JPH0249281B2 - - Google Patents

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JPH0249281B2
JPH0249281B2 JP55177972A JP17797280A JPH0249281B2 JP H0249281 B2 JPH0249281 B2 JP H0249281B2 JP 55177972 A JP55177972 A JP 55177972A JP 17797280 A JP17797280 A JP 17797280A JP H0249281 B2 JPH0249281 B2 JP H0249281B2
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JP
Japan
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carbon atoms
nitro
nitrothiophene
methylsulfinyl
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JP55177972A
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Doruman Hendoritsuku
Kuiperusu Yohanesu
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Duphar International Research BV
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Duphar International Research BV
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Publication date
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Publication of JPH0249281B2 publication Critical patent/JPH0249281B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なニトロチオフエンを有効成分と
する殺真菌および／または殺細菌組成物、特に草
食微生物に対し土壌または種子を処理する組成物
に関するものである。 西独公開特許第2627328号公報には、例えば種
子の処理について、殺真菌活性を有するニトロチ
アゾールが開示されている。この公報に記載され
た化合物は２−メチルスルフイニル−４−メチル
−５−ニトロチアゾールである。 本発明は一般式 （式中のＲは１個〜12個の炭素原子を有する非置
換アルキル基、またはニトロ基、ハロゲン、１個
〜４個の炭素原子を有するアルキル基、または１
個〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基で置換
したフエニル基、非置換フエニル基、２個〜５個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、ま
たはチオシアナト基で置換した１〜12個の炭素原
子を有するアルキル基、 または Ｒは非置換フエニル基、非置換ピリジル基また
は非置換Ｎ−オキシピリジル基或いはニトロ基、
ハロゲン、１個〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基あるいは１個〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ基で置換したフエニル基、ピリジル基また
はＮ−オキシピリジル基、 R1は水素原子、ハロゲン原子、１個〜４個の
炭素原子を有するアルキル基、非置換フエニル基
またはニトロ基、ハロゲン、１個〜４個の炭素原
子を有するアルキル基、あるいは１個〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基で置換したフエニル
基を示し、 R2は水素原子、１個〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、シアノ基、１個〜５個の炭素原子
を有するアルカノイル基、３個〜10個の炭素原子
を有するα，α−ジアルコキシアルキル基あるい
はα，α−アルキレンジオキシアルキル基、カル
ボキシ基、２個〜５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基、１個〜４個の炭素原子を有す
るα−ヒドロキシアルキル基、１個〜４個の炭素
原子を有するα−ハロアルキル基、２個〜６個の
炭素原子を有するα−アルコキシアルキル基、２
個〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボキ
シイミドイル基、スルホン基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基あるいはジアルキルアミノスルホニル
基、これらのアルキル基は１個〜４個の炭素原子
を有し、または１個〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシスルホニル基を示し、ｎは０〜２であ
り、但しＲが非置換または置換フエニル基である
場合はｎは１である）で表される新規の化合物を
有効成分とする。 これらの化合物のうち、殺真菌および／または
殺細菌組成物として優れているものは、一般式 （式中のR′は１個〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、ｍは０または１であり、 ｍが０である場合、R′1およびR′2は共に水素原
子を示し、 ｍが１である場合、R′1は水素原子または１個
〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
R′2は水素原子またはアセチル基を示す）で表わ
される化合物である。 殺真菌および／または殺細菌活性が高い本発明
の新規のニトロチオフエンの例として次のものが
あげられる。 (1) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロチオフ
エン、 (2) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４−
メチルチオフエン、 (3) ２−エチルスルフイニル−３−ニトロチオフ
エン、 (4) ２−ｎ−プロピルスルフイニル−３−ニトロ
チオフエン、 (5) ２−イソブチルスルフイニル−３−ニトロチ
オフエン、 (6) ２−エチルチオ−３−ニトロチオフエン、お
よび (7) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
アセチルチオフエン。 殺真菌およびまたは殺細菌活性を有する本発明
の他の新規のニトロチオフエンの例として次のも
のがあげられる。 (8) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
エトキシカルボニルチオフエン、 (9) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
エトキシカルボキシイミドイルチオフエン、 (10) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
シアノチオフエン、 (11) ２−メチルスルホニル−３−ニトロチオフエ
ン、 (12) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−４−メ
チルチオフエン、 (13) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−
４，５−ジメチルチオフエン、 (14) ２−フエニルスルフイニル−３−ニトロチ
オフエン、 (15) ２−〔３−ニトロチエニル（−２）スルフ
イニル〕ピリジン−Ｎ−オキシド、 (16) ２−（４−メトオキシフエニルスルフイニ
ル）−３−ニトロチオフエン、 (17) ２−（４−クロロフエニルスルフイニル）−
３−ニトロチオフエン、 (18) ２−（４−クロロフエニルスルフイニル）−
３−ニトロチオフエン、 (19) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４
−フエニルチオフエン、 (20) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−４−
フエニルチオフエン、 (21) ２−エチルスルホニル−３−ニトロチオフ
エン、 (22) ２−ｎ−プロピルスルホニル−３−ニトロ
チオフエン、 (23) ２−ｎ−ヘプチルスルフイニル−３−ニト
ロチオフエン、 (24) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
シアノチオフエン、 (25) ２−エトキシカルボニルメチルスルホニル
−３−ニトロチオフエン、 (26) ２−エトキシカルボニルメチルスルフイニ
ル−３−ニトロチオフエン、 (27) ２−〔３−ニトロ−５−シアノチエニル
（−２）スルフイニル〕ピリジン−Ｎ−オキシ
ド、 (28) ２−フエニルスルフイニル−３−ニトロ−
５−シアノチオフエン、 (29) ２−フエニルスルホニル−３−ニトロ−５
−シアノチオフエン、 (30) ２−〔３−ニトロチエニル（−２）スルフ
イニル〕−３−ニトロピリジン、 (31) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
アセチルチオフエン、 (32) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４
−クロロチオフエン、 (33) ２−チオシアネートメチルスルホニル−３
−ニトロチオフエン、 (34) ２−チオシアネートリメチルスルフイニル
−３−ニトロチオフエン、 (35) チオシアネートメチルチオ−３−ニトロチ
オフエン、 (36) ２−〔３−ニトロ−５−ホルミルチエニル
（−２）チオ〕ピリジン−Ｎ−オキシド、およ
び (37) ２−メチルチオ−３−ニトロ−４−メチル
チオフエン。 本発明の新規化合物は農業および園芸作物に発
生する広範囲の病原菌、例えばトマトのフイトフ
ソラ インフエスタンス（Phytophthoro
infestans）、キユウリのスフエロテカ フリジネ
ア（Sphaerotheca fuliginea）、豆のウロミセス
フアセオリ（Uromyces phasecli）および米の
ピリクラリア オリザエ（Pyricularia oryzae）
について強い殺真菌活性を示す。 本発明による新規な化合物は特に草食微生物、
例えば、草食土壌菌類（土壌伝染）、例えば
Pythium Spp（例えばPyhtium ultinum）および
Rhizoctonia solaniに対し、種子で運ばれる草食
菌類（種子伝染）、例えば大麦のビレノフオラグ
ラミアネ（Pyrenophora graminea）、小麦のテ
イレテイア カリエス（Tilletia caries）、小麦
のフサリウム菌Fusarium spp（例えばフサリウム
ニバル（Fusarium nivale）およびオート麦の
黒穂病菌Ustilago spp（例えばウスチラゴ アベ
ナエ（Ustilago avenae））に対し、および草食
細菌、例えばErwinia carctovoraに対して活性
である。 本発明による新規な化合物は実施例から明らか
なように、上記西独特許出願明細書に記載された
２−メチルスルフイニル−４−メチル−５−ニト
ロチアゾールよりもかなり効果がある。草食細菌
および／または真菌類、例えば草食土壌真菌また
は種子で運ばれる真菌による感染を防止するた
め、植付けまたは種まき用の土壌、あるいは経済
的理由から一般に好ましいが種子自身を、本発明
による新規な化合物から成る組成物で処理するこ
とができる。 実際の応用には、本発明の物質を組成物に加工
処理する。 この種の組成物では活性物を固体担体物質と混
合し、あるいは液体担体物質に溶解または分散
し、所望により補助物質、例えば、乳化剤、湿潤
剤、分散剤および安定剤と組合せる。 本発明組成物の例として、水溶液および分散
液、油状溶液および油状分散液、有機溶媒の溶
液、ペースト、粉剤、分散粉末、混合油、粒剤、
ペレツト、転化乳剤、エーロゾル組成物およびく
ん蒸ろうそくがある。 分散粉末、ペーストおよび混合油は濃縮状態の
組成物で使用前または使用中に希釈する。 有機溶媒の転化乳剤および溶液は、大きい面積
を比較的少量の組成物で処理する場合、主に空中
散布を使用する。活性物質の油状溶液または油状
