２９（１Ｈ、
ｓ）、５．５９〜５．６５（２Ｈ、ｍ）、５．８１〜
５．９８（１Ｈ、ｍ）、７．６３（２Ｈ、ｄ）、７．８
２（２Ｈ、ｄ）

【０１１３】製造例５４４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデンマロノニト
リル０．４７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジ
パラジウム・クロロホルム６０ｍｇ、１，１’−ビス
（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．１１ｇ、テト
ラヒドロフラン１０ｍｌ、アリルクロライド０．３０ｇ
およびトリメチルシリルシアニド０．３９ｇを用い製造
例５３に記載の方法に準じて、２−アリル−２−（４−
（トリフルオロメトキシ）−α−シアノベンジル）マロ
ノニトリル（化合物５５）０．４２ｇを得た。収率７０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９２〜３．１０（２Ｈ、ｍ）、４．２７（１Ｈ、
ｓ）、５．５８〜５．６３（２Ｈ、ｍ）、５．９１〜
５．９７（１Ｈ、ｍ）、７．３７（２Ｈ、ｄ）、７．６
２（２Ｈ、ｄ）

【０１１４】製造例５５アリルマロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド４ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１
３０ｍｇおよび２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベ
ンジルブロマイド０．９９ｇを用い製造例１記載の方法
に準じて、２−アリル−２−（２，４−ビス（トリフル
オロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化合物５７）
０．７０ｇを得た。収率７２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．８２（２Ｈ、ｄ）、３．４７（２Ｈ、ｓ）、５．４
５〜５．５８（２Ｈ、ｍ）、５．８９〜６．０５（１
Ｈ、ｍ）、７．９２（１Ｈ、ｄ）、７．９８（１Ｈ、
ｄ）、８．０２（１Ｈ、ｓ）

【０１１５】製造例５６アリルマロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド４ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１
２５ｍｇおよび２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）ベンジルブロマイド０．８５ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−アリル−２−（２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化
合物５８）０．４０ｇを得た。収率４７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．８４（２Ｈ、ｄ）、３．５１（２Ｈ、ｓ）、５．４
１〜５．５６（２Ｈ、ｍ）、５．８８〜６．０７（１
Ｈ、ｍ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．７１（１Ｈ、
ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｓ）

【０１１６】製造例５７（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９３ｍｇおよび１
−ブロモ−２−ブチン０．４２ｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（２−ブチニル）−２−（４−（ト
リフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（化合
物５９）０．４７ｇを得た。収率７０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９３（３Ｈ、ｔ）、２．８５（２Ｈ、ｑ）、３．３
３（２Ｈ、ｓ）、７．２５（２Ｈ、ｄ）、７．４５（２
Ｈ、ｄ）

【０１１７】製造例５８（３−ブテニル）マロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）１１０ｍｇおよび２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）ベンジルブロマイド０．７５ｇを用い製造
例１記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−
（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）
マロノニトリル（化合物６０）０．３０ｇを得た。収率３９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１０〜２．１７（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．５２
（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｓ）、５．１１〜５．
２２（２Ｈ、ｍ）、５．７２〜５．８８（１Ｈ、ｍ）、
７．６２（１Ｈ、ｄ）、７．７０（１Ｈ、ｄ）、７．７
５（１Ｈ、ｓ）

【０１１８】製造例５９アリルマロノニトリル０．６０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド８ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）２
５５ｍｇおよび４−（メチルスルホニル）ベンジルブロ
マイド１．５５ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−アリル−２−（４−（メチルスルホニル）ベンジ
ル）マロノニトリル（化合物６１）０．６４ｇを得た。収率４１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７８（２Ｈ、ｄ）、３．１０（３Ｈ、ｓ）、３．２
９（２Ｈ、ｓ）、５．４５〜５．５３（２Ｈ、ｍ）、
５．８８〜６．０７（１Ｈ、ｍ）、７．６１（２Ｈ、
ｄ）、８．０１（２Ｈ、ｄ）

【０１１９】製造例６０（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）マロ
ノニトリル１．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２４ｇ
および臭化アリル０．６３ｍｌを用い製造例１記載の方
法に準じて、２−アリル−２−（２，３，４，５，６−
ペンタフルオロベンジル）マロノニトリル（化合物６
２）０．９８ｇを得た。収率６８％ｍｐ．７８．２℃

【０１２０】製造例６１アリルマロノニトリル０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）６
２ｍｇおよび２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）
ベンジルブロマイド０．４３ｇを用い製造例１記載の方
法に準じて、２−アリル−２−（２−ニトロ−４−（ト
リフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化合物
６３）０．３２ｇを得た。収率７０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．８８（２Ｈ、ｄ）、３．８０（２Ｈ、ｓ）、５．４
６〜５．５７（２Ｈ、ｍ）、５．８８〜６．０５（１
Ｈ、ｍ）、７．８２（１Ｈ、ｄ）、７．９４（１Ｈ、
ｄ）、８．４６（１Ｈ、ｓ）

【０１２１】製造例６２アリルマロノニトリル０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）６
２ｍｇおよび２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメ
チル）ベンジルブロマイド０．４４ｇを用い製造例１記
載の方法に準じて、２−アリル−２−（２，６−ジクロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニト
リル（化合物６４）０．２０ｇを得た。収率４３％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９４（２Ｈ、ｄ）、３．７５（１Ｈ、ｓ）、５．５
０〜５．５８（２Ｈ、ｍ）、５．９５〜６．１０（１
Ｈ、ｓ）、７．７１（２Ｈ、ｓ）

【０１２２】製造例６３（３−ブテニル）マロノニトリル０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）５５ｍｇおよび２，６−ジクロロ−４−（トリ
フルオロメチル）ベンジルブロマイド０．３９ｇを用い
製造例１記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−
２−（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）
ベンジル）マロノニトリル（化合物６５）９５ｍｇを得
た。収率２２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２２〜２．２８（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．５７
（２Ｈ、ｍ）、３．７７（２Ｈ、ｓ）、５．１３〜５．
２３（２Ｈ、ｍ）、５．７８〜５．９０（１Ｈ、ｍ）、
７．６９（２Ｈ、ｓ）

【０１２３】製造例６４（１−（３−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）
マロノニトリル０．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）８５ｍｇ
および臭化アリル０．２２ｍｌを用い製造例１記載の方
法に準じて、２−アリル−２−（１−（３−クロロフェ
ニル）−２−メチルプロピル）マロノニトリル（化合物
６６）０．３５ｇを得た。収率７３％ｎ_D ^23.0 １．５２６７

【０１２４】製造例６５（３−ブテニル）マロノニトリル９７ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）３７ｍｇおよび２−ニトロ−４−（トリフルオロ
メチル）ベンジルブロマイド０．２５ｇを用い製造例１
記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（２
−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロ
ノニトリル（化合物６７）０．１２ｇを得た。収率４３％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．５４〜２．６５
（２Ｈ、ｍ）、５．６４〜５．７６（２Ｈ、ｍ）、５．
８２〜５．９８（１Ｈ、ｍ）、７．３３（１Ｈ、ｄ）、
８．０３（１Ｈ、ｍ）、８．４５（１Ｈ、ｓ）

【０１２５】製造例６６（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１６ｇおよびヨウ化メチル０．３
３ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（４−
クロロベンジル）−２−メチルマロノニトリル（化合物
６８）０．２３ｇを得た。収率４３％ｍｐ．９１．１℃

【０１２６】製造例６７アリルマロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド４ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１
２４ｍｇおよび３−フルオロ−４−（トリフルオロメチ
ル）ベンジルブロマイド０．８０ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−アリル−２−（３−フルオロ−４
−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル
（化合物６９）０．３７ｇを得た。収率４６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７７（２Ｈ、ｄ）、３．２３（２Ｈ、ｓ）、５．４
３〜５．５４（２Ｈ、ｍ）、５．８６〜５．９８（１
Ｈ、ｍ）、７．２５（１Ｈ、ｍ）、７．２９（１Ｈ、
ｄ）、７．６５〜７．７２（１Ｈ、ｍ）

