JP2695226B2 - キノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体 - Google Patents

キノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はキノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導
体、更に詳しくはすぐれた植物殺菌剤活性を有する新規
キノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体、その酸
付加塩およびそのＮ−オキシド体ならびにこれらの化合
物の製造法に関する。本発明化合物のある種のものは殺
虫剤および殺ダニ剤活性を有することが証明されてい
る。また本発明は活性成分として上記化合物を含む組成
物および薬剤ならびに殺菌方法、殺ダニ方法または殺虫
方法を提供することができる。
従来技術と解決すべき問題点 標的とする加害生物は現に使用されている薬剤に対し
て急速に抵抗性を増加するので、新規殺菌剤、殺虫剤お
よび殺ダニ剤の差し迫った必要性が存在する。大麦ウド
ンコ病の抑制に関するＮ−置換アゾール類の広範囲の失
敗が1983年に観察され、これは上記のような抵抗性に起
因する。少なくとも50種の菌類はベンズイミダゾール殺
菌剤に対する抵抗性を増大した。ウドンコ病から穀類作
物を保護することで現在広く期待されているDMI殺菌剤
（脱メチル化抑制剤）の畑地における性能は、1970年の
導入以来低落している。畑地におけるジヤガイモ疫病お
よびブドウベト病に当初すぐれた抑制作用を現わしたア
シルアラニン類のような最近の殺菌剤でさえ、広範囲の
抵抗性出現により効果が少なくなった。同様にダニ類お
よび害虫類は現在使用されている殺ダニ剤および殺虫剤
に対する抵抗性を増大している。節足動物の殺虫剤に対
する抵抗性は増大しており、１種もしくはそれ以上の殺
虫剤に対して少なくとも400種の節足動物が抵抗性を増
大している。より古い時期の殺虫剤のある種のものたと
えばDDT、カルバメート類および有機ホスフエート類に
対する抵抗性の増大はよく知られている。しかしより新
しいピレトリン類似体殺虫剤および殺ダニ剤のある種の
ものに対しても抵抗性を増大してきた。それ故、新規殺
菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤の必要性が存在する。
発明の構成と効果 本発明の殺菌方法は、式： ［式中、R1〜R4はそれぞれ個別にＨ、ハロゲン、Ｉ、
（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、ハロ
（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ（C1
〜C4）アルコキシ、NO2またはNH2（ただしR1〜R4のうち
の少なくとも２個はＨである）； ＸおよびＹがはその一方がＮ、他方がCR5であるか、
あるいはＸとＹの双方がCR5（基中、R5はＨ、CH3または
Clである）； ＺはＯ、NR6、Ｓ、SO、SO2またはCR7R8（基中、R6は
Ｈ、（C1〜C4）アルキルまたは（C2〜C4）アシル、R7お
よびR8はそれぞれ個別にＨ、（C1〜C4）アルキル、分枝
状（C3〜C4）アルキルまたは（C1〜C4）アシルである
か、あるいはR7およびR8はこの双方を合して形成される
３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環式
基を表わすか、あるいはR7およびR8はその一方とR9およ
びR10の一方とを合して形成することができる二重結合
である）； R9およびR10はそれぞれ個別にＨ、（C1〜C3）アルキ
ル、フエニル、置換フエニル、（C3〜C8）シクロアルキ
ル、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｉまたはアセチル、あるい
はR9およびR10はこの双方を合して形成される３〜７個
の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環式基； Arは（C3〜C8）シクロアルキル、置換された（C3〜
C8）シクロアルキル、（C3〜C8）シクロアルケニル、ナ
フチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、デ
カヒドロナフチル、1,3−ベンゾジオキソリル、フルオ
レニル、ピリジル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキ
シン−２−イル、フリル（ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、N
O2、（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、
フエニルまたは（C1〜C4）アルコキシで置換されていて
もよい）、チエニル（ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、NO2、
（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、フエ
ニルまたは（C1〜C4）アルコキシで置換されていてもよ
い）、式： で示される基（基中、R11はＨ、ハロゲン、Ｉ、CF3、C
N、NO2、（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキ
ル、フエニルまたは（C1〜C4）アルコキシ、ＦはＮまた
はCH、ＧはＯ、NR17またはCH2、（ただしＦがＮである
か、またはＧがNR17である）、R17はＨ、（C1〜C4）ア
ルキル、（C1〜C4）アシル、フエニルスルホニルまたは
置換フエニルスルホニルである）、式： で示される基（基中、R12〜R16はそれぞれ個別にＨ、ハ
ロゲン、Ｉ、（C1〜C10）アルキル、分枝状（C3〜C6）
アルキル、ハロ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコ
キシ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキシ、置換フ
エノキシ、フエニル、置換フエニル、フエニルチオ、置
換フエニルチオ、NO2、NH2、アセトキシ、OH、CNまたは
SiR17R18R19またはOSiR17R18R19（ここにR17、R18およ
びR19はそれぞれ個別にC1〜C4アルキル、分枝状（C1〜C
4）アルキル、フエニルまたは置換フエニル）（ただしR
12〜R16のうちのいずれもがＦ、CH3またはＨでなけれ
ば、R12〜R16のうちの少なくとも２個はＨである））； を表わす。
ただしR1〜R4がすべてＨ、ＸがCR5、ＹがＮ、ＺがNR6
であるならば、Arはナフチルまたは式［３］で示される
基（ここにR12〜R16のうちの１個はフエニル、置換フエ
ニル、フエノキシ、置換フエノキシ、フエニルチオ、置
換フエニルチオ、ハロ（C1〜C4）アルキルまたはハロ
（C1〜C4）アルコキシ）である］ で示される化合物［１］またはその酸付加塩またはＹが
CR5である化合物［１］のＮ−オキシド体の、植物病害
を防除しかつ植物学的に許容される量を、植物の病原体
の場所に適用することから成る。
本発明の殺菌剤配合物は化合物［１］少なくとも１重
量％を第２の殺菌剤化合物と組合わせて構成される。
本発明の殺菌剤組成物は化合物［１］を植物学的に許
容される担体と組合わせて構成される。
本発明は、 （１）ＸおよびＹがCR5、ＺがNR6であるならば、R4がCl
またはＦ、あるいはArは式［３］で示される基（ここに
R12〜R16のうちの１個は置換フエニル、フエノキシ、置
換フエノキシ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、ハロ
