JP2022528946A - 除草性化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、除草的に有効なシンノリニウム誘導体及びこのような誘導体を含む配合物に関する。本発明は、本明細書に記載のシンノリニウム誘導体と、少なくとも１種の追加の除草性有効成分とを含む除草性混合物にさらに及ぶ。望ましくない植物の成長の防除における上記のシンノリニウム誘導体、配合物及び／又は除草性混合物の使用、特に雑草の発芽後防除のための使用も本発明の範囲内に入る。

Description

本発明は、除草的に有効なシンノリニウム誘導体及びこのような誘導体を含む配合物に関する。本発明は、本明細書に記載のシンノリニウム誘導体と、少なくとも１種の追加の除草性有効成分とを含む除草性混合物にさらに及ぶ。望ましくない植物の成長の防除における上記のシンノリニウム誘導体、配合物及び／又は除草性混合物の使用、特に雑草の発芽後防除のための使用も本発明の範囲内に入る。

特定のシンノリニウム誘導体が米国特許第４，６６６，４９９号明細書から公知であり、そこでは、これらは、不要な植物の防除に有用であるとされている。

本発明は、このような化合物の液体配合物に特定のアニオン性界面活性剤を組み込むことで、特に効率的な雑草の防除が達成されるという知見に基づいている。さらに、本発明は、除草剤として使用される、それ自体新規であるシンノリニウム誘導体も提供する。

従って、第１の態様において、本発明は、液体農薬組成物であって、（ｉ）除草的有効量の、式（Ｉ）：

（式中、Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
Ｒ³は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｒは、０、１又は２の整数であり；
ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する）
の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種；
（ｉｉ）式
Ｒ（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_nＯＳＯ₃ ^-
（式中、Ｒは、Ｃ₁₀～Ｃ₁₆アルキル基であり、及びｎは、２～３０の整数である）
のアルキルエーテル硫酸塩である少なくとも１種のアニオン性界面活性剤；及び
（ｉｉｉ）少なくとも１種の溶剤
を含む液体農薬組成物を提供する。

このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含み得る。

例えば、Ｒ³が水素以外であるもの並びにＲ¹がＣ₁～Ｃ₆アルキル以外であるものといった特定の式（Ｉ）の化合物は、新規である。本明細書において定義される式（ＩＣ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の新規サブセットも形成する。

従って、本発明の第２の態様では、式（ＩＡ）

（式中、Ｒ¹は、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
Ｒ³は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｒは、０、１又は２の整数であり；
ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する）
の化合物が提供される。

本発明の第３の態様では、式（ＩＢ）

（式中、
Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
Ｒ³は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｒは、０、１又は２の整数であり；
ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する）
の化合物が提供される。

本発明の第４の態様では、式（ＩＣ）

（式中、Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
Ｒ³は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｒは、０、１又は２の整数であり；
ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
ただし、
（ｉ）Ｒ³が水素であり、及びｋが０である場合、Ｒ¹は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－ブチル、２，２，２トリクロロエチル又はシクロヘキシルではなく；
（ｉｉ）Ｒ³が水素であり、ｋが１であり、及びＲ⁵が５－クロロ、５－メチル、５－メトキシ、６－クロロ、６－フルオロ、６－トリフルオロメチル、６－シアノ、６－ニトロ、６－メトキシ、６－エトキシ、６－イソプロポキシ、６－メチルスルホニル、６－メチルチオ、７－トリフルオロメチル、７－メトキシ、７－ニトロ、８－フルオロ、８－クロロ、８－トリフルオロメチル、８－ニトロ、８－メトキシ、８－エトキシ、８－イソプロポキシ、８－メチルスルホニル又は８－メチルチオである場合、Ｒ¹は、メチルではなく；及び
（ｉｉｉ）Ｒ¹がメチルであり、Ｒ³が水素であり、ｋが２であり、及び２個のＲ⁵置換基がシンノリニウム環の６位及び７位又は７位及び８位のいずれかにある場合、２個のＲ⁵置換基は、両方ともメチルであることはない）
の化合物が提供される。

本発明の第５の態様では、式（ＩＡ）の化合物、又は式（ＩＢ）の化合物、又は式（ＩＣ）の化合物の除草剤としての使用が提供される。

本発明の第６の態様では、望ましくない植物の成長を防除又は防止する方法であって、除草的有効量の、有効成分としての式（ＩＡ）の化合物、若しくは式（ＩＢ）の化合物、若しくは式（ＩＣ）の化合物又は本発明の液体農薬組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。

式（Ｉ）の化合物並びに特に式（ＩＡ）、式（ＩＢ）及び式（ＩＣ）の化合物は、未変性形態で除草性薬剤として使用され得るが、しかしながら、本発明は、特定のクラスのアニオン性界面活性剤を含むこれらの化合物の液体除草性配合物が特に効果的であるという知見に主に基づいている。本発明の液体除草性組成物は、少なくとも３種の成分：（ｉ）本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物；ｉｉ）式Ｒ（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_nＯＳＯ₃ ^-（式中、Ｒは、Ｃ₁₀～Ｃ₁₆アルキル基であり、及びｎは、２～３０の整数である）のアルキルエーテル硫酸塩である少なくとも１種のアニオン性界面活性剤；及び（ｉｉｉ）少なくとも１種の溶剤を含む。

特定の式のアニオン性アルキルエーテル硫酸塩界面活性剤は、多様な商業的な供給元から容易に入手可能である。これらは、アンモニウム塩又はナトリウム塩形態であり得る。ナトリウム塩の形態である場合、これらは、通常、ラウレス硫酸ナトリウム（又はＳＬＥＳ）、パレス硫酸ナトリウム又はミレス硫酸ナトリウムと称される。従来、Ｃ₁₂～Ｃ₁₄アルキル鎖長を定義するためにラウレスという用語が用いられているが、供給される界面活性剤は、一般に、アルキル鎖長Ｃ₁₀～Ｃ₁₆のアルキレンユニットであって、主にＣ₁₂～Ｃ₁₄の範囲のアルキレンユニットの混合物である。エトキシル化度は、整数ｎによって示され、これは、１モルの脂肪族アルコール当りのＥＯの平均モル数を指す。市販されているＳＬＥＳ及びパレス硫酸ナトリウム界面活性剤は、典型的には、２～４と幅広いエトキシル化度値ｎを有するが、６、８、１０、１２等などのより高い値を有し得る。市販されている好適なアニオン性アルキルエーテル硫酸界面活性剤の非網羅的な選択肢については、以下の表１を参照されたい。

好ましくは、アルキル鎖長（すなわちＲ）は、Ｃ₁₂～Ｃ₁₅、より好ましくはＣ₁₂～Ｃ₁₄である。好ましくは、平均エトキシル化度（すなわちｎ）は、２～１５（両端値を含む）の範囲、より好ましくは２～１２の範囲、さらにより好ましくは２～４の範囲である。

配合物は、液体濃縮物、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、例えば有効成分を成分（ｉｉ）のアニオン性界面活性剤及び成分（ｉｉｉ）の溶剤と混合することにより調製され得る。有効成分は、微細化した固形分、鉱油、植物性油、動物性油、植物性変性油、動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に配合することも可能である。

有効成分は、極めて微小なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、有効成分を多孔性キャリア中に含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることが可能となる（例えば、緩効性）。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量の約２５～９５重量％の量で含有する。有効成分は、一体的な固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン若しくは化学的に変性されたポリマー及びデンプンザンデート又は当業者に公知である他のポリマーを含み得る。

本発明に係る組成物への組み込みに好適である追加の配合成分は、それ自体公知である。液体キャリア／溶剤としては、以下が用いられ得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセリンアセテート、グリセリンジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドン。

例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、きな粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質といった固体キャリアも本発明の組成物中に組み込まれ得る。

