JPS63203657A - オキシムエ−テル誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は優れたジベニルホルモン活性を有する新規なオ
キシムエーテル誘導体、その製造方法及び該化合物類を
有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。

〔従来の技術〕

農業害虫及び衛生害虫の防除にあたり、多数の有機合成
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等種々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。

本発明化合物に類似のオキシムエーテル誘導体として下
記のものが知られている。

　Ｈｓ ’Ｃ，Ｈ？Ｏ÷０ＣＨＩＣ−ＮＯＣよＲ５（特開昭６１
−７２７３３号） 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は昆虫に特有の変態現象に係る幼若ホルモ
ン（ジベニルホルモン）に着目し、公知化合物に比し、
優れた効力を示し、しかも工業的に有利に製造できる化
合物を見い出すことである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は一般式 ％式％（１） 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｒ１は（低級アルキル
基で置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはフ
ェニル基で置換されていてもよい）アルキル基を示す、
〕で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物類を
存効成分として含有することを特徴とする殺虫剤である
。

本発明化合物は前記公知化合物に比し、優れたジベニル
ホルモン活性を有し、双翅目、Ｈ翅目、鞘翅目等の昆虫
にきわめて高い防除効力を示す。

本発明化合物は下記反応式に従って製造することができ
る。

Ｒ７→ＬＯＣＨｔＣＨｚ−Ａ＋ＲＯＮｌｌｚ　→　Ｒｒ
−Ｏ−ｏｃｌｌｚｃＨｘＣＨ−ＮＯＲ（ＩＴ）　　　　
　　（ＩＩＩ）　　　　　　　　（１）〔式中、Ａは式
−ＣＨｏで表わされる基又は式級アルキル基を示す、）
で表わされる基を示す、〕反応はアルコール等の溶媒中
、０℃から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは室温から
７０℃で２時間から数１０時間行われる。一般式（Ｉｌ
ｌ）で表わされるオキシアミン類はその塩酸塩等の塩類
も使用できる６反応終了後は通常の後処理を行うことに
より目的物を得ることができる。

本発明化合物の構造は元素分析及びＨ’−ＮＭＲｌＩＲ
等により確認した。

本発明化合物はＣ−Ｎ結合にもとづく幾何異性体が存在
するが、本発明はこれらすべての化合物を含むものであ
る。

〔実　　施　　例〕

次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。

実施例１３−（ｐ−イソブチルフェノキシ）プロピオン
アルデヒドオキシム ０−イソプロピルエーテル （化合物番号４）　： ３−（ｐ−イソブチルフェノキシ）プロピオンアルデヒ
ドジエチルアセタール をエタノール３０−ｌに溶解し、イソプロポキシアミン
塩酸塩０．３４　ｇ　（３．０５ｓ＋ｓｏｌ）を加え、
室温で一晩攪拌した．反応液を水に投じてヘキサンで抽
出した．抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、ヘキサンを減圧留去し、ベンゼンを展開溶媒と
したシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物０
．５４　ｇを得た。

以下、上記実施例を含め、同様にして製造した本発明化
合物の代表例を第１表に示す。

第　　　　１　　　　表 第　　　　１　　　　表 〔問題点を解決するための手段−殺虫剤〕本発明の殺虫
剤は、一般式（１）で表わされる化合物を有効成分とし
て含有するものであり、有効成分化合物の純品のままで
も使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、部
ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用さ
れる。

添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。

液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。

〔実施例−殺虫剤〕

次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例２　乳　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　１０部１ルキ路フ！
二４１リオキシエチレン　　　　　５〃ジメチルホルム
アミド　　　　　　３５〃キ　　　シ　　　し　　　ン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　′以
」−を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

実施例３　永　和　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　２０部高級アルコー
ル硫酸エステル　　　　５１り　　　　　　し　　　　
　　イ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　７４　　ｌホワイトカーボン　　　　　　　　　Ｉ＃
以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。

実施例４　粉　　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部タ　　　　ル
　　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９　レジ　　　　リ　　　　カ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　＃フルキル
フェニルずリオキシＩチレンｌ＃以上を混合粉砕し、使
用に際してはそのまま散布する。

〔発明の効果〕

次に試験例を挙げ、本発明化合物の殺虫活性を示す。

試験例１ アカイエカの最終船幼虫２０匹を水１００ｍｊに取り、
サンプル化合物の各濃度のエタノール溶液をｌＯμ！投
与した。２８℃で約−週間飼育した後、羽化阻害率を求
めた。対照区として、エタノールｌＯμｌを投与し、そ
の１０回の羽化阻害率の平均値１７％を用いて修正羽化
阻害率０）を求めた。

各４度の修正羽化阻害率よりｐｒｏｂｉ　Ｌ変換法を用
いて、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、
ρ■９．を算出した。結果を第２表に示す。

＊　） １０Ｇ　−１７ （但し、値が負となった場合には０％とした。）第　　
　　２　　　　表 ＨＩ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｒ＿１は（低級アルキ
   ル基で置換されていてもよいシクロアルキル基もしくは
   フェニル基で置換されていてもよい）アルキル基を示す
   。〕で表わされる化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は（低級アルキル基で置換されていても
   よいシクロアルキル基もしくはフェニル基で置換されて
   いてもよい）アルキル基を、Ａは式−ＣＨＯで表わされ
   る基又は式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｒ＾１、ｒ＾２はそれぞれ低級アルキル基を示
   す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる化合物と
   一般式ＲＯＮＨ＿２（式中、Ｒは低級アルキル基を示す
   。）で表わされる化合物とを反応させることを特徴とす
   る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ＿１は前記と同じ意味を示す。）で表
   わされる化合物の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｒ＿１は（低級アルキ
   ル基で置換されていてもよいシクロアルキル基もしくは
   フェニル基で置換されていてもよい）アルキル基を示す
   。〕で表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分
   として含有することを特徴とする殺虫剤。