【０１２７】製造例６８アリルマロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド６ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１
２４ｍｇおよび４−（メチルチオ）ベンジルブロマイド
０．６８ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−ア
リル−２−（４−（メチルチオ）ベンジル）マロノニト
リル（化合物７０）０．４２ｇを得た。収率６２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４９（３Ｈ、ｓ）、２．７０（２Ｈ、ｓ）、３．１
６（２Ｈ、ｓ）、５．３８〜５．４７（２Ｈ、ｍ）、
５．８０〜５．９９（１Ｈ、ｍ）、７．２７（２Ｈ、
ｄ）、７．２８（２Ｈ、ｄ）

【０１２８】製造例６９（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）９８ｍｇおよび１−ヨ
ードプロパン０．４１ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−プロピル−２−（４−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル）マロノニトリル（化合物７１）０．２１
ｇを得た。収率４１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．０６（３Ｈ、ｔ）、１．６８〜１．７７（２Ｈ、
ｍ）、１．８８〜１．９６（２Ｈ、ｍ）、７．４８（２
Ｈ、ｄ）、７．６３（２Ｈ、ｍ）

【０１２９】製造例７０（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１６ｇおよび臭化エチル０．３９
ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（４−ク
ロロベンジル）−２−エチルマロノニトリル（化合物７
２）０．２０ｇを得た。収率３５％ｍｐ．７０．９℃

【０１３０】製造例７１（４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１６ｇおよび（Ｚ）−１−ブロモ
−３−ヘキセン０．８５ｇを用い製造例１記載の方法に
準じて、２−（４−クロロベンジル）−２−（（Ｚ）−
３−ヘキセニル）マロノニトリル（化合物７３）０．２
２ｇを得た。収率３１％ｍｐ．４４．８℃

【０１３１】製造例７２（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル
０．５６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）１６０ｍｇおよび臭化ア
リル０．４６ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−アリル−２−（１−（４−クロロフェニル）エチ
ル）マロノニトリル（化合物７４）０．２９ｇを得た。収率４３％ｎ_D ^25.5 １．５２９４

【０１３２】製造例７３（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）９８ｍｇおよびブロモ
エタン０．２７ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−エチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル）マロノニトリル（化合物７５）０．３３ｇを得た。収率５８％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．３５（２Ｈ、ｔ）、２．０６（２Ｈ、ｑ）、３．２
６（２Ｈ、ｓ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２
Ｈ、ｄ）

【０１３３】製造例７４（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル
０．５６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）１６０ｍｇおよび１−ブ
ロモ−４−ペンテン０．６５ｍｌを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（１−（４−クロロフェニル）エチ
ル）−２−（４−ペンテニル）マロノニトリル（化合物
７６）０．２５ｇを得た。収率３３％ｎ_D ^25.5 １．５２０４

【０１３４】製造例７５（４−メチルベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１８ｇおよび臭化アリル０．５０
ｍｌを用い製造例１記載の方法に準じて、２−アリル−
２−（４−メチルベンジル）マロノニトリル（化合物７
７）０．３７ｇを得た。収率６０％ｍｐ．７４．５℃

【０１３５】製造例７６２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．４０ｇおよび無水酢酸０．２２
ｇをトルエン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．２
３ｇを加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物
に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽
和塩化アンモニウム水、飽和炭酸水素ナトリウム水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、２−（３−ブテニル）−２−
（４−（アセチルオキシ）ベンジル）マロノニトリル
（化合物７８）０．４５ｇを得た。収率９５％ｍｐ．８０．２℃

【０１３６】製造例７７（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）８９ｍｇおよび５
−ブロモ−１−ペンテン０．３３ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（４−ペンテニル）−２−（４−
（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化
合物７９）０．１６ｇを得た。収率２５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．８４〜１．８７（２Ｈ，ｍ）、１．９６〜２．０２
（２Ｈ，ｍ）、２．１８（２Ｈ，ｔ）、３．２５（２
Ｈ，ｓ）、５．０５〜５．１１（２Ｈ，ｍ）、５．７６
〜５．８６（１Ｈ，ｍ）、７．５１（２Ｈ，ｄ）、７．
５８（２Ｈ，ｄ）

【０１３７】製造例７８２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌しながら水素化ナ
トリウム（６０％油性）７５ｍｇを加えた。水素の発生
が終了した後、氷冷下で１，１，２，２−テトラフルオ
ロ−１−ヨードエタン０．４９ｇを滴下し、室温で一晩
撹拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム
水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水お
よび飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、２−（３−ブテニル）−２
−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
ベンジル）マロノニトリル（化合物８０）８２ｍｇを得
た。収率１４％ｍｐ．６０．５℃

【０１３８】製造例７９２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．４０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）７５
ｍｇおよび２，２，２−トリフルオロ−１−ヨードエタ
ン０．４５ｇを用い製造例７８記載の方法に準じて、２
−（３−ブテニル）−２−（４−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）ベンジル）マロノニトリル（化合物８
１）７０ｍｇを得た。収率１３％ｍｐ．５８．０℃

【０１３９】製造例８０４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデンマロノニト
リル０．４８ｇおよびエタノール１．０ｇをテトラヒド
ロフラン２０ｍｌに溶解した。そこへテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム０．１０ｇおよび炭酸
アリルメチル０．２６ｇを加え、室温で１０時間攪拌し
た。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−ア
リル−２−（４−（トリフルオロメトキシ）−α−エト
キシベンジル）マロノニトリル（化合物８２）０．６５
ｇを得た。収率９９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２６（３Ｈ、ｔ）、２．６６〜２．７９（２Ｈ、
ｍ）、３．３６〜３．５７（２Ｈ、ｍ）、４．５４（１
Ｈ、ｓ）、５．３８〜５．４６（２Ｈ、ｍ）、５．８７
〜５．９９（１Ｈ、ｍ）、７．３０（２Ｈ、ｄ）、７．
５５（２Ｈ、ｄ）

【０１４０】製造例８１４−シアノベンジリデンマロノニトリル０．３６ｇ、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１
０ｇ、炭酸アリルメチル０．２６ｇおよびテトラヒドロ
フラン２０ｍｌを用い製造例３８に記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（４−シアノ−α−メトキシベン
ジル）マロノニトリル（化合物８３）０．１１ｇを得
た。収率２２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７２〜２．８１（２Ｈ、ｍ）、３．３８（３Ｈ、
ｓ）、４．４７（１Ｈ、ｓ）、５．３９〜５．４９（２
Ｈ、ｍ）、５．８０〜５．９８（１Ｈ、ｍ）、７．６４
（２Ｈ、ｄ）、７．７９（２Ｈ、ｄ）

【０１４１】製造例８２４−クロロベンジリデンマロノニトリル０．３８ｇ、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１
０ｇ、炭酸アリルメチル０．２６ｇおよびテトラヒドロ
フラン２０ｍｌを用い製造例３８に記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（４−クロロ−α−メトキシベン
ジル）マロノニトリル（化合物８４）０．４４ｇを得
た。収率８４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６５〜２．７６（２Ｈ、ｍ）、３．３５（３Ｈ、
ｓ）、４．４１（１Ｈ、ｓ）、５．３７〜５．４７（２
Ｈ、ｍ）、５．８５〜６．００（１Ｈ、ｍ）、７．４５
（４Ｈ、ｂｓ）

【０１４２】製造例８３（２，２−ジメチルプロピル）マロノニトリル０．４１
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌ、水素化ナト
リウム（６０％油性）０．１３ｇおよび４−（トリフル
オロメトキシ）ベンジルブロマイド０．９２ｇを用い製
造例１記載の方法に準じて、２−（２，２−ジメチルプ
ロピル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジ
ル）マロノニトリル（化合物８５）０．５９ｇを得た。収率６３％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２０（９Ｈ、ｓ）、１．９４（２Ｈ、ｓ）、３．２
１（２Ｈ、ｓ）、７．２６（２Ｈ、ｄ）、７．４４（２
Ｈ、ｄ）

