JP2023517303A - 殺菌性組成物 - Google Patents

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Abstract

請求項1に定義の通りの成分(A)と(B)との混合物を含有する殺菌性組成物、並びに植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物の感染を防除又は予防するための、農業又は園芸における組成物の使用。

Description

本発明は、新規な殺菌性組成物、特には植物病原菌といった植物病原体により生じる病害を防除するための農業又は園芸におけるこれらの使用、並びに有用な植物の病害の防除方法に関する。
様々な異なる化学的分類に属する多くの殺菌性化合物及び組成物が有用な植物の作物の殺菌剤としての使用のために開発された/開発中であるものの、作物の耐性及び具体的な植物病原菌に対する活性が多くの点で農業の実施におけるニーズを必ずしも満たしていない。そのため、植物病原菌による植物の感染の防除又は予防における使用のための優れた生物学的特性を有する新規な化合物及び新規な組成物を見出すことが継続的に必要とされている。例えば、より大きな生物学的活性、活性の有利なスペクトラム、増加した安定性プロファイル、向上した物理化学的特性、増加した生分解性を有する化合物。又は、その他に、より広い活性スペクトラム、改善された作物の耐性、相乗的相互作用若しくは増強特性を有する組成物、又はより迅速な作用の発現を示す、若しくはより長く継続する残存活性を有する、若しくは植物病原体の効果的な防除のために必要とされる化合物及び組成物の適用回数の削減及び/若しくは施用量の削減を可能し、それにより有益な耐性管理の実施、低減された環境への影響、及び低減された作業者への曝露を可能にする組成物。
異なる作用機構を有する異なる殺菌性化合物の混合物を含有する組成物を使用すると、これらの要求のいくつかに応えることができる(例えば活性の異なるスペクトラムを有する殺菌剤を組み合わせることにより)。
本発明によれば、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は、式(I)
Figure 2023517303000001
(式中、
1はメチルであり;
2は水素であり;
3は水素であり;
4はC3~C7シクロアルキルである)の化合物
又は、その農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)は、以下からなる群から選択される化合物である:
ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベンテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、クモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、シス-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロルプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミド。
通常、成分(A)対成分(B)の重量比は、好ましくは、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:50、15:1~1:50、15:1~1:30、12:1~1:25、10:1~1:20、5:1及び1:15、3:1~1:10又は2:1~1:5であり得る。
更に本発明によれば、本発明による殺菌性組成物を、有用な植物、その場所、又はその繁殖材料に適用することを含む、有用な植物又はその繁殖材料の植物病原性病害、特には植物病原性真菌を防除又は予防する方法が提供される。
本発明による特定の殺菌性混合組成物によって付与される利益には、特には、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は農薬有効成分としての使用のために優れた特性(例えば高い生物学的活性、有利な活性スペクトラム、増加した安全性プロファイル、改善された物理化学的特性、又は増加した生分解性)が含まれ得る。
式(I)の化合物における置換基R1、R2、R3及びR4に係る好ましい基及び値は、いずれかのこれらの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
1はメチルである。
2は水素である。
3は水素である。
4はC3~C7シクロアルキルである。
好ましくは、成分(A)は、以下の表Xに定義されているとおり、
メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、
メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.03)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04)
から選択される化合物である。
より好ましくは、成分(A)は、以下の表Xに定義されているとおり、
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04)
から選択される化合物である。
一実施形態において、成分(A)は、メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(化合物X.02)である。
他の実施形態において、成分(A)は、メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(化合物X.04)である。
Figure 2023517303000002
成分(B)は:
ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベンテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、クモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、シス-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロルプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミド
からなる群から選択される化合物である。
好ましくは、成分(B)は、ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベンテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、クモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、シス-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む)、2,4-D(そのコリン塩及び2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロピルメチル、コリン、ジクロルプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む)、グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む)、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミドからなる群から選択される化合物である。
より好ましくは、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
さらにより好ましくは、成分(B)はアゾキシストロビン又はトリフロキシストロビンである。
もっとも好ましくは、成分(B)はアゾキシストロビンである。
一実施形態において、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、ピジフルメトフェン、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物である。好ましくは、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物である。
成分(B)の化合物は、いわゆる「ISO慣用名」、又は個々の事例において用いられる他の「慣用名」、又は商標名で本明細書において上記で言及されている。成分(B)化合物は公知であり、市販されており、並びに/又は当該技術分野で公知の手順及び/若しくは文献に報告されている手順を使用して合成することができる。
本発明に係る好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.02メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.03メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.04メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るさらに好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るさらに好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.02メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るさらに好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.03メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係るさらに好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.04メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、15:1~1:50である。
本発明に係る好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.02メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.03メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.04メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.02メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.03メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.04メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.01メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.02メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.03メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明に係る他の好ましい組成物において、成分(A)は、化合物番号X.04メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート又はその塩若しくは互変異性体であり、並びに、成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明の一実施形態においては、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む相乗的殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は:
メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.01)、
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、
メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.03)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04)、
又はその農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)は:
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である。
好ましくは、本発明の一実施形態においては、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む相乗的殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は:
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04);
又は、その農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)は:
シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
より好ましくは、本発明の一実施形態においては、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む相乗的殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は:
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04);
又は、その農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)はアゾキシストロビン又はトリフロキシストロビンであり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
より好ましくは、本発明の一実施形態においては、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む相乗的殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は:
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04);
又は、その農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)はアゾキシストロビンであり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、10:1~1:10(又は、さらにより好ましくは、7.5:1~1:7.5)である。
本発明の他の好ましい実施形態においては、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む相乗的殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は:
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04);
又は、その農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、ピジフルメトフェン、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物である(好ましくは、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は100:1~1:100である)。
好ましくは、本発明の本実施形態においては、有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む相乗的殺菌性組成物が提供されており、ここで、成分(A)は:
メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.02)、又は
メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
(化合物X.04);
又は、その農学的に許容可能な塩であり;
及び
成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、メチルテトラプロール、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド及び[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートからなる群から選択される化合物であり、ここで、成分(A)対成分(B)の重量比は、100:1~1:100(好ましくは、15:1~1:50、より好ましくは10:1~1:10)である。
式Iの化合物を殺菌剤として用いることも可能である。「殺菌剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱の全てを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物の全ての物理的な部分を指す。
「植物繁殖材料」という用語は、例えば種子又は挿し木若しくは塊茎などの植物の成長する一部といった植物の生殖力のある全ての部分を意味する。これには、厳密な意味での種子だけでなく、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、及び植物の部分が含まれる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種される圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることになる圃場を意味する。これには、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生が含まれる。
本明細書全体を通じて、「組成物」という表現は、成分(A)と(B)の様々な混合物又は組み合わせ(上で規定した実施形態を含む)を意味し、例えば、単一の「調合済み」形態、単一の有効成分要素の個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物、及び、逐次的(すなわち、数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の有効成分の併用である。成分(A)及び(B)を適用する順番は本発明の作用のためには重要ではない。
本発明の組成物は、植物病原性病害を引き起こす微生物などの有害な微生物に対して、特には植物病原性の真菌及び細菌に対して効果的である。
本発明の組成物は、担子菌綱(Basidiomycete)、子嚢菌綱(Ascomycete)、卵菌綱(Oomycete)及び/又は不完全菌類(Deuteromycete)、ブラソクラディオマイセート(Blasocladiomycete)、ツボカビ綱(Chrytidiomycete)、グロムス門(Glomeromycete)及び/又はケカビ綱(Mucoromycete)の分類における広いスペクトラムの真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために使用することができる。
組成物は、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類及び果実作物の葉病原体などの広いスペクトラムの植物病害の防除において効果的である。
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱(Oomycete)であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラソヤエ(Phytophthora sojae)、フィトフトラフラガリエ(Phytophthora fragariae)、フィトフトラニコチアネ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラシンナモミ(Phytophthora cinnamomi)、フィトフトラシトリコラ(Phytophthora citricola)、フィトフトラシトロフトラ(Phytophthora citrophthora)及びフィトフトラエリトロセプチカ(Phytophthora erythroseptica)によって引き起こされるものなどのフィトフトラ(Phytophthora)病害;ピシウムアファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウムアレノマネス(Pythium arrhenomanes)、ピシウムグラミニコラ(Pythium graminicola)、ピシウムイレグラレ(Pythium irregulare)及びピシウムウルチマム(Pythium ultimum)によって引き起こされるものなどのピシウム(Pythium)病害;ペロノスポラデストルクトル(Peronospora destructor)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)、プラズモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)、プラズモパラハルステジイ(Plasmopara halstedii)、シュードペロノスポラクベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、アルブゴカンジダ(Albugo candida)、スクレログトラマクロスポラ(Sclerophthora macrospora)及びブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)などのツユカビ目(Peronosporales)によって引き起こされる病害;並びに、アファノミセスコクリオイデス(Aphanomyces cochlioides)、ラビリンツラゾステラエ(Labyrinthula zosterae)、ペロノスクレロスポラソルギ(Peronosclerospora sorghi)及びスクレロスポラグラミニコラ(Sclerospora graminicola)などの他のもの。