追加の表面活性物質を本発明の組成物、特に使用前にキャリアで希釈され得る配合物に用い得る。このような追加の表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために使用可能である。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩の塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩の塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩の塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩が挙げられ；及び例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質も挙げられる。

殺有害生物配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化阻害剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和物質又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、腐食阻害剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み向上剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。

本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油又はこのような油の混合物のアルキルエステル及び油誘導体を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に所望の濃度で噴霧タンクに加えることができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、植物性油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体がＣｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

本発明の液体組成物は、種々の物理的形態、例えばゲル、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を伴う）又は例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の液体形態といった形態であり得る。従って、一実施形態では、本発明の液体農薬組成物は、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）及び水中エマルジョン（ＥＷ）、マイクロカプセル配合物（ＣＳ）、分散体濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン中の粒子の懸濁液（ＳＥ）、油中の粒子の懸濁液（ＯＤ）又は可溶性液体（ＳＬ）である。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことができる。

上記のとおり、本発明の液体除草性組成物は、式（Ｉ）

（式中、置換基Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、本明細書において特定されているとおりである）
の化合物を含む。種々の置換基に関するさらなる詳細及び用いられる用語法を以下に示す。

本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。

本明細書において用いられる場合、シアノは、－ＣＮ基を意味する。

本明細書において用いられる場合、ヒドロキシは、－ＯＨ基を意味する。

本明細書において用いられる場合、アミノ、－ＮＨ₂基を意味する。

本明細書において用いられる場合、ニトロは、－ＮＯ₂基を意味する。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₂アルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆アルキルの例としては、限定されないが、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、Ｒ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキル基である式－ＯＲ_aの基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ_1-4アルコキシの例としては、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルの例としては、限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）立体構成のいずれかであり得る少なくとも１個の二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₄アルケニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルの例としては、限定されないが、プロプ－１－エニル、アリル（プロプ－２－エニル）及びブタ－１－エニルが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₆アルケニル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニルの例としては、限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，１－ジクロロエチレン及び１，１，２－トリクロロエチレンが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１個の三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₄アルキニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルの例としては、限定されないが、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）及びブタ－１－イニルが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルコキシ基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシの例としては、限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_bがＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキレン基である式Ｒ_b－Ｏ－Ｒ_a－の基を指す。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_bがＣ₁～Ｃ₆アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキレン基である式Ｒ_b－Ｏ－Ｒ_a－の基を指す。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₃～Ｃ₆アルケニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₃～Ｃ₆アルキニル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、１個以上のヒドロキシ基によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキル基を指す。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であり、且つ３～６個の炭素原子を含有する安定な単環式環基を指す。Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。「Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、従って、上記のとおりＲ^aがＣ₁～Ｃ₃アルキレン基である式－Ｒ^a－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの基を指す。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を指す。Ｃ₃～Ｃ₄ハロシクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲ_aがＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基である式－ＯＲ_aの基を指す。

本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員単環式芳香族環を指す。ヘテロアリール基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。

本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む安定な３～６員非芳香族単環式環基を指す。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル又はδ－ラクタミルが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物中における１個以上の場合により不斉の炭素原子の存在は、その化合物が、キラル異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果として生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。同様に、二置換されたアルケンが存在する場合、これらは、Ｅ若しくはＺ形態で又はいずれかの割合における両方の混合物として存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物について、すべてのこれらの可能な異性形態及びその混合物を含む。

式（Ｉ）の化合物は、典型的には、農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩の形態で提供される。本発明は、このような農学的に許容可能な塩、双性イオン及びすべての割合でのその混合物のすべてを包含する。

例えば、シンノリニウム環の４位における部分が酸性プロトンを有する式（Ｉ）の化合物は、双性イオン、例えば以下に示す式（Ｉ－Ｉ）の化合物又は農学的に許容可能な塩、例えば式（Ｉ－ＩＩ）の化合物：

（式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、且つｊ及びｋは、アニオンＹのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択され得る整数を表す）
として存在し得る。

式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－ＩＶ）：

（式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、Ｍは、農学的に許容可能なカチオン（シンノリニウムカチオンに追加して）を表し、且つ整数ｊ、ｋ及びｑは、アニオンＹのそれぞれ及びカチオンＭのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択される）
の化合物の形態の双性イオンの農学的に許容可能な塩としても存在し得る。

従って、式（Ｉ）の化合物が本明細書においてプロトン化形態で表記される場合、当業者は、非プロトン化形態又は１個以上の関連する対イオンと共に塩形態で等しく表され得ることを理解するであろう。

本発明の一実施形態では、ｋが２であり、ｊが１であり、及びＹが、ハロゲン、トリフルオロアセテート及びペンタフルオロプロピオネートからなる群から選択される式（Ｉ－ＩＩ）又は式（Ｉ－ＩＶ）の化合物が提供される。この実施形態において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵に含まれる窒素原子は、プロトン化され得る。

アニオンＹによって表される本発明の好適な農学的に許容可能な塩としては、限定されないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、フッ化物、２－ナフタレンスルホネート、アセテート、アジペート、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド、アスパルテート、ベンゼンスルホネート、ベンゾエート、バイカーボネート、バイスルフェート、バイタルテート、ブチルスルフェート、ブチルスルホネート、ブチレート、カンフォレート、カンシレート、カプレート、カプロエート、カプリレート、カーボネート、シトレート、ジホスフェート、エデテート、エジシレート、エナンテート、エタンジスルホネート、エタンスルホネート、エチルスルフェート、ホルメート、フマレート、グルセプテート、グルコネート、グルコロネート、グルタメート、グリセロホスフェート、ヘプタデカノエート、ヘキサデカノエート、水素スルフェート、ヒドロキシド、ヒドロキシナフトエート、イセチオネート、ラクテート、ラクトビオネート、ラウレート、マレエート、マレエート、マンデレート、メシレート、メタンジスルホネート、メチルスルフェート、ムケート、ミリステート、ナプシレート、ナイトレート、ノナデカノエート、オクタデカノエート、オキサレート、ペラルゴネート、ペンタデカノエート、ペンタフルオロプロピオネート、パークロレート、ホスフェート、プロピオネート、プロプルスルフェート、プロプルスルホネート、コハク酸塩、スルフェート、タルタレート、トシレート、トリデシレート、トリフレート、トリフルオロアセテート、ウンデシリネート及びバレレートが挙げられる。

Ｍによって表される好適なカチオンとしては、限定されないが、金属、アミンの共役酸及び有機カチオンが挙げられる。好適な金属の例としては、アルミニウム、カルシウム、セシウム、銅、リチウム、マグネシウム、マンガン、カリウム、ナトリウム、鉄及び亜鉛が挙げられる。好適なアミンの例としては、アリルアミン、アンモニア、アミルアミン、アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、ブテニル－２－アミン、ブチルアミン、ブチルエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、デシルアミン、ジアミルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、ジエチレントリアミン、ジヘプチルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソアミルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジオクチルアミン、ジプロパノールアミン、ジプロパルギルアミン、ジプロピルアミン、ドデシルアミン、エタノールアミン、エチルアミン、エチルブチルアミン、エチレンジアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、エチルプロパノールアミン、ヘプタデシルアミン、ヘプチルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘキセニル－２－アミン、ヘキシルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ヒスチジン、インドリン、イソアミルアミン、イソブタノールアミン、イソブチルアミン、イソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、リシン、メグルミン、メトキシエチルアミン、メチルアミン、メチルブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルノニルアミン、メチルオクタデシルアミン、メチルペンタデシルアミン、モルホリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン、Ｎ－メチルピペラジン、ノニルアミン、オクタデシルアミン、オクチルアミン、オレイルアミン、ペンタデシルアミン、ペンテニル－２－アミン、フェノキシエチルアミン、ピコリン、ピペラジン、ピペリジン、プロパノールアミン、プロピルアミン、プロピレンジアミン、ピリジン、ピロリジン、ｓｅｃ－ブチルアミン、ステアリルアミン、タローアミン、テトラデシルアミン、トリブチルアミン、トリデシルアミン、トリメチルアミン、トリヘプチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソデシルアミン、トリイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリペンチルアミン、トリプロピルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン及びウンデシルアミンが挙げられる。好適な有機カチオンの例としては、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、コリン、テトラブチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラプロプルアンモニウム、テトラプロプルホスホニウム、トリブチルスルホニウム、トリブチルスルホキソニウム、トリエチルスルホニウム、トリエチルスルホキソニウム、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルホキソニウム、トリプロプルスルホニウム及びトリプロプルスルホキソニウムが挙げられる。

