CZ303846B6 - Synergická insekticidní kompozice - Google Patents

Synergická insekticidní kompozice Download PDF

Info

Publication number
CZ303846B6
CZ303846B6 CZ20013298A CZ20013298A CZ303846B6 CZ 303846 B6 CZ303846 B6 CZ 303846B6 CZ 20013298 A CZ20013298 A CZ 20013298A CZ 20013298 A CZ20013298 A CZ 20013298A CZ 303846 B6 CZ303846 B6 CZ 303846B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compounds
composition
alkyl
sodium channel
insects
Prior art date
Application number
CZ20013298A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20013298A3 (cs
Inventor
Frank Treacy@Michael
Frank Borysewicz@Raymond
Allen Schwinghammer@Kurt
Erich Rensner@Paul
Oloumi-Sadeghi@Hassan
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20013298A3 publication Critical patent/CZ20013298A3/cs
Publication of CZ303846B6 publication Critical patent/CZ303846B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/50—Isolated enzymes; Isolated proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Resení se týká synergických insekticidních kompozic, obsahujících jako základní úcinné slozky antagonistu neuronových sodíkových kanálu v kombinaci s jednou nebo více slouceninami, zvolenými ze souboru, zahrnujícího pyrethroidy, slouceniny typu pyrethroidu, rekombinantní nukleopolyhedroviry schopné exprese hmyzího toxinu, organofosfáty, karbamáty, formamidiny, makrocyklické laktony, amidinohydrazony, GABA antagonisty a ligandy acetylcholinových receptoru. Resení se také týká zpusobu synergického hubení hmyzu a ochrany uzitkových plodin.

Description

Synergická insekticidní kompozice
Oblast techniky
Předložený vynález se týká synergických insekticidních kompozic, obsahujících jako základní účinné složky antagonistu neuronových sodíkových kanálů v kombinaci jednou nebo více sloučeninami, zvolenými ze souboru, zahrnujícího pyrethroidy, sloučeniny typu pyrethroidů, rekombinantní nukleopolyhedroviry schopné exprese hmyzího toxinu, organofosfáty, karbamáty, formamidiny, makrocyklické laktony, amidinohydrazony, GABA antagonisty a ligandy acetylcholinových receptorů. Předložený vynález se také týká způsobů synergického hubení hmyzu a ochrany užitkových plodin.
Dosavadní stav techniky
Byla vyvinuta insekticidní činidla a kompozice pro hubení škodlivého hmyzu jako je agrohortikultumí hmyz, hygienický hmyz nebo dřevokazný hmyz a jsou používána v praxi jako jednoduché činidlo nebo ve směsích. Nicméně jsou dále hledány ekonomicky účinné a ekologicky bezpečné insekticidní přípravky. Insekticidní kompozice, které by dovolovaly snížené účinné dávky, poskytovaly zvýšenou bezpečnost pro životní prostředí a nižší výskyt rezistence hmyzu. Ačkoliv rotační aplikace činidla pro hubení hmyzu, které mají různé způsoby působení, může přinést dobré výsledky při zvládání hmyzu, tento způsob nemusí nutně přinést požadovaný účinek. Kromě toho, i když bylo studováno kombinované působení insekticidních činidel, nebylo vždy nalezeno vysoké synergické působení. Nalezení insekticidní kompozice, která nevykazuje křížovou rezistenci vzhledem k existujícím insekticidním činidlům, problémy s toxicitou a malý negativní vliv na životní prostředí, je velmi obtížné.
Cílem podle předloženého vynálezu je proto podat synergické insekticidní kompozice, které vykazují vysoké insekticidní působení současně se sníženým působením na užitkové plodiny a sníženou zátěží pro životní prostředí.
Dalším cílem předloženého vynálezu je přinést zvýšené synergické insekticidní působení a zvýšenou ochranu užitkových plodin.
Podstata vynálezu
Předložený vynález se týká synergické insekticidní kompozice, obsahující jako podstatné účinné složky synergicky účinné množství antagonisty neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I:
(I) ve kterém
A je CR4R5 nebo NR6;
- 1 CZ 303846 B6
W je O nebo S;
X, Y a Z jsou každý nezávisle H; atom halogenu; OH; CN; NO2; Ci-C6-alkyl nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, skupinami Ci-C3-alkoxy, C1-C3halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, C2-C6-alkenyloxy nebo sulfonyloxy;
Ci-C6-alkoxy nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, skupinami Cj-C3-alkoxy nebo C3-Cé-cykloalkyl;
Ci-Q-alkoxykarbonyl, C3-C6-cykloalkylkarbonyloxy, fenyl nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, skupinami Ci-C4-alkyl nebo C)-C4-alkoxy; aminokarbonyloxy nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo více skupinami Ci-C3-alkyl; Ci-C6alkoxykarbonyloxy; Ci-C6-alkylsulfonyloxy; C2-C6-alkenyl; nebo NR7R8;
m, p a q jsou každý nezávisle celé číslo rovné 1, 2, 3, 4 nebo 5;
n je celé číslo rovné 0, 1 nebo 2;
R, R1, R2, R3, R4 a R5 jsou každý nezávisle H nebo Ci-C4-alkyl;
R6 je H, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxyalkyl, C]-C6-alkoxy, Ci-C6halogenalkoxy, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthio, nebo Ci-C6-halogenalkylthio;
R7 a R8 jsou každý nezávisle H nebo Ci-C6-alkyl;
a konfigurace s přerušovanou čarou představuje dvojnou vazbu nebo jednoduchou vazbu;
nebo jeho stereoizomer, v kombinaci s jednou nebo více sloučeninami, zvolenými ze souboru A, zahrnujícího pyrethroidní sloučeniny, sloučeniny typu pyrethroidů, rekombinantní nukleopolyhedroviry schopné exprese hmyzího toxinu, organofosfátové sloučeniny, karbamátové sloučeniny, formamidinové sloučeniny, makrocyklické laktonové sloučeniny, amidinohydrazonové sloučeniny, antagonisty GABA (gama-aminobutyrová kyselina) a sloučeniny, které jsou ligandy acetylcholinových receptorů. Předložený vynález se obzvláště týká kompozic, ve kterých vzorci I
W je O;
X je 4-trifluormethoxy;
Y je 3-trifluormethyl;
Z je 4-CN;
A je CH2;
n je O;
m, p a q jsou každé 1;
R a R1 jsou každý H;
-2CZ 303846 B6 a konfigurace s přerušovanou čarou představuje dvojnou vazbu.
