JPH05294912A - ペスチサイド - Google Patents

ペスチサイド

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JPH05294912A
JPH05294912A JP4188931A JP18893192A JPH05294912A JP H05294912 A JPH05294912 A JP H05294912A JP 4188931 A JP4188931 A JP 4188931A JP 18893192 A JP18893192 A JP 18893192A JP H05294912 A JPH05294912 A JP H05294912A
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JP
Japan
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dienamide
fluorocyclopropyl
dibromophenyl
alkyl
methylphenyl
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Pending
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JP4188931A
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English (en)
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John E Robinson
ジョン・エドワード・ロビンソン
George S Cockerill
ジョージ・ステュアート・コッケリル
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Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、新規なペスチサイド化合物を提供
する。 【構成】 本発明の化合物は、 次式（Ｉ） Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3CR4=CR5CXNR1Rx (I) ｛ここで、Ｑは置換されていてもよい芳香族単環式又は
縮合二環式環系であるか或いはＱはジハロビニル基又は
基Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−であり、Ｑ1 は置換されていてもよい
１，２−シクロプロピル環或いはＱ1 は（ＣＨ2 ）7 で
あり、ａは０又は１であり、ｂは０又は１であり、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一であっても異なっていて
もよく、その少なくとも一つは水素原子であり、他のも
のは水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ
4 ハロアルキルであり、Ｘは酸素又は硫黄原子であり、
Ｒ1 は各種の基で置換されていてもよいフェニル基であ
り、ＲX は水素又は置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8 ア
ルキル若しくはベンジル基である｝を有するペスチサイ
ド化合物若しくはそれらの塩類又はこれらのプロペスチ
サイド化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ペスチサイド化合
物、それらの製造法、それらを含有する組成物並びにそ
れらの有害生物（ｐｅｓｔｓ）駆除への用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】置換されていてもよいフェニル（ヨーロ
ッパ特許出願第２２８２２２号、同１９４７６４号及び
同２２５０１１号、特願昭第５７−２１２１５０号、マ
イスターズ及びウェイルズ：Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９６６，
１９，１２１５、ビグ他：Ｊ．Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．１９７４，５１（９），８１７参照）、ピリジル
（ヨーロッパ特許出願第第２６９４５７号）、縮合二環
式環系（ヨーロッパ特許出願第第１４３５９３号及び同
２２８８５３号）、ジハロビニル又は置換されていても
よいエチニル（ヨーロッパ特許出願第２２８２２２号）
も含めて各種の末端基を有する酸素又は追加のメチレン
基を含有し得る１〜１０個程度の炭素原子を含有するメ
チレン鎖を持つ殺虫剤性の不飽和アミドが報告された。
また、エリオット他（Ｐｅｓｔｉｃｉｄ．Ｓｃｉ．１９
８７，１８，２２９）は、上記の型の脂質アミドの構造
−活性関係を開示し、そしてアミド基のＮ−アルキル末
端基がＮ−フェニル末端基で置き換えられるときは活性
が消滅することを見出した。さらに、ヨーロッパ特許出
願第３６９７６２号は、ジエン単位と末端基との間に挿
入されたシクロプロピル基がこの種の不飽和アミドの殺
虫性に有利に影響することを開示している。
【０００３】ここに、驚いたことに、上記化合物のアミ
ド基が置換されていてもよいアニリド基であるときは、
アミド基きがアニリドでない化合物よりも向上した性質
を持つペスチサイドとして有用性を有する化合物が生じ
ることが発見された。
【０００４】
【発明の概要】従って、本発明は、次式（Ｉ） Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3CR4=CR5CXNR1Rx (I) ｛ここで、Ｑは置換されていてもよい芳香族単環式又は
縮合二環式環系（そのうちの少なくとも一つの環は芳香
族である）であるか、或いはＱはジハロビニル基又は基
Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−（ここで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
トリ（Ｃ1 〜Ｃ4アルキル）シリル、ハロゲン又は水素
である）であり、Ｑ1 は１，２−シクロプロピル環（Ｃ
1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキ
ル、Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル又はシアノのうちから選択さ
れる１個以上の基で置換されていてもよい）であるか、
或いはＱ1 は（ＣＨ2 ）7 若しくは単結合であり、ａは
０又は１であり、ｂは０又は１であり、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 及びＲ5 は同一であっても異なっていてもよく、そし
てその少なくとも一つは水素原子であり、他のものは水
素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ハロ
アルキルのうちから独立して選択され、Ｘは酸素又は硫
黄原子であり、Ｒ1 は、下記の群： ａ）Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェ
ノキシ及びメチレンジオキシ（それぞれは１〜５個のハ
ロゲンで置換されていてもよい）、 ｂ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル及びＣ1 〜Ｃ
5 アシル、 ｃ）Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル及びＣ2 〜Ｃ3 アルケニル
（それぞれは１〜５個のハロゲンで置換されていてもよ
い）、 ｄ）基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 （ここで、ｎは０、１又は２であ
り、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン又はＮＲ8 Ｒ
9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
又はＣ1 〜Ｃ4 アシルのうちから独立して選択される）
である）、並びに ｅ）基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は前記の通り
である）のうちから選択される１〜５個の置換基で置換
されていてもよいフェニル基であり、ＲX は水素又は置
換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8 アルキル若しくはベンジ
ル基である｝の化合物若しくはそれらの塩類又はこれら
のプロペスチサイドを提供する。
【０００５】ＲX がＲX1で置き換えられる式（Ｉ）のプ
ロペスチサイド化合物においては、ＲX1は下記の群： （Ａ）−Ｙ（Ｄ）a ＝Ａ ｛ここで、ＡはＯ又はＳであり、Ｙは燐又は炭素であ
り、Ｄは水素、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 〜Ｃ5 アシル若しくはアリール又はＣＯ2 Ｄ
1 （ここで、Ｄ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はアリールで
ある）であり、ａは１又は０である｝、及び （Ｂ）−Ｓ（Ｏ）b Ｄ2 ｛ここで、ｂは０、１又は２であり、Ｄ2 は(i) Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、アリール、アリールオキシ又はＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシ（ここで、アリール環は１個以上のハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1
〜Ｃ4 アルコキシ基により置換されていてもよい。これ
らの基のそれぞれは１個以上のハロゲンで置換されてい
てもよい）であり、或いは(ii)Ｄ2 は基ＮＤ3 Ｄ4 （こ
こで、Ｄ3は−ＣＯＤ5 （ここで、Ｄ5 は水素、弗素又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）、又はＤ3 はＣ1 〜Ｃ5
アシル若しくはアリールにより置換されたＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、カルボアルコキシ又はシアノであり、又はＤ3
は基−ＣＯ2 Ｄ6 （ここで、Ｄ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
又はアリールである）であり、Ｄ4 は水素原子又はＣ1
〜Ｃ4 アルキルである）である｝うちから選択される。
好ましくは、ＲX は水素又はメチル若しくはイソプロピ
ルのようなＣ1 〜Ｃ4アルキル若しくはベンジル又は前
記の基（Ｂ）（ここで、ｂは０であり、Ｄ2 はフェニル
である）又は前記の基（Ａ）（ここで、Ａは酸素であ
り、Ｄは水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシである）であ
る。好ましいＲ1 は、アルキル、１〜５個のハロゲンで
置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン及び１〜５個
のハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シのうちから選択される１〜３個の基で置換されていて
もよいフェニルである。Ｒ1 のフェニル環上の好適な置
換基は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン及び１〜５個の
ハロゲンで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。好ま
しくは、置換基はメチル、エチル、クロル、ブロム、フ
ルオル、トリフルオルメチル、フルオルメチル及びジフ
ルオルメチルである。
【０００６】Ｑが環系であるときは、好適な置換基は、
下記の群： ａ）Ｃ1 〜Ｃ6 ヒドロカルビル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ
又はメチレンジオキシ（これらの基はそれぞれ１〜５個
のハロゲンで置換されていてもよい）、又は ｂ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル及びＣ1 〜Ｃ
5 アシル、又は ｃ）Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル及びＣ2 〜Ｃ3 アルケニル
（これらの基はそれぞれ１〜５個のハロゲンで置換され
ていてもよい）、又は ｄ）基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 （ここで、ｎは０、１又は２であ
り、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは１個以上のハロ
ゲンで置換されていてもよい）、ハロゲン又はＮＲ8 Ｒ
9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルのうちから独立して選択される）である）、又は ｅ）基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル基又はＣＯＲ10（ここで、Ｒ10はＣ1 〜
Ｃ6 アルキル又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシである）のうち
から独立して選択される）を包含する。好適には、Ｑが
環系であるときは、それは、５〜１０個の原子を含有
し、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最大３個の複素原子を
含有し、そして残りの炭素は上記のように適当に置換さ
れていてもよい。適当には、Ｑはフェニル、ピリジル、
ナフチル又はＮ、Ｏ又はＳから選択される最大３個の複
素原子を含有する縮合二環式環系であり、それぞれは上
記のように置換されていてもよい。好ましくは、Ｑは単
環式芳香族環又は縮合二環式環系（そのうちの少なくと
も一つの環は芳香族であり、０若しくは１個の窒素原子
又は０若しくは１個の硫黄原子を含有する）である。
【０００７】Ｑが単環式芳香族環であるときは、これは
好適には、好ましくはフェニル、ピリジル、チエニルで
あり、好ましくはフェニルである。Ｑが二環式環系であ
るときは、これは好ましくはナフチル、キノリニル、テ
トラヒドロナフチル又はインダニルである。Ｑが芳香族
系を含むときは、好適な置換基は、下記の群： ａ）Ｃ1 〜Ｃ6 ヒドロカルビル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ
又はメチレンジオキシ（これらの基はそれぞれ１〜５個
のハロゲンで置換されていてもよい）、 ｂ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル及びＣ1 〜Ｃ
5 アシル、 ｃ）Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル及びＣ2 〜Ｃ3 アルケニル
（これらの基はそれぞれ１〜５個のハロゲンで置換され
ていてもよい）、 ｄ）基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 （ここで、ｎは０、１又は２であ
り、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは１個以上のハロ
ゲンで置換されていてもよい）、ハロゲン又はＮＲ8 Ｒ
9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルから独立して選択される）である）、及び ｅ）基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル基又はＣＯＲ10（ここで、Ｒ10はＣ1 〜
Ｃ6 アルキル又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシである）から独
立して選択される）を包含する。Ｑ環系は、通常、３個
までの置換基を含有し、好ましくは非置換であるか又は
ハロゲン又はトリフルオルメチルのようなＣ1 〜Ｃ5 ハ
ロアルキルの如き１、２又は３個の置換基により置換さ
れている。Ｑ環系の置換基はこの環系の種類に依存する
が、Ｑが６員環であるときは好ましくは３、４又は５位
置にある。好適には、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は水
素、メチル又はフルオルのうちから選択される。好適に
は、二重結合の立体配置は（Ｅ）である。Ｒ3 又はＲ5
がフルオルであるときは、好ましくはＲ3 又はＲ5 が結
合している二重結合の立体配置は（Ｚ）である。好まし
くはＲ2 は水素であり、Ｒ3 は水素又はフルオルであ
り、Ｒ5 は水素又はフルオルであり、Ｒ4 は水素又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル、好ましくはメチルである。好ましく
は、Ｑ1 は１，２−シクロプロピル基又は（ＣＨ2 ）7
である。さらに好ましくは、Ｑ1 が１，２−シクロプロ
ピル環であるときは、ｂは０であり、ａは０である。
【０００８】好ましくは、鎖中のシクロプロピル基の立
体化学的配置は、基Ｑと炭素側鎖がｔｒａｎｓ配置を与
えるようにそれぞれ２及び２位置で環に結合しているよ
うなものである。好ましくは、シクロプロピル環の３位
置は非置換である。シクロプロピル環の１及び２位置の
好適な置換基は、水素、フルオル、クロル、メチル又は
トリフルオルメチルを包含する。好ましくは、２位置は
非置換であり、１位置は非置換であるか又はフルオル若
しくはクロルで置換されている。好ましくは、Ｒ1 は、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン又は１個以上のハロゲン
で置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルの１個以上により置換
されていてもよいフェニルである。
【０００９】式（Ｉ）の化合物の好適な群の一つは、次
式（II） QaQ1aCR2a=CR3aCR4a=CR5aC(=Xa)NHR1a (II) ｛ここで、Ｑa は置換されていてもよいフェニル若しく
はピリジル基又は置換されていてもよい縮合二環式環系
（そのうちの少なくとも一つの環は芳香族であり、０若
しくは１個の窒素原子又は０若しくは１個の硫黄原子を
含有する）であり、Ｑ1aは、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロ
ゲン又はＣ1 〜Ｃ3 ハロアルキルのうちから選択される
１個以上の基で置換せれていてもよい１，２−二置換シ
クロプロピル環であり、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは同
一であっても異なっていてもよく、少なくとも一つは水
素であり、その他は水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル又はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルのうちから独立して選択
され、Ｘa は酸素又は硫黄であり、Ｒ1aはハロゲン及び
置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されて
いてもよいフェニルから選択される｝の化合物である。
Ｑa についての好適な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ及び
メチレンジオキシ（それぞれは１個以上のハロゲンで置
換されていてもよい）のうちから選択される１個以上の
基を包含し、又は置換基は基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7a（ここで、
ｎは０、１又は２であり、Ｒ7aはハロゲンで置換されて
いてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキルである）である。好まし
