JP2023516197A - 殺菌性組成物 - Google Patents

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Abstract

請求項1に定義される通りの成分(A)及び(B)の混合物を含む殺菌性組成物並びに植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物の感染を防除又は予防するための、農業又は園芸における組成物の使用。

Description

本発明は、新規な殺菌性組成物、特に植物病原菌といった植物病原体によって生じる病害を防除するための農業又は園芸におけるそれらの使用並びに有用な植物の病害を防除する方法に関する。
様々な異なる化学的分類に属する多くの殺菌性化合物及び組成物が有用な植物の作物の殺菌剤としての使用のために開発された/開発中であるものの、作物の耐性及び具体的な植物病原菌に対する活性が多くの点で農業の実施における必要性を必ずしも満たしていない。そのため、植物病原菌による植物の感染の防除又は予防における使用のための優れた生物学的特性を有する新規な化合物及び新規な組成物を見出すことが継続的に必要とされている。例えば、より大きい生物学的活性、活性の有利なスペクトラム、増加した安定性プロファイル、向上した物理化学的特性、増加した生分解性を有する化合物。さもなければ、より広い活性スペクトラム、改善された作物の耐性、相乗的相互作用若しくは増強特性を有する組成物又はより迅速な作用の発現を示すか、若しくはより長く継続する残存活性を有するか、若しくは植物病原体の効果的な防除のために必要とされる化合物及び組成物の適用回数の削減及び/若しくは施用量の削減を可能し、それにより有益な耐性管理の実施、低減された環境への影響及び低減された作業者への曝露を可能にする組成物である。
異なる作用機構を有する異なる殺菌性化合物の混合物を含有する組成物を使用すると、これらの要求のいくつかに応えることができる(例えば、活性の異なるスペクトラムを有する殺菌剤を組み合わせることにより)。
本発明によれば、成分(A)及び(B)の混合物を有効成分として含む殺菌性組成物であって、成分(A)は、式(I)
Figure 2023516197000001
(式中、
Xは、CH又はNであり;
1は、メチルであり;
2は、水素であり;
3は、水素であり;
4は、水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ-プロピルオキシ、n-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択され;
5は、水素、ハロゲン、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
ここで、R4及びR5が両方とも水素であることはない)
の化合物又はその農学的に許容できる塩若しくはそのN-オキシドであり、及び
成分(B)は、ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、ルブベンミキシアナン(lvbenmixianan)、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、コウモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、cis-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミドからなる群から選択される化合物である、殺菌性組成物が提供される。
通常、成分(A)対成分(B)の重量比は、好ましくは、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:50、15:1~1:50、15:1~1:30、12:1~1:25、10:1~1:20、5:1及び1:15、3:1~1:10又は2:1~1:5であり得る。
さらに、本発明によれば、有用な植物又はその繁殖材料における植物病原性病害、特に植物病原性真菌を防除又は予防する方法であって、有用な植物、その生息地又はその繁殖材料に、本発明による殺菌性組成物を適用することを含む方法が提供される。
本発明による特定の殺菌性混合組成物によって付与される利益には、特に、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農薬有効成分としての使用のために優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトラム、増加した安全性プロファイル、改善された物理化学的特性又は増加した生分解性)が含まれ得る。
式(I)の化合物中の1つ以上の考え得る不斉炭素原子の存在は、化合物が光学異性体、すなわち鏡像異性体又はジアステレオマーの形態で存在し得ることを意味する。単結合の周りの制限された回転の結果として、配座異性体も生じ得る。本発明は、式(I)の化合物についての全てのそれらの考え得る異性体形態(例えば、幾何異性体)及びその混合物を含む。本発明は、式(I)の化合物についての全ての考え得る互変異性形態及びラセミ化合物(すなわち実質的に50:50の比率での少なくとも2つのエナンチオマーの混合物)も含む。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとしての酸化型又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
式(I)の化合物における、置換基X、R1、R2、R3、R4及びR5の好ましい基及び値は、任意のこれらの組み合わせで以下に規定されている通りである。
Xは、CH又はNである。好ましくは、Xは、CHである。
1は、メチルである。
2は、水素である。
3は、水素である。
4は、水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ-プロピルオキシ、n-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択される。好ましくは、R4は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ-プロピルオキシ、n-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択される。より好ましくは、R4は、水素、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、イソ-プロピルオキシ、n-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、R4は、水素、n-プロピル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、イソ-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、R4は、n-プロピル、イソ-プロピル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、イソ-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチル(好ましくはn-プロピル、イソ-プロピル、トリフルオロメチル)からなる群から選択される。
5は、水素、ハロゲン、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。好ましくは、R5は、水素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。より好ましくは、R5は、水素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。最も好ましくは、R5は、水素である。
但し、R4及びR5が両方とも水素であることはない。
好ましくは、成分(A)は、下の表Xに定義されている通り、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-sec-ブチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.02)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロポキシピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.03)、
メチル(Z)-2-[5-(3-シクロブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.04)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.05)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-2-[5-(3-シクロプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.07)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10)、
メチル(Z)-2-[5-(4-シクロプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.11)、又は
メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.12)
から選択される化合物である。
より好ましくは、成分(A)は、下の表Xに定義されている通り、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10)、又は
メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.12)
から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(A)は、下の表Xに定義されている通り、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、又は
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10)
から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(A)は、下の表Xに定義されている通り、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、又は
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)
から選択される化合物である。
その上さらにより好ましくは、成分(A)は、下の表Xに定義されている通り、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、又は
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)
から選択される化合物である。
最も好ましくは、成分(A)は、以下の表Xに定義されている通り、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、又は
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)
から選択される化合物である。
一実施形態では、成分(A)は、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)である。
他の実施形態では、成分(A)は、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)である。
Figure 2023516197000002
Figure 2023516197000003
成分(B)は、ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、ルブベンミキシアナン、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、コウモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、cis-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミドからなる群から選択される化合物である。
好ましくは、成分(B)は、ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、ルブベンミキシアナン、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、コウモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、cis-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミドからなる群から選択される化合物である。
より好ましくは、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
その上さらにより好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
その上さらにより好ましくは、成分(B)は、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
一実施形態では、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、トリネキサパック-エチル、グリホサート、有機炭素、栄養素及びアミノ酸を含むバイオスティミュラント(QuantisTM)、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物である。好ましくは、この実施形態では、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、トリネキサパック-エチル、グリホサート、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物である。より好ましくは、この実施形態では、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、メチルテトラプロール、トリネキサパック-エチル及びグリホサートからなる群から選択される化合物である。
成分(B)の化合物は、いわゆる「ISO慣用名」又は個々の事例において用いられる他の「慣用名」又は商標名で本明細書において上記で言及されている。成分(B)化合物は、公知であり、市販されており、且つ/又は当技術分野で公知の手順及び/若しくは文献に報告されている手順を使用して合成することができる。
本発明に係る好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.06 メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.08 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.09 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.10 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.12 メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.06 メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.08 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.09 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.10 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.12 メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るより好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.06 メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.08 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.09 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.10 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.12 メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.06 メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.08 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.09 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.10 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.12 メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.06 メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.08 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.09 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.10 メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.12 メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート又はその塩、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、及び成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である。
本発明の一実施形態では、成分(A)及び(B)の混物を有効成分として含む相乗的な殺菌性組成物であって、成分(A)は、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、若しくは
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10);又は
その農学的に許容できる塩;若しくは
そのN-オキシド
であり、及び
成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である、相乗的な殺菌性組成物が提供される。
好ましくは、本発明のある実施形態では、成分(A)及び(B)の混物を有効成分として含む相乗的な殺菌性組成物であって、成分(A)は、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、若しくは
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10);又は
その農学的に許容できる塩;若しくは
そのN-オキシド
であり、及び
成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又はさらにより好ましくは7.5:1~1:7.5)である、相乗的な殺菌性組成物が提供される。
本発明の他の実施形態では、成分(A)及び(B)の混物を有効成分として含む相乗的な殺菌性組成物であって、成分(A)は、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、若しくは
メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10);又は
その農学的に許容できる塩;若しくは
そのN-オキシド
であり、及び
成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンプロピジン、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、トリネキサパック-エチル、グリホサート、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物である(好ましくは、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、100:1~1:100である)、相乗的な殺菌性組成物が提供される。
「殺菌剤」という用語は、本明細書において用いられる場合、真菌の増殖を防除するか、変性させるか又は防止する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱の全てを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物の全ての物理的な部分を指す。
「植物繁殖材料」という用語は、例えば種子又は挿し木若しくは塊茎などの植物の成長する一部といった植物の生殖力のある全ての部分を意味する。これには、厳密な意味での種子だけでなく、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が含まれる。
本明細書において用いられる場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場又は栽培されている植物の種子が播種される圃場又は種子が土壌に蒔かれることになる圃場を意味する。これには、土壌、種子及び実生並びに確立した植生が含まれる。
