EA030030B1 - Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами - Google Patents

Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами Download PDF

Info

Publication number
EA030030B1
EA030030B1 EA201691344A EA201691344A EA030030B1 EA 030030 B1 EA030030 B1 EA 030030B1 EA 201691344 A EA201691344 A EA 201691344A EA 201691344 A EA201691344 A EA 201691344A EA 030030 B1 EA030030 B1 EA 030030B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
concentration
dwelling
compound
formula
synergistic
Prior art date
Application number
EA201691344A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201691344A1 (ru
Inventor
Джон У. Оуэн
Чэнлинь Яо
Бет Лорсбак
Original Assignee
Адама Мактешим Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адама Мактешим Лтд. filed Critical Адама Мактешим Лтд.
Publication of EA201691344A1 publication Critical patent/EA201691344A1/ru
Publication of EA030030B1 publication Critical patent/EA030030B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34Nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14Di-thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Abstract

Изобретение относится к синергетической фунгицидной смеси, содержащей фунгицидно эффективное количество соединения формулы I5-фтор-4-имино-3-метил-1-тозил-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он, и по меньшей мере одного (i) фунгицидного мультисайтового ингибитора или (ii) стробилуринового фунгицида, что обеспечивает синергетическую борьбу с выбранными грибами. Изобретение также относится к синергетической фунгицидной композиции, содержащей указанные смеси.

Description

Изобретение относится к синергетической фунгицидной смеси, содержащей фунгицидно эффективное количество соединения формулы I
030030 Β1
5-фтор-4-имино-3-метил-1-тозил-3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-он, и по меньшей мере одного (Г) фунгицидного мультисайтового ингибитора или (ΐΐ) стробилуринового фунгицида, что обеспечивает синергетическую борьбу с выбранными грибами. Изобретение также относится к синергетической фунгицидной композиции, содержащей указанные смеси.
030030
Перекрестная ссылка на родственные заявки
По заявке на данное изобретение испрашивается приоритет по предварительным заявкам № 61/922616, 61/922630 и 61/922640, которые поданы 31 декабря 2013 г. и в явном виде включены в настоящее изобретение в качестве ссылки.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к синергетической фунгицидной композиции, содержащей (а) соединение формулы I и (Ь) по меньшей мере один фунгицид, выбранный из группы, включающей стробилурин, например пираклостробин, флуоксастробин, азоксистробин, трифлоксистробин, пикоксистробин и крезоксим-метил; и мультисайтовый ингибитор, например манкозеб и хлороталонил, для обеспечения борьбы с любым патогенным грибом растения.
Уровень техники и сущность изобретения
Фунгициды являются соединениями природного или синтетического происхождения, действие которых заключается в защите растений от повреждений, вызываемых грибами. Современные методики агротехники в основном основываются преимущественно на использовании фунгицидов. В действительности, некоторые сельскохозяйственные культуры не могут эффективно расти без использования фунгицидов. Использование фунгицидов позволяет фермеру повысить урожайность и улучшить качество сельскохозяйственной культуры и, следовательно, повысить стоимость сельскохозяйственной культуры. В большинстве случаев увеличение стоимости сельскохозяйственной культуры по меньшей мере в три раза превышает затраты при использовании фунгицида.
Однако ни один фунгицид неприменим во всех случаях, и частое повторяющееся применение одного фунгицида приводит к развитию устойчивости к данному и родственным фунгицидам. Поэтому проводятся исследования по разработке фунгицидов и комбинаций фунгицидов, которые безопаснее, обладают лучшими рабочими характеристиками, используются в меньших дозах, легче в применении и дешевле.
Синергизм проявляется, когда активность двух или большего количества соединений превышает активности соединений при их использовании по отдельности.
Объектом настоящего изобретения являются синергетические композиции, содержащие фунгицидные соединения. Другим объектом настоящего изобретения являются способы, в которых применяются синергетические композиции. Синергетические композиции способны предупреждать или лечить болезни, вызванные грибами классов Л5сотусе1е5 и Ва5|фотусе1е5, или выполнять и то, и другое. Кроме того, синергетические композиции обладают улучшенной эффективностью по отношению к патогенам Л5сотусе1е и Ва5|фотусе1е, включая окаймленную пятнистость и бурую ржавчину пшеницы. Настоящее изобретение относится к синергетическим композициям и к способам их применения.
Одним вариантом осуществления настоящего изобретения является синергетическая фунгицидная смесь, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы I и по меньшей мере одного фунгицидного мультисайтового ингибитора.
Другим вариантом осуществления настоящего изобретения является синергетическая фунгицидная смесь, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы I и, по меньшей мере, дополнительного фунгицида, в которой по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является фунгицидный мультисайтовый ингибитор.
Еще одним вариантом осуществления настоящего изобретения является синергетическая фунгицидная композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество смеси и сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.
В некоторых вариантах осуществления мультисайтовым ингибитором и/или по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является выбранный из группы, включающей хлороталонил и манкозеб.
В некоторых вариантах осуществления мультисайтовым ингибитором и/или по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является хлороталонил.
В некоторых вариантах осуществления мультисайтовым ингибитором и/или по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является манкозеб.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации хлороталонила составляет примерно 1:219.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации манкозеба составляет примерно 1:272.
В некоторых вариантах осуществления смесь обеспечивает борьбу с патогенным грибом, и патогенным грибом является один из следующих: окаймленная пятнистость пшеницы (Мусо5рЬаеге11а дгат1шсо1а; анаморф: ЗерЮпа ίτίΐκί), бурая ржавчина пшеницы (Рисаша 1гШс1па), желтая ржавчина злаков (Рисаша 51гй£огт15 Е 8р. ΐΓίίία), парша яблок (Уеп1шта таесщаЛ), пузырчатая головня кукурузы (ИзШадо тауФ5), настоящая мучнистая роса винограда (Ипс1пц1а песа!ог), ожог ячменя (Кйупско5рогшт 5еса1|5), пирикуляриоз риса (Мадпароййе дп5еа), ржавчина сои (РЬакор5ога расНугЫ/1), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Ьер1о5ркаег1а побогиш), настоящая мучнистая роса пшеницы (В1цтег1а §гат1ш5 £. 5р. ΐΓίίία), настоящая мучнистая роса ячменя (В1цтег1а §гат1ш5 Е 5р. ЬогДег), настоящая мучнистая роса
- 1 030030
тыквенных (ЕгуырНе с1сйогасеагиш), антракноз тыквенных (О1ошеге11а 1адепапиш), пятнистость листьев свеклы (Сегсозрога Ъейсо1а), бурая пятнистость томатов (ЛЙегпапа зо1аш) и сетчатая пятнистость ячменя (Ругепорйога 1егез).
В некоторых вариантах осуществления смесь обеспечивает борьбу с патогенным грибом, и патогенным грибом является окаймленная пятнистость пшеницы (Мусозрйаеге11а £гаш1шсо1а; анаморф: Зер1опа 1пйс1).
Еще одним типичным вариантом осуществления настоящего изобретения является синергетическая фунгицидная смесь, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы I и по меньшей мере одного стробилуринового фунгицида.
Еще одним типичным вариантом осуществления настоящего изобретения является синергетическая фунгицидная смесь, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы I и по меньшей мере одного дополнительного фунгицида, в которой по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является стробилуриновый фунгицид.
Еще одним типичным вариантом осуществления настоящего изобретения является синергетическая фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество смеси и сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.
В некоторых вариантах осуществления стробилуриновым фунгицидом и/или по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является выбранный из группы, включающей пираклостробин, флуоксастробин, азоксистробин, трифлоксистробин, пикоксистробин и крезоксим-метил.
В некоторых вариантах осуществления стробилуриновым фунгицидом и/или по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является пираклостробин.
В некоторых вариантах осуществления стробилуриновым фунгицидом и/или по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является азоксистробин.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации пикоксистробина составляет от примерно 1:30 до примерно 1:2,6.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации трифлоксистробина составляет от примерно 1:9,7 до примерно 4:1.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации азоксистробина составляет от примерно 1:4,6 до примерно 2:1.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации флуоксастробина составляет от примерно 1:1,6 до примерно 7:1.
В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I к концентрации крезоксим-метила составляет от примерно 1:250 до примерно 1:21,2.
В некоторых вариантах осуществления смесь обеспечивает борьбу с патогенным грибом, и патогенным грибом является один из следующих: окаймленная пятнистость пшеницы (Мусозрйаеге11а £гаш1шсо1а; анаморф: Зер1опа 1пйс1), бурая ржавчина пшеницы (РиссЫа 1пйста), желтая ржавчина злаков (РиссЫа з1гп£огш1з £. зр. 1пйс1), парша яблок (Уеп1ипа таециайз), пузырчатая головня кукурузы (ИзШадо шауШз), настоящая мучнистая роса винограда (Ипстик песа!ог), ожог ячменя (Кйупсйозропиш зесайз), пирикуляриоз риса (МадпарогШе дпзеа), ржавчина сои (Рйакорзога расйугЫ/1), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Еер1озрйаепа побогит), настоящая мучнистая роса пшеницы (Б1ишепа £гаш1шз £. зр. 1пйс1), настоящая мучнистая роса ячменя (Б1ишепа £гаш1шз £. зр. Ногбе1), настоящая мучнистая роса тыквенных (Егуз1рйе сюйогасеагиш), антракноз тыквенных (О1ошеге11а 1адепапиш), пятнистость листьев свеклы (Сегсозрога Ъе41со1а), бурая пятнистость томатов (ЛЙегпапа зо1аш) и сетчатая пятнистость ячменя (Ругепорйога 1егез).
