CN115886024B - 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 - Google Patents
含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115886024B CN115886024B CN202211204192.9A CN202211204192A CN115886024B CN 115886024 B CN115886024 B CN 115886024B CN 202211204192 A CN202211204192 A CN 202211204192A CN 115886024 B CN115886024 B CN 115886024B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenoxy
- thioisocyanate
- diisopropylphenyl
- amide
- tetrazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 4-phenoxy-2, 6-diisopropylphenyl thioisocyanate Chemical compound 0.000 title claims abstract description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 46
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title abstract description 32
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title abstract description 12
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 title description 19
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 claims abstract description 32
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 35
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 claims description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 claims description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 claims description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 33
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 30
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 16
- 230000003405 preventing effect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 12
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 8
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 abstract description 4
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 abstract description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 23
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 23
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 21
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 12
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 5
- 238000005338 heat storage Methods 0.000 description 5
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 5
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IWOUTIHKEQOMCY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,4,5-triphenylphenol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C(C1)O)CC)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IWOUTIHKEQOMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVKDLCPTYCLSQW-YFKNTREVSA-N C(\C=C/C(=O)OC(C)CCCCCC)(=O)OC(C)CCCCCC.[Na] Chemical compound C(\C=C/C(=O)OC(C)CCCCCC)(=O)OC(C)CCCCCC.[Na] GVKDLCPTYCLSQW-YFKNTREVSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 2
