TW201718494A - 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑 - Google Patents

吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑 Download PDF

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Abstract

本發明提供作為農園藝用殺菌劑有效之式(1)表示之化合物或其鹽。式中，R1表示也可經取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基等，R2表示鹵素原子、也可經取代之C1~C6之烷基、也可經取代之C1~C6之烷氧基等，R3表示氫原子、鹵素原子、也可經取代之C1~C6之烷基等，n表示0~5之整數，X表示氧原子或硫原子，Y表示在鄰位有取代基之苯基、吡啶基等，包括破折線部之鍵結代表雙鍵或單鍵。□

Description

吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
本發明係關於吡啶酮化合物及以該化合物作為有效成分之農藥。
在確保安定的農業生產方面，防除農園藝作物之病害係發揮重要作用，故使用了各種各樣的殺菌劑。但是長年使用殺菌劑會造成出現藥劑耐性菌，極希望有不只是對於藥劑感受性菌且對於藥劑耐性菌也有效的新穎殺菌劑。
關於1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物，已有人揭示作為例如：GABA alpha-2/3配體之在3位具有芳基或雜芳基之1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物(例如參照國際公開第98/55480號)。又，作為細菌性感染症之治療藥，已有人揭示在3位具羧基之1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物(例如參照歐洲專利第0308020說明書)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第98/55480號 [專利文獻2]歐洲專利第0308020說明書
[發明欲解決之課題] 但是國際公開第98/55480號及歐洲專利第0308020說明書中，其3位的取代基和本發明之化合物之取代基全然不同，只是揭示了化學構造不相同的化合物而已。又，該專利文獻記載之化合物之用途皆係關於醫藥，和本發明之農園藝用殺菌劑所屬之技術領域不同。 本發明之課題在於提供作為農園藝用殺菌劑之有效的新穎化合物。 [解決課題之方式]
本案發明人等為了解決前述課題，針對1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物群及1,5,6-取代-2-吡啶酮化合物群努力研究，結果發現：關於該2-吡啶酮骨架中之6位導入了在鄰位具取代基之芳基或雜芳基之化合物群對於植物病害發揮了優良的防除活性，乃完成本發明。
亦即，本發明如下。 [1]一種式(1)表示之化合物或其鹽； [化1]式中，R1表示羥基、氰基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或R10R11N-(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子、或C1~C6之烷基)； R2表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、R20C(＝O)-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基(azocanyl)))、R20C(＝O)O-(在此，R20同前述之含意)、含1~2個氧原子之3~6員環之基、R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L2表示S、SO、或SO2 )、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)、或R24C(＝O)N(R25)-(在此，R24表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)，R25表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； R3表示氫原子、鹵素原子、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、或R33C(＝O)-(在此，R33表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； n表示0~5之整數(惟n為2以上時，2個以上之R2表示各自獨立的取代基)； X表示氧原子、或硫原子； Y表示苯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、四基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基， 該苯基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~4個取代， 該吡啶基、該吡基、該嘧啶基、該嗒基、該三基、或該四基，係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~3個取代， 該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~2個取代； 含破折線部之鍵結代表雙鍵、或單鍵， 且取代基A係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R12R13N-(在此，R12及R13各自獨立地表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R12及R13和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基)、及R14-L1-(在此，R14表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L1表示S、SO、或SO2 )構成之群組中之至少1種； 取代基B係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意)、R26R27R28Si-(在此，R26、R27及R28各自獨立地表示C1~C6之烷基)、R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s表示1~3之整數，R26、R27及R28同前述之含意)、R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意)、及含1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種； 取代基B1係選自於由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基C係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、及R30-L3-(在此，R30同前述R14之含意，L3同前述L1之含意)構成之群組中之至少1種； 取代基D係選自於由鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、及C1~C6之鹵烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基D1係選自於由羥基、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。
[2]如[1]之式(1)表示之化合物、或其鹽， 其中，R1表示氰基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或R10R11N-(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子、或C1~C6之烷基)； R2表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、R20C(＝O)O-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基)， 或R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L2表示S、SO、或SO2 )； R3表示氫原子、鹵素原子、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)； Y表示苯基、或吡啶基， 該苯基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~4個取代， 該吡啶基係取代基D取代在鄰位且進而取代基D1各自獨立地有適當0~3個取代。
[3]如[2]之式(1)表示之化合物、或其鹽，其中， R1表示也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基； R2表示鹵素原子、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基； R3表示氫原子、鹵素原子、或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基。
[4]一種式(2)表示之化合物或其鹽； 式(2) [化2]式中，R2表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、R20C(＝O)-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基))、 R20C(＝O)O-(在此，R20同前述之含意)、含1~2個氧原子之3~6員環之基、R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基、L2表示S、SO、或SO2 )、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、或R24C(＝O)N(R25)-(在此，R24表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)， R25表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； R3表示氫原子、鹵素原子、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、或R33C(＝O)-(在此，R33表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； n表示0~5之整數，惟n為2以上時，2個以上之R2表示各自獨立的取代基； X表示氧原子、或硫原子； Y表示苯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、四基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基， 該苯基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~4個取代，該吡啶基、該吡基、該嘧啶基、該嗒基、該三基、或該四基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~3個取代，該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~2個取代； 取代基B係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意)、R26R27R28Si-(在此，R26、R27及R28各自獨立地表示C1~C6之烷基)、R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s表示1~3之整數，R26、R27及R28同前述之含意)、R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意)、及含1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種； 取代基B1係選自於由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基C係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、及R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)構成之群組中之至少1種； 取代基D係選自於由鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、及C1~C6之鹵烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基D1係選自於由羥基、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。
[5]一種農園藝用有害生物防除劑，含有如[1]之化合物、或其鹽作為有效成分。
[6]一種農園藝用殺菌劑，含有如[1]之化合物、或其鹽作為有效成分。
[7]一種防除植物病害之方法，包括將如申請專利範圍第5項之農園藝用殺菌劑對於植物、植物之種子、或栽培植物之土壤施用之步驟。 [發明之效果]
依照本發明能提供作為農園藝用殺菌劑之有效、新穎的化合物。
以下針對本實施方式詳細説明。 又，申請專利範圍及說明書中使用之各用語，若無特別指明，係依該技術領域一般使用的定義。 本說明書中，使用之簡稱說明如下。 DMF：N,N-二甲基甲醯胺、THF：四氫呋喃、Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Pentyl：戊基、Hexyl：己基、Ac：乙醯基、Ph：苯基、Py：吡啶基、i：異、sec：第二、t：第三、c：環、＝：雙鍵、≡：參鍵。表之欄中，單獨的“-”代表無取代，關於Pr、Bu、Pentyl、Hexyl，無接頭詞時代表為正(normal)。 -di-：-二-、-tri-：-三-、-penta-：-五-、1,3-dioxolan-2-yl：1,3-二氧雜環戊烷-2-基、 1,3-dioxan-2-yl：1,3-二氧雜環己烷-2-基。
以下說明本說明書中使用之用語之定義。 Cx~Cy之記載代表有x個至y個碳原子。 「也可經適當取代」係指取代或無取代。取代基之數未明示時，代表取代基之數為1。 C1~C6之烷基可為直鏈狀或分支狀，為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、或2-乙基丁基。
鹵素原子係氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
C1~C6之鹵烷基，代表前述C1~C6之烷基之氫被鹵素原子任意取代。經2個以上之鹵素原子取代時，它們的鹵素原子可相同或不同，其取代數只要能就取代基之形式存在即可，並無特殊限制。C1~C6之鹵烷基之具體例可列舉一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、一溴甲基、一碘甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、七氟異丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、九氟-第二丁基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、十一氟戊基、十三氟己基等。
C3~C8之環烷基係環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、或環辛基。
C2~C6之烯基係表示有1個或2個以上之雙鍵且為直鏈狀或分支狀之不飽和烴基。又，有幾何異構物時，係僅E體或Z體中的一者、或E體與Z體之任意比例之混合物，只要是在指定碳數之範圍即可，並無特殊限定。C2~C6之烯基之具體例可列舉乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、4-甲基-3-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基等。
C2~C6之鹵烯基係前述C2~C6之烯基之氫原子經鹵素原子而任意取代者。經2個以上之鹵素原子取代時，它們的鹵素原子可相同或不同，其取代數只要能以取代基形式存在即可，並無特殊限制。C2~C6之鹵烯基之具體例可列舉2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、3,3-二氯烯丙基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、6,6-二氟-5-己烯基等。
C2~C6之炔基表示有1個或2個以上之參鍵且為直鏈狀或分支狀之不飽和烴基。C2~C6之炔基之具體例可列舉乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。
C2~C6之鹵炔基係前述C2~C6之炔基中的氫原子經鹵素原子而任意取代者。經2個以上之鹵素原子取代時，它們的鹵素原子可相同或不同，其取代數只要能以取代基形式存在即可，並無特殊限制。C2~C6之鹵炔基之具體例可列舉2-氟乙炔基、2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3-氯-3,3-二氟-1-丙炔基、3-溴-3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-1-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-1-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、5,5-二氟-3-戊炔基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、6,6-二氟-4-己炔基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基等。
C1~C6之烷氧基係前述C1~C6之烷基有氧原子鍵結者。C1~C6之烷氧基具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、異戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、1-甲基戊氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、及2-乙基丁氧基。
C1~C6之鹵烷氧基係前述C1~C6之烷氧基之氫原子經鹵素原子而任意取代者。經2個以上之鹵素原子取代時，它們的鹵素原子可相同或不同，其取代數只要能以取代基形式存在即可，並無特殊限制。C1~C6之烷氧基之具體例可列舉二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、七氟丙氧基、七氟異丙氧基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)-乙氧基、九氟丁氧基、九氟-第二丁氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、十一氟戊氧基、十三氟己氧基等。
C3~C8之環烷氧基係前述C3~C8之環烷基有氧原子鍵結者。C3~C8之環烷氧基具體而言可列舉環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、及環辛氧基。
C2~C6之烯氧基係前述C2~C6之烯基有氧原子鍵結者。又，有幾何異構物時，為僅E體或Z體中之一者、或E體與Z體之任意比例之混合物，只要是指定之碳數之範圍即可，並無特殊限制。C2~C6之烯氧基之具體例可列舉乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基等。
C2~C6之鹵烯氧基係前述C2~C6之烯氧基之氫原子經鹵素原子而任意取代者。經2個以上之鹵素原子取代時，它們的鹵素原子可相同或不同，其取代數只要能以取代基形式存在即可，並無特殊限制。C2~C6之鹵烯氧基之具體例可列舉2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3,3-二氟烯丙氧基、3,3-二氯烯丙氧基、4,4-二氟-3-丁烯氧基、5,5-二氟-4-戊烯氧基、6,6-二氟-5-己烯氧基等。
C3~C6之炔氧基係前述C2~C6之炔基中，C3~C6之炔基有氧原子鍵結者。C3~C6之炔氧基之具體例可列舉炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1,1-二甲基-2-丙炔氧基、、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基等。
C3~C6之鹵炔氧基係前述C3~C6之炔氧基之氫原子經鹵素原子而任意取代者。經2個以上之鹵素原子取代時，它們的鹵素原子可相同或不同，其取代數只要能以取代基形式存在即可，並無特殊限制。C3~C6之鹵炔氧基之具體例可列舉1,1-二氟-2-丙炔氧基、4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔氧基、5,5-二氟-3-戊炔氧基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔氧基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔氧基、5,5,5-三氟-3-戊炔氧基、6,6-二氟-4-己炔氧基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔氧基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔氧基、6,6,6-三氟-4-己炔氧基等。
C2~C6之烷氧基烷氧基，係前述C1~C6之烷氧基中的C1~C5之烷氧基之氫原子經C1~C5烷氧基任意取代者。只要是碳數之總和為指定碳數之範圍即可，並無特殊限定。C2~C6之烷氧基烷氧基之具體例可列舉甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、異丙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基、異丙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、丙氧基丙氧基、異丙氧基丙氧基等。
作為含1~2個氧原子之3~6員環之基之具體例可列舉1,2-環氧乙烷基、環氧丙烷基、氧雜環戊烷基(oxolanyl)、氧雜環己烷基(oxanyl)、1,3-二氧雜環戊烷基(1,3-dioxolanyl)、1,3-二氧雜環己烷基(1,3-dioxanyl)、1,4-二氧雜環己烷基(1,4-dioxanyl)等。
本發明之吡啶酮化合物包括下式(1)表示之化合物與其鹽。
[化3]
以下針對式(1)説明。 式(1)之R1表示羥基、氰基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或R10R11N-(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子、或C1~C6之烷基)。
其中R1表示氰基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或R10R11N-(在此，R10及R11同前述之含意。)較理想， 尤其，為也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基為較佳。
