KR20030066820A - 술폰아미드 유도체를 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물 - Google Patents

술폰아미드 유도체를 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물 Download PDF

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나까야마마사하루
야마다무네끼
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스미카 다케다 노야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하기 위한, 농업용 및 원예용 조성물이 제공된다:
[화학식 I]
[식 중, A1은 아릴기 또는 헤테로시클릭기이고, X1은 화학적 결합, 메틸렌 또는 비닐렌이고, B1은 5-원 헤테로시클릭기 등이고, Z1은 탄화수소기, 아실기, 포르밀, 아미노, -N=CR1R2(식 중, R1및 R2각각은 수소 원자 또는 탄화수소기이다), -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 탄화수소기 등이다), -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 탄화수소기이다) 이다]. 인간 및 동물, 천적 및 환경에 작은 효과만을 생산하여 안전하고, 약물 내성이 있는 미생물에 대해서도 월등한 제어 효과를 가지는, 술폰아미드 유도체를 함유하는 조성물. 술폰아미드 유도체 또는 상이한 농업화학적 활성 성분의 살균 또는 살충 활성을 강화시키는 방법도 또한 제공된다.

Description

술폰아미드 유도체를 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물 {SULFONAMIDE DERIVATIVE ―CONTAINING AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL COMPOSITION}
지금까지, 살균 활성을 가지는 수많은 화합물이 합성되고, 농업 및 원예용 살균제로서 사용되어 농작물의 안정한 공급에 기여해왔다. 그러나, 한정된 화합물을 사용하므로, 약물 내성을 가지는 미생물이 발생하여 문제를 일으킨다는 것이 잘 공지되어 있다. 화학 물질의 안전성 및 환경에 대한 이것의 더 작은 효과에 대한 요구가 증가되기 때문에, 농업 및 원예용의 더 안전한 살균제를 개발하는 것이 바래져 왔다. 따라서, 신규한 살균 활성을 가지는 화합물을 찾고 연구해왔다. 술폰아미드 유도체에 대하여, 이의 생물학적 또는 화학적 특성이 주목을 받아 왔고, 이의 많은 화합물을 지금까지 합성해 왔다. 그러나, 이들 거의 모두는 합성 중간체, 의학적 공급물 및 화학 반응의 연구용으로 합성된 화합물 또는 시약이다.
살균제에 관한 술폰아미드 유도체는 JP-A-61-286366, JP-A-62-190104, JP-A-63-239264, JP-A-63-238006, JP-A-63-307851, JP-A-1-156952, [J. Med. Chem. 1983, 26, 1741], DE19725447, US4906650 등에 보고되어 있다.
그러나, 인간 및 동물, 천적 및 환경에 작은 효과만을 미치고, 약물 내성을 가지는 생물체에는 월등한 제어 효과를 가지는, 안전한 술폰아미드 유도체는 아직 개발되지 않았다.
이같은 상황에서, 본 발명자들은 장시간 동안 심도있게 연구하여 월등한 살균 활성을 가지는, 농업 및 원예용 살균제를 발견하였다. 그 결과, 본 발명자들은 놀랍게도, 화학식 I-0 으로 나타내는 화합물 (이후, 때때로, 화합물 I-0 으로 칭함) 또는 이의 염, 특히 이후 기술하는 화합물 I 내지 V 또는 이들의 염이 매우 강한 살균 작용, 및 인간 및 동물, 어류, 및 천적에 대한 낮은 독성을 가진다는 것을 이미 발견하였고, 일본 특허 출원 (JP 2001-26506A) 을 출원하였다:
[식 중, A0은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고, X0은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고, B0은 치환될 수 있는 헤테로시클릭기 또는 치환될 수있는 아릴기를 나타내고, Z0은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, R1및 R2각각은 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다), (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
발명의 목적
본 발명의 목적은 인간 및 동물, 천적 및 환경에 작은 효과만을 생성하여, 안전하고, 약물 내성을 가지는 미생물에 대해서는 월등한 제어 효과를 가지는 술폰아미드 유도체를 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물; 및 술폰아미드 유도체의 월등한 살균 효과를 더욱 더 강화시키는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 이러한 목적 뿐만 아니라 다른 목적 및 이점들은 하기 기술로부터 당업자에게 명백해질 것이다.
발명의 개요
상기 기술한 바와 같이, 놀랍게도, 화학식 I-0 으로 나타내는 화합물 또는이의 염, 특히 이후 기술되는 화합물 I 내지 Ⅵ 또는 이들의 염이 매우 강한 살균 작용, 및 인간 및 동물, 어류, 및 천적에 대하여 낮은 독성을 가진다는 것이 발견되었다. 이 사실에 기초하여, 본 발명자들은 반복적으로 더 강도 높은 연구를 행하였다. 그 결과, 이러한 화합물 중 임의의 하나와, 상이한 농업화학적 활성 성분을 조합함으로써 화학식 I-0 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염 중 임의의 하나의 살균 효과가 강화된다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기를 제공한다:
[1] 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
[식 중, A1은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X1은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B1은 치환될 수 있는 이속사졸릴기 이외의 5-원 헤테로시클릭기, 또는 치환될 수 있는 축합 헤테로시클릭기를 나타내고,
Z1은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다];
[2] 상기 [1] 에 있어서, 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물;
[3] 상기 [1] 에 있어서, 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물;
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, B1이 치환될 수 있고, 탄소 원자 이외의, 이의 고리-구성 원자가 질소 및 황 원자로부터 선택되는 5-원 헤테로시클릭기, 또는 치환될 수 있는 축합 헤테로시클릭기인, 농업용 및 원예용 조성물;
[5] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, A1이 (1) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기, (xlⅳ) 아족시시아노기, 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X1이 (1) 화학적 결합, (2) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B1이 (1) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있고, 탄소 원자 이외의, 이의 고리 구성 원자가 질소 및 황 원자로부터 선택된 헤테로원자인 5-원 헤테로시클릭기, 또는 (2) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있고, 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 및 벤젠 고리, 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 및 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 구성되는 축합 헤테로시클릭기를 나타내고,
Z1이 (1) (i) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기, (ⅱ) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알케닐기, (ⅲ) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (ⅳ) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수있는 C3-6시클로알킬기, (v) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6알카디에닐기, (ⅵ) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기로부터 선택된 탄화수소기, (2) 각각 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 (i) C1-4알킬-카르보닐, (ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐, (ⅲ) C1-4알킬티오-카르보닐, (ⅳ) C1-4알콕시-티오카르보닐, (v) C1-4알킬티오-티오카르보닐, (ⅵ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일 및 (ⅶ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 아실기, (3) 포르밀기, (4) (a) C1-4알킬, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐, (c) C1-4알콕시-카르보닐, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일 및 (e) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, 포르밀기, 또는 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술로프닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 수소 원자, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 또는 (c) 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[6] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, A1이 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고, X1이 화학적 결합을 나타내고, B1이 1~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 시아노, 할로겐 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에틸, 피라졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 디옥사인다닐 또는 이미다조피리딜기를 나타내고, Z1이 C1-6알킬기 또는 C1-4알콕시기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[7] 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
[식 중, A2는 (1) (i) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기, (xlⅳ) 아족시시아노기, 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T' 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기, 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X2는 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B2는 치환될 수 있는 아릴기를 나타내고,
Z2는 (1) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-6알콕시,C1-6알콕시-카르보닐, C1-6알킬티오 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 알킬기, (2) 비닐기, (3) 알릴기, (4) 프로파디에닐기, (5) 치환될 수 있는 알키닐기, (6) 치환될 수 있는 시클로알킬기, (7) 치환될 수 있는 아릴기, (8) 치환될 수 있는 아실기, (9) 포르밀기, (10) 치환될 수 있는 아미노기, (11) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (12) 시클릭 아미노기, (13) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (14) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다];
[8] 상기 [7] 에 있어서, 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물;
[9] 상기 [7] 에 있어서, 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 화합물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물;
[10] 상기 [7] 내지 [9] 중 어느 하나에 있어서, A2가 (1) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기 및 (xlⅳ) 술포기로 구성되는 치환기 군 T' 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기, (xlⅳ) 아족시시아노기 및 (xlv)술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X2가 (1) 화학적 결합, (2) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B2가 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고,
Z2가 (1) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4알콕시-카르보닐, C1-4알킬티오 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기, (2) 비닐기, (3) 알릴기, (4) 프로파디에닐기, (5) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (6) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬 술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (7) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, (8) (i) C1-4알킬-카르보닐, (ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐, (ⅲ) C1-4알킬티오-카르보닐, (ⅳ) C1-4알콕시-티오카르보닐, (ⅴ) C1-4알킬티오-티오카르보닐, (ⅵ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일, 및 (ⅶ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택되고, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 아실기, (9) 포르밀기, (10) (a) C1-4알킬, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐, (c) C1-4알콕시-카르보닐, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일 및 (e) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (11) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (12) 3- 또는 6-원 시클릭 아미노기, (13) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, 포르밀기, 또는 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (14) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 수소 원자, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 또는 (c) 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[11] 상기 [7] 내지 [9] 중 어느 하나에 있어서, A2가 (1) (i) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (iii) 1 또는 2 개의 C1-4알킬-카르보닐로 치환될 수 있는 아미노기, (iv) C1-4알콕시-카르보닐기, (v) 할로겐 원자, (vi) 시아노기, 및 (vii) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) 티에닐, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 벤조티아디아졸릴, 이미다조티아졸릴 또는 이미다조피리딜기를 나타내고, 이들 각각은 (i) Cl-4알킬기, (ii) Cl-4알콕시-카르보닐기, (iii) 카르바모일기, (iv) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (v) Cl-4알킬술포닐기, (vi) 할로겐 원자, (vii) 카르복실기, 및 (viii) 시아노기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있고,
X2가 (1) 화학적 결합, (2) 1 또는 2 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 1 또는 2 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B2가 (1) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드라조노 및 Cl-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (2) C2-4알키닐기, (3) 히드록실기, (4) 할로겐 및 Cl-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (5) Cl-4알킬-카르보닐옥시기, (6) Cl-4알킬티오기, (7) Cl-4알킬술피닐기, (8) Cl-4알킬술포닐기, (9) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기, (10) 아미노기, (11) 포르밀기, (12) Cl-4알콕시-카르보닐기, (13) 카르바모일기, (14) 모노- 또는디-Cl-4알킬카르바모일기, (15) 티오카르바모일기, (16) 할로겐 원자, (17) 카르복실기, (18) 티오시아네이토기, (19) 시아노기, (20) 니트로소기, 및 (21) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고,
Z2가 (1) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, Cl-4알콕시, Cl-4알콕시-카르보닐, Cl-4알킬티오 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-6알킬기, (2) 비닐기, (3) 알릴기, (4) 프로파디에닐기, (5) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (6) C3-6시클로알킬기, (7) C6-14아릴기, (8) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, (9) Cl-4알킬, Cl-4알킬-카르보닐 및 Cl-4알콕시-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (10) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 Cl-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (11) -OR3(식 중, R3은 Cl-4알킬기 또는 Cl-4알킬-카르보닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (12) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기 또는 (b) 1 ~ 5 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[12] 상기 [7] 내지 [9] 중 어느 하나에 있어서, A2가 Cl-4알킬, 할로겐, 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, X2가 화학적 결합을 나타내고, B2가 (1) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (2) Cl-4알콕시기, (3) Cl-4알킬티오기, (4) 티오카르바모일기, (5) 할로겐 원자, (6) 시아노기 및 (7) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, Z2가 (1) 1 ~ 3 개의 Cl-4알콕시로 치환될 수 있는 Cl-6알킬기, (2) C3-6시클로알킬기, (3) 알리기 또는 (4) Cl-4알콕시기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[13] 상기 [7] 내지 [9] 중 어느 하나에 있어서, 본 화합물 또는 이의 염이 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디니트로-N-에틸-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디시아노-N-에틸-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-클로로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-플루오로-N-이소프로필-2'-니트로-p- 톨루엔술폰아닐리드, 4'-시아노-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-클로로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디니트로-N-이소프로필-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-니트로-N-이소프로필-2'-시아노-p-톨루엔술폰아닐리드, 2'-시아노-N-메톡시-4'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 2',4'-디니트로-N-메톡시-p-톨루엔술폰아닐리드, 또는 이들의 염인, 농업용 및 원예용 조성물;
[14] 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
[식 중, A3은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X3은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B3은 (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드로조노 및 Cl-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (iii) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (iv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (v) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (vi) 히드록실기, (vii) 할로겐 및 Cl-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (viii) 포르밀옥시기, (ix) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐옥시기, (x) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬티오기, (xiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐티오기, (xiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술피닐기, (xvi) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기, (xvii) 술파모일기, (xviii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기, (xix) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) Cl-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, Cl-4알콕시, 포르밀옥시, Cl-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 Cl-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxii) 포르밀기, (xxiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, (xxiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기, (xxv) Cl-4알킬티오-카르보닐기, (xxvi) Cl-4알콕시-티오카르보닐기, (xxvii) Cl-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxviii) 카르바모일기, (xxix) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일기, (xxxiii) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxiv) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxvi) 티오시아네이트기, (xxxvii) 이소티오시아네이트기, (xxxviii) 시아노기, (xxxix) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlii) 니트로기, (xliii) 아조시아노기, (xliv) 아족시시아노기 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 치환기를 가지는 6-원 헤테로시클릭기를 나타내고,
Z3은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=NCR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다), (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기 또는 치환될 수 있는 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기 또는 (8) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다];
[15] 상기 [14] 에 있어서, 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물;
[16] 상기 [14] 에 있어서, 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물;
[17] 상기 [14] 내지 [16] 중 어느 하나에 있어서, A3이 (1) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드로조노 및 Cl-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (iii) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (iv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (v) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (vi) 히드록실기, (vii) 할로겐 및 Cl-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (viii) 포르밀옥시기, (ix) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐옥시기, (x) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬티오기, (xiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐티오기, (xiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술피닐기, (xvi) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기, (xvii) 술파모일기, (xviii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기, (xix) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) Cl-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, Cl-4알콕시, 포르밀옥시, Cl-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 Cl-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxii) 포르밀기, (xxiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, (xxiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기, (xxv) Cl-4알킬티오-카르보닐기, (xxvi) Cl-4알콕시-티오카르보닐기, (xxvii) Cl-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxviii) 카르바모일기, (xxix) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일기, (xxxiii) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxiv) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxvi) 티오시아네이트기, (xxxvii) 이소티오시아네이트기, (xxxviii) 시아노기, (xxxix) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlii) 니트로기, (xliii) 아조시아노기, (xliv) 아족시시아노기 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X3이 (1) 화학적 결합, (2) Cl-4알킬, Cl-4알콕시, Cl-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 메틸렌기, (3) Cl-4알킬, Cl-4알콕시, Cl-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B3이 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 6-원 헤테로고리를 나타내고,
Z3이 (1) (i) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-6알킬기, (ii) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알케닐기, (iii) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (iv) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) Cl-4알킬티오, (i) Cl-4알킬술피닐, (j) Cl-4알킬술포닐, (k) 시아노, (1) Cl-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일, 및 (n) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (v) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6알카디에닐기, (vi) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) Cl-4알킬티오, (i) Cl-4알킬술피닐, (j) Cl-4알킬 술포닐, (k) 시아노, (1) Cl-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기로부터 선택된 탄화수소기, (2) 각각 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 (i) Cl-4알킬-카르보닐, (ii) Cl-4알콕시-카르보닐, (iii) Cl-4알킬티오-카르보닐, (iv) Cl-4알콕시-티오카르보닐, (v) Cl-4알킬티오-티오카르보닐, (vi) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일, 및 (vii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 아실기, (3) 포르밀기, (4) (a) Cl-4알킬, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐, (c) Cl-4알콕시-카르보닐, (d) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일 및 (e) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 Cl-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기, 포르밀기, 또는 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기 또는 (8) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 수소 원자, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기,또는 (c) 1 ~ 5 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[18] 상기 [14] 내지 [16] 중 어느 하나에 있어서, A3이 1 ~ 5 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 페닐기 또는 1 또는 2 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 이미다졸릴기를 나타내고, X3이 화학적 결합을 나타내고, B3이 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬, Cl-4알콕시, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 피리딜, 피리다지닐 또는 피리미디닐기를 나타내고, Z3이 Cl-6알킬기, C3-6시클로알킬기 또는 Cl-4알콕시기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물;
[19] 화학식 IV 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
[식 중, A4는 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X4는 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기 또는 (3) 치환될 수있는 비닐렌기를 나타내고,
B4는 피리다지닐기 또는 피라지닐기를 나타내고,
Z4는 (1) 치환될 수 있는 탄화수소, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다), (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기 또는 치환될 수 있는 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기 또는 (8) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다];
[20] 상기 [19] 에 있어서, 화학식 IV 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물;
[21] 상기 [19] 에 있어서, 화학식 IV 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물;
[22] 화학식 V 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
[식 중, A5는 4-메틸페닐기를 나타내고, X5는 화학적 결합을 나타내고, B5는 피리딜기 또는 피리미디닐기를 나타내고, Z5는 C1-4알킬기를 나타낸다];
[23] 상기 [22] 에 있어서, 화학식 V 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물;
[24] 상기 [22] 에 있어서, 화학식 V 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물;
[25] 화학식 VI 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
[식 중, A6은 C1-4알킬, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, X6은 화학적 결합을 나타내고, B6은 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환되는 2-니트로페닐기 또는 2-시아노페닐기를 나타내고, Z6은 에틸기, 이소프로필기, 시클로프로필기, 메톡시기, 에톡시기 또는 이소프로폭시기를 나타낸다];
[26] 상기 [25] 에 있어서, 화학식 VI 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물;
[27] 상기 [25] 에 있어서, 화학식 VI 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물;
[28] 상기 [1] 내지 [27] 중 어느 하나에 있어서, 상이한 농업화학적 활성 성분이 살충 성분인, 농업용 및 원예용 조성물;
[29] 상기 [1] 내지 [27] 중 어느 하나에 있어서, 상이한 농업화학적 성분 제제가 살균 성분인, 농업용 및 원예용 조성물;
[30] 상기 [1] 에 있어서, 상이한 농업화학적 활성 성분이 살충 및 살균 성분인, 농업용 및 원예용 조성물; 및
[31] 상기 [29] 또는 [30] 에 있어서, 살균 성분이 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 트리플옥시스트로빈 (trifloxystrobin), 및 이프로발리카르브 (iprovalicarb) 로부터 선택된 하나 이상의 성분인, 농업용 및 원예용 조성물.
