JP2013501728A - Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノン誘導体 - Google Patents

Abstract

本開示は、Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノンおよびその誘導体の分野、ならびにこれらの化合物の殺真菌剤としての使用に関する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２００９年８月７日に出願された米国特許仮出願第６１／２３２，２０４号の利益を主張する。

殺真菌剤は、農業に関連する真菌によって引き起こされる損傷から植物を防御および／または回復させる機能を果たす天然または合成起源の化合物である。一般的に、あらゆる状況において単独で有用な殺真菌剤はない。そのため、より良好な性能を有するものであり得、より使い易く、かつ低コストである殺真菌剤を作製するための研究が継続的に行なわれている。

本開示は、Ｎ１−スルホニル−５−フルオロピリミジノン化合物およびその殺真菌剤としての使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類に対する防御をもたらし得るものである。

本開示の一実施形態は、式Ｉ：

（式中、Ｒ^１は：
Ｈ；
１〜３個のＲ^４で任意選択的に置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキル；
１〜３個のＲ^４で任意選択的に置換されたＣ_１−Ｃ_６アルケニル；
１〜３個のＲ^４で任意選択的に置換されたＣ_３−Ｃ_６アルキニル；
フェニルもしくはベンジル、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、または５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、または５−６縮合環系、または６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＯＲ^７；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８；
−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^８；
−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８；
−（ＣＨＲ^６）_ｍＮ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；または
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
ここで、ｍは整数１〜３であり；
Ｒ^２は：
Ｈ；または
Ｒ^４で任意選択的に置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキルであるか；
あるいはまた、Ｒ^１とＲ^２が一緒になって＝ＣＲ^１１Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を形成していてもよく；
Ｒ^３は、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１４であり；
Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、またはＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルもしくはＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、またはシアノであり；
Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、該ベンジルもしくはフェニルは各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルであり、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、あるいは５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、あるいは５−６縮合環系、あるいは６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、あるいは５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、あるいは５−６縮合環系、あるいは６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルであり、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、あるいは５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、あるいは５−６縮合環系、あるいは６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、またはベンジルである（該ベンジルは１〜３個のＲ５で任意選択的に置換されていてもよい）か；
あるいはまた、Ｒ^９とＲ^１０が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよく、該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^１１は、ＨまたはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６、アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルである（該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）か；
あるいはまた、Ｒ^１１とＲ^１２が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよく、該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６、アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルである（該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）か；
あるいはまた、Ｒ^１２とＲ^１３が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよく、該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
Ｒ^１４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６ジアルキルアミノ、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルまたはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル、４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルフェニル、あるいは１〜３個のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和または不飽和の環（該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよい）
の化合物を含むものであり得る。

本開示の別の実施形態は、以下に説明する化合物および植物学的（phytologically）に許容され得る担体物質を含む、真菌の攻撃の防除または予防のための殺真菌性組成物を含むものであり得る。

本開示のまた別の実施形態は、殺真菌有効量の以下に説明する化合物の１種類以上を、真菌、植物、植物に隣接する領域、植物が生育するように適合された種子の少なくとも１つに適用する工程を含む、植物に対する真菌の攻撃の防除または予防のための方法を含むものであり得る。

用語「アルキル」は、分枝、非分枝または環状の炭素鎖、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどをいう。

用語「アルケニル」は、１つまたはそれ以上の二重結合を含む分枝、非分枝または環状の炭素鎖、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロヘキセニルなどをいう。

用語「アルキニル」は、１つまたはそれ以上の三重結合を含む、分枝または非分枝の炭素鎖、例えば、プロピニル、ブチニルなどをいう。

本明細書全体を通して用いる場合、用語「Ｒ」は、特に記載のない限り、Ｃ_２〜８アルキル、Ｃ_３〜８アルケニルまたはＣ_３〜８アルキニルからなる群をいう。

用語「アルコキシ」は−ＯＲ置換基をいう。

用語「アルコキシカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基をいう。

用語「アルキルカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基をいう。

用語「アルキルスルホニル」は−ＳＯ_２−Ｒ置換基をいう。

用語「ハロアルキルスルホニル」は、−ＳＯ_２−Ｒ置換基（式中、ＲがＣｌ、Ｆ、ＩもしくはＢｒまたはその任意の組合せで完全に、または一部置換された）をいう。

用語「アルキルチオ」は−Ｓ−Ｒ置換基をいう。

用語「ハロチオ」は、３〜５個のＦ置換基で置換された硫黄をいう。

用語「ハロアルキルチオ」は、Ｃｌ、Ｆ、ＩもしくはＢｒまたはその任意の組合せで置換されたアルキルチオをいう。

用語「アルキルアミノカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基をいう。

用語「ジアルキルアミノカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_２置換基をいう。

用語「アルキルシクロアルキルアミノ」は、アルキル基で置換されたシクロアルキルアミノ置換基をいう。

用語「トリアルキルシリル」は−ＳｉＲ_３をいう。

用語「シアノ」は−Ｃ≡Ｎ置換基をいう。

用語「ヒドロキシル」は−ＯＨ置換基をいう。

用語「アミノ」は−ＮＨ_２置換基をいう。

用語「アルキルアミノ」は−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基をいう。

用語「ジアルキルアミノ」は−ＮＲ_２置換基をいう。

用語「アルコキシアルコキシ」は、−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎＯ（ＣＨ_２）_ｍＣＨ_３（式中、ｎは１〜３であり、ｍは０〜２である）をいう。

用語「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換体をいう。

用語「ハロアルコキシアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒもしくはＩまたはその任意の組合せで完全に、または一部置換されたアルキル上のアルコキシ置換体をいう。

用語「ヒドロキシアルキル」は、ヒドロキシル基で置換されたアルキルをいう。

用語「ハロアルコキシ」は、−ＯＲ−Ｘ置換基（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒもしくはＩまたはその任意の組合せである）をいう。

用語「ハロアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、ＩもしくはＢｒまたはその任意の組合せで置換されたアルキルをいう。

