BR0017605B1 - composiÇço inseticida sinÉrgica, processo para controle de insetos e processo para proteger plantas contra infestaÇço e ataque de insetos. - Google Patents

composiÇço inseticida sinÉrgica, processo para controle de insetos e processo para proteger plantas contra infestaÇço e ataque de insetos. Download PDF

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BR0017605B1
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Michael Frank Treacy
Raymond Frank Borysewicz
Paul Erich Rensner
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Description

"COMPOSIÇÃO INSETICIDA SINÉRGICA, COMPOSIÇÃO ISCA, E, PROCESSOS PARA CONTROLE DE INSETOS, E PARA PROTEGER PLANTAS CONTRA INFESTAÇÃO E ATAQUE DE INSETOS".
"Dividido do PI 0008930-3, depositado em 07/03/2000." FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
Agentes inseticidas e composições têm sido desenvolvidos para o controle de pestes de insetos tais como pestes de agro-horticultura, pestes de higiene ou pestes que se alimentam de madeira e que na prática têm sido usados como um único agente ou um agente misturado. Entretanto, as composições para controle de insetos economicamente eficientes e ecologicamente seguras estão sendo ainda procuradas. As composições inseticidas que permitem uma razão de dosagem efetiva reduzida, uma segurança em relação ao meio ambiente aumentada e uma incidência mais baixa de resistência dos insetos, são altamente desejáveis. Embora a aplicação em rotação de agentes para controle de insetos possuindo diferentes modos de ação possa ser adotada para uma boa prática de manuseio de pestes, este encaminhamento não necessariamente proporciona um controle satisfatório dos insetos. Mais ainda, embora as combinações de agentes para controle de insetos tenham sido estudadas, uma elevada ação sinérgica não tem sido sempre encontrada. A obtenção de uma composição inseticida que não demonstra uma resistência cruzada a agentes inseticidas existentes, nenhum problema de toxidez e baixo impacto negativo no meio ambiente, é extremamente difícil.
Assim sendo, é um objeto desta invenção proporcionar uma composição inseticida sinérgica que demonstre um elevado efeito de controle com concomitantes custos reduzidos de produção na lavoura e reduzida carga ambiental.
É um outro objeto desta invenção o de proporcionar processos para controle sinérgico de insetos e proteção acentuada das plantações. SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção proporciona uma composição inseticida sinérgica compreendendo como ingredientes ativos essenciais uma quantidade sinergicamente efetiva de um antagonista do canal sódio neuronal em combinação com um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste de piretróides, compostos do tipo piretro, nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto, organofosfatos, carbamatos, formamidinas, lactonas macrocíclicas, amidinohidrazonas, GABA (ácido gama-aminobutírico) antagonistas, e ligantes de receptor acetilcolina.
A presente invenção proporciona também um processo para controle de insetos sinérgico o qual compreende colocar em contato o dito inseto com uma quantidade sinergicamente efetiva de um antagonista do canal sódio neuronal em combinação com um ou mais compostos selecionados do grupo que consiste de piretróides, compostos do tipo piretro, nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto, organofosfatos, carbamatos, formamidinas, lactonas macrocíclicas, amidinohidrazonas, GABA antagonistas, e ligantes de receptor acetilcolina.
A presente invenção proporciona ainda um processo para a proteção acentuada de plantas de infestações e ataques por insetos.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Definições
"Composto ligante receptor acetilcolina" conforme usado neste pedido significa um composto que é capaz de se ligar ao local do receptor acetilcolina.
"Grupo A" conforme usado neste pedido significa inseticida
1) compostos piretróides;
2) compostos tipo piretróide;
3) nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto;
4) compostos organofosfato;
5) compostos carbamato;
6) compostos formamidina;
7) compostos lactona macrocíclica;
8) compostos amidinohidrazona;
9) compostos GABA antagonistas; e
10) compostos ligantes receptores acetilcolina.
"Haloalquil" como usado neste pedido significa um grupo
alquil CxH2x+i possuindo de 1 a 2x+l átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. De modo similar, os termos "haloalquenil", "haloalquinil", "haloalcoxi", "halofenil" e assemelhados significam substituição de mono- a perhalogênio onde os halogênios podem ser iguais ou diferentes.
"Halogênio" como usado neste pedido significa Cl, Br, I ou F.
"Antagonista do canal sódio neuronal" como usado neste pedido significa um composto que é capaz de evitar a capacidade de uma célula neurônio transferir ions sódio através da membrana da célula.
"Composto tipo piretróide" como usado neste pedido significa aqueles compostos caracterizados por uma porção aril-fenoxibenzil com ligação não éster.
"Sinergismo" como usado neste pedido significa uma ação cooperativa encontrada em uma combinação de dois ou mais componentes biologicamente ativos na qual a atividade combinada dos dois ou mais componentes excede a soma da atividade de cada componente sozinho.
