PL152734B1 - Insecticidal and saprophyticidal specific - Google Patents

Insecticidal and saprophyticidal specific

Info

Publication number
PL152734B1
PL152734B1 PL1988270562A PL27056288A PL152734B1 PL 152734 B1 PL152734 B1 PL 152734B1 PL 1988270562 A PL1988270562 A PL 1988270562A PL 27056288 A PL27056288 A PL 27056288A PL 152734 B1 PL152734 B1 PL 152734B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrogen
active ingredient
compounds
oxygen
sulfur
Prior art date
Application number
PL1988270562A
Other languages
English (en)
Other versions
PL270562A1 (en
Inventor
Kusaba Tomoyuki
Shinsugi Kazue
Katoh Tsuguhiro
Meki Naoto
Sugano Masayo
Teramae Tomohiro
Oguri Yuki
Uematsu Tarnon
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of PL270562A1 publication Critical patent/PL270562A1/xx
Publication of PL152734B1 publication Critical patent/PL152734B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr--
Zgłoszono: 88 02 10 (P. 270562)
Pierwszeństwo: 87 02 10 dla zastrz. 1 Japonia
87 03 27 dla zastrz. 2 Japonia
87 08 13 dla zastrz. 6 Japonia
Zgłoszenie ogłoszono: 89 05 02
Opis patentowy opublikowano: 1991 07 31
152 734
Int. Cl.5 A01N 47/34 tztTttm • Hiii
Twórcy wynalazku: Tatsuya Mori, Noriyasu Sakamoto, Tadashi Ohsumi, Hiroaki Fujimoto, Izumi Fujimoto
Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka (Japonia)
ŚRODEK OWADOBÓJCZY I/LUB ROZTOCZOB0JCZY
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy·
Pewne związki benzoilomocznikowe o działaniu owadobójczym i roztoczobójczym są znane z takich publikacji jak opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 989 842, europejski opis patentowy nr A2-72438 oraz japońskie opublikowane zgłoszenia patentowe nr 59-27864 i 60-51163, przy czym niektóre z tych związków są już dostępne na rynku, jak np. diflubenzuron. Skuteczność działania tych związków jest jednak niewystarczająca bądź występują problemy związane z kosztami ich wytwarzania.
W tej sytuacji prowadzono intensywne badania grupy anilinowej związków benzoilomocznikowych, które doprowadziły do stwierdzenia, że związki benzoilomocznikowe pochodzące od pewnego rodzaju związków 4-anilinoanilinowych, dotychczas nie opisane w literaturze, mają doskonałe właściwości. Wykazują one bardzo silne działanie owadobójcze i roztoczobójcze na larwy i nimfy, a zwłaszcza powodują wysoką śmiertelność larw i nimf przędziorkowatych oraz mają działanie sterylizujące dorosłe żeńskie osobniki przędziorkowatych, przy czym związki te mogą byó wytwarzane stosunkowo tanio.
środek według wynalazku zawiera substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, a jego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera co najmniej pochodną benzoilomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza atom fluoru lub wodoru, R^ oznacza atom chloru lub wodoru, R^ oznacza atom fluoru lub bromu albo niższą grupę chlorowcoalkilową, a X i Y są jednakowe lub różne i oznaczają atom tlenu lub siarki.
Część związków o ogólnym wzorze 1 jest objęta wzorem ogólnym przedstawionym w europejskim opisie patentowym nr A2-72438, jednak z opisanych dalej prób wynika wyraźnie, że związki o wzorze 1 wykazują nie tylko znacznie lepsze działanie roztoczobójcze, ale wykazują również działanie sterylizujące wobec przędziorkowatych, jak to wynika z porównania z konkretnymi związkami ujawnionymi we wspomnianym opisie patentowym i ich dobrze znanymi homologami.