【０１４３】製造例８４（２，２−ジメチルプロピル）マロノニトリル１．３６
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．４３ｇおよび４−ブロモベ
ンジルブロマイド３．００ｇを用い製造例１記載の方法
に準じて、２−（４−ブロモベンジル）−２−（２，２
−ジメチルプロピル）マロノニトリル（化合物８６）
２．７４ｇを得た。収率９０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．１９（９Ｈ、ｓ）、１．９１（２Ｈ、ｓ）、３．１
６（２Ｈ、ｓ）、７．２８（２Ｈ、ｄ）、７．５４（２
Ｈ、ｄ）

【０１４４】製造例８５（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９６ｍｇおよび臭
化イソブチル０．５７ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−イソブチル−２−（４−（トリフルオロメト
キシ）ベンジル）マロノニトリル（化合物８７）０．３
１ｇを得た。収率５１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．１３（６Ｈ、ｄ）、１．８８（２Ｈ、ｄ）、２．１
３（１Ｈ、ｈｅｐｔ）、３．２０（２Ｈ、ｓ）、７．２
６（２Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）

【０１４５】製造例８６（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９６ｍｇおよび臭
化アミル０．６３ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−ペンチル−２−（４−（トリフルオロメトキ
シ）ベンジル）マロノニトリル（化合物８８）０．４５
ｇを得た。収率７０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９３（３Ｈ、ｔ）、１．２９〜１．４９（４Ｈ、
ｍ）、１．６２〜１．８０（２Ｈ、ｍ）、１．９２〜
１．９９（２Ｈ、ｍ）、３．２０（２Ｈ、ｓ）、７．２
６（２Ｈ、ｄ）、７．４１（２Ｈ、ｄ）

【０１４６】製造例８７（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９２ｍｇおよび臭
化アリル０．３８ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（３−（トリフルオロメトキシ）
ベンジル）マロノニトリル（化合物８９）０．５４ｇを
得た。収率９３％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７０〜２．７５（２Ｈ、ｍ）、３．２１（２Ｈ、
ｓ）、５．３０〜５．５１（２Ｈ、ｍ）、５．８６〜
６．０２（１Ｈ、ｍ）、７．２５〜７．５０（４Ｈ、
ｍ）

【０１４７】製造例８８（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９２ｍｇおよび４
−ブロモ−１−ブテン４２０ｍｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（３−（ト
リフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（化合
物９０）０．２８ｇを得た。収率４６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．００〜２．０９（２Ｈ、ｍ）、２．４１〜２．５３
（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、５．０７〜５．
２１（２Ｈ、ｍ）、５．７３〜５．８９（１Ｈ、ｍ）、
７．２５〜７．５０（４Ｈ、ｍ）

【０１４８】製造例８９（４−メトキシベンジリデン）マロノニトリル１．０ｇ
をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、室温下窒素雰
囲気中でトリメチルシリルシアニド０．５７ｇを加え
た。３０分間攪拌した後氷冷し、テトラブチルアンモニ
ウムフルオライド（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）
５．５ｍｌを滴下して、同温で４時間攪拌した。さらに
アリルブロマイド０．９８ｇを滴下し、室温で一晩攪拌
した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水を
加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、２−アリル−２−（４−メトキ
シ−α−シアノベンジル）マロノニトリル（化合物（９
１））１．０ｇを得た。収率７６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９８（２Ｈ、ｄｄｄ）、３．８５（３Ｈ、ｓ）、
４．２６（１Ｈ、ｓ）、５．５４〜５．６２（２Ｈ、
ｍ）、５．８７〜６．０７（１Ｈ、ｍ）、７．０４（２
Ｈ、ｄ）、７．４７（２Ｈ、ｄ）

【０１４９】製造例９０（４−メチルベンジリデン）マロノニトリル１．０ｇ、
テトラヒドロフラン３０ｍｌ、トリメチルシリルシアニ
ド０．６２ｇ、テトラブチルアンモニウムフルオライド
（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）６．０ｍｌおよび
アリルブロマイド１．０８ｇを用い製造例８９記載の方
法に準じて、２−アリル−２−（４−メチル−α−シア
ノベンジル）マロノニトリル（化合物（９２））１．０
ｇを得た。収率７６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４１（３Ｈ、ｓ）、２．９６（２Ｈ、ｄｄｄ）、
４．２３（１Ｈ、ｓ）、５．５４〜５．６０（２Ｈ、
ｍ）、５．８７〜６．０１（１Ｈ、ｍ）、７．３１（２
Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）

【０１５０】製造例９１４−（メトキシカルボニル）ベンジリデンマロノニトリ
ル０．５０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパ
ラジウム・クロロホルム７０ｍｇ、１，１’−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）フェロセン０．１４ｇ、テトラヒ
ドロフラン１２ｍｌ、アリルクロライド０．３７ｇおよ
びトリメチルシリルシアニド０．４７ｇを用い製造例５
３に記載の方法に準じて、２−アリル−２−（４−（メ
トキシカルボニル）−α−シアノベンジル）マロノニト
リル（化合物９３）０．３１ｇを得た。収率４８％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９２〜３．１３（２Ｈ、ｍ）、３．９６（３Ｈ、
ｓ）、４．３２（１Ｈ、ｓ）、５．５７〜５．６５（２
Ｈ、ｍ）、５．８９〜６．０３（１Ｈ、ｍ）、７．６５
（２Ｈ、ｄ）、８．１９（２Ｈ、ｄ）

【０１５１】製造例９２（３−ブテニル）マロノニトリル０．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．１ｇおよび３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンジルブロマイド０．７２ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンジル）−２−（３−ブテニル）マロノニトリ
ル（化合物（９４））０．１２ｇを得た。収率１４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．０８〜２．１３（２Ｈ、ｍ）、２．４８〜２．５６
（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、５．１４〜５．
２３（２Ｈ、ｍ）、５．７８〜５．８７（１Ｈ、ｍ）、
７．８６（２Ｈ、ｓ）、７．９５（１Ｈ、ｓ）

【０１５２】製造例９３２，３−（ジメトキシ）ベンジルブロマイド０．７２ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、氷冷
下撹拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性）０．０
５ｇとアリルマロノニトリル０．３ｇのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２ｍｌ懸濁液を滴下して、０℃で４時間
攪拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、２−アリル−２−（２，３−（ジメトキシ）ベ
ンジル）マロノニトリル（化合物（９５））０．３４ｇ
を得た。収率４６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６７（２Ｈ、ｄ）、３．３１（２Ｈ、ｓ）、３．８
８（３Ｈ、ｓ）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、５．３７〜
５．９４（２Ｈ、ｍ）、５．８４〜６．０１（１Ｈ、
ｓ）、６．９０〜７．０６（３Ｈ、ｍ）

【０１５３】製造例９４４−ビニルベンジルクロライド０．４７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．１３ｇおよびアリルマロノニトリル０．３ｇ
を用い製造例９３記載の方法に準じて、２−アリル−２
−（４−ビニルベンジル）マロノニトリル（化合物（９
６））０．２２ｇを得た。収率３５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６９（２Ｈ、ｄ）、３．１９（２Ｈ、ｓ）、５．２
９（１Ｈ、ｄｄ）、５．４４（２Ｈ、ｄｄ）、５．７７
（１Ｈ、ｄｄ）、５．８９〜６．０４（１Ｈ、ｍ）、
６．７２（１Ｈ、ｄｄ）７．３３（２Ｈ、ｄ）、７．４
４（２Ｈ、ｄ）

【０１５４】製造例９５４−アセチルベンジルブロマイド０．４０ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）０．０８ｇおよびアリルマロノニトリル０．２
ｇを用い製造例９３記載の方法に準じて、２−（４−ア
セチルベンジル）−２−アリルマロノニトリル（化合物
（９７））０．２５ｇを得た。収率５６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６３（３Ｈ、ｓ）、２．７３（２Ｈ、ｄ）、３．２
２（２Ｈ、ｓ）、４．８９〜５．０２（２Ｈ、ｍ）、
５．８７〜６．０５（１Ｈ、ｍ）、７．４９（２Ｈ、
ｄ）、７．９７（２Ｈ、ｄ）

