JP2014097991A - 殺虫性イソオキサゾリン類 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規なイソオキサゾリン類、これらの製法、殺虫剤としてのこれらの使用及びこれらの新規な中間体並びに動物寄生虫を駆除するためのこれらの使用に関する。
国際公開第2005/085216号には、イソオキサゾリン置換ベンズアミドが、害虫駆除剤として有用であることが記載されている。
下記の式(I)、
Aは、C又はNを表し、
Rは、ハロアルキルを表し、
Xは、同じ又は異なったハロゲン又はハロアルキルを表し、
lは、0、1又は2を表し、
Yは、同じ又は異なったハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスルホニルアミノを表し、
mは、0、1又は2を表し、及び
Gは、式G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
によって表わされる複素環基から選択される何れか1種を表わす。)
の新規なイソオキサゾリン類が見出された。
本発明に従った式(I)の化合物は、
(a)式(II)、
(a)式(II)、
の化合物を、式(V)、
G−H (V)
(式中、Gは、前記と同じ意味を有する。)
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び適切な場合には塩基の存在下で反応させる、
又は
(c)Gが
又は
(h)AがCを表し、及び(Y)mの少なくとも1つが3−NH2を表わす場合には、式(Ib)、
の化合物を、不活性溶媒の存在下で還元する、
又は
(i)「A」がCを表し、及び(Y)mの少なくとも1つが、3−NH−R2(但し、R2は、アシル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルを表わす。)を表わす場合には、式(Ic)、
の化合物を、式(IX)、
R2−T (IX)
(式中、R2は 前記と同じ意味を有し、及びTは、ハロゲン又はヒドロキシを表わす。)
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び適切な場合には塩基の存在下で反応させる方法によって得ることができる。
本発明によれば、式(I)のイソオキサゾリン類は、強い殺虫活性を有する。更に、式(I)の新規化合物は、顕著な生物学的特性を有し、及び、農業において、森林において、貯蔵製品の保護において及び材料の保護において、また、衛生部門において並びに獣医学分野において遭遇される、動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するために特に適している。
本明細書において、用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖C1−12アルキル、例えば、メチル、エチル、n−若しくはイソ−プロピル、n−、イソ−、sec−若しくはtert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル又はn−ドデシル、好ましくはC1−6アルキル、及び最も好ましくはC1−4アルキルを意味する。アルキル基は、置換されていないか又は本明細書においてYとして参照される置換基から選択される少なくとも1つの適切な置換基で置換されていてよい。
「アルコキシ」、「ハロアルキル」、「アルコキシカルボニルアミノ」、「ハロアルコキシカルボニルアミノ」及び「アルキルスルホニルアミノ」における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同様のものを例示することができる。
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同義のものを例示することができる。アシルアミノ基は、置換されていないか又は本明細書においてYとして参照される置換基から選択される少なくとも1つの適切な置換基で置換されていてよい。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。
「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシカルボニルアミノ」における各ハロゲン部分は、上記「ハロゲン」で説明したと同様のものを例示することができる。
本発明に従った式(I)の化合物の中で、好ましい例は、式中、
Aが、C又はNを表し、
Rが、C1−4ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又はC1−4ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−4アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−4ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−4アルキルスルホニルアミノを表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
Aが、C又はNを表し、
Rが、C1−4ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又はC1−4ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−4アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−4ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−4アルキルスルホニルアミノを表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
によって表わされる複素環基から選択される何れか1種を表わす、式(I)のものである。
本発明に従った式(I)の化合物の中で、更に好ましい例は、式中、
Aが、Cを表し、
Rが、場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又は場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−12アルキルスルホニルアミノ(場合により置換されていてよい。)を表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
Aが、Cを表し、
Rが、場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又は場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−12アルキルスルホニルアミノ(場合により置換されていてよい。)を表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
によって表わされる複素環基から選択される何れか1種を表わす、式(I)のものである。
更に、本発明に従った式(I)の化合物の中で、更に好ましい例は、式中、
Aが、Nを表し、
Rが、場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又は場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−12アルキルスルホニルアミノ(場合により置換されていてよい。)を表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
Aが、Nを表し、
Rが、場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又は場合により置換されたC1−12ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−12アルキルスルホニルアミノ(場合により置換されていてよい。)を表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
によって表わされる複素環基から選択される何れか1種を表わす、式(I)のものである。
本発明に従った式(I)の化合物の中で、特に好ましい例は、式中、
Aが、C又はNを表し、
Rが、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Xが、同じ又は異なった、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−2アルキル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−2アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−2アルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−2アルキルスルホニルアミノを表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
Aが、C又はNを表し、
Rが、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Xが、同じ又は異なった、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、同じ又は異なったハロゲン、C1−2アルキル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−2アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−2アルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−2アルキルスルホニルアミノを表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の式G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
によって表わされる複素環基の何れか1種を表わす、式(I)のものである。
本発明に従った式(I)の化合物は、不斉炭素を有し、従って、光学異性体若しくは幾何異性体又は変化する組成物の対応する異性体混合物を含む。本発明は、純粋の異性体及び異性体混合物の両方に関係する。
前記製法(a)は、原料として例えば、3−シアノ−N−ヒドロキシ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと、1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
製法(b)は、原料として例えば、3−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾールと、1H−1,2,4−トリアゾールを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
製法(c)は、原料として例えば、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリルと、ハロゲン化剤としてN−クロロコハク酸イミドを用いる場合、下記反応式で表わされる。
製法(d)は、原料として例えば、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリンと、2,5−ジメトキシテトラヒドロフランを用いる場合、下記の反応式で表わされる。
製法(e)は、原料として例えば、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリンと、1,2−ジホルミルヒドラジンを用いる場合、下記反応式で表わされる。
製法(f)は、原料として例えば、N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロエタンイミドイルクロライドと、アジ化ナトリウムを用いる場合、下記反応式で表わされる。
製法(g)は、原料として例えば、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリンと、オルトギ酸エチル及びアジ化ナトリウムを用いる場合、下記反応式で表わされる。
製法(h)は、原料として例えば、1−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロフェニル}−1H−1,2,4−トリアゾールを還元する場合、下記反応式で表わされる。
製法(i)は、原料として例えば、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アニリンと、塩化アセチルを用いる場合、下記反応式で表わされる。
製法(a)において使用される原料、即ち、出発する式(II)の化合物は新規化合物であり、式(X)、
上記式(X)の化合物は、式(XI)、
上記式(XI)の化合物は、例えば、式(XII)、
上記式(XII)の化合物は、よく知られた既知のものであり、例えば、次のものを挙げることができる。
4−フルオロベンズアルデヒド、3,4−ジフルオロベンズアルデヒド、2−クロロ−4−フルオロベンズアルデヒド、3−クロロ−4−フルオロベンズアルデヒド、3−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド、4−フルオロ−3−ヨードベンズアルデヒド、4−フルオロ−3−メチルベンズアルデヒド、4−フルオロ−3−トリフルオロメチルベンズアルデヒド、2−フルオロ−5−ホルミルベンゾニトリル、3−クロロニコチンアルデヒド。
前記のアルデヒド類は、例えば、Journal of Medicinal Chemistry、2003年、46巻、4232−4235頁に記載の方法に従って合成することができる。
式(XI)の化合物の既知の例は公知であり、4−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアルデヒド、4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンズアルデヒド、4−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド及び4−(1H−1,2,5−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒドを含む。これらの化合物は、Journal of Medicinal Chemistry、1998年、41巻、2390−2410頁に記載されている。6−(1H−イミダゾール−1−イル)ニコチンアルデヒド(WO 88/00468Aに記載されている。)、3−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンズアルデヒド及び3−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンズアルデヒド(これらは、WO 2005/115990Aに記載されている。);3−ブロモ−4−(1H−ピロール−1−イル)ベンズアルデヒド及び3−ブロモ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンズアルデヒド(これらは、WO 2005/016862Aに記載されている。);3−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアルデヒド及び3−フルオロ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド(これらは、WO 2002/046204Aに記載されている。)。
式(XI)の化合物の中の新規化合物の好ましい例には、
5−ホルミル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
5−ホルミル−2−(4−ニト−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル及び
5−ホルミル−2−(1H−テトラゾール−1−イル)ベンゾニトリルが含まれる。
5−ホルミル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
5−ホルミル−2−(4−ニト−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル及び
5−ホルミル−2−(1H−テトラゾール−1−イル)ベンゾニトリルが含まれる。
式(X)の多数の化合物は新規であり、先行技術中に記載されていない。また、このことは、下記の式(Xa)、
の化合物についても真実である。N−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)−フェニル]ヒドロキシルアミンは、WO 95/29163Aに記載されている。
式(X)の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
3−ブロモ−4−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−ブロモ−4−(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−クロロ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−ブロモ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−メチル−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−トリフルオロメチルベンズアルデヒド オキシム、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ニコチンアルデヒド オキシム、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)ベンゾニトリル。
3−ブロモ−4−(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−クロロ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−ブロモ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
3−メチル−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンズアルデヒド オキシム、
4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−トリフルオロメチルベンズアルデヒド オキシム、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル、
6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ニコチンアルデヒド オキシム、
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)ベンゾニトリル。
式(II)、(X)及び(Xa)の化合物は、光学異性体若しくは幾何異性体又は変化する組成物の対応する異性体混合物を含む。本発明は、純粋の異性体及び異性体混合物の両方に関係する。
また、式(II)の化合物の調製において使用することができるハロゲン化剤は、当業者に一般的に知られており、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨーダート及び次亜塩素酸ナトリウムを含む。
製法(a)に於ける原料である式(II)の典型的な化合物には、例えば、3−ブロモ−N−ヒドロキシ−4−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、3−ブロモ−N−ヒドロキシ−4−(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、3−シアノ−N−ヒドロキシ−4−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、3−シアノ−N−ヒドロキシ−4−(4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、N−ヒドロキシ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ベンゼンカルボキシ−イミドイルクロリド、3−クロロ−N−ヒドロキシ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、3−ブロモ−N−ヒドロキシ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、N−ヒドロキシ−3−メチル−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、N−ヒドロキシ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−トリフルオロメチルベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、3−シアノ−N−ヒドロキシ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド、N−ヒドロキシ−6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリジン−3−カルボキシイミドイルクロリド及び3−シアノ−N−ヒドロキシ−4−(1H−テトラゾール−1−イル)−ベンゼン−カルボキシイミドイルクロリドが含まれる。