- JBPBZQRUTGSRAC-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-(4-benzylphenyl)benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(CC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 JBPBZQRUTGSRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGQGEKLPWYCGO-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane;urea Chemical compound NC(N)=O.CCCCOCCCC KDGQGEKLPWYCGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- PCZSWDXDFJLGND-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-n-(thiophen-2-ylmethyl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C=1OC=CC=1)CCNCC1=CC=CS1 PCZSWDXDFJLGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001061264 Astragalus Species 0.000 description 1
- 235000010110 Astragalus glycyphyllos Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005889 Cyantraniliprole Substances 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000142758 Gynerium sagittatum Species 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014704 Saccharum spontaneum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000015505 Sorghum bicolor subsp. bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001926 alkyl arylether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000006533 astragalus Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000009096 changqing Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- GUURYVGBDPXTOK-NXVVXOECSA-N dioctan-2-yl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCC(C)OC(=O)\C=C/C(=O)OC(C)CCCCCC GUURYVGBDPXTOK-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- GQBJGCRYICJRII-UHFFFAOYSA-N formaldehyde 2-(2-phenylethyl)phenol Chemical compound C=O.C1(=CC=CC=C1)CCC1=C(C=CC=C1)O GQBJGCRYICJRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 102000042094 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含4‑苯氧基‑2,6‑二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及其应用，所述四唑虫酰胺和4‑苯氧基‑2,6‑二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量比为1:20‑10:1。本发明的杀虫组合物中，两者的联合作用表现为较明显的协同增效作用，用于农田害虫防治。本发明还涉及一种杀虫制剂，两者占所述杀虫制剂总重量的5％～70％，用于防治水稻二化螟，对3龄以上二化螟也表现出良好的防治效果。与现有技术相比，本发明显著提高了药剂的杀虫活性，降低了药剂的使用量，也减少了对生态环境的不利影响，克服长期使用四唑虫酰胺单剂导致害虫抗药性发生的缺点，延长了四唑虫酰胺的使用寿命，有利于农业害虫的综合治理。
Description
技术领域
本发明属于农药技术领域，涉及一种杀虫组合物，具体涉及一种含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物，适用于农田害虫防治领域。
背景技术
在农田害虫治理方面，农药的复配是延缓和解决害虫抗药性问题的重要手段。具有增效作用的农药复配组合物可以扩大防治谱、降低剂量、改善生物学特性、减少环境污染、环境相容性好且害虫更不易产生抗性。