【０１５５】製造例９６２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）６０
ｍｇおよび臭化エチル０．１８ｇを用い製造例７８記載
の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（４−エ
トキシベンジル）マロノニトリル（化合物９８）２５５
ｍｇを得た。収率７５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．４２（３Ｈ、ｔ）、１．９６〜２．０４（２Ｈ、
ｍ）、２．３９〜２．５５（２Ｈ、ｍ）、３．１７（２
Ｈ、ｓ）、４．０４（２Ｈ、ｑ）、５．０８〜５．１９
（２Ｈ、ｍ）、５．７１〜５．９２（１Ｈ、ｍ）、６．
９０（２Ｈ、ｂｄ）、７．２７（２Ｈ、ｂｄ）

【０１５６】製造例９７２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）６０
ｍｇおよびヨウ化プロピル０．２８ｇを用い製造例７８
記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（４
−プロポキシベンジル）マロノニトリル（化合物９９）
２１５ｍｇを得た。収率６０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．０４（３Ｈ、ｔ）、１．７２〜１．８７（２Ｈ、
ｍ）、１．９７〜２．０４（２Ｈ、ｍ）、２．４１〜
２．５０（２Ｈ、ｍ）、３．１７（２Ｈ、ｓ）、３．９
２（２Ｈ、ｔ）、５．０８〜５．２０（２Ｈ、ｍ）、
５．７０〜５．９０（１Ｈ、ｍ）、６．９０（２Ｈ、ｂ
ｄ）、７．２７（２Ｈ、ｂｄ）

【０１５７】製造例９８２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）６０
ｍｇおよび臭化イソプロピル０．２１ｇを用い製造例７
８記載の方法に準じて、２−（３−ブテニル）−２−
（４−イソプロポキシベンジル）マロノニトリル（化合
物１００）２２７ｍｇを得た。収率６４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．３４（６Ｈ、ｄ）、１．９７〜２．０４（２Ｈ、
ｍ）、２．４１〜２．５２（２Ｈ、ｍ）、３．１６（２
Ｈ、ｓ）、４．５５（１Ｈ、ｈｅｐｔ）、５．０８〜
５．１９（２Ｈ、ｍ）、５．７２〜５．８９（１Ｈ、
ｍ）、６．８９（２Ｈ、ｄ）、７．２６（２Ｈ、ｄ）

【０１５８】製造例９９４−エチルベンジルクロライド０．７２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．１９ｇおよびアリルマロノニトリル０．５ｇ
を用い製造例９３記載の方法に準じて、２−アリル−２
−（４−エチルベンジル）マロノニトリル（化合物（１
０１））０．４８ｇを得た。収率５７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２５（３Ｈ、ｔ）、２．６１〜２．７４（４Ｈ、
ｍ）、３．１８（２Ｈ、ｓ）、５．３７〜５．４９（２
Ｈ、ｍ）、５．８８〜６．０３（１Ｈ、ｍ）、７．２１
〜７．３３（４Ｈ、ｍ）

【０１５９】製造例１００４−イソプロピルベンジルクロライド０．７９ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム
（６０％油性）０．１９ｇおよびアリルマロノニトリル
０．５ｇを用い製造例９３記載の方法に準じて、２−ア
リル−２−（４−イソプロピルベンジル）マロノニトリ
ル（化合物（１０２））０．５７ｇを得た。収率６２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２４（６Ｈ、ｄ）、２．６８（２Ｈ、ｄ）、２．９
１（１Ｈ、ｈｅｐｔ）、３．１６（２Ｈ、ｓ）、５．３
８〜５．４７（２Ｈ、ｍ）、５．８６〜６．００（１
Ｈ、ｍ）、７．２４（２Ｈ、ｄ）、７．２９（２Ｈ、
ｄ）

【０１６０】製造例１０１（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル０．７２ｇ、ベンゼン２０ｍｌ、アリルトリブ
チルスズ１．９９ｇ、ヨウ化１，１−ジメチルエチル
２．７６ｇおよびアゾビス（イソブチロニトリル）０．
２０ｇを用い製造例３０に記載の方法に準じて、２−ア
リル−２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェ
ニル）−２，２−ジメチルプロピル）マロノニトリル
（化合物１０３）０．２０ｇを得た。収率６１％ｎ_D ^20.5 １．４７６２

【０１６１】製造例１０２４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび１−ブロ
モペンタン０．１５ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−ペンチル−２−（４−（トリフルオロメチル）
ベンジル）マロノニトリル（化合物（１０４））０．１
２ｇを得た。収率４６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９３（３Ｈ、ｔ）、１．３４〜１．４５（４Ｈ、
ｍ）、１．６７〜１．７９（２Ｈ、ｍ）、１．９４〜
２．００（２Ｈ、ｍ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、７．５
１（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、ｄ）

【０１６２】製造例１０３４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび１−ブロ
モ−３−メチルブタン０．１５ｇを用い製造例１記載の
方法に準じて、２−（３−メチルブチル）−２−（４−
（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化
合物（１０５））０．１４ｇを得た。収率５４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９６（６Ｈ、ｄ）、１．５７〜１．７２（３Ｈ、
ｍ）、１．９６〜２．０４（２Ｈ、ｍ）、３．２５（２
Ｈ、ｓ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、
ｄ）

【０１６３】製造例１０４４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび１−ブロ
モ−３−メチル−２−ブテン０．１５ｇを用い製造例１
記載の方法に準じて、２−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マ
ロノニトリル（化合物（１０６））０．１８ｇを得た。収率６８％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７３（３Ｈ、ｓ）、１．８５（３Ｈ、ｓ）、２．７
４（２Ｈ、ｄ）、３．２３（２Ｈ、ｓ）、５．３４（１
Ｈ、ｔ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、
ｄ）

【０１６４】製造例１０５４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび１−ブロ
モ−２−ブテン０．１４ｇを用い製造例１記載の方法に
準じて、２−（２−ブテニル）−２−（４−（トリフル
オロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化合物（１０
７））０．１８ｇを得た。収率７４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７４（Ｚ、３Ｈ、ｄｄ）、１．８１（Ｅ、３Ｈ、ｄ
ｄ）、２．６８（Ｅ、２Ｈ、ｄ）、２．８０（Ｚ、２
Ｈ、ｄ）、３．２２（Ｅ、２Ｈ、ｓ）、３．２５（Ｚ、
２Ｈ、ｓ）、５．５２〜５．６４（１Ｈ、ｍ）、５．８
１〜５．９５（１Ｈ、ｍ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、
７．６８（２Ｈ、ｄ）

【０１６５】製造例１０６４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび３−ブロ
モ−２−メチルプロペン０．１４ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（２−メチル−２−プロペニル）
−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノ
ニトリル（化合物（１０８））０．２０ｇを得た。収率７１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９９（３Ｈ、ｓ）、２．７１（２Ｈ、ｓ）、３．２
７（２Ｈ、ｓ）、５．１３（１Ｈ、ｄ）、５．２１（１
Ｈ、ｄ）、７．５４（２Ｈ、ｄ）、７．６９（２Ｈ、
ｄ）

【０１６６】製造例１０７４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび１−ブロ
モブタン０．１４ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−ブチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベ
ンジル）マロノニトリル（化合物（１０９））０．１６
ｇを得た。収率５７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９８（３Ｈ、ｔ）、１．４５（２Ｈ、ｈｅｘ）、
１．６７〜１．７７（２Ｈ、ｍ）、１．９５〜２．０１
（２Ｈ、ｍ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、７．５２（２
Ｈ、ｄ）、７．６８(２Ｈ、ｄ)

【０１６７】製造例１０８４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび１−ブロ
モ−２−メチルプロパン０．１４ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（２−メチルプロピル）−２−
（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル（化合物（１１０））０．１３ｇを得た。収率４６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．１３（６Ｈ、ｄ）、１．８９（２Ｈ、ｄ）、２．０
７〜２．２０（１Ｈ、ｍ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、
７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、ｄ）

