JP5485912B2 - 除草性化合物 - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
A1,A2,A3及びA4は独立にC−R1又はNであり、ただしA1,A2,A3及びA4の少なくとも1つがNであり、そしてここでA1とA4が両者ともNであるならば、A2とA3は両者がともにC−R1であることはなく;
又はその塩もしくはN−オキシド
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る植物の防除方法を提供する。
好ましくはA1,A2,A3及びA4のうちの3つまでがNである。
より好ましくはA1,A2,A3及びA4のうちの2つまでがNである。
最も好ましくはA1,A2,A3及びA4のうちの1つがNである。
より好ましくは、各R1は水素、C1〜C4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
更により好ましくは、各R1は水素、メチル、クロロ又はブロモである。
より更に好ましくは、各R1は水素又はクロロである。
最も好ましくは、各R1は水素である。
好ましい一態様ではR4は2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は2−クロロ−5−フルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は2,6−ジクロロ−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は2,3,6−トリクロロ−フェニルである。
好ましい一態様ではR4は3,5−ジクロロ−ピリド−4−イルである。
好ましい一態様ではR4は2,6−ジクロロ−ピリド−3−イルである。
好ましい一態様ではR4は2,4−ジクロロ−ピリド−3−イルである。
好ましい一態様ではR4は4,6−ジクロロ−ピリド−3−イルである。
好ましい一態様ではR4は3−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−5−イルである。
好ましい一態様では、R4は3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イルである。
好ましい一態様ではR4は2−クロロ−4−メチル−チアゾール−5−イルである。
最も好ましくは各R8が独立にハロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである。R8に最も好ましいそのような基の例は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。
更により好ましくは、R9がアリル、プロパルキル又はベンジルである。
最も好ましくはR9がアリルである。
好ましくは各R11が独立にC1〜C4アルキルである。
好ましくは各R12がC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルである。
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る方法を提供する。A1,A2,A3,A4,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13及びR14についての好適な基は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。R3についての好適な基は、R3が水素であることはできないこと以外は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る方法を提供する。A1,A2,A3,A4,R4,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13及びR14についての好適な基は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。R3についての好適な基は、R3が水素であることはできないこと以外は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。R5についての好適な基は、R5がヒドロキシであることはできないこと以外は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る方法を提供する。A1,A2,A3,A4,R4,R6,R7,R8及びR13についての好適な基は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。R3に好適な基は、R3が水素であることはできないこと以外は式(I)の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。
第1表:
第1表は、R4が2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第2表は、R4が3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第3表は、R4が2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第4表は、R4が2−クロロ−4−フルオロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第5表は、R4が2−クロロ−5−フルオロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第6表は、R4が2−クロロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第7表は、R4が2−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第8表は、R4が2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第9表は、R4が2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第10表は、R4が2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第11表は、R4が2,4−ジクロロ−5−フルオロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第12表は、R4が3,5−ジクロロ−2−メトキシ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第13表は、R4が2,3−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第14表は、R4が2,4−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第15表は、R4が2,5−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第16表は、R4が2,6−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第17表は、R4が2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第18表は、R4が2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第19表は、R4が2,6−ジエチル−4−メチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第20表は、R4が2,3−ジメトキシ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第21表は、R4が2−メトキシ−5−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第22表は、R4が2,3,6−トリクロロ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第23表は、R4が2−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第24表は、R4が2−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第25表は、R4が2,4,6−トリメチル−フェニルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第26表は、R4が3,5−ジクロロ−ピリド−2−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第27表は、R4が3,5−ジクロロ−ピリド−4−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第28表は、R4が2,6−ジクロロ−ピリド−3−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第29表は、R4が2,4−ジクロロ−ピリド−3−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第30表は、R4が4,6−ジクロロ−ピリド−3−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第31表は、R4が2,5−ジクロロ−ピリド−4−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第32表は、R4が3,6−ジクロロ−ピリド−2−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第33表は、R4が3−クロロ−5−フルオロ−ピリド−2−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第34表は、R4が3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリド−2−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第35表は、R4が3,5,6−トリクロロ−ピリド−2−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第36表は、R4が3,5−ジクロロ−ピリド−3−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第37表は、R4が2,3−ジクロロ−ピリド−4−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第38表は、R4が2−クロロ−4−トリフルオロメチル−ピリド−3−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第39表は、R4が2−クロロ−6−トリフルオロメチル−ピリド−3−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第40表は、R4が3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリド−4−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
第41表は、R4が2,3,5−トリクロロ−ピリド−4−イルであり、そしてR3とR5が第1表に列挙された数値を有する、式(I′)の70化合物を提供する。
活性成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液体担体:1〜80%、好ましくは1〜35%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
次の例は本発明を例証するが限定しない。
式(I)の化合物とアセタニリドとの混合物〔例えば式(I)の化合物+アセトクロル(5)、式(I)の化合物+ジメテナミド(260)、式(I)の化合物+メトラクロル(548)、式(I)の化合物+S−メトラクロル(549)、又は式(I)の化合物+プレチラクロル(656)〕。
式(I)の化合物とフラムプロプ−M(355)との混合物。
式(I)の化合物とフルフェナセト(BAY FOE 5043)(369)との混合物。
式(I)の化合物とピロキサスルフォン(CAS RN 447399-55-5)との混合物。
式(I)の化合物とトリアジンとHPPD阻害剤との混合物〔式(I)の化合物+トリアジン+イソキサフルトール、式(I)の化合物+トリアジン+メソトリオン、式(I)の化合物+トリアジン+ピラスルフォトール、式(I)の化合物+トリアジン+スルコトリオン、式(I)の化合物+トリアジン+テムボトリオン、式(I)の化合物+トリアジン+トプラメゾン、式(I)の化合物+トリアジン+4−ヒドロキシ−3−〔〔2−(2−メトキシエトキシ)メチル〕−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−エン−2−オン、又は式(I)の化合物+トリアジン+4−ヒドロキシ−3−〔〔2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−エン−2−オン〕。
式(I)の化合物とグリフォセートとHPPD阻害剤の混合物〔例えば式(I)の化合物+グリフォセート+イソキサフルトール、式(I)の化合物+グリフォセート+メソトリオン、式(I)の化合物+グリフォセート+ピラスルフォトール、式(I)の化合物+グリフォセート+スルコトリオン、式(I)の化合物+グリフォセート+テムボトリオン、式(I)の化合物+グリフォセート+トプラメゾン、式(I)の化合物+グリフォセート+4−ヒドロキシ−3−〔〔2−(2−メトキシエトキシ)メチル〕−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−エン−2−オン、又は式(I)の化合物+グリフォセート+4−ヒドロキシ−3−〔〔2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−エン−2−オン〕。
式(I)の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとHPPD阻害剤の混合物〔例えば式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+イソキサフルトール、式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+メソトリオン、式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+ピラスルフォトール、式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+スルコトリオン、式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+テムボトリオン、式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+トプラメゾン、式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+4−ヒドロキシ−3−〔〔2−(2−メトキシエトキシ)メチル〕−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−エン−2−オン、又は式(I)の化合物+グルフォシネート−アンモニウム+4−ヒドロキシ−3−〔〔2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔3.2.1〕オクト−3−エン−2−オン〕。
