KR20060079190A - 치환 아릴알칸산 유도체 및 그의 용도 - Google Patents

치환 아릴알칸산 유도체 및 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20060079190A
KR20060079190A KR1020067003024A KR20067003024A KR20060079190A KR 20060079190 A KR20060079190 A KR 20060079190A KR 1020067003024 A KR1020067003024 A KR 1020067003024A KR 20067003024 A KR20067003024 A KR 20067003024A KR 20060079190 A KR20060079190 A KR 20060079190A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
atom
carbon atoms
ethyl
pyridin
Prior art date
Application number
KR1020067003024A
Other languages
English (en)
Inventor
모또시 쇼다
히로시 쿠리야마
Original Assignee
아사히 가세이 파마 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아사히 가세이 파마 가부시키가이샤 filed Critical 아사히 가세이 파마 가부시키가이샤
Publication of KR20060079190A publication Critical patent/KR20060079190A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/76—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/42—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/616—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
<화학식 I>
Figure 112006010494536-PCT00156
화학식 I에서, "결합"은 탄소수 1 내지 3개의 포화 또는 불포화 직쇄상 탄화수소를 나타내며, 방향환(E)의 C2 내지 C6은 독립적으로 환 구성 탄소 원자를 나타내고, 상기 환 구성 탄소 원자 중 어느 하나는 V로 치환될 수도 있으며, V는 질소 원자 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내고, Zx는 탄소수 1 내지 4개의 포화 알킬기 등을 나타내며, Rs는 -D-Rx 등을 나타내고, D는 단일 결합 또는 산소 원자 등을 나타내며, Rx 는 탄소수 3 내지 8개의 포화 알킬기 등을 나타내고, AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환을 나타내며, Y는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 등을 나타낸다. 프로스타글란딘 생산 억제 작용 및 류코트리엔 생산 억제 작용을 갖는 화합물을 제공한다.
프로스타글란딘, 류코트리엔, 방향환, 생산 억제 작용

Description

치환 아릴알칸산 유도체 및 그의 용도 {SUBSTITUTED ARYLALKANOIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF}
본 발명은 신규 치환 아릴알칸산 유도체에 관한 것이다. 더욱 상세히 진술하면 의약 작용을 갖는 치환 아릴알칸산 유도체 및 해당 화합물의 중간체에 관한 것이다.
포유 동물의 생체 내에서는 염증성 자극 또는 물리적인 자극 같은 여러가지 자극에 반응하여 다양한 종류의 프로스타글란딘 및 다양한 종류의 류코트리엔이 생산된다.
프로스타글란딘 및 류코트리엔은 모두 아라키돈산의 대사 물질으로서 지질 매개 물질이라고 불리는 생리 활성 물질이며, 각종 세포 표면 또는 세포 내에 발현하는 수용체와 결합함으로써 포유 동물의 각종 생리 반응을 일으킨다.
아라키돈산은 포스파티딜콜린 등의 세포막 구성 성분인 인지질을 기질로서 포스포리파제A2(PLA2)의 효소 활성에 의해 생산된다.
PLA2에 의해 생산된 아라키돈산은 구성형의 시클로옥시게나제(COX)-1 또는 유도형의 COX-2의 효소 활성에 의해 프로스타글란딘(PG)H2로 변환될 뿐만 아니라 각 합성 효소에 의해 PGE2, PGD2, PGF2 α, PGI2 및 트롬복산(TX)A2 등으로 변환된다. 또한, 아라키돈산은 5-리폭시게나제(5-LO)의 작용에 의해서도 대사되어 류코트리엔(1T)A4가 될 뿐만 아니라 LTA4 가수분해효소, LTC4 신타제, 글루타티온 S-전이효소 등의 효소 활성에 의해 LTB4, LTC4, LTD4 및 LTE4 등으로 변환된다(문헌[Goodman & Gilman, 약리서 제9판(히로가와쇼텐), 1999년, 801 페이지], [Funk,C.D., SCIENCE, 2001년, 294권, 1871 페이지]).
프로스타글란딘은 각각의 특수한 수용체와 결합하여 발열, 혈관 투과성 항진, 혈관 확장, 종창 및 통증 등의 염증 반응, 기관지 평활근 수축, 혈소판 응집, 종양 세포 증식, 뼈 흡수 촉진, 신경 세포 변성 등을 일으키며, 따라서, 각종 질환에 대한 증상 발현 또는 병리 형성에서 중요한 역할을 담당하고 있다.
류코트리엔은 각각의 특수한 수용체와 결합하여 백혈구의 과잉 집적 및 혈관 투과성 항진 등의 염증 반응, 평활근 수축, 점액 분비, 종양 세포 증식 등을 일으키는 생리 활성 물질이며, 각종 질환에 대한 증상 발현 및 병리 형성에서 중요한 역할을 담당하고 있다.
염증 반응 그 자체는 병원 물질 또는 장해에 직면했을 때 생체가 생존하기 위한 필수적인 반응이지만, 어떤 상황이나 질환에서는 염증 반응이 과도하게 생기거나 또는 명백한 이익을 제공하는 이유없이 지속되는 경우가 있다(문헌[Goodman & Gilman, 약리서 제9판(히로가와쇼텐), 1999년, 827 페이지]). 본 명세서에 기술되어 있는 급성 또는 만성 염증 반응이 관찰되는 생체 상태는 과도하거나 무익한 급 성 또는 일과적 염증 반응 또는 만성 및 지속적인 염증 반응이 발생되고 있는 상태를 의미한다. 또한 염증 반응은 예를 들면 열 등의 물리적 장해, 감염성 물질, 허혈, 항원/항체 반응 등의 자극에 의해 발생되는 일련의 사건을 의미하며, 잘 알려져 있었던 육안적인 임상 징후로서 발적, 종창, 통각 과민, 발통 등을 동반하는 것이다. 이들 반응의 조직학적인 기전으로서 혈관 확장, 혈관 투과성 항진, 백혈구 및 식세포의 침윤, 조직 분해 및 섬유화 등이 발생되는 것이 알려져 있다(문헌[Goodman & Gilman, 약리서 제9판(히로가와쇼텐), 1999년, 827 페이지]). 이들 조직학적인 반응의 대부분은 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔에 의해서 발생되며, 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔이 염증 반응에서 중요한 역할을 담당하고 있다는 것이 알려져 있다.
예를 들면 자기 면역 및 만성 염증성 질환의 하나인 류마티스 관절염의 병리 조직에서는 COX-2의 발현 및 PGE2 및 TXA2의 생산 및 5-LO의 발현 및 LTB4의 생산이 관찰되며(문헌[Bonnet 외, Prostaglan디ns, 1995년, 50권, 127 페이지]), 5-LO의 활성화에 필요한 단백질인 FLAP가 결손된 마우스에서는 만성 관절 류마티스의 용태 모델인 콜라겐 유발 관절염의 증상이 야생형 쥐와 비교하여 경미하다고 보고되어 있고(문헌[Griffiths 외, J.Exp.Med, 1997년, 185권, 1123 페이지]), 만성 류마티스 관절염의 병리 형성에서 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 중요한 역할을 담당하고 있다는 것이 나타나 있다.
만성 알레르기성 질환의 하나인 기관지 천식의 병리 조직에서는 PGD2 및 TXA2 의 과잉 생산 및 LTC4 및 LTD4의 과잉 생산이 관찰되며(문헌[Wenzel 외, Am. Rev. Respir. Dis, 1990.년, 142권, 112 페이지]), PGD2 수용체 결손 마우스에서는 기관지 천식의 병리 모델인 기도 과민성 반응이 일어나기 어렵다고 보고되어 있다(문헌[마츠오카 외, SCIENCE, 2000년, 287권, 2013 페이지]). 따라서, 기관지 천식에서의 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 역할이 중요하다는 것이 입증되었다.
허혈 재관류 후의 뇌조직에서 COX-2의 발현이 상승하며, PGE2 및 TXA2 농도가 증가하지만, 5-LO의 활성이 오르며, LTC4의 생산량이 증가한다(문헌[오츠키 외, Am. J. Physio1., 1995년, 268권, 1249 페이지]). 따라서, 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 허혈 재관류 상해로서 관찰되는 경색의 형성에 중요한 역할을 담당하고 있다는 것이 알려져 있다.
신경 변성을 동반하는 질환의 하나인 알츠하이머병의 병리 조직에서, COX 활성 및 5-LO 활성이 상승할 뿐만 아니라 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 알츠하이머병의 병원 물질 중의 하나인 β아밀로이드 단백질의 형성을 일으킴과 함께, 또한 신경 세포의 변성을 일으키는 것이 나타나며(문헌[스가야 외, Jpn. J. Pharmaco1., 2000년, 82권, 85 페이지]), 따라서, 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 알츠하이머병 등의 신경 변성성 질환의 형성에 중요한 역할을 담당하고 있다고 생각되고 있다.
또한, 예를 들면 대장암의 병리 조직에서, COX 및 5-LO가 발현할 뿐만 아니라 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 생산량이 증가하였으며(문헌[Dreyling 외, Biochim. Biophys. Acta, 1986년, 878권, 184 페이지]), 류코트리엔이 대장암 세포의 증가를 일으킨다고 보고되어 있다(문헌[Qiao 외, Biochim. Biophys. Acta, 1995년, 1258권, 215 페이지], [Hong 외, Cancer Res., 1999년, 59권, 2223 페이지]). 따라서, 대장암의 조직에서도 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 중요한 역할을 담당하고 있다고 생각되고 있다.
프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔의 질환 및 병리 상태에 대한 관여는 상기 예시한 질환에 제한되는 것은 아니며, 급성 또는 만성 염증 반응이 관찰되는 다양한 상태, 각종 질환 또는 각종 병리 상태에 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 관여하여 이들이 중요한 역할을 담당하고 있다는 것이 입증되었다.
이로부터 각종 프로스타글란딘 생산 억제제 또는 류코트리엔 생산 억제제가 급성 또는 만성 염증 반응이 관찰되는 상태, 각종 질환 또는 병리 상태의 예방제 및 치료제로서 이용되고 있다. 프로스타글란딘의 생산 억제 작용을 갖는 의약으로서 각종 비스테로이드성 소염제(NSAIDS)를 이용할 수 있으며, 만성 류마티스 관절염 및 골관절염의 치료제, 외상 등에 대한 소염 진통제, 뇌경색 또는 심근경색의 예방제, 대장 폴립증의 예방제 등으로 사용되고 있다. 그러나 NSAIDS 부류는 프로스타글란딘의 생산만을 억제하는 결과, 류코트리엔의 생산량을 증가시켜 천식 발작 및 위장 상해 및 신장 장애 등의 부작용을 일으킨다. 또한 NSAIDS 유효 용량과 부작용을 일으키는 용량의 차가 작고, 치료 효과 면에서도 만족할 만한 제제를 이용할 수 없다. 류코트리엔의 생산 억제 작용을 갖는 의약으로서 유럽 특허 제279263호에 기재되어 있는 5-LO 억제제가 이용가능하여, 상기 억제제는 천식의 예방제로 서 알려져 있지만, 간 장해 등의 부작용을 발생시키기 때문에 투여량이 제한되며, 역시 치료 효과 면에서 만족할 만한 것이 아니다. 스테로이드제는 프로스타글란딘과 류코트리엔 양자의 생산을 억제하기 때문에 각종 급성 또는 만성 염증 반응이 관찰되는 생체 상태, 각종 질환 및 병리 상태의 예방제 또는 치료제로서 사용되고 있지만, 그의 작용은 지질 매개 물질의 생산 억제 작용 뿐만 아니라, 면역 억제 작용에 의한 감염증의 유발 및 악화, 정상 세포 증식 억제 작용에 의한 성장 지연, 피부 위축 및 소화성 궤양 등이 강한 부작용을 갖기 때문에 그의 사용은 제한되어 있다.
또한 이상으로부터 프로스타글란딘과 류코트리엔 양자의 생산을 억제하며 부작용을 감소시키는 화합물은 상기한 바와 같이 포유 동물의 생체 상태, 질환 또는 병리 상태에 대한 치료제 및 예방제로서 유효하다고 생각될 뿐만 아니라 이와 같은 화합물과 현재 이용가능한 의약품을 병용하는 방법은 더욱 유효한 치료 방법 또는 예방 방법이라고 생각되기 때문에 프로스타글란딘과 류코트리엔 양자의 생산을 억제하는 화합물의 개발과 그 제약 제제의 제제가 요망되고 있다.
본 발명의 화합물과 구조적으로 유사한 화합물로서는 예를 들면 비페닐-5-알칸산 유도체 및 그의 용도가 WO99/19291에 기술된다. 그러나, 본 발명의 화합물의 화학식 I 중에서 "AR"에 대응하는 이들 화합물의 부분이 페닐기이며, 따라서 상기 화합물들의 구조상 특징이 다르다. 또한 미국 특허 제5,391,817호(일본 특허 공개 (평)7-22399호 공보)에는 비아릴포스포리파제A2 억제제가 기재되어 있지만, 본 발명 의 화합물 화학식 I 중에서 "AR"에 대응하는 이들 화합물의 부분만이 페닐기이며, 따라서 상기 화합물들의 구조상 특징이 다르다. WO00/35886에는 프로테아제 억제제로서 이환식 복소환 화합물이 보고되어 있지만, 본 발명의 화합물의 화학식 I 중에서 "AR"에 대응하는 이들 화합물의 부분상의 치환기가 다를 뿐만 아니라 해당 특허 명세서에 개시된 화합물이 프로스타글란딘 생산 억제 작용 또는 류코트리엔 생산 억제 작용을 갖는지 아닌지에 대해서 어떤 언급도 이루어지고 있지 않다.
<특허 문헌 1> WO99/19291
<특허 문헌 2> 미국 특허 제5,391,817호
<특허 문헌 3> WO00/35886
본 발명은 우수한 프로스타글란딘 생산 억제 작용 및 류코트리엔 생산 억제 작용을 갖는 신규 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다. 또한 본 발명은 지질 매개 물질에 기인하는 포유 동물의 각종 염증성 질환, 자기 면역성 질환, 알레르기성 질환, 동통 및 선유증을 예방 및(또는) 치료하는 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다. 또한 본 발명은 상기 화합물을 함유하는 의약 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 또한 본 발명은 상기 화합물을 제조하기 위한 중간체를 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명의 이들의 과제 및 그 밖의 과제 및 이점은 당업자에게 있어서 이하에 나타내는 기재로부터 명백해질 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해 본 발명의 발명자들이 예의 연구한 결과, 신규 화합물인 후술 화학식으로 표시되는 치환 아릴알칸산 유도체가 우수한 프로스타글란딘 생산 억제 작용 및 류코트리엔 생산 억제 작용을 갖는 것을 발견하여 본 발명을 완성한 것이다.
본 발명은 예를 들면 하기 (1) 내지 (191)로 나타내는 것이다.
(1) 화학식 I로 표시되는 화합물 (이하, 간단히 본 발명의 "화합물 (I)"이라 칭하는 경우가 있음) 또는 그의 염.
Figure 112006010494536-PCT00001
상기식에서, "결합"은 탄소수 1 내지 3개의 포화 또는 불포화 직쇄상 탄화수소를 나타낸다.
방향환(E) 위의 C2, C3, C4, C5 및 C6은 독립적으로 환 구성 탄소 원자를 나타낸다. Rs 및 AR이 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자 중 어느 하나는 V로 치환될 수도 있다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타낸다. Zx는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기 및 -OR9 또는 -N(Rn1)(Rn2)를 나타낸다. R9는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타낸다. 단 A6은 단일 결합 또는 메틸렌을 나타내며, Qp는 페닐기를 나타내고 상기 페닐기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있다. T1은 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 수산기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. Rn1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내며, Rn2는 Rn1과 동일한 의미이거나 또는 -COR23 또는 -SO2R24를 나타내거나 또는 Rn1과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. R23은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알콕시기, -O-A6-Qp 또는 -N(R25)(R26)을 나타낸다. R25는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타낸다. R26은 R25와 동일한 의미이거나 또는 R25와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. R24는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다.
D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-를 나타낸 다.
Rx는 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내거나 또는 하기 화학식 Ra로 표시되는 Ra, 하기 화학식 Rb로 표시되는 Rb 또는 하기 화학식 Rc으로 표시되는 Rc를 나타낸다.
R1(CH2)k-
Figure 112006010494536-PCT00002
Figure 112006010494536-PCT00003
상기 화학식 Ra 중의 k는 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다. R1은 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기를 나타내며, R1은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있다. 상기 화학식 Rb 중의 Q는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)을 나타내며, 환 위의 임의의 위치에서 A2와 결합한다. 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루 어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함한다. A1은 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)을 나타내며, 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2 또는 -N(R4)-를 나타내는 경우, A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa를 나타내거나 또는 이들이 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 나타낸다. Qa는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(qa)을 나타내며, 환 위의 임의의 위치에서 A6과 결합하고, 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있다. 복소환(qa)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함한다. R4 및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타낸다. R5 및 R7은 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. R8은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타낸다. R6'는 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타낸다. 상기 화학식 Rc 중의 p는 2 내지 4의 정수를 나타낸다. A4는 단일 결합, 메틸렌 또는 에틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 Qa를 나타낸다. Re는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)을 나타낸다. i는 1 내지 3의 정수를 나타내며, R14는 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기를 나타낸다. R28은 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. R29는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. R30은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타낸다.
Rz는 Rx와 동일한 의미이거나 또는 메틸기, 에틸기 또는 -A5-Re를 나타내며, Ry는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 질소 함유 환상기를 형성하며, 이때 상기 질소 함유 환상기는 1개 또는 동일하거나 다를 수 있는 2개의 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로 임의로 치환될 수 있고,
AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(ar)을 나타내며, 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있으며, 복소환(ar)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하며, Xa는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, -(CH2)iR14, -OR10, -N(R11)(R12), -SO2R13 또는 -COR27을 나타내며, R10은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -(CH2)iR14를 나타내며, R11은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내며, R12는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 2 내지 4개의 히드록시알킬기, -COR15 또는 -SO2R16을 나타내거나 또는 R11과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내며, R15는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 2 내지 4개의 히드록시알킬기, 아미노기, 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기 또는 -A6-Qa를 나타내며, R13 및 R16은 독립적으로 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내며, R27은 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고,
Y는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21을 나타내며, m은 정수 2 또는 3을 나타내며, R18은 R19와 동일하거나 또는 R19와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내며, R19는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내며, R20은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타낸다. R21은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 3 내지 6개의 환상 포화 알킬기 또는 페닐기를 나타내며, A3은 단일 결합 또는 산소 원자를 나타낸다.
(1-2) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이고, n은 1 내지 3 중의 정수이고, Rz는 Rx와 동일한 의미이거나 또는 Rs가 -N(Ry)(Rz)인 경우 -A5-Re를 나타내며, Ry 는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 -A6-Qp이거나, Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 질소 함유 환상기를 형성하는, (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(2) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C2 또는 C3 중 어느 한 원자와 결합한 상기 (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(3) 화학식 I에서, n이 정수 2인 상기 (1) 내지 (2) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염("(1) 내지 (2) 중 어느 하나에 따른"이라는 기재는 상기 (1-2)를 포함하며, 동일하거나 유사한 기재는 이하 명세서에서 동일한 방식으로 해석되어야 한다).
(4) 화학식 I에서 AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸, 디히드로-3H-벤족사졸, 프탈라진, [1,8]나프탈리딘, [1,5]나프탈리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노 [3,2-c]피라졸, 벤조[d]이속사졸, 벤조[c]이속사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)인 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(5) 화학식 I에서 AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸 린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d] 이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)인 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(6) 화학식 I에서 AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린 또는 디히드로-2H-이소퀴놀린의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)인 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(7) 화학식 I에서 AR이 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸, 디히드로-3H-벤족사졸, 프탈라진, [1,8]나프탈리딘, [1,5]나프탈리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸 로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이속사졸, 벤조[c]이속사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa를 가질 수도 있음)인 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(8) 화학식 I에서 Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)이며, D가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-이고, Rx가 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra, Rb 또는 Rc이며, Ra 중의 k가 0 또는 1 내지 3의 정수이고, R1이 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기이며, R1은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있고, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴노릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이속사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸기, 디히드로-3H-벤족사졸기 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기이며(상기한 기는 임의의 위치에서 A2와 결합함), A1이 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)이고, 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있으며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낼 때는 A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌을 나타냄), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa이거나 이들이 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 나타내며, Qa가 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기 또는 인다졸릴기이고(이들의 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있고, 환상의 임의의 위치에서 A6과 결합함), R4 및 R6이 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나 타내며, R5 및 R7이 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내며, R8이 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이고, R6'는 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있고, Rc 중의 p가 2 내지 4의 정수이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌 또는 에틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 Qa이고, Re가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)이고, i가 1 내지 3의 정수이며, R14가 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기이고, R28이 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa이며, R29가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa기이고, R30이 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하며, Rz가 Rx와 동일한 의미이거나 또는 -A5-Re이고, Ry가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp이거나 또는 Rz와 결합하여 이들 이 결합하는 질소 원자와 함께 원자수 3 내지 7의 포화 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하는 상기 (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(9) 화학식 I에서 방향환(E) 위의 C2, C3, C4, C5 및 C6 중에서, Rs 또는 AR이 결합하지 않은 어느 하나의 환 구성 원자가 질소 원자로 치환되는 상기 (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(10) 화학식 I에서 방향환(E) 위의 C2, C3, C4, C5 또는 C6 중에서, Rs 또는 AR이 결합하지 않은 어느 하나의 환 구성 원자가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환되는(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄) 상기 (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(11) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx인 상기 (1) 또는 (10) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(12) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rc인 상기 (1) 내지 (11) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(13) 화학식 I에서 Rs가 -N(Ry)(Rz)인 상기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(14) 화학식 I에서 Rs가 -D-Rx이며, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(15) 화학식 I에서 Rs가 -S-Rx인 상기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(16) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C2의 위치에서 결합하며, Rs가 C3, C4 및 C5 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하는 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(17) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, 방향환(E) 위의 환 구성 탄소 원자가 V로 치환되지 않은 상기 (16)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(18) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (16) 또는 (17) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(19) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C2의 위치에서 결합하고 있고, Rs가 C3, C4 및 C5 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있으며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(20) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C2의 위치에서 결합하고 있고, Rs가 C3, C4 및 C5 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있으며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(21) 화학식 I에서 AR 위에 치환될 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (16) 내지 (20) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(22) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기이거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q는 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1이 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌기이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때는 A1은 에틸렌을 나타냄), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합이거나 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 또는 R3 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임)인 상기 (16) 부터 (21) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(23) 화학식 I에서 Rx-D-가 방향환(E) 위의 C3의 위치에서 결합하는 상기 (16) 내지 (22) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(24) 화학식 I에서 Rx-D-가 방향환(E) 위의 C4의 위치에서 결합하는 상기 (16) 내지 (22) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(25) 화학식 I에서 Rx-D-가 방향환(E) 위의 C5의 위치에서 결합하는 상기 (16) 내지 (22) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(26) 화학식 I에서 n이 1 내지 3의 정수이며, AR이 C2에 결합하고 있고, Rs가 C3, C4 및 C5 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있으며, C3, C4 및 C5 중에서 Rs가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V로 치환될 수도 있고,
V가 질소 원자 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이며, Zx가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이고,
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)이며, D가 산소 원자 또는 황 원자이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이며, Rb 중에서 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기이고, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이다(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임). Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이 고, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이며,
Rz가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로 페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4- (트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바 모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이고, Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고 있으며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다 조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[l,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기이고(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이 며, Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(27) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C2가 AR이 결합된 탄소 원자이고, C3이 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C4가 V로 치환될 수도 있고, C5 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이며,
Rs가 -O-Rx이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2- 플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2- 메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소- 1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(28) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C2가 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5는 V로 치환될 수도 있고, C3 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타내며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이며,
Rs가 -O-Rx이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸 페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메 틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(29) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환(E) 위의 C5 또는 C6과 결합하는 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(30) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 상기 (29)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(31) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (29) 또는 (30)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(32) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C5 또는 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있으며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(33) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C5 또는 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있 으며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(34) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (29) 내지 (33) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(35) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기이거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q가 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1은 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌기 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1은 에틸렌임), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2 가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임)인 상기 (29) 내지 (34) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(36) 화학식 I에서 Rs가 방향환(E) 위의 C5의 위치에서 결합하는 상기 (29) 내지 (35) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(37) 화학식 I에서 Rs가 방향환(E) 위의 C6의 위치에서 결합하는 상기 (29) 내지 (35) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(38) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C5가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C2, C4 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸 기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸 아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘- 6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(39) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있고, C6이 V로 치환되는 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(40) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, V가 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Rs가 -O-Rx이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (39)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(41) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하여 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C6이 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Rs가 -O-Rx이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(42) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C6이 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Rs가 -O-Rx이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(43) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (39) 내지 (42) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(44) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기이거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q가 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1이 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌기 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1은 에틸렌임), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임)인 상기 (39) 내지 (43) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(45) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C6이 Zx로 치환된 탄소 원자이고, C2 및 C5가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고,
Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐 메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜 -5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소기-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소기3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(46) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs는 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있고, C5가 질소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자인 상기 (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(47) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, D가 산소 원자이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (46)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(48) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 질소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(49) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 질소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(50) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (46) 내지 (49) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(51) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기이거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q가 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1이 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌기 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1이 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임)인 상기 (46) 내지 (50) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(52) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 질소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Rs가 -O-Rx이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클 로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸- 1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소기-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소기3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(53) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환 (E) 위의 C4에 결합하고 있고, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -D-Rx이며, D는 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(53-2) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있고, C5가 질소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -D-Rx이며, D는 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(53-3) 화학식 I에서 Rs가 -D-Rx이며 D는 단일 결합인 상기 (53) 또는 (5302)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(54) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (53)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(55) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rx이고, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(55-2) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이고, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 V로 치환될 수 있고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rx이고, D가 단일 결합이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(56) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rx이고, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(56-2) 화학식 I에서 "결합"은 -(CH2)n-이고, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 V로 치환될 수 있고, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rx이고, D가 단일 결합이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(57) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (53) 내지 (56-2) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(58) 화학식 I에서 Rs가 -D-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기이거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q가 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1이 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌기 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때는 A1은 에틸렌을 나타냄), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합이거나 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외 의 치환기임)인 상기 (53) 내지 (57) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(58-2) 화학식 I에서 n은 1 내지 3의 정수이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 V로 치환될 수 있고, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기, 또는 N,N-디메틸아미노기 중 임의의 하나이며,
Rs가 -D-Rx이며, D가 단일 결합이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 또는 2-시클로헥실에틸기이거나, 또는 Rx가 Rb 또는 Rc이며(단 Rb 중 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기, 또는 디히드로벤조디옥실기임), A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)-, 또는 -N(에틸)-이며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내는 경우 A1은 에틸렌을 나타냄), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기, 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2 가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임). Rc 중의 p는 2 또는 3의 정수이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)-, 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자, 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 또는 피리딘-4-일기이며, Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥식메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기, 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이며,
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일 기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일 기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기, 또는 4H-크로멘-5-일기이며(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기, 또는 N,N-디메틸카르바모일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(58-3) 화학식 I에서 n은 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 V로 치환될 수 있고, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기, 또는 N,N-디메틸아미노기 중 임의의 하나이며,
Rs가 -D-Rx이며, D가 단일 결합이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2- 일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 비페닐-2-일기, 비페닐 3-일기, 비페닐-4-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드 록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(58-4) 화학식 I에서 n은 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 V로 치환될 수 있고, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기, 또는 N,N-디메틸아미노기 중 임의의 하나이며,
Rs가 -D-Rx이며, D가 단일 결합이며, Rx가 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로 로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 또는 1-메틸-1H-인다졸-5-일기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1- 에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(58-5) 화학식 I에서 n은 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고,
Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rx이며, D가 단일 결합이며, Rx가 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 또는 1-메틸-1H-인다졸-5-일기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메 틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이고, Y가 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(59) 화학식 I에서 n이 1 내지 3의 정수이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 V로 치환될 수도 있고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이며,
Rs가 -S-Rx이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이며, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기이고, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)-, -N(에틸)-일 때 A1은 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이고(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이고, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N- 이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b] 피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기이고(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이며,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(59-2) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있고, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -N(Ry)(Rz)인 상기 (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(59-3) 화학식 I에서 AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있고, C5가 질소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -N(Ry)(Rz)인 상기 (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(60) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (59-2) 또는 (59-3)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(61) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -N(Ry)(Rz)이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(61-2) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 질소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -N(Ry)(Rz)이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(62) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -N(Ry)(Rz)이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(62-2) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 질소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -N(Ry)(Rz)이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(63) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (59-2) 내지 (62-2) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(64) 화학식 I에서 n이 1 내지 3의 정수이며, C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs가 -N(Ry)(Rz)이며, Rz가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐 메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페 닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이고, Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고 있으며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일 기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤 즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2- 일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기이고(이들의 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음),
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N.N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이며,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(65) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4는 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs가 -N(Ry)(Rz)이며, Rz가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2- 클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메 틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카 르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이고, Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있으며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시 에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(65-2) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4는 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs가 -N(Ry)(Rz)이며, -N(Ry)(Rz)에 의해 나타내어지는 기가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로 페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 1-피롤리디노기, 1-(4-메틸피페리디노)기, 1-호모피페리디노기, 또는 4-모르폴리노기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일 기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸- 1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(65-3) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이고,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4는 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 질소 원자이며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs가 -N(Ry)(Rz)이며, -N(Ry)(Rz)에 의해 나타내어지는 기가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-메틸 페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아 미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 1-피롤리디노기, 1-(4-메틸피페리디노)기, 1-호모피페리디노기, 또는 4-모르폴리노기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸- 1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y이 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기인 상기 (1)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(66) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있 고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이고(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(67) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이고(단 Rn1 또는 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(68) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이고(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(69) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (66) 내지 (68) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(70) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기로부터 선택되는 어느 한 기이거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q가 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1이 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌기 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1이 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합이거나 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임)인 상기 (66) 내지 (69) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(71) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 Zx로 치환된 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx가 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이고,
Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐 메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜 -5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(72) 화학식 I에서 n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4와 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rc이고, D가 산소 원자 또는 황 원자이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(73) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rc이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (4)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(74) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rc이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (5)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(75) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (72) 내지 (74) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(76) 화학식 I에서 n이 1 내지 3의 정수이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 V로 치환될 수도 있고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이며,
Rs가 -D-Rc이고, D가 산소 원자 또는 황 원자이며, Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루 오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이며, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이고,
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오 펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일 기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기이며(상기한 기는 1개 또는 동일하 거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(77) 화학식 I에서 n이 정수 2이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 V로 치환될 수도 있고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미 노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이며,
Rs가 -O-Rc이고, Rc 중의 p가 정수 2이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기이고, Re가 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기이며,
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메 틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(78) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 정수 2이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있고, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 상기 (7)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(79) 화학식 I에서 AR 위에 치환할 수도 있는 Xa가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 카르복실기, 카르바모일기, 아세틸기, 메탄술포닐기, 술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 상기 (78)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(80) 화학식 I에서 Rs가 -O-Rx이며, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 또는 시클로헥실메틸기를 나타내거나 또는 Rb이고(단, Rb 중의 Q가 페닐기 또는 인단-2-일기임), A1이 단일 결합이거나 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 메틸렌 기 또는 메틸기 또는 에틸기로 치환되거나 또는 비치환된 에틸렌기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1이 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임)인 상기 (78) 또는 (79) 중 어느 하나에 따른 화합물 또는 그의 염.
(81) 화학식 I에서 n이 1 내지 3의 정수이며,
C3이 AR이 결합된 탄소 원자이고, C4가 Rs가 결합된 탄소 원자이며, C5가 V로 치환될 수도 있고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V가 질소 원자이거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이고, Zx가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이며,
Rs가 -O-Rx이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에 틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이며, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기이고, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1이 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이고(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이고, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이며,
AR이 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘- 5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4- b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이고,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(82) 화학식 I에서 "결합"이 -(CH2)n-이며, AR이 방향환(E) 위의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 방향환(E) 위의 C4에 결합하고 있고, C5가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -O-Rx이며, Rx가 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra 또는 Rb인 상기 (6)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(83) 화학식 I에서 Zx가 불소 원자, 염소 원자, 니트로기, 아미노기, 메틸기 또는 OR9인 상기 (82)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(84) 화학식 I에서 n이 1 내지 3의 정수이며, AR이 C3에 결합하고 있고, Rs가 C4, C5 또는 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있으며, C4, C5 또는 C6 중에서 Rs가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V로 치환될 수도 있고,
V가 질소 원자 또는 Zx로 치환된 탄소 원자이며, Zx가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이고,
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)이며, D가 산소 원자 또는 황 원자이고, Rx가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이며, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기이고, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)-, -N(에틸)-일 때는 A1은 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이며(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이며, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시 기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이고, Rz는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸 기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오 벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이며, Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기이고,
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일 기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤 즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2- 일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기이고(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이며,
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 상기 (1-2)에 따른 화합물 또는 그의 염.
(85) 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염을 활성 성분으로서 포함하는 의약.
(86) 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염을 활성 성분으로 포함하는 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔의 생산 억제제.
(87) 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔의 생산에 의해 야기되는 질환의 예방 및(또는) 치료를 위한 상기 (85)에 따른 의약.
(88) 포유 동물의 염증성 질환 예방 및(또는) 치료를 위한 상기 (85)에 따른 의약.
(89) 포유 동물의 자기 면역 질환 예방 및(또는) 치료를 위한 상기 (85)에 따른 의약.
(90) 포유 동물의 알레르기성 질환 예방 및(또는) 치료를 위한 상기 (85)에 따른 의약.
(91) 포유 동물의 해열 및(또는) 진통을 위한 상기 (85)에 따른 의약.
(92) 포유 동물의 급성 또는 만성 염증 반응이 과찰되는 생체 상태의 예방 및(또는) 치료를 위한 의약 조성물이며, 상기 예방 및(또는) 치료에 유효한 양인 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 의약 조성물.
(93) 포유 동물의 급성 또는 만성 염증 반응이 관찰되는 생체 상태의 예방 및(또는) 치료 방법이며, 상기 예방 및(또는) 치료에 유효한 양인 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 상기 포유 동물에게 투여하는 공정을 포함하는 방법.
(94) 하기 화학식 II로 표시되는 화합물.
Figure 112006010494536-PCT00004
상기식에서, 방향환(E') 위의 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 각각 환 구성 탄소 원자를 나타내며, 이들 중에서 Rs' 또는 G가 결합하지 않은 어느 하나는 V'로 치환될 수도 있고,
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 상술한 Zx와 동일한 의미이고, 단 Zx가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타내며,
-D-Rx' 및 -N(Ry')(Rz')는 각각 상술한 -D-Rx 및 -N(Ry)(Rz)와 동일한 의미이고, 단 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
G는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 방향환 부분이 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있는 아렌술포네이트기를 나타내며,
Y'는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
(95) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C2' 또는 C3' 중 어느 한 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있는 상기 (94)에 따른 화합물.
(96) 화학식 II에서 n이 정수 2인 상기 (94) 또는 (95)에 따른 화합물.
(97) 화학식 II에서 Rs'가 -O-Rx'인 상기 (94) 내지 (96) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(98) 화학식 II에서 Rs'가 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')이며, D가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-이고, Rx'가 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra, Rb 또는 Rc이며, Ra 중의 k가 0 또는 1 내지 3의 정수이고, R1이 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기이며, R1은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있고, Rb 중의 Q가 환상의 임의의 위치에서 A2에 결합하고 있는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이속사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸기, 디히드로-3H-벤족사졸기 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기이며, A1이 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)이고, 알킬 렌(a)이 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있으며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-일 때는 A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌임), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8, -A6-Qa이거나 또는 이들이 함께 결합하여 메틸렌디옥시기를 형성하며, Qa는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있고, 환상의 임의의 위치에서 A6에 결합한 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기 또는 인다졸릴기이며, R4 및 R6이 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이고, R5 및 R7이 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa이며, R8이 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, R6'가 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 시클로알킬기 또는 모르폴리노기의 3 내지 6원환을 형성하고 있고, Rc 중의 p가 2 내지 4의 정수이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌 또는 에틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 Qa이고, Re가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R330)이며, i가 1 내지 3의 정수이고, R14가 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기이며, R28이 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa이고, R29가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa이며, R30은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기의 3 내지 6원환을 형성하고 있고, Rz'가 Rx'와 동일한 의미이거나 또는 -A5-Re이며, Ry'가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp이거나 또는 Rz'와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 원자수 3 내지 7의 포화 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하고 있고, -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (94) 내지 (97) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(99) 화학식 II에서 n이 1 내지 3의 정수이며,
G가 C3'에 결합하고 있고, Rs'가 C4', C5' 또는 C6' 중 어느 한 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있으며, C4', C5' 또는 C6' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있고,
V'가 질소 원자 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이며, Zx'가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')이고, D가 산소 원자 또는 황 원자이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이고, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디 히드로벤조디옥실기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 A1은 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이며(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이며, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프 로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이고, Rz는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오 로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보 닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이며, Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고, 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
G는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 트리플레이트기이고,
Y'는 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(100) 화학식 II에서 Rs'가 -N(Ry')(Rz')인 상기 (94) 내지 (96) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(101) 화학식 II에서 Rs'가 -D-Rx'이며, D가 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (94) 내지 (96) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(102) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C2'의 위치에서 결합하고 있으며, Rs'가 C3', C4' 또는 C5' 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있고, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (94)에 따른 화합물.
(103) 화학식 II에서 n이 1 내지 3의 정수이며,
G가 C2'에 결합하고 있고, Rs'가 C4', C5' 또는 C6' 중 어느 한 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있으며, C3', C4' 또는 C5' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있고,
V'가 질소 원자이거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이며, Zx'가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')이며, D가 산소 원자 또는 황 원자이고, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 Rb 또는 Rc 이며 Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기이고, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 A1이 에틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸 기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이고(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이고, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸 아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이며, Rz가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메 틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이고, Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기이며, 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우, 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, -D- Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
G가 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 트리플레이트기이고,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(104) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, Rs'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (102) 또는 (103)에 따른 화합물.
(105) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C2'가 G가 결합된 환 구성 탄소 원자이고, C3'가 Rs'가 결합된 환 구성 탄소 원자이며, C4'가 V'로 치환될 수도 있고, C5' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V'가 질소 원자이거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이며, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우, 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -O-Rx'이고, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4- 클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이고,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(106) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'의 위치에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (102) 또는 (103)에 따른 화합물.
(107) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C2'가 G가 결합된 환 구성 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 환 구성 탄소 원자이며, C5'는 V'로 치환될 수도 있고, C3' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
V'가 질소 원자이거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이며, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -O-Rx'이고, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2- (4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이며,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(108) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, Rs'가 방향환(E') 위의 C5'의 위치에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (102) 또는 (103)에 따른 화합물.
(109) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C5' 또는 C6' 중 어느 하나에 결합하고 있고, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (94)에 따른 화합물.
(110) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, Rs'가 방향환(E') 위의 C5'에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (109)에 따른 화합물.
(111) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C5'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C2', C4' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클 로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이며,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(112) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, Rs'가 방향환(E') 위의 C6'에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (109)에 따른 화합물.
(113) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C6'는 V'인 상기 (94)에 따른 화합물.
(114) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, V'가 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (113)에 따른 화합물.
(115) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C6'가 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, C2' 및 C5'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우, 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐 메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이며,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(116) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 질소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자인 상기 (94)에 따른 화합물.
(117) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (116)에 따른 화합물.
(118) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C5'가 질소 원자이고, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Rs'가 -O-Rx'이고, Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이고,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(119) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx'이 며, D는 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (94)에 따른 화합물.
(120) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -S-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡 시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이며,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(121) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -N(Ry')(Rz')인 상기 (94)에 따른 화합물.
(122) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -N(Ry')(Rz')이며, Rz'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일 기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노) 페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐 기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이고, Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz'와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있으며, 단 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이고,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(123) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있고, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있으며, C5'가 -N(Rn1)(Rn2)기로 치환된 탄소 원자이고(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (94)에 따른 화합물.
(124) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C5'가 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx'가 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이고, 단 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -O-Rx'이고, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐 메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이며,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(125) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx'이 며, Rx'가 Rc와 동일한 의미이고, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Rc가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (94)에 따른 화합물.
(126) 화학식 II에서 n이 정수 2이며,
C3'가 G가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이며, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 Rc와 동일한 의미이고, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Rc 중의 p가 정수 2이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤 질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기이며, Re가 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기이고,
G가 브롬 원자 또는 요오드 원자이며,
Y'가 메틸기 또는 에틸기인 상기 (94)에 따른 화합물.
(127) 화학식 II에서 G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra 또는 Rb인 상기 (94)에 따른 화합물.
(128) 화학식 II에서 n이 정수 2이며, G가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있고, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있으며, C5'가 니트로기로 치환된 탄소 원자이고, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (94)에 따른 화합물.
(129) 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물.
Figure 112006010494536-PCT00005
화학식 중에서 방향환(E') 위의 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 환 구성 탄소 원자를 나타내며, 이들 중에서 Rs' 또는 AR'가 결합하지 않은 어느 하나는 V'로 치환될 수도 있고, AR'는 AR과 동일한 의미이며, 단 AR이 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR이 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
(130) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C2' 또는 C3' 중 어느 한 원자에 결합하고 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(131) 화학식 III에서 AR'가 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아 졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸, 디히드로-3H-벤족사졸, 프탈라진, [1,8]나프탈리딘, [1,5]나프탈리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이속사졸, 벤조[c]이속사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있으며, AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있음)인 상기 (129) 또는 (130)에 따른 화합물.
(132) 화학식 III에서 AR'가 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드 로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있으며, AR'가 수산 기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있음)인 상기 (129) 또는 (130)에 따른 화합물.
(133) 화학식 III에서 AR'가 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린 또는 디히드로-2H-이소퀴놀린의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있으며, AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있음)인 상기 (129) 또는 (130)에 따른 화합물.
(134) 화학식 III에서 AR'가 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸, 디히드로-3H-벤족사졸, 프탈라진, [1,8]나프탈리딘, [1,5]나프탈리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d] 이속사졸, 벤조[c]이속사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있으며, AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있음)인 상기 (129) 또는 (130)에 따른 화합물.
(135) 화학식 III에서 Rs'가 -O-Rx'인 상기 (129) 내지 (134) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(136) 화학식 III에서 Rs'가 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')이며, D가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-이고, Rx'가 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra, Rb 또는 Rc이며, Ra 중의 k가 0 또는 1 내지 3의 정수이고, R1이 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기이며, R1이 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있고, Rb 중의 Q가 환상의 임의의 위치에서 A2에 결합한 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라 히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이속사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸기, 디히드로-3H-벤족사졸기 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기이며, A1이 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)이고, 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있으며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-일 때는 A1이 에틸렌 또는 트리메틸렌임), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa이거나 또는 이들이 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 형성하며, Qa가 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있고, 환상의 임의의 위치에서 A6에 결합한 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기 또는 인다졸릴기이며, R4 및 R6이 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이고, R5 및 R7이 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa이며, R8이 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이고, R6'는 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있으며, Rc 중의 p가 2 내지 4의 정수이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌 또는 에틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 Qa이며, Re가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)이고, i가 1 내지 3의 정수이며, R14가 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기이고, R28이 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa이며, R29가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa이고, R30이 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하 여 포화 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있으며, Rz'가 Rx'와 동일한 의미이거나 또는 -A5-Re이고, Ry'가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp이거나 또는 Rz'와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 원자수 3 내지 7의 포화 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하고 있으며, -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129) 내지 (135) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(137) 화학식 III에서 Rs'가 -N(Ry')(Rz')인 상기 (129) 내지 (136) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(138) 화학식 III에서 Rs'가 -D-Rx'이며, D는 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (129) 내지 (136) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(139) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C2'의 위치에 결합하고 있으며, Rs'가 C3', C4' 및 C5' 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(140) 화학식 III에서 AR'가 C2'에 결합하고 있으며, Rs'가 C3', C4' 및 C5' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, C3', C4' 및 C5' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있으며,
V'가 질소 원자 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, Zx'가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기를 포함하는 군으로부터 선택되는 1종의 기이며, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')이고, D가 산소 원자 또는 황 원자이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이고, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때는 A1이 에틸렌임), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노 기이며(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이며, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이고, Rz'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루 오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이며, Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz'와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고 있고, 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우, 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H- 피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드 로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)이며, Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이고, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(141) 화학식 III에서 Rs'가 -O-Rx'이며, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'가 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (139) 또는 (140)에 따른 화합물.
(142) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C2'의 위치에 결합하고 있으며, Rs'가 C3', C4' 및 C5' 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'가 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (131)에 따른 화합물.
(143) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C2'의 위치에 결합하고 있으며, Rs'가 C3', C4' 및 C5' 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'가 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (132)에 따른 화합물.
(144) 화학식 III에서 Rs'가 C3'에 결합하고 있는 상기 (139) 내지 (143) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(145) 화학식 III에서 C2'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C3'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C4'가 V'로 치환될 수도 있으며, C5' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
V'가 질소 원자이거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이며, Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미 노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸 기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메 틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음), 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(146) 화학식 III에서 Rs'가 C4'에 결합하고 있는 상기 (139) 내지 (143) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(147) 화학식 III에서 C2'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C5'가 V'로 치환될 수도 있으며, C3' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
V'가 질소 원자이거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이며, Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이고, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸 기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸 아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘- 6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 AR'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(148) 화학식 III에서 Rs'가 C5'에 결합하고 있는 상기 (139) 내지 (143) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(149) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'는 방향환(E') 위의 C5' 또는 C6' 중 어느 한 원자에 결합하고 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(150) 화학식 III에서 Rs'가 -O-Rx'이며, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'가 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (149)에 따른 화합물.
(151) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C5' 또는 C6 ' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'가 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (131)에 따른 화합물.
(152) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C5' 또는 C6' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, Rs'가 -O-Rx'이며, 방향환(E')에서 C2', C3', C4', C5' 및 C6'가 모두 V'로 치환되지 않은 상기 (132)에 따른 화합물.
(153) 화학식 III에서 Rs'가 C5'에 결합하고 있는 상기 (149) 내지 (152) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(154) 화학식 III에서 C3'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C5'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C2', C4' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며,
Rs'가 -O-Rx'이고, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드 록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 AR'가 아미노기를 포함하는 경우, 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(155) 화학식 III에서 Rs'가 C6'에 결합하고 있는 상기 (149) 내지 (152) 중 어느 하나에 따른 화합물.