子嚢菌綱(Ascomycetes)であって、例えば、ステムフィリウムソラニ(Stemphylium solani)、スタゴノスポラタイナネンシス(Stagonospora tainanensis)、スピロカエアオレアギネア(Spilocaea oleaginea)、セトスファエリアツルシカ(Setosphaeria turcica)、ピレノカエタリコペリシチ(Pyrenochaeta lycoperisici)、プレオスポラヘルバルム(Pleospora herbarum)、フォマデストルクティバ(Phoma destructiva)、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス(Phaeosphaeria herpotrichoides)、ファエオクリプトクスガエウマンニイ(Phaeocryptocus gaeumannii)、オフィオスファエレラグラミニコラ(Ophiosphaerella graminicola)、オフィボルスグラミニス(Ophiobolus graminis)、レプトスファエリアマクランス(Leptosphaeria maculans)、ヘンデルソニアクレベリマ(Hendersonia creberrima)、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス(Helminthosporium triticirepentis)、セトスファエリアツルシカ(Setosphaeria turcica)、ドレックスレラグリシネス(Drechslera glycines)、ジディメラブリオニエ(Didymella bryoniae)、シクロコニウムオレアギネウム(Cycloconium oleagineum)、コリネスポラカッシイコラ(Corynespora cassiicola)、コクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus)、ビポラリスカクティボラ(Bipolaris cactivora)、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、ピレノホラテレス(Pyrenophora teres)、コムギ黄斑病菌(Pyrenophora tritici-repentis)、アルテルナリアアルテナタ(Alternaria alternata)、アルテルナリアブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)、アルテルナリアソラニ(Alternaria solani)及びアルテルナリアトマトフィラ(Alternaria tomatophila)などのプレオスポラ目(Pleosporales);セプトリアトリティシ(Septoria tritici)、セプトリアノドルム(Septoria nodorum)、セプトリアグリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラアラキディコーラ(Cercospora arachidicola)、セルコスポラソジナ(Cercospora sojina)、セルコスポラセアエマイディス(Cercospora zeae-maydis)、セルコスポレラカプセラエ(Cercosporella capsellae)及びセルコスポレラヘルポトリコイデス(Cercosporella herpotrichoides)などのカプノディウム目(Capnodiales);クラドスポリウムカルポフィルム(Cladosporium carpophilum)、クラドスポリウムエフスム(Cladosporium effusum)、パッサロラフルバ(Passalora fulva)、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)、ドチストロマッセプトスポルム(Dothistroma septosporum)、イサリオプシスクラビスポラ(Isariopsis clavispora)、マイコスファエレラフィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)、マイコベロシエラコエプケイイ(Mycovellosiella koepkeii)、ファエオイサリオプシスバタチコラ(Phaeoisariopsis bataticola)、シュードセルコスポラビチス(Pseudocercospora vitis)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、ラムラリアベチコラ(Ramularia beticola)、ラムラリアコロシグニ(Ramularia collo-cygni)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)、イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)などのマグナポルテ目(Magnaporthales);アニソグラマアノマラ(Anisogramma anomala)、アピオグノモニアエラブンダ(Apiognomonia errabunda)、サイトスポラプラタニ(Cytospora platani)、ジアポルテファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)、ディスクラデストルクティバ(Discula destructiva)、グノモニアフルクティコーラ(Gnomonia fructicola)、グリネリアウビコーラ(Greeneria uvicola)、メランコニウムジュグランディヌム(Melanconium juglandinum)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、シロコッカスクラビギグネンティ-ジュグランダセアラム(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、ツバキアドリイナ(Tubakia dryina)、ディカルペラ属の一種(Dicarpella spp.)、バルサセラトスペルマ(Valsa ceratosperma)などのジアポルテ目(Diaporthales);並びに、アクチノチリウムグラミニス(Actinothyrium graminis)、アスコキタピシ(Ascochyta pisi)、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)、アスペルギルスフミガーツス(Aspergillus fumigatus)、アスペルギルスニズランス(Aspergillus nidulans)、アスペリスポリウムカリカエ(Asperisporium caricae)、ブルメリエラジャアピイ(Blumeriella jaapii)、カンジダ属の一種(Candida spp.)、カプノジウムラモスム(Capnodium ramosum)、セファロアスクス属の一種(Cephaloascus spp.)、セファロスポリウムグラミネウム(Cephalosporium gramineum)、セラトシスティスパラドクサ(Ceratocystis paradoxa)、キトミウム属の一種(Chaetomium spp.)、ヒメノシフスシュードアルビヅス(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、コッシディオイデス属の一種(Coccidioides spp.)、シリンドロスポリウムパディ(Cylindrosporium padi)、ジプロカルポンマラエ(Diplocarpon malae)、ドレパノペジザカンペストリス(Drepanopeziza campestris)、エルシノエアンペリナ(Elsinoe ampelina)、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、ゲオトリクムカンジズム(Geotrichum candidum)、ギベリナセレアリス(Gibellina cerealis)、グロエオセルコスポラソルギ(Gloeocercospora sorghi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムペレナンス(Gloeosporium perennans)などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病又は胴枯れ病及び/又は腐敗病;グロエオチニアテムレンタ(Gloeotinia temulenta)、グリフォスパエリアコルチコラ(Griphospaeria corticola)、カバチエラリニ(Kabatiella lini)、レプトグラフィウムミクロスポルム(Leptographium microsporum)、レプトスファエルリニアクラッスアスカ(Leptosphaerulinia crassiasca)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、マルソニナグラミニコラ(Marssonina graminicola)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、モニリニアフルクティコーラ(Monilinia fructicola)、モノグラフェラアルベセンス(Monographella albescens)、モノスポラスクスカノンバルス(Monosporascus cannonballus)、ナエマシクルス属の一種(Naemacyclus spp.)、オフィオストマノボウルミ(Ophiostomanovo-ulmi)、パラコシジオイデスブラジリエンシス(Paracoccidioides brasiliensis)、ペニシリウムエクソパンスム(Penicillium expansum)、ペスタロチアロドデンドリ(Pestalotia rhododendri)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp.)、ペジクラ属の一種(Pezicula spp.)、フィアロホラグレガタ(Phialophora gregata)、フィラコラポミゲナ(Phyllachora pomigena)、フィマトトリクムオムニボラ(Phymatotrichum omnivora)、フィサロスポラアブディタ(Physalospora abdita)、プレクトスポリウムタバシヌム(Plectosporium tabacinum)、ポリシタルムプスツランス(Polyscytalum pustulans)、シュードペジザメディカギニス(Pseudopeziza medicaginis)、ピレノペジザブラッシカエ(Pyrenopeziza brassicae)、ラムリスポラソルギ(Ramulispora sorghi)、ラブドクリンシュードツガエ(Rhabdocline pseudotsugae)、リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)、イネ葉しょう腐敗病菌(Sacrocladium oryzae)、スケドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニアスクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor);スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、セイマトスポリウムマリエ(Seimatosporium mariae)、レプテウチパクプレッシ(Lepteutypa cupressi)、セプトシタルボルム(Septocyta ruborum)、スファセロマペルセー(Sphaceloma perseae)、スポロネマファシディオイデス(Sporonema phacidioides)、スティグミナパルミボラ(Stigmina palmivora)、タペシアヤルンデ(Tapesia yallundae)、タフリナブラタ(Taphrina bullata)、チエビオプシスバシコラ(Thielviopsis basicola)、トリコセプトリアグルクチゲナ(Trichoseptoria fructigena)、ジゴフィアラジャ
ミセンシス(Zygophiala jamaicensis);例えばブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、エリシフェポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、スファエロテカフリゲナ(Sphaerotheca fuligena)、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、ポドスパエラマクラリス(Podospaera macularis)、ゴロビノマイセスシコラセルム(Golovinomyces cichoracearum)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ミクロスファエラディフッサ(Microsphaera diffusa)、オイディオプシスゴッシピイ(Oidiopsis gossypii)、フィラクチニアグッタタ(Phyllactinia guttata)及びオイジウムアラキディス(Oidium arachidis)などのウドンコカビ目(Erysiphales)によって引き起こされるものといったウドンコ病病害;例えばドチオレラアロマチカ(Dothiorella aromatica)、ジプロディアセリアタ(Diplodia seriata)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)、ボトリオチニアアリイ(Botryotinia allii)、ボトリオチニアファビ(Botryotinia fabae)、フシコクムアミグダリ(Fusicoccum amygdali)、ラシオジプロディアテオブロマエ(Lasiodiplodia theobromae)、マクロフォーマテイコラ(Macrophoma theicola)、マクロフォミナファセオリナ(Macrophomina phaseolina)、フィロスティクタククルビタセアルム(Phyllosticta cucurbitacearum)などのボトリオスフェリア目(Botryosphaeriales)によって引き起こされるものといったかび類;例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、コレトトリカムゴッシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)及びコレトトリカムグラミニコラ(Colletotrichum graminicola)などのグロメレラレス属(Glommerelales)によって引き起こされるものといった炭疽病;並びに、例えばアクレモニウムストリクツム(Acremonium strictum)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウムグラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウムビルグリホルメ(Fusarium virguliforme)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウムスブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、ゲルラキアニバレ(Gerlachia nivale)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、ギベレラゼアエ(Gibberella zeae)、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)、ネクトリアラムラライエ(Nectria ramulariae)、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)及びベルチシリウムテオブロマエ(Verticillium theobromae)などの肉座菌目(Hypocreales)によって引き起こされるものといった萎凋病又は胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス(Ustilaginoidea virens)、ウスチラゴヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴトリティシ(Ustilago tritici)、ウスチラゴゼアエ(Ustilago zeae)などのクロボキン目(Ustilaginales)によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱(Basidiomycete)、例えばセロテリウムフィチ(Cerotelium fici)、クリソミクサアルクトスタフィリ(Chrysomyxa arctostaphyli)、コレオスポリウムイポモエアエ(Coleosporium ipomoeae)、ヘミレイアバスタトリクス(Hemileia vastatrix)、プッシニアアラキディス(Puccinia arachidis)、プッシニアカカバタ(Puccinia cacabata)、プッシニアグラミニス(Puccinia graminis)、プッシニアレコンディタ(Puccinia recondita)、プッシニアソルギ(Puccinia sorghi)、プッシニアホルデイ(Puccinia hordei)、プッシニアストリイフォルミス(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、プッシニアストリイフォルミス(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、プッシニアストルムコリリ(Pucciniastrum coryli)などのサビキン目(Pucciniales)、又は、クロナルチウムリビコラ(Cronartium ribicola)、ジムノスポランギウムジュニペリ-ビジニアネ(Gymnosporangium juniperi-viginianae)、メランプソラメデュサエ(Melampsora medusae)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フラグミジウムムクロナツム(Phragmidium mucronatum)、フィソペラアンペロシディス(Physopella ampelosidis)、トランスケリアディスコロル(Tranzschelia discolor)及びウロマイセスビシエ-ファビエ(Uromyces viciae-fabae)などのサビキン目(Uredinales)によって引き起こされるものといったサビ病菌;並びに、クリプトコックス属の一種(Cryptococcus spp.)、エクソバシジウムベクサンス(Exobasidium vexans)、マラスミエルスイノデルマ(Marasmiellus inoderma)、マイセナ属の一種(Mycena spp.)、スファセロテカレイリアナ(Sphacelotheca reiliana)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、ウロシスチスアグロピリ(Urocystis agropyri)、イテルソニリアペルプレキサンス(Itersonilia perplexans)、クルチシウムインビスム(Corticium invisum)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、ワイテアシルシナタ(Waitea circinata)、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、テンサイ根腐病菌(Thanetephorus cucurmeris)、エンチロマダリアエ(Entyloma dahliae)、エンチロメラミクロスポラ(Entylomella microspora)、ネオボシアモリニアエ(Neovossia moliniae)及びチレチアカリエス(Tilletia caries)によって引き起こされるものなどの他の腐敗病及び病害。
