JP2002284609A - スルホンアミド誘導体含有農園芸用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】安全で、薬剤抵抗性微生物に対しても防除効果
を有するスルホンアミド誘導体を含有する農園芸用組成
物の提供および他の農薬活性成分の殺微生物、殺虫活性
の増強。 【解決手段】 式（I）で表される化合物またはその塩
と、他の農薬活性成分を組み合わせて施用するための農
園芸用組成物。 〔式中、Ａ^１は、アリール基または複素環基、Ｘ^１は化
学結合または、メチレン基もしくはビニレン基、Ｂ
^１は、５員複素環基または縮合複素環基、Ｚ^１は、炭化
水素基、アシル基、ホルミル基、アミノ基、−Ｎ＝ＣＲ
^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２は、水素原子または炭化水素
基）で表される基、環状アミノ基、−ＯＲ^３（Ｒ^３は水
素原子、炭化水素基、アシル基、ホルミル基またはアル
キルスルホニル基）で表される基、または−Ｓ（Ｏ）_ｎ
Ｒ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または炭化
水素基）で表される基〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用殺微生物
剤として有用なスルホンアミド誘導体またはその塩と、
他の農薬活性成分とを組み合わせて施用するための農園
芸用組成物およびに関する。また、本発明は、該スルホ
ンアミド誘導体あるいは、他の農薬活性成分の殺微生
物、殺虫効果を増強させる方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から多数の殺微生物活性を有する化
合物が合成され、農園芸用殺微生物剤として使用される
ことにより農作物の安定供給に寄与している。しかし、
限られた範囲の化合物が多用されてきたため、薬剤抵抗
性の微生物が発生し、問題となっていることは周知であ
る。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要
求の高まりから、より安全な農園芸用殺微生物剤の開発
が望まれている。このため、新規な殺微生物活性を有す
る化合物の探索研究が行われてきている。スルホンアミ
ド誘導体についてもその生物または化学的性質が注目さ
れ、多数の化合物が今日まで合成されてきている。しか
しながら、そのほとんどは合成中間体、医薬品、化学反
応の解明のために合成した化合物、または試薬類であ
る。殺微生物剤に関係するスルホンアミド誘導体として
は、特開昭６１−２８６３６６号公報、特開昭６２−１
９０１０４、特開昭６３−２３９２６４号公報、特開昭
６３−２３８００６号公報、特開昭６３−３０７８５１
号公報、特開平１−１５６９５２号公報、J. Med. Che
m. 1983, 26, 1741、ＤＥ１９７２５４４７、ＵＳ４９
０６６５０などが報告されている。しかしながら、人
畜、天敵、環境に対する影響が小さく安全で、薬剤抵抗
性微生物に対しても優れた防除効果を有するスルホンア
ミド誘導体は未だ開発されていない。このような事情に
鑑み、本出願人においては、優れた殺微生物活性を有す
る農園芸用殺微生物剤を見出すために、長年鋭意研究を
続けてきた結果、式（Ｉ^０）

【０００３】

【化２５】 〔式中、Ａ^０は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^０は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^０は置換されて
いてもよい複素環基または置換されていてもよいアリー
ル基を、Ｚ^０は(1)置換されていてもよい炭化水素基、
(2)置換されていてもよいアシル基、(3)ホルミル基、
(4)置換されていてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ
^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子または置換され
ていてもよい炭化水素基を示す）で表される基、(6)環
状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換され
ていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル
基、ホルミル基または置換されていてもよいアルキルス
ルホニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）
_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置
換されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基を
示す〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ^０）と略称
する場合がある）またはその塩、なかでも後記する化合
物(I)〜(V)またはその塩が意外にも非常に強い殺微生物
作用を有し、しかも人畜、魚類、天敵に対する毒性が低
いことを見出し、既に、特許出願した（特開２００１−
２６５０６号）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、人畜、天
敵、環境に対する影響が小さく安全で、薬剤抵抗性微生
物に対しても優れた防除効果を有するスルホンアミド誘
導体を含有する農園芸用組成物を提供すると共に、スル
ホンアミド誘導体の優れた殺微生物活性をさらに増強す
ることを目的とする。

【０００５】

【問題を解決するための手段】上記のごとく、式
（Ｉ^０）で表される化合物またはその塩、とりわけ、後
記する化合物(I)〜(ＶＩ)またはその塩が意外にも非常
に強い殺微生物作用を有し、しかも人畜、魚類、天敵に
対する毒性が低いことが判明し、これらの知見に基づい
てさらに鋭意研究を重ねた結果、これらの化合物と他の
農薬活性成分とを組み合わせることにより、式（Ｉ^０）
で表される化合物またはその塩の殺微生物作用が増強さ
れることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、〔１〕式（I）

【化２６】 〔式中、Ａ^１は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^１は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^１は置換されて
いてもよい５員複素環基（但し、イソキサゾリル基を除
く。）または置換されていてもよい縮合複素環基を、Ｚ
^１は(1)置換されていてもよい炭化水素基、(2)置換され
ていてもよいアシル基、(3)ホルミル基、(4)置換されて
いてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およ
びＲ^２はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示す）で表される基、(6)環状アミノ基、
(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換されていてもよい
炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、ホルミル
基または置換されていてもよいアルキルスルホニル基を
示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは
０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置換されていて
もよい炭化水素基を示す）で表される基を示す〕で表さ
れる化合物またはその塩と、他の農薬活性成分を組み合
わせて施用するための農園芸用組成物、〔２〕式（I）
で表される化合物またはその塩と、他の農薬活性成分と
を含有する上記〔I〕記載の農園芸用組成物、〔３〕式
（I）で表される化合物またはその塩を含有する組成物
と、他の農薬活性成分を含有する組成物を組み合わせる
ことを特徴とする上記〔１〕記載の農園芸用組成物、
〔４〕Ｂ^１が、炭素原子以外の環構成原子が窒素原子お
よび硫黄原子から選ばれるヘテロ原子である置換されて
いてもよい５員複素環基、または置換されていてもよい
縮合複素環基である上記〔１〕〜〔３〕いずれか１項記
載の農園芸用組成物、〔５〕Ａ^１が、(1)(i)ハロゲン、
ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ _１−４アル
コキシイミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオ
から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲ
ン、シアノおよびニトロから選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６シクロア
ルケニル基、(v)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_２−４アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)
ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５
個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ
基、(viii)ホルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオ
キシ基、(x)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカ
プト基、(xii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ_１−４アルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチ
オ基、(xiv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_{１ −４}アルコキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスル
フィニル基、(xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていて
もよいＣ_１−４アルキルスルホニル基、(xvii)スルファ
モイル基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
ルスルファモイル基、

【０００７】(xix)

【化２７】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
_２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルカルバモイル基、(xxx)

【化２８】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
i)

【化２９】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
(2)上記置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^１が、(1)化学
結合、(2)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシアノから選
ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいメ
チレン基または(3)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコ
キシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシア
ノから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていて
もよいビニレン基を、Ｂ^１が、(1)上記置換基群（Ｔ）
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよ
い、炭素原子以外の環構成原子が窒素原子および硫黄原
子から選ばれるヘテロ原子である５員複素環基または
(2)上記置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよい、５〜６員複素環とベンゼン環
もしくは５〜６員複素環と５〜６員複素環とが形成する
縮合複素環基を、

【０００８】Ｚ^１が、(1)(i)(a)ハロゲン、(b)アミノ、
(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒ
ドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ_{１ −４}アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４ア
ルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
−もしくはジ−Ｃ_{１− ４}アルキル−カルバモイルから選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−６
アルキル基、(ii)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ−
もしくはジ−Ｃ _１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキ
シ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキ
ルチオ、(h)Ｃ _１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−６
アルケニル基、(iii)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキ
シ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキ
ルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−６
アルキニル基、(iv)(a)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルキル、(b)ハロゲン、(c)アミ
ノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、
(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで１〜５個置換されていて
もよいＣ_１−４アルコキシ、(g)メルカプト、(h)Ｃ
_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
ル、(j)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(k)シアノ、(l)
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(m)カルバモイルお
よび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
よいＣ_３−６シクロアルキル基、(v)(a)ハロゲン、(b)
アミノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミ
ノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ
_１−４アルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
ル、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルお
よび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
よいＣ_３−６アルカジエニル基および(vi)(a)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、
(b)ハロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルアミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、
(g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル、(j)Ｃ_１−４アルキルス
ルホニル、(k)シアノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
ニル、(m)カルバモイルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で１
〜５個置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基から
選ばれる炭化水素基、(2)ハロゲンで１〜５個置換され
ていてもよい、(i)Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、(i
i)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(iii)Ｃ_１−４ア
ルキルチオ−カルボニル、(iv)Ｃ_１−４アルコキシ−チ
オカルボニル、(v)Ｃ_{１ −４}アルキルチオ−チオカルボ
ニル、(vi)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カル
バモイルおよび(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アル
キル−チオカルバモイルから選ばれるアシル基、(3)ホ
ルミル基、(4)(a)Ｃ_１−４アルキル、(b)ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボ
ニル、(c)Ｃ _１−４アルコキシ−カルボニル、(d)モノ−
もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルおよび
(e)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバ
モイルから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されて
いてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およ
びＲ^２はそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基を
示す）で表される基、(6)３〜６員の環状アミノ基、(7)
−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル基、ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４
アルコキシ−カルボニル基、ホルミル基またはハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスル
ホニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎ
Ｒ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は(a)水素原子、(b)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル基または(c)Ｃ_１−４アルキルで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_６−１４アリール基を示す）で表される基
を示す上記〔１〕〜〔３〕いずれか１項記載の農園芸用
組成物、

【０００９】〔６〕Ａ^１がＣ_１−４アルキル基で１〜３
個置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基を、Ｘ^１
が化学結合を、Ｂ^１がハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
_１−４アルキルチオ、シアノ、ハロゲンおよびニトロか
ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい、
チエニル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ
ゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ジオキサ
インダニル基またはイミダゾピリジル基を、Ｚ^１がＣ
_１−６アルキル基またはＣ_１−４アルコキシ基を示す上
記〔１〕〜〔３〕いずれか１項記載の農園芸用組成物、
〔７〕式（II）

【化３０】 〔式中、Ａ^２は(1)(i)ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、
ヒドロキシイミノ、Ｃ_{１ −４}アルコキシイミノ、ヒドラ
ゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノ
およびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる置換基で１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ _３−６シクロ
アルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよびニトロから
選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
_２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個置換され
ていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、(v)ハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４アルキニル
基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよびＣ_１−４
アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
いてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホルミルオキ
シ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カ
ルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xii)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルチオ
基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_{１− ４}アルコキシ−カ
ルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、(xvi)ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル
スルホニル基、(xvii)スルファモイル基、(xviii)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、(x
ix)

【化３１】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
_２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルカルバモイル基、(xxx)

【化３２】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
i)

【化３３】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
アノ基および(xliv)スルホ基からなる置換基群（Ｔ'）
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
アリール基または(2)置換されていてもよい複素環基
を、Ｘ^２は(1)化学結合、(2)置換されていてもよいメチ
レン基または(3)置換されていてもよいビニレン基を、
Ｂ^２は置換されていてもよいアリール基を、Ｚ^２は(1)
モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ、ヒドロキ
シ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルチオおよびシアノか
ら選ばれる置換基で置換されていてもよいアルキル基、
(2)ビニル基、(3)アリル基、(4)プロパジエニル基、(5)
置換されていてもよいアルキニル基、(6)置換されてい
てもよいシクロアルキル基、(7)置換されていてもよい
アリール基、(8)置換されていてもよいアシル基、(9)ホ
ルミル基、(10)置換されていてもよいアミノ基、(11)−
Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子ま
たは置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表され
る基、(12)環状アミノ基、(13)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよいアシル基、ホルミル基または置換されていてもよ
いアルキルスルホニル基を示す）で表される基、または
(14)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水
素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）
で表される基を示す〕で表される化合物またはその塩
と、他の農薬活性成分を組み合わせて施用するための農
園芸用組成物、〔８〕式（ＩＩ）で表される化合物また
はその塩と、他の農薬活性成分とを含有する上記〔７〕
記載の農園芸用組成物、

〔９〕式（ＩＩ）で表される化
合物またはその塩を含有する組成物と、他の農薬活性成
分を含有する組成物を組み合わせることを特徴とする上
記〔７〕記載の農園芸用組成物、〔１０〕Ａ^２が、(1)
(i)ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシイミ
ノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、ヒドラゾノ、モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ_１−４
アルキルチオから選ばれる置換基で１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、(i
ii)ハロゲン、シアノおよびニトロから選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル
基、(iv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_３−６シクロアルケニル基、(v)ハロゲンで１〜５個置
換されていてもよいＣ_２−４アルキニル基、(vi)ヒドロ
キシ基、(vii)ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシから
選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ基、(viii)ホルミルオキシ基、(ix)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル−カルボニルオキシ基、(x)ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カルボニルオキ
シ基、(xi)メルカプト基、(xii)ハロゲンで１〜５個置
換されていてもよいＣ_{１− ４}アルキルチオ基、(xiii)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル−カルボニルチオ基、(xiv)ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ _１−４アルコキシ−カルボニルチオ
基、(xv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキルスルフィニル基、(xvi)ハロゲンで１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルホニル
基、(xvii)スルファモイル基、(xviii)モノ−もしくは
ジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、

【００１０】(xix)

【化３４】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
_２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルカルバモイル基、(xxx)

【化３５】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
i)

【化３６】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
アノ基および(xliv)スルホ基からなる置換基群（Ｔ'）
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
Ｃ_６−１４アリール基または(2)(i)ハロゲン、ヒドロキ
シ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ _１−４アルコキシイ
ミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
ルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよ
びニトロから選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、
(v)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４
アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよ
びＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で
置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホ
ルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)
ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
コキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xi
i)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４ア
ルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)
ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_{１ −４}アル
コキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置
換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、
(xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキルスルホニル基、(xvii)スルファモイル
基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスル
ファモイル基、

【００１１】(xix)

【化３７】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
_２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルカルバモイル基、(xxx)

【化３８】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
i)

【化３９】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^２が、(1)化学
結合、(2)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシアノから選
ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいメ
チレン基または(3)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコ
キシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシア
ノから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていて
もよいビニレン基を、Ｂ^２が、上記置換基群（Ｔ）から
選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
_６−１４アリール基を、

【００１２】Ｚ^２が、(1)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４
アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１−４アル
コキシ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４ア
ルキルチオおよびシアノから選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、(2)ビニル
基、(3)アリル基、(4)プロパジエニル基、(5)(a)ハロゲ
ン、(b)アミノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
ルアミノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、(f)メルカプ
ト、(g)Ｃ_１−４アルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルス
ルフィニル、(i)Ｃ _１−４アルキルスルホニル、(j)シア
ノ、(k)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモ
イルおよび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−
カルバモイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されて
いてもよいＣ_２−６アルキニル基、(6)(a)ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、(b)ハ
ロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４ア
ルキルアミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、(g)メルカ
プト、(h)Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキル
スルフィニル、(j)Ｃ_{１ −４}アルキルスルホニル、(k)シ
アノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(m)カルバ
モイルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル
−カルバモイルから選ばれる置換基で１〜５個置換され
ていてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、(7)(a)ハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、
(b)ハロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルアミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、
(g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル、(j)Ｃ _１−４アルキルス
ルホニル、(k)シアノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
ニル、(m)カルバモイルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で１
〜５個置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、
(8)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい、(i)Ｃ
_１−４アルキル−カルボニル、(ii)Ｃ_１−４アルコキシ
−カルボニル、(iii)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル、(iv)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル、(v)Ｃ
_１−４アルキルチオ−チオカルボニル、(vi)モノ−もし
くはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルおよび(vii)
モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイ
ルから選ばれるアシル基、(9)ホルミル基、(10)(a)Ｃ
_１−４アルキル、(b)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル、(c)Ｃ_１−４
アルコキシ−カルボニル、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキル−カルバモイルおよび(e)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイルから選ばれ
る置換基で１もしくは２個置換されていてもよいアミノ
基、(11)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
水素原子またはＣ_１−４アルキル基を示す）で表される
基、(12)３〜６員の環状アミノ基、(13)−ＯＲ^３（Ｒ^３
は水素原子、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルキル基、ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カ
ルボニル基、ホルミル基またはハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ_１−４アルキルスルホニル基を示
す）で表される基または(14)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０
〜２の整数を、Ｒ^４は(a)水素原子、(b)ハロゲンで１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基または
(c)Ｃ_{１− ４}アルキルで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_６−１４アリール基を示す）で表される基を示す上記
〔７〕〜

〔９〕記載いずれか１項記載の農園芸用組成
物、

【００１３】〔１１〕Ａ^２が、(1)(i)ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキ
シ基、(iii)Ｃ_１−４アルキル−カルボニルで１もしく
は２個置換されていてもよいアミノ基、(iv)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル基、(v)ハロゲン原子、(vi)シア
ノ基および(vii)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
(2)(i)Ｃ_１−４アルキル基、(ii)Ｃ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(iii)カルバモイル基、(iv)モノ−もし
くはジ−Ｃ_{１− ４}アルキルカルバモイル基、(v)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル基、(vi)ハロゲン原子、(vi
i)カルボキシル基および(viii)シアノ基から選ばれる１
〜５個の置換基で置換されていてもよい、チエニル基、
トリアゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、
ピラゾリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾチアジ
アゾリル基、イミダゾチアゾリル基またはイミダゾピリ
ジル基を、Ｘ^２が(1)化学結合、(2)Ｃ_１−４アルキルで
１もしくは２個置換されていてもよいメチレン基または
(3)Ｃ_１−４アルキルで１もしくは２個置換されていて
もよいビニレン基を、

【００１４】Ｂ^２が(1)ハロゲン、ヒドロキシ、イミ
ノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、ヒ
ドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラ
ゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる置換基で
１〜５個置換されていてもよいＣ _１−４アルキル基、
(2)Ｃ_２−４アルキニル基、(3)ヒドロキシ基、(4)ハロ
ゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の
置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、
(5)Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(6)Ｃ_１
−４アルキルチオ基、(7)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
ル基、(8)Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、(9)モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、(10)ア
ミノ基、(11)ホルミル基、(12)Ｃ_１−４アルコキシ−カ
ルボニル基、(13)カルバモイル基、(14)モノ−もしくは
ジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、(15)チオカルバ
モイル基、(16)ハロゲン原子、(17)カルボキシル基、(1
8)チオシアナト基、(19)シアノ基、(20)ニトロソ基およ
び(21)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ_６−１４アリール基を、Ｚ^２が(1)モ
ノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、ヒドロキ
シ、ハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルチオおよびシアノか
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−６アルキル基、(2)ビニル基、(3)アリル基、(4)プ
ロパジエニル基、(5)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_２−６アルキニル基、(6)Ｃ_３−６シクロア
ルキル基、(7)Ｃ_６−１４アリール基、(8)ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボ
ニル、(9)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−カル
ボニルおよびＣ_１−４アルコキシ−カルボニルから選ば
れる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいアミ
ノ基、(10)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞ
れＣ_１−４アルキル基を示す）で表される基、(11)−Ｏ
Ｒ^３（Ｒ^３はＣ _１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキ
ル−カルボニル基を示す）で表される基または(12)−Ｓ
（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は(a)ハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基
または(b)Ｃ_１−４アルキルで１〜５個置換されていて
もよいＣ_６−１４アリール基を示す）で表される基を示
す上記〔７〕〜

〔９〕いずれか１項記載の農園芸用組成
物、

【００１５】〔１２〕Ａ^２が、Ｃ_１−４アルキル基、ハ
ロゲンおよびシアノから選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよいフェニル基を、Ｘ^２が化学結合を、Ｂ
^２が、（1)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル基、(2)Ｃ_{１ −４}アルコキシ基、(3)Ｃ
_１−４アルキルチオ基、(4)チオカルバモイル基、(5)ハ
ロゲン原子、(6)シアノ基および(7)ニトロ基から選ばれ
る１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を、Ｚ^２が、(1)Ｃ_１−４アルコキシで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_１−６アルキル基、(2)Ｃ_３−６シク
ロアルキル基、(3)アリル基または(4)Ｃ_１−４アルコキ
シ基を示す上記〔７〕〜

〔９〕いずれか１項記載の農園
芸用組成物、〔１３〕化合物またはその塩が４'−クロ
ロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホン
アニリド、２',４'−ジニトロ−Ｎ−エチル−ｐ−トル
エンスルホンアニリド、２',４'−ジシアノ−Ｎ−エチ
ル−ｐ−トルエンスルホンアニリド、４'−クロロ−Ｎ
−イソプロピル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホン
アニリド、４'−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−２'−ニ
トロ−ｐ−トルエンスルホンアニリド、４'−シアノ−
Ｎ−イソプロピル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホ
ンアニリド、４'−クロロ−Ｎ−イソプロピル−２'−シ
アノ−ｐ−トルエンスルホンアニリド、２',４'−ジニ
トロ−Ｎ−イソプロピル−ｐ−トルエンスルホンアニリ
ド、４'−ニトロ−Ｎ−イソプロピル−２'−シアノ−ｐ
−トルエンスルホンアニリド、２'−シアノ−Ｎ−メト
キシ−４'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドも
しくは２'，４'−ジニトロ−Ｎ−メトキシ−ｐ−トルエ
ンスルホンアニリドまたはその塩である上記〔７〕〜

