JPS62228051A

JPS62228051A - ジハロホルムアルドキシム

Info

Publication number: JPS62228051A
Application number: JP62001159A
Authority: JP
Inventors: アダム　ジー−デュング　シュー
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1986-01-08
Filing date: 1987-01-08
Publication date: 1987-10-06
Also published as: US4879314A; FI870070A0; DE3763073D1; BR8700038A; FI870070A; EP0232012B1; GR3000570T3; NO870071D0; DK9287D0; KR870007110A; ATE53381T1; NO870071L; IL81202A0; ZA8799B; AU6742287A; EP0232012A1; DK9287A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は殺生物剤、殺菌剤および殺虫剤としての作用を
表わす新規化合物、該新規化合物を含む組成物、および
該組成物を用いて細菌、真菌および昆虫を防除する新方
法に関する。本発明はさらにこれらのオキシム類の殺生
物剤としての使用に関する。

本発明の新規ジハロアルドキシムは次の式（１）％式％但し、ＸおよびＸｌは同一または異なるハロゲン；Ｙは
ＯまたはＳ；Ｒは例えば炭素数１〜１２の直鎖または分
枝鎖低級アルキル等のアルキル基、例えばモノ、ジ，ト
リノ・ロ低級アルキル等の・・ロアルキル基、例えば炭
素数２〜６の低級アルケニル、アルケニルオキシ等のア
ルケニル基およびアルケニルオキシ基、例えば炭素数２
〜６のハロ低級アルケニル等ツノ・ロアルクニル基、例
えば炭素数１〜６の低級アルコキシ等のアルコキシ基、
例えば炭素数１〜６のノ・口低級アルコキシ等のハロア
ルコキシ基、例えば炭素数２〜７の低級アルコキシ力ル
ゼニル等のアルコキシカルゼニル基、例えば低級アルコ
キシ力ルゼニル低級アルキル等のアルコキシカルＪ？ニ
ルアルキル基、例えば単環および二環型アリールまたは
アリールオキシ置換アリール、置換基が１個以上のハロ
、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、
ニトロ、フルオロスルホニルまたは低級アルカノイルオ
キシから選ばれたアリールオキシまたはアリールオキシ
アルキル等のアリール基、アリールオキシ基またはアリ
ールオキシアルキル基、例えばアリール低級アルキル等
のアラルキル基；例えばアリール低級アルケニル等のア
リールアルケニル基、例えばアリールハロ低級アルキル
等のアリールハロアルキル基、例えば炭素数３〜７のシ
クロ低級アルキル等のシクロアルキル基、例えばシクロ
低級アルキル低級アルキル等のシクロアルキルアルキル
基、例えば単環または二環型アリールチオ等のアリール
チオ基、例えば低級アルキルチオ等のアルキルチオ基、
例エハノ＼口低級アルキルチオ等のハロアルキルチオ基
、および酸素、窒素、硫黄または式：（ただ１，、ＸおよびＸｌは前記と同一であり、ＹはＯ
またはＳであり、ｎば１〜４の整数である）で示す基か
ら選ばれた３〜５個の炭素および１〜３個のへテロ原子
を含む複素環である。

ハロゲンは例エバクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード等
であり、アリール基は例えば６〜１０個の環状炭素原子
からなるフェニル、ナフチル等であり、ハロアルキル基
は例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロ
メチル、ジブロモメチル、１，２−ジクロロエチル等の
よ゛うなモノ、ジおよびトリノ・ロアルキル基等であり
、アルキル基は例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル、ヘゾチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシルおよびその異性体であるｊｅｒｔ
−ブチル、！ープロピル等であり、シクロアルキル基は
例えばシクロゾロビル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル等であり、アルケニル基は例えばエテ
ニル、フロベニル、１−７’テニル、　２−−エテニル
、２−メチルゾロベニル、３，３−ジメチルー１−ブテ
ニル、４−メチル−２−被ンテニル、アリル、１，３−
ブタジェン、１，４−ペンタジェン、］、］３．５−ヘ
ギサｌ−リエン夏−ゾロはニル、］−］ｉミーブテニル
あり、アルケニルオキシ基は例えばエテニルオギシ、ア
リルオキシ等であり、ノ・ロアルケニル基は例工ばクロ
ロアリル等であり、アルコキシ基例えばメトキシ、工ト
ギシ、プロポキシ、ブトキシ等であり、ハロアルコキシ
基は例えばブロモメトキシ、ブロモエトキシ、フルオロ
エトキシ等であり、アルコキシカル昶ニル基は例えばメ
トキーｙ　力／ｌ／　ｙＲニル、ブロキシ力ルゼニル等
でアリ、アルコキシ力ルゼニルアルキル基は例えばメト
キシカルシニルエチル、エトキシカル、Ｉンニルエチル
、プロポキシカル、４？ニルゾロビル等であり、複素環
基例えばフリル、チェニル、ピリジル等であり、アリー
ル基は例えばフェニル、ナフチル等であり、アリールオ
キシ基は例えばフェノキシ、ナフトキシ等であり、置換
したアリール基、アリールオキシ基またはアリールオキ
シアルキル基は例えば２−１３−またば４−ブロモフェ
ニルまたはフェノキシ；２−１３−または４−トリフル
オロメチルフェニルまたはフェノキシ、２−１３−また
は４−メチルまたはメトキシフェニルまたはフェノキシ
；２，４−１２゜６−１３，４−または３，６−ジクロ
ロフェニルまたはフェノキシ；２，６−ジフルオロフェ
ニルまたはフェノキシ；３−または４−クロロメチルフ
ェニルまたはフェノキシ、４−シアノフェニルマタハフ
エノキシ；４−ニトロフェニルまたはフェノキシ、４−
クロロフェノキシメチル、４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニルまたはフェノキシ；２−アセトキシフェニルまたは
フェノキシ等のような置換したフェニルおよびフェノキ
シであり、アルキルチオ基は例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオブチルチオ等であり、ハロアルキル
チオ基は例えばクロロメチルチオ、２−クロロエチルチ
オ等であり、アリールチオ基は例えばフェニルチオ等で
あり、アラルキル基は例えばベンジル、フェネチル、α
−メチルベンジル、３−フェニルプロピル、２−フェニ
ルプロピル等であり、アラルケニル基は例えばスチレン
、シンナミル（］−フェニルソロ被ン）、３−フェニル
プロペン、２−フエニ／Ｌ／−２−７’テン、４−フェ
ニル−２−ブテン、４−フェニルブテン、５−フェニル
−１，３−ペンタジェン、５−フェニル−１，４−ペン
タジェン、３−フエニルーｘ、２−ｉロノξジエン等テ
アル。

主としてこれらの化合物の殺細菌、殺真菌および／また
は殺虫作用の点から、式１においてＸおよびＸｌが同一
または異ったクロロまたはブロモ置換基である化合物が
好ましい。

すなわちＲはメチル、エチル、プロピル、１−プロピル
、ブチル等の低級アルキル基、クロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、１−ク
ロロプロピル、２−クロロエチル、１．２−ジクロロエ
チル等のＣＩ　’８０ノ・ロ低級アルキル基、Ｃ３−Ｃ
６のシフｏ　７　／Ｌ／　キ／Ｌ／基、ｃ、−Ｃ５の直
鎖または分枝低級アルコキシ基、置換基がハロ、メチル
アミノまたは４−クロロフェニル、Ｃ２−Ｃ６の低級ア
ルケニル、Ｃ２−Ｃ６の・ジクロロ低級アルケニルおよ
びフェニル基から選ばれた置換したＣ、−Ｃ５のアルコ
キシ基、置換基が１個以上の・・口、シアノ、ニトロ、
低級アルキル、低級アルコキシ、ハロメチル、トリクロ
ロチル、またはフルオロスルホニル置換基から選ばれた
置換フェニル基、フェニル低級アルキル基、メトキシフ
ェニル低級アルキル基、メトキシカルシニルエチル、エ
トキシカルシニルエチル等の低級アルコキシカルボニル
アルキル基、またはフェニル低級アルケニル基であり、
Ｙは０である。

弐■に示した化合物の中でとくに好ましい化合物は、Ｘ
およびＸｌがブロモ基であり；Ｒがメチル、エチル、フ
ロビル、ｉ−プロピル、ブチル、ペンチ／’　、Ｆ　７
シル、メトキシ、エトキシ２−１３−または４−クロロ
フェニル、２，４−マたは２，６−ジクロロフェニル、
４−ニト０７エ、＝ニル、４−　シアノフェニル、エテ
ニル、１−プロペニル、１，１．２−トリクロロエテニ
ル、クロロメチル、クロロゾロビル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、メトキシヵルゼニ゛ルエチルまたは
エトキシヵルゼニルエチルから選ばれた基であり、Ｙが
０である化合物である。

上記式Ｉの化合物は総て次の方法により製造できる。

（ｎ）　　　　　（ｔｎ）　　　　　　　　　　（ｈａ
）ただし、Ｘ　ｒ　Ｘ１＋　ＹおよびＲは前記と同様で
あり、２はハロゲンであり、好ましくはクロロ基である
。

式■の化合物は公知であるかまたは次の文献の何れかに
より製造できる。

（Ａ）　　Ｌ、Ｂｉｒｃｋｅｎｂａｃｋはが、ＣＡ、　
２５．５８９４（１９３１）；（Ｂ）　　　Ｄｅ　Ｐａｏｌｉｎｉ、ＣＡ、３７．１４
８８（１９３ｔ）；（Ｃ）　　Ｐ　、　Ｔ　、　Ｅｈｍ
ａ　ｎほか、　ＣＡ、　３７．１７２６（１９４３）；
Ｑ））　　Ｗ、　Ｐｒａｎｄ　ｔ　Ｉほか、　ＣＡ、　
２４．５５（１９３０）　；（Ｅ）　　Ｖ、Ｍａｒｔｙ
ｎｏＶほか、　ＣＡ、　６２．１４４９０（１９６５）
；（Ｆ）　　Ｊ、Ｈ，Ｍａｄａｕｓ　ほか、　ＣＡ、　
５４．１１７７４（１９６０）；（Ｇ）　　Ｅ、Ｇ、Ｔｒｏｃｈｉｍｏｗｓｋｉ　　ほか
、　ＣＡ、　４３．８１６５（１９４８）；（Ｈ）　　Ｄ、Ｍ、Ｖｙａｓ　　ほか、　ＴＥＴＲＡＨ
ＥＤＲＯＮ　ＬＥＴＴＥＲ。

式■の化合物は出発原料として使用するのみでなく、殺
真菌性、殺生物性、殺虫性および消毒性を有することを
発見した。式■の化合物は例エバジブロモホルムアルド
キシム、ジクロロホルムアルドキシム等である。式■の
化合物は例えばプロピオニルクロリド、メチル−クロロ
ホルマート、Ｋンゾイルクロリド、４−ニトロフエノキ
シカルゼニルクロリド、２−チオフエンカルゼン酸等で
ある。

この反応は約θ℃から約８０℃の温度範囲で行うことが
できる。反応は一般に発熱反応であるため、加熱はほと
んどの場合必要がない。式■の生成物は公知の方法を用
いて単離できる。

反応を行うに適した溶媒は例えば、トルエン、クロロホ
ルム、メチレンクロリド四塩化炭素等の不活性有機溶媒
である。反応に好ましい塩基はトリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機第３級塩基または炭酸水素ナトリウム、カ
リウムーヒドロカルゼナート等の無機塩基である。

弐■の化合物は公知であり、当業者に公知の方法により
製造できる。

本発明の化合物は殺細菌剤、殺真菌剤、殺虫剤またはこ
れらの複合剤として、例えば紙ノクルプ加工、水性ポリ
マー懸濁液、水性塗料、種子処理等各方面に容易に使用
できる。さらにこれらの化合物およびその組成物は織物
および皮革の保存剤、木材防腐剤、化粧品防腐剤、石鹸
添加剤、洗たく石鹸および洗剤等に添加する消毒剤、乳
化性切削油等の金属加工材料の保存剤、燃料保存剤、繊
維紡績の仕上加工用殺生物剤等として用いることもでき
る。

一般に微生物の汚染を生ずる部位は、本発明を用い微生
物を有効に防除できる量のジ・・ロホルムアルドキシム
を組み込めば防護することができる。”汚染″という用
語は、その部位において微生物が有害な作用を伴わずに
増殖する場合のほか、その部位に化学的または物理的な
破壊または壊変を生ずるような微生物の作用も含むもの
である。ジハロホルムアルドキシムの正確な所要量は防
除する物質、特定のジハロホルムアルドキシム、使用し
たジハロホルムアルドキシムを含む組成物その他の要因
により勿論変化する。代表例として液体媒質中において
は、ジハロホルムアルドキシムを組成物の総量に対し約
０．０１−約１０．０００ｐ戸（百万分の１部）または
９５チ量以下の範囲で組み込めば優れた防除効果を得ら
れる。

本明細書および特許請求の範囲に用いた゛″防その手段
・態様は問わない。この影響には完全な致死作用、絶滅
、成長阻止、抑制、数の減少およびこれらの複合作用が
含まれる。

本発明のジハロホルムアルドキシムは農業用の殺真菌剤
として有用である。これを殺真菌組成物に配合すると特
に有効である。このような組成物は通常農学的に容認さ
れた担体と、活性剤としてジハロホルムアルドキシムま
たはジハロホルムアルドキシム類の混合物を含んでいる
。