152 734
152 734
Jako przykłady szkodliwych owadów, przeciw którym związki o ogólnym wzorze 1, są szczególnie skuteczne, można wymienić: larwy owadów z rodzaju Lepidoptera, takich jak tantniś (Plutella jylostella), szkodnik drążący chodniki w łodygach ryżu (Chilo supressalis), zwójka ryżowa (Cnaphaloorocis medinalis), gąsienice owadów i sówkowate itp., larwy owadów z rodzaju Diptera, takich jak komary (Culex spp. np. Culex pipiens pallens), widliszki (Anopheles spp.), dośkwierze (Aedes spp.), ochotkowate z rodzaju Chironomus, muchowate (Musoidae np. Musca domestica),_ plujkowate (Calliphoridae), muchy mięsne (Sarcophagidae), bąkowate (Tabanidae), mustyki itp., nimfy owadów z rodzaju Dictyoptera, takich jak karaczan prusak (Blattella germanica) itp. i larwy owadów z rodzaju Coleoptera oraz roztocze z rodziny przędziorkowatych (Tetranychidae), takie jak przędziorek Chmielowiec (Tetranychus urticae), przędziorek karminowy (Tetranychus cinnabarinus) i przędziorek Kanzawa (Tetranychus kanzawai), przędziorek owoców cytrusowych (Panonychus citri), przędziorek owocowiec (Panonychus ulmi) itp., Cheyletidae, Tarsonemidae, Aeridae (np. Tyrophagus putrescentiae), Pyroglaphidae (np. Dermatophagoides farinae) itp.
Związki o wzorze 1 w nieznacznym tylko stopniu toksyczne dla zwierząt ciepłokrwistych, toteż mogą byó podawane doustnie zwierzętom domowym, takim jak bydło, świnie, konie, owce, kozy, kurczaki itp. w mieszaninie z paszą dla zwierząt. Związki o wzorze 1 są wydalane przez zwierzęta w stanie nierozłożonym, toteż larwy szkodliwych owadów żyjące w odchodach zwierząt domowych, np. muchy domowej (Musca domestica), muchy stajennej (Muscina stabulans), muszki domowej (Fannia canicularis), plujek (Calliphoridae), much mięsnych (Sarcophagidae), oraz much z rodzaju Sepsidae mogą byó zwalczane tym sposobem.
Korzystne są związki o wzorze 1, w którym R^ oznacza atom fluoru lub grupę dwufluorometylową, a zwłaszcza N-2,6-dwufluorobenzoilo-N*-3,5-dwuchloro-4-/4-/trójfluorometoksy/-anilinojfenylomocznik, N-2,6-dwufluorobenzoilo-N*-3,5-dwuchloro-4-/3-chloro-4-/trójfluorometoksy/anilinojfenylomocznik, N-2,6-dwufluorobenzoilo-N'-3,5-dwuchloro-4-/4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/anilino7fenylomocznik, N-2,6-fluorobenzoilo-N'-3,5-dwuchloro-4-/4-/trójfluorometylotio/anilinq7fenylomocznik itp.
W tabeli 1 podano reprezentatywne związki o wzorze 1 stanowiące substancję czynną środka według wynalazku. Związkom przyporządkowano numery, które stosuje się w dalszej części opisu.
Tabela 1
Związek nr R1 r2 *3 X Y Temperatura topnienia (OC)
1 H H F 0 0 192,2
2 H H Br 0 0 191,4
3 H H —CF^H 0 0 181,6
4 H H —CFHC1 0 0 185,4
5 H H -CFHBr 0 0 177,0
6 H H -CFHCF^ 0 0 157,5
7 H Cl F 0 0 171,6
8 F H F 0 0 154,1
9 H H F 0 s 203,4
10 H H F s 0 164,6
11 H H —CF s 0 154,9
12 H Cl —CF^H 0 0 180,6
Związki o wzorze 1 można wytwarzać w reakcji izocyjanianu lub izotiocyjanianu benzoilu o ogólnym wzorze 2, w którym Σ ma wyżej podane znaczenie, z pochodną 4-anilinoaniliny o ogólnym wzorze 3, w którym R^, R^, R^ i Y mają wyżej podane znaczenie, względnie w reakcji
152 734
2,6-dwufluorobenzamidu o wzorze 4 z izocyjanianem lub izotiocy janianem o ogólnym wzorze 5, w którym R^, R2, R^, X i Y mają wyżej podane znaczenie.
Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy według wynalazku można wytwarzać w postaoi różnych preparatów. Zwykle sporządza się koncentraty do emulgowania, proszki do sporządzania zawiesin, pyły, granulaty, preparaty płynne, olejowe ciecze opryskowe, aerozole itp. W tym oelu związki o wzorze 1 miesza się ze stałymi, ciekłymi lub gazowymi nośnikami, substanojami powierzchniowo czynnymi i innymi substancjami pomocniczymi, przynętami itp.
Zawartość substancji czynnej w tych preparatach wynosi 0,01 - 95% wagowych. Jako stałe nośniki stosuje się sproszkowany lub granulowany ił kaolinowy, atapulgit, bentonit, siarczan wapniowy, pirofilit, talk, ziemię okrzemkową, kalcyt, zmielone kolby kukurydzy, zmielone łupiny orzechów, mocznik, siarczan amonowy, syntetyczny uwolniony dwutlenek krzemu itp. Jako ciekłe nośniki stosuje się np. węglowodory alifatyczne (np. naftę), węglowodory aromatyczne (np. benzen, toluen, ksylen, me tyło naft alen), chlorowcowane węglowodory (np. dwuchloroetan, trójchloroetan, ozterochlorek węgla), alkohole (np. metanol, etanol, izopropanol, glikol etylenowy, 2-etoksyetanol), ketony (np. aceton, keton me tyIowoetyIowy, oykloheksanon, izoforon), etery (np· eter etylowy, dioksan, tetrahydrofuran), estry (np. octan etylu), nitryle (np. aoetonitryl, izobutyronitryl), amidy kwasowe (np. dwumetyloformamid, dwume tyło acetamid), dwume ty los ulfo tlenek, oleje roślinne (np. olej sojowy, olej bawełniany) itp· Jako nośniki gazowe stosuje się np. gazowy freon, LPG (gazol), eter metylowy itp. Jako substancje powierzchniowo czynne, stosowane do emulgowania, dyspergowania, zwilżania itd·, stosuje się np. anionowe substancje powierzchniowo czynne, takie jak sole siarczanów alkilowyoh, alkiloarylosulfoniany, sulfobursztyniany dwualkilowe, sole estrów kwasu fosforowego z eterami polioksyetylenoalkiloarylowymi, kondensanty kwasu naftalenosulfonowego z aldehydem mrówkowym itp. oraz niejonowe substancje powierzchniowo ozynne, takie jak polioksyetylenowane etery alkilowe, blokowe kopolimery polioksyetylenu z polioksypropylenem, estry sorbitanu z kwasami tłuszozowymi, polioksyetylenowane estry sorbitanu z kwasami tłuszczowymi itp. Jako składniki pomocnicze stosuje się np. środki wiążąco, dyspergujące itp. takie jak lignosulfoniany, alginiany, alkohol poliwinylowy, guma arabska, melasa, kazeina, żelatyna, CMC (karboksymetyloceluloza), olej talowy, agar itp. Jako stabilizatory stosuje się np. fosforany alkilowe (np. PAP - fosforan izopropylu), TCP - fosforan trójkrezylu, oleje roślinne, epoksydowane oleje, wymienione poprzednio substanoje powierzchniowo czynne, anty utleniacze (np. BHT, BHA), sole kwasów tłuszczowych (np. oleinian sodowy, stearynian wapniowy), estry kwasów tłuszczowych (np. oleinian metylu, stearynian metylu) itp.
Preparaty można stosować w postaci, w jakiej je sporządzono lub rozoieńczone wodą. Można je także stosować w mieszaninie z innymi insektycydami, akarycydami, nematocydami, fungicydami, herbicydami, regulatorami wzrostu roślin, nawozami, środkami poprawiającymi strukturę gleby, paszą dla zwierząt itp.