〔９〕いずれか１項記載の農園芸用組成物、

【００１６】〔１４〕式（III）

【化４０】 〔式中、Ａ^３は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^３は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^３は(i)ハロゲ
ン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４
アルコキシイミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオ
から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲ
ン、シアノおよびニトロから選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６シクロア
ルケニル基、(v)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_２−４アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)
ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５
個の置換基で置換されていてもよいＣ _１−４アルコキシ
基、(viii)ホルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオ
キシ基、(x)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカ
プト基、(xii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ_１−４アルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチ
オ基、(xiv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスル
フィニル基、(xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていて
もよいＣ_{１ −４}アルキルスルホニル基、(xvii)スルファ
モイル基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
ルスルファモイル基、(xix)

【化４１】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
_２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルカルバモイル基、

【００１７】(xxx)

【化４２】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
i)

【化４３】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる置換基を有する６
員複素環基を、Ｚ^３は(1)置換されていてもよい炭化水
素基、(2)置換されていてもよいアシル基、(3)ホルミル
基、(4)置換されていてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ
^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子または置換
されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基、
(6)環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換
されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいア
シル基、ホルミル基または置換されていてもよいスルホ
ニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ
^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す）で表される基を示
す〕で表される化合物またはその塩と、他の農薬活性成
分を組み合わせて施用するための農園芸用組成物、

【００１８】〔１５〕式（ＩＩＩ）で表される化合物ま
たはその塩と、他の農薬活性成分とを含有する上記〔１
４〕記載の農園芸用組成物、〔１６〕式（ＩＩＩ）で表
される化合物またはその塩を含有する組成物と、他の農
薬活性成分を含有する組成物を組み合わせることを特徴
とする上記〔１４〕記載の農園芸用組成物、〔１７〕Ａ
^３が、(1)(i)ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキ
シイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、ヒドラゾノ、モ
ノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ
_１−４アルキルチオから選ばれる置換基で１〜５個置換
されていてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル
基、(iii)ハロゲン、シアノおよびニトロから選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４アルケ
ニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_３−６シクロアルケニル基、(v)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_２−４アルキニル基、(vi)ヒド
ロキシ基、(vii)ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシか
ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ基、(viii)ホルミルオキシ基、(ix)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル−カルボニルオキシ基、(x)ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カルボニルオキ
シ基、(xi)メルカプト基、(xii)ハロゲンで１〜５個置
換されていてもよいＣ_{１− ４}アルキルチオ基、(xiii)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル−カルボニルチオ基、(xiv)ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ _１−４アルコキシ−カルボニルチオ
基、(xv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキルスルフィニル基、(xvi)ハロゲンで１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルホニル
基、(xvii)スルファモイル基、(xviii)モノ−もしくは
ジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、(xix)

【化４４】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
_２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルカルバモイル基、

【００１９】(xxx)

【化４５】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
i)

【化４６】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
(2)上記置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^３が、(1)化学
結合、(2)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシアノから選
ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいメ
チレン基または(3)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコ
キシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシア
ノから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていて
もよいビニレン基を、Ｂ^３が、上記置換基群（Ｔ）から
選ばれる１〜５個の置換基で置換された６員複素環基
を、

【００２０】Ｚ^３が、(1)(i)(a)ハロゲン、(b)アミノ、
(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒ
ドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ_{１ −４}アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４ア
ルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
−もしくはジ−Ｃ_{１− ４}アルキル−カルバモイルから選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−６
アルキル基、(ii)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ−
もしくはジ−Ｃ _１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキ
シ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキ
ルチオ、(h)Ｃ _１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−６
アルケニル基、(iii)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキ
シ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキ
ルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−６
アルキニル基、(iv)(a)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルキル、(b)ハロゲン、(c)アミ
ノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、
(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで１〜５個置換されていて
もよいＣ_１−４アルコキシ、(g)メルカプト、(h)Ｃ
_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
ル、(j)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(k)シアノ、(l)
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(m)カルバモイルお
よび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
よいＣ_３−６シクロアルキル基、(v)(a)ハロゲン、(b)
アミノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミ
ノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ
_１−４アルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
ル、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルお
よび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
よいＣ_３−６アルカジエニル基および(vi)(a)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、
(b)ハロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキルアミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで
１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、
(g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル、(j)Ｃ_１−４アルキルス
ルホニル、(k)シアノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
ニル、(m)カルバモイルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ
_１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で１
〜５個置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基から
選ばれる炭化水素基、(2)ハロゲンで１〜５個置換され
ていてもよい、(i)Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、(i
i)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(iii)Ｃ_１−４ア
ルキルチオ−カルボニル、(iv)Ｃ_１−４アルコキシ−チ
オカルボニル、(v)Ｃ_{１ −４}アルキルチオ−チオカルボ
ニル、(vi)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カル
バモイルおよび(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アル
キル−チオカルバモイルから選ばれるアシル基、(3)ホ
ルミル基、(4)(a)Ｃ_１−４アルキル、(b)ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボ
ニル、(c)Ｃ _１−４アルコキシ−カルボニル、(d)モノ−
もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルおよび
(e)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバ
モイルから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されて
いてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およ
びＲ^２はそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基を
示す）で表される基、(6)３〜６員の環状アミノ基、(7)
−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル基、ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４
アルコキシ−カルボニル基、ホルミル基またはハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスル
ホニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎ
Ｒ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は(a)水素原子、(b)ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル基または(c)Ｃ_１−４アルキルで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_６−１４アリール基を示す）で表される基
を示す上記〔１４〕〜〔１６〕いずれか１項記載の農園
芸用組成物、

【００２１】〔１８〕Ａ^３がＣ_１−４アルキルで１〜５
個置換されていてもよいフェニル基またはＣ_１−４アル
キルで１もしくは２個置換されていてもよいイミダゾリ
ル基を、Ｘ^３が化学結合を、Ｂ^３がハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_{１− ４}アルキル、Ｃ_１−４アル
コキシ、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選ばれる１
〜５個の置換基で置換された、ピリジル基、ピリダジニ
ル基またはピリミジニル基を、Ｚ^３がＣ_１−６アルキル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基またはＣ_１−４アルコキ
シ基を示す上記〔１４〕〜〔１６〕いずれか１項記載の
農園芸用組成物、〔１９〕式（IV）

【化４７】 〔式中、Ａ^４は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^４は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^４はピリダジニ
ル基またはピラジニル基を、Ｚ^４は(1)置換されていて
もよい炭化水素基、(2)置換されていてもよいアシル
基、(3)ホルミル基、(4)置換されていてもよいアミノ
基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
す）で表される基、(6)環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ
^３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換
されていてもよいアシル基、ホルミル基または置換され
ていてもよいスルホニル基を示す）で表される基または
(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水
素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）
で表される基を示す〕で表される化合物またはその塩
と、他の農薬活性成分を組み合わせて施用するための農
園芸用組成物、

【００２２】〔２０〕式（ＩＶ）で表される化合物また
はその塩と、他の農薬活性成分とを含有する上記〔１
９〕記載の農園芸用組成物、〔２１〕式（ＩＶ）で表さ
れる化合物またはその塩を含有する組成物と、他の農薬
活性成分を含有する組成物を組み合わせることを特徴と
する上記〔１９〕記載の農園芸用組成物、〔２２〕式
（V）

【化４８】 〔式中、Ａ^５は４−メチルフェニル基を、Ｘ^５は化学結
合を、Ｂ^５はピリジル基またはピリミジニル基を、Ｚ^５
はＣ_１−４アルキル基を示す〕で表されると、他の農薬
活性成分を組み合わせて施用するための農園芸用組成
物、

【００２３】〔２３〕式（Ｖ）で表される化合物または
その塩と、他の農薬活性成分とを含有する上記〔２２〕
記載の農園芸用組成物、〔２４〕式（Ｖ）で表される化
合物またはその塩を含有する組成物と、他の農薬活性成
分を含有する組成物を組み合わせることを特徴とする上
記〔２２〕記載の農園芸用組成物、〔２５〕(VI)

【化４９】 〔式中、Ａ^６はＣ_１−４アルキル，ハロゲンおよびシア
ノから選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル
基を、Ｘ^６は化学結合を、Ｂ^６はハロゲン原子、ニトロ
およびシアノから選ばれる置換基で置換された２−ニト
ロフェニル基または２−シアノフェニル基を、Ｚ^６はエ
チル基，イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ
基、エトキシ基またはイソプロポキシ基を示す〕で表さ
れる化合物またはその塩と、他の農薬活性成分を組み合
わせて施用するための農園芸用組成物、〔２６〕式（Ｖ
Ｉ）で表される化合物またはその塩と、他の農薬活性成
分とを含有する上記〔２５〕記載の農園芸用組成物、
〔２７〕式（ＶＩ）で表される化合物またはその塩を含
有する組成物と、他の農薬活性成分を含有する組成物を
組み合わせることを特徴とする上記〔２５〕記載の農園
芸用組成物、〔２８〕他の農薬活性成分が殺虫性成分で
ある上記〔１〕〜〔２７〕いずれか１項記載の農園芸用
組成物、〔２９〕他の農薬活性成分が殺菌性成分である
上記〔１〕〜〔２７〕いずれか１項記載の農園芸用組成
物、〔３０〕他の農薬活性成分が殺菌性成分および殺虫
性成分である上記〔１〕〜〔２７〕いずれか１項記載の
農園芸用組成物、および〔３１〕殺菌性成分が、エポキ
シコナゾール、フルシラゾール、ピコキシストロビン、
ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンおよびイ
プロバリカルブから選ばれる１種以上である上記〔２
９〕または〔３０〕記載の農園芸用組成物を提供するも
のである。

【００２４】本発明の好ましい態様としては、〔３２〕
４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエン
スルホンアニリドまたはその塩およびエポキシコナゾー
ルを含有する農園芸用殺微生物組成物、〔３３〕４'−
クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスル
ホンアニリドまたはその塩およびフルシラゾールを含有
する農園芸用殺微生物組成物、〔３４〕４'−クロロ−
Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニ
リドまたはその塩およびピコキシストロビンを含有する
農園芸用殺微生物組成物、〔３５〕４'−クロロ−Ｎ−
エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニリド
またはその塩およびピラクロストロビンを含有する農園
芸用殺微生物組成物、〔３７〕４'−クロロ−Ｎ−エチ
ル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまた
はその塩およびトリフロキシストロビンを含有する農園
芸用殺微生物組成物、および〔３８〕４'−クロロ−Ｎ
−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニリ
ドまたはその塩およびイプロバリカルブを含有する農園
芸用殺微生物組成物が挙げられる。

【００２５】また、本発明は、〔３９〕式（Ｉ）〜式
（ＶＩ）で表される化合物またはその塩の少なくとも１
種と、他の農薬活性成分を組み合わせて用いることを特
徴とする式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物または
その塩の殺微生物効果を増強させる方法、および〔４
０〕式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物またはその
塩の少なくとも１種と、他の農薬活性成分を組み合わせ
て用いることを特徴とするその他の農薬活性成分の殺微
生物または殺虫効果を増強させる方法も提供する。

【００２６】

【発明の実施の形態】スルホンアミド誘導体である化合
物（Ｉ^０）は、光学活性体、ジアステレオマーおよび／
または幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はそ
れら各々の異性体およびそれらの異性体の混合物を包含
する。Ａ^０における「置換されていてもよいアリール
基」におけるアリール基としてはフェニル、ナフチル
（例、１−ナフチル、２−ナフチル）などのＣ_６−１４
アリール基が挙げられる。該アリール基の置換基として
は、(1)(i)ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシ
イミノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ（例、メトキシイミ
ノ、エトキシイミノ）、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ
−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノ（例、メチルヒドラゾ
ノ、エチルヒドラゾノ、ジメチルヒドラゾノ）およびＣ
_１−４アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、n-
プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、sec-
ブチルチオ、イソブチルチオ、tert-ブチルチオ）から
選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、te
rt-ブチル）、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されていて
もよいＣ_３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル）、(iii)ハロゲン、シアノおよびニトロから選ばれ
る置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４アル
ケニル基（例、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロ
ペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、３−ブテニル）、(iv)ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基
（例、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペン
テニル、シクロヘキセニル）、(v)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよいＣ_２−４アルキニル基（例、エチ
ニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル）、(vi)ヒドロキシ
基、(vii)ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシ（例、メ
トキシ、エトキシ）から選ばれる１〜５個の置換基で置
換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブト
キシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキ
シ）、(viii)ホルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル
オキシ基（例、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、
ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ）、

【００２７】(x)ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
n-プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボ
ニルオキシ）、(xi)メルカプト基、(xii)ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブ
チルチオ、tert-ブチルチオ）、(xiii)ハロゲンで１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニ
ルチオ基（例、アセチルチオ、プロピオニルチオ、ブチ
リルチオ、イソブチリルチオ）、(xiv)ハロゲンで１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カルボ
ニルチオ基（例、メトキシカルボニルチオ、エトキシカ
ルボニルチオ、n-プロポキシカルボニルチオ、イソプロ
ポキシカルボニルチオ）、(xv)ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基
（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プ
ロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル）、(x
vi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４
アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エチル
スルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル）、(xvii)スルファモイル基、(xviii)モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基（例、メ
チルスルファモイル、エチルスルファモイル、n-プロピ
ルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、エチルメ
チルスルファモイル、ジエチルスルファモイル）、(xi
x)

【化５０】 〔環Ｃは３〜６員含窒素複素環基（例、アジリジノ、ア
ゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオ
モルホリノ）を示す〕で表される基、

【００２８】(xx)Ｃ_１−４アルキル（例、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル、tert-ブチル）、Ｃ_２−４アルケニル
（例、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル）、Ｃ_２−４アルキニル（例、エチ
ニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル）、ヒドロキシ、Ｃ
_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポ
キシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、se
c-ブトキシ、tert-ブトキシ）、ホルミルオキシ、Ｃ
_１−４アルキル−カルボニルオキシ（例、アセチルオキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチル
オキシ）、ホルミルおよびＣ_１−４アルキル−カルボニ
ル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル）から選ばれる置換基で１もしくは２個置換されて
いてもよいアミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基
（例、アジリジノ、アゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ）、(xxii)ホルミル
基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルキル−カルボニル基（例、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル）、(xxiv)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル）、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニル基
（例、（メチルチオ）カルボニル、（エチルチオ）カル
ボニル、（n-プロピルチオ）カルボニル、（イソプロピ
ルチオ）カルボニル、（n-ブチルチオ）カルボニル、
（イソブチルチオ）カルボニル、（sec-ブチルチオ）カ
ルボニル、（tert-ブチルチオ）カルボニル）、(xxvi)
Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基（例、（メトキ
シ）チオカルボニル、（エトキシ）チオカルボニル、
（n-プロポキシ）チオカルボニル、（イソプロポキシ）
チオカルボニル）、(xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チ
オカルボニル基（例、（メチルチオ）チオカルボニル、
（エチルチオ）チオカルボニル、（n-プロピルチオ）チ
オカルボニル、（イソプロピルチオ）チオカルボニル、
（n-ブチルチオ）チオカルボニル、（イソブチルチオ）
チオカルボニル、（sec-ブチルチオ）チオカルボニル、
（tert-ブチルチオ）チオカルボニル）、(xxviii)カル
バモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
ルカルバモイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカ
ルバモイル、n-プロピルカルバモイル、ジメチルカルバ
モイル、エチルメチルカルバモイル、ジエチルカルバモ
イル）、

【００２９】(xxx)

【化５１】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基（例、アジリジノ、ア
ゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオ
モルホリノ）を示す）で表される基、(xxxi)チオカルバ
モイル基、(xxxii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
ル−チオカルバモイル基（例、（メチル）チオカルバモ
イル、（エチル）チオカルバモイル、（n-プロピル）チ
オカルバモイル、（ジメチル）チオカルバモイル、（エ
チルメチル）チオカルバモイル、（ジエチル）チオカル
バモイル）、(xxxiii)

【化５２】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基（例、アジリジノ、ア
ゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオ
モルホリノ）を示す）で表される基、(xxxiv)ハロゲン
原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(xxxv)カル
ボキシル基、(xxxvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチ
オシアナト基、(xxxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ
基、

【００３０】(xl)アジド基、(xli)ニトロソ基、(xlii)
ニトロ基、(xliii)アゾシアノ基、(xliv)アゾキシシア
ノ基（−ＮＯ＝Ｎ−ＣＮ）および(xlv)スルホ基が挙げ
られる。以下、上記(i)〜(xlv)の置換基群を置換基群
（Ｔ）と略称する場合がある。また、上記(i)〜(xliii)
および(xlv)からなる置換基群を置換基群（Ｔ'）と略称
する場合がある。（上記置換基において「ハロゲン」と
してはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。） 該アリール基における置換基の数は１〜５個（好ましく
は１〜３個）である。

【００３１】Ａ^０における「置換されていてもよい複素
環基」における複素環基としては例えば、窒素原子，酸
素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４
個含む５〜６員複素環基、または、窒素原子，酸素原子
および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む
５〜６員複素環とベンゼン環、もしくは窒素原子，酸素
原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個
含む５〜６員複素環と窒素原子，酸素原子および硫黄原
子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素
環とが形成する縮合複素環基を示す。

【００３２】具体的には、ピロリル（例、１−，２−ま
たは３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４
−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，
２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル
（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または５
−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−
または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−
１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または
３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニ
ル），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサ
ゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−
イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３
−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４
−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−ま
たは５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、
１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−
チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１
−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２
−，３−または４−ピリジル），ピリダジニル（例、３
−または４−ピリダジニル），ピリミジニル（例、２
−，４−または５−ピリミジニル），ピラジニル，ピペ
リジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニ
ル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３
−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル
（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル
（例、２−，３−または４−チオピラニル），モルホリ
ニル（例、２−，３−または４−モルホリニル）、チオ
モルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５
−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル、
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，
３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６
−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフ
チリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチ
リジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕
ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イ
ル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕
キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメ
ン−２−，３−，４−，５−または６−イル），クロマ
ニル（例、１−，２−，３−，４−，５−，６−，７−
または８−クロマニル），イソクロマニル（例、１−，
３−，４−，５−，６−，７−または８−イソクロマニ
ル），ベンゾフリル（例、２−，３−，４−，５−，６
−または７−ベンゾフリル），ベンゾチエニル（例、２
−，３−，４−，５−，６−または７−ベンゾチエニ
ル），ベンゾイミダゾリル（例、２−，４−，５−，６
−または７−ベンズイミダゾリル），インダゾリル
（例、１Ｈ−インダゾール−１−，３−，４−，５−，
６−または７−イル），ベンゾオキサゾリル（例、２
−，４−，５−，６−または７−ベンゾオキサゾリ
ル），ベンゾイソキサゾリル（例、３−，４−，５−，
６−または７−ベンゾイソキサゾリル），ベンゾチアゾ
リル（例、２−，４−，５−，６−または７−ベンゾチ
アゾリル），ベンゾチアジアゾリル（例、ベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール−４−，５−，６−または７−
イル、ベンゾ−１，２，４−チアジアゾール−３−，４
−，５−，６−または７−イル、ベンゾ−１，２，５−
チアジアゾール−３−，４−，５−，６−または７−イ
ル、ベンゾ−１，３，４−チアジアゾール−２−，４
−，５−，６−または７−イル、），ベンゾイソチアゾ
リル（例、３−，４−，５−，６−または７−ベンゾイ
ソチアゾリル），ベンゾトリアゾリル（例、４−，５
−，６−，７−または８−ベンゾ−１，２，３−トリア
ゾリル、３−，５−，６−，７−または８−ベンゾ−
１，２，４−トリアゾリル），シンノリル（例、３−，
４−，５−，６−，７−または８−シンノリル），フタ
ラジニル（例、１−，５−または６−フタラジニル），
キナゾリニル（例、２−，４−，５−，６−，７−また
は８−キナゾリニル），キノキサリニル（例、２−，５
−または６−キノキサリニル），イミダゾピリジル
（例、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルなどのイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジル），イミダゾチアゾリル
（例、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルな
どのイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル）、ジオキサイ
ンダニル（例、１，３−ジオキサインダン−２−，４
−，５−，６−または７−イルなどの１，３−ジオキサ
インダニル）などが挙げられる。

【００３３】このような複素環基のなかでも特に、トリ
アゾリル、ピリジル、キノリル、チエニル、イソキサゾ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアジアゾリ
ル、イミダゾピリジル、イミダゾチアゾリルなどが好ま
しい。