必要に応じ界面活性剤その他の添加剤を配合すれば、均
一に混合した配合剤を得ることができる。゛農学的に容
認された担体′″とは、右前な薬剤の効力をそこなわず
に中に組み込んだ化学品を溶解、分配または拡散させる
ことができ、かつ土じよう、器具および農作物等の環境
に永久的な損害を与えないような物質のことである。

農業用殺真菌剤として使用する際には、本発明の化合物
は通常農学的に容認されている担体に付着させるか、ま
たは散布し易いように配合する。例えばジハロホルムア
ルドキシムヲ配合して水和剤、乳化性濃縮剤、粉剤、粒
状配合剤、エアロゾルまたは流動性の１ｂ化性υ縮剤を
作ることができる。このような配合剤ではジ・・ロホル
ムアルドキシムは液体または固体担体によって増量され
ており、必要に応じ適当な界面活性剤を同様に組込むこ
とができる。

殺虫剤として使用する際には、本発明の化合物は有機溶
媒の液剤、または配合剤として使用することができる。

例えば、これらの化合物を配合して水和剤、乳化性濃縮
剤、粉剤、粒状配合剤または流動性の乳化性濃縮剤を作
ることができる。このような配合剤では、ジハロホルム
アルドキシムは農学的に容認された液体または固体担体
によって増量されており、必要に応じ適当な界面活性剤
を組み込むことができる。通常使用する界面活性剤はＪ
ｏｈｎ　Ｗ、　ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ社より出版された
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ
ｓＡｎｎｕａｌ”に記載されている。

本発明の化合物はエタノール、イソプロノミノール、ア
セトン等の水と混和性の液体に溶解できる。

ジハロホルムアルドキシムは、例えばクレー、無機質の
珪酸塩、炭酸塩、シリカ等の微粒子固形担体に付着また
は混合することができる。有機質担体も使用できる。濃
縮粉剤はジハロホルムアルドキシムの濃度が通常約２０
重量％から約８０重世襲の範囲に入るように製造する。

使用する最終段階では、これらの濃縮剤に固形物を追加
し、通常約２重量係から２０重量世襲なるように増量す
る。

水和剤を配合する際には、１種以上の乳化剤、湿潤剤、
分散剤、展着剤またはその混合物からなる界面活性剤と
共に、不活性な微粉砕した固形担体を本発明の化合物に
添加する。ジハロホルムアルドキシムの濃度は通常約２
０重量係から約８０重世襲の範囲内にあり、界面活性剤
の濃度は約０．５重世襲から約１．０：１ｌｌｉ−１ｉ
％である。

通常使用する乳化剤および湿潤剤は例えば、アルキルフ
ェノールのポリオギシエチレン誘導体、脂肪族アルコー
ル、脂肪酸、アルキルアミン、アルキルアーレンスルホ
ン酸、スルホこハ＜　酸ジアルキル等である。展着剤は
グリセリン−マンニタンラウラートおよび無水フタル酸
で変性したポリグリセリン−オレイン酸縮合物等である
。分散剤は無水マレイン酸とジイソブチレン、リクニン
スルホン酸ナトリウム、ホルムアルデヒＰ−ナフタリン
スルホン酸ナトリウム等のオレフィンとの共重合体のナ
トリウム塩である。

固形配合剤を製造する便利な方法はジハロホルムアルド
キシム毒物をアセトンのような揮発性溶媒を用いて固形
担体上に含浸することである。活性剤、接着剤、植物栄
養素、相乗剤および各種の界面活性剤等の添加剤をこの
方法により組み込むことができる。

乳化性、濃縮配合剤を製造するには、本発明のジハロホ
ルムアル１きキシムを農学的に容認された溶剤に溶解し
、溶剤可溶性の乳化剤を添加すればよい。適当な溶剤は
通常水と混合しない炭化水素、塩素化炭化水素、ケトン
、エステル、アルコールおよびアミド系の有機溶媒であ
る。

通常溶媒混合物を使用する。乳化剤として有用な界面活
性剤は乳化性濃縮剤に対し約０．５重量％から約１０重
量％を使用し、陰イオン性、陽イオン性および非イオン
性の界面活性剤である。

陰イオン性の界面活性剤は例えばアルコール硫酸塩また
はスルホン酸塩、アルキルアーレンスルホン酸塩、スル
ホこはく酸塩等である。陽イオン性界面活性剤は例えば
、脂肪酸のアルキルアミン塩、脂肪酸の第四級アルキル
等である。

非イオン性乳化剤は例えばアルキルフェノール類、脂肪
族アルコール類および脂肪酸類のアルキレンオキシド付
加物等である。活性成分の濃度は約１０ｑ６から約８０
％、好ましくは約２５係から約５０チの範囲内に入れる
。

殺真菌剤として使用する場合には公知の技術を用い、目
的とする殺菌作用を十分発揮できる量の化合物を投与す
る。これを行うには農学的に容認できる担体にジハロホ
ルムアルドキシムを組み込み、保護する部位に有効量を
投与するのが通常の方法である。しかし、ある場合には
農学的に容認された担体を使用せずに、この化合物を防
護すべき部位に直接投与する方が望ましくかつ有利なこ
ともある。ジハロホルムアルドキシムの物性により゛′
低容積“投与として知られている方法を許容できる場合
、即ち化合物が液状かまたは高沸点溶媒に本質的に可溶
な場合にはこの方法がとくに有効である。

投与率がこのような投与目的、使用するジハロホルムア
ルドキシムおよび散布の頻度等によって変ることは勿論
である。

殺虫剤として使用する場合には、公知の技術を用い所要
の殺虫作用を十分発揮できる量の化合物を投与する。

その中にはジハロホルムアル１？キシムの有効量を農学
的に容認された担体に組み込み、害虫から防護しあるい
は害虫を駆除する部位に投与する方法も含む。そして担
体な本質的に使用せずに害虫から防護しあるいは害虫を
駆除する部位に投与する方が有利な場合もある。毒物が
低容積投与を実施してもよいような物理的性質を有する
場合には、この方法はとくに有効である。

投与率が投与目的、使用するジハロホルムアルドキシム
および散布の頻度によって変ることは勿論である。

農業相殺細菌剤兼殺真菌剤として使用する場合には希薄
な噴霧を用い、その濃度は噴霧１００ガロンに付き活性
ジハロホルムアルドキシム成分を約０．０５から約２０
ポンｒ含むようにする。

適用良度は１００ガロンに付き通常約０．１から約１０
ポンドであり、好ましくは約０．１２５から約５ポンド
である。さらに濃厚な噴霧の場合には活性成券を２〜１
２倍に増加させる。希薄な噴霧に用いる場合には、通常
ヂが流れるまで植物に投与する。