フィソデルママイディス(Physoderma maydis)などのコウマクノウキン目(Blastocladiomycetes)。
コアネフォラククリビタルム(Choanephora cucurbitarum);ムコール属の一種(Mucor spp.);リゾプスアルヒズス(Rhizopus arrhizus)などのケカビ綱(Mucoromycetes)。
並びに、上記に列挙されているものと近縁の他の種及び属によって引き起こされる病害。
その殺菌活性に追加して、組成物はまた、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、エルウィニアカラトボラ(Erwinia caratovora)、キサントモナスカムペストリス(Xanthomonas campestris)、シュードモナスシリンガエ(Pseudomonas syringae)、ストルプトマイセススカビイス(Strptomyces scabies)などのバクテリア及び他の関連する種、並びに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
本発明の組成物は、子嚢菌綱(Ascomycetes)(例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera)、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia)、ミコスファエレラ(Mycosphaerella)、ウンシヌラ(Uncinula));担子菌綱(Basidiomycetes)(例えばへミレイア(Hemileia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ファコプソラ(Phakopsora)、プッシニア(Puccinia)、ウスチラゴ(Ustilago)、チレチア(Tilletia));不完全菌類(Fungi imperfecti)(別名Deuteromycetes;例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)、及びシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella));卵菌綱(Oomycetes)(例えばフィトフトラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、アルブゴ(Albugo)、ブレミア(Bremia)、ピシウム(Pythium)、シュードスクレロスポラ(Pseudosclerospora)、プラスモパラ(Plasmopara))の分類に属する植物病原菌に対して特に効果的である。
本発明の組成物を使用することができる有用な植物の作物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギ及びコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物;例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木及び高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜;並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び1年生作物を含む。
作物は、自然に存在する、従来の繁殖方法により得られる、又は遺伝子工学により得られるものであると理解される。これらには、いわゆる出力形質(例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価、及び改善された香味)を含む作物が含まれる。
作物は、ブロモキシニルのような除草剤又はALS-、EPSPS-、GS-、HPPD-、及びPPO-阻害剤などの除草剤の種類に対して耐性にされた作物も含むと理解される。従来の交配方法によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏カノーラである。遺伝子操作方法によって除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、例えば、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート-及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
作物はまた、自然発生的なもの、又は、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、トキシン-産生バクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ-エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質(Vip)、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、並びに、サソリ、蛛形類、大型のハチ(wasp)及び真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。
バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、BtトウモロコシKnockOut(登録商標)(Syngenta Seeds)である。殺虫性耐性をコードする2種以上の遺伝子を含み、それ故、2種以上のトキシンを発現する作物の一例は、VipCot(登録商標)(Syngenta Seeds)である。作物又はその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である(いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント)。例えば、植物は、例えばHerculex I(登録商標)(Dow AgroSciences,Pioneer Hi-Bred International)のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
式(I)の化合物(化合物X.01~X.04のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含有する本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物における植物病原性真菌(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)など)の防除又は予防に使用することができる。
特に、例えばデルタ-エンドトキシンのような殺虫性タンパク質(例えばCry1Ac(Cry1Ac Btタンパク質))などの毒素を発現する遺伝子組み換えダイズ植物。そのため、これには、イベントMON87701(米国特許第8,049,071号明細書並びに関連出願及び特許、並びに国際公開第2014/170327A1号(例えばIntacta RR2 PROTMダイズに関する段落[008]を参照のこと)、イベントMON87751(米国特許出願公開第2014/0373191号明細書)又はイベントDAS-81419(米国特許第8632978号明細書並びに関連出願及び特許)を含む遺伝子組み換え大豆植物が含まれ得る。
他の遺伝子組み換えダイズ植物には、イベントSYHT0H2-HPPD耐性(米国特許出願公開第2014/0201860号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントMON89788-グリホサート耐性(米国特許第7,632,985号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントMON87708-ジカンバ耐性(米国特許出願公開第2011/0067134号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDP-356043-5-グリホサート及びALS耐性(米国特許出願公開第2010/0184079号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントA2704-12-グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0320616号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDP-305423-1-ALS耐性(米国特許出願公開第2008/0312082明細書並びに関連出願及び特許)、イベントA5547-127-グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0196127号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDAS-40278-9-2,4-ジクロロフェノキシ酢酸及びアリールオキシフェノキシプロピオネート耐性(国際公開第2011/022469号、国際公開第2011/022470号、国際公開第2011/022471号、並びに関連出願及び特許を参照のこと)、イベント127-ALS耐性(国際公開第2010/080829号並びに関連出願及び特許)、イベントGTS40-3-2-グリホサート耐性、イベントDAS-68416-4-2,4-ジクロロフェノキシ酢酸及びグルホシネート耐性、イベントFG72-グリホサート及びイソキサフルトール耐性、イベントBPS-CV127-9-ALS耐性及びGU262-グルホシネート耐性、又はイベントSYHT04R-HPPD耐性が含まれ得る。
式(I)の化合物(化合物X.01~X.04のいずれか1つを含む)又は式(I)の化合物を含有する本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物における植物病原性真菌(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi))など)の防除又は予防に使用することができる。特に、特定のダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対するある程度の免疫又は耐性を付与するR遺伝子スタックが植物ゲノムに遺伝子移入された特定のエリートダイズ植物品種が科学文献から公知である。例えば“Fighting Asian Soybean Rust”,Langenbach C,et al,Front Plant Science 7(797)2016)を参照のこと。
エリート植物はエリート系統のいずれかの植物であり、そのためエリート植物はエリート品種からの代表的な植物である。農家又はダイズ育種家に市販されているエリートダイズ品種の非限定的な例としては、AG00802、A0868、AG0902、A1923、AG2403、A2824、A3704、A4324、A5404、AG5903、AG6202、AG0934、AG1435、AG2031、AG2035、AG2433、AG2733、AG2933、AG3334、AG3832、AG4135、AG4632、AG4934、AG5831、AG6534、及びAG7231(Asgrow Seeds,Des Moines,Iowa,USA)、BPR0144RR、BPR4077NRR、及びBPR4390NRR(Bio Plant Research,CampPoint,Ill.,USA)、DKB17-51及びDKB37-51(DeKalb Genetics,DeKalb,Ill.,USA)、DP4546RR及びDP7870RR(Delta&Pine Land Company,Lubbock,Tex.,USA)、JG03R501、JG32R606C ADD、及びJG55R503C(JGL Inc.,Greencastle,Ind.,USA)、NKS13-K2(NK Division of Syngenta Seeds,Golden Valley,Minnesota,USA)、90M01、91M30、92M33、93M11、94M30、95M30、97B52、P008T22R2、P16T17R2、P22T69R、P25T51R、P34T07R2、P35T58R、P39T67R、P47T36R、P46T21R、及びP56T03R2(Pioneer Hi-Bred International,Johnston,Iowa,USA)、SG4771NRR及びSG5161NRR/STS(Soygenetics,LLC,Lafayette,Ind.,USA)、S00-K5、S11-L2、S28-Y2、S43-B1、S53-A1、S76-L9、S78-G6、S0009-M2、S007-Y4、S04-D3、S14-A6、S20-T6、S21-M7、S26-P3、S28-N6、S30-V6、S35-C3、S36-Y6、S39-C4、S47-K5、S48-D9、S52-Y2、S58-Z4、S67-R6、S73-S8、及びS78-G6(Syngenta Seeds,Henderson,Ky.,USA)、Richer(Northstar Seed Ltd.Alberta,CA)、14RD62(Stine Seed Co.Ia.,USA)、又はArmor4744(Armor Seed,LLC,Ar.,USA)が挙げられる。
したがって、更に好ましい実施形態では、式(I)の化合物(化合物X.01~X.04のいずれか1つを含む)を含む本発明の殺菌性組成物は、特定のダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対するある程度の免疫又は耐性を付与するR遺伝子スタックが植物ゲノムに移入されているエリートダイズ植物品種において、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)(下で概説するその耐殺菌剤性株を含む)を防除するために使用される。前記使用により、例えば改善された生物学的活性、有利な又はより広い活性スペクトル(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の感受性株及び耐性株を含む)、安全性プロファイルの向上、作物耐性の改善、相乗的相互作用又は増強特性、作用の開始の改善又はより長く継続する残存活性、植物病原体(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の効果的な防除に必要な化合物及び組成物の施用回数の低減及び/又は施用量の低減などの多くの利点を期待することができ、それにより有益な耐性管理作業、低減された環境への影響、及び低減された作業者への曝露を可能にすることができる。
特定の状況下では、式(I)の化合物を含む本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物(特に上述した遺伝子組み換えダイズ植物のいずれか)における植物病原性真菌(ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)など)の防除又は予防に使用される場合、有効成分間の相乗的な相互作用を示す場合がある。
式(I)の化合物(化合物X.01~X.04のいずれか1つを含む)を含む本発明の殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物における植物病原性真菌(特にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi))の防除又は予防に使用することができる。
また、これまでにおいて、式(I)の化合物(化合物X.01~X.04のいずれか1種を含む)を含む本発明に係る殺菌性組成物と、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の防除に用いられている現在の殺菌溶液との間に交差抵抗は観察されていない。
実際、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の殺菌剤耐性株が科学文献に報告されており、以下の殺菌作用モードの分類のうちの少なくともそれぞれから1種以上の殺菌剤に耐性を有する株が観察されている:ステロール脱メチル化阻害剤(DMI)、キノン-外部阻害剤(QoI)、及びコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)。例えば“Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms.”Schmitz HK et al,Pest Manag Sci (2014)70:378-388;“First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi”Simoes K et al,J Plant Dis Prot(2018)125:21-2;“Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes.”Klosowski AC et al,Phytopathology(2016)106:1278-1284;“Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi.”Klosowski AC et al,Pest Manag Sci(2016)72:1211-1215を参照のこと。
したがって、好ましい実施形態では、式(I)の化合物(化合物X.01~X.04のいずれか1つを含む)を含む本発明の殺菌性組成物は、以下の殺菌MoA分類:ステロール脱メチル化阻害剤(DMI)、キノン-外部阻害剤(QoI)、及びコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI);のうちのいずれかからの1種以上の殺菌剤に耐性を有するダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の防除に使用される。
1、R2、R3及びR4が式(I)について定義されているとおりである本発明の成分Aを含む化合物は、以下のスキームに示されているとおり形成可能である。
1、R2、R3及びR4が上記に定義されているとおりである式(I)の化合物は、任意により、LiCl又はZnCl2などの金属塩の存在下、及び、クロロ(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)[2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)などの好適な金属触媒錯体の存在下、テトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサンなどの有機溶剤中、20℃~150℃の温度における、式(II)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R11は、クロロ、ブロモ、ヨード、-OSO2CF3又は-OSO2(CF23CF3などのハライド又は擬ハライドである)と、式(III)の化合物(式中、R4は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、及び、Mは、メタロイド種又は擬メタロイド(pseudometalloid)種(例えば、Mは、特に限定されないが、MgCl、ZnCl又はB(OH)2が挙げられる)である)とのクロスカップリング変換を介して得ることが可能である。関連する例については:Journal of Organic Chemistry,2010,75,6677-6680、Journal of The American Chemical Society,2009,131,7532-7533、European Journal of Medicinal Chemistry,2018,147,238-252、及び、“Cross-Coupling Reactions:A Practical Guide(Topics in Current Chemistry)”,edited by Norio Miyaura und S.L.Buchwald(editions Springer)、又は、“Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”,edited by Armin de Meijere and Francois Diederich(editions WILEY-VCH)を参照のこと。これは、スキーム1に示されている。
Figure 2023517303000003
スキーム1
