JP5485912B2 - 除草性化合物 - Google Patents

Description

本発明は、新規除草性ピリドピリジン、ピリドジアジン及びピリドトリアジン、それらの調製方法、それらの化合物を含んで成る組成物、並びに植物を防除するため又は植物の成長を阻害するためのそれらの使用に関する。

或る種のピリドピリジンは殺真菌性化合物の合成の際の中間体として、例えばWO 04/0568２4に開示された。ある種のピリドピリミジンは殺真菌性化合物の合成の際の中間体として、例えばWO 04/056825とWO 04/056826に開示された。ある種のピリドトリアジンは殺真菌性化合物として例えばWO 04/056829に開示された。ある種のピリドピリジンとピリドピリミジンは殺真菌性化合物として、例えばWO 05/010000に開示された。ある種のピリドピリジンは、例えばWO 95/030676、JP 07053546及びWO 01/62252に薬用化合物として開示された。ある種のピリドジアジンとピリドトリアジンは、例えばWO 02/076396に薬用化合物として開示された。ある種のピリドピリミジンは、例えばWO 02/076946，WO 06/124490及びWO 07/044813に薬用化合物として開示された。ある種のピリドピリジンとピリドピリミジンは、例えばWO 96/22990、WO 02/018383、WO 03/066630及びWO 07/13465に薬用化合物として開示された。ある種のピリドピリジンはJournal of Heterocyclic Chemistry (1993), 30(4), 909-12とBioorganic & Medicinal Chemistry (2001), 9(8), 2061-2071に開示された。

驚くべきことに、或る種のピリドピリジン、ピリドジアジン及びピリドトリアジンが優れた除草性と成長阻害性を示すことを初めて発見した。

本発明は従って、式（Ｉ）の化合物：

〔式中、
Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４は独立にＣ−Ｒ^１又はＮであり、ただしＡ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４の少なくとも１つがＮであり、そしてここでＡ^１とＡ^４が両者ともＮであるならば、Ａ^２とＡ^３は両者がともにＣ−Ｒ^１であることはなく；

各Ｒ^１は独立に水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、アリール、又は同じもしくは異なってよい１〜５個のＲ^６により置換されたアリール、或いはヘテロアリール、又は同じもしくは異なってよい１〜５個のＲ^６により置換されたヘテロアリールであり；

Ｒ^３は水素、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、又はアリール成分が同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ^７により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、或いは、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、又はヘテロシクリル成分が同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ^７により置換されているヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−であり；

Ｒ^４はアリール、又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ^７により置換されたアリール、ヘテロアリール、或いは、同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ^７により置換されたヘテロアリールであり；

Ｒ^５はヒドロキシ又はヒドロキシ基に代謝可能である基であり；

各Ｒ^６，Ｒ^７及びＲ^８は独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル−、ホルミル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、ジ−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルアミノ−、アリール又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されたアリール、ヘテロアリール又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されたヘテロアリール、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はヘテロアリール成分が同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されているヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、アリールオキシ−又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されたアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されたヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されたアリールチオ−、或いは、ヘテロアリールチオ−又は同じもしくは異なってよい１〜３個のＲ¹³により置換されたヘテロアリールチオ−であり；

各Ｒ¹³は独立にハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシである〕；
又はその塩もしくはＮ−オキシド
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る植物の防除方法を提供する。

式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性又は光学異性又は互変異性体形で存在し得る。本発明は、そのような全ての異性体及び互変異性体並びに全ての比率での混合物並びに同位体形、例えば二重水素化化合物を包含する。

例えば、式（Ｉａ）の化合物、即ちＲ^３が水素であり且つＲ^５がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、少なくとも５つの互換異性体形で書くことができる：

それらの化合物の幾つかは優れた除草活性を示す。加えて、それらの化合物は式（Ｉｂ），（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の化合物の合成に中間体として使用することができる。

例えば、式（Ｉｂ）の化合物、即ち、Ｒ^３が水素であり且つＲ^５がヒドロキシを除く式（Ｉ）の化合物について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２つの互換異性体形で書くことができる：

それらの化合物の一部は優れた除草活性を示す。加えて、それらの化合物は式（Ｉａ），（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の化合物の合成に中間体として使用することができる。

式（Ｉｃ）の化合物、即ち、Ｒ^３が水素を除く式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり且つＲ^５がヒドロキシを除く式（Ｉ）の化合物について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、唯一の互換異性体形だけで書くことができる：

それらの化合物の大部分は優れた除草活性を示す。加えて、それらの化合物は式（Ｉａ），（Ｉｂ）及び（Ｉｄ）の化合物の合成に中間体として使用することができる。

式（Ｉｄ）の化合物、即ち、Ｒ^３が水素を除く式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり且つＲ^５がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物について定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、３通りの互換異性体形で書くことができる：

それらの化合物の大部分は優れた除草活性を示す。加えて、それらの化合物は式（Ｉａ），（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の化合物の合成に中間体として使用することができる。

各アルキル成分（それ自体であるかより大きい基、例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル等の一部であるかいずれか）は直鎖又は分枝鎖であり、そして例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル又はネオペンチルである。アルキル基は好ましくはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、より好ましくはＣ_１〜Ｃ_４、最も好ましくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル基である。

アルケニル及びアルキニル成分（それ自体であるか、より大きい基、例えばアルケニルオキシ又はアルキニルオキシ等の一部としてであるかいずれか）は直鎖又は分枝鎖であることができ、適当であるならばアルケニル成分は（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれかであることができる。その例はビニル、アリル、プロパ−２−エニル及びプロパルギルである。アルケニル及びアルキニル基は好ましくはＣ_２〜Ｃ_６アルケニル又はアルキニル基、より好ましくはＣ_２〜Ｃ_４、最も好ましくはＣ_２〜Ｃ_３アルケニル又はアルキニル基である。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

ハロアルキル基（それ自体であるか又はより大きい基、例えばハロアルコキシ又はハロアルキルチオの一部としてであるかいずれか）は、１つ又は複数の同じもしくは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、例えば−ＣＦ_３，−ＣＦ₂Ｃｌ，−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃又は−ＣＨ_２ＣＨＦ₂である。ハロアルケニル基及びハロアルキニル基（それ自体であるか又はより大きい基、例えばハロアルケニルオキシ又はハロアルキニルオキシの一部としてであるかいずれか）は、それぞれ、１つ又は複数の同じもしくは異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル及びアルキニル基であり、例えば、−ＣＨ＝ＣＦ_２，−ＣＦ＝ＣＨ_２又は−Ｃ≡ＣＣｌである。

シアノアルキル基は、１つ又は複数のシアノ基により置換されているアルキル基であり、例えばシアノメチル又は１，３−ジシアノプロピルである。

シクロアルキル基は、単環式又は二環式形であることができ、随意に１又は複数のメチル基により置換されてもよい。シクロアルキル基は好ましくは３〜８個の炭素原子を含み、より好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例はシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。

本明細書の意味の範囲では、「アリール」という用語は単環式、二環式又は三環式であり得る環系を指して言う。そのような環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルである。好ましいアリール基はフェニルである。

用語「ヘテロアリール」は少なくとも１個のヘテロ原子を含み且つ単一の環又は２以上の縮合環から構成されている芳香族環系を指して言う。好ましくは、単環系は３個まで、そして二環式系は４個までのヘテロ原子を含有し、該ヘテロ原子は好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択される。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルびテトラゾリルが挙げられる。より好ましい単環式基はピリジル、ピリミジニル、チオフェニル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル及びチアゾリルである。二環式基の例はベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キノキサリニル及びピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニルである。より好ましい二環式基はキノリニル及びイソキノリニルである。

用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリールに加えてそれらの不飽和類似体又は部分不飽和類似体、例えば４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェニル、クロメン−４−オニル、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを包含するように定義される。

用語「除草剤」は、本明細書中で用いる場合、植物を防除するか又は植物の成長を改変する化合物を意味する。用語「除草有効量」とは、植物の成長に対して防除又は改変効果を発揮することができるそのような化合物又はそのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は改変効果としては、本来の発育からのあらゆる逸脱、例えば致死、遅延、葉枯れ、白化、わい化等を包含する。用語「植物（plant）」とは、種子、苗、若木、根、塊茎、茎、柄、葉、及び果実といった植物のあらゆる物理的部分のことを言う。用語「局部」とは、土壌、種子及び苗、並びに確立された植生を含むものである。本明細書中で用いる用語「代謝」とは、生物体、特に植物内での（in planta）、ある形態から別のものへの物質の転換又は分解を意味する。

本明細書中で用いる用語「塩」は、例えばヒドロキシル基のもしくはカルボキシル基の酸素原子上に、負の電荷を有する式（Ｉ）の化合物、又は例えば窒素を含有するヘテロアリール基の窒素原子上に、例えばそのような窒素がアルキル化により四価となる場合に、正の電荷を有する式（Ｉ）の化合物を意味する。対イオンは必ず反対の電荷のものである。対イオンがカチオンである必要があるならば、対イオンは例えばアルカリ金属、例えばナトリウムもしくはカリウム、又はアルカリ土類金属、例えばマグネシウムやカルシウム、又は第四級アンモニウム塩基、例えばアンモニウム及びテトラメチルアンモニウムであることができる。対イオンがカチオンである必要があるならば、対イオンは例えばヒドロキシド、又はハライド、例えば塩化物もしくは臭化物イオンであることができる。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば塩形成の間に形成し得る水和物も包含する。

Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^１，Ｒ^３，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８，Ｒ^９，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³及びＲ¹⁴の好ましい数値（基）は任意の組み合わせで下記に示す通りである。
好ましくはＡ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４のうちの３つまでがＮである。
より好ましくはＡ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４のうちの２つまでがＮである。
最も好ましくはＡ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４のうちの１つがＮである。

好ましくは、各Ｒ^１は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。
より好ましくは、各Ｒ^１は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
更により好ましくは、各Ｒ^１は水素、メチル、クロロ又はブロモである。
より更に好ましくは、各Ｒ^１は水素又はクロロである。
最も好ましくは、各Ｒ^１は水素である。

好ましくは、Ｒ^３は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル又はＣ_２〜Ｃ_４ハロアルキニルである。Ｒ^３に好ましいそのような基の例は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル−プロピル、２−フルオロ−エチル、２，２−ジフルオロ−エチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、アリル、ブタ−３−エン−１−イル又はプロパルギルである。

より好ましくは、Ｒ^３は水素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_３アルキニルである。Ｒ^３により好ましいそのような基の例は水素、メチル、エチル、２，２−ジフルオロ−エチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、アリル又はプロパルギルである。

最も好ましくは、Ｒ^３は水素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル又はＣ_２〜Ｃ_３アルキニルである。Ｒ^３に最も好ましいそのような基の例は水素、メチル、エチル、２，２−ジフルオロ−エチル又はプロパルギルである。

好ましい一態様では、Ｒ^３は２，２−ジフルオロ−エチルである。

好ましくは、Ｒ^４はアリールであるか又は同じもしくは異なる１〜４個のＲ^８により置換されたアリール、或いはヘテロアリールであるか又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ^８により置換されたヘテロアリールである。

より好ましくは、Ｒ^４は同じもしくは異なる２〜３個のＲ^８により置換されたアリールであるか、或いはＲ^４は同じもしくは異なる１〜３個のＲ^８により置換された、２個までのヘテロ原子を含有する単環式ヘテロアリールであるか、或いはＲ^４は同じもしくは異なる１〜３個のＲ^８により置換された、３個までのヘテロ原子を含有する二環式ヘテロアリールである。

最も好ましくは、Ｒ^４は２〜３個のＲ^８により置換されたフェニルであるか、或いはＲ^４は同じもしくは異なる１〜３個のＲ^８により置換された、ピリジル、ピリミジニル、チオフェニル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル又はチアゾリルであるか、或いはＲ^４は同じもしくは異なる１〜３個のＲ^８により置換された、キノリニル又はイソキノリニルである。

好ましい一態様ではＲ^４は２，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニルである。 好ましい一態様ではＲ^４は３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２−クロロ−５−フルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである。

好ましい一態様ではＲ^４は２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２，６−ジクロロ−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２，３，６−トリクロロ−フェニルである。

好ましい一態様ではＲ^４は３，５−ジクロロ−ピリド−２−イルである。
好ましい一態様ではＲ^４は３，５−ジクロロ−ピリド−４−イルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２，６−ジクロロ−ピリド−３−イルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２，４−ジクロロ−ピリド−３−イルである。
好ましい一態様ではＲ^４は４，６−ジクロロ−ピリド−３−イルである。