一方さらに濃厚な、すなわち低容積の噴霧では薬剤はミ
ストになる。

殺虫剤兼殺ダニ剤として使用する場合は、噴９１００ガ
ロン中のジハロホルムアルドキシム成分の濃度が約０．
０１から約２０ポンドになるように希薄な噴霧として用
いる。通常使用する濃度は１００ガロンに付約０．１か
ら約５ボンＰであり、濃厚な噴霧では濃度はその約２倍
から１２倍である。希薄な噴霧は通常の場合雫が流れる
まで行う。濃厚で低容積の噴霧を行った場合には薬剤は
ミストとなる。

種子に散布する殺真菌剤の場合には、種子の被覆量は、
種子１００ポンＰに対し通常約０１から約２０オンスで
ある。土じよう殺菌剤として使用する場合には、１エー
カに対しこの化合物を約０１から約５０ポンドの割合で
土中に混合するか、または表面に散布する。葉面殺菌剤
として使用する場合には、１エーカについて約０．２５
から約１０ポンドを成長中の植物に投与する。

殺線虫剤、全身毒剤または土じよう殺虫剤として使用す
る場合には、ジハロホルムアルドキシムを固形配合剤、
好ましくは粒剤にするか、または希薄な液状試料として
散布、根際への投与、土じようへの混入、または種子の
処理を行う。

この組成物は水に添加するか、または種子、塊茎、根、
若木等の植物体の繁殖に関係する部分の浸漬剤として使
用すれば、消毒および／または線虫、地虫（およびダニ
類）から防護することができ、また葉にかげれば全身的
な吸収を起すことにより害虫を防除できる。投与率は】
エーカについて約０５から約５０　、Ｉ？ンドであるが
、さらに高くすることもできる。好適な範囲ばｌエーカ
について約１から約２５ボンＰである。土じように混入
する場合には、活性成分の濃度が約１から約１００１１
１１１１となるように本発明の組成物を使用する。

本発明の化合物は殺生物剤として単独で使用することが
でき、また他の殺真菌剤、殺細菌剤、藻類撲滅剤、殺虫
剤、ダニ駆除剤または他の殺虫剤を併用することもでき
る。

次に本発明を実施例により説明する。

実施例１　　ｏ　−ｉロピオニルジプロモポルムアルド
キシム第１工程、ジブロモホルムアル１ギシムグリオキシル酸
１水和物ｆ９２．０　ｓ　ｙ　（１，。

モル）を水６００　ｍｌに溶解した溶液を機械攪拌しな
がら、ヒドロキシルアミン塩酸塩６９４９７（１０モル
）を添加した。この溶液を室温で２４時間攪拌した。炭
酸水素ナトリウム１７５７（２０８モル）を加え、さら
にメチレンクロリドゝ７５０Ｍを注意しつつ添加した。

温度５〜１０℃でこの２相混合物を十分攪拌しながら、
臭素２４０　ｙ　（１，５モル）をメチレンクロリ１き
３７５　ｍｌに溶解した溶液を、液温か１０℃を越えな
いように徐々に添加した。臭素の添加終了後、溶液をさ
らに３時間攪拌した。これを冷却し有機層を分離した。

水層はメチレンクロリド４００ｍ１で２回抽出した。有
機層を合一し、Ｍｇ５Ｏ，を加えて乾燥し、濾過した後
蒸発した。

残さをヘキサンで再結晶し、ジブロモホルムアルＰキシ
ムの白色結晶９３．４９　ｙ　（収率４６チ）を得た。

融点６２−６４°Ｃ０第２工程、０−プロピオニルジブロモホルムアルＰキシ
ムジクロロホルムアルドキシムｓ　ｙ　（２４，６３モル
）、フロピオニルクロＩＪｆ’２３Ｊｙ（２ｓモル）、
乾燥メチレンクロリド３０ｍ（！を混合した後、０−５
℃で攪拌しながら乾燥ピリジン２ｇ　（２ｓ、　５モル
）を１０分を要して徐々に添加した。添加後反応液を５
℃で３０分攪拌し、２５℃でさらに３０分攪拌した。生
成した懸濁液をメチレンクロＩＪ　）％で希釈し、水お
よび塩水で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥する。

溶媒を蒸発スれば０−プロピオニルジブロモホルム７　
／ｌ／ドキシム５．４．４９が淡黄色液体として得られ
た。

収率：理論量の８５係であった。狸スペクトルにより所
定の化合物であることが分かった。

実施例２　０−４−クロロ４ンゾイルジブロモホルムア
ルＰキシムジブロモホルムアルＰキシム３　ｙ　（１４，７ｓモル
）、４−クロロベンゾイルクロリド２７１ｔ　（１５，
ｓモル）、メチレンクロリド４０ｍ１の混合物を乾燥ピ
リジン１．２６　ｔ　（１６モル）で処理する。実施例
１の第２工程と同様に処理し、４−クロロベンゾイルジ
ブロモホルムアルドキシム４．４７（収率８０係）を得
た。融点９３−９７℃。

実施例３　ジクロロホルムアル１？キシム温度計を備え
た内容５１の４０丸底フラスコに５０係のグリオキシル
酸溶液］　３０　ｙ　（ｏ、ｓ８モル）および水５００
ｍ１を装入した。この溶液を攪拌しながらヒドロキシル
アミン塩酸塩６］、、２ｙ　（ｏ、　ｓ　ｓモル）を室
温で加えた。反応液を２４時間攪拌した。炭酸水素ナト
リウムｌ５２７（１，８モル）を注意深く添加した後メ
チレンクロリド７００　ｍｌを添加した。混合物を５〜
］０℃に冷却し、塩素ガス１０１．、７　ｙ　（１，４
３モル）を流量計を通して２時間かけてガラス管により
通導する。添加終了後、冷却浴を取り外し、室温で２時
間攪拌を続ける。２相混合物を分液し、水層をメチレン
クロリドで抽出する。抽出液を合一し、ＭｇＳＯ４で乾
燥後濾過し、蒸発する。残さなヘキサンで再結晶すれば
半結晶性のジクロロホルムアルドキシム１７０２を得る
。