本明細書全体を通して、「組成物」という表現は、成分(A)と(B)の様々な混合物又は組み合わせ(上で規定した実施形態を含む)を意味し、例えば、単一の「調合済み」形態、単一の有効成分要素の個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物及び逐次的(すなわち数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の有効成分の併用である。成分(A)及び(B)を適用する順番は本発明の作用のためには重要ではない。
本発明の組成物は、植物病原性病害を引き起こす微生物などの有害な微生物に対して、特に植物病原性の真菌及び細菌に対して効果的である。
本発明の組成物は、担子菌綱(Basidiomycete)、子嚢菌綱(Ascomycete)、卵菌綱(Oomycete)及び/又は不完全菌類(Deuteromycete)、ブラソクラディオマイセート(Blasocladiomycete)、ツボカビ綱(Chrytidiomycete)、グロムス門(Glomeromycete)及び/又はケカビ綱(Mucoromycete)の分類における広いスペクトラムの真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために使用することができる。
組成物は、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類及び果実作物の葉病原体などの広いスペクトラムの植物病害の防除において効果的である。
これらの病原体としては、以下が挙げられ得る。
卵菌綱(Oomycete)であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラソヤエ(Phytophthora sojae)、フィトフトラフラガリエ(Phytophthora fragariae)、フィトフトラニコチアネ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラシンナモミ(Phytophthora cinnamomi)、フィトフトラシトリコラ(Phytophthora citricola)、フィトフトラシトロフトラ(Phytophthora citrophthora)及びフィトフトラエリトロセプチカ(Phytophthora erythroseptica)によって引き起こされるものなどのフィトフトラ(Phytophthora)病害;ピシウムアファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウムアレノマネス(Pythium arrhenomanes)、ピシウムグラミニコラ(Pythium graminicola)、ピシウムイレグラレ(Pythium irregulare)及びピシウムウルチマム(Pythium ultimum)によって引き起こされるものなどのピシウム(Pythium)病害;ペロノスポラデストルクトル(Peronospora destructor)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)、プラズモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)、プラズモパラハルステジイ(Plasmopara halstedii)、シュードペロノスポラクベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、アルブゴカンジダ(Albugo candida)、スクレログトラマクロスポラ(Sclerophthora macrospora)及びブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)などのツユカビ目(Peronosporales)によって引き起こされる病害;並びにアファノミセスコクリオイデス(Aphanomyces cochlioides)、ラビリンツラゾステラエ(Labyrinthula zosterae)、ペロノスクレロスポラソルギ(Peronosclerospora sorghi)及びスクレロスポラグラミニコラ(Sclerospora graminicola)などの他のもの。
子嚢菌綱(Ascomycetes)であって、例えば、ステムフィリウムソラニ(Stemphylium solani)、スタゴノスポラタイナネンシス(Stagonospora tainanensis)、スピロカエアオレアギネア(Spilocaea oleaginea)、セトスファエリアツルシカ(Setosphaeria turcica)、ピレノカエタリコペリシチ(Pyrenochaeta lycoperisici)、プレオスポラヘルバルム(Pleospora herbarum)、フォマデストルクティバ(Phoma destructiva)、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス(Phaeosphaeria herpotrichoides)、ファエオクリプトクスガエウマンニイ(Phaeocryptocus gaeumannii)、オフィオスファエレラグラミニコラ(Ophiosphaerella graminicola)、オフィボルスグラミニス(Ophiobolus graminis)、レプトスファエリアマクランス(Leptosphaeria maculans)、ヘンデルソニアクレベリマ(Hendersonia creberrima)、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス(Helminthosporium triticirepentis)、セトスファエリアツルシカ(Setosphaeria turcica)、ドレックスレラグリシネス(Drechslera glycines)、ジディメラブリオニエ(Didymella bryoniae)、シクロコニウムオレアギネウム(Cycloconium oleagineum)、コリネスポラカッシイコラ(Corynespora cassiicola)、コクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus)、ビポラリスカクティボラ(Bipolaris cactivora)、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、ピレノホラテレス(Pyrenophora teres)、コムギ黄斑病菌(Pyrenophora tritici-repentis)、アルテルナリアアルテナタ(Alternaria alternata)、アルテルナリアブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)、アルテルナリアソラニ(Alternaria solani)及びアルテルナリアトマトフィラ(Alternaria tomatophila)などのプレオスポラ目(Pleosporales);セプトリアトリティシ(Septoria tritici)、セプトリアノドルム(Septoria nodorum)、セプトリアグリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラアラキディコーラ(Cercospora arachidicola)、セルコスポラソジナ(Cercospora sojina)、セルコスポラセアエマイディス(Cercospora zeae-maydis)、セルコスポレラカプセラエ(Cercosporella capsellae)及びセルコスポレラヘルポトリコイデス(Cercosporella herpotrichoides)などのカプノディウム目(Capnodiales);クラドスポリウムカルポフィルム(Cladosporium carpophilum)、クラドスポリウムエフスム(Cladosporium effusum)、パッサロラフルバ(Passalora fulva)、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)、ドチストロマッセプトスポルム(Dothistroma septosporum)、イサリオプシスクラビスポラ(Isariopsis clavispora)、マイコスファエレラフィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)、マイコベロシエラコエプケイイ(Mycovellosiella koepkeii)、ファエオイサリオプシスバタチコラ(Phaeoisariopsis bataticola)、シュードセルコスポラビチス(Pseudocercospora vitis)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、ラムラリアベチコラ(Ramularia beticola)、ラムラリアコロシグニ(Ramularia collo-cygni)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)、イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)などのマグナポルテ目(Magnaporthales);アニソグラマアノマラ(Anisogramma anomala)、アピオグノモニアエラブンダ(Apiognomonia errabunda)、サイトスポラプラタニ(Cytospora platani)、ジアポルテファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)、ディスクラデストルクティバ(Discula destructiva)、グノモニアフルクティコーラ(Gnomonia fructicola)、グリネリアウビコーラ(Greeneria uvicola)、メランコニウムジュグランディヌム(Melanconium juglandinum)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、シロコッカスクラビギグネンティ-ジュグランダセアラム(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、ツバキアドリイナ(Tubakia dryina)、ディカルペラ属の一種(Dicarpella spp.)、バルサセラトスペルマ(Valsa ceratosperma)などのジアポルテ目(Diaporthales);並びにアクチノチリウムグラミニス(Actinothyrium graminis)、アスコキタピシ(Ascochyta pisi)、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)、アスペルギルスフミガーツス(Aspergillus fumigatus)、アスペルギルスニズランス(Aspergillus nidulans)、アスペリスポリウムカリカエ(Asperisporium caricae)、ブルメリエラジャアピイ(Blumeriella jaapii)、カンジダ属の一種(Candida spp.)、カプノジウムラモスム(Capnodium ramosum)、セファロアスクス属の一種(Cephaloascus spp.)、セファロスポリウムグラミネウム(Cephalosporium gramineum)、セラトシスティスパラドクサ(Ceratocystis paradoxa)、キトミウム属の一種(Chaetomium spp.)、ヒメノシフスシュードアルビヅス(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、コッシディオイデス属の一種(Coccidioides spp.)、シリンドロスポリウムパディ(Cylindrosporium padi)、ジプロカルポンマラエ(Diplocarpon malae)、ドレパノペジザカンペストリス(Drepanopeziza campestris)、エルシノエアンペリナ(Elsinoe ampelina)、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、ゲオトリクムカンジズム(Geotrichum candidum)、ギベリナセレアリス(Gibellina cerealis)、グロエオセルコスポラソルギ(Gloeocercospora sorghi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムペレナンス(Gloeosporium perennans)などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病又は胴枯れ病及び/又は腐敗病;グロエオチニアテムレンタ(Gloeotinia temulenta)、グリフォスパエリアコルチコラ(Griphospaeria corticola)、カバチエラリニ(Kabatiella lini)、レプトグラフィウムミクロスポルム(Leptographium microsporum)、レプトスファエルリニアクラッスアスカ(Leptosphaerulinia crassiasca)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、マルソニナグラミニコラ(Marssonina graminicola)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、モニリニアフルクティコーラ(Monilinia fructicola)、モノグラフェラアルベセンス(Monographella albescens)、モノスポラスクスカノンバルス(Monosporascus cannonballus)、ナエマシクルス属の一種(Naemacyclus spp.)、オフィオストマノボウルミ(Ophiostomanovo-ulmi)、パラコシジオイデスブラジリエンシス(Paracoccidioides brasiliensis)、ペニシリウムエクソパンスム(Penicillium expansum)、ペスタロチアロドデンドリ(Pestalotia rhododendri)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp.)、ペジクラ属の一種(Pezicula spp.)、フィアロホラグレガタ(Phialophora gregata)、フィラコラポミゲナ(Phyllachora pomigena)、フィマトトリクムオムニボラ(Phymatotrichum omnivora)、フィサロスポラアブディタ(Physalospora abdita)、プレクトスポリウムタバシヌム(Plectosporium tabacinum)、ポリシタルムプスツランス(Polyscytalum pustulans)、シュードペジザメディカギニス(Pseudopeziza medicaginis)、ピレノペジザブラッシカエ(Pyrenopeziza brassicae)、ラムリスポラソルギ(Ramulispora sorghi)、ラブドクリンシュードツガエ(Rhabdocline pseudotsugae)、リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)、イネ葉しょう腐敗病菌(Sacrocladium oryzae)、スケドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニアスクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor);スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、セイマトスポリウムマリエ(Seimatosporium mariae)、レプテウチパクプレッシ(Lepteutypa cupressi)、セプトシタルボルム(Septocyta ruborum)、スファセロマペルセー(Sphaceloma perseae)、スポロネマファシディオイデス(Sporonema phacidioides)、スティグミナパルミボラ(Stigmina palmivora)、タペシアヤルンデ(Tapesia yallundae)、タフリナブラタ(Taphrina bullata)、チエビオプシスバシコラ(Thielviopsis basicola)、トリコセプトリアグルクチゲナ(Trichoseptoria fructigena)、ジゴフィアラジャミ
センシス(Zygophiala jamaicensis);例えばブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、エリシフェポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、スファエロテカフリゲナ(Sphaerotheca fuligena)、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、ポドスパエラマクラリス(Podospaera macularis)、ゴロビノマイセスシコラセルム(Golovinomyces cichoracearum)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ミクロスファエラディフッサ(Microsphaera diffusa)、オイディオプシスゴッシピイ(Oidiopsis gossypii)、フィラクチニアグッタタ(Phyllactinia guttata)及びオイジウムアラキディス(Oidium arachidis)などのウドンコカビ目(Erysiphales)によって引き起こされるものといったウドンコ病病害;例えばドチオレラアロマチカ(Dothiorella aromatica)、ジプロディアセリアタ(Diplodia seriata)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)、ボトリオチニアアリイ(Botryotinia allii)、ボトリオチニアファビ(Botryotinia fabae)、フシコクムアミグダリ(Fusicoccum amygdali)、ラシオジプロディアテオブロマエ(Lasiodiplodia theobromae)、マクロフォーマテイコラ(Macrophoma theicola)、マクロフォミナファセオリナ(Macrophomina phaseolina)、フィロスティクタククルビタセアルム(Phyllosticta cucurbitacearum)などのボトリオスフェリア目(Botryosphaeriales)によって引き起こされるものといったかび類;例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、コレトトリカムゴッシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)及びコレトトリカムグラミニコラ(Colletotrichum graminicola)などのグロメレラレス属(Glommerelales)によって引き起こされるものといった炭疽病;並びに例えばアクレモニウムストリクツム(Acremonium strictum)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウムグラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウムビルグリホルメ(Fusarium virguliforme)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウムスブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、ゲルラキアニバレ(Gerlachia nivale)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、ギベレラゼアエ(Gibberella zeae)、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)、ネクトリアラムラライエ(Nectria ramulariae)、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)及びベルチシリウムテオブロマエ(Verticillium theobromae)などの肉座菌目(Hypocreales)によって引き起こされるものといった萎凋病又は胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス(Ustilaginoidea virens)、ウスチラゴヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴトリティシ(Ustilago tritici)、ウスチラゴゼアエ(Ustilago zeae)などのクロボキン目(Ustilaginales)によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱(Basidiomycete)、例えばセロテリウムフィチ(Cerotelium fici)、クリソミクサアルクトスタフィリ(Chrysomyxa arctostaphyli)、コレオスポリウムイポモエアエ(Coleosporium ipomoeae)、ヘミレイアバスタトリクス(Hemileia vastatrix)、プッシニアアラキディス(Puccinia arachidis)、プッシニアカカバタ(Puccinia cacabata)、プッシニアグラミニス(Puccinia graminis)、プッシニアレコンディタ(Puccinia recondita)、プッシニアソルギ(Puccinia sorghi)、プッシニアホルデイ(Puccinia hordei)、プッシニアストリイフォルミス(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、プッシニアストリイフォルミス(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、プッシニアストルムコリリ(Pucciniastrum coryli)などのサビキン目(Pucciniales)又はクロナルチウムリビコラ(Cronartium ribicola)、ジムノスポランギウムジュニペリ-ビジニアネ(Gymnosporangium juniperi-viginianae)、メランプソラメデュサエ(Melampsora medusae)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フラグミジウムムクロナツム(Phragmidium mucronatum)、フィソペラアンペロシディス(Physopella ampelosidis)、トランスケリアディスコロル(Tranzschelia discolor)及びウロマイセスビシエ-ファビエ(Uromyces viciae-fabae)などのサビキン目(Uredinales)によって引き起こされるものといったサビ病菌;並びにクリプトコックス属の一種(Cryptococcus spp.)、エクソバシジウムベクサンス(Exobasidium vexans)、マラスミエルスイノデルマ(Marasmiellus inoderma)、マイセナ属の一種(Mycena spp.)、スファセロテカレイリアナ(Sphacelotheca reiliana)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、ウロシスチスアグロピリ(Urocystis agropyri)、イテルソニリアペルプレキサンス(Itersonilia perplexans)、クルチシウムインビスム(Corticium invisum)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、ワイテアシルシナタ(Waitea circinata)、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、テンサイ根腐病菌(Thanetephorus cucurmeris)、エンチロマダリアエ(Entyloma dahliae)、エンチロメラミクロスポラ(Entylomella microspora)、ネオボシアモリニアエ(Neovossia moliniae)及びチレチアカリエス(Tilletia caries)によって引き起こされるものなどの他の腐敗病及び病害。
