KR19990044424A - 살진균제 및 살진균 방법 - Google Patents

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요헨 카르크, 페라 스타르크
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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서 페나자퀸 및 1종 이상의 화학식 I, A-CO-NR1R2(A, R1및 R2는 명세서에 정의된 바와 같음)의 아미드 화합물을 함유하는 살진균제에 관한 것이다. 본 발명에 따른 시약은 보트리티스에 대해 특히 사용될 수 있다.

Description

살진균제 및 살진균 방법
본 발명은 유해 진균류를 억제하기 위한 조성물 및 이러한 조성물을 사용하는 유해 진균류의 억제 방법에 관한 것이다.
유럽 특허 공개 제45 099호에는 화학식
(식 중에서, A는 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 2 위치에 치환된 페닐이거나, 메틸, 염소 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 비치환된 특정 방향족 또는 비방향족 헤테로시클 라디칼이고, R은 할로겐으로 치환되거나 비치환될 수 있는 특정 지방족 또는 환지방족 라디칼이거나, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐으로 치환되거나 비치환된 페닐임)의 아닐리드 화합물이 기술되어 있다. 이들 화합물은 보트리티스(botrytis)를 억제하는데 유용하다.
유럽 특허 공개 제589 301호에는 상기 화학식 (식 중, A는 화학식
(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 할로겐 또는 C1-C4-알킬이며, R3은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며, n은 1 또는 2이고, R은 기본적으로 상기한 바와 같음)의 시클릭 라디칼임)의 아닐리드 화합물이 기술되어 있다. 이들 화합물은 보트리티스를 처리하는데 또한 유용하다.
국제 특허 공개 제93/11117호에는 화학식
(식 중, Q는 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, -(CH2)mCH= 또는 -(CH2)m-X-(CH2)m- (n은 0 또는 1이며, 각 m은 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 x는 독립적으로 O 또는 S임)이고, R1은 특정 지환족 라디칼이며, R2는 수소, 플루오로화된 메틸, 메틸, 에틸, C2-C6-알케닐, C3-C6-클로로알킬, 페닐, 알킬티오알킬, 알콕시알킬, 할로알킬티오알킬, 할로알콕시알킬 또는 히드록시알킬이고, R3은 할로메틸, 할로메톡시, 메틸, 에틸, 할로겐, 시아노, 메틸티오, 니트로, 아미노카르보닐 또는 아미노카르보닐메틸이며, R4는 수소, 할로겐 또는 메틸이고, R5, R6및 R7은 각 경우에서 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬옥시, C1-C4-알킬티오, C3-C4-시클로알킬 및 할로메톡시로부터 선택됨)의 화합물이 기술되어 있다.
본 발명의 목적은 유해 진균류, 특히 보트리티스를 억제하는 양호한 가능성을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 이 목적이 활성 성분으로서, 살진드기제로서 공지된 페나자퀸 (The Pesticide Manual, 제10판, 1994; CAS Reg. NO. 120928-09-8) 및 하기 화학식 I의 아미드 화합물을 포함하는 조성물에 의해 달성된다는 것을 밝혀냈다.
따라서, 본 발명은 고상 또는 액상 담체 중에, 화학식
의 페나자퀸 및 1종 이상의 하기 화학식 I의 아미드 화합물을 포함하는, 유해 진균류를 억제하기 위한 조성물에 관한 것이다.
A-CO-NR1R2
상기 식에서.
A는 아릴기 또는 O, N 또는 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족, 5 또는 6원 헤테로시클이고, 아릴기 또는 헤테로시클은 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되거나 비치환될 수 있으며,
R1은 수소 원자이고,
R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 시클로알킬이며,
지방족 및 환지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 환지방족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고,
페닐기는 1 내지 5개의 헤테로 원자 및(또는) 서로 독립적으로 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며,
아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환되거나 비치환되고(되거나) O 및 S로부터 선택되는 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 환에 융합될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 상승적으로 작용하므로, 유해 진균류, 특히 보트리티스를 억제하는데 특히 적합하다.