好ましい一態様ではＲ^４は２，５−ジクロロ−ピリド−４−イルである。
好ましい一態様ではＲ^４は３−トリフルオロメチル−イソオキサゾール−５−イルである。
好ましい一態様では、Ｒ^４は３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルである。
好ましい一態様ではＲ^４は２−クロロ−４−メチル−チアゾール−５−イルである。

好ましくは、Ｒ^５はヒドロキシ、Ｒ^９−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシであり、ここで

Ｒ^９はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル又はアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−であるか、或いはアリール成分がハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜５個の置換基により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルであり；

Ｒ¹⁰はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）−アミノ−、アリール又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリール、ヘテロアリール又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリール、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はヘテロアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、アリールオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールチオ−、或いはヘテロアリールチオ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールチオであり；

各Ｒ¹¹は独立にＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、或いはフェニルであるか又はハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜５個の置換基により置換されたフェニルであり；

Ｒ¹²はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀ハロアルキル、或いはフェニルであるか又はハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜５個の置換基により置換されたフェニルであり；そして

各Ｒ¹⁴は独立にハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル−、アリールであるか又はハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜５個の置換基により置換されたアリール、或いはヘテロアリールであるか又はハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜４個の置換基により置換されたヘテロアリールである。

より好ましくは、Ｒ^５はヒドロキシ、Ｒ^９−オキシ−又はＲ¹⁰−カルボニルオキシ−である。

更により好ましくは、Ｒ^５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキニルオキシ、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又はヘテロアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されているヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオカルボニルオキシ−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−アミノカルボニルオキシ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）アミノカルボニルオキシ−、アリールカルボニルオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールカルボニルオキシ−、ヘテロアリールカルボニルオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールカルボニルオキシ−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−又はヘテロアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールオキシカルボニルオキシ−、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−、アリールチオカルボニルオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールチオカルボニルオキシ−、或いはヘテロアリールチオカルボニルオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールチオカルボニルオキシ−である。Ｒ^５に好ましい基の例はヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチルプロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、シクロペンチル−メチルカルボニルオキシ−、クロロメチルカルボニルオキシ−、トリフルオロメチルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、メトキシメチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、tert−ブトキシカルボニルオキシ−、ブタ−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−、エチルチオカルボニルオキシ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキシ−、フェニルカルボニルオキシ−、３−メトキシフェニルカルボニルオキシ−、４−ニトロフェニルカルボニルオキシ−、ベンジルカルボニルオキシ−、フラン−２−イルカルボニルオキシ−、２，５−ジメチルフラン−３−イルカルボニルオキシ−、チオフェン−２−イルカルボニルオキシ−、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イルカルボニルオキシ−、及び１−フェニルプロパ−１−イルカルボニルオキシ−である。

更により好ましくは、Ｒ^５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシカルボニルオキシ−又はＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオカルボニルオキシ−である。Ｒ^５に更に好ましい基の例は、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチルプロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、tert−ブトキシカルボニルオキシ−、ブタ−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−、及びエチルチオカルボニルオキシ−である。

最も好ましくは、Ｒ^５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニルオキシ−又はＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオカルボニルオキシ−である。Ｒ^５に最も好ましい基の例はヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチルプロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、及びエチルチオカルボニルオキシ−である。

好ましい一態様ではＲ^５はヒドロキシである。

好ましい一態様ではＲ^５はＲ^９−オキシ−であり、ここでＲ^９はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、或いはアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はアリール成分がハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜５個の置換基により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−である。そのようなＲ^５基は好ましくは植物内で（in planta）代謝されてＲ^５がヒドロキシである対応する化合物を提供してもよい。

ある好ましい一態様では、Ｒ^５がＲ¹⁰−カルボニルオキシであり、ここでＲ¹⁰はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）−アミノ−、アリール又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリール、ヘテロアリール又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリール、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−又はヘテロアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されているヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、アリールオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールチオ−、或いはヘテロアリールチオ−又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールチオ−であり；そして各Ｒ¹⁴は独立にハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル−、アリールであるか又はハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜５個の置換基により置換されたアリール、或いはヘテロアリールであるか又はハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシから独立に選択された１〜４個の置換基により置換されたヘテロアリールである。そのようなＲ^５基は好ましくは植物内で（in planta）代謝されて、Ｒ^５がヒドロキシである対応する化合物を与えてもよい。

好ましい一態様ではＲ^５がイソプロピルカルボニルオキシ−又はtert−ブチルカルボニルオキシ−である。

好ましくは、各Ｒ^６は独立にハロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである。そのようなＲ^６に好ましい基の例はクロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。

好ましくは、各Ｒ^７が独立にハロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである。そのようなＲ^７に好ましい基の例はクロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。

最も好ましくは各Ｒ^７が独立にハロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。そのようなＲ^７に好ましい基の例はクロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。

好ましくは各Ｒ^８が独立にハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル−である。

更に好ましくは各Ｒ^８が独立にハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキルチオ又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオである。そのようなＲ^８に更に好ましい基の例は、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオである。
最も好ましくは各Ｒ^８が独立にハロ、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである。Ｒ^８に最も好ましいそのような基の例は、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。

好ましくは、Ｒ^９がＣ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−、又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹³により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−である。

より好ましくは、Ｒ^９がＣ_３〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、ベンジル、又はフェニル成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹³により置換されているベンジルである。
更により好ましくは、Ｒ^９がアリル、プロパルキル又はベンジルである。
最も好ましくはＲ^９がアリルである。

好ましくは、Ｒ¹⁰はＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル−アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）−アミノ、アリール又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリール、ヘテロアリール又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリール、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル又はヘテロアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されているヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、アリールオキシ又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールオキシ、アリールチオ又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたアリールチオ、或いはヘテロアリールチオ又は同じもしくは異なる１〜３個のＲ¹⁴により置換されたヘテロアリールチオである。

最も好ましくはＲ¹⁰がイソプロピル又はtert−ブチルである。
好ましくは各Ｒ¹¹が独立にＣ_１〜Ｃ_４アルキルである。
好ましくは各Ｒ¹²がＣ_１〜Ｃ_４アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルである。

好ましくは各Ｒ¹³が独立にハロ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。そのような好ましい基の例はクロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。

好ましくは各Ｒ¹⁴が独立にハロ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである。そのような好ましい基の例はクロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。

一態様では、本発明は植物を防除する方法であって、式（Ｉｘ）の化合物

〔ここでＡ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^４及びＲ^５は式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、そしてＲ^３はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はヘテロシクリル成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−である〕；又はその塩もしくはＮ−オキシド
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る方法を提供する。Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^４，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８，Ｒ^９，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³及びＲ¹⁴についての好適な基は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^３についての好適な基は、Ｒ^３が水素であることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。

別の態様では、本発明は、植物を防除する方法であって、式（Ｉｃ）の化合物

〔ここでＡ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４は式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、そしてＲ^３はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、或いはヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はヘテロシクリル成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−であり；そしてＲ^５はヒドロキシ基へと代謝可能である基である〕；又はその塩もしくはＮ−オキシド
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る方法を提供する。Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^４，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８，Ｒ^９，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³及びＲ¹⁴についての好適な基は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^３についての好適な基は、Ｒ^３が水素であることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^５についての好適な基は、Ｒ^５がヒドロキシであることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。

本発明の別の態様では、植物を防除する方法であって、式（Ｉｄ）の化合物

〔ここでＡ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４は式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、そしてＲ^３はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、或いはヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はヘテロシクリル成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−である〕；又はその塩もしくはＮ−オキシド
の除草有効量を植物に又はその局部に施用することを含んで成る方法を提供する。Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^４，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ¹³についての好適な基は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^３に好適な基は、Ｒ^３が水素であることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。

或る種の式（Ｉ）の化合物は新規であり、それ自体が本発明の別の局面を形成する。新規化合物の１つの群は式（Ｉｂ）の化合物

〔ここでＡ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４は式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、そしてＲ^５はヒドロキシ基に代謝可能である基である〕；又はその塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^１，Ｒ^４，Ｒ^６，Ｒ^８，Ｒ^９，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³及びＲ¹⁴に好適な基は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^５に好適な基は、Ｒ^５が水素であることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。

新規化合物の別の群は、式（Ｉｃ）の化合物

〔ここでＡ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４は式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、そしてＲ^３はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、或いはヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はヘテロシクリル成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−であり；そしてＲ^５はヒドロキシに代謝可能である基である〕；又はその塩もしくはＮ−オキシドであり、ただし該化合物は２−〔４−（アセチルオキシ）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−フェニル−１，８−ナフチリジン−３−イル〕−１−メチルピリジニウム（CAS RN 115892-38-1）でないことを前提とする。

Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^１，Ｒ^４，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８，Ｒ^９，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³及びＲ¹⁴についての好適な基は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^３に好適な基は、Ｒ^３が水素であることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^５に好適な基は、Ｒ^５がヒドロキシであることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。

新規化合物の別の群は式（Ｉｄ）の化合物

〔ここでＡ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４は式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、そしてＲ^３はＣ_１〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はアリール成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−、或いはヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−又はヘテロシクリル成分が同じもしくは異なる１〜３個のＲ^７により置換されているヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル−である〕；又はその塩もしくはＮ−オキシドであり、ただし該化合物は４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（CAS RN 380634-13-9）、６−クロロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（チエン−３−イル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（CAS RN 174347-23-0）、６−クロロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（チエン−３−イル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンナトリウム塩（CAS RN 174347-24-1）又は６−クロロ−１−エチル−４−ヒドロキシ−３−（チエン−３−イル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンでないことを前提とする。

Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^１，Ｒ^４，Ｒ^６，Ｒ^７，Ｒ^８及びＲ¹³についての好適な基は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。Ｒ^３についての好適な基は、Ｒ^３が水素であることはできないこと以外は式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について指摘した好適な基と同じである。

下記第１表〜第41表中の化合物は本発明の化合物を例示する。
第１表：
第１表は、Ｒ^４が２，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第２表：
第２表は、Ｒ^４が３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第３表：
第３表は、Ｒ^４が２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第４表：
第４表は、Ｒ^４が２−クロロ−４−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第５表：
第５表は、Ｒ^４が２−クロロ−５−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第６表：
第６表は、Ｒ^４が２−クロロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第７表：
第７表は、Ｒ^４が２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第８表：
第８表は、Ｒ^４が２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第９表：
第９表は、Ｒ^４が２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第10表：
第10表は、Ｒ^４が２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第11表：
第11表は、Ｒ^４が２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第12表：
第12表は、Ｒ^４が３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第13表：
第13表は、Ｒ^４が２，３−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第14表：
第14表は、Ｒ^４が２，４−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第15表：
第15表は、Ｒ^４が２，５−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第16表：
第16表は、Ｒ^４が２，６−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第17表：
第17表は、Ｒ^４が２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第18表：
第18表は、Ｒ^４が２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第19表：
第19表は、Ｒ^４が２，６−ジエチル−４−メチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第20表：
第20表は、Ｒ^４が２，３−ジメトキシ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第21表：
第21表は、Ｒ^４が２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第22表：
第22表は、Ｒ^４が２，３，６−トリクロロ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第23表：
第23表は、Ｒ^４が２−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第24表：
第24表は、Ｒ^４が２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第25表：
第25表は、Ｒ^４が２，４，６−トリメチル−フェニルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第26表：
第26表は、Ｒ^４が３，５−ジクロロ−ピリド−２−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第27表：
第27表は、Ｒ^４が３，５−ジクロロ−ピリド−４−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第28表：
第28表は、Ｒ^４が２，６−ジクロロ−ピリド−３−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第29表：
第29表は、Ｒ^４が２，４−ジクロロ−ピリド−３−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第30表：
第30表は、Ｒ^４が４，６−ジクロロ−ピリド−３−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第31表：
第31表は、Ｒ^４が２，５−ジクロロ−ピリド−４−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第32表：
第32表は、Ｒ^４が３，６−ジクロロ−ピリド−２−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第33表：
第33表は、Ｒ^４が３−クロロ−５−フルオロ−ピリド−２−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第34表：
第34表は、Ｒ^４が３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第35表：
第35表は、Ｒ^４が３，５，６−トリクロロ−ピリド−２−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第36表：
第36表は、Ｒ^４が３，５−ジクロロ−ピリド−３−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第37表：
第37表は、Ｒ^４が２，３−ジクロロ−ピリド−４−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第38表：
第38表は、Ｒ^４が２−クロロ−４−トリフルオロメチル−ピリド−３−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第39表：
第39表は、Ｒ^４が２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第40表：
第40表は、Ｒ^４が３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−４−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

第41表：
第41表は、Ｒ^４が２，３，５−トリクロロ−ピリド−４−イルであり、そしてＲ^３とＲ^５が第１表に列挙された数値を有する、式（Ｉ′）の70化合物を提供する。

