PL149800B1 - Pesticide - Google Patents
PesticideInfo
- Publication number
- PL149800B1 PL149800B1 PL1986267525A PL26752586A PL149800B1 PL 149800 B1 PL149800 B1 PL 149800B1 PL 1986267525 A PL1986267525 A PL 1986267525A PL 26752586 A PL26752586 A PL 26752586A PL 149800 B1 PL149800 B1 PL 149800B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ppm
- compound
- quot
- nitro
- eleven
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
POLSKA RZECZPOSPOLITA LUDOWA
OPIS PATENTOWY 149 800
URZĄD PATENTOWY PRL
Patent dodatkowy ; do patentu nr -—
Zgłoszono: 86 04 04 /P. 267525/
Int. Cl.4 A01N 37/22 A01N 43/40
Pierwszeństwo: 85 04 05 Stany Zjednoczone Ameryki
Zgłoszenie ogłoszono: 88 03 03 Opis patentowy opublikowano: 90 04 30
Twórca wynalazku —-----
Uprawniony z patentu: Air Products and Chemicals Inc,, Trexlertown /Stany Zjednoczone Ameryki/
ŚRODEK SZKODNIKOBÓJCZY
Przedmiotem wynalazku jest środek szkodnikobójczy, a zwłaszcza owadobójczy i pajęczako-bójczy, środek według wynalazku zawiera dopuszczalny w rolnictwie nośnik oraz substancję czynną, a jego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jeden cykloalka-nokarbonanilid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę fluorocyklopentylową o ogólnym wzorze 2, w którym m oznacza 1 lub 2, albo grupę fluorocykloheksylową o ogólnym wzorze 3, w którym R^ oznacza perfluorowaną niższą grupę C^-Cj-alkilową, n oznaoza zero lub 1, p i q niezależnie oznaczają zero, 1 lub 2, a suma n, p i q wynosi zero, 1 lub 2, zaś R^ we wzorze 1 oznacza grupę fenylową podstawioną grupą nitrową albo 2-5 jednakowymi lub różnymi podstawnikami R^ oznaczającymi atomy bromu, chloru łub fluoru albo 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami R"* oznaczającymi atom jodu; grupę nitrową, cyjanową, trójfluorome-tylową, fluorosulfonylową, karbometoksylową lub karboetoksylową albo podstawnikiem R^ i κ Λ podstawnikiem R^ albo grupę metylową i podstawnikiem R lub grupą nitrową albo 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami R^ i podstawnikiem albo 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami R^ i podstawnikiem R^ albo 2 grupami nitrowymi i grupą trójfluorometylową albo grupą metylową i 2 podstawnikami spośród takich jak podstawnik R^ i grupa nitrowa, względ-2 nie R oznacza grupę naftylową podstawioną 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami spośród A r o podstawników RH i R , względnie R oznacza grupę 5-nitropirydylową-2f względnie sól sodową, potasową lub zawierającą kation o wzorze 4, sól amoniową związku o wzorze 1, przy czym we wzorze 4 podstawniki R^ są jednakowe lub różne i oznaczają grupę C,-C~n-alkilową
7 £ -Ł fcU lub benzylową, podstawnik R' oznacza atom wodoru lub podstawnik R , zaś całkowita liczba atomów węgla we wszystkich podstawnikach R^ i R^ wynosi od 12 do 60,
Korzystne są związki o wzorze 1 mające jedną lub większą liczbę następujących cech: 1/ R1 oznacza grupę fluorocykloheksylową o wyżej zdefiniowanym znaczeniu, 2/n-p«q«0 149 800 2 2 2 149 800 lub 1, 3/ R oznacza podstawioną grupę arylową o wyżej zdefiniowanym znaczeniu, a zwłaszcza 2,4 /lub 2,5/ - dwupodstawioną grupę fenylową o wzorze 5, w którym R® oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu albo grupę cyjanową, metylową, trójfluorometylową lub nitro-wą, 2,4-dwupodstawioną grupę fenylową o wzorze 6, w którym oznacza grupę cyjanową lub trójfluorometylową, a R10 oznacza atom chloru lub bromu, 2,4,5 /lub 2,4,6- trójpodstawio-ną grupę fenylową o wzorze 7, w którym R^ oznacza atom chloru lub bromu albo grupę metylową, grupę 2,3,4,5-czterochlorofenylową lub grupę pięciofluorofenylową*
Związki te są szczególnie skuteczne w zwalczaniu Diabrotica undecimpunctata howardi.
J
Mają one dobre działanie przy stosowaniu w niższych dawkach i dłużej pozostają czynne w glebie niż inne związki, co jest bardzo ważne przy zwalczaniu wspomnianego szkodnika. Wśród soli związków o wzorze 1 korzystne są sole amoniowe, a zwłaszcza sól heksadecylotrójmety-loamoniowa, oktadecylotrójmetyloamoniowa, trójbutyloamóniowa i dwumetylodwu/C-^-C^g/amoniowa.
Sposób wytwarzania nowych związków o ogólnym wzorze 1 oraz ich soli polega na tym, że halogenek acylu o ogólnym wzorze 8, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a R* ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z pochodną aniliny, 1-aminonaftalenu lub 2-amino-5- 2 nitropirydyny o ogólnym wzorze 9, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w niereaktywnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w obecności zasady, po czym ewentualnie przeprowadza się powstały produkt w sól. Sposób wytwarzania związków o wzorze 1 zilustrowany jest schematem. Sole związków o wzorze 1 wytwarza się w znany sposób* Sole sodowe i potasowe wytwarza się działając na związek o wzorze 1 wodorotlenkiem sodowym lub potasowym, a sole amoniowe wytwarza się działając na związek o wzorze 1 związkiem o wzorze 10, w którym R® i mają wyżej podane znaczenie względnie działając na sól sodową związku o wzo- C <7 rze 1 związkiem o wzorze 11, w którym X oznacza atom bromu, chloru lub fluoru, a R i R' mają wyżej podane znaczenie. Przykładowe związki o wzorze 1 podano wraz z ich właściwościami poniżej, przy czym skrót t.t, oznacza temperaturę topnienia. 1. 2'-Bromo-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 98-101°C.
Analiza elementarna dla C13H4BrFllN2°3
Obliczono: C 29,74 H 0,77 N 5,34
Stwierdzono: C 30,14 H 0,91 N 5,81 2. 4'-Nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 166-169°C.
Analiza elementarna dla ci3H5FnN2®3
Obliczono: C 35,00 H 1,13 N 6,28
Stwierdzono: C 34,91 H 1,10 N 6,48 3. 2'-Jodo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 125-127°C.
Analiza elementarna dla
Obliczono: C 27,35 H 0,70 N 4,89
Stwierdzono: C 27,11 H 0,67 N 4,68 4. 2', 4' -Dwunitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 106-109°C. ;
Analiza elementarna dla C13H14F11N3°5
Obliczono: C 31,79 H 0,82 N 8,55 F 42,54
Stwierdzono: C 32,77 H 0,84 N 9,43 F 43,66
5. 2'-Chloro-5'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. U5-118°C
Analiza elementarna dla
Obliczono C 32,53 H 0,63 N 5,84 3 149 800
Stwierdzono: C 32,50 H 0,73 N 5,66 Stwierdzono: C'32,22 H 0,84 N 5,62 6. 2'-Chloro-4'-nitro-ll2l2l3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 90-93°C.
Analiza elementarna dla C13H4C1F11N203 Obliczono: C 32,48 H 0,83 N 5,82 " Stwierdzono: C 33,60 H 1.01 N 7,32 7. 2'-Metylo-4VBitro-l, 2,2,3,3,4,4,5,5j6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 102-105°C.
Analiza elementarna dla C^^F^^Oj
Obliczono: C 36,54 H 1,53 N 6,08
Stwierdzono: C 43,69 H 2,85 N 10,44
Stwierdzono: C 37,36 H 1,72 N 6,03
8. 2'-Metylo-5,-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-t}edenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 107-109°C
Analiza elementarna dla ci4H7f’nN2°3
Obliczono: C 36,54 H 1,53 N 6,09
Stwierdzono: C 36,66 H 1,28 N 6,19 9. 2'-Cyjano-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 119-120°C.
Analiza elementarna dla C14H4F11n3°3 Obliczono: C 35,69 H 0,86 N 8,92
Stwierdzono: C 35,94 H 1,13 N 8,66 10. 2' -Trójfluorometylo-4' -nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 80-81°C.
11. 2'-Fluoro-5#-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o 6.6. 101-102°C
Analiza elementarna dla ci3H4*i2N2°3
Obliczono: C 33,71 H 0,65 N 6,05
Stwierdzono: C 33,56 H 0,66 N 6,05. 12. 2'-Cyjano-4'-chloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 122-124°C.
13. 2' -Tró jf luorometylo-4' -bromo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 104-106°C
Analiza elementarna dla C^H^BrF^NO
Obliczono: C 30,70 H 0,73 N 2,56
Stwierdzono: C 31,01 H 0,69 N 2,24 14. 2', 3'-Dwuchloro-l, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,'8- jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 89-91°C. 15. 3', 4'-Dwuchloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 128-132°C. 16. 3',4'-Dwubromo-l, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 126-128°C.
Analiza elementarna dla C13H4Br2FllN0
Obliczono: C 27,93 H 0,72 N 2,51
Stwierdzono: C 28,15 H 0,86 N 2,77 17. 3 '-Chloro-4'-f luoro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 147-149°C.
Analiza elementarna dla C^H^ClF^gNO Obliczono: C 34,42 H 0,89 N 3,09 4 149 800
Stwierdzono: C 34,30 H 0,99 N 3,15 18. 2 ,5 -Dwubromo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 110-113°C.
Analiza elementarna dla ci3H4Br2^nN0
Obliczono: G 27,93 H 0,72 N 2,50 Br 28,59 F 37,38
Stwierdzono: C 28,09 H 0,66 N 2,52 Br 28,77 F 37,54 19. 2 ,6 -Dwuchloro-l,2,2,3,3.,4,4,5,5,6,6-;}edenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 159-162°C. >.
Analiza elementarna dla C^jH^ClgF^jNO
Obliczono: C 33,21 H 0,85 N 2,97 Cl 15,08 F 44,46
Stwierdzono: C 33,04 H 0,85 N 2,90 Cl 14,99 F 44,59 20. 2 ,5 -Dwuchloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5»6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 90-101°C.
Analiza elementarna dla C^jH^ClgF^NO
Obliczono: C 33,21 H 0,85 N 2,97 Cl 15,08 F 44,46
Stwierdzono: C 33,30 H 0,97 N 3,00 Cl 15,12 F 44,51 21. 2 ,4 -Dwuchloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 83-85°C.
Analiza elementarna dla C13H4C12F11N0
Obliczono: C 33,21 H 0,85 N 2,97 Cl 15,08 F 44,46
Stwierdzono: C 33,30 H 0,85 N 3,09 Cl 15,23 F 44,24 22. ,5'-Dwuchloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 125-128°C.
Analiza elementarna dla CjjH^ClgF^NO
Obliczono: C 33,21 H 0,85 N 2,97 Cl 15,08 F 44,46
Stwierdzono: C 33,25 H 0,81 N 3,02 Cl 15,30 F 44,67 23. 2',6'-Dwubromo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 143-145°C. 24. 2', 4'-Dwubromo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 84-86°C. 25. 4' -Chloro-2' -nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-j edena stof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 66-69°C.
Analiza elementarna dla C13H4C1F11N203
Obliczono: C 32,49 H 0,84 N 5,83
Stwierdzono: C 33,09 H 0,97 N 6,37 26. S^-Nitro^-chloro-l.B^jS.S^^.SjSjS.S-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 118-121°C.
Analiza elementarna dla C13H4C1F11N203
Obliczono: C 32,50 H 0,83 N 5,83
Stwierdzono: C 32,71 H 1,02 N 6,10 27. 3*-Chloro-4'-nitro-l, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 141-144°C.
Analiza elementarna dla C13H4C1F11N2°3
Obliczono: C 32,49 H 0,84 N 5,83
Stwierdzono: C 32,67 H 1,05 N 5,89 28. 3',5'-Dwunitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t,t,
140-143°C
Analiza elementarna dla C^jH^F 11N3°5 Obliczono: C 31,79 H 0,82 N 8,55 5 149 800
Stwierdzono; C 31,61 H 0,79 N 9,01 29· 2',5'-Dwunitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 125-128°C. 30. 3',4'-Dwunitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 118-121°C. 31. 2',6'-Dwufluoro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 88-90°C. 32. 3'/Trójfluorometylo-4'-chloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenaatoiluorocykloheksano-karbonanilid o t.t. '114-116°C. 33. 2'-Chloro-5'-trójfluorometylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 81-84°C.
Analiza elementarna dla C^H^CIF^NO
Obliczono; C 33,50 H 0,80 N 2,79
Stwierdzono; C 33,69 H 0,84 N 2,60
Stwierdzono: C 33,51 H 0,89 N 2,59 34. 3', 5' -Dwu/trójfluorometylo/-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 137-139°C.
Analiza elementarna dla C15H4F17N0
Obliczono: C 33,55 H 0,75 N 2,61
Stwierdzono: C 33,80 H 0,51 N 2,79 35. 2'-Nitro-4'-cyjano-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6- jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 153-154°C.
Analiza elementarna dla C^^F^N^Oj
Obliczono: C 35,70 H 0,85 N 8,92
Stwierdzono; C 36,20 H 0,67 N 8,59 36. 2'-Metylo-4'-bromo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6- jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t.97-99°C.
Analiza elementarna dla C^^H^BrF^NO
Obliczono: C 34,00 H 1,42 N 2,84
Stwierdzono: C 34,07 H 1,31 N 2,60 37. 2' -Bromo-4'-metylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 79-80°C. 38. 3'-Chloro-4'-metylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 108-110°C. 39. 2'-Metylo-5'-chloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 115-118°C.
Analiza elementarna dla C-^HyClF-j^NO
Obliczono: C 37,45 H 1,57 N 3,12
Stwierdzono: C 37,57 H 1,52 N 2,91 40. 2'-Metylo-4'-chloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 75-78°C.
Analiza elementarna dla ci4h7cif11no
Obliczono:dla: C 37,45 H 1,57 N 3,12
Stwierdzono: C 37,50 H 1,47 N 2,89 41. 2'-Metylo-3'-chloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 115-116°C.
Analiza elementarna dla C^^H^CIF^NO
Obliczono: C 37,40 H 1,57 N 3,11
Stwierdzono: C 37,51 H 1,47 N 3,10 6 149 800 42. 2'-Chloro-5'-metylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5*6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 55-58°C.
Analiza elementarna dla ci4h?cif11no
Obliczono: C 37,45 .H 1,57 N 3,12
Stwierdzono: C 37,82 H 1,42 N 3,29 43. 2'-Nitro-4'-metylo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luoro cyklo hekaanokarbonanilid · o t.t. 96-98°C.
Analiza elementarna» dla
Obliczono: C 36,54 H 1,53 N 6,08
Stwierdzono: 0 37,29 H 1,86 N 6,73 44. 3'-Fluoro-4'-metylo-l,2,2,3,3,4,4,5,5»6,6-jedeńastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 118-120°C.
Analiza elementarna dla
Obliczono: C 38,83 H 1,66 N 3,24
Stwierdzono: C 38,83 H 1,71 N 3,02 Stwierdzono: C 39,25 H 1,74 N 3,09 45. 3'-Metylo-4'-fluoro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 123-125°C.
Analiza elementarna dla C^^F^NO
Obliczono: C 38,83 H 1,63 N 3,24
Stwierdzono: C 38,84 H 1,68 N 3,04 46. 2'^ietylo-5,-fluoro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 105-108°C.
Analiza elementarna dla
Obliczono: C 38,83 H 1,63 N 3,24
Stwierdzono: c 38,93 H 1,49 N 3,07 47. 2'-Metylo-3'-fluoro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 124-126°C.
Analiza elementarna dla C^^H^F^N0
Obliczono: C 38,82 H 1,63 N 3,23
Stwierdzono: C 38,77 H 1,46 N 3,20 48. 2', 5'-Dwuchloro-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 99-100°C.
Analiza elementarna dla ¢33^^11¾¾
Obliczono: C 30,32 H 0,59 N 5,44
Stwierdzono: C 30,31 H 0,85 N 5,33 49. 2'-Metylo-4'-nitro-5'-chloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonanilid o t.t. 154-156°C.
Analiza elementarna dla C14H6C1F11N203
Obliczono: C 33,99 H 1,22 N 5,66
Stwierdzono: C 34,18 H 1,41 N 5,56 50. 2',5'-Dwuchloro-4'-bromo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 128-129,5°C.
Analiza elementarna dla OjjHjBrClgF^jNO
Obliczono: C 28,42 H 0,55 N 2,55
Stwierdzono: C 28,48 H 0,76 N 2,80 51. 2', 4', 5' -Trójchloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-.jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 127-128,5°C.
Analiza elementarna dla C^H^CljF^NO 7 149 800
Obliczono: C 31,00 H 0,60 N 2,80
Stwierdzono: C 30,99 H 0,61 N 2,82 52. 2',4'-Dwunitro-6'-chloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 109-111°C.. 53. 2', 4' -Dwunitro-5' -fluoro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksaaokarbo-nanilid o t.t. 126-128°C. 54. 2',6'-Dwuchloro-4'-nitro-1 ^2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbo-nanilid o t.t. 155-JL57°C. 55. 2',4',6'-Trc5jchloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenaatofluorocyklohekaanokarbonanilid o t.t. 170-172°C.
Analiza elementarna dla C^HjCI^FjjNO
Obliczono: C 30,98 H 0,60 N 2,78
Stwierdzono: C 30,97 H 0,52 N 2,55 56. 3',5'-Dwuchloro-4'-bromo-l,2,2,3,3,4,4,5,5»6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 171-172,5°C.
Analiza elementarna dla CjjHjBrClgFj^NO
Obliczono: C 28,44 H 0,55 N 2,55
Stwierdzono: C 28,65 H 0,81 H 2,67 57. 2',4',5'-Tr<5jchloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 152-154°C. 58. 2',4J 6'-Trójchloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 115-117°C. 59. 2'-Nitro-4',6'-dwuchloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 97-99°C. 60. 2',6'-Dwuńitro-4'-tr6jfluorometylo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksa-nokarbonanilid o t.t. 173-175°C.
Analiza elementarna dla F14N3°5
Obliczono: C 30,07 H 0,54 N 7,51
Stwierdzono: C 30,59 H 0,40 N 7,43 61. 2',3',4',5'-czterochloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid O t.t. 130°C.
Analiza elementarna dla C^HgCl^F^NO
Obliczono: C 28,97 H 0,37 N 2,60
Stwierdzono: C 29,21 H 0,60 N 2,77 62. 2',3',4',5,-Czterofluoro-l,2,2,3,3,4,4,5,5»6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 55-59°C.
Analiza elementarna dla Cj^HgF^NO
Obliczono: C 33,01 H 0,42 N 2,96
Stwierdzono: C 33,72 H 0,51 N 2,90. 63. 2',3',5' ,6'-Czterofluoro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 115-117°C.
Analiza elementarna dla C^HgF^NO
Obliczono: C 33,01 H 0,42 N 2,96
Stwierdzono: C 32,79 H 0,48 N 2,69 63. 2',3',4', 5i 6'-Pięciofluoro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonanilid o t.t. 135°C.
Analiza elementarna dla c13hf16no
Obliczono: C 31,80 H 0,21 N 2,85
Stwierdzono: C 31,65 H 0,11 N 2,63 8 149 800 65. 2',3',4',5',6-Pięciochloro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbo-nanilid o t.t. 181-184°C. 66. N-/5-Nitropirydylo-2/-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonani-lid o t.t. 110-112°C.,
Analiza elementarna dla C^^F^N^O^
Obliczono: C 32,29 H 0,89 N 9,35
Stwierdzono: C 32,16 H 0,74 N 9.,22 Stwierdzono: C 32,27 H 0,84 N 9,23 67. 2'-Bromo-4'-nitro-A-trójf luorometylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dziesięciofluorocyklo-heksanokarbonanilid o t.t. 102-104°C.
Analiza elementarna dla C^H^BrF^NgOj
Obliczono: C 29,24 H 0,70 N 4,87
Stwierdzono: C 29,53 H 0,44 If 4,83 68. Mieszanina 2'-bromo-4'-nitro-4-tró;jfluorometylo-l,2,2,3,3,4,5,5,6,6,-dziesięcioflu-orocykloheksanokarbonanilidu i 2'-bromo-4'-nitro-x,x-dwu/trójfluorometylo/-x,x, x, x, x, x, x-siedmiofluorocykiopentanokarbonanilidu - produkt o t.t. 93-95°C.
Analiza elementarna dla C^H^BrF^NgOj
Obliczono: 0 29,24 H 0,70 N 4,87
Stwierdzono: C 29,11 H 0,74 N 4,96 69. Sól sodowa 2'-bromo-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6rJedenastofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 200°C /rozkład/.
Analiza elementarna dla C-^jH^BrF^^NgOjNa
Obliczono: C 28,54 H 0,55 Ń 5,12
Stwierdzono: C 28,84 H 1,10 N 4,90 70. Sól cztero-n-propyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastoflu-orocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 86-87°C. 71. Sól trój-n-butylometyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenasto-fluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t, 129-130°C.
Analiza elementarna dla C26H33B^11^3*^2®
Obliczono: C 42,00 H 4,71 N 5,65
Stwierdzono: C 43,02 H 4,51 N 6,12 72. Sól cztero-n-butyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastoflu-orocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 94-97°C,
Analiza elementarna dla C^c/ijgBrF^-jNjOj .H20
Obliczono: C 44,40 H 5,27 N 5,36
Stwierdzono: C 44,66 H 5,03 N 5,46 73. Sól cztero-n-pentyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenasto-fluorooykloheksanokarbonanilidu o t.t, 80 - 81°C.
Analiza elementarna dla Cj^H^gBrF^^O^.HgO
Obliczono: C 47,21 H 5,76 N 5,00
Stwierdzono: C 47,46 H 5,61 N 4,79 74. Sól benzylotrójetyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenasto-fluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 77 - 82°C.
Analiza elementarna dla C26H25BrFiiN303*H2°
Obliczono: C 42,44 H 3,67 N 5,71
Stwierdzono: C 41,79 H 2,90 N 5,85 75. Sól heksadecylotrójmetyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedena-stofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 53 - 55°C.
Analiza elementarna dla ¢32^45^^11^3^3 *^2® 9 149 800
Obliczono: C 46,50 H 5,73 N 5,08
Stwierdzono: C 47,57 H 4,84 N 4,97 76. Sól oktadecylotrójmetyloamoniowa 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedena-stofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 48-53°C.
Analiza elementarna dla rF^N^O^.HgO
Obliczono: 047,78 H 6,01 N 4,92 . Stwierdzono: C 47,54 H 5,83 N 3,74 77. Sól dwumetylodwu/c^-C^g/amoniowa 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4t4,5,6,6-jedena-stofluorocykloheksanokarbonanilidu w postaci oleju.
Widmo H-NMR /CDClj, TMS/ S /ppm/: 5 8,03 /lH, d/, 8,0 /lH, dd/, 7,6 /lH, d/, 3,1 /4H, m/, 2,9 /6H, s/, 1,5 /4H, m/, 1,2 /43H, m/, 0,9 /6H, t/. 78. Sól cztero-n-propyloamoniowa 2'-chloro-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenasto-fluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 65 - 69°C.
Analiza elementarna dla C25H31C1F11N303-H2°
Obliczono: C 43,90 H 4,86 N 6,14
Stwierdzono: C 43,88 H 4,61 N 5,99 79. Sól cztero-n-butyloamoniowa 2'-chloro-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5»5»6,6-jedenasto-fluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 107 - 109°C.
Analiza elementarna dla Cg^jgClF^N^Oj.HgO
Obliczono: C 47,06 H 5,58 N 5,68
Stwierdzono: C 47,28 H 5,34 N 5,87 80. Sól cztero-n-pentyloamoniowa 2'-chloro-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jedenasto-fluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 68 - 70°C.
Analiza elementarna dla Cj^^^ClF^NjOj.HgO
Obliczono: 049,78 H 6,20 N 5,28
Stwierdzono: C 52,59 H 7,29 N 5,52 81. Sól heksadecylotrójmetyloamoniowa 2'-chloro-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedena-stofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 58 - 60°C.
Analiza elementarna dla CjgHjjgClF-jjNjO^.HgO
Obliczono: C 49,14 H 6,06 N 5,37
Stwierdzono: C 49,41 H 5,85 N 5,44 82. Sól oktadecylotrójmetyloamoniowa 2'-chloro-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedena-stofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 57 - 59°C.
Analiza elementarna dla C34H49C1F11N303-H20
Obliczono: C 50,43 H 6,30 N 5,19
Stwierdzono: C 52,35 H 7,50 N 5,11 83. Sól cztero-n-propyloamoniowa 2',5,-dwuchloro-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jede-nastofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 124-125°C.
Analiza elementarna dla C25H30^^2F 11^3^3^2^
Obliczono: C 41,80 H 4,49 N 5,85
Stwierdzono: C 42,03 H 4,21 N 5,86 84. Sól cztero-n-propyloamoniowa 2'-cyjano-4'-nitro-l,2,2,3,3»4,4,5,5,6,6-jedenasto-fluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. llO-112°C.
Analiza elementarna dla C26H31F11N4°3-H2°
Obliczono: C 46,29 H 4,89 N 8,31
Stwierdzono: C 47,47 H 4,73 N 8,51
Mikroanaliza wykazuje, że produkt Jest mieszaniną związku macierzystego i Jego soli. 85. Sól heksadecylotrójmetyloamoniowa 2'-cyJano-4'-chloro-l,2,2,3,3,4,4,5»5,6,6-jede-nastofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 100 - 102°C. 10 149 800
Analiza elementarna dla C33H45C1F11N30-H20
Obliczono: C 52,00 H 6,22 N 5,51
Stwierdzono: C 52,98 H 5,75 N 5,41 86. Sól heksadecylotrójmetyloamoniowa 2',4',5'-trójchloro-l,2,2,3,3,4,4,5»5,6,6-jedena-stofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 85 - 88°C.
Analiza elementarna dla Cj^i^cljF^NgO.HgO
Obliczono: C 47,68 H 5,75 N 3,48
Stwierdzono: C 47,44 H 5,59 N 3,29 87. Sól heksadecylotrójmetyloamoniowa 2'-metylo-4'-nitro-5 *-chloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6 -jedenastofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 75 - 77°C.
Analiza elementarna dla C^^ClF^NjOj.HgO
Obliczono: C 49,78 H 6,20 N 5,28
Stwierdzono: C 49,56 H 5,90 N 5,25. 88. Sól oktadecylotrójmetyloamoniowa 2',3',4',5'-czterochloro-l,2,2,3,3»4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilidu o t.t. 65 - 68°C.
Analiza elementarna dla C^H^Cl^F^NgO.HgO
Obliczono: C 47,02 H 5,69 N 3,23
Stwierdzono: C 44,90 H 5,16 N 3,18 89. Sól trój-n-butyloamoniowa 2'-bromó-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluoro-cykloheksanokarbonanilidu o t.t. 74 - 77°C.
Analiza elementarna dla ^2^30^111¾¾
Obliczono: C 42,25 H 4,37 N 5,91
Stwierdzono: C 41,95 H 4,24 N 5,80 90. Mieszanina 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonanilidu i 2'-bromo-4'-nitro-x-trójfluorometylo-x,x,x,x,x,x,x,x-ośmiofluorocyklopentano-karbonanilidu - produkt o t.t. 85 - 92°C.
Analiza elementarna dla C13H4BrFnN203
Obliczono: C 29,74 H 0,77 N 5,34
Stwierdzono: C 29,67 Ń 0,60 N 5,48
Widmo F^-NMR wykazuje, że produkt zawiera około 68 % 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5-6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilidu i około 33 % 2'-bromo-4'-nltro-x-trójfluoro-metylo-x,x,x,x,x,x,x,x-ośmiofluorocyklopentanokarbonanilidu, 91. 2'-Nitro-4'-karboetoksy-l,2,2,3,3,4,4,5,5»6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbona-nilidu o t.t. 74 - 76°C.
Analiza elementarna · dla ^5^9^11¾¾
Obliczono: C 37,06 H 1,74 N 5,40
Stwierdzono: 036,66 H 1,78 N 5,29 92. 2/-Bromo-4'-metylosulfonylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbo-nanilid o t.t. 150 - 152°C.
Analiza elementarna dla C^H^rF^NO^S
Obliczono: C 30,13 H 1,26 N 2,51
Stwierdzono: C 30,04 H 1,32 N 2,50 93. 2'-Chloro-5"-fluorosulfonylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonanilid o t.t. 107 - 108°C.
Analiza elementarna dla CjjH^CIF^NOjS
Obliczono: C 30,17 H 1,14 N 2,71
Stwierdzono: C 30,16 H 1,01 u 2,78 94. N-/2-Bromo-4-nitrona£tylo-l/-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonamid o t.t. 152 - 154°C. 11 149 800
Analiza elementarna dla Cj^gBrFjjNgOj
Obliczono: C 35,50 H 1,05 N 4,87
Stwierdzono: C 35,26 H 1,06 N 4,76 95. 2'-Bromo-4'-nltro-6'-cy,3ano-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbo-nanilid o t.t, 144 - 145°C.
Analiza elementarna dla Cl4H3BrFllN3°3 .
Obliczono: C 30,57 H 0,55 N 7.,64
Stwierdzono: C 30,65 Η 0,76 N 7,43 96. 2' -Bromo-4' -karbometoksy-l ,2,2,3,3 »4,4,5,5,6,6-j edenastofluo ro cykloheksanokarbona-nilid o t.t. 128 - 131°C.
Analiza elementarna dla C^H^rF^NOj
Obliczono: C 33,48 H 1,31 N 2,60
Stwierdzono: C 33,49 H 1,41 N 2,90 97. 2'-Metylo-3'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 109 - 110°C.
Analiza elementarna dla cii^^ii^203
Obliczono: C 36,54 H 1,53 N 6,09
Stwierdzono: C 36,25 H 1,75 N 5,99 98. 2'-Bromo-4'-chloro-6'-cyjano-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksano-karbonanilid o t.t. 113 - 115°C.
Analiza elementarna dla C^^H^BrClF^NgO
Obliczono: C 31,17 H 0,56 N 5,19
Stwierdzono: C 31,28 H 0,63 N 5,31 99. 2'-chloro-4'-nitro-6' -cyjano-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 145 - 147°C.
Analiza elementarna dla C^H^CIFjjN^Oj
Obliczono: C 33,26 H 0,60 N 8,31
Stwierdzono: C 33,27 H 0,77 N 8,08. 100. 2' -Bromo-4' -cyjano-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-j edenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 140 - 143°C.
Analiza elementarna dla Cj^^BrF^NgO
Obliczono: C 33,29 H 0,80 N 5,55
Stwierdzono: C 33,49 H 0,83 N 5,26 101. 2\ 4'-Dwuchloro-6'-cyjano-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 90-93°C.
Analiza elementarna dla ^14^3^2^11½^
Obliczono: C 33,97 H 0,61 N 5,66
Stwierdzono: C 34,04 H 0,66 N 5,42 102. 2'-Bromo-4'-t r<5 J fluorometylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 79 - 80°C.
Analiza elementarna dla C^H^BrF^NO
Obliczono: C 30,68 H 0,74 N 2,56
Stwierdzono: C 30,73 H 0,88 N 2,43 103. 2', 6'-Dwuchloro-4'-jodo-l, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastof luorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 166°C.
Analiza elementarna dla C^HjClgF^JNO
Obliczono: C 26,20 H 0,51 N 2,35
Stwierdzono: C 26,54 H 0,74 N 2,40 12 149 800 104. 2',6'-Dwuchloro-4'-trójfluorometylo-l, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocyklo-heksanokarbonanilid o t.t* 175 - 176°C.
Analiza elementarna dla C^^ijClgF^HO
Obliczono: C 31,25 .H 0,56 N 2,60
Stwierdzono: C 31,54 H 0,83 N 2,59 105. 2',3'-Dwunitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Jedenaistofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 146 - 147°C.
Analiza elementarna dla C13H4Flllł3°5
Obliczono: C 31,79 H 0,82 N 8,55
Stwierdzono: C 31,93 H 0,82 N 8,68 106 . 2'-Nitro-5 r-metylo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedeńastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 85 - 86°C.
Analiza elementarna dla Ci4%fiin203
Obliczono: C 36,62 H 1,32 N 6,10
Stwierdzono: C 36,46 H 1,35 N 6,13 107. 2',6-Dwunitro-4'-bromo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenasto£luorocykloheksanokarbona-nilid o t.t. 130 - 132°C.
Analiza elementarna dla C13H3BrFllN3°5
Obliczono: 027,36 H 0,53 N 7,35
Stwierdzono: C 27,68 H 0,78 N 7,21 108. 2', 6' -Dwucbloro-4' -cyjano-l, 2,2,3,3,4,4,5,5» 6,6- jedenastof luorocykloheksanokar-bonanilid o t.t. 220 - 221°C.
Analiza elementarna dla C^HjCl^ii1^®
Obliczono: C 33,97 H 0,61 N 5,66
Stwierdzono: C 34,21 H 0,81 N 5,68 109. 2'-Nitro-5'-chloro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonani-lid o t.t. 123 - 124°C.
Analiza elementarna dla C13H4C1F11N203
Obliczono: G 32,49 H 0,84 N 5,83
Stwierdzono: 032,29 H 0,91 N 5,88 110. 2',6'-Dwuchloro-4'-bromo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonanilid o t.t. 169 - 170°C.
Analiza elementarna dla C^jHjB^^2^111^
Obliczono: C 28,44 H 0,55 N 2,55
Stwierdzono: C 28,70 H 0,72 N 2,52. 111. 2',4'-DwuchlQro-6'-bromo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokar-bonanilid o t.t. 176 - 177°C.
Analiza elementarna dla CjjHjBrCl^jjNO
Obliczono: 0 28,44 H 0,55 N 2,55
Stwierdzono: C 28,55 H 0,75 N 2,81. 112. 2',4'-Dwuchloro-6'-jodo-l,2,2,3»3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbo-nanilid o t.t. 165 - 166°C.
Analiza elementarna dla Cj^H^ClgFjjJNO
Obliczono: C 26,20 H 0,51 N 2,35
Stwierdzono: C 26,44 H 0,75 N 2,19 113. 2'-Bromo-4- nitro-3-trójfluorometylo-l,2,2,3,3,4,4,5»5,6,6-dziesięciofluorocyklo-heksanokarbonanilid o t.t. 79 - 82°C.
Widmo F^^NMR wykazuje, że jest to mieszanina izomerów cis/trans.
Analiza elementarna dla C^H^BrF^jNgOj 13 149 800
Obliczono: C 29,24 H 0,70 N 4,87
Stwierdzono: C 29,14 H 0,66 N 4,77. 114. 2'-Bromo-4'-nitro-4-trójfluorometoksy-l,2,2,3,4,4,5,5,6,6-dziesięciofluorocyklo-heksanokarbonanilid o t.t. 101 - 104°C,
Analiza elementarna dla C^H^BrFjj^Oj
Obliczono: C 28,45 H 0,68 N4.74-
Stwierdzono: C 28,42 H 0,73 N 4,64 115· 2'-Bromo-4'-nitro-4-pięciofluoroetoksy-l,2,2,3,3,4,5,5,6,6-dziesięciofluorocyklo-heksanokarbonanilid o t.t. 128 - 133°C.
Analiza elementarna dla ci5H4BrFi5N2°3
Obliczono: C 28,08 H 0,62 N 4,37
Stwierdzono: C 28,38 H 0,75 N 4,66 116. Mieszanina /50 : 50/ 2'-bromo-4'-nitro-4-chloro-l,2,2,3,3,4,5,5,6,6-dziesięcio- fluorooykloheksanokarbonanilidu i 2'-bromo-4' -nitro-l, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluoro-cykloheksanokarbonanilidu - produkt o t.t. 78 - 84°C.
Analiza elementarna dla C13H4BrC3P10N203
Obliczono: C 28,83 H 0,74 N 5,17
Stwierdzono: C 29,15 H 0,93 N 4,86 117. Mieszanina /50 : 50/ 2'-bromo-4-nitro-2-trójfluorometylo-1,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dziesięciofluorocykloheksanokarbonanilid i 2'-bromo-4'-nitro-x,χ-dwu/trójfluorometylo/-χ,χ,χ,χ,χ,χ,χ-siedmiofluorocyklopentanokarbonanilidu - produkt o t.t. 66 - 80°C.