(156) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C6'가 V'인 상기 (129)에 따른 화합물.
(157) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C6'가 Zx로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C5'가 비치환된 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (131)에 따른 화합물.
(158) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C6'가 Zx로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C5'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (132)에 따른 화합물.
(159) 화학식 III에서 C3'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C6'가 Zx'로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C5'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이며, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드 록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(160) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 질소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (129)에 따른 화합물.
(161) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 질소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (131)에 따른 화합물.
(162) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 질소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (132)에 따른 화합물.
(163) 화학식 III에서 C3'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C5'가 질소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디 메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노 기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(164) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx'이며, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (129)에 따른 화합물.
(165) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx'이며, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (131)에 따른 화합물.
(166) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'는 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx' 이며, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 상기 (132)에 따른 화합물.
(167) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -N(Ry')(Rz')인 상기 (129)에 따른 화합물.
(168) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -N(Ry')(Rz')인 상기 (131)에 따른 화합물.
(169) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -N(Ry')(Rz')인 상기 (132)에 따른 화합물.
(170) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이며(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx '인 상기 (129)에 따른 화합물.
(171) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이며(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (131)에 따른 화합물.
(172) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이며(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (123)에 따른 화합물.
(173) 화학식 III에서 C3'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C5'가 Zx'로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Zx'가 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노 기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이며, 단 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
Rs'가 -O-Rx'이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클 로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이고,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸- 1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이며, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(174) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx'이며, Rx'가 Rc와 동일한 의미이고, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Rc가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(175) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx'이며, Rx'가 Rc와 동일한 의미이고, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 뿐만 아니라 Rc가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (131)에 따른 화합물.
(176) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -D-Rx' 이며, Rx'가 Rc와 동일한 의미이고, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Rc가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (132)에 따른 화합물.
(177) 화학식 III에서 C3'가 AR'가 결합된 탄소 원자이며, C4'가 Rs'가 결합된 탄소 원자이고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고,
Zx'가 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기이며, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -O-Rx'이고, Rx'가 Rc와 동일한 의미이며, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, Rc 중의 p가 정수 2이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기이고, Re가 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기이며,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸- 1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기이고, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(178) 화학식 III에서 AR'가 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 C4', C5' 및 C6' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, C4', C5' 및 C6' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있으며,
V'가 질소 원자이거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자이고, Zx'가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기이며, 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
Rs'가 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')이고, D가 산소 원자 또는 황 원자이며, Rx'가 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기이거나 또는 Rb 또는 Rc이고, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조옥실기이며, A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 A1이 에틸렌 임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기이며(단 Q가 페닐기이며, A1이 단일 결합 또는 비치환된 메틸렌일 뿐만 아니라 A2가 단일 결합일 때는 R2 및 R3 중 어느 하나가 수소 원자 이외의 치환기임), Rc 중의 p가 정수 2 또는 3이고, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이고, Rd가 수소 원자이거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기이며, Re가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이고, Rz'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸 기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오 벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기이며, Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기이거나 또는 Rz'와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기이고, 단 -D-Rx' 또 는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환기 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있으며,
AR'가 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일 기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조 [c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)이고, Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기이며, 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 상기 (129)에 따른 화합물.
(179) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (119)에 따른 화합물.
(180) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, D가 산소 원자인 상기 (131)에 따른 화합물.
(181) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (132)에 따른 화합물.
(182) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 니트로기로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (129)에 따른 화합물.
(183) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 니트로기로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (131)에 따른 화합물.
(184) 화학식 III에서 AR'가 방향환(E') 위의 C3'에 결합하고 있으며, Rs'가 방향환(E') 위의 C4'에 결합하고 있고, C5'가 니트로기로 치환된 탄소 원자이며, C2' 및 C6'가 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs'가 -O-Rx'인 상기 (132)에 따른 화합물.
(185) 4형 PLA2 억제제를 활성 성분으로 하는 섬유증의 예방 및(또는) 치료제.
(186) 4형 PLA2 억제제를 활성 성분으로 하는 폐섬유증의 예방 및(또는) 치료제.
(187) 폐섬유증이 약제 유발성 폐섬유증인 상기 (186)에 따른 예방 및(또는) 치료제.
(188) 약제 유발성 폐섬유증이 메토트렉사트, 소듐 오라티오말레이트, 오라노핀, D-페니실라민, 부실라민, 아크타리트, 살라조술파피리딘, 시클로포스파미드, 택솔, 에토포시드, 시스플라틴, 빈크리스틴, 빈블라스틴, 이리노테칸, 게피티니브 및 블레오마이신 중 어느 1종 이상의 의약에 의해 유발된 질환인 상기 (187)에 따른 예방 및(또는) 치료제.
(189) 약제 유발성 폐섬유증이 메토트렉사트 또는 블레오마이신 중 어느 1종 이상의 의약에 의해 유발된 질환인 상기 (187)에 따른 예방 및(또는) 치료제.
(190) 4형 PLA2 억제제가 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염인 상기 (186)에 따른 예방 및(또는) 치료제.
(191) 4형 PLA2 억제제가 4-(1-벤즈히드릴-6-클로로-1H-인돌-3-일메틸)-3-메톡시벤조산, 4-{4-[2-(2-[비스(4-클로로페닐)메톡시]에틸술포닐)에톡시]페닐}-1,1,1-트리플루오로-2-부타논, N-{1-[2-(2,4-디플루오로벤조일)벤조일]-4-트리틸술파닐피롤리디노-2-일메틸}-4-(2,4-디옥소티아졸릴딘-5-이리덴메틸)벤조산아미드, 4-메틸-2-옥소-5-(5,6,7,8테트라히드로나프탈렌-2-일)옥사졸릴딘-3-카르복실산(6-메톡시테트라히드로피란-2-일)아미드, 4-메틸-2-옥소-5-(4-메틸페닐)티아졸릴딘-3-카르복실산(테트라히드로피란-2-일)아미드, 4-[3-(4-데실옥시페닐옥시)-2-옥소프로필옥시]벤조산 및 1-{2-[4-(카르복시메틸)페녹시]에틸}-3-도데카노일인돌-2-카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 억제제인 상기 (186)에 따른 예방 및(또는) 치료제.
본 발명의 화합물 (I) 또는 약리학적으로 허용되는 그의 염은 프로스타글란딘 및 류코트리엔 양자의 생산에 대하여 억제 작용을 지니며, 사람이나 동물에게 투여했을 경우, 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔이 관여하는 질환 및 병리 상 태에 대하여 우수한 예방 및(또는) 치료 효과를 나타낼 뿐만 아니라 독성이 현저하게 낮다는 특징을 갖는다. 본 발명의 화합물 (II) 및 (III)은 본 발명의 화합물 (I)을 제조하기 위한 유용한 합성 중간체이다. 또한 4형 PLA2 억제제는 섬유증, 특히 폐섬유증 그 중에서도 의약의 부작용으로서 유발되는 약제 유발성 폐섬유증의 예방 및(또는) 치료제로서 유용하다는 것이 확인되었다.
본 명세서에서 탄소 원자를 간단히 “C"로, 수소 원자를 “H"로, 산소 원자를 “O" 로, 황 원자를 “S"로, 또한 질소 원자를 “N"으로 나타내는 경우가 있다.
상기 화학식 I의 "결합"의 예는 탄소수 1 내지 3개의 포화 직쇄상 탄화수소 또는 탄소수 2 또는 3개의 불포화 직쇄상 탄화수소를 포함한다. 본 발명에서, 포환 직쇄상 탄화수소의 직쇄는 바람직하게는 치환되지 않는다. 불포화 직쇄상 탄화수소의 직쇄 또한 바람직하게는 치환되지 않는다. 포화 직쇄상 탄화수소로서, -(CH2)n-이 바람직하다. n은 1 내지 3의 정수이다. n이 1, 2 또는 3에서 원하는 작용이 매우 특징적으로 발현된다. n이 1의 메틸렌, 2의 에틸렌 및 3의 트리메틸렌이 바람직하며, 2의 에틸렌은 특히 바람직하다.
탄소수 2 또는 3개의 불포화 탄화수소 쇄는 탄소-탄소 결합 중에 이중 또는 3중 결합으로서의 불포화 결합을 함유하는 탄화수소 쇄를 의미한다. 불포화 탄화수소 쇄로서, 이중 결합을 함유하는 불포화 탄화수소 쇄가 바람직하다. 쇄가 1 이상의 이중 결합을 함유하는 경우, 이중 결합의 수는 바람직하게는 1일 수 있다. 구체적인 예는 두 개의 탄소 원자 및 하나의 이중 결합을 함유하는 에테닐렌, 및 두 개의 탄소 원자 및 하나의 삼중 결합을 함유하는 에티닐렌, 세 개의 탄소 원자 및 하나의 이중 결합을 함유하는 프로펜-3-일, 및 세 개의 탄소 원자 및 하나의 삼중 결합을 함유하는 프로핀-3-일을 포함한다.
상기 화학식 I에서의 방향환(E) 위의 C2, C3, C4, C5 및 C6은 각각 환 구성 탄소 원자를 나타낸다. 환 구성 탄소 원자는 방향환(E)를 형성하기 때문에 C 또는 CH 중 어느 하나로 표시된다. 이들 중에서 Rs 또는 AR이 결합되지 않은 어느 하나의 환 구성 탄소 원자는 V로 치환될 수도 있다. 상기한「치환」은 C2, C3, C4, C5 및 C6 중에서 1개의 환 구성 탄소 원자가 V로 교체되어 V가 환 구성 요소가 되는 것이다. Rs 및 AR은 각각 방향환(E) 위의 C2, C3, C4, C5 또는 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자에 결합하는데 예를 들면 AR이 C2에 결합하고 있는 경우, Rs가 C3, C4, C5 및 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있으며, AR이 C3에 결합하고 있는 경우에는 Rs는 C2, C4, C5 및 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있을 뿐만 아니라 AR이 C4에 결합하고 있는 경우에는 Rs가 C2 또는 C3 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있는 것을 의미한다. 이들의 치환 위치의 조합 중에서 AR이 C2에 결합하고 있을 뿐만 아니라 Rs가 C3, C4 및 C5 중 어느 한 원자와 결합하고 있는 경우를 바람직한 예로서 들 수 있으며, AR이 C2에 결합하고 있을 뿐만 아니 라 Rs가 C3 또는 C4에 결합하고 있는 경우를 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. 또한, AR이 C3에 결합하고 있을 뿐만 아니라 Rs가 C4, C5 및 C6 중 어느 한 원자와 결합하고 있는 경우를 바람직한 예로서 들 수 있으며, AR이 C3에 결합하고 있을 뿐만 아니라 Rs가 C4 또는 C5 중 어느 한 원자와 결합하고 있는 경우를 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. AR이 C3에 결합하고 있을 뿐만 아니라 Rs가 C4와 결합하고 있는 경우는 매우 바람직한 일례이다.
C2, C3, C4, C5 및 C6 중에서 Rs 및 AR이 결합되지 않은 어느 하나의 원자는 V로 치환될 수도 있다. 예를 들면 AR이 C2에 결합하고 있을 뿐만 아니라 Rs가 C3에 결합하고 있는 경우, C4, C5 및 C6 중에서 어느 하나의 환 구성 탄소 원자는 V로 치환될 수도 있다. 또한 그 밖의 예를 들면 AR이 C3에 결합하고 있을 뿐만 아니라 Rs가 C4에 결합하고 있는 경우, C2, C5 및 C6 중에서 어느 하나의 원자가 V로 치환될 수도 있는 것을 의미한다. 이들 또는 그 밖의 조합 중에서 AR이 C2에 결합하고 있으며, Rs가 C3에 결합하고 있고, C4가 V로 치환되는 경우; AR이 C2에 결합하고 있으며, Rs가 C4에 결합하고 있고, C5가 V로 치환되는 경우; AR이 C2에 결합하고 있으 며, Rs가 C5에 결합하고 있고, C4가 V로 치환되는 경우; AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C4에 결합하고 있고, C5가 V로 치환되는 경우; AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C4에 결합하고 있고, C6이 V로 치환되는 경우; AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C5에 결합하고 있고, C4가 V로 치환되는 경우; AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C6에 결합하고 있고, C5가 V로 치환되는 경우 등을 바람직한 예로서 들 수 있다. 또한 AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C4에 결합하고 있고, C5가 V로치환되는 경우; AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C4에 결합하고 있고, C6이 V로 치환되는 경우는 특히 바람직한 예로서 들 수 있을 뿐만 아니라 AR이 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C4에 결합하고 있고, C5가 V로 치환되는 경우는 매우 바람직한 일례이다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타낸다. 즉 V가 질소 원자를 나타낼 때 상기 화학식 I에서의 방향환(E)는 피리딘환을 나타낸다. 또한 V가 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타낼 때, 방향환(E)는 Zx를 갖는 벤젠환을 나타낸다. 이들은 모두 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. 또한 AR은 C3에 결합하고 있으며, Rs는 C4에 결합하고 있고, C5는 V로 치환되며, 이 V가 질소 원자를 나타내는 경우는 매우 바람직한 일례이다.
Zx는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 불소 원자, 염 소 원자, 브롬 원자, 니트로기, -OR9, 또는 -N(Rn1)(Rn2)로서 정의된다. 이들 중에서 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기는 바람직한 예로서 들 수 있으며, 불소 원자는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
Zx 중에서 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
R9는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타낸다. 이 중에서 수소 원자는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있으며, 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
-A6-Qp의 A6은 단일 결합 또는 메틸렌을 나타내며, Qp는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있는 페닐기를 나타낸다. 치환기 T1은 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 수산기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -A6-Qp의 구체적인 예로서는 페닐기, 메틸페닐기, 클로로페닐기, 벤질기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기 및 N,N-디메틸아미노벤질기 등을 들 수 있다.
-OR9 중에서 바람직한 예로서는 수산기 및 메톡시기 등을 들 수 있으며, 수산기는 특히 바람직한 일례이다.
Rn1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내며, 수소 원자는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있으며, 이 중에서 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 이소프로필기 등은 바람직한 예로서 들 수 있고, 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
Rn2는 Rn1과 동일한 의미이거나 또는 -COR23기 또는 -SO2R24기를 나타내거나 Rn1과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다.
R23은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알콕시기, -O-A6-Qp 또는 -N(R25)(R26)을 나타낸다. R25는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타낸다. R26은 R25와 동일한 의미이거나 또는 R25와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타낸다. "R25와 결 합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하는" 경우로서는 예를 들면 피롤리디노기, 피페라지노기 및 모르폴리노기 등의 질소 원자를 포함하는 환상 아미노알킬기가 형성되는 경우를 들 수 있다.
-COR23의 구체적인 예로서는 포르밀기, 아세틸기, t-부틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, 피페리딘-1-카르보닐기 및 모르폴린-4-카르보닐기 등을 들 수 있으며, 바람직한 예로서 포르밀기, 아세틸기 및 카르바모일기 등을 들 수 있다. 또한 상기한 각 발명에서 예를 들면 A6 또는 Qp로 대표되는 바와 같이, 다른 부분에 동일 기호를 동시에 사용하고 있는 경우가 있다. 이들의 기호는 동일한 치환기의 군을 나타내지만, 각각의 치환기는 독립된 것이기 때문에 항상 동일한 치환기가 선택되어야만 하는 것을 의미하지 않으며, 결과적으로 동일하거나 다른 종류의 치환기가 선택되는 것을 방해하는 것이 아니다.
R24는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -SO2R24의 구체적인 예로서는 메실기, 술파모일기, N-메틸술파모일기 및 N,N-디메틸술파모일기 등을 들 수 있으며, 바람직한 예로서 메실기 및 N,N-디메틸술파모일기 등을 들 수 있다.
-N(Rn1)(Rn2)의 구체예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 피페리디노기, 피롤리디노기, 모르폴리노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, t-부틸옥시카르보닐아미노기, 페닐옥시카르보닐아미노기, 벤질옥시카르보닐아미노기, 카르바모일아미노기, N-메틸카르바모일아미노기, N,N-디메틸카르바모일아미노기, 피페리딘-1-카르보닐아미노기, 모르폴린-4-카르보닐아미노기, 메실아미노기, 술파모일아미노기, N-메틸술파모일아미노기 및 N,N-디메틸술파모일아미노기 등을 들 수 있으며, 이 중에서 바람직한 예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 및 N,N-디메틸술파모일아미노기 등을 들 수 있고, 아미노기, N-메틸아미노기 및 N,N-디메틸아미노기는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
따라서 Zx로서 바람직한 예는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 및 N,N-디메틸술파모일아미노기 등을 들 수 있으며, 특히 바람직한 예로서 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 및 N,N-디메틸아미노기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 I에서의 Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내는 것으로 정의된다.
D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-를 나타내는 것으로서 정의된다. 이들 중에서 산소 원자 및 황 원자는 바람직한 예이며, 산소 원자는 특히 바람직한 예이다. 다른 바람직한 예는 D가 단일 결합인 화합물을 포함한다.
Rx는 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기 또는 앞서 나타낸 Ra, Rb 또는 Rc를 나타낸다.
Rx 중에서 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기로서는 예를 들면 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 1-메틸프로필기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기 및 옥틸기 등을 들 수 있는데 부틸기, 이소부틸기 및 2-에틸부틸기가 특히 바람직하다.
Rx 중에서 Ra의 R1은 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기로서 정의된다. R1 중에서 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로헵틸기 등을 들 수 있는데 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로헵틸기는 특히 바람직하다. 또한 R1 중에서 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기로서는 비시클로[2,2,1]헵틸기 및 비시클로[2,2,2] 옥틸기 등을 들 수 있다.
R1로 치환되는 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있다. 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기가 치환된 R1의 예로서는 메틸시클로펜틸기, 메틸시클로헥실기 및 메틸비시클로[2,2,1]헵틸기 등을 들 수 있다.
k는 0 또는 1 내지 3의 정수로서 정의되는데 k가 0인 결합 또는 k가 1인 메틸렌, k가 2인 에틸렌이 바람직하며, k가 0인 결합 또는 k가 1인 메틸렌은 특히 바람직하다.
Ra의 예로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 3-시클로헥실프로필기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실메틸기, 비시클로[2,2,1]헵탄-2-메틸기, 비시클로[2,2,2]옥탄-2-메틸기, 3-메틸비시클로[2,2,1]헵탄-2-메틸기, 비시클로[2,2,1]헵트-1-일메틸기 및 비시클로[2,2,2]옥토-1-메틸기 등을 들 수 있는데 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 및 2-시클로헥실에틸기는 바람직하며, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기 및 시클로헥실메틸기는 특히 바람직하다.
Rx 중에서 Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-로 정의된다. R4는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로 정의되며, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이 바람직한 예이고, 메틸기 및 에틸기는 특히 바람직한 예이다. 따라서 A2 중에서 특히 바람직한 예는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 및 -N(에틸)-을 들 수 있다.
A1은 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a) 즉 메틸렌, 에틸렌 또는 트리메틸렌으로서 정의된다. 단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낼 때 A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌 중 어느 하나이다. 또한 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환되는 경우도 포함된다. 이 때의 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있는데 메틸기 및 에틸기는 바람직한 예이다. A1의 구체적인 예로서 메틸렌, 메틸메틸렌, 에틸메틸렌, 페닐메틸렌, 에틸렌, 메틸에틸렌, 디메틸에틸렌, 에틸에틸렌, 페닐에틸렌, 트리메틸렌 및 메틸트리메틸렌 등을 들 수 있다. 이 중에서 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 A1은 단일 결합이거나 또는 메틸렌, 메틸메틸렌 또는 에틸렌인 것이 특히 바람직하다. 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낼 때는 A1이 에틸렌인 것이 특히 바람직하다.
Rb의 Q는 부분적 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)의 잔기로 정의되며, 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 환을 의미한다. 용어 "잔기"는 환 구성 원자에 결합하는 수소 원자를 제외함으로써 형성되는 일가의 기이다. 단환식의 탄소환 또는 복소환의 잔기로서는 원자수 5 내지 7개의 부분적 포화 또는 완전 불포화인 치환기를 나타내며, 예를 들면 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기 및 테트라졸릴기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기 및 옥사졸릴기는 바람직한 예이며, 페닐기는 특히 바람직한 예이다.
축합 이환식의 탄소환 또는 복소환으로서는 원자수 8 내지 11개의 부분 불포화 또는 완전 불포화인 환을 나타내며, 그의 잔기로서는 예를 들면 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조옥실기, 벤조이속사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸기, 디히드로-3H-벤족사졸기 및 디히드로-3H-벤조티아졸 기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 및 디히드로벤조옥실기는 바람직한 예로서 들 수 있으며, 인다닐기는 특히 바람직한 예의 하나이다.
Q는 환상의 임의의 위치에서 A2와 결합한다. 결합 위치를 나타낸 Q의 바람직한 예로서는 페닐기, 2- 또는 3-티에닐기, 2- 또는 3-푸릴기, 2-, 3- 또는 4-피리딜기, 2-, 4- 또는 5-옥사졸릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 1-, 2-, 5- 또는 6-테트라히드로나프틸기, 인단-1-일기, 인단-2-일기, 인단-4-일기, 인단-5-일기, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-인돌릴기, 2-, 5- 또는 6-디히드로벤조옥실기 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 페닐기 및 인단-2-일기는 매우 바람직한 일례이다.
Rb 중에서 R2 및 R3은 Q의 치환기이며, 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 및 -A6-Qa를 나타내거나 또는 이들은 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 나타내는 것으로 정의된다.
탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있는데 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
-N(R6)(R6')의 R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타 낸다. R6'는 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있는 것이다. 따라서 -N(R6)(R6')의 구체예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 피페리디노기, 피롤리디노기 및 모르폴리노기 등을 들 수 있으며 N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기 및 모르폴리노기 등은 바람직한 예이고, N,N-디메틸아미노기는 특히 바람직한 예이다.
R5 및 R7은 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa기로 정의된다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있으며, 이 중에서 메틸기는 바람직한 예이다.
-A6-Qa의 A6은 상술한 바와 동일한 의미이다. Qa는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(qa)으로 정의되며, 복소환(qa)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 치환기를 의미한다. 단환식의 탄소환 또는 복소환으로서는 원자수 5 내지 7개의 부분 불포화 또는 완전 불포화된 환이며, 그의 잔기로서는 예를 들면 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기 및 테트라졸릴기 등을 들 수 있다. 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환으로서는 원자수 8 내지 11개의 부분 불포화 또는 완전 불포화인 환을 나타내며, 그의 잔기로서는 예를 들면 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기 및 인다졸릴기 등을 들 수 있다.
Qa는 그의 환상 임의의 위치에서 A6과 결합한다. 또한 Qa는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있다. T1은 상술과 동일한 의미이다.
-A6-Qa의 구체예로서 페닐기, 메틸페닐기, 클로로페닐기, 벤질기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기, N,N-디메틸아미노벤질기, 푸릴기, 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기 및 인다졸릴기 등을 들 수 있다.
R8은 각각 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로 정의되며, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸 기 및 t-부틸기 등을 들 수 있다.
따라서 R2 및 R3 중에서 바람직한 예로서는 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 및 메틸술포닐아미노기를 들 수 있으며, 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 및 디메틸아미노기는 특히 바람직하다. 또한 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타내고, 또한 A2가 단일 결합을 나타내는 경우에는 R2 및 R3 중 하나 이상이 수소 원자 이외의 치환기를 나타내는 것이 바람직하다.
Rb 중에서 특히 바람직한 예로서는 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로 페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 등을 들 수 있다.
Rc의 p는 2 내지 4의 정수로서 정의되는데 p가 2인 경우의 에틸렌 및 3인 경우의 트리메틸렌이 바람직하며, p가 2인 경우의 에틸렌은 특히 바람직한 예이다. A4는 단일 결합을 나타내거나 또는 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내며, 단일 결합 또는 메틸렌이 특히 바람직한 예이다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타내며, 모두 바람직한 예이다. Rd는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 기 Qa를 나타낸다. Re는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa기, -(CH2)iR14기, -OR28기, -SR28기 또는 -N(R29)(R30)기를 나타낸다. 기 Qa 및 -A6-Qa는 상술한 바와 마찬가지의 의미를 나타낸다.
탄소수 1 내지 8개의 알킬기는 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기 또는 직쇄상 또는 분지상의 부분적으로 불포화 결합을 포함하는 알킬기 또는 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬기를 포함할 수도 있는 알킬기를 나타내며, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기 및 4-메틸시클로헥실메틸기 등을 들 수 있다.
-(CH2)iR14의 i는 1 내지 3의 정수를 나타내며, R14는 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기를 나타낸다. 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시 기, 이소프로필옥시기, 부톡시기, 이소부틸옥시기 또는 t-부틸옥시기 등을 들 수 있다. 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기로서는 N,N-디메틸카르바모일기 및 N,N-디에틸카르바모일기 등을 들 수 있다.
-OR28 또는 -SR28의 R28은 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내는데 이들은 상술한 바와 동일한 의미이다.
-N(R29)(R30)의 R29는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. 이들 중에서 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 및 -A6-Qa는 상술한 바와 동일한 의미이다. 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기로서는 메틸옥시카르보닐기, 에틸옥시카르보닐기, 프로필옥시카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, 부틸옥시카르보닐기, 이소부틸옥시카르보닐기 또는 t-부틸옥시카르보닐기 등을 들 수 있다. R30은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기의 의미는 상술한 바와 동일한 의미이다. "R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하는" 경우의 예로서는 예를 들면 피롤리디노기, 피페라지노기 및 모르폴리노기 등의 질소 원자를 포함하는 환상 아미 노알킬기 등을 형성하는 경우를 들 수 있다.
Rd 중에서 바람직한 예로서는 수소 원자 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로벤질기, 4-플루오로벤질기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 등을 들 수 있다.
또한 Rd 중에서 특히 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기 등을 들 수 있다.
치환 -A4-Rd 중에서 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 2-(시클로프로필)에틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-(시클로펜틸)에틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 2-(시클로헥실)에틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, (피리딘-2-일)메틸기, (피리딘-3-일)메틸기 또는 (피리딘-4-일)메틸기 등을 들 수 있다.
또한 치환 -A4-Rd 중에서 특히 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필 기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기 또는 2-(4-플루오로페닐)에틸기 등을 들 수 있다.
Re 중에서 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 메틸티옥소기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜- 2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.
또한 Re 중에서 특히 바람직한 예로서는 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기 등을 들 수 있다.
-A5-Re 중에서 바람직한 예로서는 아세틸기, 티오아세틸기, 메탄술포닐기, 프로피오닐기, 에틸티오카르보닐기, 부티릴기, 프로필티오카르보닐기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클 로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 페닐메틸카르보닐기, 4-메틸페닐메틸카르보닐기, 4-클로로페닐메틸카르보닐기, 4-플루오로페닐메틸카르보닐기, (피리딘-2-일)카르보닐기, (피리딘-2-일)티오카르보닐기, (피리딘-3-일)카르보닐기, (피리딘-4-일)카르보닐기, (푸란-2-일)카르보닐기, (티오펜-2-일)카르보닐기, 메틸옥시카르보닐기, 메틸술파닐카르보닐기, 메틸옥시티오카르보닐기, 메틸옥시카르보닐아미노카르보닐기, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N-메틸티오카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N,N-디메틸티오카르바모일기, N,N-디메틸술파모일기, 에틸옥시카르보닐기, 에틸옥시카르보닐아미노카르보닐기, N-에틸카르바모일기, N-에틸티오카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N,N-디에틸티오카르바모일기, N,N-디에틸술파모일기, 프로필옥시카르보닐기, N-프로필카르바모일기, N-프로필티오카르바모일기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥 시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, 페닐메틸옥시카르보닐기, 4-메틸페닐메틸옥시카르보닐기, 4-클로로페닐메틸옥시카르보닐기, 4-플루오로페닐메틸옥시카르보닐기, N-(피리딘-2-일)카르바모일기, N-(피리딘-2-일)티오카르바모일기, N-(피리딘-3-일)카르바모일기, N-(피리딘-3-일)티오카르바모일기, N-(피리딘-4-일)카르바모일기, N-(피리딘-4-일)티오카르바모일기, N-(푸란-2-일)카르바모일기, N-(티오펜-2-일)카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 등을 들 수 있다.
-A5-Re 중에서 특히 바람직한 예로서는 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르 보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 등을 들 수 있다.
Rc의 구체예로서는 2-(N-이소부티릴-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴-N-프로필아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴-N-이소프로필아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸 -N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로프로필-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸메틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴-N-페닐아미노)에틸기, 2-[N-이소부티릴-N-(4-메틸페닐)아미노]에틸기, 2-[N-(4-클로로페닐)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-[N-(4-클로로페닐메틸)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐메틸)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-[2-(4-클로로페닐)에틸]-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-(N-이소부틸티오카르보닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸티오카르보닐-N-이소프로필아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸메틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸티오카르보닐-N-페닐아미노)에틸기, 2-(N-벤질-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐메틸)-N-이소부틸티오카르보닐아미노]에틸기, 2-(N-메틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-이소프로필-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-페닐-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-벤질-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-시클로펜틸카르보 닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-이소부틸아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-시클로펜틸메틸아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-페닐아미노)에틸기, 2-[N-시클로펜틸카르보닐-N-(4-플루오로페닐)아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-시클로펜틸카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-시클로펜틸카르보닐-N-(4-플루오로페닐메틸)아미노]에틸기, 2-(N-메틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-페닐술포닐-N-프로필아미노)에틸기, 2-(N-이소프로필-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로프로필-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸메틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-페닐-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐)-N-페닐술포닐아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-부틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-이소부틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-시클로펜틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-시클로헥실메틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-{N-(N-부틸카르바모일)-N-(4-플루오로페닐)아미노}에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-부틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-{N-(N-부틸카르바모일)-N-(4-플루오로페닐메틸)아미노}에틸기, 2-{N-(N-부틸카르바모일)-N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}에틸기, 2-[N-(N-이소프로필티오카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미 노]에틸기, 2-[N-이소부틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로펜틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-이소프로필티오카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-{N-(4-플루오로페닐)-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노}에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-(N-이소부틸옥시카르보닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸옥시카르보닐-N-페닐아미노)에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐)-N-이소부틸옥시카르보닐아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-(N-시클로펜틸카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로펜틸카르바모일)-N-이소부틸아미노]에틸기, 2-[N-시클로펜틸-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로펜틸카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-시클로헥실티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-이소부틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-시클로펜틸아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-시클로헥실티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-시클로 헥실티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-(N-메틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-페닐-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-벤질-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-메틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-이소부틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로펜틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-페닐-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기 또는 2-[N-벤질-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 I에서의 Rs가 -N(Ry)(Rz)를 나타낼 때, Rz는 Rx와 동일한 의미이거나 또는 메틸기, 에틸기 또는 -A5-Re기를 나타내는 것으로 정의된다. -A5-Re에 대해서는 상술한 바와 동일한 의미이다.
Rz의 특히 바람직한 예로서는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오 로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아 미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일 기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 및 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 등을 들 수 있다.
Ry가 수소 원자인 경우, Rz 중에서 메틸기 또는 에틸기가 특히 바람직하다.
Ry는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp기를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 원자수 3 내지 7의 포화 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하고 있는 것을 나타낸다. 탄소수 1 내지 8개의 알킬기는 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기 또는 직쇄상 또는 분지상의 부분적으로 불포화 결합을 포함하는 알킬기 또는 탄소수 3 내지 7의 환상알킬기를 포함할 수도 있는 알킬기를 나타낸다. 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기 및 4-메틸시클로헥실메틸기 등을 들 수 있다. -A6-Qp는 상술한 바와 동일한 의미이다.
Ry의 특히 바람직한 예로서는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 및 이소부틸기 등 을 들 수 있다.
또한 Ry는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 원자수 3 내지 7의 포화 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하고 있는 것을 나타내는데 이들의 구체예로서는 1-피롤리디노기, 1-피페라지노기, 4-모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 및 피라졸-1-일기 등의 질소 원자를 포함하는 환상 치환기를 들 수 있으며, 이들은 모두 바람직한 예이다.
질소 함유 환상 치환기는 1 또는 2개의 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬로로 치환될 수 있으며 이때 두 알킬기는 동일하거나 다를 수 있다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 또는 t-부틸기를 포함한다.
치환기 -N(Ry)(Rz) 중에서, 특히 바람직한 예들은 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노 기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페 닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 1-피롤리디노기, 1-(4-메틸피페리디노)기, 1-호모피페리디노기, 및 4-모르폴리노기를 포함한다.
상기 화학식 I 중의 Rs의 가장 바람직한 예는 Rs가 -D-Rx이며, 이때 D가 단일 결합이며 Rx가 Rb를 나타내고, Rb 중의 A1 및 A2는 단일 결합을 나타내는 것인 조건을 충족하는 Rs를 포함한다. 구체예는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸 인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 또는 1-메틸-1H-인다졸-5-일기를 포함한다.
상기 화학식 I에서의 AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(ar)의 잔기로서 정의된다. 또한 AR은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있다. 복소환(ar)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하는 환을 의미한다.
"축합 이환식의 탄소환 또는 복소환"은 원자수 8 내지 11개의 부분 불포화 또는 완전 불포화인 환을 의미한다. 바람직하게는 질소, 산소 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개 포함하는 5원환의 복소환끼리 융합된 8개의 원자를 포함하는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 환, 질소, 산소 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개를 포함하는 5원환의 복소환과 6원환의 탄소환 또는 질소, 산소 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 포함하는 6원환 복소환이 융합 된 9개의 원자를 포함하는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 환 및 6원환의 탄소환 또는 질소, 산소 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개를 포함하는 6원환 복소환과 6원환의 탄소환 또는 질소, 산소 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개를 포함하는 6원환 복소환이 융합된 10개의 원자를 포함하는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 치환기를 예로서 들 수 있다. AR을 구성하는 환 중에서 헤테로 원자를 포함하지 않는 탄소환의 경우, 나프탈렌환은 특히 바람직한 예이다. 또한 AR을 구성하는 환 중에서 환 구성 헤테로 원자를 포함하는 복소환(ar) 중, 환 구성 헤테로 원자의 수는 1 내지 2개의 경우가 바람직한 예이다.
화학식 I에서의 AR에서 AR을 구성하는 바람직한 환의 구체적인 예로서는 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸, 디히드로-3H-벤족사졸, 프탈라진, [1,8]나프탈리딘, [1,5]나프탈리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이속사졸, 벤조 [c]이속사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린, 4H-크로멘 등을 들 수 있다. 이들 중에서 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린 및 디히드로-2H-이소퀴놀린은 특히 바람직한 일군일 뿐만 아니라 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸 및 디히드로-3H-벤족사졸도 특히 바람직한 일군이다. 또한 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 퀴놀린, 1H-인다졸 및 이소퀴놀린은 매우 바람직한 예이다.
AR은 AR 위의 임의의 탄소 원자와 상기 화학식 I 중의 방향환(E) 위의 C2, C3, C4, C5 및 C6 중 어느 한 환 구성 탄소 원자와 결합하고 있다. AR을 구성하는 환 중에서 방향환(E)와 치환 위치를 특정한 바람직한 예로서는 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일 기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피 롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 및 4H-크로멘-5-일기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인 다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 및 벤족사졸-5-일기 등은 특히 바람직한 일군이며, 나프탈렌-2-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 등은 매우 바람직한 예이다.
또한 AR은 1개 또는 동일하거나 다른 2 이상의 Xa로 치환될 수도 있다. Xa의 치환 위치로서는 방향환(E)와 결합하지 않은 AR 위의 탄소 원자 및(또는) 질소 원자가 존재하는 경우, 그의 질소 원자 위를 들 수 있다.
치환기 Xa는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, -(CH2)iR14, -OR10, -N(R11)(R12), -SO2R13 또는 -COR27을 나타낸다. 단 AR 중에 질소 원자가 존재하는 경우, 그의 질소 원자로 치환할 수 있는 Xa는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 -(CH2)iR14 중 어느 하나를 나타낸다.
치환기 Xa 중에서 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기는 바람직한 예이다.
치환기 Xa 중에서 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 메틸기, 에틸기 또는 프로필기는 특히 바람직한 예이다.
또한 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 또는 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.
-(CH2)iR14는 상술한 바와 동일한 의미인데 이들 중에서 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기 및 N,N-디메틸카르바모일메틸기는 바람직한 예이며, 2-히드록시에틸기는 특히 바람직한 예이다.
-OR10의 R10은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -(CH2)iR14기를 나타내며, 이들 중에서 수소 원자는 특히 바람직한 예이다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있다. 이 중에서 메틸기는 특히 바람직한 예이다. -(CH2)iR14는 상술한 바와 동일한 의미이다. 따라서 -OR10 중에서 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기 및 N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기 등은 바람직한 예이며 수산기, 메톡시기 및 2-히드록시에틸옥시기는 특히 바람직한 예이다.
-N(R1l)(R12)의 R11은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내며, R12는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 2 내지 4개의 히드록시알킬기, -COR15 또는 -SO2R16을 나타내거나 또는 R11과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. -COR15 중의 R15는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수2 내지 4개의 히드록시알킬기, 아미노기, 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. 또한 -SO2R16 중의 R16은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기, 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -N(R11)(R12)의 구체적인 예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 피페리디노기, 피롤리디노기, 모르폴리노기, 2-히드록시에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 벤조일기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, N-메틸카르바모일아미노기, N,N-디메틸카르바모일아미노기, 메틸술포닐아미노기, 술파모일아미노기, N-메틸술파모일아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 등을 들 수 있으며, 이 중에서 바람직한 예로서는 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히 드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기 또는 (N,N-디메틸술파모일)아미노기 등을 들 수 있고, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기 또는 2-히드록시에틸아미노기는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
-SO2R13의 R13은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -SO2R13의 바람직한 예로서는 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기 등을 들 수 있다.
-COR27의 R27은 수소 원자, 수산기 또는 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -COR27의 구체적인 예로서는 포르밀기, 카르복실기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 아세틸기, 프로피오닐기, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 등을 들 수 있으며, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 등은 바람직한 예이고, 카르복실기는 특히 바람직한 예이다.
기 Xa 중에서 바람직한 예로서는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일 메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 등을 들 수 있다. 또한 기 Xa 중에서 특히 바람직한 예로서는 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기 등을 들 수 있다. 질소 원자 위에 치환할 수 있는 기 Xa 중에서 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시메틸기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기 또는 N,N-디메틸카르바모일메틸기를 들 수 있으며, 이 중에서 특히 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 2-히드록시에틸기를 들 수 있다.
기 Xa로 치환되거나 또는 비치환된 AR 중에서 바람직한 예로서는 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 6-플루오로나프탈렌-2-일기, 6-클로로나프탈렌-2-일기, 6-(트리플루오로메틸)나프탈렌-2-일기, 5-히드록시나프탈렌-1-일기, 5-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-1-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 7-히드록시나프탈렌-1-일기, 7-히드록시나프탈렌-2-일기, 5-메톡시나프탈렌-1-일기, 5-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-1-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 7-메톡시나프탈렌-1-일기, 7-메톡시나프탈렌-2-일기, 5-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 7-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2- 일기, 5-(카르복시메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-(카르복시메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 7-(카르복시메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 5-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 7-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 5-아미노나프탈렌-1-일기, 5-아미노나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-1-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 7-아미노나프탈렌-1-일기, 7-아미노나프탈렌-2-일기, 5-(N-메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 5-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(N-메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 7-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 5-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 5-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 7-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 5-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 5-아세틸아미노나프탈렌-2-일기, 6-아세틸아미노나프탈렌-2-일기, 6-(2-아미노아세틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시아세틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(2-히드록시아세틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-[(푸란-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 7-[(푸란-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 6-[(벤젠-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 7-[(벤젠-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 6-카르바모일아미노나프탈렌-2-일기, 6-메틸술포닐아미노나프탈렌-2-일기, 6-술파모일아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸술파모일아미노)나프탈렌-2-일기, 6-메탄술포닐나프탈렌-2-일기, 6-술파모일나프탈렌-2-일기, 6- (N-메틸술파모일)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸술파모일)나프탈렌-2-일기, 6-카르복시나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-4-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-4-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2-카르복시벤조[b]푸란-4-일기, 2-카르복시벤조[b]푸란-5-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-아세틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-아세틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2-카르복시벤조[b]티오펜-4-일기, 2-카르복시벤조[b]티오펜-5-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-아세틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-아세틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-4-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 2,3-디메틸- 1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-4-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1,2-디메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1,2-디메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-에틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-에틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-에틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-에틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-에틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-에틸-2-메틸-1H-인돌-4-일 기, 3-아세틸-1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-4-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-3-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-(2- 히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-2,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-(N-메틸아미노)벤조티아졸-6-일기, 2-(N,N-디메틸아미노)벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조 티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 2-메틸퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-메틸퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 3-메틸벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-(카르복시메틸)-1H-인다졸-5-일기, 1-(카르복시메틸)-3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 3-메틸벤조[c]이소티아졸-5-일기, 2-메틸-2H-인다졸-5-일기, 2,3-디메틸-2H-인다졸-5-일기, 2-에틸-2H-인다졸-5-일기, 2-에틸-3-메틸-2H-인다졸-5-일기, 2-프로필-2H-인다졸-5-일기, 3-메틸-2-프로필-2H-인다졸-5-일기, 2-(2-히드록시에틸)-2H-인다졸-5-일기, 2-(2-히드록시에틸)-3-메틸-2H-인다졸-5-일기, 2-(카르복시메틸)-2H-인다졸-5-일기, 2-(카르복시메틸)-3-메틸-2H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 2-메틸-이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 3-메틸-이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 2,3-디메틸-이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,2-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b] 피리딘-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)-2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)-3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)-2,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-메틸이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 2-메틸퀴나졸린-6-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 2-메틸 퀴녹살린-6-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 1-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-일기, 2-메틸-1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1,2-디메틸-1H-벤즈이미다졸-5-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 2-메틸벤족사졸-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 1-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 2-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 벤조[1,2,5]티 아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1-메틸-1H-벤조트리아졸-5-일기, 1-에틸-1H-벤조트리아졸-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-2-온-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-2-온-4-일기, 1-메틸-1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-2-온-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-2-온-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-2-온-4-일기, 1-메틸-1,3-디히드로벤즈이미다졸-2-온-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-2-티온-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-2-티온-4-일기, 1-메틸-1,3-디히드로벤즈이미다졸-2-티온-5-일기, 3H-벤족사졸-2-온-6-일기, 3H-벤족사졸-2-온-7-일기, 3H-벤족사졸-2-온-5-일기, 3H-벤족사졸-2-온-4-일기, 3-메틸-3H-벤족사졸-2-온-6-일기, 3H-벤족사졸-2-티온-6-일기, 3H-벤족사졸-2-티온-7-일기, 3H-벤족사졸-2-티온-5-일기, 3H-벤족사졸-2-티온-4-일기, 3-메틸-3H-벤족사졸-2-티온-6-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1-에틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 2-메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 3-메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 2-메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1- 메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 3-메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 2-메틸티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 3-메틸티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 2-메틸티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 3-메틸티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 1-메틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1-에틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 3-메틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1,3-디메틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 벤조 [d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 3-메틸벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 3-메틸벤조[c]이속사졸-5-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-2-온-5-일기, 1,3-디히드로인돌-2-온-4-일기, 1,3-디히드로인돌-2-온-6-일기, 1-메틸-1,3-디히드로-인돌-2-온-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, 2-메틸-2H-이소인돌-5-일기, 4H-크로멘-6-일기, 4H-크로멘-5-일기, 크로멘-4-온-7-일기 및 크로멘-4-온-6-일기 등을 들 수 있다.
또한 특히 바람직한 예로서는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로 필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 등을 들 수 있다.
또한 매우 바람직한 예로서는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸- 6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 I에서의 기 Y는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21로서 정의되며, 이 중에서 수소 원자는 특히 바람직한 예이다.
탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있다. 이 중에서 메틸기 및 에틸기는 특히 바람직한 예이다. -(CH2)mN(R18)(R19) 중에서 m은 정수 2 또는 3으로 정의된다. R18은 R19와 동일하거나 R19와 결합하여 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하고 있는 포화된 질소 함유 시클로알킬기를 나타내거나 또는 질소 원자와 함께 모르폴리노기를 형성하고 있으며, R19는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기로서 정의된다.
-(CH2)mN(R18)(R19)의 예로서는 2-(N,N-디메틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디에틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디프로필아미노)에틸기, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필기, 3-(N,N-디에틸아미노)프로필기, 2-(N,N-디프로필아미노)프로필기, 2-피롤리딘-1-일에틸기, 2-피페리딘-1-일에틸기, 2-모르폴린-4-일에틸기, 3-피롤리딘-1-일프로필기, 3-피페리딘-1-일프로필기 및 3-모르폴린-4-일프로필기 등을 들 수 있다.
-C(R20)2OC(O)A3R21 중에서 R20은 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기로 정의된다. R21은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 3 내지 6개의 환상 포화 알킬기 또는 페닐기로 정의된다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있으며, 탄소수 3 내지 6개의 환상 포화 알킬기는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기를 들 수 있다. A3은 단일 결합 또는 산소 원자로 정의된다. -C(R20)2OC(O)A3R21의 예로서는 아세톡시메틸기, 프로피오닐옥시메틸기, 부티릴옥시메틸기, (2-메틸프로피오닐)옥시메틸기, (2,2-디메틸프로피오닐)옥시메틸기, 시클로프로피오닐옥시메틸기, 시클로펜타노일옥시메틸기, 시클로헥사노일옥시메틸기, 페닐카르복시메틸기, 1-아세톡시-1-메틸에틸기, 1-메틸-1-(2-메틸프로피오닐옥시)에틸기, 1-시클로펜타노일옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로헥사노일옥시-1-메틸에틸기, 메톡시카르보닐옥시메틸기, 에톡시카르보닐옥시메틸기, 이소프로필옥시카르보 닐옥시메틸기, t-부틸옥시카르보닐옥시메틸기, 시클로프로필옥시카르보닐옥시메틸기, 시클로펜틸옥시카르보닐옥시메틸기, 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸기, 페닐옥시카르보닐옥시메틸기, 1-메톡시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-에톡시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-이소프로필옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-t-부틸옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로프로필옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로펜틸옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로헥실옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기 및 1-메틸-1-페닐옥시카르보닐옥시에틸기 등을 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
AR은 C2에 결합하고 있으며, Rs는 C3, C4 또는 C5 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, C3, C4 또는 C5중에서 Rs가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V로 치환될 수도 있다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다. D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기를 나타내거나 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 및 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자를 나타내거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루 오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rz는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클 로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에 틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐 기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고 있는 것을 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소 티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리 딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(이들의 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 그 밖의 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
AR은 C3에 결합하고 있어, Rs는 C4, C5 또는 C6 중 어느 한 원자에 결합하고 있으며, C4, C5 또는 C6 중에서 Rs가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V로 치환될 수도 있다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다. D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클 로헥실에틸기 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 및 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 또는 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자를 나타내거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜 틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. Rz는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오 로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥 시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐 옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성한다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b] 피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명이 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에서 이하의 조건을 전부 만족하는 것을 제외한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 Zx로 치환될 수도 있는 환 구성 탄소 원자를 나타내며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx는 불소 원자, 염소 원자, 니트로기, 아미노기, 메틸기 또는 OR9기를 나타내며, R9는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내거나 또는 Ra 또는 Rb를 나타내며, Rb 중의 Q는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)의 잔기를 나타내고, 환상의 임의의 위치에서 A2와 결합한다. 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 2개 포함한다.
