JPS5910581A - ベンゾイルパラバン酸、その製法および有害生物防除用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換１−ピリジルオキシフェニル−３−
ベンゾイルパラバン酸、その製法、およびその有害生物
防除への使用方法に関する。

１−ピリジルオキシフェニル−５−ベンゾイルパラバン
酸は一般式Ｉ： Ｒ。

（式中、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし； 鳥およびＲ３は互いに独立してハロゲン原子又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし；Ｒ４は水素原子
又はハロゲン原子を表わし；Ｒ２はハロゲン原子、又は
フッ素原子および／又は塩素原子にてハロゲン化された
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；そしてｎ
は０．１又は２を表わし、そしてピリジルオキシ基はフ
ェニル基に５−又は４−位にて結合されている。）で表
わされる。

式Ｉにおいて好ましい化合物は、鳥が水素原子、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表わし；賜お
よびＲ８の各りが互いに独立してフッ素原子、塩素原子
、臭素原子又はメチル基を表わし；Ｒ４が水素又は塩素
原子を表わし；そしてＲ３が塩素原子又はフッ素および
／又は塩素原子にて７１０ゲン化されたメチル或いはエ
チル基を表わす化合物である。

有害生物防除作用の点で％に注目すべき式１で表わされ
る化合物は、Ｒ１が水素原子、フッ素原子又は塩素原子
を表わし、鵬はフッ素原子、塩素原子又はメチル基を表
わし、Ｒ５がフッ素又は塩素原子を表わし、Ｉζがピリ
ジルオキシ基の５−又は６−位の水素又は塩素原子を表
わし、そしてＲ６がフッ素および／又は塩素原子にて過
ハロゲン化されたメチル又はエチル基を表わす化合物で
ある。

式Ｉで表わされる特に重要な化合物はまた、好ましくは
ピリ　°　オキシ基の５−位にある基シへ 鳥が−ＣＦ３．−ＣＦ、ＣＣｌ３．−ＣＦ、ＣＦＣｌ２
又は−ＣＦ、ＣＦ、Ｃ４である化合物である。式Ｉで表
わされる好ましい化合物はまた、Ｒ１およびＲ２の各々
が互いに独立してフッ素又は塩素原子、好ましくは両者
がフッ素原子、を表わす化合物である。式１’ｆ表わさ
れる特に好ましい化合物は、Ｒ８が塩素原子である化合
物である。

式■の化合物は例えば次式■： １ で表わされるピリジルオキシフェニルベンゾイル尿素を
塩化オキサリルと反応させることにより得ることができ
る。上記式■中、爬ないしＲ１およびｎは式Ｉにおいて
定義した通りである。

本発明の方法は、好ましくは通常の圧力下にて有機溶媒
又は希釈剤の存在下にて行うことができる。適した溶媒
又は希釈剤は次のものである；エーテルおよびエーテル
化合物、例えばジプロピルエーテル、ジブチルエーテル
、ジオキサ／、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフ
ラン：Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボキシアミド；脂肪族
、芳香族および好ましくはノ・ロゲン化炭化水素、％に
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メ
チレン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素およびク
ロロベ、ンゼン：ジメチルスルホキシド；およびケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンおよびメチルインブチルケトン。

該方法は通常−１０’ないし２００℃、好１しくは１０
″ないし１５０℃、最も好ましくは使用した溶媒の沸点
にて実施される。

式１１で表わされる出発材料は公知であるか、或いは公
知の方法、倒木ば西ドイツ公開公報２７４８６５６号に
記載された方法に対応する方法によ勺製造し得る。

有害生物防除活性１−フェニル−３−ベンゾイルパラバ
ン酸は英国特許明細書第１３２４２９３号で公知である
。それとは対照的に、本発明の化合物は新規な置換１−
（２−ピリジルオキシフェニル）−５−ベンゾイルパラ
バン酸であり、それは驚くべきことに有害生物防除剤、
特に植物保護における殺虫剤として更に有効である。

