JPH05117265A - ピリジルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ピリジルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPH05117265A JPH05117265A JP28281691A JP28281691A JPH05117265A JP H05117265 A JPH05117265 A JP H05117265A JP 28281691 A JP28281691 A JP 28281691A JP 28281691 A JP28281691 A JP 28281691A JP H05117265 A JPH05117265 A JP H05117265A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】図示の一般式で表わされるピリジルピリミジン
誘導体またはその塩、その製造法およびそれを有効成分
として含有する殺菌剤。 〔式中、Ｒ1 、Ｙ、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ2 は水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基を表す。
Ｒ4は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ6 は水素原子または低級アルキル
基、低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を表
す。〕 【効果】この化合物は種々の病原菌に対して優れた殺菌
効力を示すことから、植物病害防除用殺菌剤の有効成分
として使用できる。
誘導体またはその塩、その製造法およびそれを有効成分
として含有する殺菌剤。 〔式中、Ｒ1 、Ｙ、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ2 は水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基を表す。
Ｒ4は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ6 は水素原子または低級アルキル
基、低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を表
す。〕 【効果】この化合物は種々の病原菌に対して優れた殺菌
効力を示すことから、植物病害防除用殺菌剤の有効成分
として使用できる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリジルピリミジ
ン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌
剤に関する。
ン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌
剤に関する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近年
農薬の安全性が環境汚染、作物残留等の関点から問題と
なっている。従って、毒性が低く、動植物体内あるい
は、土壌中に蓄積しない新規な農薬の開発が望まれてい
る。この為の手段としては多くの検討がなされている
が、殺菌剤の場合、例えば、高活性化合物または広スペ
クトル化合物の開発が有効な手段と考えられる。
農薬の安全性が環境汚染、作物残留等の関点から問題と
なっている。従って、毒性が低く、動植物体内あるい
は、土壌中に蓄積しない新規な農薬の開発が望まれてい
る。この為の手段としては多くの検討がなされている
が、殺菌剤の場合、例えば、高活性化合物または広スペ
クトル化合物の開発が有効な手段と考えられる。
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高活性か
つ広スペクトルな殺菌剤を見出すべく鋭意検討を重ねた
結果、一般式 化４
つ広スペクトルな殺菌剤を見出すべく鋭意検討を重ねた
結果、一般式 化４
【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｙ、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ2 は水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基を表す。
Ｒ4は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を表す。〕で
示されるピリジルピリミジン誘導体（以下、本発明化合
物と記す）またはその塩が優れた殺菌効果を有すること
を見出し本発明に至った。本発明化合物としては、例え
ば以下に示される化合物を例示することができるが、必
ずしもこれらの化合物に限定されるものではない。 ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−
２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−トリル
−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（６−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−３−メチル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｐ−トリル
−２−ピリジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）−４，６−ジメチルピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−プロパ
ルギルオキシフェニル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−２−ピリジ
ル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−
２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３，５−ジメチル−６−フェ
ニル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−メトキ
シフェニル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（６−ｏ−フルオロフェニル−
３−メチル−２−ピリジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピ
リジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−トリル−２−
ピリジル）ピリミジン ２−（６−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル
−２−ピリジル）−４−メチルピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｐ−トリル−２−
ピリジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）−４−メチルピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−プロパルギル
オキシフェニル−２−ピリジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェニル−２−ピリジル）ピ
リミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピ
リジル）ピリミジン ２−（３，５−ジメチル−６−フェニル−２−ピリジ
ル）−４−メチルピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−メトキシフェ
ニル−２−ピリジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル−２−ピリ
ジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−フルオロフェニル−３−メチル−２−ピ
リジル）−４−メチルピリミジン ４−メトキシ−２−（３−メチル−６−フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ４−メトキシ−２−（３−メチル−６−ｏ−トリル−２
−ピリジル）ピリミジン ２−（６−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル
−２−ピリジル）−４−メトキシピリミジン ４−メトキシ−２−（３−メチル−６−ｐ−トリル−２
−ピリジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）−４−メトキシピリミジン ４−エトキシ−２−（３−メチル−６−フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピリジル）ピリ
ミジン ２−（３−メチル−６−ｏ−トリル−２−ピリジル）ピ
リミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）ピリミジン ４，５−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−
２−ピリジル）ピリミジン ４−エチル−６−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−