製法(a)において他の原料として使用される式(III)の化合物は、公知の化合物を含み、例えば、Journal of Organic Chemistry、1991年、56巻、7336−7340頁;同前1994年、59巻、2898−2901頁及び同前1999年、95巻、167−170頁並びにWO 2005/05085216Aに記載されている。
また、式(III)の化合物は、これらの刊行物に記載されている方法によって合成することができる。
式(III)の化合物の典型的な例には、[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン、1,3−ジフルオロ−5−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン、1−クロロ−3−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン、1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン、1−トリフルオロメチル−3−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]−ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]−ベンゼン及び1,3−ビス(トリフルオロメチル)−5−[1−(トリフルオロメチル)−ビニル]ベンゼンが含まれる。
製法(a)は、WO 2004/018410A、WO 2005/085216A又はTetrahedron、2000年、56巻、1057−1064頁に記載されている方法に従って実施することができる。
製法(a)の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロパノール、その他)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセタミド(DMA)、N−メチルピロリドン、その他)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、その他)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法(a)の反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムtert−ブトキシド、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン又はイミダゾールを使用して実施することができる。
製法(a)の反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−78℃〜約200℃、好ましくは−10〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは1〜24時間である。
製法(a)を実施するとき、例えば、式(II)の化合物の1モル当たり、1〜2モル量の式(III)の化合物及び1モル〜僅かに過剰量の塩基を、希釈剤、例えば、DMF中で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(b)に於ける原料である式(IV)の化合物は公知であり、例えば、WO 2005/085216Aに記載されている。
式(IV)の化合物の典型的な例には、5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(4−フルオロフェニル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−5−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロベンゾニトリル、2−フルオロ−5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}−ベンゾニトリル、5−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}−2−フルオロベンゾニトリル、3−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(4−クロロ−3−ニトロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、3−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−5−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール、5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール及び3−(6−クロロピリジン−3−イル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾールが含まれる。
製法(b)の原料である式(V)の化合物は、有機化学の分野で周知であり、この典型的な例には、1H−イミダゾール、1H−ピラゾール、4−メチル−1H−ピラゾール、4−フルオロ−1H−ピラゾール、4−クロロ−1H−ピラゾール、4−ブロモ−1H−ピラゾール、4−ヨード−1H−ピラゾール、4−ニトロ−1H−ピラゾール、4−メチル−1H−ピラゾール、3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール、4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール、4−シアノ−1H−ピラゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−テトラゾール、5−メチル−1H−テトラゾール及び5−(メチルチオ)−1H−テトラゾールが含まれる。
このようなアゾールは、Journal of Medicinal Chemistry、2005年、48巻、5780−5793頁、Monatshefte fur Chemie、1993年、124巻、199−207頁及びTetrahedron Letters、1996年、37巻、1829−1832頁に記載された方法によって合成することができる。
製法(b)の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができる。
その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセタミド(DMA)、N−メチルピロリドン、その他)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、その他)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセタミド(DMA)、N−メチルピロリドン、その他)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、その他)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法(b)に於ける反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムtert−ブトキシド又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン若しくはイミダゾールを使用して実施することができる。
製法(b)に於ける反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−78℃〜約200℃、好ましくは−10〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは1〜24時間である。
製法(b)を実施するとき、例えば、式(IV)の化合物の1モル当たり、1〜3モル量の式(V)の化合物を、希釈剤、例えば、DMF中で1モル〜3モル量の塩基の存在下で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(c)において原料として使用される式(Ia)の化合物は、式(I)の化合物の一部に対応する。
ハロゲン化剤の例には、前に例示した同じ化合物が含まれる。
製法(c)の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができる。
その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセタミド(DMA)、N−メチルピロリドン、その他)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、その他)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他)、エーテル類(ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセタミド(DMA)、N−メチルピロリドン、その他)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、その他)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法(c)の反応は、ハロゲン化剤、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン又は次亜塩素酸ナトリウムを使用して実施することができる。
製法(c)の反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−78℃〜約200℃、好ましくは−10〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは0.1〜24時間である。
製法(c)を実施するとき、例えば、式(Ia)の化合物の1モル当たり、1モル〜僅かに過剰量のN−クロロスクシンイミドを、希釈剤、例えば、DMF中で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(d)における原料の式(VI)の化合物は、WO 2005/085216Aに記載される既知の化合物であり、代表例として、下記のものを挙げることができる。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン、
2−クロロ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン、
2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン、
4−{5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−クロロ−4−{5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−ブロモ−4−{5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−クロロ−4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−ブロモ−4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン。
2−クロロ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン、
2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン、
4−{5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−クロロ−4−{5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−ブロモ−4−{5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−クロロ−4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン、
2−ブロモ−4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}アニリン。
製法(d)の原料である式(VII)の化合物は、周知の化合物であり、この典型的な例には、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン及び2,5−ジエトキシテトラヒドロフランが含まれる。
製法(d)に於ける反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素(ヘキサン、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど)、エーテル[ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど]、酸アミド[ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドンなど]、酸(酢酸など)、ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、ジメチルスルホキシド(DMSO)又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。
製法(d)は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約0〜約200℃、好ましくは室温〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは1〜24時間である。
製法(d)を実施するとき、例えば、式(VI)の化合物の1モル当たり、1モル〜5モル量の2,5−ジアルコキシテトラヒドロフランを、希釈剤、例えば、酢酸中で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(e)における原料の式(VI)の化合物は、前記製法(d)で説明したと同様のものである。また、原料の1,2−ジホルミルヒドラジンはよく知られた化合物である。
製法(e)を実施する場合には、式(VI)の化合物を、塩基及びトリアルキルハロシランの存在下、1,2−ジホルミルヒドラジンと反応させることにより、相当する式(I)の本発明化合物を得ることができる。
トリアルキルハロシランの具体例としては、下記のものを例示することができる。
トリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルブロモシラン。
トリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルブロモシラン。
製法(e)は、The Journal of Organic Chemistry、2001年、44巻、3157−3165頁に記載の方法に従って、行なうことができる。
製法(e)の反応は、塩基、例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン又はイミダゾールを使用して実施することができる。
製法(e)の反応は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約0〜約200℃、好ましくは約0〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは1〜24時間である。
製法(e)を実施するとき、例えば、式(VI)の化合物の1モル当たり、1〜5モル量の1,2−ジホルミルヒドラジン、1〜10モル量の塩基及び1〜25モル量のトリアルキルハロシランを、大過剰量のピリジン中で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(f)に於ける原料である式(VIII)の化合物は、新規化合物であり、式(XIII)、
の化合物を、四ハロゲン化炭素及び式(XIV)、
PL3 (XIV)
(式中、Lは、C4−8アルキル又はアリールを表わす。)
の三価リン化合物と反応させることによって得られる。
また、式(XIII)の化合物は、新規化合物であり、式(VI)の化合物を、ペルフルオロアルキルカルボン酸ハライド又はペルフルオロアルキルカルボン酸無水物と、塩基の存在下で反応させることによって得ることができる。
上記の四ハロゲン化炭素は公知の化合物である。四ハロゲン化炭素の特別の例には、四塩化炭素及び四臭素化炭素が含まれる。式(XIV)のリン化合物は公知であり、この特別の例には、トリブチルホスフィン及びトリフェニルホスフィンが含まれる。
上記、パーフルオロアルキルカルボン酸ハライド又はパーフルオロアルキルカルボン酸無水物もよく知られた化合物であり、下記のものを例示することができる。
トリフルオロ酢酸無水物、ペンタフルオロプロピオン酸無水物、ヘプタフルオロ酪酸無水物。
トリフルオロ酢酸無水物、ペンタフルオロプロピオン酸無水物、ヘプタフルオロ酪酸無水物。
製法(f)で用いられるアジ化合物の具体例としては、アジ化リチウム、アジ化ナトリウム
等を挙げることができる。
等を挙げることができる。
製法(f)は、特開2005−154420に記載される方法に従って、行なうことができる。
製法(f)に於ける反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素(ヘキサン、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど)、エーテル[ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど]、アミン(ピリジン、コリジン)、酸アミド[ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドンなど]、ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、ジメチルスルホキシド(DMSO)又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。
製法(f)は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約−78〜約200℃、好ましくは室温、即ち20℃〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは1〜24時間である。
製法(f)を実施するとき、例えば、式(VIII)の化合物の1モル当たり、1モル〜2モル量のアジド化合物を、希釈剤、例えば、アセトニトリル中で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(g)に於ける原料である式(VI)の化合物は、製法(d)の原料として例示したものと同じものである。また、このアジド化合物は、上記製法(f)において挙げたものと同じものである。
更に、オルトギ酸トリアルキルは公知の化合物であり、この特別の例は、オルトギ酸トリメチル及びオルトギ酸トリエチルを含むことができる。
製法(g)に於ける反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素(ヘキサン、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど)、エーテル[ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど]、酸アミド[ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドンなど]、酸(酢酸、プロピオン酸など)、ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、ジメチルスルホキシド(DMSO)又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。
製法(g)は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約0〜約200℃、好ましくは室温、即ち20℃〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは1〜24時間である。
製法(g)を実施するとき、例えば、式(VI)の化合物の1モル当たり、1〜3モル量のアジド化合物及び1〜10モル量のオルトギ酸トリアルキルを、希釈剤、例えば、酢酸中で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
製法(g)は、Journal of Medicinal Chemistry、2000年、43巻、953−970頁に記載の方法に従って行なうことができる。
式(I)の化合物の一部としての式(Ib)の化合物は、本発明内に含まれる。
製法(h)に於ける還元反応の例には、亜鉛、鉄又は塩化第一スズを使用する反応、及び触媒、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、コバルト触媒、ロジウム触媒、ルテニウム触媒又は白金触媒を使用する水素化反応が含まれる。
製法(h)の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素(ヘキサン、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど)、エーテル[ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど]、酸(酢酸、プロピオン酸など)、エステル(酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど)、水又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。
製法(h)は、広い温度範囲で実施することができる。この反応は通常約0〜約200℃、好ましくは室温、即ち20℃〜約150℃の範囲内の温度で実施することができる。また、この反応は、上昇した圧力下で又は下降した圧力下で実施することができるが、これは好ましくは常圧下で実施される。反応時間は0.1〜72時間、好ましくは0.5〜24時間である。