フィソデルママイディス(Physoderma maydis)などのコウマクノウキン目(Blastocladiomycetes)。
コアネフォラククリビタルム(Choanephora cucurbitarum);ムコール属の一種(Mucor spp.);リゾプスアルヒズス(Rhizopus arrhizus)などのケカビ綱(Mucoromycetes)。
並びに上記に列挙されているものと近縁の他の種及び属によって引き起こされる病害。
その殺菌活性に追加して、組成物は、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、エルウィニアカラトボラ(Erwinia caratovora)、キサントモナスカムペストリス(Xanthomonas campestris)、シュードモナスシリンガエ(Pseudomonas syringae)、ストルプトマイセススカビイス(Strptomyces scabies)などのバクテリア及び他の関連する種並びに一定の原生動物に対する活性も有し得る。
本発明の組成物は、子嚢菌綱(Ascomycetes)(例えば、ベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera)、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia)、ミコスファエレラ(Mycosphaerella)、ウンシヌラ(Uncinula));担子菌綱(Basidiomycetes)(例えば、へミレイア(Hemileia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ファコプソラ(Phakopsora)、プッシニア(Puccinia)、ウスチラゴ(Ustilago)、チレチア(Tilletia));不完全菌類(Fungi imperfecti)(別名Deuteromycetes;例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)及びシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella));卵菌綱(Oomycetes)(例えば、フィトフトラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、アルブゴ(Albugo)、ブレミア(Bremia)、ピシウム(Pythium)、シュードスクレロスポラ(Pseudosclerospora)、プラスモパラ(Plasmopara))の分類に属する植物病原菌に対して特に効果的である。
本発明の組成物を使用することができる有用な植物の作物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギ及びコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物;例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木及び高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜;並びに例えばブドウといったつる植物などの多年生及び1年生作物を含む。
作物は、自然に存在するか、従来の繁殖方法により得られるか、又は遺伝子工学により得られるものであると理解される。これらには、いわゆる出力形質(例えば、向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された香味)を含む作物が含まれる。
作物は、ブロモキシニルのような除草剤又はALS-、EPSPS-、GS-、HPPD-及びPPO-阻害剤などの除草剤の種類に対して耐性にされた作物も含むと理解される。従来の交配方法により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏カノーラである。遺伝子操作方法によって除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、例えば、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート-及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
作物は、自然発生的なもの又は有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものでもあると理解されるべきである。これは、トキシン-産生バクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ-エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質(Vip)、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質並びにサソリ、蛛形類、大型のハチ(wasp)及び真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。
バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、BtトウモロコシKnockOut(登録商標)(Syngenta Seeds)である。殺虫性耐性をコードする2種以上の遺伝子を含み、それ故、2種以上のトキシンを発現する作物の一例は、VipCot(登録商標)(Syngenta Seeds)である。作物又はその種子材料も複数の有害生物に対して耐性であることが可能である(いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント)。例えば、植物は、例えばHerculex I(登録商標)(Dow AgroSciences,Pioneer Hi-Bred International)のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
式(I)の化合物(化合物X.01~X.12のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含有する本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物における植物病原性真菌(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)など)の防除又は予防に使用することができる。
特に、例えばデルタ-エンドトキシンのような殺虫性タンパク質(例えば、Cry1Ac(Cry1Ac Btタンパク質))などの毒素を発現する遺伝子組み換えダイズ植物。そのため、これには、イベントMON87701(米国特許第8,049,071号明細書並びに関連出願及び特許並びに国際公開第2014/170327A1号(例えば、Intacta RR2 PROTMダイズに関する段落[008]を参照されたい)、イベントMON87751(米国特許出願公開第2014/0373191号明細書)又はイベントDAS-81419(米国特許第8632978号明細書並びに関連出願及び特許)を含む遺伝子組み換え大豆植物が含まれ得る。
他の遺伝子組み換えダイズ植物には、イベントSYHT0H2-HPPD耐性(米国特許出願公開第2014/0201860号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントMON89788-グリホサート耐性(米国特許第7,632,985号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントMON87708-ディカンバ耐性(米国特許出願公開第2011/0067134号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDP-356043-5-グリホサート及びALS耐性(米国特許出願公開第2010/0184079号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントA2704-12-グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0320616号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDP-305423-1-ALS耐性(米国特許出願公開第2008/0312082明細書並びに関連出願及び特許)、イベントA5547-127-グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0196127号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDAS-40278-9-2,4-ジクロロフェノキシ酢酸及びアリールオキシフェノキシプロピオネート耐性(国際公開第2011/022469号、国際公開第2011/022470号、国際公開第2011/022471号並びに関連出願及び特許を参照されたい)、イベント127-ALS耐性(国際公開第2010/080829号並びに関連出願及び特許)、イベントGTS40-3-2-グリホサート耐性、イベントDAS-68416-4-2,4-ジクロロフェノキシ酢酸及びグルホシネート耐性、イベントFG72-グリホサート及びイソキサフルトール耐性、イベントBPS-CV127-9-ALS耐性及びGU262-グルホシネート耐性又はイベントSYHT04R-HPPD耐性が含まれ得る。
式(I)の化合物(化合物X.01~X.12のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含有する本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物における植物病原性真菌(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi))など)の防除又は予防に使用することができる。特に、特定のダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対するある程度の免疫又は耐性を付与するR遺伝子スタックが植物ゲノムに遺伝子移入された特定のエリートダイズ植物品種が科学文献から公知である。例えば“Fighting Asian Soybean Rust”,Langenbach C,et al,Front Plant Science 7(797)2016)を参照されたい。
エリート植物はエリート系統のいずれかの植物であり、そのためエリート植物はエリート品種からの代表的な植物である。農家又はダイズ育種家に市販されているエリートダイズ品種の非限定的な例としては、AG00802、A0868、AG0902、A1923、AG2403、A2824、A3704、A4324、A5404、AG5903、AG6202、AG0934、AG1435、AG2031、AG2035、AG2433、AG2733、AG2933、AG3334、AG3832、AG4135、AG4632、AG4934、AG5831、AG6534及びAG7231(Asgrow Seeds,Des Moines,Iowa,USA)、BPR0144RR、BPR4077NRR及びBPR4390NRR(Bio Plant Research,CampPoint,Ill.,USA)、DKB17-51及びDKB37-51(DeKalb Genetics,DeKalb,Ill.,USA)、DP4546RR及びDP7870RR(Delta&Pine Land Company,Lubbock,Tex.,USA)、JG03R501、JG32R606C ADD及びJG55R503C(JGL Inc.,Greencastle,Ind.,USA)、NKS13-K2(NK Division of Syngenta Seeds,Golden Valley,Minnesota,USA)、90M01、91M30、92M33、93M11、94M30、95M30、97B52、P008T22R2、P16T17R2、P22T69R、P25T51R、P34T07R2、P35T58R、P39T67R、P47T36R、P46T21R及びP56T03R2(Pioneer Hi-Bred International,Johnston,Iowa,USA)、SG4771NRR及びSG5161NRR/STS(Soygenetics,LLC,Lafayette,Ind.,USA)、S00-K5、S11-L2、S28-Y2、S43-B1、S53-A1、S76-L9、S78-G6、S0009-M2、S007-Y4、S04-D3、S14-A6、S20-T6、S21-M7、S26-P3、S28-N6、S30-V6、S35-C3、S36-Y6、S39-C4、S47-K5、S48-D9、S52-Y2、S58-Z4、S67-R6、S73-S8及びS78-G6(Syngenta Seeds,Henderson,Ky.,USA)、Richer(Northstar Seed Ltd.Alberta,CA)、14RD62(Stine Seed Co.Ia.,USA)又はArmor4744(Armor Seed,LLC,Ar.,USA)が挙げられる。
したがって、さらに好ましい実施形態では、式(I)の化合物(化合物X.01~X.12のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含む本発明の殺菌性組成物は、特定のダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対するある程度の免疫又は耐性を付与するR遺伝子スタックが植物ゲノムに移入されているエリートダイズ植物品種において、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)(以下で概説されるその耐殺菌剤性株を含む)を防除するために使用される。前記使用により、例えば改善された生物学的活性、有利な又はより広い活性スペクトル(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の感受性株及び耐性株を含む)、安全性プロファイルの向上、作物耐性の改善、相乗的相互作用又は増強特性、作用の開始の改善又はより長く継続する残存活性、植物病原体(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の効果的な防除に必要な化合物及び組成物の施用回数の低減及び/又は施用量の低減などの多くの利点を期待することができ、それにより有益な耐性管理作業、低減された環境への影響及び低減された作業者への曝露を可能にすることができる。
特定の状況下では、式(I)の化合物を含む本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物(特に上述した遺伝子組み換えダイズ植物のいずれか)における植物病原性真菌(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)など)の防除又は予防に使用される場合、有効成分間の相乗的な相互作用を示す場合がある。
式(I)の化合物(化合物X.01~X.12のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含む本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物における植物病原性真菌(特にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi))の防除又は予防に使用することができる。
さらに、現在までに、式(I)の化合物(化合物X.01~X.12のいずれか1つを含む)と、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)を防除するために使用されている現行の殺菌性溶液との間に交差耐性は観察されていない。
実際、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の殺菌剤耐性株が科学文献に報告されており、以下の殺菌作用モードの分類の少なくともそれぞれから1種以上の殺菌剤に耐性を有する株が観察されている:ステロール脱メチル化阻害剤(DMI)、キノン-外部阻害剤(QoI)及びコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)。例えば“Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms.”Schmitz HK et al,Pest Manag Sci (2014)70:378-388;“First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi”Simoes K et al,J Plant Dis Prot(2018)125:21-2;“Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes.”Klosowski AC et al,Phytopathology(2016)106:1278-1284;“Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi.”Klosowski AC et al,Pest Manag Sci(2016)72:1211-1215を参照されたい。
したがって、好ましい実施形態では、式(I)の化合物(化合物X.01~X.12のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含む本発明の殺菌性組成物は、以下の殺菌MoA分類:ステロール脱メチル化阻害剤(DMI)、キノン-外部阻害剤(QoI)及びコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)のいずれかからの1種以上の殺菌剤に耐性を有するダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の防除に使用される。
本発明の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、式(I)について定義されている通りである)は、以下のスキームに示される通りに製造することができる。
本発明に係る式(I)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)について定義されている通りである)は、式(II)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、ハロゲン(好ましくはクロロ、ブロモ若しくはヨード)又は擬ハロゲン(例えば、-OSO2CH3、-OSO2CF3若しくは-OSO2(CF23CF3)である)及び式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)の、20℃~110℃の温度において、トルエンなどの有機溶媒中、K2CO3などの塩基、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム化合物及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルなどの支持ホスフィン配位子の存在下での変換により入手可能である。そのような変換は、Angew.Chem.Int.Ed.2011,p.8944に記載されており、且つスキーム1に示されている。
スキーム1
Figure 2023516197000004
代わりに、式(I)の化合物は、式(IV)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR12は、スキーム2に定義されている通りである)及び式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、ジクロロメタンなどの不活性有機溶媒中、ピリジンなどの塩基及びCu(OAc)2などの銅塩の存在下で入手可能である。これは、スキーム2に示されている。
スキーム2
Figure 2023516197000005
