JPH01246264A - キノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体 - Google Patents

キノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体

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JPH01246264A
JPH01246264A JP1019401A JP1940189A JPH01246264A JP H01246264 A JPH01246264 A JP H01246264A JP 1019401 A JP1019401 A JP 1019401A JP 1940189 A JP1940189 A JP 1940189A JP H01246264 A JPH01246264 A JP H01246264A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はキノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体
、更に詳しくはすぐれた植物殺菌剤活性を有する新規キ
ノリン、キナゾリンおよびシンノリン誘導体、その酸付
加塩およびそのＮ−オキシド体ならびにこれらの化合物
の製造法に関する。
本発明化合物のある種のものは殺虫剤および殺タ二剤活
性を有することが証明されている。また本発明は活性成
分として上記化合物を含む組成物および薬剤ならびに殺
菌方法、殺ダニ方法または殺虫方法を提供することがで
きる。
従来技術と解決すべき問題点 標的とする加害生物は現に使用されている薬剤に対して
急速に抵抗性を増加するので、新規殺菌剤、殺虫剤およ
び殺ダニ剤の差し迫った必要性が存在する。大麦ウドノ
コ病の抑制に関するＮ−置換アゾール類の広範囲の失敗
が１９８３年に観察され、これは上記のような抵抗性に
起因する。少なくとも５０種の菌類はベンズイミダゾー
ル殺菌剤に対する抵抗性を増大した。ウドノコ病から穀
類作物を保護することで現在広く期待されているＤＭＩ
殺菌剤（脱メチル化抑制剤）の畑地における性能は、１
９７０年の導入以来低落している。畑地におけるジャガ
イモ疫病およびブドウベト病に当初すぐれた抑制作用を
現わしたアシルアラニン類のような最近の殺菌剤でさえ
、広範囲の抵抗性出現により効果が少なくなった。同様
にダニ類および害虫類は現在使用されている殺ダニ剤お
よび殺虫剤に対する抵抗性を増大している。節足動物の
殺虫剤に対する抵抗性は増大しており、１種もしくはそ
れ以上の殺虫剤に対して少なくとも４００種の節足動物
が抵抗性を増大している。より古い時期の殺虫剤のある
種のものたとえばＤＤＴ。
カルバメート類および有機ホスフェート類に対する抵抗
性の増大はよく知られている。しかしより新しいピレト
リン類似体殺虫剤および殺ダニ剤のある種のものに対し
ても抵抗性を増大してきた。
それ故、新規殺菌剤、殺虫剤および殺ダニ剤の必要性が
存在する。
発明の構成と効果 本発明の殺菌方法は、式： ［式中、Ｒ’−Ｒ’はそれぞれ個別にＨ１ハロゲン、１
，（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ１）アル
キル、ハロ（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（Ｃ４〜Ｃ４）ア
ルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＮＯ。
またはＮ　Ｈ！　（ただしＲ１〜Ｒ４のうちの少なくと
も２個はＨである）； ＸおよびＹはその一方がＮ１他方がＣＲ５であるか、あ
るいはＸとＹの双方がＣＲ５（基中、Ｒ５はＨＳＣＨ３
またはＣｌである）； ＺはＯ，ＮＲ”、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、またはＣＲ７Ｒ８（
基中、Ｒ６はＨ，（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ，
〜Ｃ４）アシル、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ個別にＨ，
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ４）アルキ
ルまたは（Ｃ，〜Ｃ４）アシルであるか、あるいはＲ’
およびＲ８はこの双方を合して形成される３〜７個の炭
素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環式基を表わすか
、あるいはＲ７およびＲ８はその一方とＲ８およびＲＩ
Ｇの一方とを合して形成することができる二重結合であ
る）； Ｒ９およびＲＩＧはそれぞれ個別にＨ，（Ｃ，−Ｃ３）
アルキル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シ
クロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、■またはアセチ
ル、あるいはＲ９およびＲ”はこの双方を合して形成さ
れる３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素
環式基； Ａｒは（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、置換された（Ｃ
３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアル
ケニル、ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナ
フチル、デカヒドロナフチル、１，３−ベンゾジオキソ
リル、フルオレニル、ピリジル、２．３−ジヒドロ−１
，４−ベンゾジオキシン−２−イル、フリル（ハロゲン
、Ｉ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯｌ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
、分枝状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルまたは（Ｃ
１〜Ｃ４）アルコキシで置換されていてもよい）、チエ
ニル（ハロゲン、１，ＣＦ、、ＣＮ５Ｎｏ、、（Ｃ，〜
Ｃ４）アルキル、分枝状（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、フェ
ニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシで置換されていて
もよい）、式：で示される基（基中、Ｒ目はＨ１ハロゲ
ン、１１ＣＦ、、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、フェニルまたは（
Ｃ，〜Ｃ４）アルコキシ、ＦはＮまたはＣＨ，ＧはＯ，
ＮＲＩ７またはＣＨ，、（ただしＦがＮであるか、また
はＧがＮＲ”である）、Ｒ１？はＨ，（Ｃ，〜Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ，〜Ｃ４）アシル、フェニルスルホニルま
たは置換フェニルスルホニルである）、式：で示される
基（基中、Ｒ”〜Ｒ”はそれぞれ個別にＨ，ハロゲン、
Ｉ　、　（Ｃ、〜Ｃ、、）アルキル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ
４）アルキル、ハロＣＣ，〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ，〜
Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、フ
ェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、
フェニルチオ、置換フェニルチオ、Ｎｏ、、Ｎ　Ｔ−１
、、アセトキシ、ＯＨ；　ＣＮまたはＳｉＲＩ７Ｒ”Ｒ
′９またはＯＳ　ｉＲ”Ｒ”Ｒ′８（ここにＲ１？、Ｒ
１１＋およびＲＩ９はそれぞれ個別にＣｌ−Ｃ４アルキ
ル、分枝状（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルまたは置
換フェニル）（ただしＲ１２〜Ｒ１６のうちのいずれも
がＦＳＣＨ３またはＨでなければ、Ｒ”〜Ｒ１８のうち
の少なくとも２個はＨである乃；を表わす。
ただしＲ’−Ｒ’がすべてＨＳＸがＣＲ５、ＹがＮ、Ｚ
がＮＲ”であるならば、Ａｒはナフチルまたは式［３］
で示される基（ここにＲ１ｔ〜Ｒ＋６のうちの１個はフ
ェニル、置換フェニル、フェアキシ、置換フェアキシ、
フェニルチオ、置換フェニルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルまたはハロ（Ｃ３〜Ｃ４）アルコキシ）である
］ で示される化合物［１コまたはその酸付加塩またはＹが
ＣＲ’である化合物［１］のＮ−オ牛シト体の、植物病
害を防除しかつ植物学的に許容される量を、植物の病原
体の場所に適用することから成る。
本発明の殺菌剤配合物は化合物［１］少なくとも１重量
％を第２の殺菌剤化合物と組合わせて構成される。
本発明の殺菌剤組成物は化合物［１］を植物学的に許容
される担体と組合わせて構成される。
本発明は、 （１）ＸおよびＹがＣＲ５、ＺがＮＲ６であるならば、
Ｒ’がＣｌまたはＦｌあるいはＡｒは式［３］で示され
る基（ここにＲ１１〜Ｒ１１１のうちの１個は置換フェ
ニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置
換フェニルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはハ
ロ（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ）、（２）Ｒ’−Ｒ’のす
べてがＨ，ＸがＣＲ５、ＹがＮ、ＺがＮＲ”であるなら
ば、Ａｒはナフチルまたは式［３］で示される基（ここ
にＲ１１〜Ｒ１１１のうちの１個はフェニル、置換フェ
ニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置
換フェニルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはハ
ロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ） であるという条件の化合物［１］を提供するものである
。
本明細書を通じて温度はすべて℃で表わし、％は特に記
載しない限りすべて重量％である。
本明細書中、ハロは単独でもしくは他の基と組合わせて
使用するときのいずれの場合であっても特に記載しない
限りＦ、ＣＮまたはＢｒを表わす。
（Ｃ，〜Ｃａ）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルおよ
び（Ｃ１〜ＣＩｏ）アルキルは直鎖アルキル基を表わす
。