本発明で使用するための式（Ｉ）の好ましい化合物は、（Ｉ－Ｉ）、（Ｉ－ＩＩ）又は（Ｉ－ＩＶ）のいずれかとして表され得る。式（Ｉ－ＩＩ）又は（Ｉ－ＩＶ）の化合物について、Ｙがクロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、ペンタフルオロプロピオネート、過塩素酸塩、トリフレート、トリフルオロアセテート、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋが１である場合、塩が重要である。好ましくは、Ｙは、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、トリフルオロアセテート、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋは、１である。式（Ｉ－ＩＩ）又は（Ｉ－ＩＶ）の化合物について、Ｙがカーボネート及びスルフェートであり、ここで、ｊが２であり、且つｋが１である場合及びＹがホスフェートであり、ここで、ｊが３であり、且つｋが１である場合にも塩が重要である。

適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドの形態でもあり得る（及び／又はそれとして用いられ得る）。

本発明で用いられる式（Ｉ）の化合物におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｒ及びｋの好ましい値を以下に列挙する。式（Ｉ）の化合物は、前記値のいずれかの組み合わせを含み得る。実施形態のいずれかの特定のセットに係る値は、実施形態のいずれかの他のセットに係る値と組み合わされ得、このような組み合わせは、相互に排他的ではないことを当業者は認識するであろう。適切な場合、それぞれＲ¹及びＲ³に係る制限された定義のために、両方とも式（Ｉ）の化合物の新規サブセットを表す式（ＩＡ）の化合物及び式（ＩＢ）の化合物に以下の好ましい項目も適用される。

好ましくは、Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル－Ｃ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、フェニル、ベンジル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジル、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル及びδ－ラクタミルからなる群から選択される。

より好ましくは、Ｒ¹は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル又はイソブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチルシクロプロピル、メチルシクロヘキシル、メチルテトラヒドロフリル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、フェニル及びテトラヒドロフリルからなる群から選択される。

式（ＩＡ）の化合物について、Ｒ¹は、好ましくは、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₅シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル－Ｃ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、フェニル、ベンジル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジル、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル及びδ－ラクタミルからなる群から選択される。式（ＩＡ）の化合物について、Ｒ¹は、より好ましくは、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、メチルシクロヘキシル、メチルテトラヒドロフリル、Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、フェニル及びテトラヒドロフリルからなる群から選択される。

好ましくは、式（Ｉ）及び式（ＩＡ）の化合物について、Ｒ³は、水素、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はチアゾールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ²で任意に置換されていてもよい。最も好ましくは、式（Ｉ）及び式（ＩＡ）の化合物について、Ｒ³は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、チアゾール及びフェニルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、式（Ｉ）及び式（ＩＡ）の化合物について、Ｒ³は、水素、メチル、チアゾール及びフェニルからなる群から選択される。

式（ＩＢ）の化合物について、Ｒ³は、好ましくは、ハロゲン及びＣ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びチアゾールからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はチアゾールは、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ²で任意に置換されていてもよい。より好ましくは、式（ＩＢ）の化合物について、Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、チアゾール及びフェニルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、式（ＩＢ）の化合物について、Ｒ³は、メチル、チアゾール及びフェニルからなる群から選択される。

本明細書において記載されているとおり、シンノリニウム環は、５位、６位、７位又は８位においてｋ個のＲ⁵基によって置換され得る。誤解を避けるため、ｋが０である場合、Ｒ⁵は、不在であり、及びシンノリニウム環は、５位、６位、７位又は８位で置換されていない。

ｋが３又は４である場合、好ましくは、各Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される。

ｋは１又は２である場合、各Ｒ⁵は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ジ－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルアミノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃フルオロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシからなる群から独立して選択される。より好ましくは、ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ、メトキシ及びメチルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、メチル及びメトキシからなる群から独立して選択される。最も好ましくは、ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、メチルである。

本明細書において定義されているとおり、ｋは、０、１、２、３又は４である。好ましくは、ｋは、０、１又は２である。より好ましくは、ｋは、０又は１である。実施形態の１つのセットにおいて、ｋは、１である。実施形態の他のセットにおいて、ｋは、０である。

以下の表１～７中の化合物は、本発明における使用のための式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）の化合物を含む式（Ｉ）の化合物を示す。式（Ｉ）の化合物は、上記に記載されている農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを当業者は理解するであろう。

表１：この表は、式（Ｔ－１）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、以下の表に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物を開示する。

表２：この表は、式（Ｔ－２）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、表１に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物（化合物２．００１～２．０１０）を開示する。

表３：この表は、式（Ｔ－３）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、表１に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物（化合物３．００１～３．０１０）を開示する。

表４：この表は、式（Ｔ－４）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、表１に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物（化合物４．００１～４．０１０）を開示する。

表５：この表は、式（Ｔ－５）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、表１に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物（化合物５．００１～５．０１０）を開示する。

表６：この表は、式（Ｔ－６）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、表１に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物（化合物６．００１～６．０１０）を開示する。

表７：この表は、式（Ｔ－７）：

（式中、Ｒ¹及びＲ³は、表１に定義されているとおりである）
の１０種の特定の化合物（化合物７．００１～７３．０１０）を開示する。

式（Ｉ）の化合物は、好適な溶剤中で好適な温度において、反応スキーム１に記載されているとおり、式（Ａ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、上記に定義されているとおりである）の化合物を加熱することにより調製され得る。関連するアルキル転位反応は、文献において公知である（例えば、Ｐｏｎｔｅ，Ｊ．Ｒ．らの米国特許第４６６６４９９号明細書を参照されたい）。
反応スキーム１

式（Ａ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、式（ＺＺ）（式中、ＬＧは、例えば、ハライド又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートなどの擬ハライドといった脱離基である）の化合物から、反応スキーム２に記載されているとおり調製され得る。例示的な条件としては、式（Ａ）の化合物を式Ｐ（ＯＲ¹）₃又はＨＰ（Ｏ）（ＯＲ¹）₂の試薬と適切な遷移金属触媒、リガンド及び塩基の存在下において適切な溶剤中且つ適切な温度で反応させることが挙げられる。例えば、Ｋｅｇｌｅｖｉｃｈ，Ｇ．，Ｇｒｕｅｎ，Ａ．，Ｂｏｅｌｃｓｋｅｉ，Ａ．，Ｄｒａｈｏｓ，Ｌ．，Ｋｒａｓｚｎｉ，Ｍ．，Ｂａｌｏｇｈ，Ｇ．Ｔ．，Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３（６），２０１２，５７４，Ｆａｎｇ，Ｃ．，Ｃｈｅｎ，Ｚ．，Ｌｉｕ，Ｘ．，Ｙａｎｇ，Ｙ．，Ｄｅｎｇ，Ｍ．，Ｗｅｎｇ，Ｌ．，Ｊｉａ，Ｙ．，Ｚｈｏｕ，Ｙ．，Ｉｎｏｒｇａｎｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，３６２（７），２００９，２１０１及びＨｙｎｅｋ，Ｊ．，Ｂｒａｚｄａ，Ｐ．，Ｒｏｈｌｉｃｅｋ，Ｊ．，Ｌｏｎｄｅｓｂｏｒｏｕｇｈ，Ｍ．Ｇ．Ｓ．，Ｄｅｍｅｌ，Ｊ．，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，５７（１８），２０１８，５０１６を参照されたい。
反応スキーム２