（C1〜C4）アルキルまたはハロ（C1〜C4）アルコキ
シ）、 （２）R1〜R4のすべてがＨ、ＸがCR5、ＹがＮ、ＺがNR6
であるならば、Arはナフチルまたは式［３］で示される
基（ここにR12〜R16のうちの１個はフエニル、置換フエ
ニル、フエノキシ、置換フエノキシ、フエニルチオ、置
換フエニルチオ、ハロ（C1〜C4）アルキルまたはハロ
（C1〜C4）アルコキシ） であるという条件の化合物［１］を提供するものであ
る。
本明細書を通じて温度はすべて℃で表わし、％は特に
記載しない限りすべて重量％である。
本明細書中、ハロは単独でもしくは他の基と組合わせ
て使用するときのいずれの場合であっても特に記載しな
い限りＦ、ClまたはBrを表わす。
（C1〜C3）アルキル、（C1〜C4）アルキルおよび（C1
〜C10）アルキルは直鎖アルキル基を表わす。
分枝状（C3〜C4）アルキルおよび分枝状（C3〜C6）ア
ルキルは、直鎖異性基を除く標示の炭素原子数を有する
すべてのアルキル異性基を表わす。
（C1〜C4）アルコキシは直鎖もしくは分枝状アルコキ
シ基を表わす。
ハロ（C1〜C4）アルキルはハロ原子１個ないしそれ以
上で置換された直鎖もしくは分枝状（C1〜C4）アルキル
基を表わす。
ハロ（C1〜C4）アルコキシはハロ原子１個ないしそれ
以上で置換された（C1〜C4）アルコキシ基を表わす。
（C1〜C4）アシルは直鎖もしくは分枝状アシル基を表
わす。
置換フエニルは、ハロゲン、Ｉ、（C1〜C10）アルキ
ル、分枝状（C3〜C6）アルキル、ハロ（C1〜C4）アルキ
ル、ヒドロキシ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコ
キシ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキシ、フエニ
ル、NO2、OH、CN、（C1〜C4）アルカノイルオキシまた
はベンジルオキシから選ばれる３個を超えない基で置換
されたフエニルを表わす。
置換フエノキシは、ハロゲン、Ｉ、（C1〜C10）アル
キル、分枝状（C3〜C6）アルキル、ハロ（C1〜C4）アル
キル、ヒドロキシ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アル
コキシ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキシ、フエ
ニル、NO2、OH、CN、（C1〜C4）アルカノイルオキシま
たはベンジルオキシから選ばれる３個を越えない基で置
換されたフエノキシを表わす。
置換フエニルチオは、ハロゲン、Ｉ、（C1〜C10）ア
ルキル、分枝状（C3〜C6）アルキル、ハロ（C1〜C4）ア
ルキル、ヒドロキシ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ア
ルコキシ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキシ、フ
エニル、NO2、OH、CN、（C1〜C4）アルカノイルオキシ
またはベンジルオキシから選ばれる３個を越えない基で
置換されたフエニルチオ基を表わす。
置換フエニルスルホニルは、ハロゲン、Ｉ、（C1〜C
10）アルキル、分枝状（C3〜C6）アルキル、ハロ（C1〜
C4）アルキル、ヒドロキシ（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキ
シ、フエニル、NO2、OH、CN、（C1〜C4）アルカノイル
オキシまたはベンジルオキシから選ばれる３個を越えな
い置換されたフエニルスルホニルを表わす。
置換（C3〜C8）シクロアルキルは、ハロゲン、Ｉ、
（C1〜C10）アルキル、分枝状（C3〜C6）アルキル、ハ
ロ（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ（C1〜C4）アルコキ
シ、フエノキシ、フエニル、NO2、OH、CN、（C1〜C4）
アルカノイルまたはベンジルオキシ基から選ばれる１個
ないしそれ以上で置換された（C3〜C8）シクロアルキル
基を表わす。
HPLCは高性能液体クロマトグラフイーを表わす。
本発明の好ましい化合物 本発明化合物はすべて有用な殺菌剤であるが、そのう
ちのある種の化合物は、より効果が大であるかまたは容
易に合成することができるという理由で好ましい。好ま
しい化合物の種類を列挙すれば次の通りである。
1.XおよびＹがCR5である化合物［１］（すなわち置換キ
ノリン類） 2.R9がCH3、R10がＨである好ましい上記種類１の化合物 3.ZがＯである好ましい種類１の化合物（すなわち４−
キノリニルエーテル類） 4.R3がClである好ましい種類３の化合物（すなわち７−
クロロ−４−キノリニルエーテル類） 5.Arが基［３］（ここにR12〜R16のうちの少なくとも１
個はＦ）である好ましい種類４の化合物 6.Arが基［３］（ここにR12〜R16のうちの少なくとも１
個はCF3）である好ましい種類４の化合物 7.R4がＦである化合物［１］ 8.XがCH、ＹがＮである化合物［１］（すなわち置換キ
ナゾリン類） 9.ZがＯである好ましい種類８の化合物（すなわち４−
キナゾリニルエーテル類） 10.R9がCH3、R10がＨである好ましい種類９の化合物 11.ZがNR6、Arが基［３］（ここにR12〜R16のうちの少
なくとも１個はCF3）である好ましい種類８の化合物 ウドンコ病に対し回復作用および保護作用を含む特に
良好な活性を現わす化合物を次に列挙する。
７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン； ７−クロロ−４−［１−（３−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン； ７−クロロ−４−［１−（４−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン； Ｎ−［［２−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミン； （Ｓ）−７−クロロ−４−（１−（２−フルオロフエ
ニル）エトキシ）キノリン。
（Ｒ）−７−クロロ−４−（１−（２−フルオロフエ
ニル）エトキシ）キノリン； ベト病に対する特に良好な活性を現わす化合物を以下
に列挙する。
Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミン； Ｎ−［［４−（クロロフエニル）メチル］−８−フル
オロ−４−キノリンアミン； Ｎ−［［１−（４−クロロフエニル）エチル］−８−
フルオロ−４−キノリンアミン； Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミンは小麦葉サビ病に対して特
に良好な活性を現わす。
４−［１−［４−（1,1−ジメチルエチル）フエニ
ル］エトキシ］キナゾリンはダニに対して特に良好な活
性を現わす。
本発明化合物の合成 本発明化合物はよく知られた化学的操作法により製せ
られる。必要な出発物質は商業的に入手するかまたは標
準的操作で容易に合成することができる。
ＺがＯである化合物の合成 ＺがＯである化合物［１］は、式： ［式中、R1〜R4、ＸおよびＹは前記と同意義］で示さ
れる化合物と式： HO−CR9R10−Ar ［５］ ［式中、R9、R10およびArは前記と同意義］で示され
るアルコールを縮合させることにより製造することがで
きる。
反応操作は、DMFのような非反応性有機溶媒中、水素
化ナトリウムのような強塩基の存在下、０〜160℃で好
都合に行なわれる。
光学活性を有する出発物質［５］を使用するとき、こ
の反応は、化合物［５］の立体配置とその重要性を有す
ることができる事実を保持しながら進行させることがで
きる。
またＺがＯである化合物は次に示す別法によっても製
造することができる。すなわち式： ［式中、R1〜R4、ＸおよびＹは前記と同意義］で示さ