トリル−２−ピリジル）ピリミジン ４−エトキシ−２−（３−メチル−６−フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−（ｏ−ジフ
ルオロメトキシ）フェニル−２−ピリジル）ピリミジン ２−（３−エチル−６−フェニル−２−ピリジル）−
４，６−ジメチルピリミジン２−（３−エチル−６−ｏ
−トリル−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミジ
ン またはこれらの塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸
塩等があげられる。本発明化合物によって防除できる植
物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryza
e）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysph
e graminis f. sp. hordei. E. g. f.sp. tritici) 、
斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophor
a teres)、紅色雪腐病（Fusarium nivale)、さび病（Pu
ccinia striiforms.P. graminis. P. recondita. P. ho
rdei)、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrides)、
雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria
tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum)、カンキ
ツ黒点病（Diaporthe citri)、そうか病（Elsinoe fawc
etti）、リンゴのうどんこ病（Podosphaera leucotrich
a)、斑点落葉病（Alternaria mali)、黒星病（Venturia
inaequalis)、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、
黒斑病（Alternaria kikuchiana)、モモの灰星病（Scle
rotinia cinerea)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampeli
na）、晩腐病（Glomorella cingulata）、うどんこ病
（Uncinula necator）、ウリ類の炭そ病（Colletotrich
um lagenarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、トマトの輪紋病（Alternaria solani)、疫病（Phy
tophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vex
ans）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonic
a)、白斑病（Cercosporella brassicae)、ネギのさび病
（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercosporakiku
chii)、黒とう病（Elsinoe glycines）、インゲンの炭
そ病（Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐斑病（Cercos
pora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erysiphe
pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani)、テ
ンサイの褐斑病（Cercospora beticola)、バラの黒星病
（Diplocarpon rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pan
nosa）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinere
a）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等、重要作
物である稲、麦類、果樹、ソ菜類等の巾広い分野の植物
病害があげられる。また、ある種の既存殺菌剤に対する
耐性菌に対しても充分な防除効力を示す。本発明化合物
は工業用殺菌剤として用いることもできる。本発明化合
物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの
成分も加えずそのまま使用してもよいが、通常は、固体
担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に
製剤して使用する。これらの製剤には有効成分として本
発明化合物を、重量比で0.１〜９９％、好ましくは0.２
〜９５％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
ー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウ
モロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこは
く酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
りん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、
リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアル
コール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）等が挙げ
られる。これらの製剤は、そのままで使用するか、ある
いは水で希釈して、茎葉散布するか、種子処理をするか
土壌に散粉、散粒して混和するかあるいは土壌施用等す
る。また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、防
除効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。本発明化合物を
殺菌剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気
象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象病害、
対象作物等によっても異なるが、通常１アールあたり0.
０５〜２００ｇ、好ましくは0.１〜１００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、そ
の施用濃度は、0.0005〜0.５％好ましくは 0.001〜0.２
％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそ
のまま施用する。本発明化合物の製造法を以下に説明す
る。本発明化合物は一般式 化５
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ2 は水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基を表す。
Ｒ4は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を表す。〕で
示されるピリジルピリミジン誘導体（以下、本発明化合
物と記す）またはその塩が優れた殺菌効果を有すること
を見出し本発明に至った。本発明化合物としては、例え
ば以下に示される化合物を例示することができるが、必
ずしもこれらの化合物に限定されるものではない。 ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−
２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−トリル
−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（６−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−３−メチル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｐ−トリル
−２−ピリジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）−４，６−ジメチルピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−プロパ
ルギルオキシフェニル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル−２−ピリジ
ル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−
２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３，５−ジメチル−６−フェ
ニル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−メトキ
シフェニル−２−ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（６−ｏ−フルオロフェニル−
３−メチル−２−ピリジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピ
リジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−トリル−２−
ピリジル）ピリミジン ２−（６−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル
−２−ピリジル）−４−メチルピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｐ−トリル−２−
ピリジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）−４−メチルピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−プロパルギル
オキシフェニル−２−ピリジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェニル−２−ピリジル）ピ
リミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピ
リジル）ピリミジン ２−（３，５−ジメチル−６−フェニル−２−ピリジ
ル）−４−メチルピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−メトキシフェ
ニル−２−ピリジル）ピリミジン ４−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル−２−ピリ
ジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−フルオロフェニル−３−メチル−２−ピ
リジル）−４−メチルピリミジン ４−メトキシ−２−（３−メチル−６−フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ４−メトキシ−２−（３−メチル−６−ｏ−トリル−２
−ピリジル）ピリミジン ２−（６−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル
−２−ピリジル）−４−メトキシピリミジン ４−メトキシ−２−（３−メチル−６−ｐ−トリル−２
−ピリジル）ピリミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）−４−メトキシピリミジン ４−エトキシ−２−（３−メチル−６−フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピリジル）ピリ
ミジン ２−（３−メチル−６−ｏ−トリル−２−ピリジル）ピ
リミジン ２−（６−ｏ−クロロフェニル−３−メチル−２−ピリ
ジル）ピリミジン ４，５−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−
２−ピリジル）ピリミジン ４−エチル−６−メチル−２−（３−メチル−６−ｏ−
トリル−２−ピリジル）ピリミジン ４−エトキシ−２−（３−メチル−６−フェニル−２−
ピリジル）ピリミジン ４，６−ジメチル−２−（３−メチル−６−（ｏ−ジフ
ルオロメトキシ）フェニル−２−ピリジル）ピリミジン ２−（３−エチル−６−フェニル−２−ピリジル）−
４，６−ジメチルピリミジン２−（３−エチル−６−ｏ
−トリル−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミジ
ン またはこれらの塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸
塩等があげられる。本発明化合物によって防除できる植
物病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryza
e）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysph
e graminis f. sp. hordei. E. g. f.sp. tritici) 、
斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophor
a teres)、紅色雪腐病（Fusarium nivale)、さび病（Pu
ccinia striiforms.P. graminis. P. recondita. P. ho
rdei)、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrides)、
雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria
tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum)、カンキ
ツ黒点病（Diaporthe citri)、そうか病（Elsinoe fawc
etti）、リンゴのうどんこ病（Podosphaera leucotrich
a)、斑点落葉病（Alternaria mali)、黒星病（Venturia
inaequalis)、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、
黒斑病（Alternaria kikuchiana)、モモの灰星病（Scle
rotinia cinerea)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampeli
na）、晩腐病（Glomorella cingulata）、うどんこ病
（Uncinula necator）、ウリ類の炭そ病（Colletotrich
um lagenarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、トマトの輪紋病（Alternaria solani)、疫病（Phy
tophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vex
ans）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonic
a)、白斑病（Cercosporella brassicae)、ネギのさび病
（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercosporakiku
chii)、黒とう病（Elsinoe glycines）、インゲンの炭
そ病（Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐斑病（Cercos
pora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erysiphe
pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani)、テ
ンサイの褐斑病（Cercospora beticola)、バラの黒星病
（Diplocarpon rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pan
nosa）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinere
a）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等、重要作
物である稲、麦類、果樹、ソ菜類等の巾広い分野の植物
病害があげられる。また、ある種の既存殺菌剤に対する
耐性菌に対しても充分な防除効力を示す。本発明化合物
は工業用殺菌剤として用いることもできる。本発明化合
物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの
成分も加えずそのまま使用してもよいが、通常は、固体
担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に
製剤して使用する。これらの製剤には有効成分として本
発明化合物を、重量比で0.１〜９９％、好ましくは0.２
〜９５％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
ー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウ
モロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこは
く酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
りん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、
リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアル
コール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）等が挙げ
られる。これらの製剤は、そのままで使用するか、ある
いは水で希釈して、茎葉散布するか、種子処理をするか
土壌に散粉、散粒して混和するかあるいは土壌施用等す
る。また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、防
除効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。本発明化合物を
殺菌剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気
象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象病害、
対象作物等によっても異なるが、通常１アールあたり0.