式(I)の化合物とブロモキシニル(95)との混合物、式(I)の化合物とクロリダゾン(134)との混合物、式(I)の化合物とクロロトルロン(143)との混合物、式(I)の化合物とジウロン(281)との混合物、又は式(I)の化合物とメトリブジン(554)との混合物。
式(I)の化合物とクロマゾン(159)との混合物、式(I)の化合物とジフルフェニカン(251)との混合物、式(I)の化合物とフルロクロリドン(389)との混合物、又は式(I)の化合物とフルルタモン(392)との混合物。
式(I)の化合物とジフェンゾクアトメチルスルフェート(248)との混合物。
式(I)の化合物とジクアトジブロミド(276)との混合物。
式(I)の化合物とパラクアトジクロリド(614)との混合物。
混合物は有利には上述した製剤において有利に使用できる(この場合「活性成分」は式(I)の化合物と混合相手との各々の混合物に関する)。
混合物は有利には上述した製剤の形で使用することができる(この場合、「活性成分」は式(I)の化合物と混合相手との各混合物に関する)。
式(I)の化合物とS−メトラクロルと薬害軽減剤特にベノキサコルとの混合物。
式(I)の化合物とイソキサフルトールと薬害軽減剤との混合物。
式(I)の化合物とメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とトリアジンとイソキサフルトールと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とトリアジンとメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とトリアジンとスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とグリフォセートとイソキサフルトールと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とグリフォセートとメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とグリフォセートとスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとイソキサフルトールと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式(I)の化合物とクロジナフォプ−プロパルギルと薬害軽減剤特にクロキントセト−メチルとの混合物。
式(I)の化合物とピノキサデンと薬害軽減剤特にクロキントセト−メチルとの混合物。
式(I)の化合物とブロモキシニルと薬害軽減剤特にクロキントセト−メチルとの混合物。
調製例
この項目全体を通して次の略号を使用する:s=一重線;bs=幅広の一重線;d=二重線;dd=二重の二重線;dt=二重の三重線;t=三重線;tt=三重の三重線;q=四重線;septet=七重線;m=多重線;Me=メチル;Et=エチル;Pr=プロピル;Bu=ブチル。
実施例1.1:2−アミノニコチン酸メチルエステルの調製
2−アミノ−6−クロロニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.03-8.05 (d,1H), 6.59-6.61 (d,1H), 3.88 (s, 3H) ppm。
3−アミノピリジン−2−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.07-8.08 (m,1H), 7.21-7.24 (m,1H), 7.04-7.07 (m,1H), 5.76 (bs, 2H), 3.98 (s, 3H) ppm。
2−〔2−(2,6−ジクロロフェニル)アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 10.74 (bs,1H), 8.59-8.61 (m,1H), 8.28-8.31 (m,1H), 7.33-7.38 (m,2H), 7.19-7.23 (m,1H), 7.06-7.09 (m,1H), 4.41 (s,2H), 3.89 (s,3H) ppm。
3−(2−ピリジン−2−イルアセチルアミノ)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 11.36 (bs,1H), 9.10-9.12 (dd,1H), 8.67-8.69 (m,1H), 8.40-8.41 (dd,1H), 7.69-7.73 (m,1H), 7.45-7.48 (m,1H), 7.36-7.37 (m,1H), 7.24-7.27 (m,1H), 4.01 (s,3H), 4.00 (s,2H) ppm。
6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−8H−ピリド〔2,3−d〕ピリミジン−7−オン。1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 10.97 (bs,1H), 8.93 (s,1H), 8.78 (s,1H), 7.26-7.32 (m,1H), 7.12-7.18 (m,1H) ppm。
表Aの化合物番号A1,A2及びA8、表Bの化合物番号B2、表Dの化合物番号D2,D3,D4,D12,D14及びD33並びに表Eの化合物番号E4。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 11.75 (bs,1H), 8.70 (m,1H), 8.52-8.53 (dd,1H), 8.48-8.49 (dd,1H), 8.35-8.37 (dd,1H), 7.98 (d,1H), 7.45-7.49 (dd,1H), 7.23-7.26 (dd,1H) ppm。
表Aの化合物番号A7。
カラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/ヘキサン 1:1)により精製して、白色固体(764 mg)として2,2−ジメチルプロピオン酸3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−〔1,8〕ナフチリジン−4−イルエステルを得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 11.61 (bs,1H), 8.80-8.81 (d,1H), 7.85-7.87 (d,1H), 7.29-7.30 (d,1H), 7.19-7.24 (m,1H), 7.06-7.10 (m,1H), 1.16 (s,9H) ppm。
イソ酪酸3−(3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−〔1,8〕ナフチリジン−4−イルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 12.04 (bs,1H), 8.82-8.84 (d,1H), 7.89-7.91 (d,1H), 7.67-7.71 (m,1H), 7.26-7.30 (m,1H), 7.01-7.05 (t,1H), 2.71 (sept,1H), 1.08-1.09 (d,3H), 1.06-1.07 (d,3H) ppm。
表Bの化合物番号B3、表Dの化合物番号D15、表Eの化合物番号E1及びE5。
実施例2.1:3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−1−(2,2−ジフルオロエチル)−4−ヒドロキシ−1H−〔1,8〕ナフチリジン−2−オン(表Dの化合物番号D21)の調製
