JP2010520866A - 2−アリール−ヘテロシクリル−シクロヘキサン−1,3−ジオン化合物及び除草剤としてのこれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
R2及びR3は、独立に、水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、フェニル、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニルもしくはC1−C3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、又はヘテロアリールもしくはC1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニルもしくはC1−C3アルキルスルホニルで置換されたヘテロアリールであり、
R4は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Xは、O、S、S(O)又はS(O)2であり、
R5は、水素又はメチルであり、
R6は、水素、メチル又はエチルであり、あるいはR6に付随している、R7又はR8の隣接炭素原子と共に二重結合を形成し、
R7及びR8は、互いに独立に、置換されていない、あるいはメチル又はエチルにより置換されているC1−C5アルキレン、又は置換されていない、あるいはメチル又はエチルにより置換されているC2−C5アルケニレンであり、そして
Gは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在性(latentiating)基である)の化合物、に関する。
Raは、H、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C1−C5アルケニルオキシCrCsアルキル、C3−C5アルキニルC1−C5オキシアルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C5−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル(ここで、該フェニルはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリールであり、
Rbは、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C18アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C1−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシCrC5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル(ここで、該フェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニルもしくはフェニルC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリールであり、
Rc及びRdは、各々互いに独立に、水素、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C2−C5アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル(ここで、該フェニルはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ又はC3−C7シクロアルコキシであり、あるいはRc及びRdは、一緒に結合して、O又はSから選択される1つのヘテロ原子を任意に含有する3〜7員環を形成し、
Reは、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C1−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C5−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル(ここで、該フェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C5アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよく)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよく)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ又はC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ又はC2−C8ジアルキルアミノであり、
Rf及びRgは、各々互いに独立に、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C5−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C5−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C2−C5アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル(ここで、該フェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されたジフェニルアミノ、又はC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ又はC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ又はC2−C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ、ここで、該ベンジル及びフェニル基は、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されていてもよく、そして
Rhは、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C7シクロアルキルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシC1−C5アルキル、C3−C5アルケニルオキシC1−C5アルキル、C3−C5アルキニルオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルチオC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルフィニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルスルホニルC1−C5アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルコキシカルボニルC1−C5アルキル、アミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニルC1−C5アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノC1−C5アルキル、N−C1−C5アルキルカルボニル−N−C1−C5アルキルアミノC1−C5アルキル、C3−C6トリアルキルシリルC1−C5アルキル、フェニルC1−C5アルキル(ここで、該フェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい)、フェノキシC1−C5アルキル(ここで、該フェニルは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい)、ヘテロアリールオキシC1−C5アルキル(ここで、該ヘテロアリールは、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C5ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたフェニル、又はヘテロアリールもしくはC1−C3アルキル、C1−C5ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたヘテロアリールである。
