RU2018121809A - Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина - Google Patents
Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018121809A RU2018121809A RU2018121809A RU2018121809A RU2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A RU 2018121809 A RU2018121809 A RU 2018121809A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diethyl
- dibromomalonate
- chloromalonate
- bromomalonate
- dichloromalonate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Road Paving Structures (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения 1,3-диэтил-2-(2-метилгидразинилиден) пропандиоата, включающий взаимодействие 2-галогензамещенного диэтилмалоната с метилгидразином или его солью.
2. Способ по п.1, где 2-галогензамещенный диэтилмалонат выбран из группы, состоящей из диэтил-2-броммалоната, диэтил-2,2-диброммалоната, диэтил-2-хлормалоната, диэтил-2,2-дихлормалоната и любых их смесей.
3. Способ по п.1, где 2-галогензамещенный диэтилмалонат представляет собой смесь, выбранную из группы, состоящей из: диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната; диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната.
4. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, 1-пропанола, изопропилового спирта, ацетонитрила и любых их смесей.
5. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора, предпочтительно выбранного из группы, состоящей из уксусной кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты и любых их смесей.
6. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в интервале температур примерно от 10 примерно до 80°C, предпочтительно примерно от 20 примерно до 70°С.
7. Способ получения 1,3-диэтил-2-(2-метилгидразинилиден) пропандиоата, включающий взаимодействие 2-галогензамещенного диэтилмалоната с метилгидразином или его солью в растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, 1-пропанола, изопропилового спирта, ацетонитрила и любых их смесей, в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из уксусной кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты и любых их смесей, и при температуре в пределах от примерно 10 до около 80°С.
8. Способ по п.7, в котором способ осуществляют в этаноле в присутствии уксусной кислоты в интервале температур от примерно от 20 до примерно 70°С.
9. Способ по п.7, где 2-галогензамещенный диэтилмалонат представляет собой смесь, выбранную из группы, состоящей из: диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната; диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната; диэтил-2-броммалоната и диэтил-2,2-диброммалоната и диэтил-2-хлормалоната и диэтил-2,2-дихлормалоната.
10. Способ по п.7, в котором способ осуществляют путем добавления 2-галогензамещенного диэтилмалоната к метилгидразину по каплям.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562256825P | 2015-11-18 | 2015-11-18 | |
| US62/256,825 | 2015-11-18 | ||
| PCT/US2016/061842 WO2017087323A1 (en) | 2015-11-18 | 2016-11-14 | Process for the synthesis of intermediates useful for preparing 1,3,4-triazine derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018121809A true RU2018121809A (ru) | 2019-12-18 |
| RU2018121809A3 RU2018121809A3 (ru) | 2020-01-27 |
| RU2728874C2 RU2728874C2 (ru) | 2020-07-31 |
Family
ID=58717701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018121809A RU2728874C2 (ru) | 2015-11-18 | 2016-11-14 | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10294196B2 (ru) |
| EP (1) | EP3377470B1 (ru) |
| JP (1) | JP2018534315A (ru) |
| KR (1) | KR20180081599A (ru) |
| CN (1) | CN108349868A (ru) |
| AR (1) | AR106706A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016358147A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018010041A2 (ru) |
| CA (1) | CA3005261A1 (ru) |
| HU (1) | HUE052157T2 (ru) |
| IL (1) | IL259332A (ru) |
| MX (1) | MX2018006158A (ru) |
| MY (1) | MY185271A (ru) |
| RU (1) | RU2728874C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201804067QA (ru) |
| TW (1) | TWI643839B (ru) |
| WO (1) | WO2017087323A1 (ru) |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH652709A5 (de) | 1983-01-06 | 1985-11-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von estern der mesoxalsaeure. |
| IT1175533B (it) | 1984-06-20 | 1987-07-01 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di composti carbonilici |
| IT1233862B (it) | 1988-02-24 | 1992-04-21 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Processo catalitico per la sintesi di esteri di acidi etilentetracarbossilici. |
| US5273975A (en) | 1989-06-09 | 1993-12-28 | The Upjohn Company | Heterocyclic amines having central nervous system activity |
| DE4309900C1 (de) | 1993-03-26 | 1994-06-30 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von amphoteren Tensiden |
| MY149960A (en) * | 2005-05-18 | 2013-11-15 | Array Biopharma Inc | 4-(phenylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxamide derivatives as mek inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases |
| DE102006053380A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Carbonylverbindungen in Jet Loop Reaktoren |
| WO2008120004A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Astrazeneca Ab | Combination of a mek- inhibitor and a b-raf inhibitor for the treatment of cancer |
| WO2009050506A2 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Astrazeneca Ab | Combination 059 |
| EP2447243B1 (en) | 2009-06-26 | 2014-04-02 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for production of ketomalonic acid compounds or hydrates thereof |
| WO2011095807A1 (en) * | 2010-02-07 | 2011-08-11 | Astrazeneca Ab | Combinations of mek and hh inhibitors |
| EA035195B1 (ru) * | 2010-06-29 | 2020-05-14 | Фмк Корпорейшн | Способ подавления роста сорняков с использованием производных триазина |
| WO2014031971A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
| GB201403495D0 (en) | 2014-02-27 | 2014-04-16 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
-
2016
- 2016-11-14 MX MX2018006158A patent/MX2018006158A/es unknown
- 2016-11-14 MY MYPI2018000747A patent/MY185271A/en unknown
- 2016-11-14 CA CA3005261A patent/CA3005261A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-14 KR KR1020187016936A patent/KR20180081599A/ko unknown
- 2016-11-14 EP EP16866914.1A patent/EP3377470B1/en not_active Not-in-force
- 2016-11-14 BR BR112018010041A patent/BR112018010041A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-11-14 SG SG11201804067QA patent/SG11201804067QA/en unknown
- 2016-11-14 WO PCT/US2016/061842 patent/WO2017087323A1/en active Application Filing
- 2016-11-14 RU RU2018121809A patent/RU2728874C2/ru active
- 2016-11-14 JP JP2018525740A patent/JP2018534315A/ja active Pending
- 2016-11-14 HU HUE16866914A patent/HUE052157T2/hu unknown
- 2016-11-14 AU AU2016358147A patent/AU2016358147A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-14 US US15/777,314 patent/US10294196B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-11-14 CN CN201680067223.7A patent/CN108349868A/zh active Pending
- 2016-11-16 AR ARP160103495A patent/AR106706A1/es unknown
- 2016-11-18 TW TW105137820A patent/TWI643839B/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-05-14 IL IL259332A patent/IL259332A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20180081599A (ko) | 2018-07-16 |
| AR106706A1 (es) | 2018-02-07 |
| AU2016358147A1 (en) | 2018-05-31 |
| EP3377470B1 (en) | 2020-11-11 |
| BR112018010041A2 (pt) | 2018-11-21 |
| TWI643839B (zh) | 2018-12-11 |
| EP3377470A1 (en) | 2018-09-26 |
| WO2017087323A1 (en) | 2017-05-26 |
| CN108349868A (zh) | 2018-07-31 |
| US20180334427A1 (en) | 2018-11-22 |
| RU2728874C2 (ru) | 2020-07-31 |
| MX2018006158A (es) | 2018-08-01 |
| SG11201804067QA (en) | 2018-06-28 |
| HUE052157T2 (hu) | 2021-04-28 |
| EP3377470A4 (en) | 2019-07-31 |
| RU2018121809A3 (ru) | 2020-01-27 |
| MY185271A (en) | 2021-04-30 |
| CA3005261A1 (en) | 2017-05-26 |
| JP2018534315A (ja) | 2018-11-22 |
| TW201726608A (zh) | 2017-08-01 |
| IL259332A (en) | 2018-07-31 |
| US10294196B2 (en) | 2019-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2009030507A3 (en) | Hydroxymethylfurfural ethers from sugars and higher alcohols | |
| AU2014366334B2 (en) | Mono- and dialkyl ethers of furan-2,5-dimethanol and (tetra-hydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and amphiphilic derivatives thereof | |
| RU2016133614A (ru) | Способ получения арилпропенов | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| AR117002A2 (es) | Proceso para la preparación de inhibidores de quinasa c-fms | |
| WO2012099734A3 (en) | Improved process for preparation of low molecular weight molybdenum succinimide complexes | |
| WO2016038628A3 (en) | A process for preparing olodaterol and intermediates thereof | |
| WO2012099736A3 (en) | Improved process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes | |
| JP2016517886A5 (ru) | ||
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| EA202192581A1 (ru) | Композиции d-метирозина и способы их получения | |
| JP2013531058A5 (ru) | ||
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| RU2018121809A (ru) | Способ синтеза полупродуктов, полезных для получения производных 1,3,4-триазина | |
| MX2022010851A (es) | Hidrofluoracion de 1233xf a 244bb por sbf5. | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| JP2014141466A5 (ru) | ||
| WO2016058881A3 (en) | Process for the preparation of 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone and derivatives thereof | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| KR102627711B1 (ko) | 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법 | |
| WO2014203855A3 (ja) | ２－アミノ－２－ヒドロキシイミノ－ｎ－アルコキシアセトイミドイルシアニドの製造方法およびその製造中間体 | |
| EA200901174A1 (ru) | Способ получения замещенных фенилгидразинов | |
| RU2013135609A (ru) | Комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой и способ его получения |