JPH04288052A - 新規なフェニルチオウレア誘導体及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、殺虫、殺ダニ剤として
利用することができる新規なフェニルチオウレア誘導体
に関する。 【０００２】 【従来の技術】特開昭５３−３１６４５号には置換フェ
ニルチオウレア化合物が、また特開昭５６−８１５５８
には置換フェノキシフェニルチオウレア化合物が害虫防
除剤として有用であることが記載されており、さらにＤ
Ｅ−２７３０６２０号には置換フェニルイソチオウレア
化合物が、また特公昭６３−５２６２７には置換フェノ
キシフェニルイソチオウレア化合物が、同様に害虫防除
剤として有用であることが記載されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの化合
物は殺虫活性において、あるいは安全性の面において必
ずしも充分とは言えない。また、従来の有機リン剤やカ
ーバメート剤などの殺虫剤では、害虫の抵抗性が発達し
、防除が困難になってきており新しいタイプの薬剤が望
まれている。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するために、鋭意研究した結果 一般式（１） 【０００５】 【化２】 【０００６】［式中Ｒ１　は水素原子、低級アルキル基
、Ｃ３　〜Ｃ６　シクロアルキル基又は低級アルコキシ
基を示し、Ｒ２　は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基又は低級アルコキシ基を示し、Ｒ３　はアルキル
基又はシクロアルキル基を示し、Ａ、Ｂ、Ｃはそれぞれ
独立して酸素原子、エチレン基（−ＣＨ２　ＣＨ２　−
）、カルボニ（Ｒ４　、Ｒ５　はそれぞれ独立して水素
原子、アルキル基、ハロゲン原子を表す。）を示し、Ｚ
は−ＮＨＣＳＮＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ６　）−ＮＨ−（
Ｒ６　はアルキル基又はアリル基を表す。）、−Ｎ＝Ｃ
＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ−ＯＲ７　）−ＮＨ−（Ｒ７　は
水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基で
置換されてもよいフェニル基を表す）を示す］で表され
るチオウレア誘導体の殺虫、殺ダニ効果が極めて高いこ
とを見い出し本発明を完成するに至った。 【０００７】本発明の一般式（１）の化合物は以下の方
法で製造することができる。まず、一般式（１）におい
てＺ＝−ＮＨＣＳＮＨ−で表されるチオウレア化合物【
０００８】 【化３】 【０００９】〔式中Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ａ、Ｂ及
びＣは前記と同じ意味を有する。〕は一般式 【００１０】 【化４】 【００１１】〔式中Ｒ１　、Ｒ２　、Ａ、Ｂ及びＣは前
記と同じ意味を有する。〕で表されるイソチオシアネー
トと一般式 【００１２】 　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ−Ｒ３　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（３）　〔式中Ｒ３　は前記と同じ意味
を有する。〕で表されるアミンを反応させることにより
得られる。 【００１３】反応は等モル比でまたはほぼ等モル比で行
われるが、どちらか一方の成分を大過剰に使用すること
もできる。好ましくは一般式（２）のイソチオシアネー
ト１モル当り一般式（３）のアミンを大過剰で、すなわ
ち２〜２０モルの量で使用する。反応は溶媒不存在下で
行うこともでき、また反応物に対して不活性な溶媒の存
在下に行うこともできる。 【００１４】溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、石油
ベンジンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジ
クロロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニ
トリル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン供与性極性
溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ま
たはこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は０
℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜８０℃の範囲である
。 【００１５】次に一般式（１）において、Ｚ＝−Ｎ＝Ｃ
（ＳＲ６　）−ＮＨ−で表されるイソチオウレア化合物
【００１６】 【化５】 【００１７】［式中Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ６　、
Ａ、Ｂ及びＣは前記と同じ意味を有する。］は一般式（
１）ａで表されるチオウレア化合物と一般式 【００１８】 　　　　　　　　　　　　Ｒ６　−Ｘ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（４）　【００１９】〔式中Ｒ６　
は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
で表されるハロゲン化物とを、好適な塩基（脱酸剤）の
存在下または非存在下反応させることにより得られる。 ここで好適な塩基（脱酸剤）としては、たとえば水酸化
アルカリ金属（ＮａＯＨ，ＫＯＨなど）、水酸化アルカ
リ土類金属（Ｃａ（ＯＨ）２，Ｍｇ（ＯＨ）２など）、
水素化アルカリ金属、アルキルリチウム試薬、アルカリ
金属アルコラート（ナトリウムアルコラートなど）、ア
ルカリ金属酸化物（Ｎａ２　Ｏ、Ｋ２　Ｏなど）、アル
カリ金属炭酸塩（ソーダ灰など）、アルカリ金属アミド
（ナトリウムアミドなど）、トリエチルアミン、ジアル
キルアニリン、ピリジンなどの脂肪族、芳香族第３級ア
ミンなどがあげられる。 【００２０】反応は通常不活性な溶媒の存在下にほぼ等
モル比で行われるが、どちらか一方の成分を過剰に用い
て行うこともできる。不活性な溶媒としては、一般式（
１）ａで表わされるチオウレア化合物を得る際に使用し
うる前記溶媒類が挙げられる。反応温度は０℃〜１５０
℃、好ましくは２０℃〜１００℃の範囲である。上記式
（１）ｂで表わされるイソチオウレア化合物は次式【０
０２１】 【化６】 【００２２】で表されるそれらの互変異性体で得られう
る。本発明は、個々の互変異性体ならびに互変異性体の
混合物を包含する。 【００２３】以上のようにして得られる反応混合物から
、目的物を単離するには、溶媒を減圧留去した残渣か、
または反応混合物に、塩化メチレン、クロロホルム、酢
酸エチルまたはトルエンなどの有機溶媒を加え抽出し、
水洗乾燥後、場合により有機溶媒を減圧留去するだけで
もよく、必要によりさらに、再結晶あるいはカラムクロ
マトグラフィーにより精製を行う。さらに一般式（１）