くは、Ｑa は置換フェニル又はナフチル又はピリジルで
ある。こうてきにはＲ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは水素、
メチル又はフルオルのうちから選択される。好ましく
は、多くとも２個は水素以外のものである。好適には、
Ｒ1aは、メチルのようなＣ1 〜Ｃ4 アルキル、１個以上
のハロゲンで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル（例えばト
リフルオルメチル、ジフルオルメチル若しくはフルオル
メチル）又はクロル、フルオル若しくはブロムのような
ハロゲンのうちの１個以上により置換されていてもよい
フェニルのうちから選択される。
【００１０】式（II）の好ましい化合物としては、次式
（III) QaQ1aCH=CHCR4a=CHCONHR1a （III) （ここで、Ｑa 、Ｑ1a、Ｒ4a及びＲ1aは前記の通りであ
る）の化合物が含まれる。本発明の化合物の好ましい群
の一つは次式（IV） QQ1CH=CR3CR4=CR5CONHR1 （IV） （ここで、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ4 、Ｒ3 、Ｒ5 及びＲ1 は前記
の通りである）の化合物を包含する。式（IV）の好まし
い化合物としては、Ｑが置換フェニルであり、Ｑ1 がｔ
ｒａｎｓ−１，２−二置換シクロプロピル環（このシク
ロプロピル環の１位置は非置換であるか又はフルオル又
はクロルで置換されている）であり、Ｒ4 がメチル又は
水素であり、Ｒ3 及びＲ5 が水素又はフルオルであり、
Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンで置換されたＣ1
〜Ｃ4 アルキル又はハロゲン（例えばメチル、トリフル
オルメチル、ジフルオルメチル、フルオルメチル、クロ
ル、フルオル及びブロム）のうちの１個以上により置換
されていてもよいフェニルであるものが包含される。こ
こで、用語「ハロゲン」とは、フルオル、クロル、ブロ
ム及びヨードを意味する。用語「ヒドロカルビル」と
は、アルキル、アルケニル、アルキニル及びアラルキル
を意味し、アルキル、アルケニル又はアルケニルにより
置換されていてもよい環状のアルキル又はアルケニル
基、環状のアルキル又はアルケニル基により置換された
アルキル又はアルケニル基ならびにフェニル基も包含す
る。用語「アシル」とは、本明細書で使用するときは、
基ＣＯＲ（ここで、ＲはＣ1 〜Ｃ5 アルキルである）の
意味を有する。
【００１１】本発明の化合物の塩類は、通常は酸付加塩
である。このような塩類は、無機若しくは有機酸又はシ
クロアルキル酸から形成させることができる。好ましい
塩類としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、くえん
酸、酒石酸、燐酸、乳酸、安息香酸、グルタミン酸、ア
スパラギン酸、ピルビン酸、酢酸、こはく酸、フマル
酸、マレイン酸、オキザロ酢酸、ヒドロキシナフトエ
酸、イセチオン酸、ステアリン酸、メタンスルホン酸、
エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、ラクトビオン酸、グルクロン酸、チオシア
ン酸、プロピオン酸、エンボン酸、ナフテン酸及び過塩
素酸から形成されたものが包含されれる。
【００１２】式（Ｉ）の化合物は、多くの立体異性体の
形で存在できる。しかして、本発明は個々の幾何異性体
及び立体異性体並びにそれらの混合物の双方を包含する
ものとする。また、本発明は、放射性同位元素を含有す
る式（Ｉ）の化合物、特に１〜３個の水素原子がトリチ
ウムにより置換されたもの又は１個以上の炭素原子が14
Ｃにより置換されたものを包含する。
【００１３】さらに他の観点から、本発明は、 ａ）Ｘが酸素であるときは、式Ｑ（ＣＨ2 ）a （Ｏ）b
Ｑ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ）Ｚ1 の相
当する酸又は酸誘導体と式Ｈ2 ＮＲ1 のアミンとを反応
させ（ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ1 は前記の通りであり、Ｘは酸素であり、Ｚ
1 はヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、ハロゲン又は
ホスホロイミデートエステル（−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−アリー
ル）ＮＨ−アリール）（ここで、アリールはＣ6 〜Ｃ10
アリールである）である）、或いは ｂ）ウィッチヒ型反応によりＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝Ｃ
Ｒ5 Ｃ（＝Ｘ1 ）ＮＨＲ 1 部分を形成させ、しかる後、
要すれば、当業者に周知の方法により式（Ｉ）の化合物
を式（Ｉ）の他の化合物に転化することからなる前記の
式（Ｉ）の化合物の製造法を提供する。これらの反応は
次の反応式により表わすことができる。
【化１】 （注）： （ｉ）方法（ａ）：Ｚ1 ＝ＯＲ、Ｘ＝Ｏ （ii）方法（ａ）：Ｚ1 ＝ＯＨ、Ｘ＝Ｏ （iii)方法（ｂ）：Ｘ＝Ｏ、Ｓ （iv）方法（ｂ）：Ｘ＝Ｏ、Ｓ （ｖ）方法（ｂ）：Ｘ＝Ｏ、Ｓ
【００１４】方法（ａ） 方法（ａ）は非極限温度で、例えば−２５〜＋１５０℃
で、エーテル、ジクロルメタン、トルエン又はベンゼン
のような無水の非プロトン溶媒中で行われる。正確な条
件は、基Ｚ1 の種類に依存する。例えば、Ｚ1 がアルコ
キシであるときは、反応は高められた温度で、即ち５０
〜１２５℃で、還流下に、好ましくはアミンＨ2 ＮＲ1
と錯体を形成するトリアルキルアルミニウム、例えばト
リメチルアルミニウムの存在下に具合よく行われる。Ｚ
1 がハロゲン又はホスホロイミデートであるときは、反
応は−２０℃〜＋３０℃で、好ましくは第三アミン、例
えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下に具合よく
行われる。酸誘導体が酸ハロゲン化物、例えば酸塩化物
であるときは、それは、相当する酸から適当な試薬、例
えば塩化オキサリル又は塩化チオニルとの反応により形
成させることができる。Ｚ1 がホスホルイミデート基で
あるときは、これは（ＰｈＯ）Ｐ（→Ｏ）ＮＨＰｈＣｌ
（ここで、Ｐｈはフェニルである）から具合よく形成さ
れる。次式 Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3CR4=CR5COZ1 の化合物にける酸又は酸官能基は、相当するエステルの
加水分解により製造することができる。エステル中間体
は、多くの方法により製造することができる。。例えば
下記の反応式で表わすことができる。
【化２】 （注）：上記の（ｉ）〜（ｖ）は、エステル中間体を製
造するために以下に記載する方法（ｉ）〜（ｖ）を表わ
す。 （ｉ）例えば、アルデヒド及びエトキシカルボニルメチ
レントリフェニルホスホラン又はトリエチルホスホノク
ロトネート若しくは３−メチルトリエチルホスホノクロ
トネートからの陰イオンを使用する知られたウィッチヒ
又はワズワース−エモンズ反応。後者の反応は、異性体
の混合物、例えば（Ｚ）及び（Ｅ）置換ジエノエートの
混合物を生ずる。このような混合物は上記のように反応
することができ、そして生じたアミド混合物はクロマト
グラフィー又はその他の適当な技術により分離すること
ができる。ウィッチヒ型試薬は、例えば下記の経路又は
その変法により製造することができる。
【化３】 (1) Ｎ−ブロムスクシンイミド (2) 例えば（ＥｔＯ）3 Ｐ又は（Ｐｈ）3 Ｐ (3) リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、
炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド又は水素化ナト
リウムのような塩基 上記の反応式において、Ｚ2 は、（アリール）3 Ｐ、
（アリール）2 Ｐ（Ｏ）又は（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ）
2 Ｐ（Ｏ）（ここで、アリールは好ましくはフェニルで
あり、アルコキシは好ましくはエトキシである）であ
る。 （ii）次式
【化４】 （ここで、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ａ、ｂ及びＲ4 は前
記の通りであり、Ｚ3 は任意の好適な基、例えばフェニ
ル、置換フェニル、（例えば４−クロルフェニル）又は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（例えばメチル）であり、Ｚ4 はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル（例えばメチル又はエチル）である）
の化合物の再配列及びＨＳ（Ｏ）Ｚ3 の脱離による。上
記の化合物は、次式 Q(CH2)a(O)bQ1CHR2CHR3CR4O 化合物と次式 Z3S(O)CH2CO2Z4 の化合物を反応させることにより得ることができる。 (iii) 次式 Q(CH2)a(O)bQ1CHR2CR3(OZ5)CR4=CR5CO2Z4 （ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
及びＺ4 は前記の通りであり、Ｚ5 は水素又はアセチル
のようなＣ1 〜Ｃ4 アシルである）の化合物の脱離によ
る。Ｚ5 がアセチルであるときは、反応は好ましくは芳
香族溶媒中で、好ましくはモリブデン触媒とビストリメ
チルシリルアセトアミドのような塩基の存在下に行われ
る。上記の化合物は、適当なアルデヒドと適当なスルフ
ェニル化合物との反応、次いでアシル化により得ること
ができる。 (iv)次式 Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3C(=O)R4 の化合物と次式 Me3SiCHR5CO2Z4 の化合物との反応による（ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｒ2 〜
Ｒ5 、Ｑ1 及びＺ4 は前記の通りである）。この方法
は、無水の溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で、酸素
の不存在下に塩基、例えばリチウムシクロヘキシルイソ
プロピルアミドの存在下に行うことができる。 （ｖ）次式 Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3C(OZ6)=CR5CO2Z4 の化合物と式Ｒ4 Ｍ1 の化合物との反応による（ここ
で、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ
4 は前記の通りであり、Ｚ6 は 適当な基、例えばジア
ルキルホスフェート又はトリフルオルメタンスルホネー
トであり、Ｍ1 は銅（Ｉ）又はリチウム若しくはマグネ
シウムと結合させた銅（Ｉ）のような金属である）。こ
の反応は、酸素の不存在下に無水のエーテル溶媒、例え
ばジエチルエーテル、ジメチルスルフィド又はテトラヒ
ドロフラン中で低温で達成することができる。 (iv)次式 Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3M2 の化合物と次式 YCR4=CR5CO2Z4 の化合物との反応による（ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5及びＺ4 は前記の通りであり、
Ｙはハロゲン又は錫であり、Ｍ2 はシリル若しくは金属
含有基（例えばトリメチルシリル）、又ジルコニウム、
錫、アルミニウム若しくは亜鉛含有基（例えばビス（シ
クロペンタジエニル）ジルコニウムクロリド基）であ
る）。この反応は、通常、非極限温度で、例えば０〜１
００℃で、非水性エーテル溶媒、例えばテトラヒドロフ
ラン中で、パラジウム（０）触媒（例えばビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム）の存在下に、窒素又は
アルゴンのような不活性雰囲気中で行われる。(vii) 次
式
【化５】 （ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｚ3 及びＺ4 は前記の通りである）の化合物からの
Ｚ3 Ｓ（→Ｏ）Ｈの脱離による。上記の化合物は、次式 QQ1CHR2CR3=CHR4 の化合物と次式 Z3S(O)CHR5CO2Z4 の化合物との反応により得ることができる。
【００１５】方法（ｂ） 方法（ｂ）は、アルデヒド又はケトン基を式（Ｉ）のア
ミド／チオアミド末端基か又はＱＱ1 部分のいずれかに
結合させ、次いでこれを適当な燐イリドと反応させるこ
とにより行うことができる。即ち下記の反応による。
【化６】 （ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ1 、Ｘ及びＺ2 は前記の通りである）方法（ｂ）
は、無水の不活性溶媒、例えばテトラヒドロフランのよ
うなエーテル又はメタノールのようなアルコール中で、
要すれば燐イリドの生成用の塩基の存在下に、好ましく
は酸素の不存在下（例えば窒素雰囲気）に、低温（−６
０℃〜＋２０℃）で行われる。燐イリドは、前記のよう
なその先駆物質を塩基、例えばリチウムジイソプロピル
アミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコキシド、炭
酸カリウム若しくはナトリウム又は水素化ナトリウムと
反応させることにより得ることができる。Ｘが硫黄であ
る式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、Ｚ2 が基（Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ＝Ｏであるときは、方法（ｂ）に
より製造される。 次式 Z2CHR3CR4=CR5(C=X1)NHR 型の先駆物質は、下記の経路又はＸ1 が酸素であるとき
はその変法により製造される。
【化７】 １）Ｎ−ブロムスクシンイミド ２）塩化チオニル ３）ＮＨ2 Ｒ1 ４）Ｚ2 が−（ＯＥｔ）2 Ｐ（Ｏ）−であるときは（Ｅ
ｔＯ）3 Ｐ 上記の反応において、Ｘ1 が硫黄であるときは、Ｚ2 Ｃ
ＨＲ5 （Ｃ＝Ｓ）ＮＨＲ1 型の先駆物質はＺ2 ＣＨ2 Ｒ
5 から得られる陰イオンとＲ1 ＮＣＳとの反応により製
造される。Ｘ1 が酸素であるときは、Ｚ2 ＣＨＲ5 （Ｃ
＝Ｏ）ＮＨＲ1 型の先駆物質はＰｈ3 Ｐ又はＰ（ＯＥ
ｔ）3 とＣｌＣＨＲ5 （ＣＯ）ＮＨＲ1 との反応により
製造される。アルデヒド中間体Ｑ（ＣＨ2 ）a （Ｏ）b
Ｑ1 ＣＲ2 ＝Ｏは、ケタール、エノールエーテル又はア
セタールのような適当な保護された先駆物質をアセトン
−水のような溶媒中で酸加水分解させ、或いはジクロル
メタンのような溶媒中で適当なアルコールを例えば塩化
クロム酸ピリジニウム、重クロム酸ピリジニウム、塩化
オキサリル−ジメチルスルホキシド又はＮ−アセチルア
ミド−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−
オキシドを使用して酸化することにより製造することが
できる。また、アルデヒドは、適当なニトリルをヘキサ
ン中で水素化ジイソブチルアルミニウムのような試薬で
還元することにより製造することができる。
【００１６】Ｑが１，２−二置換シクロプロピル環であ
るときは、アルコールは、下記の反応により製造するこ
とができる。
【化８】 ａ）次式 Q(CH2)a(O)bCH=CX2OH の化合物と（Ｚ7 ）2 Ｍ2 及びＣＨ2 Ｘ3 2との反応（こ
こで、Ｘ2 は水素、フルオル、クロル又はメチルのよう
な基であり、Ｘ3 は沃素のようなハロゲンであり、Ｚ7
はエチルのようなＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｍ2 は亜
鉛のような金属である）。この反応は、ヘキサン又はジ
クロルメタンのような不活性溶媒中で温和な温度（−２
０℃〜＋２０℃）で行われる。ＣＨ2 とＣＨ＝ＣＸ2 が
結合してＱ1 を形成する。 ｂ）次式 Q(CH2)a(O)bCH=CX2CH2OH の化合物と次式 CX4 2X5CO2M3 の化合物との反応（ここで、Ｘ4 及びＸ5 は弗素及び塩
素のようなハロゲンであり、Ｍ3 はナトリウムのような
アルカリである）。この反応は、ジグリムのような不活
性溶媒中で温和な／高められた温度（１５０℃〜２００
℃）で行われる。ＣＸ4 2とＣＨ＝ＣＸ2 が結合してＱ1
を形成する。中間体アルコールは、次式 Q(CH2)a(O)bCH=CX2CO2Z4 の化合物をジクロルメタン又はテトラヒドロフランのよ
うな不活性溶媒中で温和な温度（−２０℃〜＋２５℃）
で例えば水素化ジイソブチルアルミニウムで還元するこ
とにより製造することができる。 ｃ）次式 Q(CH2)a(O)bQ1CO2Z4 のエステル又は適当なカルボン酸の例えば水素化ジイソ
ブチルアルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、ほ
う水素化ナトリウム又はジボランによる還元。これは、
ジクロルメタン又はテトラヒドロフランのような不活性
溶媒中で温和な温度（−２０℃〜＋２５℃）で行われ
る。エステルは、ジアゾアセテートＮ2 ＣＨＣＯ2 Ｚ4
と式Ｑ（ＣＨ2 ）a （Ｏ）b ＣＨ＝ＣＨ2 の化合物を硫
酸銅のような銅含有触媒の存在下に反応させることによ
り製造することができる。この場合には、ＣＨとＣＨ＝
ＣＨ2 が結合してＱ1 を形成する。また、エステルは、
次式 Q(CH2)a(O)bCH=CHO2Z4 の化合物を次式 Me2S(O)mC(Z7)2 （ここで、Ｚ7 は水素又はＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり、
ｍは１又は２である）の化合物から誘導される陰イオン
と反応させることにより製造することができる。
【００１７】前記した反応式は各種の中間体の製造並び
にそれらの式（Ｉ）の化合物への転化を例示するのに役
立つであろう。本発明の中間体は、本発明の他の局面を
構成するものであり、そして前記した方法以外のお標準
的な方法により製造することもできる。
【００１８】式（Ｉ）の化合物は、節足動物、例えば昆
虫類及びだに類、蠕虫類、例えば線虫類、又は軟体動
物、例えばなめくじのような有害生物（ｐｅｓｔｓ）を
駆除するのに使用することができる。しかして、本発明
は、節足動物及び（又は）蠕虫類及び（又は）軟体動物
を駆除するのに十分な量の式（Ｉ）の化合物をこれらの
有害生物に又はそれらが巣くう環境に投与することから
なる節足動物及び（又は）蠕虫類及び（又は）軟体動物
の駆除方法を提供する。また、本発明は式（Ｉ）の化合
物の有効量を動物又は場所に投与することからなる、動
物（人も含む）及び（又は）植物（樹木も含む）及び
（又は）貯蔵製品にたかった節足動物及び（又は）蠕虫
類及び（又は）軟体動物を駆除及び（又は）撲滅するた
めの方法を提供する。さらに、本発明は、節足動物及び
（又は）蠕虫類及び（又は）軟体動物を駆除するために
人及び動物の医薬品に、公衆衛生管理に並びに農業に使
用するための式（Ｉ）の化合物を提供する。式（Ｉ）の
化合物は、田畑、農園、牧草地、温室、果樹園及びぶど
う園の作物、かいば、鑑賞植物、農園及び森林の樹木を
保護するのに特に有効であり、そしてこれらの例として
は、例えば穀類（とうもろこし、小麦、稲、こうりゃ
ん）、綿、タバコ、野菜及びサラダ用野菜（豆類、あぶ
らな科作物、かぼちゃ、レタス、玉ねぎ、トマト及び胡
椒類）、農園作物（例えばじゃがいも、甜菜、落花生、
大豆、菜種）、さとうきび、ガラス温室及び牧草地（例
えばとうもろこし、こうりゃん、アルファルファ）、農
園（例えば茶、コーヒー、ココア、バナナ、油やし、コ
コナッツ、ゴム、スパイス類）、果樹園及び森（例えば
核果、柑橘類、キーウイフルーツ、アボガド、マンゴ
ー、オリーブ、くるみ）、ぶどう園、鑑賞植物、温室内
や庭園及び公園内の花類及びかん木、森林、農園及び苗
木圃場の樹木（落葉及び常緑樹の両者）の保護がある。
また、式（Ｉ）の化合物は、木材（立木、加工、貯蔵中