De forma surpreendente, foi agora verificado que uma composição que compreende uma combinação de um antagonista do canal sódio neuronal e um segundo ingrediente inseticida proporciona um superior controle de insetos, em níveis mais baixos dos agentes ativos combinados que aquele que pode ser obtido quando o antagonista do canal sódio neuronal ou o segundo ingrediente inseticida são aplicados sozinhos.
canal sódio neuronal designa um composto que é capaz de evitar a capacidade de uma célula neurônio transferir ions sódio através da membrana da célula. Uma célula neurônio assim afetada é incapaz de disparar, resultando em paralisia e em última instância mortalidade, no hospedeiro visado. As descrições de antagonistas do canal sódio neuronal e seus modos de ação podem ser encontrados em "Pesticide Biochemistry and Physiology",
60: 177-185 ou "Archives of Insect Biochemistry and Physiology", 37: 91- 103.
compostos tais como aqueles descritos nas U.S. 5543573; U.S. 5708170; U.S. 5324837 e U.S. 5462938, entre outras publicações. Os exemplos de compostos antagonista do canal sódio neuronal úteis na composição desta invenção são aqueles compostos que possuem a fórmula estrutural
Conforme previamente estabelecido, o termo antagonista do
Os compostos antagonistas do canal sódio neuronal incluem
γ
X
α
N—C—Ν—N—C—A— (CR2R3)
(I)
'3 3
(II)
(III) onde A é CR4R5 ou NR6; W é O ou S;
Χ, Υ, Ζ, X', Y' e Z' são cada um independentemente H; halogênio; OH; CN; NO2; grupos alquil Ci-C6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalquil C3- C6, alqueniloxi C2-C6 ou sulfoniloxi;
grupos alcoxi Ci-C6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, alcoxi CrC3 ou cicloalquil C3-C6;
grupos alcoxicarbonil Ci-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênios, alquil C1-C4 ou alcoxi C1-C4;
grupos aminocarboniloxi opcionalmente substituídos com um ou mais alquil CrC3;
alcoxicarboniloxi CpC6; alquilsulfoniloxi CrC6; alquenil C2- C6; OuNRi2Ri3;
m, ρ e q são cada um independentemente um número inteiro de 1, 2, 3 4 ou 5;
η é um número inteiro de 0, 1 ou 2; r é um número inteiro de 1 ou 2; té um número inteiro de 1, 2, 3 ou 4;
R, Ri, R2, R3, R4 e R5 são cada um independentemente H ou
alquil C1-C4;
R6 é H, alquil Ci-C6, haloalquil CrC6, alcoxialquil Ci-C6, alcoxi CrC6, haloalcoxi Ci-C6, alquenil C2-C6, alquinil C2-C6, alquilcarbonil Ci-C6, alcoxicarbonil CrC6, alquiltio CrC6 ou haloalquiltio Q-C6;
R7 e Rg são cada um independentemente H; halogênio; grupos alquil CrC6; alquilcarboniloxi CrC6 ou fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, NO2, alquil CrC6, haloalquil C2-C6, alcoxi CrC6 ou haloalcoxi Q-C6; R9 e Ri0 são cada um independentemente H ou alquil C1-C4; Rn é H, alquil CrC6, haloalquil Ci-C6, alquilcarbonil Ci-C4, alcoxicarbonil Cj-C6 ou haloalcoxicarbonil CrC6;
R12 e R13 são cada um independentemente H ou alquil Ci-C6;
G é H; grupos alquil CrC6 opcionalmente substituído com um
ou mais halogênio, alcoxi CrC4, haloalcoxi CrC6, CN5 NO2S(O)uRi4, CORi5, CO2Ri6, fenil ou cicloalquil C3-C6;
grupos alcoxi CrC6; haloalcoxi CrC6; CN; NO2; S(O)uRi7; CORi§; CO2Ri9; fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, haloalquil CrC3 ou haloalcoxi CpC3;
cicloalquil C3-C6; ou feniltio;
Q é fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, SCN, NO2, S(O)uR20, alquil CrC4,
grupos haloalquil Ci-C4, alcoxialquil Ci-C4, alcoxi CrC6, haloalcoxi Ci-C6 ou NR2iR22;
u é um número inteiro de O, 1 ou 2;
Ri4, Ri5, Ri6, Ri 8, Ri9, R2I e R22 são cada um independentemente H ou alquil Ci-C6;
Ri7 e R20 são cada um independentemente alquil CrC6 ou haloalquil CrC6;
R33 é CO2R34;
R34 é H, alquil CrC6, haloalquil CrC6, fenil ou halofenil; e a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação ou uma ligação simples (i.e., C-N ou C=N); ou um estereoisômero dos mesmos.
Os antagonistas do canal sódio neuronal preferidos apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos com as fórmulas I, II ou III onde a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação. Os mais preferidos antagonistas do canal sódio neuronal apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos com a fórmula I ou a fórmula III onde a configuração com linha pontilhada representa uma dupla ligação.
Os antagonistas do canal sódio neuronal particularmente preferidos úteis na composição da invenção são aqueles compostos com a fórmula I ou a fórmula III onde W é O; X é trifluormetoxi e está na posição 4; Y é trifluormetil e está na posição 3; Z é CN e está na posição 4; A é CH2; η é 0; m, ρ e q são cada um 1; R e Ri são cada um Η; Z é Ci; R33 e G são cada um CO2CH3; Q é p-(trifluormetoxi)fenil; e a configuração com a linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação; ou um estereoisômero dos mesmos.
Outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal incluem aqueles descritos na U.S. 5116850 e U.S. 5304573, entre outras publicações. Os exemplos de outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos que possuem a fórmula estrutural
onde W é O ou S;
X'e Y' são cada um independentemente H; halogênio; CN; SCN; alquil Ci-C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, NO2, CN, alcoxi CrC4, alquiltio Ci-C4, fenil, halofenil, alquilsulfonil CrC4, haloalquilsulfonil CrC4 ou alcoxicarbonil CrC4;
grupos alquenil C2-C4; haloalquenil C2-C4; alquinil C2-C4; haloalquinil C2-C4; cicloalquil C3-C6; halocicloalquil C3-C6; fenil opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN, NO2,
(V) alquil Ci-C4, haloalquil C1-C4, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi CrC4, alquiltio Cr C4, alquilsulfonil CrC4 ou haloalquilsulfonil CrC4;
alquilcarbonil CrC4; haloalquilcarbonil Cj-C4 OU NR.28R.29j m é um número inteiro de 1, 2, 3, 4 ou 5;
G' é fenil opcionalmente substituído com um ou mais grupos
que podem ser iguais ou diferentes selecionados de X';
um anel heteroaromático de 5 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de O ou 1 oxigênio, O ou 1 enxofre e O, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 5 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de X'; ou
um anel heteroaromático de 6 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de O ou 1 oxigênio, O ou 1 enxofre e O, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 6 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de X';
Q' é H; alquil CrC6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN, alcoxi C1-C3, alcoxicarbonil CrC6, ou fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN, NO2, alquil Ci- C4, haloalquil Ci-C4, alquilsulfonil CrC4 ou alquilsulfinil CrC4;
alquenil C2-C6; alquinil C2-C6; ou fenil opcionalmente substituído com um a três grupos, os quais podem ser iguais ou diferentes, selecionados de X';
R23, R.24, R25, R-26, R27, R28 e R29 são cada um independentemente H ou alquil CrC4; e a configuração de linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação ou uma ligação simples (i.e., C-N ou C=N); ou um estereoisômero dos mesmos.
Outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal preferidos da invenção são aqueles compostos com a fórmula IV ou V onde a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação.
Outros compostos antagonistas do canal sódio neuronal apropriados para uso na composição da invenção são aqueles compostos com as fórmulas IV ou V onde W é o; X' e Y' são cada um independentemente H ou haloalquil CrC6; m é 1; R25, R-26 e R27 são cada um H; G é fenil opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; Q' é halofenil ou alquil Cj-C4 opcionalmente substituído com um grupo fenil ou halofenil; e a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação; ou um estereoisômero dos mesmos.
o segundo ingrediente ativo da composição inseticida da
invenção inclui um ou mais compostos selecionados do Grupo A:
1) compostos piretróides que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, permetrina ou assemelhados;
2) compostos tipo piretróides que são conhecidos como sendo
inseticidamente ativos tais etofenprox, silafluofen, ou assemelhados;
3) nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto, de preferência uma neurotoxina de inseto tal como a toxina de inseto Androctonus australis (AaIT)5 por exemplo HzNPV-AaIT;
4) compostos organofosfato que são conhecidos como sendo
inseticidamente ativos tais como profenofos, acefato, sulprofos, malation, ' diazinon, metil paration, terbufos e assemelhados;
5) compostos carbamato que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como metomil, tiodicarbo, fenotiodicarbo, ou
assemelhados;
6) compostos formamidina que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como amitraz, clordimeforme, hidrametilnona, clorfenamidina, ou assemelhados;
7) compostos lactona macrocíclica que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tais como espinosad, avermecitina, emamectina, milbemectina, nemadectina, moxidectina ou assemelhados;
8) compostos amidinohidrazona que são conhecidos como sendo inseticidamente ativos tal como hidrametilnona;
9) compostos antagonistas GABA que são conhecidos como
sendo inseticidamente efetivos tais como fipronil, endosufan ou assemelhados;
10) compostos ligante receptor acetilcolina que são conhecidos como sendo inseticidamente efetivos tais como imidacloprid, acetamiprid, nitenpiran, tiametoxam ou assemelhados.
As descrições dos compostos disponíveis comercialmente acima listados podem ser encontrados no "The Pesticide Manual", 11a Edição, "British Crop Protection Council" (1997) entre outras publicações. Descrições do nucleopoliedrovirus recombinante capaz de expressar uma toxina de inseto inclui Tracy et al, "Proceedings Beltwide Cotton Conference" (1999), pgs. 1076-1083.
As composições preferidas da invenção são aquelas composições que possuem um composto antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula I ou a fórmula III em combinação com um ou mais compostos selecionados do Grupo A.