分散剤に水を乳化させて、散布直前または散布中
に、転化乳剤を散布器具に調製することができ
る。薬害を減らす物質、例えば羊毛脂、羊毛脂肪
酸または羊毛脂肪アルコールを用いて、有機溶媒
の活性物質溶液を調製することができる。 以下、実施例により幾らかの組成物を詳細に説
明する。 粒状組成物は例えば活性物質を溶液に吸収させ
または希釈剤に分散させ、得られた溶液または懸
濁液を、所望により結合剤の存在下で、粒状担体
物質、例えば多孔粒剤（例えば軽石およびアタク
レイ）、鉱物多孔粒剤（砂または泥灰土）、有機粒
剤（例えば、乾燥したコーヒー粒、切タバコ茎お
よびとうもろこしの穂軸）に含浸させる。また潤
滑剤と結合剤の存在下で活性物質を粉末鉱物と圧
縮し、この圧縮生成物を所望の粒径に壊変させて
ふるいにかけ、粒状組成物を調製することができ
る。また、粉末状の活性物質を粉末充てん剤と混
合し、次いでこの混合物を所望の粒径にする別の
方法で粒状状組成物を調製することができる。 活性物質を不活性固体粉状担体物質、例えばタ
ルクと混合して粉剤を調製することができる。 10〜80重量部の固体不活性担体、例えばカオリ
ン、ドロマイト、セツコウ、チヨーク、ベントナ
イト、アタバルジド、コロイドSiO2またはこれ
らの混合物および類似物質を、10〜80重量部の活
性物質、１〜５重量部の分散剤、例えばこの目的
のために知られたリグニンスルホネートまたはア
ルキルナフタレンスルホネート、好ましくはさら
に0.5〜５重量部の湿潤剤、例えば、脂肪アルコ
ールサルフエート、アルキルアリールスルホネー
ト、脂肪酸縮合生成物、またはポリオキシエチレ
ン化合物、および、所望により他の添加剤を混合
して、分散粉末を調製する。 混合物を調製するには、活性化合物を適当な溶
媒、好ましくは水にあまり混和しない溶媒に溶解
して、１種またはこれ以上の乳化剤をこの溶液に
添加する。適当な溶媒は、例えば、キシレン、ト
ルエン、芳香族に富んだ石油留出物、例えば溶剤
ナフサ、蒸留タール油およびこれら液体の混合物
である。乳化剤には、例えば、ポリオキシエチレ
ン化合物および／またはアルキルアリールスルホ
ネートを使用することができる。これら混合油中
の活性化合物の濃度は狭い範囲に制限されず、例
えば２〜50重量％の範囲に変り得る。 液状および高濃度の主組成物として挙げられる
混合物のほかに、活性物質を容易に水に混合する
液体、例えばグリコール、またはグリコールエー
テルに溶解し、この溶液に分散剤および、所望に
より、表面活性剤を添加した溶液がある。 本発明のエーロゾル組成物は通常の方法で活性
物質を、所望により溶媒に溶解して、推進薬とし
て使用される揮発性液体、例えば、メタンとエタ
ンの塩素−フツ素誘導体の混合物、低級炭化水素
の混合物、ジメチルエーテル、または二酸化炭
素、窒素および亜酸化窒素のような気体を混合す
る。くん蒸ろうそくまたはくん蒸粉末、すなわち
燃焼中に有害な煙を発生させる組成物を得るには
燃焼混合物に活性物質を吸収させる。この場合燃
焼混合物は燃料として砂糖または木材を、好まし
くは粉にした状態で含むことができ、燃焼維持物
質、例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリウ
ム、さらに燃焼遅延物質、例えばカオリン、ベン
トナイトおよび／またはコロイド状珪酸を含むこ
とができる。 上記成分の外に、本発明薬剤はこの種の薬剤に
使用するため知られている他の物質を含むことが
できる。例えば潤滑剤、例えばステアリン酸カル
シウムまたはステアリン酸マグネシウムを分散粉
末または粒状混合物に添加することができる。粘
着剤、例えばポリビニルアルコールセルロース誘
導体またはカゼインのような他のコロイド状物質
もまた添加することができ、作物の殺虫剤の粘着
力を改善する。さらに、活性物質の薬害を減らす
ために担体物質または補助物質、例えば羊毛脂肪
または羊毛脂肪アルコールを添加することができ
る。それ自体が知られている殺虫剤を本発明組成
物に混合することもできる。この結果、組成物の
活性範囲を広げ相乗作用を生じる。 このような組合せで使用するための組成物に次
の既知の殺虫、殺ダニおよび殺菌化合物が考慮さ
れる。 殺虫剤の例 １ 有機塩素化合物、例えば６，７，８，９，
10，10−ヘキサクロロ−１，５，5a，６，９，
9a−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，
３−ベンゾ〔ｅ〕−ジオキサチエピン−３−オ
キシド、 ２ カルパメート、例えば、ジメチルアミノ−
５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメチ
ルカルバメートおよび２−イソプロポキシフエ
ニルメチルカルバメート、 ３ ジ（ｍ）エチルフスフエート、例えば２−ク
ロロ−２−ジエチルカルバモイル−１−メチル
ビニル−、２−メトキシカルボニル−１−メチ
ルビニル−、２−クロロ−１−（２，４−ジク
ロロフエニル）ビニル−、および２−クロロ−
１−（２，４，５−トリクロロフエニル）ビニ
ルジ（ｍ）エチルホスフエート、 ４ ０，０−ジ（ｍ）エチルホスホロチオエー
ト、例えば０（Ｓ）−２−メチルチオエチル−、
Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル−、Ｓ−２
−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）エチ
ル、０−４−プロモ−２，５−ジクロロフエニ
ル−、０−３，５，６−トリクロロ−２−ピリ
ジル−、０−２−イソプロピル−６−メチルピ
リジン−４−イル−、および０−４−ニトロフ
エニル０，０−ジ（ｍ）エチルホスホロチオエ
ート、 ５ ０，０−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエー
ト、例えばＳ−メチルカルバモイルメチル−、
Ｓ−２エチルチオエチル−、Ｓ−（３，４−ジ
ヒドロ−４−オキソベンゾ〔ｄ〕−１，２，３
−トリアジン−３−イルメチル−、Ｓ−１，２
−ジ（エトキシカルボニル）エチル−、Ｓ−６
−クロロ−２−オキソベンゾキゾリン−３−イ
ルメチル−、およびＳ−２，３−ジヒドロ−５
−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イル−メチル、０，０−ジ
（ｍ）エチルホスフロジチオエート、 ６ ホスホネート、例えばジメチル２，２，２−
トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト、 ７ ベンゾイルウレア、例えばＮ−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）−N′−（１−クロロフエ
ニル）ウレア、 ８ 天然および合成ピレツトロイド、 ９ アミジン、例えばN′−（２−メチル−４−ク
ロロフエニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ジン、および 10 杆菌（Bacillus thuringiensis）のような微
生物の殺虫剤。 殺ダニ剤の例 １ 有機スズ化合物、例えばトリシクロヘキシル
スズヒドロキシドおよび〔トリ−（２−メチル
−２−フエニルプロピル）スズ〕オキシド、 ２ 有機ハロゲン化合物、例えばイソプロピル
４，4′−ジ−ブロモベンジレート，２，２，２
−トリクロロ−１，１−ジ（４−クロロフエニ
ル）エタノールおよび２，４，５，4′−テトラ
クロロジフエニルスルホン、 およびさらに、３−クロロ−α−エトキシイ
ミノ−２，６−ジメトキシベンジルベンゾエー
トおよび０，０−ジメチルＳ−メチルカルバモ
イルメチルホスホロチオエート。 殺菌剤の例 １ 有機スズ化合物、例えばトリフエニルスズヒ
ドロキシドおよびトリフエニルスズアセテー
ト、 ２ アルキレンビスジチオカルパメート、例えば
エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛およびエ
チレンビスジチオカルバミン酸マンガン、 ３ １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−
ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよ
び１，２ビス（３−アルコキシカルボニル−２
−チウレイド）ベンゼン、およびさらに２，４
−ジニトロ−６−（２−オクチルフエニルクロ
トネート）、１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホス
ホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，２，２
−テトラクロロエチルチオ）−テトラクヒドロ
フタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチ
オ−Ｎ−フエニル−Ｎ，N′−ジメチルスルフ
アミド、テトラクロロイソフタロニトリル、２
−（4′−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、５
−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルピリ
ジン−４−イル−ジメチルスルフアメート、１
−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル
−１（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノン、α−（２−クロロフエニル）−α
−（４−クロロフエニル）−５−ピリミジンメタ
ノール、１−（イソプロピルカルバモイル）−３
−（３，５−ジクロロフエニル）ヒダントイン、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−４−シクロヘキサン−１，２−カルボキ
シイミド、Ｎ−トリクロロメチルカプト−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルホルホ
リン、および５，６−ジヒドロ−２−メチル−
１，４−オキサチイン−３−カルボキシアニリ
ード。 実際に供するのに好ましい本発明組成物の用量
は、勿論、種々の因子、例えば適用分野、選択し
た活性物質、組成物の形状、感染の性質と範囲お
よび天候状態に依存する。 一般に１ヘクタール当り250〜1000ｇの活性物
質に相当する用量で好ましい結果が得られる。 草食微生物に適用する場合、１ヘクタール当り
２〜100Kgの活性物質に相当する量の活性化合物
を含む組成物で処理すると良い結果が得られる。 種子自体に適用する場合、種子１Kg当り100〜
1500mgの活性物質に相当する量が好ましい。 本発明の化合物は関連化合物の合成に対し既知
の方法で調製することができる。例えば次の一般
式の化合物を、 （式中Ｒ、R1およびR2は上記と同一、およびｐ
は１または２を示す） 一般式 で表わされる化合物と酸化剤と反応させて調製す
ることができる。適当な酸化剤は過酸化水素およ
びペルオキシカルボン酸、例えば過酢酸、または
置換した安息香酸、例えばｐ−ニトロ過安息香酸
またはｍ−クロロ過安息酸である。 スルホンの調製には、過酸化水素を酸化剤とし
て使用するのが好ましい。ペルオキシカルボン
酸、例えばｐ−ニトロ過安息香酸またはｍ−クロ
ロ過安息酸を使用する場合、スルフイドを選択的
にスルホオキシドに酸化する。これらの酸化反応
を好ましくは極性の有機溶媒、例えば酢酸、メタ
ノールのようなアルコール、または塩素化炭化水
素、例えばクロロホルム中で行う。反応温度は使
用試薬および選択溶媒に依存し、０℃ないし溶媒
の沸点温度の範囲で変えることができる。最終生
成物を単離後、所望により再結晶を行い精製する
ことができる。 次の一般式の上記チオ化合物を適当なアルカリ
メルカプチドを用いて相当する２−ハロゲン化合
物に転化して調製することができる。 不活性極性溶媒、例えばエタノールのようなア
ルコール中で、０℃ないし溶媒の沸点温度の範囲
内の反応温度で、反応を行う。 ヘンリクソンおよびオウトラプによりActa
Chem.Scand.24（1970）、2629〜2633に記載された
方法で、２−（置換）アルキルチオ−３−ニトロ
チオフエンを調製することができる。この方法で
は、２−ニトロエチレン−１，１−ジチオレート
をα−ハロゲンアルデヒドまたはケトンと反応さ
せ、続いて閉環および適当な（置換）アルキルハ
ロゲン化物と反応させる。 上記式のR2がアルコキシカルボキシイミドイ
ル基である場合、相当する２−ハロ−３−ニトロ
−５−シアノチオフエンとアルカリメルカプチド
を適当なアルコールの存在下で反応させて、チオ
化合物を調製することができる。 上記一般式のチオ化合物（式中のR2はシアノ
基）を関連した化合物の合成に関する既知の方法