式Ｉの化合物の特別の利点は、それらが哺乳動物毒性が
非常に低く、一方それが有利な溶解性であると共に植物
に十分耐えられることにある。

上記式Ｉで表わされる化合物は、％に鱗翅目（Ｌｅｐｉ
ｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）
、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、真如亜目（Ｈｅｔ
ｅｒｏｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザ
ミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐ−ｔｅｒａ）、直翅目（０
ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）　、シラミ目（Ａｎ−ｏｐｌｕｒ
ａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）　、ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）　、シミ日（Ｔｈｙｓａ
ｎｕｒａ）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）、チャタ
テムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）および膜翅目（Ｈｙ
ｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、　　並びにダニ目、特にマイト
およびチック、などの目の害虫を防除するのに適してい
る。

ハエ例えはイエバエ、および蚊の幼虫を防除する以外に
も、上記式ｌで表わされる化合物は、食害により植物に
損害を与える、観賞植物および有益な植物、特に綿に付
く昆虫（植物破壊性食餌昆虫）〔例えばスポドプラテ・
リントラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｔｏｒａ
ｌｉｓ　）およびへりオティス・ヴイレツセンス（Ｈｅ
１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）］ならびに果物
および野菜に付く昆虫〔例えばラスペイレジア・ボモネ
ラ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）およびエピラクナ
・バリペステイス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ））の防除に適している。上記式Ｉで表わさ
れる化合物は、昆虫、特に食害により植物に損傷を与え
る昆虫の卵および幼虫に対する顕著な殺卵および殺幼虫
作用により特徴づけられる。上記式Ｉで表わされる化合
物が成虫に餌とともに摂食された場合、多くの有害生物
、％に鞘翅目の昆虫、例えばアントノーマス・グランデ
ィス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎ−ｄｉｓ）、に
産卵の減少および／または評化の減少が観察され得る。

さらに上記式Ｉで表わされる化合物は、例えば動物、牛
小屋、家畜類の小屋、馬小屋および牧場を処理すること
によって、家畜および生産的動物の外部寄生虫例えば金
バエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）　を防除する
のに適している。

本、発明の化合物およびこれらを含有する組成物の作用
は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加によシ、
冥質的に広げることができ、そして与えられた環境に対
して適応させることができる。適当な添加剤の例として
は、有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその該導
体、ホルムアミジン、尿素、ビレトロイド、カルバメー
ト、塩素化炭化水素およびバシラス・スリンギエンシス
（ｂａｃｉｌｌｕｓ　　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）
製剤などが挙げられる。

上記式Ｉで表わされる化合物は、殺有害生物作用を増強
する物質とも特に有利に併用することができる。そのよ
うな化合物の例としては、ピペロニルブトキシド、フロ
ビニルエーテル、プロピニルオキシム、プロビニルカル
バメートオヨヒプロビニルホスホネート、２−（３，４
−メチレンジオキシフェノキ７）　−３，６，９−トリ
オキサウンデカンまたはＳ、Ｓ、Ｓ−）リプチルホスホ
ロトリチオエートなどが挙げられる。

式！で表わ式れる化合物の良好な殺昆虫作用は、前に記
載した害虫の死亡串受なくとも５０ないし６０％に相当
する。

式Ｉで表わされる化合物はそのままの形でまたは好まし
くは製剤技術で慣用されている補助剤とともに使用され
、それ故公知の方法でたとえば、濃厚乳剤、直接に噴霧
もしくは稀釈し得る溶液、希釈乳剤、水和性粉末、可溶
性粉末、粉剤もしくは顆粒剤、そしてまた、たとえば、
゛重合体物質中のカプセル剤に加工される。施用方法、
たとえば、噴霧、霧化、散粉、散布、または層液は組成
物の性質と同様に、意図する目的および与えられた環境
に応じて選択きれる。