【０１６８】製造例１０９４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび２−ブロ
モブタン０．１５ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（１−メチルプロピル）−２−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化合物（１
１１））０．０７ｇを得た。収率２５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．０７（３Ｈ、ｔ）、１．３１（３Ｈ、ｄ）、１．４
２〜１．５２（１Ｈ、ｍ）、１．９１〜２．０２（２
Ｈ、ｍ）、３．２３（２Ｈ、ｄｄ）、７．５３（２Ｈ、
ｄ）、７．６８（２Ｈ、ｄ）

【０１６９】製造例１１０４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび２−ブロ
モペンタン０．１５ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（１−メチルブチル）−２−（４−（トリフル
オロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化合物（１１
２））０．０９ｇを得た。収率３０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．０１（３Ｈ、ｔ）、１．３１（３Ｈ、ｄ）、１．３
１〜１．６６（３Ｈ、ｍ）、１．７２〜１．８４（１
Ｈ、ｍ）、２．００〜２．１０（１Ｈ、ｍ）、３．２２
（２Ｈ、ｄｄ）、７．５４（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２
Ｈ、ｄ）

【０１７０】製造例１１１４−（トリフルオロメチル）ベンジルマロノニトリル
０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇおよび２−ブロ
モヘキサン０．１７ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（１−メチルペンチル）−２−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（化合物（１
１３）０．０７ｇを得た。収率２１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９５（３Ｈ、ｔ）、１．３１（３Ｈ、ｄ）、１．３
０〜１．５４（５Ｈ、ｍ）、１．７９〜１．９１（１
Ｈ、ｍ）、１．９８〜２．０７（１Ｈ、ｍ）、３．２２
（２Ｈ、ｄｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２
Ｈ、ｄ）

【０１７１】製造例１１２２，３−ジフルオロベンジルブロマイド０．５４ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１ｇおよびアリルマロノニトリル
０．２８ｇを用い製造例９３記載の方法に準じて、２−
アリル−２−（２，３−ジフルオロベンジル）マロノニ
トリル（化合物（１１４））０．３１ｇを得た。収率５２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７４（２Ｈ、ｄ）、３．３３（２Ｈ、ｓ）、５．４
１〜５．４９（２Ｈ、ｍ）、５．８８〜５．９９（１
Ｈ、ｍ）、７．１５〜７．２６（３Ｈ、ｍ）

【０１７２】製造例１１３４−（２−ブチルオキシ）ベンジルブロマイド０．６９
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナト
リウム（６０％油性）０．１１ｇおよびアリルマロノニ
トリル０．３０ｇを用い製造例９３記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（４−（２−ブチルオキシ）ベン
ジル）マロノニトリル（化合物（１１５））０．３１ｇ
を得た。収率４０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．９７（３Ｈ、ｔ）、１．３０（３Ｈ、ｄ）、１．５
６〜１．７８（２Ｈ、ｍ）、２．７０（２Ｈ、ｄ）、
３．１６（２Ｈ、ｓ）、４．２７〜４．３５（１Ｈ、
ｍ）、５．３９〜５．４７（２Ｈ、ｍ）、５．８４〜
６．０１（１Ｈ、ｍ）、６．９１（２Ｈ、ｄ）、７，２
７（２Ｈ、ｄ）

【０１７３】製造例１１４４−フルオロ−３−フェノキシベンジルブロマイド０．
８０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化
ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇおよびアリルマロ
ノニトリル０．３０ｇを用い製造例９３記載の方法に準
じて、２−アリル−２−（４−フルオロ−３−フェノキ
シベンジル）マロノニトリル（化合物（１１６））０．
３２ｇを得た。収率３７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６９（２Ｈ、ｄ）、３．１０（２Ｈ、ｓ）、５．３
７〜５．４７（２Ｈ、ｍ）、５．８６〜５．９７（１
Ｈ、ｍ）、７．０１〜７．３７（８Ｈ、ｍ）

【０１７４】製造例１１５４−（４−トリルチオ）ベンジルクロライド０．７０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナト
リウム（６０％油性）０．１１ｇおよびアリルマロノニ
トリル０．３０ｇを用い製造例９３記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（４−（４−トリルチオ）ベンジ
ル）マロノニトリル（化合物（１１７））０．３８ｇを
得た。収率３７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３４（３Ｈ、ｓ）、２．６９（２Ｈ、ｄ）、３．１
５（２Ｈ、ｓ）、５．３９〜５．４８（２Ｈ、ｍ）、
５．８６〜５．９８（１Ｈ、ｍ）、７．２３〜７．２５
（８Ｈ、ｍ）

【０１７５】製造例１１６３−フェノキシベンジルブロマイド０．７４ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６
０％油性）０．１１ｇおよびアリルマロノニトリル０．
３０ｇを用い製造例９３記載の方法に準じて、２−アリ
ル−２−（３−フェノキシベンジル）マロノニトリル
（化合物（１１８））０．５４ｇを得た。収率６７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７０（２Ｈ、ｄ）、３．１５（２Ｈ、ｓ）、５．３
７〜５．４７（２Ｈ、ｍ）、５．８７〜５．９８（１
Ｈ、ｍ）６．９１〜７．０８（６Ｈ、ｍ）、７．２８〜
７．３７（３Ｈ、ｍ）

【０１７６】製造例１１７４−（３−トリルオキシ）ベンジルブロマイド０．６６
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナト
リウム（６０％油性）０．１１ｇおよびアリルマロノニ
トリル０．３０ｇを用い製造例９３記載の方法に準じ
て、２−アリル−２−（４−（３−トリルオキシ）ベン
ジル）マロノニトリル（化合物（１１９））０．３８ｇ
を得た。収率４５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３５（３Ｈ、ｓ）、２．７１（２Ｈ、ｄ）、３．１
７（２Ｈ、ｓ）、５．４４（２Ｈ、ｄｄ）、５．８６〜
６．０４（１Ｈ、ｍ）、６．８１〜７．０１（４Ｈ、
ｍ）、７．２０〜７．３５（４Ｈ、ｍ）

【０１７７】製造例１１８２，４，６−トリフルオロベンジルマロノニトリル０．
３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化
ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇおよびアリルブロ
マイド０．１７ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−アリル−２−（２，４，６−トリフルオロベンジ
ル）マロノニトリル（化合物（１２０））０．２１ｇを
得た。収率５９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７５（２Ｈ、ｄ）、３．３１（２Ｈ、ｓ）、５．３
７〜５．４６（２Ｈ、ｍ）、５．９０〜６．０１（１
Ｈ、ｍ）、６．８１（２Ｈ、ｄｄ）

【０１７８】製造例１１９４−（４−クロロフェノキシ）ベンジルブロマイド０．
８４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化
ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇおよびアリルマロ
ノニトリル０．３０ｇを用い製造例９３記載の方法に準
じて、２−アリル−２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）ベンジル）マロノニトリル（化合物（１２１））
０．５０ｇを得た。収率５５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７２（２Ｈ、ｄ）、３．１７（２Ｈ、ｓ）、５．４
１〜５．４９（２Ｈ、ｍ）、５．８８〜６．００（１
Ｈ、ｍ）、６．９６〜７．０１（４Ｈ、ｍ）、７．２５
〜７．３６（４Ｈ、ｍ）

【０１７９】次に、中間体化合物の製造例を参考製造例
として示す。参考製造例１下記式で示される（４−クロロ−α−メチルベンジリデン）マ
ロノニトリル１．００ｇをジエチルエーテル２０ｍｌに
溶解し、触媒量のヨウ化銅（Ｉ）を加え、氷冷下撹拌し
ながらヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶
液（マグネシウム０．３０ｇ、ジエチルエーテル１０ｍ
ｌおよびヨウ化メチル０．８６ｍｌより調製）を滴下
し、氷冷下で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に
１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−
（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マロノニ
トリル（中間体２）０．７４ｇを得た。収率６９％

【０１８０】参考製造例２（４−クロロベンジリデン）マロノニトリル１．０２ｇ
をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、触媒量のヨウ
化銅（Ｉ）を加え、氷冷下撹拌しながら臭化イソプロピ
ルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（マグネシウ
ム０．３４ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび臭化
イソプロピル１．４６ｍｌより調製）を滴下した。氷冷
下で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩
酸を加え酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−
（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）マロノ
ニトリル（中間体３）０．６６ｇを得た。収率５２％