Związki o wzorze 1, stanowiące substanoję czynną środków owadobójczych i roztoczobójczy oh według wynalazku, stosuje się zwykle w dawce 10 - 1000 g/ha, przy czym stosuje się je w stężeniu 10 - 500 ppm, gdy używa się koncentratów do emulgowania, proszków do sporządzania zawiesin, preparatów płynnych itp., rozcieńczonych wodą. Pyły, granulaty, olejowe ciecze opryskowe, aerozole i podobne preparaty stosuje się bez rozcieńczania.
Działanie bójcze środków według wynalazku zawierających jako substanoję czynną związki podane w tabeli 1 wykazano w następujących próbaoh, w których jako związki porównawcze stosowano związki podane w tabeli 2.
152 734
Tabela 2
Symbol związku Wzór związku Uwagi
A wzór 6 Diflubenzuron znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 989 842
B wzór 7 Teflubenzuron znany z japońskiego zgłoszenia patentowego nr 57-126460
C wzór 8 Związek znany z japońskiego zgłoszenia patentowego nr 60-51163
D wzór 9 Związek znany z europejskiego opisu patentowego nr A2-72438
E wzór 10 Związek znany z japońskiego zgłoszenia patentowego nr 59-27864
P wzór 11 Związek o nazwie handlowej Chlordimeform
Próba 1. Koncentraty do emulgowania zawierające jako substancję czynną badane związki, sporządzone jak w dalej opisanym przykładzie I, rozcieńczono wodą do stężenia 0,01 ppm. Po 100 ml tak uzyskanego rozcieńczonego roztworu umieszczono w kubku polietylenowym o pojemności 180 ml i wprowadzono do niego 20 larw komara (Culex pipens pallens) w stadium rozwoju przed ostatnią wylinką. Larwy hodowano na przynęcie aż do czasu wyjścia ze stanu larwalnego i określono stopień zahamowania wyjścia ze stanu larwalnego. Próby przeprowadzono dwukrotnie i wyniki podano w tabeli 3·
Tabela 3
Badany związek nr Stopień zahamowania wyjścia ze stanu larwalnego (%)
1 100
2 100 .
3 100
Próba 2. Koncentraty do emulgowania zawierające jako substancję czynną badane związki, sporządzone jak w przykładzie I, rozcieńczono wodą do stężenia 50 ppm. Po 2 ml każdego otrzymanego rozcieńczonego roztworu naniesiono na 13 g sztucznego pożywienia dla gąsiennic szkodnika tytoniu Spodoptera litura, które następnie umieszczono w kubku polietylenowym o średnicy 11 cm. Następnie do tego kubka wprowadzono 10 larw wspomnianego szkodnika w stadium przed czwartą wylinką. Po 6 dniach policzono osobniki żywe i martwe w celu określenia śmiertelności. Próby powtórzono dwukrotnie i wyniki podano w tabeli 4.
Tabela 4
Badany związek nr Śmiertelność (%)
1 100
2 100
3 100
4 100
5 100
8 100
12 100
Próba kontrolna 5
152 734
Próba 3. Koncentraty do emulgowania zawierające jako substancję czynną badane związki, sporządzone jak w przykładzie I, rozcieńczono wodą do założonego stężenia tak, aby uzyskać rozcieńczone roztwory każdego koncentratu do emulgowania. Na liście umieszczone na płytce Petriego przeniesiono 20-60 deutonimf przędziorka Tetranychus cinnabarinus i opryskano je 3 ml rozcieńczonego roztworu. Po trzech dniach policzono dorosłe osobniki i określono stopień zahamowania wyjścia dorosłych osobników ze stanu larwalnego. Wyniki podano w tabeli 5.