式(IV)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR12は、スキーム2に定義されている通りである)は、式(II)の化合物(ここで、R1、R2、R3及びR11は、上記で定義される通りである)から、テトラヒドロフラン又はエタノールなどの有機溶媒中において酢酸カリウムなどの塩基、ジボラン化学種R12-R12(ここで、R12は、スキーム3に定義されている通りでる)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム化合物及び2-ジ-シクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルなどの支持ホスフィン配位子での処理、任意に引き続くボラン基加水分解又はエステル交換により入手可能である。これは、スキーム3に示されている。
スキーム3
Figure 2023516197000006
式(II)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、上記で定義される通りである)は、式(V)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、R11は、上記で定義される通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルである)から、式(Va)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、R11は、上記で定義される通りであり、及びR14は、H又はメチルである)を生成するためのナトリウムメトキシドなどの塩基及びギ酸メチルなどのホルミル化剤での処理、引き続くK2CO3などの塩基の存在下で硫酸ジメチルなどの試薬でのメチル化により入手可能である。これは、スキーム4に示されている。
スキーム4
Figure 2023516197000007
式(V)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、R11は、上記で定義される通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルである)は、式(VI)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、上記で定義される通りである)から、N-メチルピロリドンなどの有機溶媒中においてK2CO3などの塩基及び式(VII)のアルキル化剤での処理により入手可能である。これは、スキーム5に示されている。
スキーム5
Figure 2023516197000008
式(VI)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、上記で定義される通りである)は、市販されているか、又は当業者に周知であり、且つMarch’s Advanced Organic Chemistry,Smith and March,6th edition,Wiley,2007に記載されている標準的な官能基変換により市販の化合物から容易に調製される。
代わりに、式(I)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)は、式(VIII)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルである)から、式(IX)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR14は、H又はメチルである)を生成するためのナトリウムメトキシドなどの塩基及びギ酸メチルなどのホルミル化剤での処理、引き続くK2CO3などの塩基の存在下で硫酸ジメチルなどの試薬でのメチル化により入手可能である。これは、スキーム6に示されている。
スキーム6
Figure 2023516197000009
式(VIII)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルである)は、式(V)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、R13は、H又はC1~C4アルキルであり、及びR11は、ハロゲン(好ましくはクロロ、ブロモ、ヨード)又は擬ハロゲン(例えば、-OSO2CH3、-OSO2CF3若しくは-OSO2(CF23CF3)である)及び式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、20℃~110℃の温度において、トルエンなどの有機溶媒中、K2CO3などの塩基、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム化合物及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルなどの支持ホスフィン配位子の存在下で入手可能である。これは、スキーム7に示されている。
スキーム7
Figure 2023516197000010
式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)の調製は、当業者に周知であり、且つ科学文献において十分な先行性を有する。
代わりに、式(I)のある種の化合物は、式(I-a)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR14は、ハロゲン(好ましくはクロロ、ブロモ若しくはヨード)又は擬ハロゲン(例えば、-OSO2CH3、-OSO2CF3若しくは-OSO2(CF23CF3)である)から、カップリング試薬及び遷移金属系触媒の存在下で調製することができる。カップリング剤、触媒及び溶媒に関して特定の制限はないが、但し、それは、“Cross-Coupling Reactions:A Practical Guide(Topics in Current Chemistry)”,edited by Norio Miyaura und S.L.Buchwald(editions Springer)又は“Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”,edited by Armin de Meijere and Francois Diederich(editions WILEY-VCH)に記載されるものなど、通常のカップリング反応に使用されることを条件とする。これは、スキーム8に示されている。
スキーム8
Figure 2023516197000011
さらに、式(I)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4及びR5は、上記で定義される通りであり、及びXは、CHである)は、式(IIa)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、ジアゾ化及び式(X)の得られるヒドラジン塩(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りである)への還元、引き続く式(XI)の化合物(ここで、Rzは、水素又はC1~C4アルキルであり、且つR4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)での環化を含むワンポット反応シーケンスによって調製することができる。関連する例については、国際公開第2018/104214号を参照されたい。これは、スキーム9に示されている。
スキーム9
Figure 2023516197000012
代わりに、式(XII)の化合物は、式(XIII)の化合物から、25℃~65℃の温度において、還元剤(例えば、水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸又はヒドラジン)の存在下、好適な溶媒(例えば、MeOH又はエタノール)中で金属(例えば、Pd/C、鉄又はラネーニッケル)を使用するニトロ基還元反応によって調製することができる。いくつかの場合、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。関連する例については、Yoshii,Y.et al Chem.Commun.(2015),51,1070;Takeshiba,H.et al Eur.Pat.Appl.,(1997)807631を参照されたい。ニトロ基還元反応後、好適な温度(例えば、0℃~100℃)において、水性アセトニトリルなどの許容できる溶媒系中、ナイトライト源(例えば、NaNO2又はイソ-アミルナイトライト)及び銅源(例えば、CuCN)の存在下でのラジカル求核芳香族置換反応(ザンドマイヤー)よるものが続き得る。この反応は、スキーム10に示されている。
スキーム10
Figure 2023516197000013
本発明に係る式(XIII)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)は、式(XIV)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、ハロゲン(好ましくはクロロ、ブロモ若しくはヨード)又は擬ハロゲン(例えば、-OSO2CH3、-OSO2CF3若しくは-OSO2(CF23CF3)である)及び式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)の、20℃~110℃の温度において、トルエンなどの有機溶媒中においてK2CO3などの塩基、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)のような金属化合物の存在下及び任意に2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルなどの支持ホスフィン配位子を伴う変換により入手可能である。そのような変換は、Angew.Chem.Int.Ed.(2011),8944に記載されており、且つスキーム11に示されている。
さらに、式(XIII)の化合物は、式(XIV)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、ハロゲンである)及び式(III)の化合物(ここで、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、任意にジクロロメタンなどの好適な不活性有機溶媒中においてピリジン又はK2CO3の塩基の存在下及び任意にCu(OAc)2などの銅塩の存在下で入手可能である。これは、スキーム11に示されている。
スキーム11
Figure 2023516197000014
代わりに、式(XII)の化合物は、式(VI)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、ハロゲン(好ましくはクロロ、ブロモ若しくはヨード)又は擬ハロゲン(例えば、-OSO2CH3、-OSO2CF3若しくは-OSO2(CF23CF3)である)及び式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、20℃~150℃の温度で好適な有機溶媒(例えば、トルエン又はジオキサン)中において塩基(例えば、K2CO3)、銅化合物(例えば、CuI)及び任意に共試薬(例えば、N,N’-ジメチル-1,2-エタンジアミン又はN,N’-ジメチル-1,2-シクロヘキサンジアミン)の存在下で入手可能である。そのような変換は、ACS Omega 2018,3,1955又は国際公開第2013083604号に記載されており、且つスキーム12に示されている。
スキーム12
Figure 2023516197000015
代わりに、式(XIIa)の化合物は、式(VIa)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR11は、ハロゲン(好ましくはクロロ、ブロモ若しくはヨード)又は擬ハロゲン(例えば、-OSO2CH3、-OSO2CF3若しくは-OSO2(CF23CF3)であり、及びR15は、フェノール官能基のための好適な保護基(例えば、シリル基、エーテル基、ベンジル)である)及び式(III)の化合物(ここで、X、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、20℃~150℃の温度で好適な有機溶媒(例えば、トルエン又はジオキサン)中において塩基(例えば、K2CO3)、銅化合物(例えば、CuI)及び任意に共試薬(例えば、N,N’-ジメチル-1,2-エタンジアミン又はN,N’-ジメチル-1,2-シクロヘキサンジアミン)の存在下で調製することができる。そのような変換は、ACS Omega 2018,3,1955-1969又は国際公開第2013083604号に記載されており、且つスキーム13に示されている。
スキーム13
Figure 2023516197000016
代わりに、式(XVII)の化合物は、式(XV)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルであり、及びR16は、スキーム14に定義されている通りである)から、好適な温度(例えば、0℃~100℃)において、許容できる溶媒系中、酸性条件(例えば、H2SO4又はHBF4)でのナイトライト源(例えば、NaNO2又はイソ-アミルナイトライト)及び銅源(例えば、CuSO4又はCuCN)の存在下で化合物(XVI)での求核芳香族置換反応によって調製することができる。そのような変換は、中国特許第101580477号明細書又はJournal of Iowa Academy of Science 2010,116,27-35に記載されており、且つスキーム14に示されている。
スキーム14
Figure 2023516197000017
代わりに、式(XVII)の化合物は、式(XVIII)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルであり、及びR16は、スキーム15に定義されている通りである)から、好適な温度(例えば、0℃~110℃)において、許容できる溶媒系(例えば、トルエン)中、任意に共試薬(例えば、1,10-フェナントロリン)の存在下において、塩基(例えば、Cs2CO3)、触媒(銅源;例えば、CuI又はCuO)の存在下で化合物(XVI)での求核芳香族置換反応によって調製することができる。そのような変換は、国際公開第2007010082号又は国際公開第200837626号に記載されており、且つスキーム15に示されている。
スキーム15
Figure 2023516197000018
代わりに、式(XVIIc)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルである)は、式(XIX)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、任意にN-メチルピロリドンなどの有機溶媒中において塩基(例えば、Cs2CO3又はK2CO3)及び式(VII)のアルキル化剤での処理によって入手可能である。
式(XX)の化合物(ここで、R1、R2、R3及びR13は、上記で定義される通りである)は、式(XVIIc)の化合物から、25℃~65℃の温度において、還元剤(例えば、水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸又はヒドラジン)の存在下、好適な溶媒(例えば、MeOH又はエタノール)中で金属(例えば、Pd/C、鉄又はラネーニッケル)を使用するニトロ基還元反応によって入手可能である。いくつかの場合、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。これは、スキーム16に示されている。
スキーム16
Figure 2023516197000019
代わりに、式(XVIIc)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR13は、H又はC1~C4アルキルである)は、式(XXI)の化合物(ここで、R1、R2、R3は、上記で定義される通りであり、及びR17は、ハロゲンである)から、好適な温度(例えば、0℃~120℃)において、水性DMSOなどの許容できる溶媒系中において塩基(例えば、Cs2CO3)、触媒(銅源;例えば、CuI)の存在下で式(XVI)の化合物での処理によって入手可能である。そのような変換は、J.Org.Chem.2013,78,5804-5809にXiao,Yanらによって記載されており、且つスキーム17に示されている。
スキーム17
Figure 2023516197000020
代わりに、式(XXIV)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR18は、OH、OR15、OR19、NO2、NH2、R12であり、ここで、R15は、フェノール官能基のための好適な保護基であり、R19は、任意に置換されていてもよいC1~C4アルキル(例えば、アセテート官能基)であり、及びR12は、スキーム18に定義されているジボラン化学種である)は、式(XXII)の化合物(ここで、R1、R2、R3及びR18は、上記に定義されている)から、化合物(XXIII)(ここで、R1、R2、R3及びR18は、上記の通り定義される)を与えるためのニトロ官能基の選択的還元、引き続くジアゾ化及び対応するジアゾニウム塩の式(III)の化合物(ここで、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)での置換を含むワンポット反応シーケンスを含むシーケンスによって入手可能である。このシーケンスは、スキーム18に示されている。
ニトロ基還元反応は、25℃~65℃の温度において、還元剤(例えば、水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸又はヒドラジン)の存在下、好適な溶媒(例えば、MeOH又はエタノール)中で金属(例えば、Pd/C、鉄又はラネーニッケル)を使用して行うことができる。いくつかの場合、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。関連する例については、J.Org.Chem.1980,45,4992;Bull.Chem.Soc.Jpn.1983,56,3159を参照されたい。還元反応後、好適な温度(例えば、0℃~100℃)において、メタノールなどの許容できる溶媒系中、酸性条件(例えば、AcOH又はH2SO4)でのナイトライト源(例えば、NaNO2又はイソ-アミルナイトライト)及び銅源(例えば、Cu(OAc)2)の存在下でのワンポット反応ジアゾ化-置換反応が続き得る。関連する例については、Chem.Eur.J.2014,20,14619を参照されたい。このシーケンスは、スキーム18に示されている。
スキーム18
Figure 2023516197000021
特に、化合物(XIII)(ここで、R1、R2、R3、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)は、式(XXIIa)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、スキーム19に記載されているように、化合物(XXIIIa)(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りである)を与えるためのニトロ官能基の選択的還元、引き続くジアゾ化及び対応するジアゾニウム塩の式(III)の化合物(ここで、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)での置換を含むワンポット反応シーケンスを含むシーケンスによって入手可能である。
ニトロ基還元反応は、25℃~65℃の温度において、還元剤(例えば、水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸又はヒドラジン)の存在下、好適な溶媒(例えば、MeOH又はエタノール)中で金属(例えば、Pd/C、鉄又はラネーニッケル)を使用して行うことができる。いくつかの場合、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。関連する例については、J.Org.Chem.1980,45,4992;Bull.Chem.Soc.Jpn.1983,56,3159を参照されたい。還元反応後、化合物(XIII)を与えるための好適な温度(例えば、0℃~100℃)において、メタノールなどの許容できる溶媒系中、酸性条件(例えば、AcOH又はH2SO4)においてナイトライト源(例えば、NaNO2又はイソ-アミルナイトライト)及び銅源(例えば、Cu(OAc)2)の存在下でのワンポット反応ジアゾ化-置換反応が続き得;関連する例については、Chem.Eur.J.2014,20,14619を参照されたい。式(XXV)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)は、式(XIII)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)のニトロ官能基の還元によって入手可能である。ニトロ基還元反応は、25℃~65℃の温度において、還元剤(例えば、水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸又はヒドラジン)の存在下、好適な溶媒(例えば、MeOH又はエタノール)中で金属(例えば、Pd/C、鉄又はラネーニッケル)を使用して行うことができる。いくつかの場合、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。関連する例については、J.Org.Chem.1980,45,4992;Bull.Chem.Soc.Jpn.1983,56,3159を参照されたい。このシーケンスは、スキーム19に示されている。
スキーム19
Figure 2023516197000022