Předložený vynález se také obzvláště týká kompozic, kde jednou nebo více sloučeninami, zvolenými ze souboru A, jsou cypermethrin, cyhalomethrin, cyfluthrin, permethrin, ethofenprox, silafluofen, fipronil, endosulfon, imidacloprid, acetamiprid, nitenpyram, thiamethoxam, profenofos, acefát, sulprofos, malathion, diazinon, methyl parathion, terbufos, methonyl, thiodicarb, fenothiocarb, amitraz, chlordimeform, chlorfenamidin, avermectin, emamectin, milbemectin, nemadectin nebo moxidectin a především sloučenin, kde jednou nebo více sloučeninami, zvolenými ze souboru A, je hydramethylnon.
Předložený vynález se výhodně týká výše uvedených kompozic, obsahujících hmotnostně 0,01 až 20 % antagonisty neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I v kombinaci s hydramethylnonem.
Předložený vynález se výhodně týká výše uvedených kompozic, kde poměr účinných složek je 1 hmotnostní díl antagonisty neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I na 0,01 až 100 hmotnostních dílů jedné nebo více sloučenin ze souboru A.
Předložený vynález se dále týká způsobu hubení hmyzu zahrnujícího uvedení hmyzu do kontaktu s kompozicí podle předloženého vynálezu. Uvedený hmyz je výhodně hmyz řádů Lepidoptera a Coleoptera, hygieny nebo obecného zdraví se týkající hmyz řádů Diptera, Hymenoptera a Blattaria a dřevokazný hmyzu řádů Hymenoptera, Isoptera a Coleoptera.
Předložený vynález se dále týká způsobu ochrany rostlin před zamořením a napadením hmyzem, který zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství kompozice podle předloženého vynálezu na listy nebo stvoly uvedené rostliny.
Detailní popis předloženého vynálezu
Definice „Ligand acetylcholinových receptorů“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená sloučeninu, která je schopna vazby na místo na acetylcholinovém receptorů.
Výraz „skupina A“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená insekticidní
1) pyrethroidní sloučeniny;
2) sloučeniny typu pyrethroidů;
3) rekombinantní nukleopolyhedroviry schopné exprese hmyzího toxinu;
4) organofosfátové sloučeniny;
5) karbamátové sloučeniny;
6) formamidinové sloučeniny;
7) makrocyklické laktonové sloučeniny;
8) amidinohydrazonové sloučeniny;
9) sloučeniny, které jsou antagonisté GAGA; a
10) sloučeniny, které jsou ligandy acetylcholinových receptorů.
-3CZ 303846 B6 „Halogenalkyl“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená alkylovou skupinu CxH2x+i, která má 1 až 2x+l atomů halogenů, které mohou být stejné nebo různé. Podobně výrazy „halogenalkenyl“, „halogenalkinyl“, „halogenalkoxy“, „halogenfenyl“ a podobně znamenají mono- až perhalogenovou substituci, kde atomy halogenů mohou být stejné nebo různé.
„Halogen“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená Cl, Br, I nebo F.
„Antagonista neuronových sodíkových kanálů“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená sloučeninu, která je schopna zabraňovat schopnosti neuronových buněk přenášet sodíkové ionty přes buněčnou membránu.
Výraz „sloučeniny typu pyrethroidů“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená ty sloučeniny, které jsou charakterizovány neesterově vázanou aryl-fenoxybenzylovou skupinou.
„Synergismus“, jak je používán v této patentové přihlášce, znamená společné působení kombinace dvou nebo více biologicky účinných složek, při kterém společný účinek dvou nebo více složek překračuje součet působení samotných složek.
Bylo překvapivě zjištěno, že kompozice, které obsahují kombinaci antagonisty neuronových sodíkových kanálů a další insekticidní složku přináší zvýšené insekticidní působení při nižších hladinách zkombinovaných účinných činidel, než je možno dosáhnout, pokud antagonista neuronových sodíkových kanálů nebo další insekticidní složka jsou aplikovány samostatně.
Jak bylo uvedeno výše, výraz „antagonista neuronových sodíkových kanálů“ označuje sloučeninu, která je schopna zabraňovat schopnosti neuronových buněk přenášet sodíkové ionty přes buněčnou membránu. Neuronové buňky tímto způsobem postižené nejsou schopny přenášet signály, což vede k paralýze a nakonec k mortalitě cílového organismu. Popis antagonistů neuronových sodíkových kanálů a způsobu jejich působení může být nalezen v Pesticide Biochemistry and Physiology, 60: 177 až 185 nebo Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 37: 91 až 103.
