DE3028387A1 - Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE3028387A1
DE3028387A1 DE19803028387 DE3028387A DE3028387A1 DE 3028387 A1 DE3028387 A1 DE 3028387A1 DE 19803028387 DE19803028387 DE 19803028387 DE 3028387 A DE3028387 A DE 3028387A DE 3028387 A1 DE3028387 A1 DE 3028387A1
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Hartmut Dr. 6233 Kelkheim Ertel
Jean Dr. 6238 Hofheim Kocur
Hilmar Dr. Mildenberger
Burkhardt Dipl.-Landw. Dr. 6233 Kelkheim Sachse
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Hoechst AG
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Description

  • Derivate des 1,2,4-Triazols und Imidazols, Verfahren zu
  • ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindiung sind neue 1,2,4-Triazolyl- und Imidazolylethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schadlingsbekampfungsmittel, insbesondere im Pflanzenschutz.
  • Die erfindungsgemäßenVerbindungen besitzen die allgemeine Formel I, worin A C1 6-Alkyl oder Aryl, das durch ein oder mehrere Halogenatome, C1~4-Alkyl-, C14-Alkoxy-, C14-Alkylsulfonyl-, Halogen(C1 4)-alkyl, Nitro-, Cyanogruppen oder durch gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert sein kann, X eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom und Het aromatische Heterocyclen, die insbesondere N-, O-und S-Atome als Heteroatome enthalten und die durch ein oder mehrere Halogenatome, C1 4-Alkyl-, Halogen-(C1-4)-alkyl-, Nitro- oder Cyanogruppen substituiert sein können, bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I auch in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder als Metallkomplexverbindungen, vorzugsweise Kupfer- oder Zinkkomplexverbindungen vorliegen können.
  • Die Verbindungen der Formel I erhält manr indem man die Alkoholate der allgemeinen Formel II, in der A und X die Bedeutungen wie in Formel I haben und M für ein Alkalimetallvor zugsweise Lithium, Natrium oder Kalium, eine quarternäre Ammonium- oder Phosphoniumgruppe steht, mit Heteroaromaten der Formel III, Het - Hal (III) in der Het die Bedeutung wie in Formel I hat und Hal F, Cl, Br oder J, vorzugsweise Cl oder Br bedeuten, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel eignen sich z.B. inerte organische Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril oder Dimethylformamid.
  • Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen 200C und 120°C , vorzugsweise zwischen 600 und 1000C.
  • Die Alkoholate der Formel II erhält man, indem man die Alkohole der Formel IV, in der A und X die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit starken Basen, wie z.B. Alkalimetall-hydriden oder -amiden, Alkal imetallorganylen, quarternären Ammoniumhydroxiden oder nhosphoniumhydroxiden in einem indifferenten Lösungsmittel umsetzt.
  • Die Alkohole der Formel IV sind bekannt (vergleiche u.a.
  • DE-OS 24 31 407, 26 28 420 und 29 17 244) oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, indem man Ketone der Formel V, in der A und X die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit komplexen Hydriden, wie z.B. Natriumborhydrid, oder mit Aluminiumisopropylat in bekannter Weise reduziert.
  • Die Ketone der Formel V sind bekannt (vgl. DE-OS 24 31 407).
  • Die Heterocyclen der Formel III sind ebenfalls bekannt.
  • An die Verbindungen der Formel I lassen sich gegebenenfalls eine Säure oder ein komplexbildendes Metallsalz, wie z.B. CuCl2 oder ZnCl2, addieren.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie auch deren Salze und Netallkomplexverbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus, z.B. insbesondere bei der Anwendung im Pflanzenschutz.
  • Dabei lassen sich bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger erfolgreich kurativ bekämpfen.
  • Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt z.B. neben PiriCularia oryzae verschiedene Rostarten. Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, vor allem aber Echte ebltaupilze im Obst-, Gemüse-, Getreide- und Zierpflanzenanbau. Besonders hervorzuheben ist die ausgezeichnete Wirkung der Verbindunqen gegen Mehltauarten, die gegen Benzimidazolderivate (z.B.
  • Benomyl, Carbendazim) resistent sind.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz im technischen Bereich, beispielsweise in Holzschutzmitteln, auf dem Anstrichfarbensektor und als Konservierungsmittel.
  • Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die fungiziden Verbindungen der Formel I in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösunqen oder Emulsionskonzentrate formuliert werden. Der Gehalt an Wirkstoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-, vorzugsweise bei 10-90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen ggf.
  • die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel-, Füll- und Trägerstoffe. Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Fungiziden sowie von Düngemitteln bzw.