代わりに、式(XIII)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)は、式(XXIIIa)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りである)から、式(XXI)の化合物(ここで、R1、R2、R3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR17は、ハロゲンである)を与えるための、好適な温度(例えば、0℃~100℃)において、水性アセトニトリルなどの許容できる溶媒系中、ナイトライト源(例えば、NaNO2又はイソ-アミルナイトライト)及び銅源(例えば、CuBr)の存在下でのザンドマイヤー反応、引き続くEur.J.Org.Chem.2004,4,695-709でTaillefer,M.et al.らにより報告されているように好適な温度(例えば、0℃~82℃)において、アセトニトリルなどの許容できる溶媒系中、触媒としての銅源(例えば、CuO又はCuI)及び配位子(例えば、オキシム由来の、ビ-、トリ-、テトラ-配座由来配位子)の存在下での式(III)の化合物(ここで、R4、R5及びXは、式(I)の化合物について定義されている通りである)での置換を含むシーケンスによって入手可能である。このシーケンスは、スキーム20に示されている。
スキーム20
Figure 2023516197000023
代わりに、式(XXVII)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りである)は、式(XXVI)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR12は、スキーム21に定義されている通りである)から、好適な温度(例えば、20℃~100℃)で水性媒体中において酸化剤(例えば、H22、O2)の存在下で入手可能である。関連する例については、Adv.Synth.Cat.2019,361,961-964でのLuo,D.P.et al.を参照されたい。この反応は、スキーム21に示されている。
スキーム21
Figure 2023516197000024
代わりに、式(XXIX)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR16は、スキーム22に定義されている通りである)は、式(XXVIII)の化合物(ここで、R1、R2及びR3は、式(I)の化合物について定義されている通りであり、及びR16は、スキーム22に定義されている通りである)から、25℃~65℃の温度において、還元剤(例えば、水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸又はヒドラジン)の存在下、好適な溶媒(例えば、MeOH又はエタノール)中で金属(例えば、Pd/C、鉄又はラネーニッケル)を使用するニトロ基還元反応によって調製することができる。いくつかの場合、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。関連する例については、Yoshii,Y.et al Chem.Commun.2015,51,1070;Takeshiba,H.et al Eur.Pat.Appl.,(1997)807631を参照されたい。還元反応後、好適な温度(例えば、0℃~100℃)において、水性アセトニトリルなどの許容できる溶媒系中、ナイトライト源(例えば、NaNO2又はイソ-アミルナイトライト)及び銅源(例えば、CuCN)の存在下でのザンドマイヤー反応が続き得る。この反応は、スキーム22に示されている。
スキーム22
Figure 2023516197000025
代わりに、式(I)の化合物(ここで、X、R1、R2、R3、R4及びR5は、上記で定義される通りである)は、当業者に公知の標準的な合成技法を用いる式Iの他の密接に関連する化合物(又はその類似体)の変換により入手可能である。非包括的な例としては、酸化反応、還元反応、水素化反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核又は求電子置換反応、求核置換反応、アルキル化反応、求核付加反応及びハロゲン化反応が挙げられる。
前のスキームに記載されているような官能基相互変換は、当業者に公知である。反応条件の広範な一覧は、Comprehensive Organic Functional Group Transformations,Edited by A.R.Katritzky、O.Meth-Cohn及びC.W.Rees Pergamon Press(Elsevier Science Ltd.),Tarrytown,NY,1995に;又はComprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations,Edited by Richard C.Larock,Wiley-VCH,New York 1999に見出すことができる。
合成が異性体の混合物を生成する場合、一部の場合には個々の異性体が使用のためのワークアップ中又は適用中に(例えば、光、酸又は塩基の作用下で)相互変換し得るため、分離は、一般に必ずしも必要とされない。そのような変換は、使用後、例えば処理植物中の植物の処理又は防除される害菌においても起こり得る。
上に開示した全ての実施形態及びその好ましい実施例を含む本発明の組成物は、さらなる殺菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、植物成長調整剤、不妊化剤、情報化学物質、防虫剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質又は他の生物活性な化合物などの1種以上の追加的な農薬と混合されることで、さらに広いスペクトラムの農業上の保護を与える多成分農薬を形成することもできる。
本発明の組成物と共に配合することができるそのような農業保護剤の例は、以下のものである:
エトリジアゾール、フルアジナム、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジシン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、アウレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼン(TCNB)、トルクロホス-メチル、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキシミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、ジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、カルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン-銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスダイフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナバム、プロピネブ、チラム、ベパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(phosetyl)-Al(ホセチル(fosetyl)-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキシポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェナミドン、Bordeaux混合物、多硫化カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、ケイ酸銅、硫酸銅、トール酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(phthalide)(フタリド(fthalide))、ジンギュネズオ(dingjunezuo)(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンズアモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オールシフルフェナミド、オフラセ、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、リン酸、テクロフタラム、キャプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロルメコート、クロフェンセット、ジクロロプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチルホスホロトリチオエート)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム(polyoxrim))、BLAD、キトサン、フェノキサニル、フォルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、フェリムゾン、ジメタクロン(dimetachlone)(ジメタクロン(dimethaclone))、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノクス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド、(マンデストロビン)、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン、フェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリフルアニド、ブト-3-イニル、N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-cis-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ(huanjunzuo))、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-(1-tert-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、メフェントリフルコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロロピクリン、クレゾール、ダラシド(daracide)、ジクロロフェン(dichlorophen)(ジクロロフェン(dichlorophene))、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、プロパミジン及びプロピオン酸などの殺菌剤。
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN 2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルフトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン及びトリフルムロンなどの殺虫剤;
ストレプトマイシンなどの殺菌剤;
アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドなどの殺ダニ剤;並びに
バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス及び昆虫病原性細菌、ウイルス及び真菌などの生物剤。
「参照」混合組成物の他の例は、以下の通りである(「TX」という用語は、上記の表Xに定義されている化合物番号X.01、X.02、X.03、X.04、X.05、X.06、X.07、X.08、X.09、X.10、X.11又はX.12から選択される化合物(本発明の組成物の成分(A)の定義に従う)を表す):
石油からなる物質群から選択される化合物+TX、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、ベンジル安息香酸塩+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロフラニリド+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チノメチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクスジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエートメチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロクス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート+(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール+4-メチルノナン-5-オン+TX、α-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ジスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX
、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、エチル4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパン+1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸塩+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ酸ナトリウム+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメスリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、グアザチン酢酸塩+TX、テトラチオカルボン酸ナトリウム+TX、ハルフェンプロクス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、砒酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ)+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、ナトリウムフッ化物+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、スルフリルフッ化物+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、チオナジン+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX及びメペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、第二鉄リン酸塩+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロル+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール+ネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、クロロインコ
ナジド+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メチル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、メタラキシル+TX、Rメタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エディフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、シクロブトリフルラム+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、フルベネテラム+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、t-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンサンマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法から調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+
TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法から調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法から調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法から調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法から調製され得る);
1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法から調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法から調製され得る);[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法から調製され得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法から調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法から調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法から調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法から調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法から調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法から調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法から調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法から調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法から調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法から調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法から調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法から調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法から調製され得る)、有機炭素、栄養素及びアミノ酸を含むバイオスティミュラント(QuantisTM)+TX。
有効成分の後の角括弧内の参照記号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクト登録番号を指す。上記の混合パートナーは、公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]に含まれる場合、それらは、特定の化合物について本明細書で上に丸括弧で与えられた項目番号でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が特定の化合物に本明細書で上に付け加えられている場合、対象の化合物は、インターネットでアクセスできる「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれている[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995-2004]に含まれ;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlの下で記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、いわゆる「一般名」、関連する「ISO一般名」又は個々の場合に用いられている別の「一般名」で本明細書で上に言及されている。名称が「一般名」でない場合、代わりに用いられる名称の種類は、特定の化合物について丸括弧で示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクト名、「化学名」、「従来名称」、「化合物名」又は「開発コード」が用いられるか、又はそれらの名称の1つも若しくは「一般名」も用いられない場合、「代替名称」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。
(表X(上記)から選択される)式(I)の化合物の混合物と、上記の有効成分との「参照」混合物組成物は、表X(上記)から選択される化合物と、上記の有効成分とを、100:1~1:100、特に50:1~1:50、特に20:1~1:20の比、特に10:1~1:10、特に5:1~1:5の混合比で含んでいることが好ましく、2:1~1:2の比が特に好ましく、及び4:1~2:1の比が同様に好ましく、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上に記載の混合組成物(本発明及び「参照」混合組成物の両方)は、上に記載の混合物を含有する組成物を有害生物又はそれらの環境に施用することを含む、有害生物の防除方法に使用することができる。
表X(上記)から選択される式(I)の化合物と、上記の1種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分要素の個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物及び逐次的(すなわち数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の有効成分を併用して適用されることが可能である。表X(上記)から選択される式(I)の化合物と上記の有効成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明の組成物は、作物の強化においても使用することができる。本発明において、「作物の強化」とは、植物の活力の改善、植物の品質の改善、ストレス因子に対する改善された耐性及び/又は改善されたインプット使用効率を意味する。