用語「ハロアルケニル」は、Ｃｌ、Ｆ、ＩもしくはＢｒまたはその任意の組合せで置換されたアルケニルをいう。

用語「ハロアルキニル」は、Ｃｌ、Ｆ、ＩもしくはＢｒまたはその任意の組合せで置換されたアルキニルをいう。

用語「ハロゲン」または「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩで規定される１つまたはそれ以上のハロゲン原子をいう。

用語「ヒドロキシカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ置換基をいう。

用語「ニトロ」は−ＮＯ_２置換基をいう。

用語「アリール」は、水素と炭素からなる環状の芳香族置換基をいう。

開示全体を通して、式Ｉの化合物に対する言及は、式Ｉの光学異性体および塩ならびにその水和物も含むとしてと読まれたい。具体的には、式Ｉが分枝鎖アルキル基を含むものである場合、かかる化合物は、その光学異性体およびラセミ化合物を含むと理解されたい。例示的な塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。さらに、式Ｉの化合物には、互変異性形態も包含され得る。

本文書において開示する一部の特定の化合物は、１種類以上の異性体で存在するものであり得る。当業者には、ある異性体がその他のものより活性なことがあり得ることが認識されよう。本開示において開示する構造は、明瞭性重視のため、１つの幾何学的形態しか示していないが、該分子のすべての幾何学的形態および互変異性形態が表されていることを意図する。

また、当業者には、特に記載のない限り、化学結合および歪エネルギーの規則が満たされ、かつ、生成物が依然として殺真菌性活性を示すものである限り、さらなる置換が許容され得ることも理解されよう。

本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物を土壌、植物、植物の一部分、茎葉（foliage）および／または種子に適用することを含む、植物病原菌による攻撃に対する植物の防御のため、または植物病原菌が蔓延した植物の処理のための式Ｉの化合物の使用である。

さらに、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物および植物学的に許容され得る担体物質を含む、植物病原菌による攻撃に対する植物の防御および／または植物病原菌が蔓延した植物の処理に有用な組成物である。

本発明のさらなる特徴および利点は、現時点において知得される発明を実施するための最良の形態を例示した実例としての実施形態の以下の詳細な説明を検討すると、当業者に自明となろう。

本開示の化合物は、さまざまな公知の任意の手法により、化合物として、または該化合物を含む製剤としてのいずれかで適用され得る。例えば、該化合物は、植物の根、種子または茎葉に、種々の真菌の防除のために、該植物の商業的価値を損なうことなく適用され得る。該物質は、一般的に使用されている任意の製剤型の形態で、例えば、液剤、粉末剤、水和剤、流動性濃縮液剤または乳化性濃縮液剤として適用され得る。

好ましくは、本開示の化合物は、１種類またはそれ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容され得る担体とともに含む製剤の形態で適用される。濃縮製剤を、適用のために水または他の液体に分散させてもよく、製剤は、粉末様または顆粒状であってもよく、その場合、これは、さらなる処理なしで適用され得る。製剤は、農芸化学技術分野において慣用的な手順に従って調製され得る。

本開示では、これにより１種類またはそれ以上の該化合物が殺真菌剤として送達および使用される、製剤化し得るあらゆるビヒクルが想定される。典型的には、製剤は水性懸濁剤または乳剤として適用される。かかる懸濁剤または乳剤は、水溶性、水懸濁性または乳化性の製剤で作製されたものであり得、これらは、固形物（通常、水和剤として知られている）；または液状物（通常、乳化性濃縮液剤、水性懸濁剤もしくは懸濁濃縮液剤として知られている）である。容易に認識されるように、該化合物が添加され得る任意の物質が使用され得るが、ただし該化合物の抗真菌剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性が得られるものとする。

水和剤は、圧密化されて水分散性の顆粒を形成しているものであり得、１種類またはそれ以上の式Ｉの化合物、不活性担体および界面活性剤の充分な混合物をを構成しているものである。水和剤中の該化合物の濃度は、水和剤の総重量に対して約１０パーセント〜約９０パーセント（重量基準）、より好ましくは約２５重量パーセント〜約７５重量パーセントであり得る。水和剤製剤の調製では、該化合物は、任意の微粉化された固形物、例えば、ろう石、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイトクレイ、ケイソウ土、精製シリケートなどとともに配合され得る。かかる作業において、微粉化された担体および界面活性剤は、典型的には、該化合物（１種類または複数種）とブレンドされ、ミリングされる。

式Ｉの化合物の乳化性濃縮液剤は、該濃縮液剤の総重量に対して都合のよい濃度（約１０重量パーセント〜約５０重量パーセントなど）の該化合物を、適当な液体中に含むものであり得る。該化合物は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである不活性担体中に溶解させ得る。該濃縮液剤を水と油で希釈し、水中油型乳剤の形態のスプレー剤混合物を形成してもよい。有用な有機溶媒としては、芳香族、特に、石油の高沸点のナフタレン留分およびオレフィン留分例えば重質芳香族ナフサが挙げられる。また、他の有機溶媒、例えば、テルペン系溶媒例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン例えばシクロヘキサノン、および複合（complex）アルコール例えば２−エトキシエタノールも使用され得る。

本明細書において好都合に使用され得る乳化剤は、当業者によって容易に決定され得、種々の非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性の乳化剤、または２種類またはそれ以上の乳化剤のブレンドが挙げられる。乳化性濃縮液剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリコールエーテルならびにアルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物例えばエトキシル化アルキルフェノールおよびポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化させたカルボン酸エステルが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、第四級アンモニウム化合物および脂肪族アミン塩が挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性の塩（例えば、カルシウム）、油溶性の塩または硫酸化ポリグリコールエーテルおよびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。

本発明の化合物の乳化性濃縮液剤の調製に使用され得る代表的な有機系の液体は、芳香族系の液体、例えば、キシレン、プロピルベンゼン画分；または混合型ナフタレン画分、鉱油、置換型の芳香族系有機系の液体、例えば、フタル酸ジオクチル；ケロシン；種々の脂肪酸のジアルキルアミド（特に、脂肪族グリコールのジメチルアミド）ならびにグリコール誘導体、例えば、ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテル、およびトリエチレングリコールのメチルエーテルなどである。また、２種類またはそれ以上の有機系の液体の混合物を乳化性濃縮液剤の調製に使用してもよい。有機系の液体としては、キシレン、およびプロピルベンゼン画分が挙げられ、キシレンが一部の場合において最も好ましい。表面活性分散化剤は、液状製剤において典型的に使用され、分散化剤と１種類以上の該化合物を合わせた重量に対して０．１〜２０パーセント（重量基準）の量で使用される。また、製剤に、他の適合性のある添加剤、例えば、植物生長調節因子および農業で使用されている他の生物学的に活性な化合物を含めてもよい。