본 발명의 범위에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬이다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬기를 포함한다. 알킬은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12-알킬기, 특히 C1-C6-알킬기가 바람직하다. 알킬기의 예는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 데실, 도데실과 같은 알킬이다.
할로알킬은 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 상기 정의된 알킬기이다. 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하는 것이 바람직하고, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
상기 알킬기 및 할로알킬기에 대해 언급된 것은 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐 중의 알킬 및 할로알킬기에 대해서도 유사하게 적용된다.
알케닐기는 직쇄 및 분지쇄 알케닐기를 포함한다. 알케닐은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C12-알케닐기, 특히 C3-C6-알케닐기가 바람직하다. 알케닐기의 예는 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 특히 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐 및 3-메틸-2-펜테닐이다.
알케닐기는 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다. 알케닐기는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 것이 바람직하다.
알키닐기는 직쇄 및 분지쇄 알키닐기를 포함한다. 알키닐은 직쇄 또는 분지쇄 C3-C12-알키닐기, 특히 C3-C6-알키닐기가 바람직하다. 알키닐기의 예는 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,2-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이다.
알케닐기 및 그의 할로겐 치환체 및 알키닐기에 대해 상기된 것은 유사하게 알케닐옥시 및 알키닐옥시에도 적용된다.
시클로알킬기는 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬기, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다. 시클로알킬기가 치환되는 경우, 시클로알킬기는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 것이 바람직하다.
시클로알케닐기는 바람직하게는 C4-C6-시클로알케닐기, 예를 들면 시클로부테닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐이다. 시클로알케닐기가 치환되는 경우, 시클로알케닐기는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기 라디칼을 갖는 것이 바람직하다.
시클로알콕시기는 바람직하게는 C5-C6-시클로알콕시기, 예를 들면 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시이다. 시클로알콕시기가 치환되는 경우, 시클로알콕시기는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 것이 바람직하다.
시클로알케닐옥시기는 바람직하게는 C5-C6-시클로알케닐옥시기, 예를 들면 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시이다. 시클로알케닐옥시기가 치환되는 경우, 시클로알케닐옥시기는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는 것이 바람직하다.
아릴은 페닐이 바람직하다.
A가 페닐기인 경우에, 이 기는 임의의 위치에 1, 2 또는 3개의 상기 치환체를 가질 수 있다. 이들 치환체는 서로 독립적으로 알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 페닐기는 특히 2 위치에서 치환체를 갖는 것이 바람직하다.
A가 5원의 헤테로시클인 경우에, 헤테로시클은 특히 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티에닐, 트리아졸릴 또는 티아디아졸릴 라디칼 또는 그의 상응하는 디히드로 또는 테트라히드로 유도체이다. 티아졸릴 또는 피라졸릴 라디칼이 바람직하다.
A가 6원의 헤테로시클인 경우에, 헤테로시클은 특히 피리딜기 또는 화학식
(식 중, 라디칼 X 및 Y 중 하나는 O, S 또는 NR9(여기서, R9는 H 또는 알킬임), X 및 Y 중 다른 하나는 CH2, S, SO, SO2또는 NR9임)의 라디칼이다. 파선은 이중결합이 존재할 수 있음을 나타낸다.
6원의 방향족 헤테로시클은 피리딜기, 특히 3-피리딜기 또는 하기 화학식
(식 중, X는 CH2, S, SO 또는 SO2임)의 라디칼이 바람직하다.
상기 헤테로시클 라디칼은 1, 2 또는 3개의 상기 언급한 치환체로 치환되거나 비치환되고, 이들 치환체는 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택되는 것이 바람직하다.
A는 하기 화학식
(식 중, R3, R4, R6, R7, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 특히 메틸, 할로겐, 특히 염소, CHF2또는 CF3임)의 라디칼이 특히 바람직하다.
화학식 I의 라디칼 R1은 수소 원자가 바람직하다.