本発明において、「植物の活力の改善」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的に又は定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、早い及び/又は改善された発芽、改善された発芽、より少ない種子を使用するための能力、増加した根の成長、より発達した根系、増加した根粒形成、増加したシュートの成長、増加した分けつ、より強力な分けつ、より生産的な分けつ、増加又は改善した植物立性、より少ない植物の転倒(倒伏)、植物丈の増加及び/又は改善、植物重量(生又は乾燥)の増加、より大きい葉身、より緑の葉色、増加した色素含有率、増加した光合成活性、より早い開花、より長い穂、早い穀実、増加した種子、果実又は鞘の大きさ、増加した鞘又は穂の数、増加した鞘又は穂当たりの種子数、増加した種子質量、強化された種子登熟、より少ない根出葉、老化の遅延、植物活力の改善、貯蔵組織中のアミノ酸レベルの増加及び/又はより少ない必要とされるインプット(例えば、より少ない必要とされる肥料、水及び/又は労力)が挙げられる。活力が改善された植物は、前述の形質のいずれか又は前述の形質の任意の組み合わせ若しくは2つ以上の増加を有し得る。
本発明において、「植物の品質の改善」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的に又は定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、改善された植物の外観、減少したエチレン(減少した生成及び/又は感受性の抑制)、例えば種子、果実、葉、野菜などの収穫物の品質の改善(そのような品質の改善は収穫物の視覚的外観の改善として現れ得る)、改善された炭水化物含有量(例えば、糖及び/又はデンプン量の増加、改善された糖酸比率、還元糖類の減少、糖生成速度の増加)、改善されたタンパク質含有量、改善された油分の含有量及び組成、改善された栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された官能特性(例えば、改善された味)及び/又は改善された消費者の健康上の利益(例えば、ビタミン及び抗酸化物質の増加したレベル)として発現され得る)、改善された収穫後特性(例えば、強化された貯蔵寿命及び/又は貯蔵安定性、より容易な加工性、より容易な化合物抽出)、より均一な作物の発達(例えば、植物の同期した発芽、開花及び/又は結実)及び/又は(例えば、次の栽培期に使用するための)改善された種子の品質が挙げられる。品質が改善された植物は、前述の形質のいずれか又は前述の形質の任意の組み合わせ若しくは2つ以上の増加を有し得る。
本発明において、「ストレス因子に対する改善された耐性」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的に又は定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、干ばつなどの最適に達していない成長条件を引き起こす非生物的ストレス因子(例えば、植物中の水分の欠如、水取り込み能力の不足又は植物への水の供給の低下を生じさせるあらゆるストレス)に対する増加した耐性及び/又は抵抗性、寒冷曝露、高温暴露、浸透圧ストレス、UVストレス、洪水、(例えば、土壌中の)増加した塩分、増加したミネラルへの曝露、オゾン曝露、高照度曝露及び/又は栄養素(例えば、窒素及び/又はリン栄養素)の限定的な可用性が挙げられる。ストレス因子に対する改善された耐性を有する植物は、前述の形質のいずれか又は前述の形質の任意の組み合わせ若しくは2つ以上の増加を有し得る。干ばつ及び栄養ストレスの場合、そのような改善された耐性は、例えば水及び栄養素のより効率的な取り込み、使用又は保持に起因し得る。
本発明において、「改善されたインプット使用効率」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物の成長と比較して所定のインプットレべルを使用してより効率的に植物が成長できることを意味する。具体的には、インプットとしては、限定するものではないが、肥料(窒素、リン、カリウム、微量栄養素など)、光及び水が挙げられる。改善されたインプット使用効率を有する植物は、前述のインプットのいずれか又は前述の2つ以上のインプットの任意の組み合わせの改善された使用を有し得る。
本発明の他の作物の強化としては、より少ないバイオマス及びより少ない分けつを有することが望ましい作物又は条件における有益な特徴である、植物の丈の減少又は分けつの減少が含まれる。
上記の作物強化のいずれか又は全ては、例えば植物の生理機能、植物の成長及び発達並びに/又は植物の構造を改善することによって収穫高の改善をもたらし得る。本発明の文脈において、「収穫高」には、限定するものではないが、(i)(a)植物それ自体によって産生される量の増加、又は(b)植物体を収穫するための改善された能力、に起因し得る、バイオマス生産、穀実収穫高、デンプン含有量、油含有量及び/又はタンパク質含有量の増加、(ii)収穫物組成の改善(例えば、改善された糖酸比率、改善された油分組成、増加した栄養価、抗栄養化合物の減少、増加した消費者の健康上の利益)、及び/又は(iii)作物を収穫するための増加した/促進された能力、改善された作物の加工性及び/又はより優れた貯蔵安定性/保存可能期間が含まれる。農業植物の増加した収穫高は、定量的な測定を行うことができる場合、それぞれの植物の生産物の収穫高が、同じ条件下であるが本発明を適用しないで生産した植物の同じ生産物の収穫高よりも、測定可能な量で増加することを意味する。本発明によれば、収穫高が少なくとも0.5%、より好ましくは少なくとも1%、さらに好ましくは少なくとも2%、またさらに好ましくは少なくとも4%、好ましくは5%若しくはそれ以上増加することが好ましい。
上の作物強化のいずれか又は全ては、土地の改善された利用をもたらす場合もある。すなわち、これまで耕作のために利用できなかった又は最適に達していなかった土地が、利用可能になる場合がある。例えば、干ばつ状態で生き残る増加した能力を示す植物が、例えばおそらくは砂漠の周辺、さらに砂漠自体など、最適に達していない降雨量の地帯で栽培可能になる場合がある。
本発明のある態様では、作物強化は、害虫及び/又は病害及び/又は非生物的ストレスからの圧力が実質的にない状態でなされる。本発明のさらなる態様によれば、植物の活力、ストレス耐性、品質及び/又は収穫高の改善は、害虫及び/又は病害からの圧力が実質的にない状態でなされる。例えば、害虫及び/又は病害は、本発明の方法の前に又は同時に適用される殺虫処理によって防除され得る。本発明のさらに別の態様では、植物の活力、ストレス耐性、品質及び/又は収穫高の改善は、害虫及び/又は病害からの圧力がない状態でなされる。さらなる実施形態では、植物の活力、品質及び/又は収穫高の改善は、非生物的ストレスがないか実質的にない状態でなされる。
本発明の組成物は、真菌の攻撃から貯蔵品を保護する分野において使用され得る。本発明において、「貯蔵品」という用語は、自然のライフサイクルから得た長期間の保護が望まれる、植物起源及び/又は動物起源並びにそれらの加工された形態の天然の物質を意味すると理解される。植物又はその一部などの植物起源の貯蔵品(例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀粒など)は、収穫したての状態又は前乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧若しくはローストなどの加工された形態で保護することができる。貯蔵品の定義には、未加工木材の形態にある木材(建築用木材、送電塔及び柵など)と、完成品の形態にある木材(家具又は木製品など)の両方も包含される。動物起源の貯蔵品は、皮革、革製品、毛皮及び毛などである。本発明の組成物は、腐敗、変色又はカビの発生など、不利な影響を予防することができる。好ましくは、「貯蔵品」は、植物起源の天然物質及び/又はそれらの加工された形態を意味すると理解され、より好ましくは果実及びそれらの加工された形態(仁果類、核果類、小軟果類及び柑橘類果実並びにそれらの加工された形態など)を意味するものと理解される。本発明の別の好ましい実施形態では、「貯蔵品」は、木を意味すると理解される。
そのため、本発明のさらなる態様は、本発明の組成物を貯蔵品に適用することを含む、貯蔵品の保護方法である。
本発明の組成物は、菌の攻撃から工業用原体を保護する分野においても使用することができる。本発明において、「工業用原体」という用語には、紙;じゅうたん;建築物;冷却及び加熱システム;壁板;換気及び空調システム等が含まれ;好ましくは「工業用原体」は壁板を意味するとして理解される。本発明の組成物は、腐敗、変色又はカビの発生など、不利な影響を予防することができる。
本発明の組成物は、通常、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で製剤化される。製剤は、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型乳剤、オイルフロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション製剤、カプセル懸濁剤、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体としての水又は水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)などから公知の他の形態、などの様々な物理的形態であり得る。このような製剤は、直接使用され得るか、又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行うことができる。
製剤は、微粉化された固体、顆粒、液体、分散液又は乳液の形態で組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製することができる。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とともに製剤することもできる。
有効成分は、マイクロカプセル中に含ませることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含む。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば、徐放)。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、カプセル重量の約25~95重量%の量で有効成分を含む。有効成分は、大きい固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は適切な溶液の形態とすることができる。カプセル化の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエン+コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学的に修飾されたポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルを形成することもできるが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明の製剤の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体としては、以下のものを使用することができる:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高い分子量のアルコール(アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなど)、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドン等。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多数の表面活性物質を、固体及び液体製剤の両方、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用することができる。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子性であり得、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ナトリウムジ(2-エチルヘキシル)スルホクシネートなど、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルリン酸エステルの塩;並びに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されているさらなる物質も挙げられる。
農薬製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明の製剤は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル又はそのような油の混合物及び油の誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明の製剤中の油添加剤の量は、通常、適用される混合物を基準として0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、望みの濃度で噴霧タンクに添加することができる。好ましい油添加剤には、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油などの植物由来の油、乳化植物油、例えばメチル誘導体などの植物由来の油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油が含まれる。好ましい油添加剤には、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特に、C12~C18脂肪酸のメチル誘導体(例えば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル))が含まれる。多くの油誘導体は、Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
製剤は、通常、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の、成分(A)及び成分(B)の化合物並びに1~99.9重量%の製剤化補助剤(これは、好ましくは、0~25重量%の表面活性物質を含む)を含有する。市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常は希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い限度内で変動し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、支配的な気候条件並びに施用方法や施用の時期や標的作物に左右される他の要因次第である。一般的な指針として、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの割合で施用することができる。
上に記載した式(I)の化合物を含有する特定の混合組成物は、相乗効果を示し得る。これは、有効成分の組み合わせの作用が個々の成分の活性の合計よりも大きい場合に常に生じる。所定の有効成分の組み合わせについての見込まれる活性Eは、いわゆるコルビーの式に従い、以下の通りに計算することができる(COLBY,S.R.”Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”.Weeds,Vol.15,pages20-22;1967):
ppm=噴霧混合物1リットル当たりの有効成分(=a.i)のミリグラム
X=p ppmの有効成分を使用した有効成分A)による作用%
Y=q ppmの有効成分を使用した有効成分B)による作用%。
コルビーによれば、p+q ppmの有効成分を使用した有効成分A)+B)の見込まれる(活性)作用は、
Figure 2023516197000026
である。
実際に観察された作用(O)が見込まれる作用(E)よりも大きい場合、組み合わせの作用は超相加的である、すなわち相乗効果が存在する。数学的な用語では、相乗作用は、(O-E)の差の正の値に対応する。活性の純粋な相補加算(見込まれる活性)の場合、前記差(O-E)はゼロである。前記差(O-E)の負の値は、見込まれる活性と比較して活性が失われることを示す。
しかし、殺菌活性に関する実際の相乗作用とは別に、本発明の組成物は、さらに驚くべき有利な特性も有し得る。挙げることができるそのような有利な特性の例は:より有利な分解性;改善された毒性学的及び/又は生体毒性学的挙動;又は有用な植物の改善された特性(発芽、作物収穫高、より発達した根系、分けつの増加、植物丈の増加、より大きい葉身、より少ない根出葉、より強力な分けつ、より緑の葉色、より少ない必要とされる肥料、より少ない必要とされる種子、より生産的な分けつ、より早い開花、早い穀実、より少ない植物の転倒(plant verse)(倒伏)、増加したシュートの成長、改善された植物の活力及び早い発芽など)である。
本発明の組成物は、植物病原性微生物、有用な植物、その生息地、その繁殖材料、貯蔵品又は微生物の攻撃に脅かされている工業用原体に適用することができる。
本発明の組成物は、有用な植物、その繁殖材料、貯蔵品又は工業用原体が微生物に感染する前又は後に適用され得る
適用される本発明の組成物の量は、用いられる組成物;処理の対象(例えば、植物、土又は苗など);処理の種類(例えば、噴霧、散布又は種子粉衣など);処理の目的(例えば、予防又は治療など);防除すべき真菌の種類;又は適用時間;などの様々な要因に依存するであろう。
有用植物に施用される場合、成分(A)は、典型的には5~2000g a.i./ha、特に10~1000 g a.i./ha、例えば50、75、100又は200g a.i./haの量で施用され、典型的には1~5000g a.i./ha、特に2~2000g a.i./ha、例えば100、250、500、800、1000、1500g a.i./haの成分(B)を伴う。
農業の実施では、本発明の組成物の施用量は望まれる効果の種類次第であり、典型的には1ヘクタール当たり20~4000gの総組成物の範囲である。
本発明の組成物が種子の処理に使用される場合、種子1kg当たり0.001~50g、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの成分(A)の化合物及び種子1kg当たり0.001~50g、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの成分(B)の化合物、の量で一般的には十分である。
なお、参照文献、特許出願又は特許が本出願の文章中で引用されている場合、前記引用されている文章全体が参照により本明細書に組み込まれる。
以降の実施例は、本発明を例示する役割を果たす。
本発明の化合物(及び組成物)は、低い施用量でのより大きい有効性によって既知の化合物(及び組成物)と区別することができ、これは、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm又は0.2ppmの有効成分のより低い施用量を使用して、実施例に概説されている実験手順を使用して当業者が確認することができる。
本明細書全体を通して、温度は、摂氏度で示され、「m.p.」は、融点を意味する。LC/MSは、液体クロマトグラフィー質量分析法を意味し、装置及び方法の説明は、以下の通りである。
方法G:
スペクトルは、Waters製の質量分析計(エレクトロスプレーソース(極性:正及び負のイオン)、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶媒ガス流:650l/h、質量範囲:100~900Daを備えたSQD、SQDIIシングル四重極質量分析計))並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリーポンプ、加熱されたカラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器.カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶媒グラジエント:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、グラジエント:1.2分で10~100%B;流量(ml/分)0.85で記録した。
方法H:
スペクトルは、Waters製の質量分析計(エレクトロスプレーソース(極性:正及び負のイオン)、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶媒ガス流:650l/h、質量範囲:100~900Daを備えたSQD、SQDIIシングル四重極質量分析計))並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリーポンプ、加熱されたカラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器.カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶媒グラジエント:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、グラジエント:2.7分で10~100%B;流量(ml/分)0.85で記録した。
方法I:
スペクトルは、Waters製の質量分析計(ACQUITY UPLC)(エレクトロスプレーソース(極性:正及び負のイオン)、キャピラリ(kV)3.5、コーン(V)30.00、抽出器(V):3.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶媒ガス流(L/Hr)700、質量範囲:140~800Daを備えたSQD、SQDII又はZQシングル四重極質量分析計))並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリーポンプ、加熱されたカラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器.溶媒デガッサー、バイナリーポンプ、加熱されたカラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器.溶媒デガッサー、バイナリーポンプ、加熱されたカラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器.カラム:Waters ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μm;温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400.溶媒グラジエント:A:水/メタノール 9:1、0.1%ギ酸及び溶媒B:アセトニトリル、0.1%ギ酸で記録した。
Figure 2023516197000027
方法J:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(正及び負極性スイッチ、キャピラリ(kV):4.00、スキャンタイプ MS2スキャン、フラグメンタ(V)100.00、ガス温度(℃)350、ガス流(L/分)11、噴霧器ガス(psi)45、質量範囲:110~1000Da)を備えたAgilent Technologies製の質量分析計6410 Triple Quadruple Mass Spectrometer並びにAgilent 1200 Series HPLC:DAD波長範囲:210~400nm、カラム:KINETEX EVO C18、カラム長:50mm、カラムの内径:4.6mm、粒径:2.6μm、カラムオーブン温度:40℃で記録した。
グラジエント条件:
溶媒A:0.1%ギ酸入り水:アセトニトリル:95:5v/v
溶媒B:0.1%ギ酸入りアセトニトリル
Figure 2023516197000028
必要に応じて、鏡像異性体として純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィーなどの標準的な物理分離技術を介して必要に応じてラセミ材料から得ることができるか、又は例えばキラルな出発物質を使用することにより立体選択的な合成技術によって得ることができる。
配合実施例
Figure 2023516197000029
有効成分を補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕することで、水で希釈して望みの濃度の懸濁液を得ることができる水和剤が得られる。
Figure 2023516197000030
有効成分を補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕することで、種子の処理に直接使用することができる粉末が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4~5molのエチレンオキシド) 3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護に使用することができる任意の必要とされる希釈のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から得られる。
Figure 2023516197000031
直ちに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を適切なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることも可能である。
押出粒剤
有効成分[成分(A)及び(B)] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
有効成分を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
被覆粒剤
有効成分[成分(A)及び(B)] 8%
ポリエチレングリコール(モル重量200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法で粉末を発生しないコーティングされた顆粒が得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分[成分(A)及び(B)] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーンオイル(水中で75%のエマルジョンの形態) 1%
水 32%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と十分に混合して懸濁液濃縮物を得てからこれを水で希釈することにより、任意の望みの希釈の懸濁液を得ることができる。そのような希釈液を使用して、噴霧、流し込み又は浸漬により、生きている植物並びに植物繁殖材料を微生物による侵入に対して処理及び保護することができる。
種子処理用フロアブル剤
有効成分[成分(A)及び(B)] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10~20molのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーンオイル(水中で75%のエマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と十分に混合して懸濁液濃縮物を得てからこれを水で希釈することにより、任意の望みの希釈の懸濁液を得ることができる。そのような希釈液を使用して、噴霧、流し込み又は浸漬により、生きている植物並びに植物繁殖材料を微生物による侵入に対して処理及び保護することができる。
徐放性カプセル懸濁液
28部の有効成分[成分(A)及び(B)]の組み合わせを、2部の芳香族溶媒及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、望みの粒径が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと0.05部の消泡剤と51.6部の水との混合物中で乳化する。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完了するまで混合物を撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することによって安定化する。カプセル懸濁製剤は28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は8~15ミクロンである。得られた配合物をその目的に適した装置中で水性懸濁剤として種子に施用する。
略語の一覧
CDCl3=クロロホルム-d
℃=摂氏度
DCM=ジクロロメタン
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
d=二重項
EtOAc=酢酸エチル
h=時間
HCl=塩酸
M=モル濃度
min=分
MHz=メガヘルツ
mp=融点
Pd2(dba)3=トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)
ppm=百万分率
RT=室温
Rt=保持時間
rh=相対湿度
s=一重項
t=三重項
THF=テトラヒドロフラン
LCMS=液体クロマトグラフィー質量分析法(LC/MS分析のために用いられた装置及び方法の説明は、上記に示されている)
調製実施例:
実施例1:メチル(Z)-2-[5-(4-シクロプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(X.11)の調製
ステップ1:
室温でのテトラヒドロフラン中の5-ブロモ-2-メチルフェノール(53.47mmol、10.00g)及びメチル2-ブロモアセテート(1.5当量、80.20mmol、12.27g、7.44mL)の溶液(0.5mol/L、106.9mL)に炭酸カリウム(2当量、106.9mmol、14.78g)を添加し、薄茶色懸濁液を2h65℃に加熱し、次いで一晩で室温まで放冷した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。水相をEtOAcで抽出し、組み合わせた有機層全体を水、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮してメチル2-(5-ブロモ-2-メチルフェノキシ)アセテート(47.22mmol、15.89g、88%収率)を茶色液体として得た。粗オイルは、残存メチル-2-ブロモアセテートでわずかに汚染されていたが、さらなる精製なしに次のステップに直接持ち込んだ。
LCMS(方法H)、Rt=1.59分、MS:(M+1)=259、261;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 2.25(s,3H)3.84(s,3H)4.66(s,2H)6.84(d,1H)7.05(m,2H)
ステップ2:
パート1:アルゴン下の室温でのテトラヒドロフラン中の2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)アセテート(20.8g、80.3mmol)及びギ酸メチル(6.0当量、482mmol、29.5g、30.5mL)の溶液(0.5mol/L、161mL)にナトリウムメトキシド(20当量、161mmol、9.13g)を少しずつ添加した。反応は、わずかに発熱であり、室温水浴を用いて30℃未満に保った。反応混合物を1h室温で撹拌し、NaHCO3の飽和水溶液のゆっくりした添加により失活させた。2つの相を分離し、水相をEtOAcで抽出した。組み合わせた有機層全体をNaHCO3の飽和水溶液、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮してメチル-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-ヒドロキシ-プロパ-2-エノエートを得、それをさらなる精製なしに次のステップに直接持ち込んだ。
LCMS(方法G)、Rt=0.80及び0.90分、MS:(M+1)=287、289
パート2:アルゴン下の室温でのDMF中の粗メチル-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-ヒドロキシ-プロパ-2-エノエート及び硫酸ジメチル(1.2当量、93.2mmol、11.8g、8.8mL)の溶液(0.5mol/L、155mL)に炭酸カリウム(1.5当量、117mmol、16.3g)を添加し、反応混合物を2h室温で撹拌した。反応混合物を水のゆっくりした添加により失活させ、混合物をEtOAcで抽出した。組み合わせた有機層全体をNaHCO3の飽和水溶液、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン:EtOAc)により精製してメチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(59.6mmol、18.0g、75%収率)を純白でない固体として得た。
LCMS(方法G)、Rt=1.02分、MS:(M+1)=301、303;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 2.31(s,3H)3.74(s,3H)3.91(s,3H)6.86(d,1H)7.05(m,2H)7.35(s,1H)
ステップ3:
アルゴン下の1mLトルエン中のテトラメチル-t-BuXphos(0.10当量、0.066mmol、0.033g)及びPd2(dba)3(0.05当量、0.033mmol、0.031g)の溶液を3分間110℃で加熱し、次いで混合物を室温まで放冷した。事前に形成したパラジウム触媒を、室温でのトルエン中のメチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(0.66mmol、0.20g)と、4-シクロプロピル-2H-トリアゾール(1.1当量、0.73mmol、0.080g)と炭酸カリウム(2.0当量、1.33mmol、0.184g)との混合物(0.2mol/L、3.3mL)に移し、得られた暗褐色懸濁液を1h110℃に加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、次いでEtOAcを添加した。有機相を水で洗浄し、水相をEtOAcで抽出した。組み合わせた有機層全体を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン:EtOAc)により精製してメチル(Z)-2-[5-(4-シクロプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(0.23mmol、0.075g、34%収率)を得た。
LCMS(方法G)、Rt=1.07分、MS:(M+1)=330;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 0.88(m,2H)1.04(m,2H)2.03(m,1H)2.40(s,3H)3.74(s,3H)3.91(s,3H)7.24(d,1H)7.40(s,1H)7.41(d,1H)7.46(s,1H)7.58(dd,1H)
実施例2:メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(X.08)の調製
アルゴン下の1mLトルエン中のテトラメチル-t-BuXphos(0.10当量、0.050mmol、0.025g)及びPd2(dba)3(0.05当量、0.025mmol、0.024g)の溶液を3分間110℃で加熱した。この混合物を次いで室温まで放冷した。事前に形成した活性なパラジウム触媒を、室温でのトルエン中のメチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(0.50mmol、0.15g)と、3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール(1.2当量、0.60mmol、0.082g)と炭酸カリウム(2.0当量、1.0mmol、0.138g)との混合物(0.2mol/L、2.5mL)に移し、得られた暗褐色懸濁液を1h110℃に加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、次いでEtOAcを添加した。有機相を水で洗浄し、水相をEtOAcで抽出した。組み合わせた有機層全体を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン:EtOAc)により精製してメチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(0.28mmol、0.10g、56%収率)を白色固体として得た。
mp:154-156℃;LCMS(方法G)、Rt=1.07分、MS:(M+1)=357;H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 2.40(s,3H)3.75(s,3H)3.93(s,3H)6.69(m,1H)7.10(d,1H)7.19-7.30(m,2H)7.40(s,1H)7.87(m,1H)
上記及び下記の合成技法を用いて、式(I)の化合物をそれに従って調製し得る。
必要に応じて、像異性体的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィーなど、標準的な物理的分離技法によって必要に応じてラセミ材料から又は立体選択的合成技法によって(例えば、キラル出発原料を使用することによって)入手することができる。
Figure 2023516197000032
Figure 2023516197000033
Figure 2023516197000034
生物学的実施例:
ウェルプレート中のリーフディスク試験の一般的な例:
様々な植物種のリーフディスク又は葉片を、温室中で成長した植物から切り取る。切り取ったリーフディスク又は葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地の上に載せる。リーフディスクに接種前(予防的)又は接種後(治癒的)に試験液を噴霧する。試験される化合物は、DMSO溶液(最大10mg/mL)として調製し、それを噴霧の直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。接種されたリーフディスク又は葉片をそれぞれのテストシステムに応じて限定条件(温度、相対湿度、光等)下でインキュベートする。病害レベルのシングル評価は、病原体応答系に応じて、接種から3~14日後に実施する。次いで、未処理照合用リーフディスク又は葉片と比較して病害防除割合を計算する。
ウェルプレート中の液体培養試験の一般的な例:
真菌の液体培養又は極低温保存のいずれかから新たに調製された菌糸体片又は分生胞子懸濁液を栄養液体培地に直接混合する。試験化合物のDMSO溶液(最大10mg/mL)を50倍で0.025%のTween20で希釈し、この溶液の10μlをマイクロタイタープレート(96ウェル型)にピペットで入れる。次いで、真菌胞子/菌糸体が入った栄養液体培地を添加して試験化合物の最終濃度を得る。テストプレートを24℃及び96%相対湿度において暗所でインキュベートする。真菌成長の阻害を病原体応答系に応じて2~7日後に測光法により測定し、未処理照合と比較して抗真菌活性割合を計算する。
実施例A1:プッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)/コムギ/リーフディスク予防(赤さび病)に対する殺菌活性
コムギ葉片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、水中に希釈した製剤化した試験化合物を噴霧する。適用から1日後、リーフディスクを菌の胞子懸濁液を接種する。接種した葉片を、19℃及び75% rh、12時間の光/12時間の暗所の光条件下において、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用葉片に現れた時点で(適用から7~9日後)、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、広範な病害の発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したとき、200ppmで少なくとも80%のプッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)の防除をもたらした:
(表T1からの)化合物X.01、X.02、X.03、X.04、X.05、X.06、X.07、X.08、X.09、X.10、X.11及びX.12。
実施例A2:プッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)/コムギ/リーフディスク治癒(赤さび病)に対する殺菌活性
コムギ葉片cv.Kanzlerを、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せる。葉片に真菌の胞子懸濁液を接種する。プレートを19℃及び75% rhで暗闇で保存する。水で希釈した製剤化された試験化合物を接種から1日後に適用する。葉片を、気候キャビネット中で12hの光/12hの暗闇の光状況下において19℃及び75% rhでインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害損傷が未処理の照合用葉片に現れた時点で(適用から6~8日後)、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、広範な病害の発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したとき、200ppmで少なくとも80%のプッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)の防除をもたらした:
(表T1からの)化合物X.01、X.03、X.04、X.05、X.06、X.07、X.09、X.10、X.11及びX.12。
実施例A3:ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)/ダイズ/リーフディスク予防(アジアダイズさび病)に対する殺菌活性
ダイズリーフディスクをマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、試験溶液を噴霧する。乾燥後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。適切なインキュベート後、化合物の活性を予防殺菌活性としておよそ12dpi(接種後の日)に評価する。
以下の化合物は、広範な病害の発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したとき、67ppmで少なくとも80%のダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の防除をもたらした:
(表T1からの)化合物X.01、X.02、X.03、X.04、X.05、X.06、X.07、X.08、X.09、X.10、X.11及びX.12。
実施例A4:グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))/液体培養/キュウリ/予防(炭疽病)に対する殺菌活性
極低温保存からの真菌の分生胞子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。試験化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れ、真菌胞子が入った栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、成長の阻害を適用から3~4日後に測光法により計測する。
