JPS61236756A - カルボキシアニリド類 - Google Patents
カルボキシアニリド類Info
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- JPS61236756A JPS61236756A JP61079064A JP7906486A JPS61236756A JP S61236756 A JPS61236756 A JP S61236756A JP 61079064 A JP61079064 A JP 61079064A JP 7906486 A JP7906486 A JP 7906486A JP S61236756 A JPS61236756 A JP S61236756A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
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- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な、後記式（Ｉ）で示される化合物およ
びその塩、該化合物またはその塩の製造方法、該化合物
またはその塩を使用することを特徴とする昆虫および蛛
形動物駆除、植物の生育抑制、線中駆除、および植物病
原菌微生物抑制方法、ならびに該化合物またはその塩を
有効成分とする昆虫または蛛形動物駆除剤、線虫駆除剤
、除草剤および抗菌剤に関する。
びその塩、該化合物またはその塩の製造方法、該化合物
またはその塩を使用することを特徴とする昆虫および蛛
形動物駆除、植物の生育抑制、線中駆除、および植物病
原菌微生物抑制方法、ならびに該化合物またはその塩を
有効成分とする昆虫または蛛形動物駆除剤、線虫駆除剤
、除草剤および抗菌剤に関する。
本発明は、昆虫および蛛形動物駆除用の新規フッ素化シ
クロアルカンカルボキシアニリド類、すなわち式： ％式％ 〔式中、Ｒ１は、 （ａｌパーフルオロシクロプロピル、 （ｂ）バーフルオロシクロブチル、 （Ｃｌパーフルオロシクロヘプチル、 （ｄ）バーフルオロデカヒドロナフチル、（ｅ）式： ％式％） （式中、ｍはＯｌｌまたは２を表わす）で示されるフル
オロシクロペンチル、またはＴｆ１式： ％式％） アルキルを表わし、各Ｒ／ ｔは独立してパーフルオロ
化Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルを表わし、ｎはＯまたは１を
表わし、各Ｐおよび９は独立して０，１または２を表わ
し、ｎ、Ｐおよび９の合計はθ〜２である） で示されるフルオロシクロヘキシルｔｌわし、Ｒ３は水
素またはメチルを表わし、そしてＲ４は、 （１）Ｐ−ニトロ基。
クロアルカンカルボキシアニリド類、すなわち式： ％式％ 〔式中、Ｒ１は、 （ａｌパーフルオロシクロプロピル、 （ｂ）バーフルオロシクロブチル、 （Ｃｌパーフルオロシクロヘプチル、 （ｄ）バーフルオロデカヒドロナフチル、（ｅ）式： ％式％） （式中、ｍはＯｌｌまたは２を表わす）で示されるフル
オロシクロペンチル、またはＴｆ１式： ％式％） アルキルを表わし、各Ｒ／ ｔは独立してパーフルオロ
化Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルを表わし、ｎはＯまたは１を
表わし、各Ｐおよび９は独立して０，１または２を表わ
し、ｎ、Ｐおよび９の合計はθ〜２である） で示されるフルオロシクロヘキシルｔｌわし、Ｒ３は水
素またはメチルを表わし、そしてＲ４は、 （１）Ｐ−ニトロ基。
（１）独立して選択される２〜５個のＲ５基（Ｒ５は臭
素、塩素またはフッ素である）、 （ＩＩ）独立して選択される２個のＫ 基（Ｒはヨード
、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、フルオロスル
ホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、カルボ
メトキシまたはカルボエトキシである）、 （ｌｖ） Ｒ５基１個およびＲ６基１個を含む、２個の
基、 （リメチル基１個およびＲ５、ニトロまたはフルオロス
ルホニル基１個を含む、２個の基、（ｖｌ）独立して選
択される２個の１５基およびＲ６基１個を含む、３個の
基、 （ｖｉｌ）独立して選択される２個のＲ６基およびＲ５
基１個を含む、３個の基、 （Ｖｉｉ）ニトロ基２個およびトリフルオロメチル基１
個を含む、３個の基、 （ｌｘ）２−詔よび４−位にニトロ基２個、および３−
または５−位にＣ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４
アルキルチオ基１個を含む、３個の基、 −
（Ｘ）メチル基１個、ならびｔこＲ５、ニトロおよびフ
ルオロスルホニルから独立して選択される２個の基を含
む、３個の基、または （ｘｉ）二）口 Ｒ５またはヨード基１個、およびチオ
シアナト基１個を含む、２個の基 で置換されたフェニルを表わすか、 Ｒ４は、独立して選択される２あるいは３個のＲ５また
はＲ６基で置換されたナフチルを表わすか、または Ｒ４は、５−ニトロ−２−ピリジルを表わす〕で示され
る化合物、ならびｌこそのナトリウム塩。
素、塩素またはフッ素である）、 （ＩＩ）独立して選択される２個のＫ 基（Ｒはヨード
、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、フルオロスル
ホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、カルボ
メトキシまたはカルボエトキシである）、 （ｌｖ） Ｒ５基１個およびＲ６基１個を含む、２個の
基、 （リメチル基１個およびＲ５、ニトロまたはフルオロス
ルホニル基１個を含む、２個の基、（ｖｌ）独立して選
択される２個の１５基およびＲ６基１個を含む、３個の
基、 （ｖｉｌ）独立して選択される２個のＲ６基およびＲ５
基１個を含む、３個の基、 （Ｖｉｉ）ニトロ基２個およびトリフルオロメチル基１
個を含む、３個の基、 （ｌｘ）２−詔よび４−位にニトロ基２個、および３−
または５−位にＣ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４
アルキルチオ基１個を含む、３個の基、 −
（Ｘ）メチル基１個、ならびｔこＲ５、ニトロおよびフ
ルオロスルホニルから独立して選択される２個の基を含
む、３個の基、または （ｘｉ）二）口 Ｒ５またはヨード基１個、およびチオ
シアナト基１個を含む、２個の基 で置換されたフェニルを表わすか、 Ｒ４は、独立して選択される２あるいは３個のＲ５また
はＲ６基で置換されたナフチルを表わすか、または Ｒ４は、５−ニトロ−２−ピリジルを表わす〕で示され
る化合物、ならびｌこそのナトリウム塩。
カリウム塩および次式：
〔式中、各λ は独立して０１〜Ｃ２ｏアルキル、ベン
ジル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル
または３−ヒドロキシプロピルヲ表ワし Ｒ９は水素ま
たはＲ８を表わし、ＲａｇよびＲ９基ｌこ含まれる総合
計炭素原子数は１２〜６゜である。ただし１またはそれ
以上のＲ８が２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプ
ロピルまたは３−ヒドロキシプロピルを表わすときは、
Ｋ およびＫ 基シこ含まれる総合計炭素原子数は６〜
６０である〕 で示されるアンモニウムの塩を提供するものである。
ジル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル
または３−ヒドロキシプロピルヲ表ワし Ｒ９は水素ま
たはＲ８を表わし、ＲａｇよびＲ９基ｌこ含まれる総合
計炭素原子数は１２〜６゜である。ただし１またはそれ
以上のＲ８が２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプ
ロピルまたは３−ヒドロキシプロピルを表わすときは、
Ｋ およびＫ 基シこ含まれる総合計炭素原子数は６〜
６０である〕 で示されるアンモニウムの塩を提供するものである。
これらの化合物は、優れた昆虫および蛛形動物駆除活性
を示す。従って、本発明は、昆虫および蛛形動物の制御
のための、本化合物を使用する新規な制御方法および本
化合物を含有する新規製剤にも関するものである。
を示す。従って、本発明は、昆虫および蛛形動物の制御
のための、本化合物を使用する新規な制御方法および本
化合物を含有する新規製剤にも関するものである。
製造
本発明のフッ素化シクロアルカンカルボキシアニリド類
のすべては、カルボキシアニリド類製造の常法に従って
製造される。しかし、好ましい製造法は、次式： で示される様ｌこ、酸ハライドとアニリン、１−アミノ
ナフタレンまたは２−アミノ−５−ニトロピリジンを反
応させる方法である。他の常法も利用可能と考えられる
が、上記の方法を越える優位性は期待できない。
のすべては、カルボキシアニリド類製造の常法に従って
製造される。しかし、好ましい製造法は、次式： で示される様ｌこ、酸ハライドとアニリン、１−アミノ
ナフタレンまたは２−アミノ−５−ニトロピリジンを反
応させる方法である。他の常法も利用可能と考えられる
が、上記の方法を越える優位性は期待できない。
酸ハライドは酸フッ化物であることが好ましい。
酸フッ化物は、電気化学的フッ素化法（これによってフ
ッ素化したシクロアルキル（Ｒ１）基を得ることができ
る）Ｉこよって直接得られるので、本発明化合物の製造
において、これを使用する前の。
ッ素化したシクロアルキル（Ｒ１）基を得ることができ
る）Ｉこよって直接得られるので、本発明化合物の製造
において、これを使用する前の。
付加的な反応を必要としない。
本発明の、酸フッ化物とアニリン、１−アミノナフタレ
ンまたは２−アミノ−５−ニトロピリジンとの反応を行
なうｌこは、通常反応物質を反応溶媒中で混合する。ト
ルエン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、および塩化メチレン等のハロゲン化溶媒を
含む種々の溶媒を使用することができる。一般的には、
ジエチルエーテルおよびハロゲン化溶媒が好ましい。あ
る場合ｌこは、ハロゲン化溶媒は、アニリン出発物質（
後ｔこ本発明の最終生成物ｆこ変換される）の製造のた
めの、１同一容器中（ワン−ポット）″反応の溶媒とし
て利用することができる。その他の事項ｆこついては、
反応は平凡なものである。反応混合物Ｅこ、ＨＦ受容物
質、一般的にはトリエチルアミンを加える。この反応は
、はぼ等モル量の反応物質およびＨＦ受容物質を消費す
る。約ヰ１０〜１１０℃の温度範囲で反応は進行する。
ンまたは２−アミノ−５−ニトロピリジンとの反応を行
なうｌこは、通常反応物質を反応溶媒中で混合する。ト
ルエン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、および塩化メチレン等のハロゲン化溶媒を
含む種々の溶媒を使用することができる。一般的には、
ジエチルエーテルおよびハロゲン化溶媒が好ましい。あ
る場合ｌこは、ハロゲン化溶媒は、アニリン出発物質（
後ｔこ本発明の最終生成物ｆこ変換される）の製造のた
めの、１同一容器中（ワン−ポット）″反応の溶媒とし
て利用することができる。その他の事項ｆこついては、
反応は平凡なものである。反応混合物Ｅこ、ＨＦ受容物
質、一般的にはトリエチルアミンを加える。この反応は
、はぼ等モル量の反応物質およびＨＦ受容物質を消費す
る。約ヰ１０〜１１０℃の温度範囲で反応は進行する。
最も一般的には、約２０〜７０℃の温度で反応を行なう
。
。
生成物を単離するための反応混合物の後処理は一般的な
方法で行なう。
方法で行なう。
Ｒ３がメチルである本発明の化合物は、好ましくはＫ
が水素である対応する化合物から製造する。このメチル
化反応は、既知の一般的なメチル化法のいずれかＩこよ
って行なう。通常、反応試薬としてヨウ化メチルを使用
し、アセトン等の適当な溶媒中、炭酸カリウム等の塩基
の存在下で反応を行なう。等モル量の反応物質が消費さ
れるが、好ましくは過剰量のヨウ化メチルを使用する。
が水素である対応する化合物から製造する。このメチル
化反応は、既知の一般的なメチル化法のいずれかＩこよ
って行なう。通常、反応試薬としてヨウ化メチルを使用
し、アセトン等の適当な溶媒中、炭酸カリウム等の塩基
の存在下で反応を行なう。等モル量の反応物質が消費さ
れるが、好ましくは過剰量のヨウ化メチルを使用する。
反応は広い温度範囲で進行するが、最も一般的には約２
５〜３５℃の室温で行なう。後処理は一般的な方法によ
る。
５〜３５℃の室温で行なう。後処理は一般的な方法によ
る。
本発明は親化合物の塩をも包含するものである。
これらの塩はごく一般的な方法で製造する。対応″
する親化合物を水酸化す５ｖウムまたは水酸化カリウム
と反応させることｌこよって、ナトリウムおよびカリウ
ム塩を製造する。アンモニウム塩は、親化合物を式： で示される化合物と反応させるか、または本化合物のナ
トリウム塩を式： 〔式中、ＸはＢｒ、ＣｊまたはＦである〕で示される化
合物と反応させることによって得ることができる。
する親化合物を水酸化す５ｖウムまたは水酸化カリウム
と反応させることｌこよって、ナトリウムおよびカリウ
ム塩を製造する。アンモニウム塩は、親化合物を式： で示される化合物と反応させるか、または本化合物のナ
トリウム塩を式： 〔式中、ＸはＢｒ、ＣｊまたはＦである〕で示される化
合物と反応させることによって得ることができる。
次ｌこ示す製造例により本発明化合物の製造についてさ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
製造例１
２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド 純度的６０％の１．２．２．３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサンカルボニルフ
ルオライド１０．９ｇ（０，０２モル）およびトリエチ
ルアミン２ｇ（ｏ、ｏ２モル）ヲジエチルエーテル２５
−に加えた。ジエチルエーテル７５−Ｉこ２−ブロモー
４−ニトロアニリン１１．３５ｇ（０，０２モル）を加
えた溶液を約２５℃の周囲温度で滴下した。次いで、こ
の反応混合物を１．５時間攪拌した。ＴＬＣは残存する
アニリン出発物質がないことを示した。反応混合物を、
水で３回、および希釈した重炭酸ナトリウム溶液で１回
洗浄した後、乾燥した。次いで溶媒を蒸発除去した。残
留生成物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１・：５＃こよる
シリカゲルＨＰＬＣでクロマトグラフィー処理し、吸蔵
溶媒を含有する生成物１４．５ｇを得た。これをヘキサ
ンから再結晶し、風乾し、融点９８〜１０１℃の精製し
た生成物５．０ｇ（４８％）を得た。母液からさらＥこ
１ｇ得られ、合計収率は５７％であった。
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド 純度的６０％の１．２．２．３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサンカルボニルフ
ルオライド１０．９ｇ（０，０２モル）およびトリエチ
ルアミン２ｇ（ｏ、ｏ２モル）ヲジエチルエーテル２５
−に加えた。ジエチルエーテル７５−Ｉこ２−ブロモー
４−ニトロアニリン１１．３５ｇ（０，０２モル）を加
えた溶液を約２５℃の周囲温度で滴下した。次いで、こ
の反応混合物を１．５時間攪拌した。ＴＬＣは残存する
アニリン出発物質がないことを示した。反応混合物を、
水で３回、および希釈した重炭酸ナトリウム溶液で１回
洗浄した後、乾燥した。次いで溶媒を蒸発除去した。残
留生成物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１・：５＃こよる
シリカゲルＨＰＬＣでクロマトグラフィー処理し、吸蔵
溶媒を含有する生成物１４．５ｇを得た。これをヘキサ
ンから再結晶し、風乾し、融点９８〜１０１℃の精製し
た生成物５．０ｇ（４８％）を得た。母液からさらＥこ
１ｇ得られ、合計収率は５７％であった。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＢｒＦ１□Ｎ２Ｏ３として）Ｈ
Ｎ 理論値（％） ： ２９．７４ ； ０．７７
： ５．３４実測値（％） ： ３０．１４
； ０．９１ ； ５．８１実質的ｌこ同一の方
法で製造した、本発明の他の化合物を以下ｆこ挙げる。
Ｎ 理論値（％） ： ２９．７４ ； ０．７７
： ５．３４実測値（％） ： ３０．１４
； ０．９１ ； ５．８１実質的ｌこ同一の方
法で製造した、本発明の他の化合物を以下ｆこ挙げる。
製造例２
４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１６６〜１６９℃、収率６７％。
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１６６〜１６９℃、収率６７％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ５Ｆ１□Ｎ２Ｏ３として）ＣＨＮ
理論値（％）： ３５．００ ： １．１３
： ６．２８実測値（％）： ３４．９１
： １．１０ ； ６．４８製造例３ ２′−ヨード−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカ瑞 ルボキシアニリド、融点１２５〜１２７℃、収率３８％
。
： ６．２８実測値（％）： ３４．９１
： １．１０ ； ６．４８製造例３ ２′−ヨード−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカ瑞 ルボキシアニリド、融点１２５〜１２７℃、収率３８％
。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｆ１１１Ｎ２０３として）ＨＮ
理論値（％）： ２７．３５ ： ０．７０
； ４．８９実測値（％）： ２７．１１ ；
０．６７ ： ４．６８−辺上１０１ ２’、４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１０６〜１０９℃、収率１４％。
； ４．８９実測値（％）： ２７．１１ ；
０．６７ ： ４．６８−辺上１０１ ２’、４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１０６〜１０９℃、収率１４％。
元素分析（Ｃ１３Ｈ４Ｆ１□Ｎ３０５として）ＣＨＮＦ
理論値（％） ： ３１．７９ ； ０．８２
： ８．５５ ： ４２．５４実測値（％） ：
３２．７７ ： ０．８４ ； ９．４３ ：
４３．６６製造例５ ２′−クロロ−５′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１８℃、収率２
４％。
： ８．５５ ： ４２．５４実測値（％） ：
３２．７７ ： ０．８４ ； ９．４３ ：
４３．６６製造例５ ２′−クロロ−５′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１８℃、収率２
４％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣＩＦ１１Ｎ２０３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％） ： ３２．５３ ： ０．６３
： ５．８４′ 実測値（％） ：
３２．５０ ： ０．７３ ： ５．６６実
測値（％） ： ３２．２２ ； ０．８４
； ５．６２製造例６ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点９０〜９３℃、収率３１％
。
ＨＮ 理論値（％） ： ３２．５３ ： ０．６３
： ５．８４′ 実測値（％） ：
３２．５０ ： ０．７３ ： ５．６６実
測値（％） ： ３２．２２ ； ０．８４
； ５．６２製造例６ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点９０〜９３℃、収率３１％
。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣＩＦ１１Ｎ２０３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％）： ３２．４８ ： ０．８３
； ５．８２実測値（％）： ３３．６０
； １．０１ ； ７．３２製造例７ ２′−メチル−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０２〜１０５℃、収率３
８％。
ＨＮ 理論値（％）： ３２．４８ ： ０．８３
； ５．８２実測値（％）： ３３．６０
； １．０１ ； ７．３２製造例７ ２′−メチル−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０２〜１０５℃、収率３
８％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１□Ｎ２Ｏ３として）ＣＨＮ
理論値（％）： ３６．５４ ： １．５３
； ６．０８実測値（％）： ４３．６９
： ２．８５ ：１０．４４実測値（％）：”
３７．３６ ； １．７２ ： ６．０３製造
例８ ２′−メチル−５′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０７〜１０９℃、収率３
３％。
； ６．０８実測値（％）： ４３．６９
： ２．８５ ：１０．４４実測値（％）：”
３７．３６ ； １．７２ ： ６．０３製造
例８ ２′−メチル−５′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０７〜１０９℃、収率３
３％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１、Ｎ２Ｏ３として）ＣＨＮ
理論値（％） ： ３６．５４ ； １．５３
： ６．０９実測値（％） ： ３６．６６
； １．２８ ； ６．１９製造例９ ２′−シアノ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６．−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１１９〜１２０’Ｃ１収
率２０％。
： ６．０９実測値（％） ： ３６．６６
； １．２８ ； ６．１９製造例９ ２′−シアノ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６．−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１１９〜１２０’Ｃ１収
率２０％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４Ｆ１□Ｎ３０３として）ＣＨＮ
理論値（％） ： ３５．６９ ： ０．８６
： ８．９２実測値（％） ： ３５．９４
： ｔ、ｔａ ； ８．６６ＪＩＬＬ立 ２’−（トリフルオロメチル）−４′−ニトロ−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６ −ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点８０〜
８１℃、収率３４％。
： ８．９２実測値（％） ： ３５．９４
： ｔ、ｔａ ； ８．６６ＪＩＬＬ立 ２’−（トリフルオロメチル）−４′−ニトロ−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６ −ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点８０〜
８１℃、収率３４％。
製造例１１
２′−フルオロ−５′−ニトロ−１．２．２．３．３．
４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１０１〜１０２℃、収率
４３％。
４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１０１〜１０２℃、収率
４３％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｆ１゜Ｎ２Ｏ３として）ＣＨＮ
′ 理論値（％）： ３３．７１ ： ０．６
５ ： ６．０５実測値（％）： ３３．５６
： ０．６６ ； ６．０５製造例１２ ２′−シアノ−４′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１２２〜１２４℃。
５ ： ６．０５実測値（％）： ３３．５６
： ０．６６ ； ６．０５製造例１２ ２′−シアノ−４′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１２２〜１２４℃。
製造例１３
２’−（）リフルオロメチル）−４′−ブロモ−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６ −ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０４
〜１０６℃。
、２．３．３．４．４．５．５．６．６ −ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０４
〜１０６℃。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１４Ｎｏとして）理論値
（％）： ３０．７０ ： ０．７３ ：
２゜５６実測値（％）： ３１．０１ ；
０．６９ ： ２．２４製造例１４ ２’、３’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点８９〜９１℃。
（％）： ３０．７０ ： ０．７３ ：
２゜５６実測値（％）： ３１．０１ ；
０．６９ ： ２．２４製造例１４ ２’、３’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点８９〜９１℃。
製造例１５
３’、４’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１２８〜１３２℃。
５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１２８〜１３２℃。
製造例１６
３’ 、 ４’−ジブロモ−１，２，２，３，３，４，
４，５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、融点１２６〜１２８℃、収率３９
％。
４，５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、融点１２６〜１２８℃、収率３９
％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｂｒ２Ｆ１１ＮＯとして）理論
値（％） ： ２７．９３ ： ０．７２
： ２．５１実測値（％） ： ２８．１５ ：
０．８６ ： ２．７７製造例１７ ３′−クロロ−４′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１４７〜１４９℃、収率
９％。
値（％） ： ２７．９３ ： ０．７２
： ２．５１実測値（％） ： ２８．１５ ：
０．８６ ： ２．７７製造例１７ ３′−クロロ−４′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１４７〜１４９℃、収率
９％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣｊＦ１□ＮＯとして）理論値
（％） ： ３４．４２ ： ０．８９ ：
３．０９実測値（％） ： ３４．３０ ；
０．９９ ： ３．１５製造例１８ ２’ 、 ５’−ジブロモ−１，２，２，３，３，４，
４，５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、融点１１０〜１１３℃、収率２４
％。
（％） ： ３４．４２ ： ０．８９ ：
３．０９実測値（％） ： ３４．３０ ；
０．９９ ： ３．１５製造例１８ ２’ 、 ５’−ジブロモ−１，２，２，３，３，４，
４，５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、融点１１０〜１１３℃、収率２４
％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｂｒ２Ｆ１、ＮＯとして）ＣＨ
Ｎ Ｂｒ Ｆ 理論値（％） ： ２７．９３ ： ０．７２ ： ２
．５０ ： ２８．５９ ： ３７．３８実測値（％）
： ２Ｂ、０９ ； ０．６６ ； ２．５２ ：羽
、７７ ； ３７．５４製造例１９ ２’、６’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１５９〜１６２℃、収率２７％。
Ｎ Ｂｒ Ｆ 理論値（％） ： ２７．９３ ： ０．７２ ： ２
．５０ ： ２８．５９ ： ３７．３８実測値（％）
： ２Ｂ、０９ ； ０．６６ ； ２．５２ ：羽
、７７ ； ３７．５４製造例１９ ２’、６’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１５９〜１６２℃、収率２７％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｃ１２Ｆ１１ＮＯとして）ＨＮ
ｃｚＦ 理論値図） ： ３３．２１ ： ０．８５： ２．９
７ ： １５．０８ ： ４４．４６実測値（２）：
３３．０４ ： ０゜８５； ２．９０ ； １４．９
９ ； ４４．５９製造例２０ ２’、５’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点９０〜１０１℃、収率２６％。
ｃｚＦ 理論値図） ： ３３．２１ ： ０．８５： ２．９
７ ： １５．０８ ： ４４．４６実測値（２）：
３３．０４ ： ０゜８５； ２．９０ ； １４．９
９ ； ４４．５９製造例２０ ２’、５’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点９０〜１０１℃、収率２６％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｃ１２Ｆ１□ＮＯとして）ＣＨ
Ｎ（ＪＦ 理論値α） ： ３３．２１ ： ｏ、ｓｓ ： ２．
９７ ： １５．０８ ； ４４．４６実測値（ｓ）
： ３３．３０ ： ０．９７ ： ３．００ ： １
５．１２ ：必、５１製造例２１ ２’、４’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ラーンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、融点８３〜８５℃、収率８．５％。
Ｎ（ＪＦ 理論値α） ： ３３．２１ ： ｏ、ｓｓ ： ２．
９７ ： １５．０８ ； ４４．４６実測値（ｓ）
： ３３．３０ ： ０．９７ ： ３．００ ： １
５．１２ ：必、５１製造例２１ ２’、４’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ラーンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、融点８３〜８５℃、収率８．５％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｃ１２Ｆ１□ＮＯとして）理論
値０６） ： ３３．２１ ： 、０．８５ ； ２．
９７ ： １５．０８ ； ４４．４６実測値（９６）
： ３３．３０ ： ０．８５ ： ３．０４ ：
１５．２３ ： ４４．２４製造例２２ ３’、５’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１２５〜１２８℃、収率２５％。
値０６） ： ３３．２１ ： 、０．８５ ； ２．
９７ ： １５．０８ ； ４４．４６実測値（９６）
： ３３．３０ ： ０．８５ ： ３．０４ ：
１５．２３ ： ４４．２４製造例２２ ３’、５’−ジクロロ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１２５〜１２８℃、収率２５％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｃ１２Ｆ、 １ＮＯとして）理
論値例） ： ３３．２１ ： ０．８５ ； ２．９
７ ： １５．０８ ： ４４゜４６実測値例） ：
３３．２５ ； ０．８１ ； ３．０２ ： １５．
３０ ： ４４．６７製造例２３ ２’、６’−ジブロモ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１４３〜１４５℃。
論値例） ： ３３．２１ ： ０．８５ ； ２．９
７ ： １５．０８ ： ４４゜４６実測値例） ：
３３．２５ ； ０．８１ ； ３．０２ ： １５．
３０ ： ４４．６７製造例２３ ２’、６’−ジブロモ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１４３〜１４５℃。
製造例２４
２’、４’−ジブロモ−１，２，２，３，３，４，４，
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点８４〜８６℃。
５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点８４〜８６℃。
製造例２５
４′−クロロ−２′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点６６〜６９℃、収率３５％
。
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点６６〜６９℃、収率３５％
。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣｊＦ１□Ｎ２Ｏ３として）理
論値Ｃ％） ： ３２．４９ ： ０．８４
、 ５．Ｂ３実測値０１６） ： ３３．０９