【０１８１】参考製造例３（４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）マロノニ
トリル４．４４ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温
で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエ
タノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。室温で３０
分間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え酸性と
し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸
および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、（４−（トリフルオロメ
チル）ベンジル）マロノニトリル（中間体４）２．３０
ｇを得た。収率５１％

【０１８２】参考製造例４（４−クロロ−α−メチルベンジリデン）マロノニトリ
ル３．００ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温で撹
拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇをエタノ
ール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。室温で３０分間
撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、（１−（４−クロロフェニル）エチ
ル）マロノニトリル（中間体６）１．７０ｇを得た。収率５６％

【０１８３】参考製造例５４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド１０．
０ｇおよびマロノニトリル３．５０ｇを７０％（Ｗ／
Ｗ）エタノール水６０ｍｌに溶解し、触媒量の水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウムを加え、室温で一晩撹拌
した。その後、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を
ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンから再結晶して、
（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル９．２４ｇを得た。収率７４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））：
７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．７６（１Ｈ，ｓ）、７．９
８（２Ｈ，ｄ）

【０１８４】（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリ
デン）マロノニトリル２．６１ｇをテトラヒドロフラン
２０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナ
トリウム０．１１ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液
を滴下し、室温で３０分間撹拌した。その後、反応混合
物に１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。
有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４
−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル
（中間体７）２．２０ｇを得た。収率８３％

【０１８５】参考製造例６（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル１．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触
媒量のヨウ化銅（Ｉ）および臭化イソプロピルマグネシ
ウムのテトラヒドロフラン溶液（マグネシウム０．３９
ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび臭化イソプロピ
ル２．３６ｇより調製）を用い、参考製造例２記載の方
法に準じて、（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェニル−２−メチルプロピル）マロノニトリル（中間体
８）０．７７ｇを得た。

【０１８６】収率５５％参考製造例７（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル１．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触
媒量のヨウ化銅（Ｉ）および臭化メチルマグネシウムの
テトラヒドロフラン溶液１２．５ｍｌ（約１ｍｏｌ／
ｌ、東京化成品）を用い参考製造例２記載の方法に準じ
て、（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）
エチル）マロノニトリル（中間体１０）０．７６ｇを得
た。収率６０％

【０１８７】参考製造例８（３，４−ジクロロベンジリデン）マロノニトリル４．
４６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、室温で
撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエタ
ノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下し、室温で３０分間
撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、（３，４−ジクロロベンジル）
マロノニトリル（中間体１２）３．１５ｇを得た。収率７０％

【０１８８】参考製造例９（２，４−ジクロロベンジリデン）マロノニトリル４．
４６ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、および水素化ホ
ウ素ナトリウム０．１９ｇをエタノール５ｍｌに懸濁し
た溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（２，
４−ジクロロベンジル）マロノニトリル（中間体１３）
３．１０ｇを得た。収率６９％

【０１８９】参考製造例１０４−（トリフルオロメチルチオ）ベンズアルデヒド１
０．０ｇおよびマロノニトリル２．９２ｇを７０％（Ｗ
／Ｗ）エタノール水５０ｍｌに溶解し、触媒量の水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウムを加え、室温で一晩撹
拌した。その後、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣
をｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンの溶媒系で再結
晶に付し、（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリ
デン）マロノニトリル１０．５ｇを得た。収率８５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
７．７８（１Ｈ、ｓ）、７．７９（２Ｈ、ｄ）、７．９
３（２Ｈ、ｄ）

【０１９０】（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジ
リデン）マロノニトリル８．００ｇとベンズアルデヒド
３．３５ｇとをエタノール３２０ｍｌに溶解し、フェニ
レンジアミン３．４１ｇを添加して、室温で５時間撹拌
した。その後、反応混合物を濃縮し、ｔ−ブチルメチル
エーテルを３００ｍｌ加えて不溶物を濾過して濾液を濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、（４−（トリフルオロメチルチオ）ベン
ジル）マロノニトリル（中間体１４）６．２２ｇを得
た。収率７７％

【０１９１】参考製造例１１マロノニトリル９．７８ｇ、テトラブチルアンモニウム
ブロマイド９５４ｍｇおよび４−ブロモ−１−ブテン１
０．０ｇを混合し、窒素雰囲気下０℃で攪拌しながらｔ
−ブトキシカリウム８．３ｇを加えて、室温で１２時間
攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、ｔ−ブチル
メチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、（３−ブテニル）マロノニトリル（中間体１６）
２．３１ｇを得た。収率２６％

【０１９２】参考製造例１２（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル４．００ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、臭
化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１７５ｍｇおよび臭
化ビニルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（０．
９８Ｍ）２６ｍｌを用い、参考製造例２に記載の方法に
準じて（１−（４−トリフルオロメトキシフェニル））
−２−プロペニルマロノニトリル（中間体１８）１．６
０ｇを得た。

【０１９３】参考製造例１３（２−メトキシベンジリデン）マロノニトリル５．００
ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍｌ、および水素化ホウ素
ナトリウム０．３１ｇをエタノール１０ｍｌに懸濁した
溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（２−メ
トキシベンジル）マロノニトリル（中間体２０）３．５
６ｇを得た。収率７０％

【０１９４】参考製造例１４（４−ヒドロキシベンジル）マロノニトリル９．１８ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌに溶解し、氷
冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）２．５６ｇを加
えた。水素の発生が終了した後、同温で４−ブロモ−１
−ブテン７．２１ｇを滴下した後、室温で一晩撹拌し
た。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水を加
え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、２−（３−ブテニル）−２−（４
−ヒドロキシベンジル）マロノニトリル（中間体２３）
１０．３ｇを得た。収率８６％

【０１９５】参考製造例１５（４−エトキシベンジリデン）マロノニトリル５．２３
ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍｌ、および水素化ホウ素
ナトリウム０．３５ｇをエタノール１０ｍｌに懸濁した
溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（４−エ
トキシベンジル）マロノニトリル（中間体２５）２．７
６ｇを得た。収率５２％

【０１９６】参考製造例１６下記式で示される（３−クロロ−α−メチルベンジリデン）マ
ロノニトリル３．００ｇ、ジエチルエーテル６０ｍｌ、
触媒量のヨウ化銅（Ｉ）、およびヨウ化メチルマグネシ
ウムのジエチルエーテル溶液（マグネシウム０．９０
ｇ、ジエチルエーテル３０ｍｌおよびヨウ化メチル２．
５８ｍｌより調製）を用い参考製造例１記載の方法に準
じて、（１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチ
ル）マロノニトリル（中間体２６）２．３３ｇを得た。収率７３％

【０１９７】参考製造例１７下記式で示される（２−クロロ−α−メチルベンジリデン）マ
ロノニトリル３．００ｇ、ジエチルエーテル６０ｍｌ、
触媒量のヨウ化銅（Ｉ）、およびヨウ化メチルマグネシ
ウムのジエチルエーテル溶液（マグネシウム０．９０
ｇ、ジエチルエーテル３０ｍｌおよびヨウ化メチル２．
５８ｍｌより調製）を用い参考製造例１記載の方法に準
じて、（１−（２−クロロフェニル）−１−メチルエチ
ル）マロノニトリル（中間体２７）１．１６ｇを得た。収率３６％

【０１９８】参考製造例１８（２，３−ジクロルベンジリデン）マロノニトリル４．
４６ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、および水素化ホ
ウ素ナトリウム０．２１ｇをエタノール５ｍｌに懸濁し
た溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（２，
３−ジクロルベンジル）マロノニトリル（中間体２９）
３．０７ｇを得た。収率６８％

【０１９９】参考製造例１９（２，６−ジクロルベンジリデン）マロノニトリル４．
４６ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、および水素化ホ
ウ素ナトリウム０．２１ｇをエタノール５ｍｌに懸濁し
た溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（２，
６−ジクロルベンジル）マロノニトリル（中間体３０）
２．７３ｇを得た。収率６１％