본 발명의 바람직한 구현예로는 하기가 있다:
[32] 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 에폭시코나졸을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물;
[33] 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 플루실라졸을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물;
[34] 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 피콕시스트로빈을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물;
[35] 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 피라클로스트로빈을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물;
[36] 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 트리플옥시스트로빈을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물; 및
[37] 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 이프로발리카르브를 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
본 발명은 또한 하기를 제공한다:
[38] 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 하나 이상의 화합물 또는 이들의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 사용하는 것을 포함하는, 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 하나 이상의 화합물 및 이들의 염의 살균 효과를 강화시키는 방법; 및
[39] 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 하나 이상의 화합물 또는 이들의 염을, 그 외의 농업화학적 활성 성분과 조합하여 사용하는 것을 포함하는, 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 것들 및 이들의 염 이외의 농업화학적 활성 성분의 살균 효과 또는 살충 효과를 강화시키는 방법.
본 발명은 농업 및 원예용 살균제로서 유용한 술폰아미드 유도체 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는, 농업용 및 원예용 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 술폰아미드 유도체 또는 상이한 농업화학적 활성 성분의 살균 효과 또는 살충 효과를 강화시키는 방법에 관한 것이다.
술폰아미드 유도체인 화합물 I-0 은 광학적 활성 이성질체, 부분입체이성질체, 및/또는 기하학적 이성질체를 가질 수 있다. 본 발명에는 이러한 각각의 이성질체 및 이러한 이성질체의 혼합물이 포함된다.
A0로서, "치환될 수 있는 아릴기" 에서의 아릴기는 페닐 및 나프틸과 같은 C6-14아릴기 (예를 들어, 1-나프틸 및 2-나프틸) 일 수 있다.
아릴기의 치환기는 하기와 같을 수 있다:
i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노 (예를 들어, 메톡시이미노 또는 에톡시이미노), 히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드로조노 (예를 들어, 메틸히드라조노, 에틸히드라조노 또는 디메틸히드라조노) 및
Cl-4알킬티오 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, sec-부틸티오, 이소부틸티오 또는 tert-부틸티오) 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸),
(ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 또는 시클로헥실),
(iii) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될수 있는 C2-4알케닐기 (예를 들어, 비닐, 알리, 프로페닐, 이소프로페닐, 2-메틸-l-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 또는 3-부테닐),
(iv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기 (예를 들어, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 또는 시클로헥세닐),
(v) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기 (예를 들어, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 또는 3-부티닐),
(vi) 히드록실기,
(vii) 할로겐 및 Cl-4알콕시 (예를 들어, 메톡시 또는 에톡시) 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, 또는 tert-부톡시),
(viii) 포르밀옥시기,
(ix) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐옥시기 (예를 들어, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부틸릴옥시, 또는 이소부틸릴옥시),
(x) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐옥시기 (예를 들어, 메톡시카르보닐옥시, 에톡시카르보닐옥시, n-프로폭시카르보닐옥시, 또는 이소프로폭시카르보닐옥시),
(xi) 메르캅토기,
(xii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬티오기 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, 또는 tert-부틸티오),
(xiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐티오기 (예를 들어, 아세틸티오, 프로피오닐티오, 부틸티오, 또는 이소부틸티오),
(xiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐티오기 (예를 들어, 메톡시카르보닐티오, 에톡시카르보닐티오, n-프로폭시카르보닐티오, 또는 이소프로폭시카르보닐티오),
(xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술피닐기 (예를 들어, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n-프로필술피닐, 또는 이소프로필술피닐),
(xvi) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기 (예를 들어, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, 또는 이소프로필술포닐),
(xvii) 술파모일기,
(xviii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기 (예를 들어, 메틸술파모일, 에틸술파모일, n-프로필술파모일, 디메틸술파모일, 에틸메틸술파모일, 또는 디에틸술파모일),
(xix) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기 (예를 들어, 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 또는 티오모르폴리노) 를 나타낸다),
(xx) Cl-4알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 또는 tert-부틸), C2-4알케닐 (예를 들어, 비닐, 알릴, 프로페닐, 이소프로페닐, 2-메틸-l-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 또는 3-부테닐), C2-4알키닐 (예를 들어, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 또는 3-부티닐), 히드록시, Cl-4알콕시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, 또는 tert-부톡시), 포르밀옥시, Cl-4알킬-카르보닐옥시 (예를 들어, 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부틸릴옥시, 또는 이소부틸옥시), 포르밀 및 Cl-4알킬-카르보닐 (예를 들어, 아세틸, 프로피오닐, 부틸릴, 또는 이소부틸릴) 로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기,
(xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기 (예를 들어, 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 또는 티오모르폴리노),
(xxii) 포르밀기,
(xxiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기 (예를 들어, 아세틸, 프로피오닐, 부틸릴, 또는 이소부틸릴),
(xxiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 또는 이소프로폭시카르보닐),
(xxv) Cl-4알킬티오-카르보닐기 (예를 들어, (메틸티오)카르보닐, (에틸티오)카르보닐, (n-프로필티오)카르보닐, (이소프로필티오)카르보닐, (n-부틸티오)카르보닐, (이소부틸티오)카르보닐, (sec-부틸티오)카르보닐, 또는 (tert-부틸티오)카르보닐),
(xxvi) Cl-4알콕시-티오카르보닐기 (예를 들어, (메톡시)티오카르보닐, (에톡시)티오카르보닐, (n-프로폭시)티오카르보닐, 또는 (이소프로폭시)티오카르보닐),
(xxvii) Cl-4알킬티오-티오카르보닐기 (예를 들어, (메틸티오)티오카르보닐, (에틸티오)티오카르보닐, (n-프로필티오)티오카르보닐, (이소프로필티오)티오카르보닐, (n-부틸티오)티오카르보닐, (이소부틸티오)티오카르보닐, (sec-부틸티오)티오카르보닐, 또는 (tert-부틸티오)티오카르보닐,
(xxviii) 카르바모일기,
(xxix) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기 (예를 들어, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, n-프로필카르바모일, 디메틸카르바모일, 에틸메틸카르바모일, 또는 디에틸카르바모일),
(xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기 (예를 들어, 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 또는 티오모르폴리노) 를 나타낸다),
(xxxi) 티오카르바모일기,
(xxxii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일기 (예를 들어, (메틸)티오카르바모일, (에틸)티오카르바모일, (n-프로필)티오카르바모일, (디메티)티올카르바모일, (에틸메틸)티오카르바모일, 또는 (디에틸)티오카르바모일),
(xxxiii) 하기로 나타내는 기:
(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기 (예를 들어, 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 또는 티오모르폴리노) 를 나타낸다),
(xxxiv) 할로겐 원자 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드),
(xxxv) 카르복실기,
(xxxvi) 티오시아네이트기,
(xxxvii) 이소티오시아네이트기,
(xxxviii) 시아노기,
(xxxix) 이소시아노기,
(xl) 아지드기,
(xli) 니트로소기,
(xlii) 니트로기,
(xliii) 아조시아노기,
(xliv) 아족시시아노기 (-NO=N-CN), 및
(xlv) 술포기.
상기 언급한 치환기 (i) 내지 (xlv) 의 상기 언급한 치환기 군은 이후 치환기 군 T 로서 칭할 수 있다. 상기 언급한 치환기 (i) 내지 (xlⅲ) 및 (xlv) 의 치환기 군은 치환기 군 T' 로서 칭할 수 있다. (상기 언급한 치환기에서의 "할로겐" 은, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다).
아릴기에서의 치환기(들)의 수는 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3 이다.
A0과 같은, "치환될 수 있는 헤테로시클릭기" 에서의 헤테로시클릭기는, 예를 들어, 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로원자를 함유하는5- 또는 6-원 헤테로시클릭기; 또는 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기 및 벤젠 고리로 구성된 축합 헤테로시클릭기, 또는 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기 및 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기로 구성된 축합 헤테로시클릭기를 나타낸다.
이것의 구체적인 예로는 피롤릴 (예를 들어, 1-, 2-, 또는 3-피롤릴), 피라졸릴 (예를 들어, 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸릴), 이미다졸릴 (예를 들어, 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸릴), 트리아졸릴 (예를 들어, 1,2,3-트리아졸-1-, 4- 또는 5-일, 1,2,4-트리아졸-1-, 3-, 4- 또는 5-일), 테트라졸릴 (예를 들어, 테트라졸-1-, 2- 또는 5-일), 푸릴 (예를 들어, 2- 또는 3-푸릴), 티에닐 (예를 들어, 2-, 또는 3-티에닐), 옥사졸릴 (예를 들어, 2-, 4- 또는 5-옥사졸릴), 이속사졸릴 (예를 들어, 3-, 4- 또는 5-이속사졸릴), 옥사디아졸릴 (예를 들어, 1,2,3-옥사디아졸-4- 또는 5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3- 또는 5-일, 또는 1,2,5-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일), 티아졸릴 (예를 들어, 2-, 4- 또는 5-티아졸릴), 이소티아졸릴 (예를 들어, 3-, 4- 또는 5-이소티아졸릴), 티아디아졸릴 (예를 들어, 1,2,3-티아디아졸-4- 또는 5-일, 1,2,4-티아디아졸-3- 또는 5-일, 1,2,5-티아디아졸-3-일, 또는 1,3,4-티아디아졸-2-일), 피롤리디닐 (예를 들어, 1-, 2- 또는 3-피롤리디닐), 피리딜 (예를 들어, 2-, 3- 또는 4-피리딜), 피리다지닐 (예를 들어, 3- 또는 4-피리다지닐), 피리미디닐 (예를 들어, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐), 피라디닐, 피페리디닐 (예를 들어, 1-, 2-, 3- 또는 4-피페리디닐), 피페라디닐 (예를 들어, 1 또는 2-피페라디닐), 인돌릴 (예를 들어, 3H-인돌-2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일), 피라닐 (예를 들어, 2-, 3- 또는 4-피라닐), 티오피라닐 (예를 들어, 2-, 3- 또는 4-티오피라닐), 모르폴리닐 (예를 들어, 2-, 3- 또는 4-모르폴리닐), 티오모르폴리닐, 퀴놀릴 (예를 들어, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴놀릴), 이소퀴놀릴, 피리도[2,3-d]피리미디닐 (예를 들어, 피리도[2,3-d]피리미딘-2-일), 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-, 또는 2,7-나프틸리디닐과 같은 나프틸리디닐 (예를 들어, 1,5-나프틸리딘-2- 또는 3-일), 티에노[2,3-d]피리딜 (예를 들어, 티에노[2,3-d]피리딘-3-일), 피라디노퀴놀릴 (예를 들어, 피라디노[2,3-d]퀴놀릴-2-일), 크로메닐 (예를 들어, 2H-크로멘-2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-일), 크로마닐 (예를 들어, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-크로마닐), 이소크로마닐 (예를 들어, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-이소크로마닐), 벤조푸릴 (예를 들어, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조푸릴), 벤조티에닐 (예를 들어, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조티에닐), 벤조이미다졸릴 (예를 들어, 2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조이미다졸릴), 인다졸릴 (예를 들어, 1H-인다졸-1-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일), 벤즈옥사졸릴 (예를 들어, 2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤즈옥사졸릴), 벤조이속사졸릴 (예를 들어, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조이속사졸릴), 벤조티아졸릴 (예를 들어, 2, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조티아졸릴), 벤조티아디아졸릴 (예를 들어, 벤조-1,2,3-티아디아졸-4-, 5-, 6- 또는 7-일, 벤조-1,2,4-티아디아졸-3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일, 벤조-1,2,5-티아디아졸-3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일, 또는 벤조-1,3,4-티아디아졸-2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일), 벤조이소티아졸릴 (예를 들어, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조이소티아졸릴), 벤조트리아졸릴 (예를 들어, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-벤조-1,2,3-트리아졸릴, 또는 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-벤조-1,2,4-트리아졸릴), 신놀릴 (예를 들어, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-신놀릴), 프탈라디닐 (예를 들어, 1-, 5- 또는 6-프탈라디닐), 퀴나졸리닐 (예를 들어, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴나졸리닐), 퀴녹살리닐 (예를 들어, 2-, 5- 또는 6-퀴녹살리닐), 이미다조피리딜 (예를 들어, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일 또는 이미다조[1,2-a]피리딘-3-일과 같은 이미다조[1,2-a]피리딜), 이미다조티아졸릴 (예를 들어, 이미다조[2,1-b]티아졸-5-일과 같은 이미다조[2,1-b]티아졸릴), 디옥사인다닐 (예를 들어, 1,3-디옥사인단-2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일과 같은 1,3-디옥사인다닐) 등이 포함된다.
이러한 헤테로시클릭기 중에서, 트리아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 티에닐, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 이미다조피리딜, 이미다조티아졸릴 등이 특히 바람직하다.
헤테로시클릭기의 치환기로서, 상기 언급한 치환기 군 T 에 포함된 치환기가 바람직하다. 치환기(들)의 수는 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3 이다.
A0의 "치환될 수 있는 아릴기" 에서의 아릴기 또는 A0의 "치환될 수 있는 헤테로시클릭기" 에서의 헤테로시클릭기의 바람직한 치환기로는 하기가 있다:
(1) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬,
(2) 1 또는 2 개의 C1-4알킬-카르보닐로 치환될 수 있는 아미노,
(3) 니트로,
(4) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시,
(5) 할로겐,
(6) C1-4알콕시-카르보닐,
(7) 시아노,
(8) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일,
(9) C1-4알킬술포닐,
(10) 카르바모일, 및
(11) 카르복실.
A0으로서, C1-4알킬, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기가 바람직하다. C1-4알킬 및 할로겐으로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기가 특히 바람직하다. 페닐기를 4-위치에서 치환시키는 치환기가 특히 바람직하다.
X0과 같은, 메틸렌기의 치환기로서, 하기가 바람직하다:
(1) C1-4알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸),
(2) C1-4알콕시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, 및 tert-부톡시),
(3) C1-4알킬티오 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오 및 tert-부틸티오),
(4) 할로겐 원자 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 및 요오드), 및
(5) 시아노. 치환기(들)의 수는 1 또는 2 이다.
X0의 비닐렌기의 치환기의 예는 X0의 메틸렌기에 대하여 예시된 것들과 동일한 것일 수 있다. 치환기(들)의 수는 1 또는 2 이다.
X0로서, 화학적 결합 (단일 결합 또는 결합 손), 1 또는 2 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 메틸렌기, 및 1 또는 2 개의 알킬로 치환될 수 있는 비닐렌기가 특히 바람직하다. 화학적 결합이 특히 바람직하다.
B0의 "치환될 수 있는 헤테로시클릭기" 의 예는 A0의 "치환될 수 있는 헤테로시클릭기" 에 대하여 예시된 것들과 동일한 것일 수 있다.
바람직한 헤테로시클릭기로는 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 이미다조피리딜, 및 디옥사인다닐이 있다. 헤테로시클릭기의 바람직한 치환기로는 니트로, 할로겐, 시아노, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 및 C1-4알킬티오가 있다.
B0의 "치환될 수 있는 아릴기" 의 예는 A0의 "치환될 수 있는 아릴기" 에 대하여 예시된 것들과 동일한 것일 수 있다. 아릴기로서, 페닐기가 특히 바람직하다. 아릴기의 치환기로서, 하기가 바람직하다: (1) 할로겐, (2) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드라조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (3) C2-4알키닐, (4) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 알콕시, (5) C1-4알킬티오, (6) C1-4알킬술피닐, (7) C1-4알킬술포닐, (8) C1-4알킬-카르보닐옥시, (9) C1-4알콕시-카르보닐, (10) 카르복실, (11) 시아노, (12) 니트로, (13) 니트로소, (14) 포르밀, (15) 카르바모일, (16) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일, (17) 티오카르바모일, (18) 히드록시, (19) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일, (20) 티오시아네이트, (21) 아족시시아노, 및 (22) 아미노.