AR은 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린 또는 디히드로-2H-이소퀴놀린의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다 른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음) 중 어느 하나를 나타낸다.
또한 본 발명의 그 밖의 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단 일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자를 나타내거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일 기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘- 6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음) 중 어느 하나를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 그 밖의 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -S-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 또는 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸 란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸 -6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3- 디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진- 7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 그 밖의 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다. Rz는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시 카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성한다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로- 3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피 롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸렌 기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 그 밖의 바람직한 양태에서는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며 C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rc를 나타내며, D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로 -2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H- 티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염 에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
결합은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타내고, C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며 C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx이며, D는 단일 결합이며, Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 또는 2-시클로헥실에틸기이거나, 또는 Rx가 Rb 또는 Rc이며(단 Rb 중 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기, 또는 디히드로벤조디옥실기임), A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)-, 또는 -N(에틸)-이며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내는 경우 A1은 에틸렌을 나타냄), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기, 또는 메틸술포닐아미노기를 나 타내며, Rc 중의 p는 2 또는 3의 정수이며, A4가 단일 결합 또는 메틸렌이며, A5가 -C(O)-, -C(S)-, 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자, 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 또는 피리딘-4-일기이며, Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥식메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미 노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기, 또는 에틸옥시카르보닐아미노기이며,
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸 -6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진- 7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C2는 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C3은 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C4는 V로 치환될 수도 있으며, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로 로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜 -5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C2는 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며 C3 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7- 디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일 기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸- 1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C5는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2, C4 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2- 일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드 록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 질소 원자를 나타내며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오 로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥 시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2- 디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C6은 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, C2 및 C5는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜 틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤 조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-61일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다. Rz는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸 기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로 펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 형성한다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디 메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2- 디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며 n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다. -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로 로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸) 페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 1-피롤리디노기, 1-(4-메틸피페리디노)기, 1-호모피페리디노기, 또는 4-모르폴리노기 중 어느 하나이며,
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노 벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx는 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rx를 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1- 에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며, n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -O-Rc를 나타낸다. Rc 중의 p는 정수 2를 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부 틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시 에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며 n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx를 나타내고 D는 단일 결합을 나타낸다. Rx는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로 로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 비페닐-2-일기, 비페닐 3-일기, 비페닐-4-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에 틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기이며,
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3- 메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이다.
Y는 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며 n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5는 V로 치환될 수도 있으며, C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx를 나타내고 D는 단일 결합을 나타낸다. Rx는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 또는 1-메틸-1H-인다졸-5-일기이며,
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메 틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이다.
Y는 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이다.
또한 본 발명의 특히 바람직한 그 밖의 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에서 이하의 조건을 전부 만족한다.
"결합"은 -(CH2)n-을 나타내며 n은 정수 2를 나타낸다.
C3은 AR이 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4는 Rs가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2, C5 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs는 -D-Rx를 나타내며 D는 단일 결합을 나타낸다. Rx는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 또는 1-메틸-1H-인다졸-5-일 기이며,
AR는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H- 인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 또는 벤족사졸-5-일기이다.
기 Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명의 화합물 (I)은 치환기의 종류에 따라 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소를 갖는 경우가 있다. 예를 들면 Rs가 비대칭 탄소를 포함할 때, 비대칭 탄소가 1개인 경우 2종의 광학 이성체가 존재하며, 비대칭 탄소가 2개인 경우에는 4종의 광학 이성체와 2종의 부분 입체 이성체가 존재한다. 광학 이성체 또는 부분 입체 이성체 등의 순수한 형태의 입체 이성체 또는 입체 이성체의 임의의 혼합물 및 라세미체 등은 모두 본 발명의 범위에 포함된다. 또한 본 발명의 화합물 (I)은 시클로알킬환 구조에 기초하는 기하 이성체로서 존재하는 경우도 있는데 순수한 형태의 임의의 기하 이성체 또는 기하 이성체의 임의의 혼합물도 본 발명의 범위에 포함된다. 라세미체 등의 혼합물은 제조가 용이하기 때문에 바람직한 경우가 있다.
본 발명의 화합물 (I)의 염으로서는 약학적으로 허용되는 염이 바람직하다. 예를 들면 (1) Y가 수소 원자일 때; (2) AR 중에 카르복실기 및 페놀성 수산기를 포함할 때; (3) Zx가 페놀성 수산기일 때 등, (1) 내지 (3) 중 하나 이상의 조건을 만족할 때 산성기 수에 따라서 1 내지 3개의 알칼리염을 형성하는 것을 의미한다. 알칼리염으로서는 예를 들면 나트륨 및 암모니아 등의 무기 염기 또는 트리에틸아민 등의 유기 염기와의 염을 들 수 있다.
또한 (1) Rs가 치환된 또는 비치환된 아미노기를 포함하는 경우 등 염기의 성질을 가질 때; (2) AR 자체가 염기로서의 성질을 갖는 환상 치환기일 때; (3) AR 중에 치환된 또는 비치환된 아미노기를 포함할 때; (4)방향환(E) 중의 어느 한 탄소 원자가 V로 치환되며, V가 질소 원자일 때 또는 V가 Zx로 치환된 탄소 원자일 뿐만 아니라 Zx가 치환된 또는 비치환된 아미노기일 때 등, (1) 내지 (4) 중 하나 이상의 조건을 만족할 때 염기성기의 수에 따라서 1 내지 4개의 산성염을 형성하는 것을 의미한다. 산성염으로서는 예를 들면 염산 및 황산 등의 무기산 또는 아세트산 및 시트르산 등의 유기산의 염을 들 수 있다.
상기 화학식 II에서의 방향환(E') 위의 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 각각 환 구성 탄소 원자를 나타낸다. 이들 중에서 Rs' 또는 G가 결합하지 않은 어느 하나의 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있다. Rs', G 및 V'의 치환 위치에 대해서 상기 화학식 I의 Rs(Rs'의 위치에 상당함), AR(기 G의 위치에 상당함) 및 V(V'의 위치에 상당함)의 치환 위치의 설명에 준한다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타낸다. Zx'는 상술한 Zx와 동일한 의미인데 단, Zx가 수산기(OH)를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx가 아미노기(NH)를 포함하는 경우에는 그 아 미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타낸다. -D-Rx' 및 -N(Ry')(Rz')는 각각 상술한 -D-Rx 및 -N(Ry)(Rz)와 동일한 의미인데 단, -D-Rx 및 -N(Ry)(Rz)가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 -D-Rx 및 -N(Ry)(Rz)가 아미노기(NH)를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rp1은 예를 들면 3개의 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기 또는 페닐기에 의해 치환된 실릴기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로푸릴기, 알릴기, 프로파르길기, 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있는 벤질기, -CH2-U-Rp3, -C(O)Rp3 또는 -C(O)ORp3 등을 나타낸다. U는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며, Rp3은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 트리메틸실릴에틸기, 클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 9-플루오레닐메틸기, 아다만틸기, 알릴기 또는 -A6-Qp 등을 나타낸다. Rp2는 예를 들면 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있는 벤질기, -C(O)Rp3 또는 -C(O)ORp3 등을 나타낸다. 단 수산기 및 아미노기의 보호기는 이들에 한정되는 것이 아니며, 통상적인 화학 문헌 예를 들면 문 헌[Protective기s In Organic Synthesis THIRD E디TION, John Wiley&Sons사 출판] 또는 해당 문헌에 기재된 참고 문헌 등으로부터 보호기의 도입, 탈보호 방법을 참조하고 검토함으로써 선택할 수 있다.
G는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 방향환 부분이 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있는 아렌술포네이트기를 나타낸다. 아렌술포네이트기로서는 예를 들면 벤젠술포네이트기, p-톨루엔술포네이트기, 메시틸렌술포네이트기, 2,4,6-트리이소프로필벤젠술포네이트기, 4-플루오로벤젠술포네이트기, 2,5-디클로로벤젠술포네이트기, 3-(트리플루오로메틸)벤젠술포네이트기, 펜타플루오로벤젠술포네이트기, 2-니트로벤젠술포네이트기 또는 2,4-디니트로벤젠술포네이트기 등을 들 수 있다. G 중에서 바람직한 예로서는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 트리플레이트기 등을 들 수 있으며, 브롬 원자 또는 요오드 원자는 특히 바람직한 예이다.
Y'는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있다. 이 중에서 메틸기 또는 에틸기는 특히 바람직한 예이다.
상기 화학식 II에서의 n 및 D는 상술한 바와 동일한 의미이다.
화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 바람직한 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
기 G는 C2'에 결합하고 있으며, Rs'는 C3', C4' 또는 C5' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, C3', C4' 또는 C5' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V '로 치환될 수도 있다.
V'는 질소 원자 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타낸다. D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기를 나타내거나 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2 는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자를 나타내거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일 기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. Rz'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡 시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카 르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보 닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz'와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성한다. 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기(OH)를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
기 G는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 트리플레이트기를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
기 G는 C3'에 결합하고 있으며, Rs'는 C4', C5' 또는 C6' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, C4', C5' 또는 C6' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V '로 치환될 수도 있다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미 노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타낸다. D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기를 나타내거나 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자를 나타내거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. Rz'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오 로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz'와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고 있는 것을 나타낸다. 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미 노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
기 G는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 트리플레이트기를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C2'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C3'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C4'는 V'로 치환될 수도 있으며, C5' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐 기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오 로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C2'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 V'로 치환될 수도 있으며, C3' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V'는 질소 원자 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클 로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸 기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C5'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2', C4' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플 루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸 아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 질소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로 페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이 하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C6'는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C5'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로 페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -S-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -N(Ry')(Rz')를 나타낸다. Rz'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인 단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카 르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오 로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz'와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 형성한다. 단 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 Ry' 또는 Rz'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단, 치환 Zx'가 아미노기(NH)를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한 화학식 II로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
n은 정수 2를 나타낸다.
C3'는 기 G가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메 틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 Rc과 동일한 의미이며, 단 Rc가 수산기(OH)를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있다. Rc 중의 p는 정수 2를 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐) 아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
기 G는 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
기 Y'는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
상기 화학식 III 방향환(E') 위의 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 각각 환 구성 탄소 원자를 나타낸다. 이들 중에서 Rs' 또는 AR'가 결합하지 않은 어느 하나의 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있다. Rs', AR' 및 V'의 치환 위치에 대해서는 상기 화학식 I의 Rs(Rs'의 위치에 상당함), AR(AR'의 위치에 상당함) 및 V(V'의 위치에 상당함)의 치환 위치의 설명에 준한다.
AR'는 상술한 AR과 동일한 의미이며, 단 AR이 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있다. 이 경우, 수산기로서는 카르복실기(COOH) 중의 OH도 포함된다. 또한, 치환 AR이 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있는 치환기를 나타낸다. 보호될 수 있는 아미노기로서는 AR을 구성하는 환, 예를 들면 인돌환 또는 인다졸환 등과 같이 환 중에 존재하는 NH를 포함된다.
상기 화학식 III에서의 Rs', V', n 및 D는 상술한 바와 동일한 의미이다. 또한, Rp1, Rp2에 대해서도 상술한 바와 동일한 의미이다.
화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 바람직한 양태는 이하의 조건을 전 부 만족한다.
AR'는 C2'에 결합하고 있으며, Rs'는 C3', C4' 또는 C5' 중 어느 한 원자에 결합하고 있고, C3', C4' 또는 C5' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V '로 치환될 수도 있다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타낸다. D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자를 나타내거나 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸 란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일). 아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. Rz'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이 소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보 닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성한다. 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘- 5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘- 6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음) 중 어느 하나를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
AR'는 C3'에 결합하고 있으며, Rs'는 C4', C5' 또는 C6' 중 어느 한 환 구성 탄소 원자에 결합하고 있으며, C4', C5' 또는 C6' 중에서 Rs'가 결합하지 않은 환 구성 탄소 원자는 V'로 치환될 수도 있다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타낸다. D는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥 실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 또는 2-시클로헥실에틸기를 나타내거나 또는 Rb 또는 Rc를 나타낸다. Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 한 기를 나타낸다. A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낸다(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 및 -N(에틸)-을 나타낼 때 A1은 에틸렌을 나타냄). R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 디메틸아미노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타낸다(단 Q가 페닐기를 나타내며, A1이 단일 결합을 나타내거나 또는 비치환된 메틸렌을 나타낼 뿐만 아니라 A2가 단일 결합을 나타낼 때는 R2 및 R3 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄). Rc 중의 p는 정수 2 또는 3을 나타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 수소 원자 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기 또는 피리딘-4-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, 티오메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(피리딘-2-일)아미노기, N-(피리딘-3-일)아미노기, N-(피리딘-4-일)아미노기, N-(푸란-2-일)아미노기, N-(푸란-3-일)아미노기, N-(티오펜-2-일)아미노기, N-(티오펜-3-일)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 메틸옥시카르보닐아미노기 또는 에틸옥시카르보닐아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. Rz'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플 루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2- [3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르 보닐기, 페닐옥시. 카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르보닐기 중 어느 한 기를 나타낸다. Ry'는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 이소부틸기를 나타내거나 또는 Rz'와 결합하여 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기 또는 피라졸-1-일기를 형성하고 있는 것을 나타낸다. 단 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸 -5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음) 중 어느 하나를 나타낸다. 치환기 Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C2'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C3'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C4'는 V'로 치환될 수도 있으며, C5' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸 기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시 에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C2'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 V'로 치환될 수도 있으며, C3' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단, Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐 메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2- 메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소- 1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C3'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C5'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C2', C4' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로 페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에 틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C3'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 질소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단 -2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드 록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C3'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C6'는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C5'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경 우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸) 페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메 틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C3'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, 메실아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 치환 Zx'가 아미노기(NH)를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 부틸기, 이소부틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로 페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸}페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에 틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
또한 화학식 III으로 표시되는 화합물 중에서 특히 바람직한 그 밖의 양태는 이하의 조건을 전부 만족한다.
C3'는 AR'가 결합한 탄소 원자를 나타내며, C4'는 Rs'가 결합한 탄소 원자를 나타내고, C5'는 Zx'로 치환되거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타내며, C2' 및 C6'는 비치환된 환 구성 탄소 원자를 나타낸다.
Zx'는 불소 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 Zx'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 Zx'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
Rs'는 -O-Rx'를 나타낸다. Rx'는 Rc과 동일한 의미이며, 단 Rc가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있다. Rc 중의 p는 정수 2를 나 타내며, A4는 단일 결합 또는 메틸렌을 나타낸다. A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다. Rd는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기 또는 4-플루오로페닐메틸기 중 어느 한 기를 나타낸다. Re는 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, t-부틸옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로펜틸메틸옥시기, 시클로헥실메틸옥시기, 페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-플루오로페닐옥시기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-t-부틸아미노기, N-시클로프로필아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-페닐아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, 피롤리디노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기 중 어느 한 기를 나타낸다.
AR'는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메 틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5「일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5- 일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤족사졸-5-일기 중 어느 한 기를 나타낸다. 단 AR'가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있을 뿐만 아니라 치환 AR'가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
본 발명의 화합물 (I)은 예를 들면 하기의 다양한 방법의 반응을 이용하여 제조할 수 있다.
[제조법 1] (공정 a-1)
다음 반응식 1로 표시되는 바와 같이 본 발명의 화합물 (I)의 범위에 속하며, 그의 Y가 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내고, Rs, AR 및 방향환(E) 위 또는 중의 V가 보호될 수도 있는 화학식 (Ia')로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (Ia')"라 칭함)은 화학식 II로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (II)"라 칭함)과 화학식 IV로 표시되는 붕소산 유도체(이하, 간단히 "화합물 (IV)"라 칭함)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00006
화학식 중의 n, C2' 내지 C6', Rs', AR', Y' 및 G는 상기와 동일한 의미이다. 또한 화합물 (IV)의 화학식 중에서 L1 및 L2는 독립적으로 수산기, 탄소수 1 내지 8개의 알콕시기(예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기 및 시클로헥실옥시기) 또는 치환 또는 비치환 페닐옥시기를 나타내거나 또는 L1과 L2가 서로 결합하여 붕소 원자를 포함하는 환[이 환은 포화 또는 불포화 중 어느 하나일 수도 있으며, 붕소 이외의 헤테로 원자(예를 들면 산소 원자)를 포함하는 환일 수도 있을 뿐만 아니라 이들의 환상은 치환될 수도 있다]을 형성한 아릴붕산의 5 또는 6원환 환상 에스테르(예를 들면 9-보라비시클로[3,3,1]노난, 1,3,2-디옥사보로란, 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란)를 나타낸다.
또한 다음 반응식 2로 표시되는 바와 같이 화합물 (Ia')의 제조 방법으로서 화학식 V로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (V)"라 칭함)과 화학식 VI으로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (VI)"이라 칭함)과의 조합으로 반응시키는 방법도 들 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00007
반응식 1 및 반응식 2로 표시되는 쌍방 또는 어느 하나의 조합으로 예를 들면 문헌[제4판 실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 25권, 403 페이지]에 기재된 스즈끼 반응을 행함으로써 화합물 (Ia')를 제조하는 것을 예로서 들 수 있다. 구체적인 예로서는 화합물 (II)(또는 화합물 (V))를 용매 중에 시판되고 있는 팔라듐 촉매 또는 팔라듐 착체와 리간드로부터 제조되는 촉매 및 염기의 존재하에서 화합물 (IV)(또는 화합물 (VI))와 반응하는 것을 들 수 있다.
팔라듐 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스(메틸디페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리시클로헥실포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리에틸포스핀)팔라듐, 아세트산팔라듐, 염화팔라듐, 염화비스(아세토니트릴)팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 염화비스(디페닐포스피노페로센)팔라듐 등 시판되고 있는 촉매를 구입하여 그대로 반응계 중에 첨가할 수도 있으며, 아세트산팔라듐 또 는 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등과 임의의 리간드로부터 별도 제조 및 단리한 촉매를 첨가할 수도 있다. 또한, 아세트산팔라듐 또는 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등과 임의의 리간드를 혼합함으로써 반응계 중에서 실제로 반응에 관여한다고 생각되는 촉매를 제조할 수도 있다. 팔라듐의 가수는 0일 수도 +2일 수도 있다. 리간드로서는 트리푸릴포스핀, 트리 (o-톨릴)포스핀, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(t-부틸)포스핀, 디시클로헥실페닐포스핀, 1,1'-비스(디-t-부틸포스피노)페로센, 2-디시클로헥실포스피노-2'-디메틸아미노-1,1'-비페닐 및 2-(디-t-부틸포스피노)비페닐 등의 포스핀 리간드 및 이미다졸-2-일리덴카르벤류 등의 포스핀 유사체 리간드 등이 예시된다. 이용하는 팔라듐 촉매의 화학 당량수는 동일한 양일 수도 촉매량일 수도 있는데 0.01 내지 20.0 mol％가 바람직하며, 특히 O.1O 내지 1O.O mo1％가 보다 바람직하다.
염기로서는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 불화세슘, 불화칼륨, 인산칼륨, 아세트산칼륨, 트리에틸아민, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 소듐메톡시드 및 리튬메톡시드 등을 이용하는 것이 예시된다. 반응 온도는 20℃부터 150℃까지 사이가 바람직하며, 특히 바람직하게는 20℃부터 120℃ 사이가 예시된다.
반응계로서는 물-유기 용매의 2상계, 함수 유기 용매 또는 유기 용매의 균일계 중 어느 하나일 수도 있다. 유기 용매로서는 톨루엔, 크실렌 및 헥산 등의 탄화 수소계 용매, 염화메틸렌 등의 할로겐계 용매, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매, 테트라히드로푸란, 디옥산 및 디그라임 등의 에테르계 용매, 메탄올 및 에탄올 등의 알코올계 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴계 용매, 아세톤 및 시클로헥사논 등의 케톤계 용매, 아세트산에틸 등의 에스테르계 용매, 피리딘 등의 헤테로환계 용매 등을 이용하는 것이 예시된다. 또한, 2종 이상의 유기 용매를 혼합하여 이용할 수도 있다.
반응 조건에 대해서는 문헌[Miyaura,N., Suzuki, A., Chemical Review, 1995년, 95권, 2457 페이지] 및 [V. Snieckus, Chemica1 Review, 1990년, 90권, 879 페이지] 등, 또는 이들의 문헌에 기재된 참고 문헌을 참조할 수 있다.
기 AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에, 상기 반응 조건에서 반응성이 있거나 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기가 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 제조한 화합물 (Ia')의 기 AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 수산기 또는 아미노기의 보호기가 존재하면, 이들의 보호기를 화합물 (Ia')의 제조와 동시에 또는 순차적으로 제거함으로써 본 발명의 화합물 (I)로 변환할 수 있다. 이들 수산기 및 아미노기의 보호기 선택, 도입 및 탈보호 방법에 대해서는 통상적인 화학 문헌, 예를 들면 문헌[Protective Groups In Organic Synthesis THIRD EDITION, John Wi1ey&Sons사 출판] 또는 해당 문헌이 기재된 참고 문헌 등을 참조할 수 있다.
[제조법 1] (공정 a-2)
화합물 (IV)는 시판되어 있는 시약을 이용하거나 또는 다음 반응식 3으로 표시되는 바와 같이 시판된 또는 공지된 방법 또는 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있는 화합물 (VI)을 상술한 문헌[Chemical Review, 1995년, 95권, 2457 페이지] 또 는 [Y. Satoh 외, SYNTHESIS, 1994년, 1146 페이지]에 기재된 방법 또는 이들의 문헌에 기재된 참고 문헌에 준하여 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00008
예를 들면 화합물 (VI)을 n-부틸리튬, t-부틸리튬 등의 알킬리튬으로 리티오 화합물로 전환시킨 후, 트리알킬보레이트와 반응, 및 염산, 황산 및 인산 등의 무기산으로 처리함으로써 화합물 (VI)을 제조하는 방법 및 화합물 (VI)과 (알콕시)디붕소를 팔라듐 촉매 및 염기 존재하에 크로스 커플링 반응을 행함으로써 화합물 (VI)을 제조하는 방법 등을 들 수 있다.
화합물 (V)의 제조 방법으로서는 다음 반응식 4로 표시되는 바와 같이 화합물 (II)를 상기 (공정 a-2)와 같은 반응을 행하는 방법을 들 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00009
[제조법 1] (공정 b)
다음 반응식 5로 표시되는 바와 같이 G가 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 나타내는 화합물 (II)에 상응하는 화학식 (IIh)로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (IIh)"라 칭함)은 시판된 또는 공지된 방법 또는 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 (VII)로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (VII)"이라 칭함)을 할로겐화함으로써 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00010
화합물 (IIh)의 화학식 중에서 기 Hal은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자 중 어느 한 할로겐 원자를 나타낸다. 할로겐화 중에서 염소화에 대해서는 통상적인 화학 문헌, 예를 들면 문헌[신실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 14권, 354 페이지]에 기재된 방법으로 제조하는 방법을 들 수 있다. 예를 들면 염소(Cl2)에 의한 방법 및 염화 술푸릴에 의한 방법 등이 있다. 또한 브롬화에 대해서는 통상적인 화학 문헌, 예를 들면 문헌[신실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 14권, 354 페이지]에 기재된 방법으로 제조하는 방법을 들 수 있다. 예를 들면 브롬(Br2)에 의한 방법, N-브로모숙신 이미드에 의한 방법 등이 있다. 또한 요오드화에 대해서는 통상적인 화학 문헌, 예를 들면 문헌[신실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 14권, 423 페이지]에 기재된 방법으로 제조하는 방법을 들 수 있다. 예를 들면 요오드(I2)에 의한 방법 및 삼요오드화칼륨에 의한 방법 등이 있다.
[제조법 1] (공정 c)
다음 반응식 6으로 표시되는 바와 같이 G가 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 아렌술포네이트기 등의 술폰산에스테르기를 나타내는 화합물 (II)에 상응하는 화학식 (IIs)로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (IIs)"라 칭함)은 시판된 또는 공지된 방법 또는 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 (VIII)로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (VIII)"이라 칭함)을 술폰산에스테르로 전환함으로써 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00011
화합물 (IIs)의 화학식 중에서 기 Su는 메탄술포닐기, 트리플루오로메탄술포닐기 또는 방향환 부분이 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수 있 는 아렌술포닐기를 나타낸다. 술폰산에스테르로 전환시키는 방법에 대해서는 통상적인 화학 문헌, 예를 들면 문헌[신실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 14권, 1793 페이지]에 기재된 방법으로 제조하는 방법을 들 수 있다. 예를 들면 술포닐클로라이드에 의한 방법 및 술폰산 무수물에 의한 방법 등이 있다.
[제조법 2] (공정 d)
다음 반응식 7로 표시되는 바와 같이 본 발명의 화합물 (1)의 일부이며, 그의 Y가 수소 원자를 나타낼 뿐만 아니라 Rs, AR 및 방향환(E) 위 또는 중의 V가 보호될 수도 있는 화학식 (Ib')로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (Ib')"라 칭함)은 화합물 (Ia')를 가수분해하여, 기 0Y'를 수산기로 변화시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00012
화합물 (Ia')부터 화합물 (Ib')로의 변환 반응에서는 통상적으로 염기 중에서 반응시키는 것이 바람직하다. 또한 화합물 (Ia')부터 화합물 (Ib')로의 변환 반응에 대해, 반응 용매는 통상적으로 반응을 방해하지 않는 불활성 매질, 바람직 하게는 극성 용매 중에서 반응시키는 것이 바람직하다.
여기서 이용하는 염기로서는 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 소듐메톡시드, 칼륨 t-부톡시드 등의 알칼리 금속 염기 또는 트리에틸아민 등의 유기 염기를 들 수 있다. 이들의 사용량은 화합물 (Ia')에 대하여, 알칼리 금속 염기의 경우, 통상적으로 1 내지 20배 몰, 바람직하게는 1 내지 10 배몰이 예시될 뿐만 아니라 유기 염기의 경우, 1배 몰 내지 매우 과다한 양이 예시된다.
또한 극성 용매로서는 물, 메탄올, 에탄올, 테트라히드로푸란 및 디옥산 등을 들 수 있으며, 필요에 따라서 이들을 혼합하여 사용할 수 있다. 반응 온도는 예를 들면 실온 내지 용매의 환류 온도까지의 적절한 온도가 선택된다. 반응 시간은 알칼리 금속 염기를 이용한 경우, 통상적으로 0.5 내지 72시간이며, 바람직하게는 1 내지 48시간이 예시되고, 유기 염기를 이용한 경우, 통상적으로 5시간 내지 14일간이 예시되는데 박층 크로마토그래피(TLC) 및 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 등에 의해 반응 경과를 추적할 수 있기 때문에 통상적으로 화합물 (Ib')의 수율이 최대가 되도록 적절하게 반응을 종료시킬 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 화합물 (Ib')를 유리 카르복실산의 상태로 반응액으로부터 채취하기 위하여, 극성 용매가 수용성 용매인 경우에는 상기 용매를 증류 제거하며, 염산수 등의 무기산으로 중화 후, 잔사를 비수용성 용매에 용해한 후, 약산성 수용액 및 물 등으로 세정하여 용매를 증류 제거하는 것이 바람직할 수 있다. 극성 용매가 비수용성 용매인 경우에는 무기산으로 중화 후, 약산성 수용액 및 물 등으로 세정한 후, 용매를 증류 제거하는 것이 바람직하다.
또한 반응후, 화합물 (Ib')가 이용했던 염기와 염을 형성하여 고체가 되는 경우, 이것을 통상법에 의해 단리 및 정제함으로써 화합물 (Ib')의 염을 얻을 수 있다.
이와 같이 하여 제조한 화합물 (Ia')의 기 AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 수산기 또는 아미노기의 보호기가 존재하는 경우에는 이들의 보호기를 화합물 (Ia')의 제조와 동시에 또는 순차적으로 제거함으로써 본 발명의 화합물 (I)로 변환할 수 있다.
[제조법 3] (공정 e)
다음 반응식 8로 표시되는 바와 같이 본 발명의 화합물 (I)의 일부이며, 그 Y가 Y"를 나타낼 뿐만 아니라 Rs, AR 및 방향환(E)의 V가 보호될 수도 있는 화학식 (Ic')로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (Ic')"라 칭함)은 화합물 (Ib')의 카르복실기(COOH)를 통상법에 의해 에스테르화를 행함으로써 제조할 수 있다. 화합물 (Ib')의 화학식 중에서 Y"는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21을 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00013
화합물 (Ic')의 제조 방법으로서 예를 들면 화합물 (Ib')를 무기 할로겐화물과 무용매 또는 불활성 용매 중에 반응시켜서 산할로겐화물로 만든 후, 직접 또는 불활성인 용매로 용해한 것을 과잉량을 목적으로 한 Y"의 수산화물과 반응시키는 방법 등을 들 수 있다. 이 때의 무기 할로겐화물로서는 염화티오닐, 염화포스포릴, 오염화인, 삼염화인 등이 있으며, 염화티오닐이 바람직한 예이다. 사용하는 량은 통상적으로 화합물 (Ib')에 대하여 동량 내지 큰 과잉량이 예시되며, 바람직하게는 1.5 내지 5배 몰이 예시된다. 여기서 이용되는 불활성 용매로서는 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화 수소, 테트라히드로푸란 및 디옥산 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 클로로벤젠 등의 벤젠류가 예시된다. 이들은 단독으로 또는 혼합 용매로서 이용하는 것이 예시된다. 반응을 촉진시키기 위해서 촉매량의 N,N-디메틸포름아미드를 첨가할 수도 있다. 반응 온도는 통상적으로 실온 내지 용매의 환류 온도까지의 적당한 온도가 선택된다. 반응 시간은 일반적으로는 0.5 내지 24시간이 예시되며, 바람직하게는 1 내지 6시간이 예시된다.
목적으로 한 Y"의 수산화물과의 반응에 이용하는 불활성인 용매로서는 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화 수소, 테트라히드로푸란 및 디옥산 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 벤젠류가 예시되는데 용매를 사용하지 않고 과잉량의 Y"의 수산화물과 반응시킬 수도 있다. 반응 온도는 -l0℃ 내지 실온까지의 적절한 온도가 선택된다. 반응 시간은 일반적으로는 0.5 내지 24시간이며, 바람직하게는 0.5 내지 6시간이 예시된다.
화합물 (Ic')를 제조하기 위한 그 밖의 방법으로서, 예를 들면 문헌[신실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 14권, 1002 페이지]에 기재된 "알코올에 의한 에스테르화", [동서적 동권, 1002 페이지]에 기재된 "O-알킬화제에 의한 에스테르화", [동서적 동권, 1008 페이지]에 기재된 "할로겐화 알킬에 의한 에스테르화" 및 [동서적 22권, 45 페이지]에 기재된 "탈수제를 이용하는 에스테르화 반응" 등을 들 수 있다.
AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 상기 반응 조건에서 반응성이 있는 또는 반응을 방해하는 수산기 또는 아미노기가 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 제조한 화합물 (Ic')의 AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 수산기 또는 아미노기의 보호기가 존재하면, 이들의 보호기를 화합물 (Ic')의 제조와 동시에 또는 순차적으로 제거함으로써 본 발명의 화합물 (I)로 변환할 수 있다.
[제조법 4]
다음 반응식 9로 표시되는 바와 같이 본 발명의 화합물 (I)로서 그의 메틸렌 부분의 n이 정수 2를 나타낼 뿐만 아니라 Rs, AR 및 방향환(E)의 V가 보호될 수도 있는 화학식 (Id')로 표시되는 본 발명의 화합물(이하, 간단히 "화합물 (Id')"라 칭함)은 예를 들면 이하에 나타내는 방법으로도 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00014
[제조법 4] (공정 f)
즉 화합물 (Id')은 화학식 IX로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (IX)"라 칭함)의 이중 결합을 통상적인 화학 문헌에 기재된 환원 반응을 이용하여 환원시켜 제조할 수 있다. 예를 들면 메탄올 등 알코올계 용매, 아세트산에틸 등 에스테르계 용매의 단독 또는 혼합 용매 중에서 팔라듐탄소 분말, 산화백금(PtO2) 및 활성화 니켈 등의 촉매 존재하에 수소 가스, 포름산암모늄 및 히드라진수화물 등의 수소원을 이용하여 수소 첨가하여 화합물 (IX)의 이중 결합을 단일 결합으로 변화시키는 방법 등이 있다.
AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 상기 반응 조건에서 반응성이 있거 나 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기가 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되는 것이 바람직하다.
또한 이와 같이 하여 제조한 화합물 (Id')의 AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 수산기 또는 아미노기의 보호기가 존재하면, 이들 보호기를 화합물 (Id')의 제조와 동시 또는 순차적으로 제거함으로써 본 발명의 화합물 (I)로 변환할 수 있다.
[제조법 4] (공정 g)
화합물 (IX)는 화학식 III으로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (III)"이라 칭함)로부터 제조할 수 있다. 예를 들면 문헌[신실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 14권, 238 페이지]에 기재된 호너 에몬즈 반응에 의해 제조하는 방법을 들 수 있다. 구체적으로, 화합물 (III)을 메탄올 및 에탄올 등의 알코올계 용매 또는 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄 등의 에테르계 용매 등의 불활성 용매 중에서 수소화나트륨 및 소듐알콕시드 등의 염기의 존재하에 시판되고 있는 디알킬포스포노아세트산에스테르와 반응함으로써 얻을 수 있다. 반응 온도는 일반적으로 -1O℃ 내지 용매의 환류 온도까지의 적당한 온도가 선택되는데 바람직하게는 0℃ 내지 실온이 예시된다. 반응 시간은 일반적으로는 1시간 내지 16시간이며, 바람직하게는 2 내지 8시간인데 박층 크로마토그래피(T1C) 및 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 등에 의해 반응 경과를 추적하는 것이 가능하기 때문에 통상적으로 화합물 (IX)의 수율이 최대가 되도록 적절하게 반응을 종료시킬 수 있다.
[제조법 4] (공정 a)
다음 반응식 10으로 표시되는 바와 같이 화합물 (III)은 화학식 X으로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (X)"이라 칭함)에 상술한 제조법 1의 (공정 a-1)에 기재된 어느 하나의 방법으로 치환기 AR'를 도입함으로써 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00015
[제조법 5]
다음 반응식 11로 표시되는 바와 같이 본 발명의 화합물 (I)의 일부로서, 그의 메틸렌 부분의 n이 정수 1을 나타내며, Y가 수소 원자를 나타낼 뿐만 아니라 Rs, AR 및 방향환(E) 위의 V가 보호될 수도 있는 화학식 (Ie')로 표시되는 본 발명의 화합물(이하, 간단히 "화합물 (Ie')"라 칭함)은 예를 들면 이하에 나타내는 방법으로도 제조할 수 있다.
Figure 112006010494536-PCT00016
[제조법 7] (공정 d)
구체적으로, 화합물 (Ie')는 화학식 XI로 표시되는 화합물(이하, 간단히 "화합물 (XI)"이라 칭함)의 니트릴기를 상술한 제조법 2의 공정 d에서 나타낸 방법에 준하여 카르복실기로 가수분해함으로써 제조할 수 있다.
이와 같이 하여 제조한 화합물 (Ie')의 AR', Rs' 또는 방향환(E') 중의 V' 중에 수산기 또는 아미노기의 보호기가 존재하는 경우에는 이들의 보호기를 화합물 (Ie')의 제조와 동시 또는 순차적으로 제거함으로써 본 발명의 화합물 (I)로 변환할 수 있다.
[제조법 5] (공정 h)
화합물 (XI)은 상술한 화합물 (III)으로 제조할 수 있다. 예를 들면 화합물 (III)을 문헌[제4판 실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 20권, 445 페이지]에 기재된 트리메틸실릴시아니드와 루이스산, 특히 요오드화 아연을 촉매로서 테트라히드로푸란 등의 불활성 용매 중에 반응시킨다. 그 후, 문헌[제4판 실험 화학 강좌 일본 화학회 편, 마루젠 가부시끼 가이샤 출판, 26권, 197 페이지]에 기재된 히드로실란에 의한 환원 반응을 행한다. 환원 반응의 예로서는 디클로로메탄 등의 할로겐화 용매 중에서 트리에틸실란 등의 히드로실란과 트리플루오로아세트산 등의 양성자산 또는 삼불화붕소 등의 루이스산으로 환원시키는 방법 등이 있다.
본 발명의 화합물 (I)의 제조 방법은 여기에 기재된 방법에 한정되지 않는다. 예를 들면 본 발명의 화합물은 그의 전구체가 되는 화합물의 치환기를 통상의 화학 문헌 등에 기재된 반응을 하나 또는 복수를 조합하여 변경 및 변환함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물 (I) 중에서 Rs에 비대칭 탄소를 포함하는 제조법의 예로서는 Rs의 비대칭 탄소에 대응하는 부분이 미리 광학 활성인 시판된(또는 공지된 방법 또는 공지된 방법에 준하여 제조 가능한) 출발 물질을 이용하는 방법을 들 수 있다. 또한 본 발명의 화합물 또는 그의 전구체를 통상법에 의해 광학적으로 활성된 이성체로 분리하는 방법도 있다. 그 방법으로서는 예를 들면 광학 활성 칼럼을 이용한 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의한 방법과 광학 활성된 시약과 축합하여 생성하는 부분 입체 이성질체를 분리 정제한 후, 다시 분해하는 방법 등이 있다. 전구체를 분리하여 광학 활성체를 얻은 경우, 그 후에 앞서 나타낸 제조법을 실시함으로써 광학적으로 활성된 본 발명의 화합물 (I)을 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물 (I)이 카르복실기 또는 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 포함하는 경우, 공지된 수단에 의해서 약학적으로 허용되는 염(예를 들면 나트륨 및 암모니아 등의 무기염 또는 트리에틸아민 등의 유기염)으로 변환하는 것도 가능하다. 예를 들면 무기염을 얻는 경우, 본 발명의 화합물 (I)을 원하는 무기염에 대응하는 1당량 이상의 수산화물, 탄산염 및 중탄산염 등을 함유하는 수중에 용해시키는 것이 바람직하다. 상기 반응에는 메탄올, 에탄올, 아세톤 및 디옥산 등 수혼화성의 불활성 유기 용매를 혼화할 수도 있다. 예를 들면 수산화나트륨, 탄산나트륨 또는 중탄산나트륨을 이용함으로써 나트륨염의 용액이 얻어진다.
또한 본 발명의 화합물 (I)이 아미노기 등 염기성 관능기를 포함하는 경우 또는 그것 자체가 염기성의 성질을 갖는 방향환(예를 들면 피리딘환 등)을 포함하는 경우, 공지된 수단에 의해서 약학적으로 허용되는 염(예를 들면 염산 및 황산 등의 무기산의 염 또는 아세트산 및 시트르산 등의 유기산의 염)으로 변환하는 것도 가능하다. 예를 들면 무기염을 얻는 경우, 본 발명의 화합물 (I)을 원하는 1당량 이상의 무기산을 함유하는 수용액에 녹이는 것이 바람직하다. 상기 반응에는 메탄올, 에탄올, 아세톤 및 디옥산 등 수혼화성의 불활성 유기 용매를 혼화할 수도 있다. 예를 들면 염산을 이용함으로써 염산염의 용액이 얻어진다.
고형염을 원하는 경우, 상기 용액을 증발시키거나 또는 부탄올 및 에틸메틸케톤 등과 같은 어느 정도의 극성이 있는 수혼화성 유기 용매를 첨가하여 그의 고형염을 얻을 수도 있다.
본 발명에 기재된 여러가지 화합물은 공지된 방법 예를 들면 재결정화, 각종 크로마토그래피(칼럼 크로마토그래피, 플래시 칼럼 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피 및 고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 정제를 행할 수 있다.
본 발명의 화합물 (I) 및 약리학적으로 허용되는 그의 염은 프로스타글란딘 및 류코트리엔 양자의 생산에 대하여 억제 작용을 갖는다. 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 생산에 대한 억제 작용으로서는 예를 들면 화합물의 농도가 세포 독성이 관찰되지 않는 농도에서, 배양 인간 골육종 세포주인 MG-63세포를 IL-1β로 자극했을 때의 PGE2 생산을 및(또는) 배양 래트 마스토시토마 세포주인 RBL-2H3 세포를 IgE로 자극했을 때의 PGD2 및 LTB4 생산을 양성 조절에 대하여 10％ 이상, 바람 직하게는 30％ 이상, 특히 바람직하게는 50％ 이상 억제하는 작용이 예시된다. 그의 분자 수준에서의 작용적 기전으로서는 프로스타글란딘을 생산하는 COX-1 및(또는) COX-2 및 류코트리엔을 생산하는 5-LO의 양자를 저해한다고 생각된다. 또는 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 생산에 관계되는 2A형, 4형 또는 5형의 PLA2 효소 활성을 본 발명의 화합물이 저해시켜 아라키돈산의 생산을 억제한다고 생각된다.
이들의 분자 작용적 기전 중에서 본 발명의 화합물 (I)은 4형 PLA2의 효소 활성을 저해한다고 생각된다. 예를 들면 그의 판단을 할 때는 4형 PLA2의 효소 활성에 대한 저해 작용을 조사할 수 있으며, 공지된 4형 PLA2의 효소 활성 측정 방법을 이용하는 것도 바람직하다(문헌[Clark 외, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990년, 87권, 7708 페이지], [Gronich 외, Biochem. J., 1990년, 271권, 37 페이지], [Clark 외, Cel1, 1991년, 65권, 1043 페이지], [Kramer 외, J. Biol. Chem., 1991년, 266권, 5268 페이지]). 이들의 방법을 이용하여 본 발명의 화합물의 4형 PLA2 저해 활성을 분명히 할 수 있다.
본 발명의 화합물 (I) 및 약리학적으로 허용되는 그의 염은 마우스의 염증성 부종, 알레르기성 부종, 아세트산 라이징 반응 및 래트 아쥬반트 관절염을 0.1 내지 500 ㎎/㎏의 경구 투여로 억제하는 한편 마우스에게 500 ㎎/㎏/일을 3일간 경구 투여하여도 사망예가 관찰되지 않았기 때문에 포유 동물, 바람직하게는 사람, 개 또는 고양이 등의 애완 동물 및 반려 동물 및 가축의 의약으로서 안전한 화합물이 며 의약의 활성 성분으로서 유용한 물질이다. 포유 동물, 바람직하게는 사람, 개 또는 고양이 등의 애완 동물 및 반려 동물 또는 가축의 의약으로서는 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔의 생산에 기인하는 급성 또는 만성 염증 반응이 관찰되는 각종 증상, 각종 질환 및 병리 상태, 즉 염증성 질환, 알레르기성 질환, 자기 면역 질환 및 동통에 대한 예방 및(또는) 치료제를 바람직한 예로서 들 수 있다.
보다 구체적으로는 증상 또는 질환으로서 관절염, 만성 류마티스 관절염, 악성 류마티스 관절염, 청년성 류마티스 관절염, 펠티 증후군, 성인 스틸병, 변형성 관절염, 활액막염, 통풍, 인공 관절 인플란트의 염좌, 발열, 일반적인 감기, 통각 과민, 화상, 열화상, 반흔 정복술, 월경통, 월경 불순, 월경 경련, 알레르기 반응, 알레르기성 접촉 과민증, 알레르기성 비염, 화분증, 알레르기성 결막염, 과민성 폐장염, 알레르기성 기관지 폐진균증, 기종, 중증 급성 호흡 촉박 증후군, 천식, 기관지염, 만성폐쇄 폐병, 만성 기관지염, 폐기종, 미만성 범세기관지염, 기도폐쇄, 이식편대 숙주 증후군, 두드러기, 자외선 복사 아토피 피부염, 아토피 피부염, 암, 골수 백혈병, 육종, 뇌종양, 악액질, 조직궤양, 소화기궤양, 위염, 급성 및 만성 췌염, 국한성 장염, 궤양대장염, 게실염, 재발성 위장 장애, 위장 출혈, 염증성 창자병, 크론병, 위장관형 베세트병, 감염성 장염, 허혈성 장염, 방사선 장염, 약제성 장염, 과민성 대장 증후군, 급성 간염, 전격 간염, 만성 간염, 간경변증, 지방간, 알코올성 간 장해, 약제성 간 장해(약품 중독 간염), 울혈성 간염, 자기 면역성 간염, 원발 담즙성 간경변증, 적혈구 간성 포르피린증 등의 간질환(간병증, 간부전), 응고, 빈혈, 강직척추염, 재협착, 치주증, 수포성 표피 박리증, 죽상 동맥 경화증, 흉외 대동맥류, 결절 동맥 주위염, 울혈성 심부전, 부정맥, 심근경색증, 뇌경색증, 발작, 대뇌허혈, 두부외상, 척수 손상, 척수병증성 근위축, 신경통, 신경변성질환, 알츠하이머병, 루이체병, 샤이-드래거증후군, 라이증후군, 진행성 핵상마비, 진행 다초점 백색질뇌증, 정상압물뇌증, 아급성 경화범뇌염, 전두엽형 치매, 급성 회백척수염(폴리오), 폴리오 신경증, 바이러스성 뇌염, 크로이츠펠트-야콥병, 쿠루병, 소해면양뇌증(광우병),면양진전병, 간질, 대뇌 아밀로이드 혈관병증, 자기 면역 질환, 헌팅톤 병, 파킨슨병, 편두통, 우울증, 조증, 조울 정신증, 유전성 소뇌성 운동실조, 말초신경병증, 녹내장, 통증, 치은염, 술후 동통, 근위축성 측삭 경화증, 뼈다공증, 다발경화증, 눈의 혈관 형성, 각막 손상, 황반 변성, 결막염, 이상 창상 치유, 근육 또는 관절의 염좌 또는 긴장, 건염, 피부질환, 심상성 건선, 농포성 건선, 건선성 홍피증, 관절염성 건선, 중증 근육 무력증, 다발성 근염, 근염, 윤활낭염, 당뇨병, 종양 침범, 종양 성장, 종양 전이, 각막 상흔, 공막염, 면역 결핍 질환, 강피증, 호산구성 근막염, 패혈증, 내독소쇼크, 조산, 저프로트롬 빈혈증, 혈우병, 갑상선염, 사코이드증, 베체트 증후군, 과민증, 신장질환, 리케치아 감염증, 원충병, 생식 질환 또는 패혈증 쇼크 등을 들 수 있다. 또한 그 밖의 구체적인 증상 또는 질환으로서 치통, 발치술 후의 통증, 배통 또는 요통, 상완 견갑 관절 주위염, 경견완증후군, 건활막염, 급성 상기도염, 대상 포진, 섬유증, 폐섬유증, 진폐증, 만성 간질폐렴, 육아종성 간질폐렴, 섬유화성 간질폐렴, 신장 섬유증, 신우신염, 각종 이차성 위축신, 사구체성 신염, 만성 신장염, 사구체경화증, 간섬유증, 심근경생증 후의 심근섬유증, 특발성 심근병증, 췌장 경화증, 췌 장 섬유증, 췌장 결석증, 타카야수동맥염, 만성 갑상선염, 피부근염, 다발성 근염, 골수섬유증, 반티병, 후복막섬유증, 각종 방사선 손상 등도 들 수 있다. 또한 본 발명의 화합물 (I)을 활성 성분으로 하는 의약은 포유 동물, 바람직하게는 사람, 개 또는 고양이 등의 애완 동물 및 반려 동물 또는 가축의 상기 증상 또는 질환에 대하여 다른 한 종류 이상의 예방 및(또는) 치료제와 병용 또는 조합하여 사용할 수 있다.
