CN106417304A - 双酰胺类杀虫剂的油悬剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双酰胺类杀虫剂的油悬剂，由有效活性成分双酰胺类杀虫剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、功能性助剂、增稠剂、稳定剂、消泡剂和非水系分散介质配制成，其中所述各组成分的重量百分比为：双酰胺类杀虫剂5-30％，润湿剂0.5-3％，分散剂0.5-10％，乳化剂5-30％，功能性助剂0-10％，增稠剂0-5％，稳定剂0.5％-5％，消泡剂0.2-0.5％，余量为非水分散介质。本发明还公开了其制备方法。本发明所述双酰胺类杀虫剂的油悬剂，制备方法简单，产品性能稳定，二年内常温存放稳定，由于制剂悬浮率高，增加了展着性、渗透性，进而提高了药效。
Description
技术领域
本发明涉及一种稳定的新型杀虫剂制剂及其制备方法，具体涉及一种双酰胺类杀虫剂的油悬剂及其制备方法。
背景技术
双酰胺类杀虫剂是开启了全新作用机理的一类杀虫剂。自1998年日本农药株式会社开发第一个新型结构的杀虫剂氟虫双酰胺之后，双酰胺类杀虫剂备受人们关注。其主要杀虫机理是作用于昆虫细胞鱼尼丁(Ryanodine)受体，激活鱼尼丁受体细胞内钙释放通道，导致钙离子的失控性释放而致死。
这类化合物几乎对所有鳞翅目害虫都具有很好的活性，对成虫和幼虫都有良好的防治效果，其作用速度快，持效时间长，广泛应用于水稻、棉花、蔬菜、瓜类、豆类、玉米等作物的虫害防治，能有效防治对新烟碱类、菊酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类产生抗性的吸汁害虫。
这类杀虫剂的使用在我国增长迅速，特别是在水稻、棉花等大田作物的害虫防治上应用广泛。油悬剂是农药制剂中的一种环保剂型，对环境安全，此类制剂用水稀释后喷洒到作物叶面上，制剂的分散介质使有效成分粘着于作物叶面，同时有较强的渗透性，且耐雨水冲刷，大大提高了药效。
目前商品化的双酰胺类杀虫剂有以下几种：
环虫酰胺(cyclaniliprole)，是由日本石原产业株式会社开发的二酰胺类杀虫剂，具备鱼尼丁受体抑制剂的双酰胺结构。
分子式:C21H17Br2Cl2N5O2
环虫酰胺(cyclaniliprole)的结构如下:
环虫酰胺具有广谱的杀虫活性，对小菜蛾、斜纹夜蛾、粉虱、蚜虫、蓟马、家蝇、斑潜蝇、白蚁等具有很好的杀死效果，且具有很好的內吸活性。
氰虫酰胺(cyantraniliprole)，是杜邦公司最新开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂。
分子式:C19H14BrClN6O2
氰虫酰胺(cyantraniliprole)的结构如下:
氰虫酰胺高效广谱，能非常有效的防治咀嚼类和吸吮类害虫，主要防冶鳞翅目、鞘翅目和半翅目害虫，如蚜虫、蓟马、象甲、木虱、棉叶跳甲等。氰虫酰胺具有较强的渗透性，药剂能穿过茎部表皮细胞层进入木质部，进而沿木质部传导至其它部位，可用于叶面喷雾，滴灌，土壤浅灌，种子处理等。
氯虫酰胺，为杜邦公司开发的邻氨基苯甲酰胺类鱼尼丁受体作用剂。
分子式:C18H14BrCl2N6O2
氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)的结构如下:
氯虫酰胺高效广谱，对鳞翅目的夜蛾科、螟蛾科、蛀果蛾科、卷叶蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科和细蛾科害虫均有很好的控制效果，还能用于防治鞘翅目象甲科、叶甲科；双翅目潜蝇科等多种非鳞翅目害虫。
氟虫双酰胺(flubendiamide)，是日本公司于1998年成功开发的第一个邻苯二甲酰胺类的鱼尼丁受体作用剂杀虫剂。
分子式:C23H22F7IN2O4S
氟虫双酰胺(flubendiamide)的结构如下：
氟虫双酰胺对鳞翅目类害虫有很好的杀虫活性，不仅对成虫和幼虫都有优良的活性，而且作用速度快、持效期长，与现有杀虫剂无交互抗性，非常适宜用于防治对现有杀虫剂产生抗性的害虫。渗透植株体内后通过木质部略有传导，耐雨水冲刷。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是提供一种化学稳定的新型双酰胺类杀虫剂的油悬剂。
本发明所要解决的技术问题之二是提供所述双酰胺类杀虫剂的油悬剂的制备方法。
本发明所要解决的技术问题，是通过如下技术方案实现的：
一种双酰胺类杀虫剂的油悬剂，所述各组成分的质量百分比为：双酰胺类杀虫剂5-30％，润湿剂0.5-3％，分散剂0.5-10％，乳化剂5-30％，功能性助剂0-10％，增稠剂0-5％，稳定剂0％-5％，消泡剂0.2-0.5％，余量为非水分散介质。
优选的，所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，各组成分的质量百分比为：双酰胺类杀虫剂10-25％，润湿剂1-3％，分散剂2-5％，乳化剂10-25％，功能性助剂2-5％，增稠剂2-5％，稳定剂0％-3％，消泡剂0.2-0.5％，余量为非水分散介质。
进一步的，
所述双酰胺类杀虫剂，优选自氰虫酰胺、氟虫双酰胺、环虫酰胺、氯虫酰胺中的一种或多种的混合物。
所述润湿剂，选自EO-PO嵌段共聚物、烷基酚聚氧乙烯基醚甲醛缩合物硫酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、苯乙基酚聚氧乙烯基醚磷酸酯、烷基萘磺酸盐、月桂醇聚氧乙烯基醚硫酸钠、烷基酚聚氧乙烯醚磺基琥珀酸酯二钠、TERSPERSE 4894中的一种或多种的混合物。