製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）及び所
望により固体または液体の補助剤を含有する組成物は公
知の方法で、例えば該有利成分を例えば溶媒、固体の担
体のような増量剤及び所望により表面活性化合物（界面
活性剤）と均質に混合及び／または摩砕することにより
製造される。

適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混
合物または置換ナフタレンのような炭素原子数８ないし
１２の留分；フタル酸ジプチルまたはジオクチルのよう
なフタル酸エステル；シクロヘキサンまたはパラフィン
のような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコ
ール、エチレンクリコールモノメチルｔ＋は一エチルエ
ーテルのようなアルコール及びグリコール、並ひにそれ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒
；並び罠エポキシ化ココナツツ油または大豆油のような
エポキシ化された植物油二または水、である。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は、概
して方解石、メルク、カオリン、モンモリロン石または
アタパルジャイトのような天然鉱物増量剤である。物理
的性質を改良するために高分散ケイ酸または高分散吸収
性重合体を加えることも可能である。適当な粒状吸着性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セ
ビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な非
吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に
、非常に多くの予備粒状化した無機もしくは有機物質、
例えば竹にドロマイトまたは粉状化された植物残骸物も
また使用し得る。

適当な表面活性化合物は、配合すべき式！で表わされる
有効成分又は該化合物と配合すべき他の殺虫剤又は殺ダ
ニ剤の性質に依存するが、非イオン性、カチオン性及び
／またはアニオン性の界面活性剤であって、良好な乳化
性、分散性及び湿潤性を有するものである。“界面活性
剤”とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性表面活性剤とは、水溶性石ケン及び水
溶性の合成表面活性化合物の両者である。

適した石けんは、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２
２）のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または未置換
または置換されたアンモニウムの塩であり、例えばオレ
イン酸またはステアリン酸、もしくは例えばココナツツ
油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のす）　Ｉ
Ｊウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン
塩、及び変性または非変性リン脂質もま念挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がより頻繁に使
用され、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン
化ベンズイミダゾールＩ［体またはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。

脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は通常アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、または未置換噴たは置換されたアンモ
ニウム塩であり、そして８ないし２２個の炭素原子を有
するアルキル基を含むものであり、ここで１アルキル”
とはアシル基のアルキル部分をも含み、例えばリグニン
ヌルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸か
ら製造された脂肪アルコール硫酸エステル混合物のナト
リウムまたはカルシウム塩である。これらには脂肪アル
コール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及びヌ
ルホ７　酸（７）塩もまた含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、好まし、〈は二つのスルホン酸
基及び８ないし２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を含
む。アルキルアリールスルホン酸塩の例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、ま
たはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成
物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミ
ン塩である。対応するリン酸塩、例えばｐ　−７，１：
　／Ｌ／フェノールと４ないし１４モルのエチレンオキ
シドとの付加物のリン酸エステルの塩もまた適当である
。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それ
らｉｉ３ないし３０個のグリコールエーテ／Ｌ／基及び
（脂肪族）炭化水素基中に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない［。

１８個の炭素原子を含む。

別の適当な非イオン性界面活性剤はポリエチレンオキシ
ドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンプロ
ピレングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１０個の
炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールと
の水溶性付加物であり、それらの付加物は２０ない１．
２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０ない
し１００個のプロピレングリコールチーチル基を含む。

上記の化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ーボ刃エトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリオキシエチレン付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルビタンノ脂肪酸
エステルおよびポリオキシエチレンソルビタントリオレ
エートもまた適当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は好ましくはＮ−置換基として８
ないし、２２個の炭素原子を有する少なくとも一つのア
ルキル基、及び別の置換基として未置換の又はハロゲン
化された低級アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロ
キシアルキル基を含む第四級アンモニウム塩である。該
塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチ
ル硫酸塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチ
ルアンモニウムまたは臭化ベンジルジ（２−クロロエチ
／Ｉ／）エチルアンモニウムである。