： ０．９７ ： ６．３７製造例２６ ３′−ニトロ−４′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１８〜１２１℃、収率６
７％。
論値Ｃ％） ： ３２．４９ ： ０．８４
、 ５．Ｂ３実測値０１６） ： ３３．０９
： ０．９７ ： ６．３７製造例２６ ３′−ニトロ−４′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１８〜１２１℃、収率６
７％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣＩＦ１□Ｎ２Ｏ３として）理
論値（％）： ３２．５０ ： ０．８３．：
５．８３実測値（％）： ３２．７１ ；
１．０２ ： ６゜１゜製造例２７ ３′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド ％。
論値（％）： ３２．５０ ： ０．８３．：
５．８３実測値（％）： ３２．７１ ；
１．０２ ： ６゜１゜製造例２７ ３′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド ％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣｊＦ１□Ｎ２０３として）理
論値（％）： ３２．４９ ： ０．８４
： ｓ．ｓａ実測値（９６）： ３２．６７
： １．０５ ； ５．８９製造例２８ ３’ 、 ５’−ジニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５， ５， ６。
論値（％）： ３２．４９ ： ０．８４
： ｓ．ｓａ実測値（９６）： ３２．６７
： １．０５ ； ５．８９製造例２８ ３’ 、 ５’−ジニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５， ５， ６。
６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリ
ド、融点１４０〜１４３℃，収率２２％。
ド、融点１４０〜１４３℃，収率２２％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｆ１□Ｎ３０５として）理論値
（％）： ３１．７９ ： ０．８２ ；
８．５５実測値（％）： ３１．６１ ；
０．７９ ； ９．０１製造例２９ ２’，５’−ジニトロ−１． ２， ２， ３， ３，
４， ４， ５， ５， ６。
（％）： ３１．７９ ： ０．８２ ；
８．５５実測値（％）： ３１．６１ ；
０．７９ ； ９．０１製造例２９ ２’，５’−ジニトロ−１． ２， ２， ３， ３，
４， ４， ５， ５， ６。
６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリ
ド、融点１２５〜１２８℃。
ド、融点１２５〜１２８℃。
製造例３０
３’， ４’−ジニトロ−１． ２， ２， ３， ３
， ４， ４， ５， ５， ６。
， ４， ４， ５， ５， ６。
６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリ
ド、融点１１８〜１２１℃。
ド、融点１１８〜１２１℃。
製造例３１
２’，６’−ジフルオロ−１． ２， ２， ３， ３
， ４， ４， ５， ５。
， ４， ４， ５， ５。
６、６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点８８〜９０℃。
ニリド、融点８８〜９０℃。
製造例３２
３’−（トリフルオロメチル）−４′−クロロ−１。
２、 ２， ３， ３， ４， ４， ５， ５， ６
． ６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１１４〜１１６℃。
． ６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１１４〜１１６℃。
製造例３３
２′−クロロ−５’− （ ）リフルオロメチル）−１
。
。
２、 ２， ３， ３， ４， ４， ５， ５， ６
， ６，−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点８１〜８４℃、収率５１％。
， ６，−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点８１〜８４℃、収率５１％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＣＩＦ１４ＮＯとして）ＣＨＮ
理論値（％） ： ３３．５０ ； ０．８０
； ２．７９実測値（％） ： ３３．６９
： ０．８４ ； ２．６０実測値（％） ：
３３．５１ ； ０．８９ ： ２．５９製
造例３４ ３’、５’−ビス（トリフルオロメチル） −１，２，
２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１３７〜１
３９℃、収率２９％。
； ２．７９実測値（％） ： ３３．６９
： ０．８４ ； ２．６０実測値（％） ：
３３．５１ ； ０．８９ ： ２．５９製
造例３４ ３’、５’−ビス（トリフルオロメチル） −１，２，
２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１３７〜１
３９℃、収率２９％。
元素分析値（Ｃ１，Ｈ４Ｆ１□ＮＯとして）理論値（％
） ： ３３．５５ ： ０．７５ ； ２
．６１実測値（％） ： ａａ、ｓｏ ； ０．
５１ ； ２．７９製造例３５ ２′−ニトロ−４′−シアノ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１５３〜１５４℃。
） ： ３３．５５ ： ０．７５ ； ２
．６１実測値（％） ： ａａ、ｓｏ ； ０．
５１ ； ２．７９製造例３５ ２′−ニトロ−４′−シアノ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１５３〜１５４℃。
元素分析値（ＣＨＦ１１Ｎ３０３として）ＣＨＮ
理論値（％）： ３５．７０ ： ０．８５
； ８．９２実測値（％）： ３６．２０
： ０．６７ ； ８．５９製造例３６ ２′−ニトロ−４′−（トリフルオロメチル）−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド。
； ８．９２実測値（％）： ３６．２０
： ０．６７ ； ８．５９製造例３６ ２′−ニトロ−４′−（トリフルオロメチル）−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４Ｆ１４Ｎ２０３として）理論値
（％）： ３２．８０ ； ０．７８ ：
５．４５実測値（％） ： ３２．７７ ：
０．７０ ； ５．５９製造例３７ ２′−メチル−４′−ブロモ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点９７〜９９℃、収率１７％
。
（％）： ３２．８０ ； ０．７８ ：
５．４５実測値（％） ： ３２．７７ ：
０．７０ ； ５．５９製造例３７ ２′−メチル−４′−ブロモ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点９７〜９９℃、収率１７％
。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７ＢｒＦ１□ＮＯとして）理論値
（％）： ３４．００ ： １．４２ ；
２．８４実測値（％） ： ３４．０７ ；
１．３１ ； ２．６０製造例３８ ２′−ブロモ−４′−メチル−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点７９〜８０℃。
（％）： ３４．００ ： １．４２ ；
２．８４実測値（％） ： ３４．０７ ；
１．３１ ； ２．６０製造例３８ ２′−ブロモ−４′−メチル−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点７９〜８０℃。
製造例３９
３′−クロロ−４′−メチル−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０８〜１１０℃。
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０８〜１１０℃。
製造例４０
２′−メチル−５′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１８℃、収率１
１％。
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１８℃、収率１
１％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７ＣＩＦ１□ＮＯとして）理論値
（％） ： ３７．４５ ； １．５７ ；
３．１２実測値（％）： ３７．５７ ；
１．５２ ； ２．９１製造例４１ ２′−メチル−４′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点７５〜７８℃、収率３１％
。
（％） ： ３７．４５ ； １．５７ ；
３．１２実測値（％）： ３７．５７ ；
１．５２ ； ２．９１製造例４１ ２′−メチル−４′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点７５〜７８℃、収率３１％
。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７ＣｊＦ１□Ｎｏとして）理論値
（％）： ３７．４５ ； １．５７ ：
３．１２実測値（％） ： ３７．５０ ： １
．４７ ； ２．８９製造例４２ ２′−メチル−３′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１６℃、収率３
２％。
（％）： ３７．４５ ； １．５７ ：
３．１２実測値（％） ： ３７．５０ ： １
．４７ ； ２．８９製造例４２ ２′−メチル−３′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１６℃、収率３
２％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７ＣＩＦ１□Ｎｏとして）理論値
（％） ３７．４０ ； １．５７ ；
３．１１実測値（％） ３７．５１ ； １．
４７ ； ３．１０製造例４３ ２′−クロロ−５′−メチル−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点５５〜５８℃、収率７７％
。
（％） ３７．４０ ； １．５７ ；
３．１１実測値（％） ３７．５１ ； １．
４７ ； ３．１０製造例４３ ２′−クロロ−５′−メチル−１，２，２，３，３，４
，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点５５〜５８℃、収率７７％
。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７ＣＩＦ１□ＮＯとして）ＣＨＮ
理論値（％）：３７．４５ ； １．５７ ：
３．１２実測値（％）： ３７．８２ ；
１．４２ ； ３．２９２′−ニトロ−４′−メチ
ル−１，２，２，３，３，４，４，５゜５、６．６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融
点９６〜９８℃、収率４０％。
３．１２実測値（％）： ３７．８２ ；
１．４２ ； ３．２９２′−ニトロ−４′−メチ
ル−１，２，２，３，３，４，４，５゜５、６．６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融
点９６〜９８℃、収率４０％。
値
元素分へ（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１１Ｎ２０３として）理論値（
％）： ３６．５４ ； １．５３ ； ６
．０８実測値（％）： ３７．２９ ； １．
８６ ； ６．７３製造例４５ ３′−フルオロ−４′−メチル−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６ −ウンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリド、融点１１８〜１２０℃、収
率１４％。
％）： ３６．５４ ； １．５３ ； ６
．０８実測値（％）： ３７．２９ ； １．
８６ ； ６．７３製造例４５ ３′−フルオロ−４′−メチル−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６ −ウンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリド、融点１１８〜１２０℃、収
率１４％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１□Ｎｏとして）理論値（％
） ？ ３８．８３ ： １．６７ ： ３
．２４実測値（％） ： ３８．８３ ； １．
７１ ； ３．０２実測値（％） ： ３９．２
５ ； １．７４ ； ３．０９製造例４６ ３′−メチル−４′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１２３〜１２５℃、収率
３４％。
） ？ ３８．８３ ： １．６７ ： ３
．２４実測値（％） ： ３８．８３ ； １．
７１ ； ３．０２実測値（％） ： ３９．２
５ ； １．７４ ； ３．０９製造例４６ ３′−メチル−４′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、融点１２３〜１２５℃、収率
３４％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１゜ＮＯとして）理論値（％
）： ３８．８３ ； １．６３ ： ３
．２４実測値（％）： ３８．８４ ： １．
６８ ： ３．０４製造例４７ ２′−メチル−５′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６ −ウンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリド、融点１０５〜１０８℃、収
率 。
）： ３８．８３ ； １．６３ ： ３
．２４実測値（％）： ３８．８４ ： １．
６８ ： ３．０４製造例４７ ２′−メチル−５′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６ −ウンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリド、融点１０５〜１０８℃、収
率 。
４６％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１□Ｎｏとして）理論値（％
）： ３８．８３ ； １．６３ ： ３．
２４実測値（％）： ３８．９３ ； １．４９
； ３．０７’８ ２′−メチル−３′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６−’７ンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリド、融点１２４〜１２６℃、収
率５０％。
）： ３８．８３ ； １．６３ ： ３．
２４実測値（％）： ３８．９３ ； １．４９
； ３．０７’８ ２′−メチル−３′−フルオロ−１，２，２，３，３，
４，４゜５、５．６．６−’７ンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリド、融点１２４〜１２６℃、収
率５０％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７Ｆ１□Ｎｏとして）理論値（％
）： ３８．８２ ： １．６３ ： ３
．２３実測値（％）： ３８．７７ ： １．
４６ ； ３．２０製造例４９ ２’、５’−ジクロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３
．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点９９〜１００℃、
収率７％。
）： ３８．８２ ： １．６３ ： ３
．２３実測値（％）： ３８．７７ ： １．
４６ ； ３．２０製造例４９ ２’、５’−ジクロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３
．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点９９〜１００℃、
収率７％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３Ｃ１２Ｆ１、Ｎ２Ｏ３として）
理論値（％）： ３０．３２ ： ０．５９
： ５．４４実測値（％）： ３０．３１
： ０．８５ ； ５．３３製造例５０ ２′−メチル−４′−ニトロ−５′−クロロ−１，２，
２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１５４〜１
５６℃、収率３３％。
理論値（％）： ３０．３２ ： ０．５９
： ５．４４実測値（％）： ３０．３１
： ０．８５ ； ５．３３製造例５０ ２′−メチル−４′−ニトロ−５′−クロロ−１，２，
２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１５４〜１
５６℃、収率３３％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ６ＣｊＦ１□Ｎ２Ｏ３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％）： ３３．９９ ； １．２２
； ５．６６実測値（％）：３４．１８ ；
１．４１ ； ５．５６製造例５１ ２ ／ 、 ｓ ？−ジクロロー４′−ブロモー １．
２．２．３．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１２８
〜１２９．５℃。
ＨＮ 理論値（％）： ３３．９９ ； １．２２
； ５．６６実測値（％）：３４．１８ ；
１．４１ ； ５．５６製造例５１ ２ ／ 、 ｓ ？−ジクロロー４′−ブロモー １．
２．２．３．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１２８
〜１２９．５℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３ＢｒＣ１２Ｆ１１ＮＯとして）
理論値（％） ２８．４２ ； ０．５５
； ２．５５実測値（％） ２８．４８ ：
０．７６ ： ２．８０製造例５２ ２’、 ４’、 ５’ −トリクロロ−１，２，２，
３，３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１２７〜１２８
．５℃。
理論値（％） ２８．４２ ； ０．５５
； ２．５５実測値（％） ２８．４８ ：
０．７６ ： ２．８０製造例５２ ２’、 ４’、 ５’ −トリクロロ−１，２，２，
３，３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１２７〜１２８
．５℃。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３Ｃ１３Ｆ１□ＮＯとして）ＣＨ
Ｎ 理論値（％） ： ３１．００ ： ０．６０
： ２．８０実測値（％） ： ３０．９９
； ０，６１ ； ２．８２製造例５３ ２’ 、 ４’−ジニトロ−６′−クロロ−１，２，２
，３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０９〜１１
１℃。
Ｎ 理論値（％） ： ３１．００ ： ０．６０
： ２．８０実測値（％） ： ３０．９９
； ０，６１ ； ２．８２製造例５３ ２’ 、 ４’−ジニトロ−６′−クロロ−１，２，２
，３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０９〜１１
１℃。
製造例５４
２′−ニトロ−４’ 、 ６’−ジクロロ−１，２，２
，３゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリド、融点９５〜９７℃
。
，３゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリド、融点９５〜９７℃
。
製造例５５
２’ 、 ４’−ジニトロ−５′−フルオロ−１，２，
２，３゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１２６〜１
２８℃。
２，３゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１２６〜１
２８℃。
製造例５６
２’、６’−ジクロロ−４′−ニトロ− １．２．２．
３．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１５５〜１５７
℃。
３．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１５５〜１５７
℃。
製造例５７
２’、 ４’、 ６’ −）ジクロロ−１，２，２，３
，３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点１７０〜１７２℃
、収率３９九。
，３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点１７０〜１７２℃
、収率３９九。
元素分析値−（Ｃ１３Ｈ３”３ Ｆ１□ＮＯとして）理
論値（％） ； ３０．９８ ： ０．６０
； ２．７８実測値（％）： ３０．９７ ：
０．５２ ； ２．５５製造例５８ ３’、 ５’−ジクロロ−４′−ブロモ−１，２，２，
３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンゾカフルオロシ
クロヘキサンカルポキシアニリド、融点１７１〜１７２
．５．’Ｃ０元素分析値（Ｃ，３Ｈ３ＢｒＣｊ２Ｆ１□
Ｎｏとして）理論値（％） ２８．４４ ：
０．５５ ： ２．５５実測値（％） ２８．
６５ ； ０．８１ ： ２．６７製造例５９ ３’、 ４’、 ５’−）ジクロロ−１，２，２，３，
３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリド、融点１５２〜１５４℃。
論値（％） ； ３０．９８ ： ０．６０
； ２．７８実測値（％）： ３０．９７ ：
０．５２ ； ２．５５製造例５８ ３’、 ５’−ジクロロ−４′−ブロモ−１，２，２，
３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンゾカフルオロシ
クロヘキサンカルポキシアニリド、融点１７１〜１７２
．５．’Ｃ０元素分析値（Ｃ，３Ｈ３ＢｒＣｊ２Ｆ１□
Ｎｏとして）理論値（％） ２８．４４ ：
０．５５ ： ２．５５実測値（％） ２８．
６５ ； ０．８１ ： ２．６７製造例５９ ３’、 ４’、 ５’−）ジクロロ−１，２，２，３，
３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリド、融点１５２〜１５４℃。
製造例６０
２’、 ４’、 ６’−）リブロモ−１，２，２，３，
３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１７℃。
３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリド、融点１１５〜１１７℃。
製造例６１
２′−ニトロ−４’、６’−ジクロロ−１，２，２，３
，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点９７〜９９℃。
，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点９７〜９９℃。
製造例６２
２′−ブロモ−４’−（）リフルオロメチル）−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド。
、２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３Ｆ１□Ｎ４０７として）理論値
（％） ： ２９．１２ ； ０．５，６ ； １０
．４５ ； ３８．９８実測値（％） ： ３０．３
７ ； ０．６３ ； １０．９５ ； ３３．７９製
造例６３ ２’、 ６’−ジニトロ−４′−（トリフルオロメチル
） −１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−
ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、
組成物の収率６１％、再結晶後の融点１７３〜１７５℃
。
（％） ： ２９．１２ ； ０．５，６ ； １０
．４５ ； ３８．９８実測値（％） ： ３０．３
７ ； ０．６３ ； １０．９５ ； ３３．７９製
造例６３ ２’、 ６’−ジニトロ−４′−（トリフルオロメチル
） −１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−
ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、
組成物の収率６１％、再結晶後の融点１７３〜１７５℃
。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ３Ｆ１４Ｎ３０５として）理論値
（％） ３０．０７ ； ０．５４ ；
７．５１実測値（％） ３０．５９ ： ０．
４０ ； ７．４３製造例６４ ２’、 ３’、 ４’、 ５’−テトラクロロ−１，２
，２，３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１３０℃
、収率１９％。
（％） ３０．０７ ； ０．５４ ；
７．５１実測値（％） ３０．５９ ： ０．
４０ ； ７．４３製造例６４ ２’、 ３’、 ４’、 ５’−テトラクロロ−１，２
，２，３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１３０℃
、収率１９％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ２Ｃ１４Ｆ１１ＮＯとして）理論
値（％）： ２８．９７ ： ０．３７ ：
２．６０実測値（％）： ２９．２１ ： ０
．６０ ； ２．７７製造例６５ ２’、 ３’、 ４’、 ５’−テトラフルオロ−１，
２，２，３゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点５５〜
５９℃、収率１８％。
値（％）： ２８．９７ ： ０．３７ ：
２．６０実測値（％）： ２９．２１ ： ０
．６０ ； ２．７７製造例６５ ２’、 ３’、 ４’、 ５’−テトラフルオロ−１，
２，２，３゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点５５〜
５９℃、収率１８％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ２Ｆ１５ＮＯとして）ＣＨＮ
理論値（％）： ３３．０１ ： ０．４２
； ２．９６実測値（％）： ３３．７２
： ０．５１ ： ２．９０製造例６６ ２’、 ３’、 ５’、 ６’−テトラフルオロ−１，
２，２，３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１１５
〜１１７℃。
； ２．９６実測値（％）： ３３．７２
： ０．５１ ： ２．９０製造例６６ ２’、 ３’、 ５’、 ６’−テトラフルオロ−１，
２，２，３，３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１１５
〜１１７℃。
収率３８％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ２Ｆ１５ＮＯとして）理論値（％
）： ３３．０１ ： ０．４２ ： ２．
９６実測値（％）： ３２．７９ ； ０．４８
； ２．６９製造例６７ ２’、 ３’、 ４’、 ５’、 ６’−ペンタフルオ
ロ−１，２，２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融
点１３５℃、収率１９％。
）： ３３．０１ ： ０．４２ ： ２．
９６実測値（％）： ３２．７９ ； ０．４８
； ２．６９製造例６７ ２’、 ３’、 ４’、 ５’、 ６’−ペンタフルオ
ロ−１，２，２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融
点１３５℃、収率１９％。
元素分析値（Ｃ，３ＨＦ１．Ｎｏとして）ＣＨＮ
理論値（％）： ３１．８０ ： ｏ、２１ ； ２
．８５実測値（％）” ”−６５： ｏ、１１
； ２．６３製造例６８ ２’、 ３’、 ４’、 ５’、 ６’−ペンタクロロ
−１，２，２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウン
デカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点
１８１〜１８４℃、収率３８％。
．８５実測値（％）” ”−６５： ｏ、１１
； ２．６３製造例６８ ２’、 ３’、 ４’、 ５’、 ６’−ペンタクロロ
−１，２，２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウン
デカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点
１８１〜１８４℃、収率３８％。
製造例６９
Ｎ−（５−ニトロ−２−ピリジル） −１，２，２，３
゜２４％。
゜２４％。
元素分析値（ｃ１□Ｈ４Ｆ１□Ｎ３０３として）理論値
（％）： ３２．２９ ： ０．８９ ；
９．３５実測値（％）： ３２．１６ ：
０．７４ ： ９．２２実測値（％）： ３２
．２７ ； ０．８４ ； ９．２３製造例７
０ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（トリフルオロメチ
ル） −１，２，２，３，３，４，５，５，６，６−デ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１
０２〜１０４℃、収率１．７％。
（％）： ３２．２９ ： ０．８９ ；
９．３５実測値（％）： ３２．１６ ：
０．７４ ： ９．２２実測値（％）： ３２
．２７ ； ０．８４ ； ９．２３製造例７
０ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（トリフルオロメチ
ル） −１，２，２，３，３，４，５，５，６，６−デ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１
０２〜１０４℃、収率１．７％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１３Ｎ２０３として）理
論値（％）： ２９．２４ ： ０．７０
； ４．８７実測値（％）： ２９．５３ ；
０．４４ ： ４．８３製造例７１ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（トリフルオロメチ
ル） −１，２，２，３，３，４，５，５，６，６−デ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドおよび２
′−ブロモー４′−ニトロ−Ｘ、Ｘ−ビス（トリフルオ
ロメチル）−ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ−ヘプタフル
オロシクロペンタンカルボキシアニリドの混合物、融点
９３〜９５℃、収率１０％ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１３Ｎ２０３として）理
論値（％）： ２９．２４ ： ０．７０ ：
４．８７実測値（％）： ２９．１１ ：
０．７４ ； ４．９６製造例７２ Ｎ−メチル−２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２
゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリド ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド５．０ ｇ （０，０１モル）お
よびヨウ化メチル１５ｍ７（０，２４モル）をアセトン
４０ｍ１中で混合し、反応混合物を週末中、約６０時間
攪拌した。反応混合物ｆこ水約２００−を加え、次いで
ジエチルエーテルで抽出し、乾燥し、蒸発させ、酢酸エ
チル：ペンタン＝１：４によるシリカゲルクロマトグラ
フィーｌこかけた。ＴＬＣは、出発物質であるシクロヘ
キサンカルボキシアニリドより低いＲ（を有し、所望の
Ｎ−メチル−２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２
．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリドへの変換を示す、単
一のスポットを示した。収量は２．５ｇ（収率４９％）
であり、油状物質であった。
論値（％）： ２９．２４ ： ０．７０
； ４．８７実測値（％）： ２９．５３ ；
０．４４ ： ４．８３製造例７１ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（トリフルオロメチ
ル） −１，２，２，３，３，４，５，５，６，６−デ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドおよび２
′−ブロモー４′−ニトロ−Ｘ、Ｘ−ビス（トリフルオ
ロメチル）−ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ−ヘプタフル