製法(h)を実施するとき、例えば、式(Ib)の化合物の1モル当たり、3〜5モル量の塩化第一スズ及び触媒量の濃塩酸を、希釈剤、例えば、エタノール中に加えて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
式(I)の化合物の一部としての式(Ic)の化合物は、本発明内に含まれる。
また、式(IX)の化合物は、よく知られた既知の化合物であり、代表例としては、下記のものを挙げることができる。
塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、シクロプロパンカルボニルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、メタンスルホニルクロライド、安息香酸。
製法(i)の反応は、適切な希釈剤又は溶媒中で実施することができ、これらの例には、脂肪族炭化水素(ヘキサン、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど)、エーテル[ジエチルエーテル、ジブチルエーテル及びジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど]、酸アミド[ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドンなど]、ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水又はこれらの溶媒の混合物が含まれる。
製法(i)に於ける反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウム−tert−ブトキシド又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン若しくはイミダゾールを使用して実施することができる。
製法(i)の反応は、縮合剤として
1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド又は、その塩等を用いて実施することができる。
1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド又は、その塩等を用いて実施することができる。
製法(i)を実施するとき、例えば、式(Ic)の化合物の1モル当たり、1〜2モル量の式(IX)の化合物を、希釈剤、例えば、THF中の1〜2モル量の塩基の存在下で反応させて、目的とする式(I)の化合物を生成させる。
式(I)の化合物の調製のために使用される式(II)、(Xa)、(VIII)及び(XIII)の化合物は、新規化合物である。
式(VIII)及び(XIII)は、下記の式(XV)、
本発明に従った式(I)の化合物は、強い殺虫活性を有する。更に、本発明に従った化合物は、動物害虫に対する強い活性を示し、従って動物害虫を駆除するために使用することができる。
従って、本発明に従った式(I)によって表わされる化合物は、殺虫剤として又は動物害虫を駆除するための組成物の製造用に使用することができる。
本発明において、害虫への殺虫作用を有する、全ての化合物、組成物及び材料を、本明細書において殺虫剤と呼ぶ。
更に、本発明に従った式(I)によって表わされる活性化合物は、有害な昆虫を、特に、栽培植物に如何なる植物有害性も与えることなく駆除する効果を示す。
従って、本発明化合物は、広範囲の種々の動物害虫を駆除するために使用することができる。特に、吸汁性昆虫(sucking insects)、咀しゃく性昆虫(chewing insects)及びこの他の植物寄生害虫、貯蔵害虫並びに衛生害虫を防除するために使用することができる。更に、本発明化合物は、これらの害虫を撲滅、例えば、完全に防除又は破壊するために適用することができる。
このような害虫の例には、下記のものが含まれる。
昆虫綱から、鞘翅目の害虫、例えば、アズキゾウムシ(Callosobruchus Chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zearnais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロテイカ(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus altethatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bruneus)及びウリハムシ(Aulacophora femoralis);
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotisfucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Phopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorm)、キジラミ(Pshylla spp.);
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locusta migratoria migratoriaodes);
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);
双翅目害虫、例えば、イエバエ(Musca domestica)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles slnensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhychus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等を挙げることができる。
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotisfucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Phopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorm)、キジラミ(Pshylla spp.);
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locusta migratoria migratoriaodes);
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);
双翅目害虫、例えば、イエバエ(Musca domestica)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles slnensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhychus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等を挙げることができる。
またダニ類として、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)及びホコリダニ(Tarsonemus spp.)等を挙げることができる。
害虫の更なる例には、下記のものが含まれる。
センチュウ類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)及びネグサレセンチュウ(Pratylenchus spp.)等を挙げることができる。
更に、本発明の新規な化合物は、動物寄生虫に対して活性であり、従って、種々の有害な動物寄生虫(内部寄生虫及び外部寄生虫)、例えば、獣医学分野に於いて昆虫及び蠕虫を撲滅するために有効に使用することができることが見出された。
このような動物寄生虫の例には、下記の害虫を含むことができる。
昆虫類としては、例えば、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハジラミ(Trichodectes spp.)、サシガメ(Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalidescanis)、トコジラミ(Cimx lecturius)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)及びヒツジキンバエ(Lucila cuprina)等を挙げることができる。
ダニ類としては、例えば、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、マダニ(Ixodes spp.)及びオウシマダニ(Boophilus spp.)等を挙げることができる。
既に前に記載したように、獣医学の分野に於いて、即ち、獣医学薬物の分野に於いて、本発明に従った活性化合物は、動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)、例えば、カタダニ(hard ticks)、軟ダニ(soft ticks)、カイセンダニ(scab mites)、ツツガムシ(harvest mites)、ハエ(咬み型及び舐め型)、寄生ハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハダニ(bird mites)、ハジラミ及びノミに対して活性である。
これらの寄生虫には下記のものが含まれる。
シラミ(Anoplurida)目としては、例えば、ハエマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナツス(Linognathus)種、ペジクルス(Pediculus)種、フチルス(Phtirus)種、ソレノポテス(Solenopotes)種;特別の例は、リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナツス・オヴィルス(Linognathus ovillus)、リノグナツス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナツス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナツス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ハエマトピヌス・ユールステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロキセラ・ヴァスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、ウシジラミ(Solenopotes capillatus)である。
ハジラミ(Mallophagida)の目及び亜目マルツノハジラミ(Amblycerina)及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)としては、例えば、トリメノポン(Trimenopon)種、メノポン(Menopon)種、トリノトン(Trinoton)種、ケモノハジラミ(Bovicola)種、ウェルネキエラ(Werneckiella)種、レピケントロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、トリコデクテス(Trichodectes)種、フェリコラ(Felicola)種;特別の例は、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジシラミ(Bovicola ovis)、ボビコーラリンバタ(Bovicola limbata)、ダマリーナボビス(Damalina bovis)、トリコデクテスカニス(Trichodectes canis)、フェリコーラズブロスタラツス(Felicola subrostratus)、ボビコーラカプラ(Bovicola caprae)、レピケントロンオビス(Lepikentron ovis)、ヴェルネキーラエキ(Werneckiella equi)である。
ハエの目及び(Nematocerina)亜目及びハエ(Brachycerina)亜目としては、例えば、アエデス(Aedes)種、アノフェレス(Anopheles)種、クレクス(Culex)種、シムリウム(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルトゾミイヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、クリソプス(Chrysops)種、オダミヤ(Odagmia)種、ウィルヘルミナ(Wilhelmia)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アチロツス(Atylotus)種、タバヌス(Tabanus)種、ハエマトポタ(Haematopota)種、フィリポミイア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、ムスカ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、ストモキシス(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレリア(Morellia)種、ファンニア(Fannia)種、グロシナ(Glossina)種、カリフォラ(Calliphora)種、ルシリア(Lucilia)種、クリソミイア(Chrysomyia)種、ウォルハルチア(Wohlfahrtia)種、サルコファガ(Sarcophaga)種、オエストルス(Oestrus)種、ヒポデルマ(Hypoderma)種、ガステロフィルス(Gasterophilus)種、ヒポボスカ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種、メロファグス(Melophagus)種、リノエスツルス(Rhinoestrus)種、ガガンボ(Tipula)種;特別の例は、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタン(Simulium reptans)、サシチョウバエ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エキナ(Wilhelmia equina)、ブーフトラ・エルスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチカス(Tabanus sudeticus)、ヒドミト・ラシウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、ゴマフアブ(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ノサシバエ(Haematobia irritans irritans)、成熟ノサシバエ(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スティムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロテア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロテア・アルビパンタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミャ・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、トウヨウラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、フゼバルスキアナ・シレ(ヌスPrzhevalskiana silenus)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・イキナ(Hippobosca equina)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィラス・ハエモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イナミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィラス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコル(ニスGasterophilus nigricornis)、ガステロフィラス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、バラウラ・コエカ(Braula coeca)である。
ノミの目としては、例えば、ミジンコ(Pulex)種、ネコノミ(Ctenocephalides)種、トュンガ(Tunga)種、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla)種、ナガノミ(Ceratophyllus)種;特別の例は、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ピュレックス・イリタンス(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)である。
異翅類の目としては、例えば、キメクス(Cimex)種、オオサシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、パンストロギルス(Panstrongylus)種;
ゴキブリの目としては、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴコイブリ(Blattela germanica)、スペラ(Supella)種(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa);
コナダニ(Acari(Acarina))の目並びにメタ(Meta−)及びメソスティグマ(Mesostigmata)の目としては、例えば、アルガス(Argas)種、ヒメダニ(Ornithodorus)種、耳ダニ(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、フィピセファラス(Rhipicephalus(ブーフィラス(Boophilus))種、カクマダニ(Dermacentor)種、ヘモフィサリス(Haemophysalis)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、ワクモ(Dermanyssus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種(マルチホストダニ(multi host ticks)の起源属)、トリサシダニ(Ornithonyssus)種、サルハイダニ(Pneumonyssus)種、ライリエティア(Raillietia)種、サルハイダニ(Pneumonyssus)種、ステルノストマ(Sternostoma)種、バロア(Varroa)種、アカリンダニ(Acarapis)種;特別の例は、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))ミクロプラス(microplus)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))デコロラタス(decoloratus)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))アヌラツス(annulatus)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))カルセラツス(calceratus)、ヒアロッマアナトリキュム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロッマエジプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロッママルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロッマトランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファラスエバルティス(Rhipicephalus evertsi、イクソデスリシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデスヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデスカニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデスピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデスルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデススカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデスホロチクルス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリスコンシーナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリスプンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリスシナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリスオトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリスリーチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリスロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルモセントルマルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルモセントルレチキュラツス(Dermacentor reticulatus)、デルモセントルピクルス(Dermacentor picrus)、デルモセントルアルビピキュツス(Dermacentor albipictus)、デルモセントルアンデルゾーニ(Dermacentor andersoni)、デルモセントルバリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロッママリタニキューム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファラスザンギネス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラスブルザ(Rhipicephalus bursa)、リピセファラスアペンジカラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラスカペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファラスツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファラスザンベジシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンビローマアメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンビローマバリガツム(Amblyomma variegatum)、アンビローママキュラツム(Amblyomma maculatum)、アンビロラマヘブラム(Amblyorama hebraeum)、アンビローマカネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニサスガリナ(Dermanyssus gallinae)、オミソニサスブルサ(Omithonyssus bursa)、オルニソニサスシルビアラム(Ornithonyssus sylviarum)、バロアヤコボニ(Varroa jacobsoni)である。