二化螟属鳞翅目，螟蛾科害虫，别名钻心虫，在我国南北各水稻生产区广泛分布。二化螟食性较杂，寄主很多，主要寄主有水稻、玉米、甘蔗、粟、蚕豆、茭白、野茭白、高粱、油菜、小麦、紫云英、游草等。水稻分蘖期受害，出现枯心苗和枯鞘；孕穗期、抽穗期受害，出现枯孕穗和白穗；灌浆期、乳熟期受害，出现半枯穗和虫伤株，秕粒增多，遇刮大风易倒折。长期以来，二化螟对我国水稻生产造成了严重损失。水稻二化螟的防治药剂以阿维菌素、有机磷类和沙蚕毒素类杀虫剂为主，其他药剂如吡虫啉、氯虫苯甲酰胺、茚虫威、甲氧虫酰肼、氰氟虫腙、溴氰虫酰胺等。随着这些药剂的多年使用，水稻二化螟已对其中的很多药剂产生了较高的抗药性。目前水稻二化螟的有效防治已是行业的一大难题，开发新颖有效的药剂已迫在眉睫。
四唑虫酰胺(tetraniliprole)是由拜耳公司开发的新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类广谱杀虫剂，为鱼尼丁受体激动剂，2020年在我国获得登记。四唑虫酰胺在低剂量下即可高效防治水稻、果树、蔬菜和其他农作物上的多种鳞翅目、鞘翅目、双翅目害虫，尤其对二化螟、甜菜夜蛾、蓟马等害虫防治效果显著。该药剂使用方式简单，叶面处理、土壤处理、种子处理均可，其市场开发前景广阔。但是，农药害虫的抗性问题是一个全球性的问题。近些年，由于化学药剂的长期使用和用药不科学等因素的影响，农业害虫抗性问题日益严重，对于农业上产生抗性的害虫，最有效的方法是开发与现有农药无交互抗性的新品种，但开发新农药有成本高、时间长、难度大等问题。
农药复配能够扩大杀虫谱、延缓害虫抗药性，若是对具有增效作用的不同成分进行合理复配，可达到对农作物害虫进行有效防治的目的。因此研究开发高效低毒，对环境友好的杀虫剂组合物对农业的可持续发展具有积极的作用。
专利CN202111182193.3公开了一种含有溴虫氟苯双酰胺和四唑虫酰胺的杀虫组合物及其应用，溴虫氟苯双酰胺和四唑虫酰胺的重量配比为1﹕2和1﹕5。该发明的复配组合物对玉米和蔬菜上的鳞翅目害虫及黄曲条跳甲，特别是对草地贪夜蛾和小菜蛾的防治具有明显增效作用，可减少药剂使用量，降低成本，减少对环境的危害。且速效性好，持效期长，能有效延缓害虫抗药性的产生，尤其适用于抗性害虫的治理。溴虫氟苯双酰胺与四唑虫酰胺均为双酰胺类化合物，虽然作用机理不同，无交互抗性，但溴虫氟苯双酰胺主要是胃毒和触杀作用，无内吸活性，这也导致溴虫氟苯双酰胺在某些方面应用的局限性，比如防治水稻二化螟，待虫龄在3龄左右开始钻入水稻杆后，因无内吸活性，导致其对大龄二化螟防治效果大大折扣。此外，溴虫氟苯双酰胺和四唑虫酰胺目前均为专利化合物，原药价格均很高，导致用药成本偏高，特别是在水稻上推广，价格偏高是影响其推广应用的一个重要因素。
发明内容
本发明的目的就是提供一种含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用，增加杀虫剂的使用选择，该组合物中，四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯混配后防治水稻二化螟具有显著的协同增效作用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：1.一种杀虫组合物，其特征在于，该杀虫组合物以四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺为有效成分，其中，四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量比为1：20～10：1。
其中，四唑虫酰胺(tetraniliprole)，化学名为1-(3-氯-2-吡啶基)-4′-氰基-2′-甲基-6′-甲基氨基甲酰基-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺，化学结构式为：
4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯是杀虫杀螨剂丁醚脲的中间体，其英文名称是1,3-diisopropyl-2-isothiocyanato-5-phenoxybenzene，CAS号：80058-93-1，分子式:C19H21NOS，工业品级的4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯为浅黄色油状黏稠性液体，b.p.130～140℃/5Pa，遇水分解，溶于二甲苯、三甲苯等溶剂。
4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯，化学结构式为：
4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯是杀虫杀螨剂丁醚脲的关键中间体，然而当前4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯一般是用在抗菌、抗癌、治疗白血病等方面，而未见4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在农田害虫防治领域应用，本发明发现将其与四唑虫酰胺进行复配具有显著的增效作用。
优选地，所述四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量比为1:15-1:1。
更优选地，所述四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量比为1:5。
本发明还提供一种所述杀虫组合物的应用，将所述杀虫组合物应用在防治农田害虫中，以及上述的杀虫组合物在制备农药中的应用。
本发明还提供一种农药制剂，含有所述的杀虫组合物。
进一步地，所述农药制剂中，所述四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯重量之和占农药制剂总重量的质量百分比为5％～70％。
