ES2658957T3 - Derivado de sulfuro de alquilfenilo y agente de control de plagas - Google Patents

Derivado de sulfuro de alquilfenilo y agente de control de plagas Download PDF

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Yutaka Ogawa
Junichiro Bessho
Kei KAWAMOTO
Akira Watanabe
Masaaki Komatsu
Takeshi Matsuda
Seisuke ITO
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Abstract

Un derivado de sulfuro de alquil fenilo representado por la fórmula general [I] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola **(Ver fórmula)** en la fórmula [I], n es un número entero entre 0, 1 o 2, R1 es un grupo haloalquilo C1∼C6 en donde el grupo excluye grupo 2-bromoetilo, un alquenilo C2∼C8 en donde el grupo excluye grupo alilo, un grupo haloalquenilo C2∼C8, un grupo alquinilo C2∼C6, un grupo haloalquinilo C2∼C6, un grupo alquilo C4∼C6 ramificado en donde el grupo excluye grupo isobutilo, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6 o un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, R2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro, R3 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6 o un grupo haloalquilo C1∼C6, R4 es un grupo alquilo C1∼C12 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5, un grupo cicloalquilo C3∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5, un grupo alquenilo C1∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5, un grupo alquinilo C2∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5 o un grupo benzoilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, R5 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo cicloalcoxi C3∼C6, un grupo halocicloalcoxi C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6 haloalcoxi C1∼C6, un grupo alquilsulfiniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfiniloxi C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfiniloxi C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfiniloxi C3∼C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfoniloxi C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfoniloxi C3∼C6, un grupo tiol, un grupo alquiltio C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6, un grupo alqueniltio C2∼C6, un grupo haloalqueniltio C2∼C6, un grupo cicloalquiltio C3∼C6, un grupo halocicloalquiltio C3∼C6, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquiltio C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6 halocicloalquilo C3∼C6, un grupo tri(alquil C1∼C6)silil alquiltio C1∼C6, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfinilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfinilo C3∼C6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3∼C6, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarboniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1∼C6, un grupo formiloxi, un grupo amino, un grupo alquilcarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilcarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo fenilcarbonilamino en donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alcoxicarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalcoxicarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilaminocarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilaminocarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilsulfonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilsulfonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo fenilsulfonilamino donde el grupo fenilo puede estar sustituido con R6, el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilaminocarboniltio C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilaminocarboniltio C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilaminocarbonilo C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo tri(alquil C1∼C6)sililo, un grupo fenilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo piridiloxifenilo en donde el grupo piridilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenoxi en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alcoxi fenilo C1∼C6 donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilcarboniloxi donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilcarbonilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo benzoilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo benzoiloxi en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo feniltio en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilsulfonilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilsulfinilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alquiltio C1∼C6 fenilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alquilsulfinil C1∼C6 fenilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6 fenilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo -O-N>=C(R7)(R8), un grupo adamantilo, un grupo pirrolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo pirazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo imidazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo triazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo oxazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo isoxazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo tiazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo isotiazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo piridilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6 y el átomo de nitrógeno del grupo puede oxidarse para formar un N-óxido, un grupo pirimidinilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo piridiloxi en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo tetrahidrofuranilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo 1,3-dioxoisoindolinilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo tiocianato o un grupo aminoxi, R6 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1∼C6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo fenilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo o un grupo haloalquilo, un grupo alquilfenilo C1∼C6, un grupo fenilalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro, R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes, son cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6 o un grupo fenilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, y puede formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono al que se unen y R9 es un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6, un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo alquilaminocarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 o grupo benzoilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6.

Description

Derivado de sulfuro de alquilfenilo y agente de control de plagas
Campo técnico
La presente invención se refiere a un nuevo derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal aceptable del mismo desde el punto de vista agrícola, así como a un agente de control de plagas que contiene el derivado o la sal del mismo como principio activo.
Técnica antecedente
En las referencias bibliográficas de patente 1, 2, 3, 4, 5 y 6 se describen derivados de sulfuro de alquilfenilo que tienen un efecto de control de plagas. Sin embargo, los compuestos descritos en las referencias bibliográficas de patente 1, 2, 3 y 4 se limitan a derivados de sulfuro de alquilfenilo que no tienen un grupo sustituyente en el grupo alquiltio; los compuestos descritos en la referencia bibliográfica de patente 5 se limitan a derivados de sulfuro de alquilfenilo con varios sustituyentes en el anillo de fenilo; y los compuestos descritos en la referencia bibliográfica de patente 6 se limitan a derivados de alquilfenilo que tienen un grupo 2-bromoetiltio como grupo sustituyente. Por lo tanto, estas referencias bibliográficas de patente no hacen mención a un derivado de sulfuro de alquilfenilo que tenga un grupo sustituyente distinto de un átomo de bromo en el grupo alquiltio.
Los experimentos de seguimiento realizados a los compuestos descritos en las anteriores referencias bibliográficas de patente han revelado que, a pesar de la descripción realizada en las mismas, los compuestos tienen un efecto insuficiente sobre la arañuela roja, no tienen efecto sobre la arañuela roja con resistencia química adquirida y, por consiguiente, no tienen suficiente efecto de control.
Referencias bibliográficas de la técnica anterior
Referencias bibliográficas de patente
Referencia bibliográfica de patente 1: JP-A-1975-29744
Referencia bibliográfica de patente 2: JP-A-1976-19121
Referencia bibliográfica de patente 3: JP-B-1982-35162
Referencia bibliográfica de patente 4: JP-A-1988-41451
Referencia bibliográfica de patente 5: JP-A-1992-312566
Referencia bibliográfica de patente 6: Patente de los Estados Unidos 3388167
Divulgación de la invención
Objetivo a conseguir con la invención
Se desea que el agente de control de plagas aplicado a cultivos útiles sea un agente químico que muestre un efecto de control de plagas suficiente a una dosis baja cuando se aplica al suelo o a tallos y hojas. Asimismo, se desea el desarrollo de un agente de control de plagas más seguro ya que se están endureciendo los requisitos de seguridad para sustancias químicas y de influencia en el medio ambiente. Además, en los últimos años, el uso durante muchos años de agentes de control de plagas tales como insecticidas, acaricidas y similares ha provocado la aparición de plagas que han adquirido resistencia a dichos agentes de control de plagas y se ha vuelto más difícil el control completo de las plagas. Adicionalmente, el uso de agentes para el control de plagas que tienen una alta toxicidad para los seres humanos y el ganado se ha convertido en un problema de seguridad para trabajadores y otros.
En estas circunstancias, el objetivo de la presente invención es resolver los problemas anteriormente mencionados de los agentes para el control de plagas convencionales y proporcionar un agente de control de plagas superior en cuanto a su seguridad, efecto de control, efecto residual, etc.
(Medios para resolver los problemas)
Para desarrollar un agente de control de plagas que tenga las propiedades deseables anteriormente mencionadas, los presentes inventores sintetizaron diversos derivados de sulfuro de alquilfenilo e investigaron exhaustivamente su actividad fisiológica. Como resultado, se descubrió que un derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por las siguientes fórmulas generales [I] o [I'] (el derivado se denominará en lo sucesivo en el presente documento como el presente compuesto) tiene un efecto excelente sobre diversas plagas, particularmente sobre las arañas rojas representadas por Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, etc. Una investigación adicional ha conducido a la finalización de la presente invención.
La presente invención es como sigue.
(1) Un derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por la fórmula general [I] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola
[fórmula 1]
[en la fórmula [I],
n es un número entero entre 0, 1 o 2,
R1
es un grupo haloalquilo C1∼C6 (el grupo excluye el grupo 2-bromoetilo), un grupo alquenilo C2∼C8 (el grupo excluye el grupo alilo), un grupo haloalquenilo C2∼C8, un grupo alquinilo C2∼C6, un grupo haloalquinilo C2∼C6, un grupo alquilo C4∼C6 ramificado (el grupo excluye el grupo isobutilo), un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6 o un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6,
R2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
R3 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6 o un grupo haloalquilo C1∼C6,
R4 es un grupo alquilo C1∼C12 (el grupo puede estar mono o polisustituido con R5), un grupo cicloalquilo C3∼C6 (el grupo puede estar mono o polisustituido con R5), un grupo alquenilo C2∼C8 (el grupo puede estar mono o polisustituido con R5), un grupo alquinilo C2∼C6 (el grupo puede estar mono o polisustituido con R5) o un grupo benzoilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6),
R5 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6 (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1 C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo cicloalcoxi C3∼C6, un grupo halocicloalcoxi C3∼C6, un grupo alcoxi C1 C6 alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6 haloalcoxi C1∼C6, un grupo alquilsulfiniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfiniloxi C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfiniloxi C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfiniloxi C3∼C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfoniloxi C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfoniloxi C3∼C6, un grupo tiol, un grupo alquiltio C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6, un grupo alqueniltio C2∼C6, un grupo haloalqueniltio C2∼C6, un grupo cicloalquiltio C3∼C6, un grupo halocicloalquiltio C3∼C6, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquiltio C1∼C6, un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquiltio C1 C6, un grupo tri(alquil C1∼C6)silil alquiltio C1∼C6, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1 C6, un grupo cicloalquilsulfinilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfinilo C3∼C6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3∼C6, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarboniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1∼C6, un grupo formiloxi, un grupo amino, un grupo alquilcarbonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalquilcarbonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo fenilcarbonilamino (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo alcoxicarbonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalcoxicarbonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo alquilaminocarbonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalquilaminocarbonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo alquilsulfonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalquilsulfonilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo fenilsulfonilamino (el grupo fenilo puede estar sustituido con R6, el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo alquilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalquilamino C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilaminocarboniltio C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalquilaminocarboniltio C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo alquilaminocarbonilo C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 (el grupo amino puede estar sustituido con R9), un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo tri(alquil C1∼C6)sililo, un grupo fenilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo piridiloxifenilo (el grupo piridilo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo fenoxi (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo alcoxifenilo C1∼C6 (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo fenilcarboniloxi (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6), un
grupo fenilcarbonilo (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo benzoilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo benzoiloxi (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo feniltio (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo fenilsulfonilo (el grupo puede estar mono
o polisustituido con R6), un grupo fenilsulfinilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo fenilalquiltio C1∼C6 (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo fenilalquilsulfinilo C1∼C6 (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo fenilalquilsulfonilo C1∼C6 (el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo -O-N=C(R7)(R8), un grupo adamantilo, un grupo pirrolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo pirazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo imidazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo triazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo oxazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo isoxazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo tiazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo isotiazolilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo piridilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6 y el átomo de nitrógeno del grupo puede oxidarse para formar Nóxido), un grupo pirimidinilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo piridiloxi (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo tetrahidrofuranilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), grupo 1,3-dioxoisoindolinilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo tiocianato o un grupo aminoxi,
R6 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1∼C6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo fenilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo o un grupo haloalquilo), un grupo alquilfenilo C1∼C6, un grupo fenilalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes, son cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6 o un grupo fenilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6) y puede formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono al que están unidos y
R9 es un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6, un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo alquilaminocarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 o un grupo benzoilo (el grupo puede estar mono o polisustituido con R6].
(2)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en (1), en donde R1 en la fórmula general [I] es un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 3,3-dicloroalilo, un grupo propargilo, un grupo ciclopropilmetilo o un grupo (2,2-difluorociclopropil)metilo.
(3)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en (1) o (2), en donde R2 en la fórmula general [I] es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6 o un grupo ciano.
(4)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en cualquiera de (1) a (3), en donde R3 en la fórmula general [I] es
un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1∼C6.
(5)
Un agente de control de plagas que contiene, como principio activo, un derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en cualquiera de (1) a (4).
(6)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por la fórmula general [I'] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola
[fórmula 2]
[en la fórmula [I'], n es un número entero entre 0, 1 o 2, R1'
es un grupo haloalquilo C1∼C6 (el grupo excluye el grupo 2-bromoetilo), un grupo alquenilo C2∼C8 (el grupo excluye el grupo alilo), un grupo haloalquenilo C2∼C8, un grupo alquinilo C2∼C6, un grupo haloalquinilo C2∼C6, un grupo alquilo C4∼C6 ramificado (el grupo excluye el grupo isobutilo), un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6 o un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6,
R2' es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
R3' es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6 o un grupo haloalquilo C1∼C6.]
(7)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en (6),
en donde R1' en la fórmula general [I'] es un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 3,3,3trifluoropropilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 3,3-dicloroalilo, un grupo propargilo, un grupo ciclopropilmetilo o un grupo (2,2-difluorociclopropil)metilo.
(8)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por la fórmula general [I'] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en (6) o (7), en donde R2'
en la fórmula general [I'] es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6 o un grupo ciano.
(9)
Un derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por la fórmula general [I'] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, expuesto en cualquiera de (6) a (8),
en donde R3' en la fórmula general [I'] es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1∼C6.
Ventajas de la invención
El agente de control de plagas que contiene el presente compuesto tiene un excelente efecto frente a una gran variedad de plagas, tales como Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Hymenoptera, Orthoptera, el orden Isoptera, Thysanoptera, arañuelas rojas, nematodos parásitos de plantas y similares y puede incluso controlar plagas que hayan adquirido resistencia a agentes químicos.
En particular, el agente de control de plagas que contiene el presente compuesto tiene un efecto excelente frente a plagas de arañuelas rojas, representadas por Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, etc. y tiene incluso un efecto suficiente frente a arañuelas rojas que hayan adquirido resistencia a agentes químicos.
Mejor modo para realizar la invención
Se explican los símbolos y términos utilizados en esta memoria descriptiva.
En la presente invención, agente de control de plagas significa insecticida, acaricida, nematicida, etc., utilizado en el campo de la agricultura y la horticultura, control de enfermedades de animales (por ejemplo, ganado y mascotas), domésticas o infecciosas.
En la presente invención, átomo de halógeno indica un átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo o átomo de yodo.
En la presente invención, una expresión, tal como C1∼C6 indica que el grupo sustituyente antes de la expresión tiene, en ese caso, de 1 a 6 átomos de carbono.
En la presente invención, un grupo alquilo C1∼C6 indica un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil2-metilpropilo.
En la presente invención, un grupo haloalquilo C1∼C6 indica un grupo haloalquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido con de 1 a 13 átomos de halógeno iguales o distintos, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, bromometilo, dibromometilo, tribromometilo, yodometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,1,2,2tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 1,1-dicloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 1,1,2,2tetracloroetilo, pentacloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2,2-tribromoetilo, 1-yodoetilo, 2-yodoetilo, 2-cloro-2,2difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2-tricloroetilo, 1-fluoropropilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 1,1-difluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 3,3-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1fluoropropano-2-ilo, 2-fluoropropano-2-ilo, 1,1-difluoropropano-2-ilo, 1,2-difluoropropano-2-ilo, 1,3-difluoropropano-2ilo, 1,2,3-trifluoropropano-2-ilo, 1,1,3,3-tetrafluoropropano-2-ilo, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano-2-ilo, heptafluoropropano-2-ilo, 1-cloropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 1,1-dicloropropilo, 2,2-dicloropropilo, 3,3dicloropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentacloropropilo, heptacloropropilo, 1-cloropropano-2-ilo, 2cloropropano-2-ilo, 1,1-dicloropropano-2-ilo, 1,2-dicloropropano-2-ilo, 1,3-dicloropropano-2-ilo, 1,2,3-tricloropropano2-ilo, 1,1,3,3-tetracloropropano-2-ilo, 1,1,1,3,3,3-hexacloropropano-2-ilo, heptacloropropano-2-ilo, 1-bromopropilo, 2bromopropilo, 3-bromopropilo, 1-bromopropano-2-ilo, 2-bromopropano-2-ilo, 1-yodopropilo, 2-yodopropilo, 3yodopropilo, 1-yodopropano-2-ilo, 2-yodopropano-2-ilo, 1-fluorobutilo, 2-fluorobutilo, 3-fluorobutilo, 4-fluorobutilo, 4,4difluorobutilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, nonafluorobutilo, 1,1,1trifluorobutano-2-ilo, 4,4,4-trifluorobutano-2-ilo, 3,3,4,4,4-pentafluorobutano-2-ilo, nonafluorobutano-2-ilo, 1,1,1,3,3,3hexafluoro-2-(trifluorometil)propano-2-ilo, 1-clorobutilo, 2-clorobutilo, 3-clorobutilo, 4-clorobutilo, 4,4-diclorobutilo, 4,4,4-triclorobutilo, nonaclorobutilo, 1,1,1-triclorobutano-2-ilo, 4,4,4-triclorobutano-2-ilo, nonaclorobutano-2-ilo, 1bromobutilo, 2-bromobutilo, 3-bromobutilo, 4-bromobutilo, 1-yodobutilo, 2-yodobutilo, 3-yodobutilo, 4-yodobutilo, 4cloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, 4-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, 1-fluoropentilo, 2-fluoropentilo, 3fluoropentilo, 4-fluoropentilo, 5-fluoropentilo, 5,5,5-trifluoropentilo, 4,4,5,5,5-pentafluoropentilo, 3,3,4,4,5,5,5heptafluoropentilo, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo, undecafluoropentilo, 1-cloropentilo, 2-cloropentilo, 3cloropentilo, 4-cloropentilo, 5-cloropentilo, 5,5,5-tricloropentilo, 4,4,5,5,5-pentacloropentilo, 3,3,4,4,5,5,5heptacloropentilo, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonacloropentilo, undecacloropentilo, 1-bromopentilo, 2-bromopentilo, 3bromopentilo, 4-bromopentilo, 5-bromopentilo, 5-yodopentilo, 1-fluorohexilo, 2-fluorohexilo, 3-fluorohexilo, 4fluorohexilo, 5-fluorohexilo, 6-fluorohexilo, 6,6,6-trifluorohexilo, 5,5,6,6,6-pentafluorohexilo, 4,4,5,5,6,6,6heptafluorohexilo, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexilo, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexilo, tridecafluorohexilo, 1clorohexilo, 2-clorohexilo, 3-clorohexilo, 4-clorohexilo, 5-clorohexilo, 6-clorohexilo, 5-bromohexilo, 6-bromohexilo, 5yodohexilo y 6-yodohexilo.
En la presente invención, un grupo alquilo C1∼C12 indica un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, además de los átomos de carbono C1∼C6 anteriormente mencionados, por ejemplo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, ndodecilo, 4,4-dimetilpentilo, 5-metilhexilo, 5,5-dimetilhexilo, 3,5,5-trimetilhexilo, 6-metilheptilo, 6,6-dimetilheptilo, 3,6,6-trimetilheptilo, 7-metiloctilo, 7,7-dimetiloctilo, 8-metilnonilo, 8,8-dimetilnonilo, 9-metildecilo, 9,9-dimetildecilo y 10-metilundecilo.
En la presente invención, un grupo alquilo C4∼C6 de cadena ramificada indica un grupo alquilo de cadena ramificada que tiene de 4 a 6 átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo.
En la presente invención, un grupo cicloalquilo C3∼C6 indica un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
En la presente invención, un grupo halocicloalquilo C3∼C6 indica un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, sustituido con de 1 a 11 átomos de halógeno iguales o distintos, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 1-fluorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo, 2,2-difluorociclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilo, 1-clorociclopropilo, 2-clorociclopropilo, 2,2-diclorociclopropilo, 2,2,3,3tetraclorociclopropilo, 2,2-dibromociclopropilo, 2,2-diyodociclopropilo, 1-fluorociclobutilo, 2-fluorociclobutilo, 3
fluorociclobutilo, 3,3-difluorociclobutilo, heptafluorociclobutilo, 2-clorociclobutilo, 3-clorociclobutilo, 3,3diclorociclobutilo, 3,3-dibromociclobutilo, 3,3-diyodociclobutilo, 1-fluorociclopentilo, 2-fluorociclopentilo, 3fluorociclopentilo, 2,2-difluorociclopentilo, 3,3-difluorociclopentilo, nonafluorociclopentilo, 2,2-diclorociclopentilo, 3,3diclorociclopentilo, 2,2-dibromociclopentilo, 3,3-dibromociclopentilo, 2,2-diyodociclopentilo, 3,3-diyodociclopentilo, 1fluorociclohexilo, 2-fluorociclohexilo, 3-fluorociclohexilo, 4-fluorociclohexilo, 2,2-difluorociclohexilo, 3,3difluorociclohexilo, 4,4-difluorociclohexilo, 1-clorociclohexilo, 2-clorociclohexilo, 3-clorociclohexilo, 4-clorociclohexilo, 2,2-diclorociclohexilo, 3,3-diclorociclohexilo, 4,4-diclorociclohexilo, 3,3-dibromociclohexilo, 4,4-dibromociclohexilo, 3,3-diyodociclohexilo y 4,4-diyodociclohexilo.
En la presente invención, un grupo alquenilo C2∼C8 indica un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-butenilo, 1-metil-2propenilo, 3-butenilo, 2-metil-1-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, 1-etil-2-propenilo, 2pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 3-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 4-pentenilo, 1-metil-3-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1,2dimetil-2-propenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 2-metil-3butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,3-pentadienilo, 2,3-butadien-1-ilo, 1-vinil-2-propenilo, 1-hexenilo, 1-propil-2-propenilo, 2-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 1-etil-2-butenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-4-pentenilo, 1-etil-3butenilo, 1-(isobutil)vinilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-2-propenilo, 1-(isopropil)-2-propenilo, 2-metil-2pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4metil-4-pentenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1,5-hexadienilo, 1-vinil-3butenilo, 2,4-hexadienilo, 2-octenilo y 3,7-dimetil-6-octenilo.
En la presente invención, un grupo haloalquenilo C2∼C8 indica un grupo haloalquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, sustituido con de 1 a 15 átomos de halógeno iguales o distintos, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 1-fluorovinilo, 2-fluorovinilo, 1,2-difluorovinilo, 2,2-difluorovinilo, trifluorovinilo, 1-clorovinilo, 2-clorovinilo, diclorovinilo, triclorovinilo, dibromovinilo, diyodovinilo, 1-fluoro-2-propenilo, 2-fluoro-2-propenilo, 3-fluoro-2-propenilo, 2,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-difluoro-1-propenilo, 2,3,3-trifluoro-2-propenilo, 3,3,3-trifluoro-1-propenilo, 1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propenilo, 1-cloro-2-propenilo, 2-cloro-2propenilo, 3-cloro-2-propenilo, 2,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dicloro-1-propenilo, 2,3,3-tricloro2-propenilo, 3,3,3-tricloro-1-propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 3,3-dibromo-2-propenilo, 3,3-diyodo-2-propenilo, 2,2difluoro-1-propen-2-ilo, 3,3,3-trifluoro-1-propen-2-ilo, 3,3,3-tricloro-1-propen-2-ilo, 4-fluoro-3-butenilo, 4,4-difluoro-3butenilo, 4,4-difluoro-3-buten-2-ilo, 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, 2-trifluorometil-2-propenilo, 2trifluorometil-3,3-difluoro-2-propenilo, 4,4,4-trifluoro-3-cloro-2-butenilo, 4,4-dicloro-3-butenilo, 4,4,4-tricloro-2-butenilo, 2-triclorometil-2-propenilo, 5,5-difluoro-4-pentenilo, 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, 5,5,5-trifluoro-3-pentenilo, 4,4,4trifluoro-3-metil-2-butenilo, 4,4,4-trifluoro-3-trifluorometil-2-butenilo, 5,5-dicloro-4-pentenilo, 4,4,4-tricloro-3-metil-2butenilo, 6,6-difluoro-5-hexenilo, 5,6,6-trifluoro-5-pentenilo, 6,6,6-trifluoro-4-pentenilo, 5,5,5-trifluoro-4-metil-3pentenilo, 5,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-3-pentenilo, 6,6-dicloro-5-hexenilo y 5,5,5-tricloro-4-metil-3-pentenilo.
En la presente invención, un grupo alquinilo C2∼C6 indica un grupo alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-pentinilo, 1-etil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 4-pentinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1-hexinilo, 1-(n-propil)-2propinilo, 2-hexinilo, 1-etil-2-butinilo, 3-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 3-metil-1pentinilo, 5-hexinilo, 1-etil-3-butinilo, 1-etil-1-metil-2-propinilo, 1-(isopropil)-2-propinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo y 2,2dimetil-3-butinilo.
En la presente invención, un grupo haloalquinilo C2∼C6 indica un grupo haloalquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, sustituido con de 1 a 9 átomos de halógeno iguales o distintos, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fluoroetinilo, cloroetinilo, bromoetinilo, yodoetinilo, 3-fluoro-2-propinilo, 3-cloro-2-propinilo, 3-bromo-2-propinilo, 3-yodo-2-propinilo, 4-fluoro-3-butinilo, 4cloro-3-butinilo, 4-bromo-3-butinilo, 4-yodo-3-butinilo, 4,4-difluoro-2-butinilo, 4,4-dicloro-2-butinilo, 4,4,4-trifluoro-2butinilo, 4,4,4-tricloro-2-butinilo, 3-fluoro-1-metil-2-propinilo, 3-cloro-1-metil-2-propinilo, 5-fluoro-4-pentinilo, 5-cloro-4pentinilo, 5,5,5-trifluoro-3-pentinilo, 5,5,5-tricloro-3-pentinilo, 4-fluoro-2-metil-3-butinilo, 4-cloro-2-metil-3-butinilo, 6fluoro-5-hexinilo, 6-cloro-5-hexinilo, 6,6,6-trifluoro-4-hexinilo, 6,6,6-tricloro-4-hexinilo, 5-fluoro-3-metil-4-pentinilo y 5cloro-3-metil-4-pentinilo.
En la presente invención, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-(alquilo C1∼C6) en donde el cicloalquilo y el alquilo tienen el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilmetilo, 2-ciclopropiletilo, 3ciclopropilpropilo, 4-ciclopropilbutilo, 5-ciclopropilpentilo, 6-ciclopropilhexilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo.
En la presente invención, un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)(alquilo C1∼C6) en donde el halocicloalquilo y el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 1-fluorociclopropilmetilo, 2fluorociclopropilmetilo, 2,2-difluorociclopropilmetilo, 2-clorociclopropilmetilo, 2,2-diclorociclopropilmetilo, 2,2dibromociclopropilmetilo, 2,2-diyodorociclopropilmetilo, 2-(2,2-difluorociclopropil)etilo, 2-(2,2-diclorociclopropil)etilo, 3
(2,2-difluorociclopropil)propilo, 4-(2,2-difluorociclopropil)butilo, 5-(2,2-diclorociclopropil)pentilo, 5-(2,2difluorociclopropil)pentilo, 6-(2,2-difluorociclopropil)hexilo, 2,2-difluorociclobutilmetilo, 2,2-diclorociclobutilmetilo, 3,3difluorociclopentilmetilo, 3,3-diclorociclopentilmetilo, 4,4-difluorociclohexilmetilo y 4,4-diclorociclohexilmetilo.
En la presente invención, un grupo alcoxi C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-O-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, n-pentoxi, 1-metilbutoxi, 2metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1-etilpropoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi y n-hexiloxi.
En la presente invención, un grupo haloalcoxi C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-O-en donde el haloalquilo tiene el mismo significado mencionado anteriormente, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como difluorometoxi, trifluorometoxi, triclorometoxi, tribromometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2,2,2tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, heptafluoro-2-propoxi, tri(trifluorometil)metoxi, 3,3,3tricloropropoxi y heptafluoropropoxi.
En la presente invención, un grupo cicloalcoxi C3∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-O-en donde el cicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropoxi, ciclobutoxi, ciclopentiloxi y ciclohexiloxi.
En la presente invención, un grupo halocicloalcoxi C3∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)-O-en donde el halocicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropoxi, 2,2-diclorociclopropoxi, 3,3-difluorociclobutoxi, 3,3-diclorociclobutoxi, 3-fluorociclopentiloxi, 3,3-difluorociclopentiloxi, nonafluorociclopentiloxi, 3,3diclorociclopentiloxi, 4,4-difluorociclohexiloxi y 4,4-diclorociclohexiloxi.
En la presente invención, un grupo alcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C6 indica un grupo (alcoxi C1∼C6)-(alcoxi C1-C6) en donde el alcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-metoxietoxi, 3-metoxipropoxi, 2-etoxiisopropoxi, 2-isopropoxibutoxi, 5-etoxipentiloxi, 6-etoxihexiloxi, 2-(terc-butoxi)etoxi, 2-metoxiisopentiloxi y 2-isopropoxiisobutoxi.
En la presente invención, un grupo haloalcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C7 indica un grupo (haloalcoxi C1∼C6)-(alcoxi C1∼C6) en donde el haloalcoxi y el alcoxi tienen el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-difluorometoxietoxi, 2-trifluorometoxietoxi, 3trifluorometoxipropoxi y 2-(2,2,2-trifluoroetoxi)etoxi.
En la presente invención, un grupo haloalcoxi C1∼C6 haloalcoxi C1∼C6 indica un grupo (haloalcoxi C1∼C6)(haloalcoxi C1∼C6) en donde el haloalcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-(difluorometoxi)-1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2(trifluorometoxi)-1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-(hexafluoropropoxi)propoxi y 2-(2,2,2-trifluoroetoxi)1,1,2,2-tetrafluoroetoxi.
En la presente invención, un grupo alquilsulfiniloxi C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-SO-O-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilsulfiniloxi, etilsulfiniloxi, n-propilsulfiniloxi e isopropilsulfiniloxi.
En la presente invención, un grupo haloalquilsulfiniloxi C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-SO-O-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como difluorometilsulfiniloxi, trifluorometilsulfiniloxi, 2,2,2-trifluoroetilsulfiniloxi, pentafluoroetilsulfiniloxi, heptafluoropropilsulfiniloxi, triclorometilsulfiniloxi y heptafluoro-2-propilsulfiniloxi.
En la presente invención, un grupo cicloalquilsulfiniloxi C3∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-SO-O-en donde el cicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilsulfiniloxi, ciclobutilsulfiniloxi, ciclopentilsulfiniloxi y ciclohexilsulfiniloxi.
En la presente invención, un grupo halocicloalquilsulfiniloxi C3∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)-SO-O-en donde el halocicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropilsulfiniloxi, 2,2-diclorociclopropilsulfiniloxi, 3,3difluorociclobutilsulfiniloxi, 3,3-difluorociclopentilsulfiniloxi y 4,4-difluorociclohexilsulfiniloxi.
En la presente invención, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-SO2-O-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n-propilsulfoniloxi e isopropilsulfoniloxi.
En la presente invención, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-SO2-O-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como difluorometilsulfoniloxi, trifluorometilsulfoniloxi, triclorometilsulfoniloxi, 2,2,2-trifluoroetilsulfoniloxi, 2,2,2-tricloroetilsulfoniloxi, 3,3,3-trifluoropropilsulfoniloxi, heptafluoro-2-propilsulfoniloxi y perfluorobutilsulfoniloxi.
En la presente invención, un grupo cicloalquilsulfoniloxi C3∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-SO2-O-en donde el cicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilsulfoniloxi, ciclobutilsulfoniloxi, ciclopentilsulfoniloxi y ciclohexilsulfoniloxi.