Z0의 "치환될 수 있는 탄화수소기" 에서의 "탄화수소기" 는 하기일 수 있다:
(i) C1-6알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 또는 이소헥실),
(ⅱ) C2-6알케닐기 (예를 들어, 비닐, 알릴, 프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐 또는 3-부테닐 등과 같은 직쇄 C2-6알케닐기; 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1,1-디메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 또는 1-에틸-2-부테닐 등과 같은 분지형 C2-6알케닐기),
(ⅲ) C2-6알키닐기 (예를 들어, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 또는 3-부티닐),
(ⅳ) C3-6시클로알킬기 (예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 또는 시클로헥실),
(ⅴ) C3-6알카디에닐기 (예를 들어, 1,2-프로파디에닐, 1,2-부타디에닐, 1,3-부타디에닐, 3-메틸-1,2-디에닐, 1,2-펜타디에닐, 2,4-펜타디에닐, 1-메틸-1,2-펜타디에닐, 또는 1-메틸-1,3-펜타디에닐), 및
(ⅵ) C6-14아릴기 (예를 들어, 1-나프틸 또는 2-나프틸과 같은 나프틸).
탄화수소기가 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알카디에닐기인 경우, 탄화수소기의 치환기는 하기일 수 있다:
(a) 할로겐 원자 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드),
(b) 아미노기,
(c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노기 (예를 들어, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 메틸에틸아미노)
(d) 히드록시기,
(e) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, 또는 tert-부톡시),
(f) 메르캅토기,
(g) C1-4알킬티오기 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, 또는 tert-부틸티오),
(h) C1-4알킬술피닐기 (예를 들어, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n-프로필술피닐 또는 이소프로필술피닐),
(i) C1-4알킬술포닐기 (예를 들어, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐또는 이소프로필술포닐),
(j) 시아노기,
(k) C1-4알콕시-카르보닐기 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 또는 이소프로폭시카르보닐),
(l) 카르바모일기, 또는
(n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일기 (예를 들어, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, n-프로필카르바모일, 디메틸카르바모일, 에틸메틸카르바모일 또는 디에틸카르바모일). 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다.
탄화수소기가 시클로알킬, 또는 아릴기인 경우, 탄화수소기의 치환기는 하기일 수 있다:
(a) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸, 클로로메틸 또는 트리플루오로메틸),
(b) 할로겐 원자 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드),
(c) 아미노기,
(d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노기 (예를 들어, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 메틸에틸아미노)
(e) 히드록시기,
(g) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, 또는 tert-부톡시),
(g) 메르캅토기,
(h) C1-4알킬티오기 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, 또는 tert-부틸티오),
(i) C1-4알킬술피닐기 (예를 들어, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n-프로필술피닐 또는 이소프로필술피닐),
(j) C1-4알킬술포닐기 (예를 들어, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포일 또는 이소프로필술포닐),
(k) 시아노기,
(l) C1-4알콕시-카르보닐기 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 또는 이소프로폭시카르보닐),
(m) 카르바모일기, 및
(n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일기 (예를 들어, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, n-프로필카르바모일, 디메틸카르바모일, 에틸메틸카르바모일 또는 디에틸카르바모일). 치환기(들)의 수는 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3 이다.
Z0의 "치환될 수 있는 아실기" 에서의 "아실기" 는 하기일 수 있다:
(i) C1-4알킬-카르보닐기 (예를 들어, 아세틸, 프로피오닐, 부틸릴, 또는 이소부틸릴),
(ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐기 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 또는 이소프로폭시카르보닐),
(ⅲ) C1-4알킬티오-카르보닐기 (예를 들어, (메틸티오)카르보닐, (에틸티오)카르보닐, (n-프로필티오)카르보닐, (이소프로필티오)카르보닐, (n-부틸티오)카르보닐, (이소부틸티오)카르보닐, (sec-부틸티오)카르보닐, 또는 (tert-부틸티오)카르보닐),
(ⅳ) C1-4알콕시-티오카르보닐기 (예를 들어, (메톡시)티오카르보닐, (에톡시)티오카르보닐, (n-프로폭시)티오카르보닐, 또는 (이소프로폭시)티오카르보닐),
(ⅴ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기 (예를 들어, (메틸티오)티오카르보닐, (에틸티오)티오카르보닐, (n-프로필티오)티오카르보닐, (이소프로필티오)티오카르보닐, (n-부틸티오)티오카르보닐, (이소부틸티오)티오카르보닐, (sec-부틸티오)티오카르보닐, 또는 (tert-부틸티오)티오카르보닐, 또는
(ⅵ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일기 (예를 들어, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, n-프로필카르바모일, 디메틸카르바모일, 에틸메틸카르바모일, 또는 디에틸카르바모일).
(ⅶ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기 (예를 들어, (메틸)티오카르바모일, (에틸)티오카르바모일, (n-프로필)티오카르바모일, (디메틸)티오카르바모일, (에틸메틸)티오카르바모일, 또는 (디에틸)티오카르바모일.
아실기의 치환기로서, 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드) 이 바람직하다. 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다.
Z0의 "치환될 수 있는 아미노기" 의 치환기는 하기일 수 있다:
(a) C1-4알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸).
(b) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐 (예를 들어, 아세틸, 프로피오닐, 부틸릴, 또는 이소부틸릴),
(c) C1-4알콕시-카르보닐 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 또는 이소프로폭시카르보닐),
(d) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일기 (예를 들어, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, n-프로필카르바모일, 디메틸카르바모일, 에틸메틸카르바모일, 또는 디에틸카르바모일), 및
(e) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기 (예를 들어, (메틸)티오카르바모일, (에틸)티오카르바모일, (n-프로필)티오카르바모일, (디메틸)티오카르바모일, (에틸메틸)티오카르바모일, 또는 (디에틸)티오카르바모일. 치환기(들)의 수는 1 또는 2 이다.
R1, R2, R3및 R4의 "치환될 수 있는 탄화수소기" 의 예로는 Z0의 "치환될 수 있는 탄화수소기" 에 대하여 예시한 것들과 동일한 것들이 있다.
R1및 R2와 같은, "치환될 수 있는 탄화수소기" 로서, C1-4알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸) 가 특히 바람직하다.
R3의 "치환될 수 있는 탄화수소기" 로서, 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸) 가 특히 바람직하다.
R4의 "치환될 수 있는 탄화수소기" 로서, (1) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸) 및 (2) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 C1-4알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸) 로 치환될 수 있는 C6-14아릴기가 특히 바람직하다.
Z0의 시클릭 아미노기는 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기 (예를 들어, 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 또는 티오모르폴리노) 일 수 있다,
R3의 "치환될 수 있는 아실기" 의 예로는 Z0의 "치환될 수 있는 아실기" 에 대하여 예시한 것들과 동일한 것들이 있다. 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기 (예를 들어, 아세틸, 프로피오닐, 부틸릴, 또는 이소부틸릴) 및 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐 (불소, 염소, 브롬 및 요오드) 으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기 (예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 또는 이소프로폭시카르보닐) 이 특히 바람직하다.
R3과 같은, "치환될 수 있는 알킬술포닐기" 에서의 "알킬술포닐" 은 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, 또는 이소프로필술포닐과 같은 C1-4알킬술포닐기일 수 있다. 알킬술포닐기의 치환기로서, 할로겐 (불소, 염소, 브롬 또는 요오드) 이 바람직하다. 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다.
Z0으로서, 상기 언급한 기 중에서 하기가 바람직하다:
(1) 히드록시, 할로겐, 시아노, C1-4알킬티오, C1-4알콕시, C1-4알콕시-카르보닐, 및 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기,
(2) C2-6알케닐기,
(3) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기,
(4) C3-6시클로알킬기,
(5) C3-6알카디에닐기,
(6) 페닐기,
(7) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기,
(8) C1-4알킬, C1-4알킬-카르보닐 및 C1-4알콕시카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기,
(9) -N=CR1R2(식 중, R1 및 R2각각은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기,
(10) C1-4알콕시기,
(11) C1-4알킬-카르보닐옥시기,
(12) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기,
(13) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기,
(14) C1-4알킬술포닐기, 또는
(15) 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 페닐술포닐기.
화합물 I-0 의 염은 농업화학에서 허용가능한 염인 한, 특정한 것에 한정되지는 않는다. 화합물 I-0 이 염기성인 경우, 염은 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산, 인산, 황산, 질산, 또는 과염소산과 같은 무기산의 염; 또는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 타르타르산, 말산, 시트르산, 옥살산, 숙신산, 벤조산, 피크르산, 메탄술폰산, 또는 p-톨루엔술폰산과 같은 유기산의 염일 수 있다. 화합물 I-0 이 산성인 경우, 상기 언급한 염은 이들의, 리튬, 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속과의 염; 이들의 마그네슘 또는 칼슘과 같은 알칼리 토금속과의 염; 이들의 암모늄 염, 즉, 이들의, 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 에틸렌디아민, TMEDA (테트라메틸에틸렌디아민), 아닐린, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 루티딘, 콜리딘, 히드라진 등과의 염; 또는 이들의, 요소, 구아니딘 등과의 염일 수 있다.
화합물 I-0 또는 이의 염 중에서, 하기 화합물 I, 달리 지시되지 않는다면 이후에 기술되는 화합물 Ⅱ' 를 포함하는 화합물 Ⅱ, 화합물 Ⅲ, 화합물 Ⅳ 및 화합물 Ⅴ, 또는 이들의 염이 바람직하다.
[1] 화합물 I 또는 이의 염은 하기로 나타내는 화합물 또는 염이다:
[화학식 I]
[식 중, A1은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X1은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B1은 치환될 수 있는 이속사졸릴기 이외의 5-원 헤테로시클릭기 또는 치환될 수 있는 축합 헤테로시클릭기를 나타내고,
Z1은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, R1및 R2각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
각각의 A1, X1및 Z1의 치환기는 각각의 A0, X0및 Z0의 치환기에 대하여 정의된 바와 같다.
B1과 같은, "치환될 수 있는 5-원 헤테로시클릭기" 에서의 5-원 헤테로시클릭기는 질소 및 황 원자로부터 선택된 1 ~ 4 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로시클릭기일 수 있고, 여기서 탄소 원자 이외의 고리-구성 원자는 질소 또는 황 원자이고, 예를 들어, 피롤릴 (예를 들어, 1-, 2- 또는 3-피롤릴), 피라졸릴 (예를 들어, 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸릴), 이미다졸릴 (예를 들어, 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸릴), 트리아졸릴 (예를 들어, 1,2,3-트리아졸-1-, 4- 또는 5-일 또는 1,2,4-트리아졸-1-, 3-, 4- 또는 5-일), 테트라졸릴 (예를 들어, 테트라졸-1-, 2- 또는 5-일), 티에닐 (예를 들어, 2- 또는 3-티에닐), 티아졸릴 (예를 들어, 2-, 4- 또는 5-티아졸릴), 이소티아졸릴 (예를 들어, 3-, 4- 또는 5-이소티아졸릴), 티아디아졸릴 (예를 들어, 1,2,3-티아디아졸-4- 또는 5-일, 1,2,4-티아디아졸-3- 또는 5-일, 1,2,5-티아디아졸-3-일, 또는 1,3,4-티아디아졸-2-일) 또는 피롤리디닐 (예를 들어, 1-, 2- 또는 3-피롤리디닐) 이 있다. 티에닐, 피로졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴 및 티아디아졸릴이 특히 바람직하다.
5-원 헤테로시클릭기의 치환기로서, 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 치환기가 바람직하다. 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다. 치환기로서, 할로겐, 니트로, 시아노, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수있는 C1-4알킬, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오가 바람직하다.
B1의 "치환될 수 있는 축합 헤테로시클릭기" 에서의 "축합 헤테로시클릭기" 는 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 및 벤젠 고리, 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 및 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 구성된 축합 헤테로시클릭기이다. 이들의 구체적인 예로는 인돌릴 (예를 들어, 3H-인돌-2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일), 퀴놀릴 (예를 들어, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴놀릴), 이소퀴놀릴, 피리도[2,3-d]피리미디닐 (예를 들어, 피리도[2,3-d]피리미딘-2-일), 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-, 또는 2,7-나프틸리디닐과 같은 나프틸리디닐 (예를 들어, 1,5-나프틸리딘-2- 또는 3-일), 티에노[2,3-d]피리딜 (예를 들어, 티에노[2,3-d]피리딘-3-일), 피라디노퀴놀릴 (예를 들어, 피라디노[2,3-d]퀴놀릴-2-일), 크로메닐 (예를 들어, 2H-크로멘-2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-일), 크로마닐 (예를 들어, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-크로마닐), 이소크로마닐 (예를 들어, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-이소크로마닐), 벤조푸릴 (예를 들어, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조푸릴), 벤조티에닐 (예를 들어, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조티에닐), 벤조이미다졸릴 (예를 들어, 2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조이미다졸릴), 인다졸릴 (예를 들어, 1H-인다졸-1-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일), 벤즈옥사졸릴 (예를 들어, 2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤즈옥사졸릴), 벤조이속사졸릴 (예를 들어, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조이속사졸릴), 벤조티아졸릴 (예를 들어, 2, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조티아졸릴), 벤조티아디아졸릴 (예를 들어,벤조-1,2,3-티아디아졸-4-, 5-, 6- 또는 7-일, 벤조-1,2,4-티아디아졸-3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일, 벤조-1,2,5-티아디아졸-3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일, 또는 벤조-1,3,4-티아디아졸-2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일), 벤조이소티아졸릴 (예를 들어, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤조이소티아졸릴), 벤조트리아졸릴 (예를 들어, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-벤조-1,2,3-트리아졸릴, 또는 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-벤조-1,2,4-트리아졸릴), 신놀릴 (예를 들어, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-신놀릴), 프탈라디닐 (예를 들어, 1-, 5- 또는 6-프탈라디닐), 퀴나졸리닐 (예를 들어, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴나졸리닐), 퀴녹살리닐 (예를 들어, 2-, 5- 또는 6-퀴녹살리닐), 이미다조피리딜 (예를 들어, 이미다조[1,2-a]피리딘-2-일 또는 이미다조[1,2-a]피리딘-3-일과 같은 이미다조[1,2-a]피리딜), 및 이미다조티아졸릴 (예를 들어, 이미다조[2,1-b]티아졸-5-일과 같은 이미다조[2,1-b]티아졸릴), 및 디옥사인다닐 (예를 들어, 1,3-디옥사인단-2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-일과 같은 1,3-디옥사인다닐) 이 포함된다.
"축합 헤테로시클릭기" 의 치환기로서, 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 임의의 치환기가 바람직하다. 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다. 치환기로서, 니트로가 특히 바람직하다.
화합물 I 로서, A1이 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고,
X1이 화학적 결합을 나타내고,
B1이 C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 시아노, 할로겐 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에닐, 피라졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 디옥사인다닐 또는 이미다조피리딜기를 나타내고,
Z1이 C1-6알킬 또는 C1-4알콕시기를 나타내는, 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염이 바람직하다.
화합물 I 또는 이의 염의 더욱 바람직한 구현예는 하기와 같다.
(1) A1로서, 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 페닐이 바람직하고, 4-메틸페닐이 특히 바람직하다.
(2) B1로서, (i) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 시아노, 할로겐 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에닐, 피라졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 또는 티아디아졸릴기, 또는 (ⅱ) 1 ~ 3 개의 니트로로 치환될 수 있는 디옥사인다닐 또는 이미다조피리딜기가 바람직하다.
B1로서, 하기가 더욱 바람직하다:
(i) 할로겐 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에닐기,
(ⅱ) C1-4알킬, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 피라졸릴기,
(ⅲ) C1-4알킬 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 이미다졸릴기,
(ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, C1-4알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 티아졸릴기,
(ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬로 치환될 수 있는 티아디아졸릴기 (바람직하게는 1,3,4-티아디아졸릴기),
(ⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 이소티아졸릴기,
(ⅶ) 1 ~ 3 개의 니트로로 치환될 수 있는 1,3-디옥사인다닐기, 및
(ⅷ) 1 ~ 3 개의 니트로로 치환될 수 있는 이미다조[1,2-a] 피리딜기.
(3) Z1로서, C1-6알킬 또는 C1-4알콕시기가 바람직하다.
(4) X1로서, 화학적 결합 (단일 결합 또는 결합 손) 이 바람직하다.
상기 언급한, A1, B1, Z1및 X1의 바람직한 구현예 (1) 내지 (4) 는 이들을임의로 조합하여 사용할 수 있다.
[2] 화합물 Ⅱ 또는 이의 염은 하기 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염이다:
[화학식 Ⅱ]
[식 중, A2는 (1) 치환기 군 T' 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기, 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X2는 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B2는 치환될 수 있는 아릴기를 나타내고,
Z2는 (1) 모노- 또는 디-C1-6알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-6알콕시, C1-6알콕시-카르보닐, C1-6알킬티오 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 알킬기,
(2) 비닐기,
(3) 알릴기,
(4) 프로파디에닐기,
(5) 치환될 수 있는 알키닐기,
(6) 치환될 수 있는 시클로알킬기,
(7) 치환될 수 있는 아릴기,
(8) 치환될 수 있는 아실기,
(9) 포르밀기,
(10) 치환될 수 있는 아미노기,
(11) -N=CR1R2(식 중, R1 및 R2각각은 독립적으로 수로 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기,
(12) 시클릭 아미노기,
(13) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는
(14) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
A2로서의 아릴기는 페닐 또는 나프틸 (예를 들어, 1-나프틸 또는 2-나프틸) 등과 같은 C6-14아릴기일 수 있다. 페닐이 특히 바람직하다.