병용 또는 조합할 수 있는 약제로서는 예를 들면 이하와 같은 것들을 예시할 수 있다. 만성 류마티스 관절염의 치료제로서 사용되는 면역 제어 항류마티스 치료제 또는 항대사 물질, 구체적으로는 금제제, 부실라민, 로벤자리트, 살라조술파피리딘, 메토트렉사트, 아자티오프린, 미조리빈, 레플루노마이드 및 타크로리무스 및 시클로스포린 등 및 이들을 포함하는 제제; 생물학적 제제인 인터루킨(IL)-1, IL-6 및 종양괴사인자(TNF)-α 등의 사이토카인에 대한 항사이토카인 항체 제제 또는 이들 사이토카인에 대한 가용성 수용 체제제, 구체적으로는 인플릭시맵 또는 이태너셉트 등 및 이들을 포함하는 제제; 스테로이드 제제, 구체적으로는 덱사메타손, 베타메타손, 프레드니솔론, 프루티카손 또는 베클로메타손 등 및 이들을 포함하는 제제; 만성 기관지 천식의 치료제로서 사용되는 기관지 확장제, 구체적으로는 아드레날린β2 자극제인 살메텔롤 또는 살부타몰 및 항콜린제인 이프라트로피움 등 및 이들을 포함하는 제제; 알레르기성 질환의 치료제 예를 들면 크산틴 유사제인 테오필린 등, 항알레르기제인 펙소나딘, 에피나스타틴, 세티리딘, 케토티펜, 크로몰린제, 페미로라스트 등, 항히스타민제인 펙소나딘 또는 세티리딘 등 및 이들을 포함하는 제제; 항종양제인 이리노테칸, 5-플루오로우라실 등 및 이들을 포함하는 제제 등이 있다. 또한 방사선 요법과 병용 또는 조합하여 본 발명의 화합물 (I)을 활성 성분으로 하는 의약을 사용하는 것도 예시된다.
본 발명의 화합물 (I) 또는 약학적으로 허용되는 염을 상기한 의약으로서 이용하기위해서는 유효량의 본 발명의 화합물 (I) 또는 약학적으로 허용되는 염을 그대로 이용할 수도 있을 뿐만 아니라 약학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 의약 조성물로서 이용할 수도 있다. 이 담체로서 예를 들면 카르복시메탈셀룰로오스 등의 현탁화제 또는 원하는 경우 정제수 및 생리 식염수 등일 수도 있으며, 그 밖의 공지된 담체도 사용할 수 있다. 일례를 나타내면 본 발명의 화합물 (I) 또는 약학적으로 허용되는 염을 0.5％ 카르복시메탈셀룰로오스를 포함하는 정제수에 용해하여 이용하는 방법을 들 수 있다.
상기 의약 조성물의 제제화를 위한 제형으로서는 정제, 산제, 과립제, 시럽제, 현탁제, 캡슐제 및 주사제를 들 수 있는데 그의 제조를 위해서는 이들의 제제에 적합한 각종 담체가 사용된다. 예를 들면 경구제의 담체로서는 부형제, 결합제, 활택제, 유동성 촉진제 및 착색제를 들 수 있다.
본 발명의 화합물을 주사제 등의 비경구제로 하는 경우에는 희석제로서 일반적으로 주사용 물, 생리 식염수, 포도당 수용액, 주사용 식물유, 프로필렌글리콜 및 폴리에틸렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 또한 필요에 따라서 살균제, 방부제, 안정제, 등장화제 및 무통화제 등을 첨가할 수도 있다.
본 발명의 의약을 포유류, 예를 들면 사람에게 투여할 때는 정제, 산제, 과 립제, 현탁제 및 캡슐제 등의 형태로 투여할 수 있다. 화합물은 좌제, 겔제, 로션제, 연고제, 크림 또는 분무의 형태로 비경구 투여할 수 있다. 그의 투여량은 적용증, 투여 형태, 환자의 연령, 체중 및 증상의 정도 등에 따라 다르다. 일반적으로는 성인 1일 당 1 내지 1000 ㎎을 1 내지 3회에 나눠 투여하는 것이 예시된다. 투여 기간은 수일 내지 2개월의 연일 투여가 일반적이지만 환자의 증상에 따라 1일 투여량 및 투여 기간을 함께 증감할 수 있다.
조직의 섬유화를 특징으로 하는 질환인 섬유증은 종종 생명에 관계되는 위독한 질환으로서 알려져 있다. 조직의 섬유화는 섬유아 세포를 대표로 하는 간질 세포의 증식과 콜라겐 등의 세포외 기질의 생산에 의해 발생한다. 섬유화는 장기에서의 조직 장해에 대한 수복 기구라고 생각된다. 지나친 섬유화는 장기의 섬유화 질환을 일으킬 뿐만 아니라 섬유화가 진행됨으로써 경화성 질환을 일으킨다. 이러한 경화성 질환은 난치성, 진행성 및 비가역적인 것이 많다. 각종 장기의 섬유화는 다양하지만 섬유화의 병의 원인 가설은 공통된 부분이 많다. 즉, 어떤 종류의 염증성 병변이 선행되어 그의 수복 과정에서 주로 면역 담당 세포 또는 혈소판으로부터, 또한 수복에 관여하는 섬유아 세포 등의 간질 세포에 의해 다양한 사이토카인 및 증식 인자가 생산 및 활성화되어 이들이 세포외 기질의 침착을 일으킨다(문헌[타케하라, Molecular Medicine, 2001년, 38권, 854 페이지]).
섬유증 중에서 폐섬유증은 대표적인 질환의 하나이다. 폐섬유증은 폐포벽에서의 만성적인 염증과 교원 섬유의 증가에 의해 폐포 구조의 파괴를 초래하여 종국적으로는 호흡 부전 그리고 죽음에 이르는 질환이다. 예를 들면 폐섬유증은 감염 성 폐렴 등에 잇따라 발증한다. 감염성 폐렴으로서는 중증 급성 호흡기 증후군(SARS)이나 인플루엔자 폐렴 등을 들 수 있다. 특히 사스(SARS)에서는 폐의 간질에서 고도의 염증이 발생하여 그 결과 폐섬유증이 되는 비율이 높은 것으로 보고되어 있다(문헌[Antonino 외, Radio1ogy, 2003년]). 또한 폐섬유증은 각종 의약에 의해서도 발생된다.
최근 다양한 질환의 진단, 치료 및 예방 등을 위해 이용되는 의약의 증가에 따라서 이들의 약제에 의해 발생되는 약제 유발성 폐섬유증이 증가하고 있다. 약제 유발성 폐섬유증은 종국적으로 죽음에 이르는 위독한 질환일 뿐만 아니라 다양한 질환 치료상의 큰 문제가 되기 때문에 약제 유발성 폐섬유증의 예방 및 치료는 특히 중요한 관심사이다.
약제 유발성 폐섬유증에 대해서는 현재 스테로이드 요법이 이용되고 있다. 그러나 스테로이드 요법에 의한 효율은 낮으며, 효과도 부분적일 뿐만 아니라 일과성이고 병변이 잔존하는 경우가 많다(문헌[의학의 발자취, 2001년, 197권, 313 페이지]). 또한 스테로이드제의 부작용 또는 감량 및 투여 중지에 의한 급성 악화도 종종 보이며, 임상 시험에서 결코 만족할 수 있는 수준이 아니다.
최근에 알려져 있는 바로는 피르페니돈이 폐섬유증에 대하여 투여 효과가 있는 것이 미국(문헌[Raghu 외, American Journal of Respiratory 및 Critical Care Medicine, 1999년, 159권, 1061 페이지]) 및 일본(문헌[나가이 외, Internal Medicine, 2002년, 41권, 1118 페이지])에서의 임상 시험에서 보고되어 있지만 결국 이들의 질환에 대하여 유효성이 높은, 새로운 예방 및(또는) 치료제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명에 의해 제공되는 의약은 4형 PLA2 억제제를 활성 성분으로 하는 섬유증, 바람직하게는 폐섬유증, 더욱 바람직하게는 약제 유발성의 폐섬유증의 예방 및(또는) 치료를 위한 의약으로서 유용하다.
상술한 바와 같이 섬유증, 특히 폐섬유증은 위독한 질환이며 중요한 예방 및(또는) 치료 대상이다. 폐섬유증에 대해서는 초기의 폐포 장해를 일으키는 원인으로서 유독 가스 및 각종 의약 등의 100 종류 이상의 인자가 밝혀져 있다. 다양한 질환의 진단, 치료 및 예방을 위해 이용되는 의약의 증가에 따라서 이들 약제에 의해 발생되는 약제 유발성 폐섬유증이 증가하고 있는 것은 상술한 바와 같다.
약제 유발성 폐섬유증은 해수, 호흡 곤란 또는 발열 등의 병리 상태 발현과 의약 투여의 인과 관계가 의심될 뿐만 아니라, 미만성 간질성 음영이 의약 투여와 동시에 또는 조금 지연되어 흉부 X선 사진상에 출현된다고 알려져 있다.
약제 유발성 폐섬유증을 발생시킨다고 알려져 있는 의약으로서는 항암제, 항류마티스제, 면역 억제제, 항생제, 화학 요법제, 강압제, 이뇨제, 소염 및 진통제, 생물 제제 또는 한방 약제 등으로 알려져 있다(문헌[이노오카 외, Therapeutics, 1995년, 29권, 1295 페이지]). 대표적인 의약을 표 1로 나타낸다.
분류 약품예
1)항암제, 면역 억제제 페플로마이신, 블레오마이신, 시클로포스파미드, 니트로소우레아, 부설판, 메토트렉사트, 아자티오프린, 미토마이신-C, 테가푸르, 카르모푸르, 테가푸르 및 우라실 배합제, 시스플라틴, 독소루비신, 6-메르캅토푸린, 다우노마이신, 빈크리스틴, 빈블라스틴, 빈데신, 프로카르바진, 네오카르지노스타틴, 멜파란, 티오테파, 니무스틴, 시타라빈, 지노스타틴스티마라머, 클로람부실, 카르무스틴, 로무스틴, 세무스틴, 테니포시드, 에토포시드, 탁솔, 탁소텔, 이리노테칸, 게피티니브, 타목시펜 등.
2)강압제, 이뇨제 α-메틸도파, 트리클로르메티아지드, 히드로클로로티아지드, 에나라프릴, 헥사메토늄, 메카밀라민, 펜토리늄, 프락토롤, 핀돌롤, 프로플라놀롤, 아세부톨롤, 히드랄라진 등.
3)항생제, 화학 요법제 세펨계 항생제(세팔로리딘, 세팔로틴, 세팔렉신, 세프라딘, 세파졸린, 세파크롤, 세프메녹심, 세프메타졸, 세포페라존, 세포티암, 세프록사딘, 세프티족심, 라타목세프 등), 테트라시클린(미노시클린, 옥시시클린), 항결핵제(이소니아지드, 파라아미노살리실산, 리팜피신, 스트렙토마이신), 페니실린계 항생제(암피실린, 피페라실린, 바스트실린, 펜트실린, 아목시실린), 아미노글리코시드계 항생제(스트렙토마이신), 마크로라이드계 항생제(미데카마이신), 포스포마이신, 아미노글리코시드(토브라마이신, 미크로마이신), 신퀴놀론제(에녹사신, 오플록사신, 노르플록사신), 항진균제(암포테리신) 등.
4)기타 흡입제(크로모글릭산 등), 금제제(오라티오말산 등), 향정신 및 신경제(아미노트리프탈린, 디페닐히단토인, 카르바마제핀, 페노바르비탈, 밸푸로에이트염, 이미프라민, 메페네신, 메프로바메이트), 소염 및 진통제(나프록센, 아세트아미노펜, 아세틸살리실산, 페나세틴, 디클로페낙, 록소프로펜, 펜부펜, 나부메톤, 알루미노프로펜 등), 항부정맥제(아미오다론, 프로카인아미드, 아프린딘), 당뇨병 치료제(클로로프로파미드), 항갑상선제(티오우라실), 단백질 분해 효소(세라펩티다제), 항파킨슨제(레보도파, 브로모크립틴), 류마티스 치료제(부실라민, 오라노핀, 아크타리트), 소시호탕, 시령탕, 육군자탕, 인터페론, 와파린, 살라조술파피리딘, 디클로로페라미드, 포미노벤, D-페니실라민, 프로필티오우라실, 코르티코스테로이드, 플라복사트, 알로퓨리놀, 에톡시스클레롤 등
예를 들면 만성 류마티스 관절염의 치료로서는 질환 변경형 항류마티스제로서 메토트렉사트 및 소듐 오라티오말레이트 등의 폐섬유증을 높은 빈도로 발생시키는 약품이 사용되고 있다. 또한 빈도는 비교적 높지는 않지만 폐섬유증을 발생시킬 우려가 있는 아크타리트, 부실라민, 오라노핀, 살라조술파피리딘 및 D-페니실라민 등의 질환 변경형 항류마티스제도 사용되고 있다. 이들의 질환 변경형 항류마티스제는 류마티스 관절염 치료 체계상 유용한 약품이지만 부작용으로서 발생되는 폐섬유증이 이들의 약제의 사용을 제한하는 요인이 되고 있다. 특히 최근, 메토트렉사트가 항류마티스제로서 사용되며 메토트렉사트의 부작용에 의한 병리 조직학적으로는 간질성 폐렴이라고도 불리는 폐섬유증의 발증이 류마티스 관절염 치료 체계상의 문제가 되고 있다.
또한 암의 치료에서는 시클로포스파미드, 탁솔, 에토포시드, 시스플라틴, 빈크리스틴, 빈블라스틴, 이리노테칸, 게피티니브 또는 블레오마이신이 항암제로서 유용하다. 그러나, 이들 항암제는 모두 부작용으로서 병리 조직학적으로는 간질성 폐렴이라고도 불리는 폐섬유증을 높은 빈도로 발생시키기 때문에 치료 체계상의 문제가 되고 있다. 블레오마이신, 게피티니브, 이리노테칸 및 시스플라틴은 폐암의 치료에 사용되지만 폐암 환자가 폐섬유증을 병발한 경우, 환자에게 치명적일 가능성이 매우 높아진다. 이들의 약제 중에서도 블레오마이신은 고빈도로 폐섬유증을 발생시키는 것이 문제가 되고 있다.
본 발명 의약의 바람직한 적용 대상은 상술한 각 약제에 의해 발생되는 약제 유발성 폐섬유증이다.
본 발명에서 4형 PLA2 억제제로서는 4형 PLA2 억제 활성을 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는데 예를 들면, 공지된 4형 PLA2 억제제를 선택할 수 있다. 공지된 4형 PLA2 억제제로서 예를 들면 이하의 억제제를 들 수 있다. 미국 특허 제5,462,954호 명세서에 기재된 화합물, 바람직하게는 2-페닐-4-에틸-5-[6-(2H-테트라졸-5-일)-6-메틸헵틸옥시]페놀, 8-프로필-7-{3-[4-(4-플루오로페닐)-2-에틸-5-히드록시페닐옥시]프로필옥시}-3,4-디히드로-2H-1-벤조피란-2-카르복실산 및 2-{3-[3-([5-에틸-2-히드록시(1,1'-비페닐)-4-일]옥시)프로필옥시]-2-프로필페닐옥시}프로피온산 등이 예시된다. WO99/43654에 기재된 화합물, 바람직하게는 4-(1-벤즈히드릴-6-클로로-1H-인돌-3-일메틸)-3-메톡시벤조산 등이 예시된다. WO98/33797에 기재된 화합물을 들 수 있으며, 바람직하게는 N-{4-(비페닐-2-일메틸-이소부틸아미노)-1-[2-(4-플루오로벤조일)벤조일]피롤리딘-2-일메틸}-3-[4-(2,4-디옥소티아졸리딘-5-이리덴메틸)페닐]아크릴아미드 등이 예시된다. WO01/30387에 기재된 화합물, 바람직하게는 N-{1-[2-(2,4-디플루오로벤조일)벤조일]-4-트리틸술파닐피롤리딘-2-일메틸}-4-(2,4-디옥소티아졸리딘-5-이리덴메틸)벤조산아미드 등이 예시된다. WO99/15129에 기재된 화합물, 바람직하게는 4-{4-[2-(2-[비스(4-클로로페닐)메톡시]에틸술포닐)에톡시]페닐}-1,1,1-트리플루오로-2-부타논 등이 예시된다. WO98/05637에 기재된 화합물, 바람직하게는 1-{2-[4-(카르복시메틸)페녹시]에틸}-3-도데카노일인돌-2-카르복실산 등이 예시된다. 일본 특허 공개 제2002-80368에 기재된 화합물, 바람직하게는 4-메틸-2-옥소-5-(5,6,7,8테트라히드로나프탈렌-2-일)옥사졸리딘-3-카르복실산(6-메톡시테트라히드로피란-2-일)아미드 및 4-메틸-2-옥소-5-(4-메틸페닐)티아졸리딘-3-카르복실산(테트라히드로피란-2-일)아미드 등이 예시된다. 또한 WO98/08818에 기재된 화합물, WO99/43651에 기재된 화합물, WO99/43672에 기재된 화합물, WO03/048122에 기재된 화합물, WO95/10508에 기재된 화합물, WO97/05135에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 (평)7-126166호 공보에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 (평)7-224076호 공보에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 (평)7-224076호 공보에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 제2000-119292호 공보에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 제2000-109432호 공보에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 (평)7-223997호 공보에 기재된 화합물, 미국 특허 제5,994,398호 명세서에 기재된 화합물, WO00/27824에 기재된 화합물, 일본 특허 공개 제2000-38380호 공보에 기재된 화합물, WO00/71118에 기재된 화합물, 일본 특허 제3107613호에 기재된 화합물, WO03/031414에 기재된 화합물, 미국 특허 제5,453,443호 명세서에 기재된 화합물, WO02/038575에 기재된 화합물로부터 선택되는 4형 PLA2 억제제를 들 수 있다. 또한 하기 문헌에 기재된 공지된 4형 PLA2 억제제를 들 수 있다. 아라키도닐트리플루오로메틸케톤(문헌[Street 외, Biochemistry, 1993년, 32권, 5935 페이지]); 메틸아라키도닐플루오로포스페이트(문헌[Kennedy 외, Mediators of In fla㎜ation, 1994년, 3권, 337 페이지]); β-락탐 유도체(문헌[Burke 외, J. Enzyme Inhibition, 1998년, 13권 195 페이지]); 콜린 유도체(문헌[Burke 외, J. Biol. Chem., 1999년, 274권, 18864 페이지]); 1,3-이치환프로판-2-온 유도체, 특히 4-[3-(4-데실옥시페닐옥시)-2-옥소프로필옥시]벤조산(문헌[Connolly 외, J. Med. Chem., 2002년, 45권, 1348 페이지]); 술팩틴(문헌[Kim 외, Biochem. Pharmacol., 1998년, 55권, 975 페이지]); 1,1,1-트리플루오로노나데카-10,13,16-트리엔-2-온 및 1,1,1-트리플루오로노나데카-10,13-디엔-2-온(문헌[Amandi-Burgermeister 외, Eur. J. Pharmacol., 1997년, 326권, 237 페이지]) 및 2-옥소아미드 유도체(문헌[Kokotos 외, J. Med. Chem., 2002년, 45권, 2891 페이지]).
또한 본 발명에서 4형 PLA2 억제제로서는 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염을 바람직한 예로서 들 수 있다. 본원 명세서에 기재된 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염에 관련된 다양한 조합도 임의로 선택할 수 있다.
4형 PLA2 억제제를 활성 성분으로 포함하는 섬유증의 예방 및(또는) 치료제로서 이용하기 위해서는 예를 들면 본 발명의 화합물 (I)에 대하여 유효량의 본 발명의 화합물 (I) 또는 약학적으로 허용되는 염을 그대로 이용할 수도 있을 뿐만 아니라 약학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 고체, 액체 또는 겔상 등의 의약 조성물이 되게 제조하여 사용할 수 있다. 이 약학적으로 허용되는 담체로서는 공지된 정보 또는 본원 명세서에 기재된 담체에 대한 정보가 참고가 된다. 공지된 4형 PLA2 억제제에 대해서는 유효량의 공지 4형 PLA2 억제제 또는 약학적으로 허용되는 염을 그대로 이용하거나 또는 약학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 마찬가지로 의약 조성물가 되게 제조할 수도 있다.
또한 본 발명에서의 예방 및(또는) 치료를 위한 약품의 범위에 경우에 따라 병리 상태의 진행을 방지하기 위한 진행 방지제가 포함되는 것은 당업자가 용이하게 이해할 수 있다.
상기 의약 조성물의 제제화를 위한 제형으로서는 정제, 산제, 과립제, 시럽제, 현탁제, 캡슐제, 흡입제 및 주사제 등을 들 수 있으며, 그의 제조를 위해서는 이들의 제제에 따른 각종 담체가 사용된다. 예를 들면 경구제의 담체로서는 부형제, 결합제, 활택제, 유동성 촉진제 및 착색제를 들 수 있다. 흡입제(예를 들면 의약 조성물의 분말 또는 의약 조성물을 용제에 용해시키거나 또는 현탁한 용액을 그대로 흡입하거나, 또는 아토마이저 또는 네불라이저라 불리는 분무기로 분무하여 흡입하는 방법 등을 들 수 있음)를 제조하는 경우에는 상기 고체의 의약 조성물을 제조하는 경우를 흡입용 분말의 제조에 대해 참고로 할 수 있을 뿐만 아니라 얻어진 분말을 미분화하는 것이 바람직하다. 또한 액체로서 흡입시키는 경우에는 상기를 참고하여 제조한 고체의 의약 조성물을 사용시에 증류수 또는 적당한 용제에 용해하여 약액을 얻는 방법, 및 상기를 참고하여 액체의 의약 조성물을 제조하여 약액을 얻는 방법 등이 바람직하다. 흡입되는 상기의 분말 또는 약액의 크기는 흡입할 때 알맞은 입경이 바람직하며, 예를 들면 상한은 100 ㎛ 이하가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 50 ㎛ 이하, 특히 바람직하게는 10 ㎛ 이하를 들 수 있다. 또한 하한은 특별한 제한은 없으며, 입경은 작은 것이 바람직하다. 또한 주사제 등으로 하는 경우에는 희석제로서 일반적으로 주사용 증류수, 생리 식염수, 포도당 수용액, 주사용 식물유, 프로필렌글리콜 및 폴리에틸렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 또한 필요에 따라서, 살균제, 방부제, 안정제, 등장화제 및 무통화제 등을 첨가할 수도 있다.
상기한 예방 및(또는) 치료제를 투여할 때는 적합한 제형을 선택하여 적합한 경로로 투여할 수 있다. 예를 들면, 정제, 산제, 과립제, 시럽제, 현탁제 또는 캡슐제의 형태로 경구 투여할 수 있다. 또한 흡입제의 형태로 경기도적으로 투여할 수 있다. 또한 점적을 포함하는 주사제의 형태로 피하, 피내, 혈관내, 근육내 또는 복강 내에 투여할 수 있다. 나아가서는 설하제 또는 좌제의 형태로 경점막적으로 투여할 수 있으며, 겔제, 로션제, 연고제, 크림 또는 분무의 형태로 경피적으로 투여할 수 있다.
그의 투여량은 투여 형태, 환자의 연령, 체중 및 증상의 정도 등에 따라 다르지만 일반적으로는 성인 1일당 1 내지 1000 ㎎을 1 내지 3회에 나눠 투여하는 것이 예시된다. 투여 기간은 수일 내지 2개월의 연일 투여가 일반적이지만 환자의 증상에 따라 1일 투여량 및 투여 기간을 함께 증감할 수 있다.
상기한 예방 및(또는) 치료제를 사용할 때는 상기한 폐섬유증 환자에게 투여하는 것 이외에 폐섬유증을 부작용으로서 유발할 가능성이 있는 약품의 투여 후, 특히 바람직하게는 투여 직후에 4형 PLA2 억제제를 활성 성분으로 하는 본 발명의 예방 및(또는) 치료제를 투여하는 것도 바람직하다. 또한 그의 투여 시기로서는 본 발명의 예방 및(또는) 치료제는 폐섬유증을 부작용으로서 유발할 가능성이 있는 약품과 함께 투여할 수도 있을 뿐만 아니라 사전에 투여하는 것도 가능하다.
다음에 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만 본 발명의 범위는 하기의 실시예 등에 한정되지 않는다. 실시예 중에서 박층 크로마토그래피(TLC)는 예비 코팅된 실리카 겔 60 F254(메르크사 제조, 제품 번호 5715-1M)를 사용하였다. 클로로포름:메탄올(1:0 내지 1:1), 아세토니트릴:아세트산:물(200:1:1 내지 100:4:4) 또는 아세트산에틸:헥산(1:0 내지 0:1)에 의해 전개한 후, UV(254 ㎚)조사, 닌히드린 또는 디니트로페닐히드라진 염산 용액에 의한 스폿(spot)을 확인하였다. 유기 용매의 건조에는 황산마그네슘 무수물 또는 황산나트륨 무수물을 사용하였다. 칼럼 크로마토그래피 중에서 "Quad"라 기재된 것에 대해서는 Quad 1 분취 크로마토그래피 시스템(바이오테이지사 제조)을 이용하며, 칼럼은 동사 제조 KP-Sil-12M, 40S 및 40M 중 어느 하나의 카트리지 칼럼을 시료의 량에 따라서 1개 또는 여러개 사용하였다. 플래시 칼럼 크로마토그래피는 실리카 겔 60N(구형, 중성, 40 내지 100 ㎛, 간토 가가꾸사 제조)를 사용하였다. 분취 박층 크로마토그래피(이하, "PTLC"라고 함)는 PLC 플레이트 실리카 겔 60 F254(20×20 ㎝, 층두께 2 ㎜㎜, 농축존(4 ㎝), 메르크사 제조, 제품 번호13793-1M)를 시료의 양에 따라서 1매 또는 수매 사용하여 행하였다.
"LCMS"에 대해서는 액체 크로마토그래프 질량 분석 스펙트럼(LC-MS)으로 매스 스펙트럼을 측정하였다. 질량 분석 장치로서 플랫폼-LC형 질량 분석 장치(마이크로매스사 제조)를 이용하며 일렉트로 분무(ESI)법에 의해 측정하였다. 액체 크로마토 장치는 GILSON사 제조의 장치를 사용하였다. 분리 칼럼은 Mightysil Rp-18 GP50-4.6(간토 가가꾸사 제조)을 이용하였다. 용출은 일반적으로는 유속 2 ㎖/분, 용매로서 A액=물(0.1％(v/v) 아세트산 함유) 및 B액=아세토니트릴(0.1％(v/v) 아세트산 함유)을 이용하였다.
후술하는 표로 나타낸 "LCMS"는 액체 크로마토그래프 질량 분석 스펙트럼의 데이터를 나타낸다. "질량"의 란에는 매스 스펙트럼의 데이터를 나타내었다(단 "N.D"라 기재한 것에 대해서는 분자 이온 피크를 검출할 수 없었던 것을 의미함). "방법"의 란에는 액체 크로마토의 용출 조건을 기재하였다. "체류시간"의 란에는 액체 크로마토의 유지 시간을 기재하였다. 액체 크로마토의 유지 시간을 나타내는 경우, 용출 조건을 "A"라 기재한 것은 0분부터 5분까지 B액을 5 내지 100％(v/v) 직선 기울기로한 후 6분까지 B액을 100％로 용출한 조건으로 측정한 것을 나타낸다. 마찬가지로 용출 조건을 "B"라 기재한 것은 0분부터 0.5분까지 B액 30％(v/v)로 용출한 후, 0.5분부터 4분까지 B액을 30 내지 95％(v/v) 직선 기울기로할 뿐만 아니라 6분까지 B액을 95％(v/v)로 용출한 조건으로 측정한 것을 나타낸다. 또한 용출 조건의 란에 "C"라 나타낸 것에 대해서는 "질량"의 란에 JEOL-JMS-SX102(닛본 덴시사 제조)를 이용하여 고속 원자 충돌 매스 스펙트럼(FAB-MS)에 의해 측정한 매스 스펙트럼의 데이터를 기재하였다. 또한 용출 조건의 란에 "D"라 나타낸 것에 대해서는 워터스(Waters) 사가 제조한 장치를 액체 크로마토그래피 장치로서 사용하였다. 분리를 위한 컬럼에 대해서는, 데벨로실(Develosil) C30-UG-5(50×4.6 mm, 노무라 카가쿠사)를 사용하였다. 0분부터 4분까지 B액을 5 내지 98％(v/v) 직선 기울기로한 후 6분까지 B액을 100％로 용출한 조건으로 측정하였다.
후술하는 표로 나타낸 "실시예"라 기재한 란에는 화합물 번호를 기입하였다. "위치"라 나타낸 란이 있는 경우, 그 란에는 치환기의 치환 위치를 나타낸다. 또한 표 중의 축약한 기호는 하기의 의미를 나타낸다.
n:노르말, i:이소, s:세컨더리, t:터셔리, c:시클로, D:디, Me:메틸, Et:에틸, Pr:프로필, Bu:부틸, Pen:펜틸, Hex:헥실, Hep:헵틸, Ph:페닐, Bn:벤질, Py:피리딜, 인단:인다닐, Ac:아세틸, CHO:포르밀, COOH:카르복실, NO2:니트로, DMA:디메틸아미노, NH2:아미노, CF3:트리플루오로메틸, F:플루오로, Cl:클로로, Br:브로모, OMe:메톡시, OH:히드록시, TFA:트리플루오로아세틸, SO2:술포닐, CO:카르보닐, Nap:나프틸, Ind:1H-인돌릴, 1HIdz:1H-인다졸릴, 2HIdz:2H-인다졸릴, Bzt:벤조티아졸, 2ABzt:2-아미노벤조티아졸, BF:벤조푸라닐, BT:벤조[b]티에닐, Qu:퀴놀릴, IQ:이소퀴놀릴.
각 치환기의 앞에 부여한 숫자는 치환 위치를 나타낸다. 또한 방향환의 축약한 기호 앞에 하이픈으로 부여한 숫자는 그의 방향환의 치환 위치를 나타낸다. (S)는 광학 활성의 S체를 (R)은 R체를 나타낸다. 표 중의 치환기 중에서 축약한 기호로 표시하였지만 대표예를 하기 표 2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00017
사용한 시약의 제조원에 대해서는 이하의 축약한 기호로 나타내는 경우가 있다.
도쿄 가세이사 제조; "TCI", 알드리치사 제조; "Ald", 간토 가가꾸사 제; "KANTO", 와꼬 쥰야꾸사 제조; "WAKO", 랭커스터사 제조;" LANC", 메이브릿지사 제조; "MAYB".
[실시예 A-1]
3-(4-히드록시페닐)프로피온산메틸(중간체 1)의 합성
미리 메탄올(250 ㎖)에 빙냉하, 염화티오닐(18.3 ㎖, WAKO)을 적하하여 혼합한 용액에 3-(4-히드록시페닐)프로피온산(16.6 g, TCI)의 메탄올(50 ㎖) 용액을 빙냉하에 적하하여 30분 동안 교반한 후, 실온까지 승온시켜 추가로 1시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축시킨 후, 디에틸에테르(2OO ㎖)로 추출하여 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 표기 화합물(중간체1; 17.95 g)을 얻었다.
3-(4-시클로펜틸메틸옥시페닐)프로피온산메틸(중간체 2)의 합성
시클로펜탄메탄올(4.05 ㎖, Ald)의 테트라히드로푸란 무수물(이하, "THF"라고 함)(40 ㎖) 용액에 트리에틸아민(6.49 ㎖, WAKO)을 첨가하여 메탄술포닐클로라이드(3.48 ㎖, WAKO)를 빙냉하에 적하하여 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(50 ㎖)을 첨가하여 디에틸에테르(80 ㎖×2)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 미리 중간체 1(4.50 g)의 N,N-디메틸포름아미드(이하, "DMF"라고 함)(35 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(1.15 g, KANTO)을 첨가하여 15분 동안 교반해 둔 용액에 상술한 잔사의 DMF(10 ㎖) 용액을 빙냉하에 첨가하였다. 15분 동안 교반 후, 실온으로 승온시켜 45분 동안 교반한 후, 60℃에서 추가로 15시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(100 ㎖) 및 디에틸에테르(200 ㎖)를 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하고 나서 건조한 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:이소프로필에테르=9:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 2; 5.58 g)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-1)의 합성
중간체 2(1.31 g)의 아세토니트릴(50 ㎖) 용액에 N-브로모숙신이미드(이하, "NBS"라고 함)(979 ㎎, KANTO)를 첨가하여 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 40℃로 승온시켜 3시간 동안 교반하였다. 감압하에 농축시킨 후, 아세트산에틸(200 ㎖)을 첨가하여 포화 염화 암모니아 수용액, 5％ 아황산나트륨 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 A-1; 1.69 g)을 얻었다.
[실시예 A-2]
3-(3-브로모-4-메톡시페닐)프로피온산(중간체 3)의 합성
화합물 번호 A-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 3-(4-메톡시페닐)프로피온산(27.0 g, TCI) 및 NBS(29.4 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 3; 38.1 g)을 얻었다. 단 반응은 빙냉하에서 30분 동안, 실온에서 3시간 동안 행하였다.
3-(3-브로모-4-히드록시페닐)프로피온산(중간체 4)의 합성
문헌[Carreno, M.C. 외, J. Org. Chem., 1995년, 60권, 5328 페이지]에 기재된 순서에 따라 중간체 4(23.5 g)의 염화메틸렌(200 ㎖) 용액을 1 M 삼브롬화붕소/염화메틸렌 용액(200 ㎖, 플루카사 제조)에 -78℃에서 적하하여 30분 후 실온까지 승온시켜 추가로 1시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수(750 ㎖)에 붓고 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 디에틸에테르(750 ㎖)를 첨가하여 추출하였다. 유기층에 2N 수산화나트륨 수용액(250 ㎖×2)을 첨가하여 추출한 후, 수층을 빙냉하에 5N 염산 수용액으로 산성으로 만들고 다시 디에틸에테르(375 ㎖×2)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 4; 23.5 g)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-히드록시페닐)프로피온산메틸(중간체 5)의 합성
중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 4(21.15 g) 및 염화티오닐(15.0 ㎖)을 메탄올 중에서 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 5; 20.36 g)을 얻었다. 단 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
(3-브로모-4-시클로헥실메틸옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-2)의 합성
중간체 5(1.29 g)의 DMF(25 ㎖) 용액에 탄산칼륨(0.86 g) 및 브로모메틸시클로헥산(1.05 ㎖, TCI)을 첨가하여 아르곤 분위기하에 실온에서 2시간 동안 교반 후 60℃로 승온시켜 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수에 붓고 이소프로필에테르(200 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:이소프로필에테르=9:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-2; 1.45 g)을 얻었다.
[실시예 A-5]
3-(3-브로모-4-시클로펜틸옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-5)의 합성
중간체 5(4.50 g)의 DMF(20 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(440 ㎎, KANTO)을 첨가하였다. 10분 동안 교반 후, 브롬화시클로펜탄(1.61 ㎖, TCI)을 첨가하여 실온으로 승온시켜 1시간 반 동안 교반한 후, 60℃로 승온시켜 추가로 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(50 ㎖) 및 이소프로필에테르(300 ㎖)를 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:이소프로필에테르=7:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-5; 2.50 g)을 얻었다.
[실시예 A-6]
3-(3-브로모-4-시클로헥실옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-6)의 합성
중간체 5(2.06 g), 트리페닐포스핀(이하, "Ph3P"라고 함)(6.28 g, WAKO) 및 시클로헥산올(2.53 ㎖, WAKO)의 THF 무수물(60 ㎖) 용액에 빙냉하, 40％ 디이소프로필아조디카르복실산에스테르/톨루엔 용액(이하, "40％ 디AD"라고 함)(11.35 ㎖, WAKO)을 10분에 걸쳐서 적하하였다. 10분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 18시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(50 ㎖) 및 아세트산에틸(200 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:이소프로필에테르=8:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-6; 2.35 g)을 얻었다.
[실시예 A-20]
3-(3-브로모-5-클로로-4-히드록시페닐)프로피온산메틸(중간체 6)의 합성
중간체 5(516 ㎎)의 클로로포름(5 ㎖) 용액에 염화술푸릴(177 ㎕)을 첨가하여 실온에서 21시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 포화 중조수(20 ㎖)에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 6; 290 ㎎)을 얻었다.
3-(3-브로모-5-클로로-4-시클로펜틸메틸옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-20)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 6(278 ㎎), Ph3P(747 ㎎), 시클로펜탄메탄올(308 ㎕) 및 40％ 디AD(1.34 ㎖)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-20; 337 ㎎)을 얻었다. 단 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=30:1)로 행하였다.
[실시예 A-21]
3-(3-플루오로-4-메틸옥시페닐)아크릴산에틸(중간체 7)의 합성
3-플루오로-4-메톡시벤즈알데히드(2.20 g, Ald)의 1,2-디에톡시에탄(5 ㎖) 용액에 디에틸포스포노아세트산에틸(3.12 ㎖, TCI)을 첨가하여 빙냉하에 60％ 수소화나트륨(624 ㎎)을 첨가하였다. 10분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(90 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 7; 3.16 g)을 얻었다.
3-(3-플루오로-4-메톡시페닐)프로피온산에틸(중간체 8)의 합성
중간체 7(3.01 g)의 아세트산에틸(50 ㎖)/메탄올(25 ㎖) 혼합 용액에 10％ 팔라듐탄소(300 ㎎, 메르크사 제조)를 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 8; 3.02 g)을 얻었다.
3-(3-플루오로-4-메톡시페닐)프로피온산(중간체 9)의 합성
중간체 8(2.97 g)의 메탄올(40.0 ㎖) 용액에 2N 수산화나트륨 수용액(15.0 ㎖)을 첨가하여 60℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축시킨 후, 빙냉하에 5％ 염산수로 산성으로 만들고 아세트산에틸(200 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 9; 2.40 g)을 얻었다.
3-(3-플루오로-4-히드록시페닐)프로피온산(중간체 10)의 합성
피리딘 및 농염산(각 30 ㎖)을 혼합한 후, 190℃에서 1시간 동안 가열하여 제조한 피리딘/염산 착체에 중간체 9(2.0 g)를 첨가하여 190℃에서 1시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙냉시킨 1N 염산 100 ㎖에 붓고 아세트산에틸(200 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 10; 1.98 g)을 얻었다.
3-(3-플루오로-4-히드록시페닐)프로피온산메틸(중간체 11)의 합성
중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 10(1.77 g) 및 염화티오닐(1.65 ㎖)을 메탄올 중에서 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 11; 1.85 g)을 얻었다.
3-(3-브로모-5-플루오로-4-히드록시페닐)프로피온산메틸(중간체 12)의 합성
화합물 번호 A-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 11(1.84 g) 및 NBS(1.74 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 12; 1.74 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 빙냉하에서 2시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
3-(3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시-5-플루오로페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-21)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 11(310 ㎎), Ph3P 대신에 트리부틸포스핀(이하, "nBu3P"라고 함)(405 ㎕, WAKO), 시클로펜탄메탄올(176 ㎕) 및 40％ 디AD 대신에 N,N,N',N'-테트라메틸아조디카르복시아미드(이하, "TMAD"라고 함)(279 ㎎, TCI)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-21; 386 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 22시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=50:1)로 행하였다.
[실시예 A-24]
4-시클로펜틸옥시-3-메틸벤즈알데히드(중간체 13)의 합성
화합물 번호 A-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 4-히드록시-3-메틸벤즈알데히드(283 ㎎, TCI), 탄산칼륨(578 ㎎) 및 브로모시클로펜탄(430 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 13; 350 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 16시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
3-(4-시클로펜틸-3-메틸페닐)아크릴산에틸(중간체 14)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 13(342 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(408 ㎕) 및 60％ 수소화나트륨(82 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 14; 450 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
3-(4-시클로펜틸-3-메틸페닐)프로피온산에틸(중간체 15)의 합성
중간체 8의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 14(446 ㎎) 및 10％ 팔라듐탄소(20 ㎎)를 수소 가스 분위기하에 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 15; 439 ㎎)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-시클로펜틸-5-메틸페닐)프로피온산에틸(화합물 번호 A-24)의 합성
화합물 번호 A-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 15(437 ㎎) 및 NBS(320 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-24; 545 ㎎)을 얻었다.
[실시예 A-25]
3-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)-5-메톡시벤즈알데히드(중간체 16)의 합성
3-브로모바닐린(1.16 g, TCI)의 DMF 무수물(20 ㎖) 용액에 이미다졸(408 ㎎, TCI)을 첨가하여 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘(25 ㎎), t-부틸디메틸실릴클로라이드(904 ㎎, TCI)의 DMF(15 ㎖) 용액을 빙냉하에 적하하여 30분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(100 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(100 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 16; 1.75 g)을 얻었다.
3-[3-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)-5-메톡시페닐]아크릴산에틸(중간체 17)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 16(910 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(530 ㎕) 및 60％ 수소화나트륨(120 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 17; 937 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 반 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
3-[3-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)-5-메톡시페닐]프로피온산에틸(중간체 18)의 합성
중간체 8의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 17(945 ㎎) 및 10％ 팔라듐탄소(95 ㎎)를 수소 가스 분위기하에 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 18; 760 ㎎)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-히드록시-5-메톡시페닐)프로피온산에틸(중간체 19)의 합성
중간체 18(750 ㎎)의 THF(50 ㎖) 용액에 테트라부틸암모늄플루오라이드/THF 1 M 용액(5 ㎖, TCI)을 첨가하여 1시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 포화 중조수(30 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(50 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 19; 542 ㎎)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-시클로펜틸옥시-5-메톡시페닐)프로피온산에틸(화합물 번호 A-25)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 19(400 ㎎), Ph3P(1.31 g), 시클로펜탄올(450 ㎕) 및 TMAD(860 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-25; 376 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 16시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
[실시예 A-26]
3-(3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시-5-니트로페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-26)의 합성
미리 아세트산 무수물(30 ㎖)에 빙냉하 70％ 질산(3.9 ㎖)을 첨가하여 10분간 교반한 용액에 화합물 번호 A-1(5.12 g)의 아세토니트릴(25 ㎖) 용액을 -15℃에서 15분에 걸쳐서 적하하여 15분 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 얼음을 넣은 1N 수산화나트륨 수용액(500 ㎖)에 붓고 디에틸에테르(300 ㎖×2)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-26; 3.68 g)을 얻었다.
[실시예 A-31]
3-(3-브로모-4-페녹시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 A-31)의 합성
중간체 5(3.08 g)의 N-메틸피롤리돈 무수물(9.5 ㎖, WAKO) 용액에 탄산세슘(3.58 g, WAKO), 요오드화벤젠(1.4 ㎖, TCI), 디피발로일메탄(0.12 ㎖, TCI) 및 염화 구리 (I)(275 ㎎, WAKO)을 차례로 첨가하여 아르곤 가스 분위기하에 120℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 t-부틸메틸에테르(25 ㎖)를 첨가하여 불용물을 여과 분취하였다. 여과액을 2N 염산수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=1:10)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-31; 1.00 g)을 얻었다.
[실시예 B-96]
3-(3-브로모-4-메톡시페닐)프로피온산메틸(중간체 20)의 합성
중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 3(1.60 g) 및 염화티오닐(1.44 ㎖)을 메탄올 중에서 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 20; 1.63 g)을 얻었다. 단 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
3-(3-브로모-4-메톡시-5-니트로페닐)프로피온산메틸(중간체 21)의 합성
중간체 20(3.20 g)의 아세트산 무수물(25 ㎖) 용액에 빙냉하, 질산칼륨(1.30 g)을 첨가하여 10분간 교반한 용액에 농황산(730 ㎕)을 10분에 걸쳐서 적하하였다. 그대로 10분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 얼음을 넣은 1N 수산화나트륨 수용액(250 ㎖)에 붓고 이소프로필에테르(200 ㎖×2)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 21; 2.73 g)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-메톡시-5-니트로페닐)프로피온산(중간체 22)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 21(12.73 g) 및 2N 수산화나트륨 수용액(40 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 22; 11.53 g)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
3-(3-브로모-4-히드록시-5-니트로페닐)프로피온산(중간체 23)의 합성
중간체 4의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 22(11.53 g) 및 1 M 삼브롬화붕소/염화메틸렌 용액(100 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 23; 10.68 g)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
3-(3-브로모-4-히드록시-5-니트로페닐)프로피온산메틸(중간체 24)의 합성
중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 23(10.68 g) 및 염화티오닐(8.06 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 24; 8.27 g)을 얻었다. 단 반응은 17시간 반 동안 행하였다.