で調製することができ、相当する２−チオ−３−
ニトロ−５−ホルミル−チオフエンを、好ましく
はギ酸ナトリウム−ギ酸中で、ヒドロキシルアミ
ンと反応させる。相当するハロゲン化合物と適当
なアルカリメルカプチドとを転化させて、２−チ
オ−３−ニトロ−５−ホルミル−チオフエン化合
物を調製することができる。 以下、特別な実施例により本発明をさらに詳細
に述べる。 実施例 １ ２−メチルスルフイニル−３−ニトロチオフエ
ンの調製。 ｐ−ニトロ過安息香酸0.95ｇを０〜10℃の温度
で、クロロホルム15mlに溶かした２−メチルチオ
−３−ニトロチオフエン0.88ｇの溶液に添加し
た。５℃で２時間撹拌した後、約50mlの水に溶か
した重炭酸ナトリウム２ｇの溶液を添加した。次
いで反応混合物を15分間撹拌した。クロロホルム
層を分離して水で洗浄し濾過した。溶媒を蒸留
後、所望の生成物を収量0.95ｇで得た。融点155
℃。 次の化合物を相当する方法で調製した。ここで
は所望により、ｍ−クロロ過安息香酸を酸化剤と
して使用し、溶媒としてメタノールを使用した。
２−メチルスルフエニル−３−ニトロ−４−メチ
ルチオフエン、融点142℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−エ
トキシカルボキシイミドイルチオフエン、融点
210℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−シ
アノチオフエン、融点160℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４，５
−ジメチルチオフエン、融点156℃、 ２−（４−クロロフエニルスルフイニル）−３−
ニトロチオフエン、融点163〜165℃、 ２−フエニルスルフイニル−３−ニトロチオフ
エン、融点124〜126℃、 ２−（４−メトキシフエニルスルフイニル）−３
−ニトロチオフエン、融点156〜157℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−エ
トキシカルボニルチオフエン、融点95〜99℃、 ２−エチルスルフイニル−３−ニトロチオフエ
ン、融点79〜82℃、 ２−ｎ−プロピルスルフイニル−３−ニトロチ
オフエン、融点81〜84℃、 ２−イソブチルスルフイニル−３−ニトロチオ
フエン、融点91〜93℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−ア
セチルチオフエン、融点161〜163℃、 ２−〔３−ニトロチエニル（−２）スルフイニ
ル〕ピリジン−Ｎ−オキシド、融点174℃（分
解）、 ２−（４−ニトロフエニルスルフイニル）−３−
ニトロチオフエン、融点194〜196℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４−フ
エニルチオフエン、融点171〜173℃、 ２−ｎ−ヘプチルスルフイニル−３−ニトロチ
オフエン、融点68〜71℃、 ２−エトキシカルボニルメチルスルフイニル−
３−ニトロチオフエン、融点52〜54℃、 ２−〔３−ニトロ−５−シアノチエニル（−２）
スルフイニル〕ピリジン−Ｎ−オキシド、融点
158℃（分解）、 ２−フエニルスルフイニル−３−ニトロ−５−
シアノチオフエン、融点158〜160℃、 ２−〔３−ニトロチエニル（−２）スルフイニ
ル〕−３−ニトロピリジン、融点181〜183℃（分
解）、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４−ク
ロロチオフエン、融点114〜116℃、 ２−チオシアネートメチルスルフイニル−３−
ニトロチオフエン、融点138〜140℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルチオフエン、
融点153〜154℃、 ２−エチルスルフイニル−３−ニトロ−５−ア
セチルチオフエン、融点146℃（分解）、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−ヒ
ドロキシメチルチオフエン、融点112.5〜113.5
℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
（１−ヒドロキシエチル）チオフエン、融点118.5
〜120.5℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−エ
チレンジオキシメチルチオフエン、融点125〜
126.5℃、 ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−ブ
ロモメチルチオフエン、融点138〜139℃。 実施例 ２ ２−メチルスルホニル−３−ニトロチオフエン
の調製 水に溶かした過酸化水素33％溶液1.25mlを、約
100℃で酢酸10mlに溶かした２−メチルチオ−３
−ニトロチオフエン0.88ｇの溶液に添加した。約
100℃で約30分間加熱した後、さらに同じ過酸化
水素溶液1.25mlを添加した。約100℃で３時間加
熱後、反応混合物を冷却し、水に注いだ。２−メ
チルスルホニル−３−ニトロチオフエンの沈殿物
を吸引し乾燥させた。重量0.85ｇ、融点121℃。 相当する方法で次の化合物を調製した。 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−４−メチ
ルチオフエン、融点130℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−４−フエ
ニルチオフエン、融点119〜120℃、 ２−エチルスルホニル−３−ニトロチオフエ
ン、融点84〜86℃、 ２−プロピレンスルホニル−３−ニトロチオフ
エン、融点49〜52℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−シア
ノチオフエン、融点175〜177℃、 ２−エトキシカルボニルメチルスルホニル−３
−ニトロチオフエン、融点96〜98℃、 ２−フエニルスルホニル−３−ニトロ−５−シ
アノチオフエン、融点178〜180℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−アセ
チルチオフエン、融点160〜161℃、および ２−チオシアネートメチルスルホニル−３−ニ