【００３４】該複素環基の置換基としては、上記置換基
群（Ｔ）に含まれる置換基が好ましい。該置換基の数は
１〜５個（好ましくは１〜３個）である。Ａ^０の「置換
されていてもよいアリール基」におけるアリール基また
は「置換されていてもよい複素環基」における複素環基
への好ましい置換基としては(1)ハロゲンで１〜５個置
換されていてもよいＣ_１−４アルキル、(2)Ｃ_１−４ア
ルキル−カルボニルで１もしくは２個置換されていても
よいアミノ、(3)ニトロ、(4)ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ、(5)ハロゲン、(6)
Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(7)シアノ、(8)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル、(9)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル、(10)カルバモイルおよび(1
1)カルボキシルが挙げられる。Ａ^０としては、Ｃ_１−４
アルキル、ハロゲンおよびシアノから選ばれる１〜３個
の置換基で置換されていてもよいフェニル基が好まし
く、特にＣ_１−４アルキルおよびハロゲンから選ばれる
１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基が
好ましい。置換基はフェニル基の４−位に置換している
場合が特に好ましい。

【００３５】Ｘ^０におけるメチレン基の置換基としては (1)Ｃ_１−４アルキル（例、メチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル）、(2)Ｃ_１−４アルコキシ（例、メト
キシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブ
トキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキ
シ）、(3)Ｃ_１−４アルキルチオ（例、メチルチオ、エ
チルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチ
ルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチ
ルチオ）、(4)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）および(5)シアノが好ましい。該置換基の
数は１もしくは２個である。Ｘ^０におけるビニレン基の
置換基としては、上記Ｘ^０のメチレン基における置換基
と同様のものが挙げられる。該置換基の数は１もしくは
２個である。Ｘ^０としては、化学結合（単結合もしくは
結合手）、Ｃ_１−４アルキルで１もしくは２個置換され
ていてもよいメチレン基、Ｃ_１−４アルキルで１もしく
は２個置換されていてもよいビニレン基が好ましい。特
に、化学結合が好ましい。

【００３６】Ｂ^０における「置換されていてもよい複素
環基」としてはＡ^０における「置換されていてもよい複
素環基」と同様のものが挙げられる。好ましい複素環基
はチエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジ
ニル、ピリミジニル、イミダゾピリジル、ジオキサイン
ダニルである。該複素環基の置換基として好ましいもの
はニトロ、ハロゲン、シアノ、ハロゲンで１〜５個置換
されていてもよいＣ_{１ −４}アルキル、Ｃ_１−４アルコキ
シ、Ｃ_１−４アルキルチオである。Ｂ^０における「置換
されていてもよいアリール基」としてはＡ^０における
「置換されていてもよいアリール基」と同様のものが挙
げられる。アリール基としては特にフェニル基が好まし
い。該アリール基の置換基としては、(1)ハロゲン、(2)
ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ
_１−４アルコキシイミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくは
ジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ_{１− ４}アルキ
ルチオから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
よいＣ_１−４アルキル、(3)Ｃ_２−４アルキニル、(4)ハ
ロゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる置換基で
１〜５個置換されていてもよいアルコキシ、(5)Ｃ
_１−４アルキルチオ、(6)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
ル、(7)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(8)Ｃ_１−４アル
キル−カルボニルオキシ、(9)Ｃ_１−４アルコキシ−カ
ルボニル、(10)カルボキシル、(11)シアノ、(12)ニト
ロ、(13)ニトロソ、(14)ホルミル、(15)カルバモイル、
(16)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイ
ル、(17)チオカルバモイル、(18)ヒドロキシ、(19)モノ
−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル、(20)
チオシアナト、(21)アゾキシシアノ、(22)アミノが好ま
しい。

【００３７】Ｚ^０における「置換されていてもよい炭化
水素基」における「炭化水素基」としては、(i)Ｃ
_１−６アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、te
rt-ブチル、n-ペンチル、sec-ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル）、(ii)
Ｃ_２−６アルケニル基（例、ビニル、アリル、プロペニ
ル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルまた
は３−ブテニルなどの直鎖状Ｃ_２−６アルケニル基；２
−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−ブ
テニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル
−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニ
ル、１−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブ
テニル、１−エチル−２−プロペニル、２−メチル−３
−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、２−メチル−
１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メ
チル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、
２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテ
ニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、
１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−
２−ブテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチ
ル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４
−メチル−３−ペンテニル、１，１−ジメチル−３−ブ
テニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジ
メチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−メチル−４
−ペンテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル
−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチ
ル−２−ブテニルなどの分枝状Ｃ_２−６アルケニル
基）、(iii)Ｃ_２−６アルキニル基（例、エチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブ
チニル、３−ブチニル）、(iv)Ｃ_３−６シクロアルキル
基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル）、(v)Ｃ_３−６アルカジエニル基
（例、１，２−プロパジエニル、１，２−ブタジエニ
ル、１，３−ブタジエニル、３−メチル−１，２−ジエ
ニル、１，２−ペンタジエニル、２，４−ペンタジエニ
ル、１−メチル−１，２−ペンタジエニル、１−メチル
−１，３−ペンタジエニル）、および(vi)Ｃ_６−１４ア
リール基（例、フェニル；１−ナフチル、２−ナフチル
などのナフチル）が挙げられる。

【００３８】該炭化水素基がアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルカジエニル基の場合、該炭化水
素基の置換基としては、(a)ハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）、(b)アミノ基、(c)モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ基（例、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ）、(d)ヒドロキシ基、(e)ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）
置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキ
シ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブト
キシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキ
シ）、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキルチオ（例、
メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチ
オ、tert-ブチルチオ）、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィ
ニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル）、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、
イソプロピルスルホニル）、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
ルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル）、(l)カルバモイルおよび(m)モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイル（例、メチ
ルカルバモイル、エチルカルバモイル、n-プロピルカル
バモイル、ジメチルカルバモイル、エチルメチルカルバ
モイル、ジエチルカルバモイル）が挙げられる。該置換
基の数は１〜５個（好ましくは１〜３個）である。該炭
化水素基がシクロアルキル基またはアリール基の場合、
該炭化水素基の置換基としては、(a)ハロゲン（例、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１
〜３個）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチ
ル、クロロメチル、トリフルオロメチル）、(b)ハロゲ
ン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(c)アミ
ノ基、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ
基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メチルエチルアミノ）、(e)ヒドロキシ基、(f)ハロ
ゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個
（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ_１−４
アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、
イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブト
キシ、tert-ブトキシ）、(g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４
アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピ
ルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチル
チオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ）、(i)Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イ
ソプロピルスルフィニル）、(j)Ｃ_１−４アルキルスル
ホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-
プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、(k)
シアノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル（例、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル）、(m)カルバ
モイルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル
−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイル、n-プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモ
イル、エチルメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル）が挙げられる。該置換基の数は１〜５個（好ましく
は１〜３個）である。

【００３９】Ｚ^０の「置換されていてもよいアシル基」
における「アシル基」としては(i)Ｃ_１−４アルキル−
カルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル）、(ii)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
ニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル）、(iii)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニル基
（例、（メチルチオ）カルボニル、（エチルチオ）カル
ボニル、（n-プロピルチオ）カルボニル、（イソプロピ
ルチオ）カルボニル、（n-ブチルチオ）カルボニル、
（イソブチルチオ）カルボニル、（sec-ブチルチオ）カ
ルボニル、（tert-ブチルチオ）カルボニル）、(iv)Ｃ
_１−４アルコキシ−チオカルボニル基（例、（メトキ
シ）チオカルボニル、（エトキシ）チオカルボニル、
（n-プロポキシ）チオカルボニル、（イソプロポキシ）
チオカルボニル）、(v)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカ
ルボニル基（例、（メチルチオ）チオカルボニル、（エ
チルチオ）チオカルボニル、（n-プロピルチオ）チオカ
ルボニル、（イソプロピルチオ）チオカルボニル、（n-
ブチルチオ）チオカルボニル、（イソブチルチオ）チオ
カルボニル、（sec-ブチルチオ）チオカルボニル、（te
rt-ブチルチオ）チオカルボニル）、(vi)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイル基（例、メチル
カルバモイル、エチルカルバモイル、n-プロピルカルバ
モイル、ジメチルカルバモイル、エチルメチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル）、および(vii)モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基
（例、（メチル）チオカルバモイル、（エチル）チオカ
ルバモイル、（n-プロピル）チオカルバモイル、（ジメ
チル）チオカルバモイル、（エチルメチル）チオカルバ
モイル、（ジエチル）チオカルバモイル）が挙げられ
る。該アシル基の置換基としてはハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）が好ましい。該置換基の数は
１〜５個（好ましくは１〜３個）である。

【００４０】Ｚ^０における「置換されていてもよいアミ
ノ基」の置換基としては、(a)Ｃ_１−４アルキル（例、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル）、(b)ハロ
ゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個
（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ_１−４
アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル）、(c)Ｃ_１−４アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル）、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カ
ルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモ
イル、n-プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイ
ル、エチルメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル）、および(e)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル
−チオカルバモイル（例、（メチル）チオカルバモイ
ル、（エチル）チオカルバモイル、（n-プロピル）チオ
カルバモイル、（ジメチル）チオカルバモイル、（エチ
ルメチル）チオカルバモイル、（ジエチル）チオカルバ
モイル）が挙げられる。該置換基の数は１もしくは２個
である。

【００４１】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４における「置
換されていてもよい炭化水素基」としては上記Ｚ^０にお
ける「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のもの
が挙げられる。Ｒ^１およびＲ^２における「置換されてい
てもよい炭化水素基」としては中でもＣ_１−４アルキル
基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、
n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル）が
好ましい。Ｒ^３における「置換されていてもよい炭化水
素基」としては中でもハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル基（例、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル、tert-ブチル）が好ましい。Ｒ^４にお
ける「置換されていてもよい炭化水素基」としては中で
も(1)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で
１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチ
ル、tert-ブチル）、および(2)Ｃ_{１ −４}アルキル（例、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル）で１〜５
個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ
_６−１４アリール基（例、フェニル、１−ナフチル、２
−ナフチルなどのナフチル）が好ましい。

【００４２】Ｚ^０の環状アミノ基としては３〜６員の環
状アミノ基（例、アジリジノ、アゼチジノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ）が挙げ
られる。Ｒ^３の「置換されていてもよいアシル基」とし
ては上記Ｚ^０における「置換されていてもよいアシル
基」と同様のものが挙げられる。中でもハロゲン（例、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは
１〜３個）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カ
ルボニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
イソブチリル）、およびハロゲン（例、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素）で１〜５個（好ましくは１〜３個）置換
されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル）が好
ましい。Ｒ^３の「置換されていてもよいアルキルスルホ
ニル基」における「アルキルスルホニル」としてはメチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニ
ル、イソプロピルスルホニルなどのＣ_１−４アルキルス
ルホニル基が挙げられる。該アルキルスルホニル基の置
換基としてはハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）が好ましい。該置換基の数は１〜５個（好ましくは
１〜３個）である。

【００４３】Ｚ^０としては上記した中でも (1)ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−４アルキル
チオ、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルコキシ−カル
ボニルおよびモノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミ
ノから選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ_１−６アルキル基、(2)Ｃ_２−６アルケニル基、(3)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_２−６アルキ
ニル基、(4)Ｃ_３−６シクロアルキル基、(5)Ｃ_３−６ア
ルカジエニル基、(6)フェニル基、(7)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル
基、(8)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−カルボ
ニルおよびＣ_１−４アルコキシ−カルボニルから選ばれ
る置換基で１もしくは２個置換されていてもよいアミノ
基、(9)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
水素原子またはＣ_１−４アルキル基を示す）で表される
基、(10)Ｃ_１−４アルコキシ基、(11)Ｃ_１−４アルキル
−カルボニルオキシ基 (12)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４
アルキルチオ基、(13)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、(14)Ｃ
_１−４アルキルスルホニル基、(15)Ｃ_１−４アルキルで
１〜３個置換されていてもよいフェニルスルホニル基が
好ましい。

【００４４】化合物（Ｉ^０）の塩としては、農薬化学上
許容可能な塩であればよい。化合物（Ｉ^０）が塩基性の
性質を有している場合、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭
化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸、過塩素酸等の無機酸の
塩、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、リンゴ
酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリ
ン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の
有機酸の塩等が挙げられる。化合物（Ｉ^０）が酸性の性
質を有している場合、例えばリチウム、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属塩、例えばマグネシウム、カル
シウム等のアルカリ土類金属塩、例えばアンモニア、メ
チルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、エチレンジアミン、ＴＭＥＤＡ(テトラ
メチルエチレンジアミン)、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、ルチジン、コリジン、ヒドラジ
ン等のアンモニウム塩、例えば尿素、グアニジン等との
塩が挙げられる。

【００４５】化合物（Ｉ^０）またはその塩に含まれる化
合物の中でも以下に示される化合物(I)、化合物(II)
（特に断らない限り、後に示す式（II'）で表される化
合物も含めて化合物（II）と称する）、化合物(III)、
化合物(IV)および化合物(V)またはそれらの塩が好まし
い。 〔１〕化合物(I)またはその塩は式（I）

【化５３】 〔式中、Ａ^１は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^１は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^１は置換されて
いてもよい５員複素環基（但し、イソキサゾリル基を除
く。）または置換されていてもよい縮合複素環基を、Ｚ
^１は(1)置換されていてもよい炭化水素基、(2)置換され
ていてもよいアシル基、(3)ホルミル基、(4)置換されて
いてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およ
びＲ^２はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示す）で表される基、(6)環状アミノ基、
(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換されていてもよい
炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、ホルミル
基または置換されていてもよいアルキルスルホニル基を
示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは
０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置換されていて
もよい炭化水素基を示す）で表される基を示す〕で表さ
れる化合物またはその塩である。Ａ^１、Ｘ^１およびＺ^１
の各置換基はそれぞれ上記Ａ^０、Ｘ^０およびＺ^０と同意
義を示す。

【００４６】Ｂ^１の「置換されていてもよい５員複素環
基」における５員複素環基としては、例えばピロリル
（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル
（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミ
ダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリ
ル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−
１−，４−または５−イル，１，２，４−トリアゾール
−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル
（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），チ
エニル（例、２−または３−チエニル），チアゾリル
（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾ
リル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チ
アジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−
または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−ま
たは５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリ
ジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル）など
の炭素原子以外の環構成原子が窒素原子または硫黄原子
であり、窒素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１〜４個（好ましくは１〜３個）含有する５員複素
環基が挙げられる。特にチエニル、ピラゾリル、イソチ
アゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル
が好ましい。

【００４７】該５員複素環基の置換基としては、上記置
換基群（Ｔ）から選ばれる置換基が好ましい。置換基の
数は１〜５個（好ましくは１〜３個）である。置換基と
しては特にハロゲン、ニトロ、シアノ、ハロゲンで１〜
５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよいＣ
_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキ
ルチオが好ましい。Ｂ^１の「置換されていてもよい縮合
複素環基」における「縮合複素環基」としては５〜６員
複素環とベンゼン環もしくは５〜６員複素環と５〜６員
複素環とが形成する縮合複素環基が好ましく、具体的に
はインドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４
−，５−，６−または７−イル），キノリル（例、２
−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリ
ル），イソキノリル、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニ
ル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イ
ル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，
６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニ
ル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イ
ル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリ
ル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イ
ル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−，３−，
４−，５−または６−イル），クロマニル（例、１−，
２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−クロマ
ニル），イソクロマニル（例、１−，３−，４−，５
−，６−，７−または８−イソクロマニル），ベンゾフ
リル（例、２−，３−，４−，５−，６−または７−ベ
ンゾフリル），ベンゾチエニル（例、２−，３−，４
−，５−，６−または７−ベンゾチエニル），ベンゾイ
ミダゾリル（例、２−，４−，５−，６−または７−ベ
ンズイミダゾリル），インダゾリル（例、１Ｈ−インダ
ゾール−１−，３−，４−，５−，６−または７−イ
ル），ベンゾオキサゾリル（例、２−，４−，５−，６
−または７−ベンゾオキサゾリル），ベンゾイソキサゾ
リル（例、３−，４−，５−，６−または７−ベンゾイ
ソキサゾリル），ベンゾチアゾリル（例、２−，４−，
５−，６−または７−ベンゾチアゾリル），ベンゾチア
ジアゾリル（例、ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール
−４−，５−，６−または７−イル、ベンゾ−１，２，
４−チアジアゾール−３−，４−，５−，６−または７
−イル、ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−３−，
４−，５−，６−または７−イル、ベンゾ−１，３，４
−チアジアゾール−２−，４−，５−，６−または７−
イル、），ベンゾイソチアゾリル（例、３−，４−，５
−，６−または７−ベンゾイソチアゾリル），ベンゾト
リアゾリル（例、４−，５−，６−，７−または８−ベ
ンゾ−１，２，３−トリアゾリル、３−，５−，６−，
７−または８−ベンゾ−１，２，４−トリアゾリル），
シンノリル（例、３−，４−，５−，６−，７−または
８−シンノリル），フタラジニル（例、１−，５−また
は６−フタラジニル），キナゾリニル（例、２−，４
−，５−，６−，７−または８−キナゾリニル），キノ
キサリニル（例、２−，５−または６−キノキサリニ
ル），イミダゾピリジル（例、イミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン−２−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−３−イルなどのイミダゾ［１，２−ａ］ピリジル），
イミダゾチアゾリル（例、イミダゾ［２，１−ｂ］チア
ゾール−５−イルなどのイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾ
リル）、ジオキサインダニル（例、１，３−ジオキサイ
ンダン−２−，４−，５−，６−または７−イルなどの
１，３−ジオキサインダニル）が挙げられる。中でもイ
ミダゾピリジルおよびジオキサインダニルが好ましい。
「縮合複素環基」の置換基としては、上記置換基群
（Ｔ）から選ばれる置換基が好ましい。置換基の数は１
〜５個（好ましくは１〜３個）である。置換基としては
特にニトロが好ましい。

【００４８】化合物(I)に含まれる化合物としては、上
記式(I)中、Ａ^１がＣ_１−４アルキル基で１〜３個置換
されていてもよいＣ_６−１４アリール基を、Ｘ^１が化学
結合を、Ｂ^１がハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ア
ルキルチオ、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選ばれ
る１〜５個の置換基で置換されていてもよい、チエニル
基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、チアゾリル基、チアジアゾリル、ジオキサインダニ
ル基またはイミダゾピリジル基を、Ｚ^１がＣ_１−６アル
キル基またはＣ_１−４アルコキシ基を示す化合物(I)ま
たはその塩が好ましい。

【００４９】化合物(I)またはその塩のさらに好ましい
態様を以下に示す。 (1)Ａ^１としてはＣ_１−４アルキルで１〜３個置換され
ていてもよいフェニルが好ましく、特に４−メチルフェ
ニル基が好ましい。 (2)Ｂ^１としては(i)ハロゲンで１〜５個置換されていて
もよいＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
_１−４アルキルチオ、シアノ、ハロゲンおよびニトロか
ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい、
チエニル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ
ゾリル基、チアゾリル基またはチアジアゾリル基、また
は(ii)ニトロで１〜３個置換されていてもよいジオキサ
インダニル基またはイミダゾピリジル基が好ましい。よ
り好ましいＢ^１は (i)ハロゲンおよびニトロから選ばれる１〜３個の置換
基で置換されていてもよいチエニル基、(ii)Ｃ_１−４ア
ルキル、ニトロおよびシアノから選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいピラゾリル基、(iii)Ｃ
_１−４アルキルおよびニトロから選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、(iv)ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
ル、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン、ニトロおよびシ
アノから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていても
よいチアゾリル基、(v)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルキルで置換されていてもよいチ
アジアゾリル基（好ましくは１，３，４−チアジアゾリ
ル基）、(vi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ニトロおよび
シアノから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよいイソチアゾリル基、(vii)ニトロで１〜３個置換
されていてもよい１，３−ジオキサインダニル基、およ
び(viii)ニトロで１〜３個置換されていてもよいイミダ
ゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基である。 (3)Ｚ^１としてはＣ_１−６アルキル基またはＣ_１−４ア
ルコキシ基が好ましい。 (4)Ｘ^１としては化学結合（単結合もしくは結合手）が
好ましい。上記(1)〜(4)に示したＡ^１、Ｂ^１、Ｚ^１およ
びＸ^１の好ましい態様は任意に組み合わされてよい。