En la presente invención, un grupo halocicloalquilsulfoniloxi C3∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)-SO2-Oen donde el halocicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropilsulfoniloxi, 2,2diclorociclopropilsulfoniloxi, 3,3-difluorociclobutilsulfoniloxi, 3,3-ciclopentilsulfoniloxi y 4,4-difluorociclohexilsulfoniloxi.
En la presente invención, un grupo alquiltio C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-S-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio, terc-butiltio y neo-pentiltio.
En la presente invención, un grupo haloalquiltio C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-S-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, pentafluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, heptafluoropropiltio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano-2-iltio, heptafluoropropano-2-il-tio, 4,4,4-trifluorobutiltio y 2,2,2-tricloroetiltio.
En la presente invención, un grupo alqueniltio C2∼C6 indica un grupo (alquenil C2∼C6)-S-en donde el alquenilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como viniltio, 1-propeniltio, isopropeniltio, 2-propeniltio, 2-buteniltio, 3-buteniltio, 2-penteniltio, 3penteniltio, 4-penteniltio, 2-metil-2-buteniltio, 2,4-pentadieniltio, 2-hexeniltio, 3-hexeniltio, 4-hexeniltio, 5-hexeniltio y 2,4-hexadieniltio.
En la presente invención, un grupo haloalqueniltio C2∼C6 indica un grupo (haloalquenil C2∼C6)-S-en donde el haloalquenilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluoroviniltio, 2,2-dicloroviniltio, 3,3-difluoro-2-propeniltio, 2,3,3trifluoro-2-propeniltio, 3-cloro-2-propeniltio, 3,3-dicloro-2-propeniltio, 3-bromo-2-propeniltio, 4,4-difluoro-3-buteniltio, 4,4-difluoro-3-buteno-2-iltio, 3,4,4-trifluoro-3-buteniltio, 4,4,4-trifluoro-3-cloro-2-buteniltio, 4,4-dicloro-3-buteniltio, 4,5,5-trifluoro-4-penteniltio, 5,5,5-trifluoro-3-penteniltio, 4,4,4-trifluoro-3-trifluorometil-2-buteniltio, 6,6-difluoro-5hexeniltio, 5,6,6-trifluoro-5-hexeniltio y 6,6-dicloro-5-hexeniltio.
En la presente invención, un grupo cicloalquiltio C3∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-S-en donde el cicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio y ciclohexiltio.
En la presente invención, grupo halocicloalquiltio C3∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)-S-en donde el halocicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropiltio, 2,2-diclorociclopropiltio, 3,3difluorociclobutiltio, 3,3-difluorociclopentiltio y 4,4-diflucrociclohexiltio.
En la presente invención, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquiltio C1∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-(alquil C1∼C6)-S-en donde el cicloalquilo y el alquilo tienen el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilmetiltio, 2-ciclopropiletiltio, 3ciclopropilpropiltio, 4-ciclopropilbutiltio, 5-ciclopropilpentiltio, ciclobutilmetiltio, ciclopentilmetiltio y ciclohexilmetiltio.
En la presente invención, un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquiltio C1∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)(alquil C1∼C6)-S-en donde el halocicloalquilo y el alquilo tienen el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropilmetiltio, 2,2diclorociclopropilmetiltio, 2-(2,2-difluorociclopropil)etiltio, 2-(2,2-diclorociclopropil)etiltio, 2,2-difluorociclobutilmetiltio y 4,4-difluorociclohexilmetiltio.
En la presente invención, un grupo tri(alquil C1∼C6)silil alquiltio C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)3-Si-(alquil C1∼C6)-S-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como trimetilsililmetiltio, trietilsililmetiltio, trimetilsililetiltio, tercbutildimetilsililmetiltio y trimetilsililpropiltio.
En la presente invención, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-SO-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, secbutilsulfinilo y terc-butilsulfinilo.
En la presente invención, un grupo haloalquilsulfinilo C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-SO-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, 2,2,2tricloroetilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, heptafluoropropilsulfinilo, triclorometilsulfinilo y heptafluoro-2-propilsulfinilo.
En la presente invención, un grupo cicloalquilsulfinilo C3∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-SO-en donde el cicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilsulfinilo, ciclobutilsulfinilo, ciclopentilsulfinilo y ciclohexilsulfinilo.
En la presente invención, un grupo halocicloalquilsulfinilo C3∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)-SO-en donde el halocicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropilsulfinilo, 2,2-diclorociclopropilsulfinilo, 3,3difluorociclobutilsulfinilo, 3,3-difluorociclopentilsulfinilo y 4,4-difluorociclohexilsulfinilo.
En la presente invención, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-SO2-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo y terc-butilsulfonilo.
En la presente invención, grupo haloalquilsulfonilo C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-SO2-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, triclorometilsulfonilo, 2,2,2trifluoroetilsulfonilo, 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo y heptafluoro-2-propilsulfonilo.
En la presente invención, un grupo cicloalquilsulfonilo C3∼C6 indica un grupo (cicloalquil C3∼C6)-SO2-en donde el cicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilsulfonilo, ciclobutilsulfonilo, ciclopentilsulfonilo y ciclohexilsulfonilo.
En la presente invención, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3∼C6 indica un grupo (halocicloalquil C3∼C6)-SO2-en donde el halocicloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2,2-difluorociclopropilsulfonilo, 2,2-diclorociclopropilsulfonilo, 3,3difluorociclobutilsulfonilo, 3,3-difluorociclopentilsulfonilo y 4,4-difluorociclohexilsulfonilo.
En la presente invención, grupo alquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-S-(alquilo C1∼C6) en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metiltiometilo, 2-(metiltio)etilo, 3-(metiltio)propilo, 4-(metiltio)butilo, etiltiometilo, propiltiometilo, butiltiometilo y pentiltiometilo.
En la presente invención, un grupo haloalquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-S-(alquilo C1∼C6) en donde el alquilo y el haloalquilo tienen el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como trifluorometiltiometilo, difluorometiltiometilo, 2,2,2trifluoroetiltiometilo, 2,2,2-tricloroetiltiometilo, 2-(trifluorometiltio)etilo, 2-(difluorometiltio)etilo, 2-(2,2,2trifluoroetiltio)etilo, 3-(trifluorometiltio)propilo, 3-(difluorometiltio)propilo y 3-(2,2,2-trifluoroetiltio)propilo.
En la presente invención, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-C(=O)-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como acetilo, propionilo, isopropionilo y pivaloilo.
En la presente invención, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-C(=O)-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fluoroacetilo, difluoroacetilo, trifluoroacetilo, cloroacetilo, tricloroacetilo, tribromoacetilo, 3,3,3-trifluoropropionilo, 3,3-difluoropropionilo y 4,4,4-trifluorobutirilo.
En la presente invención, un grupo alquilcarboniloxi C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-C(=O)-O-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como acetoxi y propioniloxi.
En la presente invención, grupo haloalquilcarboniloxi C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-C(=O)-O-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fluoroacetoxi, difluoroacetoxi, trifluoroacetoxi, cloroacetoxi, tricloroacetoxi, tribromoacetoxi, 3,3,3-trifluoropropioniloxi, 3,3-difluoropropioniloxi y 4,4,4-trifluorobutiriloxi.
En la presente invención, un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6 indica un grupo (alcoxi C1∼C6)-C(=O)-en donde el alcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo y tercbutoxicarbonilo.
En la presente invención, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6 indica un grupo (haloalcoxi C1∼C6)-C(=O)-en donde el haloalcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-fluoroetoxicarbonilo, 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, 2,2,2tricloroetoxicarbonilo, pentafluoroetoxicarbonilo, 3,3,3-trifluoropropoxicarbonilo y heptafluoro-2-propoxicarbonilo.
En la presente invención, un grupo alquilamino C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-NH-en donde el alquilo tiene el
significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilamino, etilamino y n-propilamino.
En la presente invención, un grupo haloalquilamino C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-NH-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-fluoroetilamino, 2,2-difluoroetilamino, 2,2,2-trifluoroetilamino, 2,2,2tricloroetilamino, pentafluoroetilamino, 3,3,3-trifluoropropilamino y 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilamino.
En la presente invención, un grupo alquilcarbonilamino C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-C(=O)-NH-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como acetilamino, propionilamino, butirilamino, isobutirilamino y terc-butilcarbonilamino.
En la presente invención, un grupo haloalquilcarbonilamino C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-C(=O)-NH-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fluoroacetilamino, difluoroacetilamino, trifluoroacetilamino, cloroacetilamino, tricloroacetilamino, tribromoacetilamino, 3,3,3-trifluoropropionilamino, pentafluoropropionilamino, 3,3-difluoropropionilamino y 3,3,3-trifluoro-2-metil-2-trifluorometilpropionilamino.
En la presente invención, un grupo alcoxicarbonilamino C1∼C6 indica un grupo (alcoxi C1∼C6)-C(=O)-NH-en donde el alcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n-propoxicarbonilamino e isopropoxicarbonilamino.
En la presente invención, un grupo haloalcoxicarbonilamino C1∼C6 indica un grupo (haloalcoxi C1∼C6)-C(=O)-NH-en donde el haloalcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-fluoroetoxicarbonilamino, 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilamino, 2,2,2tricloroetoxicarbonilamino, pentafluoroetoxicarbonilamino, 3,3,3-trifluoropropoxicarbonilamino y heptafluoro-2propoxicarbonilamino.
En la presente invención, un grupo alquilaminocarbonilamino C1∼C6 indica un grupo (alquilo C1∼C6)-NH-C(=O)-NHen donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilaminocarbonilamino, etilaminocarbonilamino, npropilaminocarbonilamino, isopropilaminocarbonilamino, terc-butilaminocarbonilamino y tercpentilaminocarbonilamino.
En la presente invención, un grupo haloalquilaminocarbonilamino C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-NHC(=O)-NH-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-fluoroetilaminocarbonilamino, 2,2,2trifluoroetilaminocarbonilamino, 2,2,2-tricloroetilaminocarbonilamino, pentafluoroetilaminocarbonilamino y 1,1,1,3,3,3hexafluoro-2-propilaminocarbonilamino.
En la presente invención, un grupo alquilsulfonilamino C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-SO2-NH-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n-propilsulfonilamino, isopropilsulfonilamino y tercbutilsulfonilamino.
En la presente invención, un grupo haloalquilsulfonilamino C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-SO2-NH-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fluorometilsulfonilamino, difluorometilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino, clorometilsulfonilamino, triclorometilsulfonilamino, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilamino, 2,2difluoroetilsulfonilamino y 3,3,3-trifluoropropilsulfonilamino.
En la presente invención, un grupo alquilaminocarboniltio C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-NH-C(O=)-S-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilaminocarboniltio, etilaminocarboniltio, propilaminocarboniltio, isopropilaminocarboniltio y dimetilaminocarboniltio.
En la presente invención, un grupo haloalquilaminocarboniltio C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-NH-C(O=)S-en donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-fluoroetilaminocarboniltio, 2,2,2-trifluoroetilaminocarboniltio, 2,2,2tricloroetilaminocarboniltio, pentafluoroetilaminocarboniltio y 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilaminocarboniltio.
En la presente invención, un grupo alquilaminocarbonilo C1∼C6 indica un grupo (alquil C1∼C6)-NH-C(=O)-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo e isopropilaminocarbonilo.
En la presente invención, un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 indica un grupo (haloalquil C1∼C6)-NH-C(=O)-en
donde el haloalquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como 2-fluoroetilaminocarbonilo, 2,2,2-trifluoroetilaminocarbonilo, 2,2,2tricloroetilaminocarbonilo, pentafluoroetilaminocarbonilo y 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propilaminocarbonilo.
En la presente invención, un grupo tri(alquil C1∼C6)sililo indica un grupo (alquil C1∼C6)3-Si-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como trimetilsililo, trietilsililo, triisopropilsililo, dimetilisopropilsililo y terc-butildimetilsililo.
En la presente invención, un grupo fenilalquilo C1∼C6 indica un grupo fenil-(alquilo C1∼C6)-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como bencilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo, 1-fenilpropilo, 2-fenilbutilo y 1-fenilpentilo.
En la presente invención, un grupo fenilalcoxi C1∼C6 indica un grupo fenil-(alcoxi C1∼C6)-en donde el alcoxi tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fenilmetoxi, 1-feniletoxi, 2-feniletoxi, 1-fenilpropoxi, 2-fenilbutoxi y 1-fenilpentoxi.
En la presente invención, un grupo fenilalquiltio C1∼C6 indica un grupo fenil-(alquil C1∼C6)-S-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fenilmetiltio, 1-feniletiltio, 2-feniletiltio, 1-fenilpropiltio, 2-fenilbutiltio y 1-fenilpentiltio.
En la presente invención, un grupo fenilalquilsulfinilo C1∼C6 indica un grupo fenil-(alquil C1∼C6)-SO-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fenilmetilsulfinilo, 1-feniletilsulfinilo, 2-feniletilsulfinilo, 1-fenilpropilsulfinilo, 2fenilbutilsulfinilo y 1-fenilpentilsulfinilo.
En la presente invención, un grupo fenilalquilsulfonilo C1∼C6 indica un grupo fenil-(alquil C1∼C6)-SO2-en donde el alquilo tiene el significado anteriormente mencionado, a menos que se indique otra cosa. Pueden mencionarse, por ejemplo, grupos tales como fenilmetilsulfonilo, 1-feniletilsulfonilo, 2-feniletilsulfonilo, 1-fenilpropilsulfonilo, 2fenilbutilsulfonilo y 1-fenilpentilsulfonilo.
En la presente invención, una sal aceptable desde el punto de vista agrícola se refiere, a cuando el presente compuesto representado por la fórmula general [I] y la fórmula general [I'] contiene, en su estructura, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo amino, etc., a una sal del presente compuesto con una base metálica u orgánica o con un ácido mineral o un ácido orgánico. En cuanto al metal, puede mencionare un metal alcalino, tal como sodio, potasio o similar o un metal alcalinotérreo, tal como magnesio, calcio o similar. En cuanto a la base orgánica, puede mencionarse trietilamina, diisopropilamina, etc. En cuanto al ácido mineral, puede mencionarse ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, etc. En cuanto al ácido orgánico, puede mencionarse ácido fórmico, ácido acético, ácido metanosulfónico, ácido 4-toluenosulfónico, ácido trifluorometanosulfónico, etc.
A continuación, se muestran ejemplos representativos de los compuestos incluidos en el derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por la fórmula general [I] de la tabla 1 hasta la tabla 41 y los representados por la fórmula general [I'] se muestran en la tabla 42. Sin embargo, los compuestos incluidos en el presente derivado no se limitan a los mismos. Además, el n.º de compuesto mostrado en las Tablas se usa en la descripción posterior.
Además, los compuestos incluidos en el derivado de sulfuro de alquilfenilo de la presente invención contienen, en algunos casos, isómeros geométricos de forma E y forma Z dependiendo de los tipos de grupos sustituyentes. La presente invención incluye las formas E, las formas Z y mezclas que contienen la forma E y la forma Z en cualquier proporción. Asimismo, los compuestos incluidos en la presente invención contienen, en algunos casos, isómeros ópticos que tienen de 1 a 2 átomos de carbono asimétricos o átomos de azufre asimétricos. La presente invención incluye todos los isómeros ópticos, modificaciones racémicas y diastereómeros.
Las siguientes expresiones usadas en las Tablas de la presente memoria descriptiva indican los siguientes grupos.
Me: metilo
Et: etilo
tBu: terc-butilo
CF3: trifluorometilo
Ph(4-CF3): 4-trifluorometilfenilo
Ph(2,5-(CF3)): 2,5-bis(trifluorometil)fenilo
Ph(3-F,4-CF3): 3-fluoro-4-trifluorometilfenilo
Ac: acetilo
nPropilo: n-propilo Isopropilo: isopropilo nButilo: n-butilo nPentilo: n-pentilo
5 nHexilo: n-hexilo nHeptilo: n-heptilo nOctilo: n-octilo nNonilo: n-nonilo nDecilo: n-decilo
10 Los compuestos en estas tablas que no están incluidos dentro del alcance de las presentes reivindicaciones están marcados con un asterisco. Tabla 1
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0001
CH2CF3 Me F 0 Me
A-0002
CH2CF3 Me F 1 nPropilo
A-0003
CH2CF3 Cl F 1 nPropilo
A-0004
CH2CF3 CN F 0 isopropilo
A-0005
CH2CF3 CN F 1 isopropilo
A-0006
CH2CF3 Me F 0 isopropilo
A-0007
CH2CF3 Me F 1 isopropilo
A-0008
CH2CF3 Me F 1 nButilo
A-0009
CH2CF3 Cl F 1 nButilo
A-0010
CH2CF3 CN F 0 nButilo
A-0011
CH2CF3 CN F 1 nButilo
A-0012
CH2CF3 CN F 0 nPentilo
A-0013
CH2CF3 CN F 1 nPentilo
A-0014
CH2CF3 Me F 0 nHexilo
A-0015
CH2CF3 Me F 1 nHexilo
A-0016
CH2CF3 Cl F 1 nHexilo
A-0017
CH2CF3 CN F 0 nHexilo
A-0018
CH2CF3 CN F 1 nHexilo
A-0019*
CH2CF3 Me H 1 nHexilo
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0020
CH2CF3 Me Cl 1 nHexilo
A-0021
CH2CF3 Cl Cl 1 nHexilo
A-0022
CH2CF3 Me F 0 nHeptilo
A-0023
CH2CF3 Me F 1 nHeptilo
A-0024
CH2CF3 CN F 0 nHeptilo
A-0025
CH2CF3 CN F 1 nHeptilo
A-0026
CH2CF3 Me F 1 nOctilo
A-0027
CH2CF3 CN F 0 nOctilo
A-0028
CH2CF3 CN F 1 nOctilo
A-0029
CH2CF3 Me F 1 nNonilo
A-0030
CH2CF3 Me F 0 nDecilo
Tabla 2
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0031
CH2CF3 Me F 1 nDecilo
A-0032
CH2CF3 Me F 0 CH2CH(Me)CH3
A-0033
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH3
A-0034
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH(Me)CH3
A-0035
CH2CF3 CN F 0 CH2CH(Me)CH3
A-0036
CH2CF3 CN F 1 CH2CH(Me)CH3
A-0037
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(Me)CH3
A-0038
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH3
A-0039
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH(Me)CH3
A-0040
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH(Me)CH3
A-0041
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH2CH3
A-0042
CH2CF3 Me F 1 CH(M e)CH2CH2CH3
A-0043
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0044
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0045*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH (M e)CH3
A-0046
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH(Me)CH3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0047
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0048
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH2CH3
A-0049
CH2CF3 Me F 1 CH2CH (Me)CH2CH2CH3
A-0050
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2CH2CH2CH3
A-0051
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0052
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH (Me)CH3
A-0053
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH (Me)CH3
A-0054*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0055
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0056
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0057
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH3
A-0058
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH3
A-0059
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH2CH2CH2CH3
A-0060
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH3
A-0061
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0062
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH3
A-0063
CH2CF3 Me F 1 CH2tBu
A-0064
CH2CF3 CN F 0 CH2tBu
A-0065
CH2CF3 CN F 1 CH2tBu
A-0066
CH2CF3 Me F 1 CH2tBu
A-0067
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2tBu
A-0068
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2tBu
A-0069
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2tBu
A-0070
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2tBu
Tabla 3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0071
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2tBu
A-0072
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)tBu
A-0073
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2tBu
A-0074
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2tBu
A-0675
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2tBu
A-0076
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2tBu
A-0077
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2tBu
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0078
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2tBu
A-0079
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2tBu
A-0080*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2tBu
A-0081
CH2CF3 Me F 2 CH2CH2CH2tBu
A-0082
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)tBu
A-0083
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH2tBu
A-0084
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2CH2tBu
A-0085
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0086
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0087
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0088
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0089
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0090
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0091*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0092*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0093
CH2CF3 Me Cl 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0094
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0095
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0096
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0097
CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0098
CHF2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0099
tBu Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0100
CH2tBu Me F 1 CH2CH1CH1CH1tBu
A-0101
CH2CH(Me)2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0102
CH2CH=CCl2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0103
CH2CH≡CH Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0104
CH2CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0105
CH2cPr Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0106
CF2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0107
CH2CHF2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0108*
CH2CF3 Cl H 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0109
CH2COOMe Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0110
CH2CF3 Me F 2 CH2CH2CH2CH2tBu
Tabla 4
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0111
CH2COOH Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0112
CH2tBu Me F 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0113
CH2CHF2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0114
CH2tBu Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0115
CH2cPr Me F 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0116
CH2CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0117
CH2cPr Me F 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0118
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0119
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0120
CH2CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2tBu
A-0121
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(Me)tBu
A-0122
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(Me)CH2tBu
A-0123
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH2tBu
A-0124*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH(Me)CH2tBu
A-0125
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH(Me)CH2tBu
A-0126
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH(Me)CH2tBu
A-0127
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH2CH2tBu
A-0128
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2CH2CH2tBu
A-0129
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0130
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0131*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0132
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0133
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0134*
CH2CF3 Cl H 1 CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0135
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH(Me)tBu
A-0136
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(Me)CH2tBu
A-0137
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH2CH2tBu
A-0138
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH2CH2CH2tBu
A-0139
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2CH2CH2CH2tBu
A-0140
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0141
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0142*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0143
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0144
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0145
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0146*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0147*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0148
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0149
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)tBu
A-0150
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2tBu
Tabla 5
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0151
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2tBu
A-0152
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH2tBu
A-0153
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(Me)CH2CH2CH2CH2tBu
A-0154
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2tBu
A-0155
CH2CF3 Me F 1 CH2CF3
A-0156
CH2CF3 Me F 1 CH(Me)CF3
A-0157
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CF3
A-0158
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CF3
A-0159
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CF3
A-0160
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CF3
A-0161
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CF3
A-0162*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CF3
A-0163
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CF3
A-0164
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CF3
A-0165
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CF3
A-0166*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CF3
A-0167
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-0168
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-0169
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-0170
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CF3
A-0171
CH2CF3 Me F 1 CH(CF3)CF3
A-0172
CH2CF3 Me F 0 CH2CF2CF3
A-0173
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF3
A-0174
CH2CF3 Cl F 0 CH2CF2CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0175
CH2CF3 Cl F 1 CH2CF2CF3
A-0176
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF3
A-0177
CH2CF3 Me F 1 CH2CF(CF3)CF3
A-0178
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF2CF3
A-0179
CH2CF3 Cl F 1 CH2CF2CF2CF3
A-0180
CH2CF3 CN F 0 CH2CF2CF2CF3
A-0181
CH2CF3 CN F 1 CH2CF2CF2CF3
A-0182
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF(CF3)CF3
A-0183
CH2CF3 Me F 1 CH2CF(CF3)CF2CF3
A-0184
CH2CF3 Me F 0 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0185
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0186
CH2CF3 Cl F 0 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0187
CH2CF3 Cl F 1 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0188
CH2CF3 CN F 0 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0189
CH2CF3 CN F 1 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0190*
CH2CF3 Me H 1 CH2CF2CF2CF2CF3
Tabla 6
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0191
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CF2CF2CF2CF3
A-0192
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF2CF(CF3)CF3
A-0193
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2CF(CF3)CF2CF3
A-0194
CH2CF3 Me F 1 CH2CF(CF3)CF2CF2CF3
A-0195
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OCHF2
A-0196
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OCHF2
A-0197
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OCHF2
A-0198
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCHF2
A-0199
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2OCH2CF3
A-0200
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2OCH2CF3
A-0201
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0202
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0203
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0204
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0205
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0206
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0207
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0208
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0209
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0210
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
A-0211
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0212
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0213
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2OC (CF3)3
A-0214
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0215
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0216
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0217
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2C-H2OC(CF3)3
A-0218
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0219
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0220
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0221
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0222
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0223
CH2CF3 0Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0224
CH2CF3 0Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OC(CF3)3
A-0225
CH2CF3 Cl F 0 CF2CHFOCF2CF2CF3
A-0226
CH2CF3 Cl F 1 CF2CHFOCF2CF2CF3
A-0227
CH2CF3 Me F 0 CH2CF2OCF2CF2OCF3
A-0228
CH2CF3 Me F 1 CH2CF2OCF2CF2OCF3
A-0229
CH2CF3 Cl F 0 CH2CF2OCF2CF2OCF3
A-0230
CH2CF3 Cl F 1 CH2CF2OCF2CF2OCF3
Tabla 7
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0231
CH2CF3 Me F 0 CF2CHFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3
A-0232
CH2CF3 Me F 1 CF2CHFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3
A-0233
CH2CF3 Cl F 0 CF2CHFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3
A-0234
CH2CF3 Cl F 1 CF2CHFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3
A-0235
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2OcPr
A-0236
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OcPr
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0237
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2OcPen
A-0238
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2OcPen
A-0239
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH=CH2
A-0240
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH≡CH
A-0241
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH=C(Me)Me
A-0242
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH=CH2
A-0243
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH≡CH
A-0244
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH≡CH
A-0245
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH=C(Me)Me
A-0246
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH=CH2
A-0247
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH≡CH
A-0248
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH=C(Me)Me
A-0249
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH=C(Me)2
A-0250
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH=C(Me)2
A-0251
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CF=CF2
A-0252
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CF=CF2
A-0253
CH2CF3 Me F 0 CH2CH=C(Cl)CF3
A-0254
CH2CF3 Me F 1 CH2CH=C(Cl)CF3
A-0255
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CF=CF2
A-0256
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CF=CF2
A-0257
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CF=CF2
A-0258
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CF=CF2
A-0259
CH2CF3 Me F 1 CH2CH=C=CF2
A-0260
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Cl
A-0261
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Br
A-0262
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Br
A-0263
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2Br
A-0264
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2Br
A-0265
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2Br
A-0266
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2Br
A-0267
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2Br
A-0268
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2Br
A-0269
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0270
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2Br
Tabla 8
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0271
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0272
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0273
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0274
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0275
CH2CF3 OMe F 0 CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0276
CH2CF3 OMe F 1 CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0277
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH2CH2C
A-0278
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0279*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2C
A-0280*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2C
A-0281
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0282
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0283
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0284
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0285
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0286
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0287*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0288*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Br
A-0289
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0290
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl
A-0291
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2Br
A-0292
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2OH
A-0293
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2OH
A-0294*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2OH
A-0295
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OH
A-0296
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OH
A-0297*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2OH
A-0298*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2OH
A-0299
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2OH
A-0300
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2OH
A-0301
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OH
A-0302
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OH
A-0303
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OH
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0304
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OH
A-0305
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2cPr
A-0306
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cPr
A-0307
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2cPr(2,2-F2)
A-0308
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cPr(2,2-F2)
A-0309
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2cPr
A-0310
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2cPr
Tabla 9
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0311
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2cPr(2,2-F2)
A-0312
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CPr(2,2-F2)
A-0313
CH2CF3 Me F 1 CH2cPr(1-Ph)
A-0314
CH2CF3 Cl F 1 CH2cPr(1-Ph)
A-0315
CH2CF3 Me F 0 CH2cHex(4-tBu)
A-0316
CH2CF3 Me F 1 CH2cHex(4-tBu)
A-0317
CH2CF3 Me F 0 CH2cHex(4-CF3)
A-0318
CH2CF3 Me F 1 CH2cHex(4-CF3)
A-0319
CH2CF3 Me F 0 CH2cHex(4,4-F2)
A-0320
CH2CF3 Me F 1 CH2cHex(4,4-F2)
A-0321
CH2CF3 Cl F 0 CH2cHex(4,4-F2)
A-0322
CH2CF3 Cl F 1 CH2cHex(4,4-F2)
A-0323
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex
A-0324
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0325
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0326
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0327
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0328
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2cHex(4,4-F2)
A-0329
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2cHex(4,4-F2)
A-0330
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex(4,4-F2)
A-0331
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2cHex(4,4-F2)
A-0332
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex(4-SCF3)
A-0333
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2cHex(4-SCF3)
A-0334
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex(4-SCHF2)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0335
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex(4-0CHF2)
A-0336
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2cHex(4-0CF3)
A-0337
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2cHex
A-0338
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0339
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0340
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0341
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0342
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2cHex(4-tBu)
A-0343
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2cHex(4-tBu)
A-0344
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2cHex(4-SCF3)
A-0345
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2cHex
A-0346
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2cHex
A-0347
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2cHex
A-0348
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2cHex(4-CF3)
A-0349
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2 (adamant-1-ilo)
A-0350
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2 (adamant-1-ilo)
Tabla 10
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0351
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2StBu
A-0352
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2StBu
A-0353
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2tBu
A-0354
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2SCH2tBu
A-0355
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)StBu
A-0356
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2StBu
A-0357
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)StBu
A-0358
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2StBu
A-0359
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH3
A-0360
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCH3
A-0361
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH(CH3)2
A-0362
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCH(CH3)2
A-0363
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0364
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0365
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2StBu
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0366
CH2CF2 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0367*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0368
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH3
A-0369
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH3
A-0370
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH(CH3)2
A-0371
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)StBu
A-0372
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2StBu
A-0373
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2StBu
A-0374
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0375
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0376
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2StBu
A-0377
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ScPen
A-0378
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ScHex
A-0379
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2ScPr
A-0380
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2ScPr
A-0381
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)Me
A-0382
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)tBu
A-0383
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)Me
A-0384
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)tBu
A-0385
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)cPen
A-0386
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)cHex
A-0387
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)cPr
A-0388
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)cPr
A-0389
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2S(=O)2Me
A-0390
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2Me
Tabla 11
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0391
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Me
A-0392
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Me
A-0393
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2Me
A-0394
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2Me
A-0395
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2tBu
A-0396
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2tBu
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0397
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2Me
A-0398
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2Me
A-0399
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2cPr
A-0400
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2cPr
A-0401
CH2CF3 Me F 0 CH2SCF3
A-0402
CH2CF3 Me F 1 CH2SCF3
A-0403
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2SCF3
A-0404*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2SCF3
A-0405
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCF3
A-0406
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCF3
A-0407
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2SCF3
A-0408*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2SCF3
A-0409
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2SCF3
A-0410
CH2CF3 Me Me 0 CH-2CH2CH2SCF3
A-0411
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2SCF3
A-0412
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2SCF3
A-0413
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2SCF3
A-0414
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)SCF3
A-0415
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0416
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0417
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0418
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0419*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0420
CH2CF3 Me Cl 0 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0421
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0422
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0423
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0424
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0425
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0426
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)SCF3
A-0427
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2SCF3
A-0428
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCF2CF3
A-0429
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
A-0430
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
Tabla 12
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0431
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0432
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0433
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0434
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0435
CH2CF3 Cl F 2 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0436
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0437
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0438*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0439*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0440
CH2CF3 Me Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0441
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0442
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0443
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0444
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0445
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0446*
CH2CF3 Cl H 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0447*
CH2CF3 Cl H 1 CH2CH2CH2GH2CH2SCF3
A-0448
CH2CF3 OMe F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0449
CH2CF3 OMe F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0450
CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0451
CHF2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0452
tBu Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SGF3
A-0453
CH2tBu Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0454
CH2CH(Me)2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0455
CH2CH=CCl2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0456
CH2CH≡CH Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0457
CH2CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0458
CH2cPr Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0459
CF2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0460
CH2CHF2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0461
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF2CF3
A-0462
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
A-0463
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0464
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)SCF3
A-0465
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2SCF3
A-0466
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2SCF3
A-0467
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCF2CF3
A-0468
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2
A-0469
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(SCF3)CH2CH2CH2
A-0470
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
Tabla 13
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0471
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0472
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0473
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0474*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0475*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0476
CH2CF3 Me Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0477
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0478
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0479
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0480
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0481
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0482
CH2CHF2 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0483
CH2CHF2 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0484
CH2CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0485
CH2CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0486
CH2cPr Me F 0 CH2CH2CH2CH;CH2CH2SCF3
A-0487
CH2cPr Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0488
CH2tBu Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0489
CH2tBu Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0490
CH2C≡CH Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0491
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
A-0492
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
A-0493
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)SCF3
A-0494
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2SCF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0495
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2SCF3
A-0496
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2SCF3
A-0497
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2SCF3
A-0498
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF2CF3
A-0499
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(SCF3)CH2CH3
A-0500
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(SCF3)CH2CH2CH2
A-0501
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(SCF3)CH2CH2CH2CH2
A-0502
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0503
CH2CF3 ʉe F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0504
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0505
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0506*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0507
CH2CF3 Me Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0508
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0509
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0510
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
Tabla 14
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0511
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0512
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0513
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)SCF3
A-0514
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2SCF3
A-0515
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2SCF3
A-0516
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2SCF3
A-0517
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2SCF3
A-0518
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF2CF3
A-0519
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCF(CF3)2
A-0520
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0521
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0522
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0523
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0524
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0525
CH2CF3 Cl F 2 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0526
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0527
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0528
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CF3
A-0529
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0530
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0531
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0532