表Dの化合物番号D17とD32及び表Eの化合物番号E6。
表Aの化合物番号A4〜A6及び表Dの化合物番号D7〜D9。
表Bの化合物番号B5、表Cの化合物番号C2、表Dの化合物番号D16及びD19。
表Dの化合物番号D30、表Eの化合物番号E2及びE3。更に、表Dの化合物番号D30の副生成物として表Dの化合物番号D31が単離された。
実施例3.1:2−{〔2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)アセチル〕メチルアミノ}ニコチン酸メチルエステルの調製
2−{〔2−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)アセチル〕メチルアミノ}ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.76-8.77 (m,1H), 8.41-8.44 (m,1H), 7.49-7.52 (m,1H), 6.88-7.06 (m,2H), 3.98 (s,3H), 3.56 (s,2H), 3.28 (s,3H) ppm。
3−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−1−メチル−1H−〔1,5〕ナフチリジン−2−オン。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.50-8.51 (m,1H), 7.76-7.78 (m,1H), 7.59-7.62 (m,1H), 7.01 (s,2H), 3.75 (s,3H), 2.36 (s,3H), 2.34-2.46 (m,4H), 1.09 (t,6H) ppm。
ジフルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−〔1.8〕ナフチリジン−4−イルエステル(表Dの化合物番号D13)の調製
実施例4.1:6−クロロ−2−メチルアミノニコチン酸メチルエステルの調製
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.03 (bs,1H), 7.99-8.01 (d,1H), 6.49-6.51 (d,1H), 3.86 (s,3H), 3.05-3.06 (d,3H) ppm。
2−クロロ−6−メチル−4−メチルアミノニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.16 (bs,1H), 6.32 (s,1H), 4.35-4.40 (q,2H), 2.67-2.89 (d,3H), 2.41 (s,3H), 1.38-1.42 (t,3H) ppm。
2−クロロ−4−{〔2−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)アセチル〕メチルアミノ}−6−メチルニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.13 (s,1H), 7.02-7.08 (m,1H), 6.93-7.00 (m,1H), 4.42-4.46 (m,2H), 3.49-3.75 (m,2H), 3.21 (s,3H), 2.64 (s,3H), 1.38-1.42 (t,3H) ppm。
実施例B1:除草作用
多様な試験品種の種子を、各々96セルを有する種子トレー内の無菌標準土壌中に播種した。気候室内の制御された条件下で8〜9日間(出芽前)栽培の後(昼/夜23/17℃;13時間採光;50〜60%湿度で栽培)、溶媒として10%DMSO(ジメチルスルホキシド、CAS RN 67-68-5)中に溶解した1000 mg/lの活性成分の水性噴霧溶液で(1000 g/haと等価)植物を処理した。植物は施用後気候室内(昼/夜23/17℃で;13時間採光;50〜60%湿度)で生育しそして毎日2回水をまいた。9日後まで試験を評価した(10=植物に対して完全な害;0=植物に対して無害)。
多様な試験品種の種子をポット中の標準土壌中に播種した。温室中の制御された条件下で(昼/夜24/16℃;14時間採光;65%湿度)8日間栽培後(出芽後)、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)中の試験用活性成分の製剤から誘導された水性噴霧溶液を植物に噴霧した。次いで試験植物を温室内の制御条件下で(昼/夜24/16℃;14時間採光;65%湿度)で栽培し、1日2回水やりをした。13日後、試験を評価した(10=植物に対して完全な害;0=植物に対して無害)。
Claims (21)
- 植物を防除する方法であって、該植物に又はそれの局部に除草有効量の式(I)の化合物
A1、A2、A3及びA4 のうちの1つはNであり、その他はC−R 1 であり;
各R1は独立に水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はC1〜C4アルコキシであり;
R3 はC 1〜C 2 アルキル、C1〜C 2 ハロアルキル、C2〜C 3 アルケニル、又はC2〜C 3 アルキニルであり;
R4 は同じもしくは異なってよい2又は3個のR8により置換されたフェニルであり;
R5はヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、n−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−2−イルカルボニルオキシ−、2−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−であり;
各R 8は独立に、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又はトリフルオロメトキシである〕;
又はその塩もしくはN−オキシドを施用することを含んで成る方法。 - R 4 が2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニル、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル、及び2,3,6−トリクロロ−フェニルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 植物を防除する方法であって、該植物に又はそれの局部に除草有効量の式(I)の化合物
A 1 、A 2 、A 3 及びA 4 のうちの1つはNであり、その他はC−R 1 であり;
各R 1 は独立に水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R 3 はC 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、又はC 2 〜C 3 アルキニルであり;
R 4 は3,5−ジクロロ−ピリド−2−イル、3,5−ジクロロ−ピリド−4−イル、2,6−ジクロロ−ピリド−3−イル、2,4−ジクロロ−ピリド−3−イル、4,6−ジクロロ−ピリド−3−イル、2,5−ジクロロ−ピリド−4−イル、3−トリフルオロメチル−イソキサゾール−5−イル、3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、及び2−クロロ−4−メチル−チアゾール−5−イルからなる群から選択され;
R 5 はヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、n−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−2−イルカルボニルオキシ−、2−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−である〕;