Analiza elementarna dla C^H^BrF^NgC^
Obliczono: C 29,24 H 0,70 N 4,87
Stwierdzono: C 29,41 H 0,83 N 4,67 118. 2',5*“Dwuchloro-4'-bromo-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid o t.t. 102 - 104°C. Środek według wynalazku wykazuje doskonałe działanie owadobójcze i pajęczakobójcze. Środek ten nadaje się zwłaszcza do zwalczania Diabrotica undecimpunctata howardi. W testach przeprowadzonych przy użyciu reprezentatywnych związków o wzorze 1, stwierdzono, że wykazują one silne działanie wobec różnych owadów i pajęczaków, w tym Aedes aegypti, Epilachna varivestis, Spodoptera eridania, Tetranychus urticae, Apthis gossypii, Musca domestica, Oncopeltis fasciatus, Blatta orientalis, Anthonomus grandis, Diabrotica undecimpunctata howardi, Heliothis zea, Spodoptera exigua, Dalbulus maidis, Phyllophaga spp., Agrotis ipsilon, Delia antiąua, Delia brassicae, Agrotis segetum, Agriotes sp., Rhopalsiphum padi, Spodoptera littoralis, Plutella xylostella i Blatella germanica. środek według wynalazku jest skuteczny wobec organizmów atakujących listowie, a także wobec organizmów żyjących w glebie i atakujących korzenie i inne podziemne części roślin. Sposób zwalczania owadów i pajęczaków polega na stosowaniu w miejscu żerowania owadów lub pajęczaków środka zawierającego jeden lub większą liczbę związków o wzorze 1, w skutecznie działającej ilości. Środek według wynalazku można stosować do zwalczania różnych owadów i pajęczaków, w tym wymienionych powyżej oraz wielu innych, w tym owadów, z rzędu Coleop-tera: Anthonomus grandis, Conotrachelus nenuphar, Curculio caryae, Diabrotica spp., Echi-nocnemus sąuameus, Epitrix hirtipennis, Eutheola humilis rugiceps, Hypera postica, Lepti-notarsa decimlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Celema oryzae, Phyllotreta striolata, Melanotus spp. i Agriotis spp. stenolophus lecontei, Popillia japonica, Sphenophorus maidis i Systena blanda; z rzędu Diptera: Contarinia sorghicola, Dacus dorsalis, Liriomyza spp., Rhagoletis pomonella, Hylemia spp. i Delia spp.; z rzędu Heteroptera: Anasa tristis, Blissus leucopterus leucopterus, Euschistus servus, Lygus lineolaris, Nazara viridula, Oebalus pugnax i Pseudatomoscelis seriatus; 14 149 800 z rzędu Homoptera: Clastoptera achatina, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Fiorinia theae, Graminella nigrifrons, Icerya perchasi, Laodelphax striatellus, Lepidosaphes ulmi, Myzus persicae, Nephotettix cinctoceps, Niloparvata lugens, Phylloxera devastatrix, Plano-coccus citri, Psylla pyricola, Ouadraspidiotus pemiciosus, Rhopalosiphum maidis, Slpha £lava, Sogatella furcifera, Splssistilus festinus, Trialeurodes vaporariorum 1 Anuraphls maidiradieis; z rzędu: Hymenoptera: Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Solenopsis invicta, Tetramorium caespitum i Yespidae spp.; z rzędu Isoptera: Coptotermes formosanus i Reticulltermes flavipes; z rzędu Lepidoptera: Agrotis spp. i inne gatunki, Alabama argHacea, Anticarsia gem-matalis, Buccalątrix thurberiella, Chilo suppressalis, Choristoneura fumiferana, Cydia pornonella, Elasmopalpus lignosellus, Grapholita molesta, Heliothis virescens, Heliothis zea, Keiferia lycopersicella, Ostrinia nubilalis, Pamara guttata, Pectinophora gossypiel-la, Pieris rapae, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Sesamia inferens, Spodop-tera littoralis, Spodoptera spp., Synanthedon spp., Trichoplusia mi, Tryporyza incertula i Crambus spp.; z rzędu Orthoptera: Blatella spp., Gryllus spp., Melanoplus spp., Periplaneta spp., Scapteriscus acletusj z rzędu Thysanoptera: Frankliniella tritici, Serioothrips variabilis, Thrips simplex i Thrips tabaci; oraz pajęczaków z rodziny Acaridae: Aleurobius farinae, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus elonga-tus, Rhizyglyphus rhizophagus, Rhizoglyphus sagittatae i Rhizoglyphus tarsalis; z rodziny Eriophyidae: Abacarus hystrix, Aceria brachytarsus, Aceria essigi, Aceria ficus, Aceria fraxinivorus, Aceria granati, Aceria parapopuli, Aceria sheldoni, Aceria tulipae, Aceria schlechtendali, Eriophyes convolvens, Eriophyes insidiosus, Eriophyes malifoliae, Eriophyes padi, Eriophyes pruni, Eriophyes pyri, Eriophyes ramosus, Eriophyes ribis, Eriophyes vitis, Phyllocoptes gracillis, Phyllocoptruta oleiyora, Phytoptus ribis, Trisetacus pini, Vasates amygdalina, Vasates comutus, Vasates enrynotus i Vasates schlechtendali; z rodziny Eupodidae: Linopodes spp.; z rodziny Penthaleidae: Halotydeus destrustor i Penthaleus major; z rodziny Pysmotidae: Siteroptes cerealium; z rodziny Tarsonemidae: Polyphagotarsonemus latus i Steneotarsonemus pallidus; z rodziny Tenuipalpidae: Brevipalpus californicus, Brevipalpus oboyatus, Brevipalpus lewisi, Tenuipalpes granati i Tenuipalpes pacificus; z rodziny Tetranychidae: Bryobia arborea, Bryobia rubrioculus, Eotetranychus coryli, Eotetranychus lewisi; Eoretranychus sexmaculatus, Eotetranychus weldoni, Eotetranychus willametti, Eutetranychus banksi, Mediolata mali, Oligonychus ilicis, Oligonychus pra-tensis, Oligonychus ununguis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Paratetranychus modestus, Paratetranychus pratensis, Paratetranychus viridis, Petrobia decepta, Schizotetranychus celarius, Schizotetranychus pratensis, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus modanieli, Tetranychus pacificus, Tetranychus schoenei, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae, Tetranychus turkestani i Tetranychus desertorum. środek według wynalazku stosuje się do zwalczania owadów i pajęczaków przeprowadzając znane w rolnictwie zabiegi, środek według wynalazku zawierający związek o wzorze 1 jako substancję czynną wytwarza się w postaci różnych preparatów, przy użyciu znanych nośników i środków pomocniczych, jak to opisano bardziej szczegółowo w dalszej części opisu. Ilość substancji czynnej, zapewniająca działanie owadobójcze i/lub pajęczakobójeze, nie jest ściśle określona i zmienia się w zależności od miejsca stosowania /listowie, gleba itd/, wrażliwości szczególnego owada lub pajęczaka, poziomu aktywności wybranego związku, warunków pogodowych i glebowych itp. Na ogół, w przypadku preparatów do opryskiwania nanoszonych na listowie skuteczne stężenie substancji czynnej wynosi 1 - 5000 ppm. Często 15 149 800 wystarcza stężenie 1 - 1000 ppm, a nawet 1 - 100 ppm. W przypadku podawania środka do gleby, w celu zwalczania organizmów żyjących w glebie, stężenie substancji czynnej w glebie wynoszące od 1 ppm lub jeszcze mniej do aż 50 ppm zapewnia dobre działanie. Gdy środek zawiera jako substancję czynną związek o większej sile działania, to dobre działanie osiąga się przy mniejszym stężeniu wynoszącym 1-10 ppm. Związek nr 1 zwalcza owady i pajęczaki przy stosowaniu polowym w dawce około 0,112 - 1,12 kg/ha. Środek według wynalazku można stosować przy użyciu urządzeń i sposobów znanych w rolnictwie. Związki stanowiące substancję czynną środka są jednak w pewnym stopniu fitotoksycz-ne i należy to uwzględnić przy wyborze sposobu stosowania środka. V przypadku podawania do gleby w celu zwalczania organizmów żyjących w glebie, korzystnie stosuje się sposób zapobiegający kontaktowaniu pestycydu z nasionami, np. środek nanosi się po przykryciu nasion glebą i jej ubiciu kółkami ugniatającymi siewnika. Środek według wynalazku, obok działania owadobójczego i pajęczakobójczego, wykazuje też w pewnym stopniu działanie chwastobójcze.
Na ogół działanie to występuje przy stosowaniu środka w dawkach większych niż dawki, przy których występuje działanie owadobójcze lub pajęczakobójcze. Tak więc środek według wynalazku można korzystnie stosować jako środek owadobójczy i pajęczakobójczy, gdyż jest on w minimalnym stopniu fitotoksyczny względnie nie jest fitotoksyczny.
Uwzględniając fakt, że związki o wzorze 1 wykazują w pewnym stopniu działanie chwasto— bójcze, w przypadku stosowania ich jako środków owadobójczych może być użyteczne nadawanie im postaci preparatów o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej. Przykładowo, w przypadku zwalczania Diabrotica undecimpunctata howardi maksymalna ochrona przed tym szkodnikiem pożądana jest nie po wykiełkowaniu kukurydzy, lecz w kilka tygodni później. Opóźnienie uwalniania substancji czynnej zapobiega uszkodzeniu wschodzących roślin, zapewniając skuteczne zwalczanie Diabrotica undecimpunctata howardi w tym czasie, gdy szkodnik jest niebezpieczny dla roślin. Reprezentatywne związki o wzorze 1 badano pod względem działania chwastobójczego przeprowadzając znane testy. Każdy związek badano wobec licznych roślin uprawnych i chwastów i oceniano jego działanie przy stosowaniu przed wzejściem i po wzejś-ciu roślin. Wiele związków o wzorze 1 wykazuje działanie chwastobójcze o dawce 0,056 -8,96 kg/ha. Sposób inhibitowania wzrostu roślin polega na nanoszeniu na rośliny skutecznie działającej ilości związku o wzorze 1. Związki te można stosować przed wzejściem roślin, dla zwalczania wschodzących nasion, dla zwalczania rosnących roślin. Środek według wynalazku wykazuje również działanie zwalczające nicienie, grzyby, robaki i ektopasożyty. Można go więc stosować do zwalczania różnych organizmów odpowiednio dobierając dawki substancji czynnej i znane sposoby stosowania. Przykładowo, związek nr 1 jest skuteczny w zwalczaniu różnych patogenicznych nicieni, lecz w bardzo małym stopniu oddziaływuje na nieszkodliwe nicienie Saprophagous. Związek nr 1 lub jego sól poddaje się do gleby zakażonej nicieniami w skutecznie nicieniobójczo działającej ilości, zgodnie ze znanymi sposobami podawania w przypadku zwalczania nicieni. Na ogół można oczekiwać dobrego działania nicieniobójczego stosując dawkę 1,12 - 11,2 kg/ha. Do zwalczania nicieni korzystnie stosuje się preparaty granulowane. Środek według wynalazku wytwarza się w postaci różnych preparatów przeznaczonych do stosowania różnymi metodami, łącząc substancję czynną z odpowiednim dopuszczalnym w rolnictwie nośnikiem. Zazwyczaj preparaty te zawierają około 0,05 - 95,0 % wagowych substancji czynnej. Przykładami takich preparatów są preparaty do opryskiwania, takie jak zwilżalne proszki, wodne zawiesiny lub koncentraty do emulgowania oraz preparaty stałe, takie jak pyły, granulaty i sypkie tabletki. Można także wytwarzać preparaty zawierające nawóz mineralny i podawać do gleby zarówno celem zwalczania szkodników jak i użyźnianie uprawy. Preparaty do opryskiwania są to koncentraty, które można rozcieńczać wodą wytwarzając wodne zawiesiny lub emulsje zawierające około 0,05 - 10 % wagowych substancji czynnej. Takie wodne zawiesiny lub emulsje rozpyla się na rośliny lub na glebę. Koncentraty mogą być substancjami stałymi, zwykle znanymi jako zwilżalne proszki lub suche preparaty płynne, albo cieczami, znanymi jako koncentraty do emulgowania. 16 149 800
Typowy zwilżalny proszek jest mieszaniną substancji czynnej, obojętnego nośnika i środka powierzchniowo czynnego, stężenie substancji czynnej wynosi zazwyczaj około 25 - 90 % Wagowych. Jako obojętny nośnik stosuje się zwykle iły atapułgitowe, iły montmorylonitowe, ziemie okrzemkowe, kaolinity i oczyszczone krzemiany. Jako środki powierzchniowo czynne, stanowiące około 0,5 - 10¾ wagowych zwilżalnego proszku, stosuje się skondensowane naftaleno-sulfoniany, alkilosulfoniany i alkiloaryloetoksylany. Można też dodawać środki dyspergujące, takie jak sulfonowane ligniny.
Typowy koncentrat do emulgowania zawiera około 0,045 - 3,05 kg substancji czynnej w 3,785 litra cieczy i stanowi roztwór substancji czynnej w mieszaninie organicznych rozpuszczalników i emulgatorów. Rozpuszczalnik organiczny dobiera się uwzględniając jego zdolność rozpuszczania i koszt. Użytecznymi rozpuszczalnikami są związki aromatyczne, a zwłaszcza ksyleny i ciężkie benzyny aromatyczne. Można też dodawać hydrofilowe współrozpuszczalniki, takie jak dwumetyloformamid, cykloheksanon i etery glikoli, np. 2-metoksyetanol. Można również stosować inne rozpuszczalniki organiczne, w tym rozpuszczalniki terpenowe i naftę, keton metylowoheptylowy i inne ketony o dużej masie cząsteczkowej, octan cykloheksylu i inne estry o dużej masie cząsteczkowej. Odpowiednimi emulgatorami dla koncentratów do emulgowania są alkilobenzenosulfoniany, naftalenosulfoniany i niejonowe środki powierzchniowo czynne, takie jak addukty fenolu i polioksyetylenu, a stosuje się je w ilości podobnej jak w przypadku zwilżalnych proszków.
Wodna zawiesina, czyli preparat płynny, stanowi zawiesinę substancji czynnej, zdyspergo-wanej w układzie opartym na wodzie. Preparat tego typu jest szczególnie użyteczny w przypadku stosowania związków słabo rozpuszczalnych w wodzie. Stężenie substancji czynnej wynosi zwykle około 15 - 60 % wagowych. Typowa zawiesina wodna może zawierać środki zwilżające i dyspergujące, dodatki zapobiegające zamarzaniu, środki zagęszczające lub zwiększające objętość oraz wodę i substancję czynną.
Preparaty w postaci pyłów zwykle zawierają około 0,1 - 50 % wagowych substancji czynnej. Pyły wytwarza się przez mieszanie i mielenie substancji czynnej z obojętnym nośnikiem, takim jak zmielony ił montmorylonitowy, ił atapulgitowy, talk, zmielona skała wulkaniczna, ił kaolinowy i inne obojętne, niedrogie substancje o stosunkowo dużej gęstości. Stałe preparaty granulowane nadają się do podawania do gleby i zawierają substancję czynną w ilości około 0,1 - 2% wagowych. Granulaty zawierają substancję czynną zdyspergowaną na granulowanym obojętnym nośniku, takim jak grubo zmielony ił o wielkości cząstek wynoszącej około 0,1-3 mm. Substancję czynną najdogodniej nanosi się na ił rozpuszczając ją w niedrogim rozpuszczalniku, takim jak aceton, chlorek metylenu, ksylen lub inne rozpuszczalniki ' naftopochodne, glikol metoksypropylenowy itp. i nanosząc roztwór na rozdrobniony ił w odpowiednim mieszalniku do ciał stałych. Następnie, chociaż nie jest to konieczne, usuwa się rozpuszczalnik zwykle przez odparowanie. Jeżeli substancja czynna ma postać oleju, to można ją nanieść bezpośrednio na ił przez rozpylanie, ewentualnie stosując ogrzewanie. Substancję czynną będące substancją stałą można stopić i nanieńć bezpośrednio na ił przez rozpylanie.
Jak wspomniano powyżej, środek według wynalazku wykazuje doskonałe działanie owadobójcze i pajęczakobójcze. Działanie to stwierdzono w poniższych próbach.
Próba działania owadobójczego na larwy komara. Oceniano działanie reprezentatywnych związków na larwy komara żółtej febry, Aedes aegypti /Linne/, rząd Diptera, rodzina Culi-cidae, w późnym trzecim i wczesnym czwartym stadium rozwoju między wylinkami. Testowanym, pięciodniowym larwom pozwalano żerować na świeżej karmie na co najmniej trzy godziny przed próbą, następnie umieszczono je na sicie /850 yum/, przemyto wodą i zebrano do białego emaliowanego naczynia /15 cm/. Umieszczono po 20 larw w papierowych naczynkach zawierających po 25 ml de jonizowanej wody.
Każdy przeznaczony do prób związek rozpuszczono w odpowiednim rozpuszczalniku, na ogół w mieszaninie /50/50/ czystego do analizy acetonu i 9% alkoholu etylowego, zawierającej Toximul R i Toximul S /Toximul R i Toximul S są mieszaninami niejonowych emulgatorów sulfo- 17 149 800 nienowych produkcji Stepan Chemical Co./, po czym ten roztwór dodano do 225 ml dejonizowa-nej wody. Następnie dodano 25 ml wody zawierającej 20 larw. Otrzymano 250 ml badanego roztworu zawierającego 20 ppm badanego związku. Po 48 godzinach zanotowano wyniki licząc larwy martwe i obumierające i stosując następującą skalę ocen? Γ- Liczba larw martwych i/lub obumierających 1 ! Ocena 1 1 1 1 } Śmiertelność hkt . r... 0-2 1 1 0 1 1 1 0-10 3-4 I 1 1 1 11 - 20 j 5-6 1 1 2 1 1 21 - 30 7-8 1 1 1 3 ! 1 31-40 i 9-10 1 1 4 1 1 41 - 50 11 - 12 1 1 5 1 1 51 - 60 13 - 14 1 1 6 1 1 61 - 70 15 - 16 1 1 7 1 1 71 - 80 17 - 18 1 1 1 8 1 1 81 - 90 19 - 20 1 1 1 9 1 1 1 91 - 100
Wiele związków testowano powtórnie, stosując te samą metodę badania lecz biorąc do prób badany związek w niższym stężeniu. Wyniki podano w tabeli 1.
Tabela 1
Numer związku j Stężenie /ppm/ I 1 Ocena śmiertelności L ______I______________ ! 2 i 3 1 { 20 1 1 9 1 1 1 1 1 9 % 1 0,1 1 1 9 1 1 0,05 1 1 9 1 1 0,01 1 1 9 1 1 1 0,005 1 1 1 3 1 2 I 20 1 1 1 9 1 I 1 1 1 1 9 1 1 0,1 I 1 8 1 1 0,05 1 • 1 7 1 3 i 20 1 1 1 1 9 1 4 I 20 1 1 9 1 1 1 1 1 9 1 1 0,1 1 1 9 t 1 0,1 1 t 9 1 1 0,05 1 1 9 1 1 0,05 1 1 8 1 0,01 1 1 1 0 \ 1 1 0,005 1 I 1 0 1 5 i 20 1 1 t 9 1 I 1 1 1 9 1 1 | 0,1 t 1 I 9 1___ 1 1 0,05 1 7 1 18 149 800
Tabela 1 - c.d. r—~ < a 1 1 2 r---- I 6 I 20 ! I 1 1 1 1 t 1 1 0,1 1 1 1 1 0,05 1 0,01 1 1 | 0,005 K——· Λ. 9 9 9 9 0 o 201,00,1 0,05 20 10,1 0,05 10 201,00,1 0,050,01 0,005
i i I I i I -4-- I I I I I I I I I I I .L- I I I I I I I I
9 9 9 9 9 9 O O 12 20 20 10,1 0,01 0,005
I I I I I T" I I ł 1 I I I I
9 9 9 9 O O
9 9 9 9 9 O ί 13 1 1 20 1 1 9 1 1 1 1 1 9 1 I 0,1 1 1 9 1 1 0,05 1 1 9 1 1 1 1 0,01 1 0 1 0,005 t 1 1 0 Γ I 14 1 1 20 1 1 9 1 1 1 1 1 1 1 9 1 0,1 1 1 9 1 | 0,05 1 1 I 9 1 0,01 1 1 0 1 1 0,005 1 1 0 ! 15 i 20 1 9 1 1 1,0 1 ł 6 i 16 i I 20 i 9 1 1 20 1 9 - 1 « I 10 s 9 I 1 5 1 9 1 1 1 1 i 9 1 1 19 149 800
Tabela I - c.d. |--- - 1 1 I. ... 2 1 3 i----- 1 1 1 1 i i 1 7 1 0,5 i 7 1 1 0,25 1 1 6 - 1 1 1 0,10 j ł 1 1 r* ·*· 17 1 1 20 1 1 9 · 1 1 l 20 1 1 9 1 i 10 1 1 9 1 1 5 t 1 9 1 1 1 1 | 9 1 1 1 1 1 9 j 0,5 1 I 9 ! 0,25 1 1 8 1 1 0,10 1 1 0 1 1 t 0,05 1 1 ł 1 0 18 I 20 1 1 9 t 1 1 1 9 1 ł 0,1 j 9 1 J 0,05 1 1 9 ! 0,01 1 ł 0 i 1 1 0,005 1 1 0 19 1 20 I 1 9 1 1 1 1 1 8 1 1 0,1 1 1 0 1 i 0,05 1 1 0 20 1 1 20 I | 9 1 I 1 1 1 9 1 1 0,1 1 0 1 1 ... .. 0,05 1 1 1 0 21 1 ! 20 1 1 9 1 1 1 9 1 1 0,1 1 1 0 1 1 0,05 1 1 1 0 22 1 1 20 1 1 9 1 t 1 1 1 9 1 1 0,1 1 1 9 1 1 0,05 1 1 4 23 ! 20 i 1 9 1 1 1 1 1 9 1 0,1 1 I 0 ! 0,05 ł 1 0 24 1 1 | 20 a ^ j 1 1 9 1 1 * 1 9 1 1 0,1 I 8 1 1 0,05 ! 1 0 20 149 800
Tabela 1 - ο·ά·
ι ι I— I I I I I I I I I I I f I I I I U- I I I 25 26 __2_____ 20 10,1 0,05 0,01 0,005 JL 9 9 9 8 0 0 a a a i i a a a a r- a a a a 28 20 10,1 0,05 0,01 0,005 20 10,1 0,05 0,01 0,005 Ł-- I I I a a .τ ι t a u- I a i a h- I I I I I I I I I l·- I I I I I r- 29 20 1 i I I I I I I I I a < i i —1-a i t i a a i i i i i i i i i -4- i a i i 9 9 9 9 0 0 9 9 9 9 0 0 9 1 30 20 31 32 20 20 10,1 0,05 33ΙΓ 200,1
i —i-I I -J- I I I I "T I I I I I I I I I I I *T I I I 9 9 7 7 1 1 I I I I I I I I I-- I I I I I I I I I I I I I 1 u _ 35 201,00,1 0,05 0,01 0,005 9 9 9 9 0 0 201,00,1 0,05 0,01 0,005 9 9 9 9 0 0 149 800 21
Tabela 1 - c.d. ..1 36 _2____ 201.0 0,1 0,01 "l· .3 9 9 0 0 37
5--------------} -----------------1· 39 40 ‘ll ! 20 20 20 20 1 20 r 43 44 20 20 45 .. 46 48 ·* 20 20 20 10 1 0,05 0,010 0,004 .... .. 5 2 7 9 8 5 0 1 4 4 9 9 9 9 7 4 50 51 52 i 20 i 9 i i ! 20 j 9 i 10 i 9 J 5 ! 9 ! 1 j 9 i 1 I 9 i 0,5 i 9 ] 0,25 j 9 ! 0,10 j 9 j 0,05 j 9 ! 0,025 ! 9 j 0,010 8 i 0,005 J 2 4----------------------------------!----------- | 0,1 i 9 j 0,05 | 9 i 0,01 | 8 4-----------------------------------1------------ ί 20 ' j 9 ! i ! o 4----------------------------------i------------ i 20 ! 9 ! i jo i < 53 22 149 800 __1_ 54
Tabela 1 2 • c .d. 20 10,1 0,05 55 0,1 0,05 0,05 0,01 0,01 0,005 0,002
“r ! -4-- I I I I I I I I 4- I I I I I I I I I I I I I I I I I 1. 9 9 8 8
9 9 9 9 9 0 O 56 57
i i I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I T“ I I I I I I I I 20 20 10 5 1 1 0,5 0,250,10 0,05 0,025 0,010 0,005
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 O O O 0,10,1 20 1 9 9 58 60 20 10,1 0,05 0,01 0,005 20 20 10 5 1 20 20 10 5 1 1 4------- i I I I I I I I I I I I I I I I -L. 9 9 9 9 O O 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 61 23 149 800
Tabela 1- c.d. 1 1 2 1 3 f 1 t 0,5 1 1 I 9 1 1 0,25 1 1 9 t f 0,10 1 9 1 0,05 9 1 . 0,025 1 1 9 1 1 0,010 1 l 9 1 1 0,010 1 1 8 1 1 f 0,005 1 1 9 1 1 0,005 1 1 1 7 1 1 0,002 1 1 0 1 1 1 1 0,001 1 1 i 0 1------ 62 1 1 20 1 1 1 9 1 1 1 1 | 9 1 1 0,1 1 0 1 1 1 1 0,05 1 1 1 0 63 ł 1 20 1 9 1 1 1 1 I 9 1 0,1 1 1 9 1 1 1 0,05 1 1 8 1 1 0,01 1 1 0 1 1 1 0,005 1 1 1 0 64 1 1 1 20 1 1 9 1 1 1 1 1 1 9 1 1 0,1 1 1 | 9 1 1 0,05 1 1 9 1 1 0,01 1 l 0 1 1 0,005 1 1 0 1 65 1 1 20 1 1 l 9 1 20 I 1 9 1 10 I 1 9 1 1 5 1 1 | 9 1 1 1 1 9 1 1 I 1 1 1 9 1 1 0,5 1 1 9 1 1 0,25 1 1 9 1 1 | 0,10 1 1 9 1 1 0,05 1 1 9 ł 1 1 0,025 ł 1 0 1 1 0,010 1 1 0 1 1 1 0,005 i 1 1 0 66 1 1 20 1 ł 9 1 l 20 1 1 9 u--—- 1 1 1 1 0,1 1 1 I 1 0 24 149 800
Próba skriningowa działania roztoczo- i owadobójczego. Różne reprezentatywne związki oceniano w skriningowej próbie działania roztoczo- i owadobójczego. W tej próbie stosowano wiele gatunków owadów i roztoczy. Wszystkie związki badano pod wzglądem ich działania na dwa pospolite gatunki, to jest Spodoptera eridania /szkodnik niektórych roślin uprawnych w Ameryce/ i Tetranychus urticae /przędziorek Chmielowiec/. Badania prowadzono również wobec wielu innych gatunków lecz nie dla wszystkich związków. Każdemu związkowi nadano postać preparatu użytkowego w zasadniczo taki sam sposób, jak opisano powyżej dla próby działania na larwy "komara. Szczególne metody testowania wobec różnych gatunków w tej skri-ningowej próby działania roztoczo- i owadobójcze opisano poniżej.
Zwalczanie Epilachna varivestis i Spodoptera eridania. Prowadzono hodowlą fasoli zielonej /Phaseolus vulgaris, odmiana Bountiful/ od wysiania do 4- do 6-dniowych roślin. Następnie rośliny opryskano preparatem zawierającym badany związek. Opryskano zarówno wierzchnie jak i spodnie powierzchnie liści, stosując około 8 - 10 ml roztworu na roślinę. Rośliny pozostawiono do wyschnięcia i usunięto liście.
Niektóre liście umieszczono w plastikowych szalkach Petriego o wymiarach 100 x 20 mm, w których znajdowały się larwy meksykańskiego chrząszcza fasolowego /Epilachna varivestis Mulsant, rząd Coleoptera, rodzina Coccinellidae/, w drugim stadium rozwoju między wylinka-
O mi, w liczbie dwa liście /około 38,7 cm powierzchni liści/ i 5 larw na szalkę. Każde doświadczenie przeprowadzono dwa razy. Ola zapobieżenia więdnięciu liści do każdej szalki włożono mały kawałek zwilżonej ligniny. Inne opryskane liście umieszczono w plastikowych szalkach Petriego o wymiarach 100 x 20 mm, w których wcześniej umieszczono larwy Spodoptera eridania, Cramer, rząd Lepidoptera, rodzina Noctuidae, w trzecim stadium rozwoju między wylinkami. To doświadczenie również wykonano dwa razy.
Zanotowano liczbę martwych larw obu gatunków po 5 dniach od umieszczenia na opryskanych liściach. V niektórych próbach oznaczano również ilość pokarmu zjedzonego przez larwy. V poniższych tabelach przedstawiono oddzielnie wyniki każdej z dwu powtarzanych prób z użyciem tych i wielu innych gatunków, uzyskane w tej skriningowej próbie działania roztoczo- i owadobójczego.
Zwalczanie przędziorka chmielowca i mszycy kruszynowo-ogórkowej. Młode rośliny dyni olbrzymiej /Cucurbita maxima, odmiana Blue Hubbard/ przerwano do jednego liścienia na roślinę i zakażono przez umieszczenie na każdym liścieniu liścia fasoli zakażonego przędzior-kiem chmielowcem /Tetranychus urticae, Koch, rząd Acarina, rodzina Tetranychidae/. W następnym dniu prowadzono opryskiwanie do zwilżenia preparatem zawierającym badany związek, na dwa zakażone liścienie w jednym doświadczeniu, śmiertelność oceniano po jednym do czterech dni od zabiegu.
Inne rośliny podobnie przerwano, lecz zakażono około 100 nimfami i dorosłymi postaciami mszycy kruszynowo-ogórkowej /Aphis gossypii, Glover, rząd Homoptera, rodzina Aphidi-dae/. Śmiertelność oceniono po jednym dniu od oprysku. Poza tym próbę prowadzono analogicznie jak w przypadku przędziorka chmielowca.
Zwalczanie muchy domowej. Klatkę zawierającą około 100 much domowych /Musca domestica, Linne, rząd Diptera, rodzina Muscidae/ opryskano 5 ml preparatu zawierającego badany związek. Po dwóch godzinach zanotowano liczbę much ogłuszonych, po czym podano muchom % roztwór cukru w wodzie. Ilość padłych much zarejestrowano po 24 godzinach od zabiegu.
Zwalczanie pluskwiaka Oncopeltis fasciatus i karalucha wschodniego. Klatkę zawierającą 10 dorosłych osobników pluskwiaka Oncopeltis fasciatus, Dallas, rząd Hemiptera, rodzina Lygaeidae, opryskano 5 ml preparatu zawierającego badany związek. Po oprysku klatki utrzymywano przez dwa dni, prowadząc w tym czasie obserwacje dla określenia śmiertelności. Każdy związek badano w dwóch próbach, to jest opryskano dwie klatki.
Podobnie, 5 ml preparatu zawierającego badany związek opryskano klatkę zawierającą dziesięć 3- do 4-miesięcznych nimf karalucha wschodniego /Blatta orientalis, Linne, rząd Orthoptera, rodzina Blattidae/, Po oprysku klatki utrzymywano przez 3 dni, prowadząc w tym 25 149 800 czasie obserwacje dla oznaczenia śmiertelności. Każdy związek badano w dwóch próbach, to jest opryskano dwie klatki.
Zwalczanie kwieciaka bawełnowca. Liść bawełny zanurzono w preparacie badanego związku 1 umieszczano na ręczniku papierowym do wyschnięcia. Następnie liść ten umieszczono w płytce Petriego zawierającej 10 dorosłych form kwieciaka bawełnowca /Anthonomus grandis, Bohe-man, r2ąd Coleoptera,- rodzina Curculionidae/. Do płytki włożono również mały tampon mokrej ligniny dla zapobieżenia więdnięciu liścia. Każdy badany związek badano w dwóch próbach, to znaczy wykonano próby z dwoma iiśćmi. Po 48 godzinach oceniono śmiertelność.
Zwalczanie Diabrotica undecimpunctata howardi. W pojemniku plastikowym zmieszano uprzednio namoczone ziarna kukurydzy, 15 g suchej ziemi piaszczystej i 2 ml wody z kranu. Tę mieszankę potraktowano następnie 1 ml preparatu zawierającego badany związek i pozostawiano do wysuszenia na 6 do 12 godzin. Stężenie każdego badanego związku w glebie wynosiło 12 ppm. Do każdego pojemnika włożono 5 larw szkodnika korzeni kukurydzy /Diabrotica undecimpunctata howardi, Barber, rząd Coleoptera, rodzina Chrysomelidae/, po czym pojemniki przykryto i utrzymywano w temperaturze 23°C. Po 4 dniach od zabiegu oceniono śmiertelność szkodnika korzeni kukurydzy i fitotoksyczność w stosunku do sadzonek kukurydzy. W tabeli 2 przedstawiono wyniki uzyskane w skriningowej próbie działania roztoczo- i owadobójczego związków badanych wobec ośmiu gatunków. Początkowe testy prowadzono stosując badane związki w stężeniu 1000 ppm, a dla wielu związków wykonano również testy stosując je w niższych stężeniach. Wyniki podane w tabeli 2 na ogół dotyczą poszczególnych prób wykonywanych dwa razy. I tak np, zapis 8/9 oznacza, że oceny w takich 2 próbach wynosiły 8 i 9. Kreska pozioma oznacza, że danej próby nie przeprowadzono. Podobny system zapisu stosowano w tabeli 3. Stopień śmiertelności określano w skali 0-9, przy czym 0 oznacza brak działania a 9 - całkowite zwalczenie traktowanych organizmów. Stopień żarłoczności Epilachna varivestis i Spodoptera eridania określono w skali 0-9, przy czym 9 oznacza normalną żarłoczność a 0 - całkowite zahamowanie odżywiania. Stopień żarłoczności zarejestrowano jedynie wówczas, gdy wynosił on 3 lub mniej. Skróty stosowane w tabeli 2 mają następujące znaczenie: MOR - śmiertelność FED - żarłoczność CON - działanie kontaktowe SYS - działanie systemiczne 0VA - działanie jajobójcze KOD - ogłuszenie STO - działanie po podaniu do żołądka.