活性成分: 1〜95%、好ましくは60〜90%
界面活性剤: 1〜30%、好ましくは5〜20%
液体担体: 1〜80%、好ましくは1〜35%
活性成分: 0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固形担体: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分: 5〜75%、好ましくは10〜50%
水: 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤: 1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分: 0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固形担体: 5〜95%、好ましくは15〜90%
活性成分: 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固形担体: 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
式(I)の化合物+アセトクロル、式(I)の化合物+アシフルオルフェン、式(I)の化合物+アシフルオルフェン−ナトリウム、式(I)の化合物+アクロニフェン、式(I)の化合物+アクロレイン、式(I)の化合物+アラクロル、式(I)の化合物+アロキシジム、式(I)の化合物+アリルアルコール、式(I)の化合物+アメトリン、式(I)の化合物+アミカルバゾン、式(I)の化合物+アミドスルフロン、式(I)の化合物+アミノピラリド、式(I)の化合物+アミトロール、式(I)の化合物+アンモニウムスルファメート、式(I)の化合物+アニロホス、式(I)の化合物+アスラム、式(I)の化合物+アトラトン、式(I)の化合物+アトラジン、式(I)の化合物+アジムスルフロン、式(I)の化合物+BCPC、式(I)の化合物+ベフルブタミド、式(I)の化合物+ベナゾリン、式(I)の化合物+ベンフレセート、式(I)の化合物+ベンフレセート、式(I)の化合物+ベンスルフロン、式(I)の化合物+ベンスルフロン・メチル、式(I)の化合物+ベンスリド、式(I)の化合物+ベンタゾン、式(I)の化合物+ベンズフェンジゾン、式(I)の化合物+ベンゾビシクロン、式(I)の化合物+ベンゾフェナプ、式(I)の化合物+ビフェノクス、式(I)の化合物+ビラナホス、式(I)の化合物+ビスピリバク、式(I)の化合物+ビスピリバク−ナトリウム、式(I)の化合物+ボラックス、式(I)の化合物+ブロマシル、式(I)の化合物+ブロモブチド、式(I)の化合物+ブロモキシニル、式(I)の化合物+ブタクロル、式(I)の化合物+ブタフェナシル、式(I)の化合物+ブタミホス、式(I)の化合物+ブトラリン、式(I)の化合物+ブトロキシジム、式(I)の化合物+ブチレート、式(I)の化合物+カコジル酸、式(I)の化合物+塩素酸カルシウム、式(I)の化合物+カフェンストロール、式(I)の化合物+カルベタミド、式(I)の化合物+カフェントラゾン、式(I)の化合物+カフェントラゾン・エチル、式(I)の化合物+CDEA、式(I)の化合物+CEPC、式(I)の化合物+クロルフレノール、式(I)の化合物+クロルフレノール・メチル、式(I)の化合物+クロリダゾン、式(I)の化合物+クロリムロン、式(I)の化合物+クロリムロン・エチル、式(I)の化合物+クロロ酢酸、式(I)の化合物+クロロトルロン、式(I)の化合物+クロルプロファム、式(I)の化合物+クロルスルフロン、式(I)の化合物+クロルタール、式(I)の化合物+クロルタール・ジメチル、式(I)の化合物+シニドン・エチル、式(I)の化合物+シンメチリン、式(I)の化合物+シノスルフロン、式(I)の化合物+シスアニリド、式(I)の化合物+クレソジム、式(I)の化合物+クロジナフォプ、式(I)の化合物+クロジナフォプ・プロパルギル、式(I)の化合物+クロマゾン、式(I)の化合物+クロメプロプ、式(I)の化合物+クロピラリド、式(I)の化合物+クロランスラム、式(I)の化合物+クロランスラム・メチル、式(I)の化合物+CMA、式(I)の化合物+4−CPB、式(I)の化合物+CPMF、式(I)の化合物+4−CPP、式(I)の化合物+CPPC、式(I)の化合物+クレゾール、式(I)の化合物+クミルロン、式(I)の化合物+シアンアミド、式(I)の化合物+シアンアジン、式(I)の化合物+シクロエート、式(I)の化合物+シクロスルファムロン、式(I)の化合物+シクロキシジム、式(I)の化合物+シハロフォプ、式(I)の化合物+シハロフォプ・ブチル、式(I)の化合物+2,4−D、式(I)の化合物+3,4−DA、式(I)の化合物+ダイムロン、式(I)の化合物+ダラポン、式(I)の化合物+ダゾメット、式(I)の化合物+2,4−DB、式(I)の化合物+3,4−DB、式(I)の化合物+2,4−DEB、式(I)の化合物+デスメジファム、式(I)の化合物+ジカムバ、式(I)の化合物+ジクロベニル、式(I)の化合物+オルト−ジクロロベンゼン、式(I)の化合物+パラ−ジクロロベンゼン、式(I)の化合物+ジクロルプロプ、式(I)の化合物+ジクロルプロプ−P、式(I)の化合物+ジクロホプ、式(I)の化合物+ジクロホプ・メチル、式(I)の化合物+ジクロスラム、式(I)の化合物+ジフェンゾケット、式(I)の化合物+ジフェンゾケット・メチルスルフェート、式(I)の化合物+ジフルフェニカン、式(I)の化合物+ジフルフェンゾピル、式(I)の化合物+ジメフロン、式(I)の化合物+ジメピレレート、式(I)の化合物+ジメタクロル、式(I)の化合物+ジメタメトリン、式(I)の化合物+ジメテナミド、式(I)の化合物+ジメテナミド−P、式(I)の化合物+ジメチピン、式(I)の化合物+ヒ酸ジメチル、式(I)の化合物+ジニトラミン、式(I)の化合物+ジノテルブ、式(I)の化合物+ジフェナミド、式(I)の化合物+ジクアット、式(I)の化合物+アイクアットジブロミド、式(I)の化合物+ジチオピル、式(I)の化合物+ジウロン、式(I)の化合物+DNOC、式(I)の化合物+3,4−DP、式(I)の化合物+DSMA、式(I)の化合物+EBEP、式(I)の化合物+エンドサル、式(I)の化合物+EPTC、式(I)の化合物+エスプロカルブ、式(I)の化合物+エタルフラリン、式(I)の化合物+エタメトスルフロン、式(I)の化合物+エタメトスルフロン・メチル、式(I)の化合物+エトフメセート、式(I)の化合物+エトキシフェン、式(I)の化合物+エトキシスルフロン、式(I)の化合物+エトベンザニド、式(I)の化合物+フェノキサプロプ−P、式(I)の化合物+フェノキサプロプ−P−エチル、式(I)の化合物+フェントラザミド、式(I)の化合物+フェロウススルフェート、式(I)の化合物+フラムプロプ−M、式(I)の化合物+フラザスルフロン、式(I)の化合物+フロラスラム、式(I)の化合物+フルアジホプ、式(I)の化合物+フルアジホプ・ブチル、式(I)の化合物+フルアジホプ−P、式(I)の化合物+フルアジホプ−P−ブチル、式(I)の化合物+フルカルバゾン、式(I)の化合物+フルカルバゾン・ナトリウム、式(I)の化合物+フルセトスルフロン、式(I)の化合物+フルクロラリン、式(I)の化合物+フルフェナセト、式(I)の化合物+フルフェンピル、式(I)の化合物+フルフェンピル・エチル、式(I)の化合物+フルメトスラム、式(I)の化合物+フルミクロラク、式(I)の化合物+フルミクロラク・ペンチル、式(I)の化合物+フルミオキサジン、式(I)の化合物+フルメツロン、式(I)の化合物+フルオロギリコフェン、式(I)の化合物+フルオロギリコフェン・エチル、式(I)の化合物+フルプロパネート、式(I)の化合物+フルピルスルフロン、式(I)の化合物+フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式(I)の化合物+フルレノール、式(I)の化合物+フルリドン、式(I)の化合物+フルロクロリドン、式(I)の化合物+フルロキシピル、式(I)の化合物+フルルタオン、式(I)の化合物+フルチアセト、式(I)の化合物+フルチアセト・メチル、式(I)の化合物+ホメサフェン、式(I)の化合物+ホラムスルフロン、式(I)の化合物+ホサミン、式(I)の化合物+グルホシネート、式(I)の化合物+グルホシネート・アンモニウム、式(I)の化合物+グリホセート、式(I)の化合物+ハロスルフロン、式(I)の化合物+ハロスルフロン・メチル、式(I)の化合物+ハロキシホプ、式(I)の化合物+ハロキシホプ−P、式(I)の化合物+HC−252、式(I)の化合物+ヘキサジノン、式(I)の化合物+イマザメタベンズ、式(I)の化合物+イマザメタベンズ・メチル、式(I)の化合物+イマザモクス、式(I)の化合物+イマザピク、式(I)の化合物+イマザピル、式(I)の化合物+イマザキン、式(I)の化合物+イマゼタピル、式(I)の化合物+イマゾスルフロン、式(I)の化合物+インダノファン、式(I)の化合物+インドメタン、式(I)の化合物+インドスルフロン、式(I)の化合物+インドスルフロン−メチル−ナトリウム、式(I)の化合物+イオキシニル、式(I)の化合物+イソプロツロン、式(I)の化合物+イソウロン、式(I)の化合物+イソキサベン、式(I)の化合物+イソキサクロルトール、式(I)の化合物+イソキサフルトール、式(I)の化合物+カルブチレート、式(I)の化合物+ラクトフェン、式(I)の化合物+レナシル、式(I)の化合物+リヌロン、式(I)の化合物+MAA、式(I)の化合物+MAMA、式(I)の化合物+MCPA、式(I)の化合物+MCPA−チオエチル、式(I)の化合物+MCPB、式(I)の化合物+メクロプロプ、式(I)の化合物+メクロプロプ−P、式(I)の化合物+メフェナセト、式(I)の化合物+メフルイジド、式(I)の化合物+メソスルフロン、式(I)の化合物+メソスルフロン・メチル、式(I)の化合物+メソトリオン、式(I)の化合物+メタム、式(I)の化合物+メタミフォプ、式(I)の化合物+メタミトロン、式(I)の化合物+メタゾクロル、式(I)の化合物+メタベンズチアズロン、式(I)の化合物+メチルアルソン酸、式(I)の化合物+メチルジムロン、式(I)の化合物+メチルイソチオシアネート、式(I)の化合物+メトベンズロン、式(I)の化合物+メトラクロル、式(I)の化合物+S−メトラクロル、式(I)の化合物+メトスラム、式(I)の化合物+メトクスロン、式(I)の化合物+メトリブジン、式(I)の化合物+メトスルフロン、式(I)の化合物+メトスルフロン・メチル、式(I)の化合物+MK−616、式(I)の化合物+モリネート、式(I)の化合物+モノリヌロン、式(I)の化合物+MSMA、式(I)の化合物+ナプロアニリド、式(I)の化合物+ナプロパミド、式(I)の化合物+ナプタラム、式(I)の化合物+ネブロン、式(I)の化合物+ニコスルフロン、式(I)の化合物+ノナン酸、式(I)の化合物+ノルフルラゾン、式(I)の化合物+オレイン酸(脂肪酸)、式(I)の化合物+オルベンカルブ、式(I)の化合物+オルトスルファムロン、式(I)の化合物+オリルザリン、式(I)の化合物+オキサジアルギル、式(I)の化合物+オキサジアゾン、式(I)の化合物+オキサスルフロン、式(I)の化合物+オキサジクロメホン、式(I)の化合物+オキシフルオルフェン、式(I)の化合物+パラコート、式(I)の化合物+パラコートジクロライド、式(I)の化合物+ペブレート、式(I)の化合物+ペンディメタリン、式(I)の化合物+ペノクススラム、式(I)の化合物+ペンタクロロフェノール、式(I)の化合物+ペンタノクロル、式(I)の化合物+ペントキサゾン、式(I)の化合物+ペントキサミド、式(I)の化合物+石油、式(I)の化合物+pフェンメジファム、式(I)の化合物+フェンメジファム・エチル、式(I)の化合物+ピクロラム、式(I)の化合物+ピコリナフェン、式(I)の化合物+ピノキサデン、式(I)の化合物+ピペロホス、式(I)の化合物+亜ヒ酸カリウム、式(I)の化合物+カリウムアジド、式(I)の化合物+プレチラクロル、式(I)の化合物+プリミスルフロン、式(I)の化合物+プリミスルフロン・メチル、式(I)の化合物+プロジアミド、式(I)の化合物+プロフルアゾール、式(I)の化合物+プロホキシジム、式(I)の化合物+プロメトン、式(I)の化合物+プロメトリン、式(I)の化合物+プロパクロル、式(I)の化合物+プロパニル、式(I)の化合物+プロパクイザホップ、式(I)の化合物+プロパジン、式(I)の化合物+プロファム、式(I)の化合物+プロピソクロル、式(I)の化合物+プロポキシカルバゾン、式(I)の化合物+プロポキシカルバゾン・ナトリウム、式(I)の化合物+プロピザミド、式(I)の化合物+プロスルホカルブ、式(I)の化合物+プロスルフロン、式(I)の化合物+ピラコニル、式(I)の化合物+ピラフルフェン、式(I)の化合物+ピラフルフェン・エチル、