トロチオフエン、融点144〜147℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノスルホニルチオフエン、融点
175〜176℃、 ２−エチルスルホニル−３−ニトロ−５−アセ
チルチオフエン、融点137.5〜138.5℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−ヒド
ロキシメチルチオフエン、融点101.5〜102.5℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−（１
−ヒドロキシエチル）チオフエン、融点91〜92
℃、 ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−エチ
レンジオキシメチルチオフエン、融点142〜143
℃。 実施例 ３ ２−メチルチオ−３−ニトロ−５−アセチルチ
オフエンの調製。 液体にメチルメルカプタン４mlを無水エタノー
ル50mlに溶かしたNa0.82ｇの溶液に添加した。
得られた溶液を５℃で15分間無水エタノール200
℃に溶かした２−クロロ−３−ニトロ−５−アセ
チルチオフエン7.2ｇの溶液に添加した。30分間
室温で撹拌後、水100mlを添加した後、沈殿物を
吸引し、続いて水とイソプロパノールで洗浄し
た。沈殿物を瞬間で四塩化炭素300mlで沸とうさ
せ、冷却し吸引した。乾燥後標題の化合物を6.4
ｇの収量で得た。融点191〜193℃。 相当する方法で次の化合物を調製した。 ２−〔３−ニトロ−５−ホルミルチエニル（−
２）チオ〕ピリジン−Ｎ−オキシド、融点165℃
（分解）。 実施例 ４ ２−チオシアノメチルチオ−３−ニトロチオフ
エンの調製。 水12.8mlに溶かしたモノクロロアセトアルデヒ
ド12，８mlの溶液を、水225mlに溶かしたジポタ
シウム−２−ニトロエチレン−１，１−ジチオレ
ート35.0ｇの溶液に添加し、室温で撹拌した。反
応混合物を０℃に冷却した後、続いて濃塩酸16ml
および濃水酸化カリウム16mlを５分間ずつ添加し
た。この後反応混合物を５分間撹拌し、クロロメ
チルチオシアネート13mlを５分間で添加した。反
応混合物を1.5時間室温で撹拌した後、終夜放置
した。ジクロロメタンを添加して反応混合物を
0.5時間室温で撹拌した。固体物質を吸引後、ジ
クロロメタン層を分離して水で洗浄した。溶媒を
蒸発させて生成物をカラムクロマトグラフイーで
精製して得た。所望の生成物を7.1ｇの収量で得
た。融点86〜87℃。 相当する方法で次の化合物を調製した。 ２−エチルチオ−３−ニトロチオフエン、融点
51〜53℃、および２−メチルチオ−３−ニトロ−
４−メチルチオフエン、融点104℃。 実施例 ５ ２−メチルチオ−３−ニトロ−５−シアノチオ
フエンの調製 ナトリウムメチルメチカプチド溶液を、無水エ
タノール60mlに溶かしたNa1.75ｇにメチルメル
カプタン５mlを添加して調製した。この溶液を撹
拌し10℃以下に冷却しながら、エタノール200ml
に溶かした２−ブロモ−３−ニトロ−５−ホルミ
ルチオフエン17.6ｇの溶液を添加した。さらに２
時間室温で撹拌後、水200mlを添加し、生成した
沈殿物を吸引し、水−エタノール混合物（１：
1V／Ｖ）で洗浄し、イソプロパノールで再結晶
させた。２−メチルチオ−３−ニトロ−５−ホル
ミルチオフエン6.5ｇを得た。融点129〜131℃。 NaHCO32.35ｇ、２−メチルチオ−３−ニトロ
−５−ホルミルチオフエン3.1ｇ、および
NH2OH・HCl1.2ｇを引続きギ酸50mlに添加し
た。反応混合物を１時間環流した後、水を添加し
生成した沈殿物を吸引した。イソプロパノールか
ら再結晶後、所望の２−メチルチオ−３−ニトロ
−５−シアノチオフエンを収量2.3ｇで得た。融
点150℃。 以下の実施例において示す化合物番号は、次に
示す番号の化合物を表わす。 (1) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロチオフ
エン、 (2) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４−
メチルチオフエン、 (3) ２−エチルスルフイニル−３−ニトロチオフ
エン、 (4) ２−ｎ−プロピルスルフイニル−３−ニトロ
チオフエン、 (5) ２−イソブチルスルフイニル−３−ニトロチ
オフエン、 (6) ２−エチルチオ−３−ニトロチオフエン、 (7) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
アセチルチオフエン、 (8) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
エトキシカルボニルチオフエン、 (9) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
エトキシカルボキシイミドイルチオフエン、 (10) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５−
シアノチオフエン、 (11) ２−メチルスルホニル−３−ニトロチオフエ
ン、 (12) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−４−メ
チルチオフエン、 (13) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−
４，５−ジメチルチオフエン、 (14) ２−フエニルスルフイニル−３−ニトロチ
オフエン、 (15) ２−〔３−ニトロチエニル（−２）スルフ
イニル〕ピリジン−Ｎ−オキシド、 (16) ２−（４−メトオキシフエニルスルフイニ
ル）−３−ニトロチオフエン、 (17) ２−（４−クロロフエニルスルフイニル）−
３−ニトロチオフエン、 (18) ２−（４−クロロフエニルスルフイニル）−
３−ニトロチオフエン、 (19) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４
−フエニルチオフエン、 (20) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−４−
フエニルチオフエン、 (21) ２−エチルスルホニル−３−ニトロチオフ
エン、 (22) ２−ｎプロピルスルホニル−３−ニトロチ
オフエン、 (23) ２−ｎ−ヘプチルスルフイニル−３−ニト