Tabel { Stężeł Epilachna } SpodopterjJ } nie j variYestis| eridania j /ppm/
MOR
FED
MOR FED
Mszyca j Przędzio-kruszyno- | rek chmie-j wo-ogórko-j_low^ec____j wa · Óncoi Mucha domowa — —r—— r——
CON
pel- tis fas- cia- tus CON fl
CON
KOD
STO Λ-rt O G SU H O α Λ u oz m se •W Ϊ O O di fi •HiM Oi J' h N I Φ ®* i CON I SYs"* OYA a) ta o 1 !” 2 -f 1 -rt 4 4 1 1 1 -5 ]_ 6 « 7 1 1 8 * 9.1 io ; 11 12 ! 13 j 14 -i 15 ί 16 1 jiooo 1 1 8/9 i 0/1 1 1 9/9 ! o/o 9/8 - : 9/9! o/o j 9/9 1 1 8/8 ; 9/9] 9/9 ! 7/6 ! 9/9 I 500 1 1 1 9/o; - 1 1 « 9/9 { - { 9/9 - i 9/9! o/o { 9/9 1 9/9 ! 9/9; 9/9 11/4 i 9/9 ! 250 1 1 9/9 ! - 1 1 9/9 j - 1 9/9 - j 9/9 i 0/0 j 9/9 t 1 9/9 i 9/9J 9/9 ! 0/0 j 9/9 | 100 1 1 9/9 i 1/1 1 « 9/9 ! O/o i 9/9 - i 9/9.' 1 9/9 1 9/9 | 9/9» 9/9 1 1 | " | 9/9 i 100 1 1 1 - t 1 9/9 | 0 j 1 I I 1 1 1 1 - i - | 1 1 ! ioo 1 1 - 1 1 1 1 - o/o | - ! 1 - 1 - 1 1 - j 50 1 1 l 9/9 j 1/1 1 1 1 9/9 * 0/0 ; 9/9 - i 9/9! 9/7 9/9 i 8/9' 9/9 1 _ 1 9/9 ! 50 1 1 { 1 - 1 1 | 9/8 ! 0 ! i 1 i i 1 1 i " 1 ; 1 _ ( ___1___ 1 J" 1 ____L I -J- ___1---- __ _ 1 1 ___L---L 1 __ — J- ___L--- — ___X — 26 149 800
Tabela 2 — c.d· ΓΓΤ 1---- | TT 25 \ \0 1 1 -*004 1 VO 1 1 1 1 _4_ -CI" .i 9/7 +- 1 1 6___!__7__[_8_. - p9/9 [ - i 9 J. 1/97 ! io ! η ί ——-1——I·. - ! 8/9 ! 12__|__13__j_l4__ Ś/Śf 8/7 ! 9/9 *+· o/o i 6/8 -ł ! 25 1 1 * | 5/4 1 a i - 1 1 10 i 9/6 i ! i/i - ! 8/7 ! - ! 8/8 j - ! 3/3 ! 8/8j7/5 j 8/4 - ! 2/4 1 5 ! 0/0 j .[ o/o 1 - i 0/2 i - ! 5/4 i - i 2/1 ! 8/7 ! 4/4 ! 1/0 - .} 5/4 1 2 i o/o .! j o/o -i o/o j - I 4/4 ! - I ο/l I 2/2 } 0/2 j 0/0 - > 0/2 ____j_ 1 —r* 1 ------|- 4— f- —4-;—J.---- 4—4 —4-----}.. ——r——j----- “Τ' -----r n 1 2 ; 1000 I 9/7 | J 9/9 1 1/1 i 0/0 J - ί 9/8 i o/o j 1/2 j 9/9 j 8/4 | 9/9 o/o; 9/9 1 ι 500 i 7/6 ! ! 7/9 1 _ 1 i 9/9 i 0/0.! - j 8/8 ! 2/2 ! 3/2 - ! 8/7 1 I 250 J 7/6 J '! 9/7 - i - | - ! 7/8 { o/o ! - i 9/8 ! 2/3 1/1 - J 7/7 1 1 ioo ! 3/0 ( - | o/o “l I i 2/1 ] o/o j - | 8/8 | 0/0 | - - j 0/1 t 1 100 i 1 - - i - ',0/0 1 _ 1 - ! 1 1 50 i 0/0 j - i o/o i 1 1 i I j 0/0} o/o » - · 7/6 { 0/0 } - - i o/o 1 ---i- f —r iooo { 1 -*·—t- — 1 r- i a ——---.—r-— 1 1 -t——[ ——t- •1 1 4 S 8/9 j 0 } 9/9 0 j 9/9 i - ! 9/9 i 0/0 j 9/9 i 9/8 j 9/9 9/9 7/8} 6/7 1 1 500 J 9/8 j 0 i 9/9 1 0 j 9/9 j - i9/9! 0/0 ] 9/9 | 7/7 j 7/7 | 9/9 5/3 j 5/6 1 1 250 1 9/9 i 0 9/9 0 ! 9/9 ! - i 9/9! 0/0 j 9/9 ! 8/8 2/2 i 9/9 2/2 { 2/2 ł 1 100 i 2/3 · • | 8/8 1 ; 9/9 j - i 9/9 ! 0/0 } 9/8 ! 8/8 } 7/3 i 9/9 4/5! - 1 1 50 i 2/0 ! • ! 8/9 - ί 9/9 j - i9/9 i o/o ! o/o ! 9/8 ! 1/1 j 9/8 2/2 i - 1 1 25 j 1 ί 0/0 - J 9/9 ! - i 9/9 i 8/92/1 ! 8/8 - ! - 1 1 10 i 1 • j 0/0 1 - j 9/9 | - i 9/9« " 1 " 1 9/8 j 0/0 | 8/8 - } - I | io ! 1 _ 1 - ! 0/1! - ! 9/9 ! o/o! 0/0 ! 0/0 - ! - 1 1 io | i 1 - ] - io/o 1 1 a “ i - j - 1 1 5 i 1 1 - ! o/o ; - 1 5/6 ! - ! - ! o/o j o/o j o/o - j - 1 1 2 j 1 i - i o/o ! - ! 1/0! o/o! o/o i o/o - ! - 1 i! 1 • r - i o/o i - j 0/0 } i " ! o/o j o/o j o/o - j - 1 1 ioo! 1 - ! 9/8 1 _ 1 1 I 1 1 - 1 - 1 1 | 100 | “ | - 1 - I - i 9/9 1 " 1 1 1 1 * | - ł 1 50 | 1 - J 3/1 1 ł ί ΐ 1 1 i a i I 1 I 25 ! - i o/o 1 1 1 1 1 1 1 “ 1 • MJa 5 1 1 1000 i 1 9/9 ' — i i 9/8 ‘ό/ά!-"Τ:'' .J._____u 1 1 ____X-----L - 1 9/9 | 9/9 ] 9/9 | 9/9 .u 1 1 _____I. 8/7; 8/7 J 1 1000 i 9/9 i • i 9/8 o i o/o ! - ! 9/9 0/0 j 9/9 i 9/9! 9/9 j 9/9 I 9/7! 8/7 1 1 500 | 9^9 j . J 8/8 1 1 1 1 I i ” i - i 9/9 j 7/6 j 3/4 } 9/9 4/6 j - 1 I 250 i 9/9 i - ! o/o 1 - ! 9/9 i 9/8 ! 8/6 ! 9/9 1 1 | 3/3] - f 1 100 j 7/9 | - l I " ” ; o/o j o/o i 9/9 i - j 6/6 j 6/6 i 1/2 1 7/8 1 - j - 1 ioo ! I 1 - ! - ! o/o 1 1 • 1 | " 1 1 1 - ; - 1 | 50 i 9/9 ΐ • 1 - i 3/2 i - ! 9/8 ! - i - ! 2/1! o/o i o/o t I - ! - 1 25 J 0/1 I - 1 1 - j o/o j - } 8/8 | ! “ j 1 1 - j 1 1 ίο 1 0/0 ! - 1 1 i 4/3! 1 1 e 1 1 - i - 1 1 I 5 i 1 - 1 1 ! 3/2 } - i - } - j - ! - 1 I - ! - 1 1 1 —H———· -Η ____1 ___1_____ ! 1 -4——1- ——j——*·}—" .J. — 4 6 1 iooo ! 9/9 ! - i 9/9 0 j 9/9 j - i 9/9 i 0/0 j 9/9 | 9/9 j 9/9 } 9/9 1 1 8/4; 9/9 1 1 | 500 { 9/9 ! 0 i 9/9 1 0 j 9/9 i - ! 9/9! - ! 9/9 ! 9/8 i 9/9 ί 9/9 1 1 5/5 | 9/9 1 1 250 ! 9/9 j - j 9/9 0 j 9/9 | - ! 9/9 i - ; 9/9 1 9/8} 9/9 1 9/9 1 8/2 j 9/9 1 1 1 ioo ! 9/9 i - i 9/9 - ί 9/9 ! - ! 9/9! - | 9/9 j 9/9 ' 9/8 | 9/9 1 o/o! 9/9 1 100 j - | " - | - j 8/8 1 1 - i “ 1 1 50 1 9/9 ! - i 9/9 - j 9/9 j - ! 9/9 j " ! 9/7 | 9/9 } 8/8 } 9/9 1 1 0/0 j 9/9 1 1 50 i 1 - i - io/o a a - i - 1 1 1 25 j 9/9 J - ; 9/9 - j 9/9 1 - j 9/9 ! - · 2/3 J 7/8! 8/7 9/9 1 1 - J 9/9 I 1 1 1 1 1 a i ! i -4 27 149 800
Tabela 2 - c.d. 10 12 1 2 1 3 } 4 1 5 1 6 1 7 1 8 ! 9 1 1 10 11 i 12 1 13 1 14 i 15 ] 16 1 1 25 1 i 1 1 I - 1 0/0 i - 1 1 I - 1 - 1 1 t 1 1 - - I 1 1 - 1 1 1 - 1 1 10 1 1 8/8 j - 1 7/7 ! 3/2 ί - } 9/9 1 1 - I 4/2 .'5/5 1 I 4/4 9/9 1 1 1 “ 1 ! :! { 1 9/9 1 1 10 1 1 1 2/3 j - 1 1 I o/o I l i " 1 1 9/9 1 1 - i - I 1 1 - 9/7 - t 5 1 1 1/0 j - i 1 0/0 S - i 8/6 1 - 1 - 1 1 1 t - 0/0 - 1 ł 2 1 1 o/o i - · 1 1 0/0 2/3 1 1 - - 1 1 - 0/0 1 _ 1 - 1 1 100 1 1 | J • t * I 1 1 | 9/9 ! 0 1 1 l - 1 l - - 1 1 1 - - \ - } - 1 t 50 1 1 ł t 1 8/8 ! o 1 _ 1 1 - 1 t - - 1 1 1 1 - - 1 t i i - 1 1 | 25 1 1 | i l 1 1 7/7 ί 0 i i - 1 1 1 1 - 1 1 - - - 1 1 1 1 1 1 f t 1 1 t t I 1000 1 1 9/9 ! 2 1 1 9/9 1 ° i 2/1 i 9/9 1 1 - 1 5/8 i 7/7 1 5/5 9/9 ! 6/7! 9/9 1 f 500 1 1 9/9 j 0 1 1 9/9 i 0 ! - j 1 * | 9/9 1 1 | - 1 1 I 5/4 1 1 t I - 9/9 { 7/8 { 9/9 1 1 250 1 1 9/9 i - 1 9/9 ! o 1 _ 1 1 9/9 1 1 - 1 1 o/o 1 1 1 - o/o i 8/2 i 8/9 1 ! | 100 1 i i 8/8 J - 1 1 1 9/9 1 1 1 1 I 1 i 9/9 1 1 - - 1 1 - o/o i 9/9 i 9/9 1 1 100 1 1 1 1 1 8/9 ! o 1 _ 1 1 | - 1 1 I - 1 1 - 1 1 ] - - - 1 l 100 1 l 1 1 - o/o ί - 1 I - I 1 - I 1 1 - - - 1 1 50 1 1 | 8/9 J - 1 1 I 9/9 1 l 1 1 1 1 9/9 1 1 1 - 1 1 1 - i 1 1 - - { °/°i 9/9 1 1 50 1 i 1 1 1 9/5 ! o 1 _ 1 1 - 1 1 - 1 1 - 1 1 « - - i ~ i - 1 1 l 25 1 1 I 4/8 j - 1 1 5/2 1 1 8/6 1 1 - 1 1 - I - - 4/6 1 I 25 1 t 1 1 1 o/o 1 ! - i 1 - 1 1 - 1 t - 1 1 - - - 1 1 1 10 1 1 2/0 j - 1 1 0/0 2/2 1 1 - 1 1 - 1 1 - - 1 _ 1 | | 2/o 1 I 1 1 1 1 1 1 | I l I } 1000 1 1 9/9 iO/o 1 1 9/9 {o/o 1 - 1 t - 1 1 9/9 i 9/9 1 9/9 9/9 i k/z\ 9/7 1 l 1000 1 1 9/9 I o 1 I | 9/9 1 ! 0 i 9/9 i 1 9/9 1 1 0/0 1 t 9/9 {9/9 1 9/9 9/9 i 4/2 { 9/7 1 ! 500 1 t 9/9 i - 1 1 9/9 1 1 1 I 9/9 t 1 9/9 t 1 9/9 i 9/9 7/2 - - 1 1 l 250 1 1 9 9/9 i - 1 1 8/8 - 1 I - 1 9/9 ! 9/9 1 9/9 9/9 ! 3/3! - ł 1 .100 1 « 9/9 j - 1 1 | 0/0 1 | i9/9 i 0/0 j 9/9 1 1 - 1 1 1 9/4 5 9/8 8/2 9/9 { 0/0 { - I 100 t i " 1 1 - 1 o/o! - i 1 - i - 1 - - I s - 1 1 50 1 1 | 2/3 | - 1 1 l o/o i 1 i 8/9 i 1 9/9 1 1 - t 1 3/2 {8/8 1 1/4 9/8 1 _ 1 - i 1 25 i 1 I m i · 1 1 - 1 Ϊ8/8 j 1 9/9 I - 1 1 - '{8/4 1 1/0 o/o 1 1 - 9 t 10 1 1 1 1 - ! 9/9 ! 1 9/9 1 1 - 1 1 - i 0/0 o/o o/o t 1 | | - 1 5 1 1 1 | I 1 | - 1 I “ i 9/9 i 1 1 8/8 1 1 1 - 1 1 - - - - 1 2 1 1 1 - 1 ΐ 5/5 ί 1 7/7 1 - 1 1 - 1 - - i ” 1 - I 1 1 1 t - 1 j 2/l i 3/2 1 - 1 1 - - - 1 _ · - 1 1 ł 1 i LOOO 9/9 i - 9/9 i 9/9 i ł 9/9 1 1 0/0 1 1 9/9 j 9/8 9/8 9/9 ! 0/5! 9/9 500 1 9/9 I - l 9/9 1 l i 9/9 i I 9/9 1 1 - 1 1 - Ϊ 8/7 8/8 9/9 ! 1/2! - 1 t 250 1 1 9/9 ! - 1 1 9/9 ) ! 5/i 1 1 9/8 1 1 - 1 i - j 7/7 7/6 9/9 i 2/1 i - 1 1 i 100 1 1 3/7 } - 1 9/8 9/9 1 1 - 1 1 9/9 '8/8 5/5 8/9 ί - ! 8/9 1 100 1 1 - 1 1 1 9/9 j - | - 1 | - 1 - - { - { - 50 2/1 - 1 1 0/0 i - i 1 9/8 1 - 1 1 6/4 18/9 4/3 9/9 1 i 7/8 1 1 25 1 1 1 i - 1 ł I “ 1 9/8 1 o/o I 1 o/o {8/8 o/o o/o 5/9 10 1 1 1 1 - 1 1 1 0/5 | - 1 1 - 1 1 - | * - - - 10 1 1 - 1 8/8 1 1 o/o 1 1 o/o i 6/5 o/o o/o 1 1 1/6 3/3 2/3 0/1 10 5 2 13 {1000 {9/9 i - i 9/9 1 1 1 1 3/2 {9/8 J 0/0 { 9/9 J 0/0 { 8/8 jiooo {9/9 { - { 9/9 i 0 {0/0 - {8/8 i 0/0 3/2 Ϊ9/8 i 0/0 i9/9 i 0/0 | 8/8 ! 500 | 0/0 j - { 0/9 t 1 1 I - {7/8 {1/0 ! 9/9 { - J - 1 1___1
F 149 800
Tabela 2 - c.d. ΓΓΤ μ...μ 1 1 1 1 t roi 1 1 1 1 4·—»1 3 T -4- 4 ; 5 | 6 S 7 i 8 j ——t-------------- 1 i to 1 1 Η 1 1 1 l_ μι 1 1 1 IOM 1 1 1—k. 1 1 IH 1 IH 1 1 1 1 ‘T i i • > 250 5 0/0 1 1 - j 0/0 | - 1 - « - i 1 1 1 1 * 1 1 - 1 0/8 1 t 2/2 1 1 9/9 { - { - J 1 1 I 1 100 ! . 1 t - i 0/0 ! 0/0 i 8/8 J - J - J - 1 1 - a a - j “ | — | 1 1 1 1 100 1 - - I 1 | 1 1 - i - jo/o j — 1 «1 - j - 1 - 1 1 - J - } " i 1 1 50 ( - 1 1 -i-i - 1 4/1 ! - i - 1 - 1 - 1 I : i |ί;| 25 i _ 1 - j - { 7/4 S - ! - j - ł r JlĄ. 1000 i 0/0 •t- 1 - j 0/0 t - i o/oi - i 1/2 i 0/0 i — ———im 3/2 j 0/7 .4. 1 1 1 0/1 4- a a 0/0 i 0/0 { 7/4 i i i | 1 10 ! - a 1 . 1 - 1 - ! - i 0/0 5 - i-i - J - i - 1 t 1 1 1 i t 1 _____1. 1 -1- 1 1 ——4——J. 1 1 1 ----{.-----1-----4. -----i—----i- ____i .4. 1 .4. 1 ------------j------j 1 1 i15! 1 1000 j 8/5 1 1 - 1 9/9 1 0 ! o/oi - i 1/2 i 0/0! 1 1 0/0 i 2/1 1 1 1 0/1 t 1 t 0/0 J 0/0 i 2/3 i 1 1 ! 1 1 | 1 500 S 0/2 1 1 - ! 8/9 i 1/1 ! - i - i i i 250 j 100 ! 0/0 1 1 1 1 - ! 8/8 ί 1/1 ! - I ~ ! i i 1 I 1 | 1 - - i - i 0/0 { 1 - 1 1 ! 16 i 1000 j 6/6 1 - i 9/9 ί 1/1 i 0/0 ί - j 8/9 j 0/0 i 5/4 j 9/9 0/0 1 0/0 ! 0/0 j 9/4 j I 1 I 1 | | 500 1 0/0 1 t 1 - i 9/9 j 8/5 i 0/0} 0/0 J 9/9 1 9/8 t - i - J 0/0 i 1 1 1 < 2501 0/0 1 i - { 5/0 ( t 1 1 1 l “ 1 0/0 { 0/0 | 0/0 | 9/7 1 9/7 - i - j 0/0 ; i i 1 1 100 ! - 1 1 - i - i o/oi 1 1 - i - - - 1 | - | I 1 1 1 100 } — 1 1 1 1 1 1 O/O 0/0 - ! - j - 5 I 1 1 1 50 j - 1 1 - i - i ~ t ~ 1 1 1 1 ί 1 - j O/O 0/0 - 1 - j - j I—+ ...... 1 "Γ~ ----i------i-----T .-.—j-.--.--j- ----r -r — "T“ ----^-----.j------1 | 17 | 1 1 1 f 10001 0/1 t 1 - ί 9/9 i 1/2 i 0/0j - J 2/2 j 0/05 4/1} 7/6 0/0 0/0 5 0/0 j 0/0 j 500 i . 1 I - Ϊ 0/2 i 1 1 _ 1 1 1 o/oi 7/5 3/0 - { - i - i 1 1 1 f 250 i - 1 1 ł - i 0/0 i — | — ! 0/4 j 4/9 8/0 - J - i - s i i 1 1 100 I - 1 1 | 1 1 “1 "1 -i -i O/Oj 1 1 - J - - -|-| - 1 i i i —'“1“ i ——r ..... 1 -Γ- 1 1 ——1------r ----*------|-----r 1 1 —1——n- -----1- r — •T· -----j-----------T ! 18! 1000 i 2/8 1 1 1 - ! 9/9 i 0 } O/OJ - i 0/0 j 0/0 j 1/0« 5/7 1/4 0/0 { 1/5 J 0/1 i I 1 1 1 500 i 0/0 1 1 - i 9/9 1 Oj - i - i 1 1 1 1 1 1 i t 1 I 1 250 ! 0/0 I 1 - i 9/9 i 0 i - i - i i * < 1 1 100 i - 1 1 - J O/OJ 1 “| 1 ”1 “i - { - - "ii"! | 1 | 1 100 i - 1 1 I 1 - i - i o/oi 1 1 1 1 - i — - 1 1 | 1 50' . a - i 0/0 * " 1 1 1 ..... -μ- —-k-.—-4- —4. —--- -μ —4—*—4--..-4 ! 19! i 1000 | 5/4 1 1 1 - i o/oi - i o/oi - i 0/0! 0/0 i o/o! 5/1 5/2 4/3 J 0/0 I 0/0 i 1 1 | 1 1 : 1—4- 100 j - I I 1 1 1 "i - i - ί ο/oj - j - - - j - | - j t ——f ..... I -μ- 1 1 | t ·—1- — -μ —— —4-----1——+ 1 1 '1 20 I 1 1000} 7/8 1 1 1 - J 8/8 { 1 i 0/0 i - i 0/0J 0/0 i 0/0 J 2/4 3/4 0/0 i 0/0 { 0/0 i 1 1 1 1 500 j 3/2 1 i 1 - | 0/7· 1 t 1 i 1 1 1 1 I t 1 1 250 ί O/O 1 - ί 0/0 i 1 1 - i - - 1 1 1 I 100 | - 1 1 1 1 1 - j - 5 o/oj "1 “1 - J - I t - 1 1 1— i 21J 1 loco { 9/9 1 -1— 1 1 1 1 ——1------1- - 1 9/9 i —f———μ 0 i 0/0 i - 1 -—4——1- 0/0 | 0/0 i ----H- o/o{ 5/7 -μ I 4/5 -t' -----J-----+-----+ 0/0 {0/0 J 0/0 i 1 1 j 1 1 1 1 500 j 0/0 1 1 1 - | 0/0 i - i - I - 1 1 1 1 I 1 I 250 ! 0/0 1 1 - j o/oi 1 1 t 1 1 1 1 1 I 1 1 I 1 1 1 100 i - 1 1 - ! - i 0/0i - i - I | - - i - i - i 1 1 1-.-4- 1 ..... -μ- ...J—-----U —1—-j——j- ——1——4-| 1 .—4. — -μ 1 — -L 1 ____J-----i------i i 22 i 1000 I 6/6 1 1 - i 9/8ί 2/2i o/oi -i 5/1 i 0/0J 4/2 i 9/9 1 t 0/0 0/0 i 3/0 i 6/2 j • a | 1 1 1 1 1 1 500 j 9/7 1 1 l - i o/oi 1 J, - i 9/8 1 k 4/2 ; : 250 i 0/0 1 1 - i 0/0 i 1 < ! 1 1 1 1 - i 8/8 a 1 0/0 1 1 1 1 t 1 100 { - 1 1 1 1 - J - J o/oj 1 1 * i 1 m - I • 1 a * “ i “ | i 29 149 800
Tabela 2 - c.d. Γ Ti 2 I 3 li __A-__I__5___j_6_ 0/3 } 0/0 }2/2 ! 7 ! 8 9 ! ίο } n ! 12 1 13 ! 14 ! 15 j 16 1- 23 ! 1000 t'——“ ! 6/8 f 1 ! 3/2 | - 5/4 ΐ 0/0 ] 8/3 Γ 9/9 } 1/1 ! 0/0 } 0/0 { 6/8 1 f 500 } 0/4 - '} 0/0 j - 1 1 | | 1 1 - J 0/0 J 6/4 j 0/0 j - j - j 0/0 1 250 i 0/0 - j o/o ! - Ϊ - ! - ł 1 - j 0/0 j 5/5 j 0/0 ! 1 - ! - i 0/0 I 1 100 { - 1 “ i " i V i - jo/o - i - { - i - { J. - { i -+· .__w-μ——i— l-__„--1------ ·*« ——4· .—-i—--μ- -----μ -----μ --4 24! 1000 ! 8/7 Jr !' 9/9 !i/o ! o/o } - 8/8 j o/o ! i/7 ! 8/8 ! 7/5 ! 7/6 ! 0/0 ! 9/9 1 ! I ! 1 1 1 | 500 i 9/7 1 - i 9/9 i - 1 1 ! - | - 7/9 { o/o j - j 8/8 j 8/8 j 1/2 « o/o } - } 7/7 1 1 250 | 1/8 - i 0/2 | - 1 1 | | 1/2 j 0/0 } - j 0/0 j 0/0 j - { 3/3 1 100 ! - t 1 I - j o/o 1 - } 1 - { 1 | i 1 ____L .L_____ -1- .J.-----L---- .1. _____j- -----f-----}- _____L _____J- 1 _____L —j.----- -1 25 j 1000 j 8/8 1 - j 9/9 j - 1 _ 1 1 - ! 9/5 j 9/9 j 9/9 j 9/9 j 0/0 j 5/5 t 1 t 1 1 1 1000 } 8/8 - 9/9 i 0 i 9/9 i - 9/9} 0/0 } 9/5 } 9/9 ! 9/9 } 9/9 } 0/0 } 5/5 1 j 1 1 500 ( 7/2 1 1 - 1 8/9 i - 1 - ! - 1 | - i sA i 9/9 j 8/7 j 9/9 j 1 1 1 1 250 i 0/0 1 - ! 7/o ! - 1 1 1 - j 4/2 j 8/0 ! 7/2 ! | 9/9 j 1 | 1 1 1 1 1 100 } - 1 l 1 1 } 9/9 j 0/0 9/9} - ! - ! - } - } i 1 t 1 100 1 - 1 1 i i ! - ! o/o 1 1 1 - 1 1 1 - ! 1 1 1 1 1 50 i ~ ł 1 ! o/o } - 9/9} - ! - } - } - { 1 1 1 1 | 25 • - 1 1 l 1 1 "i i j o/oj - 1 6/6 j 1 ” 1 - | - j 1 1 1 1 ——r -p-_—. 1 •r- 1 1 --r——- r—- -r-----t----- ·Γ· 1 ·—T 1 1 r——-p. -----r ·——r -----r r——* “T 26 j 1000 j 8/9 1 1 i - j 6/6 j1/1 j 0/0j - 7/8 j 0/0 j 7/7 j 8/8 { 5/4 { 9/9 j 0/0 } 5/3 1 1 1 1 500 i 6/3 1 1 - ! o/o j - 1 1 9/9J o/o j 0/1j 9/9 j 5/3 j 8/8 j 1 1 1 I 1 1 I 250 ! 7/8 1 1 - i o/o } - 5/5{ o/o ! i/i 9/8} 1/1 ! 2/1 } 1 1 1 I 1 | 100 ] o/o 1 1 1 1 1 i ! 1 1 ! ! 1 1 1 1 1 "i S 2/2 j 2/2 j O/O j I 1 1 1 1 100 { 1 t 1 1 i - jo/0 1 1 1 1 1 - 1 - i 1 t 1 1 1 1 50 i o/o 1 1 1 1 1 I “l i 1 1 1 1 1 1 1 1 0/0 } 0/0 } 1 0/0 } 1 1 1 1 -4 28} 1000 } 9/9 1 1 1 - i 5/6 i - i o/o i - 8/8 i 0/0 } 9/5 ! 9/9! 9/8 i 9/9 ! 1/2 } 9/9 1 1 1 | 1 1 100 t 1 1 1 1 j - j o/o 1 1 - } 1 - } 1 1 1 1 500 i 9/9 1 1 - ! 6/4! - i 1 I 9/9 j - ! 8/5! 9/8 j 9/9 j 9/9 j 8/7 j 9/9 1 1 I t 1 | 250 } 9/9 1 1 l - ; o/o I - i i 1 9/9} - ! 9/3} 9/8 } 9/6 } 9/9 } - } 9/9 1 1 1 1 100 ! 6/8 i 1 1 1 1 1 1 9/8 j - j 0/0j 8/9 j 8/5 j 9/9 j 0/0 j 9/9 1 1 1 1 1 50 1 9/7 1 1 1 t 9/9.' - ! 0/0j 9/8! 7/5 ! 9/9 ! O/O } 6/5 1 1 1 1 I 25 1 9/9 1 1 1 1 - | - i - 1 1 | " 1 " 8/6} - j - } 3/4} 5/5 O/o} 1 1 1 i 10 j 2/5 1 1 1 1 1 1 1 1 o/o! 1 _ 1 | | 0/0! O/O 5 O/O j 1 1 t 1 1 1 1 i . 1 o/o j 29} 1000 j o/o 1 1 - i o/o; - j o/oj - 1 0/0 j 0/0 j 6/5 j 0/1 j 0/0 j 0/0 j 6/6 1 1 1 1 100 ! 1 1 1 1 ! - o/o 1 1 1 1 _ ! - } 1 - ! 1 I 1 1 I 1 1 1 1 32! 1000 1 9/7 1 1 - | 9/9 j 1 1 1 1 - j 0/0! 8/8 j 0/0 j 2/1 j 0/0 j 2/5 1 1 1 1 I 1000 i 9/7 1 1 - ! 9/9 i 1 ! 7/8} - 1 7/7} 0/0 { 0/0} 8/8} 0/0 } 2/1} 0/0 2/4 1 1 | 1 1 500 i 5/4 1 1 I - j 9/9 j - 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 1 250 ! 0/0 1 1 - ! 9/1 ! - 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1 1 | 100 } 1 l - ! 7/2 } - j 7/8 jo/o 1 7/7} 0/0 } - } - J - } 1 1 1 1 100 ! 1 1 1 1 j - jo/o 1 | 1 1 - j 1 - j 1 1 1 1 1 50 } - 1 1 - i o/o } - 1 1 - } 1 | - } 1 1 1 1 1 1 .1—-—.. t -μ .——-1—-- -μ. .,..-4. „L——1-1 | _____1. Γ _____1. ____1_______ .4 1 33 i 1000 ! 8/7 1 1 - ! 9/9! - 1 1 1 - ! 1/1! 0/0! 0/0 j 9/9 j 0/0 j1/0 1 f 1 1 I 1000 } 8/7 1 1 | - j 9/9 j 0 j 0/0} - 0/1 j 0/0 j 1/1 0/0 J 0/0 j 9/9 i 0/0 }1/0 1 1 1 1 500 1 o/o 1 1 - j o/o! - 1 t 1 | I 1 1 - ! - ! 1 1 - ! i 1 0/0 j 1 1 1 1 1 S S I » 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 _ _l. 1 ___1 -- ___i___1 30 149 800
Tabela 2 - c.d. r ιτχ: j 350 T IZ •r -4- II I.. Τ ι -t« ΖΪ 1 I 1 1 tvO 1 1 1 1 1 •f-4 ίο Ϊ n T i "Γ liii Ύ j. 13_ m i tni 1 HI 1 1 i B i—r i voi 1 HI 1 | i a i a i 0/0 j - j 0/0 1 | - I 1 - i °/°i 1 “ 1 { 100 i “ S - _ 1 o/o o/o! 0/1 i 1 - I i - 1 t 1 I j 100 ! - - 1 - o/o 5 1 1 ~ - i - i I | ____j______ j- .... ł —4- — ·► —-H- 1 -1- — .1------1· | | — ----1 36 J1000 i 9/8 i - · i 9/9 o/o| - - { - ! 7/7 ! 9/9 i 9/9 i 9/9 j o/o ! 1/2 i 1 1 1 j 1000 I 9/8 j | 9/9 0 1 7/7 1 " | 9/9 j 0/0 j 7/7 J 9/9 9/9 5 9/9J 0/0 ! i/2 ! ! 500 i 6/4 i 9/9 1 - 1 - ! 5/5 ! 9/9 9/9 i9/9 i - 1 1 1 I { 250 i i/i i - ί 8/0 - 1 - 7/6 i 9/9 9/9 ! 9/9! - i 100 - j 0/0 1 7/7 o/o] 9/9 J } 1/0 j 7/7 7/7 i 9/9 J - 1 ~ i j 100 - Ϊ - 1 - 1 o/o i 1 1 -I - 1 1 - I 1 .1-----4. ..... .i...... .i. — -L —__1. | -J_____ + — 4—4 ·-— 4—i 36 ! 1000 i 8/0 i - i 8/9 1/11 - 1 1 - j 7/4 ] 9/0 7/0 i0/0 i o/o 1 ~ 1 | 1000 ! 8/0 j . J 8/9 i/ι i 0/0 1 9/9 0/0 i 7/4 9/0 7/0 i 0/0 i o/o S 500 i 0/0 ! - ! 0/0 1 - 1 1 | j 9/0 0/0 I “ i - } 3/4 j i 250 j 0/0 ! - 1 - 1 1 1 1 i 9/4 0/0 ! - ! - ! 3/1 ! 1 1 j 100 . 1 1 “ I o/o o/o j 9/9 | 1 1 - 1 - ! - j 100 - 1 - o/o! 1 1 | - ! - j - 1 - i i i 50 1 ” ! _ 1 1 . o/o t _ 1 4/3 ! - 1 _ 1 - 1 _ 1 ! 25 i - ! - | 1 " i o/o 1 l/o j 1 - ! “ i - 1 “ 1 —-b----- 4—4 .... -f— "T* 1 —-v — "Γ 1 1 -----T -f —- | | 39 ( 1000 i0/0 i - j o/o 1 1 o/o 1 1 1 7/6 } 0/0 j 0/4 | o/o o/o ! o/o', o/o | | 1 100 1 _ 1 - 1 1 - f o/o ] 1 l f - - ! ‘ 1 1 —j------ 4—4 ..... -f-— ----Ą. — f· —4 1 ----v 4— T -r-----j- —— 4----1 40 i 1000 j o/o 1 - ; o/o 1 1 o/o 1 1 6/6 j 0/0 ] 4/2 ] 9/0 8/0 j o/o i o/o { 100 - 1 1 - o/o! | 1 " j 1 | 1 fl - 1 1 . 1 * 1 1 .1______|- .... -i...... .1. _____1. — -f- ___-J- 1 ----Ą. —H----- 4— — 4—4 4------1 48 ί 1000 - 1 1 - 1 1 | j 9/9 9/9 ! 9/9! 5/6 ł ” 1 500 i 9/9 i 3/3 j 9/9 o/o 9/9 9/9 i 0/0 i 9/9 1 - ! - l - i 5/1 1 1 j 50 i - - 1 1 1 - 1 1 5/3 j 1 i 1 - i - ! - | | 1 τ-----τ .... 1 ‘T* 1 1 •f -----!- 1 -----t* 1 +..... -ł- . μ.....4-| 1 •4.------i 1 t 50 | 1000 ! 9/9 { . ; 9/9 o/o i 0/3 9/9 i 0/0 i 7/5 ! 9/9 7/7 ! 9/9 i 3/2 ! 9/9 ! S 500 ! 9/8 j ! 9/9 o/o} o/o 1 1 9/9 J 0/0 j 6/4 j 9/9 9/9 i 6/4 i 0/0 ! 9/9 j 350 { 4/9 j - ! 9/9 i/i! o/o 8/4 0/0 { 4/3 ! 9/9 9/8 ! 3/1 j o/o ! 9/9 j | | i 100 ] 8/9 | - j 9/9 1/1 i - 1 1 1 1 1 j 5/6 8/6 - ! 9/9 i i 100 - ! 9/9 0 i | 1 I 1 l 1 1 1 ! ‘ ί « “ 1 | 100 i - i - | " - 1 1 o/o { - ! - - - i e j j 50 ! 4/3 S - | 9/9 1/1 i - 1 1 1 1 1 1 j 3/0 8/1 ! - s - ! 7/4 ! 5 50 - ! 9/9 1 - 1 1 1 1 - - 1 t ! 25 i0/0 i - | 0/0 1 1 - 1 ! ! 6/5 0/0 ! - ! - ! 4/1 j | | i 25 - ! 2/5 1 - 1 | - i “ i - 1 * 1 1 10 i o/o ί - | 0/0 - ! 6/4 0/0 1 _ 1 - ' 5/4 ! 1 I 1 1 1 1 51 j1000 i 9/9 j 1/1 j 9/9 i/ι i 2/1 1 9/9 i 0/0 1 9/9 I 8/8 8/8 ! 9/9 ! 3/3 ! 9/9 ! ! 500 9/9 ! 1/1 j 9/9 1/1 \ 1/0 1 2/3 j o/o J 9/9 j 9/8 9/8 } 9/9 j 2/1 i 9/9 ! j 250 i 7/6 j 1/1 9/9 1/1 i o/o 1 o/o i 0/0 ! 9/8 ! 8/8 i 8/8 i8/8 i o/o i9/9 i i 100 ! 9/8 j - • 9/9 1/1 ] - 1 1 1 1 - *! 7/7 ! 8/9 7/8 ! 9/9 i - ! 9/9 ! | | 100 - I 1 - o/o I 1 | 1 I 1 - ! - } - I ‘ 1 1 100 | - J - ! - - i i/o ! - - I ” ! - 1 | L 1 ! ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 31 149 800