式(I)の化合物+ピラゾリネート、式(I)の化合物+ピラゾスルフロン、式(I)の化合物+ピラゾスルフロン・エチル、式(I)の化合物+ピラゾキシフェン、式(I)の化合物+ピリベンゾキシム、式(I)の化合物+ピリブチカルブ、式(I)の化合物+ピリダホル、式(I)の化合物+ピリデート、式(I)の化合物+ピリフタリド、式(I)の化合物+ピリミノバク、式(I)の化合物+ピリミノバク・メチル、式(I)の化合物+ピリミスルファン、式(I)の化合物+ピリチオバク、式(I)の化合物+ピリチオバク・ナトリウム、式(I)の化合物+クインクロラク、式(I)の化合物+クインメラク、式(I)の化合物+キノクラミン、式(I)の化合物+キザロホップ、式(I)の化合物+キザロホップ−P、式(I)の化合物+リムスルフロン、式(I)の化合物+セトキシジム、式(I)の化合物+シズロン、式(I)の化合物+シマジン、式(I)の化合物+シメトリン、式(I)の化合物+SMA、式(I)の化合物+亜ヒ酸ナトリウム、式(I)の化合物+ナトリウムアジド、式(I)の化合物+塩素酸ナトリウム、式(I)の化合物+スルコトリオン、式(I)の化合物+スルフェントラゾン、式(I)の化合物+スルホメツロン、式(I)の化合物+スルホメツロン・メチル、式(I)の化合物+スルホセート、式(I)の化合物+スルホスルフロン、式(I)の化合物+硫酸、式(I)の化合物+タール油、式(I)の化合物+2,3,6−TBA、式(I)の化合物+TCA、式(I)の化合物+TCA−ナトリム、式(I)の化合物+テブチウロン、式(I)の化合物+テプラロキシジム、式(I)の化合物+テルバシル、式(I)の化合物+テルブメトン、式(I)の化合物+テルブチルアジン、式(I)の化合物+テルブトリン、式(I)の化合物+セニルクロル、式(I)の化合物+チアゾピル、式(I)の化合物+チフェンスルフロン、式(I)の化合物+チフェンスルフロン・メチル、式(I)の化合物+チオベンカルブ、式(I)の化合物+チオカルバジル、式(I)の化合物+トプラメゾン、式(I)の化合物+トラルコキシジム、式(I)の化合物+トリアレート、式(I)の化合物+トリアスルフロン、式(I)の化合物+トリアジフラム、式(I)の化合物+トリベヌロン、式(I)の化合物+トリベヌロン・メチル、式(I)の化合物+トリカムバ、式(I)の化合物+トリクロピル、式(I)の化合物+トリエタジン、式(I)の化合物+トリフロキシスルフロン、式(I)の化合物+トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式(I)の化合物+トリフルラリン、式(I)の化合物+トリフルスルフロン、式(I)の化合物+トリフルスルフロン・メチル、式(I)の化合物+トリヒドロキシトリアジン、式(I)の化合物+トリトスルフロン、式(I)の化合物+[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CASRN353292−31−6)、式(I)の化合物+4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルカルバモイルスルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸(BAY636)、式(I)の化合物+BAY747(CASRN335104−84−2)、式(I)の化合物+トプラメゾン(CASRN210631−68−8)、式(I)の化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピペリジニル]カルバモイル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン(CASRN352010−68−5)、及び式(I)の化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン。
式(I)の化合物+クロキントセト−メキシル、式(I)の化合物+クロキントセト酸(cloquintocet acid)及びその塩、式(I)の化合物+フェンクロラゾール−エチル、式(I)の化合物+フェンクロラゾール酸及びその塩、式(I)の化合物+メフェンピル−ジエチル、式(I)の化合物+メフェンピル二酸、式(I)の化合物+イソキサジフェン−エチル、式(I)の化合物+イソキサジフェン酸、式(I)の化合物+フリラゾール、式(I)の化合物+フリラゾールR異性体、式(I)の化合物+ベノキサコル、式(I)の化合物+ジクロルミド、式(I)の化合物+AD−67、式(I)の化合物+オキサベトリニル、式(I)の化合物+シオメトリニル、式(I)の化合物+シオメトリニルZ−異性体、式(I)の化合物+フェンクロリム、式(I)の化合物+シプロスルファミド、式(I)の化合物+ナフタル酸無水物、式(I)の化合物+フルラゾール、式(I)の化合物+N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式(I)の化合物+CL304415、式(I)の化合物+ジシクロノン、式(I)の化合物+フルキソフェニム、式(I)の化合物+DKA−24、式(I)の化合物+R−29148及び式(I)の化合物+PPG−1292。薬害軽減効果はまた、式(I)の化合物+ジムロン、式(I)の化合物+MCPA、式(I)の化合物+メコプロプ、及び式(I)の化合物+メコプロプ−Pの混合物についても観察することができる。
例1
2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−(テトラヒドロピラン−4−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(表T1中の化合物T2)の調製
工程1
メトキシメチルトリフェニルホスホニウム・クロライド(81.8g)を乾燥THF(200ml)中に懸濁し、そして窒素下0℃で攪拌する。窒素下でカニューレによりTHF(239ml)中のリチウム・ビス(トリメチルシリル)アミドの1モル溶液を滴下漏斗に移し、そして20分間にわたり添加する。生じる赤褐色の溶液を0〜20℃で1時間攪拌する。その後、該混合物を−25℃に冷却し、そしてテトラヒドロ−4H−ピラン−4−オン(20ml)を10分間にわたり添加する。冷却浴をはずし、そして該混合物を室温まで上昇させ、その後22時間攪拌する。該反応混合物を水(400ml)に注ぎ、そしてエーテル中に抽出させる(2×400ml)。有機抽出物をあわせ、水(2×400ml)及びブライン(400ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。残渣を800mlのエーテル:ヘキサン(1:1)で処理し、15分間攪拌し、その後氷浴中で10分間冷却し、そして真空下で濾過し、沈殿したトリフェニルホスフィンオキシドを除く。濾液を濃縮し、400mlのエーテル:ヘキサン(1:1)で再度処理し、15分間攪拌し、その後氷浴中で冷却し、濾過により更なる沈殿物を除く。濾液を濃縮し、25.371gの褐色の油を得る。該原料を真空蒸留により生成し、4−(メトキシメチレン)テトラヒドロピランを得る(沸点66℃/20mmHg)。
水(90ml)とTHF(90ml)の混合物中の4−(メトキシメチレン)テトラヒドロピラン(17.18g、134mmol)とトルエン−4−スルホン酸水和物(35.76g、188mmol)の混合物を室温で4時間半加熱する。該混合物をNaHCO3(300ml)の飽和水溶液で処理し、そして泡立ちが停止するまで攪拌する。該混合物を分離漏斗に移し、ブライン(100ml)を添加し、そして反応物をジクロロメタン(4×150ml)中に抽出する。有機抽出物をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、テトラヒドロピラン−4−カルボキシアルデヒドを得る。