A2의 치환될 수 있는 헤테로시클릭기는 A0의 치환될 수 있는 헤테로시클릭기에 대하여 정의된 바와 같다.
X2의 치환기는 X0의 치환기에 대하여 정의된 바와 같다.
B2의 치환될 수 있는 아릴기는 B0의 치환될 수 있는 아릴기에 대하여 정의된 바와 같다. 아릴기로서, 페닐이 특히 바람직하다.
Z2의 "모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-6알콕시, C1-6알콕시-카르보닐, C1-6알킬티오 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 알킬기" 에서의 알킬기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 또는 이소헥실 등과 같은 C1-6알킬기일 수 있다. 알킬기의 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다. 치환기로서의 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노는 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 디메틸아미노, 에틸메틸아미노, 디에틸아미노 등일 수 있다. 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노가 특히 바람직하다. 치환기로서의 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드일 수 있다. C1-6알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시 등일 수 있다. C1-4알콕시가 특히 바람직하다. C1-6알콕시-카르보닐은 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐 등일 수 있다. C1-4알콕시-카르보닐이 특히 바람직하다.C1-6알킬티오는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, tert-부틸티오 등일 수 있다. C1-4알킬티오가 특히 바람직하다.
Z2의 "치환될 수 있는 알키닐" 에서의 알키닐은 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐 등과 같은 C2-6알키닐기일 수 있다. "치환될 수 있는 시클로알킬" 에서의 시클로알킬은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등과 같은 C3-6시클로알킬기일 수 있다. "치환될 수 있는 아릴기" 에서의 아릴은 페닐 또는 나프틸 (예를 들어, 1-나프틸 또는 2-나프틸) 과 같은 C6-14아릴기일 수 있다. 상기 언급한 알키닐, 시클로알킬 또는 아릴기의 치환기는 Z0의 "치환될 수 있는 탄화수소기" 에서의 탄화수소기의, 각각의 알키닐, 시클로알킬 또는 아릴기에 대하여 정의된 것들과 동일한 것일 수 있다. 알키닐, 시클로알킬 또는 아릴기의 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다.
Z2의 "치환될 수 있는 아실기", "치환될 수 있는 아미노기", "-N=CR1R2로 나타내는 기", "시클릭 아미노기", "-OR3으로 나타내는 기", 및 "-S(O)nR4로 나타내는 기" 는 각각 Z0의 "치환될 수 있는 아실기", "치환될 수 있는 아미노기", "-N=CR1R2로 나타내는 기", "시클릭 아미노기", "-OR3으로 나타내는 기", 및 "-S(O)nR4로 나타내는 기" 에 대하여 정의된 바와 같다.
화합물 Ⅱ 로서, 하기와 같은 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염이 바람직하다:
A2는 (1) 하기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기:
(i) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기,
(ⅲ) 1 또는 2 개의 C1-4알킬-카르보닐로 치환될 수 있는 아미노기,
(ⅳ) C1-4알콕시-카르보닐기,
(ⅴ) 할로겐 원자,
(ⅵ) 시아노기, 및
(ⅶ) 니트로기,
또는 (2) 하기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에닐, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 벤조티아디아졸릴, 이미다조티아졸릴, 또는 이미다조피리딜기를 나타내고:
(i) C1-4알킬기,
(ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐기,
(ⅲ) 카르바모일기,
(ⅳ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기,
(ⅴ) C1-4알킬술포닐기,
(ⅵ) 할로겐 원자,
(ⅶ) 카르복실기, 및
(ⅷ) 시아노기,
X2는 (1) 화학적 결합,
(2) 1 또는 2 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는
(3) 1 또는 2 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B2는 하기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고:
(1) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(2) C2-4알키닐기,
(3) 히드록시기,
(4) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기,
(5) C1-4알킬-카르보닐옥시기,
(6) C1-4알킬티오기,
(7) C1-4알킬술피닐기,
(8) C1-4알킬술포닐기,
(9) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기,
(10) 아미노기,
(11) 포르밀기,
(12) C1-4알콕시-카르보닐기,
(13) 카르바모일기,
(14) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기,
(15) 티오카르바모일기,
(16) 할로겐 원자,
(17) 카르복실기,
(18) 티오시아네이트기,
(19) 시아노기,
(20) 니트로소기, 및
(21) 니트로기,
Z2는 (1) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4알콕시-카르보닐, C1-4알킬티오 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기,
(2) 비닐기,
(3) 알릴기,
(4) 프로파디에닐기,
(5) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기,
(6) C3-6시클로알킬기,
(7) C6-14아릴기,
(8) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐,
(9) C1-4알킬, C1-4알킬-카르보닐 및 C1-4알콕시-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기,
(10) -N=CR1R2(식 중, R1 및 R2각각은 독립적으로 C1-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기,
(11) -OR3(식 중, R3은 C1-4알킬기 또는 C1-4알킬-카르보닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는
(12) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 또는 (b) 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다.
화합물 Ⅱ 또는 이의 염의 더욱 바람직한 구현예는 하기와 같다.
(1) A2는 바람직하게는 (a) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 아세틸아미노, 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, 및 C1-4알콕시-카르보닐로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기,
(b) 나프틸기,
(c) 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 이속사졸릴기,
(d) 1 ~ 3 개의 모노- 또는 디-C1-4카르바모일로 치환될 수 있는 트리아졸릴기,
(e) 피리딜기,
(f) 퀴놀릴기,
(g) C1-4알킬 및 할로겐으로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에닐기,
(h) C1-4알킬, C1-4알콕시-카르보닐, 카르복실, 카르바모일, 시아노 및 할로겐으로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 피라졸릴기,
(i) 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 이미다지올릴기,
(j) 벤조티아디아졸릴 (바람직하게는 2,1,3-벤조티아디아졸릴기),
(k) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 이미다조티아졸릴기 (바람직하게는 이미다조[2,1-b]티아졸릴기), 또는
(l) 할로겐 및 C1-4알킬술포닐로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 이미다조피리딜기 (바람직하게는, 이미다조[1,2-a]피리딜기) 이다. C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐 및 티에닐기가 더욱 바람직하다. C1-4알킬 및 할로겐으로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기가 바람직하고, 4-위치에서, 메틸기 또는 염소 원자로 4-위치에서 치환된 페닐기가 특히 바람직하다.
(2) B2는, 2- 또는 4-위치에서, 바람직하게는 하기로부터 선택된 치환기로 치환된 페닐기이다:
(a) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(b) C2-4알키닐기,
(c) 히드록시기,
(d) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기,
(e) C1-4알킬-카르보닐옥시기,
(f) C1-4알킬티오기,
(g) C1-4알킬술피닐기,
(h) C1-4알킬술포닐기,
(i) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기,
(j) 포르밀기,
(k) C1-4알콕시-카르보닐기,
(l) 카르바모일기,
(m) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기,
(n) 티오카르바모일기,
(o) 할로겐 원자,
(p) 카르복실기,
(q) 티오시아네이트기,
(r) 시아노기,
(s) 니트로소기, 및
T 니트로기.
B2로서, 하기로 나타내는 기가 특히 바람직하다:
[식 중, M1은 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 티오카르바모일기를 나타내고, M2는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다].
(3) Z2는 바람직하게는 (a) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4알콕시-카르보닐, C1-4알킬티오, 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기,
(b) 비닐기,
(c) 알릴기,
(d) 프로파디에닐기,
(e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-6알킬기,
(f) C3-6시클로알킬기, 또는
(g) C1-4알콕시기이다. C1-6알킬기, C3-6시클로알킬기, 비닐기, 알릴기, C2-6알키닐기, 또는 C1-4알콕시기가 특히 바람직하다.
(4) X2는 바람직하게는 화학적 결합 (단일 결합 또는 결합 손) 이다.
상기 언급한, A2, B2, Z2및 X2의 바람직한 구현예 (1) 내지 (4) 를 임의로 조합하여 사용할 수 있다.
화합물 Ⅱ 또는 이의 염의 또다른 바람직한 구현예는 하기와 같다.
A2는 C1-4알킬, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고,
X2는 화학적 결합을 나타내고,
B2는 (1) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(2) C1-4알콕시기,
(3) C1-4알킬티오기,
(4) 티오카르보닐기,
(5) 할로겐 원자,
(6) 시아노기, 및
(7) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고,
Z2는 (1) 1 ~ 3 개의 C1-4알콕시기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기, (2) C3-6시클로알킬기, (3) 알릴기, 또는 (4) C1-4알콕시를 나타낸다.
[3] 화합물 Ⅲ 또는 이의 염은 하기 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염이다:
[화학식 Ⅲ]
[식 중, A3은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X3은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B3은 치환기를 가지는 6-원 헤테로시클릭기를 나타내고,
Z3은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=NCR1R2(식 중, R1 및 R2각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기 또는 치환될 수 있는 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
A3, X3및 Z3은 각각 A0, X0및 Z0에 대하여 정의된 바와 같다.
B3의 "치환기를 가지는 6-원 헤테로시클릭기" 에서의 "6-원 헤테로시클릭기" 는 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 1 ~ 4 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 헤테로시클릭기일 수 있다. 이의 구체적인 예로는 피리딜 (예를 들어, 2-, 3-, 또는 4-피리딜), 피리다지닐 (예를 들어, 3- 또는 4-피리다지닐), 피리미디닐 (예를 들어, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐), 피라지닐, 피페리디닐 (예를 들어, 1-, 2-, 3- 또는 4-피페리디닐), 및 피페라디닐 (예를 들어, 1- 또는 2-피페라디닐) 등이 포함된다.
이러한 6-원 헤테로시클릭기 중에서, 피리딜, 피리다지닐, 및 피리미디닐이 특히 바람직하다.
6-원 헤테로시클릭기의 치환기는 바람직하게는 상기 언급한 치환기 군 T 에포함된 임의의 치환기이다. 치환기(들)의 수는 1 내지 5 (바람직하게는 1 내지 3) 이다.
화합물 Ⅲ 으로서, 하기와 같은 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물이 바람직하다:
A3은 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 페닐기, 또는 1 또는 2 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 이미다졸릴기를 나타내고,
X3은 화학적 결합을 나타내고,
B3은 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 이는 피리딜, 피리다지닐, 또는 피리미디닐기를 나타내고,
Z3은 C1-6알킬기, 또는 C3-6시클로알킬기를 나타낸다.
A3으로서, 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 페닐기가 더욱 바람직하다. 또한, 4-메틸페니클기가 더욱 더 바람직하다.
[4] 화합물 Ⅳ 또는 이의 염은 하기 화학식 Ⅳ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염이다:
[화학식 Ⅳ]
[식 중, A4는 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X4는 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B4는 피리다지닐기 또는 피라지닐기를 나타내고,
Z4는 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, R1 및 R2각각은 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
A4, X4및 Z4는 각각 A0, X0및 Z0에 대하여 정의된 바와 같다.
[5] 화합물 Ⅴ 또는 이의 염은 하기 화학식 Ⅴ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염이다:
[화학식 Ⅴ]
[식 중, A5는 4-메틸페닐기를 나타내고,
X5는 화학적 결합 (단일 결합 또는 결합 손) 을 나타내고,
B5는 피리딜기 또는 피리미디닐기를 나타내고,
Z5는 C1-4알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필) 를 나타낸다].
상기 언급한 화합물 Ⅰ 내지 Ⅴ 중에서, 화합물 Ⅰ 내지 Ⅲ 또는 이들의 염이 바람직하다. 화합물 Ⅱ 또는 이의 염이 특히 바람직하다.
상기 언급한 화합물 I-0 또는 이의 염 중에서, 하기 화학식 Ⅵ 으로 나타내는 화합물 Ⅵ 또는 이의 염은 신규 화합물이고, 특히 바람직하게 사용된다. 화합물 Ⅵ 또는 이의 염은 화합물 Ⅱ 또는 이의 염에 포함된다.
[화학식 Ⅵ]
[식 중, A6은 C1-4알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필), 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 요오드) 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, X6은 화학적 결합 (단일 결합 또는 결합 손) 을 나타내고, B6은 할로겐 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 요오드), 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 2-니트로페닐기 (또는 6-니트로페닐기) 를 나타내고, Z6은 에틸기, 이소프로필기, 또는 시클로프로필기를 나타낸다].
A6으로서의 페닐기의 치환기(들)의 수는 1 내지 3 이다. 치환기로서, 메틸 및 염소 원자가 특히 바람직하다. 페닐기의 치환기는 바람직하게는 이의 4-위치에 위치한다.
B6으로서의 2-니트로페닐기의 치환기(들)의 수는 1 내지 3 이다. 치환기로서, 할로겐 및 시아노가 특히 바람직하다. 이 치환기는 바람직하게는 2-니트로페닐기 (또는 6-니트로페닐기) 의 4-위치에 위치한다.
상기 언급한 화합물 I-0, I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ, 또는 이들의 염 (이후, "화합물 I-0 또는 이의 염" 으로 칭할 수 있음) 은, 예를 들어, JP 2001-26506A 에 기술된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 화합물 I-0 또는 이의 염은 화학식 Ⅶ 로 나타내는 화합물을 화학식 Ⅷ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염과 반응시키거나, 화학식 Ⅸ 로 나타내는화합물 또는 이의 염을 화학식 Ⅹ 으로 나타내는 화합물과 반응시킨 후, 생성된 화합물 또는 이의 염을 화학식 XI 로 나타내는 화합물과 반응시킴으로써 수득될 수 있다:
A0-X0-SO2-L
[식 중, A0및 X0은 상기 정의된 바와 같고, L 은 이탈기를 나타낸다],
H2N-B0
[식 중, B0은 상기 정의된 바와 같다],
A0-X0-SO2-NH2
[식 중, A0및 X0은 상기 정의된 바와 같다],
L'-B0
[식 중, L' 는 이탈기를 나타내고, B0은 상기 정의된 바와 같다],
Z0-L''
[식 중, L'' 는 이탈기를 나타내고, Z0은 상기 정의된 바와 같다].
본 발명에서, 화합물 I-0 또는 이의 염은 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 식물 호르몬 약물, 식물 성장 조절제, 살박테리아제, 상승제, 유인제, 방충제 (repellent), 염료, 비료 등과 같은 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 사용한다. 상이한 농업화학적 활성 성분은 화합물 I-0 또는 이의 염을 함유하는 단일 조성물에 혼입될 수 있다. 대안적으로는, 상이한 농업화학적 활성 성분은 별도로, 독립적인 상이한 조성물로 제형화될 수 있고, 이어서, 사용시 상이한 조성물을 화합물 I-0 또는 이의 염과 조합하여 사용할 수 있다.
화합물 I-0 또는 이의 염과 조합하여 사용할 수 있는 살충제, 살비제 및 살선충제의 전형적인 예는 하기와 같다:
아세퀴노실 (acequinocyl) (3-도데시-1,4-디히드로-1,4-디옥소-2-나프틸 아세테이트), 아세토프롤 (acetoprole) ((RS)-1-[5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-(메틸술피닐)피라졸-3-일]에타논), 비스트리플루론 (bistrifluron) (1-[2-클로로-3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아), 시부트린 (cybutryne) (N2-tert-부티-N4-시클로프로필-6-메톨티오-1,3,5-트리아진-2,4-디아민), 디노테푸란 (dinotefuran) ((RS)-1-메틸-2-니트로-3-(테트라히드로-3-푸릴메틸)구아니딘), 에티프롤 (ethiprole) (5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-에틸술피닐피라졸-3-카르보니트릴), 플루아크리피림 (fluacrypyrim) (NA-83, 메틸(E)-2-{α-[2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일옥시]-o-톨릴}-3-메톡시아크릴레이트), 플루니코아미드 (flunicoamid) (IKI-220), 인독사카르브 (indoxacarb) (메틸 (S)-N-[7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-4a-(메톡시카르보닐)인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-2-일카르보닐]-4'-(트리플루오로메톡시 카르바닐레이트 또는 메틸 (S)-7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-2-[메톡시카르보닐(4-트리플루오로메톡시페닐)카르바모일]인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a-카르복실레이트), 스피노사드 (spinosad) (50 ~ 90% 의 (2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-데옥시-2,3,4-트리-O-메톨-α-L-만노피라노실옥시)-13-(4-디메틸아미노-2,3,4,6-테트라데옥시-β-D-에리트로피라노실옥시)-9-에틸-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-헥사데카히드로-14-메틸-1H-8-옥사시클로도데카[b]아스-인다센-7,15-디온 및 50 ~ 5% 의 (2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-데옥시)-2,3,4-트리-O-메틸-α-L-만노피라노실옥시)13-4-(4-디메틸아미노-2,3,4,6-테트라데옥시-β-D-에리트로피라노실옥시)-9-에틸-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-헥사데카히드로-4,14-디메틸-1H-8-옥사시클로도데카[b]아스-인다센-7,15-디온의 혼합물), 스피로디클로펜 (spirodiclofen) (3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 2,2-디메틸부티레이트).