  • von Wachstumsregulatoren sind ggf. möglich.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
  • A) Herstellungsbeispiele Beispiel 1 2-[1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethoxy]-(6-chlor-benzoxazol) 19,4 g (0,075 M) 1-Hydroxy-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-ethan werden in 50 ml Dioxan gelöst und langsam bei 80°C Zu einem Gemisch aus 2,3 g (0,075 M) 80 :-igem Natriumhydrid und 50 ml Dioxan getropft. Man läßt 2,5 Stunden bei 800C nachrühren, kühlt auf Raumtemperatur und tropft 14,1 g (0,075 N) 2,6-Dichlorbenzoxazol in 20 ml Dioxan so zu, daß die Temperatur nicht über 40 °C steigt. Nach beendeter Wärmetönung rührt man 16 Stunden bei 80 OC, engt unter Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf. Man wäscht mit Wasser, trocknet und erhält als Eindampfrückstand einen Sirup, der beim Anreiben mit Hexan/Ethylacetat kristallisiert. Man saugt ab, trocknet und erhält 19 g (62 % der Theorie) des Produktes vom Schmelzpunkt 1480C.
  • Analyse:C17H11Cl3N402 ; MG 409,5 ber.: C 49,82 %; H 2,69 ; N 13,68% gef.: C 50,2 %; H 2,6 %; N 13,4 % Beispiel 2 5-/T-Phenyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-ethox27-(3-irichlormethyl-l,2,4-thiadiazol)-l,5-naphthalindisulfonat 14,2 g (0,075 M) l-Hydroxy-l-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan erden in 50 ml Dioxan gelöst und langsam zu einem auf 80 °C erwärmten Gemisch aus 2,3 g (0,075 M) 80 %-igem Natriumhydrid und 50 ml Dioxan getropft. Man läßt 2 Stunden bei 80 °C nachrühren, kühlt auf Paumtemperatur und tropft unter Kühlung 17,85 g (0,075 M) 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thadiazol in 30 ml Dioxan so zu, daß die Temperatur nicht über 20 °C steigt.
  • Man rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur nach, engt unter Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf.
  • Man wäscht mit Wasser, trocknet, verdampft das Lösungsmittel und erhält 29 g eines DC-sauberen Sirups. 12 g dieses Sirups werden in 50 ml Aceton gelöst und mit einer Lösung aus 5,8 g Naphthalin-l,5-disulfonsäure (NDS) in 50 ml Aceton versetzt. Das gebildete Salz wird abgesaugt, mit wenig Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 14,0 g eines farblosen Feststoffes, der zwischen 160 °C und 170 °C unter Zersetzung schmilzt. Ausbeute: 84,5 % der Theorie.
  • Analyse: C18H14Cl3N5O4S2 ; MG 534,5 ber.: C 40,41 %; H 2,62 %; N 13,10 % gef.: C 40,7 %; H 2,8 %; N 12,8 % Beispiel 3 2-[1-(4-Chlorphenyl)-2(imidazol-1-yl)-ethoxy]-(5-chlor pyridin 2,4 g (0,08 M) 8D%-ige Natriumhydrid-Oelsuspension werden mit Cyclohexan gewaschen und in 80 ml Dioxan suspendiert. Nach Zugabe von 15,6 g (0,07 M! 1'-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-ethanol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Bei 40°C werden dann 13,5 g (0,07 M) 2-Brom-5-chlorpyridin, gelöst in 40 ml Dioxan, zugetropft. Nach 2,5 Stunden bei 50°C und 8 Stunden unter Rückfluß wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, das Filtrat eingeengt, der Eindampfrückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Methylenchloridlösung wird eingeengt und der Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 17,8 g (76 % der Theorie) des Produktes vom Schmelzpunkt 94-950C.
  • Analyse: C16H13Cl2N3°; MG 334,0 ber.: C 57,50 %; H 3,92 %; N 12,57 % gef.: C 57,7 8; H 3,9 %; N 12,4 % Beispiele 4-35 Die Beispiele 4 bis 9, 11, 14 bis 22, 24 und 25 werden wie in Beispiel 1 beschrieben ausgeführt, während die Beispiele 10, 12, 13 und 23 analog zum Beispiel 2 als NDS=Salze hergestellt und die Beispiele 26 bis 35 analog dem Beispiel 3 ausgeführt werden. In der Tabelle 1 sind die Reste A, X und Het in der Formel I der nach den Beispielen 4-35 aus den entsprechenden Ausgangsverbindungen der Formel II hergestellten Verbindungen der Formel I und deren Schmelzpunkte (Fp.OC) aufgeführt.
  • Tabelle 1 Formel I:
    Beispiel x X Met Fp. 0C
    Nr.
    #sO
    4: 0 N 127
    5 b N 4> 51 1t5-147
    6 t N 4 - t 130
    7 t N t M02 157
    8 ¼ N
    9 t N ÜN 88
    10 t N N Cl 170 (Zers.)
    (x (Zers.)
    11 N N ß C1 113-115
    12 ¼ N 190 (Zers.,
    (x zu " PO, 1/2 NDS)
    xl
    13 0 N 0C1 130 (Zers
    CH3 (X 1/2 NDS)
    Cl
    14 C1 ß N ;1T7y)0 14G
    tabelle 1 (Fortsetzung)
    Beispiel A X Het Fp. OC
    Nr.
    15 ci- "- L32-J~L7
    16 1- dC1 N gr 164-167
    17 cl 203-205
    N
    18 C1- c' N
    18 C1-- N N 133
    19 ClQ» - 118-120
    20 C1- - N 150-152
    NGöO1
    21 01-0 - N - t<1 153-156
    22 Cl-- N 162-163
    Cl
    23 C1- - N N(> 150 (Zers.)
    (x cl- N (x 1/2 NDS)
    24 (CH0)30- (CH3 )3 C N
    Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Bei-
    spiel A Het Fp. OC
    25 (CH, ), C- N N 114-118
    26 O ~ Cl' 1 X Sirup
    27 zu OH t so O Sirup
    28 zu CM ~@r sTr 174
    29 CM CH ,b,Cl Sirup
    30 CM CH Br Br Sirup
    N
    31 CM CHBr Sirup
    32 C14 CM RO>GTTS 108-109
    33 C14- CM ,EC1 108-109
    34 C1" 1 CM BrxcBl 108-109
    35 cl-1 CE rTT 108-109
    »9;iC1
    B) Formulierungsbeispiele Beispiel A Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel B Ein in Wasser leicht dispergierbares, beretzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile :irkstoff 65 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff 10 Gewichtsteile ligninsulfonsäures Calz iu:n und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • Beisriel C 8'in in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzer.-trat wird erhalten, inden man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykolether (Triton x 207) *) Anzahl AeC=Anzahl Ethylenoxydeinheiten im Polyglykolethermolekül und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 377 °C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • Beispiel D Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxethyliertes Monylphenol (10 Ae0)* als Emulgator.
  • *) Anzahl AeO= Anzahl Ethylenoxydeinheiten im Nonylphenolpolyglykolethermolekül.
  • C) Biologische Beispiele In den folgenden Beispielen stehen die Buchs-taben A, B, C für die nachstehend genannten handelsüblichen Vergleichsmittel: A: Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat (Benomyl) B: N-Tridedcyl-2,6-dimethyl-meorpholin (Tridemorph) C: 2-(sec.Butyl)-4,6-dinitro-phenyl-(3-methyl-2-buteroat) (Binapacryl).
  • Beispiel 1 Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20 °C und einer relativen Luftfeuchte von 90 - 95 aufgestellt. 3 Tage nach Tnokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500, 250, 125, 60 und 30 mg/Liter Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel B in analoger Weise eingesetzt.
  • Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehtau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Rlattfläche, bezogen auf unbehandelte, Infizierte Kontrollpflanzen (= 100 ,; Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle I zusammengefaßt.
  • Tabelle I
    Verbindung Mit Weizenmehltau befallene Blatfläche
    gem. Beispiel in % bei mg Wirkstoff/l Spritzbrühe
    Nr. 500 250 125 60 30
    12 0 0 0 0-3 3-5
    14 0 0 0-3 3 3-5
    15 0 0-3 3 3-5 5
    18 0 0 0 3 5
    22 0 0 0 0-3 5
    24 0 0 0 0-3 3
    29 0 0 0-3 3 5
    30 0 0 0-3 3 5
    33 0 0 0 0 0
    34 0 0 0 0 0-3
    Vergleichs- 3 5 10 15 25
    mittel B Phytotoxis Phytotoxis
    Unbehandelte 100
    infiz. Pflanzen
    Beispiel Ii Gerstenpflanzen werden in 3 -Blattstadium mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis sp.hordei) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 200 °C und einer rel. Luftfeuchte von 90 - 95 0 aufgestellt. 7 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle II aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500, 250, 125, 60 und 30 mg/l Spritzbrühe tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel B in analoger Weise eingesetzt. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle II zusammengefaßt.
  • Tabelle II
    Verbindung Mit Gerstenmehltau befallene Blatt-
    gem. Beispiel fläche in % bei mg Wirkstoff/l
    Spitzbrühe
    Nr. 500 250 125 60 30
    10 0 0 0-3 3-5 5
    12 0 0 0 0 0-3
    14 0 0 0 0-3 3-5
    15 0 0 0 3 3
    16 0 0 0-3 3 5
    18 0 0 0-3 3 5
    21 0 0 0 0-3 5
    23 0 0 0-3 3 5
    24 0 0 0 0 0-3
    27 0 0 0 0-3 3-5
    29 0 0 0 0-3 5
    30 0 0 0 0 0-3
    33 0 0 0 0 0
    Vergleichsmittel
    B 3 3-5 5 5-10 15
    Unbehandlte 100
    infiz. Pflanzen
    Beispiel III Gurkenpflanzen (Sorte Delikatep) werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22 °C und 90 0 rel.
  • Luftfeuchte aufgestellt. 3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle III genannten Verbindungen und lrirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt. Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 ?ja Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle III zusammengefapt.
  • Tabelle III
    Verbindung Mit Gurkenmehltau befallene Blatt-
    gem. Beispiel fläche in % bei mg Wirkstoff/l
    Nr. Spritzbrühe
    500 250 125 60 30
    6 0 0 0 0-3 3-5
    10 0 0 0-3 3 3-5
    12 0 0 0 0 3
    14 0 0 0 0 0
    15 0 0 0 0 0
    16 0 0 0-3 3-5 5-10
    17 0 0 # 0-3 3-5 5-10
    18 0 0-3 3 5 10
    21 0 0 0-3 3-5 5-10
    23 0 0 0-3 5 10
    24 0 0 0 0 0
    29 0 0 0 0-3 3-5
    30 0 - o 0 0 O 0-3
    33 0 0 0 0 0
    34 0 0 0 0 0-3
    Vergleichs- 3 5 10 15 25
    mittel A
    Unbehandelte 100
    infiz. Pflanzen
    Beispiel IV Gurkenpflanzen (Sorte Delikateß) werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension eines Benomyl-resistenten Gurkenmehltaustammes (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22 °C und 90 fv rel. Luftfeuchte aufgestellt. 3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle IV genannten Verbindungen und Wirkstoff konzentrationen tropfnaB gespritzt. Als Vergleich wird das Vergleichsmittel A in analoger Weise eingesetzt.
  • Nach 10 Tagen erfolgt die Bonltur. Der Befallsgrad wird ausgedrück in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, Infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall).
  • Das Ergebnis ist in der Tabelle IV zusammengefaßt.
  • Tabelle IV
    Verbindung Mit Grukenmehltau (Benomyl-
    gem. Beispiel resistenter Stamm) befallene
    Nr. Blattfläche in % bei mg Wirkstoff/l
    Spritzbrühe
    500 250 125 60 30
    6 0 0 0 0-3 3
    10 0 0 0-3 3 5
    12 0 0 0 0-3 3
    14 0 0 0 0 0-3
    15 0 0 0 0 0
    16 0 0 0-3 3-5 5-10
    17 0 0 0-3 3-5 5-10
    18 0 0-3 3 5 10
    21 0 0 0-3 3 10
    23 0 0 0-3 5 10
    24 0 0 0 0 0-3
    29 0 0 0-3 3 5
    30 0 0 0 0-3 3
    33 0 0 0 0 0
    34 0 0 0 0 0
    Vergleichs-
    mittel A 35 60 100 100 100
    Unbehandelte
    infiz. Pflanzen 100

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin A C1-6-Alkyl oder Aryl, das durch ein oder mehrere Halogenatome, C1~4-Alkyl-, C1~4-Alkoxy-, c14-Alkylsulfonyl-, Halogen(C1-4)-alkyl-, Nitro-, Cyanogruppen oder durch gegebenenfalls substituier tes Phenyl substituiert sein kann, X eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom und Het aromatische Heterocyclen, die durch ein oder mehrere Halogenatome, C1 4-Alkyl-, Halogen(C1 4)-alkyl-, Nitro- oder Cyanogruppen substituiert sein können, bedeutet, wobei die Verbindungen der Formel I auch in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder als Metallkomplexverbindungen vorliegen können.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der A und X die Bedeutungen wie in Formel I haben und M für ein Alkalimetall, eine quarternäre Ammonium-oder Phosphoniumgruppe steht, mit Heteroaromaten der Formel III, Het - Hal (III) in der Het die Bedeutung wie in Formel I hat und Hal für Fluor, Chlor, Brom und Jod steht, in inerten organischen Lösungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls die Verbindungen'der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren in das Salz oder mit Metallsalzen in Metallkomplexverbindungen überführt.
  3. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
  4. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis 95 Gew.-% an einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff sowie üblichen Formulierungshilfsmitteln.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 5 zur Schädlingsbekämpfur.g im Pflanzenschutz.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die von ihnen befallenen Flächen oder Pflanzen oder Substrate mit einer fungizid wirksamen Menge von Wirkstoffen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 3 und 4 in Kontakt bringt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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