Druhá účinná složka insekticidní kompozice podle předloženého vynálezu zahrnuje jednu nebo více sloučenin, zvolených ze souboru, zahrnujícího skupinu A:
1) pyrethroidní sloučeniny, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je cypermethrin, cyhalothrin, cyfluthrin, permethrin a podobně;
2) sloučeniny typu pyrethroidů, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je ethofenprox, silafluofen a podobně;
3) rekombinantní nukleopolyhedroviry schopné exprese hmyzího toxinu, výhodně hmyzího neurotoxinu jako je hmyzí toxin Androctonus australis (AalT), například HzNPV-AalT;
4) organofosfátové sloučeniny, u kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je profenofos, acetát, sulprofos, malathion, diazinon, methyl parathion, terbufos a podobně;
5) karbamátové sloučeniny, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je methomyl, thiodikarb, fenothiokarb, a podobně;
6) formamidinové sloučeniny, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je amitraz, chlordimeform, hydramethylnon, chlorfenamidin a podobně;
7) makrocyklické laktonové sloučeniny, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je spinosad, avermectin, emamectin, milbemectin, nemadectin, moxidectin a podobně;
-4CZ 303846 B6
8) amidinohydrazonové sloučeniny, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je hydramethylnon;
9) GABA antagonistické sloučeniny, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je fipronil, endosulfan a podobně;
10) sloučeniny, které jsou ligandy acetylcholinových receptorů, o kterých je známo, že jsou insekticidně účinné, jako je imidacloprid, acetamiprid, nitenpyram, thiamethoxam a podobně.
Popis výše uvedených komerčně dostupných sloučenin může být nalezen mezi jiným v The Pesticide Manual, 11. vydání, British Crop Protection Council (1997). Popis rekombinantních nukleopolyhedrovirů, schopných exprese hmyzího toxinu, zahrnuje práci Treacy a kol., Proceedings Beltwide Cotton Conference (1999), str. 1076 až 1083.
Výhodné kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, které obsahují antagonistu neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I v kombinaci s jednou nebo více sloučeninami zvolenými ze souboru, zahrnujícího skupinu A.
Každá ze sloučenin obecného vzorce I zahrnuje asymetrická centra, která se mohou nacházet v stereoizomerické formě R nebo formě S. Předložený vynález zahrnuje také formu R nebo formu S nebo směsi obsahující formu R nebo formu S v libovolném poměru.
Výhodně mohou být sloučeniny, které jsou antagonisté neuronových sodíkových kanálů a jsou obecného vzorce I nebo jejich směsi, připraveny pro použití s druhou insekticidně účinnou složkou a popřípadě dalšími obvyklými adjuvans. Uvedený přípravek může být dispergován v pevném nebo kapalném ředidle pro aplikaci na hmyz, jeho potravu, místo pro množení nebo životní prostředí jako kapalný sprej nebo jako pevný prášek nebo práškový koncentrát.
Účinné složky kompozice podle předloženého vynálezu mohou být upraveny odděleně jako smáčitelný prášek, emulgovatelný koncentrát, vodný nebo kapalný suspenzní koncentrát nebo v libovolné jiné formě, která je obvykle používána pro činidla pro hubení hmyzu a rozmíchán v nádrži na poli vodou nebo jinou lacinou kapalinou pro aplikací jako kapalná sprejová směs. Odděleně připravená kompozice mohou také být aplikovány postupně.
Výhodně mohou kompozice podle předloženého vynálezu být připraveny jako návnadové kompozice, obsahující synergicky účinné množství kombinace antagonisty neuronových sodíkových kanálů plus jedné nebo více sloučenin, zvolených ze souboru, zahrnujícího skupinu A a pevnou nebo kapalnou poživatelnou výživnou substanci. Výhodná návnadová kompozice může obsahovat přibližně 0,01 až 20 % hmotn. účinné složky, výhodně antagonisty neuronových sodíkových kanálů v kombinaci s hydramethylnonem.
Při použití podle současné praxe mohou kompozice podle předloženého vynálezu být aplikovány na listy rostlin nebo stvoly rostlin nebo životní prostředí hmyzu nebo na místo výskytu hygienického hmyzu ve formě zředěného spreje, připraveného z libovolného výše uvedeného přípravku. Poměr základní účinné složky kompozice podle předloženého vynálezu je přibližně 1 hmotnostní díl antagonisty neuronových sodíkových kanálů na přibližně 0,01 až 100 hmotnostních dílů jedné nebo více sloučenin, zvolených ze souboru, zahrnujícího skupinu A.
Kompozice podle předloženého vynálezu jsou vynikající insekticidní kompozice a jsou obzvláště užitečné pro hubení agrohortikultumího hmyzu, hygienického hmyzu nebo dřevokazného hmyzu. Uvedené kompozice jsou vysoce účinné pro ochranu růstu a sklizně následujících plodin: luštěniny jako jsou sójové boby, fazole, hrách a další luštěniny a podobně stejně tak jako bavlna, pícniny, zelí a kapusta, listová zelenina, tabák, chmel, rajská jablka, brambory, okrasné květiny jako jsou chryzantémovité květiny, révy jako je vinná réva, dýně, tykev nebo meloun a ovocné stromy jako je třešeň, hruška, jablko nebo citrusové stromy, od napadení hmyzem.