As composições mais preferidas da invenção são aquelas composições que possuem um composto com a fórmula I ou a fórmula III onde W é O; X é trifluormetoxi e se acha na posição 4; Y é trifluormetil e se acha na posição 3; Z é CN e se acha na posição 4; A é CH3; η é 0; m, ρ e q são cada um independentemente 1; R e Ri são cada um independentemente H; Z' é Cl; R33 e G são cada um independentemente CO2CH3; Q é p- (trifluormetoxi)fenil; e a configuração com linha pontilhada C--N representa uma dupla ligação, em combinação com um ou mais compostos selecionados do Grupo A. Cada um dos compostos com a fórmula I, II, III, IV e V incluem centros assimétricos que podem ser representados na forma-R e forma-S estereoisoméricas. A presente invenção inclui também a forma-R e a forma-S ou misturas compreendendo a forma-R e a forma-S em uma relação arbitrária. Para os compostos com a fórmula III, a forma-S é a preferida.
De forma vantajosa, o composto antagonista do canal sódio neuronal com as fórmulas I, II, III, IV ou V ou uma mistura das mesmas, pode ser formulado com um segundo ingrediente inseticidamente efetivo e opcionalmente outros adjuvantes de formulação habituais. A dita formulação pode ser dispersada em um diluente sólido ou líquido para a sua aplicação ao inseto, ao seu suprimento de alimento, local de acasalamento ou habitat, na forma de uma pulverização diluída ou como um pó sólido ou concentrado de pó.
Os ingredientes ativos da composição da invenção podem ser também formulados separadamente como um pó molhável, um concentrado emulsificável, um concentrado em suspensão aquoso ou líquido escoável ou qualquer uma das formulações convencionais usadas para agentes de controle de insetos, e ainda misturados em tanque no campo com água ou outro líquido barato para aplicação como uma mistura para pulverização líquida. As composições formuladas separadamente podem ser aplicadas também seqüencialmente.
De forma vantajosa, a composição da invenção pode ser formulada como uma composição isca compreendendo uma quantidade sinergicamente efetiva de uma combinação de um antagonista do canal sódio neuronal mais um ou mais compostos selecionados do Grupo A e uma substância nutritiva comestível sólida ou líquida. Uma composição isca preferida poderá conter em peso aproximadamente 0,01 % a 20 % de ingredientes ativos, de preferência um antagonista do canal sódio neuronal em combinação com hidrametilnon. Na presente prática, a composição da invenção poderá ser aplicada à folhagem da planta ou tronco da planta, ou ao habitat do inseto ou ao local da peste higiênica na forma de uma pulverização diluída preparada de qualquer uma das acima mencionadas formulações. A relação dos ingredientes ativos essenciais da composição da invenção é de aproximadamente 1 parte em peso de um antagonista do canal sódio neuronal para aproximadamente 0,01-100 partes em peso dos um ou mais compostos selecionados do Grupo A.
As composições da invenção são composições inseticidas superiores e são especialmente úteis para o controle de pestes em agrohorticultura, pestes higiênicas ou pestes que se alimentam de madeira. As ditas composições são altamente efetivas para a proteção de plantas em crescimento ou colhidas incluindo: plantações de leguminosas tais como soja, ervilha e feijão cera e assemelhados, bem como algodão, plantações de forragem, plantações de couve, vegetais folhosos, fumo, tomates, batatas, flores ornamentais tais como crisântemos, plantações para vinho tais como uvas, para sucos de frutas, abóboras ou melões e árvores de frutas tais como cereja, pêssego, maçã ou cítricos, do ataque de insetos.
A composição inseticida sinérgica da invenção é achada como sendo altamente ativa contra uma ampla variedade de insetos lepidopteran e coleopteran tais como Helicorvea zea (lagarta do algodoeiro), Heliotis virescens (lagarta do botão do fumo), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Diabrotica spp. (lagarta da raiz do milho) e assemelhados.
De forma benéfica, a composição da invenção poderá ser útil
para a prevenção e controle de pestes higiênicas ou de saúde pública tais como: Diptera5 e.g., moscas domésticas, mosquitos ou assemelhados; Hymenoptera, e.g., formigas, vespas parasitas, vespas ou assemelhados; Blattaria, e.g., baratas; ou assemelhados. Além disso, as composições da invenção poderão ser particularmente úteis para a prevenção e controle de insetos que se alimentam de madeira tais como cupins (Isoptera), formigas carpinteiras (Hymenoptera), besouros destruidores de madeira (Coleoptera) ou assemelhados.
Estas e outras vantagens da invenção deverão se tornar
evidentes a partir dos exemplos estabelecidos aqui abaixo. Estes exemplos são proporcionados meramente como ilustração da invenção e não têm a intenção de serem considerados como uma limitação da mesma.
EXEMPLO 1
Avaliação do Efeito Inseticida Sinérgico de uma Combinação de um
Antagonista do Canal Sódio Neuronal Mais um Segundo Inseticida
Nesta avaliação a Heliothis zea (lagarta do algodoeiro), Heliothis vires cens (lagarta do botão do fumo) e a lagarta Heliothis vires cens resistente a piretróides usadas são obtidas de colônias de laboratório. A H. virescens resistente a piretróides são derivadas da linhagem PEG [Campannola & Plapp5 "Proceedings of Beltwide Cotton Conference" (1988)].