代替的なアプローチでは、式（Ａ）の化合物は、反応スキーム３に記載されているとおり、式（ＺＺ）（式中、ＬＧは、限定されないが、ハライド又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートなどの擬ハライドを含む）の化合物又は式（Ｙ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物の求核性置換によって調製され得る。同様の反応が文献において公知であり、例えばＧａｒｄｎｅｒ，Ｇ．；Ｓｔｅｆｆｅｎｓ，Ｊ．Ｊ．；Ｇｒａｙｓｏｎ，Ｂ．Ｔ．；Ｋｌｅｉｅｒ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３１８－３２１及びＭｉｙａｓｈｉｔａ，Ａ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙ．；Ｉｗａｍｏｔｏ，Ｋ．；Ｏｉｓｈｉ，Ｅ．；Ｈｉｇａｓｈｉｎｏ，Ｔ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９８，４９，４０５）を参照されたい。式（Ｙ）の化合物は、例えば、Ｋｌｅｉｅｒ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３１８－３２１，Ｂａｒｌｉｎ，Ｇ．Ｂ．；Ｂｒｏｗｎ，Ｗ．Ｖ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ（Ｃ），１９６９，９２１－９２３及びＫｌａｔｔ，Ｔ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，１２３２－１２３５といった文献において公知である。
反応スキーム３

式（ＺＺ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＬＧは、ハライドである）の化合物は、反応スキーム４に記載されているとおり、好適な溶剤中で好適な温度におけるホスホリルハロゲン化物などの公知のハロゲン化剤による処理で式（ＡＺ）の４－ヒドロキシシンノリンから調製され得る。例えば、Ｒｕｃｈｅｌｍａｎ，Ａ．Ｌ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００４，１２（４），７９５－８０６）を参照されたい。
反応スキーム４

式（ＡＺ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）のヒドロキシシンノリンは、反応スキーム５に記載されているとおり、無機亜硝酸塩又はアルキル亜硝酸塩を伴う、酸の存在下、好適な溶剤中で好適な温度における、式（Ｌ）の任意に置換されていてもよい２－アミノアリールケトンのジアゾ化により調製され得、例えばＢｏｒｓｃｈｅ，Ｗ．；Ｈｅｒｂｅｒｔ，Ａ．Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９４１，５４６，２９３及びＫｏｅｌｓｃｈ，Ｃ．Ｆ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９４３，８，２９５を参照されたい。式（Ｌ）の化合物は、文献において公知であるか、又は例えばＪａｎａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，１３（３１），８４１１－８４１５といった公知の方法によって調製され得る。
反応スキーム５

代替的なアプローチでは、式（ＡＺ）の化合物は、好適な溶剤中で好適な温度において好適な酸化剤を用いる、例えば１，４－ジオキサン中で２５℃～１００℃の温度において二酸化セレンを用いる、式（Ｒ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハライドである）の２－ハロアセトフェノンの酸化から開始されるシーケンスによって調製され得る。式（Ｓ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、好ましくは、酸触媒の存在下、好適な溶剤中で好適な温度において、式（ＡＹ）（式中、ＰＧは、水素又は好適な保護基である）の任意に保護されたヒドラジンにより縮合されて、式（Ｔ）（式中、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）のヒドラゾンが得られ得る。式（ＡＹ）のヒドラジンの例は、限定されないが、ｔ－ブチルカルバゼートである。式（ＡＺ）の化合物への式（Ｔ）の化合物の環化は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中で２５℃～１５０℃の温度において炭酸カリウムを伴うなど、好適な溶剤中で好適な温度において好適な塩基を伴う処理により達成され得る。この反応シーケンスは、反応スキーム６に記載されている。式（Ｒ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法によって調製され得、例えばＲｕａｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１０，１３２（４６），１６６８９－１６６９９，２０１０及びＲｉｄｇｅ，Ｄ．Ｎ．ｅｔ ａｌ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９７９，２２（１１），１３８５－１３８９を参照されたい。
反応スキーム６

式（Ａ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、既に定義されているとおりであり、及びＲ¹置換基は、異なる）の化合物は、式（Ｐ）の化合物を、式（Ｕ）（式中、Ｒ¹は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、且つ式（Ｐ）の化合物中のＲ¹と異なる）のアルコールと、適切な溶剤中で適切な温度において、反応スキーム７に概述されているとおり反応させることにより調製され得る。例えば、Ｋｉｓｓ，Ｎ．Ｚ．；Ｈｅｎｙｅｃｚ，Ｒ；Ｊａｂｌｏｎｋａｉ．Ｅ．；Ｋｅｇｌｅｖｉｃｈ，Ｇ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１６，４６（９），７６６を参照されたい。
反応スキーム７

式（Ｐ）の化合物は、式（Ａ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、既に定義されているとおりである）の化合物を、五塩化リン又は塩化オキサリルなどの適切な塩素化剤により、適切な溶剤中で適切な温度において、反応スキーム８において概述されているとおり処理することにより調製され得る。例えば、Ｇｏｒｙｕｎｏｖ，Ｅ．Ｉ．，Ｂａｕｌｉｎａ，Ｔ．Ｖ．，Ｇｏｒｙｕｎｏｖａ，Ｉ．Ｂ．，Ｍａｔｖｅｅｖａ，Ａ．Ｇ．，Ｓａｆｉｕｌｉｎａ，Ａ．Ｍ．，Ｎｉｆａｎｔ’ｅｖ，Ｅ．Ｅ．，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，６３（１），２０１４，１４１を参照されたい。
反応スキーム８

式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム９において概述されているとおり、式（Ｂ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物から、好適な溶剤中で０℃～１００℃の好適な温度における、例えば、限定されないが、水性塩酸又はトリメチルシリルブロミドといった好適な試薬を伴う処理による部分的加水分解を介しても調製され得る。
反応スキーム９

式（Ｂ）の化合物は、反応スキーム１０において概述されているとおり、式（Ａ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、既に定義されているとおりである）の化合物から、任意に好適な溶剤の存在下、好適な温度における好適なメチル化剤との反応により調製され得る。このようなメチル化剤の例は、限定されないが、ヨウ化メチル及び硫酸ジメチルである。
反応スキーム１０

さらに、式（Ｂ）の化合物は、Ｐｅｔｉｔ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００８，４９（２２），３６６３により報告されているものなどの光延タイプ条件下において、式（Ａ）（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びｋは、既に定義されているとおりである）の化合物をメタノールと反応させることにより調製され得る。反応スキーム１１において概述されているとおり、好適なホスフィンとしては、トリフェニルホスフィンが挙げられ、好適なアゾジカルボキシレートとしては、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートが挙げられ、及び好適な酸としては、フルオロ硼酸、トリフリック酸及びビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミンが挙げられる。このようなアルコールは、文献において公知であるか、又は公知の文献による方法で調製され得る。
反応スキーム１１

本発明の液体農薬組成物は、後にエンドユーザーによって適用のために希釈される（典型的には水）濃縮物として配合され得る。代わりに、本発明の液体農薬組成物は、直ちに使用可能な配合物の形態であり得る。従って、本発明の組成物は、配合物の性質（すなわち濃縮物又は直ちに使用可能なもの）に応じて、０．０５％ｗ／ｖの式（Ｉ）の化合物～５０％ｗ／ｖの式（Ｉ）の化合物のいずれかを含み得る。特に、式（Ｉ）の化合物は、例えば、０．０５％、０．０６２５％、０．１０％、０．１２５％、０．２０％、０．２５％、０．３０％、０．４０％、０．５０％、０．６０％、０．７０％、０．７５％、０．８０％、０．９０％、１．０％、１．２５％、１．５０％、１．７５％、２．０％、２．５％、３．０％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３３％、３５％、４０％、４５％又は５０％の濃度で用いられ得る。