において、Ｚ＝−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−で表されるカルボジイミ
ド化合物 【００２４】 【化７】 【００２５】［式中Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ａ、Ｂ及
びＣは前記と同じ意味を表す。］は、一般式（１）ａで
表されるチオウレア化合物を好適な塩基（脱酸剤）の存
在下または非存在下、脱硫化水素剤と反応させることに
より得られる。ここで好適な塩基（脱酸剤）としては、
一般式（１）ｂで表されるイソチオウレア化合物を得る
際に使用しうる前記塩基類が挙げられるが、好ましくは
トリエチルアミン、ピリジンなどの脂肪族、芳香族第３
級アミンが使用される。また脱硫化水素剤としては、Ｈ
ｇＯ、ＺｎＯなどの金属酸化物、クロロギ酸エチルなど
のクロロギ酸エステル類、ｐ−トルエンスルフォニルク
ロライドなどのアリールスルフォニルクロライド類、２
−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムイオダイドなどのピ
リジニウム塩、トリフェニルフォスフィンなどのフォス
フィン類、Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）などのカルボジイミド類が挙げられる。反応
は通常、不活性な溶媒な存在下行われる。 【００２６】不活性な溶媒としては、一般式（１）ａで
表されるチオウレア化合物を得る際に使用しうる前記溶
媒類が挙げられるが、好ましくはアルコール類を除いた
非プロトン供与性溶媒が使用される。反応温度は−１０
℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の範囲であ
る。上記反応は公知の方法であり、他の例としては（Ｆ
ｒｅｄｅｒｉｃｋ　　Ｋｕｒｚｅｒ　ｅｔ，　ａｌ，　
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ　　６７　　ＮＯ．
２　　Ｐ１０７（１９６７））に記載されている。最後
に、一般式（１）において、Ｚ＝−Ｎ＝Ｃ（Ｎ−ＯＲ７
）−ＮＨ−で表わされるグァニジン化合物【００２７】 【化８】 【００２８】〔式中Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ７　、
Ａ、Ｂ及びＣは前記と同じ意味を表わす〕は、一般式（
１）ｃで表されるカルボジイミド化合物を、好適な塩基
（脱酸剤）の存在下または非存在下、一般式 【００２９】 　　　　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ−ＯＲ７　・ＨＸ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（５）　【００３０】〔式中Ｒ７　は前記と同じ
意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す〕で表されるヒド
ロキシルアミン塩と反応させることにより得られる。こ
こで好適な塩基（脱酸剤）としては、一般式（１）ｂで
表されるイソチオウレア化合物を得る際に使用しうる前
記塩基類が挙げられる。反応は通常、不活性な溶媒の存
在下行なわれる。不活性な溶媒としては、一般式（１）
ａで表されるチオウレア化合物を得る際に使用しうる前
記溶媒類が挙げられる。反応温度は０℃〜１２０℃、好
ましくは２０〜１００℃の範囲である。上記（１）ｄで
表されるグアニジン化合物は次式、 【００３１】 【化９】 【００３２】で表されるそれらの互変異性体で得られう
る。本発明は、個々の互変異性体ならびに互変異性体の
混合物を包含する。 【００３３】本発明の一般式（１）の化合物を使用する
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行なわれている方法により、粉剤
、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、マイク
ロカプセル剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線
香、電気蚊取など）、フォッキングなどの煙霧剤、非加
熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態の組成物にして使
用できる。 【００３４】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤
としては担体（希釈剤）およびその他の補助剤たとえば
展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を
あげることができる。液体担体としては、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、ブタノール、オクタノー
ル、グリコールなどのアルコール類、アセトン等のケト
ン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シ
クロヘキサノン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルな
どまた灯油、軽油等の石油分留物や水などがあげられる
。 【００３５】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などが
あげられる。また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリ
ルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界
面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活
性剤があげられる。 【００３６】又、展着剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ジアルキルスルホサクシ
ネートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩
壊剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
硫酸ナトリウムなどがあげられる。 【００３７】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫力を発現させることも
可能であり、また他の生理活性物質、たとえばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレート、シクロプロトリンなどのピレスロイドお
よび各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、フェニトロ
チオン、ダイアジノン、テメホスなどの有機リン系殺虫
剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ピリマーなどのカー
バメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、Ｂ
Ｔ剤、昆虫ホルモン剤その他の農薬などと混合すること
によりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつくること
もでき、また相剰効果も期待できる。 【００３８】また、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫
外線吸収剤、たとえばＢＨＴ、ＢＨＡのようなフェノー
ル類、α−ナフチルアミンなどのアリールアミン類ある
いはベンゾフェノン系化合物類を適宜加えることによっ
て、より効果の安定した組成物を得ることができる。 【００３９】本発明組成物中における有効成分含有量は
製剤形態、施用する方法その他の条件により異なり場合
によっては有効成分化合物のみでもよいが通常は０．２
〜９５％（重量）好ましくは０．５〜８０％（重量）の
範囲である。 【００４０】本発明の組成物の使用量は剤形、施用する
方法、時期、その他の条件によって変るが、農園芸用剤
、森林害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール当り
有効成分量で１０〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００
ｇが使用され、衛生害虫用剤は通常１ｍ２当り有効成分
量で２〜２００ｍｇ、好ましくは５〜１００ｍｇが使用
される。たとえば粉剤は１０アールあたり有効成分で１
５〜１２０ｇ、粒剤は有効成分で３０〜２４０ｇ、また
乳剤、水和剤は有効成分で４０〜２５０ｇの範囲である
。 しかしながら特別の場合には、これらの範囲を越えるこ
とが、または下まわることが可能であり、また時には必
要でさえある。 【００４１】本発明の殺虫、殺ダニ組成物の適用できる
具体的な害虫名を挙げる。半翅目〔Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ
〕からたとえばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ　ｃｉｎｃｔｉ−ｃｅｐｓ）　、セジロウンカ（Ｓ
ｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）　、トビイロ
ウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖ−ａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　
、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕ
ｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚ
ａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）　、ナシグンバイ（Ｓｔｅ
ｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）　、オンシツコナジラ
ミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏ−
ｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ−
ｉｃａｅ）　、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　
ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、鱗翅目〔Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ〕からたとえばキンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏ
ｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）、【００４２
】コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）
　、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　ｉｎｏｎｉｓ
ｅｍａ）　、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ
　ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖ
ｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉ−ｖｏｒｅｌｌａ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌ
ｉｓ）　、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎ
ａｃａｌｉｓ）　、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔ−ｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）　、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅ
ｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、【００４３】ハスモンヨ
トウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）　、イネ
ツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）　、モン
シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖ
ｏｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．
）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ．）、鞘翅目〔Ｃｏ
ｌｅｏｐｔｅｒａ〕からたとえばドウガネブイブイ（Ａ
ｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）　、イネゾウムシ（Ｅｃ
−ｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミ
ズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏ
ｐｈｉｌｕｓ）　、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏ
ｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ　ｖｅｒｂ−ａｓｃｉ）　、コクヌスト（Ｔｅｎ
ｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、【０
０４４】コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａ
ｍａｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐ
ｉｌａ−ｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ）　、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃ
ｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ
（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）　、
ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）　、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、 【００４５】フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ
ｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、ジアブロチカ（Ｄｉ
ａｂｒｏ−ｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、膜翅目〔Ｈｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ〕として、たとえばカブラハバチ（Ａｔｈ
ａｌｉａｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルリチ
ュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、双翅
目〔Ｄｉ−ｐｔｅｒａ〕としてたとえばネッタイイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇａｎｓ）、
ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　、ダ
イズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ．）
　、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）　、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉ
ｎａ）、【００４６】ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚ
ａ　ｏｒｙｚａｅ）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓ
ｐｐ．）、隠翅目〔Ａｐｈａｎｉｐｔｅｒａ〕としてヒ
トノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒ−ｒｉｔａｎａ）　、ケオブ
スネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ
）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐ−ｈａｉｄｅｓ　ｃａ
ｎｉｓ）　、総翅目〔Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ〕とし
てチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
　ｄｏｒｓａｌｉｓ）　、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ
ｓ　ｔａｂａｃｉ）　、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、【００４７】シラ
ミ目〔Ａｎｏｐｌｕｒａ〕として、たとえばコロモジラ
ミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ）　、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）　
、チャタテムシ目〔Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ〕として、た
とえばコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒ
ｉｕｍ）　、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏ−ｓｃｅｌｉｓ
　ｂｏｓｔｒｙｈｏｐｉｌｕｓ）　、直翅目〔Ｏｒｔｈ
ｏｐｔｅｒａ〕としてケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａ
ｆｒｉｃａｎａ）　、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、【００４８】コバネイナゴ（
Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｎｅｓｉｓ）、チャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキ
ブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ
）、等翅目〔Ｉｓｏｐｔｅｒａ〕として、たとえばヤマ
トシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒ
ａｔｕｓ）　、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔ−ｅｒｍｅ
ｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）　、ダニ目〔Ａｃａｒｉｎ
ａ〕として、たとえばナミハダニ（Ｔｅｔｒ−ａｎｙｃ
ｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザ
ワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ
）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）
　、【００４９】オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃ
ｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅ−ｋａｓｓｉ）、チャノホコリダ
ニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔ
ｕｓ）　、スギノハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｈ
ｏｎｄｏｅｎｓｉｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍ
ｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、シクラメンホコリダニ（Ｓｔｅ
ｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）　、
カキヒメハダニ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｕｓ　ｚｈｉｚ−
ｈｉｌａｓｈｖｉｌｉａｅ）　、チャノヒメハダニ（Ｂ
ｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｏｂｏｖａｔｕｓ）、クロバー
ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、【
００５０】ブドウサビダニ（Ｃａｌｅｐｉｔｒｉｍｅｒ
ｕｓ　ｖｉｔｉｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａ
ｇｕｓ　ｐｕｔ−ｒｅｓｃｅｎｔｉｃａｅ）、ネダニ（
Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｅｃｈｉｎｏｐｕｓ）、オ
ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、コイタマ
ダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、アン
ブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、マダニ（
Ｉｘｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）　。 【００５１】 【発明の効果】本発明のフェニルチオ尿素誘導体は有機
リン剤やカーバメート剤等に抵抗性を獲得した害虫に対
してもすぐれた殺虫効力を示すとともに、ダニ類に対し
てもすぐれた殺ダニ活性を有する。 【００５２】 【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。 【００５３】製造例１ Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−８−ナフチル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルチオ
ウレア（化合物Ｎｏ．１）；６−ｔｅｒｔ−ブチル−１
，２，３，４−テトラヒドロ−８−ナフチルイソチオシ
アネート　　１．８ｇ（７．３ｍｍｏｌ）のトルエン（
２０ｍｌ）　溶液に、室温下ｔｅｒｔ−ブチルアミン２
．３ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し室温で一晩反応させ
た。 【００５４】溶媒を減圧下留去して得られた固体状残渣
を冷ヘキサンにてよく洗浄し、ろ過することにより、Ｎ
−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−８−ナフチル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルチオウ
レア　　２．２ｇ（収率９４．０％）を得た。 ｍ．ｐ．　　　　１５７〜１５８℃ 【００５５】製造例２ Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチル１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−８−ナフチル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｓ−
メチルイソチオウレア（化合物Ｎｏ．２）；Ｎ−（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−８
−ナフチル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルチオウレア　　
１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌに溶解し、９６％ヨウ化メチル０．３ｍ
ｌ（４．７ｍｍｏｌ）及び無水炭酸ナトリウム０．９ｇ
（６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温下３時間攪拌した。反
応液を氷水中に注ぎ、この溶液を酢酸エチルで抽出した
。有機層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、
酢酸エチルを留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに精製してＮ−（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロ−８−ナフチル）
−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｓ−メチルイソチオウレア
１．０ｇ（収率９５．８％）を得た。 外観：無色透明ガラス状シロップ 【００５６】製造例３ Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−７−インダニル）−Ｎ´
−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド（化合物Ｎｏ．１８
）；Ｎ−１５−ｔｅｒｔ−ブチル−７−インダニル）−
Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルチオウレア１．１ｇ（３．５ｍ
ｍｏｌ　　９のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液に、２
−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムイオダイド（４．２
ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温下トリユチルアミン１．
０ｍｌ（７．０ｍｍｏｌ）　を滴下した。その後２時間
加熱還流し、アセトニトリルを充分留去したのち、ｎ−
ヘキサンを加え、不溶物をろ別した。 ろ液を濃縮し、Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−７−イン
ダニル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド１．
０ｇ（定量的）を得た。 屈折率（２５℃）　　　　１．５４１７【００５７】製
造例４ Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−７−インダニル）−Ｎ´
−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ″−メトキシグアニジン（化合
物Ｎｏ．１９）；Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−７−イ
ンダニル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド　
　０．６５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍ
ｌ）溶液に、ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩２２
０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン１ｍｌ
加え、４時間加熱還流した。溶媒を減圧にて留去し得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−７−インダニル）