０５〜２００ｇ、好ましくは0.１〜１００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、そ
の施用濃度は、0.0005〜0.５％好ましくは 0.001〜0.２
％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそ
のまま施用する。本発明化合物の製造法を以下に説明す
る。本発明化合物は一般式 化５
【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表
す。Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるピリジニウ
ム塩誘導体と一般式 化６
す。Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるピリジニウ
ム塩誘導体と一般式 化６
【化６】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は前記と同じ意味
を表す。Ｒ7 は低級アルキル基を表す。〕で示されるピ
リミジン誘導体またはその塩とを酢酸アンモニウム存在
下反応させることにより得ることができる。この反応に
おいては標準的には反応温度の範囲は５０℃〜１５０
℃、反応時間の範囲は３０分〜６時間である。また反応
に供される試剤の量は一般式化６で示されるピリミジン
誘導体またはその塩１当量に対して化５で示されるピリ
ジニウム塩誘導体は１〜２当量、酢酸アンモニウムは１
〜１０当量である。反応溶媒としてはメタノール、エタ
ノール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等の環状エーテル類、ピリジン、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水あるいは
それらの混合物等が使用できる。反応終了後の反応液は
減圧濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応じてクロ
マトグラフィーあるいは再結晶等の操作によって精製す
る。本発明化合物を製造する場合の原料化合物である一
般式化５で示されるピリジニウム塩誘導体と一般式化６
で示されるピリミジン誘導体はそれぞれSynthesis(197
6)1-24頁に記載の方法に準じて製造することができる。
尚、前記一般式化４で示される本発明化合物は、これ
に、常法に従い、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸等の
強酸を作用させることにより、夫々の塩に導びくことが
できる。これらの塩を製造する場合、一般式化４で示さ
れる本発明化合物を溶媒に溶解し、氷冷下ないし室温に
て酸を気体あるいは水溶液にて１当量加えて１０分〜１
時間放置した後、減圧濃縮等の後処理を行い、必要に応
じて再結晶等によって処理する。反応溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等の低級アルコール、トルエン、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、アセトン等のケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、ヘキサン等の炭化水素類、水
あるいはそれらの混合物等があげられる。
を表す。Ｒ7 は低級アルキル基を表す。〕で示されるピ
リミジン誘導体またはその塩とを酢酸アンモニウム存在
下反応させることにより得ることができる。この反応に
おいては標準的には反応温度の範囲は５０℃〜１５０
℃、反応時間の範囲は３０分〜６時間である。また反応
に供される試剤の量は一般式化６で示されるピリミジン
誘導体またはその塩１当量に対して化５で示されるピリ
ジニウム塩誘導体は１〜２当量、酢酸アンモニウムは１
〜１０当量である。反応溶媒としてはメタノール、エタ
ノール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等の環状エーテル類、ピリジン、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水あるいは
それらの混合物等が使用できる。反応終了後の反応液は
減圧濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応じてクロ
マトグラフィーあるいは再結晶等の操作によって精製す
る。本発明化合物を製造する場合の原料化合物である一
般式化５で示されるピリジニウム塩誘導体と一般式化６
で示されるピリミジン誘導体はそれぞれSynthesis(197
6)1-24頁に記載の方法に準じて製造することができる。
尚、前記一般式化４で示される本発明化合物は、これ
に、常法に従い、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸等の
強酸を作用させることにより、夫々の塩に導びくことが
できる。これらの塩を製造する場合、一般式化４で示さ
れる本発明化合物を溶媒に溶解し、氷冷下ないし室温に
て酸を気体あるいは水溶液にて１当量加えて１０分〜１
時間放置した後、減圧濃縮等の後処理を行い、必要に応
じて再結晶等によって処理する。反応溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等の低級アルコール、トルエン、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、アセトン等のケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、ヘキサン等の炭化水素類、水
あるいはそれらの混合物等があげられる。
【発明の効果】本発明化合物は、種々の病原菌に対して
優れた効果を有することから殺菌剤の有効成分として種
々の用途に供し得る。
優れた効果を有することから殺菌剤の有効成分として種
々の用途に供し得る。
【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例によりさらに詳しく説明するが本発明はこれらの実施
例のみに限定されるものではない。まず、製造例を示
す。 製造例１ ２−プロピオニル−４，６−ジメチルピリミジン２ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlとテトラヒドロフ
ラン２mlに溶解し、これに６０％油性水素化ナトリウム
0.５ｇを加えた。さらに１０分後、反応液にＮ、Ｎ−ジ
メチルメチレンアンモニウムクロリド1.３ｇを加え１時
間室温で攪拌し２−（１−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−プ
ロピオニル）−４，６−ジメチルピリミジンを合成し
た。これを単離精製する事無くさらに反応液に酢酸アン
モニウム4.７ｇとフェナシルピリジニウムブロマイド4.