オロシクロペンタンカルボキシアニリドの混合物、融点
９３〜９５℃、収率１０％ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１３Ｎ２０３として）理
論値（％）： ２９．２４ ： ０．７０ ：
４．８７実測値（％）： ２９．１１ ：
０．７４ ； ４．９６製造例７２ Ｎ−メチル−２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２
゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリド ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド５．０ ｇ （０，０１モル）お
よびヨウ化メチル１５ｍ７（０，２４モル）をアセトン
４０ｍ１中で混合し、反応混合物を週末中、約６０時間
攪拌した。反応混合物ｆこ水約２００−を加え、次いで
ジエチルエーテルで抽出し、乾燥し、蒸発させ、酢酸エ
チル：ペンタン＝１：４によるシリカゲルクロマトグラ
フィーｌこかけた。ＴＬＣは、出発物質であるシクロヘ
キサンカルボキシアニリドより低いＲ（を有し、所望の
Ｎ−メチル−２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２
．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリドへの変換を示す、単
一のスポットを示した。収量は２．５ｇ（収率４９％）
であり、油状物質であった。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ６ＢｒＦ１１Ｎ２０３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％）： ３１．１９ ； １．１２
： ５．２０実測値（％）： ３１．４６ ：
０．８２ ； ｓ、２１製造例７３ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ナトリウム塩 ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド２．６ｇ（０，００５モル）およ
び水酸化ナトリウム０．２ｇ（０，００５モル）を、約
２５℃の室温で、アセトン５〇−中で混合した。揮発分
および水のすべてを蒸発除去した。この固体残留物を熱
トルエン／酢酸エチルｌこ溶解した。生成物質は結晶化
しなかったが、塊を生じた。これを分離し、真空乾燥し
た。収量は２．１ｇ（７７％）であり、融点は２００℃
（分解）であった。
ＨＮ 理論値（％）： ３１．１９ ； １．１２
： ５．２０実測値（％）： ３１．４６ ：
０．８２ ； ｓ、２１製造例７３ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ナトリウム塩 ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド２．６ｇ（０，００５モル）およ
び水酸化ナトリウム０．２ｇ（０，００５モル）を、約
２５℃の室温で、アセトン５〇−中で混合した。揮発分
および水のすべてを蒸発除去した。この固体残留物を熱
トルエン／酢酸エチルｌこ溶解した。生成物質は結晶化
しなかったが、塊を生じた。これを分離し、真空乾燥し
た。収量は２．１ｇ（７７％）であり、融点は２００℃
（分解）であった。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３ＢｒＦ１□Ｎ２０３Ｎａとして
）（ＨＮ 理論値（％）＋ ２８．５４ ： ０．５５
： ５．１２実測値（％）： ２，８．８４
： １．１０ ； ４．９０製造例７４ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラエチルアンモニウム塩２
′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４．
４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド２．６ｇ（０，００５モル）をアセ
トン２５ｍ／に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム０．２ｇ
（０，００５モル）を一度ｆこ加えた。次いで、テトラ
エチルアンモニウムブロマイド１．ｉ ｇ （０，００
５モル）を加え、反応混合物が単−相になるまで攪拌し
た。この反応混合物を氷／水中りこ投入し、塩化メチレ
ン／塩水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発さ
せた。ＮＭＲは目的の塩と元の化合物の混合物を示した
。従って、残留物をアセトンｔこ溶解し、水酸化ナトリ
ウムおよびテトラエｆ ／ｌ／ ７ンモニウムブロマイ
ドで再処理し、上記のように後処理し、２′−ブロモ−
４′−ニトロ−１，２゜２、３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、テトラエチルアンモニウム塩１．５ｇ（４６％
収率）を油状物質として得た。
）（ＨＮ 理論値（％）＋ ２８．５４ ： ０．５５
： ５．１２実測値（％）： ２，８．８４
： １．１０ ； ４．９０製造例７４ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラエチルアンモニウム塩２
′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４．
４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド２．６ｇ（０，００５モル）をアセ
トン２５ｍ／に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム０．２ｇ
（０，００５モル）を一度ｆこ加えた。次いで、テトラ
エチルアンモニウムブロマイド１．ｉ ｇ （０，００
５モル）を加え、反応混合物が単−相になるまで攪拌し
た。この反応混合物を氷／水中りこ投入し、塩化メチレ
ン／塩水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発さ
せた。ＮＭＲは目的の塩と元の化合物の混合物を示した
。従って、残留物をアセトンｔこ溶解し、水酸化ナトリ
ウムおよびテトラエｆ ／ｌ／ ７ンモニウムブロマイ
ドで再処理し、上記のように後処理し、２′−ブロモ−
４′−ニトロ−１，２゜２、３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、テトラエチルアンモニウム塩１．５ｇ（４６％
収率）を油状物質として得た。
製造例７５
２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニ
ウム塩 ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド２．６ｇ（ｏ、ｏｏｓモル）をア
セトン５０ｒｎｌに溶解し、ＩＮ水酸化ナトリウム５．
〇−（０，００５モル）を一度ｌこ加えた。次いで、テ
トラプロピルアンモニウムブロマイドｉ、３５ｇ（０゜
００５モル）を加え、反応混合物が単−相になるまで攪
拌した。次いで、この反応混合物を氷／水中ｔこ投入し
、油状の固体を分離した。これをジエチルエーテルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、−１０℃で水／エタ
ノールから結晶化した。
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニ
ウム塩 ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド２．６ｇ（ｏ、ｏｏｓモル）をア
セトン５０ｒｎｌに溶解し、ＩＮ水酸化ナトリウム５．
〇−（０，００５モル）を一度ｌこ加えた。次いで、テ
トラプロピルアンモニウムブロマイドｉ、３５ｇ（０゜
００５モル）を加え、反応混合物が単−相になるまで攪
拌した。次いで、この反応混合物を氷／水中ｔこ投入し
、油状の固体を分離した。これをジエチルエーテルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、−１０℃で水／エタ
ノールから結晶化した。
テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム塩０．９ｇ（２５％
収率）が得られ、融点は８６〜８７℃であった。
収率）が得られ、融点は８６〜８７℃であった。
実質的に、上記２つの製造例と同一の方法を使用して、
以下ｆこ示す塩をさらｔこ得た。この塩の同定はＨ−Ｎ
ＭＲによって行なった。
以下ｆこ示す塩をさらｔこ得た。この塩の同定はＨ−Ｎ
ＭＲによって行なった。
製造例７６
２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、トリーｎ−ブチルメチルアンモ
ニウム塩。融点１２９〜１３０℃、収率５６％。
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、トリーｎ−ブチルメチルアンモ
ニウム塩。融点１２９〜１３０℃、収率５６％。
元素分析値（Ｃ２６Ｈ３３ＢｒＦ１□Ｎ３０３．Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４２．００ ： ４
．７１ ； ５．６５実測値（％）： ４３．
０２ ； ４．５１ ； ６．１２製造例７７ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム塩。融点９４〜９７℃、収率９４％。
として）理論値（％）： ４２．００ ： ４
．７１ ； ５．６５実測値（％）： ４３．
０２ ； ４．５１ ； ６．１２製造例７７ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム塩。融点９４〜９７℃、収率９４％。
元素分析値（Ｃ２９Ｈ３９ＢｒＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４４．４０ ＋ ５
．２７ ： ５．３６実測値（％）： ４４．
６６ ： ５．０３ ： ５．４６製造例７８ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニ
ウム塩。融点８０〜８１℃、収率８５％。
として）理論値（％）： ４４．４０ ＋ ５
．２７ ： ５．３６実測値（％）： ４４．
６６ ： ５．０３ ： ５．４６製造例７８ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニ
ウム塩。融点８０〜８１℃、収率８５％。
元素分析値（Ｃ３３Ｈ４８ＢｒＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４７．２１ ： ５．
７６ ； ５．００実測値（％）： ４７．４６
； ５゜６１ ； ４．７９製造例７９ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−へキシルアンモニ
ウム塩。油状物質、収率５３％。
として）理論値（％）： ４７．２１ ： ５．
７６ ； ５．００実測値（％）： ４７．４６
； ５゜６１ ； ４．７９製造例７９ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−へキシルアンモニ
ウム塩。油状物質、収率５３％。
元素分析値（Ｃａ □Ｈｓ ｓ Ｂ ｒ Ｆ １１ Ｎ
３０３” ２０として）理論値（％）： ４９．５６
； ６．４１ ： ４．６９実測値（％）：
５１．３８ ： ６．７３ ； ４．７
５製造例８０ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニ
ウム塩。油状物質、収率５１％。
３０３” ２０として）理論値（％）： ４９．５６
； ６．４１ ： ４．６９実測値（％）：
５１．３８ ： ６．７３ ； ４．７
５製造例８０ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニ
ウム塩。油状物質、収率５１％。
元素分析値（Ｃ４１Ｈ６３ＢｒＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ５１．６８ ： ６
．８８ ； ４．４１実測値（％）： ５３，
２１ ； ７．１７ ： ４．２９製造例８１ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ム塩。融点７７〜８２℃、収率７７％。
として）理論値（％）： ５１．６８ ： ６
．８８ ； ４．４１実測値（％）： ５３，
２１ ； ７．１７ ： ４．２９製造例８１ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ム塩。融点７７〜８２℃、収率７７％。
元素分析値（Ｃ２６Ｈ２５ＢｒＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４２．４４ ： ３．６７
； ５．７１実測値（％）： ４１．７９
： ２．９０ ； ５．８５製造例８２ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモ
ニウム塩。融点５３〜５５℃、収率６０％。
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４２．４４ ： ３．６７
； ５．７１実測値（％）： ４１．７９
： ２．９０ ； ５．８５製造例８２ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモ
ニウム塩。融点５３〜５５℃、収率６０％。
元素分析値（Ｃ３□Ｈ４５ＢｒＦ１１Ｎ３０３．Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４６．５０ ； ５
．７３ ： ５．０８実測値（％）： ４７．
５７ ； ４．８４ ； ４．９７製造例８３ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、オクタデシルトリメチルアンモ
ニウム塩。融点４８〜５３℃、収率３８％。
として）理論値（％）： ４６．５０ ； ５
．７３ ： ５．０８実測値（％）： ４７．
５７ ； ４．８４ ； ４．９７製造例８３ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、オクタデシルトリメチルアンモ
ニウム塩。融点４８〜５３℃、収率３８％。
元素分析値（Ｃ３４Ｈ４９ＢｒＦ１□Ｎ３０３．Ｈ２Ｏ
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４７．７８ ； ６．０１
： ４．９２実測値（％）： ４７．５４
； ５．８３ ： ４．７４製造例８４ ２′−ブロモ、−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．
４．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、ベンジルトリーｎ−ブチルア
ンモニウム塩。油状物質、収率４２％。
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４７．７８ ； ６．０１
： ４．９２実測値（％）： ４７．５４
； ５．８３ ： ４．７４製造例８４ ２′−ブロモ、−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．
４．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキ
サンカルボキシアニリド、ベンジルトリーｎ−ブチルア
ンモニウム塩。油状物質、収率４２％。
元素分析値（Ｃ３２Ｈ３□ＢｒＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４７．５９ ； ４．
７８ ； ５．２４実測値（％）： ４９．９７
； ５．７０ ； ４．９０製造例８５ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ジメチルビス（ＣＩ４〜Ｃ１８
）アンモニウム塩。油状物質、収率３９％。
として）理論値（％）： ４７．５９ ； ４．
７８ ； ５．２４実測値（％）： ４９．９７
； ５．７０ ； ４．９０製造例８５ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ジメチルビス（ＣＩ４〜Ｃ１８
）アンモニウム塩。油状物質、収率３９％。
製造例８６
２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシク口ヘキサ
ン力ルボキシアニリド、メチルトリーｎ−オクチルアン
モニウム塩。油状物質、収率５３％。
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシク口ヘキサ
ン力ルボキシアニリド、メチルトリーｎ−オクチルアン
モニウム塩。油状物質、収率５３％。
元素分析値（Ｃ３８Ｈ５７ＢｒＦ１□Ｎ３０３．Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ５０．１７ ； ６
．４３ ・ ４．６２実測値（％）： ５０．４
７ ： ６．６３ ； ４．３４製造例８７ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアニリド、メチルトリス（Ｃ８〜Ｃｌ０）
アンモニウム塩。油状物質、収率４５％。
として）理論値（％）： ５０．１７ ； ６
．４３ ・ ４．６２実測値（％）： ５０．４
７ ： ６．６３ ； ４．３４製造例８７ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアニリド、メチルトリス（Ｃ８〜Ｃｌ０）
アンモニウム塩。油状物質、収率４５％。
製造例８８
２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ジメチルビス（Ｃ□。〜Ｃ１８
）アンモニウム塩。油状物質、収率３７％。
．４．５゜５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、ジメチルビス（Ｃ□。〜Ｃ１８
）アンモニウム塩。油状物質、収率３７％。
製造例８９
２′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアニリド ム塩。融点６５〜６９℃、収率５２％。
．４．５゜５、６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアニリド ム塩。融点６５〜６９℃、収率５２％。
元素分析値（Ｃ２５Ｈ３□ＣＩＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４３．９０ ： ４
．８６ ： ６、１４実測値（％）： ４３．
８８ ； ４．６１ ； ５．９９製造例９０ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
として）理論値（％）： ４３．９０ ： ４
．８６ ： ６、１４実測値（％）： ４３．
８８ ； ４．６１ ； ５．９９製造例９０ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
５、 ６． ６−ウンゾカフルオロシクロロヘキサンカ
ルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム塩
。融点１０７〜１０９℃、収率８０％。
ルボキシアニリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム塩
。融点１０７〜１０９℃、収率８０％。
元素分析値（Ｃ２９Ｈ３９ＣＩＦ１□Ｎ３０３．Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）＝４７、０６ ： ５．５８
； ５．６８実測値（％）： ４７．２８
： ５．３４ ＋ ５．８７製造例９１ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
として）理論値（％）＝４７、０６ ： ５．５８
； ５．６８実測値（％）： ４７．２８
： ５．３４ ＋ ５．８７製造例９１ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
５、 ６． ６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニウム塩
。融点６８〜７０℃、収率８８％。
ボキシアニリド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニウム塩
。融点６８〜７０℃、収率８８％。
元素分析値（Ｃ３３Ｈ４７ＣＩＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） ４９．７８ ： ６．２０
； ５．２８実測値（％） ５２．５９ ；
７−２９ ； ５．５２製造例９２ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
として）Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） ４９．７８ ： ６．２０
； ５．２８実測値（％） ５２．５９ ；
７−２９ ； ５．５２製造例９２ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
５、 ６． ６−ウンゾカフルオロシクロヘキサンカル
ポキシアニリド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウム塩
。油状物質、収率６４％。
ポキシアニリド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウム塩
。油状物質、収率６４％。
元素分析値（Ｃ３□Ｈ５５ＣＩＦ１□Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ５２．５１ ： ６．
０７ ： ４．９７実測値（％）：５１。８８
； ６．９８ ： ４．７７製造例９３ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
として）理論値（％）： ５２．５１ ： ６．
０７ ： ４．９７実測値（％）：５１。８８
； ６．９８ ： ４．７７製造例９３ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
５、 ６． ６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウム塩
。油状物質、収率４０％。
ボキシアニリド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウム塩
。油状物質、収率４０％。
元素分析値（Ｃ４□Ｈ６３ＣｊＦ１１Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）Ｃ Ｈ Ｎ理論値
（％）：５４。２１ ； ７．２１ ； ４．
６３実測値（％）： ５４．１４ ： ７．３９
； ４．７２製造例９４ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
として）Ｃ Ｈ Ｎ理論値
（％）：５４。２１ ； ７．２１ ； ４．
６３実測値（％）： ５４．１４ ： ７．３９
； ４．７２製造例９４ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
５、 ６． ６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
塩。融点５８〜６０℃、収率５０％。
ボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
塩。融点５８〜６０℃、収率５０％。
元素分析値（Ｃ３□Ｈ５６ＣＩＦ１□Ｎ３０３．Ｈ２Ｏ
として）理論値（％）： ４９．１４ ： ６
．０６ ： ５．３７実測値（％）： ４９．
４１ ： ５．８５ ： ５．４４製造例９５ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
として）理論値（％）： ４９．１４ ： ６
．０６ ： ５．３７実測値（％）： ４９．
４１ ： ５．８５ ： ５．４４製造例９５ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１． ２， ２， ３，
３， ４， ４， ５。
５、 ６． ６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、オクタデシルトリメチルアンモニウム
塩。融点５７〜５９℃４収率６０％。
ボキシアニリド、オクタデシルトリメチルアンモニウム
塩。融点５７〜５９℃４収率６０％。
元素分析値（Ｃ３４Ｈ４９ＣＩＦ１１Ｎ３０３・Ｈ２Ｏ
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ５０．４３ ： ６．３０
； ５．１９実測値（％）： ５２．３５ ：
７．５０ ： ５．１１製造例９６ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、メチルトリス（Ｃ８〜Ｃｌ０）
アンモニウム塩。油状物質、収率２６％。
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ５０．４３ ： ６．３０
； ５．１９実測値（％）： ５２．３５ ：
７．５０ ： ５．１１製造例９６ ２′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、メチルトリス（Ｃ８〜Ｃｌ０）
アンモニウム塩。油状物質、収率２６％。
製造例９７
２′−クロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、メチルトリーｎ−オクチルアン
モニウム塩。油状物質、収率４８％。
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、メチルトリーｎ−オクチルアン
モニウム塩。油状物質、収率４８％。
元素分析値（Ｃ３８Ｈ５７” Ｆ１□Ｎ３０３・Ｈ２０
として）理論値（％）： ５２．７２ ： ６
．８２ ； ４．８６実測値（％）： ５５．
８３ ； ７．４５ ； ４．３０製造例９８ ２’、５’−ジクロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３
．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピル
アンモニウム塩。融点１２４〜１２５℃、収率９１％。
として）理論値（％）： ５２．７２ ： ６
．８２ ； ４．８６実測値（％）： ５５．
８３ ； ７．４５ ； ４．３０製造例９８ ２’、５’−ジクロロ−４′−ニトロ−１．２．２．３
．３゜４、４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピル
アンモニウム塩。融点１２４〜１２５℃、収率９１％。
元素分析値（Ｃ２５Ｈ３ｏαン２Ｆ１□Ｎ３０３・Ｈ２
０として）理論値（％）： ４１．８０ ： ４
．４９ ： ５．８５実測値（％）： ４２．０
３ ； ４．２１ ； ５．８６製造例９９ ２’、 ４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４
，５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
塩。油状物質、収率６３％。
０として）理論値（％）： ４１．８０ ： ４
．４９ ： ５．８５実測値（％）： ４２．０
３ ； ４．２１ ； ５．８６製造例９９ ２’、 ４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４
，５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
塩。油状物質、収率６３％。
元素分析値（Ｃ２５Ｈ３１Ｆ１□Ｎ４０５．Ｈ２０とし
て）理論値（％）： ４３．２２ ； ４．７６
： ８．０？実測値（％）： ４３．５１
； ４．４１ ； ８．３４２’−（トリフルオ
ロメチル）−４′−ニトロ−１゜２、２．３．３．４．
４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、テトラ−ｎ −プロピルアンモニ
ウム塩。油状物質、収率２１％。
て）理論値（％）： ４３．２２ ； ４．７６
： ８．０？実測値（％）： ４３．５１
； ４．４１ ； ８．３４２’−（トリフルオ
ロメチル）−４′−ニトロ−１゜２、２．３．３．４．
４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、テトラ−ｎ −プロピルアンモニ
ウム塩。油状物質、収率２１％。
２′−シアノ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニ
ウム塩。融点１１０〜１１２℃、収率７７％。
．４．５゜５、６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアニリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニ
ウム塩。融点１１０〜１１２℃、収率７７％。
元素分析値（Ｃ２６Ｈ３□Ｆ１□Ｎ４０３・Ｈ２０とし
て）理論値（％）： ４６．２９ ： ４．８９
： ８．３１実測値（％）： ４７．４７
； ４．７３ ： ８．５にの微量分析は、
生成物が元の化合物とその塩の混合物であることを示し
た。
て）理論値（％）： ４６．２９ ： ４．８９
： ８．３１実測値（％）： ４７．４７
； ４．７３ ： ８．５にの微量分析は、
生成物が元の化合物とその塩の混合物であることを示し
た。
２′−メチル−４′−ニトロ−５′−クロロ−１，２，
２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プ
ロピルアンモニウム塩。収率３４％ 元素分析値（０２６Ｈ３３°ｌ Ｆｌ、Ｎ３°３′Ｈ２
０として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４４．７４ ： ５．０５
； ６．０２実測値（％）： ４３．９５ ：
４．２３ ： ５．７０２′−シアノ−１４′−
クロロ−１，２，２，３，３，４，４，５゜５、６．６
−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩。融点１００
〜１０２℃、収率９０％。
２゜３、３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリド、テトラ−ｎ−プ
ロピルアンモニウム塩。収率３４％ 元素分析値（０２６Ｈ３３°ｌ Ｆｌ、Ｎ３°３′Ｈ２
０として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４４．７４ ： ５．０５
； ６．０２実測値（％）： ４３．９５ ：
４．２３ ： ５．７０２′−シアノ−１４′−
クロロ−１，２，２，３，３，４，４，５゜５、６．６
−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩。融点１００
〜１０２℃、収率９０％。
元素分析値（Ｃ３３Ｈ４５”ＦＩ□Ｎ３０・Ｈ２０とし
て）理論値（％）： ５２．００ ： ６．２２
； ５．５１実測値（％）： ５２．９８
： ５．７５ ； ５．４１製造例１０４ ２’、 ４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４
，５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ム塩。油状物質、収率４０％。
て）理論値（％）： ５２．００ ： ６．２２
； ５．５１実測値（％）： ５２．９８
： ５．７５ ； ５．４１製造例１０４ ２’、 ４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４
，５，５，６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ム塩。油状物質、収率４０％。
元素分析値（Ｃ３゜Ｈ４５Ｆ１１Ｎ４０５・Ｈ２０とし
て）ＣＨＮ 理論値（％）： ４８．４８ ； ５．９８
： ７．０？実測値（％）： ４Ｂ、２７ ；
５．７９ ； ６．８６製造例１０５ ２’、 ４’、 ５’ −１−リクロロ−１，２，２，
３，３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメ
チル理論値（％）： ４７．６８ ； ５．７５
； ３．４８実測値（％）： ４７．４４
； ５．５９ ； ３．２９製造例１０６ ２’、 ４’、 ６’−トリクロロ−１，２，２，３，
３，４，４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム塩。油状物質、収率６％。
て）ＣＨＮ 理論値（％）： ４８．４８ ； ５．９８
： ７．０？実測値（％）： ４Ｂ、２７ ；
５．７９ ； ６．８６製造例１０５ ２’、 ４’、 ５’ −１−リクロロ−１，２，２，
３，３，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメ
チル理論値（％）： ４７．６８ ； ５．７５
； ３．４８実測値（％）： ４７．４４
； ５．５９ ； ３．２９製造例１０６ ２’、 ４’、 ６’−トリクロロ−１，２，２，３，
３，４，４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリド、ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム塩。油状物質、収率６％。
元素分析値（Ｃ３゜Ｈ４４０１３Ｆ１□Ｎ２０・Ｈ２０