本発明の化合物は、様々な方法により、例えばスキーム１〜４に記載の方法により調製することができる。

１）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありそしてＲ¹⁶がＣ_１〜Ｃ_６アルキルである、スキーム１に示すような式（３）の化合物は、当業者に既知の方法を介して、Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りである式（２）のアミノピラジンの反応により、調製することができる。例えば、アミノピラジンからそのメチルエステルへの変換は、便利には適当な溶媒混合物、例えばメタノールとトルエン中で、試薬として（トリメチルシリル）ジアゾメタンを使って実施することができる。

２）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありそしてＲ¹⁶がＣ_１〜Ｃ_６アルキルである、式（５）の化合物は、Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありそしてＲ¹⁶がＣ_１〜Ｃ_６アルキルである１）において定義した式（３）のアミノピラジンエステルと、Ｒ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありそしてＸがハロゲン又はヒドロキシである式（４）の酸誘導体との反応により、調製することができる。例えば、（４）が酸クロリドである場合（即ちＸが塩素である場合）、反応は便利には、随意に塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で、適当な溶媒、例えばアセトニトリル又はジクロロメタン中で、随意にマイクロウエーブ加熱を使って実施することができる。或いは、（４）がカルボン酸である場合（即ちＸがヒドロキシである場合）、反応は便利には、アミドカップリング法を使って、例えばカップリング剤、例えばビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド又はＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（“EDAC”）との反応により、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で、適当な溶媒、例えばジクロロメタン中で実施することができ、或いはTetrahedron (2005), 61(46), 10827-10852に概説されている別のアミドカップリング法により実施することができる。

スキーム１

３）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りである式（Ｉａ）の化合物は、２）において定義した通りである式（５）の化合物を、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、適当な溶媒中の塩基で、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸カリウムで、又はテトラヒドロフラン中のヘキサメチルジシラジドリチウムで処理することにより、調製することができる。

４）或いは、Ｒ^４が複素環であり且つ（４）がカルボン酸エステルである場合〔即ちＸがＯＲ¹⁶であり且つＲ¹⁶が１）において定義した通りである場合〕、３）において定義した式（Ｉａ）の化合物は、塩基、例えばナトリウムエトキシドの存在下で、適当な溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、１）において定義した通りの式（３）の化合物と、ここで定義した式（４）のカルボン酸エステルとの反応によっても調製することができる。

５）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^４及びＲ¹⁰が式（Ｉ）の化合物について定義した通りである式（Ｉｅ）の化合物は、３）において定義した通りである式（Ｉ）の化合物を、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、随意に塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で、随意に適当な溶媒、例えばジクロロメタン中で、式Ｒ¹⁰ＣＯＣlの酸クロリド又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）_２Ｏの酸無水物（ここでＲ¹⁰は式（Ｉ）について定義した通りである）と反応させることにより調製することができる。

スキーム２

６）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^３及びＲ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、Ｒ^３が水素以外である式（Ｉｄ）の化合物は、スキーム２に示す通り、５）において定義した式（Ｉｅ）の化合物を、Ｒ^３が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありそしてＬＧが脱離基、例えばハライド、例えばブロミドもしくはヨージド又はトシレート、メシレートもしくはトリフレートである式Ｒ^３ＬＧの化合物と反応せしめることにより、塩基、例えば炭酸カリウムの存在下で、随意に活性化剤／ヨージド、例えばヨウ化カリウムの存在下で、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、適当な溶媒、例えばアセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で処理することにより、調製することができる。

７）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ¹⁰が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありただしＲ^３が水素以外の基である式（Ｉｆ）の化合物は、６）において定義した式（Ｉ）の化合物を、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、随意に塩基、例えばカリウムtert−ブトキシド又はピリジンの存在下で、随意に適当な溶媒、例えばジクロロメタン又はテトラヒドロフラン中で、式Ｒ¹⁰ＣＯＣlの酸クロリド又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）_２Ｏの酸無水物（ここでＲ¹⁰は式（Ｉ）について定義した通りである）と反応させることにより調製することができる。

スキーム３

８）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^３及びＲ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、ただしＲ^３が水素以外の基であり、そしてＲ¹⁶が１）において定義した通りである式（６）の化合物は、スキーム３に示す通り、２）において定義した式（５）の化合物を、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で、適当な溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、６）に定義した式Ｒ^３ＬＧの化合物で処理することにより、調製することができる。

９）６）に定義した式（Ｉｄ）の化合物は、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、塩基、例えばカリウムtert−ブトキシド又はリチウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、適当な溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン中で、８）で定義した式（６）の化合物を処理することにより、調製することができる。

10）７）に定義した式（Ｉｆ）の化合物は、ワンポット法において、８）で定義した式（６）の化合物を、適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で、塩基、例えばナトリウムヘキサメチルジシラジドで処理した後、式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸クロリド又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）_２Ｏの酸無水物（ここでＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである）で処理することにより、調製することができる。

スキーム４

11）Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４及びＲ^３が式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり、ただしＲ^３が水素以外の基であり、そしてＲ¹⁶が１）において定義した通りである式（８）の化合物は、スキーム４に示す通り、随意にマイクロウエーブ加熱を使って、塩基、例えばジイソプロピルエチルアミンの存在下で、適当な溶媒、例えばエタノール中で、式Ｒ^３ＮＨ_２のアミン（ここでＲ_３は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである）との反応により、Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３及びＡ^４が式（Ｉ）の化合物について定義した通りでありそしてＲ¹⁶が１）において定義した通りである式（７）の化合物から、調製することができる。

12）８）で定義した式（６）の化合物は、11）で定義した式（８）の化合物を、２）で定義した式（４）の酸誘導体で処理することにより、調製することができる。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成で得られた未変更の形で除草剤として使用することができるが、それらは一般に、製剤用補助剤、例えば担体、溶媒及び界面活性物質を使って、様々な方法で除草剤組成物に製剤化される。該製剤は様々な物理的形態、例えば微粉末、ゲル、湿潤性粉末、水分散性顆粒、水分散性錠剤、圧縮ペレット、濃縮乳剤、微小濃縮乳剤、水中油型乳剤、流動性油状物、水性分散体、油性分散体、サスポ乳剤、カプセル分散剤、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶解性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルム、又は他の既知の形態、例えば、Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 第５版, 1999から既知である他の形態であることができる。そのような製剤は直接使用できるか、又は使用前に希釈されるかいずれかであり得る。希釈製剤は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物体、油又は溶剤を使って調製することができる。

製剤は、例えば、微粉末固体、顆粒、溶液、分散液又は乳液の形の組成物を得るために活性成分を製剤補助剤と混合することにより調製することができる。活性成分は別の補助剤、例えば微粉末固体、鉱油、植物油脂、改変植物油脂、植物又は動物起源の改変油脂、有機溶剤、水、界面活性物質又はそれらの混合物と共に製剤化することもできる。活性成分は、ポリマーから成る微小のマイクロカプセル中に含めることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これは、活性成分を制御された量で周囲に放出できるようにする（例えば徐放）。マイクロカプセルは一般に0.1〜500ミクロンの直径を有する。それらはカプセル重量の約25〜95％の量で活性成分を含有する。活性成分はモノリス固体の形、固形もしくは液体分散液中の微小粒子の形、又は適当な溶液の形で提供することができる。封入する膜は、例えば、天然及び合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学的に改質されたポリマー、並びにデンプンキサントゲン酸塩又はこれに関係して当業者に既知である他のポリマーを含んで成る。或いは、微粉末のマイクロカプセルを形成することが可能であり、その場合活性成分が基剤の固体マトリクス中に微細に分散した粒子の形で含められるが、マイクロカプセルそれ自体は封入されない。

本発明に係る化合物の調製に適当な製剤補助剤はそれ自体既知である。液体担体として次のものを使用することができる：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソフォロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリル酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、о−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG 400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等である。水は濃縮物の希釈のために選択される担体である。適当な固形担体は、例えば、CFR 180.1001 (c) & (d)中に記載されたような、タルク、二酸化チタン、葉ろう石、シリカ、アタパルジャイト土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、モンモリロナイトカルシウム、綿実殻、小麦全粒粉、大豆粉、軽石、木屑、粉砕したクルミ殻、リグニン及び同様な材料である。

多数の界面活性物質が固体及び液体製剤の両方、特に使用前に担体で希釈することができるそれらの製剤に有利に使用することができる。界面活性物質は陰イオン、陽イオン、非イオン性又は重合性であることができ、それらは乳化剤、湿潤剤又は懸濁剤として使用することができ又は別の目的で使用することができる。典型的な界面活性物質としては、例えば、アルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックポリマー；並びにモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；更には、“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp. Ridgewood, New Jersey, 1981中に記載された物質が挙げられる。

殺虫剤組成物中で一般に使用することができる更なる補助剤として、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯生成剤、中和又はｐＨ調節物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増量剤、不凍剤、殺菌剤並びに更に液体及び固形肥料が挙げられる。

本発明に係る組成物は、植物又は動物起源の油、鉱物油、そのような油のアルキルエステル、そのような油脂の混合物及び油脂誘導体を含んで成る添加剤を更に含有することができる。本発明に係る組成物で用いられる油状添加剤の量は、一般に噴霧混合物に基づいて0.01〜10％である。例えば、油状添加剤は、噴霧混合物を調製した後で所望の濃度に噴霧槽に添加することができる。好ましい油状添加剤は、鉱物油又は植物起源の油、例えば菜種油、オリーブ油又はひまわり油、乳化植物油、例えばAMIGO（登録商標）（Rhone-Poulenc Canada Inc.）、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油脂、例えば魚油もしくは牛脂を含んで成る。好ましい添加剤は、例えば、80重量％の魚油のアルキルエステル及び15重量％のメチル化菜種油、並びに５重量％の常用の乳化剤とｐＨ変更剤を活性成分として含有する。特に好ましい油状添加剤は、Ｃ_８〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えば中でも重要であるラウリル酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを含んで成る。それらのエステルはラウリル酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）及びオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はEmery（登録商標）2230及び2231（Cognis GmbH）である。それら及び他の油脂誘導体はCompendium of Herbicide Adjuvants, 第５版, Southern Illinois University, 2000からも知られている。

油状添加剤の施用及び作用は、それらを界面活性物質、例えば非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性界面活性剤と組み合わせることにより更に改善することができる。適当な陰イオン性、非イオン性及び陽イオン性界面活性剤はWO 97/34485の７〜８頁に列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホン酸型、特にそのカルシウム塩の陰イオン性界面活性剤、及び脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に好ましいのは、５〜40のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪アルコールである。市販の界面活性剤の例はGanapol型（Clariant AG）である。シリコーン界面活性剤、特に例えばSilwet L-77（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド改質ヘプタメチルトリシロキサン、及び更には過フッ素化界面活性剤である。全添加剤に対する界面活性物質の濃度は一般に１〜30重量％である。油もしくは鉱物油又はそれの誘導体と界面活性剤との混合物から成る油状添加剤の例は、Edenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）（Syngenta AG, CH）及びActipron（登録商標）（BP Oil UK Limited, GB）である。

所望であれば、前記界面活性物質を単独で、即ち油状添加剤を使用せずに製剤に使用することもできる。

更に、油状添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加が、作用の更なる増強をもたらすことがある。適当な溶剤は、例えば、Solvesso（登録商標）（ESSO）及びAromatic Solvent（登録商標）（Exon Corporation）である。そのような溶剤の濃度は、全重量の10〜80重量％であることができる。溶剤との混合物として存在してもよいそのような油状添加剤は、例えば、US-A-4,834,908中に記載されている。その中に開示された市販の油状添加剤は、MERGE（登録商標）（BASF Corporation）の商品名のもとに知られている。本発明に従って好ましい更なる油状添加剤は、SCORE（登録商標）（Syngenta Crop Protection Canada）である。

上記に挙げた油状添加剤に加えて、本発明に係る組成物の作用を増強するために、アルキルピロリドンの製剤（例えばAgrimax（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。合成ラテックスの製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えばBond（登録商標）、Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））を使用することもできる。プロピオン酸を含有する溶液、例えばEurogkem Pen-E-trate（登録商標）を、作用増強剤として噴霧混合物に混合することもできる。

除草剤製剤は一般に0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％の式Ｉの化合物、及び１〜99.9重量％の製剤補助剤を含有し、該製剤補助剤は好ましくは０〜25重量％の界面活性物質を含んで成る。市販製品は好ましくは濃縮物として製剤化されるだろうが、最終使用者は一般に希釈製剤を使用するだろう。

