JP2993729B2 - 殺ダニまたはダニ忌避剤 - Google Patents
殺ダニまたはダニ忌避剤Info
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- JP2993729B2 JP2993729B2 JP2312890A JP31289090A JP2993729B2 JP 2993729 B2 JP2993729 B2 JP 2993729B2 JP 2312890 A JP2312890 A JP 2312890A JP 31289090 A JP31289090 A JP 31289090A JP 2993729 B2 JP2993729 B2 JP 2993729B2
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- Japan
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- acaricide
- mites
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- acaricidal
- mite
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺ダニまたはダニ忌避剤に関するものであ
る。
る。
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤はダニ類の駆除効果
が高く、人体には無害であるので特に住居内のダニ駆除
に有効に使用される。
が高く、人体には無害であるので特に住居内のダニ駆除
に有効に使用される。
密閉性の増した住宅、室内の空調設備、ジュータン、
カーペットの普及など快適な居住空間の創出は、また、
住居内のダニ類にとっても好適な棲息環境条件を創り出
している。最近では屋内のダニ相が変わり、チリダニ類
が多く、以前ではそれほど問題にならなかった、ダニに
起因する気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮
膚炎などが多発している。これらの疾患に関与するダニ
はチリダニ類であることが明らかにされている。
カーペットの普及など快適な居住空間の創出は、また、
住居内のダニ類にとっても好適な棲息環境条件を創り出
している。最近では屋内のダニ相が変わり、チリダニ類
が多く、以前ではそれほど問題にならなかった、ダニに
起因する気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮
膚炎などが多発している。これらの疾患に関与するダニ
はチリダニ類であることが明らかにされている。
従来、ダニの駆除剤としてはピレスロイド系殺虫剤、
有機リン系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤など農薬系統
のものが使用されている。住居内でのこれら殺虫剤の使
用は人体への悪影響が懸念される。さらに、ダニ類は昆
虫とは異なってこれらの薬剤に対する強い抵抗性を持つ
ことがある。
有機リン系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤など農薬系統
のものが使用されている。住居内でのこれら殺虫剤の使
用は人体への悪影響が懸念される。さらに、ダニ類は昆
虫とは異なってこれらの薬剤に対する強い抵抗性を持つ
ことがある。
従って、人間が日々使用する身の回り品、特に、布
団、枕、毛布、ジュータンなどは安全で効果的なダニ駆
除剤の開発が求められている。この面から、天然精油や
その成分（リナロール、リモネン、ベンズアルデヒド、
ペリラアル、１−カルボン、１−メントールなど）の殺
ダニ、忌避剤としての活用が報告されているが、これら
の精油及びその成分は殺ダニ作用を発揮するには高濃度
を要し、あるいは、低濃度での効果を期待しようと思え
ば、密閉系で使用されなければならず、これらの強い匂
いから人間の居住空間に許容できるものとはいい難い。
団、枕、毛布、ジュータンなどは安全で効果的なダニ駆
除剤の開発が求められている。この面から、天然精油や
その成分（リナロール、リモネン、ベンズアルデヒド、
ペリラアル、１−カルボン、１−メントールなど）の殺
ダニ、忌避剤としての活用が報告されているが、これら
の精油及びその成分は殺ダニ作用を発揮するには高濃度
を要し、あるいは、低濃度での効果を期待しようと思え
ば、密閉系で使用されなければならず、これらの強い匂
いから人間の居住空間に許容できるものとはいい難い。
本発明は、人が日々生活する居住空間への適用性に優
れ、安全で、かつ、ダニ類に対して殺虫忌避効果の高い
薬剤を提供することを目的とするものである。
れ、安全で、かつ、ダニ類に対して殺虫忌避効果の高い