分枝状（Ｃ３〜Ｃ４）アルキルおよび分枝状（Ｃ３〜Ｃ
６）アルキルは、直鎖異性基を除く標示の炭素原子数を
有するすべてのアルキル異性基を表わす。
（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシは直鎖もしくは分枝状アルコ
キシ基を表わす。
ハロ（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルはハロ原子１個ないしそれ
以上で置換された直鎖もしくは分枝状（Ｃ，〜Ｃ４）ア
ルキル基を表わす。
ハロ（ＣＩ−０４）アルコキシはハロ原子１個ないしそ
れ以上で置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基を表わ
す。
（Ｃ１〜Ｃ４）アシルは直鎖もしくは分枝状アシル基を
表わす。
置換フェニルは、ハロゲン、１，（Ｃ１〜Ｃ，。）アル
キル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、７１口（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（Ｃ，〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ４）アルコ
キシ、７ｍ／−１”／、７ｘニル、、ＮＯ，，０ＨＳＣ
Ｎ。
（Ｃ３〜Ｃ４）アルカノイルオキシまたはベンジルオキ
シから選ばれる３個を超えない基で置換されたフェニル
を表わす。
置換フェノキシは、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ，Ｎｏ３゜）ア
ルキル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ハロ（ＣＩ〜
Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ３〜Ｃ４）アルキル、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ、フェノキシ、フェニル、ＮＯ，、ＯＨ，ＣＮ。
（Ｃ，Ｎｏ４）アルカ／イルオキシまたはベンジルオキ
／から選ばれる３個を越えない基で置換されたフェア／
キシを表わす。
置換フェニルチオは、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ，〜Ｃ，４）
アルキル、分枝状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ，
〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル
、（Ｃ，Ｎｏ４）アルコキシ、ハｏ（Ｃ３〜Ｃ４）アル
コキシ、フェノキシ、フェニル、ＮＯ，、ＯＨ，ＣＮ、
（Ｃ，Ｎｏ４）アルカノイルオキシまたはベンジルオキ
シから選ばれる３個を越えない基で置換されたフェニル
チオ基を表わす。
置換フェニルスルホニルは、ハロゲン、１，（Ｃ１〜Ｃ
３゜）アルキル、分枝状（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、ハロ
（Ｃ＋〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ８〜Ｃ３）ア
ルキル、（Ｃ，Ｎｏ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４
）アルコキシ、フェノキシ、フェニル、Ｎｏ２、ＯＨ，
ＣＮ、（ＣＩ−Ｃ４）アルカ／イルオキシまたはベンジ
ルオキシから選ばれる３個を越えない置換すれたフェニ
ルスルホニルを表わす。
ｌ換（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルは、ハロケン、！、
（Ｃ，〜Ｃ，４）アルキル、分枝状（Ｃ３〜Ｇ、）アル
キル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（
Ｃ４〜Ｃ４）アルコキシ、フェノキシ、フェニル、Ｎｏ
、、０Ｈ１ＣＮ、（Ｃ，Ｎｏ２）アルカノイルまたはベ
ンジルオキシ基から選ばれる１個ないしそれ以上で置換
された（Ｃ３〜Ｃ８）ンクロアルキル基を表わす。　　
、 ＨＰＬＣは高性能液体クロマトグラフィーを表わ゛す。
本発明の好ましい化合物 本発明化合物はすべて有用な殺菌剤であるが、そのうち
のある種の化合物は、より効果が大であるかまたは容易
に合成することができるという理由で好ましい。好まし
い化合物の種類を列挙すれば次の通りである。
１、ｘおよびＹｈ＜ＣＲ５である化合物［ｌ］（すなわ
ち置換キノリン類） ２、ＲｅがＣＨ３、ＲＩＯがＨである好ましい上記種類
ｌの化合物 ３．２がＯである好ましい種類１の化合物（すなわち４
−キノリニルエーテル類） ４、Ｒ’がＣｌである好ましい種類３の化合物（すなわ
ち７−クロロ−４−キノリニルエーテル類）５、Ａｒが
基［３］（ここにＲ”〜Ｒ１６のうちの少なくとも１個
はＦ）である好ましい種類４の化合物 ６、Ａｒが基［３コ（ここにＲＩ　１〜Ｒ＋　８のうち
の少なくとも１個はＣＦ、）である好ま１．い種類４の
化合物 ７、Ｒ４がＦである化合物［１］ ８、ＸがＣＨ，ＹがＮである化合物［１］（すなわち置
換キナゾリン類） ９．２がＯである好ましい種類８の化合物（すなわち４
−キナゾリニルエーテル類） １０、Ｒ”がＣＨ、、Ｒ１０がＨである好ましい種類９
の化合物 １１、ＺがＮＲ５、Ａｒが基［３］（ここにＲ１２〜Ｒ
１６のうちの少なくとも１個はＣＦ３）である好ましい
種類８の化合物 ウドノコ病に対し回復作用および保護作用を含む特に良
好な活性を現わす化合物を次に列挙する。
７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル）エト
キシ］キノリン； ７−クロロ−４−［１−（３−フルオロフェニル）エト
キン］キノリン； ７−クロロ−４−［１−（４−フルオロフェニル）エト
キシコキノリン； Ｎ−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル
］−４−キナゾリンアミン： （Ｓ　）−７−−クロロー４−（１−（２−フルオロフ
ェニル）エトキシ）キノリン； （Ｒ１−７−クロロ−４−（１−（２−フルオロフアシ
ル）エトキシラキノリン。
ベト病に対する特に良好な活性を現わす化合物を以下に
列挙する。
Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル
］−４−キナゾリンアミン； Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−８−フルオロ
ー４−キノリンアミン； Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチルコー８−フル
オロー４−キノリンアミン。
Ｎ−［［３−０リフルオロメチル）フェニル］メチル］
−４−キナゾリンアミンは小麦葉サビ病に対して特に良
好な活性を現わす。
４−［１−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル
］エトキシコキナゾリンはダニに対して特に良好な活性
を現わす。
本発明化合物の合成 本発明化合物はよく知られた化学的操作法により製せら
れる。必要な出発物質は商業的に入手するかまたは標準
的操作で容易に合成することができる。
ＺがＯである化合物の合成 ＺがＯである化合物［１］は、式： ［式中、Ｒ１〜Ｒ４、ＸおよびＹは前記と同意義］で示
される化合物と式： ％式％［５］ ［式中、Ｒ”、Ｒ”およびＡｒは前記と同意義］で示さ
れるアルコールを縮合させることにより製造することが
できる。
反応操作は、ＤＭＦのような非反応性有機溶媒中、水素
化ナトリウムのような強塩基の存在下、０〜１６０’ｃ
で好都合に行なわれる。
光学活性を有する出発物質［５］を使用するとき、この
反応は、化合物［５］の立体配置とその重要性を有する
ことができる事実を保持しながら進行させることができ
る。
また２がＯである化合物は次に示す別法によっても製造
することができる。すなわち式：［式中、Ｒ１〜Ｒ４、
ＸおよびＹは前記と同意義］で示される化合物と式： ％式％［５］ で示される化合物を、たとえばシンセシス（Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓＮ（１９８１年）に記載のようにアゾジカルボ
ン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン（ＤＥＡＤ／Ｐ
Ｐｈ、）反応操作で反応させることによりＺがＯである
化合物［１］を得ることができる。非フロトン溶媒中で
反応させる。ＤＥＡＤおよびＰＰｈ３をそれぞれ１〜１
．５当量使用し、室温もしくはそれ以下で反応させる。
この反応は立体配置の反転を伴って進行する。
ＺがＮＲ８である化合物の合成 ＺがＮＲ”である化合物［１］は、化合物［４］と式：
Ｒ６゜ ＨＮ−ＣＲ’Ｒ”−Ａｒ　　　［６］ ［式中、Ｒ”はＨまたは（Ｃ＋〜Ｃ４）アルキル、Ｒ”
ＳＲ”およびＡｒは前記と同意義コで示されるアミンを
縮合させることにより得ることができる。クロリド体［
４コを、好ましくはトリエチルアミンのような酸受容体
の存在下、適当なアミン［６］と、加熱して（１００〜
１８０°Ｃ）反応させる。この親核反応を増強するため
、水素化ナトリウム１当量を使用してもよい。この反応
はそのまま、または不活性有機溶媒中で行なうことがで
きる。
Ｒ６が（Ｃ２〜Ｃ４）アシルである化合物は、Ｒ８がＨ
であるアミン類［１］とアシル化剤（たとえば塩化アセ
チルまたは無水酢酸）を反応させることにより得ること
ができる。
ＺがＣＲ７Ｒ”である化合物の合成 ＺがＣＲ’Ｒ”である化合物［１］は公知処理法［たと
えばスコビル（Ａ　、　Ｓ　ｃｏｖｉｌｌｅ）およびス
ミス（Ｆ。
Ｘ、　Ｓ　ｍ１ｔｈ）：ジャーナル・オブ・ヘテロサイ
クリッり・ケミストリー（Ｊ　、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第１４巻１０８１〜１０
８３頁（１９７７年）およびカトラ−（Ｒ，Ｃｕｔｌｅ
ｒ）ら：ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエティ（Ｊ。
Ａ　ｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓ　ｏｃ、　）第７１巻（１９
４９年）に記載の方法］により製造することができる。
第一の文献は次の方法を記載している。溶媒を使用する
ことなく４−クロロキノリン化合物と５−アルキルバル
ビッル酸との加熱反応から５−アルキル−５−（４−キ
ノリニル）バルビッル酸類ヲ得る。生成物を水酸化ナト
リウムの水溶液に溶解して還流し、溶液を塩酸でわずか
に酸性にして再び還流して加水分解および脱カルボキシ
ル化することにより、対応する４−アルキル化キノリン
類を得ることができる。
第二の文献は、フェニルアセトニトリル体のナトリウム
塩と４，７−ジクロロキノリンをベンゼン中で還流して
反応させ、得られた置換ニトリル体を還流塩酸含有ｎ−