以下の化合物は、広範な病害の発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したとき、6.7ppmで少なくとも80%のグロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)の防除をもたらした:
(表T1からの)化合物X.01、X.02、X.03、X.04、X.05、X.06、X.07、X.08、X.09、X.10、X.11及びX.12。
成分(A)及び(B)の混合物を有効成分として含む殺菌性組成物に関する追加の生物学的試験例:
実施例B1:グロメレララゲナリウムsyn.コレトトリカムラゲナリウム(Glomerella lagenarium syn.Colletotrichum lagenariu)(ウリ科植物の炭疽病)に対する予防活性
極低温保存からの真菌の分生胞子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子が入った栄養液体培地をそれに添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を620nmで測光法により測定した。
表B1-1における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成(B:A)は、この試験(グロメレララゲナリウムsyn.コレトトリカムラゲナリウム(Glomerella lagenarium syn.Colletotrichum lagenariu))において少なくとも80%の病害防除をもたらした。
Figure 2023516197000035
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表B1-2~B1-5における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成は、この試験(グロメレララゲナリウムsyn.コレトトリカムラゲナリウム(Glomerella lagenarium syn.Colletotrichum lagenarium))において以下の病害防除をもたらした。殺菌活性は、100~0スケールで評価した(100=病害成長なし;0=菌糸体により十分完全に覆われた)。
Figure 2023516197000049
Figure 2023516197000050
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Figure 2023516197000053
実施例B2:セプトリアグリシネス(Septoria glycines)(褐斑病)に対する予防活性:
人工培地で成長した新鮮な培養から採取した真菌の分生胞子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れ、真菌胞子が入った栄養液体培地をそれに添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を測光法により測定した。
表B2-1における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成(B:A)は、この試験(セプトリアグリシネス(Septoria glycines))において少なくとも80%の病害防除をもたらした。
Figure 2023516197000054
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Figure 2023516197000079
表B2-2~B2-6における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成は、この試験セプトリアグリシネス(Septoria glycines)(褐斑病)において以下の病害防除をもたらした。殺菌活性は、100~0スケールで評価した(100=病害成長なし;0=菌糸体により十分完全に覆われた)。
Figure 2023516197000080
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Figure 2023516197000082
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Figure 2023516197000089
実施例B3:セプトリアトリティシ(Septoria tritici)(葉枯病)に対する予防活性:
極低温保存からの真菌の分生胞子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れ、真菌胞子が入った栄養液体培地をそれに添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を測光法により測定した。
表B3-1における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成(B:A)は、この試験(セプトリアトリティシ(Septoria tritici))において少なくとも80%の病害防除をもたらした。
Figure 2023516197000090
Figure 2023516197000091
Figure 2023516197000092
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表B3-2~B3-6における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成は、この試験セプトリアトリティシ(Septoria tritici)(葉枯病)において以下の病害防除をもたらした。殺菌活性は、100~0スケールで評価した(100=病害成長なし;0=菌糸体により十分完全に覆われた)。
Figure 2023516197000116
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Figure 2023516197000124
実施例B4:マイコスファエレラアラキジスsyn.セルコスポラアラキディコーラ(Mycosphaerella arachidis syn.Cercospora arachidicola)(ピーナツの褐班病)に対する予防活性:
極低温保存からの真菌の分生胞子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。試験化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れ、真菌胞子が入った栄養液体培地をそれに添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、5~6日後に成長の阻害を620nmで測光法により測定した。
表B4-1における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成(B:A)は、この試験(マイコスファエレラアラキジス(Mycosphaerella arachidis))において少なくとも80%の病害防除をもたらした。
Figure 2023516197000125
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Figure 2023516197000151
表B4-2~B4-5における報告濃度(ppm)での以下の混合物組成は、この試験マイコスファエレラアラキジスsyn.セルコスポラアラキディコーラ(Mycosphaerella arachidis syn.Cercospora arachidicola)(ピーナツの褐班病)において以下の病害防除をもたらした。殺菌活性は、100~0スケールで評価した(100=病害成長なし;0=菌糸体により十分完全に覆われた)。
Figure 2023516197000152
Figure 2023516197000153
Figure 2023516197000154
Figure 2023516197000155
Figure 2023516197000156
実施例B5:ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)(ダイズさび病)に対する予防活性:
全ダイズ植物を、播種から4週後に列挙される有効成分で処理する。噴霧から1日後、リーフディスクを最初の三つ葉から切り取る。各割合での5つの繰り返しを行う。リーフディスクにダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)(アジアダイズさび病)を処理から1日後に接種する。リーフディスクの評価を接種から11~14日後に行い、活性は、未処理の、感染した照合用葉に対する処理葉の関係に由来する(100=病害なし、葉への損傷なし、0=高い感染、葉損傷重度)。使用される有効成分の割合は、g有効成分(a.i.)/haとして表に示す。
結果を下の表に示す。
Figure 2023516197000157
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Figure 2023516197000209
Figure 2023516197000210
Figure 2023516197000211
Figure 2023516197000212
Figure 2023516197000213

Claims (15)

  1. 成分(A)及び(B)の混合物を有効成分として含む殺菌性組成物であって、成分(A)は、式(I):
    Figure 2023516197000214
    (式中、
    Xは、CH又はNであり;
    1は、メチルであり;
    2は、水素であり;
    3は、水素であり;
    4は、水素、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ-プロピルオキシ、n-プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択され;
    5は、水素、ハロゲン、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
    ここで、R4及びR5が両方とも水素であることはない)
    の化合物又はその農学的に許容できる塩若しくはそのN-オキシドであり、及び
    成分(B)は、ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、ルブベンミキシアナン、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、コウモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、cis-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミドからなる群から選択される化合物である、殺菌性組成物。
  2. 成分(A)は、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-sec-ブチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.02)、
    メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロポキシピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.03)、
    メチル(Z)-2-[5-(3-シクロブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.04)、
    メチル(Z)-2-[5-(3-イソブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.05)、
    メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
    メチル(Z)-2-[5-(3-シクロプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.07)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10)、
    メチル(Z)-2-[5-(4-シクロプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.11)、若しくは
    メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.12);又は
    その農学的に許容できる塩;若しくは
    そのN-オキシド
    から選択される化合物である、請求項1に記載の殺菌性組成物。
  3. 成分(A)は、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、
    メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.06)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.09)、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.10)、若しくは
    メチル(Z)-2-[5-(4-イソプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(化合物X.12);又は
    その農学的に許容できる塩;若しくは
    そのN-オキシド
    である、請求項1又は2に記載の殺菌性組成物。
  4. 成分(A)は、
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.01)、若しくは
    メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロパ-2-エノエート(化合物X.08);又は
    その農学的に許容できる塩;若しくは
    そのN-オキシド
    である、請求項1~3のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  5. 成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ)、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、コウモキシストロビン、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物である、請求項1~4のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  6. 成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である、請求項1~5のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  7. 成分(A)対成分(B)の重量比は、100:1~1:100である、請求項1~6のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  8. 成分(A)対成分(B)の重量比は、20:1~1:40である、請求項1~7のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  9. 成分(A)対成分(B)の重量比は、12:1~1:25である、請求項1~8のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  10. 成分(A)対成分(B)の重量比は、5:1~1:15である、請求項1~9のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  11. 成分(A)対成分(B)の重量比は、2:1~1:5である、請求項1~10のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  12. エトリジアゾール、フルアジナム、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジシン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、アウレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼン(TCNB)、トルクロホス-メチル、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキシミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、ジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、カルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン-銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスダイフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナバム、プロピネブ、チラム、バパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム(ホセチル-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェナミドン、Bordeaux混合物、多硫化カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、ケイ酸銅、硫酸銅、トール酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(フタリド)、ジンギュネズオ(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンズアモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、シフルフェナミド、オフラセ、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、亜リン酸、テクロフラタム、キャプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロルメコート、クロフェンセット、ジクロロプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチルホスホロトリチオエート)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム)、BLAD、キトサン、フェノキサニル、ホルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、フェリムゾン、ジメタクロン(ジメタクロン)、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノクス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド、(マンデストロビン)、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ピリオトロビン、フェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ブト-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ)、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-(1-tert-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、(N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロロピクリン、クレゾール、ダラシド、ジクロロフェン(ジクロロフェン)、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、ティーツリーオイルメラレウカアルテルニフォリア(Melaleuca alternifolia)を含む植物抽出物(Timorex GoldTM)、有機炭素、栄養素及びアミノ酸を含むバイオスティミュラント(QuantisTM)、プロパミジン及びプロピオン酸から選択される殺菌剤;又は
    アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN 2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルフトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン及びトリフルムロンから選択される殺虫剤;又は
    ストレプトマイシンから選択される殺細菌剤;又は
    アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドから選択される殺ダニ剤;又は
    バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌から選択される生物剤
    からなる群から選択される1種以上のさらなる農薬を含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  13. 農業上許容される担体及び任意に界面活性剤及び/又は製剤化補助剤をさらに含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  14. 有用な植物又はその繁殖材料における植物病原性病害、特に植物病原性真菌を防除又は予防する方法であって、前記有用な植物、その生息地又はその繁殖材料に、請求項1~12のいずれか一項に記載の殺菌性組成物を適用することを含む方法。
  15. 前記組成物の成分(A)及び(B)は、逐次的な方法で適用される、請求項14に記載の方法。
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