水性懸濁剤は、水性ビヒクル中に、該水性懸濁剤の総重量に対して約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で分散させた１種類以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を構成しているものである。懸濁剤は、１種類以上の該化合物を微細に磨砕し、磨砕した物質を、水と界面活性剤（上記において論考したものと同じ型から選択）で構成されたビヒクル中で激しく混合することにより調製される。また、水性ビヒクルの密度および粘度を増大させるために他の成分（無機塩および合成または天然ゴムなど）を添加してもよい。多くの場合、水性の混合物を調製し、これを装置例えば、サンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザー内で均質にすることにより磨砕と混合を同時に行なうことが最も有効である。

水性乳剤は、水性ビヒクル中に、該水性乳剤の総重量に対して典型的には約５〜約５０重量パーセントの範囲の濃度で乳化させた１種類以上の水不溶性の害虫駆除活性成分の乳剤を構成しているものである。害虫駆除活性成分が固形物である場合、水性乳剤の調製前に、該成分を適当な水不混和性溶媒に溶解させなければならない。乳剤は、液状の害虫駆除活性成分またはその水不混和性溶液を、水性媒体（典型的には、上記のような乳剤の形成と安定化を補助する界面活性剤を含める）中に乳化させることにより調製される。これは、多くの場合、激しい混合の補助（ハイシェアミキサーまたはホモジナイザーによってもたらされる）を伴って行なわれる。

また、式Ｉの化合物を顆粒状製剤として適用してもよく、これは土壌への適用に特に有用である。顆粒状製剤には、一般的に、総重量に対して約０．５〜約１０重量パーセントの該化合物（１種類または複数種）の顆粒状製剤が、不活性担体（これは、全体または大部分が、粗粉砕された不活性物質、例えば、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイソウ土、クレイまたは同様の廉価な物質からなる）に分散された状態で含まれる。かかる製剤は、通常、該化合物を適当な溶媒に溶解させ、これを、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に事前に成形しておいた顆粒状担体に適用することにより調製される。好適な溶媒は、該化合物が実質的または完全に可溶性である溶媒である。また、かかる製剤は、担体と該化合物と溶媒の生地またはペーストを作製し、粉砕して乾燥させて所望の顆粒状粒子を得ることによっても調製され得る。

式Ｉの化合物を含む粉末剤は、粉末形態の１種類またはそれ以上の該化合物を、適当な粉末状の農業用担体（例えば、カオリンクレイ、磨砕火山岩など）と充分に混合することなどにより調製され得る。粉末剤は、好適には、該粉末剤の総重量に対して約１〜約１０重量パーセントの該化合物を含むものであり得る。

製剤に、さらに、目的の作物および生物体への該化合物の沈着、湿潤または浸透を向上させるための補助界面活性剤を含めてもよい。このような補助界面活性剤は、製剤の一成分として、またはタンク内混合物として任意選択で使用され得る。補助界面活性剤の量は、典型的には、水の噴霧容量に対して０．０１〜１．０パーセント（容量基準）、好ましくは０．０５〜０．５容量パーセントの間で異なる。好適な補助界面活性剤としては、限定されないが、エトキシル化ノニルフェノール、合成または天然のエトキシル化アルコール、スルホコハク酸またはそのエステルの塩、エトキシル化オルガノシリコーン、エトキシル化脂肪族アミンおよび界面活性剤と鉱油または植物油とのブレンドが挙げられる。また、製剤に、米国特許出願第１１／４９５，２２８号（その開示は引用により明示的に本明細書に組み込まれる）に開示されているものなどの水中油型乳剤を含めてもよい。

製剤は、任意選択で、他の害虫駆除性化合物を含む併用剤を含むものであってもよい。かかるさらなる害虫駆除性化合物は、適用のために選択された媒体中で本発明の化合物と適合性であり、かつ、本発明の化合物の活性に対して拮抗性でない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、ダニ殺虫剤、殺節足動物剤（arthropodicide）、殺菌剤またはその組合せであり得る。したがって、かかる実施形態では、他方の害虫駆除性化合物は、補足的毒性物として同じまたは異なる害虫駆除用途に使用される。該併用剤中の式Ｉの化合物と該害虫駆除性化合物は、一般的に、１：１００〜１００：１の重量比で存在させ得る。

また、本開示の化合物を他の殺真菌剤と併用し、その殺真菌性混合物および相乗作用性混合物を形成してもよい。本開示の殺真菌性化合物は、多くの場合、多種多様な望ましくない病害を防除するために、１種類以上の他の殺真菌剤とともに適用される。他の殺真菌剤（１種類または複数種）とともに使用する場合、本発明の特許請求の範囲に記載の化合物は、その他の殺真菌剤（１種類または複数種）とともに製剤化してもよく、その他の殺真菌剤（１種類または複数種）とタンク内混合してもよく、その他の殺真菌剤（１種類または複数種）と逐次適用してもよい。かかるその他の殺真菌剤としては、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、バシリス・サブチリス(Bacillus subtilis)、バシリス・サブチリス株ＱＳＴ７１３、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クラザフェノン（chlazafenone）、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コリオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅、オクタノン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、エチレンビス−（ジチオカルバミン酸）二アンモニウム、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクワットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、フェンチンアセテート、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、ラミナリン、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、クレソキシムメチル、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メプチル−ジノカップ、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミリジオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、フェニル水銀アセテート、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウム／ヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キンオキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sachalinensis）エキス、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラディウム種、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニルチオシアネート（thiocyanateme）、アンプロピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビス（メチル水銀）サルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウム・カルシウム・銅・亜鉛・クロメート・サルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ethirim）、フェンアミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、５−フルオロシトシンおよびその殺真菌促進剤（profungicide）、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン（glyodine）、グリセオフルビン、ハラクリネート（halacrinate）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル水銀−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、フェニル水銀ニトレート、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコリナミドＵＫ−２Ａおよびその誘導体、プロチオカルブ；塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールサルフェート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド、およびザリラミド、ならびにこれらの任意の組合せが挙げられ得る。