本発明の組成物は、０．１％ｗ／ｖのアニオン性アルキルエーテル硫酸塩界面活性剤～８０％ｗ／ｖのアニオン性アルキルエーテル界面活性剤のいずれかも含む。特に、アニオン性アルキルエーテル硫酸塩界面活性剤（すなわち本発明の液体農薬組成物の成分（ｉｉ））は、例えば、０．１％、０．１２５％、０．２％、０．２５％、０．３％、０．３３％、０．５％、０．６６％、０．７％、０．７５％、１％、１．５％、３％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３３％、４０％、５０％、６０％、６６％、７５％又は８０％（すべてｗ／ｖ）の濃度で用いられ得る。

上記において検討されている溶剤又は希釈剤及び任意にさらなる標準配合成分は、本発明の液体農薬組成物の残量を構成する。

本発明の組成物は、少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含み得る。例えば、本発明に従う化合物は、他の除草剤又は植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、付加的な農薬は、除草剤及び／又は除草剤薬害軽減剤である。

従って、式（Ｉ）の化合物を１つ又は複数の他の除草剤と組み合わせて使用して、種々の除草剤混合物を提供することができる。このような混合物の特定の例としては、以下が挙げられる（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）：－Ｉ＋アセトクロール；Ｉ＋アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウムを含む）；Ｉ＋アクロニフェン；Ｉ＋アラクロール；Ｉ＋アロキシジム；Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アミノカルバゾン；Ｉ＋アミドスルフロン；Ｉ＋アミノシクロピラクロル；Ｉ＋アミノピラリド；Ｉ＋アミトロール；Ｉ＋アシュラム；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルを含む）；Ｉ＋ベンタゾン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ビラナホス；Ｉ＋ビフェノックス；Ｉ＋ビスピリバック－ナトリウム；Ｉ＋ビクスロゾン；Ｉ＋ブロマシル；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋ブタクロール；Ｉ＋ブタフェナシル；Ｉ＋カフェンストロール；Ｉ＋カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルを含む）；クロランスラム（クロランスラム－メチルを含む）；Ｉ＋クロリムロン（クロリムロン－エチルを含む）；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋シノスルフロン；Ｉ＋クロルスルフロン；Ｉ＋シンメチリン；Ｉ＋クラシホス；Ｉ＋クレトジム；Ｉ＋クロジナホップ（クロジナホップ－プロパルギルを含む）；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋クロピラリド；Ｉ＋シクロピラニル；Ｉ＋シクロピリモレート；Ｉ＋シクロスルファムロン；Ｉ＋シハロホップ（シハロホップ－ブチルを含む）；Ｉ＋２，４－Ｄ（コリン塩及びその２－エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋２，４－ＤＢ；Ｉ＋ダイムロン；Ｉ＋デスメディファム；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロプルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジクロホップ－メチル；Ｉ＋ジクロスラム；Ｉ＋ジフルヘニカン；Ｉ＋ジフェンゾコート；Ｉ＋ジフルヘニカン；Ｉ＋ジフルフェンゾピル；Ｉ＋ジメタクロール；Ｉ＋ジメテナミド－Ｐ；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋ジウロン；Ｉ＋エスプロカルブ；Ｉ＋エタルフルラリン；Ｉ＋エトフメセート；Ｉ＋フェノキサプロップ（フェノキサプロップ－Ｐ－エチルを含む）；Ｉ＋フェノキサスルフォン；Ｉ＋フェンキノトリオン；Ｉ＋フェントラザミド；Ｉ＋フラザスルフロン；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋フロルピラウキシフェン；Ｉ＋フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルを含む）；Ｉ＋フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウムを含む）；；Ｉ＋フルフェナセット；Ｉ＋フルメトラリン；Ｉ＋フルメツラム；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）；；Ｉ＋フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルを含む）；；Ｉ＋フルチアセット－メチル；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋ホラムスルフロン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）；Ｉ＋ハラウキシフェン（ハラウキシフェン－メチルを含む）；Ｉ＋ハロスルフロン－メチル；Ｉ＋ハロキシホップ（ハロキシホップ－メチルを含む）；Ｉ＋ヘキサジノン；Ｉ＋ヒダントシジン；Ｉ＋イマザモックス；Ｉ＋イマザピック；Ｉ＋イマザピル；Ｉ＋イマザキン；Ｉ＋イマゼタピル；Ｉ＋インダジフラム；Ｉ＋イオドスルフロン（イオドスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）；Ｉ＋イオフェンスルフロン；Ｉ＋イオフェンスルフロン－ナトリウム；Ｉ＋アイオキシニル；Ｉ＋イプフェンカルバゾン；Ｉ＋イソプロツロン；Ｉ＋イソキサベン；Ｉ＋イソキサフルトール；Ｉ＋ラクトフェン；Ｉ＋ランコトリオン；Ｉ＋リニュロン；Ｉ＋ＭＣＰＡ；Ｉ＋ＭＣＰＢ；Ｉ＋メコプロップ－Ｐ；Ｉ＋メフェナセット；Ｉ＋メソスルフロン；Ｉ＋メソスルフロン－メチル；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メタミトロン；Ｉ＋メタザクロール；Ｉ＋メチオゾリン；Ｉ＋メトブロムロン；Ｉ＋メトラクロール；Ｉ＋メトスラム；Ｉ＋メトキシウロン；Ｉ＋メトリブジン；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋ナプロパミド；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋ノルフラゾン；Ｉ＋オルソスルファムロン；Ｉ＋オキサジアルギル；Ｉ＋オキサジアゾン；Ｉ＋オキサスルフロン；Ｉ＋オキシフルオルフェン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ペンディメタリン；Ｉ＋ペノキススラム；Ｉ＋フェンメディファム；Ｉ＋ピクロラム；Ｉ＋ピコリナフェン；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プレチラクロール；Ｉ＋プリミスルフロン－メチル；Ｉ＋プロジアミン；Ｉ＋プロメトリン；Ｉ＋プロパクロル；Ｉ＋プロパニル；Ｉ＋プロパキザホップ；Ｉ＋プロファム；Ｉ＋プロピリスルフロン、Ｉ＋プロピザミド；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピラクロニル；Ｉ＋ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチルを含む）：Ｉ＋ピラスルホトール；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン－エチル；Ｉ＋ピリベンゾキシム；Ｉ＋ピリデート；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋ピリミスルファン、Ｉ＋ピリチオバック－ナトリウム；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋ピロキシスラム；Ｉ＋キンクロラック；Ｉ＋キンメラック；Ｉ＋キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルを含む）；Ｉ＋リムスルフロン；Ｉ＋サフルフェナシル；Ｉ＋セトキシジム；Ｉ＋シマジン；Ｉ＋Ｓ－メトラクロール；Ｉ＋スルコトリオン；Ｉ＋スルフェントラゾン；Ｉ＋スルホスルフロン；Ｉ＋テブチウロン；Ｉ＋テフリルトリオン；Ｉ＋テンボトリオン；Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テルブトリン；Ｉ＋チエンカルバゾン；Ｉ＋チフェンスルフロン；Ｉ＋チアフェナシル；Ｉ＋トルピラレート；Ｉ＋トプラメゾン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアファモネ；Ｉ＋トリアレート；Ｉ＋トリアスルフロン；Ｉ＋トリベヌロン（トリベヌロン－メチルを含む）；Ｉ＋トリクロピル；Ｉ＋トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムを含む）；Ｉ＋トリフルジモキサジン；Ｉ＋トリフルラリン；Ｉ＋トリフルスルフロン；Ｉ＋トリトスルフロン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋（４Ｒ）１－（５－ｔ－ブチルイソキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン；Ｉ＋３－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－エチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－４，４，６，６－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋３－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン；Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋６－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン；Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン；Ｉ＋４－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン及びＩ＋４－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン。