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0533
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0534
CH2CF3 Cl F 2 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0535
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0536
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0537
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CF3
A-0538
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2SCHF2
A-0539
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCHF2
A-0540
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2SCHF2
A-0541*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2SCHF2
A-0542
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)SCHF2
A-0543
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0544
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0545
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0546*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0547
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0548
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0549
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0550
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)SCHF2
Tabla 15
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0551
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2SCHF2
A-0552
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CHF2
A-0553
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0554
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0555
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0556
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0557*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0558*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0559*
CH2CF3 Cl H 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0560
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0561
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0562
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0563
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0564
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)SCHF2
A-0565
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2SCHF2
A-0566
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2SCHF2
A-0567
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CHF2
A-0568
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(SCHF2)CH2CH2
A-0569
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(SCHF2)CH2CH2CH2
A-0570
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0571
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0572
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0573
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0574*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0575*
CH2CF3 Cl H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0576
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0577
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0578
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0579
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)SCHF2
A-0580
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2SCHF2
A-0581
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2GH2SCHF2
A-0582
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2QH2CH2SCHF2
A-0583
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(SCHF2)CH2CH2
A-0584
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(SCHF2)CH2CH2CH2
A-0585
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(SCHF2)CH2CH2CH2CH2
A-0586
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CHF2
A-0587
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0588
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0589
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0590
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
Tabla 16
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0591
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0592*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0593
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCHF2
A-0594
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0595
CH2CF3 Me F 1 CH(CH3)CH2S(=O)CHF2
A-0596
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0597
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)S(=O)CHF2
A-0598
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2S(=O)CHF2
A-0599
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0600*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0601
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)S(=O)CHF2
A-0602
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2S(=O)CHF2
A-0603
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2S(=O)CHF2
A-0604
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0605
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0606
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0607
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CHF2
A-0608
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0609
CH2CF3 Me F 1 CH(CH3)CH2S(=O)2CHF2
A-0610
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0611
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0612
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0613
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)S(=O)2CHF2
A-0614
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2S(=O)2CHF2
A-0615
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0616
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0617
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0618
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0619
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)S(=O)2CHF2
A-0620
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2S(=O)2CHF2
A-0621
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0622
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
A-0623
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CHF2
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0624
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2SCH2CF3
A-0625
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0626*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0627
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)SCH2CF3
A-0628
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0629
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0630*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
Tabla 17
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0631
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0632
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0633
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0634
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0635
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0636
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)SCH2CF3
A-0637
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2SCH2CF3
A-0638
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0639
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0640*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0641
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0642
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0643
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0644*
CH2CF3 Cl H 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0645
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)SCH2CF3
A-0646
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2SCH2CF3
A-0647
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2SCH2CF3
A-0648
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0649
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0650
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0651
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0652
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0653
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH(CH3)SCH2CF3
A-0654
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2SCH2CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0655
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0656
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH2CF3
A-0657
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH(CF3)2
A-0658
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SCH(CF3)2
A-0659
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH(CF3)2
A-0660
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCH(CF3)2
A-0661
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCCI3
A-0662
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCCI3
A-0663
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCN
A-0664
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2SCN
A-0665
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2SCN
A-0666
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2SCN
A-0667
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2SCN
A-0668
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0669
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0670
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCN
Tabla 18
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0671
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0672*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0673
CH2CF3 0Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0674
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(Me)CH2CH2SCN
A-0675
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0676
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0677*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0678
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0679
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0680
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0681
CH2CF3 Me Me 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SCN
A-0682
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2SMe3
A-0683
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCF=CFCF3
A-0684
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph
A-0685
CH2CF3 Me F 0 CH(Me)Ph
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0686
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph
A-0687
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(2-CF3)
A-0688
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2-CF3)
A-0689
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3-CF3)
A-0690
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph (4-CF3)
A-0691
CH2CF3 Me F 0 CH(Me)Ph(4-CF3)
A-0692
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-CF3)
A-0693
CH2CF3 Cl F 0 CH2Ph(4-CF3)
A-0694
CH2CF3 Cl F 1 CH2Ph(4-CF3)
A-0695
CH2CF3 Me Cl 0 CH2Ph(4-CF3)
A-0696
CH2CF3 Me Cl 1 CH2Ph (4-CF3)
A-0697*
CH2CF3 CN H 0 CH2Ph(4-CF3)
A-0698*
CH2CF3 CN H 1 CH2Ph(4-CF3)
A-0699
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(2,5-(CF3)2)
A-0700
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2,5-(CF3)2)
A-0701
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-OCHF2)
A-0702
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2-OCF3)
A-0703
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3-OCF3)
A-0704
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-OCF3)
A-0705
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-SCHF2)
A-0706
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2-SCF3)
A-0707
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph (3-SCF3)
A-0708
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3-SCF3)
A-0709
CH2CF3 Cl F 0 CH2Ph(4-SCF3)
A-0710
CH2CF3 Cl F 1 CH2Ph(4-SCF3)
Tabla 19
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0711
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-SCF3)
A-0712
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-SCF3)
A-0713
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3-CH2SCF3)
A-0714
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-CH2SCF3)
A-0715
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-F)
A-0716
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-Cl)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0717
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-Cl)
A-0718
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-Br)
A-0719
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-Br)
A-0720
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-Me)
A-0721
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-Me)
A-0722
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-tBu)
A-0723
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-tBu)
A-0724
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-CN)
A-0725
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-CN)
A-0726
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-NO2)
A-0727
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-NO2)
A-0728
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(2,4-Cl2)
A-0729
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2,4-Cl2)
A-0730
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3,4-Cl2)
A-0731
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3,4-Cl2)
A-0732
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(2,4,6-F3)
A-0733
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2,4,6-F3)
A-0734
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3,4,5-F3)
A-0735
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3,4,5-F3)
A-0736
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(2,3,4-F3)
A-0737
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(2,3,4-Cl3)
A-0738
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3,4,5-Cl3)
A-0739
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3,4,5-Cl3)
A-0740
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3,4,5-Cl3)
A-0741
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3-CF3, 4-Cl)
A-0742
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3-CF3, 4-Cl)
A-0743
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3-CF3, 4-F)
A-0744
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3-CF3, 4-F)
A-0745
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3-F, 4-CF3)
A-0746
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(3-F, 4-CF3)
A-0747
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-CF (CF3)2)
A-0748
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-CF (CF3)2)
A-0749
CH2CF3 Me F 1 CH2Ph(4-CH2SCF3)
A-0750
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(4-Ph(4-CF3))
Tabla 20
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0751
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph
A-0752
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph
A-0753
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-F)
A-0754
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-F)
A-0755
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-Cl)
A-0756
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-Cl)
A-0757
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-Br)
A-0758
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-Br)
A-0759
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(2-CF3)
A-0760
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(2-CF3)
A-0761
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(3-CF3)
A-0762
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(3-CF3)
A-0763
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0764
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0765
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0766
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0767
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0768
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0769
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0770
tBu CN F 0 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0771
tBu CN F 1 CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0772
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(4-OCHF2)
A-0773
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(4-OCHF2)
A-0774
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-OCHF2)
A-0775
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2Ph(4-OCHF2)
A-0776
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2Ph(4-OCHF2)
A-0777
CH2CF3 Me F 0 CH2Ph(3-OCF3)
A-0778
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0779
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0780
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0781
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0782
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0783
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2Ph(4-OCF3)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0784
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0785
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-SCHF2)
A-0786
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0787
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0788
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0789
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0790
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2Ph(4-SCF3)
Tabla 21
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0791
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0792
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0793
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0794
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-CF(CF3)2)
A-0795
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-NO2)
A-0796
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-NO2)
A-0797
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(4-OS(=O)2CF3)
A-0798
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-OS(=O)2CF3)
A-0799
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-OS(=O)2CF3)
A-0800
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(4-OS(=O)2CF3)
A-0801
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(2,4-Cl2)
A-0802
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(3,4-Cl2)
A-0803
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(3,4-Cl2)
A-0804
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(3,4,5-Cl3)
A-0805
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(2,3,4-F3)
A-0806
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(2,3,4-F3)
A-0807
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(2,4,5-F3)
A-0808
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(2,4,5-F3)
A-0809
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(3,4,5-F3)
A-0810
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(3,4,5-F3)
A-0811
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(2,4,6-F3)
A-0812
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(2,4,6-F3)
A-0813
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(3-CF3,4-F)
A-0814
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(3-CF3,4-F)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0815
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(3-CF3,4-F)
A-0816
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(3-CF3,4-F)
A-0817
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(2-F,4-CF3)
A-0818
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2Ph(2-F,4-CF3)
A-0819
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2Ph(2-F,4-CF3)
A-0820
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2Ph(2-F,4-CF3)
A-0821
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(3-F,4-CF3)
A-0822
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(3-F,4-CF3)
A-0823
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(3-F,4-CF3)
A-0824
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(3-F,4-CF3)
A-0825
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(2-F,4-CF3)
A-0826
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2Ph(3-Cl,4-OCHF2)
A-0827
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2Ph(3-Cl,4-OCHF2)
A-0828
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-Ph(4-CF3))
A-0829
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-Ph(4-CF3))
A-0830
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2Ph(4-OCH2Ph)
Tabla 22
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0831
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2Ph(4-OCH2Ph)
A-0832
CH2CF3 Cl F 0 CH2C(Me)2Ph(4-Cl)
A-0833
CH2CF3 Cl F 1 CH2C(Me)2Ph(4-Cl)
A-0834
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph
A-0835
CH2CF3 Me F 0 CH2CH(CH3)Ph
A-0836
CH2CF3 Me F 0 CH(CH3)CH2Ph
A-0837
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph
A-0838
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0839
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0840
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0841
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0842
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0843
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0844
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(3-CF3)
A-0845
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(3-CF3)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0846
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(4-tBu)
A-0847
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-tBu)
A-0848
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(4-CN)
A-0849
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-CN)
A-0850
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-OCHF2)
A-0851
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0852
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-SCHF2)
A-0853
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0854
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0855
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(3,4,5-F3)
A-0856
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(3,4,5-F3)
A-0857
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2Ph(2,4,6-F3)
A-0858
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(2,4,6-F3)
A-0859
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2Ph(4-CF(CF3)2)
A-0860
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2Ph
A-0861
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH(CH3)Ph
A-0862
CH2CF3 Me F 0 CH2CH(CH3)CH2Ph
A-0863
CH2CF3 Me F 0 CH(CH3)CH2CH2Ph
A-0864
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2Ph
A-0865
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2Ph(4-F)
A-0866
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2Ph(4-CF3)
A-0867
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2Ph(4-OCF3)
A-0868
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2Ph(4-SCF3)
A-0869
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2Ph
A-0870
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2Ph
Tabla 23
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0871
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2SPh
A-0872
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SPh
A-0873
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh
A-0874
CH2CF3 Me F 0 CH2CH(CH3)SPh
A-0875
CH2CF3 Me F 0 CH(CH3)CH2SPh
A-0876
CH2CF3 Me F 1 CH1CH2CH2SPh(4-Cl)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0877
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh(4-tBu)
A-0878
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh(4-F)
A-0879
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SPh(4-Br)
A-0880
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SPh(4-CF3)
A-0881
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh(4-CF3)
A-0882
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2SPh(4-CF3)
A-0883*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2SPh(4-CF3)
A-0884
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SPh(3-CF3)
A-0885
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh(3-CF3)
A-0886
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh(3-SCF3)
A-0887
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SPh(4-SCF3)
A-0888
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SPh
A-0889
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SPh(4-Cl)
A-0890
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SPh(4-F)
A-0891
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SPh(4-tBu)
A-0892
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SPh(3-CF3)
A-0893
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SPh
A-0894
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SPh(4-CF3)
A-0895
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SPh(4-Cl)
A-0896
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SPh(4-F)
A-0897
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2S(=O)Ph
A-0898
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)Ph
A-0899
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)Ph
A-0900
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)Ph(4-CF3)
A-0901
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)Ph(4-CF3)
A-0902
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)Ph(4-F)
A-0903
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)Ph(4-tBu)
A-0904
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2Ph(4-CF3)
A-0905
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2Ph(4-Cl)
A-0906
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2Ph(4-F)
A-0907
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Ph
A-0908
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Ph
A-0909
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Ph
A-0910
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Ph(4-CF3)
Tabla 24
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0911
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2Ph(4-Cl)
A-0912
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2SCH2Ph
A-0913
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0914
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0915
CH2CF3 Me Cl 0 CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0916
CH2CF3 CN F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0917*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0918
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0919
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph(2-Cl)
A-0920
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph(3-Cl)
A-0921
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph(4-Cl)
A-0922
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2Ph(4-Cl)
A-0923
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph(4-CF3)
A-0924
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2Ph(4-CF3)
A-0925
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2Ph(3-CF3)
A-0926
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2Ph(4-NO2)
A-0927
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SCH2Ph(2-SCF3)
A-0928
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0929
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCH2Ph(4-CF3)
A-0930
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCH2Ph(4-Cl)
A-0931
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCH2Ph(4-CN)
A-0932
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2SCH2Ph
A-0933
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2SCH2CH2Ph
A-6934
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2SCH(Me)Ph
A-0935
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH2CH2Ph
A-0936
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SCH(Me)Ph
A-0937
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCH2CH2Ph
A-0938
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SCH(Me)Ph
A-0939
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2S(=O)CH2Ph(4-CF3)
A-0940
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph
A-0941
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph(4-CF3)
A-0942
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph(4-Cl)
A-0943
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph(2-SCF3)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0944
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph(4-SCF3)
A-0945
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph(4-CF3)
A-0946
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)CH2Ph(4-CF3)
A-0947
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2S(=O)2CH2Ph(4-CF3)
A-0948
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)2CH2Ph
A-0949
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2S(=O)2CH2Ph(4-CF3)
A-0950
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2S(=O)2CH2Ph(4-Cl)
Tabla 25
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0951
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2S(=O)2CH2Ph(4-CF3)
A-0952
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2S(=O)2CH2Ph (4-CF3)
A-0953
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2OPh(4-CF3)
A-0954
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OPh
A-0955
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OPh(4-Cl)
A-0956
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2OPh(4-CF3)
A-0957
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2OPh(4-CF3)
A-0958
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2OPh(4-CF3)
A-0959
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2OPh(4-OCF3)
A-0960
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OPh(4-OCF3)
A-0961
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OPh(4-CF3)
A-0962*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2OCH2Ph
A-0963*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2OCH2Ph
A-0964*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2OCH2Ph
A-0965
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OCH2Ph
A-0966
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OCH2Ph
A-0967
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2OCH2Ph
A-0968
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0969
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0970
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=CHtBu
A-0971
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=CHtBu
A-0972
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0973
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0974
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)ON=C(Me)CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0975
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=CHCF3
A-0976
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=CHCF3
A-0977
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0978
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0979
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=C(Me)CCl3
A-0980
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=C(Me)CCl3
A-0981
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ON=CHCF3
A-0982
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2ON=CHCF3
A-0983
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0984
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0985
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0986
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)ON=C(Me)CF3
A-0987
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2ON=C(Me)CF3
A-0988
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0989
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)cPr
A-0990
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)cPr
Tabla 26
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-0991
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0992
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0993
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH(CH3)ON=C(Me)CF3
A-0994
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH(CH3)CH2ON=C(Me)CF3
A-0995
CH2CF3 Me F 1 CH2CH(CH3)CH2CH2ON=C(Me)CF3
A-0996
CH2CF3 Me F 0
A-0997
CH2CF3 Me F 1
A-0998
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2ON=CHPh
A-0999
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2ON=CHPh(4-CF3)
A-1000
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2ON=CHPh(4-CF3)
A-1001
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2ON=CHPh(4-5CF3)
A-1002
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2ON=CHPh(4-5CF3)
A-1003
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=CHPh(4-CF3)
A-1004
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=CHPh(3-CF3)
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1005
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=CHPh(4-CF3)
A-1006
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=CHPh(3-CF3)
A-1007
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=CHPh(4-SCF3)
A-1008
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=CHPh(4-SCF3)
A-1009
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ON=C(Me)Ph(4-CF3)
A-1010
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2ON=C(Me)Ph(4-GF3)
A-1011
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ON=CHPh(4-SCF3)
A-1012
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2ON=CHPh(4-SCF3)
A-1013
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2SC(=O)NMe2
A-1014
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2SC(=O)NHCH2CF3
A-1015
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SC(=O)NMe2
A-1016
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SC(=O)NMe2
A-1017
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SC(=O)NHtBu
A-1018
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SC(=O)NHCH2CF3
A-1019
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2SC(=O)NHtBu
A-1020
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2NHC(=O)OtBu
A-1021
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2NHC(=O)OtBu
A-1022
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2NHC(=O)OCH2CF3
A-1023
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2NHC(=O)OCH2CH2CF3
A-1024
CH2CF3 . Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OC(=O)Me
A-1025
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OC(=O)Me
A-1026*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2OC(=O)Ph
A-1027*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2OC(=O)Ph
A-1028
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2OC(=O)Ph(4-CF3)
Tabla 27
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1029
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OC(=O)Ph(4-CF3)
A-1030
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2OC(=O)Ph(4-CF3)
A-1031
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OC(=O)Ph(4-CF3)
A-1032
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2OS(=O)2Me
A-1033
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2OS(=O)2Me
A-1034
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OS(=O)2CF3
A-1035
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OS(=O)2CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1036
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OS(=O)2CF3
A-1037
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2OS(=O)2CF2CF2CF2CF3
A-1038
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2OS(=O)CF3
A-1039
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2OS(=O)CF3
A-1040
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2OS(=O)CF3
A-1041
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2OS(=O)CF3
A-1042
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2OS(=O)CF3
A-1043
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2ONH2
A-1044
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2ONH2
A-1045
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2ONH2
A-1046
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2ONH2
A-1047
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2ONH2
A-1048
CH2CF3 Me F 0 CH2C(=O)OEt
A-1049
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2C(=O)OtBu
A-1050
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2C(=O)OEt
A-1051
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2C(=O)OtBu
A-1052
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2C(=O)OtBu
A-1053
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2C(=O)OtBu
A-1054
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2C(=O)OtBu
A-1055
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)OtBu
A-1056
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)OtBu
A-1057
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)OEt
A-1058
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)OEt
A-1059
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)OH
A-1060
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)OH
A-1061
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)OH
A-1062
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2C(=O)NH(terc-pentilo)
A-1063
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2C(=O)NHtBu
A-1064
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2C(=O)NHCH2CF3
A-1065
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2C(=O)NHtBu
A-1066
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2C(=O)NHCH2CF3
A-1067
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)NHtBu
A-1068
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)NHCH2CF3
Tabla 28
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1069
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1070
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1071
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1072
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1073
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1074
CH2CF3 Cl Cl 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1075
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1076
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1077
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1078
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)CF3
A-1079
CH2CF3 Me F 0 CH2C(=O)Ph(4-Cl)
A-1080
CH2CF3 Me F 1 CH2C(=O)Ph(4-Cl)
A-1081
CH2CF3 Me F 0 CH2C(=O)Ph(4-CF3)
A-1082
CH2CF3 Me F 1 CH2C(=O)Ph(4-CF3)
A-1083
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2C(=O)Ph(4-CF3)
A-1084
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2C(=O)Ph(4-CF3)
A-1085
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2C(=O)Ph(4-CF3)
A-1086
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2C(=O)Ph(4-CF3)
A-1087
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CN
A-1088
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CN
A-1089
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CN
A-1090
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CN
A-1091
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
A-1092
CH2CF3 Me F 1 cPr
A-1093
CH2CF3 Me F 0 cPen
A-1094
CH2CF3 Me F 1 cPen
A-1095
CH2CF3 Me F 0 cHex
A-1096
CH2CF3 Me F 1 cHex
A-1097
CH2CF3 CN F 0 cHex
A-1098
CH2CF3 CN F 1 cHex
A-1099
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2NH2
A-1100
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2NH2
A-1101
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NH2
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1102
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2NH2
A-1103
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2N(Me)tBu
A-1104
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2NHCH2CF3
A-1105
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2N(Me)tBu
A-1106
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHCH2CF3
A-1107
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2NHC(=O)C(Me)(CF3)2
A-1108
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2NHC(=O)C(Me)(CF3)2
Tabla 29
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1109
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2N(Me)C(=O)tBu
A-1110
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2NHC(=O)CH2CF3
A-1111
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CH(CH3)2
A-1112
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)tBu
A-1113
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)tBu
A-1114
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CH2tBu
A-1115
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2N(Me)C(=O)tBu
A-1116
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CF3
A-1117
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CF3
A-1118
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CH2CF3
A-1119
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CH2CF3
A-1120
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CCl3
A-1121
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)CF(CF3)2
A-1122
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)Ph
A-1123
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)Ph
A-1124
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)OCH(CH3)2
A-1125
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)OtBu
A-1126
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)OtBu
A-1127
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)OCH2CCl3
A-1128
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)OCH2CCl3
A-1129
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)OCH2CF3
A-1130
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)NHEt
A-1131
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)NHtBu
A-1132
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)NHtBu
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1133
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH2CCl3
A-1134
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH2CH2F
A-1135
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHC(=O)NHCH2CF3
A-1136
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1137
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1138
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1139
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1140
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1141
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1142
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1143
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1144
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1145
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1146
CH2CF3 CN F 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CHF2
A-1147
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF(CF3)2
A-1148
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2NHS(=O)2CF(CF3)2
Tabla 30
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1149
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH3
A-1150
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH3
A-1151
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH3
A-1152
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH3
A-1153
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH(CH3)2
A-1154
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CHF2
A-1155
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CHF2
A-1156
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1157
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1158
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1159
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1160
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1161*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1162
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1163
CH2CF3 Me Me 1 CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1164
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH3
A-1165
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CH3
A-1166
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CHF2
A-1167
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1168
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1169
CH2CF3 Me Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS (=O)2CF3
A-1170
CH2CF3 Cl Cl 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2CF3
A-1171
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2Ph
A-1172
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2Ph
A-1173
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2Ph(4-CF3)
A-1174
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2NHS(=O)2Ph(4-CF3)
A-1175
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2NHS (=O)2CF3
A-1176
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2N(Me)S(=O)2CF3
A-1177
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1178
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1179
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2N(CO Bu)S(=O)2CF3
A-1180
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1181
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1182
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1183
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1184
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2N(Me)S(=O)2CF3
A-1185
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1186
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1187
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1188
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
Tabla 31
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1189
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2N(CO2tBu)S(=O)2CF3
A-1190
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2N(Me)S(=O)2CF3
A-1191
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1192
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1193
CH2CF3 Cf F 1 CH2CH2CH2CH2N(propionil)S(=O)2CF3
A-1194
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2N(pivaloil)DS(=O)2CF3
A-1195
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
A-1196
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1197
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1198
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2N(CO2tBu)S(=O)2CF3
A-1199
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2N(CO2tBu)S(=O)2CF3
A-1200
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2N(Ac)S(=O)2CF3
A-1201
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2CH2N(CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1202
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2CH2N (CO2CH3)S(=O)2CF3
A-1203
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2SMe3
A-1204
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2SMe3
A-1205
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2SMe3
A-1206*
CH2CF3 Me H 0 CH2CH2CH2SMe3
A-1207
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2SMe3
A-1208
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2SMe3
A-1209*
CH2CF3 Me H 1 CH2CH2CH2SMe3
A-1210
CH2CF3 Me F 0 CH2CH2CH2CH2SMe3
A-1211
CH2CF3 Me F 1 CH2CH2CH2CH2SMe3
A-1212
CH2CF3 Cl F 0 CH2CH2CH2CH2SMe3
A-1213
CH2CF3 Cl F 1 CH2CH2CH2CH2SMe3
A-1214
CH2CF3 Cl F 1 SO2CH2Ph
A-1215
CH2CF3 Me F 1 C(=O)Ph
A-1216
CH2CF3 Me F 0 C(=O)Ph
A-1217
CH2CF3 Cl F 0 C(=O)Ph
A-1218
CH2CF3 Cl F 1 C(=O)Ph
Tabla 32
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0001
CH2CF3 Me F 0
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0002
CH2CF3 Me F 1
B-0003
CH2CF3 Me F 0
B-0004
CH2CF3 Me F 1
B-0005
CH2CF3 Me F 0
B-0006
CH2CF3 Me F 1
B-0007
CH2CF3 Me F 0
B-0008
CH2CF3 Me F 1
B-0009
CH2CF3 Me F 1
B-0010
CH2CF3 Me F 0
Tabla 33
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0011
CH2CF3 Me F 1
B-0012
CH2CF3 Me F 0
B-0013
CH2CF3 Me F 1
B-0014
CH2CF3 Cl F 0
B-0015
CH2CF3 Cl F 1
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0016
CH2CF3 Cl F 0
B-0017
CH2CF3 Me F 0
B-0018
CH2CF3 Me F 1
B-0019
CH2CF3 Me F 1
B-0020
CH2CF3 Me F 0
B-0021
CH2CF3 Me F 1
B-0022
CH2CF3 Me F 0
Tabla 34
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0023
CH2CF3 Me F 1
B-0024
CH2CF3 Me F 0
B-0025
CH2CF3 Me F 1
B-0026
CH2CF3 Me F 1
B-0027
CH2CF3 Me F 1
B-0028
CH2CF3 Me F 0
B-0029
CH2CF3 Me F 0
B-0030
CH2CF3 Me F 1
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0031
CH2CF3 Me F 0
B-0032
CH2CF3 Me F 1
B-0033
CH2CF3 Me F 0
Tabla 35
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0034
CH2CF3 Me F 1
B-0035
CH2CF3 Me F 0
B-0036*
CH2CF3 Me H 0
B-0037*
CH2CF3 Me H 1
B-0038*
CH2CF3 CHF2 H 0
B-0039*
CH2CF3 CHF2 H 1
B-0040
CH2CF3 Me F 2
B-0041
CH2CF3 Me F 1
B-0042
CH2CF3 Me F 0
B-0043
CH2CF3 Cl F 0
B-0044
CH2CF3 Cl F 1
B-0045
CH2CF3 CN F 0
Tabla 36
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0046
CH2CF3 CN F 1
B-0047
CH2CF3 Me F 1
B-0048
CH2CF3 Me F 0
B-0049
CH2CF3 Me F 1
B-0050
CH2CF3 Me F 1
B-0051
CH2CF3 Me F 0
B-0052
CH2CF3 Me F 1
B-0053
CH2CF3 Me F 0
B-0054
CH2CF3 Me F 1
B-0055
CH2CF3 Me F 0
B-0056
CH2CF3 Me F 1
B-0057
CH2CF3 Me F 0
Tabla 37
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0058
CH2CF3 Me F 1
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0059
CH2CF3 Me F 1
B-0060
CH2CF3 Me F 0
B-0061
CH2CF3 Me F 1
B-0062
CH2CF3 Me F 1
B-0063
CH2CF3 Me F 0
B-0064
CH2CF3 Me F 0
B-0065
CH2CF3 Me F 1
B-0066
CH2CF3 Me F 0
B-0067
CH2CF3 Me F 1
B-0068
CH2CF3 Cl F 0
B-0069
CH2CF3 Cl F 1
Tabla 38
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0070
CH2CF3 Me F 0
B-0071
CH2CF3 Me F 1
B-0072
CH2CF3 Cl F 0
B-0073
CH2CF3 Cl F 1
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0074
CH2CF3 Me F 0
B-0075
CH2CF3 Me F 1
B-0076
CH2CF3 Me F 0
B-0077
CH2CF3 Me F 1
B-0078
CH2CF3 Cl F 0
B-0079
CH2CF3 Cl F 1
B-0080
CH2CF3 Cl F 0
B-0081
CH2CF3 Cl F 1
Tabla 39
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0082
CH2CF3 Me F 0
B-0083
CH2CF3 Me F 1
B-0084
CH2CF3 Cl F 0
B-0085
CH2CF3 Cl F 1
B-0086
CH2CF3 Me F 0
B-0087
CH2CF3 Me F 1
B-0088
CH2CF3 Me F 0
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0089
CH2CF3 Me F 1
B-0090
CH2CF3 Cl F 0
B-0091
CH2CF3 Cl F 1
B-0092
CH2CF3 Cl F 1
B-0093
CH2CF3 Me F 0
Tabla 40
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0094
CH2CF3 Cl F 0
B-0095
CH2CF3 Cl F 1
B-0096
CH2CF3 Me F 0
B-0097
CH2CF3 Me F 0
B-0098
CH2CF3 Me F 1
B-0099
CH2CF3 Me F 0
B-0100
CH2CF3 Me F 1
B-0101
CH2CF3 Me F 0
B-0102
CH2CF3 Cl F 0
B-0103
CH2CF3 Cl F 1
B-0104
CH2CF3 Me F 0
B-0105
CH2CF3 Me F 1
Tabla 41
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n R4
B-0106
CH2CF3 Cl F 0
B-0107
CH2CF3 Cl F 1
B-0108
CH2CF3 Me F 0
B-0109
CH2CF3 Me F 0
B-0110
CH2CF3 Me F 1
B-0111
CH2CF3 Me F 1
B-0112
CH2CF3 Me F 1
B-0113
CH2CF3 Me F 0
B-0114
CH2CF3 Cl F 0
B-0115
CH2CF3 Me F 0
B-0116
CH2CF3 Cl F 0
B-0117
CH2CF3 Cl F 0
Tabla 42
Compuesto n.º
R1 R2 R3 n
C-0001
CH2CF3 Me F 0
C-0002
CH2CF3 Me F 1
C-0003
CH2CF3 Cl F 0
C-0004
CH2CF3 Cl F 1
C-0005*
CH2CF3 Me H 0
C-0006*
CH2CF3 Me H 1
C-0007
CH2CF3 Me Cl 0
C-0008
CH2CF3 Me Cl 1
C-0009*
CH2CF3 Cl H 0
C-0010*
CH2CF3 Cl H 1
C-0011
CH2CF3 CN F 0
C-0012
CH2CF3 CN F 1
C-0013
CH2CF3 0Me F 0
C-0014
CH2CF3 Cl Cl 0
C-0015
CH2CF3 Cl Cl 1
C-0016
CH2CF3 Cl F 2
C-0017
CH2CF3 Me Me 0
C-0018
CH2CF3 Me Me 1
El presente compuesto representado por la fórmula general [I] y la fórmula general [I'] puede producirse mediante los métodos mostrados a continuación, pero los métodos de producción del presente compuesto no están restringidos a 5 los mismos. Además, por ejemplo, "el compuesto representado por la fórmula general [I-1]", "el compuesto representado por la fórmula [I-1]" y "el compuesto [I-1]", mencionados a continuación tienen el mismo significado.