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４７．６８ ； ５．７５
； ３．４Ｂ実測値（％）： ４７．４３ ：
５．８２ ； ３．４４２′−メチル−４′−ニ
トロ−５′−クロロ−１，２゜２、３．３．４．４．５
．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボ
キシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩
。融点７５〜７７℃、収率６６％。
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４７．６８ ； ５．７５
； ３．４Ｂ実測値（％）： ４７．４３ ：
５．８２ ； ３．４４２′−メチル−４′−ニ
トロ−５′−クロロ−１，２゜２、３．３．４．４．５
．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボ
キシアニリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩
。融点７５〜７７℃、収率６６％。
元素分析値（Ｃ３３Ｈ４□Ｃ／Ｆ１□Ｎ３６３・Ｈ２０
として）理論値（％）： ４９．７８ ： ６．
２０ ； ５．２８実測値（％）： ４９．５６
； ５．９０ ； ５．２５２’、３’、４
’、 ５’−テトラクロロ−１，２，２，３゜３、４．
４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、オクタデシルトリメチルアンモニ
ウム塩。融点６５〜６８℃、収率１７％。
として）理論値（％）： ４９．７８ ： ６．
２０ ； ５．２８実測値（％）： ４９．５６
； ５．９０ ； ５．２５２’、３’、４
’、 ５’−テトラクロロ−１，２，２，３゜３、４．
４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、オクタデシルトリメチルアンモニ
ウム塩。融点６５〜６８℃、収率１７％。
元素分析値（Ｃ３４Ｈ４□Ｃ１４Ｆ１□Ｎ２０．Ｈ２０
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４７．０２ ： ５．６９
： ３．２３実測値（％）： ４４．９０
： ５．１６ ： ３．１８製造例１０９ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、トリーｎ−ブチルアンモニウム
塩。融点７４〜７７℃、収率６３％。
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ４７．０２ ： ５．６９
： ３．２３実測値（％）： ４４．９０
： ５．１６ ： ３．１８製造例１０９ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、トリーｎ−ブチルアンモニウム
塩。融点７４〜７７℃、収率６３％。
元素分析値（０２２馬ｏ Ｂ ｒ Ｆ １１Ｎ３°３と
して）理論値（％）： ４２．２５ ； ４．３
７ ： ５．９１実測値（％）： ４１．９５
； ４．２４ ； ５．８０２′−ブロモ−４
′−ニトロ−１．２．２．３．３．４．４．５゜５、６
．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニ
リドおよび２′−ブロモ−４′−ニトロ−Ｘ−（トリフ
ルオロｌ−ｆル）−Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ。
して）理論値（％）： ４２．２５ ； ４．３
７ ： ５．９１実測値（％）： ４１．９５
； ４．２４ ； ５．８０２′−ブロモ−４
′−ニトロ−１．２．２．３．３．４．４．５゜５、６
．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニ
リドおよび２′−ブロモ−４′−ニトロ−Ｘ−（トリフ
ルオロｌ−ｆル）−Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ。
Ｘ、Ｘ、Ｘ−オクタフルオロシクロペンタンカルボキシ
アニリドの混合物 ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロへ牛サ
ンカルボキシアニリドを、１．２．２．３．３．４．４
．５．５．６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボニルフルオライドおよび２−ブロモ−４−ニトロア
ニリンから製造し、トルエンから再結晶した。このトル
エン母液を最初の量の半分まで蒸発させて、生成物を結
晶化させ、分離した。このトルエン母液を、トルエンｌ
こよるシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、次いでト
ルエンから再結晶した。融点８５〜９２℃、収率１９％
。。
アニリドの混合物 ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４゜５、５．６．６−ウンデカフルオロシクロへ牛サ
ンカルボキシアニリドを、１．２．２．３．３．４．４
．５．５．６゜６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボニルフルオライドおよび２−ブロモ−４−ニトロア
ニリンから製造し、トルエンから再結晶した。このトル
エン母液を最初の量の半分まで蒸発させて、生成物を結
晶化させ、分離した。このトルエン母液を、トルエンｌ
こよるシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、次いでト
ルエンから再結晶した。融点８５〜９２℃、収率１９％
。。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＢｒＦ１１Ｎ２０３として）理
論値（％）： ２９．７４ ： ０．７７
； ５．３４実測値（％）： ２９．６７ ：
０．６０ ； ５．４８Ｆ１９−ＮＭＲは、生
成物が約６６％の２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２
．２．３．３．４．４．５．５．６．６ −ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドおよび約３３
％の２′−ブロモ−４′−ニトロ−Ｘ−（ト！Ｊ フル
オｏｌ チ／Ｌ／）−Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ。
論値（％）： ２９．７４ ： ０．７７
； ５．３４実測値（％）： ２９．６７ ：
０．６０ ； ５．４８Ｆ１９−ＮＭＲは、生
成物が約６６％の２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．２
．２．３．３．４．４．５．５．６．６ −ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドおよび約３３
％の２′−ブロモ−４′−ニトロ−Ｘ−（ト！Ｊ フル
オｏｌ チ／Ｌ／）−Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ、Ｘ。
Ｘ、Ｘ、−オクタフルオ口シク口ペンタン力ルポキシア
ニリドからなることを示した。
ニリドからなることを示した。
以下に、その他の代表的な化合物を挙げる。特に記載が
なければ、各化合物は、実質的に製造例１または製造例
７４〜７５と同一の方法ｆこよって製造されたものであ
為。
なければ、各化合物は、実質的に製造例１または製造例
７４〜７５と同一の方法ｆこよって製造されたものであ
為。
２′−ニトロ−４′−カルボエトキシ−１，２，２，３
゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点７４〜７６℃。
゜３、４．４．５．５．６．６−ウンデカフルオロシク
ロヘキサンカルボキシアニリド、融点７４〜７６℃。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ９Ｆ１□Ｎ２Ｏ５として）理論値
（％）： ３７．０６ ； １．７４ ；
５．４０実測値（％）： ３６．６６ ； １．
７８ ； ５．２９２′−ブロモ−４′−（メチル
スルホニル）−１，２゜２、３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１５０〜１５２℃、収率２０％。
（％）： ３７．０６ ； １．７４ ；
５．４０実測値（％）： ３６．６６ ； １．
７８ ； ５．２９２′−ブロモ−４′−（メチル
スルホニル）−１，２゜２、３．３．４．４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１５０〜１５２℃、収率２０％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ７ＢｒＦ１１ＮＯ３Ｓとして）Ｃ
ＨＮ 理論値（％）： ３０．１３ ； １．２６
： ２．５１実測値（％）： ３０．０４
； １．３２ ； ２．５０製造例１１３ ２′−クロロ−５′−（フルオロスルホニル）−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０７〜
１０８℃、収率３０％。
ＨＮ 理論値（％）： ３０．１３ ； １．２６
： ２．５１実測値（％）： ３０．０４
； １．３２ ； ２．５０製造例１１３ ２′−クロロ−５′−（フルオロスルホニル）−１゜２
、２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフル
オロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０７〜
１０８℃、収率３０％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣＩＦ１゜Ｎ０３Ｓとして）理
論値（％）： ３０，１７ ： １．１４
： ２．７１実測値（％）： ３０．１６ ：
１．０１ ： ２．７８Ｎ−（２−ブロモ−４
−ニトロ−１−ナフチル） −１，２，２，３，３，４
，４，５，５，６，６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアミド、融点１５２〜１５４℃、収率２０
％。
論値（％）： ３０，１７ ： １．１４
： ２．７１実測値（％）： ３０．１６ ：
１．０１ ： ２．７８Ｎ−（２−ブロモ−４
−ニトロ−１−ナフチル） −１，２，２，３，３，４
，４，５，５，６，６−ウンゾカフルオロシクロヘキサ
ンカルポキシアミド、融点１５２〜１５４℃、収率２０
％。
元素分析値（Ｃ１□Ｈａ Ｂ ｒ Ｆ １１ Ｎ２０３
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ３５．５０ ： １．０５
： ４．８７実測値（％）： ３５．２６ ；
１．０６ ： ４．７６Ｎ−（４−ニトロ−１−
ナフチル） −１，２，２，３゜３、４．４．５．５．
６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサンカルポキシア
ミド、融点１５５〜１５６℃、収率２８％。
として）ＣＨＮ 理論値（％）： ３５．５０ ： １．０５
： ４．８７実測値（％）： ３５．２６ ；
１．０６ ： ４．７６Ｎ−（４−ニトロ−１−
ナフチル） −１，２，２，３゜３、４．４．５．５．
６．６−ウンゾカフルオロシクロヘキサンカルポキシア
ミド、融点１５５〜１５６℃、収率２８％。
元素分析値（ｃ１□Ｈ７Ｆ１□Ｎ２Ｏ３として）ＣＨＮ
理論値（％）： ４１．１５ ＝ １．４２
；５，６５実測値（％）： ４０．９９ ： １
．２１ ； ５．５Ｂ２′−ブロモ−４′−ニトロ
−６′−シアノ −１，２゜２、３．３．４．４．５．
５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリド、融点１４４〜１４５℃、収率１３％。
；５，６５実測値（％）： ４０．９９ ： １
．２１ ； ５．５Ｂ２′−ブロモ−４′−ニトロ
−６′−シアノ −１，２゜２、３．３．４．４．５．
５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリド、融点１４４〜１４５℃、収率１３％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ３ＢｒＦ１□Ｎ３０３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％）： ３０．５７ ； ０．５５
； ７．６４実測値（％”）： ３０．６５
； ０．７６ ； ７．４３２′−ブロモ：４′
−カルボメトキシ−１，２，２，３，３゜４、４．５．
５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリド、融点１２８〜１３１℃、収率１７％。
ＨＮ 理論値（％）： ３０．５７ ； ０．５５
； ７．６４実測値（％”）： ３０．６５
； ０．７６ ； ７．４３２′−ブロモ：４′
−カルボメトキシ−１，２，２，３，３゜４、４．５．
５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリド、融点１２８〜１３１℃、収率１７％。
元素分析値（Ｃ１５Ｈ７ＢｒＦ１１Ｎ０３として）ＣＨ
Ｎ 理論値（％）： ３３．４８．； １．３１ ：
２．６０実測値（％）： ３３．４９ ：
１．４１ ： ２．９０製造例１１８ ２′−メチル−３′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５．５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０９〜１１０℃、収率４
３％。
Ｎ 理論値（％）： ３３．４８．； １．３１ ：
２．６０実測値（％）： ３３．４９ ：
１．４１ ： ２．９０製造例１１８ ２′−メチル−３′−ニトロ−１．２．２．３．３．４
．４．５．５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１０９〜１１０℃、収率４
３％。
ＣＨＮ
理論値（％）： ３６．５４ ： １．５３
； ６．０９実測値（％）： ３６．２５
： １．７５ ： ５．９９２′−ブロモ−４′
−クロロ−６′−シアノ−１，２，２゜３．３．４．４
．５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、融点１１３〜１１５℃、収率６％。
； ６．０９実測値（％）： ３６．２５
： １．７５ ： ５．９９２′−ブロモ−４′
−クロロ−６′−シアノ−１，２，２゜３．３．４．４
．５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、融点１１３〜１１５℃、収率６％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ３ＢｒＣ１！Ｆ１１Ｎ２０として
）理論値（％）： ３１．１７ ： ０．５６
： ５．１９実測値（Ｘ）： ３１．２８ ；
０．６３ ： ５．３１２′−クロロ−４′−
ニトロ−６′−シアノ−１，２，２゜３、３．４．４．
５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１４５〜１４７℃。
）理論値（％）： ３１．１７ ： ０．５６
： ５．１９実測値（Ｘ）： ３１．２８ ；
０．６３ ： ５．３１２′−クロロ−４′−
ニトロ−６′−シアノ−１，２，２゜３、３．４．４．
５．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド、融点１４５〜１４７℃。
収率１８Ｘ０
元素分析値（Ｃ１４Ｈ３ＣｊＦ１１Ｎ３０３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（Ｘ）： ３３．２６ ： ０゜６０
： ８．３１実測値（％）： ３３．２７ ：
０．７７ ； ８．０８製造例１２１ ２′−ブロモ−４′−シアノ−１，２，２，ａ、 ａ、
４； ４． ｓ、 ｓ。
ＨＮ 理論値（Ｘ）： ３３．２６ ： ０゜６０
： ８．３１実測値（％）： ３３．２７ ：
０．７７ ； ８．０８製造例１２１ ２′−ブロモ−４′−シアノ−１，２，２，ａ、 ａ、
４； ４． ｓ、 ｓ。
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド、融点１４０〜１４３℃、収率４ｏ％。
ニリド、融点１４０〜１４３℃、収率４ｏ％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１□Ｎ２０として）理論
値（％）： ３３．２９ ： ０．８０ ：
５．５５実測値（％）： ３３．４９ ： ０
．８３ ： ５．２６２’、 ４’−ジクロロ−６
′−シアノ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５．６
．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニ
リド、融点９０〜９３℃、収率４．１に。
値（％）： ３３．２９ ： ０．８０ ：
５．５５実測値（％）： ３３．４９ ： ０
．８３ ： ５．２６２’、 ４’−ジクロロ−６
′−シアノ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５．６
．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニ
リド、融点９０〜９３℃、収率４．１に。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ３Ｃ１２Ｆ１□Ｎ２０として）理
論値（Ｘ）： ３３．９７ ： ０．６１ ：
５．６６実測値（％）： ３４．０４ ；
０．６６ ； ５．４２２′−ブロモ−４’−（）
リフルオロメチル）−１゜２、２．３．３．４．４．５
．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボ
キシアニリド、融点７９〜８．０’Ｃ１収率１９％。
論値（Ｘ）： ３３．９７ ： ０．６１ ：
５．６６実測値（％）： ３４．０４ ；
０．６６ ； ５．４２２′−ブロモ−４’−（）
リフルオロメチル）−１゜２、２．３．３．４．４．５
．５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボ
キシアニリド、融点７９〜８．０’Ｃ１収率１９％。
元素分析値（Ｃ□４Ｈ４ＢｒＦ１４ＮＯとして）ＣＨＮ
理論値（Ｘ）： ３０．６８ ： ０．７４
： ２．５６実測値（％）： ３０．７３ ：
０．８８ ： ２．４３製造例１２４ ２’、 ６’−ジクロロ−４′−ヨード−１，２，２，
３，３，４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１６６℃、収率
６５％。
： ２．５６実測値（％）： ３０．７３ ：
０．８８ ： ２．４３製造例１２４ ２’、 ６’−ジクロロ−４′−ヨード−１，２，２，
３，３，４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１６６℃、収率
６５％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３”２Ｆｌ□ＩＮＯとして）理論
値（％）： ２６．２０ ： ０．５１ ：
２．３５実測値（％）： ２６．５４ ： ０
．００ ： ２．３０製造例１２５ ２’、 ６’−ジクロロ−４’−（トリフルオロメチル
） −１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−
ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、
融点１７５〜１７６℃、収率４０Ｘ０ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ３Ｃ１２Ｆ１４ＮＯとして）理論
値（％）： ３１．２５ ： ０．５６ ：
２．６０実測値（％）： ３１．５４ ： ０
．８３ ； ２．５９製造例１２６ ２’、 ３’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４
，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、融点１４６〜１４７℃、収率１１％
。
値（％）： ２６．２０ ： ０．５１ ：
２．３５実測値（％）： ２６．５４ ： ０
．００ ： ２．３０製造例１２５ ２’、 ６’−ジクロロ−４’−（トリフルオロメチル
） −１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−
ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、
融点１７５〜１７６℃、収率４０Ｘ０ 元素分析値（Ｃ１４Ｈ３Ｃ１２Ｆ１４ＮＯとして）理論
値（％）： ３１．２５ ： ０．５６ ：
２．６０実測値（％）： ３１．５４ ： ０
．８３ ； ２．５９製造例１２６ ２’、 ３’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，４
，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカ
ルボキシアニリド、融点１４６〜１４７℃、収率１１％
。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４Ｆ１１Ｎ３０５として）理論値
（％）： ３１．７９ ： ０．８２ ：
８．５５実測値（％）： ３１．９３ ： ０．
８２ ： ８．６８２′−ニトロ−５′−メチル−
１，２，２，３，３，４，４，５，５゜６．６−ウンデ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点８
５〜８６℃、収率２０％。
（％）： ３１．７９ ： ０．８２ ：
８．５５実測値（％）： ３１．９３ ： ０．
８２ ： ８．６８２′−ニトロ−５′−メチル−
１，２，２，３，３，４，４，５，５゜６．６−ウンデ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点８
５〜８６℃、収率２０％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ６Ｆ１１Ｎ２０３として）理論値
（％）： ３６．６２ ： １．３２ ；
６．１０実測値（％）： ３６．４６ ； １．
３５ ： ６．１３製造例１２８ ２′弗−４′−ジニトロ−５′−（メチルチオ）−１，
２゜２、３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシク口ヘキサンカルボキシアニリド ナトリウム０．２ｇ（０，００８モル）をエタノール２
５ｒｎｌＩこ加えた。次いで、メタンチオール０．５ｇ
（ｏ、ｏｏｓモル）を通気し、その後、製造例５５の化
合物、即ち２１．４／ −ジニトロ−５′−フルオロ
−１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−ウン
デカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド２．０
ｇ（０，００４モル）を攪拌しながら分割して加えた。
（％）： ３６．６２ ： １．３２ ；
６．１０実測値（％）： ３６．４６ ； １．
３５ ： ６．１３製造例１２８ ２′弗−４′−ジニトロ−５′−（メチルチオ）−１，
２゜２、３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシク口ヘキサンカルボキシアニリド ナトリウム０．２ｇ（０，００８モル）をエタノール２
５ｒｎｌＩこ加えた。次いで、メタンチオール０．５ｇ
（ｏ、ｏｏｓモル）を通気し、その後、製造例５５の化
合物、即ち２１．４／ −ジニトロ−５′−フルオロ
−１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−ウン
デカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド２．０
ｇ（０，００４モル）を攪拌しながら分割して加えた。
この反応混合物を室温で２日以上攪拌した。次いで、反
応混合物を後処理し、ＨＣＩ 水溶液／氷を加えた。
応混合物を後処理し、ＨＣＩ 水溶液／氷を加えた。
生成物が沈殿し、これを沖過して分離し、風乾し、トル
エンから再結晶した。融点は１６６〜１６８℃、収率は
５１％であった。
エンから再結晶した。融点は１６６〜１６８℃、収率は
５１％であった。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ６Ｆ１□Ｎ３０５Ｓとして）理論
値（％） ３１．３０ ； １．１３ ：
７．８２実測値（Ｘ） ３１．５８ ； １
．２４ ； ８．０８２’、 ４’−ジニトロ−５
′−エトキシ−１，２，２，３，３゜４、４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド この化合物は、製造例５５の化合物、即ち２′。
値（％） ３１．３０ ； １．１３ ：
７．８２実測値（Ｘ） ３１．５８ ； １
．２４ ； ８．０８２’、 ４’−ジニトロ−５
′−エトキシ−１，２，２，３，３゜４、４．５．５．
６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシア
ニリド この化合物は、製造例５５の化合物、即ち２′。
４′−ジニトロ−５′−フルオロ−１，２，２，３，３
，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリドをナトリウムエトキシドと反
応させることによって製造した。反応および後処理は、
既述の製造例と同一の方法で行なった。この生成物の融
点は、始めは７３〜８５℃であったが、エタノールから
再結晶した後は１０５℃であった。
，４，４，５゜５、６．６−ウンデカフルオロシクロヘ
キサンカルボキシアニリドをナトリウムエトキシドと反
応させることによって製造した。反応および後処理は、
既述の製造例と同一の方法で行なった。この生成物の融
点は、始めは７３〜８５℃であったが、エタノールから
再結晶した後は１０５℃であった。
収率は３２Ｘ０
元素分析値（Ｃ１５Ｈ８Ｆ１□Ｎ３０５として）理論値
（Ｘ）： ３４．７０ ： １．５５ ：
８．０９実測値（％）： ３４．５１ ： １．５
０ ； ７．９２２’、 ６’−ジニトロ−４′−
ブロモ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５．６．６
−ウンゾカフルオロ、シクロヘキサンカルボキシアニリ
ド、融点１３０〜１３２℃、収率７Ｎ。
（Ｘ）： ３４．７０ ： １．５５ ：
８．０９実測値（％）： ３４．５１ ： １．５
０ ； ７．９２２’、 ６’−ジニトロ−４′−
ブロモ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５．６．６
−ウンゾカフルオロ、シクロヘキサンカルボキシアニリ
ド、融点１３０〜１３２℃、収率７Ｎ。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３ＢｒＦ１□Ｎ３０５として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％）： ２７．３６ ： ０．５３
： ７．３６実測値（％）： ２７．６８ ：
０．７８ ： ７．２１２’、 ６’−ジクロロ
−４′−シアノ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５
．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点２２０〜２２１℃、収率４１％。
ＨＮ 理論値（％）： ２７．３６ ： ０．５３
： ７．３６実測値（％）： ２７．６８ ：
０．７８ ： ７．２１２’、 ６’−ジクロロ
−４′−シアノ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５
．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点２２０〜２２１℃、収率４１％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ３Ｃ１２Ｆ１□Ｎ２０として）Ｃ
ＨＮ 理論値（Ｘ）： ３３．９７ ； ０１６１
； ５．６６実測値（％）： ３４．２１ ；
０．８１ ： ５．６８製造例１３２ ２′−ニトロ−５′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１２３〜１２４℃、収率３
５％。
ＨＮ 理論値（Ｘ）： ３３．９７ ； ０１６１
； ５．６６実測値（％）： ３４．２１ ；
０．８１ ： ５．６８製造例１３２ ２′−ニトロ−５′−クロロ−１，２，２，３，３，４
，４，５，５゜６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサ
ンカルボキシアニリド、融点１２３〜１２４℃、収率３
５％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＣＩＦ１１Ｎ２０３として）理
論値（％）： ３２．４９ ： ０．８４ ；
５．８３実測値（％）： ３２．２９ ：
０．９１ ； ５．８８製造例１３３ ２’、 ６’−ジクロロ−４′−ブロモ−１，２，２，
３，３，４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１６９〜１７０
℃、収率５０Ｘ０ ・ 元素分析値（Ｃ１３Ｈ３ＢｒＣ１２Ｆ１．ＮＯとして）
理論値（％）： ２８．４４ ； ０．５５
： ２．５５実測値（Ｘ）： ２８．７０ ；
０．７２ ； ２．５２２’、 ４’−ジクロロ
−６′−ブロモ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５
．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点１７６〜１７７℃、収率３７％。
論値（％）： ３２．４９ ： ０．８４ ；
５．８３実測値（％）： ３２．２９ ：
０．９１ ； ５．８８製造例１３３ ２’、 ６’−ジクロロ−４′−ブロモ−１，２，２，
３，３，４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１６９〜１７０
℃、収率５０Ｘ０ ・ 元素分析値（Ｃ１３Ｈ３ＢｒＣ１２Ｆ１．ＮＯとして）
理論値（％）： ２８．４４ ； ０．５５
： ２．５５実測値（Ｘ）： ２８．７０ ；
０．７２ ； ２．５２２’、 ４’−ジクロロ
−６′−ブロモ−１，２，２，３，３，４゜４、５．５
．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点１７６〜１７７℃、収率３７％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３ＢｒＣｊ２Ｆ１□ＮＯとして）
理論値（％）： ２ｇ、４４ ： ０．５５
： ２．５５実測値（％）： ２８．５５ ：
０．７５ ； ２．８１２’、 ４’−ジクロロ
−６′−ヨード−１，２，２，ａ、 ３．４゜４、５．
５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリド、融点１６４〜１６６℃、収率３３％。
理論値（％）： ２ｇ、４４ ： ０．５５
： ２．５５実測値（％）： ２８．５５ ：
０．７５ ； ２．８１２’、 ４’−ジクロロ
−６′−ヨード−１，２，２，ａ、 ３．４゜４、５．
５．６．６−ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリド、融点１６４〜１６６℃、収率３３％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ３Ｃ１２Ｆ１□ＩＮＯとして）Ｃ
ＨＮ 理論値（Ｘ）： ２６．２０ ： ０．５１
； ２．３５実測値（％）： ２６．４４ ：
０．７５ ； ２．１９製造例１３６ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．１．２．３．３．４
．４．４ ａ 。
ＨＮ 理論値（Ｘ）： ２６．２０ ： ０．５１
； ２．３５実測値（％）： ２６．４４ ：
０．７５ ； ２．１９製造例１３６ ２′−ブロモ−４′−ニトロ−１．１．２．３．３．４
．４．４ ａ 。
２．３，４，４ ａ 、 ５．６．７．８．８ ａ
−デカヒドロ−２−ナフタレンカルボキシアニリド、融
点６２〜８０℃、収率３４％。
−デカヒドロ−２−ナフタレンカルボキシアニリド、融
点６２〜８０℃、収率３４％。
元素分析値（Ｃ１□Ｈ４ＢｒＦ１□Ｎ２Ｏ３として）理
論値（％） ： ２９．７２ ； ０．５９
： ４．０８実測値（％） ： ２９．４６ ：
０．７４ ； ３．９７３、４．４ ａ ｌ
５．６．７．８．８ ａ−デカヒドロ−２−ナフタレン
カルボキシアニリド、油状物質、収率３５％。
Ａ元素
分析値（ｃ、□Ｈ４Ｆ１７Ｎ３０５として）理論値（％
） ： ３１．２６ ： ０１６２ ： ６
．４３実測値（％） ： ３１．０３ ； ０．
８０ ； ６．４１２’、 ４’−ジニトロ−５′
−フルオロ−１，１，２，３゜８゜ ３＋ ４１４＋ ４ ” ＋ ５＋ ５１６＋ ６＋
７＋ ７１８Ａ８ ａ”−ヘプタデカフルオロ−１，２
，３，４，４ａ 、 ５．６．７．８．８ ａ−デカヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボキシアニリド、油状物質、
収率２６％。
論値（％） ： ２９．７２ ； ０．５９
： ４．０８実測値（％） ： ２９．４６ ：
０．７４ ； ３．９７３、４．４ ａ ｌ
５．６．７．８．８ ａ−デカヒドロ−２−ナフタレン
カルボキシアニリド、油状物質、収率３５％。
Ａ元素
分析値（ｃ、□Ｈ４Ｆ１７Ｎ３０５として）理論値（％
） ： ３１．２６ ： ０１６２ ： ６