さらに、本発明の化合物は、他の害虫駆除剤、例えば、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ殺虫剤、殺節足動物剤、殺菌剤またはその組合せと組み合わせてもよく、その害虫駆除剤は適用のために選択された媒体中において本発明の化合物と適合性があり、害虫駆除性混合物およびその相乗作用性混合物を形成するための本発明の化合物の活性に対してアンタゴニスト性でない。本開示の殺真菌性化合物は、多種多様な望ましくない害虫を防除するための１種類以上の他の害虫駆除剤とともに適用され得る。
他の害虫駆除剤とともに使用する場合、本発明の特許請求の範囲に記載の化合物は、他の害虫駆除剤（１種類もしくは複数種）とともに製剤化してもよく、または他の害虫駆除剤（１種類もしくは複数種）とともにタンク内混合してもよく、または他の害虫駆除剤（１種類もしくは複数種）と逐次適用してもよい。典型的な殺虫剤としては、限定されないが：抗生物質系殺虫剤（アロサミジンおよびツリンギエンシンなど）；大環状ラクトン系殺虫剤（スピノサドおよびスピネトラムなど）；アベルメクチン系殺虫剤（アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチンなど）；ミルベマイシン系殺虫剤（レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチンなど）；ヒ素系殺虫剤（ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなど）；植物用（botanical）殺虫剤（アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、リアニアおよびサバディラなど）；カルバメート系殺虫剤（ベンダイオカルブおよびカルバリルなど）；ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤（ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブなど）；ジメチルカルバメート系殺虫剤（ジミタン、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカルブ）；オキシムカルバメート系殺虫剤（アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックスなど）；フェニルメチルカルバメート系殺虫剤（アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブなど）；乾燥剤（dessicant）系殺虫剤（ホウ酸、ケイソウ土およびシリカゲルなど）；ジアミド系殺虫剤（クロルアントラニルイプロール、シアントラニルイプロールおよびフルベンジアミドなど）；ジニトロフェノール系殺虫剤（ジネックス、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣなど）；フッ素系殺虫剤（ヘキサフルオロケイ酸バリウム、クリオライト、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムおよびスルフルラミドなど）；ホルムアミジン系殺虫剤（アミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネートおよびホルムパラネートなど）；燻蒸殺虫剤（アクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、クロロホルム、クロルピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルホルメート、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロミド、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタンなど）；無機系殺虫剤（ホウ砂、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウムなど）；キチン合成阻害剤（ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなど）；幼若ホルモン模倣物（エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレンなど）；幼若ホルモン（幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩなど）；脱皮ホルモンアゴニスト（クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなど）；脱皮ホルモン（α−エクジソンおよびエクジステロンなど）；脱皮阻害剤（ジオフェノランなど）；プレコセン（プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩなど）；分類されない昆虫成長調節因子（ジシクラニルなど）；ネレイストキシン類似体系殺虫剤（ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップなど）；ニコチノイド系殺虫剤（フロニカミドなど）；ニトログアニジン系殺虫剤（クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサムなど）；ニトロメチレン系殺虫剤（ニテンピラムおよびニチアジンなど）；ピリジルメチル−アミン系殺虫剤（アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリドなど）；有機塩素系殺虫剤（ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンダン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなど）；シクロジエン系殺虫剤（アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロール、エンドスルファン、α−エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックスなど）；有機リン酸系殺虫剤（ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトシキホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホスなど）；有機チオリン酸系殺虫剤（ジオキサベンゾホス、ホスメチランおよびフェントアートなど）；脂肪族有機チオリン酸系殺虫剤（アセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトンなど）；脂肪族アミド有機チオリン酸系殺虫剤（アミジチオン、シアントアート、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトアート、プロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなど）；オキシム有機チオリン酸系殺虫剤（クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチルなど）；複素環式有機チオリン酸系殺虫剤（アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオンなど）；ベンゾチオピラン有機チオリン酸系殺虫剤（ジチクロホスおよびチクロホスなど）；ベンゾトリアジン有機チオリン酸系殺虫剤（アジンホス−エチルおよびアジンホス−メチルなど）；イソインドール有機チオリン酸系殺虫剤（ジアリホスおよびホスメットなど）；イソオキサゾール有機チオリン酸系殺虫剤（イソキサチオンおよびゾラプロホスなど）；ピラゾロピリミジン有機チオリン酸系殺虫剤（クロルプラゾホスおよびピラゾホスなど）；ピリジン有機チオリン酸系殺虫剤（クロルピリホスおよびクロルピリホス−メチルなど）；ピリミジン有機チオリン酸系殺虫剤（ブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス、ピリミタートおよびテブピリムホスなど）；キノキサリン有機チオリン酸系殺虫剤（キナルホスおよびキナルホス−メチルなど）；チアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤（アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオンなど）；トリアゾール有機チオリン酸系殺虫剤（イサゾホスおよびトリアゾホスなど）；
フェニル有機チオリン酸系殺虫剤（アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３およびトリフェノホスなど）；ホスホン酸塩系殺虫剤（ブトナートおよびトリクロルホンなど）；ホスホノチオエート系殺虫剤（メカルホンなど）；フェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤（ホノホスおよびトリクロロナートなど）；フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤（シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホスなど）；ホスホルアミデート系殺虫剤（クルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリミメタホスなど）；ホスホルアミドチオエート系殺虫剤（アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、メタミドホスおよびプロペタムホスなど）；ホスホロジアミド系殺虫剤（ジメフォックス、マジドックス、ミパフォクス（mipafox）およびシュラダンなど）；オキサジアジン系殺虫剤（インドキサカルブなど）；オキサジアゾリン系殺虫剤（メトキサジアゾンなど）；フタルイミド系殺虫剤（ジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリンなど）；ピラゾール系殺虫剤（テブフェンピラド、トルフェンピラドなど）；フェニルピラゾール系殺虫剤（アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロールおよびバニルイプロールなど）；ピレスロイドエステル系殺虫剤（アクリナトリン、アレトリン、ビオアレトリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、フルシトリナート、フルバリナート、τ−フルバリナート、フレスリン、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリンなど）；ピレスロイドエーテル系殺虫剤（エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（protrifenbute）およびシラフルオフェンなど）；ピリミジンアミン系殺虫剤（フルフェネリムおよびピリミジフェンなど）；ピロール系殺虫剤（クロルフェナピルなど）；テトラミン酸系殺虫剤（スピロテトラマトなど）；テトロン酸系殺虫剤（スピロジクロフェンなど）；チオ尿素系殺虫剤（ジアフェンチウロンなど）；尿素系殺虫剤（フルコフロンおよびスルコフロンなど）；ならびに分類されない殺虫剤（クロサンテル、ナフテン酸銅、クロタミトン、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェノキサクリム、ヒドラメチルノン、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、ニフルリジド、プリフェナート、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ラフォキサニド、スルホキサフロル、トリアラテンおよびトリアザメートなど）、ならびにそれらの任意の組合せが挙げられる。