及び建築用）をはばち類（ウロセラス（Urocerus））又
は甲虫類（例えばスコリチド、プラチポジドリクチド、
ボストリチド、セランビシドアノビード）及び白あり類
による攻撃から保護するのに有効である。
【００１９】また、式（Ｉ）の化合物は、穀類、果実、
ナッツ、スパイス及びタバコのような貯蔵製品を、その
ままか、粉砕されたか又は製品として配合されたかにか
かわらず、蛾、甲虫類及びだに類による攻撃から保護す
るのに有用である。また、保護は、貯蔵された動物製
品、例えば皮膚、髪の毛、羊毛及び天然の若しくは加工
された皮革（例えばカーペット又は織物）を蛾及び甲虫
類による攻撃、並びに貯蔵された肉及び魚を甲虫類、だ
に類及びはえによる攻撃からの保護である。さらに、一
般式（Ｉ）の化合物は、人や家畜に有害であり又は病気
の媒介体として蔓延させ若しくは作用する節足動物、蠕
虫類又は軟体動物、例えば前記したようなものの駆除
に、そして特にチック（ｔｉｃｋ）、マイト（ｍｉｔ
ｅ）、しらみ、のみ、小虫類、はえ類の駆除に有効であ
る。
【００２０】式（Ｉ）の化合物は、上記の目的のため、
それ自体で又は既知の態様で希釈された形で適用するこ
とによって使用することができ、例えば浸漬剤、噴霧
剤、霧化剤、ラッカー剤、発砲剤、ダスト、粉末剤、水
性懸濁液、ペースト、ゲル、クリーム、シャンプー剤、
グリース、可燃性固形物、気化マット、可燃性コイル、
毒餌、補充食、水和剤、顆粒剤、エアゾール、乳化性濃
厚原液、油性懸濁液、油性溶液、エアゾールパック、含
浸製品、プワーオン処方物又は当業者に周知の他の標準
的処方物が挙げられる。浸漬用原液は、それ自体では適
用されないが、水で希釈され、そして動物が浸漬洗浄剤
をを入れた浸漬浴中に浸漬される。噴霧剤は、手動によ
り又はスプレイレース又はアーチにより適用することが
できる。処理すべき動物、土壌、植物又は表面は、噴霧
剤により高容量適用により飽和され、又は噴霧剤により
少容量若しくは極少量の適用により外面だけに塗布する
ことができる。水性懸濁液は、噴霧剤又は浸漬剤と同じ
態様で適用することができる。ダスト又は粉剤は、散粉
機により散布し、或いは動物の場合には樹木又はこすり
棒に付けた孔付き袋に入れることができる。ペースト、
シャンプー剤及びグリース剤は、手動で、或いは不活性
材料、例えば動物がその材料に体をこすってこれを皮膚
に移動させるような材料の表面に散布することができ
る。プワーオン処方物は、液体の全部又は大部分が動物
上に保持されるように動物の背中の上に少容量の液体単
位として適用される。
【００２１】式（Ｉ）の化合物は、植物、動物又は表面
に直ちに使用できる処方物として又は使用前に希釈を必
要とする処方物として製造することができるが、両タイ
プの処方物は式（Ｉ）の化合物を１種以上のキャリア又
は希釈剤との緊密な混合物として含有する。キャリアは
液状、固体状又は気体状であってよく、或いはこれらの
物質の混合物よりなっていてよく、式（Ｉ）の化合物
は、処方物がさらに希釈を必要とするかどうかによって
０．０２５〜９９％（ｗ／ｖ）の濃度で存在できる。ダ
スト、粉末剤及び顆粒剤並びにその他の固形処方物は、
式（Ｉ）の化合物を粉末状固体不活性キャリア、例えば
適当なクレイ、カオリン、ベントナイト、アタパルジャ
イト、吸着性カーボンブラック、タルク、雲母、白亜、
石膏、燐酸三カルシウム、粉末状コルク、珪酸マグネシ
ウム、植物性キャリア、でんぷん及び珪藻土などとの緊
密な混合物として含有する。このような固形処方物は、
一般に、揮発性溶媒に溶解した式（Ｉ）の化合物の溶液
を固体希釈剤に含浸させ、溶媒を蒸発させ、所望ならば
生成物を粉末が得られるように粉砕し、所望により生成
物を造粒し、固形化し又はカプセル化することにより製
造される。式（Ｉ）の化合物の噴霧剤は、有機溶媒（例
えば以下に列挙するようなもの）に溶解した溶液又は乳
化性原液（水混和性油状物として知られる。これは浸漬
目的のために使用することもできる）から農場で調製さ
れる水性エマルジョン（浸漬用又は噴霧用洗浄剤）より
なっていてよい。このような濃厚原液は、好ましくは活
性成分の混合物を有機溶媒及び１種以上の乳化剤と共に
又はこれらなしで含む。溶媒は、広い範囲で存在できる
が、好ましくは組成物の０〜９０％（ｗ／ｖ）の量で存
在でき、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キシレ
ン、芳香族ナフサ及び処方業界において知られたその他
の溶媒のうちから選択される。乳化剤の濃度は、広い範
囲で変動できるが、好ましくは５〜２５％（ｗ／ｖ）の
範囲にある。具合よく使用される乳化剤は、アルキルフ
ェノールのポリオキシアルキレンエステル及びヘキシッ
ト無水物のポリオキシエチレン誘導体を含む非イオン性
界面活性剤並びにラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アル
コールの硫酸エーテル、アルキルアリールスルホン酸の
ナトリウム及びカリウム塩、アルキルスルホこはく酸の
ナトリウム及びカリウム塩を含む陰イオン性界面活性剤
である。陽イオン性乳化剤としては、塩化ベンザルコニ
ウム及び第四アンモニウムエトサルフェートなどが含ま
れる。両性乳化剤には、カルボキシメチル化オレイン酸
イミダゾリン及びアルキルジメチルベタインなどが含ま
れる。
【００２２】気化マットは、通常は、活性成分を有機溶
媒に溶解し、要すれば酸化防止剤、染料及び香料を含む
０．３ｍｌの原液で処理した約３５×２２×３ｍｍ大の
板状に圧縮した綿及びセルロース混合物からなる。殺虫
剤は、電気作働マットヒーターのような熱源を使用して
気化される。可燃性固形物は、通常は、木粉や結合剤を
活性成分と混合し、成形された（通常コイル状の）棒状
体に賦形してなる。染料や殺菌剤も添加してよい。水和
剤は、不活性固体キャリア、１種以上の界面活性剤、要
すれば安定剤及び（又は）酸化防止剤を含有する。乳化
性濃厚原液は、乳化剤、そしてしばしば有機溶媒、例え
ばケロシン、ケトン、アルコール、キシレン、芳香族ナ
フサ及び業界で知られたその他の溶媒を含む。水和剤及
び乳化性原液は、通常、５〜９５重量％の活性成分を含
有し、そして使用前に例えば水で希釈される。ラッカー
剤は、活性成分を有機溶媒中に樹脂及び要すれば可塑剤
と共に溶解してなる。浸漬用洗浄剤は、乳化性原液から
だけでなく、式（Ｉ）の化合物を分散剤及び１種以上の
界面活性剤と緊密に混合してなる水和剤、石けん基材浸
漬液及び水性懸濁液からも製造することができる。式
（Ｉ）の化合物の水性懸濁液は、これを懸濁剤、安定剤
又はその他の薬剤と共に水に懸濁させたものであってよ
い。懸濁液又は溶液は、それ自体で又は知られた態様で
希釈した形で適用することができる。グリース剤（又は
軟膏）は、植物油、脂肪酸の合成エステル又は軟質パラ
フィンと組合せた羊毛脂から製造することができる。好
ましくは、式（Ｉ）の化合物は、混合物中に溶液又は懸
濁液状で均質に分散される。また、グリースは、乳化性
原液を軟膏基材で希釈することにより作ることができ
る。さらに、ペースト及びシャンプー剤は式（Ｉ）の化
合物が適当な基材、例えば軟質又は液状パラフィン中に
均質に分散されたものとして存在できる半固体状製剤で
あるか、又は非グリース性基材とグリセリン、ガム溶液
又は適当な石けんを基にして作られる。グリース、シャ
ンプー剤及びペーストは通常さらに希釈することなく適
用されるので、これえらは処理に要求される式（Ｉ）の
化合物を適当な％で含有しなければならない。エアゾー
ルスプレイは活性成分をエアゾール噴射剤とハロゲン化
アルカン及び前記した溶媒のような補助溶媒とに単に溶
解しただけのものとして製造することができる。プワー
オン処方物は、式（Ｉ）の化合物を液状媒体中に溶解又
は懸濁させたものとして製造することができる。また、
鳥類や哺乳動物宿主も、式（Ｉ）の化合物を含浸させた
適当に成形賦形させたプラスチック物品を持たせること
によって外部寄生だに類がたかるのを保護することがで
きる。このような物品は、体の適切な部分に適当につけ
る含浸された首輪、タッグ、バンド、シート及びストリ
ップである。好ましくはプラスチック材料はポリ塩化ビ
ニル（ＰＶＣ）である。
【００２３】式（Ｉ）の化合物は植物種を保護し処理す
るのに有用である。この場合には殺虫剤、殺だに剤、軟
体動物駆除剤又は殺線虫剤として有効な量の活性成分が
適用される。適用量は、選定された化合物、処方物の種
類、適用態様、植物種、植栽密度、寄生の有無及びその
他の類似の因子によって変わるが、一般に農業上の作物
についての好適な使用量は０．００１〜３ｋｇ／Ｈａ、
好ましくは０．０１〜１ｋｇ／Ｈａの間であろう。農業
用の典型的な処方物は、０．０００１重量％〜５０重量
％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．１重量％〜１５
重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。動物、構内若し
くは家屋又は屋外の領域に適用すべき式（Ｉ）の化合物
の濃度は、選定される化合物、処理間隔、処方物の種類
及び寄生の有無によって変わるが、一般には０．００１
〜２０．０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１〜１０％
の化合物が適用する処方物中に存在すべきである。動物
上への化合物の付着量は、適用方法、動物の大きさ、適
用処方物中の化合物の濃度、処方物の希釈される場合の
因子及び処方物の種類によって変わるが、一般にプワー
オン処方のような希釈されない処方物を除いて０．００
０１％〜０．５％（ｗ／ｗ）の間にあろう。後者の希釈
されない処方物は、一般に０．１〜２０．０％、好まし
くは０．１〜１０％の範囲の濃度で付着されよう。貯蔵
製品に適用すべき化合物の量は、一般に、０．１〜２０
ｐｐｍの範囲にあろう。空間スプレイは、処理空間１ｍ
3 当たり０．００１〜１ｍｇの式（Ｉ）の化合物の平均
初期濃度を与えるように適用することができる。ダス
ト、グリース、ペースト及びエアゾール処方物は、通
常、上記のようにランダムに適用され、適用される処方
物中の式（Ｉ）の化合物は０．００１〜２０％（ｗ／
ｗ）の濃度で使用される。
【００２４】式（Ｉ）の化合物は、普通のいえばえ(Mus
ca domestica) に対して活性を有することがわかった。
さらに、式（Ｉ）のある種の化合物は、その他の節足動
物に対して活性を有する。これらの節足動物としては、
ミザス・ペルシカエ（Myzuspersicae）、テトラニカス
・ウルチカエ（Tetranychus urticae ）、スポドプテラ
・リトラリス（Spodoptera Littoralis ）、ヘリオツイ
ス・ヴィレセンス（Heliotuis virescens ）、プルテラ
・キシロステラ（Plutella xylostella ）、キュレクス
（Culex spp ）、トリボリウム・カスタネウム（Tribol
ium castaneum）、シトフィラス・グラナリウス（Sitop
hilus granarius）、ペリプラネタ・アメリカナ（Perip
laneta americana ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattel
la germanica ）が含まれる。従って、式（Ｉ）の化合
物は、節足動物、例えば昆虫類及びだに類が害虫となる
環境、例えば農業、動物飼育、公衆衛生管理及び家庭環
境におけるこれらの節足動物の駆除に有用である。昆虫
類の害虫には、多くの鞘翅目（例えば、アノビウム（An
obium ）、セウトリンカス（Ceuthorrhynchus ）、リン
コフォラス（Rhynchophorus ）、コスモポリテス（Cosm
opolites）、リソロプトラス（Lissorhoptrus ）、メリ
ゲテス（Meligethes）、ヒポテネマス（Hypothenemu
s）、ヒレシナス（Hylesinus ）、アカリンマ（Acalymm
a）、レマ（Lema）、サイリオデス（Psylliodes）、レ
プチノタルサ（Leptinotarsa）、ゴノセファラム（Gono
cephalum）、アグリオテス（Agriotes）、デルモレピダ
（Dermolepida ）、ヘテロニカス（Heteronychus）、フ
ェドン（Phaedon ）、トリボリウム（Tribolium ）、シ
トフィラス（Sitophilus）、ヂアブロチカ（Diabrotic
a）、アントノマス（Anthonomus）又は、アンスレナス
（Anthrenus spp ））、鮮翅目（例えば、エフェスチア
（Ephestia）、マメストラ（Mamestra）、エアリアス
（Earias）、ペクチノフォラ（Pectinophora）、オスト
リニア（Ostrinia）、トリコプルシア（Trichoplusi
a）、ピエリス（Pieris）、ラフィグマ（Laphygma）、
アグロチス（Agrotis ）、アマテス（Amathes）、ウィ
セアナ（Wiseana ）、トリポリザ（Tryporyza ）、ヂア
トレア（Diatraea）、スパルガノチス（Sparganothi
s）、シヂア（Cydia ）、アルチプス（Archips ）、プ
ルテラ（Plutella）、チロ（Chilo ）、ヘリオシス（He
liothis ）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera L
ittoralis ）、ヘルロツイス・ヴィレセンス（Helrotui
s virescens ）、スポドプテラ（Spodoptera）又は、チ
ネオラ（Tineola spp ））、双翅目（例えば、ムスカ
（Musca ）、エデス（Aedes ）、アノフェレス（Anophe
les ）、キュレクス（Culex ）、グロシナ（Glossin
a）、シムリウム（Simulium）、ストモキシズ（Stomoxy
s）、ヘマトビア（Haematobia）、タバナス（Tabanus
）、ヒドロテア（Hydrotaea ）、ルシリア（Lucilia
）、クリソミイア（Chrysomyia）、カリトロガ（Calli
troga）、デルマトビア（Dermatobia）、ガステロフィ
ラス（Gasterophilus ）、ヒポデルマ（Hypoderma ）、
ヒレミイア（Hylemyia）、アテリゴナ（Atherigona）、
クロロプス（Chlorops）、フィトミザ（Phytomyza ）、
セラチチス（Ceratitis ）、リリオミザ（Liriomyza
）、メロファガス（Melophagus spp））、フィチラプ
テラ目（マロファガ（Mallophaga）（例えば、ダマリナ
（Damalina spp））、シラミ目（例えば、リノグナタス
（Linognathus ）、ヘマトピナス（Haematopinus sp
p））、半翅目（例えば、アフィス（Aphis ）、ベミシ
ア（Bemisia ）、フォロドン（Phorodon）、エネオラミ
ア（Aeneolamia）、エムポアスカ（Empoasca）、パルキ
ンシエラ（Parkinsiella）、ピリラ（Pyrilla ）、アオ
ニヂエラ（Aonidiella）、コッカス（Coccus）、シュウ
ドコッカス（Pseudococcus）、ヘロペルチス（Helopelt
is）、リガス（Lygus ）、ヂスデルカス（Dysdercus
）、オキシカレナス（Oxycarenus）、ネザラ（Nezar
a）、アレイロデス（Aleyrodes ）、トリアトマ（Triat
oma）、サイラ（Psylla）、ミザス（Myzus ）、メゴウ
ラ（Megoura ）、フィロキセラ（Phylloxera）、アデル
ゲス（Adelges ）、ニラパルヴァタ（Nilaparvata ）、
ネフォテチクス（Nephotettix ）又は、シメクス（Cime
x spp ））、直翅目（例えば、ロカスタ（Locusta ）、
グリラス（Gryllus ）、シストセルカ（Schistocerca）
又は、アチェタ（Acheta spp））、防翅目（例えば、ブ
ラテラ（Blattella ）、ペリプラネタ（Periplaneta ）
又は、ブラッタ（Blatta spp））、膜翅目（例えば、ア
タリア（Athalia ）、セファス（Cephus）、アッタ（At
ta）、ソレノプシス（Solenopsis）又は、モノモリウム
（Monomorium spp））、等翅目（例えば、オドントテル
メス（Odontotermes）、レチカリテルメス（Reticulite
rmes spp））、微翅目（例えば、テノセファリデス（Ct
enocephalides ）又は、プレクス（Pulex spp ））、総
尾目（例えば、レピスマ（Lepisma spp ））、革翅目
（例えば、フォルフィキュラ（Forficula spp ））、噛
虫目（例えば、ペリソカス（Peripsocus spp））、総翅
目（例えば、スリプス・タバシ（Thrips tabaci ））が
含まれる。だに類の害虫には、チック、例えば多くの
属、例えばブーフィラス（Boophilus ）、オルニトドラ
ス（Ornithodorus）、リピセファラス（Rhipicephalus
）アンブリョマ（Amblyomma ）、ヒアロマ（Hyalomm
a）、イクソデス（Ixodes）、ヘマフィサリス（Haemaph
ysalis ）、デルマセントル（Dermacentor ）、アノセ
ントル（Anocentor ）、マイト及びひぜんだに類（ｍａ
ｎｇｅｓ）、例えば、アカルス（Acarus）、テトラニカ
ス（Tetranychus ）、ソロプテス（Psoroptes ）、ノテ
ドネス（Notoednes ）、サルコプテス（Sarcoptes ）、
ソレルガテス（Psorergates ）、コリオプテス（Chorio
ptes）、ユウトロンビキュラ（Eutrombicula）、デモデ
クス（Demodex ）、パノニカス（Panonychus）、ブリオ
ビア（Bryobia ）、エリオフィエス（Eriophyes ）、ブ
ラニウラス（Blaniulus ）、ポリファゴタルソネマス
（Polyphagotarsonemus ）、スカチゲレラ（Scutigerel
la）、オニスカス（Oniscus spp ）が含まれる。農業、
林業、園芸にとって重要な植物及び樹木を直接に攻撃
し、或いは植物の細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ
又は真菌性の病気を拡げることにより攻撃する線虫類と
しては、根瘤線虫（例えば、メロイドジン（Meloidogyn
e spp ）（例えば、エム・インコグニタ（M. incognit
a）））、包のう線虫（例えば、グロボデラ（Globodera
spp ）（例えば、ジー・ロストチエンシス（G. rostoc
hiensis））、ヘテロデラ（Heterodera spp）（例え
ば、ハイドロゲン・アヴェナ（hydrogen avenae ））、
ラドフォラス（Radopholus spp）（例えば、アール・シ
ミリス（R. similis）））、病巣線虫（例えば、プラテ
ィレンカス（Pratylenchusspp）（例えば、ピー・プラ
テンシス（P. pratensis））、ベロノライマス（Belono
laimus spp）（例えば、ビー・グラシリス（B. gracili
s ））、ティレンクラス（Tylenchulus spp ）（例え
ば、ティ−・セミペネトランス（T. semipenetran
s））、ロチレンクラス（Rotylenchulus spp ）（例え
ば、アール・レニフォルミス（R. reniformis ））、ロ
チレンカス（Rotylenchus spp ）（例えば、アール・ロ
ブスタス（R. robustus ））、ヘリコチレンカス（Heli
cotylenchus spp ）（例えば、ハイドロゲン・マルチシ
ンクタス（hydrogen multicinctus ））、ヘミシクリオ
フォラ（Hemicycliophora spp ）（例えば、ハイドロゲ
ン・グラシリス（hydrogen gracilis ））、クリコネモ
イデス（Criconemoides spp ）（例えば、シー・シミリ
ス（C. similis））、トリコドラス（Trichodorus spp
）（例えば、ティー・プリミチヴァス（T. primitivus
）））、短剣線虫（例えば、キシフィネマ（Xiphinema
spp ）（例えば、エクス・ヂヴェルシカウダタム（X.