あるいは、式(I)の化合物は、式(IV)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R12は、任意に置換されていてもよい、部分飽和C3~C7シクロアルケニルである)を、パラジウム炭素などの触媒錯体の存在下、メタノール、テトラヒドロフラン又は酢酸エチルなどの有機溶剤中、0℃~150℃の温度で水素供給源を用いる水素化などの還元法を介して反応させることにより得ることが可能である。関連する例については:ACS Medicinal Chemistry Letters,2016,7,508-51.‘Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis’ by Shigeo Nishimura(published by Wiley-VCH)、又は、‘The Handbook of Homogeneous Hydrogenation’ ed.Johannes de Vries and Cornelis Elsevier(published by Wiley-VCH)を参照のこと。これは、スキーム2に示されている。
Figure 2023517303000004
スキーム2
式(IV)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R12は、任意に置換されていてもよい、部分飽和C3~C7シクロアルケニルである)は、1,4-ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの溶剤中、0℃~150℃の温度で、及び、任意により、塩基(例えばリン酸カリウム)の存在下において、パラジウム(テトラキストリフェニルホスフィン)などの好適な触媒錯体を用いる、式(II)の化合物(式中、R11は、クロロ、ブロモ、ヨード、-OSO2CF3又は-OSO2(CF23CF3などのハライド又は擬ハライドである)と、式(V)の化合物(式中、Mは、メタロイド又は擬メタロイド(pseudometalloid)種(例えば、Mは、特に限定されないが、B(OH)2、BPin、SnBu3が挙げられる)又は水素を表す)とのクロスカップリング反応を介して得ることが可能である。関連する例については:ACS Medicinal Chemistry Letters,2016,7,508-513、及び、“Cross-Coupling Reactions:A Practical Guide(Topics in Current Chemistry)”,edited by Norio Miyaura and S.L.Buchwald(editions Springer)、又は、“Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”,edited by Armin de Meijere and Francois Diederich(editions WILEY-VCH)を参照のこと。これは、スキーム3に示されている。
Figure 2023517303000005
スキーム3
式(II)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R11は、クロロ、ブロモ、ヨード、-OSO2CF3又は-OSO2(CF23CF3などのハライド又は擬ハライドである)は、式(VI)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、R11は上記に定義されているとおりであり、及び、R13はH又はC1~C4アルキルである)から、任意により、好適な溶剤(例えばテトラヒドロフラン)中における、ナトリウムメトキシドなどの好適な塩基、及び、ギ酸メチルなどのホルミル化剤を伴う処理を介して式(VIa)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、R11は上記に定義されているとおりであり、及び、R14はH又はメチルである)を生成し、続いて、任意によりK2CO3などの塩基の存在下におけるジメチル硫酸などの試薬を伴うメチル化を介して得ることが可能である。関連する例については:Journal of Agricultural and Food Chemistry,2007,55,5697-5700、Molecules,2010,15,9024-9034、及び、Organic Process Research and Development,2015,19,639-645を参照のこと。これは、スキーム4に示されている。
Figure 2023517303000006
スキーム4
式(VI)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、R11は上記に定義されているとおりであり、及び、R13はH又はC1~C4アルキルである)は、式(VII)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R11は上記に定義されているとおりである)から、ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドンなどの有機溶剤中における、K2CO3などの塩基及び式(VIII)のアルキル化剤(式中、R13はH又はC1~C4アルキルである)を伴う処理により得ることが可能である。式(VII)の化合物は、市販されているか、又は、March’s Advanced Organic Chemistry,Smith and March,6th edition,Wiley,2007に記載されている標準的な官能基変換により市販されている化合物から容易に調製される。これは、スキーム5に示されている。
Figure 2023517303000007
スキーム5
式(I)の化合物(式中、R1、R2、R3及びR4は式(I)の化合物について定義されているとおりである)はまた、式(IX)の化合物(式中、R1、R2、R3及びR4は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R13はH又はC1~C4アルキルである)から、ナトリウムメトキシドなどの塩基及びギ酸メチルなどのホルミル化剤を伴う処理を介して式(X)の化合物(式中、R1、R2、R3及びR4は、式(I)の化合物について定義されているとおりであり、及び、R14はH又はメチルである)を生成し、続いて、K2CO3などの塩基の存在下におけるジメチル硫酸などの試薬を伴うメチル化を介して得ることが可能である。関連する例については:Journal of Agricultural and Food Chemistry,2007,55,5697-5700、Molecules,2010,15,9024-9034、及び、Organic Process Research and Development,2015,19,639-645を参照のこと。これは、スキーム6に示されている。
Figure 2023517303000008
スキーム6
式(IX)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R4は、任意に置換されていてもよいシクロプロピル基)は、任意により、トリフルオロ酢酸などの酸供給源の存在下、及び、ジクロロメタンなどの有機溶剤中における、ジヨードメタンとジエチル亜鉛などの有機亜鉛試薬とを伴う処理により、式(XI)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R15は任意に置換されていてもよいアルケニル基を表す)から調製可能である。関連する例については:Organic Reactions,2001,58,1を参照のこと。これは、スキーム7に示されている。
Figure 2023517303000009
スキーム7
式(XI)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、R15は上記に定義されているとおりであり、及び、R13はH又はC1~C4アルキルである)は、式(XII)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R15は上記に定義されているとおりである)から、ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドンなどの有機溶剤中における、K2CO3などの塩基及び式(VIII)のアルキル化剤(式中、R13はH又はC1~C4アルキルである)を伴う処理により得ることが可能である。これは、スキーム8に示されている。関連する例については:European Journal of Organic Chemistry,2015,2197-2204を参照のこと。式(VIII)の化合物は、市販されているか、又は、March’s Advanced Organic Chemistry,Smith and March,6th edition,Wiley,2007に記載されている標準的な官能基変換により市販されている化合物から容易に調製される。
Figure 2023517303000010
スキーム8
式(XII)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R15は上記に定義されているとおりである)は、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの好適な溶剤中、0℃~150℃の温度、及び、任意により、リン酸カリウム又は炭酸カリウムなどの塩基と共に、パラジウム(テトラキストリフェニルホスフィン)などの好適な触媒錯体を用いる、式(VII)の化合物(式中、R1、R2及びR3は式(I)の化合物について定義されているとおりであり、並びに、R11は、クロロ、ブロモ、ヨード、-OSO2CF3又は-OSO2(CF23CF3などのハライド又は擬ハライドである)と、式(XIII)の化合物(式中、R15は上記に定義されているとおりであり、及び、Mは、メタロイド種又は擬メタロイド(pseudometalloid)種(例えば、Mは、特に限定されないが、B(OH)2、BPin、SnBu3が挙げられる)又は水素を表す)とのカップリング変換を介して調製可能である。関連する例については:Journal of Medicinal Chemistry,2015,58,9258-9272、及び、Journal of Medicinal Chemistry,2014,57,1252-1275を参照のこと。これは、スキーム9に示されている。
Figure 2023517303000011
スキーム9
既述のスキームにおいて記載されている官能基相互変換は、当業者に公知である。反応条件の詳細なリストを:Comprehensive Organic Functional Group Transformations,Edited by A.R.Katritzky,O.Meth-Cohn and C.W.Rees.Pergamon Press(Elsevier Science Ltd.),Tarrytown,NY.1995;又は:Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations,Edited by Richard C.Larock,Wiley-VCH,New York 1999に見出すことが可能である。
合成において異性体の混合物が得られる場合には、いくつかの場合において、個々の異性体は、使用のための後処理の最中又は適用の最中(例えば、光、酸又は塩基の作用下で)に相互に転換が可能であるために、一般的に分離は必ずしも必要とされない。このような転換はまた、使用後に、例えば植物の処理において、処理された植物において、又は、防除されるべき有害な真菌において生じてもよい。
上に開示した全ての実施形態及びその好ましい実施例を含む本発明の組成物は、更なる殺菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、植物成長調整剤、不妊化剤、情報化学物質、防虫剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、又は他の生物活性な化合物などの1種以上の追加的な農薬と混合されることで、更に広いスペクトラムの農業上の保護を与える多成分農薬を形成することもできる。
本発明の組成物と共に配合することができるそのような農業保護剤の例は次のものである:
エトリジアゾール、フルアジナム、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジシン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、アウレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼン、(TCNB)、トルクロホス-メチル、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキシミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニル n-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド ジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド カルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン-銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスダイフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナーバム、プロピネブ、チラム、ベパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(phosetyl)-Al(ホセチル(fosetyl)-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソオキサゾール イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキシポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェナミドン、Bordeaux混合物、多硫化カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、ケイ酸銅、硫酸銅、トール酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(phthalide)(フタリド(fthalide))、ディンジュンズオ(dingjunezuo)(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンズアモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール 2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オールシフルフェナミド、オフラセ、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、リン酸、テクロフタラム、キャプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロルメコート、クロフェンセット、ジクロロプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチル ホスホロトリチオエート)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム(polyoxrim))、BLAD、キトサン、フェノキサニル、ホルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン フェリムゾン、ジメタクロン(dimetachlone)(ジメタクロン(dimethaclone))、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン 5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン 9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノクス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド、(マンデストロビン)、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン、フェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリフルアニド、ブト-3-イニル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-cis-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ(huanjunzuo))、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール 2-(1-tert-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、メフェントリフルコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロロピクリン、クレゾール、ダラシド(daracide)、ジクロロフェン(dichlorophen)(ジクロロフェン(dichlorophene))、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、プロパミジン、及びプロピオン酸などの殺菌剤。
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN 2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルフトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、及びトリフルムロンなどの殺虫剤;
ストレプトマイシンなどの殺菌剤;
アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、及びテブフェンピラドなどの殺ダニ剤;並びに
バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、及び昆虫病原性細菌、ウイルス及び真菌などの生物剤。
「参照」混合組成物の他の例は次の通りである(「TX」という用語は、上記の表X又は以下の表T1に定義されている化合物番号X.01、X.02、X.03、又はX.04から選択される化合物(本発明の組成物の成分(A)の定義に従う)を表す):石油からなる物質群から選択される化合物+TX、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、ベンジル安息香酸塩+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロフラニリド+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チノメチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクスジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエートメチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロクス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート+(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール+4-メチルノナン-5-オン+
TX、α-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ジスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、エチル4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパン+1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸塩+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ酸ナトリウム+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメスリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、グアザチン酢酸塩+TX、テトラチオカルボン酸ナトリウム+TX、ハルフェンプロクス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、砒酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ)+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、ナトリウムフッ化物+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、スルフリルフッ化物+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、チオナジン+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX、及びメペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、第二鉄リン酸塩+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロル+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール+ネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス
+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、クロロインコナジド+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メチル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、メタラキシル+TX、Rメタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エジフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、シクロブトリフルラム+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、フルベネテラム+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、t-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンサンマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチ
ル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法から調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法から調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法から調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法から調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法から調製され得る);
1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法から調製し得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法から調製し得る);[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート+TX、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。本段落中における化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号、及び、国際公開第2017/118689号に記載の方法から調製し得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法から調製し得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法から調製し得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法から調製し得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法から調製し得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法から調製し得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法から調製し得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法から調製し得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法から調製し得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法から調製し得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法から調製し得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法から調製し得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法から調製し得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法から調製し得る)、有機炭素を含むバイオスティミュラント、栄養分及びアミノ酸(Quantis(商標))+TX。
例えば[3878-19-1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合パートナーは公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995-2004]にてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の有効成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」又は他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が用いられており、又は、これらの呼称若しくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」はChemical Abstracts Registry numberを意味する。
(表X(上記)から選択される)式(I)の化合物の混合物と、上記の有効成分との「参照」混合物組成物は、表X(上記)から選択される化合物と、上記の有効成分とを、100:1~1:100、特に50:1~1:50、特に20:1~1:20の比、特に10:1~1:10、さらに特には7.5:1~1:7.5、特に5:1~1:5の混合比で含んでいることが好ましく、2:1~1:2の比が特に好ましく、及び、4:1~2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、又は、5:1、又は、5:2、又は、5:3、又は、5:4、又は、4:1、又は、4:2、又は、4:3、又は、3:1、又は、3:2、又は、2:1、又は、1:5、又は、2:5、又は、3:5、又は、4:5、又は、1:4、又は、2:4、又は、3:4、又は、1:3、又は、2:3、又は、1:2、又は、1:600、又は、1:300、又は、1:150、又は、1:35、又は、2:35、又は、4:35、又は、1:75、又は、2:75、又は、4:75、又は、1:6000、又は、1:3000、又は、1:1500、又は、1:350、又は、2:350、又は、4:350、又は、1:750、又は、2:750、又は、4:750の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上に記載の混合組成物(本発明及び「参照」混合組成物の両方)は、上に記載の混合物を含有する組成物を有害生物又はそれらの環境に施用することを含む、有害生物の防除方法に使用することができる。
表X(上記)から選択される式(I)の化合物と、上記の1種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分要素の個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、及び、逐次的(すなわち、数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の有効成分を併用して適用されることが可能である。表X(上記)から選択される式(I)の化合物と上記の有効成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明の組成物は、作物の強化においても使用することができる。本発明において、「作物の強化」とは、植物の活力の改善、植物の品質の改善、ストレス因子に対する改善された耐性、及び/又は改善されたインプット使用効率を意味する。
本発明において、「植物の活力の改善」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的に又は定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、早い及び/又は改善された発芽、改善された発芽、より少ない種子を使用するための能力、増加した根の成長、より発達した根系、増加した根粒形成、増加したシュートの成長、増加した分けつ、より強力な分けつ、より生産的な分けつ、増加又は改善した植物立性、より少ない植物の転倒(plant verse)(倒伏)、植物丈の増加及び/又は改善、植物重量(生又は乾燥)の増加、より大きな葉身、より緑の葉色、増加した色素含有率、増加した光合成活性、より早い開花、より長い穂、早い穀実、増加した種子、果実、又は鞘の大きさ、増加した鞘又は穂の数、増加した鞘又は穂あたりの種子数、増加した種子質量、強化された種子登熟、より少ない根出葉、老化の遅延、植物活力の改善、貯蔵組織中のアミノ酸レベルの増加、及び/又はより少ない必要とされるインプット(例えばより少ない必要とされる肥料、水及び/又は労力)が挙げられる。活力が改善された植物は、前述の形質のいずれか、又は前述の形質の任意の組み合わせ若しくは2つ以上の増加を有し得る。
本発明において、「植物の品質の改善」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的に又は定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、改善された植物の外観、減少したエチレン(減少した生成及び/又は感受性の抑制)、例えば種子、果実、葉、野菜などの収穫物の品質の改善(そのような品質の改善は収穫物の視覚的外観の改善として現れ得る)、改善された炭水化物含有量(例えば糖及び/又はデンプン量の増加、改善された糖酸比率、還元糖類の減少、糖生成速度の増加)、改善されたタンパク質含有量、改善された油分の含有量及び組成、改善された栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された官能特性(例えば改善された味)、及び/又は改善された消費者の健康上の利益(例えばビタミン及び抗酸化物質の増加したレベル)として発現されてもよい)、改善された収穫後特性(例えば強化された貯蔵寿命及び/又は貯蔵安定性、より容易な加工性、より容易な化合物抽出)、より均一な作物の発達(例えば植物の同期した発芽、開花、及び/又は結実)、及び/又は(例えば次の栽培期に使用するための)改善された種子の品質が挙げられる。品質が改善された植物は、前述の形質のいずれか、又は前述の形質の任意の組み合わせ若しくは2つ以上の増加を有し得る。
本発明において、「ストレス因子に対する改善された耐性」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的に又は定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、干ばつなどの最適に達していない成長条件を引き起こす非生物的ストレス因子(例えば植物中の水分の欠如、水取り込み能力の不足、又は植物への水の供給の低下を生じさせるあらゆるストレス)に対する増加した耐性及び/又は抵抗性、寒冷曝露、高温暴露、浸透圧ストレス、UVストレス、洪水、(例えば土壌中の)増加した塩分、増加したミネラルへの曝露、オゾン曝露、高照度曝露、及び/又は栄養素(例えば窒素及び/又はリン栄養素)の限定的な可用性が挙げられる。ストレス因子に対する改善された耐性を有する植物は、前述の形質のいずれか、又は前述の形質の任意の組み合わせ若しくは2つ以上の増加を有し得る。干ばつ及び栄養ストレスの場合、そのような改善された耐性は、例えば水及び栄養素のより効率的な取り込み、使用又は保持に起因してもよい。
本発明において、「改善されたインプット使用効率」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物の成長と比較して所定のインプットレべルを使用してより効率的に植物が成長できることを意味する。具体的には、インプットとしては、限定するものではないが、肥料(窒素、リン、カリウム、微量栄養素など)、光、及び水が挙げられる。改善されたインプット使用効率を有する植物は、前述のインプットのいずれか、又は前述の2つ以上のインプットの任意の組み合わせの改善された使用を有し得る。
本発明の他の作物の強化としては、より少ないバイオマス及びより少ない分けつを有することが望ましい作物又は条件における有益な特徴である、植物の丈の減少、又は分けつの減少が含まれる。
上記の作物強化のいずれか又は全ては、例えば植物の生理機能、植物の成長及び発達並びに/又は植物の構造を改善することによって収穫高の改善をもたらし得る。本発明の文脈において、「収穫高」には、限定するものではないが、(i)(a)植物それ自体によって産生される量の増加、又は(b)植物体を収穫するための改善された能力、に起因し得る、バイオマス生産、穀実収穫高、デンプン含有量、油含有量、及び/又はタンパク質含有量の増加、(ii)収穫物組成の改善(例えば改善された糖酸比率、改善された油分組成、増加した栄養価、抗栄養化合物の減少、増加した消費者の健康上の利益)、及び/又は(iii)作物を収穫するための増加した/促進された能力、改善された作物の加工性、及び/又はより優れた貯蔵安定性/保存可能期間が含まれる。農業植物の増加した収穫高は、定量的な測定を行うことができる場合、それぞれの植物の生産物の収穫高が、同じ条件下であるが本発明を適用しないで生産した植物の同じ生産物の収穫高よりも、測定可能な量で増加することを意味する。本発明によれば、収穫高が少なくとも0.5%、より好ましくは少なくとも1%、更に好ましくは少なくとも2%、また更に好ましくは少なくとも4%、好ましくは5%若しくはそれ以上増加することが好ましい。
上の作物強化のいずれか又は全ては、土地の改善された利用をもたらす場合もある。すなわち、これまで耕作のために利用できなかった又は最適に達していなかった土地が、利用可能になる場合がある。例えば、干ばつ状態で生き残る増加した能力を示す植物が、例えばおそらくは砂漠の周辺更には砂漠自体などの、最適に達していない降雨量の地帯で栽培可能になる場合がある。
本発明のある態様においては、作物強化は、害虫及び/又は病害及び/又は非生物的ストレスからの圧力が実質的にない状態でなされる。本発明の更なる態様によれば、植物の活力、ストレス耐性、品質及び/又は収穫高の改善は、害虫及び/又は病害からの圧力が実質的にない状態でなされる。例えば、害虫及び/又は病害は、本発明の方法の前に又は同時に適用される殺虫処理によって防除され得る。本発明の更に別の態様においては、植物の活力、ストレス耐性、品質及び/又は収穫高の改善は、害虫及び/又は病害からの圧力がない状態でなされる。更なる実施形態においては、植物の活力、品質及び/又は収穫高の改善は、非生物的ストレスがないか実質的にない状態でなされる。
本発明の組成物は、真菌の攻撃から貯蔵品を保護する分野において使用されてもよい。本発明において、「貯蔵品」という用語は、自然のライフサイクルから得た長期間の保護が望まれる、植物起源及び/又は動物起源並びにそれらの加工された形態の天然の物質を意味すると理解される。植物又はその一部などの植物起源の貯蔵品(例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、又は穀粒など)は、収穫したての状態で、或いは前乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧、又はローストなどの加工された形態で保護することができる。貯蔵品の定義には、未加工木材の形態にある木材(建築用木材、送電塔、及び柵など)と、完成品の形態にある木材(家具又は木製品など)の両方も包含される。動物起源の貯蔵品は、皮革、革製品、毛皮、及び毛などである。本発明の組成物は、腐敗、変色、又はカビの発生などの、不利な影響を予防することができる。好ましくは、「貯蔵品」は、植物起源の天然物質及び/又はそれらの加工された形態を意味すると理解され、より好ましくは、果実及びそれらの加工された形態(仁果類、核果類、小軟果類、及び柑橘類果実、並びにそれらの加工された形態など)を意味するものと理解される。本発明の別の好ましい実施形態においては、「貯蔵品」は、木を意味すると理解される。
そのため、本発明の更なる態様は、本発明の組成物を貯蔵品に適用することを含む、貯蔵品の保護方法である。
本発明の組成物は、菌の攻撃から工業用原体を保護する分野においても使用することができる。本発明において、「工業用原体」という用語には、紙;じゅうたん;建築物;冷却及び加熱システム;壁板;換気及び空調システム等が含まれ;好ましくは「工業用原体」は壁板を意味するとして理解される。本発明の組成物は、腐敗、変色、又はカビの発生などの、不利な影響を予防することができる。
本発明の組成物は、通常、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で製剤化される。製剤は、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型乳剤、オイルフロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション製剤、カプセル懸濁剤、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体としての水又は水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム、又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)などから公知の他の形態、などの様々な物理的形態であってもよい。このような製剤は、直接使用してもよく、或いは使用の前に希釈されてもよい。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油、又は溶媒を用いて行うことができる。
製剤は、微粉化された固体、顆粒、液体、分散液、又は乳液の形態で組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製することができる。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質、又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とともに製剤することもできる。
有効成分は、マイクロカプセル中に含ませることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含む。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば徐放)。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、カプセル重量の約25~95重量%の量で有効成分を含む。有効成分は、大きな固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態、又は適切な溶液の形態とすることができる。カプセル化の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエン+コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、又は化学的に修飾されたポリマー及びデンプンキサンテート、又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。或いは、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルを形成することもできるが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明の製剤の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体としては、以下のものを使用することができる:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びより高い分子量のアルコール(アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなど)、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドン等。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン、及び同様の物質である。