在本发明提供的农药制剂中，除含有效成分四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯外，按照本领域技术人员公知的技术方法，还可添加农药制剂中允许的助剂配制成农药上允许的任意一种剂型。
优选地，所述的剂型包括乳油、悬乳剂、可分散油悬浮剂、可湿性粉剂或水分散粒剂。
本发明所提供的农药制剂中允许的助剂包括但不限于：溶剂、乳化剂、润湿剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、消泡剂、稳定剂、降粘剂、崩解剂、粘结剂、增效剂、载体油相和固体填料等，均为已知物质，都是农药制剂加工中常用的各种助剂，均可从市场上购得。
更进一步地，所述的剂型为可分散油悬浮剂，该可分散油悬浮剂包含如下重量含量的组分：四唑虫酰胺0.1～25％，4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯0.1～50％，乳化剂10～25％，分散剂0.1～10％，增稠剂0.1～5％，降粘剂0～5％，稳定剂0.1～10％，增效剂0.1～20％，载体油相补至100％。
可分散油悬浮剂进一步优选包含如下重量含量的组分：四唑虫酰胺3～25％，4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯21～40％，乳化剂11～15％，分散剂1～2.5％，增稠剂1～3％，降粘剂0～2％，稳定剂1.7～4.2％，增效剂4.5～8.5％，载体油相补至100％。
本发明所述乳化剂为十二烷基苯磺酸钙、顺丁烯二酸二仲辛酯磺酸钠盐、三苯乙基苯酚聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、蓖麻油聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚、失水山梨醇聚氧乙烯醚、失水山梨脂肪酸酯、二苄基联苯基聚氧乙烯醚、烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、苯乙基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、三苯乙基苯酚聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、三苯乙基苯酚聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基芳基聚氧丙烯聚氧乙烯醚、烷基芳基聚氧乙烯聚氧丙烯醚、丙二醇嵌段聚醚和EO-PO嵌段共聚物中的一种或任意几种任意比例的混合物。
优选地，本发明所述乳化剂为十二烷基苯磺酸钙，顺丁烯二酸二仲辛酯磺酸钠盐，烷基酚聚氧乙烯醚OP-4、OP-7、OP-10，脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-3、AEO-5、AEO-7，蓖麻油聚氧乙烯醚EL-10、EL-20、BY-110、BY-125和EO-PO嵌段共聚物Ethylan NS-500LQ、Ethylan 992中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述分散剂为磷酸酯及其盐类、硫酸酯及其盐类、木质素及其衍生物磺酸盐、萘和烷基萘甲醛缩合物磺酸盐、聚羧酸盐和EO-PO嵌段共聚物中的一种或任意几种任意比例的混合物。
优选地，本发明所述分散剂为聚羧酸盐Super 1000、SP-OF3498D、SP-OF3472B、Atlox 4912、Atlox 4914、Atlox 4916和EO-PO嵌段共聚物Ethylan NS-500LQ中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述增稠剂为有机膨润土、白炭黑、聚丙烯酸酯和硅酸镁铝中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述降粘剂为正辛醇、异辛醇、苯甲醇、戊二醇和悬流剂100#中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述稳定剂为抗氧化剂BHT、水杨酸苯酯、环氧大豆油、环氧氯丙烷、冰醋酸和柠檬酸中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述增效剂为顺丁烯二酸二仲辛酯磺酸盐、脂肪醇聚氧乙烯醚、异构C13醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、烷基二苯醚二磺酸盐、烷基醇醚硫酸盐、烷氧基改性聚三硅氧烷、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、烷基芳基醚基邻苯二甲酸甘油酯、溶蜡剂、透皮素、二化螟引诱剂、氮酮、卵磷脂、油酸甲酯、植物油(如大豆油、玉米油、花生油、菜籽油、蓖麻油、棕榈油等)、甲酯化植物油和矿物油中的一种或任意几种任意比例的混合物。
优选地，本发明所述增效剂为顺丁烯二酸二仲辛酯磺酸盐、烷氧基改性聚三硅氧烷、溶蜡剂、透皮素和二化螟引诱剂中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述增效剂的加入方式可在制剂中直接添加，也可作为桶混助剂在田间使用时添加。
本发明所述载体油相为芳烃溶剂油、油酸甲酯、植物油(如大豆油、玉米油、花生油、菜籽油、蓖麻油、棕榈油等)、甲酯化植物油、矿物油和松脂基植物油中的一种或任意几种任意比例的混合物。
本发明所述的可分散油悬浮剂在开发过程中易出现以下问题：
(1)在热贮稳定性试验结束后，产品的粒径长大明显，体系粒径变大，悬浮率下降，经时下易析油、结底。
(2)在热贮稳定性试验中，4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯容易降解。