ブタノール中で脱シアノ化する方法が記載されている。
ＺがＳである化合物の合成 ＺがＳである化合物「１」は、化合物［４コと式：％式
％［８］ ［式中、Ｒｅ、Ｒ”およびＡｒは前記と同意義］で示さ
れるベンジルチオールを前記のように縮合させることに
より製せられる。この反応操作は、典型的にＤＭＦのよ
うな非反応性溶媒中、水素化ナトリウムのような強塩基
の存在下、０〜２５°Ｃで行なわれる。
ＺがＳｏまたはＳＯ２である化合物の合成ＺがＳＯまた
はＳＯ７である化合物［１］は、たとえば塩化メチレン
またはクロロホルムのような非反応性有機溶媒中、ｍ−
クロロ過安息香酸、過酸化水素または他の通常の酸化剤
を用い、室温でＺがＳである対応する化合物を酸化する
ことにより製せられる。
誘導体 化合物［１］のＮ−オキシド類は、化合物［１］と３−
クロロ過安息香酸または過酸化水素のような酸化剤を、
塩化メチレンもしくはクロロホルムのような非反応性有
機溶媒中、−２０’Ｃないし室温、好ましくは約０°Ｃ
で反応させることにより得ることができる。
化合物［１］の酸付加塩は通常の処理方法により得るこ
とができる。
以上の合成法の説明から明らかなように本発明は、化合
物［１］の製造法を提供することができる。
すなわち本発明は、 （ａ）式： ［式中、Ｒ１〜Ｒ４、ＸおよびＹは式［１］と同意義］ で示される化合物と 式：　　　ＨＯ−ＣＲ９ＲＩ０−Ａｒ　　［５］［式中
、Ｒ８、ＲＩＧおよびＡｒは式［１］と同意義］で示さ
れるアルコールを、強塩基の存在下に縮合させてＺがＯ
である化合物［１］を製造するか、または （ｂ）式： ［式中、Ｒ’−Ｒ５、ＸおよびＹは式［１］と同意義］ で示される化合物と、前記 式：　　　ＨＯ−ＣＲ＠Ｒ”−Ａｒ　　　　［５］で示
されるアルコールを、非プロトン溶媒中、アゾジカルボ
ン酸ジエチルおよびトリフェニルホスフィンそれぞれ少
なくとも１当量の存在下に反応させてＺがＯである化合
物［１］を製造するか、または （ｃ）前記化合物［４］と 式：Ｒ８′ ＨＮ−ＣＲ”Ｒ”−Ａｒ　　　　［６］［式中、Ｒ６°
はＨまたは（ＣＩ−Ｃ、）アルキルを表わす。Ｒ８、Ｒ
ＩＧおよびＡｒは式［１］と同意義コて示されるアミン
を反応させてＺかＮＲ８°である化合物［１］を製造す
るか、または （ｄ）　ＺがＮＨである化合物［１コと（Ｃ，〜Ｃ４）
アシル化剤を反応させてＺがＮＲ’　（ここにＲ８は（
Ｃ２〜Ｃ４）アリル）である化合物［１］を製造するか
、または （ｅ）前記化合物「４」と、 式：　　ＮミＣＣＨｔ　　ＣＲｇＲ１０Ａｒ　　［９］
［式中、Ｒ９、Ｒ１０およびＡｒは前記と同意義］で示
される置換アセトニトリルのナトリウム塩を反応させ、
次いで酸触媒で接触的に脱シア／化してＺがＣＲ’Ｒ８
である化合物［１］を製造するか、または （ｆ）前記化合物［４］と 式：　　　ＨＳ　−ＣＲ９Ｒ１０−Ａｒ　　　　［８］
［式中、Ｒ８、ＲＩＱおよびＡｒは式［ｌ］と同意義］
で示されるベンジルチオールを、強塩基の存在下に反応
させてＺがＳである化合物［１］を製造するか、または （ｇ）　ＺがＳである化合物［１］を常套の方法で酸化
してＺがＳｏである化合物［１］を製造するか、または （ｈ）　ＺがＳである化合物［１］を常套の方法で酸化
してＺがＳＯ２である化合物［１］を製造するか、また
は （ｉ）ＹがＣＲ’である化合物［１］を常套の方法で酸
化して対応するＮ−オキシド体を製造するか、または （ｊ）式； で示される化合物を加水分解および脱カルボ牛シル化し
て２がＣＲ”Ｒ”である化合物［１］を得ることから成
る化合物［１コの製造法を提供することができる。
キノリン出発物質の製造 キノリン出発物質は種々の公知方法を用いて合成するこ
とができる。
たとえばオーガニック・シンセシーズ（Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｅｓ）コレクティブ・ボリウム第３巻
（１９５５年）２７２〜７５頁は、４，７−シクロフキ
／リンおよび他のポリ置換キノリン類の製造を記載して
いる。−船釣製造はテトラヘドロン（ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ）第４１巻３０３３〜３６頁（１９８５年）に記
載されている。
後記実施例に使用するキノリン出発物質の多くは次に示
す反応工程表の記録により製造することができる。
（以下余白） 異性体混合物の生成物を得る場合に、置換４−キノリン
類の混合物を標準的条件でクロル化し、４−クロロキノ
リン類の混合物を液体クロマトグラフィーにより分離す
る。
３−クロロアニリンとアクリル酸を、水中、雰囲気温度
で２日間反応させることにより４．５−ジクロロキノリ
ンを製造する。この粗生成物を単離し、ポリリン酸過剰
量との溶液中、１００°Ｃに加熱し、これによって５−
および７−クロロテドラヒドロキノリンー４−オン類の
混合物を得る。
５−クロロ類似体をクロマトグラフィーにより分離し、
次いで熱水酢酸中、ヨウ素で処理することにより得られ
た４−ヒドロキシ−５−クロロキノリンをハロゲン化し
て所望の中間体を得る［フランス国特許第１５１４２８
０号］。
この５−置換牛ノリンをそのＮ−オキシド体に変換して
クロロ化し、得られた４−クロロおよび２−クロロ異性
体混合物をＨＰ　Ｌ　Ｃにより分離することにより、他
の対応する４−クロロ−５−置換キノリン類が得られる
。
同様の一般的操作により５−フルオロおよび５−プロモ
キノリン類を製造することができる［ザ・ジャーナル・
オン・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ、Ａ
、Ｃ，Ｓ）第７１巻１７８５（１９４９年）］。次いで
このブロモキノリン類をリチウム化し、低温の下に適当
な親電子試薬で反応を停止（ｑｕｅｎｃｈ）させて他の
５−置換キノリン類を得ることができる［ニストス・リ
ービッヒス・アンナーレン０デル０ヘミ−（Ｊ　ｕｓｔ
ｕｓ　Ｌｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ。
Ｃｈｅｔ　）第６９６巻９８頁（１９６６年）］。
ニトロキノリン類の製造はＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、第６８巻１
２６７頁（１９４６年）に開示されている。明らかに４
−クロロキノリンをニトロ化し、得られた５−および８
−ニトロ−４−クロロキノリン類の混合物を液体クロマ
トグラフィーにより分離することができる。適当なニト
ロキノリン−３−カルボン酸の銀塩の脱カルボキシル化
を経由して６−および７−ニトロ化合物を製造すること
ができる。
キナゾリン出発物質の製造 キナゾリン出発物質は商業的に人手できるか、または常
套の処理法を用いて容易に製せられる。
たとえば商業的に入手しうるアントラニル酸から過剰量
のアミドと共に還流下の縮合により、４−ヒドロキシキ
ナゾリン類を得ることができる［エンデイコツト（Ｍ、
　Ｅ　ｎｄｉｃｏｔｔ）ら；ザ・ジャーナル・オン・ジ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ、ＡｔＣｈｅ
ｔＳｏｃ、）１９４６年第６８巻１２９９頁］。別法と
してゴールド試薬（Ｇｏｌｄ’ｓ　ｒｅａｇｅｎｔ）を
用い、ジオキサン中、還流下にヒドロキシキナゾリン類
を製造することができる［ギブトン（Ｊ、　Ｇ　１ｐｔ
ｏｎ）、コレイア（Ｃｏｒｒｅｉａ、　Ｋ　）、ヘルテ
ル（Ｈｅｒｔｅｌ、　Ｇ　）　：シンセテイツク・コミ
ュニケイションズ（Ｓ　ｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕ
ｎｉｃａｔｉｏｎｓ）　１９８４年第１４巻１０１３頁
］。次いでオキシ塩化リン中、標準的条件下にたとえば
五塩化リンを用いて４−ヒドロキシキナゾリンをクロロ
化し、４−クロロ牛ナシリン出発物質を得ることができ
る。クロロ化剤を用い、米国特許筒４，２３０，６４４
号に開示された方法により、４−ヒドロキシキナゾリン
誘導体を有利にクロロ化することができる。
シンノリン出発物質の製造 シンノリン類似体は公知方法により製せられる［アトキ
ンリン（Ｃ、Ｍ、Ａ　ｔｋｉｎｓｏｎ）およびシンプソ
ン（Ｊ　、Ｃ，Ｓ　ｉｍｐｓｏｎ）：ジャーナル・オン
・ザ・ケミカル・ソサエティ・ロンドン（Ｊ　、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓ　ｏｃ。
Ｌ　ｏｎｄｏｎ）　１９４７年２３２頁］。亜硝酸ナト
リウムと鉱酸を用い、置換２−アミノアセトフェノンを
水中、０〜５℃でジアゾ化し、ケトン体のエノール成分
によりジアゾニウム塩中間体を捕捉し、必要な４−ヒド
ロキシシンノリンを得る。通常のクロロ化により所望の
中間体が得られる。
ベンジルアルコール出発物質の製造 ベンジルアルコール出発物質［８］は通常の化学により
容易に製せられる。
Ｒ＠とＲ”が異なるベンジルアルコール［５］は光学的
対掌体として存在し、必要に応じてこれらを分離するこ
とができる。たとえば２−フルオロアセトフェノンとジ
イソビニル（ｐｉｎｙｌ）クロロボランを反応させ、（
Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタノールの９５
％光学的対掌体過剰量を得る。この光学的活性ベンジル
アルコール体をＤＭＦ中、水素化ナトリウムおよび４，
７−ジクロロキノリンを別々に反応、させて７−クロロ
−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）キノ
リンの（Ｓ）異性体を製し、次いでアゾジカルボン酸ジ
エチル、トリフェニルホスフィンおよび７−クロロ−４
−ヒドロキシキノリンを反応させて（Ｒ）異柱体を得る
。
実施例１〜９７ 前記−船釣製造法により実際的に製造された化合物を以
下に表示する。表中（各化合物の融点を示す。実施例２
．１３．４３および５６の化合物は、その特別な製造法
を後記する。番号は実施例番号である。
１．４−（２−フェニルエチル）キノリン、９７〜９９
℃ ２、Ｎ−［［３−０リフルオロメチル）フェニル］メチ
ル］−４−キナゾリンアミン、１４５〜１４６°Ｃ ３、Ｎ−（フェニルメチル）−４−キノリンアミン、１
３］〜１３２°Ｃ ４，６−クロロ−４−口（２，，６−ジクロロフェニル
）メトキシゴー２−メチルキノリン、１９１Ｃ ５、Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチルヨー８−フル
オロ−４−キノリンアミン、２１３〜２１５℃ ６．７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル）
エトキシ］キノリンー１−オキシド、１３２〜１３４℃ ７．７−クロロ−４−（１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エトキシ）キノリン、１０８〜１１０℃ ８．４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エチル
］−８−フルオロキノリン、９６〜９８°Ｃ９，７−ク