さらに、本発明の化合物は、適用のために選択された媒体中で本発明の化合物と適合性があり、かつ害虫駆除性混合物およびその相乗作用性混合物を形成するための本発明の化合物の活性に対して拮抗性でない除草剤と組み合わせてもよい。本開示の殺真菌性化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するための１種類以上の除草剤とともに適用され得る。除草剤とともに使用する場合、本発明の特許請求の範囲に記載の化合物は、除草剤（１種類または複数種）とともに製剤化してもよく、除草剤（１種類または複数種）とタンク内混合してもよく、除草剤（１種類または複数種）と逐次適用してもよい。
典型的な除草剤としては、限定されないが、アミド系除草剤（アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなど）；アニリド系除草剤（クロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンズアニド、フェナシュラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニルなど）；アリールアラニン系除草剤（ベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍなど）；クロロアセトアニリド系除草剤（アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロルなど）；スルホンアニリド系除草剤（ベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾールなど）；スルホンアミド系除草剤（アシュラム、カルバスラム、フェナシュラムおよびオリザリンなど）；チオアミド系除草剤（クロルチアミドなど）；抗生物質系除草剤（ビラナフォスなど）；安息香酸系除草剤（クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなど）；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤（ビスピリバックおよびピリミノバックなど）；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤（ピリチオバックなど）；フタル酸系除草剤（クロルタールなど）；ピコリン酸系除草剤（アミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラムなど）；キノリンカルボン酸系除草剤（キンクロラックおよびキンメラックなど）；ヒ素系除草剤（カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなど）；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤（メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボトリオンなど）；ベンゾフラニルアルキルスルホン酸系除草剤（ベンフレセートおよびエトフメセートなど）；ベンゾチアゾール系除草剤（ベンズアゾリンなど）；カルバメート系除草剤（アシュラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナシュラム、カルブチレートおよびテルブカルブなど）；カルバニレート系除草剤（バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなど）；シクロヘキセンオキシム系除草剤（アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなど）；シクロプロピルイソオキサゾール系除草剤（イソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなど）；
ジカルボキシイミド系除草剤（シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなど）；ジニトロアニリン系除草剤（ベンフラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなど）；ジニトロフェノール系除草剤（ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブなど）；ジフェニルエーテル系除草剤（エトキシフェンなど）；ニトロフェニルエーテル系除草剤（アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェンなど）；ジチオカルバメート系除草剤（ダゾメットおよびメタムなど）；ハロゲン化脂肪族系除草剤（アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロル酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなど）；イミダゾリノン系除草剤（イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピルなど）；無機系除草剤（スルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸など）；ニトリル系除草剤ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなど）；有機リン系除草剤（アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、ビラナフォス、ブタミフォス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホセートおよびピペロフォスなど）；フェノキシ系除草剤（ブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリフォプシメなど）；オキサジアゾリン系除草剤（メタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾンなど）；オキサゾール系除草剤（フェノキサスルホンなど）；フェノキシ酢酸系除草剤（４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔなど）；フェノキシ酪酸系除草剤（４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなど）；フェノキシプロピオン酸系除草剤（クロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐなど）；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤（クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップなど）；フェニレンジアミン系除草剤（ジニトラミンおよびプロジアミンなど）；ピラゾール系除草剤（ピロキサスルホンなど）；ベンゾイルピラゾール系除草剤（ベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、およびトプラメゾンなど）；フェニルピラゾール系除草剤（フルアゾレート、ニピラクロフェン、ピオキサデンおよびピラフルフェンなど）；ピリダジン系除草剤（クレダジン、ピリダフォルおよびピリデートなど）；ピリダジノン系除草剤（ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなど）；ピリジン系除草剤（アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピルなど）；ピリミジンジアミン系除草剤（イプリミダムおよびチオクロリムなど）；第四級アンモニウム系除草剤（シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾクワット、ジクワット、モルファムクワットおよびパラクワットなど）；チオカルバメート系除草剤（ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレートなど）；チオカーボネート系除草剤（ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなど）；チオ尿素系除草剤（メチウロンなど）；トリアジン系除草剤（ジプロペトリン、インダジフラム、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジンなど）；クロロトリアジン系除草剤（アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなど）；メトキシトリアジン系除草剤（アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトンなど）；メチルチオトリアジン系除草剤（アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなど）；トリアジノン系除草剤（アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジンなど）；トリアゾール系除草剤（アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサムなど）；トリアゾロン系除草剤（アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、イプフェンカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなど）；トリアゾロピリミジン系除草剤（クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキススラムおよびピロキススラムなど）；ウラシル系除草剤（ベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル、サフルフェナシルおよびテルバシルなど）；尿素系除草剤（ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、
クロラール尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロンなど）；フェニル尿素系除草剤（アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズウロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズウロン、シデュロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなど）；ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤（アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロルイムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロンなど）；トリアジニルスルホニル尿素系除草剤（クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメツルフロン、ヨードスルフロン、メツルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロンなど）；チアジアゾリル尿素系除草剤（ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロンなど）；ならびに分類されない除草剤（アクロレイン、アリルアルコール、アミノシクロピラクロル、アザフェニジン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カンベジクロル、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、シアナミド、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドサル、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メチルイソチオシアネート、ＯＣＨ、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、フェニル水銀アセテート、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル（rhodethanil）、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック（tritac）など）が挙げられる。