式(1)之「取代基A」表示選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R12R13N-(在此，R12及R13各自獨立地表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R12及R13和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基者。)、及R14-L1-(在此，R14表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L1表示S、SO、或SO2 )構成之群組中之至少1種。
其中取代基A為氰基、C1~C6之烷氧基、或R14-L1-(在此，R14及L1同前述之含意。)較理想， 尤其，氰基、或C1~C6之烷氧基為較佳。
取代基A之理想具體例可列舉羥基；氰基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基； 作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基； R12R13N-(在此，R12及R13同前述之含意。)可列舉胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基； 作為R14-L1-(在此，R14及L1同前述之含意。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、及三氟甲烷磺醯基。
取代基A之更理想具體例，可列舉羥基；氰基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、及環丁基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基； 作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基； 作為R12R13N-(在此，R12及R13同前述之含意。)之二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基； 及，作為R14-L1-(在此，R14及L1同前述之含意。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、及甲烷磺醯基。
式(1)之R1包括羥基、及氰基。 式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基同前述定義，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、或異丁基，更佳為甲基、或乙基。具有取代基A時，C1~C6之烷基之氫原子可經取代基A任意地取代。
式(1)之R1中之「C1~C6之鹵烷基」同前述定義，較佳為2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為2-氟乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基同前述定義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。具有取代基A時，C3~C8之環烷基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基同前述定義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基，更佳為乙烯基、或烯丙基。具有取代基A時，C2~C6之烯基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「C2~C6之鹵烯基」同前述定義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、3-氟烯丙基、或3,3-二氟烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基同前述定義，較佳為炔丙基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為炔丙基。具有取代基A時，C2~C6之炔基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「C2~C6之鹵炔基」同前述定義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基同前述定義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基，更佳為甲氧基、或乙氧基。具有取代基A時，C1~C6之烷氧基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「C1~C6之鹵烷氧基」同前述定義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基同前述定義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。具有取代基A時，C3~C8之環烷氧基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基同前述定義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基，更佳為乙烯氧基。具有取代基A時，C2~C6之烯氧基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「C2~C6之鹵烯氧基」同前述定義，較佳為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、或3,3-二氟烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。
式(1)之R1中之「也可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基同前述定義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳為炔丙氧基。具有取代基A時，C3~C6之炔氧基之氫原子可經取代基A任意取代。
式(1)之R1中之「C3~C6之鹵炔氧基」同前述定義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。
式(1)之R1中之「R10R11N-」(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子或C1~C6之烷基。)之C1~C6之烷基同前述定義。「R10R11N-」較佳為胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基，更佳為可列舉胺基、及二甲胺基。
R2表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、R20C(＝O)-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或是R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基者。)。)、R20C(＝O)O-(在此，R20同前述之含意。)、含1~2個氧原子之3~6員環之基、R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基、L2表示S、SO、或SO2 。)、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)、或R24C(＝O)N(R25)-(在此，R24表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)，R25表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基。)。
其中R2表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、R20C(＝O)O-(在此，R20同前述之含意。)、或R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意。)較理想， 尤其，鹵素原子、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基為較佳。
式(1)之「取代基B」係表示選自羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)、R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意。)、R26R27R28Si-(在此，R26、R27、及R28各自獨立地表示C1~C6之烷基。)、R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s表示1~3之整數，R26、R27、及R28同前述之含意。)、R20C(＝O)-(在此，R20同前述R20之含義。)、及含1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種。
其中取代基B宜為氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意。)、R26R27R28Si-(在此，R26、R27、及R28同前述之含意。)、R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s、R26、R27、及R28同前述之含意。)、R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意。)、或含1~2個氧原子之3~6員環之基較理想， 尤其，氰基、或C1~C6之烷氧基為較佳。
取代基B之理想具體例可列舉：羥基；氰基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、及異丁氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基； 作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基； 作為C2~C6之烷氧基烷氧基之甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基； 作為R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)之胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、吡咯啶基、及哌啶基； 作為R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、及三氟甲烷磺醯基； 作為R26R27R28Si-(在此，R26、R27、及R28同前述之含意。)之三甲基矽基、及三乙基矽基； 作為R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s、R26、R27、及R28同前述之含意。)之2-(三甲基矽基)乙氧基、及2-(三乙基矽基)乙氧基； 作為R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意。)的乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、環丙氧基羰基、胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、二乙胺基羰基、吡咯啶基羰基、及哌啶基羰基； 及作為含1~2個氧原子之3~6員環之基的氧雜環戊烷基、氧雜環己烷基、1,3-二氧雜環戊烷基、及1,3-二氧雜環己烷基。
取代基B之更理想具體例可列舉羥基；氰基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、及環丁基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基； 作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基； 作為C2~C6之烷氧基烷氧基之甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、及乙氧基乙氧基； 作為R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)之二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基； 作為R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、及甲烷磺醯基； 作為R26R27R28Si-(在此，R26、R27、及R28同前述之含意。)之三甲基矽基； 作為R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s、R26、R27、及R28同前述之含意。)之2-(三甲基矽基)乙氧基； 作為R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意。)之乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、及二乙胺基羰基； 及作為含1~2個氧原子之3~6員環之基之1,3-二氧雜環戊烷基、及1,3-二氧雜環己烷基。
式(1)之「取代基B1」表示選自由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。其中取代基B1為氰基、或C1~C6之烷氧基較佳。
取代基B1之理想具體例可列舉氰基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、及異丁氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基； 及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基。
取代基B1之更理想具體例可列舉：氰基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基； 及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基。
式(1)之R2之鹵素原子同前述定義。 式(1)之R2包括羥基、氰基、及硝基。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基同前述定義，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、或異丁基，更佳為甲基、乙基、丙基、或異丙基。有取代基B時，C1~C6之烷基之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「C1~C6之鹵烷基」同前述定義，較佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基同前述定義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。有取代基B時，C3~C8之環烷基中之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基同前述定義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，更佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。有取代基B時，C2~C6之烯基中之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「C2~C6之鹵烯基」同前述定義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基同前述定義，較佳為乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。有取代基B時，C2~C6之炔基之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「C2~C6之鹵炔基」同前述定義，較佳為3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基同前述定義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、或戊氧基，更佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或戊氧基。有取代基B時，C1~C6之烷氧基中之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「C1~C6之鹵烷氧基」同前述定義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基同前述定義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。有取代基B時，C3~C8之環烷氧基中之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基同前述定義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、或3-丁烯氧基，更佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基。有取代基B時，C2~C6之烯氧基中之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「C2~C6之鹵烯氧基」同前述定義，較佳為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、3,3-二氟烯丙氧基、或3,3-二氯烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。
式(1)之R2中之「也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基同前述定義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳為炔丙氧基。有取代基B時，C3~C6之炔氧基中之氫原子可任意地經取代基B取代。
式(1)之R2中之「C3~C6之鹵炔氧基」同前述定義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。
式(1)之R2中之「R20C(＝O)-」(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基))之各用語同前述定義。「R20C(＝O)-」較佳為乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、環丙氧基羰基、胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、二乙胺基羰基、吡咯啶基羰基、及哌啶基羰基，更佳為乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、及二乙胺基羰基。
式(1)之R2中之「R20C(＝O)O-」之R20同前述之含意。「R20C(＝O)O-」較佳為可列舉乙醯氧基、丙醯氧基、二氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、環丙烷羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、2,2-二氟乙氧基羰氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰氧基、環丙氧基羰氧基、胺基羰氧基、二甲胺基羰氧基、乙基甲胺基羰氧基、二乙胺基羰氧基、吡咯啶基羰氧基、及哌啶基羰氧基，更佳可列舉乙醯氧基、二氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、胺基羰氧基、二甲胺基羰氧基、乙基甲胺基羰氧基、及二乙胺基羰氧基。
式(1)之R2中之「含1~2個氧原子之3~6員環之基」同前述定義，較佳為氧雜環戊烷基、氧雜環己烷基、1,3-二氧雜環戊烷基、或1,3-二氧雜環己烷基，更佳為1,3-二氧雜環戊烷基、或1,3-二氧雜環己烷基。
式(1)之R2中之「R23-L2-」(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L2表示S、SO、或SO2 )之各用語同前述定義。「R23-L2-」較佳可列舉甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、三氟甲烷磺醯基、(氯甲基)硫基、(氯甲烷)亞磺醯基、及(氯甲烷)磺醯基，更佳可列舉甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、(氯甲基)硫基、(氯甲烷)亞磺醯基、及(氯甲烷)磺醯基。
式(1)之R2中之「R21R22N-」之R21及R22同前述之含意。「R21R22N-」較佳可列舉胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、吡咯啶基、及哌啶基，更佳可列舉二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基。
式(1)之R2中之「R24C(＝O)N(R25)-」(在此，R24表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意。)，R25表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基。)之各用語同前述定義。R24較佳為可列舉氫原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、環丙氧基、胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、吡咯啶基、及哌啶基，更佳可列舉氫原子、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基。又，R25較佳可列舉氫原子、甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、及環丙基，更佳可列舉氫原子、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、氰基甲基、2,2-二氟乙基、及2,2,2-三氟乙基。
式(1)之n為0~5之整數。惟n為2以上時，2個以上之R2表示各自獨立的取代基，可相同或不同，可任意地選擇。
式(1)之R3表示氫原子、鹵素原子、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意、L3同前述L2之含意。)、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22的含意。)、或R33C(＝O)-(在此，R33表示、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基。)。