Tabela 2 - c.d. Γ "“Tl 2 1 3 1 4 1 5 1 6 i 7 i 8 i 9 i 10 i ni 1? T ΤΓΓ '7Π 15 Τ» I I 51! 50 9/8 1 1 1 - 9/9 1/1« - i i i i 5/6 i 8(8 1 t ! 1/5 ! 9/8! * ! 9/9 1 1 1 i 1 1 | 50 - 1 1 | - - - 1 | o/o | - | 1 1 1 - 1 1 1 " 1 - j - 1 1 “ 1 1 1 1 1 50 - 1 1 - - - 1 ; “ i * j 3/2! 1 - 1 _ 1 - ! - 1 t 1 l 25 2/0 1 1 - 9/9 1 1/1 .{ - 1 o/oj 8/8 r 5/3 i 0/0 5 - j 9/9 t t 1 1 25 0/0 1 1 - 0/0 I - , 1 fcfTi l/lj o/oj 9/2 j 9/9 ] 0/0 j - j 0/0 1 t 1 1 1 25 - 1 1 * - - 1 - 1 1 i “ 1 - i - 1 f 1 1 1 | 10 0/0 1 1 | - o/o - 1 ! f 1 1 1 1 1 “ I o/oj 9/0 ! 9/3 ! o/oj - j 0/0 1 1 1 10 - 1 1 - o/o - 1 1 _ 1 1 I 1 1/0 i °/° S - i - j 5/5 1 1 1 5 0/0 1 - o/o - - i 0/0! 8/8 ! 8/8 1 0/0 { - ! 2/1 1 1 f 1 5 - 1 1 - o/o - 1 1 1 1 I | 1 | O/O i0/0 j - 1 - j 3/2 1 1 1 1 1 - ! 1 - o/o - 1 1 0/0 ! 0/0 ! “ j m ! 2/0 1 i 1 1 i 1 “1 521 1000 o/o 1 - 6/7 1 i 4/3 - i s/4: o/o! o/oj 8/7 i0/0 i O/oj O/O j 0/0 1 1 I 1 1 1 100 - 1 - - - j i o/o 1 - I 1 1 1 ł 1 - i ί 1 1 - 1 1 1 1 I »1 1000 1/1 - 0/0 - ł 1 _ i i i 1 _ 1 1 i 1 o/oj 8/8 i3/0 i o/oj 2/0 i 7/4 1 1 1 1 i 1 1000 1/1 - o/o - j 2/3 ! - i 9/9 j o/oj o/oj 8/8 i 3/0 j o/oj 2/0 j 7/4 1 I 1 1 500 1 1 1 1 1 1 0/0 jo/o j 1 - 1 1 1 1 ) 1 1 250 ł 1 _ 1 _ 1 1 1 1 1 _ 1 1 0/0 i 0/0 j 1 - i 1 1 1 1 100 - - - - j 2/3 j 0/0 ; 9/9 j 1 ” I 1 | - 1 1 \ ” 1 1 | - l 1 1 t 1 1 100 - - - - 1 i O/o! - ! 1 1 - 1 _ i 1 - 1 1 I 1 l 50 - - - - 1 1 i - i 9/9 1 1 - - 1 1 1 1 25 - - - - 1 ! ’ ! 9/9 ! 1 1 - 1 1 1 1 1 I - t 1 1 1 I 1 1 10 - 1 I - - - ! - 13/3 ! - 1 _ 1 1 - 1 1 1 1 1 | 5 1 - 1 1 - - - 1 1 1 i - i3/2 i 1 1 1 1 1 1 t 1 1 - I i 1 “ 1 1 1 1 - 1 1 1 1 1 56 i 1000 9/9 1 1 1 1/1 6/6 0/1 j 9/9 i - i 9/9 i 0/0 j 9/9| 8/8 J 8/8 ! 9/9', 2/2 ! 9/9 1 1 1 1 500 8/5 1 1 - - - j 9/9 i - 19/9 · o/oj 9/9 { 8/8 i7/2 i 9/9 j - j 9/9 1 1 1 ! 250 8/5 1 1 - - - ! 2/1 ! - ! 9/9 ! 0/0! 7/3! 9/8 i1/0 i 9/9 j - j 8/8 1 1 1 1 l 1000 9/8 1 1 t - - - 1 ! - i 9/9 I o/oj l/lj 8/8 i 0/0 i 8/7 j - j 8/8 1 1 1 1 100 - 1 1 - - - 1 ! o/o ! - ! 1 1 - 1 1 1 - f 1 1 1 1 1 1 50 7/8 1 1 1 - - - i - i 9/9 i o/oj 0/1 i 8/8 i 0/0 j 0/1! - ! 7/9 1 1 1 1 50 7/8 1 1 - - - 1 i - i6/5 i 1 1 5/5 jo/o j " 1 - i3/2 1 1 1 1 10 o/o. 1 1 - - - ! - 13/5 i 1 1 4/3 ! 0/0 ! 1 - j 1/0 1 1 1 1 -1 1 1 55' 1000 9/9 1 1 1/1 9/9 1/1 11/0 ! - i 9/9 i o/oj 9/7 j 8/8 j 7/7 j 9/91 0/0 j 9/8 1 1 500 8/8 1 1 1/1 9/9 1/1 i o/o ! - ! 9/9 ! 0/0! 5/51 8/8 j7^7 i 9/91 O/O j 8/8 1 1 t 1 1 250 9/9 1 I i - 9/9 1/1 j o/o | - J 8/7 | 0/0 j 3/2 j 9/8 ! 7/8 j 7/7 J O/O j 8/8 1 1 1 1 100 7/9 1 1 - 9/9 1/1 ! 2/2 1 1 1 1 0/0 j 8/8 i0/0 i 9/8 j - j 7/8 t 1 | 1 l 100 - 1 1 - 9/9 0 1 _ 1 1 1 " 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 100 - 1 1 - - - 1 i o/o i - i 1 1 - 1 I 1 “ i - 1 | " 1 1 1 1 100 - I 1 - - - ! - !9/7 ! 0/0! 1 - 1 1 1 - 1 1 1 1 1 I 50 8/8 1 1 I - 9/9 1/1 j 2/2 1 I 1 I “ 1 1 f I 0/0 j 8/8 jo/o j 0/0 j - j 7/5 1 1 1 1 50 - 1 1 - 9/9 0 1 1 - 1 1 I 1 i 1 1 1 1 1 1 1 i 1 t 50 - 1 1 - - - 1 Io/o i - j - 1 _ 1 _ 1 - 1 1 I 1 1 50 - 1 1 - - - 1 i - i7/2 i 0/0 j 1 " 1 - 1 1 1 " | 1 1 - 1 1 1 1 1 1 25 9/8 1 1 - 9/9 - ,'2/l 1 1 1 1 0/0! 8/8 jo/o j 0/0 j - j 5/3 1 1 1 1 | 25 o/o 1 1 - o/o - 1 * i - io/o i I 4/4 i 8/5 i - ! - j 4/5 1 1 1 I 25 - 1 1 - 0/0 - 1 1 1 1 1 1 - I 1 1 - I t 1 1 | 1 1 Λ F 32 149 800 Tabela 2 - c.d,
TT TTTT —-----*---- IIJIGIZżIIlZrZIl 'Ξο i ΐϊ~ T ii [ 13 [14. 56 57 58 6Q 25 i » 1 1 i o/o} - } - } - m 1 1 - 1 25 1 ł - J 1/2 ! 0/0} - a a “ a i - 1 " a 1 - 1 l 10 o/o ! - ! o/o ! 1 1 - j 0/0 ! 1 - ! 4/0 ! 9/6 - a i a 1 | 2/2 1 5 o/o j - } o/o { - }' o/o } - ! o/o } 2/3 - a 1 o/o 1 r _____4_____1____— 1 1 --1--7--1- - } 9/9 } — -s- -4.— | -4 — 1000 7/9 j V ( 9/9 } 0/1.{ 4/0} 0/01 7/4 • 9/9 } 1/2 o/o J O/o 1 9/9 I I l 500 9/8 i - i 9/9 i i/i! o/o { - ί 9/9 ! o/o i 1/0 1 9/9 ! 9/9 - | 1 1 a 9/8 1 250 6/4 j - j 9/9 1 2/3 i 1/0 { - } 8/8 } 0/0} o/o } 9/9 { 8/4 ! - « a 9/6 1 100 - ! - ! 9/9 * -I-I | | - | 9/8 ί 1 } 8/7 { 9/9 - 1 a 1 1/2 i 100 - i “ i — } a i 0/0} - ! 1 - a a _ - 1 | “ 1 - 1 50 -Ι-j 6/6 } 1 1 1 1 - } o/o } 1 a - i 8/8 '} 7/4 - 1 1 a o/o ·««<·· T a i .«•—IB«4«· — -f—— -i- μ—· •4 i — i 1000 7/6 t - j 9/9 | o/o | o/o j - { 8/7 } o/o ΐ 7/9 J 8/8 i 4/6 7/7 I 0/1 a a 9/9 1 | 500 9/8 i - i 9/9 i - ! 3/2} - j 8/9 ! o/o! 1/0 i 7/7 ί 1/0 - I | 1 a I 9/9 1 250 8/8 } - } 9/9 } - i o/o« - { 7/8 } 0/0« 0/1 } 8/8 } o/o - a 1 8/8 100 O/O ! - S 9/9 ; 1/1 i * ί - I o/o ! 0/0} - } 9/9 ! 1/1 - \ a 1 9/8 1 1 I 100 - ! - ! 9/9 ! i } - } 1 a | 1 1 a 100 1 a i * • 1 1 o/o{ - } a - J - a - 1 1 a - 1 1 50 o/o } - ! 9/8 ! 2/2} - - ! o/o i o/o! - i 8/9 | ' o/o I > 1 1 a 0/7 1 a 50 - i - ί 1A! " | 1 - 1 " 1 1 1 25 - 1 - i 0/0 j 1 1 | 1 t 1 1 1 * 1 - i o /o j O/o - 1 " - 1 1 I 25 - ϊ-i o/o i 1 1 “ | — | i _ i 1 - a a - a e | - 1 i 10 - ΐ-i o/o· i i 1 1 1 1 1 - } o/o ! o/o - a - -1- •f ----1——i- i i -----t---— a — — -a—— a -4« — 1 s 1000 8/8 j - } 9/9} o/ii o/o i - i 9/9 } o/o i 3/3 7/8 ! 3/1 8/7 ! 2/3 9/8 1 1 500 7/9 | - } 9/9 · 1 1 - j 9/9 } 0/0} - 1 a - 1 7/7 1 1 l 250 8/9 } - ! 9/9 ! - i 9/8 i o/o! - 1 • - a l 6/6 1 1 100 0/0 j - j 9/9 } 2/o · - i - } 3/1 } 0/0} - 1 - - 1 1 100 1 _ I { 1 1 o/o! - ! I - | 1 - 1 - 1 « I 50 o/o j - i o/o i - ! o/o ! o/o! - a - 1 | - 1 _____!_____{______ «—a. ..... a...·. .L— .X. ____ ! 1000 9/9 { - ! 4/9 ! 3/3 i 0/0! - ί 9/9 j o/o! o/o i 9/8 ! 7/1 0/8 ! o/o 0/0 1 500 5/1 Ś - }' 5/0 } - ! 9/9 ! - ! 9/9 ! 1/2 8/5 - 1 250 o/o ! - I o/o } f 1 ! “i - } 8/6 } 1 ! - } 9/8 } 0/0 6/5 1 - 4 | 100 - · } - } - } o/o! - i e 1 - 1 i - 1 1 100 1 1 i 1 1 - 1 "i - ! 8/7 i a - ! 8/7 } o/o - - I 1 50 I i - i - i 1 1 - ! 3/5 j 1 | - } 6/6 ! o/o - 1 1 - 1 -4- a. -----J-----L—-i- —5----- ----i-----4- —4. — +----- r----- T ------- “Γ- 1 1000 a 9/9 Ί - i 9/9 } 0/0 } 9/9} - I 9/9 { o/o · 9/9 i9/9 } 9/9 9/9 ! 3/5 1 9/9 1 1 500 a 9/9 }' - } 9/9 i 0/0} 9/9 i - j 9/9 | o/o! 9/9 I 9/9 ! 9/9 9/9 ! o/o a a 9/9 1 1 250 1 1 9/9 j - | 9/9 } 0/0j 9/9 ί - ! 9/9 i 0/0} 9/9 } 9/9 9/9 9/9 ! o/o 1 1 9/9 1 1 100 1 1 9/9 ! - ! 9/9J 0/0 i 2/1} - 5 9/9 } 1 1 1/1 } 9/9 } 9/9 9/9 1 1 7/9 1 1 100 1 | o/o{ - ! 1 - 1 _ i - a - 1 a 50 I 1 6/4 i - j 9/6} 0 j 1/01 - I 9/9 I 1 o/o j 8/7 ! 9/9 ! o/o a a 9/9 a 1 | 25 t 1 o/o } - } 0/0 } - S - ! - ! 5/2 ! 1 - } 9/9 I 9/6 - 1 | a a 9/9 1 10 1 t 0/0 | - ί - } - 1 3/0 i - 8/7 } 3/2 - a a 8/3 1 1 100 1 a - ! - ! 9/9 I 0 ! - j 1 1 i 1 i 1 - ! 1 - 1 a a - a 50 a i - | 8/9 i ! - ! 1 s 1 - t | 1 _ | - 4 8 a a - a 1 1 25 1 1 a - i - ! 0/4} a ~ « a a a a - a a 1 a “ a a 1 61 33 149 800 I 8 1) 6 1 9 2 “ c.d. 1 S 2 1 t j ! 4 } 5 6 1 1 8 ! 9 S 10 S 11 ! 12 ! 13 i 14 1 15 1 16 63 11000 1 1 5/5 i - 1 9/9 0 1 1 m 1 1 1 i8/9 i 9/9 ; 9/9 { 9/9 1 1 1 2/1 1 I ł 9/9 i 1000 1 1 5/5 {-! 9/9 1 0 1 I 9/8 19/9 j 0/0 i 8/9! 9/9 ! 9/9 ! 9/9 1 1 2/1 1 1 9/9 | 500 1 1 - i - i 8/9 i 1 1 «· t 1 f * 1 1 * i 5/5 J 9/8 j 3/1! 9/9 1 1 2/1 1 1 - ! 250 1 1 - ! - i 1/0 1 - 1 1 1 1 1 i4/2 i 7/7 I 0/01 9/9 1 1 0/0 1 1 1 - 100 100 50 25 9/8 o/o 0/0 9/9 2/1 0/0 8/9 5/6
i I i t i i _ i I r _ i i - I i _ t t t..-.4 I 64 65 91 1000 1000 500 250 100 100 50 25 10 5 — 1000 500 250 100 100 50 25 10 1000 500 250 100 5/4 5/4 9/9 9/9 9/9 8/8 9/9 O/O O/O 9/9 7/8 3/8 2/3 2/3 9/9 9/9 9/9 9/9 9/9 9/9 0/2 0/0 9/9 9/9 9/9 9/9 0/9 0/0 O/O 9/8 0/0 0/0
O/O O 0/0 1/1 1/1 3/3 1/1 9/9 9/9 1/0 0/0 1/0 0/0
0/0 O/O
O/O 0/0 9/9 l· 9/9 9/9 8/7 6/6 5/3 9/9 9/8 8/7 7/7 » 7/7 5/6 5/3 3/4 0/0 0/0 0/0 0/0 9/9! 9/9 9/91' 9/9 ! 5/5 17/8 i i 7/8 i 9/9J 9/9 9/9 j 9/9 j 5/5 9/9! 9/9 9/7 i 9/9 | 4/4 1 1 ! " 1 8/6J 8/9 7/7 ! 9/9 i 0/1 ! - ! 8/0} 1/2 1 0/2 j 9/9 1 t 1 i 1 ~ 1 i 1 6/2' 0/1 O/O ; 9/9 1 t 1 1 " 1 1 - ! 9/9 1 1 1 1 1 1 - i 0/0 1 1 1 1 1 I 1 * 1 1 1 8/3{ 9/9 1 I 6/5 ! 9/9 i 0/0 j 9/7 i 0/2| 9/9 9/9 } 6/4 1 i9/8 i 0/7 j 9/9 1 9/9 ! 3/1 ! 9/9 ! - } 8/8 1 9/8 j - 1 i i8/8 i 1 1 1 1 1 i 1 9/5 3/1 5/4 2/1 0/3 4/1 9/9 7/6 4/3 9/8 6/8 7/7 9/9 8/6 0/0 7/2 0/1 0/1 8/6 8/6 0/0 0/0 O/O 0/0 W tabeli 3 przedstawiono wyniki dodatkowych skriningowych prób działania roztoczo- i owadobójczego związków testowanych wobec jedynie czterech gatunków. Analogicznie do testów, których wyniki przedstawiono w tabeli 2, początkowe stężenie związku wynosiło 1000 ppm, po czym prowadzono dodatkowe próby przy niższych stężeniach* Ocenę stopnia śmiertelności w tych próbach podano w skali 0 do 3, przy czym 0 oznacza brak działania a 3 - całkowite zniszczenie gatunku. Stopień żarłoczności określano w skali od 0 do 3, przy czym 3 oznacza normalną żarłoczność a 0 - całkowite zahamowanie odżywiania. Tam, gdzie nie podano stopnia żarłoczności,. wynosił on 3. 34 149 800
Tabela i Numeri Stęże-i zwiąż·} nie | ku { /ppm/
Epilachna varivestii Spodoptera eridaniai i— ------1------------1---*—*—τ----------T i MOR - umn * MnD 1 ‘
FED
MOR
FED
Przędzio- ! rek Chmielowiec MOR
Mucha domowa
—4 I
CON
KOD 1000 ! 1000 100 100 100 50 10 5/3 .3/3 11
I I I I I I I I I I I I -Im, I I I I I I I I I I I I I I I i I I I _L. ( I i I I I I I I I 1000 100 100 10 10 1000 1000 100 100 100 10 10 1000 1000 100 10 3/3 3/3 3/3 3/3 0/0
I I t I I I I I I I I I I I I I t -r* i i I I 0/0 0/0 __5__ 3/3 3/3 3/3 3/3 0 0 0/0 o/o o/o o/o o/o .2. 3 3 3 3 3 3 3 0/0 0/0 0/0 1/0 3/3 3/3 3/3 o/o 0/0 o/o 0/0 o/o
i I I I I I I I I I I I I I I I I "ϊ“ I
I I I I —i I __I I I I I I I I I I I I I I I I 3 3 3 3
I I I I I I Ii I -J- I 34 1000 1000 100 100 10
i I I .i. t I t I I I I I I -ł- I i I I I f i I I I I 3/3 1 1 | 1/1 1 a 1 2/3 a a i 1/1 3/3 1 0/1 1 a 3/3 ! o/o 3/3 a 1 1/1 1 a | - a 1 a - 3/3 a a o/o a - a | - 3/3 a a a 1/1 I a l/o 1 1 1 - 3/3 1 1 1 0/1 i I - a 1 i - 3/2 j 1/1 1 a - a a - 3/2 1/1 0/0
I -I— I I I t 1 t I I I I I i a I I I I I ! I I I I I I I -L- a I I a a a i i i i 3 3 3 3 3 3 2
I I i I I I I I I -J I t I I I I I I I O o o o i -L. I a i i a i a i a i 3/3 3/3 3/3 3/3 o/o 1/1 o/o 1/1 1/1
3/3 3/3 3/3 1/2 O/O ! 0/1 0/1 0/1 35 56
•A. I i a a a I' a i i i i i i _______ 1000 J 1000 100 10 1000 100 3/3 3/3 0/0 3/3 3/3 3/3 -Lrn I a a i a a a i i I a a i i a i a a ai 0/1 I a a 9 .l——— a o/o a 3/3 i 0/1 l/l a | - a I - a a a a o/o a 1 3/3 I 1 o/o 1/1 a 1 a 0/0 a a - 1/0 1 a 3/3 | 0/0 a —u i a a 62 ------«4-- 1000 i 1/0 0/0 66 _______1. iooo j
—*. 50 j 25 i i I o/o | -f- -+· a a 3/3 3/3 3/3 -I—i o/o i 0/0 0/0 a i a -+ a a i 1 a
a a a i a t a JL a a a i a i i a a a i a a -i— a a1 -L. a i -i- a a a τ ι I i a i i i i i i i t -JU i I I I I I Τ Ι a i i i .-A a a i a a 67 35 149 800
Tabela 3 - c.d. I t~t 2 7 3 1 4 5 6 7 8 9 r t 1 200 1 1 1 1 - 1 1 3/3 1 t 1 0/0 a 3 - 1 a - 100 1 1 | - 1 1 I - 1 1 l 3/3 1 a I 0/0 a a a 3 - a a a - 100 1 1 - - 1 3/3 1 o/o 1 3 - a - 50 « I - - 1 3/3 a 1 0/0 a a 3 - 10 a 1 -· 1 1 1/2 1 1/1 a a 1 3 - a a - 10 1 1 1 1 - 1 1 0/0 1 a - a a 0 - 1 a - tmm 68 50 1 1 1 • 1 1 1 1 1 1 3/3 I a 1 o/o 1 1 3 - 1 - 25 1 1 - 1 - 1 1 3/3 1 1 o/o 1 1 3 - - 25 1 1 - 1 - 1 1 3/3 1 1 o/o a 1 | 3 - - 200 1 1 - - 1 1 3/3 1 1 o/o 1 1 3 - 1 1 - 100 1 - - 1 1 1 3/3 t 1 1 o/o 1 1 1 3 - - 100 - - 1 1 3/3 1 1 o/o 1 1 3 - - 50 - - 1 1 3/3 1 0/0 a 1 3 - - 50 - - 1 1 3/3 o/o a 1 | 3 - 1 - 10 - 1 - 1 1 1/2 1/1 a a 3 - a - 10 - 1 1 1 « - 1 1 I 0/0 - a a a 0 - t a a - 90 1000 1 1 i 1 1 - 1 1 1 3/3 1 o/o 1 1 1 3 - 1 1 1 - 1000 1 - 1 1 - 1 i 3/3 | 0/0 1 1 | 3 - 1 1 | - 100 1 1 - 1 1 - 1 1 3/3 a o/o 1 a 3 - 1 1 - W tabeli 4 przedstawiono wyniki dalszych skriningowych prób działania roztoczo- i owadobójczego. W tej tabeli zawarte są dane tylko dla czterech gatunków testowanych przy jednym stężeniu związków, 200 ppm /w przypadku testów na szkodniku korzeni kukurydzy Diabro-tica undecimpunctata howardi/ końcowe stężenie związków w glebie wynosiło 12 ppm/. Dokonano niewielkich zmian w procedurze testowania, a mianowicie: zarówno dla Spodoptera erida-nia jak dla przędziorka chmielowea i mszycy kruszynowo-ogórkowej przyjęto jako roślinę gospodarza młode rośliny dyni olbrzymiej, śmiertelność przędziorka chmielowea oceniano po jednym dniu a nie po czterech dniach od traktowania a wszystkie oceny wyrażano jako procentowe zniszczenie gatunków owadów lub roztoczy w oparciu o jedno doświadczenie. Hamowanie żarłoczności oznaczono jedynie symbolem "X". T a b e 1 a 4 ! Numer ! ! związkuj i a a i i a i a 1 1 Zniszczenie /%/ szkodnika kukurydzy 1 Γ a a a a a Spodoptera ęridgnia Zniszczenie {Hamowanie /%/ | źarłocz-1 noś ci -i 1 a a a a a Zniszczenie /%/ przędziorka chmielowea 1 a a a a I a a a Zniszczenie S /%/ ! mszycy kruszyno- } wo-ogórkowej | i 1 a „ 2 a 3 1 4 a a i 8 a 1 100 1 1 1 0 1 1 1 - 1 1 0 1 1 0 J 47 w— 1 1 0 a 1 0 1 1 - I 1 0 1 1 0 ! 49 100 1 100 1 1 X 1 1 100 1 1 0 i 67 -- I 1 100 1 ;100 1 1 X 1 1 100 I t 0 i 71 1 100 j 1 0 1 1 1 - 1 a 100 1 1 100 1 73 - 1 1 100 a 1 80 1 1 X I 90 1 t 90 1 1 1 u\ a t*- a « 1 100 1 1 100 a a X a 100 1 100 —ł ψ 36 149 800 T a b e 1 a 4 - c.d. 1 t 2 1 3 1 4 ( 1 5 1 6 76 i 100 t 100 1 1 X 1 1 100 t 1 1 100 77 1 ! 100 70 1 1 X 1 1 100 1 1 100 78 « 1 100 100 X 1 100 1 .1 100 79 I 100 j ‘0 1 - 1 1 100 I 1 100 80 1 I 100 80 1 1 . |___ - 100 i 1 100 81 1 1 100 1 1 90 1 1 X 100 1 100 82 1 1 100 1 1 60 J 1 X 100 t 1 100 84 1 t 100 1 1 0 1 1 - 100 I 100 85 1 1 100 1 1 100 1 1 X 1 1 90 1 1 60 j 86 1 1 1 80 1 1 1 100 1 1 X 1 • 70 1 1 70 87 t 80 1 1 0 1 1 - 1 1 90 1 1 20 88 1 1 1 100 1 1 1 100 1 1 1 X 1 1 70 1 60 92 1 100 1 1 100 1 1 - 1 1 0 1 t 0 93 1 1 100 1 1 0 1 1 - i 1 80 1 1 1 0 94 1 1 100 1 1 0 1 1 - 1 1 0 t 0
Zwalczanie przędziorka chmielowca. Wybrane związki oceniano w powtórnej próbie na przędziorku chmielowcu. W tej próbie każdemu związkowi nadano postaó preparatu stosując rozpuszczalnik z emulgatorem, tak jak to opisano w próbie niszczenia larw komara. Procedura testowania była w zasadzie taka sama jak podana powyżej dla części skriningowej próby działania roztoczo- i owadobójczego. Oceny wyrażono jako procentowe zniszczenie. Wyniki podano w tabeli 5.
Tabela 5
Stężenie /ppm/
Numer związku 1000 1 500 1 i 100 1 1 50 i 1 10 1 1 5 1 1 1 1 1 0,5 1 2 3 1 4 1 1 5 1 1 6 1 1 7 1 1 8 1 1 9 1 1 1 100 1 1 100 1 1 100 1 1 100 1 1 100 1 1 91 1 1 - 3 i 1 - 1 100 1 1 L 100 i 1 - -1 - - i 1 J 100 1 1 « 98 1 1 1 92 "{ 1 1 - 4 1 1 - 1 I 1 - 1 1 - 1 1 100 1 100 1 1 100 1 1 66 1 1 - 6 1 1 - · 1 1 100 1 1 100 1 1 100 I 1 1 100 1 « 1 100 1 1 1 80 1 1 1 - 9 1 1 1 - 1 1 1 - 1 t - 1 1 100 1 1 100 1 1 97 1 1 96 1 1 - 10 1 1 - 1 1 - 1 1 - 1 1 100 i 1 100 1 1 1 98 1 1 1 71 1 1 1 - 12 I 1 1 - 1 1 1 99 1 1 1 99 1 1 1 - 1 1 51 1 1 40 1 1 11 1 1 - 43 1 14 1 1 - 1 1 - I 1 - i 1 - 1 1 - 1 1 1 - 1 1 1 - 49 1 1 - 1 1 1 100 1 1 1 100 - 1 1 100 i 1 98 1 1 71 1 1 51 50 1 1 - 1 I 83 1 1 50 1 - I 1 - I 1 - 1 1 - t 1 - 51 1 1 - i 1 5 1 3 - 1 1 - 1 I - 1 a - 1 1 - 55 1 1 - 1 1 100 1 97 - 1 1 19 i 1 21 1 1 3 1 I -
—i —I 149 800 37 T a b e 1 a 5 - c.d. 1 1 1 2 1 3 1 4 1 1 5 6 1 7 1 ą 8 1 1 9 57 1 - 1 1 100 1 1 87 1 1 - 1 27 1 10 a a 3 1 1 L.. 58 1 1 - 1 1 1 ioo 1 f 89 1 1 - 1 1 1 17 1 1 1 5 a t 5 1 1 - 61 1 1 - 1 98 1 1 97 i - 1 1 66 1 1 42 a a 2 a - 67 1 1 1 - 1 1 I .100 1 1 1 100. 1 1 1 — 1 1 1 87 f 1 1 86 « a 38 1 1 a - 71 - a - 1 1 100 1 1 100 1 1 100 1 1 100 a a 85 t - 72 1 1 1 - 1 1 1 100 1 1 1 100 i 1 4 - 1 1 1 - 1 I 1 - a a a - Ł r 1 1 - 73 i 1 - i 1 100 1 f 95 1 1 - 1 1 57 1 1 55 a 1 6 1 1 - 78 i 1 L - 1 1 t - 1 1 1 100 1 1 1 100 1 1 1 100 a a 98 a a a 75 a a 1 - 79 I 1 - 1 1 100 1 1 100 1 1 - 1 94 a a 37 I 32 1 1 - 80 t 1 1 - 1 1 ł- 100 I 1 1 100 1 1 1 - 97 a 1 1 59 0 1 1 1 -· 81 1 | - t 1 100 1 1 100 1 1 - 100 a a 73 12 1 I - 82 1 1 - i 1 100 1 1 100 i 1 - 1 1 - 1 1 - - 1 1 1 -
Zwalczanie słonecznicy orężówki. ¥ kolejnej powtórnej próbie oceniano wybrane związki pod względem ich działania wobec słonecznicy orężówki /Heliothis zea Boddie/. Każdemu związkowi przeznaczonemu do badań nadano postać preparatu stosując rozpuszczalnik z emulgatorem, tak jak to opisano w próbie niszczenia larw komara. W płytce Petriego z umieszczoną w niej wcześniej bibułą filtracyjną umieszczono 20 larw słonecznicy orężówki w pierwszym stadium rozwoju między wylinkami i następnie potraktowano 2 ml roztworu badanego związku. Słonecznice pozostawiono w płytce przez godzinę a następnie przeniesiono do naczynek z pożywką. Po 24 godzinach od zabiegu dokonywano obserwacji i określano procentową śmiertelność. Związki aktywne w próbie początkowej testowano przy niższych stężeniach, stosując tę samą procedurę. Wyniki przedstawiono w tabeli 6. T a b e la 6
Numer Stężenie /ppm/ a związku 500 j 100 a a 50 10 a 1 5 a 1 1 a 1 a 1 a 2 a 1 3 a 4 a 5 a 6 a 7 a 1 1 1 100 1 1 100 a a 100 i 1 95 a 1 a 15 1 1 1 - 1 1 1 4 a 1 ' 100 a 1 - 1 1 - a a - 1 a - a a - a a 6 1 1 - a a - 1 a 100 i 100 1 a - a a a - 1 1 1 9 1 1 - a 1 - a a 38 a 0 a 1 - a a - a a 10 1 I - 1 a - a a 100 1 a 67 1 a - 1 a a - 1 1 I 12 1 1 1 100 a a a 87 a 1 - 1 1 - a 1 - a a - 1 a 49 1 t 100 a a 97 1 a 100 f a 29 a a - a a - a a 50 1 1 1 64 a a a 13 a 1 1 - a a - 1 a - t 1 - a a 51 1 a 100 1 a 14 1 - 1 - 1 a - a a - 1 1 55 i 1 100 a a 1 40 a a a - a I * - 1 a - 1 a - 1 a 57 1 1 8 a a 13 a a - a a - a a - 1 a - a a 58 i a 63 a a 0 a a a - a a - a a - 1 1 - 1 1 61 a 1 100 1 a 50 I 1 - 1 a - a - 1 a - 1 a
F 38 149 800 T a bela 6 - c.d. Γ- 1 1 1 2 V 3 1 4 1 5 6 1 7 1 1 1 71 • 1 100 1 1 95 1 100 I 75 1 10 1 1 Γ 1 1 72 1 1 100 1 100 1 1 100 1 —f__- 58 1 27 1 1 4 ł 1 73 1 1 L . 100 ... I . 70 1 - i - 1 1 - 1 - 1 I 75 1 100 100 i 18 1 1 - 1 1 ...u. - 1 i 77 1 1 100 * 1 1 93 1 1 - 1 1 t 25 1 1 - 1 t 1 - 1 I 1 1___ 78 1 } 100 1 1 100 1 1 100 1 76 1 1 20 1 1 10 1 1 79 1 1 100 1 1 100. I 1 - 1 1 ·» 1 - 1 - Γ"' 1 1 1»«·. 80 1 1 100 1 78 1 - 1 6 I - 1 1 - ! 1 - 81 1 1 100 i 100 1 1 mt· 1 1 1 10 0 1 1 1 0 Γ 1 1 62 1 100 1 1 100 1 1 100 t 30 - 0 1 1 1___ 84 1 40 1 18 1 1 22 t 1 1 0 1 1 - -
Zwalczanie Dalbulus maidis, W następnej powtórnej próbie oceniano wybrane związki pod względem ich zdolności niszczenia skoczka - szkodnika kukurydzy /Dalbulus maidis, Delong i Wolcott, rząd Homoptera, rodzina Cicadelliade/ na kukurydzy /zea mays, Linne/. Każdy związek rozpuszczono w acetonie, sporządzając roztwory o różnych stężeniach badanego związku. 2 ml każdego roztworu naniesiono na bibułę filtracyjną na przykrywce płytki Petriego. Po wysyceniu bibuły badanym związkiem, na bibułę tę nałożono tampon zwilżony w wodzie dejonizowanej i ziarno kukurydzy. W płytce umieszczono następnie 10 skoczków uprzednio uśpionych za pomocą COg. Każdą nasyconą bibułę przykrytą denkiem płytki Petriego wentylowanym przez otwór 1 cm zabezpieczony bardzo gęstą siatką. Po 24 godzinach dokonywano obserwacji, oznaczając procentową śmiertelność, Związki wykazujące aktywność w pierwszym teście badano według tej samej procedury ale przy niższych stężeniach. Wyniki podano w tabeli 7. .
Tabela 7
Numer Stężenie /ppm/ związku l"“ 100 · 50 Jr 1 25 T 10 1 1 6,25 1 3,125 1 1 2 3 1 4 1 . 5 „ 1 6 7 8 1 100 100 1 100 1 1 80 1 1 ,1, 70 60 2,1 4 100 - 1 1 - 1 1 - 1 1 - - 5 90 - 1 1 - 1 1 - 1 1 - - 6 I 1 100 - 1 1 - 1 - f 1 - 7 1 1 70 - 1 1 - 1 1 - - _ 12 1 I t 80 80 1 1 - 1 1 30 1 1 - 34 ł 1 60 1 1 - 1 1 - 1 1 - 1 - 50 i 60 i 1 40 1 1 1 - 1 1 1 40 1 1 - - 51 1 50 30 1 1 - 1 1 60 - 55 1 _L_ 50 70 i 1 - 1 1 1 10 1 1 - - - 57 1 1 30 40 1 - 1 30 - - — 58 1 1 50 20 i 1 - i 1 10 1 1 - - 39 149 800
Tabela 7 - c.d. 1 —r 2 3 f 1 4 r 1 5 1 1 6 1 7 nr 8 1 61 1 1 80 1 f 40 1 1 1 - 1 1 f 30 1 1 1 - 1 1 1 - 1 1 - 71 » 1 100 1 50 1 1 80 1 1 65 1 1 90 1 1 40 1 20 72 1 100 I 1 100 i 1 1. - - 1 1 100 1 - 1 1 - 1 1 - 73 1 1 A 1 O · I 00 I 1 1 1 90 1 1 m 1 70 1 1 __1- - « 1 •L· - 30 —-j 78 1 1 100 1 1 90 1 1 50 i 1 50 1 1 1 40 1 1 1 co o 1 1 1 1 1 O 1 1 CM 1 1 1 79 1 1 i 100 '"Γ" 1 1 100 1 1 90 1 1 70 1 1 70 1 1 70 30 80 1 1 90 1 1 80 1 1 - 1 1 50 I i - 1 1 1 - 1 1 60 81 1 1 1 100 1 1 1 100 1 1 80 1 1 80 1 1 - J. - 80 t 1 80 30 ___ J 84 1 1 70 1 1 40 I 1 - 1 1 10 i 1 - 1 1 1 - s 1 10 f
Zwalczanie Diabrotica undecimpunctata howardi. W kolejnej powtórnej próbie wybrane związki badano pod wzglądem ich działania wobec szkodnika korzeni kukurydzy /Diabrotica undecimpunctata howardi/ lub w przypadku związków testowanych uprzednio wobec tego szkodnika, co przedstawiono w tabeli 4, dokonywano powtórnej oceny/. Zastosowaną tu taką samą procedurą testowania jaką opisano powyżej w części skriningowej próby działania roztoczo-i owadobójczego, z tym, że związki testowano przy różnych stężeniach /w glebie/ i każde doświadczenie przeprowadzono dwa razy. Śmiertelność oceniano po różnej liczbie dni od zabiegu. Wyniki przedstawiono w tabeli 8.