多数の表面活性物質を、固体及び液体製剤の両方の中で、特には使用前に担体で希釈され得る製剤の中で有利に使用することができる。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性、又は高分子性であってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ナトリウムジ(2-エチルヘキシル)スルホクシネートなどの、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルリン酸エステルの塩;並びに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されている更なる物質も挙げられる。
農薬製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明の製剤は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル又はそのような油の混合物、及び油の誘導体との混合物を含む添加剤を含んでいてもよい。本発明の製剤中の油添加剤の量は、通常、適用される混合物を基準として0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、望みの濃度で噴霧タンクに添加することができる。好ましい油添加剤には、鉱油、又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油などの植物由来の油、乳化植物油、例えばメチル誘導体などの植物由来の油のアルキルエステル、又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油が含まれる。好ましい油添加剤には、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特に、C12~C18脂肪酸のメチル誘導体(例えばラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル、及びオレイン酸メチル))が含まれる。多くの油誘導体は、Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
製剤は、通常、0.1~99重量%、特には0.1~95重量%の、成分(A)及び成分(B)の化合物、並びに1~99.9重量%の製剤化補助剤(これは好ましくは、0~25重量%の表面活性物質を含む)を含有する。市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常は希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い限度内で変動し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、支配的な気候条件、並びに施用方法や施用の時期や標的作物に左右される他の要因次第である。一般的な指針として、化合物は、1~2000l/ha、特には10~1000l/haの割合で施用することができる。
上に記載した式(I)の化合物を含有する特定の混合組成物は、相乗効果を示し得る。これは、有効成分の組み合わせの作用が個々の成分の活性の合計よりも大きい場合に常に生じる。所定の有効成分の組み合わせについての見込まれる活性Eは、いわゆるCOLBYの式に従い、次の通りに計算することができる(COLBY,S.R.”Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”.Weeds,Vol.15,pages20-22;1967):
ppm=噴霧混合物1リットル当たりの有効成分(=a.i)のミリグラム
X=p ppmの有効成分を使用した有効成分A)による作用%
Y=q ppmの有効成分を使用した有効成分B)による作用%。
COLBYによれば、p+q ppmの有効成分を使用した有効成分A)+B)の見込まれる(活性)作用は:
Figure 2023517303000012
である。
実際に観察された作用(O)が見込まれる作用(E)よりも大きい場合に、組み合わせの作用は超相加的である、すなわち相乗効果が存在する。数学的な用語では、相乗作用は、(O-E)の差の正の値に対応する。活性の純粋な相補加算(見込まれる活性)の場合、前記差(O-E)はゼロである。前記差(O-E)の負の値は、見込まれる活性と比較して活性が失われることを示す。
しかし、殺菌活性に関する実際の相乗作用とは別に、本発明の組成物は、更に驚くべき有利な特性も有し得る。挙げることができるそのような有利な特性の例は:より有利な分解性;改善された毒性学的及び/又は生体毒性学的挙動;又は、有用な植物の改善された特性(発芽、作物収穫高、より発達した根系、分けつの増加、植物丈の増加、より大きな葉身、より少ない根出葉、より強力な分けつ、より緑の葉色、より少ない必要とされる肥料、より少ない必要とされる種子、より生産的な分けつ、より早い開花、早い穀実、より少ない植物の転倒(plant verse)(倒伏)、増加したシュートの成長、改善された植物の活力、及び早い発芽など)である。
本発明の組成物は、植物病原性微生物、有用な植物、その生息地、その種苗、貯蔵品、又は微生物の攻撃に脅かされている工業用原体に適用することができる。
本発明の組成物は、有用な植物、その種苗、貯蔵品、又は工業用原体が微生物に感染する前に適用されても後に適用されてもよい。
適用される本発明の組成物の量は、用いられる組成物;処理の対象(例えば植物、土、又は苗など);処理の種類(例えば噴霧、散布、又は種子粉衣など);処理の目的(例えば予防又は治療など);防除すべき真菌の種類;又は適用時間;などの様々な要因に依存するであろう。
有用植物に施用される場合、成分(A)は、典型的には5~2000g a.i./ha、特には10~1000 g a.i./ha、例えば50、75、100、又は200g a.i./haの量で施用され、典型的には1~5000g a.i./ha、特には2~2000g a.i./ha、例えば100、250、500、800、1000、1500g a.i./haの成分(B)を伴う。
農業の実施においては、本発明の組成物の施用量は望まれる効果の種類次第であり、典型的には1ヘクタール当たり20~4000gの総組成物の範囲である。
本発明の組成物が種子の処理に使用される場合、種子1kg当たり0.001~50g、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの成分(A)の化合物、及び種子1kg当たり0.001~50g、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの成分(B)の化合物、の量で一般的には十分である。
なお、参照文献、特許出願、又は特許が本出願の文章中で引用されている場合、前記引用されている文章全体が参照により本明細書に組み込まれる。
以降の実施例は本発明を例示する役割を果たす。
本発明の化合物(及び組成物)は、低施用量での高い効力により公知の化合物(及び組成物)から区別され得、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm又は0.2ppmの有効成分といった少ない施用量を用いることで当業者により検証が可能である。
本明細書を通じて、温度は摂氏度で示され、「m.p.」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。
方法G:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:650L/h、質量範囲:100~900Da)、及び、Waters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器を備えるWaters製質量分光計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH、勾配:1.2minで10~100%B;流れ(mL/min)0.85
方法H:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:50L/h、脱溶剤ガス流:650L/h、質量範囲:100~900Da)、及び、Waters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器を備えるWaters製質量分光計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH、勾配:2.7minで10~100%B;流れ(mL/min)0.85
必要であれば、鏡像異性体として純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィーなどの標準的な物理分離技術を介して必要に応じてラセミ材料から得ることができ、或いは例えばキラルな出発物質を使用することにより立体選択的な合成技術によって得ることができる。
配合実施例
Figure 2023517303000013
有効成分を補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕することで、水で希釈して望みの濃度の懸濁液を得ることができる水和剤が得られる。
Figure 2023517303000014
有効成分を補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕することで、種子の処理に直接使用することができる粉末が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4~5molのエチレンオキシド) 3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護に使用することができる任意の必要とされる希釈のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から得られる。
Figure 2023517303000015
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を適切なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることも可能である。
押出粒剤
有効成分[成分(A)及び(B)] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
有効成分を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
被覆粒剤
有効成分[成分(A)及び(B)] 8%
ポリエチレングリコール(モル重量200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法で粉末を発生しないコーティングされた顆粒が得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分[成分(A)及び(B)] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーンオイル(水中で75%のエマルジョンの形態) 1%
水 32%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と十分に混合して懸濁液濃縮物を得てからこれを水で希釈することにより、任意の望みの希釈の懸濁液を得ることができる。そのような希釈液を使用して、噴霧、流し込み、又は浸漬によって、生きている植物並びに植物繁殖材料を、微生物による侵入に対して処理及び保護することができる。
種子処理用フロアブル剤
有効成分[成分(A)及び(B)] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10~20molのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーンオイル(水中で75%のエマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と十分に混合して懸濁液濃縮物を得てからこれを水で希釈することにより、任意の望みの希釈の懸濁液を得ることができる。そのような希釈液を使用して、噴霧、流し込み、又は浸漬によって、生きている植物並びに植物繁殖材料を、微生物による侵入に対して処理及び保護することができる。
徐放性カプセル懸濁液
28部の有効成分[成分(A)及び(B)]の組み合わせを、2部の芳香族溶媒及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、望みの粒径が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと0.05部の消泡剤と51.6部の水との混合物中で乳化する。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完了するまで混合物を撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することによって安定化する。カプセル懸濁製剤は28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は8~15ミクロンである。得られた配合物をその目的に適した装置中で水性懸濁剤として種子に施用する。
略語の一覧
Aq.=水性
brs=幅広の一重項
℃=摂氏度
DCM=ジクロロメタン
dd=二重項の二重項
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DMSO-d6=重水素化ジメチルスルホキシド
d=二重項
EtOAc=酢酸エチル
equiv.=当量
h=時間
M=モル
m=多重項
min=分間
MHz=メガヘルツ
mp=融点
Pd2(dba)3=トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)
Pd(dppf)Cl2DCM=[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、DCM錯体
Pd(PPh32Cl2=ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド
ppm=百万分率
RT=室温
t=保持時間
s=一重項
t=三重項
THF=テトラヒドロフラン
LC/MS=液体クロマトグラフィ質量分光測定(LC/MS分析に用いた装置及び方法は上記に説明されている)
X-Phos Pd G2=クロロ(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)[2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)
調製例:
実施例1:この実施例は、メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(化合物X.04)の調製を例示する。
ステップ1:メチル2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)アセテートの調製
Figure 2023517303000016
5-ブロモ-2-メチルフェノール(53.47mmol、10.00g)及びメチル2-ブロモ酢酸(1.5equiv.、80.20mmol、12.27g、7.44mL)のテトラヒドロフラン(0.5mol/L、106.9mL)中の溶液に、室温で、炭酸カリウム(2equiv.、106.9mmol、14.78g)を添加し、明るい茶色の懸濁液を65℃に2h加熱し、次いで、一晩で室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。水性相をEtOAcで抽出し、すべて組み合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、メチル2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)アセテート(47.22mmol、15.89g、88%収率)を茶色の液体として得た。粗油は残存するメチル-2-ブロモ酢酸でわずかに汚染されていたが、さらに精製することなく次のステップに直接用いた。
LCMS(方法H),Rt=1.59min,MS:(M+1)=259,261;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 2.25(s,3H)3.84(s,3H)4.66(s,2H)6.84(d,1H)7.05(m,2H)
ステップ2:メチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートの調製
Figure 2023517303000017
パート1:2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)アセテート(20.8g、80.3mmol)及びギ酸メチル(6.0equiv.、482mmol、29.5g、30.5mL)のテトラヒドロフラン(0.5mol/L、161mL)中の溶液に、室温、アルゴン雰囲気下で、ナトリウムメトキシド(20equiv.、161mmol、9.13g)を数回に分けて添加した。この反応はわずかに発熱性であり、室温の水浴の補助で30℃未満に維持した。反応混合物を室温で1h撹拌し、NaHCO3の飽和水溶液をゆっくりと添加することで失活させた。2つの相を分離し、水性相をEtOAcで抽出した。すべて組み合わせた有機層をNaHCO3の飽和水溶液、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、メチル-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-ヒドロキシ-プロプ-2-エノエートを得、これをさらに精製することなく次のステップに直接用いた。
LCMS(方法G)、Rt=0.80及び0.90min、MS:(M+1)=287、289
パート2:粗メチル-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-ヒドロキシ-プロプ-2-エノエート及びジメチル硫酸(1.2equiv.、93.2mmol、11.8g、8.8mL)のDMF(0.5mol/L、155mL)中の溶液に、室温、アルゴン雰囲気下で、炭酸カリウム(1.5equiv.、117mmol、16.3g)を添加し、反応混合物を室温で2h撹拌した。反応混合物を水をゆっくりと添加することで失活させ、混合物をEtOAcで抽出した。すべて組み合わせた有機層をNaHCO3の飽和水溶液、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc)により精製して、メチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(59.6mmol、18.0g、75%収率)をオフホワイトの固体として得た。
LCMS(方法G)、Rt=1.02min、MS:(M+1)=301、303;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 2.31(s,3H)3.74(s,3H)3.91(s,3H)6.86(d,1H)7.05(m,2H)7.35(s,1H)
ステップ3:メチル(Z)-2-[5-(シクロヘキセン-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートの調製
Figure 2023517303000018
メチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(203mg、0.67mmol、1.00equiv.)、の1,4-ジオキサン(6mL)及び水(1mL)中の溶液に、シクロヘキセン-1-イルボロン酸(93.4mg、0.74mmol、1.10equiv.)、リン酸カリウム(295mg、1.35mmol、2.00equiv.)及びX Phos Pd G2(53.0mg、0.07mmol、0.10 equiv.)を添加した。反応混合物を100℃で15分間撹拌し、加熱源を外した。内容物がRTに達した後、EtOAc及び飽和NaHCO3水溶液で希釈し、次いで、EtOAcで抽出した。すべて組み合わせた有機画分を飽和NaHCO3水溶液及び塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc)により精製して、メチル(Z)-2-[5-(シクロヘキセン-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートをアモルファス固体として得た。
LC-MS(方法G)、Rt=1.17min、MS:(M+H)=303;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.36(s,1H),7.11(d,1H),6.96(dd,1H),6.77(d,1H),6.04(m,1H),3.90(s,3H),3.74(s,3H),2.36(m,5H),2.17-2.25(m,2H),1.74-1.83(m,2H),1.63-1.71(m,2H).