ロロ−４−［［１−（２−フルオロフェニル）−１−プ
ロペニル］オキシ］キノリン（油状） １０．４−［１−（４−フルオロフェニル）エトキシ］
−７−クロロキノリン、５７〜５８°Ｃ１１、Ｎ−［［
４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−
キナゾリンアミン、２１５〜２１７℃ １２、Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−８
−フルオロー４−キノリンアミン、１０３〜１０４℃ １３．７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル
）エトキシ］キノリン、５３〜５４°Ｃ１４，７−クロ
ロ−４−［１−（３−フルオロフェニル）エトキシ〕キ
ノリン、１０８〜１１０℃１５、Ｎ−［［２−０リフル
オロメチル）フェニルコメチル］−４−キナゾリンアミ
ン、１６１〜１６３°Ｃ １６，４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）
−５，７−ジクロロキノリン、８０〜８１Ｃ １７，８−フルオロ−４［［４−（ｉ−プロピル）フェ
ニル］メトキシ］キノリン ■８．８−フルオローＮ−（２−チエニルメチル）−４
−キノリンアミン、１６３〜１６４°Ｃ１９，８−フル
オロ−Ｎ−（２−フラニルメチル）−４−キノリンアミ
ン、１４９〜１５０°Ｃ２０，７−クロロ−４−［（２
，４−ジフルオロフェニル）メトキシ］キノリン、９６
〜９８°Ｃ２１，５，７−ジクロロ−４−［［２−（ト
リフルオロメチル）フェニル］メトキシ］キノリン、１
０７〜１０８°Ｃ ２２，４−［１−（２，６−ジクロロフェニル）エトキ
シ］キナゾリン、７５°Ｃ ２３，４−（フェニルメト牛シ）キナゾリン、３５℃ ２４．４−［［４−（ｔ−ブチル）フェニル］メトキシ
コキナゾリン、８５°Ｃ ２５、Ｎ−メチル−Ｎ−［［４−（１−リフルオロメチ
ル）フェニル］メチルコー４−キナゾリンアミン、５７
〜５９°Ｃ ２６，８−クロロ−４−［（２−クロロフェニル）メト
キシ］キノリン、８０〜８３°Ｃ ２７，７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル
）プロポキシコキノリン、６１〜６２℃２８．７−クロ
ロ−４−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メト
キシ］キノリン、１２０〜１２２°Ｃ ２９，８−クロ、ロー４−［（２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル）メトキシコキノリン、１１０〜１１２℃ ３０．７−クロロ−４−［（４−フルオロフエニル）メ
トキシ］キノリン、１０４〜１０６°Ｃ３］，７−クロ
ロ−Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−４−キノ
リンアミン、１６０〜１６５℃ ３２．８−クロロ−Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル
）エチル］−４−キノリンアミン、８３〜８５°Ｃ ３３，８−フルオロ−Ｎ−［１−（４−フルオロフェニ
ル）エチルＬ−４−キノリンアミン、４８〜５０℃ ３４、（Ｓ）−７−クロロ−４−（１−（２−フルオロ
フェニル）エトキシ）キノリン（油状）３５、（Ｒ）−
７−クロロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エト
キシ）キノリン（油状）３６．７−クロロ−４−（（２
−フルオロフェニル）メトキシ）キノリン、１０８〜１
１０°Ｃ３７，８−フルオロ−４−［１−（２，６−ジ
クロロフェニル）エトキシ］キノリン、１４８℃３８．
４−（シクロへキシルメトキシ）キノリン（油状） ３９゜Ｎ−４−キナゾリニル−Ｎ−［［２−（トリフル
オロメチル）フェニル］メチル］アセトアミド、　１０
９〜１１０°Ｃ ４０、Ｎ−４−キナゾリニル−Ｎ−［［４−（トリフル
オロメチル）フェニルコメチル］アセトアミド、８４〜
８６℃ ４１．８−フルオロ−４−（フェニルメトキシ）キノリ
ン、９７〜９８°Ｃ ４２，４−［（４−クロロフェニル）メトキシ］−８−
フルオロキノリン、１２５〜１２６°Ｃ４３、４−［１
−［４−（ｔ−ブチル）フェニルコエトキシ］キナゾリ
ン、８５〜８６°Ｃ ４４，４−［［４−（ｔ−ブチル）フェニル］メトキシ
］−８−フルオロ牛ノリン、１０４〜１０５°Ｃ４５、
４−［１−［４−（ｔ−ブチル）フェニルコエトキシ］
−８−フルオロキノリン、１１４〜１１５℃ ４６．８−フルオロ−４−［１−（４−メチルフェニル
）エトキシ］キノリン、６７〜６８°Ｃ４７，４−［（
４−クロロフェニル）メトキシコキナゾリン、１０２〜
１０３°Ｃ ４８，８−フルオロ−４−［（４−フルオロフェニルコ
メトキシコキノリン、１４５〜１４６°Ｃ４９，４−（
シクロへキシルメトキシ）−８−フルオロキノリン、９
３〜９５°Ｃ ５０，４−［１−（２，５−ジメチルフェニル）エトキ
シ］キナゾリン、６５°Ｃ ５１，８−フルオロ−４−［１−（３，４−ジクロロフ
ェニル）エトキシ］キノリン、８５℃５２．４−［１−
［２，６−シメチルー４−（ｔ−ブチル）フェニル］エ
トキシ］キノリン、１４０Ｃ ５３，４−［１−［４−（ｔ−ブチル）−２，６−シメ
チルフアシル］エトキシ］−８−フルオロキノリン、１
６５°Ｃ ５４，７−り四ロー［［４−（ｉ−プロピル）フェニル
］メトキシ］キノリン、１９６〜１９８℃５５．７−ク
ロロ−４−（（２−（トリフルオロメチル）フェニル）
メトキシ）キノリン、１１１〜１１２°Ｃ ５６，８−フルオロ−４−［２−（３−チエニル）エチ
ルコキノリン、９６〜９７℃ ５７．４−フルフリルアミン牛ナシリン５８、Ｎ−（２
，２−ジフェニルプロピル）−４−キノリンアミン、１
１０〜１１１°Ｃ５９，４−［ビス（４−フルオロフェ
ニル）メトキシ］−７−クロロキノリン、１９５〜２０
０’Ｃ６０、Ｎ−［［４−（ｔ−ブチル）フェニル］メ
チル］−４−キナゾリンアミン、１５５〜１５７℃６１
、Ｎ−（２，２−ジフェニルプロピル）＝８−フルオロ
−４−キノリンアミン、５６〜５８℃ ６２．７−クロロ−４−［（２−クロロフェニル）メト
キシ］キノリン、１００〜１０１℃６３．８−フルオロ
−４−［１−（２，５−ジメチルフェニル）エトキシ］
キノリン、１４８°Ｃ６４，４−［［３−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］メチルチオ］キナゾリン、６０〜
６２°Ｃ６５，４−［［３−（トリフルオロメチル）フ
ェニルコメチルスルホニル］キナゾリン、９７〜９９６
６．４−［（１，１’−ビスフェニル）−４−イルメチ
ルチオ］キナゾリン、１４８〜１５０°Ｃ６７，８−フ
ルオロ−４−［［’４−（ｔ−ブチル）フェニル］メチ
ルスルホニル］キナゾリン、８５〜８７°Ｃ ６８，４−［［４−（ｔ−ブチル）フェニルコメチルチ
オ］キナゾリン、９０〜９２°Ｃ ６９、Ｎ−（１−ナフタレニルメチル）−４−キナゾリ
ンアミン、１９０〜１９２°Ｃ ７０，３−（＋）−７−クロロ−Ｎ＝（１−フェニルエ
チル）−４−キナゾリンアミン、１４３〜１４５°Ｃ ７１、Ｒ−（−）−７−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエ
チル）−４−キナゾリンアミン、１４４〜１４５°Ｃ ７２，８−フルオロ−４−［１−（２−ナフタレニル）
エトキシ］キナゾリン（油状） ７３、Ｎ−［［４−０リフルオロメトキシ）フェニル］
メチル］−４−キナゾリンアミン、１７７〜１７９°Ｃ ７４、Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル
］メチル］−Ｎ−キナゾリニルアセトアミド、７８〜８
０℃ ７５．７−クロロ−４−（シクロペンチルメトキシ）キ
ノリン、８５〜８７°Ｃ ７６，７−クロロ−４−［（１−メチルシクロペンチル
）メトキシ］キノリン、６７〜６８°Ｃ７７、（＋）−
７−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）キノリン（
油状） ７８、（−）−７−クロロ−４−（１−フェニルエトキ
シ）キノリン、Ｎ／Ａ ７９．７−トリフルオロメチル−４−［［４−（を−ブ
チル）フェニル］メチルチオ］キノリン、７８〜８０°
Ｃ ８０，４−［１−（１−ナフタレニル）エトキシコキナ
ゾリン、９７〜９９°Ｃ ８１，７−１リフルオロメチル−４−［［４−（を−ブ
チル）フェニルコメチルスルホニル］キノリン、１３８
〜１４０°Ｃ ８２，８−フルオロ−４−［［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］メチルチオ］キノリン、１０３〜１０５
℃ ８３．８−フルオロ−４−［［４−（ｔ−ブチル）フェ
ニル］メチルチオ］キノリン、１３５〜１３７Ｃ ８４，４−（シクロヘキシルメトキシ）キナゾリン、Ｎ
／Ａ ８５．４−（シクロへキシルメトキシ）−８−フルオロ
キノリン、Ｎ／Ａ ８６．１−［３−［［（６−フルオロ−２−メチル−４
−キノリニル）オキシ］メチル］−４−メトキシフェニ
ル］エタノン、１９５°Ｃ ８７，７−クロロ−４−［２−（２−フルオロフェニル
）ビニル］キノリン、６０〜６１’Ｃ８８，４−［ビス
−（２−フルオロフェニル）メトキシ］−７−クロロキ
ノリン、２３８〜２４０℃ ８９．８−クロロ−４−［（２−ブロモフェニル）メト
キシ］キノリン、１３３〜１３５°Ｃ９０，８−クロロ
−４−（２−フラニルメトキシ）キノリン、１０８〜１
１０°Ｃ ９１，７−クロロ−４−（２−フラニルメトキシ）キノ
リン、９１〜９２°Ｃ ９２，７−クロロ−４−［（４−テトラエトキシフェニ
ル）メトキシ］キノリン、１１３〜１１４Ｃ ９３，８−クロロ−４−［［４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロメトキシ）フェニル］メトキシ］キノリン
、１１５〜１１７°Ｃ ９４，８−クロロ−４−［（１−メチルシクロペンチル
）メトキシ］キノリン、８０〜８１’Ｃ９５，７−クロ
ロ−１−［（２−クロロ−５−チエニル）メトキシ］キ
ノリン、１３０〜１３２°Ｃ９６，８−クロロ−ｔ−［
（２−クロロ−５−チエニル）メトキシ］キノリン、１
４３〜１４５°Ｃ９７，７−クロロ−４−［（２，３−
ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イル）メト
キシ］キノリン、１１５〜１１７°Ｃ 次に選ばれた特定の実施例の化合物に適用する製造法に
ついて詳述する。これらの実施例は他の実施例の化合物
の製造に適用する処理方法を代表するものである。
実施例２ Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニルコメチル
］−４−キナゾリンアミンの製造 エタノール５０ＨＱ中、４−クロロキナゾリン１゜６５
ｇ、［３−（１−リフルオロメチル）フェニルコメチル
アミン１．５９およびトリエチルアミン１．０９の混合
物を、６時間還流する。混合物を冷やして水洗する。減