diversicaudatum））、ロンギドラス（Longidorus sp
p）（例えば、エル・エロンガタス（L. elongatu
s））、ホプロライマス（Hoplolaimus spp ）（例え
ば、ハイドロゲン・コロナタス（hydrogen coronatu
s））、アフェレンコイデス（Aphelenchoides spp）
（例えば、エイ・リゼマ−ボシ（A. ritzema-bosi ）、
エイ・ベッセイ（A. besseyi）））、球状線虫（例え
ば、ヂチレンカス（Ditylenchus spp ）（例えば、ディ
ー・ヂサシ（D. dipsaci）））が含まれる。
【００２５】本発明の化合物は、１種又は２種以上の他
のペスチサイドとして活性な成分（例えばピレスロイ
ド、カルバメート及びオルガノホスフェート）及び（又
は）誘引剤、忌避剤、殺細菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、駆
虫薬などと併用することができる。さらに、本発明の化
合物の活性は相乗剤又は協力剤、例えばピペロニルブト
キシド若しくは２−プロピニルフェニルホスホン酸プロ
ピルのようなオキシダーゼ阻害剤系の相乗剤、本発明の
第二化合物又はピレスロイド系ペスチサイドなどよって
増強させることができる。オキシダーゼ阻害剤系相乗剤
が本発明の処方中に存在するときは、相乗剤対式（Ｉ）
の化合物の比率は２５：１〜１：２５の範囲、例えば１
０：１であろう。本発明の化合物について起こり得る化
学的分解を防止するための安定剤は、例えば、酸化防止
剤（例えばトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソー
ル及びブチルヒドロキシトルエン）、スカベンジャー
（例えばエピクロルヒドリン）及び有機又は無機塩基
（例えば塩基性安定剤及びスカベンジャーとして作用し
得るトリエチルアミンのようなトリアルキルアミン）な
どを包含する。
【００２６】産業上の適用性 本発明の化合物は増大されたペスチサイド性及び（又
は）光安定性及び（又は）低減された対温血動物毒性を
示す。下記の処方物の例は、本発明の好ましい局面を例
示するものであるが、これらに限られない。 １．乳化性濃厚液 式（Ｉ）の化合物 ： 10.00 アルキルフェノールエトキシレート* ： 7.50 アルキルアリールスルホネート* ： 2.50 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 80.00 合計 ：100.00 ２．乳化性濃厚液 式（Ｉ）の化合物 ： 10.00 アルキルフェノールエトキシレート* ： 2.50 アルキルアリールスルホネート* ： 2.50 ケトン溶媒 ： 64.00 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 18.00 酸化防止剤 ： 3.00 合計 ：100.00 ３．水和剤 式（Ｉ）の化合物 ： 5.00 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 7.00 Ｃ18芳香族溶媒 ： 28.00 チャイナクレイ ： 10.00 アルキルアリールスルホネート* ： 1.00 ナフタリンスルホン酸* ： 3.00 珪藻土 ： 46.00 合計 ：100.00 ４．ダスト 式（Ｉ）の化合物 ： 0.50 タルク ： 99.50 合計 ：100.00 ５．毒餌 式（Ｉ）の化合物 ： 0.50 砂糖 ： 79.50 パラフィンワックス ： 20.00 合計 ：100.00 ６．エマルジョン濃厚液 式（Ｉ）の化合物 ： 5.00 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 32.00 セチルアルコール ： 3.00 ＰＯＥＧＭＯ1* ： 0.75 ポリオキシソルビタンエステル* ： 0.25 シリコーン溶液 ： 0.10 水 ： 58.90 合計 ：100.00 ７．懸濁濃厚液 式（Ｉ）の化合物 ： 10.00 アルキルアリールエトキシレート* ： 3.00 シリコーン溶液 ： 0.10 アルカンジオール ： 5.00 発熱法シリカ ： 0.50 キサンタンガム ： 0.20 水 ： 80.00 緩衝剤 ： 1.20 合計 ：100.00 ８．マイクロエマルジョン 式（Ｉ）の化合物 ： 10.00 ＰＯＥＧＭＯ1* ： 10.75 アルカンジオール ： 4.00 水 ： 76.00 合計 ：100.00 ９．水分散性顆粒剤 式（Ｉ）の化合物 ： 70.00 ポリビニルピロリドン ： 2.50 アルキルフェノールエトキシレート* ： 1.25 アルキルアリールスルホネート* ： 1.25 チャイナクレイ ： 25.00 合計 ：100.00 １０．顆粒剤 式（Ｉ）の化合物 ： 2.00 アルキルフェノールエトキシレート* ： 5.00 アルキルアリールスルホネート* ： 3.00 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 20.00 珪藻土顆粒 ： 70.00 合計 ：100.00 １１．エアゾール（エアゾールパック） 式（Ｉ）の化合物 ： 0.30 ピペロニルブトキシド ： 1.50 Ｃ8 〜Ｃ13飽和炭化水素溶媒 ： 58.20 ブタン ： 40.00 合計 ：100.00 １２．エアゾール（エアゾールパック） 式（Ｉ）の化合物 ： 0.30 Ｃ8 〜Ｃ13飽和炭化水素溶媒 ： 10.20 ソルビタンモノオレエート* ： 1.00 水 ： 40.00 ブタン ： 48.00 合計 ：100.00 １３．エアゾール（エアゾールパック） 式（Ｉ）の化合物 ： 1.30 ＣＯ2 ： 3.00 ＰＯＥＧＭＯ1* ： 1.40 プロパノン ： 38.00 水 ： 56.60 合計 ：100.00 １４．ラッカー剤 式（Ｉ）の化合物 ： 2.50 樹脂 ： 5.00 酸化防止剤 ： 0.50 高芳香族ホワイトスプリット ： 92.00 合計 ：100.00 １５．噴霧剤（即使用可能） 式（Ｉ）の化合物 ： 0.10 酸化防止剤 ： 0.10 無臭ケロシン ： 99.80 合計 ：100.00 １６．相乗化噴霧剤（即使用可能） 式（Ｉ）の化合物 ： 0.10 ピペロニルブトキシド ： 0.50 酸化防止剤 ： 0.10 無臭ケロシン ： 99.30 合計 ：100.00 １７．マイクロカプセル 式（Ｉ）の化合物 ： 10.00 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 10.00 芳香族ジイソシアネート# ： 4.50 アルキルフェノールエトキシレート* ： 6.00 アルキルジアミン# ： 1.00 ジエチレントリアミン ： 1.00 濃塩酸 ： 2.20 キサンタンガム ： 0.20発熱法
シリカ ： 0.50 水 ： 64.60 合計 ：100.00 １８．分散性濃厚液 式（Ｉ）の化合物 ： 5.00 Ｎ−メチルピロリジノン ： 15.00 Ｎ−アルキルピロリジノン ： 53.00 Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶媒 ： 16.00 ＰＯＥＮＰＥＰ2 ： 6.00 アルキルフェノールエトキシレート* ： 3.50 アルキルアリールスルホネート* ： 1.30 ポリアルキレングリコールエーテル ： 0.20 合計 ：100.00 （注） ＊：界面活性剤 ＃：反応してマイクロカプセルのポリ尿素壁を形成する
もの １：ポリオキシエチレングリセリンモノオレエート ２：ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルホスフ
ェート 酸化防止剤は、下記のもののいずれか又はその混合物か
らなっていてよい。 ブチル化ヒドロキシトルエン ブチル化ヒドロキシアニソール ビタミンＣ（アスコルビン酸）
【００２７】
【実施例】以下の実施例は、本発明の好ましい局面を非
限定的態様で例示するものである。実験 一般的な合成方法及び手順 下記の実験手順に従って各種化合物を合成し、特性測定
した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、ブルッカー（Bruke
r）ＡＭ−２５０スペクトロメーターを用いて、内部標
準物質としてのテトラメチルシランを含有する重クロロ
ホルム溶液中で得、ＴＭＳからのｐｐｍ、プロトンの
数、ピークの数、カップリング定数Ｊ（Ｈｚ）で表わし
た。また、反応の進行は、蛍光インジケーターを含有さ
せた厚さ０．２５ｍｍのシリカゲル層で予備被覆したア
ルミニウムシート（４０×８０ｍｍ）を用い、適宜な溶
媒又は混合溶媒中に展開させて、首尾よくモニターする
ことができた。温度は全体を通じて摂氏温度である。ジ
エチルエーテル、ヘキサン、エタノール、メタノール、
トリエチルアミン、ピリジン、硫酸マグネシウム及び水
酸化ナトリウムはＢＤＨから得た。ジクロルメタンはロ
ミル・ケミカルズ（Romil Chemicals)社から、ジメチル
ホルムアミドはラトバーン・ケミカルズ（Rathburn Che
micals）社から得た。他の化合物の入手源は明細書に記
載する。
【００２８】例Ａ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５−［ｃ−２
−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシ
クロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド（化合物
１） （ｉ）３，４−ジブロムベンズアルデヒド｛ヨーロッパ
特許公開第０３６９７６２Ａ１号（以下、ＥＰ０３６９
７６２Ａ１と略記する）の例１４｝からＥＰ０３６９７
６２Ａ１の例２４と類似の方法によって（Ｚ）−３−
（３，４−ジブロムフェニル）−２−フルオル−２−プ
ロペン酸エチルを製造した。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．２（３Ｈ，ｔ）、４．３（２Ｈ，
ｑ）、６．６（１Ｈ，ｄ）、７．４（３Ｈ，ｍ） （ii）上記の化合物から４−ホスホノクロトン酸トリエ
チル｛ランカスター（Lancaster)社｝を用いてＥＰ０３
６９７６２Ａ１の例１と類似の方法によって（±）−５
−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸エ
チルを製造した。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．３（３Ｈ，ｔ）、１．６（１Ｈ，
ｍ）、２．３（１Ｈ，ｍ）、４．２（２Ｈ，ｑ）、５．
８（１Ｈ，ｄ）、５．９（１Ｈ，ｄｄ）、６．４（１
Ｈ，ｄｄ）、７．０（１Ｈ，ｍ）、７．３（１Ｈ，ｄ
ｄ）、７．５（２Ｈ，ｍ） （iii)エタノール５０ミリリットル中の（±）−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチ
ル３．５ｇを撹拌し、５０℃に加熱した。水５ミリリッ
トル中に水酸化ナトリウム０．８ｇを含有させた溶液を
添加し、さらに３時間加熱を続けた。溶媒を真空下で除
去し、水及びジエチルエーテルを添加した。水性溶液を
分離し、希塩酸で酸性にした。沈殿をジエチルエーテル
で抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムを用い
て乾燥させた。真空下で溶媒を除去して、（±）−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸２．
５ｇを得た。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．５（１Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．３（１Ｈ，ｍ）、５．９（２Ｈ，ｍ）、６．
４（１Ｈ，ｄｄ）、７．０（１Ｈ，ｍ）、７．３（１
Ｈ，ｄｄ）、７．５（２Ｈ，ｍ） （iv）上記の酸３６０ｍｇをジクロルメタン１５ミリリ
ットル中に懸濁させ、窒素雰囲気下で室温において撹拌
しながら、塩化オキサリル｛アルドリッチ（Aldrich)
社｝１５６ｍｇ（１０７マイクロリットル）及びジメチ
ルホルムアミド１滴を添加した。２時間撹拌を続け、真
空下で溶媒を除去した。残った固形物をジクロルメタン
２０ミリリットル中に溶解させ、トリエチルアミン１２
３ｍｇ（１７０マイクロリットル）及びアニリン（アル
ドリッチ社）１１４ｍｇ（１１２マイクロリットル）を
添加した。一晩撹拌した後に、有機溶液を２Ｎ塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム及びブラインで連続的に洗浄し、
硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。真空下で溶媒を
除去し、メタノールから結晶化させた後に、標記の化合
物７５ｍｇを得た。融点１７４〜５℃。 ＮＭＲ-1Ｈ（ＤＭＳＯ）：１．７（１Ｈ，ｍ）、２．１
（１Ｈ，ｍ）、２．６（１Ｈ，ｍ）、６．３（２Ｈ，
ｍ）、６．５（１Ｈ，ｄｄ）、７．１（１Ｈ，ｄｄ）、
７．５（４Ｈ，ｍ） 特定したウィッチヒ試薬及びアニリンを用いて類似の態
様で化合物１〜３を製造した。
【００２９】例Ｂ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５−［ｃ−２
−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシ
クロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエンア
ミド（化合物２） （ｉ）上記の例Ａの（ii）に記載したようにして、３−
メチル−４−ホスホノクロトン酸トリエチル（ランカス
ター社）を用いて（±）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸エチルを製造し
た。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．３（３Ｈ，ｔ）、１．６（１Ｈ，
ｍ）、１．８（１Ｈ，ｍ）、２．０及び２．３（３Ｈ，
ｓ）、２．３（１Ｈ，ｍ）、４．２（２Ｈ，ｑ）、６．
０及び７．８（３Ｈ，ｍ）、７．０（１Ｈ，ｍ）、７．
５（２Ｈ，ｍ） （ii）例Ａの（iii)に記載した条件を用いて上記のエス
テルを加水分解して、（±）−５−［ｃ−２−（３，４
−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸を得た。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．６（１Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．１及び２．３（３Ｈ，ｓ）、２．３（１Ｈ，
ｍ）、５．７及び５．８（１Ｈ，ｓ）、６．０（２Ｈ，
ｍ）、６．４及び７．８（１Ｈ，ｍ）、７．０（１Ｈ，
ｍ）、７．５（２Ｈ，ｍ） （iii)上記の酸３．０ｇを乾燥ジクロルメタン５０ミリ
リットル中に懸濁させ、窒素雰囲気下で０℃において撹
拌しながら、塩化オキサリル８４０マイクロリットル及
びジメチルホルムアミド１滴を添加した。２時間撹拌を
続け、真空下で溶媒を除去した。ジクロルメタン１００
ミリリットルを添加し、この溶液を窒素雰囲気下で−２
０℃において撹拌した。ピリジン７９０マイクロリット
ル及びアニリン８８０マイクロリットルを添加し、さら
に１７時間撹拌を続けた。水及びジクロルメタンを添加
し、有機相を分離し、２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム及びブラインで連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させた。ろ過した後に、ろ液を減圧下で蒸発
させて、固形物３．０ｇを得た。クロマトグラフィー
（シリカ、エーテル／ヘキサン）によって精製して、標
記の化合物１．１ｇを得た。融点１３８℃。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．６（１Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．３（１Ｈ，ｍ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、５．
８（２Ｈ，ｍ）、６．４（１Ｈ，ｄ）、７．５（８Ｈ，
ｍ） （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−２−メチルフェニル−５
−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミ
ド（化合物１９） ジクロルメタン５リットル中の（±）−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸（例Ａにおける
ようにして製造）１３２ｇを塩化オキサリル５６ｇ及び
ジメチルホルムアミド１０滴で処理した（例Ａを参
照）。揮発性物質を除去した後に、この酸塩化物を乾燥
ジクロルメタン５リットル中に溶解させ、この溶液を−
１０℃に冷却した。ピリジン３４ｇを添加し、５分後に
ｏ−トルイジン４６ｇを添加した。この混合物を室温に
おいて一晩放置した。反応混合物をヘキサンで希釈し、
生成物をろ過によって採集し、ヘキサンで洗浄し、真空
下で乾燥させた。粗生成物を加温しながらイソプロピル
アルコール中で粉状にし、ろ過によって採集し、ヘキサ
ンで洗浄し、乾燥させて、標記の化合物２５８ｇを得
た。 （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−２−メチルフェニル−５
−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミ
ド（化合物６８） ３，４−ジクロルベンズアルデヒド（アルドリッチ社）
から出発して例Ａと類似の方法で（±）−５−［ｃ−２
−（３，４−ジクロルフェニル）−ｒ−１−フルオルシ
クロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸を製造した。
この酸１ｇをジクロルメタン中で塩化オキサリル０．３
６ミリリットル及びジメチルホルムアミド２滴で処理し
た。この酸塩化物をジクロルメタン中で−１０℃におい
てピリジン０．３４ミリリットル及びｏ−トルイジン
０．４４ｇで処理した。完了後に前記のようにして反応
を仕上げ、粗生成物をエーテル／ヘキサンで洗浄し、真
空下で乾燥させて、標記の化合物０．６４ｇを得た。特
定したウィッチヒ試薬及びアニリンを用いて類似の態様
で化合物１及び４〜８５を製造した。
【００３０】例Ｃ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−２−メチルフェニル−５
−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミ
ド（化合物１９） Ｎ−２−メチルフェニルジエチル４−ホスホノクロトン
アミド （ｉ）Ｎ−ブロムスクシンイミド１３６ｇ及び過酸化ベ
ンゾイル１ｇを互いに混合し、加熱還流したテトラクロ
ルメタン４００ミリリットル中のクロトン酸６０ｇ中に
４回に分けて添加した。２時間加熱した後に、冷却した
混合物を希塩酸で処理し、有機層を分離し、乾燥させ、
濃縮して、４−ブロムクロトン酸３５ｇを得た。 （ii）４−ブロムクロトン酸９８ｇ及び塩化チオニル２
５０ミリリットルを室温において１８時間撹拌し、揮発
性物質を除去して、塩化４−ブロムクロトニル１０７ｇ
を得た。 （iii)乾燥エーテル中の塩化４−ブロムクロトニル３０
ｇを、エーテル中にピリジン１４．３ｇ及びｏ−トルイ
ジン２２．８ｇを含有させた溶液に０℃において充分撹
拌しながら添加した。 （iv）Ｎ−２−メチルフェニル４−ブロムクロトンアミ
ド２０ｇ及び亜燐酸トリエチル１６．７ｇを一緒に１４
０℃に加熱し、生成したブロムエタンを蒸留によって除
去した。粗生成物をシリカを用いたクロマトグラフィー
（酢酸エチル中５％のエタノール）によって精製して、
ホスホノクロトンアミドを無色の固形物として得た。融
点８４℃。 ＮＭＲ-1Ｈ：７．８３（１Ｈ，ｓ）、７．７１（１
Ｈ）、７．１６、７．０９（３Ｈ，２ｍ）、６．８２
（１Ｈ，ｓ）、６．０７（１Ｈ，ｄｄ）、２．２２（３
Ｈ，ｓ）、１．３６（６Ｈ，ｔ） メタノール１００ミリリットル中に前記のホスホノクロ
トンアミド３．６３ｇ及び炭酸カリウム１．３８ｇを含
有させた混合物に［２−（３，４−ジブロムフェニル）
−１−フルオルシクロプロピル］メタノール（３，４−
ジブロムベンズアルデヒドからＥＰ０３６９７６２Ａ１
に記載された例と類似の方法によって製造）２．５ｇを
添加した。この反応混合物を室温において２日間撹拌
し、水で希釈した。固形生成物をろ過によって採集し、
乾燥させ、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥させて、標
記の化合物１．８８ｇを得た。 別法：ヘキサン中１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム２．５
８ミリリットル及びジイソプロピルアミン０．６３ミリ
リットルから乾燥テトラヒドロフラン中のリチウムジイ
ソプロピルアミドの溶液を製造した。これを前記のよう
にしてテトラヒドロフラン中のホスホノクロトンアミド
１．２４ｇで−７８℃において２時間処理した。２−
（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプ
ロピルメタノール１．２１ｇを添加した。室温において
１８時間後に希塩酸を添加し、粗生成物をろ過によって
採集した。これを温イソプロピルアルコールで粉状に
し、ろ別し、真空下で乾燥して、標記の化合物１．７３
ｇを得た。
【００３１】例Ｄ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−トリフルオルメチ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド（化合物８６） ジクロルメタン５ミリリットル中にジエチルアミノ硫黄
トリフルオリド０．０５ミリリットル（０．２ミリモ
ル）を含有させて撹拌した溶液に、窒素雰囲気下で−７
８℃において、ジクロルメタン１０ミリリットル中に化
合物６４を１００ｍｇ（０．２ミリモル）含有させた溶
液を滴下した。この反応混合物を４．５時間撹拌して室
温まで温めた。この反応混合物を水５０ミリリットルに
添加し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
た。溶媒を蒸発させて、褐色の固形物を得、これをエー
テルで粉状にして、標記の化合物１２ｍｇを薄茶色の固
形物として得た（１２％）。融点１６３〜１６５℃、Ｍ
+1５６６。 ＮＭＲ-1Ｈ（ＤＭＳＯ）：１．６（１Ｈ，ｍ）、２．１
（１Ｈ，ｍ）、２．５（１Ｈ，ｍ）、５．４（２Ｈ，
ｄ）、６．４（３Ｈ，ｍ）、７．４（８Ｈ，ｍ）、９．
７（１Ｈ，ｓ）
【００３２】例Ｅ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−
ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジ
エンアミド（化合物８７） （ｉ）乾燥ジメチルホルムアミド１０ミリリットル中に
２−アミノフェノール２．０ｇを含有させて窒素雰囲気
下で２５℃において撹拌した溶液に、イミダゾール３．
７３ｇを一度に添加した。クロルトリメチルシラン２．
９８ｇを５分かけて滴下し、さらに１８時間撹拌を続け
た。この混合物を水３０ミリリットル中に注ぎ、６０ミ
リリットルずつのジエチルエーテルで２回抽出した。有
機溶液を分離し、４０ミリリットルずつの２Ｎ水酸化ナ
トリウムで２回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥させた。ろ液を減圧下で蒸発させ
て、油状物を得た。シリカを用いたカラムクロマトグラ
フィーにかけて１０％エーテル：ヘキサンで溶出させ
て、２−トリメチルシリルオキシアニリン０．８５ｇを
得た。 ＮＭＲ-1Ｈ：０．２（９Ｈ，ｓ）、３．５（２Ｈ，
ｓ）、６．４（４Ｈ，ｍ）。 （ii）例Ｂの（iii)に記載した手順によって、対応する
（±）−（２Ｅ，４Ｅ）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエン酸のアミドを得た。 （iii)テトラヒドロフラン１０ミリリットル中に上記の
化合物５５０ｍｇを含有させて窒素雰囲気下で室温に保
った撹拌した溶液に、弗化テトラブチルアンモニウム
（テトラヒドロフラン中１Ｍの溶液）１．５ミリリット
ルを５分かけて添加した。さらに１８時間撹拌を続け
た。ジエチルエーテル５０ミリリットル及び水４０ミリ
リットルを添加し、この有機溶液を分離し、ブラインで
洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。ろ液を
減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。シリカを用いた
クロマトグラフィーにかけてジエチルエーテル：ヘキサ
ンで溶出させて、標記の化合物（化合物８７）９２ｍｇ
を得た。
【００３３】例Ｆ （ｉ）（±）−（２Ｅ，４Ｅ）−５−［ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチルのエナンチオマ
ーの分離 上記の化合物のエナンチオマーを、キラルセル（Chiral
cell）ＯＤカラム（２５×２００ｍｍ）を用いた分取Ｈ
ＰＬＣによって分離した。温イソプロピルアルコール中
の上記エステル８００ｍｇ（２％溶液）の数回の注入
（５ミリリットル）を行なった。移動相は、９ミリリッ
トル／分の流速で流出する６％イソプロピルアルコー
ル：ヘキサンだった。画分を一緒にし、２７分における
［α］＝＋３０４．４°の画分（画分Ａ）３００ｍｇ及
び４６分における［α］＝−２７２−９°の画分（画分
Ｂ）３００ｍｇが採集された。上記の化合物のエナンチ
オマーの分離は、米国特許出願第０７／８１１４３９号
明細書に記載されたようにして達成することができる。 （ii）（±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェ
ニル）−５−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド（化合物８８） 上記の画分Ａを例Ａの（iii)に記載した条件を用いて加
水分解して、対応する酸を得た。［α］＝＋２８０．５
°。例Ｂの（iii)に記載した条件を用いてｏ−トルイジ
ンで処理して、標記の化合物６８ｍｇを得た。融点１８
５〜６℃、［α］＝＋２６３．２°。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．５（１Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．４（１Ｈ，ｍ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、５．
９（２Ｈ，ｍ）、６．５（１Ｈ，ｄｄ）、７．０−８．
０（９Ｈ，ｍ）。 （iii)（−）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェ
ニル）−５−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド（化合物８９） 画分Ｂを例Ａの（iii)に記載した条件を用いて加水分解
して、対応する酸を得た。［α］＝−２７６．８°。例
Ｂの（iii)に記載した条件を用いてｏ−トルイジンで処
理して、標記の化合物２５０ｍｇを得た。融点１７４〜