화합물 I-0 또는 이의 염과 조합하여 사용할 수 있는 살박테리아제의 전형적인 예는 하기와 같다:
베톡사진 (bethoxazin) (3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디히드로-1,4,2-옥사티아진 4-옥시드), BJL994, 카르벤다짐 (carbendazim), 시플루페아미드 (cyflupheamide) (NF-149), 에폭시코나졸 ((2RS,3SR)-1-[3-{2-클로로페닐)-2,3-에폭시-2-(4-플루오로페닐)프로필]-1H-1,2,4-트리아졸), 에타복삼 (ethaboxam) ((RS)-N-(α-시아노-2-티에닐)-4-에틸-2-(에틸아미노)-1,3-티아졸-5-카르복스아미드), 펜아미돈 (fenamidone) ((S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 플루실라졸, 푸베리다졸 (fuberidazole), 이프로발리카르브 (이소프로필 2-메틸-1-[(1-p-톨릴에틸)카르바모일]-(S)-p-로필카르바메이트), 피콕시스트로빈 (메틸 (E)-3-므톡시-2-{2-[6-(트리플루오로메틸)-2-피리딜옥시메틸]페닐}아크릴레이트), 피라클로스트로빈 (메틸 N-{2-[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일옥시메틸]페닐}(N-메톡시)카르바메이트), 시메코나졸 (simeconazole) ((RS)-2-(4-플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-(트리메틸실릴)프로판-2-올), 스피록스아민 (spiroxamine) (8-tert-부틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-일메틸(에틸)(프로필)아민), 트리플옥시스트로빈 (메틸-(E)-메톡시이미노-{(E)-α-[1-(α,α,α-트리플루오로-m-톨릴)에틸인덴아미노옥시]-o-톨릴}아세테이트), 족스아미드 (zoxamide) ((RS)-3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥사프로필)-p-톨루아미드).
화합물 I-0 또는 이의 염과 조합하여 사용할 수 있는 제초제, 식물 호르몬 약물, 및 식물 성장 조절제의 전형적인 예는 하기와 같다:
아미카르바존 (amicarbazone) (4-아미노-N-tert-부틸-4,5-디히드로-3-이소프로필-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-카르복스아미드), 베플루부타미드 (beflubutamide) (N-벤질-2-(α,α,α,4-테트라플루오로-m-톨릴옥시)부티르아미드, 벤조비시클론 (benzobicyclon) (3-(2-클로로-4-메실벤조일)-2-페닐티오비시클로[3.2.1]옥트-2-엔-4-온, 시니돈 (cinidon)-에틸 (에틸 2-클로로-3-[2-클로로-5-(시클로헥스-1-엔-1,2-디카르복스이미도)페닐] 아크릴레이트), 디메텐아미드 (dimethenamid)-P ((S)-2-클로로-N-(2,4-디메틸-3-티에닐)-N-(2-메티옥시-1-메틸에틸)아세트아미드), 에포콜레온 (epocholeone) (22,23-에폭시-6-옥소-7-옥사-6(7a)-호모-5α-스티그마스탄-2α,3α-디일 디프로피오네이트), 플루아졸레이트 (fluazolate) (이소프로필 5-[4-브로모-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-일]-2-클로로-4-플루오로벤조에이트), 플루카르바존 (flucarbazone) (4,5-디히드로-3-메톡시-4-4-메틸-5-옥소-N-[2-(트리플루오로메톡시)페닐술포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카르복스아미드), 플루페나세트 (flufenacet) (4'-플루오로-N-이소프로필-2-[5-(트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일옥시]아세트아닐리드, 플루펜피르 (flufenpyr) (2-클로로-5-[1,6-디히드로-5-메틸-6-옥소-4-(트리플루오로메틸)피리다진-1-일]-4-플루오로페녹시아세트산), 포람술푸론 (foramsulfuron) (1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-[2-(디메틸카르바모일)-5-포르아미도페닐술포닐]우레아, 이마자피크 (imazapic) ((RS)-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸니코틴산, 인도술푸론 (indosulfuron) (4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레이도술포닐]벤조산),이속사클로르톨 (isoxachlortole) (4-클로로-2-메실페닐 5-시클로프로필-1,2-옥사졸-4-일 케톤), 이속사디펜 (isoxadifen) (4,5-디히드로-5,5-디페닐-1,2-옥사졸-3-카르복실산), 메소술푸론 (mesosulfuron) (2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)술파모일]-α-(메탄술포아미도)-p-톨루산), 메소트리논 (mesotrinone) (2-(4-메실-2-니트로벤조일)시클로헥산-1,3-디온), 페녹스술람 (penoxsulam) (3-(2,2)-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)-α,α,α-트리플루오로톨루엔-2-술폰아미드, 피콜리나펜 (picolinafen) (4'-플루오로-6-(α,α,α-트리플루오로-m-톨릴옥시)피리딘-2-카르복스아닐리드), 프로플루아졸 (profluazol) (1,2'-디클로로-4'-플루오로-5'-[(6S,7aR)-6-플루오로-2,3,5,6,7,7a-헥사히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2-일]메탄술포아닐리드), 프로폭시딤 (profoxydim) (2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-클로로페녹시)프로폭시이미노]부틸}-3-히드록시-5-(티안-3-일)시클로헥스-2-엔-1-온), 프로히드로자스몬 (prohydrojasmon) (10 2% 프로필(1RS,2SR)-옥소-2-펜틸시클로펜틸을 함유하는 프로필(1RS,2RS)-(3-옥소-2-펜틸시클로펜틸) 아세테이트) 아세테이트, 프로폭시카르바존 (propoxycarbazone) (메틸 2-(4,5-디히드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카르복스아미도술포닐벤조에이트), 피라클로닐 (pyraclonil (1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일)-5-[메틸(프로프-2-이닐) 아미노]피라졸-4-카르보니트릴, 피리벤즈옥슘 (pyribenzoxium) (벤조페노 O-[2,6-비스(4,6-디메톡시피리딘-2-일옥시)벤조일]옥심), 피리다폴 (pyridafol) (6-클로로-3-페닐피리다진-4-올), 피리프탈리드 (pyriftalid) (CGA279233), 테프랄옥시딤 (tepraloxydim) ((EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필}-3-히드록시-5-퍼히드로피란-4-일시클로헥스-2-엔-1-온), 및 트리플옥시술푸론 (trifloxysulfuron) (CGA29223).
상기 언급한 "상이한 농업화학적 활성 성분" 중에서, 살박테리아제 활성 성분 및 살충제 활성 성분이 바람직하다.
상기 언급한 살박테리아제 활성 성분으로서, 밀용 토양 처리제 또는 종자 처리제로서의 카르벤다짐, 에폭시코나졸, 펜프로피모르프, 플루실라졸, 푸베리다졸, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 및 트리플옥시스트로빈; 밀의 줄기 및 잎용 더스팅 파우더 (dusting powder) 로서의 에폭시코나졸, 플루실라졸, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 및 트리플옥시스트로빈; 과일 나무 및 야채의 줄기 및 잎용 더스팅 파우더로서의 BJL994, 이프로발리카르브, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 및 트리플옥시스트로빈 등이 바람직하다.
본 발명의 화합물 I-0 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 바람직한 구현예는 하기와 같다:
[1] 화합물 I 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업 및 원예용 살균제,
[2] 화합물 Ⅱ 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업 및 원예용 살균제,
[3] 화합물 Ⅲ 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업 및 원예용 살균제,
[4] 화합물 Ⅳ 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업 및 원예용 살균제,
[5] 화합물 Ⅴ 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업 및 원예용 살균제,
[6] 화합물 Ⅵ 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업 및 원예용 살균제,
[7] 상기 언급한 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 상이한 농업화학적 활성 성분이 살충 성분인, 농업 및 원예용 살균제,
[8] 상기 언급한 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 상이한 농업화학적 활성 성분이 살박테리아 성분인, 농업 및 원예용 살균제,
[9] 상기 언급한 [8] 에 있어서, 살박테리아 성분이 에폭시코나졸, 플루실라졸, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플옥시스트로빈, 및 이프로발리카르브로부터 선택된 하나 이상의 것인, 농업 및 원예용 살균제.
상기 언급한 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ, 또는 이들의 염 중에서, 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, 또는 Ⅵ, 또는 이들의 염이 바람직하다. 화합물 Ⅱ, Ⅱ' 또는 Ⅵ, 또는 이들의 염이 특히 바람직하다.
구체적으로는, 하기가 바람직하다: 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디니트로-N-에틸-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디시아노-N-에틸-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-클로로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-플루오로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-시아노-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-클로로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디니트로-N-이소프로필-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-니트로-N-이소프로필-2'-시아노-p-톨루엔술폰아닐리드, 2'-시아노-N-메톡시-4'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 또는 2',4'-디니트로-N-메톡시-p-톨루엔술폰아닐리드, 또는 이들의 염.
이러한 조성물은 살충 활성 성분, 살비 활성 성분 및 살박테리아 활성 성분으로서 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 의 상기 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유할 수 있다. 이들의 예로는 화합물 I-0 [예를 들어, 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ] 또는 이의 염, 에폭시코나졸, 및 피라클로스트로빈을 함유하는 조성물; 및 화합물 I-0 [예를 들어, 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ] 또는 이의 염, 펜프로피모르프, 에폭시코나졸, 및 피라클로스트로빈을 함유하는 조성물이 포함된다.
상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 더욱 바람직한 구현예로는 하기가 있다:
(i) 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 에폭시코나졸을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
(ⅱ) 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 플루실라졸을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
(ⅲ) 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 피콕시스트로빈을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
(ⅳ) 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 피라클로스트로빈을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
(ⅴ) 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 트리플옥시스트로빈을 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
(ⅵ) 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 이프로발리카르브를 함유하는, 농업 및 원예용 살균 조성물.
화합물 I-0 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업화학적 혼합 조성물은 통상적인 제제 형태로 사용될 수 있다. 즉, 유효 성분으로서, 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 의 화합물 I-0 및 이의 염, 및 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 의 상이한 농업화학적 활성 성분을, 이들의 특정 용도에 따라, 적당한 액체 담체와 혼합하거나 액체 담체에 분산시키거나, 적당한 고체 담체와 혼합하거나 고체 담체에 흡수시킨다. 생성된 제형물을, 예를 들어, 에멀션, 오일성 제제, 수성 현탁액, 액상 제제, ULV 제, 수화제, 분말화제, DL (driftless: 저비산) 분말화제, 과립제, 미립제, 미립제 F, 유동제, 건식 유동제, 정제, 점보제 (jumbo agent), 스프레이, 연고, 페이스트, 발포제, 에어로졸, 마이크로캡슐, 종자용 코팅제, 훈연제 (smoking agent), 또는 경작물용 스틱제 (stick agent) 의 형태로 사용할 수 있다. 필요하다면, 하기를 제형물에 첨가할 수 있다: 유화제, 현탁화제, 분무제, 침투제, 습윤화제, 분산제, 점성 액상 제제, 안정화제, 결합제, 유동화 보조제, 고체화 억제제, 응집제, 산화방지제, 부유제, 발포방지제, 동결방지제, 방부제, 수분제거제, 자외선 흡수제, 자외선 산란제,착색제, 현탁액 안정화제 등. 제형물은 그 자체로 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 즉, 화합물 I-0 또는 이의 염, 액체 담체 또는 고체 담체, 및 임의로 상기 언급한 다양한 첨가제, 및 상이한 농업화학적 제제 성분을 균질하게 혼합시킴으로써 제형물을 제조할 수 있다.
유효 성분, 유화제, 유기 용매 등을 균질하게 혼합하고 용해시킴으로써 에멀션을 제조할 수 있다. 화합물 I-0 또는 이의 염, 분산제 (계면활성제), 결합제, 벌크제 (bulking agent) (또는 고체 담체) 등을 균질하게 혼합한 후, 혼합물을 과립화시킴으로써 과립제 또는 과립 수화제를 제조할 수 있다. 유효 성분, 벌크제 (또는 고체 담체) 등을 균질하게 혼합하고 분쇄시킴으로써 분말화제 (예컨대 DL 분말화제) 를 제조할 수 있다. 유효 성분, 분산제 등을 믹서에서 혼합한 후, 혼합물을 다이노밀 (dynomill) 을 사용하는 습식 방식으로 분쇄시킴으로써 유동제를 제조할 수 있다. 유효 성분, 분산제 (계면활성제), 결합제, 부유제, 벌크제 (또는 고체 담체) 등을 균질하게 혼합한 후, 혼합물을 과립화시킴으로써 점보제를 제조할 수 있다.
점보제, 과립제, 과립 수화제, 수화제 등을 뿌리는 경우, 20 내지 200 g 의 제제로 만들어진 단위체를 수용성 필름으로 쌀 수 있다. 편의상 이 단위체를 사용할 수 있다. 수용성 필름은 폴리비닐 알콜, 카르복시메틸셀룰로스, 전분, 젤라틴, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아크릴산, 또는 이들의 염으로 만들어진 필름, Pluran (상표명, 전분 유형 다당류), Paogen (상표명, 열가소성 수용성 중합체) 등일 수 있다.
사용하는 적합한 액체 담체 (용매) 의 예로는 물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜 등과 같은 알콜; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤; 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등과 같은 에테르; 케로센, 램프 오일, 연료 오일, 기계 오일, 식용 오일 등과 같은 지방족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 솔벤트 나프타, 메틸나프탈렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세토아미드 등과 같은 산 아미드; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 및 지방족 산 글리세린 에스테르 등과 같은 에스테르; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
고체 담체 (희석 또는 벌크제) 의 예로는 콩 분말, 담배 분말, 밀 분말, 목분 등과 같은 식물 분말; 카올린, 벤토나이트, 산 백 점토 (acid white clay) 등과 같은 점토; 탈크 분말, 아갈마톨라이트 분말 등과 같은 탈크; 규조토, 운모 등과 같은 광물 분말; 탄산칼슘; 알루미나; 황 분말; 활성탄 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다. 연고 기제의 예로는 폴리에틸렌 글리콜; 펙틴; 스테아르산의 글리세린 모노에스테르 등과 같은 고급 지방산의 다가 알콜 에스테르; 메틸셀룰로스 등과 같은 셀룰로스 유도체; 알긴산나트륨; 벤토나이트; 고급 알콜; 글리세린과 같은 다가 알콜; 바세린 (Vaseline); 백색 바세린; 액체 파라핀; 라드 (lard); 다양한 식물 오일; 라놀린; 탈수 라놀린; 경화 오일; 수지 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을 사용할 수 있다. 대안적으로는, 하기 계면활성제의 하나 이상을 추가로 거기에 첨가할 수 있다. 유화제, 분무제, 침투제, 습윤화제 또는 분산제로서 사용하는 계면활성제의 예로는, 필요시, 비누; 비이온성 계면활성제, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 (예컨대, New Calgen D1504TM(TM: 등록 상표), Noygen ET65TM, Noygen ET83TM, 및 Noygen ET157TM등), 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 (예컨대, Nonypole 20TM, Nonypole 10TM등), 폴리옥시에틸렌 알킬알릴 에테르 (예컨대, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조의 Noygen EA142TM, Noygen EA92TM, 및 Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조의 NonalTM), 폴리에틸렌 글리콜 에테르 (예컨대, Sanyo Chemicals Co., Ltd. 제조의 Nonypole 85TM, Nonypole 100TM및 Nonypole 160TM), 다가 알콜 에스테르 (예컨대, Kao Corp. 제조의 Tween 20TM, Tween 80TM), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 에테르, 폴리옥시에틸렌 디스티렌-개질 페닐 에테르 (예컨대, Noygen EA87TM, Noygen EA177TM등), 폴리옥시에틸렌 알킬에스테르 (예컨대, Ionet MO20TM, Ionet MO600TM, 등), 소르비탄 지방산 에스테르 (예컨대, Leodole SP-S10TM, Leodole TW-S20TM, 등), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체 (예컨대, Newpole PE64TM), 고급 지방산 알칸올아미드, 알킬말레산 공중합체 (예컨대, Demol EPTM, 등) 등; 양이온성 계면활성제, 예를 들어, 알킬아민 염 및 4차 암모늄 염, 등; 중합체 화합물, 예를 들어, 알킬술페이트 (예컨대, Kao Corp. 제조의 Emal 10TM, Emal 40TM), 알킬술포네이트 (예컨대, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조의 NeogenTM, Neogen TTM, Kao Corp. 제조의 Neopelex), 중축합 나프탈렌술폰산의 금속염, 나프탈렌술포네이트의 포르말린 농축액 (예컨대, 신규 Calgen FS4TM, 등), 알킬나프탈렌술포네이트 (예컨대, Solpole 5115TM), 리그닌술폰산의 금속염, 알킬알리술포네이트, 알킬알리술포네이트 술포네이트 등; 음이온성 계면활성제, 예를 들어, 폴리나프틸메탄술포네이트, 나트륨 폴리스티렌술포네이트, 폴리카르본산의 금속염, 암모늄 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 술페이트, 고급 알콜 술포네이트, 고급 알콜 에테르 술포네이트, 디알킬술포숙시네이트 (예컨대, New Calgen EP70TM, 등), 고급 지방산의 알칼리 금속염 등; 등이 포함된다. 염으로서, 나트륨 염, 칼륨 염, 암모늄 염, 디에탄올아민 염, 트리에탄올아민 염, 모노이소프로판올아민 염, 디이소프로판올아민 염, 트리이소프로판올아민 염, 또는 디알킬디메틸 암모늄 염과 같은 기타 3차 아민 염 등을 계면활성제의 성능을 방해하지 않는 정도로 사용할 수 있다.