ロチオフエン、 (24) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
シアノチオフエン、 (25) ２−エトキシカルボニルメチルスルホニル
−３−ニトロチオフエン、 (26) ２−エトキシカルボニルメチルスルフイニ
ル−３−ニトロチオフエン、 (27) ２−〔３−ニトロ−５−シアノチエニル
（−２）スルフイニル〕ピリジン−Ｎ−オキシ
ド、 (28) ２−フエニルスルフイニル−３−ニトロ−
５−シアノチオフエン、 (29) ２−フエニルスルホニル−３−ニトロ−５
−シアノチオフエン、 (30) ２−〔３−ニトロチエニル（−２）スルフ
イニル〕−３−ニトロピリジン、 (31) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
アセチルチオフエン、 (32) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−４
−クロロチオフエン、 (33) ２−チオシアネートメチルスルホニル−３
−ニトロチオフエン、 (34) ２−チオシアネートリメチルスルフイニル
−３−ニトロチオフエン、 (35) チオシアネートメチルチオ−３−ニトロチ
オフエン、 (36) ２−〔３−ニトロ−５−ホルミルチエニル
（−２）チオ〕ピリジン−Ｎ−オキシド、 (37) ２−メチルチオ−３−ニトロ−４−メチル
チオフエン、 (38) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルチオフエ
ン、 (39) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルチオフエ
ン、 (40) ２−エチルスルフイニル−３−ニトロ−５
−アセチルチオフエン、 (41) ２−エチルスルホニル−３−ニトロ−５−
アセチルチオフエン、 (42) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５
−ヒドロキシメチルチオフエン、 (43) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
ヒドロキシメチルチオフエン、 (44) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５
−（１−ヒドロキシエチル）チオフエン、 (45) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
（１−ヒドロキシエチル）チオフエン、 (46) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５
−エチレンジオキシメチルチオフエン、 (47) ２−メチルスルホニル−３−ニトロ−５−
エチレンジオキシメチルチオフエン、 (48) ２−メチルスルフイニル−３−ニトロ−５
−ブロモメチルチオフエン。 実施例 ６ Pythium spp.およびRhizoctonia solaniに対
する活性試験、土壌処理 水20mlに溶かした活性物質15mgを懸濁させて試
験化合物の組成物を調製した。Pythium spp.お
よびRhizoctonia solaniの病菌を混入した土壌１
Kgをこの組成物と混合した。Pythium spp.およ
びRhizoctonia solaniはとうもろこし殻粒と亜麻
茎の土壌にうまく発育するため、それぞれとうも
ろこし殻粒と亜麻茎を土壌に添加した（トラツピ
ング）。温室で20℃で４日経た後、とうもろこし
殻粒と亜麻茎を水ですすぎ、水に溶かした２％バ
クトアガーから成る人工培養基に置いた。23℃で
24時間の潜伏期の後、菌がどの程度まで発育した
かを試験した。表Ａに発育を示す。発育が大きい
場合、これを「−」で示した。一部発育した場合
を「±」で示した。培養基の菌が発育しない場
合、活性物質は良い活性を有する。これは表では
「＋」で示した。
【表】 実施例 ７ 種子の処理による植物病原の土壌菌すなわち
Pythium spp、に対する実生の保護に関する試
験。 試験化合物を粉状にした後、所望の濃度（表Ｂ
参照）でカオリンと混合して組成物に加工処理し
た。 ビートの種子を種子１Kg当り組成物６ｇの分量
でこれらの組成物と処理した後、pythium spp.
で感染した土壌を含むトレーにまいた。18〜22
℃、相対湿度70〜100％の温度で３週間経過後、
芽を出した健康な実生のパーセントを決定した。
結果を表Ｂに記した。
【表】 実施例 ８ 種子処理による植物病原の種子菌すなわちフサ
リウムニバルに対する実生の保護に関する試
験。 フサリウムニバルで感染させた小麦の種子を１
Kg当り実施例７で得られた組成物３ｇで処理した
後、土壌を含むトレーにまいた。トレーを土壌温
度８〜12℃のウイスコンシンタンクに置いた。３
週間後、芽を出した健康な植物を測定した。コン
トロール用の未処理種子から芽を出した植物を
100とした。結果を表Ｃに記した。
【表】 実施例 ９ 種子処理による種々の植物病原の種子菌に対す
る実生の保護に関する野外実験。 テレイテイアカリエスで感染させた小麦の種
子、ピレノフオラ グラミネアおよびウスチラゴ
ヌダでそれぞれ感染させた大麦の種子、ウスチラ
ゴアベナエで感染させたオート麦を、種子１Kg当
り実施例７で得られた組成物３ｇで処理した。各
実験を５倍の数で行つた。穂生成後、病気の植物
の数を穂の徴候に関連して測定した。結果を表Ｄ
に記した。
【表】
【表】 同様の方法で２番目のシリーズの野外実験を行
つた。結果を表Ｅに示した。後の３つのコラムで
は、病気の植物のパーセントを未処理種子と比較
して示す。未処理種子からの病気の植物のパーセ
ントを100とした。
【表】 実施例 10 葉の菌に対する活性試験 水に溶かした化合物を分散剤、例えばリグニン
スルホネート、および／または湿潤剤、例えばナ
フタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホ
ネート、アルキルポリオキシエチレンまたはアル
キルアリールポリオキシエチレンによつて分散
し、化合物を組成物に加工処理した。トマトに悪
いうどん粉病（フイトフソラ インフエスタン
ス）から保護すべき作物をこれらの組成物で処理
した。このため、高さ約10cmの若いトマトに、下
の表Ｆに示した濃度の活性物質を懸濁させた組成
物を噴霧した。このようにして処理した植物を次
いでフイトフソラ インフエスタンス100000胞子