화학식 I의 라디칼 R2는 페닐 라디칼이 바람직하다. R2는 특히 바람직하게는 2 위치에서 하나 이상의 치환체를 갖는 것이 바람직하다. 치환체(들)은 알킬, 시클로알킬, 시클로알케닐, 할로겐 또는 페닐로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또한, R2의 치환체도 치환될 수 있다. 지방족 또는 지환족 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화, 특히 불소화 또는 염소화될 수 있다. 이들 치환체는 1, 2 또는 3개의 불소 또는 염소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 라디칼 R2의 치환체가 페닐기인 경우에, 이 페닐기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자, 특히 염소 원자에 의해 및(또는) 바람직하게는 알킬 및 알콕시로부터 선택되는 라디칼에 의해 치환될 수 있다. 페닐기는 p-위치에서 할로겐 원자에 의해 치환되는 것이 특히 바람직하다. 즉, 라디칼 R2의 특히 바람직한 치환체는 p-할로겐 치환 페닐 라디칼이다. 또한, 라디칼 R2는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있는 포화된 5원 환에 융합될 수도 있다.
이 경우에, R2는 예를 들면, 인다닐, 티아인다닐 및 옥사인다닐이다. 특히 4-위치를 통하여 질소 원자에 결합되는 인다닐 및 2-옥사인다닐이 바람직하다.
바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐 옥사이드, 디히드로옥사티이닐 디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴이고, 이들 기는 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있는 화학식 I의 화합물을 포함한다:
다른 바람직한 실시형태에서, A는 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 2 위치에 치환되거나 비치환된 피리딘-3-일;
메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 2 위치에 치환되거나 비치환된 페닐;
2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일;
2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드;
메틸로 4 및(또는) 5 위치에 치환되거나 비치환된 2-메틸-푸란-3-일;
메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 2 및(또는) 4 위치에 치환되거나 비치환된 티아졸-5-일;
메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 2 및(또는) 5 위치에 치환되거나 비치환된 티아졸-4-일;
메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 3 및(또는) 5 위치에 치환되거나 비치환된 1-메틸피라졸-4-일; 또는
메틸 또는 염소로 2 및(또는) 4 위치에 치환되거나 비치환된 옥사졸-5-일이다.
다른 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 R2가 상기 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐기인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
다른 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 R2가 2 위치에
1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있는, C3-C6-알킬, C5-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시,
1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 내지 3개의 기로 치환된 페닐,
각각 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환되거나 비치환된 인다닐 또는 옥사인다닐
의 치환체 중 하나를 갖는 페닐기인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ia의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
A는
이고,
X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐 (SO2)이고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이며,
R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R5는 수소 또는 메틸이며,
R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R7은 수소, 메틸 또는 염소이며,
R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이며,
R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
특히 바람직한 한 실시태양에서, 조성물은 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
R4는 할로겐이고,
R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
유용한 아미드 화합물들은 그 전체가 본원에서 인용되어 있는 유럽 특허 공개 제545 099호 및 동 제589 301호에 언급되어 있다.
화학식 I의 아미드 화합물의 제조는 예를 들면, 유럽 특허 공개 제545 099호 또는 동 제589 301호에 기술되어 있으며, 또는 유사한 방법에 의해 수행할 수 있다.
소량의 화학식 I의 아미드 화합물이라도 상승적으로 작용하기에 충분하다. 바람직하게는, 페나자퀸 및 아미드 화합물은 중량비가 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 범위로 사용된다.
본 발명은 또한 유해 진균류를 억제하는 방법에 관한 것으로서, 본 방법은 진균류, 그의 주위 또는 진균류 감염에 대하여 보호되어야 할 자재, 식물, 종자, 토양, 공간 영역을 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에서 청구된 조성물로 처리하는 것을 포함하며, 활성 성분 페나자퀸 및 아미드 화합물을 동시에, 즉 부수적으로 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용할 수 있다.