又はその塩もしくはN−オキシドを施用することを含んで成る方法。 - A 1 、A 2 、A 3 がC−R 1 であり、そしてA 4 がNである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 各R1が水素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- R 3 がメチル、エチル、2,2−ジフルオロエチル又はプロパルギルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- R5がヒドロキシ、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、又はtert−ブチルカルボニルオキシ−である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 式(Ic)の化合物
A1、A2、A3及びA4 のうちの1つはNであり、その他はC−R 1 であり;
各R 1 は水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R3 はC 1〜C 2 アルキル、C1〜C 2 ハロアルキル、C2〜C 3 アルケニル、又はC2〜C 3 アルキニルであり;
R 4 は同じもしくは異なってよい2又は3個のR 8 により置換されたフェニルであり;
R 5 はメチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、n−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−2−イルカルボニルオキシ−、2−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−であり;
各R 8 は独立に、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又はトリフルオロメトキシである〕;
又はその塩もしくはN−オキシド。 - R 4 が2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニル、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル、及び2,3,6−トリクロロ−フェニルからなる群から選択される、請求項8に記載の化合物。
- 式(Ic)の化合物
A 1 、A 2 、A 3 及びA 4 のうちの1つはNであり、その他はC−R 1 であり;
各R 1 は水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R 3 はC 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、又はC 2 〜C 3 アルキニルであり;
R 4 は3,5−ジクロロ−ピリド−2−イル、3,5−ジクロロ−ピリド−4−イル、2,6−ジクロロ−ピリド−3−イル、2,4−ジクロロ−ピリド−3−イル、4,6−ジクロロ−ピリド−3−イル、2,5−ジクロロ−ピリド−4−イル、3−トリフルオロメチル−イソキサゾール−5−イル、3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、及び2−クロロ−4−メチル−チアゾール−5−イルからなる群から選択され;
R 5 はメチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、n−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−2−イルカルボニルオキシ−、2−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−である〕;
又はその塩もしくはN−オキシド。 - 各R1が水素である、請求項8〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- R3 がメチル、エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、アリル又はプロパルギルである、請求項8〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(Id)の化合物
A1、A2、A3及びA4 のうちの1つはNであり、その他はC−R 1 であり;
各R 1 は水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R3はC1〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C2〜C 3 アルケニル、又はC2〜C 3 アルキニルであり;
R 4 は同じもしくは異なってよい2又は3個のR 8 により置換されたフェニルであり;
各R 8 は独立に、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又はトリフルオロメトキシである〕;
又はその塩もしくはN−オキシド。 - R 4 が2,5−ビス−(トリフルオロメチル)−フェニル、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル、2−クロロ−5−フルオロ−フェニル、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、2−クロロ−6−トリフルオロメチル−フェニル、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル、及び2,3,6−トリクロロ−フェニルからなる群から選択される、請求項14に記載の化合物。
- 式(Id)の化合物
A 1 、A 2 、A 3 及びA 4 のうちの1つはNであり、その他はC−R 1 であり;
各R 1 は水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はC 1 〜C 4 アルコキシであり;
R 3 はC 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、又はC 2 〜C 3 アルキニルであり;
R 4 は3,5−ジクロロ−ピリド−2−イル、3,5−ジクロロ−ピリド−4−イル、2,6−ジクロロ−ピリド−3−イル、2,4−ジクロロ−ピリド−3−イル、4,6−ジクロロ−ピリド−3−イル、2,5−ジクロロ−ピリド−4−イル、3−トリフルオロメチル−イソキサゾール−5−イル、3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、及び2−クロロ−4−メチル−チアゾール−5−イルからなる群から選択される〕;
又はその塩もしくはN−オキシド。 - 各R1が水素である、請求項14〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- R3 がメチル、エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロ−エチル、アリル又はプロパルギルである、請求項14〜17のいずれか一項に記載の化合物。
- 製剤助剤に加えて請求項8〜19のいずれか一項に定義した通りの式(I)、(Ic)又は(Id)の化合物の除草有効量を含んで成る除草性組成物。
- 請求項8〜19のいずれか一項に定義した通りの式(I)、(Ic)又は(Id)の化合物の除草有効量、随意に1又は複数の追加の除草剤、及び随意に1又は複数の薬害軽減剤を含んで成る除草性組成物。
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