薬剤を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、多くの天然精油の殺ダニ・忌避スクリ
ーニング試験結果を土台とし、天然精油成分の化学構造
と殺ダニ作用の関連を鋭意研究した結果、ダニに対して
強力な殺虫効果もしくは忌避作用を有し、しかも、居住
空間内での使用において不快さや度ぎつい匂いを感じさ
せない物質の中から強力な殺ダニ効果を見い出し本発明
を完成したものである。
ーニング試験結果を土台とし、天然精油成分の化学構造
と殺ダニ作用の関連を鋭意研究した結果、ダニに対して
強力な殺虫効果もしくは忌避作用を有し、しかも、居住
空間内での使用において不快さや度ぎつい匂いを感じさ
せない物質の中から強力な殺ダニ効果を見い出し本発明
を完成したものである。
本発明は、下記一般式（Ｉ）または（II）で表わされ
る化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺
ダニまたはダニ忌避剤である。
る化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺
ダニまたはダニ忌避剤である。
上記式中Ｒは水素原子または水産基を示し、X1,X2お
よびX3は同一または異なってそれぞれ単結合を示すかま
たは炭素原子数１乃至３の２価の炭化水素残基を示し、
Ｙは式−Ｏ−，−CO−，−COO−または−CHOH−を有す
る基を示す。但し、Ｙが基−COO−であってX2が単結
合、X3が単結合もしくはメチレン基を示す場合を除く。
よびX3は同一または異なってそれぞれ単結合を示すかま
たは炭素原子数１乃至３の２価の炭化水素残基を示し、
Ｙは式−Ｏ−，−CO−，−COO−または−CHOH−を有す
る基を示す。但し、Ｙが基−COO−であってX2が単結
合、X3が単結合もしくはメチレン基を示す場合を除く。
上記２価の炭化水素残基の好ましい例としては、メチ
レン、エチレン、プロピレン、メチルメチレン、エチル
メチレン、メチルエチレン等のアルキレン基が挙げられ
る。
レン、エチレン、プロピレン、メチルメチレン、エチル
メチレン、メチルエチレン等のアルキレン基が挙げられ
る。
上記式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物の例と
しては、ジフェニル、ジフェニルメタン、ジベンジル、
ベンジルフェニルエーテル、ベンジルフェニルエチルエ
ーテル、ベンゾフェノン、ベンジルフェニルケトン、ジ
ベンジルケトン、ベンザルアセトフェノン、β−フェニ
ルエチルベンゾエイト、γ−フェニルプロピルベンゾエ
イト、フェニル酢酸フェニル、ベンジルフェニルアセテ
ート、β−フェニルエチルフェニルアセテート、フェニ
ルシンナメート、ベンジルシンナメート、β−フェニル
エチルシンナメート、β−フェニルプロピルシンナメー
ト、シンナミルシンナメート、ジフェニルカルビノー
ル、フェニルベンジルカルビノール、ジベンジルカルビ
ノール等が挙げられる。
しては、ジフェニル、ジフェニルメタン、ジベンジル、
ベンジルフェニルエーテル、ベンジルフェニルエチルエ
ーテル、ベンゾフェノン、ベンジルフェニルケトン、ジ
ベンジルケトン、ベンザルアセトフェノン、β−フェニ
ルエチルベンゾエイト、γ−フェニルプロピルベンゾエ
イト、フェニル酢酸フェニル、ベンジルフェニルアセテ
ート、β−フェニルエチルフェニルアセテート、フェニ
ルシンナメート、ベンジルシンナメート、β−フェニル
エチルシンナメート、β−フェニルプロピルシンナメー
ト、シンナミルシンナメート、ジフェニルカルビノー
ル、フェニルベンジルカルビノール、ジベンジルカルビ
ノール等が挙げられる。
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤は、農業害虫または
衛生害虫としての各種のダニの駆除に有効であるが、特
に住居内に発生する衛生害虫であるイエダニ、その他不
快害虫であるケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、ツメ
ダニ、ワクモ、ササラダニ、シラミダニ、ニキビダニ、
ホコリダニなどの駆除に有効である。
衛生害虫としての各種のダニの駆除に有効であるが、特
に住居内に発生する衛生害虫であるイエダニ、その他不
快害虫であるケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、ツメ
ダニ、ワクモ、ササラダニ、シラミダニ、ニキビダニ、
ホコリダニなどの駆除に有効である。
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤には他の殺虫剤、殺
菌剤等の薬剤を混合して使用することもできる。
菌剤等の薬剤を混合して使用することもできる。