As folhas de algodoeiro são imersas em soluções 1:1 v/v, acetona/água do composto do teste, ou soluções de uma combinação de compostos de teste, por um período em torno de 3 segundos. Em seguida à imersão, as folhas são deixadas para secar ao ar por 2-3 horas. São usadas como arenas de teste bandejas plásticas para biotestes contendo múltiplos poços de faces abertas (4,0 χ 4,0 χ 2,5 cm). Porções cortadas de uma folha tratada, um fio dental de algodão umedecido e uma única larva no terceiro estágio são colocados dentro de cada poço, cobertos com uma folha plástica transparente ventilada, com adesivo, e mantidos sob constante luz fluorescente a 27° C aproximadamente durante um período de tempo predeterminado. A mortalidade/morbidez das larvas é avaliada em 5 dias após o tratamento. Todos os tratamentos são replicados 4-5 vezes em um desenho de bloco aleatório com 16-32 larvas por tratamento. Utilizando a análise log-probit convencional, a LC50 de cada tratamento é determinada.
Usando o protocolo acima, um antagonista do canal sódio neuronal (Composto A) pode ser avaliado sozinho com razões de dosagem de 0,1 ppm, 1,0 ppm e 10,0 ppm em combinação com 1,0 ppm de um segundo composto inseticida. Os tratamentos que podem ser usados estão mostrados na Tabela I.
Tabela I
razão
segundo de _composto A1__
composto dosagem razão de dosagem
ativo
(ppm) (ppm) (ppm) (ppm) (ppm) cipermetrin 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 amitraz 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 fipronil 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 acetamiprid 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 spinosad 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0 tiodocarb 0 0 0,1 1,0 10,0 1,0 0 0,1 1,0 10,0
1 Composto A = antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula (Ia).
(Ia) EXEMPLO 2
Avaliação do Efeito Inseticida Sinérgico de uma Combinação de um Antagonista do Canal Sódio Neuronal Mais Amidinohidrazona
Nesta avaliação são usadas baratas Germânicas {Blatela germânico) machos adultas. Para cada teste, uma porção de 4,0 g de comida para cachorro Purina (Hi-Pro Glo®) moídos são tratados com uma solução de acetona do composto de teste por si só ou em combinação com um segundo composto de teste. Após o tratamento a acetona é evaporada e a comida é colocada em um copo plástico de 22,2 ml o qual é colocado em um abrigo feito de folhas dobradas de papel mata-borrão colocado em uma caixa plástica (40 cm C χ 28 cm Lx 15 cm A). A caixa plástica (arena de teste) é também dotada com uma garrafa de boca estreita de 29,5 ml com dois fios dentais inseridos na boca. Uma caixa de controle é preparada da mesma maneira usando uma comida de cachorro moída que foi tratada com acetona grau reagente. Cada tratamento é replicado três vezes. Dentro de cada arena de teste são colocadas 20 baratas macho adultas saudáveis que foram criadas em um insetuário. As arenas de teste são então armazenadas a .24,4° Cea mortalidade é determinada diariamente por exame visual. Os dados obtidos estão mostrados na Tabela II.
20 Tabela II
% Mortalidade
Composto teste % Ingrediente Ativo 3 4 Dias após tratamento 5 6 7 8 A1 0,05 0 0 0 0 0 0 A 0,10 1,7 11,7 11,7 11,7 18,3 18,3 A 0,50 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 B2 1,00 0 5,0 28,3 71,7 90,0 93,3 A+B 0,05 + 1,0 0 ΛΛ Λ ζυ, υ 41,7 81,7 95,0 98,3 A+B 0,10+1,0 0 21,7 51,7 88,3 95,0 95,0 A+B 0,50+1,0 16,7 58,3 80,0 95,0 98,3 100,0 Controle 0 0 1,7 3,3 -3,3 3,3 5,0
10
1 Composto A = antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula Ia Composto B = hidrametilnon
.CF,
O
H H H H-C-NN=C-CH2
(Ia)
Conforme pode ser visto dos dados mostrados na Tabela II, as combinações de um antagonista do canal sódio neuronal mais um inseticida amidinohidrazona demonstram um controle de insetos sinérgico.
EXEMPLO 3
Avaliação do Efeito Inseticida Sinérgico de uma Combinação de um Antagonista do Canal Sódio Neuronal Mais um Nucleopoliedrovirus Recombinante Capaz de Expressar uma Toxina de Inseto
Nesta avaliação, as larvas de Helicoverpa zea (lagarta do algodoeiro) são obtidas de uma colônia de laboratório. Os compostos de teste são dissolvidos e acetona/água 1:1 v/v. São usadas como arenas de teste bandejas plásticas (C-D International, Pitman5 NJ). Cada bandeja contém 32 poços de faces abertas de 4,0 χ 4,0 χ 2,5 cm. Uma porção (5 ml) de uma dieta artificial baseada em germe de trigo-farinha de soja (Southland Products, Lake Village, AR) é vertida em cada poço. Após o endurecimento da dieta, 0,4 ml da solução de teste é pipetada sobre a superfície da dieta em cada poço. As soluções de teste são distribuídas de maneira uniforme sobre as superfícies da dieta levantando a bandeja e suavemente inclinando de um lado para o outro. As bandejas são então mantidas em uma área ventilada por aproximadamente 2 horas, até que a água não mais forme poças nas superfícies da dieta. Uma única larva H. zea com 4 dias de idade é então colocada na superfície da dieta de cada poço. Após a infestação larval cada poço é recoberto com uma folha plástica adesiva, ventilada.