Tabela 8 r- Numer związku 1 1 1 1 Stężenie związku /ppm/ i· 1 Zniszczenie /%/ szkodnika 1 1 i 1 | Liczba dni po zabiegu 1 I 1 a r 1 1 1 t 1 t 2 1 3 1 1 4 t 1 1 i 1 1,25 1 1 100 1 1 4 1 i 1 1 0,625 1 1 100 1 1 4 1 1 1 1 0,312 1 1 I 80 1 1 4 1 1 1 1 0,156 1 t 30 1 1 1 4 1 1 1 10 1 100 I 1 2 1 1 | f 1 5 1 t I 100 1 1 2 1 1 1 2,5 1 100 ł 1 | 2 1 1 f 1 | 1,25 1 100 t 1 2 1 1 1 I 1,25 1 1 100 1 t 4 1 1 1 1 0,625 1 1 100 1 1 4 1 t | 1 0,312 1 1 l 80 1 i 4 1 1 1 1 0,156 1 1 30 1 1 I 4 1 1 1 1 i 0,625 1 1 80 1 \ 4 1 ! 1 i 0,312 1 1 0 1 1 4 1 1 1 t 0,156 1 ł 0 1 1 4 1 1 1 1 10 1 1 100 1 1 2 1 1 1 1 5 1 i 100 1 1 | 2 1 1 1 1 1 2,5 1 1 100 ł t 2 1 1 1 1 1,25 a 1 100 1 1 2 I 1 1 0,625 1 a 100 1 a 2 1 1 1 1 0,312 a a 100 a a 2 1 1 1 a 0,156 1 I 80 · a a a 2 4 1 a a a w 40 149 800
Tabela 8 - o.d. 1 1 1 i 2 1 2______ a 4 1 1 I 1 0,078 a a a 30 a t a 2 1 I I 10 a 1 100 a a 2 i 5 a 1 100 a 2 I 2.5 . a a 1 a a a a 100 a a . 2 i 1,25 100 a 1 . 2 1 1 l 0,625 100 a 2 1 f 0,312 a a 100 a a | 2 I 1 1 1 i 1 1 | 0,156 0,078 a a a I a 40 20 a 1 I a 1 2 2 i 1 1 1 1 10 1 a 100 a 1 2 I 1 l 1 a 5 a 1 100 a a 2 i 1 I 1 1 2,5 t I 100 1 a | 2 1 1 1 1 1,25 j 100 1 1 2 1 1 | a a | 0,625 a a 100 a 1 2 1 1 1 0,312 1 100 a 1 2 1 1 1 1 a 0,156 1 1 100 1 I 1 2 1 K 1 3 a 1 0,75 i a 100 1 1 1 3 t 1 0,38 a I I a 1 100 a a | 3 1 a 1 0,19 60 a 1 3 1 1 1 a 1 a a 0,09 a 1 a 10 a a a 3 1 1 4 1 1 10 a 100 a i 4 1 1 1 | a 1 1 a | 5,0 2,5 t a 1 a I 60 30 a 1 1 a a 4 4 I 1 a 1 1,25 a 0 a a 4 1 1 a 1 a 1 1 0,625 a 1 1 0 1 1 a 4’ 1 1 1 5 1 1 10 i 1 t a 1 100 1 1 a 2 1 1 a 1 t 5,0 100 1 I 2 1 1 1 1 2,5 a 80 a a 2 1 1 1 1 t 1,25 a 40 1 a I 2 1 6 1 1 1 10 i 100 1 a a 4 1 a 5,0 100 a 1 4 1 2,5 100 1 a 4 1 « 1,25 100 1 1 4 1 *| 1,25 100 1 1 4 a 1 0,625 70 a a 4 a a 0,312 0 1 1 4 a a 0,156 0 1 1 | 4 a 1 5,0 100 i a 4 1 a 2,5 I 100 a 1 4 1 1 1,25 1 a 100 a a 4 a 1 0,312 1 1 100 I a 4 1 a 0,75 1 1 | 80 a a a 3 1 0,38 a 1 a a 1 70 a a 3 a 1 a 0,19 50 a a 3 a 1 0,09 a a a 0 a a t 3 i----- 1 1 _i 10 11 12 "T -"ί- 0,040,02 10 5,0 2,5 1,25 6,0 3,01,5 0,75 0,38 0,19 10 5 2,5 1,25 0,625 10 5,0 2,5 1,25 0,625 10 5,0 2,5 1,25 0,312 149 800 Tabela 8 -c.d 41
O O
100 80 80 O
100 50 30 20 10 O
100 40 O O O
100 50 10 O O
100 40 O O O 2 2 2 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
i t I I I I I I I I I I I I J I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I • I I 10 5.0 2.5 1.25 5.0 2.5 1.25 0,625 0,312 0,156 0,0786.0 3,0 1.5 ' 0,75 0,75 0,38 0,19
100 100 100 100 100 100 100 90 50 40 20 100 100 100 70 70 O O 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 5 5 ψ 42 149 800
Tabela 8 - c.d r ιf I I I I I I I I 1 JL 13
T‘1, I I i i I I I I I _2_ _ 10 5.0 2.5 1,256.0 3,0 1.5 0,75
T ł 100 100 100 o 100 100 50 10
T I ·' 14 ! I i i i i i i i i ii I I I I I I I -i- 4 5 4 4 4 4 4 4 4
t I I I I I 6,0 3,0 1.5 0,75 15 ! 16 ! 5,0 5,0 17 5.0 18
·””———- 20
12,0 6,0 3,0 1.5 0,75 0,38 0,19 12,0 6,0 3.0 1.5 0,75 0,38 0,19 12,06,0 3,0 1.5 0,75 0,38 0,19
i i I I I I | I i --t* i i — I I f I i* I I -4« I I I I I I ł I I I I I I I I I I ·♦- f I I I I I I I t I I I I I I I r“ I I I o o o o o o o I I I I I t I i i ~r· i i •4· I I I f I i t* 4 4 4 4 4 4 4 60 20 o o o o o 100 80 70 30 o o o
i t ! i i i I I I I ! I I 4' I I I I I
I I I
I I I I I I + 6,0 3,0 1.5 0,75 12,06,0 3,0 I 1
I I I « r I I I I f I I I 70 50 10 o o o o
I
I I I I I μ I I I I I I I I 70 o o o 60 o o
I r t I I I I I I I I I I I l· I I I • I i I I I I 5 5 5' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
I I I I I I I I 4 4 4 4 5 5 5
I —ł*i i I I I I H 149 800 43
Tabela 8 - c.d. 1 1 2 3 1 . .. J 1 1 1.5 0 1 5 1 0,75 0 1 1 5 1 1 0,38 0 1 5 1 t 0,19 0 i 5 23 1 ' 1 * 12,0 ‘ 40 5 1 1 6,0 0 1 5 « 1 3,0 0 1 1 5 1 1 1,5 0 1 1 I 5 1 1 0,75 0 1 1 5 1 1 0,38 0 1 1 5 1 t 0,19 0 1 t 5 J 24 1 1 1 12,0 1 1 1 40 I 1 1 5 1 1 6,0 0 1 1 5 1 I I 3,0 0 1 1 5 i 1 1.5 0 1 1 I 5 ! 1 0,78 0 1 1 5 1 1 0,38 0 1 1 5 1 0,19 0 1 1 5 25 1 1 12,0 100 1 1 4 1 1 6,0 100 1 1 4 I 1 3,0 0 ! 1 4 1 1 1,5 0 1 1 I 4 1 1 0,75 0 1 1 4 t 1 0,38 0 1 1 4 1 1 0,19 0 1 4 1 i I 0,09 0 1 1 4 —- 1 1 12,0 40 1 5 1 1 1 6,0 30 1 1 5 1 1 3,0 0 1 1 5 1,5 0 1 1 5 1 1 0,75 0 1 1 5 1 1 0,38 0 1 1 | 5 I 1 0,19 0 I 1 5 26 1 1 » 12,0 60 1 1 5 1 1 6,0 10 1 1 5 1 1 3,0 0 1 1 1 5 1 I 1.5 0 1 1 5 1 1 | 0,75 0 1 1 5 1 I 0,38 0 1 1 l 5 1 1 0,19 0 1 1 5 27 1 1 1 6,0 80 1 1 3 1 1 l 3,0 40 1 1 3 1 ( 1.5 0 1 1 1 3 t 1 0,75 0 1 1 3 1 1 i 0,38 0 1 1 1 3 w 44 149 800 Tabela 8 - c.d. 1 1 2 -----T~~ 3 28 i 12,0 1 1 100 1 6,0 1 40 1 1 3,0 1 0 1 1 1,5 1 0 1 6,0. 1 40 29 i 1 1 1 1 12,0 1 1 1 40 6,0 1 i 30 1 1 3,0 1 1 0. 1 1 1,5 1 0 1 1 I 0,75 ( 0 i 1 0,38 1 0 I 0,19 0 1 1 l 30 12,0 80 1 1 6,0 60 1 1 1 1 l 3,0 J 50 1,5 1 50 1 1 0,75 1 10 0,38 0,19 10 4 3 3 3 3 3 5 5 5 5 5 5 5
-n I «4 I I I I
I I t '1 ! i I 31 32 40 33 34 35 36 10 6,0 3.0 1.5 0,756.0 3.0 1.5 0,75 10 5.0 1.0 126,0 3.0 1.56.06,0 3.0 1.5 0,75 12,06.0 3,0 1.5 50 40 0 0 0 70 20 0 0 70 60 3,0 100 60 40 0 40 0 0 0 0 30 0 0 0
i i -τ ι I _J. i i i I I I I I I I I I I I —ł-I I f I I I I I I I 5 5 5 5 5 5 5 4
I “"I I I I I I
I I t 1 I I I -J- I I I I I I I I I I I .-I- I I t I I I I I I I 5 4 4 4 4 4 4 4 4 2 2 2 3 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 5
I —i I I I I I I I I I I •1 I I I I I I I J I I I I I I I I I t I J I f I I I I I I •i I I i I I I I I I 37 38 39 40 42 44 45 46 48 149 800 45
Tabela 8 - c.d. ___2____ 0,75 0,38 0,19 12,06,0 3.0 1.5 0,75 0,38 0,196.0 3.0 1.5 0,756.0 3.0 1.5 0,75 .6.0 3.0 1.5 0,756.0 3.0 1.5 0,756.0 3.0 1.5 0,756.0 3,0 1.5 0,75 ____3_ 0 0 0 40 10 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 o o o o o o o o o o o o o o o 100 __4_ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 L·.. 10 5,0 1 1 100 1 1 4 2,5 1 1 100 1 1 1 4 1,25 1 100 1 1 4 0,625 • 1 1 100 1 4 0,312 90 1 1 4 2,5 1 1 100 1 I 4 1,25 1 1 1 100 1 1 l 4 0,625 1 1 100 I 1 1 1 4 0,312 1 l 100 4 0,156 1 1 100 1 1 _L 4 46 149 800 Tabela 8 c.d —T----------T 2 3 1 1 i i 1 1 M 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 4 ______1 1 1 0,078 1 1 1 40 1 1 1 4 1 1 i 1 0,039 1 1 10 1 1 4 1 i 49 0,75 0,38 0,19 0,09 80 50 0 0 50 106,0 3,0 1,5 0,75 0 100 70 20 0 2 4 4 4 4
i i I I i *1 i i i i I I I I I I ł_ 51 1 r 10 1 0 2 I 52 t 1 10 1 1 0 1 1 1 5 1 i 1 53 1 1 1 10 1 1 10 1 1 1 5 I j 54 1 5,0 I 1 100 1 5 1 1 1 1 1 1 | 5,0 1 | 100 1 1 | 4 2,5 ! 70 1 I 4 1 1,25 ! 50 1 1 4 1 1 1 1 1 0,625 i 1 1 0 I 1 1 4 1 1 55 1 t 10 1 1 100 1 1 2 t f 1 | 10 100 1 4 1 1 1 1 1 j 5.0 5.0 1 1 1 1 100 40 1 1 1 1 1 4 4 1 1 j ! 1 1 1 2,5 1 10 1 4 1 1 | 1,25 1 i 0 4 ! I 1 | 0,625 I 1 ( 0 1 | 4 1 i 1 1 1 6,0 t ( 30 1 1 4 1 3,0 1 1 0 1 1 4 1 1 1,5 1 0 I 4 1 f 0,75 1 1 ___L____ 0 j 4 1 I i 57 10 j 50 1 t 5 i 1 58 59 60 61 6,0 3.0 1.5 0,75 10 10 10 10 5.0 5.0 2.5 1,25 5.0 80 30 0 0 50 40 100 100 100 70 100
i i -4- I I -4- I I 5 5 ~4 5 4 4 4 4 4 i i I I I I I -4 I I I 1 _J I I I .4 I I ! I I I I I I I I t I I I I --i 47 47 - c.d. 149 800 Tabela 8 ł--- 1 I 1 2 f 3 1 4 t a u i I 2,5 1 100 1 4 1 1,25 100 1 1 4 1 i t 1 0,625 j 100 a « 4 1 0,312 1 1 50 4 1 0,156 1 20 4 1 I Ó,75 1 1 1 1 100 1 3 1 I 0,38 80 j t 3 f 1 I 0,19 1 1 I 40 1 1 | 3 1 1 0,09 I t 2° 1 1 3 t 1 6,0 1 1 100 1 1 l 3 1 1 3,0 1 I 1 1 1 100 1 1 3 1 1 1,5 100 1 1 3 63 1 t 1 12,0 1 t 1 100 1 1 1 5 1 1 6,0 1 1 70 1 5 I 1 t 3,0 1 l 70 1 1 l 5 1 1 1,5 1 j 30 I 5 1 0,75 ! 0 1 1 5 1 0,38 1 1 0 1 1 5 1 t 0,19 1 1 0 1 1 5 64 1 1 1 6,0 1 1 1 100 1 1 4 1 1 3,0 1 1 100 1 1 4 1 1 1 1,5 1 1 100 1 1 I 4 1 1 0,75 1 1 100 1 1 4 1 1 0,75 1 1 100 1 1 5 1 1 | 0,38 1 | 20 1 1 5 1 1 0,19 1 0 1 5 1 1 0,09 1 0 1 1 5 65 1 t | 10 1 j 0 i 1 i 2 1 1 6,0 i 70 1 1 4 1 1 3,0 1 1 40 1 1 4 I 1,5 1 1 20 1 1 4 1 1 0,75 0 1 1 4 66 1 1 10 100 1 1 5 1 1 5,0 100 1 1 4 1 1 1 2,5 100 1 1 1 4 1 1 1,25 0 1 1 4 67 « 1 12,0 100 1 t 4 1 0,75 100 1 1 3 1 1 0,38 80 1 1 3 1 1 1 0,19 70 1 1 3 1 i J 0,09 1 1 50 1 1 1 3 68 1 f 1 12 1 1 1 100 1 1 1 4 69 1 3,0 1 1 100 1 1 1 1 1,5 1 1 100 1 1 1 1 1 0,75 1 1 80 1 I | 1- 1 1 1 0,38 i 1 20 1 1 1 1 1 r 48 149 800
Tabela 8 - c.d. -------f----- 3 4 1 !— t 1 3,0 j 100 1 1 1 5 1 I i,5 j 100 1 1 5 j i 1 0,75 I 80 1 5 j j 1 0,38 j 80 i j 5 | • ι,ο i 53 4 0,5 ; 0 1 1 4 1 1 0,25 } 0 1 1 4 70 1 1 1 .3,0 j 100 1 1 1 1 1 i i,5 j 90 1 1 1 1 1 | 0,75 { 90 1 1 1 1 0,38 ! 0 1 l 1 1 1 3,0 J 100 1 1 5 i 1 i,5 } 100 1 1 5 1 t 0,75 i 90 1 1 t 5 1 1 0,38 ! 60 1 1 5 71 1 1 6,0 j 100 1 1 4 1 3,0 j 100 1 1 4 1 t !,5 ; 100 1 I I 4 1 1 1 0,75 i 100 1 1 4 t I 0,38 J 70 1 1 4 1 1 0,19 I 80 1 1 4 1 6,0 j 100 1 1 1 1 3,0 ! 100 1 I | 1 1 1 1 1,5 i 0 t 1 1 1 1 0,75 1 10 1 1 1 1 1 0,38 i 0 1 1 I 1 1 i I 0,19 j 0 1 1 1 1 1 6,0 | 100 1 1 3 1 1 3,0 ! 100 1 1 3 1 i 1,5 \ 100 1 f 3 1 0,75 j 80 i 1 | 3 1 1 I 0,38 | 40 1 1 3 I 1 0,19 } 20 1 1 3 1 I 0,75 ! 95 1 1 1 1 1 0,38 j 80 1 1 1 0,19 j 35 1 1 1 1 0,09 ! 5 1 1 1 1 1 0,75 i 100 1 1 3 1 i 0,38 | 85 ł 1 3 1 1 ł 0,19 ! 40 1 \ 3 1 1 0,09 j 10 1 I 3 1 72 ł 1 1,5 j 100 I 1 4 1 0,75 { 100 1 4 1 1 1 0,38 | 100 1 1 4 t 1 0,75 j 100 1 1 1 3 i 1 0,38 j 90 % 1 3 1 1 0,19 | 1 10 1 1 1 3 49 49 c.d, 149 800 Tabela 8 Γ--— 1 I o X Λ D I 1 0,09 t 1 10 1 I 3 i 1 I 0,04 1 1 20 1 1 3 I 1,5 1 1 80 1 1 | 3 j 1 1 0,75 1 50 1 3 1 0,38 ł 20 1 1 3 I___ λ i '0,19 1 0 1 3 1— 73 1 1 I 6,0 1 1 | 100 1 1 l 1 1 1 3,0 1 1 100 1 1 i 1 1 i,5 I 1 10 1 1 1 1 1 0,75 1 1 0 1 1 1 I 1 0,38 1 1 0 1 1 1 1 1 I 0,19 1 1 t 0 1 1 l 1 1 6,0 1 1 100 1 1 3 f 1 3,0 1 100 1 1 3 1 1 1,5 1 1 100 1 1 3 1 1 0,75 1 80 1 1 3 I 0,38 1 1 | 0 1 1 1 3 1 1 0,19 1 1 0 1 1 3 _l 1 74 1 | 3,0 I 1 100 | 1 1 1 1,5 1 90 1 1 1 1 1 0,75 1 1 90 1 1 1 1 1 0,38 1 1 20 1 1 | 1 1 1 3,0 I 1 100 1 1 5 1 1 1 1,5 1 1 1 100 1 1 5 1 1 0,75 1 1 100 1 1 5 1 1 1 0,38 1 1 1 60 1 1 1 5 Γ"""' 75 1 1 1 1,5 1 1 1 100 1 1 1 3 i 1 I 0,75 1 1 | 100 1 1 l 3 1 I 0,58 1 1 100 1 1 3 1 1 0,19 i 1 1 100 1 1 3 I 1 0,09 1 1 70 1 1 3 L_ 1 -i 76 1 1 1 1,5 i---- 1 1 100 1 1 3 1 1 l 0,75 1 1 l 100 I 1 3 1 1 0,38 1 1 100 1 1 3 1 1 0,19 1 1 90 1 1 3 I 0,09 t 30 1 1 3 I ___1 1 1 77 1 1 1,5 1 100 1 1 3 1 1 0,75 100 1 1 | 3 1 1 0,38 100 1 1 3 1 1 1 0,19 70 1 1 3 1— - _ 1 1 0,09 50 1 1 1 3 78 1 6,0 100 1 1 4 1 1 3,0 100 f 1 4 1 K 1,5 60 1 1 4 ;—-----------------...-----------------1 50 r 149 800 Tabela 8 c # d« -i. 79 __26,0 3,0 1,5 0,75 0,38 0,19 0,09 ___3_ 100 100 100 90 80 60 10 _4_ 4 4 4 4 4 4 4
“Ί i -j i I I 80 6,0 3,0 1,5 0,75 0,38 0,19 0,09 100 100 100 100 90 10 0 4 4 4 4 4 4 4 81 6,0 3,0 100 100 1 1,5 1 | 100 ! 2 I | 0,75 1 I 100 1 1 2 f 1 0,38 1 100 2 1 1 0,19 1 40 t 2 82 1 1 6,0 i | 100 1 l 3 1 i 3,0 1 1 100 1 3 1 1 1,5 t 1 100 1 3 1 1 0,75 1 1 100 1 1 | 3 I 0,38 1 1 100 1 1 j 3 1 I 0,19 1 1 100 3 1 0,75 I 1 100 1 1 1 1 1 3 1 1 0,38 1 100 3 1 1 0,19 1 1 1 1 f 1 1 l 100 1 1 I 3 1 1 0,93 70 1 ł 1 1 1 3 | 0,04 30 3 1 i 0,02 1 I 0 1 1 3 83 t 1 I 6,0 1 1 100 1 1 4 f 3,0 1 1 100 I 1 { 4 1 f 1,5 1 1 100 1 1 4 1 1 1,5 1 1 I 100 1 1 2 0,75 I 50 1 1 1 2 1 1 0,38 1 I 10 2 1 1 1 0,19 1 1 t 0 1 1 1 2 84 1 1 6,0 1 1 100 1 1 4 1 3,0 1 I 100 1 1 | 4 1 1,5 1 1 100 1 4 1 < I 1,5 1 1 100 1 1 2 t 1 0,75 1 1 40 1 1 2 I 1 0,38 0 1 2 1 0,19 ! 0 ! 1 | 2 1 9 0,09 1 1 0 1 2 51 149 800
Tabela 8 - o.d. 1 1 2 1 t 3 1 4 r------- 85 t 1 3,0 1 1 100 i 3 1 l 1.5 1 I | 100 1 1 3 1 1 0,75 1 1 60 1 1 3 1 i 1 0,38 0 3 i | 1 0,19 j 0 1 1 3 1 0,09 1 0 J„.. 3 i 86 1 1 3,0 1 | 70 1 1 3 I 1 1 1.5 1 10 1 1 3 i 1 1 0,75 1 1 0 1 1 3 I 0,38 1 1 0 1 1 | 3 1 1 0,19 1 1 0 1 1 3 1 t 0,09 1 1 0 1 1 3 i----- ' 87 1 1 3,0 i 1 | 60 1 1 1 3 1 1 1.5 1 1 0 1 1 3 1 1 | 0,75 1 1 1 0 1 1 3 I 1 0,38 1 1 0 1 1 3 1 0,19 1 1 0 1 3 ! 0,09 t 1 1 0 1 3 I-------- 88 1 1 1 3,0 1 1 1 100 t f 1 3 1 1 1,5 1 1 100 1 1 1 3 f 1 0,75 1 1 80 1 1 3 1 1 1 0,38 1 1 1 60 1 1 3 1 1 1 0,19 1 1 1 0 1 1 1 3 89 1 1 1 6,0 t 1 1 100 1 1 1 3 1 1 3,0 1 1 100 1 1 3 1 1 1,5 1 1 | 100 1 1 1 3 1 1 0,75= 1 1 100 1 ł 3 1 1 0,38 1 1 1 100 I 1 3 1 1.5 1 100 1 1 3 1 1 1 0,75 1 1 100 1 1 3 1 1 0,38 t 1 | 50 1 1 1 3 1 1 0,19 1 1 0 1 1 3 t 1 | 0,09 t 1 0 1 1 3 1 1 0,045 1 1 0 1 1 1 3 90 1 10 1 l 100 1 1 4 1 5,0 1 1 100 1 1 4 s 1 I 2,5 ! 1 100 1 1 4 1 t 1,25 1 1 | 100 1 1 4 t 1 5,0 1 100 1 1 4 1 1 1 2,5 i 1 1 100 1 1 4 1 1 1,25 1 1 100 1 1 | 4 1 1 0,625 1 1 100 t 1 4 1 1 0,312 1 1 l 100 1 1 4 1 1 0,156 1 1 90 1 1 4 1 t | 0,078 1 1 90 1 1 4 1 I 2,5 1 » 100 1 1 2 1_______ — 1 — ____L_, ------------- — - ----1 i____ 52 149 800
Tabela 8 - c.d. 1”"' 1___r. 1 _______j__________2__________ 3 4 ! 1,25 1 t 100 2 0,625 1 1 100 2 0,312 I 1 90 2 0,156 1 60 2 0,078 1 20 2 2,5 1 1 100 4 1,25 1 1 100 4 0,625 1 100 4 0,312 1 I 100 4 0,156 1 1 60 4 0,078 1 1 40 4 1 91 10 1 1 l 0 5 92 3,0 1 1 60 3 1,5 1 1 1 10 3 0,75 1 1 0 3 0,38 i 1 0 3 0,19 I 1 0 3 0,09 1 t 0 3 0,04 1 1 0 3 0,02 t 1 0 3 I_ _ 93 0,75 I I I 0 3 0,38 0 3 0,19 0 3 0,09 0 3 94 6,0 60 2 3,0 30 2 1,3 10 2 0,75 0 2 0,38 0 2 0,19 0 2 {------ * 1
Próba na aktywność resztkową wobec Diabrotica undecimpunctata howardi. Wybrane związki oceniano pod .względem resztkowego niszczenia szkodnika korzeni kukurydzy. Próbę wykonano w sposób opisany poniżej. Każdy związek rozpuszczono w acetonie, przeprowadzono oprysk gleby i dokładnie ją zmieszano. Warstwę /2,5 cm/ tej gleby nałożono na wierzch do doniczek zawierających warstwę /7,6 cm/ nietraktowanej gleby i 3 nasiona kukurydzy. Doniczki utrzymywano w normalnych warunkach cieplarnianych przez 21 dni, po czym dokonano pomiaru średniej długości rozetki korzeni, biorąc do jednej próby minimum 9 roślin. Dodatkowo, z każdej doniczki usunięto całą glebę, dokładnie zmieszano i wykonano badania biologiczne na larwach szkodnika korzeni kukurydzy /Diabrotica undecimpunctata howardi, Barber, rząd Coleoptera, rodzina Chrysomelidae/ w trzecim stadium rozwoju między wylin-kami, oceniając śmiertelność. Każde doświadczenie przeprowadzono 3 razy. Wyniki przedstawiono w tabeli 9. W doniczkach kontrolnych długość rozetki korzeni wahała się od około 110 do około 150 mm i średnio wynosiła 120 mm. 53 149 800
Tabela 9 1- Numer związku 1 1 Średnia długość rozetki korzeni /mm/ przy danym stężeniu 1 1 1 1 1 Śmiertelność /%/ przy danym stężeniu /ppm/ 1 1 1 8 1 4 1 1 2 1 1 8 1 4 1 2 1 1 1 20 31 1 55 1 96 53 1 1 41 i- 3 1 1 13 1 26 i 27. 1 1 100 100 1 • 100 6 s 24 1 1 37 1 1 43 1 1 100 93 t 1 53 1 12 1 1 68 1 1 81 1 1 114 1 1 60 33 « 1 27 1 49 1 24 1 1 40 1 I 50 1 1 O l· O i—1 53 1 1 33 1 -1 } 61 1 1 108 1 1 117 1 1 96 1 1 93 60 1 1 27 1 1 64 1 1 48 1 1 67 1 1 1 95 1 1 73 53 1 1 13 1" 1 69 1 1 26 1 1 40 1 1 53 1 53 s 0 1 1 0 1 1 1 70 1 15 1 1 16 1 1 26 100 1 100 1 1 100 1 “ 1 1 71 1 1 32 1 1 37 1 1 '58 100 1 100 1 1 67 1 1 1 72 1 15 1 18 1 1 41 100 1 1 100 1 1 100 1 1 73 1 1 25 1 48 1 1 58 100 1 100 1 1 20 1 i I 74 1 19 1 1 47 1 1 57 40 1 1 70 I 1 0 1 1 I 75 I 15 1 1 26 1 1 46 100 1 100 1 1 47 1 1 i e 76 1 i 16 1 1 36 1 1 55 i 1 100 1 1 80 1 1 60 1 1 1 77 1 1 20 1 1 41 1 1 69 1 1 100 1 100 1 1 53 1 — 1 1 | IB 79 1 1 17 1 1 37 1 1 40 1 1 100 1 1 93 1 1 1 47 1 1 1 81 i 27 1 t 51 ł 1 70 1 1 93 1 1 53 1 1 40 1" 1 1 82 1 44 I 1 68 1 1 74 1 53 1 1 1 20 1 1 1 0 1 1 1 84 1 1 8 1 1 10 1 1 26 1 1 0 1 0 1 0
Próby połowę zwalczania szkodnika korzeni kukurydzy. Związek nr 1 oceniano pod względem zdolności zwalczania szkodnika korzeni kukurydzy w ośmiu różnych miejscach w strefie uprawy kukurydzy w Stanach Zjednoczonych, przy czym było wiadome, że w miejscach tych występuje naturalne porażenie gatunkiem Diabrotica. Dokonano 9 oddzielnych prób, przy czym na jednym poletku przeprowadzono 2 oddzielne próby. W tych próbach stosowano badany związek w postaci 2% granulatu, sporządzonego według przykładu VIII. Każdą z 9 prób przeprowadzono 4 razy, a każdą próbę prowadzono w rzędzie o długości 15-18 m. Dla porównania stosowano znany preparat izofenphos /izopropyloamidotiofosforan etylo-/2-izopropoksykar-bonylo/fenylu/. Kukurydzę wysiewano w drugiej połowie kwietnia do pierwszej połowy maja, w zależności od warunków lokalnych. W tym samym czasie nanoszono granulat zawierający związek nr 1 w paśmie 18 cm w dawkach 0,28, 0,56, 1,12 i 2,24 kg/ha. W zasadzie preparat nanoszono za pomocą urządzenia Gandy Linę Tender. Na jednym poletku preparat stosowano ręcznie rozsiewając go z puszki. Prowadzono obserwacje dokonując oceny zniszczenia spowodowanego przez szkodnika korzeni kukurydzy, stanu roślin, stopnia wczesnego zniszczenia korzeni i stopnia wczesnego uszkodzenia roślin, uprawnych. Wyniki podano w tabeli 9. Zawiera ona uśrednione dane z 9 prób. 54 149 800
Tabela 10 •rn
Ocena
Zniszczenie korzeni kuku-.szkodnika rydzy przezxs /skala 1-6/*
Próba Isofen- Związek nr 1 na i/ty* j kg/ha/ | 0,28 1 1 1 1 1 0,56 i 1,12 1 1 1 1 f 1 2,24 I 1 1 1 4,3 i 1,9 ί 2,8 1 1 1 2,.3 ί 1,9 1 l,r ----
Stan roślin ί 100 102 1 1 1 103 1 1 94 ; 89 1 1 1 79 Stopień wczesnego zniszczenia korzeni /skala 0 - 10/ 1 1 1 0 1 1 I 1 1 1 1 1 0,1 1 I 1 1 1 1 ‘0,6 1 1 1 t 1 1 0,9 1 i 1,6 1 1 1 1 1 1 1 1 2,9 Stopień wczesnego zniszczenia roślin uprawnych /skala 1 - 10/ 1 1 i 0 1 1 1 1 1 1 1 1 0,3 1 1 0,2 1 1 1 1 t 1 0,9 1 1.3 1 1 1 f 1 1 1 2,5 w testach* w których ocena w próbach kontrolnych wynosiła 3 lub więcej, 1 oznacza brak nadgryzienia a 6 oznacza całkowite zniszczenie.
Zwalczanie larw chrząszcza. Związek nr 1 rozpuszczono w acetonie i roztwór ten naniesiono pipetą na glebę piaszczysto-gliniastą, by uzyskać wymagane stężenie związku w glebie. Glebę tę umieszczono w płytkach Petriego i wysuszono na powietrzu przez 24 godziny. Do płytek włożono zebrane w polu larwy chrząszcza /Phyllophaga/ i karmiono je korzeniami traw jednorocznych. Każdą próbę wykonano 2 razy. Po 4 dniach od zabiegu dokonano oceny śmiertelności. Wyniki podano w tabeli 11.
Tabela 11
Badany związek i jego stężenie Śmiertelność /%/
Związek nr 1 16 ppm 8 ppm 4 ppm 2 ppm 30 10 0 0
Isofenphos, 8 ppm Próba kontrolna 100 0
Zwalczanie rolnicy gwoździówki. Związki nr 1 i 77 oceniano pod względem zdolności zwalczania gwoździówki /Agrotis ipsilon, Hufnagel, rząd Lepidoptera, rodzina Noctuidae/. Każdy związek rozpuszczono w acetonie i roztwór naniesiono pipetą na glebę piaszczysto-gliniastą, by uzyskać wymagane stężenie w glebie. Dla porównania stosowano 2 znane preparaty terbufos dietyloditiofosforan S-tert-butylotiometylu i chlorpyrifos dietylotiofosfo-ran 0-/3,5,6-trichloro-2-pirydylu. Glebę przeniesiono do płytek Petriego i pozostawiono do wyschnięcia na powietrzu na 24 godziny. Następnie do płytek wprowadzono wyhodowane w laboratorium larwy rolnicy gwoździówki w 3 - 4 stadium rozwoju między wylinkami. Jako źródło dostarczono sadzonki kukurydzy. Każdą próbę wykonano 2 razy. Po 3 dniach od zabiegu dokonano oceny śmiertelności. Wyniki przedstawiono w tabeli 12. 55 149 800
Tabela 12
Badany związek i jego stężenie 1 1 1 Śmiertelność /%/ 1 1 2 i | Związek nr 1. 1 l 24 ppm I 80 12 fcpm 1 I 20 i 6 ppm 1 1 0 3 ppm I 0 1,5 ppm 1 1 0 Związek nr 77. 1 1 1 24 ppm 1 1 0 12 ppm 1 1 0 6 ppm 1 1 0 3 ppm 1 1 0 1,5 ppm t 1 1 0 1 Terbufos, 1 1 24 ppm 1 100 12 ppm 1 1 1 100 6 ppm 1 1 50 3 ppm 1 1 0 1,5 ppm 1 1 0 0,75 ppm 1 1 0 0,38 ppm 1 1 1 0 Chlorpyrifos 1 1 24 ppm 1 100. 12 ppm 1 i 100 6 ppm 1 1 1 100 3 ppm 1 1 100 1,5 ppm 1 1 10 0,75 ppm 1 1 0 0,38 ppm 1 1 0 1 Próba kontrolna 1 1 0 I·-—— 1
Te same związki oceniano powtórnie pod wzglądem zwalczania rolnicy gwoździówki, stosując tę samą procedurą z tym, że każdą próbę wykonano 4 razy, a oceny śmiertelności dokonywano po 4 dniach od zabiegu. Wyniki podano w tabeli 13.
Tabela 13
Badany związek i jego stężenie 1 1 1 1 Śmiertelność /96/ 1 "" T 1 2 Związek nr 1, 1 1 1 f l 48 ppm 100 24 ppm 1 85 12 ppm 1 t 5 56 149 800
Tabela 13 - c.d. 1 1 1 j 2 i 1 1 Związek nr 77» ! t 2 48 ppm 100 24 ppm 15 f t I_____ 12· ppm 0 i 1 Terbufos,' i i 12 ppm 100 6 ppm 100 3 ppm 100 1,5 ppm 100 Chlorpyrifos, 12 ppm 100 6 ppm 100 3 ppm 100 1_____ 1,5 ppm 100 Próba kontrolna 0
Zwalczanie śmietki cebulówki. Związek nr 1 oceniano pod względem zwalczania śmietki cebulówki /Delia antiąua, Meigin, rząd Diptera, rodzina Anthomyiidae/. Związek ten w postaci 2% granulatu sporządzonego według przykładu VIII zmieszano z glebą i porcje tej gleby umieszczono w płytkach Petriego. Pośrodku gleby umieszczono krążek cebuli o średnicy 15 mm i grubości 5 mm i wokół krążka ułożono 10 jaj śmietki cebulówki. Po 7 dniach rozcięto każdy krążek cebuli i wyszukano żywe larwy, wyliczając procentowe zniszczenie. Każdą próbę wykonano 4 razy. Dla porównania stosowano 2 znane preparaty - fonos /+/ ety-loditiofosfonian O-etylo-S-fenylu/ i chlorpyrifos. Wyniki prób przedstawiono w tabeli 14.
Tabela 14
Badany związek i jego stężenie w glebie 1 1 1 1 Zniszczenie /%/ Związek nr 1, 1 1 1,0 ppm 1 100,0 0,5 ppm 1 1 f 1 1 100,0 0,25 ppm 91,3 0,125 ppm 1 85,8 0,063 ppm 1 1 66,5 f Fonofos, 1 ppm 1 1 1 100,0 Γ" u Chlorpyrifos, 1 ppm ! I 98,8 1____ Próba kontrolna I ! 0
Zwalczanie śmietki kapuścianej. Związek nr 1 oceniano w kolejnych próbach pod względem zdolności zwalczania śmietki kapuścianej /Delia brassicae/. Pierwszą próbę przeprowadzono następująco. W pewnej części próby glebę potraktowano badanym związkiem w postaci 2# granulatu /przykład VIII/ i wystawiono na działanie atmosferyczne w naczyniach /17,8 cm/ przez około 5 tygodni. Po tym czasie glebę umieszczono w laboratorium, w temperaturze 23°C do wysuszenia. Po wysuszeniu przesiano ją i umieszczono w płytkach Petriego /próba A/. 57 149 800 W drugiej części próby, świeżą glebę przesiano i potraktowano tym samym związkiem nr 1 w postaci 2# granulatu /próba B/. Do każdej płytki Petriego w obu częściach próby dodano 20 jaj śmietki kapuścianej. Po 5 dniach od wprowadzenia jaj policzono żywe larwy w każdej płytce i obliczono procentowe zniszczenie. Każdą próbę wykonano 6 razy. Wyniki podano w tabeli 15.
Tabela 1S
Stężenie związku nr 1 w glebie i 1 Zniszczenie /%/ Próba A --------f------- 1 • 4,0 ppm 1 1 100,0 2,0 ppm 1 1 99,7 1,0 ppm 1 t 95,9 0,5 ppm 1 1 94,7 0,25 ppm 1 1 77,1 0,125 ppm 1 43,7 Próba kontrolna 1 1 1 23,2 Próba B 1 1 1 4,0 ppm 1 1 100,0 2,0 ppm 1 1 100,0 1,0 ppm 1 1 99,7 0,5 ppm 1 t l 100,0 0,25 ppm 1 r 99 Próba kontrolna 1 1 1 0 W innej próbie, prowadzono badania związku nr 1 pod względem skuteczności zwalczania śmietki kapuścianej stosując ten sam 2^6 granulat i nanosząc go przez rozsiewanie. Następnie glebę umieszczono w płytkach Petriego i wraz z wodą destylowaną wlano na powierzchnię gleby 20 jednodniowych larw śmietki kapuścianej do każdej płytki. Glebę spryskano wodą destylowaną do zwilżenia i na powierzchni gleby w każdej płytce umieszczono krążek rzepy szwedzkiej /karpieli o średnicy 25 mm i grubości 3-4 mm/. Po 23 dniach dokonano oceny przez rozcięcie i złamanie każdego krążka i policzenie żywych larw. Każdą próbę wykonano 6 razy. Dla porównania stosowano 2 znane preparaty - fonofos i carbofuran metylokarbominian 2,3-dihydro-2,2-dimetylo-7-benzofuranylu/. Wyniki przedstawiono w tabeli 16.
Tabela 16
Badany związek i jego stężenie w-glebie 1 1 1 1 Zniszczenie /%/ 1 1 1 1 1 1 2 1 Związek nr 1, i 1 i 1 8 ppm 1 100 1 1 4 ppm 1 1 99,8 1 1 2 ppm 1 1 100 a 1 1 ppm 1 1 99,8 1 1 t 0,5 ppm 1 1 100 1 1 0,25 ppm 1 1 I 98,4 1 1 0,125 ppm 1 1 95,8 I 1 0,063 ppm 1 1 _________J_______ 36,4 1 1 1 58 149 800
Tabela 16 - c.d. I 1 1 1 Fonofos, , 1,0 ppm 0,5 ppm 1 t 1 1 1 1 1 1 _ _i 100 100 Carbofuran, 1,0 ppm. 0,5 ppm 1 1 1 1 1 10Ó 95,3 Próba kontrolna 1 I 0
Skuteczność związku nr 1 w zwalczaniu śmietki kapuścianej określano również w próbach polowych. W próbach tych młode sadzonki kapusty w stadium 4 do 6 liścia zasadzono na polu o znacznym naturalnym porażeniu śmietką kapuścianą. Związek nr 1 stosowano w postaci 2% granulatu sporządzonego według przykładu VIII. Dla porównania stosowano znane preparaty wymienione w tabeli 17. Rośliny hodowano w ciągu całego sezonu. Dokonywano oceny zniszczenia zbiorów spowodowanego przez śmietkę kapuścianą, uszkodzenia roślin i wydajności zbiorów. W każdej próbie badano jedną roślinę, a każdą próbę wykonano 6 razy. Wyniki przedstawiono w tabeli 17. Porównawczo stosowane preparaty to:
Phorate - dietyloditiofosforan S-etylotiometylu,
Carbofuran - metylokarbominian 2,3-dihydro-2,2-dimetylo-7-benzofuranylu,
Chlorpyrifos - dietylotiofosforan 0-/3,5,6-trichloro-2-pirydylu,
Fonofos - /+/ etyloditiofosfonian O-etylo-S-fenylu.
Tabela 17
Badany związek i jego dawka
Zniszczenie /%/ I Uszkodzenie I śmietki kapuścianej roślin
Wydajność całkowita
Wydajność głów kapusty
Związek nr 1, 28,1 mg/roślinę 18,7 mg/roślinę 9.4 mg/roślinę 4,7 mg/roślinę 2.4 mg/roślinę 100 100 88.9 88.9 44,4 50 0 50 50 50 157,6 175,9 177.3 156.4 151.5 167,9 191,3 202.5 160.5 158,0
Fonofos, 21,2 mg/roślinę 100 178,0 191,3
Chlorpyrifos, 25,8 mg/roślinę 100
Carbofuran 31,4 mg/roślinę 100 179,5 215,3 182,7 216,8
Phorate, 27,9 mg/roślinę Próba kontrolna 100 0 50 210,6 100 217,3 100
Zwalczanie rolnicy zbożówki. Dla oceny związku nr 1 pod względem jego skuteczności w zwalczaniu rolnicy zbożówki /Agrotis segetum/ wykonano trzy doświadczenia. Związek ten stosowano zarówno w postaci 2% granulatu z przykładu VIII /preparat 2 G/ jak i w postaci preparatu sporządzonego podobnie jak w próbie działania na larwy komara, opisanej powyżej 59 149 800 /preparat ML/. Dla porównania stosowano znane preparaty wymienione w tabelach 18 - 20. W doświadczeniach tych glebę zmieszano z jedną z postaci użytkowych przez wytrząsanie. Traktowaną glebę umieszczono następnie w naczynkach plastikowych o pojemności 100 ml. Do każdego naczynka wprowadzono 5 larw rolnicy zbożówki w 3-4 stadium rozwoju między wylinkami. Jako pokarm dla larw dostarczono krążki liści kapusty. W pierwszych dwóch doświadczeniach wzięto jedno naczynko do zabiegu i każde doświadczenie przeprowadzono 4 razy. a w trzecim doświadczeniu wzięto jedno naczynko lecz doświadczenie przeprowadzono 6 razy. Oceniano ochronę zbiorów^oraz śmiertelność larw .i poczwarek rolnicy zbożówki. Wyniki przedstawiono w tabelach 18', 19 i 20.