圧下に溶媒を除去後、酢酸エチルとヘキサンの混合物か
ら生成物を結晶化する。収量１．０９、融点１４５〜１
４６°Ｃ０ 実施例１３ ７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル）エト
キシ］キノリンの製造 １−（２−フルオロフェニル）エタノール２．５２ｇ（
１８ミリモル）のＤＭＦ溶液を、ＤＭＦ１５ＩＱ中４，
７−ジクロロキノリン２．９７９（１５ミリモル）と水
素化ナトリウム０．５０９（２１ミリモル）の混合物に
滴加する。滴加終了後、混合物を１６０′Ｃに加熱する
。４時間後、混合物を冷やし、水素化ナトリウムを加え
る。反応完結後、注意して水数滴を加えて過剰量の水素
化すＩ−ＩＪウムを分解させる。溶液を水に注ぎ、生成
物を酢酸エチル中に抽出し、酢酸エチル溶液を３回水洗
後、乾燥、蒸発させて生成した油状物をヘプタン／酢酸
エチルから結晶化する。収量０．７７ｇ（１７，０％）
、融点５３〜５４°Ｃ０ 実施例４３ ４−［１−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
キナゾリンの製造 ＤＭＦ１００Ｈ２中水素化ナトリウム０．５９の混合物
に、１−　［４−（ｔ−ブチル）フアシル］エタノール
２．０９を加え、この混合物を室温で１時間撹拌後、Ｄ
ＭＦ３０村中４−クロロキナゾリン１．８９を加える。
混合物を室温で３時間撹拌し、水／水混合物中に注ぐ。
生成物をエーテル中に抽出し、エーテル溶液を濃縮し、
残留物をペンタン／酢酸エチル混合物から再結晶して標
記生成物０．３００９を得る。収率９０％、融点８５〜
８６Ｃ０ 実施例５６ ８−フルオロ−４−［２−（３−チエニル）エチル］キ
ノリンの製造 ５−［２−（３−チエニル）エチルコバルビツル酸１．
８５ｙと４−クロロ−８−フルオロキノリン１゜５９の
混合物を１．２５時間１５０°Ｃに加熱した後、冷やす
。冷混合物に水酸化ナトリウム２ｇと水３５１Ｒを加え
、混合物を一夜加熱還流する。混合物を冷やして濃塩酸
でｐＨ１，５に調節し、約１．２５時間おだやかに加熱
する。混合物を冷やした後、生成物を塩化メチレン中に
抽出する。塩化メチレン溶液を濾紙（ｐｈａｓｅ　　ｓ
ｅｐａｒａｔｉｎｇ　　ｐａｐｅｒ）に通して濾過し、
減圧下に蒸発させて油状残留物約２９を得る。残留物を
シリカゲルに吸収させ、クロマトグラフィー上、塩化メ
チレンで溶離する。生成物を含む分画を合し、標記生成
物を結晶化する。
石油エーテル／塩化メチレンから再結晶して標記生成物
０．６８ｇを得る。融点９６〜９７°Ｃ０有用性 本発明に関する化合物は菌類、特に植物病原菌を抑制す
ることが見いだされた。植物病害の処置に使用するとき
、化合物を病害を防除しかつ植物学的に許容される量で
植物に適用する。本明細書において、病害を防除しかつ
植物学的に許容される量という用語は、抑制するのが望
ましい植物の病原菌を殺滅または防止するが植物に対し
ては有意な毒性を示さない本発明化合物量を意味する。
この量は一般に約１〜ｌ　ＯＯＯｐｐｍ、好ましくはｌ
Ｏ〜５００　ｐｐｍである。必要な化合物の正確な濃度
は、抑制すべき菌による病害の種類、使用する薬剤形、
適用方法、植物の種類、気候条件などにより異なる。適
当な使用割合は典型的に０．２５〜４１２ｂ／Ａである
。また本発明化合物は、病原菌の蔓延から貯蔵穀物また
は他の非植物体の存在する場所を保護するのに使用する
ことができる。
温室試験 本発明化合物の殺菌効果を測定するために実験室で次に
示す実験を行なった。
植物病理学的査定 植物の病害の原因となる種々の異なる微生物に対する本
発明化合物の効果を評価するためこの査定を行なった。
化合物５０ｘｙを溶媒１．２５＋１２中に溶解すること
により、適用すべき試験化合物の薬剤を調製する。溶媒
は、トウイーン（Ｔ　ｗｅｅｎ）　２０　［ポリエチレ
ン（２０）ソルビタンモノラウレート乳化剤］５０ｊ！
ρとアセトン４７５ｘＱおよびエタノール４７５ｘＱを
混合して調製する。溶媒／化合物の溶液を脱イオン水で
１２５ｉｆｆに希釈する。得られた薬剤は試験化合物４
００　ｐｐｍを含有する。溶媒−界面活性剤の混合物で
連続的に希釈することにより低濃度が得られる。調製し
た試験化合物を葉面噴霧により適用する。使用した植物
病原菌とその対応する植物名を次に示す。
植物病原菌 ウドノコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｔｒｉｔｉｃｉ）呼
称：　ＰＯＷＤ　ＭＤＥＷ　　　小麦イモチ病（ｒｉｃ
ｅ　ｂｌａｓｔ）菌 （Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）呼称：Ｒ
ＩＣＥ　　ＢＬＡＳ　　　稲 葉サビ病（ｌｅａｆ　ｒｕｓｔ）菌 （Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｔｒｉｔｉ
ｃｉ）呼称：ＬＥＡＦ　ＲＵＳＴ　　　小麦 灰色カビ病（ｇｒａｙ　ｍｏｌｄ）［１（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）呼称：ＧＲＡＹ　ＭＯＬＤ　　
　ブドウベト病（ｄｏｗｎｙ　ｒａｉｌｄｅｗ）菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ
）呼称：　ＤＯＷＮ　ＭＤＥＷ　　　カポチャ甜葉褐斑
病（ｌｅａｆ　５ｐｏｔ）菌 （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）呼称：Ｌ
ＥＡＦ　　ｓｐｏ”ｒ　　　甜菜リンゴ黒星病（Ｂｐｐ
１６５ｃａｂ）菌（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）呼称：ＡＰＰＬ　　５ＣＡＢ　　リンゴ実生
葉枯病（ｌｅａｆ　ｂ１０ｔｃｈ）菌 （Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）呼称：ＬＥＡ
Ｆ　ＢＬＯＴ　　　小麦 性）呼称は後記表中の病原菌名を示す。植物名は宿主植
物名を表わす。
調製した化合物を宿主植物の全葉面（または切断した漿
果）上に、薬液が流れるまで噴霧する。
各宿主植物について１個のポットを、噴霧フード中、上
昇一回転する台上に置く。試験溶液を全葉面上に噴霧す
る。すべての処理物を乾燥させ、２〜４時間以内に植物
に適当な病原菌を接種する。
試験化合物の病害抑制効果を次の尺度に基づいて評価す
る。
０＝該当する微生物に対して試験しない＝４００ｐｐｎ
＋で０−１９％抑制 十−４００ｐｐｍで２０〜８９％抑制 十＋＝４００ｐｐｍで９０−１００％抑制＋十＋−１０
０ｐｐｎ＋で９０〜１００％抑制この実験で本発明の典
型的化合物を評価し、その活性を表１に示す。
“額１ ＜＋＋ に）　　　　＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　＋＋ｊ　　　　＋Ｏ＋Ｏ＋＋０００００
０００＋１ｌＩＯＣ）゛貫１ 山　　　　＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　＋完　　：０１０１＋０ＯＯＯＯＯ
ＯＯＩ＋ｌｌＯ口＋ 田 ｔ、、＋　　　　　１０１０＋＋００００００００＋１
＋＋０Ｏ９５１・ ０　　　　　　　＋　　　　　　　　　　　　　　　　
　　＋Ｑｌ　　　＋ｌ＋ｌ＋＋＋１＋＋＋十目＋Ｉｌ＋
十＋更に代表的化合物の温室内における種々の病原菌に
対する試験を行なった。試験１と同様に化合物を薬剤に
調製し、葉面噴霧により適用した。表１と同様の評価尺
度により結果を表２および３に示す。
表中、次の略号を用いた。
ＰＭ−小麦ウドノコ病（Ｐ　ｏｗｄｅｒｙ　Ｍ　ｉｌｄ
ｅｗ）ＲＢ−イモチ病（Ｒｉｃｅ　Ｂ　１ａｓｔ）ＴＬ
Ｂ−トマト疫病（Ｌａｔｅ　Ｂｌｉｇｈｔ）ＧＤＭ−ブ
ドウベト病（Ｄｏｗｎｙ　Ｍｉｌｄｅｗ）ＡＳ−リンゴ
黒星病（Ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ）ＬＢ−小麦葉斑病（Ｌ
　ｅａｆ　Ｂ　１ｏｔ）ＬＲ−小麦葉銹病（Ｌｅａｆ　
Ｒｕ５ｔ）ＲＲ−稲リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ
ｉａ）胴枯病（Ｓｈｅａｔｈ　Ｂｌｉｇｈｔ） ＡＰＭ−リンゴウドノコ病（Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉｌｄ
ｅｗ）第２表 化合物乞 （実施例 ２　　　　　　０　　　　　＋　　　　　＋＋＋　　　
　＋＋＋　　　０５　　　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　０　　　　　　　　　＋＋＋　　　　　　　
十十　　　　　　。
１０　　　　　　　＋＋＋　　　　ＯＯＯＯ１２００＋
＋＋　　　　　　＋＋＋　　　　　０１３　　　　　　
　　　　　　＋＋＋　　　　　　＋　　　　　　　　　
＋　　　　　　　　　＋＋　　　　　　０１４　　　　
＋＋＋　　　ＯＯＯＯ １５＋＋＋　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　＋　　
　　　　　　　＋＋　　　　　　　＋１６　　　　　　
　　　　　　＋　　　　　　　　　ＯＯＯＯ２７＋＋＋
　　　　　　ＯＯＯＯ ３０＋　　　　　　　　　０　　　　　　　　０　　　
　　　　　　Ｑ　　　　　　　　Ｏ３４＋＋＋　　　　
　　０　　　　　　　　０　　　　　　　　０　　　　
　　　０３５　　　　　　　　　　　　＋＋＋ＯＯＯＯ
５８００＋　　　　　　　　　　＋　　　　　　　　　
　０６１　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　０
　　　　　　　　　＋＋　　　　　　　　＋＋　　　　
　　　０７３　　　　　　　　　　　０　　　　　　　
　０　　　　　　　　０　　　　　　　　　＋＋　　　
　　　。
７５　　　　　　　　　　　　＋＋　　　　　　　　Ｏ
ＯＯＯ７９＋＋＋　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　
ＯＯＯ第３表 化合物乞 ２　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
＋＋　　　　　　　　ＯＯｓ　　　　　　　　ｏ　　　
　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　。
１３　　　　　　　　＋　　　　　　Ｏ＋　　　　　　
＋＋１５　　　　　　　０　　　　　　＋　　　　　　
ＯＯ野外試験 種々の植物病原菌に対し、７−クロロ−４−［１−（２
−フルオロフェニル）エトキシ］キノリンの野外試験を
行なった。その結果、この化合物が活性を示す病原菌を
以下に示す。
化合物乞：（実施例１３の化合物） 農作物二大麦 リンコスボリウム・セカリス （Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ）ピ
レノフォラ・テレス （Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）エリシエ・