所述分散剂，选自烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、聚羧酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基萘磺酸缩聚物钠盐、芳基酚聚氧乙烯醚、马来酸-丙烯酸共聚物钠盐中的一种或多种的混合物。
所述乳化剂，选自烷基苯磺酸盐类、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、烷基酚聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚、蓖麻油聚氧乙烯醚、三苯乙基苯酚聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯中的一种或多种的混合物。所述乳化剂进一步优选为蓖麻油聚氧乙烯醚与聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯按质量比1:2-2:1的混合物。
所述功能性助剂选自C8-14醇乙氧基化物(6EO)，渗透剂JFC，渗透剂TX、支链脂肪醇聚氧乙烯醚、直链脂肪醇聚氧乙烯醚中的一种或多种的混合物。
所述增稠剂，选自黄原胶，羧甲基纤维素，聚乙烯醇，白炭黑，膨润土和硅酸镁铝中的一种或多种的混合物。
所述稳定剂选自没食子酸丙酯、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚和特丁基对二苯酚中的一种或多种的混合物。
所述消泡剂是二甲基硅油消泡剂、聚醚改性有机硅消泡剂或聚醚类消泡剂。
所述非水分散介质，优选自植物油(如大豆油、葵花籽油、橄榄油、菜籽油、玉米油等)或其酯化物、或矿物油(如液体石蜡)、或重芳烃(如Solveeso200)、油酸甲酯或松脂油等中的一种或多种的混合物。
本发明还提供了所述双酰胺类杀虫剂的油悬剂的制备方法，其包括如下步骤：
(1)将非水分散介质与乳化剂混合乳化，再加入双酰胺类杀虫剂、润湿剂、分散剂、功能性助剂、增稠剂、稳定剂混合成浆料，高剪切10-20min，成均相混合物；
(2)均相混合物放入砂磨机，砂磨机通入冷却水，进行磨砂。
其中，
步骤(2)中砂磨机可以为Dyno-Mill型KDL或立式砂磨机；砂磨温度优选10-60℃，进一步优选为15-40℃；砂磨1-2小时后，样品平均粒径2-5微米，D90小于10微米。
本发明所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂外观粘稠均相的液体，油悬剂的粒径经激光粒度分布仪(最好用马尔文激光粒度分布仪)测定，其平均粒径在2-5微米。测所得制剂的悬浮率＞95％，两年常温储存少量析油。更进一步，本制剂优选择植物油或其酯化物、或矿物油、或重芳烃、油酸甲酯或松脂油的混合物为非水分散介质，同时辅助以相应功能性助剂，在植物叶片上较常规的农药制剂展现出良好的展着性、渗透性，进而提高了产品的药效，使得本油悬浮剂相对于其他农药制剂展现出更加优良的防治效果。
具体实施方式
由以下制备油悬剂的实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明不限于下述的实施例。
实施例1：10％氯虫酰胺油悬剂
在500ml的烧杯内加入193克葵花籽油，21克蓖麻油聚氧乙烯醚(BY-125)，15克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯(吐温-60#)，经混合、乳化后，再加入31.5克96％氯虫酰胺原药，3克月桂醇聚氧乙烯基醚硫酸钠,9克聚羧酸盐(TERSPERSE 2700)，3克二丁基羟基甲苯(BHT)，9克有机膨润土，6克白炭黑，9克JFC，0.5克有机硅消泡剂。搅拌30分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。倒入实验室用立式砂磨机，连续砂磨2小时，得到油悬浮液。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪检测粒径，测得粒径D101.092μm，D502.715μm，D907.029μm。样品常温悬浮率为94.6％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为3.5％。
实施例2:15％氟虫双酰胺油悬剂
在500ml的烧杯内加入161.6克玉米油，27克失水山梨醇脂肪酸酯(斯盘-60#)，18克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯(吐温-80#)，经混合、乳化后，再加入47.8克95％氟虫双酰胺原药，12克芳基酚聚氧乙烯醚(TANEMUL1074)，3克丁基羟基茴香醚(BHA)，6克有机膨润土，3克白炭黑，9克JFC，12克支链脂肪醇聚氧乙烯醚(15EO)，0.4克有机硅消泡剂。搅拌30分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。倒入实验室用立式砂磨机，连续砂磨2小时，得到油悬浮液。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪检测粒径，测得粒径D102.337μm，D503.475μm，D906.837μm。样品常温悬浮率为96.2％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为4％。
实施例3 20％环虫酰胺油悬剂