<Método de producción 1>
De los presentes compuestos, puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [1-1], por ejemplo, mediante el siguiente método.
[Fórmula 3]
grupo nonafluorobutilsulfoniloxi, grupo fenilsulfoniloxi, grupo 4-toluenosulfoniloxi o SO2M; M es un metal alcalino o un metal alcalinotérreo y el metal alcalino es preferentemente sodio o potasio; y cada uno de R1, R2, R3 y R4 tiene el mismo significado que se ha mencionado anteriormente).
Por lo tanto, el compuesto representado por la fórmula general [I-1] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula general [II] con un compuesto representado por la fórmula general [III] en un disolvente adecuado en presencia o ausencia de una base adecuada en presencia o ausencia de un iniciador de radicales adecuado.
La cantidad de compuesto [III] utilizada en la presente reacción se selecciona de forma adecuada y normalmente en el intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [II].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un éster, tal como acetato de etilo, propionato de etilo o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 5 litros con respecto a 1 mol del compuesto [II].
En cuanto a la base utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, una base inorgánica, tal como hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido sódico o hidróxido potásico), hidróxido de metal alcalinotérreo (por ejemplo, hidróxido de calcio o hidróxido de magnesio), carbonato de metal alcalino (por ejemplo, carbonato sódico o carbonato potásico), bicarbonato de metal alcalino (por ejemplo hidrogenocarbonato sódico o hidrogenocarbonato potásico) o similares; un hidruro metálico (por ejemplo, hidruro sódico o hidruro potásico); un alcoholato metálico (por ejemplo, metóxido sódico, etóxido sódico o terc-butóxido potásico); y una base orgánica (por ejemplo, trietilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7undeceno). Además, la cantidad utilizada de la base se selecciona de manera adecuada en un intervalo de 0 a 5,0 moles y preferentemente es de 0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [II].
En cuanto al iniciador de radicales utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, ácido sulfuroso, sulfito sódico, sulfito potásico, hidrogenosulfito sódico, hidrogenosulfito potásico y un aducto de ácido sulfuroso, tal como Rongalit (nombre comercial, formaldehidosulfoxilato sódico). Pueden utilizarse en combinación una base y un iniciador de radicales. La cantidad utilizada del iniciador de radicales se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0 a 5,0 moles y es preferentemente de 0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [II].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 150°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I1]. El compuesto aislado [I-1] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Método de producción 2>
De los presentes compuestos, también puede producirse el compuesto representado por la fórmula general [1-1], por ejemplo, mediante el siguiente método utilizando un compuesto representado por la fórmula general [IV].
[Fórmula 4]
(En la fórmula anterior, L2 es un átomo de halógeno o SO2M; y cada uno de R1, R2, R3, R4 y M tiene el mismo significado que se ha dado anteriormente).
5 El compuesto representado por la fórmula general [I-1] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [IV] con un compuesto [V] en un disolvente adecuado en presencia de un iniciador de radicales adecuado.
La cantidad de compuesto [V] utilizado en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 2,0 a 3,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [IV].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter
10 dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un éster, tal como acetato de etilo, propionato de etilo o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y una mezcla de los
15 mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 5 litros con respecto a 1 mol del compuesto [IV].
En cuanto al iniciador de radicales utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, ácido sulfuroso, sulfito sódico, sulfito potásico, hidrogenosulfito sódico, hidrogenosulfito potásico y un aducto de ácido sulfuroso, tal como Rongalit (nombre comercial, formaldehidosulfoxilato sódico). La cantidad de iniciador de
20 radicales utilizada se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0,01 a 5,0 moles y es preferentemente de 0,05 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [IV].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 150°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la 25 cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I1]. El compuesto [1-1] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
30 [Método de producción 3>
De los presentes compuestos, también puede producirse el compuesto representado por la fórmula [I-1'], por ejemplo, mediante el siguiente método usando un compuesto representado por la fórmula general [VI].
[Fórmula 5]
35 (En la fórmula anterior, R10 es un grupo aceptor de electrones, tal como un grupo trifluorometilo, grupo nitro, grupo ciano o similar; cada uno de R1, R3 y R4 tiene el mismo significado dado anteriormente; L3 es un átomo de halógeno, grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, grupo trifluorometanosulfoniloxi, grupo nonafluorobutilsulfoniloxi, grupo fenilsulfoniloxi, grupo 4-toluenosulfoniloxi, grupo alquilsulfonilo C1∼C6 o grupo fenilsulfonilo).
El compuesto representado por la fórmula general [I-1'] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [VI] con un compuesto [VII] en un disolvente adecuado en presencia de cualquier base adecuada, cobre y óxido de cobre (I) 5 o en presencia de una base adecuada y cobre o en presencia de una base adecuada y óxido de cobre (I).
La cantidad de compuesto [VII] utilizada en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [VI].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno,
10 clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol, metil Cellosolve o similar; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0.3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [VI].
15 En cuanto a la base utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, una base inorgánica, tal como hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido sódico o hidróxido potásico), hidróxido de metal alcalinotérreo (por ejemplo, hidróxido de calcio o hidróxido de magnesio), carbonato de metal alcalino (por ejemplo, carbonato sódico o carbonato potásico), bicarbonato de metal alcalino (por ejemplo hidrogenocarbonato sódico o hidrogenocarbonato potásico) o similares; un hidruro metálico (por ejemplo, hidruro sódico o hidruro potásico); un
20 alcoholato metálico (por ejemplo, metóxido sódico, etóxido sódico o terc-butóxido potásico); y una base orgánica (por ejemplo, trietilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7undeceno).
Las cantidades de la base, cobre y óxido de cobre (I) utilizadas en la presente reacción se seleccionan de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y son preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del
25 compuesto [VI].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -70°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 150°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
30 Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I1]. El compuesto aislado [I-1'] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Método de producción 4]
35 De los presentes compuestos, también puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [1-1], por ejemplo, mediante un método representado por la siguiente fórmula de reacción utilizado un compuesto representado por la fórmula general [VIII].
[Fórmula 6]
40 (En la fórmula anterior, cada uno de R1, R2, R3, R4 y M tiene el mismo significado dado anteriormente).
El compuesto representado por la fórmula general [I-1] puede producirse convirtiendo un compuesto [VIII] en una sal de diazonio en un disolvente adecuado con el método descrito en Organic Syntheses Coll., Vol. 3, p. 185 (1955) (por ejemplo, un método en el que se utiliza un ácido mineral (por ejemplo, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico) y una sal del ácido nitroso o un nitrito de alquilo) y haciendo reaccionar después la sal de diazonio con una sal de mercaptano
45 representada por un compuesto [IX] o un disulfuro representado por un compuesto [X].
La cantidad de compuesto [IX] o del compuesto [X] utilizada en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0,3 a 5,0 moles y es preferentemente de 0,5 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [VIII].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter
5 dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un éster, tal como acetato de etilo, propionato de etilo o similares; un
10 hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [VIII].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -10°C a 100°C.
15 El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las que puede aislarse un compuesto [1-1]. El compuesto aislado [I-1] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
20 <Método de producción 5>
De los presentes compuestos, también puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [I-1], por ejemplo, mediante un método representado por la siguiente fórmula de reacción utilizando un compuesto representado por la fórmula general [XI].
[Fórmula 7]
(En la fórmula anterior, Y1 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y cada uno de L3, R1, R2, R3 y R4 tiene el mismo significado dado anteriormente).
El compuesto representado por la fórmula general [I-1] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [XI] con un compuesto metálico u organometálico en un disolvente adecuado y haciendo reaccionar después el producto de
30 reacción con un compuesto [XII] o un compuesto [X].
En cuanto al metal utilizable en la presente reacción, puede mencionarse un metal alcalino, tal como litio, sodio, potasio o similar; un metal alcalinotérreo, tal como magnesio o similar; y otros.
En cuanto al compuesto organometálico utilizable en la presente reacción, puede mencionarse un alquillitio, tal como n-butillitio o similar; y otros.
35 La cantidad de compuesto organometálico o metálico utilizado en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,1 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XI].
La cantidad de compuesto [XII] o compuesto [X] utilizado en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0,3 a 5,0 moles y es preferentemente de 0,5 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XI].
40 En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto
45 [XI].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -100°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -78°C a 100°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
5 Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I-1]. El compuesto [1-1] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 6>
10 Puede producirse uno de los presentes compuestos representados por la fórmula [I] mediante la siguiente fórmula de reacción.
[Fórmula 8]
(En la fórmula anterior, cada uno de L1, R1, R2, R3, R4 y n tiene el mismo significado dado anteriormente).
15 El presente compuesto puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [I'-1] con un compuesto [XIII] en un disolvente adecuado en presencia de una base adecuada.
La cantidad de compuesto [XIII] utilizada en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter
20 dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un éster, tal como acetato de etilo, propionato de etilo o similares; un
25 hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,1 a 15 litros con respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
En cuanto a la base utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, una base inorgánica, tal como hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido sódico o hidróxido potásico), hidróxido de metal 30 alcalinotérreo (por ejemplo, hidróxido de calcio o hidróxido de magnesio), carbonato de metal alcalino (por ejemplo, carbonato sódico o carbonato potásico), bicarbonato de metal alcalino (por ejemplo hidrogenocarbonato sódico o hidrogenocarbonato potásico) o similares; un hidruro metálico (por ejemplo, hidruro sódico o hidruro potásico); un alcoholato metálico (por ejemplo, metóxido sódico, etóxido sódico o terc-butóxido potásico); y una base orgánica (por ejemplo, trietilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7
35 undeceno). Además, la cantidad utilizada de la base se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y preferentemente es de 1,0 a 1,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 150°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la 40 cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I]. El compuesto aislado [I] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna,
recristalización, etc. <Método de producción 7> También puede producirse uno de los presentes compuestos representados por la fórmula [I] mediante la siguiente
fórmula de reacción. [Fórmula 9]
(En la fórmula anterior, cada uno de R1, R2, R3, R4 y n tiene el mismo significado dado anteriormente).
El presente compuesto puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [I'-1] con un compuesto [XIV] en un disolvente adecuado en presencia de una fosfina trisustituida y un derivado de ácido azodicarboxílico o en presencia
10 de fosforano.
La cantidad de compuesto [XIV] utilizada en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, 15 clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una cetona, tal como acetona, metiletilcetona, ciclohexanona o similar; ácido acético; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la
20 cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 30 litros con respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
En cuanto a la fosfina trisustituida utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, trifenilfosfina, tributilfosfina y trimetilfosfina. Además, la cantidad utilizada de la fosfina trisustituida se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 3,0 moles con respecto a 1 mol del
25 compuesto [I'-1].
En cuanto al derivado de ácido azodicarboxílico utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, azodicarboxilato de dietilo, azodicarboxilato de diisopropilo, azodicarboxilato de dimetoxietilo y amida de ácido N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxílico. Además, la cantidad utilizada de derivado de ácido azodicarboxílico se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con
30 respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
En cuanto al fosforano utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, cianometilenotrimetilfosforano y cianometilenotributilfosforano. Además, la cantidad utilizada del fosforano se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I'-1].
35 La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de temperatura de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 150°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o
40 similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I]. El compuesto aislado [I] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 8>
De los presentes compuestos representados por la fórmula general [I], puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [I-2], por ejemplo, mediante un método representado por la siguiente fórmula de reacción utilizando un compuesto representado por la fórmula general [I-1].
[Fórmula 10]
(En la fórmula anterior, cada uno de R1, R2, R3 y R4 tiene el mismo significado dado anteriormente; y m es un número entero de 1 o 2).
El compuesto representado por la fórmula general [I-2] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [1-1] 10 con un agente oxidante en un disolvente adecuado en presencia o ausencia de un catalizador adecuado.
En cuanto al agente oxidante utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, peróxido de hidrógeno, ácido m-cloroperbenzoico, peryodato de sodio, OXONE (nombre comercial de E.I. DuPont, una sustancia que contiene hidrogenoperoxosulfato de potasio), N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, hipoclorito de terc-butilo e hipoclorito de sodio. Además, la cantidad utilizada del agente oxidante depende de número de oxidación m del
15 átomo de azufre del compuesto representado por la fórmula general [I-2], pero se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 0,5 a 2,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I-1].
En cuanto al catalizador utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, tungstato de sodio. Además, la cantidad utilizada del catalizador se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0 a 1,0 moles y es preferentemente de 0 a 0,1 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I-1].
20 En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un
25 hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una cetona, tal como acetona, metiletilcetona, ciclohexanona o similar; ácido acético; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 45 litros con respecto a 1 mol del compuesto [I-1].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente y de manera habitual en un intervalo de 30 temperatura de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -10°C a 100°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un
35 compuesto [I-2]. El compuesto aislado [I-2] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 9>
Puede producirse uno de los presentes compuestos representados por la fórmula general [I'], por ejemplo, mediante el método mostrado por la siguiente fórmula de reacción utilizando un compuesto representado por la fórmula
40 general [XV-2].
[Fórmula 11]
(En la fórmula anterior, cada uno de R1', R2', R3' y n tiene el mismo significado dado anteriormente).
El compuesto representado por la fórmula general [I'] puede producirse haciendo reaccionar el compuesto [XV-2] con un ácido y un derivado de ácido nitroso en un disolvente y después, según sea necesario, haciendo reaccionar el producto de reacción con una sal metálica.
En cuanto al ácido utilizable en la presente reacción, puede mencionarse un ácido mineral, tal como ácido sulfúrico, ácido nítrico o similar o un ácido orgánico, tal como ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanosulfónico o similar. Además, la cantidad utilizada del ácido se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1 a 20 moles y es preferentemente de 1,0 a 5,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XV-2].
En cuanto al derivado de ácido nitroso utilizable en la presente reacción, puede mencionarse una sal del ácido nitroso, tal como nitrito sódico, nitrito potásico o similar o un nitrito de alquilo, tal como nitrito de n-butilo, nitrito de isopentilo, nitrito de terc-butilo o similar. Además, la cantidad utilizada del derivado de ácido nitroso se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XV-2].
En cuanto a la sal metálica utilizable en la presente reacción según sea necesario, puede mencionarse el sulfato de cobre, nitrato de cobre, óxido de cobre, etc. Además, la cantidad utilizada de la sal metálica se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0 a 2,0 moles y es preferentemente de 0 a 1,1 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XV-2].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, dicloroetano o similar; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un éster, tal como acetato de etilo, propionato de etilo o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XV-2].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente en un intervalo de temperatura de -30 °C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0 °C a 150 °C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I']. El compuesto aislado [I'] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 10>
también puede producirse el presente compuesto representado por la fórmula general [I'] mediante el método mostrado por la siguiente fórmula de reacción.
[Fórmula 12]
(En la fórmula anterior, R11 es ácido borónico (grupo -B(OH)2) o grupo pinacolateboran-2-ilo; cada uno de R1', R2', R3' y n tiene el mismo significado dado anteriormente).
5 El compuesto representado por la fórmula general [I'] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [XVI-1] con un agente oxidante en un disolvente.
En cuanto al agente oxidante utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, peróxido de hidrógeno y N-óxido de 4-metilmorfolina. Además, la cantidad utilizada del agente oxidante se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 6,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,4 moles con respecto a 1 mol del
10 compuesto [XVI-1].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o
15 similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una cetona, tal como acetona, metiletilcetona, ciclohexanona o similar; ácido acético; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 15 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XVI-1].
20 La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente en un intervalo de temperatura de -30 °C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -10°C a 150 °C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o
25 similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I']. El compuesto aislado [I'] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 11>
De los presentes compuestos representados por la fórmula general [I], puede producirse el compuesto representado
30 por la fórmula general [I-4], por ejemplo, mediante el método mostrado por la siguiente fórmula de reacción, usando un compuesto representado por la fórmula general [I-3].
[Fórmula 13]
(En la fórmula anterior, L4 es un átomo de halógeno, grupo metanosulfoniloxi, grupo trifluorometanosulfoniloxi, grupo 35 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutilsulfoniloxi, grupo 4-toluenosulfoniloxi o grupo bencenosulfoniloxi; R12 es un átomo de hidrógeno, grupo ciano, grupo alquilo C1∼C6, grupo haloalquilo C1∼C6, grupo cicloalquil C3∼C8 alquilo C1∼C6, grupo
halocicloalquil C3∼C8 alquilo C1∼C6, grupo cicloalquilo C3∼C8 o grupo halocicloalquilo C3∼C8; p es un número entero de 1∼12; cada uno de R1, R2, R3 y n tiene el mismo significado dado anteriormente).
El compuesto representado por la fórmula general [I-4] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [I-3] y sulfuro en un disolvente adecuado en presencia o ausencia de base.
5 En cuanto al sulfuro utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, hidrosulfuro de un metal alcalino, tal como hidrosulfuro de sodio o hidrosulfuro de potasio; tiocianato metal alcalino, tal como tiocianato de sodio o tiocianato de potasio; alquilmercaptano, tal como metilmercaptano, etilmercaptano o terc-butilmercaptano; haloalquilmercaptano, tal como 2,2,2-trifluoroetilmercaptano; y cicloalquilalquilmercaptano, tal como ciclopropilmetilmercaptano. Además, la cantidad utilizada del sulfuro se selecciona de forma adecuada en un
10 intervalo de 1,0 a 20 moles y es preferentemente de 1,0 a 10 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I-3].
En cuanto a la base utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, una base inorgánica, tal como hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido sódico o hidróxido potásico), hidróxido de metal alcalinotérreo (por ejemplo, hidróxido de calcio o hidróxido de magnesio), carbonato de metal alcalino (por ejemplo, carbonato sódico o carbonato potásico), bicarbonato de metal alcalino (por ejemplo hidrogenocarbonato sódico o
15 hidrogenocarbonato potásico) o similares; un hidruro metálico (por ejemplo, hidruro sódico o hidruro potásico); un alcoholato metálico (por ejemplo, metóxido sódico, etóxido sódico o terc-butóxido potásico); y una base orgánica (por ejemplo, trietilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7undeceno). Además, la cantidad utilizada de la base se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [1-3].
20 En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano,
25 hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [I-3].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente en un intervalo de temperatura de 0 °C a la temperatura del sistema de reacción y es preferentemente de temperatura ambiente a 150 °C.
30 El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
En la realización de la presente reacción, puede añadirse yoduro potásico y la cantidad de yoduro potásico utilizada es de 0 a 5,0 mol, preferentemente de 0 a 1,0 mol con respecto a 1 mol del compuesto [I-3].
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o
35 similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I-4]. El compuesto [1-4] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 12>
De los presentes compuestos representados por la fórmula general [I], puede producirse el compuesto representado
40 por la fórmula general [I-6] mediante, por ejemplo, el método mostrado por la siguiente fórmula de reacción, usando un compuesto representado por la fórmula general [I-5].
[Fórmula 14]
(En la fórmula anterior, cada uno de R1, R2, R3, n y p tiene el mismo significado dado anteriormente). 45 El compuesto representado por la fórmula general [I-6] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [I-5] y agente trifluorometilante en un disolvente adecuado en presencia de un catalizador adecuado.
En cuanto al agente trifluorometilante utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, trifluorometiltrimetilsilano o trietiltrifluorometilsilano. Además, la cantidad utilizada del agente trifluorometilante se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 3,0 moles con
5 respecto a 1 mol del compuesto [1-5].
En cuanto al catalizador utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, fluoruro de tetra-nbutilamonio, fluoruro de cesio o fluoruro potásico. Además, la cantidad utilizada del catalizador se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0,01 a 10 moles y es preferentemente de 0,1 a 6,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [I-5].
10 En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un hidrocarburo
15 alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 15 litros con respecto a 1 mol del compuesto [1-5].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente en un intervalo de temperatura de -30 °C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0 °C a temperatura ambiente.
20 El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [I-6]. El compuesto aislado [I-6] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna,
25 recristalización, etc.
<Método de producción 13>
A partir del compuesto representado por la fórmula general [1-7], que tiene un átomo de azufre asimétrico, de los presentes compuestos representados por la fórmula general [I], puede separarse el isómero óptico respectivo (enantiómero) por resolución óptica.
30 [Fórmula 15]
(En la fórmula anterior fórmula, cada uno de R1, R2, R3 y R4 tiene el mismo significado dado anteriormente).
A partir de la mezcla racémica del compuesto representado por la fórmula general [I-7], pueden obtenerse los enantiómeros (+) y (-) respectivos utilizando una columna para cromatografía líquida de alto rendimiento para
35 separación de isómeros ópticos.
En cuanto a la columna para cromatografía líquida de alto rendimiento para separación de isómeros ópticos utilizable, puede mencionarse una columna actualmente comercializada, por ejemplo, CHIRAL PAK AD (nombre comercial) fabricada y vendida por Daicel Corporation.
En cuanto al disolvente utilizable en la resolución óptica, pueden mencionarse, por ejemplo, un hidrocarburo alifático,
40 tal como hexano, heptano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, propanol, 2-propanol, butanol o similar; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo o similar; un éter, tal como éter dietílico, 1,2dimetoxietano, éter diisopropílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un éster, tal como acetato de etilo o similar; un nitrilo, tal como acetonitrilo o similar; un ácido orgánico, tal como ácido acético, ácido fórmico y similar; agua; y una mezcla de los mismos.
La temperatura y tiempo de la resolución óptica pueden cambiarse libremente en un amplio intervalo. Normalmente la temperatura es de -20°C a 60°C, preferentemente de 5°C a 50°C y el tiempo es de 0,01 horas a 50 horas, preferentemente de 0,1 horas a 2 horas.
<Método de producción 1 de intermedio>
5 Un compuesto representado por la fórmula general [II] puede producirse mediante cada una de las fórmulas de reacción mostradas por las siguientes etapas de la 1 a la 4. Un compuesto representado por la fórmula general [IV] puede producirse mediante la fórmula de reacción mostrada en la etapa 5. Además, el compuesto [II] y el compuesto
[IV] son intercambiables entre sí mediante una reacción de oxidación o una reacción de reducción. Además, el compuesto [II] también se oxida fácilmente por el oxígeno del aire, generando el compuesto [IV].
10 [Fórmula 16] (En las anteriores fórmulas de reacción, Z1 es un grupo metilo o un grupo trifluorometilo; y cada uno de R2, R3, R4 e Y1 tiene el mismo significado dado anteriormente).
[Etapa 1]
Puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [II] oxidando un compuesto [XVII] con un agente oxidante adecuado para convertirlo en una forma de sulfóxido correspondiente, haciendo reaccionar posteriormente la forma de sulfóxido con anhídrido acético o anhídrido trifluoroacético para producir el compuesto [XVIII], hidrolizando posteriormente el compuesto [XVIII] basándose en el método descrito en Chem. Ber., Vol. 43, p. 1407 (1910). Puede usarse el compuesto [XVIII] en la siguiente reacción sin aislarse ni purificarse.
En cuanto al agente oxidante utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, peróxido de hidrógeno, ácido m-cloroperbenzoico, peryodato de sodio, OXONE (nombre comercial de E.I. DuPont, una sustancia que contiene hidrogenoperoxosulfato de potasio), N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, hipoclorito de terc-butilo e hipoclorito de sodio. Además, la cantidad utilizada del agente oxidante se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XVII].
La cantidad de anhídrido acético o anhídrido trifluoroacético utilizada en la presente etapa se selecciona en un intervalo de 1 mol a una cantidad suficiente para actuar como un disolvente y es preferentemente de 1,0 a 3,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XVII]
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente, en cualquier reacción, en un intervalo de -10°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 50°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., en cualquier reacción, pero habitualmente es de 5 minutos a 12 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [II]. El compuesto aislado [II] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 2]
El compuesto representado por la fórmula general [II] también puede producirse haciendo reaccionar un compuesto
[XI] con un compuesto metálico u organometálico en un disolvente y después hacer reaccionar el producto de reacción con azufre.
En cuanto al disolvente utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; y una mezcla de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,1 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XI].
En cuanto al metal utilizable en la presente etapa, puede mencionarse litio, magnesio, etc. Además, la cantidad utilizada del metal se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XI].
En cuanto al compuesto organometálico utilizable en la presente etapa, puede mencionarse un alquillitio, tal como nbutillitio o similar. Además, la cantidad utilizada del compuesto organometálico se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XI].
La cantidad de azufre utilizada en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XI].
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de -60°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -60°C a temperatura ambiente.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 30 minutos a 12 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [II]. El compuesto aislado [II] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 3]
El compuesto representado por la fórmula general [II] también puede producirse convirtiendo un compuesto [VIII] en una sal de diazonio de la misma manera que en el anteriormente mencionado Método de producción 4, haciendo reaccionar después la sal de diazonio con una sal del ácido xantogénico o una sal del ácido tiociánico, hidrolizando a continuación el producto de reacción.
En cuanto a la sal del ácido xantogénico utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, etilxantogenato de sodio, etilxantogenato de potasio, isopropilxantogenato de potasio y butilxantogenato de potasio. En cuanto a la sal del ácido tiociánico, pueden mencionarse, por ejemplo, tiocianato de sodio, tiocianato de potasio y tiocianato de amonio. Además, la cantidad utilizada de la sal del ácido xantogénico o la sal del ácido tiociánico se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [VIII].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un nitrilo, tal como acetonitrilo, propionitrilo o similares; un éster, tal como acetato de etilo, propionato de etilo o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [VIII].
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de -70°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -20°C a 100°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [II]. El compuesto aislado [II] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 4]
El compuesto representado por la fórmula general [II] también puede producirse haciendo reaccionar un compuesto
[XIX] con ácido clorosulfónico para obtener un compuesto [XX] y haciendo después reaccionar el compuesto [XX] con un agente reductor.
La cantidad de ácido clorosulfónico utilizada en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 2,0 a 10 moles y es preferentemente de 2,2 a 3,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XIX].
En cuanto al agente reductor utilizable en la presente etapa, puede mencionarse hidruro de litio y aluminio, una combinación de cinc y un ácido, una combinación de estaño y un ácido y una combinación de fósforo rojo y yodo. Además, la cantidad utilizada de agente reductor se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,5 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XIX].
En cuanto al ácido utilizable como un componente del agente reductor en la presente etapa, puede mencionarse un ácido mineral, tal como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o similar.
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente, en cualquier reacción, en un intervalo de 0°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 100°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., en cualquier reacción, pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [II]. El compuesto aislado [II] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 5]
El compuesto representado por la fórmula general [IV] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [XIX] con dicloruro de diazufre en un disolvente en presencia o ausencia de un catalizador.
La cantidad de dicloruro diazufre utilizada en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XIX].
En cuanto al catalizador utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un haluro metálico, tal como cloruro de aluminio, cloruro de estaño (II), cloruro de estaño (IV) o similar. Además, la cantidad de catalizador utilizada se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XIX].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un hidrocarburo
5 halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; y un hidrocarburo aromático, tal como clorobenceno, diclorobenceno o similar. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XIX].
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de -30°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -10°C a 100°C.
10 El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero normalmente es de 1 a 24 horas.
Además, el compuesto [II] puede producirse reduciendo el compuesto [IV] basándose en los métodos descritos en Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 580 (1943), J. Am. Chem. Soc., 60, 428 (1928), J. Am. Chem. Soc., 79, 2553 (1957), J. Org. Chem., 26, 3436 (1961) y J. Am. Chem. Soc., 96, 6081 (1974).
15 <Método de producción 2 de intermedio>
De los compuestos representados por la fórmula general [II], puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [II-1] mediante el método mostrado por la siguiente fórmula de reacción.
[Fórmula 17]
20 (En la fórmula de reacción anterior, cada uno de R3, R4, R10 y L3 tiene el mismo significado dado anteriormente).
El compuesto representado por la fórmula general [II-1] puede producirse haciendo reaccionar un compuesto [VI] con sulfuro sódico en un disolvente en presencia de una base y después neutralizando el producto de reacción con un ácido mineral o similar.
La cantidad de sulfuro de sodio utilizada en la presente reacción se selecciona de forma adecuada en un intervalo 25 de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [VI].
En cuanto al disolvente utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o
30 similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una cetona, tal como acetona, metiletilcetona, ciclohexanona o similar; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0.3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [VI].
35 En cuanto a la base utilizable en la presente reacción, pueden mencionarse, por ejemplo, una base inorgánica, tal como hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido sódico o hidróxido potásico), hidróxido de metal alcalinotérreo (por ejemplo, hidróxido de calcio o hidróxido de magnesio), carbonato de metal alcalino (por ejemplo, carbonato sódico o carbonato potásico), bicarbonato de metal alcalino (por ejemplo hidrogenocarbonato sódico o hidrogenocarbonato potásico) o similares; un hidruro metálico (por ejemplo, hidruro sódico o hidruro potásico); un
40 alcoholato metálico (por ejemplo, metóxido sódico, etóxido sódico o terc-butóxido potásico); y una base orgánica (por ejemplo, trietilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7undeceno). Además, la cantidad de base utilizada se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [VI].
En cuanto al ácido mineral utilizable en la presente reacción, puede mencionarse ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, 45 etc. La cantidad utilizada de ácido mineral se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [VI].
La temperatura de la presente reacción se selecciona libremente en un intervalo de temperatura de -30 °C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -20°C a 100°C.
El tiempo de la presente reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la 5 cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [II-1]. El compuesto aislado [II-1] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
10 <Método de producción 3 de intermedio>
Puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [XV] por el método de las fórmulas de reacción mostradas por las siguientes [etapa 6] y [etapa 7].
[Fórmula 18]
15 (En las fórmulas de reacción anteriores, cada uno de R1, R2, R3 y n tiene el mismo significado dado anteriormente).