В некоторых вариантах осуществления смесь обеспечивает борьбу с патогенным грибом, и патогенным грибом является окаймленная пятнистость пшеницы (Мусозрйаеге11а £гаш1тсо1а; анаморф: Зер1опа 4гШс1).
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к синергетической фунгицидной смеси, включающей фунгицидно эффективное количество (а) соединения формулы I и (Ъ) по меньшей мере одного фунгицида, выбранного из группы, включающей стробилурин, например пираклостробин, флуоксастробин, азоксистробин, трифлоксистробин, пикоксистробин и крезоксим-метил, и мультисайтовый ингибитор, например манкозеб и хлороталонил, для обеспечения борьбы с любым патогенным грибом растения.
При использовании в настоящем изобретении соединение формулы I представляет собой 5-фтор-4-имино-3-метил-1-тозил-3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-он. Соединение формулы I обеспечивает
- 2 030030
борьбу с различными патогенами в экономически важных сельскохозяйственных культурах, включая, но не ограничиваясь только ими, возбудитель окаймленной пятнистости пшеницы, 8ер1опа йтйш (8ЕРТТК).
При использовании в настоящем изобретении пикоксистробин известен под названием метил-(Е)-3метокси-2-[2-(6-трифторметил-2-пиридилоксиметил)фенил]акрилата и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность описана в публикации Тйе Резйскк Мапиа1, Уегзюп 5.2, 2011.
Типичные случаи применения пикоксистробина включают, но не ограничиваются только ими, борьбу в злаках с широким спектром болезней, включая Мусозрйаегейа дгаш1тсо1а, Рйаеозрйаепа побогит, Рисшта гесопбйа (бурая ржавчина), Не1тт1йозрогшт 1пйш-герепйз (рыжевато-коричневая пятнистость) и В1итепа дгат1тз £. зр. 1пйш (чувствительная по отношению к стробилурину настоящая мучнистая роса) в пшенице; Ие1тт1йозропит 1егез (сетчатая пятнистость), Кйупсйозрогшт зесайз, Рисшта йогбе1 (бурая ржавчина) и Егуз1рйе цгатппз £. зр. йогбе1 (чувствительная по отношению к стробилурину настоящая мучнистая роса) в ячмене; Рисшта согопа!а и Не1тт1йозропит ауепае в овсе и Рисшта гесопбйа и Кйупсйозрогшт зесайз во ржи.
При использовании в настоящем изобретении трифлоксистробин является обычным названием метил-(аЕ)-а-(метоксиимино)-2-[[[[(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]амино]окси]метил]бензолацетата и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность описана в публикации ТИе Резйшбе Мапиа1, Е1йееп1й Ебйюп, 2009. Трифлоксистробин обеспечивает борьбу с широким спектром патогенных грибов в самых различных плодах, овощах и сельскохозяйственных культурах.
При использовании в настоящем изобретении азоксистробин является обычным названием
метил-(Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилата и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность в качестве примера описана в публикации ТИе Резйшбе Мапиа1, Уегзюп 5.2, 2011. Типичные случаи применения азоксистробина включают, но не ограничиваются только ими, борьбу со следующими патогенами: Егуз1рйе дгатЫз, Рисшта зрр., Еер1озрйаепа побогит, 8ер1опа 1пйш и Ругепорйога 1егез на обрабатываемых злаках; Рупси1апа огу/ае и ΚΙιί/осЮша зо1ат в рисе; Р1азторага У1Йсо1а и ипсти1а песа!ог в винограде; 8рйаего1йеса ГиНутеа и Рзеиборегопозрога сиЬепз1з в тыквенных; Рйу1орй1йога 1п1ез1апз и ЛЙегпапа зо1ат в картофеле и томатах; Мусозрйаегейа агасЫб1з, КЫ/осЩша зо1аш и 8с1егойит го1£зи в арахисе; МопШта зрр. и С1абозропит сагрорййит в персиках; Ру1й1ит зрр. И ΚΙιί/осЮша зо1ат в дерне; Мусозрйаегейа зрр. в бананах; С1абозропит сагущепит в пекане; Е1зтоё ГамсеИп, СойеЮпсйит зрр. и Сштпапйа сйпсагра в цитрусовых; СойеЮпсйит зрр. и Иетйе1а уаз!ай1х в кофе.
При использовании в настоящем изобретении флуоксастробин известен под названием (Е)-{2-[6-(2-хлорфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3ил)метанон-О-метилоксима и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность в качестве примера описана в публикации Тйе Резйшбе Мапиа1, Уегзюп 5.2, 2011.
- 3 030030
Типичные случаи применения флуоксастробина включают, но не ограничиваются только ими, применение путем опрыскивания листьев в злаках для борьбы с септориозной пятнистостью листьев (8ерЮпа ИаИш и РерЮзрНаепа побогит), ржавчиной пшеницы и ячменя (Рисшша тесопбНа, Р.зинГопшз, Р.Ногбш), гельминтоспориозной пятнистостью, такой как РугепорНога 1етез (сетчатая пятнистость ячменя) и РугепорНога ИаИш-герепИз (рыжевато-коричневая пятнистость).
При использовании в настоящем изобретении пираклостробин известен под названием метил ^-[2-[[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси]метил]фенил]-Х-метоксикарбамата и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность в качестве примера описана в публикации ТНе РезНшбе Мапиа1, Уетзюп 5.2, 2011. Типичные случаи применения пираклостробина включают, но не ограничиваются только ими, борьбу с основными патогенами растений, такими как 8ер1опа £гтйс1, Рисшша зрр., ОгесНз1ета ИаИш-герепИз и РугепорНога 1етез в злаках.
При использовании в настоящем изобретении крезоксим-метил является обычным названием метил-(Е)-метоксиимино[2-(о-толилоксиметил)фенил]ацетата и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность в качестве примера описана в публикации ТНе РезНшбе Мапиа1, Уетзюп 5.2, 2011. Типичные случаи применения крезоксим-метила включают, но не ограничиваются только ими, борьбу с паршой яблок и груш (УепШла зрр.); настоящей мучнистой росой яблок (РобозрНаега 1енсо1псНа), винограда (ипшпи1а песаЮг), тыквенных (8рНаето1Неса ГиНдтеа) и сахарной свеклы (Егуз1рНе Не1ае); ложной мучнистой росой (Егуз1рНе дташ1шз), ожогом (КНупсНозротшш зесаНз), сетчатой пятнистостью (РугепорНога 1етез) и септориозом колосковой чешуи пшеницы (8ерЮпа побогит) в злаках и ложной мучнистой росой (ЕеуеШи1а Шипса, Егуз1рНе зрр., АНетпапа зрр.) в овощах.
При использовании в настоящем изобретении хлороталонил известен под названием тетрахлоризофталонитрила и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность описана в публикации ТНе РезНшбе Мапиа1, Ртйееп£Н БбНюп, 2009. Хлороталонил обеспечивает борьбу со многими грибными заболеваниями в большом количестве
сельскохозяйственных культур, включая семечковые плоды, косточковые плоды, миндаль, цитрусовые, кустовые плодовые растения, ягодные плодовые культуры, клюкву, клубнику, папайю, бананы, манго, кокосовые пальмы, масличные пальмы, каучуконосы, перец, виноград, хмель, овощи, тыквенные, табак, кофе, чай, рис, сою, арахис, картофель, сахарную свеклу, хлопчатник, кукурузу, декоративные растения, грибы и дерн.
При использовании в настоящем изобретении манкозеб является известен под названием смеси
[[2-[(дитиокарбокси)амино]этил
этил]карбамодитиоато(2-)-к8,к8'
карбамодитиоато(2-)-к8,к8']марганца с [[2-[(дитиокарбокси)амино]цинком и обладает следующей структурой:
Его фунгицидная активность описана в публикации ТНе РезНшбе Мапиа1, Ртйееп£Н БбНюп, 2009. Манкозеб обеспечивает борьбу с самыми различными патогенными грибами в различных плодовых, овощных и полевых культурах.
В композициях, описанных в настоящем изобретении, отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации других фунгици- 4 030030
дов при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:250 до примерно 787:1. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации других фунгицидов для оказания защитного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:272 до примерно 787:1. В другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации других фунгицидов для оказания лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:250 до примерно 120:1.
