JPH01228929A - フェニル、アラルキル及びジフェニルエーテル誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
フェニル、アラルキル及びジフェニルエーテル誘導体、その製造方法及び殺虫剤Info
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- JPH01228929A JPH01228929A JP5696188A JP5696188A JPH01228929A JP H01228929 A JPH01228929 A JP H01228929A JP 5696188 A JP5696188 A JP 5696188A JP 5696188 A JP5696188 A JP 5696188A JP H01228929 A JPH01228929 A JP H01228929A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は優れたジベニルホルモン活性を有する新規なフ
ェニルアラルキル及びジフェニルエーテル誘導体その製
造方法及び該化合物類を有効成分として含有する殺虫剤
に関するものである。
ェニルアラルキル及びジフェニルエーテル誘導体その製
造方法及び該化合物類を有効成分として含有する殺虫剤
に関するものである。
農業害虫及び衛生害虫の防除にあたり、多数の有機合成
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等種々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等種々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。
本発明の目的は昆虫に特有の変態現象に係る幼若ホルモ
ン(ジベニルホルモン)に着目し、優れた効力を示し、
しかも工業的に有利に製造できる化合物を見い出すこと
である。
ン(ジベニルホルモン)に着目し、優れた効力を示し、
しかも工業的に有利に製造できる化合物を見い出すこと
である。
本発明は一般式
(式中、R1はアルキル基を、R2は低級アルコキシ基
、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはシクロアルコ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基又は含窒素芳
香族6員復素環基を、nは0又は1から5の整数を、m
は0又は1を示す。
、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはシクロアルコ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基又は含窒素芳
香族6員復素環基を、nは0又は1から5の整数を、m
は0又は1を示す。
但し、nがO又はR2がピリジル基のときはmはOであ
る。)で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物
類を有効成分として含存することを特徴とする殺虫剤で
ある。
る。)で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物
類を有効成分として含存することを特徴とする殺虫剤で
ある。
本発明化合物は優れたジベニルホルモン活性を有し、双
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめで高い防除効力
を示す。
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめで高い防除効力
を示す。
本発明化合物は下記反応式に従って製造することができ
る。
る。
(n) CIII)
(式中、Hatはハロゲン原子を示す、)反応は有機溶
媒中、塩基の存在下、0℃から用いる溶媒の沸点まで、
好しくは穏やがな加熱条件下で30分から数時間行なわ
れる。
媒中、塩基の存在下、0℃から用いる溶媒の沸点まで、
好しくは穏やがな加熱条件下で30分から数時間行なわ
れる。
有機溶媒としては、DMSO,DMF等が、塩基としで
は、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が
使用できる。
は、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が
使用できる。
反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、目的物
を得ることができる。
を得ることができる。
本発明化合物の構造は、IR,NMR1元素分析等から
決定した。−触式(I[[]で表わされる原料化合物は
、例えば下記反応式に従って製造することができ、精製
することなしに本発明製造方法を実施することも可能で
ある。
決定した。−触式(I[[]で表わされる原料化合物は
、例えば下記反応式に従って製造することができ、精製
することなしに本発明製造方法を実施することも可能で
ある。
Rz−(0)s−(CHt)n−8−4Rx−(0)a
−(CHx)a−Hal(m=1) さらに本発明化合物は、m、R,の種類によっては下記