3-[3-브로모-4-(인단-2-일옥시)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 B-96)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 24(151 ㎎), Ph3P(260 ㎎), 2-히드록시인단(133 ㎎, TCI) 및 40％ 디AD(470 ㎕)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-96; 192 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=19:1)로 행하였다.
[실시예 B-99]
3-(3-아미노-5-브로모-4-시클로펜틸옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 B-99)의 합성
화합물 번호 A-28(416 ㎎)의 THF(5 ㎖)/메탄올(5 ㎖) 혼합 용액에 라니-2800 니켈(230 ㎎, Ald)을 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:2)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 B-99; 143 ㎎)을 얻었다.
[실시예 B-103]
3-[4-벤질옥시-5-브로모-3-(2,2,2-트리플루오로아세틸아미노)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 B-103)의 합성
화합물 번호 B-100(58.7 ㎎)의 염화메틸렌(2 ㎖) 용액에 트리에틸아민(76 ㎕)을 첨가하여 트리플루오로아세트산 무수물(91 ㎕, TCI)을 빙냉하에 적하하여 30분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(5 ㎖)을 첨가하여 염화메틸렌(20 ㎖)으로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 B-103; 59.1㎎)을 얻었다.
[실시예 B-105]
3-[4-벤질옥시-5-브로모-3-(N-메틸아미노)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 B-105)의 합성
화합물 번호 B-100(105 ㎎)의 DMF(3 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(20 ㎎)을 첨가하여 10분간 교반하였다. 여기에 요오드화메틸(32 ㎕)을 적하하여 10분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물에 붓고 아세트산에틸(30 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 B-105; 17 ㎎)을 얻었다.
[실시예 B-109]
3-[4-벤질옥시-5-브로모-3-(N,N-디메틸아미노)페닐]프로피온산(화합물 번호 B-109)의 합성
화합물 번호 B-100(105 ㎎)의 DMF(3 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(40 ㎎)을 첨가하여 10분간 교반하였다. 여기에 요오드화메틸(300 ㎕)을 적하하여 10분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물에 붓고 아세트산에틸(30 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 B-109; 88 ㎎)을 얻었다.
[실시예 B-113 및 B-114]
3-(3-브로모-4-시클로펜틸옥시-5-히드록시페닐)프로피온산(화합물 번호 B-113) 및 3-(5-아세톡시-3-브로모-4-시클로펜틸옥시페닐)프로피온산(화합물 번호 B-114)의 합성
화합물 번호 B-99(415 ㎎)의 아세트산(1.5 ㎖) 용액에 20％ 황산(1.0 ㎖)을 첨가하였다. 여기에 아질산나트륨(78 ㎎) 수용액(0.5 ㎖)을 반응 액체 온도 10℃ 이하로 유지하면서 10분에 걸쳐서 적하하고 추가로 5분간 교반하였다. 이 반응 용액을 미리 아세트산나트륨(348 ㎎)의 아세트산 용액(3.5 ㎖)을 100℃에서 가열 교반해 둔 것에 5분에 걸쳐서 적하하여 추가로 10분간 가열 교반하였다. 반응 용액을 빙수(50 ㎖)에 붓고 이소프로필에테르(100 ㎖×2)로 추출하여 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하고 나서 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 B-113; 47 ㎎ 및 화합물 번호 B-114; 105 ㎎)을 얻었다.
[실시예 B-117]
3-(3,5-디브로모-4-시클로펜틸메틸옥시페닐)프로피온산메틸(화합물 번호 B-117)의 합성
중간체 1(670 ㎎)의 아세토니트릴(30 ㎖) 용액에 NBS(990 ㎎)를 첨가하여 실온에서 2시간 동안 교반한 후 40℃로 승온시켜 18시간 동안 교반하였다. 감압하에 농축시킨 후, 아세트산에틸(100 ㎖)을 첨가하여 포화 염화 암모니아 수용액, 5％ 아황산나트륨 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 Ph3P(1460 ㎎), 시클로펜탄메탄올(560 ㎎) 및 40％ 디AD(2.6 ㎖)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물표기 화합물(화합물 번호 B-117;710 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 빙냉하에서 18시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
[실시예 A-1 내지 33]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 A-1로 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 "Syn"의 란에 나타낸 화합물 번호(예를 들면 "A-1") 또는 중간체 번호(예를 들면 "Int2")의 화합물 제조 방법에 준하여 행하였다. "Int"는 중간체 번호를 의미한다. 제조가 복수의 공정에 걸쳐 이루어지는 경우, 해당되는 화합물 번호 또는 중간체 번호를 병기하였다. 예를 들면 "Syn"의 란에 "Int2, A-1"이라 기재된 경우, 이것은 중간체 2의 합성법에 기재된 순서에 따라 제조된 화합물로부터 화합물 번호 A-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 제조했다는 것을 의미한다. 또한 화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 합성하는 경우, 40％ 디AD를 대신하여 TMAD 또는 디-t-부틸아조디카르복시레이트(이하, "DBAB"라고 함)를 이용하는 경우도 있다.
Figure 112006010494536-PCT00018
[실시예 B-1 내지 119]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 B-1 내지 표 B-3으로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00019
Figure 112006010494536-PCT00020
Figure 112006010494536-PCT00021
[실시예 C-1]
3-브로모-4-시클로헥실메틸옥시벤즈알데히드(중간체 25)의 합성
화합물 번호 A-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 3-브로모-4-히드록시벤즈알데히드(17.4 g), 탄산칼륨(23.9 g) 및 브로모메틸시클로헥산(36.2 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 25; 18.7 g)을 얻었다. 단 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:이소프로필에테르=5:1)로 행하였다.
4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)벤즈알데히드(화합물 번호 C-1)의 합성
2-나프탈렌붕소산(535 ㎎)의 메탄올(5.0 ㎖) 용액과 중간체 25(1.16 g), 2 M 탄산나트륨 수용액(0.9 ㎖)을 톨루엔(10.0 ㎖) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(O)(이하, "(Ph3P)4Pd"라 함)(116 ㎎, Nakarai Tecs Co., Ltd. 사 제조)를 첨가하여 80℃에서 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(100 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 C-1; 345 ㎎)을 얻었다.
[실시예 D-10]
3-브로모-4-히드록시-5-니트로벤즈알데히드(중간체 26)의 합성
3-브로모-4-히드록시벤즈알데히드(6.30 g)의 아세트산(45 ㎖) 용액을 수욕하에 70％ 질산(5.85 ㎖)을 적하하여 그 후, 아질산나트륨(62 ㎎)을 첨가하고 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수(300 ㎖)에 붓고 침전을 여과 분취 및 물(50 ㎖×3)로 세정하였다. 침전물을 감압하에 24시간 동안 건조시켜 표기 화합물(중간체 26; 5.88 g)을 얻었다.
3-브로모-4-시클로헥실메틸옥시-5-니트로벤즈알데히드(중간체 27)의 합성
화합물 번호 A-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 26(5.5 g), 탄산칼륨(3.94 g) 및 브로모메틸시클로헥산(3.94 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 27; 5.2 g)을 얻었다. 단 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)-5-니트로벤즈알데히드(화합물 번호 D-10)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 27(2.65 g), 2-나프탈렌붕소산(3.01 g), 2 M 탄산나트륨 수용액(7.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(960 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 D-10; 2.96 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
[실시예 C-1 내지 8]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 C-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00022
[실시예 D-1 내지 29]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 D-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00023
[실시예 E-1]
5-브로모-2-시클로펜틸메틸옥시피리딘(중간체 28)의 합성
t-부톡시칼륨(550.6 ㎎, WAKO)의 탈수 THF(10 ㎖) 용액에 시클로펜탄메탄올(450 ㎕)을 첨가한 후, 빙냉하에 2,5-디브로모피리딘(982.8 ㎎, TCI)의 탈수 THF 용액(15 ㎖)을 첨가하였다. 30분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 11시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(100 ㎖) 및 아세트산에틸(60 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=15:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 28; 896 ㎎)을 얻었다.
2-시클로펜틸메틸옥시피리딘-5-카르발데히드(중간체 29)의 합성
중간체 28(895 ㎎)의 THF 무수물(10 ㎖) 용액에 아르곤 가스 분위기하에 -78℃로 냉각하고 n-부틸리튬/헥산 1.6 M 용액(2.70 ㎖, Ald)을 5분에 걸쳐서 적하하여 20분간 교반하였다. 여기에 탈수 DMF(330 ㎕, WAKO)를 3분에 걸쳐서 적하하여 30분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(10 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(30 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 29; 1.04 g)을 얻었다.
3-(2-시클로펜틸메틸옥시피리딘-5-일)아크릴산에틸(중간체 30)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 29(450 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(530 ㎕) 및 60％ 수소화나트륨(120 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 30; 394 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 동안 행하였다.
3-(62-시클로펜틸메틸옥시피리딘-5-일)프로피온산에틸(중간체 31)의 합성
중간체 8의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 30(392 ㎎) 및 10％ 팔라듐탄소(30 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 31; 246 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=15:1)로 행하였다.
3-(3-브로모-2-시클로펜틸메틸옥시피리딘-5-일)프로피온산에틸(화합물 번호 E-1)의 합성
중간체 31(5.20 g)의 아세토니트릴(50 ㎖) 용액을 35℃로 가온하고 브롬(1.1 ㎖, WAKO)을 적하 후, NBS(3.72 g)를 첨가하여 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 감압하에 농축시킨 후, 아세트산에틸(200 ㎖)을 첨가하여 포화 염화 암모니아 수용액, 5％ 아황산나트륨 수용액, 포화중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 E-1;6.51 g)을 얻었다.
[실시예 E-7]
2-벤질옥시-5-브로모피리딘(중간체 32)의 합성
중간체 28의 합성법에 기재된 순서에 따라 t-부톡시칼륨(3.13 g), 벤질알코올(3.10 ㎖) 및 2,5-디브로모피리딘(4.79 g)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 32; 5.36 g)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
2-벤질옥시피리딘-5-카르발데히드(중간체 33)의 합성
중간체 29의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 32(5.10 g), n-부틸리튬/헥산 1.6 M 용액(15.5 ㎖) 및 탈수 DMF(1.9 ㎖)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 33; 2.75 g)을 얻었다.
3-(2-벤질옥시피리딘-5-일)아크릴산에틸(중간체 34)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 33(2.74 g), 디에틸포스포노아세트산에틸(3.12 ㎖) 및 60％ 수소화나트륨(635 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 34; 2.12 g)을 얻었다.
3-(2-히드록시피리딘-5-일)프로피온산에틸(중간체 35)의 합성
중간체 8의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 54(2.12 g) 및 10％ 팔라듐탄소(120 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 35; 1.26 g)을 얻었다. 단 반응은 2시간 반 동안 행하였다.
3-(3-브로모-2-히드록시피리딘-5-일)프로피온산에틸(중간체 36)의 합성
화합물 번호 E-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 35(1.23 g), 브롬(340 ㎕) 및 NBS(1.19 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 36; 1.42 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 반 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=1:2)로 행하였다.
3-[5-브로모-6-[(S)-1-페닐에틸옥시]피리딘-3-일]프로피온산에틸(화합물 번호 E-7)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 36(137 ㎎), Ph3P (273 ㎎), (R)-1-페닐에탄올(150 ㎕, TCI) 및 40 ％ 디AD(400 ㎕)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 E-7; 167 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 11시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 E-13]
3-(5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸벤질옥시)피리딘-3-일)프로피온산에틸(화합물 번호 E-13)의 합성
중간체 36(71.5 ㎎)의 클로로포름(7 ㎖) 용액에 4-트리플루오로메틸벤질브로마이드(109.2 ㎎, TCI) 및 탄산은(120 ㎎, WAKO)을 첨가하여 차광하에 실온에서 11시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하여 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 E-13; 114 ㎎)을 얻었다.
[실시예 E-1 내지 16]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 E-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00024
[실시예 F-1]
4-(3-브로모-4-메톡시페닐)부티르산(중간체 37)의 합성
화합물 번호 A-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 4-(4-메톡시페닐)부티르산(11.64 g, Ald) 및 NBS(11.21 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 37; 16.30 g)을 얻었다. 단 반응은 빙냉하에서 30분간, 실온에서 20시간 동안 행하였다.
4-(3-브로모-4-히드록시페닐)부티르산메틸(중간체 38)의 합성
중간체 4의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 37(12.51 g) 및 1 M 삼브롬화붕소/염화메틸렌 용액(100 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 얻어진 잔사를 중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 염화티오닐(8.4 ㎖)과 메탄올 중에서 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 38; 10.48 g)을 얻었다.
4-(3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시페닐)부티르산메틸(화합물 번호 F-1)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 38(2.72 g), Ph3P(7.86 g), 시클로펜탄메탄올(3.24 ㎖) 및 40％ 디AD(14.2 ㎖)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 F-1; 3.33 g)을 얻었다. 단 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:이소프로필알코올=10:1)로 행하였다.
[실시예 F-1 내지 4]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 F-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00025
[실시예 G-1]
3-[4-메톡시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 39)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 20(460 ㎎), 2-나프탈렌붕소산(886 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(1.6 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(298 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 39; 580 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:이소프로필에테르=8:1)로 행하였다.
3-[4-메톡시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(중간체 40)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 39(773 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(2.3 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 40; 674 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
3-[4-히드록시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 41)의 합성
중간체 10의 합성법에 기재된 순서에 따라 피리딘 및 농염산(각 5 ㎖) 및 중간체 40(551 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 조분말 물질을 얻었다. 이것을 중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 염화티오닐(282 ㎕)과 메탄올 중에서 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 41; 531 ㎎)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 G-1)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 41(100 ㎎), Ph3P(262 ㎎), 시클로펜탄올(91 ㎕, TCI) 및 40％ 디AD(473 ㎕)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-1; 120 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:이소프로필에테르=6:1)로 행하였다.
[실시예 G-2]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 G-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-1(115 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.75 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-2; 108㎎)을 얻었다. 단 반응은 4시간 동안 행하였다.
[실시예 G-3]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 G-3)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-5(833 ㎎), 5-인돌붕소산(657 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(2.4 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(233 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-3; 900 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 3시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 G-4]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 G-4)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-3(144 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(420 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-4; 127 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 G-9]
3-[4-벤질옥시-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(G-9)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-8(349 ㎎), 1-메틸-1H-인다졸-5-붕소산(283 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(O.9 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(94.3 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-9; 370 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 6시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 G-10]
3-[4-벤질옥시-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산(G-10)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-9(80 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.20 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-10; 71 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 4시간 동안 행하였다.
3-[4-히드록시-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 42)의 합성
화합물 번호 G-9(314 ㎎)의 아세트산에틸(3 ㎖)/메탄올(3 ㎖) 혼합 용액에 10％ 팔라듐탄소(12 ㎎)를 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 48; 288 ㎎)을 얻었다.
[실시예 G-23]
3-(3-브로모-4-t-부틸디메틸실릴옥시페닐)프로피온산메틸(중간체 43)의 합성
중간체 16의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 5(5.18 g), 이미다졸(2.04 g) 및 t-부틸디메틸실릴클로라이드(4.52 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 43; 8.42 g)을 얻었다. 단 반응은 16시간 동안 행하였다.
3-[4-(t-부틸디메틸실릴옥시-3-(1H-인돌-5-일)페닐)프로피온산메틸(중간체 44)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 5-인돌붕소산(4.83 g ), 중간체 34(7.46 g), 2 M 탄산나트륨 수용액(18 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(1.62 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 44; 5.04 g )을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 12.5시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
3-[4-히드록시-3-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 45)의 합성
중간체 19의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 35 (5.04 g), 아세트산(2.8 ㎖) 및 테트라부틸암모늄플루오라이드/THF 1 M 용액(49 ㎖, TCI)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 45; 3.13 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=3:1)로 행하였다.
3-[3-(1H-인돌-5-일)-4-(4-메틸페닐메틸옥시)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 G-23)의 합성
화합물 번호 A-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 45(80 ㎎), 탄산칼륨(114 ㎎) 및 4-메틸벤질브로마이드(54 ㎕, TCI)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-23; 104 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
[실시예 G-24]
3-[3-(1H-인돌-5-일)-4-(4-메틸페닐메틸옥시)페닐]프로피온산(화합물 번호 G-24)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-23(99 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(500 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-24; 84 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 G-106]
N-[2-(t-부틸디페닐실릴옥시)에틸]아닐린(중간체 46)의 합성
2-아닐리노에탄올(5.82 g, TCI)의 DMF 무수물(50 ㎖) 용액에 이미다졸(3.23 g, TCI)을 첨가하여 t-부틸디페닐실릴클로라이드(12.48 g, TCI)의 DMF(50 ㎖) 용액을 빙냉하에 적하하여 30분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 3시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(100 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(100 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 46; 15.61 g)을 얻었다.
N-벤질-N-[2-(t-부틸디페닐실릴옥시)에틸]아닐린(중간체 47)의 합성
화합물 번호 A-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 46(15.60 g), 탄산칼륨(8.91 g) 및 벤질 브로마이드(6.05 ㎖, TCI)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 47; 19.23 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
2-(N-벤질-N-페닐아미노)에탄올(중간체 48)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 47(19.22 g) 및 테트라부틸암모늄플루오라이드/THF 1 M 용액(86 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 48; 9.06 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
3-{4-[2-(N-벤질-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 G-106)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 41(1.26 g), Ph3P(1.34 g), 중간체 48(1.01 g) 및 40％ 디AD 대신에 DBAB(1.18 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-106; 1.39 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
[실시예 G-107]
3-{3-(나프탈렌-2-일)-4-[2-(N-페닐아미노)에틸옥시]페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 G-107)의 합성
화합물 번호 G-106(1.39 g)의 THF(10 ㎖)/메탄올(20 ㎖) 혼합 용액에 농염산(75 ㎕, WAKO) 및 10％ 팔라듐탄소(142 ㎎)를 첨가하여 수소 가스 분위기하에 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 G-107; 842 ㎎)을 얻었다.
[실시예 G-108]
3-{3-(나프탈렌-2-일)-4-[2-(페닐아미노)에틸옥시]-페닐}프로피온산(화합물 번호 G-108)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-107(46 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 G-108; 41 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 G-1 내지 121]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 G-1 내지 표 G-4로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00026
Figure 112006010494536-PCT00027
Figure 112006010494536-PCT00028
Figure 112006010494536-PCT00029
[실시예 H-1 내지 32]
본 발명에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 H-1 및 표 H-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00030
Figure 112006010494536-PCT00031
[실시예 J-1]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-플루오로-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 J-1)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-21(154 ㎎), 5-인돌붕소산(100 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(1.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(5O ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 J-1; 125 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 13시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
[실시예 J-2]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-플루오로-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 J-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 J-1(124 ㎎), 2N 수산화나트륨 수용액(630 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 J-2; 97 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 J-3]
3-[3-클로로-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 J-3)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-20(151 ㎎), 5-인돌붕소산(97 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(1.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(46 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 J-3; 160 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은13시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
[실시예 J-4]
3-[3-클로로-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 J-4)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 J-3(135 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(660 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 J-4; 97 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 J-1 내지 92]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 J-1 내지 표 J-3으로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00032
Figure 112006010494536-PCT00033
Figure 112006010494536-PCT00034
[실시예 K-11]
3-[3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 K-11)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 B-117(306 ㎎), 2-나프탈렌붕소산(163 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(689 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(74.2 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 K-11; 261 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
3-[3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 K-12)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 K-11(131 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(400 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 K-12; 109 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 K-13]
3-[3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 K-13)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 B-117(102 ㎎), 5-인돌붕소산(97 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(1.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(46 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 K-13; 85 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 13시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
[실시예 K-14]
3-[3-브로모-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 K-14)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 K-13(85 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(200 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 K-14; 79 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 K-17]
3-[3-브로모-4-시클로펜틸옥시-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 K-17)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 B-118(306 ㎎), 1-메틸-1H-인다졸-5-붕소산(175 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(O.68 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(70.1 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 K-17; 148 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 14시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 K-1 내지 40]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 K-1 및 표 K-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00035
Figure 112006010494536-PCT00036
[실시예 L-1]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메틸-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 L-1)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 A-24(63 ㎎), 2-나프탈렌붕소산(67 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(130 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(18 ㎎)를 반응시켜 처리하였다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 6시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=20:1)로 행하였다. 여기서 얻어진 물질을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(200 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 L-1; 25 ㎎)을 얻었다.
[실시예 L-2]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메틸-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 L-2)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 K-17(115 ㎎),메틸붕소산(66 ㎎, Ald), 2 M 탄산나트륨 수용액(0.40 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(39.4 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 52; 84 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 12시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 L-3]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메틸-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 L-3)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 L-2(82 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.26 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 L-3; 62 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1시간 반 동안 행하였다.
[실시예 L-1 내지 95]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 L-1 내지 표 L-3으로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00037
Figure 112006010494536-PCT00038
Figure 112006010494536-PCT00039
[실시예 M-1 내지 32]
본 발명에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 M-1 및 표 M-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00040
Figure 112006010494536-PCT00041
[실시예 N-1]
3-{4-[2-(N-아세틸-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 N-1)의 합성
화합물 번호 G-107(32 ㎎)의 염화메틸렌(1 ㎖) 용액에 피리딘(24 ㎕, TCI) 및 아세틸클로라이드(21 ㎕, TCI)를 첨가하여 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(3 ㎖)을 첨가하여 염화메틸렌(10 ㎖)으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad ,헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 N-1; 28.1 ㎎)을 얻었다.
[실시예 N-2]
3-{4-[2-(N-아세틸-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산(화합물 번호 N-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 N-1(28 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-2; 22 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 N-29]
3-{4-[2-(N-메톡시카르보닐-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 N-29)의 합성
화합물 번호 N-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-107(32 ㎎),피리딘(24 ㎕) 및 클로로포름산메틸(23 ㎕, TCI)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-29; 17.3 ㎎)을 얻었다.
[실시예 N-30]
3-{4-[2-(N-메톡시카르보닐-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산(화합물 번호 N-30)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 N-29(17 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-30; 10.1 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 N-48]
3-{4-[2-(N-메틸술포닐-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 N-48)의 합성
화합물 번호 N-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-107(32 ㎎),피리딘(24 ㎕) 및 메탄술포닐클로라이드(23 ㎕)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-48; 32.3 ㎎)을 얻었다.
[실시예 N-49]
3-{4-[2-(N-메틸술포닐-N-페닐아미노)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)}페닐}프로피온산(화합물 번호 N-49)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 N-48(32 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-49; 17 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 N-55]
3-{4-[2-(3-에틸-1-페닐우레이도)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 N-55)의 합성
화합물 번호 N-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-107(32 ㎎),피리딘(24 ㎕) 및 에틸이소시아네이트(24 ㎕, Nakarai Tecs Co., Ltd. 사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-55; 31.2 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 41시간 동안 행하였다.
[실시예 N-56]
3-{4-[2-(3-에틸-1-페닐우레이도)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산(화합물 번호 N-56)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 N-55(31 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-56; 15 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 N-64]
3-{4-[2-(3-에틸-1-페닐티오우레이도)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 N-64)의 합성
화합물 번호 N-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 G-107(32 ㎎),피리딘(24 ㎕) 및 에틸이소티오시아네이트(21 ㎕, Nakarai Tecs Co., Ltd. 사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-64; 27.4 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 41시간 동안 행하였다.
[실시예 N-65]
3-{4-[2-(3-에틸-1-페닐티오우레이도)에틸옥시]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산(화합물 번호 N-65)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 N-64(27 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-65; 8.9 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 N-1 내지 74]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-1 및 N-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00042
Figure 112006010494536-PCT00043
[실시예 P-1]
3-[2-시클로펜틸메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)피리딘-5-일]프로피온산에틸(화합물 번호 P-1)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 2-나프탈렌붕소산(119 ㎎), 화합물 번호 E-1(83 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(0.3 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(38.1 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 P-1; 76 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 14시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
[실시예 P-2]
3-[2-시클로펜틸메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)피리딘-5-일]프로피온산(화합물 번호 P-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 P-1(47.8 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.2 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 P-2; 20 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 P-36]
3-[3-(나프탈렌-2-일)-2-[(R)-1-페닐에틸옥시]피리딘-5-일]프로피온산에틸(화합물 번호 P-36)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 2-나프탈렌붕소산(44 ㎎), 화합물 번호 E-7(73.3 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(120 ㎕), 및 (Ph3P)4Pd(21.3 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 P-36; 44 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
[실시예 P-37]
3-{3-(나프탈렌-2-일)-2-[(R)-1-페닐에틸옥시]피리딘-5-일}프로피온산(화합물 번호 P-37)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 P-36(41.2 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(O.1 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 P-37; 38 ㎎)을 얻었다.
[실시예 P-42]
3-{3-(나프탈렌-2-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸옥시]피리딘-5-일}프로피온산에틸(화합물 번호 P-42)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 2-나프탈렌붕소산(37.4 ㎎), 화합물 번호 E-13(42.4 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(90 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(21.4 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 P-42; 30.4 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
[실시예 P-43]
3-{3-(나프탈렌-2-일)-2-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸옥시]피리딘-5-일}프로피온산(화합물 번호 P-43)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 P-42(29.5 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.15 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 P-43; 24.1㎎)을 얻었다.
[실시예 P-1 내지 50]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 P-1 및 표 P-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00044
Figure 112006010494536-PCT00045
[실시예 Q-1]
3-[4-메톡시-3-(나프탈렌-2-일)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(중간체 49)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 21(2.65 g), 2-나프탈렌붕소산(2.87 g), 2 M 탄산나트륨 수용액(7.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(960 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 49; 2.47 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 15시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
3-[4-메톡시-3-(나프탈렌-2-일)-5-니트로페닐]프로피온산(중간체 50)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 49(2.45 g) 및 2N 수산화나트륨 수용액(6.7 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 60; 1.96 g)을 얻었다. 단 반응은 40분간 행하였다.
3-[4-히드록시-3-(나프탈렌-2-일)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(중간체 51)의 합성
중간체 1O의 합성법에 기재된 순서에 따라 피리딘 및 농염산(각 10 ㎖) 및 중간체 50(1.00 g)을 반응시켜 처리함으로써 조분말 물질을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다. 이것을 중간체 1의 합성법에 기재된 순서에 따라 염화티오닐(282 ㎕)과 메탄올 중 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 51; 306 ㎎)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-1)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 51(84 ㎎), Ph3P(1 25 ㎎), 시클로펜탄올(50 ㎕) 및 40％ 디AD(224 ㎕)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-1; 90 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 반 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=19:1)로 행하였다.
[실시예 Q-2]
3-[3-아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-2)의 합성
화합물 번호 Q-1(59.1 ㎎)의 메탄올(5 ㎖) 용액에 산화백금(5 ㎎, Ald)을 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 30분간 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하여 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Q-2; 49 ㎎)을 얻었다.
[실시예 Q-3]
3-[3-아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 Q-3)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-2(40 ㎎), 2N 수산화나트륨 수용액(150 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q -3; 38 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 Q-4]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-4)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-28(187 ㎎), 5-인돌붕소산(143 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(400 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(51 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-4; 192 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 16시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 Q-5]
3-[3-아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-5)의 합성
화합물 번호 Q-2의 합성법에 기재된 순서에 따라, 화합물 번호 Q-4(59.1 ㎎) 및 산화백금(5 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-5; 49.3 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 행하였다.
[실시예 Q-6]
3-[3-아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 Q-6)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-5(44 ㎎), 2N 수산화나트륨 수용액(150 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q -6; 41 ㎎)을 얻었다.
[실시예 Q-8]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-8)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-28(182 ㎎), 1-메틸-5-인다졸붕소산(152 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(400 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(58.9 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-8; 181 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 16시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=3:1)로 행하였다.
[실시예 Q-9]
3-[3-아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-9)의 합성
화합물 번호 Q-8(578 ㎎)의 아세트산에틸(2 ㎖)/메탄올(5 ㎖) 혼합 용액에 라니-2800 니켈(230 ㎎)을 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Q-9; 484 ㎎)을 얻었다.
[실시예 Q-10]
3-[3-아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 Q-10)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-9 (56 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(200 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-10; 50 ㎎)을 얻었다.
[실시예 Q-47]
3-[4-벤질옥시-3-(나프탈렌-2-일)-5-니트로페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-47)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 B-95(6.00 g), 2-나프탈렌붕소산(4.11 g), 2 M 탄산나트륨 수용액(13.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(1.36 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-47; 5.81 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 12시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=8:1)로 행하였다.
[실시예 Q-48]
3-[3-아미노-4-벤질옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Q-48)의 합성
화합물 번호 Q-9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-47(5.04 g) 및 라니-2800 니켈(2.50 g)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Q-48; 4.21 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 20시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 행하였다.
[실시예 Q-1 내지 52]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Q-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00046
[실시예 S-1]
3-{4-벤질옥시-3-(나프탈렌-2-일)-5-[N-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]페닐}프로피온산메틸(중간체 52)의 합성
화합물 번호 B-103의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-48(4.18 g), 트리에틸아민(4.65 ㎖) 및 트리플루오로아세트산 무수물(7.40 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 52; 4.72 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 반 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
3-{4-히드록시-3-(나프탈렌-2-일)-5-[N-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]페닐}프로피온산메틸(중간체 53)의 합성
중간체 52(3.20 g)의 아세트산에틸(50 ㎖)/메탄올(25 ㎖) 혼합 용액에 10％ 팔라듐탄소(98 ㎎)를 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하여 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 53; 2.39 g)을 얻었다.
3-{4-시클로펜틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)-5-[N-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]페닐}프로피온산메틸(중간체 54)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 53(84 ㎎), Ph3P(1 25 ㎎), 시클로펜탄올(50 ㎕) 및 40％ 디AD(224 ㎕)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 54; 90 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 반 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=19:1)로 행하였다.
3-{4-시클로펜틸옥시-3-[N-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]-5-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산메틸(중간체 55)의 합성
중간체 54(208 ㎎)의 DMF(5 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(21 ㎎)을 첨가하여 20분간 교반하였다. 여기에 요오드화메틸(150 ㎕)을 적하하여 10분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수에 붓고 아세트산에틸(100 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 55; 200 ㎎)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(N-메틸아미노)-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-1)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 55(198 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(800 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-1; 38 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 6시간 동안 행하였다.
[실시예 S-3]
3-[3-아세틸아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 S-3)의 합성
화합물 번호 Q-2(81 ㎎)의 염화메틸렌(2 ㎖) 용액에 N-메틸모르폴린(33 ㎕, WAKO)을 첨가한 후, 빙냉하에 아세틸클로라이드(22 ㎕)를 첨가하였다. 10분간 교반 후, 실온으로 승온시켜 추가로 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 탄산수소나트륨 수용액(100 ㎖)에 붓고 아세트산에틸(150 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 S-3; 85 ㎎)을 얻었다.
[실시예 S-4]
3-[3-아세틸아미노-4-시클로펜틸메틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-4)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 S-3(80 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(400 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-4; 75 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 15시간 동안 행하였다.
[실시예 S-5]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-포르밀아미노-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-4)의 합성
화합물 번호 Q-2(90 ㎎)의 DMF(5 ㎖) 용액에 포름산(200 ㎕) 및 아세트산 무수물(100 ㎕)을 혼합한 것을 빙냉하에 첨가하였다. 10분간 교반 후, 실온으로 승온시켜 추가로 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 탄산수소나트륨 수용액(100 ㎖)에 붓고 아세트산에틸(150 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 정제하였다. 여기서 얻어진 물질을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(400 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-5; 65 ㎎)을 얻었다.
[실시예 S-6]
3-[3-(2-아세톡시아세틸아미노)-4-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 S-6)의 합성
중간체 70의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-2(88 ㎎), N-메틸모르폴린(36 ㎕) 및 아세톡시아세틸클로라이드(35 ㎕, Ald)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-6; 75 ㎎)을 얻었다.
[실시예 S-7]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(2-히드록시아세틸아미노)-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-7)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 S-6(102 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(500 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-7; 80 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 15시간 반 동안 행하였다.
[실시예 S-8]
3-[3-카르바모일아미노-4-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-8)의 합성
화합물 번호 Q-2(100 ㎎)의 아세트산(2 ㎖)-정제수(0.4 ㎖) 혼합 용액에 시안산칼륨(45 ㎎, 와꼬 쥰야꾸사 제조)을 첨가하여 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 얼음을 넣은 물(50 ㎖)에 붓고 이소프로필에테르(150 ㎖×2)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 유기층을 건조 후 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 여기서 얻어진 물질을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(300 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-8: 70 ㎎)을 얻었다.
[실시예 S-9]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메틸술포닐아미노-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 S-9)의 합성
화합물 번호 Q-2(81 ㎎)의 염화메틸렌(2 ㎖) 용액에, 피리딘(300 ㎕)을 첨가한 후, 빙냉하에 메탄술포닐클로라이드(40 ㎕)를 첨가하였다. 10분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 1N 염산에 붓고 아세트산에틸(150 ㎖)을 첨가하여 추출하며 이것을 포화 중조수, 포화 식염수로 차례대로 세정하여 유기층을 건조 후 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=13:2)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 S-9; 96 ㎎)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메틸술포닐아미노-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-10)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 S-9(81 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(400 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-10; 80 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 실온에서 17시간 반 반응 후, 60℃에서 3시간 동안 행하였다.
[실시예 S-11]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(N,N-디메틸술파모일아미노)-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-11)의 합성
화합물 번호 Q-2(163 ㎎)의 피리딘(5 ㎖) 용액에 4-디메틸아미노피리딘(104㎎, TCI), 디메틸술파모일클로라이드(520 ㎕, TCI)를 차례로 첨가하여 5일간 교반하였다. 반응 혼합액에 물(30 ㎖) 및 아세트산에틸(90 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하였다. 여기서 얻어진 물질을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(300 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-11; 105 ㎎)을 얻었다.
[실시예 S-12]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(N,N-디메틸아미노)-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-12)의 합성
화합물 번호 Q-2(60 ㎎)의 DMF(3 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(26 ㎎)을 첨가하여 10분간 교반하였다. 여기에 요오드화메틸(100 ㎕)을 첨가하여 10 분 동안 교반한 후, 60℃로 승온시켜 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물(20 ㎖)에 붓고 아세트산에틸(50 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하였다. 여기서 얻어진 물질을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(150 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 S-12; 46 ㎎)을 얻었다.
3-{4-벤질옥시-3-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)-5-[N-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]페닐}프로피온산메틸(중간체 56)의 합성
화합물 번호 B-103의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Q-51(2.09 g), 트리에틸아민(3.70 ㎖) 및 트리플루오로아세트산 무수물(2.35 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 56; 2.36 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 반 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=3:1)로 행하였다.
3-{4-히드록시-3-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)-5-[N-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]페닐}프로피온산메틸(중간체 57)의 합성
중간체 56(1.62 g)의 아세트산에틸(10 ㎖)/메탄올(3 ㎖) 혼합 용액에 10％ 팔라듐탄소(29 ㎎)를 첨가하여 수소 분위기하에 실온에서 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고 여과액의 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 57; 1.19 g)을 얻었다.
[실시예 S-1 내지 73]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 S-1 및 표 S-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00047
Figure 112006010494536-PCT00048
[실시예 T-1]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-히드록시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 T-1)의 합성
화합물 번호 Q-2(403 ㎎)의 아세트산(1.5 ㎖) 용액에 20％ 황산(1.0 ㎖)을 첨가하였다. 여기에 아질산나트륨(76 ㎎) 수용액(0.5 ㎖)을 반응 액체 온도 10℃ 이하로 유지하면서 10분에 걸쳐서 적하하고 추가로 5분간 교반하였다. 이 반응 용액을 미리 아세트산나트륨(328 ㎎)의 아세트산 용액(3.5 ㎖)을 100℃로 가열 교반해 둔 것에 첨가하고 추가로 10분간 가열 교반하였다. 반응 용액을 빙수(50 ㎖)에 붓고 이소프로필에테르(100 ㎖×2)로 추출하여 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하고 나서 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하였다. 여기서 얻어진 물질을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(500 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 T-1; 78 ㎎)을 얻었다.
[실시예 T-2]
3-[3-아세톡시-4-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산에틸(중간체 58)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 B-114(160 ㎎), 2-나프탈렌붕소산(382 ㎎, Ald), 2 M 탄산나트륨 수용액(0.7 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(1O5 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 58; 152 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 13시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-히드록시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 T-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 58(146 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.35 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 T-2; 135 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 T-31]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메톡시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산에틸(화합물 번호 T-31)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-25(210 ㎎), 2-나프탈렌붕소산(184 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(0.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(65.3 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 T-31; 181 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 14시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
[실시예 T-32]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-메톡시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 T-32)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 T-31(166 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.45 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 T-32; 135 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 T-33]
4-(t-부틸디메틸실릴옥시)-3-(1H-인돌-5-일)-5-메톡시벤즈알데히드(중간체 59)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 5-인돌붕소산(1.29 g), 중간체 16(1.75 g), 2 M 탄산나트륨 수용액(4.8 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(4O0 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 59; 910 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 12.5시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
3-[4-(t-부틸디메틸실릴옥시)-3-(1H-인돌-5-일)-5-메톡시페닐]아크릴산에틸(중간체 60)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 59(910 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(500 ㎕) 및 60％ 수소화나트륨(100 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 60; 945 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1.5시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=3:1)로 행하였다.
3-[4-(t-부틸디메틸실릴옥시)-3-(1H-인돌-5-일)-5-메톡시페닐]프로피온산에틸(중간체 61)의 합성
중간체 8의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 60(945 ㎎) 및 10％ 팔라듐탄소(95 ㎎)를 수소 가스 분위기하에 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 61; 940 ㎎)을 얻었다.
3-[4-히드록시-3-(1H-인돌-5-일)-5-메톡시페닐]프로피온산에틸(중간체 62)의 합성
중간체 19의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 61(750 ㎎) 및 테트라부틸암모늄플루오라이드/THF 1 M 용액(5.0 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 62; 555 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1.5시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=2:1)로 행하였다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)-5-메톡시페닐]프로피온산에틸(화합물 번호 T-33)의 합성
화합물 번호 A-6의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 62(340 ㎎), Ph3P(1.31 g), 시클로펜탄올(450 ㎕) 및 TMAD(860 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 T-33; 376 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 16시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
[실시예 T-34]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)-5-메톡시페닐]프로피온산(화합물 번호 T-34)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 T-33(99 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(500 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 T-34; 76 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 T-1 내지 61]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 T-1 및 표 T-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00049
Figure 112006010494536-PCT00050
[실시예 U-1]
4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)페닐아세토니트릴(중간체 63)의 합성
화합물 번호 C-1(172 ㎎)의 탈수 THF(5 ㎖) 용액에 빙냉하, 트리메틸실릴니트릴(133 ㎕, TCI) 및 요오드화아연(16 ㎎, WAKO)을 아르곤 가스 분위기하에 차례로 첨가하여 15분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 27시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(90 ㎖)을 첨가하여 이것을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사의 염화메틸렌 무수물(5 ㎖) 용액에 빙냉하, 트리에틸실란(240 ㎕, TCI) 및 삼불화붕소디에틸에테르 착체(366 ㎕, TCI)를 아르곤 가스 분위기하에 첨가하여 실온까지 승온시켜 3.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수(50 ㎖)에 붓고 아세트산에틸(90 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 63; 116 ㎎)을 얻었다.
4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)페닐아세트산(화합물 번호 U-1)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 63(110 ㎎) 및 5N 수산화나트륨 수용액(900 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 U-1; 62 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 가열 환류하에 24시간 동안 행하였다. 정제를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 행하였다.
[실시예 U-10]
4-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]부티르산메틸(화합물 번호 U-10)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 F-1(355 ㎎), 2-나프탈렌붕소산(344 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(2.1 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(115 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 U-10; 392 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 18시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:이소프로필에테르=8:1)로 행하였다.
[실시예 U-11]
4-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(나프탈렌-2-일)페닐]부티르산(화합물 번호 U-11)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 U-10(380 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(1.O ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 U-11; 342 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3.5시간 동안 행하였다.
[실시예 U-1 내지 18]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 U-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00051
[실시예 V-1]
3-[4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-1-일)페닐]아크릴산에틸(중간체 64)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 C-2(361 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(240 ㎕) 및 60％ 수소화나트륨(69 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 64; 377 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
3-[4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-1-일)페닐]프로피온산에틸(화합물 번호 V-1)의 합성
중간체 8의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 64(361 ㎎) 및 10％ 팔라듐탄소(49 ㎎)를 수소 분위기하에 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-1; 344 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1.5시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
[실시예 V-2]
3-[4-시클로헥실메틸옥시-3-(나프탈렌-1-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-1(332 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(900 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-2; 295 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1.5시간 동안 행하였다.
[실시예 V-3]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(6-히드록시나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-3)의 합성
2-브로모-6-히드록시나프탈렌(243 ㎎, TCI)의 THF 무수물(10 ㎖) 용액을 아르곤 가스 분위기하에 -78℃로 냉각하여 n-부틸리튬/헥산 1.6 M 용액(1.18 ㎖)을 20분에 걸쳐서 적하하고 30분간 교반하였다. 여기에 (iPrO)3B(1.73 ㎖)를 10분에 걸쳐서 적하하여 30분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 0.5 M 황산 수용액(2 ㎖)을 첨가하여 디에틸에테르(40 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 조6-히드록시-2-나프탈렌붕소산(378 ㎎)을 얻었다. 이 에탄올(1 ㎖) 용액, 화합물 번호 A-1(230 ㎎), ALC 2 M 탄산나트륨 수용액(2.4 ㎖)에 톨루엔(3 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(115 ㎎)를 첨가하여 100℃에서 13시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(100 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-3; 270 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-4]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(6-히드록시나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-4)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-3(149 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(370 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-4; 117 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 14시간 동안 행하였다.
[실시예 V-5]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(5-히드록시나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-5)의 합성
2-아미노-5-히드록시나프탈렌(4.80 g, TCI)을 6N 염산(300 ㎖)에 용해시키고 빙냉하에서 아질산나트륨(2.25 g) 수용액(22.5 ㎖)을 30분에 걸쳐서 적하하여 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 요오드화칼륨(9.90 g, WAKO) 수용액(75 ㎖)을 적하하여 30분 동안 교반 후, 실온으로 승온시켜 추가로 3시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 암모니아 수용액으로 중화시킨 후, 셀라이트 층을 이용하여 여과하였다. 여과액에 아세트산에틸(90 ㎖×2)을 첨가하여 추출하고 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 1-히드록시-6-요오도나프탈렌(1.48 g)을 얻었다. 이것(539 ㎎)의 THF 무수물(10 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(171 ㎎)을 첨가하여 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아르곤 가스 분위기하에 -78℃로 냉각하여 n-부틸리튬/헥산 1.6 M 용액 (3.75 ㎖)을 10분에 걸쳐서 적하하고 30분간 교반하였다. 여기에(iPrO)3B(1.16 ㎖)를 10분에 걸쳐서 적하하여 30분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물 3 ㎖ 및 0.5 M 황산 수용액(7 ㎖)을 첨가하여 디에틸에테르(100 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 조7-히드록시-2-나프탈렌붕소산을 얻었다. 이 에탄올(1 ㎖) 용액, 화합물 번호 A-1(350 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(2.4 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(116 ㎎)를 화합물 번호 V-3의 합성법에 기재된 순서에 따라 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-5; 388 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 14시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
[실시예 V-6]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(5-히드록시나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-6)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-5(355 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(1.75 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-6; 158 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 12시간 동안 행하였다.
[실시예 V-7]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(7-히드록시나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-7)의 합성
화합물 번호 V-5의 합성법에 기재된 순서에 따라 2-브로모-7-히드록시나프탈렌(559 ㎎, MAYB), n-부틸리튬/헥산 1.6 M 용액(3.91 ㎖) 및 (iPrO)3B(1.16 ㎖)으로부터 제조한 조7-히드록시-2-나프탈렌붕소산, 화합물 번호 A-1(386 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(4.0 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(195 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-7; 460 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 4시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
[실시예 V-8]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(7-히드록시나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-8)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-7(176 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(436 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-8; 109 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 27시간 동안 행하였다.
[실시예 V-11]
3-{4-시클로헥실메틸옥시-3-[6-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일]페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 V-11)의 합성
화합물 번호 V-3(185 ㎎)의 DMF(5 ㎖) 용액에 탄산칼륨(274 ㎎), 2-클로로-N,N-디메틸아세트아미드(411 ㎕, KANTO)를 첨가하여 50℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(90 ㎖)을 첨가하여 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 PTLC(클로로포름:메탄올=10:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-11; 213 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-12]
3-{4-시클로헥실메틸옥시-3-[6-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일]페닐}프로피온산(화합물 번호 V-10)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-11(213 ㎎), 및 2N 수산화나트륨 수용액(420 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-12; 115 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 실온에서 18시간, 60℃에서 8시간 동안 행하였다. 정제는 PTLC(클로로포름:메탄올=10:1)로 행하였다.
[실시예 V-13]
3-[3-(6-아미노나프탈렌-2-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-13)의 합성,
문헌[Anderson, L.C. 외, J. Am. Chem. Soc., 1943년, 65권, 241 페이지]에 기재된 공지된 방법으로 시판되고 있는 2-브로모-6-히드록시나프탈렌(TCI)으로부터 얻어지는 2-아미노-6-브로모나프탈렌(223 ㎎)의 THF 무수물(10 ㎖) 용액에 빙냉하, 30％ 수소화칼륨(191 ㎎, Ald)을 첨가하여 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아르곤 가스 분위기하에 -78℃로 냉각하여 t-부틸리튬/펜탄 1.7 M 용액(1.88 ㎖)을 10분에 걸쳐서 적하하고 30분간 교반하였다. 여기에(iPrO)3B(0.92 ㎖)를 10분에 걸쳐서 적하하여 30분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(3 ㎖) 및 0.5 M 황산 수용액(4 ㎖)을 첨가하여 디에틸에테르(100 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 조6-아미노-2-나프탈렌붕소산(402 ㎎)을 얻었다. 이 에탄올(0.5 ㎖) 용액, 화합물 번호 A-1(119 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(1.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(61 ㎎)를 화합물 번호 V-3의 합성법에 기재된 순서에 따라 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-13; 129 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 13시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다.