本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃の防除または予防のための方法である。この方法は、土壌、植物、根、茎葉、種子もしくは真菌のある部位に、または蔓延を予防すべき部位に（例えば、穀類植物に適用）、殺真菌有効量の１種類以上の式Ｉの化合物を適用することを含む。該化合物は、殺真菌レベルでの種々の植物の処理に適しているが、示される植物毒性は低い。該化合物は、防御的および／または根絶的のどちらの様式でも有用であり得る。

該化合物は、特に、農業用途に有意な殺真菌効果を有することがわかった。該化合物の多くは、農作物および園芸用植物での使用に特に有効である。さらなる有益性としては、限定されないが、植物の健常状態の改善；植物の収量の改善（例えば、バイオマスの増大および／または貴重な成分の含有量の増大）；植物の活力の改善（例えば、植物の生長の改善および／または葉の緑が濃くなる）；植物の質の改善（例えば、特定の成分の含有量または組成の改善）；ならびに植物の非生物的および／または生物的ストレスに対する耐性の改善が挙げられ得る。

当業者には、前述した真菌に対する該化合物の有効性は、該化合物の殺真菌剤としての一般的な有用性を構築するものであることは理解されよう。

該化合物は、真菌病原体に対して広範な活性を有する。例示的な病原体としては、限定されないが、コムギ葉枯病（セプトリア トリティキ(Septoria tritici)、マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)としても知られている）、リンゴさび（ベンチュリア・イナクアリス(Venturia inaequalis)）、ならびにテンサイ褐斑病（セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)）、ピーナッツ類の斑点病（セルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)およびセルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)）および他の作物の斑点病、ならびにバナナのブラックシガトカ病（マイコスファエレラ・フジエンシス(Mycosphaerella fujiensis)）が挙げられ得る。適用すべき活性物質の厳密な量は、適用される具体的な活性物質だけでなく、所望される具体的な作用、防除対象の真菌種およびその増殖段階、ならびに該化合物と接触させる植物または他の作物の部分にも依存する。したがって、該化合物および同化合物を含む製剤は、類似した濃度で、または同じ真菌種に対してすべてが同等に有効であるとは限らない。

該化合物は、病害抑止量および植物学的に許容され得る量において、植物での使用に有効である。用語「病害抑止量および植物学的に許容され得る量」は、該化合物が、防除が所望される植物の病害を鎮静または抑止するが該植物に対して有意に毒性でない量をいう。この量は、一般的に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（parts per million（１００万分の１単位））であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要とされる該化合物の厳密な量は、防除対象の真菌性病害、使用される製剤の型、適用方法、具体的な植物の種、気候条件などに応じて異なる。好適な散布量は、典型的には、約０．１０〜約４ポンド／エーカー（約０．０１〜０．４５グラム／平方メートル，ｇ／ｍ^２）の範囲である。

本明細書に示す任意の範囲または所望の値は、本明細書における教示の理解を目指す当業者には自明のように、得ようとする効果が失われない範囲で拡張または変更され得る。

式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を用いて作製され得る。本開示において具体的に言及していない中間体は、市販のもの、化学文献に開示された経路によって作製され得るもの、または市販の出発物質から標準的な手順を用いて容易に合成され得るもののいずれかである。

以下の実施例は、本開示の化合物の種々の態様の実例を示すために提示しており、特許請求の範囲を限定するものと解釈されるべきでない。

実施例１：Ｎ’−（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１）の調製

８ｍＬ容ネジ口式バイアルに、ピリジン（２ｍＬ）、Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１００ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、およびベンゼンスルホニルクロリド（１０６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間（ｈ）振盪した。この粗製混合物をエチルアセテート（ＥｔＯＡｃ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（ｓａｔｄ ａｑ ＮａＨＣＯ_３）間に分配し、有機相をマグネシウムサルフェート（ＭｇＳＯ_４）上で乾燥させ、濾過し、エバポレートし、１５３ｍｇの粗製物質を得た。逆相クロマトグラフィーにより、標題生成物を白色固形物として得た（３３ｍｇ，１９％）：ｍｐ２０３−２０４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７７（ｓ，ＩＨ），８．１６−８．１１（ｍ，３Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，ＩＨ）７．６０−７．５３（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

実施例２：Ｎ’−［１−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２）の調製
２５ｍＬ容ネジ口式バイアルに、ジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２；１０ｍＬ）、Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２５０ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（Ｅｔ_３Ｎ，３００ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物に４−クロロベンゼンスルホニルクロリド（３１５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で３時間振盪した。粗製反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２とブライン間に分配し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、エバポレートした。残渣を逆相クロマトグラフィーによって精製し、標題化合物を白色固形物として得た（３２１ｍｇ，６６％）：ｍｐ１７４−１７８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５（ｂｒ ｓ，ＩＨ），８．０８（ｄ，／＝５．９Ｈｚ，ＩＨ），８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ），５．９（ｂｒ ｓ，ＩＨ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３６０（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

表Ｉの化合物３〜７を実施例２の場合と同様に合成した。

実施例３：４−アミノ−１−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オンの調製（８；方法Ａ）
４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オール^＊（１．０ｇ，７．７５ｍｍｏｌ）を含むアセトニトリル（ＣＨ_３ＣＮ；４０ｍＬ）に、ビス−Ｎ，Ｏ−トリメチルシリルアセトアミド（ＢＳＡ；５．７ｍＬ，２３．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃まで１時間加熱すると透明な溶液になった。室温まで冷却後、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド（１．８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２４時間撹拌した。溶媒をエバポレートし、残渣をＥｔＯＡｃとブライン間に分配した。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、エバポレートし、粗製生成物を白色固形物として得た（１．３ｇ）。ＥｔＯＡｃとヘプタンからの再結晶により、標題生成物を白色固形物として得た（０．９６ｇ，４１％）：ｍｐ１７４−１７８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５（ｂｒ ｓ，ＩＨ），８．０８（ｄ，／＝５．９Ｈｚ，ＩＨ），８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ），５．９（ｂｒ ｓ，ＩＨ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．
^＊４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−オールは市販品として購入することができる。