【０２００】参考製造例２０（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジリデン）
マロノニトリル４．８８ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌ、および水素化ホウ素ナトリウム０．２１ｇをエタノ
ール５ｍｌに懸濁した溶液を用い参考製造例８記載の方
法に準じて、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンジル）マロノニトリル（中間体３１）２．２０ｇを得
た。収率４５％

【０２０１】参考製造例２１（３−クロロベンジリデン）マロノニトリル１．０２
ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触媒量のヨウ化銅
（Ｉ）および臭化イソプロピルマグネシウムのテトラヒ
ドロフラン溶液（１．４Ｍ）１０ｍｌを用い、参考製造
例２記載の方法に準じて、（１−（３−クロロフェニ
ル）−２−メチルプロピル）マロノニトリル（中間体３
２）０．７１ｇを得た。収率５６％

【０２０２】参考製造例２２（２，２−ジメチルプロピリデン）マロノニトリル１
３．２ｇおよびベンズアルデヒド１０．５ｇをエタノー
ル８００ｍｌに溶解し、攪拌しながら１，２−フェニレ
ンジアミン１０．６ｇを添加し、室温で一晩攪拌した。
その後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣に
クロロホルム３００ｍｌを加え、不溶分を濾別し、濾液
を濃縮した。さらに残渣にクロロホルム３００ｍｌを加
え、不溶分を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２，２
−ジメチルプロピル）マロノニトリル（中間体３４）
８．５０ｇを得た。収率６４％

【０２０３】次に、化合物の製造に用いた中間体化合物
を化合物番号および物性値と共に示す。

【０２０４】中間体（１）（４−クロロベンジル）マロノニトリルｍｐ．９６．９℃

【０２０５】中間体（２）（１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリルｎ_D ^22.0 １．５３７２

【０２０６】中間体（３）（１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）
マロノニトリルｎ_D ^21.5 １．５２８９

【０２０７】中間体（４）（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ルｍｐ．７９．１℃

【０２０８】中間体（５）（４−シアノベンジル）マロノニトリルｍｐ．１１８．７℃

【０２０９】中間体（６）（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリルｎ_D ^24.5 １．５３４９

【０２１０】中間体（７）（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リルｍｐ．８８．３℃

【０２１１】中間体（８）（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２−
メチルプロピル）マロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．８３（３Ｈ、ｄ）、１．１６（３Ｈ、ｄ）、２．２
９〜２．４５（１Ｈ、ｍ）、２．８７（１Ｈ、ｄｄ）、
４．１８（１Ｈ、ｄ）、７．２５〜７．３０（２Ｈ、
ｍ）、７．３８〜７．４２（２Ｈ、ｍ）

【０２１２】中間体（９）（４−ブロモベンジル）マロノニトリルｍｐ．９７．７℃

【０２１３】中間体（１０）（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチ
ル）マロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６５（３Ｈ、ｄ）、３．４９（１Ｈ、ｄｑ）、３．
８５（１Ｈ、ｄ）、７．２４〜７．２９（２Ｈ、ｍ）、
７．３８〜７．４２（２Ｈ、ｍ）

【０２１４】中間体（１１）（４−フルオロベンジル）マロノニトリルｍｐ．１１７．２℃

【０２１５】中間体（１２）（３，４−ジクロロベンジル）マロノニトリルｍｐ．８３．３℃

【０２１６】中間体（１３）（２，４−ジクロロベンジル）マロノニトリルｍｐ．６２．５℃

【０２１７】中間体（１４）（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．１５（２Ｈ、ｄ）、３．９５（１Ｈ、ｔ）、７．３
７（２Ｈ、ｄ）、７．７０（２Ｈ、ｄ）

【０２１８】中間体（１５）アリルマロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７５（２Ｈ、ｄｄ）、３．７９（１Ｈ、ｔ）、５．
３６〜５．４５（２Ｈ、ｍ）、５．７５〜５．９４（１
Ｈ、ｍ）

【０２１９】中間体（１６）（３−ブテニル）マロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１１〜２．１８（２Ｈ、ｍ）、２．３１〜２．４１
（２Ｈ、ｍ）、３．７６（１Ｈ、ｔ）、５．１６〜５．
２６（２Ｈ，ｍ）、５．６４〜５．７９（１Ｈ、ｍ）

【０２２０】中間体（１７）（２−クロロベンジル）マロノニトリルｎ_D ^19.5 １．５３８４

【０２２１】中間体（１８）（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２
−プロペニル）マロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．９５〜４．０３（２Ｈ，ｍ）、５．４０〜５．５３
（２Ｈ，ｍ）、６．０８〜６．１９（１Ｈ，ｍ）、７．
２８（２Ｈ，ｄ）、７．３９（２Ｈ，ｄ）

【０２２２】中間体（１９）（３−クロロベンジル）マロノニトリルｎ_D ^19.5 １．５４０３

【０２２３】中間体（２０）（２−メトキシベンジル）マロノニトリルｎ_D ^19.5 １．５２４８

【０２２４】中間体（２１）（３−メトキシベンジル）マロノニトリルｍｐ．５５．５℃

【０２２５】中間体（２２）（４−メトキシベンジル）マロノニトリルｍｐ．８９．６℃

【０２２６】中間体（２３）２−（３−ブテニル）−２−（４−ヒドロキシベンジ
ル）マロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９９〜２．０５（２Ｈ、ｍ）、２．４３〜２．５１
（２Ｈ、ｍ）、３．１６（２Ｈ、ｍ）、４．９９（１
Ｈ、ｂｓ）、５．０９〜５．２０（２Ｈ、ｍ）、５．７
４〜５．８６（１Ｈ、ｍ）、６．８５（２Ｈ、ｄ）、
７．２４（２Ｈ、ｄ）

【０２２７】中間体（２４）（３，４−（メチレンジオキシ）ベンジル）マロノニト
リル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．１９（２Ｈ、ｄ）、３．８７（１Ｈ、ｔ）、５．９
８（２Ｈ、ｓ）、６．７３〜６．８３（３Ｈ、ｍ）

【０２２８】中間体（２５）（４−エトキシベンジル）マロノニトリルｍｐ．１１８．０℃

【０２２９】中間体（２６）（１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリルｎ_D ^23.0 １．５３７６

【０２３０】中間体（２７）（１−（２−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリルｍｐ．９０．２℃

【０２３１】中間体（２８）（４−ニトロベンジル）マロノニトリルｍｐ．１５５．７℃

【０２３２】中間体（２９）（２，３−ジクロロベンジル）マロノニトリルｎ_D ^22.5 １．５５１８

【０２３３】中間体（３０）（２，６−ジクロロベンジル）マロノニトリルｍｐ．８７．７℃

【０２３４】中間体（３１）（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）マロ
ノニトリルｍｐ．９６．３℃

【０２３５】中間体（３２）（１−（３−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）
マロノニトリルｎ_D ^21.5 １．５２６８

【０２３６】中間体（３３）（４−メチルベンジル）マロノニトリルｍｐ．８３．７℃

【０２３７】中間体（３４）（２，２−ジメチルプロピル）マロノニトリル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．０７（９Ｈ、ｓ）、２．０４（２Ｈ、ｄ）、３．６
６（１Ｈ、ｔ）

【０２３８】中間体（３５）（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．３４（２Ｈ、ｄ）、３．９７（１Ｈ、ｔ）、７．２
５〜７．５０（４Ｈ、ｍ）

【０２３９】次に化合物の具体的例を化合物番号ととも
に（表１）に示す。式（Ｘ）で示される化合物。

【０２４０】

【表１】

【０２４１】

【表２】

【０２４２】

【表３】

【０２４３】

【表４】

【０２４４】

【表５】

【０２４５】

【表６】

【０２４６】

【表７】

【０２４７】

【表８】

【０２４８】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
す。また化合物は（表１）〜（表８）に示した化合物番
号で表す。製剤例１化合物（１）〜（１８０）各々の９部を、キシレン３
７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解
し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6
部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。