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤はそのまま殺ダニま
たはダニ忌避が要求される区域に適用することもできる
が、通常好ましくは適当な担体その他の配合剤を用いて
適用区域、適用方法に適した各種の形態、例えば、液
剤、固形剤等に調製して利用される。溶剤の形態に調製
される場合の担体としては、例えば水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン等が用いられる。液剤
の形態の場合にはさらに通常の塗膜形成剤、乳化剤、分
散剤、湿潤剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合するこ
とができ、塗料、接着剤、乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧
剤、エアゾール剤の形態で利用することができる。固形
の形態に調製するに当たり用いられる担体としては、例
えばケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、珪藻
土、タルク、クレー、合成樹脂（類）やシクロデキスト
リン等の包接化合物が挙げられる。
たはダニ忌避が要求される区域に適用することもできる
が、通常好ましくは適当な担体その他の配合剤を用いて
適用区域、適用方法に適した各種の形態、例えば、液
剤、固形剤等に調製して利用される。溶剤の形態に調製
される場合の担体としては、例えば水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン等が用いられる。液剤
の形態の場合にはさらに通常の塗膜形成剤、乳化剤、分
散剤、湿潤剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合するこ
とができ、塗料、接着剤、乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧
剤、エアゾール剤の形態で利用することができる。固形
の形態に調製するに当たり用いられる担体としては、例
えばケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、珪藻
土、タルク、クレー、合成樹脂（類）やシクロデキスト
リン等の包接化合物が挙げられる。
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤は、ダニの侵入区
域、例えば農作物栽培畑、果樹園等、一般仮定、穀物倉
庫、家具、じゅうたん、畳、押し入れ、玄関、洗面所等
に載置、噴霧、塗布、貼り付け等により適用される。
域、例えば農作物栽培畑、果樹園等、一般仮定、穀物倉
庫、家具、じゅうたん、畳、押し入れ、玄関、洗面所等
に載置、噴霧、塗布、貼り付け等により適用される。
本発明の殺ダニまたはダニ忌避剤中の有効成分量およ
び適用量は、その剤形や適用方法、適用場所に応じて適
宜決定される。通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用
いる場合、有効成分化合物の含量は１〜50重量％、好ま
しくは５〜40重量％であり、粉剤等の固形の形態とする
場合１〜50重量％、好ましくは２〜20重量％である。シ
ート状基材や家具部材に保持させる場合には基材等の飽
和含浸量の1/2倍量を保持させるのが好ましい。適用量
は、例えば塗布使用の場合、塗布すべき面積1cm2当りに
有効成分化合物を約0.001mg以上、好ましくは約0.01〜
0.5mgとするのが適当である。
び適用量は、その剤形や適用方法、適用場所に応じて適
宜決定される。通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用
いる場合、有効成分化合物の含量は１〜50重量％、好ま
しくは５〜40重量％であり、粉剤等の固形の形態とする
場合１〜50重量％、好ましくは２〜20重量％である。シ
ート状基材や家具部材に保持させる場合には基材等の飽
和含浸量の1/2倍量を保持させるのが好ましい。適用量
は、例えば塗布使用の場合、塗布すべき面積1cm2当りに
有効成分化合物を約0.001mg以上、好ましくは約0.01〜
0.5mgとするのが適当である。
次に試験方法および実施例を示して本発明をさらに具
体的に説明する。
体的に説明する。
（殺ダニまたはダニ忌避効果試験） 供試ダニとしてダニ・アレルゲンとなるチリダニの二
種（コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ）を用い、薬
剤の紙含浸法により試験を行った。各種薬剤をアセト
ンで希釈し、各々０％,0.1％,0.2％,0.4％濃度の溶液を
直径3.3cmのシャーレに入れた8cm2（直径3.2cm）の東洋