ステップ4:メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(化合物X.04)の調製
Figure 2023517303000019
メチル(Z)-2-[5-(シクロヘキセン-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(132mg、0.44mmol、1.00equiv.)のヘキサン(0.87mL)及びEtOAc(2.18mL)中の溶液に、パラジウム炭素(23.2mg、0.01mmol、0.02equiv.)を添加した。反応混合物を水素雰囲気下に2日間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、減圧中で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc)により精製して、メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートを白色の固体として得た(mp:131~132℃)。
LC-MS(方法G)、Rt=1.21min、MS:(M+H)=305;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm ppm 7.35(s,1H),7.10(d,1H),6.79(dd,1H),6.58(d,1H),3.90(s,3H),3.74(s,3H),2.38-2.47(m,1H),2.34(s,3H),1.80-1.89(m,4H),1.75(br,1H),1.33-1.42(m,4H),1.22-1.32(m,1H).
実施例2:この実施例は、メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(化合物X.02)の調製を例示する。
Figure 2023517303000020
アルゴン雰囲気下で、塩化亜鉛1M THF溶液(2.54mmol)を、シクロペンチルマグネシウムブロミド2M THF溶液(2.54mmol)に添加し、薄い黄色の懸濁液をRTで10分間撹拌したところ、その間、わずかな発熱が観察された。その後、メチル(Z)-2-(5-ブロモ-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート(0.153g、0.51mmol)のテトラヒドロフラン(2.5mL)及びPdCl2(dppf)(0.19g、0.025mmol)中の溶液を添加し、薄い黄色の懸濁液を50℃で3時間加熱した。次いで、反応混合物をRTとし、飽和NH4Cl水溶液で失活させ、t-ブチルメチルエーテルで抽出した。次いで、すべて組み合わせた有機画分を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc勾配)により精製して、0.106mgの表題の化合物を白色の固体として得た(mp80~83℃)。
LC-MS(方法G)、Rt=1.16min、MS:(M+H)=291;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.35(s,1H),7.09(d,1H),6.82(d,1H),6.60(s,1H),3.90(s,3H),3.72(s,3H),2.91(m,1H),2.32(s,3H),2.10-1.97(m,2H),1.85-1.75(m,2H),1.74-1.65(m,2H),1.60-1.45(m,2H).
上記及び下記の合成技術を用いて、式(I)の化合物を適切に調製し得る。
必要な場合、鏡像異性体的に純粋な最終化合物を、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術、又は、立体選択的合成技術(例えば、キラル出発材料を用いて)を介して、適切にラセミ材料から入手し得る。
Figure 2023517303000021
生物学的実施例:
ウェルプレート中における葉片テストの一般的な例:
種々の植物種の葉片又は葉断片を温室内で栽培している植物から切除する。切除した葉片又は断片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の水寒天上に置く。葉片に、テスト溶液を播種の前(予防性)又は後(治効性)に噴霧する。テストする化合物はDMSO溶液(最大10mg/mL)として調製し、これを、吹付けの直前に0.025% Tween20で適切な濃度に希釈する。播種した葉片又は断片は、それぞれのテスト系に従う既定の条件下(温度、相対湿度、光等)でインキュベートする。病害レベルの単一評価を、病原体応答系に応じて、播種後3~14日間実施する。次いで、未処理の検定対象の葉片又は断片に対する病害防除割合を算出する。
ウェルプレートにおける液体培地テストの一般的な例:
真菌の液体培地から新たに調製した、又は、低温保管した真菌の菌糸体の画分又は分生子懸濁液を、栄養液体培地と直接混合する。テスト化合物のDMSO溶液(最大10mg/mL)を0.025% Tween20で50倍に希釈し、10μlのこの溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)にピペットする。次いで、真菌の芽胞/菌糸体画分を含む栄養液体培地を加えて、テストする化合物の最終濃度とする。テストプレートを、暗中に24℃及び96%相対湿度でインキュベートする。真菌の増殖阻害を病原体応答系に応じて2~7日間後に測光法で測定し、未処理の検定対象に対する抗真菌活性割合を算出する。
実施例A1:プッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌活性/コムギ/葉片予防性(赤サビ病)
コムギの葉断片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉断片に真菌の胞子懸濁液を播種する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防性殺菌活性として、8dpi(播種後の日数)に評価する。
以下の化合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、200ppmでプッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)の少なくとも80%の防除をもたらした:
化合物(表T1より):X.01、X.02、X.03、X.04
実施例A2:プッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌活性/コムギ/葉片治効性(赤サビ病)
コムギの葉断片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置く。葉断片に真菌の胞子懸濁液を播種し、播種の1日後にテスト溶液を噴霧する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、治効性殺菌活性として、8dpi(播種後の日数)に評価する。
以下の化合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、200ppmでプッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)の少なくとも80%の防除をもたらした:
化合物(表T1より):X.01、X.02、X.04
実施例A3:ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する殺菌活性/ダイズ/葉片予防性(ダイズさび病)
ダイズの葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に真菌の胞子懸濁液を播種する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺菌活性として約12dpi(播種後の日数)で評価する。
以下の化合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、60ppmでファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の少なくとも70%の防除をもたらした:
化合物(表T1より):X.01、X.02、X.03、X.04
実施例A4:グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))に対する殺菌活性 液体培地/キュウリ/予防性(炭疽病)
低温保管しておいた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)中に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を、72時間後に620nmで測光法で判定した。
以下の化合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、20ppmでグロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)の少なくとも80%の防除をもたらした:
化合物(表T1より):X.01、X.02、X.03、X.04
比較データ:
本発明の化合物X.02及びX.04の生物学的活性を、参照化合物Z-1及びZ-2と比較する。参照化合物Z-1及びZ-2は、それぞれ、国際公開第98/03464号の16頁及び欧州特許第0 212 859号明細書の6頁に特定的に開示されている。
実施例B:プッシニアレコンディタ(Puccinia recondita)に対する比較生物学的活性(赤サビ病)、治効性:
方法;コムギの葉断片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置く。葉断片に真菌の胞子懸濁液を播種し、播種の1日後にテスト溶液を噴霧する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、治効性殺菌活性として、8dpi(播種後の日数)に評価する。
データは生物学的テストに係る各化合物の病害防除割合として示し、テスト量は以下の表B1に記載されている。
Figure 2023517303000022
有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む殺菌性組成物に関連するさらなる生物学的テスト例:
実施例C1 マイコスファエレラアラキディス(異名)(Mycosphaerella arachidis syn.)セルコスポラ アラキディコーラ(Cercospora arachidicola)に対する殺菌活性(褐色斑点病)
低温保管しておいた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)中に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を、およそ5~6日後に620nmで測光法で判定した。
以下の化合物混合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、表に記載の量でマイコスファエレラアラキディス(Mycosphaerella arachidis)の少なくとも80%の防除をもたらした:
Figure 2023517303000023
Figure 2023517303000024
Figure 2023517303000025
Figure 2023517303000026
Figure 2023517303000027
Figure 2023517303000028
Figure 2023517303000029
Figure 2023517303000030
Figure 2023517303000031
Figure 2023517303000032
Figure 2023517303000033
Figure 2023517303000034
Figure 2023517303000035
表C1-3及びC1-4において報告されている濃度(ppm)の以下の混合物組成物で、本テストで以下の病害防除がもたらされた:マイコスファエレラアラキディス(異名)(Mycosphaerella arachidis syn.)セルコスポラ アラキディコーラ(Cercospora arachidicola)(ラッカセイ褐斑病)。殺菌活性を100~0のスケールで評価した(100=病害増殖なし;0=ウェルが菌糸体により完全に覆われた)。
Figure 2023517303000036
Figure 2023517303000037
実施例C2-セプトリア トリティシ(Septoria tritici)に対する殺菌活性(葉枯病)
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)中に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を、72時間後に測光法で判定した。
以下の化合物混合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、表に記載の量でセプトリア トリティシ(Septoria tritici)の少なくとも80%の防除をもたらした。
Figure 2023517303000038
Figure 2023517303000039
Figure 2023517303000040
Figure 2023517303000041
Figure 2023517303000042
Figure 2023517303000043
Figure 2023517303000044
Figure 2023517303000045
Figure 2023517303000046
Figure 2023517303000047
表C2-3~C2-5において報告されている濃度(ppm)の以下の混合物組成物で、本テストで以下の病害防除がもたらされた:セプトリア トリティシ(Septoria tritici)(葉枯病)。殺菌活性を100~0のスケールで評価した(100=病害増殖なし;0=ウェルが菌糸体により完全に覆われた)。
Figure 2023517303000048
Figure 2023517303000049
Figure 2023517303000050
Figure 2023517303000051
Figure 2023517303000052
実施例C3-セプトリアグリシネス(Septoria glycines)に対する殺菌活性(赤サビ病):
人工培地で栽培した新しい培養物から収穫した真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)中に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を、72時間後に測光法で判定した。
以下の化合物混合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、表に記載の量でセプトリアグリシネス(Septoria glycines)の少なくとも80%の防除をもたらした:
Figure 2023517303000053
Figure 2023517303000054
Figure 2023517303000055
Figure 2023517303000056
Figure 2023517303000057
Figure 2023517303000058
Figure 2023517303000059
Figure 2023517303000060
Figure 2023517303000061
Figure 2023517303000062
表C3-3~C3-5において報告されている濃度(ppm)の以下の混合物組成物で、本テストで以下の病害防除がもたらされた:セプトリアグリシネス(Septoria glycines)(赤サビ病)。殺菌活性を100~0のスケールで評価した(100=病害増殖なし;0=ウェルが菌糸体により完全に覆われた)。
Figure 2023517303000063
Figure 2023517303000064
Figure 2023517303000065
Figure 2023517303000066
Figure 2023517303000067
Figure 2023517303000068
実施例C4-グロメレララゲナリウム(異名)(Glomerella lagenarium syn.)コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)に対する殺菌活性(炭疽病):
低温保管しておいた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)中に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を、72時間後に620nmで測光法で判定した。
以下の化合物混合物が、同一の条件下において広範な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、表に記載の量で、グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)の少なくとも80%の防除をもたらした:
Figure 2023517303000069
Figure 2023517303000070
Figure 2023517303000071
Figure 2023517303000072
Figure 2023517303000073
表C4-3及びC4-4において報告されている濃度(ppm)の以下の混合物組成物で、本テストで以下の病害防除がもたらされた:(グロメレララゲナリウム(異名)(Glomerella lagenarium syn.)コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))。殺菌活性を100~0のスケールで評価した(100=病害増殖なし;0=ウェルが菌糸体により完全に覆われた)。
Figure 2023517303000074
Figure 2023517303000075