В композициях, описанных в настоящем изобретении, отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации стробилуринов при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:250 до примерно 42:1. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации стробилуринов при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:21,2 до примерно 42:1. В другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации стробилуринов при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:250 до примерно 20:1. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации пикоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:30 до примерно 1:2,6. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации пикоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия составляет примерно 1:2,6, и в другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации пикоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия составляет примерно 1:30. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации трифлоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:9,7 до примерно 4:1. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации трифлоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия составляет примерно 4:1, и в другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации трифлоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия составляет примерно 1:9,7. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации азоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:4,6 до примерно 2:1. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации азоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия составляет примерно 2:1, и в другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации азоксистробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия составляет примерно 1:4,6. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации флуоксастробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:1,6 до примерно 7:1. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации флуоксастробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия составляет примерно 7:1, и в другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации флуоксастробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия составляет примерно 1:1,6. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации пираклостробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 20:1 до примерно 42:1. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации пираклостробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия составляет примерно 42:1, и в другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации пираклостробина при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия составляет примерно 20:1. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации крезоксим-метила при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного и лечебного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:250 до примерно 1:21,2. В одном варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концен- 5 030030
трации крезоксим-метила при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия составляет примерно 1:21,2, и в другом варианте осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации крезоксим-метила при борьбе с 8ЕРТТК для оказания лечебного воздействия составляет примерно 1:250.
В композициях, описанных в настоящем изобретении, отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации мультисайтового ингибитора при борьбе с 8ЕРТТК для оказания защитного воздействия находится в диапазоне от примерно 1:272 до примерно 1:219. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации хлороталонила при борьбе с 8ЕРТТК. для оказания защитного воздействия составляет примерно 1:219. В некоторых вариантах осуществления отношение концентрации соединения формулы I, при которой фунгицидный эффект является синергетическим, к концентрации манкозеба при борьбе с 8ЕРТТК. для оказания защитного воздействия составляет примерно 1:272.
Норма расхода, при которой наносят синергетическую композицию, зависит от конкретного вида грибов, с которым проводят борьбу, необходимой степени борьбы и режима и методики нанесения. Обычно композиции, описанные в настоящем изобретении, можно наносить при норме расхода, равной от примерно 40 до примерно 2600 г/га в пересчете на полное количество активных ингредиентов в композиции.
Композиции, содержащие соединение формулы I и стробилурин, можно наносить при норме расхода, равной от примерно 65 до примерно 650 г/га в пересчете на полное количество активных ингредиентов в композиции. Пикоксистробин наносят при норме расхода, равной от примерно 50 до примерно 250 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га. Трифлоксистробин наносят при норме расхода, равной от примерно 50 до примерно 550 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га. Азоксистробин наносят при норме расхода, равной от примерно 100 до примерно 375 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га. Флуоксастробин наносят при норме расхода, равной от примерно 75 до примерно 200 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га. Пираклостробин наносят при норме расхода, равной от примерно 50 до примерно 250 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га. Крезоксим-метил наносят при норме расхода, равной от примерно 50 до примерно 250 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га.
Композиции, содержащие соединение формулы I и мультисайтовый ингибитор, можно наносить при норме расхода, равной от примерно 1015 до примерно 2600 г/га в пересчете на полное количество активных ингредиентов в композиции. Хлороталонил наносят при норме расхода, равной от примерно 1000 до примерно 2500 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га. Манкозеб наносят при норме расхода, равной от примерно 1500 до примерно 2000 г/га, и соединение формулы I наносят при норме расхода, равной от примерно 15 до примерно 100 г/га.
Компоненты синергетической смеси, описанной в настоящем изобретении, можно наносить по отдельности или в качестве части многокомпонентной фунгицидной системы.
Синергетическую смесь, предлагаемую в настоящем изобретении, можно наносить вместе с одним или большим количеством других фунгицидов для борьбы с самыми различными нежелательными заболеваниями. При использовании вместе с другим фунгицидом (фунгицидами) соединения, заявленные в настоящем изобретении, можно приготовить вместе с другим фунгицидом (фунгицидами), в виде баковой смеси с другим фунгицидом (фунгицидами) или нанести последовательно с другим фунгицидом (фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, аметоктрадин, амисулбром, антимицин, Атре1отусез сцизсщаПз, азаконазол, азоксистробин, ВасШиз зиЫШз, ВасШиз зиЫШз штамм О8Т713. беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензиламинобензолсульфонат (ВАВ8), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-δ, буру, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, СошоШугинп т1ш1аиз, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (двухосновный), оксид медиД), циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, диаммонийэтилен-бис-(дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват юи, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, ацетат додеморфа, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, ацетат фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флухинконазол,
- 6 030030
флусилазол, флусульфамид, флутанил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетилалюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатинацетаты, ΟΥ81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалилсульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадин трис(албезилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, крезоксим-метил, к-пшпапп. манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептилдинокап, хлорид ртути(11), оксид ртути(11), хлорид ртути(1), металаксил, металаксил-М, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурац, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксин-коппер, фумарат окспоконазола, оксикарбоксин, перфуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, фенилмеркурацетат, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пирохилон, хинокламин, хиноксифен, квинтоцен, экстракт Кеупоийта
засЬайпепз1з, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, 8ΥΡ-Ζ048, смоляные масла, тебуконазол, тебуфлохин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид, СапбИа о1еорЫ1а, Ризагшт охузрогит, О1юс1абшт зрр., РЫеЫорз1з Щдайеа, 81гер1отусез дпзеоутФз, ТпсНобегта зрр., (К§)-Ы-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид,
1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиин-1,1,4,4тетраоксид, 2-метоксиэтилмеркурацетат, 2-метоксиэтилмеркурхлорид, 2-метоксиэтилмеркур силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианат, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Вауег 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил, бензамакрилизобутил, бензаморф, бинапакрил, бис-(метилмеркур) сульфат, бис-(трибутилолово) оксид, бутиобат, комплекс хромат-сульфат кадмия-кальция-меди-цинка, карбаморф, СЕСА, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, бис-(3-фенилсалицилат) меди, хромат меди-цинка, куфранеб, гидразинийсульфат меди(11), купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, ЕВР, Е8ВР, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Негси1ез 3944, гексилтиофос, 1С1А0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, метилмеркурдициандиамид, метсульфовакс, мильнеб, ангидрид мукохлористой кислоты, миклозолин, Ы-3,5-дихлорфенилсукцинимид, Ν-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, Шэтилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, бис-(диметилдитиокарбамат) никеля, ОСН, фенилмеркур диметилдитиокарбамат, фенилмеркурнитрат, фосдифен, протиокарб, гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, сульфат хинацетола, хиназамид, хинконазол, рабензазол, салициланилид, 88Р-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид, зариламид и любые их комбинации.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, предпочтительно наносить в виде состава, содержащего композицию, включающую (а) соединение формулы I и (Ь) по меньшей мере один фунгицид, выбранный из группы, включающей пираклостробин, флуоксастробин, азоксистробин, трифлоксистробин, пикоксистробин, крезоксим-метил, флуксапироксад, бензовиндифлупир, пентиопирад, изопиразам, боскалид, флуопирам, протиоконазол, эпоксиконазол, ципроконазол, миклобутанил, метконазол, дифеноконазол, пропиконазол, флухинконазол, флутриафол, манкозеб и хлороталонил, вместе с фитологически приемлемым носителем.
Для нанесения концентрированные составы можно диспергировать в воде или другой жидкости или составы могут представлять собой системы типа дуста или гранулированные системы, которые можно наносить без дополнительной обработки. Составы готовят по методикам, которые обычны для агрохимии, но которые являются новыми и важными вследствие присутствия в них синергетической композиции.
Составы, которые наносят чаще всего, представляют собой водные суспензии или эмульсии. Такие растворимые в воде, суспендирующиеся в воде или эмульгирующиеся составы являются твердыми, обычно известными как смачивающиеся порошки, или жидкими, обычно известными как эмульгирующиеся концентраты, водные суспензии или концентраты суспензии. В объем настоящего изобретения входят все разбавители, с помощью которых синергетические композиции можно приготовить для дос- 7 030030
тавки и применения в качестве фунгицида.
Как легко понять, можно использовать любой материал, к которому можно добавить эти синергетические композиции, при условии, что он обеспечивает необходимое применение без значительного ухудшения активности этих синергетических композиций, как фунгицидных агентов.
Смачивающиеся порошки, которые можно уплотнить и получить диспергирующиеся в воде гранулы, включают тщательную смесь синергетической композиции, носителя и сельскохозяйственно приемлемых поверхностно-активных веществ. Концентрация синергетической композиции в смачивающемся порошке обычно равна от примерно 10 до примерно 90 мас.%, более предпочтительно от примерно 25 до примерно 75 мас.% в пересчете на полную массу состава. Для приготовления составов смачивающихся порошков синергетическую композицию можно смешать с любым из тонкоизмельченных твердых веществ, таких как пирофиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты и т.п. При таких операциях тонкоизмельченный носитель размалывают или смешивают с синергетической композицией в летучем органическом растворителе. Эффективные поверхностно-активные вещества, составляющие от примерно 0,5 до примерно 10 мас.% от массы смачивающегося порошка, включают сульфированные лигнины, нафталинсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилсульфаты и неионогенные поверхностноактивные вещества, такие как аддукты этиленоксида с алкилфенолами.