ゴキブリの目としては、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴコイブリ(Blattela germanica)、スペラ(Supella)種(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa);
コナダニ(Acari(Acarina))の目並びにメタ(Meta−)及びメソスティグマ(Mesostigmata)の目としては、例えば、アルガス(Argas)種、ヒメダニ(Ornithodorus)種、耳ダニ(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、フィピセファラス(Rhipicephalus(ブーフィラス(Boophilus))種、カクマダニ(Dermacentor)種、ヘモフィサリス(Haemophysalis)種、ヒアロマ(Hyalomma)種、ワクモ(Dermanyssus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種(マルチホストダニ(multi host ticks)の起源属)、トリサシダニ(Ornithonyssus)種、サルハイダニ(Pneumonyssus)種、ライリエティア(Raillietia)種、サルハイダニ(Pneumonyssus)種、ステルノストマ(Sternostoma)種、バロア(Varroa)種、アカリンダニ(Acarapis)種;特別の例は、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))ミクロプラス(microplus)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))デコロラタス(decoloratus)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))アヌラツス(annulatus)、リピセファラス(Rhipicephalus)(ブーフィルス(Boophilus))カルセラツス(calceratus)、ヒアロッマアナトリキュム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロッマエジプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロッママルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロッマトランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファラスエバルティス(Rhipicephalus evertsi、イクソデスリシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデスヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデスカニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデスピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデスルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデススカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデスホロチクルス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリスコンシーナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリスプンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリスシナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリスオトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリスリーチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリスロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルモセントルマルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルモセントルレチキュラツス(Dermacentor reticulatus)、デルモセントルピクルス(Dermacentor picrus)、デルモセントルアルビピキュツス(Dermacentor albipictus)、デルモセントルアンデルゾーニ(Dermacentor andersoni)、デルモセントルバリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロッママリタニキューム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファラスザンギネス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラスブルザ(Rhipicephalus bursa)、リピセファラスアペンジカラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラスカペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファラスツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファラスザンベジシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンビローマアメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンビローマバリガツム(Amblyomma variegatum)、アンビローママキュラツム(Amblyomma maculatum)、アンビロラマヘブラム(Amblyorama hebraeum)、アンビローマカネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニサスガリナ(Dermanyssus gallinae)、オミソニサスブルサ(Omithonyssus bursa)、オルニソニサスシルビアラム(Ornithonyssus sylviarum)、バロアヤコボニ(Varroa jacobsoni)である。
アクチネジダ(Actinedida)プロステグマーテ(Prostigmata)及びアカリジダ(Acaridida)アスティグマーテ(Astigmata)の目としては、例えば、アカラピス(Acarapis)種、チェレティラ(Cheyletiella)種、オルニソチェレティラ(Ornithocheyletia)種、ミオビア(Myobia)種、プレルガテス(Psorergates)種、デモデクス(Demodex)種、トロンビキュラ(Trombicula)種、リストロフォルス(Listrophorus)種、アカルス(Acarus)種、チロファグス(Tyrophagus)種、カログリシュ(Caloglyphus)種、ヒポデクテス(Hypodectes)種、プテロリシュ(Pterolichus)種、プロプテス(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、オトデクテス(Otodectes)種、ザルコプテス(Sarcoptes)種、ノトエドレス(Notoedres)種、ケミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトジテス(Cytodites)種、ラミノシプテス(Laminosioptes)種;特別の例は、チェレティラブラキヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、チェレティラブラキ(Cheyletiella blakei)、デモデクスカニス(Demodex canis)、モデクスボビス(Demodex bovis)、デモデクスオビス(Demodex ovis)、デモデクスカプラ(Demodex caprae)、デモデクスエキ(Demodex equi)、デモデクスカバリ(Demodex caballi)、デモデクスシス(Demodex suis)、ネオトロンビキュラオータムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビキュラデザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティアキセロサンビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロンビキュラアカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテスシノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレスカテー(Notoedres cati)、ザルコプティスカニス(Sarcoptis canis)、ザルコプテスオビス(Sarcoptes bovis)、ザルコプテスオビス(Sarcoptes ovis)、ザルコプテスルピカプラ(Sarcoptes rupicaprae)(=S.caprae)、ザルコプテスエキ(Sarcoptes equi)、ザルコプテスシス(Sarcoptes suis)、プロプテスオビス(Psoroptes ovis)、プロプテスクニクリ(Psoroptes cuniculi)、プロプテスエキ(Psoroptes equi、コリオプテスボビス(Chorioptes bovis)、プエルガテスオビス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディックマンゲ(Pneumonyssoidic Mange)、ニューモニソイデスカニヌ(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウッディ(Acarapis woodi)である。
また、本発明に従った式(I)の活性化合物は、農業生産的家畜類、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、この他の家庭内動物、例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥及び水槽の魚並びに実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスに群がる節足動物を駆除するために適している。
これらの節足動物を駆除することによって、死を減少し及び(食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合に)能力を改良することが意図され、そうして、本発明に従った活性化合物組合せの使用によって、一層経済的及び簡単な動物飼育が可能になる。
獣医学分野において及び動物飼育において、これらは、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー(feed−through)方法及び坐剤の形での腸投薬により、非経口投薬により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)により、移植により、鼻投薬により、例えば、入浴又は浸漬、スプレー、注液及びスポッティング−オン、洗浄及び粉散布の形での皮膚投薬により並びに活性化合物含有造形物品、例えば、カラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどの助けで、公知の方法で適用される。この活性化合物は、シャンプーとして又はエアゾール、非加圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及びアトマイザースプレーにおいて使用することができる適切な配合物として配合することができる。
家畜、家禽、家庭内動物などのために使用するとき、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1〜80重量%の量で含む配合物(例えば、粉末、湿潤性粉末[「WP」]、エマルジョン、乳化性コンセントレート[「EC」]、流動性物、均質溶液及び懸濁コンセントレート[「SC」])として、直接的に若しくは希釈(例えば100〜10000倍希釈)後に適用することができ又はこれらは化学浴として適用することができる。
更に、本発明に従った活性化合物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫活性を有することが見出された。
限定されるものではないが、例により及び好ましいものにより、下記の昆虫を挙げることができる。
コウチュウ、例えば、オウシュウイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルスピロシス(Chlorophorus pilosis)、シバンムシ(Anobium punctatum)、キセストビウムルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウムペルチネックス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウムカルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクトゥスプラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクトゥスプベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルジコリス(Minthes rugicollis)、キクイムシ(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリチュスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリチュスブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、ナガシンクイムシ(Sinoxylon)種、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)。
Heminoptera、例えば、コルリキバチ(Sirex juvencus)、Urocerus gigas、モミノオオキバチ(Urocerus gigas taignus)、ウロセルスアウグル(Urocerus augur)。
シロアリ、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、西インドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメスインジコーラ(Heterotermes indicola)、土壌シロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチキユリテルメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチキユリテルメスルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)。
シミ、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
工業材料は、本件に関連して、生きていない材料、例えば、好ましくはポリマー、接着剤、糊、紙及びボード、皮革、木材、誘導木材製品及び塗料を意味するとして理解される。
適切な場合に、工業用材料の保護のための、本発明に従った少なくとも1種の化合物を含有する、直ぐ使用できる組成物は、追加的に、更なる活性成分、例えば、少なくとも1種の殺虫剤及び/又は少なくとも1種の殺菌剤を含むことができる。適切な殺虫剤及び/又は殺菌剤は、好ましくは本明細書中に挙げられたものである。
また、本発明に従った化合物は、塩水又は半塩水と接触状態になる対象物、特に、船殻、篩、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システム上の成長物を保護するために使用することができる。
更に、本発明に従った化合物は、単独で又は別の活性物質との組合せで、汚染防止剤として使用することができる。
また、衛生部門において、本発明に従った活性化合物は、特に、家屋の保護において、衛生の及び貯蔵製品の分野において、動物害虫を駆除するために適していることが見出される。これらは、閉じ込められた空間、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、運転者のキャビンなど内に見出される昆虫、クモ形類及びダニに対して特に活性であることが見出される。これらの害虫を駆除するために、これらは、単独で又は他の活性成分及び補助剤と組み合わせて、家屋用の殺虫製品中に使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。
このような動物害虫には、下記のものが含まれる。
サソリの目としては、例えば、ラングドックサソリ(Buthus occitanus)。
ダニの目としては、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、ヒメダニ(Ornithodorus moubata)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニスシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモの目としては、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシの目としては、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
ワラジムシの目としては、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
ヤスデの目としては、例えば、ブラニウルス・グツラツス((Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス(Polydesmus)種。
ムカデの目としては、例えば、ゲオフィルス(Geophilus)種。
シミの目としては、例えば、クテノレピス(Ctenolepisma)種、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリの目としては、例えば、ブラッタ・オリエンタリエ(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ(Panchlora)種、パルコブラッタ(Parcoblatta)種、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
サルタトリア(Saltatoria)の目としては、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)。