−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ″−メトキシグアニジン
　　０．３８ｇ（収率：５０％）を無色透明オイルとし
て得た。 【００５８】屈折率（２５℃）　　　　１．５３６２上
記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示す
。 【００５９】 【化１０】 【００６０】 第１表 Ｎｏ．　　　　　Ｒ１　　　　　Ｒ２　　　　　Ｒ３　
　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　　Ｃ　　　　　　Ｚ　　　
Ａｐｐｅａｒａｎｃｅ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ．ｐ．　
℃　　＊１　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　
　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ４　
　　　　ｚ１　　　　　１５７−１５８２　　　　　３
−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　
　　ｒ５　　　　　　　ｒ４　　　　　ｚ２　　　　　
カ゛ラス状シロッフ゜３　　　　　３−ｒ１　　　　　
Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　
　　　ｒ４　　　　　ｚ３　　　　　カ゛ラス状シロッ
フ゜４　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ
２　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ４　　　
　　ｚ２　　　　　カ゛ラス状シロッフ゜５　　　　　
　Ｈ　　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　
　　ｒ５　　　　　　　ｒ４　　　　　ｚ１　　　　　
１５７−１５８６　　　　　　Ｈ　　　　　　Ｈ　　　
　　　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ
４　　　　　ｚ２　　　　　（１．５７４２）　７　　
　　　　Ｈ　　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ
５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ４　　　　　ｚ３　　
　　　（１．５６７１）　８　　　　　３−ｒ１　　　
　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　
　　　　　ｒ５　　　　　ｚ１　　　　　１６４−１６
５９　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１
　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　　
　ｚ２　　　　　カ゛ラス状シロッフ゜１０　　　　　
３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ２　　　　ｒ５　
　　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ２　　　　
　カ゛ラス状シロッフ゜ 【００６１】 Ｎｏ．　　　　　Ｒ１　　　　　Ｒ２　　　　　Ｒ３　
　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　　Ｃ　　　　　　Ｚ　　　
Ａｐｐｅａｒａｎｃｅ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ．ｐ．　℃
　　＊１１　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　
　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｏ　　　　　　　　ｒ６　
　　　　ｚ１　　　　　１７２−１７３１２　　　　　
３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　
　　　ｏ　　　　　　　　ｒ６　　　　　ｚ２　　　　
　カ゛ラス状シロッフ゜１３　　　　　２−ｒ１　　　
　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　　　　ｏ　　　
　　　　　ｒ５　　　　　ｚ１　　　　　Ａｍｏｒｐｈ
ｏｕｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ｐｏｗｄｅｒ　１４　　
　　　２−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　
ｒ６　　　　ｏ　　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ２　
　　　　（１．５４３８）　１５　　　　　２−ｒ３　
　　　４−ｒ３　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　　Ｃ＝
０　　　　　　　ｒ４　　　　　ｚ１　　　　　オイル
状１６　　　　　２−ｒ３　　　　４−ｒ３　　　　　
ｒ１　　　　ｒ５　　　Ｃ＝０　　　　　　　ｒ４　　
　　　ｚ２　　　　　１３６−１３８１７　　　　　３
−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　　
　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ２　　　　　
（１．５３６８）　１８　　　　　３−ｒ１　　　　　
Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　
　　　ｒ５　　　　　ｚ４　　　　　（１．５４１７）
　１９　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ
１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　
　　ｚ５　　　　　（１．５３６２）　２０　　　　　
２−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　
　　　ｒ７　　　　　　　ｏ　　　　　　ｚ１２１　　
　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　
ｒ６　　　　ｒ７　　　　　　　ｏ　　　　　　ｚ２２
２　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　
　　　ｒ５　　　　ｒ６　　　　　　　ｒ５　　　　　
ｚ１２３　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　　　　
ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ６　　　　　　　ｒ５　　