【００５０】〔２〕化合物(II)またはその塩は、式（I
I）

【化５４】 〔式中、Ａ^２は(1)上記置換基群（Ｔ'）から選ばれる１
〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基で置換されてい
てもよいアリール基または(2)置換されていてもよい複
素環基を、Ｘ^２は(1)化学結合、(2)置換されていてもよ
いメチレン基または(3)置換されていてもよいビニレン
基を、Ｂ^２は置換されていてもよいアリール基を、Ｚ^２
は(1)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルチオおよびシ
アノから選ばれる置換基で置換されていてもよいアルキ
ル基、(2)ビニル基、(3)アリル基、(4)プロパジエニル
基、(5)置換されていてもよいアルキニル基、(6)置換さ
れていてもよいシクロアルキル基、(7)置換されていて
もよいアリール基、(8)置換されていてもよいアシル
基、(9)ホルミル基、(10)置換されていてもよいアミノ
基、(11)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
す）で表される基、(12)環状アミノ基、(13)−ＯＲ
^３（Ｒ^３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素
基、置換されていてもよいアシル基、ホルミル基または
置換されていてもよいアルキルスルホニル基を示す）で
表される基、または(14)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２
の整数を、Ｒ^４は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示す）で表される基を示す〕で表される化
合物またはその塩である。Ａ^２におけるアリール基とし
てはフェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフ
チル）などのＣ_６−１４アリール基が挙げられる。特に
フェニル基が好ましい。Ａ^２における置換されていても
よい複素環基はＡ^０における置換されていてもよい複素
環基と同意義を示す。Ｘ^２の各置換基は上記Ｘ^０と同意
義を示す。

【００５１】Ｂ^２における置換されていてもよいアリー
ル基は、Ｂ^０における置換されていてもよいアリール基
と同意義を示す。アリール基としては特にフェニル基が
好ましい。Ｚ^２の「モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
シ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキ
ルチオおよびシアノから選ばれる置換基で置換されてい
てもよいアルキル基」におけるアルキル基としては、メ
チル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、
イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、s
ec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシ
ル、イソヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基が挙げられ
る。該アルキル基における置換基の数は１〜５個、好ま
しくは１〜３個である。該置換基におけるモノ−もしく
はジ−Ｃ_１−６アルキルアミノとしてはメチルアミノ、
エチルアミノ、n-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、エ
チルメチルアミノ、ジエチルアミノなどが挙げられ、特
にモノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノが好まし
い。ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙
げられる。Ｃ_１−６アルコキシとしては、メトキシ、エ
トキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、
イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシなどが挙
げられ、特にＣ_１−４アルコキシが好ましい。Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニルとしてはメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプ
ロポキシカルボニルなどが挙げられ、特にＣ_１−４アル
コキシ−カルボニルが好ましい。Ｃ_１−６アルキルチオ
としてはメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-
ブチルチオ、tert-ブチルチオなどが挙げられ、特にＣ
_１−４アルキルチオが好ましい。Ｚ^２の「置換されてい
てもよいアルキニル」におけるアルキニルとしてはエチ
ニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニルなどのＣ_２−６アルキ
ニル基が挙げられる。「置換されていてもよいシクロア
ルキル」におけるシクロアルキルとしてはシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どのＣ_３−６シクロアルキル基が挙げられる。「置換さ
れていてもよいアリール基」におけるアリールとしては
フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチ
ル）などのＣ_６−１４アリールが挙げられる。上記アル
キニル基、シクロアルキル基またはアリール基の置換基
としては、上記Ｚ^０の「置換されていてもよい炭化水素
基」の炭化水素基において例示したアルキニル基、シク
ロアルキル基またはアリール基のそれぞれが有していて
もよい置換基と同様のものが挙げられる。該アルキニル
基、シクロアルキル基またはアリール基における置換基
の数はそれぞれ１〜５個、好ましくは１〜３個である。

【００５２】Ｚ^２における「置換されていてもよいアシ
ル基」、「置換されていてもよいアミノ基」、「−Ｎ＝
ＣＲ^１Ｒ^２で表される基」、「環状アミノ基」、「−Ｏ
Ｒ^３で表される基」および「−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４で表され
る基」は、それぞれ上記Ｚ^０における「置換されていて
もよいアシル基」、「置換されていてもよいアミノ
基」、「−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２で表される基」、「環状アミ
ノ基」、「−ＯＲ^３で表される基」および「−Ｓ（Ｏ）
_ｎＲ^４で表される基」と同意義を示す。

【００５３】化合物(II)に含まれる化合物としては、上
記式(II)中、Ａ^２が(1)(i)ハロゲンで１〜５個置換され
ていてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハロゲンで１〜
５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(ii
i)Ｃ_１−４アルキル−カルボニルで１もしくは２個置換
されていてもよいアミノ基、(iv)Ｃ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(v)ハロゲン原子、(vi)シアノ基および
(vii)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ_６−１４アリール基または(2)(i)Ｃ
_１−４アルキル基、(ii)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニ
ル基、(iii)カルバモイル基、(iv)モノ−もしくはジ−
Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、(v)Ｃ_１−４アルキ
ルスルホニル基、(vi)ハロゲン原子、(vii)カルボキシ
ル基および(viii)シアノ基から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよい、チエニル基、トリアゾリル
基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、ピラゾリル
基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾチアジアゾリル
基、イミダゾチアゾリル基またはイミダゾピリジル基
を、Ｘ^２が(1)化学結合、(2)Ｃ_１−４アルキルで１もし
くは２個置換されていてもよいメチレン基または(3)Ｃ
_１−４アルキルで１もしくは２個置換されていてもよい
ビニレン基を、Ｂ^２が(1)ハロゲン、ヒドロキシ、イミ
ノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、ヒ
ドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラ
ゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる置換基で
１〜５個置換されていてもよいＣ _１−４アルキル基、
(2)Ｃ_２−４アルキニル基、(3)ヒドロキシ基、(4)ハロ
ゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の
置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、
(5)Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(6)Ｃ
_１−４アルキルチオ基、(7)Ｃ_１−４アルキルスルフィ
ニル基、(8)Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、(9)モノ−
もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、(10)
アミノ基、(11)ホルミル基、(12)Ｃ_１−４アルコキシ−
カルボニル基、(13)カルバモイル基、(14)モノ−もしく
はジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、(15)チオカル
バモイル基、(16)ハロゲン原子、(17)カルボキシル基、
(18)チオシアナト基、(19)シアノ基、(20)ニトロソ基お
よび(21)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換基で置換
されていてもよいＣ_６−１４アリール基を、Ｚ^２が(1)
モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、ヒドロキ
シ、ハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルチオおよびシアノか
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
_１−６アルキル基、(2)ビニル基、(3)アリル基、(4)プ
ロパジエニル基、(5)ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_２−６アルキニル基、(6)Ｃ_３−６シクロア
ルキル基、(7)Ｃ_６−１４アリール基、(8)ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボ
ニル、(9)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−カル
ボニルおよびＣ_１−４アルコキシ−カルボニルから選ば
れる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいアミ
ノ基、(10)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞ
れＣ_１−４アルキル基を示す）で表される基、(11)−Ｏ
Ｒ^３（Ｒ^３はＣ_１−４アルキル基またはＣ_１−４アルキ
ル−カルボニル基を示す）で表される基または(12)−Ｓ
（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は(a)ハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基
または(b)Ｃ_１−４アルキルで１〜５個置換されていて
もよいＣ_６−１４アリール基を示す）で表される基を示
す化合物(II)またはその塩が好ましい。

【００５４】化合物(II)またはその塩のさらに好ましい
態様を以下に示す。 (1)Ａ^２が(a)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アセチ
ルアミノ、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシおよびＣ_１−４アルコキシ−カルボニ
ルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
いフェニル基、(b)ナフチル基、(c)Ｃ_１−４アルキル基
で１〜３個置換されていてもよいイソキサゾリル基、
(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４カルバモイルで１〜３
個置換されていてもよいトリアゾリル基、(e)ピリジル
基、(f)キノリル基、(g)Ｃ_１−４アルキルおよびハロゲ
ンから選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよい
チエニル基、(h)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキ
シ−カルボニル、カルボキシル、カルバモイル、シアノ
およびハロゲンから選ばれる置換基で１〜３個置換され
ていてもよいピラゾリル基、(i)Ｃ_１−４アルキルで１
〜３個置換されていてもよいイミダゾリル基、(j)ベン
ゾチアジアゾリル基（好ましくは、２，１，３−ベンゾ
チアジアゾリル基）、(k)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいイミダゾチアゾリル基（好ましくは、イミ
ダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル基）または (l)ハロゲンおよびＣ_１−４アルキルスルホニルから選
ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよいイミダゾ
ピリジル基（好ましくは、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリ
ジル基）が好ましく、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４ア
ルコキシ基、ハロゲンまたはシアノ基で１〜３個置換さ
れていてもよい、フェニル基またはチエニル基がより好
ましい。なかでもＣ_１−４アルキルおよびハロゲンから
選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよいフェニ
ル基が好ましく、特にフェニル基の４−位がメチル基も
しくは塩素原子で置換されたフェニルが好ましい。

【００５５】(2)Ｂ^２がフェニル基の２−位または４−
位が (a)ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシイミ
ノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、ヒドラゾノ、モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ_{１ −４}
アルキルチオから選ばれる置換基で１〜５個置換されて
いてもよいＣ_１−４アルキル基、(b)Ｃ_２−４アルキニ
ル基、(c)ヒドロキシ基、(d)ハロゲンおよびＣ_１−４ア
ルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
てもよいＣ_１−４アルコキシ基、(e)Ｃ_１−４アルキル
−カルボニルオキシ基、(f)Ｃ_１−４アルキルチオ基、
(g)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル基、(h)Ｃ_１−４アル
キルスルホニル基、(i)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４ア
ルキルスルファモイル基、(j)ホルミル基、(k)Ｃ_１−４
アルコキシ−カルボニル基、(l)カルバモイル基、(m)モ
ノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、
(n)チオカルバモイル基、(o)ハロゲン原子、(p)カルボ
キシル基、(q)チオシアナト基、(r)シアノ基、(s)ニト
ロソ基および(t)ニトロ基、から選ばれる置換基で置換
されたフェニル基が好ましい。Ｂ^２としては

【化５５】 （Ｍ^１はニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基ま
たはチオカルバモイル基を、Ｍ^２はハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を示す）で
表される基が特に好ましい。

【００５６】(3)Ｚ^２が(a)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４
アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ_１−４アル
コキシ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４ア
ルキルチオおよびシアノから選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよいＣ_{１− ６}アルキル基、(b)ビニル
基、(c)アリル基、(d)プロパジエニル基、(e)ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル
基、または(f)Ｃ_３−６シクロアルキル基、または(g)Ｃ
_１−４アルコキシ基が好ましい。特に、Ｃ_１−６アルキ
ル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、ビニル基、アリル
基、Ｃ_２−６アルキニル基またはＣ_１−４アルコキシ基
が好ましい。 (4)Ｘ^２が化学結合（単結合もしくは結合手）が好まし
い。上記(1)〜(4)に示したＡ^２、Ｂ^２、Ｚ^２およびＸ^２
の好ましい態様は任意に組み合わされてよい。

【００５７】別の態様として化合物(II)またはその塩と
しては、Ａ^２がＣ_１−４アルキル基、ハロゲン及びシア
ノから選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよい
フェニル基を、Ｘ^２が化学結合を、Ｂ^２が(1)ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、
(2)Ｃ_１−４アルコキシ基、(3)Ｃ_１−４アルキルチオ
基、(4)チオカルバモイル基、(5)ハロゲン原子、(6)シ
アノ基および(7)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよいフェニル基を、Ｚ^２は(1)Ｃ
_１−４アルコキシで１〜３個置換されていてもよいＣ
_１−６アルキル基、(2)Ｃ_３−６シクロアルキル基、(3)
アリル基または(4)Ｃ_１−４アルコキシ基を示す化合物
またはその塩が好ましい。

【００５８】〔３〕化合物（III）またはその塩は式（I
II）

【化５６】 〔式中、Ａ^３は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^３は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^３は置換基を有
する６員複素環基を、Ｚ^３は(1)置換されていてもよい
炭化水素基、(2)置換されていてもよいアシル基、(3)ホ
ルミル基、(4)置換されていてもよいアミノ基、(5)−Ｎ
＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子また
は置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表される
基、(6)環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、
置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよ
いアシル基、ホルミル基または置換されていてもよいス
ルホニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）
_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置
換されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基を
示す〕で表される化合物またはその塩である。Ａ^３、Ｘ
^３およびＺ^３の各置換基はそれぞれ上記Ａ^０、Ｘ^０およ
びＺ^０と同意義を示す。

【００５９】Ｂ^３の「置換基を有する６員複素環基」に
おける「６員複素環基」としては窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む６
員複素環基が挙げられる。具体的には、ピリジル（例、
２−，３−または４−ピリジル），ピリダジニル（例、
３−または４−ピリダジニル），ピリミジニル（例、２
−，４−または５−ピリミジニル），ピラジニル，ピペ
リジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニ
ル）などが挙げられる。このような６員複素環基のなか
でも特に、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルが好
ましい。該６員複素環基の置換基としては、上記置換基
群（Ｔ）に含まれる置換基が好ましい。該置換基の数は
１〜５個（好ましくは１〜３個）である。

【００６０】化合物(III)に含まれる化合物としては、
上記式(III)中、Ａ^３がＣ_１−４アルキルで１〜５個置
換されていてもよいフェニル基またはＣ_{１ −４}アルキル
で１もしくは２個置換されていてもよいイミダゾリル基
を、Ｘ^３が化学結合を、Ｂ^３がＣ_１−４アルキル、Ｃ
_１−４アルコキシ、ハロゲンおよびニトロから選ばれる
１〜５個の置換基で置換された、ピリジル基、ピリダジ
ニル基またはピリミジニル基を、Ｚ^３がＣ_１−６アルキ
ル基またはＣ_３−６シクロアルキル基を示す化合物(II
I)またはその塩が好ましい。なお、上記Ａ^３としてはＣ
_１−４アルキルで１〜５個置換されていてもよいフェニ
ル基がより好ましく、さらに４−メチルフェニル基が好
ましい。

【００６１】〔４〕化合物（IV）またはその塩は式（I
V）

【化５７】 〔式中、Ａ^４は(1)置換されていてもよいアリール基ま
たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^４は(1)化
学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^４はピリダジニ
ル基またはピラジニル基を、Ｚ^４は(1)置換されていて
もよい炭化水素基、(2)置換されていてもよいアシル
基、(3)ホルミル基、(4)置換されていてもよいアミノ
基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
す）で表される基、(6)環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ
^３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換
されていてもよいアシル基、ホルミル基または置換され
ていてもよいスルホニル基を示す）で表される基または
(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水
素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）
で表される基を示す〕で表される化合物またはその塩で
ある。Ａ^４、Ｘ^４およびＺ^４の各置換基はそれぞれ上記
Ａ^０、Ｘ^０およびＺ^０と同意義を示す。

【００６２】〔５〕化合物（V）またはその塩は式（V）

【化５８】 〔式中、Ａ^５は４−メチルフェニル基を、Ｘ^５は化学結
合（単結合もしくは結合手）を、Ｂ^５はピリジル基また
はピリミジニル基を、Ｚ^５はＣ_１−４アルキル基（例、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル）を示す〕
で表される化合物またはその塩である。

【００６３】上記した化合物(I)〜(V)の中でも、化合物
(I)〜(III)またはそれらの塩が好ましく、化合物(II)ま
たはその塩が特に好ましい。上記した化合物（Ｉ^０）ま
たはそれらの塩の中で、以下の式（VI）であらわされる
化合物(VI)またはその塩は新規化合物であり、特に好ま
しく用いられる。該化合物(VI)またはその塩は上記化合
物(II)またはその塩に包含される化合物である。式(VI)

【化５９】 〔式中、Ａ^６はＣ_１−４アルキル（例、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル），ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）およびシアノから選ばれる置
換基で置換されていてもよいフェニル基を、Ｘ^６は化学
結合（単結合もしくは結合手）を、Ｂ^６はハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ニトロおよびシ
アノから選ばれる置換基で置換された２−ニトロフェニ
ル基（または６−ニトロフェニル基）を、Ｚ^６はエチル
基，イソプロピル基またはシクロプロピル基を示す〕で
表される化合物またはその塩。Ａ^６のフェニル基におけ
る置換基の数は１〜３個である。該置換基としてはメチ
ルおよび塩素原子が特に好ましい。該フェニル基の置換
基はフェニル基の４−位に有するのが好ましい。Ｂ^６の
２−ニトロフェニル基（または６−ニトロフェニル基）
の置換基の数は１〜３個である。該置換基としては特に
ハロゲンおよびシアノが好ましい。このような置換基は
好ましくは２−ニトロフェニル基（または６−ニトロフ
ェニル基）の４−位に有する。

【００６４】上記化合物（Ｉ^０）、(I)、(II)、(III)、
(IV)、(V)もしくは(VI)またはそれらの塩（以下、「化
合物（Ｉ^０）またはその塩」と略称することがある）
は、例えば、特開２００１−２６５０６号に記載される
方法で製造することができる。例えば、化合物（Ｉ^０）
またはその塩は、式（ＶＩＩ）

【化６０】 〔式中、Ａ^０およびＸ^０は上記と同意義を、Ｌは脱離基
を示す〕で表される化合物と式（ＶＩＩＩ）

【化６１】 〔式中、Ｂ^０は上記と同意義を示す〕で表される化合物
またはその塩と反応させるか、式（ＩＸ）

【化６２】 〔式中、Ａ^０およびＸ^０は上記と同意義を示す〕で表さ
れる化合物またはその塩と、式（Ｘ）

【化６３】 〔式中、Ｌ'は脱離基を、Ｂ０は上記と同意義を示す〕
で表される化合物と反応させ、得られた化合物またはそ
の塩と、式（ＸＩ）

【化６４】 〔式中、Ｌ''は脱離基を、Ｚ^０は上記と同意義を示す〕
で表される化合物と反応させることにより得られる。

【００６５】本発明においては、化合物（I^０）または
その塩と、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤、共力
剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等の他の農薬活性成分
とを組み合わせる。他の農薬活性成分は、化合物
（Ｉ^０）またはその塩と同一製剤組成物中に含有してい
てもよい。また、別個の製剤組成物に製剤化した後に使
用時に混合してもよい。化合物（I^０）またはその塩と
組み合わせて使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤の
代表例を以下に示す。例えば、アセキノシル(acequinoc
yl, 3-dodecyl-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthyl ace
tate)、アセトプロール(acetoprole, (RS)-1-[5-amino-
1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-(met
hylsulfinyl)pyrazol-3-yl]ethanone)、ビストリフルロ
ン(bistrifluron, 1-[2-chloro-3,5-bis(trifluorometh
yl)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea)、シブトリ
ン(cybutryne, N2-tert-butyl-N4-cyclopropyl-6-methy
lthio-1,3,5-triazine-2,4-diamin)、ディノテフラン(d
inotefuran, (RS)-1-methyl-2-nitro-3-(tetrahydro-3-
furylmethyl)guanidine)、エチプロール(ethiprole, 5-
amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)
-4-ethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile)、フルアク
リピリム(fluacrypyrim, NA-83,methyl (E)-2-{α-[2-i
sopropoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yloxy]-o-
tolyl}-3-methoxyacrylate)、フルニコアミド(flunicoa
mid, IKI-220)、インドキサカルブ(indoxacarb, methyl
(S)-N-[7-chloro-2,3,4a,5-tetrahydro-4a-(methoxyca
rbonyl) indeno[1,2-e] [1,3,4]oxadiazin-2-ylcarbony
l]-4’-(trifluoromethoxy carbanilate or methyl
(S)-7-chloro-2,3,4a,5 -tetrahydro-2 -[methoxycarbo
nyl (4-trifluoromethoxyphenyl) carbamoyl]indeno[1,
2-e] [1,3,4] oxadiazine -4a-carboxylate)、スピノサ
ッド(spinosad, mixture of 50-95% of (2R,3aS,5aR,5b
S,9S,13S,14R,16aS,16bR) -2-(6-deoxy-2,3,4-tri-O-me
thyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-(4-dimethylamino-
2,3,4,6-tetradeoxy-β-D-erythropyranosyloxy)-9-eth
yl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-he
xadecahydro-14-methyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-ind
acene -7,15-dione and 50-5% (2S,3aR,5aS,5bS,9S,13
S,14R,16aS,16bR)-2-(6-deoxy -2,3,4-tri -O-methyl-
α-L-mannopyranosyloxy) 13-(4-dimethylamino -2,3,
4,6-tetradeoxy-β-D-erythropyranosyloxy) -9-ethyl
-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b -hex
adecahydro-4,14 -dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as
-indacene-7,15-dione)、スピロディクロフェン(spirod
iclofen, 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro
[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate)。

【００６６】化合物（I^０）またはその塩と混合して使
用できる殺菌剤の代表例を以下に示す。例えば、ベソキ
サジン(bethoxazin, 3-benzo[b]thien-2-yl-5,6-dihydr
o-1,4,2-oxathiazine 4-oxide)、BJL994、カルベンダジ
ム(carbendazim)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid,
NF-149)、エポキシコナゾール(epoxiconazole、(2RS,3
SR)-1-[3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophe
nyl)propyl]-1H-1,2,4-triazole)、エタボキサム(ethab
oxam, (RS)-N-(α-cyano-2-thenyl)-4-ethyl-2-(ethyla
mino)-1,3-thiazole-5-carboxamide)、フェナミドン(fe
namidone, (S)-1-anilino-4-methyl -2-methylthio-4-p
henylimidazolin-5-one)、フェンプロピモルフ(fenprop
imorph)、フルシラゾール(flusilazole)、フベリダゾー
ル(fuberidazole)、イプロバリカルブ(iprovalicarb, i
sopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-
(S) -propylcarbamate)、ピコキシストロビン (picoxys
trobin, methyl (E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluoromet
hyl)-2-pyridyloxymethyl]phenyl}acrylate)、ピラクロ
ストロビン(pyraclostrobin, methyl N-{2-[1-(4-chlor
ophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl]phenyl}(N-methox
y)carbamate)、シメコナゾール(simeconazole, (RS)-2-
(4-fluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trim
ethylsilyl)propan-2-ol)、スピロキサミン(spiroxamin
e, 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethy
l(ethyl)(propyl)amine)、トリフロキシストロビン(tri
floxystrobin, methyl (E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-
(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)ethylideneaminooxy]-o-
tolyl}acetate)、ゾキサミド(zoxamide, (RS)-3,5-dich
loro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-t
oluamide)。