．４３実測値（％） ： ３１．０３ ； ０．
８０ ； ６．４１２’、 ４’−ジニトロ−５′
−フルオロ−１，１，２，３゜８゜ ３＋ ４１４＋ ４ ” ＋ ５＋ ５１６＋ ６＋
７＋ ７１８Ａ８ ａ”−ヘプタデカフルオロ−１，２
，３，４，４ａ 、 ５．６．７．８．８ ａ−デカヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボキシアニリド、油状物質、
収率２６％。
元素分析値（Ｃ１７Ｈ３Ｆ１８Ｎ３０５として）理論値
（Ｘ）： ３０．４２ ： ０．４５ ；
６．２６実測値（％）： ３０．５７ ； ０．
６０ ： ６．４１２′−ブロモ−４′−ニトロ−
３−（トリフルオロメチル） −１，２，２，３，４，
４，５，５，６，６−デカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド ー４０〜−５０℃に保持した、ステンレス鋼製コンデン
サーを装着したテフロン容器中で、市販の無水ＨＦ約１
３０ ＣＣを予備電気分解し、微量、 の水
を最終的に除去した。交互Ｉこ並んだニッケルおよび炭
素鋼板からなる、約２インチ立方の大きさの電極パック
を、窒素雰囲気下、約２０ｍａ／α の最大電流密度、
および銅基率電極ｌこ対して５．２ボルトまたはそれ以
下のセル電圧で使用した。
（Ｘ）： ３０．４２ ： ０．４５ ；
６．２６実測値（％）： ３０．５７ ； ０．
６０ ： ６．４１２′−ブロモ−４′−ニトロ−
３−（トリフルオロメチル） −１，２，２，３，４，
４，５，５，６，６−デカフルオロシクロヘキサンカル
ボキシアニリド ー４０〜−５０℃に保持した、ステンレス鋼製コンデン
サーを装着したテフロン容器中で、市販の無水ＨＦ約１
３０ ＣＣを予備電気分解し、微量、 の水
を最終的に除去した。交互Ｉこ並んだニッケルおよび炭
素鋼板からなる、約２インチ立方の大きさの電極パック
を、窒素雰囲気下、約２０ｍａ／α の最大電流密度、
および銅基率電極ｌこ対して５．２ボルトまたはそれ以
下のセル電圧で使用した。
蒸留シたｍ−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロラ
イド４．２ ｇ （０，０２モル）を加え、５．６アン
ペア時通電した（理論値の７５％）。この反応混合物を
ＣＦＣｌ３２０ＣＣで３回抽出し、塩化メチレン２５Ｃ
Ｃに２−ブロモ−４−ニトロアニリン３．２ｇ（ｏ、ｏ
１ｓモル）およびトリエチルアミン２．５ｇ（０，０２
５モル）を加えた液ｌこ、この抽出物を加えた。この有
機層を希塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンｌこよるシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、酸
クロライドから融点５５〜６０℃、収率３５％の２′−
ブロモ−４′−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−
１，２，２゜３、４．４．５．５．６．６−デカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリドを得た（トルエン
から再結晶後の融点は７９〜８２℃）。Ｆ’ＮＭＲＪこ
より、シス／トランス異性体の混合物であることがわか
った。
イド４．２ ｇ （０，０２モル）を加え、５．６アン
ペア時通電した（理論値の７５％）。この反応混合物を
ＣＦＣｌ３２０ＣＣで３回抽出し、塩化メチレン２５Ｃ
Ｃに２−ブロモ−４−ニトロアニリン３．２ｇ（ｏ、ｏ
１ｓモル）およびトリエチルアミン２．５ｇ（０，０２
５モル）を加えた液ｌこ、この抽出物を加えた。この有
機層を希塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンｌこよるシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、酸
クロライドから融点５５〜６０℃、収率３５％の２′−
ブロモ−４′−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−
１，２，２゜３、４．４．５．５．６．６−デカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリドを得た（トルエン
から再結晶後の融点は７９〜８２℃）。Ｆ’ＮＭＲＪこ
より、シス／トランス異性体の混合物であることがわか
った。
同様の方法を使用して、製造例１４０〜１４３および１
４５の各化合物を製造した。
４５の各化合物を製造した。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１３Ｎ２０３として）理
論値（％） ： ２９．２４： ０．７０ ：
４．８７実測値（％） ： ２９．２０：
０．８３ ： ５．１６実測値（再結晶後１％）：
２９゜１４；０．６６ ： ４．７７上記の反応ｌこ
ｍ−）ルオイルクロライドを使用して（抽出による利点
を有さずｌこＨＦから生成した酸フルオライドを分離す
ることｌこよって）、シス／トランス異性体の混合物で
ある、同一の化合物を４％収率で得た。
論値（％） ： ２９．２４： ０．７０ ：
４．８７実測値（％） ： ２９．２０：
０．８３ ： ５．１６実測値（再結晶後１％）：
２９゜１４；０．６６ ： ４．７７上記の反応ｌこ
ｍ−）ルオイルクロライドを使用して（抽出による利点
を有さずｌこＨＦから生成した酸フルオライドを分離す
ることｌこよって）、シス／トランス異性体の混合物で
ある、同一の化合物を４％収率で得た。
実測値（％）： ２９．３６ ： ｏ、ｓｏ
： ４．７９２′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（ト
リフルオロメトキシ） −１，２，２，３，３，４，５
，５，６，６−デカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点９０〜９２℃、ｐ−（）リフルオロメト
キシ）ベンゾイルクロライドからの収率２０％（トルエ
ンから再結晶後の融点１０１〜１０４℃）。
： ４．７９２′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（ト
リフルオロメトキシ） −１，２，２，３，３，４，５
，５，６，６−デカフルオロシクロヘキサンカルボキシ
アニリド、融点９０〜９２℃、ｐ−（）リフルオロメト
キシ）ベンゾイルクロライドからの収率２０％（トルエ
ンから再結晶後の融点１０１〜１０４℃）。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１３Ｎ２０３として）理
論値（％） ： ２８．４５ ： ０．６８
： ４．７４実測値（％） ： ２８．６４
： ０．６９ ； ４．４７実測値（再結晶後、％）
： ２８．４２ ； ０．７３ ： ４．６４２
′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（ペンタフルオロエト
キシ） −１，２，２，３，３，４，５，５，６，６−
デカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点
７５〜９１℃、Ｐ−エトキシベンゾイルクロライドから
の収率５％（トルエンから再結晶後の融点１２８〜１３
３℃）。
論値（％） ： ２８．４５ ： ０．６８
： ４．７４実測値（％） ： ２８．６４
： ０．６９ ； ４．４７実測値（再結晶後、％）
： ２８．４２ ； ０．７３ ： ４．６４２
′−ブロモ−４′−ニトロ−４−（ペンタフルオロエト
キシ） −１，２，２，３，３，４，５，５，６，６−
デカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、融点
７５〜９１℃、Ｐ−エトキシベンゾイルクロライドから
の収率５％（トルエンから再結晶後の融点１２８〜１３
３℃）。
元素分析値（Ｃ１５Ｈ４ＢｒＦ１５Ｎ２０３として）Ｃ
ＨＮ 理論値（％） ： ２８．０８ ： ０．６２
： ４．３７実測値（再結晶後、％） ： ２８．
３８ ： ０．７５ ； ４．６６２′−ブロモ−
４′−ニトロ−４−クロロ−１，２，２゜３、３．４．
５．５．６．６−デカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリドおよび２′−ブロモ−４′−ニトロ− １．
２．２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドの５０：５０
混合物、融点７８〜８４℃、Ｐ−クロロベンゾイルクロ
ライドからの収率１１％。
ＨＮ 理論値（％） ： ２８．０８ ： ０．６２
： ４．３７実測値（再結晶後、％） ： ２８．
３８ ： ０．７５ ； ４．６６２′−ブロモ−
４′−ニトロ−４−クロロ−１，２，２゜３、３．４．
５．５．６．６−デカフルオロシクロヘキサンカルボキ
シアニリドおよび２′−ブロモ−４′−ニトロ− １．
２．２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウンデカフ
ルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドの５０：５０
混合物、融点７８〜８４℃、Ｐ−クロロベンゾイルクロ
ライドからの収率１１％。
元素分析値（Ｃ１３Ｈ４ＢｒＣＩＦ１０Ｎ２０３として
）理論値（％）： ２８．８３ ： ０．７４
： ５．１７実測値（Ｘ）： ２９．１５ ：
０．９３ ； ４．８６２′−ブロモ−４′−
ニトロ−Ｘ、Ｘ−ジクロロ−Ｘ。
）理論値（％）： ２８．８３ ： ０．７４
： ５．１７実測値（Ｘ）： ２９．１５ ：
０．９３ ； ４．８６２′−ブロモ−４′−
ニトロ−Ｘ、Ｘ−ジクロロ−Ｘ。
Ｘ、ｘｌｘ、ｘ、ｘ、Ｘ、ｘ、Ｘ−７ナフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリドの２つの異性体、２′−ブ
ｏモー４’−二）ｏ−Ｘ−りｏローＸ、Ｘ、Ｘ、Ｘ。
ヘキサンカルボキシアニリドの２つの異性体、２′−ブ
ｏモー４’−二）ｏ−Ｘ−りｏローＸ、Ｘ、Ｘ、Ｘ。
ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ−デカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、および２′−ブロモ−４′−ニト
ロ−１．２．２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドの比
が２２：３３．３：３３．３：１１である混合物、油状
物質、２．４−ジクロロベンゾイルクロライドからの収
率６Ｘ。
カルボキシアニリド、および２′−ブロモ−４′−ニト
ロ−１．２．２．３．３．４．４．５．５．６．６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドの比
が２２：３３．３：３３．３：１１である混合物、油状
物質、２．４−ジクロロベンゾイルクロライドからの収
率６Ｘ。
２’ 、 ４’−ジニトロ−１，２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニド、ジメチルビス（ＣＩ Ｏ””””Ｉ
８）アンモニウム塩。
４，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニド、ジメチルビス（ＣＩ Ｏ””””Ｉ
８）アンモニウム塩。
油状物質、収率９２％。
２′−ブロモ−４′−ニトロ−２−（トリフルオロメチ
ル） −１，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドおよび２
′−ブロモ−４′−ニトロ−Ｘ、Ｘ−ビス（トリフルオ
ロメチル） −ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ−へブタフルオ
ロシクロペンタンカルボキシアニリドの５０：５０混合
物、融点６６〜８０℃、ｏ−（１−リフルオロメチル）
ベンゾイルクロライドからの収率５．１％。
ル） −１，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドおよび２
′−ブロモ−４′−ニトロ−Ｘ、Ｘ−ビス（トリフルオ
ロメチル） −ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ、ｘ−へブタフルオ
ロシクロペンタンカルボキシアニリドの５０：５０混合
物、融点６６〜８０℃、ｏ−（１−リフルオロメチル）
ベンゾイルクロライドからの収率５．１％。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ４ＢｒＦ１３Ｎ２０３として）理
論値（％）： ２９．２４ ： ０．７０ ；
４．８７実測値（％）８２９．４１ ： ０．
８３ ： ４．６７２′−ブロモ−４′−ニトロ−
１．２．２．３．３．４．４．５．５゜６．６−ウンデ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド この化合物は製造例１の目的物でもあるが、出発物質と
してＰ−ニトロアニリンを使用する別法で製造した。還
流冷却器、攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した１
００−の丸底フラスコに、塩化メチレン３７ｒｎｌおよ
びピリジン１１．８６ｇを加えた。水浴で反応内容物を
４０℃ｆこ保持し、臭素２５．１７ｇを３〜５分間で加
え、この溶液を２０〜２５℃で３０分間攪拌した。
論値（％）： ２９．２４ ： ０．７０ ；
４．８７実測値（％）８２９．４１ ： ０．
８３ ： ４．６７２′−ブロモ−４′−ニトロ−
１．２．２．３．３．４．４．５．５゜６．６−ウンデ
カフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド この化合物は製造例１の目的物でもあるが、出発物質と
してＰ−ニトロアニリンを使用する別法で製造した。還
流冷却器、攪拌機、温度計および滴下漏斗を装着した１
００−の丸底フラスコに、塩化メチレン３７ｒｎｌおよ
びピリジン１１．８６ｇを加えた。水浴で反応内容物を
４０℃ｆこ保持し、臭素２５．１７ｇを３〜５分間で加
え、この溶液を２０〜２５℃で３０分間攪拌した。
塩化メチレン５０ｒｎｌおよびＰ−ニトロアニリン２０
．７２ｇを、滴下漏斗、コンデンサー、温度計および攪
拌機を装着した別の２５０ｍ／フラスコに入れた。水浴
で温度を３０℃以下に保持して、この塩化メチレンとＰ
−ニトロアニリンのスラリーに、上記調製のピリジン／
臭素の塩化メチレン溶液を、１０分間で滴下した。塩化
メチレン２０ｒｎｌをさらｌこ使用して、ピリジン／臭
素溶液を移した。
．７２ｇを、滴下漏斗、コンデンサー、温度計および攪
拌機を装着した別の２５０ｍ／フラスコに入れた。水浴
で温度を３０℃以下に保持して、この塩化メチレンとＰ
−ニトロアニリンのスラリーに、上記調製のピリジン／
臭素の塩化メチレン溶液を、１０分間で滴下した。塩化
メチレン２０ｒｎｌをさらｌこ使用して、ピリジン／臭
素溶液を移した。
この反応混合物を２５℃で３０分間攪拌した。
次いで、この反応混合物を水浴で０〜５℃まで冷却し、
トリエチルアミン１５．１８ｇを一度ｆこ加えた。次に
、温度を２０℃以下に保持して、パーフルオロシクロヘ
キサンカルボニルフルオライド８２゜０３ｇを１５分間
で滴下し、そしてこの反応混合物を５〜１０℃で３０分
間攪拌した。
トリエチルアミン１５．１８ｇを一度ｆこ加えた。次に
、温度を２０℃以下に保持して、パーフルオロシクロヘ
キサンカルボニルフルオライド８２゜０３ｇを１５分間
で滴下し、そしてこの反応混合物を５〜１０℃で３０分
間攪拌した。
次いで、反応混合物を後処理した。始めｌこ、酢酸水溶
液（水１００−および酢酸１０ｍｊ）１００−を加え、
反応混合物を１０分間攪拌した（ ｐＨ４，３）。次い
で、層を分離し、水層を塩化メチレン４０１ｎｌで３回
抽出した。塩化メチレン層を合わせ、水１１０−で洗浄
し、８０℃の容器温度Ｉこなるまで蒸留して、残留物が
油状ｌこなるまで濃縮した。メタノール３００−を加え
、混合溶媒１７０−を留去した。還流を維持しながら、
水５０ｒｎｌをできるだけ素速（加えた。
液（水１００−および酢酸１０ｍｊ）１００−を加え、
反応混合物を１０分間攪拌した（ ｐＨ４，３）。次い
で、層を分離し、水層を塩化メチレン４０１ｎｌで３回
抽出した。塩化メチレン層を合わせ、水１１０−で洗浄
し、８０℃の容器温度Ｉこなるまで蒸留して、残留物が
油状ｌこなるまで濃縮した。メタノール３００−を加え
、混合溶媒１７０−を留去した。還流を維持しながら、
水５０ｒｎｌをできるだけ素速（加えた。
次いで、残留物を攪拌しながら０℃までゆっくり冷却し
た。生成物が沈殿し、これを沖過し、冷メタノール／水
（３／１、ｖ／ｖ）５Ｑ−で２回洗浄し、乾燥して生成
物６９．７５ｇ（８６，３％）を得た。
た。生成物が沈殿し、これを沖過し、冷メタノール／水
（３／１、ｖ／ｖ）５Ｑ−で２回洗浄し、乾燥して生成
物６９．７５ｇ（８６，３％）を得た。
２′−ニトロ−４′−チオシアナト−１，２，２，３，
３，４゜４、５．５−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、融点８１〜８３℃。
３，４゜４、５．５−ウンデカフルオロシクロヘキサン
カルボキシアニリド、融点８１〜８３℃。
２’、 ５’−ジクロロ−４′−ブロモ−１，２，２，
３，３，４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０２〜１０４
℃、収率４６％。
３，３，４゜４、５．５．６．６−ウンデカフルオロシ
クロヘキサンカルボキシアニリド、融点１０２〜１０４
℃、収率４６％。
用途
既述したように、本発明の化合物は昆虫および蛛形動物
の駆除に優れた活性を示す。この活性を次に挙げる試験
によって説明する。
の駆除に優れた活性を示す。この活性を次に挙げる試験
によって説明する。
本発明の代表的な化合物Ｉこついて試験し、これらの化
合物が種々の昆虫および蛛形動物ｌこ対して高活性であ
ることがわかった。これらの昆虫および蛛形動物の例を
以下に挙げる。
合物が種々の昆虫および蛛形動物ｌこ対して高活性であ
ることがわかった。これらの昆虫および蛛形動物の例を
以下に挙げる。
アエデス、アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ
） −蚊の幼虫 エビランチナ・バリベステイス（Ｅｐｉｌａｎｃｈｎａ
ｅｒｉｄａｎｉａ ）−南部アワヨトウの幼虫テトラニ
チュスーウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉ
ｃａｅ）−ナミハダニ アブヒス・ゴツシピー（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）−ワタアブラムシ マスカ６ド〆スチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
） −イ エノイエ オンコペルチス・ファスシアタス（ｏｎｃｏｐｅｌ ｔ
１ｓｆａｓｃｉａｔｕｓ ） −）ウワタカメムシブ
ラツタ・オリエンタリ：ｘ、 （Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）−東洋ゴキブリ アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇ
ｒａｎｄｉｓ ）−ワタサヤゾウムシディアブロチ力・
ウンデシムプンクタタ・ホヮルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ
）−南部トウモロコシ根負い虫の幼虫 へりオティス、ゼア （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ
）−オオタバコガ スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘ
ｉｇｕａ ）−オオタバコガ ダルブ／Ｌｚスーフイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍ
ａｉｄｉｓ）−トウモロコシヨコバイ フイロファーガ種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ、
） −白地虫 一タマナヤガ デリア・アンチグア（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ ）
−タマネギバエ −キャベツ根バ工 −力ブラヤガ アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ、 ） −：
ｌメッキ虫の幼虫 ロバロシプムーパデイ（Ｒｂｏｐａ ｌ ｏ ｓ ｉ
ｐｈｕｍｐａｄｉ ）−ムギクビレアブラムシスポド
プテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒｅ１ｉｔｔｏ
ｒａｌｉｓ ）−ワタハムシプルテラ・キシロステラ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）−コナガ ブラツテラ・ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ ）−チャバネゴキブリ本発明の化合物は、
葉を攻撃する生物ならびｌこ土中に生息し、植物の根お
よび他の地下部分を攻撃する生物ｌこ対して効果的であ
る。
） −蚊の幼虫 エビランチナ・バリベステイス（Ｅｐｉｌａｎｃｈｎａ
ｅｒｉｄａｎｉａ ）−南部アワヨトウの幼虫テトラニ
チュスーウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉ
ｃａｅ）−ナミハダニ アブヒス・ゴツシピー（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）−ワタアブラムシ マスカ６ド〆スチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
） −イ エノイエ オンコペルチス・ファスシアタス（ｏｎｃｏｐｅｌ ｔ
１ｓｆａｓｃｉａｔｕｓ ） −）ウワタカメムシブ
ラツタ・オリエンタリ：ｘ、 （Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）−東洋ゴキブリ アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇ
ｒａｎｄｉｓ ）−ワタサヤゾウムシディアブロチ力・
ウンデシムプンクタタ・ホヮルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ
）−南部トウモロコシ根負い虫の幼虫 へりオティス、ゼア （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ
）−オオタバコガ スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘ
ｉｇｕａ ）−オオタバコガ ダルブ／Ｌｚスーフイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍ
ａｉｄｉｓ）−トウモロコシヨコバイ フイロファーガ種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ、
） −白地虫 一タマナヤガ デリア・アンチグア（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ ）
−タマネギバエ −キャベツ根バ工 −力ブラヤガ アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ、 ） −：
ｌメッキ虫の幼虫 ロバロシプムーパデイ（Ｒｂｏｐａ ｌ ｏ ｓ ｉ
ｐｈｕｍｐａｄｉ ）−ムギクビレアブラムシスポド
プテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒｅ１ｉｔｔｏ
ｒａｌｉｓ ）−ワタハムシプルテラ・キシロステラ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）−コナガ ブラツテラ・ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ ）−チャバネゴキブリ本発明の化合物は、
葉を攻撃する生物ならびｌこ土中に生息し、植物の根お
よび他の地下部分を攻撃する生物ｌこ対して効果的であ
る。
従って、別の態様では１本発明は、昆虫または蛛形動物
の生息場所に、１またはそれ以上の本発明化合物を有効
量適用することからなる、昆虫または蛛形動物を不活化
する方法ｌこ関する。
の生息場所に、１またはそれ以上の本発明化合物を有効
量適用することからなる、昆虫または蛛形動物を不活化
する方法ｌこ関する。
本方法を適用することができる昆虫および蛛形動物ｌこ
は、前記ｔこ挙げた様々な種ならびにその他多数の種が
含まれる。昆虫では次の例を挙げることができる。
は、前記ｔこ挙げた様々な種ならびにその他多数の種が
含まれる。昆虫では次の例を挙げることができる。
甲虫目
アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇ
”ｎｄ” ） −サ’ｒ ソｆｚ ムシコノトラチェル
ス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓｎｅｎｕ
ｐｈａｒ ）−プラムシギゾウムシクルキュリオｅカリ
アｘ （Ｃｕｒｃｕｌ ｉｏ ｃａｒｙａｅ ）−ピカ
ーンゾウムシ ディアブロチ力種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、
）−根食い虫およびキュウリ甲虫類 エチノクネムス・スフアメウス（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍ
ｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ ）−イネゾウムシ エビトリックス・ヒルチペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒ
ｔｉｐｅｎｎｉｓ ）−タバコトビ甲虫エウテオラ・フ
ミリス・ルギセプス（Ｅｕｔｈｅｏｌａフアルファゾウ
ムシ ｄｅｃｉｍｌ １ｎｅａｔａ ） −：Ｉ Ｃｌラドジ
ャガイモ甲虫リすルホプトルス・オリゾフイルス （Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ ）−イネミズゾウムシ オウＬ／？・オリザｘ （Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ
）−イネドロオイムシ フイロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ
ｓｔｒｉｏｌａｔａ ） −キスジノミハムシメラノ
トウス種およびアグリオチス種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ
ｓｐｐ＋ａｎｄ Ａｇｒｉｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）
−ニアメッキムシの幼虫類 ステノロブス・レコンテイ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓｌ
ｅｃｏｎｔｅｉ ）一種トウモロコシ甲虫−マメコガネ スフエノフオルス・マイディス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒ
ｕｓｍａｉｄｉｓ ） −）ウモロコシクチバシ力メム
シオスジトビ甲虫 双翅目 コンタリニア信ンルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏ
ｒｇｈｉｃｏｌａ ）−ンルゴータマバエダクｘ−ドル
サリｘ （Ｄａｃｕｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ ） −ミ
カンコミノくエ リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ、）−ハ％
グリラゴレチス−ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌ ｅｔ ｉｓ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ）−リンゴウジ ヒレミア種およびデリア種（Ｈｙｌｅｍｉａ ｓｐｐ
。
”ｎｄ” ） −サ’ｒ ソｆｚ ムシコノトラチェル
ス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓｎｅｎｕ
ｐｈａｒ ）−プラムシギゾウムシクルキュリオｅカリ
アｘ （Ｃｕｒｃｕｌ ｉｏ ｃａｒｙａｅ ）−ピカ
ーンゾウムシ ディアブロチ力種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、
）−根食い虫およびキュウリ甲虫類 エチノクネムス・スフアメウス（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍ
ｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ ）−イネゾウムシ エビトリックス・ヒルチペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒ
ｔｉｐｅｎｎｉｓ ）−タバコトビ甲虫エウテオラ・フ
ミリス・ルギセプス（Ｅｕｔｈｅｏｌａフアルファゾウ
ムシ ｄｅｃｉｍｌ １ｎｅａｔａ ） −：Ｉ Ｃｌラドジ
ャガイモ甲虫リすルホプトルス・オリゾフイルス （Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ ）−イネミズゾウムシ オウＬ／？・オリザｘ （Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ
）−イネドロオイムシ フイロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ
ｓｔｒｉｏｌａｔａ ） −キスジノミハムシメラノ
トウス種およびアグリオチス種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ
ｓｐｐ＋ａｎｄ Ａｇｒｉｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）
−ニアメッキムシの幼虫類 ステノロブス・レコンテイ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓｌ
ｅｃｏｎｔｅｉ ）一種トウモロコシ甲虫−マメコガネ スフエノフオルス・マイディス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒ
ｕｓｍａｉｄｉｓ ） −）ウモロコシクチバシ力メム
シオスジトビ甲虫 双翅目 コンタリニア信ンルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏ
ｒｇｈｉｃｏｌａ ）−ンルゴータマバエダクｘ−ドル
サリｘ （Ｄａｃｕｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ ） −ミ
カンコミノくエ リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ、）−ハ％
グリラゴレチス−ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌ ｅｔ ｉｓ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ）−リンゴウジ ヒレミア種およびデリア種（Ｈｙｌｅｍｉａ ｓｐｐ
。
ａｎｄ Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ、 ） −根ウジおよ
び種つジ類半翅目（異翅類） アナサ・トリスチｘ （Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ
） −ヘリカメムシ ブリツスス・レウコプテルスーレウコプテルス（Ｂ１１
５ｓｕｓ １ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ １ｅｕｃｏｐｔｅ
ｒｕｓ ）−カメムシ エウスチストウス・セルブス（Ｅｕ５ｃｈｉｓｔｕｓｓ
ｅｒｖｕｓ ）−チャイロニオイカメムシーメクラクサ
カメムシ ネザラービリドウラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ
） −ミナミアオカメムシ ーイネカメムシ プセウダトモセリス・セリアトウス（ Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌ ｉｓ ５ｅｒｉａｔ
ｕｓ ）−ワタトビムシ 半翅目（同翅類） クラスドブテラ・アカチナ（Ｃ１ａｓｃｏｐｔｅｒａａ
ｃｈａｔｉｎａ ）−ピカーンアワカメムシエムポアス
力・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ ）−ジ
ャガイモヨコバイ エリオンマ０ラニゲルム（ＥｒｉｏｓｏｍａＩ ａｎ
ｉ ｇｅｒｕｍ ）−リンゴワタムシフイ、＋ｉ リニ
ア ・７７ｘ （Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｔｈｅａｅ ）
−チャコノハ力イガラムシ グラミネラ・ニグリフロンス（Ｇｒａｍｉｎｅｌｌａｎ
ｉｇｒｉｆｒｏｎｓ ）−力オグロヨ：ｌバイイセリヤ
・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）−イ
セリヤカイガラムシ ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈ
ａｘ：）ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ）−ヒ）ｌトヒウン
