JPS61286303A - ベンズアルドキシム誘導体を基剤とする殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
ベンズアルドキシム誘導体を基剤とする殺菌・殺カビ剤Info
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- JPS61286303A JPS61286303A JP61128261A JP12826186A JPS61286303A JP S61286303 A JPS61286303 A JP S61286303A JP 61128261 A JP61128261 A JP 61128261A JP 12826186 A JP12826186 A JP 12826186A JP S61286303 A JPS61286303 A JP S61286303A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺カビ剤(fungicide)としての使用に関する
ものである。 1 α−(4−メチル−7−エニルスルホニル)−2,6−
シクロロベンズアルドキシムはたとえば、a−アリール
スルホニルフェニルジアゾメタン湧導体の製造用の中間
体として記載されている(化学抄録(Chem、 A
bstracts) 83 :27759 e=テトラ
ヘドロン(Tetral+adron) 1975.3
1(6)、597〜600ページを参照)か、または、
たとえば酸化α−スルホニルイミン基の電子スピン共鳴
測定により公知である(テトラヘドロン1973.29
(24)、4299〜4302ページを参照)。
ものである。 1 α−(4−メチル−7−エニルスルホニル)−2,6−
シクロロベンズアルドキシムはたとえば、a−アリール
スルホニルフェニルジアゾメタン湧導体の製造用の中間
体として記載されている(化学抄録(Chem、 A
bstracts) 83 :27759 e=テトラ
ヘドロン(Tetral+adron) 1975.3
1(6)、597〜600ページを参照)か、または、
たとえば酸化α−スルホニルイミン基の電子スピン共鳴
測定により公知である(テトラヘドロン1973.29
(24)、4299〜4302ページを参照)。
植物保護の分野における作用は公知ではない。
また、ある種のベンズアルドキシム誘導体が殺有害生物
性(pesticidal properties)、
特に除草剤および殺菌・殺カビ性を有することも公知で
ある。たとえば、α−フェニルスルホニル−2,6−シ
クロロベンズアルドキシムは公知物質である(スイス特
許明細書第423,350号を参照)。
性(pesticidal properties)、
特に除草剤および殺菌・殺カビ性を有することも公知で
ある。たとえば、α−フェニルスルホニル−2,6−シ
クロロベンズアルドキシムは公知物質である(スイス特
許明細書第423,350号を参照)。
さらに、良好な殺菌・殺カビ作用を有するある種の有機
硫黄化合物、たとえばエチレン−1,2−ビス−(ジチ
オカルバミン酸)亜鉛も公知である(たとえばウェーグ
ラ−(R,Wegler)、“植物保護剤および有害生
物防除剤の化学(Chc+nie der Pflan
zenScl+utz−und Schadlings
bekii+n−pfungs+n1ttc1)”シ
ュプリン〃−出版(Springcr−Vcrla)(
BCrlin−)Ieidelberg−Neu+ Y
ork)、1970.2巻、65ページ以下を参照)。
硫黄化合物、たとえばエチレン−1,2−ビス−(ジチ
オカルバミン酸)亜鉛も公知である(たとえばウェーグ
ラ−(R,Wegler)、“植物保護剤および有害生
物防除剤の化学(Chc+nie der Pflan
zenScl+utz−und Schadlings
bekii+n−pfungs+n1ttc1)”シ
ュプリン〃−出版(Springcr−Vcrla)(
BCrlin−)Ieidelberg−Neu+ Y
ork)、1970.2巻、65ページ以下を参照)。
これらの化合物の場合には、作用は、ある種の環境下、
たとえば低濃度で使用するときには、常に完全に満足す
るべきものとは言えない。
たとえば低濃度で使用するときには、常に完全に満足す
るべきものとは言えない。
式(I)
lN0H
のα−(4−メチル−フェニルスルホニル)−2,6−
シクロロベンズアルドキシムが強力な殺菌・殺カビ性を
有することが見出された。
シクロロベンズアルドキシムが強力な殺菌・殺カビ性を
有することが見出された。
式(1)の化合物はシン(syn)またはアンチ(an
ti)異性体として、または、その各種組成の混合物と
して得られる。本発明は純粋な異性体および異性体混合
物の双方に関するものである。
ti)異性体として、または、その各種組成の混合物と
して得られる。本発明は純粋な異性体および異性体混合
物の双方に関するものである。
驚くべきことには、α−(4−メチル−フェニルスルホ
ニル)−2,6−シクロロベンズアルドキシムは、化学
的におよび/またはその作用の点で類似の化合物である
、先行技術より公知の化合物α−フェニルスルホニル−
2,6−シクロロベンズアルドキシムおよびエチレン−
1,2−ビス−(ジチオカルバミン酸)亜鉛よりもかな
り大きな殺菌・殺カビ作用を示すものである。
ニル)−2,6−シクロロベンズアルドキシムは、化学
的におよび/またはその作用の点で類似の化合物である
、先行技術より公知の化合物α−フェニルスルホニル−
2,6−シクロロベンズアルドキシムおよびエチレン−
1,2−ビス−(ジチオカルバミン酸)亜鉛よりもかな
り大きな殺菌・殺カビ作用を示すものである。
公知のl−%Iα−(4−メチル−フェニルスルホニル
)−2,6−シクロロベンズアルドキシムは式(1)に
より表わされ、類似方法により、たとえばα−クロロ−
2,6−シクロロベンズアルドキシムと4−メチルフェ