本发明选用了能够提供静电排斥力和空间位阻的油性分散剂，获得的可分散油悬浮剂分散性好、悬浮率高，悬浮率可在97％以上，且产品热稳定性好，在热贮稳定性试验结束后粒径几乎不长大。
本发明的油性分散剂中，聚羧酸盐含有较多亲油梳型基团，可以提供较大的静电排斥力和空间位阻，EO-PO嵌段共聚物的主要作用是提供较大的空间位阻。在静电排斥力或/和空间位阻的作用下，能有效地抑制可分油悬浮剂粒径长大。
本发明杀虫组合物中4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯遇水分解，且熔点低。因此本发明最优选的剂型为可分散油悬浮剂，避开了以水为介质的相关剂型。
本发明可分散油悬浮剂中4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯化学稳定性好，热贮降解率低于5％。
本发明的稳定剂中，抗氧化剂BHT和水杨酸苯酯主要作用是抗氧化和光解，环氧大豆油和环氧氯丙烷主要作用是能与体系中的残留水分反应从而消耗水，减少残余水分对4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的不利影响，冰醋酸和柠檬酸主要作用是调节体系pH值，提供一个对4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯稳定的pH范围。在抗氧化/光解、去除残余水分和调节体系pH值的作用下，能有效控制4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的降解。
水稻二化螟3龄以前相对较好防治，3龄以后开始钻杆，药剂接触虫体变得困难，因此有效防治大龄的水稻二化螟变得更加困难。
本发明的增效剂主要作用是增强药液的润湿渗透性能、溶解靶标蜡质层以及引诱已钻杆的二化螟，同时，根据相似相溶原理，载体油相可以溶解靶标蜡质层，增加药液的吸收，而且还可提高产品黏附性能和耐雨水冲刷，因此本发明的可分散油悬浮剂对于3龄以上的二化螟仍具有良好的防治效果。
本发明所述杀虫组合物各种应用剂型的生产工艺均属现有已知技术，在此不再赘述。
本发明所提供的农药制剂用于防治农业害虫的用途，优选用于防治水稻二化螟。
本发明所提供的农药制剂，通常采用茎叶喷雾的施用方法，也可以根据需要采用农业上应用的其他使用技术。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明提供的杀虫组合物，四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在一定配比范围内其联合作用表现出显著的协同增效作用。以室内生测试验实施例1为例，两者的重量配比在1:1-1:15的范围内，对水稻二化螟的共毒系数均大于等于120，说明两者在这个范围内的混配均表现为显著的协同增效作用。其中四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量配比在1:5时，对水稻二化螟的共毒系数为214.52，协同增效作用最为显著。可见四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯复配使用显著提高了药剂的杀虫活性，降低了药剂的使用量，也减少了对生态环境的不利影响。
(2)将4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯作为活性成分，用于农田害虫防治领域。本发明提供的农药制剂中四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯杀虫作用机理不同，可以克服长期使用四唑虫酰胺单剂导致害虫抗药性发生的缺点，延长了四唑虫酰胺的使用寿命，有利于农业害虫的综合治理。
(3)在选用的助剂作用下，本发明提供的可分散油悬浮剂分散性好、悬浮率高，悬浮率可达97％以上，且产品热贮稳定性好，在热贮稳定性试验结束后粒径几乎不长大，4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯降解率低于5％。
(4)本发明提供的可分散油悬浮剂用于水稻田二化螟的防治用途，对于3龄以上的二化螟仍具有良好的防治效果。以田间药效试验实施例1～6为例，药后7d保苗防效和杀虫防效均在80％以上，药后14d保苗防效和杀虫防效均在87％以上，且对水稻安全。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，本发明用以下具体实施例进行说明，但本发明绝非仅限于这些例子。在这些实施例中，除另有说明外，所有百分比均为重量百分比。若未特别指明，本发实施例中所用的实验材料、试剂、仪器等均可市售获得；若未具体指明，本发明实施例中所有的技术手段均为本领域技术人员所熟知的常规手段。
本发明实施例中，所用四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯均为常规市售原药，四唑虫酰胺生产厂家是拜耳股份公司，登记证号：PD20200655。4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯生产厂家是江西红土地化工有限公司、江苏长青生物科技有限公司等。
本发明实施例中的配比或百分比均为质量比。
(一)室内生物活性测定实施例
将不同的有效成分组合制成作物保护产品，是目前开发和研制新作物保护产品以及防治农业上抗性害虫的一种有效和快捷的方式。不同品种的农药混合后，通常表现出三种作用类型：相加作用、增效作用和拮抗作用。但具体为何种作用，无法预测，只有通过生测实验才能知道。
本发明通过大量的筛选试验，对四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的不同配比进行了室内试验以及效果评价，发现在一定的配比范围内，所得到的杀虫组合物具有协同增效作用，而不仅仅是两种药剂的简单相加，具体用以下实施方式进行说明。