其中R3宜為氫原子、鹵素原子、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或R30-L3-(在此，R30及L3同前述之含意。)較理想， 尤其，氫原子、鹵素原子、或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基為較佳。
式(1)之「取代基C」表示選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意。)、及R30-L3-(在此，R30同前述R14之含意，L3同前述L1之含意。)構成之群組中之至少1種。其中取代基C為氰基、C1~C6之烷氧基、或R30-L3-(在此，R30及L3同前述之含意。)較理想， 尤其，氰基、或C1~C6之烷氧基較佳。
取代基C之理想具體例可列舉：羥基；氰基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、及異丁氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基； 作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基； R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意。)可列舉胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、吡咯啶基、及哌啶基； 及作為R30-L3-(在此，R30同前述R14之含意，L3同前述L1之含意。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、及三氟甲烷磺醯基。
取代基C之更理想具體例，可列舉：羥基；氰基； C3~C8之環烷基可列舉環丙基、及環丁基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基； 作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基； R31R32N-(在此，R31及R32同前述之含意。)可列舉二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基； 及作為R30-L3-(在此，R30及L3同前述之含意。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、及甲烷磺醯基。
式(1)之R3中包括氫原子、及硝基。 式(1)之R3中之「鹵素原子」同前述定義。
式(1)之R3中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基同前述定義，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、或異丁基，更佳為甲基、乙基、或丙基。有取代基C時，C1~C6之烷基中之氫原子可任意地經取代基C取代。
式(1)之R3中之「C1~C6之鹵烷基」同前述定義，較佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
式(1)之R3中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基同前述定義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。有取代基C時，C3~C8之環烷基中之氫原子可任意地經取代基C取代。
式(1)之R3中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基同前述定義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基，更佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基。有取代基C時，C1~C6之烷氧基中之氫原子可任意地經取代基C取代。
式(1)之R3中之「C1~C6之鹵烷氧基」同前述定義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
式(1)之R3中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基同前述定義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，更佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。有取代基C時，C2~C6之烯基中之氫原子可任意地經取代基C取代。
式(1)之R3中之「C2~C6之鹵烯基」同前述定義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
式(1)之R3中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基同前述定義，較佳為乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。有取代基C時，C2~C6之炔基中之氫原子可任意地經取代基C取代。
式(1)之R3中之「C2~C6之鹵炔基」同前述定義，較佳為3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。
式(1)之R3中之「R30-L3-」中，R30和前述R23為相同含意，L3同前述L2之含意。「R30-L3-」較佳可列舉甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、及三氟甲烷磺醯基，更佳可列舉甲硫基、甲烷亞磺醯基、及甲烷磺醯基。
式(1)之R3中之「R31R32N-」中，R31及R32同前述R21及R22之含意，較佳為胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。
式(1)之R3中之「R33C(＝O)-」(在此，R33表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基。)之各用語同前述定義。「R33C(＝O)-」較佳可列舉乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、及環丙烷羰基，更佳可列舉乙醯基、二氟乙醯基、及三氟乙醯基。
式(1)之X表示氧原子、或硫原子。X宜為氧原子。
式(1)之Y表示苯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、四基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基。 該苯基中，取代基D係在鄰位取代，而取代基D1各自獨立地適當有0~4個取代。 該吡啶基、該嗒基、該嘧啶基、該吡基、該三基、或該四基中，取代基D係在鄰位取代，且取代基D1各自獨立地適當有0~3個取代。 該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基中，取代基D係在鄰位取代，且取代基D1各自獨立地適當有0~2個取代。
式(1)之「取代基D」係表示選自由鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、及C1~C6之鹵烷氧基構成之群組中之至少1種。 其中取代基D為鹵素原子、或C1~C6之烷基較理想， 尤其，鹵素原子較佳。
取代基D之理想具體例可列舉： 作為鹵素原子之氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子； 作為C1~C6之烷基之甲基、乙基、及丙基； 作為C1~C6之鹵烷基之二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、及2,2,2-三氟乙基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、及第三丁氧基； 及作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基。
取代基D之更理想的具體例可列舉： 作為鹵素原子之氟原子、氯原子、及溴原子； 作為C1~C6之烷基之甲基、及乙基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基； 及作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基。
式(1)之「取代基D1」係表示選自於由羥基、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。 其中取代基D1為羥基、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之烷氧基、或C1~C6之鹵烷基較理想， 更佳為鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之烷氧基、或C1~C6之鹵烷氧基。
取代基D1之理想具體例可列舉：羥基； 作為鹵素原子之氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子； 作為C1~C6之烷基之甲基、乙基、及丙基； 作為C1~C6之鹵烷基之二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、及2,2,2-三氟乙基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、及第三丁氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基； 及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基。
取代基D1之更理想的具體例可列舉：羥基； 作為鹵素原子之氟原子、氯原子、及溴原子； 作為C1~C6之烷基之甲基、及乙基； 作為C1~C6之鹵烷基之二氟甲基、及三氟甲基； 作為C3~C8之環烷基之環丙基、及環丁基； 作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基； 及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基。
以下針對式(1)之Y之具體實例詳細説明。 A)　Y為苯基時，Y表示式(a)： [化4]表示之次構造(在此，D及D1與前述為相同含意，ma表示0~4之整數。)。
式(a)之ma表示0~4之整數。 式(a)之ma為2以上時，2個以上之D1表示各自獨立的取代基，可相同或不同，可任意地選擇。 本說明書中，Y為苯基時，鄰位係如式(a)所示，意指有取代基D之苯基之位置。 取代基D位在鄰位之苯基成為本發明之特徵。
式(a)之理想組合為2-D-6-D1-苯基、2-D-4-D1-苯基、或2-D-4-D1-6-D1-苯基。在此，例如：「2-D-6-D1-苯基」代表在2位有取代基D、在6位有取代基D1之二取代苯基，以下之記載亦同。
B)　Y為吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、或四基時，Y係以式(b)表示之次構造： [化5](在此，D及D1與前述為相同含意、mb表示0~3之整數。)。
式(b)之G1、G2、G3及G4各自獨立地表示碳原子或氮原子。惟G1、G2、G3及G4中的至少一個為氮原子。理想的G1、G2、G3及G4係G1、G2、G3及G4中的任一者為氮原子。亦即，係吡啶基。 式(b)之mb表示0~3之整數。 式(b)之mb為2以上時，2個以上之D1表示各自獨立的取代基，可相同或不同，可任意地選擇。
本說明書中，Y為吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、或四基時，鄰位係如式(b)所示，代表有取代基D之6員環之位置。 式(b)之次構造之具體例如下所示。
[化6]
取代基D位在鄰位之吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、或四基成為本發明之特徵。
式(b)之理想組合為3-D-2-吡啶基、3-D-5-D1-2-吡啶基、2-D-3-吡啶基、2-D-4-D1-3-吡啶基、2-D-6-D1-3-吡啶基、2-D-4-D1-6-D1-3-吡啶基、4-D-3-吡啶基、4-D-2-D1-3-吡啶基、4-D-6-D1-3-吡啶基、4-D-2-D1-6-D1-3-吡啶基、3-D-4-吡啶基、或3-D-5-D1-4-吡啶基。
C)　Y為噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基時，Y表示式(c-1)、式(c- 2)或式(c-3)表示之次構造； [化7][化8][化9](在此，D及D1與前述為相同含意，mc表示0~2之整數。)。
式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)中，G5與G6各自獨立地表示碳原子或氮原子。 式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)之mc表示0~2之整數。 式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)之mc為2時，2個D1表示各自獨立的取代基，可相同或不同，可任意地選擇。
本說明書中，Y為噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基時，鄰位係如式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)所示，意指有取代基D之5員環之位置。 式(c-1)之次構造之具體例如下所示。
[化10]
式(c-2)之次構造之具體例如下所示。 [化11]
式(c-3)之次構造之取代基之具體例如下所示。 [化12]
取代基D位在鄰位之噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基成為本發明之特徵。
式(1)中，包括破折線部之鍵結，代表 [化13]表示之處。 式(1)中，包括破折線部之鍵結代表雙鍵或單鍵。
式(1)中包括破折線部之鍵結為雙鍵時，係代表式(1a)表示之化合物、或其鹽； [化14]
式中，R1、R2、R3、X、Y及n和式(1)為相同含意。
式(1)之包括破折線部之鍵結為單鍵時，表示式(1b)表示之化合物、或其鹽； [化15]
式中，R1、R2、R3、X、Y及n同式(1)之含意。
式(1b)中，R3為氫以外之取代基時，係R體或S體僅任一者，或R體與S體之任意比例之混合物。
式(1)表示之化合物有時會有1個或2個軸不對稱。此時之異構物比為單獨或任意比例之混合比，並不特別限定。 式(1)表示之化合物有時會包括不對稱原子。此時之異構物比為單獨或任意比例之混合比，無特殊限制。 式(1)表示之化合物有時包括幾何異構物。此時之異構物比為單獨或任意比例之混合比，無特殊限制。
式(1)表示之化合物有時能形成鹽。可列舉如鹽酸、硫酸、乙酸、富馬酸、馬來酸之酸鹽、如鈉、鉀、鈣之金屬鹽等，但只要能作為農園藝用殺菌劑即可，並無特殊限制。
然後，本發明之具體化合物利用表1所示之構造式與表2所示之(R2)n之組合表達。該等化合物係用於例示，本發明不受限於此等化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
以下，例如：表2中之「2-F-」之記載係指(R2)n所鍵結之苯基之2位有氟原子鍵結，「2-F-3-HO-」之記載係指於2位有氟原子鍵結且於3位有羥基鍵結，「2,3-di-F」之記載係指於2位與3位有氟原子鍵結，其他記載亦同。
[表21]
[表22]
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
[表28]
[表29] 接續表2
[表30] 接續表2
[表31] 接續表2
[表32] 接續表2
[表33] 接續表2
[表34] 接續表2
[表35] 接續表2
[表36] 接續表2
[表37] 接續表2
[表38] 接續表2
[表39] 接續表2
[表40] 接續表2
[表41] 接續表2
[表42] 接續表2
[表43] 接續表2
[表44] 接續表2
[表45] 接續表2
[表46] 接續表2
[表47] 接續表2
[表48] 接續表2
以下例示式(1)表示之化合物之製造方法。 [製造方法A]
[化16]
式中，R4表示氫原子、羥基、氰基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或R10R11N-(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子、或C1~C6之烷基)，R5表示氫原子、或C1~C6之烷基，n、R2、R3、X及Y同前述之含意。
製造方法A係獲得本發明化合物及包括本發明化合物之製造中間體之式(1b-a)表示之化合物之方法，包括使式(3)表示之化合物與R4NH2 於酸存在下反應之步驟。
本反應使用之R4NH2 可就市售品取得。R4NH2 亦可為形成了和如鹽酸、乙酸之酸性化合物之鹽者，只要目的反應會進行即可，無特殊限制。
本反應使用之R4NH2 只要相對於式(3)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上200當量以下。
本反應使用之酸可列舉鹽酸、硫酸等無機酸類、乙酸、甲烷磺酸、對甲苯磺酸等有機酸類，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為乙酸。又，使用R4NH2 與酸性化合物之鹽時，無需使用酸。
本反應使用之酸之量只要相對於R4NH2 為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上200當量以下。又，使用之酸為液體時，亦可作為溶劑使用。
本反應也可使用溶劑，但並非必要。 本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉乙酸、甲烷磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。溶劑較佳可列舉酸性系溶劑，更佳可列舉乙酸。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(3)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為50℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液，以進行分液操作。使用水溶液時，可任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要也可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不和水互溶之溶劑。又，該等溶劑可以單獨使用，也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1b-a)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分，但並非必要。
前述獲得之含式(1b-a)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1b-a)表示之化合物之反應混合物，可利用適當溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的之純度適當設定。
依製造方法A，在式(1b-a)表示之化合物中之R4表示氫原子時能製造之式(2)表示之化合物，可成為在本發明化合物之中獲得式(1b)表示之化合物之有用製造中間體。
式(2)表示之製造中間體之具體例利用表3所示之構造式與表2所示之(R2)n之組合表達。該等化合物係為了例示，本發明不限於此等化合物。
[表49]
[表50] 接續表3
[表51] 接續表3
[表52] 接續表3
[表53] 接續表3
[表54] 接續表3
[表55] 接續表3
說明使用此式(2)表示之化合物作為製造中間體，並獲得本發明之式(1b)之方法。
[製造方法B] [化17]
式中，Lv表示甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、對甲苯磺醯基、鹵素原子等脱離基，R1、R2、R3、X、Y及n同前述之含意。
製造方法B係獲得式(1b)表示之化合物之方法，包括使式(2)表示之製造中間體與R1Lv在鹼存在下於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之R1Lv可就市售品取得。
本反應使用之R1Lv之量只要相對於式(2)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之鹼可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼類，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之鹼之量相對於式(2)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之溶劑=若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉：二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(2)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽的水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不和水互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的純度、產量實施。
前述獲得之含式(1b)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1b)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可於減壓下溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1b)表示之化合物之反應混合物，可利用適當溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度適當設定。
[製造方法C] [化18]
式中，SR表示硫化劑，R1、R2、R3、Y及n與前述為同義。
製造方法C係獲得式(1b)表示之化合物中之式(1b-c)表示之化合物之製造方法，包括使式(1b-b)表示之化合物與硫化劑(SR)於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之硫化劑可列舉勞森試藥(Lawesson'sreagent)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫醚(2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide))。
本反應使用之硫化劑之量只要相對於式(1b-b)表示之化合物為0.5當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1b-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為50℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水、或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。又，本反應中，分液操作並非必要。
前述獲得之含式(1b-c)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1b-c)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1b-c)表示之化合物之反應混合物，可利用適當溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法D] [化19]