式Ｉの化合物の施用量は、土壌の性質、施用の方法（出芽前又は出芽後；種子粉衣；種子畝間；無耕散布等）、作物植物、防除すべき種子又は草、支配的な気候条件及び散布方法、散布の時期及び標的作物により左右される他の因子に依存し、且つそれらの因子により広範な限界内で異なり得る。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は一般に10〜2000ｇ／ha、特に50〜1000ｇ／haの量で施用される。

好ましい製剤は特に次の成分を有する：（％＝重量）

乳剤
活性成分：１〜95％、好ましくは60〜90％
界面活性剤：１〜30％、好ましくは５〜20％
液体担体：１〜80％、好ましくは１〜35％

粉剤
活性成分：0.1〜10％、好ましくは0.1〜５％
固体担体：99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％

濃縮懸濁液
活性成分：５〜75％、好ましくは10〜50％
水：94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤：１〜40％、好ましくは２〜30％

水和剤
活性成分：0.5〜90％、好ましくは１〜80％
界面活性剤：0.5〜20％、好ましくは１〜15％
固体担体：５〜95％、好ましくは15〜90％

粒剤
活性成分：0.1〜30％、好ましくは0.1〜15％
固体担体：99.5〜70％、好ましくは97〜85％
次の例は本発明を例証するが限定しない。

式（Ｉ）の除草剤についての製剤例（％＝重量％）

水での希釈によりそのような濃縮乳剤から任意の所望の濃度の乳剤を調製することができる。

該液剤は微液滴の形での適用に適する。

活性成分を補助剤と徹底的に混合し、そして該混合物を適当なミル中で徹底的に粉砕し、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を提供することができる水和剤を提供する。

活性成分を塩化メチレン中に溶解し、該溶液を担体上に噴霧し、続いて溶媒を真空中で蒸発させる。

微粉砕した活性成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせた担体に適用する。この方法で非ダストコーティング粒剤が得られる。

活性成分を補助剤と共に混合しそして粉砕し、その混合物を水で湿らせる。生じた混合物を押し出し、次いで空気流の中で乾燥させる。

活性成分を担体と混合し、そして該混合物を適当なミル中で粉砕することにより、すぐに使用できる粉剤が得られる。

微粉砕した活性成分を補助剤と緊密に混合し、濃縮懸濁剤を与え、それから水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液剤を調製することができる。

本発明は、植物の防除方法であって、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を該植物に又はそれの局部に施用することを含んで成る方法にも関する。

本発明はまた、植物の成長を阻害する方法であって、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を該植物にまたはそれの局部に施用することを含んで成る方法にも関する。

本発明はまた、有用植物の作物中の草及び雑草の選択的防除方法であって、有用植物にもしくはそれの局部に又はその栽培地域に除草有効量の式（Ｉ）の化合物を施用することを含んで成る方法にも関する。

本発明に係る組成物を使用することができる有用植物の作物としては、多年生作物、例えば柑橘類、ブドウ、ナッツ、油料パーム、オリーブ、仁果類、石果類、及びゴム、並びに一年生木本作物、例えば穀物、例えば大麦や小麦、綿、なたね油、トウモロコシ、米、大豆、甜菜、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物及び野菜類、特に穀物、トウモロコシ及び大豆が挙げられる。

防除すべき草及び雑草は単子葉植物種、例えばアグロスチス属(Agrostis), スズメノテッポウ属(Alopeculusi)、カラスムギ属(Avena), スズメノチャヒキ属(Bromus), シペラス属(Cyperus), ジギタリア属(Digitaria), ヒエ属(Echnochloa), ムギ属(Lolium), ミズアオイ属(Monochoria), ツノアイアシ属(Rottboellia), オモダカ属(Sagittaria), スキルプス属(Scirpus), セタリア属(Setaria), キンゴジカ属(Sida)及びモロコシ属(Sorghum)並びに双子葉植物種、例えばアブチロン属(Abutilon), ヒエ属(Amaranthus), アカザ属(Chenopodium), キク属(Chrysanthermum), ヤエムグラ(Galium), サツマイモ属(Ipomoea), キンレンカ属(Nasturtium), シナピス属(Sinapis), ナス属(Solanum), ハコベ属（Stellaroa）, クワガタソウ属 (Veronica),スミレ属(Viola)及びオナモミ属(Xanthium)が挙げられる。

作物とは、従来の品種改良又は遺伝子操作法の結果として除草剤又は除草剤のクラス（例えばオーキシン類又はALS，GS, EPSPS, PPO, 及びHPPD阻害剤）に対して耐性になっている作物を含むものとして解釈すべきである。例えば、品種改良の常法によりイミダゾリノン、例えばイマザモクスに対して耐性にされている作物の例は、Clearfield（登録商標）夏セイヨウアブラナ（キャノーラ）である。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性にされている作物の例としては、例えば、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）の商品名のもとで市販されている、グリフォセート及びグルフォシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

作物はまた、遺伝子操作法により害虫に対して耐性にされているもの、例えばBtトウモロコシ（西洋トウモロコシ害虫に対して耐性）、Bt綿（綿花ゾウムシに対して耐性）及びBtジャガイモ（コロラドハムシに対して耐性）としても理解すべきである。Btトウモロコシの例はNK（登録商標）（Syngenta Seeds）のBt-176トウモロコシ交雑種である。Bt毒素は、バシラス・スリンジェンシス（Bacillus thuringensis）土壌菌により生来形成されるタンパク質である。毒素及びそのような毒素を合成できるトランスジェニック植物の例は、EＰ-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073及びEP-A-427 529中に記載されている。殺虫剤耐性をコードし且つ１又は複数の毒素を発現する１又は複数の遺伝子を含有するトランスジェニック植物の例は、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（綿）、Bollgard（登録商標）（綿）、NewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物及びそれらの種子材料は除草剤に対して耐性であり、そして同時に昆虫摂食に対しても耐性であることができる（「積み重ね」トランスジェニック現象）。種子は、例えば、殺虫剤活性のCry3タンパク質を発現する能力を有し、そして同時にグリフォセート耐性であることができる。

「作物」という語は、いわゆる出力特性（例えば貯蔵安定性、より高い栄養素含有量、改善されたフレーバー）を含む従来の品種改良又は遺伝子操作法によって得られる作物を含むものとしても解釈すべきである。

栽培地域は、既に作物植物が生育している土地、並びにそれらの作物の栽培を意図している土地を含むものとして解釈すべきである。本発明の化合物は、植物の出芽前（出芽前施用）又は植物の出芽後（出芽後施用）に施用することができ、出芽後に施用すると特に効果的である。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、１又は複数の追加の除草剤と併用することもできる。次の式（Ｉ）の化合物の混合物が特に重要である。

式(I)の化合物と合成オーキシンの混合物〔例えば、式（I）の化合物＋クロピラリド（162）、式(I)の化合物＋２，４−Ｄ(211)、式(I)の化合物＋ジカムバ(228)、式(I)の化合物＋ジフェナミド(274)、式(I)の化合物＋MCPA(499)、式(I)の化合物＋キンクロラク(712)、又は式(I)の化合物＋アミノピラリド(CAS RN 150114-71-9)〕。

式(I)の化合物とジフルフェンゾピル(252)との混合物。
式(I)の化合物とアセタニリドとの混合物〔例えば式(I)の化合物＋アセトクロル(5)、式(I)の化合物＋ジメテナミド（260）、式(I)の化合物＋メトラクロル(548)、式(I)の化合物＋Ｓ−メトラクロル(549)、又は式(I)の化合物＋プレチラクロル(656)〕。
式(I)の化合物とフラムプロプ−Ｍ(355)との混合物。
式(I)の化合物とフルフェナセト(BAY FOE 5043)(369)との混合物。
式(I)の化合物とピロキサスルフォン(CAS RN 447399-55-5)との混合物。

式(I)の化合物とHPPD阻害剤との混合物（例えば式(I)の化合物＋イソキサフルトール（479）、式(I)の化合物＋メソトリオン(515)、式(I)の化合物＋ピラスルフォトール(CAS RN 365400-11-9)、式(I)の化合物＋スルコトリオン(747)、式(I)の化合物＋テムボトリオン(CAS RN 335104-84-2)、式(I)の化合物＋トプラメゾン(CAS RN 210631-68-8)、式(I)の化合物＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（２−メトキシエトキシ）メチル〕−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン(CAS RN 352010-68-5)、又は式(I)の化合物＋４−ヒドロキシ３−〔〔２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン(CAS RN 894355-80-7)）。

式(I)の化合物とトリアジンとの混合物〔例えば式(I)の化合物＋アトラジン(37)又は式(I)の化合物＋テルブチラジン(775)〕。
式(I)の化合物とトリアジンとHPPD阻害剤との混合物〔式(I)の化合物＋トリアジン＋イソキサフルトール、式(I)の化合物＋トリアジン＋メソトリオン、式(I)の化合物＋トリアジン＋ピラスルフォトール、式(I)の化合物＋トリアジン＋スルコトリオン、式(I)の化合物＋トリアジン＋テムボトリオン、式(I)の化合物＋トリアジン＋トプラメゾン、式(I)の化合物＋トリアジン＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（２−メトキシエトキシ）メチル〕−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン、又は式(I)の化合物＋トリアジン＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン〕。

式(I)の化合物とグリフォセート(419)との混合物。
式(I)の化合物とグリフォセートとHPPD阻害剤の混合物〔例えば式(I)の化合物＋グリフォセート＋イソキサフルトール、式(I)の化合物＋グリフォセート＋メソトリオン、式(I)の化合物＋グリフォセート＋ピラスルフォトール、式(I)の化合物＋グリフォセート＋スルコトリオン、式(I)の化合物＋グリフォセート＋テムボトリオン、式(I)の化合物＋グリフォセート＋トプラメゾン、式(I)の化合物＋グリフォセート＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（２−メトキシエトキシ）メチル〕−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン、又は式(I)の化合物＋グリフォセート＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン〕。

式(I)の化合物とグルフォシネート−アンモニウム(418)との混合物。
式(I)の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとHPPD阻害剤の混合物〔例えば式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋イソキサフルトール、式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋メソトリオン、式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋ピラスルフォトール、式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋スルコトリオン、式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋テムボトリオン、式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋トプラメゾン、式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（２−メトキシエトキシ）メチル〕−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン、又は式(I)の化合物＋グルフォシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オン〕。

式(I)の化合物とALS又はAHAS阻害剤との混合物〔例えば式(I)の化合物＋ベンスルフロン−メチル(64)、式(I)の化合物＋クロリムロン−エチル(135)、式(I)の化合物＋クロランスルラム−メチル(164)、式(I)の化合物＋フロラスラム(359)、式(I)の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム(364)、式(I)の化合物＋イマザモクス(451)、式(I)の化合物＋イマザピル（453）、式(I)の化合物＋イマゼタピル(455)、式(I)の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム（466）、式(I)の化合物＋メソスルフロン−メチル(514)、式(I)の化合物＋ニコスルフロン(577)、式(I)の化合物＋ペノクススラム(622)、式(I)の化合物＋ピロクススラム（トリフロスラム）(CAS RN 422556-08-9)、式(I)の化合物＋チフェンスルフロン−メチル（チアメツロン−メチル）(795)、式(I)の化合物＋トリアスルフロン(817)、式(I)の化合物＋トリベヌロン−メチル(822)、式(I)の化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム（833）、式(I)の化合物＋チエンカルバゾン（４−〔（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニルスルファモイル〕−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（BAY636））、又は式(I)の化合物＋チエンカルバゾン−メチル（４−〔（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニルスルファモイル〕−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸メチル、CAS RN 317815-83-1, BAY636−メチル））。

式(I)の化合物とPPO阻害剤との混合物（例えば式(I)の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム(7)、式(I)の化合物＋ブタフェナシル(101)、式(I)の化合物＋カルフェントラゾン−エチル(121)、式(I)の化合物＋シニドン−エチル(152)、式(I)の化合物＋フルミオキサジン(376)、式(I)の化合物＋フォメサフェン(401)、式(I)の化合物＋ラクトフェン(486)、又は式(I)の化合物＋〔３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ〕−２−ピリジルオキシ〕酢酸エチルエステル）（CAS RN 353292-31-6））。