製剤業界で慣用されている界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている： ”マツクカッチョンズ　デタージェンツ　アンド　エマ
ルジファイヤーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
’ｓ　、Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ）”、ＭＣ出版社、リングウッ
ド（Ｒ＋　ｉｎｇｗｏｏｄ　）、ニューシャーシー、１
９８１年；及びＨ，５ｔａｃｈｅによる１テンシドータ
ツヘンビツヒ（Ｔｅｎ５ｉｄ　−Ｔａｓｃｌ＋ｅｎｂｕ
ｃｈ　）″、カールハンサー出版、ムニヒ／ビエナ、１
９８１年。

有害生物防除用製剤は通常０．１ない（７９９％、好ま
しくは０．１ないし、９５％の式■で表わされる化合物
または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤の組合せ、
１ないし、９９９％の固体または液体の補助剤、及び０
ないし２５％、好ましくは０１ないし２０％の界面活性
剤を含む。

市販品は濃厚組成物の形態にあるのが好まし。

いが、消費者は通常かなり既濃度の希釈製剤を使用する
。

上記組成物はまた、特定の効果を得るために他の添加剤
例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接着剤並
びに肥料をも含み得る。

水和剤　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）
式１の化合物または併用物　２５％　５０％　７５％リ
グニンスルホン酸ナトリウム　　　５％　　５％　　−
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　６％　　−５％ジイ
ソブチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　−６％　１０％高
分散ケイ酸　　　　　　５％　１０％　１０％カオリン
　　　　　　　　６７％　２７％　−有効成分または併
用物を補助剤とよく混合し７、そして混合物を適当なミ
ルで十分に摩砕すると、水で希釈することにょシ所望濃
度の懸濁液を得る水利剤が得られる。

必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚物を水で希釈し
７て得ることができる。

粉　　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　
　ｂ）式ｌの化合物または併用物　　　　５％　　　８
％タ　　ル　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９５％　　　　　　−カ　　オ　　リ　　ン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　９２
％即時使用し得る粉剤は、有効成分を担体と混合し、そ
して混合物を適当なミル中で摩砕することにより得られ
る。

押出成形粒剤 式Ｉの化合物または併用物　　　　　１０％リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２％カルボキシメ
チル士ルロース　　　　　　　　　１％力　　オ　　リ
　　７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７
％有効成分を補助剤と混合及び摩砕し、混合物を水で湿
らせる。この混合物を押出成形しそし。

て空気流中で乾燥する。

被覆粒剤 式Ｉの化合物″！たは併用物　　　　　　３％ポリエチ
レングリコール２００　　　　　　　　３％力　　オ　
　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９４％微粉砂有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この
ようにして非粉塵性被覆粒剤が得られる。

懸濁濃厚液 式Ｉの化合物または併用物　　　　　４０％エチレング
リコ−／ｌ／　　　　　　　　　　１０％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　１０％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　　　　１％３７％ホルムアル
デヒド水溶液　　　　　　　　０．２％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６２％微粉砕有効成分また
は併用物を補助剤と均質に混合すると、懸濁濃厚液が得
られ、それから水で希釈することにより、所望濃度の懸
濁液が得られる。

実施例１： １−［４−（５−）リフルオロメチ＃−２−ピリジルオ
キシ）フェニル：ｌ−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）パラパン酸の製造Ｎ−１−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェニル−Ｎ−２，６−シ
フルオロヘンソイル尿素１２．６ｇ及び塩化オキサリル
４．４Ｆを１，２−ジクロルエタン１００−中に溶か【
２、その溶液を２０時間還流する、次に溶媒を留去し、
そし、て残留物をトルエン／ヘキサン（１：１容撒比）
混合物中に懸濁させそし、て沖過により収集する。トル
エン（８０℃）で再結晶させると次式： の標ｐの化合物が、融点１５２〜１５４°Ｃを有する白
色結晶粉末として生成する（化合物１）。