反応式に従って製造することもできる。
−(CHx)a−Hal(m=1) さらに本発明化合物は、m、R,の種類によっては下記
反応式に従って製造することもできる。
(a1m=1の場合:
(blR,が低級アルコキシ基もしくはシクロアルコキ
シ基置換フェニル基の場合: (式中、rは低級アルキル基又はシクロアルキルを示す
、) 〔実 施 例〕 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
シ基置換フェニル基の場合: (式中、rは低級アルキル基又はシクロアルキルを示す
、) 〔実 施 例〕 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
(実施例1 ) 4−(2−エチルブチル)フェニ
ル4−イソプロポキシベンジルニー チル(化合物番号19): tHS DMSO5−に4−タレゾール1.0 g (9,3−
議o1)イソブロピルフ゛ロマイド1.37 g (1
1,1−mol)、85%粉末K OH0,92g (
14,0m+mol)を加え、室温で1時間攪拌した0
反応液に水を加え、ヘキサンで抽出し、水で洗浄、無水
TIgSOaで乾燥後、ヘキサンを減圧留去して4−イ
ソプロポキシトルエンの粗生成物0.84g (収率
60%)を得た。
ル4−イソプロポキシベンジルニー チル(化合物番号19): tHS DMSO5−に4−タレゾール1.0 g (9,3−
議o1)イソブロピルフ゛ロマイド1.37 g (1
1,1−mol)、85%粉末K OH0,92g (
14,0m+mol)を加え、室温で1時間攪拌した0
反応液に水を加え、ヘキサンで抽出し、水で洗浄、無水
TIgSOaで乾燥後、ヘキサンを減圧留去して4−イ
ソプロポキシトルエンの粗生成物0.84g (収率
60%)を得た。
四塩化炭素10−に4−イソプロポキシトルエン0.8
4 g (5,6■■ol)、N−プロモサクシンイ
ミド1.00 g (5,6■■ol) 、過酸化ベン
ゾイル0.05 g (0,2■■ol)を加え、2時
間還流煮沸した。室温まで冷却後、生じた不溶物を除き
、有機層を水で洗浄、無水Mg5Oaで乾燥した後、減
圧留去して、4−イソプロポキシベンジルブロマイドの
粗生成物1.28g (定量的)を得た。
4 g (5,6■■ol)、N−プロモサクシンイ
ミド1.00 g (5,6■■ol) 、過酸化ベン
ゾイル0.05 g (0,2■■ol)を加え、2時
間還流煮沸した。室温まで冷却後、生じた不溶物を除き
、有機層を水で洗浄、無水Mg5Oaで乾燥した後、減
圧留去して、4−イソプロポキシベンジルブロマイドの
粗生成物1.28g (定量的)を得た。
DMSO5wJに4−(2−エチルブチル)フェノール
0.50 g (2,8mmol) 、4−イソプロボ
キシベンジルフ゛ロマイド0.77 g (3,4m−
ol) 、85%粉末K OHO,213g (4,3
■■ol)を加え、50〜60℃で2時間攪拌した0反
応液に水を加え、ヘキサンで抽出し、水で洗浄、無水M
g5Oaで乾燥後、ヘキサンを減圧留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して目的物0.31g
(収率34%)を得た。
0.50 g (2,8mmol) 、4−イソプロボ
キシベンジルフ゛ロマイド0.77 g (3,4m−
ol) 、85%粉末K OHO,213g (4,3
■■ol)を加え、50〜60℃で2時間攪拌した0反
応液に水を加え、ヘキサンで抽出し、水で洗浄、無水M
g5Oaで乾燥後、ヘキサンを減圧留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して目的物0.31g
(収率34%)を得た。
(実fE9+12 ) 4〜(2−エチルブチル)フ
ェニル 3−エチルフェノキシエチル エーテル(化合物番号33) zHs 3−エチルフェノール1.5 g (12,3■■ol
)、1,2−ジブロモエタン2.31 g (12,3
■■ol)、水5−の混合溶液を還流煮沸し、そこへ水
酸化ナトリウム0.64g (16,0■■ol)の水
溶液3−を滴下し、さらに1時間還流煮沸した0反応液
に水を加え、ヘキサンで抽出し、IN NaOH、水の
順で洗浄した。有機層を無水qgso、で乾燥後、減圧
留去して3−エチルフェノキシエチルブロマイドの粗生
成物1.38g (収率49%)を得た。
ェニル 3−エチルフェノキシエチル エーテル(化合物番号33) zHs 3−エチルフェノール1.5 g (12,3■■ol
)、1,2−ジブロモエタン2.31 g (12,3
■■ol)、水5−の混合溶液を還流煮沸し、そこへ水
酸化ナトリウム0.64g (16,0■■ol)の水
溶液3−を滴下し、さらに1時間還流煮沸した0反応液
に水を加え、ヘキサンで抽出し、IN NaOH、水の
順で洗浄した。有機層を無水qgso、で乾燥後、減圧
留去して3−エチルフェノキシエチルブロマイドの粗生
成物1.38g (収率49%)を得た。
DMSO5−に4−(2−エチルブチル)フェノール0
.60 g (3,4m5ol) 、上記の3−エチル
フェノキシエチルブロマイドの粗生成物0.85 g
(3,7■■ol) 、859A粉末K OHO,3
3g (5,0m5ol)を加え、40〜50℃で1.