紙、No.2に0.2ml含浸させた。これは、紙1cm2当
り、各々０μg,20μg,40μg,80μｇに相当する。紙を
敷いたシャーレの外は飽和食塩水で満たされ逃避してき
たダニが飽和食塩水に浮遊する。
種（コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ）を用い、薬
剤の紙含浸法により試験を行った。各種薬剤をアセト
ンで希釈し、各々０％,0.1％,0.2％,0.4％濃度の溶液を
直径3.3cmのシャーレに入れた8cm2（直径3.2cm）の東洋
紙、No.2に0.2ml含浸させた。これは、紙1cm2当
り、各々０μg,20μg,40μg,80μｇに相当する。紙を
敷いたシャーレの外は飽和食塩水で満たされ逃避してき
たダニが飽和食塩水に浮遊する。
紙からアセトンを揮散させたのち、紙上に供試ダ
ニおよび飼料を乗せ、室温25℃、相対湿度75％の条件下
で試験した。24時間後に供試ダニの数を数えて、殺ダニ
率及びダニ忌避率を測定した。
ニおよび飼料を乗せ、室温25℃、相対湿度75％の条件下
で試験した。24時間後に供試ダニの数を数えて、殺ダニ
率及びダニ忌避率を測定した。
殺ダニ率および忌避率は以下の式によった。
（薬剤試験濃度の設定） 天然精油およびその成分の多くが殺ダニ作用を持つこ
とはよく知られている。それは濃度依存性であり、高濃
度で試験を行えば、ほとんど全ての精油類は殺ダニ活性
を持つといえる。そこで、昆虫、ダニに関して殺虫、忌
避作用を持ち、薬剤効果の比較を行う上で通常指標物質
として使用されるDEET（ジエチルメタトルアミド）の濃
度依存性殺ダニ、忌避効果を試験した。結果を表１に示
す。
とはよく知られている。それは濃度依存性であり、高濃
度で試験を行えば、ほとんど全ての精油類は殺ダニ活性
を持つといえる。そこで、昆虫、ダニに関して殺虫、忌
避作用を持ち、薬剤効果の比較を行う上で通常指標物質
として使用されるDEET（ジエチルメタトルアミド）の濃
度依存性殺ダニ、忌避効果を試験した。結果を表１に示
す。
さらに香料中強力な殺ダニ作用を示すオイゲノールで
の試験結果は、表２のとおりであった。
の試験結果は、表２のとおりであった。
表１および表２に示す通り、オイゲノールはDEETより
殺ダニ性に優れているが、忌避性はみられない。
殺ダニ性に優れているが、忌避性はみられない。
以上の結果から、薬剤の濃度は80μg/cm2（0.8g/m2）
以下で試験を行い、この濃度で効果の無いものは居住空
間への適応を考慮すると甚だしく不適なものとなる。ち
なみに、殺虫紙には通常１〜2g/m2濃度の薬剤が使用さ
れている。
以下で試験を行い、この濃度で効果の無いものは居住空
間への適応を考慮すると甚だしく不適なものとなる。ち
なみに、殺虫紙には通常１〜2g/m2濃度の薬剤が使用さ
れている。
実施例 １ ベンゾフェノンの殺ダニおよびダニ忌避作
用（コナヒョウヒダニ:n＝３） ベンゾフェノンのアセトン希釈液を調製し、紙1cm2
当り、0,10,20,40,80μｇ濃度として、アセトン揮散
後、ダニ含有飼料を紙上に乗せ、24時間後に生ダニ数
を数えて、殺ダニ、ダニ忌避性を測定した。その結果を
第１図に示す。濃度の低いところで忌避性が現れ、濃度
が高くなるにつれて殺ダニ作用が強くなることが明らか
である。ヤケヒョウヒダニを用いた試験では80μg/cm2
で86％の殺ダニ効果が観察された。
用（コナヒョウヒダニ:n＝３） ベンゾフェノンのアセトン希釈液を調製し、紙1cm2
当り、0,10,20,40,80μｇ濃度として、アセトン揮散
後、ダニ含有飼料を紙上に乗せ、24時間後に生ダニ数
を数えて、殺ダニ、ダニ忌避性を測定した。その結果を
第１図に示す。濃度の低いところで忌避性が現れ、濃度
が高くなるにつれて殺ダニ作用が強くなることが明らか
である。ヤケヒョウヒダニを用いた試験では80μg/cm2
で86％の殺ダニ効果が観察された。
実施例 ２ ベンジルエーテルの殺ダニおよびダニ忌避
作用（コナヒョウヒダニ:n＝３） ベンジルエーテルのアセトン希釈液を調製し、紙1c
m2当り、0,10,20,40,80μｇ濃度として、アセトン揮散
後、ダニ含有飼料を紙上に乗せ、24時間後に生ダニ数
を数えて、殺ダニ、ダニ忌避性を測定した。その結果を
第２図に示す。濃度の低いところで忌避性が現れ、濃度
が高くなるにつれて殺ダニ作用が強くなることが明らか
である。ヤケヒョウヒダニを用いた試験では80μg/cm2
で98％の殺ダニ効果が観察された。
作用（コナヒョウヒダニ:n＝３） ベンジルエーテルのアセトン希釈液を調製し、紙1c
m2当り、0,10,20,40,80μｇ濃度として、アセトン揮散
後、ダニ含有飼料を紙上に乗せ、24時間後に生ダニ数
を数えて、殺ダニ、ダニ忌避性を測定した。その結果を
第２図に示す。濃度の低いところで忌避性が現れ、濃度
が高くなるにつれて殺ダニ作用が強くなることが明らか