また、式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。

式（Ｉ）の化合物は、さらなる本発明の組成物を形成する殺菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農薬（その例がＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示されている）との混合物にも使用され得る。式（Ｉ）の化合物の混合パートナーに対する混合比は、好ましくは、１：１００～１０００：１である。

本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物は、除草剤毒性緩和剤とも組み合わされ得る。好ましい組み合わせ（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）としては、－Ｉ＋ベノキサコール、Ｉ＋クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）；Ｉ＋シプロスルファミド；Ｉ＋ジクロルミド；Ｉ＋フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）；Ｉ＋フェンクロリム；Ｉ＋フルキソフェニム；Ｉ＋フリラゾールＩ＋イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）；Ｉ＋メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）；Ｉ＋メトカミフェン；Ｉ＋Ｎ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド及びＩ＋オキサベトリニルが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）、クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）及び／又はＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチル－アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの混合物が特に好ましい。

また、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。クロキントセット－メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用され、及びフェンクロラゾール－エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１である。

本明細書に記載の混合物は、本発明の組成物において有利に用いられ得る（この場合、「有効成分」は、毒性緩和剤との式（Ｉ）の化合物のそれぞれの混合物に関する）。

本明細書において記載されているとおり、式（Ｉ）の化合物は、除草剤として有用である。本発明は、従って、不要な植物を防除する方法であって、有効量の本発明の除草性組成物又は有効量の式（ＩＡ）若しくは式（ＩＢ）の化合物を前記植物又はそれらが含まれる生息地に適用するステップを含む方法をさらに含む。「防除する」とは、殺傷するか、成長を低減させるか若しくは遅らせるか、又は発芽を予防するか若しくは低減させることを意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物（雑草）である。「生息地」とは、これらの植物が成長している領域又は成長するであろう領域を意味する。

式（Ｉ）の化合物の適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法（出芽前；出芽後；まき溝への適用；非耕作適用など）、作物植物、防除される雑草、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まり得る。本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に５０～１０００ｇ／ｈａ、具体的には５０、１００、１２５、１５０、５０、３００、４００、５００、６００、７５０、８００又は１０００ｇ／ｈａの割合で適用される。

適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインとして、式（Ｉ）の化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの量など、本明細書において記載されている量で適用され得る。

適用は、一般に、通常広い領域のためにトラクターに取り付けられた噴霧器によって組成物を噴霧することによって行われるが、散布、滴下又は灌注などの他の方法を使用することもできる。

本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物には、穀物、例えば大麦及び小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ及び芝生などの作物が含まれる。

また、作物植物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他のナッツなどの木も含むことができる。また、ブドウなどのつる植物、果実の低木、果実植物及び野菜も含まれる。

作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作によって除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ－、ＧＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＰＰＯ－、ＡＣＣａｓｅ－及びＨＰＰＤ－抑制剤）に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。

また、作物は、遺伝子操作方法によって害虫に対して耐性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに耐性）及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）でもあると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物又はその種子材料は、いずれも除草剤に対して耐性であり、同時に昆虫の摂取に対しても耐性であり得る（「積層」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサートに対して耐性である。

また、作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作方法によって得られ、いわゆる出力形質（ｏｕｔｐｕｔ ｔｒａｉｔ）（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を含有するものも含むことが理解されるべきである。

他の有用な植物には、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生のために商業的に栽培された芝草並びに花又は低木などの観賞植物が含まれる。

本発明の式（Ｉ）の化合物及び組成物は、通常、様々な種類の単子葉及び双子葉雑草種を防除するために使用することができる。通常防除することができる単子葉種の例としては、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、キペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ディギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びソルガム・ビコロ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除することができる双子葉種の例としては、アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ビデンス・ピローサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びキサンチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。

本発明の化合物／組成物は、非選択的なバーンダウン適用において特に有用であり、従って自生植物を防除するか又は作物植物を退避させるためにも使用され得る。

ここで、本発明の種々の態様及び実施形態を一例としてより詳細に例示する。本発明の範囲から逸脱することなく、詳細における変更がなされ得、従って、以下の実施例は、本発明を例示するものであり、限定するものではないことが認識されるであろう。

略語リスト：
Ｂｏｃ＝ｔ－ブチルオキシカルボニル
ｂｒ＝幅広
ＣＤＣｌ₃＝クロロホルム－ｄ
ＣＤ₃ＯＤ＝メタノール－ｄ
℃＝摂氏度
Ｄ₂Ｏ＝水－ｄ
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄ＝二重項
ｄｄ＝二重の二重項
ｄｔ＝二重の三重項
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣに用いた装置及び方法の説明は、以下に示される）
ｍ＝多重項
Ｍ＝モル数
ｍｉｎ＝分
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍＬ＝ミリリットル
ｍｐ＝融点
ｐｐｍ＝百万分率
ｑ＝四重項
ｑｕｉｎ＝五重項
ｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定

分取逆相ＨＰＬＣ法：
２７６７インジェクタ／コレクタと、２５４５勾配ポンプ、２つの５１５アイドクラクティックポンプ、ＳＦＯ、２９９８発光ダイオードアレイ（波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００）、２４２４ＥＬＳＤ及びＱＤａ質量分光計とを備える、Ｗａｔｅｒｓ ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘ ＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎシステムにおいてＥＳ＋／ＥＳ－を用いる質量分析（ｍａｓｓ ｄｉｒｅｃｔｅｄ）分取ＨＰＬＣにより、化合物を精製した。Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ５ミクロン １９×１０ｍｍのガードカラムをＷａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ＯＢＤ、５ミクロン ３０×１００ｍｍの分取カラムと共に用いた。

イオン化法：エレクトロスプレー陽極及び陰極：コーン（Ｖ）２０．００、ソース温度（℃）１２０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ．）５０
質量範囲（Ｄａ）：陽極１００～８００、陰極１１５～８００。

以下の勾配表に従い、１１．４分間のランタイム（カラムセレクタによりバイパスしてカラム希釈では用いなかった）を使用して分取ＨＰＬＣを実施した。

調製例
実施例１ （２，８－ジメチルシンノリン－２－イウム－４－イル）－メトキシ－ホスフィネートＡ１５の調製

ステップ１：１－（２－アミノ－３－メチル－フェニル）エタノンの調製

２－アミノ－３－メチル－安息香酸（２０ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の溶液を０℃に冷却し、メチルリチウム（ジエチルエーテル中に１．６Ｍ、４１３ｍＬ）を、温度を０℃に維持しながら、３０分間かけて滴下した。この反応混合物を０℃でさらに４時間撹拌し、次いで飽和水性塩化アンモニウム（１００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで濃縮し、イソヘキサン中の１５％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、１－（２－アミノ－３－メチル－フェニル）エタノンを薄い黄色の液体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ₆）７．６５－７．６３（ｄ，１Ｈ），７．１９－７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｂｓ，２Ｈ），６．５２－６．４８（ｔ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）

ステップ２：８－メチル－１Ｈ－シンノリン－４－オンの調製

１－（２－アミノ－３－メチル－フェニル）エタノン（１５ｇ）の氷酢酸（１２ｍＬ）中の氷冷溶液に水（４０ｍＬ）及び水性濃塩酸（２１ｍＬ）を１５分間かけて、０℃の反応温度を維持しながら添加した。これに亜硝酸ナトリウム（７．６１ｇ）の水（３０ｍＬ）中の氷冷溶液を１５分間かけて、再度０℃の反応温度を維持しながら添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、続いて１０分間かけて尿素（６０４ｍｇ）を添加し、次いで０℃で１時間にわたりさらに撹拌した。次いで、この混合物に酢酸ナトリウム（１０３ｇ）の水（３００ｍＬ）及びジクロロメタン（１４０ｍＬ）中の溶液を３０分間かけて添加し、続いて室温で１６時間撹拌した。この反応混合物をろ過し、得られた固体をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、８－メチル－１Ｈ－シンノリン－４－オンを赤色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ₆）１３．０９（ｓ，１Ｈ），７．９１－７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６２－７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３４－７．３１（ｔ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）