Stopień zahamowania wyjścia dorosłych osobników ze stanu larwalnego stopień wyjścia dorosłych osobników ze stanu larwalnego na obszarze traktowanym chemikaliami_ stopień wyjścia dorosłych osobników ze stanu larwalnego na obszarze traktowanym wodą
Tabela 5
Badany związek Stopień zahamowania wyjścia dorosłych osobników ze stanu larwalnego (%) przy stężeniu
500 ppm 100 ppm
1 94 100
2 - 100
5 - 91
4 - 100
5 - 86
6 - 100
7 - 96
8 - 100
9 - 97
10 - 100
11 - 100
12 - 100
A 2 6
B 13 0
C 75 4
D 56 5
E 13 6
Próba 4. Koncentraty do emulgowania zawierające jako substancję czynną badane związki, sporządzone jak w przykładzie I, rozcieńczono wodą do stężenia 100 ppm aby otrzymać rozcieńczony roztwór każdego z koncentratów. Na liście umieszczone na płytce Petriego przeniesiono 30 dorosłych żeńskich osobników przędziorka Tetranychus cinnabarinus i opryskano je 3 ml rozcieńczonego roztworu. Po wysuszeniu na powietrzu, 18 dorosłych żeńskich osobników przeniesiono na liście na płytce Petriego nie poddano zabiegowi i pozwolono im składać jaja w ciągu 3 dni. Otrzymane jaja przechowywano w komorze o regulowanej temperaturze 27°C, w której utrzymywano sztucznie warunki pogodowe. Po sześciu dniach badano zdolność do wykluwania się z jaj i określono stopień sterylizacji. Wynik podano w tabeli 6 zdolność do wykluwania się z jaj na obszarze traktowanym chemikaliami_ zdolność do wykluwania się jaj na obszarze traktowanym wodą
Stopień sterylizacji (%)
152 734
Tabela 6
Badany związek Stopień sterylizacji (%)
1 98
3 95
7 86
8 96
9 100
10 99
11 93
A 0
B 0
C 0
D 0
E 0
Próba 5. Dziesięć dorosłych osobników przędziorka Tetranychus chirmabarinus przeniesiono na każdy liść hodowanej w doniczkach fasoli zwyczajnej w stadium rozwoju pierwszego liścia, pojawiający się w siedem dni po zasiewie i przechowywano w pomieszczeniu o stałej temperaturze 25°C. Po 6 dniach rozcieńczono wodą koncentraty do emulgowania zawierające badane związki, sporządzone jak w przykładzie I, do stężenia 500 ppm. Rośliny opryskano na stole obrotowym 10 ml rozcieńczonego roztworu za pomocą pistoletu do opryskiwania, a 2 ml rozcieńczonego roztworu potraktowano glebę w doniczkach. Po 20 dniach badano stopień uszkodzenia każdej rośliny fasoli przez przędziorka.
Stopień uszkodzenia określano według następującej trzystopniowej skali: oznacza małe uszkodzenie ”+’* oznacza lekkie uszkodzenie ++” oznacza takie same uszkodzenie jak w próbie kontrolnej.
Wyniki podano w tabeli 7.
Tabela 7
Badany związek Stopień uszkodzenia
1
4 - do +
5 - do +
8 - do +
9 -
11 -
P ++
Próba kontrolna ++
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady. W przykładach I - IV wszystkie części podano wagowo.
Przykład I. Zmieszano dokładnie 10 części każdego ze związków nr 1 - 12, ozęśoi polioksyetylenowanego eteru styryIowofenylowego, 6 części dodecylobenzenosul152 734
Toni gnu wapniowego, 35 części ksylenu i 35 części dwumetyłoformamidu, otrzymując koncentraty do emulgowania. >
Przykład II. Rozdrobniono dokładnie na proszek i zmieszano 20 części każdego ze związków nr 1 - 12, 10 części fenitrotionu (dimetylotiofosforan 0-4-nitro-m-tolilu), części lignosulfonianu wapniowego, 2 częśoi laurylosiarczanu sodowego i 65 części uwodnionej syntetycznej krzemionki, otrzymując proszki do zawiesin.
Przykład III. Rozdrobniono dokładnie na proszek i zmieszano 1 część każdego ze związków nr 1 - 12, 2 części karbarylu (metylokarbaninian 1-naftylu), 87 części iłu kaolinowego i 10 części talku, otrzymując pyły do opylania.
Przykład IV. Rozdrobniono dokładnie na proszek i zmieszano 20 części każdego ze związków nr 1 - 12, 3 części kondensatu naftale no sulfonianu sodowego z aldehydem mrówkowym i 75 części wody, po czym dodano 2 części metylocelulozy jako zagęszczacza i oałość zmieszano, otrzymując preparaty płynne.