Эмульгирующиеся концентраты синергетической композиции обладают в подходящей жидкости обычной концентрацией, такой как от примерно 10 до примерно 50 мас.% в пересчете на полную массу состава эмульгирующегося концентрата. Компоненты синергетических композиций вместе или по отдельности растворяют в носителе, которым является смешивающийся с водой растворитель или смесь не смешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавить водой и маслом с получением смесей для опрыскивания в виде эмульсий типа масло-в-воде. Подходящие органические растворители включают ароматические растворители, в особенности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Также можно использовать другие органические растворители, такие как, например, терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2этоксиэтанол.
Эмульгаторы, которые можно с успехом использовать в настоящем изобретении, могут легко определить специалисты в данной области техники, и они включают различные неионогенные, анионогенные, катионогенные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или большего количества эмульгаторов. Примеры неионогенных эмульгаторов, применимых для приготовления эмульгирующихся концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликоля и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкилфенолы и эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные с полиолом или полиоксиалкиленом. Катионогенные эмульгаторы включают четвертичные аммониевые соединения и соли жирных аминов. Анионогенные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, кальциевые) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или сульфированные простые эфиры полигликоля и соответствующие соли фосфатированного простого эфира полигликоля.
Типичными органическими жидкостями, которые можно использовать для приготовления эмульгирующихся концентратов, предлагаемых в настоящем изобретении, являются ароматические жидкости, такие как ксилольная, пропилбензольная фракции или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат, керосин, диалкиламиды различных жирных кислот, предпочтительно диметиламиды жирных гликолей и производные гликоля, такие как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля и метиловый эфир триэтиленгликоля. Смеси двух или большего количества органических жидкостей часто с успехом используют для приготовления эмульгирующегося концентрата. Предпочтительными органическими жидкостями являются ксилольная и пропилбензольная фракции, причем ксилольная является наиболее предпочтительной. Поверхностно-активные диспергирующие агенты обычно используют в жидких составах в количестве 0,1-20 мас.% в пересчете на суммарную массу диспергирующего агента и синергетических композиций. Состав также может содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений? и другие биологически активные соединения, использующиеся в сельском хозяйстве.
Водные суспензии представляют собой суспензии одного или большего количества нерастворимых в воде соединений, диспергированных в водном разбавителе при концентрации, находящейся в диапазоне от примерно 5 до примерно 70 мас.% в пересчете на полную массу состава водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого размола компонентов синергетической комбинации, проводимого вместе или по отдельности, и энергичного смешивания размолотого материала с разбавителем, включающим воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из числа веществ тех же типов, как рассмотренные выше. Другие ингредиенты, такие как неорганические соли и синтетические или натуральные камеди, также можно добавить для увеличения плотности и вязкости водного разбавителя. Часто наиболее эффективным является одновременное проведение размола и перемешивания при получении водной смеси и ее гомогенизация в аппарате, таком как песочная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор
- 8 030030
поршневого типа.
Синергетическую композицию также можно наносить в виде гранулированного состава, что является особенно подходящим для нанесения на почву. Гранулированные составы обычно содержат от примерно 0,5 до примерно 10 мас.% соединений в пересчете на полную массу гранулированного состава, диспергированных в носителе, который в основном или в значительной части состоит из крупнозернистого аттапульгита, бентонита, диатомита, глины или аналогичного дешевого вещества. Такие составы обычно готовят путем растворения синергетической композиции в подходящем растворителе и ее нанесения на гранулированный носитель, который измельчен с получением частиц подходящего размера, находящегося в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Такие составы также можно получить путем приготовления теста или пасты носителя и синергетической композиции и измельчения и сушки с получением искомых гранулированных частиц.
Дусты, содержащие синергетическую композицию, готовят просто путем тщательного смешивания синергетической композиции в порошкообразной форме с подходящим пылеобразным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, размолотая вулканическая порода и т.п. Дусты предпочтительно могут содержать от примерно 1 до примерно 10 мас.% комбинации синергетическая композиция/носитель.
Составы могут содержать сельскохозяйственно приемлемые вспомогательные поверхностноактивные вещества, предназначенные для улучшения осаждения, смачивания и проникновения синергетической композиции в целевое растение и организм. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества необязательно можно использовать в качестве компонента состава или в качестве баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества меняется от 0,01% до 1,0% в отношение объем/объем (об./об.) в пересчете на количество использующейся для опрыскивания воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5%. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины и смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами.
Составы необязательно могут включать комбинации, которые могут содержать не менее 1 мас.% одной или большего количества синергетических композиций вместе с другим пестицидным соединением. Такими дополнительными пестицидными соединениями могут быть фунгициды, инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с синергетическими композициями, предлагаемыми в настоящем изобретении, в среде, выбранной для нанесения, и не нарушающие активность соединений, предлагаемых в настоящем изобретении. Соответственно, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение используют в качестве дополнительного токсичного вещества для такого же или другого применения пестицида. Пестицидное соединение и синергетическую композицию обычно можно смешать друг с другом в массовом отношении, составляющем от 1:100 до 100:1.
В объем настоящего изобретения входят способы борьбы с поражением грибами или его предупреждения. Эти способы включают нанесение на участок расположения грибов или на участок, на котором необходимо предупредить заражение (например, нанесение на растения пшеницы или ячменя), фунгицидно эффективного количества синергетической композиции. Синергетическая композиция является подходящей для обработки различных растений при фунгицидных концентрациях при проявлении низкой фитотоксичности. Синергетическая композиция применима для защитной или уничтожающей обработки. Синергетическую композицию наносят с помощью различных известных методик в виде синергетической композиции или в виде состава, содержащего синергетическую композицию. Например, синергетические композиции можно наносить на корни, семена или листья растений для борьбы с различными грибами без уменьшения рыночной стоимости растений. Синергетическую композицию наносят в виде любого из обычно использующихся типов составов, например, таких как растворы, дусты, смачивающиеся порошки, сыпучие концентраты или эмульгирующиеся концентраты. Эти материалы обычно наносят обычными известными путями.
Установлено, что синергетическая композиция обладает значительным фунгицидным эффектом, в особенности при использовании в сельском хозяйстве. Синергетическая композиция является особенно эффективной при использовании для сельскохозяйственных культур и садовых растений или для древесины, краски, кожи или основы коврового покрытия.
В частности, синергетическая композиция эффективна для борьбы с различными нежелательными грибами, которые заражают полезные сельскохозяйственной культуры. Синергетическую композицию можно использовать для борьбы с множеством грибов Л8сотусе1е и ВайкютуссЮ. включая, например, следующие типичные виды грибов: бурая ржавчина пшеницы (Рисата 1п0апа: синоним Рисата гесоибйа £. 8р. ίήίίω: код фирмы Байер РИССКТ): желтая ржавчина пшеницы (Рисшша δίπίίοπηίδ: код фирмы Байер РИСС8Т): окаймленная пятнистость пшеницы (Мусо8ркаеге11а дгатнисоП: анаморф: 8ер1опа 1пОск код фирмы Байер 8ЕРТТР): септориоз колосковой чешуи пшеницы (Ьер1о8рЬаег1а побогит: код фирмы Байер ЬЕРТИО: анаморф: 5>1адопо8рога побогит): гельминтоспориоз ячменя (Соск1юЬо1и8 8айуит: код фирмы Байер СОСН8Л: анаморф: Не1т|Щко8рог1нт 8айуит): пятнистость листьев
- 9 030030
сахарной свеклы (Сегсокрога Ьейсо1а; код фирмы Байер СЕКСВЕ); пятнистость листьев арахиса (МусокрйаегеИа агасЫШк; код фирмы Байер МУСОАК; анаморф: Сегсокрога агасЫШсо1а); антракноз огурцов (О1ошеге11а 1адеиагшш; анаморф: Со11еЮ1пс1шт 1адепагшт; код фирмы Байер СОЬЕЬЛ) и черная синатока банана (МусокрйаегеИа йрепяк; код фирмы Байер МУСОЙ). Специалисты в данной области техники должны понимать, что эффективность синергетических композиций по отношению к одному или большему количеству указанных выше грибов определяет общую применимость синергетических композиций в качестве фунгицидов.
Синергетические композиции обладают широким диапазоном эффективности как фунгициды. Точное количество наносимой синергетической композиции зависит не только от относительных количеств компонентов, но и от конкретного желательного воздействия, вида грибов, с которыми проводят борьбу, и стадии их роста, а также части растения или другого продукта, взаимодействующего с синергетической композицией. Таким образом, составы, содержащие синергетическую композицию, могут не быть одинаково эффективными при сходных концентрациях или по отношению к одному и тому же виду грибов.