- 5 CZ 303846 B6
Bylo zjištěno, že synergické insekticidní kompozice podle předloženého vynálezu jsou vysoce účinné proti široké třídě hmyzů lepidoptera a coleoptera jako je Helicoverpa zea (bavlníková můra), Heliothis virescens (tabáková larva), Leptinotarsa decemlineata (mandelinka bramborová), Diabrotica spp. (kukuřičný červ) a podobně.
Kompozice podle předloženého vynálezu mohou být výhodně použity pro prevenci a hubení zdraví škodlivého hmyzu jako je: Diptera, například domácí mouchy, komáři a podobně; Hymenoptera, například mravenci, vosy a podobně; Blattaria, například švábi; a podobně.
Kompozice podle předloženého vynálezu mohou dále být obzvláště užitečné pro prevenci a hubení dřevokazného hmyzu jako jsou termiti (Isoptera), dřevokazní mravenci (Hymenoptera), dřevokazní brouci (Coleoptera), a podobně.
Tyto a další výhody předloženého vynálezu se mohou stát zřejmějšími ze souboru příkladů uvedených dále. Tyto příklady jsou uvedeny pouze jako ilustrace předloženého vynálezu a nejsou zamýšleny jako jakékoli omezení předmětu předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Zhodnocení synergického insekticidního účinku kombinace antagonisty neuronových sodíkových kanálů a druhého insekticidu
V tomto příkladu byly zkoumány Heliothis zea (bavlníková můra), Heliothis virescens (tabáková larva) a na pyrethroidy rezistentní larvy Heliothis virescens, které byly získány z laboratorních kolonií. Na pyrethroidy rezistentní H. virescens byly odvozeny od kmene PEG [Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1988)].
Bavlníkové listy byly ponořeny do roztoků v 1:1 obj. acetonu a vodě testované sloučeniny nebo roztoků kombinace testovaných sloučenin po dobu přibližně 3 vteřiny. Po ponoření byly listy ponechány schnout na vzduchu po dobu 2 až 3 hodin. Jako testovací prostředí byly použity plastové destičky pro biologické testy s vícenásobnými otevřenými jamkami (4,0 x 4,0 x 2,5 cm). Do každé jamky byl umístěn řez ošetřeného listu, navlhčený bavlněný knot a jedna larva v třetím mezistadiu, vše bylo zakryto adhezivním průhledným plastovým listem s větracími otvory a udržováno za konstantního fluorescenčního světla při teplotě přibližně 27 °C po předem určenou dobu. Mortalita/morbidita larev byla hodnocena po pěti dnech od ošetření. Všechny pokusy byly opakovány 4 až 5-krát v randomizovaném úplném bloku s 16 až 32 larvami najeden pokus. Použitím obvyklé log-probitové analýzy byla určena LC50 pro každý pokus.
Při použití výše uvedeného protokolu byl antagonisty neuronových sodíkových kanálů (Sloučenina A) hodnocen sám v dávkách 0,1 ppm, 1,0 ppm a 10,0 ppm a v kombinaci s 1,0 ppm druhé insekticidní sloučeniny. Výsledky jsou ukázány v Tabulce I.
-6CZ 303846 B6
Tabulka I
Druhá účinná Dávka Sloučenina A*
sloučenina (ppm) (ppm) (ppm) Dávka (ppm) (ppm)
cypermethrin 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
amitraz 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
fipronil 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
acetamiprid 0 0 0,1 1,0 10, 0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
spinosad 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
thiodicarb 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10, 0
‘Sloučenina A = antagonista neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce Ia
(Ia)
Příklad 2
Zhodnocení synergického insekticidního účinku kombinace antagonisty neuronových sodíkových kanálů a amidinohydrazonu
V tomto testu byli použití dospělí samci německého švába (Blattella germanica). Pro každý test byla mletá dávka 4,0 g krmivá pro psy Purina Dog Chow (Hi-Pro Glo®) zpracovávána acetonovým roztokem testované sloučeniny samotné nebo v kombinaci s druhou testovanou sloučeninou. Po ošetření byl aceton odpařen a ošetřené krmivo pro psy bylo umístěno do 3/4 librového plastového pohárku, který byl umístěn do útočiště vyrobeného ze skládaných listů savého papíru umístěného do plastové krabice (16 D x 11 Š x 6 V).
-7CZ 303846 B6
Plastová krabice (testovací oblast) byla také opatřena jednou librovou lahví s úzkým hrdlem se dvěma knoty vloženými do hrdla lahve. Kontrolní krabice byla připravena stejným způsobem s použitím mletého psího krmivá, ošetřeného acetonem laboratorního stupně čistoty. Každý pokus byl opakován třikrát. Do každé oblasti bylo umístěno 20 zdravých dospělých samců švábů, kteří byli pěstováni v hmyzinci. Testovací oblasti byly potom drženy při teplotě (24,4 °C) a mortalita byla určována denně vizuálním zkoumáním. Získaná data jsou uvedena v Tabulce II.
Tabulka II
Testovaná sloučenina Účinná složka Mortalita
Dnů po ošetřeni
3 4 5 6 7 8
A1 0,05 0 0 0 0 0 0
A 0,10 1,7 11,7 11,7 11,7 18,3 18,3
A 0,50 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
B2 1, 00 0 5, 0 28,3 71,7 90,0 93,3
A+B 0,05+1,0 0 20, 0 41,7 81,7 95,0 98,3
A+B 0,10+1,0 0 21,7 51,7 88,3 95,0 95,0
A+B 0,50+1,0 16,7 58,3 80,0 95,0 98,3 100,0
Kontrola 0 0 1,7 3,3 3,3 3,3 5, 0
'Sloučenina A = antagonista neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce Ia 2Sloučenina B = hydramethylnon
Jak je možno vidět z dat, uvedených v Tabulce II, kombinace antagonisty neuronových sodíkových kanálů s amidinohydrazonovým insekticidem vykazuje synergický účinek při hubení hmy20 zu.