６℃。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．５（１Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．４（１Ｈ，ｍ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、５．
９（２Ｈ，ｍ）、６．５（１Ｈ，ｄｄ）、７．０−８．
０（９Ｈ，ｍ）。
【００３４】例Ｇ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−ジクロル
フェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，
４−ジエンアミド（化合物９０） ＥＰ０３６９７６２Ａ１の例２５に記載されたようにし
て（±）−（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−５−［ｒ−１
−クロル−ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニル）シク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチルを製造し
た。例Ｂの（ii）及び（iii)と類似の方法によって上記
のエステルを標記の化合物に転化させた。融点１７０．
６℃。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．８（２Ｈ，ｍ）、２．３（３Ｈ，
ｓ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、２．５（１Ｈ，ｍ）、５．
９（２Ｈ，ｍ）、６．５（１Ｈ，ｄ）、６．９−８．０
（８Ｈ，ｍ）。 適宜なアルデヒドから出発して類似の態様で化合物９１
〜９５を製造した。
【００３５】例Ｈ （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオル−３−メ
チルペンタ−２，４−ジエンアミド（化合物９６） （±）−ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
１−フルオルシクロプロピルメタノール（例Ａ）をＥＰ
０３６９７６２Ａ１の例２３に記載されたように処理し
て（±）−（２Ｚ，４Ｅ）−５−［ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］−２−フルオル−３−メチルペンタ−２，４−ジエ
ン酸エチルを得た。例Ｂの（ii）及び（iii)と類似の方
法によって上記のエステルを標記の化合物に転化させ
た。融点１０４〜５℃、Ｍ+1５１０。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．６（２Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、２．４（３Ｈ，ｄ）、５．
９（１Ｈ，ｄｄ）、６．９（１Ｈ，ｄ）、７．０−８．
０（８Ｈ，ｍ）。 類似の態様で（±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フル
オル−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド（化合
物９７）（融点１２８〜９℃、Ｍ+1５３０）を製造し
た。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．６（１Ｈ，ｍ）、１．９（１Ｈ，
ｍ）、２．３（１Ｈ，ｍ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、５．
９（１Ｈ，ｄｄ）、６．９（１Ｈ，ｄ）、７．０−７．
６（７Ｈ，ｍ）、８．６（１Ｈ，ｍ）。
【００３６】例Ｉ （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニル）−ｒ−
１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオルペンタ−
２，４−ジエンアミド（化合物９８） ２−フルオルクロトン酸エチル｛Ｅ．Ｄ．バーグマン及
びＩ．シャハーク、「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サエティー（Journal of the Chemical Society)」、４
０３３、１９６１に従って製造｝６．０ｇ、Ｎ−ブロム
スクシンイミド８．１ｇ及び過酸化ベンゾイル０．１５
ｇを四塩化炭素１２０ミリリットル中に溶解させ、３〜
５時間加熱還流した。この混合物を冷却し、ろ過し、ろ
液を減圧下で蒸発乾固させた。シリカを用いたクロマト
グラフィーにかけて１０％ジエチルエーテル：ヘキサン
で溶出させて、４−ブロム−２−フルオルクロトン酸エ
チル７．６ｇを黄色の油状物として得た。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．５（３Ｈ，ｔ）、４．１（２Ｈ，ｄ
ｄ）、４．４（２Ｈ，ｑ）、６．４（１Ｈ，ｄｔ）。 上記のエステル７．６ｇ及び亜燐酸トリエチル６．６ｇ
（７．０ミリリットル）を１４０〜５℃において蒸留条
件下で、臭化エチルの留出が停止するまで加熱した。１
５０℃においてさらに１時間加熱を続け、溶液を冷却し
た。シリカを用いたクロマトグラフィーにかけてジエチ
ルエーテルで溶出させ、蒸発後に２−フルオル−４−ホ
スホノクロトン酸トリエチル４．６ｇを得た。Ｍ+1１６
７。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．５（９Ｈ，ｔ）、２．９（２Ｈ，ｄｄ
ｄ）、４．４（６Ｈ，ｍ）、６．４（１Ｈ，ｄｄｔ）。 乾燥テトラヒドロフラン４０ミリリットル中にジイソプ
ロピルアミン０．６６ミリリットルを含有させて窒素雰
囲気下で−１０℃に保った撹拌した溶液に、ヘキサン中
１．６Ｍの濃度のｎ−ブチルリチウム溶液３．０ミリリ
ットルを添加した。３０分後にこの溶液を−４０℃に冷
却し、乾燥テトラヒドロフラン１０ミリリットル中に２
−フルオル−４−ホスホノクロトン酸トリエチル１．２
６ｇを含有させた溶液を添加した。この溶液を１．５時
間かけて室温まで温め、乾燥テトラヒドロフラン１０ミ
リリットル中に（±）−ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピルメタノール
（例Ｂ）０．８９ｇを含有させた溶液を添加した。１８
時間撹拌した後に、水を添加し、この混合物を通常の態
様で仕上げた。シリカを用いたクロマトグラフィーにか
けて３０％ジエチルエーテル：ヘキサンで溶出させて、
（±）−（２Ｚ，４Ｅ）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
クロルフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
−２−フルオルペンタ−２，４−ジエン酸エチル１．２
３ｇを無色の油状物として得た。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．４（３Ｈ，ｔ）、１．５〜２．５（３
Ｈ，ｍ）、４．４（２Ｈ，ｑ）、５．８〜７．６（３
Ｈ，ｍ）。 例Ｂの（ii）及び（iii)と類似の方法によって上記のエ
ステルを標記の化合物に転化させた。Ｍ+1４０８。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．７（１Ｈ，ｍ）、２．０（１Ｈ，
ｍ）、２．２（３Ｈ，ｓ）、２．６（１Ｈ，ｍ）、６．
３（１Ｈ，ｄｄ）、６．５（１Ｈ，ｄｄ）、６．８（１
Ｈ，ｄｄ）、７．１−７．６（７Ｈ，ｍ）、９．８（１
Ｈ，ｓ）。 関連した置換ベンズアルデヒド及びアニリンを用いて類
似の態様で化合物９９〜１０１を製造した。
【００３７】例Ｊ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−５−［ｔｒａｎｓ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４−ジ
エンアミド（化合物１０２） （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−５−［ｔｒａｎｓ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエン酸エチルの製造はＥＰ０
３６９７６２Ａ１の例１４に記載されている。例Ｂの
（ii）及び（iii)と類似の方法によって上記のエステル
を標記の化合物に転化させた。Ｍ+1４７４。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．３（２Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．０（１Ｈ，ｍ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、２．
４（３Ｈ，ｓ）、５．７（２Ｈ，ｍ）、６．２（１Ｈ，
ｄ）、６．９−８．０（８Ｈ，ｍ）。 同様にして（±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−５−［ｔｒａｎｓ−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
アミド（化合物１０３）を製造した。融点１６５℃、Ｍ
+1４６０。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．３（２Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．０（１Ｈ，ｍ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、５．
７（１Ｈ，ｄｄ）、６．０（１Ｈ，ｄ）、６．３（１
Ｈ，ｄｄ）、６．９（１Ｈ，ｄ）、７．０−８．０（８
Ｈ，ｍ）。
【００３８】例Ｋ （−）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−５−［（１Ｒ，２Ｓ）−ｔｒａｎｓ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペン
タ−２，４−ジエンアミド（化合物１０４） ＥＰ０３６９７６２Ａ１の例１２に記載されたのと類似
の態様で（−）−５−［ｔｒａｎｓ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ
−２，４−ジエン酸エチルを製造した。例Ｂの（ii）及
び（iii)と類似の方法によって上記のエステルを標記の
化合物に転化させた。［α］D 20 ＝−１２４°。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．３（２Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．０（１Ｈ，ｍ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、２．
４（３Ｈ，ｓ）、５．７（２Ｈ，ｍ）、６．２（１Ｈ，
ｄ）、６．９−８．０（８Ｈ，ｍ）。 ＥＰ０３６９７６２Ａ１の例１２に記載されたのと同様
にして、（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｔｒａｎｓ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，
４−ジエンアミド（化合物１０５）を得た。［α］D 20
＝＋８５°。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．３（２Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．０（１Ｈ，ｍ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、２．
４（３Ｈ，ｓ）、５．７（２Ｈ，ｍ）、６．２（１Ｈ，
ｄ）、６．９−８．０（８Ｈ，ｍ）。
【００３９】例Ｌ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５−［ｃ−２
−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシ
クロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンチオアミド（化
合物１０６） ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フル
オルシクロプロピルメタノール（例Ｂ）からＥＰ０３６
９７６２Ａ１の例２６に記載されたのと類似の態様で、
しかしイソシアン酸イソブチルの代わりにイソチオシア
ン酸フェニルを用いて、標記の化合物を製造した。融点
６８℃。Ｍ+1４８０。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．５（１Ｈ，ｍ）、１．８（１Ｈ，
ｍ）、２．３（１Ｈ，ｍ）、６．０（１Ｈ，ｄｄ）、
６．４（２Ｈ，ｍ）、７．０−７．９（１０Ｈ，ｍ）。
【００４０】例Ｍ （２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）−１２−
（４−メチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４
−ジエンアミド（化合物１０７） ヨーロッパ特許公開第０３１７１８８Ａ２号の例Ｂに記
載されたようにして１２−（４−メチル−２−キノリニ
ルオキシ）ドデカ−２，４−ジエン酸エチルを製造し
た。例Ｂの（ii）及び（iii)と類似の方法によって上記
のエステルを標記の化合物に転化させた。Ｍ+1４６３。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．４（８Ｈ，ｍ）、１．８（２Ｈ，
ｍ）、２．２（２Ｈ，ｍ）、２．６（３Ｈ，ｓ）、４．
５（２Ｈ，ｍ）、５．９（１Ｈ，ｄ）、６．２（２Ｈ，
ｍ）、６．７−８．５（１１Ｈ，ｍ）。
【００４１】例Ｎ （２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）−２
−フルオル−３−メチル−１２−（２−キノリニルオキ
シ）ドデカ−２，４−ジエンアミド（化合物１０８） ヨーロッパ特許公開第０３４６１０７号の例３に記載さ
れたようにして２−フルオル−３−メチル−１２−（２
−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエン酸エチル
を製造した。例Ｂの（ii）及び（iii)と類似の方法によ
って上記のエステルを標記の化合物に転化させた。Ｍ+1
４８１。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．４（８Ｈ，ｍ）、１．８（２Ｈ，
ｍ）、２．３（２Ｈ，ｍ）、２．４（３Ｈ，ｓ）、４．
５（２Ｈ，ｍ）、６．２（１Ｈ，ｍ）、６．６（１Ｈ，
ｄ）、６．９−８．６（１１Ｈ，ｍ）。
【００４２】例Ｏ （２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）−６−
（５−トリフルオルメチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフチル）ヘキサ−２，４−ジエンアミド
（化合物１０９） ヨーロッパ特許公開第０１９４７６４号の例７８に記載
されたのと類似の態様で６−（５−トリフルオルメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフチル）ヘキ
サ−２，４−ジエン酸を製造した。例Ｂの（iii)と類似
の方法によって上記の酸を標記の化合物に転化させた。
融点１７１℃。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．４（２Ｈ，ｍ）、１．９（２Ｈ，
ｍ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、２．５（２Ｈ，ｍ）、３．
１（１Ｈ，ｍ）、５．９（１Ｈ，ｄ）、６．２（２Ｈ，
ｍ）、６．９−７．９（９Ｈ，ｍ）。
【００４３】例Ｐ （２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）−６−
（５−ブロムインダン−２−イル）ヘキサ−２，４−ジ
エンアミド（化合物１１０） ヨーロッパ特許公開第０１９４７６４号の例７９におい
て用いられた方法と同様にして６−（５−ブロムインダ
ン−２−イル）ヘキサ−２，４−ジエン酸を製造した。
例Ｂの（iii)と類似の方法によって上記の酸を標記の化
合物に転化させた。融点１７２℃、Ｍ+1３９６。 ＮＭＲ-1Ｈ：２．２（３Ｈ，ｓ）、２．３（２Ｈ，
ｍ）、２．６（３Ｈ，ｍ）、３．０（２Ｈ，ｍ）、６．
１（３Ｈ，ｍ）、７．０（１Ｈ，ｄ）、７．１−８．０
（８Ｈ，ｍ）。
【００４４】例Ｑ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−
５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１
−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンア
ミド（化合物１１１） Ｎ−メチルアニリン及び（±）−（２Ｅ，４Ｅ）−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン酸から
例Ｂの（iii)に記載した手順を用いて上記のアミドを製
造した。この半固形物は４７８のＭ+1を有していた。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．４（１Ｈ，ｍ）、１．７（１Ｈ，
ｍ）、２．２（１Ｈ，ｍ）、３．４（３Ｈ，ｓ）、５．
８（２Ｈ，ｍ）、６．２（１Ｈ，ｍ）、６．９−７．５
（９Ｈ，ｍ）。 対応する酸及びアミンから類似の態様で化合物１１２〜
１１９を製造した。Ｎ−メチルアニリンはアルドリッチ
・ケミカル社から得た。Ｎ−メチル−ｏ−トルイジン文
献の方法｛「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ
ー」、１９３０、９９２−４、ヒッキンボトム（Hickin
bottom）｝に従って製造した。次の化合物は同様に製造
した：Ｎ−イソプロピル−ｏ−トルイジン、Ｎ−イソブ
チル−ｏ−トルイジン、Ｎ−イソプロピルアニリン及び
Ｎ−メチル−ｏ−クロルアニリン。Ｎ−ベンジル−ｏ−
トルイジンは「オルガニック・シンセシス（OrganicSyn
thesis ）」、Col. Vol. 1 、１０２に従って製造し
た。
【００４５】例Ｒ （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
−Ｎ−カルボエトキシ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド（化合物１２０） 無水テトラヒドロフラン４ミリリットル中に溶解させた
例Ｂに従うジエン酸５２３ｍｇから酸塩化物を製造し
た。テトラヒドロフラン４ミリリットル中のＮ−カルボ
エトキシトルイジン（ｏ−トルイジン及びクロル蟻酸エ
チルから製造）２４０ｍｇを、−６０℃において、ヘキ
サン中１．６Ｍの濃度のｎ−ブチルリチウム０．８３８
ミリリットルで処理した。−６０℃において１時間後
に、上記の酸塩化物を添加し、−５０℃においてさらに
１時間後に、慣用の方法で反応を仕上げた。クロマトグ
ラフィーによって精製して、ガラス様の固形物として標
記の化合物３００ｍｇを得た。融点４０〜５３℃。Ｍ+1
５５２。 ＮＭＲ-1Ｈ：１．２４（３Ｈ，ｔ）、１．６７、１．８
０（２Ｈ，２ｍ）、２．２２（３Ｈ，ｓ）、２．３３
（１Ｈ，ｍ）、４．２５（２Ｈ，ｍ）、６．０１（１
Ｈ，ｄｄ）、６．６８（１Ｈ，ｄｄ）、６．９６（１
Ｈ，ｄ）、７．１−７．７（８Ｈ，ｍ）。
【００４６】以下に、製造された化合物Ｎｏと化合物名
を示す。 １． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４−
ジエンアミド ３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェ
ニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）
−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−
ジエンアミド ４． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝７：３） ５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−クロルフェ
ニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）
−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペン
タ−２，４−ジエンアミド ６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド ７． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝１：２
１） ８． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フルオ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝６：
４） ９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−クロルフェ
ニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）
−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペン
タ−２，４−ジエンアミド １０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メトキシ
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド １１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−トリフル
オルメチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−
３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド １２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フルオル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド １３． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝３：
１） １４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド １５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジク
ロルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド １６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジフ
ルオルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド １７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ブロムフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド １８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−エチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド １９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ２０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−トリフル
オルメチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ２１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ２２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−フルオル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ２３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド ２４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド ２５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ２６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ２７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フルオル
−６−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ２８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメ
チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ２９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシ
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ３０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル−
５−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ３１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ３２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ３３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−クロル−
２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ３４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル−
６−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ３５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，３−ジク
ロルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ３６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−トリフル
オルメチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ３７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ３８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，５−ジメ
チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ３９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルチ
オフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ４０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−シアノフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ４１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロ
ピルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ４２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−クロル−
２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ４３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル
−２−トリフルオルメチルフェニル）−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ４４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，２−ジメ
チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ４５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ニトロフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ４６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ４７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−ブロム−
２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ４８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−ヨード−
２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ４９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フェノキ
シフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ５０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ジメチル
アミノフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ５１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−エトキシ
カルボニルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ５２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，４−ジフ
ルオルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ５３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−アセチル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ５４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル−
４−フルオルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ５５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−［２−（１−メ
チルビニル）フェニル］−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ５６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ヨードフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ５７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−エチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ５８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ホルミル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ５９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−トリフル
オルメトキシフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ６０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メトキシ
カルボニルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ６１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−プロピル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ６２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フルオル
スルホニルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピニル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ６３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド ６４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ヒドロキ
シメチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペン
タ−２，４−ジエンアミド ６５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−アミノフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−５−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド
【００４７】６６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（２−クロルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
クロルフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ６７． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝５：
４） ６８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ６９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（３，
４，５−トリクロルフェニル）シクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ７０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（３，
４，５−トリクロルフェニル）シクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ７１． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチ
ルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝１：
１） ７２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（４−ヨ
ードフェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエ
ンアミド ７３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３−クロル−４−ヨードフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ７４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（４−ト
リフルオルメチルフェニル）シクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ７５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（４−ト
リフルオルメチルフェニル）シクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ７６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（４−ト
リフルオルメチルフェニル）シクロプロピル］−３−メ
チルペンタ−２，４−ジエンアミド ７７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−（４−ヨード
フェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，
４−ジエンアミド ７８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
クロルフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ７９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ
−２−（３，４，５−トリクロルフェニル）シクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ８０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル−
４−フルオルフェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ
−２−（３，４，５−トリクロルフェニル）シクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ８１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ
−２−（３，４，５−トリクロルフェニル）シクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ８２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル
−２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
クロルフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ８３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル−
４−フルオルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
クロルフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド ８４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（４−ブロムフェニル）−ｒ
−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエ
ンアミド ８５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（４−ブロムフェニル）−ｒ
−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエ
ンアミド ８６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フルオル
メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ８７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ヒドロキ
シフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ８８． （＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ８９． （−）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ９０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−（３，４−ジク
ロルフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−
２，４−ジエンアミド ９１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−
ジエンアミド ９２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−
ジエンアミド ９３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペン
タ−２，４−ジエンアミド ９４． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチ
ルフェニル）−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）シクロプロピル）シクロプロピ
ル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ９５． （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロ
ルフェニル）−５−［ｒ−１−クロル−ｃ−（３，４−
ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペン
タ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝２：１） ９６． （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオ
ル−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ９７． （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオ
ル−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ９８． （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド ９９． （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフ
ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド １００． （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド １０１． （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−２−フルオ
ルペンタ−２，４−ジエンアミド １０２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−５−［ｔｒａｎｓ−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−
２，４−ジエンアミド １０３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−５−［ｔｒａｎｓ−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
アミド １０４． （−）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−５−［（１Ｒ，２Ｓ）−ｔｒａｎｓ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド １０５． （＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−５−［（１Ｓ，２Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド １０６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５
−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンチオ
アミド １０７． （２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニ
ル）−１２−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）ド
デカ−２，４−ジエンアミド １０８． （２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェ
ニル）−２−フルオル−３−メチル−１２−（２−キノ
リニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエンアミド １０９． （２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニ
ル）−６−（５−トリフルオルメチル−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフチル）ヘキサ−２，４−ジエ
ンアミド １１０． （２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニ
ル）−６−（５−ブロムインダン−２−イル）ヘキサ−
２，４−ジエンアミド １１１． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニル−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド １１２． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−イソプロピル
−Ｎ−（２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド １１３． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−イソブチル−
Ｎ−（２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４
−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエンアミド １１４． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−イソプロピル
−Ｎ−フェニル−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド １１５． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド １１６． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド １１７． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ
−（２−メチルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエンアミド １１８． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル
フェニル）−Ｎ−メチル−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド １１９． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル
フェニル）−Ｎ−メチル−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド １２０． （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチル
フェニル）−Ｎ−カルボエトキシ−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド
【００４８】
【表１】
【表２】 ＊ ２−エチニルアニリンはアルカディ氏他の方法（Ｔ
ｅｔ．Ｌｅｔｔｓ，３０（１９），２５８１，１９８
９）に従って製造。 ウィッチヒ試薬 １＝４−ホスホノクロトン酸トリエチ
ル ２＝３−メチル−４−ホスホノクロトン酸トリエチル
【００４９】
【表３】
【表４】 ウィッチヒ試薬 １＝４−ホスホノクロトン酸トリエチ
ル ２＝３−メチル−４−ホスホノクロトン酸トリエチル ３＝２−フルオル−４−ホスホノクロトン酸トリエチル
【００５０】生物学的データ 下記の例は、式（Ｉ）の化合物の有害生物駆除活性を例
示する。もちろん、これらに限定されない。 例Ａ：噴霧試験 本発明の化合物をアセトンに溶解し（５％）、次いで
水：シンペロニック（synperonic）（９４．５％：０．
５％）で希釈して水性エマルジョンとし、この溶液を使
用して下記の害虫を処理することによって活性を試験し
た。それぞれに示す噴霧量でそれぞれの活性が観察され
た。 イエバエ（Musca domestica ） 両端をガーゼで覆った厚紙の円筒体に２０匹の雌のイエ
バエを入れた。化合物を含有する溶液をハエを包むよう
に噴霧し、２５℃で４８時間後に死亡率を評価した。下
記の化合物が１０００ｐｐｍ以下で活性であった。 ５，７，９ また、下記の化合物が２００ｐｐｍ以下で活性であっ
た。 １，２，３，４，６，８ プルテッラ・キシロステラ（Plutella xylostella ） ８匹の第二令のプルテッラの幼虫をたからせたハクサイ
の葉の円板状片に化合物を含有する溶液を噴霧した。死
亡率を２５℃で２日後に評価した。下記の化合物かつ１
０００ｐｐｍ以下で活性であった。 ５，７，９，１０，１４，１７，２０，２１，２２，９
８，５０，５５，５７，８１，８３，１００，１１４ また、下記の化合物が２００ｐｐｍ以下で活性であっ
た。 １，２，３，４，６，８，１１，１２，１３，１６，１
９，８８，８９，９０，９３，９４，９５，９９，１０
１，２８，６６，９６，９７，３１，５２，５４，５
８，６３，６５，６６，６８，７０，７４，７５，７
６，７７，７８，７９，８０，８２，８４，８５，１１
１〜１１９（ただし１１４，１１７は除く）テトラニチ
ュス・ウルチカエ（Tetranychus urticae ） テトラニチュスのたかったインゲンマメの葉の円板状片
に化合物を含有する溶液を噴霧した。死亡率を２５℃で
２日後に評価した。下記の化合物が１０００ｐｐｍ以下
で活性であった。 ６，１４，１６，２０，２８，７１，９６ スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis ） まだ害虫のたかっていない葉に化合物を含有する溶液を
噴霧し、乾燥させた。次いでこれらの葉に１０匹の新し
くふ化した幼虫をたからせた。死亡率を３日後に評価し
た。下記の化合物が１０００ｐｐｍ以下で活性であっ
た。 ５，７，９，１０，１４，２２，９８，３２，３９，４
５，５３，５５，６２，７５，８１，８３，１１４ また、下記の化合物が２００ｐｐｍ以下で活性であっ
た。 １，２，３，４，６，８，１１，１２，１３，１６，１
７，１９，２０，２１，２８，６６，９６，９７，３
１，３４，４４，４６，５０，５２，５４，５８，６
３，６４，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７
２，７３，７４，７６，７７，７８，７９，８２，８
４，８５，８６，８８，８９，９０，９１，９２，９
３，９４，９５，９９，１００，１０１，１１１〜１１
９（ただし１１４を除く） ミザス・ペルシカエ（Myzus persicae） １０匹のミザスの成虫をハクサイの葉の円板状片に置い
た。２４時間後に円板状片に化合物を含有する溶液を噴
霧した。死亡率を２５℃で２日後に評価した。下記の化
合物が１０００ｐｐｍ以下で活性であった。 ２，４，６，８，１４，１３，４４，６８，９７，１１
５ また、下記の化合物が２００ｐｐｍ以下で活性であっ
た。 １１，７１，６７，９６ ダイアブロチカ・ウンデシムパンクタータ（Diabrotica
undecimpunctata） ろ紙と人工食の小片に化合物を含有する溶液を噴霧し
た。次いでこれらに第二令幼虫をたからせ、４８時間保
持した。その時点で死亡率を評価した。下記の化合物が
１０００ｐｐｍ以下で活性であった。 ２，３，６，９，１４，１６，１９，２０，２８，９
８，３１，４４，４９，５４，５８，６１，６６，６
７，６９，７４，７５，７９，８２，８５，９３，９
４，９９，１０１，１１２，１１５，１１６ また、下記の化合物が２００ｐｐｍ以下で活性であっ
た。 ４，１１，１３，９６，９７，４６，６８，７１，７
２，７３，７７，８４，８９，９２
【００５１】例Ｂ：局所適用試験 ブラテッラ・ジャーマニカ（Blattella germanica ） 化合物のブタノン溶液（ピヘロニルブトキシドを含み又
は含まない）０．５μｌを雄のブラテッラ・ジャーマニ
カに局部適用した。死亡率を６日後に評価した。下記の
化合物が１０μｇ以下で活性であった（ピペロニルブト
キシドを含む場合）。 ２，４，６，８，１１，１３，１４，９６，９７，５
８，６３，６７，７１，７６，７７，８４，８９，９
３，９４，９９，１００，１１１，１１５，１１９ イエバエ（Musca domestica ） 雌のイエバエ（２０匹づつのバッチ）を化合物とピペロ
ニルブトキシドとのブタノン溶液０．３μｌで処理し
た。死亡率を２日後に評価した。下記の化合物が１．５
μｇ以下で活性であった（ピペロニルブトキシドを含む
場合）。 ９８，３４，３９，５４，５５，７４，７５，８３，８