분무제의 바람직한 예로는 상기 언급한 계면활성제 중에서, 양이온으로서 3차 아민을 함유하는 음이온성 계면활성제 [예컨대, 디알킬디메틸 암모늄 폴리나흐틸메탄술포네이트 (예: NeedsTM(Kumiai Chemistry Industry Co., Ltd. 판매 및 Kao Corp. 제조)) 등] 등이 있다.
안정화제의 예로는 에폭시기를 가지는 화합물, 산화방지제 [예컨대, 디부틸히드록시톨루엔 (BHT), 부틸히드록시아니솔 (BHA), 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸]메탄 (Irganox 1010), DL-토코페롤, 프로필 갈레이트, 에리토르브산, 나트륨 에리토르베이트, 및 이소프로필 신네이트], 인산, PAP 보조제 (에컨대, 이오소프로필 산 포스페이트), 시클로덱스트린 (Toyoderin P), 톨 (tall) 오일 지방산 (헤르톨 (hertall) 지방산) 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을 사용할 수 있다. 제형물 내에서의 이들의 비율은 적당하게 선택할 수 있다.
결합제의 예로는 덱스트린, α-전분, 폴리비닐 알콜, 아라비아 고무, 알긴산나트륨, 폴리비닐 피롤리돈, 글루코스, 수크로스, 만니톨, 소르비톨 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
유동화 보조제의 예로는 PAP 보조제 (예컨대, 이오소프로필 산 포스페이트), 탈크 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
고체화 억제제의 예로는 백탄, 규조토, 마그네슘 스테아레이트, 산화알루미늄, 이산화티탄 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
응집제의 예로는 파라핀, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 이소부틸렌 중합체 (예컨대, IP Solvent) 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
산화방지제의 예로는 디부틸히드록시톨루엔, 4,4-티오비스-6-tert-부틸-3-메틸페놀, 부틸히드록시아니솔, p-옥틸페닐, 모노- (또는 디 또는 트리) (a-메틸벤질)페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐, 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸]메탄 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
부유제는 특히 점보제를 제조하기 위하여 사용한다. 비중이 1 이하 (바람직하게는 0.5 내지 1) 인 분말 기제가 바람직하다. 분말 기제는 바람직하게는 입자 크기가 600 ㎛ 이하, 바람직하게는 10 내지 600 ㎛ 인 기제이다. 무기 물질로 만들어진 분말 기제는 천연 유리질 물질을 연소시킴으로써 수득된 하나 이상의 독립적인 거품 셀을 가지는 물질이다. 이들의 예로는 진주석 (pearlstone) 또는 흑요석 (obsidian) 으로 만들어진 진주암 (pearlite), 화산성 토양으로 만들어진 Shirasu ballon (상표명), 질석 (vermiculite) 등 뿐만 아니라 연소 작업 등에 의해 수득된 알루미노실리케이트 기재의 미세한 공동체 (hollow body) 로 구성된 Filite (상표명) 가 포함된다. 유기 물질로 만들어진 분말 기제의 예로는 상온에서 고체 형태인 스테아르산, 팔미트산 등과 같은 고급 지방산; 스테아릴 알콜 등과 같은 고급 알콜; 파라핀 왁스; 등이 포함되고, 이들 각각을 일반적으로 왁스성 물질로 칭한다. 이러한 왁스성 물질은 방수성을 가진다. 따라서, 물이 이 물질 내로 용이하게 침투하지 못하고, 농업화학적 활성 성분이 장시간 동안 왁스성 물질 내에 갇히게 된다. 그 결과, 활성 성분은 물에 용이하게 분산될 수 없다. 따라서, 사용시 왁스성 물질을, 바람직하게는, 상기 언급한 유리질 공동체와 혼합한다.
발포방지제의 예로는 실리콘 기재 발포방지제 (예컨대, Antifoam E20) 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
동결방지제의 예로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세린 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
방부제의 예로는 부틸파라벤, 나트륨 소르베이트 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
수분 제거제의 예로는 무수 석고, 실리카 겔 분말 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
자외선 흡수제의 예로는 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-에톡시-2'-메틸옥살산 비스아닐리드, 디메틸 숙시네이트-1-(2-히드록시에틸)-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 중축합물 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
자외선 산란제의 예로는 이산화티탄 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
착색제의 예로는 시아닌 그린, Erio Green B400 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
현탁액 안정화제의 예로는 폴리비닐 알콜 (예컨대, Gosenol GH17), 점토 광물 (예컨대, Kunipia F, 및 VEEGUM R), 이산화규소 (예컨대, Aerosil COK84) 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상 (바람직하게는 하나 내지 셋) 을, 적당한 비율로 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
화합물 I-0 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 별도의 조성물로서 사용하는 경우, 각각의 조성물은 상기 기술한 것과 동일한 방식에 따라 제조할 수 있다.
본 발명자들은 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ, 또는 이들의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합함으로써, 이들 각각을 단독으로 사용하는 경우보다 살균 효과가 상승적으로 더 커진다는 것을 발견하였다.
즉, 상기 언급한 술폰아미드 [예를 들어, 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ] 및 상이한 농업화학적 활성 성분(들) 의 조합인, 본 발명에 따른 살균제는 하기의 월등한 효과를 나타낸다: (1) 이들의 살박테리아, 살충, 살비, 또는 살선충 효과는 각각의 약물 성분을 단독으로 사용하는 경우보다 더 커진다; (2) 살박테리아, 살충, 살비 또는 살선충 효과는 즉시 제공된다; (3) 현존하는 살박테리아제, 살충제, 살비제 또는 살선충제는 가지지 못하는 넓은 살박테리아, 살충, 살비 또는 살선충 스펙트럼이 유도되거나, 살박테리아, 살충, 살비 또는 살선충 효과가 장시간 잔류한다; (4) 이들의 투여량은 각각의 약물 성분을 단독으로 사용하는 경우보다 더 작아질 수 있다; (5) 각각의 약물 성분을 단독으로 사용하는 경우보다 다양한 해로운 생물에 대한 더 강한 구제 (extermination) 효과를 기대할 수 있다; 등.
따라서, 본 발명의 또다른 구현예는 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ, 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분(들)과 조합하여 사용하는, 화합물 I, Ⅱ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ 또는 Ⅵ 의 살균 효과를 강화시키는 방법이다.
화합물 I-0 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분(들)과 조합함으로써 예방될 수 있는 질병의 예는 하기와 같다: 벼 도열병 (Pyricularia oryzae), 벼 잎 반점병 (Helminthosporium oryzae) (깨씨무늬병:Cochliobolus miyabeansus), 벼 키다리병 (Gibberella fujikuroi), 모마름병 (Rhizopus oryzae), 및 문고병 (Rhizoctonia solani) 과 같은 벼 질병; 산비장이 녹병균 (Puccinia coronata) 과 같은 귀리 질병; 흰가루병 (Erysiphe graminis), 화상 (Rhynchsporium secalis), 보리 점무늬병 (Cochliobolus satibvus), 보리 줄무늬병 (Helminthosporium gramineum) (반엽병:Pyrenophora gramineum), 그물무늬병 (Pyrenophra teres), 그물비린깜부기병 (Tilletia caries), 및 보리 겉깜무기병 (Ustilago nuda) 과 같은보리 질병; 흰가루병 (Erysiphe), 밀 잎마름병 (Leptosphaeria nodorum) (밀 껍질마름병:Septoria nodrum), 밀 좀녹병 (Pucinia striiformis), 설부병 (Typhula incarnate), 수도세르코소렐라 헤르포르트리코이데스 (Pseudocercosorella Herportrichoides), 칼로넥테리아 그라미니콜라 (Calonecteria graminicola) (구근부패병:Fusarium nivale), 검은녹병 (Puccinia granimis), 설부병 (Typhula ishikareiensis), 붉은 곰팡이병 (Gibberella zeae), 밀 잎녹병 (Puccinia recondita) (밀 잎녹병:Puccinia triticina), 보리 줄무늬병 (Helminthosporium granimeum), 그물비린깜부기병 (Tilletia caries), 얼룩무늬병 (Septoria tritici), 및 밀 겉깜부기병 (Ustilago tritici) 과 같은 밀 질병; 모잘록병 (Pythium debaryanum) 과 같은 옥수수 질병; 구근부패병 (Fusarium nivale) 과 같은 호밀 질병; 감자 역병 (Phytophthora infestans) 과 같은 감자 질병; 담배 노균병 (Peronospora tabacina), 기생잘록병 (Phytophothora parasitica var), 담배 점무늬병 (Cercospora nicotianae), 및 담배 모자이크병 (tobacco mosaic virus) 과 같은 담배 질병; 반점병 (Cercospora beticola), 잘록병 (Pythium debrayanum) (문고병:Rhizoctonia solani), 및 뿌리썩음병 (Pythiumaphanidermatum) 과 같은 사탕무 질병; 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea) 과 같은 파프리카 질병; 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) 및 흰비단병 (Corticium rolfsii) 과 같은 강낭콩 질병; 밀가루병 (Erysiphe polygoni), 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 녹병 (Uromyces fabae) (팥 녹병:Uromyces phaseoli), 및 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea) 과 같은 잠두콩 질병; 갈반병(Mucosphaerella archidicola) 과 같은 땅콩 질병; 문고병 (Rhizoctonia solani) 과 같은 양배추 질병; 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 구근부패병 (Fusarium oxysporum), 둥근무늬낙엽병 (Mycosphaerella melonis), 오이 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 회색곰팡이병 (Botryis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 구근부패병 (Fusarium oxysporum) (뿌리병:Pythium aplanidermatum, 문고병: Rhizoctonia solani), 및 오이 모자이크병 (Cucumber mosaic virus) 과 같은 오이 질병; 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae) 과 같은 코마츄나 (komatsuna) (중국 양배추의 일종) 질병; 잔대 점무늬병 (Septoria apii) 과 같은 샐러리 질병; 구근부패병 (Fusarium oxysporum) 과 같은 일본 무 질병; 구근부패병 (Fusarium oxysporum), 역병 (Phytophthora infestans), 겹둥근무늬병 (Alternaria solani), 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 잘록병 (Phytophthora capsici), 및 토마토 흑반병 (Alternaria tomato) 과 같은 토마토 질병; 잘록병 (Phytophthora capsici), 및 버티실리움 위조병 (Verticillium albo-atrum) 과 같은 가지 질병; 검은무늬병 (Alternaria japonica), 및 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae) 과 같은 중국 양배추 질병; 잘록병 (Phytophthora capsici), 및 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea) 과 같은 단고추 질병; 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea) 과 같은 레투스 (lettuce) 질병; 축부병 (Diaporthe citri) 과 같은 감귤류 질병; 검은별무늬병 (Venturia nashicola), 흑반병 (Alternaria kikuchiana), 및 적성병 (Gymnosporangium haraeanum) 과 같은 배 질병; 포도 노균병 (Plasmopara viticola), 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 및 새눈무늬병 (Elsinoe ampelina) 과 같은 포도 질병; 잎오갈병 (Taphrina deformans) 및 갈색무늬구멍병 (Mycosphaerella cerasella) 과 같은 복숭아 질병; 사과 흰가루병 (Podosphaera leucotria), 복숭아 검은별무늬병 (Cladsporium carpophilum), 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 사과 검은별무늬병 (Venturia inaequalis), 붉은별무늬병 (Gymnosporangium yamadae), 흰날개무늬병 (Rosellinina nectrix), 및 점무늬낙엽병 (Alternaria mali) 과 같은 사과 질병; 및 씨리얼 (cereals), 과일 나무, 및 야채, 예를 들어, 평지씨 오일, 해바라기, 당근, 고추, 딸기, 멜론, 키위, 양파, 부추, 고구마, 무화과, 매실, 아스파라거스, 감, 대두, 팥, 수박, 쑥갓, 시금치, 및 차 나무 질병. 특히, 본 발명은 도열병균 (Pyricularia), 깨씨무늬병균 (Cochliobolus), 붉은반점병균 (Curvularia), 그물무늬병균 (Pyrenophora), 무늬병균 속 (Alternariagenera), 및 거기에 밀접하게 연관된 속에 의해 야기되는 질병에 대하여 높은 활성을 나타낸다. 질병의 예로는 벼가 걸리는 벼 도열병 (Pyricularia oryzae), 벼 잎반점병 (Helminthosporium oryzae) 및 벼 잎화상병 (Monographella albescens); 보리가 걸리는 보리 점무늬병 (Cochliobolus satibvus), 보리 줄무늬병 (Helminthosporium gramineum) (반엽병:Pyrenophora gramineum), 및 그물무늬병 (Pyrenophra teres); 밀이 걸리는 세팔로스포리움 줄무늬병 (Cephalosporinm stripe) 및 점무늬병 (Cochliobolus satibvus); 옥수수가 걸리는 옥수수깨씨무늬병 (Cochliobus heterostrophus); 감자가 걸리는 역병 (Phytophthora infestans); 코마츄나가 걸리는 점무늬반점병 (Alternaria brassicicola); 토마토가 걸리는 겹둥근무늬병 (Alternaria solani)및 토마토 흑반병 (Alternaria tomato); 일본 양배추가 걸리는 검은무늬병 (Alternaria japonica); 배가 걸리는 흑반병 (Alternaria kikuchina); 및 사과가 걸리는 점무늬낙엽병 (Alternaria mali) 이 포함된다.
Z0이 -OR3으로 나타내는 기를 나타내는 화합물 I-0 또는 이의 염은 캐놀라, 순무, 꽃양배추, 양배추, 코마츄마, 평지씨, 및 중국 양배추와 같은 배추 (Brassica campestris) 식물의 혹 질병을 예방하는 월등한 효과를 가진다. Z1, Z2또는 Z3이 -OR3으로 나타내는 기인 화합물 I, Ⅱ 및 Ⅲ, 또는 이들의 염이 바람직하다. 하기 화학식 Ⅱ' 로 나타내는 화합물 Ⅱ' 또는 이의 염이 특히 바람직하다:
[식 중, A2', X2', 및 B2'는 각각 A2, X2, 및 B2와 동일한 의미를 가지고, Z2'는 -OR3(식 중, R3은 상기 기술된 바와 동일한 의미를 가진다) 으로 나타내는 기를 나타낸다].
화합물 Ⅱ' 로서, 하기와 같은 화합물 또는 이의 염이 바람직하다:
A2'는 (1) 하기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기:
(i) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기,
(ⅲ) 1 또는 2 개의 C1-4알킬-카르보닐로 치환될 수 있는 아미노기,
(ⅳ) C1-4알킬-카르보닐기,
(ⅴ) 할로겐 원자,
(ⅵ) 시아노기, 및
(ⅶ) 니트로기, 또는
(2) 하기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에닐, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 벤조티아디아졸릴, 이미다조티아졸릴, 또는 이미다조피리딜기를 나타내고:
(i) C1-4알킬기,
(ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐기,
(ⅲ) 카르바모일기,
(ⅳ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기,
(ⅴ) C1-4알킬술포닐기,
(ⅵ) 할로겐 원자,
(ⅶ) 카르복실기, 및
(ⅷ) 시아노기,
X2'는 (1) 화학적 결합,
(2) 1 또는 2 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는
(3) 1 또는 2 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
B2'는 하기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고:
(1) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(2) C2-4알키닐기,
(3) 히드록시기,
(4) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기,
(5) C1-4알킬-카르보닐옥시기,
(6) C1-4알킬티오기,
(7) C1-4알킬술피닐기,
(8) C1-4알킬술포닐기,
(9) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기,
(10) 아미노기,
(11) 포르밀기,
(12) C1-4알콕시-카르보닐기,
(13) 카르바모일기,
(14) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기,
(15) 티오카르바모일기,
(16) 할로겐 원자,
(17) 카르복실기,
(18) 티오시아네이트기,
(19) 시아노기,
(20) 니트로소기, 및
(21) 니트로기, 및
Z2'는 -OR3(식 중, R3은 C1-4알킬, 또는 C1-4알콕시-카르보닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기를 나타낸다.
화합물 Ⅱ' 또는 이의 염의 더욱 바람직한 구현예는 하기와 같다:
(1) A2'는 바람직하게는 (a) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, 할로겐 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기,
(b) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 티에닐기, 또는
(c) C1-4알킬 및 할로겐으로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 피라졸릴기이다.
4-위치에서, 메틸기로 치환된 페닐기가 특히 바람직하다.
(2) B2는 바람직하게는 하기로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 페닐기이다:
(a) 1 ~ 5 (바람직하게는 1 ~ 3) 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기,
(b) 할로겐 원자,
(c) 시아노기, 및
(d) 니트로기. 페닐기의 2- 또는 4-위치에 이 치환기를 가지는 화합물이 특히 바람직하다.