예를 들면, 본 발명에 따른 조성물은 직접 분사가능한 액제, 산제, 현탁제, 또한 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제 또는 분산제, 유화제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 흩부림 재료, 또는 입제의 형태로 분사, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 부음에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 의존하며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 활성 성분이 가능한 한 가장 미세하게 분포하게 하여야 한다.
통상, 활성 성분을 식물에 분사하거나 살포하거나, 식물의 종자를 활성 성분으로 처리한다.
제제는 공지된 방식, 예를 들면 필요한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 용매 및(또는) 담체로 활성 성분을 퍼지게 하여 제조하며, 물을 희석제로서 사용한다면 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용할 수도 있다. 보조제는 주로 방향족 화합물 (예컨대, 크실렌), 염소화 방향족 화합물 (예컨대, 클로로벤젠계), 파라핀계 (예컨대, 광물유 분획물), 알코올계 (예컨대, 메탄올, 부탄올), 케톤계 (예컨대, 시클로헥사논), 아민계 (예컨대, 에탄올아민, 디메틸포름아미드), 및 물과 같은 용매, 분쇄된 무기물 (예컨대, 카올린, 점토, 탈크, 초크) 및 분쇄된 합성 무기물 (예컨대, 고분산 실리카, 실리케이트)과 같은 담체, 비이온계 및 음이온계 유화제 (예컨대, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르계, 알킬술폰산염 및 아릴술폰산염)과 같은 유화제, 및 리그노아황산염 폐액 및 메틸셀룰로스 등의 분산제이다.
적절한 계면활성제는 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌 술폰산 등의 방향족 술폰산의 및 지방산의 알칼리, 알칼리 토류 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴-술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 황산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올계의 염 및 지방 알코올 글리콜 에테르계의 염, 황산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀의 축합물 및 포름알데히드, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페닐, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르계, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올계, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물계, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르계, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
산제, 흩부림 재료 및 살포제는 활성 성분을 고체 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제, 예를 들면 코팅 입제, 함침 입제 및 균질 입제는 활성 성분을 고체 담체에 결합하여 제조할 수 있다. 고체 담체는 광물토, 예를 들면 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울(bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 또는 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말 등의 식물성 물질 또는 기타의 고체 담체이다.
중량비 8:1로 활성 성분 페나자퀸 및 아미드 화합물을 포함하는 상기 제제의 예로는
I. 미소 점적의 형태로 사용하기에 적절한, 활성 성분 90 중량부 및 N-메틸-피롤리돈 10 중량부의 용액,
II. 물 중에 용액을 미세하게 분포시켜 얻는 분산액인, 활성 성분 20 중량부, 크실렌 80 중량부, 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰에 대한 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술폰산염 5 중량부, 피마자유 1몰에 대한 에틸렌 옥사이드 40몰의 부가물 5 중량부의 혼합물,
III. 활성 성분 20 중량부, 시클로헥산올 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 피마자유 1물에 대한 산화에틸렌 40몰의 부가물 20 중량부의 수성 분산액,
IV. 활성 성분 20 중량부, 시클로헥사논 25 중량부, 비점이 210 내지 280 ℃인 광물유 분획물 65 중량부 및 피마자유 1몰에 대한 산화에틸렌 40몰의 부가물 10 중량부의 수성 분산액,
V. 물 중에 혼합물을 미세하게 분포시킴으로써 얻은 분무 혼합물인, 활성 성분 80 중량부, 나트륨 디이소부틸나프탈렌-1-술폰산염 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터 얻은 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 가루 실리카 겔 7 중량부의 햄머 밀로 분쇄된 혼합물,