３ｇを加え、１時間加熱還流した。反応液を氷水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥の後、減圧濃縮してオイル状残渣を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液 ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１）で処理して４，６−ジメチ
ル−２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピリジル）
ピリミジン0.６５ｇ得た。 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ 2.３８（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ） 2.５５（ｓ，６Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3 ） 7.０２（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ5 ） 製造例２ 製造例１と同様にして４，６−ジメチル−２−（３−メ
チル−６−ｏ−トリル−２−ピリジル）ピリミジンを得
た。 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ 2.３９（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ3 ） 2.５４（ｓ，６Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3 ） 7.０５（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ5 ） 製造例３ 製造例１と同様にして２−（６−ｏ−クロロフェニル−
３−メチル−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミ
ジンを得た。 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ 2.４１（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ） 2.５７（ｓ，６Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3 ） 7.０３（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ5 ） 製造した本発明化合物をまとめて表１に示す。なお、表
中、Ｒ1 −Ｒ6 、Ｙ、Ｚは一般式化４で示されるピリジ
ルピリミジン誘導体の各置換基を表す。
例によりさらに詳しく説明するが本発明はこれらの実施
例のみに限定されるものではない。まず、製造例を示
す。 製造例１ ２−プロピオニル−４，６−ジメチルピリミジン２ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlとテトラヒドロフ
ラン２mlに溶解し、これに６０％油性水素化ナトリウム
0.５ｇを加えた。さらに１０分後、反応液にＮ、Ｎ−ジ
メチルメチレンアンモニウムクロリド1.３ｇを加え１時
間室温で攪拌し２−（１−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−プ
ロピオニル）−４，６−ジメチルピリミジンを合成し
た。これを単離精製する事無くさらに反応液に酢酸アン
モニウム4.７ｇとフェナシルピリジニウムブロマイド4.
３ｇを加え、１時間加熱還流した。反応液を氷水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥の後、減圧濃縮してオイル状残渣を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液 ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１）で処理して４，６−ジメチ
ル−２−（３−メチル−６−フェニル−２−ピリジル）
ピリミジン0.６５ｇ得た。 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ 2.３８（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ） 2.５５（ｓ，６Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3 ） 7.０２（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ5 ） 製造例２ 製造例１と同様にして４，６−ジメチル−２−（３−メ
チル−６−ｏ−トリル−２−ピリジル）ピリミジンを得
た。 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ 2.３９（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ3 ） 2.５４（ｓ，６Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3 ） 7.０５（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ5 ） 製造例３ 製造例１と同様にして２−（６−ｏ−クロロフェニル−
３−メチル−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミ
ジンを得た。 ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δｐｐｍ 2.４１（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ） 2.５７（ｓ，６Ｈ，２Ｘ−ＣＨ3 ） 7.０３（ｓ，１Ｈ，ピリミジン−Ｈ5 ） 製造した本発明化合物をまとめて表１に示す。なお、表
中、Ｒ1 −Ｒ6 、Ｙ、Ｚは一般式化４で示されるピリジ
ルピリミジン誘導体の各置換基を表す。
【表１】 次に製剤例を示す。なお本発明化合物は表１の化合物番
号で示し、部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（６）各々５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して本発明
化合物各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（６）各々２５部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部ＣＭＣ３部および
水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（６）各々２部、カオリンクレー
８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（６）各々２０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部
をよく混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（６）各々２部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。次に、本発明化合物が殺菌
剤として有用であることを試験例で示す。なお、本発明
化合物は表１の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は表２の化合物記号で示す。
号で示し、部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（６）各々５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して本発明
化合物各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（６）各々２５部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部ＣＭＣ３部および
水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（６）各々２部、カオリンクレー
８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（６）各々２０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部
をよく混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（６）各々２部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。次に、本発明化合物が殺菌
剤として有用であることを試験例で示す。なお、本発明
化合物は表１の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は表２の化合物記号で示す。
【表２】 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌藻、病斑の程度を肉眼観察し、菌藻、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５，４，３，２，１，０でしめす。 試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿
下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を
表３に示す。
葉、茎等の菌藻、病斑の程度を肉眼観察し、菌藻、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５，４，３，２，１，０でしめす。 試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿
下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を
表３に示す。
【表３】 試験例２ イネいもち病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種
後、２８℃、暗黒、多湿下で１６時間置いた後、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、２８℃、暗黒、多湿下で３日間生育し、防
除効力を調査した。その結果を表４に示す。
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種
後、２８℃、暗黒、多湿下で１６時間置いた後、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、２８℃、暗黒、多湿下で３日間生育し、防
除効力を調査した。その結果を表４に示す。
【表４】 試験例３ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼
苗にうどんこ病菌を接種した。接種後、２３℃で３日間
生育した後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に十分付着する
ように茎葉散布した。散布後、２３℃温室内で７日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表５に示す。