れる化合物と式： HO−CR9R10−Ar ［５］ で示される化合物を、たとえばシンセシス（Synthesi
s）１（1981年）に記載のようにアゾジカルボン酸ジエ
チル／トリフエニルホスフイン（DEAD/PPh3）反応操作
で反応させることによりＺがＯである化合物［１］を得
ることができる。非プロトン溶媒中で反応させる。DEAD
およびPPh3をそれぞれ１〜1.5当量使用し、室温もしく
はそれ以下で反応させる。この反応は立体配置の反転を
伴って進行する。
ＺがNR6である化合物の合成 ＺがNR6である化合物［１］は、化合物［４］と式： ［式中、R6′はＨまたは（C1〜C4）アルキル、R9、R
10およびArは前記と同意義］ で示されるアミンを縮合させることにより得ることがで
きる。クロリド体［４］を、好ましくはトリエチルアミ
ンのような酸受容体の存在下、適当なアミン［６］と、
加熱して（100〜180℃）反応させる。この親核反応を増
強するため、水素化ナトリウム１当量を使用してもよ
い。この反応はそのまま、または不活性有機溶媒中で行
なうことができる。
R6が（C2〜C4）アシルである化合物は、R6がＨである
アミン類［１］とアシル化剤（たとえば塩化アセチルま
たは無水酢酸）を反応させることにより得ることができ
る。
ＺがCR7R8である化合物の合成 ＺがCR7R8である化合物［１］は公知処理法［たとえ
ばスコビル（A.Scoville）およびスミス（F.X.Smit
h）：ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス
トリー（J.Heterocyclic Chemistry）第14巻1081〜1083
頁（1977年）およびカトラー（R.Cutler）ら：ザ・ジャ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ
（J.Am.Chem.Soc.）第71巻（1949年）に記載の方法］に
より製造することができる。
第一の文献は次の方法を記載している。溶媒を使用す
ることなく４−クロロキノリン化合物と５−アルキルバ
ルビツル酸との加熱反応から５−アルキル−５−（４−
キノリニル）バルビツル酸類を得る。生成物を水酸化ナ
トリウムの水溶液に溶解して還流し、溶液を塩酸でわず
かに酸性にして再び還流して加水分解および脱カルボキ
シル化することにより、対応する４−アクキル化キノリ
ン類を得ることができる。
第二の文献は、フエニルアセトニトリル体のナトリウ
ム塩と4,7−ジクロロキノリンをベンゼン中で還流して
反応させ、得られた置換ニトリル体を還流塩酸含有ｎ−
ブタノール中で脱シアノ化する方法が記載されている。
ＺがＳである化合物の合成 ＺがＳである化合物［１］は、化合物［４］と式： HS−CR9R10−Ar ［８］ ［式中、R9、R10およびArは前記と同意義］で示され
るベンジルチオールを前記のように縮合させることによ
り製せられる。この反応操作は、典型的にDMFのような
非反応性溶媒中、水素化ナトリウムのような強塩基の存
在下、０〜25℃で行なわれる。
ＺがSOまたはSO2である化合物の合成 ＺがSOまたはSO2である化合物［１］は、たとえば塩
化メチレンまたはクロロホルムのような非反応性有機溶
媒中、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素または他の通
常の酸化剤を用い、室温でＺがＳである対応する化合物
を酸化することにより製せられる。
誘導体 化合物［１］のＮ−オキシド類は、化合物［１］と３
−クロロ過安息香酸または過酸化水素のような酸化剤
を、塩化メチレンもしくはクロロホルムのような非反応
性有機溶媒中、−20℃ないし室温、好ましくは約０℃で
反応させることにより得ることができる。
化合物［１］の酸付加塩は通常の処理方法により得る
ことができる。
以上の合成法の説明から明らかなように本発明は、化
合物［１］の製造法を提供することができる。すなわち
本発明は、 （ａ）式： ［式中、R1〜R4、ＸおよびＹは式［１］と同意義］ で示される化合物と 式:HO−CR9R10−Ar ［５］ ［式中、R9、R10およびArは式［１］と同意義］で示
されるアルコールを、強塩基の存在下に縮合させてＺが
Ｏである化合物［１］を製造するか、または （ｂ）式： ［式中、R1〜R4、ＸおよびＹは式［１］と同意義］ で示される化合物と、前記 式:HO−CR9R10−Ar ［５］ で示されるアルコールを、非プロトン溶媒中、アゾジカ
ルボン酸ジエチルおよびトリフエニルホスフインそれぞ
れ少なくとも１当量の存在下に反応させてＺがＯである
化合物［１］を製造するか、または （ｃ）前記化合物［４］と 式： ［式中、R6′はＨまたは（C1〜C4）アルキルを表わ
す。R9、R10およびArは式［１］と同意義］で示される
アミンを反応させてＺがNR6′である化合物［１］を製
造するか、または （ｄ）ＺがNHである化合物［１］と（C2〜C4）アシル化
剤を反応させてＺがNR6（ここにR6は（C2〜C4）アシル
である化合物［１］を製造するか、または （ｅ）前記化合物［４］と、 式:N≡Ｃ−CH2−CR9R10−Ar ［９］ ［式中、R9、R10およびArは前記と同意義］で示され
る置換アセトニトリルのナトリウム塩を反応させ、次い
で酸触媒で接触的に脱シアノ化してＺがCR7R8である化
合物［１］を製造するか、または （ｆ）前記化合物［４］と 式:HS−CR9R10−Ar ［８］ ［式中、R9、R10およびArは式［１］と同意義］で示
されるベンジルチオールを、強塩基の存在下に反応させ
てＺがＳである化合物［１］を製造するか、または （ｇ）ＺがＳである化合物［１］を常套の方法で酸化し
てＺがSOである化合物［１］を製造するか、または （ｈ）ＺがＳである化合物［１］を常套の方法で酸化し
てＺがSO2である化合物［１］を製造するか、または （ｉ）ＹがCR5である化合物［１］を常套の方法で酸化
して対応するＮ−オキシド体を製造するか、または （ｊ）式： で示される化合物を加水分解および脱カルボキシル化し
てＺがCR9R10である化合物［１］を得ることから成る化
合物［１］の製造法を提供することができる。
キノリン出発物質の製造 キノリン出発物質は種々の公知方法を用いて合成する
ことができる。
たとえばオーガニック・シンセシーズ（Organic Synt
heses）コレクテイブ・ボリウム第３巻（1955年）272〜
75頁は、4,7−ジクロロキノリンおよび他のポリ置換キ
ノリン類の製造を記載している。一般的製造はテトラヘ
ドロン（tetrahedron）第41巻3033〜36頁（1985年）に
記載されている。
後記実施例に使用するキノリン出発物質の多くは次に
示す反応工程表の記録により製造することができる。
異性体混合物の生成物を得る場合に、置換４−キノリ
ン類の混合物を標準的条件でクロル化し、４−クロロキ
ノリン類の混合物を液体クロマトグラフイーにより分離
する。
３−クロロアニリンとアクリル酸を、水中、雰囲気温
度で２日間反応させることにより4,5−ジクロロキノリ
ンを製造する。その粗生成物を単離し、ポリリン酸過剰
量との溶液中、100℃に加熱し、これによって５−およ
び７−クロロテトラヒドロキノリン−４−オン類の混合
物を得る。５−クロロ類似体をクロマトグラフイーによ
り分離し、次いで熱氷酢酸中、ヨウ素で処理することに
より得られた４−ヒドロキシ−５−クロロキノリンをハ
ロゲン化して所望の中間体を得る［フランス国特許第15
14280号］。
この５−置換キノリンをそのＮ−オキシド体に変換し
てクロロ化し、得られた４−クロロおよび２−クロロ異
性体混合物をHPLCにより分離することにより、他の対応
する４−クロロ−５−置換キノリン類が得られる。
同様の一般的操作により５−フルオロおよび５−ブロ
モキノリン類を製造することができる［ザ・ジャーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ（J.A.