式中，R3a表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，Lv、R1、R2、X、Y及n與前述為同義。
製造方法D，係合成式(1b)表示之化合物中之R3a係也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基的式(1b-e)表示之化合物之合成方法，包括使式(1b-d)表示之化合物與R3aLv於鹼存在下於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之R3aLv可就市售品取得。 本反應使用之R3aLv之量相對於式(1b-d)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上1.8當量以下。
本反應使用之鹼可列舉氫化鈉等金屬氫化物類、甲基鋰、丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、己基鋰等有機鋰類、二異丙基胺基鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉、六甲基二矽氮烷鉀等金屬醯胺類。
本反應使用之鹼之量相對於式(1b-d)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1b-d)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為-80℃以上100℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽的水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要亦可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1b-e)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1b-e)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1b-e)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等進行精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法E] [化20]
式中，Ox表示氧化劑，R1、R2、R3、X、Y及n同前述之含意。
製造方法E係獲得式(1a)表示之化合物之方法，包括使式(1b)表示之化合物與氧化劑(Ox)於溶劑中反應之步驟。
就本反應使用之氧化劑而言，可以使用二氧化錳等金屬氧化物類、2,3-二氯-5,6-二氰基-對苯醌等苯醌類、偶氮雙異丁腈、過氧化苯甲醯基等自由基起始劑與N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲等鹵化劑組合者。
以下針對氧化劑係金屬氧化物類之方法説明。 本反應使用之氧化劑之量，只要相對於式(1b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為1當量以上200當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由過濾未溶解之金屬類以將其除去。再者，可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。又，本反應中，分液操作並非必要。
前述獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
以下針對氧化劑為苯醌類之方法説明。 本反應使用之氧化劑之量相對於式(1b)表示之化合物若為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為1當量以上20當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時可以任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。又，本反應中，分液操作並非必要。
前述獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物，只要化合物可分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
以下針對氧化劑為自由基起始劑與鹵化劑之組合的方法説明。 本反應使用之自由基起始劑與鹵化劑之量若各為0.01當量以上與1.0當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。較佳為自由基起始劑為0.01當量以上1當量以下，鹵化劑為1當量以上3當量以下。
本反應使用之溶劑，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉氯苯、二氯苯等鹵化苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為20℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽的水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要也可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1a)表示之化合物之反應混合物，可屆由適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等進行精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法F] [化21]
式中，R3b表示鹵素原子，HalR表示鹵化劑，R1、R2、X、Y及n與前述為同義。
製造方法F係獲得式(1a)表示之化合物中之R3b表示鹵素原子之式(1a-b)表示之化合物之製造方法，包括使式(1a-a)表示之化合物與鹵化劑(HalR)於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之鹵化劑可列舉Selectfluor(N-氟-N’-三乙二胺 雙(四氟硼酸鹽))、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲、溴、碘等。
本反應使用之鹵化劑之量，只要是對於式(1a-a)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。惟含乙內醯脲之鹵化劑之量若為0.5當量以上，只要目的之反應可進行即可，無特殊限制，較佳為1當量以上5當量以下。
本反應使用之鹵化劑為碘化劑時，可以添加如鹽酸、硫酸等無機酸類、乙酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸等有機酸之酸。 本反應使用之鹵化劑為碘化劑時使用之酸之量，若相對於式(1a-a)表示之化合物為0.01當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為0.1當量以上3當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉：硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1a-a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1a-b)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1a-b)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1a-b)表示之化合物之反應混合物，可藉由適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等進行精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法G] [化22]
式中，R3c表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，J表示氧原子或硫原子，Q表示氫原子或金屬，R1、R2、R3b、X、Y及n與前述為同義。
製造方法G係合成式(1a)表示之化合物中之R3c表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基且J表示氧原子或硫原子之式(1a-c)表示之化合物之方法，包括使式(1a-b)表示之化合物與R3c-J-Q在過渡金屬類存在下反應之偶聯反應獲得之步驟。
式(1a-b)表示之化合物中，理想的R3b為氯原子、溴原子、或碘原子。
本反應使用之R3c-J-Q可就市售品取得。理想的Q為氫原子、或鈉、鉀等鹼金屬類。 本反應使用之R3c-J-Q之量若相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。Q為氫原子時，也可作為溶劑使用。
本反應使用之過渡金屬類也可以有配位子，為乙酸鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀等鈀類。
本反應使用之過渡金屬類之量相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
為了使本反應有效率地進行，可以添加三苯基膦、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基聯苯、2-二第三丁基膦基-2’4’6’-三異丙基聯苯等膦配位子。
本反應使用之膦配位子之量相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之鹼為如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫之無機鹼類、如三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺等有機鹼類。
本反應使用之鹼之量相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上50當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉R3c-J-H(式中，R3c及J與前述為同義)表示之醇溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為30℃以上200℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意地使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。又，也可藉由進行過濾操作以去除不溶物，但非必要。
前述獲得之含式(1a-c)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1a-c)表示之化合物之反應混合物，可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法H] [化23]
式中，R3d表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基，R3d-B表示有機硼酸類，R1、R2、R3b、X、Y及n與前述為同義。
製造方法H係合成式(1a)表示之化合物中之R3d表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基之式(1a-d)表示之化合物之方法，包括使式(1a-b)表示之化合物與有機硼酸類(R3d-B)反應之利用鈴木-宮浦偶聯獲得之步驟。
式(1a-b)中，理想之R3b為氯原子、溴原子、或碘原子。
本反應使用之R3d-B表示有機硼酸、有機硼酸酯等有機硼酸類，可就市售品取得。 本反應使用之R3d-B之量若相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之過渡金屬類為鈀、鎳、釕等，也可以有配位子。較佳為乙酸鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀等鈀類。
本反應使用之過渡金屬類之量相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
為了使本反應有效率地進行，可添加三苯基膦、三環己基膦等膦配位子。 本反應使用之膦配位子之量相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之鹼為如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀之無機鹼類、如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽類等。
本反應使用之鹼之量相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上50當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可列舉水溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為30℃以上200℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。又，可藉由進行過濾操作去除不溶物，但非必要。
前述獲得之含式(1a-d)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。
溶劑餾去後獲得之含式(1a-d)表示之化合物之反應混合物，可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法I] [化24]
式中，R3e表示也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，R1、R2、R3b、X、Y及n與前述為同義。
製造方法I係合成式(1a)表示之化合物中之R3e為也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基之式(1a-e)表示之化合物之方法，包括使(1a-b)表示之化合物與末端炔化合物反應之利用園頭偶聯獲得之步驟。
式(1a-b)中，理想之R3b為氯原子、溴原子、或碘原子。
本反應使用之末端炔化合物可就市售品取得。又，末端炔化合物也可使用三甲基矽基乙炔。此時，於式(1a-b)表示之化合物導入三甲基矽基乙炔基後需進行脱矽基化。針對脱矽基化，可以參考Journal of　the　American　Chemical　Society、第131卷、2號、634-643頁(2009)及Journal of Organometallic　Chemistry、696卷、25號、4039-4045頁(2011)等非專利文獻實施。
本反應使用之末端炔化合物之量相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之過渡金屬類也可以有配位子，為乙酸鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀等鈀類。又，也可同時使用氯化銅、溴化銅、碘化銅等銅類。
本反應使用之過渡金屬類之量為鈀類及銅類，各相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上即可，只要目的反應會進行即可，並無特殊限制。理想量為兩者皆為0.001當量以上1當量以下。
本反應使用之鹼可列舉如三乙胺、三丁胺、異丙胺、二乙胺、二異丙胺、二異丙基乙胺等有機胺類、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等無機鹼類。
本反應使用之鹼之量若相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上50當量以下。又，關於為有機鹼且液體狀者，可作為溶劑使用。
為了使本反應有效率地進行，可添加三第三丁基膦、2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基聯苯等膦配位子，但非必要。
本反應使用之膦配位子之量只要相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、三乙胺、三丁胺、異丙胺、二乙胺、二異丙胺、二異丙基乙胺等有機胺溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用，也可將2種以上依任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。又，也可利用過濾操作將不溶物去除，但並非必要。
前述獲得之含式(1a-e)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1a-e)表示之化合物之反應混合物可利用以適當溶劑進行洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等以精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法J] [化25]
式中，R2a表示C1~C6之烷氧基，nb表示0~4之整數(惟nb為2以上時，2個以上之R2代表各自獨立的取代基。)，R1、R2、R3、X、Y及破折線部與前述為同義。
製造方法J係合成式(1)表示之化合物中之有羥基之式(1-b)表示之化合物之方法，包括使R2a為C1~C6之烷氧基之式(1-a)表示之化合物與酸反應而得之步驟。
本反應使用之酸為三氯化硼、三溴化硼等鹵化硼類。
本反應使用之酸之量相對於式(1-a)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1-a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為-80℃以上100℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1-b)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1-b)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1-b)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法K] [化26]
式中，R2b-O-表示也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或R20C(＝O)O-基，Lv、R1、R2、R3、R20、X、Y、nb及破折線部與前述為同義。
製造方法K係合成式(1)表示之化合物中之R2b-O-表示也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或R20C(＝O)O-基(R20同前述之含意。)之式(1-c)表示之化合物之方法，包括使式(1-b)表示之化合物與R2b-Lv於鹼存在下在溶劑中反應之步驟。
本反應使用之R2b-Lv可就市售品取得。 本反應使用之R2b-Lv若相對於式(1-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之鹼可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼類、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲胺基吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等有機鹼類，但若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之鹼若相對於式(1-b)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。
本反應使用之溶劑若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為-20℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1-c)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1-c)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1-c)表示之化合物之反應混合物，可利用適當溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法L] [化27]
式中，R2c表示鹵素原子，R2d表示也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基，R2d-B表示有機硼酸類，R1、R2、R3、nb、X、Y及破折線部與前述為同義。
製造方法L係合成式(1)表示之化合物中之R2d為也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基之式(1-e)表示之化合物之方法，包括使式(1-d)表示之化合物與有機硼酸類(R2d-B)反應之利用鈴木-宮浦偶聯獲得之步驟。
式(1-d)中，理想之R2c為氯原子、溴原子、或碘原子。
可藉由將製造方法H中之式(1a-b)表示之化合物與R3d-B分別替換成式(1-d)表示之化合物與R2d-B，而依製造方法H實施製造方法L。
[製造方法M] [化28]
式中，R2e表示也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，R1、R2、R2c、R3、nb、X、Y及破折線部與前述為同義。
製造方法M係合成式(1)表示之化合物中之R2e為也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基之式(1-f)表示之化合物之方法，包括利用使式(1-d)表示之化合物與末端炔化合物反應之園頭偶聯獲得之步驟。
式(1-d)表示之化合物中，理想之R2c為氯原子、溴原子、或碘原子。
可藉由將製造方法I中之式(1a-b)表示之化合物替換為使用式(1-d)表示之化合物，而依製造方法I實施製造方法M。
[製造方法N] [化29]
式中，Da表示鹵素原子、D1a表示鹵素原子、D1b表示C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、或C3~C8之環烷氧基，E表示經鹵素取代之碳原子或氮原子，R1、R2、R3、n、X、Q及破折線部與前述為同義。
製造方法N表示合成式(1)表示之化合物中之D1b為C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、或C3~C8之環烷氧基且E為經鹵素原子取代之碳原子或氮原子的式(1-h)表示之化合物之方法，包括使式(1-g)表示之化合物與D1b-Q於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之D1b-Q可就市售品取得。理想之Q為氫原子、或鈉、鉀等鹼金屬類。
本反應使用之D1b-Q之量若相對於式(1-g)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上30當量以下。又，Q表示氫原子時，可作為溶劑使用。
本反應使用之鹼宜為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼類為較佳。又，Q為鹼金屬類時，鹼之使用並非必要。