[실시예 V-14]
3-[3-(6-아미노나프탈렌-2-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산(화합물 번호 V-14)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-13(120 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(1.75 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-14; 89 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 14시간 동안 행하였다.
[실시예 V-16]
3-(3-{6-[2-(아세틸옥시)아세틸아미노]나프탈렌-2-일}-4-시클로펜틸메틸옥시페닐)프로피온산메틸(중간체 65)의 합성
화합물 번호 V-13(151 ㎎)의 디클로로메탄(4 ㎖) 용액에 N-메틸모르폴린(50 ㎕)을 첨가한 후, 빙냉하에 아세틸옥시아세틸클로라이드(48.3 ㎕)를 첨가하였다. 10분간 교반 후, 실온으로 승온시켜 추가로 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 탄산수소나트륨 수용액(100 ㎖)에 붓고 아세트산에틸(150 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 PTLC(헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 88; 136 ㎎)을 얻었다.
3-(4-시클로펜틸메틸옥시-3-{6-[2-(히드록시아세틸)아미노]나프탈렌-2-일}페닐)프로피온산(화합물 번호 V-16)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 65(135 ㎎), 2N 수산화나트륨 수용액(1.12 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-16; 102 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 실온에서 5시간, 60℃에서 1시간 동안 행하였다.
[실시예 V-18]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(6-메틸술포닐아미노나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-18)의 합성
화합물 번호 V-13(149.1 ㎎)의 1,2-디클로로에탄(5 ㎖) 용액에 빙냉하, 피리딘(500 ㎕) 및 메탄술포닐클로라이드(62 ㎕)를 차례로 첨가하여 15시간 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(30 ㎖) 및 아세트산에틸(90 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 PTLC(헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-18; 126 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-19]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(6-메틸술포닐아미노나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-19)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-18(129 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(535 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-19; 98 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 실온에서 3시간, 60℃에서 1시간 동안 행하였다.
[실시예 V-20]
3-{4-시클로펜틸메틸옥시-3-[6-(N,N-디메틸술파모일아미노)나프탈렌-2-일]페닐}프로피온산메틸(화합물 번호 V-20)의 합성
화합물 번호 V-13(165 ㎎)의 피리딘(5 ㎖) 용액에 4-디메틸아미노피리딘(104 ㎎, TCI), 디메틸술파모일클로라이드(520 ㎕, TCI)를 차례로 첨가하여 5일간 교반한 후, 50℃에서 추가로 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(30 ㎖) 및 아세트산에틸(90 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-20; 125 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-21]
3-{4-시클로펜틸메틸옥시-3-[6-(N,N-디메틸술파모일아미노)나프탈렌-2-일]페닐}프로피온산(화합물 번호 V-21)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-20(118 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(460 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-21; 87 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1.5시간 동안 행하였다.
[실시예 V-22]
2-브로모-6-술파모일아미노나프탈렌(중간체 66)의 합성
이소시안산클로로술포닐(870 ㎕, WAKO)의 벤젠(10 ㎖) 용액에 빙냉하에서 포름산(377 ㎕, WAKO)을 적하하여 실온까지 승온시켜 19시간 반 동안 교반한 후, 40℃로 승온시켜 추가로 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 빙냉하, 2-아미노-6-브로모나프탈렌(443 ㎎)의 벤젠 용액(5 ㎖)을 적하하여 실온으로 승온시켜 21.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하여 얻은 고체에 아세트산에틸을 첨가하여 혼합하고 다시 여과를 행하여 여과액을 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 66; 158 ㎎)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(6-술파모일아미노나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-22)의 합성
문헌[Miyaura, N. 외, Tetrahedron. Lett., 1997년, 3447 페이지]에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-1(209 ㎎), 비스피나콜레이트디보론(177 ㎎, Ald), [1,1'-비스(디페닐포스포노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드(이하 "PdCl2(dppf)"라 함)(28 ㎎, TCI) 및 아세트산칼륨(182.3 ㎎, Ald)을 DMF(6 ㎖)에 첨가하여 아르곤 가스 분위기하에 80℃에서 5시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액을 실온까지 강온한 후, 중간체 91(130 ㎎), PdCl2(dppf)(30 ㎎) 및 2 M 탄산나트륨 수용액(0.9 ㎖)을 첨가하여 아르곤 가스 분위기하에 80℃에서 21시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(100 ㎖)을 첨가하여 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-22; 46 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-23]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(6-술파모일아미노나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-23)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-22(41 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(340 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-23; 22 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 24시간 동안 행하였다.
[실시예 V-27]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-27)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-5(367 ㎎), 5-인돌붕소산(310 ㎎, 프런티언사 제조), 2 M 탄산나트륨 수용액(0.9 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(132 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-27; 340 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 80℃에서 5시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
[실시예 V-28]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-28)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-27(330 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(1.40 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-28; 310 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 V-29]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-29)의 합성
화합물 번호 V-27(123 ㎎)의 DMF(5 ㎖) 용액에 빙냉하, 60％ 수소화나트륨(19 ㎎)을 첨가하여 10분간 교반하였다. 여기에 요오드화메틸(100 ㎕)을 적하하여 10분 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수에 붓고 아세트산에틸(100 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-29; 126 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-30]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-30)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-29(123 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(330 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-30; 110 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
[실시예 V-31]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(1H-인돌-4-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-31)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-1(200 ㎎), 문헌[Doll, M. 외, J. ORg. Chem., 1999년, 64권, 1372 페이지]에 공지된 방법으로 4-브로모인돌(TCI)로부터 얻어지는 4-인돌붕소산(170 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(550 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(6O ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-31; 214 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 21시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
[실시예 V-32]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(1H-인돌-4-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-32)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-31(210 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.60 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-32; 173 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
[실시예 V-33]
4-브로모-1-메틸-1H-인돌(중간체 67)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 4-브로모인돌(5 g), 60 ％ 수소화나트륨(1.14 g) 및 요오드화메틸(3.18 ㎖, TCI)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 67; 4.95 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 30분간 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
1-메틸-1H-인돌-4-붕소산(중간체 68)의 합성
중간체 67(4.90 g)의 THF 무수물(30 ㎖) 용액을 아르곤 가스 분위기하에 -78℃로 냉각한 후 t-부틸리튬/펜탄 1.62 M 용액(28.8 ㎖)을 30분에 걸쳐서 적하하여 30분간 교반하였다. 여기에(iPrO)3B(10.77 ㎖)를 10분에 걸쳐서 적하하여 1시간 동안 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 2.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 얼음을 첨가한 1.2N 인산 수용액(250 ㎖)에 붓고 디에틸에테르(200 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 0.4N 수산화나트륨 수용액(150 ㎖×3)으로 추출하여 수층을 빙냉하에 5N 염산수로 산성으로 만들고 다시 디에틸에테르(200 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 헥산으로 세정하여 표기 화합물(중간체 68; 3.17 g)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(1-메틸-1H-인돌-4-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-33)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-1(200 ㎎), 중간체 68(185 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(550 ㎕) 및 (Ph3P)4Pd(60 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-33; 208 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 18시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 행하였다.
[실시예 V-34]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(1-메틸-1H-인돌-4-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-34)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-33(200 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(0.60 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-34; 182 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 V-43]
3-{4-시클로펜틸메틸옥시-3-[1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일]페닐}프로피온산(화합물 번호 V-43)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-27(144 ㎎), 60％ 수소화나트륨(38 ㎎) 및 에틸브로모아세테이트(160 ㎕, TCI)를 반응시켜 처리함으로써 유지상 물질을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1.5시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=8:1)로 행하였다. 이것을 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 2N 수산화나트륨 수용액(300 ㎕)과 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-43; 36 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
[실시예 V-44]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(3-포르밀-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-44)의 합성
화합물 번호 V-27(75 ㎎)의 DMF(6 ㎖) 용액에 빙냉하, 염화포스포릴(30 ㎕, TCI)을 적하하여 1시간 동안 교반 후, 35℃로 승온시켜 추가로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 얼음을 넣은 1N 수산화나트륨 수용액(3 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(90 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=5:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-44; 86 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-45]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(3-포르밀-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-45)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-44(86 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(110 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-45; 60 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 V-47]
3-[3-(3-아세틸-1H-인돌-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-47)의 합성
화합물 번호 V-27(98 ㎎)의 염화메틸렌(2 ㎖) 용액에 염화알루미늄(81 ㎎, Ald), 염화아세틸(60 ㎕)을 첨가하여 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 1N 염산(2 ㎖)을 첨가하여 염화메틸렌(60 ㎖)으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-47; 47 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-48]
3-[3-(3-아세틸-1H-인돌-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산(화합물 번호 V-48)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-47(45 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(110 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-48; 44 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 4시간 동안 행하였다.
[실시예 V-50]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(3-메틸-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-50)의 합성
문헌[Wayland, E.N. 외, J. 0rg. Chem., 1967년, 32권, 828 페이지]에 공지된 방법으로 5-브로모인돌(TCI)로부터 얻어지는 5-브로모-3-메틸인돌(1.63 g)을 중간체 95의 합성법에 기재된 순서에 따라 30％ 수소화칼륨(1.08 g), t-부틸리튬/펜탄 1.7 M 용액(9.7 ㎖) 및 (iPrO)3B(3.75 ㎖)와 반응시켜 조3-메틸-5-인돌붕소산을 제조하였다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 13시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=4:1)로 행하였다. 이것과 화합물 번호 A-1(803 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(2 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(241 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-50; 552 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-51]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(3-메틸-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-51)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-50(130 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(370 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-51; 127 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 V-54]
4-브로모-1H-인다졸(중간체 69)의 합성
문헌[Schumann, P. 외, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001년, 11권, 1153 페이지]에 공지된 방법에 준하여 시판되고 있는 3-브로모톨루이딘(4.51 g, Ald)으로부터 표기 화합물(중간체 69; 1.68 g)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인다졸-4-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-54)의 합성
화합물 번호 V-22의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-5(328 ㎎), 비스(피나콜레이트)디보론(281 ㎎), PdCl2(dppf)(61 ㎎) 및 아세트산칼륨(303 ㎎)을 80℃에서 4시간 반응시킨 후, 이 반응 혼합액에 중간체 105(161 ㎎), PdCl2(dppf)(64 ㎎) 및 2 M 탄산나트륨 수용액(1.5 ㎖)을 첨가하여 80℃에서 9시간 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-54; 111 ㎎)을 얻었다. 단 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=2:1)로 행하였다.
[실시예 V-55]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-H-인다졸-4-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-55)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-54(108 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(400 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-55; 99 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 V-57]
4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란2-일)-2-메틸니트로벤젠(중간체 70)의 합성
화합물 번호 V-22의 합성법에 기재된 순서에 따라 3-브로모톨루엔(WAKO)을 공지된 방법에 따라 니트로화하여 합성시킨 5-브로모-2-니트로톨루엔(4.30 g), 비스(피나콜레이트)디보론(5.59 g), PdCl2(dppf)(440 ㎎) 및 아세트산칼륨(6.09 g)을 아르곤 가스 분위기하에 80℃에서 3시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(300 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 70; 4.21 g)을 얻었다.
4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란2-일)-2-메틸아닐린(중간체 71)의 합성
화합물 번호 Q-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 70(4.20 g) 및 산화백금(50 ㎎)을 첨가하여 수소 분위기하에 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 71; 2.81 g)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 30분간 행하였다.
3-(4'-아미노-6-시클로펜틸옥시-3'-메틸비페닐-3-일)프로피온산메틸(중간체 72)의 합성
화합물 번호 C-1의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-5(701 ㎎), 중간체 71(604 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(1.8 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(182㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 72; 762 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 15시간 반 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 행하였다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-57)의 합성
중간체 72(760 ㎎)의 아세트산(4 ㎖) 용액에 빙냉하, 아질산나트륨(156 ㎎) 수용액(0.7 ㎖)을 첨가하여 30분간 교반하였다. 여기에 요소(350 ㎎)를 첨가하여 실온으로 승온시켜 30분간 교반한 후, 톨루엔(8 ㎖) 및 물(4 ㎖)을 첨가하여 추가로 60시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 톨루엔(50 ㎖×2)으로 추출하여 유기층을 포화 중조수, 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-57; 411 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-58]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-58)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-57(86 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(250 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-58; 82 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 반 동안 행하였다.
[실시예 V-66]
5-브로모-3-메틸-1H-인다졸(중간체 73)의 합성
화합물 번호 V-57의 합성법에 기재된 순서에 따라 4-브로모-2-에틸아닐린(5.01 g, LANC) 및 아질산나트륨(1.918 g)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 73; 3.30 g)을 얻었다. 단 반응은 121시간 동안 행하였다.
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(3-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-66)의 합성
화합물 번호 V-22의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-5(434 ㎎), 비스(피나콜레이트)디보론(367 ㎎), PdCl2(dppf)(1O1 ㎎) 및 아세트산칼륨(339 ㎎)을 80℃에서 4시간 반응시킨 후, 이 반응 혼합액에 중간체 108(273 ㎎), PdCl2(dppf)(104 ㎎) 및 2 M 탄산나트륨 수용액(1.1 ㎖)을 첨가하여 80℃에서 18시간 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-66; 98 ㎎)을 얻었다. 단 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:2)로 행하였다.
[실시예 V-67]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(3-메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-67)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-66(97 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(400 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-67; 54 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 V-68]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1,3-디메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-68)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-66(112 ㎎), 60％ 수소화나트륨(24 ㎎) 및 요오드화메틸(95 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 110; 45 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 16시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=3:1)로 행하였다.
[실시예 V-69]
3-[4-시클로펜틸옥시-3-(1,3-디메틸-1H-인다졸-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-69)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-68(45 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(120 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-69; 42 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 V-73]
3-[3-(벤조[b]티오펜-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-73)의 합성
화합물 번호 V-22의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 A-1(371 ㎎), 비스(피나콜레이트)디보론(294 ㎎), PdCl2(dppf)(67 ㎎) 및 아세트산칼륨(308 ㎎)을 80℃에서 10시간 반응시킨 후, 이 반응 혼합액에 문헌[Seed, A.J. 외, J. Mater. Chem., 2000년, 10권, 2069 페이지]에 공지된 방법으로 4-브로모티오페놀(TCI)로부터 얻어지는 5-브로모벤조[b]티오펜(301.4 ㎎)과 PdCl2(dppf)(65 ㎎) 및 2 M 탄산나트륨 수용액(0.9 ㎖)을 첨가하여 80℃에서 16시간 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-73; 97 ㎎)을 얻었다. 단 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
[실시예 V-74]
3-[3-(벤조[b]티오펜-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산(화합물 번호 V-74)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-73(95 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(250 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-74; 93 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 V-77]
(3-브로모페닐)티오요소(중간체 74)의 합성
3-브로모아닐린(10.89 ㎖, TCI)의 20％ 염산 수용액(18.2 ㎖) 용액에 티오시안산암모늄(8.02 g, WAKO) 및 아황산수소나트륨(701 ㎎, WAKO)을 첨가하여 100℃에서 22시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 클로로포름(20 ㎖)을 첨가하여 추출하고 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 74; 4.45 g)을 얻었다.
2-아미노-5-브로모벤조티아졸(중간체 75)의 합성
중간체 74(1.29 g)의 클로로포름(12 ㎖) 용액에 브롬(272 ㎕, WAKO)의 클로로포름 용액(1.5 ㎖)을 적하하여 2시간 반 동안 가열 환류한 후, 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축하여 5％ 암모니아수로 중화시킨 후, 물(50 ㎖) 및 염화메틸렌(150 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 75; 609 ㎎)을 얻었다.
3-[3-(2-아미노벤조티아졸-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-77)의 합성
중간체 75(459.1 ㎎)의 THF 무수물(30 ㎖) 용액에 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민(1.51 ㎖, WAKO)을 첨가하여 아르곤 가스 분위기하에 -78℃로 냉각한 후, t-부틸리튬/펜탄 1.62 M 용액(7.06 ㎖)을 적하하고 30분간 교반하였다. 반응 혼합액에(iPrO)3B(2.77 ㎖)를 적하하여 30분간 교반한 후, 실온으로 승온시켜 추가로 1시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 0.5 M 황산 수용액 (7.5 ㎖)을 첨가하여 디에틸에테르(50 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하여 조2-아미노-5-벤조티아졸붕소산을 얻었다. 이것과 화합물 번호 A-1(344 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(4.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(179 ㎎)를 화합물 번호 V-3의 합성법에 기재된 순서에 따라 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-77; 76 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 12시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=2:1)로 행하였다.
[실시예 V-78]
3-[3-(2-아미노벤조티아졸-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산(화합물 번호 V-78)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-77(77 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(380 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-78; 69 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 반 동안 행하였다.
[실시예 V-79]
3-[3-(벤조티아졸-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산에틸(화합물 번호 V-79)의 합성
화합물 번호 V-77 (215 ㎎)의 아세토니트릴(10 ㎖) 용액에 30％ 차아인산 수용액(3 ㎖, WAKO)을 첨가하여 0℃로 냉각하여 아질산나트륨(187 ㎎) 수용액(1 ㎖)을 적하하여 30분 동안 교반 후, 실온으로 승온시켜 추가로 20시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물(50 ㎖)에 붓고 2N 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 중화시킨 후, 아세트산에틸(90 ㎖×3)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-79; 78 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-80]
3-[3-(벤조티아졸-5-일)-4-시클로펜틸메틸옥시페닐]프로피온산(화합물 번호 V-80)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-79(75 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(500 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-80; 66 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 V-81]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(2-메틸벤조티아졸-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 V-81)의 합성
화합물 번호 V-13의 합성법에 기재된 순서에 따라 5-브로모-2-메틸벤조티아졸(684 ㎎, TCI), t-부틸리튬/펜탄 1.7 M 용액(7.06 ㎖) 및 (iPrO)3B(3.46 ㎖)로부터 제조한 조2-메틸-5-벤조티아졸붕소산과 화합물 번호 A-1(515 ㎎), 2 M 탄산나트륨 수용액(6.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(258 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-81; 240 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 13시간 동안 행하였다. 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
[실시예 V-82]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(2-메틸벤조티아졸-5-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-82)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-81(227 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(1.11 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-82; 132 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 4시간 동안 행하였다.
[실시예 V-83]
3-{4-시클로펜틸메틸옥시-3-[2-(N,N-디메틸아미노)벤조티아졸-6-일]페닐}프로피온산에틸(화합물 번호 V-83)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-77(155 ㎎), 60％ 수소화나트륨(16 ㎎) 및 요오드화메틸(68.5 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-83; 48 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 4시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 행하였다.
[실시예 V-84]
3-{4-시클로펜틸메틸옥시-3-[2-(N,N-디메틸아미노)벤조티아졸-6-일]페닐}프포피온산(화합물 번호 V-84)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 V-83(47 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(200 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-84; 35 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 행하였다.
[실시예 V-88]
3-[3-(2-브로모벤조티아졸-6-일)-4-시클로헥실메틸옥시페닐]프로피온산에틸(중간체 76)의 합성
미리 아세토니트릴(10 ㎖)에 아질산t-부틸(178 ㎕, TCI) 및 브롬화 구리 (I)(241 ㎎, WAKO)을 첨가하여 혼합한 용액에 화합물 번호 V-83(381 ㎎)의 아세토니트릴(5 ㎖) 용액을 적하하고 실온에서 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 용매를 농축한 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 76; 341 ㎎)을 얻었다.
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(2-메톡시벤조티아졸-6-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-88)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 76(169 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(500 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-88; 114 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 18시간 동안 행하였다.
[실시예 V-89]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-64)의 합성
중간체 76(202 ㎎)의 에탄올(8 ㎖) 용액에 5N 염산 수용액(1.5 ㎖)을 첨가하여 80℃에서 18시간 반 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축하여 물(20 ㎖) 및 아세트산에틸(80 ㎖)을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 이 잔사에 2N 수산화나트륨 수용액(1.0 ㎖)을 첨가하여 중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 V-89; 250 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 V-91]
3-[4-시클로펜틸메틸옥시-3-(2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 V-91)의 합성
미리 티오요소(52 ㎎, WAKO)를 1 M 황산(5 ㎖)에 첨가하여 혼합한 용액에 중간체 76(101 ㎎)의 아세토니트릴(5 ㎖) 용액을 첨가하여 90℃에서 20시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물(20 ㎖)에 붓고 빙냉하에 1N 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 중화시킨 후, 아세트산에틸(80 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 염화메틸렌: 에탄올=30:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 V-91; 46 ㎎)을 얻었다.
이하에 실시예 화합물의 제조에 이용한 화합물의 합성예를 나타낸다.
4-브로모-1-메틸-1H-인다졸(중간체 77) 및 4-브로모-2-메틸-2H-인다졸(중간체 78)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 69(600 ㎎), 60％ 수소화나트륨(191 ㎎) 및 요오드화메틸(379 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 119; 432 ㎎ 및 중간체 120; 164 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 8시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
5-브로모-1H-인다졸(중간체 79)의 합성
상술한 문헌[Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001년, 11권, 1153 페이지]에 공지된 방법으로 시판되고 있는 4-브로모톨루이딘(3.33 g, Ald)으로부터 표기 화합물(중간체 121; 0.91 g)을 얻었다.
5-브로모-1-메틸-1H-인다졸(중간체 80) 및 5-브로모-2-메틸-2H-인다졸(중간체 81)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 79(300 ㎎), 60％ 수소화나트륨(80 ㎎) 및 요오드화메틸(161 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 80; 201 ㎎ 및 중간체 81; 87 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 4.5시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
1-메틸-1H--인다졸-5-붕소산(중간체 82)의 합성
화합물 번호 V-3의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 80(1.69 g), n-부틸리튬/헥산 1.6 M 용액(7.50 ㎖) 및 (iPrO)3B(3.23 ㎖)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 82; 1.39 g)을 얻었다.
5-브로모-1-에틸-1H-인다졸(중간체 83) 및 5-브로모-2-에틸-2H-인다졸(중간체 84)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 79(420 ㎎), 60％ 수소화나트륨(111 ㎎) 및 요오드화에틸(375 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 83; 250 ㎎ 및 중간체 84; 127 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
6-브로모-1H-인다졸(중간체 85)의 합성
상술한 문헌[Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001년, 11권, 1153 페이지]에 공지된 방법에 준하여 시판되고 있는 5-브로모톨루이딘(3.33 g, Ald)으로부터 표기 화합물(중간체 85; 0.42 g)을 얻었다.
6-브로모-1-메틸-1H-인다졸(중간체 86) 및 6-브로모-2-메틸-2H-인다졸(중간체 87)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 85(277 ㎎), 60％ 수소화나트륨(86 ㎎) 및 요오드화메틸(175 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 86; 196㎎ 및 중간체 87; 89 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2.5시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 행하였다.
5-브로모-2-t-부틸티오벤즈알데히드(중간체 88)의 합성
5-브로모-2-플루오로벤즈알데히드(4.06 g, 아보카도사 제조)의 2-프로판올(20 ㎖) 용액에 2-메틸-2-프로판티올(2.26 ㎖, Ald) 및 탄산칼륨(3.04 g)을 첨가하여 18시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액을 실온까지 냉각한 후, 물(50 ㎖)에 붓고 클로로포름(75 ㎖×3)으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 2회 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=20:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 88; 754 ㎎)을 얻었다.
5-브로모벤조[d]이소티아졸(중간체 89)의 합성
미리 염산히드록실아민(308 ㎎, WAKO) 수용액(5 ㎖)에 2N 수산화나트륨 수용액(2.19 ㎖)을 혼합한 용액을 중간체 88(401 ㎎)의 에탄올(5 ㎖) 용액에 실온에서 15분에 걸쳐 적하하였다. 추가로 2시간 동안 가열 환류한 후, 반응 혼합액을 실온까지 냉각하여 물(30 ㎖)에 붓고 아세트산에틸(100 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 염화 암모늄 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하고 나서 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사에 폴리인산(21.4 g)을 첨가하여 100℃에서 2시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수(100 ㎖)에 붓고 빙냉하에 5N 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨 후, 아세트산에틸(100 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 2회 세정하여 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=20:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 89; 143 ㎎)을 얻었다.
5-브로모벤조[c]이소티아졸(중간체 90)의 합성
메탄술폰아미드(5.34 g, TCI)의 탈수벤젠(9 ㎖) 용액에 염화티오닐(6.0 ㎖)을 빙냉하에 첨가하여 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축한 잔사의 탈수벤젠(4 ㎖) 용액을 4-브로모톨루이딘(1.49 g)의 탈수벤젠(40 ㎖) 용액에 빙냉하 적하하였다. 이 혼합액에 피리딘(0.97 ㎖)의 탈수벤젠(4 ㎖) 용액을 빙냉하에 적하하여 아르곤 가스 분위기하에 80시간 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합액을 실온까지 냉각하여 물(100 ㎖)에 붓고 클로로포름(100 ㎖×3)으로 추출하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 90; 618 ㎎)을 얻었다.
6-브로모이미다조[1,2-a]피리딘(중간체 91)의 합성
문헌[야마나카 외, Chem. Pharm .Bull), 1991년, 39권, 1556 페이지]에 공지된 방법으로 시판되고 있는 브로모아세트알데히드디에틸아세탈(4.7 ㎖, WAKO) 및 2-아미노-5-브로모피리딘(4.32 g, Ald)으로부터 표기 화합물(중간체 91; 3.36 g)을 얻었다.
5-브로모-1H-피롤로[2,3-b]피리딘(중간체 92)의 합성
문헌[Mazeas, D. 외, Heterocycles, 1999년, 50권, 1065 페이지]에 공지된 방법으로 시판되고 있는 1H-피롤로[2,3-b]피리딘(13 g, TCI)으로부터 표기 화합물(중간체 92; 182 ㎎)을 얻었다.
5-브로모-1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘(중간체 93)의 합성
화합물 번호 V-29의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 92(98 ㎎), 60％ 수소화나트륨(33 ㎎) 및 요오드화메틸(53 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 93; 88 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 2시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=15:1)로 행하였다.
6-브로모이소퀴놀린(중간체 94)의 합성
문헌[Nerenz, H. 외, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998년, 437 페이지]에 공지된 방법으로 시판되고 있는 4-브로모벤즈알데히드(15.0 g, WAKO)로부터 표기 화합물(중간체 94; 1.46 g)을 얻었다.
6-브로모-2H-이소퀴놀린-1-온(중간체 95)의 합성
중간체 94(1.04 g)의 염화메틸렌(3 ㎖) 용액에 3-클로로과벤조산(2.16 g)의 염화메틸렌(10 ㎖) 용액을 첨가하여 20시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 염화메틸렌(200 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사의 아세트산 무수물(1O ㎖) 용액을 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축시킨 후, 잔사에 2.5N 수산화나트륨 수용액(20 ㎖)을 첨가하여 100℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 실온까지 냉각하여 빙냉하에 5N 염산수로 중화시켜 침전된 표기 화합물(중간체 95; 623 ㎎)을 얻었다.
[실시예 V-1 내지 115]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 V-1 내지 V-3으로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00052
Figure 112006010494536-PCT00053
Figure 112006010494536-PCT00054
[실시예 W-1 내지 W-25]
6-브로모신놀린(중간체 96)의 합성
문헌[Kimball, D. 외, Organic Letter, 2000년, 3825 페이지]에 공지된 방법으로 시판되고 있는 4-브로모-2-요오도아닐린(711 ㎎, Ald)으로부터 표기 화합물(중간체 96; 134 ㎎)을 얻었다.
7-브로모퀴나졸린(중간체 97)의 합성
문헌[Dalby, B. 외, Synthesis, 2002년, 83 페이지]에 공지된 방법으로 시판되고 있는 퀴나졸린(2.11 g, WAKO)으로부터 표기 화합물(중간체 97; 921 ㎎)을 얻었다.
본 발명에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 W-1 및 표 W-2로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00055
Figure 112006010494536-PCT00056
[실시예 X-1]
3-[2-시클로펜틸옥시-5-(나프탈렌-2-일)페닐]아크릴산에틸(중간체 98)의 합성
중간체 7의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 D-20(396 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(288 ㎕) 및 60％ 수소화나트륨(59 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 98; 428 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 행하였다.
3-[2-시클로헥실메틸옥시-5-(나프탈렌-1-일)페닐]프로피온산에틸(화합물 번호 X-1)의 합성
중간체 B-99의 합성법에 기재된 순서에 따라 중간체 98(361 ㎎) 및 라니-2800 니켈(380 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 X-1; 397 ㎎)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 50℃에서 5시간 동안 행하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였다.
[실시예 X-2]
3-[2-시클로헥실메틸옥시-5-(나프탈렌-1-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 X-2)의 합성
중간체 9의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 X-1(390 ㎎) 및 2N 수산화나트륨 수용액(1.1 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 X-2; 338 ㎎)을 얻었다. 단 반응은 2.5시간 동안 행하였다.
[실시예 X-1 내지 X-4]
상기한 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 어느 하나의 방법을 이용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 X-1로 나타낸다.
Figure 112006010494536-PCT00057
[참조예: 중간체 Aa-1 내지 Aa-47]
3-[3-(나프탈렌-2-일)-4-트리플루오로메탄술포닐페닐]-프로피온산메틸(중간체 Aa-1)의 합성
중간체 41(4.34 g)의 탈수 피리딘(120 ml) 용액에 트리플루오로메탄술폰산 무수물(2.6 ml, ALD)을 빙냉하에서 첨가한 후, 실온까지 승온시켜 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축한 후, 아세트산에틸(800 ml)로 추출하였다. 유기층을 1 N 염산, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Aa-1, 4.98 g)을 얻었다.
중간체 Aa-1의 합성법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기 언급한 것들을 포함하는 반응 중간체의 대표예를 표 Aa-1에 나타내었다.
표에서 "질량"으로 나타낸 란에, 고속 원자 충돌 매스 스펙트럼(FAB-MS)에 의해 측정한 매스 스펙트럼의 데이터를 나타내었다.
Figure 112006010494536-PCT00058
[실시예 Ca-1]
3-[4-(페닐)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Ca-1)의 합성
화합물 번호 Aa-1(138.4 mg, 후술할 표 Ca-1의 SM1 란에 언급된 물질에 해당), 페닐붕소산(71.3 mg, 후술할 표 Ca-1의 SM2 란에 언급된 물질에 해당), 탄산세슘(254.9 mg), PdCl2(dppf)(25.6 mg)에 톨루엔(600 μl), 메탄올(1.2 ml), 및 물(1.2 ml)을 참가하고, 질소 분위기하에 80℃에서 17시간 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(30 ml)을 첨가하고, 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 8:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Ca-1, 140.6 mg)을 얻었다.
[실시예 Ca-2]
3-[4-페닐-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 Ca-2)의 합성
화합물 Ca-1(137.7 mg)의 메탄올(4.0 ml) 용액에 2N 수산화나트륨 수용액(720 μl)을 첨가하고, 60℃에서 16 시간 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에 농축시킨 후, 빙냉하에서 5% 염산수로 산성으로 만들고, 아세트산에틸(50 ml)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 Ca-2, 108 mg)을 얻었다.
[실시예 Ca-1 내지 Ca-270 및 실시예 Cb-1 내지 Cb-95]
실시예 Ca-1 및 Ca-2에 기재된 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기한 실시예들에 언급한 것들을 포함하는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Ca-1 내지 표 Ca-5, 표 Cb-1 및 표 Cb-2에 나타내었다.
표의 "SM1"란에 언급한 물질은 반응 중간체에 해당하고, 표의 "SM2"란에 언급한 것들은 실시예 Ca-1에 사용된 붕소산 시약에 해당한다. "SM2"란에 언급한 "BRA(숫자)"로 나타낸 붕소산 시약은 표 Ba-1 및 표 Ba-2에 언급한 것들이다. "제조사"란이 공백으로 되어 있는 시약은 통상적인 화학 문헌에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
시약 시약명 제조사 시약 시약명 제조사
BRA1 나프탈렌-2-붕소산 TCI BRA23 시클로프로필 붕소산
BRA2 (1H-인돌-5-일)붕소산 프론티어 BRA24 6-에톡시나프탈렌-2-붕소산 Ald
BRA3 (1-메틸-1H-인돌-5-일)붕소산 프론티어 BRA25 벤조[b]티오펜-2-붕소산 LANC
BRA4 (1-에틸-1H-인돌-5-일)붕소산 BRA26 피리딘-4-붕소산 Ald
BRA5 (1H-인다졸-5-일)붕소산 BRA27 디벤조푸란-2-붕소산 Ald
BRA6 (1-메틸-1H-인다졸-5-일)붕소산 BRA28 시클로펜틸 붕소산 LANC
BRA7 (1-에틸-1H-인다졸-5-일)붕소산 BRA29 4-메틸페닐 붕소산 Ald
BRA8 (2-메틸-2H-인다졸-5-일)붕소산 BRA30 4-클로로페닐 붕소산 Ald
BRA9 벤조티아졸-6-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA31 1-n-부틸 붕소산 Ald
BRA10 퀴놀린-3-붕소산 프론티어 BRA32 2-플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA11 퀴놀린-6-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 Ald BRA33 3-플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA12 이소퀴놀린-6-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA34 4-플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA13 메틸붕소산 Ald BRA35 2-푸릴 붕소산 Ald
BRA14 페닐붕소산 Ald BRA36 2-티에닐 붕소산 Ald
BRA15 4-히드록시페닐 붕소산 Ald BRA37 3-메톡시페닐 붕소산 Ald
BRA16 나프탈렌-1-붕소산 Ald BRA38 2-메톡시페닐 붕소산
BRA17 3,5-비스(트리플루오로메틸) 페닐 붕소산 TCI BRA39 2-(트리플루오로메틸)페닐 붕소산
BRA18 벤조[b]푸란-2-붕소산 Ald BRA40 3-(트리플루오로메틸)페닐 붕소산
BRA19 4-메톡시프로필 붕소산 Ald BRA41 4-(트리플루오로메틸)페닐 붕소산
BRA20 2-메틸프로필 붕소산 Ald BRA42 인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
BRA21 2-(디메틸아미노)페닐 붕소산 Ald BRA43 4-메틸인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
BRA22 4-플루오로페닐 붕소산 TCI BRA44 5-메틸인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
시약 시약명 제조사 시약 시약명 제조사
BRA45 4,7-디메틸인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA67 3-푸릴 붕소산 Ald
BRA46 5,6-디메틸인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA68 3-티에닐 붕소산 Ald
BRA47 5-플루오로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA69 피리딘-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란
BRA48 4-플루오로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA70 피리딘-3-붕소산 Ald
BRA49 4,7-디플루오로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA71 2,3-디메틸페닐 붕소산 Ald
BRA50 5,6-디플루오로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA72 2,5-디메틸페닐 붕소산 Ald
BRA51 4-클로로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA73 3,5-디메틸페닐 붕소산 Ald
BRA52 5-클로로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA74 2,3-디클로로페닐 붕소산 Ald
BRA53 4,7-디클로로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA75 2,4-디클로로페닐 붕소산 Ald
BRA54 5,6-디클로로인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA76 2,5-디클로로페닐 붕소산 Ald
BRA55 4-메톡시인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA77 2,6-디클로로페닐 붕소산 Acros
BRA56 5-메톡시인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA78 3,4-디클로로페닐 붕소산 Ald
BRA57 5,6-디메톡시인단-2-일-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란 BRA79 3,5-디클로로페닐 붕소산 Ald
BRA58 시클로헥실 붕소산 Ald BRA80 2,3-디플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA59 2-메틸페닐 붕소산 Ald BRA81 2,4-디플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA60 3-메틸페닐 붕소산 Ald BRA82 2,5-디플루오로페닐 붕소산
BRA61 2-클로로페닐 붕소산 Ald BRA83 2,6-디플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA62 3-클로로페닐 붕소산 Ald BRA84 3,4-디플루오로페닐 붕소산 Ald
BRA63 2,3-비스(트리플루오로메틸)페닐 붕소산 BRA85 3,5-디풀루오로페닐 붕소산 Ald
BRA64 2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐 붕소산 BRA86 2-(디메틸아미노)페닐 붕소산 디지탈
BRA65 2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐 붕소산 BRA87 3-(디메틸아미노)페닐 붕소산 디지탈
BRA66 3,4-비스(트리플루오로메틸)페닐 붕소산 BRA88 4-페녹시페닐 붕소산 Ald
Figure 112006010494536-PCT00059
Figure 112006010494536-PCT00060
Figure 112006010494536-PCT00061
Figure 112006010494536-PCT00062
Figure 112006010494536-PCT00063
Figure 112006010494536-PCT00064
Figure 112006010494536-PCT00065
[참조예: 중간체 Ab-1 내지 Ab-47]
3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 Ab-1)의 합성
화합물 번호 Aa-1(253.2 mg), 비스피나콜레이트 디보론(202.6mg, Ald), PdCl2(dppf)(43.4 mg) 및 아세트산칼륨(289 mg)을 DMF(5.7 ml)에 첨가하고 80℃에서 20분 동안 아르곤 분위기하에 가열 교반하였다. 반응 혼 혼합액에 아세트산에틸(200 ml)을 첨가하고, 포화 식염수로 세척하여, 건조 후, 용매를 감압하에 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Ab-1, 194.6 mg)을 얻었다.
중간체 Ab-1의 합성법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기 언급한 것들을 포함하는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Ab-1에 나타내었다.
표에서 "질량"으로 나타낸 란에, 고속 원자 충돌 매스 스펙트럼(FAB-MS)에 의해 측정한 매스 스펙트럼의 데이터를 나타내었다.
Figure 112006010494536-PCT00066
[실시예 Da-1]
3-[4-(페닐메틸)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Da-1)의 합성
문헌[S. Chowdhury et al., Tetrahedron. Lett., 1999, p.7599]에 기재된 순서에 따라, (Ph3P)4Pd(14.8 mg) 및 브롬화벤질(후술할 표 Da-1의 SM2란에 언급된 물질에 해당함)의 디메톡시에탄(1.3 ml)용액을 아르곤 분위기하에 50℃에서 10분 동안 가열 교반한 후, 화합물 Ab-1(52.4 mg, 후술할 표 Da-1의 SM1란에 언급된 물질에 해당함), 2N 탄산나트륨(160 μl)을 첨가하고, 58시간 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(60 ml)을 첨가하고, 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 8:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Da-1, 33.2 mg)을 얻었다.
[실시예 Da-2]
3-[4-(페닐메틸)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 Da-2)의 합성
화합물 Ca-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Da-1(28.2 mg) 및 2N 수산화나트륨 수용액(38 μl)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호 Da-2, 23.7 mg)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 행하였다.
[실시예 Da-1 내지 Da-70]
실시예 Da-1 및 Da-2에 기재된 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기한 실시예들에 언급한 것들을 포함하는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Da-1 및 표 Da-2에 나타내었다.
표의 "SM1"란에 언급한 물질은 반응 중간체에 해당하고, 표의 "SM2"란에 언급한 것들은 실시예 Da-1에서 언급한 산할로겐화물에 해당한다. "SM2"란에 언급한 "HAL(숫자)"로 나타낸 할로겐화물 시약은 표 Ha에 언급한 것들이다. "제조사"란이 공백으로 되어 있는 시약은 통상적인 화학 문헌에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
시약 시약명 제조사
HAL-1 브롬화벤질 Ald
HAL-2 4-메톡시벤질 브로마이드 Ald
HAL-3 3-메톡시벤질 브로마이드 Ald
HAL-4 2-메톡시벤질 브로마이드 Ald
HAL-5 4-메틸벤질 브로마이드 Ald
HAL-6 3-메틸벤질 브로마이드 Ald
HAL-7 2-메틸베질 브로마이드 Ald
HAL-8 4-트리플루오로메틸벤질 브로마이드 Ald
HAL-9 3-트리플루오로메틸벤질 브로마이드 Ald
HAL-10 2-트리플루오로메틸벤질 브로마이드 Ald
HAL-11 4-클로로벤질 브로마이드 Ald
HAL-12 3-클로로벤질 브로마이드 Ald
HAL-13 2-클로로벤질 브로마이드 Ald
HAL-14 4-플루오로벤질 브로마이드 Ald
HAL-15 3-플루오로벤질 브로마이드 Ald
HAL-16 2-플루오로벤질 브로마이드 Ald
HAL-17 1-브로모-2-페닐 에탄 Ald
HAL-18 1-브로모-2-(4-클로로페닐)에탄 Ald
HAL-19 1-브로모-2-(3-클로로페닐)에탄
HAL-20 1-브로모-2-(2-클로로페닐)에탄
HAL-21 1-브로모-2-(4-디메틸아미노페닐)에탄
HAL-22 염화벤질 TCI
HAL-23 염화아세틸 WAKO
HAL-24 염화 i-부티릴 Ald
HAL-25 시클로헥실카르보닐 클로라이드 Ald
HAL-26 4-메톡시벤조일 클로라이드 TCI
HAL-27 4-메틸벤조일 클로라이드 Ald
HAL-28 4-클로로벤조일 클로라이드 TCI
HAL-29 페닐아세틸 클로라이드 WAKO
HAL-30 2-페닐프로피오닐 클로라이드 TCI
Figure 112006010494536-PCT00067
Figure 112006010494536-PCT00068
[실시예 Ea-1]
3-[4-(페닐카르보닐)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 Ea-1)의 합성
문헌[Y. Urawa et al, Tetrahedron. Lett., 2003, p.271]에 기재된 순서에 따라, 화합물 Ab-1(112.1mg, 후술할 표 Ea-1의 SM1란에 언급된 물질에 해당함), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(18.9 mg, KANTO), 인산칼륨(147.1 mg)의 톨루엔 용액(2.6 ml)에 염화벤조일(47 μg, 후술할 표 Ea-1의 SM2란에 언급된 물질에 해당함)을 첨가하고, 질소 분위기하에 110℃에서 48시간 동안 가열 교반하였다. 반응 혼합액을 포화 중조수, 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 감압하에서 농축시켰다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 7:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Ea-1, 88.3 mg)을 얻었다.
[실시예 Ea-2]
3-[4-페닐카르보닐-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호 Ea-2)의 합성
화합물 Ca-2의 합성법에 기재된 순서에 따라 화합물 번호 Ea-1(82.6 mg) 및 2N 수산화나트륨 수용액(105 ml)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호 Ea-2, 70.7 mg)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 수행하였다.
[실시예 Ea-1 내지 Ea-34]
실시예 Ea-1 및 Ea-2에 기재된 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기한 실시예들에 언급한 것들을 포함하는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Ea-1에 나타내었다.
표의 "SM1"란에 언급한 물질은 반응 중간체에 해당하고, 표의 "SM2"란에 언급한 것들은 표 Ea-1에서 언급한 산클로라이드에 해당한다. "SM2"란에 언급한 "HAL(숫자)"로 나타낸 산클로라이드는 표 Ha에 언급한 것들이다.
Figure 112006010494536-PCT00069
[참조예: 중간체 Ac-1 및 Ac-2]
t-부틸디메틸실릴 3-[3-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)페닐]아크릴산(중간체 Ac-1)의 합성
중간체 43의 합성법에 기재된 순서에 따라, 문헌[Y.Nagao et al., TetrahedronLett., 1980, p.4931]에 공지된 방법에 의해 4-히드록시벤즈알데히드(TCI)로부터 얻을 수 있는 3-[3-브로모-4-히드록실페닐]아크릴산(12.01 g)과 이미다졸(16.01 g) 및 t-부틸디메틸실릴 클로라이드(7.43 g)를 반응시켜 표기 화합물(중간체 Ac-1, 17.43 g)을 얻었다.
3-[3-브로모-4-(t-부틸디메틸실릴옥시)페닐]아크릴산(중간체 Ac-2)의 합성
화합물 Ac-1(17.43 g)의 메탄올 용액(100 ml)에 1N 염산(5 ml)을 첨가하고, 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 아세트산에틸(500 ml)로 추출하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Ac-2, 14.60 g)을 얻었다.
[실시예 Ga-1]
3-[3-(1H-인돌-5-일)-4-(3-피리딘메틸옥시)페닐]아크릴산메틸(화합물 번호 Ga-1)의 합성
(공정 1)
화합물 Ac-2(3.06 g), 디이소프로필 카르보디이미드(이하 "DIC", 1.33 ml) 및 디메틸아미노피리딘(86.8 mg)의 DMF 용액(100 ml)에 SynPhase-PS-D-계 랜턴(랜턴), 히드록시메틸페녹시 연결자(이하 "PSL", 랜턴당 0.035 mmol, 81 랜턴, 미모톱스(Mimotopes))를 첨가하고, 실온에서 16시간 동안 방치하였다. 반응 혼합액을 제거한 후, PSL을 DMF(100 ml), 메탄올(100 ml), 디클로로메탄(100 ml), 및 THF(100 ml)로 차례대로 각각 세 번 세정하여, 감압하에서 건조하였다.
PSL(상기 언급한 81 랜턴)을 불화 테트라부틸암모늄(8.5 ml, Ald, 1N THF 용액)의 THF 용액(80 ml)에 첨가하고, 실온에서 23시간 동안 방치하였다. 반응 혼합액을 제거한 후, PSL을 차례대로 DMF(100 ml)로 세 번, 별법으로 DMF:물:아세트산(75:25:1, 100 ml) 및 메탄올:물:아세트산(75:25:1, 100 ml)으로 각각 두 번, 별법으로 DMF:물(4:1, 100 ml) 및 메탄올:물(4:1, 100 ml)로 각각 두 번, 그리고 THF(100 ml), 클로로포름(100 ml), DMF(100 ml), 및 클로로포름(100 ml)으로 각각 두 번 세정하여, 감압하에서 건조하여 PLS-1(81 랜턴)을 얻었다.