　　　ｚ２２４　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ　　　
　　　ｒ１　　　　ｒ６　　　　ｒ６　　　　　　　ｒ
４　　　　　ｚ１２５　　　　　３−ｒ１　　　　　Ｈ
　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　　　　ｒ６　　　　　
　　ｒ４　　　　　ｚ２２６　　　　　３−ｒ１　　　
　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　　　　ｏ　　　
　　　　　ｒ５　　　　　ｚ１２７　　　　　３−ｒ１
　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　　　　ｏ
　　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ２２８　　　　　２
−ｒ２　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ６　　
　　ｒ７　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ１２９　　　
　　２−ｒ２　　　　　Ｈ　　　　　　ｒ１　　　　ｒ
６　　　　ｒ７　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ２３０
　　　　　２−ｒ１　　　　４−Ｆ　　　　　　ｒ１　
　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　　　
ｚ１３１　　　　　２−ｒ１　　　　４−Ｆ　　　　　
　ｒ１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　
　　　　ｚ２３２　　　　　２−ｒ１　　　　４−Ｆ　
　　　　　ｒ１　　　　ｏ　　　　　ｒ６　　　　　　
　ｒ５　　　　　ｚ１３３　　　　　２−ｒ１　　　　
４−Ｆ　　　　　　ｒ１　　　　ｏ　　　　　ｒ６　　
　　　　　ｒ５　　　　　ｚ１３４　　　　　２−ｒ１
　　　　４−Ｂｒ　　　　　ｒ１　　　　ｒ５　　　　
ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ１３５　　　　　
２−ｒ１　　　　４−Ｂｒ　　　　　ｒ１　　　　ｒ５
　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ５　　　　　ｚ２ ３６　　　　　２−ｒ１　　　　４−Ｆ　　　　　　ｒ
１　　　　ｒ５　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ４　　　
　　ｚ１３７　　　　　２−ｒ１　　　　４−Ｆ　　　
　　　ｒ１　　　　ｒ６　　　　ｒ５　　　　　　　ｒ
４　　　　　ｚ２ 【００６２】 【００６３】製剤例 製剤例１．　　乳　　剤 化合物番号８の化合物２０部にキシレンーメチルフタレ
ンの混合液６５部を加え溶解し、次いでこれにアルキル
フェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部を混合して
乳剤とした。本剤は水で希釈し散布液として使用する。 【００６４】製剤例２．　　水和剤 化合物番号１の化合物２０部にカオリン３５部、クレー
３０部、珪藻土７．５部を混合し、さらにラウリン酸ソ
ーダとジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物
（１：１）７．５部を混合して微粉砕して粉剤を得た。 本剤は水で希釈し散布液として使用する。 【００６５】製剤例３．　　粉　　剤 化合物番号２の化合物１部にタルクと炭酸カルシウムの
混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分均等に
分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、混合粉
砕し粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。 【００６６】製剤例４．　　粒　　剤 化合物番号２の化合物２部をベントナイト微粉末４８部
、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と
混合した後、水を加え均等になるまで混練する。次に射
出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すこと
により粒径０．６〜１ｍｍの粒剤とした。本剤は直接水
田面および土壌面に散粒して使用する。 【００６７】製剤例５．　　油　　剤 化合物番号６の化合物０．１部にピペロニルブトキサイ
ド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とし
、油剤を得た。本剤はこのまま使用する。 【００６８】製剤例６．　　エアゾール化合物番号６の
化合物０．４部、ピペロニルブトキサイド２０部、キシ
レン６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解し、エアゾール
容器に充てんし、バルブ部分を取り付けた後、バルブ部
分を通じてフレオン８６部を加圧充てんしエアゾールを
得た。 【００６９】製剤例７．　　加熱繊維燻蒸殺虫組成物化
合物番号１の化合物０．０５ｇを適量のクロロホルムに
溶解し、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ厚さ０．３ｍｍの石綿
の表面に均等に吸着させ熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物
を得た。 【００７０】製剤例８．　　蚊取線香 化合物番号５の化合物０．５ｇを２０ｍｌのメタノール
に溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：
１の割合で混合）を９９．５ｇと均一に攪拌混合しメタ
ノールを蒸発させた後、水１５０ｍｌを加えて充分練り
合わせたものを成型乾燥し蚊取線香を得た。次に本発明
の効果を試験例により具体的に説明する。 【００７１】試験例１．　　トビイロウンカに対する効
果本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製
剤例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。対照
薬剤としてＢＰＭＣ５０％乳剤、ダイアジノン４０％乳
剤を用いた。 【００７２】試験方法：３〜４葉期のイネ８本を１株と
して、各供試薬剤の有効成分が２００ｐｐｍになるよう
に水で希釈した処理液に２０秒間浸漬した。風乾後、直
径４．５ｃｍ、高さ１５ｃｍのガラス円筒に入れ、これ
に感受性トビイロウンカ（加世田産）および有機リン剤
とカーバメート剤の両剤に抵抗性であるトビイロウンカ
（鹿屋産）の３令幼虫１０頭を放虫し金網のフタでおお
い、２５℃の定温室内に静置した。処理６日後に生死虫
率を調査し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で
第２表に示した。 【００７３】 【００７４】※化合物Ａ： 【化１１】 （特開昭５３−３１６４５号記載化合物）【００７５】