ジクロロメタン(300ml)中のテトラヒドロピラン−4−カルボキシアルデヒド(12.0g、105mmol)の溶液に、トリフェニルホスホラニリデン−2−プロパノン(33.43g、105mmol)を添加する。該反応混合物を還流温度で16時間加熱する。該反応混合物を冷却し、そして真空下で濃縮する。ヘキサン(300ml)を残渣に添加し、そして該混合物を攪拌し、その後真空下で濾過する。固形物をヘキサン(100ml)中に懸濁させ、攪拌し、その後濾過し、そして残りの固形物を捨てる。濾液をあわせ、そして真空下で濃縮し、黄色の油を得る。該油をジクロロメタン(250ml)中に溶解し、トリフェニルホスホラニリデン−2−プロパノン(9.55g、30mmol)を添加し、そして該混合物を還流温度でさらに7日間加熱する。
マロン酸ジエチル(8.86ml、58mmol)を3分間にわたり、エタノール(80ml)中のナトリウムの冷却(氷浴)溶液(1.48g、64mmol)中に滴下する。添加が完了したら、氷浴を除き、そして反応物を25分間室温で攪拌し、その後反応混合物を再度氷浴で冷却する。エタノール(45ml)中の4−(テトラヒドロピラン−4−イル)−3−ブテン−2−オン(7.50g、49mmol)の溶液を、滴下漏斗を介して反応混合物中に15分間にわたり添加する。添加が完了したら、冷却浴をはずし、そして黄色の溶液を室温で19時間攪拌する。反応混合物を、2Mの水性塩酸の滴下によりpH3に酸性化させ、沈殿物を溶解させるために水を添加し、そして反応混合物をジクロロメタン中に抽出させる。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。
水(20ml)中の5−(テトラヒドロピラン−4−イル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(1.50g、7.64mmol)と炭酸ナトリウム(0.81g、7.64mol)の溶液を、水(25ml)中のヨードベンゼンジアセテート(2.46g、7.64mmol)と炭酸ナトリウム(0.81g、7.64mmol)の懸濁液に滴下し、そして該混合物を室温で3時間半攪拌する。濾過によりヨードニウムイリド(2.186g)を回収する。
工程5で調製したイリドの一部(0.70g、1.76mmol)、2,6−ジエチル−4−メチルフェニルボロン酸(0.02g、0.09mmol)、酢酸パラジウム(0.583g、1.76mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.583g、1.76mmol)及び水酸化リチウム一水和物(0.222g、5.28mmol)を、1,2−ジメトキシエタン(20ml)及び水(5ml)の混合物に添加し、そして該混合物を50℃で5時間45分間加熱する。該混合物を室温に冷却し、珪藻土を介して濾過して触媒を除去し、そして濾液を酢酸エチルと水に分割する。有機抽出物をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。残渣をさらに、酢酸エチルとヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−(テトラヒドロピラン−4−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを得る。
2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−(テトラヒドロフラン−3−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(表T1中の化合物T4)の調製
工程1
ジメチル(2−オキソプロピル)ホスホネート(32.06g、193mmol)を水(30ml)とエタノール(170ml)中の水酸化カリウムの冷却(氷浴)溶液に添加し、そして該混合物を攪拌する。テトラヒドロフラン−3−カルボキシアルデヒド(50%、wt%、水溶液、25ml、138mmol)を滴下し、そして該反応混合物を5℃で10分間攪拌する。冷却浴をはずし、そして混合物を室温で7時間攪拌する。ほとんどの溶媒を真空下で除去し、水(100ml)とジエチルエーテル(200ml)を添加し、そして該混合物を分離漏斗に注ぎ、そして有機相を回収する。水相をジエチルエーテルで3回抽出し、そして有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。残渣をさらに、酢酸エチルとヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、4−(テトラヒドロフラン−3−イル)−3−ブテン−2−オンを淡黄色の液体として得る。
マロン酸ジエチル(6.50ml、43mmol)を、無水エタノール(60ml)中のナトリウムの冷却(氷浴)溶液(1.07g、46mmol)に滴下し、添加が完了したら、冷却浴をはずし、そして反応混合物を室温で25分間攪拌する。該混合物を氷浴中で冷却し、そしてエタノール(30ml)中の4−(テトラヒドロフラン−3−イル)−3−ブテン−2−オン(5.0g、36mmol)の溶液を滴下する。添加が完了したら冷却浴をはずし、そして反応混合物を室温で19時間攪拌する。該反応混合物を2Mの水性塩酸の滴下によりpH3に酸性化し、水を添加して、形成されたいずれかの沈殿を溶解し、そして該反応混合物をジクロロメタン中で抽出させる。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、イソプロパノール(35ml)中に取った黄色の油を得て、そして2Mの水酸化ナトリウム水溶液(100ml)を添加する。該反応混合物を室温で20時間攪拌する。該反応混合物を真空下で濃縮してイソプロパノールを除去し、その後70℃に加熱する。反応混合物がpH1に達するまで2Mの塩酸水溶液を注意深く添加する。該反応混合物を70℃で1時間半加熱し、その後室温に冷却し、水で希釈し、そして生成物を酢酸エチル中で抽出させる。有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、黄色の固形物として5−(テトラヒドロフラン−3イル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを得る。
水(25ml)中の5−(テトラヒドロフラン−3イル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(1.82g、10mmol)と炭酸ナトリウム(1.06g、10mol)の溶液を、水(35ml)中のヨードベンゼンジアセテート(3.22g、10mmol)と炭酸ナトリウム(1.06g、10mmol)の懸濁液に滴下し、そして室温で3時間半攪拌する。該混合物をブラインとジクロロメタンに分割し、そして有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を蒸発させ、黄色の発泡体を得る。該残渣をジエチルエーテルに取り、そしてエーテルを蒸発させ、黄色の固形物として所望のヨードニウムイリドを得る。
上記イリドの一部(0.85g、2.21mmol)、2,6−ジエチル−4−メチルフェニルボロン酸(0.467g、2.43mmol)、酢酸パラジウム(0.025g、0.11mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.734g、2.21mmol)及び水酸化リチウム一水和物(0.278g、6.63mmol)を、1,2−ジメトキシエタン(24ml)及び水(6ml)の混合物に添加し、そして該混合物を50℃で5時間45分間加熱する。該混合物を室温に冷却し、珪藻土を介して濾過して触媒を除去し、そして濾液を酢酸エチルと水に分割する。有機抽出物をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。残渣をさらに、酢酸エチルとヘキサンの混合物で溶出するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−(テトラヒドロフラン−3−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを得る。