参照中华人民共和国农业行业标准NY/T154.7-2009农药室内生物测定试验准则杀虫剂第7部分混配的联合作用测定，根据调查数据，计算各处理的校正死亡率，并根据孙云沛法计算混剂的共毒系数(CTC值)。
计算公式如下：
死亡率(％)＝(药前活虫数-药后活虫数)/药前活虫数*100
校正死亡率(％)＝(处理组死亡率-对照组死亡率)/(100-对照组死亡率)*100
将供试昆虫校正死亡率换算成机率值(y)，处理浓度(mg/L)转换成对数值(x)，以最小二乘法计算致死中浓度LC50，再依据孙云沛法计算共毒系数(CTC)。计算公式如下(以四唑虫酰胺为标准药剂，其毒力指数为100)：
实测毒力指数(ATI)＝(标准药剂LC50/供试药剂LC50)×100
理论毒力指数(TTI)＝A药剂ATI×混剂中A的百分含量+B药剂ATI×混剂中B的百
分含量
共毒系数(CTC)＝(混剂ATI/混剂TTI)×100
明确两种药剂按一定比例复配后的共毒系数(CTC)，CTC<80为抗拮作用，80≤CTC≤120为相加作用，CTC＞120为增效作用。
实施例1：对水稻二化螟的室内毒力测定
采用饲料浸渍药液法，分别以四唑虫酰胺、4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯以及二者不同比例的组合作为药液浸渍饲料，测试其对试虫的室内生物活性。
将人工饲料切成长×宽＝1.5cm×1.5cm，厚度约为1.3mm的薄片。将人工饲料薄片在药液中浸泡10秒后取出置于60目纱网上(纱网放置呈45度斜面)晾10min，然后将带薄片的纱网背面轻轻压在卷纸上吸去多余药液，将晾干的薄片放入直径3cm的平底玻璃管中(6片/管)，并接入15头4龄中期幼虫，塞上棉花塞。将带虫玻璃管置于温度28±1℃，光照比(L：D)16:8hrs的养虫室中。每个处理三次重复，同时设空白对照。
于处理48h后，检查各处理的死亡虫数，死亡的标准：不能正常爬行运动的虫子均判为死亡个体。计算死亡率和校正死亡率，求得毒力回归方程并计算LC50值。若对照死亡率大于10％，则视为无效试验。
本发明杀虫组合物对水稻二化螟的毒力测定结果见表1。
表1(4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在表中简称为异氰酸酯)：
从表1可以看出，四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量配比在1:1-1:15的范围内，对水稻二化螟的共毒系数均大于等于120，说明两者在这个范围内的混配均表现为显著的协同增效作用。其中四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量配比在1:5时，对水稻二化螟的共毒系数为214.52，协同增效作用最为显著。
(二)应用实例1～6
应用实例1～6为将本发明四唑虫酰胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯与各种助剂复配制成可分散油悬浮剂，应用实例1～6各组分含量如表2-3所示：
表2(4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在表中简称为异氰酸酯)
表3(4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在表中简称为异氰酸酯)
按上表2-3备料，制备四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂的步骤如下：
1)将稳定剂、4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯按照配方比例加入到装有定量载体油相的反应釜中，打开搅拌装置搅拌至物料混合均匀；
2)在上述1)中，依次加入乳化剂、分散剂、降粘剂、增效剂，继续搅拌至物料混合均匀；
3)在上述2)中，依次加入增稠剂和四唑虫酰胺原药，开启剪切至物料混合均匀；
4)将上述3)中混合均匀的物料转至卧式砂磨机进行砂磨(三级串联，砂磨时物料温度不超过35℃)，物料砂磨后粒径控制范围：D90≤5μm(检测时分散介质为对应的载体油相)；
5)将砂磨结束的物料转至中转釜，搅拌混合均匀，经检测、分装即得到四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂。
6)对获得的四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂测试其悬浮率、倾倒性、湿筛试验、持久起泡性、冷贮稳定性及热贮稳定性等性能，测试数据参见表4。
有效成分含量：按HPLC法测定；
悬浮率：按GB/T14825-2006进行；
pH值：按GB/T1601-1993进行；
湿筛试验：按GB/T16150-1995进行；
分散稳定性：参考GB28155-2011；
倾倒性：按GB/T31737-2015进行；
持久起泡性：按GB/T28137-2011进行；
热贮稳定性：按GB/T19136-2003进行；
低温稳定性：按GB/T19137-2003进行。
表4(4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在表中简称为异氰酸酯)
/>
通过表4可以看出，应用实例1～6制备的四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂产品，其分散性、悬浮率、倾倒性、湿筛试验、持久起泡性、冷贮稳定性及热贮稳定性等性能优异，其中产品热贮稳定性好，在热贮稳定性试验结束后粒径几乎不长大，4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯降解率低于5％。应用实例1～6的六个制剂配方均可用于工业化大生产，其制备工艺较为简便，也易于工业化生产。