下記の式■の化合物をこの実施例に記載し、た手順に従
って製造する。

化合物２ 化合物４ 化合物５ ｍ、ｐ、　１６６−１６ｔ５Ｕ 化合物６ 下記の式Ｉの化合物が対応する方法で得られる： 化合物７ ρ冨 化合物８ 化合物９ 化合物１０ 実施例２ 家バｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）に対す
る作用製造し、たばかシのウジ用栄養媒体５０ＩＩ’に
ビーカーにいれる。各有効成分の１％アセトン溶液の特
定量を、ビーカー内の栄養媒体にピペットで加える。栄
養媒体を充分に混合後、少くとも２０時間でアセトンを
留去させる。次に、２５匹の生後１日経過したイエバエ
のウジを、所定の濃度で各試験化合物を有する処理した
試験用栄養媒体を含む各ビーカー中に入れる。該ウジが
さなぎ化した後、形成したさなぎを、水で流して栄養媒
体から分離し、そし、てあなのあいたフタで覆った容器
にいれる。

パッチ当すの流れ出たサナギの数を数えてウジの発育に
対する試験化合物の毒性効果を決定する。それから１０
日後に、サナギから羽化したハエの数を数える。

実施例１による化合物は、上記試験で非常に有効である
。

実施例３ 金バエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）に対す
る作用有効成分０．５％を含有する水性製剤１Ｍを、５
０℃の培地９１Ｒ１に加える。それからふ化したばかり
の金バエのウジ約６０匹を培地にイレ、そし、て４８及
び９６時間後にそれぞれ死生率を評価するすることによ
って殺虫作用を決定する。

実施例１による化合物は、この試験で金バエに対して良
好な作用を示す。

実施例４ エジプトヤプ　　Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙ　ｔｉ　）に対
する作用容器中の水１５０　ｍｌの表面に各有効成分の
０．１％アセトン溶液をピペットで加えることにより、
それぞれ有効成分８００ｐＩｍ及び４００ｐｐｍの濃度
を得る。アセトンを蒸発させた後、生後２日経過し７た
エジプトヤブ蚊の幼虫３０ないし４０匹を各容器中にい
れる。１，２及び５日後に死生率を計算する。

実施例１による化合物は、この試験において、エジプト
ヤプ蚊に対して非常に有効な作用を示す。

実施例５ 害毒殺虫作用 約２５傭の高さの鉢植えし、た綿植物に、試験すべき化
合物を４００，２００，１００，５０，１２．５及び０
．７５ｐｐｍの濃度で含有する水性エマルジョンを噴霧
する。噴霧塗膜の乾燥後、スボドプテラリントラリス（
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｔｏｒａｌｉｓ　）及び
ヘリオンス　ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｃｅｎｓ　）の第３今期の幼虫を綿植物に感染さ
せる。試験を相対湿度６０％、２４℃で行った。１２０
時間後に死亡率（パーセント）全決定する。

下記の試験化合物は所定の下記濃度でスポドプテラ　リ
ントラリスの幼虫を８０ない１．１００％殺傷する：化
合物２，１２．５ｐｍ；化合物３゜０．７５１’ｆ”　
ｐ化合物４，２００ｐｐｉ；及び化合物５゜１００解。

下記（７）試験化合物はへりオシメ　ビレッセンスの幼
少を所定の下記濃度で８０ないし１００％殺傷する：化
合物２．　５０ｐＩｍ；化合物３．α７５−；及び化合
物４と５，１００咽、 実施例６ 高さｆｆＪ１５−２０傭のファゼオルス　ブルガリス（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物（低木
の豆種）に、試験すべき化合物を４００Ｐ及び８００ｐ
ｐｌの濃度で含有する水性エマルジョン製剤を噴霧する
。