ステップ３：４－クロロ－８－メチル－シノリンの調製

８－メチル－１Ｈ－シンノリン－４－オン（５．８２ｇ）のクロロベンゼン（１５０ｍＬ）中の混合物にオキシ塩化リン（５．０ｍＬ）を室温で１０分間かけて滴下した。これに２－メチルピリジン（１ｇ）を５分間かけて添加し、得られた反応混合物を１４０℃で１時間加熱した。この反応混合物を、砕いた氷中に慎重に注ぎ入れ、得られた混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した。この反応塊をジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、次いでイソヘキサン中の２０％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、４－クロロ－８－メチル－シノリンを濃い茶色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ₆）９．６０（ｓ，１Ｈ），８．０７－８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９６－７．８９（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ）

ステップ４：８－メチル－４－（ｐ－トリルスルホニル）シノリンの調製

４－クロロ－８－メチル－シノリン（１．５ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物にｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム（１．８ｇ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、８－メチル－４－（ｐ－トリルスルホニル）シノリンを薄い黄色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ₆）９．８９（ｓ，１Ｈ），８．４４－８．４２（ｄ，１Ｈ），８．０４－７．９０（ｍ，４Ｈ），７．４６－７．４４（ｄ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）

ステップ５：４－ジメトキシホスホリル－８－メチル－シノリンの調製

８－メチル－４－（ｐ－トリルスルホニル）シノリン（２ｇ）、セシウムカーボネート（４．３ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物にジメチル亜リン酸塩（０．８８ｇ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水（５０．０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、４－ジメトキシホスホリル－８－メチル－シノリンを薄い黄色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ₆）９．５７－９．５５（ｄ，１Ｈ），８．２５－８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９８－７．９０（ｍ，２Ｈ），３．８１－３．７８（ｄ，６Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ）

ステップ６：（２，８－ジメチルシンノリン－２－イウム－４－イル）－メトキシ－ホスフィネートＡ１５の調製
４－ジメトキシホスホリル－８－メチル－シノリン（１ｇ）及びメタノール（３０ｍＬ）の混合物を９０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、濃縮し、次いでアセトン（２０ｍＬ）で倍散して、（２，８－ジメチルシンノリン－２－イウム－４－イル）－メトキシ－ホスフィネートを明るい緑色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）９．４６－９．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６－８．５３（ｄ，１Ｈ），８．２１－８．１６（ｔ，１Ｈ），８．０８－８．０５（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｓ，３Ｈ），３．５６－３．５３（ｄ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ）

実施例２ アリルオキシ－（２－メチルシンノリン－２－イウム－４－イル）ホスフィネートＡ５の調製

ステップ１：メトキシ－（２－メチルシンノリン－２－イウム－４－イル）ホスフィネートの調製

４－ジメトキシホスホリルシンノリン（５ｇ）のアセトン（１００ｍＬ）中の懸濁液にヨードメタン（１３．１ｍＬ）を滴下し、得られた反応混合物を室温で６０時間撹拌した。得られた沈殿物をろ過し、アセトン（２×）で洗浄し、次いで乾燥させて、メトキシ－（２－メチルシンノリン－２－イウム－４－イル）ホスフィネートを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）９．５０（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．２６－８．３７（ｍ，２Ｈ），４．８７（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｄ，３Ｈ）

ステップ２：アリルオキシ－（２－メチルシンノリン－２－イウム－４－イル）ホスフィネートＡ５の調製
メトキシ－（２－メチルシンノリン－２－イウム－４－イル）ホスフィネート（９５ｍｇ）のジクロロメタン中の懸濁液に塩化オキサリル（１６０ｍｇ）を滴下した。この反応混合物を３５℃に温め、続いてアリルアルコール（２８０ｍｇ）を添加した。室温で一晩静置した後、反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣにより精製してオレンジ色のガムを得、これをジエチルエーテルで倍散して、アリルオキシ－（２－メチルシンノリン－２－イウム－４－イル）ホスフィネートをクリーム色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）９．４２（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ），８．５１－８．４６（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．１９（ｍ，２Ｈ），５．８１－５．７１（ｍ，１Ｈ），５．２１－５．１３（ｍ，１Ｈ），５．０６－５．０１（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｓ，３Ｈ），４．３４－４．２８（ｍ，２Ｈ）

実施例３ （２，３－ジメチルシンノリン－２－イウム－４－イル）－メトキシ－ホスフィネートＡ９の調製

ステップ１：３－メチルシンノリン－４－オールの調製

１－（２－アミノフェニル）プロパン－１－オン（２２ｇ）の氷酢酸（２２ｍＬ）中の氷冷溶液に２Ｍ水性塩酸（６６ｍＬ）及び水（２２ｍＬ）を添加した。この混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（１１．１９２ｇ）の水（４４ｍＬ）中の溶液を、温度を０℃～５℃に維持しながらゆっくりと添加した。混合物を０℃で１時間撹拌し、尿素（０．８８６ｇ）を添加し、さらに１時間撹拌した。これに酢酸ナトリウム（１５９．１９ｇ）の水（４４０ｍＬ）中の溶液を添加し、続いてジクロロメタン（１１０ｍＬ）を０℃で添加し、次いでこの混合物を室温に温め、１５時間撹拌した。反応塊をろ過し、明るい茶色の固体を水（５０ｍＬ）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）及びヘキサン（２０ｍＬ）で順次に洗浄し、乾燥させて、３－メチルシンノリン－４－オールを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１２．５０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）８．１５（ｄ，１Ｈ）７．４８－７．６０（ｍ，１Ｈ）７．３９－７．４７（ｍ，１Ｈ）７．１９－７．３１（ｍ，１Ｈ）２．３４－２．３５（ｍ，３Ｈ）

ステップ２：４－クロロ－３－メチル－シノリンの調製

窒素雰囲気下において、３－メチルシンノリン－４－オール（９ｇ）及びクロロベンゼン（９０ｍＬ）の混合物に２－メチルピリジン（１．０４６６ｇ）を室温で滴下した。次いで、オキシ塩化リン（７．９３６ｍＬ）を滴下し、得られた混合物を還流で２時間加熱した。反応塊を氷冷水に慎重に注ぎ入れ、得られた混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した。この反応混合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を濃縮し、次いでイソヘキサン中の酢酸エチル（７：３比）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、４－クロロ－３－メチル－シノリンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）８．４８（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．８４（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）

ステップ３：３－メチル－４－（ｐ－トリルスルホニル）シノリンの調製

窒素雰囲気下において、４－クロロ－３－メチル－シノリン（０．５ｇ）及びアセトニトリル（６ｍＬ）の混合物を０℃に冷却し、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム（０．５４９ｇ）を一度に添加した。混合物を低温で１時間撹拌し、次いで室温に温め、一晩撹拌した。この反応混合物を水と酢酸エチル（１００ｍＬ）とに分割し、次いでさらに酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、３－メチル－４－（ｐ－トリルスルホニル）シノリンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），７．８１－７．９２（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）