VI. 활성 성분을 3 중량%로 포함하는 살포제인, 활성 성분 3 중량부 및 미분된 카올린 97 중량부의 친밀한 혼합물,
VII. 활성 성분에 양호한 점착성을 부여하는 제제인, 활성 성분 30 중량부, 가루 실리카 겔 92 중량부 및 상기 실리카 겔의 표면 상에 분사된 파라핀유 8 중량부의 친밀한 혼합물,
VIII. 추가로 희석될 수 있는 분산액인, 활성 성분 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액,
IX. 활성 성분 20 중량부, 칼슘 도데실벤젠술폰산염 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀 광물유 88 중량부의 안정한 유성 분산액이다.
본 발명에 따른 조성물은 폭넓은 범위의 식물병원성 진균류에 대하여, 특히 보트리티스에 대하여 두드러진 활성을 갖는다. 일부 경우에, 이들은 계통적으로 작용하며 (즉, 이들은 효율성을 손실하지 않고 처리된 식물에 의해 흡수될 수 있으며, 적절하다면, 식물내로 이동할 수 있고), 잎- 및 토양-작용 살진균제로서 사용할 수 있다.
이들은 다양한 작물, 예를 들면, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 자당, 포도덩굴, 과일종, 관상식물 및 채소종, 예를 들면 오이, 콩 및 호리병박 및 상기 식물들의 종자에서 다수의 진균류를 억제하는데 특히 중요하다.
진균류, 또는 진균류 감염에 대하여 보호되어야 할 종자, 식물, 자재 또는 토양을 살진균적으로 유효량의 활성 성분으로 처리함으로써 본 조성물을 시용할 수 있다.
진균류에 의한 자재, 식물 또는 종자의 감염 전후에 시용할 수 있다.
구체적으로, 본 조성물들은 하기 식물 질병을 억제하기 위해 적합하다.
곡물의 흰가루병(Erysiphe graminis(powdery mildew)),
박과식물의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea),
사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha),
포도덩굴의 운시누라 뉴케이터(Uncinula necator),
사과의 검은별무늬병(Venturia inaequalis(scab)),
곡물의 무늬병종(Helminthosporium species),
밀의 껍질마름병(Septoria nodorum),
딸기 및 포도의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea(gray mold)),
땅꽁의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola),
밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides),
벼의 도열병(Pyricularia oryzae),
다양한 식물의 썩음병(Fusarium) 및 무늬병종(Verticillium species),
채소 및 과일의 검은무늬병종(Alternaria species),
과일의 모니리니아종(Monilinia species),
평지종자유(oil seed rape) 및 채소의 스크렐로티니아종(Sclerotinia species).
보트리티스에 대한 사용이 바람직하다.
또한, 조성물은 예를 들면, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들면, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
일반적으로, 살진균성 조성물은 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다.
목적하는 효과의 성질에 의존하여, 시용율은 활성 성분 0.02 내지 3 kg/ha이다.
종자의 처리시, 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 성분양이 일반적으로 필요하다.
살진균제로서 용도 형태로, 본 발명의 조성물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들면 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 그밖의 비료를 포함할 수 있다. 많은 경우에 살진균제와 혼합하면 넓은 범위의 살진균 활성을 형성한다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 살진균제의 하기 목록은 가능한 조합을 예시하고자 의도하는 것이며, 어떠한 제한도 부여하고자 하는 것은 아니다.
