JP2019514851A - 殺微生物オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

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Abstract

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式（Ｉ）（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）の化合物。

Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
欧州特許第０ ２７６ ４３２号明細書には、殺微生物活性を有するオキサジアゾール誘導体が開示されている。
本発明によれば、式（Ｉ）：
Figure 2019514851
 （式中、
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表し；
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の０、１または２つは、Ｎであり；
Ｚは、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4またはＺ5から選択され；
ここで、Ｚ1は、１つの環窒素またはＮＲ5基を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）複素環は、Ｎ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；（ｉｉ）複素環は、５員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から選択される１つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；（ｉｉｉ）複素環は、６員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つまたは２つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；または（ｉｖ）複素環は、Ｃ（Ｏ）である１つの基と、ＮおよびＮＲ5から独立して選択される２つの基とをさらに含み；複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、５員または６員非芳香族複素環は、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
Ｚ2は、１つの環窒素を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；または（ｉｉ）複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つまたは２つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；複素環が５員である場合、複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１つもしくは２つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、複素環が６員である場合、複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、環窒素に対するα位は、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2でなく、および複素環は、環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
Ｚ3は、１つの環窒素またはＮＲ5基を含有する５員ヘテロアリールを表し、任意選択により、ヘテロアリール環は、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される１つのさらなる環原子、または２つのさらなる環窒素原子を含み、かつＲ12から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ13から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、ヘテロアリールは、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
Ｚ4は、１つの環窒素を含有する６員ヘテロアリールを表し、任意選択により、ヘテロアリール環は、１つまたは２つのさらなる環窒素原子をさらに含み、かつＲ14から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ15から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、ヘテロアリールは、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；および
Ｚ5は、１つの環窒素を含有する５員ヘテロアリールを表し、任意選択により、ヘテロアリール環は、１つまたは２つのさらなる環窒素原子をさらに含み、かつＲ14から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、ヘテロアリールは、環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
Ｒ5は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）またはＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）を表し、ここで、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキルおよびＣ1-6アルコキシは、ハロゲンまたはシアノで任意選択により置換され；
Ｒ6は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、イミダゾール−１−イルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルおよびＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキルは、ハロゲンまたはシアノで任意選択により置換され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキルを表し；
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ピリジニル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルを表し、または
Ｒ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択され；
Ｒ10は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し；
Ｒ11は、スピロ環を形成するように、Ｚ1またはＺ2によって定義される複素環の炭素原子を共有する３員〜６員飽和炭素環を表し、任意選択により、飽和炭素環は、ＯまたはＳから選択される１つの基をさらに含み；
Ｒ12は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し；
Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルを表し、ここで、フェニルまたはピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、アミノまたはメトキシから独立して選択される１つまたは２つの基で任意選択により置換され；
Ｒ14は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ−シクロプロピルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し、または
Ｒ14は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒbを表し、ここで、Ｒbは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ3-6シクロアルキルまたは−Ｎ［Ｃ（Ｏ）シクロプロピル］2から選択され；
Ｒ15は、モルホリン−４−イルを表す）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドが提供される。
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法を除外し得る。
本明細書において用いられるとき、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるとき、シアノは、−ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるとき、ヒドロキシは、−ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられるとき、アミノは、−ＮＨ2基を意味する。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜６つの炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1-4アルキル」および「Ｃ1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）およびｎ−ペンチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、３〜６つの炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-6アルケニルおよびＣ2-4アルケニルの例としては、これらに限定されないが、アリル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、３〜６つの炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-6アルキニルおよびＣ2-4アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-6シクロアルキル」という用語は、飽和または部分的不飽和であり、３〜６つの炭素原子を含有する安定した単環ラジカルを指す。Ｃ3-6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシ」という用語は、式−ＯＲxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。Ｃ1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4ハロアルキル」という用語は、同じであるかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。Ｃ1-4ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ2-4ハロアルケニル」という用語は、同じであるかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された一般に上記に定義されているＣ2-4アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4ハロアルコキシ」という用語は、同じであるかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された一般に上記に定義されているＣ1-4アルコキシラジカルを指す。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-4アルケニルオキシ」という用語は、式−ＯＲxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ3-4アルケニルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ3-4アルキニルオキシ」という用語は、式−ＯＲxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ3-4アルキニルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ」という用語は、式−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲxのラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲx（Ｒx）のラジカルを指し、式中、各Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基で置換される一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチル、２−メトキシエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒxのラジカルで置換される一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｃ1-4アルキルスルフィニルアミノ」という用語は、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒxによって表されるラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ」という用語は、−ＮＨＲxによって表されるラジカルを指し、式中、Ｒxは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルである。
本明細書において用いられるとき、「Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲx（ＯＲx）によって表されるラジカルを指し、式中、Ｒxは、互いに独立して、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルである。
式（Ｉ）の化合物中（例えば、置換基Ｚ中）に１つ以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、共有結合的に水和した形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関して、置換基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ（Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４およびＺ−５を含む）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9（Ｒaを含む）、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14（Ｒbを含む）およびＲ15についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。本発明の一実施形態において、Ａ1は、ＣＲ1である。好ましくは、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルを表す。より好ましくは、Ｒ1は、水素またはフルオロを表す。最も好ましくは、Ｒ1は、水素を表す。本発明の別の実施形態において、Ａ1は、Ｎである。
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表す。本発明の一実施形態において、Ａ2は、ＣＲ2である。好ましくは、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルを表す。より好ましくは、Ｒ2は、水素またはフルオロを表す。最も好ましくは、Ｒ2は、水素を表す。本発明の別の実施形態において、Ａ2は、Ｎである。
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表す。本発明の一実施形態において、Ａ3は、ＣＲ3を表す。好ましくは、Ｒ3は、水素またはフッ素を表す。より好ましくは、Ｒ3は、水素を表す。
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表す。本発明の一実施形態において、Ａ4は、ＣＲ4を表す。好ましくは、Ｒ4は、水素を表す。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、Ａ1〜Ａ4の０、１または２つは、Ｎである。好ましくは、Ａ1〜Ａ4の０または１つは、Ｎである。より好ましくは、Ａ1〜Ａ4の１つは、Ｃ−ハロゲンを表し、およびＡ1〜Ａ4の３つは、Ｃ−Ｈを表すか、またはＡ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表す。さらにより好ましくは、Ａ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表す。
Ｚは、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4またはＺ5から選択される。
Ｚ1は、１つの環窒素またはＮＲ5基を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）複素環は、Ｎ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；（ｉｉ）複素環は、５員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から選択される１つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；（ｉｉｉ）複素環は、６員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つまたは２つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；または（ｉｖ）複素環は、Ｃ（Ｏ）である１つの基と、ＮおよびＮＲ5から独立して選択される２つの基とをさらに含み；複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、５員または６員非芳香族複素環は、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合される。
好ましくは、Ｚ1は、Ｒ9から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換される、
Figure 2019514851
 から選択される。
本発明の一実施形態において、Ｚ1は、１つの環窒素を含有する５員複素環であり、複素環は、酸素または硫黄原子をさらに含み、複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ピリジニル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルを表し、またはＲ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択される。好ましくは、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルから選択され、またはＲ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択される。より好ましくは、Ｒ9は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルまたはＣ3-4シクロアルキルから選択され、またはＲ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaから選択され、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから選択される１つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択される。
好ましくは、この実施形態において、Ｚ1は、
Figure 2019514851
 であり、かつＲ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、ここで、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルであり；またはより好ましくは、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、ここで、Ｒ9は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルであり；またはさらにより好ましくは、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、ここで、Ｒ9は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、シクロプロピルまたはシクロヘキシルである。
本発明の一実施形態において、Ｚ1は、１つの環窒素を含有する６員複素環であり、複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＯをさらに含み、複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルである。
好ましくは、この実施形態において、Ｚ1は、
Figure 2019514851
 であり、かつＲ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、ここで、Ｒ9は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシであり；またはより好ましくは、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、ここで、Ｒ9は、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。
本発明のいくつかの実施形態において、Ｚ1は、好ましくは、１つの環窒素を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）複素環は、Ｎ、ＮＲ5およびＣ（Ｏ）から独立して選択される１つもしくは２つの基、またはＳ（Ｏ）2である１つの基、またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；（ｉｉ）複素環は、５員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から選択される１つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；（ｉｉｉ）複素環は、６員であり、かつＮ、ＮＲ5およびＣ（Ｏ）から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＳ（Ｏ）2である１つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；または（ｉｖ）複素環は、Ｃ（Ｏ）である１つの基と、ＮおよびＮＲ5から独立して選択される２つの基とをさらに含み；複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、５員または６員非芳香族複素環は、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合される。
Ｚ2は、１つの環窒素を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；または（ｉｉ）複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つまたは２つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；複素環が５員である場合、複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１つもしくは２つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、複素環が６員である場合、複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、環窒素に対するα位は、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2でなく、および複素環は、環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合される。
本発明のいくつかの実施形態において、Ｚ2は、１つの環窒素を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）複素環は、Ｃ（Ｏ）である１つもしくは２つの基、またはＳ（Ｏ）2である１つの基、またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；または（ｉｉ）複素環は、Ｃ（Ｏ）である１つもしくは２つの基またはＳ（Ｏ）2である１つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；複素環が５員である場合、複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１つもしくは２つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、複素環が６員である場合、複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、環窒素に対するα位は、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2でなく、および複素環は、環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
ＺがＺ2である場合、分子の残りの部分に結合された（すなわち、連続する／隣接する）環窒素に対するα位は、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2基であることができない。この除外は、以下のように、Ｚ2断片を含む式（Ｉ）の化合物において一般に表され得る。
Figure 2019514851
Ｚ1およびＺ2の定義によれば、複素環がＳ（Ｏ）2基を含有する場合、隣接する環原子は、硫黄、すなわちＳ基またはＳ（Ｏ）2基でないことが好ましい。
Ｚ3は、１つの環窒素またはＮＲ5基を含有する５員ヘテロアリールを表し、任意選択により、ヘテロアリール環は、Ｏ、ＳまたはＮから選択される１つのさらなる環原子、または２つのさらなる環窒素原子を含み、かつＲ12から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ13から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、ヘテロアリールは、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合される。
本発明の一実施形態において、Ｚ3は、１つの環窒素を含有する５員ヘテロアリールであり、ヘテロアリール環は、酸素原子または硫黄原子をさらに含み、ヘテロアリール環は、Ｒ12から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ12は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルであり、またはヘテロアリール環は、Ｒ13から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルを表し、ここで、フェニルまたはピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、アミノまたはメトキシから独立して選択される１つまたは２つの基で任意選択により置換される。
好ましくは、この実施形態において、Ｚ3は、
Figure 2019514851
 から選択されるヘテロアリールであり、かつＲ12から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基（ここで、Ｒ12は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキルである）、またはフェニルもしくはピリジニルであるＲ13から選択される単一の置換基で任意選択により置換され；または好ましくは、Ｒ12から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基（ここで、Ｒ12は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキルである）で任意選択により置換され、またはヘテロアリール環は、Ｒ13から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルである。
本発明の別の実施形態において、Ｚ3は、ピラゾリル基である５員ヘテロアリールであり、ピラゾリル基は、Ｒ12から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１つもしくは２つの置換基で任意選択により置換され、または好ましくは、Ｒ12から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１つもしくは２つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、この実施形態において、Ｒ12は、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。
本発明の別の実施形態において、Ｚ3は、トリアゾリル基である５員ヘテロアリールであり、トリアゾリル基は、Ｒ12から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、または好ましくは、Ｒ12から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、この実施形態において、Ｒ12は、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。
Ｚ4は、１つの環窒素を含有する６員ヘテロアリールを表し、任意選択により、ヘテロアリール環は、１つまたは２つのさらなる環窒素原子をさらに含み、かつＲ14から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ15から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、ヘテロアリールは、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合される。
本発明の一実施形態において、Ｚ4は、Ｒ14から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基またはＲ15によって表される単一の置換基で任意選択により置換される、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イル基（好ましくは、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル）である。特に、Ｒ14は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたは−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒbから選択され得、Ｒbは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ3-6シクロアルキルまたは−Ｎ［Ｃ（Ｏ）シクロプロピル］2から選択される。好ましくは、Ｒ14は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシまたは−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒbから選択され得、Ｒbは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｎ−Ｃ1-2アルキルアミノ、Ｃ3-4シクロアルキルまたは−Ｎ［Ｃ（Ｏ）シクロプロピル］2から選択される。より好ましくは、Ｒ14は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシから選択される。
Ｚ5は、１つの環窒素を含有する５員ヘテロアリールを表し、任意選択により、ヘテロアリール環は、１つまたは２つのさらなる環窒素原子をさらに含み、かつＲ14から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、ヘテロアリールは、環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合される。
本発明の一実施形態において、Ｚ5は、ピラゾリル基であり、ピラゾリル基は、Ｒ14から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ14は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、この実施形態において、Ｒ14は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシである。
本発明の別の実施形態において、Ｚ5は、トリアゾリル基であり、トリアゾリル基は、Ｒ14から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ14は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、この実施形態において、Ｒ14は、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。
Ｒ5は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）またはＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）を表し、ここで、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキルおよびＣ1-6アルコキシは、ハロゲンまたはシアノで任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ5は、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）を表し、ここで、Ｒ6は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、イミダゾール−１−イルまたはＣ3-6シクロアルキルから選択され；Ｒ7は、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；およびＲ8は、水素、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシを表す。
Ｒ6は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、イミダゾール−１−イルまたはＣ3-6シクロアルキルを表す。
Ｒ7は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルおよびＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキルは、ハロゲンまたはシアノで任意選択により置換される。
Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキルを表す。
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ピリジニル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルを表し、またはＲ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択される。
Ｒ10は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表す。
Ｒ11は、スピロ環を形成するように、Ｚ1またはＺ2によって定義される複素環の炭素原子を共有する３員〜６員飽和炭素環を表し、任意選択により、飽和炭素環は、ＯまたはＳから選択される１つの基をさらに含む。
Ｒ12は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表す。
Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルを表し、ここで、フェニルまたはピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、アミノまたはメトキシから独立して選択される１つまたは２つの基で任意選択により置換される。
Ｒ14は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ−シクロプロピルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し、またはＲ14は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒbを表し、ここで、Ｒbは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ3-6シクロアルキルまたは−Ｎ［Ｃ（Ｏ）シクロプロピル］2から選択される。
Ｒ15は、モルホリン−４−イルを表す。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の実施形態において、
好ましくは、Ａ1〜Ａ4の１つは、Ｃ−ハロゲンを表し、およびＡ1〜Ａ4の３つは、Ｃ−Ｈを表すか、またはＡ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｚは、Ｚ1であり、Ｚ1は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換される、
Figure 2019514851
 から選択され、および
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルである。
より好ましくは、Ａ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｚは、Ｚ1であり、Ｚ1は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換される、
Figure 2019514851
 から選択され；および
Ｒ9は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、シクロプロピルまたはシクロヘキシルである。
好ましくは、Ａ1〜Ａ4の１つは、Ｃ−ハロゲンを表し、およびＡ1〜Ａ4の３つは、Ｃ−Ｈを表すか、またはＡ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｚは、Ｚ1であり、Ｚ1は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換される、
Figure 2019514851
 であり；
Ｒ9は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメトキシである。
好ましくは、Ａ1〜Ａ4の１つは、Ｃ−ハロゲンを表し、およびＡ1〜Ａ4の３つは、Ｃ−Ｈを表すか、またはＡ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｚは、Ｚ3であり、Ｚ3は、Ｒ12から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換される、
Figure 2019514851
 であり；および
Ｒ12は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキルである。
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、ＣＦ3−オキサジアゾールモチーフにおいて対応する共有結合的に水和した形態（すなわち、式（Ｉ−Ｉａ）および式（Ｉ−ＩＩａ）の化合物として互変異性型でも存在し得る、以下に示される式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物）と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式（Ｉ）の化合物に関するＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ（Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４およびＺ−５を含む）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9（Ｒaを含む）、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14（Ｒbを含む）およびＲ15の表示は、一般に、式（Ｉ−Ｉ）および（Ｉ−Ｉａ）、ならびに式（Ｉ−ＩＩ）および（Ｉ−ＩＩａ）の化合物だけでなく、表２〜１０（以下）、または表２ａ〜７ａ（以下）、または表Ａ（項目Ａ−１〜Ａ−５１）、表Ｂ（項目Ｂ−１）、表Ｃ（項目Ｃ−１〜Ｃ−１４）、表Ｄ（項目Ｄ−１〜Ｄ−２７）および表Ｅ（項目Ｅ−１）（以下）に表される化合物についてのＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ（Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４およびＺ−５を含む）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9（Ｒaを含む）、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14（Ｒbを含む）およびＲ15の組み合わせの特定の開示に適用される。
Figure 2019514851
本発明の化合物は、以下のスキーム１〜１７に示されるように作製され得、ここで、特に記載しない限り、各変数の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されるとおりである。
式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒzは、Ｒ9、Ｒ11、およびＲ12についての好適な定義を表し、ここで、Ｑは、Ｓ、ＯまたはＮＲ5である）は、２５℃と還流との間の温度において、好適な溶媒（例えば、クロロホルムまたはジクロロメタン）中で酸化剤（例えば、ＭｎＯ2または２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ））による処理により、式（Ｉｂ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｍａｒｔｉｎ，Ｐ．Ｋ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６８，３３，３７５８およびＢａｒｒｉｓｈ，Ｊ．Ｃ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，４４９４を参照されたい。この反応は、スキーム１に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒzは、Ｒ9およびＲ11についての好適な定義を表す）は、式（ＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物によるアミドカップリング変換により、すなわち、好ましくは、２５℃〜１００℃の温度において、かつ任意選択により、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中において、式（ＩＩＩ）の化合物による処理前に例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることにより、カルボン酸の−ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基へ変換することによって通常起こるプロセスにより得ることができる。例えば、Ｖａｌｅｕｒ，Ｅ．；Ｂｒａｄｌｅｙ，Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６およびＣｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．，Ｎａｊｅｒａ，Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照されたい。この後、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）またはビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（Ｄｅｏｘｙｆｌｕｏｒ）を導入すると、中間体ヒドロキシルアミド種の脱水環化が起こる。例えば、Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｄ．Ｒ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０００，２，１１６５を参照されたい。式（ＩＩ）の化合物は、公知の化合物から公知の方法によって作製され得るか、または市販されている。例えば、Ｌｉｕ，Ｋ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００８），５１，７８４３および国際公開第２０１３／００８１６２号を参照されたい。式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されている。この反応は、以下のスキーム２に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒzおよび−ＣＨ2ＲZ’は、Ｒ12の定義の範囲内である）は、式（ＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物によるアミドカップリング変換により、すなわち、好ましくは２５℃〜１００℃の温度において、かつ任意選択により、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中において、式（ＩＶ）の化合物による処理前に例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることにより、カルボン酸の−ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基へ変換することによって通常起こるプロセスにより得ることができる。例えば、Ｖａｌｅｕｒ，Ｅ．；Ｂｒａｄｌｅｙ，Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６およびＣｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．，Ｎａｊｅｒａ，Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照されたい。この後、酸（例えば、ＳｉＯ2またはｐ−トリルスルホン酸）を導入すると、中間体アルキニルアミド種の環化異性化が起こる。例えば、Ｗｉｐｆ，Ｐ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，７１３２およびＷｉｐｆ，Ｐ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４，６，３５９３を参照されたい。式（ＩＶ）の化合物は、市販されている。この反応は、以下のスキーム３に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒzは、Ｒ12の定義の範囲内である）は、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘは、クロロまたはブロモである）を用いたハンチュ型環化により、すなわち、２５℃と還流との間の温度において、好適な溶媒（例えば、メタノールまたはジクロロメタン）中で塩基（例えば、Ｅｔ3ＮまたはＫ2ＣＯ3）の存在下において通常起こるプロセスにより得ることができる。場合により、向上した反応性能がマイクロ波照射を用いて実現され得る。例えば、Ｒｅｃｋ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９８，４８，８５３．Ｂｒｅｄｅｎｋａｍｐ，Ｍ．Ｗ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．１９９０，２０，２２３５を参照されたい。式（ＶＩ）の化合物は、市販されているか、または公知の化合物である。
あるいは、式（Ｉｆ）の芳香族化合物（式中、Ｒzおよび−ＣＨ2ＲZ’は、Ｒ12の定義の範囲内である）は、同じ変換プロトコルによって得ることができ、式（ＶＩＩ）のアルキン化合物（式中、Ｘは、クロロまたはブロモである）を必要とする。例えば、Ｃａｓｔａｇｎｏｌｏ，Ｄ．Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００９，２０９３を参照されたい。
式（Ｉｍ）の非芳香族複素環化合物は、化合物（Ｉｏ）（式中、ＬＧは、脱離基、例えばトシレートまたは塩素もしくは臭素などのハロゲンである）との反応により、式（Ｖ）の化合物から得ることができる。この変換は、−２０℃〜１５０℃、好ましくは周囲温度で行われ得る。それは、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウムなどの塩基の存在下およびヨウ化物、好ましくはヨウ化カリウムなどの塩の存在下で行われ得る。式（Ｉｎ）の化合物（式中、ＲZ”はＨである）は、例えば、塩酸などの酸による脱保護により、式（Ｉｍ）の化合物から作製され得る。式（Ｉｎ）の化合物（式中、ＮＨ−ＲZ”は、Ｒ9の範囲内である）は、脱保護、続いて公知の方法による例えばカルボン酸または酸塩化物との式（Ｉｎ）の中間化合物（式中、ＲZ”はＨである）のカップリングにより、式（Ｉｍ）の化合物から作製され得る。これらの反応は、以下のスキーム４に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｖ）の化合物は、１２０℃の温度において、好適な溶媒（例えば、トルエン）中でローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン）による処理により、式（ＶＩＩＩ）の化合物から調製され得る。例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎ，Ｏ．Ｌ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９９０，７，３７２を参照されたい。この反応は、以下のスキーム５に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｉｇ）の化合物（式中、Ｒzは、Ｒ9およびＲ11についての好適な定義を表す）は、好ましくは、２５℃の温度において、好ましくは好適な溶媒（例えば、メタノールまたはジクロロメタン）中で塩基性条件下において、式（Ｘ）の化合物および式（ＸＩ）の化合物からインサイチュで生成されるニトリルオキシドの１，３−双極子環化付加によって得ることができる。例えば、Ｋ．−Ｃ．Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，３９１６およびＬｅｅ，Ｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８２，５０８を参照されたい。式（Ｘ）の化合物は、公知の方法により、Ｎ−クロロスクシンイミドを用いて式（ＩＸ）の化合物からインサイチュで調製される。例えば、Ｈｉｍｏ，Ｆ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００５，１２７，２１０を参照されたい。
あるいは、式（Ｉｈ）の芳香族化合物（式中、Ｒzは、Ｒ12の定義の範囲内である）は、式（ＸＩＩ）のアルキン化合物を必要とする同じプロトコルによって得ることができる。これらの反応は、以下のスキーム６に示されている。
Figure 2019514851
式（ＩＸ）の化合物は、２５℃の温度において、好適な溶媒（例えば、ＥｔＯＨ）中で塩基（例えば、Ｅｔ3Ｎ）の存在下でのヒドロキシアミン塩酸塩による処理により、式（ＸＩＩＩ）の化合物から調製され得る。例えば、Ａｃｈ，Ｄ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，３３９８を参照されたい。この反応は、以下のスキーム７に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｉｉ）の化合物（式中、Ｒzは、Ｒ9およびＲ11についての好適な定義を表す）は、式（ＸＩ）の化合物との、式（ＸＩＶ）の化合物からインサイチュで生成されるニトリルスルフィドの１，３−双極子環化付加により、すなわち、１２０℃の温度において、好適な溶媒（例えば、トルエン）中で式（ＸＩＶ）の対応する１，３，４−オキサチアゾール−２−オンの熱的脱炭酸化によって通常起こるプロセスにより得ることができる。例えば、Ｃｒｏｓｂｙ，Ｊ．ｅｔ ａｌ ＡＲＫＩＶＯＣ ２０００，１，７２０を参照されたい。式（ＸＩＶ）の化合物は、カルボノクロリドチオ酸（ｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｏｔｈｉｏｉｃ ａｃｉｄ）（ＣＣｌ2ＯＳ）を式（ＶＩＩＩ）のベンズアミド化合物と反応させる公知の方法によって調製される。例えば、Ｐａｖｌｉｋ，Ｊ．Ｗ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，４８５５を参照されたい。
あるいは、式（Ｉｊ）の芳香族化合物（式中、Ｒzは、Ｒ12の好適な定義を表す）は、式（ＸＩＩ）のアルキン化合物を必要とする同じプロトコルによって得ることができる。この反応は、以下のスキーム８に示されている。
Figure 2019514851
式（Ｉｋ）の化合物（式中、Ｒzは、Ｒ9およびＲ11についての好適な定義を表す）は、好ましくは、２５℃の温度において、好適な溶媒（例えば、メタノールまたはジクロロメタン）中で塩基性条件下において、式（ＸＶ）の化合物および式（ＸＶＩ）の化合物からインサイチュで生成されるニトリルオキシドの１，３−双極子環化付加によって得ることができる。例えば、Ｋ．−Ｃ．Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，３９１６およびＬｅｅ，Ｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８２，５０８を参照されたい。式（ＸＶ）の化合物は、市販されているか、または公知の方法を用いて市販のアルデヒドから調製される。例えば、Ａｃｈ，Ｄ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，３３９８を参照されたい。この反応は、以下のスキーム９に示されている。
Figure 2019514851
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、ＲZは、Ｒ9およびＲ11についての好適な定義を表す）は、−７８℃〜２５℃の温度において、好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で塩基（例えば、ｎＢｕＬｉ、ＮａＨ、またはカリウムｔｅｒｔブトキシド）の存在下において、式（ＸＶＩＩＩ）のホスホニウムイリドによる処理により、式（ＸＶＩＩ）の化合物から調製され得る。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、市販されている。この反応は、以下のスキーム１０に示されている。
Figure 2019514851
式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｔは、Ｚ、ＣＨＯ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）ＯＭｅ、Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、または−Ｃ（Ｒ8）＝Ｃ（Ｒ8’）（Ｒ8’）を表す）は、２５℃〜７５℃の温度において、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶媒中で塩基（例えば、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジン）の存在下において、無水トリフルオロ酢酸による処理により、式（ＸＸ）の化合物から調製され得る。関連する例については、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照されたい。この反応は、以下のスキーム１１に示されている。
Figure 2019514851
式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｔは、Ｚ、Ｃ（Ｏ）Ｒ8、ＣＨＯ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、または−Ｃ（Ｒ8）＝Ｃ（Ｒ8’）（Ｒ8’）を表す）は、０℃〜１００℃の温度において、メタノールなどの好適な溶媒中でトリエチルアミンなどの塩基の存在下において、ヒドロキシルアミン塩酸塩による処理により、式（ＸＸＩ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８および国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照されたい。式（ＸＸ）の化合物は、公知の方法によって調製されるか、または市販されている。この反応は、スキーム１２に示されている。
Figure 2019514851
式（ＸＸＩ）の化合物は、２５℃〜１２０℃の温度において、好適な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）中で好適な塩基、（例えば、ＮａＨまたは炭酸カリウム）の存在下において、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物による処理により、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである）から調製され得る。場合により、より高い反応性能がマイクロ波照射を用いて得られる。関連する例については、国際公開第２０１５／１９０５０６号を参照されたい。
あるいは、ＸがＣｌ、Ｂｒ、またはＩである場合、式（ＸＸＩ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、トルエン、ジメチルホルムアミド、スルホラン、ジメチルスルホキシド、またはジオキサン）中での単座ホスフィンパラジウム錯体および好適な塩基（例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を用いたＰｄ触媒クロスカップリングによって調製され得る。例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．ｅｔ ａｌ Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，６５２３およびＨａｒｔｗｉｇ，Ｊ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００８，４１，１５３４を参照されたい。式（ＸＸＩＩ）の化合物および式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、市販されている。この反応は、スキーム１３に示されている。
Figure 2019514851
あるいは、式（ＸＸＩ）の化合物は、６０℃〜１５０℃の温度において、好適な溶媒（例えば、トルエン、ジメチルホルムアミド、スルホラン、ジメチルスルホキシド、またはジオキサン）中での金属（例えば、ＣｕまたはＰｄ）を用いたクロスカップリング反応により、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである）および式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｍｅｔは、半金属［例えば、Ｓｎ（Ｂｕ）3またはＩｎＣｌ2］である）から調製され得る。関連する例については、Ｊ．Ｅ．Ｂａｌｄｗｉｎ ｅｔ ａｌ Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２およびＦｏｎｔ−Ｓａｎｃｈｉｓ，Ｅ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２，３５８９を参照されたい。この反応は、スキーム１４に示されている。
Figure 2019514851
さらに、式（ＸＸＩ）の化合物は、６０℃〜１５０℃の温度において、塩基（例えば、ＫＯ−ｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3、またはＣｓ2ＣＯ3）の存在下および好適な溶媒（例えば、トルエン、ジメチルホルムアミド、スルホラン、ジメチルスルホキシド、またはジオキサン）中での金属（例えば、ＣｕまたはＰｄ）を用いたクロスカップリング反応により、式（ＸＸＶ）の化合物（式中、Ｍｅｔは、金属または半金属（例えば、ＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ、Ｂ（ＯＨ）2またはＢ（ピナコール）である）、および式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである）から調製され得る。例えば、Ｐ．Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｐ．ｅｔ ａｌ Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００８，４７，６８０２を参照されたい。この反応は、スキーム１５に示されている。
Figure 2019514851
式（ＸＸＶ）の化合物（式中、Ｍｅｔは、金属［例えば、ＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ］または半金属［例えば、Ｂ（ＯＨ）2、ＢＦ3Ｋ、またはＢ（ピナコール）］である）は、ＺｎＣｌ2または好適なボロン酸エステル（例えば、ｉＰｒＯ−Ｂ（ピナコール）のＢ（ＯＢｕ）3）の導入、続いて酸源（例えば、塩化アンモニウム）による水性酸加水分解と共に、−６５℃〜−８０℃の温度において、好適な脱気された溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中での有機金属試薬（例えば、ｎ−ブチルリチウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリド・ＬｉＣｌ）による処理により、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである）から作製される。
あるいは、式（ＸＸＶ）の化合物は、２５℃〜９０℃の温度において、塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3、ＡｃＯＮａまたはＡｃＯＫ）の存在下および好適な溶媒（例えば、ジオキサンまたはジメチルスルホキシド）中での好適な金属源（例えば、パラジウム）およびビス（ピナコラト）ジボランなどのジボラン種を用いた触媒反応により、式（ＸＸＩＩ）の化合物から作製され得る。関連する例については、Ｃｈｅｎ，Ｒ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２００７，１９，４００７；Ｚｈｕ，Ｗ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１４，５７，７８１１を参照されたい。この反応は、スキーム１６に示されている。
Figure 2019514851
さらに、式（ＸＸＩ）の化合物は、１００℃〜１２０℃の高温において、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）中でのＰｄ（０）／Ｚｎ（ＣＮ）2またはＣｕＣＮなどの好適なシアン化物試薬による金属促進反応により、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ＢｒまたはＩである）から調製され得る。関連する例については、米国特許出願公開第２００７／０１５５７３９号明細書および国際公開第２００９／０２２７４６号を参照されたい。この反応は、スキーム１７に示されている。
Figure 2019514851
既に示されるように、意外なことに、本発明に係る式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式Ｉの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では同時に後に成長する植物のこれらの部位も例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明は、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することにより、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法にさらに関する。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるとき、真菌の増殖を防除し、変性させ、または防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、およびこのようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹ならびに樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内において、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤、またはある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；またはフォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明に関連して、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。例えば、切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このようなトキシン、またはこのようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるとき、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または栽培されている植物の種子が播種された圃場、または種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば、種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または好ましくは配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに肥料、微量元素の供給源、または特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば、農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用では、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常、処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は、通常、５％〜９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、またはキシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用では、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常、処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は、通常、５％〜２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは植物油；ならびに／またはデキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は、一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤など、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機も用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は、通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、通常、農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時にまたは順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、またはこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は、従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、
ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、およびこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、およびテトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびにプラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、および欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式（Ｉ）の化合物と活性成分との以下の混合物が好ましい。「ＴＸ」という略記は、表２〜１０（下記）もしくは２ａ〜７ａ（下記）または表Ａ（項目Ａ−１〜Ａ−５１）、Ｂ（項目Ｂ−１）、Ｃ（項目Ｃ−１〜Ｃ−１４）、Ｄ（項目Ｄ−１〜Ｄ−２７）およびＥ（項目Ｅ−１）（下記）に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物を意味する。
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルススファエリクスネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ススタイナーネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマリオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オールを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オンを伴う４−メチルノナン−５−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランクコール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペンを伴う１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ 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ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ナトリウムヘキサフルオロシリケート（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、
トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸ、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペンを伴う１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ネロリドールを伴うファルネソール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル［１０７２９５７−７１−１］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フェンピコキサミド［５１７８７５−３４−２］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エジフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、オキサチアピプロリン［１００３３１８−６７−９］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に有効な化合物；ランコトリオン［１４８６６１７−２１−３］＋ＴＸ、フロルピラウキシフェン［９４３８３２−８１−３］］＋ＴＸ、トリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７−８４−９］］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］＋ＴＸ、κ−ビフェントリン［４３９６８０−７６−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９−３９−５］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４−３５−５］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５−６３−１］およびκ−テフルトリン［３９１６３４−７１−２］＋ＴＸ；および
以下のものを含む微生物：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、
セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、
ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、
シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ムスカモン（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１ テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエンジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、アナギルス・ロエッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ）＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、
ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ ＆ Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。
例えば、［３８７８−１９−１］といった活性成分の後ろの括弧中の参照番号は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。上記の混合相手は公知である。活性成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記の丸括弧中に示されている項目番号でその中に記載され；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）に記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記の特定の化合物に付けられている場合、対象の化合物は“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、インターネット［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］においてアクセス可能であり；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記の活性成分の大部分は、いわゆる「一般名」、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」を個々の事例において用いることにより上記において言及されている。呼称が「一般名」ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が使用され、またはこれらの呼称もしくは「一般名」のいずれも使用されない場合、「代替名」が用いられている。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
表２〜１０（以下）もしくは２ａ〜７ａ（以下）または表Ａ（項目Ａ−１〜Ａ−５１）、Ｂ（項目Ｂ−１）、Ｃ（項目Ｃ−１〜Ｃ−１４）、Ｄ（項目Ｄ−１〜Ｄ−２７）およびＥ（項目Ｅ−１）（以下）の１つに記載される化合物から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１〜１：５の比率であり（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率である。それらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除するための方法に使用され得るが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法およびヒトまたは動物の身体において実施される診断方法は除外される。
表２〜１０（以下）もしくは２ａ〜７ａ（以下）または表Ａ（項目Ａ−１〜Ａ−５１）、Ｂ（項目Ｂ−１）、Ｃ（項目Ｃ−１〜Ｃ−１４）、Ｄ（項目Ｄ−１〜Ｄ−２７）およびＥ（項目Ｅ−１）（以下）の１つから選択される式（Ｉ）の化合物および上記の１種以上の活性成分を含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分の個々の配合物から構成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および逐次的に、すなわち数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と適用される場合には単一の活性成分を併用して適用され得る。表１．１〜１．１９（下記）または表Ｔ１（下記）から選択される式（Ｉ）の化合物および上記の活性成分を適用する順序は、本発明を作用させるのに重要ではない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、バインダおよび／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺バクテリア剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の非存在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または圧縮することにより、および少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および／または粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、およびこれらの組成物の調製のための化合物（Ｉ）の使用も本発明の主題である。
発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または昆虫、もしくは特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、またはこれらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、必要に応じて式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式において、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合および／または粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的にまたは病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式において、例えば活性処方成分を適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えば、ＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
概して、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは、通常、配合物を希釈して使用するであろう。
表１（以下）は、式（Ｔ−１）について定義される化合物に応じた、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＲ9置換基の８０の組み合わせ（化合物１．００１〜１．０８０）を開示している。式（Ｔ−１）は、本発明について定義される式（Ｉ）に対応する。
Figure 2019514851
（表１に続く）表２〜１０の各々は、式（Ｔ−１）の８０種のさらなる個々の化合物を利用可能にし、式中、Ｚは、表２〜１０（式Ｔ−１．２〜Ｔ−１．１０）に具体的に定義されているとおりであり、これらの表は、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＲ9が具体的に定義されている表１を意味する。
Figure 2019514851
Figure 2019514851
表２：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．２）の化合物２．００１〜２．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表３：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．３）の化合物３．００１〜３．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表４：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．４）の化合物４．００１〜４．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表５：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．５）の化合物５．００１〜５．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表６：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．６）の化合物６．００１〜６．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表７：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．７）の化合物７．００１〜７．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表８：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．８）の化合物８．００１〜８．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表９：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．９）の化合物９．００１〜９．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表１０：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ9は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．１０）の化合物１０．００１〜１０．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表１ａ（以下）は、式（Ｔ−１）について定義される化合物に応じた、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＲ12またはＲ14置換基の８０の組み合わせ（化合物１ａ．００１〜１ａ．０８０）を開示している。式（Ｔ−１）は、本発明について定義される式（Ｉ）に対応する。
Figure 2019514851
（表１ａに続く）表２ａ〜７ａの各々は、式（Ｔ−１）の８０種のさらなる個々の化合物を利用可能にし、式中、Ｚは、表２ａ〜７ａ（式Ｔ−１．２ａ〜Ｔ−１．７ａ）に具体的に定義されているとおりであり、これらの表は、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＲ12またはＲ14が具体的に定義されている表１ａを意味する。
Figure 2019514851
Figure 2019514851
Figure 2019514851
表２ａ：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ12は、表１ａに示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．２ａ）の化合物２ａ．００１〜２ａ．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表３ａ：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ12は、表１ａに示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．３ａ）の化合物３ａ．００１〜３ａ．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表４ａ：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ12は、表１ａに示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．４ａ）の化合物４ａ．００１〜４ａ．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表５ａ：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ12は、表１に示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．５ａ）の化合物５ａ．００１〜５ａ．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表６ａ：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ14は、表１ａに示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．６ａ）の化合物６ａ．００１〜６ａ．０８０を開示している。
Figure 2019514851
表７ａ：この表は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、およびＲ14は、表１ａに示される特定の意味を有する）である、式（Ｔ−１．７ａ）の化合物７ａ．００１〜７ａ．０８０を開示している。
Figure 2019514851
以下の実施例は、本発明を例示するものである。本発明の化合物は、低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いて当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
本記載を通じて、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分析法を意味し、装置および方法の説明は以下のとおりである。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法は以下のとおりである。
方法Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンおよび陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器およびＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍＬ／ｍｉｎ）０．８５。
方法Ｂ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンおよび陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器およびＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍＬ／ｍｉｎ）０．８５。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術により、または例えばキラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によりラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 2019514851
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 2019514851
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2019514851
直ちに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水 ３２％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式Ｉの化合物を２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に適用する。
略語のリスト：
ＡＩＢＮ＝アゾビスイソブチロニトリル
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルエチルアミン
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＫＨＭＤＳ＝カリウムビス（トリメチルシリル）アミド
ＨＣｌ＝塩酸
ｍｐ＝融点
℃＝摂氏度
ＭｅＯＨ＝メチルアルコール
ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム
ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモスクシンイミド
ｍｉｎ＝分
ｒｔ＝室温
ＴＦＡＡ＝無水トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ｔR＝保持時間
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣ／ＭＳ分析に使用される装置および方法の説明は、上に示される）
調製例
実施例１：この実施例は、３−［４−（５−メチルオキサゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｃの化合物Ｃ−２）の調製を例示する。
Figure 2019514851
ステップ１：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドの調製
Figure 2019514851
 ジクロロメタン（１９０ｍＬ）とジメチルホルムアミド（０．１５ｍＬ）との混合物中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］安息香酸（５．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）の溶液に塩化チオニル（２．８ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。次いで、得られた懸濁液を４時間にわたって還流状態で加熱し、次いで減圧下で蒸発乾固させて、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドをベージュ色の固体として得た。生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
ステップ２：Ｎ−プロパ−２−イニル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
Figure 2019514851
 ジクロロメタン（５４ｍＬ）中のプロパ−２−イン−１−アミン（０．７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．１ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリド（３ｇ、１１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた混合物を室温で６時間撹拌した。次いで、反応混合物をジクロロメタンおよび水で希釈した。有機層を１ＮのＨＣｌ、１ＮのＮａＯＨおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−プロパ−２−イニル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２．３２（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）４．３０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．６Ｈｚ，２Ｈ）６．３８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．８９−７．９９（ｍ，２Ｈ）８．１６−８．２７（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９３分；２９６［Ｍ＋Ｈ+］．
融点：１６８〜１７０℃．
ステップ３：３−［４−（５−メチルオキサゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの合成
ジクロロエタン（５ｍＬ）中のＮ−プロパ−２−イニル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（２９５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の懸濁液に三塩化鉄（８１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を８０℃まで加熱し、４時間撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、水で希釈した。水層をジクロロメタンで３回抽出し、組み合わされた有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３−［４−（５−メチルオキサゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２．４３（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）８．０８−８．２２（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１，１８分；２９６［Ｍ＋Ｈ+］．
融点：１０９〜１１１℃．
実施例２：この実施例は、３−［４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｃの化合物Ｃ−８）の調製を例示する。
Figure 2019514851
ステップ１：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
Figure 2019514851
 ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリド（２６．８ｇ、９６．９ｍｍｏｌ）の溶液を６０分間の期間にわたって０℃でジクロロメタン（１００ｍＬ）と２５％のアンモニア溶液（３０ｍＬ）との混合物に滴下して加えた。添加後、反応混合物をジクロロメタン（４０ｍＬ）でさらに希釈した。懸濁液を０℃で２時間撹拌し、次いで室温に温めた。懸濁液をろ過し、ろ液が７のｐＨに達するまで水で洗浄した。得られた結晶をシクロヘキサン（１００ｍｌ）およびエーテル（２×１００ｍＬ）で連続して洗浄し、６０℃において減圧下で乾燥させて、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドをベージュ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δ ｐｐｍ：８．０３−８．０８（ｍ，２Ｈ）８．１９−８．２５（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝１．１９分；２５８［Ｍ＋Ｈ+］．
融点：２３５〜２３７℃．
ステップ２：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンカルボチオアミドの調製
Figure 2019514851
 トルエン（１００ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（２．５７ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）の混合物にローソン試薬（３．０３ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１０分間にわたって９０〜１００℃に加熱し、次いで冷却してから、ＮａＨＣＯ3水溶液（２５０ｍＬ）と酢酸エチル（２５０ｍＬ）との混合物に注いだ。有機相を分離し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンカルボチオアミドを黄色の結晶として得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝１．４２分；２７４［Ｍ＋Ｈ+］．
融点：１９２〜１９４℃．
ステップ３：３−［４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの合成
Figure 2019514851
 乾燥エタノール（５ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンカルボチオアミド（０．２ｇ、０．７３１ｍｍｏｌ）の溶液に１−クロロプロパン−２−オン（０．０５９ｍＬ、０．７３１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を７０℃に加熱し、２４時間撹拌した。次いで、冷却された反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に注いだ。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ3および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、蒸発させた。粗残渣をシリカゲル上で精製して、３−［４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの白色の結晶を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２．５４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）６．９７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）８．０７−８．１２（ｍ，２Ｈ）８．１６−８．２２（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝２．０４分；３１２［Ｍ＋Ｈ+］．
融点：８９〜９０℃．
実施例３：この実施例は、３−［４−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ａの化合物Ａ−４）の調製を例示する。
Figure 2019514851
ステップ１：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
Figure 2019514851
 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリド（４．１５ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）の溶液をジクロロメタン（８０ｍＬ）中のＮ−メトキシメタンアミン（１．１０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．１０ｍＬ、２１．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に室温で滴下して加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９：１〜６５：３５）に供して、４．１２ｇのＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドを固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１８（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９７分；３０２［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップ２：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドの調製
Figure 2019514851
 アルゴン下、−７８℃において、撹拌器、温度計を備えた７５−ｍＬの多口フラスコ中でＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ（１６ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）を２−メチルテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（４．１０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の溶液に滴下して加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、１時間にわたって温度を０℃に上昇させた。混合物を飽和塩化アンモニウム溶液の滴下添加によってクエンチした。白色の固体の沈殿が起こった。完全に可溶化するまで４ＭのＨＣｌを加えた。混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて、粗残渣をベージュ色の固体として得た。粗残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜９０：１０）に供して、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．２９（ｓ）．
融点：４０〜５０℃．
ステップ３：５−（トリフルオロメチル）−３−（４−ビニルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514851
 室温でＴＨＦ（４２ｍＬ）中のメチル（トリフェニル）ホスホニウム臭化水素酸塩（７．１０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）の白色懸濁液にＴＨＦ（１Ｍ、１８．６ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）中のｔ−ＢｕＯＫを加え、得られた黄色の溶液を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を−７８℃に冷却し、ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（３．００ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。次いで、反応混合物を１００分間の期間にわたって−７８℃から−３０℃に温め、次いで室温に温め、さらに９０分間撹拌した。混合物のｐＨを１ＭのＨＣｌの添加によって中性に調整し、水相をＡｃＯＥｔで抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔを用いたＩｓｃｏ ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ Ｒｆによって精製して、５−（トリフルオロメチル）−３−（４−ビニルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：５．３４（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ）５．８２（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１０．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１９分；２５９［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップ４：３−［４−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製：
メタノール（２．１ｍＬ）中の５−（トリフルオロメチル）−３−（４−ビニルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．０５０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液にアセトアルドキシム（０．０１４ｇ、０．０１４ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）、続いて（ジアセトキシヨード）ベンゼン（０．０７４ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応が完了するまで進行していなかった場合、さらなる１当量の（ジアセトキシヨード）ベンゼンを加え、反応混合物を室温でさらに１時間４０分にわたって撹拌してから、全ての溶媒を蒸発させた。次いで、得られた油を、溶離剤としてシクロヘキサン／ＡｃＯＥｔを用いたＩｓｃｏ ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ Ｒｆによって精製して、３−［４−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．９８（ｓ，３Ｈ）２．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，７．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ）３．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１１．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）５．５７（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０３分；２９８［Ｍ＋Ｈ］+．
融点：８９〜９２℃．
実施例４：この実施例は、３−［４−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｃの化合物Ｃ−１１）の調製を例示する。
Figure 2019514851
 トルエン（０．４５ｍＬ）中の３−［４−（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．０４０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、活性化された酸化マンガン（ＩＶ）（０．２００ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で７０分間撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、セライト上でろ過し、トルエンで洗浄した。ろ液を濃縮して、３−［４−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２．３２（ｓ，３Ｈ）６．４３（ｓ，１Ｈ）７．８１−７．８９（ｍ，２Ｈ）８．１２−８．１８（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１２分；２９６［Ｍ＋Ｈ］+．
実施例５：この実施例は、３−［４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｅの化合物Ｅ−１）の調製を例示する。
Figure 2019514851
 撹拌器、凝縮器およびバブラーを備えた１００ｍＬの三口フラスコ中で４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル（５００ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）をエタノール（４４ｍＬ）に溶解させた。トリエチルアミン（０．７２、５．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３５６ｍｇ、５．０７ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を３．５時間にわたって還流状態で撹拌し、次いで蒸発乾固させて、４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−ベンズアミジンを得た。１００ｍＬの三口丸底フラスコ中において、粗製の４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−ベンズアミジンをテトラヒドロフラン（２２ｍＬ）およびピリジン（０．８３ｍＬ、１０．１４ｍｍｏｌ）中で懸濁させた。得られた混合物を５℃に冷却し、次いで、無水トリフルオロ酢酸を滴下して加えた（１．０７ｍＬ、７．６ｍｍｏｌ）。白色の懸濁液を室温に温め、一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、得られた黄色の油を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で２回および塩水で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、次いで得られた油を酢酸エチルに溶解させ、１ＮのＮａＯＨおよび塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて、３−［４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを黄色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１２分；３０９［Ｍ＋Ｈ］+．
融点：１０９〜１１１℃．
実施例６：この実施例は、メチル３−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−カルボキシレート（表Ａの化合物Ａ−８）の調製を例示する。
Figure 2019514851
ステップ１：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドオキシムの調製
Figure 2019514851
 ４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（１０ｇ、３７．１６７ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）とトリエチルアミン（８．９０ｍｌ、６３．１８４ｍｍｏｌ）との混合物に溶解させた。次いで、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．８７ｇ、５５．７５１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発させ、得られた粗残渣をシリカゲル上で精製して、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドオキシムを得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝１．４６分；２５８［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップ２：メチル３−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−カルボキシレートの合成
メタノール（３ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドオキシム（１７５ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）およびアクリル酸メチル（０．０７４ｍＬ、０．８１６ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（０．００５ｍＬ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３０分間の期間にわたって３回に分けて（ジアセトキシヨード）ベンゼン（２６３ｍｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温で１時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、メチル３−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−カルボキシレートを黄色の結晶として得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝１．６３分；３４２［Ｍ＋Ｈ］+．
実施例７：この実施例は、３−［４−［５−（エトキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｃの化合物Ｃ−５）の調製を例示する。
Figure 2019514851
 室温でメタノール（３ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドオキシム（１７５ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）および３−エトキシプロパ−１−イン（０．０８３ｍｌ、０．８２ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（０．００５ｍＬ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、３０分間の期間にわたって３回に分けて（ジアセトキシヨード）ベンゼン（２６３ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温で１時間撹拌した。白色の懸濁液を濃縮し、減圧下で乾燥させた。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３−［４−［５−（エトキシメチル）イソオキサゾール−３−イル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．２５−１．３２（ｔ，３Ｈ）３．６６（ｑｄ，Ｊ＝６．９７，１．１０Ｈｚ，２Ｈ）４．６７（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，２Ｈ）６．６６（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝１．９２分；３４０［Ｍ＋Ｈ］+．
実施例８：この実施例は、３−［４−（５−シクロプロピルイソオキサゾール−３−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（表Ｃの化合物Ｃ−７）の調製を例示する。
Figure 2019514851
 室温でメタノール（３ｍＬ）中の［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドオキシム（１７５ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアセチレン（０．０６９ｍＬ、０．８１６ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（０．００５ｍｌ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、３０分間の期間にわたって３回に分けて（ジアセトキシヨード）ベンゼン（２６３ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温で１時間撹拌した。白色の懸濁液を濃縮し、減圧下で乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、３−［４−（５−シクロプロピルイソオキサゾール−３−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを淡黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．０１−１．０９（ｍ，２Ｈ）１．１０−１．１７（ｍ，２Ｈ）２．０７−２．１７（ｍ，１Ｈ）６．３０（ｓ，１Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）８．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）保持時間＝１．９８分；３２２［Ｍ＋Ｈ］+．
実施例９：この実施例は、５，５−ジメチル−２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−１，３−オキサジナン−４−オン（表Ａの化合物Ａ−１０）の調製を例示する。
Figure 2019514851
ステップ１：Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2019514851
 室温でエタノール（２２０ｍＬ）および水（４４０ｍＬ）中の４−メチルベンゾニトリル（３５ｇ、０．２９ｍｏｌ）の撹拌懸濁液にヒドロキシルアミン塩酸塩（４１．１ｇ、０．５８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６５．４ｇ、０．４７ｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で４時間加熱した。混合物を室温に冷まし、ｐＨ８になるまで２ＮのＨＣｌで希釈した。エタノールを減圧下で蒸発させた。混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて表題化合物を得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．２３分、１５１．０（Ｍ＋Ｈ）．
ステップ２：３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514851
 ２−メチルテトラヒドロフラン（７５０ｍＬ）中のＮ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（３８．７ｇ、０．２５ｍｏｌ）の撹拌溶液に０℃でＴＦＡＡを加えた。反応混合物を１５℃で２時間撹拌し、次いで水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液および水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜９０：１０を用いたシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー（７５０ｇの予め充填されたカラム）によって精製して、表題化合物を透明の油として得、それは貯蔵すると固化した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．００（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．４１（ｓ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１５分、質量非検出．
ステップ３ａ：３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514851
 アルゴン下でテトラクロロメタン（４８０ｍＬ）中の、３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（５６．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）と、ＮＢＳ（４５．４ｇ、０．２５ｍｏｌ）との撹拌混合物を７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（４．０３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷まし、ジクロロメタンおよび水で希釈した。層を分離した。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１００：０〜９５：５を用いたシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー（７５０ｇの予め充填されたカラム）によって精製して、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体（融点：５８〜６３℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
また、副生成物３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを反応混合物から単離し、白色の固体（融点：６１〜６６℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１５（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
ステップ３ｂ：３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールからの３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2019514851
 アセトニトリル（９５ｍＬ）、水（１．９ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（６．２０ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールおよび３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１０．２ｇ）の１：９の比率の撹拌混合物に亜リン酸ジエチル（４．７ｍＬ、３５．７ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。混合物を５〜１０℃で２時間撹拌し、水および１ＭのＨＣｌを加え、アセトニトリル減圧下で蒸発させた。白色の水性スラリーをジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜９：１を用いたシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇの予め充填されたカラム）に供して、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
ステップ４：５，５−ジメチル−２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−１，３−オキサジナン−４−オンの調製
アセトニトリル（３．０ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、４，４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−オン（１．５当量、０．４６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２当量、０．６２ｍｍｏｌ）の白色の懸濁液を１２０℃で３０分間にわたってマイクロ波オーブン中で加熱した。固体をろ過によって除去し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残渣を、（ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン溶離剤勾配０：１〜２：８）を用いたシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーに供して、５，５−ジメチル−２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−１，３−オキサジナン−４−オンを黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．２１（ｓ，３Ｈ）１．４２（ｓ，３Ｈ）３．８１（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ）３．８６（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ）５．８８（ｓ，１Ｈ）６．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２１．１（ｓ，１Ｃ）２５．６（ｓ，１Ｃ）３９．２（ｓ，１Ｃ）７５．３（ｓ，１Ｃ）８５．９（ｓ，１Ｃ）１１５．９（ｑ，Ｊ＝２７４Ｈｚ，１Ｃ）１２６．３（ｓ，１Ｃ）１２７．５（ｓ，１Ｃ）１２８．３（ｓ，１Ｃ）１４２．０（ｓ，１Ｃ）１６６．０（ｑ，Ｊ＝４４Ｈｚ，１Ｃ）１６８．６（ｓ，１Ｃ）１７５．５（ｓ，１Ｃ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９９分；３４２［Ｍ＋Ｈ］+．
融点：１８７〜１８７．３℃．
実施例１０：この実施例は、Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボキサミド（表Ａの化合物Ａ−２２）の調製を例示する。
Figure 2019514851
ステップ１：３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンカルボチオアミドの調製
Figure 2019514851
 この化合物を、それ自体公知の方法により、３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］安息香酸（ＣＡＳ ２０３６３３３−６６−９）から調製した。従って、トルエン（３０ｍＬ）中の３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（８２２ｍｇ）の懸濁液をアルゴンでパージし、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬、９０６ｍｇ）を加えた。得られた反応混合物を１０分間にわたって１００℃に加熱して、暗黄色の溶液を得た。次いで、混合物を周囲温度に冷却させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣を、ジクロロメタン／メタノール勾配を用いたシリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって精製して、３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンカルボチオアミド（５４０ｍｇ、６２％）を黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：７．２０（ｓ，ブロード，１Ｈ），７．７０（ｓ，ブロード，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９７分；２９２［Ｍ＋Ｈ］+．
融点：１３９〜１４２℃．
ステップ１ａ：（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノエチル）４−メチルベンゼンスルホネートの調製
Figure 2019514851
 この化合物を、それ自体公知の方法により、２−オキソエチル４−メチルベンゼンスルホネート（ＣＡＳ １７２３２８−３５−７）から調製した。従って、ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．１７ｇ）および無水硫酸銅（ＩＩ）（１６．１ｇ）の懸濁液に２−オキソエチル４−メチルベンゼンスルホネート（７．１５ｇ）の溶液を滴下して加えた。混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。次いで、混合物をセライトに通してろ過し、ろ液を蒸発させた。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配（０％〜４０％）を用いたシリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって精製して、（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノエチル）４−メチルベンゼンスルホネート（６．１３ｇ、５８％の収率）を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．１７（ｓ，９Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９５分；３１８［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップ２：Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロ−チアゾール−４−イル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（表Ａの化合物Ａ−２６）の調製
Figure 2019514851
 アセトニトリル（１５．１ｍＬ）中の（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノエチル）４−メチルベンゼンスルホネート（１．０７ｇ）の溶液に３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼン−カルボチオアミド（０．９９２ｇ）、ヨウ化カリウム（０．５６０ｇ）および炭酸水素カリウム（０．６７５ｇ）を加えた。混合物を周囲温度で１時間撹拌した。次いで、水を混合物に加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いたシリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロ−チアゾール−４−イル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．６６ｇ、４５％の収率）を黄色のガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．２６（ｓ，９Ｈ），３．４２（ｄｄ，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｑ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０９分；４３７［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップ３：２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロチアゾール−４−アミンの調製
Figure 2019514851
 メタノール（４０．０ｍＬ）中のＮ−［２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロ−チアゾール−４−イル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（６６２ｍｇ）の溶液に０℃で塩化水素（ジオキサン中４Ｍ、８．６５ｍＬ）を滴下して加えた。混合物を０℃で４時間撹拌した。次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、水相をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残渣を、ジクロロメタン／メタノール勾配を用いたシリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって精製して、２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロチアゾール−４−アミン（０．４３ｍｇ、８５％の収率）を褐色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：２．０６（ｓ，ブロード，２Ｈ），３．２５（ｄｄ，１Ｈ），３．７３（ｄｄ，１Ｈ），５．６１（ｔ，１Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．７６分；３３３［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップ４：Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロ−チアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボキサミド（表Ａの化合物Ａ−２２）の調製
ジクロロメタン（０．６ｍＬ）中の２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロ−チアゾール−４−アミン（７０ｍｇ）の溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド（２２ｍｇ）、続いてトリエチルアミン（６４ｍｇ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。次いで、混合物を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いたシリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４，５−ジヒドロ−チアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボキサミド（７２．３ｍｇ、８６％の収率）を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．８０（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，１Ｈ），３．８３（ｄｄ，１Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｑ，１Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｔ，１Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０４分；４０１［Ｍ＋Ｈ］+．
融点：１９７〜２０５℃．
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィーなどの標準的な物理的分離技術により、または（例えば、キラル出発材料を用いることによる）立体選択的合成技術によりラセミ材料から得られる。
Figure 2019514851
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Figure 2019514851
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Figure 2019514851
Figure 2019514851
Figure 2019514851
生物学的実施例：
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例：
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せる。播種前（予防）または播種後（治療）に葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物をＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）として調製し、それを、噴霧の直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片をそれぞれのテストシステムに応じて所定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を病原体応答系に応じて播種から３〜１４日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例：
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物（最大１０ｍｇ／ｍｌ）のＤＭＳＯ溶液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍に希釈し、１０μｌのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れる。次いで、真菌の芽胞／菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを暗所において２４℃および９６％の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を病原体応答系に応じて２〜７日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
実施例１：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養／キュウリ／予防（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、２０ｐｐｍにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してグロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−４１、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５１、Ｃ−４、Ｃ−８、Ｃ−９、Ｄ−４、Ｄ−５、Ｄ−６、Ｄ−７、Ｄ−８、Ｄ−１２、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１９、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｅ−１。
実施例２：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／ダイズ／葉片予防（アジア型ダイズさび病）
ダイズ葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって葉片に播種する。気候キャビネット中において、２０℃および７５％のｒｈにおいて暗闇で２４〜３６時間のインキュベーション期間後、葉片を１２時間の光／日および７５％のｒｈで２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２〜１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、２００ｐｐｍにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−２１、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３６、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−４、Ｃ−５、Ｄ−１２、Ｄ−２６。
実施例３：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せる。葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを暗所において１９℃および７５％ｒｈで保管する。水で希釈された配合されたテスト化合物を播種から１日後に適用する。葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で１９℃および７５％ｒｈにおいてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、２００ｐｐｍにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してプッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１１、Ａ−１３、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２４、Ａ−２６、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−５１、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−８、Ｃ−１１、Ｄ−６、Ｄ−７、Ｄ−２６、Ｅ−１。
実施例４：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、真菌の胞子懸濁液を葉片に播種する。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で１９℃および７５％のｒｈにおいてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から７〜９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、２００ｐｐｍにおいて、同一の条件下で大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比してプッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−２１、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３８、Ａ−５１、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−９、Ｃ−１１、Ｄ−６、Ｄ−７、Ｄ−１２、Ｄ−１５、Ｄ−１９、Ｄ−２６、Ｅ−１。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2019514851
     （式中、
    Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
    Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し；
    Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンを表し；
    Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンを表し；
    Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の０、１または２つは、Ｎであり；
    Ｚは、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4またはＺ5から選択され；
    ここで、Ｚ1は、１つの環窒素またはＮＲ5基を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）前記複素環は、Ｎ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；（ｉｉ）前記複素環は、５員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から選択される１つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；（ｉｉｉ）前記複素環は、６員であり、かつＮ、ＮＲ5、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つまたは２つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；または（ｉｖ）前記複素環は、Ｃ（Ｏ）である１つの基と、ＮおよびＮＲ5から独立して選択される２つの基とをさらに含み；前記複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、前記５員または６員非芳香族複素環は、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
    Ｚ2は、１つの環窒素を含有する５員または６員非芳香族複素環を表し、任意選択により、（ｉ）前記複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つもしくは２つの基またはＯもしくはＳから選択される１つの基をさらに含み；または（ｉｉ）前記複素環は、Ｃ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から独立して選択される１つまたは２つの基と、ＯまたはＳから選択される１つの基とをさらに含み；前記複素環が５員である場合、前記複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１つもしくは２つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、前記複素環が６員である場合、前記複素環は、Ｒ10から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ11から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、前記環窒素に対するα位は、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2でなく、および前記複素環は、前記環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
    Ｚ3は、１つの環窒素またはＮＲ5基を含有する５員ヘテロアリールを表し、任意選択により、前記ヘテロアリール環は、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される１つのさらなる環原子、または２つのさらなる環窒素原子を含み、かつＲ12から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ13から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、前記ヘテロアリールは、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
    Ｚ4は、１つの環窒素を含有する６員ヘテロアリールを表し、任意選択により、前記ヘテロアリール環は、１つまたは２つのさらなる環窒素原子をさらに含み、かつＲ14から選択される、同じであるかもしくは異なり得る１、２もしくは３つの置換基、またはＲ15から選択される単一の置換基で任意選択により置換され、前記ヘテロアリールは、環炭素を介して炭素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；および
    Ｚ5は、１つの環窒素を含有する５員ヘテロアリールを表し、任意選択により、前記ヘテロアリール環は、１つまたは２つのさらなる環窒素原子をさらに含み、かつＲ14から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、前記ヘテロアリールは、環窒素を介して窒素−炭素結合によって分子の残りの部分に結合され；
    Ｒ5は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）またはＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）を表し、ここで、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキルおよびＣ1-6アルコキシは、ハロゲンまたはシアノで任意選択により置換され；
    Ｒ6は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、イミダゾール−１−イルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し；
    Ｒ7は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルを表し、ここで、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルおよびＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキルは、ハロゲンまたはシアノで任意選択により置換され；
    Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ1-4アルコキシＣ1-4アルキルを表し；
    Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ピリジニル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルを表し、または
    Ｒ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択され；
    Ｒ10は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し；
    Ｒ11は、スピロ環を形成するように、Ｚ1またはＺ2によって定義される前記複素環の炭素原子を共有する３員〜６員飽和炭素環を表し、任意選択により、前記飽和炭素環は、ＯまたはＳから選択される１つの基をさらに含み；
    Ｒ12は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し；
    Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルを表し、ここで、フェニルまたはピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、アミノまたはメトキシから独立して選択される１つまたは２つの基で任意選択により置換され；
    Ｒ14は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ−シクロプロピルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルを表し、または
    Ｒ14は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒbを表し、ここで、Ｒbは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ3-6シクロアルキルまたは−Ｎ［Ｃ（Ｏ）シクロプロピル］2から選択され；
    Ｒ15は、モルホリン−４−イルである）
    の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ａ1〜Ａ4の１つは、Ｃ−ハロゲンを表し、およびＡ1〜Ａ4の３つは、Ｃ−Ｈを表すか、またはＡ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表す、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａ1〜Ａ4は、Ｃ−Ｈを表すか、またはＡ1、Ａ2およびＡ4は、Ｃ−Ｈを表し、およびＡ3は、Ｃ−Ｆである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｚは、Ｚ1であり、およびＺ1は、１つの環窒素を含有する５員非芳香族複素環であり、前記複素環は、酸素または硫黄原子をさらに含み、前記複素環は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換され、
    Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルスルフィニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ1-4アルキル−Ｎ−Ｃ1-4アルコキシアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、ピリジニル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルを表し、または
    Ｒ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｚ1は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、
    Ｒ9は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、シクロプロピルまたはシクロヘキシルであり、または
    Ｒ9は、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaを表し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-2アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、メチルもしくはメトキシから独立して選択される１つもしくは２つの基で任意選択により置換されるフェニルから選択される、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ5は、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ6、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6、Ｃ（Ｏ）ＯＲ7またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）を表し、ここで、
    Ｒ6は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、イミダゾール−１−イルまたはＣ3-4シクロアルキルから選択され；
    Ｒ7は、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；および
    Ｒ8は、水素、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシを表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｚは、Ｚ1であり、およびＺ1は、Ｒ9から選択される、同じであるかまたは異なり得る１、２または３つの置換基で任意選択により置換される、
    Figure 2019514851
     であり、Ｒ9は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｚは、Ｚ3であり、およびＺ3は、１つの環窒素を含有する５員ヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール環は、酸素または硫黄原子をさらに含み、前記ヘテロアリール環は、Ｒ12から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ12は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ3-6シクロアルキルであり、または
    前記ヘテロアリール環は、Ｒ13から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルを表し、ここで、フェニルまたはピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、アミノまたはメトキシから独立して選択される１つまたは２つの基で任意選択により置換される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｚ3は、Ｒ12から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換される、
    Figure 2019514851
     から選択されるヘテロアリールであり、Ｒ12は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキルであり、または
    前記ヘテロアリールは、Ｒ13から選択される１つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ13は、フェニルまたはピリジニルである、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｚは、Ｚ4であり、およびＺ4は、Ｒ14から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換されるピリジニル基であり、Ｒ14は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシまたは−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒbから選択され、Ｒbは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ3-6シクロアルキルまたは−Ｎ［Ｃ（Ｏ）シクロプロピル］2から選択され；またはＺ4は、モルホリン−４−イルである１つの置換基で置換されるピリジニル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｚは、Ｚ5であり、およびＺ5は、ピラゾリル基であり、前記ピラゾリル基は、Ｒ14から選択される、同じであるかまたは異なり得る１つまたは２つの置換基で任意選択により置換され、Ｒ14は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物は、前記植物、その一部またはその生息地に適用される、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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