Przykład V. Wytwarzanie związku nr 1
W 5 ml toluenu rozpuszczono 190 mg 3,5-dwuohloro-4-/4-/trójfluorometoksy/anilinq7aniliny i do powstałego roztworu, podczas mieszania i chłodzenia lodem, wkroplono roztwór 103 mg 2,6-dwufluorobenzoiloizocyjanianu w 5 ml toluenu. Po zakończeniu wkraplania roztwór reakcyjny mieszano przez noc w temperaturze pokojowej i dodano 10 ml n-heksanu. Odsączono wytrącone kryształy i wysuszono je, otrzymując 200 mg (68% wydajności) N-2,6-dwufluorobenzoilo-N-3,5-dwuchloro-4-/4-/trójfluorometoksy/anilino7fenylomocznika (związek nr 1) w postaci białych kryształów o temperaturze topnienia 192,2°C.
Przykład VI. Wytwarzanie związku nr 3
Mieszaninę 98 mg 2,6-dwufluorobenzamidu, 246 mg 3,5-dwuchloro-4-24-/1,1>2,2-czterofluoroetoksy/anilinojfenyloizocyjanianu i 15 ml ksylenu poddawano w ciągu 4 godzin reakcji w warunkach wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny pozostawiono do ostygnięcia do temperatury pokojowej i dodano 10 ml n-heksanu. Odsączono wytrącone kryształy i wysuszono je, otrzymując 251 mg (73% wydajności) N-2,6-dwufluorobenzoilo-N*-3,5-dwuchloro-4-/4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/anilinq7fenylomocznika (związek nr 3) w postaci białych kryształów o temperaturze topnienia 181,6°C.

Claims (6)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy, zawierający substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną benzoilomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza atom wodoru, R2 oznacza atom wodoru, R^ oznacza atom fluoru, X oznacza atom tlenku lub siarki, a Y oznacza atom tlenu.
  2. 2. Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy, zawierający substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną benzoilomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza atom fluoru lub wodoru, R2 oznacza atom chloru lub wodoru, R^ oznacza atom fluoru lub gru* pę dwufluor orne tyłową, a X i Y są jednakowe lub różne i oznaczają atom tlenu lub siarki, z wyjątkiem przypadku gdy R^ oznacza atom wodoru, R2 oznacza atom wodoru, R^ oznacza atom fluoru, X oznacza atom tlenu lub siarki, a Y oznacza atom tlenu.
  3. 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera N-2,6-dwufluorobenzoilo-N*-3,5-dwuchloro-4-/3-chloro-4-/trójfluorometoksy/anilinoJfenylomocznik.
  4. 4. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera N-2,6-dwufluorobenzoilo-N*-3,5-dwuchloro-4-Z4-/1,1,2,2-czter of luoroetoksy/anilinojf eny lomocznik.
  5. 5. środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera N-2,6-fluorobenzoilo-H'-3,5-dwuchloro-4-/4-/trójfluorome tylotio/anilino/fsnylomocznik.
  6. 6. Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy, zawierający substancję czynną i obojętny nośnik lub rozoieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 00 najmniej jedną pochodną benzoilomooznika o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza atom
    152 734 fluoru lub wodoru, Rp oznacza atom chloru lub wodoru, R^ oznacza atom bromu lub niższą grupę chlorowcoalkilową z wyjątkiem grupy dwufluorometylowej, a X i Y są jednakowe lub różne i oznaczają atom tlenu lub siarki.