式(I)の化合物とACCアーゼ阻害剤との混合物（例えば式(I)の化合物＋ブトロキシジム(106)、式(I)の化合物＋クレトジム(155)、式(I)の化合物＋クロジナフォプ−プロパルギル(156)、式(I)の化合物＋シクロキシジム(190)、式(I)の化合物＋シハロフォプ−ブチル(195)、式(I)の化合物＋ジクロフォプ−メチル(238)、式(I)の化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ−エチル（339）、式(I)の化合物＋フルアジフォプ−ブチル(361)、式(I)の化合物＋フルアジフォプ−Ｐ−ブチル(362)、式(I)の化合物＋ハロキシフォプ(427)、式(I)の化合物＋ハロキシフォプ−Ｐ(428)、式(I)の化合物＋プロパキザフォプ(670)、式(I)の化合物＋キザロフォプ(717)、式(I)の化合物＋キザロフォプ−Ｐ(718)、式(I)の化合物＋セトキシジム(726)、式(I)の化合物＋テプラロキシジム(771)、式(I)の化合物＋トラルコキシジム(811)）、又は式(I)の化合物＋ピノキサデン(CAS RN 243973-20-8)）。

式(I)の化合物とプロスルウフォカルブ(683)との混合物、又は式(I)の化合物とトリ−アレート(816)との混合物。
式(I)の化合物とブロモキシニル(95)との混合物、式(I)の化合物とクロリダゾン(134)との混合物、式(I)の化合物とクロロトルロン(143)との混合物、式(I)の化合物とジウロン(281)との混合物、又は式(I)の化合物とメトリブジン(554)との混合物。
式(I)の化合物とクロマゾン(159)との混合物、式(I)の化合物とジフルフェニカン(251)との混合物、式(I)の化合物とフルロクロリドン(389)との混合物、又は式(I)の化合物とフルルタモン(392)との混合物。

式(I)の化合物とペンジメタリン(621)との混合物又は式(I)の化合物とトリフルラリン(836)との混合物。
式(I)の化合物とジフェンゾクアトメチルスルフェート(248)との混合物。
式(I)の化合物とジクアトジブロミド(276)との混合物。
式(I)の化合物とパラクアトジクロリド(614)との混合物。

式Ｉの化合物の混合相手は、例えばThe Pesticide Manual，第13版（BCPC）2003中に言及されたような、エステル又は塩の形であることもできる。

例えばグルフォシネート−アンモニウムへの言及はグルフォシネートにも適用され、クロランスラム−メチルへの言及はクロランスラムにも適用され、ジメテナミドへの言及はジメテナミド−Ｐにも適用され、フラムプロプ−Ｍへの言及はフラムプロプにも適用され、そしてピリチオバク−ナトリウムへの言及はピリチオバクにも適用される。

式(I)の化合物と混合相手の混合比は好ましくは１：100から1000：１までである。
混合物は有利には上述した製剤において有利に使用できる（この場合「活性成分」は式(I)の化合物と混合相手との各々の混合物に関する）。

加えて、次の１又は複数の除草剤又は植物成長抑制剤を本発明に係る式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、或いは上述した混合物と組み合わせて使用することができる：アクロニフェン(8)、アクロレイン(10)、アラクロル(14)、アロキシジム(18)、アメトリン(20)、アミカルバゾン(21)、アミドスルフロン(22)、アミノシクロピラクロル(CAS RN 858956-08-8)、アミトロール（アミノトリアゾール）(25)、スルファミン酸アンモニウム(26)、アニロフォス(31)、アスラム(36)、アビグリシン(39)、アザフェニジン(CAS RN 68049-83-2)、アジムスルフロン(43)、BAS 800H（CAS RN 372137-35-4）、ベフルブタミド(55)、ベナゾリン(57)、ベンカルバゾン(CASRN 173980-17-1)、ベンフルラリン(59)、ベンフレセート(61)、ベンスリド(65)、ベンタゾン(67)、ベンズフェンジゾン(CAS RN 158755-95-4)、ベンゾビシクロン(69)、ベンゾフェナプ(70)、ビラナフォス（ビアラフォス）(77)、ビスピリバク−ナトリウム(82)、ボラックス(86)、ブロマシル(90)、ブロモブチド(93)、ブロモフェノキシム(CAS RN 13181-17-4)、ブタクロル(100)、ブタミフォス(102)、ブトラリン(105)、ブチレート(108)、

カフェンストロール(110)、カルベタミド(117)、クロルブロムロン(CAS RN 13360-45-7)、クロルフルレノール−メチル(133)、クロロ酢酸(138)、クロルプロファム(144)、クロルスルフロン(147)、クロルタル−ジメチル(148)、シンメチリン(153)、シノスルフロン(154)、クロメプロプ(160)、クミルロン（180）、シアナミド(182)、シアナジン(183)、シクラニリド（186）、シクロエート(187)、シクロスルファムロン(189)、ダイムロン(213)、ダラポン(214)、ダゾメット(216)、デスメジファム(225)、デスメトリン(CAS RN 1014-69-3)、ジクロロベニル(229)、ジクロルプロプ(234)、ジクロルプロプ−Ｐ(235)、ジクロスラム(241)、ジメフロン(256)、ジメピペレート(257)、ジメタクロル(258)、ジメタメトリン(259)、ジメチピン(261)、ジメチルアルシン酸(264)、ジニトラミン(268)、ジノテルブ(272)、ジプロペトリン（CAS RN 4147-51-7）、ジチオピル(280)、DNOC(282)、DSMA（CAS RN 144-21-8）、エンドタール(295)、EPTC（299）、エスプロカルブ(303)、エタルフルラリン(305)、エタメトスルフロン−メチル(306)、エテフォン(307)、エトフメセート(311)、エトキシフェン（CAS RN 188634-90-4）、エトキシフェン−エチル（CAS RN 131086-42-5）、エトキシスルフロン(314)、エトベンズアニド(318)、

フェントラザミド(348)、硫酸第一鉄(353)、フラザスルフロン(356)、フルアゾレート（イソプロパゾール）(CAS RN 174514-07-9)、フルセトスルフロン(CAS RN 412928-75-7)、フルクロラリン(365)、フルフェンピル−エチル(371)、フルメトラリン(373)、フルメトスラム(374)、フルミクロラック−ペンチル(375)、フルミプロピン（CAS RN 84478-52-4）フルオメツロン(378)、フルオログリコフェン−エチル(380)、フルポキサム(CAS RN 119126-15-7)、フルプロパシル(CAS RN 120890-70-2)、フルプロパネート(383)、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム(384)、フルレノール(387)、フルリドン(388)、フルロキシピル(390)、フルチアセト−メチル(395)、フォラムスルフロン(402)、フォサミン(406)、ハロスルフロン−メチル(426)、HC-252(429)、ヘキサジノン(440)、

イマザメタベンズ−メチル（450）、イマザピック(452)、イマザキン(454)、イマゾスルフロン(456)、インダノファン(462)、イオキシニル(467)、イソプロツロン(475)、イソウロン(476)、イソキサベン(477)、イソキサクロルトール(CAS RN 141112-06-3)、イソキサピリフォプ(CAS RN87757-18-4)、カルブチレート(482)、レナシル(487)、リヌロン(489)、MCPA-チオエチル(500)、MCPB(501)、メコプロプ(503)、メコプロプ−Ｐ(504)、メフェナセト(505)、メフルイジド(507)、メタム(519)、メタミフォプ（メフルオキサフォプ）(520)、メタミトロン(521)、メタザクロル(524)、メタベンズチアズロン(526)、メタゾール(CAS RN 20354-26-1)、メチルアルソン酸(536)、１−メチルシクロプロペン(538)、メチルジムロン(539)、メチルイソチオシアネート(543)、メトベンズロン(547)、メトブロムロン(CASRN 3060-89-7)、メトスラム(552)、メトクスロン(553)、メトスルフロン−メチル(555)、MK-616(559)、モリネート(560)、モノリヌロン(562)、MSMA（CAS RN 2163-80-6）、ナプロアニリド(571)、ナプロパミド(572)、ナプタラム(573)、ネブロン(574)、ニピラクロフェン(CAS RN 99662-11-0)、ｎ−メチル−グリフォセート、ノナノン酸(583)、ノルフルラゾン(584)、オレイン酸（脂肪酸）(593)、オルベンカルブ(595)、オルトスルファムロン(CAS RN 213464-77-8)、オリザリン(597)、オキサジアルギル(599)、オキサジアゾン(600)、オキサスルフロン(603)、オキサジクロメフォン(604)、オキシフルオルフェン(610)、

ペブレート(617)、ペンタクロロフェノール(623)、ペンタノクロル(624)、ペントキサゾン(625)、ペトキサミド(627)、石油(628)、フェンメジファム(629)、ピクロラム(645)、ピコリナフェン(646)、ピペロフォス(650)、プリミスルフロン−メチル(657)、プロジアミン(661)、プロフルアゾール(CAS RN 190314-43-3)、プロフォキシジム(663)、プロヘキサジオンカルシウム(664)、プロメトン(665)、プロメトリン(666)、プロパクロル(667)、プロパニル(669)、プロパジン(672)、プロファム(674)、プロプイソクロル(667)、プロポキシカルバゾン−ナトリウム（プロカルバゾン−ナトリウム）(679)、プロピザミド(681)、プロスルフロン(684)、ピラクロニル（ピラゾギル）(CAS RN 158353-15-2)、ピラフルフェン−エチル(691)、ピラゾリネート(692)、ピラゾスルフロン−エチル(694)、ピラゾキシフェン(695)、ピリベンゾキシム(697)、ピリブチカルブ(698)、ピリダフォル(CAS RN 40020-01-7)、ピリデート(702)、ピリフタリド(704)、ピリミノバク−メチル(707)、ピリミスルファン（CAS RN 221205-90-9）、ピリチオバク−ナトリウム(709)、

キンメラク(713)、キノクラミン(714)、リムスルフロン(721)、セクエストレン、シズロン(727)、シマジン(730)、シメトリン(732)、クロル酸ナトリウム(734)、スルフェントラゾン(749)、スルホメツロン−メチル(751)、スルホセート(CAS RN 81591-81-3)、スルホスルフロン(752)、硫酸(755)、ター油(758)、TCA−ナトリウム(760)、テブタム(CAS RN 35256-85-0)、テブチウロン(765)、テフリルトリオン(CAS RN 473278-76-1)、テルバシル(772)、テルブメトン(774)、テルブトリン(776)、テニルクロル(789)、チジアジミン(CAS RN 123249-43-4)、チアザフルロン(CAS RN 25366-23-8)、チアゾピル(793)、チオベンカルブ(797)、チオカルバジル(807)、トリアジフラム(819)、トリクロピル(827)、トリエタジン(831)、トリフルスルフロン−メチル(837)、トリヒドロキシトリアジン(CAS RN 108-80-5)、トルネキサパク−エチル(CAS RN 95266-40-3)、トリトスルフロン(843)、Ｎ−〔（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル〕−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（CAS RN 950782-86-2）、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（CAS RN 570415-88-2）、及び５−（２，６−ジフルオロベンジルオキシメチル）−５−メチル−３−（３−メチルチオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（CAS RN 403640-27-7）。

式（Ｉ）の化合物の混合相手は、例えばThe Pesticide Manual，第13版（BCPC）2003中に言及されたような、エステル又は塩の形であることもできる。例えばアシフルオルフェン−ナトリウムへの言及はアシフルオルフェンにも適用され、そしてベンスルフロン−メチルへの言及はベンスルフロンにも適用される。

式（Ｉ）の化合物の混合相手に対する混合比は、好ましくは1:100から1000：１である。
混合物は有利には上述した製剤の形で使用することができる（この場合、「活性成分」は式（Ｉ）の化合物と混合相手との各混合物に関する）。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、１又は複数の追加の薬害軽減剤（safener）と組み合わせて使用することもできる。同様に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物と１又は複数の追加の除草剤との混合物を、１又は複数の薬害軽減剤と組み合わせて使用することもできる。本明細書中で使用する用語「薬害軽減剤（safener）」は、除草剤と組み合わせて使用すると、標的でない生物体に対する除草剤の望ましくない作用を軽減する薬剤を意味し、例えば薬害軽減剤は除草剤による薬害から作物を保護するが、除草剤が雑草を死滅させるのを妨害しないことを意味する。薬害軽減剤は、AD-67(11)、ベノキサコル(63)、クロキントセト−メキシル(163)、シオメトリニル(CAS RN 78370-21-5)、シプロスルファミド(CAS RN 221667-31-8)、ジクロルミド（231）、ジシクロノン(CAS RN 79260-71-2)、フェンクロラゾールエチル(331)、フェンクロリム(332)、フルラゾール(386)、フルキソフェニム(399)、フリラゾール(413)及び対応するＲ異性体、イソキサジフェン−エチル(478)、メフェンピル−ジエチル(506)、２−メトキシ−Ｎ−〔〔４−〔〔（メチルアミノ）カルボニル〕アミノ〕フェニル〕スルホニル〕ベンズアミド(CAS RN 129531-12-0)、ナフタル酸無水物（CAS RN 81-84-5）及びオキサベトリニル(598)であることができる。式（Ｉ）の化合物とベノキサコルとの混合物及び式（Ｉ）の化合物とクロキントセト−メチルとの混合物が特に好ましい。