Todas as arenas de teste são mantidas sob constante luz fluorescente e uma temperatura de aproximadamente 27° C, pela duração do teste. A mortalidade das larvas é determinada a 2, 3, 4 e 7 dias após o tratamento. A larva foi considerada como morta se ela apresentou pouco ou nenhum movimento após ter sido sacudida na bandeja da dieta. Um total de 32 insetos foram testados para cada tratamento.
Os dados obtidos estão mostrados na Tabela III. Composto % Ingrediente teste Ativo
Tabela III
_% Mortalidade
Dias após tratamento
3 4 7 8
A1 0,1 ppm 43,8 46,9 53,1 53,1
B2 1000 OB3/ml 3,1 34,4 50,0 62,5 B 500 OB/ml 0,0 9,4 18,8 40,6 B 100 OB/ml 3,1 3,1 3,1 15,6
A+B 0,1 + 1000 87,5 90,6 93,8 96,9 A+B 0,1+500 75,0 78,1 84,4 87,5 A+B 0,1 + 100 62,5 75,0 75,0 78,1
Controle_0_ 3,1 3,1 3,1 3,1
1 Composto A = antagonista do canal sódio neuronal com a fórmula Ia
2 Composto B = HzNPV- AaIT, Nucleopoliedrovirus Helicoverpa zea que expressa a toxina de inseto Androctonus australis
λ
OB = corpos de oclusão viral
Conforme pode ser visto dos dados mostrados na Tabela III, as combinações de um antagonista do canal sódio neuronal mais um nucleopoliedrovirus recombinante que é capaz de expressar uma toxina de inseto, demonstram um controle de insetos sinérgico.

Claims (7)

1. Composição inseticida sinérgica, caracterizada pelo fato de compreender um antagonista de canal de sódio neuronal das fórmulas I ou V: <formula>formula see original document page 20</formula> onde A é CR4R5 ou NR6; 5 WéOouS; X, Y e Z são cada um independentemente H; halogênio; OH; CN; NO2; grupos alquil Cj-C6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, grupos alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalquil C3-C6, alqueniloxi C2-C6 ou sulfoniloxi; grupos alcoxi C1-C6 opcionalmente substituídos com um ou mais halogênios, alcoxi C1-C3 ou cicloalquil C3-C6; grupos alcoxicarbonil CrC6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, feni'1 opcionalmente substituído com um ou mais halogênios, alquil C1-C4 ou alcoxi Ci-C4; grupos aminocarboniloxi opcionalmente substituídos com um ou mais alquil C1-C3; alcoxicarboniloxi CrC6; alquilsulfoniloxi CrC6; alquenil C2- C6; ou NR12R13; m, ρ e q são cada um independentemente um número inteiro de 1,2,3 4 ou 5; η é um número inteiro de O, 1 ou 2; R, Ri, R2, R3, R4 e R5 são cada um independentemente H ou alquil CrC4; R6 é H, alquil C1-Ce, haloalquil C1-C6, alcoxialquil CrC6, alcoxi CrC6, haloalcoxi C1-C6, alquenil C2-C6, alquinil C2-C6, alquilcarbonil C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6, alquiltio CpC6 ou haloalquiltio C1-C6; R12 e Ri3 são, cada um, independentemente, H ou alquila C1-C6. Y" é H; halogênio; CN; SCN; alquil C1-C6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, NO2, CN, alcoxi C1-C4, alquiltio Ci-C4, fenil, halofenil, alquilsulfonil C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4 ou alcoxicarbonil C1-C4; grupos alquenil C2-C4; haloalquenil C2-C4; alquinil C2-C4; haloalquinil C2-C4; cicloalquil C3-C6; halocicloalquil C3-C6; fenil opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN, NO2, alquil C1-C4, haloalquil C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi CrC4, alquiltio C1- C4, alquilsulfonil C1-C4 ou haloalquilsulfonil C1-C4; alquilcarbonil C1-C4; haloalquilcarbonil C1-C4 ou NR2sR2ç>; G' é fenil que pode ser não substituído ou substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de Y"; um anel heteroaromático de 5 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de O ou 1 oxigênio, O ou 1 enxofre e O, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 5 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de Y"; ou um anel heteroaromático de 6 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de O ou 1 oxigênio, O ou 1 enxofre e O, 1 ou 2 átomos de nitrogênio a dito anel heteroaromático de 6 membros sendo fixado via carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser iguais ou diferentes selecionados de Y"; Q' é H; alquil CrC6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halogênio, CN5 alcoxi CrC3, alcoxicarbonil CrC6, ou fenil opcionalmente substituído com um ou mais halogênio, CN5 NO2, alquil Cr C4, haloalquil Ci-C4, alquilsulfonil CrC4 ou alquilsulfinil Cj-C4; alquenil C2-Ce, alquinil C2-C6; ou fenil opcionalmente substituído com um a três grupos, os quais podem ser iguais ou diferentes, selecionados de X'; R26, R27, R28 e R29 são cada um independentemente H ou alquil Ci-C4; e a configuração de linha pontilhada C^N representa uma dupla ligação ou uma ligação simples; ou e um composto selecionado do grupo A: nucleopoliedrovírus recombinante capaz de expressar uma neurotoxina para insetos: HzNPV-AaIT, em quantidades sinergisticamente ativas.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o antagonista do canal sódio neuronal é um composto com a fórmula Iea configuração de linha pontilhada C—N representa uma dupla ligação.