ハサミムシの目としては、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリの目としては、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種、レチクリテルメス(Reticulitermes)種。
チャタテムシの目としては、例えば、レピナツス(Lepinatus)種、リポセリス(Liposcelis)種。
コウチュウの目としては、例えば、アントレヌス(Anthrenus)種、アタゲヌス(Attagenus)種、デルメステス(Dermestes)種、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プチヌス(Ptinus)種、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
ハエの目としては、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス(Anopheles)種、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ(Drosophila)種、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、フレボトムス(Phlebotomus)種、サルコファガ・カメリア(Sarcophaga camaria)、シムリウム(Simulium)種、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
チョウの目としては、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
ハチの目としては、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ(Paravespula)種、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミの目としては、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペンフィガス(Pemphigus)種、フィロキセラ・ヴァスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
カメムシの目としては、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
衛生部門において、本発明の適用は、単独で又は他の適切な活性成分、例えば、殺虫剤若しくは殺菌剤、好ましくは本明細書中に挙げたもの及びリン酸エステル、カルバマート、ピレトロイド、ネオ−ニコチノイド、成長調節剤から選択される活性成分との組合せで実施することができる。
一般的に、本発明の適用は、適用形に適合する方法で実施することができる。適切な適用形には、エアゾール、非加圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及びアトマイザースプレー、自動霧化装置、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから製造された蒸発器小板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを消費しない蒸発システム(受動蒸発システム)、散布用餌又は餌場に於ける顆粒又はダストの形でのモス(moth)紙、モス袋及びモスゲルが含まれる。
特に、本発明の活性化合物は、通常の剤形に配合することができる。種々の適用のために、特に、農業分野及び衛生部門において、特に、殺虫剤として使用するときの剤形の例には、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、乾燥流動性物、懸濁液、ダスト、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアゾール、活性化合物含浸天然及び合成製品、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼具(例えば、燻蒸及び発煙カートリッジ、缶及びコイル)を有する製剤、ULV(冷ミスト)及び温ミスト)が含まれる。
これらの製剤のそれぞれは、これ自体公知の方法によって調製することができる。例えば、少なくとも1種の活性化合物を、展開剤、特に、液体希釈剤若しくは担体、液体ガス希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と、及び場合により、界面活性剤(例えば、アニオン性、カチオン性及び非イオン性界面活性剤)、特に、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤と混合し、これによって配合物を調製する。
展開剤として水を使用するとき、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。
液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素(例えば、キシレン、トルエン及びアルキルナフタレン)、塩素化芳香族又は脂肪族炭化水素(例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン及び塩化メチレン)、脂肪族炭化水素[例えば、シクロヘキサン、パラフィン(例えば、鉱油留分)]、アルコール(例えば、ベンジルアルコール、イソプロパノール、エタノール、ブタノール、グリコール並びにこれらのエーテル及びエステル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド)、環式カルボナート(例えば、エチレンカルボナート、プロピレンカルボナート)、ピロリドン(例えば、N−オクチルピロリドン、N−メチルピロリドン)、エーテル(例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノプロピルエーテル)、ラクトン(例えば、ブチロラクトン)並びに水が含まれてよい。
液体ガス希釈剤又は担体の例には、常温及び常圧で気体であるもの、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、フロン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びハロゲン化炭化水素が含まれてよい。
固体希釈剤の例には、細かくすり潰した天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土)及び粉砕された合成鉱物(例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩)が含まれてよい。
顆粒のための固体担体の例には、粉砕し及び分別した岩石(例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイト)、無機又は有機粉末の合成顆粒、有機材料(例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎)が含まれてよい。
乳化剤及び/又は泡形成剤の例には、非イオン性及びアニオン性乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル及びスルホン酸アリール]及びアルブミン加水分解産物が含まれてよい。
分散剤には、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが含まれる。
結合剤を、製剤(粉末、顆粒及び乳化性コンセントレート)に使用することもできる。結合剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル)が含まれてよい。
本発明において、着色剤を使用することもできる。着色剤の例には、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー)、有機着色剤、例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤又は金属フタロシアニン着色剤並びに更に、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩が含まれてよい。
この製剤には、一般的に、全製剤の0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の量範囲内で前記の活性成分が含有されてよい。
本発明の式(I)の活性化合物は、商業的に有用な製剤の形で及びこれらの製剤から調製された作動形で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤又は除草剤との混合物として、商業的に有用な製剤の形態、及びこれらの製剤から調製される作動形態で存在してよい。ここで、上記の殺虫剤の例には、有機リン剤、カルボナート剤、カルボキシラート型化学薬品、塩素化炭化水素型化学薬品及び微生物から産生された殺虫性物質が含まれてよい。
本発明の式(I)の活性化合物は、相乗剤との混合物として存在してよく、製剤形及びこの作動形の例には、商業的に有用な形が含まれてよい。相乗剤自体は、活性剤であることを必要とせず、活性化合物の作用を増強する化合物である。
このような活性成分又は相乗剤は、例えば、下記のものである。
殺真菌剤として作用する化合物。
核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル(Benalaxyl)、ベナラキシル−M、ブピリマート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)及びオキソリン酸(oxolinic acid)。
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazole)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファナート−メチル(thiophanate−methyl)及びゾキサミス(zoxamis)。
呼吸コンプレックスI(respiratory complex I)の阻害剤、例えば、ジフルメトリム(diflumetorim)。
呼吸コンプレックスIIの阻害剤、例えば、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)及びチフルザミド(thifluzamide)。
呼吸コンプレックスIIIの阻害剤、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamide)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoximmethyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)及びピコキシストロビン(picoxystrobin)。
デカプラー、例えば、ジノカプ(dinocap)及びフルアジナム(fluazinam)。
ATP産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセタート(fentin acetate)、フェンチンクロリド(fentin chloride)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)及びシルチオファム(silthiofam)。
アミノ酸及びタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドラート(kasugamycin hydrochloride hydrate)、メパニピリム(mepanipyrim)、及びピリメタニル(pyrimethanil)。
信号伝達の阻害剤、例えば、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)及びキノキシフェン(quinoxyfen)。
脂肪及び膜合成の阻害剤、例えば、クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウムアムプロピルフォス(potassium ampropylfos)、エディフェンフォス(edifenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル(biphenyl)、ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)及びプロパモカルブヒドロクロリド。
エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、フェンヘキサミド(fenhexamide)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルスルファート(imazalil sulphate)、オクスポコナゾール(oxpoconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、ビニコナゾール(viniconazole)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフアセタート、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ナフチフィン(naftifin)、ピリブチカルブ(pyributicarb)及びテルビナフィン(terbinafin)。
細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラフォス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシンス(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)及びバリダマイシンA(validamycin A)。
メラニン生合成の阻害剤、例えば、カプロパミド(capropamide)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)及びトリシクラゾール(tricyclazole)。
抵抗誘導化合物、例えば、アシベンゾラー−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazole)及びチアジニル(tiadinil)。
マルチサイト化合物、例えば、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、クロロタロニル(chlorothalonil)、銅塩:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodin)、ドジンフレイエ塩基(dodin freie base)、フェルバム(ferbam)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatin)、酢酸グアザチン、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジンアルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジントリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)を含有する硫黄製剤、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)並びにジラム。
未知の機構の化合物、例えば、アミブロムドル(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボーン(carvone)、キノリンメチオナート(quinoline methionate)、クロロピクリン、クフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクァト(difenzoquat)、ジフェンゾクァトメチルスルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルメトバー(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリンスルファート、イルママイシン(irumamycin)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロールニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxido)、トリクラミド(trichlamide)、ザリラミド(zarilamide)並びに2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2、3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2、3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル 2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンズアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]−ベンズアセタミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4− クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセタミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニルエチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンズアセタミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアセタミド、N−(3′,4′−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオン酸、2−(2−{[6−(3−クロル−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセタミド。
殺菌剤として作用する化合物、例えば、ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyl−dithiocarbamate)、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びこの他の銅製剤。
殺虫剤及び/又は殺ダニ剤及び/又は殺線虫剤として作用する化合物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバマート、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ホルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザマート(triazamate)並びに
例えば、有機リン酸エステル、例えば、アセファート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)(−メチル、エチル)、アロモホス−エチル(aromophos−ethyl)、アロムフェンビンホス(aromfenvinfos)(−メチル)、アウタチオホス(autathiofos)、カデュサホス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、コウマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン(demeton−S−methylsulphone)、ジアリホス(dialifos)、ジアジノン(diazinone)、ジクロフェンチオン(dichlofenthione)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキソベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フォノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル O−サリチラート(isopropyl O−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトアート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントアート(phenthoate)、ホラート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidone)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(Phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトアート(prothoate)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス(quinalphos)、セブホス(sebufos)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)。