実施例１および２に記載した操作を実質的に繰返し、適
当な出発原料を使用すれば、次の化合物が製造できる。

次の式を表１と共に使用し、化合物を例示する。

第　　１　　表実施例／Ｉ６　　　　　Ｒ融　点（”ｃ）３　　　−ｐ
ｈ（２ｃｌ）　　　　　　　　　　　油状４　　　−ｐ
ｈ（３ｃｔ）　　　　　　　　　　　　　６８−７３５
−ｐｈ（２ｃｔ、４ｃＩ）６９−７１６　　　−ｐｈ（
２ｃｌ、５ｃｌ）　　　　　　　　　　９ｌ−１００７
−Ｃ１１Ｈ２３”−ｎ　　　　　　　　　　　油状８　
　　　　−ＣＨ−ＣＨ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　／／９　　　−Ｃ３Ｈ７−ｎ　　　　　
　　　　　　　　　　ｔｔｌｏ　　　　−Ｃ４Ｈ９−ｎ
　　　　　　　　　　　　　　　ｔｔｌｌ−Ｃ（ＣＨ３
）−ＣＨ２／／１２−ＣＨ＝ＣＨ２１／１３　　　−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ３第　１　表（続　き）１５　　−ＣＨ２Ｃ１ｔｔに１１７−ＣＣＩ３ｕ１８−ＣＨＣＩ２〃１９−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１〃２０　　　　−０Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ｌＩ２１　　−ＣＨ，、−Ｐｈ　　　　　　
　　　　ｌＩ２２　　−ＣＩ（２ＣＨ２−Ｐｈ　　　　
　　　　ｌＩ２３−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２１１２４　　−０ＣＨ２ＣＣＩ　３／／２５　　−Ｐｈ（３−ＣＩ、４−ＣＩ）２６　　−ｐｈ
（３−ｃｔ、５−ｃｔ）、　　　　　１０５−１１１２
７　　−Ｐｈ（３−ＣＨ３）　　　　　　　　６９−７
３２８　　−ｐｈ（２−ＣＨ３）２９　　−Ｐｈ（４−ＣＨ３）　　　　　　　　９６−
１０２３０　　−Ｐｈ（４ｍＦ）　　　　　　　　　７
０−７５第　１　表（続　き）実施例／Ｉ６．Ｒ融　点（”ｃ）３］、　　　　−ｐｈ（４−Ｎｏ２）　　　　　　　　
　　　１５５−１６０３２　　　−ｐｈ（３−Ｃｐ３）
　　　　　　　　　　　５８−６１．３３−Ｐｈ（４−
Ｂｒ）　　　　　　　　　　　　１１４−１１８３４　
　　−ｐｈ（４−ｏｃａ３）　　　　　　　　　　１０
３−１０７３５　　　−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−３６−ｐｈ（３−Ｎｏ□）　　　　　　
　　　　１４２−１４５３７　　　−Ｐｈ（４−ＣＨ２
Ｃ１）　　　　　　　　　　９２−９４３８　　　−Ｐ
ｈ（３−ＣＨ２Ｃ１）　　　　　　　　　　７１−７９
３９　　　−ＣＨ３油状４ｏ−Ｃ７Ｈ１５−ｎ　　　　　　　　　　　　　　“
４１　　　−ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ　　　　　　　　　　　
　　　ｌＩ４２　　　−ＣＨＣｌ−ＣＨ５ｔｔ４３−ＣＨ（ＣＨ３）２４４　　　−Ｃ６Ｈ１３−ｎ４５　　　−Ｃ９Ｈ，９−ｎ　　　　　　　　　　　　
　　　ｕ４６　　−Ｃ５Ｈ１、−ｎ　　　　　　　　　
　　ｔｔ４７　　　−　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ｔｔ４
ｇ　　　　−Ｐｈ（４−ＯＢｕ−ｎ）　　　　　　　　
　　　６３−６５第　１　表（続　き）実施例／１６．　　　　　　Ｒ融　点（℃）４９　　　
−Ｐｈ（２−ＯＣＨ３）ｓｏ　　　　−Ｐｈ（３−ＯＣＩ（３）　　　　　　　
　　　　９３−９５５１　　　−Ｐｈ（４−ｎ−ｎｕ）
　　　　　　　　　　　４４−４８５２　　　−Ｐｈ（
３−ＣＦ３．５−ＣＨ５）５３　　　−Ｃ（ＣＨ３）２
−ＣＨ２Ｃ１油状５４−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ｃｌ
〃５ｓ　　　　−Ｐｈ（２−ＯＡｃ）５６−（ＣＨ２）５−Ｂｒ　　　　　　　　　　油状５
’７　　　−Ｐｈ（４−ｔｅｒｔ−Ｂｕ）５８　　　−
ＣＨ２−０−Ｐｈ（４−ＣＩ）５９　　　−Ｐｈ（４−
ＣＮ）　　　　　　　　　　　１３９−４４６０　　　
−　ＣＨ２−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　−Ｂ　ｕ６１　　　−Ｃ
Ｈ−ＣＨ２Ｃ１ ■ ６２　　　−ＣＨ２ＣＨ２−シクロペンチル６３　　　
−０ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ６４　　　　−ＣＨ２ＣＨ，、ＣＨ２Ｂｒ６５　　　　
　−Ｃｏ−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４３−４７第　１　表（続　き）実施例１６　　　　　　Ｒ融　点（℃）６６−ＯＣＲ３
６６−７０６７−シクロゾロビル　　　　　　　　　　４９−５２
６８　　　−ＣＨ−Ｂｕ−ｎ ■ ｔ６９　　−Ｃ８Ｈ，７−ｎ７０　　−１−ナフチル　　　　　　　　　　　５９−
６３７１　　　−２−ナフチル　　　　　　　　　　　
７１−７５７２−０７１−７５７２−０−ＣＩ（ −Ｃ−ｐｈ−２，６−（ＣＨ５）２７４　　　−ｐｈ−（２−Ｎｏ　）　　　　　　　　　
　　　７０−７４７５　　　−Ｃｏ−ＯＭｅ　　　　　
　　　　　　　　　　７２−７５７６　　　−Ｐｈ−３
，５−（ＯＭｅ）、、　　　　　　　　１．２４−１２
６７７　　　−ｐｈ（４−■）　　　　　　　　　　　
　　１０７−１１．１７８　　　−Ｃ，３Ｈ２□−ｎ　
　　　　　　　　　　　　３６−３９７９　　　−０−
Ｐｈ（４−Ｎｏ２）　　　　　　　　　１．３８−１４
０８０−Ｐｈ−３，４（ＯＭｅ）２１５０−１．５２８
１　　　−Ｐｈ（２，４−Ｆ、、）　　　　　　　　　
　　７９−８４８２　　　−Ｐｌ〕（２−Ｉ）　　　　
　　　　　　　　　　５６−６１第　１　表（続　き）実施例Ａ　　　　　　Ｒ融点（°Ｃ）８４　　　−Ｃ，５Ｈ３，−ｎ　　　　　　　　　　　
　４２−４５８５−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３８６−ｐｈ（２，６−Ｆ２）８７　　　−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＥｔ　　　　　　　　
　　　　−８８−ＣＭ２ＣＯＯＥｔ８９　　　−ｔｅｒｔ−ブチル９０　　　−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２９１、　　　−ＣＨ−Ｐｈ ■ ＣＩ９２　　　−ＣＨ２−Ｐ　ｈ　−３，４（ＯＭｅ　）　
２　　　　　　６７７２９３−０−ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２
− ，９４−ｐｈ（３−ｓｏ２ｒ）　　　　　　　　　　　
　９４−９９９５　　　−ｐｈ（４−ｓｏ２Ｆ）　　　
　　　　　　１．２７−１．３３９６　　　−ｐＨ（４
−ＣＦ３）　　　　　　　　　　　　８９−９３９７　
　　−Ｐｈ（２−ＣＦ３）第　１　表（続　き）実施例１６　　　　　　Ｒ融点（”ｃ）次の試験方法を
用いてこれらの化合物の各種の作用を測定した。