3. Composição de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que: WéO; X é 4-trifluormetoxi; Y é 3-trifluormetil; Z é 4-CN; A é CH2; η é 0; m, ρ e q são cada um 1; R e Ri são cada um H; Z' é Cl.
4. Composição de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a relação dos ingredientes ativos é 1 parte em peso de um antagonista de canal de sódio neuronal da fórmula I como definido nas reivindicações 1 a 3 a 0,01 a 100 partes em peso de um composto do grupo A como definido na reivindicação 1.
5. Processo para controle de insetos, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em contato o dito inseto com uma composição de qualquer uma das reivindicações 1-4.
6. Processo para proteger plantas contra infestação e ataque de insetos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar à folhagem ou galhos da dita planta uma quantidade sinergicamente efetiva de uma composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-4.
7. Processo de acordo, com as reivindicações 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que os insetos são selecionados do grupo Diptera, Hymenoptera, Blattaria, Isoptera e Coleoptera.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2367497C (en) * 1999-03-12 2008-07-29 American Cyanamid Company Synergistic insecticidal compositions
HUP0200278A3 (en) * 1999-03-12 2003-03-28 Basf Ag Synergistic insecticidal mixture and its use
AU7659200A (en) 1999-09-14 2001-04-17 Aventis Cropscience S.A. Compositions and methods for controlling insects which damage rice and other crops
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GR20010100389A (el) * 2000-08-28 2002-05-24 Syngenta Participations Ag Ελεγχος ζιζανιων που καταστρεφουν το ξυλο με thiamethoxam.
IN2001MU01216A (pt) * 2001-01-19 2005-03-04 Bayer Cropscience Ag
DE10117676A1 (de) 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
CA2414656C (en) 2001-12-19 2010-09-21 W. Neudorff Gmbh Kg Pesticidal composition
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
US7906128B2 (en) * 2002-10-21 2011-03-15 Wyeth Llc Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
US20060240057A1 (en) * 2003-01-23 2006-10-26 Wright John F Termiticide compositions
KR100886846B1 (ko) 2003-12-12 2009-03-04 바이엘 크롭사이언스 아게 상승적 살충 혼합물
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7445791B2 (en) * 2004-07-12 2008-11-04 United Phosphorus, Ltd. Synergistic insecticidal composition containing Chloronicotynyle and Organosphosphorus compounds
TWI350728B (en) 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
JP2006282618A (ja) * 2005-04-01 2006-10-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用毒餌剤
WO2006124507A1 (en) * 2005-05-16 2006-11-23 Fmc Corporation Composition for control of flies
TWI368505B (en) 2005-05-24 2012-07-21 Wyeth Corp Versatile high load concentrate compositions for control of ecto-parasites
EP1937073A2 (en) * 2005-08-11 2008-07-02 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
EA200800486A1 (ru) * 2005-08-11 2008-12-30 Басф Се Пестицидные смеси, включающие фенилсемикарбазон
WO2007017501A2 (en) * 2005-08-11 2007-02-15 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
JP2007137807A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Nippon Nohyaku Co Ltd 白蟻類防除組成物及び防除方法
WO2008025542A2 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Syngenta Participations Ag Methods for protecting plants and controlling pests and compositions comprising indoxacarb and neonicotinoid
EP2364147A2 (en) 2008-11-19 2011-09-14 Merial Limited Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CN103109835B (zh) * 2010-01-05 2014-08-27 海南正业中农高科股份有限公司 含有氰氟虫腙和虫酰肼的杀虫组合物
CN102657203B (zh) * 2010-03-18 2013-12-25 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰氟虫腙的杀虫剂组合物
WO2012045680A2 (de) * 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012129142A2 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Ateris Technologies, Llc Stereoselective process for preparing asymmetric malathion and analogs for pharmaceutical and agricultural use
WO2013000572A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 2LUTION GmbH Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
CN103283773A (zh) * 2012-03-03 2013-09-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含敌敌畏的杀虫组合物
CN102792962A (zh) * 2012-08-28 2012-11-28 利尔化学股份有限公司 一种杀虫组合物及杀虫农药
CN104322540A (zh) * 2014-09-30 2015-02-04 青岛康和食品有限公司 一种含有噻虫嗪、氟氯氰菊酯和氟虫脲的高效杀虫剂
CN105360157A (zh) * 2015-11-06 2016-03-02 南宁邃丛赋语科技开发有限责任公司 一种含啶虫脒和溴氰菊酯的农药颗粒剂
CN106070333A (zh) * 2016-08-31 2016-11-09 湖南泽丰农化有限公司 一种含有氰氟虫腙的病毒杀虫剂
CN109061158B (zh) * 2018-09-21 2021-09-03 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种检测啶虫脒的时间分辨荧光免疫层析试纸条及其制备方法和应用
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid
RU2769131C1 (ru) * 2021-10-06 2022-03-28 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3506556A (en) * 1968-02-28 1970-04-14 Ppg Industries Inc Sputtering of metal oxide films in the presence of hydrogen and oxygen