2−(3,5−ジメチルビフェン−4−イル)−5−(テトラヒドロピラン−4−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(表T1中の化合物T26)の調製
5−(テトラヒドロピラン−4−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(196mg;1mmol)と4−ジメチルアミノピリジン(610mg;5mmol)の混合物に乾燥クロロホルム(4ml)を窒素雰囲気下で添加し、そして全ての固形物が溶解するまで該混合物を室温で攪拌する。その後、この溶液に乾燥トルエン(2ml)及びクロロホルム中の3,5−ジメチルビフェン−4−イルリードトリアセテート(1.2mmol)の溶液を添加する。該反応混合物を還流温度で1時間加熱する。該反応混合物を室温に冷却し、2N水性塩酸でpH1に酸性化し、濾過し、そして濾液をジクロロメタン(2×40ml)で抽出する。有機抽出物をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。残渣をさらに、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、2−(3,5−ジメチルビフェン−4−イル)−5−(テトラヒドロピラン−4−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを得る。
3−オキソ−5−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(2,4,6−トリメチルフェニル)シクロヘクス−1−エニルアセテート(表T2中の化合物P1)の調製
ジクロロメタン(2ml)中のトリエチルアミン(0.11ml、0.79mmol)の溶液を、ジクロロメタン(4.5ml)中の2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−5−(テトラヒドロフラン−3−イル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(例2に記載される方法と類似の方法により調製される)と塩化アセチル(0.056ml、0.79mmol)の冷却した(氷浴)溶液に滴下する。添加が完了したら、冷却浴をはずし、そして反応混合物を室温で一晩攪拌する。該反応混合物をジクロロメタン(35ml)で希釈し、そして炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液(20ml)で洗浄する。有機相をあわせ、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下において蒸発させる。残渣を、酢酸エチルとヘキサンの混合物で溶出する、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、3−オキソ−5−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(2,4,6−トリメチルフェニル)シクロヘクス−1−エニルアセテートを得る。
例1A
2,6−ジエチル−4−メチルフェニルボロン酸の調製
−78℃における240mlのテトラヒドロフラン中の25g(110mmol)の2,6−ジエチル−4−メチルブロモベンゼン(WO 2000078712に記載される調製物)の溶液に、ヘキサン中のブチルリチウムの〜1.6M溶液を10分間にわたり滴下する。該混合物を−78℃で10分間攪拌し、その後トリメチルボレート(24.6ml,22.9g;220mmol)を一度に添加し、そして−78℃で30分間かくはんする。冷却浴をはずし、そして該溶液を1時間にわたり室温に加温させ、そして2Nの水性酢酸(140ml)でクエンチする。
5−(4−クロロフェニル)−2−メチルフェニルボロン酸の調製
工程1
4−クロロフェニルボロン酸(20.2g、0.13mol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3.7g、0.003mol)を、1,2−ジメトキシエタン(200ml)中の5−ブロモ−2−メチルアニリン(20g、0.1mol)の溶液に添加する。該反応混合物を20℃で15分間攪拌後、20%水性炭酸ナトリウム(300ml)の溶液を該混合物に添加し、そして生じる混合物を24時間還流させる。該反応混合物を室温に冷却し、水(600ml)で希釈し、そして酢酸エチルを使用して抽出する。あわせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。残渣を、ヘキサン中7%酢酸エチルにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、5−(4−クロロフェニル)−2−メチルアニリン(21.0g)を得る。
臭化水素酸(水中48%wt、120ml)を、水(80ml)中の5−(4−クロロフェニル)−2−メチルアニリン(21g、0.09mol)の懸濁液に滴下し、そして固形物が溶解するまで該混合物を攪拌する。該混合物を−5℃まで冷却し、そして0〜5℃の温度を維持しながら、水(50ml)中のナトリウムニトリル(10.12g、0.14mol)の溶液を滴下する。該反応混合物を1時間攪拌し、その後臭化水素酸(水中48%wt、120ml)中の臭化第一銅(17.9g、0.12mol)の0℃にあらかじめ冷却した溶液に添加する。該反応混合物を攪拌し、そして室温に一晩加温する。該混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。ヘキサン中2%酢酸エチルにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−ブロモベンゼン(15.0g)を得る。
5−(4−クロロフェニル)−2−メチル−1−ブロモベンゼン(5.0g、0.02mol)をTHF(125ml)中に溶解し、そして温度を−78℃にする。温度をおよそ−78℃に維持しながら、n−ブチルリチウム(ヘキサン中1.33モル、17.3ml)を30分間にわたり滴下する。該反応混合物を−78℃で1時間半攪拌し、その後トリメチルボレート(2.58g、0.024mol)を滴下し、そして該反応混合物を3時間半攪拌し、0℃に加温させる。その後2Nの水性塩酸の溶液(50ml)を滴下し、そして添加が完了したら、該混合物を2時間攪拌する。該混合物を真空下で濃縮し、ほとんどのテトラヒドロフランを除去し、その後水(〜80ml)で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。ヘキサン中7%酢酸エチルにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、5−(4−クロロフェニル)−2−メチルフェニルボロン酸(2.5g)を得る。