式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤は例えば、the Pesticide Manual, 第13版（BCPC）, 2003中に記述されているように、エステル又は塩の形であってもよい。例えばクロキントセト−メチルへの言及はクロキントセトにも適用され、そしてフェンクロラゾール−エチルへの言及はフェンクロラゾールにも適用される。

式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、100:1から1:10、特に20:1から１：１である。

混合物は上述した製剤の形で有利に使用できる（この場合、「活性成分」は式（Ｉ）の化合物と薬害軽減剤との各混合物に関する）。薬害軽減剤と式（Ｉ）の化合物と１又は複数の追加の除草剤（もしあるなら）は、同時に施用することが可能である。例えば、薬害軽減剤、式（Ｉ）の化合物及び1又は複数の追加の除草剤（もしあるなら）を、出芽前に局部に施用してもよく、または出芽後に作物に施用してもよい。薬害軽減剤、式（Ｉ）の化合物及び1又は複数の追加の除草剤（もしあるなら）を、連続的に施用することも可能である。例えば、種子をまく前に種子処理として薬害軽減剤を施用し、そして式（Ｉ）の化合物と１又は複数の追加の除草剤（もしあるなら）を出芽前に局部に施用してもよく、又は出芽後に作物に施用してもよい。

式（Ｉ）の化合物と追加の除草剤と薬害軽減剤の好ましい混合物としては次のものがある：
式（Ｉ）の化合物とＳ−メトラクロルと薬害軽減剤特にベノキサコルとの混合物。
式（Ｉ）の化合物とイソキサフルトールと薬害軽減剤との混合物。
式（Ｉ）の化合物とメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。

式（Ｉ）の化合物とトリアジンと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とトリアジンとイソキサフルトールと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とトリアジンとメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とトリアジンとスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。

式（Ｉ）の化合物とグリフォセートと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とグリフォセートとイソキサフルトールと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とグリフォセートとメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とグリフォセートとスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。

式（Ｉ）の化合物とグルフォシネート−アンモニウムと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとイソキサフルトールと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとメソトリオンと薬害軽減剤の混合物。
式（Ｉ）の化合物とグルフォシネート−アンモニウムとスルコトリオンと薬害軽減剤の混合物。

式（Ｉ）の化合物とフロラスラムと薬害軽減剤特にクロキントセト−メキシルとの混合物。
式（Ｉ）の化合物とクロジナフォプ−プロパルギルと薬害軽減剤特にクロキントセト−メチルとの混合物。
式（Ｉ）の化合物とピノキサデンと薬害軽減剤特にクロキントセト−メチルとの混合物。
式（Ｉ）の化合物とブロモキシニルと薬害軽減剤特にクロキントセト−メチルとの混合物。

次の実施例は本発明を更に実証するが限定しない。
調製例
この項目全体を通して次の略号を使用する：ｓ＝一重線；bs＝幅広の一重線；ｄ＝二重線；dd＝二重の二重線；dt＝二重の三重線；ｔ＝三重線；tt＝三重の三重線；ｑ＝四重線；septet＝七重線；ｍ＝多重線；Me＝メチル；Et＝エチル；Pr＝プロピル；Bu＝ブチル。

１．スキーム１によりカバーされる反応
実施例1.1：２−アミノニコチン酸メチルエステルの調製

メタノール（8 ml）とトルエン（10 ml）中の３−アミノピリジン−２−カルボン酸（1 g）の溶液に、窒素雰囲気下で（トリメチルシリル）ジアゾメタンの溶液（3.625 ml）（ジエチルエーテル中２Ｍ）を添加した。反応から生じる発泡が静まったら、追加量の（トリメチルシリル）ジアゾメタン（3.625 ml）（ジエチルエーテル中２Ｍ）を添加した。反応混合物を周囲温度で20時間攪拌した。酢酸（0.2 ml）の添加により反応をクエンチングした。該混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタンと水性炭酸カリウム（５重量％）の間に分配した。相を分離し、水性相を追加のジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮すると淡黄色固体（968 mg）として２−アミノニコチン酸メチルエステルを得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.21-8.23 (m,1H), 8.12-8.14 (m,1H), 6.61-6.64 (m,1H), 3.89 (s, 3H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した。
２−アミノ−６−クロロニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.03-8.05 (d,1H), 6.59-6.61 (d,1H), 3.88 (s, 3H) ppm。
３−アミノピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.07-8.08 (m,1H), 7.21-7.24 (m,1H), 7.04-7.07 (m,1H), 5.76 (bs, 2H), 3.98 (s, 3H) ppm。

実施例1.2：２−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステルの調製

塩化オキサリル（0.14 ml）を周囲温度にてジクロロメタン（10 ml）中の（２，４−ジクロロフェニル）酢酸（270 mg）の溶液に滴下添加した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（“DMF”）を滴下添加して反応を開始した。反応混合物を周囲温度にて２時間攪拌した。反応混合物を濃縮して無色の油状物を与え、それをジクロロメタン（3 ml）に溶かした。その混合物を、ジクロロメタン（5 ml）中の２−アミノニコチン酸メチルエステル（200 mg）（実施例1.1）、４−ジメチルアミノピリジン（“DMAP”）（32 mg）及びピリジン（0.19 ml）の冷却（−５℃）スラリーに滴下添加した。反応混合物を周囲温度に戻し、周囲温度で16時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンと水性塩酸（２Ｍ）の間に分配した。相を分離した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し（溶離液：アセトン／イソヘキサン比1:9から2:8への勾配）、淡黄色ガム（197 mg）として２−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステルを与えた。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.81 (bs,1H), 8.59-8.60 (m,1H), 8.29-8.31 (m,1H), 7.42-7.44 (m,1H), 7.34-7.36 (m,1H), 7.23-7.27 (m,1H), 7.07-7.11 (m,1H), 4.08 (s,2H), 3.90 (s,3H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した。
２−〔２−（２，６−ジクロロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.74 (bs,1H), 8.59-8.61 (m,1H), 8.28-8.31 (m,1H), 7.33-7.38 (m,2H), 7.19-7.23 (m,1H), 7.06-7.09 (m,1H), 4.41 (s,2H), 3.89 (s,3H) ppm。

２−〔２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.76 (bs,1H), 8.57-8.59 (m,1H), 8.27-8.29 (m,1H), 7.46-7.48 (m,1H), 7.26-7.36 (m,3H), 7.05-7.09 (m,1H), 4.03 (s,2H), 3.88 (s,3H) ppm。

２−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.88 (bs,1H), 8.59-8.60 (m,1H), 8.31-8.33 (m,1H), 6.98-7.14 (m,3H), 4.27 (s,2H), 3.91 (s,3H) ppm。

２−〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.16 (bs,1H), 8.59-8.61 (m,1H), 8.21-8.23 (dd,1H), 7.04-7.07 (m,1H), 6.97 (s,2H), 3.94 (s,2H), 3.78 (s,3H), 2.62-2.70 (m,4H), 2.34 (s,3H), 1.18-1.23 (t,6H) ppm。

５−ブロモ−２−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.97 (d,1H), 8.62-8.63 (d,1H), 7.12-7.18 (m,1H), 7.03-7.08 (m,1H), 4.31 (s,2H) ppm。

６−クロロ−２−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.88 (bs,1H), 8.23-8.25 (d,1H), 7.05-7.11 (m,1H), 7.05-7.07 (d,1H), 6.96-7.03 (m,1H), 4.34 (s,2H), 3.92 (s,3H) ppm。

３−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ〕ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.04 (bs,1H), 9.09-9.11 (dd,1H), 8.42-8.43 (dd,1H), 7.47-7.50 (m,2H), 7.29-7.37 (m,2H), 3.99 (s,3H), 3.91 (s,2H) ppm。

３−〔２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチルアミノ〕ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.04 (bs,1H), 9.10 (dd,1H), 8.41 (dd,1H), 7.30-7.50 (m,5H), 3.90 (s,3H), 3.89 (s,2H) ppm。

３−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.09 (bs,1H), 9.08-9.09 (dd,1H), 8.42-8.43 (dd,1H), 7.46-7.50 (m,1H), 7.05-7.18 (m,2H), 4.03 (s,2H), 3.99 (s,3H) ppm。

３−〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチルアミノ〕ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.62 (bs,1H), 9.10-9.12 (dd,1H), 8.38-8.39 (dd,1H), 7.44-7.47 (m,1H), 6.98 (s,2H), 3.88 (s,3H), 3.87 (s,2H), 2.63-2.68 (q,4H), 2.35 (s,3H), 1.21 (t,6H) ppm。

４−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.27 (bs,1H), 9.15 (s,1H), 8.60 (s,2H), 7.13-7.19 (m,1H), 7.05-7.11 (m,1H), 4.04 (s,2H), 3.94 (s,3H) ppm。

３−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕イソニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.80 (bs,1H), 10.00 (s,1H), 8.44 (d,1H), 7.79-7.80 (d,1H), 7.12-7.18 (m,1H), 7.05-7.11 (m,1H), 4.41-4.55 (q,2H), 4.04 (s,2H), 1.40-1.43 (t,3H) ppm。

６−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕−〔１，２，４〕トリアジン−５−カルボン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.14 (bs,1H), 9.64 (s,1H), 7.12-7.17 (m,1H), 7.02-7.08 (m,1H), 4.47-4.52 (q,2H), 4.31 (s,2H), 1.45 (t,3H) ppm。

４−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.94 (bs,1H), 9.19 (s,1H), 9.06 (s,1H), 7.00-7.15 (m,2H), 4.40 (s,2H), 3.98 (s,3H) ppm。

２−〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチルアミノ〕−６−トリフルオロメチルニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.82 (bs,1H), 8.52 (s,1H), 7.07-7.13 (m,1H), 6.99-7.04 (m,1H), 4.46 (s,2H), 3.99 (s,3H) ppm。

２−〔２−（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 10.84 (bs,1H), 8.57-8.58 (d,1H), 8.30 (d,1H), 7.55-7.58 (m,1H), 7.06-7.09 (m,1H), 6.94-6.97 (m,1H), 4.33 (s,2H), 3.91 (s,3H) ppm。

２−｛〔２−（２，３−ジクロロ−６−フルオロフェニル）アセチル〕エチルアミノ｝−４−メトキシニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.56-8.57 (d,1H), 7.30-7.34 (m,1H), 6.96-7.00 (m,1H), 6.90-6.93 (d,1H), 4.39-4.44 (q,2H) 3.97 (s,3H), 3.90-3.96 (m,2H), 3.67 (s,2H), 1.35-1.39 (t,3H), 1.14-1.18 (t,3H) ppm。

実施例1.3： ２−（２−ピリジン−２−イルアセチルアミノ）ニコチン酸メチルエステルの調製

ジクロロメタン（5 ml）中の２−ピリジル酢酸塩酸塩（310 mg）と２−アミノニコチン酸メチルエステル(270 mg)（実施例1.1）の溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.32 ml）を添加した。反応混合物を周囲温度で20分間攪拌した。この溶液に４−ジメチルアミノピリジン（43 mg）とＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（“EDAC”）（410 mg）を加えた。反応混合物を周囲温度で20時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンと水の間に分配させた。相を分離し、有機相を濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン中15％アセトン）により精製して、黄色固体（86 mg）として２−（２−ピリジン−２−イルアセチルアミノ）ニコチン酸メチルエステルを得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.14 (bs,1H), 8.63-8.64 (m,1H), 8.58-8.59 (dd,1H), 8.25-8.27 (dd,1H), 7.66-7.70 (m,1H), 7.38 (d,1H), 7.20-7.23 (m,1H), 7.05-7.08 (dd,1H), 4.11 (s,2H), 3.92 (s,3H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
３−（２−ピリジン−２−イルアセチルアミノ）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.36 (bs,1H), 9.10-9.12 (dd,1H), 8.67-8.69 (m,1H), 8.40-8.41 (dd,1H), 7.69-7.73 (m,1H), 7.45-7.48 (m,1H), 7.36-7.37 (m,1H), 7.24-7.27 (m,1H), 4.01 (s,3H), 4.00 (s,2H) ppm。