Синергетические композиции являются эффективными при нанесении на растения в подавляющем болезнь и фитологически приемлемом количестве. Термин "подавляющее болезнь и фитологически приемлемое количество" означает количество синергетической композиции, которое устраняет или подавляет болезнь растения, с которой желательно проводить борьбу, но не является значительно токсичным для растения. Точная необходимая концентрация синергетической композиции зависит от вида грибов, с которым проводят борьбу, типа использующегося состава, методики нанесения, конкретного вида растения, климатических условий и т.п.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, можно наносить на грибы или участок их расположения с использованием обычных наземных опрыскивателей, аппаратов для нанесения гранул и с помощью других обычных средств, известных специалистам в данной области техники.
Приведенные ниже примеры представлены для иллюстративных целей и их не следует рассматривать в качестве ограничивающих настоящего изобретения.
Примеры
Исследование лечебной и защитной активности фунгицидных смесей по отношению к окаймленной пятнистости пшеницы (МусокрйаегеИа дгатиисо1а; анаморф: 8ер1опа ίτίίία; код фирмы Байер: 8ЕРТТК).
Растения пшеницы (сорт Уита) выращивали из семян в теплице в пластмассовых горшках, обладающих площадью поверхности 27,5 см2, содержащих смесь 50% минеральная почва/50% беспочвенная смесь Ме1го, по 8-12 проростков в горшке. Растения использовали для исследования, когда полностью появился первый лист, что обычно происходило через 7-8 дней после высевания. Исследуемые растения заражали водной суспензией спор 8ер1опа ίτίίία за 3 дня до (3-дневное лечебное исследование) или через 1 день после обработки фунгицидом (1-дневное защитное исследование). После заражения растения выдерживали при 100% относительной влажности (1 день в темной камере при влажности, соответствующей точке росы, и затем 2 дня в освещенной камере, содержащей воздушно-капельную взвесь) для прорастания спор и заражения листьев. Затем растения переносили в теплицу для развития болезни.
Средства для обработки содержали фунгицидные соединения пираклостробин, флуоксастробин, азоксистробин, трифлоксистробин, пикоксистробин, крезоксим-метил, манкозеб и хлороталонил, которые использовали по отдельности или в виде двухкомпонентных смесей с соединением формулы I.
Проведено подробное исследование зависимости доза-ответ для каждого фунгицида при 1-дневном защитном (ЮР) и 3-дневном лечебных (3ИС) 8ЕРТТК исследованиях на цельных растениях с использованием нанесений с помощью высокообъемного опрыскивания, и значения ЕС50 рассчитывали с помощью программного обеспечения 1МР Рго 9.0. Соединения исследовали в виде технического материала, приготовленного в ацетоне, и растворы для опрыскивания содержали 10% ацетона и 100 част./млн Тгйоп Х-100. 10% ЭК и КС составы соединения I также использовали для определения их значений ЕС50. Соединение I смешивали с каждым фунгицидом в соответствии со значением ЕС50 для защитной и лечебной активностей соответственно. Смеси включали технические материалы соединения I и их компонентов для смешивания.
10 мл растворов фунгицида наносили на 8 горшков с растениями с использованием автоматического камерного опрыскивателя, в котором используются два опрыскивающих сопла 6218-1/4 1ЛИРМ, работающих при давлении 20 фунтов/кв.дюйм и направленных в противоположные стороны для опрыскивания обеих поверхностей листа. До последующих исследований всем опрысканным растениям давали высохнуть. Контрольные растения опрыскивали таким же образом чистым растворителем.
После полного развития болезни у контрольных растений степень зараженности контрольных растений определяли визуально и оценивали по шкале от 0 до 100%. Затем степень борьбы с болезнью в процентах рассчитывали с использованием отношения степени заболевания обработанных растений к степени для контрольных растений.
Для определения фунгицидных эффектов, ожидаемых для смесей, использовали уравнение Колби. (См. Со1Ьу, 8.К. Са1си1айоп о£ Не купегфкОс и аШадошкОс гекропке о£ йегЫсШе сотЬшайопк. Аеейк 1967, 15, 20-22).
Для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных А и В, использовали сле- 10 030030
дующее уравнение:
Ожидаемая = А + В - (А х В/100),
где А = наблюдающаяся эффективность активного компонента А при такой же концентрации, как использованная в смеси;
В = наблюдающаяся эффективность активного компонента В при такой же концентрации, как использованная в смеси.
Типичные синергетические взаимодействия представлены в табл. 1 и 2.
Таблица 1
Синергетические взаимодействия соединения формулы I и других фунгицидов при 1-дневных защитных исследованиях (ЮР) для 8ер1опа ίηΐίοί (8ЕРТТК)
Композиция Нормы расхода (част./млн)* 8ЕРТТК* Показатель синергии*
Наблюдающаяся* Ожидаемая*
Соединение I + пикоксистробин 1,18+3,08 85 75 1,14
Соединение I + трифлоксистробин 1,18+0,3 84 73 1,15
Соединение I + азоксистробин 1,18+0,64 94 67 1,39
Соединение I + флуоксастробин 1,18+0,17 89 74 1,20
Соединение I + пираклостробин 1,18+0,028 46 40 1,16
Соединение I + крезоксим-метил 1,18+25 51 35 1,45
Соединение I + хлороталонил 1,18+258 41 31 1,30
Соединение I + манкозеб 1,18+321 42 31 1,34
* 8ЕРТТК = Окаймленная пятнистость пшеницы; 8ер1опа Ιτίΐίοί.
*ЭС наблюдающаяся = Наблюдающаяся степень борьбы с болезнью при использованных нормах расхода.
*ЭС ожидаемая = Ожидаемая степень борьбы с болезнью, предсказанная уравнением Колби. *част./млн = частей на миллион.
*Показатель синергии = %ЭС наблюдающаяся/%ОС ожидаемая.
* Соединение I а = Использовали ЭК состав соединения I.
* Соединение I Ь = Использовали КС состав соединения I.
Таблица 2
Синергетические взаимодействия соединения формулы I и других фунгицидов при 3-дневных лечебных исследованиях (3ЭС) для 8ер1опа ίτίίίοί (8ЕРТТК)
Композиция Нормы расхода (част./млн)* 8ЕРТТК* Показатель синергии*
Наблюдающаяся* Ожидаемая*
Соединение I + пикоксистробин 0,18+5,4 68 92 0,73
Соединение I + трифлоксистробин 0,18+1,74 69 95 0,73
Соединение I + азоксистробин 0,18+0,83 61 79 0,77
Соединение I + флуоксастробин 0,18+0,29 51 78 0,65
Соединение I + пираклостробин 0,18+0,009 71 59 1,20
Соединение I + крезоксим-метил 0,18+45 23 42 0,54
*8ЕРТТК = Окаймленная пятнистость пшеницы; 8ер1опа ΐΓΐΐίοί.
*ЭС наблюдающаяся = Наблюдающаяся степень борьбы с болезнью при использованных нормах расхода.
*ЭС ожидаемая = Ожидаемая степень борьбы с болезнью, предсказанная уравнением Колби. *част./млн = частей на миллион
*Показатель синергии = %ЭС наблюдающаяся/%ЭС ожидаемая.
* Соединение I а = Использовали ЭК состав соединения I.
* Соединение I Ь = Использовали КС состав соединения I.
- 11 030030

Claims (26)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Синергетическая фунгицидная смесь, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы I
    и, по меньшей мере, дополнительного фунгицида, в которой по меньшей мере одним дополнительным фунгицидом является (ΐ) фунгицидный мультисайтовый ингибитор или (й) стробилуриновый фунгицид.
  2. 2. Синергетическая фунгицидная смесь по.1, где отношение концентрации соединения формулы I к (ί) фунгицидному мультисайтовому ингибитору или (ΐΐ) стробилуриновому фунгициду составляет от 1:250 до 787:1.
  3. 3. Синергетическая фунгицидная смесь по п.1 или 2, где по меньшей мере один дополнительный фунгицид представляет собой мультисайтовый ингибитор.
  4. 4. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.1-3, где фунгицидный мультисайтовый ингибитор выбирают из группы, включающей хлороталонил и манкозеб, фолпет и каптан.
  5. 5. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.1-4, где:
    a) фунгицидный мультисайтовый ингибитор представляет собой хлороталонил и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации хлороталонила составляет примерно 1:219;
    b) фунгицидный мультисайтовый ингибитор представляет собой манкозеб и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации манкозеба составляет примерно 1:272;
    c) фунгицидный мультисайтовый ингибитор представляет собой фолпет и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации фолпета составляет от примерно 1:272 до примерно 1:219 или
    ά) фунгицидный мультисайтовый ингибитор представляет собой каптан и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации каптана составляет от примерно 1:272 до примерно 1:219.
  6. 6. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.1-5, где фунгицидный мультисайтовый ингибитор представляет собой фолпет.
  7. 7. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.1-5, где фунгицидный мультисайтовый ингибитор представляет собой каптан.
  8. 8. Синергетическая фунгицидная смесь по п.1 или 2, где по меньшей мере один дополнительный фунгицид представляет собой стробилуриновый фунгицид.
  9. 9. Синергетическая фунгицидная смесь по п.8, где стробилуриновый фунгицид выбирают из группы, включающей пираклостробин, флуоксастробин, азоксистробин, трифлоксистробин, пикоксистробин и крезоксим-метил.