在500ml的烧杯内加入164.2克油酸甲酯，6克十二烷基苯磺酸钙，15克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯(吐温-80#)，15克蓖麻油聚氧乙烯醚(BY-140)经混合、乳化后，再加入63.2克96％环虫酰胺原药，6克烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯，6克烷基萘磺酸缩聚物钠盐(D-425)，12克有机膨润土，12克渗透剂TX，0.6克有机硅消泡剂。搅拌20分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。通入卧式砂磨机(DYNO-mill实验室用砂磨机)中，循环砂磨3次得到油悬浮液。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪捡测粒径，测得粒径D101.561μm，D503.004μm，D907.032μm。样品常温悬浮率为97.2％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为2.5％。
实施例4 10％氟虫双酰胺油悬剂
在500ml的烧杯内加入89克油酸甲酯，89克玉米油，9.6克烷基苯磺酸盐，28.8克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯，9.6克三苯乙基苯酚聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物,经混合、乳化后，再加入31.5克96％氟虫双酰胺原药，6克烷基酚聚氧乙烯基醚甲醛缩合物硫酸盐,9克芳基酚聚氧乙烯醚(TANEMUL 1074)，18克JFC，3克有机膨润土，3克二丁基羟基甲苯(BHT),0.9克有机硅消泡剂。搅拌15分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。倒入内有玻璃珠的实验室用立式小砂磨机，连续砂磨2小时，得到油悬浮液。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪捡测粒径，测得粒径D102.371μm，D503.693μm，D907.573μm。样品常温悬浮率为97.2％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为4％。
实施例5 20％氰虫酰胺油悬剂
在500ml的烧杯内加入57克Solessol 200，120克油酸甲酯，6克烷基苯磺酸盐，24克烷基酚聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚，6克蓖麻油聚氧乙烯醚，经混合、乳化后，再加入62.5克96％氰虫酰胺原药，40克二辛基磺基琥珀酸钠(Lutensit A-BO)，12克有机膨润土，0.5克有机硅消泡剂。搅拌30分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。通入卧式砂磨机(DYNO-mill实验室用砂磨机)中，循环砂磨4次得到油悬浮液。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪捡测粒径，测得粒径D102.374μm，D503.529μm，D906.593μm。样品常温悬浮率为96.3％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为2.8％。
实施例6 10％氯虫酰胺油悬剂
按照实施例1所述方法制备，将“21克蓖麻油聚氧乙烯醚(BY-125)，15克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯(吐温-60#)”替换为“36克蓖麻油聚氧乙烯醚(BY-125)”。
样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪检测粒径，测得粒径D101.891μm，D502.780μm，D906.719μm。样品常温悬浮率为94.0％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为3.4％。
实施例7 10％氯虫酰胺油悬剂
按照实施例1所述方法制备，将“21克蓖麻油聚氧乙烯醚(BY-125)，15克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯(吐温-60#)”替换为“36克聚氧乙烯脱水山梨醇油酸酯(吐温-60#)”。
样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪检测粒径，测得粒径D101.572μm，D502.904μm，D906.902μm。样品常温悬浮率为95.2％，样品经0℃冷贮7天，54℃热贮14天，样品无结底，析油率为3.5％。
对照实例1 10％氯虫酰胺水悬浮剂
在200ml的烧杯内加入2克TERSPERSE 4894，3克聚羧酸盐(TERSPERSE 2500)，5克乙二醇，0.4克有机硅消泡剂，0.3克黄原胶，77.8克去离子水，搅拌使润湿分散剂完全溶解于水，再加入10.5克96％氯虫酰胺原药，1克二丁基羟基甲苯(BHT)，搅拌30分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。通入卧式砂磨机(DYNO-mill实验室用砂磨机)中，循环砂磨3次得到悬浮剂样品。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪捡测粒径，测得粒径D102.771μm，D503.207μm，D905.593μm。样品常温悬浮率为97.3％。
对照实例2 10％氟虫双酰胺水悬浮剂