本反應使用之鹼之量只要是相對於式(1-g)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上30當量以下。
本反應使用之溶劑，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉D1b-H表示之醇系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1-g)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1-h)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1-h)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1-h)表示之化合物之反應混合物，可藉由適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法O] [化30]
式中，R2e表示也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基，R2f表示也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基，R2g表示鹵素原子，HalR、R1、R3、X、Y及破折線部與前述為同義。
製造方法O係獲得式(1)表示之化合物中之R2e為也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基，R2f為也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基，R2g為鹵素原子式(1-j)表示之化合物之製造方法，包括使式(1-i)表示之化合物與鹵化劑(HalR)於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之鹵化劑可列舉Selectfluor(N-氟-N’-三乙二胺 雙(四氟硼酸鹽))、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲、溴、碘等。
本反應使用之鹵化劑之量，若相對於式(1-i)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。惟含乙內醯脲之鹵化劑之量若為0.5當量以上，只要目的反應會進行即可，無特殊限制，較佳為1當量以上5當量以下。
本反應使用之鹵化劑為碘化劑時，可以添加如鹽酸、硫酸等無機酸類、如乙酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸等有機酸之酸。 本反應使用之鹵化劑為碘化劑時，使用之酸之量若相對於式(1-i)表示之化合物為0.01當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為0.1當量以上3當量以下。
本反應使用之溶劑，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(1-i)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(1-j)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(1-j)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(1-j)表示之化合物之反應混合物，可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法P] [化31]
式中，La表示S，Lb表示SO或SO2 ，Ox’表示氧化劑。
製造方法P係製造式(1)表示之化合物中，R1、R2及R3中含有的Lb為SO或SO2 之式(Lb)表示之化合物之方法，包括使式(1)中之R1、R2或R3中含有的La為S之式(La)表示之化合物與氧化劑(Ox’)於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之氧化劑可列舉過氧化氫水、間氯過苯甲酸等過氧化物類。又，可添加如鎢酸鈉之過渡金屬類。
本反應使用之氧化劑之量，於製造SO時，相對於式(La)表示之化合物為1.0當量以上1.2當量以下，於製造SO2 時，為2當量以上10當量以下。又，添加過渡金屬類時，為0.001當量以上1當量以下。
本反應使用之溶劑，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉水溶劑、乙酸等酸性系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於有式(La)之式(1)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為-10℃以上120℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(Lb)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(Lb)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(Lb)表示之化合物之反應混合物，可以利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。可因應目的純度而適當設定。
以下記載製造方法A記載之式(3)表示之化合物之合成方法。 [製造方法Q] [化32]
式中，R2、R3、R5、n、X及Y同前述之含意。
製造方法Q係式(3)表示之製造中間體之製造方法，包括使式(4)表示之化合物與式(5)表示之化合物於鹼存在下於溶劑中反應之步驟。
本反應使用之式(4)表示之化合物可以參考例如：Green Chemistry，第41卷，580-585頁、The Journal of　Organic Chemistry)，第65卷，20號，6458-6461頁(2000)等合成。
本反應使用之式(5)表示之化合物可以就市售品取得。 本反應使用之式(5)表示之化合物之量若相對於式(4)表示之化合物為1當量以上即可，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上3當量以下。
本反應使用之鹼為如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀之無機鹼類、如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽類等。
本反應使用之鹼能以觸媒量實施，目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為0.01當量以上3當量以下。
本反應使用之溶劑可以列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(4)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為-50℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。
反應之後處理可藉由對於反應混合物添加水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(3)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(3)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(3)表示之化合物之反應混合物，可以利用適當的溶劑，以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等進行精製。可因應目的純度而適當設定。
[製造方法R] [化33]
式中，R5a表示C1~C6之烷基，R2、R3、n、X及Y與前述為同義。
製造方法R係式(3)表示之化合物中之式(3b)表示之製造中間體之製造方法，包括使式(3a)表示之化合物於酸性條件或鹼性條件下於溶劑中反應之步驟。
首先針對酸性條件之反應説明。 本反應使用之酸可列舉鹽酸、氫溴酸、磷酸等無機酸類、乙酸、甲烷磺酸、對甲苯磺酸、三氟乙酸等有機酸類。只要目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之酸之量也可為觸媒量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為相對於式(3a)表示之化合物為0.01當量以上。又，關於液體狀之酸，可作為溶劑使用。
本反應使用之溶劑，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉水溶劑、乙酸、甲烷磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(3a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常為0℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。
然後針對鹼性條件之反應説明。 本反應使用之鹼可以列舉氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等無機鹼類，但若目的反應會進行即可，並無特殊限制。
本反應使用之鹼相對於式(3a)表示之化合物若為1當量以上即可，，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，較佳為1當量以上30當量以下、
本反應使用之溶劑，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，可以列舉水溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混合使用。
本反應使用之溶劑量，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常相對於式(3a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。
本反應進行時之溫度，若目的反應會進行即可，並無特殊限制，通常、-20℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。
關於反應之後處理，於酸性條件之反應與於鹼性條件之反應能以共通的方法進行。可藉由對於反應混合物添加水、或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等和水不互溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的之純度、產量實施。
前述獲得之含式(3b)表示之化合物之反應混合物可利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但非必要。
前述獲得之含式(3b)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。 溶劑餾去後獲得之含式(3b)表示之化合物之反應混合物，可以利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等進行精製。可因應目的純度而適當設定。
式(3b)表示之化合物也包括式(3b’)表示之異構物； [化34]式中，R2、R3、n、X及Y與前述為同義。
式(3b’)表示之化合物可以和式(3b)表示之化合物同樣地操作，可以適用製造方法A。又，式(3b’)表示之化合物包括不對稱碳，其異構物混合比可為單獨也可為任意比例之混合物。再者，也可以為式(3b)表示之化合物與式(3b’)表示之化合物之混合物，其異構物混合比可為單獨也可為任意比例之混合物。
可以將以上所示之製造方法A~製造方法R任意地組合而製造式(1)表示之化合物。或也可以將公知之方法與製造方法A~製造方法R任意地組合而製造式(1)表示之化合物。
本發明化合物因為能夠防除對於植物有害的生物，故可作為農藥使用。具體而言，可以列舉殺菌劑、殺蟲劑、除草劑、植物成長調整劑等。較佳為殺菌劑。
本發明化合物，為了防除植物病害，可以在旱地、水田、茶園、果樹園、牧草地、草萍、森林、庭園、行道樹等作為農園藝用殺菌劑使用。本發明所指之植物病害，係引起農作物、花、花木、樹木等植物出現萎凋、死苗、黃化、萎縮、徒長等全身性異常的病狀、或斑點、葉枯、鑲嵌、葉捲、枝枯、根腐爛、根瘤、瘤等部分的病狀。亦即，植物生病。引起植物病害之病原體主要可列舉菌類、細菌、螺旋菌質體(spiroplasma)、植原體(phytoplasma)、病毒、類病毒、寄生性高等植物、線蟲等。本發明化合物對於菌類有效，但不限於此。
因為菌類引起之病害，主要是菌類病。引起菌類病之菌類(病原體)可列舉根腫菌(Plasmodiophorid)類、卵菌類、接合菌類、子囊菌類、擔子菌類及不完全菌類。例如：作為根腫菌(Plasmodiophorid)類之根瘤病菌、馬鈴薯粉狀瘡痂病菌、甜菜叢根病菌，作為卵菌類之疫病菌、露菌病菌、Pythium屬菌、Aphanomyces屬菌，作為接合菌類之根黴菌(Rhizopus)屬菌、作為子囊菌類之桃縮葉病菌、玉米芝麻葉枯病菌、稻熱病菌、白粉病菌、碳疽病菌、紅黴病菌、馬鹿苗病菌、菌核病菌，作為擔子菌類之銹病菌類、黑穗病菌類、紫紋羽病菌、餅病菌、紋枯病菌，作為不完全菌類之灰黴病菌、鏈隔孢菌(Alternaria)屬菌、鐮孢菌(Fusarium屬)菌、青黴菌(Penicillium)屬菌、絲核菌(Rhizoctonia)屬菌、白絹病菌等。
本發明化合物對於各種植物病害有效。以下列舉病害名及其病原菌名之具體例。 稻熱病(稻熱病菌(Magnaporthe grisea))、紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、褐色菌核病(腦狀蠟革菌(Ceratobasidium setariae))、褐色小粒菌核病(Waitea circinata)、褐色紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、球狀菌核病(喜水小核菌(Sclerotium hydrophilum))、紅色菌核病(Wairea circinata)、黑腫病(Entyloma dactylidis)、小球菌核病(Magnaporthe salvinii)、灰色菌核病(Ceratobasidium cornigerum)、芝麻葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、條葉枯病(稻尾孢菌(Sphaerulina oryzina))、馬鹿苗病(Gibberella　fujikuroi)、苗立枯病(Pythium spp.、Fusarium spp.、Trichoderma　spp.、Rhizopus　spp.、Rhizoctonia solani、Mucor sp.、Phoma sp.)、苗腐病(Pythium　spp.、Achlya　spp.、Dictyuchus　spp.)、稻麴病(Claviceps　virens)、墨黑穗病(Tilletia　barclayana)、褐色米(Curvularia　spp.、Alternaria　spp.)、黃化萎縮病(Sclerophthora macrospora)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv.　oryzae)、褐條病(Acidovorax　avenae　subsp.　avenae)、內穎褐變病(Erwinia　ananas)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、穀枯細菌病(Burkholderia glumae)、葉鞘褐變病(Pseudomonas　fuscovaginae)、暈輪枯病(Pseudomonas　syringae　pv.oryzae)、株腐病(Erwinia chrysanthemi)、黃萎病(Phytoplasma oryzae)、條紋葉枯病(Rice　stripe tenuivirus)、萎縮病(Rice dwarf reovirus)； 麥類之白粉病(Blumeria graminis f.sp.hordei；f.sp.tritici)、銹病(Puccinia　striiformis、Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia hordei)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、紅黴病(Gibberella zeae、Fusarium culmorum、Fusarium　avenaceum、Monographella　nivalis)、雪腐病(Typhula　incarnata、Typhula ishikariensis、Monographella　nivalis)、裸黑穗病(Ustilago　nuda)、腥黑穗病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella　herpotrichoides)、株腐病(Ceratobasidium gramineum)、雲形病(Rhynchosporium　secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、稃枯病(Phaeosphaeria nodorum)、苗立枯病(Fusarium spp.、Pythium spp.、Rhizoctonia spp.、Septoria　spp.、Pyrenophora　spp.)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、碳疽病(Colletotrichum graminicola)、麥角病(Claviceps　purpurea)、斑點病(Cochliobolus　sativus)、黑節病(Pseudomonas　syringae　pv. syringae)； 玉米之紅黴病(Gibberella zeae等)、苗立枯病(Fusarium avenaceum、　Penicillium spp、Pythium spp.、Rhizoctonia spp.)、銹病(Puccinia sorghi)、芝麻葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、黑穗病(Ustilago maydis)、碳疽病(Colletotrichum graminicola)、北方斑點病(Cochliobolus carbonum)、褐條病(Acidovorax avenae subsp. avenae)、條斑細菌病(Burkholderia　andropogonis)、倒伏細菌病(Erwinia chrysanthemi pv. zeae)、萎凋細菌病(Erwinia stewartii)； 葡萄之露菌病(Plasmopara viticola)、銹病(Physopella　ampelopsidis)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata、　Colletotrichum acutatum)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、蔓割病(Phomopsis　viticola)、褐點病(Zygophiala jamaicensis)、灰黴病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Diaporthe medusaea)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白紋羽病(Rosellinia　necatrix)、根頭癌腫病(Agrobacterium vitis)； 蘋果之白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、斑點落葉病(Alternaria　mali)、紅星病(Gymnosporangium　yamadae)、花腐病(Monilinia　mali)、腐爛病(Valsa ceratosperma)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、碳疽病(Colletotrichum　acutatum、Glomerella　cingulata)、褐點病(Zygophiala　jamaicensis)、褐斑病(Gloeodes pomigena)、黑點病(Mycosphaerella pomi)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白紋羽病(Rosellinia　necatrix)、胴枯病(Phomopsis　mali、Diaporthe tanakae)、褐斑病(Diplocarpon mali)、蘋果之火傷病(Erwinia　amylovora)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病(Agrobacterium　rhizogenes)； 梨之黑斑病(Alternaria kikuchiana)、黑星病(Venturia nashicola)、紅星病(Gymnosporangium asiaticum)、輪紋病(Botryosphaeria　berengeriana　f.sp.　piricola)、胴枯病(Phomopsis　fukushii)、枝枯細菌病(Erwinia　sp.)、根頭癌腫病(Agrobacterium　tumefaciens)、銹色胴枯病(Erwinia chrysanthemi pv. chrysanthemi)、花腐細菌病(Pseudomonas syringae pv. syringae)； 西洋梨之疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、枝枯細菌病(Erwinia sp.)； 桃之黑星病(Cladosporium carpophilum)、擬莖點黴屬腐敗病(Phomopsis　sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、碳疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、縮葉病(Taphrina deformans)、穿孔細菌病(Xhanthomonas campestris pv.　pruni)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)； 櫻桃之碳疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、灰星病(Monilinia fructicola)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)、樹脂細菌病(Pseudomonas syringae pv. syringae)； 柿之碳疽病(Glomerella　cingulata)、落葉病(Cercospora　kaki； Mycosphaerella　nawae)、白粉病(Phyllactinia　kakikora)、根頭癌腫病(Agrobacterium　tumefaciens)； 柑橘之黑點病(Diaporthe citri)、綠黴病(Penicillium digitatum)、青黴病(Penicillium italicum)、瘡痂病(Elsinoe fawcettii)、褐色腐敗病(Phytophthora　citrophthora)、潰瘍病(Xhanthomonas campestris pv. citri)、褐斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. syringae)、黃龍病(Liberibactor asiaticus)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)； 番茄、黃瓜、豆類、草莓、馬鈴薯、捲心菜、茄子、萵苣等的灰黴病(Botrytis　cinerea)； 番茄、黃瓜、豆類、草莓、馬鈴薯、菜籽、捲心菜、茄子、萵苣等的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)； 番茄、黃瓜、豆類、白蘿蔔、西瓜、茄子、甜椒、菠菜、甜菜等各種蔬菜之苗立枯病(Rhizoctonia spp.