황,
디티오카르바메이트 및 그의 유도체, 예를 들면
철(III) 디메틸디티오카르바메이트,
아연 디메틸디티오카르바메이트,
아연 에틸렌비스디티오카르바메이트,
망간 에틸렌비스디티오카르바메이트,
망간 아연 에틸렌디아민비스디티오카르바메이트,
테트라메틸티우람 디술파이드,
아연(N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물,
아연(N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 착물,
아연(N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트),
N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일)디술파이드,
니트로 유도체, 예를 들면
디니트로(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트,
2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐-3,3-디메틸 아크릴레이트,
2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카르보네이트,
디-이소프로필-5-니트로이소프탈레이트,
헤테로시클 물질, 예를 들면
2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트,
2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-δ-트리아진,
O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트,
5-아미노-1-[비스-(디메틸아미노)-포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸,
2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논,
2-티오-1,3-디티오로[4,5-b]퀴녹살린,
메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바메이트,
2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸,
2-(푸릴-(2))벤즈이미다졸,
2-(티아졸릴-(4))벤즈이미다졸,
N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드,
N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드,
N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술푸르 디아미드,
5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸,
2-티오시아네이토메틸티오벤조티아졸,
1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠,
4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론,
피리딘 2-티오-1-옥사이드,
8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염,
2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인,
2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드,
2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드,
2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드,
2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드,
2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드,
N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드,
N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드,
2-메틸벤즈아닐리드,
2-요오도벤즈아닐리드,
N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세테이트,
피페라진-1,4-디일비스(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드,
1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄,
2,6-디메틸-N-트리데실-모르폴린 또는 그의 염,
2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염,
N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린,
N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘,
1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아,
1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논,
1-(4-클로로페닐)-3,3-디메틸-1-(1H-1,24-트리아졸-1-일)-2-부탄올,
α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올,
5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘,
비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올,
1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠,
1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠,
및 다양한 살진균제, 예를 들면
도데실구아니딘 아세테이트,
3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]-글루타르이미드,
헥사클로로벤젠,
메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라니네이트,
DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라닌 메틸 에스테르,
N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티로락톤,
DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르,
5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘,
3-[3,5-디클로로페닐-(5-메틸-5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온,
3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인,
N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드,
2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡스이미노]아세트아미드,
1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸일-1-메틸)벤즈히드릴알코올,
N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘,
1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸-1H-1,2,4-트리아졸.
하기 용도예의 도움으로 본 발명에 따른 조성물의 상승적 작용을 예시한다.
<용도예 1>
보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)에 대한 활성
4 내지 5개의 잎이 적당하게 발아된 후, 벨 페퍼 (Bell pepper) 묘목, "뉴시들러 아이디얼 엘리트 (Neusiedler Ideal Elite)"에 건성 재료 중에서 활성 성분 80 % 및 유화제 20 %를 함유하는 수성 현탁액으로 점적점까지 분무하였다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 식물에 진균류 보트리티스 시네레아의 분생자 현탁액으로 분무하고, 높은 대기 습도에서 22 내지 24 ℃의 챔버로 옮겼다. 5 일 후, 미처리 대조 식물상에서, 잎 회저가 형성되어 잎 부위의 대부분을 덮을 정도 (질병 수준 83 % )로 질병이 발생하였다. 사용된 아미드 화합물은 하기 화학식의 화합물 I.1 및 화합물 I.2였다.
병든 잎 부위의 백분율에 대하여 육안으로 측정된 데이터를 미처리 대조물의 백분율로서의 효능 수준으로 전환시켰다. 효능 0은 비처리 대조물과 동일한 질병 수준을 나타내고, 효능 100은 0 %의 질병 수준을 나타낸다. 활성 성분 배합물의 예상되는 효능은 콜비(Colby) 공식 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967]을 사용하여 결정하였고, 관찰된 효능과 비교하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
활성 성분 활성 성분의 농도 (ppm) 대조물의 효능 수준 (%)
페나자퀸 활성 성분 I.1 또는 I.2 관찰치 계산치*)
대조물 (미처리) --- --- 0
페나자퀸 250 --- 4
I.1 --- --- 31 16 70 64
I.2 --- --- 31 16 40 4
페나자퀸 + I.1 250 250 31 16 88 76 71 65
페나자퀸 + I.2 250 250 31 16 63 52 42 8
*)콜비 공식을 사용하여 계산된 것
실험 결과로부터 볼 수 있듯이, 전체 혼합 비율에서 관찰된 효능은 콜비 공식을 사용하여 미리 계산된 부가적 효능을 초과하는, 즉 상승 효과가 나타났다.