5−(4−クロロフェニル)−2−エチルフェニルボロン酸の調製
工程1
硝酸アンモニウム(39.6g、0.49mol)を、外部冷却により−10℃〜0℃の温度に維持しながら、濃硫酸(100ml)中の4−エチルアニリン(20g、0.16mol)の冷却した(氷浴)溶液に滴下する。該反応混合物を2時間攪拌し、その後砕いた氷上に注ぎ、そして濾過により沈殿物を回収する。該固形物を水に入れ、希釈した水酸化ナトリウム水溶液の添加により該溶液を中性にし、そして酢酸エチルで抽出する。有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させ、4−エチル−3−ニトロアニリン(20g)を得る。
臭化水素酸(水中48%wt、240ml)を、水(80ml)中の4−エチル−ニトロアニリン(20g、0.12mol)の懸濁液に滴下し、そして固形物が溶解するまで該混合物を攪拌する。該混合物を−5℃に冷却し、そして温度を0〜5℃に維持しながら、水(100ml)中のナトリウムニトリル(19.8g、0.28mol)の溶液を滴下する。添加が完了したら冷却浴をはずし、そして該反応混合物を室温で1時間攪拌する。該混合物を、臭化水素酸(水中48%wt)中の臭化第一銅(22.4g、0.16mol)の0℃にあらかじめ冷却した溶液に滴下する。該反応混合物を攪拌し、そして3時間にわたり室温に加温させる。該混合物をジエチルエーテルで抽出し、そして有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。ヘキサンにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、4−ブロモ−1−エチル−2−ニトロベンゼン(18g)を得る。
水(30ml)中の塩化アンモニウム(12.5g、0.2mol)の溶液を、メタノール(720ml)と水(180ml)中の亜鉛末(35.7g、0.5mol)と4−ブロモ−1−エチル−2−ニトロベンゼン(18g、0.07mol)の混合物に添加する。該反応混合物を1時間還流させ、その後室温に冷却し、そして珪藻土のプラグを介して濾過する。濾液を真空下で濃縮し、その後水で基sy策し、そして酢酸エチルで抽出する。あわせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、次の工程において更に精製することなく使用される、5−ブロモ−2−エチルアニリン(14g)を産生する。
4−クロロフェニルボロン酸(13.2g、0.08mol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.4g、0.002mol)を、1,2−ジメトキシエタン(140ml)中の5−ブロモ−2−エチルアニリン(14.1g、0.07mol)の溶液に添加する。該反応混合物を20℃で15分間攪拌後、20%水性炭酸ナトリウム(300ml)の溶液を該混合物に添加し、そして生じる混合物を24時間還流させる。該反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、そして酢酸エチルを使用して抽出する。あわせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。残渣を、ヘキサン中5%酢酸エチルにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、5−(4−クロロフェニル)−2−エチルアニリン(14.3g)を得る。
臭化水素酸(水中48%wt、85ml)を、水(57ml)中の5−(4−クロロフェニル)−2−エチルアニリン(14.3g、0.062mol)の懸濁液に滴下し、そして該混合物を攪拌する。該混合物を−5℃まで冷却し、そして0〜5℃の温度を維持しながら、水(25ml)中のナトリウムニトリル(5.07g、0.072mol)の溶液を滴下する。該反応混合物を1時間攪拌し、その後臭化水素酸(水中48%wt、64ml)中の臭化第一銅(9g、0.062mol)の0℃にあらかじめ冷却した溶液に添加する。該反応混合物を攪拌し、そして室温に一晩加温する。該混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、そして有機抽出物をあわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。ヘキサン中2%酢酸エチルにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、5−(4−クロロフェニル)−2−エチル−1−ブロモベンゼン(10g)を得る。
5−(4−クロロフェニル)−2−エチル−1−ブロモベンゼン(10g、0.03mol)をTHF(250ml)中に溶解し、そして温度を−78℃にする。温度をおよそ−78℃に維持しながら、n−ブチルリチウム(ヘキサン中1.33モル、34.6ml)を30分間にわたり滴下する。該反応混合物を1時間半攪拌し、その後トリメチルボレート(4.9g、0.05mol)を滴下し、そして該反応混合物を2時間攪拌する。2Nの水性塩酸の溶液(100ml)を滴下し、そして添加が完了したら、該混合物を2時間攪拌する。該混合物を真空下で濃縮し、ほとんどのテトラヒドロフランを除去し、その後水で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、あわせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させる。ヘキサン中7%酢酸エチルにより溶出する、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによりさらに精製し、5−(4−クロロフェニル)−2−メチルフェニルボロン酸(5.4g)を得る。
3,5−ジメチルビフェニルボロン酸の調製
Tert−ブチルリチウム(ヘキサン中1.7M溶液、36.2ml、62.6mmol)を、乾燥テトラヒドロフラン(150ml)中の3.5−ジメチルビフェニル(7.27g;28mmol)の溶液に−78℃において滴下し、そして窒素雰囲気下で30分間攪拌する。ホウ酸トリメチル(9.54ml;84mmol)を添加し、そして生じる混合物を−78℃で30分間攪拌し、その後室温に加温させる。該反応混合物を水性塩酸で酸性化し、そしてエーテル(2×150ml)で抽出する。有機層をあわせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濾液を真空下で蒸発させ、黄色の固形物を得る。該粗生成物をiso−ヘキサンで粉末化し、白色の粉末として3,5−ジメチルビフェニルボロン酸(5.89g)を得る。
3,5−ジメチルビフェン−4−イルリードトリアセテートの調製
45℃における乾燥クロロホルム(15ml)中のテトラ酢酸鉛(4.3g、9.7mmol)の溶液に、3,5−ジメチルビフェン−4イルボロン酸(2.0g;8.8mmol)を窒素雰囲気下で添加する。該混合物を40℃で4時間攪拌し、その後室温に冷却する。濾過により沈殿物を除去し、そして濾液を珪藻土に支持された炭酸カリウムのプラグを通過させて、酢酸を除去する。濾液を真空下で蒸発させ、褐色の油として3,5−ジメチルビフェン−4−イルリードトリアセテート(3.37g)を得る。