ニルスルフィン酸ナトリウムとから、適宜に溶剤、たと
えばメタ/−ルの存在下に、高温で製造することができ
る(スイス特許明細書第423.350号を参照)。
)−2,6−シクロロベンズアルドキシムは式(1)に
より表わされ、類似方法により、たとえばα−クロロ−
2,6−シクロロベンズアルドキシムと4−メチルフェ
ニルスルフィン酸ナトリウムとから、適宜に溶剤、たと
えばメタ/−ルの存在下に、高温で製造することができ
る(スイス特許明細書第423.350号を参照)。
本発明の記載に従って使用し得る活性化合物は強力な殺
菌・殺カビ作用を示し、望ましくない微生物を防除のに
実用に供することができる。本件活性化合物は植物保護
剤としての使用に適している。
菌・殺カビ作用を示し、望ましくない微生物を防除のに
実用に供することができる。本件活性化合物は植物保護
剤としての使用に適している。
植物保護の分野において殺菌・殺カビ剤はネコブカビ類
(P lasmodiopl+oroBcetes)、
卵菌M(00mycctes)、ツボカビQ (Chy
tridiomycetes)、接合菌Q (Z y)
Homyeetes)、子嚢菌類(A 5con+yc
etes)、担子菌類(B asidioBcetcs
)および不完全菌類(Deuteromycetes)
を防除するのに用いられる。
(P lasmodiopl+oroBcetes)、
卵菌M(00mycctes)、ツボカビQ (Chy
tridiomycetes)、接合菌Q (Z y)
Homyeetes)、子嚢菌類(A 5con+yc
etes)、担子菌類(B asidioBcetcs
)および不完全菌類(Deuteromycetes)
を防除するのに用いられる。
上記の類に属する菌・カビ病病原体のあるものは例とし
て挙げ得るが、いかなる限定をも意味するものではない
: 7ハイカビ(pyt、l+iu+n)種、たとえばピチ
ウム・ウルチA A (P yt、I+iu+o ul
timnm);エキビョウキン(P h y t o
p h t b o r a )種、たとえばフィトフ
トラ・インフェスタンス(P hytophtbora
1nfestnns)”。
て挙げ得るが、いかなる限定をも意味するものではない
: 7ハイカビ(pyt、l+iu+n)種、たとえばピチ
ウム・ウルチA A (P yt、I+iu+o ul
timnm);エキビョウキン(P h y t o
p h t b o r a )種、たとえばフィトフ
トラ・インフェスタンス(P hytophtbora
1nfestnns)”。
プシュードヘロノスポラ(P 5cudperonos
pora)種、たとえばプシュードベロノスポラ・フム
リ(P 5eudopernospora humul
i)またはプシュードベロノスポラφクベンセ(P 5
eudopernoSpora cul+ense);
タンジクツユカビ(P l asmopara )種、
たとえばプラスモパラ・ビチコーラ(P laSmop
ara viLicola)ツユカビ(P erono
spora)種、たとえばペロノスボラ・ビシ(P e
ronospora pisi)またはP、ブラシカニ
(P 、brassicae); ウドンフカビ(Erisiphe)種、たとえばエリシ
7工・グラミニス(Erysipl+e grn+oi
nis);スアアエロテカ(S phaerothce
a)種、たとえばスファエロテ力・7リギネア(Spb
acrotbcca fulig!nea): ポドス7アエラ(P odosphaera)種、たと
えばポドス7アエラ・レウコトリチャ(P odosp
hacra 1cuco t r i c h a )
; ペントウリア(V enturia)種、たとえばベン
トウリア・イナエカリス(Venturia 1nae
qunlis);ピレノ7オラ(P yrenopl+
orn )種・たとえばピレノ7オラ・テレス(P y
renopl+ora teres)またはP。
pora)種、たとえばプシュードベロノスポラ・フム
リ(P 5eudopernospora humul
i)またはプシュードベロノスポラφクベンセ(P 5
eudopernoSpora cul+ense);
タンジクツユカビ(P l asmopara )種、
たとえばプラスモパラ・ビチコーラ(P laSmop
ara viLicola)ツユカビ(P erono
spora)種、たとえばペロノスボラ・ビシ(P e
ronospora pisi)またはP、ブラシカニ
(P 、brassicae); ウドンフカビ(Erisiphe)種、たとえばエリシ
7工・グラミニス(Erysipl+e grn+oi
nis);スアアエロテカ(S phaerothce
a)種、たとえばスファエロテ力・7リギネア(Spb
acrotbcca fulig!nea): ポドス7アエラ(P odosphaera)種、たと
えばポドス7アエラ・レウコトリチャ(P odosp
hacra 1cuco t r i c h a )
; ペントウリア(V enturia)種、たとえばベン
トウリア・イナエカリス(Venturia 1nae
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orn )種・たとえばピレノ7オラ・テレス(P y
renopl+ora teres)またはP。
グラミネア(P 、 gram i nea’) (分
生子型:ドレクスレラ(D rcchslera)、異
名:ヘルミントスボリウム(Helminthospo
riuLll));コクリオボルス(Cocheiob
olus)種、たとえばコクリオボ)Izス−サチブス
(Cochliobolus 5ativus)(分生
子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリ1ンム)
;ウロミセス(U romyces )種、たとえばウ