(공정 2)
PSL-1(상기 언급한 것 중 3 랜턴)을 3-피리딘메탄올(147.6 μl, 후술할 표 Ga-1의 SM1란에 언급한 물질에 해당함), DBAB(242.1mg, Sigma) 및 Ph3P(275.6 mg, KANTO)의 탈수 THF 혼합 용액(3.24 ml)에 첨가하고, 실온에서 15시간 동안 방치하였다. 반응 혼합액을 제거한 후, PSL을 차례대로 THF(3.5 ml) 및 DMF(3.5 ml)로 각각 네 번, 별법으로 메탄올(3.5 ml) 및 DMF(3.5 ml)로 각각 두 번, 별법으로 DMF(3.5 ml) 및 디클로로메탄(3.5 ml)으로 각각 두 번, 디클로로메탄(3.5 ml)으로 두 번 세정하여, 감압하에서 건조하여 PSL-2(3 유리병)를 얻었다.
(공정 3)
PSL-2(상기 언급한 것 중 1 랜턴)을 1H-인돌-5-붕소산(11.3 mg, 후술할 표 Ga-1의 SM2란에 언급한 물질에 해당함), (Ph3P)4Pd(8.1 mg), 및 2N 탄산세슘 수용액(176 μl)의 DMF 혼합 용액(800 μl)에 첨가하고, 아르곤 분위기하에 80℃에서 18시간 동안 가열하였다. 반응 혼합액을 제거한 후, PSL을 차례대로 DMF(1.0 ml)로 네 번, 메탄올(1.0 ml)로 두 번, 별법으로 DMF(1.0 ml) 및 메탄올(1.0 ml)로 각각 두 번, 별법으로 DMF(1.0 ml) 및 디클로로메탄(1.0 ml)으로 각각 두 번, 그리고 디클로로메탄(1.0 ml)으로 두 번 세정하여, 감압하에서 건조하였다. 이 PSL을 소듐 메톡시드(175 μl, WAKO, 1N 메탄올 용액)의 THF:메탄올 용액(2:1, 1.5 ml)에 첨가하고, 실온에서 19시간 동안 방치하였다. 반응 후, PSL을 제거하고, 반응 용액에 물(500 μl)을 첨가하여 60℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 감압하에서 농축시킨 후, 물(200 μl) 및 클로로포름(1 ml)을 첨가하고, 규조토 칼럼을 통과시키고, 얻은 여과액을 감압하에서 농축시켜 표기 화합물(화합물 번호 Ga-1, 10.6 mg)을 얻었다.
[실시예 Ga-1 내지 Ga-55]
실시예 Ga-1에 기재된 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기한 실시예들에 언급한 것들을 포함하는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Ga-1 및 표 Ga-2에 나타내었다.
표의 "SM1"란에 언급한 물질은 실시예 Ga-1에서 언급한 알코올 시약에 해당하고, 표의 "SM2"란에 언급한 것들은 표 Ga-1에서 언급한 붕소산에 해당한다. "SM1"란에 언급한 "ALC(숫자)"로 나타낸 알코올 시약은 표 I에 언급한 것들이다. "SM2"란에 언급한 "BRA(숫자)"로 나타낸 붕소산은 표 Ba-1 및 표 Ba-2에 언급한 것들이다.
시약 시약명 제조사 시약 시약명 제조사
ALC-1 시클로펜탄올 KANTO ALC-16 2-페닐티오 에탄올 TCI
ALC-2 시클로헥산올 Ald ALC-17 5-(2-히드록시에틸)-4-메틸티아졸 TCI
ALC-3 벤질 알코올 Ald ALC-18 1-부탄올 TCI
ALC-4 2-메틸-1-프로필 알코올 TCI ALC-19 2-히드록시에틸 아세테이트 TCI
ALC-5 4-플루오로페네틸 알코올 Ald ALC-20 N-(2-히드록시에틸)모르폴린 TCI
ALC-6 1-페닐에탄올 WAKO ALC-21 2-(2-디메틸아미노에톡시) TCI
ALC-7 2-(N-메틸아닐리노)에탄올 TCI ALC-22 메틸 클리콜레이트 TCI
ALC-8 2-히드록시 인단 TCI ALC-23 1-페닐 에탄올 TCI
ALC-9 2-히드록시메틸-1,4-벤조디옥산 TCI ALC-24 2-클로로벤질 알코올 TCI
ALC-10 2-(4-디메틸)페닐 에탄올 Ald ALC-25 3-클로로벤질 알코올 TCI
ALC-11 3-피리딘 메탄올 TCI ALC-26 4-클로로벤질 알코올 TCI
ALC-12 m-클로로벤질 알코올 TCI ALC-27 2-메톡시벤질 알코올 TCI
ALC-13 4-n-부톡시벤질 알코올 TCI ALC-28 3-메톡시벤질 알코올 TCI
ALC-14 2-히드록시아세토페논 TCI ALC-29 4-메톡시벤질 알코올 TCI
ALC-15 2-페녹시 에탄올 TCI
Figure 112006010494536-PCT00070
Figure 112006010494536-PCT00071
[참조예: 중간체 s-1 내지 s-52]
3-[4-(4-메틸페닐티오)-3-니트로페닐]아크릴산메틸(중간체 s-1)의 합성(합성법 SF)
3-[4-(4-메틸페닐티오)-3-니트로페닐]아크릴산(631 mg, MAYB)의 메탄올(12.6 ml), 아세트산에틸(6.3 ml) 및 THF 혼합 용액(6.3 ml)을 미리 빙냉하에서 메탄올(12.6 ml)에 적하한 후, 혼합액에 빙냉하에서 염화티오닐(735 μl, KANTO)의 메탄올 용액(50 ml)을 첨가하고, 30분 동안 교반한 후, 실온까지 승온시키고 추가로 15.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 중화를 위해 탄산수소나트륨 수용액(50 ml)에 붓고, 아세트산에틸(50 ml)로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 s-1, 659 mg)을 얻었다.
3-[4-(4-메틸페닐티오)-3-니트로페닐]프로피온산메틸(중간체 s-2)의 합성(합성법 SD1)
중간체 s-1(494 mg)의 아세트산에틸 용액(75 ml)에 10% 수산화팔라듐/탄소(150 mg, NE CHEMCAT)를 첨가하고, 수소 분위기하에 실온에서 14시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 여과액의 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 다시 메탄올(75 ml)에 용해시키고, 5N 염산(600 μl) 및 10% 수산화팔라듐/탄소(151 mg)를 첨가하고, 수소 분위기하에 실온에서 22시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 여과액의 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 s-2, 419 mg)을 얻었다.
3-[3-브로모-4-(4-메틸페닐티오)페닐]프로피온산메틸(중간체 s-3)의 합성(합성법 SE1)
브롬화수소산(690 μl)의 메탄올 용액(3.2 ml)에 중간체 s-2(362 mg)의 메탄올 용액(3.2 ml)을 빙냉하에서 첨가하였다. 이 혼합액에 아질산나트륨(84 mg, WAKO) 수용액 (320 μl)을 적하하였다.
브롬화구리(II) (270 mg, WAKO) 수용액(3.2 ml) 40℃까지 가열하고, 앞서 얻은 용액을 20분에 걸쳐 적하하고, 같은 온도에서 1.5시간 동안 교반하였다.
반응 혼합액을 아세트산에틸(40 ml)로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 9:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 s-3, 167 mg)을 얻었다.
3-(3-브로모-4-플루오로페닐)아크릴산메틸(중간체 s-4)의 합성(합성법 SF)
중간체 n-1(합성법 SF)의 합성법에 기재된 순서에 따라, 3-브로모-4-플루오로신남산(3.30 g, LANC) 및 염화티오닐(1.5 ml, WAKO)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체N-25, 3.47 g)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 수행하였다.
3-[3-브로모-4-(4-메톡시페닐티오)페닐]아크릴산메틸(중간체 s-5)의 합성(합성법 SC)
중간체 s-4(259.1 mg)의 DMSO 용액(4 ml)에 탄산칼륨(156.9 mg) 및 p-메톡시티오페놀(148 μl, TCI)을 첨가하고, 70℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아세트산에틸(30 ml)로 추출하고, 유기층을 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 8:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 s-5, 283.3 mg)을 얻었다.
3-[3-브로모-4-(4-메톡시페닐티오)페닐]프로피온산메틸(중간체 s-6)의 합성(합성법 SD2)
문헌[D.J. Hart et al., Journal of Organic Chemistry(J. Org. Chem.), 1987, vol. 52, p.4665]에 기재된 순서에 따라, 중간체 s-5(579.1 mg)의 디메톡시에탄 용액(40 ml)에 p-톨루엔술폰히드라지드(1.99 g, TCI)를 첨가하고, 110℃에서 가열 환류하였다. 그 후, 반응 혼합액에 아세트산나트륨(1.54 g, WAKO) 수용액(40 ml)을 1시간에 걸쳐 첨가하고, 추가로 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 디클로로메탄(150 ml)으로 추출하였고, 유기층을 물로 세정하고, 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 7:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 s-6, 583.5 mg)을 얻었다.
3-브로모-4-(시클로펜틸티오)벤즈알데히드(중간체 s-23)의 합성(합성법 SC)
3-브로모-4-플루오로벤즈알데히드(517.4 mg)의 DMSO 용액(8 ml)에 탄산칼륨(514.9 mg) 및 시클로펜탄티올(250 μl, TCI)을 첨가하고, 90℃에서 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아세트산에틸(50 ml)로 추출하고, 유기층을 물 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 8:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 S-23, 644.7 mg)을 얻었다.
3-[3-브로모-4-(시클로펜틸티오)페닐]아크릴산에틸(중간체 s-24)의 합성(합성법 SE2)
중간체 s-23(243.7 mg)의 1,2-디메톡시에탄 용액(8 ml)에 디에틸포스포노아세트산에틸(300 μl, TCI)을 첨가하고, 60% 수소화나트륨(49.8 mg)을 빙냉하에서 첨가하였다. 반응 혼합액을 10분 동안 교반한 후, 실온까지 승온시켜 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 켄칭을 위해 물(5 ml)을 첨가하고, 추출을 디클로로메탄(30 ml)을 첨가하고, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 s-24, 286.2 mg)을 얻었다.
본 명세서에 기재된 임의의 방법을 사용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 상기 언급한 것들을 포함하는 중간체의 대표예를 표 Int S-1 및 표 Int S-2에 나타내었다. 표에서, 중간체 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급한다. 표에서, 상기 언급한 것들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 언급하였고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다. 또한, 표 Int S-1의 "단일 또는 이중"란에서 "단일"로 나타낸 화합물은 화합물 내의 벤젠환 및 카르보닐기를 결합하는 두 개의 탄소 원자가 단일 결합으로 결합되어 있는 화합물이고, 같은 곳에 "이중"으로 나타낸 것들은 화합물 내의 벤젠환 및 카르보닐기를 결합하는 두 개의 탄소 원자가 이중 결합으로 결합된 화합물이다.
Figure 112006010494536-PCT00072
Figure 112006010494536-PCT00073
[실시예 S-a-1]
3-[3-(나프탈렌-2-일)-4-(4-메틸페닐티오)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-a-1)의 합성(합성법 SB)
중간체 s-3(146 mg)의 톨루엔 용액(2 ml)에 2-나프탈렌붕소산(132.3 mg, TCI), 2 M 탄산나트륨 수용액(600 μml), 메탄올(500 μl), 및 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(이하 "(Ph3P)4Pd", 38 mg, 나칼라이 테스크(Nacalai Tesque))를 첨가하고, 80℃에서 14.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아세트산에틸(40 ml)로 추출하였고, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 S-a-1, 78 mg)을 얻었다.
[실시예 S-a-2]
3-[3-(나프탈렌-2-일)-4-(4-메틸페닐티오)페닐]프로피온산(화합물 번호 S-a-2)의 합성(합성법 SA)
실시예 S-a-1의 화합물(51 mg)의 메탄올 용액(5.0 ml)에 2N 수산화나트륨 수용액(130 μl)을 첨가하고, 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 빙냉하에서 5% 염산수로 산성으로 만든 후, 아세트산에틸(30 ml)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 S-a-2, 47 mg)을 얻었다.
[실시예 S-c-1]
3-[4-(4-메톡시페닐티오)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호 S-c-1)의 합성(합성법 SD2)
중간체 s-6(합성법)의 합성법에 기재된 순서에 따라, 실시예 S-b-1의 화합물(3.01 g), p-톨루엔술폰히드라지드(430.1 mg), 및 아세트산나트륨(380.4 mg)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물-No. S-c-1, 95.1 mg)을 얻었다.
[실시예 S-a-1 내지 S-a-24, S-b-1 내지 S-b-138 및 S-c-1 내지 S-c-138]
상기한 실시예들을 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법을 사용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 S-A-1, 표 S-B-1 내지 표 S-B-3 및 표 S-C-1 내지 표 S-C-3에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급한다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 언급하였고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다. "SM2"란에 "BRA(숫자)"로 나타낸 붕소산 시약은 표 Ba-1 및 표 Ba-2에 언급한 것들이다.
Figure 112006010494536-PCT00074
Figure 112006010494536-PCT00075
Figure 112006010494536-PCT00076
Figure 112006010494536-PCT00077
Figure 112006010494536-PCT00078
Figure 112006010494536-PCT00079
Figure 112006010494536-PCT00080
[실시예 S-d-1]
3-{4-[(4-메톡시페닐)메틸술피닐]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산에틸(화합물 번호 S-d-1)의 합성(합성법 SG)
실시예 S-c-121의 화합물(130.9 mg)의 디클로로메탄 용액(4 ml)에 3-클로로퍼옥시벤조산(60.0 mg, TCI)을 첨가하고, 실온에서 1.5시간 교반하였다. 반응 혼합액에 물(10 ml)을 첨가하고, 디클로로메탄(20 ml)으로 추출한 후, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 클로로포름:메탄올 = 30:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 S-d-1, 108.7 mg)을 얻었다.
[실시예 S-d-7]
3-{4-[(4-메톡시페닐)메틸술포닐]-3-(나프탈렌-2-일)페닐}프로피온산에틸(화합물 번호 S-d-7)의 합성(합성법 SG)
실시예 S-c-121의 화합물(53.1 mg)의 디클로로메탄 용액(3 ml)에 3-클로로퍼옥시벤조산(74.5 mg, TCI)을 첨가하고, 실온에서 5시간 교반하였다. 반응 혼합액에 물(10 ml)을 첨가하고, 디클로로메탄(20 ml)으로 추출한 후, 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 S-d-7, 48.1 mg)을 얻었다.
[실시예 S-d-1 내지 S-d-36]
상기한 실시예들을 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법을 사용하여 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 S-D-1에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급한다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 언급하였고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00081
[참조예: 중간체 An-1 내지 An-5]
3-[2-히드록시-3-(나프탈렌-2-일)피리딘-5-일]프로피온산에틸(중간체 Ah-1)의 합성
실시예 P-42의 화합물(452 mg)의 아세트산에틸(5 ml) 및 메탄올(2.5 ml) 혼합 용액에 10% 팔라듐/탄소(50 mg)을 첨가하고, 수소 분위기하에 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 Ah-1, 321 mg)을 얻었다. 질량(FAB): 322(M++1).
3-[3-(나프탈렌-2-일)-2-(트리플루오로메탄술포닐)피리딘-5-일]프로피온산에틸(중간체 An-1)의 합성
중간체 Aa-1의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체 Ah-1(310 mg) 및 트리플루오로메탄술폰산 무수물(170 μl)을 반응시켜 표기 화합물(중간체 An-1, 355 mg)을 얻었다. 질량(FAB): 454(M++1).
상기한 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 반응 중간체의 대표예를 아래에 나타내었다.
중간체 An-2: 3-[3-(1H-인돌-5-일)-2-(트리플루오로메탄술포닐)피리딘-5-일]프로피온산에틸
중간체 An-3: 3-[3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)-2-(트리플루오로메탄술포닐)피리딘-5-일]프로피온산에틸
중간체 An-4: 3-[3-(1H-인다졸-5-일)-2-(트리플루오로메탄술포닐)피리딘-5-일]프로피온산에틸
중간체 An-5: 3-[3-(1-메틸-1H-인다졸-5-일)-2-(트리플루오로메탄술포닐)피리딘-5-일]프로피온산에틸
[실시예 Cn-1 내지 Cn-45]
실시예 Ca-1 및 Ca-2에 기술한 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 Cn-1에 나타내었다.
표에서, "SM1"란에 언급한 물질은 반응 중간체에 해당하고, "SM2"란에 언급한 물질은 실시예 Ca-1에서 사용한 붕소산 시약에 해당한다. "SM2"란에 "BRA(숫자)"로 나타낸 붕소산 시약은 표 Ba-1 및 표 Ba-2에 언급한 것들이다.
Figure 112006010494536-PCT00082
[참조예: 중간체 Int.N-1 내지 Int.N-115]
3-(4-아미노페닐)프로피온산메틸(중간체 Int.N-1)의 합성(합성법NL)
염화티오닐(6.7 ml, WAKO)을 메탄올(50 ml)에 빙냉하에서 첨가하고 그들을 혼합하여 미리 얻은 4-아미노히드로신남산(9.97 g, TCI)의 메탄올 용액(50 ml)을 빙냉하에서 적하하고, 30분 동안 교반하고, 그 후 실안까지 승온시키고, 추가로 16.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 아세트산에틸(200 ml)로 추출하교, 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 Int.N-1, 13.13 g)을 얻었다.
3-(4-아미노-3-브로모페닐)프로피온산메틸(중간체 Int.N-2)의 합성(합성법NK)
중간체 Int.N-1(9.93 g)의 아세트산 용액(55 ml)에 브롬화칼륨(6.60 g, WAKO) 및 소듐 텅스테네이트(IV) 이수화물(18.23 g, WAKO)을 첨가하고, 5분 동안 교반한 후, 과산화수소수(3.5 ml, WAKO)를 0℃에서 5분에 걸쳐 적하하고, 실온까지 승온시킨 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 얼음을 함유하는 5% 암모니아수에 부어서, pH를 약 6으로 조절한 후, 추출을 위해 디클로로메탄(200 ml)을 첨가하였다. 유기층을 포화 염화 암모늄 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조시키고, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 3:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-2, 3.07 g)을 얻었다.
3-(4-벤질아미노-3-브로모페닐)프로피온산메틸(중간체 Int.N-3)의 합성(합성법NC1)
중간체 Int.N-2(10.97 g)의 메탄올 용액(30 ml)에 벤즈알데히드(5.25 ml, TCI) 및 무수 황산나트륨(6.49 g, WAKO)을 첨가하고, 60℃에서 13시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 소듐 시아노트리히도리도보레이트(2.73 g, WAKO)를 첨가하고, 추가로 5시간 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 디클로로메탄(150 ml)으로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정한고, 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-3, 13.45 g)을 얻었다.
3-[3-브로모-(4-플루오로벤질아미노)페닐]프로피온산메틸(중간체 Int.N-4)의 합성(합성법NC2)
중간체 Int.N-2(5.80 g)의 디클로로메탄 용액(100 ml)에 p-플루오로벤즈알데히드(2.83 ml, TCI), 소듐 트리아세톡시보로하이드라이드(7.14 g, Ald) 및 아세트산(1.4 ml)을 첨가하고, 실온에서 19시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 디클로로메탄(300 ml)으로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-4, 7.51 g)을 얻었다.
3-[4-아미노-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 Int.N-7)의 합성(합성법ND1)
실시예N-a-1의 화합물(3.01 g)의 메탄올(40 ml) 및 THF(20 ml) 혼합 용액에 10% 팔라듐/탄소(410.3 mg, 메르크사) 및 농염산 한 방울을 첨가하고, 수소 분위기하에 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 여과액의 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사에 아세트산에틸(200 ml)을 첨가하고, 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정한 후, 건조하고, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 Int.N-7, 2.58 g)을 얻었다.
3-[3-니트로-4-(피페라진-1-일)페닐]아크릴산메틸(중간체 Int.N-19)의 합성(합성법NJ)
브롬화 메톡시카르보닐메틸(트리페닐)포스포늄(1.1 g, TCI)의 THF 용액(12.5 ml)에 수소화나트륨(115 mg, WAKO)을 빙냉하에서 첨가하고, 실온까지 승온시킨 후, 3-니트로-4-(피페라진-1-일)벤즈알데히드(550.6 mg, MAYB)의 THF 용액(12.5 ml)을 적하하고, 동일 온도에서 16.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 식염수(40 ml)에 붓고, 아세트산에틸(100 ml)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하고, 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 5:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-19, 511 mg)을 얻었다.
메틸 3-[3-아미노-4-(피페라진-1-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 Int.N-20)의 합성(합성법ND1)
중간체 Int.N-7의 합성법(합성법ND1)에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-19(505 mg) 및 10% 팔라듐/탄소(50 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-20, 658.9 mg)을 얻었다. 단 반응은 아세트산에틸 중에서 13시간 동안 수행하였다.
3-[3-브로모-4-(피페라진-1-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 Int.N-21)의 합성(합성법NI)
브롬화수소산(570 μl)의 메탄올 용액(2.3 ml)에 중간체 Int.N-20(235 mg)의 메탄올 용액(2.3 ml)을 10분에 걸쳐 빙냉하에서 적하하였다. 반응 혼합액에 아질산나트륨(69 mg, WAKO) 수용액(250 μl)을 첨가하였다. 반응 혼합액에 브롬화구리(II)(222 mg, WAKO) 수용액(2.3 ml)을 적하하고 15분에 걸쳐 50℃까지 가열하고, 동일 온도에서 4시간 동안 교반한 후, 추가로 실온에서 12.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 탄산수소나트륨 수용액(20 ml)에 붓고, 아세트산에틸(40 ml)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-21, 89 mg)을 얻었다.
4-플루오로-3-브로모신남산메틸(중간체 Int.N-25)의 합성(합성법NL)
중간체 Int.N-1의 합성법(합성법NL)에 기재된 순서에 따라, 3-브로모-4-플루오로신남산(3.30 g, LANC) 및 염화티오닐(1.5 ml)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-25, 3.47 g)을 얻었다. 단 반응은 1시간 동안 수행하였다.
3-[3-브로모-4-(피페리딘-1-일)페닐]신남산메틸(중간체 Int.N-26)의 합성(합성법NG)
중간체 Int.N-25(136.4 mg)의 DMSO 용액(5 ml)에 탄산칼륨(109.8 mg) 및 피페리딘(84.8 μl, TCI)을 첨가하고, 90℃에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아세트산에틸(50 ml)로 추출한 후, 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하고, 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:이소프로필 에테르 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-26, 120.4 mg)을 얻었다.
3-[3-브로모-4-(피페리딘-1-일)페닐]프로피온산메틸(중간체 Int.N-27)의 합성(합성법ND2)
문헌[D.J. Hart et al., Journal of Organic Chemistry(J. Org. Chem.), 1987, vol. 52, p.4665]에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-26(690.6 mg)의 디메톡시에탄 용액(100 ml)에 p-톨루엔술폰히드라지드(2.97g, TCI)를 첨가하고, 110℃에서 가열 환류하였다. 그 후, 반응 혼합액에 아세트산나트륨(2.85 g, WAKO) 수용액(100 ml)을 2시간에 걸쳐 적하하고, 추가로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 디클로로메탄(450 ml)으로 추출하고, 유기층을 물로 세정하고, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-27, 648.2 mg)을 얻었다.
3-브로모-(4-이미다졸-1-일)벤즈알데히드(중간체 Int.N-32)의 합성(합성법NG)
중간체 Int.N-26의 합성법(합성법NG)에 기재된 순서에 따라, 3-브로모-4-플루오로벤즈알데히드(1.246 g, TCI), 탄산칼륨(825.1 mg) 및 이미다졸(444 mg, TCI)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-32, 986.1 mg)을 얻었다. 단 반응은 20시간 동안 수행하였다. 칼럼 크로마토그래피는 클로로포름:메탄올 = 100:1로 수행하였다.
3-[3-브로모-(4-이미다졸-1-일)페닐]아크릴산에틸(중간체 Int.N-33)의 합성(합성법NJ)
중간체 Int.N-32(986.1 mg) 및 디에틸포스포노아세트산에틸(705 μl)의 1,2-디메톡시에탄 용액(8 ml)에 60% 수소화나트륨(180.2 mg)을 빙냉하에서 첨가하고, 10분 동안 교반한 후, 실온까지 승온시키고, 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 추출을 위해 디클로로메탄(60 ml)을 첨가하고, 유기층을 포화 식염수로 세정하고 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 디클로로메탄:메탄올 = 100:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-33, 1.00 g)을 얻었다.
3-(4-시클로펜틸아미노페닐)프로피온산메틸(중간체 Int.N-38)의 합성(합성법NC1)
중간체 Int.N-3의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-1(1.03 g), 시클로펜타논(450 μl, TCI), 소듐 트리아세톡시보로하이드라이드(1.56 g) 및 아세트산(350 μl)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-37, 1.21 g)을 얻었다. 단 반응은 6시간 동안 수행하였다.
3-(4-시클로펜틸아미노-3,5-디브로모페닐)프로피온산메틸(중간체 Int.N-39)의 합성(합성법NK)
중간체 Int.N-37(1.21 g)의 아세토니트릴 용액을 35℃까지 승온시킨 후, N-브로모숙신이미드(2.44 g, TCI)를 첨가하고, 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 아세트산에틸(150 ml)을 첨가하고 티오황산나트륨 수용액, 포화 중조소, 포화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-38, 1.41 g)을 얻었다.
2-브로모피리딘-5-카르브알데히드(중간체 Int.N-44)의 합성(합성법NM)
문헌[Xin Wang et al., Tetrahedron. Lett., 2000, vol. 41, p.4335]에 기재된 순서에 따라, 2,5-디브로모피리딘(3.17 g)의 무수 디에틸에테르 용액(140 ml)에 N-부틸 리튬의 1.6 M 헥산 용액(11 ml)을 아르곤 기체 분위기하에서 -78℃에서 냉각하면서 5분에 걸쳐 적하하고, 20분 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 탈수 DMF(1 ml)를 3분에 걸쳐 적하하고 30분 동안 교반한 후, 실온까지 승온시키고, 추가로 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(20 ml)을 첨가하고, 아세트산에틸(30 ml x 2)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-44, 1.46 g)을 얻었다.
3-(2-브로모피리딘-5-일)아크릴산에틸(중간체 Int.N-45)의 합성(합성법NJ)
중간체N-7의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-44(1.45 g), 디에틸포스포노아세트산에틸(2.1 ml) 및 60% 수소화나트륨(355 mg)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-45, 1.87 g)을 얻었다. 단 반응은 15분 동안 수행하였다.
3-[2-(피페리딘-1-일)피리딘-5-일]아크릴산에틸(중간체 Int.N-46)의 합성(합성법NG)
중간체 Int.N-45(565.7 mg)에 탄산칼륨(286.4 mg) 및 피페리딘(3 ml)을 첨가하고, 90℃에서 21시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(50 ml)을 첨가하고, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-46, 165.9 mg)을 얻었다.
3-[2-(피페리딘-1-일)피리딘-5-일]프로피온산에틸(중간체 Int.N-47)의 합성(합성법ND1)
중간체 Int.N-7의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-46(392 mg) 및 10% 팔라듐/탄소(30 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-47; 246 mg)을 얻었다. 단 이하의 변경을 가하였다. 반응은 1시간 동안 수행하였고 정제는 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 수행하였다.
3-[3-브로모-2-(피페리딘-1-일)피리딘-3-일]프로피온산에틸(중간체 Int.N-48)의 합성(합성법NK2)
중간체 Int.N-47(242 mg)의 아세토니트릴 용액에 브롬(84 μl)을 첨가하고, 40℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 아세트산에틸(50 ml)을 첨가하고, 티오황산나트륨 수용액, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-48, 224 mg)을 얻었다.
2-벤질아미노피리딘-5-카르브알데히드(중간체 Int.N-59)의 합성(합성법NG)
중간체 Int.N-44(102.0 mg)에 벤질아민(1 ml, TCI)을 첨가하고, 120℃에서 39시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(50 ml)을 첨가하고, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-59, 58.3 mg)을 얻었다.
2-벤질아미노-3-브로모피리딘-5-카르브알데히드(중간체 Int.N-60)의 합성(합성법NK)
중간체 Int.N-59(56.8 mg)의 아세토니트릴 용액에 N-브로모숙신이미드(134 mg)를 첨가하고, 실온에서 14시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 아세트산에틸(50 ml)을 첨가하고, 티오황산나트륨 수용액, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수으로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 감압하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-60, 50 mg)을 얻었다.
3-(2-벤질아미노-3-브로모피리딘-5-일)아크릴산에틸(중간체 Int.N-61)의 합성(합성법NJ)
중간체 Int.N-7의 합성번에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-60(49.1 g), 디에틸포스포노아세트산에틸(92 μl) 및 60% 수소화나트륨(30 mg)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-61, 28 mg)을 얻었다. 단 반응은 30분 동안 수행하였다.
3-(2-벤질아미노-3-브로모피리딘-5-일)프로피온산에틸(중간체 Int.N-62)의 합성(합성법ND2)
중간체 Int.N-27의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-60(49.1 mg), p-톨루엔술폰히드라지드(320.6 mg) 및 아세트산나트륨(412.4 mg)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체 Int.N-62, 38.9 mg)을 얻었다. 단 반응은 4시간 동안 수행하였다.
3-(4-아미노-3-브로모-5-니트로페닐)프로피온산메틸(중간체 Int.N-76)의 합성(합성법NM)
질산칼륨(1.10 g)을 중간체 Int.N-2(2.57 g)의 아세트산 무수물 용액(20 ml)에 빙냉하에서 첨가하고 그들을 10분 동안 교반하여 얻은 용액에 농황산(700 μl)을 10분에 걸쳐 적하하였다. 반응 혼합액을 동일 온도에서 10분 동안 교반한 후, 실온까지 승온시키고 추가로 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 얼음을 함유하는 1N 수산화나트륨 수용액(250 ml)에 붓고, 이소프로필 에테르(200 ml x 2)로 추출하였다. 유기층을 포화 중조수 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 3:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 Int.N-76, 0.72 g)을 얻었다.
본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 합성을 위한 중간체의 대표예를 표 Int N-1 내지 표 Int N-8에 나타내었다. 표에서, 중간체 번호 "Int.N-(숫자)"를 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다. 또한, 표의 "단일 또는 이중"란에 "단일"로 나타낸 화합물은 화합물의 벤젠환 및 카르보닐기를 결합하는 두 개의 탄소 원자가 단일 결합으로 결합된 화합물이며, 같은 곳에 "이중"으로 나타낸 화합물은 화합물의 벤젠환 및 카르보닐기를 결합하는 두 개의 탄소 원자가 이중 결합으로 결합된 화합물이다. 화합물의 합성을 위해 사용된 알데히드 및 케톤은 표 Carb에, 아민은 표 AMN에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00083
Figure 112006010494536-PCT00084
Figure 112006010494536-PCT00085
Figure 112006010494536-PCT00086
Figure 112006010494536-PCT00087
Figure 112006010494536-PCT00088
Figure 112006010494536-PCT00089
Figure 112006010494536-PCT00090
Figure 112006010494536-PCT00091
Figure 112006010494536-PCT00092
[실시예N-a-1]
3-[4-벤질아미노-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-a-1)의 합성(합성법NB1)
중간체N-3(8.18 g)의 톨루엔 용액(60 ml)에 2-나프탈렌붕소산(5.04 g, TCI), 2 M 탄산나트륨 수용액(21.6 ml), 메탄올(24 ml) 및 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(이하, "(Ph3P)4Pd", 1.94 g, 나칼라이 테스크)를 첨가하고, 90℃에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(300 ml)을 첨가하고, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액, 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 3:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-1, 5.70 g)을 얻었다.
[실시예N-a-2]
3-[4-벤질아미노-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호N-a-2)의 합성(합성법NA)
실시예N-a-1의 화합물(51 mg)의 메탄올 용액(5.0 ml)에 2N 수산화나트륨 수용액(130 μl)을 첨가하고, 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 5% 염산수로 빙냉하에서 중화시킨 후, 아세트산에틸(30 ml)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-2, 47 mg)을 얻었다.
[실시예N-a-25]
3-[4-(N-벤질-N-메틸아미노)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-a-25)의 합성(합성법NC1)
중간체N-3의 합성법에 기재된 순서에 따라, 실시예N-a-1의 화합물(234.2 mg), 30% 포름알데히드 수용액(208.8 μl, WAKO) 및 소듐 시아노트리히도리도보레이트(140.9 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-25, 176.3 mg)을 얻었다. 단 반응은 5시간 동안 수행하였다.
[실시예N-A-137]
3-{3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)-4-[N-(1-페닐에틸)아미노]페닐}프로피온산메틸(화합물 번호N-a-137)의 합성(합성법NE1)
문헌[Shin-Shyong Tseng et al., Journal of Organic Chemistry(J. Org. Chem.), 1979, vol. 44, p.4113]에 기재된 순서에 따라, 중간체N-9(630.7 mg)의 염화메틸렌 용액(10 ml)에 트리에틸아민(405 μl, 코쿠산 케미칼)을 첨가하고 -78℃까지 강온한 후, 트리플루오로메탄술포닐 클로라이드(426 μl, TCI)를 적하하고, 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수(10 ml)에 붓고, 추출을 위해 디클로로메탄(30 ml)을 첨가하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물의 DMF 용액(15 ml)에 탄산칼륨(394.2 mg) 및 (1-브로모에틸)벤젠(386.4 μl, TCI)을 첨가하고, 실온에서 13시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 아세트산에틸(100 ml)로 추출하고, 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-137, 310.3 mg)을 얻었다.
[실시예N-a-141]
3-[3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)-4-{N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-a-141)의 합성(합성법NE2)
중간체N-9(210.1 mg)의 염화메틸렌 용액(10 ml)에 트리에틸아민(135 μl, 코쿠산 케미칼)을 첨가하고, -78℃까지 강온한 후, 트리플루오로메탄술포닐 클로라이드(143 μl, TCI)를 적하하고, 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 빙수(10 ml)에 붓고, 추출을 위해 디클로로메탄(15 ml)을 첨가하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물의 무수 DMF 용액(15 ml)에 트리페닐포스핀(485.9 g, WAKO), 디-t-부틸아조디카르복실레이트(299.8 mg, Ald) 및 4-플루오로페닐에틸 알코올(357 μl, TCI)을 첨가하고, 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 추출을 위해 물(10 ml) 및 아세트산에틸(10 ml)을 첨가하고, 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액, 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여 건조하였다. 그 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-141, 63.5 mg)을 얻었다.
[실시예N-a-143]
3-[4-(N-아세틸-N-벤질아미노)-3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-a-143)의 합성(합성법NF)
화합물 번호N-a-5(32 mg)의 염화메틸렌 용액(3 ml)에 피리딘(49.6 μl, TCI) 및 아세틸 클로라이드(50 μl, TCI)를 첨가하고, 13시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 물(1 ml)을 첨가하고, 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-143, 20.3 mg)을 얻었다.
[실시예N-a-153]
3-[4-벤조일아미노-3-(1-메틸-1H-인돌-5-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-a-153)의 합성(합성법NF)
실시예N-a-143의 화합물의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체 Int.N-9(26.5 mg), 피리딘(23.8 μl) 및 벤조일 클로라이드(30 μl, WAKO)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-a-153, 18.4 mg)을 얻었다. 단 반응은 16시간 동안 수행하였다.
[실시예 N-a-1 내지N-a-166]
상기 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-A-1 내지 표 N-A-4에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00093
Figure 112006010494536-PCT00094
Figure 112006010494536-PCT00095
Figure 112006010494536-PCT00096
[실시예N-b-1]
3-[4-(N-메틸아미노)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-b-1)의 합성(합성법ND1)
중간체 Int.N-7의 합성법(합성법ND1)에 기재된 순서에 따라, 실시예N-a-25의 화합물(100.3 mg) 및 10% 팔라듐/탄소(10.2 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-b-1, 89.7 mg)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 수행하였다.
[실시예N-b-35]
3-[4-(N-에틸아미노)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-b-35)의 합성(합성법NB1)
실시예N-a-1의 화합물의 합성법(합성법NB1)에 기재된 순서에 따라, 중간체N-12(99.87 mg), 2-나프탈렌붕소산(87.3 mg), 2 M 탄산나트륨 수용액(350 μl) 및 (Ph3P)4Pd(59.6 mg)를 반응시켜 표기 화합물(화합물 번호N-b-35, 103.5 mg)을 얻었다. 단 반응은 17시간 동안 수행하였다.
[실시예N-b-79]
3-[4-(N-n-부틸아미노)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-b-79)의 합성(합성법NC2)
중간체N-3의 합성법에 기재된 순서에 따라, 중간체N-7(164.7 mg) 및 N-부틸알데히드(38.5 μl, KANTO), 소듐 트리아세톡시보로하이드라이드(138.6 mg) 및 아세트산(75 μl)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-b-79, 161.3 mg)을 얻었다. 단 반응은 13시간 동안 수행하였다.
[실시예N-b-183]
3-[4-(N-아세틸-N-메틸아미노)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-b-183)의 합성(합성법NF)
실시예N-a-143의 화합물의 합성법에 기재된 순서에 따라, 실시예N-b-1의 화합물(22.7 mg), 피리딘(23.8 μl) 및 아세틸 클로라이드(40 μl)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-b-183, 16.3 mg)을 얻었다. 단 반응은 18시간 동안 수행하였다.
[실시예N-b-197]
3-[4-(N-벤조일-N-메틸아미노)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호N-b-197)의 합성(합성법NF)
실시예N-a-143의 화합물의 합성법에 기재된 순서에 따라, 실시예N-b-1의 화합물(21.8 mg), 피리딘(23.8 μl) 및 벤조일 클로라이드(345 μl)를 반응시켜 처리하였다. 단 반응은 14시간 동안 수행하였다. 얻어진 잔사의 메탄올 용액(3 ml)에 2N 수산화나트륨 수용액(100 μl)을 첨가하고, 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 감압하에서 농축시킨 후, 5% 염산수로 빙냉하에서 산성으로 만들고, 디클로로메탄(5 ml)으로 추출하였다. 유기층을 차례대로 포화 식염수로 세정하여 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호N-b-197, 13.5 mg)을 얻었다.
[실시예 N-b-1 내지N-b-212]
상기 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-B-1 내지 표 N-B-5에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00097
Figure 112006010494536-PCT00098
Figure 112006010494536-PCT00099
Figure 112006010494536-PCT00100
Figure 112006010494536-PCT00101
[실시예N-c-51]
3-[4-(이미다졸-1-일)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]아크릴산에틸(화합물 번호N-c-51)의 합성(합성법NB1)
실시예N-a-1의 화합물의 합성법(합성법NB1)에 기재된 순서에 따라, 중간체N-33(300.4 mg), 2-나프탈렌붕소산(208.3 mg), 2 M 탄산나트륨 수용액(900 μl) 및 (Ph3P)4Pd(108.3 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(중간체N-c-51, 304.2 mg)을 얻었다. 단 반응은 16시간 동안 수행하였고, 칼럼 크로마토그래피는 클로로포름:메탄올 =100:1로 수행하였다.
[실시예N-c-52]
3-[4-(이미다졸-1-일)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]아크릴산(화합물 번호N-c-51)의 합성(합성법NA)
실시예N-a-2의 화합물의 합성법(합성법NA)에 기재된 순서에 따라, 실시예N-c-51(301.2 mg) 및 2N 수산화나트륨 수용액(980 μl)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-c-52, 286.4 mg)을 얻었다. 단 반응은 2시간 동안 수행하였다.
[실시예 N-c-1 내지N-c-64]
상기 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-C-1 내지 표 N-C-3에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00102
Figure 112006010494536-PCT00103
Figure 112006010494536-PCT00104
[실시예N-d-61]
3-[4-(이미다졸-1-일)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산에틸(화합물 번호N-d-51)의 합성(합성법ND1)
중간체N-7의 합성법(합성법ND1)에 기재된 순서에 따라, 실시예N-c-51의 화합물(301.5 mg) 및 10% 팔라듐/탄소(67.3 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-d-61, 143.5 mg)을 얻었다. 단 반응은 6시간 동안 수행하였다.
[실시예N-d-62]
3-[4-(이미다졸-1-일)-3-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산(화합물 번호N-d-62)의 합성(합성법NA)
실시예N-a-2의 화합물의 합성법(합성법NA)에 기재된 순서에 따라, 실시예N-d-61의 화합물(140.3 mg) 및 2N 수산화나트륨 수용액(600 μl)을 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-d-62, 100.4 mg)을 얻었다. 단 반응은 3시간 동안 수행하였다.
[실시예 N-d-1 내지N-d-74]
상기 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-D-1 내지 표 N-D-4에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00105
Figure 112006010494536-PCT00106
Figure 112006010494536-PCT00107
Figure 112006010494536-PCT00108
[실시예 N-e-1 내지N-e-204]
본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-E-1 내지 표 N-E-7에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00109
Figure 112006010494536-PCT00110
Figure 112006010494536-PCT00111
Figure 112006010494536-PCT00112
Figure 112006010494536-PCT00113
Figure 112006010494536-PCT00114
Figure 112006010494536-PCT00115
[실시예N-f-1]
3-[3-(나프탈렌-2-일)-4-(N-페닐아미노)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-f-1)의 화합물(합성법NB2)
중간체N-7(306.1 mg)의 탈수 톨루엔 용액(1 ml)에 아닐린(1 ml, TCI), 아세트산팔라듐(20.2 mg, WAKO), 2-(디-t-부틸포스핀)비페닐(39 mg, Across) 및 탄산세슘(863.4 mg, WAKO)을 첨가하고, 90℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(40 ml)을 첨가하고, 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하였다. 유기층을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-f-1, 101.4 mg)을 얻었다.
[실시예 N-f-1 내지N-f-92]
상기 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-F-1 및 표 N-F-2에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00116
Figure 112006010494536-PCT00117
[실시예N-g-33]
3-[4-시클로펜틸아미노-3-메틸-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-e-33)의 합성(합성법NB1)
실시예N-a-1의 화합물의 합성법(합성법NB)에 기재된 순서에 따라, 실시예N-g-1의 화합물(91.6 mg), 메틸 보로네이트(140.0 mg, Ald), 2 M 탄산나트륨 수용액(300 μl) 및 (Ph3P)4Pd(75.5 mg)를 반응시켜 처리하여 표기 화합물(화합물 번호N-g-33, 41.3 mg)을 얻었다. 단 반응은 18시간 동안 수행하였고, 칼럼 크로마토그래피는 헥산:아세트산에틸 = 4:1로 수행하였다.
[실시예N-g-251]
3-[4-(N-메틸-N-시클로펜틸아미노)-3-(N-메틸아미노)-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-g-251)의 합성(합성법NN1)
화합물 번호N-g-131(102 mg)의 DMF 용액(3 ml)에 60% 수소화나트륨(7 mg)을 빙냉하에서 첨가하고, 10분 동안 교반하였다. 이 반응 혼합액에 요요드화메틸(17 μl)을 첨가하고, 10분 동안 교반하고, 실온까지 승온시키고, 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물에 붓고, 추출을 위해 아세트산에틸(30 ml)을 첨가하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 차례대로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 3:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-g-251, 30 mg)을 얻었다.
[실시예N-g-285]
3-[3-(N-디메틸아미노)-4-(N-메틸-N-시클로펜틸아미노)-5-(나프탈렌-2-일)페닐]프로피온산메틸(화합물 번호N-g-285)의 합성(합성법NN2)
화합물 번호N-g-131(102 mg)의 DMF 용액(3 ml)에 60% 수소화나트륨(20 mg)을 빙냉하에서 첨가하고, 10분 동안 교반하였다. 이 반응 혼합액에 요오드화메틸(100 μl)을 적하하고, 10분 동안 교반하고, 실온까지 승온시키고, 추가로 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합액을 물에 붓고, 추출을 위해 아세트산에틸(30 ml)을 첨가하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 염화 암모늄 수용액 및 포화 식염수로 세정하여, 건조 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 칼럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸 = 3:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호N-g-285, 80 mg)을 얻었다.
[실시예 N-g-1 내지N-g-318]
상기 실시예를 포함하는 본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-G-1 내지 표 N-G-7에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00118
Figure 112006010494536-PCT00119
Figure 112006010494536-PCT00120
Figure 112006010494536-PCT00121
Figure 112006010494536-PCT00122
Figure 112006010494536-PCT00123
Figure 112006010494536-PCT00124
[실시예 N-h-1 내지N-h-458]
본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-H-1 내지 표 N-H-10에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00125
Figure 112006010494536-PCT00126
Figure 112006010494536-PCT00127
Figure 112006010494536-PCT00128
Figure 112006010494536-PCT00129
Figure 112006010494536-PCT00130
Figure 112006010494536-PCT00131
Figure 112006010494536-PCT00132
Figure 112006010494536-PCT00133
Figure 112006010494536-PCT00134
[실시예 N-i-1 내지N-i-138]
본 명세서에 기재된 임의의 방법에 따라 대응하는 출발 화합물을 반응시켜 처리하여 얻을 수 있는 본 발명의 화합물의 대표예를 표 N-I-1 내지 표 N-I-8에 나타내었다. 표에서, 화합물 번호는 "실시예"로 나타낸 란에 언급하였다. 표에서, 상기 언급한 합성법들 중에 사용된 방법은 "Syn"란에 기호로 나타내었고, 출발 화합물 1은 "SM1"란에, 출발 화합물 2는 "SM2"란에 언급하였다.
Figure 112006010494536-PCT00135
Figure 112006010494536-PCT00136
Figure 112006010494536-PCT00137
Figure 112006010494536-PCT00138
Figure 112006010494536-PCT00139
Figure 112006010494536-PCT00140
Figure 112006010494536-PCT00141
Figure 112006010494536-PCT00142
[시험예]
1. IL-1β 자극 MG-63 세포로부터의 PGE2 생산 억제 작용
(1) 측정 방법
염증성의 자극 물질인 인터루킨(IL)-1β에 의한 PGE2 생산에 대한 억제 작용을 이하의 방법으로 조사하였다. 인간 골육종 세포주인 MG-63 세포(다이닛본 제약으로부터 구입)를 10％ 우태아혈청(바이오플루이드사 제조)을 포함하는 EMEM 배지(GIBCO사 제조)에 현탁하여 96웰 배양 플레이트에 2×104 세포/웰이 되도록 파종한 후 밤새 배양하고, 0.5％ 우태아혈청을 포함하는 EMEM 배지로 교환하여 피검 화합물을 웰에 첨가하여 추가로 염증성 자극제로서 인간 인터루킨-1β(ENDOGEN사 제조)를 1 ng/㎖가 되도록 첨가하였다. 또한 18시간 배양한 후, 배양 상청을 회수하여 배양 상청 중의 PGE2 농도를 EIA kit(CAYMAN사 제조)를 이용하여 측정하였다. 자극제를 첨가하지 않은 웰을 음성 대조로 하고 자극제만을 첨가한 웰을 양성 대조로 하여 피검 화합물을 첨가한 웰의 PGE2 생산량으로부터 PGE2 생산 억제율을 이하의 수학식에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00143
A: 양성 대조의 PGE2 생산량
B: 음성 대조의 PGE2 생산량
C: 피검 화합물 첨가 웰의 PGE2 생산량
또한 화합물의 세포 장해 작용에 관하여 상청 회수 후의 세포를 이용하여 메틸렌블루 주입법에 의해 조사하였다. 즉 상청 회수 후의 세포를 글루타르알데히드로 고정하고 0.05％ 메틸렌블루 용액으로 염색한 후, 세포에 주입된 메틸렌블루를 0.3 N 염산으로 추출하여 추출액의 670 ㎚의 흡광도를 측정하였다. 상기 양성 대조의 웰의 흡광값을 100％로 하고 피검 화합물의 웰의 흡광값이 80％ 미만이 될 때를 피검 화합물에 세포 장해 작용 양성이라고 판정하였다.
(2) 측정 결과
피검 화합물(화합물 번호 G-1 내지 G-121, H-1 내지 H-32, J-1 내지 J-92, K-1 내지 K-40, L-1 내지 L-95, M-1 내지 M-32, N-1 내지 N-74, P-1 내지 P-50, Q-1 내지 Q-52, S-1 내지 S-73, T-1 내지 T-61, U-1 내지 U-18, V-1 내지 V-109 및 W-1 내지 W-13)은 IL-1β에 의한 PGE2의 생산을 1.0 μM으로 50％ 이상 억제하였다. 또한 이 농도에서는 어느 하나의 피검 화합물도 세포 장해 작용은 나타내지 않았다.
피검 화합물(화합물 번호 Ca-1 내지 Ca-203)은 IL-1β에 의한 PGE2의 생산을 1.0 μM으로 50％ 이상 억제하였다. 이 농도에서는 어느 하나의 피검 화합물도 세포 장해 작용은 나타내지 않았다.
피검 화합물(화합물 번호 S-a-1 내지 S-a-24, S-b-1 내지 S-b-138, 및 S-c-1 내지 S-c-138)은 IL-1β에 의한 PGE2의 생산을 1.0 μM으로 50％ 이상 억제하였다. 이 농도에서는 어느 하나의 피검 화합물도 세포 장해 작용은 나타내지 않았다.
또한, 피검 화합물(화합물 번호 N-a-1 내지 N-a-142, N-b-1 내지 N-b-182, N-c-1 내지 N-c-64, N-d-1 내지 N-d-74, N-e-1 내지 N-e-186 및 N-g-1 내지 N-g-44)은 IL-1β에 의한 PGE2의 생산을 1.0 μM으로 50％ 이상 억제하였다. 이 농도에 서는 어느 하나의 피검 화합물도 세포 장해 작용은 나타내지 않았다.
따라서 본 발명의 신규 치환 페닐알칸산 유도체 또는 그의 염은 염증성의 프로스타글란딘 생산에 대한 억제제로서 유용하다.
2. IgE 자극 RBL-2H3 세포로부터의 PGD2 및 LTB4의 생산 억제 작용
(1) 측정 방법
알레르기성 자극제인 IgE 항체에 의한 PGD2 및 LTB4의 생산에 대한 억제를 이하의 방법으로 조사하였다. 래트 마스토시토마 세포주인 RBL-2H3 세포(ATCC로부터 구입)를 10％ 우태아혈청(바이오플루이드사 제조)을 포함하는 DEMEM 배지(GIBCO사 제조)에 현탁하여 48웰 배양 플레이트에 2×104 세포/웰이 되도록 파종한 후 밤새 배양하고, 디니트로페닐화 BSA(이하, DNP-BSA)에 대한 IgE 항혈청을 첨가하여 30분간 배양한 후, 0.5％ 우태아혈청을 포함하는 DEMEM 배지로 교환하여 피검 화합물을 웰에 첨가하여 추가로 자극제로서 DNP-BSA를 100 ng/㎖가 되도록 첨가하였다. 자극제를 첨가한 10분 후에 배양 상청을 회수하여 배양 상청 중의 PGD2 농도 및 LTB4 농도를 각각 EIA kit(CAYMAN 사 제조)를 이용하여 측정하였다. 자극제를 첨가하지 않은 웰을 음성 대조로 하고 자극제만을 첨가한 웰을 양성 대조로 하여 피검 화합물을 첨가한 웰의 매개 물질 생산량으로부터 매개 물질 생산 억제율을 이하의 수학식 2에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00144
A: 양성 대조의 PGD2 또는 LTB4 생산량
B: 음성 대조의 PGD2 또는 LTB4 생산량
C: 피검 화합물 첨가 웰의 PCD2 또는 LTB4 생산량
화합물의 세포 장해 작용에 대해서는 상기와 같이 상청 회수 후의 세포를 이용하여 메틸렌블루 주입법에 의해 조사하였다.
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재한 목적 화합물 (I)의 대표적 화합물은 IgE 자극에 의한 PGD2 및 LTB4의 생산을 1.0 μM으로 50％ 이상 억제하였다. 또한 이 농도에서는 어느 하나의 피검 화합물도 세포 장해 작용은 나타내지 않았다. 따라서 본 발명의 신규 치환 페닐알칸산 유도체 또는 그의 염은 알레르기성의 프로스타글란딘 및 류코트리엔 생산에 대한 억제 작용을 나타내며 이들의 생산 억제제로서 유용하다.
3. 마우스 자이모산 자극 족부종 반응에 대한 억제 효과
(1) 측정 방법
염증성 자극제인 자이모산에 의한 족부종에 대한 억제 효과를 이하의 방법으로 조사하였다. ICR 암컷 마우스(생후 6 내지 7주)를 일군 8마리로서 시험에 이용 하였다. 피검 화합물을 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수에 현탁 또는 용해하여 시험 동물에게 0.1 내지 500 ㎎/10 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 피검 화합물 투여 1시간 후에 마우스 우후지의 족척(foodpad) 피하에 생리 식염수(오츠카 제약 공장 제조)에 1 ㎎/㎖가 되도록 현탁한 자이모산액을 0.02 ㎖ 투여하였다. 자이모산액을 투여하고 나서 1시간 및 2시간 후에 우후지의 족척 용적을 마우스 후지 족부종 용적 측정 장치(유니콤사 제조)를 이용하여 측정하였다. 이 때의 족척 용적과 미리 측정해 둔 피검 화합물 투여 전의 족척 용적의 차를 부종 용적으로 하였다.
자이모산 투여 후 1시간 또는 2시간의 부종 용적에 관하여 횡축을 시간 및 종축을 부종 용적으로서 나타낸 그래프를 작성하여 이하의 수학식에 의해 2시간까지의 부종 용적 AUC(곡선 아래 면적(area under the curve))를 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00145
A: 자이모산 투여 1시간째의 부종 용적
B: 자이모산 투여 2시간째의 부종 용적
피검 화합물에 의한 부종의 억제율은 이하의 수식에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00146
A: 양성 대조의 부종 용적 AUC
B :피검 화합물 투여군의 부종 용적 AUC
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재한 목적 화합물 (I)의 대표적 화합물은 자이모산 피하 투여에 의한 족부종을 0.1 내지 500 ㎎/㎏의 경구 투여로 양성 대조군에 비해서 억제하였다.
따라서 본 발명인 신규 치환 페닐알칸산 유도체 또는 그의 염은 염증성 자극제인 자이모산에 의한 족부종에 대하여 억제 작용을 나타내기 때문에 염증성 질환의 예방 및(또는) 치료제로서 유용하다.
4. 마우스 IgE 자극 족부종 반응에 대한 억제 효과
(1) 측정 방법
알레르기성 자극제인 IgE 항체에 의한 족부종에 대한 억제를 이하의 방법으로 조사하였다. C57BL/6 수컷 마우스(생후 9 내지 11주)를 일군 5마리로서 시험에 이용하였다. 1일 전에 항DNP-BSA IgE 혈청을 20 ㎕ 마우스의 우후지 족척에 피하 투여하였다. 피검 화합물을 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수에 현탁 또는 용해하여 시험 동물에게 0.1 내지 50O ㎎/1O ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 O.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 피검 화합물 투여 2시간 후에 생리 식염수(오츠카 제약 공장 제조)에 2.5 μg/㎖가 되도록 용해한 DNP-BSA 용액 0.2 ㎖를 정맥 내에 투여하였다. DNP-BSA를 투여하고 나서 10분, 15분, 20분 및 30분 후에 우후지의 족척 두께를 디지털 두께 게이지(미츠토요사 제조)를 이용하여 측정하였다. 이 때의 족척 두께와 미리 측정해 둔 피검 화합물 투여 전의 두께의 차를 부종 두께로 하였다.
DNP-BSA 투여후 10분, 15분, 20분 및 30분 후의 부종 두께에 관하여 횡축을 시간 및 종축을 부종 두께로서 나타낸 그래프를 작성하여 이하의 수학식에 의해 2시간까지의 부종 두께 AUC를 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00147
A: DNP-BSA 투여 10분째의 부종 두께
B: DNP-BSA 투여 15분째의 부종 두께
C: DNP-BSA 투여 20분째의 부종 두께
D: DNP-BSA 투여 30분째의 부종 두께
피검 화합물에 의한 부종의 억제율은 이하의 수식에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00148
A: 양성 대조의 부종 두께 AUC
B: 피검 화합물 투여군의 부종 두께 AUC
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재한 목적 화합물 (I)의 대표적 화합물은 IgE 자극에 의한 족부종, 즉 항DNP-BSA IgE 혈청으로 감작한 마우스에 DNP-BSA를 투여했을 때 발생하는 족부종을 0.1 내지 500 ㎎/㎏의 경구 투여로 양성 대조군에 비해서 억제하였다.
따라서 본 발명인 신규 치환 페닐알칸산 유도체 또는 그의 염은 알레르기성 자극제인 IgE 항체에 의한 족부종에 대하여 억제 작용을 나타내기 때문에 알레르기성 질환의 예방 및(또는) 치료제로서 유용하다.
5. 마우스 아세트산 라이징 반응에 대한 억제 효과
(1) 측정 방법
급성 동통의 모델인 아세트산 라이징 반응에 대한 억제 효과를 이하의 방법으로 조사하였다. ICR 암컷 마우스(생후 6주)를 일군 8마리로서 시험에 이용하였다. 피검 화합물을 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수에 현탁 또는 용해하여 시험 동물에게 0.1 내지 500 ㎎/10 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 피검 화합물을 투여하고 1시간 후에 마우스의 복강 내에 0.9％ 아세트산수를 5 ㎖/㎏이 되도록 투여하여 아세트산 투여 직후부터 15분간의 라이징 회수를 계산하였다. 대조군에 대한 억제율을 이하의 수학식을 이용하여 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00149
A: 양성 대조군의 라이징 회수
B: 피검 화합물 투여군의 라이징 회수
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재한 목적 화합물 (I)의 대표적 화합물은 아세트산수 투여에 의한 라이징을 0.1 내지 500 ㎎/㎏의 경구 투여로 양성 대조군에 비해서 억제하였다.
아세트산을 복강 내에 투여했을 때 일어나는 라이징 반응은 프로스타글란딘의 생산에 의해 발생하는 것이라고 밝혀져 있다(문헌[마츠모토 외, Eur. J. Pharmacol, 1998년, 352권, 47 페이지], [우에노 외, Biochem. Pharmacol, 2001년, 15권, 157 페이지]).
따라서 본 발명인 신규 치환 페닐알칸산 유도체 또는 그의 염은 프로스타글란딘에 의해 발생하는 급성 동통의 예방 및(또는) 치료제로서 유용하다.
6. 래트 아쥬반트 관절염에 대한 예방 및 치료 효과
(1) 측정 방법
자기 면역성 질환의 하나일 뿐만 아니라 만성 염증 질환인 만성 류마티스 관절염의 질환 모델인 래트 아쥬반트 관절염에서의 족부종에 대한 억제 효과를 이하의 방법으로 조사하였다. 루이스 암컷 래트(생후 8주)를 일군 6마리로서 시험에 이용하였다. 시험 동물 우후지 족척 피하에 아쥬반트로서 M. 튜버클룰로시스(tuberclulosis) H37 RA(DIFCO사 제조)를 10 ㎎/㎖ 포함하는 액체 파라핀을 50 ㎕투여하고 면역하였다. 피검 화합물을 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수에 현탁 또는 용해하여 시험 동물에게 0.1 내지 500 ㎎/5 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 면역 후 12일째부터 하루 2회, 14일간 투여를 행하였다. 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 아쥬반트를 투여하고 나서 2 또는 3일 간격으로 아쥬반트를 투여하지 않은 좌후지의 족척 용적을 래트 후지 족부종 용적 측정 장치(유니콤사 제조)를 이용하여 측정하였다. 부종 억제율은 이하의 수학식을 이용하여 계산하여 구하였다.
Figure 112006010494536-PCT00150
A: 아쥬반트 투여 직전의 양성 대조의 좌후지 족척 용적
B: 각 측정일에서의 양성 대조의 좌후지 족척 용적
C: 아쥬반트 투여 직전의 피검 화합물 투여군의 좌후지 족척 용적
D; 각 측정일에서의 피검 화합물 투여군의 좌후지 족척 용적
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재한 목적 화합물 (I)의 대표적 화합물은 아쥬반트 관절염에서의 족부종에 대하여 양성 대조군에 비해서 억제하였다.
따라서 본 발명인 신규 치환 페닐알칸산 유도체 또는 그의 염은 만성 류마티스 관절염 또는 자기 면역성 질환의 예방 및(또는) 치료제로서 유용하다.
7. 래트 폐섬유증에 대한 효과
(1) 측정 방법
폐섬유증의 병리 모델인 블레오마이신 유발 래트 폐섬유증 모델에서의 폐섬유화 억제 효과에 대하여 이하의 방법으로 조사하였다. BN 암컷 래트(생후 7주)를 일군 7마리로서 시험에 이용하였다. 시험 동물을 케타민 및 크실라진으로 마취하여 기관을 노출하고 기관 내에 생리 식염수(오츠카 제약 공장제)로 용해한 125 μg/0.1 ㎖의 블레오마이신(닛본 가야꾸) 용액을 주사기를 이용하여 주입하였다. 음성 대조군에는 O.1 ㎖의 생리 식염수를 기관 내에 투여하였다.
피검 화합물을 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수에 현탁 또는 용해하여 시험 동물에게 10 ㎎, 30 ㎎, 100 ㎎ 및 300 ㎎/5 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 피검 화합물의 투여는 블레오마이신을 투여한 날부터 하루 1회 또는 2회, 21일간 행하였다. 양성 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5％ 메틸셀룰로오스를 포함하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 블레오마이신을 투여하고 나서 21일째 에 래트를 희생사시키고 폐를 중성 완충 포르말린으로 고정하여 병리 조직 표본을 제조하였다. 병리 조직 표본의 염색은 아잔(Azan)법으로 행하였다.
폐의 병리 조직 표본의 관찰을 행하고 육아 조직 형성과 교원 섬유 증식을 지표로 하여 섬유화의 정도를 다음과 같이 스코어화하였다. 즉, -: 이상 없음, ±: 극한 경도의 변화, +: 경도의 변화, ++: 중등도의 변화, +++: 고도의 변화로 하였다.
(2) 측정 결과
음성 대조군의 섬유화 스코어는 -이며 폐의 섬유화는 관찰되지 않았다. 양성 대조군의 섬유화 스코어의 중앙값은 ++ 내지 +++이며 폐의 섬유화가 관찰되었다. 피검 화합물(화합물 번호; G-2, G-4 및 V-40)을 투여한 군의 폐의 섬유화 스코어의 중앙값은 ± 내지 +이며 양성 대조군에 비해서 섬유화가 경도였다. 다른 피검 화합물(화합물 번호; G-118 및 V-59)을 투여한 군의 폐의 섬유화 스코어의 중앙값은 ± 내지 +이며 양성 대조군에 비해서 섬유화가 경도였다. 따라서 본 발명의 화합물은 폐섬유증의 예방 및(또는) 치료제로서 유용할 뿐만 아니라 4형 PLA2 억제 화합물은 폐섬유증의 예방 및(또는) 치료제(진행 방지제를 포함함)로서 유용하다.
또한, 마찬가지로 공지된 cPLA2 억제 화합물인 아라키도닐트리플루오로메틸케톤, 4-(1-벤즈히드릴-6-클로로-1H-인돌-3-일메틸)-3-메톡시벤조산, N-{1-[2-(2,4-디플루오로벤조일)벤조일]-4-트리틸술파닐피롤리디노2-일메틸}-4-(2,4-디옥소 티아졸리딘-5-이리덴메틸)벤조산아미드 및 4-{4-[2-(2-[비스(4-클로로페닐)메톡시]에틸술포닐)에톡시]페닐}-1,1,1-트리플루오로-2-부타논을 복강 내 투여 또는 경구 투여한다. 이들의 공지된 4형 PLA2 억제 화합물을 투여한 군에서도 섬유화가 경도이다.
본 발명의 화합물은 우수한 프로스타글란딘 생산 억제 작용 및 류코트리엔 생산 억제 작용을 갖고 있으며 이들 지질 매개 물질에 기인하는 각종 염증성 질환, 자기 면역성 질환, 알레르기성 질환, 동통 및 섬유증 등의 예방 및(또는) 치료를 위한 의약의 활성 성분으로서 바람직하게 이용할 수 있다.

Claims (30)

  1. 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염.
    <화학식 I>
    Figure 112006010494536-PCT00151
    상기식에서, "결합"은 탄소수 1 내지 3개의 포화 또는 불포화 직쇄상 탄화수소를 나타내고,
    방향환(E)의 C2, C3, C4, C5 및 C6은 독립적으로 환 구성 탄소 원자를 나타내며, Rs 및 AR이 결합하지 않은 상기 환 구성 탄소 원자 중 어느 하나는 V로 치환될 수도 있고,
    V는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, -OR9 또는 -N(Rn1)(Rn2)를 나타내며, R9는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qp을 나타내며, A6은 단일 결합 또는 메틸렌을 나타내며, Qp는 페닐기를 나타내고 상기 페닐기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있으며, T1은 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 수산기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로 기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내며, Rn1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내며, Rn2는 Rn1과 동일한 의미이거나 또는 -COR23 또는 -SO2R24를 나타내거나 또는 Rn1과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하며, R23은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알콕시기, -O-A6-Qp 또는 -N(R25)(R26)을 나타내며, R25는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내며, R26은 R25와 동일한 의미이거나 또는 R25와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하며, R24는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고,
    Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고,
    D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-를 나타내고,
    Rx는 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기를 나타내거나 또는 하기 화학식 Ra로 표시되는 Ra, 하기 화학식 Rb로 표시되는 Rb 또는 하기 화학 식 Rc로 표시되는 Rc를 나타내고,
    <화학식 Ra>
    R1(CH2)k-
    <화학식 Rb>
    Figure 112006010494536-PCT00152
    <화학식 Rc>
    Figure 112006010494536-PCT00153
    상기 화학식 Ra 중의 k는 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타내며, R1은 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기를 나타내며, R1은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있으며, 상기 화학식 Rb 중의 Q는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)을 나타내며, 환 위의 임의의 위치에서 A2와 결합하며, 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하며, A1은 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)을 나타내며, 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있으며, A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타내며(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2 또는 -N(R4)-를 나타내는 경우, A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌을 나타냄), R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa를 나타내거나 또는 이들이 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 나타내며, Qa는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(qa)을 나타내며, 환 위의 임의의 위치에서 A6과 결합하고, 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있으며, 복소환(qa)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하며, R4 및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내며, R5 및 R7은 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내며, R8은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내며, R6'는 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내며, 상기 화학식 Rc 중의 p는 2 내지 4의 정수를 나타내며, A4는 단일 결합, 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내며, A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타내며, Rd는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 Qa를 나타내며, Re는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)을 나타내며, i는 1 내지 3의 정수를 나타내며, R14는 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기를 나타내며, R28은 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내며, R29는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa를 나타내며, R30은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고,
    Rz는 Rx와 동일한 의미이거나 또는 메틸기, 에틸기 또는 -A5-Re를 나타내며, Ry는 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 질소 함유 환상기를 형성하며, 이때 상기 질소 함유 환상기는 1개 또는 동일하거나 다를 수 있는 2개의 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로 임의로 치환될 수 있고,
    AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(ar)을 나타내며, 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있으며, 복소환(ar)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 다른 환 구성 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함하며, Xa는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, -(CH2)iR14, -OR10, -N(R11)(R12), -SO2R13 또는 -COR27을 나타내며, R10은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -(CH2)iR14를 나타내며, R11은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내며, R12는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 2 내지 4개의 히드록시알킬기, -COR15 또는 -SO2R16을 나타내거나 또는 R11과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내며, R15는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 2 내지 4개의 히드록시알킬기, 아미노기, 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기 또는 -A6-Qa를 나타내며, R13 및 R16은 독립적으로 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아 미노기를 나타내며, R27은 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1 내지 4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고,
    Y는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21을 나타내며, m은 정수 2 또는 3을 나타내며, R18은 R19와 동일하거나 또는 R19와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내며, R19는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내며, R20은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내며, R21은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 탄소수 3 내지 6개의 환상 포화 알킬기 또는 페닐기를 나타내며, A3은 단일 결합 또는 산소 원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 1 내지 3의 정수이며, Rz가 Rx와 동일한 의미를 갖거나 또는 Rs가 -N(Ry)(Rz)인 경우 -A5-Re이고, Ry가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 또는 A6-Qp이거나, 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 질소 함유 환상기를 형성 하는 화합물 또는 그의 염.
  3. 제2항에 있어서, AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤즈이미다졸, 벤족사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤즈이미다졸, 디히드로-3H-벤족사졸, 프탈라진, [1,8]나프탈리딘, [1,5]나프탈리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이속사졸, 벤조[c]이속사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린, 또는 4H-크로멘의 잔기(상기한 잔기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)인 화합물 또는 그의 염.
  4. 제2항에 있어서, AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드 로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기, 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1 개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있음)인 화합물 또는 그의 염.
  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)이며, D가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-이고, Rx가 탄소수 3 내지 8개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra, Rb 또는 Rc이며, 상기 화학식 Ra 중의 k가 0 또는 1 내지 3의 정수이고, R1이 탄소수 3 내지 7개의 포화 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 포화 시클로알킬기이며, R1은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있고, 상기 화학식 Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이속사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸기, 디히드로-3H-벤족사졸기 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기이며(상기한 기는 환 위의 임의의 위치에서 A2와 결합함), A1이 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)이고, 상기 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있으며, A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-인 경우 A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌임), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa이거나 또는 이들이 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 형성하며, Qa는 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기 또는 인다졸릴기이고(상기한 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있으며, 환 위의 임의의 위치에서 A6과 결합함), R4 및 R6이 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, R5 및 R7이 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa이고, R8이 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, R6'는 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합 하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고, 상기 화학식 Rc 중의 p가 2 내지 4의 정수이며, A4가 단일 결합이거나 또는 메틸렌 또는 에틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 Qa이고, Re가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)이며, i가 1 내지 3의 정수이고, R14가 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기이며, R28이 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa이고, R29가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa이며, R30이 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고 있고, Rz가 Rx와 동일한 의미이거나 또는 -A5-Re를 나타내며, Ry가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qp이거나 또는 Rz와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 원자수 3 내지 7개의 포화 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하는 화합물 또는 그의 염.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Rs가 -O-Rx 인 화합물 또는 그의 염.
  7. 제2항에 있어서, AR이 방향환(E)의 C3에 결합하고 있으며, Rs가 C4, C5 및 C6 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하는 화합물 또는 그의 염.
  8. 제2항에 있어서, AR이 방향환(E)의 C2에 결합하고 있으며, Rs가 C3, C4 및 C5 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하는 화합물 또는 그의 염.
  9. 제7항에 있어서, Rs가 -O-Rx이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 화합물 또는 그의 염.
  10. 제8항에 있어서, n이 정수 2이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 화합물 또는 그의 염.
  11. 제7항에 있어서, Rs가 방향환(E)의 C5 또는 C6 중 어느 하나의 환 구성 탄소 원자와 결합하는 화합물 또는 그의 염.
  12. 제11항에 있어서, Rs가 -O-Rx이며, 방향환(E)에서 C2, C3, C4, C5 및 C6은 모두 V로 치환되지 않은 화합물 또는 그의 염.
  13. 제12항에 있어서, n이 정수 2이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 화합물 또는 그의 염.
  14. 제7항에 있어서, Rs가 방향환(E)의 C4에 결합하고 있으며, C6이 V로 치환되는 화합물 또는 그의 염.
  15. 제14항에 있어서, n이 정수 2이며, V가 Zx로 치환된 탄소 원자이고, D가 산소 원자이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 화합물 또는 그의 염.
  16. 제7항에 있어서, Rs가 방향환(E)의 C4에 결합하고 있으며, C5가 질소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자인 화합물 또는 그의 염.
  17. 제16항에 있어서, n이 정수 2이며, Rs가 -O-Rx이고, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 화합물 또는 그의 염.
  18. 제7항에 있어서, Rs가 방향환(E)의 C4에 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환된 환 구성 탄소 원자이거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -N(Ry)(Rz)인 화합물 또는 그의 염.
  19. 제1항에 있어서, "결합"이 -(CH2)n-이며, n이 1 내지 3의 정수이며, 방향환(E)의 C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, AR이 방향환(E)의 C3에 결합하며, Rs가 -N(Ry)(Rz)이고 방향환(E)의 C4에 결합하는 화합물 또는 그의 염.
  20. 제19항에 있어서, n이 정수 2이고, C5가 Zx로 치환된 환 구성 탄소 원자이거나 비치환된 환 구성 탄소 원자인 화합물 또는 그의 염.
  21. 제19항 또는 제20항에 있어서, AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3- 일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-5-일기, 1H-벤즈이미다졸-4-일기, 벤족사졸-5-일기, 벤족사졸-6-일기, 벤족사졸-4-일기, 벤족사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤족사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프탈리딘-3-일기, [1,8]나프탈리딘-4-일기, [1,5]나프탈리딘-3-일기, [1,5]나프탈리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘 -4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-5-일기, 벤조[d]이속사졸-4-일기, 벤조[d]이속사졸-6-일기, 벤조[d]이속사졸-7-일기, 벤조[c]이속사졸-5-일기, 벤조[c]이속사졸-4-일기, 벤조[c]이속사졸-6-일기, 벤조[c]이속사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기, 또는 4H-크로멘-5-일기이며, 이들 기가 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 Xa로 치환될 수도 있는 화합물 또는 그의 염.
  22. 제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, Rz가 탄소수 1 내지 8개의 직 쇄상 또는 분지상 포화 알킬기이거나 또는 Ra, Rb, 또는 Rc이며, 상기 화학식 Ra 중의 k가 0 또는 1 내지 3의 정수이고, R1이 탄소수 3 내지 7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6 내지 8개의 축합 환상 포화 알킬기이며, R1은 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기로 치환될 수도 있고, 상기 화학식 Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이속사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤즈이미다졸기, 디히드로-3H-벤족사졸기, 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기(상기한 기는 임의의 위치에서 A2와 결합함), A1이 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 3개의 알킬렌(a)이고, 상기 알킬렌(a)은 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환될 수도 있으며, A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2-, 또는 -N(R4)-이고(단 A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2-, 또는 -N(R4)-를 나타내는 경우, A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌을 나타냄), R2 및 R3이 독립적으로 수소 원 자, 탄소수 1 내지 4개의 직쇄상 또는 분지상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8, 또는 -A6-Qa이거나 또는 이들이 서로 결합하여 메틸렌디옥시기를 나타내며, Qa는 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 또는 인다졸릴기이고(이들 기는 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있으며, 환 위의 임의의 위치에서 A6과 결합함), R4 및 R6이 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타내며, R5 및 R7이 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기, 또는 -A6-Qa를 나타내며, R8이 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이며, R6'이 R6과 동일한 의미이거나 또는 R6과 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고, 상기 화학식 Rc 중의 p가 2 내지 4의 정수이며, A4가 단일 결합이거나 또는 메틸렌 또는 에틸렌이고, A5가 -C(O)-, -C(S)-, 또는 -S(O)2-이며, Rd가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 또는 Qa이고, Re 가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28, 또는 -N(R29)(R30)이며, i가 1 내지 3의 정수이고, R14가 수산기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 카르복실기, 또는 탄소수 1 내지 4개의 N,N-디알킬카르바모일기이며, R28이 탄소수 1 내지 8개의 알킬기 또는 -A6-Qa이며, R29가 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa기이며, R30이 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기이거나 또는 R29와 결합하여 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3 내지 6원환을 형성하여 포화된 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고, Ry가 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기이거나 또는 Rz와 결합하여 원자수 3 내지 7개의 포화된 또는 불포화된 질소 함유 환상 치환기를 형성하며 상기 질소 함유 환상 치환기는 1개 또는 동일하거나 다를 수 있는 2개의 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기로 치환될 수 있는 화합물 또는 그의 염.
  23. 제7항에 있어서, Rs가 방향환(E)의 C4에 결합하고 있으며, C5가 Zx로 치환된 환 구성 탄소 원자이거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, Rs가 -D-Rx이고, D가 단일 결합, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-인 화합물 또는 그의 염.
  24. 제7항에 있어서, n이 정수 2이며, Rs가 방향환(E)의 C4에 결합하고 있고, C5가 -N(Rn1)(Rn2)로 치환된 탄소 원자이며(단 Rn1 및 Rn2 중 어느 하나는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), C2 및 C6은 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -O-Rx 이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 화합물 또는 그의 염.
  25. 제7항에 있어서, n이 정수 2이며, Rs가 방향환(E)의 C4에 결합하고 있고, C5가 치환기 Zx로 치환된 환 구성 탄소 원자이거나 또는 비치환된 환 구성 탄소 원자이며, C2 및 C6이 비치환된 환 구성 탄소 원자이고, Rs가 -O-Rc이며, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기인 화합물 또는 그의 염.
  26. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염을 활성 성분으로서 포함하는 의약.
  27. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용되는 염을 활성 성분으로서 포함하는 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔의 생산 억제제.
  28. 제26항에 있어서, 프로스타글란딘 및(또는) 류코트리엔의 생산에 의해 야기되는 질환의 예방 및(또는) 치료를 위한 의약.
  29. 하기 화학식 II로 표시되는 화합물.
    <화학식 II>
    Figure 112006010494536-PCT00154
    상기식에서, 방향환(E')의 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 독립적으로 환 구성 탄소 원자를 나타내며, Rs' 및 G가 결합하지 않은 상기 환 구성 탄소 원자 중 어느 하나는 V'로 치환될 수도 있고,
    V'는 질소 원자를 나타내거나 또는 Zx'로 치환된 탄소 원자를 나타내며, Zx'는 상술한 Zx와 동일한 의미이고, 단 Zx가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, Zx가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
    Rs'는 -D-Rx' 또는 -N(Ry')(Rz')를 나타내며,
    -D-Rx' 및 -N(Ry')(Rz')는 각각 상술한 -D-Rx 및 -N(Ry)(Rz)와 동일한 의미이고, 단 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)가 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있으며, -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)가 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있고,
    G는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 방향환 부분이 1개 또는 동일하거나 다른 2개 이상의 T1로 치환될 수도 있는 아렌술포네이트기를 나타내며,
    Y'는 탄소수 1 내지 4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
  30. 하기 화학식 III으로 표시되는 화합물.
    <화학식 III>
    Figure 112006010494536-PCT00155
    상기식에서, 방향환(E')의 C2', C3', C4', C5' 및 C6'는 독립적으로 환 구성 탄소 원자를 나타내며, Rs' 및 AR'가 결합하지 않은 상기 환 구성 탄소 원자 중 어느 하나는 V'로 치환될 수도 있고, AR'는 AR과 동일한 의미이며, 단 AR이 수산기를 포함하는 경우에는 그 수산기는 Rp1로 보호될 수도 있고, AR이 아미노기를 포함하는 경우에는 그 아미노기는 Rp2로 보호될 수도 있다.
KR1020067003024A 2003-08-14 2004-08-13 치환 아릴알칸산 유도체 및 그의 용도 KR20060079190A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2003-00293590 2003-08-14
JP2003293590 2003-08-14
US49573403P 2003-08-18 2003-08-18
US60/495,734 2003-08-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060079190A true KR20060079190A (ko) 2006-07-05

Family

ID=38716229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067003024A KR20060079190A (ko) 2003-08-14 2004-08-13 치환 아릴알칸산 유도체 및 그의 용도

Country Status (9)

Country Link
US (3) US7470807B2 (ko)
EP (1) EP1660427A4 (ko)
JP (1) JP2007528362A (ko)
KR (1) KR20060079190A (ko)
CN (1) CN101031539A (ko)
AU (1) AU2004265191A1 (ko)
CA (1) CA2535665A1 (ko)
MX (1) MXPA06001739A (ko)
WO (1) WO2005016862A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190034293A (ko) * 2016-07-29 2019-04-01 상하이 잉리 파마슈티컬 컴퍼니 리미티드 질소 함유 방향족 헤테로 고리 화합물, 이의 제조 방법, 약물 조성물 및 응용

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2513092C (en) * 2003-02-13 2011-11-01 Wellstat Therapeutics Corporation Compounds for the treatment of metabolic disorders
WO2005016862A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted arylalkanoic acid derivative and use thereof
US7504401B2 (en) 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
CN1882327A (zh) 2003-11-19 2006-12-20 症变治疗公司 含磷的新的拟甲状腺素药
EP1688138A4 (en) * 2003-11-26 2008-01-16 Takeda Pharmaceutical AGENT FOR REGULATING THE FUNCTION OF A RECEIVER
EP1690538A4 (en) * 2003-12-02 2009-02-25 Shionogi & Co ISOXAZOLE DERIVATIVE AGONISTIC ACTION AGAINST PEROXISOM PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR
GB0409921D0 (en) * 2004-05-04 2004-06-09 Novartis Ag Organic compounds
RU2006145872A (ru) * 2004-05-25 2008-06-27 Метаболекс, Инк. (Us) Замещенные триазолы в качестве модуляторов ppar и способы их получения
FR2872159B1 (fr) * 2004-06-28 2007-10-05 Merck Sante Soc Par Actions Si Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US8013006B2 (en) 2004-07-14 2011-09-06 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
JP2008507518A (ja) 2004-07-22 2008-03-13 ピーティーシー セラピューティクス，インコーポレーテッド Ｃ型肝炎を治療するためのチエノピリジン
CA2606499C (en) * 2005-05-26 2017-06-13 Metabasis Therapeutics, Inc. Thyromimetics for the treatment of fatty liver diseases
CA2647811A1 (en) 2006-03-30 2007-10-11 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted bicyclic derivative and use thereof
MX2008012658A (es) 2006-03-31 2008-12-16 Schering Corp Inhibidores de cinasa.
ES2589736T3 (es) 2006-03-31 2016-11-16 Novartis Ag Derivados de piridina como inhibidores de DGAT
EP2001480A4 (en) 2006-03-31 2011-06-15 Abbott Lab Indazole CONNECTIONS
KR101322116B1 (ko) * 2006-07-20 2013-10-25 아사히 가세이 파마 가부시키가이샤 치환 페닐알칸산의 신규 결정 및 제조 방법
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
EP1958947A1 (en) 2007-02-15 2008-08-20 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type 4
CL2008000973A1 (es) * 2007-04-05 2009-01-02 Astrazeneca Ab Compuestos derivados de 1-oxo-isoquinolina; procedimiento de preparación; composición farmacéutica; y su uso en el tratamiento de enfermedades pulmonares obstructvas crónicas (epoc) y asma.
FR2917084B1 (fr) * 2007-06-05 2009-07-17 Galderma Res & Dev Nouveaux derives d'acide 3-phenyl propanoique activateurs des recpteurs de type ppar, leur methode de preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques.
WO2008154484A1 (en) 2007-06-08 2008-12-18 Mannkind Corporation Ire-1a inhibitors
JP5301468B2 (ja) * 2008-01-18 2013-09-25 旭化成ファーマ株式会社 安定な医薬組成物
CA2722102C (en) * 2008-04-28 2013-06-11 Asahi Kasei Pharma Corporation Phenylpropionic acid derivative and use thereof
DE102008001932A1 (de) 2008-05-21 2009-11-26 Bayer Cropscience Ag Substiuierte Spiroisoxazoline
EP2310371B1 (fr) * 2008-05-26 2013-05-15 Genfit Composés agonistes ppar, préparation et utilisations pour le traitement du diabète et/ou des dyslipidémies
AR072297A1 (es) 2008-06-27 2010-08-18 Novartis Ag Derivados de indol-2-il-piridin-3-ilo, composicion farmaceutica que los comprende y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la sintasa aldosterona.
AR073711A1 (es) 2008-10-01 2010-11-24 Astrazeneca Ab Derivados de isoquinolina
US8524748B2 (en) 2008-10-08 2013-09-03 Panmira Pharmaceuticals, Llc Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin D2 receptors
JP2012505892A (ja) 2008-10-15 2012-03-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｍｍｐ−１３阻害剤として有用な縮合ヘテロアリールジアミド化合物
WO2010045188A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Heteroaryl substituted indole compounds useful as mmp-13 inhibitors
KR20110082145A (ko) * 2008-10-21 2011-07-18 메타볼렉스, 인코포레이티드 아릴 ｇｐｒ１２０ 수용체 작동약 및 이의 용도
CA2812153C (en) 2010-09-20 2020-06-30 Biontech Ag Antigen-specific t cell receptors and t cell epitopes
GB201104153D0 (en) * 2011-03-11 2011-04-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
MX2015004151A (es) 2012-10-05 2015-07-06 Rigel Pharmaceuticals Inc Inhibidores del factor de diferenciacion de crecimiento-8 (gdf-8).
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
EP3319968A1 (en) 2015-07-06 2018-05-16 Rodin Therapeutics, Inc. Heterobicyclic n-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase
ES2899906T3 (es) 2015-07-06 2022-03-15 Alkermes Inc Inhibidores bicíclicos de histona desacetilasa
CN105061316B (zh) * 2015-07-17 2017-12-22 苏州大学 稠环类化合物、制备方法和用途
AU2016327168A1 (en) 2015-09-24 2018-04-12 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
CA3044059A1 (en) 2016-11-21 2018-05-24 Viking Therapeutics, Inc. Method of treating glycogen storage disease
WO2018132533A1 (en) 2017-01-11 2018-07-19 Rodin Therapeutics, Inc. Bicyclic inhibitors of histone deacetylase
BR112019025659A2 (pt) 2017-06-05 2020-08-25 Viking Therapeutics, Inc. composições para o tratamento de fibrose
CA3071861A1 (en) 2017-08-07 2019-02-14 Rodin Therapeutics, Inc. Bicyclic inhibitors of histone deacetylase
CN110092774B (zh) * 2018-01-29 2022-04-08 中国科学院上海药物研究所 芳香丙酸类衍生物、及其制备方法和用途
AU2019238090A1 (en) 2018-03-22 2020-10-08 Viking Therapeutics, Inc. Crystalline forms and methods of producing crystalline forms of a compound
US20230142739A1 (en) * 2020-04-03 2023-05-11 The Regents Of The University Of California Protein-protein interaction stabilizers
CN113567565A (zh) * 2020-04-29 2021-10-29 江苏先声药业有限公司 一种阿莫西林中戊二醛的检测方法
MX2023004931A (es) * 2020-11-20 2023-05-17 Hefei Inst Physical Sci Cas Derivados de dihidroisoquinolinona e isoindolinona y usos de los mismos.

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2046992A1 (en) 1970-09-24 1972-03-30 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Isoindolinophenyl-alkanoic acid esters and salts - - antiphlogistic, antipyretic and analgesic agents
US3816443A (en) * 1972-02-17 1974-06-11 Merck & Co Inc 4-(benzothiazol-2-yl)fluoro phenyl-acetic acids
JPS5058087A (ko) 1973-09-25 1975-05-20
US4873259A (en) 1987-06-10 1989-10-10 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
JPH0495049A (ja) 1990-08-08 1992-03-27 Asahi Chem Ind Co Ltd ビフェニル‐５，５’‐ビス‐アルカン酸誘導体、その製造法およびその用途
JPH0495025A (ja) 1990-08-08 1992-03-27 Asahi Chem Ind Co Ltd アルドースリダクターゼ阻害剤
US5232948A (en) 1990-09-10 1993-08-03 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Substituted monocyclic aryl compounds exhibiting selective leukotriene b4 antagonist activity
US5262565A (en) 1990-11-16 1993-11-16 Eisai Co., Ltd. Naphthalene derivatives
DE4139751A1 (de) 1991-12-03 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De Thiazolyl substituierte chinolylmethoxyphenylessigsaeurederivate
GB9121028D0 (en) 1991-10-03 1991-11-13 Pfizer Ltd Therapeutic agents
PH30449A (en) 1991-11-25 1997-05-28 Lilly Co Eli Substituted phenyl phenol leukotriene antagonists
GB9126260D0 (en) 1991-12-11 1992-02-12 Pfizer Ltd Therapeutic agents
US5391817A (en) 1993-12-21 1995-02-21 Bristol-Myers Squibb Biaryl phospholipase A2 inhibitors
US5478857A (en) 1993-12-23 1995-12-26 Eli Lilly And Company Use of PLA2 inhibitors as treatment for alzheimer's disease
DE69622031T2 (de) * 1995-04-10 2002-12-12 Fujisawa Pharmaceutical Co INDOLDERIVATE ALS cGMP-PDE INHIBITOREN
US6200980B1 (en) 1995-06-07 2001-03-13 Cell Pathways, Inc. Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives
US6020382A (en) * 1996-02-02 2000-02-01 Merck & Co., Inc. Method of treating diabetes and related disease states
TW577875B (en) 1997-01-31 2004-03-01 Shionogi & Co Pyrrolidine derivatives with inhibitory activity for phospholipase A2
AU735737B2 (en) 1997-10-14 2001-07-12 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Biphenyl-5-alkanoic acid derivatives and use thereof
US5994379A (en) 1998-02-13 1999-11-30 Merck Frosst Canada, Inc. Bisaryl COX-2 inhibiting compounds, compositions and methods of use
EP1140859A2 (en) 1998-12-18 2001-10-10 Axys Pharmaceuticals, Inc. (hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors
AU2079901A (en) 1999-12-06 2001-06-12 Smithkline Beecham Corporation Thrombopoietin mimetics
US6858630B2 (en) * 1999-12-06 2005-02-22 Smithkline Beecham Corporation Naphthimidazole derivatives and their use as thrombopoietin mimetics
US6261840B1 (en) * 2000-01-18 2001-07-17 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antisense modulation of PTP1B expression
YU54202A (sh) 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
US6602857B1 (en) * 2000-01-18 2003-08-05 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antisense modulation of PTP1B expression
AU2868601A (en) 2000-01-27 2001-08-07 Ribotargets Ltd Biaryl compounds, their preparation and their use in therapy
AU2001292320A1 (en) * 2000-10-02 2002-04-15 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Benzylamine compound, process for producing the same, and intermediate therefor
ITRM20020016A1 (it) 2002-01-15 2003-07-15 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati di acidi fenil(alchil)carbossilici e derivati fenilalchileterociclici dionici, loro uso come medicamenti ad attivita' ipoglicemizza
EP1477472B1 (en) * 2002-02-21 2009-01-14 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted phenylalkanoic acid derivative and use thereof
US6867320B2 (en) * 2002-02-21 2005-03-15 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof
WO2005016862A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted arylalkanoic acid derivative and use thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190034293A (ko) * 2016-07-29 2019-04-01 상하이 잉리 파마슈티컬 컴퍼니 리미티드 질소 함유 방향족 헤테로 고리 화합물, 이의 제조 방법, 약물 조성물 및 응용
US11466003B2 (en) 2016-07-29 2022-10-11 Shanghai Yingli Pharmaceutical Co., Ltd Nitrogenous heterocyclic aromatic compound, preparation method therefor, pharmaceutical composition thereof, and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA06001739A (es) 2006-05-12
EP1660427A1 (en) 2006-05-31
JP2007528362A (ja) 2007-10-11
CN101031539A (zh) 2007-09-05
US20100048893A1 (en) 2010-02-25
AU2004265191A1 (en) 2005-02-24
EP1660427A4 (en) 2006-12-20
US7470807B2 (en) 2008-12-30
US20070213333A1 (en) 2007-09-13
WO2005016862A1 (en) 2005-02-24
US20090062530A1 (en) 2009-03-05
CA2535665A1 (en) 2005-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20060079190A (ko) 치환 아릴알칸산 유도체 및 그의 용도
JP5048017B2 (ja) 置換フェニルアルカン酸誘導体及びその用途
AU2007248341B2 (en) Benzimidazole modulators of VR1
KR101613245B1 (ko) 신규의 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물
KR100796851B1 (ko) 사이클록시게나아제-2의 억제제로서 1-(4-설파밀아릴)-3-치환형-5-아릴-2-피라졸린
WO2007114213A1 (ja) 置換二環式環状誘導体及びその用途
DE69118388T2 (de) Substituierte bizyklische arylderivate mit selektiver leukotrien b4 antagonistischer wirkung
US20050176792A1 (en) Ketone substituted benzimidazole compounds
IE913477A1 (en) Indole derivatives as antiallergy and antiinflammatory agents
CA2560098A1 (en) 2-aminoquinazoline derivative
CA2407796A1 (en) Cdk inhibitors having 3-hydroxychromen-4-one structure
WO2003053976A1 (en) PIPAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PPAR
CN107635961A (zh) 作为5‑氧代‑ete受体拮抗剂的吲哚类似物及其使用方法
JPWO2019088057A1 (ja) アニリド誘導体及びその医薬用途
RU2701515C2 (ru) Производное азолобензола и его кристаллическая форма
KR20240057820A (ko) 신규 피라졸로-옥소티아졸리딘 유도체 및 이를 포함하는 알칼리성 포스파타제 억제제
CN108440278A (zh) 一种二羧基查尔酮类化合物及其在制备抗炎药物中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application