Figure 2023517303000076
Figure 2023517303000077
実施例C5-コリネスポラカッシイコラ(Corynespora cassiicola)に対する殺菌活性(標的斑点病):
低温保管しておいた真菌の分生子を、栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合した。テスト化合物のDMSO溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)中に入れ、真菌の芽胞を含む栄養液体培地を加えた。テストプレートを24℃でインキュベートし、増殖の阻害を、3~4日後に620nmで測光法で判定した。
表C4-3及びC4-4において報告されている濃度(ppm)の以下の混合物組成物で、本テストで以下の病害防除がもたらされた:(コリネスポラカッシイコラ(Corynespora cassiicola))。殺菌活性を100~0のスケールで評価した(100=病害増殖なし;0=ウェルが菌糸体により完全に覆われた)。
Figure 2023517303000078
Figure 2023517303000079
実施例D:ダイズにおけるファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する予防活性
ダイズ植物全体を、植えてから4週間後に、記載の有効成分で処理した。吹付けの1日後に、葉片を最初の三出葉から切り取った。各量で5回の反復で実施する。処理の1日後に、葉片にファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)(ダイズさび病)を播種する。葉片の評価は播種後11~14日で実施し、活性は、処理済みのもの対未処理の外寄生検定対象の関係から導かれる。(100=病害無し、葉への損傷無し、0=高い外寄生、葉が大きく損傷されている。有効成分の使用量を、g有効成分(a.i.)/haとして表中に示す。
結果を以下の表に示す。
Figure 2023517303000080
Figure 2023517303000081
Figure 2023517303000082
Figure 2023517303000083
Figure 2023517303000084
Figure 2023517303000085
Figure 2023517303000086
Figure 2023517303000087
Figure 2023517303000088
Figure 2023517303000089
Figure 2023517303000090
Figure 2023517303000091
Figure 2023517303000092
Figure 2023517303000093
Figure 2023517303000094
Figure 2023517303000095
Figure 2023517303000096
Figure 2023517303000097
Figure 2023517303000098
Figure 2023517303000099
Figure 2023517303000100
Figure 2023517303000101
Figure 2023517303000102
Figure 2023517303000103
Figure 2023517303000104
Figure 2023517303000105
Figure 2023517303000106

Claims (15)

  1. 有効成分として成分(A)及び(B)の混合物を含む殺菌性組成物であって、成分(A)は、式(I):
    Figure 2023517303000107
    (式中、
    1はメチルであり;
    2は水素であり;
    3は水素であり;
    4はC3~C7シクロアルキルである)
    の化合物、又は、その農学的に許容可能な塩であり;
    及び
    成分(B)は:
    ビキサフェン、硫黄、水酸化銅、トリクロピリカルブ、アシベンゾラル-S-メチル、オキシ塩化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、シプロジニル、フルジオキソニル、メタラキシル、メタラキシル-M、カルベンダジム、ペンチオピラド、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、ホルペット、クロロタロニル、フルアジナム、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ピリベンカルブ、トリシクラゾール、マンジプロパミド、フルベンテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、フルインダピル、クメトキシストロビン、ルベンミキシアナン、マンデストロビン、オキサチアピプロリン、ピラジフルミド、インピルフルキサム、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アミノピリフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、イプフルフェノキン、キノフメリン、ベンゾチオストロビン、フルオピラム、ピラプロポイン、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、クモキシストロビン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、[(1S,2S)-1-メチル-2-(o-トリル)プロピル](2S)-2-[(4-メトキシ-3-プロパノイルオキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[3-(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート、[(1S,2S)-2-(4-フルオロ-2-メチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]プロパノエート、シス-ジャスモン、ホスホン酸カリウム、ホスホン酸カルシウム、グリホサート、2,4-D、ジカンバ、グルホシネート、チアメトキサム、シクロブトリフルラム、イソシクロセラム、スピロピジオン、アバメクチン、エマメクチン、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロール、ジアフェンチウロン、ブロフラニリド、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(1-{2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-イル)-N-メチルニコチンアミド及びフルキサメタミド
    からなる群から選択される化合物である、殺菌性組成物。
  2. 成分(A)は:
    メチル(Z)-2-(5-シクロブチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
    (化合物X.01)、
    メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
    (化合物X.02)、
    メチル(Z)-2-(5-シクロプロピル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
    (化合物X.03)又は
    メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
    (化合物X.04)
    から選択される化合物又はその農学的に許容可能な塩である、請求項1に記載の殺菌性組成物。
  3. 成分(A)は:
    メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
    (化合物X.02)、又は
    メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート
    (化合物X.04);
    であるか、又は、その農学的に許容可能な塩である、請求項1又は請求項2に記載の殺菌性組成物。
  4. 成分(B)は、ビキサフェン、トリクロピリカルブ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ピリベンカルブ、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム、クメトキシストロビン、マンデストロビン、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、ベンゾチオストロビン、メチルテトラプロール、エノキサストロビン、クモキシストロビン、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル及び3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリルからなる群から選択される化合物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  5. 成分(B)は、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンマンコゼブ、クロロタロニル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、イソフルシプラム及びメチルテトラプロールからなる群から選択される化合物である、請求項1~4のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  6. 成分(B)はアゾキシストロビン又はトリフロキシストロビンである、請求項1~5のいずれか一項に記載の殺菌性組成物。
  7. 成分(A)対成分(B)の重量比が100:1~1:100である、請求項1~6のいずれか1項に記載の殺菌性組成物。
  8. 成分(A)対成分(B)の重量比が20:1~1:40である、請求項1~7のいずれか1項に記載の殺菌性組成物。
  9. 成分(A)対成分(B)の重量比が12:1~1:25である、請求項1~8のいずれか1項に記載の殺菌性組成物。
  10. 成分(A)対成分(B)の重量比が5:1~1:15である、請求項1~9のいずれか1項に記載の殺菌性組成物。
  11. 成分(A)対成分(B)の重量比が2:1~1:5である、請求項1~10のいずれか1項に記載の殺菌性組成物。
  12. 請求項1~11のいずれか一項に記載の殺菌性組成物であって:
    エトリジアゾール、フルアジナム、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジチン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、オーレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼン、(TCNB)、トルコホス-メチル、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキサミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロロヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニル n-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド ジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドN-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド カルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスジフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナーバム、プロピネブ、チラム、バパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム(ホセチル-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールイマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェンアミドン、ボルドー液、多硫酸カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(phthalide)(フタリド(fthalide))、ディンジュンズオ(dingjunezuo)(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンザモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール 2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、シフルフェナミド、オフレース、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、リン酸、テクロフタラム、カプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロロメクワット、クロフェンセット、ジクロルプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレインヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチルトリチオホスフェイト)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム(polyoxrim))、BLAD、キトサン、フェノキサニル、ホルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン フェリムゾン、ジメタクロン(dimetachlone)(ジメタクロン(dimethaclone))、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン 5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン 9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾキシアゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノックス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2、5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド、(マンデストロビン)、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ピリオトロビン、フェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ブタ-3-イニル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ(huanjunzuo))、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール 2-(1-t-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、(N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロルピクリン、クレゾール、ダラシド(daracide)、ジクロロフェン(dichlorophen)(ジクロロフェン(dichlorophene))、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、ティーツリーオイル(メラレウカアルテルニフォリア(Melaleuca alternifolia))を含む植物抽出物(Timorex Gold(商標))、有機炭素を含むバイオスティミュラント、栄養分及びアミノ酸(Quantis(商標))、プロパミジン及びプロピオン酸から選択される殺菌剤;又は
    アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン及びトリフルムロンから選択される殺虫剤;又は
    ストレプトマイシンから選択される殺バクテリア剤;又は
    アミトラズ、チノメチオナート、クロロベンジラート、シエノピラフェン、
    シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドから選択されるダニ駆除剤;又は
    バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス及び昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌から選択される生物剤
    からなる群から選択される1種以上のさらなる殺有害生物剤を含む、殺菌性組成物。
  13. 前記組成物が、農業上許容される担体、及び任意に界面活性剤及び/又は製剤化補助剤を更に含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載の殺菌性組成物。
  14. 有用な植物、その生息地、又はその繁殖体に、請求項1~12のいずれかに定義されている殺菌性組成物を適用することを含む、有用な植物又はその繁殖体の植物病原性病害、特には植物病原性真菌の防除又は予防のための方法。
  15. 前記組成物の成分(A)及び(B)が逐次的な方法で適用される、請求項14に記載の方法。
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