【００６７】化合物（I^０）またはその塩と混合して使
用できる除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質の
代表例を以下に示す。例えば、アミカルバゾン(amicarb
azone, 4-amino-N-tert-butyl-4,5-dihydro-3-isopropy
l-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide)、ベフルブ
タミド(beflubutamid, N-benzyl-2-(α,α,α,4-tetraf
luoro-m-tolyloxy)butyramide)、ベンゾビシクロン(ben
zobicyclon, 3-(2-chloro-4-mesylbenzoyl)-2-phenylth
iobicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one)、シニドンエチル(ci
nidon-ethyl, ethyl 2-chloro-3-[2-chloro-5-(cyclohe
x-1-ene-1,2-dicarboximido)phenyl] acrylate)、ジメ
テンアミド-P(dimethenamid-P, (S)-2-chloro-N-(2,4-d
imethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acet
amide)、エポコレオン(epocholeone, 22,23-epoxy-6-ox
o-7-oxa-6(7a)-homo-5α-stigmastane-2α,3α-diyl di
propionate)、フルアゾレート(fluazolate, isopropyl
5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-y
l]-2-chloro-4-fluorobenzoate)、フルカルバゾン(fluc
arbazone, 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-
[2-(trifluoromethoxy)phenylsulfonyl]-1H-1,2,4-tria
zole-1-carboxamide)、フルフェナセット(flufenacet,
4'-fluoro-N-isopropyl-2-[5-(trifluoromethyl)-1,3,4
-thiadiazol-2-yloxy]acetanilide)、フルフェンピル(f
lufenpyr, 2-chloro-5-[1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4
-(trifluoromethyl)pyridazin-1-yl]-4-fluorophenoxya
cetic acid)、フォラムスルフロン(foramsulfuron, 1-
(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[2-(dimethylcarbam
oyl)-5-formamidophenylsulfonyl]urea)、イマザピック
(imazapic, (RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-im
idazolin-2-yl)-5-methylnicotinic acid)、イオドスル
フロン(iodosulfuron, 4-iodo-2-[3-(4-methoxy-6-meth
yl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]benzoic aci
d)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole, 4-chlor
o-2-mesylphenyl 5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl keto
ne)、イソオキサディフェン(isoxadifen, 4,5-dihydro-
5,5-diphenyl-1,2-oxazole-3-carboxylic acid)、メソ
スルフロン(mesosulfuron, 2-[(4,6-dimethoxypyrimidi
n-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-α-(methanesulfonamido)
-p-toluic acid)、メソトリオン(mesotrione, 2-(4-mes
yl-2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione)、ペノック
スラム(penoxsulam, 3-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-d
imethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-α,
α,α-trifluorotoluene-2-sulfonamide)、ピコリナフ
ェン(picolinafen, 4′-fluoro-6-(α,α,α-trifluoro
-m-tolyloxy)pyridine-2-carboxanilide)、プロフルア
ゾール(profluazol, 1,2′-dichloro-4′-fluoro-5′-
[(6S,7aR)-6-fluoro-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-diox
o-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]methanesulfonanil
ide)、プロフォキシディム(profoxydim, 2-{(EZ)-1-[(2
RS)-2-(4-chlorophenoxy) propoxyimino]butyl}-3-hydr
oxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one)、プロハイド
ロジャスモン(prohydrojasmon, propyl (1RS,2RS)-(3-o
xo-2-pentylcyclopentyl) acetate containing10ア2% pr
opyl (1RS,2SR) -(3-oxo-2 -pentylcyclopentyl) aceta
te)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone, methyl
2-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-
triazol-1-yl)carboxamidosulfonylbenzoate)、ピラク
ロニル(pyraclonil, 1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydrop
yrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-[methyl(prop-2-ynyl)
amino]pyrazole-4-carbonitrile)、ピリベンゾキシム
(pyribenzoxim, benzophenone O-[2,6-bis(4,6-dimetho
xypyrimidin-2-yloxy)benzoyl]oxime)、ピリダフォール
(pyridafol, 6-chloro-3-phenylpyridazin-4-ol)、ピリ
フタリド(pyriftalid, CGA279233)、テプラロキシディ
ム(tepraloxydim, (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-chloroally
loxyimino]propyl}-3-hydroxy-5-perhydropyran-4-ylcy
clohex-2-en-1-one)、トリフロキシスルフロン(triflox
ysulfuron, CGA292230)。

【００６８】上記した「他の農薬活性成分」のなかでも
特に、殺菌活性成分、殺虫活性成分が好ましい。また、
上記殺菌活性化合物としては、ムギ用の土壌処理剤、あ
るいは種子処理剤として、カルベンダジム、エポキシコ
ナゾール、フェンプロピモルフ、フルシラゾール、フベ
リダゾール、ピコキシストロビン、ピラクロストロビ
ン、トリフロキシストロビン; ムギ用の茎葉散布剤とし
てエポキシコナゾール、フルシラゾール、ピコキシスト
ロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビ
ン; 果樹・蔬菜の茎葉散布剤としてBJL994、イプロバリ
カルブ、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ト
リフロキシストロビンなどが好ましく用いられる。

【００６９】本発明の化合物（Ｉ^０）またはその塩と、
他の農薬活性成分とを含む組成物の好ましい態様として
は、［１］化合物(I)またはその塩と他の農薬活性成分
とを含有する農園芸用殺微生物剤、［２］化合物(II)ま
たはその塩と他の農薬活性成分とを含有する農園芸用殺
微生物剤、［３］化合物(III)またはその塩と他の農薬
活性成分とを含有する農園芸用殺微生物剤、［４］化合
物(IV)またはその塩と他の農薬活性成分とを含有する農
園芸用殺微生物剤、［５］化合物(V)またはその塩と他
の農薬活性成分とを含有する農園芸用殺微生物剤、
［６］化合物(VI)またはその塩と他の農薬活性成分とを
含有する農園芸用殺微生物剤、［７］他の農薬活性成分
が殺虫性成分である上記［１］〜［６］記載の農園芸用
殺微生物剤、［８］他の農薬活性成分が殺菌性成分であ
る上記［１］〜［６］記載の農園芸用殺微生物剤、およ
び［９］殺菌性成分が、エポキシコナゾール、フルシラ
ゾール、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ト
リフロキシストロビンおよびイプロバリカルブから選ば
れる１種以上である上記［８］記載の農園芸用殺微生物
剤が挙げられる。

【００７０】他の農薬活性成分と組み合わされる上記化
合物(I)、 (II)、 (III)、 (IV)、(V)もしくは (VI)ま
たはそれら塩の中でも、化合物(I)、 (II)、 (III)もし
くは（VI)またはその塩が好ましく、化合物 (II)、（I
I'）もしくは(VI)またはその塩が特に好ましい。具体的
には、４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−ト
ルエンスルホンアニリド、２',４'−ジニトロ−Ｎ−エ
チル−ｐ−トルエンスルホンアニリド、２',４'−ジシ
アノ−Ｎ−エチル−ｐ−トルエンスルホンアニリド、
４'−クロロ−Ｎ−イソプロピル−２'−ニトロ−ｐ−ト
ルエンスルホンアニリド、４'−フルオロ−Ｎ−イソプ
ロピル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニリ
ド、４'−シアノ−Ｎ−イソプロピル−２'−ニトロ−ｐ
−トルエンスルホンアニリド、４'−クロロ−Ｎ−イソ
プロピル−２'−シアノ−ｐ−トルエンスルホンアニリ
ド、２',４'−ジニトロ−Ｎ−イソプロピル−ｐ−トル
エンスルホンアニリド、４'−ニトロ−Ｎ−イソプロピ
ル−２'−シアノ−ｐ−トルエンスルホンアニリド、２'
−シアノ−Ｎ−メトキシ−４'−ニトロ−ｐ−トルエン
スルホンアニリドもしくは２'，４'−ジニトロ−Ｎ−メ
トキシ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩が
好ましい。

【００７１】これらの組成物は、上記した殺虫活性成
分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分等の他の農薬活性成
分を１種以上、好ましくは１〜３種含有していてもよ
く、例えば、化合物（Ｉ^０）〔例、化合物(I)、 (II)、
(III)、(IV)、(V)もしくは（VI)〕またはその塩、エポ
キシコナゾールおよびピラクロストロビンを含有する組
成物；化合物（Ｉ^０）〔例、化合物(I)、(II)、(III)、
(IV)、(V)もしくは(VI)〕またはその塩、フェンプロピ
モルフ、エポキシコナゾールおよびピラクロストロビン
を含有する組成物などが挙げられる。

【００７２】他の農薬活性成分を含有する組成物として
より好ましい態様を以下に示す。 (i)４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トル
エンスルホンアニリドまたはその塩およびエポキシコナ
ゾールを含有する農園芸用殺微生物剤。 (ii)４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トル
エンスルホンアニリドまたはその塩およびフルシラゾー
ルを含有する農園芸用殺微生物剤。 (iii)４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−ト
ルエンスルホンアニリドまたはその塩およびピコキシス
トロビンを含有する農園芸用殺微生物剤。 (iv)４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トル
エンスルホンアニリドまたはその塩およびピラクロスト
ロビンを含有する農園芸用殺微生物剤。 (v)４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トル
エンスルホンアニリドまたはその塩およびトリフロキシ
ストロビンを含有する農園芸用殺微生物剤。 (vi)４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トル
エンスルホンアニリドまたはその塩およびイプロバリカ
ルブを含有する農園芸用殺微生物剤。

【００７３】化合物（Ｉ^０）またはその塩と、他の農薬
活性成分を含む混合農薬組成物を使用するにあたって
は、一般の農薬組成物の取り得る自体公知の形態として
使用することができる。すなわち、化合物（Ｉ^０）また
はその塩の１種または２種以上（好ましくは１種以上、
３種以下）および他の農薬活性成分１種または２種以上
（好ましくは１種以上、３種以下）を有効成分として使
用目的によって適当な液体の担体と混合させるか分散さ
せ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳
剤、油剤、水性懸濁剤、エマルジョン、液剤、ＵＬＶ
剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）粉剤、粒剤、
微粒剤、微粒剤Ｆ、フロアブル剤、ドライフロアブル
剤、錠剤、ジャンボ剤、噴霧剤、軟膏、ペースト、泡沫
剤、エアゾール、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燻
煙剤、作物体灌注用スティック剤の剤型として使用す
る。これらの製剤は必要ならば例えば乳化剤、懸濁剤、
展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤、粘漿剤、安定剤、結
合剤、流動助剤、固結防止剤、凝集剤、酸化防止剤、浮
遊剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、水分除去剤、紫外
線吸収剤、紫外線散乱剤、着色剤、懸濁安定剤等を添加
してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
すなわち、化合物（Ｉ^０）またはその塩、液体担体また
は固体担体、必要により上記した各種添加剤、他の農薬
活性成分などを均一に混合することにより製造すること
ができる。

【００７４】例えば、乳剤は、有効成分、乳化剤、有機
溶剤などを均一に混合溶解することにより製造できる。
例えば、粒剤、顆粒水和剤などは、化合物（Ｉ^０）また
はその塩、分散剤（界面活性剤）、結合剤、増量剤（ま
たは固体担体）などを均一に混合し造粒することにより
製造できる。例えば、粉剤（ＤＬ粉剤など）は、有効成
分、増量剤（または固体担体）などを均一に混合粉砕す
ることにより製造できる。例えば、フロアブル剤は、有
効成分、分散剤などの成分を攪拌機を用いて混合分散
し、ダイノミルなどを用いて湿式粉砕することにより製
造される。例えば、ジャンボ剤は、有効成分、分散剤
（界面活性剤）、結合剤、浮遊剤、増量剤（または固体
担体）などを均一に混合し造粒することにより製造でき
る。

【００７５】ジャンボ剤や粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水
和剤などでは散布に際して簡便なように、２０〜２００
ｇの単位で水溶性フィルムに包装して使用してもよい。
該水溶性フィルムとしてはポリビニルアルコール、カル
ボキシメチルセルロース、デンプン、ゼラチン、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸およびその塩、プルラ
ン（商品名：でんぷん系多糖類）、パオゲン（商品名：
熱可塑性水溶性ポリマー）などが挙げられる。

【００７６】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル等のエーテル類、例えば、ケロシン、灯
油、燃料油、機械油、食用油等の脂肪族炭化水素類、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフ
サ、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、例えば、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、例
えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエス
テル等のエステル類、例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類等の溶媒が適当であり、これ
らは１種または２種以上（好ましくは１種以上、３種以
下）を適当な割合で混合して適宜使用することができ
る。

【００７７】固体担体（希釈、増量剤）としては、例え
ば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等の植物性粉末、
例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ
類、例えば、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、例えば、
珪藻土、雲母粉等のシリカ類等鉱物性粉末、炭酸カルシ
ウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これ
らは１種または２種以上（好ましくは１種以上、３種以
下）を適当な割合で混合して適宜使用することができ
る。また、軟膏基剤としては、例えば、ポリエチレング
リコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセ
リンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステ
ル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、
アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコー
ル、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリ
ン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物
油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種
または２種以上（好ましくは１種以上、３種以下）、あ
るいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したも
の等が適宜使用される。乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、分散剤として使用される界面活性剤としては、必要
に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
類（ニューカルゲンＤ１５０４^ＴＭ（ＴＭは登録商標で
あることを示す。）、ノイゲンＥＴ６５^ＴＭ、ノイゲン
ＥＴ８３^ＴＭ、ノイゲンＥＴ１５７^ＴＭ等）、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル類（ノニポール２
０^ＴＭ、ノニポール１００^ＴＭ等）、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル類［例、ノイゲンＥＡ１４２
^ＴＭ、ノイゲンＥＡ９２^ＴＭ；第一工業製薬（株）製、
ノナール^ＴＭ；東邦化学（株）製］、ポリエチレングリ
コールエーテル類［例、ノニポール８５^{Ｔ Ｍ}、ノニポー
ル１００^ＴＭ、ノニポール１６０^ＴＭ；三洋化成（株）
製］、多価アルコールエステル類［例、トゥイーン２０
^ＴＭ、トゥイーン８０^ＴＭ；花王（株）製］、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンエーテル類、ポリオキ
シエチレンジスチレン化フェニルエーテル（ノイゲンＥ
Ａ８７^ＴＭ、ノイゲンＥＡ１７７^ＴＭ等）、ポリオキシ
エチレンアルキルエステル類（イオネットＭＯ２
０^{Ｔ Ｍ}、イオネットＭＯ６００^ＴＭ等）、ソルビタン脂
肪酸エステル（レオドールＳＰ−Ｓ１０^ＴＭ、レオドー
ルＴＷ−Ｓ２０^ＴＭ等）、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル類、酸化エチレンと酸化プロピレンの
ブロック共重合物（ニューポールＰＥ６４^ＴＭ）、高級
脂肪酸アルカノールアマイド、アルキルマレイン酸共重
合物（デモールＥＰ^ＴＭ等）などの非イオン系界面活性
剤；アルキルアミン塩、第４級アンモニウム塩などの陽
イオン系界面活性剤；アルキル硫酸塩類［例、エマール
１０^ＴＭ、エマール４０^ＴＭ；花王（株）製］、アルキ
ルスルホン酸塩類［例、ネオゲン^ＴＭ、ネオゲン
Ｔ^ＴＭ；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王
（株）製］、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、ナ
フタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物（ニューカル
ゲンＦＳ４^ＴＭ等）、アルキルナフタレンスルホン酸塩
（ソルポール５１１５^ＴＭ等）、リグニンスルホン酸金
属塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルアリルス
ルホネート硫酸塩などの高分子化合物、ポリナフチルメ
タンスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム
塩、ポリカルボン酸金属塩、ポリオキシエチレンヒスチ
リルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム、高級
アルコールスルホン酸塩、高級アルコールエーテルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート（ニューカル
ゲンＥＰ７０Ｐ^ＴＭ等）、高級脂肪酸アルカリ金属塩な
どの陰イオン系界面活性剤が用いられる。塩としては、
界面活性剤の性能を阻害しない程度にナトリウム塩、カ
リウム塩、アンモニウム塩、ジエタノールアミン塩、ト
リエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン
塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパノー
ルアミン塩、その他の第３級アミン塩、たとえば、ジア
ルキルジメチルアンモニウム塩等が用いられる。展着剤
としては上記した界面活性剤の中でも３級アミンをカチ
オンとして含む陰イオン性界面活性剤〔例、ニーズ
^TM(クミアイ化学販売、花王原体製造)などのポリナフチ
ルメタンスルホン酸ジアルキルジメチルアンモニウムな
ど〕が好ましい。

【００７８】安定化剤としては、エポキシ基を有する化
合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒドロキシトルエン（Ｂ
ＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、テト
ラキス〔３−（３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン
（Irganox 1010）、ＤＬ−トコフェロール、没食子酸プ
ロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、
クエン酸イソプロピル等〕、リン酸、ＰＡＰ助剤（イソ
プロピルアシッドフォスフェート）、シクロデキストリ
ン（トヨデリンＰ）、トール油脂肪酸（ハ−トール脂肪
酸）等が用いられ、これらは１種または２種以上（好ま
しくは１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して適
宜使用することができる。結合剤としては、デキストリ
ン、アルファ化澱粉、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、
グルコース、ショ糖、マンニトール、ソルビトール等が
用いられ、これらは１種または２種以上（好ましくは１
種以上、３種以下）を適当な割合で混合して適宜使用す
ることができる。流動性助剤としては、ＰＡＰ助剤
（例、イソプロピルアシッドホスフェート）、タルク等
が用いられ、これらは１種または２種以上（好ましくは
１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して適宜使用
することができる。固結防止剤としては、ホワイトカー
ボン、珪藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミ
ニウム、二酸化チタン等が用いられ、これらは１種また
は２種以上（好ましくは１種以上、３種以下）を適当な
割合で混合して適宜使用することができる。

【００７９】凝集剤としては、流動パラフィン、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、イソブチレン重合体（例、ＩＰソルベント）
等が用いられ、これらは１種または２種以上（好ましく
は１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。酸化防止剤としては、ジブチルヒ
ドロキシトルエン、４、４−チオビス−６−tert−ブチ
ル−３−メチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソー
ル、パラオクチルフェノール、モノ（またはジまたはト
リ）（ａ−メチルベンジル）フェノ−ル、２、６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフェノール、テトラキス［３
−（３、５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル］メタン等が用いられ、
これらは１種または２種以上（好ましくは１種以上、３
種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することがで
きる。浮遊剤は特にジャンボ剤の製造に用いられ、比重
が１以下（好ましくは１〜０．５）の粉末基剤などが好
ましい。該粉末基剤としてはその粒子径が６００μｍ以
下、好ましくは６００μｍ〜１０μｍであるものがよ
く、無機物では天然のガラス質を焼成加工することによ
り、その中に独立した１個または複数個の気泡を有する
ものであり、例えば真珠岩や黒曜石からなるパーライ
ト、シラスよりなるシラスバルーン（商品名）、蛭石よ
りなるバーミキュライト等や、アルミノシリケート系で
同じく焼成加工することにより得られる微小中空体のフ
ィライト（商品名）等が挙げられる。また、有機物で
は、一般にろう状物質と呼ばれる、常温で固体のステア
リン酸やパルミチン酸等の高級脂肪酸や、ステアリルア
ルコール等の高級アルコール、パラフィンワックス等が
挙げられるが、これらのろう状物質は撥水性であるた
め、水が浸透し難く、ろう状物質内にいつまでも農薬活
性成分が閉じ込められ、水中へ分散しがたくなる恐れも
あり、好ましくは上記のガラス質中空体と混合して用い
られる。