(3) Z2는 바람직하게는 C1-4알콕시기, 또는 C1-4알킬-카르보닐옥시기이다. 메톡시기 및 에톡시기가 특히 바람직하다.
(4) X2는 바람직하게는 화학적 결합 (단일 결합 또는 결합 손) 이다.
상기 언급한 (1) 내지 (4) 에서 기술된 A2', B2', Z2', 및 X2'의 바람직한 구현예는, 의도시, 서로 조합될 수 있다.
화합물 I-0 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분의 혼합 조성물은 살균 효과 및 매우 작은 독성을 가져서 안전한, 월등한 살균 조성물로서 사용될 수 있다. 본 발명의 농업화학적 혼합 조성물은 통상적인 살균 조성물에서와 동일한 방식으로 사용될 수 있고, 통상적인 조성물보다 더 양호한 효과를 나타낸다. 예를 들어, 본 발명은 하기와 같이 사용될 수 있다; 묘목 키우는 상자에 대한 적용, 농작물의 줄기 및 잎에 대한 스프레이, 논의 물에 대한 적용, 종자 또는 토양에 대한 적용, 과일 나무의 나무줄기에 대한 직접 적용 등. 이들의 적용량은 적용 기간, 적용 지점, 이들의 적용 방식 등에 따라 광범위하게 변할 수 있다. 본 발명의 농업화학적 혼합 조성물은 바람직하게는 유효 성분 (화합물 I-0 또는 이의 염) 의 양이 헥타르 당 보통 0.3 내지 3,000 g, 바람직하게는 50 내지 1,000 g 인 방식으로 적용된다. 본 발명의 농업화학적 혼합 조성물이 수분산성 분말인 경우, 사용시에 조성물을, 유효 성분의 최종 농도가 0.1 내지 1,000 ppm, 바람직하게는 10 내지 500 ppm 인 방식으로 희석시켜야 한다. 화합물 I-0 또는 이의 염의 함량은 보통 제형물의 총량의 약 0.1 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 이다. 구체적으로는, 화합물 I-0 또는 이의 염을 에멀션, 액상 제제, 수화제 (예를 들어, 과립 수화제), 수성 현탁액 제형물, 마이크로에멀션 등으로서 사용하는 경우, 함량은 보통 약 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20중량% 이다. 화합물 I-0 또는 이의 염을 오일성 제제, 분말화제 등으로서 사용하는 경우, 함량은 보통 약 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 이다. 화합물 I-0 또는 이의 염을 과립제, 정제, 점보제 등으로서 사용하는 경우, 함량은 보통 약 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 이다. 본 발명의 농업화학적 혼합 조성물에 혼합되는 상이한 농업화학적 활성 성분 (예를 들어, 살충제, 살비제, 제초제, 및/또는 살균제) 의 양은 보통 제형물의 총량의 약 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 이다. 상기 언급한 유효 성분 이외의 첨가제의 함량은 유효 성분의 종류 또는 함량, 또는 제형물의 적용 형태에 따라 다양하다. 그러나, 이 함량은 보통 약 0.001 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 99 중량% 이다. 더욱 구체적으로는, 계면활성제의 양은 보통 조성물의 총량의 약 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 15 중량% 이다. 유동화 보조제의 양은 약 1 내지 20 중량% 이고, 담체의 양은 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 70 중량% 이다. 구체적으로는, 제형물을 제조할 때, 계면활성제를 보통 약 1 내지 20 중량% (바람직하게는 약 1 내지 10 중량%) 의 양으로 첨가하고, 물을 20 내지 90 중량% 의 양으로 첨가한다. 에멀션, 수화제 (예를 들어, 과립 수화제) 등을 사용하는 경우, 상기 제제를 물 등으로 희석 (예를 들어, 약 100 내지 5,000 배) 시킨 후, 제제를 스프레이하는 것이 좋다.
화합물 I-0 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 별도로 조성물로 만드는 경우, 이들을 상기 언급한 방식에 따라 사용할 수 있다.
하기 참고예, 제형예 및 시험예는 본 발명을 상세하게 설명하지만, 이들의 범주에 한정시키지는 않는다.
하기의 참고예 및 시험예에 대한 기술에서 사용되는 약어는 하기의 의미를 가진다.
s: 단일선, d: 이중선, t: 삼중선, q: 사중선, m: 다중선, dd: 이중 이중선, dt: 이중 삼중선, dq: 이중 사중선, septet: 칠중선, br: 넓음, brs: 넓은 단일선, ddd: 이중 이중 이중선, ddt: 이중 이중 삼중선, brd: 넓은 이중선, brq: 넓은 사중선, J: 커플링 상수, JHF: 수소 및 불소 원자 사이의 커플링 상수, Hz: 헤르츠, CDCl3: 중수소 클로로포름, DMSO-d6: 중수소 디메틸술폭시드, DMF: N,N-디메틸포르아미드, %: 중량%, mp: 융점, Me: 메틸기, Et: 에틸기, n-Pr: n-프로필기, i-Pr: 이소프로필기, c-Pr: 시클로프로필기, n-Bu: n-부틸기, i-Bu: 이소부틸기, s-Bu: 2차 부틸기, t-Bu: 3차 부틸기, Ac: 아세틸기, 및 Ph: 페닐기. "실온" 이라는 단어는 15 내지 25℃ 의 온도를 의미한다.
참고예 1
4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 (화합물 번호 289 로 칭할 수 있음) 의 합성
JP 2001-26506A 의 실시예 4 에 기술된 바와 같이, 0.05 g (1.25 mmole) 의 60% 수화나트륨을 2.0 ㎖ 의 DMF 에 현탁시켰다. 현탁액에 0.30 g (0.92 mmole) 의 4'-클로로-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드를 실온에서 교반 하에 첨가하였다. 현탁 용액을 실온에서 15 분 동안 교반한 후, 거기에 0.50 ㎖ (6.25mmole) 의 요오드화에틸을 적하하였다. 용액을 100℃ 에서 1 시간 동안 교반 및 가열한 후, 반응 용액을 물에 부었다. 유기상을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 물 및 포화 염수로 세정하였다. 이후, 용액을 무수 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피하고, 에틸 아세테이트-헥산 (1:3) 으로 용출시켜 연황색 결정으로서 0.24 g 의 표제 화합물을 수득하였다 (수율: 74%).
참고예 2
JP 2001-26506A 에 기술된 화학식 I-0 로 나타내는 화합물들을 표 1 내지 29 에 나타내었다.
제형예 1
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 490 (11 중량%), 피콕시스트로빈 (5 중량%), 에틸렌 글리콜 (12 중량%), Antifoam E20 (0.2 중량%), 부틸파라벤 (0.1 중량%), Noygen EA-177 (2 중량%), New Calgen FS-7 (2 중량%), Kunipia F (1 중량%), Celogen 7A (1.5 중량%), 및 물 (65.2 중량%).
제형예 2
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 258 (11 부), 피콕시스트로빈 (5 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜(1 부), 및 물 (65.7 부).
제형예 3
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 트리플옥시스트로빈 (5 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (65.7 부).
제형예 4
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 피라클로스트로빈 (5 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (65.7 부).
제형예 5
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 에폭시코나졸 (10 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (60.7 부).
제형예 6
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 에폭시코나졸 (10 부), 피라클로스트로빈 (5 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (55.7 부).
제형예 7
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 플루실라졸 (10 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (60.7 부).
제형예 8
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 이프로블리카르브 (10 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (60.7 부).
제형예 9
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 258 (11 부), 테부코나솔(tebuconasole) (10 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (60.7 부).
제형예 10
하기를 혼합하고, 혼합물을 Dynomill KDL 로 습식 방식으로 분쇄하여 균질 현탁액 (유동제) 을 제조하였다: 화합물 번호 289 (11 부), 크레스옥심 (cresoxime) 메틸 (10 부), 에틸렌 글리콜 (12 부), Antifoam E20 (0.2 부), 부틸파라벤 (0.1 부), Noygen EA-177 (2 부), New Calgen FS-7 (2 부), Kunipia F (1 부), 폴리비닐 알콜 (1 부), 및 물 (60.7 부).
시험예 1
점무늬낙엽병 (Alternaria mali) 의 예방 효과
이후, 병소 면적 비 (%) 를 즉정한 후, 비를 보호 값으로 전환시킴으로써 각각의 살곰팡이제의 평가를 수행하였다. 보호 값은 하기 식을 이용하여 계산하였다.
보호 값 = (1-(살곰팡이제로 처리된 구역에서의 병소)/살곰팡이제로 처리되지 않은 구역에서의 병소)) ×100
활성 성분의 혼합물의 추정 보호 값을 Colby 식 [R. S. Colby, Weeds 15, 20 ~ 22 (1967)] 에 따라 계산하고, 실험 보호 값과 비교하였다.
Colby 식:
E = x + y - xy/100
[식 중, E 는 활성 성분 A 및 B 를, 각각 농도 a 및 b 로, 혼합물로 사용하는 경우 수득될 수 있는 추정 보호 값 (첨가 효과) 이고, x 는 활성 성분 A 를 농도 a 로 사용하는 경우 수득된 보호 값이고, y 는 활성 성분 B 를 농도 b 로 사용하는 경우 수득된 보호 값이다]. 실험 보호 값이 예상 값 E 보다 더 큰 경우, 이는 상승 작용 (증강 작용) 을 나타내었다. 보호 값 0 은 시험군에서의 식물의 병소 면적 비가 비처리 대조군에서의 식물의 그것만큼 크다는 것을 의미하였다. 보호 값 100 은 시험군에서의 식물에는 질병이 없다는 것을 나타내었다.
표 30 에 나타낸 공급 화합물 (즉, 표 1 ~ 29 에서 번호 (No.) 가 첨부된 화합물), 및 A (피콕시스트로빈), B (트리플옥시스트로빈), 및 C (피라클로스트로빈) 를, 단독으로 또는 혼합물 형태로, 디메틸포름아미드에 용해시켰다 (최종 농도: 1 중량%). 거기에 자일렌 (최종 농도: 0.02 중량%) 및 Tween 20 (상표명) (최종 농도: 0.02 중량%) 을 첨가한 후, 용액을 물로 희석시켜 원하는 유효 성분 농도 (ppm) 를 만들었다. 이 용액에 20 중량% 의 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및 12 중량% 의 칼슘 리그닌술포네이트를 함유하는 분무제 SINDAIN (상표명, Takeda Chemical Industries, Ltd. 제조) 을 첨가하여 최종 농도를 0.05 중량% 로 만들었다. 이와 같이, 스프레이 용액을 제조하였다. 용액을, 10 ㎖/화분 1 개의 비율로, 온실에서 3 또는 4 주 동안 키운 사과 묘목 (문화적 다양성: Star King Delicous) 에 스프레이하였다. 처리 1 일 후, 1% 효모 추출물, 1% 수크로스, 및 점무늬낙엽병의 포자 (5 ×105/㎖) 를 함유하는 현탁액을, 1 ㎖/화분 1 개의 비율로, 거기에 스프레이 및 접종시켰다. 접종 후, 나무를 온도가 28℃ 인 고습 상자 내부에 4 일 동안 유지시켰다. 이후, 처리된 잎 상의 병소 면적 비를 조사하였다. 결과를 상기 언급한 보호 값으로 나타내고, 표 30 에 나타내었다.
화합물을 A, B 및 C 와 혼합하고, 상기 혼합물을 사용하는 경우, 이들 각각을 단독으로 사용하는 경우보다 더 높은 보호 효과를 나타내었다. 이와 같이, 혼합에 기재한 상승 작용 효과가 관찰되었다.
시험예 2
줄무늬병 (Pyrenophora teres) 의 예방 효과
표 31 에 나타낸 공급 화합물 (즉, 표 1 에서 번호 (No.) 가 첨부된 화합물), 및 A (피콕시스트로빈), B (트리플옥시스트로빈), 및 C (피라클로스트로빈), D (크레스옥심 메틸), E (에폭시코나졸), F (플루실라졸) 및 G (테부코나솔)를, 단독으로 또는 혼합물 형태로, 디메틸포름아미드에 용해시켰다 (최종 농도: 1 중량%). 거기에 자일렌 (최종 농도: 0.02 중량%) 및 Tween 20 (상표명) (최종 농도: 0.02 중량%) 을 첨가한 후, 용액을 물로 희석시켜 원하는 유효 성분 농도 (ppm) 를 만들었다. 이 용액에 20 중량% 의 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및 12 중량% 의 칼슘 리그닌술포네이트를 함유하는 분무제 SINDAIN (상표명, Takeda Chemical Industries, Ltd. 제조) 을 첨가하여 최종 농도를 0.05 중량% 로 만들었다. 이와 같이, 스프레이 용액을 제조하였다. 용액을, 40 ㎖/화분 1 개의 비율로, 온실에서 1 주 동안 키운 보리 묘목 (문화적 다양성: Shiaga Hasseki No. 5) 에 스프레이하였다. 공기 건조 후, 줄무늬병의 포자 (5 ×105/㎖) 를 함유하는 현탁액을, 2 ㎖/화분 1 개의 비율로, 거기에 스프레이 및 접종시켰다. 접종 후, 묘목을 온도가 24℃ 인 고습 상자 내부에 18 시간 동안 유지시킨 후, 방에 놓아두었다. 9 일 후, 처리된 잎 상의 병소 면적 비를 조사하였다. 결과를 상기 언급한 구제 값으로 나타내고, 표 31 에 나타내었다.
화합물을 A, B, C, D, E, F 및 G 와 혼합하고, 상기 혼합물을 사용하는 경우, 이들 각각을 단독으로 사용하는 경우보다 더 높은 보호 효과를 나타내었다. 이와 같이, 혼합에 기재한 상승 작용 효과가 관찰되었다.
화합물 I-0 또는 이의 염 (특히, 화합물 I 내지 Ⅵ) 과, 상이한 농업화학적 활성 성분과의 조합은 월등한 살균 효과를 나타내고, 인간 및 짐승, 천적 및 환경에 작은 효과만을 생성하여 안전하고, 약물 내성 미생물에 대하여 양호한 구제 효과를 나타낸다. 상기 조합은 농업 및 원예용의 월등한 살균제로서 유용하다. 상기 조합은 벼가 걸리는 도열병, 잎마름병 및 벼 입화상병; 보리가 걸리는 점무늬병, 보리 줄무늬병, 및 그물무늬병; 밀이 걸리는 세팔로스포리움 줄무늬병 및 점무늬병; 옥수수가 걸리는 옥수수깨씨무늬병; 감자가 걸리는 역병; 코마츄나가 걸리는 점무늬반점병; 토마토가 걸리는 겹둥근무늬병 및 토마토 흑반병; 일본 양배추가 걸리는 검은무늬병; 배가 걸리는 흑반병; 사과가 걸리는 점무늬낙엽병 등을 구제시키기 위한 제제로서 우수한 효과를 나타낸다.

Claims (39)

  1. 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
    [화학식 I]
    [식 중, A1은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X1은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B1은 치환될 수 있는 이속사졸릴기 이외의 5-원 헤테로시클릭기, 또는 치환될 수 있는 축합 헤테로시클릭기를 나타내고,
    Z1은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 I 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, B1이 치환될 수 있고, 탄소 원자 이외의, 이의 고리-구성 원자가 질소 및 황 원자로부터 선택되는 5-원 헤테로시클릭기, 또는 치환될 수 있는 축합 헤테로시클릭기인, 농업용 및 원예용 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, A1이 (1) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기, (xlⅳ) 아족시시아노기, 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X1이 (1) 화학적 결합, (2) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B1이 (1) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있고, 탄소 원자 이외의, 이의 고리 구성 원자가 질소 및 황 원자로부터 선택된 헤테로원자인 5-원 헤테로시클릭기, 또는 (2) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있고, 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 및 벤젠 고리, 또는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 및 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리로 구성되는 축합 헤테로시클릭기를 나타내고,
    Z1이 (1) (i) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기, (ⅱ) (a) 할로겐,(b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알케닐기, (ⅲ) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (ⅳ) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (v) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6알카디에닐기, (ⅵ) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기로부터 선택된 탄화수소기, (2) 각각 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 (i) C1-4알킬-카르보닐, (ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐, (ⅲ) C1-4알킬티오-카르보닐, (ⅳ) C1-4알콕시-티오카르보닐, (v) C1-4알킬티오-티오카르보닐, (ⅵ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일 및 (ⅶ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 아실기, (3) 포르밀기, (4) (a) C1-4알킬, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐, (c) C1-4알콕시-카르보닐, (d) 모노- 또는디-C1-4알킬-카르바모일 및 (e) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, 포르밀기, 또는 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술로프닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 수소 원자, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 또는 (c) 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, A1이 1 ~ 3 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고, X1이 화학적 결합을 나타내고, B1이 1~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 시아노, 할로겐 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 티에틸, 피라졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 디옥사인다닐 또는 이미다조피리딜기를 나타내고, Z1이 C1-6알킬기 또는 C1-4알콕시기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  7. 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
    [화학식 Ⅱ]
    [식 중, A2는 (1) (i) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기,(xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기, (xlⅳ) 아족시시아노기, 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T' 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기, 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X2는 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B2는 치환될 수 있는 아릴기를 나타내고,
    Z2는 (1) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-6알콕시, C1-6알콕시-카르보닐, C1-6알킬티오 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 알킬기, (2) 비닐기, (3) 알릴기, (4) 프로파디에닐기, (5) 치환될 수 있는 알키닐기, (6) 치환될 수 있는 시클로알킬기, (7) 치환될 수 있는 아릴기, (8) 치환될 수 있는 아실기, (9) 포르밀기, (10) 치환될 수 있는 아미노기, (11) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (12) 시클릭 아미노기, (13) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기, 또는 치환될 수 있는 알킬 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (14) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 화학식 Ⅱ 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 화합물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및원예용 조성물.