カｕ１ｍｉ）−リンゴ力キカイガラムシ ミズス・ペルシカｘ （Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ ） −モモアカアブラムシ ネフオテテイクス・シンクチセプス（ Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ ）−
ツマグロヨコバイ ＝ｏパルバタ・ルゲンｘ （ＮｉｌｏＮｌｌｏｐａｒｖ
ａｔａｌｕ ）−トビイロウンカ フイロクセラ・デバスタトリクス（Ｐｈｙｌ １ ｏｘ
ｅｒａｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ ）−ピカーンネアブラ
ムシプラノコクス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ
ｃｉｔｒｉ ）−ミカンコナカイガラムシ プシラ・ピリコラ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ
）−西洋ナシジラミ グアドラスピデイオトウス・ベルニシオスス（Ｑｕａｄ
ｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ
）−サンジョーズ力イガラムシ ロバロシプＬ−マイディス（Ｒｈｏｐａｌ ｏｓ ｉｐ
ｈｕｍｍａｉｄｉｓ ） −）ウモロコシアブラムシシ
ファ・フラバ（５ｉｐｈａ ｆｌａｖａ ）−サトウキ
ビアブラムシ ンガテラ・フルシフエラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃ
ｉｆｅｒａ ） −セリａｔ’）７カスピシスチルス
・フエスチヌス（５ｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓｆｅｓｔｉ
ｎｕｓ ）−アルファサンカクトビムシトリアレウロデ
ス・バポラリオルム（ Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ ）−オンシツコナジラミ アヌラフイス・マイダイクデイシス（Ａｎｕｒａｐｈｉ
ｓｍａｉｄｉｒａｄｉｃｉｓ ） −）ウモロコシネ
アブラムシ膜翅目 アツタ種（Ａｔｔａ ｓｐｐ、 ）−ハキリアリ類カム
ポットウス種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ、 ）
−ダイクアリ類 一スズメバチ類 ツレノブシス・インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎ
ｖｉｃｔａ ）−アカ移入大食いアリテトラモリラム・
カエスピトウム（ Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ ） −
）ビイロシ’７７リ ベスピダ裏種（Ｖｅｓｐｉｄａｅ ｓｐｐ、 ） −ス
ズメバチ類 シロアリ目 コブトテルメス・フオルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍ
ｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ ）−タイランチカシ０フリ
レチクリテルメスーフラビペｘ （Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ ）−東部アカシロアリ鱗
翅目 アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、）およびそ
の他の属−ネキリムシ類 ワタトビムシ アンチカルシアーゲマタリス（Ａｒｉｔｉｃａｒｓｉａ
ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）−ベルベット立食い虫ブカラ
トリクス・トウルベリエラ（Ｂｕｃｃａｌａｔｒｉｘｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ ）−ｒ７タハアナアケムシ−
二カメイガ コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ ｉ ｓ ｔ
ｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ ） −）ウヒ
メシンクイシディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ ）−リンゴガ エラスモパルブス・リグノセルス（ 小茎食い虫 グラフオリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌ ｉｔａｍｏ
ｌｅｓｔａ）−ナシヒメシンクイ へりオテイス・ビレスセンス（Ｈｅｌ １０ｔｈｉｓｖ
ｉｒｅｓｃｅｎｓ ） −タバコガへりオテイス・ゼ
ア（Ｈｅｌ １０ｔｈｉｓ 二す−オオタノくコガ ケイフエリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａｌ
ｙｃｏｐｅｒｓ １ｃｅｌ ｌａ ） −） ？トギョ
ウチュウオストリニア・ヌビラリス（０ｓｔｒｉｎｉａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ） −ヨーロッパメイガパルナ
ラＣグツタータ（Ｐａｒｎａｒａ ｑｕｔｔａｔａ ）
−イチモンジセセリ ペクチノフオラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａロチヨウ プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌ ｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ）−コナガ プセウドプルシア・インクルデンス（ Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ １ｎｃｌｕｄｅｎｓ ）
−ダイズシャクトリムシ セサミア・インフエレンス（Ｓｅｓａｍｉａ １ｎｆｅ
ｒｅｎｓ）−イネヨトウ スポドプテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１ｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ ）−エジプトアワハキリムシスポド
プテラ種（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）−アワ
ヨトウ類 シナンテドン種（５ｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ、
） −トウメイハネガ類 トリコブルシア・二（乃土也狸と伍ｉａ ｎｉ ） −
キャベツシャクトリムシ トリポリザ・インセルトウラ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａｉｎ
ｃｅｒｔｕｌａ ） −サン力メイガクラムブス種（
Ｃｒａｍｂｕｓ ’ｓｐｐ、 ）−ガの類直翅目 ブラテラ種（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｓｐｐ、 ）−ゴキブ
リ類グリルス種（Ｇｒｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ）−エン
マコオロギ類 メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ、 ）
−イナゴ類 ペリプラネタ種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ＄ＰＰ、
）−ゴキブリ類 スカプテリスクス・アワヨトウ類（ ＄土５ｃｕｓ ａｃｌｅｔｕｓ ）−南部ケラアザミウ
マ目 フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌ １ｎｉｅ
ｌ １ａｔｒｉｔｉｃｉ ）−ハナアザミウマ セリコスリプスーバリアビリス（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉ
ｐｓｖａｒｉａｂｉｌ ｉｓ ）−ダイズアザミウマー
グラジオラスアザミウマ スリプスータバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ ）
−ネギアザミウマ また、蛛形動物では次の例を挙げることができる。
び種つジ類半翅目（異翅類） アナサ・トリスチｘ （Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ
） −ヘリカメムシ ブリツスス・レウコプテルスーレウコプテルス（Ｂ１１
５ｓｕｓ １ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ １ｅｕｃｏｐｔｅ
ｒｕｓ ）−カメムシ エウスチストウス・セルブス（Ｅｕ５ｃｈｉｓｔｕｓｓ
ｅｒｖｕｓ ）−チャイロニオイカメムシーメクラクサ
カメムシ ネザラービリドウラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ
） −ミナミアオカメムシ ーイネカメムシ プセウダトモセリス・セリアトウス（ Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌ ｉｓ ５ｅｒｉａｔ
ｕｓ ）−ワタトビムシ 半翅目（同翅類） クラスドブテラ・アカチナ（Ｃ１ａｓｃｏｐｔｅｒａａ
ｃｈａｔｉｎａ ）−ピカーンアワカメムシエムポアス
力・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ ）−ジ
ャガイモヨコバイ エリオンマ０ラニゲルム（ＥｒｉｏｓｏｍａＩ ａｎ
ｉ ｇｅｒｕｍ ）−リンゴワタムシフイ、＋ｉ リニ
ア ・７７ｘ （Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｔｈｅａｅ ）
−チャコノハ力イガラムシ グラミネラ・ニグリフロンス（Ｇｒａｍｉｎｅｌｌａｎ
ｉｇｒｉｆｒｏｎｓ ）−力オグロヨ：ｌバイイセリヤ
・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）−イ
セリヤカイガラムシ ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈ
ａｘ：）ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ ）−ヒ）ｌトヒウン
カｕ１ｍｉ）−リンゴ力キカイガラムシ ミズス・ペルシカｘ （Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ ） −モモアカアブラムシ ネフオテテイクス・シンクチセプス（ Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ ）−
ツマグロヨコバイ ＝ｏパルバタ・ルゲンｘ （ＮｉｌｏＮｌｌｏｐａｒｖ
ａｔａｌｕ ）−トビイロウンカ フイロクセラ・デバスタトリクス（Ｐｈｙｌ １ ｏｘ
ｅｒａｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ ）−ピカーンネアブラ
ムシプラノコクス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ
ｃｉｔｒｉ ）−ミカンコナカイガラムシ プシラ・ピリコラ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ
）−西洋ナシジラミ グアドラスピデイオトウス・ベルニシオスス（Ｑｕａｄ
ｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ
）−サンジョーズ力イガラムシ ロバロシプＬ−マイディス（Ｒｈｏｐａｌ ｏｓ ｉｐ
ｈｕｍｍａｉｄｉｓ ） −）ウモロコシアブラムシシ
ファ・フラバ（５ｉｐｈａ ｆｌａｖａ ）−サトウキ
ビアブラムシ ンガテラ・フルシフエラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃ
ｉｆｅｒａ ） −セリａｔ’）７カスピシスチルス
・フエスチヌス（５ｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓｆｅｓｔｉ
ｎｕｓ ）−アルファサンカクトビムシトリアレウロデ
ス・バポラリオルム（ Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ ）−オンシツコナジラミ アヌラフイス・マイダイクデイシス（Ａｎｕｒａｐｈｉ
ｓｍａｉｄｉｒａｄｉｃｉｓ ） −）ウモロコシネ
アブラムシ膜翅目 アツタ種（Ａｔｔａ ｓｐｐ、 ）−ハキリアリ類カム
ポットウス種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ、 ）
−ダイクアリ類 一スズメバチ類 ツレノブシス・インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎ
ｖｉｃｔａ ）−アカ移入大食いアリテトラモリラム・
カエスピトウム（ Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ ） −
）ビイロシ’７７リ ベスピダ裏種（Ｖｅｓｐｉｄａｅ ｓｐｐ、 ） −ス
ズメバチ類 シロアリ目 コブトテルメス・フオルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍ
ｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ ）−タイランチカシ０フリ
レチクリテルメスーフラビペｘ （Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ ）−東部アカシロアリ鱗
翅目 アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、）およびそ
の他の属−ネキリムシ類 ワタトビムシ アンチカルシアーゲマタリス（Ａｒｉｔｉｃａｒｓｉａ
ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）−ベルベット立食い虫ブカラ
トリクス・トウルベリエラ（Ｂｕｃｃａｌａｔｒｉｘｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ ）−ｒ７タハアナアケムシ−
二カメイガ コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ ｉ ｓ ｔ
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メシンクイシディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ ）−リンゴガ エラスモパルブス・リグノセルス（ 小茎食い虫 グラフオリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌ ｉｔａｍｏ
ｌｅｓｔａ）−ナシヒメシンクイ へりオテイス・ビレスセンス（Ｈｅｌ １０ｔｈｉｓｖ
ｉｒｅｓｃｅｎｓ ） −タバコガへりオテイス・ゼ
ア（Ｈｅｌ １０ｔｈｉｓ 二す−オオタノくコガ ケイフエリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａｌ
ｙｃｏｐｅｒｓ １ｃｅｌ ｌａ ） −） ？トギョ
ウチュウオストリニア・ヌビラリス（０ｓｔｒｉｎｉａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ） −ヨーロッパメイガパルナ
ラＣグツタータ（Ｐａｒｎａｒａ ｑｕｔｔａｔａ ）
−イチモンジセセリ ペクチノフオラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａロチヨウ プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌ ｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ）−コナガ プセウドプルシア・インクルデンス（ Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ １ｎｃｌｕｄｅｎｓ ）
−ダイズシャクトリムシ セサミア・インフエレンス（Ｓｅｓａｍｉａ １ｎｆｅ
ｒｅｎｓ）−イネヨトウ スポドプテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１ｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ ）−エジプトアワハキリムシスポド
プテラ種（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）−アワ
ヨトウ類 シナンテドン種（５ｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ、
） −トウメイハネガ類 トリコブルシア・二（乃土也狸と伍ｉａ ｎｉ ） −
キャベツシャクトリムシ トリポリザ・インセルトウラ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａｉｎ
ｃｅｒｔｕｌａ ） −サン力メイガクラムブス種（
Ｃｒａｍｂｕｓ ’ｓｐｐ、 ）−ガの類直翅目 ブラテラ種（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｓｐｐ、 ）−ゴキブ
リ類グリルス種（Ｇｒｙｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ）−エン
マコオロギ類 メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ、 ）
−イナゴ類 ペリプラネタ種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ＄ＰＰ、
）−ゴキブリ類 スカプテリスクス・アワヨトウ類（ ＄土５ｃｕｓ ａｃｌｅｔｕｓ ）−南部ケラアザミウ
マ目 フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌ １ｎｉｅ
ｌ １ａｔｒｉｔｉｃｉ ）−ハナアザミウマ セリコスリプスーバリアビリス（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉ
ｐｓｖａｒｉａｂｉｌ ｉｓ ）−ダイズアザミウマー
グラジオラスアザミウマ スリプスータバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ ）
−ネギアザミウマ また、蛛形動物では次の例を挙げることができる。
コナダニ科 ・
アレウロビウス・ファリナエ（Ａｌｅｕｒｏｂｉｕｓｆ
ａｒｉｎａｅ ）−アジブトコナダニリゾグリフス・エ
チノプス（懸シ凹区圧堕ムｅｃｈｉｎｏｐｕｓ ）−ネ
ダニ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ ）−ナガダニ
４５１ｇ１ｔｔａｔａｅ ）−バル
サムネダニリゾグリフス・り／Ｌｌリス（Ｒｈｉｚｏｇ
ｌ ｙｐｈｕｓｔａｒｓａ目Ｓ）−ビートダニ フシダニ科 アバカルス番ヒストリクス（Ａｂａｃａｒｕｓ ｈｙｓ
ｔｒｉｘ）アセリア・ブラチタルスス（Ａｃ ｅ ｒ
ｉ ａ ＄ ）７−ＩＦす７−ｘシギ（Ａｃｅｒｉａ
ｅｓｓｉｇｉ ）−レッドベリーダニ アセリア・フィツス（Ａｃｅｒｉａ ｆｉｃｕｓ ）ア
セリア・フラキシニボルス（Ａｃｅｒｉａアセリア・パ
ラポプリ（Ａｃｅｒｉａ ｐａｒａｐｏｐｕｌ ｉ ）
−ポプラダニ アセリア・セルビニ（Ａｃｅｒｉａ ５ｈｅｌｄｏｎｉ
） −ミカンメダニ アセリア・トウリパエ（Ａｃｅｒｉａ ｔｕｌｉｐａｅ
） −ムギマキダニ アセリア・シュレチテンダリ（Ａｃｅｒｉａｓｃｈｌ
ｅｃｈｔｅｎｄａｌ ｉ ）−リンゴアカダニエリオフ
イエス・コンボルベンス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｃｏｎｖ
ｏｌｖｅｎｓ ） エリオフイエス・インシデイオスス（ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ １ｎｓｉｄｉｏｓｕｓ ）エリオ
フイエス・マリフオリ７ ｘ （Ｅｒ ｉ ｏｐｈｙｅ
ｓｍａｌｉｆｏｌｉａｓ ）−リンゴハタニープラムエ
リコブダニ エリオフイエス・プルニ（Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｐｒｕ
ｎｉ）−プラムハコブダニ エリオフイエス・ピリ（Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ
） −西洋ナシバコブダニ エリオフイエス・ラモスス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒａｍ
ｏｓｕｓ ） −ビヤクシンダニエリオフイエス・リ
ビｘ （Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）−アカスグ
リコブダニ エリオフィｘスービチス（Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｖｉｔ
ｉｓ）−ブドウエリネウムダニ ｇｒａｃｉｌｉｓ ）−クロイチゴダニフイロコプトル
タ・オレイボラ（ Ｐｈ １ｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ）
−ミカンアカダニ フィトブトウス・リビス（Ｐｈｙｔｏｐｔｕｓ ｒｉｂ
ｉｓ ）トリセタクス・ビニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ
ｐｉｎｉ ） −マツバダニ ーダビデモモダニ ーモモギンダニ ーセロリアカダニ バサテス・シュレチテンタリ（ＶａｓａｔｅｉＳｃｈｌ
ｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ ） −７カバダニバシリダニ科 リノポデス種（Ｌｉｎｏｐｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ）ペ
ンタレイダニ科 ハロティテラス書デストルストル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕ
ｓｄｅｓｔｒｕｓｔｏｒ ）−アカアシツチダニヘンタ
レウス・マジョル（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ
）−ムギダニ シラミダニ科 シテロプテス・セレアリウム（５ｉｔｅｒｏｐｔｅｓｃ
ｅｒｅａｌ ｉｕｍ ） ホコリダニ科 ポリファゴタルソネムス・ラドウス（ Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ １ａｔｕ
ｓ ）−チャノホコリダニ ステネオタルソネムス・パリドウス（ Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ
） −シクラメンホコリダニ ヒメハダニ科 ブレビパルジス１カリフオルニクス（ ｐす２４ｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ ）−カリフォ
ルニアオレンジダニ ｏｂｏｖａｔｕｓ ）−チャノヒメハダニプレビパルプ
ス・レウイシ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｌｅｗｉｓｉ
）−ブドウヒメハダニ ハダニ科 −チャイロダニ ブリオビア・ルブリオクルス（Ｂｒγｏｂｉａｃｏｒｙ
ｌｉ ） エオテトラニチュス・レウイシ（ Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ）−リ
ューイスクモダエオテトラニチュス・セクスマクラトウ
ス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｅｘｍａｃｕｌ
ａｔｕｓ ） −：ｌウノシロバダニ エオテトラニチュウス・ウエルビニ（ Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｗｅｌｄｏｎｉ ）−ウ
エルドンダニエオテトラニチュス・ウイラメツチ（ エウテトラニチュス・パンクシ（ Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ ）−テキ
サスオレンジダニ メデイオラタ−７す（Ｍｅｄｉｏｌａｔａ ｍａｌ ｉ
） −リンゴダニ オリゴニチュス拳イリシス（０１ｉｇｏｎｙｃｈｕｓｉ
ｌｉｃｉｓ） −チビコブハダニ オリゴニチュス・プラテンシス（０１ｉ ｇｏｎｙｃｈ
ｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ ）−バンクスクサダニオリゴ
ニチュスーウヌングイス（０１ｉｇｏｎｙｃｈｕｓｕｎ
ｕｎｇｕｉｓ ） −）ドマッノハダニパノニチュス、
シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ ）−ミカ
ンハダニ パノニチュス・ウルミ（−二色−已とが１ヒソ巳堕■、
）−リンゴハダニ バラテトラニチュス・モデストウス（ Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｏｄｅｓｔｕｓ
）−トウモロコシダニ バラテトラニチュス・プラテンシス（ Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ ）−ナツメヤシダニ バラテトラニチュス・ビリディス（２ Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ
）−ミドリダニペトロヒア・テセプタ（Ｐｅｔｒｏｂｉ
ａ ｄｅｃｅｐｔａ ）−オオムギダニ シゾテトラニチュス・セラリウス（ Ｓｃｈｉｚｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｅｌａｒｉｕ
ｓ ）−タケスゴモリハダニ シゾテトラニチュス・プラテンシス（ Ｓｃｈｉｚｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓ
ｉｓ ）−アルファルファダニ テトラニチュス・力ナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓｃａｎａｄｅｎｓｉｓ ）−ヨツホシダニテトラニチ
ュス・シナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎ
ａｂａｒｉｎｕｓ ）−ニセナミハダニテトラニチュス
・マクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｃｄａｎｉ
ｅｌｉ ） −７クダニエルダニテトラニチユス・パ
シフイクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕ
ｓ ）−太平洋ダニ テトラニチュス・ショエネイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｓｃｈｏｅｎｅｉ ） −ショーｘ ７ダニテトラニチ
ユス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒ
ｉｕｓ ）−ナミアカダニ テトラニチュス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ ）−ナミハダニ テトラニチュス・トウルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ ）−イチゴダニテトラニチ
ュス・デセルトルム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｄｅｓｅ
ｒｔｏｒｕｍ）−アシノワハダニ本発明の化合物は、農
芸化学工業の常法に従って、昆虫詔よび蛛形動物の制御
用ｌこ使用される。
ａｒｉｎａｅ ）−アジブトコナダニリゾグリフス・エ
チノプス（懸シ凹区圧堕ムｅｃｈｉｎｏｐｕｓ ）−ネ
ダニ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ ）−ナガダニ
４５１ｇ１ｔｔａｔａｅ ）−バル
サムネダニリゾグリフス・り／Ｌｌリス（Ｒｈｉｚｏｇ
ｌ ｙｐｈｕｓｔａｒｓａ目Ｓ）−ビートダニ フシダニ科 アバカルス番ヒストリクス（Ａｂａｃａｒｕｓ ｈｙｓ
ｔｒｉｘ）アセリア・ブラチタルスス（Ａｃ ｅ ｒ
ｉ ａ ＄ ）７−ＩＦす７−ｘシギ（Ａｃｅｒｉａ
ｅｓｓｉｇｉ ）−レッドベリーダニ アセリア・フィツス（Ａｃｅｒｉａ ｆｉｃｕｓ ）ア
セリア・フラキシニボルス（Ａｃｅｒｉａアセリア・パ
ラポプリ（Ａｃｅｒｉａ ｐａｒａｐｏｐｕｌ ｉ ）
−ポプラダニ アセリア・セルビニ（Ａｃｅｒｉａ ５ｈｅｌｄｏｎｉ
） −ミカンメダニ アセリア・トウリパエ（Ａｃｅｒｉａ ｔｕｌｉｐａｅ
） −ムギマキダニ アセリア・シュレチテンダリ（Ａｃｅｒｉａｓｃｈｌ
ｅｃｈｔｅｎｄａｌ ｉ ）−リンゴアカダニエリオフ
イエス・コンボルベンス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｃｏｎｖ
ｏｌｖｅｎｓ ） エリオフイエス・インシデイオスス（ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ １ｎｓｉｄｉｏｓｕｓ ）エリオ
フイエス・マリフオリ７ ｘ （Ｅｒ ｉ ｏｐｈｙｅ
ｓｍａｌｉｆｏｌｉａｓ ）−リンゴハタニープラムエ
リコブダニ エリオフイエス・プルニ（Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｐｒｕ
ｎｉ）−プラムハコブダニ エリオフイエス・ピリ（Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ
） −西洋ナシバコブダニ エリオフイエス・ラモスス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒａｍ
ｏｓｕｓ ） −ビヤクシンダニエリオフイエス・リ
ビｘ （Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）−アカスグ
リコブダニ エリオフィｘスービチス（Ｅｒ１０ｐｈｙｅｓ ｖｉｔ
ｉｓ）−ブドウエリネウムダニ ｇｒａｃｉｌｉｓ ）−クロイチゴダニフイロコプトル
タ・オレイボラ（ Ｐｈ １ｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ）
−ミカンアカダニ フィトブトウス・リビス（Ｐｈｙｔｏｐｔｕｓ ｒｉｂ
ｉｓ ）トリセタクス・ビニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ
ｐｉｎｉ ） −マツバダニ ーダビデモモダニ ーモモギンダニ ーセロリアカダニ バサテス・シュレチテンタリ（ＶａｓａｔｅｉＳｃｈｌ
ｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ ） −７カバダニバシリダニ科 リノポデス種（Ｌｉｎｏｐｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ）ペ
ンタレイダニ科 ハロティテラス書デストルストル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕ
ｓｄｅｓｔｒｕｓｔｏｒ ）−アカアシツチダニヘンタ
レウス・マジョル（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ
）−ムギダニ シラミダニ科 シテロプテス・セレアリウム（５ｉｔｅｒｏｐｔｅｓｃ
ｅｒｅａｌ ｉｕｍ ） ホコリダニ科 ポリファゴタルソネムス・ラドウス（ Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ １ａｔｕ
ｓ ）−チャノホコリダニ ステネオタルソネムス・パリドウス（ Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ
） −シクラメンホコリダニ ヒメハダニ科 ブレビパルジス１カリフオルニクス（ ｐす２４ｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ ）−カリフォ
ルニアオレンジダニ ｏｂｏｖａｔｕｓ ）−チャノヒメハダニプレビパルプ
ス・レウイシ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｌｅｗｉｓｉ
）−ブドウヒメハダニ ハダニ科 −チャイロダニ ブリオビア・ルブリオクルス（Ｂｒγｏｂｉａｃｏｒｙ
ｌｉ ） エオテトラニチュス・レウイシ（ Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ）−リ
ューイスクモダエオテトラニチュス・セクスマクラトウ
ス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｅｘｍａｃｕｌ
ａｔｕｓ ） −：ｌウノシロバダニ エオテトラニチュウス・ウエルビニ（ Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｗｅｌｄｏｎｉ ）−ウ
エルドンダニエオテトラニチュス・ウイラメツチ（ エウテトラニチュス・パンクシ（ Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ ）−テキ
サスオレンジダニ メデイオラタ−７す（Ｍｅｄｉｏｌａｔａ ｍａｌ ｉ
） −リンゴダニ オリゴニチュス拳イリシス（０１ｉｇｏｎｙｃｈｕｓｉ
ｌｉｃｉｓ） −チビコブハダニ オリゴニチュス・プラテンシス（０１ｉ ｇｏｎｙｃｈ
ｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ ）−バンクスクサダニオリゴ
ニチュスーウヌングイス（０１ｉｇｏｎｙｃｈｕｓｕｎ
ｕｎｇｕｉｓ ） −）ドマッノハダニパノニチュス、
シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ ）−ミカ
ンハダニ パノニチュス・ウルミ（−二色−已とが１ヒソ巳堕■、