【００８０】消泡剤としては、シリコン系消泡剤（例え
ば、アンチホームＥ２０）等が用いられ、これらは１種
または２種以上（好ましくは１種以上、３種以下）を適
当な割合で混合して適宜使用することができる。凍結防
止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、グリセリン等が用いら
れ、これらは１種または２種以上（好ましくは１種以
上、３種以下）を適当な割合で混合して適宜使用するこ
とができる。防腐剤としては、ブチルパラベン、ソルビ
ン酸カリウム等が用いられ、これらは１種または２種以
上（好ましくは１種以上、３種以下）を適当な割合で混
合して適宜使用することができる。水分除去剤として
は、無水石膏、シリカゲル粉末等が用いられ、これらは
１種または２種以上（好ましくは１種以上、３種以下）
を適当な割合で混合して適宜使用することができる。紫
外線吸収剤としては、２−（２エ−ヒドロキシ−５エ−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−エトキシ−２
エメチルオキザリックアシッドビスアニリド、コハク酸
ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロ
キシ−２、２、６、６−テトラメチルピペリジン重縮合
物等が用いられ、これらは１種または２種以上（好まし
くは１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して適宜
使用することができる。紫外線散乱剤としては、二酸化
チタン等が用いられ、これらは１種または２種以上（好
ましくは１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して
適宜使用することができる。着色剤としては、シアニン
グリーンＧ、エリオグリーンＢ４００等が用いられ、こ
れらは１種または２種以上（好ましくは１種以上、３種
以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができ
る。懸濁安定剤としては、ポリビニルアルコール（ゴー
セノールＧＨ１７等）、粘土鉱物（クニピアＦ、ＶＥＥ
ＧＵＭ Ｒ等）、二酸化ケイ素（アエロジルＣＯＫ８４
等）等が用いられ、これらは１種または２種以上（好ま
しくは１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して適
宜使用することができる。

【００８１】化合物（Ｉ^０）またはその塩と、他の農薬
活性成分を別個の製剤組成物として使用する場合も、上
記と同様にして、各々の製剤組成物を製造することがで
きる。

【００８２】本発明者らは本願発明における上記化合物
(I)、 (II)、 (III)、 (IV)、 (V)もしくは (VI)または
それらの塩と、他の農薬活性成分と組合せることによ
り、それぞれ単剤として用いた場合よりも殺微生物効果
が相乗的に増強される場合があることを見出した。すな
わち、上記したような本発明におけるスルホンアミド誘
導体〔例、化合物(I)、 (II)、（III)、 (IV)、 (V)も
しくは (VI))〕と、他の農薬活性成分とを組合せた殺微
生物剤は、(１)各薬剤の単独での施用の場合に比べ、そ
の殺菌・殺虫・殺ダニ・殺線虫の効力が増強される場合
があり、（２）即効的な殺菌・殺虫・殺ダニ・殺線虫効
果が付与され、(３)既存の殺菌・殺虫・殺ダニ・殺線虫
剤にみられない広い殺菌・殺虫・殺ダニ・殺線虫スペク
トラムや、長い残効性が誘導され、(４)各薬剤を単独で
使用した場合に比べ、投下薬量を低下でき、（５）各種
有害生物に対して各薬剤を単独で使用するよりも確実な
防除効果が期待できるなどの優れた作用を発揮する。か
くして、本発明の他の態様は、化合物(I)、 (II)、 (II
I)、 (IV)、 (V)もしくは (VI)またはそれらの塩と他の
農薬活性成分とを組合せて用いることを特徴とする、化
合物(I)、 (II)、 (III)、 (IV)、 (V)もしくは (VI)の
殺微生物効果を増強させる方法である。

【００８３】化合物（I^０）またはその塩および他の農
薬活性成分と組合せることにより防除効果が認められる
病害としては、例えばいもち病(Pyricularia oryzae)、
ごま葉枯病(Helminthosporium oryzae、Cochliobolus m
iyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯
病(Rhizopus oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)等
の稲の病害、例えば冠さび病(Puccinia coronata)等の
エン麦の病害、例えばうどん粉病(Erysiphe gramini
s)、雲形病(Rhynchsporium secalis)、斑点病(Cochliob
olus sativus)、斑葉病(Helminthosporium gramineum,
Pyrenophora gramineum)、網斑病(Pyrenophra teres)、
網腥黒穂病(Tilletia caries)、裸黒穂病(Ustilago nud
a)等の大麦の病害、例えばうどん粉病(Erysiphe gramin
is)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum,Septoria nodoru
m)、黄さび病(Puccinia striiformis)、褐色小粒菌(Typ
hula incarnata)、眼紋病(Pseudocercosporella herpot
richoides)、紅色雪腐病(Calonectria graminicola,Fus
arium nivale)、黒さび病(Puccinia graminis)、黒色小
粒菌(Typhula ishikariensis)、赤かび病(Gibberella z
eae)、赤さび病(Puccinia recondita,Puccinia tritici
na)、斑葉病(Helminthosporium gramineum)、網腥黒穂
病(Tilletia caries)、葉枯病(Septoria tritici)、裸
黒穂病(Ustilago tritici)等の小麦の病害、例えば苗立
枯病(Pythium debaryanum)等のトウモロコシの病害、例
えば紅色雪腐病(Fusarium nivale)等のライ麦の病害、
例えば疫病(Phytophthora infestans)等のジャガイモの
病害、例えばべと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phy
tophthora parasitica var)、白星病(Cercospora nicot
ianae)、モザイク病(tobacco mosaic virus)等のタバコ
の病害、褐斑病(Cercospora beticola)、苗立枯病(Pyth
ium debaryanum,Rhizoctonia solani)、立枯病(Pythium
aphanidermatum)等のテンサイの病害、例えば灰色かび
病(Botrytis cinerea)等のパプリカの病害、例えば灰色
かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia scler
otiorum)、白絹病(Corticium rolfsii)等のインゲンの
病害、例えばうどん粉病(Erysiphe polygoni,Sphaeroth
eca fuliginea)、さび病(Uromyces fabae,Uromyces pha
seoli)、灰色かび病(Botrytis cinerea)等のソラマメの
病害、例えば褐斑病(Mycosphaerella arachidicola)等
のラッカセイの病害、例えば苗立枯病(Rhizoctonia sol
ani)等のキャベツの病害、例えばうどん粉病(Sphaeroth
eca fuliginea)、つる割病(Fusarium oxysporum)、つる
枯病(Mycosphaerella melonis)、べと病(Pseudoperonos
pora cubensis)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核
病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichu
m lagenarium)、苗立枯病(Fusarium oxysporum,Pythium
aphanidermatum,Rhizoctonia solani)、モザイク病(Cu
cumber mosaic virus)等のキュウリの病害、例えば黒す
す病(Alternaria brassicicola)、根こぶ病(Plasmodiop
hora brassicae)等のコマツナの病害、例えば葉枯病(Se
ptoria apii)等のセロリの病害、例えば萎黄病(Fusariu
m oxysporum)等のダイコンの病害、例えば萎凋病(Fusar
ium oxysporum)、疫病(Phytophthora infestans)、輪紋
病(Alternaria solani)、灰色かび病(Botrytis cinere
a)、灰色疫病(Phytophthora capsici)、黒斑病(Alterna
ria tomato)等のトマトの病害、例えば褐色腐敗病(Phyt
ophthora capsici)、半身萎凋病(Verticillium albo-at
rum)等のナスの病害、例えば黒斑病(Alternaria japoni
ca)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)等のハクサ
イの病害、例えば疫病(Phytophthora capsici)、灰色か
び病(Botrytis cinerea)等のピーマンの病害、例えば灰
色かび病(Botrytis cinerea)等のレタスの病害、例えば
黒点病(Diaporthe citri)等カンキツ類の病害、例えば
黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kiku
chiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)等のナシ
の病害、例えばべと病(Plasmopara viticola)、灰色か
び病(Botrytis cinerea)、黒とう病(Elsinoe ampelina)
等のぶどうの病害、縮葉病(Taphrina deformans)、穿孔
病(Mycosphaerella cerasella)等のモモの病害、例えば
うどん粉病(Podosphaeraleucotria)、そうか病(Cladspo
rium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
黒星病(Venturia inaequalis)、赤星病(Gymnosporangiu
m yamadae)、白紋羽病(Rosellinia nectrix)、斑点落葉
病(Alternaia mali)等のリンゴの病害、アブラナ、ヒマ
ワリ、ニンジン、トウガラシ、イチゴ、メロン、キウイ
フルーツ、タマネギ、ニラ、サツマイモ、イチジク、ウ
メ、アスパラガス、カキ、ダイズ、アズキ、スイカ、シ
ュンギク、ホウレンソウ、茶等の穀物果樹蔬菜の病害が
挙げられる。特にPyricularia属、Cochliobolus属、Cur
vularia属、Pyrenophora属、Alternaria属、およびこれ
らの近縁属に属する菌に由来する病害に対して高い活性
を示し、このような病害として例えば、稲のいもち病、
ごま葉枯病、褐色米病、大麦の斑点病、斑葉病、網斑
病、小麦の斑葉病、斑点病、トウモロコシのごま葉枯
病、ジャガイモの夏疫病、コマツナの黒すす病、トマト
の輪紋病、黒斑病、ハクサイの黒斑病、ナシの黒斑病、
リンゴの斑点落葉病等が挙げられる。

【００８４】また、上記化合物（Ｉ^０）またはその塩に
おいてＺ^０が−ＯＲ^３で表される基である化合物または
その塩は、アブラナ科植物（例えば、カノーラ、カブ、
カリフラワー、キャベツ、コマツナ、ナタネ、ハクサ
イ）の根こぶ病に対し、優れた防除効果を有している。
とりわけ、上記化合物（Ｉ）、（II）および（III）に
おいてＺ^１、Ｚ^２もしくはＺ^３がそれぞれ−ＯＲ^３で表
される基である化合物またはその塩が好ましく、特に、
式（II’）

【化６５】 〔式中、Ａ^２’、Ｘ^２’およびＢ^２’はそれぞれ上記Ａ
^２、Ｘ^２およびＢ^２と同意義を、Ｚ^２’は−ＯＲ^３（Ｒ
^３は上記と同意義を示す。）で表される基を示す。〕で
表される化合物（II’）またはその塩が好ましい。

【００８５】化合物（II’）に含まれる化合物の中で
も、Ａ^２が（１)(i）ハロゲンで１〜５個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル基、（ii）ハロゲンで１〜５
個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、（ii
i）Ｃ_１−４アルキル−カルボニルで１もしくは２個基
置換されていてもよいアミノ基、（iv）Ｃ_１−４アルキ
ル−カルボニル基、（v）ハロゲン原子、（vi）シアノ
基および（vii）ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
（２)(i）Ｃ_１−４アルキル基、（ii）Ｃ_１−４アルコ
キシ−カルボニル基、（iii）カルバモイル基、（iv）
モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、
（v）Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、（vi）ハロゲン
原子、（vii）カルボキシル基および（viii）シアノ基
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよ
い、チエニル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、イ
ソキサゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、キノリル
基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾチアゾリル基ま
たはイミダゾピリジル基を、Ｘ^２’が（１）化学結合、
（２）Ｃ_１−４アルキルで１もしくは２個置換されてい
てもよいメチレン基または（３）Ｃ_１−４アルキルで１
もしくは２個置換されていてもよいビニレン基を、
Ｂ^２’は（１）ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロ
キシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、ヒドラゾロ、
モノーもしくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノおよび
Ｃ_１−４アルキルチオから選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、（２）Ｃ
_２−４アルキニル基、（３）ヒドロキシ基、（４）ハロ
ゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の
置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、
（５）Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、（６）
Ｃ_１−４アルキルチオ基、（７）Ｃ_１−４アルキルスル
フィニル基、（８）Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、
（９）モノーもしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモ
イル基、（１０）アミノ基、（１１）ホルミル基、（１
２）Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル基、（１３）カル
バモイル基、（１４）モノーもしくはジ−Ｃ_１−４アル
キルカルバモイル基、（１５）チオカルバモイル基、
（１６）ハロゲン原子、（１７）カルボキシル基、（１
８）チオシアナト基、（１９）シアノ基、（２０）ニト
ロソ基および（２１）ニトロ基から選ばれる１〜５個の
置換基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、
Ｚ^２’は−ＯＲ^３（Ｒ^３はＣ_１−４アルキル基またはＣ
_１−４アルコキシ−カルボニル基を示す）で表される基
を示す）で表される基を示す化合物またはその塩が好ま
しい。

【００８６】化合物（II’）またはその塩のさらに好ま
しい様態を以下に示す。 （１）Ａ^２’は（ａ）ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲンおよびニトロから
選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェ
ニル基、（ｂ）ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いチエニル基、または（ｃ）Ｃ_１−４アルキルおよびハ
ロゲンから選ばれる置換基で１〜３個置換されていても
よいピラゾリル基が好ましい。特にフェニル基の４−位
がメチル基で置換されたフェニル基が好ましい。

【００８７】（２）Ｂ^２’は （ａ）ハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３個）置換
されていてもよいＣ_{１− ４}アルキル基、（ｂ）ハロゲン
原子、（ｃ）シアノ基および（ｄ）ニトロ基から選ばれ
る置換基で置換されたフェニル基が好ましい。該置換基
をフェニル基の２−位または４−位にしている化合物が
特に好ましい。

【００８８】（３）Ｚ^２はＣ_１−４アルコキシ基または
Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基が好ましく、特
に、メトキシ基およびエトキシ基が好ましい。 （４）Ｘ^２は化学結合（単結合または結合手）が好まし
い。上記（１）〜（４）示したＡ^２’、Ｂ^２’、Ｚ^２’
およびＸ^２’の好ましい様態は任意に組み合わされてよ
い。

【００８９】化合物（Ｉ^０）またはその塩および他の農
薬活性成分との混合組成物は、殺微生物作用を有し、毒
性が極めて少なく安全で、優れた殺微生物剤組成物とし
て使用することができる。本発明の混合農薬組成物は、
従来の殺微生物剤と同様な方法で用いることができ、そ
の結果従来品に比べて優れた効果を発揮することができ
る。例えば、育苗箱処理、作物の茎葉散布、水田の水中
施用、種子処理あるいは土壌処理、果樹の幹への直接塗
布などにより使用することができる。そしてその施用量
は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に
変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有
効成分（化合物（Ｉ^０）またはその塩）が０．３ｇ〜
３，０００ｇ好ましくは５０ｇ〜１，０００ｇとなるよ
うに施用することが望ましい。また、本発明混合農薬組
成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度が
０．１〜１，０００ppm好ましくは１０〜５００ppmの範
囲となるように希釈して使用すればよい。化合物
（Ｉ^０）またはその塩の含有割合は、製剤全量に対し
て、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは約１〜２０
重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤
（例えば顆粒水和剤）、水性懸濁製剤、マイクロエマル
ジョンなどで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程
度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。油
剤、粉剤等で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％程
度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。粒
剤、錠剤、ジャンボ剤等で用いる場合は、通常約５〜５
０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当
である。本発明の混合農薬組成物において配合される他
の農薬活性成分（例、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および
／または殺微生物剤）は製剤全量に対して、通常約１〜
８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範
囲で使用される。上記有効成分以外の添加剤の含量は、
農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形等
によって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％程
度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体
的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常１〜２
０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％程度、流動
助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％
程度、好ましくは約１〜７０重量％程度を添加するのが
好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活
性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０
重量％程度と、水を２０〜９０重量％程度添加するのが
好ましい。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）等は使
用に際して、水等で適宜希釈増量（例えば、約１００〜
５，０００倍）して散布するのがよい。化合物（Ｉ０）
またはその塩と、他の農薬活性成分が別個の組成物であ
る場合も、上記に準じて使用することができる。

【００９０】

【実施例】以下に参考例、製剤例および試験例を挙げ
て、さらに詳しく説明するが、化合物（Ｉ^０）またはそ
の塩および他の農薬活性成分の混合組成物の範囲はこれ
らに限定解釈されるべきものではない。以下の参考例、
試験例で用いる略号は、次のような意義を有する。s：
シングレット、d：ダブレット、t：トリプレット、q：
クァルテット、m：マルチプレット、dd：ダブルダブレ
ット、dt：ダブルトリプレット、dq：ダブルクァルテッ
ト、septet：セプテット（七重線）、br：ブロード（幅
広い）、brs：ブロードシングレット、ddd：ダブルダブ
ルダブレット、ddt：ダブルダブルトリプレット、brd：
ブロードダブレット、brq：ブロードクァルテット、J：
カップリング定数、J_HF：水素原子とフッ素原子間のカ
ップリング定数、Hz：ヘルツ、CDCl₃：重クロロホル
ム、DMSO-d₆：重ジメチルスルホキシド、ＤＭＦ：Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、％：重量％、mp：融点、M
e：メチル基、Et：エチル基、n-Pr：プロピル基、i-P
r：イソプロピル基、c-Pr：シクロプロピル基、n-Bu：
ブチル基、i-Bu：イソブチル基、s-Bu：第二ブチル基、
t-Bu：第三ブチル基、Ac：アセチル基、Ph：フェニル
基、また室温とあるのは１５〜２５℃を意味する。 参考例１ ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエン
スルホンアニリド（下記化合物Ｎｏ．２８９）の合成 特開２００１−２６５０６号の実施例４に記載のごと
く、６０％水素化ナトリウム０．０５ｇ（１．２５ミリ
モル）をＤＭＦ２．０ｍｌに懸濁させ、室温にて撹拌し
ながら４'−クロロ‐２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホ
ンアニリド０．３０ｇ（０．９２ミリモル）を加えた。
室温にて１５分撹拌後、ヨウ化エチル０．５０ｍｌ
（６．２５ミリモル）を滴下した。１００℃で１時間加
熱撹拌後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、飽和食塩水で洗浄後．無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン（１：３）で溶出することにより、標記化合物を淡黄
色結晶として０．２４ｇ（７４％）得た。

【００９１】参考例２ 特開２００１−２６５０６号に記載の式（Ｉ^０）で表さ
れる化合物を表１〜表２９に示す。

【表１】

【００９２】

【表２】

【００９３】

【表３】

【００９４】

【表４】

【００９５】

【表５】

【００９６】

【表６】

【００９７】

【表７】

【００９８】

【表８】

【００９９】

【表９】

【０１００】

【表１０】

【０１０１】

【表１１】

【０１０２】

【表１２】

【０１０３】

【表１３】

【０１０４】

【表１４】

【０１０５】

【表１５】

【０１０６】

【表１６】

【０１０７】

【表１７】

【０１０８】

【表１８】

【０１０９】

【表１９】

【０１１０】

【表２０】

【０１１１】

【表２１】

【０１１２】

【表２２】

【０１１３】

【表２３】

【０１１４】

【表２４】

【０１１５】

【表２５】

【０１１６】

【表２６】

【０１１７】

【表２７】

【０１１８】

【表２８】

【０１１９】

【表２９】

【０１２０】製剤例１ 化合物Ｎｏ．４０９（１１重量％）、ピコキシストロビ
ン（５重量％）、エチレングリコール（１２重量％）、
アンチホームＥ２０（０．２重量％）、ブチルパラベン
（０．１重量％）、ノイゲンＥＡ−１７７（２重量
％）、ニューカルゲンＦＳ−７（２重量％）、クニピア
Ｆ（１重量％）、セロゲン７Ａ（１．５重量％）、水
（６５．２重量％）を混合した後、ダイノミルＫＤＬで
湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル剤）を製造する。

【０１２１】製剤例２ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、ピコキシストロビン
（５部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホー
ムＥ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１部）、
ノイゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲンＦＳ−
７（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルアルコー
ル（１部）、水（６５．７部）を混合した後、ダイノミ
ルＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル剤）を
製造する。

【０１２２】製剤例３ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、トリフロキシストロ
ビン（５部）、エチレングリコール（１２部）、アンチ
ホームＥ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１
部）、ノイゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲン
ＦＳ−７（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルア
ルコール（１部）、水（６５．７部）を混合した後、ダ
イノミルＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル
剤）を製造する。

【０１２３】製剤例４ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、ピラクロストロビン
（５部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホー
ムＥ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１部）、
ノイゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲンＦＳ−
７（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルアルコー
ル（１部）、水（６５．７部）を混合した後、ダイノミ
ルＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル剤）を
製造する。

【０１２４】製剤例５ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、エポキシコナゾール
（１０部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホ
ームＥ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１
部）、ノイゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲン
ＦＳ−７（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルア
ルコール（１部）、水（６０．７部）を混合した後、ダ
イノミルＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル
剤）を製造する。

【０１２５】製剤例６ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、エポキシコナゾール
（１０部）、ピラクロストロビン（５部）、エチレング
リコール（１２部）、アンチホームＥ２０（０．２
部）、ブチルパラベン（０．１部）、ノイゲンＥＡ−１
７７（２部）、ニューカルゲンＦＳ−７（２部）、クニ
ピアＦ（１部）、ポリビニルアルコール（１部）、水
（５５．７部）を混合した後、ダイノミルＫＤＬで湿式
粉砕して均一懸濁液（フロアブル剤）を製造する。

【０１２６】製剤例７ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、フルシラゾール（１
０部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホーム
Ｅ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１部）、ノ
イゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲンＦＳ−７
（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルアルコール
（１部）、水（６０．７部）を混合した後、ダイノミル
ＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル剤）を製
造する。

【０１２７】製剤例８ 化合物Ｎｏ．２８９ （１１部）、イプロバリカルブ
（１０部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホ
ームＥ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１
部）、ノイゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲン
ＦＳ−７（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルア
ルコール（１部）、水（６０．７部）を混合した後、ダ
イノミルＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁液（フロアブル
剤）を製造する。