ステップ４：４－ジメトキシホスホリル－３－メチル－シノリンの調製

窒素雰囲気下において、水素化ナトリウム（０．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の撹拌懸濁液を０℃に冷却し、亜リン酸ジメチル（０．５６ｍＬ）を滴下した。０℃で３０分間撹拌した後、３－メチル－４－（ｐ－トリルスルホニル）シノリン（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応をゆっくりと室温に温め、一晩撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を濃縮し、次いでシクロヘキサン中の酢酸エチル（０～３０％）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、４－ジメトキシホスホリル－３－メチル－シノリンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）８．９１－８．９６（ｍ，１Ｈ）８．５６－８．６１（ｍ，１Ｈ）７．８０－７．８６（ｍ，２Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）３．２６（ｓ，３Ｈ）

ステップ５：（２，３－ジメチルシンノリン－２－イウム－４－イル）－メトキシ－ホスフィネートＡ９の調製
４－ジメトキシホスホリル－３－メチル－シノリン（０．５ｇ）及びアセトン（１０ｍＬ）の混合物にヨードメタン（２．５ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を室温で６０時間撹拌した。得られた沈殿物をろ出し、乾燥させて（２，３－ジメチルシンノリン－２－イウム－４－イル）－メトキシ－ホスフィネートを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）９．０９（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．０６－８．１９（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｄ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）

表Ａ中の追加の化合物を、上記の実施例１～３において記載のものと同様の手法により、適切な出発材料から調製した。

生物学的実施例
発芽後の効力
多様なテスト種の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で１４日間栽培した後（発芽後）、少量のアセトン及び特別な溶剤及びＩＦ５０（１１．１２％ Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０ ＴＭ＋４４．４４％Ｎ－メチルピロリドン＋４４．４４％ Ｄｏｗａｎｏｌ ＤＰＭグリコールエーテル）と称される乳化剤混合物中に、上記の表Ａからの化合物１～２６のそれぞれの技術的な有効成分式（Ｉ）を溶解させて５０ｇ／ｌ溶液を形成し、次いでこれを、希釈剤として水中の０．２５％又は１％ Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＳＣ７０（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）＋１％硫酸アンモニウムを用いて必要とされる濃度に希釈して得られるスプレー水溶液を植物に噴霧した。これらの噴霧テスト組成物は、組成物番号Ｃ１～Ｃ２６として記載されており、この数値は、表Ａ由来の化合物番号に対応する。

次いで、テスト植物を制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）の温室中で育て、１日２回水を与えた。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷なし）。

結果を表Ｂ（以下）に示す。「該当なし」の値は、雑草とテスト化合物とのこの組み合わせをテスト／評価しなかったことを示す。

テスト植物：
イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）（ＥＰＨＨＬ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）（ＡＭＡＰＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）

Claims (11)

1. 液体農薬組成物であって、
   （ｉ）除草的有効量の、式（Ｉ）：
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
   各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
   Ｒ³は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｒは、０、１又は２の整数であり；
   ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
   ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
   各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
   各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
   各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
   各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する）
   の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種；
   （ｉｉ）式
   Ｒ（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_nＯＳＯ₃ ^-
   （式中、Ｒは、Ｃ₁₀～Ｃ₁₆アルキル基であり、及びｎは、２～３０の整数である）
   のアルキルエーテル硫酸塩である少なくとも１種のアニオン性界面活性剤；及び
   （ｉｉｉ）少なくとも１種の溶剤
   を含む液体農薬組成物。
2. （ｉｉ）の前記アニオン性界面活性剤において、ｎは、２～４の整数である、請求項１に記載の液体農薬組成物。
3. （ｉｉ）の前記アニオン性界面活性剤において、ｎは、３の整数である、請求項１又は２に記載の液体農薬組成物。
4. エマルジョン濃縮物（ＥＣ）及び水中エマルジョン（ＥＷ）、マイクロカプセル配合物（ＣＳ）、分散体濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン中の粒子の懸濁液（ＳＥ）、油中の粒子の懸濁液（ＯＤ）又は可溶性液体（ＳＬ）である、請求項１～３のいずれか一項に記載の液体農薬組成物。
5. 式（ＩＡ）
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
   各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
   Ｒ³は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｒは、０、１又は２の整数であり；
   ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
   ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
   各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
   各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
   各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
   各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する）
   の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種。
6. 式（ＩＢ）
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
   各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
   Ｒ³は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｒは、０、１又は２の整数であり；
   ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
   ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
   各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
   各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
   各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
   各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する）
   の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種。
7. 式（ＩＣ）
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＣ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨ₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮＨＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＮ（Ｒ⁷）₂、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＨ、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＯＲ⁷、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳＲ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－（ＣＲ⁸ ₂）_qＳ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶ＮＲ¹⁷、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロシクリル、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロシクリル、Ｃ₅－若しくはＣ₆－ヘテロアリール、－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルＣ₅～Ｃ₆ヘテロアリール、フェニル又は－Ｃ₁～Ｃ₃アルキルフェニルからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含み、及び前記フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｑは、０、１、２又は３の整数であり；
   各Ｒ²は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から独立して選択され；
   Ｒ³は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、－Ｓ（Ｏ）_rＲ⁴、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ²置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｒは、０、１又は２の整数であり；
   ｋは、０、１、２、３又は４の整数であり；
   ｋが１又は２である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｓ（Ｏ）_rＲ¹⁵、－ＮＲ⁶Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁰、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、ヒドロキシＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃～Ｃ₆アルキニルオキシ、－Ｎ－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアミノ、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリル、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   ｋが３又は４である場合、各Ｒ⁵は、ハロゲン、－ＮＨ₂、－ＮＨＲ⁹、－Ｎ（Ｒ⁹）₂、－ＯＨ、－ＯＲ⁹、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、－Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
   各Ｒ⁶は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルから独立して選択され；
   各Ｒ⁷は、独立して、水素又はＣ１～Ｃ６アルキルであり；
   各Ｒ⁸は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
   各Ｒ⁹は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、－Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁵、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁵及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷からなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁰は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   各Ｒ¹¹は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、－Ｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
   Ｒ¹⁵は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ¹¹置換基によって任意に置換されていてもよく；
   Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水素及びＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から独立して選択されるか；又はＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；
   ただし、
   （ｉ）Ｒ³が水素であり、及びｋが０である場合、Ｒ¹は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ－ブチル、２，２，２トリクロロエチル又はシクロヘキシルではなく；
   （ｉｉ）Ｒ³が水素であり、ｋが１であり、及びＲ⁵が５－クロロ、５－メチル、５－メトキシ、６－クロロ、６－フルオロ、６－トリフルオロメチル、６－シアノ、６－ニトロ、６－メトキシ、６－エトキシ、６－イソプロポキシ、６－メチルスルホニル、６－メチルチオ、７－トリフルオロメチル、７－メトキシ、７－ニトロ、８－フルオロ、８－クロロ、８－トリフルオロメチル、８－ニトロ、８－メトキシ、８－エトキシ、８－イソプロポキシ、８－メチルスルホニル又は８－メチルチオである場合、Ｒ¹は、メチルではなく；及び
   （ｉｉｉ）Ｒ¹がメチルであり、Ｒ³が水素であり、ｋが２であり、及び前記２個のＲ⁵置換基がシンノリニウム環の６位及び７位又は７位及び８位のいずれかにある場合、前記２個のＲ⁵置換基は、両方ともメチルであることはない）
   の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩若しくは両性イオン種。
8. 前記式（Ｉ）の化合物は、請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物、請求項６に記載の式（ＩＢ）の化合物又は請求項７に記載の式（ＩＣ）の化合物である、請求項１に記載の液体農薬組成物。
9. 請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物、又は請求項６に記載の式（ＩＢ）の化合物、又は請求項７に記載の式（ＩＣ）の化合物の除草剤としての使用。
10. 望ましくない植物の成長を防除又は防止する方法であって、除草的有効量の、有効成分としての、請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物、又は請求項６に記載の式（ＩＢ）の化合物、又は請求項７に記載の式（ＩＣ）の化合物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法。
11. 望ましくない植物の成長を防除又は防止する方法であって、請求項１～４又は８のいずれか一項に記載の液体農薬組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法。