Příklad 3
Zhodnocení synergického insekticidního účinku kombinace antagonisty neuronových sodíkových kanálů a rekombinantního nukleopolyhedroviru schopného exprese hmyzího toxinu.
V tomto experimentu byli použity larvy Helicoverpa zea (bavlníková můra), získaná z laboratorní kolonie. Testované sloučeniny byly rozpuštěny v roztoku 1:1 obj. aceton/voda. Jako testovací oblasti byly použity plastové destičky pro biologické pokusy (C-D International, Pitman, NJ).
-8CZ 303846 B6
Každá deska obsahovala 32 otevřených jamek 4,0 x 4,0 x 2,5 cm. Do každé jamky se vleje dávka (5 ml) umělého krmivá na bázi obilných klíčků a sójové mouky (Southland Products, Lake Village, AR). Po zatvrdnutí krmivá bylo na jeho povrch do každé jamky přepipetováno 0,4 ml testovacího roztoku. Testovací roztoky byly rovnoměrně rozetřeny na povrch krmivá uchopením desky a jejím jemným kýváním ze strany na stranu. Desky potom byly drženy ve větraném prostoru po dobu přibližně 2 hodiny, dokud byla na povrchu krmivá patrná voda. Jedna čtyři dny stará larva H. zea byla potom umístěna na povrch krmivá v každé jamce. Po infestaci larev byla každá jamka zakryta adhezivním průhledným plastovým listem s větracími otvory.
Všechny testovací oblasti byly potom udržovány pod konstantním fluorescenčním světlem za teploty přibližně 27 °C po celou dobu trvání pokusu. Mortalita larev byla určována 2, 3, 4 a 7 dní po ošetření. Larva byla považována za mrtvou, pokud vykazovala jen velmi malý nebo žádný pohyb, a to i poté, kdy pokusnou deskou bylo třepáno. V každém pokusu bylo použito 32 larev. Získaná data jsou ukázána v Tabulce III.
Tabulka III
Testovaná sloučenina Konc. účinné složky % mortality
Dnů po ošetřeni
2 3 4 7
A1 0,1 ppm 43,8 46,9 53,1 53,1
B2 1000 OB3 /ml 3,1 34,4 50,0 62,5
B 500 OB/ml 0,0 9,4 18,8 40, 6
B 100 OB/ml 3,1 3,1 3,1 15, 6
A+B 0,1+1000 87,5 90,6 93,8 96, 9
A+B 0,1+500 75,0 78,1 84,4 87,5
A+B 0,1+100 62, 5 75,0 75, 0 78,1
Kontrola 0 3,1 3,1 3,1 3,1
'Sloučenina A = antagonista neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce Ia 2Sloučenina B = HzNPV-AalT, Helicoverpa zea; nukleopolyhedrovirus exprimující hmyzí toxin Androctonus australis 3OB = virálních okluzních těles (occlusion bodies)
(Ia)
-9CZ 303846 B6
Jak je možno vidět z dat, uvedených v Tabulce III, kombinace antagonisty neuronových sodíkových kanálů s rekombinantním nukleopolyhedrovirem, který je schopen exprese hmyzího toxinu, vykazuje synergický účinek při hubení hmyzu.

Claims (11)

1) pyrethroidní sloučeniny;
1. Insekticidní kompozice obsahující antagonistu neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I:
(I) ve kterém
A je CR4R5 nebo NR6;
W je O nebo S;
X, Y a Z jsou každý nezávisle H; atom halogenu; OH; CN; NO2; Ci-C6-alkyl nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, skupinami Ci-C3-alkoxy, Ci-C3-halogenalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, C2-C6-alkenyloxy nebo sulfonyloxy;
Ci-C6-alkoxy nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, skupinami Ci-C3-alkoxy nebo C3-C6-cykloalkyl;
Ci-C6-alkoxykarbonyl, C3-C6-cykloalkylkarbonyloxy, fenyl nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, skupinami Ci-C4-alkyl nebo Cj-C4-alkoxy;
aminokarbonyloxy nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo více skupinami C1-C3alkyl; Ci-C6-alkoxykarbonyloxy; C|-C6-alkylsulfonyloxy; C2-C6-alkenyl; nebo NR7R8; m, p a q jsou každý nezávisle celé číslo rovné 1, 2, 3, 4 nebo 5;
n je celé číslo rovné 0, 1 nebo 2;
R, R1, R2, R3, R4 a R5 jsou každý nezávisle H nebo Ci-C4-alkyl;
R6 je H, Ci-Cé-alkyl, Cú-Có-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxyalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-Cň-halogenalkoxy, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C]-C6-alkylkarbonyl, C|-C6-alkoxykarbonyl, C,-C6alkylthio, nebo Ci-C6-halogenalkylthio;
R a R jsou každý nezávisle H nebo Ci-Có-alkyl;
- 10CZ 303846 B6 a konfigurace s přerušovanou čarou představuje dvojnou vazbu nebo jednoduchou vazbu;
nebo jeho stereoizomer, a jednu nebo více sloučenin zvolených ze souboru A, zahrnujícího následující sloučeniny:
2. Kompozice podle nároku 1, kde ve vzorci I:
W je O;
X je 4-trifluormethoxy;
Y je 3-trifluormethyl;
Z je 4-CN;
A je CH2;
n je O;
m, p a q jsou každé 1;
R a R1 jsou každý H;
a konfigurace s přerušovanou čarou
C —N představuje dvojnou vazbu.