<용도예 2>
벨 페퍼 과일 상의 보트리티스 시네레아에 대한 활성
그린 벨 페퍼 과일의 디스크 (disc)에 건성 재료 중 활성 성분 80 % 및 유화제 20 %를 포함하는 수성 제제로 점적점까지 분무하였다. 분무 코팅을 건조하고 2 시간 후, 과일 디스크를 2 % 농도 바이오말즈 (Biomalz) 용액 ml 당 포자 1.7 x 106를 포함하는 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액으로 접종하였다. 접종된 과일 디스크를 후속해서 4 일 동안 18 ℃의 습한 챔버에서 배양하였다. 이어서, 감염된 과일 디스크 상의 보트리티스 전개를 시각적으로 평가하였다 (질병 수준 94 %). 사용된 아미드 화합물은 상기 화합물 II 및 화합물 III이었다.
병든 잎 부위의 백분율에 대하여 육안으로 측정된 데이터를 미처리 대조물의 백분율로서의 효능 수준으로 전환시켰다. 효능 0은 미처리 대조물과 동일한 질병 수준을 나타내고, 효능 100은 0 %의 질병 수준을 나타낸다. 활성 성분 배합물의 예상되는 효능은 콜비 공식 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967]을 사용하여 결정되며, 관찰된 효능과 비교하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
활성 성분 활성 성분의 농도 (ppm) 대조물의 효능 정도 (%)
페나자퀸 활성 성분 I.1 또는 I.2 관찰치 계산치*)
대조물 (미처리) --- --- 0
페나자퀸 250 --- 15
I.1 --- 31 68
I.2 --- --- 31 16 95 36
페나자퀸 + I.1 250 31 89 73
페나자퀸 + I.2 250 250 31 16 100 95 95 45
*)콜비 공식을 사용하여 계산된 것
실험 결과로부터 볼 수 있듯이, 전체 혼합 비율에서 관찰된 효능은 콜비 공식을 사용하여 미리 계산된 부가적 효능을 초과하는, 즉 상승 효과가 나타났다.
사용된 아미드 화합물이 하기 표 3에서 화학식 Ia의 언급된 화합물들 중 하나이거나, 유럽 특허 공개 제545 099호 및 제589 301호에서 언급된 또다른 각각의 화합물인 경우, 유사한 결과를 얻었다.
<화학식 Ia>
상기 식에서, A는
이다.
Nr. A R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 X 물리적 데이터[℃]
3.1 A1 CH3 - - - - - - 2-F -
3.2 A1 CH3 - - - - - - 4-F -
3.3 A1 CF3 - - - - - - 2-F -
3.4 A1 CF3 - - - - - - 4-F -
3.5 A2 - Cl - - - - - 2-F -
3.6 A2 - Cl - - - - - 2-CH3 - 71-73
3.7 A2 - Cl - - - - - 2-Cl -
3.8 A2 - Cl - - - - - 2-OCH3 -
3.9 A2 - Cl - - - - - 3-F -
3.10 A2 - Cl - - - - - 3-Cl - 95-98
3.11 A2 - Cl - - - - - 3-CH3 -
3.12 A2 - Cl - - - - - 3-OCH3 -
3.13 A2 - Cl - - - - - 3-OiC3H7 -
3.14 A2 - Cl - - - - - 3-Br -
3.15 A2 - Cl - - - - - 4-F - 156-157
3.16 A2 - Cl - - - - - 4-Cl - 142-144
3.17 A2 - Cl - - - - - 4-CH3 - 115-117
3.18 A2 - Cl - - - - - 4-OCH3 - 114-116
3.19 A2 - Cl - - - - - 4-SCH3 -
Nr. A R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 X 물리적 데이터[℃]
3.20 A3 - - - - - - - 2-F CH2
3.21 A3 - - - - - - - 3-F CH2
3.22 A3 - - - - - - - 4-F CH2
3.23 A3 - - - - - - - 3-Cl CH2
3.24 A3 - - - - - - - 3-CH3 CH2
3.25 A3 - - - - - - - 2-F S
3.26 A3 - - - - - - - 3-F S
3.27 A3 - - - - - - - 4-F S
3.28 A3 - - - - - - - 3-Cl S
3.29 A3 - - - - - - - 3-CH3 S
3.30 A3 - - - - - - - 2-F SO2
3.31 A3 - - - - - - - 3-F SO2
3.32 A3 - - - - - - - 4-F SO2
3.33 A3 - - - - - - - 3-Cl SO2
3.34 A3 - - - - - - - 3-CH3 SO2
3.35 A5 - - - CF3 CH3 - - 2-F -
3.36 A5 - - - CF3 CH3 - - 3-F -
3.37 A5 - - - CF3 CH3 - - 4-F -
3.38 A7 - - - - - CH3 Cl 2-F -
3.39 A7 - - - - - CH3 Cl 3-F -
3.40 A7 - - - - - CH3 Cl 4-F -
3.41 A7 - - - - - CF3 Cl 2-F -
3.42 A7 - - - - - CF3 Cl 4-F -

Claims (10)

  1. 고상 또는 액상 담체 중의 화학식
    의 페나자퀸 및 1종 이상의 하기 화학식 I의 아미드 화합물을 포함하는 유해 진균류를 억제하기 위한 조성물.