C.S）第71巻1785（1949年）］。次いでこのブロモキノ
リン類をリチウム化し、低温の下に適当な親電子試薬で
反応を停止（quench）させて他の５−置換キノリン類を
得ることができる［ユストス・リービッヒス・アンナー
レン・デル・ヘミー（Justus Lebigs Ann.Chem.）第696
巻98頁（1966年）］。
ニトロキノリン類の製造はJ.A.C.S.第68巻1267頁（19
46年）に開示されている。明らかに４−クロロキノリン
をニトロ化し、得られた５−および８−ニトロ−４−ク
ロロキノリン類の混合物を液体クロマトグラフイーによ
り分離することができる。適当なニトロキノリン−３−
カルボン酸の銀塩の脱カルボキシル化を経由して６−お
よび７−ニトロ化合物を製造することができる。
キナゾリン出発物質の製造 キナゾリン出発物質は商業的に入手できるか、または
常套の処理法を用いて容易に製せられる。たとえば商業
的に入手しうるアントラニル酸から過剰量のアミドと共
に還流下の縮合により、４−ヒドロキシキナゾリン類を
得ることができる［エンデイコット（M.Endicott）ら：
ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエテイ（J.Am.Chem.Soc.）1946年第68巻1299頁］。別
法としてゴールド試薬（Gold's reagent）を用い、ジオ
キサン中、還流下にヒドロキシキナゾリン類を製造する
ことができる［ギプトン（J.Gipton）、コレイア（Corr
eia,K）、ヘルテル（Hertel,G）：シンセテイツク・コ
ミュニケイションズ（Synthetic Communications）1984
年第14巻1013頁］。次いでオキシ塩化リン中、標準的条
件下にたとえば五塩化リンを用いて４−ヒドロキシキナ
ゾリンをクロロ化し、４−クロロキナゾリン出発物質を
得ることができる。クロロ化剤を用い、米国特許第4,23
0,644号に開示された方法により、４−ヒドロキシキナ
ゾリン誘導体を有利にクロロ化することができる。
シンノリン出発物質の製造 シンノリン類似体は公知方法により製せられる［アト
キンソン（C.M.Atkinson）およびシンプソン（J.C.Simp
son）：ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエテイ
・ロンドン（J.Chem.Soc.London）1947年232頁］。亜硝
酸ナトリウムと鉱酸を用い、置換２−アミノアセトフエ
ノンを水中、０〜５℃でジアゾ化し、ケトン体のエノー
ル成分によりジアゾニウム塩中間体を捕捉し、必要な４
−ヒドロキシシンノリンを得る。通常のクロロ化により
所望の中間体が得られる。
ベンジルアルコール出発物質の製造 ベンジルアルコール出発物質［８］は通常の化学によ
り容易に製せられる。
R9とR10が異なるベンジルアルコール［５］は光学的
対掌体として存在し、必要に応じてこれらを分離するこ
とができる。たとえば２−フルオロアセトフエノンとジ
イソピニル（pinyl）クロロボランを反応させ、（Ｓ）
−１−（２−フルオロフエニル）エタノールの95％光学
的対掌体過剰量を得る。この光学的活性ベンジルアルコ
ール体をDMF中、水素化ナトリウムおよび4,7−ジクロロ
キノリンを別々に反応させて７−クロロ−４−（１−
（２−フルオロフエニル）エトキシ）キノリンの（Ｓ）
異性体を製し、次いでアゾジカルボン酸ジエチル、トリ
フエニルホスフインおよび７−クロロ−４−ヒドロキシ
キノリンを反応させて（Ｒ）異性体を得る。
実施例１〜97 前記一般的製造法により実際的に製造された化合物を
以下に表示する。表中、各化合物の融点を示す。実施例
２、13、43および56の化合物は、その特別な製造法を後
記する。番号は実施例番号である。
1.4−（２−フエニルエチル）キノリン、97〜99℃ 2.N―［［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミン、145〜146℃ 3.N−（フエニルメチル）−４−キノリンアミン、131〜
132℃ 4.6−クロロ−４−［（2,6−ジクロロフェニル）メトキ
シ］−２−メチルキノリン、191℃ 5.N−［（４−クロロフエニル）メチル］−８−フルオ
ロ−４−キノリンアミン、213〜215℃ 6.7−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン−１−オキシド、132〜134℃ 7.7−クロロ−４−（１−（2,4−ジクロロフエニル）エ
トキシ）キノリン、108〜110℃ 8.4−［２−［４−（ｔ−ブチル）フエニル］エチル］
−８−フルオロキノリン、96〜98℃ 9.7−クロロ−４−［［１−（２−フルオロフエニル）
−１−プロペニル］オキシ］キノリン（油状） 10.4−［１−（４−フルオロフエニル）エトキシ］−７
−クロロキノリン、57〜58℃ 11.N―［［４−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミン、215〜217℃ 12.N−［１−（４−クロロフエニル）エチル］−８−フ
ルオロ−４−キノリンアミン、103〜104℃ 13.7−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン、53〜54℃ 14.7−クロロ−４−［１−（３−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン、108〜110℃ 15.N−［［２−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミン、161〜163℃ 16.4−（１−（２−フルオロフエニル）エトキシ）−5,
7−ジクロロキノリン、80〜81℃ 17.8−フルオロ−４−［［４−（ｉ−プロピル）フエニ
ル］メトキシ］キノリン 18.8−フルオロ−Ｎ−（２−チエニルメチル）−４−キ
ノリンアミン、163〜164℃ 19.8−フルオロ−Ｎ−（２−フラニルメチル）−４−キ
ノリンアミン、149〜150℃ 20.7−クロロ−４−［（2,4−ジフルオロフエニル）メ
トキシ］キノリン、96〜98℃ 21.5,7−ジクロロ−４−［［２−（トリフルオロメチ
ル）フエニル］メトキシ］キノリン、107〜108℃ 22.4−［１−（2,6−ジクロロフエニル）エトキシ］キ
ナゾリン、75℃ 23.4−（フエニルメトキシ）キナゾリン、35℃ 24.4−［［４−（ｔ−ブチル）フエニル］メトキシ］キ
ナゾリン、85℃ 25.N−メチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フ
エニル）メチル］−４−キナゾリンアミン、57〜59℃ 26.8−クロロ−４−［（２−クロロフエニル）メトキ
シ］キノリン、80〜83℃ 27.7−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）プ
ロポキシ］キノリン、61〜62℃ 28.7−クロロ−４−［（２−クロロ−４−フルオロフエ
ニル）メトキシ］キノリン、120〜122℃ 29.8−クロロ−４−［（２−クロロ−４−フルオロフエ
ニル）メトキシ］キノリン、110〜112℃ 30.7−クロロ−４−［（４−フルオロフエニル）メトキ
シ］キノリン、104〜106℃ 31.7−クロロ−Ｎ−［（４−クロロフエニル）メチル］
−４−キノリンアミン、160〜165℃ 32.8−クロロ−Ｎ−［１−（４−フルオロフエニル）エ
チル］−４−キノリンアミン、83〜85℃ 33.8−フルオロ−Ｎ−［１−（４−フルオロフエニル）
エチル］−４−キノリンアミン、48〜50℃ 34.（Ｓ）−７−クロロ−４−（１−（２−フルオロフ
エニル）エトキシ）キノリン（油状） 35.（Ｒ）−７−クロロ−４−（１−（２−フルオロフ
エニル）エトキシ）キノリン（油状） 36.7−クロロ−４−（（２−フルオロフエニル）メトキ
シ）キノリン、108〜110℃ 37.8−フルオロ−４−［１−（2,6−ジクロロフエニ
ル）エトキシ］キノリン、148℃ 38.4−（シクロヘキシルメトキシ）キノリン（油状） 39.N−４−キナゾリニル−Ｎ−［［２−（トリフルオロ
メチル）フエニル］メチル］アセトアミド、109〜110℃ 40.N−４−キナゾリニル−Ｎ−［［４−（トリフルオロ