グラミニス・ホルデイ （Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｈｏｒｄｅ
ｉ）農作物：キュウリ スフエロセカ・フリギネア （Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　「ｕｌｉｇｉｎｅａ）
農作物：小麦 シュウドセルコスホレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　ｌａ　ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）エリシフエ・グラミニス・ホルデ
イ （Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｈｏｒｄｅ
ｉ）配合 菌類性病原体は殺菌剤に対する抵抗性が増大することか
知られている。菌株か殺菌剤に対する抵抗性を増大させ
るとき、所望の病害抑制力を得るため殺菌剤の量を逐次
多くすることが必要となる。
新しい殺菌剤に対する抵抗性増大を阻止するため、新し
い殺菌剤に他の殺菌剤を組合わせて使用するのが好まし
い。また生成物を組合わせて使用することにより、生成
物の調節すべき活性範囲を許容することができる。
それ故、本発明の前記以外の態様は、化合物［ｌ］少な
くとも１重量％を第二の殺菌剤に配合して成る殺菌剤配
合物を提供することにある。
かかる用途に期待される種類の第二の殺菌剤は次に示さ
れる殺菌剤から選ぶことができる。
（１）Ｎ−置換アゾール類、たとえばプロピコナゾール
（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアブメツオン（
ｔｒｉａｄｅｍｅｆｏｎ）、フルシラゾール（ｆ　Ｉｕ
ｓｉｌａｚｏり、ジムコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、エチルトリアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎ
ｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃ１０ｂｕｔａｎｉｌ）
およびプロクロラズ（ｐｒｏｃｈ　Ｉｏｒａｚ）　；（
２）ピリミジン類、たとえばフエナリモル（ｆｅｎａｒ
ｉｍｏｌ）およびヌアリモノ喧ｎｕａｒｉｍｏｌ）　；
（３）（−ルホリン類、たとえばフェンプロピモルフ（
ｆｅｎｐｒｏｐｉＩＩ１０ｒｐｈ）およびトリアモルフ
（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）　； （４）ピペラジン類、たとえばトリホリン（ｔｒｉｆ。
ｒｉｎｅ）； （５）ピリジン類、たとえばピリフエノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）。
これら５種類の殺菌剤は、すべてステロール生合成を阻
害することにより機能する。他の作用機能を有すること
が期待される種類に包含される殺菌剤を追加して列挙す
れば次のとおりである。
（６）ジチオカルバメート類、たとえばマネブ（ｍａｎ
ｅｂ）およびマンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）　；（７
）フタルイミド類、たと尤ばカブタホル（ｃａｐｔａｆ
ｏｌ）　； （８）イソフタロニトリル類（ｉｓｏｐｈｔｈａ１０ｎ
ｉｔｒｉｌｅＳ）、たとえばクロロタロニル（ｃｈ１０
ｒｏｔｈａ１０ｎｉｌ）　；（９）ジカルボキシアミド
類、たとえばイプロジオン（１ｐｒｏｄ　１ｏｎｅ）　
； （１０）ベンズイミダゾール類、たとえばベノミル（ｂ
ｅｎｏｍｙｌ）およびカルペンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄ
ａｚｉｍ）　：（１１）２−アミノピリミジン類、たと
えばエチリモノ喧ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）　； （１２）カルボキシアミド類、たとえばカルボキシン（
ｃａｒｂｏｘｉｎ）　； （１，３）ジニトロフェノール類、たとえばジノカップ
（ｄｉｎｏｃａｐ）。
本発明の殺菌剤配合物は、これに化合物［１］を少な（
とも１重量％、通常２０〜８０重量％、より典型的には
５０〜７５重量％含有せしめる。
ダニ／昆虫に対する査定 次に示すダニ／昆虫に対する査定において、実施例１〜
６３の化合物の殺ダニおよび殺虫活性を試験した。
ｌＱ当り、トキシマル（Ｔｏｘｉｍｕｌ）Ｒ（スルホネ
ート／非イオン混合乳化剤）２３９およびトキシマル（
Ｔ　ｏｘｉｍｕｌ）　Ｓ　（スルホネート／非イオン混
合乳化剤）１３ｇを含むアセトン／アルコール（５０：
５０）混合物に、化合物を溶解することにより各試験化
合物を調製する。これらの混合物を水で希釈して所定の
濃度に調製する。
カポチャの子葉上にナミハダニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ）とメロンアブラムシ（
Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　Ｇ１０ｖｅｒ）を導入
し、双方の葉面上に定着させる。同一ポット中の他の植
物にはダニおよび昆虫を導入しない。デビルビス（Ｄ　
ｅＶ　１ｌｂｉｓｓ）噴ｉ器を用い、試験溶液５．Ｗ１
２を葉面に１ｏｐｓｉで噴霧する。双方の葉面上に薬液
が流れるまで葉面上を被覆し、１時間乾燥する。
害虫に犯されていない葉を切除し、ミナミアワヨトウ（
Ｓ　ｐｏｄｏｐｅｔｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ　Ｃｒａｍ
ｅｒ）を含むペトリ皿の中に入れる。
プラスチック製１オンス容器に、水道水２１ｇ、あらか
じめ洗浄したトウモロコシ種子および乾燥砂土１５ｇを
入れることにより、ミナミトウモロコシハムシ（Ｄ　１
ａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｃｔａｔａ　ｈ
ｏｗａｒｄｉ　Ｂａｒｂｅｒ）に対する活性を評価する
。所定濃度の試験化合物を含む試験溶液１１１ρで土壌
を処理する。
６〜１２時間後、２〜３令のトウモロコシハムシ幼虫５
匹を各カップに入れ、蓋をして２３℃に保持する。
標準露出期間後、致死率％で評価する。結果を表４に示
す。表４中、略号は次の意義を有する。
ＣＲＷ−４ウモロコ／ハムシ ５ＡＷ−ミナミアワヨトウ ＳＭ−ナミハダニ ＭΔ＝メロンアブラムシ （以下余白） ダニ／毘虫に対する査定 第４表 ダニ／星虫ｌ二対する査定 第　４　表（続き） １４、ＯＬＩ　　　　０　　　４００　　　　０　　　
　０　　　０ダニ／昆虫Ｉこ対する査定 １２．００　　　０　　　２００　　　　　０　　　　
　０　　　　　０ダニ／昆虫に対する査定 第　４　表（続　き） 本発明化合物は、たとえばカルバメート類、ホスフェー
ト類およびピレトリン類似体のような他の殺虫剤または
殺ダニ剤と組合わせてより広い範囲の活性を得るか、ま
たは抵抗性を減少もしくは遅延させることができる。
組成物 本発明化合物は、これと植物学的に許容される不活性担
体からなる組成物型で利用され、かかる組成物は本発明
の重要な態様である。組成物は、適用する水中に分散さ
せた濃厚薬剤であるか、または更に処理することなくそ
のまま適用する粉剤もしくは粒剤組成物である。組成物
は、農芸化学的技術で通常行なわれている操作および方
式に従って製造されるが、その中に本発明化合物が存在
するので、新規でありまた重要である。しかし農芸化学
の技術者が確かに所望の組成物を製造することができる
ようにするため、組成物の製造法について略述する。
化合物を使用した分散組成物は、最もしばしば活性化合
物を含む濃厚薬剤から調製された水性懸濁液または乳化
液である。かかる組成物は、湿潤可能な粉剤として通常
知られている固体であるかまたは乳化させうる濃厚薬剤
もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のいず
れかである。
湿潤させつる粉剤は、活性化合物、不活性担体および界
面活性剤の密な混合物から成り、これを固めて水に分散
しうる顆粒剤を製造することができる。活性化合物の濃
度は通常、約１０〜９０重量％である。不活性担体は通
常、アタパルジャイト粘土、モンモリロン粘土、珪藻上
または純珪酸塩類から選ばれる。有効な界面活性剤は湿
潤させうる粉剤中に約０．５〜１０％を含有せしめ、ス
ルホン化リグニン類、濃厚ナフタリンスルホン酸塩類、
ナフタリンスルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン
酸塩類、アルキル硫酸塩類およびアルキルフエ／−ル類
のエチレンオキシド付加物のような非イオン界面活性剤
から選ばれる。
活性化合物の乳化させつる濃厚薬剤は、液体中約１０〜
５０重量％のような好都合な濃度の化合物を、水と混和
しうる溶媒または水と混和しない有機溶媒と乳化剤の混
合物のいずれかの不活性担体に溶解させて成るものであ
る。有機溶媒は、芳香族化合物特にキシレン類、石油留
分特に重質芳香族ナフサのような高沸点ナフタリン性お
よびオレフィン性石油留分を包含する。また他の有機溶
媒、たとえばロジン誘導体を含むテルペン類溶媒、脂肪
族ケトン類、シクロへ牛す／ンのような脂環式ケトン類
および２−エトキシエタノールのような複合アルコール
類を使用することができる。乳化させうる濃厚組成物の
ための適当な乳化剤は前記のような通常の非イオン界面
活性剤から選ばれる。
水性懸濁液剤は、水性媒体中、本発明の水不溶性化合物
を約５〜５０重量％の濃度で分散させた懸濁液から成る
ものである。懸濁液剤は化合物を細かく粉砕し、これを
水および前記同様な種類から選ばれる界面活性剤から成
る担体中に強く混和することにより製せられる。また水
性媒体の密度および粘度を増大させるため、無機塩類お
よび合成または天然ゴムのような不活性成分を加えるこ
とかてきる。水性混合物を製造し、これを砕砂機、ボー
ルミルまたはピストン型ホモジナイザーのような装置中
で均質にすることにより、活性化合物を同時に粉砕、混
和するのがしばしば最も効果的である。
また活性化合物を土壌に適用するのに特に有用な顆粒剤
として使用することができる。顆粒剤組成物は通常、化
合物約０．５〜ＩＯ重量％を、粘土または同様の低廉な
物質の担体中の全量または大部分量から成る不活性担体
に分散させて含有せしめる。このような組成物は通常、
化合物を適当な溶媒に溶解し、あらかじめ約０．５〜３
ｍｍの適当な粒径に成形した顆粒状担体に適用すること
により製造される。またかかる組成物は、担体と化合物
の軟塊またはペーストを作り、これを粉砕、乾燥して所
望の顆粒サイズを得ることにより製造することができる
。
活性化合物を含む粉剤は、粉末形化合物とカオリン、粉
砕した火山岩などのような適当な農業用粉末担体を、単
に密に混和するだけで製造される。
粉剤は化合物約１〜１０％を適当に含有させることがで
きる。
活性化合物を含む次の薬剤は本発明の実施において有用