    ,WzÓr 11 i Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz. ! Cena 3000 zł
PL1988270562A 1987-02-10 1988-02-10 Insecticidal and saprophyticidal specific PL152734B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2857187 1987-02-10
JP7560987 1987-03-27
JP20235387 1987-08-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL270562A1 PL270562A1 (en) 1989-05-02
PL152734B1 true PL152734B1 (en) 1991-01-31

Family

ID=27286239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988270562A PL152734B1 (en) 1987-02-10 1988-02-10 Insecticidal and saprophyticidal specific

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0278672A3 (pl)
JP (2) JPH01131147A (pl)
KR (1) KR880009916A (pl)
AU (1) AU604086B2 (pl)
BR (1) BR8800498A (pl)
CA (1) CA1293516C (pl)
DE (1) DE3870901D1 (pl)
ES (1) ES2036671T3 (pl)
HU (1) HU201654B (pl)
MY (1) MY102665A (pl)
NZ (1) NZ223424A (pl)
PL (1) PL152734B1 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU602060B2 (en) * 1987-04-03 1990-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor
JPH0320201A (ja) * 1989-06-16 1991-01-29 Dow Chem Nippon Kk 高活性な農薬粉剤の製法
US7507767B2 (en) 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3132020A1 (de) * 1981-08-13 1983-03-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren
DE3232265A1 (de) * 1982-08-31 1984-03-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3378207D1 (en) * 1983-01-24 1988-11-17 Duphar Int Res Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame
JPS6051163A (ja) * 1983-08-31 1985-03-22 Kumiai Chem Ind Co Ltd ベンゾイルウレア誘導体および殺虫剤
DE3519458A1 (de) * 1985-05-31 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-(1,1-difluor-phenylmethyl)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen

Also Published As

Publication number Publication date
KR880009916A (ko) 1988-10-05
NZ223424A (en) 1990-12-21
AU1078088A (en) 1988-08-11
ES2036671T3 (es) 1993-06-01
DE3870901D1 (de) 1992-06-17
EP0278672A2 (en) 1988-08-17
AU604086B2 (en) 1990-12-06
BR8800498A (pt) 1988-09-27
JPH01131147A (ja) 1989-05-24
HU201654B (en) 1990-12-28
HUT48801A (en) 1989-07-28
JPH01131148A (ja) 1989-05-24
EP0278672A3 (en) 1989-09-27
MY102665A (en) 1992-08-17
PL270562A1 (en) 1989-05-02
CA1293516C (en) 1991-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4173637A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
JPH0669994B2 (ja) アニリン誘導体
EP0005944B1 (en) Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use
PL152734B1 (en) Insecticidal and saprophyticidal specific
EP0256985A2 (de) Substituierte Thioharnstoffe, Isothioharnstoffe und Carbodiimide
JPS6293268A (ja) 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法
JPS6165859A (ja) Ｎ‐〔３‐ハロ‐４‐（ヘキサフルオロプロポキシ）‐５‐トリフルオロメチル〕フエニル‐ｎ′‐ベンゾイルウレア、その製造方法、それらを含有する有害生物防除剤、及びその使用方法
JPS6097949A (ja) ベンゾイル尿素誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
PL151683B1 (en) Insecticide and/or acaricide
EP0278673B1 (en) A benzoylurea derivative and its production and use
JPS63287761A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途
JPS6084250A (ja) しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法
JPH0369338B2 (pl)
DE2732811A1 (de) Neue cyclopropancarbonsaeurederivate
JPS61151173A (ja) ベンゾイルフエニル尿素
JPS60158180A (ja) ベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
PL151684B1 (pl) Λ Środek owadobójczy
JPS62106069A (ja) 新規なベンゾイル尿素の塩、その製造方法及び有害生物防除方法
JPS6115879A (ja) 新規なｎ‐フエニル‐ｎ‐テトラヒドロピラニル‐ｎ‐ベンゾイル尿素、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤
JPS62185065A (ja) Ｎ−〔４−（ハロアルコキシ）トリフルオロメチルフエニル〕−ｎ′−ベンゾイル尿素、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法
JPS61109781A (ja) オキサジアジン、その製法並びに該化合物を合有する有害生物防除用組成物
PH26832A (en) Benzoylurea derivative and its production
JPS62230768A (ja) Ｎ−ピリジルオキシフエニルイソチオ尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除用組成物
JPS6197255A (ja) 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
JPS5910581A (ja) ベンゾイルパラバン酸、その製法および有害生物防除用組成物