噴霧塗膜が乾燥し、た後、第４幼虫期のエビテクナ　パ
リベステイス（メキシコビーン−ビートル）の幼虫５匹
を、各植物上に感染させる。プラスチック製の円筒容器
の中に処理植物を入れ、そして銅製ゲージふたで覆う。

試験を２８℃及び６０％相対湿度で行なう。急性作用（
％死亡率）を２日及び３日後に評価する。植物について
の摂食による損害（反摂食効果）ならびに発育及び脱皮
に関する阻止の評価を更に３日間試験昆虫を観察するこ
とにより行う。

実施例１の化合物はこの試験で非常に有効である。

実施例７ 試験化合物２５重量％を含む水和剤製剤の相当量を十分
量の水と混合して、順次濃度が増大するエマルジョンを
生成する。１日経過し、たヘリオチスのセルフアン上の
産卵物をこれらのエマルジョン中に３分間浸漬し、そし
て次に丸型フィルター上で吸引乾燥する。処理済産卵物
をベトリ皿に入れ、そして暗中に保持する。未処理対照
と比較したふ化率を６ないｔ、　８日後に決定する。卵
を１００％殺傷するに必要な最低濃度を決定することに
よシ評価する。

実施例１の化合物はこの試験で非常に有効である。

実施例８ ２４時間経過していない生みつけられたラスベイレシア
　ポモネラの卵を、試験化合物をそれぞれ１２．５，５
０，１００及び４０（１−含むアセトン−水溶液中に１
分間口紙上で浸漬する。溶液を乾燥後、卵をベトリ皿に
移して２８℃の温度に保持する。処理した卵からのふ化
率を６日後に決定する。

実施例１の化合物１はこの試験で１２．５ｐＰの濃度に
て８０ないし１００％殺傷する。化合物５は４００騨の
濃度にて８０ないし１００％殺傷する。

実施例９ ふ化して２４時間以上は経過していないアントノマス　
グランジスの成虫′ｆｒ２５匹からなるグループとして
格子壁を有するカゴに移す。次にこのカゴを、試験すべ
き化合物１．０重ｉ％含有するアセトン性溶液に５ない
し１０秒間浸漬する。甲虫を再び乾燥させた後、甲虫を
えさを含有するフタ付皿にいれ、そして交尾及び産卵の
ために放置する。毎週２回若しくは３回流水で産卵され
た卵を洗い流し、これら卵の数を数え、殺菌剤水溶液中
に２ないし６時間置くことによって殺菌し、それから適
当な幼虫の食餌を含有する皿に置り〈。卵から幼虫が生
れたかどうかをみるために７日後に卵をかぞえる。試験
すべき化合物の朋止作用の持続期間を、産卵を約４週間
の間観察することによシ決定する。未処理の対照試験と
比較して産卵数及びふ化した幼′虫数に関する生殖性を
査定することによシ評価を行う。

式■の化合物はこの試験で非常に有効である。

実施例１０ 鉢中の６−葉期の棉植物２本に、試験すべき化合物を１
２．５，５０，１００及び４０〇−含有する水利性エマ
ルジョン製剤を吹付ける。吹付塗膜が乾燥した後（約１
′／２時間）、各植物に１０匹の成甲虫（アントノマス
　グラジス）？移す。

頂点をゲージにて覆ったプラスチック製シリンダーを、
甲虫が移された植物の上に置いて、これらの甲虫が移動
するのを明止する。次に植物を５℃、相対温度約６０％
に保持する。２．３．４及び５日後に試験昆虫の死亡率
％（背部位置におけるパーセント）及び反食餌作用を測
定することにより評価を行う。