2) sloučeniny pyrethroidního typu;
3. Kompozice podle nároku 2, kde jednou nebo více sloučeninami, zvolenými ze skupiny A, jsou cypermethrin, cyhalomethrin, cyfluthrin, permethrin, ethofenprox, silafluofen, fipronil, endosulfon, imidacloprid, acetamiprid, nitenpyram, thiamethoxam, profenofos, acefát, sulprofos, malathion, diazinon, methyl parathion, terbufos, methonyl, thiodicarb, fenothiocarb, amitraz, chlordimeform, chlorfenamidin, avermectin, emamectin, milbemectin, nemadectin nebo moxidectin.
- 11 CZ 303846 B6
3) rekombinantní nukleopolyhedroviry schopné exprese v hmyzím neurotoxinu;
4. Kompozice podle nároku 2, kde jednou nebo více sloučeninami, zvolenými ze skupiny A, je hydramethylnon.
4) organofosfátové sloučeniny;
5. Kompozice obsahující hmotnostně 0,01 až 20 % antagonisty neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I podle nároku 1 v kombinaci s hydramethylnonem.
5) karbamátové sloučeniny;
6. Kompozice podle nároků 1 až 4, kde poměr účinných složek je 1 hmotnostní díl antagonisty neuronových sodíkových kanálů obecného vzorce I podle nároku 1 na 0,01 až 100 hmotnostních dílů jedné nebo více sloučenin skupiny A definované v nároku 1.
6) formamidinové sloučeniny;
7. Způsob hubení hmyzu, zahrnující uvedení uvedeného hmyzu do kontaktu s kompozicí podle nároků 1 až 4.
7) makrocyklické laktonové sloučeniny;
8. Způsob ochrany rostlin před zamořením a napadením hmyzem, který zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství kompozice podle nároků 1 až 4 na listy nebo stvoly uvedené rostliny.
8) amidinohydrazonové sloučeniny;
9. Použití kompozic podle nároků 1 až 6 pro potírání hmyzu řádů Lepidoptera a Coleoptera.
9) GABA antagonistické sloučeniny;
10. Použití kompozic podle nároků 1 až 6 pro potírání hmyzu ze skupin Diptera, Hymenoptera a Blattaria pro účely hygienické nebo v zájmu veřejného zdraví.
10) sloučeniny, které jsou ligandy acetylcholinových receptorů v synergicky aktivních množstvích.
11. Použití kompozic podle nároků 1 až 6 pro potírání dřevokazného hmyzu ze skupin Hymenoptera, Isoptera a Coleoptera.
CZ20013298A 1999-03-12 2000-03-07 Synergická insekticidní kompozice CZ303846B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12430699P 1999-03-12 1999-03-12
US15820199P 1999-10-07 1999-10-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20013298A3 CZ20013298A3 (cs) 2002-08-14
CZ303846B6 true CZ303846B6 (cs) 2013-05-29

Family

ID=26822413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20013298A CZ303846B6 (cs) 1999-03-12 2000-03-07 Synergická insekticidní kompozice

Country Status (24)

Country Link
US (11) US6479543B1 (cs)
EP (1) EP1198170B1 (cs)
JP (1) JP2003517455A (cs)
KR (1) KR100696328B1 (cs)
CN (1) CN1279822C (cs)
AR (2) AR022900A1 (cs)
AT (1) ATE312511T1 (cs)
AU (1) AU765767B2 (cs)
BR (7) BR0008930B1 (cs)
CA (1) CA2367984C (cs)
CZ (1) CZ303846B6 (cs)
DE (1) DE60024826T2 (cs)
DK (1) DK1198170T3 (cs)
EA (1) EA007716B1 (cs)
ES (1) ES2250117T3 (cs)
HU (1) HUP0200278A3 (cs)
IL (2) IL145255A0 (cs)
MX (1) MXPA01009191A (cs)
MY (1) MY133289A (cs)
NZ (1) NZ514000A (cs)
PL (1) PL199694B1 (cs)
SK (1) SK286647B6 (cs)
TW (1) TWI256289B (cs)
WO (1) WO2000054591A2 (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE243934T1 (de) * 1999-03-12 2003-07-15 Basf Ag Synergistische insektizide zusammensetzungen
AU765767B2 (en) * 1999-03-12 2003-09-25 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal compositions
KR20020035599A (ko) 1999-09-14 2002-05-11 추후제출 벼 및 다른 작물을 해치는 곤충 방제용 조성물 및 방법
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GR1003957B (el) * 2000-08-28 2002-08-06 Syngenta Participations Ag Ελεγχος ζιζανιων που καταστρεφουν το ξυλο με thiamethoxam.
IN2001MU01216A (cs) * 2001-01-19 2005-03-04 Bayer Cropscience Ag
DE10117676A1 (de) 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
JP2003221303A (ja) 2001-12-19 2003-08-05 W Neudorff Gmbh Kg 農薬組成物
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
US7906128B2 (en) * 2002-10-21 2011-03-15 Wyeth Llc Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
EP1585389B1 (en) * 2003-01-23 2011-03-16 Nippon Soda Co., Ltd. Termiticide compositions
BRPI0406186B1 (pt) 2003-12-12 2012-10-16 agente para o combate de pragas animais e processo para preparação de composições praguicidas.