である。ヤケヒョウヒダニを用いた試験では80μg/cm2
で98％の殺ダニ効果が観察された。
実施例 ３ 式（Ｉ）の化合物の80μg/cm2における殺ダニ効果を
実施例１と同様に試験した。ジフェニルメタンでは8.8
％で効果はなかったが、ジベンジルは58.5％の殺ダニ率
を示した。
実施例１と同様に試験した。ジフェニルメタンでは8.8
％で効果はなかったが、ジベンジルは58.5％の殺ダニ率
を示した。
実施例 ４ 式（II）の化合物の80μg/cm2における殺ダニ効果を
実施例１と同様に試験した。結果を表３に示す。
実施例１と同様に試験した。結果を表３に示す。
表３から明らかなように、いずれも高い殺ダニ活性を
示した。
示した。
実施例 ５ ベンゾフェノン２部、ベンジルエーテル８部を混合
し、アセトンで希釈したのち、実施例１と同様の試験を
40μg/cm2と80μg/cm2で殺ダニ率を測定した。その結
果、40μg/cm2で80.0％、80μg/cm2では99.6％の高い殺
ダニ率を得た。従って、本混合薬剤10部をエタノールま
たは灯油90部と均一に混合して、油剤形態の殺ダニ剤を
調製した。
し、アセトンで希釈したのち、実施例１と同様の試験を
40μg/cm2と80μg/cm2で殺ダニ率を測定した。その結
果、40μg/cm2で80.0％、80μg/cm2では99.6％の高い殺
ダニ率を得た。従って、本混合薬剤10部をエタノールま
たは灯油90部と均一に混合して、油剤形態の殺ダニ剤を
調製した。
実施例 ６ ベンゾフェノン10部、ベンジルエーテル83部、ヒノキ
オイル６部、それにヒノキチオール１部を配合して防カ
ビ活性をもたせた殺ダニ防カビ・ヒノキ香料の殺ダニ活
性を実施例１と同様に試験し、40μg/cm2で70.2％、80
μg/cm2で84.8％の高い殺ダニ率を得た。本混合剤（殺
ダニ防カビ・ヒノキ香料）30部とタルク70部を均一に混
合して粉剤形態の殺ダニ剤を調製した。
オイル６部、それにヒノキチオール１部を配合して防カ
ビ活性をもたせた殺ダニ防カビ・ヒノキ香料の殺ダニ活
性を実施例１と同様に試験し、40μg/cm2で70.2％、80
μg/cm2で84.8％の高い殺ダニ率を得た。本混合剤（殺
ダニ防カビ・ヒノキ香料）30部とタルク70部を均一に混
合して粉剤形態の殺ダニ剤を調製した。
実施例 ７ ベンゾフェノン２部、ベンジルエーテル２部、オイゲ
ノール１部、ベンジルバレレート１部、ベンジルカプロ
エート１部、ヘキシルベンゾエイト１部、シス−３−ヘ
キセニルベンゾエイト１部を配合し、実施例１にしたが
って試験した。殺ダニ率は40μg/cm2で71.4％、80μg/c
m2濃度で93.1％の高い殺ダニ活性を得た。本混合薬剤10
部、エタノール10部、ツィーン80（商品名）10部、水70
部を均一に混合して水和剤形態の殺ダニ剤を調製した。
ノール１部、ベンジルバレレート１部、ベンジルカプロ
エート１部、ヘキシルベンゾエイト１部、シス−３−ヘ
キセニルベンゾエイト１部を配合し、実施例１にしたが
って試験した。殺ダニ率は40μg/cm2で71.4％、80μg/c
m2濃度で93.1％の高い殺ダニ活性を得た。本混合薬剤10
部、エタノール10部、ツィーン80（商品名）10部、水70
部を均一に混合して水和剤形態の殺ダニ剤を調製した。
第１図および第２図は本発明の化合物（１）または（I
I）の濃度と殺ダニ率（％）およびダニ忌避率（％）の
関係を示すグラフである。
I）の濃度と殺ダニ率（％）およびダニ忌避率（％）の
関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−87603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−33106（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−133903（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−133904（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−271203（ＪＰ，Ａ) 米国特許4008319（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．, （1972）65（６）Ｐ．1600−1603 Ｃｏｍｐ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ ｉｏｌ．，（1984）79Ｃ（１）Ｐ．85− 92 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 37/10 A01N 31/14 A01N 31/04 A01N 35/04 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】ベンジルフェニルエーテル、２−ヒドロキ