ロミセス・アヘンジクラトヴス(U romyces
nppcndiculatus); サビキン(P uccinia)種、たとえばブラシニ
ア・レコンジタ(P uccinia recond
ita);ナマグサクロポキン(T 1lletin)
種、たとえばチルレチア番カリエス(T 1lleti
a caries);クロボキン(Usl:ilago
)種、たとえばウスチラゴ・ヌーグ(Ustilago
nuda)またはウスチラゴ−7ベナエ(U sti
lago avenae);ヘルリクラリア(Pell
icularia)種、たとえばベルリクラリア・ササ
キイ(Pcllicularia 5asakii)ピ
リクラリア(P yricularia)種、たとえば
ピリクラリア昏オリザエ(P yricularia
oryzae);7ザリ1ンム(F usariufO
)種、たとえば7サリ17 A・クルモルム(F uS
arium cul+noru+n);ボトリチス(B
otryt is)種、たとえばボトリチス・シネレ
ア(B otrytis cincrea);セプトリ
ア(S cl〕t、orin)種、たとえばセプトリア
φ7ドルム(S eptoria nodoru+n)
;レプトス7アエリア(L cptospbacria
)種、たとえばレプトス7アエリア・ノドルム(L e
ptospt+aer ia nodoru+n); セルコスポラ(Cercospora)種、たとえば七
ルクスポラ争カネセンス(Cercospora ca
ncscencc);アルテルナリア(A Iernn
ria)種、たとえばアルテア− ルナリア・ブラシカニ(A Iternaria br
assicae);プシュードセルフスボレルラ(P
5eudocercosporc11a)種、たとえば
プシュードセルフスボレルラ・ヘルプトトリコイデス(
Pseusocercosporella herpt
otrichoidcs)。
生子型:ドレクスレラ(D rcchslera)、異
名:ヘルミントスボリウム(Helminthospo
riuLll));コクリオボルス(Cocheiob
olus)種、たとえばコクリオボ)Izス−サチブス
(Cochliobolus 5ativus)(分生
子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリ1ンム)
;ウロミセス(U romyces )種、たとえばウ
ロミセス・アヘンジクラトヴス(U romyces
nppcndiculatus); サビキン(P uccinia)種、たとえばブラシニ
ア・レコンジタ(P uccinia recond
ita);ナマグサクロポキン(T 1lletin)
種、たとえばチルレチア番カリエス(T 1lleti
a caries);クロボキン(Usl:ilago
)種、たとえばウスチラゴ・ヌーグ(Ustilago
nuda)またはウスチラゴ−7ベナエ(U sti
lago avenae);ヘルリクラリア(Pell
icularia)種、たとえばベルリクラリア・ササ
キイ(Pcllicularia 5asakii)ピ
リクラリア(P yricularia)種、たとえば
ピリクラリア昏オリザエ(P yricularia
oryzae);7ザリ1ンム(F usariufO
)種、たとえば7サリ17 A・クルモルム(F uS
arium cul+noru+n);ボトリチス(B
otryt is)種、たとえばボトリチス・シネレ
ア(B otrytis cincrea);セプトリ
ア(S cl〕t、orin)種、たとえばセプトリア
φ7ドルム(S eptoria nodoru+n)
;レプトス7アエリア(L cptospbacria
)種、たとえばレプトス7アエリア・ノドルム(L e
ptospt+aer ia nodoru+n); セルコスポラ(Cercospora)種、たとえば七
ルクスポラ争カネセンス(Cercospora ca
ncscencc);アルテルナリア(A Iernn
ria)種、たとえばアルテア− ルナリア・ブラシカニ(A Iternaria br
assicae);プシュードセルフスボレルラ(P
5eudocercosporc11a)種、たとえば
プシュードセルフスボレルラ・ヘルプトトリコイデス(
Pseusocercosporella herpt
otrichoidcs)。
植物病害防除に必要な濃度の本件活性化合物に対して植
物が良好な許容性を有するため、植物の地−に部分、無
性繁殖台本および種子の、ならびに土壌の処理が可能に
なる。
物が良好な許容性を有するため、植物の地−に部分、無
性繁殖台本および種子の、ならびに土壌の処理が可能に
なる。
本発明の記載に従って使用し得る活性化合物は、たとえ
ばトマトにおいてフィトフトラ・インフェスタンスによ
り、およびインゲンマメにおいてボトリチス・シネレア
により発生する植物病害の防除用に用いて特に良好な成
果を挙げることができる。また、ピリクラリア・オリザ
エを原因とするイネの病害の防除に、ならびにたとえば
レプトスファエリア・ノドルム、サビキン、コクリオボ
ルス・サチブスおよびピレノ7オう・テレスを原因とす
る穀物病害の防除に用いて成果を挙げ得る。
ばトマトにおいてフィトフトラ・インフェスタンスによ
り、およびインゲンマメにおいてボトリチス・シネレア
により発生する植物病害の防除用に用いて特に良好な成
果を挙げることができる。また、ピリクラリア・オリザ
エを原因とするイネの病害の防除に、ならびにたとえば
レプトスファエリア・ノドルム、サビキン、コクリオボ
ルス・サチブスおよびピレノ7オう・テレスを原因とす
る穀物病害の防除に用いて成果を挙げ得る。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
重合体物質中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセ
ルに、ならびにU L V配合剤に転化させることがで
きる。
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
重合体物質中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセ
ルに、ならびにU L V配合剤に転化させることがで
きる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、および/ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、および/ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
液体溶媒として適当な主要なものには:芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたハアルキルナ7タレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、り四ロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラ7フイン類たとえば鉱
油留分のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえば
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル類お
よびエステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン;極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。
たとえばキシレン、トルエンまたハアルキルナ7タレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、り四ロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラ7フイン類たとえば鉱
油留分のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえば
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル類お
よびエステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン;極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。
液化ガス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエアロ
ゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸
化炭素を意味する。
る液体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエアロ
ゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸
化炭素を意味する。
固体担体として適当なものには;たとえば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、お
よび高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、お
よび高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには;たとえば、方
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したもの;ならびに、無機
および有機粗粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑、
やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が
ある。
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したもの;ならびに、無機
および有機粗粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑、
やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が
ある。
乳化剤および/または起泡剤として適当なものには:た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミン
加水分解生成物がある。
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミン
加水分解生成物がある。
分散剤として適当なものには:たとえばリグニン亜硫酸
塩廃液およびメチルセルローズがある。
塩廃液およびメチルセルローズがある。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。
他の可能な添加物は鉱油および植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属7タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使用
することが可能である。
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属7タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使用
することが可能である。
本件配合剤は一般に0.1乃至95重量%の、好ましく
は0.5乃至90重量%の活性化合物を含有する。