Tabela 18 S Badany związek i jego 1 I Ochrona zbiorów /%/ J śmiertelność /%/ larw i stężenie w glebie 1 | 1 po upływie ! i poczwarek po upływie 1 4 dni 1 7 dni j 4 dni 1 1 7 dni L_ _______ } Związek nr 1, 1 1 r 1 1 1 1 i 25 ppm /ML/ 1 1 100 100 i 100 1 1 100 } 10 ppm /ML/ 1 1 93,4 100 } 97,4 1 1 100 ! 4 ppm /ml/ 1 1 1 92,1 95,3 i 71,3 1 I 1 100 j 100 ppm /2G/ 1 1 100 100 { ioo 1 100 i 50 ppm /2G/ 1 1 1 100 100 ; 94,9 a 1 100 | 25 ppm /2G/ 1 i 100 100 i 100 t 100 j 10 ppm /2G/ 1 1 0 6,6 ! 43,9 1 1 54,4 ! 4 ppm /2G/ 1 1 | 0 1 j 11,1 | 7,9 1 1 26,5 j 2 ppm /2g/ 1 1 0 Ί 1 0,6 ! 0 1 16,3 i 1 ppm /2g/ 1 1 0 1 1 0 i 0 1 1 0 { 0,5 ppm /2G/ 1 1 0 1 1 0,6 i 0 I 1 | 0 j 0,25 ppm /2G/ 1 1 0 1 1 1,6 i 13,6 1 1 16,3 1 | Chłorpyrifos 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 j 100 ppm 1 1 100 ł 1 100 j 98,7 1 1 100 J Phorate, 1 | 1 1 1 1 1 1 j 75 ppm I t 73,5 1 1 97,2 ! 85 1 1 84,6 J Próba kontrolna 1 l 0 1 0 ! 0 1 1 0 T a b e 1 a 19 { Badany związek i jego 1 Ochrona zbiorów /#/ | Śmiertelność M/ larw 1 j stężenie w glebie po upływie | i poczwarek po upływie 1 r- 1 4 dni 1 7 dni I 4 dni i 7 dni i 2 1 3 _______ 1 5 1 1 i Związek nr 1, 1 I 1 1 1 1 | 25 ppm /ML/ 100 1 100 i 100 1 t 100 1 1 ! 50 ppm /2g/ 98,2 1 100 j 98 f 1 98,8 1 1 { 25 ppm /20/ 90,3 i 1 49,5 ! 70,8 | 1 1 20,6 I 1 j 10 ppm /2g/ 86,2 1 1 49,5 i 64,4 1 L 15,9 1 1 1 | 4 ppm /2G/ 0 i 1 1 2,4 i 0 1 1 1 0 1 1 ] 2 ppm /2G/ 2 1 l 4,7 i 7 1 I 15,9 1 1 i 1 ppm /2G/ 1.1 1 1 3,8 ! 5,5 f 1 10,3 1 1 | 0,5 ppm /2G/ 0 1 1 1 1,9 i o I t 1 10,3 1 1 ! 0,25 ppm /2g/ 67,3 1 1 97,2 | 50,2 1 1 49,1 1 1 } Chłorpyrifos 1 1 100 1 1 100 { 100 1 1 1 100 1 1 1 60 149 800
Tabela 19 - c.d. r 1 i 2 1 3 1 4 I 5 I— ! Carbofuran 1 1 1 1 1 1 1 1 200 ppm t 1 1 1,1 1 I 2,4 4,1 5,2 ł— t 1 Phorate, 1 1 100 ppm. 1 100 100 100 1 85,4 f— 1 1 Próba kontrolna \ 1 0 1 0 1 0 1 1 0
Tabela 20 J Badany związek i jego | stężenie w glebie Ochrona zbiorów /%/ po upływie 1 1 śmiertelność /%/ larw po upływie 1 dnia 5 dni i 6 dni 1 2 dni \ 1 6 dni i Związek nr 1, f 1 1 1 f | 200 ppm 100 100 ! ioo 1 1 100 1 100 | 100 ppm 98,7 100 ! ioo 1 1 94,4 100 ! 50 ppm 87,5 100 i 100 1 1 1 l 83,3 100 { 25 ppm 87,5 100 ) 100 1 1 1 55,5 \ 1 100 | Chlorpyrifos 1 1 1 i 1 200 ppm 89,5 100 j 100 1 66,7 t 100 i Próba kontrolna 0 0 1 i 0 1 I 0 i 1 0
Zwalczanie sprężykowatych. Wykonano 5 prób z użyciem związku nr 1, badając jego działanie przeciwko larwom sprężykowatych /rodzaj Agriotes/. Dwie próby przeprowadzono w sposób analogiczny do prób zwalczania rolnicy zbożówki, z tym, że jako pożywienie dostarczono korzenie włókniste. Każdym doświadczenie wykonano 4 razy. Dla porównania stosowano znane preparaty wymienione w tabelach 21 i 22. Wyniki prób podano w tabelach 21 i 22.
Tabela 21 r- Badany związek i jego stężenie w glebie 1 1 1 I Zniszczenie /%/ larw po upływie Ł... I 1 3 dni i 1 6 dni 1 I 1 9 dni Związek nr 1, 1 1 1 1 1 1 1 1 1 10 ppm 1 1 1 60 1 1 1 89,5 1 1 1 100 5 ppm 1 1 30 1 1 78,9 1 l 89,5 2,5 ppm 1 1 10 1 1 36,8 1 I 52,6 1,25 ppm . i 1 | 0 1 l 5,3 1 21,0 0,65 ppm 1 1 1 1 0 1 1 1 0 1 1 1 1 10,5 Chlorpyrifos 1 1 1 1 1 1 1 μ.. 5 ppm 1 1 65 1 1 78,9 1 1 84,2 Phorate 1 I 1 1 5 ppm 1 1 1 1 55 1 1 1 « 73,7 1 1 1 1 94,7 Próba kontrolna 1 1 1 1 1 0 1 1 1 1 0 I 1 1 1 0 149 800
Tabela 22 61
Badany związek i jego stężenie w glebie
Związek nr 1 4 ppm /ML/ 4 ppm /2G/ 2 ppm /2G/ 1 ppm /2G/ 0,5 ppm /2G/ 0,25 ppm /2G/ +- 3 dni
Zniszczenie /%/ larw -. ^ -E9 ,ugłyyie_ 6 dni 8 dni
I I I-i I 82,1. 100 92,5 70.1 49.2 23,9 88.4 100 92.5 79.5 55.6 28,5 100 100 . 92,3 88,1 72,6 32,6
Fonofos, 2 ppm 55,6 92,5 100
Phorate, 4 ppm 100 100 100
Gamma-HCH, 1 ppm 100
Próba kontrolna 100 0 100 0
i i I I I I I I I I -i I I I
Gamma-HCH to 1 i , 2 , 3 i3 , 4oć , 5 cC , 6 β - heksa chloro cykloheksan.
Pozostałe trzy próby były próbami polowymi. Każdą próbę wykonano 4 razy, W pierwszej z tych prób związek oceniano na poletkach obsianych burakiem cukrowym, jęczmieniem i pszenicą. Wyniki przedstawiono w tabeli 23.
Tabela 23
Badany związek i jego dawka -—----—---------—1---------------1 Burak cukrowy J Jęczmień I Pszenica ΓΤ Γ 7 Γ" ~~7~T ' .7 ΓΓ
Wzejście roślin upraw, po upływie 52 dni
Populacja zbioru po upływie 98 dni
Wzejście roślin uprawnych po upływie 52 dni
Wzejście roślin uprawnych po upływie 52 dni
Populacja zbioru po upływie 98 dni 4
Związek nr 1 w po- i staci 2 G, 1 1 1 1 1 1 f } 2 kg/ha 1 1 92,3 1 1 237,8 i 94,1 1 • 108,8 ! 947,7 S 1 kg/ha 1 1 92,3 1 1 200 j 94,1 1 1 l 105,9 ί 730,3 S 0,5 kg/ha 1 1 96,1 1 1 141,4 i 91,2 1 1 94,1 j 237,8 I 0,25 kg/ha. 1 ( 1 1 103,8 1 1 1 1 141,4 j 85,3 1 1 t 1 100 { 282,8 J Gamma-HCH, 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 j 1 kg/ha 1 1 1 134,6 1 1 1 118,9 { 114,7 1 1 117,6 ! 995,9 1 j Fonofos, 1 1 1 1 t 1 i 1 i 1 j 1,4 kg/ha 1 1 1 96,1 1 t 1 100 i 91,2 1 1 100 ! 730,3 t 1 i {Próba kontrolna 1 1 100 1 1 100 ! ioo 1 1 100 j 100 W następnej próbie polowej oceniano jedynie związek nr 1 w postaci 2% granulatu pod względem zdolności zwalczania larw sprężykowatych na poletkach obsianych kukurydzą. Wyniki podano w tabeli 24. 62 149 800
Tabela 24
Badany związek i jego dawka
Wzejście roślin uprawnych po 16 dniach
Związek nr 1, 2* kg/ha 1* kg/ha o,5*kg/ba kg/ha
,3W 0 1165,7 1574,6 4114,2 1___ Phorate, 1 1 L 3,3 kg/ha 1 1 1794,4 Próba kontrolna 1 1 100 κ - stosowano na powierzchnię gleby przed wysianiem roślin ** - stosowano na powierzchnię gleby po wysianiu roślin.
Ostatnią próbę zwalczania larw sprężykowatych wykonano na poletkach, na których wy» sadzono bulwy ziemniaka. Związek stosowano w 10-metrowych bruzdach. Każdą próbę wykonano 4 razy. Związek nr 1 w postaci użytkowej opisanej w przykładzie VIII stosowano do bruzd bezpośrednio przed wysadzeniem ziemniaków. Wyniki podano w tabelach 25 i 25a. Odmiany roślin oznaczono następującymi symbolami! U - Ulster sceptre, K - Kiup Edward, D - Desi-ree, E - Estima. T a bela 25
Badany związek i jego dawka
Liczba wschodzących roślin po 36 dniaih od zasadzenia
Liczba roślin w pępulacjil Wydajność - waga świe żych bulw po zasadzeniu po 58 dniach od zasadzenia związek nr 1, 2 kg/ha 1 kg/ha 0,5 kg/ha 0,25 kg/ha
92 dni{ 102 dni 122 dni i ii i U j K I D i E ; u · κ { D { E ! u J E i D 1 u 1 1 S 1 r 1 1 1 1 1 I 1 1 1 I I ! | -J-J” i 1 1 1 a 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i i i 1 1 t 1 1 I 108,2 106,7 79,8 100 89.4 77,9 89.4 83,7 100 65 113,5· 120 110,6 134,0 138,6 147,5 4 4 165,9,' 89,7 i 115,Oi 89, 89,2,' 89,C 80,6jlOO.O! "T“" 113,0 113,0 146,4 138,6 136.3 132,8 136.3 156.4 575.0 425.0 675.01000,0 190,5! 152,9 I 102,4; 102,0 223,8| 203,9 197,6| 125,5 140.088,0 108.0 64,0
Phorate, 3,3 kg/ha
Próba kontrolna 140,5 100 94,6 100 112,6, 100 154,9 100 i i 218,4,100 i 100 100 138,6 100 174,6 100 1000,0 100 228,6 100 154,9 100 300 100 63 149 800
Badany związek i Ochrona zbiorów /%/ po i jego dawka j wysadzeniu. 92 dni . 102 dni i_______--JI_______________ U
Tabela 25a ------T-
Liczba bulw w 5 roślinach po zasadzeniu
122 dni U 102 dni 122 dni
Związek nr 1,: 2 kg/ha 1 kg/ha 0,5 kg/ha 0,25 kg/ha Phorate, 3,3 kg/ha Próba kontrolna 17.1 0 15.1 0 81,2 0 25,1 ! 50 } 0-,9 j 182,9 I 142,1 1 989,9 1 1 138,2 59,6 j 20 ! 40,8 j 111,4 i 104,5 1 1 865,4 1 1 74,1 0 i 0 j 14,0 1 277,4 j 250,6 1 1 I 1474,2 1 1 56,4 19,2 1 o ! 23,8 j 234,9 ! 120,8 1 1 2684,8 1 42,9 1 1 1 1 1 76,9 j 70 ! 52,3 ! 242,3 i 159,8 1 1 1 2629,5 1 1 1 280,4 100 100 100 100
Zwalczanie mszycy zbożowej. Związek nr 1 w postaci preparatu użytkowego sporządzonego w sposób opisany w próbie działania na larwy komara, oceniano w dwóch próbach zwalczania mszycy zbożowej /Rhopalosiphum padi/ w- porównaniu ze znanymi preparatami. W każdej próbie preparat wprowadzono do gleby przez wytrząsanie. Traktowaną glebę umieszczono w doniczkach /10 cm/ i wysiano nasiona jęczmienia. Rośliny hodowano w cieplarni, gdzie były aktywne uskrzydlone formy mszycy zbożowej. Każde doświadczenie wykonano 6 razy. Wyniki podano w tabelach 26 i 27.
Tabela 26 i— Badany związek i jego stężenie w glebie 1 1 1 1 Zniszczenia /%/ mszycy zbożowej 1 1 1 1 dzień 1 1 1 15 dni ł I 1 18 dni Związek nr 1, 1 r 1 1 1 ł 1 1 1 1 1 1 2 ppm t 1 1 0 1 1 t 0 1 1 1 0 1 ppm 1 1 b 1 1 1 0 1 1 1 0 0,5 ppm · 1 1 t 0 1 1 1 0 1 1 1 0 0,25 ppm 1 1 1 0 1 1 | 0 1 1 l 0 0,125 ppm 1 1 1 1 1,8 1 1 1 1 0 1 1 1 1 0 cm Chlorpyrifos 1 1 1 1 I 1 L — 2 ppm 1 1 1 0 1 1 1 0 1 1 1 0 Γ Carbofuran 1 1 1 1 1 1 2 ppm 1 1 99,4 1 1 100 1 1 96,2 Phorate, i 1 1 1 1 1 1 1 i μ.. 4 ppm 1 f 55,4 1 54,8 i 1 62,1 Fonofos, 1 1 1 1 1 1 1 1 L__ 2 ppm 1 1 16,9 1 1 1 0 1 1 15,3 Γ L— Próba kontrolna 1 1 0 1 1 0 1 1 0 64 149 800 * Pirimicarb- to dimetylokarbaminian 2-dimetyloamino-5,6-dimetylo-4 pirymidynylu.
Tabela 2?
Badany związek i jego stężenie w preparacie 1 1 1 1 I 1 , Zniszczenie /%/ mszycy zbożowej dzień 0 i 2 dni i 9 dni _________i_____ __ ______1___ _______.____ Związek nr 1, 1 1 S 1 Γ 1 200 ppm 16,1 1 95,7 | 86,3 100 ppm 1 I 4,2 1 1 68,2 { 65,3 50 ppm 1 I | 9,6 f 67,0 { 61,1 25 ppm 1 1 5,5 1 1 41,0 ! 44,1 10 ppm I 0 1 52,8 { 16,4 5 ppm 0 1 1 1 21,5 I 9,2 2,5 ppm 1 1 1 21,6 t i I 54,6 ! 43,2 1 Cypermethrin, 50 ppm 1 1 1 0 1 1 1 1 98,0 1 j 96,4 Pirimicarb, 200 ppm 1 1 1 1 0 1 1 1 1 1 99,3 s 1 ! ioo 1 Próba kontrolna 1 0 1 1 0 ! o
Cypermethrin to /1RS/ cistrans 3-/2,2-dichlorowinylo/, 2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan /RS/ -oyjano-3-fenoksybenzylu.
Zwalczanie Spodoptera littoralis. Związek nr 1 w postaci preparatu opisanego w próbie działania na larwy komara oceniano pod względem skuteczności zwalczania Spodoptera littoralis, szkodnika liści bawełny, w porównaniu ze znanymi preparatami. Preparatami zawierającymi badany związek w określonym stężeniu opryskiwano rośliny kapusty chińskiej. Jednym roztworem o danym stężeniu traktowano jedną doniczkę z jedną rośliną z ośmioma liśćmi. Każde doświadczenie wykonano 6 razy. Następnie liście oberwano i umieszczono w płytkach Pe-triego z 10 larwami. Po 2, 3, 5 i 7 dniach od zabiegu dokonano oceny. Wyniki wyrażające procentowe zniszczenie podano w tabeli 28.
Tabela 28
Badany związek i jego stężenie
Stopień 1 uszkodzenia i rośliny { uprawnej { 2 dni i 2 dni.JL·-.
"“T
H
Zniszczenie' 3 dni I 5 dni 1 7 dni
1 Związek nr 1, 4 800 ppm I 93,4 i 100 | 100 } 100 ł 1 100 400 ppm 1 1 66,6 1 1 98,3 i 100 | 100 t 1 100 200 ppm 1 1 14,9 1 1 92,4 [ 97,4 ! 97,4 1 1 98,8 100 ppm 1 | 5,9 1 i 1 75,4 j 75,2 j 74,7 1 74,5 50 ppm 1 1 1.9 1 1 41,4 i 44,3 ! 50,3 1 1 i 62,0 25 ppm 1 1 1.6 1 1 9,8 i 15,8 ! 21,6 1 20,9 10 ppm 1 1 0,4 1 4,3 j 10,5 j 14,2 1 1 1 13,5 5 ppm 1 0,8 1 1 6,0 i 10,4 1 j 12,3 Jl ιη Λ -nn 1 1 1 . j 11,5 Chlorpyrifos 400 ppm 1 1 1 1 0 i 1 1 1 100 1 1 ! 100 \ 100 —Γ 1 1 1 1 100 65 149 800
Tabela 28 - c.d. ί 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 - —I - 1 j Triazophos i 400 ppm 1 1 1 0 1 1 1 1 99,7 1 100 1 1 1 1 100 1 1 1 ioo ! i Cypermethrin i 50 ppm 1 1 1 0 . I 1 1 99,7 1 100 1 1 1 1 1 100 1 i 1 1 ioo j ! Deltamethrin, { 25 ppm 1 1 1 1 1 1 0,8 1 1 1 a 1 1 99,7 0 1 i 1 1 1 0 1 f 1 1 » 1 100 | i Próba kontrolna 1 1 1 0 1 1 1 0 t 1 0 1 1 1 0 1 1 1 i o !
Triazophos to dietylotiofosforan 0-l-fenylo-l,2,4-triazol-3-ilu.
Deltamethrin to /lR/cis-3-/2,2-dibromowinylo/-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan /S/-°C--cyjano-3-fenoksybenzylu.
Zwalczanie tantnisia krzyżowiaczka. Związki nr 1 i 77 badano pod względem zdolności niszczenia fazy larwalne,} tantnisia krzyżowiaczka /Plutella xylostella, Linne, rząd Lepidoptera, rodzina Plutelliae/ w porównaniu ze znanym preparatem cypermethrin. W każdej próbie podstawę i przykrywkę płytki Petriego wyłożono bibułą filtracyjną, umieszczono 2 w komorze i opryskano roztworem badanego związku, nanosząc 50 ml roztworu na 0,5 m powierzchni. Bibuły pozostawiono do wyschnięcia na 3 godziny w temperaturze 25°c. W każdej podstawce płytki Petriego umieszczono 5 larw w 3 - 4 stadium rozwoju między wylinkami i przykryto przykrywką. Po godzinie i w następnym dniu włożono krążek nietraktowanego liścia kapusty chińskiej jako pokarm. Po 2 dniach określono liczbę żywych larw i wyliczono procentowe zniszczenie. Prowadzono próby zarówno na szczepie dzikim /wrażliwym/.jak i na szczepie opornym na karbaminian, piretroid oraz owadobójcze chlorki organiczne i fosforany organiczne. Wyniki podano w tabeli 29.
Tabela 29
Badany związek i rodzaj szczepu
Zniszczenie Ml przy danym stężeniu .............122m/ ________________ 12,5 25 50 100
Związek nr 1, szczep oporny szczep wrażliwy 11 17 60 38 100 86 100 93
Związek nr 77, szczep oporny szczep wrażliwy 24 0' 38 0 24 0 59 56
Cypermethrin, szczep oporny szczep wrażliwy 11 31 22 100 33 100
Zwalczanie prusaka. Związek nr 1 oceniano pod względem zdolności zwalczania prusaka /Blattella germanica, Linne, rząd Orthoptera, rodzina Blattellidae/. Badany związek rozpuszczono w tej samej mieszaninie rozpuszczalnika z emulgatorem jak w próbie działania na larwy komara i wlano 2 ml tego roztworu na bibułę filtracyjną w płytce Petriego. W płytce natyohmiast umieszczono 10 prusaków i utrzymywano przez 24 godziny, oznaczając w tym czasie procentową śmiertelność. Wyniki podano w tabeli 30. 66 149 800
Tabela 30 1 L - Stężenie związku nr 1 / ppm/ 1 ! Śmiertelność /#/ 1 Γ 100 J 80 50 i 20 5 ! 0 1 i 0 1 1
Zwalczanie karaczana wschodniego, karaczana amerykańskiego i prusaka# Związek nr 1 w postaci preparatu opisanego w próbie działania na larwy komara oceniano pod wzglądem zdolności zwalczania karaczana wschodniego, karaczana amerykańskiego i prusaka w porównaniu ze znanym preparatem diazinon. Każdym preparatem opryskano drewniane pręty - 2 pręty w jednym doświadczeniu stosując 5 ml na pręt. Dwa pręty umieszczono w słoju zawierającym 10 karaczanów. Liczbę martwych karaczanów notowano rozpoczynając obserwacje od dnia pierwszego i kontynuując je do dnia siódmego. Wyniki przedstawiono w tabeli 31.
Diazinon to dietylotiofosforan 0-2-izopropylo-6-metylo-4-pirymidynylu.
Tabela 31 1- Badany związek i jego 1 1 1.. Liczba padłych karaczanów karaczana ! 1 t 1 dzień 1 4 1 1 1 dzień 2 I 1 1 dzień 3 > 1 1 1 dzień 6 1 1 dzień 7 1 1 1 2 1 1 3 1 1 4 1 t 5 i 1 6 1 I Związek nr 1, ( 1 1 1 « 1 I 1 1 1 | 1000 ppm, 1 1 I 1 1 f 1 | 1 1 | 1 l 1 i wschodni 1 1 3 ł 1 8 1 ! 8 1 1 9 I 1 10 1 1 wschodni I 1 2 i 1 7 1 1 1 8 1 1 1 8 I i 8 I 1 amerykański 1 1 1 I 1 2 1 1 4 1 1 4 1 1 t 6 1 amerykański 1 1 0 1 1 3 1 1 5 1 7 1 1 7 1 1 prusak 1 1 1 5 1 1 8 1 f I 10 1 1 1 - 1 I - I 1 | prusak ł 1 1 6 1 1 f 8 1 l 9 t t 10 1 1 1 - 1 1 ł 100 ppm, 1 f I 1 1 1 t 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 wschodni 1 1 1 0 1 1 1 1 1 1 2 i 1 1 2 1 1 2 1 ! 1 wschodni· ! 1 l 0 I 1 1 f I 1 1 t I 1 1 1 1 1 1 amerykański 1 0 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t amerykański 1 1 0 2 1 I 2 1 1 2 I 1 2 1 1 prusak 1 I 0 4 6 1 1 t 9 1 1 1 10 L prusak 1 1 1 5 6 1 I 7 1 I 8 1 I t Diazinon, 1 l 1 l I I I 1000 ppm 1 1 1 1 1 1 wschodni 1 1 10 1 - - 1 1 - 1 - wschodni 1 1 10 I - - ł 1 - 1 1 - amerykański 1 1 10 1 ł - - 1 1 - - amerykański 1 1 10 1 1 - 1 1 - 1 I - - prusak 1 1 10 1 1 - - 1 - 1 - prusak 1 1 10 1 1 - 1 1 - - - 100 ppm 1 1 1 1 1 1 1 1 wschodni 1 1 2 1 1 1 4 i 1 1 5 6 1 7 67 148 900
Tabela 31 - c.d. 1 1 2 1 I 1 1 1 M 1 1 1 j 3 4 5 1 6 wschodni 1 1 | 2 i 1 7 1 1 9 i 1 10 ί 1 - i amerykański 1 1 0 I 1 1 1 3 1 7 1 t 7 amerykański' 1 1 1 3 1 1 .6 8 8 prusak 1 2 1 9 1 10 1 - 1 - prusak 6 . 8 s 1 9 10 - Próba kontrolna 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 wschodni 1 1 0 i 1 . 0 1 0 0 1 1 0 amerykański 1 1 0 1 1 0 0 1 . 0 t 1 0 prusak 1 I 1 0 1 1 1 1 1 1 2 t 1 2
Poza działaniem owadobójczym i pajęczakobójczym środek według wynalazku wykazuje pewne działanie chwatobójcze. Na ogół działanie chwastobójcze przejawia się w dawkach wyższych od dawek, w których stosuje się środki owado- i pajęczakobójcze. Tak więc środki owado- i pajęczakobójcze można w praktyce korzystnie stosować przy minimalnej lub zerowej fitotoksyczności. Działanie chwastobójcze reprezentatywnych związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku oceniono przeprowadzając standardowe próby skrinin-gowe. W próbach tych oceniono aktywność każdego związku w stosunku do wielu gatunków roślin uprawnych i chwastów, zarówno przed wzejściem jak i po wzejściu roślin. Każdemu badanemu związkowi nadano postać preparatu przez rozpuszczenie go w acetonie z dodatkiem emulgatora, tak jak to opisano powyżej w próbie działania na larwy komara. Preparatem tym opryskano powierzchnię gleby na następny dzień po wysianiu różnych gatunków roślin /próba przed wzejściem roślin/, względnie młode rośliny około 9 dni po wysadzeniu /próba po wzejściu roślin/. Podczas prób naczynia utrzymywano w dobrych warunkach wzrostu w cieplarni. Oceny dokonywano po 18 dniach od naniesienia badanego związku w próbach przed wzejściem roślin i po 14 dniach od jego naniesienia w próbach po wzejściu roślin. Zastosowano skalę od 1 do 5, przy czym 1 oznacza brak uszkodzenia a 5 - całkowite zniszczenie. W tabeli 32 podano wyniki prób działania chwastobójczego przed wzejściem roślin, a w tabeli 33 podano wyniki prób działania chwastobójczego po wzejściu roślin. Symbole literowe stosowane w tych tabelach mają poniższe znaczenie. A - kukurydza N - palusznik krwawy B - bawełna 0 - gorczyca C - soja P - szarłat szorstki D - pszenica R - włośnica E - lucerna S - powój F - burak cukrowy T - owies głuchy G - ryż U - cibora H - ogórek W - zaślaz I - pomidor X - bieluń dziędzierzawa J - jęczmień Y - powój K - chwastnica jednostronna Z - cynia L - komosa biała M - rzepień 68 149 800 N 1 I 1 \OI K\ tn tn in <J· H m (M H H 1 I 1 *4 tn CM tn H H CM H H H H H H 1 CMI 1 -i- i i 1 lAI 1 CMI K*\ ΙΛ CM -4 CM CM H H CM H H 1 H 1 CM tn -4 tn CM CM H tn CM tn H H H H ! -ii 1 (Ml ' 1 . 1 tn *4 f CM -4 H H | 1 1 1 1 1 1 in tn 1 in 1 CM 1 H 1 H -+-4 1 1 I 1 KU tn tn tn tn *4 CM tn m CM H 1 1 m m tn tn tn tn tn tn CM tn CM tn H H CMI I I I I I —-I·—----—-------—---------— --------
-J- I I CMI . CMI --L-J-i I Hi CMI
III lilii
I I I lilii
IT\ -4 tn -4 ΙΛ rl «ί *i H co 04
1θί I CMI I ———-—-to*-—“ Iom tn tn tn tn -4 tn cm tn tn η h HI hi i I
I I I I I I I I I I
| I I ΐί\ΐΛ·ί1Λ(ΟΚ\ΐηΐΛ·ί-ίΗ(ΜΗ I I —*h---*-—----------—------------------ I I I I I ._«.L
I I I I I I I I I i h i m in iA ir\ in m -i in m in 4 hcm η I I ---r------------------------------—------! tnininir>inininiA4iriiniriinfO i i ___L_______-_____________________________ j
c^|l ΐΛίΛΙΛΙΟΙΑΝΗίΛΗΗ Hi HI I ΐΓ\ΐηΐηΐη·ίΙΛ*ίΑΐΗ·ίΗΙΑΗ I I —ł*. 1 | 1 COI -ł m tn •cf CM H H H H H H 1 1 H tn -4 tn -4 tn CM CM CM H H H H H 1 Hf 1 K· 1 1 1 4~ 4- 1 1 1 ε I 1 i tni 1 HI 1 , , 1 1 1 1 1 , 1 1 1 1 1 I 1 1 1 H 1 1 1 H • 1 > 1----- --4--1--- 32 t 1 Htl m tn tn tn -4 tn in tn CM 1 1 1 tn i tn 1 tn in 1 in tn tn tn tn 1 HI 1 1— m 1 1 1 KM tn -4 tn tn H H tn H H 1 ł -4 in m -4 m ~4 m CM cm tn H CM H H »3h 1 HI 1 1 I Φ j-- --I-i— 1 £> 1 1 1 co t"3 1 CMI t HI ł l 1 i H I 1 • 1 1 EH r- 1 H 1 1 , i HI 1 1 HI tn in tn <r tn CM tn tn H H 1 1 H 1 1 I tn tn tn tn m CM m m H H H H H r- 4- I iń|f\ir\rlifiif\NN^HNiH —
Oli I inii\4irifMt\IIOHH HI4-----------------------------
O 1 ~6~j““e Γ 1 1 -4 tn -4 tn tn CM m H H 1 I 1 1 i 1 1 1 1 1 1 -i tn *4 CM tn m CM H CM H CM H tu i tn tn tn tn m tn tn CM CM 1 I 1 1 1 1 1 1 1 i tn tn tn 1 m in tn tn tn in tn tn 1 1 w 1 1 1 CH 1 1 1 1 1 1 1 1 101 1 I «4 tn tn tn H -4 tn CM H 1 i i 1 1 ! 1 1 i tn tn -4 CM CM tn CM tn H H H H o i m H tn H H H H H H 1 1 1 I 1 1 l 1 i tn CM CM CM CM H CM CM H H H H O 1 i 1 1 i tni i 1 H H tn H H H H H H -4-- 1 H I 4- 1 1 1 1 1 CM H H H CM H H H H H H H 1 1 1 1 1 1 m 1 1 1 *41 l 1 1 —1-4— 1 H H tn H H H H H H 1 1 1 1 1 1 H H CM H H H CM H H H H H 1 1 < 1 1 i ku tn 1 CM H m H CM H H H H 1 1 CM i tn tn tn CM H CM H H H H H H 1 1 i I ilOcOltffli-iNNNOOO ICTcCTc-i-łWCMHHHtnOJ c\i i fc*· *»**·**»·1 IODCO-^-^CMCMHHHoO VO I CK I » I CO I I S^-i^CMCMCMrlHHrllAlAN *·»*»♦*· λ·»·»**** COCO-4-4CMCMCMHHHHOOO ca A ? fcO aa $i ©1* g s a n x
I I HI i I I CM I I ...u. K\ CM <Μ Η Η Μ Η Η Κ\ Η Η Η CM Η Η Η
I I I I 149 800 69 Κ\ Κ\ CM CM CM Η (\1 (\J W (Ο Η Η Η | I I fA I Η Η L---L·. Η I ΙΓ\ I —f- I I I I I L—I____
I
KM .4 CMI ΚΛ CM η ί -ł H H H i m tn «4* ΙΛ K\ CM CM 1 CM | 1 H 1 I 1 if\ 1 ia H i tr\ 1 1 -ar w Η 1 1 j t CMI 1 CMI i 1 1- 1 1 1 . 1 1 1 1 f 1 I 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I f 1 ! 1 i I 1 1 H— 1 1 1 H ! 1 HI 1 γα H i 1 CM H H 1 -4- IA CM IA CM H 1 | 1 1 H CM CM H ia cm CMI 1 1 1 1 1 1 I 1 1 •*1— 1 1 1 1 1 I i I I I I I 1 I I I I I I I I I I I ___I___
I I
I I I I
I I ιη 4 ιο Η 4 η (M ri
tA -4 Η H <t 4 ίο Μ J Η rl ιτι m ir\ -ł -ł oj
IA fA cm d
I -4* IA -4 -4 *4 CM vq 4 -ł IO ftl
l<0 CM Η H ^ m ίο io h w h ΙΛ
4 I I I I I I S I 4—4 ίπ ! I I I I -ł---+ I I I I H lin io 4 io im ! ! —J-----------, , Η I CA CM fO H I ΙΠ ΙΛ (M CM I H I l I II I I II —I-----------1-----------I---4 <-l
I I i i I I 4----μ rH f-ł I I IA K\ CM I ! ! _____4----------j I I | tn CM Η H 14 W CM I I I I J.