シベンゾフェノン、ベンジルフェニルケトン、ジベンジ
ルケトン、ベンジルフェニルアセテートまたはβ−フェ
ニルエチルフェニルアセテートを有効成分として含有す
ることを特徴とする殺ダニまたはダニ忌避剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2312890A JP2993729B2 (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | 殺ダニまたはダニ忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2312890A JP2993729B2 (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | 殺ダニまたはダニ忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04187604A JPH04187604A (ja) | 1992-07-06 |
| JP2993729B2 true JP2993729B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=18034680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2312890A Expired - Lifetime JP2993729B2 (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | 殺ダニまたはダニ忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2993729B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105669418A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-06-15 | 西北农林科技大学 | α,β-不饱和酮化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1110595A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Universidad De La Laguna | Utilization of phenyl compounds for the control of phytoparasite nematodes |
| CA2544500C (en) * | 2003-11-04 | 2013-01-08 | Akzo Nobel N.V. | Use of haloarylpyrazole compounds in the control of parasite infestation on animals |
| EP1879454A1 (en) * | 2005-05-07 | 2008-01-23 | Merial Ltd. | Pesticidal substituted phenylethers |
-
1990
- 1990-11-20 JP JP2312890A patent/JP2993729B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｃｏｍｐ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，（１９８４）７９Ｃ（１）Ｐ．８５−９２ |
| Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．，（１９７２）６５（６）Ｐ．１６００−１６０３ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105669418A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-06-15 | 西北农林科技大学 | α,β-不饱和酮化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 |
| CN105669418B (zh) * | 2016-01-25 | 2019-03-01 | 西北农林科技大学 | α,β-不饱和酮化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04187604A (ja) | 1992-07-06 |
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