JP2003026647A - マロノニトリル化合物及びその用途 - Google Patents

マロノニトリル化合物及びその用途

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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた有害生物防除活性を有する化合物を提供
すること。 【解決手段】式（Ｙ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は、各々Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルキ
ル基、水素原子等を表す。Ｒ3は、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キル基、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル基またはＣ２〜Ｃ４
ハロアルキニル基を表し、ｍは１〜３の任意の整数を表
す。Ｒ5は、ハロゲン原子等を表し、ｎは０〜４の任意
の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｒ5の各々は
同一または相異なる。Ｒ6は、ハロゲン原子等を表
す。］で示されるマロノニトリル化合物、該化合物を有
効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤
および該化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施
用することを特徴とする有害生物の防除方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、マロノニトリル化
合物、及びその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、有害昆虫類、有害ダニ類および有害線虫類等の有
害生物に対して、その防除を目的として種々の有害生物
防除剤が使用されている。しかしながら、環境に対する
影響の配慮、防除の対象となる有害生物の薬剤耐性の獲
得など、必要とされる有害生物防除剤に関する状況の変
化は激しい。このような状況から、新たな有害生物防除
剤の開発が強く望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有
害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、下記式（Ｙ）で示されるマロノニトリル化
合物が有害昆虫類、有害ダニ類および有害線虫類等の有
害生物に対して優れた防除活性を有することを見出し本
発明に至った。即ち、本発明は、式（Ｙ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、各々Ｃ１
〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルコ
キシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５
（ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を表
す。Ｒ3は、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ハ
ロアルケニル基またはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニル基を表
し、ｍは１〜３の任意の整数を表す。Ｒ5は、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４
（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）
アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシカルボニル
基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基、
ベンジルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニルチ
オ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロ
ゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていて
もよい）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。但
し、ｎが２以上の場合、Ｒ5の各々は同一または相異な
る。Ｒ6は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１
〜Ｃ４（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケ
ニル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチ
オ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカ
ルボニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルオキシ
基、フェニルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニル
チオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で
置換されていてもよい）または水素原子を表す。］で示
されるマロノニトリル化合物（以下、本発明化合物と記
す）、本発明化合物を有効成分として含有することを特
徴とする有害生物防除剤および本発明化合物を有害生物
または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする
有害生物の防除方法を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本明細書中の置換基の定義におい
て、（ハロ）アルキル基とは水素原子の１つまたは２つ
以上がハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
を意味し、（ハロ）アルコキシ基とは水素原子の１つま
たは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルコキシ基を意味し、（ハロ）アルケニル基とは水素原
子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されてい
てもよいアルケニル基を意味し、（ハロ）アルキニル基
とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキニル基を意味し、（ハロ）ア
ルキルチオ基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルキルチオ基を意味
し、（ハロ）アルキルスルフィニル基とは水素原子の１
つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルキルスルフィニル基を意味し、（ハロ）アルキル
スルホニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルホニル基
を意味し、（ハロ）アルキルカルボニル基とは水素原子
の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置換されていて
もよいアルキルカルボニル基を意味し、（ハロ）アルコ
キシカルボニル基とは水素原子の１つまたは２つ以上が
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル基を意味し、（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基
とは水素原子の１つまたは２つ以上がハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基を意味
し、ハロアルキル基とは水素原子の少なくとも１つ以上
がハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味し、ハロ
アルケニル基とは水素原子の少なくとも１つ以上がハロ
ゲン原子で置換されたアルケニル基を意味し、ハロアル
キニル基とは水素原子の少なくとも１つ以上がハロゲン
原子で置換されたアルキニル基を意味する。
【０００５】本発明化合物において、Ｒ1またはＲ2で示
されるＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基としては例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
１，１−ジメチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフロ
ロエチル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル
基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルコキシ基として
は例えばメトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ５
（ハロ）アルケニル基としては例えばビニル基、１−プ
ロペニル基、２−プロペニル基、２，２−ジフルオロビ
ニル基及び１，２，２−トリフルオロビニル基が挙げら
れ、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルキニル基としては例えばエ
チニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び
３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げら
れる。
【０００６】Ｒ3で示されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基
としては例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基、１，１−ジフルオロプロピル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙
げられ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル基としては例えば１
−クロロビニル基、２−クロロビニル基、１−フルオロ
ビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジクロロビ
ニル基、２，２−ジブロモビニル基、２，２−ジフルオ
ロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−
（トリフルオロメチル）ビニル基、３，３，３−トリフ
ルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラフ
ルオロ−１−プロペニル基、１，２，３，３，３−ペン
タフルオロ−１−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−
２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プ
ロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル
基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル基としては例
えば３−クロロ−２−プロピニル基および３，３，３−
トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【０００７】Ｒ5またはＲ6で示されるハロゲン原子とし
ては例えばフッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げ
られ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキル基としては例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
１，１−ジメチルエチル基、トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロエチ
ル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げ
られ、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基としては例えば
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２，
２−ジフルオロビニル基が挙げられ、Ｃ２〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロピニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）
アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ
基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフル
オロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ
基としては例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチ
オ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及び１，
１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基が挙げられ、
Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基としては例
えばメチルスルフィニル基及びトリフルオロメチルスル
フィニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルス
ルホニル基としては例えばメチルスルホニル基及びトリ
フルオロメチルスルホニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルキルカルボニル基としては例えばアセチル
基、トリフルオロアセチル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４
（ハロ）アルコキシカルボニル基としては例えばメトキ
シカルボニル基および２，２，２−トリフルオロエトキ
シカルボニル基が挙げられ、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニルオキシ基としては例えばアセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基およびトリフルオロアセチル
オキシ基が挙げられる。ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３
アルキル基で置換されていてもよいフェニルオキシ基と
しては例えばフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、
ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基が挙
げられ、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置
換されていてもよいフェニルチオ基としては例えばフェ
ニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、ｍ−メチルフ
ェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基が挙げられ
る。
【０００８】本発明化合物の態様としては、例えば以下
の化合物が挙げられる。式（Ｙ）においてＲ6がハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アル
キル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４
（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキニル
オキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜
Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
ロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
ルカルボニル基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルオキシカ
ルボニル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3がフルオロアルキル基であるマロノニトリル化
合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロアルケニル基で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフ
ルオロアルキニル基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基または１，２，２−トリフルオロビニル基であ
るマロノニトリル化合物；
【０００９】式（Ｙ）においてＲ1が水素原子であり、
Ｒ2がＣ１〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５（ハ
ロ）アルケニル基または水素原子であるマロノニトリル
化合物；式（Ｙ）において、Ｒ1及びＲ2が水素原子であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１，
２，２−トリフルオロビニル基であり、ｍが２であり、
Ｒ6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3が１，２，２−トリフルオロ
ビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がジフルオロメト
キシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）において
Ｒ3が１，２，２−トリフルオロビニル基であり、ｍが
２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノ
ニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１，２，２−
トリフルオロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がト
リフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；
【００１０】式（Ｙ）においてＲ3が１，２，２−トリ
フルオロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１，２，２−ト
リフルオロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩素
原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3が１，２，２−トリフルオロビニル基であり、ｍが２
であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｙ）においてＲ3が１，２，２−トリフルオロビニ
ル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１，２，
２−トリフルオロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6
がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3が１，２，２−トリフルオロビニル基であり、
ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化
合物；
【００１１】式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチ
ル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチル
基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3
がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が
ジフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍ
が２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオ
ロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）に
おいてＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であ
り、Ｒ6が１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基
であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が
トリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩
素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）において
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6
が臭素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であ
り、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍ
が２であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチル基であ
り、ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリ
ル化合物；
【００１２】式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエ
チル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチ
ル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3がペンタフルオロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6
がジフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基であ
り、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がペン
タフルオロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリ
フルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基であり、
ｍが２であり、Ｒ6が１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3がペンタフルオロエチル基であり、ｍが２であ
り、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基であり、
ｍが２であり、Ｒ6が臭素原子であるマロノニトリル化
合物；式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基
であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノ
ニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオ
ロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ基であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がペン
タフルオロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がニト
ロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１３】式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチ
ル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル
基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3
がトリフルオロメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が
トリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチル基であり、
ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基である
マロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がトリフ
ルオロメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子
であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が
トリフルオロメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がフ
ッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが１であり、
Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）
においてＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが１で
あり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１４】式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチ
ル基であり、ｍが３であり、Ｒ6がトリフルオロメチル
基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3
がトリフルオロメチル基であり、ｍが３であり、Ｒ6が
トリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；
式（Ｙ）においてＲ3がトリフルオロメチル基であり、
ｍが３であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基である
マロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がトリフ
ルオロメチル基であり、ｍが３であり、Ｒ6が塩素原子
であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が
トリフルオロメチル基であり、ｍが３であり、Ｒ6がフ
ッ素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが３であり、
Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）
においてＲ3がトリフルオロメチル基であり、ｍが３で
あり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１５】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ
ビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメ
チル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）において
Ｒ3が２，２−ジクロロビニル基であり、ｍが１であ
り、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリ
ル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロビ
ニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチ
ルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3が２，２−ジクロロビニル基であり、ｍが１であ
り、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロビニル基であ
り、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジクロロ
ビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基である
マロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２
−ジクロロビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニト
ロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１６】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオ
ロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3が２，２−ジフルオロビニル基であり、ｍが２で
あり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオ
ロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）に
おいてＲ3が２，２−ジフルオロビニル基であり、ｍが
２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロビニル
基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジ
フルオロビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ
基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3
が２，２−ジフルオロビニル基であり、ｍが２であり、
Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１７】式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオ
ロビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3が２，２−ジフルオロビニル基であり、ｍが１で
あり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオ
ロビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）に
おいてＲ3が２，２−ジフルオロビニル基であり、ｍが
１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジフルオロビニル
基であり、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が２，２−ジ
フルオロビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ
基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3
が２，２−ジフルオロビニル基であり、ｍが１であり、
Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００１８】式（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペニル基であり、ｍが１であり、Ｒ
6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ
−１−プロペニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリ
フルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ−１−
プロペニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオ
ロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）
においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ−１−プロペ
ニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が３，３，
３−トリフルオロ−１−プロペニル基であり、ｍが１で
あり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ−１
−プロペニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基
であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基であり、
ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化
合物；
【００１９】式（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロピニル基であり、ｍが１であり、Ｒ
6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ
−１−プロピニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリ
フルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ−１−
プロピニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオ
ロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）
においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ−１−プロピ
ニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が３，３，
３−トリフルオロ−１−プロピニル基であり、ｍが１で
あり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；
式（Ｙ）においてＲ3が３，３，３−トリフルオロ−１
−プロピニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基
であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が
３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基であり、
ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化
合物；
【００２０】式（Ｙ）においてＲ3がヘプタフルオロプ
ロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメ
チル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）において
Ｒ3がヘプタフルオロプロピル基であり、ｍが１であ
り、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリ
ル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がヘプタフルオロプロ
ピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチ
ルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3がヘプタフルオロプロピル基であり、ｍが１であ
り、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がヘプタフルオロプロピル基であ
り、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がヘプタフルオロプ
ロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基である
マロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がヘプタ
フルオロプロピル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニト
ロ基であるマロノニトリル化合物；
【００２１】式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエ
チル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチ
ル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3がペンタフルオロエチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6
がトリフルオロメトキシ基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基で
あり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基
であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が
ペンタフルオロエチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が
塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3がペンタフルオロエチル基であり、ｍが１であ
り、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基であり、
ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化
合物；式（Ｙ）においてＲ3がペンタフルオロエチル基
であり、ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニ
トリル化合物；
【００２２】式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル基
であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフ
ルオロメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフル
オロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）
においてＲ3がフルオロメチル基であり、ｍが１であ
り、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル基
であり、ｍが１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル
基であり、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメ
チル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロ
メチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基である
マロノニトリル化合物；
【００２３】式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル基
であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基で
あるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフ
ルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフル
オロメトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）
においてＲ3がフルオロメチル基であり、ｍが２であ
り、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル基
であり、ｍが２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニ
トリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメチル
基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロメ
チル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ基であるマ
ロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がフルオロ
メチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がニトロ基である
マロノニトリル化合物；
【００２４】式（Ｙ）においてＲ3がクロロメチル基で
あり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であ
るマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3がクロ
ロメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロ
メトキシ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3がクロロメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ6が
トリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3がクロロメチル基であり、ｍ
が１であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3がクロロメチル基であり、ｍ
が１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニトリル化
合物；式（Ｙ）においてＲ3がクロロメチル基であり、
ｍが１であり、Ｒ6がシアノ基であるマロノニトリル化
合物；式（Ｙ）においてＲ3がクロロメチル基であり、
ｍが１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化
合物；
【００２５】式（Ｙ）においてＲ3が１，１−ジフルオ
ロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチル基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）におい
てＲ3が１，１−ジフルオロエチル基であり、ｍが２で
あり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１，１−ジフルオ
ロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロ
メチルチオ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）に
おいてＲ3が１，１−ジフルオロエチル基であり、ｍが
２であり、Ｒ6が塩素原子であるマロノニトリル化合
物；式（Ｙ）においてＲ3が１，１−ジフルオロエチル
基であり、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１，１−ジ
フルオロエチル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシアノ
基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3
が１，１−ジフルオロエチル基であり、ｍが２であり、
Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合物；
【００２６】式（Ｙ）においてＲ3が１−（トリフルオ
ルメチル）ビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリ
フルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3が１−（トリフルオルメチル）ビニ
ル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がトリフルオロメトキ
シ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3が１−（トリフルオルメチル）ビニル基であり、ｍが
１であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１−（トリ
フルオルメチル）ビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6
が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3が１−（トリフルオルメチル）ビニル基であ
り、ｍが１であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１−（トリフルオ
ルメチル）ビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ6がシア
ノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3が１−（トリフルオルメチル）ビニル基であり、ｍが
１であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合
物；
【００２７】式（Ｙ）においてＲ3が１−（トリフルオ
ルメチル）ビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリ
フルオロメチル基であるマロノニトリル化合物；式
（Ｙ）においてＲ3が１−（トリフルオルメチル）ビニ
ル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がトリフルオロメトキ
シ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3が１−（トリフルオルメチル）ビニル基であり、ｍが
２であり、Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基であるマロ
ノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１−（トリ
フルオルメチル）ビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6
が塩素原子であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）にお
いてＲ3が１−（トリフルオルメチル）ビニル基であ
り、ｍが２であり、Ｒ6がフッ素原子であるマロノニト
リル化合物；式（Ｙ）においてＲ3が１−（トリフルオ
ルメチル）ビニル基であり、ｍが２であり、Ｒ6がシア
ノ基であるマロノニトリル化合物；式（Ｙ）においてＲ
3が１−（トリフルオルメチル）ビニル基であり、ｍが
２であり、Ｒ6がニトロ基であるマロノニトリル化合
物。
【００２８】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は例えば、以下の（製造法１）および
（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００２９】（製造法１）化合物（ａ）と化合物（ｂ）
とを塩基の存在下に反応させる方法 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びｎは前記と
同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスル
ホニル基を表す。］ 該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反応に
用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の有機硫黄類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、水あるいはそれらの混合物があげられ
る。該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド
などのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリ
ジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩
基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モ
ルの割合である。反応温度の範囲は通常−２０〜１００
℃の範囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時間で
ある。反応に供される化合物（ｂ）の量は、化合物
（ａ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出
して、濃縮する等の後処理操作を行ない、目的とする本
発明化合物を単離することができ、必要に応じてクロマ
トグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３０】（製造法２）化合物（ｃ）と化合物（ｄ）
とを塩基の存在下に反応させる方法 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、ｍ、ｎ及びＺは前
記と同じ意味を表す。］ 該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反応に
用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の有機硫黄類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、水あるいはそれらの混合物があげられる
該反応で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどの
アルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等
の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量
は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割
合である。反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範
囲である。反応時間の範囲は通常１〜２４時間である。
反応に供される化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モ