例えば、有機リン酸エステル、例えば、アセファート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)(−メチル、エチル)、アロモホス−エチル(aromophos−ethyl)、アロムフェンビンホス(aromfenvinfos)(−メチル)、アウタチオホス(autathiofos)、カデュサホス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、コウマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン(demeton−S−methylsulphone)、ジアリホス(dialifos)、ジアジノン(diazinone)、ジクロフェンチオン(dichlofenthione)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキソベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フォノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル O−サリチラート(isopropyl O−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトアート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントアート(phenthoate)、ホラート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidone)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(Phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトアート(prothoate)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス(quinalphos)、セブホス(sebufos)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)。
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電圧依存性ナトリウムチャンネルブロッカー、例えば、ピレタロイド(pyrethroid)、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体(bioallethrin−S−cyclopentyl−isomer)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロシトリナート(flubrocythrinate)、フルシトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンブート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU 15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(−1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(ピレトルム)(pyrethrins(pyrethrum))。
DDT;オキサジアジン(oxadiazines)、例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)。
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト、例えば、クロロニコチニル(chloronicotinyls)、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニコチン、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)。
アセチルコリン受容体モジュレーター、例えば、スピノシン(Spinosynes)、例えば、スピノサド(spinosad)。
GABA制御塩化物チャンネルアンタゴニスト、例えば、オルガノクロリニー(Organochlorinee)、例えば、カンフェクロル(camphechlor)、クロルダン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンダン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)、フィプロール(Fiproles)、例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)及びバニリプロール(vaniliprole)。
塩化物チャンネルアクチベーター、例えば、メクチン(Mectins)、例えば、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾアート(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、ラチデクチン(latidectin)、レピメクチン(lepimectin)、セラメクチン(selamectin)、ドラメクチン(doramectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)及びモクシデクチン(moxidectin)。
幼若ホルモン疑似物、例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)及びトリプレン(triprene)。
ラトロフィリン(Latrophilin)受容体アゴニスト、例えば、デプシペプチド、好ましくは環式デプシペプチド、特に、24員の環式デプシペプチド、例えば、エモデプシド(emodepside)。
エクジソンアゴニスト/ジスラプター(disruptor)、例えば、ジアシルヒドラジン、例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)。
キチン生合成の阻害剤、例えば、ベンゾイルウレア、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin);シロマジン(cyromazine)。
酸化的リン酸化の阻害剤、ATPジスラプター、例えば、ジアフェンチウロン(diafenthiuron);有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチン−オキシド(fenbutatin−oxide)。
H−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化のデカプラー、例えば、ピロール、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr);ジニトロフェノール、例えば、ビナパシルル(binapacyrl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、DNOC。
部位I電子伝達阻害剤、例えば、METI、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシマート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad);ヒドラメチルノン(hydramethylnon);ジコフォル(dicofol)。
部位II電子伝達阻害剤、例えば、ロテノン(rotenones)。
部位III電子伝達阻害剤、例えば、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)。
昆虫腸膜の微生物ジスラプター、例えば、バシルスツリンギエンシス株(Bacillus thuringiensis strains)。
脂肪合成の阻害剤、例えば、テトロン酸、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen);テトラミン酸(tetramic acids)、例えば、スピロテトラマット(spirotetramat)(CAS−Reg.−No.:203313−25−1)及び3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−l−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イル エチルカルボナート (別名:炭酸,3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−l−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イル エチルエステル、CAS−Reg.−No.:382608−10−8);カルボキサミド、例えば、フロニカミド(flonicamid)。
オクトパミン作用性アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz)。
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害剤、例えば、プロパルギテ安息香酸ジカルボキサミド(propargite benzoic acid dicarboxamides)、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide);ネレイストキシンアナローグ(Nereistoxin analogous)、例えば、チオシクラム水素オキサラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap−sodium)。
生物学的薬物、ホルモン又はフェロモン、例えば、アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ボーベリア(Beauveria)種、コドレモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、シリンギエンシン(thuringiensin)、バーティシリウム(Verticillium)種。
作用の未知又は非特異モードを有する活性化合物、例えば、燻蒸剤、例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;給餌阻害剤、例えば、クリオライト(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine);ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox);アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(quinomethionate)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンズイミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ペトロレウム(petroleum)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルアミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラスル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)及びベルブチン(verbutin)。
商業的に有用な形での本発明の式(I)の活性化合物の含有量又は濃度は、広範囲に変化させることができる。
特に、本発明の式(I)の活性化合物の濃度は、0.0000001〜100重量%、好ましくは0.00001〜1重量%、更に好ましくは0.0001〜0.5重量%で変化してよい。
本発明に従って、式(I)の化合物は、作動形態に適合した一般的な方法で使用される。
適用は、使用形態のために適した方法である。
農業分野において、即ち、植物保護の分野において、全ての植物及び植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物は、本文脈において、全ての植物及び植物群、例えば、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物(天然に生じる作物植物を含む)を意味するとして理解される。作物植物は、一般的な品種改良及び最適化方法により若しくはバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物を含み、及び植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種を含む。植物部分は、地上の及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば、シュート、葉、花及び根を意味するとして理解され、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。また、植物部分には、収穫された物質並びに生長及び生殖繁殖物質、例えば、切り枝、塊茎、根茎、側枝及び種子が含まれる。
本発明に従った化合物による植物及び植物部分の、本発明に従った処理は、直接的に又はこの化合物を、周囲、生息環境又は貯蔵所に、通例の処理方法により、例えば、散水(ドレンチング)、ドリップ潅漑、スプレー、蒸発、霧化、散布、粉散布、発泡、ばらまきにより及び乾式種子処理のための粉末、種子処理のための水溶液、種子処理のための水溶性粉末、スラリー処理のための水溶性粉末として又は外皮で覆うことにより及び生長物質の場合に、特に種子の場合に、更に、乾式処理、スラリー処理、液体処理により、単層若しくは複層被覆により実施される。超低体積方法により活性化合物を適用すること又は活性化合物製剤若しくは活性化合物自体を土壌の中に注入することも可能である。
本発明に従った化合物は、種子を処理するために特に適している。従って、害虫によって起こされる作物植物に対する損傷の大部分は、種子が貯蔵の間に攻撃されたとき、種子が土壌の中に導入された後、植物の発芽の間及び直後に非常に早く起こる。この期は、生長しつつある植物の根及びシュートが特に敏感であり、及び少量の損傷でも、植物全体の死に至り得るので、特に重要である。従って、本発明に従った化合物を含む適切な組成物の使用によって、種子及び発芽しつつある植物を保護することは、特に大きい関心事である。
植物の種子を処理することによる害虫の駆除は、長期に亘って知られており、継続する改良の主題である。しかしながら、種子の処理は、しばしば、必ずしも満足できる方法で解決できるとは限らない一連の問題点を伴う。従って、播種後に又は植物の出現後に、作物保護剤の追加の適用なしで済ませられる又は追加の適用を少なくとも減少する、種子及び発芽しつつある植物を保護するための方法を開発することが望ましい。更に、種子及び発芽しつつある植物のための、害虫による攻撃からの最大の保護を、使用する活性化合物により植物自体を損傷することなく提供するような方法で、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子の処理方法は、使用される作物保護剤の最少量で、種子及び発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺虫剤特性を考慮に入れなくてはならない。
農業分野において、本発明に従った処理方法において通常適用される活性化合物の用量/適用割合は、葉処理のために、0.1〜10,000g/ha、好ましくは10〜1,000g/ha、更に好ましくは50〜300g/haであり、ドレンチ又はドリップ適用の場合に、この用量を、種子処理のために、2〜200g/種子100キログラム、好ましくは3〜150g/種子100キログラムに、土壌処理のために、0.1〜10,000g/ha、好ましくは1〜5,000g/haまで減少させることができる。
前に既に述べたように、全ての植物及びこれらの部分を、本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種及び植物栽培変種又は一般的な生物学的品種改良方法、例えば、異種交配又はプロトプラスト合着によって得られるもの並びにこれらの部分が処理される。更に好ましい実施形態において、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学方法により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種(一般的に修飾した生物)並びにこれらの部分が処理される。用語「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」は、前に説明した。
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えDNA技術により得ることができる、新規な特性(「特徴(trait)」)を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これらは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種(遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子修飾によって、これらの植物に特に有利で有用な特徴を与える遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような特徴の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような特徴の更なる及び特に増強された例は、動物及び微生物害虫に対する、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスに対する、植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種類、綿、タバコ、菜種並びにまた果実植物(果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウの蔓)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及び菜種が特に強調される。特に強調される特徴は、特に、植物中に形成された毒素、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにまたこれらの組合せにより)植物(以下、「Bt植物」と言う。)内で形成されたものによる、昆虫、クモ形類、線虫並びにナメクジ及びカタツムリに対する植物の増大した防御である。また特に強調される特徴は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレクシンス(phytoalexins)、エリシトルス(elicitors)並びに抵抗性遺伝子及び対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に強調される特徴は、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート(glyphosate)又はホスフィノトリシン(phosphinotricin)に対する植物の増加した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。問題になっている所望の特徴を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてもよい。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、ノックアウト(KnockOut)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、スターリンク(StarLink)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、ボルガード(Bollgard)(登録商標)(綿)、ヌコトン(Nucotn)(登録商標)(綿)及びニューリーフ(NewLeaf)(登録商標)(ジャガイモ)で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)(登録商標)(グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、リバティー・リンク(liberty Link)(登録商標)(ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対して耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ)で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物)には、商品名クリアフィールド(Clearfield)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝子特徴又はなお開発されるべき遺伝子特徴を有する植物栽培変種(この植物栽培変種は、将来開発されるか及び/又は市場に出される。)にも適用される。
上記の植物は、特に有利な方法で、本発明に従った活性化合物で処理することができる。活性化合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。
本発明の活性化合物が、衛生部門で使用されるとき、特に、貯蔵物質中の衛生害虫又は害虫群に対して使用されるとき、これらは、石灰植物材料上のアルカリに対する安定性を有し、木材及び土壌への優れた残留効果をもたらす。
次に、実施例の手段によって、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されることを意図しない。
合成例1(原料合成)
2−フルオロ−5−ホルミルベンゾニトリル(1.0g、6.71mmol)と1H−1,2,4−トリアゾール(0.56g、8.05mmol)をDMFに溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム(1.1g、8.05mmol)を加え、120℃で6時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより5−ホルミル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル0.60gを得た。m.p.134−141℃ 収率43%。