  10. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, A2가 (1) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기 및 (xlⅳ) 술포기로 구성되는 치환기 군 T' 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, C1-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-C1-4알킬히드로조노 및 C1-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (ⅲ) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (ⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (ⅴ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (ⅵ) 히드록실기, (ⅶ) 할로겐 및 C1-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-4알콕시기, (ⅷ) 포르밀옥시기, (ⅸ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐옥시기, (ⅹ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xⅱ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬티오기, (xⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐티오기, (xⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술피닐기, (xⅵ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기, (xⅶ) 술파모일기, (xⅷ) 모노- 또는 디-C1-4알킬술파모일기, (xⅸ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, C1-4알콕시, 포르밀옥시, C1-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 C1-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxⅱ) 포르밀기, (xxⅲ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, (xxⅳ) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, (xxv) C1-4알킬티오-카르보닐기, (xxⅵ) C1-4알콕시-티오카르보닐기, (xxⅶ) C1-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxⅷ) 카르바모일기, (xxⅸ) 모노- 또는 디-C1-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxⅱ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일기, (xxxⅲ) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxⅳ) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxⅵ) 티오시아네이트기, (xxxⅶ) 이소티오시아네이트기, (xxxⅷ) 시아노기, (xxxⅸ) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlⅱ) 니트로기, (xlⅲ) 아조시아노기, (xlⅳ) 아족시시아노기 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X2가 (1) 화학적 결합, (2) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B2가 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고,
    Z2가 (1) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, C1-4알콕시, C1-4알콕시-카르보닐, C1-4알킬티오 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C1-6알킬기, (2) 비닐기, (3) 알릴기, (4) 프로파디에닐기, (5)(a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) C1-4알킬티오, (h) C1-4알킬술피닐, (i) C1-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) C1-4알콕시-카르보닐, (l) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (6) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (7) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) C1-4알킬티오, (i) C1-4알킬술피닐, (j) C1-4알킬술포닐, (k) 시아노, (l) C1-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, (8) (i) C1-4알킬-카르보닐, (ⅱ) C1-4알콕시-카르보닐, (ⅲ) C1-4알킬티오-카르보닐, (ⅳ) C1-4알콕시-티오카르보닐, (ⅴ) C1-4알킬티오-티오카르보닐, (ⅵ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일, 및 (ⅶ) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택되고, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 아실기, (9) 포르밀기, (10) (a) C1-4알킬, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐, (c) C1-4알콕시-카르보닐, (d) 모노- 또는 디-C1-4알킬-카르바모일 및 (e) 모노- 또는 디-C1-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (11) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (12) 3- 또는 6-원 시클릭 아미노기, (13) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬-카르보닐기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알콕시-카르보닐기, 포르밀기, 또는 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (14) -S(O)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 수소 원자, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, 또는 (c) 1 ~ 5 개의 C1-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  11. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, A2가 (1) (i) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C1-4알킬기, (ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (iii) 1 또는 2 개의 C1-4알킬-카르보닐로 치환될 수 있는 아미노기, (iv) C1-4알콕시-카르보닐기, (v) 할로겐 원자, (vi) 시아노기, 및 (vii) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) 티에닐, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 벤조티아디아졸릴, 이미다조티아졸릴 또는 이미다조피리딜기를 나타내고, 이들 각각은 (i) Cl-4알킬기, (ii) Cl-4알콕시-카르보닐기, (iii) 카르바모일기, (iv) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (v) Cl-4알킬술포닐기, (vi) 할로겐 원자, (vii) 카르복실기, 및 (viii) 시아노기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있고,
    X2가 (1) 화학적 결합, (2) 1 또는 2 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 1 또는 2 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B2가 (1) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노,히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드라조노 및 Cl-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (2) C2-4알키닐기, (3) 히드록실기, (4) 할로겐 및 Cl-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (5) Cl-4알킬-카르보닐옥시기, (6) Cl-4알킬티오기, (7) Cl-4알킬술피닐기, (8) Cl-4알킬술포닐기, (9) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기, (10) 아미노기, (11) 포르밀기, (12) Cl-4알콕시-카르보닐기, (13) 카르바모일기, (14) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (15) 티오카르바모일기, (16) 할로겐 원자, (17) 카르복실기, (18) 티오시아네이토기, (19) 시아노기, (20) 니트로소기, 및 (21) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타내고,
    Z2가 (1) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, 히드록시, 할로겐, Cl-4알콕시, Cl-4알콕시-카르보닐, Cl-4알킬티오 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-6알킬기, (2) 비닐기, (3) 알릴기, (4) 프로파디에닐기, (5) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (6) C3-6시클로알킬기, (7) C6-14아릴기, (8) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, (9) Cl-4알킬, Cl-4알킬-카르보닐 및 Cl-4알콕시-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (10) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 Cl-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (11) -OR3(식 중, R3은 Cl-4알킬기 또는 Cl-4알킬-카르보닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (12) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기 또는 (b) 1 ~ 5 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  12. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, A2가 Cl-4알킬, 할로겐, 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 3 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, X2가 화학적 결합을 나타내고, B2가 (1) 1 ~ 3 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (2) Cl-4알콕시기, (3) Cl-4알킬티오기, (4) 티오카르바모일기, (5) 할로겐 원자, (6) 시아노기 및 (7) 니트로기로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, Z2가 (1) 1 ~ 3 개의 Cl-4알콕시로 치환될 수 있는 Cl-6알킬기, (2) C3-6시클로알킬기, (3) 알리기 또는 (4) Cl-4알콕시기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  13. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 본 화합물 또는 이의 염이 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디니트로-N-에틸-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디시아노-N-에틸-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-클로로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-플루오로-N-이소프로필-2'-니트로-p- 톨루엔술폰아닐리드, 4'-시아노-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-클로로-N-이소프로필-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드, 2',4'-디니트로-N-이소프로필-p-톨루엔술폰아닐리드, 4'-니트로-N-이소프로필-2'-시아노-p-톨루엔술폰아닐리드, 2'-시아노-N-메톡시-4'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 2',4'-디니트로-N-메톡시-p-톨루엔술폰아닐리드, 또는 이들의 염인, 농업용 및 원예용 조성물.
  14. 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
    [화학식 Ⅲ]
    [식 중, A3은 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X3은 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기, 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B3은 (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드로조노 및 Cl-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (iii) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (iv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (v) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (vi) 히드록실기, (vii) 할로겐 및 Cl-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (viii) 포르밀옥시기, (ix) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐옥시기, (x) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬티오기, (xiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐티오기, (xiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술피닐기,(xvi) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기, (xvii) 술파모일기, (xviii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기, (xix) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) Cl-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, Cl-4알콕시, 포르밀옥시, Cl-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 Cl-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxii) 포르밀기, (xxiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, (xxiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기, (xxv) Cl-4알킬티오-카르보닐기, (xxvi) Cl-4알콕시-티오카르보닐기, (xxvii) Cl-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxviii) 카르바모일기, (xxix) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일기, (xxxiii) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxiv) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxvi) 티오시아네이트기, (xxxvii) 이소티오시아네이트기, (xxxviii) 시아노기, (xxxix) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlii) 니트로기, (xliii) 아조시아노기, (xliv) 아족시시아노기 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 치환기를 가지는 6-원 헤테로시클릭기를 나타내고,
    Z3은 (1) 치환될 수 있는 탄화수소기, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=NCR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다), (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기 또는 치환될 수 있는 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기 또는 (8) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
  15. 제 14 항에 있어서, 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서, 화학식 Ⅲ 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용및 원예용 조성물.
  17. 제 14 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, A3이 (1) (i) 할로겐, 히드록시, 이미노, 히드록시이미노, Cl-4알콕시이미노, 히드라조노, 모노- 또는 디-Cl-4알킬히드로조노 및 Cl-4알킬티오로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, (ii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (iii) 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-4알케닐기, (iv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-6시클로알케닐기, (v) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C2-4알키닐기, (vi) 히드록실기, (vii) 할로겐 및 Cl-4알콕시로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시기, (viii) 포르밀옥시기, (ix) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐옥시기, (x) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐옥시기, (xi) 메르캅토기, (xii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬티오기, (xiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐티오기, (xiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐티오기, (xv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술피닐기, (xvi) 1 ~ 5 개의할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기, (xvii) 술파모일기, (xviii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬술파모일기, (xix) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xx) Cl-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 히드록시, Cl-4알콕시, 포르밀옥시, Cl-4알킬-카르보닐옥시, 포르밀 및 Cl-4알킬-카르보닐로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (xxi) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (xxii) 포르밀기, (xxiii) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, (xxiv) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기, (xxv) Cl-4알킬티오-카르보닐기, (xxvi) Cl-4알콕시-티오카르보닐기, (xxvii) Cl-4알킬티오-티오카르보닐기, (xxviii) 카르바모일기, (xxix) 모노- 또는 디-Cl-4알킬카르바모일기, (xxx) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유 헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxi) 티오카르바모일기, (xxxii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일기, (xxxiii) 하기 화학식으로 나타내는 기:(식 중, 고리 C 는 3- 내지 6-원 질소 함유헤테로시클릭기를 나타낸다), (xxxiv) 할로겐 원자, (xxxv) 카르복실기, (xxxvi) 티오시아네이트기, (xxxvii) 이소티오시아네이트기, (xxxviii) 시아노기, (xxxix) 이소시아노기, (xl) 아지드기, (xli) 니트로소기, (xlii) 니트로기, (xliii) 아조시아노기, (xliv) 아족시시아노기 및 (xlv) 술포기로 구성되는 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기, 또는 (2) 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X3이 (1) 화학적 결합, (2) Cl-4알킬, Cl-4알콕시, Cl-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 메틸렌기, (3) Cl-4알킬, Cl-4알콕시, Cl-4알킬티오, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B3이 상기 언급한 치환기 군 T 로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 6-원 헤테로고리를 나타내고,
    Z3은 (1) (i) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k)Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 Cl-6알킬기, (ii) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알케닐기, (iii) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C2-6알키닐기, (iv) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) Cl-4알킬티오, (i) Cl-4알킬술피닐, (j) Cl-4알킬술포닐, (k) 시아노, (1) Cl-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일, 및(n) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6시클로알킬기, (v) (a) 할로겐, (b) 아미노, (c) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (d) 히드록시, (e) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (f) 메르캅토, (g) Cl-4알킬티오, (h) Cl-4알킬술피닐, (i) Cl-4알킬술포닐, (j) 시아노, (k) Cl-4알콕시-카르보닐, (1) 카르바모일 및 (m) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C3-6알카디에닐기, (vi) (a) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬, (b) 할로겐, (c) 아미노, (d) 모노- 또는 디-Cl-4알킬아미노, (e) 히드록시, (f) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시, (g) 메르캅토, (h) Cl-4알킬티오, (i) Cl-4알킬술피닐, (j) Cl-4알킬술포닐, (k) 시아노, (1) Cl-4알콕시-카르보닐, (m) 카르바모일 및 (n) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 C6-14아릴기로부터 선택된 탄화수소기, (2) 각각 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 (i) Cl-4알킬-카르보닐, (ii) Cl-4알콕시-카르보닐, (iii) Cl-4알킬티오-카르보닐, (iv) Cl-4알콕시-티오카르보닐, (v) Cl-4알킬티오-티오카르보닐, (vi) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일, 및 (vii) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 아실기, (3) 포르밀기, (4) (a) Cl-4알킬, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐, (c) Cl-4알콕시-카르보닐, (d) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-카르바모일 및 (e) 모노- 또는 디-Cl-4알킬-티오카르바모일로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기로 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 Cl-4알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 기, (6) 3- 내지 6-원 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬-카르보닐기, 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알콕시-카르보닐기, 포르밀기, 또는 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기, 또는 (8) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 (a) 수소 원자, (b) 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬기, 또는 (c) 1 ~ 5 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 C6-14아릴기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  18. 제 14 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, A3이 1 ~ 5 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 페닐기 또는 1 또는 2 개의 Cl-4알킬로 치환될 수 있는 이미다졸릴기를 나타내고, X3이 화학적 결합을 나타내고, B3이 1 ~ 5 개의 할로겐으로 치환될 수 있는 Cl-4알킬, Cl-4알콕시, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 ~ 5 개의 치환기로 치환될 수 있는 피리딜, 피리다지닐 또는 피리미디닐기를 나타내고, Z3이 Cl-6알킬기, C3-6시클로알킬기 또는 Cl-4알콕시기를 나타내는, 농업용 및 원예용 조성물.
  19. 화학식 IV 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
    [화학식 IV]
    [식 중, A4는 (1) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (2) 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X4는 (1) 화학적 결합, (2) 치환될 수 있는 메틸렌기 또는 (3) 치환될 수 있는 비닐렌기를 나타내고,
    B4는 피리다지닐기 또는 피라지닐기를 나타내고,
    Z4는 (1) 치환될 수 있는 탄화수소, (2) 치환될 수 있는 아실기, (3) 포르밀기, (4) 치환될 수 있는 아미노기, (5) -N=CR1R2(식 중, 각각의 R1및 R2는 독립적으로 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다), (6) 시클릭 아미노기, (7) -OR3(식 중, R3은 수소 원자, 치환될 수 있는 탄화수소기, 치환될 수 있는 아실기, 포르밀기 또는 치환될 수 있는 술포닐기를 나타낸다) 으로 나타내는 기 또는 (8) -S(0)nR4(식 중, n 은 0 내지 2 의 정수이고, R4는 수소 원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다].
  20. 제 19 항에 있어서, 화학식 IV 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물.
  21. 제 19 항에 있어서, 화학식 IV 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물.
  22. 화학식 V 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
    [화학식 V]
    [식 중, A5는 4-메틸페닐기를 나타내고, X5는 화학적 결합을 나타내고, B5는 피리딜기 또는 피리미디닐기를 나타내고, Z5는 C1-4알킬기를 나타낸다].
  23. 제 22 항에 있어서, 화학식 V 로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물.
  24. 제 22 항에 있어서, 화학식 V 로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물.
  25. 화학식 VI 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 적용하는데 사용하는, 농업용 및 원예용 조성물:
    [화학식 VI]
    [식 중, A6은 C1-4알킬, 할로겐 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타내고, X6은 화학적 결합을 나타내고, B6은 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 치환기로 치환되는 2-니트로페닐기 또는 2-시아노페닐기를 나타내고, Z6은 에틸기, 이소프로필기, 시클로프로필기, 메톡시기, 에톡시기 또는 이소프로폭시기를 나타낸다].
  26. 제 25 항에 있어서, 화학식 VI 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는, 농업용 및 원예용 조성물.
  27. 제 25 항에 있어서, 화학식 VI 으로 나타내는 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물, 및 상이한 농업화학적 활성 성분을 함유하는 조성물의 조합인, 농업용 및 원예용 조성물.
  28. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서, 상이한 농업화학적 활성 성분이 살충 성분인, 농업용 및 원예용 조성물.
  29. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서, 상이한 농업화학적 성분 제제가 살균 성분인, 농업용 및 원예용 조성물.
  30. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서, 상이한 농업화학적 활성 성분이 살충 및 살균 성분인, 농업용 및 원예용 조성물.
  31. 제 29 항 또는 제 30 항에 있어서, 살균 성분이 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 트리플옥시스트로빈 (trifloxystrobin), 및 이프로발리카르브 (iprovalicarb) 로부터 선택된 하나 이상의 성분인, 농업용 및 원예용 조성물.
  32. 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 에폭시코나졸을 함유하는, 농업용 및 원예용 살균 조성물.
  33. 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 플루실라졸을 함유하는, 농업용 및 원예용 살균 조성물.
  34. 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 피콕시스트로빈을 함유하는, 농업용 및 원예용 살균 조성물.
  35. 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 피라클로스트로빈을 함유하는, 농업용 및 원예용 살균 조성물.
  36. 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 트리플옥시스트로빈을 함유하는, 농업용 및 원예용 살균 조성물.
  37. 4'-클로로-N-에틸-2'-니트로-p-톨루엔술폰아닐리드 또는 이의 염, 및 이프로발리카르브를 함유하는, 농업용 및 원예용 살균 조성물.
  38. 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 하나 이상의 화합물 또는 이들의 염을, 상이한 농업화학적 활성 성분과 조합하여 사용하는 것을 포함하는, 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 하나 이상의 화합물 및 이들의 염의 살균 효과를 강화시키는 방법.
  39. 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 하나 이상의 화합물 또는 이들의 염을, 그 외의 농업화학적 활성 성분과 조합하여 사용하는 것을 포함하는, 화학식 I 내지 Ⅵ 으로 나타내는 것들 및 이들의 염 이외의 농업화학적 활성 성분의 살균 효과 또는 살충 효과를 강화시키는 방법.
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