実施例１の化合物はこの試験で１２．５ｐＩｌｌｌの濃
度にて８０ないし１００％殺傷する。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式■： Ｒ１ （式中、 Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし； Ｒ１およびＲ３は互いに独立してハロゲン原子又は炭素
   原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ４は水素原子又はハロゲン原子を表わし；Ｒ５はハロ
   ゲン原子、又はフッ素原子および／又は塩素原子にてハ
   ロゲン化された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし；そし１ｎは０，１又は２を表わし、そしてピリジ
   ルオキシ基はフェニル基に３−又は４−位にて結合きれ
   ている）で表わされる化合物。
2. （２）式ＩにおいてＲ３が水素原子、フッ素原子、塩素
   原子、臭素原子又はメチル基を表わし；鳥およびＲ３の
   各々が互いに独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子
   又はメチル基を表わし；Ｒ４が水素原子又は塩素原子を
   表わし；そしてＲ３が塩素原子又はフッ素および／又は
   塩素原子にてハロゲン化石れたメチル或いはエチル基を
   表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）　　式■においてＲ，が水素原子、フッ素原子又
   は塩素原子を表わし、Ｒ，はフッ素原子、塩素原子又は
   メチル基を表わし、鳥がフッ素原子又は塩素原子を表わ
   し、Ｒ４がピリジルオキシ基の３−又は６−位の水素原
   子又は塩素原子を表わし、そして鴇がフッ素および／又
   は塩素原子にて過ハロゲン化されたメチル又は工チル基
   を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。
4. （４）式Ｉにおいて塊が−ＣＦ３．−ＣＦ、ＣＣｌ５．
   −ＣＦＪ５Ｃ１゜又は−ＣＦ、ＣＦ、ＣＩである特許請
   求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）式Ｉにおいて基もが５−位にある特許請求の範囲
   第１ないし４項のいずれか１項記載の化合物。
6. （６）式ＩにおいてＲ，およびＲ１の各りが互いに独立
   してフッ素又は塩素原子である特許請求の範囲第１ない
   し５項のいずれか１項記載の化合物。
7. （７）式■においてＲ１およびＲ７がフッ素原子である
   特許請求の範囲第１ないし６項のいずれか１項記載の化
   合物。
8. （８）　　式■においてＲ５が塩素原子である特許請求
   の範囲第１ないし７項のいずれか１項記載の化合物。
9. （９）次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ＧＯ次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ａυ　次式： で表わきれる特許請求の範囲第７項記載の化合物。 Ｏ乃　次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。 卯　次式口： Ｒ８ （式中、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし； 鳥およびルは互いに独立してハロゲン原子又は炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表　１わし； Ｒ４は水素原子又はハロゲン原子を表わし；塊はハロゲ
   ン原子、又はフッ素原子および／又は塩素原子にてハロ
   ゲン化された炭素原子ａ１ないし４のアルキル基を表わ
   し；そしてｎは０，１又は２を表わし、そしてピリジル
   オキシ基はフェニル基に６−又は４−位にて都合きれて
   いる。） で表わきれる化合物ヲ塩化オキサリルと反応きせること
   を特徴とする次式■： Ｒ。 （式中、鳥、Ｒ，、Ｒ８，塊、ｌちおよびｎは式■にお
   いて定義した通勺である）で表ゎ芒れる化合物の製法。 ■　有効成分として次式■： （式中、 Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし； Ｒ７およびＲ３は互いに独立してハロゲン原子又は炭素
   原子数１ないし４のアルキル基を表わし； Ｒ６は水素原子又はハロゲン原子を表わし；馬はハロゲ
   ン原子、又はフッ素原子および／又は塩素原子にてハロ
   ゲン化された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
   し；そしてｎは０．１又は２を表わし、そしてピリジル
   オキシ基はフェニル基に３−又は４−位にて結合されて
   いる）で表わされる化合物、および適当な担体および／
   又は他の補助剤を含む肩書生物防除用組成物。 （ト）　防除すべき有害生物が植物食害昆虫である特許
   請求の範囲第１４項記載の組成物。 （ト）殺卵剤である特許請求の範囲第１５項記載の組成
   物。