【０２４９】製剤例２化合物（１）〜（１８０）各々の４０部にソルポール５
０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合し
て、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合
成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻
土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤
を得る。

【０２５０】製剤例３化合物（１）〜（１８０）各々の３部、合成含水酸化珪
素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、
よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を
加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒
剤を得る。

【０２５１】製剤例４化合物（１）〜（１８０）各々の４．５部、合成含水酸
化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)
１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミ
キサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー
８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。

【０２５２】製剤例５化合物（１）〜（１８０）各々の１０部、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５
０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合
し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

【０２５３】製剤例６化合物（１）〜（１８０）各々の０．５部をジクロロメ
タン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフ
ィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して
油剤を得る。

【０２５４】製剤例７化合物（１）〜（１８０）各々の０．１部、ネオチオゾ
ール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に
入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチ
ルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加
え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾー
ルを得る。

【０２５５】製剤例８化合物（１）〜（１８０）各々の０．６部、ＢＨＴ０．
０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化
剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標
名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエ
アゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バル
ブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水
性エアゾールを得る。

【０２５６】次に、化合物が有害生物防除組成物の有効
成分として有効であることを試験例により示す。なお、
化合物は（表１）〜（表８）に示した化合物番号で表
す。

【０２５７】試験例１製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用散布液を
調製した。一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２
号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０
〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた
後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記の試験用
散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散
布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のため
のプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼
虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静
置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当
該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。その
結果、化合物１１、１２、１６、２７、３０、３１、３
２、３３、３４、３７、４０、４１、４２、４７、４
９、５２、５６、５８、５９、６０、６３、６４、６
５、６７、６９、７１、７５、７９、８７〜９０、９
８、１００、１０２、１０５、１０６、１０８、１０
９、１１０、１１４〜１１９の処理においては各々処理
６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。

【０２５８】試験例２製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が４５．５ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を
調製した。一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポ
リエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業
（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、
第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記の試験
用薬液５５ｍｌをカップの底から吸収させることによっ
て処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置し
た後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカ
の初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置し
た。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イ
ネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。

【０２５９】その結果、本発明化合物１１、１２、１
６、４１、４５、４７、４９、５２、５４、５８、６
８、６９、７１、７５、８７、９０、１０５、１０６、
１０８、１０９、１１０の処理においては各々放虫６日
後に寄生する虫数は３頭以下であった。

【０２６０】試験例３製剤例１により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調
製した。上記の試験用薬液に高さ３〜５ｃｍのイネの単
子葉を３〜４本ずつ束ねたものを１分間浸漬処理した。
処理した薬液が乾燥した後、ポリエチレンカップ内に水
１ｍｌを含ませたろ紙を敷いて薬剤を処理したイネの単
子葉の束を入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放
して蓋をして、室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウ
ンカの幼虫を放してから６日後に生存しているトビイロ
ウンカの数を調査した。

【０２６１】その結果、本発明化合物１〜６、８〜１
９、２１〜２７、２９、４４、４８、４９、５１、６
２、６６、７３、７４、７６、７７の処理においては各
々放虫６日後に生存する虫数は３頭以下であった。

【０２６２】試験例４製剤例１により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５０ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製
した。直径５ｃｍのポリエチレンカップ内にろ紙を敷い
て、上記の試験用薬液を１ｍｌ滴下した。ここに催芽さ
せたトウモロコシの種子を１個およびサザンコーンルー
トワームの卵を３０〜５０個入れて蓋をし、室内〈２５
℃〉に静置した。６日後に生存しているサザンコーンル
ートワームの幼虫数を調査した。その結果、本発明化合
物１〜５、９〜１２、１６、１９、２１〜２４、２６、
６６、７４、７６の処理においては各々放虫６日後に生
存する虫数は０であった。

【０２６３】試験例５製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液
を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底
に同大の濾紙を敷き、上記の試験用薬液０．７ｍｌを濾
紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れ
た。該ポリエチレンカップ内にイエバエ雌成虫１０頭を
放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し
死虫率を求めた。その結果、化合物１，３，４，１０，
１１，１５，１７，２２，２４，３０，３１，３２，３
３，３４，３５，３６，３７，３９，４０，４１，４
２，４３，４５，４６，４７，５２，５５，５６，５
７，５８，５９，６０，６４，６５，６６，６７，６
８，６９，７１，７４，７５，７９，８２，８４，８
９，９０，９２，１０１，１０２，１０５，１０７，１
０８，１０９，１１０，１１１，１１４，１１５および
１２０の処理においては死虫率１００％を示した。

【０２６４】試験例６製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液
を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底
に同じ大きさの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌ
を濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入
れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ雄成
虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの
生死を調査し死虫率を求めた。その結果、化合物１，
２，３，４，５，９，１０，１１，１２，１５，１６，
１７，２３，３０，３１，３２，３３，３６，３９，４
０，４１，４２，４３，４６，４７，５２，５５，５
６，５７，５８，５９，６０，６４，６８，６９，７
４，７９，８４，８９，１０２，１０９，１１０，１１
４，１１９，１２０および１２１の処理においては死虫
率１００％を示した。

【０２６５】試験例７製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液
を調製した。上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水
１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。こ
の溶液中にアカイエカ終令幼虫２０頭を放ち、１日後に
その生死を調査し死虫率を求めた。その結果、化合物
１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１１，１２，
１３，１５，１６，１７，１９，２１，２２，２３，２
４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３
２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４
０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４
８，５２，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６
０，６１，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６
９，７０，７１，７４，７５，７６，７８，７９，８
０，８１，８２，８３，８４，８９，９１，９２，９
７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１
０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１
０，１１１，１１２，１１３，１１５，１１６，１１８
および１２１の処理においては死虫率１００％を示し
た。

【０２６６】

【発明の効果】化合物（Ｘ）を有効成分して含有するこ
とを特徴とする有害生物防除剤は、有害生物に対して優
れた効力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大平大輔兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内Ｆターム(参考） 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 BA01 BB06 BB07 BB11 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DA16 DA21 DD01 DD04 DD05 DE16 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｘ）［式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一または相異なり、各々Ｃ１
〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキ
ルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ５（ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を
表す。Ｒ³及びＲ⁴は、同一または相異なり、各々Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルキニル基または水素原子を表すか、あるいは
Ｒ³とＲ⁴とが一緒になってＣ２〜Ｃ６（ハロ）アルキレ
ン基またはＣ４〜Ｃ６（ハロ）アルケニレン基を表す。
Ｒ⁵は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ
４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニ
ルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されて
いてもよい）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。
Ｒ⁶は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ
４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニ
ルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されて
いてもよい）または水素原子を表すか、あるいはＲ⁵と
Ｒ⁶とが一緒になってメチレンジオキシ基を表す。尚、
Ｒ⁶が水素原子を表す場合、ｎは１〜４の任意の整数を
表す。ｎが２以上の場合、Ｒ⁵の各々は同一または相異
なる。］で示されるマロノニトリル化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項２】式（Ｘ）［式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一または相異なり、各々Ｃ１
〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキ
ルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ５（ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を
表す。Ｒ³及びＲ⁴は、同一または相異なり、各々Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２〜
Ｃ１０アルキニル基または水素原子を表すか、あるいは
Ｒ³とＲ⁴とが一緒になってＣ２〜Ｃ６（ハロ）アルキレ
ン基またはＣ４〜Ｃ６（ハロ）アルケニレン基を表す。
Ｒ⁵は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ
４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニ
ルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されて
いてもよい）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。
Ｒ⁶は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ
４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニ
ルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されて
いてもよい）または水素原子を表すか、あるいはＲ⁵と
Ｒ⁶とが一緒になってメチレンジオキシ基を表す。尚、
Ｒ⁶が水素原子を表す場合、ｎは１〜４の任意の整数を
表す。ｎが２以上の場合、Ｒ⁵の各々は同一または相異
なる。］で示されるマロノニトリル化合物の有効量を有
害生物または有害生物の生息する場所に施用することを
特徴とする有害生物の防除方法。