JPH03258757A - オキシム誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

オキシム誘導体、その製造方法及び殺虫剤

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JPH03258757A
JPH03258757A JP5357890A JP5357890A JPH03258757A JP H03258757 A JPH03258757 A JP H03258757A JP 5357890 A JP5357890 A JP 5357890A JP 5357890 A JP5357890 A JP 5357890A JP H03258757 A JPH03258757 A JP H03258757A
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JP
Japan
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formula
compound expressed
insecticide
formulas
compound
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Application number
JP5357890A
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English (en)
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Hajime Iwamura
岩村　俶
Toshio Fujita
藤田　稔夫
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は優れたジベニルホルモン活性を有する新規なオ
キシム誘導体その製造方法及び該化合物類を有効成分と
して含有する殺虫剤に関するものである。
（従来の技術） 農業害虫及び衛佳害虫の防除にあたり、多数の有機合成
薬剤が使用されているが残留毒性や環境汚染又抵抗性害
虫の発生等積々の問題を抱えている。そのため近年は生
物の生産物質に着目した農薬開発が進められている。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は昆虫に特有の変態現象に係る幼若ホルモ
ン（ジベニルホルモン）に着目し、優れた効力を示し、
しかも工業的に有利に製造できる化合物を見い出すこと
である。
〔課題を解決するための手段ｊ 本発明は一般式 （式中、Ｒ３はＣ３−８アルキル基を、Ｒ２は水素原子
又は低級アルキル基を、Ｒ８は低級アルキル基を、ｎは
２．３、又は４を示す。）で表わされる化合物、その製
造方法及び該化合物類を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫剤である。
本発明化合物は優れたジベニルホルモン活性を有し、双
翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫にきわめて高い防除効力
を示す。
本発明化合物は下記反応式に従って製造することができ
る。
ｒｌｌ）　　　　　　　　　　（Ｉ［［）（１） （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）反応は有機溶
媒中、塩基の存在下、０°Ｃから用いる溶媒の沸点まで
で３０分から１０数時間行なわれる。
有機溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等
の極性溶媒、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキ
シエタン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素類等反応に不活性で原料を溶解するものならば
なんでも使用できる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が使用できる
。
また、一般式（Ｉ［［）で表わされる化合物を水素化ナ
トリウム等でアルカリ金属塩とした後、−般式ＣＩＩ）
で表わされる化合物と反応させることもできる。
尚、一般式〔■〕及び一般式ＣＩ［［］で表わされる原
料化合物はそれぞれ、例えば下記反応式に従って製造す
ることができる。
（ＩＶＩ　　　　　　　〔Ｖ］ （ＩＩＩ 反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、目的物
を得ることができる。
本発明化合物の製造は、ＩＲ，ＮＭＲ１元素分析等から
決定した。
〔実施例］ 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例Ｉ イソブチルアルデヒドオキシム　０−４〜（２−エチル
ブチル）フェノキシエチルエーテル（化合物番号２）： 第 表 ＤＭＦ５ｄに５３％水素化ナトリウム０．１４ｇ　（３
ｍｍｏｌ）を懸濁し、そこへ、イソブチルアルデヒドオ
キシム０．２２　ｇ　（２，５ｓｎｏｌ）のＤＭＦ溶液
１ｍを滴下した。６０〜７０°Ｃで攪拌し、発砲終了後
、４−（２−エチルブチル）フェノキシエチルプロミド
０．８　ｇ　（２，８ｍ＋＊ｏｌ）を滴下した。続いて
２時間撹拌した後、水を加え、ヘキサンで抽出した。ヘ
キサン層を水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧留去して粗生成物０．８３ｇを得た。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エ
チル＝９５：５）で精製して目的物０．２７ｇを得た。
上記実施例を含み、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表に示す。
［課題を解決するための手段−殺虫剤］本発明の殺虫剤
は、一般式（１）で表わされる化合物を有効成分として
含有するものであり、有効成分化合物の純品のままでも
使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち
、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用され
る。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態とす
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
〔実施例−殺虫剤〕
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔実施例２〕乳　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　１０部アルキルフ
ェニルポルオキシエチレン　５部ジメチルホルムアミド
　　　　　　　３５部キシレン　　　　　　　　　　　
　　５０部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して
乳濁液として散布する。
〔実施例３］永和剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　２０部高級アルコ
ール硫酸エステル　　　　　５部クレイ　　　　　　　
　　　　　　　　７４部ホワイトカーボン　　　　　　
　　　　１部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し
水で希釈して懸濁液として散布する。
〔実施例４〕粉　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　　５部タルク　　
　　　　　　　　　　　　９１部シリカ　　　　　　　
　　　　　　　　３部アルキルフェニルポルオキシエチ
レン　１部以上を混合溶解し、使用に際してはそのまま
散布する。
〔発明の効果］ 次に試験例を挙げ、本発明化合物の殺虫活性を示す。
〔試験例１］ アカイエカの最終船幼虫２０匹を水１００ｊｄに取り、
サンプル化合物の各濃度のエタノール溶液をＬＯｕｊ２
投与した。２８°Ｃで約−週間飼育した後、羽化阻害率
を求めた。対照区として、エタノール１０μＥを投与し
、その１０回の羽化阻害率平均値１７％を用いて修正羽
化阻害率りを求めた。
各濃度の修正羽化阻害率よりｐｒｏｂｉｔ変換法を用い
て、サンプル化合物の半数羽化阻害濃度の逆対数値、Ｐ
Ｉ、。を算出した。結果を第２表に示す。
＊） （但し、値が負となった場合には０％とした。
第　　　２　　　表

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣ＿３＿−＿８アルキル基を、Ｒ＿２
    は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿３は低級アルキ
    ル基を、ｎは２、３又は４を示す。）で表わされる化合
    物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を、ｎは前記と同じ意味
    を示す。）で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする
    一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｎは前記と同じ意
    味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｎは前記と同じ意
    味を示す。）で表わされる化合物の１種又は２種以上を
    有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
JP5357890A 1990-03-07 1990-03-07 オキシム誘導体、その製造方法及び殺虫剤 Pending JPH03258757A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995018788A1 (en) * 1994-01-03 1995-07-13 Eastman Chemical Company Process for preparing o-alkylhydroxylamine salts without the isolation of intermediates
US5684200A (en) * 1992-12-29 1997-11-04 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of hydroxylamine ethers and their salts and intermediates for this purpose

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5684200A (en) * 1992-12-29 1997-11-04 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of hydroxylamine ethers and their salts and intermediates for this purpose
WO1995018788A1 (en) * 1994-01-03 1995-07-13 Eastman Chemical Company Process for preparing o-alkylhydroxylamine salts without the isolation of intermediates
US5488162A (en) * 1994-01-03 1996-01-30 Buckland; Paul R. Process for preparing o-alkylhydroxylamine salts without the isolation of intermediates

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