８，９９，１００，１１３，１１８，１１９ 下記の化合物が０．３μｇ以下で活性であった（ピペロ
ニルブトキシドを含む）。 １，２，３，４，６，８，９，１１，１２，１３，１
４，１７，１８，１９，２１，２２，２３，２４，２
８，６６，９６，９７，３１，３２，３８，４６，５
０，５２，６３，６６，６７，６８，６９，７０，７
１，７２，７３，７６，７７，７８，７９，８１，８
２，８４，８５，８６，８９，９０，９１，９２，９
３，９４，９５，１０１，１１１，１１２，１１５，１
１６，１１７ また、下記の化合物が１０μｇ以下で活性であった（ピ
ペロニルブトキシドを含む場合）。 ２，４，６，８，１１，１３，１４ イエバエ（Musca domestica ） 雌のイエバエ（２０匹づつのバッチ）を化合物とピペロ
ニルブトキシドとのブタノン溶液０．３μｌで処理し
た。死亡率を２日後に評価した。下記の化合物が活性で
あった。 １，２，３，４，６，８，９，１１，１２，１３，１
４，１７，１８，１９，２１，２２，２３，２４
【００５２】以下に各化合物の物理化学的データを示
す。
【００５３】
【００５４】以下に、各化合物の 1ＮＭＲデータを以下
に示す。 １． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．１（１
Ｈ，ｍ），７．２〜７．０（８Ｈ，ｍ），１０．１（１
Ｈ，ｓ）． ２． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），
６．４（１Ｈ，ｄ），７〜７．９（９Ｈ，ｍ）． ３． １．６（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），５．９（１Ｈ，ｄｄ），６．１（１Ｈ，
ｄ），６．５（１Ｈ，ｄｄ），７．４（１Ｈ，ｄｄ），
７〜８．５（８Ｈ，ｍ）． ４． １．７（２Ｈ，ｍ），２．１及び２．４（３Ｈ，ｓ），
２．３（１Ｈ，ｍ），５．９〜６．１（３Ｈ，ｍ），
６．５及び７．９（１Ｈ，ｄ），７〜８．５（７Ｈ，
ｍ）． ５． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），
６．４（１Ｈ，ｄ），７．１（１Ｈ，ｄｄ），７．２〜
７．６（７Ｈ，ｍ）． ６． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），
６．４（１Ｈ，ｄ），７〜７．６（８Ｈ，ｍ）． ７． １．４〜１．８（２Ｈ，ｍ），１．９（３Ｈ，ｓ），
２，２（１Ｈ，ｍ），５．７（１Ｈ，ｓ），６．０（１
Ｈ，ｄｄ），６．９〜８（９Ｈ，ｍ）． ８． １．５〜１．９（２Ｈ，ｍ），２．１及び２．４（３
Ｈ，ｓ），２．３（１Ｈ，ｍ），５．８〜６．２（３
Ｈ，ｍ），６．４及び７．９（１Ｈ，ｄ），７〜８．５
（７Ｈ，ｍ）． ９． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），
６．４（１Ｈ，ｄ），７〜７．８（８Ｈ，ｍ）． １０． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），３．９（３Ｈ，ｓ），
５．９（２Ｈ，ｍ），６．４（１Ｈ，ｄ），６．９〜
７．６（６Ｈ，ｍ），７．９（１Ｈ，ｓ），８．５（１
Ｈ，ｄ）． １１． １．６（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），
６．４（１Ｈ，ｄ），７〜８．４（８Ｈ，ｍ）． １２． １．３（１Ｈ，ｍ），１．５（１Ｈ，ｍ），２．０（１
Ｈ，ｍ），５．６（１Ｈ，ｄｄ），６．１（２Ｈ，
ｍ），７．０（１Ｈ，ｄｄ），６．７〜７．３（６Ｈ，
ｍ），７．９（１Ｈ，ｍ），９．０（１Ｈ，ｓ）． １３． １．６（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．１及び
２．４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３
（１Ｈ，ｍ），５．８〜６．５（３Ｈ，ｍ），６．９〜
８（８Ｈ，ｍ）． １４． １．６（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．２５
（３Ｈ，ｓ），２．３（１Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，
ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），６．４（１Ｈ，ｄ），６．
９〜８（８Ｈ，ｍ）． １５． １．７５（１Ｈ，ｓ），２．２（１Ｈ，ｍ），２．７
（１Ｈ，ｍ），６．４（２Ｈ，ｍ），６．６（１Ｈ，
ｍ），７．２〜７．９（７Ｈ，ｍ），１０．１（１Ｈ，
ｓ）． １６． １．１（１Ｈ，ｍ），１．６（１Ｈ，ｍ），１．８（１
Ｈ，ｍ），６．０（１Ｈ，ｄｄ），６．２〜６．５（２
Ｈ，ｍ），６．９〜７．９（７Ｈ，ｍ），９．６（１
Ｈ，ｓ）． １７． １．０５（１Ｈ，ｍ），１．２５（１Ｈ，ｍ），１．８
（１Ｈ，ｍ），５．３〜５．５（１Ｈ，ｍ），５．７〜
６（２Ｈ，ｍ），６．４〜７．４（８Ｈ，ｍ），８．５
（１Ｈ，ｓ）． １８． １．１（３Ｈ，ｔ），１．６（１Ｈ，ｍ），１．７５
（１Ｈ，ｍ），２．４〜２．７（３Ｈ，ｍ），６．０
（１Ｈ，ｄｄ），６．２〜６．５（２Ｈ，ｍ），７〜
９．３（９Ｈ，ｍ）． １９． １．８（１Ｈ，ｍ），２．２（１Ｈ，ｍ），２．３（３
Ｈ，ｓ），２．７（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３
Ｈ，ｍ），７．１〜７．４（５Ｈ，ｍ），７．６（１
Ｈ，ｄ），７．８（２Ｈ，ｍ），９．５（１Ｈ，ｓ）． ２０． １．８（１Ｈ，ｍ），２．２（１Ｈ，ｍ），２．７（１
Ｈ，ｍ），６．３〜６．７（３Ｈ，ｍ），７．３（２
Ｈ，ｄｄ），７．５〜７．９（６Ｈ，ｍ），９．８（１
Ｈ，ｓ）． ２１． １．４５（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４
（１Ｈ，ｍ），５．９〜６．４（３Ｈ，ｍ），６．９〜
７．２（４Ｈ，ｍ），７．４〜７．６（４Ｈ，ｍ），
９．７（１Ｈ，ｓ）． ２２． １．５（１Ｈ，ｍ），１．９（１Ｈ，ｍ），２．４（１
Ｈ，ｍ），６．０〜６．４（３Ｈ，ｍ），６．７（１
Ｈ，ｍ），７〜７．６（７Ｈ，ｍ），９．５（１Ｈ，
ｓ）． ２３． １．６（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４（３Ｈ，
ｓ），５．９（２Ｈ，ｍ），６．４（１Ｈ，ｄ），７〜
７．６（８Ｈ，ｍ）． ２４． １．５（１Ｈ，ｍ），１．９（１Ｈ，ｍ），２．１（３
Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．４（１Ｈ，
ｍ），５．７〜６．２（３Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，
ｄ），６．９〜７．５（６Ｈ，ｍ），９．７５（１Ｈ，
ｓ）． ２５． １．４５（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０
５（３Ｈ，ｓ），２．４（１Ｈ，ｍ），５．９〜６．３
（３Ｈ，ｍ），６．８〜７．５（８Ｈ，ｍ），９，８５
（１Ｈ，ｓ）． ２６． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．２５
（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．４
（２Ｈ，ｍ），６．５（１Ｈ，ｄｄ），６．９（１Ｈ，
ｄ），７．１〜７．８（７Ｈ，ｍ），１０．０５（１
Ｈ，ｓ）． ２７． １．６（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），７．０（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．７
５（６Ｈ，ｍ），９．６（１Ｈ，ｓ）． ２８． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１
（６Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５５
（３Ｈ，ｍ），７〜７．７（７Ｈ，ｍ）９．４（１Ｈ，
ｓ）． ２９． １．４５（１Ｈ，ｍ），１．９（１Ｈ，ｍ），２．４
（１Ｈ，ｍ），３．５（３Ｈ，ｓ），５．９〜６．３
（３Ｈ，ｍ），６．６〜７．５（８Ｈ，ｍ），９．８
（１Ｈ，ｓ）． ３０． １．４（１Ｈ，ｍ），１．９（１Ｈ，ｍ），２．１（３
Ｈ，ｓ），２．４（１Ｈ，ｍ），６〜６．３（３Ｈ，
ｍ），６．７５〜７．５（７Ｈ，ｍ），９．４（１Ｈ，
ｓ）． ３１． １．５５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．１５
（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｍ），５．９〜６．４
（３Ｈ，ｍ），６．７〜７．５（７Ｈ，ｍ），９．２
（１Ｈ，ｓ）． ３２． １．５５（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．１
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５５
（３Ｈ，ｍ），６．９〜７．７（７Ｈ，ｍ），９．５５
（１Ｈ，ｍ）． ３３． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７（７Ｈ，ｍ），９．６
（１Ｈ，ｓ）． ３４． １．６（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．１５
（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
５（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７（７Ｈ，ｍ），９．６
（１Ｈ，ｓ）． ３５． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６
（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１〜
７．８（７Ｈ，ｍ），９．７（１Ｈ，ｓ）． ３６． １．２（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３（１
Ｈ，ｍ），５．８〜６．１（３Ｈ，ｍ），６．５（１
Ｈ，ｄｄ），７〜７．８（８Ｈ，ｍ）． ３７． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６
（１Ｈ，ｍ），３．２（３Ｈ，ｓ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），６．６（１Ｈ，ｄｄ），７．１〜７．７
（７Ｈ，ｍ），１０（１Ｈ，ｓ）． ３８． １．７（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．３（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，
ｍ），６．１〜６．５（３Ｈ，ｍ），６．８〜７．７
（７Ｈ，ｍ），９．３（１Ｈ，ｓ）． ３９． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．４
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７（８Ｈ，ｍ），９．４
（１Ｈ，ｓ）． ４０． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．２〜７．
９（８Ｈ，ｍ），１０．２５（１Ｈ，ｓ）． ４１． １．０５（６Ｈ，ｄ），１．６（１Ｈ，ｍ），２．０５
（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，
ｍ），６．１〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７５
（８Ｈ，ｍ），９．４（１Ｈ，ｓ）． ４２． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｍ），６．１５〜６．
５（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．８（７Ｈ，ｍ），９．４
（１Ｈ，ｓ）． ４３． １．６（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．１〜９．
０（７Ｈ，ｍ），９．７（１Ｈ，ｓ）． ４４． １．７５（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．１５
（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．６５（１
Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．０〜７．
８（７Ｈ，ｍ），９．５（１Ｈ，ｓ）． ４５． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．５
５（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．１
〜８（８Ｈ，ｍ），１０．３（１Ｈ，ｓ）． ４６． １．６（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．２（３
Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．６（３
Ｈ，ｍ），６．８〜７．８（７Ｈ，ｍ），９．３（１
Ｈ，ｓ）． ４７． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７（７Ｈ，ｍ），９．５５
（１Ｈ，ｓ）． ４８． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１５〜６．５
（３Ｈ，ｍ），６．９５〜８（７Ｈ，ｍ），９．４（１
Ｈ，ｓ）． ４９． １．６（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．５５
（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５（３Ｈ，ｍ），６．８〜
８．２（１３Ｈ，ｍ），９．５（１Ｈ，ｓ）． ５０． １．７（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．５５
（１Ｈ，ｍ），２．６（６Ｈ，ｓ），６．１〜６．６
（３Ｈ，ｍ），６．９〜８．１（８Ｈ，ｍ），９．１５
（１Ｈ，ｓ）． ５１． １．３（３Ｈ，ｔ），１．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５
（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｍ），４．３（２Ｈ，
ｑ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．１〜８．４
（８Ｈ，ｍ），１０．７（１Ｈ，ｓ）． ５２． １．６（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），６．１５〜６．６（３Ｈ，ｍ），７〜８（７
Ｈ，ｍ），９．８５（１Ｈ，ｓ）． ５３． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．５５
（１Ｈ，ｍ），２．６（３Ｈ，ｓ），６．２〜６．６
（３Ｈ，ｍ），７．２〜８．４５（８Ｈ，ｍ），１１．
４（１Ｈ，ｓ）． ５４． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．３５
（１Ｈ，ｍ），５．９５〜６．３（３Ｈ，ｍ），６．９
〜７．６（７Ｈ，ｍ），９．４（１Ｈ，ｓ）． ５５． １．６（１Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．１
（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｍ），４．９（１Ｈ，
ｓ），５．２（１Ｈ，ｓ），６．１５〜６．５（３Ｈ，
ｍ），７．１〜７．７（８Ｈ，ｍ），９．２（１Ｈ，
ｓ）． ５６． １．７（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６
（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．５５（３Ｈ，ｍ），７（１
Ｈ，ｄｄ），７．２〜７．７５（６Ｈ，ｍ），７．９
（１Ｈ，ｄｄ），９．４５（１Ｈ，ｓ）． ５７． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５〜２．５５（１Ｈ，
ｍ），４．５（１Ｈ，ｓ），６．２〜６．５（３Ｈ，
ｍ），７．０５〜７．９（８Ｈ，ｍ），９．３５（１
Ｈ）． ５８． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．２〜８．
３（８Ｈ，ｍ），１０．０（１Ｈ，ｓ），１０．９５
（１Ｈ，ｓ）． ５９． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．５
５（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１
〜８（８Ｈ，ｍ），９，８（１Ｈ）． ６０． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），３．９（３Ｈ），６．１５〜６．６（３Ｈ，
ｍ），７．１〜８．４（８Ｈ，ｍ），１０．８（１Ｈ，
ｓ）． ６１． ０．９（３Ｈ，ｔ），１．５（２Ｈ，ｍ），１．６５
（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ），２．５５（３Ｈ，
ｍ），６．１〜６．５３（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７
５（８Ｈ，ｍ），９．４（１Ｈ，ｓ）． ６２． １．７（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６
（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．２〜
８．２（８Ｈ，ｍ），９．９（１Ｈ，ｓ）． ６３． １．５５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３
（１Ｈ，ｍ），２．４（３Ｈ，ｓ），５．８〜６（２
Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｄ），７．０〜７．７（７
Ｈ，ｍ），９．４５（１Ｈ，ｄ）． ６４． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．５５
（１Ｈ，ｍ），４．５（２Ｈ，ｓ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．７（８Ｈ，ｍ），９．５
（１Ｈ，ｓ）． ６５． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．５５
（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５（３Ｈ，ｍ），６．８〜
７．７（８Ｈ，ｍ），９．９（１Ｈ，ｍ）．
【００５５】６６． １．５５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．３５
（１Ｈ，ｍ），５．８〜６．２（２Ｈ，ｍ），６．５
（１Ｈ，ｄｄ），７〜７．７５（８Ｈ，ｍ），８．５
（１Ｈ，ｄ）． ６７． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２及び
２．３（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６〜６．４
（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．９５（７Ｈ，ｍ），９．４
５（１Ｈ，ｓ）． ６８． １．７（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１５〜６．５
５（３Ｈ，ｍ），７〜７．７（８Ｈ，ｍ），９．４（１
Ｈ，ｓ）． ６９． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５
（１Ｈ，ｍ），６．１５〜６．５５（３Ｈ，ｍ），７．
１〜７．８５（７Ｈ，ｍ），９．６（１Ｈ，ｓ）． ７０． １．８（１Ｈ，ｍ），２．２（１Ｈ，ｍ），２．２５
（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
５（３Ｈ，ｍ），７〜７．６５（７Ｈ，ｍ），９．４
（１Ｈ，ｓ）． ７１． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．０
及び２．３（３Ｈ，ｓ），２．２（３Ｈ，ｓ），２．６
（１Ｈ，ｍ），６〜６．４（３Ｈ，ｍ），７〜８（７
Ｈ，ｍ），９．３（１Ｈ，ｓ）． ７２． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．２５
（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｍ），５．８〜６．１
（２Ｈ，ｍ），６．４〜６．６（１Ｈ，ｔ），６．９５
〜８（１０Ｈ，ｍ）． ７３． １．４５（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．０
（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｍ），６．０〜６．３
（３Ｈ，ｍ），６．７５〜７．７（８Ｈ，ｍ），９．２
（１Ｈ，ｓ）． ７４． １．５５（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．３
（３Ｈ，ｓ），２．４（１Ｈ，ｍ），５．８〜６．１
（２Ｈ，ｍ），６．５（１Ｈ，ｔ），７〜７．６５（９
Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）． ７５． １．６（１Ｈ，ｍ），１．９（１Ｈ，ｍ），２．４５
（１Ｈ，ｍ），５．９〜６．１５（２Ｈ，ｍ），６．５
（１Ｈ，ｄｄ），７〜７．７（９Ｈ），８．５（１Ｈ，
ｄ）． ７６． １．６（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．２５
（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４（１Ｈ，
ｍ），５．８〜６（２Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，
ｄ），６．９〜７．６（８Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，
ｓ）． ７７． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．２５
（３Ｈ，ｓ），２．３（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，
ｓ），５．７５〜６（２Ｈ，ｍ），６．４（１Ｈ，
ｄ），６．９〜７．３（６Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，
ｄ），７．９５（１Ｈ，ｓ）． ７８． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．２（３
Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．１５〜６．５（３
Ｈ，ｍ），６．８〜７．６（７Ｈ，ｍ），９．４（１
Ｈ，ｓ）． ７９． １．５５（１Ｈ，ｍ），２．０（３Ｈ，ｓ），２．０５
（１Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｍ），５．９〜６．３
（３Ｈ，ｍ），６．７（１Ｈ，ｔｄ），７〜７．４５
（５Ｈ，ｍ），９．２（１Ｈ，ｓ）． ８０． １．７（１Ｈ，ｍ），２．２（１Ｈ，ｍ），２．６５
（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１５
〜７．８（６Ｈ，ｍ），９．７（１Ｈ，ｓ）． ８１． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．１（３Ｈ，ｓ），２．２
（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｍ），６〜６．５（３
Ｈ，ｍ），６．９〜７．１（６Ｈ，ｍ），９．４５（１
Ｈ，ｓ）． ８２． １．６（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．２（３
Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５（３
Ｈ，ｍ），６．９〜７．６（７Ｈ，ｍ），９．４５（１
Ｈ，ｓ）． ８３． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６
（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１５
〜７．８（７Ｈ，ｍ），９．７（１Ｈ，ｓ）． ８４． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｍ），６．１〜６．５
（３Ｈ，ｍ），７．０〜７．６（９Ｈ，ｍ），９．４
（１Ｈ，ｓ）． ８５． １．６５（１Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｍ），２．５
５（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１
〜７．６（８Ｈ，ｍ），７．８（１Ｈ，ｄ），９．６５
（１Ｈ，ｓ）． ８６． １．６（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．５（１
Ｈ，ｍ），５．４（２Ｈ，ｄ），６．４（３Ｈ，ｍ），
７．４（８Ｈ，ｍ），９．７（１Ｈ，ｓ）． ８７． １．４（１Ｈ，ｍ），１．９（１Ｈ，ｍ），２．４（１
Ｈ，ｍ），６．１（３Ｈ，ｍ），６．６（３Ｈ，ｍ），
７．１（２Ｈ，ｍ），７．６（３Ｈ，ｍ），９．３（１
Ｈ，ｓ），９．６（１Ｈ，ｓ）． ８８． 実験の部を参照 ８９． 実験の部を参照 ９０． 実験の部を参照 ９１． １．８５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．７
５（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．６（３Ｈ，ｍ），７．１
〜７．７５（７Ｈ，ｍ），７．８（１Ｈ，ｄ），９．６
（１Ｈ，ｓ）． ９２． １．８５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．８（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．４５
（２Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｔ），７〜７．７（８
Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｓ）． ９３． １．８５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．３（３Ｈ，ｓ），２．８（１Ｈ，