は0.5乃至90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の記載に従って使用し得る活性化合物は配合剤中
において、他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤(insecticide)、殺ダニ剤、
および除草剤との混合物として、ならびに肥料および生
長調節剤との混合物として存在し得る。
において、他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤(insecticide)、殺ダニ剤、
および除草剤との混合物として、ならびに肥料および生
長調節剤との混合物として存在し得る。
本件活性化合物は単独で、またはその配合剤もしくはそ
れから調製した使用形態、たとえば刺合済溶液、乳化性
濃厚液、乳剤、泡剤、けん濁剤、水和性粉末、ペースト
、可溶性粉末、粉末散布剤および顆粒の形状で使用する
ことがで終る。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散
布、スプレー、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、発泡、はけ
塗り等により使用する。また、本件活性化合物を超低容
量法(ultra low volu+ae +net
bod)により、または本件活性化合物配合液または本
件活性化合物自体を土壌中に注入することにより使用す
ることも可能である。植物の種子を処理することも可能
である。
れから調製した使用形態、たとえば刺合済溶液、乳化性
濃厚液、乳剤、泡剤、けん濁剤、水和性粉末、ペースト
、可溶性粉末、粉末散布剤および顆粒の形状で使用する
ことがで終る。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散
布、スプレー、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、発泡、はけ
塗り等により使用する。また、本件活性化合物を超低容
量法(ultra low volu+ae +net
bod)により、または本件活性化合物配合液または本
件活性化合物自体を土壌中に注入することにより使用す
ることも可能である。植物の種子を処理することも可能
である。
植物の部分の処理に際しては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には1
乃至o、o o o i重量%、好ましくは0.5乃至
o、ooi重量%である。
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には1
乃至o、o o o i重量%、好ましくは0.5乃至
o、ooi重量%である。
種子の処理に際しては、種子1キログラムあたり0.0
01乃至50gの、好ましくは0.01乃至10gの活
性化合物量が一般には必要である。
01乃至50gの、好ましくは0.01乃至10gの活
性化合物量が一般には必要である。
土壌の処理には、作用場所においてo、o o 。
01乃至0.1重量%の、好ましくは0.0001乃至
0.02重量%の活性化合物濃度が必要である。
0.02重量%の活性化合物濃度が必要である。
使」じ(施1E
以下の使用実施例において、下に列記した化合物を比較
例物質として用いる: CI NOH し1 α−フェニルスルホニル−2,6−シクロロベンズアル
ドキシム(スイス特許明細書路423,350号中に開
示)および エチレン−1,2−ビス−(ジチオカルバミン酸>xv
t(ウェーグラ−1“植物保護剤および有害生物防除剤
の化学°゛、シュプリンブー出版、1970.2巻、6
5ページ以下により公知)。
例物質として用いる: CI NOH し1 α−フェニルスルホニル−2,6−シクロロベンズアル
ドキシム(スイス特許明細書路423,350号中に開
示)および エチレン−1,2−ビス−(ジチオカルバミン酸>xv
t(ウェーグラ−1“植物保護剤および有害生物防除剤
の化学°゛、シュプリンブー出版、1970.2巻、6
5ページ以下により公知)。
及1鈴−■
エキビョウキン試験(トマト)/保護的活性溶 剤:
4.7重量部のアセトン 乳化剤二 0.3重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
4.7重量部のアセトン 乳化剤二 0.3重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
保護的活性を試験するためには若い苗に活性化合物配合
液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレーする。
液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレーする。
スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にフィトフトラ・
インフェスタンスの胞子の水性けん濁液を接種する。
インフェスタンスの胞子の水性けん濁液を接種する。
この苗を約20℃、相対温度約100%の培養容器に入
れる。
れる。
評価は接種の3日後に行なう。
この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が本発明の記載に従って使用し得る化合物により示
される。
活性が本発明の記載に従って使用し得る化合物により示
される。
表 A
エキビョウキン試験(トマト)/保護的活性公知物質
ボトルチス試験(インゲンマメ)/保護的活性溶 剤:
4.7重量部のアセトン 乳化剤二 0.3重量部のチルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の配合液を作るには、1重量部の活性化合物