、Pythium　spp.、Fusarium　spp.、Phythophthora　spp.、Sclerotinia sclerotiorum等)； 茄科植物之青枯病(Ralstonia solanacearum)； 黃瓜類之露菌病(Pseudoperonospora cubensis)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、碳疽病(Colletotrichum orbiculare)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora melonis、Phytophthora nicotianae、Phytophthora drechsleri、Phytophthora capsici等)、褐斑細菌病(Xhanthomonas campestris　pv.cucurbitae)、軟腐病(Erwinia　carotovora　subsp.　carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、緣枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)、癌腫病(Streptomyces sp.)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)、黃瓜花葉病毒(Cucumber mosaic virus)； 番茄的輪紋病(Alternaria solani)、葉黴病(Fulvia fulva)、疫病(Phytophthora　infestans)、萎凋病(Fusarium　oxysporum)、根腐病(Pythium　myriotylum、Pythium　dissotocum)、碳疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、潰瘍病(Clavibacter　michiganensis)、莖壞死細菌病(Pseudomonas　corrugata)、黑斑細菌病(Pseudomonas　viridiflava)、軟腐病(Erwinia　carotovora　subsp.　carotovora)、葉瘤病(Crynebacterium　sp.)、萎黃病(Phytoplasma asteris)、黃化萎縮病(Tobacco leaf curl subgroup III　geminivirus)； 茄之白粉病(Sphaerotheca fuliginea等)、褐黴病(Mycovellosiella nattrassii)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐斑細菌病(Pseudomonas cichorii)、莖壞死細菌病(Pseudomonas corrugata)、莖腐細菌病(Erwinia chrysanthemi)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.　carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas sp.)； 菜籽之黑斑病(Alternaria brassicae)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.　　campestris)、黑斑細菌病(Pseudomonas　syringae　pv.　maculicola)、軟腐病(Erwinia　carotovora)； 十字花科蔬菜之黑斑病(Alternaria brassicae等)、白斑病(Cercosporella　brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、露菌病(Peronospora parasitica)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv. campestris)、黑斑細菌病(Pseudomonas syringae pv.　maculicola)、軟腐病(Erwinia　carotovora　subsp.　carotovora)； 捲心菜之株腐病(Thanatephorus　cucumeris)、萎黃病(Fusarium　oxysporum)、黑褐病(Alternaria brassisicola)； 白菜之尻腐病(Rhizoctonia solani)、黃化病(Verticillium dahliae)； 蔥之銹病(Puccinia allii)、黑斑病(Alternaria porri)、白絹病(Sclerotium　rolfsii)、白色疫病(Phytophthora porri)、黑腐菌核病(Sclerotium cepivorum)； 洋蔥之潰瘍病(Curtobacterium flaccumfaciens)、軟腐病(Erwinia carotovora　subsp. carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv. syringae)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、鱗片腐敗病(Burkholderia gladioli)、萎黃病(Phytoplasma　asteris)； 蒜之軟腐病(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、春腐病(Pseudomonas　marginalis pv.marginalis)； 黃豆之紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑點病(Diaporthe phaseolorum)、立枯絲核菌根腐病(Rhizoctonia solani)、莖疫病(Phytophthora sojae)、露菌病(Peronospora manshurica)、銹病(Phakopsora　pachyrhizi)、碳疽病(Colletotrichum truncatum等)、葉燒病(Xhanthomonas　campestris pv. glycines)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv. glycinea)； 菜豆之碳疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、青枯病(Ralstonia　solanacearum)、暈枯病(Pseudomonas syringae pv. phaseolicola)、褐斑細菌病(Pseudomonas viridiflava)、葉燒病(Xhanthomonas campestris pv. phaseoli)； 花生之黑澀病(Mycosphaerella berkeleyi)、褐斑病(Mycosphaerella　arachidis)、青枯病(Ralstonia solanacearum)； 豌豆之白粉病(Erysiphe pisi)、露菌病(Peronospora pisi)、蔓枯細菌病(Pseudomonas syringae　pv.pisi)、蔓腐細菌病(Xhanthomonas　campestris　pv.　pisi； 蠶豆之露菌病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)； 馬鈴薯之夏疫病(Alternaria solani)、黑痔病(Thanatephorus cucumeris)、疫病(Phytophthora infestans)、銀痂病(Helminthosporium solani)、乾腐病(Fusarium　oxysporum、Fusarium solani)、粉狀瘡痂病(Spongospora subterranea)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、黑腳病(Erwinia carotovora subsp.　atroseptica)、瘡痂病(Streptomyces scabies、Streptomyces acidiscabies)、軟腐病(Erwinia carotovora　subsp. carotovora)、黏性腐敗病(Crostridium spp.)、輪腐病(Clavibacter　michiganensis subsp.sepedonicus)； 甘薯之立枯病(Streptomyces ipomoeae)； 甜菜之褐斑病(Cercospora beticola)、露菌病(Peronospora　schachtii)、黑根病(Aphanomyces cochioides)、蛇眼病(Phoma betae)、根頭癌腫病(Agrobacterium　tumefaciens)、瘡痂病(Streptomyces　scabies)、斑點細菌病(Pseudomonas　syringae　pv. aptata)； 紅蘿蔔之黑葉枯病(Alternaria dauci)、瘤病(Rhizobacter　dauci)、根頭癌腫病(Agrobacterium　tumefaciens)、鏈黴菌瘡痂病(Streptomyces　spp.)、軟腐病(Erwinia　carotovora subsp. carotovora)； 草莓之白粉病(Sphaerotheca aphanis var. aphanis)、疫病(Phytophthora　nicotianae等)、碳疽病(Glomerella　cingulata等)、果實腐敗病(Pythium　ultimum)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、角斑細菌病(Xhanthomonas campestris)、芽枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)； 茶之網餅病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe　leucospila)、碳疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、輪斑病(Pestalotiopsis longiseta)、紅燒病(Pseudomonas　syringae　pv.theae)、潰瘍病(Xhanthomonas　campestris　pv.　theicola)、天狗巢病(Pseudomonas sp.)； 菸草之紅星病(Alternaria alternata)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、碳疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、疫病(Phytophthora nicotianae)、野火病(Pseudomonas　syringae　pv.tabaci)、黃暈細菌病(Pseudomonas　syringae　pv.mellea)、空洞病(Erwinia　carotovora　subsp.　carotovora)、立枯病(Ralstonia　solanacearum)、菸草鑲嵌病毒(Tobaco mosaic virus)； 咖啡之銹病(Hemileia vastatrix)； 香蕉之黑斑病(Mycosphaerella fijiensis)、萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp　cubense)； 棉之立枯病(Fusarium oxysporum)、白黴病(Ramularia areola)； 向日葵之菌核病(Sclerotinia　sclerotiorum)、角點病(Xhanthomonas　campestris　pv.malvacearum)、空洞病Erwinia carotovora subsp. carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.helianthi)； 玫瑰之黑星病(Diplocarpon　rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa等)、疫病(Phytophthora megasperma)、露菌病(Peronospora sparsa)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)； 菊之褐斑病(Septoria obesa)、白銹病(Puccinia horiana)、疫病(Phytophthora　cactorum)、斑點細菌病(Pseudomonas　cichorii)、軟腐病(Erwinia　carotovora　subsp.　carotovora)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病(Agrobacterium　rhizogenes)、綠化病(Phytoplasma aurantifolia)； 草坪之葉腐病(Rhizoctonia solani)、錢斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、Curvularia葉枯病(Curvularia sp.)、銹病(Puccinia zoysiae)、長蠕孢黴(Helminthosporium)葉枯病(Cochliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、碳疽病(Colletotrichum sp.)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黑色小粒菌核病(Typhula　ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、仙女環(fairy ring)病(Marasmius oreades等)、腐黴枯萎病(Pythium aphanidermatum等)、稻熱病(Pyricularia grisea)等。
本發明化合物能以本化合物單體的形式使用，較佳為和固體擔體、液體擔體、氣體擔體、界面活性劑、固着劑、分散劑、安定劑等混合並以粉劑、水合劑、顆粒水合劑、水溶劑、顆粒水溶劑、粒劑、乳劑、液劑、微乳劑、水性懸浮製劑、水性乳濁製劑、懸乳劑製劑等組成物的形式使用。只要是效果能夠發揮，不限於此等的組成物。
以下揭示具體的製劑化例，但不限定於此等。 [製劑例1　水懸劑(flowable)]　 將本發明化合物(10質量份)、萘磺酸之甲醛縮合物鈉鹽(5質量份)、聚氧乙烯芳基苯醚(1質量份)、丙二醇(5質量份)、矽系消泡劑(0.1質量份)、三仙膠(xanthan gum)(0.2質量份)、離子交換水(78.7質量份)混合成漿液，再以DYNO-Mill KDL使用直徑1.0mm之玻璃珠進行濕式粉碎，獲得水懸劑。
[製劑例2　乳劑]　 將本發明化合物(5質量份)溶於二甲苯(40質量份)與環己烷(35質量份)之混合溶液，於此溶液中添加混合Tween20(20質量份)，獲得乳劑。
[製劑例3　水合劑]　 將本發明化合物(10質量份)、白碳(10質量份)、聚乙烯醇(2質量份)、二辛基磺基琥珀酸鈉鹽(0.5質量份)、烷基苯磺酸鈉鹽(5質量份)、煅燒矽藻土(10質量份)及高嶺黏土(62.5質量份)充分混合，以氣銑(air mill)粉碎，獲得水合劑。
含本發明化合物之組成物之施用方法可列舉使其和植物體或種子接觸之方法、或使栽培土壤含有此組成物並使其和植物之根或地下莖接觸之方法。具體例可列舉組成物對於植物個體之莖葉散布處理、注入處理、苗箱處理、穴盤處理、對於植物種子灑布處理、對於植物種子之塗抹處理、對於植物種子之浸漬處理、對於植物種子之包粉處理、對於土壤表面之散布處理、對於土壤表面之散布處理後之土壤混合、對於土壤中之注入處理、在土壤中之注入處理後之土壤混合、土壤灌注處理、土壤灌注處理後之土壤混合等。通常使用該技術領域中有通常知識者利用的各種施用方法亦能發揮充分效力。
本發明所指「植物」係光合成而不運動地生活者。具體例可列舉：稻、小麥、大麥、玉米、咖啡、香蕉、葡萄、蘋果、梨、桃、櫻桃、柿子、柑橘、大豆、菜豆、棉花、草莓、馬鈴薯、結球甘藍、萵苣、番茄、黃瓜、茄子、西瓜，甜菜、菠菜、豌豆、南瓜，甘蔗、菸草、青椒、地瓜、芋頭、蒟蒻、棉花、向日葵、玫瑰、鬱金香、菊花、草坪等及它們的F1品種等。又，也包括對於基因等進行人為操作而生出之原本自然界不存在的基因重組作物，例如：賦予除草劑耐性之大豆、玉米、棉華等、適應寒冷地帶之稻、菸草等、賦予殺蟲物質生產能力之玉米、棉花等農園藝作物等。再者可列舉松、梣樹、銀杏、楓樹、橡樹、楊樹、櫸等樹木等。又，本發明所指之「植物體」係總稱構成前述植物個體之全部部位，例如：莖、葉、根、種子、花、果實等。
本發明所指之「種子」，係蓄積幼植物為了發芽的營養成分，在農業繁殖中使用者。具體例可列舉玉米、大豆、棉、稲、甜菜、小麥、大麥、向日葵、番茄、黃瓜、茄子、菠菜、豌豆、南瓜、蔗、菸草、青椒、油菜等的種子、它們的F1品種等的種子、芋頭、馬鈴薯、甘藷、蒟蒻等種芋、食用胡瓜、鬱金香等的球根、辣韮等種球、及基因重組作物之種子及塊莖等。
含本發明化合物之組成物之施用量及施用濃度取決於對象作物、對象病害、病害之發生程度、化合物之劑型、施用方法及各種環境條件等而變動，進行散布或灌注時，有效成分量宜為每公頃0.1~10,000g，較佳為每公頃10~1,000g。又，種子處理時之使用量，係就有效成分量而言，種子每1kg 0.0001~1000g，較佳為0.001~100g。含本發明化合物之組成物用於對於植物個體之莖葉散布處理、對土壤表面之散布處理、對土壤中之注入處理或土壤灌注處理時，可在適當擔體中以適當濃度稀釋後進行處理。含本發明化合物之組成物和植物種子接觸時，可稀釋成適當濃度後，對於植物種子進行浸漬、裹粉、撒布或塗抹處理。進行浸漬、裹粉、撒布或塗抹處理時之組成物使用量，通常就有效成分量而言，為乾燥植物種子重量之約0.05~50%，較佳為0.1~30%，但可依組成物之形態、成為處理對象之植物種子之種類適當設定即可，並不限定於此等範圍。
含本發明化合物之組成物，視需要也可以和其他農藥，例如以殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、除草劑、生物農藥及植物成長調節劑等農藥、核酸作為有效成分之病害防除劑(國際公開第2014/062775號)、土壤改良劑或肥效物質混用或併用。 [實施例]
以下舉合成例、參考例、及試驗例對於本發明更詳細說明，但本發明不限於此等例。
[合成例1] 步驟1：5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成
[化35]
將含4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-側氧基戊酸1.47g與乙酸銨6.75g之乙酸溶液10ml於130℃反應14小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入乙酸乙酯與水並分液。於獲得之有機層中加水，再加入碳酸鉀直到不再起泡後分液。其次將有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，以二異丙醚將析出物洗淨。獲得之紫色固體係標題之化合物，為0.98g。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 7.25-7.21(1H, m)，7.19(1H, d, J＝8.8Hz)，6.83-6.76(3H, m)，6.65(1H, dd, J＝8.8， 3.4Hz)，6.53(1H, d, J＝3.4Hz)，3.61(3H, s)，2.91-2.76(4H, m)
步驟2：5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號52)
[化36]
於含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮0.50g之DMF溶液5ml中加入碘乙烷346μl與碳酸銫1.41g，於60℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得0.54g之標題之化合物之白色固體。
[合成例2] 5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號53)
[化37]
於含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮520mg之四氯化碳溶液20ml中加入N-溴琥珀醯亞胺258mg與偶氮雙異丁腈23mg，於80℃攪拌90分鐘。冷卻到室溫後，於反應混合物中加水，於減壓下將四氯化碳餾去。於其中加入乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得467mg之標題之化合物之白色固體。
[合成例3] 3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號54)
[化38]
於含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮110mg之DMF溶液2ml中加入N-氯琥珀醯亞胺43mg，於70℃攪拌1小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入乙酸乙酯與水並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物114mg之白色固體。
[合成例4] 5-(2-氯-5-羥基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號234)
[化39]
將含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮4.0g之二氯甲烷溶液40ml冰冷，滴加1.0mol/l之三溴化硼之二氯甲烷溶液23.4ml。於冰冷下攪拌30分鐘後，於反應混合物加水並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以己烷洗淨。獲得標題之化合物3.9g之白色固體。
[合成例5] 5-(2-氯-5-(甲氧基甲氧基)苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號97)
[化40]
在含有氫化鈉(約60重量%，分散於流動石蠟之狀態)0.08g與5-(2-氯-5-羥基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮0.62g之THF溶液中加入氯甲基甲醚0.08g，於室溫攪拌3小時。於反應混合物加入水及乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層以硫酸鎂乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物0.46g之白色固體。
[合成例6] 3-氯-5-(2-氯-5-(甲氧基甲氧基)苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號127)