表Ｉの化合物９〜２３を実施例３の場合と同様に合成した。

実施例４：４−アミノ−１−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オンの調製（８；方法Ｂ）

８ｍＬ容ネジ口式バイアルに、ジオキサン（９ｍＬ）、１Ｎ塩酸水（ＨＣｌ；１ｍＬ）、およびＮ’−［１−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２６９ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間振盪し、窒素流下でエバポレートし、ＥｔＯＡｃとｓａｔｄ ａｑ ＮａＨＣＯ_３間に分配した。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、エバポレートし、標題生成物を白色固形物として得た（１９６ｍｇ，８６％）：ｍｐ１７４−１７８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５（ｂｒ ｓ，ＩＨ），８．０８（ｄ，／＝５．９Ｈｚ，ＩＨ），８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ），５．９（ｂｒ ｓ，ＩＨ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０４（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

表Ｉの化合物２４〜２７を実施例４の場合と同様に合成した。

実施例５：Ｎ’−［５−フルオロ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２８）の調製
８ｍＬ容ネジ口式バイアルに、４−アミノ−５−フルオロ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（８０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；３ｍＬ）、およびジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ；７０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間振盪し、Ｅｔ_２Ｏで希釈し、濾過し、標題生成物を淡黄色固形物として得た（６８ｍｇ，６９％）：ｍｐ２２８−２３２℃ ｄｅｃ；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｊ_６）δ８．６７（ｓ，ＩＨ），８．２５−８．２１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，ＩＨ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

表Ｉの化合物２９〜３２を実施例５の場合と同様に合成した。

実施例６：Ｎ−（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（３３）の調製
８ｍＬ容ネジ口式バイアルに、４−アミノ−１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）、Ｅｔ_３Ｎ（２００ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）、およびベンゾイルクロリド（１１４ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２．５時間振盪し、窒素流下でエバポレートし、ＥｔＯＡｃとＨ_２Ｏ間に分配した。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、エバポレートした。粗製物質を順相クロマトグラフィー（勾配，１０〜５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）によって一部精製し、主生成物を含む画分をエバポレートし、ＥｔＯＡｃと石油エーテルから再結晶させ、標題生成物を白色固形物として得た（１１２ｍｇ，４１％）：ｍｐ１５０−１５１℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．３１−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，／＝５．８Ｈｚ，ＩＨ），８．１６−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７４（［Ｍ＋Ｈ］^＋），３７２（［Ｍ−Ｈ］⁻）．

表Ｉの化合物３４〜３７を実施例６の場合と同様に合成した。

実施例７：４−クロロ−Ｎ−［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル］ベンズアミドアミド（３８）の調製
４−クロロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミド−４−イル）ベンズアミド（０．１０ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍＬ）懸濁液に、Ｅｔ_３Ｎ（０．０８ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）と４−クロロベンゼンスルホニルクロリド（０．０８７ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温まで昇温させ、３時間撹拌した。反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄した。相を分離し、有機相をナトリウムサルフェート（Ｎａ_２ＳＯ_４）上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると琥珀色の油状物になった（０．２９５ｇ）。順相クロマトグラフィー（１２ｇのＳｉＯ_２；勾配，０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製により、４−クロロ−Ｎ−［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル］ベンズアミド（０．０２５ｇ，２６％）を白色固形物として得た：ｍｐ１６９−１７２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ１２．５９（ｓ，ＩＨ），８．２９−８．１５（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，／＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，／＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，／＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４２（［Ｍ＋Ｈ］^＋），４４０（［Ｍ−Ｈ］⁻）．

表Ｉの化合物３９を実施例７の場合と同様に合成した。

実施例８：１−（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）−３−フェニル尿素（４０）の調製
Ａ）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（０．２００ｇ，１．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（３ｍＬ）懸濁液に、フェニルイソシアネート（０．２５１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２３℃で１時間、次いで６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、残留固形物を濾過によって回収した。濾過ケークをジエチルエーテル（Ｅｔ_２Ｏ）で洗浄し、真空炉内で４０℃にて３時間乾燥させ、１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−３−フェニル尿素を白色固形物として得（０．２１０ｇ，５５％）、これを、直接、次の工程で使用した。
Ｂ）１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−３−フェニル尿素（０．２００ｇ，０．８ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_３ＣＮ（４ｍＬ）懸濁液に、ＢＳＡ（０．４８７ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃まで昇温させ、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、ベンゼンスルホニルクロリド（０．１５６ｇ，０．９ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を１２時間撹拌した。溶媒をエバポレートし、残渣をＥｔＯＡｃとブライン間に分配した。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、粗製生成物を白色固形物として得た。ＥｔＯＡｃとヘプタンからの再結晶により、１−（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）−３−フェニル尿素を白色固形物として得た（０．１００ｇ，３２％）：ｍｐ２１０−２１４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｊ_６）δ１１．２６（ｄｄ，／＝３．７，１．１Ｈｚ，ＩＨ），１０．８７（ｍ，ＩＨ），８．６５（ｍ，ＩＨ），８．１０（ｄ，／＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｔ，／＝７．５Ｈｚ，ＩＨ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，ＩＨ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

表Ｉの化合物４１〜４３を実施例８の場合と同様に合成した。

実施例９：（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）−３−フェニルチオ尿素（４４）の調製
４−アミノ−１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（０．２０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；３ｍＬ）懸濁液に、水素化ナトリウム（ＮａＨ；０．０４４ｇ，鉱油中６０ｗｔ％懸濁剤，１．１１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。ガスの発生がおさまった後、混合物を、カニューレを介してフェニルイソチオシアネート（１．０ｇ，７．４ｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（５ｍＬ）の氷冷混合物に移し、６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、得られた溶液をｓａｔｄ ａｑアンモニウムクロリド（ＮＨ_４Ｃｌ；１５ｍＬ）とブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、溶媒をエバポレートした。メタノール（ＭｅＯＨ）とＥｔ_２Ｏからの析出によって残渣を精製し、（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）−３−フェニルチオ尿素を淡黄色固形物として得た（０．０２５ｇ，８％）：ｍｐ２０５−２０８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｊ_６）δ１１．２６（ｄｄ，／＝３．７，１．１Ｈｚ，ＩＨ），１０．８７（ｍ，ＩＨ），８．６５（ｍ，ＩＨ），８．１０（ｄ，／＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｔ，／＝７．５Ｈｚ，ＩＨ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，ＩＨ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