ｍ），６〜６．２（２Ｈ，ｍ），６．４（１Ｈ，ｄ），
７．０〜７．７（７Ｈ，ｍ），９．２５（１Ｈ，ｓ）． ９４． １．８（１Ｈ，ｍ），２．０及び２．３（３Ｈ，ｓ），
２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２（３Ｈ，ｓ），２．８
（１Ｈ，ｍ），６．０〜６．５（３Ｈ，ｍ），７〜８．
１（７Ｈ，ｍ），９．２及び９．３（１Ｈ，ｓ）． ９５． １．９（１Ｈ，ｍ），２．０及び２．３（３Ｈ，ｓ），
２．０５（１Ｈ，ｍ），２．８（１Ｈ，ｍ），６．０５
〜６．５（３Ｈ，ｍ），７．１〜８．１（７Ｈ，ｍ），
９．４及び９．４５（１Ｈ，ｓ）． ９６． 実験の部を参照 ９７． 実験の部を参照 ９８． １．６５（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２
（３Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．８５
（３Ｈ，ｍ），７．１〜７．６（７Ｈ，ｍ），９．８
（１Ｈ，ｓ）． ９９． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．６（１
Ｈ，ｍ），６．２５〜６．６（２Ｈ，ｍ），６．８（１
Ｈ，ｄｄ），７．２５〜７．６（７Ｈ，ｍ），９．９５
（１Ｈ，ｓ）． １００． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．２（３
Ｈ，ｓ），２．６（１Ｈ，ｍ），６．２〜６．８５（３
Ｈ，ｍ），７．１〜７．７（７Ｈ，ｍ），９．８（１
Ｈ，ｓ）． １０１． １．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．７（１
Ｈ，ｍ），６．２〜６．９（３Ｈ，ｍ），７．２〜７．
７（７Ｈ，ｍ），１０．０（１Ｈ，ｓ）． １０２〜１１１． 実験の部を参照 １１２． ０．８（３Ｈ，ｄ），１．２（３Ｈ，ｄ），１．４（１
Ｈ，ｍ），１．７（１Ｈ，ｍ），２．１（３Ｈ，ｓ），
２．１（１Ｈ，ｍ），４．８（１Ｈ，ｍ），５．５（１
Ｈ，ｄ），５．８（１Ｈ，ｍ），６．２（１Ｈ，ｍ），
６．９〜７．６（８Ｈ，ｍ）． １１３． ０．９（６Ｈ，ｍ），１．３（１Ｈ，ｍ），１．６（１
Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．１（３Ｈ，ｓ），
２．１（１Ｈ，ｍ），３．０（１Ｈ，ｍ），４．０（１
Ｈ，ｍ），５．６（１Ｈ，ｄ），５．８（１Ｈ，ｍ），
６．２（１Ｈ，ｍ），６．９〜７．５（８Ｈ，ｍ）． １１４． １．０（６Ｈ，ｄ），１．４（１Ｈ，ｍ），１．７（１
Ｈ，ｍ），２．１（１Ｈ，ｍ），５．０（１Ｈ，ｍ），
５．５（１Ｈ，ｄ），５．７（１Ｈ，ｍ），６．１（１
Ｈ，ｍ），６．９〜７．５（９Ｈ，ｍ）． １１５． １．４（１Ｈ，ｍ），１．７（１Ｈ，ｍ），２．１（３
Ｈ，ｓ），２．１（１Ｈ，ｍ），３．２（３Ｈ，ｓ），
５．６（１Ｈ，ｄ），５．８（１Ｈ，ｍ），６．２（１
Ｈ，ｍ），６．９〜７．５（８Ｈ，ｍ）． １１６． １．４（１Ｈ，ｍ），１．７（１Ｈ，ｍ），２．１（３
Ｈ，ｓ），２．１（１Ｈ，ｍ），２．２（３Ｈ，ｓ），
３．１（３Ｈ，ｓ），５．４（１Ｈ，ｓ），５．７（１
Ｈ，ｍ），６．０（１Ｈ，ｄ），６．９〜７．５（７
Ｈ，ｍ）． １１７． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．０（３
Ｈ，ｓ），２．２（１Ｈ，ｍ），４．５（１Ｈ，ｄ），
５．３（１Ｈ，ｄ），５．７（１Ｈ，ｄ），５．８（１
Ｈ，ｍ），６．３（１Ｈ，ｍ），６．８〜７．６（１３
Ｈ，ｍ）． １１８． １．５（１Ｈ，ｍ），１．８（１Ｈ，ｍ），２．２（１
Ｈ，ｍ），３．３（３Ｈ，ｓ），５．６（１Ｈ，ｄ），
５．８（１Ｈ，ｍ），６．３（１Ｈ，ｍ），６．９〜
７．６（８Ｈ，ｍ）． １１９． １．５（１Ｈ，ｍ），１．７（１Ｈ，ｍ），２．１（１
Ｈ，ｍ），２．２（３Ｈ，ｓ），３．２（３Ｈ，ｍ），
５．５（１Ｈ，ｓ），５．８（１Ｈ，ｍ），６．１（１
Ｈ，ｄ），６．９〜７．６（７Ｈ，ｍ）．

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） Q(CH2)a(O)bQ1CR2=CR3CR4=CR5CXNR1Rx (I) ｛ここで、Ｑは置換されていてもよい芳香族単環式又は
    縮合二環式環系（そのうちの少なくとも一つの環は芳香
    族である）であるか、或いはＱはジハロビニル基又は基
    Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−（ここで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、
    トリ（Ｃ1 〜Ｃ4アルキル）シリル、ハロゲン又は水素
    である）であり、 Ｑ1 は１，２−シクロプロピル環（Ｃ1 〜Ｃ3 アルキ
    ル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ3 ア
    ルキニル又はシアノのうちから選択される１個以上の基
    で置換されていてもよい）であるか、或いはＱ1 は（Ｃ
    Ｈ2 ）7 であり、 ａは０又は１であり、ｂは０又は１であり、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一であっても異なってい
    てもよく、そしてその少なくとも一つは水素原子であ
    り、他のものは水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又
    はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルのうちから独立して選択さ
    れ、 Ｘは酸素又は硫黄原子であり、 Ｒ1 は、下記の群： ａ）Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、フェ
    ノキシ及びメチレンジオキシ（それぞれは１〜５個のハ
    ロゲンで置換されていてもよい）、 ｂ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル及びＣ1 〜Ｃ
    5 アシル、 ｃ）Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル及びＣ2 〜Ｃ3 アルケニル
    （それぞれは１〜５個のハロゲンで置換されていてもよ
    い）、 ｄ）基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 （ここで、ｎは０、１又は２であ
    り、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン又はＮＲ8 Ｒ
    9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
    及びＣ1 〜Ｃ4 アシルのうちから独立して選択される）
    である）、並びに ｅ）基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は前記の通り
    である）のうちから選択される１〜５個の置換基で置換
    されていてもよいフェニル基であり、 ＲX は水素又は置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8 アルキ
    ル若しくはベンジル基である｝の化合物若しくはそれら
    の塩類又はこれらのプロペスチサイド。
  2. 【請求項２】 ＲX が下記の群： （Ａ）−Ｙ（Ｄ）a ＝Ａ ｛ここで、ＡはＯ又はＳであり、Ｙは燐又は炭素であ
    り、Ｄは水素、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ1 〜Ｃ5 アシル若しくはアリール又はＣＯ2 Ｄ
    1 （ここで、Ｄ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル又はアリールで
    ある）であり、ａは１又は０である｝、及び （Ｂ）−Ｓ（Ｏ）b Ｄ2 ｛ここで、ｂは０、１又は２であり、Ｄ2 は(i) Ｃ1 〜
    Ｃ4 アルキル、アリール、アリールオキシ又はＣ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ（ここで、アリール環は１個以上のハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル若しくはＣ1
    〜Ｃ4 アルコキシ基により置換されていてもよい。これ
    らの基のそれぞれは１個以上のハロゲンで置換されてい
    てもよい）であり、或いは(ii)Ｄ2 は基ＮＤ3 Ｄ4 （こ
    こで、Ｄ3は−ＣＯＤ5 （ここで、Ｄ5 は水素、弗素又
    はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）、又はＤ3 はＣ1 〜Ｃ5
    アシル若しくはアリール、カルボアルコキシ又はシアノ
    により置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、又はＤ3
    は基−ＣＯ2 Ｄ6 （ここで、Ｄ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
    又はアリールである）であり、Ｄ4 は水素原子又はＣ1
    〜Ｃ4 アルキルである）である｝のうちから選択される
    基ＲX1により置き換えられている請求項１記載の式
    （Ｉ）のプロペスチサイド化合物。
  3. 【請求項３】 Ｑがフェニル、ピリジル、チエニル又は
    ナフチル基であり、これらの基のそれぞれが下記の群： ａ）Ｃ1 〜Ｃ6 ヒドロカルビル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ
    及びメチレンジオキシ（これらの基はそれぞれ１〜５個
    のハロゲンで置換されていてもよい）、又は ｂ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル及びＣ1 〜Ｃ
    5 アシル、又は ｃ）Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル及びＣ2 〜Ｃ3 アルケニル
    （これらの基はそれぞれ１〜５個のハロゲンで置換され
    ていてもよい）、又は ｄ）基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7 （ここで、ｎは０、１又は２であ
    り、Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは１個以上のハロ
    ゲンで置換されていてもよい）、ハロゲン又はＮＲ8 Ｒ
    9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
    ルにうちから独立して選択される）である）、又は ｅ）基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 は水素、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルキル基又はＣＯＲ10（ここで、Ｒ10はＣ1 〜
    Ｃ6 アルキル又はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシである）のうち
    から独立して選択される）により置換されていてもよい
    請求項１又は２記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 ＲX が水素若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルキ
    ル、又は前記の基（Ｂ）（ここで、ｂはＯであり、Ｄ2
    はフェニルである）又は前記の基（Ａ）（ここで、Ａは
    Ｏであり、Ｄは水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）で
    ある請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｑ1 が１，２−シクロプロピル環であ
    り、ｂがＯであり、ａがＯである請求項１〜４のいずれ
    かに記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 シクロプロピル環Ｑ1 の３位置が非置換
    であり、１及び２位置が非置換であるか又は弗素若しく
    は塩素により置換されている請求項１〜５のいずれかに
    記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が、アルキル、１〜５個のハロゲン
    で置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン及び１〜５
    個のハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシのうちから選択される１〜３個の基で置換されてい
    てもよいフェニルである請求項１〜６のいずれかに記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 次式（II） QaQ1aCR2a=CR3aCR4a=CR5aC(=Xa)NHR1a (II) ｛ここで、Ｑa は置換されていてもよいフェニル若しく
    はピリジル基又は置換されていてもよい縮合二環式環系
    （そのうちの少なくとも一つの環は芳香族であり、０若
    しくは１個の窒素原子又は０若しくは１個の硫黄原子を
    含有する）であり、 Ｑ1aは、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲン又はＣ1 〜Ｃ3
    ハロアルキルのうちから選択される１個以上の基で置換
    せれていてもよい１，２−二置換シクロプロピル環であ
    り、 Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは同一であっても異なってい
    てもよく、少なくとも一つは水素であり、その他は水
    素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ハロ
    アルキルのうちから独立して選択され、 Ｘa は酸素又は硫黄であり、 Ｒ1aはハロゲン及び置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 ア
    ルキルで置換されていてもよいフェニルから選択され
    る｝の化合物。
  9. 【請求項９】 下記の群： （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−フェニル−５−［ｃ−２
    −（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシ
    クロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエンア
    ミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニ
    ル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−
    ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ
    −２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝３：１） （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ブロムフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
    アミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
    アミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル−２−メ
    チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
    ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−フルオル−２−メ
    チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
    ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，４−ジフルオルフ
    ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
    ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
    ４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
    アミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（３，４，５−ト
    リクロルフェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−
    ジエンアミド . （±）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェ
    ニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニル）
    −ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペン
    タ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ：２Ｚ＝１：１） . （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニ
    ル）−５−［ｃ−２−（３−クロル−４−ヨードフェニ
    ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
    ４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−（４−トリフルオ
    ルメチルフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペン
    タ−２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−（４−ヨードフェニ
    ル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４−ジ
    エンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−フルオル−２−メ
    チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフ
    ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル−２−メ
    チルフェニル）−５−［ｒ−１−フルオル−ｃ−２−
    （３，４，５−トリクロルフェニル）シクロプロピル］
    ペンタ−２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−フルオル−２−メ
    チルフェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフ
    ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（４−ブロムフェニル）−ｒ−１−フ
    ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−フルオルメチルフ
    ェニル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
    ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
    ４−ジエンアミド （−）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−（３，４−ジブロムフェ
    ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−ジクロル
    フェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，
    ４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−ジブロム
    フェニル）シクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンア
    ミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｒ−１−クロル−ｃ−２−（３，４−ジブロム
    フェニル）シクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，
    ４−ジエンアミド （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−２−フルオル−３−メ
    チルペンタ−２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−２−フルオル−３−メ
    チルペンタ−２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジクロルフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−２−フルオルペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］−２−フルオルペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （−）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −５−［（１Ｒ，２Ｓ）−ｔｒａｎｓ−２−（３，４−
    ジブロムフェニル）シクロプロピル］−３−メチルペン
    タ−２，４−ジエンアミド . （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
    −５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
    １−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
    アミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）
    −Ｎ−メチル−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
    ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
    ２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロルフェニル）
    −Ｎ−メチル−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
    ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチ
    ルペンタ−２，４−ジエンアミド （±）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）
    −Ｎ−カルボエトキシ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
    ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
    ンタ−２，４−ジエンアミド。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の化合
    物を製造するにあたり、 ａ）Ｘが酸素であるときは、式ＱＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｃ
    Ｒ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ）Ｚ1 の相当する酸又は酸誘導体
    と式Ｈ2 ＮＲ1 のアミンとを反応させ（ここで、Ｑ、Ｑ
    1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘ及びＲ1 は前記の通り
    であり、Ｚ1 はヒドロキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、ハ
    ロゲン又はホスホロイミデートエステル（−Ｐ（Ｏ）
    （Ｏ−アリール）ＮＨ−アリール）（ここで、アリール
    はＣ6 〜Ｃ10アリールである）であり、Ｘは酸素であ
    る）、或いは ｂ）ウィッチヒ型反応によりＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝Ｃ
    Ｒ5 Ｃ（＝Ｘ）ＮＲX Ｒ1 部分を形成させ、 しかる後、要すれば、当業者に周知の方法により式
    （Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の他の化合物に転化すること
    からなる式（Ｉ）の化合物の製造法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物をキャリア又は希釈剤と混合してなるペ
    スチサイド組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のための相乗剤及び
    キャリア又は希釈剤を含む相乗効果を有するペスチサイ
    ド組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物とその他のペスチサイド化合物との混合
    物。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜９のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物又は請求項１１〜１３のいずれかに記載
    の組成物若しくは混合物を有害生物に又は有害生物が群
    がる環境に適用することからなる有害生物の駆除方法。
  15. 【請求項１５】 人体若しくは動物体に行われる外科若
    しくは治療法に又は人体若しくは動物体に行われる診断
    法に使用するための請求項１〜９のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物又は請求項１１〜１３のいずれかに記載
    の組成物若しくは混合物。
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