JPH03258756A

JPH03258756A - アルコキシアミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤

Info

Publication number: JPH03258756A
Application number: JP5357790A
Authority: JP
Inventors: Hajime Iwamura; 岩村　俶; Toshio Fujita; 藤田　稔夫
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1990-03-07
Filing date: 1990-03-07
Publication date: 1991-11-19

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野］本発明は優れたジベニルホルモン活性を有する新規なア
ルコキシアミン誘導体その製造方法及び該化合物類を有
効成分として含有する殺虫剤に関するものである。

〔従来の技術〕

農業害虫及び衛生害虫の防除にあたり、多数の有機合成
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等種々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。

（式中、Ｒ１はＣ３−８アルキル基を、Ｒｔは低級アル
キル基を、ｎは２．３、又は４を、Ａ、　Ｂは一方は酸
素原子、他方は−ＮＨ−を示す、）で表わされる化合物
、その製造方法及び該化合物類を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫剤である。

本発明化合物は優れたジベニルホルモン活性を有し、双
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめて高い防除効力
を示す。

本発明化合物は下記反応式を示すように一般式（ＩＩ）
又は［Ｉ［Ｉ）を還元することによって製造することが
できる。

（１）製造方法ａ　（Ａが−ＮＨ−１Ｂが酸素原子の場
合）：Ｒ１（今０→ｃｕｔ→７ｃＨ＝　Ｎ０Ｒ２（ＩＩ） →Ｒイ今Ｏ→ＣＨｚ→、−ＮＨＯＲｚ（１）” （式中、Ｒ１、Ｒｔ及びｎは前記と同じ意味を示す、）
還元方法としては、パラジウム−カーボン等を触媒とす
る水素還元、あるいは還元剤を使用する方法が挙げられ
るが、還元剤を使用する場合は、本発明化合物、あるい
は原料化合物の中に番よ、ある種の還元剤に対し、不安
定な化合物があるので、水素化シアノホウ素ナトリウム
等の還元剤を使用するのが好ましい。

水素化シアノホウ素ナトリウムを使用する場合、反応は
メタノール等の溶媒中、ｐＨを調整しなから０°Ｃから
用いる溶媒の沸点まで、好ましくは室温付近で行う。

（２）製造方法ｂ　（Ａが酸素原子、Ｂが−ＮＨ−の場
合）：（１）” （式中、Ｒ＋、Ｒｚ及びｎは前記と同じ意味を示し、ｒ
ｌ、ｒｔはそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す
。）反応は製造方法ａの場合と同様の条件で行なう。

製造方法ａ、製造方法すいずれの方法で製造した場合も
、反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、目的
物を得ることができる。

本発明化合物の製造は、ＩＲ，ＮＭＲ１元素分析等から
決定した。

〔実施例〕

次に実施例を挙げ、本発明に更に詳細に説明する。

実施例ＩＮ−［４シ］プロピル金物番号２）：（２−エチルブチル）フェノキ０−エチルヒドロキシアミン（化して粗生成物０．４ｇを得た。シリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル−８；２）で
精製して目的物０．３７ｇ（収率９２％）を得た。

上記実施例を含め、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表に示す。

メタノール５ｍに４−（２−エチルブチル）フェノキシ
ピロピオンアルドオキシム　０−エチル　エーテル０．
４０ｇ（ｆ、４■−ｏｌ）を溶解し、指示薬メチルレッ
ド（変色域ｐ　Ｈ４，２〜６．３、酸性側赤、アルカリ
性側黄）を少量添加し、塩化水素のメタノール溶液を数
滴加え、指示薬を赤色に変色させた。この溶液にＮ　ａ
　Ｂ　Ｈｓ　ＣＮ０．１４　ｇ（２，２ｇａｏｌ）を加
え、指示薬が赤色に保つように塩化水素のメタノール溶
液を滴下しながら室温で１時間攪拌した。反応液をＮ　
ａ　ＨＣＯ３で中和し、水を加えてエーテルで抽出した
。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧留第表ＣＳａを解決するための手段〕本発明の殺虫剤は、一般式（１）で表わされる化合物を
有効成分として含有するものであり、有効成分化合物の
純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の
形態で使用される。

添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。

液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルボルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態とす
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。

〔実施例−殺虫側〕

次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性側
等はこれらの実施例に限定されるものではない。

〔実施例２〕乳　　剤本発明化合物　　　　　　　　　　　１０部アルキルフ
ェニルポルオキシエチレン　５部ジメチルホルムアミド
　　　　　　　３５部キシレン　　　　　　　　　　　
　　５０部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して
乳濁液として散布する。

〔実施例３〕永和剤本発明化合物　　　　　　　　　　　２０部高級アルコ
ール硫酸エステル　　　　　５部クレイ　　　　　　　
　　　　　　　　７４部ホワイトカーボン　　　　　　
　　　　　１部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際
し水で希釈して懸濁液として散布する。

〔実施例４〕粉　　荊本発明化合物　　　　　　　　　　　　５部タルク　　
　　　　　　　　　　　　　９１部シリカ　　　　　　
　　　　　　　　　３部アルキルフェニルポルオキシエ
チレン　１部以上を混合溶解し、使用に際してはそのま
ま散布する。

〔発明の効果］次に試験例を挙げ、本発明化合物の殺虫活性を示す。

〔試験何重〕

アカイエカの最終針幼虫２０匹を水１００ａｆに取り、
サンプル化合物の各濃度のエタノール溶液をＬＯｔｔｉ
！、投与した。２８℃で均一週間飼育した後、羽化阻害
率を求めた。対照区として、エタノール１０μｌを投与
し、その１０回の羽化阻害率平均値１７％を用いて修正
羽化阻害率０）を求めた。

各濃度の修正羽化阻害率よりｐｒｏｂｉｔ変換法を用い
て、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、Ｐ
ｌｓ。を算出した。結果を第２表に示す。

＊）（但し、値が負となった場合には０％とした。）第　　
　２　　　表

Claims

【特許請求の範囲】（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣ＿３＿−＿８アルキル基を、Ｒ＿２
は低級アルキル基を、ｎは２、３、又は４を、Ａ、Ｂは
一方は酸素原子、他方は−ＮＨ−を示す。）で表わされ
る化合物。（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは前記と同じ意味を示す
。）で表わされる化合物を還元することを特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは前記と同じ意味を示す
。）で表わされる化合物の製造方法。（３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びｎは前記と同じ意味を示し、ｒ＾１
及びｒ＾２はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
す。）で表わされる化合物を還元することを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは前記と同じ意味を示す
。）で表わされる化合物の製造方法。（４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｂ及びｎは前記と同じ意
味を示す。）で表わされる化合物の１種又は２種以上を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。