な典型的組成物である。
Ａ、乳化させうる濃厚薬剤 ７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル）エト
キシ］キノリン１２．５％、 エクソン（ＥＸＸＯＮ）２００（ナフタリン系溶媒）８
３．５％、 ト牛シマル（ＴｏＸＩＭＵＬ）Ｄ（非イオン／陰イオン
界面活性剤）３．０％、 ト牛シマル（ＴＯＸ　ＩＭＵＬ）Ｈ（非イオン／陰イオ
ン界面活性剤）１．０％。
Ｂ、水性懸濁液剤 ７−クロロ−４−［１−（２−フルオロフェニル）エト
キシコキノリン１２．５％、 マコン（ＭＡＫｏＮ）１０（１０モル・エチレンオキシ
ドノニルフェノール界面活性剤１　、０％、ゼオシル（
ＺＥＯ８ＹＬ）２００（シリカ）１．０％、 ＡＦ−１００（珪素基調の消泡剤）０．２％、ポリホン
（ＰＯＬＹＦＯＮ）Ｈ（リグノスルホネート分散剤）０
，２％、 ２％牛サンタン（ｘａｎｔｈａｎ）ガム溶液ｉｏ、ｏ％
、水道水７５．１％。
特許出願人　イーライ・リリー・アンド・カンパニー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４はそれぞれ個別にＨ、ハロゲン
    、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝状（Ｃ＿３−
    Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ＮＯ＿２またはＮＨ＿２（ただしＲ＾１
    〜Ｒ＾４のうち少なくとも２個はＨである）： ＸおよびＹはその一方がＮ、他方がＣＲ＾５であるか、
    あるいはＸとＹの双方がＣＲ＾５（Ｒ＾５はＨ、ＣＨ＿
    ３またはＣｌである）； ＺはＯ、ＮＲ＾８、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２またはＣＲ＾７
    Ｒ＾８（Ｒ＾８はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまた
    は（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アシル、Ｒ＾７およびＲ＾８はそ
    れぞれ個別にＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝状
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    アシルであるか、あるいはＲ＾７および、Ｒ＾８はこの
    双方を合して形成される３〜７個の炭素原子を含む飽和
    もしくは不飽和炭素環式基を表わすか、あるいはＲ＾７
    およびＲ＾８はその一方とＲ＾８およびＲ＾１＾０の一
    方とを合して形成することができる二重結合を表わして
    もよい）； Ｒ＾８およびＲ＾１＾０はそれぞれ個別にＨ、（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿３）アルキル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿８）シクロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、
    Ｉまたはアセチルを表わすか、あるいはＲ＾８およびＲ
    ＾１＾０はこの双方を合して形成される３〜７個の炭素
    原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環式基； Ａｒは（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル、置換された
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８
    ）シクロアルケニル、ナフチル、ジヒドロナフチル、テ
    トラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、１，３−ベ
    ンゾジオキソリル、フルオレニル、ピリジル、２，３−
    ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イル、フリ
    ル（ハロゲン、Ｉ、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルキル、分枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アル
    キル、フェニルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシで
    置換されていてもよい）、チエニル（ハロゲン、Ｉ、Ｃ
    Ｆ＿３、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
    、分枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニルまたは
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシで置換されていてもよい
    ）、式：▲数式、化学式、表等があります▼［２］また
    は▲数式、化学式、表等があります▼［２ａ］ で示される基（基中、Ｒ＾１＾１はＨ、ハロゲン、Ｉ、
    ＣＦ＿３、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
    ル、分枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニルまた
    は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ＦはＮまたはＣＨ、
    ＧはＯ、ＮＲ＾１＾７またはＣＨ＿２である。ただしＦ
    がＮであるかＧがＮＲ＾１＾７であり、ここにＲ＾１＾
    ７はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４）アシル、フェニルスルホニルまたは置換フェニルス
    ルホニルである）、式：▲数式、化学式、表等がありま
    す▼［３］ で示される基（基中、Ｒ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６はそれぞ
    れ個別にＨ、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）ア
    ルキル、分枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキル、ハロ（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
    シ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、フェノキシ、
    置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチ
    オ、置換フェニルチオ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２、アセトキ
    シ、ＯＨ、ＣＮまたはＳｉＲ＾１＾７Ｒ＾１＾８Ｒ＾１
    ＾９またはＯＳｉＲ＾１＾７Ｒ＾１＾８Ｒ＾１＾９（こ
    こにＲ＾１＾７、Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞ
    れ個別にＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、分枝状（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４）アルキル、フェニルまたは置換フェニル）（ただ
    しＲ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６のそれぞれがＦ、ＣＨ＿３ま
    たはＨでない場合はＲ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６のうちの少
    なくとも２個はＨである）である）；を表わす。 但し、Ｒ＾１〜Ｒ＾４がすべてＨ、ＸがＣＲ＾５、Ｙが
    Ｎ、ＺがＮＲ＾６であるならば、Ａｒはナフチルまたは
    式［３］で示される基（ここにＲ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６
    のうちの１個はフェニル、置換フェニル、フェノキシ、
    置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ハ
    ロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４）アルコキシ）である］ で示される化合物［１］またはその酸付加塩またはＹが
    ＣＲ＾５である化合物［１］のＮ−オキシド体の、病害
    を防除しかつ植物学的に許容される量を、植物病原体の
    場所に適用することを特徴とする殺菌方法。 ２、請求項１記載の化合物［１］の少なくとも１重量％
    を第２の殺菌剤と組合わせて含有せしめた殺菌剤。 ３、請求項１記載の化合物［１］を植物学的に許容され
    る担体と組合わせて含有せしめた殺菌剤。 ４、請求項１記載の化合物［１］ ［ただし（１）ＸおよびＹがＣＲ＾５、ＺがＮＲ＾６で
    あるならば、Ｒ＾４がＣｌまたはＦであるか、あるいは
    Ａｒが式［３］で示される基（ここにＲ＾１＾２〜Ｒ＾
    １＾６のうちの１個は置換フェニル、フェノキシ、置換
    フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ハロ（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシ）、 （２）Ｒ＾１〜Ｒ＾４のすべてがＨ、ＸがＣＲ＾５、Ｙ
    がＮ、ＺがＮＲ＾６であるならば、Ａｒはナフチルまた
    は式［３］で示される基（ここにＲ＾１＾２〜Ｒ＾１＾
    ６のうちの１個はフェニル、置換フェニル、フェノキシ
    、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、
    ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルコキシ）である］。 ５、式［１］中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４がそれぞれ個別にＨ、
    ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝状（
    Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
    ルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２また