[Etapa 6]
Puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [XXII] haciendo reaccionar un compuesto [XXI] con ácido nítrico en un disolvente en presencia o ausencia de ácido sulfúrico.
En cuanto al disolvente utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter
20 dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una cetona, tal como acetona,
25 metiletilcetona, ciclohexanona o similar; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente 0,3 a 10 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XXI].
La cantidad de ácido nítrico utilizada en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 40 moles y es preferentemente de 1,0 a 10 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXI]. La cantidad de ácido sulfúrico, cuando se utiliza, se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1 a 40 moles y es preferentemente
30 de 1,0 a 10 moles con respecto a 1,0 mol del compuesto [XXI].
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de 0°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 150°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
35 Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [XXII]. El compuesto [XXII] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 7]
40 Puede producirse el compuesto representado por la fórmula general [XV] haciendo reaccionar el compuesto [XXII] con hierro/ácido, cinc/ácido, estaño/ácido, dicloruro de estaño/ácido, cloruro de níquel/tetrahidroborato de sodio, hidruro de litio y aluminio, paladio-carbón activado/hidrógeno o similares, para la reducción.
En cuanto al ácido utilizable en la presente etapa, puede mencionarse un ácido mineral, tal como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o similar. La cantidad de hierro/ácido, cinc/ácido, estaño/ácido, dicloruro de estaño/ácido, cloruro de níquel (II)/tetrahidroborato de sodio, hidruro de litio y aluminio, paladio-carbón activado/hidrógeno o similares, utilizada en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXII].
5 La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de 0°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 100°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o
10 similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [XV]. El compuesto [XV] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 4 de intermedio>
Puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [XXV] por el método de las fórmulas de 15 reacción mostradas en las siguientes [etapa 8] y [etapa 9].
[Fórmula 19]
n tiene el mismo significado dado anteriormente).
20 [Etapa 8]
Puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [XXIV] haciendo reaccionar un compuesto
[XXIII] con un compuesto metálico u organometálico en un disolvente adecuado y después haciendo reaccionar el producto de reacción en un éster de ácido bórico.
En cuanto al disolvente utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter
25 dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una piridina, tal como piridina, picolina o similares; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,1 a 5,0 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XXIII].
30 En cuanto al metal utilizable en la presente etapa, puede mencionarse litio, magnesio, etc. La cantidad utilizada de metal se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXIII].
En cuanto al compuesto organometálico utilizable en la presente etapa, puede mencionarse un alquillitio, tal como nbutillitio o similar. La cantidad de compuesto organometálico utilizada se selecciona de forma adecuada en un
35 intervalo de 1,0 a 3,0 moles y es preferentemente de 1,0 a 1,2 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXIII].
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de -100°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de -60°C a temperatura ambiente.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 5 minutos a 12 horas.
40 Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [XXIV]. El compuesto [XXIV] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 9]
Puede producirse el compuesto [XXV] haciendo reaccionar el compuesto [XXIV] con un ácido en un disolvente adecuado.
En cuanto al disolvente utilizable en la presente etapa, pueden mencionarse, por ejemplo, un éter, tal como éter
5 dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o similares; un hidrocarburo aromático, tal como benceno, tolueno, xileno, clorobenceno o similares; un disolvente polar aprótico, tal como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, Nmetil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido, sulfolano o similares; un alcohol, tal como metanol, etanol, 2-propanol o similares; un hidrocarburo halogenado, tal como diclorometano, cloroformo, dicloroetano o similar; un hidrocarburo alifático, tal como pentano, hexano, ciclohexano, heptano o similares; una cetona, tal como acetona, metiletilcetona,
10 ciclohexanona o similar; agua; y un disolvente mixto de los mismos. Además, la cantidad de disolvente utilizada es de 0,1 a 100 litros, preferentemente de 0,1 a 5,0 litros con respecto a 1 mol del compuesto [XXIV].
En cuanto al ácido utilizable en la presente etapa, puede mencionarse un ácido mineral, tal como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico o similar. La cantidad utilizada de ácido es seleccionada de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 0,5 a 2,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXIV].
15 La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de 0°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 100°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o
20 similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [XXV]. El compuesto [XXV] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
<Método de producción 5 de intermedio>
De los compuestos representados por la fórmula general [XV], puede producirse un compuesto representado por 25 [XV-1] mediante el método mostrado por las fórmulas de reacción de las siguientes [etapa 10] y [etapa 11].
[Fórmula 20]
(En las fórmulas de reacción anteriores, cada uno de R1, R2, R3, Z2 y L1 tiene el mismo significado dado anteriormente).
30 [Etapa 10]
Puede producirse un compuesto representado por la fórmula general [XXVII] haciendo reaccionar un compuesto
[XXVI] con ácido clorosulfónico, reduciendo después el producto de reacción con hidruro de litio y aluminio, cinc/ácido, estaño/ácido o fósforo rojo/yodo, hidrolizando a continuación el producto de reacción con una base.
En cuanto al ácido utilizable en la presente etapa, puede mencionarse un ácido mineral, tal como ácido clorhídrico,
35 ácido sulfúrico o similar. La cantidad utilizada de ácido clorosulfónico en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 2,0 a 10 moles y es preferentemente de 2,2 a 3,5 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXVI].
La cantidad utilizada de hidruro de litio y aluminio, cinc/ácido, estaño/ácido o fósforo rojo/yodo, en la presente etapa se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1,0 a 5,0 moles y es preferentemente de 1,5 a 2,0 moles con
40 respecto a 1 mol del compuesto [XXVI].
En cuanto a la base utilizable en la presente etapa, puede mencionarse hidróxido sódico, hidróxido potásico o similar. La cantidad de base utilizada se selecciona de forma adecuada en un intervalo de 1 a 5 moles y es preferentemente de 1,0 a 3,0 moles con respecto a 1 mol del compuesto [XXVI].
La temperatura de reacción de la presente etapa se selecciona libremente en un intervalo de 0°C a la temperatura de reflujo del sistema de reacción y es preferentemente de 0°C a 100°C.
El tiempo de reacción de la presente etapa varía dependiendo de la temperatura de reacción, el sustrato de reacción, la cantidad de reactivo, etc., pero habitualmente es de 10 minutos a 24 horas.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [XXVII]. El compuesto [XXVII] aislado puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
[Etapa 11]
Puede producirse el compuesto representado por la fórmula general [XV-1] haciendo reaccionar el compuesto
[XXVII] con un compuesto [III] en un disolvente en presencia o ausencia de una base en presencia o ausencia de un iniciador de radicales, del mismo modo que en el método de producción 1.
Cada cantidad de disolvente y de base utilizables en la presente etapa del mismo modo que en el Método de producción 1, y el tiempo de reacción y la temperatura de reacción en la presente etapa son cada uno iguales a los del Método de producción 1.
Tras completarse la reacción, la mezcla de reacción se somete a operaciones, tales como vertido en agua o similares, extracción con disolvente orgánico, concentración y similares, mediante las cuales puede aislarse un compuesto [XV-1]. El compuesto aislado [XV-1] puede purificarse según sea necesario por cromatografía en columna, recristalización, etc.
El agente de control de plagas de la presente invención se caracteriza por contener, como principio activo, un derivado de sulfuro de alquilfenilo representado por las fórmulas generales [I] o [I'] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola. El presente agente de control de plagas es representativamente un insecticida y acaricida.
El presente agente de control de plagas puede contener según sea necesario un componente aditivo (vehículo) utilizado habitualmente en formulaciones químicas agrícolas.
En cuanto al componente aditivo, puede mencionarse un vehículo (por ejemplo, vehículo sólido o vehículo líquido), un tensioactivo, un aglutinante o adhesivo, un agente espesante, un agente colorante, un dispersante, un adherente, un anticongelante, un inhibidor de solidificación, un disgregante, un inhibidor de descomposición, etc. Según sea necesario, pueden usarse otros componentes aditivos, tales como antiséptico, restos vegetales y similares. Pueden usarse estos componentes aditivos por separado o en combinación de dos o más modalidades.
Los componentes aditivos anteriores se explican.
En cuanto al vehículo sólido, pueden mencionarse, por ejemplo, vehículos minerales, tales como arcilla pirofilita, arcilla de caolín, arcilla de sílice, talco, tierra de diatomeas, zeolita, bentonita, arcilla ácida, arcilla activa, arcilla de atapulgita, vermiculita, perlita, pumita, carbón blanco (por ejemplo, ácido silícico sintético o silicato sintético), dióxido de titanio y similares; vehículos vegetales, tales como harina de madera, culmo de maíz, cáscara de nuez, hueso de fruta, cáscara de arroz, serrín, salvado de trigo, harina de soja, celulosa en polvo, almidón, dextrina, sacáridos y similares; vehículos de sal inorgánica, tales como carbonato de calcio, sulfato de amonio, sulfato sódico, cloruro potásico y similares; y vehículos poliméricos, tales como polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilo, acetato de polivinilo, copolímero de etileno-acetato de vinilo, urea-resina de aldehído y similares.
En cuanto al vehículo líquido, pueden mencionarse, por ejemplo, alcoholes monohídricos, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, ciclohexanol y similares; alcoholes polihídricos, tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol, polipropilenglicol, glicerina y similares; derivados de alcohol polihídrico, tales como éter de glicol tipo propileno y similares; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona, ciclohexanona, isoforona y similares; éteres, tales como éter dietílico, 1,4dioxano, cellosolve, éter de dipropilo, tetrahidrofurano y similares; hidrocarburos alifáticos, tales como parafina normal, nafteno, isoparafina, queroseno, aceite mineral y similares; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, alquilbenceno C9∼C10, xileno, disolvente de nafta, alquilnaftaleno, hidrocarburo aromático de alto punto de ebullición y similares; hidrocarburos halogenados, tales como 1,2-dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares; ésteres, tales como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo, adipato de dimetilo y similares; lactonas, tales como γ-butirolactona y similares; amidas, tales como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida, N-alquilpirrolidinona y similares; nitrilos, tales como acetonitrilo y similares; compuestos de azufre, tales como sulfóxido de dimetilo y similares; aceites vegetales, tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de algodón, aceite de coco, aceite de ricino y similares; y agua.
En cuanto al tensioactivo, no hay ninguna restricción particular. Sin embargo, el tensioactivo preferentemente gelifica
o se hincha en agua. Pueden mencionarse, por ejemplo, tensioactivos no iónicos, tales como éster de ácido graso de sorbitano, éster de ácido graso de sorbitano polioxietileno, éster de ácido graso de sacarosa, éster de ácido graso de polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graso de polioxietileno, alquiléter de polioxietileno, alquilfeniléter de polioxietileno, dialquilfeniléter de polioxietileno, alquilfeniléter de polioxietilenocondensado de formalina, polímero de bloque de polioxietileno polioxipropileno, éter de polímero de bloque de alquilo polioxietileno polipropileno, amina de alquil polioxietileno, amida de ácido graso de polioxietileno, éter de bisfenilo de ácido graso de polioxietileno, éter de fenil bencilo de polialquileno, éter de fenil estirilo de polioxialquileno, acetilendiol, acetilendiol con polioxialquileno añadido, silicona de tipo éter de polioxietileno, silicona de tipo éster, tensioactivo que contiene flúor, aceite de ricino polioxietileno, aceite de ricino endurecido con polioxietileno y similares; tensioactivos aniónicos, tales como alquilsulfato, alquil éter sulfato de polioxietileno, alquil fenil éter sulfato de polioxietileno, estiril fenil éter sulfato de polioxietileno, sal del ácido alquilbencenosulfónico, sal del ácido ligninsulfónico, sal del ácido alquilsulfosuccínico, sal del ácido naftalenosulfónico, sal del ácido alquilnaftalenosulfónico, sal de condensado del ácido naftalenosulfónico-formalina, sal de condensado del ácido alquilnaftalenosulfónico-formalina, sal de ácido graso, sal del ácido policarboxílico, sarcosinato de N-metil-ácido graso, sal ácida de resina, alquiléter fosfato de polioxietileno, alquilfenil éter fosfato de polioxietileno y similares; tensioactivos catiónicos que incluyen sales de alquil amina, tales como clorhidrato de laurilamina, clorhidrato de estearilamina, clorhidrato de oleilamina, acetato de estearilamina, acetato de estearilaminopropilamina, cloruro de alquil trimetil amonio, cloruro de alquil dimetil benzalconio y similares; y tensioactivos anfolíticos, tales como de tipo betaina (por ejemplo, dialquildiaminoetilbetaina o alquildimetilbencilbetaina), de tipo aminoácido (por ejemplo, dialquilaminoetilglicina o alquildimetilbencilglicina) y similares.
En cuanto al aglutinante o adhesivo, pueden mencionarse, por ejemplo, carboximetil celulosa o una sal de la misma, dextrina, almidón soluble en agua, goma de xantano, goma de guar, sacarosa, polivinilpirrolidona, goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, poliacrilato sódico, polietilenglicol con un peso molecular medio de 6.000 a 20.000, óxido de polietileno con un peso molecular medio de 100.000 a 5.000.000 y fosfolípidos naturales (por ejemplo, ácido cefalínico o lecitina).
En cuanto al agente espesante, pueden mencionarse, por ejemplo, polímeros solubles en agua, tales como goma de xantano, goma de guar, carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidona, polímero de carboxivinilo, polímero acrílico, derivado de almidón, polisacáridos y similares; y polvos finos inorgánicos, tales como bentonita de alta pureza, carbón blanco y similares.
En cuanto al agente colorante, pueden mencionarse, por ejemplo, pigmentos inorgánicos, tales como óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y similares; y colorantes orgánicos, tales como colorante Alizarine, colorante azo, colorante de ftalocianina metálico y similares.
En cuanto al dispersante, pueden mencionarse, por ejemplo, tensioactivo basado en silicona, polvo de celulosa, dextrina, almidón procesado, compuesto quelante de ácido poliaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, ácido maleico y estireno, copolímero de ácido metacrílico, semiéster entre polímero de alcohol polihídrico y anhídrido de ácido dicarboxílico y sal soluble en agua de ácido poliestirenosulfónico.
En cuanto al espesante, pueden mencionarse, por ejemplo, tensioactivo (por ejemplo, dialquilsulfosuccinato sódico, alquil éter de polioxietileno, alquilfenil éter de polioxietileno o éster de ácido graso de polioxietileno), parafina, terpeno, resina de poliamida, sal del ácido poliacrílico, polioxietileno, cera, alquil éter de polivinilo, condensado de alquilfenol-formalina y emulsión de resina sintética.
En cuanto al anticongelante, pueden mencionarse, por ejemplo, alcohol polihídrico (por ejemplo, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol o glicerina).
En cuanto al inhibidor de la solidificación, pueden mencionarse, por ejemplo, polisacáridos (por ejemplo, almidón, ácido algínico, manosa o galactosa), polivinilpirrolidona, carbón blanco, goma de éster y resina de petróleo.
En cuanto al disgregante, pueden mencionarse, por ejemplo, tripolifosfato sódico, hexametafosfato sódico, sal metálica de ácido esteárico, polvo de celulosa, dextrina, copolímero de éster de ácido metacrílico, polivinilpirrolidona, compuesto quelante de ácido poliaminocarboxílico, copolímero de estireno sulfonado-isobutileno-anhídrido maleico y copolímero de injerto de almidón-poliacrilonitrilo.
En cuanto al inhibidor de la descomposición, pueden mencionarse, por ejemplo, desecantes, tales como zeolita, cal viva, óxido de magnesio y similares; antioxidantes, tales como de tipo fenol, de tipo amina, de tipo azufre, de tipo ácido fosfórico y similares; y absorbentes, ultravioletas tales como de tipo ácido salicílico, de tipo benzofenona y similares.
Cuando el presente agente de control de plagas contiene los compuestos aditivos anteriormente mencionados, su contenido en masa se selecciona habitualmente en un intervalo del 5 al 95%, preferentemente del 20 al 90% en el caso del vehículo (por ejemplo, vehículo sólido o vehículo líquido), normalmente del 0,1 al 30%, preferentemente del 0,5 al 10% en el caso del tensioactivo y normalmente del 0,1 al 30%, preferentemente del 0,5 al 10% en el caso de otros aditivos.
El presente agente de control de plagas se usa en cualquier formulación seleccionada entre formulación en polvo, mezcla de polvo-gránulo, gránulo, polvo humectable, concentrado soluble en agua, gránulo dispersable en agua, comprimido, Jumbo, concentrado emulsionable, formulación oleosa, solución, concentrado fluido, emulsión, microemulsión, suspoemulsión, formulación de volumen ultrabajo, microcápsula, agente fumante, aerosol, agente de cebo, pasta, etc.
En el uso real de la formulación, la formulación puede usarse per se o después de su dilución con un diluyente (por
5 ejemplo agua) en una concentración dada. La aplicación de la formulación que contiene el presente compuesto o de su producto de dilución puede llevarse a cabo por un método utilizado habitualmente, tal como dispersión (por ejemplo, pulverización, nebulización, atomización, dispersión en polvo, dispersión en gránulos, dispersión en superficie acuosa o dispersión en bandeja de entrada), aplicación en suelo (por ejemplo, mezclado o empapado), aplicación en superficie (por ejemplo, recubrimiento, recubrimiento en polvo o cubrición), inmersión, cebo
10 envenenado, ahumado y similares. También es posible mezclar el principio activo anteriormente mencionado con un alimento para ganado con el fin de prevenir la infestación y el crecimiento de plagas dañinas, particularmente de insectos dañinos en las excreciones de ganado.
La proporción (% en masa) del principio activo en el presente agente de control de plagas se selecciona de forma adecuada para satisfacer esta necesidad. El principio activo se selecciona de forma adecuada, por ejemplo, en el 15 siguiente intervalo. En la formulación en polvo, mezcla de polvo-gránulo, etc. del 0,01 al 20%, preferentemente del 0,05 al 10% En gránulos, etc. del 0,1 al 30%, preferentemente del 0,5 al 20% 20 En polvo humectable, gránulo dispersable en agua, etc. del 1 al 70%, preferentemente del 5 al 50% En concentrado soluble en agua, solución, etc. del 1-95 %, preferentemente del 10 al 80% En concentrado emulsionable, etc. 25 del 5 al 90%, preferentemente del 10 al 80% En formulación oleosa, etc. del 1 al 50%, preferentemente del 5 al 30% En concentrado fluido, etc. del 5 al 60%, preferentemente del 10 al 50% 30 En emulsión, microemulsión, suspoemulsión, etc. del 5 al 70%, preferentemente del 10 al 60% En comprimido, cebo, pasta, etc. del 1 al 80%, preferentemente del 5 al 50% En agente fumante, etc. 35 del 0,1 al 50%, preferentemente del 1 al 30% En aerosol, etc. del 0,05 al 20%, preferentemente del 0,1 al 10% La formulación se pulveriza después de su dilución en una concentración adecuada o se aplica directamente. Cuando el presente agente de control de plagas se utiliza después de su dilución con un diluyente, la concentración
40 del principio activo es normalmente de 0,1 a 5.000 ppm. Cuando la formulación se usa per se, la cantidad de aplicación de la misma por unidad de área es de 0,1 a 5.000 g por 1 ha en términos de compuesto de principio activo; sin embargo, la cantidad de aplicación no se limita a la misma.
Además, el presente agente de control de plagas es suficientemente efectivo cuando se usa el presente compuesto solo como un principio activo. Sin embargo, en el presente agente de control de plagas, pueden mezclarse o utilizarse en combinación, según sea necesario, fertilizantes o químicos agrícolas, tales como insecticida, acaricida, nematicida, sinergista, fungicida, agente antivírico, atrayente, herbicida, agente de control del crecimiento de plantas y similares. En este caso, se muestra un mayor efecto.
A continuación se muestran ejemplos de los compuestos insecticidas, acaricidas, nematicidas y sinergistas conocidos, que pueden mezclarse o usarse en combinación.
1. Inhibidores de acetilcolinesterasa
(1A) carbamatos: alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb;
(1B) Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfosetilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifosmetilo, coumafos, cianofos, demoton-S-metilo, diamidafos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, DSP, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fonofos, fostiazato, fostietano, heptenofos, isamidofos, isazofos, isofenfos-metilo, O(metoxiaminotio-fosforil)salicilato de isopropilo, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, oxideprofos, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxima, pirimifos-metilo, profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, tionazin, triazofos, triclorfon, vamidotion, diclofention, imiciafos, isocarbofos, mesulfenfos, flupirazofos
2.
Antagonistas del canal de cloro activado por GABA (2A) Organoclorados de ciclodieno: clordano, endosulfano, gamma-BCH; (2B) Fenilpirazoles: acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, RZI-02-003 (número de código)
3.
Moduladores de canales de sodio
(3A) Piretroides/piretrinas: acrinatrina, aletrina (incluye d-cis-trans y d-trans), bifentrina, bioaletrina, bioaletrina Sciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina (incluye beta-), cihalotrina (incluye gamma-y lambda-), cipermetrina (incluye alfa-, beta-, teta-y zeta-), cifenotrina [incluye isómeros (IR)-trans], deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina [incluye isómeros (IR)-trans], praletrina, proflutrina, piretrina, resmetrina, RU15525 (número de código), silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, ZX18901 (número de código), fluvalinato (incluye tau-), tetrametilflutrina, meperflutrina;
(3B) DDT/Metoxiclor: DDT, metoxiclor
4.
Agonistas/antagonistas del receptor nicotínico de acetilcolina (4A) Neonicotinoides: acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid, tiametoxam; (4B) Nicotina: nicotina-sulfato
5.
Activadores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina Espinosinas: espinetoram, espinosad
6.
Activadores del canal de cloro
Abamectinas, Milbemicinas: abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina, polinactins
7.
Miméticos de la hormona juvenil diofenolano, hidropreno, kinopreno, metotrina, fenoxicarb, piriproxifeno
8.
Inhibidores no específicos (multi-sitio) misceláneos 1,3-dicloropropeno, DCIP, dibromuro de etileno, bromuro de metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo
9.
Antialimentarios pimetrozina, flonicamid, pirifluquinazon
10.
Inhibidores del crecimiento de ácaros
clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, etoxazol
11.
Alteradores microbianos de las membranas del intestino medio de insectos
Agente de BT: Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, Proteínas de cultivo de Bt (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1), Bacillus popilliae, Bacillus subtillis
12.
Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial diafentiuron; Acaricidas de organotina: azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina; propargita, tetradifon
13.
Desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante la interrupción del gradiente de protones clorfenapir, DNOC
14.
Bloqueantes del canal del receptor nicotínico de acetilcolina Análogos de nereistoxina: bensultap, cartap, tiociclam, tiosultap
15.
Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0
Benzoilureas: bistrifluron, clorfluazoron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, fluazuron
16.
Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1 buprofezina
17.
Disruptor de la muda, dípteros ciromazina
18.
Agonista del receptor de ecdisona (aceleración de la ecdisis) Diacilhidrazinas: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida
19.
Agonista del receptor de octopamina amitraz
20.
Inhibidores del complejo III de transporte de electrones mitocondrial hidrametilnon, acequinocilo, fluacripirim, cienopirafeno
21.
Inhibidores del complejo II de transporte de electrones mitocondrial ciflumetofeno, cienopirafeno, NNI-0711 (número de código)
22.
Inhibidores del complejo I de transporte de electrones mitocondrial Acaricidas e insecticidas METI: fenazaquina, fenpiroximato, piridabeno, pirimidifeno, tebufenpirad, tolfenpirad Otro: rotenona
23.
Bloqueantes de los canales de sodio indoxacarb, metaflumizon
24.
Inhibidores de la síntesis de lípidos Derivados del ácido tetrónico y tetrámico: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat
25.
Inhibidores del complejo IV de transporte de electrones mitocondrial fosfuro de aluminio, fosfina, fosfuro de cinc, cianuro de calcio
26.
Inhibidores neuronales (modo de acción desconocido) bifenazato
27.
Inhibidores de aconitasa fluoroacetato de sodio
28.
Sinergistas butóxido de piperonilo, DEF
29.
Moduladores del receptor de rianodina clorantraniliprol, flubendiamida, ciantraniliprol
30.
Compuestos con modo de acción desconocido
azadiractina, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bromopropilato, quinometionato, CL900167 (número de código), criolita, dicofol, diciclanilo, dienoclor, dinobuton, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fluensulfona, flufenerim, flusulfamida, karanjina, metam, metopreno, metoxifenozida, isocianato de metilo, piridalilo, pirifluquinazon, sulcofuron-sodio, sulfluramid, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquina, IKI-3106 (número de código)
31.
Hongos entomopatogénicos, microorganismos patógenos para nematodos
Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Verticillium lecanii, Pacilimyces tenuipes, Paecilomyces fumosoroceus, Beauveria brongniartii, Monacrosporium phymatophagum, Pasteuria penetrans
32. Feromonas sexuales
(Z)-11-hexadecenal, acetato de (Z)-11-hexadecenilo, litlure-A, litlure-B, Z-13-eicoseno-10-ona, acetato de (Z,E)-9,12tetradecadienilo, (Z)-9-tetradecen-1-ol, acetato de (Z)-11-tetradecenilo, acetato de (Z)-9,12-tetradecadienilo, acetato de (Z,E)-9,11-detradecadienilo
A continuación, se muestran ejemplos de compuestos fungicidas o de control de daño por enfermedades que pueden mezclarse o usarse en combinación.
1.
Inhibidor de la biosíntesis de ácido nucleico Acilalaninas: benalaxilo, benalaxil-M, furalaxilo, metalaxilo, metalaxil-M; Oxazolidinonas: oxadixilo; Butirolactonas: clozilacon, ofurace; Hidroxi-(2-amino)pirimidinas: bupirimato, dimetirimol, etirimol; Isoxazol: himexazol; Isotiazolonas: octilinona; Ácidos carboxílicos: ácido oxolínico
2.
Inhibidores de la mitosis y la división celular Benzoimidazoles: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol; Tiofanatos: tiofanato, tiofanato-metilo; N-fenilcarbamatos: dietofencarb; Toluamidas: zoxamida; Fenilureas: pencicuron; Piridinilmetilbenzamidas: fluopicolida
3.
Inhibidores respiratorios Pirimidinaminas: diflumetorim; Carboxamidas: benodanil, flutolanil, mepronil, fluopiram, fenfuram, carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, bixafeno,
furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, boscalid, fluxapiroxad, isofetamid, benzovindiflupir; Metoxi-acrilatos: azoxiestrobina, enestroburina, picoxiestrobina, piraoxiestrobina, coumoxiestrobina, enoxaestrobina, flufenoxiestrobina;
Metoxi-carbamatos: piracloestrobina, pirametoestrobina, triclopiricarb; Acetatos de oximino: kresoxim-metilo, trifloxiestrobina; Oximino-acetamidas: dimoxiestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina, fenaminestrobina; Oxazolidin-dionas: famoxadona; Dihidro-dioxazinas: fluoxaestrobina; Imidazolinonas: fenamidona; Carbamatos de bencilo: piribencarb; Ciano-imidazoles: ciazofamid; Sulfamoil-triazoles: amisulbrom; Crotonatos de dinitrofenilo: binapacrilo, metildinocap, dinocap; 2,6-dinitro-anilinas: fluazinam; Hidrazonas de pirimidinona: ferimzona; Trifenil estaño: TPTA, TPTC, TPTH; Tiofeno-carboxamidas: siltiofam Triazolo-pirimidilaminas: ametoctradina
4.
Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas Anilino-pirimidinas: ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil; ácido enopiranurónico: blasticidina-S, mildiomicina; Antibiótico de hexopiranosilo: kasugamicina; Antibiótico de glucopiranosilo: estreptomicina; Antibiótico de tetraciclina: oxitetraciclina
5.
Inhibidores de la transducción de señales Quinolina: quinoxifeno; Quinazolinas: proquinazid; Fenilpirroles: fenpiclonil, fludioxonil; Dicarboximidas: clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina
6.
Inhibidores de la síntesis de lípidos y de la integridad de membrana Fosforotiolatos: edifenfos, iprobenfos, pirazofos; Ditiolanos: isoprotiolano; Hidrocarburos aromáticos: bifenilo, cloroneb, dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metilo; 1,2,4-Tiadiazoles: etridiazol; Carbamatos: yodocarb, propamocarb-hidrocloruro, protiocarb; Amidas del ácido cinámico: dimetomorf, flumorf; Carbamatos de valinamida: bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, valifenalato; Amidas del ácido mandélico: mandipropamida; Bacillus subtilis y los lipopéptidos fungicidas producidos: Bacillus subtilis (cepa: QST 713)
7.
Inhibidores de la biosíntesis de esterol en membranas
Piperazinas: triforina; Piridinas: pirifenox; Pirimidinas: fenarimol, nuarimol; Imidazoles: imazalil, oxpoconazol-fumarato, pefurazoato, procloraz, triflumizol; Triazoles: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M,
epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, furconazol, furconazol-cis, quinconazol;
Morfolinas: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf; Piperidinas: fenpropidina, piperalina; Aminas de espiroquetas: espiroxamina; Hidroxianilidas: fenhexamida; Tiocarbamatos: piributicarb; Alilaminas: naftifina, terbinafina
8.
Inhibidores de la síntesis de glucanos Antibiótico de tipo glucopiranosilo: validamicina; Compuesto nucleotídico de peptidilpiridina: polioxina
9.
Inhibidores de la síntesis de melanina Isobenzo-furanonas: ftalida; Pirrolo-quinolonas: piroquilon; Triazolobenzo-tiazoles: triciclazol; Carboxamidas: carpropamid, diclocimet; Prpionamidas: fenoxanil
10.
Inductores de defensas de plantas hospedadoras Benzotiadiazoles: acibenzolar-S-metilo; Benzoisotiazoles: probenazol; Tiadiazol-carboxamidas: tiadinil, isotianil Producto natural: laminarina
11.
Compuestos con modo de acción desconocido
Compuestos de cobre: hidróxido de cobre, dioctanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, oxina-cobre, caldo bordelés, nonil fenol sulfonato de cobre; Compuestos de azufre: azufre; Ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram, cufraneb; Ftalimidas: captan, folpet, captafol; Cloronitrilos: clorotalonilo; Sulfamidas: diclofluanida, tolilfluanida; Guanidinas: guazatidina, iminotadina-albesilato, iminoctadina-triacetato, dodina; Otros compuestos: anilazina, ditianon, cimoxanil, fosetil (aluminio, calcio, sodio), ácido y sales de fósforo,
tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, etaboxam, ciflufenamida, metrafenona, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio, BAF-045 (número de código), BAG-010 (número de código), bentiazol, bronopol, carvona, quinometionato, dazomet, DBEDC, debacarb, diclorofeno, difenzoquat-metil sulfato, disulfuro de dimetilo, difenilamina, etoxiquina, flumetover, fluoroimida, flutianil, ácido furancarboxílico, metam, nabam, natamicina, nitrapirina, nitrotal-isopropilo, o-fenilfenol, oxazinilazol, sulfato de oxiquinolina, óxido de fenazina, policarbamato, piriofenona, fenpirazamina, plata, pirisoxazol, tebufloquina, tolnifanida, triclamida, aceites minerales, aceites orgánicos, tolprocarb, oxatiapiprolin
A continuación se muestran ejemplos de compuestos herbicidas y de reguladores del crecimiento de plantas conocidos que pueden mezclarse o usarse en combinación.