実施例1.4：３−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン（表Ｄの化合物番号Ｄ１）の調製

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 ml）中の２−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル（190 mg）（実施例1.2）と炭酸カリウム（1 g）の混合物を110℃に５時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷まし、次いで周囲温度で16時間保存した。反応混合物に水（5 ml）を加え、混合物を硫酸水素カリウム（水中１Ｍ）で酸性にした。生じた沈澱を単離し、水とジエチルエーテルで順次洗浄して、ベージュ色固体として表Ｄの化合物Ｄ１(74 mg)を得た。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
６−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−８Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−７−オン。1H-NMR (400 MHz, d₆-DMSO): 10.97 (bs,1H), 8.93 (s,1H), 8.78 (s,1H), 7.26-7.32 (m,1H), 7.12-7.18 (m,1H) ppm。
表Ａの化合物番号Ａ１，Ａ２及びＡ８、表Ｂの化合物番号Ｂ２、表Ｄの化合物番号Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ12，Ｄ14及びＤ33並びに表Ｅの化合物番号Ｅ４。

実施例1.5：４−ヒドロキシ−３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−〔１．８〕ナフチリジン−２−オン（表Ｄの化合物番号Ｄ11）の調製

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (“DMF”)(2 ml)中の２−アミノニコチン酸メチルエステル（200 mg）（実施例1.1）の溶液にナトリウムエトキシド（21μl）（エタノール中21重量％）に続いて３−ピリジル酢酸エチル（200μl）を添加した。反応混合物をマイクロウエーブ中で150℃に15分間加熱した。水性塩酸（２Ｍ）（0.72 ml）の添加により該混合物をクエンチングし、次いで水で希釈した。生じた沈澱を濾過により単離し、水で洗浄し、最後にジエチルエーテルで粉砕して、ベージュ色固体（109 mg）として４−ヒドロキシ−３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オンを得た。
1H-NMR (400 MHz, d₆-DMSO): 11.75 (bs,1H), 8.70 (m,1H), 8.52-8.53 (dd,1H), 8.48-8.49 (dd,1H), 8.35-8.37 (dd,1H), 7.98 (d,1H), 7.45-7.49 (dd,1H), 7.23-7.26 (dd,1H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
表Ａの化合物番号Ａ７。

実施例1.6：２，２−ジメチルプロピオン酸３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステルの調製

表Ｄの化合物Ｄ４（1.487 g）とピリジン（0.978 ml）を周囲温度にてジクロロメタン（30 ml）中で５分間攪拌した。２，２−ジメチルプロピオニルクロリド（0.21 ml）を10分間に渡り滴下添加し、反応液を周囲温度にて更に３時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、水性炭酸水素ナトリウム（１Ｍ）及び水性塩酸（２Ｍ）で順次洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル上での
カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:1）により精製して、白色固体（764 mg）として２，２−ジメチルプロピオン酸３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステルを得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 11.61 (bs,1H), 8.80-8.81 (d,1H), 7.85-7.87 (d,1H), 7.29-7.30 (d,1H), 7.19-7.24 (m,1H), 7.06-7.10 (m,1H), 1.16 (s,9H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
イソ酪酸３−（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 12.04 (bs,1H), 8.82-8.84 (d,1H), 7.89-7.91 (d,1H), 7.67-7.71 (m,1H), 7.26-7.30 (m,1H), 7.01-7.05 (t,1H), 2.71 (sept,1H), 1.08-1.09 (d,3H), 1.06-1.07 (d,3H) ppm。
表Ｂの化合物番号Ｂ３、表Ｄの化合物番号Ｄ15、表Ｅの化合物番号Ｅ１及びＥ５。

２．スキーム２によりカバーされる反応
実施例2.1：３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ−〔１，８〕ナフチリジン−２−オン（表Ｄの化合物番号Ｄ21）の調製

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3 ml）中の２，２−ジメチルプロピオン酸３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステル（実施例1.5）（0.2 g）、炭酸カリウム（0.211 g）及び１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタン（0.15 g）の混合物を、マイクロウエーブ中で120℃に15分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと水の間に分配した。相を分離し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:1）により精製して、無色油状物（24 mg）として表Ｄの化合物番号Ｄ21を得た。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
表Ｄの化合物番号Ｄ17とＤ32及び表Ｅの化合物番号Ｅ６。

実施例2.2： イソ酪酸３−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステル（表Ｄの化合物番号Ｄ６）の調製

テトラヒドロフラン（5 ml）中の表Ｄの化合物番号Ｄ23（100 mg）（実施例3.2）の溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（0.38 ml）（テトラヒドロフラン中１Ｍ）を添加した。反応混合物を周囲温度にて30分間攪拌した。この混合物にイソ酪酸クロリド（42μL）を添加し、反応混合物を周囲温度にて２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：１％酢酸エチル／ジクロロメタン）により精製して、白色固体（110 mg）として表Ｄの化合物番号Ｄ６を得た。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
表Ａの化合物番号Ａ４〜Ａ６及び表Ｄの化合物番号Ｄ７〜Ｄ９。

実施例2.3： ２，２−ジメチルプロピオン酸３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステル（表Ｄの化合物番号Ｄ10）の調製

アセトニトリル（3 ml）中の表Ｄの化合物番号Ｄ24（実施例2.1）（300 mg）の溶液に４−ジメチルアミノピリジン（“DMAP”）（10 mg）と２，２−ジメチルプロピオン酸クロリド（0.21 ml）を加えた。反応混合物をマイクロウエーブ中で150℃にて1500秒間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:4）により精製して、表Ｄの化合物番号Ｄ10（24 mg）を得た。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
表Ｂの化合物番号Ｂ５、表Ｃの化合物番号Ｃ２、表Ｄの化合物番号Ｄ16及びＤ19。

実施例2.4： ２，２−ジメチルプロピオン酸３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，６〕ナフチリジン−４−イルエステル（表Ｂの化合物番号Ｂ１）の調製

アセトニトリル（1.5 ml）中の２，２−ジメチルプロピオン酸３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，６〕ナフチリジン−４−イルエステル（250 mg）の溶液に炭酸カリウム（88 mg）に続いてヨウ化メチル（51μl）を添加した。反応混合物をマイクロウエーブ中で100℃に22分間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。反応混合物を酢酸エチルと水で希釈した。相を分離した。有機画分を水とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:3に次いで1:1）により精製して、橙色油状物（16 mg）として表Ｂの化合物番号Ｂ１を得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.84 (s,1H), 8.71 (d,1H), 7.32 (d,1H), 7.18-7.23 (m,1H), 7.05-7.10 (m,1H), 4.38 (q,2H), 1.41 (t,3H), 1.16 (s,9H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
表Ｄの化合物番号Ｄ30、表Ｅの化合物番号Ｅ２及びＥ３。更に、表Ｄの化合物番号Ｄ30の副生成物として表Ｄの化合物番号Ｄ31が単離された。

実施例2.5：イソ酪酸３−（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−（２，２−ジフルオロエチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステル（表Ｄの化合物番号Ｄ23）

アセトニトリル（17 ml）中のイソ酪酸３−（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−〔１，８〕ナフチリジン−４−イルエステル（1.749 g）の溶液に、周囲温度でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（“Hunig塩基”）（0.83 ml）を加えた。混合物を周囲温度で５分間攪拌した後、周囲温度で２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（1.022 g）の溶液を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で７時間攪拌した時、更に２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（0.5 g）を加え、反応液を一晩攪拌した。追加の画分の２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（0.5 g）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（“Hunig塩基”）（0.83 ml）を加え、反応液を5時間攪拌し、次いで一晩放置しておいた。反応液を濃縮し、酢酸エチルと２Ｍ塩酸の間に分配した。有機相を乾燥し、濃縮し、油状残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：4:1ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、薄黄色固体（1.56 g）として表Ｄの化合物番号Ｄ23を得た。

３．スキーム３によりカバーされる反応
実施例3.1：２−｛〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステルの調製

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 ml）中の２−〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチルアミノ〕ニコチン酸メチルエステル（実施例1.2）（460 mg）の溶液に、窒素雰囲気下で−５℃〜０℃にてヨードメタン（0.42 ml）を加えた。反応混合物を２分間攪拌した後、−５℃〜０℃にて水素化ナトリウム（60 mg）（鉱油中60重量％分散液）を一度に添加した。反応混合物を−５℃〜０℃にて１時間攪拌し、次いで周囲温度で２時間攪拌した。反応応混合物をジエチルエーテルと水性塩酸（２Ｍ）の間に分配した。相を分離し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：10％酢酸エチル／ジクロロメタン）により精製して、薄橙色油状物（370 mg）として２−｛〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステルを得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.76 (m,1H), 8.36-8.38 (m,1H), 7.44-7.47 (m,1H), 6.83 (s,2H), 3.97 (s,3H), 3.33 (bs,2H), 3.27 (bs,3H), 2.47-2.57 (m,4H), 2.26 (bs,3H) 1.09-1.12 (m,6H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.76-8.77 (m,1H), 8.41-8.44 (m,1H), 7.49-7.52 (m,1H), 6.88-7.06 (m,2H), 3.98 (s,3H), 3.56 (s,2H), 3.28 (s,3H) ppm。

５−ブロモ−２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステル。粗製化合物を更なる合成のためにそのまま使用した。

３−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.79-8.80 (m,1H), 7.81-7.83 (m,1H), 7.63-7.66 (m,1H), 6.91-7.11 (m,2H), 4.03 (s,3H), 3.55-3.59 (m,2H), 3.28 (s,3H) ppm。

３−｛〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.76-8.78 (dd,1H), 7.71-7.74 (dd,1H), 7.59-7.62 (m,1H), 6.82 (s,2H), 4.03 (s,3H), 3.67 (s,2H), 3.26 (s,3H), 2.45 (q,4H), 2.26 (s,3H), 1.11 (t,6H) ppm。

３−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝イソニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.75-8.76 (d,1H), 8.69 (d,1H), 7.82-7.84 (dd,1H), 6.93-7.03 (m,1H), 6.85-6.90 (m,1H), 4.35-4.42 (m,2H), 3.40 (s,2H), 3.20 (s,3H), 1.31-1.36 (t,3H) ppm。

２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝−６−トリフルオロメチルニコチン酸メチルエステル。次の段階に粗製物として使用。

実施例3.2：３−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−〔１．８〕ナフチリジン−２−オン（表Ｄの化合物番号Ｄ20）の調製

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 ml）中の２−｛〔２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステル（300 mg）の溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（250 mg）を添加した。反応混合物を周囲温度で18時間、次いで50℃で2時間攪拌した。反応混合物を水とジクロロメタンの間に分配した。相を分離し、水性相を追加のジクロロメタンと酢酸エチルで抽出した。水性塩酸（２Ｍ）の添加により水性相を酸性にし、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカプラグに通過させ酢酸エチルを用いて溶出させることによりオフホワイト色固体（320 mg）として表Ｄの化合物番号Ｄ20を与えた。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
３−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−〔１，５〕ナフチリジン−２−オン。1H-NMR (400 MHz, CDCl_３): 8.50-8.51 (m,1H), 7.76-7.78 (m,1H), 7.59-7.62 (m,1H), 7.01 (s,2H), 3.75 (s,3H), 2.36 (s,3H), 2.34-2.46 (m,4H), 1.09 (t,6H) ppm。

表Ａの化合物番号Ａ３、表Ｂの化合物番号Ｂ４、表Ｃの化合物番号Ｃ１、表Ｄの化合物番号Ｄ５，Ｄ18，Ｄ22，Ｄ26及びＤ29。

実施例3.3：２，２−ジメチルプロピオン酸６−ブロモ−３−（２−クロロ−３，６−ジ
ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−〔１．８〕ナフチリジン−４−イルエステル（表Ｄの化合物番号Ｄ13）の調製

ナトリウムヘキサメチルジシラジド（“NaHMDS”）（1.78 ml）（テトラヒドロフラン中１Ｍ）を、窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（5 ml）中の５−ブロモ−２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステル（実施例3.1）（0.22 g）の溶液に滴下添加し、そして40℃に２時間加熱した。２，２−ジメチルプロピオン酸クロリド（0.3 ml）を反応混合物に添加し、その反応混合物を更に１時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンと水の間に分配した。相を分離し、有機相を濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:4）により精製して、オフホワイト色固体（16 mg）として表Ｄの化合物番号Ｄ13を得た。

４．スキーム４によりカバーされる反応
実施例4.1：６−クロロ−２−メチルアミノニコチン酸メチルエステルの調製

２，６−ジクロロニコチン酸メチルエステル（1.5 g）、メチルアミン（0.99 ml）（エタノール中33重量％）及びジイソプロピルエチルアミン（“ヒューニッヒ(Hunig)塩基”）（1.38 ml）の溶液をマイクロウエーブ中120℃にて10分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと水の間に分配した。相を分離し、有機相を濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:9）により精製して、白色固体（915 mg）として６−クロロ−２−メチルアミノニコチン酸メチルエステルを得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.03 (bs,1H), 7.99-8.01 (d,1H), 6.49-6.51 (d,1H), 3.86 (s,3H), 3.05-3.06 (d,3H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
２−クロロ−６−メチル−４−メチルアミノニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.16 (bs,1H), 6.32 (s,1H), 4.35-4.40 (q,2H), 2.67-2.89 (d,3H), 2.41 (s,3H), 1.38-1.42 (t,3H) ppm。