合成例2(原料合成)
5−ホルミル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(1.58g、7.97mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(0.67g、9.57mmol)をTHF−水(4:1)混合溶媒に溶解させた。その溶液に、酢酸ナトリウム(0.92g、11.2mmol)を加え、室温で四時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮することにより、5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル1.56gを得た。m.p.198−200℃ 収率87%。
合成例3
5−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(0.59g、2.77mmol)をDMFに溶解したものにN−クロロコハク酸イミド(0.41g、3.04mmol)を室温で加え、混合物を2時間攪拌した。さらに、1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン(0.82g、3.04mmol)を混合物に加えた。氷冷下、DMFに溶かしたトリエチルアミン(0.31g、3.29mmol)を滴下した。滴下終了後、同じ温度で2時間攪拌し、さらに室温に戻してから4時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル0.51gを得た。m.p.118−125℃ 収率39%。
合成例4
5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(0.40g、0.82mmol)と1H−テトラゾール(0.09g、1.22mmol)をDMFに溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム(0.17g、1.25mmol)を加え、60℃で6時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより1−(4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}−2−ニトロフェニル)−2H−テトラゾール0.06gを得た。m.p.147−149℃ 収率13%
及び、1−(4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}−2−ニトロフェニル)−1H−テトラゾール0.28gを得た。m.p.173−175℃ 収率60%。
及び、1−(4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル}−2−ニトロフェニル)−1H−テトラゾール0.28gを得た。m.p.173−175℃ 収率60%。
合成例5
3−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソキオサゾール(0.6g、1.42mmol)と1H−1,2,4−トリアゾール(0.12g、1.70mmol)をDMFに溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム(0.24g、1.70mmol)を加え、60℃で6時間攪拌した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより1−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロフェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール0.66gを得た。m.p.64−72℃ 収率94%。
合成例6
1H−ピラゾール(0.06g、0.89mmol)をDMFに溶解させた。その溶液に氷冷下、水素化ナトリウム(60%、0.06g、0.89mmol)を加えた後、室温まで戻した。この溶液を0.5時間攪拌し、再び氷冷した。DMFに溶かした5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロベンゾニトリル(0.30g、0.74mmol)を滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、3時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル0.2gを得た。m.p.169−176℃ 収率57%。
合成例7
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゾニトリル(0.43g、0.95mmol)をDMFに溶解させた。その溶液にN−クロロコハク酸イミド(0.14g、1.05mmol)を加え、室温で2時間、80℃で2時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより2−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)−5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]ベンゾニトリル0.2gを得た。m.p.190−191℃ 収率41%。
合成例8
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン(0.30g、0.80mmol)と2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン(0.26g、2.00mmol)を酢酸に溶解させた。その溶液を0.5時間過熱還流した。この反応溶液を室温に戻し、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−[4−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール0.22gを得た。m.p.206−208℃ 収率61%。
合成例9
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン(0.30g、0.80mmol)と1,2−ジホルミルヒドラジン(0.18g、2.0mmol)をピリジン中に懸濁させた。その懸濁液に、氷冷下、トリエチルアミン(0.57g、5.6mmol)、トリメチルクロロシラン(1.30g、12.0mmol)を順次加えた。その後、4時間加熱還流し、室温に戻した後、反応溶液に水を加え、沈殿物を得た。その沈殿物を少量の酢酸エチルで洗浄し、乾燥させることにより、4−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−4H−1,3,4−トリアゾール0.14gを得た。m.p.>250℃ 収率39%。
合成例10
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン(1.25g、3.33mmol)とトリエチルアミン(0.40g、3.95mmol)をジクロロメタンに溶解させた。その溶液に、トリフルオロ酢酸無水物(0.80g、3.81mmol)のジクロロメタン溶液を氷冷下で加え、その後室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮することによりN−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド1.55gを得た。m.p.45−52℃ 収率99%。
合成例11
N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1.30g、2.76mmol)とトリフェニルホスフィン(1.00g、3.81mmol)をジクロロメタンに溶解させた。その溶液に、四塩化炭素(0.60g、3.90mmol)を30℃で加えた後5時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧下に濃縮し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロエタンイミドイルクロライド1.20gを得た。収率89%。
合成例12
N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−2,2,2−トリフルオロエタンイミドイルクロライド(0.125g、0.255mmol)をアセトニトリルに溶解させた。その溶液に、アジ化ナトリウム(0.05g、0.769mmol)を加えた後室温で15時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、1−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール0.10gを得た。m.p.147−151℃ 収率79%。
合成例13
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]アニリン(0.40g、1.07mmol)とオルトギ酸エチル(0.30g、2.02mmol)を酢酸に溶解させた。その溶液に、アジ化ナトリウム(0.10g、1.54mmol)を加えた後5時間加熱還流した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、1−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル}−1H−テトラゾール0.25gを得た。m.p.198−199(分解)℃ 収率55%。
合成例14
1−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロフェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール(0.53g、1.12mmol)及び、塩化第一スズ二水和物(1.01g、4.49mmol)をエタノール中に懸濁させた。さらに、触媒量の濃塩酸を加えた。この反応溶液を60℃で4時間加熱した。反応終了後、室温に戻した。酢酸エチルと水を加え、激しく攪拌しながら、炭酸カリウムで中和した。この懸濁液をセライトに通した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することにより5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アニリン0.38gを得た。m.p.244−246℃ 収率73%。
合成例15
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アニリン(0.29g、0.66mmol)とピリジン(0.08g、0.98mmol)をTHFに溶解させた。この溶液に、室温で塩化アセチル(0.05g、0.69mmol)を加え、1時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル)で精製することによりN−{5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル}アセタミド0.17gを得た。m.p.230−233℃ 収率51%。
上記に例示した原料合成及び最終物合成の合成例と同様にして、得られる本発明の式(I)の化合物を第1表に示し、また中間体の化合物例を第2〜4表に示す。
尚、上記合成例の内、最終物合成に係わる目的化合物も、第1表に示す。
下記の表において、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、Prcycloはシクロプロピルを表し、及びPhはフェニルを表わす。
NMR値:
No.47
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.4 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.4 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, s), 8.08−8.16 (4H, m), 8.38 (1H, s), 8.89 (1H, s).
No.80
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.80 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.50−7.58 (5H, m), 7.88−8.24 (4H, m), 8.87 (1H, s).
No.98
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.72 (1H, d, J = 16.9 Hz), 4.10 (1H, d, J = 16.9 Hz), 7.47−7.84 (5H, m), 8.16 (1H, s), 8.26 (1H, s), 8.47 (1H, s).
No.103
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.73 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.02 (3H, s), 4.12 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 7.44−7.59 (4H, m), 7.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, s), 8.89 (1H, s).
No.115
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 7.23−7.58 (5H, m), 8.22 (1H, s), 8.40 (1H, s).
No.127
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.4 Hz),4.19 (1H, d, J = 17.4 Hz), 7.26−7.88 (5H, m), 8.09−8.24 (3H, m), 8.44 (1H, s).
No.132
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.79 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.76−7.87 (4H, m), 7.97 (1H, d, J = 7.1 Hz), 8.12 (3H, d, J = 11.2 Hz), 8.62 (1H, t, J = 5.0 Hz).
No.133
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.94 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.42 (1H, d, J = 17.0 Hz), 7.67−8.14 (7H, m), 8.60 (1H, t, J = 7.9 Hz).
No.134
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.78 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.22 (1H, d, J = 17.0 Hz), 7.59−8.16 (7H, m), 8.60 (1H, d, J = 3.3 Hz).
No.135
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.79−8.14 (6H, m), 8.22 (1H, s), 8.90 (1H, s).
No.136
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.83 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.3 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.01 (1H, s), 8.09−8.16 (4H, m), 8.24 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.45 (1H, s).
No.154
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.17 (1H, d, J = 17.3 Hz), 7.46−7.52 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 1.9, 8.2 Hz), 8.45 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.97 (1H, s)。
No.47
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.4 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.4 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, s), 8.08−8.16 (4H, m), 8.38 (1H, s), 8.89 (1H, s).
No.80
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.80 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.50−7.58 (5H, m), 7.88−8.24 (4H, m), 8.87 (1H, s).
No.98
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.72 (1H, d, J = 16.9 Hz), 4.10 (1H, d, J = 16.9 Hz), 7.47−7.84 (5H, m), 8.16 (1H, s), 8.26 (1H, s), 8.47 (1H, s).
No.103
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.73 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.02 (3H, s), 4.12 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 7.44−7.59 (4H, m), 7.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.09 (1H, s), 8.89 (1H, s).
No.115
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 7.23−7.58 (5H, m), 8.22 (1H, s), 8.40 (1H, s).
No.127
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.4 Hz),4.19 (1H, d, J = 17.4 Hz), 7.26−7.88 (5H, m), 8.09−8.24 (3H, m), 8.44 (1H, s).
No.132
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.79 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.76−7.87 (4H, m), 7.97 (1H, d, J = 7.1 Hz), 8.12 (3H, d, J = 11.2 Hz), 8.62 (1H, t, J = 5.0 Hz).
No.133
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.94 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.42 (1H, d, J = 17.0 Hz), 7.67−8.14 (7H, m), 8.60 (1H, t, J = 7.9 Hz).
No.134
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.78 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.22 (1H, d, J = 17.0 Hz), 7.59−8.16 (7H, m), 8.60 (1H, d, J = 3.3 Hz).
No.135
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.2 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.2 Hz), 7.79−8.14 (6H, m), 8.22 (1H, s), 8.90 (1H, s).
No.136
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.83 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.3 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.01 (1H, s), 8.09−8.16 (4H, m), 8.24 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.45 (1H, s).