を１ml当りに含有する懸濁水で噴霧して感染させ
た。温度18℃および相対湿度100％にて４日間の
潜伏期間後、菌の発育度合を測定した。潜伏期間
中、16／８時間の明暗サイクルを使用した。 処理結果を表Ｆに記した。この表で、使用した
化合物の濃度は１リツトル当りの活性物質のmgで
あり、この濃度で見出されたフイトフソラ イン
フエスタンスに対する保護は、100％が全体の保
護を示し、０％は保護がないことを示す。 上記と同様の方法で、約10cm高さの若い矮小形
フランス豆を豆のさび病菌（ウロミセス フアセ
オリ）に対し処理した。１ml当りウロミセス フ
アセオリ300000胞子を含有する懸濁水で感染させ
た。潜伏期間は18℃の温度で相対湿度100％にて
10日間であつた。得られた結果を表Ｆに示す。
【表】
【表】 実施例 11 草食細菌に対する試験管の活性試験。 グルコース１重量％、イースト抽出物
（marmite）0.2重量％、蛋白質（ペプトン）0.5重
量％、寒天2.5重量％および蒸留水95.8重量％を
含有する培養基に、試験化合物を混合して、各ペ
トリ皿に10、30および100ppmの濃度で試験した。
ペトリ皿に草食菌フサリウム ニバル
（Fusarium nivale）、リゾクトニア ソラニ
（Rhizocttonia solani）およびピチウム ウルチ
マム（Pyhtium Ultimum）および草食細菌エル
ウイニア カロトボラ（Erwinia carotovora）
を接種した後、20℃の温度に保つた。48時間後、
化合物の生長抑制活性を視覚によつて決定した。
結果を表Ｇに示した。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは１個〜12個の炭素原子を有する非置
    換アルキル基、またはニトロ基、ハロゲン、１個
    〜４個の炭素原子を有するアルキル基、または１
    個〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基で置換
    したフエニル基、非置換フエニル基、２個〜５個
    の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、ま
    たはチオシアナト基で置換した１〜12個の炭素原
    子を有するアルキル基、 または Ｒは非置換フエニル基、非置換ピリジル基また
    は非置換Ｎ−オキシピリジル基或いはニトロ基、
    ハロゲン、１個〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基あるいは１個〜４個の炭素原子を有するアル
    コキシ基で置換したフエニル基、ピリジル基また
    はＮ−オキシピリジル基、 R1は水素原子、ハロゲン原子、１個〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基、非置換フエニル基
    またはニトロ基、ハロゲン、１個〜４個の炭素原
    子を有するアルキル基、あるいは１個〜４個の炭
    素原子を有するアルコキシ基で置換したフエニル
    基を示し、 R2は水素原子、１個〜４個の炭素原子を有す
    るアルキル基、シアノ基、１個〜５個の炭素原子
    を有するアルカノイル基、３個〜10個の炭素原子
    を有するα，α−ジアルコキシアルキル基あるい
    はα，α−アルキレンジオキシアルキル基、カル
    ボキシ基、２個〜５個の炭素原子を有するアルコ
    キシカルボニル基、１個〜４個の炭素原子を有す
    るα−ヒドロキシアルキル基、１個〜４個の炭素
    原子を有するα−ハロアルキル基、２個〜６個の
    炭素原子を有するα−アルコキシアルキル基、２
    個〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボキ
    シイミドイル基、スルホン基、アミノ基、アルキ
    ルアミノ基あるいはジアルキルアミノスルホニル
    基、これらのアルキル基は１個〜４個の炭素原子
    を有し、または１個〜４個の炭素原子を有するア
    ルコキシスルホニル基を示し、ｎは０〜２であ
    り、但しＲが非置換または置換フエニル基である
    場合はｎは１である）で表されるニトロチオフエ
    ン化合物を有効成分とし、液体または固体の不活
    性担体物質に添加して成る特に草食微生物に対し
    て土壌または種子を処理するための殺真菌およ
    び／または殺細菌組成物。 ２ 活性成分が一般式 （式中のR′は１個〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル基を示し、ｍは０または１であり、ｍが０
    である場合、R1′およびR2′は共に水素原子を示
    し、 ｍが１である場合、R1′は水素原子または１個
    〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
    R2′は水素原子またはアセチル基を示す）で表さ
    れるニトロチオフエン化合物である特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 ３ 活性成分が２−メチルスルフイニル−３−ニ
    トロチオフエンである特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ４ 活性成分が２−メチルスルフイニル−３−ニ
    トロ−４−メチルチオフエンである特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 ５ 活性成分が２−エチルスルフイニル−３−ニ
    トロチオフエンである特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ６ 活性成分が２−エチルチオ−３−ニトロチオ
    フエンである特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ７ 活性成分が２−メチルスルフイニル−３−ニ
    トロ−５−アセチルチオフエンである特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。
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