  10. 10. Синергетическая фунгицидная смесь по п.8 или 9, где:
    a) стробилуриновый фунгицид представляет собой пикоксистробин и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации пикоксистробина составляет от примерно 1:30 до примерно 1:2,6;
    b) стробилуриновый фунгицид представляет собой пираклостробин и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации пираклостробина составляет от примерно 20:1 до примерно 42:1;
    c) стробилуриновый фунгицид представляет собой трифлоксистробин и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации трифлоксистробина составляет от примерно 1:9,7 до примерно 4:1;
    ά) стробилуриновый фунгицид представляет собой азоксистробин и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации азоксистробина составляет от примерно 1:4,6 до примерно 2:1;
    е) стробилуриновый фунгицид представляет собой флуоксастробин и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации флуоксастробина составляет от примерно 1:1,6 до примерно 7:1 или ί) стробилуриновый фунгицид представляет собой крезоксим-метил и отношение концентрации соединения формулы I к концентрации крезоксим-метила составляет от примерно 1:250 до примерно
    1:21,2.
  11. 11. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.8-10, где стробилуриновый фунгицид представляет собой пираклостробин.
  12. 12. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.8-10, где стробилуриновый фунгицид представляет собой азоксистробин.
  13. 13. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.1-12, где смесь обеспечивает борьбу с патогенным грибом и патогенным грибом является один из следующих: окаймленная пятнистость пшеницы (Мусозрйаеге11а £гашшюо1а; анаморф: Бер1опа 4гШс1), бурая ржавчина пшеницы (Рисшша 4гШста), желтая ржавчина злаков (РиссЫа з1ги£огш1з ί. зр. 4гШс1), парша яблок (УепШпа шаедиайз),
    - 12 030030
    пузырчатая головня кукурузы (ИвШадо тауШв), настоящая мучнистая роса винограда (ИпсшШа песа!ог), ожог ячменя (КйупсЬоогшт весайв), пирикуляриоз риса (МадпарогШе дпвеа), ржавчина сои (РЬакорвога ρ;κ1ινι1ιίζί). септориоз колосковой чешуи пшеницы (ЬерЮврЬаепа побогит), настоящая мучнистая роса пшеницы (В1цтег1а дгат1тв 1. вр. 1г111с1). настоящая мучнистая роса ячменя (ВЬппепа дгат1тв 1. вр. Ногйе!). настоящая мучнистая роса тыквенных (Егув1рйе сюйогасеагит), антракноз тыквенных (С1отеге11а 1адепагшт), пятнистость листьев свеклы (Сегсоврога Ьейсо1а), бурая пятнистость томатов (АЬегпапа во1ат) и сетчатая пятнистость ячменя (Ругепорйога 1егев).
  14. 14. Синергетическая фунгицидная смесь по любому одному из пп.1-13, где смесь обеспечивает борьбу с патогенным грибом и патогенным грибом является окаймленная пятнистость пшеницы (МусоврЬаегейа дгатшюо1а; анаморф: 5>ерЮпа ίτίίία).
  15. 15. Синергетическая фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество смесей по любому одному из пп.1-14 и сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.
  16. 16. Способ борьбы с поражением грибами на растении, включающий нанесение синергетической фунгицидной смеси по любому одному из пп.1-15 на участок, зараженный грибами, на участок, на котором необходимо предупредить заражение, и/или на растение с целью контроля над поражением растения грибами.
  17. 17. Способ по п.16, где синергетическая фунгицидная смесь наносится на корни, семена или листья растения.
  18. 18. Способ по п.16 или 17, где:
    a) синергетическая фунгицидная смесь наносится при норме расхода от 40 до 2600 г/га соединения формулы I и фунгицидного мультисайтового ингибитора или
    b) синергетическая фунгицидная смесь наносится при норме расхода от 40 до 2600 г/га соединения формулы I и стробилуринового фунгицида.
  19. 19. Способ по любому одному из пп.16-18, где соединение формулы I применяется при норме от 15 до 100 г/га.
  20. 20. Способ по любому одному из пп.16-19, где:
    a) мультисайтовый ингибитор наносится при норме расхода от 1000 до 2600 г/га или
    b) стробилуриновый ингибитор наносится при норме расхода от 50 до 550 г/га.
  21. 21. Способ по любому из пп.16-20, где:
    a) мультисайтовый ингибитор представляет собой хлороталонил и хлороталонил наносят при норме расхода от 1000 до 2500 г/га;
    b) мультисайтовый ингибитор представляет собой манкозеб и манкозеб наносят при норме от 1500 до 2000 г/га;
    c) мультисайтовый ингибитор представляет собой каптан и каптан наносят при норме от 1015 до 2600 г/га или
    ά) мультисайтовый ингибитор представляет собой фолпет и фолпет наносят при норме от 1015 до 2600 г/га.
  22. 22. Способ по любому одному из пп.16-20, где:
    a) стробилуриновый фунгицид представляет собой пикоксистробин и пикоксистробин наносят при норме расхода от 50 до 250 г/га;
    b) стробилуриновый фунгицид представляет собой трифлоксистробин и трифлоксистробин наносят при норме расхода от 50 до 550 г/га;
    c) стробилуриновый фунгицид представляет собой азоксистробин и азоксистробин наносят при норме расхода от 100 до 375 г/га;
    ά) стробилуриновый фунгицид представляет собой флуоксастробин и флуоксастробин наносят при норме расхода от 75 до 200 г/га;
    е) стробилуриновый фунгицид представляет собой пираклостробин и пираклостробин наносят при норме расхода от 50 до 250 г/га;
    1) стробилуриновый фунгицид представляет собой крезоксим-метил и крезоксим-метил наносят при норме расхода от 50 до 250 г/га.
  23. 23. Способ по любому из пп.16-22, где патогенным грибом является один из следующих: окаймленная пятнистость пшеницы (МусоврЬаегейа дгатшюо1а; анаморф: 5>ерЮпа 4гИтст), бурая ржавчина пшеницы (Рисаша йтйапа), желтая ржавчина злаков (Рисаша в1тй1огт1в 1. вр. 4гИтст), парша яблок (Уейшта шаесщаНв), пузырчатая головня кукурузы (ИвШадо тауШв), настоящая мучнистая роса винограда (Ипс1пи1а песа!ог), ожог ячменя (РЬупсЬоврогйип весайв), пирикуляриоз риса (Мадиароййе дпвеа), ржавчина сои (РЬакорвога расклЮи септориоз колосковой чешуи пшеницы (ИерЮврЬаепа побогиш), настоящая мучнистая роса пшеницы (В1итег1а дгат1йв 1. вр. йгйтст), настоящая мучнистая роса ячменя (В1итег1а дгат1йв 1. вр. Ьогйе1), настоящая мучнистая роса тыквенных (Егув1рйе асЬотасеагит), антракноз тыквенных (С1отеге11а йдепагшт), пятнистость листьев свеклы (Сегсоврога Ьейсо1а), бурая пятнистость томатов (АЬегпапа во1ай) и сетчатая пятнистость ячменя (Ругепорйога 1егев).
  24. 24. Способ по любому одному из пп.16-23, где патогенным грибом является окаймленная пятни- 13 030030
    стость пшеницы (Мусо8рйаеге11а дгаш1шсо1а; анаморф: БсрЮпа ΐΓίΐίοί).
  25. 25. Способ по любому одному из пп.16-24, где синергетическая фунгицидная смесь применяется в композиции, дополнительно содержащей сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.
  26. 26. Способ по любому одному из пп.16-25, где синергетическая фунгицидная смесь применяется как добавка к композиции или включена в композицию с одним или несколькими другими фунгицидами.