[化41]
將含5-(2-氯-5-(甲氧基甲氧基)苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮219mg與N-氯琥珀醯亞胺79mg之DMF溶液3ml於70℃攪拌1小時。冷卻到室溫後於反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物203mg之黃色膠狀物質。
[合成例7] 5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號192)
[化42]
將含有5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮0.50g、對甲苯磺酸2,2-二氟乙酯0.68g與碳酸銫1.40g之DMF溶液10ml於80℃攪拌4小時。於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層按順序以1N鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物0.48g之白色固體。
[合成例8] 5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(2,6-二氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號194)
[化43]
於含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮0.42g之四氯化碳溶液15ml中加入N-溴琥珀醯亞胺190mg與偶氮雙異丁腈16mg，於80℃攪拌15分鐘。冷卻到室溫後，於反應混合物中加水，於減壓下將四氯化碳餾去。於其中加入乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物0.38g之白色固體。
[合成例9] 3-溴-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(2,6-二氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號198)
[化44]
將含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(2,6-二氟苯基)吡啶-2(1H)-酮125mg與N-溴琥珀醯亞胺65mg之DMF溶液5ml於70℃攪拌2小時。於其中追加N-溴琥珀醯亞胺27mg，再於70℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物109mg之灰白色固體。
[合成例10] 5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-3-甲基-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成
[化45]
將含5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮500mg之THF溶液10ml冷卻到-78℃，滴加1.09mol/l之二異丙基胺基鋰之THF溶液1.33ml，於同溫攪拌30分鐘。然後，於其中滴加含碘甲烷82μl之THF溶液2ml，於-78℃攪拌2小時後，升溫到室溫。再於室溫攪拌2小時後，於反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物101mg之白色固體。又，獲得之標題之化合物為立體異構混合物。1 H-NMR(CDCl3 )　δ：　7.24-7.17(1H, m：mixture)，7.15-7.13(1H, m：mixture)，6.87-6.71(2H, m：mixture)，6.57-6.49(2H, m：mixture)，3.70-3.14(2H, m：mixture)，3.65(3H, s：major)，3.58(3H, s：minor)，2.98-2.70(2H, m：mixture)，2.46-2.37(1H, m：mixture)，1.35(3H, d, J＝6.7Hz：minor)，1.33(3H, d, J＝7.0Hz：major)，1.00-0.96(3H, m) 立體異構混合物比：約57：43
[合成例11] 5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-3-甲基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號329)
[化46]
將5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-3-甲基-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮413mg與二氧化錳5.48g之二氯甲烷溶液10ml於加熱回流下攪拌11小時。再追加二氧化錳1.83g，於加熱回流下攪拌3小時。冷卻到室溫後，將反應混合物以矽藻土過濾。將濾液於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物291mg之白色固體。
[合成例12] 步驟1：5-(2-氯-5-氟苯基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成
[化47]
將含4-(2-氯-5-氟苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸4.46g與乙酸銨45.9g之乙酸溶液25ml於130℃攪拌2小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入乙酸乙酯與水並分液。於獲得之有機層中加水，再添加碳酸鉀直到不再起泡後分液。然後，將有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，以二異丙醚將析出物洗淨。獲得之白色固體為標題之化合物，為2.24g。又，將析出物洗淨時產生之濾液於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。由濾液獲得之白色固體也是標題之化合物，為0.46g。1 H-NMR(CDCl3 ) δ：　7.28-7.26(1H, m)，7.18(1H, br s)，6.86-6.83(1H, m)，6.74-6.72(1H, m)，6.61-6.59(2H, br m)，2.85-2.74(4H, br m)
步驟2：5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號320)
[化48]
將含5-(2-氯-5-氟苯基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮2.70g、碳酸銫7.42g與碘乙烷3.55g之DMF溶液32ml於55℃攪拌2小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入乙酸乙酯與水並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物2.47g之紅紫色膠狀物質。
[合成例13] 5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號321)
[化49]
將含5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮0.21g與二氧化錳1.42g之甲苯溶液5ml於90℃攪拌5小時。冷卻到室溫後，將反應混合物進行矽藻土過濾。將濾液於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物0.14g之白色固體。
[合成例14] 3-溴-5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號381)
[化50]
將含5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮0.60g與N-溴琥珀醯亞胺0.33g之DMF溶液30ml於75℃攪拌2.5小時。再者，追加N-溴琥珀醯亞胺0.10g，於75℃攪拌1.5小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物0.64g之白色固體。
[合成例15] 5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-3-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號461)
[化51]
將含3-溴-5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮250mg、甲基硼酸49mg、乙酸鈀(II)6mg、磷酸三鉀403mg與三環己基膦15mg之甲苯8ml與水　0.8ml之混合溶液，於100℃攪拌7小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨た後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物116mg之白色固體。
[合成例16] 3-溴-5-(2-氯-5-氟苯基)-6-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號476)
[化52]
於3-溴-5-(2-氯-5-氟苯基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮300mg之甲醇溶液8ml中加入28重量%之甲醇鈉之甲醇溶液0.63ml，於加熱回流下攪拌13小時。冷卻到室溫後在反應混合物加入飽和氯化銨水溶液與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物271mg之白色固體。
[合成例17] 步驟1：5-(3,5-二甲氧基苯基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成
[化53]
於參考例3獲得之未精製之4-(3,5-二甲氧基苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸加入乙酸銨14.18g與乙酸15ml，於120℃攪拌10小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，對於獲得之固體加入異丙醚並洗淨。獲得標題之化合物0.99g之褐色固體。1 H-NMR(CDCl3 )　δ：　6.68(1H, s)，6.62(2H, td, J＝8.7，1.4Hz)，6.26(1H, t, J＝2.1Hz)，6.16(2H, d, J＝2.1Hz)，3.65(6H, s)，2.87-2.86(2H, m)，2.73-2.71(2H, m)
步驟2：5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成
[化54]
將含5-(3,5-二甲氧基苯基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮343mg、碘甲烷176μl與碳酸銫1.85g之DMF溶液6ml於室溫攪拌3小時。於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以水、硫代硫酸鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物346mg之白色固體。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 6.62-6.60(2H, m)，6.23(1H, t, J＝2.1Hz)，6.13(2H, d, J＝2.1Hz)，3.65(6H, s)，2.87(3H, s)，2.76-2.74(4H, m)
[合成例18] 5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號134)
[化55]
將含5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮320mg與二氧化錳4.42g之二氯甲烷溶液12ml於加熱回流下攪拌5小時。冷卻到室溫後將反應混合物進行矽藻土過濾。濾液於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物263mg之白色固體。
[合成例19] 5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號136)
[化56]
將含5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮163mg與N-氯琥珀醯亞胺64mg之DMF溶液6ml於80℃攪拌5小時。再追加N-氯琥珀醯亞胺45mg，於100℃攪拌4小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物150mg之白色固體。
＜參考例1＞ 步驟1：2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,6-二氟苯基)乙酮之合成
[化57]
將含2-(2-氯-5-甲氧基苯基)乙酸2.05g之THF溶液30ml冷卻到-78℃後，於-50℃以下滴加1.9mol/L之六甲基二矽氮烷鈉之THF溶液17.21ml，於-78℃攪拌40分鐘。於其中，於-78℃滴加含2,6-二氟苯甲酸甲酯1.76g之THF溶液10ml後，升溫到室溫，攪拌1.5小時。於反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液並攪拌後，加入乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製，獲得標題之化合物2.58g之黃色油狀物質。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 7.40-7.38(1H, m)，7.28-7.27(1H, m)，6.96-6.94(2H, m)，6.83(1H, d, J＝3.1Hz)，6.78(1H, dd, J＝8.9， 3.1Hz)，4.27(2H, s)，3.79(3H, s)
步驟2：4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-側氧基戊酸乙酯之合成
[化58]
於含2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(2,6-二氟苯基)乙酮1.30g之THF溶液15ml中加入第三丁醇鉀98mg與丙烯酸乙酯525μl，於冰冷下攪拌整夜。於反應混合物添加1N鹽酸與乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，並以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，獲得標題之化合物1.69g之黃色油狀物質。不繼續進行精製，而用在下一反應。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 7.36-7.25(1H, m)，7.19(1H, d, J＝8.9Hz)，6.83(2H, t, J＝8.1Hz)，6.74-6.71(2H, m)，4.91(1H, t, J＝7.2Hz)，4.13(2H, q, J＝7.1Hz)，3.76(3H, s)，2.57-2.53(1H, m)，2.42-2.29(2H, m)，2.16-2.07(1H, m)，1.25(3H, t, J＝7.1Hz)
步驟3：4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-側氧基戊酸之合成
[化59]
於含有4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-側氧基戊酸乙基1.69g之THF40ml與水10ml之混合溶液中加入氫氧化鋰1水合物0.74g，於60℃攪拌3小時。冷卻到室溫後將反應混合物之溶劑餾去直到液量成為一半左右。於其中加入水與二乙醚並分液，於獲得之水層加入濃鹽酸與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。然後於減壓下將溶劑餾去後獲得標題之化合物1.47g之黃色膠狀物質。不繼續進行精製而使用在下一反應。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 7.28-7.27(1H, m)，7.19(1H, d, J＝8.6Hz)，6.83(2H, t, J＝8.3Hz)，6.75-6.74(1H, m)，6.71(1H, dd, J＝8.6，　3.1Hz)，4.92(1H, t, J＝7.3Hz)，3.75(3H, s)，2.60-2.34(3H, m)，2.15-2.12(1H, m)
＜參考例2＞ 步驟1：N’-(2-氯-5-氟亞苄基)-4-甲基苯磺醯基醯肼之合成
[化60]
將含2-氯-5-氟苯甲醛25.43g與4-甲基苯磺醯基醯肼29.87g之乙醇溶液250ml於室溫攪拌4小時。然後將反應混合物於冰冷下攪拌1小時後將析出物過濾，獲得標題之化合物40.74g之白色固體。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 8.27(1H, s)，8.10(1H, d, J＝1.8Hz)，7.88(2H, d, J＝8.2 Hz)，7.58(1H, dd, J＝9.2，3.1Hz)，7.34(2H, d, J＝8.2Hz)，7.30-7.28(1H, m)，7.02-6.99(1H, m)，2.43(3H, s)
步驟2：2-(2-氯-5-氟苯基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙酮之合成
[化61]
於含氫氧化鈉4.0g之水溶液600ml中加入N’-(2-氯-5-氟亞苄基)-4-甲基苯磺醯基醯肼32.7g與2,4,6-三氟苯甲醛8.0g，於80℃攪拌1小時。冷卻到室溫後於反應混合物添加乙酸乙酯與氯化銨15.0g並攪拌，進行分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨、以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物6.13g之淡黃色固體。1 H-NMR(CDCl3 )　δ：　7.36-7.34(1H, m)，7.04-7.02(1H, m)，6.98-6.96(1H, m)，6.76-6.72(2H, m) 4.26(2H, s)
步驟3：4-(2-氯-5-氟苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯之合成
[化62]
將含2-(2-氯-5-氟苯基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙酮6.13g之THF溶液75ml冰冷，加入第三丁醇鉀0.45g與丙烯酸乙酯2.23g，於室溫攪拌8小時。於反應混合物加入10%鹽酸後，加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物4.97g之淡黃色油狀物質。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 7.30(1H, dd, J＝8.9，　5.2Hz)，7.01-6.98(1H, m)，6.92-6.90(1H, m)，6.66-6.60(2H, m)，4.89(1H, t, J＝7.2Hz)，4.13(2H, q, J＝7.2Hz)，2.54-2.52(1H, m)，2.35-2.31(2H, m)，2.12-2.09(1H, m)，1.25(3H, t, J＝7.2Hz)
步驟4：4-(2-氯-5-氟苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸之合成
[化63]
於含4-(2-氯-5-氟苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯4.97g之THF溶液100ml中，加入水25ml與氫氧化鋰1水合物2.59g，於60℃攪拌2小時。冷卻到室溫後將反應混合物於減壓下將溶劑餾去。於其中加入水與二乙醚並分液。然後，於獲得之水層中加入濃鹽酸使酸性化後，以乙酸乙酯萃取。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，獲得標題之化合物4.46g之無色透明膠狀物質。不繼續進行精製而使用在下一反應。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 7.32-7.29(1H, m)，7.00-6.97(1H, m)，6.94-6.89(1H, m)，6.64-6.60(2H, m)，4.89(1H, t, J＝7.2 Hz)，2.58-2.06(4H, m)
＜參考例3＞ 步驟1：N’-(3,5-二甲氧基亞苄基)-4-甲基苯磺醯基醯肼之合成
[化64]
將含3,5-二甲氧基苯甲醛10.0g與4-甲基苯磺醯基醯肼11.2g之乙醇溶液100ml於室溫攪拌5小時。將獲得之反應混合物於減壓下將溶劑餾去後，獲得標題之化合物20.0g之黃色固體。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 8.13(1H, s)，7.87(2H, d, J＝7.8Hz)，7.68(1H, s)，7.30(2H, d, J＝7.8Hz)，6.72(2H, d, J＝2.4Hz)，6.46(1H, t, J＝2.4Hz)，3.79(6H, s)，2.40(3H, s)
步驟2：2-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙酮之合成
[化65]
於含N’-(3,5-二甲氧基亞苄基)-4-甲基苯磺醯基醯肼6.68g之水溶液100ml中，加入溶有氫氧化鈉0.80g之水溶液20ml與2,4,6-三氟苯甲醛1.60g，於80℃攪拌90分鐘。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以飽和氯化銨水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物1.85g之黃色油狀物質。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 6.68-6.66(2H, m)，6.35(3H, s)，4.06(2H, s)，3.75(6H, s)
步驟3：4-(3,5-二甲氧基苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯之合成
[化66]
於含2-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙酮1.85g之THF溶液18ml中，加入第三丁醇鉀67mg與丙烯酸乙酯714μl，於冰冷下攪拌整夜。於反應混合物加入飽和氯化銨水溶液與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得標題之化合物1.51g之褐色油狀物質。1 H-NMR(CDCl3 )　δ： 6.61-6.57(2H, m)，6.31-6.29(3H, m)，4.19(1H, t, J＝7.3Hz)，4.13(2H, q, J＝7.1Hz)，3.73(6H, s)，2.49-2.47(1H, m)，2.30(2H, t, J＝7.5Hz)，2.09-2.07(1H, m)，1.25(3H, t, J＝7.1Hz)