A1. Inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCasa)
(A1-1) Propionatos de ariloxifenoxi: clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, fenoxaprop-P-etilo, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-P, metamifop, propaquizafop, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, fentiaprop-etilo;
(A1-2) Ciclohexanodionas: aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim;
(A1-3) Fenilpirazolinas: aminopiralid, pinoxaden;
B. Inhibidores de acetolactato sintasa (ALS)
(B-1) Imidazolinonas: imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic (incluye sales con amina, etc.), imazapir (incluye sales con isopropilamina, etc.), imazaquin, imazatapir; (B-2) pirimidiniloxi benzoato: bispiribac-sodio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, pirimisulfan,
triafamona;
(B-3) Sulfonilaminocarbonil-triazolinonas: flucarbazona-sodio, tiencarbazona (incluye la sal de sodio, éster de metilo, etc.), propoxicarbazona-sodio, procarbazona-sodio, iofensulfuron-sodio; (B-4) Sulfonilureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron,
ciclosulfamuron, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron-metil-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazosulfuron, iodosulfulon-metl-sodio, mesosulfuron-metilo, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron-sodio, triflusulfuron-metilo, tritosulfuron, ortnosulfamuron, propgirisulfuron, metazosulfuron, flucetosulfuron;
(B-5) Triazolopirimidinas: cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, piroxsulam; C1. Inhibidores de la fotosíntesis en el fotosistema II (1) (C1-1) fenilcarbamatos: desmedifam, fenmedifam;
(C1-2) piridazinonas: cloridazon, brompirazon; (C1-3) Triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrina, eglinazina-etilo, prometon, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, trietazina;
(C1-4) Triazinonas: metamitron, metribuzin; (C1-5) Triazolinonas: amicarbazona; (C1-6) Uracilos: bromacilo, lenacilo, terbacilo; C2. Inhibidores de la fotosíntesis en el fotosistema II (2) (C2-1) Amidas: pentanoclor, propanil; (C2-2) Ureas: clorbromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron,
isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, metobenzuron; C3. Inhibidores de la fotosíntesis en el fotosistema II (3)
(C3-1) Benzotiadiazonas: bentazona; (C3-2) Nitrilos: bromofenoxim, bromoxinil (incluye ésteres del ácido butírico, ácido octanoico, ácido heptanoico, etc.), ioxinil;
(C3-3) fenilpirazinas: piridafol, piridato;
D. Aceptores de electrones del fotosistema I (D-1) Bipiridilios: diquat, dicloruro de paraquat;
E. Inhibidores de protoporfirinógeno oxidasa (PPO)
(E-1) Difeniléteres: acifluorfen-sodio, bifenox, clometoxifeno, etoxifeno-etilo, fluoroglicofeno-etilo, fomesafeno, lactofeno, oxifluorfeno; (E-2) N-fenilftalimidas: cinidon-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, clorftalim; (E-3) oxidiazoles: oxadiargilo, oxadiazon; (E-4) Oxazolidinedionas: pentoxazona; (E-5) fenilpirazoles: fluazolato, piraflufeno-etilo; (E-6) pirimidindionas: benzfendizona, butafenacilo, saflufenacilo, tiafenacilo; (E-7) tiadiazoles: flutiacet-metilo, tidiazimin; (E-8) Triazolinonas: azafenidin, carfentrazona-etilo, sulfentrazona, bencarbazona; (E-9) Otros compuestos: flufenpir-etilo, profluazol, piraclonil, SYP-298 (número de código), SYP-300 (número de
código); F1. Inhibidores de la biosíntesis de carotenoides en la etapa de fitoeno desaturasa (PDS) (F1-1) piridazinonas: norflurazon; (F1-2) pirimidincarboxamidas: diflufenican, picolinafeno; (F1-3) Otros compuestos: beflubutamid, fluridona, flurocloridona, flurtamona; F2. Inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD) (F2-1) Calistemonas: mesotriona; (F2-2) Isoxazoles: pirasulfotol, isoxaflutol, isoxaclortol; (F2-3) pirazoles: benzofenap, pirazolinato, pirazoxifen, topramezona; (F2-4) Tricetonas: sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, pirasulfotol, topramezona, biciclopirona; F3. Inhibidores de la biosíntesis de carotenoides (diana desconocida) (F3-1) Éteres de difenilo: aclonifen; (F3-2) Isoxazolidinonas: clomazona; (F3-3) Triazoles: amitrol;
G. Inhibidores de EPSP sintasa (inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos aromáticos) (G-1) Glicinas: glifosato (incluye sales de sodio, amina, propilamina, ispropilamina, dimetilamina, trimesio, etc.);
H. Inhibidores de glutamina sintasa (H-1) Ácidos fosforicos: bilanafos, glufosinato (incluye sales de amina, sodio, etc.);
I. Inhibidores de dihidropteroato sintasa (DHP) (I-1) Carbamatos: asulam; K1. Inhibidores del ensamblaje de microtúbulos (K1-1) Benzamidas: propizamida, tebutam; (K1-2) Ácidos benzoicos: clortal-dimetilo;
(K1-3) Dinitroanilinas: benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina; (K1-4) Fosforoamidatos: amiprofos-metilo, butamifos; (K1-5) piridinas: ditiopir, tiazopir; K2. Inhibidores de la mitosis/organización de microtúbulos (K2-1) Carbamatos: carbetamida, clorprofam, profam, swep, karbutilato;
K3. Inhibidores de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA) (inhibidores de la división celular) (K3-1) Acetamidas: difenamida, napropamida, naproanilida; (K3-2) cloroacetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, dietatil-etilo, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, S-metolaclor, tenilclor;
(K3-3) oxiacetamidas: flufenacet, mefenacet; (K3-4) Tetrazolinonas: fentrazamida; (K3-5) Otros compuestos: anilofos, bromobutida, cafenstrol, indanofano, piperofos, fenoxasulfona, piroxasulfona,
ipfencarbazona;
L. Inhibidores de la síntesis de celulosa (L-1) Benzamidas: isoxaben; (L-2) Nitrilos: diclobenil, clortiamid; (L-3) Triazolocarboxamidas: flupoxame;
M. Desacopladores (disruptores de membrana) (M-1) Dinitrofenoles: dinoterb, DNOC (incluye sales de amina, sodio, etc.);
N. Inhibidores de la biosíntesis de lípidos (excluyendo inhibidores de ACCasa) (N-1) Benzofuranos: benfuresato, etofumesate; (N-2) Ácidos carboxílicos halogenados: dalapon, flupropanato, TCA (incluye sales de sodio, calcio, amoniaco, etc.); (N-3) Fosforoditioatos: bensulida; (N-4) tiocarbamatos: butilato, cicloato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb,
tiobencarb, tiocarbazil, tri-alato, vernolato;
O. Auxinas sintéticas
(O-1) Ácidos benzoicos: cloramben, 2,3,6-TBA, dicamba (incluye sales de amina, dietilamina, isopropilamina, diglicolamina, sodio, litio, etc.); (O-2) Ácidos fenoxicarboxílicos: 2,4,5-T, 2,4-D (incluye sales de amina, dietilamina, trietanolamina, isopropilamina,
sodio, litio, etc.), 2,4-DB, clomeprop, diclorprop, diclorprop-P, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB (incluye sales de sodio, etiléster, etc.), mecoprop (incluye sales de sodio, potasio, isopropilamina, trietanolamina, dimetilamina, etc.), mecoprop-P;
(O-3) Ácidos piridina carboxílicos: clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir, triclopir-butotilo, halauxifen-metilo; (O-4) Ácidos quinolina carboxílicos: quinclorac, quinmerac; (O-5) Otros compuestos: benazolin;
P. Inhibidores del transporte de auxina (P-1) Ftalamatos: naftalam (incluye sales con sodio, etc.); (P-2) Semicarbazonas: diflufenzopir;
Z. Compuestos con modo de acción desconocido flamprop-M (incluye ésteres de metilo, etilo e isopropilo), flamprop (incluye ésteres de metilo, etilo e isopropilo),
clorflurenol-metilo, cinmetilin, cumiluron, daimuron, metildimuron, difenzoquat, etobenzanid, fosamina, piributicarb, oxaziclomefona, acroleina, AE-F-150954 (número de código), aminociclopiraclor, cianamida, heptamaloxiloglucano, indaziflam, triaziflam, quinoclamina, endotal-disodio, fenisofam, SL-573 (número de código), ciclopirimonato Agentes para el control del crecimiento de plantas: 1-metilciclopropeno, 1-naftilacetamida, 2,6-diisopropilnaftaleno, 4-CPA, bencilaminopurina, ancimidol, aviglicina, carvona, clormequat, cloprop, cloxifonac, cloxifonac-potasio, ciclanilida, citocininas, daminozida, dicegulac, dimetipina, etefon, eticlozato, flumetralina, flurenol, flurprimidol, forclorfenuron, ácido gliberélico, inabenfida, ácido indolacético, ácido indolbutírico, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat cloruro, n-decanol, paclobutrazol, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, sintofen, tidiazuron, triacontanol, trinexapac-etilo, uniconazol, uniconazol-P, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico (nombre químico, n.º de registro CAS: 1083-55-2)
A continuación, se muestran ejemplos de los protectores conocidos que pueden mezclarse o usarse en
combinación. benoxacor, furilazol, diclormid, diciclonona, DKA-24 (N1,N2-dialil-N2-dicloroacetilglicinamida), AD-67 (4-dicloroacetil1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano), PPG-1292 (2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina), cloquintcet-metilo, Anhídrido 1,8-naftálico, mefenpirdietilo, mefenpir, mefenpir-etilo, fenclorazol O etilo, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxano), ciometrinil, flurazol, fluxofenim, isoxadifeno, isoxadifen-etilo, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, MON 4660 (número de código), oxabetrinil, ciprosulfamida, ácido benzoico sustituido con alquilo inferior, TI-35 (número de código) y N-(2metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida (nombre químico, n.º de registro CAS: 129531-120)
El agente de control de plagas de la presente invención formado como se ha explicado anteriormente muestra un efecto de control excelente frente a plagas de Orthoptera, Thysanoptera, Hemiptera, Coleoptera, Diptera, Lepidoptera, Hymenoptera, Collembola, Thysanura, Blattodea, Isoptera, Psocoptera, Mallophaga, Anoplura, ácaros que se alimentan de plantas, nematodos parásitos de plantas, plagas de moluscos parásitos de plantas, otras plagas de cultivos, plagas molestas, insectos sanitarios, parásitos, etc. A modo de ejemplo de dichas plagas, pueden mencionarse las siguientes especies de organismos.
En cuanto a las plagas de ortópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Tettigoniidae: Ruspolia lineosa, etc., Gryllidae: Teleogryllus emma, etc., Gryllotalpidae: Gryllotalpa orientalis, Acrididae: Oxya hyla intricate, Locusta migratoria, Melanoplus sanguinipes, etc., Pyrgomorphidae: Atractomorpha lata, Eneopteridae: Euscrytus japonicus, Tridactylidae: Xya japonica, etc. En cuanto a las plagas de tisanópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Thripidae: Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, etc., Phlaeothripidaes: Ponticulothrips diospyrosi, Haplothrips aculeatus, etc. En cuanto a las plagas de hemípteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Cicadidae: Mogannia minuta, etc., Aphrophoridae: Aphorphora intermedia, etc., Membracidae: Machaerotypus sibiricus, etc., Cicadellidae: Arboridia apicalis, Empoasca onukii, Nephotettix cincticeps, Recilia dorsalis, etc., Cixiidae: Pentastiridius apicalis, etc., Delphacidae: Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, etc., Meenoplidae: Nisia nervosa, etc., Derbidae: Kamendaka saccharivora, etc., Cixidia okunii: Achilus flammeus, etc.,
Ricaniidae: Orosanga japonicus, etc., Flatidae: Mimophantia maritima, etc., Psyllidae: Cacopsylla pyrisuga, etc., Calophyidae: Calophya mangiferae, etc., Phylloxeridae: Daktulosphaira vitifoliae, etc., Adelgidae: Adelges laricis, Adelges tsugae, etc., Aphydidae: Acyrthosiphon pisum, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Lipaphis erysimi, Myzus persicae, Schizaphis
graminum, Rhopalosiphum padi, etc., Aleyrodidae: Aleurocanthus spiniferus, Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Trialeurodes vaporariorum, etc., Margarodidae: Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, etc., Pseudococcidae: Dysmicoccus brevipes, Planococcus citri, Pseudococcus comstocki, etc., Coccidae: Ceroplastes ceriferus, etc., Aclerdidae: Aclerda takahasii, etc., Diaspididae: Aonidella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Unaspis yanonensis, etc., Miridae: Lygus hesperus, Trigonotylus caelestialium, etc., Tingidae: Stephanitis pyrioides, Stephanitis nashi, etc., Pentatomidae: Eysarcoris aeneus, Lagynotomus elongatus, Nezara viridula, Plautia crossota, etc., Plataspidae: Megacopta cribaria, etc., Lygaeidae: Cavelerius saccharivorus, etc., Malcidae: Malcus japonicus, etc., Pyrrhocoridae: Dysdercus cingulatus, etc., Alydidae: Leptocorisa acuta, Leptocorisa chinensis, etc., Coreidae: Anacanthocoris striicornis, etc., Rhopalidae: Rhopalus maculatus, etc., Cimicidae: Cimex lectularius, etc. En cuanto a las plagas de coleópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Scarabaeidae: Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Oryctes rhinoceros, etc., Elateridae: Agriotes ogurae fuscicollis, Melanotus okinawensis, Melanotos fortnumi fortnumi, etc., Dermestidae: Anthrenus verbasci, etc., Bostrychidae: Heterobostrychus hamatipennis, etc., Anobiidae: Stegobium paniceum, etc., Ptinidae: Pitinus clavipes, etc., Trogossitidae: Tenebroides mauritanicus, etc., Cleridae: Necrobia rufipes, Nitidulidae: Carpophilus hemipterus, etc., Silvanidae: Ahasverus advena, etc., Laemophloeidae: Cryptolestes ferrugineus, etc.,
Coccinellidae: Epilachna varivestis, Henosepilachna vigintioctopunctata, etc., Tenebrionidae: Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, etc., Meloidae: Epicauta gorhami, etc., Cerambycidae: Anoplophora glabripennis, Xylotrechus pyrrhoderus, Monochamus alternatus eridai, etc., Bruchidae: Callosobruchus chinensis, etc., Chrysomelidae: Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica virgifera, Phaedon brassicae, Phyllotreta striolata, etc., Brentidae: Cylas formicarius, etc., Curculionidae: Hypera postica, Listroderes costirostris, Euscepes post fasciatus, etc., Erirhinidae: Echinocnemus bipunctatus, Lissorhoptrus oryzophilus, etc., Dryophthoridae: Sitophilus zeamais, Sphenophrus vestitus, etc., Scolytidae: Tomicus piniperda, etc., Platypodidae: Crossotarsus niponicus, etc., Lyctidae: Lyctus brunneus, etc. En cuanto a las plagas de dípteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Tipulidae: Tipila aino, etc., Bibionidae: Plecia nearctica, etc., Mycetophidae: Exechia shiitakevora, etc., Sciaridae: Pnyxia scabiei, etc., Cecidomyiidae: Asphondylia yushimai, Mayetiola destructor, etc., Culicidae: Aedes aegypti, Culex pipiens pallens, etc., Simuliidae: Simulim takahasii, etc., Chironomidae: Chironomus oryzae, etc., Tabanidae: Chrysops suavis, Tabanus trigonus, etc., Syrphidae: Eumerus strigatus, etc., Tephritidae: Bactrocera dorsalis, Euphranta japonia, Ceratitis capitata, etc., Agromyzidae: Liriomyza trifolii, Chromatomyia horticola, etc., Chloropidae: Meromyza nigriventris, etc., Drosophilidae: Drosophila suzukii, Drosophila melanogaster, etc., Ephydridae: Hydrellia griseola, etc., Hippoboscidae: Hippobosca equina, etc., Scatophagidae: Parallelpmma sasakawae, etc., Anthomyiidae: Delia antiqua, Delia platura, etc., Fanniidae: Fannia canicularis, etc., Muscidae: Musca domestica, Stomoxys calcitrans, etc., Sarcophagidae: Sarcophaga peregrina, etc., Gasterophilidae: Gasterophilus intestinalis, etc., Hypodermatidae: Hypoderma lineatum, etc.,
Oestridae: Oestrus ovis, etc. En cuanto a las plagas de lepidópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Hepialidae: Endoclita excrescens, etc., Heliozelidae: Antispila ampelopsia, etc., Cossidae: Zeuzera multistrigata leuconota, etc., Tortricidae: Archips fuscocupreanus, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita molesta, Homona magnanima,
Leguminivora glycinivorella, Cydia pomonella, etc., Cochylidae: Eupoecilia ambiguella, etc., Psychidae: Bambalina sp., Eumeta minuscula, etc., Tineidae: Nemapogon granella, Tinea translucens, etc., Bucculatricidae: Bucculatrix pyrivorella, etc., Lyonetiidae: Lyonetia clerkella, etc., Gracilariidae: Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, etc., Phyllocnistidae: Phyllocnistis citrella, etc., Acrolepiidae: Acrolepiopsis sapporensis, etc., Yponomeutidae: Plutella xylostella, Yponomeuta orientalis, etc., Argyresthidae: Argyresthia conjugella, etc., Sesidae: Nokona regalis, etc., Gelechiidae: Phthorimaea operculella, Sitotroga cerealella, Pectinophora gossypiella, etc., Carposinidae: Carposina sasakii, etc., Zygaenidae: Illiberis pruni, etc., Limacodidae: Monema flavescens, etc., Crambidae: Ancylolomia japonica, Chilo suppressalis, Cnaphalocrosis medinalis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia
nubilalis, etc., Pyralidae: Cadra cautella, Galleria mellonella, etc., Pterophoridae: Nippoptilia vitis, etc., Papilionidae: Papilio xuthus, etc., Pieridae: Pieris rapae crucivora, etc., Hesperiidae: Parnara guttata guttata, etc., Geometridae: Ascotis selenaria, etc., Lasiocampidae: Dendrolimus spectabilis, Malacosomaneustrium testaceum, etc., Sphingidae: Agrius convolvuli, etc., Lymantriidae: Arna pseudoconspersa, Lymantria dispar, etc., Arctiidae: Hyphantria cunea, etc., Noctuidae: Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens,
Spodoptera exigua, Spodoptera litura, etc. En cuanto a las plagas de himenópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Argidae: Arge pagana, etc.,
Tenthredinidae: Apethymus kuri, Athalia rosae ruficornis, etc., Cynipidae: Dryocosmus kuriphilus, etc., Vespidae: Vespa simillima xanthoptera, etc., Formicidae: Solenopsis invicta, etc., Megachilidae: Megachile nipponica, etc. En cuanto a las plagas del orden de los colémbolos, pueden mencionarse, por ejemplo, Sminthuridae: Bourletiella hortensis, etc. En cuanto a las plagas del orden de los tisanuros, pueden mencionarse, por ejemplo, Lepismatidae: Lepisma saccharina, Ctenolepisma villosa, etc. En cuanto a las plagas de blatodeos, pueden mencionarse, por ejemplo, Blattidae: Periplaneta americana, Blattellidae: Blattella germanica, etc. En cuanto a las plagas del orden de los isópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Kalotermitidae: Incisitermes minor, etc., Rhinotermitidae: Coptotermes formosanus, etc., Termitidae: Odontotermes formosanus, etc. En cuanto a las plagas del orden de los psocópteros, pueden mencionarse, por ejemplo, Trogiidae: Trogium pulsatorium, etc., Liposcelididae: Liposcelis corrodens, etc. En cuanto a las plagas del orden de los malófagos, pueden mencionarse, por ejemplo, Menoponidae: Lipeurus caponis, etc., Trichodectidae: Damalinia bovis, etc. En cuanto a las plagas del orden de los anopluros, pueden mencionarse, por ejemplo, Haematopinidae: Haematopinus suis, etc., Pediculine: Pediculus humanus, etc., Linognathidae: Linognathus setosus, etc., Pthiridae: Phthrius pubis, etc. En cuanto a los ácaros que se alimentan de plantas, pueden mencionarse, por ejemplo, Eupodidae: Penthaleus major, etc., Tarsonemidae: Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, etc., Pyemotidae: Siteroptes sp., etc., Tenuipalpidae: Brevipalpus lewisi, etc., Tuckerellidae: Tuckerella pavoniformis, etc., Tetranychidae: Eotetranychus boreus, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus urticae, Tetranychus
kanzawai, etc., Nalepellidae: Trisetacus pini, etc., Eriophyidae: Aculops pelekassi, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivola, etc.,
Diptilomiopidae: Diptacus crenatae, etc., Acaridae: Aleuroglyphus ovatus, Tyrophagus putrescentiae, Rhizoglyphus robini, etc. En cuanto a los nematodos parásitos de plantas, pueden mencionarse, por ejemplo, Longidoridae: Xiphinema index, etc., Trichodoridae: Paratrichodorus minor, etc., Rhabditidae: Rhabditella sp., etc., Tylenchidae: Aglenchus sp., etc., Tylodoridae: Cephalenchus sp., etc., Anguinidae: Nothotylenchus acris, Ditylenchus destructor, etc., Hoplolaimidae: Rotylenchulus reniformis, Helicotylenchus dihystera, etc., Paratylenchidae: Paratylenchus curvitatus, etc., Meloidogynidae: Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, etc., Heteroderidae: Globodera rostochiensis, Heterodera glycines, etc., Telotylenchidae: Tylenchorhynchus claytoni, etc., Psilenchidae: Psilenchus sp., etc., Criconematidae: Criconemoides sp., etc., Tylenchulidae: Tylenchulus semipenetrans, etc., Spaeronematidae: Sphaeronema camelliae, etc., Pratylenchidae: Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Nacobbus aberrans, Pratylenchus penetrans,
Pratylenchus coffeae, etc., Iotonchiidae: Iotonchium ungulatum, etc., Aphelenchidae: Aphelenchus avenae, etc., Aphelenchoididae Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, etc., Palasitaphelenchidae: Bursaphelenchus xylophilus, etc. En cuanto a las plagas de moluscos parásitos de plantas, pueden mencionarse, por ejemplo, Pilidae: Pomacea canaliculata, etc., Veronicellidae: Leavicaulis alte, etc., Achatinidae: Achatina fulica, etc., Philomycidae: Meghimatium bilineatum, etc., Succineidae: Succinea lauta, etc., Didcidae: Discus pauper, etc., Zonitidae: Zonitoides yessoensis, etc., Limacidae: Limacus flavus, Deroceras reticulatum, etc., Helicarionidae: Parakaliella harimensis, etc.; Bradybaenidae: Acusta despecta sieboldiana, Bradybaena similaris, etc. En cuanto a otras plagas, tales como animales lesivos, animales molestos, insectos sanitarios, insectos del ganado,
parásitos y similares, pueden mencionarse, por ejemplo,
Acari Macronysshidae: Ornithonyssus sylvialum, etc., Varroidae: Varroa jacobsoni, etc., Dermanyssidae: Dermanyssus gallinae, etc., Macronyssidae: Ornithonyssus sylvialum, etc., Ixodidae: Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, etc., Sacroptidae: Sarcoptes scabiei, etc., Isopoda Armadillididae: Armadillidium vulgare, etc., Decapoda Astacidae: Procambarus clarkii, etc., Porcellionidae: Armadillidium vulgare, etc., Chilopoda pests: Scutigeromorpha Sutigeridae, Thereuonema tuberculata, Scolopendromorpha Scolopendra
subpinipes, etc. Plagas de Diplopoda: Polydesmida Paradoxosomatidae Oxidus gracillis, etc. Araneae Latrodectus hasseltii: Theridiiadae hasseltii, etc., Clubionidae: Chiracanthium japonicum, etc., orden Scorpionida: Androctonus crassicauda, etc., lombrices intestinales parásitas: Ascaris lumbricoides, Syphacia sp., Wucherebia bancrofti, etc., platelmintos parásitos: Distomum sp., Paragonimus westermanii, Metagonimus yokokawai, Schistosoma japonicum,
Taenia solium, Taeniarhynchus saginatus, Echinococcus sp., Diphyllobothrium latum, etc. El presente agente de control de plagas también muestra un efecto de control contra las plagas anteriormente mencionadas, etc., que ya han desarrollado resistencia contra agentes de control de plagas existentes.
Adicionalmente, el presente agente de control de plagas puede aplicarse a plantas que ya tienen resistencias a insectos, enfermedades, herbicidas, etc., debido a una modificación genética, emparejamiento artificial, etc. A continuación, se describen los métodos de producción, los métodos de formulación y las aplicaciones del presente
compuesto, de manera detallada mediante ejemplos. Sin embargo, la presente invención no se limita en modo
alguno a estos ejemplos. También se describen los métodos de producción de los productos intermedios para la producción del presente compuesto.
Ejemplos
[Ejemplo 1]
Producción de 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0001)
A 300 ml de tolueno se le añadieron 32,0 g (119 mmol) de ácido 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil borónico producido por el método descrito en la publicación internacional PCT n.º WO 2007/034755 y 15,4 g (131 mmol) de N-óxido de N-metilmorfolina, seguido de reflujo durante 1 hora con calentamiento. La mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se sometió a extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se lavó con agua y después se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 4:1), para obtener 25,5 g (rendimiento: 89%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,38 (3H, s), 3,32 (2H, c), 5,28 (1H, s a),
6,95 (1H, d), 7,22 (1H, d)
[Ejemplo 2]
Producción de 4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0005) (referencia)
Se suspendieron 49,7 g (225 mmol) de 4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina en 500 ml de una solución acuosa de ácido sulfúrico al 15%. En la misma se añadió gota a gota a gota una solución acuosa obtenida disolviendo 18,6 g (270 mmol) de nitrito sódico en 100 ml de agua, a una temperatura de 0 a 5°C con enfriamiento con hielo. Después de completar la adición gota a gota, la mezcla se agitó durante 1 hora manteniendo la temperatura. La mezcla de reacción se vertió gradualmente a 120°C en una solución obtenida disolviendo 71,8 g (450 mmol) de sulfato de cobre anhidro en 400 ml de ácido sulfúrico al 60%. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y se sometió a extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. El producto en bruto obtenido se purificó por cromatografía en columna (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 10:1), para obtener 19 g (rendimiento: 38%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,36 (3H, s), 3,38 (2H, c), 5,61 (1H, s a),
6,69 (1H, dd), 6,93 (1H, s), 7,03 (1H, d)
[Ejemplo 3]
Producción de éter de 5,5-dimetilhexil-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0085)
A 70 ml de tetrahidrofurano se le añadieron 1,6 g (6,7 mmol) de 2-fluoro-4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol, 1,7 g (13 mmol) de 5,5-dimetilhexanol, 2,0 g (9,9 mmol) de diisopropil azodicarboxilato y 2,6 g (9.9 mmol) de trifenilfosfina. Se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 16 horas. Después de confirmar que la reacción se había completado, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 4:1), para obtener 2,3 g (rendimiento: 97%) de un producto previsto.
Además, el método de producción de 5,5-dimetilhexanol se describe en, por ejemplo, J. Am. Chem. Soc., 119 (29), 6909 (1997).