メチル）フエニル］メチル］アセトアミド、84〜86℃ 41.8−フルオロ−４−（フエニルメトキシ）キノリン、
97〜98℃ 42.4−［（４−クロロフエニル）メトキシ］−８−フル
オロキノリン、125〜126℃ 43.4−［１−［４−（ｔ−ブチル）フエニル］エトキ
シ］キナゾリン、85〜86℃ 44.4−［［４−（ｔ−ブチル）フエニル］メトキシ］−
８−フルオロキノリン、104〜105℃ 45.4−［１−［４−（ｔ−ブチル）フエニル］エトキ
シ］−８−フルオロキノリン、114〜115℃ 46.8−フルオロ−４−［１−（４−メチルフエニル）エ
トキシ］キノリン、67〜68℃ 47.4−［（４−クロロフエニル）メトキシ］キナゾリ
ン、102〜103℃ 48.8−フルオロ−４−［（４−フクオロフエニル］メト
キシ］キノリン、145〜146℃ 49.4−（シクロヘキシルメトキシ）−８−フルオロキノ
リン、93〜95℃ 50.4−［１−（2,5−ジメチルフエニル）エトキシ］キ
ナゾリン、65℃ 51.8−フルオロ−４−［１−（3,4−ジクロロフエニ
ル）エトキシ］キノリン、85℃ 52.4−［１−［2,6−ジメチル−４−（ｔ−ブチル）フ
エニル］エトキシ］キノリン、140℃ 53.4−［１−［４−（ｔ−ブチル）−2,6−ジメチルフ
エニル］エトキシ］−８−フルオロキノリン、165℃ 54.7−クロロ［［４−（ｉ−プロピル）フエニル］メト
キシ］キノリン、196〜198℃ 55.7−クロロ−４−（（２−（トリフルオロメチル）フ
エニル）メトキシ）キノリン、111〜112℃ 56.8−フルオロ−４−［２−（３−チエニル）エチル］
キノリン、96〜97℃ 57.4−フルフリルアミノキナゾリン 58.N−（2,2−ジフエニルプロピル）−４−キノリンア
ミン、110〜111℃ 59.4−［ビス（４−フルオロフエニル）メトキシ］−７
−クロロキノリン、195〜200℃ 60.N−［［４−（ｔ−ブチル）フエニル］メチル］−４
−キナゾリンアミン、155〜157℃ 61.N−（2,2−ジフエニルプロピル）−８−フルオロ−
４−キノリンアミン、56〜58℃ 62.7−クロロ−４−［（２−クロロフエニル）メトキ
シ）キノリン、100〜101℃ 63.8−フルオロ−４−［１−（2,5−ジメチルフエニ
ル）エトキシ］キノリン、148℃ 64.4−［［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ルチオ］キナゾリン、60〜62℃ 65.4−［［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ルスルホニル］キナゾリン、97〜99℃ 66.4−［（1,1′−ビスフエニル）−４−イルメチルチ
オ］キナゾリン、148〜150℃ 67.8−フルオロ−４−［［４−（ｔ−ブチル）フエニ
ル］メチルスルホニル］キナゾリン、85〜87℃ 68.4−［［４−（ｔ−ブチル）フエニル］メチルチオ］
キナゾリン、90〜92℃ 69.N−（１−ナフタレニルメチル）−４−キナゾリンア
ミン、190〜192℃ 70.S−（＋）−７−クロロ−Ｎ−（１−フエニルエチ
ル）−４−キナゾリンアミン、143〜145℃ 71.R−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フエニルエチ
ル）−４−キナゾリンアミン、144〜145℃ 72.8−フルオロ−４−［１−（２−ナフタレニル）エト
キシ）キナゾリン（油状） 73.N−［［４−（トリフルオロメトキシ）フエニル］メ
チル］−４−キナゾリンアミン、177〜179℃ 74.N−［［４−（トリフルオロメトキシ）フエニル］メ
チル］−Ｎ−キナゾリニルアセトアミド、78〜80℃ 75.7−クロロ−４−（シクロペンチルメトキシ）キノリ
ン、85〜87℃ 76.7−クロロ−４−［（１−メチルシクロペンチル）メ
トキシ］キノリン、67〜68℃ 77.（＋）−７−クロロ−４−（１−フエニルエトキ
シ）キノリン（油状） 78.（−）−７−クロロ−４−（１−フエニルエトキ
シ）キノリン、N/A 79.7−トリフルオロメチル−４−［［４−（ｔ−ブチ
ル）フエニル］メチルチオ］キノリン、78〜80℃ 80.4−［１−（１−ナフタレニル）エトキシ］キナゾリ
ン、97〜99℃ 81.7−トリフルオロメチル−４−［［４−（ｔ−ブチ
ル）フエニル］メチルスルホニル］キノリン、138〜140
℃ 82.8−フルオロ−４−［［３−（トリフルオロメチル）
フエニル］メチルチオ］キノリン、103〜105℃ 83.8−フルオロ−４−［［４−（ｔ−ブチル）フエニ
ル］メチルチオ］キノリン、135〜137℃ 84.4−（シクロヘキシルメトキシ）キナゾリン、N/A 85.4−（シクロヘキシルメトキシ）−８−フルオロキノ
リン、N/A 86.1−［３−［［（６−フルオロ−２−メチル−４−キ
ノリニル）オキシ］メチル］−４−メトキシフエニル］
エタノン、195℃ 87.7−クロロ−４−［２−（２−フルオロフエニル）ビ
ニル］キノリン、60〜61℃ 88.4−［ビス−（２−フルオロフエニル）メトキシ］−
７−クロロキノリン、238〜240℃ 89.8−クロロ−４−［（２−ブロモフエニル）メトキ
シ］キノリン、133〜135℃ 90.8−クロロ−４−（２−フラニルメトキシ）キノリ
ン、108〜110℃ 91.7−クロロ−４−（２−フラニルメトキシ）キノリ
ン、91〜92℃ 92.7−クロロ−４−［（４−テトラエトキシフエニル）
メトキシ］キノリン、113〜114℃ 93.8−クロロ−４−［［４−（1,1,2,2−テトラフルオ
ロメトキシ）フエニル］メトキシ］キノリン、115〜117
℃ 94.8−クロロ−４−［（１−メチルシクロペンチル）メ
トキシ］キノリン、80〜81℃ 95.7−クロロ−４−［（２−クロロ−５−チエニル）メ
トキシ］キノリン、130〜132℃ 96.8−クロロ−４−［（２−クロロ−５−チエニル）メ
トキシ］キノリン、143〜145℃ 97.7−クロロ−４−［（2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジ
オキシン−２−イル）メトキシ］キノリン、115〜117℃ 次に選ばれた特定の実施例の化合物に適用する製造法
について詳述する。これらの実施例は他の実施例の化合
物の製造に適用する処理方法を代表するものである。
実施例２ Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミンの製造 エタノール50ml中、４−クロロキナゾリン1.65g、
［３−（トリフルオロメチル）フエニル］メチルアミン
1.5gおよびトリエチルアミン1.0gの混合物を、６時間還
流する。混合物を冷やして水洗する。減圧下に溶媒を除
去後、酢酸エチルとヘキサンの混合物から生成物を結晶
化する。収量1.0g、融点145〜146℃。
実施例13 ７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）エト
キシ］キノリンの製造 １−（２−フルオロフエニル）エタノール2.52g（18
ミリモル）のDMF溶液を、DMF15ml中4,7−ジクロロキノ
リン2.97g（15ミリモル）と水素化ナトリウム0.50g（21
ミリモル）の混合物に滴加する。滴加終了後、混合物を
160℃に加熱する。４時間後、混合物を冷やし、水素化
ナトリウムを加える。反応完結後、注意して水数滴を加
えて過剰量の水素化ナトリウムを分解させる。溶液を水
に注ぎ、生成物を酢酸エチル中に抽出し、酢酸エチル溶
液を３回水洗後、乾燥、蒸発させて生成した油状物をヘ
プタン／酢酸エチルから結晶化する。収量0.77g（17.0
％）、融点53〜54℃。
実施例43 ４−［１−［４−（ｔ−ブチル）フエニル］エトキシ］
キナゾリンの製造 DMF100ml中水素化ナトリウム0.5gの混合物に、１−
［４−（ｔ−ブチル）フエニル］エタノール2.0gを加
え、この混合物を室温で１時間攪拌後、DMF30ml中４−
クロロキナゾリン1.8gを加える。混合物を室温で３時間
攪拌し、氷／水混合物中に注ぐ。生成物をエーテル中に
抽出し、エーテル溶液を濃縮し、残留物をペンタン／酢
酸エチル混合物から再結晶して標記生成物0.300gを得
る。収率90％、融点85〜86℃。
実施例56 ８−フルオロ−４−［２−（３−チエニル）エチル］キ
ノリンの製造 ５−［２−（３−チエニル）エチル］バルビツル酸1.