    <화학식 I>
    A-CO-NR1R2
    상기 식에서.
    A는 아릴기 또는 O, N 또는 S로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족, 5 또는 6원 헤테로시클이고, 아릴기 또는 헤테로시클은 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되거나 비치환될 수 있으며,
    R1은 수소 원자이고,
    R2는 서로 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 시클로알킬이며,
    지방족 및 환지방족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 환지방족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고,
    페닐기는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 서로 독립적으로 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며,
    아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환되거나 비치환되고(되거나) O 및 S로부터 선택되는 헤테로 원자를 가질 수는 포화 5원 환에 융합될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 라디칼 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐 옥사이드, 디히드로옥사티이닐 디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴 중 하나이고, 이들 기가 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 라디칼 A가
    할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 2 위치에 치환되거나 비치환된 피리딘-3-일,
    메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 2 위치에 치환되거나 비치환된 페닐,
    2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일,
    2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일, 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드,
    메틸로 4 및(또는) 5 위치에 치환되거나 비치환된 2-메틸-푸란-3-일,
    메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 2 및(또는) 4 위치에 치환되거나 비치환된 티아졸-5-일,
    메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 2 및(또는) 5 위치에 치환되거나 비치환된 티아졸-4-일,
    메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 3 및(또는) 5 위치에 치환되거나 비치환된 1-메틸피라졸-4-일 또는
    메틸 또는 염소로 2 및(또는) 4 위치에 치환되거나 비치환된 옥사졸-5-일
    중 하나인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 제1항에 정의한 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐기인 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있는, C3-C6-알킬, C5-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시,
    1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 선택되는 1 내지 3개의 기로 치환된 페닐 중 하나를 2 위치에 갖는 페닐기이거나,
    R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환되거나 비치환된, 인다닐 또는 옥사인다닐인 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 Ia의 아미드 화합물을 포함하는 조성물.
    <화학식 Ia>
    상기 식에서,
    A는
    이고,
    X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐 (SO2)이며,
    R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이며,
    R5는 수소 또는 메틸이고,
    R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이며,
    R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,
    R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이며,
    R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
    R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 조성물.
    <화학식 Ib>
    상기 식에서,
    R4는 할로겐이고,
    R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
  8. 제1항에 있어서, 아미드 화합물로서 화학식
    중 하나의 화합물을 포함하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 고상 또는 액상 담체 중의 페나자퀸을 포함하는 한 부분 및 고상 또는 액상 담체 중의 아미드 화합물을 포함하는 다른 부분으로 조성되는 조성물.
  10. 진균류, 그의 주위 또는 진균류 감염에 대해 보호될 물질, 식물, 종자, 토양, 영역 또는 공간을 활성 성분들인 페나자퀸 및 아미드 화합물을 동시에, 즉 부수적으로 또는 별도로 또는 연속적으로 가함으로써 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 조성물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 억제 방법.
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