(三)田间药效试验实施例
使用应用实例1～6制备的杀虫组合物防治水稻二化螟，试验田水稻处于分蘖盛期，二化螟以3龄和4龄为主。试验小区随机排列，每个小区面积为100平方米。每个处理重复4次。采用背负式手动喷雾器进行叶面均匀喷雾处理。
药效调查方法：施药前调查虫口基数，于药后7d、14d进行处理区和空白对照区活虫数、枯心数，取平均值计算枯心率、虫口减退率、保苗防效和杀虫防效。采用随机取样，每小区取4个样点，每点0.25m2。同时观察并记录试验过程中对水稻的安全性、对其他生物的影响和试验过程中发生的意外事件。
枯心率(％)＝调查枯心数/调查总株数×100％
保苗防效(％)＝(对照区枯心率-处理区枯心率)/对照区枯心率×100％
杀虫防效(％)＝(对照区虫口数-处理区虫口数)/对照区虫口数×100％
应用实例1获得的24％四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂应用于水稻田防治二化螟，有效成分用药量为150～300克/公顷，药后7d的保苗防效为80.34％，杀虫防效为82.45％；药后14d的保苗防效为87.66％，杀虫防效为88.94％，对水稻安全。
应用实例2获得的30％四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂应用于水稻田防治二化螟，有效成分用药量为150～300克/公顷，药后7d的保苗防效为85.21％，杀虫防效为87.53％；药后14d的保苗防效为91.67％，杀虫防效为93.55％，对水稻安全。
应用实例3获得的48％四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂应用于水稻田防治二化螟，有效成分用药量为150～300克/公顷，药后7d的保苗防效为84.46％，杀虫防效为85.37％；药后14d的保苗防效为90.32％，杀虫防效为91.86％，对水稻安全。
应用实例4获得的50％四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂应用于水稻田防治二化螟，有效成分用药量为150～300克/公顷，药后7d的保苗防效为84.94％，杀虫防效为86.88％；药后14d的保苗防效为91.02％，杀虫防效为93.27％，对水稻安全。
应用实例5获得的50％四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂应用于水稻田防治二化螟，有效成分用药量为150～300克/公顷，药后7d的保苗防效为81.77％，杀虫防效为83.86％；药后14d的保苗防效为88.64％，杀虫防效为89.92％，对水稻安全。
应用实例6获得的60％四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂应用于水稻田防治二化螟，有效成分用药量为150～300克/公顷，药后7d的保苗防效为82.31％，杀虫防效为84.57％；药后14d的保苗防效为90.20％，杀虫防效为91.15％，对水稻安全。
本发明获得的四唑虫酰胺·4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯可分散油悬浮剂产品稳定性良好，应用于水稻田防治二化螟，对3龄以上二化螟表现出良好的防效。药后7d保苗防效和杀虫防效均在80％以上，药后14d保苗防效和杀虫防效均在87％以上，且对水稻安全。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想，并不能因此理解为对本发明专利范围的限制。应当指出，对于本技术领域的技术人员来说，在不脱离本发明的精神和原则的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (9)
1.一种杀虫组合物，其特征在于，该杀虫组合物以四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺为有效成分，其中，四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量比为1：15~1：3。
2.根据权利要求1所述杀虫组合物，其特征在于，所述四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的重量比为1:5。
3.一种如权利要求1-2中任一所述杀虫组合物的应用，其特征在于，将所述杀虫组合物应用在防治农田害虫中。
4.一种农药制剂，其特征在于，含有权利要求1-3任一所述的杀虫组合物。
5.根据权利要求4所述农药制剂，其特征在于，所述四唑虫酰胺和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯重量之和占农药制剂总重量的质量百分比为5%~70%。
6.根据权利要求4所述农药制剂，其特征在于，所述的农药制剂中还加入助剂，制备成不同形态的剂型。
7.根据权利要求6所述农药制剂，其特征在于，所述的剂型包括乳油、悬乳剂、可分散油悬浮剂、可湿性粉剂或水分散粒剂。
8.根据权利要求7所述农药制剂，其特征在于，所述的剂型为可分散油悬浮剂，该可分散油悬浮剂包含如下重量含量的组分：四唑虫酰胺0.1~25%，4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯0.1~50%，乳化剂10~25%，分散剂0.1~10%，增稠剂0.1~5%，降粘剂0~5%，稳定剂0.1~10%，增效剂0.1~20%，载体油相补至100%。