【０１２８】製剤例９ 化合物Ｎｏ．２８９（１１部）、テブコナゾール（１０
部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホームＥ
２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１部）、ノイ
ゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲンＦＳ−７
（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルアルコール
（１部）、水（６０．７部）を混合した後、ダイノミル
ＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁剤（フロアブル剤）を製
造する。

【０１２９】製剤例１０ 化合物Ｎｏ．２８９（１１部）、クレソキシムメチル
（１０部）、エチレングリコール（１２部）、アンチホ
ームＥ２０（０．２部）、ブチルパラベン（０．１
部）、ノイゲンＥＡ−１７７（２部）、ニューカルゲン
ＦＳ−７（２部）、クニピアＦ（１部）、ポリビニルア
ルコール（１部）、水（６０．７部）を混合した後、ダ
イノミルＫＤＬで湿式粉砕して均一懸濁剤（フロアブル
剤）を製造する。

【０１３０】試験例１ リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali)に対する予防効果 以下の試験において殺菌剤の評価は、病斑面積率(百分
率)を測定し、防除価に変換することよって行った。防
除価は以下の式で算出した。 防除価＝（１−（薬剤処理区の病斑面積率／無処理区の
病斑面積率））ｘ１００ 有効成分の混合物の予測防除価をコルビーの式（Colby'
s formula）［Ｒ．Ｓ．Ｃｏｌｂｙ，Ｗｅｅｄｓ １
５，２０−２２（１９６７）］を用いて決定し、実際の
防除価と比較した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘｙ／１００ 上記式において、Ｅは有効成分ＡおよびＢの混合物を濃
度ａおよびｂで使用した際における予想防除価（相加効
果）を表し、ｘは有効成分Ａを濃度ａで使用した際にお
ける防除価を表し、そして、ｙは有効成分Ｂを濃度ｂで
使用した際における防除価を表す。試験により得られた
防除価が予想される効果Ｅよりも大きい値を示す場合は
相乗効果を有する。尚、防除価０は試験植物の病斑面積
率が無処理の対照標準のものに対応する。防除価１００
は試験植物が病気に冒されていないことを意味する。

【０１３１】供試化合物（上記表１〜表２９に示す化合
物のＮｏ．で示す。）、下記表３０に示すA(ピコキシス
トロビン)、B(トリフロキシストロビン)およびC(ピラク
ロストロビン)を単独あるいは混合して、ジメチルホル
ムアミド（最終濃度１重量％）に溶解し、さらに、キシ
レン（最終濃度０．０２重量％）、トウィーン２０（商
品名）（最終濃度０．０２重量％）を加え、所定の有効
成分濃度（ｐｐｍ）になるように水で希釈した。この液
に展着剤シンダイン（商品名、武田薬品工業（株）製、
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２０重量％
とリグニンスルホン酸カルシウム１２重量％を含む）を
０．０５重量％（最終濃度）の割合で添加して散布液を
調整し、温室内で３〜４週間栽培したリンゴ（品種：ス
ターキング・デリシャス）幼木に１０ml／ポットの割合
で噴霧した。処理１日後、１％酵母エキス、１％蔗糖、
５x１０^５個／mlのリンゴ斑点落葉病菌胞子を含む懸濁
液を１ml／ポットの割合で噴霧接種した。接種後４日間
２８℃の湿室に保った後、処理葉の病斑面積率を調査
し、結果を上記の防除価を用いて表した。結果を表３０
に示した。化合物はA、BおよびCと混合して用いること
によって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも
高い防除効果を発現し、混合による相乗作用が認められ
た。

【０１３２】

【表３０】

【０１３３】試験例２ オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）に対する予防効
果 供試化合物（上記表１〜表２９に示す化合物のＮｏ．で
示す。）、下記表３１に示すＡ（ピコキシストロビ
ン）、Ｂ（トリフロキシストロビン）、Ｃ（ピラクロス
トロビン）、Ｄ（クレソキシムメチル）、Ｅ（エポキシ
コナゾール）、Ｆ（フルシラゾール）、およびＧ（テブ
コナゾール）を単独あるいは混合して、ジメチルホルム
アミド（最終濃度１重量％）に溶解し、さらに、キシレ
ン（最終濃度０．０２重量％）、トゥイーン２０（商品
名）（最終濃度０．０２重量％）を加え、所定の有効成
分濃度（ｐｐｍ）になるように水で希釈した。この液に
展着剤シンダイン（商品名、武田薬品（株）製、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル２０重量％とリグ
ニンスルホン酸カルシウム１２重量％を含む）を０．０
５重量％（最終濃度）の割合で添加して散布液を調整
し、温室内で１週間栽培したオオムギ（品種：滋賀八石
５号）に４０ml／ポットの割合で噴霧した。風乾後、５
x１０^３個／mlのオオムギ網斑病菌胞子懸濁液を２ml／
ポットの割合で噴霧接種した。接種後１８時間２４℃の
湿室に保った後、２０℃の室内に置いた。９日後、処理
葉の病斑面積率を調査し、結果を上記の防除価を用いて
表した。結果を表３１に示した。化合物は、Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧと混合して用いることによっ
て、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い防
除効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。

【０１３４】

【表３１】

【０１３５】

【発明の効果】化合物（Ｉ^０）またはその塩と、他の農
薬活性成分、特に化合物(I)〜(VI)またはそれらの塩と
他の農薬活性成分を組み合わせると、優れた殺微生物作
用を有し、人畜、天敵、環境に対する影響が小さく安全
で、薬剤抵抗性微生物に対しても優れた防除効果が発揮
され、これらの組み合わせは、優れた農園芸用殺微生物
剤として有用である。特に、稲のいもち病、ごま葉枯
病、褐色米病、大麦の斑点病、斑葉病、網斑病、小麦の
斑葉病、斑点病、トウモロコシのごま葉枯病、ジャガイ
モの夏疫病、コマツナの黒すす病、トマトの輪紋病、黒
斑病、ハクサイの黒斑病、ナシの黒斑病、リンゴの斑点
落葉病などの防除剤として卓効を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/647 Ａ０１Ｎ 43/647 43/80 １０１ 43/80 １０１ 43/82 43/82 43/90 １０３ 43/90 １０３ 47/02 47/02 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AA03 BA01 BA06 BB07 BB08 BB09 BB10 BC18 BC19 DA15 DD03 DH02 DH03 DH25