    はＮＨ＿２（Ｒ＾１〜Ｒ＾４のうちの少なくとも２個は
    Ｈである）； ＸおよびＹはその一方がＮ、他方がＣＲ＾５であるか、
    もしくはＸとＹの双方がＣＲ＾５（基中、Ｒ＾５はＨ、
    ＣＨ＿３またはＣｌ）； ＺはＯ、ＮＲ＾６またはＣＲ＾７Ｒ＾８（基中、Ｒ＾６
    はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはアセチル、Ｒ
    ＾７およびＲ＾８はそれぞれ個別にＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４）アルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルであるか
    、もしくはＲ＾７およびＲ＾８はこの双方を合して形成
    される３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭
    素環式基）； Ｒ＾９およびＲ＾１＾０はそれぞれ個別にＨ、（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿３）アルキル、フェニル、置換フェニル、（Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿８）シクロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、
    Ｉまたはアセチルであるか、あるいはＲ＾９およびＲ＾
    １＾０はこの双方を合して形成される３〜７個の炭素原
    子を含む飽和もしくは不飽和炭素環式基； Ａｒはシクロヘキシル（ヘキサヒドロフエニル）、シク
    ロヘキセニル（テトラヒドロフェニル）、ナフチル、ジ
    ヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、デカヒドロナ
    フチル、１，３−ベンゾジオキソリル、フルオレニル、
    ピリジル、フリル（ハロゲン、Ｉ、ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝状（Ｃ＿３
    〜Ｃ＿４）アルキル、フェニルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    ）アルコキシで置換されていてもよい）、チエニル（ハ
    ロゲン、Ｉ、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４）アルキル、分枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、
    フェニルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシで置換さ
    れていてもよい）、式： ▲数式、化学式、表等があります▼［２］または▲数式
    、化学式、表等があります▼［２ａ］ で示される基（Ｒ＾１＾１はＨ、ハロゲン、Ｉ、ＣＦ＿
    ３、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分
    枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アルキル、フェニルまたは（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ＦはＮまたはＣＨ、ＧはＯ
    、ＮＲ＾１＾７またはＣＨ＿２、（ただしＦがＮである
    かまたはＧがＮＲ＾１＾７である）、Ｒ＾１＾７はＨ、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシ
    ル、フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
    ）、または式： ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ で示される基（Ｒ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６はそれぞれ個別
    にＨ、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル
    、分枝状（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハ
    ロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、フエノキシ、置換フ
    ェノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ、置
    換フェニルチオ、ＮＯ＿２、ＯＨまたはＣＮ（ただしＲ
    ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６のうちのいずれもがＦ、ＣＨ＿３
    またはＨでなければ、Ｒ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６のうちの
    少なくとも２個はＨである））；（但し、（１）Ｘおよ
    びＹがＣＲ＾５、ＺがＮＲ＾６であるならば、Ｒ＾４が
    ＣｌまたはＦであるか、あるいはＡｒは式［３］で示さ
    れる基（ここにＲ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６のうちのいずれ
    か１個は置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、
    ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルコキシ）であり、（２）Ｒ＾１〜Ｒ＾４が
    すべてＨ、ＸがＣＲ＾５、ＹがＮ、ＺがＮＲ＾６である
    ならば、Ａｒはナフチルまたは式［３］で示される基（
    ここにＲ＾１＾２〜Ｒ＾１＾６のうちのいずれか１個は
    フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ
    、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）アルコキシ）である）；である請求項１記載
    の化合物［１］またはその酸付加塩またはＹがＣＲ＾５
    である化合物［１］の場合はそのＮ−オキシド類。 ６、ＸおよびＹがＣＲ＾５である請求項５記載の化合物
    。 ７、ＸがＣＲ＾５、ＹがＮである請求項５記載の化合物
    。 ８、ＺがＮＲ＾６である請求項５記載の化合物。 ９、ＺがＯである請求項５記載の化合物。 １０、Ｒ＾３がＣｌである請求項９記載の化合物。 １１、（ａ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼［４］ ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４、ＸおよびＹは式［１］と同意
    義］ で示される化合物と 式：ＨＯ−ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０−Ａｒ［５］［式中、Ｒ
    ＾９、Ｒ＾１＾０およびＡｒは式［１］の場合と同意義
    ］ で示されるアルコールを、強塩基の存在下に縮合させて
    ＺがＯである化合物［１］を製造するか、または （ｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼［７］ ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４、ＸおよびＹは式［１］と同意
    義］ で示される化合物と、前記 式：ＨＯ−ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０−Ａｒ［５］で示される
    アルコールを、非プロトン溶媒中、アゾジカルボン酸ジ
    エチルおよびトリフェニルホスフィンそれぞれ少なくと
    も１当量の存在下に反応させてＺがＯである化合物［１
    ］を製造するか、または （ｃ）前記化合物［４］と 式： ▲数式、化学式、表等があります▼［６］ ［式中、Ｒ＾８’はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
    ルを表わす。Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＡｒは式［１］
    の場合と同意義］ で示されるアミンを反応させてＺがＮＲ＾６’である化
    合物［１］を製造するか、または（ｄ）ＺがＮＨである
    化合物［１］と（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アシル化剤を反応さ
    せてＺがＮＲ＾６（ここにＲ＾６は（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）
    アリール）である化合物［１］を製造するか、または （ｅ）前記化合物［４］と、 式：Ｎ≡Ｃ−ＣＨ＿２−ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０−Ａｒ［９
    ］［式中、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＡｒは前記と同意
    義］で示される置換アセトニトリルのナトリウム塩を反
    応させ、次いで酸触媒で接触的に脱シアノ化してＺがＣ
    Ｒ＾７Ｒ＾８である化合物［１］を製造するか、または （ｆ）前記化合物［４］と 式：ＨＳ−ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０−Ａｒ［８］［式中、Ｒ
    ＾９、Ｒ＾１＾０およびＡｒは式［１］の場合と同意義
    ］ で示されるベンジルチオールを、強塩基の存在下に反応
    させてＺがＳである化合物［１］を製造するか、または （ｇ）ＺがＳである化合物［１］を常套の方法で酸化し
    てＺがＳＯである化合物［１］を製造するか、または （ｈ）ＺがＳである化合物［１］を常套の方法で酸化し
    てＺがＳＯ＿２である化合物［１］を製造するか、また
    は （ｉ）ＹがＣＲ＾５である化合物［１］を常套の方法で
    酸化して対応するＮ−オキシド体を製造するか、または （ｊ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼［１０］ で示される化合物を加水分解および脱カルボキシル化し
    てＺがＣＲ＾９Ｒ＾１＾０である化合物［１］を製造す
    ることを特徴とする請求項４記載の化合物［１］の製造
    法。
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