４−クロロ−６−メチル−２−メチルアミノニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.35 (bs,1H), 6.46 (s,1H), 4.35-4.40 (q,2H), 3.00-3.01 (d,3H), 2.37 (s,3H), 1.38-1.42 (t,3H) ppm。

２−エチルアミノ−４−メトキシニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8.08-8.10 (d,1H), 7.54 (bs,1H), 6.15-6.17 (d,1H), 4.31-4.36 (q,2H), 3.85 (s,3H), 3.45-3.52 (m,2H), 1.35-1.39 (t,3H), 1.23-1.27 (t,3H) ppm。

実施例4.2：４−クロロ−２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝−６−メチルニコチン酸エチルエステルの調製

塩化オキサリル（0.19 ml）を、周囲温度にてジクロロメタン（5 ml）中の（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）酢酸（373 mg）の溶液に滴下添加した。一滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（“DMF”）を添加して反応を開始した。反応混合物を周囲温度で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮して無色油状物を与え、該油状物をジクロロメタン（5 ml）に溶かした。該混合物をジクロロメタン（5 ml）中の４−クロロ−６−メチル−２−メチルアミノニコチン酸エチルエステル（実施例4.1）（413 mg）とピリジン（0.16 ml）のスラリーに滴下添加した。反応混合物を周囲温度で16時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンと水の間に分配した。相を分離し、有機相を濃縮した。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン 1:4）により精製して、黄色固体（299 mg）として４−クロロ−２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝−６−メチルニコチン酸エチルエステルを得た。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.32 (bs,1H), 7.00-7.05 (m,1H), 6.90-6.96 (m,1H), 4.43-4.45 (m,2H), 3.66 (s,2H), 3.24 (m,3H), 2.60 (s,3H), 1.37-1.40 (t,3H) ppm。

同様な手順を使って次の化合物を調製した：
２−クロロ−４−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝−６−メチルニコチン酸エチルエステル。1H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 7.13 (s,1H), 7.02-7.08 (m,1H), 6.93-7.00 (m,1H), 4.42-4.46 (m,2H), 3.49-3.75 (m,2H), 3.21 (s,3H), 2.64 (s,3H), 1.38-1.42 (t,3H) ppm。

６−クロロ−２−｛〔２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）アセチル〕メチルアミノ｝ニコチン酸メチルエステル。粗製化合物をそのまま更なる合成に使用した。

更に、WO 08/076425に従って２−アミノ−６−トリフルオロメチルニコチン酸メチルエステルを調製でき、そしてJ. Org. Chem., 第70巻, 第16号, 2005中の方法と参考文献に従って２−クロロ−４−メトキシニコチン酸エチルエステルを調製することができる。

表Ａ：
Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５が下表に記載した数値を有する式（Ａ）の化合物。

表Ｂ：
Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５が下表に記載した数値を有する式（Ｂ）の化合物。

表Ｃ：
Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５が下表に記載した数値を有する式（Ｃ）の化合物。

表Ｄ：
Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５が下表に記載した数値を有する式（Ｄ）の化合物。

表Ｅ：
Ａ^１，Ａ^２，Ａ^３，Ａ^４，Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５が下表に記載した数値を有する式（Ｅ）の化合物。

生物学的実施例
実施例Ｂ１：除草作用
多様な試験品種の種子を、各々96セルを有する種子トレー内の無菌標準土壌中に播種した。気候室内の制御された条件下で８〜９日間（出芽前）栽培の後（昼／夜23／17℃；13時間採光；50〜60％湿度で栽培）、溶媒として10％DMSO（ジメチルスルホキシド、CAS RN 67-68-5）中に溶解した1000 mg/lの活性成分の水性噴霧溶液で（1000 g/haと等価）植物を処理した。植物は施用後気候室内（昼／夜23／17℃で；13時間採光；50〜60％湿度）で生育しそして毎日２回水をまいた。９日後まで試験を評価した（10＝植物に対して完全な害；０＝植物に対して無害）。

表Ｂ１：出芽後施用

STEME＝ハコベStellaria media；NAAOF＝クレソンNasturtium officinale；AMARE＝アオゲイトウAmaranthus retroflexus；SOLNI＝イヌホウヅキSolanum nigrum。

表Ａの化合物番号Ａ８とＡ９，表Ｂの化合物番号Ｂ２とＢ３，表Ｃの化合物番号Ｃ３、表Ｄの化合物番号Ｄ１，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ11，Ｄ12，Ｄ15，Ｄ25，Ｄ27及びＤ28、表Ｅの化合物番号Ｅ５，Ｅ７，Ｅ８，Ｅ10，Ｅ11及びＥ13を同じプロトコルを用いて試験した結果、試験条件下で試験植物に対してほとんど又は全く害を示さなかった。

実施例Ｂ２：除草作用
多様な試験品種の種子をポット中の標準土壌中に播種した。温室中の制御された条件下で（昼／夜24／16℃；14時間採光；65％湿度）８日間栽培後（出芽後）、0.5％Tween 20（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5）を含有するアセトン／水（50：50）中の試験用活性成分の製剤から誘導された水性噴霧溶液を植物に噴霧した。次いで試験植物を温室内の制御条件下で（昼／夜24／16℃；14時間採光；65％湿度）で栽培し、１日２回水やりをした。13日後、試験を評価した（10＝植物に対して完全な害；０＝植物に対して無害）。

表Ｂ２：出芽後施用

SOLNI＝イヌホウズキSolanum nigrum；AMARE＝アオゲイトウAmaranthus retroflexus；SETFA＝アキノエノコログサSetaria faberi；ECHCG＝ヒエEchinochloa crus-galli；IPOHE＝アメリカアサガオIpomea hederaceae。

同じプロトコルを使って表Ｂの化合物番号Ｂ１とＢ５、表Ｄの化合物番号Ｄ13とＤ19、及び表Ｅの化合物番号Ｅ１を試験した結果、試験条件下で試験植物に対しほとんど又は全く害を示さなかった。

Claims (21)

1. 植物を防除する方法であって、該植物に又はそれの局部に除草有効量の式（Ｉ）の化合物
   

   

   〔式中、
   Ａ¹、Ａ^２、Ａ³及びＡ⁴ のうちの１つはＮであり、その他はＣ−Ｒ ¹ であり；
   各Ｒ¹は独立に水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり；
   Ｒ³ はＣ ₁〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ ₃ アルケニル、又はＣ₂〜Ｃ ₃ アルキニルであり；
   Ｒ⁴ は同じもしくは異なってよい２又は３個のＲ⁸により置換されたフェニルであり；
   Ｒ⁵はヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−であり；
   各Ｒ ⁸は独立に、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又はトリフルオロメトキシである〕；
   又はその塩もしくはＮ−オキシドを施用することを含んで成る方法。
2. Ｒ ⁴ が２，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、及び２，３，６−トリクロロ−フェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
3. 植物を防除する方法であって、該植物に又はそれの局部に除草有効量の式（Ｉ）の化合物
   

   

   〔式中、
   Ａ ¹ 、Ａ ^２ 、Ａ ³ 及びＡ ⁴ のうちの１つはＮであり、その他はＣ−Ｒ ¹ であり；
   各Ｒ ¹ は独立に水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシであり；
   Ｒ ³ はＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルケニル、又はＣ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキニルであり；
   Ｒ ⁴ は３，５−ジクロロ−ピリド−２−イル、３，５−ジクロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２，４−ジクロロ−ピリド−３−イル、４，６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２，５−ジクロロ−ピリド−４−イル、３−トリフルオロメチル−イソキサゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、及び２−クロロ−４−メチル−チアゾール−５−イルからなる群から選択され；
   Ｒ ⁵ はヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−である〕；
   又はその塩もしくはＮ−オキシドを施用することを含んで成る方法。
4. Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ がＣ−Ｒ ¹ であり、そしてＡ ⁴ がＮである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 各Ｒ¹が水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. Ｒ ³ がメチル、エチル、２，２−ジフルオロエチル又はプロパルギルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. Ｒ⁵がヒドロキシ、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、又はｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 式（Ｉｃ）の化合物
   

   

   〔式中、
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴ のうちの１つはＮであり、その他はＣ−Ｒ ¹ であり；
   各Ｒ ¹ は水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシであり；
   Ｒ³ はＣ ₁〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ ₃ アルケニル、又はＣ₂〜Ｃ ₃ アルキニルであり；
   Ｒ ⁴ は同じもしくは異なってよい２又は３個のＲ ⁸ により置換されたフェニルであり；
   Ｒ ⁵ はメチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−であり；
   各Ｒ ⁸ は独立に、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又はトリフルオロメトキシである〕；
   又はその塩もしくはＮ−オキシド。
9. Ｒ ⁴ が２，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、及び２，３，６−トリクロロ−フェニルからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
10. 式（Ｉｃ）の化合物
    

    

    〔式中、
    Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ 及びＡ ⁴ のうちの１つはＮであり、その他はＣ−Ｒ ¹ であり；
    各Ｒ ¹ は水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシであり；
    Ｒ ³ はＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルケニル、又はＣ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキニルであり；
    Ｒ ⁴ は３，５−ジクロロ−ピリド−２−イル、３，５−ジクロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２，４−ジクロロ−ピリド−３−イル、４，６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２，５−ジクロロ−ピリド−４−イル、３−トリフルオロメチル−イソキサゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、及び２−クロロ−４−メチル−チアゾール−５−イルからなる群から選択され；
    Ｒ ⁵ はメチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、又はエチルチオカルボニルオキシ−である〕；
    又はその塩もしくはＮ−オキシド。
11. 各Ｒ¹が水素である、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
12. Ｒ³ がメチル、エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル又はプロパルギルである、請求項８〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
13. （ａ）式（Ａ）の化合物
    

    

    （ここでＲ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    又は（ｂ）式（Ｂ）の化合物
    

    

    （ここでＲ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    又は（ｃ）式（Ｃ）の化合物
    

    

    （ここでＲ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    又は（ｄ）式（Ｄ）の化合物
    

    

    （ここでＲ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    である、請求項８に記載の化合物。
14. 式（Ｉｄ）の化合物
    

    

    〔式中、
    Ａ¹、Ａ²、Ａ³及びＡ⁴ のうちの１つはＮであり、その他はＣ−Ｒ ¹ であり；
    各Ｒ ¹ は水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシであり；
    Ｒ³はＣ₁〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ ₃ アルケニル、又はＣ₂〜Ｃ ₃ アルキニルであり；
    Ｒ ⁴ は同じもしくは異なってよい２又は３個のＲ ⁸ により置換されたフェニルであり；
    各Ｒ ⁸ は独立に、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、又はトリフルオロメトキシである〕；
    又はその塩もしくはＮ−オキシド。
15. Ｒ ⁴ が２，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、及び２，３，６−トリクロロ−フェニルからなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
16. 式（Ｉｄ）の化合物
    

    

    〔式中、
    Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ 及びＡ ⁴ のうちの１つはＮであり、その他はＣ−Ｒ ¹ であり；
    各Ｒ ¹ は水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、又はＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシであり；
    Ｒ ³ はＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルケニル、又はＣ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキニルであり；
    Ｒ ⁴ は３，５−ジクロロ−ピリド−２−イル、３，５−ジクロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２，４−ジクロロ−ピリド−３−イル、４，６−ジクロロ−ピリド−３−イル、２，５−ジクロロ−ピリド−４−イル、３−トリフルオロメチル−イソキサゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、及び２−クロロ−４−メチル−チアゾール−５−イルからなる群から選択される〕；
    又はその塩もしくはＮ−オキシド。
17. 各Ｒ¹が水素である、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
18. Ｒ³ がメチル、エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、アリル又はプロパルギルである、請求項１４〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
19. （ａ）式（Ａ）の化合物
    

    

    （ここでＲ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    又は（ｂ）式（Ｂ）の化合物
    

    

    （ここでＲ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    又は（ｃ）式（Ｃ）の化合物
    

    

    （ここでＲ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載した置換基を有する）
    

    

    又は（ｄ）式（Ｄ）の化合物
    

    

    （ここでＲ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は下表に記載された置換基を有する）
    

    

    である、請求項１４に記載の化合物。
20. 製剤助剤に加えて請求項８〜１９のいずれか一項に定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の化合物の除草有効量を含んで成る除草性組成物。
21. 請求項８〜１９のいずれか一項に定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の化合物の除草有効量、随意に１又は複数の追加の除草剤、及び随意に１又は複数の薬害軽減剤を含んで成る除草性組成物。