を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液を水
で所望の濃度に希釈する。
4.7重量部のアセトン 乳化剤二 0.3重量部のチルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の配合液を作るには、1重量部の活性化合物
を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液を水
で所望の濃度に希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に活性化合物配合
液を、しずくがしたたる程度にぬれるまでスプレーする
。スプレー被膜が乾燥したのち、全ての葉に、ボトリチ
ス、シネレアでおおわれた寒天の小片を2個ずつのせる
。この接種した苗を20°Cの暗くした高湿室に入れる
。接種の3日後に葉の上の感染斑点の大きさを評価する
。
液を、しずくがしたたる程度にぬれるまでスプレーする
。スプレー被膜が乾燥したのち、全ての葉に、ボトリチ
ス、シネレアでおおわれた寒天の小片を2個ずつのせる
。この接種した苗を20°Cの暗くした高湿室に入れる
。接種の3日後に葉の上の感染斑点の大きさを評価する
。
この試験で、先行技術と比較して明らかに優れた活性が
本発明の記載に従って使用し得る化合物により示される
。
本発明の記載に従って使用し得る化合物により示される
。
表 B
ボトリチス試験(インゲンマメ)/保護的活性公知物質
ピリクラリア試験(イネ)/保護的活性溶 剤: 1
2.5重量部のアセトン乳化剤二 0.3重量部のアル
キルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには1重量部の活性化
合物を」二配量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
−1−配量の乳化剤で、所望の濃度に希釈する。
2.5重量部のアセトン乳化剤二 0.3重量部のアル
キルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには1重量部の活性化
合物を」二配量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
−1−配量の乳化剤で、所望の濃度に希釈する。
保護的活性を試験するために、若いイネの苗に活性化合
物の配合液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレ
ーする。スプレー被膜が乾燥したところで、この苗にピ
リクラリア・オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する
。ついで、このm゛を25°C1相対湿度100%の温
室に入れる。
物の配合液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレ
ーする。スプレー被膜が乾燥したところで、この苗にピ
リクラリア・オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する
。ついで、このm゛を25°C1相対湿度100%の温
室に入れる。
病害感染の評価は接種の4日後に行なう。
この試験で、先行技術より明らかに優れた活性が本発明
の記載に従って使用し得る化合物により示される。
の記載に従って使用し得る化合物により示される。
表 C
ピリクラリア試験(イネ)/保護的活性公知物質
(B)
レプトス7アエリア・7ドルム試験(コムギ)/保護的
活性 溶 剤: 100重量部のジメチルホルムアミド乳化剤
: 0.25重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
活性 溶 剤: 100重量部のジメチルホルムアミド乳化剤
: 0.25重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
保護的活性を試験するために、若い苗に」二記の活性化
合物配合液を露にぬれた程度までスプレーする。スプレ
ー被膜が乾燥したのち、この苗にレプトス7アエリア・
/ドルムの分生子けん濁をスプレーする。この苗を20
’C,相対湿度100%の培養容器中に48時間中放置
する。
合物配合液を露にぬれた程度までスプレーする。スプレ
ー被膜が乾燥したのち、この苗にレプトス7アエリア・
/ドルムの分生子けん濁をスプレーする。この苗を20
’C,相対湿度100%の培養容器中に48時間中放置
する。
この苗を温度約15°C1相対湿度約80%の温室に入
れる。
れる。
評価は接種の10日後に行なう。
この試験で、先行技術と比較して明らかに優れた活性が
、本発明の記載に従って使用し得る化合物により示され
た。
、本発明の記載に従って使用し得る化合物により示され
た。
表 D
レプトス7アエリア・ノドルム試験
(コムギ)/保護的活性
公知物質
α、2,6.−トリクロロベンズアルドキシム(7−ベ
ン−ワイル)(Houl+en−Weyl)■、691
または有磯合戒(Org、5yntb、Co11.)巻
V、504(1973)に従い、2,6−シクロロペン
ズアルドキシムの塩素化により得られる)100g(0
,445モル)を300+nlのメタノールに溶解させ
、4−メチル−フェニルスルフィン酸ナトリウム91g
(0゜445モル+7%過剰)を室温で添加する。
ン−ワイル)(Houl+en−Weyl)■、691
または有磯合戒(Org、5yntb、Co11.)巻
V、504(1973)に従い、2,6−シクロロペン
ズアルドキシムの塩素化により得られる)100g(0
,445モル)を300+nlのメタノールに溶解させ
、4−メチル−フェニルスルフィン酸ナトリウム91g
(0゜445モル+7%過剰)を室温で添加する。
反応は若干発熱的である。この反応混合物を一晩室温で
攪拌し、ついで約21の水の中に注ぎ込み、この混合物