）−リンゴハダニ バラテトラニチュス・モデストウス（ Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｏｄｅｓｔｕｓ
）−トウモロコシダニ バラテトラニチュス・プラテンシス（ Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ ）−ナツメヤシダニ バラテトラニチュス・ビリディス（２ Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ
）−ミドリダニペトロヒア・テセプタ（Ｐｅｔｒｏｂｉ
ａ ｄｅｃｅｐｔａ ）−オオムギダニ シゾテトラニチュス・セラリウス（ Ｓｃｈｉｚｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｅｌａｒｉｕ
ｓ ）−タケスゴモリハダニ シゾテトラニチュス・プラテンシス（ Ｓｃｈｉｚｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓ
ｉｓ ）−アルファルファダニ テトラニチュス・力ナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓｃａｎａｄｅｎｓｉｓ ）−ヨツホシダニテトラニチ
ュス・シナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎ
ａｂａｒｉｎｕｓ ）−ニセナミハダニテトラニチュス
・マクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｃｄａｎｉ
ｅｌｉ ） −７クダニエルダニテトラニチユス・パ
シフイクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕ
ｓ ）−太平洋ダニ テトラニチュス・ショエネイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｓｃｈｏｅｎｅｉ ） −ショーｘ ７ダニテトラニチ
ユス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒ
ｉｕｓ ）−ナミアカダニ テトラニチュス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ ）−ナミハダニ テトラニチュス・トウルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ ）−イチゴダニテトラニチ
ュス・デセルトルム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｄｅｓｅ
ｒｔｏｒｕｍ）−アシノワハダニ本発明の化合物は、農
芸化学工業の常法に従って、昆虫詔よび蛛形動物の制御
用ｌこ使用される。
従って、本発明化合物を単独で使用することもできるが
、好ましくは後記製剤ｔこついての詳細な説明の項ｌこ
記載したような、一般的な補助薬と丼に本発明化合物を
製剤化する。昆虫および／または蛛形動物の駆除活性を
与える本発明化合物の量は限定されるものではなく、生
息場所（葉、土壌等）、特定の昆虫または蛛形動物の感
受性、選択した特定の化合物の活性度、ならびに天候お
よび土壌状態等によって広範囲ｌこ変化する。通常、葉
Ｉこ適用する噴霧製剤に化合物を使用する時には、１〜
５０００ ｐｐｍの濃度が有効である。１〜１１０００
ｐｐの低濃度、さらに１〜１０ ｏ ｐｐｍであっても
、たいてい十分である。土壌に適用して土壊中に生息す
る生物を制御するときには、ＩＰＰｍまたはそれ以下か
らｓｏｐｐｍ までの土壌中濃度で良好な活性が得られ
、活性の強い化合物の場合は、より低濃度、例えば１〜
１０ｐｐｍ の濃度で良好な活性が得られる。前記実施
例１で示した化合物は、適用率約０．１ポンド／ニーカ
ー（０，１１２ｋｇ／ｈａ ） 〜１．０ポンド／ニー
カー（１，１２ｋｇ／ｈａ）のときに、農地制御が得ら
れる。
、好ましくは後記製剤ｔこついての詳細な説明の項ｌこ
記載したような、一般的な補助薬と丼に本発明化合物を
製剤化する。昆虫および／または蛛形動物の駆除活性を
与える本発明化合物の量は限定されるものではなく、生
息場所（葉、土壌等）、特定の昆虫または蛛形動物の感
受性、選択した特定の化合物の活性度、ならびに天候お
よび土壌状態等によって広範囲ｌこ変化する。通常、葉
Ｉこ適用する噴霧製剤に化合物を使用する時には、１〜
５０００ ｐｐｍの濃度が有効である。１〜１１０００
ｐｐの低濃度、さらに１〜１０ ｏ ｐｐｍであっても
、たいてい十分である。土壌に適用して土壊中に生息す
る生物を制御するときには、ＩＰＰｍまたはそれ以下か
らｓｏｐｐｍ までの土壌中濃度で良好な活性が得られ
、活性の強い化合物の場合は、より低濃度、例えば１〜
１０ｐｐｍ の濃度で良好な活性が得られる。前記実施
例１で示した化合物は、適用率約０．１ポンド／ニーカ
ー（０，１１２ｋｇ／ｈａ ） 〜１．０ポンド／ニー
カー（１，１２ｋｇ／ｈａ）のときに、農地制御が得ら
れる。
本発明ｌこ従って使用する化合物は、通常の農器具およ
び農業技術によって適用することができる。
び農業技術によって適用することができる。
しかし、この化合物はある植物毒性を示し、この事実Ｅ
こ鑑みて適用する技術を考慮すべきである。
こ鑑みて適用する技術を考慮すべきである。
土：！Ｊ！ｌこ適用して土壌生息生物を制御するためＩ
こは、殺虫剤が種子と接触することを防止する方法、た
とえばポスト・プレスホイール・プレースメントｆこよ
って、化合物を適用する。
こは、殺虫剤が種子と接触することを防止する方法、た
とえばポスト・プレスホイール・プレースメントｆこよ
って、化合物を適用する。
本発明の好ましい態様は、選択した化合物をトウモロコ
シ根負い虫（コーン・ルートウオーム）の制御ｌこ使用
することである。トウモロコシ根負い虫ｆこ対して良好
な活性を示す化合物は前記第ｘｎｔ表より明らかである
。
シ根負い虫（コーン・ルートウオーム）の制御ｌこ使用
することである。トウモロコシ根負い虫ｆこ対して良好
な活性を示す化合物は前記第ｘｎｔ表より明らかである
。
本発明の化合物の中には種々の好ましい群が存在する。
すなわち、
＋１１Ｒ１が定義のようなフルオロシクロヘキシルであ
ることが好ましく、 （２） ｎ ＝ ｐ ＝ ｑ ＝ Ｏまたは１であるこ
とが好ましく・ （３）Ｒが水素であることが好ましく、（４）Ｒが定義
のような置換アリールであることが好ましく、そして特
Ｉこ以下に示す置換アリール基であることが好ましい。
ることが好ましく、 （２） ｎ ＝ ｐ ＝ ｑ ＝ Ｏまたは１であるこ
とが好ましく・ （３）Ｒが水素であることが好ましく、（４）Ｒが定義
のような置換アリールであることが好ましく、そして特
Ｉこ以下に示す置換アリール基であることが好ましい。
すなわち、
（ａ）式：
Ｃ式中、 Ｒはフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シ
アノ、メチル、トリフルオロメチルまたはニトロである
〕 で示される２、４（または２．５）−ジ置換フェニル、
ｉｂ１式： 〔式中、Ｋ はシアノまたはトリフルオロメチルであり
、Ｒ１２はブロモまたはクロロである〕で示される２、
４−ジ置換フェニル、 （Ｃ１式： 〔式中、Ｋ はブロモ、クロロまたはメチルである〕 で示される２、４．５（または２，４．６ ） −）す
置換フェニル、 （ｄ） ２．３．４．５−テトラクロロフェニル、およ
び（ｅｌペンタフルオロフェニル、 である置換アリール基である。
アノ、メチル、トリフルオロメチルまたはニトロである
〕 で示される２、４（または２．５）−ジ置換フェニル、
ｉｂ１式： 〔式中、Ｋ はシアノまたはトリフルオロメチルであり
、Ｒ１２はブロモまたはクロロである〕で示される２、
４−ジ置換フェニル、 （Ｃ１式： 〔式中、Ｋ はブロモ、クロロまたはメチルである〕 で示される２、４．５（または２，４．６ ） −）す
置換フェニル、 （ｄ） ２．３．４．５−テトラクロロフェニル、およ
び（ｅｌペンタフルオロフェニル、 である置換アリール基である。
本発明の塩の中で、アンモニウム塩が好ましいことがわ
かっており、アンモニウム塩の中でも、次Ｉこ示す特定
の塩、すなわちヘキサデシルトリメチルアンモニウム、
オクタデシルトリメチルアンモニウム、トリブチルアン
モニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウ
ム、トリス（２または３−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニウム、およびジメチルビス（Ｃ１１）”１８ ）アン
モニウムであるものが特に好ましい。
かっており、アンモニウム塩の中でも、次Ｉこ示す特定
の塩、すなわちヘキサデシルトリメチルアンモニウム、
オクタデシルトリメチルアンモニウム、トリブチルアン
モニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウ
ム、トリス（２または３−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニウム、およびジメチルビス（Ｃ１１）”１８ ）アン
モニウムであるものが特に好ましい。
除草剤活性
昆虫および鉄形動物Ｉこ対して活性を示すのに加えて、
本発明化合物はある除草剤活性をも示す。
本発明化合物はある除草剤活性をも示す。
通常、除草剤活性は昆虫および鉄形動物の駆除活性を示
す比率（使用割合）よりも高比率において現われる。従
って、本発明を昆虫／鉄形動物駆除に好ましい態様で利
用するｌこは、通常植物への毒性は全くないかまたは最
少限で行なうことができる。
す比率（使用割合）よりも高比率において現われる。従
って、本発明を昆虫／鉄形動物駆除に好ましい態様で利
用するｌこは、通常植物への毒性は全くないかまたは最
少限で行なうことができる。
本発明の代表的化合物の除草効果を通常のスクリーニン
グ試験で評価した。これらの試験においては、発芽前お
よび発芽後の効果ｌこついて、多数の収穫作物および雑
草類に対して各化合物を評価した。
グ試験で評価した。これらの試験においては、発芽前お
よび発芽後の効果ｌこついて、多数の収穫作物および雑
草類に対して各化合物を評価した。
本発明の化合物の多くは、０．０５〜８ポンド／ニーカ
ーの割合のときに除草剤活性を示す。従って、本発明は
、他の態様では、有効量の本発明化合物を植物ｌこ適用
することからなる、植物の生育を抑制する方法に関する
。発芽する種子を制御するため発芽前Ｉこ、または既存
の植物を制御するため発芽後ｌこ、本化合物を適用する
ことができる。
ーの割合のときに除草剤活性を示す。従って、本発明は
、他の態様では、有効量の本発明化合物を植物ｌこ適用
することからなる、植物の生育を抑制する方法に関する
。発芽する種子を制御するため発芽前Ｉこ、または既存
の植物を制御するため発芽後ｌこ、本化合物を適用する
ことができる。
化合物は後記のようｌこ製剤化するのが好ましい。
他の用途
また１本発明の化合物は、線虫駆除、殺菌、駆虫、外部
寄生生物駆除の活性を示した。従って、適用割合および
方法を適宜選択することによって、本発明の化合物はこ
れら他の用途ｌこ使用することができる。これらの用途
のすべてに対して、通常の方法で化合物を使用する。
寄生生物駆除の活性を示した。従って、適用割合および
方法を適宜選択することによって、本発明の化合物はこ
れら他の用途ｌこ使用することができる。これらの用途
のすべてに対して、通常の方法で化合物を使用する。
例えば、製造例１の化合物は種々の病原性線虫種の制御
に効果的であるが、良性の腐生線虫にはわずかの効果し
か示さない。従って１本発明の他 。
に効果的であるが、良性の腐生線虫にはわずかの効果し
か示さない。従って１本発明の他 。
の態様では、製造例１の化合物またはその塩を、効果的
な線虫駆除量、線虫発生土壌に適用する。
な線虫駆除量、線虫発生土壌に適用する。
この方法は、線虫駆除のための常法に従って行なう。一
般的ｌこは、１〜１０ポンド／ニーカーの割合のときに
良好な線虫駆除活性を期待することができる。化合物は
、後記製剤例の項に記載のようにして製剤化することが
できるが、通常顆粒製剤が好ましい。
般的ｌこは、１〜１０ポンド／ニーカーの割合のときに
良好な線虫駆除活性を期待することができる。化合物は
、後記製剤例の項に記載のようにして製剤化することが
できるが、通常顆粒製剤が好ましい。
本発明化合物の多くは有用な殺菌活性を示す。
従って、本発明は、別の態様では、抑制量の本発明化合
物を植物性病原菌生物の生息場所に適用することからな
る、該生物を抑制する方法ｌこ関する。
物を植物性病原菌生物の生息場所に適用することからな
る、該生物を抑制する方法ｌこ関する。
この方法は、殺菌剤を使用するための常法に従って行な
う。化合物は、後記製剤の項に記載のようｌこして製剤
化することができる。一般的ｌこは、０゜５〜５．０ポ
ンド／ニーカーの割合のときｔこ良好、ｑ殺菌効果を期
待することができる。
う。化合物は、後記製剤の項に記載のようｌこして製剤
化することができる。一般的ｌこは、０゜５〜５．０ポ
ンド／ニーカーの割合のときｔこ良好、ｑ殺菌効果を期
待することができる。
以下の４群の化合物が本態様に好ましい。第１の群は式
： 〔式中、Ｒ１は前記ｌこ同じ、各Ｘは独立して選択した
ハロゲン、すなわちブロモ、クロロ、フルオロまたはヨ
ードを表わす。ただし、Ｘは１を超えてヨードを表わす
ことはない〕 で示される化合物および前記定義のそれらの塩である。
： 〔式中、Ｒ１は前記ｌこ同じ、各Ｘは独立して選択した
ハロゲン、すなわちブロモ、クロロ、フルオロまたはヨ
ードを表わす。ただし、Ｘは１を超えてヨードを表わす
ことはない〕 で示される化合物および前記定義のそれらの塩である。
この群は製造例５７．６０．１０６．１２４．１３３．
１３４および１３５に例示されている。
１３４および１３５に例示されている。
第２の化合物群は、前記の一般的な範囲の中の小区分で
もあるが、次式： 〔式中、Ｒ１は前記ｌこ同じ、Ｔは、３−位または５−
位のいずれかに位置する、フルオロ、０１〜Ｃアルコキ
シ、またはＣ１〜Ｃ４アルキルチオを表わす〕 で示される化合物および前記定義のそれらの塩である。
もあるが、次式： 〔式中、Ｒ１は前記ｌこ同じ、Ｔは、３−位または５−
位のいずれかに位置する、フルオロ、０１〜Ｃアルコキ
シ、またはＣ１〜Ｃ４アルキルチオを表わす〕 で示される化合物および前記定義のそれらの塩である。
この化合物群は製造例５５．１２８．１２９および１３
８に例示されている。
８に例示されている。
同様に、抗菌剤用ｌこ好ましい第３の化合物群は、一般
的に前記した化合物群であり、この群は、式：〔式中、
Ｒ１は前記Ｅこ同じ、Ｙは）・ロゲン、ニトロまたはメ
チルを表わし、２はニトロまたはフルオロスルホニルを
表わす〕 で示される化合物および前記定義のそれらの塩である。
的に前記した化合物群であり、この群は、式：〔式中、
Ｒ１は前記Ｅこ同じ、Ｙは）・ロゲン、ニトロまたはメ
チルを表わし、２はニトロまたはフルオロスルホニルを
表わす〕 で示される化合物および前記定義のそれらの塩である。
この化合物群は製造例５．８．１１．２９．１１３．１
１８および１２６に例示されている。
１８および１２６に例示されている。
第４の好ましい群は、Ｒ４がチオシアナト基およびニト
ロ、Ｒ５またはヨード基を含む、２つの基で置換された
フェニルである、式（Ｉ）の化合物群からなる。この群
の化合物は製造例１４７で例示されている。
ロ、Ｒ５またはヨード基を含む、２つの基で置換された
フェニルである、式（Ｉ）の化合物群からなる。この群
の化合物は製造例１４７で例示されている。
製剤
これら種々の用途のすべてｌこついても、農学的蚤こ許
容し得る適当な担体と共膠こ１本発明化合物を製剤化す
るのが好ましい。通常、このような製剤は約０．０５〜
約９５．０重量％の活性成分を含有する。このような組
成物の例には、水和剤、懸濁水溶液および乳剤等の噴霧
可能な製剤、ならびに粉末、顆粒および乾燥流動性ペレ
ット等の固体組成物が含まれる。また、化合物を肥料と
共に製剤化して土壊に適用し、本発明による効果および
収穫作物の多産化の両方を達成することもできる。
容し得る適当な担体と共膠こ１本発明化合物を製剤化す
るのが好ましい。通常、このような製剤は約０．０５〜
約９５．０重量％の活性成分を含有する。このような組
成物の例には、水和剤、懸濁水溶液および乳剤等の噴霧
可能な製剤、ならびに粉末、顆粒および乾燥流動性ペレ
ット等の固体組成物が含まれる。また、化合物を肥料と
共に製剤化して土壊に適用し、本発明による効果および
収穫作物の多産化の両方を達成することもできる。
噴霧製剤は、水で希釈して約０．０５〜約１０重量％の
範囲の活性薬剤を含有する水性分散液または乳化液を得
ることが可能な、濃縮組成物の形式である。このような
水性分散液または乳化液を植物または土壊ｌこ噴霧する
。この濃縮組成物は、通常水和剤あるいは乾燥流動性物
として知られでいる固体、または通常乳剤および懸濁水
溶液として知られている液体のいずれであってもよい。
範囲の活性薬剤を含有する水性分散液または乳化液を得
ることが可能な、濃縮組成物の形式である。このような
水性分散液または乳化液を植物または土壊ｌこ噴霧する
。この濃縮組成物は、通常水和剤あるいは乾燥流動性物
として知られでいる固体、または通常乳剤および懸濁水
溶液として知られている液体のいずれであってもよい。
代表的な水和剤は、本発明の活性成分、不活性な担体お
よび界面活性剤の緊密な混合物を含有する。活性薬剤の
濃度は、通常約２５〜約９０重量％である。不活性担体
は、通常アタパルジャイト粘土（クレイ）類、モンモリ
ロナイト粘土類、球出 斐、カオリナイト類または精製した珪酸塩類の中から選
択される。有効な界面活性剤は、水和剤の約０．５〜約
１０重量％含有され、縮合ナフタレンスル、Ｉｔネ−）
類、アルキルスルフェート類オヨびアルキルアリールエ
トキシレート類の中から選択される。また、スルホン化
リグニン等の懸濁剤を加えることもできる。
よび界面活性剤の緊密な混合物を含有する。活性薬剤の
濃度は、通常約２５〜約９０重量％である。不活性担体
は、通常アタパルジャイト粘土（クレイ）類、モンモリ
ロナイト粘土類、球出 斐、カオリナイト類または精製した珪酸塩類の中から選
択される。有効な界面活性剤は、水和剤の約０．５〜約
１０重量％含有され、縮合ナフタレンスル、Ｉｔネ−）
類、アルキルスルフェート類オヨびアルキルアリールエ
トキシレート類の中から選択される。また、スルホン化
リグニン等の懸濁剤を加えることもできる。
代表的な乳剤は、有機溶媒および乳化剤の混合物シこ溶
解した、液体１ガロンあたり約０．１〜６ポンド（約０
．０４５〜約３．０５ｋｇ）の本発明化合物を含有する
：有機溶媒はその溶解力詔よび価格を考慮して選択され
る。有用な溶媒には芳香族類、特にキシレン類および重
質芳香族ナフサが含まれる。ＤＭＦ、シクロヘキサノン
および２−メトキシエタノールのようなグリコールエー
テル類等の親水性共溶媒が含まれていてもよい。また、
テルペン性溶媒および灯油、メチルへブチルケトンおよ
びその他の高分子量ケトン類、酢酸シクロヘキシルおよ
びその他の高分子量エステル類を含有する他の有機溶媒
を使用してもよい。乳剤用の適当な乳化剤は、アルキル
ベンゼンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類詔
よびポリオキシエチレンのアルキルフェノール付加物等
の７ニオン性界面活性剤から選択され、水和剤に対する
と同様の比率で使用される。水性懸濁液または流動性液
は、水を主体とする系Ｉこ分散した、細かく粉砕した活
性成分の懸濁液からなる。この型の製剤は水ｌこ対する
溶解性が低い化合物ｔことって特ｌこ有用である。活性
薬剤の濃度は通常約１５〜６０重量％である。通常の水
性懸濁液は、湿潤剤および分散剤、不凍成分、濃縮剤ま
たは増量剤、ならびに水および活性成分を含有すること
ができる。
解した、液体１ガロンあたり約０．１〜６ポンド（約０
．０４５〜約３．０５ｋｇ）の本発明化合物を含有する
：有機溶媒はその溶解力詔よび価格を考慮して選択され
る。有用な溶媒には芳香族類、特にキシレン類および重
質芳香族ナフサが含まれる。ＤＭＦ、シクロヘキサノン
および２−メトキシエタノールのようなグリコールエー
テル類等の親水性共溶媒が含まれていてもよい。また、
テルペン性溶媒および灯油、メチルへブチルケトンおよ
びその他の高分子量ケトン類、酢酸シクロヘキシルおよ
びその他の高分子量エステル類を含有する他の有機溶媒
を使用してもよい。乳剤用の適当な乳化剤は、アルキル
ベンゼンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類詔
よびポリオキシエチレンのアルキルフェノール付加物等
の７ニオン性界面活性剤から選択され、水和剤に対する
と同様の比率で使用される。水性懸濁液または流動性液
は、水を主体とする系Ｉこ分散した、細かく粉砕した活
性成分の懸濁液からなる。この型の製剤は水ｌこ対する
溶解性が低い化合物ｔことって特ｌこ有用である。活性
薬剤の濃度は通常約１５〜６０重量％である。通常の水
性懸濁液は、湿潤剤および分散剤、不凍成分、濃縮剤ま
たは増量剤、ならびに水および活性成分を含有すること
ができる。
本発明化合物を含有する粉末組成物は、通常的０．１〜
約５０重量％の化合物を含有する。粉砕したモンモリロ
ナイト粘土（クレイ）・アタパルジャイト粘土、゛タル
ク、粉砕した火成岩、カオリン粘上等の不活性固体、ま
たはその他の不活性で、比較的緻密かつ安価な物質と共
に、活性薬剤を細かく粉砕および緊密に混合することに
よって粉末を製造する。
約５０重量％の化合物を含有する。粉砕したモンモリロ
ナイト粘土（クレイ）・アタパルジャイト粘土、゛タル
ク、粉砕した火成岩、カオリン粘上等の不活性固体、ま
たはその他の不活性で、比較的緻密かつ安価な物質と共
に、活性薬剤を細かく粉砕および緊密に混合することに
よって粉末を製造する。
固体、すなわち顆粒組成物は本発明化合物を土壊ｌこ適
用するのに都合がよく、約０．１〜約２５重量％の活性
薬剤を含有する。この顆粒は、約０．１〜約３票の粒子
径に粉砕した粗い粘土等、顆粒の不活性担体に分散させ
た本発明化合物を含有する。
用するのに都合がよく、約０．１〜約２５重量％の活性
薬剤を含有する。この顆粒は、約０．１〜約３票の粒子
径に粉砕した粗い粘土等、顆粒の不活性担体に分散させ
た本発明化合物を含有する。
活性成分をアセトン、塩化メチレン、キシレンまたはそ
の他の石油系溶媒、メトキシプロピレングリコール等の
安価な溶媒ｆこ溶解し、そして適当な固体混合器中でこ
の溶液を適当な大きさにした粘土に塗布することｌこよ
って、該活性成分を粘土ｔこ塗布するのが最も便利であ
る。次いで、通常溶媒を蒸発除去するが、除去すること
は必須ではない。
の他の石油系溶媒、メトキシプロピレングリコール等の
安価な溶媒ｆこ溶解し、そして適当な固体混合器中でこ
の溶液を適当な大きさにした粘土に塗布することｌこよ
って、該活性成分を粘土ｔこ塗布するのが最も便利であ
る。次いで、通常溶媒を蒸発除去するが、除去すること
は必須ではない。
別法では、油状物質である本発明化合物のいずれかを、
加熱しながらまたは加熱せずに、直接クレイに噴霧する
ことができる。同様に、固体である本発明化合物のいず
れかを溶解し、次いで直接クレイに噴霧することができ
る。
加熱しながらまたは加熱せずに、直接クレイに噴霧する
ことができる。同様に、固体である本発明化合物のいず
れかを溶解し、次いで直接クレイに噴霧することができ
る。
本発明ｔこ従って使用される化合物の代表的な製剤を多
数製造した。この製造例を以下ｌこ挙げて説明する。
数製造した。この製造例を以下ｌこ挙げて説明する。
製剤例Ａ 乳剤
、 概算純度９７％の製造例１の化合物
をキシレンに溶解し、トキシムルＨおよびトキシムルＤ
（）キシムル（Ｔｏｘｉｍｕｌ ） Ｈおよびトキシム
ルＤのそれぞれは、ステパン・ケミカル社（Ｓｔｅｐａ
ｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、 ）製造のスルホネート−
ノニオン性混合乳化剤である〕を加えること（こよって
、１ポンド／ガロンの乳剤を製造した。
をキシレンに溶解し、トキシムルＨおよびトキシムルＤ
（）キシムル（Ｔｏｘｉｍｕｌ ） Ｈおよびトキシム
ルＤのそれぞれは、ステパン・ケミカル社（Ｓｔｅｐａ
ｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、 ）製造のスルホネート−
ノニオン性混合乳化剤である〕を加えること（こよって
、１ポンド／ガロンの乳剤を製造した。
製造例１の化合物 １３．２キシレン
８１．８トキシムルＨ３，
０ トキシムルＤ２．０ 製剤例Ｂ 水和剤 後記の最初の５成分を常法通り混合することｌこより、
製造例゛１の化合物の２０％永和剤を製造した。これら
の成分を混合した後、３％のセロゲンＨＲ（Ｓｅｌｏｇ
ｅｎ 、ダイアモンド・シャムロツタ（Ｄｉａｍｏｎｄ
Ｓｈａｍｒｏｃｋ ） 製造の分散剤〕および３
％の （１）２２％ＴＭＮ−６（ユニオン・カーバイド（Ｕｎ
ｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ ） から市販の界面活性剤
、トリフチルノナン／エチレンオキシド６モル〕、（２
） ２８ ％ ）リドンＸ −Ｉ Ｑ Ｑ ［Ｔｒｉｔ
ｏｎ、ローム・アンド・ハース（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａ
ｓ ）から市販の界面活性剤、オクチルフェノール／エ
チレンオキシド１０モル］、および （３）５０％ハイシル（Ｈｉｓｉｌ、ビッツハーク・フ
レートｅグラス社（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇ Ｐｌａｔｅ
ＧｌａｓｓＣＯｌ）から市販の軽量シリカ〕 の混合物を加え、均一になるまで混合した。最終的な製
剤中の成分詔よび各成分の％を次ｌこ示す。
８１．８トキシムルＨ３，
０ トキシムルＤ２．０ 製剤例Ｂ 水和剤 後記の最初の５成分を常法通り混合することｌこより、
製造例゛１の化合物の２０％永和剤を製造した。これら
の成分を混合した後、３％のセロゲンＨＲ（Ｓｅｌｏｇ
ｅｎ 、ダイアモンド・シャムロツタ（Ｄｉａｍｏｎｄ
Ｓｈａｍｒｏｃｋ ） 製造の分散剤〕および３
％の （１）２２％ＴＭＮ−６（ユニオン・カーバイド（Ｕｎ
ｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ ） から市販の界面活性剤
、トリフチルノナン／エチレンオキシド６モル〕、（２
） ２８ ％ ）リドンＸ −Ｉ Ｑ Ｑ ［Ｔｒｉｔ
ｏｎ、ローム・アンド・ハース（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａ
ｓ ）から市販の界面活性剤、オクチルフェノール／エ
チレンオキシド１０モル］、および （３）５０％ハイシル（Ｈｉｓｉｌ、ビッツハーク・フ
レートｅグラス社（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇ Ｐｌａｔｅ
ＧｌａｓｓＣＯｌ）から市販の軽量シリカ〕 の混合物を加え、均一になるまで混合した。最終的な製
剤中の成分詔よび各成分の％を次ｌこ示す。
成分 重量％製造例１の化合
物（９５％純度） ２１．０６ステパノ一／ｌ／Ｍ
Ｅ （５ｔｅｐａｎｏｌ 。
物（９５％純度） ２１．０６ステパノ一／ｌ／Ｍ
Ｅ （５ｔｅｐａｎｏｌ 。
ステパン・ケミカル社製のラウ
リル硫酸ナトリウム） ４．７２ポリフ
オンＯ（Ｐｏｌγｆｏｎ、ウエストベイコ社ポリケミカ
ルズ・デ パートメント（Ｗｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ、。
オンＯ（Ｐｏｌγｆｏｎ、ウエストベイコ社ポリケミカ
ルズ・デ パートメント（Ｗｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ、。
Ｐｏｌｙｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｄｅｐｔ、）製の分散剤
３ ４．７２ゼオレックス
−７（Ｚｅｏｌｅｘ 、 ジエイ・エッチ・ハーバ−社
（Ｊ。
３ ４．７２ゼオレックス
−７（Ｚｅｏｌｅｘ 、 ジエイ・エッチ・ハーバ−社
（Ｊ。
Ｈ，Ｈｕｂｅｒ Ｃｏｒｐ、）製の珪アルミニウム酸ナ
トリウム） ４．７２バーデンズ・クレイ
（Ｂａｒｄｅｎ’５ｃｌａｙ、カオリナイト）
５８．７ ｓセロゲンＨ艮
３．００ＴＭＮ−５、）ＩＪ）：／Ｘ−１００
およびハイシルの混合物 ３．００製造例
１の化合物の、４種類の一連の顆粒製剤を製造した。各
場合ｔこおいて、適当量の化合物を、アセトン２ｇあた
り化合物１ｇの割合でアセトンに溶解し、得られた溶液
を攪拌下でクレイに噴霧した。次いでアセトンを蒸発さ
せ、最終的な製剤を得た。この一連の顆粒製剤に使用し
たクレイは、３０／６０メツシユのフロレックスＲＶＭ
である（ Ｆｌｏｒｅｘ、 ７ｏリジン社（Ｆｌｏｒｉ
ｄｉｎ Ｃｏ、 ）製のアタパルジャイト・クレイ、Ｒ
ＶＭ−レギュラー・ボラタイル・マテリアル〕。製造例
１の化合物は概算純度９７％であった。それぞれ５０ｇ
量で、このようにして製造した個々の顆粒製剤を以下に
示す。
トリウム） ４．７２バーデンズ・クレイ
（Ｂａｒｄｅｎ’５ｃｌａｙ、カオリナイト）
５８．７ ｓセロゲンＨ艮
３．００ＴＭＮ−５、）ＩＪ）：／Ｘ−１００
およびハイシルの混合物 ３．００製造例
１の化合物の、４種類の一連の顆粒製剤を製造した。各
場合ｔこおいて、適当量の化合物を、アセトン２ｇあた
り化合物１ｇの割合でアセトンに溶解し、得られた溶液
を攪拌下でクレイに噴霧した。次いでアセトンを蒸発さ
せ、最終的な製剤を得た。この一連の顆粒製剤に使用し
たクレイは、３０／６０メツシユのフロレックスＲＶＭ
である（ Ｆｌｏｒｅｘ、 ７ｏリジン社（Ｆｌｏｒｉ
ｄｉｎ Ｃｏ、 ）製のアタパルジャイト・クレイ、Ｒ
ＶＭ−レギュラー・ボラタイル・マテリアル〕。製造例
１の化合物は概算純度９７％であった。それぞれ５０ｇ
量で、このようにして製造した個々の顆粒製剤を以下に
示す。
１％顆粒
成分 重量％製造例１の化
合物 １．０３クレイ
９８．９７２．５％顆粒 成分 重量％製造例１の化
合物 ２．５８クレイ
９７．４２５．０％顆粒 成分 重量％製造例１の
化合物 ５．１５クレイ
９４．８５１０％顆粒 成分 重量％製造例１の化
合物 １０．３１クレイ
８９．６９製剤例Ｇ ２０％顆粒 製造例１の化合物の２０％顆粒製剤をも製造した。製造
例１の化合物１ｇあたりアセトン１．５ｇの割合で化合
物をアセトンに溶解する他は、前シリーズの記載と同様
ｔこして製造した。次いで、溶液ｌこプロピレングリコ
ールを加え、上記製剤例と同様ｌこしてアセトンを蒸発
除去した。本製剤に使用した製造例１の化合物は、概算
純度９８Ｎであった。１０５ｇ量での最終的な配合比率
を次に示す。
合物 １．０３クレイ
９８．９７２．５％顆粒 成分 重量％製造例１の化
合物 ２．５８クレイ
９７．４２５．０％顆粒 成分 重量％製造例１の
化合物 ５．１５クレイ
９４．８５１０％顆粒 成分 重量％製造例１の化
合物 １０．３１クレイ
８９．６９製剤例Ｇ ２０％顆粒 製造例１の化合物の２０％顆粒製剤をも製造した。製造
例１の化合物１ｇあたりアセトン１．５ｇの割合で化合
物をアセトンに溶解する他は、前シリーズの記載と同様
ｔこして製造した。次いで、溶液ｌこプロピレングリコ
ールを加え、上記製剤例と同様ｌこしてアセトンを蒸発
除去した。本製剤に使用した製造例１の化合物は、概算
純度９８Ｎであった。１０５ｇ量での最終的な配合比率
を次に示す。
成分 重量％製造例１の化
合物 ２０．４６プロピレングリコー
ル ５．０クレイ
７４．５４製剤例Ｈ２％顆粒 製造例１の化合物の２％顆粒製剤をも製造した。
合物 ２０．４６プロピレングリコー
ル ５．０クレイ
７４．５４製剤例Ｈ２％顆粒 製造例１の化合物の２％顆粒製剤をも製造した。
ここでも、方法は前記と同様であるが、製造例１の化合
物１ｇを溶解するのＣ２，５ｇのアセトンを使用した。
物１ｇを溶解するのＣ２，５ｇのアセトンを使用した。
本製剤に使用した製造例１の化合物は概算純度９５％で
あった。１９．１ｋｇ量で得られた製剤を次に示す。
あった。１９．１ｋｇ量で得られた製剤を次に示す。
成分 重量％製造例１の化
合物 ２．１プロピレングリコール
５．０クレイ
９２，９製剤例■ ２％顆粒 製造例１の化合物１ｇを溶解するのｌこ４ｇのアセトン
を使用する他は同一方法で、製造例１の化合物の別の２
％顆粒製剤を製造した。製造例１の化合物の概算純度は
９７％であった。使用したクレイはフロリジン社製の２
４／４８メツシユ・フロレックスであった。
合物 ２．１プロピレングリコール
５．０クレイ
９２，９製剤例■ ２％顆粒 製造例１の化合物１ｇを溶解するのｌこ４ｇのアセトン
を使用する他は同一方法で、製造例１の化合物の別の２
％顆粒製剤を製造した。製造例１の化合物の概算純度は
９７％であった。使用したクレイはフロリジン社製の２
４／４８メツシユ・フロレックスであった。
成分 ｌｌ工製造例１の化
合物 ２．０６プロピレングリコー
ル ５．０クレイ
９２．９４製剤例Ｊ １０％顆粒 本製剤Ｉこ使用するクレイがオイル−ドライ３０／４０
メツシユ・ミシシッピ・グレイ・クレイＲＶＭ （Ｏｉ
ｌ−Ｄｒｉ ３０．／４０ ｍｅｓｈ Ｍｉｓｓｉｓ
ｓｉｐｐｉＧｒｅｙ ｃｌａｙ ＲＶＭ ）テあること
以外は、最後ｆコ記載した顆粒と同様にして製造例１の
化合物の１０％顆粒製剤を製造した。本製剤に使用した
製造例１の化合物の概算純度は９５％であった。４．５
ｋｇ量での最終配合比率を次に示す。
合物 ２．０６プロピレングリコー
ル ５．０クレイ
９２．９４製剤例Ｊ １０％顆粒 本製剤Ｉこ使用するクレイがオイル−ドライ３０／４０
メツシユ・ミシシッピ・グレイ・クレイＲＶＭ （Ｏｉ
ｌ−Ｄｒｉ ３０．／４０ ｍｅｓｈ Ｍｉｓｓｉｓ
ｓｉｐｐｉＧｒｅｙ ｃｌａｙ ＲＶＭ ）テあること
以外は、最後ｆコ記載した顆粒と同様にして製造例１の
化合物の１０％顆粒製剤を製造した。本製剤に使用した
製造例１の化合物の概算純度は９５％であった。４．５
ｋｇ量での最終配合比率を次に示す。
成分 重量％製造例１の
化合物 １０．３プロピレングリコー
ル ５．０オイル−ドライ・ミシシッピ
・ グレイ・クレイＲｖＭ（３０／４０ メツシユ） ８４．７製剤例Ｋ
１０％顆粒 担体として焼き石膏を使用して、製造例１の化合物の顆
粒製剤をも製°造した。製造例１の化合物を焼き石膏と
とも蚤こ乳鉢および乳棒で粉砕した。