9.根据权利要求7所述农药制剂，其特征在于，将所述农药制剂用于防治农业害虫，农业害虫包括水稻二化螟。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211204192.9A CN115886024B (zh) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211204192.9A CN115886024B (zh) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115886024A CN115886024A (zh) | 2023-04-04 |
| CN115886024B true CN115886024B (zh) | 2024-04-16 |
Family
ID=86471575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211204192.9A Active CN115886024B (zh) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115886024B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103238613A (zh) * | 2012-02-08 | 2013-08-14 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含唑虫酰胺的杀虫组合物 |
| CN113812407A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-21 | 中国农业大学 | 一种含有溴虫氟苯双酰胺和四唑虫酰胺的杀虫组合物及其应用 |
-
2022
- 2022-09-29 CN CN202211204192.9A patent/CN115886024B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103238613A (zh) * | 2012-02-08 | 2013-08-14 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含唑虫酰胺的杀虫组合物 |
| CN113812407A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-21 | 中国农业大学 | 一种含有溴虫氟苯双酰胺和四唑虫酰胺的杀虫组合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115886024A (zh) | 2023-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101352167B (zh) | 基于烯啶虫胺的农药组合物 | |
| CN103300019B (zh) | 一种杀虫组合物 | |
| CN102037977B (zh) | 一种含噻虫酰胺和拟除虫菊酯类杀虫剂的杀虫组合物 | |
| CN113455505A (zh) | 一种防治黄曲条跳甲的药物组合物、药物制剂以及方法 | |
| CN102379308A (zh) | 含有噻虫胺的复配杀虫组合物及其应用 | |
| CN102907444A (zh) | 一种含阿维菌素或甲氨基阿维菌素的杀虫组合物 | |
| CN102805102B (zh) | 一种含噻唑膦和鱼尼汀受体抑制剂类杀虫剂的杀虫组合物 | |
| CN102763664B (zh) | 含有螺螨双酯和联苯肼酯的杀虫组合物 | |
| EA015485B1 (ru) | Жидкая пестицидная композиция, содержащая n-фенилсемикарбазоновые пестицидные соединения | |
| CN104585224A (zh) | 一种含有氟噻虫砜和拟除虫菊酯类杀虫剂的农药组合物 | |
| CN115886024B (zh) | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 | |
| CN114052037B (zh) | 一种含双三氟虫脲和乙螨唑的杀螨组合物及其应用 | |
| WO2015135424A1 (zh) | 一种杀虫组合物及控制有害生物的方法 | |
| CN112237194B (zh) | 一种含环溴虫酰胺的杀虫组合物 | |
| CN112655713A (zh) | 含有硫虫酰胺和氟啶虫酰胺的农业杀虫组合物及其用途 | |
| CN107494559B (zh) | 防治柑桔潜叶蛾的杀虫组合物及其用途 | |
| CN115486456B (zh) | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和乙基多杀霉素的杀虫组合物及应用 | |
| CN115918664B (zh) | 一种含腈吡螨酯和4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯的杀螨组合物及其应用 | |
| CN114403151B (zh) | 一种含嗪虫唑酰胺和拟除虫菊酯的杀虫组合物 | |
| CN113826640B (zh) | 一种含有氟啶虫酰胺的卫生杀虫组合物及其应用 | |
| CN113826641B (zh) | 一种含硝虫硫磷的杀虫组合物 | |
| CN111248204B (zh) | 一种用于防治萝卜黄条跳甲的杀虫组合物 | |
| CN112544627A (zh) | 一种杀虫组合物在防治黄瓜黄胸蓟马、月季西花蓟马或芒果茶黄蓟马中的用途 | |
| CN116784336A (zh) | 一种含双酰胺类杀虫剂的组合物及其应用 | |
| CN102934638A (zh) | 含有乙基多杀霉素和噻虫胺的杀虫组合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |