JPS61189278A - ３‐アシルアミノベンズイソチアゾール‐ｓ，ｓ‐ジオキサイド、その製造方法、該化合物を含む殺虫組成物および該化合物を使用する殺虫方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、こん虫を抑制するのに適当な、新規５−アシ
ルアミノベンズインチアゾール−８，Ｓ−ジオキサイド
、その製造法および該化合ｖｌＪを活性成分として含む
殺虫畿組成物に関する。

本発明の新規６−アセチルアミノ−４−メトキシベンズ
インチアゾール−８，Ｓ−ジオキサイドは、次式 によって特徴づけられる。

式（１）の化合物は、また式（Ｉａ） で表わされる、その互変異性体の形であってもよく、本
発明の範囲内にある。

（従来の技術） アブラムシ駆除活性を持つ置Ｊ！Ａ３−アミノベンズイ
ンチ、アゾール−８，Ｓ−ジオキサイドは既にヨーロッ
パ特許出願第００５５９８４号により知られている。

更に、３−アシルアミノベンズインチアゾール−８，Ｓ
−ジオキサイドおよびその殺虫剤としての使用は公開さ
れたヨーロッパ特許出１１！ｉ第Ｑ１１０８２９号にお
いて開示されている。本発明の式（１）で表わされる化
合物は、この先行技術の一般的範囲内にあるが、該化合
物はその中に特別に開示されていない。

（発明が解決しようとする間頭点） 驚くべきことには、式（１）の化合物は、前述のヨーロ
ッパ特許出願から知られる構造的に類似した化合物より
、その殺虫的５．侍にアブラムシ駆除活性（同出願の実
症例４を参照）に関して慶れていることが見出された。

比較的容易に入手しうる出発物質から得ることができる
式ＣＩ）の化合物が、低い適用割合で適用した時でさえ
も、有害な吸引こん虫の東回の完全な絶滅に対して適当
であるということは予想外のことであった。

また式（Ｉ）の新規化合物が温血動物に対して低毒性を
有し、植物が十分耐えられるものであり、■益な長期間
の活性を持ち、そして簡単に調合しつることのできるも
のであることも、述べられねばならない。

（問題点を解決するための手段） 本発明の式（１）の化合物は既知の方法（例えばＪ、　
Ｍａｒｃｈ、　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｑｒｇａｎｉｃ　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ、　ＭｃＧｒａｗＨｉｌｌ、　Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ、　１９７７、　ｐｐ、　３８３−３８５　ｇ
照）に類似した方法により、 （ａ）　　式（Ｉｆ） で表わされる３−アミノ−４−メトキシベンズイソチア
ゾール−８，Ｓ−ジオキサイドを代価Ｘ　−ＣＯ−ＣＨ
３ＧＩＤ （式中Ｘはハロゲン、好ましくは塩素原子を表わす）で
表わされるアセチルハライドまたは無水酢酸と塩基の存
在筐たは不存在下に反応させることにより、捷たけ （ｂ）　　式■ で表わされる６−アセチルアミノ−４−メトキシベンズ
インチアゾールをそれ自体公知の方法により酸化するこ
とにより製造することができる。

製造方法（ａ）のための適当な塩基は、トリアルキルア
ミン、ジアルキルアニリンおよびｐ−ジアルキルアミノ
ピリジンのような、特に第３級アミンである。該方法は
、一般に常圧下、−２５〜＋１５０℃、好ましくは５０
〜１ｏｏ℃の７晶）変範囲で、そして溶媒または希釈剤
を用い、あるいは用いずに実権される。

製造方法（１））のための適当な酸化剤は、過酸。

例えば、過蟻酸、過酢酸、置換過安息香酸、過ヨウ素酸
ナトリウム、モノ過マレイン（’Ｉｋ、モノ過フタル酸
、第５級ブチル過安息香酸、トリフルオロ過酢酸または
過酸比水累であり、過安息香酸が好ましい。

酸化は一般に、−６０〜＋１２０℃、好ましくは０〜５
０℃の範囲の反応温度に於て、常圧または上昇された圧
力下で、好ましくは不活性溶媒または希釈剤中で実権さ
れる。

本発明の方法のために好ましい溶剤または希釈剤は、例
えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオキ
サン、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフランのよ
うなエーテルおよびエーテル性化合物；Ｎ、Ｎ−ジアル
キル化カルボキシアミドのよりなアミド：脂肪族、芳香
族またはハロゲン化炭化水素、好１しくは、ベンゼン、
トルエン、キシレノ、クロロホルムおよびクロロベンゼ
ン；アセトニトリルのようなニトリル；ジメチルスルホ
キサイドおよびアセトンおよびメチルエチルケトンのよ
うなケトン；およびエチルアセテートのようなエステル
である。

式（ＩＤの出１発物質は公知であり、そしてそれ自体公
知方法によって製造することができる。

かくして、５−アミノベンズイノチアゾール−Ｓ、Ｓ−
ジオキサイドの製造方法はヨーロッパ特許出願００５５
９Ｂ４号に記載されている。

代置の出発物質も、また公知であり、そして６−アミノ
−４−メトキシベンズイノチアゾールをアセチル化する
ことによって得ることができる。式（Ｉ）の化合物は動
物および直物の害虫である、こん虫を抑制するために適
する。

特に、式（Ｉ）の化合物は、下記目のこん虫°鱗翅目（
Ｌｅｐｊｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔ
ｅｒａ　）、同翅亜目（）（ｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異
翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｄｉｐ
ｔｅｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ　）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミｌ
（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）　、ノミ　目　（５ｉｐｈｏｎ
ａｐｔｅｒａ　　）、／％シラ　ミ目（Ｍａｌｌｏｐｌ
ａｇａ　　）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロ
アリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓ
ｏｃｏｐｔｅｒａ　）および膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ　）　　の抑制に適当である。

より特別には、式中の化合物は、植物を破壊するこん虫
、特に観賞植物および有用な作物、特に綿、野菜、稲、
果実における植物を破壊するこん虫の抑１冊に適当であ
る。

これに関連して、式（Ｉ）の化合物は吸引こん虫、特に
公知の殺虫剤を使用して、やっとのことで抑制すること
ができるにすぎないアブラムシ科の吸引こん虫〔例えば
、アフイス　ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　）、
マメアブラＡ　ノ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃ−ｃｉｖｏｒ
ａ　）、およびモモアカ　アブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅ
ｒｓｉｃａｅ　）　１に対して、強く目だった、浸透作
用並びに接触作用を有するという事実に対しては特別な
注意が引かれる。式（１）の化合物は、１だ食害昆虫及
び刺す昆虫並びに・・工、例えばイエバエおよび蚊の幼
虫に対して有用な作用を有する。

式（１）の化合物およびそれを含有する組成物の活性は
、他の殺虫剤および／筐たはダニ１駆除剤の添加によっ
て実質的に広げられ、一般的環境に対して適合させるこ
とができる。

適当な添加剤の例は、有機燐化合物、ニトロフェノール
およびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメー
ト、塩素化炭化水素、ピレスロイドおよびバチルス　チ
ーーリンジネシスプレパイレシｗ　７　（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓｐｒｅｐａｒａｔｉ
ｏｎｓ　）を含む。

式（Ｄの化合物は、また、有害生物防除作用を示す物質
と、特に擾利に結合させることができる。

例えば、そいような化合物は、ビベロニールブトキサイ
ド、プロピニルエーテル、プロピニルオキシム、フロビ
ニルカルバメート、フロビニルホスホネート、２−（３
，４−メチレンジオキノフェノキシ）−３，６，９−ト
リオキサウンデカンまたはＳ、Ｓ、Ｓ−）リプチルホス
ホロトリチオエートを含む。本発明は従う式（Ｉ）の提
案した化合物の良好な殺虫活性は、前ｓｄ有害なこん虫
の少くとも５０〜６０％の死亡率に当る。式（Ｉ）の化
合物は変性されない形態で使用されるか、または好まし
くは調剤技術に於て通常使用されている補助剤と供に使
用される。それ故式（Ｉ）の化合物は乳化しつる濃縮物
、直接噴霧筐たは希釈しつる溶液、希釈エマルジョン、
湿祠扮末、可溶性粉末、微粉、粒剤、そして更に例えば
重合体物質中へのカプセル剤のような既知の態様で調剤
される。組成物の性質に応じて、吹付け、噴霧、散粉、
赦布または注ぐ等の適用方法が、意図する対象および支
配する環境に従って慮ばれる。

配合剤、例えば式（１）の化合物（活性成分）および適
当な場合には、同体または液体の補助剤を含む組成物ま
たは調剤、は既知の方法で、例えば、活性成分を増量剤
、例えば溶剤、ｎ体担体および成る場合には界面活性化
合物（界面活性剤）と均一に混合することにより、およ
び／または粉砕することにより製造される。

適当な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８乃至１２を含む部分、例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン；ジプチルフタレートまたはジオクチルフ
タレートのようなフタレート；シクロヘキサンまたはパ
ラフィンのようなｌ旨肪族炭化水素；エタノール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコール、グリコールおよびそのエーテルまた
はエステル：シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキサイドまたは
ジメチルホルムアミドのような強い４性溶媒；同様にエ
ポキシ化やし油または大豆油のようなエポキシ化値物油
；または水である。

例えば微粉および分散しつる粉末のために使用される固
体担体は、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイ
トまたはアタパルジャイトのような、通常天然の鉱物充
填剤である。また物理的性質を改善するために、高度に
分散したけい酸または高度に分散した吸収剤ポリマーを
添加することができる。適当な粒状の吸収性担体は、多
孔性の型のもの、例えば軽石、砕いたれんが、セピオラ
イトまたはベントナイトであり、そして非吸収性の担体
は方解石または砂のような物質である。

加つるに、多くの種類の無機またけ有機性の予め粒状化
した物質、例えば特にドロマイトまたは粉砕した植物残
渣、全使用することができる。

製剤化されるべき式（Ｉ）の化合物の性質に依存するが
、適当な表面活性化合物は、良好な乳化５分散および湿
潤性ヲ持つ非イオン、カチオンおよび／またはアニオン
界面活性剤である。

“界面活性剤°という用飴は、捷た混合物または界面活
性剤を含むものとして理解されるであろう。適当々アニ
オン界面活性剤は、水溶性石けんおよび水溶性合成界面
活性化合物であり得る。適当な石けんは、高級脂肪酸（
ＣＩＯ−０２□）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩または非置換または置換アンモニウム塩、例えば、オ
レイン酸またはステアリン酸の、または、例えばやし油
または獣脂からえることのできる天然脂肪酸の混合物の
ナトリウム筐たはカリウム塩である。更に適当な界面活
性剤は、また、変性または未変性の燐脂質と同様に脂肪
酸メチルタウリン塩である。しかしながら、より多くは
、いわゆる合成界面活性剤、特に、脂肪酸スルホネー）
、ｌｌＩ［酸サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体またはアルキルアリルスルホネートが使用さ
れる。

脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩または非置換または置換アン
モニウム塩の形であり、そしてアシル基のアルキル部分
を含む炭素原子数が８乃至２２のアルキル基を含み、例
えば、リグノスルホン酸の、ドデシルスルホン酸の、ま
タハ天然脂肪酸からえられる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物の、ナトリウムまたはカルシウム塩である。

これらの化合物は、また、硫酸エステルの塩および脂肪
アルコール／エチレンオキサイド附加物のスルホン酸の
塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
１しくは二つのスルホン酸基と炭素原子数が８乃至２２
の一つの脂肪酸基を含む。

アルキルアリルスルホネートの列は、ドデシルベンゼン
スルホンｔ！１１２．　　ジブチルナフタレンスルホン
酸またはナフタレンスルホン酸トホルムアルデヒドの縮
合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノ−ルア
ばン塩である。また相当する燐酸塩、例えばｐ−ノニル
−フェノールと４乃至１４モルのエチレンオキサイドの
附加物の燐酸エステルの塩が適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは、脂肪族または環
状脂肪族アルコールまたは飽和または不飽和脂肪酸のポ
リグリコールエーテルｍ導体およびアルキルフェノール
であり、そして該誘導体は３乃至３０のグリコールエー
テル基幹工び炭素原子数８乃至２０の（脂肪族）炭化水
素部分および炭素原子ｅｉ６乃至１８のアルキルフェノ
ールのアルキル部分を含む。

更に適当な非イオン性表面活性剤は、ポリプロピレンク
リコール、エチレンジアミン、プロピレングリコールお
よびアルキル鎖中の炭素原子数が１乃至１０のアルキル
ポリプロピレングリコールとポリエチレンオキサイドと
の水溶性附加物であり、該附加物は２０乃至２５０のエ
チレングリコールエーテル基および１０乃至１００のプ
ルピレングリコールエーテル基を含Ｑ′ｈ む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当
り１乃至５のエチレングリコール単位を含む。

非イオン界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレンおよびポリエチレンオキサイド附
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタン
の脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン
トリオレエートはまた好ましい非イオン性界面活性剤で
ある。

カチオン界面活性剤は、好ましくは、Ｎ−置換基として
少くとも１つの炭素数が８乃至２°２のアルキル基およ
び更に置換基として、非置換またはハロゲン化低級アル
キル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル基を含む
第４級アンモニウム塩である。

これらの塩は、好ましくは、ハライド、メチ（至） ルスルホネートまたはエチルスルホネートの形、例えば
、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドまたは
ベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアンモニウム
ブロマイドである。

調剤の技術において通常使用される界面活性剤は、例え
ばＭｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｎ
　ａｎｄｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　”　
Ｍｃ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、　Ｒｉｄｇｅ
−ｗｏｏｄ、　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ　、　１９７９　
：　Ｈｅｌｍｕｔ　８ｔａｃｈｅ″Ｔｅｕｓｉｄ−Ｔａ
ｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　１ｌ（Ｈａｎｄ　ｂｏｏｋ　ｏｆ
　５ｕｒｆａｃｔａｎｔ）。

ｅａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ９Ｍｕｎｉｃｈ
　／Ｖ　１ｅｎｎａ　、　１９８１に記載されている。

殺虫組成物は通常０．１〜９９％好ましくはＬＬ１〜９
５％の式（Ｉ）の化合物、１〜９９．９％の団体または
液体補助剤および０〜２５％、好ましくは０．１〜２５
％の界面活性剤を含む。

商業的薬品は、好ましくは、濃縮物として調剤されるが
、末端の使用者は、通常、より低い濃度の稀釈された調
合物を使用するであろう。

組成物は、また、更に肥料または特別の効果を得るため
の他の活性成分並びに、安定剤、泡防止剤、粘度調整剤
、結合剤、粘着付与剤のような添加剤を含むことができ
る。

（実施例） キサイド ６．６６９の３−アセチルアミノ−４−メトキシベンズ
インチアゾール’（ｉ−１５０＋ｄのクロロホルムと混
合する。この混合物に、攪拌しながら、１ａ３５ｇのｍ
−クロロ過安息香酸を２０〜５０℃にて５分割添カロす
る。

次いで、反応混合物は室温で一晩中攪拌し、吸引ｒ過し
、そして溶媒をｆ液から部用させる。

残溜する粗生成物は、シリカゲルの塔（メチレンクロラ
イド／インプロパツールで溶出）を通してクロマトグラ
フにかけると２４２’〜２４５℃の融点を持つ表題の化
合物の無色結晶を与える。

（パーセンテージは全部重量である） ２．１　　水和剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　
ｃ）式（Ｉ）の化合物または組成物　　　２５％　５０
％　　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５易
　　５％　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　５
％−５％ジインブチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　−６％　　１０％
オクチルフェノールポリエチレ ンクリコールエーテル（エチレ ンオキサイド　７〜８モル）　　　　　　　　２％　　
−高分散ケイ酸　　　　　　　　　　５易　　１０％　
　１０％カオリン　　　　　　　　　　　　６２幅　　
２７多　　−有効成分または組成物を補助剤と共に完全
に混合し、そして混合物を、希望する濃度の分散液を与
えるために、水で希釈しうる湿潤しつる粉末を得るため
に、適当なミル中で完全に粉砕する。

２．２　　乳化しうる濃厚物 式（１）の化合物または組成物　　　　　　　　１ｏ′
４オクチルフエノールポリエチレ ンクリコールエーテル（エチレ ンオキサイド　４〜５モル）　　　　　　　　　３％ド
デシルベンゼンスルホン酸力 ルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３幅ひ
まし油ポリエチレングリコー ルエーテル（エチレンオキサイ ド　３６モル）　　　　　　　　　　　　　　４％シク
ロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　３０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　　　　５０％この濃厚
物を水で希釈することにより、いがなる必要とされる濃
度の乳化剤もえることができる。

２．３粉剤　　　　　ａ）　　ｂ） 式（Ｉ）の化合物または組成物　　　　　　　　５％　
　　８％、、り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９５優　　　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　
　　　−　　　　９２％そのま１使用することのできる
粉末は、活性成分を担体と混合し、混合物を適当なミル
中で　　　□粉砕することによシ見られる。

２．４　　押出し粒剤 式（Ｉ）の化合物または組成物　　　　　　　　　１０
％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　１％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７％有
効成分または組成物を補助剤と混合し、粉砕し、次いで
混合物を水で湿潤化する。この混合物を押出゛し、次い
で空気り中で乾燥する。

２．５４１覆粒剤 式（Ｉ）の化合物または組成物　　　　　　　　　　３
優ホリエチレングリコール２００　　　　　　　６％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％微
粉砕した有効成分または組成物は混合機中で、ポリエチ
レングリコールで湿潤したカオリンに対して均一に適用
される。０の方法により、はこりの立たない被覆粒子か
えられる。

２．６　　懸濁濃厚物 式（Ｉ）の化合物または、組成物　　　　　　　　　４
０％エチレングリコール　　　　　　　　　　　　１０
％ノニルフェニルポリエチレング リコールエーテル（エチレンオ キサイド　１５モル）　　　　　　　　　　　６％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　１％３７易水
性ホルムアルデヒド溶液０．２％７５％水性エマルジョ
ンの形にお けるシリコーン油　　　　　　　　　　　　　　０．８
易水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３２％微粉砕した有効成分または組成換金補助剤と緊密
に混合して、水で希釈することによりいかなる希望する
７鳴度の懸濁液も得ることのできる懸濁濃厚′Ｊｆ！Ｉ
Ｊｆ：得る。

試験を始める前に、鉢に栽培した豆科、植物（Ｖｉｃｉ
ａ　ｆａｂａ　）の各々にマメアブラムシ約２００匹を
棲息させる。この処、埋した植物に２４時間後に滴下点
（ｄｒｉｐ　ｐｏｉｎｔ　）　４で試１験化合物を１０
０　ｐｐｍ　含む水性製剤を噴霧する。二つの植物がそ
の与えられた濃度において試験化合物のために使用され
、そして四に２４時間後に死産率を数えた。

この試験において、式（１）の化合物は９０〜１００％
の死産率の効果を示した。

水中で、４ｃｒｎの高さに栽培したエントウ豆の小植物
に試験開始前にモモアカアブラムシ約２００匹を棲息さ
せる。

次いで、この処４をした植物に、２４時間後、に滴下点
（ｄｒｉｐ　ｐｏｉｎｔ　）まで、試験化合物を４００
　ｐｐｍの濃度に於て含む水性懸濁液を噴霧する。

死産率の測定は適用後４８時間なされた。試験は２０〜
２２℃で、６ｇｂの相対湿度に於て実権された。この試
験に於て、式（１）の化合物は９０〜１００％の死産率
の効果を示した。

根が成長したキャベツ植物を土壌６０Ｃ傷を含む鉢に４
乃至５葉期の段階で移植する。次いで１２．５ｐｐｍの
濃度に於て、試験化合物の水性（イ） 配合剤（２５％（Ｄ水和剤からｔｌｉＪ！！り５０ｄｅ
、植物それ自身を湿潤させることなく、土壌に直接注入
する。２４時間後に、植物の生長部分にモモアカアブラ
ムシ科のアブラムシを棲息させる。次いで、直接または
ガス相を経由する試、験物質とのいかなる可能性のある
陸触からも、アブラムシを保護するために５　プラスチ
ックの筒を植物にかぶせる。死産率の測定は試験開始後
７日に行なわれた。それぞれ別の鉢の２つの植物を、そ
の与えられた濃度に於ける試験物質のために用いる１、
試験は約２５℃で６０９ｂの相対湿度で実権される。

この試験において式（Ｉ）の化合物は９０〜１００％の
死産率の効果を示した。

試験開始２４時間前にアブラムシをはびこらせたエント
ウ豆の小植物を試験化合物をそれぞれ３および１．７５
ｐｐｍ含む水性混合物２００ｄ（ホ）− 中に挿入する。水性配合剤は、それぞれ試験化合物の乳
化しつる濃厚物または水和剤から調製し、穴のあけられ
たプラスチ・ツクのふたでシールしたビー力に入れる。

虫をはびこらせた各植物の根を、ふたの穴を通して混合
物中に押し込む。次いで、植物を固定し、そして植物が
混合物のガス相と接触するのを防ぐために、穴に綿をつ
める。

試験は２０℃で、６０優の相対湿度で実姉する。根によ
って吸収された試験化合物が植物の生長する上部部分上
のアブラムシを殺すことができるか否かを決定するため
に、（未処理の対照と比較して）２日後にもはや吸引す
ることができなくなったアブラムシの数を測定する。

この試験よりえられた試験結果は次の表Ｉに示す。

実施例７：マメアブラムシに対する葉の浸透殺虫作用 マメアブラムシ科のアブラムシを高度にはびこらせたＶ
ｉｃｉａ　ｆａｂａ　の小さい若枝を数多くの８ｃｒｎ
の高さのプラスチックのビーカー（直径約６ｃｒｒＬ）
の各々に入れる。各ビーカーには中心に２ｃ１ｒＬの直
径の穴があけられたプラスチックのふたをかぶせる。次
いでｖｉｃｉａ　ｆａｂａ植物の葉は鉢植えされた植物
から分離することなしに、ふたの穴の上に置く。次いで
、葉は、最初のふたの穴の上に、第２番目の穴をあけた
ふたでもってビーカー上に固定される。次いで例えば、
最初のふたの穴を通して下から、ビーカー中のアブラム
シは、えさとして用いた植物の葉にはびこる。

試験化合物の水性配合剤を、次いで、１１００ｐｐの濃
度に於て、葉の上部側に対して、ブラシで均一に適用す
る。次いでえさとして用いた植物の葉の上部側に対して
適用した試験物質が、葉を通して十分な置薬の下部側に
浸透し、その上に吸引しているアブラムシを殺すことが
できる否かを決定するために、検査がなされる。

試験は、約２０℃で６０％の相対湿度で実施される。死
点率の評価は試験化合物の適用後４８時間でなされる。

この試、ｌＩｌ＊で式（Ｉ）の化合物は９０〜１００％
の死点率の効果を示す。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物またはその互変異性体。
2. （２）（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を 式（III） Ｘ−ＣＯＣＨ＿３（III） （式中Ｘはハロゲン、好ましくは塩素原子を表わす。）
   で表わされる化合物または無水酢酸と反応させるか、ま
   たは （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を酸化することにより 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物またはその互変異性体を製造する方
   法。
3. （３）他の適当な担体および／または他の補助剤を併用
   する、活性成分として式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物またはその互変異性体を含む殺虫性
   組成物。
4. （４）こん虫およびその種々の発育期のもの、またはそ
   の棲息場所を、殺虫的に有効量の式（ I ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物またはその互変異性体でもってまた
   は、補助剤および担体を併用する、該化合物またはその
   互変異性体を殺虫的有効量含有する組成物でもって接触
   させるかまたは処理することからなるこん虫の抑制方法
   。
5. （５）抑制されるべきこん虫が、植物を破壊するこん虫
   である特許請求の範囲第４項記載の方法。
6. （６）抑制されるべきこん虫が植物を破壊する吸引こん
   虫である特許請求の範囲第５項記載の方法。
7. （７）抑制されるべきこん虫がアブラムシ科のこん虫で
   ある特許請求の範囲第６項記載の方法。