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7445791B2 (en) * 2004-07-12 2008-11-04 United Phosphorus, Ltd. Synergistic insecticidal composition containing Chloronicotynyle and Organosphosphorus compounds
TWI350728B (en) 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
JP2006282618A (ja) * 2005-04-01 2006-10-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用毒餌剤
WO2006124507A1 (en) * 2005-05-16 2006-11-23 Fmc Corporation Composition for control of flies
TWI368505B (en) 2005-05-24 2012-07-21 Wyeth Corp Versatile high load concentrate compositions for control of ecto-parasites
CA2617794A1 (en) * 2005-08-11 2007-02-15 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
EA200800463A1 (ru) * 2005-08-11 2008-08-29 Басф Акциенгезельшафт Эмульгируемый концентрат
WO2007017502A2 (en) * 2005-08-11 2007-02-15 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
JP2007137807A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Nippon Nohyaku Co Ltd 白蟻類防除組成物及び防除方法
AR063699A1 (es) * 2006-08-31 2009-02-11 Syngenta Participations Ag Inoxacarb y mezclas neonicotinoides del mismo
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
WO2010059529A2 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
CN103109835B (zh) * 2010-01-05 2014-08-27 海南正业中农高科股份有限公司 含有氰氟虫腙和虫酰肼的杀虫组合物
CN102657203B (zh) * 2010-03-18 2013-12-25 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰氟虫腙的杀虫剂组合物
WO2012045680A2 (de) * 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012129142A2 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Ateris Technologies, Llc Stereoselective process for preparing asymmetric malathion and analogs for pharmaceutical and agricultural use
US9925167B2 (en) 2011-06-30 2018-03-27 Hansen-Ab Gmbh Agents for the control of parasites on animals
CN103283773A (zh) * 2012-03-03 2013-09-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含敌敌畏的杀虫组合物
CN102792962A (zh) * 2012-08-28 2012-11-28 利尔化学股份有限公司 一种杀虫组合物及杀虫农药
CN104322540A (zh) * 2014-09-30 2015-02-04 青岛康和食品有限公司 一种含有噻虫嗪、氟氯氰菊酯和氟虫脲的高效杀虫剂
CN105360157A (zh) * 2015-11-06 2016-03-02 南宁邃丛赋语科技开发有限责任公司 一种含啶虫脒和溴氰菊酯的农药颗粒剂
CN106070333A (zh) * 2016-08-31 2016-11-09 湖南泽丰农化有限公司 一种含有氰氟虫腙的病毒杀虫剂
CN109061158B (zh) * 2018-09-21 2021-09-03 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种检测啶虫脒的时间分辨荧光免疫层析试纸条及其制备方法和应用
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid
RU2769131C1 (ru) * 2021-10-06 2022-03-28 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996003048A1 (en) * 1994-07-27 1996-02-08 American Cyanamid Company Mixtures of genetically modified insect viruses with chemical and biological insecticides for enhanced insect control
US5543573A (en) * 1990-06-16 1996-08-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazinecarboxyamide derivatives, a process for production thereof and uses thereof
WO1997033476A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal mixtures
WO1997040692A1 (en) * 1996-04-29 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3506556A (en) * 1968-02-28 1970-04-14 Ppg Industries Inc Sputtering of metal oxide films in the presence of hydrogen and oxygen
US4163102A (en) * 1977-05-02 1979-07-31 American Cyanamid Co. 1,5-BIS(α,α,α-TRIFLUORO-P-TOLYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE (1,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIMIDINYL)HYDRAZONES
FR2532522B1 (fr) * 1982-09-03 1986-02-28 Agronomique Inst Nat Rech Procede de lutte biologique contre les insectes ravageurs des cultures et compositions insecticides
US4584296A (en) * 1983-05-03 1986-04-22 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions
US4636341A (en) * 1983-07-19 1987-01-13 Co-Ex Pipe Company, Inc. Method for handling and cooling injection molded polymeric articles
US4663341A (en) 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
ATE67493T1 (de) * 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
US4731385A (en) * 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8822936D0 (en) * 1988-09-30 1988-11-09 Nc Dev Inc Pesticidal control
US5116850A (en) 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
GB8902324D0 (en) 1989-02-02 1989-03-22 Ici Plc Insecticidal compounds
ES2103794T3 (es) 1990-01-31 1997-10-01 Du Pont Pirazolinas, pirazolidinas e hidrazinas artropodicidas.
JP2805255B2 (ja) * 1990-06-16 1998-09-30 日本農薬株式会社 ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
CA2093351A1 (en) 1990-10-05 1992-04-06 Charles R. Harrison Semicarbazone arthropodicides
US5304573A (en) 1990-11-17 1994-04-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
NZ241574A (en) * 1991-02-22 1993-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
GB9113796D0 (en) * 1991-06-26 1991-08-14 Schering Agrochemicals Ltd Pesticidal compositions
US5246936A (en) 1991-12-20 1993-09-21 American Cyanamid Company Methods and compositions containing pesticides and stilbene compounds for enhanced pesticidal activity
US5338846A (en) * 1992-08-26 1994-08-16 Pfizer Inc. Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds with a piperazine salt
AU689480B2 (en) * 1993-06-21 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active-substance combination
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
US5843981A (en) * 1994-04-12 1998-12-01 Miller; Jeffery D. Method for killing dust mites and preventing associated allergies
US5422907A (en) * 1994-05-20 1995-06-06 Bhargava; Rameshwar N. Pumped solid-state lasers comprising doped nanocrystal phosphors
ES2204953T3 (es) 1994-07-05 2004-05-01 The Regents Of The University Of California Metodo de control de insectos con bioplaguicidas obtenidos por ingenieria genetica.