I I I I 1 I I I I I I 4—4 I
I I I I i i i i i i : i I I I I I I I I I I I j l ! I. i—f" 1 1 i <r! i o- łA CM 1 1 1 Η 1 IA lA -4 -4 in fA i tiii łA (A Η 1 1 •4 IA Η 1 1 HI 1 1 • b \-h-1 1 -4- | 1 1 1 1 H« 1 t 1 —V 1 1 1 1 o i KM 1 HI 1 -a K\ H 1 | fA H 1 Η 1 ~4 fA CM CM CM H 1 1 1 1 Η 1 1 IA 1 ΙΑ 1 1 1 1 1 1 1 i—r— | | i 1 1 CMI . 1 1 I 1 1 CM 1 HI 1 1 1 1 1 I 1 l i l 1 i K\ 1 1 p-r— I 1 1 1 1 —4- CD 1 HI 1 HI 1 ΓΑ fA H 1 1 CM H 1 Η 1 in j· rA CM CM CM 1 1 1 1 Η t 1 H H 1 Η 1 1 I *4 CM Η 1 1 H i i p-+— i i 1 1 1 1 —4— 1 01 1 1 1 Ol i CM CM H 1 1 H H 1 Η 1 -j -4- CM k\ H H 1 1 lilii CM -4- Η 1 1 CM CM cm i p 1 HI I 1 I | 1 <0 I 1 r—r I 1 fH 1 I I OM 1 K\ CM H 1 | H H CM 1 I fA CM cM H H 1 I 1 1 1 1 1 K\ -4 Η 1 1 1 H H Η 1 !—ł— 1 1 1 1 1 I Η 1 1 | ! GOI 1 in CM CM 1 1 | lT\ H CM 1 1 lf\ fA -4· CM i i i i i 1 1 -4 -4 IA IA CM 1 1 !~4~ 4- -Ą- I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 C-l 1 K\ CM H 1 1 H H 1 Η 1 1 in •4 H IA CM 1 1 lilii 1 I H H 1 Η 1 1 I K\ CM 1 Η 1 1 1 1 1—-ł — 1 I I —i---!·-- —4— 1 i u>i i fA ro H 1 1 1 H H 1 Η 1 fA K\ CM H CM H 1 ł I 1 1 1 1 1 1 CM CM H i 1 1 H H Η 1 1 p-4— | | 1 -4- 4 .-1-4-- 1 ! ir\! 1 γα H H 1 1 H H 1 Η 1 CM H H H H H lilii | | H H Η 1 1 1 H H Η 1 1 1 1 | 1 1 1 4 -4-4- ιίιΐι 1 1 1 1 ---Γ 1 1 1 «41 I CM H H 1 1 I > H H 1 Η 1 1 CM H c\J H H H ΓΑ H Η 1 1 1 CM H Η 1 1 1 1 r-n— 1 1 1 t i . · Η 1 1 t *4 | 1 1 1 1 i km in cm H H 1 H H H Η 1 fA CM CM H H H H ΓΑ H Η 1 H I f-C H Η 1 1 1 I 1 KO 1 1 0> .4 < CO CO *4· CM 1 ko GO •4· CM CM vO CO KO i ko l KO GO -4 CM MD CO -4 CM 1 -4- CM 1 σ> j· CM Η 1 σ> -i CM H H lA CM a\ i σ\ i en «4- CM Η 1 CJN -4 i CMI · 1 1 GO * C\T H 1 1 ·> co CM Η 1 ω -41 * CM ·> H ·« H * o «k O CO 1 GO 1 GO | | «4 CM H CO 1 -4 CM Η 1 1 1 i * I I CM ! H I 4 I I I I 4 I I I I I •i I I I I -Ί I I I I -Ί I I I I „J I A I I I >«. t
H i—L V£>
co i o I H I Η I I I .1___i 70 149 800
| | | | I 1 1 T 1 1 H 1 H 1 1 Η 1 H ! Η 1 CM 1 CM 1 1 I h |«n r-f CM H r-i 1 r-f j r-f 1 Η 1 H 1 Η 1 H 1 JA | CM 1 1 CM r-f 4 -f 4 —!— 1 4 1 1 H H Η 1 H 1 1 Η 1 fO tA 2 1 1 Η 1 Ά f—f fA H Η « r-4 f iH 1 Η 1 H f Γ-f | H 1 CM 1 OJ 1—i OJ 4 -f 4 1 1 4—i— 1 1 1 1 1 4-.+.-. 1 1 II 1 1 1 1 1 1 I 1 f ! i ! . | 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 I 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 l 1 1 1 f t 1 | 1 1 l t 1 | 1 1 t 1 1 | 1 I I f r~r- I l | 1 1 1 1 1 | 1 1 i i i ir\ H CM tA H ! 1 1 H I Η 1 | Lhi H l ir> 1 4 CM ΓΑ 1 I 1 1 1 1 | | r | 1 j 1 1 I | | I 1 1 J 1 I i i 1 1 t 1 1 1 1 1 1 « CM 1 r-i 1 i*i I r-l 1 J- tn £V r-i 1 Η 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 l 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I ( 1 1 1 1 1 1 1 1 ! J 1 1 1 1 t 1 1 I 1 1 | j 1 1 1 j 1 1 1 1 1 1 1 1 i i | CM CM ΓΑ ! 1 1 1 1 1 1 1 1 i i i m •4 K\ f 1 | 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I . I I
r i I i i ir\ in H I H r«i *4 CM CM HIH ΙΛ *ί H <1* KY
fA CM
I I I I
I ----1--- I Η I ri I “ί---1 ^ T---1 lilii I I I I I I I I I «1111 I { I I I ΊΙ---Γ---\---Γ---1' II*
I I II •Ύ" IHIrlMIHlHIinilTls}· ΙΠ
fO *4 I I I I I l 1 1 1 1 1 1 1 ( 1 i f 1 1 1 I
I
I I -1------ I t I I i h i m i m kn III I liii I Η I Η 1 Η I I I I 1 1 1 1 r « i i 1 1 1 1 tA rH r-f 1 1 l 1 i 1 lilii 1 ! 1 -4 CM CM 1 I 1 ί ! ί 1 1 1 1 1 1 Η 1 Η 1 1 f 1 1 1 1 1 1 -4 Λ1 1 1 CM r-f CM 1 1 H I 1 r-f j 1 H 1 1 oj i in 1 1 1 1 1 in -4 •4 f—f—f- H—f~+ II.· •d 0 1
OJ fO CD r-f 0) fi CD & I i-4- 1 1 1 1 1 1 I 1 1 | Η 1 1 1 1 1 I 1 1 1 i i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 1 ”4 -4 -f- --·+ 1 1 1 | 1 1 | 1 1 1 I 1 1 1 i i i I 1 ! 1 1 1 OJ OJ Η 1 I 1 1 J 1 1 1 1 i i in m -4 —*r 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 i i t 1 l 1 1 1 l 1 1 l 4- ΓΛ CM 1 1 1 CM to CM 1 1 1 ! 1 f 1 1 1 1 1 1Λ -4· LA 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ł 1 1 1 1 1 1 i f I 1 I 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 | | | I 1 1 1 1 1 ( 1 1 I 1 | I I I l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I I > 1 1 1 1 1 / CM r-ł 1 rH 1 1 1 1 I 1 CM r-i 1 Η 1 1 1 f 1 1 ί 1 1 1 1 ( f t 1 1 (O r-i 1 1 1 f -l· 1 ---i- f- -ł- -ł- f 1 1 1 1 1 t i ł 1 1 1 1 tA CM 1 Η 1 I i 1 1 1 CM CM 1 Η 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i i <r ro r-l i ·— -4--.1--- ---4.---1--- — > «4» «»4·»· »-i»— .J.-. 1 1 1 1 1 1 1 1 1 j 1 1 1 i i t 1 1 1 1 OJ i—1 OJ 1 i: i 1 CM CM H J 1 1 J 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ί ^ -4 to 1 I I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 | 1- f 1 l 1 1 1 1 1 I t 1 1 i- 1 1 1 1 1 LA 1 1 1 1 1 i in CM rl 1 | 1 1 1 1 | 1 i i 1 | 1 1 LA t LA ro H- 4-- -h- -4- 4- +- 1 1
149 800 71
1 V0l CM H H 1 H CM CM CM 1 H CM 1 CM H H Η 1 H 1 H 22 Η 1 Η 1 H CNJ H H i CM H H 1 CMI 1 1 i i 1 1 1 1 1 1 t__1___ 1 I | i mi h H 1 H H H Η 1 CM 1 η 1 CM CM CM H Η I H 1 H 1 Η 1 Η 1 Η 1 CM ΓΑ H Η 1 CM H H 1 CMI 1 1 1---1--- | 1 1 1 1_1 1 1 1 1 1 1 1 i i 1 1 1 <tt i | 1 1 H H Η I H 1 1 1 I 1 1 1 1 1 CM 1 1 1 1 1 CM 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CMI 1 | 1 1 l | I t 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 *—H--- 1 1 H 1 KM H CM fA CM H t | Η 1 CM 1 fA fA H Η 1 H 1 1 1 fA 1 Η 1 1 1 H -4* H Η 1 -4 fA H 1 CMI 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 . 1 1 i- 1 1 1 i r 1 L.X.. 1 1 I | 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i i 1 CMI 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 lilii 1 1 1 1 1 CMI 1 1 1 1 1 I J 1 1 I 1 J L.J—» f i | | 1 1 1 1 | | 1 1 1 1 1 1 HI CM fA 1 fA fA ΓΑ fA 1 1 1 1 1 fA H Η 1 1 1 1 1 1 lilii CM H Η 1 fA CM 1 CMI 1 | 1 1 1 4 1 1 . I 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1---I— 1 1 1 i 1 1 1 +--ł --+--4-- I i I i I —+ 1 1 1 Ol 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CMI 1 1 | | 1 1 1 1 1 1 1 1 i-—1--- 1 1 1 I 1 CM 1 1 1 1 I 1 Η 1 4 ~+ -4- +--+ 1 1 1 ·+ 1 1 1 1 1 1 ^ 1 OM -ł LA ΙΛ 1 la LA -4* H (A LA -4 CM Η 1 H 1 H i (A ! « l-ł 14 CM H Η 1 LA -4 fA 1 HI 1 1 1 1 1 1 I t 1 1 1 T~~r— 1 1 1 Η 1 1 1 _ fA 1 CM 1 -4* 1 _ 1 1 COl fA (Λ H 1 LA LA LA •i 1 CM CM fA CM H Η 1 H ! H fA H H ! -4 CM CM 1 HI 1 1_j 1 1 1 1 1 t 1 1 1 r-T"- CM CM Η H CM Η H I I I I I I I I I I I I I I I I CM Η H I CM Η H c.d I I I I fr-l H I HI I I Χ-»-4-----ł Iι voi -4 -4 I HI f-+— I ir\l I I I HI I I —__
I II *4* I I I I i m cm I I I I I-J.
I I I I I ł » H I I "Ί--- I I I I I .J-
I I H ! ' I.X___
I I I I I I I I —---
I I I I
CM I I I fA fA I I T------ I I I -— I i' * I Η I H I I *—"1“"· lilii
I —-H— 1 Η I I I +--4--+--+-
I I I CM I CM I I I I I I IK> Μι I I I T—T— I 1
I Η I 4 4 fC| ΙΛ I i I III I I CM
I
I I 1-4*1 fA I HI I I I I CM I I ro, h I I I I CM I I I H (\ | | CM 1 fA 1 LA fA H 1 H CM CM Η 1 1 lilii CM H Η | 1 1 t 1 1 1 1 IA CM Η 1 I fA CM C\l 1 HI 1 1 ί 1 I 1 1 1 1 I 1 fA 1 1 1 1 1 1 1 I I 1 1 | 4H— CO 1 1 1 CMI 1 1 , 1 i 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 I I I 1 1 1 ł 1 I 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 | | 1 f 1 1 1 1 1 1 H 1 HI 1 I i—r— 1 1 [ 1 1 1 1 1 1 1 1 0> fi • HI CM 1 HI H H 1 CM 1 1 1 1 1 1 1 1 1 lilii 1 1 H H 1 Η 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 H r—1 Η 1 1 1 H H i—! cd 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 (H i—|— -4 —+- -+ -4—4- --+- 1 1 1 1 ί Ol CM 1 HI H H 1 1 ' 1 1 1 1 1 i 1 ιίιίι 1 I H H H 1 1 1 1 1 1 1 j f 1 1 H H Η ! 1 1 H H H t—r— | | 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 OM fA 1 1 +—h— | | CM CM 1 H H H 1 Η 1 1 1 1 1 lilii H H 1 Η I 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 H H 1 Η 1 1 CM H H 1 1 1 1 1 i i 1 1 1 1 001 CM tA fA 1 1 LA tA LA 1 fA 1 1 1 1 1 lilii CM H 1 Η 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 LA H Η 1 fA CM H 1 I i—μ--| | 1 1 1 1 1 1 S + 1 1 1 1 1 1 [>l H H H 1 1 1 , , 1 I 1 1 1 1 | 1 lilii H H 1 Η 1 * 1 1 1 1 1 1 1 I I 1 1 1 H H Η 1 fA -4 «4 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 i__i___ 1 1 --+-- —1—4— --+- •4“ 1 1 1 1 Π5Ϊ h 1 1 i^-l--| | H H 1 1 H H H H ! 1 1 i!i!i H H Η j 1 1 1 1 I i i H H Η 1 H H H 1 .J- 1 1 1 ! JL. 1 l 1 > I I 1 LA 1 H 1 1 H H 1 1 I H H H 1 Η » 1 1 1 1 1 lilii H H H 1 1 1 1 i i 1 1 1 1 1 I 1 1 1 I 1 1 1 H H Η 1 H H H !—4- -4 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 «41 H | | H H I 1 H H H Η 1 1 I I lilii 1 1 H H Η 1 1 1 j 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 H H Η 1 CM CM H 4-+-- 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 fAI H H H 1 H H H Η 1 H r Η 1 Η 1 H H H Η 1 H 1 H 1 CM 1 Η | CM 1 H H H H CM CM H H 1 t 1—►— 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 I CM \D I Η IA CM I MD Η I σ\ I vO I <J\ i \o (D <r I <J\ -4 CM CM | VO | VD h i o\ i σ» * I * i ·> I co I
i vd co «4 I -4 CM
1 1 H O o i 00 -i CM Η i oo 1 co 1 1 00 1 CO .$ CM h i ω l»~X----- | 1 1 σ\ 1 o 1 H 1 CM I-i 1 LA 1 HI 1 -i 1 tA 1 LA i ia i m 1 IA 1 I -4--+---1· I MD I tA I
I VO I VO I VO I I I CTk i 0> I i «i « i »i i co i co i oo i ω 1 I I I 4—ί— I Η I CM I MD I VD I I
-ί N H I I I I co I I____
-4* CM H
i σν i o I LA I MD I I i ro i md 72 149 800 1 Γ— 1 1 1 V0l CM 1 CMI K\ H 1 Η 1 1 1 Η 1 1 H j lf\ IA H H 1 LA 1 lA CM CM H H H l in 1 in fA tA CM H Η 1 LA 1 I Η H Η 1 1 1 1 I--!-— 1 -4 1 1 1 ml K\ ΙΛ CM 1 Η 1 1 h i h i m H H H ί ΙΑ IA CM CM IA H H i tn IA tn H H Η 1 LA 3 1 Η 1 | 1 CM 1 1 I I I 1 1 I—--- 1 1 t I 1 1 1 -tfl I 1 1 J i 1 Η 1 1 I H ! i IA •4· IA CM H H I > in IA tn IA H Η 1 1 4- ΙΛ Η 1 1 CMI i 1 1 I I-+- —f~ —ł 1 1 1 1 « km tn 1 CMI tn fA 1 1 1 1 1 H j 1Λ tA ia H i10 in fA IA Al H H i in 1 lA 4· in ΓΑ H Η 1 tA <r cm CM 1 1 1 i 1--1--- f 1 1 1 1 1 I CMI 1 1 1 ' 1 f f 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 | 1 CMI 1 I 1 1 1 1---I--- 1 I I I 1 1 1 Η 1 1 | 1 1 1 HI 1 CM 1 CM 1 . ! 1 1 1 ΙΛ ir\ -ł -ΐ 1 1 IA IA IA LA IA IA H 1 1 tA t IA tA IA IA H h in 1 4- Ν'! 1 CMI 1 I 1 1--1--- 1 1 —l· ~4 --4-- I 1 1 1 Ol 1 1 i ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 • i • 1 ł 1 i i 1 1 1 CMI 1 1 1 —1" -4- 1 | I 1 l om m tA •ś- 1 ia i 1 1 h i i ir\ tn tn in 1 i in ŁA LA A <ί~ CM H 1 IA tA LA LA 4· CM H LA 4- H Η 1 I i Hi 1 1 1 1 t 1 1 1.—1___ -4 4- 1 1 1 _ 1 CDI 4 4 -3- I Η 1 Η 1 r 1 1 lf\ ir\ tn m i in VA IA lA -ί (A CM 1 IA IA LA tn CM IA tn tn tn ιΑ 1 1 HI 1 t t j 1 1 1 i—r— 1 1 lA I 1 1 ISI 1 lA CM 1 K\ I 1 1 1 1 i i tn H H H IA 4 IA H H H 1 tA CA tn tn H H Η l in m ja Η 1 1 HI 1 i 1 1 1 l^r — f 1 1 1 -4 * 1 1 Ό i mdi m m fA CM ί 1 H i 1 Η 1 ΙΛ H H H 1 1 IA ΓΑ IA H H H 1 1 IA CM H H H H H r<r 2 1 H j • 1 HI 1 1 f 1 | 1 o 1 i ΓΤ" 1 1 1 1 -4™ 1 c.d. , 1 ini i 1 1 1 i 1 1 1 1 ! . 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 f 1 | t 1 I I 1 HI 1 1 | 1 1 1 t 1 1 1 4 1 CM IA <n i 4 CM H i i 1 1 1 i 1 1 1 1 LA LA LA 4· H H in in tn m tn CM H 1 1 tn tn tn i I HI I 1 1 1 1 1 en -4- 1 O KM 1 IA H H 1 ł 1 1 1 5 1 1 1 i in 4- m H IA H H tn CM CM H H H 1 H H Η 1 HI 1 1 t 1 1 1 1 1 1 1 | 1 H ł 1 j 1 | i ł 1 1 & CMI 1 I 1 1 1 i i i 1 1 1 1 i i 1 1 1 1 l 1 HI 1 1 1 ca -4-1 1 1 IA EH 1 Ht 1 Hl <r H i 1 1 1 ( i tn 1 tn tn tn CM H i—1 1 1 1 tA 4- tA LA in H H i in 1 m Η I 1 1 1 1 Ol i <3 CM m i 1 1 1 1 1 1 1 t LA in IA CM H Η 1 LA •J- IA CM H Η 1 I CM H H 1 1 Hl I 1 1 | 1 1 1 4-4 4— 1 t 1 1 -1 Hi -3- CM CM 1 1 1 1 I ( IA CM H i . IA m CM H H 1 Η 1 •J- N H H 1 Η 1 « ( IA H H 1 1 1 1-4- 1 1 I 1 1 1 C0I 1 tn tn tn i 1 1 i i i IA tA 1 1 in in tn LA in ΙΑ 1 1 lA LA LA LA m CM 1 1 1 LA IA IA 1 H— 1 -r* 1 -j-. 1 1 i 1 1 Μ 1 M~ in CM Η 1 f 1 1 1 1 1 • 1 1 1 l LA IA IA IA CM Η 1 1 lA <r IA H Η 1 1 tn IA H 1 1 i i 1 1 | 1 1 1 1 1 VDI i f 1 1 ,--T — 4 CM Η 1 ( i 1 1 1 | 1 H H H 1 1 1 CM (M H H H r4 | 1 1 H H H H H Η 1 i fA CM H 1 1 1 1 1 I -4- 1 1 1 i mi i CM H Η 1 1 1 i i i I I H H H 1 1 1 m H H H H Η 1 1 H H H i—i H H j 1 H H H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 H H Η 1 1 1 1 1 1 1 1 i H H H f 1 CM H H 1—{ H Η ί 1 H iH H rH H Η 1 H H rH 1 1 1—1—- 1 1 1 ł 1 l 1 KM CM CM H Η 1 H ί H ! | 1 H H H 1 1 1 fA H H H H Η 1 1 1 H H H H H h ; . CM H H 1 1 1 1 MD co CM CM vO t CO 1 vO CO -ί CM CM M) co i vo CO CM i | i σ> -i CM H H tA CM 1 Oh CM H H LA CM 1 CTi • 1 » o [ ω CM H | MMI 00 1 4 CM H 00 1 CO 1 1 1 co -ΐ CM H 1 » 1 co f ·> CM « H « H o % 1 o I 1 *h co <J· ·> CM H H o CM H 1 1 s !—!— 1 41 tn 1 1 1 vjD i r- 1 i σ\ 1 1 o 1 f -—}— 71| 1 Hl V0 i—1___ M0 1 1 νΟ 1 vo 1 LO 1 1 73 149 800 1 1 1 1 ito ι ιη l 1 in H H H H H i in 1 tn -4 m H tn H j m tn CM tn H H Η i tn 1 4 4 m in CM H 1 CM t 1 Η 1 LA imι ιη tn H H H H 1 in in *4 tn 4 CM 2 5 tn CM H H H 4 m CM tn tn CM <<M 1 1 1 1 1 1 -r. 1 I-d | 1 in tn CM H H 1 1 m ιn 4 IA -d- H j | tn 4 H tn H Η ί 1 in tn <r f | LA tn 1 CM 1 1 1 | 1 1—!— 1 1 ΙίΛΙ LA tn dT m tn CM H ι i in in CM CM 4 CM η i m tn tn CM CM H 1 h i tn LA 4 CM t 1 lA LA tn I CM 1 1 1 i 1 1 1 t 1 —1--- I | 1 1 t lcvl 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 | 1 1 | 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 ICM 1 1 1 1 % f «»—1— 1 1 ih i in in 4 H in H H ! in ir\ in -d IA m tn i ir> 1 lA LA tn LA H η i tn m in 4 I lA tA in ICM I 1 | I--I___ 1 1 1 . 1 1 1 1 1 1 1 1 IO I I 1 1 1 1 1 1 1 1 ł 1 1 1 1 1 ! i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 « 1 1 1 • CM 1 j 1 1 1 1 | Γ—I-— t 1 1 1 1 I ισ\ i in IH 1 n in in in H H 1 i m 1 LA m m m LA 1 tn i ia 1 in LA tn in H 1 η i in 1 LA lA IA 1 1 1 lA lA LA i---1___ 1 1 1 1 —h- 4- 1 1 ioo i ir\ IH 1 in n in m CM H i in i tn m in tn lA 1 4 1 !A tn tn in LA tn 1 cm i tn LA IA tn 1 t tn IA tA 1--1--- l 1 1 1 I IC**- 1 tf\ IH 1 4 w H H H H 1 ΙΛ 1 in ιn H 4 CM CM 1 lA 1 m CM H CM H Η 1 lA t 4 4 H tA 4 CM r—i-— l t 1 1 1 1 1 1 ινο i m IH 1 4 H H H H H 1 1 lA 1 tn tn H -ί H 1 η i tn 1 4 H H H H 1 H 14 1 in IA H 1 1 in 4 ic\ 1—i--- | im ι i IH 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 j I 1 1 1 1 1 1 1 1—1—- 14 1 1 tn in lA in CM H ! 1 tn lf\ in IA LA m ι i tn tn in tn H H ! 1 1 1 1 IH 1 1 1 1 1 1 t 1 T“ 1 .L.. 1tn IH 1 ιA 1 IA •4· K\ CM H H | -ł in K\ CM CM CM 1 η i tn 1 CM H H H 1—1 h tn -ί tn tn LA tn CM M— -i— 1 1 1 CvJ 1 1 1 1 1 1 i i l 1 IH 1 1 1 !H— ih in IH in in m «4 H H i in 1 in in in tn in tn i in 1 tn in m tn H h tn 1 tn 1 1 i—1--- IO t -i CM H H H H 1 1 m 4 d- tn H H ! 1 tn tn CM CM H Η 1 1 1 1 IH 1 1 1—1--- 1 1 1 1 I0M 1 cg C\J H H H H 1 1 in in tn tn cm 1 Η I 1 4 CM H CM H Η 1 tn tn tn 1 | i 4 4 t—_l____ 1 t 1 -4- -t- 1 ICO 1 ΙΛ in -4 in m H 1 1 1 in in in in LA η ι i tn tn tn tn tn m i LA in in 1 1 in in 1--1____ 1 1 ----1— -4— -ł- 1 11> 1 1 | | in in •4 tn CM H 1 1 1 1 in m H H H ! , 1 4 tn tn H H H j 1 1 1 1 1 1 1 1 1 • M— I 1 1 1 1 1 1 1 1 Im 1 ΙΛ w H H H H 1 1 1 -4 m tn tn H 1 Η 1 1 CM H H H H 1 Η 1 1 CM H H 1 1 1 CM H IH---- 1 im i 1 H H H H H H f 1 1 CM H H H H Η ! 1 1 CM H H H H Η ! 1 1 tn CM H 1 t l 4 H 1 1 1—-i---- 1 1 14 f 1 t H H H H H H 1 1 CM H H H H Η 1 1 1 CM H H H H Η 1 1 1 H H H 1 I l CM H 1 1 r~-t-— 1 1 1 1 1 im ι i cM H H H H H 1 1 1 CM H H H H H ! I 1 H H H H H Η 1 1 1 H H H 1 CM H 1 1 l^-T—. 1 1 1 to co 1 1 to 00 CM CM łsO to 1 V0 CO 4 CM CM to CO 1 to co 4 CM CM to ω i to ω 4 CM 1 4 1 1 (Ti 4 CM H H LA CM ι σ\ 4 CM H H lA CM 1 0\ d· CM H H tn CM 1 CT 4 CM H 1 <η 4 CM ·> ·, 1 * * a. ·> a> ·> » 1 * « » « * 1 » * * a> 1 ! ί 00 4 CM H H o o 1 00 4 CM H H o o ι co 4 CM H H o o ι 00 4 CM H 1 | ω 4 CM ι Γ IH 1 CM i m ! 4 i tn 1 to 1 1 t> 1 IS 1 s ι N 1 74 149 800
___r—-------- -y — ~“~"7 — —<·— ----- ============== —= I KOI Η i (A 1 CMI 1 · CM CM H 1 tA tA H H 1 UA tn UA CM Η H i tn UA NA H f !—f—ł— — -— —- — -—«... 1 UM Η 1 -ł NA NA CM 1 IA IA NA CM 1 UA NA NA CM 1 1 1 UA 1 NA CM ! i cmi i 1 1 1 i—r----r— 4 ------— — J..—.= == ==es=L=. 1 ! -a·! -a· i < m NA 1 1 1 IA UA H 1 1 UA <!- UA CM 2 1 1 1 8 UA UA NA 8 1 CMI 1 I 1 I 1 1—1_____L___ ===== 1 1 1 II 1 1 1 1 1 i i km w i in -a- CM H 1 IA ΙΛ tA H UA UA -i UA NA 1 1 1 UA UA -a· KA 1 1 1 t (Ml 1 1 1 1 1 1 1 1 I t 1 1—-t—-—f-— — — "Γ *·**' anwatasa .======—= ==r=== ===o= -"•γ— 1 1 1 J 1 l I I 1 CMI 1 1 1 l ·. 1 1 1 | 1 1 1 1 1 1 1 | H 1 1 8 | 1 1 1 CMI 1 1 1 I 1 1 1 1 1—r---“I---- 4- 4· ====t=e 1 1 1 1 1 l I 1 HI JO 1 1Λ 1 CM 1 1 -i -a· CM tA UA IA NA ł 1 UA UA <1· ΙΛ 1 1 1 UA UA UA <i" | t 1 1 1 « l--f*----r—— 1 1 __1____ ===».=. 4~ 1 1 1 i I 1 cy , i 1 Ol 1 1 1 1 1 1 1 | 1 | 1 1 1 1 I 0 1 1 I 8 1 I 1 CMI 1 1 1 1 1 1 1 8 t !-4----ł— i ! i 1 OM tA ł lΛ —- — -— »1----—= 1 — ======== =«!==== 1 =====, ====i~=D 1 tΛ UA 1 1 UA IA UA UA I UA UA UA UA UA -ł H 1 UA UA UA tn s u 1 rłj 1 1 i 1 T 1 -r 1 1 1 1 “Γ 1 1 1 =====. = =—«4. —Cl 1 1 UA 1 U I GO 1 lf\ 1 UA 1 HI 1 1 —I-----1----- 1 1 1 in IA UA 1 1 UA UA UA UA 1 1 UA UA UA UA UA UA NA I 1 UA UA UA I III IM Η I -ΐ H H H 1 1 tA IA UA 1 1 UA UA UA UA CM 1 1 1 1 UA UA UA t CM 1 U I lf\ ΙΑ (M I { Η I tf\ <t I I NA CM CM Η H I ΙΛ ν ΙΛ (Λ Η I 6-==—«»——====«» I I <Τ ΙΓ\ ΝΑ ΝΑ OJ I 8 I UA UA «ΐ ΝΑ i ! I UA UA ΙΓ\ -3* ΝΑ i ir\ ua -4* -3* Η
I I i in in in ·ΐ śf f ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΛ τί ο CM ΝΑ
ι m cm i t I I I I I I ΙΠ ΙΛ ΙΛ H
Η H I I ł
I I I I
I I ι ιη ιλ in
I in IA Ifi 1Λ ΙΛ H
•ł ΙΑ H
ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ Μ Η H
i ! —I-I I I I I oer i I I I °-4~ I i 1 “I" I I I “«f- I I I
I ΙΑ ΙΑ ΙΛ (A H
i IA W Η Η I ΙΑ ΙΑ 1A fA IA I
ΙΑ IA tA
-ch PA fA IA i i
I I I I I I ł I J I I I ΙΑ ΙΑ IA ! I I I I I i i φ Α CtJ EH 1 HI 1 1 UA 1 1 1 1 UA UA UA UA 1 UA UA UA tn tn 1 1 f~~~r H— —-j— ! 0! ( 1 1 1 1 I I 1 UA UA H 1 1 UA UA tn cm 2 1 1 Η I 1 1 1__1 ! 1 __1___ 1 1 1 1 1 Π--- 1 1 1 OM CM 1 1 NA ------1---- 1 tn H 1 1 -a· ---—i ~a* cm 1 1 KA -d- <f H Η H M- 1 1 i co i 1 1 1 1 UA i 1 1 1 UA UA i u\ | 1 UA UA tn 1 UA UA UA UA CM CM 1---1--- 1 i 1 e-i 1 1 1 “*T---- 1 1 1 1 I I 1 1 1 1 1 UA i NA I 1 UA UA UA CM Η H M- ~t— j— f 1 1 |vD! H 1 1 1 NA CM Η I 1 NA NA CM 1 1 1 CM H CM Η H 1— -1- t 1 1 *1 ==« .====* -==·-«= 1 I 1 UA 1 1 i 1__J. 1 —— 1 H 1 2 H 1 Η 1 ł CM 1 CM CM H Η H 1 1 1 1 i-a-i CM 1 1 1 1 H H I 1 Η I 1 CM H H 1 i 1 <r NA NA H Η H t-.J. 1 1 1 1 1 1 1 NA i H 1 1 1 H H 1 Η 1 1 CM H H 1 1 1 CM CM CM H 1 1 1—4- 1 1 1 t CO 1 1 1 CM 1 1 V£> 41 CM 1 CO co CM CM co CO 8 CM t H 1 1 σ> -3· CM H 1 G\ •J· CM Η H tn cm 1 1 « 1 8 * «k « * 1 * 0 •t » «i 1 1 H 1 co •d- CM Η 1 CO -3* CM H 1 co 4ł· CM Η H O O U-J- 1 Η 1 i ! co 1 CA 1 1 1 J 1 C- 1 c- 1 •—i. 8 i I IA tA IA IA I = « = «« = «= = , I I i IA fA I I .A—__= =«===. ! I I 1 IA IA IA ł =.«4 f I I i ł I i i ,L I I ! I *r I f i I t-I I t 1 •J-
i “T----~------ 1 I *ΐ ΐΑ IA fA AJ I i =,^ = = = =---«.====« I I ł I I ! I I I =4==.=====------ I ! ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ H I »J===========--- I I I I IA 4 Al I I
I I t -i -ł ΙΑ H [ -=« 1 .===== = = = 1 I 1 tn UA UA 1 1 8 UA UA UA UA i— -~= — = == -J.___ 1 _____ — — tn UA NA 1 6 1 1 UA UA H CM — -- — =A=== 1 _____ === 1 -4· NA CM 1 1 1 NA CM H CM “““ .==> === o^nao === .===== ==. 1 CM H i 1 NA CM H H — === =4,=«= — 1 -a· CM H ! i 1 1 CM H H H = = . = — =(>=== 1 === ==—= *— 1 m CM H 1 f I CM NA CM H —— — =r«.=, === ------ vO co -i CM ł VO ω -3* CM CM CA -a· CM H 1 OA -ί CM H H A «» Ck CO -a· CM H 8 03 =,!!»====== CM Η H 0 H 8 CO 75 149 800 I 1 1 • n 1 COI H 1 CMI 1 Η 1 1 in -4 CM CM 1 1 | -i CM CM H 1 1 | 1—Γ--- ! irj H 1 CMI Η 1 1 m IA Η 1 1 -4 LA H 1 1 1—T--- | 1 -łl H Η 1 CM ΙΑ 1 ΓΑ H H 1 1 CMI !—ł— 1 1 i 1 1 I tAI H 1 CM1 1 1 Η 1 1 1 LA •4 ΪΑ CM 1 1 LA -Ś -4* fA t 1 1 Γ* j i 1 1 CMI 1 1 1 1- 1 1 1 1 1 CMI I 1 1 1 1 1 1 r ... ^ . II. . | | 1 1 - t 1 rl| H | CMI 1 Η 1 1 LA LA CM 1 CM 1 ΙΛ rA H 1 1 1 U—4. 1 1 Ol 1 1 1 1 1 | , , 1 1 I CMI t 1 1 1 1 ( 1 1 P*V”·' | isi * H i lA LA LA LA I | LA LA H H 1 l L__I____ 1 1 1 1 I | i coi -i ihi fA 1 1 LA LA LA LA 1 1 i -4 tA fA OJ 1 1 1 L-J 1 1 1 1 1 1 1 c^l H 1 HI 1 1 Η 1 1 lA LA K\ 1 K\ 1 1 lA LA LA CM 1 1 1 | 1—— li. 1 Η 1 LA K\ CM CM 1 1 -i CM CM 1 1 I 1 i—ί—7- 1 .—4- 1 1 1 1 ιΑΙ 1 1 1 1 Η1 1 1 | 1 ł-H— -4- 1 1 l-łl ΙΛ 1 Η I LA 1 1 LA LA 4 1 1 1 LA LA CM 1 1 m—- -4- 1 1 KM H 1 H| Η 1 I LA -4 CM Η 1 CM H H 1 1 1 i i I —p--- | 1 CMI 1 1 1 1 1 1 HI 1 1 | T—1---- 1 Η1 H i H i Η 1 1 LA LA H Η 1 1 1 CM H 1 1 1 L- L 1 1 h i L0_ 1 Η 1 I LA CM Η 1 1 LA H H 1 1 1-4— 1 1 1 I 1 1 1 t 1 1 1 OM H 1 Η 1 CM H 1 Η I <J· H rH 1 1 1 1 l——1---- | | 1 1 H I 1 i coi in Η 1 LA LA 1 LA 1 LA H fA 1 1 I |__L-— | 1 1 1 | 1 i t>i h 1 h i LA CM 1 Η 1 1 LA IA to 1 1 I --- 1 1 —4· 1 1 vOI H | | 1 Η 1 1 CM CM Η 1 1 CM CM 1 1 M— —4 1 1 t i mi h | 1 Η 1 1 1 i—ł r—L Η 1 1 1 rl H 1 1 i-4— 1 1 1 i h t H i f 1 H i—1 Η 1 1 1 CM H H 1 1 1--4--. 1 1 1 1 KM H Η 1 1 CM CM t 1 1 CM H H 1 l l_ J.__ L 1 1 1 1 O 1 1 GO 1 V0 co -4 1 CM 1 LA 3 -4 CM 1 1 i m CM 1 CA -ł CM Η 1 ON CM rH 1 1 (Ml * ·» * * • 1 * * * • i o O 1 CO -4* CM H ! co 4* CM H 1 1---1--- ----j.. 1 HI 1 CM 1 -ł 1 | I 1 CO 1 00 1 L-J--- 1 76 149 800
Tabela. 33
Nu- *“Γ Dawka “I4** T T Γ ~T mer i/kg/ha/i A ! c i I i J 1 K związr 1 1 1 1 ku 1 1 -4- 1 »-f- 1 ----1- i 1 1 I -1-----ł-· 1 ----i- 1 1 2 3 \ 4 ί 5 ! 6 ! 7. —-I- -1---—---|- *“— 1 1 1 8,96 i 2 1 - 1 - 1 8,96 - ! 5 ι j | _ » 1 4 1 4,48 3 '] - 1 * 1 1 - 1 1 4,48 1 - i 5 ! 1 3 I 1 l 2,24 3 j - i “ i 1 - 1 1 2,24 1 - | 5 ] 1 1 3 1 i 1,12 3 i - 1 - 1 1 1,12 I - i 4 ! 1 2 1 1,12 1 - ! 5 i 1 2 1 1 1,12 2 ! - - f 1 0,56 1 | - i 4 ! | f 1 1 1 I 1 0,56 2 i - 1 _ 1 1 - 1 I I 0,28 1 - ! 2 i 1 1 1 1 1 0,28 2 ! 1 - 1 _ ł I 1 1 1 - 2 ł 1 8 1 ! 3 ! 1 j - .4- -—j. .1---—L.. ____1. t — 3 1 I 8,96 5 { - 1 - 1 1 8,96 1 - i 5 i t I 4 1 1 4,48 i - i 4 i _ 1 3 1 1 4,48 5 j - 1 1 | ” | 1 - 1 2,24 1 - ! 4 ! 1 3 1 I | 2,24 5 j - 1 ” i ł - 1 2,24 3 i - 1 _ 1 1 1 - 1 1 1,12 - i 4 i 1 1 1 1,12 1 4 j - i i I " I 1 - 1 I 1,12 i - i 5 i 1 4 1 1 1 1,12 1 1 4 | - 1 “ 1 - 1 1 0,56 1 1 “n | - i 5 i 1 1 3 1 1 0,56 3 ! - 1 - 1 0,28 I - I 5 i I 3 *1- —H- 4 1 1 8,96 2 ! - 1 _ 1 - 1 1 | 4,48 l 3 ; - 1 " 1 1 - 1 1 2,24 1 2 ! - f 1 1 l - 1 1,12 2 ! t - ___ ··!·* ----1- -----U.. 5 1 1 8,96 2 ! - | | 1 - 1 f 4,48 1 2 J - _ I - ł 1 2,24 I 2 ! | - 1 ł 1 " 1 1 - 1 1,12 2 ! - 1 _ 1 1 - 1 6 8,96 1 l 2 ! - 1 " I I - 1 1 4,48 2 1 - I - 1 1 1 2,24 3 } - 1 ” 1 - 1 1,12 i ! - 1 1 i ~ i 1 - 1 I 1,12 3 - 1 - 1 1 1 0,56 1 j 1 - 1 1 1 1 « 1 - [ —Γ Ι' ----j-----,-----1---- 1 I 1 ~T-----j----- —r r —Τ Ι N i t o ! p ! r ί τ 1 1 1 ί w ! x 1 1 1 1 I 1 1 1 Y 1 1 1 z 4- i 1 —1- 1 l 1 ----1-----1-----u--- I i 1 1 1 8 1 9 ! 10 ! 11 j 12 ! 13 ! 14 1 15 1 16 + -4- ----1——H-----1---- «f——μ-— 5 1 - | 5 i 5 ! - ! 5 i - 1 4 1 \ 5 5 1 1 5 ! 5 5 ! 4 ! 5 ! - 1 I 5 1 1 •5 4 1 1 f - j 5 j 5 { - i 5 i - 1 4 « 1 5 2 1 t 5 ! 5 ! 4 S 3 ! 5 ! - 1 1 1 4 1 1 l 5 4 1 1 1 - i 5 i 5 i - ! 5 j - I 1 4 1 1 5 2 1 1 5 i 5 j 2 ! 3 j 5 j - 1 3 1 1 5 3 1 1 - i 5 i 5 ! - i 4 ! - 1 1 4 1 1 5 2 1 1 l 5 ί 4 i i i i j 2 j - 1 1 3 1 1 5 2 1 1 5 ! 5 ! 2 ! 2 ! 5 ί - 3 1 1 5 2 1 1 - i 4 | 4 i - 15!- 1 1 3 1 1 4 1 1 1 5 } 3 j 2 j 1 i 2 i - 1 1 3 1 1 4 3 1 1 - ! 4 i 3 ! - i 3 1 - 1 2 1 1 | 3 2 ł I 5 j 3 j 1 ! 1 ; 1 ! - 1 1 1 1 5 2 1 1 1 - ! 2 i 2 ! -1 1 1 i 2 ! - 1 1 2 1 1 1 3 1 1 1 1 t 3 j ° i 1 j - 1 " I 1 i i 1 1 1 - i. ____1_____1_____1---- ..1______\_____ 1 I H- 5 I 1 - i 5 i 5 ί - ! 5 { - 5 1 1 5 5 1 1 5 j 5 j 5 j 5 i 5 j - 5 1 1 5 5 1 1 5 ! 5 ! 5 i 5 i 5 i - 4 1 5 5 ł 1 1 1 - { 5 { 5 { - i 5 | - 5 1 f 5 5 1 1 5 ! 5 ! 5 i 5 1 5 1 - 4 ( 1 1 5 5 1 1 - i 5 ί 5 i - i 5 j - 5 1 1 5 3 1 1 - ! 5 ; 5 j - ; 5 j - 4 1 1 5 4 1 i 5 i 5 ! 5 ! 5 ! 5 ! - 4 1 1 '5 5 1 1 l 1 1 1 - I 5 i 5 } - j 5 ! - 5 1 1 5 2 f 1 5 ! 5 ! 5 ' 2 ! 5 ί - 4 ł 1 5 4 i 1 - i 5 i 4 ί - j 5 - 4 1 1 5 2 1 1 5 ! 4 ! 4 ! 2 ! 4 ! -1 1 3 1 1 5 3 1 1 - i 3 i 3 ! - i 3 1 - 4 1 i | 4 2 1 5 i 4 j 4 j 1 j 3 j - 3 1 « 5 + -1------4-.---- 4 1 1 - ! 4 4 i - ! 5 1 - 3 1 | 4 4 1 1 i - i 5 i 5 j - i 4 i - 4 1 1 4 4 ł 1 - ; 5 ] 4 j - ! 5 i - 3 1 1 4 2 1 - ! 3 ! 3 ! - 1 4 ! - 3 1 1 3 ___A.____1______1---- _i______i----- -1" -i- 4 1 -15 14 1- ! 4 ! - 3 1 1 5 3 1 1 - ! 4 ! 4 - ' 2 ! - 4 1 1 5 4 1 1 l - i 4 i 3 1 - I 2 } - 3 1 1 4 3 1 1 - ! 3 ! 3 j - i 2 i - 3 1 1 4 5 1 1 - j 5 ! 5 J - ! 5 1 - 5 1 1 5 3 1 1 - ! 5 ! 5 j - ! 5 j - 4 1 1 5 3 f 1 - ! 4 i 5 ! - 1 5 1 - 4 \ \ 5 2 1 t - i 5 i 2 ; - i 4 i - 3 l 1 3 2 1 1 - i 4 i 4 ! - ! 4 1 - 3 1 1 l 4 2 1 1 - i 3 J 1 ! - i i J 2 { - 2 1 1 1 2 149 800. 77 ·
Tabela 33 - c.d.