85gと４−クロロ−８−フルオロキノリン1.5gの混合物
を1.25時間150℃に加熱した後、冷やす。冷混合物に水
酸化ナトリウム2gと水35mlを加え、混合物を一夜加熱還
流する。混合物を冷やして濃塩酸でpH1.5に調節し、約
1.25時間おだやかに加熱する。混合物を冷やした後、生
成物を塩化メチレン中に抽出する。塩化メチレン溶液を
濾紙（phase separating paper）に通して濾過し、減圧
下に蒸発させて油状残留物約2gを得る。残留物をシリカ
ゲルに吸収させ、クロマトグラフイー上、塩化メチレン
で溶離する。生成物を含む分画を合し、標記生成物を結
晶化する。石油エーテル／塩化メチレンから再結晶して
標記生成物0.68gを得る。融点96〜97℃。
有用性 本発明に関する化合物は菌類、特に植物病原菌を抑制
することが見いだされた。植物病害の処置に使用すると
き、化合物を病害を防除しかつ植物学的に許容される量
で植物に適用する。本明細書において、病害を防除しか
つ植物学的に許容される量という用語は、抑制するのが
望ましい植物の病原菌を殺滅または防止するが植物に対
しては有意な毒性を示さない本発明化合物量を意味す
る。この量は一般に約１〜1000ppm、好ましくは10〜500
ppmである。必要な化合物の正確な濃度は、抑制すべき
菌による病害の種類、使用する薬剤形、適用方法、植物
の種類、気候条件などにより異なる。適当な使用割合は
典型的に0.25〜4lb/Aである。また本発明化合物は、病
原菌の蔓延から貯蔵穀物または他の非植物体の存在する
場所を保護するのに使用することができる。
温室試験 本発明化合物の殺菌効果を測定するために実験室で次
に示す実験を行った。
植物病理学的査定 植物の病害の原因となる種々の異なる微生物に対する
本発明化合物の効果を評価するためこの査定を行なっ
た。
化合物50mgを溶媒1.25ml中に溶解することにより、適
用すべき試験化合物の薬剤を調製する。溶媒は、トウイ
ーン（Tween）20［ポリエチレン（20）ソルビタンモノ
ラウレート乳化剤］50mlとアセトン475mlおよびエタノ
ール475mlを混合して調製する。溶媒／化合物の溶液を
脱イオン水で125mlに希釈する。得られた薬剤は試験化
合物400ppmを含有する。溶媒−界面活性剤の混合物で連
続的に希釈することにより低濃度が得られる。調製して
試験化合物を葉面噴霧により適用する。使用した植物病
原菌とその対応する植物名を次に示す。
植物病原菌 ウドンコ病（powdery mildew）菌 （Erysiphe graminis tritici） 呼称:POWD MDEW 小麦 イモチ病（rice blast）菌 （Pyricularia oryzae） 呼称:RICE BLAS 稲 葉サビ病（leaf rust）菌 （Puccinia recondita tritici） 呼称:LEAF RUST 小麦 灰色カビ病（gray mold）菌 （Botrytis cinerea） 呼称:GRAY MOLD ブドウ ベト病（downy mildow）菌 （Pseudoperonospora cubensis） 呼称:DOWN MDEW カボチャ 甜葉褐斑病（leaf spot）菌 （Cercospora beticola） 呼称:LEAF SPOT 甜菜 リンゴ黒星病（apple scab）菌 （Venturia inaequalis） 呼称:APPL SCAB リンゴ実生 葉枯病（leaf blotch）菌 （Septoria tritici） 呼称:LEAF BLOT 小麦 注）呼称は後記表中の病原菌名を示す。植物名は宿主
植物名を表わす。
調製した化合物を宿主植物の全葉面（または切断した
漿果）上に、薬液が流れるまで噴霧する。各宿主植物に
ついて１個のポットを、噴霧フード中、上昇−回転する
台上に置く。試験溶液を全葉面上に噴霧する。すべての
処理物を乾燥させ、２〜４時間以内に植物に適当な病原
菌を接種する。
試験化合物の病害抑制効果を次の尺度に基づいて評価
する。
０＝該当する微生物に対して試験しない −＝400ppmで０〜19％抑制 ＋＝400ppmで20〜89％抑制 ＋＋＝400ppmで90〜100％抑制 ＋＋＋＝100ppmで90〜100％抑制 この実験で本発明の典型的化合物を評価し、その活性
を表１に示す。
更に代表的化合物の温室内における種々の病原菌に対
する試験を行なった。試験１と同様に化合物を薬剤に調
製し、葉面噴霧により適用した。表１と同様の評価尺度
により結果を表２および３に示す。
表中、次の略号を用いた。
PM＝小麦ウドンコ病（Powdery Mildew） RB＝イモチ病（Rice Blast） TLB＝トマト疫病（Late Blight） GDM＝ブドウベト病（Downy Mildew） AS＝リンゴ黒星病（Apple Scab） LB＝小麦葉斑病（Leaf Blot） LR＝小麦葉銹病（Leaf Rust） RR＝稲リゾクトニア（Rhizoctonia）胴枯病（Sheath Bl
ight） APM＝リンゴウドンコ病（Powdery Mildew） 野外試験 種々の植物病原菌に対し、７−クロロ−４−［１−
（２−フルオロフエニル）エトキシ］キノリンの野外試
験を行なった。その結果、この化合物が活性を示す病原
菌を以下に示す。
化合物名：（実施例13の化合物） 農作物：大麦 リンコスポリウム・セカリス （Rhynchosporium secalis） ピレノフオラ・テレス （Pyrenophora teres） エリシエ・グラミニス・ホルデイ （Erysiphe graminis hordei） 農作物：キユウリ スフエロセカ・フリギネア （Sphaerotheca fuliginea） 農作物：小麦 シユウドセルコスホレラ・ヘルポトリコイデス （Ps
eudocercosporella herpotrichoides） エリシフエ・グラミニス・ホルデイ （Erysiphe graminis hordei） 配合 菌類性病原体は殺菌剤に対する抵抗性が増大すること
が知られている。菌株が殺菌剤に対する抵抗性を増大さ
せるとき、所望の病害抑制力を得るため殺菌剤の量を逐
次多くすることが必要となる。新しい殺菌剤に対する抵
抗性増大を阻止するため、新しい殺菌剤に他の殺菌剤を
組合わせて使用するのが好ましい。また生成物を組合わ
せて使用することにより、生成物の調節すべき活性範囲
を許容することができる。
それ故、本発明の前記以外の態様は、化合物［１］少
なくとも１重量％を第二の殺菌剤に配合して成る殺菌剤
配合物を提供することにある。
かかる用途に期待される種類の第二の殺菌剤は次に示
される殺菌剤から選ぶことができる。
（１）Ｎ−置換アゾール類、たとえばプロピコナゾール
（propiconazole）、トリアデメフオン（triademefo
n）、フルシラゾール（flusilazol）、ジニコナゾール
（diniconazole）、エチルトリアノール（ethyltriano
l）、ミクロブタニル（myclobutanil）およびプロクロ
ラズ（prochloraz）； （２）ピリミジン類、たとえばフエナリモル（fenarimo
l）およびヌアリモル（nuarimol）； （３）モルホリン類、たとえばフエンプロピモルフ（fe
npropimorph）およびトリデモルフ（tridemorph）； （４）ピペラジン類、たとえばトリホリン（triforin
e）； （５）ピリジン類、たとえばピリフエノツクス（pyrife
nox）。
これら５種類の殺菌剤は、すべてステロール生合成を
阻害することにより機能する。他の作用機能を有するこ
とが期待される種類に包含される殺菌剤を追加して列挙
すれば次のとおりである。
（６）ジチオカルバメート類、たとえばマネブ（mane
b）およびマンコゼブ（mancozeb）； （７）フタルイミド類、たとえばカプタホル（captafo
l）； （８）イソフタロニトリル類（isophthalonitriles）、
たとえばクロロタロニル（chlorothalonil）； （９）ジカルボキシアミド類、たとえばイプロジオン
（iprodione）； （10）ベンズイミダゾール類、たとえばベノミル（beno
myl）およびカルベンダジム（Carbendazim）； （11）２−アミノピリミジン類、たとえばエチリモル
（ethirimol）； （12）カルボキシアミド類、たとえばカルボキシン（ca
rboxin）； （13）ジニトロフエノール類、たとえばジノカツプ（di
nocap）。
本発明の殺菌剤配合物は、これに化合物［１］を少な
くとも１重量％、通常20〜80重量％、より典型的には50
〜76重量％含有せしめる。
ダニ／昆虫に対する査定 次に示すダニ／昆虫に対する査定において、実施例１
〜63の化合物の殺ダニおよび殺虫活性を試験した。
１当り、トキシマル（Toximul）Ｒ（スルホネート
／非イオン混合乳化剤）23gおよびトキシマル（Toximu
l）Ｓ（スルホネート／非イオン混合乳化剤）13gを含む
アセトン／アルコール（50:50）混合物に、化合物を溶
解することにより各試験化合物を調製する。これらの混
合物を水で希釈して所定の濃度に調製する。
カボチャの子葉上にナミハダニ（Tetranychus urtica
e Koch）とメロンアブラムシ（Aphis gossypii Glove
r）を導入し、双方の葉面上に定着させる。同一ポット
中の他の植物にはダニおよび昆虫を導入しない。デビル