在200ml的烧杯内加入1.5克EO-PO嵌段共聚物，3.5克马来酸-丙烯酸共聚物钠盐，5克乙二醇，0.4克有机硅消泡剂，0.2克黄原胶，77.9克去离子水，搅拌使润湿分散剂完全溶解于水，再加入10.5克96％氟虫双酰胺原药，1克丁基羟基茴香醚(BHA)，搅拌30分钟，使烧杯中上述物质混合均匀。通入卧式砂磨机(DYNO-mill实验室用砂磨机)中，循环砂磨3次得到悬浮剂样品。样品在常温下用马尔文激光粒度分布仪捡测粒径，测得粒径D101.937μm，D502.749μm，D905.182μm。样品常温悬浮率为97.3％。
药效对比试验
所述油悬浮剂与相应常规农药水悬浮剂制品的药效对比试验用于防治水稻稻纵卷叶螟，共设7个处理组，分别为实施例130ppm、实施例6 30ppm、实施例7 30ppm、对照实例1 30ppm、实施例4 30ppm、对照实例230ppm和空白对照组(CK)，每个处理组设三个重复，取平均值，施药小区随机排列，施药前调查虫口基数，施药后7d、14d、21d分别调查残留活虫数，调查时每个小区采用平行跳跃式随机取样15点，每点2丛，计算防治效果。防治水稻稻纵卷叶螟田间药效试验结果如下：
由药效对比试验可知，所述油悬浮剂在药效上对于相应的水悬浮剂有明显的优势。
试验结果证明所得制剂不仅分散稳定性高而且由于其独具的渗透作用，相对于其他农药制剂有更加优良的防治效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用于限制本发明，在上述说明的基础上所做的任何修改、等同替换和改进仍处于本发明的保护范围内。
Claims (11)
1.一种双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于，所述各组成分的质量百分比为：双酰胺类杀虫剂5-30％，润湿剂0.5-3％，分散剂0.5-10％，乳化剂5-30％，功能性助剂0-10％，增稠剂0-5％，稳定剂0％-5％，消泡剂0.2-0.5％，余量为非水分散介质。
2.如权利要求1所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于，包括下述质量百分比的组分：双酰胺类杀虫剂10-25％，润湿剂1-3％，分散剂2-5％，乳化剂10-25％，功能性助剂2-5％，增稠剂2-5％，稳定剂0％-3％，消泡剂0.2-0.5％，余量为非水分散介质。
3.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述双酰胺类杀虫剂，选自氰虫酰胺、氟虫双酰胺、环虫酰胺、氯虫酰胺中的一种或多种的混合物。
4.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述润湿剂，选自烷基酚聚氧乙烯基醚甲醛缩合物硫酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、苯乙基酚聚氧乙烯基醚磷酸酯、烷基萘磺酸盐、月桂醇聚氧乙烯基醚硫酸钠、烷基酚聚氧乙烯醚磺基琥珀酸酯二钠中的一种或多种的混合物。
5.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述分散剂，选自烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、聚羧酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基萘磺酸缩聚物钠盐、芳基酚聚氧乙烯醚中的一种或多种的混合物。
6.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述乳化剂，选自烷基苯磺酸盐类、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、烷基酚聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚、蓖麻油聚氧乙烯醚、三苯乙基苯酚聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、脱水山梨醇脂肪酸酯中的一种或多种的混合物。
7.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述非水分散介质，选自植物油或其酯化物、矿物油、重芳烃、油酸甲酯或松脂油中的一种或多种的混合物。
8.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述功能性助剂选自C8-14醇乙氧基化物(6EO)，渗透剂JFC，渗透剂TX、支链脂肪醇聚氧乙烯醚、直链脂肪醇聚氧乙烯醚中的一种或多种的混合物。
9.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述增稠剂，选自黄原胶，羧甲基纤维素，聚乙烯醇，白炭黑，膨润土和硅酸镁铝中的一种或多种的混合物。
10.如权利要求1或2所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂，其特征在于：所述稳定剂选自没食子酸丙酯、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚和特丁基对二苯酚中的一种或多种的混合物。
11.如权利要求1-10中任一项所述的双酰胺类杀虫剂的油悬剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将非水分散介质与乳化剂混合乳化，再加入双酰胺类杀虫剂、润湿剂、分散剂、功能性助剂、增稠剂、稳定剂混合成浆料，高剪切10-20min，成均相混合物；
(2)均相混合物放入砂磨机，砂磨机通入冷却水，进行磨砂制得油悬浮剂。
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