步驟4：4-(3,5-二甲氧基苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸之合成
[化67]
將含4-(3,5-二甲氧基苯基)-5-側氧基-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯1.51g與濃鹽酸3ml之乙酸溶液15ml於60℃攪拌3小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以水與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去，獲得標題之化合物。不繼續進行精製而使用在下一步驟之反應。
表4顯示依據前述實施例合成之化合物，但不限於此等。 構造A如以下所示。
[化68]
構造B如以下所示。
[化69]
構造C如以下所示。
[化70]
構造D如以下所示。
[化71]
[表56]
[表57] 接續表4
[表58] 接續表4
[表59] 接續表4
[表60] 接續表4
[表61] 接續表4
[表62] 接續表4
[表63] 接續表4
[表64] 接續表4
[表65] 接續表4
[表66] 接續表4
[表67] 接續表4
[表68] 接續表4
[表69] 接續表4
[表70] 接續表4
[表71] 接續表4
[表72] 接續表4
[表73] 接續表4
[表74] 接續表4
[表75] 接續表4
然後針對表4記載之化合物，表5顯示其1 H-NMR數據。
[表76]
[表77] 接續表5
[表78] 接續表5
[表79] 接續表5
[表80] 接續表5
[表81] 接續表5
[表82] 接續表5
[表83] 接續表5
[表84] 接續表5
[表85] 接續表5
[表86] 接續表5
[表87] 接續表5
[表88] 接續表5
【表89】 接續表5
[表90] 接續表5
[表91] 接續表5
[表92] 接續表5
[表93] 接續表5
[表94] 接續表5
[表95] 接續表5
[表96] 接續表5
[表97] 接續表5
[表98] 接續表5
[表99] 接續表5
[表100] 接續表5
[表101] 接續表5
[表102] 接續表5
[表103] 接續表5
[表104] 接續表5
[表105] 接續表5
[表106] 接續表5
[表107] 接續表5
[表108] 接續表5
[表109] 接續表5
[表110] 接續表5
[表111] 接續表5
[表112] 接續表5
[表113] 接續表5
[表114] 接續表5
[表115] 接續表5
[表116] 接續表5
[表117] 接續表5
[表118] 接續表5
[表119] 接續表5
[表120] 接續表5
[表121] 接續表5
[表122] 接續表5
[表123] 接續表5
[表124] 接續表5
[表125] 接續表5
[表126] 接續表5
[表127] 接續表5
[表128] 接續表5
[表129] 接續表5
[表130] 接續表5
[表131] 接續表5
[表132] 接續表5
然後具體揭示本發明化合物對於植物病害，但不限於該等例。 [試驗例A]　稻熱病 將供試植物(稻品種：幸風)之種子播種後，栽培直到第2葉展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，並以井水稀釋成為250ppm之濃度而獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液乾燥後之植物將1~2×105 個/ml之稻熱病菌(Magnaporthe grisea)之分生胞子懸浮液進行噴霧接種。接種後在室溫20~23℃之濕室放置約24小時，促進發病。調查接種6~10日後之發病程度並評價藥液之效果。
[試驗例B]　番茄灰黴病 將供試植物(番茄品種：大型福壽)之種子播種後，栽培直到本葉有3~5片展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，並以井水稀釋成250ppm之濃度，獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物，將4~8×105 個/ml之灰黴病菌(Botrytis cinerea)之分生胞子懸浮液進行噴霧接種。接種後於室溫20~23℃之濕室中放置約48小時，促進發病。調查接種2~3日後之發病程度並評價藥液之效果。
[試驗例C]　結球甘藍黑斑病 將供試植物(結球甘藍品種：四季穫)之種子播種後，栽培直到子葉展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋成250ppm之濃度，獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物將4~8×105 個/ml之結球甘藍黑斑病菌(Alternaia brassicicola)之分生胞子懸浮液進行噴霧接種。接種後於室溫20~23℃之濕室放置約48小時，促進發病。調查接種2~3日後之發病程度，並評價藥液之效果。
[試驗例D]　大麥白粉病 將供試植物(大麥品種：紅神力)之種子播種後，栽培直到第1葉展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋成250ppm之濃度而獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物將大麥白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)之分生胞子敲落而進行接種。調查接種後6~10日後之發病程度並評價其效果。
[試驗例E]　小麥紅銹病 將供試植物(小麥品種：農林61號)之種子播種後栽培直到第1葉。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋成250ppm之濃度而獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物將1~2×105 個/ml之小麥紅銹病菌(Puccinia recondita)之夏胞子懸浮液進行噴霧接種。接種後在室溫20~23℃之濕室放置約24小時，促進發病。調查接種7~10日後之發病程度並評價藥液之效果。
[試驗例F]　番茄疫病 將供試植物(番茄品種：大型福壽)之種子播種後，栽培直到本葉有3~5片展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋成250ppm之濃度而獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物將4~8×103 個/ml之番茄疫病菌(Phytophthora infestans)之胞子囊懸浮液進行噴霧接種。接種後於室溫が20℃之濕室放置約24小時，促進發病。調查接種5~10日後之發病程度並評價藥液之效果。
[試驗例G]　葡萄露菌病 將供試植物(葡萄品種：Neo Muscat)之種子播種後，栽培直到本葉有3~4片展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋成250ppm之濃度而獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物將1~2×104 個/ml之葡萄露菌病菌(Plasmopara　viticola)之胞子囊懸浮液進行噴霧接種。接種後於室溫20℃之濕室放置約24小時，促進發病。調查接種7~10日後之發病程度並評價藥液之效果。
[試驗例H]　胡瓜碳疽病 將供試植物(胡瓜品種：相模半白)之種子播種後，栽培直到本葉有1片展開。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋成250ppm之濃度而獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物將2~4×105 個/ml之胡瓜碳疽病菌(Colletotrichum orbiculare)之分生胞子懸浮液進行噴霧接種。接種後在室溫20~23℃之濕室放置約24小時，促進發病。調查接種6~10日後之發病程度並評價藥液之效果。
針對以上之試驗例之發病程度，令無發病之植物之發病程度為0、藥劑無處理區之植物之發病程度評為3，以0.05為級距實施發病程度之評價。又，依以下之計算式，從發病程度算出防除價。 ＜防除價＞ 防除價＝100｛1-(n/3)｝ n＝各藥劑處理區之發病程度 以上之試驗結果整理示於表6。表中，H代表防除價大於50%，L代表防除價為50%以下。又，nt代表未實施試驗。
[表133]
[表134] 接續表6
[表135] 接續表6
[表136] 接續表6
[表137] 接續表6
[表138] 接續表6
[表139] 接續表6
[表140] 接續表6
[表141] 接續表6
[表142] 接續表6
[表143] 接續表6
[表144] 接續表6
[表145] 接續表6
[表146] 接續表6
[表147] 接續表6
[表148] 接續表6
[表149] 接續表6
[表150] 接續表6[產業利用性]
本發明之吡啶酮化合物為新穎化合物，能夠防除植物病害，故有作為農藥之利用價値。
日本專利申請案2015-201578號(提申日：2015年10月9日)之揭示的全體納入於本說明書作為參考。 本說明書記載之全部文獻、專利申請案、及技術規格，和各文獻、專利申請案、及技術規格以參考納入為具體且個別記載時為同程度地納入於本說明書作為參考。
無

Claims (7)

  1. 一種式(1)表示之化合物或其鹽； [化1]式中，R1表示 羥基、 氰基、 也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、 C1~C6之鹵烷基、 也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、 也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、 C2~C6之鹵烯基、 也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、 C2~C6之鹵炔基、 也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、 C1~C6之鹵烷氧基、 也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、 也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、 C2~C6之鹵烯氧基、 也可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、 C3~C6之鹵炔氧基、 或R10R11N-(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子、或C1~C6之烷基)； R2表示鹵素原子、 羥基、 氰基、 硝基、 也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、 C1~C6之鹵烷基、 也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、 也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、 C2~C6之鹵烯基、 也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、 C2~C6之鹵炔基、 也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、 C1~C6之鹵烷氧基、 也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、 也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、 C2~C6之鹵烯氧基、 也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、 C3~C6之鹵炔氧基、 R20C(＝O)-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基(azocanyl)))、 R20C(＝O)O-(在此，R20同前述之含意)、 含1~2個氧原子之3~6員環之基、 R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L2表示S、SO、或SO2 )、 R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、 或R24C(＝O)N(R25)-(在此，R24表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)，R25表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； R3表示氫原子、 鹵素原子、 硝基、 也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、 C1~C6之鹵烷基、 也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、 也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、 C1~C6之鹵烷氧基、 也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、 C2~C6之鹵烯基、 也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、 C2~C6之鹵炔基、 R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)、 R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、 或R33C(＝O)-(在此，R33表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； n表示0~5之整數(惟n為2以上時，2個以上之R2表示各自獨立的取代基)； X表示氧原子、或硫原子； Y表示苯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、四基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基， 該苯基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~4個取代， 該吡啶基、該吡基、該嘧啶基、該嗒基、該三基、或該四基，係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~3個取代， 該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~2個取代； 含破折線部之鍵結代表雙鍵、或單鍵， 且取代基A係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R12R13N-(在此，R12及R13各自獨立地表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示表示R12及R13和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基)、及R14-L1-(在此，R14表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L1表示S、SO、或SO2 )構成之群組中之至少1種； 取代基B係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意)、R26R27R28Si-(在此，R26、R27及R28各自獨立地表示C1~C6之烷基)、R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s表示1~3之整數，R26、R27及R28同前述之含意)、R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意)、及含1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種； 取代基B1係選自於由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基C係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、及R30-L3-(在此，R30同前述R14之含意，L3同前述L1之含意)構成之群組中之至少1種； 取代基D係選自於由鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、及C1~C6之鹵烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基D1係選自於由羥基、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。
  2. 如申請專利範圍第1項之式(1)表示之化合物、或其鹽， 其中，R1表示氰基、也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或R10R11N-(在此，R10及R11各自獨立地表示氫原子、或C1~C6之烷基)； R2表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、R20C(＝O)O-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基)， 或R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，L2表示S、SO、或SO2 )； R3表示氫原子、鹵素原子、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)； Y表示苯基、或吡啶基， 該苯基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~4個取代， 該吡啶基係取代基D取代在鄰位且進而取代基D1各自獨立地有適當0~3個取代。
  3. 如申請專利範圍第2項之式(1)表示之化合物、或其鹽，其中， R1表示也可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基； R2表示鹵素原子、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基； R3表示氫原子、鹵素原子、或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基。
  4. 一種式(2)表示之化合物或其鹽； [化2]式中，R2表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基B適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基B適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基B適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、R20C(＝O)-(在此，R20表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22各自獨立地表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或表示R21及R22和鍵結之氮原子成為一體而形成氮丙啶基、氮呾基、吡咯啶基、哌啶基、升哌啶基、或氮雜環辛烷基))、R20C(＝O)O-(在此，R20同前述之含意)、含1~2個氧原子之3~6員環之基、R23-L2-(在此，R23表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基、L2表示S、SO、或SO2 )、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、或R24C(＝O)N(R25)-(在此，R24表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)， R25表示氫原子、也可經取代基B1適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； R3表示氫原子、鹵素原子、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、或R33C(＝O)-(在此，R33表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)； n表示0~5之整數，惟n為2以上時，2個以上之R2表示各自獨立的取代基； X表示氧原子、或硫原子； Y表示苯基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、四基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基， 該苯基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~4個取代，該吡啶基、該吡基、該嘧啶基、該嗒基、該三基、或該四基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~3個取代，該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基係取代基D取代在鄰位，且進而取代基D1各自獨立地有適當0~2個取代； 取代基B係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、R21R22N-(在此，R21及R22同前述之含意)、R23-L2-(在此，R23及L2同前述之含意)、R26R27R28Si-(在此，R26、R27及R28各自獨立地表示C1~C6之烷基)、R26R27R28Si-(CH2 )s-O-(在此，s表示1~3之整數，R26、R27及R28同前述之含意)、R20C(＝O)-(在此，R20同前述之含意)、及含1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種； 取代基B1係選自於由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基C係選自於由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、R31R32N-(在此，R31及R32同前述R21及R22之含意)、及R30-L3-(在此，R30同前述R23之含意，L3同前述L2之含意)構成之群組中之至少1種； 取代基D係選自於由鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、及C1~C6之鹵烷氧基構成之群組中之至少1種； 取代基D1係選自於由羥基、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。
  5. 一種農園藝用有害生物防除劑，含有如申請專利範圍第1項之之式(1)表示之化合物、或其鹽作為有效成分。
  6. 一種農園藝用殺菌劑，含有如申請專利範圍第1項之式(1)表示之化合物、或其鹽作為有效成分。
  7. 一種防除植物病害之方法，包括將如申請專利範圍第5項之農園藝用殺菌劑對於植物、植物之種子、或栽培植物之土壤施用之步驟。
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