■、殺生物剤試験方法の説明１、　最低阻止濃度（ＭＩＣ）はブイヨンの２倍逐次希
釈試験を用い次のようにして測定した：試験する化合物
の溶液または分散液は代表的には濃度】係であるが、ア
セトンのような有機溶剤を用（・て製造する。この原液
１容積を培地に分配し、化合物濃度２５０　５００　ｐ
ｐｍの試験開始め度を作る。

試験準備が完了すると、希釈系列中の各容器には、最初
の容器を除き同容積の化合物無添加ブイヨンが入ってい
る。崇初の容器には２倍容積のブイヨンがあり、その中
には試験化合物を含み、これが試験開始濃度となる。最
初の容器からブイヨンの半量を第２の容器に移す。混合
した後、その半量を第２の容器から第３の容器へ移す。

希望する濃度の数により８−１２回この操作を繰返す。

この操作が終了すれば、この系列中に順に並んだ容器内
の化合物濃度はその前の容器内の濃度の１／２となる。

次に各容器に適当な試験生体の細胞の懸濁液を接種する
。細胞はブイヨン中で、また真菌は寒天の傾斜面上で、
試験品種に適した温度で一定時間繁殖させる。繁殖期間
が終了するとブイヨンを攪拌し、細胞を分散させる。真
菌の場合には、食塩上に培養水をピペットで流して胞子
を採取し、滅菌ループを用いて胞子を移す。細胞／胞子
懸濁液の標準試料は接種時間、温度および希釈剤の容量
を調整して作る。次にこの懸濁液を試験化合物を含むブ
イヨンの入った容器に接種した後、各容器を適当な温度
で培養する。

培養が終了後、各容器内の生長／不成長を調べる。最低
阻止濃度（ＭＩＣ）は試験生物の成長を完全に阻止する
化合物の最低濃度と規定する。

２　殺速度試験では、細菌細胞の水性懸濁液中における
細胞生存率の低下を一定濃度の試験化合物と水中で接種
した時間の関数として測定する。これを行うには一定時
間毎に試料の一部を採取し、平板計数法または最確数（
ＭＰＮ）法により１プ当りの生存細胞数を検定する。こ
れらの測定は試験化合物を含む細胞懸濁液および、化合
物を含まない細胞懸濁液について行う。試験試料および
標準試料中の生存細胞の計数結果を比較し、細胞の死亡
率を測定する。

試験には先ず、アセトンのような有機溶剤に化合物を溶
解し原液とする。この原液の濃度は１％が一般的である
。ＣａＣＯ３として２ｏｏｐｐｍの硬度を有する滅菌し
た合成硬水中にこの原液を分配し、試験化合物の最終濃
度を１．　ＯＯｐｌＭｌとする。

接種法は細菌を傾斜面で２４時間繁殖させた後、細胞を
りん酸塩緩衝液に採取する。零時に試験を開始するため
、１容積の細菌接種法を、試験の最終濃度の化合物を含
む試験溶液１００容積に添加する。

１０分から２４時間にわたり適当な時間ごとにすべての
試験試料および標準試料の一部を採取し、コロニー形成
単位（ＣＦＵ）Ｉｄで生存細胞数を検定する。

試験結果は標準水溶液と比較し、ＣＦＵ／ｄの１０ｇ１
ｏ低下率を計算する。これを行うには水溶液の標準計数
値に対し、１０を底とする対数を用いる。１対数の減少
は９０チ死亡に相当し、２対数の減少は９９チ死亡に相
当し、３対数の減少は９９．９　％死亡に相当する。

殺生物剤試験に用いた生物細菌類：けい元画緑のう菌黄色ブ１つ状球菌および大腸菌真菌類：黒色こうじ菌驚口癒カンジダ黒色酵母Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎ
ｓ殺真菌剤試験に用いた病気１　小麦のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓによる）２　トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ
　１ｎｆｅｓｔａｎｓによる）３、小麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓによる）４、　キラリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｓｐｏ
ｒｅｃｕｂｅｎｓｉｓ　　による）５、　稲の葉鞘枯れ病（Ｒｈ、３ｏｃｔｏｎｉａ　５ｏ
ｆａｎｉによる）６、　稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｎｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚｅａ　　による）殺虫剤試験に用いた害虫】　南部ヨトウムシ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄ
ａｎｉａ）２　マダラチンドウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａ　Ｖａｒｉ−ｖｅｓｔｉｓ）３、　ワタミハナゾウムシ（ａｎｔｈｒｏｍｏｎｕｓ　
ｇｒａｎｄｉｓｇｒａｎｄｉｓ　）４　モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ
ａ）５、　ナミハダ＝　（Ｔｅｔｒｅｎｙｃｈｕｓ　Ｕ
ｒｔｉｃａｅ　）真菌類の試験方法小麦のさび病（力ｃｃｉｎｉａ旺巴以圏）小麦の栽培変
種″Ｆｉｅｌｄｅｒ”の幼苗を赤土で栽培し、植付約７
日後に選別用に用いた。幼苗は使用前１ｉｑｕｉｄ−Ｍ
で処理した。胞子の懸濁液は一２０℃に深冷した胞子を
再水和して調製し、を設げた。植物を２０分間放置乾燥
させた後、相対湿度１００チの湿潤箱内に７０℃で２０
−２４時間放置した。植物を温ｔに移し、１３日　　、
後評価した。

トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ　）トマ）　（Ｐｉｘｉｅ変種）の幼苗を高さ
３〜４吋のものを選別に用いた。真菌の胞子懸濁液はト
マトの胞子形成葉を入れた容器に水を加えて調製した。

胞子の懸濁液はｐｃＶｉｌｂｉｓｓ社の吹付ガンを使用
し８−］０ｐｓｉの空気圧で葉の下面に細かい液滴がで
きるまで吹付けた。接種した幼苗は相対湿度１００％の
湿４■な環境に６０−６５下で２４時間放置した後、間
欠的に噴霧を行う恒温賞に移し、２０℃、相対湿度９０
チに放置した。接種後４−５日置装て処理品を比較した
。

小麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ　）試験植物として”　Ｖｉｃｔｏｒｙ　−２８３”
号小麦の幼苗（発芽後７日）を使用した。

小麦のうどん粉病を小麦の幼苗を用い６５−７５”Ｆの
恒温を内で培養した。化合物を添加した後病原菌を培養
植物から幼苗へ移し、接種した幼苗を恒温中に放置し、
地下かんがいを行った。病気の予防効果は接種後７日目
に評価した。

キラリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｓｐｏｒａ　
ｃｕｂｅｎｅｓｉｓ）キラリ（”Ｍａｒ　ｋ　ｅ　ｔ　
ｅ　ｒ　”変種）の幼苗を使用前に３週間緩和な光線の
下で６５　７５″Ｆで栽培する。

暗時と開時の交替する緩和フ、【光線の下でＰｓｅｕｄ
。

ｐｅｒｏｎｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓをキラリの幼
苗を用い６５−７５　”Ｆで７日間培養した。脱イオン
水を加えて葉を１クオートの瓶中で振盪し胞子を採取す
る。胞子の懸濁液を寒冷紗で濾過して植物の組織片を除
去し、胞子の酸度を１×１０５個／　ｍｌに調整する。

ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ社の吹付ガンを使用し、キラリの葉
の下面に小形の水滴が生ずるまで吹き付は接種する。接
種した葉は噴霧箱内に置き、７０℃で２４時間培養した
後さらに恒温を内で６−７日間、噴霧しなから６５−７
５’Ｆで培養する。

接種７日後、感染した葉の表面の面積率を測定し、処理
方法の比較を行う。葉の上面は黄変し、下面は灰色の胞
子形成部分を生ずるのが感染の徴候である。

稲の葉鞘枯れ病（Ｒｈ、３ｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎ
ｉ）稲の栽培変種Ｍ−２０１の幼苗を２吋の鉢に植え、
温家内で１４日間、２０−３０°Ｃで栽培した。未滅菌
の土にＴｕｒｆ−Ｂｕｉ　Ｉｄｅｒ　を添加したものに
植付けた。化合物を適用する前に鋏を用い４−５吋の高
さに刈込んだ。

接種株は次のような振盪培養方法で調製した。

すなわち加圧滅菌した５　００　ｍｌの広ロフラスコニ
ノクレイショノテキストロースブイヨン１５０ｍ１を入
れ、Ｒｈ、３ｏｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ｋｕｈｎ　
　の菌糸体の小片または菌核を１個接種する。フラスコ
を電気振とう様に乗せ（］、　ｓ　ｏ　ｏｒｐｍ）、２
２℃、光周期１．４−１６時間で７日間培養する。脱イ
オン水１００ゴ、無添加米粉２０２、菌糸体２３７（含
湿量）を混合機にかけ、１ポヅト尚り４ｍ、ｌで２吋の
瓶を接種できる量のスラリーを調製する。混合物は約１
分間まぜ合わせる。

スラリーはピペットを用い４　ｍｌ　／ポット（１０ｍ
ｌ　／　−、ＩＩ−、ｊボット）で２吋の瓶へ分配する
。接種材料の分配中は瓶を傾け、土じようの全表面へス
ラリーが均一に分散するようにぜねばならない。接種時
間中、中速度で回転する攪拌板を用いスラリーの安定性
を保たせる。（窩速度回転では泡立つ）植物は２８℃の湿潤箱内に４３時間置き、次に２５℃の
湿潤相中に５３時間置く。（光周期は両方とも１６時間
とする）。

菌糸体の成長した高さを標準と比較し、結果は標準に対
する百分率で示す。

稲のいもち病の葉面処理（ＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒ
ｙｚｅａ）稲の栽培変種”　Ｍ　−２０１”の幼苗を未滅菌土とＴ
ｕｒｆ−Ｂｕｉ　Ｉｄｅｒ　　を入れた２吋の鉢に植え
、２０−３０℃の温室内で１４日間栽培する。稲は使用
前の刈込は行わない。

オートミール寒天（Ｇｅｒｂｅｒ　　乳児用オートミー
ル５０７、）ζクト寒天２０２、ノぐクトデキストロー
ス１０グ、脱イオン水ｔ　ｏ　ｏ　ｏ　ｍｌ　）を用い
、接種株を試験管内で調製する。発生後７−１４日を経
たＰｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　吐Ｕ靭　の菌糸体の小片を
平板に接種する。その際外辺の暗色部分を使用する。接
種した平板は一定の蛍光の下で室温に置く。

オレイン酸ナトリウム０．２５　ｆ、ゼラチン２グを脱
イオン水１０００ｍ／に溶解した溶液を作り、１０−１
４日を経たＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの平
板に注加する。平板をゴムのポリスマンですり落して分
生胞子を離し、寒冷紗を二重にして濾過し、血球計を用
いて２５０００−３００００胞子／　ｍｌとなるように
懸濁液を調整する。

手動吹き付は器を使用し、胞子の懸濁液を二重に並べた
稲の外側に吹き付ける。土から稲の葉先まで均一に分散
するように各錘に接種株を十分に吹き付ける（５０鉢に
つき約ｓ　ｏ　ｍｌ　）。

懸濁状態をよくするため１回吹き付けるごとに吹き付は
器を振ることが必要である。

接種した稲は直ちに湿潤箱に移し２５℃に６６時間置い
た後、プラスチックテントを張った温室に入れる。稲は
地下かんがいを行うが、水中には２時間以上放置しない
。就業時間中テントの側壁を上げ、夕方閉じる。

温室内に７６時間置いた後、稲を観察し病気の防護率を
標準と比較検定する。

殺虫試験方法ＳＡＷ　　　南部ヨトウムシ　５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
ｅｒｉｄａｎｉａＭＢＢ　　　　マダラチンドウムシ　
　Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓＢＷ　　
　　　ワタミハナゾウムシ　　Ａｎｔｌｌｒｏｍｏｎｕ
ｓ　ｇｒａｎｄｉｓｇｒａｎｄｉｓｕｒｔｉｃａｅ試験化合物をアセトン／メタノール同量混合溶媒に溶解
し、これを界面活性剤を添加し、さらに水を加えてアセ
トン／メタノール／水の比率を１０／１０／８０とし、
試験化合物の濃度６００ＩＩ＋１１１１の試験液とする
。界面活性剤としてはアルキルアリルポリエーテルアル
コールと変成フタル酸グリセリンアルキル樹脂との同量
混合物を試験液１００ガロンについて１オンスの割合で
使用することができる。