5時間撹拌した0反応液に水を加え、ヘキサンで抽出し
水洗、fi*Mg5Oa で乾燥後、減圧留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物0.
93g (収率85%)を得た。
.60 g (3,4m5ol) 、上記の3−エチル
フェノキシエチルブロマイドの粗生成物0.85 g
(3,7■■ol) 、859A粉末K OHO,3
3g (5,0m5ol)を加え、40〜50℃で1.
5時間撹拌した0反応液に水を加え、ヘキサンで抽出し
水洗、fi*Mg5Oa で乾燥後、減圧留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物0.
93g (収率85%)を得た。
〔実施例3) 4−(4−(2−エチルブチル)フェ
ノキンラフエノキシエタン (化合物番号2) 4−(2−エチルブチル)フェノール1.5g(8,4
+m+5ol) 、4−ブロモアニソール1.73 g
(9,3ssol) 、KICO31,51g
(10,9■■ol)、触媒量のCulを無溶媒で、1
60−170℃、−晩撹拌した0反応液にヘキサンを加
えて、不溶物を濾別し、IN NaOH1水の順に洗浄
し、無水?1g5O,で乾燥した後、ヘキサンを減圧留
去して4− (4−(2−エチルブチル)フェノキシ〕
アニソールの粗生成物200gを得た。このアニソール
にピリジン塩酸塩10gを加え、200℃で3時間撹拌
↓た0反応液に水を加え、エーテルで抽出し、水洗、無
水Mg5O,で乾燥、減圧留去して、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して4− (4−(2−エチ
ルブチル)フェノキシシフエノール1.34g (収
率59%)を得た。
ノキンラフエノキシエタン (化合物番号2) 4−(2−エチルブチル)フェノール1.5g(8,4
+m+5ol) 、4−ブロモアニソール1.73 g
(9,3ssol) 、KICO31,51g
(10,9■■ol)、触媒量のCulを無溶媒で、1
60−170℃、−晩撹拌した0反応液にヘキサンを加
えて、不溶物を濾別し、IN NaOH1水の順に洗浄
し、無水?1g5O,で乾燥した後、ヘキサンを減圧留
去して4− (4−(2−エチルブチル)フェノキシ〕
アニソールの粗生成物200gを得た。このアニソール
にピリジン塩酸塩10gを加え、200℃で3時間撹拌
↓た0反応液に水を加え、エーテルで抽出し、水洗、無
水Mg5O,で乾燥、減圧留去して、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して4− (4−(2−エチ
ルブチル)フェノキシシフエノール1.34g (収
率59%)を得た。
DMS05II7に4− (4−(エチルブチル)フェ
ノキシシフエノール0.4 g (1,5■■ol)
、エチルフ゛ロマイド0.18 g (1,7mmo
l)、85%K OHO,15(2,3−mol)を加
え、室温で30分攪拌した0反応液に水を加え、ヘキサ
ンで抽出し、水で洗浄、無水Mg50m で乾燥した。
ノキシシフエノール0.4 g (1,5■■ol)
、エチルフ゛ロマイド0.18 g (1,7mmo
l)、85%K OHO,15(2,3−mol)を加
え、室温で30分攪拌した0反応液に水を加え、ヘキサ
ンで抽出し、水で洗浄、無水Mg50m で乾燥した。
ヘキサンを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して4−(4−(2−エチルブチル)−フ
ェノキシ〕フェノキシエタン0.20g (収率45
%)を得た。
フィーで精製して4−(4−(2−エチルブチル)−フ
ェノキシ〕フェノキシエタン0.20g (収率45
%)を得た。
上記実施例を含め、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第1表に示す。
例を第1表に示す。
第 1 表
第 1 表
第 1 表
第 1 表
第 1 表
〔問題点を解決するための手段−殺虫剤〕本発明の殺虫
剤は、−S弐(1)で表わされる化合物を有効成分とし
て含有するものであり、有効成分化合物の純品のままで
も使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用さ
れる。
剤は、−S弐(1)で表わされる化合物を有効成分とし
て含有するものであり、有効成分化合物の純品のままで
も使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用さ
れる。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態とす
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水相側、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳/@液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態とす
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水相側、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳/@液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔実施例4〕 乳 剤
本発明化合物 10部
アルキルフェニル
ポリオキシエチレン 5部
ジメチルホルムアミド 35部
キ シ し ン
50 部具上を混合溶解し、使用に際し水で
希釈して乳濁液として散布する。
50 部具上を混合溶解し、使用に際し水で
希釈して乳濁液として散布する。
〔実施例5〕 永 和 剤
本発明化合物 20部
高級アルコール硫酸エステル 5部
り し イ
74 部ホワイトカーボン