ルに対し、通常１〜１０モルの割合である。反応終了後
は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮
する等の後処理操作を行ない、目的とする本発明化合物
を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィ
ー、再結晶等で精製することもできる。
【００３１】化合物（ａ）は、例えば下記スキームで示
されるルートにしたがって製造することができる。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びｍは前記と同じ意味を表
す。］
【００３２】（第１工程）化合物（ｆ）は化合物（ｅ）
とマロノニトリルとを反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行わ
れる。反応に用いられる溶媒としては例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等
のアルコール類またはそれらの混合物が挙げられる。反
応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチ
ルアンモニウム等が挙げられる。反応に用いられる塩基
の量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常０．０１〜
０．５モルの割合である。反応に用いられるマロノニト
リルの量は、化合物（ｅ）１モルに対して、通常１〜１
０モルの割合である。反応温度の範囲は、通常−２０〜
２００℃の範囲である。反応時間の範囲は、通常１〜２
４時間の範囲である。該反応は、必要により反応の進行
に伴い生成する水を反応系外に除きながら行うこともで
きる。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶
媒抽出して、濃縮する等の後処理操作を行い、目的とす
る化合物を単離することができ、必要に応じてクロマト
グラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３３】（第２工程） （１）Ｒ2が水素原子、シアノ基以外の置換基を表す場
合 化合物（ａ）は化合物（ｆ）と有機金属化合物とを反応
させることにより製造することができる。該反応は通常
溶媒中、必要に応じて銅塩の存在下に行われる。反応に
用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類またはこれらの混合物が挙げられ
る。反応に用いられる有機金属化合物としては、例えば
ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、
臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウ
ム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム
等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機
リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物、ト
リフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。反
応に用いられる有機金属化合物の量は化合物（ｆ）１モ
ルに対して通常１〜１０モルの割合である。反応に用い
られる銅塩としては例えばヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）等が挙げられる。反応に用いられる銅塩の量は化
合物（ｆ）１モルに対して通常１モル以下である。反応
温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲である。反応
時間の範囲は通常１〜２４時間の範囲である。反応終了
後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃
縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物を単離
することができ、必要に応じてクロマトグラフィー、再
結晶等で精製することもできる。
【００３４】（２）Ｒ2が水素原子を表す場合 化合物（ａ）は化合物（ｆ）を還元反応に付することに
より製造することができる。該還元反応は通常溶媒中で
行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水
またはそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる
還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げら
れる。反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｆ）１
モルに対して通常０．２５〜２モルの割合である。反応
時間の範囲は通常瞬時〜２４時間の範囲である。反応温
度の範囲は通常０〜５０℃である。反応終了後は、反応
混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、濃縮する等の
後処理操作を行い、目的とする化合物を単離することが
でき、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精
製することもできる。
【００３５】（３）Ｒ2がシアノ基を表す場合 化合物（ａ）は化合物（ｆ）とシアン化物とを反応させ
ることにより製造することができる。該反応は通常溶媒
中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類またはこ
れらの混合物が挙げられる。反応に用いられるシアン化
物としては、例えばテトラブチルアンモニウムシアニド
が挙げられる。反応に用いられるシアン化物の量は化合
物（ｆ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合であ
る。反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃の範囲であ
る。反応時間の範囲は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出
し、濃縮する等の後処理操作を行い、目的とする化合物
を単離することができ、必要に応じてクロマトグラフィ
ー、再結晶等で精製することもできる
【００３６】本発明化合物が防除効力を示す有害生物と
しては、昆虫、ダニ等の節足動物類および線虫等の線形
動物類が挙げられる。より具体的には下記のものが挙げ
られる。
【００３７】半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax
striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タ
イワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等
のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モ
モアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ
類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリ
カメムシ（Riptortus clavetus）オオトゲシラホシカメ
ムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（E
ysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia
stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカ
メムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporar
iorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argenti
folii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aon
idiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comsto
ckaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unas
pis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes ruben
s）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカ
イガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類
【００３８】鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppress
alis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメ
イガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudal
etia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス
属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pier
is rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナ
シヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ
（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネテ
ィア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロク
ティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostell
a）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossyp
iella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantri
a cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucen
s）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ
類
【００３９】双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens
pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynch
us）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等の
イエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトス
ジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anop
heles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イ
エバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina s
tabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、
ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、
ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、
サシバエ類、ハモグリバエ類
【００４０】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワー
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーン
ルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）
等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomal
a cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコ
ガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamai
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrusoryzophilu
s）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castan
eum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulem
a oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラ
ドハムシ（Leptinotarsadecemlineata）等のハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vi
gintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイ
ムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバ
アリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）
【００４１】ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blat
tella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fulig
inosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、
トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウ
ゴキブリ（Blatta orientalis）；アザミウマ目害虫：
ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミ
ウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Fra
nkliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（F
rankliniella intonsa）
【００４２】膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリ
ガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等
のハバチ類；直翅目害虫：ケラ類、バッタ類；隠翅目害
虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ct
enocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、
ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）；シラミ目
害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、
ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinu
s eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）
【００４３】シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticu
litermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes for
mosanus）
【００４４】ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus ur
ticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、
ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Pa
nonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカ
ンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（A
culus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリ
ダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ
類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ
（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Hae
maphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacento
r taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュ
ルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boop
hilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyro
phagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒ
ダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(D
ermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホ
ソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(C
heyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus mo
orei)等のツメダニ類、ワクモ類
【００４５】クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthiu
m japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectushasselti
i）；唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、ト
ビスムカデ（Scolopendra subspinipes）
【００４６】倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracili
s）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）
【００４７】等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidiu
m vulgare）
【００４８】腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax ma
rginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）
【００４９】線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Prat
ylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratyl
enchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heteroder
a glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogy
ne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyn
e incognita）
【００５０】本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そ
のものであってもよいが、通常は本発明化合物と固体担
体、液体担体及び又はガス状担体とを混合し、必要に応
じて界面活性剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油
剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒
剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、
エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形
態に製剤化されて使用される。これらの製剤は、毒餌、
蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シー
トに加工されて、使用されることもある。これらの製剤
は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００５１】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリ
カ等）および化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素
等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００５２】液体担体としては、例えば芳香族または脂
肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキ
サン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（ク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリ
クロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノ
ール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類
（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレン
ジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水が挙げられ
る。ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガ
ス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテルおよび
炭酸ガスを挙げることができる。
【００５３】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導
体が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着
剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、
ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘
導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイ
ト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、
脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５４】樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニ
ル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これ
らの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸
ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステ
ル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよ
い。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装
置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成
型等により成型することにより得られ、必要により更に
成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ
状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの
樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、
シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶
セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチル
ヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等
の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末