ビス（DeVilbiss）噴霧器を用い、試験溶液5mlを葉面に
10psiで噴霧する。双方の葉面上に薬液が流れるまで葉
面上を被覆し、１時間乾燥する。
害虫に犯されていない葉を切除し、ミナミアワヨトウ
（Spodopetra eridania Cramer）を含むペトリ皿の中に
入れる。
プラスチック製１オンス容器に、水道水2ml、あらか
じめ洗浄したトウモロコシ種子および乾燥砂土15gを入
れることにより、ミナミトウモロコシハムシ（Diabroti
ca undecimpuctata howardi Barber）に対する活性を評
価する。所定濃度の試験化合物を含む試験溶液1mlで土
壌を処理する。６〜12時間後、２〜３令のトウモロコシ
ハムシ幼虫５匹を各カップに入れ、蓋をして23℃に保持
する。
標準露出期間後、致死率％で評価する。結果を表４に
示す。表４中、略号は次の意義を有する。
CRW＝トウモロコシハムシ SAW＝ミナミヲワヨトウ SM＝ナミハダニ MA＝メロンアブラムシ 本発明化合物は、たとえばカルバメート類、ホスフエ
ート類およびピレトリン類似体のような他の殺虫剤また
は殺ダニ剤と組合わせてより広い範囲の活性を得るか、
または抵抗性を減少もしくは遅延させることができる。
組成物 本発明化合物は、これと植物学的に許容される不活性
担体からなる組成物型で利用され、かかる組成物は本発
明の重要な態様てある。組成物は、適用する水中に分散
させた濃厚薬剤であるか、または更に処理することなく
そのまま適用する粉剤もしくは粒剤組成物である。組成
物は、農芸化学的技術で通常行なわれている操作および
方式に従って製造されるが、その中に本発明化合物が存
在するので、新規でありまた重要である。しかし農芸化
学の技術者が確かに所望の組成物を製造することができ
るようにするため、組成物の製造法について略述する。
化合物を使用した分散組成物は、最もしばしば活性化
合物を含む濃厚薬剤から調製された水性懸濁液または乳
化液である。かかる組成物は、湿潤可能な粉剤として通
常知られている固体であるかまたは乳化させうる濃厚薬
剤もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のい
ずれかである。湿潤させうる粉剤は、活性化合物、不活
性担体および界面活性剤の密な混合物から成り、これを
固めて水に分散しうる顆粒剤を製造することができる。
活性化合物の濃度は通常、約10〜90重量％である。不活
性担体は通常、アタパルジヤイト粘土、モンモリロン粘
土、珪藻土または純珪酸塩類から選ばれる。有効な界面
活性剤は湿潤させうる粉剤中に約0.5〜10％を含有せし
め、スルホン化リグニン類、濃厚ナフタリンスルホン酸
塩類、ナフタリンスルホン酸塩類、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類およびアルキルフエノ
ール類のエチレンオキシド付加物のような非イオン界面
活性剤から選ばれる。
活性化合物の乳化させうる濃厚薬剤は、液体中約10〜
50重量％のような好都合な濃度の化合物を、水と混和し
うる溶媒または水と混和しない有機溶媒と乳化剤の混合
物のいずれかの不活性担体に溶解させて成るものであ
る。有機溶媒は、芳香族化合物特にキシレン類、石油留
分特に重質芳香族ナフサのような高沸点ナフタリン性お
よびオレフイン性石油留分を包含する。また他の有機溶
媒、たとえばロジン誘導体を含むテルペン類溶媒、脂肪
族ケトン類、シクロヘキサノンのような脂環式ケトン類
および２−エトキシエタノールのような複合アルコール
類を使用することができる。乳化させうる濃厚組成物の
ための適当な乳化剤は前記のような通常の非イオン界面
活性剤から選ばれる。
水性懸濁液剤は、水性媒体中、本発明の水不溶性化合
物を約５〜50重量％の濃度で分散させた懸濁液から成る
ものである。懸濁液剤は化合物を細かく粉砕し、これを
水および前記同様な種類から選ばれる界面活性剤から成
る担体中に強く混和することにより製せられる。また水
性媒体の密度および粘度を増大させるため、無機塩類お
よび合成または天然ゴムのような不活性成分を加えるこ
とができる。水性混合物を製造し、これを破砂機、ボー
ルミルまたはピストン型ホモジナイザーのような装置中
で均質にすることにより、活性化合物を同時に粉砕、混
和するのがしばしば最も効果的である。
また活性化合物を土壌に適用するのに特に有用な顆粒
剤として使用することができる。顆粒剤組成物は通常、
化合物約0.5〜10重量％、粘土または同様の低廉な物質
の担体中の全量または大部分量から成る不活性担体に分
散させて含有せしめる。このような組成物は通常、化合
物を適当な溶媒に溶解し、あらかじめ約0.5〜3mmの適当
な粒径に成形した顆粒状担体に適用することにより製造
される。またかかる組成物は、担体と化合物の軟塊また
はペーストを作り、これを粉砕、乾燥して所望の顆粒サ
イズを得ることにより製造することができる。
活性化合物を含む粉剤は、粉末形化合物とカオリン、
粉砕した火山岩などのような適当な農業用粉末担体を、
単に密に混和するだけで製造される。粉剤は化合物約１
〜10％を適当に含有させることができる。
活性化合物を含む次の薬剤は本発明の実施において有
用な典型的組成物である。
A.乳化させうる濃厚薬剤 ７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン12.5％、 エクソン（EXXON）200（ナフタリン系溶媒）83.5％、 トキシマル（TOXIMUL）Ｄ（非イオン／陰イオン界面
活性剤）3.0％、 トキシマル（TOXIMUL）Ｈ（非イオン／陰イオン界面
活性剤）1.0％。
B.水性懸濁液剤 ７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフエニル）エ
トキシ］キノリン12.5％、 マコン（MAKON）10（10モル・エチレンオキシドノニ
ルフエノール界面活性剤1.0％、 ゼオシル（ZEOSYL）200（シリカ）1.0％、 AF−100（珪素基調の消泡剤）0.2％、 ポリホン（POLYFON）Ｈ（リグノスルホネート分散
剤）0.2％、 ２％キサンタン（xanthan）ガム溶液10.0％、 水道水75.1％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 215/36 Ｃ０７Ｄ 215/36 215/42 215/42 215/60 215/60 237/28 237/28 239/74 239/74 239/88 239/88 239/93 239/93 239/94 239/94 405/06 ２１５ 405/06 ２１５ 405/12 ２１５ 405/12 ２１５ 409/06 ２１５ 409/06 ２１５ 409/12 ２１５ 409/12 ２１５ (72)発明者 ロバート・ジョージ・スール アメリカ合衆国インディアナ46140、グ リーンフィールド、ブルーナー・ドライ ブ1522番 (72)発明者 グレン・フィル・ジョーダン アメリカ合衆国インディアナ46161、モ ーリスタウン、アール・アール・ナンバ ー１・ボックス・74ビィー

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： ［式中、R1〜R4はそれぞれ個別にＨ、ハロゲン、Ｉ、
    （C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、ハロ
    （C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ（C1
    〜C4）アルコキシ、NO2またはNH2（ただしR1〜R4のうち
    少なくとも２個はＨである）； ＸおよびＹはその一方がＮ、他方がCR5であるか、ある
    いはＸとＹの双方がCR5（R5はＨ、CH3またはClであ
    る）； ＺはＯ、NR6、またはCR7R8（R6はＨ、（C1〜C4）アルキ
    ルまたは（C2〜C4）アシル、R7およびR8はそれぞれ個別
    にＨ、（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル
    または（C1〜C4）アシルであるか、あるいはR7およびR8
    はこの双方を合して形成される３〜７個の炭素原子を含
    む飽和もしくは不飽和炭素環式基を表わすか、あるいは
    R7およびR8はその一方とR9およびR10の一方とを合して
    形成することができる二重結合を表わしてもよい）； R9およびR10はそれぞれ個別にＨ、（C1〜C3）アルキ
    ル、フエニル、置換フエニル、（C3〜C8）シクロアルキ
    ル、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｉまたはアセチルを表わす
    か、あるいはR9およびR10はこの双方を合して形成され
    る３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環
    式基； Arは（C3〜C8）シクロアルキル、置換された（C3〜C8）
    シクロアルキル、（C3〜C8）シクロアルケニル、ナフチ
    ル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、デカヒ
    ドロナフチル、1,3−ベンゾジオキソリル、フルオレニ