ダニの試験には寄生した豆（Ｐｈａｓｅａｌｕｓｌｉｍ
ｅａｎｕｓ）の葉を直径１．２５吋の円形に切り取りそ
の中にダニが約５０回合まれるようにする。

モモアカアブラムシの試験には寄生したブロッコリー（
Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｃｒａｃｅａ　１ｔａｌｉｃａ
）の葉またはその一部にアブラムシが約５０回合まれる
ようにする。被トリー皿の蓋に湿った綿を入れ、これら
葉をその上に置く。回転するターンテーブルを用い、葉
に試験液を吹き付ける。２４時間放置後死亡率を測定す
る。

ヨトウムシとチンドウムシの試験を行うには、上記ダニ
の試験と同様にベトリー皿に湿った濾紙を入れ、その上
に摘み取った豆の葉を置き、試験液を吹き付けた後風乾
する。一つの皿には三齢のマダラチンドウムシの幼虫１
０匹を入れ、別の皿には三齢の南部ヨトウムシの幼虫１
０匹を入れて蓋を閉め、４８時間放置後死亡率を検査す
る。

ワタミハナゾウムシの試験を行うには、リンゴの小角片
を入れた０５バインドのＭａｓｏｎ瓶に成虫１０匹を入
れる。ガラス繊維製の網で蓋をし成虫を瓶内に閉じ込め
る。寄生させた瓶はターンテーブル上で試験液を吹き付
け、おお（・なせずに放置する。

Claims

【特許請求の範囲】１、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＸ＾１は同一または異なるハロゲンであり
；ＹはＯまたはＳであり；Ｒはアルキル、ハロアルキル
、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシ、ハロアル
コキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
アルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキ
ル、または置換基が１個以上のハロゲン、低級アルキル
、低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、低級アルカノイ
ルオキシ、アラルキル、アリールハロアルキル、アラル
ケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リールチオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、３乃至
５個の環内炭素原子及び１乃至３個のヘテロ原子を含む
複素環、または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｘ＾１及びＹは上記と同一であり、ｎは１
乃至４の整数である。）で示される基から選ばれた置換アリール、アリールオキ
シ、またはアリールオキシアルキルである、を有する化合物。２、ＸおよびＸ＾１が同一または異つたクロロまたはブ
ロモ置換基であり；ＹがＯであり；Ｒが低級アルキル、
モノハロ低級アルキル、ジハロ低級アルキル、トリハロ
低級アルキル、炭素数３ないし６個のシクロアルキル、
低級アルコキシ、置換基がハロゲン、低級アルカノイル
、メチルアミノまたは４−クロロフェニルから選ばれた
置換低級アルコキシ、低級アルケニル、ジクロロ低級ア
ルケニル、フェニル、置換基が１個以上のハロゲン、シ
アノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロメ
チル、トリハロメチルまたはフルオロスルホニル置換基
から選ばれた置換フェニル、フェニル低級アルキル、メ
トキシフェニル低級アルキル、またはフェニル低級アル
ケニルから選ばれた特許請求の範囲第１項記載の化合物
。３、Ｘ及びＸ＾１がブロモであり；ＹがＯであり；Ｒが
メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ドデシル、メトキシ、エトキシ、２−、３−ま
たは４−クロロフェニル、２，４−または２，６−ジク
ロロフェニル、４−ニトロフェニル、４−シアノフェニ
ル、エテニル、１−プロペニル、１，１，２−トリクロ
ロエテニル、クロロメチル、ジクロロメチルまたはトリ
クロロメチル基から選ばれた特許請求の範囲第２項記載
の化合物。４、Ｒがクロロメチルである特許請求の範囲第２項記載
の化合物。５、Ｒがトリクロロメチルである特許請求の範囲第２項
記載の化合物。６、Ｒがジクロロメチルである特許請求の範囲第２項記
載の化合物。７、Ｒが１−クロロエチルである特許請求の範囲第２項
記載の化合物。８、Ｒがエトキシである特許請求の範囲第２項記載の化
合物。９、Ｒがｉ−プロピルである特許請求の範囲第２項記載
の化合物。１０、Ｒが２−クロロエチルである特許請求の範囲第２
項記載の化合物。１１、Ｒが１−クロロプロピルである特許請求の範囲第
２項記載の化合物。１２、Ｒが４−シアノフェニルである特許請求の範囲第
２項記載の化合物。１３、Ｒが１，２−ジクロロエチルである特許請求の範
囲第２項記載の化合物。１４、Ｒが４−ニトロフェニルである特許請求の範囲第
２項記載の化合物。１５、Ｒがメトキシカルボニルエチルである特許請求の
範囲第２項記載の化合物。１６、Ｒがエトキシカルボニルエチルである特許請求の
範囲第２項記載の化合物。１７、特許請求の範囲第１項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。１８、特許請求の範囲第２項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。１９、特許請求の範囲第３項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２０、特許請求の範囲第４項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２１、特許請求の範囲第５項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２２、特許請求の範囲第６項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２３、特許請求の範囲第７項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２４、特許請求の範囲第８項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２５、特許請求の範囲第９項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫防
除用組成物。２６、特許請求の範囲第１０項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。２７、特許請求の範囲第１１項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。２８、特許請求の範囲第１２項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。２９、特許請求の範囲第１３項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。３０、特許請求の範囲第１４項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。３１、特許請求の範囲第１５項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。３２、特許請求の範囲第１６項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を含む真菌、細菌および害虫
防除用組成物。３３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＸ＾１は同一または異なるハロゲンである
、で示される化合物の殺真菌、殺細菌または殺害虫有効
量を含む真菌、細菌および害虫防除用組成物。３４、Ｘ及びＸ＾１が同一または異なるクロロまたはブ
ロモである特許請求の範囲第３３項記載の組成物。３５、特許請求の範囲第１項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。３６、特許請求の範囲第２項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫防
除方法。３７、特許請求の範囲第３項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。３８、特許請求の範囲第４項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。３９、特許請求の範囲第５項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。４０、特許請求の範囲第６項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。４１、特許請求の範囲第７項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。４２、特許請求の範囲第８項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。４３、特許請求の範囲第９項記載の化合物の殺真菌、殺
細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または外
面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫の
防除方法。４４、特許請求の範囲第１０項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。４５、特許請求の範囲第１１項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。４６、特許請求の範囲第１２項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。４７、特許請求の範囲第１３項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。４８、特許請求の範囲第１４項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。４９、特許請求の範囲第１５項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。５０、特許請求の範囲第１６項記載の化合物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。５１、特許請求の範囲第３３項記載の組成物の殺真菌、
殺細菌または殺害虫有効量を処理する部位の内部または
外面に投与することを特徴とする細菌、真菌および害虫
の防除方法。