等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマ
ネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加
される。
【００５５】本発明の有害生物防除方法は、通常本発明
の有害生物防除剤を有害生物に直接、及び／または有害
生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用する
ことにより行われる。本発明の有害生物防除剤を農林害
虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量とし
て通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５０
０ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイ
クロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００
ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施
用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの
製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生
物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植
え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に
処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除
組成物のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍
に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施
用することができる。
【００５６】本発明の有害生物防除剤を防疫用として用
いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成
分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平
面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2であ
る。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度
が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈し
て散布することにより施用し、油剤、エアゾール、燻煙
剤、毒餌等は通常そのまま施用する。本発明の有害生物
防除剤をウシ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イ
ヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除
に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用す
ることができる。具体的な使用方法としては、全身抑制
（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠
剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹
腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic
control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは
水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しく
はスポットオン（spot-on）処理を行う、シャンプー製
剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に
付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場
合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対し
て、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００５７】本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併
用することもできる。
【００５８】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例の
みに限定されるものではない。なお、以下本発明化合物
番号は（表１）〜（表９）に示す本発明化合物番号であ
る。まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００５９】製造例１ （４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、同温
で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇを加え
た。水素の発生が終了した後、氷冷下撹拌しながら２．
３−ジクロロプロペン０．４８ｍｌを滴下し、さらに室
温で５時間攪拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸
を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％
塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロベ
ンジル）−２−（２−クロロ−２−プロペニル）マロノ
ニトリル（本発明化合物（１））０．１９ｇを得た。 収率 ２７％ ｍｐ． ８５．５℃
【００６０】製造例２ （４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９０ｍｇおよび
２．３−ジクロロプロペン０．２６ｇを用い製造例１記
載の方法に準じて、２−（２−クロロ−２−プロペニ
ル）−２−（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（２））０．３０ｇ
を得た。 収率４７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．０５（２Ｈ、ｓ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、５．５
８〜５．６６（２Ｈ、ｍ）、７．４８（２Ｈ、ｄ）、
７．７３（２Ｈ、ｄ）
【００６１】製造例３ ベンジルマロノニトリル０．１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ、炭酸セシウム０．０７３ｇおよび
２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンス
ルホネート０．１ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−ベンジル−２−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）マロノニトリル（本発明化合物（３））０．０５
７ｇを得た。 収率４０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７６（２Ｈ、ｑ）、３．３６（２Ｈ、ｓ）、７．３
７〜７．４７（５Ｈ、ｍ）
【００６２】製造例４ ベンジルマロノニトリル０．１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム０．０１０ｇおよ
び４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ−１−ブテン
０．０４ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−ベ
ンジル−２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（４））０．０４２
ｇを得た。 収率５７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１７〜２．２３（２Ｈ、ｍ）、２．６４〜２．７８
（２Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、７．３４〜７．
４５（５Ｈ、ｍ）
【００６３】製造例５ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、
炭酸セシウム０．０７３ｇおよび２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネー
ト０．３５ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−２
−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニ
トリル（本発明化合物（５））０．１２ｇを得た。 収率２９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７６（２Ｈ、ｔ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、７．３
０（２Ｈ、ｄ）、７．４６（２Ｈ、ｄ）
【００６４】製造例６ （３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
０．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素
化ナトリウム（６０％油性）０．０８ｇおよび４−アセ
チルベンジルブロマイド０．４ｇを用い、製造例１記載
の方法に準じて、２−（４−アセチルベンジル）−２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（本発明化合物（６））０．４３ｇを得た。 収率７８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２２〜２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５１〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、２．６７（３Ｈ、ｓ）、３．４２（２
Ｈ、ｓ）、７．５０（２Ｈ、ｄ）、７．９７（２Ｈ、
ｄ）
【００６５】製造例７ （２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ベン
ジル）マロノニトリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）
０．０５ｇおよび１−ブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロプロパン０．２０ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロ
ピル）マロノニトリル（本発明化合物（７））０．２１
ｇを得た。 収率５３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４１〜２．４９（２Ｈ、ｍ）、２．５２〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．７９（２Ｈ、ｓ）、７．６８（２
Ｈ、ｓ）
【００６６】製造例８ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．６０ｇおよび４−
ヨード−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタン
０．３８ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−２−
（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル（本発明化合物（８））０．３０ｇを得た。 収率５４％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２７〜２．６２（４Ｈ、ｍ）、３．８６（２Ｈ、
ｓ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．７１（２Ｈ、ｄ）ま
た、２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテ
ニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）
マロノニトリル（本発明化合物（４８））１５ｍｇを得
た。 収率３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９６（２Ｈ、ｄ）、３．３０（２Ｈ、ｓ）、５．７
８（１Ｈ、ｄｔ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．７１
（２Ｈ、ｄ）
【００６７】製造例９ （４−ブロモベンジル）マロノニトリル３．８６ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．７２ｇおよび１−ブロモ−３，
３，３−トリフルオロプロパン３．２０ｇを用い製造例
１記載の方法に準じて、２−（４−ブロモベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（９））４．６１ｇを得た。 収率８５％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１８〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．４５〜２．６０
（２Ｈ、ｍ）、３．２２（２Ｈ、ｓ）、７．２６（２
Ｈ、ｄ）、７．５７（２Ｈ、ｄ）
【００６８】製造例１０ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇおよび
４−ヨード−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタ
ン０．３８ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−２−
（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル（本発明化合物（１０））０．１５ｇを得た。 収率２８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．６２（４Ｈ、ｍ）、３．３０（２Ｈ、
ｓ）、７．２７（２Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）
【００６９】製造例１１ 窒素雰囲気下、２−（２−ホルミルエチル）−２−（４
−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル
０．４０ｇをトリクロロフルオロメタン１０ｍｌ中に溶
解し、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオライド
０．２ｍｌを滴下し、３０分攪拌した。その後、反応混
合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、２−（３，３−ジフルオロプロピル）−２−（４
−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル
（本発明化合物（１１））０．１５ｇを得た。 収率３４％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１９〜２．３４（４Ｈ、ｍ）、３．３１（２Ｈ、
ｓ）、６．００（１Ｈ、ｔｔ）、７．５３（２Ｈ、
ｄ）、７．７１（２Ｈ，ｄ）
【００７０】製造例１２ ベンジルマロノニトリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油
性）０．１４ｇおよび１−ブロモ−３，３，３−トリフ
ルオロプロパン０．６３ｇを用い製造例１記載の方法に
準じて、２−ベンジル−２−（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（１２））
０．１４ｇを得た。 収率１７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．４５〜２．５９
（２Ｈ、ｍ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、７．３４〜７．
４８（５Ｈ、ｍ）
【００７１】製造例１３ （４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇおよ
び１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．
３８ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（４−
（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）−２−（３，
３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（本発
明化合物（１３））０．０３ｇを得た。 収率１１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．５１〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．２９（２Ｈ、ｓ）、７．４５（２
Ｈ、ｄ）、７．７３（２Ｈ、ｄ）
【００７２】製造例１４ ２−（３−ヒドロキシプロピル）−２−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル０．８０ｇ、
ジクロロロメタン８ｍｌ、（ジエチルアミノ）サルファ
ートリフルオライド０．３ｍｌを用い製造例１１記載の
方法に準じて、２−（３−フルオロプロピル）−２−
（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル（本発明化合物（１４））０．０５ｇを得た。 収率５％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１４〜２．２０（４Ｈ、ｍ）、３．３０（２Ｈ、
ｓ）、４．５９（２Ｈ、ｄｔ）、７．５３（２Ｈ、
ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）
【００７３】製造例１５ （４−クロロベンジル）マロノニトリル１．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）１．０ｇおよび１−ブロモ−３，
３，３−トリフルオロプロパン０．９３ｇを用い製造例
１記載の方法に準じて、２−（４−クロロベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（１５））０．２１ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１７〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４８〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、７．３２（２
Ｈ、ｄ）、７．４２（２Ｈ、ｄ）
【００７４】製造例１６ （４−フルオロベンジル）マロノニトリル１．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．２３ｇおよび１−ブロモ−３，
３，３−トリフルオロプロパン１．０２ｇを用い製造例
１記載の方法に準じて、２−（４−フルオロベンジル）
−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニ
トリル（本発明化合物（１６））０．３４ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．４７〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、７．１３（２
Ｈ、ｄｄ）、７．３７（２Ｈ、ｄｄ）
【００７５】製造例１７ （２，４，６−トリフルオロベンジル）マロノニトリル
０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇおよび１−
ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．４６ｇ
を用い製造例１記載の方法に準じて、２−（２，４，６
−トリフルオロベンジル）−２−（３，３，３−トリフ
ルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（１
７））０．０７ｇを得た。 収率１０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２２〜２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、３．６８（２Ｈ、ｓ）、６．８２（２
Ｈ、ｄｄ）
【００７６】製造例１８ （４−ニトロベンジル）マロノニトリル５．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）１．１０ｇおよび１−ブロモ−３，
３，３−トリフルオロプロパン４．８５ｇを用い製造例
１記載の方法に準じて、２−（４−ニトロベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（１８））０．８０ｇを得た。 収率１１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２８〜２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．５２〜２．６４
（２Ｈ、ｍ）、３．４０（２Ｈ、ｓ）、７．５８（２
Ｈ、ｄ）、８．３３（２Ｈ、ｄ）
【００７７】製造例１９ （３，４−ジフルオロベンジル）マロノニトリル１．０
０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化
ナトリウム（６０％油性）０．２０ｇおよび１−ブロモ
−３，３，３−トリフルオロプロパン１．３８ｇを用い
製造例１記載の方法に準じて、２−（３，４−ジフルオ
ロベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（１９））０．３２
ｇを得た。収率２１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、３．２２（２Ｈ、ｓ）、７．１１〜７．
１５（２Ｈ、ｍ）、７．２１〜７．３１（２Ｈ、ｍ）
【００７８】製造例２０ （４−クロロベンジル）マロノニトリル０．５０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１，１，３−トリク
ロロプロペン０．３０ｍｌを用い製造例１記載の方法に
準じて、２−（４−クロロベンジル）−２−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニル）マロノニトリル（本発明化
合物（２０））０．５２ｇを得た。 収率 ６６％ ｍｐ ６７．５℃
【００７９】製造例２１ （３，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル２．００
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．３６ｇおよび１−ブロモ−
３，３，３−トリフルオロプロパン２．３７ｇを用い製
造例１記載の方法に準じて、２−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）
マロノニトリル（本発明化合物（２１））０．４２ｇを
得た。収率４５％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２２〜２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．２１（２Ｈ、ｓ）、７．２５（１
Ｈ、ｄ）、７．５１（２Ｈ、ｄｄ）
【００８０】製造例２２ （４−シアノベンジル）マロノニトリル１．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．３６ｇおよび１−ブロモ−３，
３，３−トリフルオロプロパン２．３７ｇを用い製造例
１記載の方法に準じて、２−（４−シアノベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（２２））０．４２ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２５〜２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５１〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．３１（２Ｈ、ｓ）、７．５３（２
Ｈ、ｄ）、７．７６（２Ｈ、ｄ）
【００８１】製造例２３ （４−クロロベンジル）マロノニトリル１．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．２１ｇおよび４−ヨード−１，
１，１，２，２−ペンタフルオロブタン１．４４ｇを用
い製造例１記載の方法に準じて、２−（４−クロロベン
ジル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブ
チル）マロノニトリル（本発明化合物（２３）） ０．
４７ｇを得た。 収率２８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２５〜２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．４１〜２．５３
（２Ｈ、ｍ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、７．３３（２
Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）
【００８２】製造例２４ （４−クロロベンジル）マロノニトリル１．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、水素化ナトリ
ウム（６０％油性）０．２１ｇおよび１−ブロモ−２−
フルオロエタン０．６７ｇを用い製造例１記載の方法に
準じて、２−（４−クロロベンジル）−２−（２−フル
オロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（２４））
０．３０ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３９（２Ｈ、ｄｔ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、４．
８３（２Ｈ、ｄｔ）、７．３４（２Ｈ、ｄ）、７．４１
（２Ｈ、ｄ）
【００８３】製造例２５ （４−クロロベンジル）マロノニトリル１．０ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ、炭酸セシウム０．
０７３ｇおよび２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ルトリフルオロメタンスルホネート１．４７ｇを用い製
造例１記載の方法に準じて、２−（４−クロロベンジ
ル）−２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（２５））０．１２
ｇを得た。 収率７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．６９（２Ｈ、ｔ）、３．３１（２Ｈ、ｓ）、５．８
７（１Ｈ、ｔｔ）、７．３４（２Ｈ、ｄ）、７．４１
（２Ｈ、ｄ）
【００８４】製造例２６ ４−ヨードベンジルブロマイド０．５５ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌しな
がら水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇと
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
０．３０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ懸濁
した溶液を滴下し、０℃で４時間攪拌した。その後、室
温で反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−
（４−ヨードベンジル）−２−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（２
６））０．１６ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１７〜２．２３（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６０
（２Ｈ、ｍ）、３．２２（２Ｈ、ｓ）、７．１１（２
Ｈ、ｄ）、７．７８（２Ｈ、ｄ）
【００８５】製造例２７ ４−ビニルベンジルクロライド０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６記
載の方法に準じて、２−（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）−２−（４−ビニルベンジル）マロノニトリル
（本発明化合物（２７））０．１８ｇを得た。 収率６３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２４（２Ｈ、ｍ）、２．４８〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、５．３２（２
Ｈ、ｄ）、５．８０（２Ｈ、ｄ）、６．７２（２Ｈ、ｄ
ｄ）、７．３３（２Ｈ、ｄ）、７．４１（２Ｈ、ｄ）
【００８６】製造例２８ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）５０ｍｇおよび
１，１，３−トリクロロプロペン０．１７ｍｌを用い製
造例１記載の方法に準じて、２−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニル）−２−（４−（トリフルオロメトキ
シ）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（２
８））８０ｍｇを得た。 収率 ２８％ ｍｐ ９６．５℃
【００８７】製造例２９ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）５０ｍｇおよび
１，１，３−トリブロモプロペン０．４６ｇを用い製造
例１記載の方法に準じて、２−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニル）−２−（４−（トリフルオロメトキシ）
ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（２９））
０．１６ｇを得た。 収率 ４４％ ｍｐ １２６．７℃
【００８８】製造例３０ ３−ニトロ−４−メチルベンジルブロマイド０．２３
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナト
リウム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−
トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用
い製造例２６記載の方法に準じて、２−（３−ニトロ−
４−メチルベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（３０））
０．１０ｇを得た。 収率３１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２５〜２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、２．６５（３Ｈ、ｓ）、３．３１（２
Ｈ、ｓ）、７．４５（１Ｈ、ｄ）、７．５５（１Ｈ、
ｄ）、８．００（１Ｈ、ｓ）
【００８９】製造例３１ ４−エチルベンジルクロライド０．１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６記
載の方法に準じて、２−（４−エチルベンジル）−２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（本発明化合物（３１））０．１４ｇを得た。 収率５０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２５（３Ｈ、ｔ）、２．０４〜２．２３（２Ｈ、
ｍ）、２．５０〜２．５８（２Ｈ、ｍ）、３．２３（２
Ｈ、ｓ）、７．２４〜７．２８（４Ｈ、ｍ）
【００９０】製造例３２ ３−メトキシベンジルブロマイド０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロ
プロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６
記載の方法に準じて、２−（３−メトキシベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（３２））０．０９ｇを得た。 収率３３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１９〜２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４８〜２．５９
（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、３．８３（３
Ｈ、ｓ）、６．９０〜７．００（３Ｈ、ｍ）、７．３１
（１Ｈ、ｍ）
【００９１】製造例３３ ４−t−ブチルベンジルブロマイド０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６
０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２
６記載の方法に準じて、２−（４−t−ブチルベンジ
ル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロ
ノニトリル（本発明化合物（３３））０．１４ｇを得
た。 収率４７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．３３（９Ｈ、ｓ）、２．２０〜２．２４（２Ｈ、
ｍ）、２．４８〜２．５９（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２
Ｈ、ｓ）、７．２９（２Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、
ｄ）
【００９２】製造例３４ ４−（メチルチオ）ベンジルブロマイド０．２２ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製
造例２６記載の方法に準じて、２−（４−（メチルチ
オ）ベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロ
ピル）マロノニトリル（本発明化合物（３４））０．１
５ｇを得た。 収率５０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１７〜２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４３〜２．５３
（２Ｈ、ｍ）、２．５０（３Ｈ、ｓ）、３．１６（２
Ｈ、ｓ）、７．２９（４Ｈ、ｓ）
【００９３】製造例３５ ４−イソプロピルベンジルブロマイド０．２１ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム
（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフ
ルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造
例２６記載の方法に準じて、２−（４−イソプロピルベ
ンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）
マロノニトリル（本発明化合物（３５））０．２４ｇを
得た。 収率８５％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２７（６Ｈ、ｄ）、２．２０〜２．２３（２Ｈ、
ｍ）、２．５１〜２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．３６（２
Ｈ、ｓ）、７．２６（４Ｈ、ｓ）
【００９４】製造例３６ ３−（トリフルオロメチル）ベンジルブロマイド０．２
４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３
−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを
用い製造例２６記載の方法に準じて、２−（３−（トリ
フルオロメチル）ベンジル）−２−（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（３
６））０．１７ｇを得た。 収率５３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．４８〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．３３（２Ｈ、ｓ）、７．５２〜７．
７２（３Ｈ、ｍ）
【００９５】製造例３７ ３−メチルベンジルクロライド０．１４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６記
載の方法に準じて、２−（３−メチルベンジル）−２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（本発明化合物（３７））０．１７ｇを得た。 収率６２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１８〜２．２３（２Ｈ、ｍ）、２．３６（３Ｈ、
ｓ）、２．４７〜２．５９（２Ｈ、ｍ）、３．２３（２
Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｓ）７．２２〜７．３３
（３Ｈ、ｍ）
【００９６】製造例３８ ２−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド０．２１
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナト
リウム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−
トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用
い製造例２６記載の方法に準じて、２−（２−クロロ−
４−ニトロベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（３８））
０．１５ｇを得た。 収率４６％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３２〜２．３６（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６０
（２Ｈ、ｍ）、３．６０（２Ｈ、ｓ）、７．６０（１
Ｈ、ｄ）、８．２３（１Ｈ、ｄ）、８．３９（１Ｈ、
ｓ）
【００９７】製造例３９ ３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルクロ
ライド０．２８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇおよび
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
０．１７ｇを用い製造例２６記載の方法に準じて、２−
（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）
−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニ
トリル（本発明化合物（３９））０．２５ｇを得た。 収率７０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２６〜２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５２〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、７．２４（１
Ｈ、ｄ）、７．２９（１Ｈ、ｄ）、７．７０（１Ｈ、ｄ
ｄ）
【００９８】製造例４０ ２，３−ジメトキシベンジルブロマイド０．２３ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製
造例２６記載の方法に準じて、２−（２，３−ジメトキ
シベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（４０））０．２６
ｇを得た。 収率８０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１８〜２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４６〜２．５７
（２Ｈ、ｍ）、３．３７（２Ｈ、ｓ）、３．８８（３
Ｈ、ｓ）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、６．９５〜７．１１
（２Ｈ、ｄ）
【００９９】製造例４１ ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロ
マイド０．１０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇおよび
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
０．１７ｇを用い製造例２６記載の方法に準じて、２−
（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）
−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニ
トリル（本発明化合物（４１））０．０５ｇを得た。 収率３９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．３５（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．５６（２Ｈ、ｓ）、７．６２（１
Ｈ、ｄ）、７．６８（１Ｈ、ｄ）、７．７８（１Ｈ、
ｓ）
【０１００】製造例４２ （１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル
２．０５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、
炭酸カリウム１．３８ｇおよび１−ブロモ−３，３，３
−トリフルオロプロパン１．７７ｇを用い製造例１記載
の方法に準じて、２−（１−（４−クロロフェニル）エ
チル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マ
ロノニトリル（本発明化合物（４２））０．４９ｇを得
た。 収率１７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７１（３Ｈ、ｄ）、１．８６〜２．１４（２Ｈ，
ｍ）、２．４０〜２．６０（２Ｈ，ｍ）、３．２２（１
Ｈ，ｑ）、７．２７（２Ｈ，ｄ）、７．３９（２Ｈ，
ｄ）
【０１０１】製造例４３ ２−（４−ビニルベンジル）−２−（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（２
７））１．０ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷
下撹拌しながら臭素０．５ｇをクロロホルム８ｍｌに溶
解した溶液を滴下し、さらに５時間攪拌した。その後、
反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機
層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−（１，
２−ジブロモエチル）ベンジル）−２−（３，３，３−
トリフルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物
（４３））１．０７ｇを得た。 収率６８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２２〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、３．９７（１
Ｈ、ｔ）、４．０７（１Ｈ、ｄｄ）、５．１４（１Ｈ、
ｄｄ）、７．３９（２Ｈ、ｄ）、７．４８（２Ｈ、ｄ）
【０１０２】製造例４４ （２−クロロ−４−フルオロベンジル）マロノニトリル
０．５１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇおよび１−ブ
ロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．３４ｇを
用い製造例１記載の方法に準じて、２−（２−クロロ−
４−フルオロメチルベンジル）−２−（３，３，３−ト
リフルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物
（４４））０．２１ｇを得た。 収率３４％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２７〜２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．４８（２Ｈ、ｓ）、７．０７（１
Ｈ、ｍ）、７．２６（１Ｈ、ｍ）、７．５３（１Ｈ、
ｍ）
【０１０３】製造例４５ （３−メチル−４−ニトロベンジル）メタンスルホン酸
エステル０．４９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．１０ｇおよ
び（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリ
ル０．３ｇを用い製造例２６記載の方法に準じて、２−
（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−（３，３，
３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化
合物（４５））０．５１ｇを得た。 収率８２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１４〜２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．５１〜２．６５
（２Ｈ、ｍ）、２．６６（３Ｈ、ｓ）、７．３７（１
Ｈ、ｄ）、７．３９（１Ｈ、ｄ）、８．０３（１Ｈ、ｄ
ｄ）
【０１０４】製造例４６ （４−シアノベンジル）マロノニトリル０．３２ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．２５ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−シアノベンジル）−２−（２−フルオ
ロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（４６））
０．１０ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４５（２Ｈ、ｄｔ）、３．３６（２Ｈ、ｓ）、４．
８５（２Ｈ、ｄｔ）、７．５５（２Ｈ、ｄ）、７．７５
（２Ｈ、ｄ）
【０１０５】製造例４７ （４−ニトロベンジル）マロノニトリル０．４０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．２５ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−ニトロベンジル）−２−（２−フルオ
ロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（４７））
０．１０ｇを得た。 収率２２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４７（２Ｈ、ｄｔ）、３．４１（２Ｈ、ｓ）、４．
８６（２Ｈ、ｄｔ）、７．６１（２Ｈ、ｄ）、８．３０
（２Ｈ、ｄ）
【０１０６】製造例４８ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９６ｍｇおよび４
−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ−１−ブテン０．
７９ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（３、
４、４−トリフルオロ−３−ブテニル）−２−（４−
（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル
（本発明化合物（４９））０．１９ｇを得た。 収率２７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１９〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．６６〜２，８１
（２Ｈ、ｍ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、７．２８（２
Ｈ、ｄ）、７．４３（２Ｈ、ｄ）
【０１０７】製造例４９ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）９６ｍｇおよび１
−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．７４
ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（４−（ト
リフルオロメトキシ）ベンジル）−２−（３，３，３−
トリフルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物
（５０））０．１４ｇを得た。 収率２１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．２８（２Ｈ、ｍ）、２．４６〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、７．２７（２
Ｈ、ｄ）、７．４４（２Ｈ、ｄ）
【０１０８】製造例５０ （４−ブロモベンジル）マロノニトリル０．４７ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．２５ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−ブロモベンジル）−２−（２−フルオ
ロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（５１））
０．２７ｇを得た。 収率４８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３９（２Ｈ、ｄｔ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、４．
８３（２Ｈ、ｄｔ）、７．２２（２Ｈ、ｄ）、７．５５
（２Ｈ、ｄ）
【０１０９】製造例５１ （４−メトキシベンジル）マロノニトリル０．３７ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．２５ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−メトキシベンジル）−２−（２−フル
オロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（５２））
０．２３ｇを得た。 収率４９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３５（２Ｈ、ｄｔ）、３．２２（２Ｈ、ｓ）、３．