Claims (39)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（I） 【化１】 〔式中、Ａ^１は(1)置換されていてもよいアリール基ま
   たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^１は(1)化
   学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
   置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^１は置換されて
   いてもよい５員複素環基（但し、イソキサゾリル基を除
   く。）または置換されていてもよい縮合複素環基を、Ｚ
   ^１は(1)置換されていてもよい炭化水素基、(2)置換され
   ていてもよいアシル基、(3)ホルミル基、(4)置換されて
   いてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およ
   びＲ^２はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい
   炭化水素基を示す）で表される基、(6)環状アミノ基、
   (7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換されていてもよい
   炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、ホルミル
   基または置換されていてもよいアルキルスルホニル基を
   示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは
   ０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置換されていて
   もよい炭化水素基を示す）で表される基を示す〕で表さ
   れる化合物またはその塩と、他の農薬活性成分を組み合
   わせて施用するための農園芸用組成物。
2. 【請求項２】 式（I）で表される化合物またはその塩
   と、他の農薬活性成分とを含有する請求項１記載の農園
   芸用組成物。
3. 【請求項３】 式（I）で表される化合物またはその塩
   を含有する組成物と、他の農薬活性成分を含有する組成
   物を組み合わせることを特徴とする請求項１記載の農園
   芸用組成物。
4. 【請求項４】 Ｂ^１が、炭素原子以外の環構成原子が窒
   素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子である置
   換されていてもよい５員複素環基、または置換されてい
   てもよい縮合複素環基である請求項１〜３いずれか１項
   記載の農園芸用組成物。
5. 【請求項５】 Ａ^１が、(1)(i)ハロゲン、ヒドロキシ、
   イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイミ
   ノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル
   ヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる置
   換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル
   基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
   _３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよ
   びニトロから選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
   もよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個
   置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、
   (v)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４
   アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよ
   びＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で
   置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホ
   ルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されてい
   てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)
   ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
   コキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xi
   i)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４ア
   ルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されてい
   てもよいＣ _１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)
   ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
   コキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置
   換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、
   (xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
   _１−４アルキルスルホニル基、(xvii)スルファモイル
   基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスル
   ファモイル基、(xix) 【化２】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
   基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
   _２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
   ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
   シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
   選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
   アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
   ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
   よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
   で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
   カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
   ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
   (xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
   viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
   _１−４アルキルカルバモイル基、(xxx) 【化３】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
   基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
   はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
   i) 【化４】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
   基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
   xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
   xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
   基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
   アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
   からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
   で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
   (2)上記置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
   で置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^１が、(1)化学
   結合、(2)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
   _１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシアノから選
   ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいメ
   チレン基または(3)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコ
   キシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシア
   ノから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていて
   もよいビニレン基を、Ｂ^１が、(1)上記置換基群（Ｔ）
   から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよ
   い、炭素原子以外の環構成原子が窒素原子および硫黄原
   子から選ばれるヘテロ原子である５員複素環基または
   (2)上記置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
   で置換されていてもよい、５〜６員複素環とベンゼン環
   もしくは５〜６員複素環と５〜６員複素環とが形成する
   縮合複素環基を、Ｚ^１が、(1)(i)(a)ハロゲン、(b)アミ
   ノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、
   (d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていて
   もよいＣ_{１ −４}アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ
   _１−４アルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
   ル、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)
   Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルお
   よび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_{１− ４}アルキル−カルバ
   モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
   よいＣ_１−６アルキル基、(ii)(a)ハロゲン、(b)アミ
   ノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ _１−４アルキルアミノ、
   (d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていて
   もよいＣ_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ
   _１−４アルキルチオ、(h)Ｃ _１−４アルキルスルフィニ
   ル、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)
   Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルお
   よび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
   モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
   よいＣ_２−６アルケニル基、(iii)(a)ハロゲン、(b)ア
   ミノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミ
   ノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されて
   いてもよいＣ_１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ
   _１−４アルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
   ル、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)
   Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルお
   よび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
   モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
   よいＣ_２−６アルキニル基、(iv)(a)ハロゲンで１〜５
   個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、(b)ハロゲ
   ン、(c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
   ルアミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで１〜５個置換
   されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、(g)メルカプ
   ト、(h)Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルス
   ルフィニル、(j)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(k)シア
   ノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(m)カルバモ
   イルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−
   カルバモイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されて
   いてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、(v)(a)ハロゲ
   ン、(b)アミノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
   ルアミノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換
   されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、(f)メルカプ
   ト、(g)Ｃ _１−４アルキルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルス
   ルフィニル、(i)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(j)シア
   ノ、(k)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(l)カルバモ
   イルおよび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−
   カルバモイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されて
   いてもよいＣ_３−６アルカジエニル基および(vi)(a)ハ
   ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
   ル、(b)ハロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−
   Ｃ_１−４アルキルアミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲン
   で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、
   (g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ
   _１−４アルキルスルフィニル、(j)Ｃ_１−４アルキルス
   ルホニル、(k)シアノ、(l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
   ニル、(m)カルバモイルおよび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ
   _１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で１
   〜５個置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基から
   選ばれる炭化水素基、(2)ハロゲンで１〜５個置換され
   ていてもよい、(i)Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、(i
   i)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(iii)Ｃ_１−４ア
   ルキルチオ−カルボニル、(iv)Ｃ_１−４アルコキシ−チ
   オカルボニル、(v)Ｃ_{１ −４}アルキルチオ−チオカルボ
   ニル、(vi)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カル
   バモイルおよび(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アル
   キル−チオカルバモイルから選ばれるアシル基、(3)ホ
   ルミル基、(4)(a)Ｃ_１−４アルキル、(b)ハロゲンで１
   〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボ
   ニル、(c)Ｃ _１−４アルコキシ−カルボニル、(d)モノ−
   もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルおよび
   (e)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバ
   モイルから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されて
   いてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およ
   びＲ^２はそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基を
   示す）で表される基、(6)３〜６員の環状アミノ基、(7)
   −ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、ハロゲンで１〜５個置換さ
   れていてもよいＣ_１−４アルキル基、ハロゲンで１〜５
   個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル
   基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４
   アルコキシ−カルボニル基、ホルミル基またはハロゲン
   で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスル
   ホニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎ
   Ｒ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は(a)水素原子、(b)ハ
   ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
   ル基または(c)Ｃ_１−４アルキルで１〜５個置換されて
   いてもよいＣ_６−１４アリール基を示す）で表される基
   を示す請求項１〜３いずれか１項記載の農園芸用組成
   物。
6. 【請求項６】 Ａ^１がＣ_１−４アルキル基で１〜３個置
   換されていてもよいＣ_６−１４アリール基を、Ｘ^１が化
   学結合を、Ｂ^１がハロゲンで１〜５個置換されていても
   よいＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４
   アルキルチオ、シアノ、ハロゲンおよびニトロから選ば
   れる１〜５個の置換基で置換されていてもよい、チエニ
   ル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
   基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ジオキサインダ
   ニル基またはイミダゾピリジル基を、Ｚ^１がＣ_１−６ア
   ルキル基またはＣ_１−４アルコキシ基を示す請求項１〜
   ３いずれか１項記載の農園芸用組成物。
7. 【請求項７】 式（II） 【化５】 〔式中、Ａ^２は(1)(i)ハロゲン、ヒドロキシ、イミノ、
   ヒドロキシイミノ、Ｃ_{１ −４}アルコキシイミノ、ヒドラ
   ゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルヒドラゾノ
   およびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる置換基で１〜
   ５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハ
   ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ _３−６シクロ
   アルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよびニトロから
   選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
   _２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個置換され
   ていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、(v)ハロゲ
   ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４アルキニル
   基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよびＣ_１−４
   アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
   いてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホルミルオキ
   シ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
   _１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)ハロゲンで
   １〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カ
   ルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xii)ハロゲン
   で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルチオ
   基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
   _１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)ハロゲンで
   １〜５個置換されていてもよいＣ_{１− ４}アルコキシ−カ
   ルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置換されてい
   てもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、(xvi)ハロ
   ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル
   スルホニル基、(xvii)スルファモイル基、(xviii)モノ
   −もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、(x
   ix) 【化６】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
   基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
   _２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
   ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
   シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
   選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
   アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
   ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
   よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
   で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
   カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
   ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
   (xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
   viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
   _１−４アルキルカルバモイル基、(xxx) 【化７】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
   基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
   はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
   i) 【化８】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
   基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
   xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
   xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
   基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
   アノ基および(xliv)スルホ基からなる置換基群（Ｔ'）
   から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
   アリール基または(2)置換されていてもよい複素環基
   を、Ｘ^２は(1)化学結合、(2)置換されていてもよいメチ
   レン基または(3)置換されていてもよいビニレン基を、
   Ｂ^２は置換されていてもよいアリール基を、Ｚ^２は(1)
   モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ、ヒドロキ
   シ、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキ
   シ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルチオおよびシアノか
   ら選ばれる置換基で置換されていてもよいアルキル基、
   (2)ビニル基、(3)アリル基、(4)プロパジエニル基、(5)
   置換されていてもよいアルキニル基、(6)置換されてい
   てもよいシクロアルキル基、(7)置換されていてもよい
   アリール基、(8)置換されていてもよいアシル基、(9)ホ
   ルミル基、(10)置換されていてもよいアミノ基、(11)−
   Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子ま
   たは置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表され
   る基、(12)環状アミノ基、(13)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原
   子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
   もよいアシル基、ホルミル基または置換されていてもよ
   いアルキルスルホニル基を示す）で表される基、または
   (14)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水
   素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）
   で表される基を示す〕で表される化合物またはその塩
   と、他の農薬活性成分を組み合わせて施用するための農
   園芸用組成物。
8. 【請求項８】 式（ＩＩ）で表される化合物またはその
   塩と、他の農薬活性成分とを含有する請求項７記載の農
   園芸用組成物。
9. 【請求項９】 式（ＩＩ）で表される化合物またはその
   塩を含有する組成物と、他の農薬活性成分を含有する組
   成物を組み合わせることを特徴とする請求項７記載の農
   園芸用組成物。
10. 【請求項１０】 Ａ^２が、(1)(i)ハロゲン、ヒドロキ
    シ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイ
    ミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_{１− ４}アルキ
    ルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる
    置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
    ル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよ
    びニトロから選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
    もよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、
    (v)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４
    アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよ
    びＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で
    置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホ
    ルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
    コキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xi
    i)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４ア
    ルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
    コキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置
    換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、
    (xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキルスルホニル基、(xvii)スルファモイル
    基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスル
    ファモイル基、(xix) 【化９】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
    _２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
    ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
    シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
    選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
    アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
    ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
    よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
    カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
    ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
    (xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
    viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキルカルバモイル基、(xxx) 【化１０】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
    はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
    i) 【化１１】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
    xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
    xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
    基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
    アノ基および(xliv)スルホ基からなる置換基群（Ｔ'）
    から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
    Ｃ_６−１４アリール基または(2)(i)ハロゲン、ヒドロキ
    シ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ _１−４アルコキシイ
    ミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
    ルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる
    置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
    ル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよ
    びニトロから選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
    もよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、
    (v)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４
    アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよ
    びＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で
    置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホ
    ルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
    コキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xi
    i)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４ア
    ルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_{１ −４}アル
    コキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置
    換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、
    (xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキルスルホニル基、(xvii)スルファモイル
    基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスル
    ファモイル基、(xix) 【化１２】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
    _２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
    ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
    シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
    選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
    アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
    ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
    よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
    カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
    ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
    (xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
    viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキルカルバモイル基、(xxx) 【化１３】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
    はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
    i) 【化１４】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
    xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
    xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
    基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
    アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
    からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
    で置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^２が、(1)化学
    結合、(2)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
    _１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシアノから選
    ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいメ
    チレン基または(3)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコ
    キシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシア
    ノから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていて
    もよいビニレン基を、Ｂ^２が、上記置換基群（Ｔ）から
    選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
    _６−１４アリール基を、Ｚ^２が、(1)モノ−もしくはジ
    −Ｃ_１−４アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ
    _１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ_１−４アルキルチオおよびシアノから選ばれる置換基
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    (2)ビニル基、(3)アリル基、(4)プロパジエニル基、(5)
    (a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲンで
    １〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、
    (f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキルチオ、(h)Ｃ
    _１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ _１−４アルキルス
    ルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
    ニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で１
    〜５個置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
    (6)(a)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキル、(b)ハロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−
    もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(e)ヒドロキ
    シ、(f)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルコキシ、(g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４アルキ
    ルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(j)Ｃ_{１
    −４}アルキルスルホニル、(k)シアノ、(l)Ｃ_１−４アル
    コキシ−カルボニル、(m)カルバモイルおよび(n)モノ−
    もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選ば
    れる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６シ
    クロアルキル基、(7)(a)ハロゲンで１〜５個置換されて
    いてもよいＣ_１−４アルキル、(b)ハロゲン、(c)アミ
    ノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、
    (e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで１〜５個置換されていて
    もよいＣ_１−４アルコキシ、(g)メルカプト、(h)Ｃ
    _１−４アルキルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルスルフィニ
    ル、(j)Ｃ _１−４アルキルスルホニル、(k)シアノ、(l)
    Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(m)カルバモイルお
    よび(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
    モイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
    よいＣ_６−１４アリール基、(8)ハロゲンで１〜５個置
    換されていてもよい、(i)Ｃ_１−４アルキル−カルボニ
    ル、(ii)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(iii)Ｃ
    _１−４アルキルチオ−カルボニル、(iv)Ｃ_１−４アルコ
    キシ−チオカルボニル、(v)Ｃ_１−４アルキルチオ−チ
    オカルボニル、(vi)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
    ル−カルバモイルおよび(vii)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキル−チオカルバモイルから選ばれるアシル
    基、(9)ホルミル基、(10)(a)Ｃ_１−４アルキル、(b)ハ
    ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
    ル−カルボニル、(c)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニ
    ル、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバ
    モイルおよび(e)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル
    −チオカルバモイルから選ばれる置換基で１もしくは２
    個置換されていてもよいアミノ基、(11)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ
    ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子またはＣ_１−４
    アルキル基を示す）で表される基、(12)３〜６員の環状
    アミノ基、(13)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、ハロゲンで
    １〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、ハ
    ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
    ル−カルボニル基、ハロゲンで１〜５個置換されていて
    もよいＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基、ホルミル基
    またはハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキルスルホニル基を示す）で表される基また
    は(14)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は
    (a)水素原子、(b)ハロゲンで１〜５個置換されていても
    よいＣ_１−４アルキル基または(c)Ｃ_{１− ４}アルキルで
    １〜５個置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基を
    示す）で表される基を示す請求項７〜９記載いずれか１
    項記載の農園芸用組成物。
11. 【請求項１１】 Ａ^２が、(1)(i)ハロゲンで１〜５個置
    換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、(ii)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ
    基、(iii)Ｃ_１−４アルキル−カルボニルで１もしくは
    ２個置換されていてもよいアミノ基、(iv)Ｃ_１−４アル
    コキシ−カルボニル基、(v)ハロゲン原子、(vi)シアノ
    基および(vii)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換基
    で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
    (2)(i)Ｃ_１−４アルキル基、(ii)Ｃ _１−４アルコキシ−
    カルボニル基、(iii)カルバモイル基、(iv)モノ−もし
    くはジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、(v)Ｃ
    _１−４アルキルスルホニル基、(vi)ハロゲン原子、(vi
    i)カルボキシル基および(viii)シアノ基から選ばれる１
    〜５個の置換基で置換されていてもよい、チエニル基、
    トリアゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、
    ピラゾリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾチアジ
    アゾリル基、イミダゾチアゾリル基またはイミダゾピリ
    ジル基を、Ｘ^２が(1)化学結合、(2)Ｃ_１−４アルキルで
    １もしくは２個置換されていてもよいメチレン基または
    (3)Ｃ_１−４アルキルで１もしくは２個置換されていて
    もよいビニレン基を、Ｂ^２が(1)ハロゲン、ヒドロキ
    シ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイ
    ミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
    ルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる
    置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ _１−４アルキ
    ル基、(2)Ｃ_２−４アルキニル基、(3)ヒドロキシ基、
    (4)ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１
    〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルコ
    キシ基、(5)Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、
    (6)Ｃ_{１ −４}アルキルチオ基、(7)Ｃ_１−４アルキルスル
    フィニル基、(8)Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、(9)モ
    ノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル基、
    (10)アミノ基、(11)ホルミル基、(12)Ｃ_１−４アルコキ
    シ−カルボニル基、(13)カルバモイル基、(14)モノ−も
    しくはジ−Ｃ_１−４アルキルカルバモイル基、(15)チオ
    カルバモイル基、(16)ハロゲン原子、(17)カルボキシル
    基、(18)チオシアナト基、(19)シアノ基、(20)ニトロソ
    基および(21)ニトロ基から選ばれる１〜５個の置換基で
    置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基を、Ｚ^２が
    (1)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、ヒド
    ロキシ、ハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アル
    コキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルチオおよびシア
    ノから選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい
    Ｃ_１−６アルキル基、(2)ビニル基、(3)アリル基、(4)
    プロパジエニル基、(5)ハロゲンで１〜５個置換されて
    いてもよいＣ_２−６アルキニル基、(6)Ｃ_３−６シクロ
    アルキル基、(7)Ｃ_６−１４アリール基、(8)ハロゲンで
    １〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カル
    ボニル、(9)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−カ
    ルボニルおよびＣ_１−４アルコキシ−カルボニルから選
    ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいア
    ミノ基、(10)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれ
    ぞれＣ_１−４アルキル基を示す）で表される基、(11)−
    ＯＲ^３（Ｒ^３はＣ _１−４アルキル基またはＣ_１−４アル
    キル−カルボニル基を示す）で表される基または(12)−
    Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は(a)ハロ
    ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキル
    基または(b)Ｃ_１−４アルキルで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_６−１４アリール基を示す）で表される基を
    示す請求項７〜９いずれか１項記載の農園芸用組成物。
12. 【請求項１２】 Ａ^２が、Ｃ_１−４アルキル基、ハロゲ
    ンおよびシアノから選ばれる置換基で１〜３個置換され
    ていてもよいフェニル基を、Ｘ^２が化学結合を、Ｂ
    ^２が、（1)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキル基、(2)Ｃ_１−４アルコキシ基、(3)Ｃ
    _１−４アルキルチオ基、(4)チオカルバモイル基、(5)ハ
    ロゲン原子、(6)シアノ基および(7)ニトロ基から選ばれ
    る１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
    を、Ｚ^２が、(1)Ｃ_１−４アルコキシで１〜３個置換さ
    れていてもよいＣ_１−６アルキル基、(2)Ｃ_３−６シク
    ロアルキル基、(3)アリル基または(4)Ｃ_１−４アルコキ
    シ基を示す請求項７〜９いずれか１項記載の農園芸用組
    成物。
13. 【請求項１３】 化合物またはその塩が４'−クロロ−
    Ｎ−エチル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニ
    リド、２',４'−ジニトロ−Ｎ−エチル−ｐ−トルエン
    スルホンアニリド、２',４'−ジシアノ−Ｎ−エチル−
    ｐ−トルエンスルホンアニリド、４'−クロロ−Ｎ−イ
    ソプロピル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニ
    リド、４'−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−２'−ニトロ
    −ｐ−トルエンスルホンアニリド、４'−シアノ−Ｎ−
    イソプロピル−２'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンア
    ニリド、４'−クロロ−Ｎ−イソプロピル−２'−シアノ
    −ｐ−トルエンスルホンアニリド、２',４'−ジニトロ
    −Ｎ−イソプロピル−ｐ−トルエンスルホンアニリド、
    ４'−ニトロ−Ｎ−イソプロピル−２'−シアノ−ｐ−ト
    ルエンスルホンアニリド、２'−シアノ−Ｎ−メトキシ
    −４'−ニトロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドもしく
    は２'，４'−ジニトロ−Ｎ−メトキシ−ｐ−トルエンス
    ルホンアニリドまたはその塩である請求項７〜９いずれ
    か１項記載の農園芸用組成物。
14. 【請求項１４】 式（III） 【化１５】 〔式中、Ａ^３は(1)置換されていてもよいアリール基ま
    たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^３は(1)化
    学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
    置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^３は(i)ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４
    アルコキシイミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオ
    から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されて
    いてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲ
    ン、シアノおよびニトロから選ばれる置換基で１〜５個
    置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロ
    ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６シクロア
    ルケニル基、(v)ハロゲンで１〜５個置換されていても
    よいＣ_２−４アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)
    ハロゲンおよびＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５
    個の置換基で置換されていてもよいＣ _１−４アルコキシ
    基、(viii)ホルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオ
    キシ基、(x)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
    Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカ
    プト基、(xii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
    いＣ_１−４アルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチ
    オ基、(xiv)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい
    Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキルスル
    フィニル基、(xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていて
    もよいＣ_{１ −４}アルキルスルホニル基、(xvii)スルファ
    モイル基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキ
    ルスルファモイル基、(xix) 【化１６】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
    _２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
    ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
    シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
    選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
    アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
    ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
    よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
    カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
    ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
    (xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
    viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキルカルバモイル基、(xxx) 【化１７】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
    はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
    i) 【化１８】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
    xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
    xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
    基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
    アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
    からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる置換基を有する６
    員複素環基を、Ｚ^３は(1)置換されていてもよい炭化水
    素基、(2)置換されていてもよいアシル基、(3)ホルミル
    基、(4)置換されていてもよいアミノ基、(5)−Ｎ＝ＣＲ
    ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ水素原子または置換
    されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基、
    (6)環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換
    されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいア
    シル基、ホルミル基または置換されていてもよいスルホ
    ニル基を示す）で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ
    ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水素原子または置換さ
    れていてもよい炭化水素基を示す）で表される基を示
    す〕で表される化合物またはその塩と、他の農薬活性成
    分を組み合わせて施用するための農園芸用組成物。
15. 【請求項１５】 式（ＩＩＩ）で表される化合物または
    その塩と、他の農薬活性成分とを含有する請求項１４記
    載の農園芸用組成物。
16. 【請求項１６】 式（ＩＩＩ）で表される化合物または
    その塩を含有する組成物と、他の農薬活性成分を含有す
    る組成物を組み合わせることを特徴とする請求項１４記
    載の農園芸用組成物。
17. 【請求項１７】 Ａ^３が、(1)(i)ハロゲン、ヒドロキ
    シ、イミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ_１−４アルコキシイ
    ミノ、ヒドラゾノ、モノ−もしくはジ−Ｃ_{１− ４}アルキ
    ルヒドラゾノおよびＣ_１−４アルキルチオから選ばれる
    置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルキ
    ル基、(ii)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _３−６シクロアルキル基、(iii)ハロゲン、シアノおよ
    びニトロから選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
    もよいＣ_２−４アルケニル基、(iv)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、
    (v)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_２−４
    アルキニル基、(vi)ヒドロキシ基、(vii)ハロゲンおよ
    びＣ_１−４アルコキシから選ばれる１〜５個の置換基で
    置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基、(viii)ホ
    ルミルオキシ基、(ix)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、(x)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
    コキシ−カルボニルオキシ基、(xi)メルカプト基、(xi
    i)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４ア
    ルキルチオ基、(xiii)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニルチオ基、(xiv)
    ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アル
    コキシ−カルボニルチオ基、(xv)ハロゲンで１〜５個置
    換されていてもよいＣ_１−４アルキルスルフィニル基、
    (xvi)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキルスルホニル基、(xvii)スルファモイル
    基、(xviii)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルスル
    ファモイル基、(xix) 【化１９】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xx)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ
    _２−４アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルコキシ、
    ホルミルオキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキ
    シ、ホルミルおよびＣ_{１ −４}アルキル−カルボニルから
    選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよい
    アミノ基、(xxi)３〜６員の環状アミノ基、(xxii)ホル
    ミル基、(xxiii)ハロゲンで１〜５個置換されていても
    よいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、(xxiv)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−
    カルボニル基、(xxv)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
    ル基、(xxvi)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル基、
    (xxvii)Ｃ_１−４アルキルチオ−チオカルボニル基、(xx
    viii)カルバモイル基、(xxix)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキルカルバモイル基、(xxx) 【化２０】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxi)チオカルバモイル基、(xxxii)モノ−もしく
    はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイル基、(xxxii
    i) 【化２１】 （環Ｃは３〜６員含窒素複素環基を示す）で表される
    基、(xxxiv)ハロゲン原子、(xxxv)カルボキシル基、(xx
    xvi)チオシアナト基、(xxxvii)イソチオシアナト基、(x
    xxviii)シアノ基、(xxxix)イソシアノ基、(xl)アジド
    基、(xli)ニトロソ基、(xlii)ニトロ基、(xliii)アゾシ
    アノ基、(xliv)アゾキシシアノ基および(xlv)スルホ基
    からなる置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
    で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または
    (2)上記置換基群（Ｔ）から選ばれる１〜５個の置換基
    で置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^３が、(1)化学
    結合、(2)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ
    _１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシアノから選
    ばれる置換基で１もしくは２個置換されていてもよいメ
    チレン基または(3)Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコ
    キシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ハロゲン原子およびシア
    ノから選ばれる置換基で１もしくは２個置換されていて
    もよいビニレン基を、Ｂ^３が、上記置換基群（Ｔ）から
    選ばれる１〜５個の置換基で置換された６員複素環基
    を、Ｚ^３が、(1)(i)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ
    −もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキ
    シ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_{１
    −４}アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキル
    チオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ_１−４
    アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４アルコキ
    シ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ−もし
    くはジ−Ｃ_{１− ４}アルキル−カルバモイルから選ばれる
    置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−６アルキ
    ル基、(ii)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ−もしく
    はジ−Ｃ _１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハ
    ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコ
    キシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキルチオ、(h)
    Ｃ _１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ_１−４アルキル
    スルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４アルコキシ−カル
    ボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ−もしくはジ−
    Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で
    １〜５個置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
    (iii)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モノ−もしくはジ−
    Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロキシ、(e)ハロゲン
    で１〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、
    (f)メルカプト、(g)Ｃ_１−４アルキルチオ、(h)Ｃ
    _１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ_１−４アルキルス
    ルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボ
    ニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキル−カルバモイルから選ばれる置換基で１
    〜５個置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、(i
    v)(a)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキル、(b)ハロゲン、(c)アミノ、(d)モノ−
    もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(e)ヒドロキ
    シ、(f)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルコキシ、(g)メルカプト、(h)Ｃ_１−４アルキ
    ルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(j)Ｃ
    _１−４アルキルスルホニル、(k)シアノ、(l)Ｃ_１−４ア
    ルコキシ−カルボニル、(m)カルバモイルおよび(n)モノ
    −もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選
    ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６
    シクロアルキル基、(v)(a)ハロゲン、(b)アミノ、(c)モ
    ノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルアミノ、(d)ヒドロ
    キシ、(e)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルコキシ、(f)メルカプト、(g)Ｃ _１−４アルキ
    ルチオ、(h)Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、(i)Ｃ
    _１−４アルキルスルホニル、(j)シアノ、(k)Ｃ_１−４ア
    ルコキシ−カルボニル、(l)カルバモイルおよび(m)モノ
    −もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルから選
    ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよいＣ_３−６
    アルカジエニル基および(vi)(a)ハロゲンで１〜５個置
    換されていてもよいＣ_１−４アルキル、(b)ハロゲン、
    (c)アミノ、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキルア
    ミノ、(e)ヒドロキシ、(f)ハロゲンで１〜５個置換され
    ていてもよいＣ_１−４アルコキシ、(g)メルカプト、(h)
    Ｃ_１−４アルキルチオ、(i)Ｃ_１−４アルキルスルフィ
    ニル、(j)Ｃ_１−４アルキルスルホニル、(k)シアノ、
    (l)Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、(m)カルバモイル
    および(n)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−カル
    バモイルから選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
    もよいＣ_６−１４アリール基から選ばれる炭化水素基、
    (2)ハロゲンで１〜５個置換されていてもよい、(i)Ｃ
    _１−４アルキル−カルボニル、(ii)Ｃ_１−４アルコキシ
    −カルボニル、(iii)Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニ
    ル、(iv)Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル、(v)Ｃ
    _{１ −４}アルキルチオ−チオカルボニル、(vi)モノ−もし
    くはジ−Ｃ_１−４アルキル−カルバモイルおよび(vii)
    モノ−もしくはジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイ
    ルから選ばれるアシル基、(3)ホルミル基、(4)(a)Ｃ
    _１−４アルキル、(b)ハロゲンで１〜５個置換されてい
    てもよいＣ_１−４アルキル−カルボニル、(c)Ｃ _１−４
    アルコキシ−カルボニル、(d)モノ−もしくはジ−Ｃ
    _１−４アルキル−カルバモイルおよび(e)モノ−もしく
    はジ−Ｃ_１−４アルキル−チオカルバモイルから選ばれ
    る置換基で１もしくは２個置換されていてもよいアミノ
    基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
    水素原子またはＣ_１−４アルキル基を示す）で表される
    基、(6)３〜６員の環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ^３は
    水素原子、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _１−４アルキル基、ハロゲンで１〜５個置換されていて
    もよいＣ_１−４アルキル−カルボニル基、ハロゲンで１
    〜５個置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−カル
    ボニル基、ホルミル基またはハロゲンで１〜５個置換さ
    れていてもよいＣ_１−４アルキルスルホニル基を示す）
    で表される基または(8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２
    の整数を、Ｒ^４は(a)水素原子、(b)ハロゲンで１〜５個
    置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基または(c)Ｃ
    _１−４アルキルで１〜５個置換されていてもよいＣ
    _６−１４アリール基を示す）で表される基を示す請求項
    １４〜１６いずれか１項記載の農園芸用組成物。
18. 【請求項１８】 Ａ^３がＣ_１−４アルキルで１〜５個置
    換されていてもよいフェニル基またはＣ_１−４アルキル
    で１もしくは２個置換されていてもよいイミダゾリル基
    を、Ｘ^３が化学結合を、Ｂ^３がハロゲンで１〜５個置換
    されていてもよいＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキ
    シ、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選ばれる１〜５
    個の置換基で置換された、ピリジル基、ピリダジニル基
    またはピリミジニル基を、Ｚ^３がＣ_１−６アルキル基、
    Ｃ_３−６シクロアルキル基またはＣ_１−４アルコキシ基
    を示す請求項１４〜１６いずれか１項記載の農園芸用組
    成物。
19. 【請求項１９】式（IV） 【化２２】 〔式中、Ａ^４は(1)置換されていてもよいアリール基ま
    たは(2)置換されていてもよい複素環基を、Ｘ^４は(1)化
    学結合、(2)置換されていてもよいメチレン基または(3)
    置換されていてもよいビニレン基を、Ｂ^４はピリダジニ
    ル基またはピラジニル基を、Ｚ^４は(1)置換されていて
    もよい炭化水素基、(2)置換されていてもよいアシル
    基、(3)ホルミル基、(4)置換されていてもよいアミノ
    基、(5)−Ｎ＝ＣＲ^１Ｒ^２（Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ
    水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
    す）で表される基、(6)環状アミノ基、(7)−ＯＲ^３（Ｒ
    ^３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換
    されていてもよいアシル基、ホルミル基または置換され
    ていてもよいスルホニル基を示す）で表される基または
    (8)−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４（ｎは０〜２の整数を、Ｒ^４は水
    素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）
    で表される基を示す〕で表される化合物またはその塩
    と、他の農薬活性成分を組み合わせて施用するための農
    園芸用組成物。
20. 【請求項２０】 式（ＩＶ）で表される化合物またはそ
    の塩と、他の農薬活性成分とを含有する請求項１９記載
    の農園芸用組成物。
21. 【請求項２１】 式（ＩＶ）で表される化合物またはそ
    の塩を含有する組成物と、他の農薬活性成分を含有する
    組成物を組み合わせることを特徴とする請求項１９記載
    の農園芸用組成物。
22. 【請求項２２】 式（V） 【化２３】 〔式中、Ａ^５は４−メチルフェニル基を、Ｘ^５は化学結
    合を、Ｂ^５はピリジル基またはピリミジニル基を、Ｚ^５
    はＣ_１−４アルキル基を示す〕で表されると、他の農薬
    活性成分を組み合わせて施用するための農園芸用組成
    物。
23. 【請求項２３】 式（Ｖ）で表される化合物またはその
    塩と、他の農薬活性成分とを含有する請求項２２記載の
    農園芸用組成物。
24. 【請求項２４】 式（Ｖ）で表される化合物またはその
    塩を含有する組成物と、他の農薬活性成分を含有する組
    成物を組み合わせることを特徴とする請求項２２記載の
    農園芸用組成物。
25. 【請求項２５】 式(VI) 【化２４】 〔式中、Ａ^６はＣ_１−４アルキル，ハロゲンおよびシア
    ノから選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル
    基を、Ｘ^６は化学結合を、Ｂ^６はハロゲン原子、ニトロ
    およびシアノから選ばれる置換基で置換された２−ニト
    ロフェニル基または２−シアノフェニル基を、Ｚ^６はエ
    チル基，イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ
    基、エトキシ基またはイソプロポキシ基を示す〕で表さ
    れる化合物またはその塩と、他の農薬活性成分を組み合
    わせて施用するための農園芸用組成物。
26. 【請求項２６】 式（ＶＩ）で表される化合物またはそ
    の塩と、他の農薬活性成分とを含有する請求項２５記載
    の農園芸用組成物。
27. 【請求項２７】 式（ＶＩ）で表される化合物またはそ
    の塩を含有する組成物と、他の農薬活性成分を含有する
    組成物を組み合わせることを特徴とする請求項２５記載
    の農園芸用組成物。
28. 【請求項２８】 他の農薬活性成分が殺虫性成分である
    請求項１〜２７いずれか１項記載の農園芸用組成物。
29. 【請求項２９】 他の農薬活性成分が殺菌性成分である
    請求項１〜２７いずれか１項記載の農園芸用組成物。
30. 【請求項３０】 他の農薬活性成分が殺菌性成分および
    殺虫性成分である請求項１〜２７いずれか１項記載の農
    園芸用組成物。
31. 【請求項３１】 殺菌性成分が、エポキシコナゾール、
    フルシラゾール、ピコキシストロビン、ピラクロストロ
    ビン、トリフロキシストロビンおよびイプロバリカルブ
    から選ばれる１種以上である請求項２９または３０記載
    の農園芸用組成物。
32. 【請求項３２】 ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニト
    ロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩および
    エポキシコナゾールを含有する農園芸用殺微生物組成
    物。
33. 【請求項３３】 ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニト
    ロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩および
    フルシラゾールを含有する農園芸用殺微生物組成物。
34. 【請求項３４】 ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニト
    ロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩および
    ピコキシストロビンを含有する農園芸用殺微生物組成
    物。
35. 【請求項３５】 ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニト
    ロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩および
    ピラクロストロビンを含有する農園芸用殺微生物組成
    物。
36. 【請求項３６】 ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニト
    ロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩および
    トリフロキシストロビンを含有する農園芸用殺微生物組
    成物。
37. 【請求項３７】 ４'−クロロ−Ｎ−エチル−２'−ニト
    ロ−ｐ−トルエンスルホンアニリドまたはその塩および
    イプロバリカルブを含有する農園芸用殺微生物組成物。
38. 【請求項３８】 式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合
    物またはその塩の少なくとも１種と、他の農薬活性成分
    を組み合わせて用いることを特徴とする式（I）〜式
    （ＶＩ）で表される化合物またはその塩の殺微生物効果
    を増強させる方法。
39. 【請求項３９】 式（I）〜式（ＶＩ）で表される化合
    物またはその塩の少なくとも１種と、他の農薬活性成分
    を組み合わせて用いることを特徴とするその他の農薬活
    性成分の殺微生物または殺虫効果を増強させる方法。