表Ｉの化合物４５と４６を実施例９の場合と同様に合成した。

実施例１０：（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）カルバミン酸フェニルエステル（４７）の調製
４−アミノ−１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−１Ｈ−ピリミジン−２−オン（０．２０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３ｍＬ）懸濁液に、ＮａＨ（０．０４４ｇ，鉱油中６０ｗｔ％懸濁剤，１．１１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。ガスの発生がおさまった後、混合物を、カニューレを介してジフェニルカーボネート（１．５ｇ，７．４ｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（５ｍＬ）の氷冷混合物に移し、６時間撹拌した。反応液をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、得られた溶液をｓａｔｄ ａｑ ＮＨ_４Ｃｌ（１５ｍＬ）とブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、溶媒をエバポレートした。ＭｅＯＨとＥｔ_２Ｏからの析出によって残渣を精製し、（１−ベンゼンスルホニル−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−４−イル）カルバミン酸フェニルエステルを淡褐色固形物として得た（０．０７０ｇ，２４％）：ｍｐ１８２−１８５℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｊ_６）δ７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，／＝７．０Ｈｚ，ＩＨ），７．７１（ｄ，／＝７．５Ｈｚ，ＩＨ），７．６１（ｔ，／＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｔ，／＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，／＝７．３Ｈｚ，ＩＨ），７．０６（ｄ，／＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９０（［Ｍ＋Ｈ］^＋），３８８（［Ｍ−Ｈ］⁻）．

表Ｉの化合物４８〜５０を実施例１０の場合と同様に合成した。

〔実施例１１〕
実施例１１：殺真菌活性の評価：コムギ葉枯病（Mycosphaerella graminicola；アナモルフ：Septoria tritici；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）
コムギ植物（ユマ産）を種子から、温室内で５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて、最初の葉が充分に出るまで生長させた（７〜１０本の実生／ポット）。この植物に、Septoria triticiの水性胞子懸濁剤を、殺真菌剤での処理前または処理後のいずれかで接種した。接種後、植物を１００％相対湿度に維持し（暗い結露（dew）チャンバ内に１日、その後、明るい結露チャンバ内に２日または３日）、胞子を発芽させて葉に感染させた。次いで、植物を温室に移し、病害を発生させた。

以下の表に、これらの実験で評価したときの本開示の典型的な化合物の活性を示す。病害の防除における試験化合物の有効性を、処理した植物における病害の深刻度を評価し、次いで、該深刻度を、未処理の接種植物における病害レベルに対する防除パーセントに変換することにより調べた。
表ＩＩの各場合において、評価尺度は以下のとおりである：

Claims (4)

1. 式Ｉ：
   （式中、Ｒ^１は：
   Ｈ；
   １〜３個のＲ^４で任意選択的に置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキル；
   １〜３個のＲ^４で任意選択的に置換されたＣ_１−Ｃ_６アルケニル；
   １〜３個のＲ^４で任意選択的に置換されたＣ_３−Ｃ_６アルキニル；
   フェニルまたはベンジル、該フェニルまたはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、または５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、または５−６縮合環系、または６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
   −（ＣＨＲ^６）_ｍＯＲ^７；
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８；
   −Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^８；
   −Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８；
   −Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^８；
   −Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^８；
   −（ＣＨＲ^６）_ｍＮ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；または
   −Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０；
   ここで、ｍは整数１〜３であり；
   Ｒ^２は：
   Ｈ；または
   Ｒ^４で任意選択的に置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキルであるか；
   あるいはまた、Ｒ^１とＲ^２が一緒になって＝ＣＲ^１１Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を形成していてもよく；
   Ｒ^３は、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１４であり；
   Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、ハロチオ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシル、またはＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
   Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキルチオ、ハロチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルもしくはＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、ニトロ、ヒドロキシル、またはシアノであり；
   Ｒ^６は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、該ベンジルもしくはフェニルは各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルであり、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、あるいは５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、あるいは５−６縮合環系、あるいは６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、あるいは５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、あるいは５−６縮合環系、あるいは６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルであり、該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、あるいは５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環系、あるいは５−６縮合環系、あるいは６−６縮合環系（各々は１〜３個のヘテロ原子を含み、該環は各々、１〜３個のＲ^５、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されたビフェニルもしくはナフチルで任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル、またはベンジルである（該ベンジルは１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）か；
   あるいはまた、Ｒ^９とＲ^１０が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよく、該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^１１は、ＨまたはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^１２は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６、アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルである（該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）か；
   あるいはまた、Ｒ^１１とＲ^１２が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよく、該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^１３は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６、アルキルカルボニル、フェニルもしくはベンジルである（該フェニルもしくはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）か；
   あるいはまた、Ｒ^１２とＲ^１３が一緒になって、１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよく、該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよく；
   Ｒ^１４は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６ジアルキルアミノ、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルまたはベンジルは各々、１〜３個のＲ^５、４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）−３−メチルフェニル、４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）−２−メチルフェニル、あるいは１〜３個のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和または不飽和の環（該環は各々、１〜３個のＲ^５で任意選択的に置換されていてもよい）で任意選択的に置換されていてもよい）の化合物。
2. 請求項１に記載の化合物および植物学的に許容され得る担体物質を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
3. 真菌病原体が、リンゴさび（Venturia inaequalis）、コムギ葉枯病（Septoria tritici）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、ピーナッツ類の斑点病（Cercospora arachidicolaおよびCercosporidium personatum）、およびバナナのブラックシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis）である、請求項２に記載の組成物。
4. 殺真菌有効量の少なくとも１種類の請求項１に記載の化合物を、植物、植物に隣接する領域、植物の生長がサポートされるように適合された土壌、植物の根、植物の茎葉、および植物が生育するように適合された種子の少なくとも１つに適用する工程を含む、植物に対する真菌の攻撃の防除および予防のための方法。