７６（３Ｈ、ｓ）、４．８０（２Ｈ、ｄｔ）、６．９１
（２Ｈ、ｄ）、７．２８（２Ｈ、ｄ）
【０１１０】製造例５２ ２−（１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニト
リル０．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇおよび
１−ブロモ−２−フルオロエタン０．２５ｇを用い製造
例１記載の方法に準じて、２−（１−（４−クロロフェ
ニル）エチル）−２−（２−フルオロエチル）マロノニ
トリル（本発明化合物（５３））０．２２ｇを得た。 収率４４％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７１（３Ｈ、ｄ）、２．０４〜２．３３（２Ｈ、
ｍ）３．３０（１Ｈ、ｑ）、４．８０（２Ｈ、ｄｔ）、
７．２８（２Ｈ、ｄ）、７．３７（２Ｈ、ｄ）
【０１１１】製造例５３ （４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）８６ｍｇおよび
４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ−１−ブテン
０．７４ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）−２−
（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル（本発明化合物（５４））０．１２ｇを得た。 収率１７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．６８〜２．８２
（２Ｈ、ｍ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、７．４５（２
Ｈ、ｄ）、７．７２（２Ｈ、ｄ）
【０１１２】製造例５４ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．４５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇおよび１，
１，３−トリクロロプロペン０．２５ｇを用い製造例１
記載の方法に準じて、２−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（５５））０．２８
ｇを得た。 収率３７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９６（２Ｈ、ｄ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、６．０
９（１Ｈ、ｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．７０（２
Ｈ、ｄ）
【０１１３】製造例５５ （４−シアノベンジル）マロノニトリル０．３７ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１，１，３−トリク
ロロプロペン０．２５ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−シアノベンジル）−２−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニル）マロノニトリル（本発明化合
物（５６））０．１７ｇを得た。 収率２９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９７（２Ｈ、ｄ）、３．２４（２Ｈ、ｓ）、６．０
８（１Ｈ、ｄ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．６４（２
Ｈ、ｄ）
【０１１４】製造例５６ （１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチ
ル）マロノニトリル０．４８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．
１２ｇおよび１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプ
ロパン０．３４ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、
２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エ
チル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マ
ロノニトリル（本発明化合物（５７））０．２６ｇを得
た。 収率３９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７６（３Ｈ、ｄ）、１．９０〜２．２３（２Ｈ、
ｍ）、２．４３〜２．９６（２Ｈ、ｍ）、３．３２（１
Ｈ、ｑ）、７．４８（２Ｈ、ｄ）、７．７１（２Ｈ、
ｄ）
【０１１５】製造例５７ ２−（４−（１，２−ジブロモエチル）ベンジル）−２
−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリ
ル（本発明化合物（４３））０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下撹拌しながらｔ
−ブトキシカリウム０．１ｇを添加した。室温で５時間
攪拌し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−（２
−ブロモビニル）ベンジル）−２−（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化合物（５
８））０．０５ｇを得た。 収率４１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、ｓ）、３．５１（２
Ｈ、ｓ）、５．８４（１Ｈ、ｄ）、６．１７（１Ｈ、
ｄ）、７．３４（２Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、ｄ）
【０１１６】製造例５８ （４−フルオロベンジル）マロノニトリル０．３７ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１２ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．２５ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−フルオロベンジル）−２−（２−フル
オロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（５９））
０．２２ｇを得た。 収率４９％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４０（２Ｈ、ｄｔ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、４．
８３（２Ｈ、ｄｔ）、７．０４〜７．１４（２Ｈ、
ｍ）、７．３６〜７．４０（２Ｈ、ｍ）
【０１１７】製造例５９ ベンジルマロノニトリル０．４９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１５ｍｌ、水素化ナトリウム０．１４ｇお
よび１，３−ジクロロプロペン０．３３ｇを用い製造例
１記載の方法に準じて、２−ベンジル−２−（（Ｅ）−
３−クロロ−２−プロペニル）マロノニトリル（本発明
化合物（６０））０．２５ｇ（収率３６％）および２−
ベンジル−２−（Ｚ）−３−クロロ−２−プロペニル）
マロノニトリル（本発明化合物（６１））０．２８ｇ
（収率４０％）を得た。 本発明化合物（６０）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７１（２Ｈ、ｄ）、３．２１（２Ｈ、ｓ）、６．０
６（１Ｈ、ｄｔ）、６．３７（１Ｈ、ｄ）、７．３６〜
７．４５（５Ｈ、ｍ） 本発明化合物（６１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．９８（２Ｈ、ｄ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、６．０
０（１Ｈ、ｄｔ）、６．４９（１Ｈ、ｄ）、７．３７〜
７．５２（５Ｈ、ｍ）
【０１１８】製造例６０ （３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニ
トリル０．３０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）７５ｍｇおよび２
−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロマ
イド０．５２ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２
−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル）−２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（６２））０．２８
ｇを得た。 収率４５％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３０（２Ｈ、ｔ）、２．６６〜２．８８（２Ｈ、
ｍ）、３．５６（２Ｈ、ｓ）、７．６３（１Ｈ、ｄ）、
７．７０（１Ｈ、ｄ）、７．７５（１Ｈ、ｓ）
【０１１９】製造例６１ （３−クロロベンジル）マロノニトリル１．０１ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、炭酸カリウム
１．３８ｇおよび１−ブロモ−２−クロロエタン１．４
４ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（３−ク
ロロベンジル）−２−（２−クロロエチル）マロノニト
リル（本発明化合物（６３））０．６０ｇを得た。 収率２３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４４（２Ｈ、ｄｄ）、３．２５（２Ｈ、ｓ）、３．
８１（２Ｈ、ｄｄ）、７．２７〜７．４３（４Ｈ、ｍ）
【０１２０】製造例６２ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇおよび１−
ブロモ−２−フルオロエタン０．１３ｇを用い製造例１
記載の方法に準じて、２−（２−フルオロエチル）−２
−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニト
リル（本発明化合物（６４））０．１２ｇを得た。 収率４８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４３（２Ｈ、ｄｔ）、３．５８（２Ｈ、ｓ）、４．
８５（２Ｈ、ｄｔ）、７．５４（２Ｈ、ｄ）、７．７０
（２Ｈ、ｄ）
【０１２１】製造例６３ （３−ブロモベンジル）マロノニトリル０．２４ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１０ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．１３ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（３−ブロモベンジル）−２−（２−フルオ
ロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（６５））
０．１１ｇを得た。 収率３３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３８（２Ｈ、ｄｔ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、３．
８３（３Ｈ、ｓ）、４．８６（２Ｈ、ｄｔ）、７．２７
〜７．３７（２Ｈ、ｍ）７．５４〜７．５７（２Ｈ、
ｍ）
【０１２２】製造例６４ （３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニ
トリル０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）３８ｍｇおよび
２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジ
ルブロマイド０．２７ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメ
チル）ベンジル）−２−（３，４，４−トリフルオロ−
３−ブテニル）マロノニトリル（本発明化合物（６
６））０．１８ｇを得た。 収率５１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３９〜２．４５（２Ｈ、ｍ）、２．７１〜２．８３
（２Ｈ、ｍ）、３．８０（２Ｈ、ｓ）、７．７０（２
Ｈ、ｓ）
【０１２３】製造例６５ （４−ブロモ−２−フルオロベンジル）マロノニトリル
０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水
素化ナトリウム（６０％油性）０．１０ｇおよび１−ブ
ロモ−２−フルオロエタン０．１３ｇを用い製造例１記
載の方法に準じて、２−（４−ブロモ−２−フルオロベ
ンジル）−２−（２−フルオロエチル）マロノニトリル
（本発明化合物（６７））０．１０ｇを得た。 収率３３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４１（２Ｈ、ｄｔ）、３．３５（２Ｈ、ｓ）、４．
８２（２Ｈ、ｄｔ）、７．３２〜７．４２（３Ｈ、ｍ）
【０１２４】製造例６６ （３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニ
トリル０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）５０ｍｇおよびα
−ブロモ−ｐ−トルニトリル０．２５ｇを用い製造例１
記載の方法に準じて、２−（４−シアノベンジル）−２
−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノ
ニトリル（本発明化合物（６８））０．２１ｇを得た。 収率６３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．３２（２Ｈ、ｍ）、２．６８〜２．８７
（２Ｈ、ｍ）、３．３１（２Ｈ、ｓ）、７．５４（２
Ｈ、ｄ）、７．７２（２Ｈ、ｄ）
【０１２５】製造例６７ （２−ブロモベンジル）マロノニトリル０．２４ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．１０ｇおよび１−ブロモ−２−フ
ルオロエタン０．１３ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（２−ブロモベンジル）−２−（２−フルオ
ロエチル）マロノニトリル（本発明化合物（６９））
０．１２ｇを得た。 収率３７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．４７（２Ｈ、ｄｔ）、３．５８（２Ｈ、ｓ）、４．
８２（２Ｈ、ｄｔ）、７．２４（１Ｈ、ｄｄ）、７．２
８（１Ｈ、ｄｄ）、７．５８（１Ｈ、ｄ）、７．６５
（１Ｈ、ｄ）
【０１２６】製造例６８ ２，４−ジフルオロベンジルブロマイド０．２１ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製
造例２６記載の方法に準じて、２−（２，４−ジフルオ
ロベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（７０））０．１７
ｇを得た。 収率 ５７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４７〜２．５９
（２Ｈ、ｍ）、３．３４（２Ｈ、ｓ）、６．９１〜７．
０２（２Ｈ、ｍ）、７．４０〜７．４７（２Ｈ、ｍ）
【０１２７】製造例６９ ３，５−ジフルオロベンジルブロマイド０．２１ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製
造例２６記載の方法に準じて、２−（３，５−ジフルオ
ロベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（７１））０．２１
ｇを得た。 収率７３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２２〜２．２８（２Ｈ、ｍ）、２．４９〜２．６１
（２Ｈ、ｍ）、３．２３（２Ｈ、ｓ）、６．８７〜６．
９５（３Ｈ、ｍ）
【０１２８】製造例７０ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌ、炭
酸セシウム０．７３ｇおよび２，２，２−トリフルオロ
エチルトリフルオロメタンスルホネート１．０ｇを用い
製造例１記載の方法に準じて、２−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）
ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（７２））
０．５８ｇを得た。 収率４０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．８４（２Ｈ、ｑ）、３．４０（２Ｈ、ｄ）、７．５
５（２Ｈ、ｄ）、７．７２（２Ｈ、ｄ）
【０１２９】製造例７１ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）９８ｍｇおよび４−ブ
ロモ−１，１，２−トリフルオロ−１−ブテン０．４６
ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−（３，４，
４−トリフルオロ−３−ブテニル）−２−（４−（トリ
フルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化
合物（７３））０．１６ｇを得た。 収率２１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．７０〜２．７９
（２Ｈ、ｍ）、３．３１（２Ｈ、ｓ）、７．５２（２
Ｈ、ｄ）、７．７１（２Ｈ、ｄ）
【０１３０】製造例７２ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）９８ｍｇおよび１−ブ
ロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．４３ｇを
用い製造例１記載の方法に準じて、２−（３，３，３−
トリフルオロプロピル）−２−（４−（トリフルオロメ
チル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（７
４））０．３０ｇを得た。 収率４０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２３〜２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４７〜２．６６
（２Ｈ、ｍ）、３．３２（２Ｈ、ｓ）、７．５２（２
Ｈ、ｄ）、７．７１（２Ｈ、ｄ）
【０１３１】製造例７３ ２−フルオロベンジルブロマイド０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロ
プロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６
記載の方法に準じて、２−（２−フルオロベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（７５））０．１７ｇを得た。 収率６３％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４６〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．３８（２Ｈ、ｓ）、７．１４〜７．
４５（４Ｈ、ｍ）
【０１３２】製造例７４ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、
炭酸セシウム３６３ｍｇおよび２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート
０．６３ｇを用い製造例１記載の方法に準じて、２−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−２
−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニト
リル（本発明化合物（７６））０．２０ｇを得た。 収率３４％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．７８（２Ｈ、ｔ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、７．５
６（２Ｈ、ｄ）、７．７５（２Ｈ、ｄ）
【０１３３】製造例７５ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）５９ｍｇおよび２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルトリフ
ルオロメタンスルホネート０．７７ｇを用い製造例１記
載の方法に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，４
−ヘプタフルオロブチル）−２−（４−（トリフルオロ
メチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（７
７））７３ｍｇを得た。 収率８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．８２（２Ｈ、ｔ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、７．５
６（２Ｈ、ｄ）、７．７３（２Ｈ、ｄ）
【０１３４】製造例７６ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）８８ｍｇおよび１−ヨ
ードー４，４，４−トリフルオロブタン０．５３ｇを用
い製造例１記載の方法に準じて、２−（４，４，４−ト
リフルオロブチル）−２−（４−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物（７
８））０．２５ｇを得た。 収率３０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９９〜２．３９（４Ｈ、ｍ）、２．１８〜２．２４
（２Ｈ、ｍ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、７．４９（２
Ｈ、ｄ）、７．６７（２Ｈ、ｄ）
【０１３５】製造例７７ ３−フルオロベンジルクロライド０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０
％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロ
プロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６
記載の方法に準じて、２−（３−フルオロベンジル）−
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニト
リル（本発明化合物（７９））０．１１ｇを得た。 収率４１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２１〜２．２６（２Ｈ、ｍ）、２．４７〜２．５７
（２Ｈ、ｍ）、３．２６（２Ｈ、ｓ）、７．０８〜７．
１８（３Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４５（１Ｈ、ｍ）
【０１３６】製造例７８ ２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルブロマイ
ド０．２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇおよび
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
０．１７ｇを用い製造例２６記載の方法に準じて、２−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）−２
−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリ
ル（本発明化合物（８０））０．２１ｇを得た。 収率６１％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２８〜２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６８
（２Ｈ、ｍ）、３．４７（２Ｈ、ｓ） 製造例７９ ２−クロロベンジルブロマイド０．２１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６記
載の方法に準じて、２−（２−クロロベンジル）−２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（本発明化合物（８１））０．２２ｇを得た。 収率７８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２８〜２．３４（２Ｈ、ｍ）、２．５０〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｓ）７．３０〜７．４
０（２Ｈ、ｍ）、７．４７〜７．５５（２Ｈ、ｍ）
【０１３７】製造例８０ ３−クロロベンジルクロライド０．１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６記
載の方法に準じて、２−（３−クロロベンジル）−２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（本発明化合物（８２））０．１２ｇを得た。 収率４２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２６〜２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．４７〜２．６２