化合物 １０．３プロピレングリコー
ル ５．０オイル−ドライ・ミシシッピ
・ グレイ・クレイＲｖＭ（３０／４０ メツシユ） ８４．７製剤例Ｋ
１０％顆粒 担体として焼き石膏を使用して、製造例１の化合物の顆
粒製剤をも製°造した。製造例１の化合物を焼き石膏と
とも蚤こ乳鉢および乳棒で粉砕した。
次いで水を加えてペースト伏Ｅこし、これを平らな面Ｉ
こ薄く延ばし、硬化させ、小さなかけらに砕き、２４
／４８ ”タイラー（Ｔｙｌｅｒ）” メッシュノフる
いにかけた。最終的な配合比率を次に示す。
こ薄く延ばし、硬化させ、小さなかけらに砕き、２４
／４８ ”タイラー（Ｔｙｌｅｒ）” メッシュノフる
いにかけた。最終的な配合比率を次に示す。
成分 重量％製造例１の
化合物 ８．６焼き石膏
７７．３概算純度１００％の製造例７
７の化合物が活性成分であること以外は、前記の方法Ｉ
こ従って別の顆粒製剤を製造した。最終的な配合比率を
次に示す・ 成分 重量％製造例７７
の化合物 １０．０プロピレングリコー
ル ５，０オイル−ドライ・ミシシッピ
・グ レイ・クレイ（３０／４０メツシユ、ＲＶＭ） ８５．
０製剤例Ｍ 種々担体での１０％顆粒 製造例８５の化合物ｌこついて一連の顆粒製剤を製造し
た。各場合において、概算純度１００％の化合物を塩化
メチレンに溶解し、製造例８５の化合物の２０％溶液を
得た。この溶液の一部を種々担体のそれぞれｌこ注ぎ、
十分ｔこ混合し、風乾して塩化メチレンを除去した。得
られた製剤のすべては、次に示すような同一組成物であ
った。
化合物 ８．６焼き石膏
７７．３概算純度１００％の製造例７
７の化合物が活性成分であること以外は、前記の方法Ｉ
こ従って別の顆粒製剤を製造した。最終的な配合比率を
次に示す・ 成分 重量％製造例７７
の化合物 １０．０プロピレングリコー
ル ５，０オイル−ドライ・ミシシッピ
・グ レイ・クレイ（３０／４０メツシユ、ＲＶＭ） ８５．
０製剤例Ｍ 種々担体での１０％顆粒 製造例８５の化合物ｌこついて一連の顆粒製剤を製造し
た。各場合において、概算純度１００％の化合物を塩化
メチレンに溶解し、製造例８５の化合物の２０％溶液を
得た。この溶液の一部を種々担体のそれぞれｌこ注ぎ、
十分ｔこ混合し、風乾して塩化メチレンを除去した。得
られた製剤のすべては、次に示すような同一組成物であ
った。
成分 重量％製造例８５の
化合物 １０担体（３０／４０メツシ
ユ）９０ 本製剤に使用した担体およびその供給源を以下ｆこ示す
。
化合物 １０担体（３０／４０メツシ
ユ）９０ 本製剤に使用した担体およびその供給源を以下ｆこ示す
。
オイル−ドライ・ミシシッピ・グレイ・クレイ〔これと
同一のクレイはアゲソーブＲＶＭ−ＭＳ（Ａｇ５ｏｒｂ
）とも称される〕、 オイル−ドライ・ミシシッピ・ブラウン・クレイ（これ
と同一のクレイはアゲソーブＬＶＭ−ＭＳとも称される
）、 ゛ オイル−ドライ・ジョーシア・ホワイト・クレイ−オイ
ル−ドライ・コーポレーション・フロレックスＲＶＭ。
同一のクレイはアゲソーブＲＶＭ−ＭＳ（Ａｇ５ｏｒｂ
）とも称される〕、 オイル−ドライ・ミシシッピ・ブラウン・クレイ（これ
と同一のクレイはアゲソーブＬＶＭ−ＭＳとも称される
）、 ゛ オイル−ドライ・ジョーシア・ホワイト・クレイ−オイ
ル−ドライ・コーポレーション・フロレックスＲＶＭ。
７ ｏ ｌｉ７クスＬＶＭ−７ｏクジ２社（Ｆｌｏｒｉ
ｄｉｎＣｏｍｐａｎｙ 、ＬＶＭ ＝ロウ・ボラタイル
・マテリアル） アゲソーブＬＶＭ−オイルードライ社（Ｏｉｌ−Ｄｒｙ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ） アタパルガスＲＶＭ−エンゲルハルト・ミネラルズ（Ａ
ｔｔａｐｕｌｇｕｓ ＲＶＭ −Ｅｎｇｅｌｈａｒｄｔ
Ｍｉｎｅｒａｌｓ ） ベントナイト・グラニュラーーアメリカン・コロイド（
Ｂｅｎｔｏｎｉｔｅ Ｇｒａｎｕｌａｒ−ＬＡｍｅｒｉ
ｃａｎ（：ｏｌｌｏｉｄ ） パイクス・ピータ・クレイ（９−Ｊ）−ゼネラ／Ｌ／
・レダクション社（Ｐｉｋｅ’ｓ Ｐｅａｋ ｃｌａ
ｙ −Ｇｅｎｅｒａｌ Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｒ
ｐ、）ＫＷＫポルクレイ（Ｖｏｌｃｌａｙ ）−アメリ
カン・コロイド ロウズ・オーラン、ミズーリ・クレイ（Ｌｏｖｅ’５Ｏ
ｒａｎ 、 Ｍｉｓｓｏｕｒｉ ｃｌａｙ ）、ロウズ
・ブルームフィールド、ミズーリ・クレイ（Ｌｏｖｅ’
ｓ Ｂｌｏｏｍｆｉｅｌｄ、 Ｍｉｓｓｏｕｒｉ ｃｌ
ａｙ ）−ロウズ・インダストリアル・プロダクツ社（
Ｌｏｗｅ’ｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｓ、 Ｉｎｃ、）。
ｄｉｎＣｏｍｐａｎｙ 、ＬＶＭ ＝ロウ・ボラタイル
・マテリアル） アゲソーブＬＶＭ−オイルードライ社（Ｏｉｌ−Ｄｒｙ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ） アタパルガスＲＶＭ−エンゲルハルト・ミネラルズ（Ａ
ｔｔａｐｕｌｇｕｓ ＲＶＭ −Ｅｎｇｅｌｈａｒｄｔ
Ｍｉｎｅｒａｌｓ ） ベントナイト・グラニュラーーアメリカン・コロイド（
Ｂｅｎｔｏｎｉｔｅ Ｇｒａｎｕｌａｒ−ＬＡｍｅｒｉ
ｃａｎ（：ｏｌｌｏｉｄ ） パイクス・ピータ・クレイ（９−Ｊ）−ゼネラ／Ｌ／
・レダクション社（Ｐｉｋｅ’ｓ Ｐｅａｋ ｃｌａ
ｙ −Ｇｅｎｅｒａｌ Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｒ
ｐ、）ＫＷＫポルクレイ（Ｖｏｌｃｌａｙ ）−アメリ
カン・コロイド ロウズ・オーラン、ミズーリ・クレイ（Ｌｏｖｅ’５Ｏ
ｒａｎ 、 Ｍｉｓｓｏｕｒｉ ｃｌａｙ ）、ロウズ
・ブルームフィールド、ミズーリ・クレイ（Ｌｏｖｅ’
ｓ Ｂｌｏｏｍｆｉｅｌｄ、 Ｍｉｓｓｏｕｒｉ ｃｌ
ａｙ ）−ロウズ・インダストリアル・プロダクツ社（
Ｌｏｗｅ’ｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｓ、 Ｉｎｃ、）。
本研究の結果からは、オイル−ドライ・ミシシッピ・グ
レイ・クレイおよびオイル−ドライ・ミシシッピ・ブラ
ウン・クレイが、本発明化合物ｌこ好ましい担体である
と考えられる。塩ｔこ対しては、フロレックスＬＶＭク
レイおよびロウズ・オーラン、ミズーリ・クレイが好ま
しい。
レイ・クレイおよびオイル−ドライ・ミシシッピ・ブラ
ウン・クレイが、本発明化合物ｌこ好ましい担体である
と考えられる。塩ｔこ対しては、フロレックスＬＶＭク
レイおよびロウズ・オーラン、ミズーリ・クレイが好ま
しい。
本発明の化合物がある程度除草剤活性を示すことから、
昆虫駆除用Ｉこ徐放性斡形式で化合物を製剤化するのが
有用であることもある。例えばトウモロコシ機素い虫の
制御のために化合物を使用する場合、根食い虫ｌこ対す
る最大の防護はトウモロコシ種子の発芽時には必要では
なく、むしろ数週間後Ｅこ必要になる。化合物放出の遅
延化は、生育中のトウモロコシ苗への害を防止し、それ
でもなお、トウモロコシ機素い虫がトウモロコシ苗に脅
威となった時、”トウモロコシ機素い虫の効果的制御を
与える。
昆虫駆除用Ｉこ徐放性斡形式で化合物を製剤化するのが
有用であることもある。例えばトウモロコシ機素い虫の
制御のために化合物を使用する場合、根食い虫ｌこ対す
る最大の防護はトウモロコシ種子の発芽時には必要では
なく、むしろ数週間後Ｅこ必要になる。化合物放出の遅
延化は、生育中のトウモロコシ苗への害を防止し、それ
でもなお、トウモロコシ機素い虫がトウモロコシ苗に脅
威となった時、”トウモロコシ機素い虫の効果的制御を
与える。
製剤例Ｎ １０％徐放性顆粒
概算純度９７Ｘの製造例１の化合物を、アセトン４ｇあ
たり化合物１ｇの割合でアセトンｌこ溶解して、代表的
な徐放性製剤を製造した。得られた溶液をオイル−ドラ
イ・ミシシッピ・グレイ・クレイ（３０／４０メツシユ
）の顆粒ｔこ適用し、次いでアセトンを蒸発除去した。
たり化合物１ｇの割合でアセトンｌこ溶解して、代表的
な徐放性製剤を製造した。得られた溶液をオイル−ドラ
イ・ミシシッピ・グレイ・クレイ（３０／４０メツシユ
）の顆粒ｔこ適用し、次いでアセトンを蒸発除去した。
次いでこの顆粒を、水酸化アンモニウムの希釈溶液２２
５部にカルボセット５２５ ［Ｃａｒｂｏｓｅｔ、グツ
ドリッチ（Ｂ、Ｆ。
５部にカルボセット５２５ ［Ｃａｒｂｏｓｅｔ、グツ
ドリッチ（Ｂ、Ｆ。
Ｇｏｏｄｒｉｃｈ ）から市販のポリアクリル酸］を５
部加えた溶液で処理した。この処理は、顆粒ｌこ１／６
量のカルボセット溶液を注ぎ、十分に混合し、Ｊ流動体
ヘッド・ドライヤー（ｆｌｕｉｄ ｂｅｄ ｄｒｉｅｒ
）で乾燥して行ない、すべてのカルボセット溶液が顆
粒に塗布されるまでこの操作を繰り返した。最終的な配
合比率を次Ｅこ示す。
部加えた溶液で処理した。この処理は、顆粒ｌこ１／６
量のカルボセット溶液を注ぎ、十分に混合し、Ｊ流動体
ヘッド・ドライヤー（ｆｌｕｉｄ ｂｅｄ ｄｒｉｅｒ
）で乾燥して行ない、すべてのカルボセット溶液が顆
粒に塗布されるまでこの操作を繰り返した。最終的な配
合比率を次Ｅこ示す。
成分 重量％製造例１の化
合物 １０．３カルボセツト５２５
５．０オイル−ドライ・ミシシッピ・ グレイ・クレイ（３０／４０メツシユ） ８４．
７製剤例ｏ ｉｏ％徐放性顆粒 製造例１の化合物、カルボセット５２５、およびフロレ
ックス２０／３０メツシユＲＶＭ クレイを使用して
１０％徐放性顆粒を製造した。ＮａＯＨ溶液を、上記製
剤例に記載の、カルボセット５２５／ＮＨ４０Ｈ溶液の
他の一部に加え、十分ｌこ混合した。次いで、製造例１
の化合物をアセトンに溶解し、カルボセラ） ５２５／
ＮａＯＨ溶液Ｉこ加えた。
合物 １０．３カルボセツト５２５
５．０オイル−ドライ・ミシシッピ・ グレイ・クレイ（３０／４０メツシユ） ８４．
７製剤例ｏ ｉｏ％徐放性顆粒 製造例１の化合物、カルボセット５２５、およびフロレ
ックス２０／３０メツシユＲＶＭ クレイを使用して
１０％徐放性顆粒を製造した。ＮａＯＨ溶液を、上記製
剤例に記載の、カルボセット５２５／ＮＨ４０Ｈ溶液の
他の一部に加え、十分ｌこ混合した。次いで、製造例１
の化合物をアセトンに溶解し、カルボセラ） ５２５／
ＮａＯＨ溶液Ｉこ加えた。
得られた溶液をさらｌこよく混合した。次いで、この溶
液を分割して担体ｌこ加え（溶液の１／３を加える）、
十分に混合し、乾燥した後、残っている溶液についても
これらの工程を繰り返した。得られた顆粒を２０および
３０メツシユの網でふるいにかけた。この顆粒の組成を
次ｌこ示す。
液を分割して担体ｌこ加え（溶液の１／３を加える）、
十分に混合し、乾燥した後、残っている溶液についても
これらの工程を繰り返した。得られた顆粒を２０および
３０メツシユの網でふるいにかけた。この顆粒の組成を
次ｌこ示す。
製造例１の化合物（９７％純度） １０．３１０
カルボセツト５２５ ５．００ＯＮλＯ
Ｈ０，０００５ フロレックス２０／３０ＲｖＭクレイ ８４．６８
９５製剤例Ｐ ２％徐放性顆粒 酢酸セルロースを使用して４種類の徐放性製剤を製造し
た。製造例１の化合物をアセトンｌこ溶解し、酢酸セル
ロースを加えた。この溶液を担体に注ぎ、十分に混合し
、風乾した。得られた製剤を次ｌこ示す。
カルボセツト５２５ ５．００ＯＮλＯ
Ｈ０，０００５ フロレックス２０／３０ＲｖＭクレイ ８４．６８
９５製剤例Ｐ ２％徐放性顆粒 酢酸セルロースを使用して４種類の徐放性製剤を製造し
た。製造例１の化合物をアセトンｌこ溶解し、酢酸セル
ロースを加えた。この溶液を担体に注ぎ、十分に混合し
、風乾した。得られた製剤を次ｌこ示す。
製造例１の化合物 ２．００酢酸セ
ルロース ５．００担体
９３．００本製剤に使用した担体
を以下に示す。
ルロース ５．００担体
９３．００本製剤に使用した担体
を以下に示す。
アゲソーブ３０／６０ＬＶＭ
アタパルカス３０／６０ ＲＶＭ
フｏ レッグ：ｘ、３０／６０ ＲＶＭオイル−ドライ
・ミシシッピ・グレイ・クレイ、３０／６０ ＲＶＭ 製剤例Ｑ 乳剤 概算純度９９Ｘの製造例１４４の化合物をパナンー／Ｌ
／ ＡＮ ３ Ｎ （Ｐａｎａｓｏｌ ） ｌ（溶解し
、トキシムルＤを加えて、１ポンド／ガロンの乳剤嘲り
−Ｈ←を製造した。
・ミシシッピ・グレイ・クレイ、３０／６０ ＲＶＭ 製剤例Ｑ 乳剤 概算純度９９Ｘの製造例１４４の化合物をパナンー／Ｌ
／ ＡＮ ３ Ｎ （Ｐａｎａｓｏｌ ） ｌ（溶解し
、トキシムルＤを加えて、１ポンド／ガロンの乳剤嘲り
−Ｈ←を製造した。
成分 重量％製造例１
４４の化合物 １２．６パナンールＡ
Ｎ３ＮＣアモコ・ケミ カルズ社（Ａｍｏｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５Ｃｏｒｐ
、）供給の石油系芳香族溶 媒） ８１．４トキシムルＤ
６．０ １００．０ 製剤例に 製造例１の化合物をパナンールＡＮ３Ｎに溶解し、他の
成分を加えて、別の１ポンド／ガロンの乳剤を製造した
。最終的な製剤を次ｆこ示す。
４４の化合物 １２．６パナンールＡ
Ｎ３ＮＣアモコ・ケミ カルズ社（Ａｍｏｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５Ｃｏｒｐ
、）供給の石油系芳香族溶 媒） ８１．４トキシムルＤ
６．０ １００．０ 製剤例に 製造例１の化合物をパナンールＡＮ３Ｎに溶解し、他の
成分を加えて、別の１ポンド／ガロンの乳剤を製造した
。最終的な製剤を次ｆこ示す。
成分 重量％製造例１の
化合物 １２．６パナソールＡＮ３Ｎ
６５．９ダウアノ−／Ｌ／ Ｐ
Ｍ （Ｄｏｗａｎｏｌ 。
化合物 １２．６パナソールＡＮ３Ｎ
６５．９ダウアノ−／Ｌ／ Ｐ
Ｍ （Ｄｏｗａｎｏｌ 。
ダウ・ケミカル社（Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌＣＯ６）
から市販のグリコールモ ノエーテル） １６．５トキシム
ルＨ３，０ トキシムルＤ２．０ １００、Ｏ 製剤例Ｓ 次に示す組成で、ざらｌこ別の２０％永和剤を製造した
。
から市販のグリコールモ ノエーテル） １６．５トキシム
ルＨ３，０ トキシムルＤ２．０ １００、Ｏ 製剤例Ｓ 次に示す組成で、ざらｌこ別の２０％永和剤を製造した
。
製造例１の化合（概算純度９５％） ２１．０５ス
テパノ一ルＭＥ（ステパン社カ ら市販のラウリル硫酸ナトリウ ム） Ｓ、ＯＯポリフォノ
０（ウエストベイコ・ ケミカルから市販の、シュガー を含まない、ナトリウムを生成 分とする、クラフト・リグニン のスルホネー）） ５．００ゼオ
レツクス７ （Ｊ、Ｍ、ハーバ−社から市販の、超微細
な含水珪ア ルミニウム酸ナトリウム）Ｓ、ＯＯ バーデンｅクレイ（Ｊ、Ｍ、ハーバ− 社から市販の含水珪酸アルミニ ラム） ｅ ３．９ ｓｌ
ｏ ０．００ 出発物質 前記したようｔこ、本発明の化合物は、反応式：で示さ
れる、酸ハライドとアニリン、１−アミノナフタレンま
たは２−アミノ−５−二トロピリジンとの反応ｌこよっ
て製造される。これらの出発物質は、既知化合物である
かまたは既知の方法で製造される。基本的ｌこ、アニリ
ン類のすべては既知化合物である。１−アミノナフタレ
ンおよび２−アミノ−５−ニトロピリジンも同様ｌこ既
知化合物である。酸ハライド出発物質の中で、Ｒ１が置
換基ヲ有さないパーフルオロシクロプロピル、パーフル
オロシクロブチル、パーフルオロシクロペンチル、およ
びパーフルオロシクロヘキシルであるものは既知である
。残りの酸ハライドは既知の方法で製造される。一般的
ｌこは、置換されたベンゾイルハライドあるいは安息香
酸またはナフトエ酸ハライドあるいは酸を、電気化学的
ｔこフッ素化して所望の出発物質ｌこする。この方法ｌ
こより、置換しつる基はすべてフッ素化されるので、ベ
ンゾイルハライドまたは安息香酸上の置換基はフッ素化
された置換基に変換される。電気化学的フッ素化法にお
ける。このような置換基の変換は既知であり、次に示す
ようである。
テパノ一ルＭＥ（ステパン社カ ら市販のラウリル硫酸ナトリウ ム） Ｓ、ＯＯポリフォノ
０（ウエストベイコ・ ケミカルから市販の、シュガー を含まない、ナトリウムを生成 分とする、クラフト・リグニン のスルホネー）） ５．００ゼオ
レツクス７ （Ｊ、Ｍ、ハーバ−社から市販の、超微細
な含水珪ア ルミニウム酸ナトリウム）Ｓ、ＯＯ バーデンｅクレイ（Ｊ、Ｍ、ハーバ− 社から市販の含水珪酸アルミニ ラム） ｅ ３．９ ｓｌ
ｏ ０．００ 出発物質 前記したようｔこ、本発明の化合物は、反応式：で示さ
れる、酸ハライドとアニリン、１−アミノナフタレンま
たは２−アミノ−５−二トロピリジンとの反応ｌこよっ
て製造される。これらの出発物質は、既知化合物である
かまたは既知の方法で製造される。基本的ｌこ、アニリ
ン類のすべては既知化合物である。１−アミノナフタレ
ンおよび２−アミノ−５−ニトロピリジンも同様ｌこ既
知化合物である。酸ハライド出発物質の中で、Ｒ１が置
換基ヲ有さないパーフルオロシクロプロピル、パーフル
オロシクロブチル、パーフルオロシクロペンチル、およ
びパーフルオロシクロヘキシルであるものは既知である
。残りの酸ハライドは既知の方法で製造される。一般的
ｌこは、置換されたベンゾイルハライドあるいは安息香
酸またはナフトエ酸ハライドあるいは酸を、電気化学的
ｔこフッ素化して所望の出発物質ｌこする。この方法ｌ
こより、置換しつる基はすべてフッ素化されるので、ベ
ンゾイルハライドまたは安息香酸上の置換基はフッ素化
された置換基に変換される。電気化学的フッ素化法にお
ける。このような置換基の変換は既知であり、次に示す
ようである。
安息香酸または
（Ｍ、Ｈｕｄｌ ｉ ｃｋｙ）
ＯＲ（ＯＲＡ
Ａ：米国特許煮２，５９４，２７２ （１９５２）Ｂ：
米国特許＆ ６６６，７３３ （１９５２）Ｃ：ケミ
カル−７ブストラクト（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓ、）、６５．
２１４０ｇ （１９６６） Ｄ：ケミカル・アブストラクト（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓ 、
）、６２．１６０８９ｄ （１９６５） 電気化学的フッ素化の一般的な参照文献は、ハドリツキ
ーｌこよる１有機フッ素化合物の化学（ケミストリー・
オブ・オーガニック・フルオライン・コンパウンダ）”
、特ｌこその７３頁である。
米国特許＆ ６６６，７３３ （１９５２）Ｃ：ケミ
カル−７ブストラクト（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓ、）、６５．
２１４０ｇ （１９６６） Ｄ：ケミカル・アブストラクト（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓ 、
）、６２．１６０８９ｄ （１９６５） 電気化学的フッ素化の一般的な参照文献は、ハドリツキ
ーｌこよる１有機フッ素化合物の化学（ケミストリー・
オブ・オーガニック・フルオライン・コンパウンダ）”
、特ｌこその７３頁である。
しかし、前記の例外として、塩素は電気化学的フッ素化
の間置換に耐えることができるので、塩素置換基を有す
る本出発物質としての酸フッ化物類は、塩素置栖した安
息香酸または酸ハライドを必要とする。その他の例外と
して、フッ素化したかあるいは部分的にフッ素化したベ
ンゾイルハライドで電気化学的フッ素化を行なうことも
可能である。非フツ素化ベンゾイルハライドで開始させ
たときと同一のパーフルオロ化シクロヘキサン酸フルオ
ライドが得られるが、生成物の収率は時折より高くなる
ことがある。例えば、製造例１４０で使用される酸フル
オライド出発物質である、４−（トリフルオロメトキシ
） −１，２，２，３，３，４，５，５゜６．６−デカ
フルオロシクロヘキサノイルフルオライドは、好ましく
は４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルハライドの
電気化学的フッ素化によって製造される。最後ｌこ、電
気化学的フッ素化は、シクロアルカンカルボン酸および
酸ハライドのすべてｌこついても行なうことができ、対
応するパーフルオロ化したシクロアルカン酸フルオライ
ドが得られる。
の間置換に耐えることができるので、塩素置換基を有す
る本出発物質としての酸フッ化物類は、塩素置栖した安
息香酸または酸ハライドを必要とする。その他の例外と
して、フッ素化したかあるいは部分的にフッ素化したベ
ンゾイルハライドで電気化学的フッ素化を行なうことも
可能である。非フツ素化ベンゾイルハライドで開始させ
たときと同一のパーフルオロ化シクロヘキサン酸フルオ
ライドが得られるが、生成物の収率は時折より高くなる
ことがある。例えば、製造例１４０で使用される酸フル
オライド出発物質である、４−（トリフルオロメトキシ
） −１，２，２，３，３，４，５，５゜６．６−デカ
フルオロシクロヘキサノイルフルオライドは、好ましく
は４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルハライドの
電気化学的フッ素化によって製造される。最後ｌこ、電
気化学的フッ素化は、シクロアルカンカルボン酸および
酸ハライドのすべてｌこついても行なうことができ、対
応するパーフルオロ化したシクロアルカン酸フルオライ
ドが得られる。
ベンゾイルハライドの電気化学的フッ素化ｌこより、異
性体、すなわちＣＦ３置換したシクロペンタン酸フルオ
ライドへの、ある転移反応が起こることがある。これら
のフルオライド類から製造されたアニリド類は本発明の
活性を共有するので、この転移異性体を除去する必要は
ない。前記製造例１１０をも参照のこと。
性体、すなわちＣＦ３置換したシクロペンタン酸フルオ
ライドへの、ある転移反応が起こることがある。これら
のフルオライド類から製造されたアニリド類は本発明の
活性を共有するので、この転移異性体を除去する必要は
ない。前記製造例１１０をも参照のこと。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は、 （ａ）パーフルオロシクロプロピル、 （ｂ）パーフルオロシクロブチル、 （ｃ）パーフルオロシクロヘプチル、 （ｄ）パーフルオロデカヒドロナフチル、 （ｅ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは０、１または２を表わす） で示されるフルオロシクロペンチル、または（ｆ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は−ＯＲ＿ｆまたは▲数式、化学式、表
等があります▼を表わし、各Ｒ＿ｆは独立してパーフル
オロ化Ｃ＿１〜Ｃ＿３低級アルキルを表わし、各Ｒ′＿
ｆは独立してパーフルオロ化Ｃ＿１〜Ｃ＿４低級アルキ
ルを表わし、ｎは０または１を表わし、各ｐおよびｑは
独立して０、１または２を表わし、ｎ、ｐおよびｑの合
計は０〜２である） で示されるフルオロシクロヘキシルを表わし、Ｒ＾３は
水素またはメチルを表わし、そしてＲ＾４は、 （ｉ）ｐ−ニトロ基、 （ｉｉ）独立して選択される２〜５個のＲ＾５基（Ｒ＾
５は臭素、塩素またはフッ素である）、 （ｉｉｉ）独立して選択される２個のＲ＾６基（Ｒ＾６
はヨード、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、フル
オロスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、カルボメトキシまたはカルボエトキシである）、 （ｉｖ）Ｒ＾５基１個およびＲ＾６基１個を含む、２個
の基、 （ｖ）メチル基１個およびＲ＾５、ニトロまたはフルオ
ロスルホニル基１個を含む、２個の基、（ｖｉ）独立し
て選択される２個のＲ＾５基およびＲ＾６基１個を含む
、３個の基、 （ｖｉｉ）独立して選択される２個のＲ＾６基およびＲ
＾５基１個を含む、３個の基、 （ｖｉｉｉ）ニトロ基２個およびトリフルオロメチル基
１個を含む、３個の基、 （ｉｘ）２−および４−位にニトロ基２個、および３−
または５−位にＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシまたはＣ＿１
〜Ｃ＿４アルキルチオ基１個を含む、３個の基、（ｘ）
メチル基１個、ならびにＲ＾５、ニトロおよびフルオロ
スルホニルから独立して選択される２個の基を含む、３
個の基、または （ｘｉ）ニトロ、Ｒ＾５またはヨード基１個、およびチ
オシアナト基１個を含む、２個の基 で置換されたフェニルを表わすか、または Ｒ＾４は、独立して選択される２あるいは３個のＲ＾５
またはＲ＾６基で置換されたナフチルを表わすか、また
は Ｒ＾４は、５−ニトロ−２−ピリジルを表わす〕で示さ
れる化合物、ならびにそのナトリウム塩、カリウム塩お
よび次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、各Ｒ＾８は独立してＣ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキ
ル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピルまたは３−ヒドロキシプロピルを表わし、Ｒ＾
９は水素またはＲ＾８を表わし、Ｒ＾８およびＲ＾９基
に含まれる総合計炭素原子数は１２〜６０である。ただ
し１またはそれ以上のＲ＾８が２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピルまたは３−ヒドロキシプロピル
を表わすときは、Ｒ＾８およびＲ＾９基に含まれる総合
計炭素原子数は６〜６０である〕 で示されるアンモニウムの塩。 （２）Ｒ＾１が第（１）項の定義と同じであり（ただし
、Ｒ＾１はパーフルオロシクロヘプチルまたはパーフル
オロデカヒドロナフチルではない）、Ｐが０以外のとき
はＲ′＿ｆがＣＦ＿３であり、そしてＲ＾４が第（１）
項の定義に同じ（ただし、Ｒ＾４は第（１）項の（ｉｘ
）または（ｘｉ）において特定した基で置換されたフェ
ニルではない） である第（１）項記載の化合物。 （３）Ｒ＾１が、第（１）項の（ｆ）で定義したフルオ
ロシクロヘキシルを表わす第（２）項記載の化合物。 （４）Ｒ＾４が第（１）項の定義のように置換されたア
リールを表わす第（３）項記載の化合物。 （５）２′−ブロモ−４′−ニトロ−１，２，２，３，
３，４，４，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサン，カルボキシアニリドまたはその塩である第（
２）項記載の化合物。 （６）２′−ブロモ−４′−ニトロ−１，２，２，３，
３，４，４，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリドの、第（１）項の定義のよ
うなアンモニウムの塩である第（２）項記載の化合物。 （７）２′−ブロモ−４′−ニトロ−１，２，２，３，
３，４，４，５，５，６，６−ウンデカフルオロシクロ
ヘキサンカルボキシアニリドのジメチルビス（Ｃ＿１＿
０〜Ｃ＿１＿８）アンモニウム塩である第（２）項記載
の化合物。 （８）活性薬剤、すなわち第（１）項〜第（７）項のい
ずれかに記載の化合物の有効量を、昆虫または蛛形動物
の生息場所に適用することからなる、昆虫または蛛形動
物の不活化方法。 （９）有効量の第（１）項記載の化合物を植物に適用す
ることからなる、植物の生育を抑制する方法。 （１０）活性薬剤、すなわち２′−ブロモ−４′−ニト
ロ−１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−ウ
ンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリド、ま
たはそのナトリウム塩、カリウム塩あるいは式：▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔式中、各Ｒ＾８は独立してＣ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキ
ル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピルまたは３−ヒドロキシプロピルを表わし、Ｒ＾
９は水素またはＲ＾８を表わし、Ｒ＾８およびＲ＾９基
に含まれる総合計炭素原子数は１２〜６０である。ただ
し１またはそれ以上のＲ＾８が２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピルまたは３−ヒドロキシプロピル
を表わすときは、Ｒ＾８およびに９基に含まれる総合計
炭素原子数は６〜６０である〕 で示されるアンモニウムの塩の、線虫駆除有効量を、線
虫生息土壌に適用することからなる線虫駆除方法。 （１１）活性薬剤、すなわち式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は、 （ａ）パーフルオロシクロプロピル、 （ｂ）パーフルオロシクロブチル、 （ｃ）パーフルオロシクロヘプチル、 （ｄ）パーフルオロデカヒドロナフチル、 （ｅ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは０、１または２を表わす） で示されるフルオロシクロペンチル、または（ｆ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は−ＯＲ＿ｆまたは▲数式、化学式、表
等があります▼を表わし、各Ｒ＿ｆは独立してパーフル
オロ化Ｃ＿１〜Ｃ＿３低級アルキルを表わし、各Ｒ′＿
ｆは独立してパーフルオロ化Ｃ＿１〜Ｃ＿４低級アルキ
ルを表わし、ｎは０または１を表わし、各ｐおよびｑは
独立して０、１または２を表わし、ｎ、ｐおよびｑの合
計は０〜２である） で示されるフルオロシクロヘキシルを表わし、Ｒ＾４は
、もう１個の置換分、すなわちフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨードまたはニトロを持つているチオシアナトフエ
ニルを表わし、 各Ｘは、独立して選択されるハロゲンを表わし（ただし
、１を超えるＸがヨードであることはない）、 Ｔは、３−または５−位のどちらかに位置するフルオロ
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アル
キルチオを表わし、 Ｙは、ハロゲン、ニトロまたはメチルを表わし、Ｚは、
ニトロまたはフルオロスルホニルを表わす〕 で示される化合物、ならびにそのナトリウム塩、カリウ
ム塩および次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、各Ｒ＾８は独立してＣ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキ
ル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
プロピルまたは３−ヒドロキシプロピルを表わし、Ｒ＾
９は水素またはＲ＾８を表わし、Ｒ＾８およびＲ＾９基
に含まれる総合計炭素原子数は１２〜６０である。ただ
し１またはそれ以上のＲ＾８が２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピルまたは３−ヒドロキシプロピル
を表わすときは、Ｒ＾８およびＲ＾９基に含まれる総合
計炭素原子数は６〜６０である〕 で示されるアンモニウムの塩の抑制有効量を、植物病原
菌微生物の生息場所に適用することからなる、該微生物
の抑制方法。 正活性薬剤が２′，４′，６′−トリクロロ−１，２，
２，３，３，４，４，５，５，６，６−ウンデカフルオ
ロシクロヘキサンカルボキシアニリドまたはその塩であ
る、第（１１）項記載の方法。 （１３）活性薬剤が２′，４′−ジニトロ−５′−フル
オロ−１，２，２、３，３，４，４，５，５，６，６−
ウンデカフルオロシクロヘキサンカルボキシアニリドま
たはその塩である、等（１１）項記載の方法。 （１４）活性薬剤が２′，５′−ジニトロ−１，２，２
，３，３，４，４，５，５，６，６−ウンデカフルオロ
シクロヘキサンカルボキシアニリドまたはその塩である
、第（１１）項記載の方法。 （１５）農学的に許容しうる補助薬と組み合わせた、有
効量の、第（１）項〜第（７）項のいずれかに記載の化
合物を、活性成分として含有する、昆虫または蛛形動物
の駆除剤。 （１６）農学的に許容しうる補助薬と組み合わせた、第
（１０）項記載の活性薬剤を含有する、線虫駆除剤。 （１７）農学的に許容しうる補助薬と組み合わせた、第
（１）項〜第（７）項のいずれかに記載の化合物を、活
性成分として含有する除草剤。 （１８）農学的に許容しうる補助薬と組み合わせた、第
（１１）項〜第（１４）項のいずれかに記載の活性薬剤
を含有する抗菌剤。 （１９）第（１）項に定義の式（ I ）の化合物または
その塩の製造方法であつて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される酸ハライドを、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアニリン、１−アミノナフタレンまたは２−
アミノ−５−ニトロピリジンと、非反応性有機溶媒中で
反応させ、所望により、得られた式（ I ）の化合物を
メチル化してＲ＾３がメチルである式（ I ）の化合物
を得、そして所望により、得られた化合物を塩化するこ
とからなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72021285A | 1985-04-05 | 1985-04-05 | |
| US720212 | 1985-04-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236756A true JPS61236756A (ja) | 1986-10-22 |
Family
ID=24893110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61079064A Pending JPS61236756A (ja) | 1985-04-05 | 1986-04-04 | カルボキシアニリド類 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS61236756A (ja) |
| KR (1) | KR900006517B1 (ja) |
| CN (1) | CN1012576B (ja) |
| AT (1) | ATE57681T1 (ja) |
| AU (1) | AU588296B2 (ja) |
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