RMN 1H (300 MHz CDCl3/TMS δ (ppm)
0,88 (9H, s), 1,19-1,27 (2H, m), 1,36-1,48 (2H, m),
1,77 (2H, quint), 2,41 (3H, s), 3,29 (2H, c),
4,01 (2H, t), 6,95 (1H, d), 7,15 (1H, d)
[Ejemplo 4]
Producción de éter de 5,5-dimetilhexil-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0086)
En 70 ml de cloroformo se disolvieron 2,3 g (6,5 mmol) de éter de 5,5-dimetilhexil-{2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo. A esto se le añadieron, en porciones en aproximadamente 10 minutos, 1,5 g (6,5 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente del 75%) a temperatura ambiente. Se llevó a cabo una reacción durante 1 hora. Después de confirmar que la reacción se había completado, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo: trietilamina = 5:1:0,01), para obtener 2,2 g (rendimiento: 92%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
0,89 (9H, s), 1,19-1,27 (2H, m), 1,37-1,49 (2H, m),
1,81 (2H, quint), 2,31 (3H, s), 3,30-3,48 (2H, m),
4,10 (2H, t), 6,98 (1H, d), 7,55 (1H, d)
[Ejemplo 5]
Producción de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0438) (referencia)
A 100 ml de tetrahidrofurano se le añadieron 1,5 g (4,3 mmol) de éter de 5-tiocianatopentil-{4-metil-3-(2,2,2trifluroetiltio)fenilo} y 1,8 g (13 mmol) de trifluorometiltrimetilsilano. A esto se le añadieron, a 0°C, 5 ml (5,0 mmol) de una solución de fluoruro de tetra-n-butilamonio-tetrahidrofurano (1 mol/litro). Se llevó a cabo una reacción durante 1 hora. Después de confirmar que la reacción se había completado, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 10:1), para obtener 1,3 g (rendimiento: 77%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 1,56-1,64 (2H, m), 1,73-1,85 (4H, m), 2,38 (3H, s), 2,91 (2H, t), 3,40 (2H, c), 3,94 (2H, t), 6,75 (1H, dd), 7,00 (1H, d), 7,11 (1H, d) [Ejemplo 6] Producción de éter de 5-cloropentil-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A
0279) (referencia) A 100 ml de acetonitrilo se le añadieron 2,5 g (11 mmol) de 4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol, 2,5 g (13 mmol) de 1bromo-5-cloropentano, 1,9 g (14 mmol) de carbonato potásico y 0,35 g (1,1 mmol) de bromuro de tetra-nbutilamonio. La mezcla se calentó a reflujo durante 5 horas con calentamiento y después se dejó enfriar a temperatura ambiente. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por
cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 10:1), para obtener 2,9 g (rendimiento: 79%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 1,56-1,66 (2H, m), 1,74-1,93 (4H, m), 2,38 (3H, s), 3,36 (2H, c), 3,56 (2H, t), 3,94 (2H, t), 6,74 (1H, d), 7,00 (1H, s), 7,09 (1H, d) [Ejemplo 7] Producción de éter de 5-tiocianatopentil-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento
n.º A-0672) (referencia) A 100 ml de etanol se le añadieron 2,0 g (6,1 mmol) de éter de 5-cloropentil-{4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo}, 4,0 g (41 mmol) de tiocianato potásico y 0,10 g (0,61 mmol) de yoduro potásico. La mezcla se calentó a reflujo durante 10 horas con calentamiento y después se dejó enfriar a temperatura ambiente. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. Al residuo se le añadió acetato de etilo para llevar a cabo la extracción. La fase orgánica obtenida se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de
revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 10:1), para obtener 1,8 g (rendimiento: 84%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 1,53-1,68 (2H, m), 1,76-1,87 (4H, m), 2,38 (3H, s), 3,00 (2H, t), 3,39 (2H, c), 3,97 (2H, t), 6,74 (1H, d), 7,00 (1H, s), 7,13 (1H, d) [Ejemplo 8] Producción de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-metil-3-2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del presente
documento n.º A-0439) (referencia) En 100 ml de cloroformo se disolvieron 0,98 g (2,5 mmol) de éter de 5-trifluorometiltiopentil-{4-metil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo}. A esto se le añadieron, en porciones en aproximadamente 10 minutos, 0,58 g (2,5 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente del 75%) a temperatura ambiente. Se llevó a cabo una reacción durante 1 hora. Después de confirmar que la reacción se había completado, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un
disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo: trietilamina = 5:1:0,01), para obtener 0,78 g (rendimiento: 77%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/MS δ (ppm)) 1,57-1,64 (2H, m), 1,73-1,88 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,92 (2H, t), 2,32-3,45 (2H, m), 4,05 (2H, t), 6,97 (1H, dd), 7,15 (1H, d), 7,48 (1H, d)
[Ejemplo 9]
Producción de 4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0003)
A 200 ml de tolueno se le añadieron 33 g (114 mmol) de ácido 4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil borónico y 16 g (137 mmol) de N-óxido de N-metilmorfolina. La mezcla se calentó a reflujo durante 1 hora con calentamiento. Después de confirmar que la reacción se había completado, la mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se sometió a extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 24,5 g (rendimiento: 82%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDC3/TMS δ (ppm))
3,43 (2H, c), 5,31 (1H, d), 7,16 (1H, d), 7,31 (1H, d)
[Ejemplo 10]
Producción de éter de 5-bromopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0273)
A 60 ml de acetonitrilo se le añadieron 3,0 g (11,5 mmol) de 4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifloroetiltio)fenol, 13,2 g (57,4 mmol) de 1,5-dibromopentano, 2,1 g (15,0 mmol) de carbonato potásico y 0,37 g (1,15 mmol) de bromuro de tetra-nbutilamonio. La mezcla se calentó a reflujo durante 1,5 hora con calentamiento. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y la materia insoluble se retiró por filtración. Después, el filtrado se concentró a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 4,2 g (rendimiento: 89%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,59-1,69 (2H, m), 1,82-1,99 (4H, m), 3,36-3,47 (4H, m),
4,03 (2H, t), 7,20 (1H, d), 7,23 (1H, d)
[Ejemplo 11]
Producción de éter de 5-tiocianatopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0670)
A 60 ml de etanol se le añadieron 4,2 g (10,3 mmol) de éter de 5-bromopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo] y 5,0 g (51,5 mmol) de tiocianato de potasio. La mezcla se calentó a reflujo durante 4 horas con calentamiento. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. Después se llevó a cabo extracción añadiendo agua y acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 10:1), para obtener 3,9 g (rendimiento: 98%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,59-1,69 (2H, m), 1,82-1,99 (4H, m), 2,99 (2H, t)
3,42 (2H, c), 4,04 (2H, t), 7,20 (1H, d), 7,23 (1H, d)
[Ejemplo 12]
Producción de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0433)
A 60 ml de tetrahidrofurano se le añadieron 3,9 g (10,1 mmol) de éter de 5-tiocianatopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo] y 4,5 g (31,6 mmol) de trifluorometiltrimetilsilano. A esto se le añadió 1,0 ml (1,04 mmol) de solución en tetrahidrofurano (1 mol/litro) de fluoruro de tetra-n-butilamonio a 0°C y se llevó a cabo la reacción. La mezcla se agitó durante una noche a temperatura ambiente. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 2,60 g (rendimiento: 60%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,58-1,66 (2H, m), 1,73-1,89 (4H, m), 2,92 (2H, t), 3,41 (2H, c), 4,03 (2H, t), 7,21 (1H, d), 7,23 (1H, d)
[Ejemplo 13]
Producción de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro--5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0434)
5 En 50 ml de cloroformo se disolvieron 2,60 g (6,03 mmol) de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo. A esto se le añadieron 1,39 g (6,04 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente el 75%) a 0°C y la mezcla se agitó durante una noche a temperatura ambiente. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida, se añadió 1 ml de trietilamina al residuo y este se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato
10 de etilo = 5:1), para obtener 2,06 g (rendimiento: 76%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,57-1,66 (2H, m), 1,74-1,93 (4H, m), 2,92 (2H, t),
3,30-3,43 (1H, m), 3,66-3,78 (1H, m), 4,13 (2H, t),
7,21 (1H, d), 7,54 (1H, d)
15 [Ejemplo 14]
Producción de 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0014)
A 150 ml de tolueno se le añadieron 29,0 g (solución acuosa al 50%, 124 mmol) de N-óxido de N-metilmorfolina y se llevó a cabo deshidratación por calentamiento a reflujo durante 1 hora. A la mezcla de reacción se le añadieron gota a gota 31,5 g (103 mmol) de ácido 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilborónico disuelto en acetato de etilo y la 20 mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas con calentamiento. Después, se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se añadió ácido clorhídrico acuoso al 10%, seguido de extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se lavó con solución de cloruro sódico saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 10:1), para obtener 27,2 g (rendimiento:
25 95%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
3,48 (2H, c), 5,70 (1H, s), 7,20 (1H, s), 7,41 (1H, s)
[Ejemplo 15]
Producción de éter de 6-bromohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0283)
30 A 30 ml de acetonitrilo se añadió 1,0 g (3,61 mmol) de 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol, 3,5 g (14,4 mmol) de 1,6-dibromohexano, 0,65 g (15,0 mmol) de carbonato potásico y 0,12 g (0,37 mmol) de bromuro de tetra-nbutilamonio. La mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas con calentamiento. La mezcla se dejó en reposo a temperatura ambiente y la materia insoluble se retiró por filtración. Después, el filtrado se concentró a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un
35 disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 1,51 g (rendimiento: 95%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,50-1,60 (4H, m), 1,81-1,93 (4H, m),
3,39-3,49 (4H, m), 4,02 (2H, t), 7,13 (1H, s),
40 7,45 (1H, s)
[Ejemplo 16]
Producción de éter de 6-tiocianatohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0678)
En 30 ml de etanol se añadieron 1,51 g (3,43 mmol) de éter de 6-bromohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2
45 trifluoroetiltio)fenilo] y 1,67 g (17,2 mmol) de tiocianato potásico. La mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas con calentamiento. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. Después se llevó a cabo extracción añadiendo acetato de etilo y agua. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato
de etilo = 10:1), para obtener 1,04 g (rendimiento: 73%) de un producto previsto. RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 1,50-1,62 (4H, m), 1,83-1,92 (4H, m), 2,96 (2H, t), 3,45 (2H, c), 4,03 (2H, t), 7,13 (1H, s), 7,46 (1H, s) [Ejemplo 17] Producción de éter de 6-trifluorometiltiohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente
documento n.º A-0478) A 30 ml de tetrahidrofurano se añadieron 1,04 g (2.49 mmol) de éter de 6-tiocianatohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo] y 1,06 g (7,45 mmol) de trifluorometiltrimetilsilano. A esto se le añadieron 0,25 ml (concentración: 1 mol/litro, 0,25 mmol) de solución en tetrahidrofurano de fluoruro de tetra-n-butilamonio a 0°C y la mezcla de reacción se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de
revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 0,73 g (rendimiento: 64%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 1,44-1,62 (4H, m), 1,67-1,90 (4H, m), 2,90 (2H, t), 3,44 (2H, c), 4,02 (2H, t), 7,13 (1H, s), 7,46 (1H, s) [Ejemplo 18] Producción de éter de 6-trifluorometiltiohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del presente
documento n.º A-0479) En 30 ml de cloroformo se disolvieron 0,53 g (1,15 mmol) de éter de 6-trifluorometiltiohexil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo]. A esto se le añadieron 0,26 g (1,13 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente 75%) a 0°C y la mezcla se agitó 3 horas a temperatura ambiente. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida, se añadió 0,5 ml de trietilamina al residuo y este se purificó por
cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 5:1), para obtener 0,41 g (rendimiento: 75%) de un producto previsto. RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 1,48-1,64 (4H, m), 1,63-1,94 (4H, m), 2,90 (2H, t), 3,28-3,44 (1H, m), 3,68-3,81 (1H, m), 4,13 (2H, t) 7,47 (1H, s), 7,48 (1H, s) [Ejemplo 19] Producción de 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0015) En 80 ml de cloroformo se disolvieron 10,0 g (36,08 mmol) de 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol. A esto se le
añadieron 9,80 g (39,75 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente 70%) con enfriamiento eh hielo y la mezcla se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente. Después, se añadió solución acuosa saturada de tiosulfato sódico a la mezcla de reacción para descomponer el exceso de peróxido. A continuación, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y se llevó a cabo la extracción añadiendo acetato de etilo y agua. La fase orgánica obtenida se lavó, por este orden, con solución acuosa de carbonato potásico y solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida, para obtener 9,30 g (rendimiento: 88%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 3,30-3,44 (1H, m), 3,66-3,80 (1H, m), 7,40 (1H, s), 7,61 (1H, s) [Ejemplo 20] Producción de éter de 2-(4-trifluorometilfenil)etil-[2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del
presente documento n.º A-0767) En 30 ml de tetrahidrofurano se disolvieron 0,5 g (1,71 mmol) de 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenol, 0,33 g (1,74 mmol) de 2-(4-trifluorometilfenil)etanol y 0,49 g (1,87 mmol) de trifenilfosfina. A esto se le añadieron 0,38 g (1,87 mmol) de azodicarboxilato de diisopropilo a temperatura ambiente y la mezcla de reacción se agitó durante 16 horas. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 5:1), para obtener 0,41 g (rendimiento: 52%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
3,21-3,40 (3H, m), 3,64-3,79 (1H, m), 4,31-4,36 (2H, m),
7,44-7,46 (4H, m), 7,58 (2H, d)
[Ejemplo 21]
Producción de 2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0017)
A 200 ml de tolueno se le añadieron 20,24 g (58,5 mmol) de [2,4-dimetil-5-(2,2,2-tritluoroetiltio)fenil]-4,4,5,5tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (un compuesto descrito en la publicación internacional PCT n.º WO 2012/176856 como compuesto n.º 55-47) y 8,22 g (70,16 mmol) de N-óxido de N-metilmorfolina. La mezcla se calentó a reflujo durante 2 horas con calentamiento. La mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente, se lavó y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 10,54 g (rendimiento: 76%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CeCl3/TMS δ (ppm))
2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,32 (2H, c), 4,78 (1H, s),
6,93 (1H, s), 6,98 (1H, s)
[Ejemplo 22]
Producción de 2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenol (compuesto del presente documento n.º C-0018)
En 30 ml de cloroformo se disolvieron 2,60 g (11,0 mmol) de 2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol. A esto se le añadieron 3,25 g (13,18 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente 70%) con enfriamiento eh hielo y la mezcla se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente. Después, se añadió solución acuosa saturada de tiosulfato sódico a la mezcla de reacción para descomponer el exceso de peróxido. A continuación, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y se llevó a cabo separación de fases añadiendo acetato de etilo y agua. La fase orgánica obtenida se lavó con solución acuosa de carbonato potásico y solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida, para obtener 2,13 g (rendimiento: 77%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,25 (6H, s), 3,35-3,53 (2H, m), 6,98 (1H, s),
7,63 (1H, s), 7,69 (1H, s)
[Ejemplo 23]
Producción de éter de 2-(4'-trifluorometoxifenil)etil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0783)
En 30 ml de tetrahidrofurano se disolvieron 0,3 g (1,19 mmol) de 2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenol, 0,29 g
(1.41 mmol) de 2-(4'-trifluorometoxifenil)etanol y 0,41 g (1.56 mmol) de trifenilfosfina. A esto se le añadieron 0,31 g (1,53 mmol) de azodicarboxilato de diisopropilo a temperatura ambiente y se agitó durante 16 horas. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 5:1), y el residuo se lavó con n-hexano, para obtener 0,21 g (rendimiento: 40%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,18 (3H, s), 2,26 (3H, s), 3,13 (2H, t),
3,32-3,41 (2H, m), 4,24-4,25 (2H, m),
6,70 (1H, s), 7,16 (2H, d), 7,30-7,36 (3H, m) [Ejemplo 24]
Producción de éter de 6-bromohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0284)
A 60 ml de acetonitrilo se le añadieron 1,14 g (4,83 mmol) de 2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenol, 4,71 g (19,31
5 mmol) de 1,6-dibromohexano, 0,73 g (5,28 mmol) de carbonato potásico y una cantidad catalítica de bromuro de tetra-n-butilamonio. La mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas con calentamiento. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y la materia insoluble se retiró por filtración. Después, el disolvente del filtrado se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 40:1 ∼ 20:1), para obtener 1,87 g (rendimiento: 97%)
10 de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,53 (4H, m), 1,70-2,03 (4H, m), 2,17 (3H, s),
2,38 (3H, s), 3,26-3,43 (4H, m), 3,94 (2H, t),
6,96 (1H, s), 6,99 (1H, s)
15 [Ejemplo 25]
Producción de éter de 6-tiocianatohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0679)
A 60 ml de etanol se le añadieron 1,87 g (4,68 mmol) de éter de 6-bromohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo] y 2,28 g (23,46 mmol) de tiocianato potásico. La mezcla se calentó a reflujo durante 8 horas con
20 calentamiento. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. Después se llevó a cabo extracción añadiendo acetato de etilo y agua. La fase orgánica obtenida se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 1,37 g (rendimiento: 77%) de un producto previsto.
25 RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,53-1,54 (4H, m), 1,82-1,87 (4H, m), 2,17 (3H, s)
2,38 (3H, s), 2,96 (2H, t), 3,31 (2H, c), 3,94 (2H, t)
6,96 (1H, s), 6,70 (1H, s)
[Ejemplo 26]
30 Producción de éter de 6-trifluorometiltiohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0480)
A 100 ml de tetrahidrofurano se le añadieron 1,37 g (3,63 mmol) de éter de 6-tiocianatohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo] y 1,29 g (9,07 mmol) de trifluorometiltrimetilsilano. A esto se le añadieron 0,4 ml (0,4 mmol) de solución en tetrahidrofurano de fluoruro de tetra-n-butilamonio (1 mol/litro) a 0°C, y la mezcla se agitó durante 4
35 horas a 0°C. Después, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 20:1), para obtener 1,36 g (rendimiento: 89%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,49-1,53 (4H, m), 1,71-1,82 (4H, m), 2,17 (3H, s)
40 2,38 (3H, s), 2,90 (2H, t), 3,30 (2H, c), 3,94 (2H, t)
6,96 (1H, s), 6,70 (1H, s)
[Ejemplo 27]
Producción de éter de 6-trifluorometiltiohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (compuesto del presente documento n.º A-0481)
45 En 40 ml de cloroformo se disolvieron 1,36 g (3,23 mmol) de éter de 6-trifluorometiltiohexil-[2,4-dimetil-5-(2,2,2trifluoroetiltio)fenilo]. A esto se le añadieron 0,67 g (2,72 mmol) de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza: aproximadamente 70%) con enfriamiento eh hielo y la mezcla se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente.
Después, se añadió solución acuosa saturada de tiosulfato sódico a la mezcla de reacción para descomponer el exceso de peróxido. A continuación, el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y se llevó a cabo la extracción añadiendo acetato de etilo y agua. La fase orgánica obtenida se lavó, por este orden, con solución acuosa de carbonato potásico y solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano: acetato de etilo = 5:1), para obtener 0,87 g (rendimiento: 62%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
1,50-1,52 (4H, m), 1,72-1,85 (4H, m), 2,23 (3H, s),
2,28 (3H, s), 2,90 (2H, t), 3,28-3,47 (2H, m),
4,04 (2H, t), 7,01 (1H, s), 7,36 (1H, s)
[Ejemplo 28]
Producción de un isómero óptico de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo]
Se equipó una columna ópticamente activa (diámetro interno: 20 mm, longitud: 250 mm), CHIRAL PAK AD (nombre comercial) fabricada por Daicel Corporation, con equipamiento de cromatografía líquida de alta resolución y se perfundió un disolvente mixto (hexano:2-propanol = 97:3) como fase móvil. Después, se inyectaron 150 mg de éter de 5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] (mezcla racémica) disuelto en 2-propanol y se llevó a cabo el análisis en las siguientes condiciones.
caudal: 8,0 ml/minuto
temperatura: temperatura ambiente
detector: detector de absorción ultravioleta (254 nm)
Como resultado, se observaron un pico 1 (tiempo de retención: 17,8 minutos) y un pico 2 (tiempo de reacción: 30,2 minutos) y se aislaron 70 mg de un compuesto de los picos respectivos (en ambos la pureza óptica fue del 100 % e.e.). La medición del índice refractivo reveló que la rotación específica del componente del pico 1 era [α]D25= 120,28° (C=0,50/metanol) y la rotación específica del componente del pico 2 era [α]D25 = +119,32° (C=0,50/metanol).
Por consiguiente, el componente del pico 1 es éter de (-)-5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2trifluoroetilsulfinil)fenilo] [enantiómero (-) del compuesto del presente documento n.º A-0434] y el componente del pico 2 es éter de (+)-5-trifluorometiltiopentil-[4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenilo] [enantiómero (+) del compuesto del presente documento n.º A-0434].
[Ejemplo de referencia 1]
Producción de p-acetotoluidina
Se disolvieron 100 g (933,3 mmol) de p-toluidina y 154,8 g (1.120 mmol) de carbonato potásico en un disolvente mixto de 1.000 ml de acetato de etilo y 500 ml de agua. A esto se le añadieron gota a gota 87,9 g (1.120 mmol) de cloruro de acetilo con enfriamiento en hielo, seguido de agitación durante 2 horas. La extracción se llevó a cabo con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El cristal en bruto obtenido se lavó con hexano para obtener 130 g (rendimiento: 93%) de p-acetotoluidina.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,16 (3H, s), 2,31 (3H, s), 7,11-7,16 (3H, m),
7,37 (2H, d)
[Ejemplo de referencia 2]
Producción de 3-clorosulfonil-4-metilacetoanilida
Se añadieron gradualmente 130 g (871 mmol) de p-acetotoluidina a 405 g (3.477 mmol) de ácido clorosulfónico a temperatura ambiente, seguido de agitación a 60°C durante 1 hora. La mezcla de reacción se dejó en reposo a temperatura ambiente y después se vertió en agua enfriada con hielo. Se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida para obtener 162 g (rendimiento: 75%) de 3-clorosulfonil-4-metilacetoanilida.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm)) 2,22 (3H, s), 2,73 (3H, s), 7,37 (2H, d),
7,50 (1H, s a), 8,00 (1H, s), 8,02 (1H, d)
[Ejemplo de referencia 3]
Producción de 3-acetiltio-4-metilacetoanilida
5 Se disolvieron 162 g (654 mmol) de 3-clorosulfonil-4-metilacetoanilida en 700 ml de ácido acético. A esto se le añadieron 30 g (983 mmol) de fósforo rojo y 1,7 g (6,6 mmol) de yodo, seguido de agitación durante 5 horas con calentamiento y reflujo. La mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente y después se filtró a través de Celite. El filtrado se concentró a presión reducida. El residuo se disolvió en acetato de etilo. La solución se lavó con solución acuosa de tiosulfato sódico y agua. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro.
10 El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida para obtener 77,5 g (rendimiento: 53%) de 3-acetiltio-4metilacetoanilida.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,12 (3H, s), 2,30 (3H, s), 2,43 (3H, s),
7,21-7,28 (2H, m), 7,46 (1H, d), 7,54 (1H, s)
15 [Ejemplo de referencia 4]
Producción de 4-metil-3-mercaptoanilina
Se suspendieron 77,5 g (347 mmol) de 3-acetiltio-4-metilacetoanilida en 700 ml de agua. A la misma se le añadieron 111 g (2.777 mmol) de hidróxido sódico con agitación. La mezcla se agitó durante 2 horas con calentamiento y reflujo y después se dejó enfriar a temperatura ambiente. La mezcla se ajustó a pH 5 usando una solución acuosa
20 de ácido clorhídrico (36%) con agitación enfriada con hielo. Se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida para obtener 47,6 g (rendimiento: 99%) de 4-metil-3-mercaptoanilina.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,21 (3H, s), 3,21 (1H, s), 3,64 (2H, s a),
25 6,43 (1H, dd), 6,64 (1H, d), 6,92 (1H, d)
[Ejemplo de referencia 5]
Producción de 4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina
Se disolvieron 47,6 g (342 mmol) de 4-metil-3-mercaptoanilina en 500 ml de N,N-dimetilformamida. A la misma se le añadieron 71 g (513 mmol) de carbonato potásico, seguido de agitación durante 1 hora. A la mezcla de reacción se 30 le añadieron 4,8 g (31,1 mmol) de Rongalit y 122 g (582 mmol) de 2,2,2-trifluoroyodoetano en este orden, seguido de agitación durante una noche a temperatura ambiente. Se añadió agua y se llevó a cabo extracción con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida. El producto en bruto obtenido se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (disolvente de revelado: un disolvente mixto de n-hexano:
35 acetato de etilo = 10:1), para obtener 63,8 g (rendimiento: 84%) de 4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetiltio)anilina.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
2,34 (3H, s), 3,37 (2H, c), 3,59 (2H, s a),
6,56 (1H, dd), 6,82 (1H, d), 6,99 (1H, d)
[Ejemplo de referencia 6]
40 Producción de ácido 4-cloro-2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil borónico
Se disolvieron en 180 ml de éter dietílico 15,9 g (49,1 mmol) de (5-bromo-4-cloro-2-fluorofenil)-2,2,2trifluoroetilsulfuro que se produjo por un método descrito en la publicación internacional PCT n.º WO 2012/176856 y la mezcla se enfrió a -70°C en atmósfera de nitrógeno. A esto se le añadieron gota a gota 30 ml de n-butillitio (solución en n-hexano, 1,64 mol/litro) durante 10 minutos. Después de 5 minutos, se añadió gota a gota una solución 45 mixta obtenida disolviendo 5,1 g (49,1 mmol) de borato de trimetilo en 10 ml de éter dietílico durante 10 minutos. Después, la temperatura de la mezcla de reacción se elevó a -20°C, se añadieron gota a gota 48 g de ácido sulfúrico al 20% y se llevó a cabo la reacción a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Se añadió acetato de etilo a la mezcla de reacción, la fase orgánica obtenida se lavó con agua y solución acuosa de cloruro sódico y se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se lavó con nhexano, para obtener 9,64 g (rendimiento: 68%) de un producto previsto.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
3,49 (2H, c), 7,30 (1H, d), 8,29 (1H, d)
5 [Ejemplo de referencia 7]
Producción de ácido 2,4-dicloro-5-(2,2,2-trifluoroetiltio)fenil borónico
Se disolvieron en 700 ml de éter dietílico 46,4 g (136 mmol) de (5-bromo-2,4-diclorofenil)-2,2,2-trifluoroetilsulfuro que se produjo por un método descrito en la publicación internacional PCT n.º WO 2012/176856 y la mezcla se enfrió a 70°C en una atmósfera de nitrógeno. A esto se le añadieron gota a gota 82,7 ml de n-butillitio (solución en n-hexano, 10 1,64 mol/litro) durante 10 minutos. Después de 5 minutos, se añadió gota a gota una solución mixta obtenida disolviendo 14,1 g (136 mmol) de borato de trimetilo en 100 ml de éter dietílico durante 10 minutos. Después, la temperatura de la mezcla de reacción se elevó a -20°C, se añadieron gota a gota 230 ml de ácido sulfúrico al 12% (aproximadamente) y se llevó a cabo la reacción a temperatura ambiente durante 1,5 horas. El disolvente se destiló a presión reducida y el residuo se lavó con acetato de etilo. La fase orgánica obtenida se lavó con agua y solución
15 acuosa de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo se lavó con n-hexano, para obtener 32,58 g (rendimiento: 79%) de un producto previsto.
RMN 1H (300 MHz, CDCl3/TMS δ (ppm))
3,49 (2H, c), 5,34 (2H, s), 7,47 (1H, s), 8,11 (1H, s)
20 Las propiedades físicas (punto de fusión, índice refractivo, los datos del espectro de RMN 1H y la rotación específica del isómero óptico) de los presentes compuestos [I] y [I'] sintetizados basándose en los ejemplos (incluyendo las propiedades físicas mostradas en los ejemplos) se muestran de la tabla 43 a la tabla 71. Además, los n.º de compuesto y símbolos en las tablas tienen los mismos significados dados anteriormente.