78 149 800
149 800 79
Tabela 33 - c.d. 1
TTT r I L V----T i 3 i ,_l------1-----1------ TTT -----1------ 8_ 1__9__|_10 11 12 13 14 15 16 -1-----1-----f -------1------
80 149 800 T a b ; 1 a 33 - c.d. ! i ι---- *4- __2___ "liii' 1 1 —1-1 | A. ! 4 ! 5 —i-----1---- ' - ! 5 1 “Γ I l 6 ! -----r „z. 2 1 ~|- 1 1 _8_ 1 1 -r 1 1 ,9. 5 1 -τ ι 1 ίο ! -----p- 3 ! Il_ "3 •τ ι 12_ 2 1 •T* 13_ 3 -r- _14_ 1 -τ ι 1 "3 -“I— "4" 1,12 1 1 - ! - ! 4 1 1 1 2 1 1 3 1 1 5 1 1 4 ! | 2 2 1 3 - 1 1 3 5 0,56 ! 1 - i - 3 1 1 1 1 1 1 5 1 1 3 ί 1 1 1 1 - 1 1 2 1 5 1 0,28 1 1 . « - t 2 1 i 1 1 1 1 t 1 4 1 | 3 i 1 1 1 1 1 - 1 t 2 5 1 1,12 1 1 I - ί - ! 5 1 i 2 1 1 2 1 1 5 1 1 1 5 i 1 2 2 1 I 3 — 1 3 4 !-— i 71 8,96 1 - '! - { 5 1 I I 1 1 l 2 1 1 5 1 1 5 J 2 1 i 5 1 1 3 - 1 1 3 3 4,48 1 1 - 1 - ! 4 1 1 1 1 1 1 1 1 5 1 1 5 ί 4 1 | 2 1 1 3 - I 1 2 1 5 2,24 f - 1 t J - J 5 1 l ~ I 1 1 1 1 1 i 5 t 1 5 1 4 1 3 1 1 - 1 1 1 5 1,12 1 1 . ! - i 2 1 1 1 1 1 1 1 4 1 1 4 ! • 4 1 | 2 1 1 I 1 - 1 1 1 1 5 1,12 1 1 1 . j - ! 5 2 1 1 3 1 1 5 1 1 4 i 3 t 1 1 1 3 - i 1 2 1 1 5 0,56 1 1 - ( - i 5 1 1 1 2 1 1 1 2 1 1 1 5 1 1 4 j 3 1 1 1 2 - 1 1 2 5 0,28 1 1 - i - ! 4 1 1 1 1 1 1 t 5 1 1 3 ; 2 1 | 1 1 1 2 - 1 1 2 1 1 5 -4- 1 -4- 1 .J_____s---- —L. 1 1 1 .J- -1- -f- 1 1 _____L. 1 1 -U, -ł- ·+ 1 72 ] 8,96 - ! - ! 5 1 3 1 1 5 1 1 5 5 J 4 4 5 • 1 1 4 1 1 5 1 4,48 1 1 - ! - ! 5 1 1 1 1 3 1 1 5 1 1 5 ! - 1 2 3 - 1 I 3 1 1 5 2,24 1 1 | - 1 1 { - } 5 1 1 2 ! 1 1 1 1 5 1 1 3 ! 5 1 3 2 “ 1 1 3 1 1 5 1,12 1 1 - ! - i 5 i 2 1 1 1 1 1 5 1 1 i 5 | 5 1 1 2 2 - 1 2 1 1 5 1,12 1 - i - i 5 1 1 1 1 I 1 5 1 1 4 ! 2 1 1 2 - 1 2 1 1 | 2 0,56 1 1 - j - ! 4 1 1 1 1 i i 1 1 | 4 1 4 1 1 1 1 1 1 2 - 1 1 1 1 1 3 1 1 1 0,28 1 1 - i-,*l 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 i ! 1 1 1 1 1 1 - 1 1 1 1 ! 73 8,96 1 - i - ! 5 1 1 3 1 1 4 1 1 5 1 1 3 ! 5 1 1 5 4 - 1 1 4 1 1 3 1 4,48 1 1 - i - I 5 1 3 1 1 3 1 1 5 1 1 5 i 5 1 I 5 5 1 1 - 1 1 4 1 1 5 1 ł 2,24 1 % I _ J-ί 5 ł 2 t 1 2 t 1 5 1 1 4 j. 5 1 1 5 4 1 - 1 1 4 1 1 5 1 1,12 i 1 - ! - I 4 1 1 2 1 1 2 1 1 5 1 1 I 3 | 4 1 1 5 4 1 - 1 1 4 1 1 5 1 l 1,12 1 1 - | - J 4 1 1 1 1 5 1 1 5 1 1 5 i 5 1 1 5 4 1 1 | - I 1 I 4 1 1 5 1 0,56 1 1 - | - j 4 f I 1 1 I 1 3 1 1 5 1 t 4 { 5 1 1 5 3 1 - 1 1 3 1 1 5 1 1 0,28 1 1 . i - ! 4 1 1 i 1 3 1 1 5 1 1 4 i 4 1 1 I 4 3 1 1 - 1 I 3 1 1 4 1 t I 0,28 1 1 1 - i-i 5 2 1 1 2 l I 5 1 1 4 ί 4 1 1 2 4 1 1 - 1 1 2 1 t | 4 1 ł 0,14 1 1 - I - j 3 1 " | 2 1 1 l 2 1 1 l 5 1 1 1 3 i 2 1 1 1 3 1 1 - 1 1 2 1 1 4 1 0,07 1 ! - i 3 1 2 t 1 1 1 1 5 1 1 2 ! 1 1 1 •f- 1 f 1 1 1 - 1 -l· 2 1 3 -4- 1 -4- 1 .j-----1---- ____1. 4- 1 1 — -h 1 1 -f· -----J-. — -i-· Ί" .... i75 8,96 - i - ! 5 1 5 5 5 1 1 5 i 5 1 1 5 5 I 1 — 1 1 5 1 5 1 1 4,48 1 1 - ! - i 5 1 5 1 i 5 1 1 5 1 1 5 i 5 1 1 5 5 1 I - 1 1 5 1 1 5 1 2,24 1 1 | - I - I 5 1 5 1 1 4 1 1 5 1 1 3 } 5 1 1 5 5 1 1 - 1 5 1 1 5 1 1 1,12 i 1 - i - i 5 ł 4 1 1 3 1 1 5 1 1 4 ! 5 1 5 5 1 | - 1 4 1 1 5 {____ 1 "i" t “T“ •4-----!—— -r“ ----τ •1 — -r« -Γ- -r- ’7“ -1— -r- -i— ... ! 76 1 i 8,96 1 1 - } - ! 5 J 5 1 1 5 1 5 1 1 5 ! 5 1 5 5 1 — 1 5 1 I 5 ! 1 4,48 1 - I - i 5 1 | 5 1 1 t 4 I | 5 1 1 5 j 5 1 1 5 5 1 1 - 5 1 1 5 1 1 1 2,24 1 1 ί - ! 5 5 1 1 4 1 5 1 1 5 ! 5 1 1 4 5 1 1 - 1 | 5 1 l 5 t 1 1,12 1 1 i-i 3 1 5 1 t 4 1 5 1 4 ; 5 1 i 4 4 1 1 - 1 1 4 1 1 4 I Ί- -1- —t——t—- -H- H— -h- -+- — -1— | i 77 1 1 8 i 1 - i - ! 5 1 5 1 1 3 1 5 3 ! 5 1 i 3 5 1 t • 1 4 1 l 5 1 1 4 1 1 - 1 1 ! - i 5 1 5 1 1 3 1 1 5 1 1 3 ! 5 1 1 5 5 1 1 - 5 1 1 5 1 1 2 1 1 • i - ! 5 1 5 1 1 2 1 1 5 1 1 4 ! 5 1 1 | 4 5 1 | - 1 1 4 1 1 5 1 1 1 1 } - j 5 5 1 2 5 1 1 3 ! 4 1 1 4 4 1 1 - 1 1 -4- 4 1 1 5 L· — . __1- -l· ___J. .i. ___JL. i- 1 1 -i- +- Ί j 78 1 8,96 1 1 - i - | 5 1 2 1 1 1 1 1 5 1 » 5 j 5 5 4 1 1 - 1 1 2 1 1 5 1 1 4,48 1 1 - i - ! 5 1 1 1 1 3 1 1 5 1 1 5 ! 3 I 1 5 5 1 1 - 4 1 I 5 1 2,24 1 t - j - i 5 1 i 1 2 1 1 1 3 1 1 5 1 1 3 i 3 1 1 5 5 1 1 - 4 1 1 5 1 1 1,12 1 1 - ! - ! 5 1 1 1 1 2 1 1 5 1 1 5 j 4 1 1 | 3 4 1 1 1 - 1 3 1 5 I 1 1 1,12 1 1 1 1 1 1 — ! - ! 5 1 ! 1 1 1 1 1 t 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 5 1 1 1 1 1 4 j 1 1 1 5 1 1 1 1 1 4 4 1 1 1 1 1 1 1 ł 1 4 1 1 1 1 1 5 149 800 81
Tabela 33 - c.d.
Cii Λ 1 1 1 1 1 OJ 1 1 1 1 1 1 1 -Ł T ~1- _4 ML "Γ —K- 6 1 1 1 C^-l 1 I H" ΤΓΤ _9_ -4- io ! ii ....,-1---- i 13 i i-ł- 1 ł 1 tf\« t r-il 1 _ł§ 1 j 0,56 { - 1 1 - i 3 1 1 - ! i ! i j 5 1 1 2 4 i 4 ! 2 j 1 i 5 i 1 1 0,28 j - 1 1 1 • - i 2 1 1 I - j.l i1 i 5 1 \ 2 3 j 4 | 1 j i " 1 1 { 3 ί 79 1 •t 1 1 "ίθΓ'τ -i- 1 1 T 5 1 —r· I 1 —i---- i 4 1 1 ΊΤ T 5 1 —τ ι 1 --i— 5 ! 5 1 T~5 1 1 —r——n— ! 5 1 ‘“--Τ I .<#*,«a^— 5 .! ν 1 1 i 4,48 | - 1 1 - i 5 1 - ! 2 I 4 | 5 1 1 I 5 5 i 5 i 3 i I 2 j 5 1 1 2,24 | - jj - ! 5 1 1 - ! i i 2 i 5 1 1 5 5 1 5 ! 3 ! « 3 ! 5 1 1 l 1,12 J - 1 J - 1 ! 5 1 - ] 1 ί 1 ! 5 1 1 4 3 1 5 Ϊ 5 ί 1 I } 5 1 1,12 | - 1 1 - i 5 1 1 - S 2 i3 i 5 1 1 4 3 ! i ! 4 ! , 2 i | 5 1 0,56 ! - 1 1 - i 4 1 1 - i * i 1 ! 2 i' 5 I 1 2 4 1 2 ! 4 ί 2 ! 4 1 1 1 0,28 } m 1 1 1 - i 2 1 - } 1 j 1 I 4 I 1 1 1 2 1 i 1 I ί 1 1 1 1 1 1 i | 1 4 f- — J 80 8,96 * - 1 1 - ! 5 - ! 4 i 3 i 5 1 1 5 5 i 5 ί 5 ! 4 i 5 4,48 i - 1 1 - j 5 1 - i 1 i 4 J 5 1 | 5 4 i 5 ί 3 ί 1 I 3 j 5 2,24 { - I 1 - i 4 - j 2 i 3 ! 5 1 1 5 4 ! 5 ί 3 ! 1 4 ί 5 1,12 | - 1 1 1 - i 3 1 1 1 - j 1 I 1 i 1 i 5 1 1 2 3 1 2 ! 3 ! 3 i 4 i 81 •f 1 8,96 T _ 1 —t-1 1 _ 1 —i---- ! 5 —I— —1— { 4 i i -t——4-' : 5 i 5 1 1 5 5 i 5 ΤΤΓ ----+· 1 5 i 5 4,48 J - 1 l - i 5 - j 3 i 5 i 5 1 1 5 5 ! 5 ! 5 ! 4 ! 5 2,24 ] - 1 I - ! 5 - i 3 { 5 i 5 1 1 5 5 ! 5 ί 5 ! 1 5 S 5 1,12 } - 1 1 - ! 4 - i 2 i 5 j 5 1 4 5 j 3 ! 4 1 4 ! 5 1,12 | - 1 1 - S 5 - S 4 ! 2 j 5 1 1 1 4 5 S 2 | ί 5 ! 1 " I 4 i 5 0,56 i - 1 1 - ! 5 - i 3 ! 2 { 5 1 1 4 •5 i 1 S 4 ! 1 3 ! 4 0,28 j 1 - 1 t I - 1 ; 5 - I 3 1 1 1 ί 1 ! 1 1 5 1 1 1 1 2 ! i 1 1 5 1 1 1 1 5 { 1 4 i 82 8,96 i - 1 1 - ! 5 - i 5 |3 i 5 f 1 5 5 i 5 ! 5 ! 1 5 ! 5 4,48 j w I 1 - i 5 - i 5 i4 i 5 1 I 5 3 j 5 i 5 ί a* 1 1 4 ! 5 2,24 j - 1 1 - i 5 - ! 3 ! 3 i 5 1 1 5 3 i 3 ! 5 ί 1 3 ! i 5 1,12 i 1 - 1 1 1 - i 5 1 - i 4 I ! 2 ! 1 1 5 1 1 1 3 3 j 2 1 ! 2 ! 1 3 j 1 5 j 84 1 8,96 | - 1 I l - i 5 • i' 2 j 2 j 5 1 I 1 5 2 i 4 ί ί ! 1 i 1 1 1 1 J 5 4,48 i - 1 1 - ! 4 - i 3 ! 3 i 5 1 1 5 5 I 3 ! 2 ! 1 3 j 5 2,24 ! - 1 1 - ! 3 - i 3 ί 2 j 5 1 1 5 4 j 3 ! 1 ! 1 2 ί 5 1,12 | - t 1 - ! 2 - ! i i3 i 5 1 1 4 4 ' 4 | ! 1 ! 1 “ t 1 j 5 1,12 ! m 1 - ! 3 - ! 3 ! 4 ! 5 1 1 5 5 ! 5 ! 3 j 1 4 ! 5 0,56 ; - 1 r l - i 2 - j 1 i i i 2 ! 5 3 4 j 4 ! 1 i 4 | 4 1 1 0,28 i. - 1 i - j 1 - ! i ! 1 i 5 1 4 4 i 3 i i ' 1 2 ί | 2 1 1
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykład i. Koncentrat do emulgowania. Koncentrat do emulgowania zawierający 0,454 kg substancji czynnej w 3,785 litra preparatu wytwarza się rozpuszczając związek nr 1 o czystości 97% w ksylenie i dodając Toximul H i Toximul D /Toximul H i Tokimul D są mieszaninami niejonowych emulgatorów sulfonianowych produkcji Stephan Chemical Co/. Skład preparatu w % wagowych jest następujący.
Związek nr 1 13,2
Ksylen 81,8
Toximul H 3,0
Toxiffiui d 2,0.
Przykład XI. Zwilżalny proszek. 20% Zwilżalny proszek zawierający związek nr 1 wytwarza się mieszając 5 poniżej wymienionych składników. Po zmieszaniu składników doda- 82 149 800 je się 355 środka dyspergującego Selogen HR /dwualkilonaftalenosulfonian sodowy/ produkcji Diamond Shamrock i 395 mieszaniny 22% środka powierzchniowo czynnego TMN-6 /trójmetylono-nan/ 6 moli tlenku etylenu/ sprzedawanego przez Union Carbide, 2895 środka powierzchniowo czynnego Triton Χ-100 /pktylofenol/lO moli tlenku etylenu/ sprzedawanego przez Rohm and Haas i 5095 krzemionki HiSil o małym ciężarze nasypowym sprzedawanej przez Pittsburg Platę Glaas Co. i całość miesza się do uzyskania jednorodnej mieszaniny. Skład preparatu w % wagowych jest następujący.
Związek nr 1 o ozystości 9595 21,06
Laurylosiarczan sodowy Stepanol ME /Stephan Chemical Co./ 4,72
Dyspergator lignosulfonianowy Polyfon 0 /Westvaco Corp., Polychemicals Dept./ 4,72
Krzemoglinian sodowy
Zeolex-7 /J.H. Huber Corp./ - silnie rozdrobniony uwodniony krzemoglinian sodowy 4,72
Kaolinit - ił Bardena 58,78
Selogen HR 3,00
Mieszanina TMN-6
Triton Χ-100 i HiSil 3,00.
Przykłady III - VI. 1 - 10 % Granulaty. Wytwarza się 4 preparaty granulowane zawierające związek nr 1. W każdym przypadku odpowiednią ilość związku nr 1 rozpuszcza się w acetonie stosując 1 g związku nr 1 na 2 g acetonu i powstały roztwór rozpyla się na ił poddawany mieszaniu. Po odparowaniu acetonu otrzymuje się gotowy preparat. Do wytwarzania tych wszystkich preparatów granulowanych stosuje się ił atapulgitowy Florex RVM /600 - 250 yum/ /RVM - substancja normalnie lotna/ produkcji Floridin Co. i związek nr 1 o czystości 9795. Skład w J5 wagowych każdego z tych preparatów granulowanych, otrzymanych w ilości 50 g, jest następujący: 1 ?5 Granulat
Związek nr 1 1,03 Ił 98,97 2,595 Granulat
Związek nr 1 2,58 Ił 97,42 5,0 95 Granulat
Związek nr 1 2,58 Ił 94,85 10 95 Granulat
Związek nr 1 10,31 Ił 89,69
Przykład VII, 20 95 Granulat. 20 95 Granulat zawierający związek nr 1 wytwarza się sposobem opisanym w przykładach II - VI, z tą różnicą, że związek nr 1 rozpuszcza się w acetonie stosując 1,5 g acetonu na 1 g związku nr 1. Do roztworu dodaje się glikol propylenowy, a aceton odparowuje się. Stosuje się związek nr 1 o czystości 9895. Otrzymuje się 105 g preparatu o następującym składzie w 95 wagowych:
Związek nr 1 20,460
Glikol propylenowy 5,0 Ił 74,54
Przykład VIII. 2 95 Granulat. 2 95 Granulat zawierający związek nr 1 wytwarza się sposobem opisanym powyżej, lecz do rozpuszczania stosuje się 2,5 g acetonu na 1 g związku nr 1. Stosuje się związek nr 1 o czystości 9595. Otrzymuje się 19,1 kg preparatu o następującym składzie w 95 wagowych. 83 149 800
Związek nr 1 2,1
Glikol propylenowy 5,0 Ił 92,9.
Przykład IX. 2 % Granulat. 2 ¾ Granulat zawierający związek nr 1 wytwarza się sposobem opisanym powyżej, z tą różnicą, że do rozpuszczania stosuje się 4 g acetonu na 1 g związku nr 1. Stosuje się związek nr 1 o czystości 97¾ i ił Florex /707 - 297 yum/ produkcji Floridin Co. Skład preparatu w ¾ wagowych jest następujący.
Związek nr 1 2,06
Glikol propylenowy 5,0 Ił 92,94.
Przykład X. 10¾ Granulat. 10 % Granulat zawierający związek nr 1 wytwarza się sposobem opisanym w przykładzie IX, z tą różnicą, że stosuje się ił Oil-Dri Mississip-pi Grey RVM /600 - 425 /um/ i związek nr 1 o czystości 95 5^. Otrzymuje się 4,5 g preparatu o następującym składzie w ¾ wagowych:
Związek nr 1 10,3
Glikol propylenowy 5,3 Ił Oil-Dri Mississippi Grey RVM /600-425 yum/ 84,7.
Przykład XI. 10 }6 Granulat. Granulat zawierający związek nr 1 wytwarza się stosując gips jako nośnik. Związek nr 1 miele się i miesza z gipsem w moździerzu. Po dodaniu wody uzyskuje się pastę, którą cienko rozprowadza się na płaskiej powierzchni i pozostawia do stwardnienia, po czym kruszy na małe kawałki i przesiewa przez sita Tylera /707 - 297 yum/. Skład preparatu w ¾ wagowych jest następujący:
Związek nr 1 8,6
Gips 77,3
Wilgoć zawarta w preparacie po całkowitym wysuszeniu /zawartość teoretyczna/ 14,1.
Przykład XII. 10 ¾ Granulat. Granulat wytwarza się sposobem opisanym w poprzednich przykładach, z tą różnicą, że jako substancję czynną stosuje się związek nr 72 o czystości 100 %. Skład preparatu w ¾ wagowych jest następujący.
Związek nr 72 10,0
Glikol propylenowy 5,0 Ił Oil-Dri Mississippi Grey, RVM /600-425 yum/ 85,0.
Przykład XIII, 10 ¾ Granulat na różnych nośnikach. Wytwarza się szereg granulatów zawierających związek nr 77. W każdym przypadku związek o czystości 100 ¾ rozpuszcza się w dwuchlorometanie, otrzymując 20 ¾ roztwór związku nr 77. Porcję tego roztworu wlewa się na różne nośniki, dokładnie miesza i suszy na powietrzu usuwając dwuchlorome-tan. Wszystkie preparaty mają następujący skład w % wagowych.
Związek nr 77 10
Nośnik /600 - 425 yum/ 90.
Do wytwarzania tych preparatów stosuje się nośniki wymienione poniżej. Ił Oil-Dri Mississippi Grey /znany też jako Agsorb RVM-MS/ Ił Oil-Dri Mississippi Brown /znany też jako Agsorb LVM-MS/
Ił Oil-Dri Mississippi White - Oil-Dri Corporation Ił Florex RVM Ił Florex LVM - Floridin Company /LVM - substancja łatwolotna/ Ił Agsorb LVM - Oil-Dry Corporation Ił Attapulgus RVM - Engelhardt Minerals Bentonit granulowany - American Colloid 84 149 800 Ił Pike's Peak /9-J/ - American Colloid Ił KWK Volclay <- American Colloid Ił Love's Oran, Missouri Ił.Lowe's Bloomfield, Missouri - Lowe^s Industrial Products, Inc.
Po przeprowadzeniu prób okazuje się, że korzystnymi nośnikami dla związków macierzy-: stych są iły Oil-Dri Mississippi Grey i Oil-Dri Mississippi Brown, natomiast dla soli korzystnymi nośnikami są iły Florex LVM i Love's Oran, Missouri.
Przykład XIV. 10 % granulat o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej. Preparat o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej wytwarza się rozpuszczając związek nr 1 o czystości 9754 w acetonie, przy użyciu 1 g związku nr 1 na 4 g acetonu. Powstały roztwór nanosi się na ił Oil-Dri Mississippi Grey w postaci granulatu /600-425 ^um/ i odparowuje się aceton. Granulat zadaje się roztworem 5 części kwasu poliakrylowego Carboset 525, sprzedawanego przez B.F. Goodrich, w 225 częściach rozcieńczonego roztworu wodorotlenku amonowego. Operacja ta polega na tym, że szóstą część tego roztworu wlewa się na granulat, dokładnie miesza i suszy w suszarce fluidalnej, przy czym czynności te powtarza się aż do naniesienia całej ilości roztworu na granulat. Skład preparatu w % Wagowych jest następujący:
Związek nr 1 10,3
Carboset 525 5,0
Oil-Dri Mississippi
Grey /600-425 ^m/ 84,7.
Przykład XIV* 10 ?4 Granulat o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej. 10% Granulat o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej wytwarza się stosując związek nr 1, Carboset 525 i ił Florex RVM /850-600 yhm/. Do innej porcji roztworu Carboset 525/NH^OH opisanego w poprzednim przykładzie dodaje się roztwór NaOH i dokładnie miesza. Związek nr 1 rozpuszcza się w acetonie i powstały roztwór dodaje się do roztworu Carboset 525/NaOH, po czym otrzymany roztwór dokładnie miesza się. Roztwór nanosi się porcjami na nośnik, dodając jedną trzecią część roztworu, mieszając dokładnie i susząc i powtarzając te czynności po dodaniu pozostałych porcji roztworu. Powstały granulat przesiewa się przez sita o otworach 850 i 600 yUm, otrzymując preparat o następującym składzie w % Wagowych: Związek nr 1 o czystości 97 % 10,310 Carboset 525 5,000 NaOH 0,0005 Florex RVM /600-425 yhm/ 84,6895.
Przykład XV. 2 Ji Granulat o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej. Wytwarza się 4 preparaty o spowolnionym uwalnianiu substancji czynnej, stosując octan celulozy. Związek nr 1 rozpuszcza się w acetonie i do roztworu dodaje się octan celulozy. Roztwór wlewa się na nośnik, dokładnie miesza i suszy. Otrzymuje się preparaty o następującym składzie w % Wagowych.
Związek nr 1 2,00
Octan celulozy 5>00
Nośnik 93,00
Do wytwarzania tych preparatów stosuje się wymienione poniżej nośniki: Ił Agsorb LVM /600-250 jm/ Ił Attapulgus RVM /600-250 yum/ Ił Florek RVM /600-250 /um/ Ił Oil-Dri Mississippi Grey RVM /600-250 ^um/
Przykład XVII. Koncentrat do emulgowania zawierający 0,454 kg substancji czynnej w 3,785 litra preparatu wytwarza się rozpuszczając związek nr 1 w naftopochod-
Claims (1)
- 85 149 800 nym rozpuszczalniku aromagycznym Panasol AN3N /zawierającym głównie alkilonaftaleny z domieszką alkilobenzenów/ i dodając inne składniki. Skład preparatu w % Wagowych jest następujący: Związek nr 1 12,6 Panasol AN3N 65,9 Dowanol PM - eter jednometylowy glikolu propylenowego /Dow Chemical Co./ · 16,5 Toximul H 3,0 Toximul D 2,0. Przykład XVIII. Wytwarza się 20% zwilżalny proszek o następującym składzie w % wagowych: Związek nr 1 o czystości 9596 21,05 Laurylosiarczan sodowy Stepanol ME /Stephan Co./ 5,00 Lignosulfoniany sodowe wolne od cukru - Polyfon 0 /Westvaco Chemicals/ 5,00 Silnie rozdrobniony uwodniony krzemo- glinian sodowy Zeolex 7 /j,M.Huber. Corp,/ 5,00 Uwodniony glinokrzemian - ił Bardena /j.M.Huber Corp./ 63,95. Zastrzeżenia patentowe 1. środek szkodnikobójczy, a zwłaszcza owadobójczy i pajęczakobójczy, zawierający dopuszczalny w rolnictwie nośnik oraz substancję czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jeden cykloalkąnokarbonanilid o ogólnym wzorze 1, w którym R^· oznacza grupę fluorocyklopentylową o ogólnym wzorze 2, w którym m oznacza a 1 lub 2, albo grupę fluorocykloheksylową o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza perflu-orowaną niższą grupę C^C^-alkilową, n oznacza zero lub 1, p i q niezależnie oznaczają zero, 1 lub 2, a suma n, p i q wynosi zero, 1 lub 2, zaś R2 we wzorze 1 oznacza grupę fenylową podstawioną grupą nitrową albo 2-5 jednakowymi lub różnymi podstawnikami R^ oznaczającymi atomy bromu, chloru lub fluoru albo 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami oznaczającymi atom jodu, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, fluorosulfonylową, metylosulfonylową, karbometoksylową lub karboetoksylową albo podstawnikiem R^ i podstawni-5 4 kiem R albo grupą metylową i podstawnikiem R lub grupą nitrową albo 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami R^ i podstawnikiem R^ albo 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami 5 4 R i podstawnikiem R albo 2 grupami nitrowymi i grupą trójfluorometylową, albo grupą me- , L· p tyłową i 2 podstawnikami spośród takich jak podstawnik R i grupa nitrowa, względnie R oznacza grupę naftyIową podstawioną 2 jednakowymi lub różnymi podstawnikami spośród podstawników R^ i R^, względnie R2 oznacza grupę 5-nitropirydylową-2, względnie sól sodową, potasową lub zawierającą kation o wzorze 4 sól amoniową związku o wzorze 1, przy czym we wzorze 4 podstawniki R^ są jednakowe lub różne i oznaczają grupę C.j-C^-alkilową lub benzylową, a podstawnik R^ oznacza atom wodoru lub podstawnik R^, zaś całkowita liczba atomów węgla we wszystkich podstawnikach R6 i wynosi od 12 do 60. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 2'-bromo-4'-nitro-l,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksanokarbonanilid lub jego sól. 3. Środek według zastrz, 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól amoniową 2'-bromo-4'-nitro-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-jedenastofluorocykloheksano-karbonanilidu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72021285A | 1985-04-05 | 1985-04-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL267525A1 PL267525A1 (en) | 1988-03-03 |
PL149800B1 true PL149800B1 (en) | 1990-03-31 |
Family
ID=24893110
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1986267525A PL149800B1 (en) | 1985-04-05 | 1986-04-04 | Pesticide |
PL1986258779A PL149721B1 (en) | 1985-04-05 | 1986-04-04 | Method of obtaining novel cycloalkanocarbonanilides |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1986258779A PL149721B1 (en) | 1985-04-05 | 1986-04-04 | Method of obtaining novel cycloalkanocarbonanilides |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0201193B1 (pl) |
JP (1) | JPS61236756A (pl) |
KR (1) | KR900006517B1 (pl) |
CN (1) | CN1012576B (pl) |
AT (1) | ATE57681T1 (pl) |
AU (1) | AU588296B2 (pl) |
BR (1) | BR8601566A (pl) |
CA (1) | CA1283918C (pl) |
DD (1) | DD248952A5 (pl) |
DE (1) | DE3675069D1 (pl) |
DK (1) | DK154486A (pl) |
ES (1) | ES8707922A1 (pl) |
GR (1) | GR860894B (pl) |
GT (1) | GT198600181A (pl) |
HU (1) | HUT42750A (pl) |
IL (1) | IL78393A (pl) |
MY (1) | MY101438A (pl) |
NZ (1) | NZ215672A (pl) |
PH (1) | PH24477A (pl) |
PL (2) | PL149800B1 (pl) |
PT (1) | PT82322B (pl) |
RO (1) | RO95059B (pl) |
SU (1) | SU1561822A3 (pl) |
ZA (1) | ZA862480B (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8607033D0 (en) * | 1986-03-21 | 1986-04-30 | Lilly Industries Ltd | Molluscicides |
US5756000A (en) * | 1996-02-06 | 1998-05-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoro(alkoxycycloalkane)carbonyl fluoride compositions and their use |
JP4601759B2 (ja) * | 2000-03-09 | 2010-12-22 | 石原薬品株式会社 | ペルフルオロデカリル基含有過酸化物及びその製造方法並びにペルフルオロデカリル基含有化合物の製造方法 |
CN104447433A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-03-25 | 常州大学 | 一种合成3,5-二溴对甲苯磺酰氯的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3211987A1 (de) * | 1981-04-03 | 1982-10-21 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Cyclobutandicarbonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizid |
-
1986
- 1986-03-31 IL IL78393A patent/IL78393A/xx unknown
- 1986-04-01 AU AU55525/86A patent/AU588296B2/en not_active Ceased
- 1986-04-02 AT AT86302434T patent/ATE57681T1/de active
- 1986-04-02 NZ NZ215672A patent/NZ215672A/xx unknown
- 1986-04-02 DE DE8686302434T patent/DE3675069D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-02 PT PT82322A patent/PT82322B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-02 EP EP86302434A patent/EP0201193B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-02 PH PH33614A patent/PH24477A/en unknown
- 1986-04-02 RO RO122858A patent/RO95059B/ro unknown
- 1986-04-03 GR GR860894A patent/GR860894B/el unknown
- 1986-04-03 HU HU861425A patent/HUT42750A/hu unknown
- 1986-04-03 DD DD86288740A patent/DD248952A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-03 ES ES553704A patent/ES8707922A1/es not_active Expired
- 1986-04-03 ZA ZA862480A patent/ZA862480B/xx unknown
- 1986-04-03 CN CN86102271A patent/CN1012576B/zh not_active Expired
- 1986-04-03 CA CA000505802A patent/CA1283918C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-04 SU SU864027246A patent/SU1561822A3/ru active
- 1986-04-04 PL PL1986267525A patent/PL149800B1/pl unknown
- 1986-04-04 JP JP61079064A patent/JPS61236756A/ja active Pending
- 1986-04-04 GT GT198600181A patent/GT198600181A/es unknown
- 1986-04-04 BR BR8601566A patent/BR8601566A/pt unknown
- 1986-04-04 KR KR1019860002564A patent/KR900006517B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-04-04 PL PL1986258779A patent/PL149721B1/pl unknown
- 1986-04-04 DK DK154486A patent/DK154486A/da not_active Application Discontinuation
-
1987
- 1987-09-23 MY MYPI87001894A patent/MY101438A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61236756A (ja) | 1986-10-22 |
MY101438A (en) | 1991-11-18 |
AU588296B2 (en) | 1989-09-14 |
PL267525A1 (en) | 1988-03-03 |
KR900006517B1 (ko) | 1990-09-03 |
KR860007874A (ko) | 1986-11-10 |
ES553704A0 (es) | 1987-09-01 |
AU5552586A (en) | 1986-10-09 |
RO95059B (ro) | 1988-08-17 |
PH24477A (en) | 1990-07-18 |
PL149721B1 (en) | 1990-03-31 |
ES8707922A1 (es) | 1987-09-01 |
CN1012576B (zh) | 1991-05-08 |
HUT42750A (en) | 1987-08-28 |
DK154486A (da) | 1986-10-06 |
EP0201193A3 (en) | 1988-05-18 |
CN86102271A (zh) | 1986-12-03 |
RO95059A (ro) | 1988-08-15 |
DE3675069D1 (de) | 1990-11-29 |
EP0201193A2 (en) | 1986-11-12 |
GR860894B (en) | 1986-07-29 |
SU1561822A3 (ru) | 1990-04-30 |
GT198600181A (es) | 1987-09-26 |
ATE57681T1 (de) | 1990-11-15 |
NZ215672A (en) | 1990-11-27 |
EP0201193B1 (en) | 1990-10-24 |
BR8601566A (pt) | 1986-12-09 |
ZA862480B (en) | 1987-02-25 |
DD248952A5 (de) | 1987-08-26 |
CA1283918C (en) | 1991-05-07 |
PT82322A (en) | 1986-05-01 |
IL78393A0 (en) | 1986-07-31 |
PT82322B (pt) | 1988-10-14 |
IL78393A (en) | 1990-12-23 |
DK154486D0 (da) | 1986-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9596857B2 (en) | Insecticidal and miticidal mixtures of bifenthrin and cyano-pyrethroids | |
CZ303846B6 (cs) | Synergická insekticidní kompozice | |
CZ124894A3 (en) | Phenylhydrazine derivatives, a pesticidal agent containing such compounds and method of controlling undesired insects | |
KR20160009657A (ko) | 살진균성 피라졸의 고체 형태 | |
JPWO2019176676A1 (ja) | 有害生物防除方法および有害生物防除剤組成物 | |
CS204019B2 (en) | Herbicide mixture and process for preparing effective compound for this mixture | |
CN109906221B (zh) | N-烷基磺酰基吲哚啉化合物以及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法 | |
US4870107A (en) | N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-(benzenesulfonamide derivative and agricultural fungicide containing same | |
PL149800B1 (en) | Pesticide | |
JP2939002B2 (ja) | ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の1種から選択される少なくとも1種及び2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリンからなる配合除草剤 | |
WO2023055588A1 (en) | Pheromone compositions, methods of making, and their uses | |
JP4796594B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物 | |
US9549554B2 (en) | Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and abamectin, emamectin, lepimectin or milbemectin | |
CN107318863B (zh) | 一种杀虫组合物 | |
UA128104C2 (uk) | Сільськогосподарський або садовий інсектицид або засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль як активний інгредієнт, і спосіб застосування вказаного інсектициду або засобу для боротьби | |
KR20210068062A (ko) | 감귤류 식물의 해충 방제 방법 | |
Marčić et al. | Effectiveness of azadirachtin (NeemAzal-T/S) in controlling pear psylla (Cacopsylla pyri) and European red mite (Panonychus ulmi) | |
CN112955013A (zh) | 三元杀昆虫剂混合物 | |
WO2014170328A1 (en) | Active compound combinations having insecticidal properties | |
HU198606B (en) | Insecticides and arachnicides comprising alkanoyl anilide derivatives as active ingredient and process for producing alkanoyl anilide derivatives | |
RU2809600C2 (ru) | Способ борьбы с вредителями растений картофеля | |
CN105707111B (zh) | 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法 | |
JPH06329508A (ja) | 農業用殺虫組成物 | |
KR102545866B1 (ko) | 배출형 다제 내성 식물 병해 방제 방법 | |
CN107318879B (zh) | 一种杀虫组合物 |