EA201691344A 2013-12-31 2014-12-30 Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами EA030030B1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361922616P 2013-12-31 2013-12-31
US201361922640P 2013-12-31 2013-12-31
US201361922630P 2013-12-31 2013-12-31
PCT/US2014/072748 WO2015103262A1 (en) 2013-12-31 2014-12-30 Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201691344A1 EA201691344A1 (ru) 2016-11-30
EA030030B1 true EA030030B1 (ru) 2018-06-29

Family

ID=53480350

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201691344A EA030030B1 (ru) 2013-12-31 2014-12-30 Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами
EA201691346A EA029457B1 (ru) 2013-12-31 2014-12-30 Синергетические фунгицидные смеси и композиции для борьбы с грибами
EA201691345A EA030056B1 (ru) 2013-12-31 2014-12-30 Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201691346A EA029457B1 (ru) 2013-12-31 2014-12-30 Синергетические фунгицидные смеси и композиции для борьбы с грибами
EA201691345A EA030056B1 (ru) 2013-12-31 2014-12-30 Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами

Country Status (22)

Country Link
US (36) US9532570B2 (ru)
EP (3) EP3102035A4 (ru)
JP (5) JP6609257B2 (ru)
CN (6) CN115380909A (ru)
AP (3) AP2016009343A0 (ru)
AU (6) AU2014373852A1 (ru)
BR (3) BR112016015155A2 (ru)
CA (3) CA2935555A1 (ru)
CL (5) CL2016001679A1 (ru)
CR (3) CR20160344A (ru)
CU (3) CU24463B1 (ru)
DO (3) DOP2016000164A (ru)
EA (3) EA030030B1 (ru)
EC (3) ECSP16064247A (ru)
IL (3) IL246462B (ru)
MX (4) MX2016008749A (ru)
NI (3) NI201600095A (ru)
NZ (5) NZ722436A (ru)
PE (3) PE20161027A1 (ru)
PH (3) PH12016501286A1 (ru)
UA (3) UA124962C2 (ru)
WO (3) WO2015103261A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2638556C2 (ru) 2012-12-28 2017-12-14 Адама Мактешим Лтд. Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата
UA117743C2 (uk) 2012-12-28 2018-09-25 Адама Махтешім Лтд. N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні
RU2644014C2 (ru) 2012-12-31 2018-02-07 Адама Мактешим Лтд. Производные 3-алкил-5-фтор-4-замещенного-имино-3,4-дигидропиримидин-2(н)-она в качестве фунгицидов
CR20210172A (es) 2013-12-31 2021-05-11 Adama Makhteshim Ltd 5-fluor-4-imino-3-(alquil/alquilo sustituido)-1-(arilsulfonil)-3,4-dihidropirimidin-2 (1h)-ona y los procesos para su preparación
BR112016015155A2 (pt) 2013-12-31 2017-08-08 Adama Makhteshim Ltd Misturas fungicidas sinergísticas para controle fúngico em cereais
MA41272A (fr) * 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences
CN105191706A (zh) * 2015-08-20 2015-12-30 贵阳中医学院 一种有效防治太子参叶斑病的方法
UY36964A (es) * 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
WO2017110864A1 (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6922272B2 (ja) * 2016-03-11 2021-08-18 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6862939B2 (ja) * 2016-03-11 2021-04-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
GB201610264D0 (en) * 2016-06-13 2016-07-27 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
PE20191531A1 (es) * 2017-03-07 2019-10-23 Upl Ltd Combinaciones fungicidas
CN107058529B (zh) * 2017-03-23 2022-01-25 四川省农业科学院作物研究所 一种选育小麦条锈病持久抗性材料的方法
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
TW201902357A (zh) * 2017-05-02 2019-01-16 美商陶氏農業科學公司 用作種子處理之無環吡啶醯胺
EP3655396A1 (en) * 2017-07-17 2020-05-27 Adama Makhteshim Ltd. Polymorphs of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one
CN109384728A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 华东理工大学 嘧菌酯通道型溶剂化物及其制备方法
PE20212103A1 (es) * 2018-11-05 2021-11-04 Adama Makhteshim Ltd Mezclas y composiciones que comprenden 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-2-ona, y metodos de uso de los mismos
CA3145270A1 (en) 2019-07-22 2021-01-28 Sami SHABTAI Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
CA3177682A1 (en) 2020-05-04 2021-11-11 Adama Makhteshim Ltd. Mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3- methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one, and methods of use thereof
IL299711A (en) 2020-07-08 2023-03-01 Adama Makhteshim Ltd Fungicide mixtures
WO2022162591A1 (en) 2021-01-27 2022-08-04 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 h)-one for controlling plant diseases
AU2022268726A1 (en) 2021-05-04 2023-11-23 Adama Makhteshim Ltd. Crystalline forms of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4- dihydropyrimidin-2-one, and mixtures, compositions and methods of use thereof
WO2023135535A1 (en) * 2022-01-12 2023-07-20 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal mixtures comprising combination containing phthalimide fungicides
WO2023166485A1 (en) 2022-03-03 2023-09-07 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
WO2023228148A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
WO2024028812A1 (en) * 2022-08-03 2024-02-08 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one for fungicide-resistant fungus

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4009272A (en) * 1971-10-23 1977-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Penicillins
US20110034493A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
US20110053891A1 (en) * 2009-08-07 2011-03-03 Dow Agrosciences Llc 5-fluoropyrimidinone derivatives
US20110263627A1 (en) * 2010-04-26 2011-10-27 Dow Agrosciences Llc N3-substituted-n1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
WO2014105845A1 (en) * 2012-12-31 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives as fungicides

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3309359A (en) 1965-10-22 1967-03-14 Hoffmann La Roche N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process
US3368938A (en) 1966-01-13 1968-02-13 Hoffmann La Roche Controlling fungi with 5-fluorocytosine
US3635977A (en) 1969-11-03 1972-01-18 American Cyanamid Co Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil
US3868373A (en) 1970-01-27 1975-02-25 Hoffmann La Roche 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines
CH579057A5 (ru) 1973-09-07 1976-08-31 Hoffmann La Roche
FR2530636A1 (fr) 1982-07-23 1984-01-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
JPS601793A (ja) 1983-06-16 1985-01-07 松下電器産業株式会社 高周波加熱装置
GR80171B (en) 1983-08-29 1985-01-02 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine derivatives process for the preparation thereof and use
JPS6128658A (ja) 1984-07-16 1986-02-08 アイエス興産株式会社 防水立上り押え工事用平板ブロツク
US4845081A (en) 1984-10-18 1989-07-04 University Of Florida Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes
IT1196465B (it) 1986-07-07 1988-11-16 Montedison Spa Miscele fungicide
EP0332579B1 (de) 1988-03-09 1994-08-10 Ciba-Geigy Ag Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
DE3821711A1 (de) 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JP3109012B2 (ja) 1992-06-18 2000-11-13 クミアイ化学工業株式会社 チアゾロ[5,4−d]ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP3217191B2 (ja) 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
CN1105113C (zh) 1995-07-05 2003-04-09 纳幕尔杜邦公司 杀真菌嘧啶酮
KR100482919B1 (ko) 1996-03-11 2005-10-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충제로서의피리미딘-4-온유도체
HRP970239B1 (en) 1997-05-09 2004-04-30 Inst Ru Er Bouekovic Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity
GT199900185A (es) 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
US20030013660A1 (en) 2000-10-13 2003-01-16 Shire Biochem Inc. Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
WO2003018051A1 (en) 2001-08-27 2003-03-06 Vic Jira Anti-fungal composition
EP1731523A4 (en) 2004-04-01 2009-08-12 Takeda Pharmaceutical THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE
MEP4808A (en) 2005-07-27 2010-10-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines
CA2629295A1 (en) 2005-11-22 2007-05-31 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Germicide composition for agricultural and gardening applications and method for controlling plant disease
EP2044086A2 (en) 2006-06-30 2009-04-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Thiazolopyrimidine modulators of trpv1
US20100029483A1 (en) 2006-10-16 2010-02-04 Rhodia Inc. Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
WO2008083465A1 (en) 2007-01-08 2008-07-17 University Health Network Pyrimidine derivatives as anticancer agents
BRPI0819442A2 (pt) 2007-11-16 2015-05-05 Basf Se Mistura e composição fungicidas, métodos para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de sementes, e, semente
DK2562162T3 (en) 2008-01-22 2015-11-23 Dow Agrosciences Llc N-cyano-4-amino-5-fluoro-pyrimidine derivatives as fungicides