単子葉及び双子葉試験植物をポット中の標準的な土壌にまいた。室温における制御条件下における栽培から1日後(発芽前)又は10日後(発芽後)、0.6mlのアセトン及び10.6%のEmulsogen EL(登録番号61791−12−6)、42.2%のN−メチルピロリドン、42.2%のジプロピレングリコールモノメチルエーテル(登録番号34590−94−8)及び0.2%のX−77(登録番号11097−66−8)を含有する45mlの製剤溶液中の技術的活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。その後、温室中の最適な条件下において、該試験植物を発芽後から14又は15日間、発芽前から19、20又は21日間成長させ、該試験を評価した(100=植物に対して全てのダメージ;0=植物に対してダメージなし)。
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)。
Claims (32)
- 式(I)
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
R2及びR3は、独立に、水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、フェニル、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニルもしくはC1−C3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、又はヘテロアリールもしくはC1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニルもしくはC1−C3アルキルスルホニルで置換されたヘテロアリールであり、
R4は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Xは、O、S、S(O)又はS(O)2であり、
R5は、水素又はメチルであり、
R6は、水素、メチル又はエチルであり、あるいはR6に付随している、R7又はR8の隣接炭素原子と共に二重結合を形成し、
R7及びR8は、互いに独立に、置換されていない、あるいはメチル又はエチルにより置換されているC1−C5アルキレン、又は置換されていない、あるいはメチル又はエチルにより置換されているC2−C5アルケニレンであり、そして
Gは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在性基である)の化合物。 - 前記式中、R1がメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R1がメチル又はエチルである、請求項2に記載の化合物。
- 前記式中、R2が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニルもしくはC1−C3アルキルスルホニルで置換されたフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R2が水素又はメチルである、請求項4に記載の化合物。
- 前記式中、R3が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニルもしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニルもしくはC1−C3アルキルスルホニルで置換されたフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R3が水素又はハロゲンで置換されたフェニルである、請求項6に記載の化合物。
- 前記式中、R4が水素、メチル又はエチルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R1、R2及びR4が、互いに独立に、メチル又はエチルであり、そしてR3が水素である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R1がメチル又はエチルであり、R2が水素であり、R3がフェニルもしくはC1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロもしくはハロゲンで置換されたフェニル、又はヘテロアリールもしくはアルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロもしくはハロゲンで置換されたヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R1がメチル又はエチルであり、R2がフェニルもしくはC1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロもしくはハロゲンで置換されたフェニル、又はヘテロアリールもしくはC1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロもしくはハロゲンで置換されたヘテロアリールであり、R3が水素であり、そしてR4が水素、メチル又はエチルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R5が水素である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R6が水素である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R7及びR8が、互いに独立に、メチレン、エチレン、プロピレン、エテニレン又はプロペニレンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、R7及びR8がエチレンである、請求項14に記載の化合物。
- 前記式中、潜在性基GがC(Xa)−Ra又はC(Xb)−Xc−Rbである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、Gが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、Gが水素である、請求項15に記載の化合物。
- 前記式中、XがO又はSである、請求項1に記載の化合物。
- 前記式中、XがS(O)又はS(O)2である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物(式中、Hである)の調製方法であって、式(I)の化合物(式中、GはC1−C4アルキルである)の酸性条件下における加水分解を含む、方法。
- 有用な植物の作物における草及び雑草を制御する方法であって、除草的有効量の式(I)の化合物、又はこのような化合物を含む組成物を、植物又はその場所に適用することを含む、方法。
- 製剤用アジュバントを含むことに加えて、除草的有効量の式(I)の化合物を含む、除草組成物。
- 式(I)の化合物を含むことに加えて、混合パートナーをさらに含む、請求項29に記載の組成物。
- 式(I)の化合物を含むことに加えて、薬害軽減剤をさらに含む、請求項29に記載の組成物。
- 式(I)の化合物を含むことに加えて、混合パートナーとして除草剤及び薬害軽減剤をさらに含む、請求項29に記載の組成物。
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