    ル、ピリジル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン
    −２−イル、フリル（ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、NO2、
    （C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、フエ
    ニルまたは（C1〜C4）アルコキシで置換されていてもよ
    い）、チエニル（ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、NO2、（C1〜
    C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、フエニルま
    たは（C1〜C4）アルコキシで置換されていてもよい）、
    式： で示される基（基中、R11はＨ、ハロゲン、Ｉ、CF3、C
    N、NO2、（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキ
    ル、フエニルまたは（C1〜C4）アルコキシ、ＦはＮまた
    はCH、ＧはＯ、NR17またはCH2である。ただしＦがＮで
    あるかＧがNR17であり、ここにR17はＨ、（C1〜C4）ア
    ルキル、（C1〜C4）アシル、フエニルスルホニルまたは
    置換フエニルスルホニルである）、式： で示される基（基中、R12〜R16はそれぞれ個別にＨ、ハ
    ロゲン、Ｉ、（C1〜C10）アルキル、分枝状（C3〜C6）
    アルキル、ハロ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコ
    キシ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキシ、置換フ
    エノキシ、フエニル、置換フエニル、フエニルチオ、置
    換フエニルチオ、NO2、NH2、アセトキシ、OH、CNまたは
    SiR17R18R19またはOSiR17R18R19（ここにR17、R18およ
    びR19はそれぞれ個別にC1〜C4アルキル、分枝状（C1〜C
    4）アルキル、フエニルまたは置換フエニル）（ただしR
    12〜R16のそれぞれがＦ、CH3またはＨでない場合はR12
    〜R16のうちの少なくとも２個はＨである）である）； を表わす。 但し、ＹがＮである場合、ＺはNR6ではない。］ で示される化合物［１］またはその酸付加塩またはＹが
    CR5である化合物［１］のＮ−オキシド体の、病害を防
    除しかつ植物学的に許容される量を、植物病原体の場所
    に適用することを特徴とする殺菌方法。
  2. 【請求項２】請求項１記載の化合物［１］の少なくとも
    １重量％を第２の殺菌剤と組合わせて含有せしめた殺菌
    剤。
  3. 【請求項３】請求項１記載の化合物［１］を植物学的に
    許容される担体と組合わせて含有せしめた殺菌剤。
  4. 【請求項４】請求項１記載の化合物［１］ ［ただしＸおよびＹがCR5、ＺがNR6であるならば、R4が
    ClまたはＦであるか、あるいはArが式［３］で示される
    基（ここにR12〜R16のうちの１個は置換フエニル、フエ
    ノキシ、置換フエノキシ、フエニルチオ、置換フエニル
    チオ、ハロ（C1〜C4）アルキルまたはハロ（C1〜C4）ア
    ルコキシ）である］。
  5. 【請求項５】式［１］中に、R1〜R4がそれぞれ個別に
    Ｈ、ハロゲン、Ｉ、（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜
    C4）アルキル、ハロ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ア
    ルコキシ、NO2またはNH2（R1〜R4のうち少なくとも２個
    はＨである）； ＸおよびＹはその一方がＮ、他方がCR5であるか、もし
    くはＸとＹの双方がCR5（基中、R5はＨ、CH3またはC
    l）； ＺはＯ、NR6またはCR7R8（基中、R6はＨ、（C1〜C4）ア
    ルキルまたはアセチル、R7およびR8はそれぞれ個別に
    Ｈ、（C1〜C4）アルキルまたは（C1〜C4）アシルである
    か、もしくはR7およびR8はこの双方を合して形成される
    ３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環式
    基）； R9およびR10はそれぞれ個別にＨ、（C1〜C3）アルキ
    ル、フエニル、置換フエニル、（C3〜C8）シクロアルキ
    ル、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｉまたはアセチルである
    か、あるいはR9およびR10はこの双方を合して形成され
    る３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環
    式基； Arはシクロヘキシル（ヘキサヒドロフエニル）、シクロ
    ヘキセニル（テトラヒドロフエニル）、ナフチル、ジヒ
    ドロナフチル、テトラヒドロナフチル、デカヒドロナフ
    チル、1,3−ベンゾジオキソリル、フルオレニル、ピリ
    ジル、フリル（ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、NO2、（C1〜
    C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、フエニルま
    たは（C1〜C4）アルコキシで置換されていてもよい）、
    チエニル（ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、NO2、（C1〜C4）ア
    ルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、フエニルまたは
    （C1〜C4）アルコキシで置換されていてもよい）、式： で示される基（R11はＨ、ハロゲン、Ｉ、CF3、CN、N
    O2、（C1〜C4）アルキル、分枝状（C3〜C4）アルキル、
    フエニルまたは（C1〜C4）アルコキシ、ＦはＮまたはC
    H、ＧはＯ、NR17またはCH2、（ただしＦがＮであるかま
    たはＧがNR17である）、R17はＨ、（C1〜C4）アルキ
    ル、（C1〜C4）アシル、フエニルスルホニルまたは置換
    フエニルスルホニル）、または式： で示される基（R12〜R16はそれぞれ個別にＨ、ハロゲ
    ン、Ｉ、（C1〜C10）アルキル、分枝状（C3〜C6）アル
    キル、ハロ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
    シ、ハロ（C1〜C4）アルコキシ、フエノキシ、置換フエ
    ノキシ、フエニル、置換フエニル、フエニルチオ、置換
    フエニルチオ、NO2、OHまたはCN（ただしR12〜R16のう
    ちのいずれもがＦ、CH3またはＨでなければ、R12〜R16
    のうちの少なくとも２個はＨである））； （但し、（１）ＸおよびＹがCR5、ＺがNR6であるなら
    ば、R4がClまたはＦであるか、あるいはArは式［３］で
    示される基（ここにR12〜R16のうちのいずれか１個は置
    換フエニル、フエノキシ、置換フエノキシ、ハロ（C1〜
    C4）アルキルまたはハロ（C1〜C4）アルコキシ）であ
    り、 （２）R1〜R4がすべてＨ、ＸがCR5、ＹがＮ、ＺがNR6で
    あるならば、Arはナフチルまたは式［３］で示される基
    （ここにR12〜R16のうちのいずれか１個はフエニル、置
    換フエニル、フエノキシ、置換フエノキシ、ハロ（C1〜
    C4）アルキルまたはハロ（C1〜C4）アルコキシ）であ
    る）； である請求項１記載の化合物［１］またはその酸付加塩
    またはＹがCR5である化合物［１］の場合はそのＮ−オ
    キシド類。
  6. 【請求項６】ＸおよびＹがCR5である請求項５記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】ＸがCR5、ＹがＮである請求項５記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】ＺがNR6である請求項５記載の化合物。
  9. 【請求項９】ＺがＯである請求項５記載の化合物。
  10. 【請求項１０】R3がClである請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】式： ［式中、R1〜R4、ＸおよびＹは請求項１の式［１］の場
    合と同意義］で示される化合物と 式:HO−CR9R10−Ar ［５］ ［式中、R9、R10およびArは請求項１の式［１］の場合
    と同意義］ で示されるアルコールを強塩基の存在下に縮合させるこ
    とからなる、ＺがＯである請求項１の式［１］で示され
    る化合物の製造方法。
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