PL2317851T3 (pl) 2008-08-01 2014-06-30 Dow Agrosciences Llc Zastosowanie 5-fluorocytozyny jako fungicydu
EP2326327B1 (en) 2008-09-17 2016-03-23 SRI International Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
PT2389375E (pt) 2009-01-23 2015-09-17 Euro Celtique Sa Derivados de ácido hidroxâmico
WO2010139653A1 (en) 2009-06-04 2010-12-09 Basf Se Fungicidal mixtures comprising heteraromatic sulfonamides
JP2012530100A (ja) * 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
UA106889C2 (uk) 2009-08-07 2014-10-27 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону
BR112012002807B1 (pt) 2009-08-07 2018-07-10 Adama Makhteshim Ltd. Derivados de 5-flúor-2-oxopirimidina-1(2h)- caboxilato, composição e processo para controle e prevenção de ataque fúngico em uma planta de ataque fúngico em uma planta
UA107671C2 (en) 2009-08-07 2015-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
CN102711477B (zh) * 2009-10-07 2015-12-09 陶氏益农公司 用于谷物中的真菌控制的协同增效的杀真菌混合物
US20110082162A1 (en) 2009-10-07 2011-04-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
CN104365610A (zh) * 2010-08-05 2015-02-25 拜耳知识产权有限责任公司 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品
RU2013132730A (ru) * 2010-12-16 2015-01-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические фунгицидные взаимодействия 5-фторцитозина и других фунгицидов
EP2471363A1 (de) * 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2836010A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi comprising treating plants or seeds to be protected against fungal attack with 2,3,5,6-tetracyano-[1,4]dithiine
WO2012172061A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
CN103841953A (zh) * 2011-08-15 2014-06-04 宝洁公司 减少气味的方法
LT2775842T (lt) 2011-08-17 2017-12-11 Adama Makhteshim Ltd. 1-pakeisti-5-fluor-3,6-dihidro-6-imino-2(1h)-pirimidinono dariniai, kaip fungicidiniai agentai, skirti panaudoti augalų apsaugai
WO2013113773A1 (en) * 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9385377B2 (en) 2012-11-07 2016-07-05 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Method for producing a catalyst for fuel cells
UA117743C2 (uk) 2012-12-28 2018-09-25 Адама Махтешім Лтд. N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні
RU2638556C2 (ru) 2012-12-28 2017-12-14 Адама Мактешим Лтд. Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата
RU2656101C2 (ru) 2012-12-28 2018-05-31 Адама Мактешим Лтд. Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она
CR20210172A (es) 2013-12-31 2021-05-11 Adama Makhteshim Ltd 5-fluor-4-imino-3-(alquil/alquilo sustituido)-1-(arilsulfonil)-3,4-dihidropirimidin-2 (1h)-ona y los procesos para su preparación
BR112016015155A2 (pt) 2013-12-31 2017-08-08 Adama Makhteshim Ltd Misturas fungicidas sinergísticas para controle fúngico em cereais
MA41272A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4009272A (en) * 1971-10-23 1977-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Penicillins
US20110034493A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
US20110053891A1 (en) * 2009-08-07 2011-03-03 Dow Agrosciences Llc 5-fluoropyrimidinone derivatives
US20110263627A1 (en) * 2010-04-26 2011-10-27 Dow Agrosciences Llc N3-substituted-n1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
WO2014105845A1 (en) * 2012-12-31 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one derivatives as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
US20180303095A1 (en) 2018-10-25
CU20160102A7 (es) 2016-11-29
CL2016001679A1 (es) 2017-03-24
CA2935555A1 (en) 2015-07-09
IL246462B (en) 2021-02-28
EA201691346A1 (ru) 2016-11-30
US10426166B2 (en) 2019-10-01
ECSP16064247A (es) 2019-01-31
CR20160344A (es) 2016-12-19
EA201691345A1 (ru) 2016-11-30
NI201600096A (es) 2016-08-09
JP2017501196A (ja) 2017-01-12
CN106061263A (zh) 2016-10-26
AU2014373850A1 (en) 2016-08-11
NZ738966A (en) 2021-12-24
PE20161025A1 (es) 2016-10-07
BR112016015158A2 (pt) 2017-08-08
US20180303094A1 (en) 2018-10-25
US20210059253A1 (en) 2021-03-04
CL2018003641A1 (es) 2019-02-15
NZ738965A (en) 2021-12-24
JP2020143097A (ja) 2020-09-10
CA2935673A1 (en) 2015-07-09
US20200113183A1 (en) 2020-04-16
US20220000113A1 (en) 2022-01-06
US20210289785A1 (en) 2021-09-23
PH12016501286A1 (en) 2016-08-15
CA2935547A1 (en) 2015-07-09
CL2016001678A1 (es) 2017-03-24
US20210161138A1 (en) 2021-06-03
UA124962C2 (uk) 2021-12-22
US20190373891A1 (en) 2019-12-12
US20190380342A1 (en) 2019-12-19
NZ722436A (en) 2018-01-26
US20170086458A1 (en) 2017-03-30
DOP2016000165A (es) 2016-09-30
CU24463B1 (es) 2020-01-03
IL246470A0 (en) 2016-08-31
CU20160103A7 (es) 2016-11-29
AU2014373853A1 (en) 2016-08-11
AU2017261459B2 (en) 2019-03-28
US20210289784A1 (en) 2021-09-23
MX2016008748A (es) 2017-02-28
US20210392893A1 (en) 2021-12-23
US20200113182A1 (en) 2020-04-16
US10045533B2 (en) 2018-08-14
US20200100500A1 (en) 2020-04-02
PH12016501285A1 (en) 2016-08-15
JP6767868B2 (ja) 2020-10-14
CR20160345A (es) 2017-02-21
NZ722419A (en) 2018-01-26
WO2015103261A1 (en) 2015-07-09
CN114931141A (zh) 2022-08-23
US20200337309A1 (en) 2020-10-29
CL2016001676A1 (es) 2017-03-24
WO2015103262A1 (en) 2015-07-09
IL246461B (en) 2021-02-28
US20200221698A1 (en) 2020-07-16
US20200375180A1 (en) 2020-12-03
AU2017261457B2 (en) 2019-03-28
US9538753B2 (en) 2017-01-10
US10045534B2 (en) 2018-08-14
ECSP16064260A (es) 2018-05-31
UA123696C2 (uk) 2021-05-19
US9532570B2 (en) 2017-01-03
EP3091835A1 (en) 2016-11-16
MX2023001391A (es) 2023-03-03
CN106028816A (zh) 2016-10-12
NI201600095A (es) 2016-08-09
AU2017261459A1 (en) 2017-11-30
EP3096619A1 (en) 2016-11-30
EP3096619A4 (en) 2017-09-06
IL246461A0 (en) 2016-08-31
ECSP16064276A (es) 2018-05-31
US20210059252A1 (en) 2021-03-04
US20220104490A1 (en) 2022-04-07
CL2018003643A1 (es) 2019-02-15
US20170086459A1 (en) 2017-03-30
US20170086460A1 (en) 2017-03-30
US20210274785A1 (en) 2021-09-09
CA2935673C (en) 2023-03-14
WO2015103259A1 (en) 2015-07-09
US20200359625A1 (en) 2020-11-19
JP6609257B2 (ja) 2019-11-20
US20190380343A1 (en) 2019-12-19
CR20160342A (es) 2016-12-14
AP2016009341A0 (en) 2016-07-31
JP2022115995A (ja) 2022-08-09
US10051862B2 (en) 2018-08-21
CA2935547C (en) 2021-08-03
MX2016008749A (es) 2017-06-23
CN114794123A (zh) 2022-07-29
NI201600097A (es) 2016-08-09
BR112016015157A2 (pt) 2017-08-08
US20150181874A1 (en) 2015-07-02
US9526245B2 (en) 2016-12-27
JP6608366B2 (ja) 2019-11-20
BR112016015155A2 (pt) 2017-08-08
US20210176989A1 (en) 2021-06-17
US20220117229A1 (en) 2022-04-21
CN106061262A (zh) 2016-10-26
US20210176990A1 (en) 2021-06-17
CN115380909A (zh) 2022-11-25
EP3091835A4 (en) 2017-11-01
NZ722418A (en) 2018-01-26
IL246470B (en) 2019-10-31
PH12016501283A1 (en) 2016-08-15
US20150181883A1 (en) 2015-07-02
UA124136C2 (uk) 2021-07-28
US20220000114A1 (en) 2022-01-06
EA030056B1 (ru) 2018-06-29
EP3102035A4 (en) 2017-11-01
JP2017508719A (ja) 2017-03-30
US20200229438A1 (en) 2020-07-23
US20210037822A1 (en) 2021-02-11
US20200245623A1 (en) 2020-08-06
AP2016009340A0 (en) 2016-07-31
PE20161026A1 (es) 2016-10-07
IL246462A0 (en) 2016-08-31
US20180303096A1 (en) 2018-10-25
US10426165B2 (en) 2019-10-01
AU2017261458A1 (en) 2017-11-30
DOP2016000164A (es) 2016-09-30
DOP2016000166A (es) 2016-09-30
EP3102035A1 (en) 2016-12-14
US20150181875A1 (en) 2015-07-02
NZ738961A (en) 2021-12-24
JP2017501198A (ja) 2017-01-12
AU2017261457A1 (en) 2017-11-30
MX2016008737A (es) 2017-02-28
AU2014373852A1 (en) 2016-08-11
EA029457B1 (ru) 2018-03-30
AU2017261458B2 (en) 2019-03-28
CU20160100A7 (es) 2016-11-29
US20220110323A1 (en) 2022-04-14
US10426167B2 (en) 2019-10-01
AP2016009343A0 (en) 2016-07-31
PE20161027A1 (es) 2016-10-07
EA201691344A1 (ru) 2016-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA030030B1 (ru) Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами
JP6352489B2 (ja) 穀類において真菌を制御するための相乗的殺真菌混合物
RU2687225C2 (ru) Синергические фунгицидные композиции
JP7249957B2 (ja) 穀類における真菌制御のための相乗的な混合物
JP5655080B2 (ja) 穀類において真菌を制御するための5−フルオロシトシンを含有する相乗的殺真菌組成物
JP7249956B2 (ja) 穀類における真菌制御のための相乗的な混合物
JP7249958B2 (ja) 野菜における真菌制御のための相乗的な混合物
UA120853C2 (uk) Синергетичні фунгіцидні суміші для боротьби з грибами на злакових рослинах
CN101406191A (zh) 一种杀真菌组合物
RU2749224C2 (ru) Фунгицидные соединения и смеси для борьбы с грибковыми заболеваниями зерновых культур
KR100830387B1 (ko) 피리딜메틸벤즈아미드 및 프로파모카르브 유도체 기재의신규한 살진균 조성물
CN102578125B (zh) 一种杀真菌组合物
MX2013006830A (es) Interacciones fungicidas sinergicas de aminopirimidinas y otros fungicidas.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG TJ TM