US4163102A (en) * 1977-05-02 1979-07-31 American Cyanamid Co. 1,5-BIS(α,α,α-TRIFLUORO-P-TOLYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE (1,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIMIDINYL)HYDRAZONES
FR2532522B1 (fr) * 1982-09-03 1986-02-28 Agronomique Inst Nat Rech Procede de lutte biologique contre les insectes ravageurs des cultures et compositions insecticides
US4584296A (en) * 1983-05-03 1986-04-22 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions
US4636341A (en) * 1983-07-19 1987-01-13 Co-Ex Pipe Company, Inc. Method for handling and cooling injection molded polymeric articles
US4663341A (en) 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
ATE67493T1 (de) * 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
US4731385A (en) * 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
US5232940A (en) 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8822936D0 (en) * 1988-09-30 1988-11-09 Nc Dev Inc Pesticidal control
US5116850A (en) 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
GB8902324D0 (en) 1989-02-02 1989-03-22 Ici Plc Insecticidal compounds
US5369121A (en) 1990-01-31 1994-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
EP0462456B1 (en) * 1990-06-16 1996-05-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof
JP2805255B2 (ja) * 1990-06-16 1998-09-30 日本農薬株式会社 ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
CA2093351A1 (en) 1990-10-05 1992-04-06 Charles R. Harrison Semicarbazone arthropodicides
US5304573A (en) 1990-11-17 1994-04-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
NZ241574A (en) * 1991-02-22 1993-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
GB9113796D0 (en) * 1991-06-26 1991-08-14 Schering Agrochemicals Ltd Pesticidal compositions
US5246936A (en) 1991-12-20 1993-09-21 American Cyanamid Company Methods and compositions containing pesticides and stilbene compounds for enhanced pesticidal activity
US5338846A (en) * 1992-08-26 1994-08-16 Pfizer Inc. Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds with a piperazine salt
CA2165560A1 (en) * 1993-06-21 1995-01-05 Lutz Heuer Fungicidal active-substance combination
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
US5843981A (en) 1994-04-12 1998-12-01 Miller; Jeffery D. Method for killing dust mites and preventing associated allergies
US5422907A (en) * 1994-05-20 1995-06-06 Bhargava; Rameshwar N. Pumped solid-state lasers comprising doped nanocrystal phosphors
NZ287698A (en) 1994-07-05 1999-03-29 Univ California Treating insect pests with a combination of a recombinant virus and an organic pesticide
US5662897A (en) * 1994-07-27 1997-09-02 U. Of Ga Research Foundation Insect viruses, sequences, insecticidal compositions and methods of use
US6156309A (en) * 1994-07-27 2000-12-05 University Of Georgia Research Foundation Insecticidal compositions and methods
WO1996003048A1 (en) * 1994-07-27 1996-02-08 American Cyanamid Company Mixtures of genetically modified insect viruses with chemical and biological insecticides for enhanced insect control
NZ308772A (en) 1995-05-17 1999-04-29 Du Pont Recombinant baculovirus insecticides
US5978671A (en) * 1995-12-21 1999-11-02 At&T Middletown Method for updating a caller database in a communication system
AU2327497A (en) * 1996-03-15 1997-10-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal mixtures
US5662879A (en) * 1996-04-29 1997-09-02 Northrop Grumman Corporation Method for preparation of ferrite powders at room temperature
CA2251914C (en) * 1996-04-29 2008-09-23 Novartis Ag Oxadiazine pesticidal compositions
US6057355A (en) 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
KR100264953B1 (ko) * 1998-04-03 2001-03-02 박현우 재조합 베큘로바이러스, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 미생물 살충제
FR2780857B1 (fr) * 1998-07-07 2006-09-22 Novartis Ag Agent pesticide
JP4200557B2 (ja) * 1998-09-24 2008-12-24 住友化学株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA2367497C (en) * 1999-03-12 2008-07-29 American Cyanamid Company Synergistic insecticidal compositions
HUP0200278A3 (en) * 1999-03-12 2003-03-28 Basf Ag Synergistic insecticidal mixture and its use
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
JP4626731B2 (ja) 1999-07-05 2011-02-09 日本農薬株式会社 防蟻剤及びその使用方法
US6673340B1 (en) * 1999-07-13 2004-01-06 Iowa State University Research Foundation, Inc. Basement membrane degrading proteases as insect toxins and methods of use for same
US6506556B2 (en) * 2000-01-07 2003-01-14 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insect control
JP5093429B2 (ja) * 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
US6579543B1 (en) * 2002-02-22 2003-06-17 Jackie H. McClung Composition for topical application to skin
US8929434B2 (en) * 2006-10-14 2015-01-06 Ubiquity Broadcasting Corporation Video enhancement internet media experience in converting high definition formats to video formats

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