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼
苗にうどんこ病菌を接種した。接種後、２３℃で３日間
生育した後、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に十分付着する
ように茎葉散布した。散布後、２３℃温室内で７日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表５に示す。
【表５】 試験例４ コムギふ枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し、ふ枯病菌の胞子懸
濁液を噴霧接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で
１日間置き、さらに１５℃照明下で１０日間生育し防除
効力を調査した。その結果を表６にしめす。
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し、ふ枯病菌の胞子懸
濁液を噴霧接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で
１日間置き、さらに１５℃照明下で１０日間生育し防除
効力を調査した。その結果を表６にしめす。
【表６】 試験例５ オオムギ網斑病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神
力）を播種し、温室内で１４日間育成した。オオムギの
幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し網斑病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下
で３日間置いた後、さらに２０℃、照明下で１４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表７に示す。
力）を播種し、温室内で１４日間育成した。オオムギの
幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し網斑病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下
で３日間置いた後、さらに２０℃、照明下で１４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表７に示す。
【表７】 試験例６ オオムギ雲形病防除試験（予除効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神
力）を播種し、温室内で１４日間育成した。オオムギの
幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し雲形病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下
で１日間置いた後、さらに２０℃、照明下で１４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表８にしめす。
力）を播種し、温室内で１４日間育成した。オオムギの
幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し雲形病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下
で１日間置いた後、さらに２０℃、照明下で１４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を表８にしめす。
【表８】 試験例７ コムギ眼紋病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼
苗に、眼紋病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種
後、１５℃、暗黒、多湿下で２日間置いた後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、照明、多湿下で１４日間生育し、防除効力を調
査した。その結果を表９にしめす。
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼
苗に、眼紋病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種
後、１５℃、暗黒、多湿下で２日間置いた後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、照明、多湿下で１４日間生育し、防除効力を調
査した。その結果を表９にしめす。
【表９】 試験例８ リンゴ黒星病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種し、
温室内で２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例４
に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。
接種後、１５℃、多湿下で４日置いた後、さらに照明下
で１５日間生育し、防除効力を調査した。その結果を表
１０にしめす。
温室内で２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例４
に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。
接種後、１５℃、多湿下で４日置いた後、さらに照明下
で１５日間生育し、防除効力を調査した。その結果を表
１０にしめす。
【表１０】 試験例９ キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しＭＢＣ耐性灰色
かび病菌の菌糸を接種した。接種後、１５℃、暗黒、多
湿下で３日間置いた後、防除効力を調査した。その結果
を表１１にしめす。
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しＭＢＣ耐性灰色
かび病菌の菌糸を接種した。接種後、１５℃、暗黒、多
湿下で３日間置いた後、防除効力を調査した。その結果
を表１１にしめす。
【表１１】 試験例１０ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の含菌寒天
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿
下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を
表１２に示す。
号）を播種し、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の含菌寒天
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿
下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を
表１２に示す。
【表１２】 試験例１１ コムギ葉枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉
散布した。風乾後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さら
に２３℃照明下で１４日間生育し、防除効力を調査し
た。その結果を表１３にしめす。
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉
散布した。風乾後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さら
に２３℃照明下で１４日間生育し、防除効力を調査し
た。その結果を表１３にしめす。
【表１３】
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｙ、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ2 は水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｒ3 は低級アルキル基を表す。
Ｒ4は水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ5 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を表す。〕で
示されるピリジルピリミジン誘導体またはその塩。 - 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｙ、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ2 は水素原子または
低級アルキル基を表す。Ｘはハロゲン原子を表す。〕で
示されるピリジニウム塩誘導体と、一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ3 は低級アルキル基を表し、Ｒ4 は水素原子
または低級アルキル基を表す。Ｒ5 は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
し、Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基または低級アルキルチオ基を表す。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表す。〕で示されるピリミジン誘導体またはその
塩とを酢酸アンモニウム存在下反応させることを特徴と
する請求項１記載のピリジルピリミジン誘導体の製造
法。 - 【請求項３】請求項１記載のピリジルピリミジン誘導体
またはその塩を有効成分として含有することを特徴とす
る殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28281691A JPH05117265A (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | ピリジルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28281691A JPH05117265A (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | ピリジルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117265A true JPH05117265A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17657461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28281691A Pending JPH05117265A (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | ピリジルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117265A (ja) |
-
1991
- 1991-10-29 JP JP28281691A patent/JPH05117265A/ja active Pending
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