1部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
、懸濁液として散布する。
74 部ホワイトカーボン
1部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
、懸濁液として散布する。
〔実施例6〕 粉 剤
本発明化合物 5部
タ ル り
91 部シ リ
カ 3
部アルキルフヱニル ポリオキシエチレン 1部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
91 部シ リ
カ 3
部アルキルフヱニル ポリオキシエチレン 1部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
次に試験例を挙げ、本発明化合物の殺虫活性を示す。
〔試験例1〕
アカイエカの最終齢幼虫20匹を水100−に取り、サ
ンプル化合物の各t;度のエタノール溶液を10μl投
与した。28℃で約−週間飼育した後、羽化阻害率を求
めた。蛸照区として、エタノールlOμeを投与し、そ
の10回の羽化阻害率平均値17%を用いて修正羽化阻
害率0)を求めた。
ンプル化合物の各t;度のエタノール溶液を10μl投
与した。28℃で約−週間飼育した後、羽化阻害率を求
めた。蛸照区として、エタノールlOμeを投与し、そ
の10回の羽化阻害率平均値17%を用いて修正羽化阻
害率0)を求めた。
各τ;変の修正羽化阻害率よりprobit変換法を用
いて、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、
91soを算出した。結果を第2表に示す。
いて、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、
91soを算出した。結果を第2表に示す。
* )
(但し、値が負となった場合には0%とした。)出 願
人二日本曹達株式会社 代 理 人 : 横 山 吉 美手続補正書 昭和63年 4月21日
人二日本曹達株式会社 代 理 人 : 横 山 吉 美手続補正書 昭和63年 4月21日
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はアルキル基を、R_2は低級アルコキ
シ基、低級アルキル基、ハロゲン原子もしくはシクロア
ルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又は含窒
素芳香族6員複素環基を、nは0又は1から5の整数を
、mは0又は1を示す。但し、nが0又はR_2がピリ
ジル基のときはmは0である。)で表わされる化合物。 - (2)一般式▲数式、化学式、表等があります▼(式中
、R_1は前記 と同じ意味を示す。)で表わされる化合物と一般式Ha
l−(CH_2)_n−(O)_m−R_2(式中、R
_2、n及びmは前記と同じ意味を示し、Halはハロ
ゲン原子を示す。)で表わされる化合物とを反応させる
ことを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、n及びmは前記と同じ意味を
示す。)で表わされる化合物の製造方法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、n及びmは前記と同じ意味を
示す。)で表わされる化合物の1種又は2種以上を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5696188A JPH01228929A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | フェニル、アラルキル及びジフェニルエーテル誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5696188A JPH01228929A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | フェニル、アラルキル及びジフェニルエーテル誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01228929A true JPH01228929A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=13042130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5696188A Pending JPH01228929A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | フェニル、アラルキル及びジフェニルエーテル誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01228929A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006119876A1 (en) * | 2005-05-07 | 2006-11-16 | Merial Ltd. | Pesticidal substituted phenylethers |
-
1988
- 1988-03-10 JP JP5696188A patent/JPH01228929A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006119876A1 (en) * | 2005-05-07 | 2006-11-16 | Merial Ltd. | Pesticidal substituted phenylethers |
JP2008540353A (ja) * | 2005-05-07 | 2008-11-20 | メリアル リミテッド | 殺虫剤用置換フェニルエーテル |
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