US5662897A (en) * 1994-07-27 1997-09-02 U. Of Ga Research Foundation Insect viruses, sequences, insecticidal compositions and methods of use
US6156309A (en) * 1994-07-27 2000-12-05 University Of Georgia Research Foundation Insecticidal compositions and methods
NZ308772A (en) 1995-05-17 1999-04-29 Du Pont Recombinant baculovirus insecticides
US5978671A (en) * 1995-12-21 1999-11-02 At&T Middletown Method for updating a caller database in a communication system
US5662879A (en) * 1996-04-29 1997-09-02 Northrop Grumman Corporation Method for preparation of ferrite powders at room temperature
US6057355A (en) 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
KR100264953B1 (ko) 1998-04-03 2001-03-02 박현우 재조합 베큘로바이러스, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 미생물 살충제
FR2780857B1 (fr) * 1998-07-07 2006-09-22 Novartis Ag Agent pesticide
JP4200557B2 (ja) * 1998-09-24 2008-12-24 住友化学株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
ATE243934T1 (de) * 1999-03-12 2003-07-15 Basf Ag Synergistische insektizide zusammensetzungen
AU765767B2 (en) * 1999-03-12 2003-09-25 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal compositions
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
JP4626731B2 (ja) 1999-07-05 2011-02-09 日本農薬株式会社 防蟻剤及びその使用方法
US6673340B1 (en) * 1999-07-13 2004-01-06 Iowa State University Research Foundation, Inc. Basement membrane degrading proteases as insect toxins and methods of use for same
US6506556B2 (en) * 2000-01-07 2003-01-14 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insect control
JP5093429B2 (ja) * 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
US6579543B1 (en) * 2002-02-22 2003-06-17 Jackie H. McClung Composition for topical application to skin
US8929434B2 (en) * 2006-10-14 2015-01-06 Ubiquity Broadcasting Corporation Video enhancement internet media experience in converting high definition formats to video formats

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5543573A (en) * 1990-06-16 1996-08-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazinecarboxyamide derivatives, a process for production thereof and uses thereof
WO1996003048A1 (en) * 1994-07-27 1996-02-08 American Cyanamid Company Mixtures of genetically modified insect viruses with chemical and biological insecticides for enhanced insect control
WO1997033476A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal mixtures
WO1997040692A1 (en) * 1996-04-29 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
SK12612001A3 (sk) 2002-09-10
EP1198170A2 (en) 2002-04-24
MY133289A (en) 2007-10-31
DK1198170T3 (da) 2006-03-13
US7772283B2 (en) 2010-08-10
US7772281B2 (en) 2010-08-10
CA2367984C (en) 2009-05-12
HUP0200278A3 (en) 2003-03-28
BR0017614B1 (pt) 2013-04-02
US7838559B2 (en) 2010-11-23
HUP0200278A2 (hu) 2002-07-29
US7772282B2 (en) 2010-08-10
WO2000054591A3 (en) 2001-01-18
BR0008930A (pt) 2001-12-18
BR0008930B1 (pt) 2012-10-02
NZ514000A (en) 2003-04-29
US20080139543A1 (en) 2008-06-12
US20020177597A1 (en) 2002-11-28
EA200100923A1 (ru) 2002-04-25
US8362074B2 (en) 2013-01-29
CN1351469A (zh) 2002-05-29
MXPA01009191A (es) 2004-06-03
WO2000054591A2 (en) 2000-09-21
PL199694B1 (pl) 2008-10-31
US20080139643A1 (en) 2008-06-12
TWI256289B (en) 2006-06-11
IL145255A0 (en) 2002-06-30
EA007716B1 (ru) 2006-12-29
JP2003517455A (ja) 2003-05-27
AU3617500A (en) 2000-10-04
DE60024826T2 (de) 2006-06-14
AR081807A2 (es) 2012-10-24
KR100696328B1 (ko) 2007-03-21
BR0017616B1 (pt) 2013-03-05
PL351551A1 (en) 2003-05-05
US20080132498A1 (en) 2008-06-05
BR0017617B1 (pt) 2013-04-02
US20080108639A1 (en) 2008-05-08
BR0017604B1 (pt) 2013-03-05
IL145255A (en) 2006-12-31
US20080132470A1 (en) 2008-06-05
US20080125420A1 (en) 2008-05-29
CA2367984A1 (en) 2000-09-21
ES2250117T3 (es) 2006-04-16
US20080139658A1 (en) 2008-06-12
BR0017618B1 (pt) 2013-04-09
DE60024826D1 (de) 2006-01-19
SK286647B6 (sk) 2009-03-05
CZ20013298A3 (cs) 2002-08-14
EP1198170B1 (en) 2005-12-14
BR0017605B1 (pt) 2013-01-22
US6479543B1 (en) 2002-11-12
CN1279822C (zh) 2006-10-18
AU765767B2 (en) 2003-09-25
US20080139542A1 (en) 2008-06-12
ATE312511T1 (de) 2005-12-15
US20080125421A1 (en) 2008-05-29
KR20020021370A (ko) 2002-03-20
AR022900A1 (es) 2002-09-04
US7842728B2 (en) 2010-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ303846B6 (cs) Synergická insekticidní kompozice
JP5095887B2 (ja) 相乗的殺虫組成物
ZA200107484B (en) Synergistic insecticidal compositions.
Ambrose Characterization of the insecticidal properties of acetamiprid under field and laboratory conditions.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20150307