No.154
1H−NMR (CDCl3) δ: 3.81 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.17 (1H, d, J = 17.3 Hz), 7.46−7.52 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 1.9, 8.2 Hz), 8.45 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.97 (1H, s)。
生物試験例1:ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 1重量部
適切な活性化合物の製剤を得るために、活性化合物1重量部を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混合物を水で特定された濃度まで希釈した。
供試薬液の調製
溶剤:ジメチルホルムアミド 3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 1重量部
適切な活性化合物の製剤を得るために、活性化合物1重量部を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混合物を水で特定された濃度まで希釈した。
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬した。薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放った。シャーレを25℃の定温室に置き、2日及び4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬した。薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放った。シャーレを25℃の定温室に置き、2日及び4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
本試験では1区2シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例1において、代表例として、前記化合物No.2、4、5、7、8、12、13、16、17、18、19、21、23、24、25、26、27、28、29、38、47、48、52、72、86、89、90、91、93、94、96、97、98、99、100、101、103、104、105、106、107、109、114、122、123、152、126、127、132、133、134、135、136、141、148、150、151、153、154、157、160、161、162、165、166、171、176、178、181の化合物が有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
上記生物試験例1において、代表例として、前記化合物No.2、4、5、7、8、12、13、16、17、18、19、21、23、24、25、26、27、28、29、38、47、48、52、72、86、89、90、91、93、94、96、97、98、99、100、101、103、104、105、106、107、109、114、122、123、152、126、127、132、133、134、135、136、141、148、150、151、153、154、157、160、161、162、165、166、171、176、178、181の化合物が有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
生物試験例2:ナミハダニに対する試験(散布試験)
試験方法
直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50〜100頭接種した。1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後に温室内に置いて7日後に殺ダニ率を算出した。
試験方法
直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50〜100頭接種した。1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後に温室内に置いて7日後に殺ダニ率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.16、21、38、80、85、89、90、94、97、98、101、103、104、109、114、123、125、126、127、132、134、135、136、150、151、153、157、160、161、165、181の化合物が有効成分濃度100ppmで殺ダニ率98%以上の防除効果を現した。
代表例として、前記化合物No.16、21、38、80、85、89、90、94、97、98、101、103、104、109、114、123、125、126、127、132、134、135、136、150、151、153、157、160、161、165、181の化合物が有効成分濃度100ppmで殺ダニ率98%以上の防除効果を現した。
生物試験例3:ウリハムシに対する試験(散布試験)
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬した。薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れた。ウリハムシ2令幼虫を5頭放虫し、7日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬した。薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れた。ウリハムシ2令幼虫を5頭放虫し、7日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物No.21、25、38、64、80、85、86、89、90、91、94、97、98、99、100、101、103、104、106、107、109、114、122、126、127、132、134、135、136、147、148、150、151、153、154、157、160、161、165、166、171、181の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
代表例として、前記化合物No.21、25、38、64、80、85、86、89、90、91、94、97、98、99、100、101、103、104、106、107、109、114、122、126、127、132、134、135、136、147、148、150、151、153、154、157、160、161、165、166、171、181の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
生物試験例4:有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
試験方法
直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmナス苗(真黒長ナス)に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを1苗当り約200頭接種した。接種1日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率を算出した。尚、試験は2回反復で行った。
試験方法
直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmナス苗(真黒長ナス)に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを1苗当り約200頭接種した。接種1日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率を算出した。尚、試験は2回反復で行った。
試験結果
代表例として、前記化合物No.38、101、135、153の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
代表例として、前記化合物No.38、101、135、153の化合物が、有効成分濃度500ppmで殺虫率100%の防除効果を現した。
生物試験例5:ヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)幼虫に対する試験
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させる。適切な配合物(例えば、100ppm)を調製するために、この活性化合物溶液を、水によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する(例えば、1重量部の活性化合物溶液を、199重量部の水によって)。
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させる。適切な配合物(例えば、100ppm)を調製するために、この活性化合物溶液を、水によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する(例えば、1重量部の活性化合物溶液を、199重量部の水によって)。
約20匹のヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)幼虫を、約1cm3の馬肉及び試験すべき活性化合物製剤0.5mLが入っている試験管の中に導入する。48時間後に、活性化合物製剤の効能を、幼虫死亡率%として決定する。0%:幼虫は殺されなかった、100%:全ての幼虫が殺された。
この試験において、前記の化合物番号8、9、12、14、16、17、18、19、20、30、36、38、40、42、43、44、45、46、54、55、58、59、60、61、62、63、66、67、68、70、80、88、89、91、93、94、76、77、78、82、71、72、73、75、84は、100ppmで2日後に、>95%の幼虫死亡率を示した。
生物試験例6:イエバエ(Musca domestica)に対する試験
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させる。適切な配合物(例えば、100ppm)を調製するために、この活性化合物溶液を、水によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する(例えば、1重量部の活性化合物溶液を、199重量部の水によって)。
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させる。適切な配合物(例えば、100ppm)を調製するために、この活性化合物溶液を、水によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する(例えば、1重量部の活性化合物溶液を、199重量部の水によって)。
活性化合物の製剤0.2mLを、砂糖溶液0.8mLで濡らしたスポンジ(約Φ1.5cm)の上にピペットで置く。このスポンジと実験動物10匹を皿に移し、覆う。
48時間後に、活性化合物製剤の活性を決定する。ここで、100%は、全てのハエが殺されたことを意味し、0%は、ハエが殺されなかったことを意味する。
この試験において、前記の化合物番号8、9、14、16、18、19、20、30、36、40、42、43、44、45、46、55、58、60、61、62、66、67、68、70、80、88、89、91、93、94、76、77、78、82、71、72、73、75、84は、100ppmで2日後に、>95%の幼虫死亡率を示した。
生物試験例7:ネコノミ摂取に対する試験
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させる。適切な配合物(例えば、100ppm)を調製するために、この活性化合物溶液を、ウシ血液によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する(例えば、1重量部の活性化合物溶液を、199重量部のウシ血液によって)。
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させる。適切な配合物(例えば、100ppm)を調製するために、この活性化合物溶液を、ウシ血液によってそれぞれの所望の濃度まで希釈する(例えば、1重量部の活性化合物溶液を、199重量部のウシ血液によって)。
20匹の食物を与えられていない成ノミ(Ctenocephalides felis、株「Georgi」)を、この頂部及び底部をガーゼで閉じたチャンバー(Φ5cm)の中に置く。この下側をパラフィンで覆った金属シリンダーを、このチャンバーの中に置く。このシリンダーには、パラフィン膜を通してノミによって摂取することができる血液/活性化合物配合物が含まれている。血液を37℃に温める一方、ノミチャンバーの領域内の温度を、室温に調節する。
所望の時間後に、%での死亡率を決定する。ここで、100%は、全てのノミが殺されたことを意味し、0%は、ノミが殺されなかったことを意味する。
この試験において、前記の化合物番号8、9、12、14、16、17、18、19、20、30、36、38、40、42、43、44、54、58、60、61、62、66、67、80、88、89、91、93、94、76、77、78、82、71、72、73、75、84は、100ppmで2日後に>80%殺害の効果を与えた。
生物試験例8:コイタマダニ(Rhipicephalus(Boophilus))microplus;注入
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させ、同じ溶媒中への希釈によって、更に希薄な濃度のものを調製する。
活性化合物20mgを、ジメチルスルホキシド1mL中に溶解させ、同じ溶媒中への希釈によって、更に希薄な濃度のものを調製する。
この試験は、これらのホストから落ちた後、24時間以内に集めた雌の血を一杯吸ったウシダニで、五重に実施する。この溶液1μLを腹部の中に注入し、ダニをレプリカ皿の中に移し、制御された環境チャンバー内に貯蔵する。活性は、受精卵の堆積について7日後にチェックする。この繁殖力を外から認めることができない卵を、約42日後に幼虫が孵化するまで制御された環境キャビネット内のガラス管の中に貯蔵する。100%活性は、ダニが受精卵を生まなかったことを意味する。
この試験において、前記の化合物番号8、9、12、14、16、17、18、20、30、36、38、40、42、43、44、45、46、63、66、67、68、70、80、88、89、91、93、94、76、77、78、82、71、72、73、75、84は、20μg/ダニで7日後に>90%活性を与えた。
製剤例1(粒剤)
本発明化合物(No.26)10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状とし、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
本発明化合物(No.26)10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状とし、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例2(粒剤)
0.2〜2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物(No.72)5部を噴霧し均等にしめらせた後、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
0.2〜2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物(No.72)5部を噴霧し均等にしめらせた後、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例3(乳剤)
本発明化合物(No.107)30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合攪拌して乳剤とする。
本発明化合物(No.107)30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例4(水和剤)
本発明化合物(No.91)15部、ホワイトカーボン(含水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
本発明化合物(No.91)15部、ホワイトカーボン(含水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例5(水和顆粒)
本発明化合物(No.114)20部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部及びベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明化合物(No.114)20部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部及びベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
Claims (19)
- 式(I)、
Aは、C又はNを表し、
Rは、ハロアルキルを表し、
Xは、同じ又は異なったハロゲン又はハロアルキルを表し、
lは、0、1又は2を表し、
Yは、お互いに独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ又はアルキルスルホニルアミノを表し、
mは、0、1又は2を表し、及び
Gは、下記の基G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
からなる群から選択される複素環基を表わす。)
のイソオキサゾリン類。 - 式中、
Aが、C又はNを表し、
Rが、C1−4ハロアルキルを表し、
Xが、同じ又は異なったハロゲン又はC1−4ハロアルキルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、お互いに独立に、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−4アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−4ハロアルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−4アルキルスルホニルアミノを表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、下記の基G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
からなる群から選択される複素環基を表わす、請求項1に記載の化合物。 - 式中、
Aが、C又はNを表し、
Rが、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Xが、お互いに独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルを表し、
lが、0、1又は2を表し、
Yが、お互いに独立に、ハロゲン、C1−2アルキル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1−2アルキル−カルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−2アルコキシ−カルボニルアミノ又はC1−2アルキル−スルホニルアミノを表し、
mが、0、1又は2を表し、及び
Gが、式G−1からG−9、
nは、0又は1を表わす。)
によって表わされる複素環基から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。 - 有害な昆虫を駆除するための、少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物。
- 請求項1から4の何れか一項に記載の少なくとも1種の化合物又は組成物を、有害な昆虫及び/又はこれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害な昆虫の駆除方法。
- 有害な昆虫を駆除するための、請求項1から4の何れか一項に記載の化合物又は組成物の使用。
- 動物寄生虫を駆除するための組成物を調製するための、請求項1から3の何れか一項に記載の化合物の使用。
- 動物寄生虫が寄生節足動物である、請求項7に記載の使用。
- 式(II)、
の化合物を、式(III)、
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び場合により塩基の存在下で反応させる、
又は
式(IV)、
の化合物を、式(V)、
G−H (V)
(式中、Gは、請求項1で定義された同じ意味を有する。)
の化合物と、不活性溶媒の存在下で、及び場合により塩基の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製法。
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