試験例２　　コナガに対する効果本発明化合物の２０％
水和剤あるいは２０％乳剤を製剤例１および２に従って
製造し、供試薬剤とした。対照薬剤としてＭＥＰ５０％
乳剤、サイパーメスリン６％乳剤を用いた。 【００７６】試験方法：キャベツ本葉１０枚程度に生育
したキャベツの中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成
分が２００ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に２
０秒間浸漬した。風乾後、径９ｃｍのプラスチック容器
に入れ、コナガ３令幼虫１０頭を放虫した。容器には小
穴を５〜６ケ所あけたふたをして、２５℃の定温室内に
静置した。処理、放虫してから４日後に生死虫数を調査
し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第３表に
示した。なお、このコナガは感受性系統の上尾産および
有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に抵抗
性の鹿児島産を用いた。 【００７７】 　　第３表 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　死　　虫　　率（％）　　　　　　　　　　　　供試
化合物　　感受性（上尾産）　　抵抗性（鹿児島産）　
　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　
　　　１００　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　９　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１３　　　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１４　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１７　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　対　　　　ＭＥＰ　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０　　照　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　化　　サイハ゜ーメスリン　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０　　　　合　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　物　　化合物Ａ　　　　　　　　
　　　　２０　　　　　　　　　　　　　　　　１０　
　【００７８】試験例　　　　ハスモンヨトウに対する
効果本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を
製剤例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。 【００７９】試験方法：キャベツ本葉１０枚程度に生育
したキャベツの中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成
分が２００ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に２
０秒間浸漬した。風乾後、径９ｃｍのプラスチック容器
に処理葉を２枚入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫５頭を容
器中に放虫した。容器には小穴を５〜６ケ所あけたふた
をして２５℃の定温室内に静置した。処理、放虫してか
ら４日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果
は３連の平均値で第４表に示した。 【００８０】 【００８１】※化合物Ｂ； （ＤＥ−２７３０６２０号記載化合物）【００８２】試
験例４　　ナミハダニ成虫に対する効果本発明化合物の
２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤例１および２に
従って製造し、供試薬剤とした。対照薬剤として酸化フ
ェンブタスズ２５％水和剤を用いた。 【００８３】試験方法：径６ｃｍの素焼鉢に栽植したイ
ンゲンの初生葉を３ｃｍ×３ｃｍ程度の大きさに整形し
、ナミハダニの雌成虫を各葉１５頭接種した。２４時間
２５℃の温室内に静置後、死虫及び不健全虫を除去し、
各供試薬剤の有効成分が２００ｐｐｍになるように水で
希釈した処理液に１０秒間浸漬した。処理４８時間後に
ハダニの生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は
第５表に示した。なお、ナミハダニは感受性系統の札幌
産と抵抗性系統の青森産を用いた。 【００８４】 【００８５】試験例５　　イエシロアリに対する効果本
発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製造例
１および２に従って製造し、供試薬剤とした。対照薬剤
としてクロルピリホス２５％水和剤を用いた。 試験方法：各供試薬剤の有効成分が２００ｐｐｍになる
様に希釈した処理液を、直径９ｃｍの円形の濾紙にマイ
クロピペッターで１ｍｌ処理した。この濾紙をプラスチ
ックシャーレに入れ、イエシロアリ識蟻１０頭と兵蟻を
放虫した。放虫してから１日後に職蟻の生死を調査し、
死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第６表に示し
た。 【００８６】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中Ｒ１　は水素原子、低級アルキル基、Ｃ３　〜Ｃ
   ６　シクロアルキル基又は低級アルコキシ基を示し、Ｒ
   ２　は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低
   級アルコキシ基を示し、Ｒ３　はアルキル基又はシクロ
   アルキル基を示し、Ａ、Ｂ、Ｃはそれぞれ独立して酸素
   原子、エチレン基（−ＣＨ２　ＣＨ２　−）、カルボニ
   （Ｒ４　、Ｒ５　はそれぞれ独立して水素原子、アルキ
   ル基、ハロゲン原子を表す。）を示し、Ｚは−ＮＨＣＳ
   ＮＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ６　）−ＮＨ−（Ｒ６　はアル
   キル基及びアリル基を表す。）、−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ
   ＝Ｃ（Ｎ−ＯＲ７　）−ＮＨ−（Ｒ７　は水素原子、ア
   ルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基で置換されても
   よいフェニル基を表す）を示す］で表されるチオウレア
   誘導体。
2. 【請求項２】請求項１記載の一般式（１）で表されるチ
   オウレア誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する殺虫、殺ダニ組成物。