（２Ｈ、ｍ）、３．５３（２Ｈ、ｓ）、７．２６〜７．
５５（４Ｈ、ｍ）
【０１３８】製造例８１ ２，４−ジクロロロベンジルクロライド０．２０ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製
造例２６記載の方法に準じて、２−（２，４−ジクロロ
ベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）マロノニトリル（本発明化合物（８３））０．２３
ｇを得た。 収率７０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２６〜２．３１（２Ｈ、ｍ）、２．４８〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．４８（２Ｈ、ｓ）、７．３５（１
Ｈ、ｄｄ）、７．４７（１Ｈ、ｄ）、７．５２（１Ｈ、
ｄ）
【０１３９】製造例８２ ４−メチルベンジルブロマイド０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０５ｇおよび（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）マロノニトリル０．１７ｇを用い製造例２６記
載の方法に準じて、２−（４−メチルベンジル）−２−
（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（本発明化合物（８４））０．２０ｇを得た。 収率７６％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．１７〜２．２７（２Ｈ、ｍ）、２．３８（３Ｈ、１
Ｈ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ、ｍ）、３．２３（２
Ｈ、ｓ）、７．２１〜７．２７（４Ｈ、ｍ）
【０１４０】製造例８３ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、
水素化ナトリウム０．０５ｇおよび１−ブロモ−３−ク
ロロプロパン０．３１ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（３−クロロプロピル）−２−（４−（トリ
フルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化
合物（８５））０．１５ｇを得た。 収率２６％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．２０〜２．２６（４Ｈ、ｍ）、３．２６（２Ｈ、
ｄ）、３．６８（２Ｈ、ｄｄ）、７．５１（２Ｈ、
ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）
【０１４１】製造例８４ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、
水素化ナトリウム０．０５ｇおよび１−ブロモ−３−ク
ロロ−２−メチルプロパン０．３３ｇを用い製造例１記
載の方法に準じて、２−（３−クロロ−２−メチルプロ
ピル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）
マロノニトリル（本発明化合物（８６））０．１９ｇを
得た。 収率３０％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．４５（３Ｈ、ｄ）、１．９４（１Ｈ、ｄｄ）、２．
３１（１Ｈ、ｄｄ）、２．３６〜２．４３（１Ｈ、
ｍ）、３．２９（２Ｈ、ｓ）、３．５２（１Ｈ、ｄ
ｄ）、３．６８（１Ｈ、ｄｄ）、７．５３（２Ｈ、
ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）
【０１４２】製造例８５ （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ、
水素化ナトリウム０．０５ｇおよび１−ブロモ−４−ク
ロロブタン０．３４ｇを用い製造例１記載の方法に準じ
て、２−（４−クロロブチル）−２−（４−（トリフル
オロメチル）ベンジル）マロノニトリル（本発明化合物
（８７）） ０．２０ｇを得た。 収率３２％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９２〜２．１４（４Ｈ、ｍ）、３．２７（２Ｈ、
ｓ）、２．３６〜２．４３（１Ｈ、ｍ）、３．２９（２
Ｈ、ｓ）、３．５７（２Ｈ、ｄｄ）、７．５２（２Ｈ、
ｄ）、７．６９（２Ｈ、ｄ）
【０１４３】製造例８６ （３−（ベンジルオキシ）ベンジル）マロノニトリル
０．５２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水
素化ナトリウム０．１２ｇおよび１−ブロモ−３，３，
３−トリフルオロプロパン０．３４ｇを用い製造例１記
載の方法に準じて、２−（３−（ベンジルオキシ）ベン
ジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マ
ロノニトリル（本発明化合物（８８））０．２８ｇを得
た。 収率３８％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．０５〜２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４７〜２．５９
（２Ｈ、ｍ）、３．２４（１Ｈ、ｑ）、５．０９（２
Ｈ、ｓ）、６．９５〜７．２６（３Ｈ、ｍ）、７．２９
〜７．５２（６Ｈ、ｍ）
【０１４４】製造例８７ （４−メトキシベンジル）マロノニトリル０．３９ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、水素化ナトリウ
ム０．１２ｇおよび１−ブロモ−３，３，３−トリフル
オロプロパン０．３４ｇを用い製造例１記載の方法に準
じて、２−（４−メトキシベンジル）−２−（３，３，
３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（本発明化
合物（８９））０．１５ｇを得た。 収率２７％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．０４〜２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４６〜２．６３
（２Ｈ、ｍ）、３．７９（１Ｈ、ｑ）、３．８３（３
Ｈ、ｓ）、６．９２（２Ｈ、ｄ）、７．２７（２Ｈ、
ｄ）
【０１４５】次に、中間体化合物の製造例を参考製造例
として示す。 参考製造例１ 下記式 で示される（４−クロロ−α−メチルベンジリデン）マ
ロノニトリル１．００ｇをジエチルエーテル２０ｍｌに
溶解し、触媒量のヨウ化銅（Ｉ）を加え、氷冷下撹拌し
ながらヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶
液（マグネシウム０．３０ｇ、ジエチルエーテル１０ｍ
ｌおよびヨウ化メチル０．８６ｍｌより調製）を滴下
し、氷冷下で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に
１０％塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−
（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マロノニ
トリル（中間体２）０．７４ｇを得た。 収率 ６９％
【０１４６】参考製造例２ （４−クロロベンジリデン）マロノニトリル１．０２ｇ
をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、触媒量のヨウ
化銅（Ｉ）を加え、氷冷下撹拌しながら臭化イソプロピ
ルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（マグネシウ
ム０．３４ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび臭化
イソプロピル１．４６ｍｌより調製）を滴下した。氷冷
下で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩
酸を加え酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（１−
（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）マロノ
ニトリル（中間体３）０．６６ｇを得た。 収率 ５２％
【０１４７】参考製造例３ （４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）マロノニ
トリル４．４４ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温
で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエ
タノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。室温で３０
分間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え酸性と
し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸
および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、（４−（トリフルオロメ
チル）ベンジル）マロノニトリル（中間体４）２．３０
ｇを得た。 収率 ５１％
【０１４８】参考製造例４ （４−クロロ−α−メチルベンジリデン）マロノニトリ
ル３．００ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温で撹
拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇをエタノ
ール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下した。室温で３０分間
撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、（１−（４−クロロフェニル）エチ
ル）マロノニトリル（中間体６）１．７０ｇを得た。 収率 ５６％
【０１４９】参考製造例５ ４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド１０．
０ｇおよびマロノニトリル３．５０ｇを７０％（Ｗ／
Ｗ）エタノール水６０ｍｌに溶解し、触媒量の水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウムを加え、室温で一晩撹拌
した。その後、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を
ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンから再結晶して、
（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル９．２４ｇを得た。 収率 ７４％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））：
７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．７６（１Ｈ，ｓ）、７．９
８（２Ｈ，ｄ） （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル２．６１ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶
解し、室温で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．
１１ｇをエタノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下し、室
温で３０分間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩
酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を１０
％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−（トリフル
オロメトキシ）ベンジル）マロノニトリル（中間体７）
２．２０ｇを得た。 収率 ８３％
【０１５０】参考製造例６ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル１．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触
媒量のヨウ化銅（Ｉ）および臭化イソプロピルマグネシ
ウムのテトラヒドロフラン溶液（マグネシウム０．３９
ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび臭化イソプロピ
ル２．３６ｇより調製）を用い、参考製造例２記載の方
法に準じて、（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェニル−２−メチルプロピル）マロノニトリル（中間体
８）０．７７ｇを得た。 収率 ５５％
【０１５１】参考製造例７ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル１．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、触
媒量のヨウ化銅（Ｉ）および臭化メチルマグネシウムの
テトラヒドロフラン溶液１２．５ｍｌ（約１ｍｏｌ／
ｌ、東京化成品）を用い参考製造例２記載の方法に準じ
て、（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）
エチル）マロノニトリル（中間体１０）０．７６ｇを得
た。 収率 ６０％
【０１５２】参考製造例８ （３，４−ジクロロベンジリデン）マロノニトリル４．
４６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、室温で
撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇをエタ
ノール５ｍｌに懸濁した溶液を滴下し、室温で３０分間
撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、（３，４−ジクロロベンジル）
マロノニトリル（中間体１２）３．１５ｇを得た。 収率 ７０％
【０１５３】参考製造例９ （２，４−ジクロロベンジリデン）マロノニトリル４．
４６ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、および水素化ホ
ウ素ナトリウム０．１９ｇをエタノール５ｍｌに懸濁し
た溶液を用い参考製造例８記載の方法に準じて、（２，
４−ジクロロベンジル）マロノニトリル（中間体１３）
３．１０ｇを得た。 収率 ６９％
【０１５４】参考製造例１０ ４−（トリフルオロメチルチオ）ベンズアルデヒド１
０．０ｇおよびマロノニトリル２．９２ｇを７０％（Ｗ
／Ｗ）エタノール水５０ｍｌに溶解し、触媒量の水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウムを加え、室温で一晩撹
拌した。その後、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣
をｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンの溶媒系で再結
晶に付し、（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリ
デン）マロノニトリル１０．５ｇを得た。 収率 ８５％1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
７．７８（１Ｈ、ｓ）、７．７９（２Ｈ、ｄ）、７．９
３（２Ｈ、ｄ） （４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジリデン）マロ
ノニトリル８．００ｇとベンズアルデヒド３．３５ｇと
をエタノール３２０ｍｌに溶解し、フェニレンジアミン
３．４１ｇを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、
反応混合物を濃縮し、ｔ−ブチルメチルエーテルを３０
０ｍｌ加えて不溶物を濾過して、濾液を濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、（４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロ
ノニトリル（中間体１４）６．２２ｇを得た。 収率 ７７％
【０１５５】参考製造例１１ マロノニトリル６．９８ｇ、テトラブチルアンモニウム
ブロマイド６８１ｍｇおよび４−ブロモ−１，１，２−
トリフルオロ−１−ブテン１０．０ｇを混合し、窒素雰
囲気下０℃で攪拌しながらｔ−ブトキシカリウム５．９
２ｇを加えた後、室温で１２時間攪拌した。その後、反
応混合物を水に加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３，４，４−
トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニトリル（中間体
（１７））１．３１ｇを得た。 収率１４％
【０１５６】参考製造例１２ （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）マロノ
ニトリル４．００ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、臭
化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１７５ｍｇ及び臭化
ビニルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（０．９
８Ｍ）２６ｍｌを用い、参考製造例２に記載の方法に準
じて（１−（４−トリフルオロメトキシフェニル））−
２−プロペニルマロノニトリル（中間体１８）１．６０
ｇを得た。
【０１５７】参考製造例１３ マロノニトリル２７．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２７．６ｇを加え
室温で１時間攪拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２０ｍｌに溶解した１−ブロモ−３，３，３−
トリフルオロプロパン１７．７ｇを滴下し、さらに１時
間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノ
ニトリル（中間体（１６））１１．３ｇを得た。 収率 ６８％
【０１５８】参考製造例１４ 窒素雰囲気下、ジヒドロテトラキス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム０．５０ｇと（４−（トリフルオロ
メチル）ベンジル）マロノニトリル３．００ｇの混合物
にテトラヒドロフラン２０ｍｌを滴下し、１５分間攪拌
した。その後、アクロレイン０．８２ｇを滴下し、室温
で１時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−（２−ホルミルエチル）−２−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル（中間体（１
９））１．５８ｇを得た。 収率 ４２％
【０１５９】参考製造例１５ ０℃において、２−（２−ホルミルエチル）−２−（４
−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル
（中間体（１９））０．３０ｇのエタノール１０ｍｌ溶
液に水素化ホウ素ナトリウム０．０１ｇを加え、室温で
５時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸
エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ヒド
ロキシプロピル）−２−（４−（トリフルオロメチル）
ベンジル）マロノニトリル（中間体（２０））０．１９
ｇを得た。 収率 ６１％
【０１６０】参考製造例１６ （２，４，６−トリフルオロベンジリデン）マロノニト
リル１．４２ｇ、エタノール５０ｍｌおよび水素化ホウ
素ナトリウム０．０８ｇを用い参考製造例３記載の方法
に準じて、（２，４，６−トリフルオロベンジル）マロ
ノニトリル（中間体（２１））１．２９ｇを得た。 収率 ９０％
【０１６１】参考製造例１７ （３，４−ジフルオロベンジリデン）マロノニトリル１
０．０ｇ、エタノール２００ｍｌおよび水素化ホウ素ナ
トリウム０．６ｇを用い参考製造例３記載の方法に準じ
て、（３，４−ジフルオロベンジル）マロノニトリル
（中間体（２３））８．０５ｇを得た。 収率 ８０％
【０１６２】参考製造例１８ （２−クロロ−４−フルオロベンジリデン）マロノニト
リル１０．０ｇ、エタノール２００ｍｌおよび水素化ホ
ウ素ナトリウム０．６ｇを用い参考製造例３記載の方法
に準じて、（２−クロロ−４−フルオロベンジル）マロ
ノニトリル（中間体（２４））０．５５ｇを得た。 収率 ５３％
【０１６３】参考製造例１９ ３−ブロモベンズアルデヒド０．９３ｇおよびマロノニ
トリル０．３３ｇをエタノール５ｍｌに溶解し、水１．
５ｍｌを加え室温で４時間攪拌した。次に反応混合物を
−５℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム５７ｍｇのエ
タノール３ｍｌ懸濁液を滴下し、−５℃で更に３０分間
攪拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブロモ
ベンジル）マロノニトリル（中間体（２８））０．９４
ｇを得た。 収率 ８３％
【０１６４】参考製造例２０ ２−フルオロ−４−ブロモベンズアルデヒド１．０２
ｇ、マロノニトリル０．３３ｇ、エタノール８ｍｌ、水
１．５ｍｌおよび水素化ホウ素ナトリウム５７ｍｇを用
い参考製造例１９記載の方法に準じて、（２−フルオロ
−４−ブロモベンジル）マロノニトリル（中間体（２
９））１．２１ｇを得た。 収率 ９５％
【０１６５】参考製造例２１ ３−（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド１．０６ｇ、
マロノニトリル０．３３ｇ、エタノール８ｍｌ、水１．
５ｍｌおよび水素化ホウ素ナトリウム５７ｍｇを用い参
考製造例１９記載の方法に準じて、（３−（ベンジルオ
キシ）ベンジル）マロノニトリル（中間体（３１））
１．２０ｇを得た。 収率 ９５％
【０１６６】参考製造例２２ （２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ベン
ジリデン）マロノニトリル１．０ｇ、エタノール２０ｍ
ｌおよび水素化ホウ素ナトリウム０．０３ｇを用い参考
製造例３記載の方法に準じて、（２，６−ジクロロ−４
−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル
（中間体（３２））０．９７ｇを得た。 収率 ９０％
【０１６７】次に、本発明化合物の製造に用いた中間体
化合物を化合物番号および物性値と共に示す。 中間体（１） （４−クロロベンジル）マロノニトリル ｍｐ． ９６．９℃
【０１６８】中間体（２） （１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル）マ
ロノニトリル ｎD 22.0 １．５３７２
【０１６９】中間体（３） （１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル）
マロノニトリル ｎD 21.5 １．５２８９
【０１７０】中間体（４） （４−（トリフルオロメチル）ベンジル）マロノニトリ
ル ｍｐ． ７９．１℃
【０１７１】中間体（５） （４−シアノベンジル）マロノニトリル ｍｐ． １１８．７℃
【０１７２】中間体（６） （１−（４−クロロフェニル）エチル）マロノニトリル ｎD 24.5 １．５３４９
【０１７３】中間体（７） （４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）マロノニト
リル ｍｐ． ８８．３℃
【０１７４】中間体（８） （１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２−
メチルプロピル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
０．８３（３Ｈ、ｄ）、１．１６（３Ｈ、ｄ）、２．２
９〜２．４５（１Ｈ、ｍ）、２．８７（１Ｈ、ｄｄ）、
４．１８（１Ｈ、ｄ）、７．２５〜７．３０（２Ｈ、
ｍ）、７．３８〜７．４２（２Ｈ、ｍ）
【０１７５】中間体（９） （４−ブロモベンジル）マロノニトリル ｍｐ． ９７．７℃
【０１７６】中間体（１０） （１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチ
ル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６５（３Ｈ、ｄ）、３．４９（１Ｈ、ｄｑ）、３．
８５（１Ｈ、ｄ）、７．２４〜７．２９（２Ｈ、ｍ）、
７．３８〜７．４２（２Ｈ、ｍ）
【０１７７】中間体（１１） （４−フルオロベンジル）マロノニトリル ｍｐ． １１７．２℃
【０１７８】中間体（１２） （３，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル ｍｐ． ８３．３℃
【０１７９】中間体（１３） （２，４−ジクロロベンジル）マロノニトリル ｍｐ． ６２．５℃
【０１８０】中間体（１４） （４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル）マロノニ
トリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．１５（２Ｈ、ｄ）、３．９５（１Ｈ、ｔ）、７．３
７（２Ｈ、ｄ）、７．７０（２Ｈ、ｄ）
【０１８１】中間体（１５） ベンジルマロノニトリル ｍｐ ８９．１℃
【０１８２】中間体（１６） （３，３，３-トリフルオロプロピル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３２〜２．４２（２Ｈ、ｍ）、２．４３〜２．５２