を十分に攪拌する。生成物を吸引炉別し、その後、洗浄
、乾燥する。この反応生成物をイソプロパツールから再
結晶させる。
攪拌し、ついで約21の水の中に注ぎ込み、この混合物
を十分に攪拌する。生成物を吸引炉別し、その後、洗浄
、乾燥する。この反応生成物をイソプロパツールから再
結晶させる。
融点182℃の所望の物質77g(理論量の48%)が
得られた。薄層クロマトグラムおよびNMRスペクトル
によれば、この化合物は十分純粋である。
得られた。薄層クロマトグラムおよびNMRスペクトル
によれば、この化合物は十分純粋である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) のα−(4−メチル−フェニルスルホニル)−2,6−
ジクロロベンズアルドキシムを含有することを特徴とす
る殺菌・殺カビ剤。 2、式( I )のα−(4−メチル−フェニルスルホニ
ル)−2,6−ジクロロベンズアルドキシムを菌類・カ
ビ類および/またはその生息地に作用させることを特徴
とする殺菌・カビ剤防除方法。 3、式( I )のα−(4−メチル−フェニルスルホニ
ル)−2,6−ジクロロベンズアルドキシムの殺菌・カ
ビ類防除用の使用。 4、式( I )のα−(4−メチル−フェニルスルホニ
ル)−2,6−ジクロロベンズアルドキシムを増量剤お
よび/または界面活性剤と混合することを特徴とする殺
菌・殺カビ剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3520618.7 | 1985-06-08 | ||
DE19853520618 DE3520618A1 (de) | 1985-06-08 | 1985-06-08 | Fungizide mittel auf benzaldoxim-derivat-basis |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61286303A true JPS61286303A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=6272802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61128261A Pending JPS61286303A (ja) | 1985-06-08 | 1986-06-04 | ベンズアルドキシム誘導体を基剤とする殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0208110A1 (ja) |
JP (1) | JPS61286303A (ja) |
AU (1) | AU5793886A (ja) |
DE (1) | DE3520618A1 (ja) |
DK (1) | DK266586A (ja) |
GR (1) | GR861478B (ja) |
HU (1) | HUT41599A (ja) |
IL (1) | IL79043A0 (ja) |
ZA (1) | ZA864238B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU8432291A (en) * | 1990-08-16 | 1992-03-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal sulfoneoxime esters |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL259617A (ja) * | 1960-01-01 |
-
1985
- 1985-06-08 DE DE19853520618 patent/DE3520618A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-27 EP EP86107155A patent/EP0208110A1/de not_active Withdrawn
- 1986-05-27 AU AU57938/86A patent/AU5793886A/en not_active Abandoned
- 1986-06-04 JP JP61128261A patent/JPS61286303A/ja active Pending
- 1986-06-05 IL IL79043A patent/IL79043A0/xx unknown
- 1986-06-06 GR GR861478A patent/GR861478B/el unknown
- 1986-06-06 HU HU862410A patent/HUT41599A/hu unknown
- 1986-06-06 DK DK266586A patent/DK266586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-06-06 ZA ZA864238A patent/ZA864238B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUT41599A (en) | 1987-05-28 |
IL79043A0 (en) | 1986-09-30 |
EP0208110A1 (de) | 1987-01-14 |
AU5793886A (en) | 1986-12-11 |
GR861478B (en) | 1986-10-07 |
DE3520618A1 (de) | 1986-12-11 |
DK266586D0 (da) | 1986-06-06 |
DK266586A (da) | 1986-12-09 |
ZA864238B (en) | 1987-02-25 |
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