（２Ｈ、ｍ）、３．９１（１Ｈ、ｔ）
【０１８３】中間体（１７） （３,４、４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニト
リル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．１８〜１．２８（１Ｈ、ｍ）、２．２７〜２．３４
（２Ｈ、ｍ）、２．５８〜２．７２（２Ｈ、ｍ）、３．
８８（１Ｈ、ｔ）
【０１８４】中間体（１８） （１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２
−プロペニル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．９５〜４．０３（２Ｈ，ｍ）、５．４０〜５．５３
（２Ｈ，ｍ）、６．０８〜６．１９（１Ｈ，ｍ）、７．
２８（２Ｈ，ｄ）、７．３９（２Ｈ，ｄ）
【０１８５】中間体（１９） ２−（２−ホルミルエチル）−２−（４−（トリフルオ
ロメチル）ベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
２．３５（２Ｈ、ｔ）、２．９４（２Ｈ、ｔ）、３．３
０（２Ｈ、ｓ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．６９（２
Ｈ、ｄ）、９．８２（１Ｈ、ｓ）
【０１８６】中間体（２０） ２−（３−ヒドロキシプロピル）−２−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９４〜２．０１（２Ｈ、ｍ）、２．１２〜２．１７
（３Ｈ、ｍ）、３．２８（２Ｈ、ｓ）、３．７４（２
Ｈ、ｔ）、７．５３（２Ｈ、ｄ）、７．６７（２Ｈ、
ｄ）
【０１８７】中間体（２１） （２，４，６−トリフルオロベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．４１（２Ｈ、ｄ）、４．０３（１Ｈ、ｔ）、６．７
９（２Ｈ、ｄｄ）
【０１８８】中間体（２２） （４−ニトロベンジル）マロノニトリル ｍｐ． １５５．７℃
【０１８９】中間体（２３） （３，４−ジフルオロベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．２８（２Ｈ、ｄ）、３．９４（１Ｈ、ｔ）、７．０
６〜７．２４（３Ｈ、ｍ）
【０１９０】中間体（２４） （２−クロロ−４−フルオロベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．３６（２Ｈ、ｄ）、３．９７（１Ｈ、ｔ）、６．９
７（１Ｈ、ｄｄ）、７．１３（１Ｈ、ｄｄ）、７．２９
（１Ｈ、ｄｄ）
【０１９１】中間体（２５） （４−メトキシベンジル）マロノニトリル ｍｐ． ８９．６℃
【０１９２】中間体（２６） （１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチ
ル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６８（３Ｈ、ｄ）、３．５３（１Ｈ、ｄｑ）、３．
８９（１Ｈ、ｄ）、７．６８（２Ｈ、ｄ）、７．８９
（２Ｈ、ｄ）
【０１９３】中間体（２７） （３−クロロベンジル）マロノニトリル ｎD 19.5 １．５４０３
【０１９４】中間体（２８） （３−ブロモベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．２６（２Ｈ、ｄ）、３．９３（１Ｈ、ｔ）、７．２
６〜７．３０（２Ｈ、ｍ）、７．４８（１Ｈ、ｂｓ）、
７．５１〜７．５５（１Ｈ、ｍ）
【０１９５】中間体（２９） （２−フルオロ−４−ブロモベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．３３（２Ｈ、ｄ）、３．９８（１Ｈ、ｔ）、７．２
３（１Ｈ、ｄ）、７．３２〜７．３８（２Ｈ、ｍ）
【０１９６】中間体（３０） （２−ブロモベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．４５（２Ｈ、ｄ）、４．１５（１Ｈ、ｔ）、７．２
３〜７．２９（１Ｈ、ｍ）、７．３５〜７．４２（２
Ｈ、ｍ）、７．６２（１Ｈ、ｄ）
【０１９７】中間体（３１） （３−（ベンジルオキシ）ベンジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．２４（２Ｈ、ｄ）、３．８８（１Ｈ、ｔ）、５．０
７（２Ｈ、ｓ）、６．８９〜６．９９（３Ｈ、ｍ）、
７．２８〜７．４５（６Ｈ、ｍ）
【０１９８】中間体（３２） （２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ベン
ジル）マロノニトリル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
３．７８（２Ｈ、ｄ）、４．２３（１Ｈ、ｔ）、７．６
８（２Ｈ，ｓ）
【０１９９】次に本発明化合物の具体的例を化合物番号
とともに（表１）〜（表９）に示す。 式（Ｙ） で示される化合物。
【０２００】
【表１】
【０２０１】
【表２】
【０２０２】
【表３】
【０２０３】
【表４】
【０２０４】
【表５】
【０２０５】
【表６】
【０２０６】
【表７】
【０２０７】
【表８】
【０２０８】
【表９】
【０２０９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
す。また本発明化合物は（表１）〜（表９）に示した化
合物番号で表す。
【０２１０】製剤例１ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々９部を、キシレ
ン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に
溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【０２１１】製剤例２ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々４０部にソルポ
ール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく
混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標
名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシ
ュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、
水和剤を得る。
【０２１２】製剤例３ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々３部、合成含水
酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を
加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥
して粒剤を得る。
【０２１３】製剤例４ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々４．５部、合成
含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三
共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジ
ュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカッ
トクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を
得る。
【０２１４】製剤例５ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々１０部、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウ
ム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を
得る。
【０２１５】製剤例６ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々０．５部をジク
ロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソ
パラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混
合して油剤を得る。
【０２１６】製剤例７ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々０．１部、ネオ
チオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾー
ル缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部の
ジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とう
を加え、アクチュエータを装着することにより油性エア
ゾールを得る。
【０２１７】製剤例８ 本発明化合物（１）〜（２２３）の各々０．６部、ＢＨ
Ｔ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部およ
び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商
標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、
水性エアゾールを得る。
【０２１８】次に、本発明化合物が有害生物防除組成物
の有効成分として有効であることを試験例により示す。
なお、本発明化合物は（表１）〜（表９）に示した化合
物番号で表す。
【０２１９】試験例１ 製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍまたは２００ｐｐｍとなるように希釈
し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカッ
プに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇ
を入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開す
るまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対
し、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散
布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試
虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイ
ロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室
内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放し
てから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数
を調査した。
【０２２０】その結果、本発明化合物２、５、７〜１
３、１５、１６、１９、２１〜２７、３０〜４１、４
３、４４、４６、４９、５０、５３、５５、５７、５
８、５９、６１、６４、６６、６８、７２、７３、７
４、７６、７８、８９の５００ｐｐｍ処理および１７、
７６の２００ｐｐｍ処理においては各々処理６日後に寄
生する虫数は３頭以下であった。
【０２２１】試験例２ 製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が４５．５ｐｐｍまたは１８．２ｐｐｍとなるように
希釈し、試験用薬液を調製した。一方、底に直径５ｍｍ
の穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル
２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１
０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた
イネに、上記の試験用薬液５５ｍｌをカップの底から吸
収させることによって処理した。その後、温室内〈２５
℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃
え、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入
れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、
温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を
放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカ
の数を調査した。
【０２２２】その結果、本発明化合物５、８〜１３、１
５、１６、１８、１９、２１、２２、２３、２７、３
１、３３、３４、３６、３７、３９、４０、４１、４
４、４９、５０、５７、６８、７２、７３、７４、７
７、８９の４５．５ｐｐｍ処理および１７、２６、７６
の１８．２ｐｐｍ処理においては各々放虫６日後に寄生
する虫数は３頭以下であった。
【０２２３】試験例３ ９０ｍｌのプラスチックカップに培土愛菜１号（片倉チ
ッカリン（株）製）を入れて栽培したキュウリ（第１本
葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を放し、定着のた
め２４時間放置した。製剤例５により得られた供試化合
物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希
釈し、試験用薬液を調製した。この試験用薬液を２０ｍ
ｌ／カップの割合で上記のワタアブラムシを放した供試
植物に散布した。 供試植物に処理された薬液が乾燥し
た後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入
れて蓋をし、温室内〈２５℃〉に静置した。処理６日後
に生存しているワタアブラムシの数を調査した。
【０２２４】その結果、本発明化合物８〜１１、１３、
１５、１６、１８、１９、２１〜２４、３４、３９、４
１、４６、４７、５０、５１、５２、５３、５７、５
９、６４、６７、６９、７４の処理においては各々放虫
６日後に生存する虫数は３頭以下であった。
【０２２５】試験例４ 製剤例１により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が１００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調
製した。上記の試験用薬液に１分間浸漬してペーパータ
オル上で薬液を乾燥させた落花生種子６〜８個を水１ｍ
ｌを滴下したろ紙を敷いた直径１１ｃｍのポリエチレン
カップ内に入れた。ここにオオトゲシラホシカメムシ成
虫６〜８頭を放し、蓋をして室内〈２５℃〉に静置し
た。その７日後に死亡虫数および苦悶虫数をを調査し、
苦死虫率を求めた。その結果、本発明化合物８〜１１、
１４、２１、２２、２３、３９、５０、７４、７６の処
理において苦死虫率は１００％であった。
【０２２６】試験例５ 製剤例１により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が１．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調
製した。上記の試験用薬液に１分間浸漬してペーパータ
オル上で薬液を乾燥させたナスの葉片を、直径約３ｃｍ
のポリエチレンカップ内に入れた。 ここにコロラドハ
ムシの２齢幼虫１頭を放し、蓋をして室内〈２５℃〉に
静置した。各処理１０頭を供試した。その５日後に死亡
虫数および苦悶虫数をを調査し、苦死虫率を求めた。そ
の結果、本発明化合物５、８、１０、１５、２１、５
０、７４、７６、７８の処理においては苦死虫率は８０
％以上であった。
【０２２７】試験例６ 製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液
を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底
に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上
に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該
ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時
間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。その結
果、化合物４，５，７，８，９，１０，１１，１２，１
３，１４，１５，１６，１８，１９，２１，２２，２
３，２６，２７，３１，３３，３４，３５，３６，３
９，４２，４４，４５，４６，４９，５０，５３，５
４，５７，５９，７１，７２，７３，７４，７６，７
７，７８，７９，８８および８９の処理においては死虫
率１００％を示した。
【０２２８】試験例７ 製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液
を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底
に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上
に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該
ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ａｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋
をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫
率を求めた。その結果、化合物４，５，６，７，８，
９，１０，１１，１３，１５，１６，１７，１９，２
１，２２，２３，２６，３１，３４，３６，３９，４
２，４４，４９，５０，５４，５７，６２，６４，７
０，７２，７３，７４，７７および８０の処理において
は死虫率１００％を示した。
【０２２９】試験例８ 製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃
度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液
を調製した。該試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１
００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液
中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌ
ｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を
調査し死虫率を求めた。その結果、化合物１，２，４，
５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，
１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２
３，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３
２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４
０，４２，４３，４４，４６，４９，５０，５４，５
５，５６，５７，５９，６２，６４，６６，６８，７
０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７
８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８
６，８７，８８および８９の処理においては死虫率１０
０％を示した。
【０２３０】試験例９ 化合物８，１５，１９，２１および３４の０．１１４％
ｗ／ｖ含有アセトン溶液０．２ｍｌを直径３．８ｃｍの
濾紙上に均一に処理、風乾した（有効成分処理薬量２０
０ｍｇ／ｍ2）。該濾紙をバイアル瓶蓋の内側に填め込
んだ。ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆ
ｅｌｉｓ）成虫２０頭を２００ｍｌバイアル瓶内に入
れ、該蓋にて密封した。ネコノミが該濾紙に強制的に接
触するように、瓶を倒立状態に保ち、２４時間後にその
生死を調査し死虫率を求めた。その結果、化合物８，１
５，１９および２１共に死虫率１００％を示した。
【０２３１】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた有害生物防除効
力を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 255/51 Ｃ０７Ｃ 255/51 (72)発明者 岡田 達 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 4H011 AC01 BB11 DA02 DA13 DA15 DA16 DA21 DD01 DD03 DD04 DD05

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｙ） ［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、各々Ｃ１
    〜Ｃ５（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５（ハロ）アルコ
    キシ基、Ｃ２〜Ｃ５（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５
    （ハロ）アルキニル基、水素原子またはシアノ基を表
    す。Ｒ3は、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４ハ
    ロアルケニル基またはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニル基を表
    し、ｍは１〜３の任意の整数を表す。Ｒ5は、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキ
    ル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４
    （ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルコキシ
    基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４
    （ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）
    アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカ
    ルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、
    Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニルオキシ基、ベン
    ジルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェニルチオ基
    （該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン
    原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよ
    い）を表し、ｎは０〜４の任意の整数を表す。但し、ｎ
    が２以上の場合、Ｒ5の各々は同一または相異なる。Ｒ6
    は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４
    （ハロ）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルケニル
    基、Ｃ２〜Ｃ４（ハロ）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
    ロ）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルチオ
    基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルフィニル基、Ｃ１
    〜Ｃ４（ハロ）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハ
    ロ）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ
    カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４（ハロ）アルキルカルボニル
    オキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルオキシ基、フェ
    ニルチオ基（該フェニルオキシ基及びフェニルチオ基
    は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換さ
    れていてもよい）または水素原子を表す。］で示される
    マロノニトリル化合物。
  2. 【請求項２】請求項１記載のマロノニトリル化合物を有
    効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
    剤。
  3. 【請求項３】請求項１記載のマロノニトリル化合物を有
    害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴と
    する有害生物の防除方法。
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