Tabla 43
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0001
Índice refractivo (nD 20) 1,4922
A-0004
Índice refractivo (nD 20) 1,5072
A-0005
Punto de fusión (°C) 140-141
A-0006
Índice refractivo (nD 20) 1,4819
A-0007
Punto de fusión (°C) 89-92
A-0012
Índice refractivo (nD 20) 1,5055
A-0013
Punto de fusión (°C) 87-89
A-0014
Índice refractivo (nD 20) 1,4827
A-0015
Punto de fusión (°C) 58-60
A-0017
Índice refractivo (nD 20) 1,5016
A-0018
Punto de fusión (°C) 87-88
A-0022
Índice refractivo (nD 20) 1,4893
A-0023
Punto de fusión (°C) 53-54
A-0024
Índice refractivo (nD 20) 1,5008
A-0025
Punto de fusión (°C) 97-99
A-0027
Índice refractivo (nD 20) 1,4952
A-0028
Punto de fusión (°C) 74-76
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0030
Índice refractivo (nD 20) 1,4800
A-0031
Punto de fusión (°C) 64-67
A-0032
Índice refractivo (nD 20) 1,4819
A-0033
Punto de fusión (°C) 117-118
A-0035
Índice refractivo (nD 20) 1,5032
A-0036
Punto de fusión (°C) 125-127
A-0037
Índice refractivo (nD 20) 1,4810
A-0038
Punto de fusión (°C) 77-80
A-0039
Índice refractivo (nD 20) 1,5032
A-0040
Punto de fusión (°C) 105-107
A-0043
Índice refractivo (nD 20) 1,4809
A-0044
Punto de fusión (°C) 68-70
A-0046
Índice refractivo (nD 20) 1,5004
A-0047
Punto de fusión (°C) 97-98
A-0051
Índice refractivo (nD 20) 1,4769
A-0052
Punto de fusión (°C) 78-79
A-0055
Índice refractivo (nD 20) 1,4987
A-0056
Punto de fusión (°C) 77-79
A-0061
Índice refractivo (nD 20) 1,4900
A-0064
Índice refractivo (nD 20) 1,4989
A-0065
Punto de fusión (°C) 106-109
A-0066
Punto de fusión (°C) 113-114
Tabla 44
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0068
Índice refractivo (nD 20) 1 5011
A-0069
Punto de fusión (°C) 138-139
A-0070
Índice refractivo (nD 20) 1,4760
A-0071
Punto de fusión (°C) 98-100
A-0074
Índice refractivo (nD 20) 1,4748
A-0075
Punto de fusión (°C) 74-75
A-0076
Índice refractivo (nD 20) 1,4830
A-0077
Punto de fusión (°C) 65-66
A-0078
Índice refractivo (nD 20) 1,4961
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0079
Punto de fusión (°C) 81-83
A-0081
Índice refractivo (nD 20) 1,4820
A-0085
Índice refractivo (nD 20) 1,4780
A-0086
Punto de fusión (°C) 84-85
A-0087
Índice refractivo (nD 20) 1,4915
A-0088
Punto de fusión (°C) 62-64
A-0089
Índice refractivo (nD 20) 1,4933
A-0090
Punto de fusión (°C) 83-84
A-0091
Índice refractivo (nD 20) 1,4865
A-0092
Punto de fusión (°C) 51-52
A-0094
Punto de fusión (°C) 108-110
A-0108
Punto de fusión (°C) 50-51
A-0109
Punto de fusión (°C) 56-57
A-0110
Punto de fusión (°C) 76-77
A-0111
Punto de fusión (°C) 105-107
A-0112
Índice refractivo (nD 20) 1,5032
A-0113
Punto de fusión (°C) 74-75
A-0114
Punto de fusión (°C) 76-77
A-0115
Índice refractivo (nD 20) 1,5160
A-0116
Índice refractivo (nD 20) 1,4834
A-0117
Punto de fusión (°C) 52-54
A-0118
Índice refractivo (nD 20) 1,4899
A-0119
Punto de fusión (°C) 104-105
A-0120
Índice refractivo (nD 20) 1,4790
A-0122
Índice refractivo (nD 20) 1,4790
A-0123
Punto de fusión (°C) 58-60
A-0125
Índice refractivo (nD 20) 1,4949
A-0126
Punto de fusión (°C) 46-48
A-0130
Punto de fusión (°C) 59-60
A-0132
Índice refractivo (nD 20) 1,4842
Tabla 45 Tabla 46 Tabla 47 Tabla 48
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0133
Punto de fusión (°C) 48-50
A-0141
Punto de fusión (°C) 60-61
A-0143
Índice refractivo (nD 20) 1,4871
A-0144
Punto de fusión (°C) 47-48
A-0145
Punto de fusión (°C) 78-81
A-0147
Índice refractivo (nD 20) 1,4870
A-0157
Punto de fusión (°C) 86-88
A-0159
Índice refractivo (nD 20) 1,4542
A-0160
Punto de fusión (°C) 100-103
A-0163
Índice refractivo (nD 20) 1,4549
A-0164
Punto de fusión (°C) 79-81
A-0167
Índice refractivo (nD 20) 1,4562
A-0168
Punto de fusión (°C) 33-35
A-0169
Índice refractivo (nD 20) 1,4631
A-0170
Punto de fusión (°C) 44-47
A-0172
Índice refractivo (nD 20) 1,4303
A-0173
Punto de fusión (°C) 72-74
A-0174
Índice refractivo (nD 20) 1,4365
A-0175
Punto de fusión (°C) 57-59
A-0180
Índice refractivo (nD 20) 1,4429
A-0181
Punto de fusión (°C) 94-96
A-0184
Índice refractivo (nD 20) 1,4200
A-0185
Punto de fusión (°C) 47-48
A-0186
Índice refractivo (nD 20) 1,4184
A-0187
Punto de fusión (°C) 56-58
A-0188
Índice refractivo (nD 20) 1,4445
A-0199
Índice refractivo (nD 20) 1,4554
A-0200
Índice refractivo (nD 20) 1,4613
A-0203
Índice refractivo (nD 20) 1,4562
A-0204
Índice refractivo (nD 20) 1,4644
A-0205
Índice refractivo (nD 20) 1,4678
A-0206
Punto de fusión (°C) 39-42
A-0207
Índice refractivo (nD 20) 1,4725
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0208
Índice refractivo (nD 20) 1,4802
A-0211
Índice refractivo (nD 20) 1,419
A-0212
Índice refractivo (nD 20) 1,4273
A-0213
Índice refractivo (nD 20) 1,4382
A-0214
Índice refractivo (nD 20) 1,4378
A-0215
Índice refractivo (nD 20) 1,4309
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0216
Índice refractivo (nD 20) 1,4341
A-0217
Índice refractivo (nD 20) 1,4341
A-0218
Índice refractivo (nD 20) 1,4359
A-0219
Índice refractivo (nD 20) 1,4200
A-0220
Índice refractivo (nD 20) 1,4321
A-0221
Índice refractivo (nD 20) 1,4368
A-0222
Índice refractivo (nD 20) 1,4401
A-0223
Índice refractivo (nD 20) 1,4328
A-0224
Punto de fusión (°C) 45-47
A-0225
Índice refractivo (nD 20) 1,4163
A-0226
Índice refractivo (nD 20) 1,4115
A-0227
Índice refractivo (nD 20) 1,3980
A-0228
Índice refractivo (nD 20) 1,4079
A-0229
Índice refractivo (nD 20) 1,4018
A-0230
Punto de fusión (°C) 43-44
A-0232
Índice refractivo (nD 20) 1,3759
A-0243
Índice refractivo (nD 20) 1,4961
A-0244
Punto de fusión (°C) 79-80
A-0249
Índice refractivo (nD 20) 1,4947
A-0250
Índice refractivo (nD 20) 1,4929
A-0253
Índice refractivo (nD 20) 1,4751
A-0254
Punto de fusión (°C) 116-118
A-0260
Índice refractivo (nD 20) 1,4963
A-0261
Índice refractivo (nD 20) 1,5132
A-0262
Punto de fusión (°C) 89-92
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0263
Índice refractivo (nD 20) 1,5241
A-0264
Índice refractivo (nD 20) 1,5102
A-0266
Índice refractivo (nD 20) 1,5260
A-0269
Índice refractivo (nD 20) 1,5092
A-0270
Punto de fusión (°C) 53-55
A-0271
Índice refractivo (nD 20) 1,5078
A-0273
Índice refractivo (nD 20) 1,5211
A-0275
Índice refractivo (nD 20) 1,5133
A-0277
Índice refractivo (nD 20) 1,5195
A-0279
Índice refractivo (nD 20) 1,5160
A-0281
Índice refractivo (nD 20) 1,5071
A-0285
Índice refractivo (nD 20) 1,4981
A-0287
Índice refractivo (nD 20) 1,5206
A-0289
Índice refractivo (nD 20) 1,4943
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0290
Índice refractivo (nD 20) 1,4940
A-0291
Índice refractivo (nD 20) 1,5089
A-0294
Índice refractivo (nD 20) 1,5199
A-0299
Índice refractivo (nD 20) 1,5102
A-0301
Índice refractivo (nD 20) 1,4960
A-0303
Índice refractivo (nD 20) 1,5094
A-0307
Índice refractivo (nD 20) 1,4761
A-0308
Punto de fusión (°C) 54-56
A-0311
Índice refractivo (nD 20) 1,4741
A-0313
Punto de fusión (°C) 75-78
A-0314
Punto de fusión (°C) 93-96
A-0315
Índice refractivo (nD 20) 1,4912
A-0316
Punto de fusión (°C) 85-88
A-0318
Punto de fusión (°C) 77-80
A-0319
Índice refractivo (nD 20) 1,4851
A-0320
Punto de fusión (°C) 116-117
A-0321
Índice refractivo (nD 20) 1,4969
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0322
Punto de fusión (°C) 117-118
A-0324
Índice refractivo (nD 20) 1,4752
A-0325
Índice refractivo (nD 20) 1,4832
A-0326
Punto de fusión (°C) 119-122
A-0327
Punto de fusión (°C) 92-95
A-0330
Punto de fusión (°C) 115-118
A-0331
Punto de fusión (°C) 120-121
A-0338
Índice refractivo (nD 20) 1,4751
A-0339
Índice refractivo (nD 20) 1,4798
A-0340
Índice refractivo (nD 20) 1,4831
A-0341
Índice refractivo (nD 20) 1,4859
A-0342
Índice refractivo (nD 20) 1,4968
A-0343
Punto de fusión (°C) 66-67
A-0346
Índice refractivo (nD 20) 1,4950
A-0347
Punto de fusión (°C) 89-90
A-0349
Índice refractivo (nD 20) 1,5321
A-0350
Punto de fusión (°C) 117-118
A-0352
Punto de fusión (°C) 83-84
A-0353
Punto de fusión (°C) 51-52
A-0354
Punto de fusión (°C) 88-90
A-0356
Punto de fusión (°C) 54-56
A-0359
Punto de fusión (°C) 74-77
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0360
Índice refractivo (nD 20) 1,5079
A-0363
Índice refractivo (nD 20) 1,5012
A-0364
Punto de fusión (°C) 46-47
A-0365
Índice refractivo (nD 20) 1,5104
A-0366
Punto de fusión (°C) 42-43
A-0368
Punto de fusión (°C) 69-71
A-0369
Índice refractivo (nD 20) 1,5089
A-0374
Índice refractivo (nD 20) 1,4990
A-0375
Punto de fusión (°C) 48-50
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0379
Índice refractivo (nD 20) 1,5217
A-0387
Punto de fusión (°C) 68-70
A-0388
Punto de fusión (°C) 111-112
A-0391
Punto de fusión (°C) 88-89
A-0392
Punto de fusión (°C) 95-98
A-0393
Punto de fusión (°C) 98-99
A-0394
Punto de fusión (°C) 109-110
A-0395
Punto de fusión (°C) 93-94
A-0396
Punto de fusión (°C) 108-109
A-0405
Índice refractivo (nD 20) 1,4741
A-0406
Índice refractivo (nD 20) 1,4800
A-0415
Índice refractivo (nD 20) 1,4762
A-0417
Índice refractivo (nD 20) 1,4882
A-0418
Punto de fusión (°C) 57-59
A-0422
Índice refractivo (nD 20) 1,4855
A-0423
Índice refractivo (nD 20) 1,4869
A-0431
Índice refractivo (nD 20) 1,4742
A-0433
Índice refractivo (nD 20) 1,4932
A-0434
Punto de fusión (°C) 49-50
A-0435
Punto de fusión (°C) 51-52
A-0437
Índice refractivo (nD 20) 1,5000
A-0438
Índice refractivo (nD 20) 1,4878
A-0439
Índice refractivo (nD 20) 1,4889
A-0441
Punto de fusión (°C) 68-69
A-0443
Punto de fusión (°C) 41-42
A-0444
Índice refractivo (nD 20) 1,5006
A-0445
Punto de fusión (°C) 63-66
A-0446
Índice refractivo (nD 20) 1,4947
A-0447
Índice refractivo (nD 20) 1,4931
A-0448
Índice refractivo (nD 20) 1,4781
Tabla 49 Tabla 50 Tabla 51 Tabla 52
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0449
Punto de fusión (°C) 69-70
A-0470
Índice refractivo (nD 20) 1,4770
A-0471
Punto de fusión (°C) 42-44
A-0472
Índice refractivo (nD 20) 1,4905
A-0473
Punto de fusión (°C) 43-46
A-0474
Índice refractivo (nD 20) 1,4886
A-0475
Índice refractivo (nD 20) 1,4862
A-0476
Índice refractivo (nD 20) 1,4951
A-0477
Punto de fusión (°C) 45-48
A-0478
Índice refractivo (nD 20) 1,5059
A-0479
Punto de fusión (°C) 43-45
A-0481
Índice refractivo (nD 20) 1,4859
A-0482
Índice refractivo (nD 20) 1,4960
A-0483
Índice refractivo (nD 20) 1,491
A-0484
Índice refractivo (nD 20) 1,4759
A-0485
Índice refractivo (nD 20) 1,4800
A-0486
Índice refractivo (nD 20) 1,5086
A-0487
Índice refractivo (nD 20) 1,5102
A-0488
Índice refractivo (nD 20) 1,5005
A-0489
Índice refractivo (nD 20) 1,4978
A-0490
Índice refractivo (nD 20) 1,5181
A-0495
Índice refractivo (nD 20) 1,4839
A-0496
Índice refractivo (nD 20) 1,4782
A-0502
Índice refractivo (nD 20) 1,4813
A-0503
Índice refractivo (nD 20) 1,4773
A-0504
Índice refractivo (nD 20) 1,4814
A-0505
Punto de fusión (°C) 48-49
A-0507
Índice refractivo (nD 20) 1,4932
A-0508
Punto de fusión (°C) 43-44
A-0510
Punto de fusión (°C) 44-45
A-0524
Punto de fusión (°C) 82-83
A-0525
Punto de fusión (°C) 50-51
A-0526
Índice refractivo (nD 20) 1,4920
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0533
Punto de fusión (°C) 80-81
A-0534
Punto de fusión (°C) 92-93
A-0535
Índice refractivo (nD 20) 1,4709
A-0536
Punto de fusión (°C) 73-74
A-0539
Punto de fusión (°C) 74-77
A-0543
Índice refractivo (nD 20) 1,4949
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0553
Índice refractivo (nD 20) 1,4914
A-0555
Índice refractivo (nD 20) 1,5025
A-0556
Punto de fusión (°C) 40-42
A-0558
Índice refractivo (nD 20) 1,5052
A-0559
Índice refractivo (nD 20) 1,5125
A-0560
Punto de fusión (°C) 49-50
A-0561
Índice refractivo (nD 20) 1,5201
A-0562
Punto de fusión (°C) 57-59
A-0563
Índice refractivo (nD 20) 1,5025
A-0571
Índice refractivo (nD 20) 1,4957
A-0572
Índice refractivo (nD 20) 1,5000
A-0573
Índice refractivo (nD 20) 1,5023
A-0574
Índice refractivo (nD 20) 1,4982
A-0575
Índice refractivo (nD 20) 1,5098
A-0576
Índice refractivo (nD 20) 1,5087
A-0577
Punto de fusión (°C) 68-69
A-0578
Punto de fusión (°C) 58-59
A-0587
Índice refractivo (nD 20) 1,4941
A-0588
Índice refractivo (nD 20) 1,4981
A-0589
Índice refractivo (nD 20) 1,5010
A-0590
Punto de fusión (°C) 41-42
A-0591
Punto de fusión (°C) 50-51
A-0592
Índice refractivo (nD 20) 1,5000
A-0594
Punto de fusión (°C) 112-113
A-0599
Punto de fusión (°C) 65-67
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0605
Punto de fusión (°C) 87-90
A-0606
Punto de fusión (°C) 78-81
A-0610
Índice refractivo (nD 20) 1,4909
A-0611
Punto de fusión (°C) 96-99
A-0615
Punto de fusión (°C) 60-61
A-0616
Punto de fusión (°C) 58-60
A-0617
Punto de fusión (°C) 38-41
A-0618
Punto de fusión (°C) 82-83
A-0622
Índice refractivo (nD 20) 1,4864
A-0623
Punto de fusión (°C) 86-88
A-0625
Índice refractivo (nD 20) 1,4861
A-0626
Índice refractivo (nD 20) 1,4899
A-0631
Índice refractivo (nD 20) 1,4845
A-0632
Punto de fusión (°C) 72-74
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0638
Punto de fusión (°C) 39-41
A-0640
Índice refractivo (nD 20) 1,4902
A-0641
Punto de fusión (°C) 68-69
A-0642
Punto de fusión (°C) 43-44
A-0643
Punto de fusión (°C) 61-63
A-0644
Índice refractivo (nD 20) 1,5000
A-0662
Índice refractivo (nD 20) 1,5353
A-0663
Índice refractivo (nD 20) 1,5190
A-0665
Índice refractivo (nD 20) 1,5309
A-0666
Índice refractivo (nD 20) 1,5272
A-0667
Índice refractivo (nD 20) 1,5509
A-0668
Índice refractivo (nD 20) 1,5155
A-0670
Índice refractivo (nD 20) 1,5281
A-0671
Índice refractivo (nD 20) 1,5325
A-0672
Índice refractivo (nD 20) 1,5299
A-0673
Índice refractivo (nD 20) 1,5161
A-0674
Índice refractivo (nD 20) 1,5130
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0675
Índice refractivo (nD 20) 1,5122
A-0676
Índice refractivo (nD 20) 1,5210
A-0677
Índice refractivo (nD 20) 1,5240
A-0680
Índice refractivo (nD 20) 1,5085
A-0682
Índice refractivo (nD 20) 1,5121
A-0683
Índice refractivo (nD 20) 1,4769
A-0684
Índice refractivo (nD 20) 1,5361
A-0686
Punto de fusión (°C) 108-110
A-0688
Punto de fusión (°C) 111-112
A-0690
Índice refractivo (nD 20) 1,5016
A-0692
Punto de fusión (°C) 81-83
A-0693
Índice refractivo (nD 20) 1,5092
A-0694
Punto de fusión (°C) 86-87
A-0695
Punto de fusión (°C) 39-41
A-0696
Punto de fusión (°C) 125-127
A-0697
Punto de fusión (°C) 102-104
A-0698
Punto de fusión (°C) 113-116
A-0699
Punto de fusión (°C) 53-55
A-0700
Punto de fusión (°C) 112-114
A-0703
Punto de fusión (°C) 63-64
A-0709
Punto de fusión (°C) 59-60
A-0710
Punto de fusión (°C) 98-100
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0711
Punto de fusión (°C) 61-63
A-0712
Punto de fusión (°C) 89-90
A-0713
Índice refractivo (nD 20) 1,5188
A-0716
Punto de fusión (°C) 66-68
A-0717
Punto de fusión (°C) 80-81
A-0718
Punto de fusión (°C) 79-82
A-0720
Índice refractivo (nD 20) 1,5330
A-0721
Punto de fusión (°C) 128-129
A-0722
Punto de fusión (°C) 50-51
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0723
Punto de fusión (°C) 90-91
A-0724
Punto de fusión (°C) 96-97
A-0725
Punto de fusión (°C) 144-145
A-0726
Punto de fusión (°C) 117-119
A-0727
Punto de fusión (°C) 93-96
A-0728
Punto de fusión (°C) 47-48,5
A-0729
Punto de fusión (°C) 117-118
A-0730
Punto de fusión (°C) 70-71
A-0731
Punto de fusión (°C) 125-126
A-0732
Índice refractivo (nD 20) 1,5021
A-0733
Punto de fusión (°C) 144-145
A-0734
Índice refractivo (nD 20) 1,5072
A-0735
Punto de fusión (°C) 132-134
A-0736
Punto de fusión (°C) 122-123
A-0739
Punto de fusión (°C) 79-80
A-0740
Punto de fusión (°C) 138-140
A-0741
Punto de fusión (°C) 52-53
A-0742
Punto de fusión (°C) 114-116
A-0743
Punto de fusión (°C) 52-53
A-0744
Punto de fusión (°C) 103-104
A-0746
Punto de fusión (°C) 101-102
A-0748
Índice refractivo (nD 20) 1,4766
A-0749
Punto de fusión (°C) 96-98
A-0750
Punto de fusión (°C) 85-87
A-0751
Índice refractivo (nD 20) 1,5319
A-0752
Punto de fusión (°C) 78-80
A-0753
Índice refractivo (nD 20) 1,5224
A-0754
Punto de fusión (°C) 92-94
A-0755
Índice refractivo (nD 20) 1,5279
A-0756
Punto de fusión (°C) 102-103
Tabla 53 Tabla 54 Tabla 55 Tabla 56
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0757
Índice refractivo (nD 20) 1,5500
A-0758
Punto de fusión (°C) 104-105
A-0759
Índice refractivo (nD 20) 1,5030
A-0760
Punto de fusión (°C) 125-128
A-0761
Índice refractivo (nD 20) 1,4979
A-0762
Índice refractivo (nD 20) 1,5050
A-0763
Índice refractivo (nD 20) 1,4991
A-0764
Punto de fusión (°C) 95-96
A-0765
Índice refractivo (nD 20) 1,5085
A-0766
Punto de fusión (°C) 91-92
A-0767
Punto de fusión (°C) 109-110
A-0768
Punto de fusión (°C) 91-92
A-0769
Punto de fusión (°C) 115-116
A-0771
Punto de fusión (°C) 115-116
A-0772
Índice refractivo (nD 20) 1,5190
A-0773
Punto de fusión (°C) 89-90
A-0774
Punto de fusión (°C) 75-76
A-0775
Punto de fusión (°C) 81-82
A-0776
Punto de fusión (°C) 118-120
A-0777
Punto de fusión (°C) 40-41
A-0778
Índice refractivo (nD 20) 1,4976
A-0779
Punto de fusión (°C) 81-84
A-0780
Índice refractivo (nD 20) 1,5009
A-0781
Punto de fusión (°C) 94-95
A-0782
Punto de fusión (°C) 111-112
A-0783
Punto de fusión (°C) 80-81
A-0784
Punto de fusión (°C) 120-122
A-0786
Índice refractivo (nD 20) 1,5158
A-0787
Índice refractivo (nD 20) 1,5247
A-0788
Punto de fusión (°C) 89-90
A-0789
Punto de fusión (°C) 114-115
A-0790
Punto de fusión (°C) 51-54
A-0791
Punto de fusión (°C) 131-134
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0792
Punto de fusión (°C) 110-111
A-0793
Punto de fusión (°C) 126-127
A-0795
Punto de fusión (°C) 117-118
A-0796
Punto de fusión (°C) 133-136
A-0797
Índice refractivo (nD 20) 1,5062
A-0798
Índice refractivo (nD 20) 1,4980
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0799
Punto de fusión (°C) 79-81
A-0800
Punto de fusión (°C) 83-84
A-0801
Punto de fusión (°C) 109-110
A-0802
Índice refractivo (nD 20) 1,5540
A-0803
Punto de fusión (°C) 135-136
A-0805
Punto de fusión (°C) 92-93
A-0806
Punto de fusión (°C) 101-102
A-0807
Punto de fusión (°C) 115-116
A-0808
Punto de fusión (°C) 106-109
A-0809
Índice refractivo (nD 20) 1,5051
A-0810
Punto de fusión (°C) 88-90
A-0811
Índice refractivo (nD 20) 1,5021
A-0812
Punto de fusión (°C) 107-109
A-0813
Índice refractivo (nD 20) 1,4896
A-0814
Punto de fusión (°C) 104-106
A-0815
Índice refractivo (nD 20) 1,4987
A-0816
Punto de fusión (°C) 111-112
A-0817
Punto de fusión (°C) 98-100
A-0818
Punto de fusión (°C) 86-88
A-0819
Índice refractivo (nD 20) 1,5210
A-0820
Punto de fusión (°C) 99-100
A-0821
Punto de fusión (°C) 90-91
A-0823
Punto de fusión (°C) 93-95
A-0824
Índice refractivo (nD 20) 1,5005
A-0825
Punto de fusión (°C) 72-73
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0826
Índice refractivo (nD 20) 1,5282
A-0827
Punto de fusión (°C) 76-78
A-0828
Índice refractivo (nD 20) 1,5463
A-0829
Punto de fusión (°C) 144-145
A-0830
Índice refractivo (nD 20) 1,5589
A-0831
Índice refractivo (nD 20) 1,5479
A-0832
Índice refractivo (nD 20) 1,5406
A-0833
Punto de fusión (°C) 49-52
A-0837
Punto de fusión (°C) 96-97
A-0838
Índice refractivo (nD 20) 1,4970
A-0839
Punto de fusión (°C) 101-102
A-0844
Índice refractivo (nD 20) 1,4962
A-0845 45
Índice refractivo (nD 20) (nD 20) 1,5025
A-0846
Índice refractivo (nD 20) 1,5270
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0847
Punto de fusión (°C) 58-60
A-0848
Índice refractivo (nD 20) 1,5382
A-0849
Punto de fusión (°C) 92-94
A-0853
Índice refractivo (nD 20) 1,5140
A-0854
Punto de fusión (°C) 100-103
A-0855
Índice refractivo (nD 20) 1,5028
A-0856
Punto de fusión (°C) 98-100
A-0857
Índice refractivo (nD 20) 1,4969
A-0858
Punto de fusión (°C) 101-102
A-0860
Índice refractivo (nD 20) 1,5256
A-0864
Punto de fusión (°C) 87-88
A-0869
Índice refractivo (nD 20) 1,5241
A-0870
Índice refractivo (nD 20) 1,5207
A-0876
Punto de fusión (°C) 82-84
A-0877
Índice refractivo (nD 20) 1,5442
A-0878
Punto de fusión (°C) 44-46
A-0880
Índice refractivo (nD 20) 1,5235
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0881
Punto de fusión (°C) 69-72
A-0884
Índice refractivo (nD 20) 1,5201
A-0885
Punto de fusión (°C) 49-50
A-0888
Índice refractivo (nD 20) 1,5602
A-0902
Índice refractivo (nD 20) 1,5450
A-0903
Punto de fusión (°C) 83-85
A-0906
Punto de fusión (°C) 140-143
A-0907
Índice refractivo (nD 20) 1,5382
A-0908
Índice refractivo (nD 20) 1,5508
A-0909
Punto de fusión (°C) 103-105
A-0913
Índice refractivo (nD 20) 1,5486
A-0914
Índice refractivo (nD 20) 1,5580
A-0915
Índice refractivo (nD 20) 1,5679
A-0916
Índice refractivo (nD 20) 1,5649
A-0917
Índice refractivo (nD 20) 1,5578
A-0918
Índice refractivo (nD 20) 1,5500
A-0919
Índice refractivo (nD 20) 1,5552
A-0920
Índice refractivo (nD 20) 1,5539
A-0921
Índice refractivo (nD 20) 1,5549
A-0922
Punto de fusión (°C) 75-77
A-0923
Índice refractivo (nD 20) 1,5171
A-0924
Punto de fusión (°C) 83-86
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0925
Punto de fusión (°C) 75-76
A-0926
Índice refractivo (nD 20) 1,5667
A-0927
Punto de fusión (°C) 75-76
A-0933
Índice refractivo (nD 20) 1,5471
A-0936
Índice refractivo (nD 20) 1,5411
A-0940
Punto de fusión (°C) 71-72
A-0941
Índice refractivo (nD 20) 1,5259
A-0942
Punto de fusión (°C) 112-114
A-0943
Punto de fusión (°C) 93-96
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0948
Punto de fusión (°C) 57-58
A-0950
Punto de fusión (°C) 136-138
A-0956
Índice refractivo (nD 20) 1,5046
A-0957
Punto de fusión (°C) 94-95
A-0958
Punto de fusión (°C) 49-50
A-0959
Índice refractivo (nD 20) 1,4908
A-0960
Punto de fusión (°C) 91-92
A-0963
Índice refractivo (nD 20) 1,5309
A-0964
Índice refractivo (nD 20) 1,5341
A-0965
Índice refractivo (nD 20) 1,5219
A-0966
Índice refractivo (nD 20) 1,5269
A-0968
Índice refractivo (nD 20) 1,5635
A-0969
Punto de fusión (°C) 93-94
A-0972
Índice refractivo (nD 20) 1,4600
A-0973
Punto de fusión (°C) 71-74
A-0975
Índice refractivo (nD 20) 1,5613
A-0976
Punto de fusión (°C) 50-51
A-0977
Índice refractivo (nD 20) 1,4741
A-0978
Punto de fusión (°C) 85-87
A-0979
Índice refractivo (nD 20) 1,5143
A-0980
Punto de fusión (°C) 76-77
A-0981
Índice refractivo (nD 20) 1,4626
A-0982
Punto de fusión (°C) 50-53
A-0983
Índice refractivo (nD 20) 1,5621
A-0984
Índice refractivo (nD 20) 1,4711
A-0985
Punto de fusión (°C) 66-69
A-0988
Punto de fusión (°C) 76-77
A-0989
Índice refractivo (nD 20) 1,5024
A-0990
Punto de fusión (°C) 62-63
A-0991
Índice refractivo (nD 20) 1,4639
Tabla 57 Tabla 58 Tabla 59 Tabla 60 Tabla 61 Tabla 62 Tabla 63 Tabla 64 Tabla 65
Compuesto n.º
Propiedad física
A-0992
Punto de fusión (°C) 35-37
A-0996
Punto de fusión (°C) 48-51
A-0997
Punto de fusión (°C) 55-58
A-0999
Punto de fusión (°C) 87-88
A-1000
Punto de fusión (°C) 104-105
A-1001
Punto de fusión (°C) 91-92
A-1002
Punto de fusión (°C) 70-73
A-1003
Índice refractivo (nD 20) 1,5103
A-1004
Índice refractivo (nD 20) 1,5094
A-1005
Punto de fusión (°C) 86-88
A-1006
Punto de fusión (°C) 72-75
A-1007
Índice refractivo (nD 20) 1,5254
A-1008
Punto de fusión (°C) 87-88
A-1009
Índice refractivo (nD 20) 1,5101
A-1010
Punto de fusión (°C) 78-80
A-1011
Índice refractivo (nD 20) 1,5272
A-1012
Punto de fusión (°C) 91-92
A-1015
Índice refractivo (nD 20) 1,5226
A-1016
Punto de fusión (°C) 92-94
A-1020
Índice refractivo (nD 20) 1,4900
A-1021
Punto de fusión (°C) 105-108
A-1024
Índice refractivo (nD 20) 1,4931
A-1025
Índice refractivo (nD 20) 1,4852
A-1026
Punto de fusión (°C) 71-72
A-1027
Índice refractivo (nD 20) 1,5430
A-1033
Índice refractivo (nD 20) 1,4935
A-1037
Índice refractivo (nD 20) 1,4792
A-1042
Índice refractivo (nD 20) 1,4862
A-1048
Punto de fusión (°C) 60-61
A-1050
Índice refractivo (nD 20) 1,4850
A-1051
Índice refractivo (nD 20) 1,4780
A-1052
Índice refractivo (nD 20) 1,4802
A-1057
Índice refractivo (nD 20) 1,4790
Compuesto n.º
Propiedad física
A-1058
Índice refractivo (nD 20) 1,4859
A-1059
Punto de fusión (°C) 63-64
A-1060
Punto de fusión (°C) 75-76
A-1061
Índice refractivo (nD 20) 1,4909
A-1062
Índice refractivo (nD 20) 1,4942
A-1073
Punto de fusión (°C) 67-70
Compuesto n.º
Propiedad física
A-1074
Índice refractivo (nD 20) 1,4919
A-1075
Punto de fusión (°C) 82-83
A-1079
Punto de fusión (°C) 81-83
A-1080
Punto de fusión (°C) 119-122
A-1081
Punto de fusión (°C) 101-102
A-1082
Punto de fusión (°C) 144-147
A-1087
Índice refractivo (nD 20) 1,4991
A-1088
Punto de fusión (°C) 89-92
A-1093
Índice refractivo (nD 20) 1,5029
A-1094
Punto de fusión (°C) 99-102
A-1097
Índice refractivo (nD 20) 1,523
A-1098
Punto de fusión (°C) 115-117
A-1099
Índice refractivo (nD 20) 1,4985
A-1100
Índice refractivo (nD 20) 1,5051
A-1102
Índice refractivo (nD 20) 1,5152
A-1107
Punto de fusión (°C) 92-93
A-1108
Punto de fusión (°C) 142-143
A-1112
Índice refractivo (nD 20) 1,4958
A-1113
Punto de fusión (°C) 109-111
A-1117
Punto de fusión (°C) 94-96
A-1119
Punto de fusión (°C) 135-136
A-1122
Punto de fusión (°C) 110-113
A-1123
Punto de fusión (°C) 117-118
A-1125
Índice refractivo (nD 20) 1,4881
A-1126
Punto de fusión (°C) 70-72
Compuesto n.º
Propiedad física
A-1127
Índice refractivo (nD 20) 1,5111
A-1128
Índice refractivo (nD 20) 1,5049
A-1131
Punto de fusión (°C) 70-73
A-1132
Punto de fusión (°C) 70-73
A-1136
Índice refractivo (nD 20) 1,4550
A-1137
Punto de fusión (°C) 87-90
A-1138
Índice refractivo (nD 20) 1,4826
A-1139
Punto de fusión (°C) 98-101
A-1140
Índice refractivo (nD 20) 1,4622
A-1141
Índice refractivo (nD 20) 1,4682
A-1142
Índice refractivo (nD 20) 1,4750
A-1143
Punto de fusión (°C) 85-87
A-1150
Punto de fusión (°C) 116-117
A-1151
Punto de fusión (°C) 51-52
Compuesto n.º
Propiedad física
A-1152
Punto de fusión (°C) 105-106
A-1153
Punto de fusión (°C) 147-148
A-1154
Punto de fusión (°C) 89-92
A-1155
Punto de fusión (°C) 92-93
A-1157
Punto de fusión (°C) 77-80
A-1158
Índice refractivo (nD 20) 1,4679
A-1159
Índice refractivo (nD 20) 1,4715
A-1164
Punto de fusión (°C) 62-63
A-1165
Punto de fusión (°C) 65-67
A-1166
Índice refractivo (nD 20) 1,4919
A-1167
Punto de fusión (°C) 67-68
A-1171
Índice refractivo (nD 20) 1,5335
A-1172
Punto de fusión (°C) 99-100
A-1174
Punto de fusión (°C) 103-106
A-1175
Índice refractivo (nD 20) 1,4721
A-1177
Índice refractivo (nD 20) 1,4755
A-1178
Punto de fusión (°C) 84-87
Compuesto n.º
Propiedad física
A-1180
Índice refractivo (nD 20) 1,4729
A-1181
Índice refractivo (nD 20) 1,4730
A-1183
Punto de fusión (°C) 79-82
A-1185
Índice refractivo (nD 20) 1,4685
A-1186
Punto de fusión (°C) 107-108
A-1187
Punto de fusión (°C) 105-107
A-1188
Punto de fusión (°C) 84-85
A-1190
Índice refractivo (nD 20) 1,4729
A-1191
Punto de fusión (°C) 104-106
A-1192
Punto de fusión (°C) 80-81
A-1195
Índice refractivo (nD 20) 1,4720
A-1196
Punto de fusión (°C) 90-91
A-1197
Índice refractivo (nD 20) 1,4812
A-1200
Punto de fusión (°C) 102-104
A-1202
Punto de fusión (°C) 58-61
A-1203
Punto de fusión (°C) 89-90
A-1205
Índice refractivo (nD 20) 1,4801
A-1206
Índice refractivo (nD 20) 1,4899
A-1207
Punto de fusión (°C) 67-70
A-1209
Índice refractivo (nD 20) 1,4925
A-1210
Índice refractivo (nD 20) 1,4804
A-1211
Punto de fusión (°C) 71-72
Compuesto n.º
Propiedad física
A-1212
Índice refractivo (nD 20) 1,4880
A-1213
Punto de fusión (°C) 46-48
A-1214
Punto de fusión (°C) 99-100
A-1215
Índice refractivo (nD 20) 1,5418
A-1216
Índice refractivo (nD 20) 1,5391
A-1217
Punto de fusión (°C) 69-70
A-1218
Punto de fusión (°C) 80-82
Compuesto n.º
Propiedad física
B-0001
Índice refractivo (nD 20) 1,4980
B-0002
Punto de fusión (°C) 116-117
B-0003
Índice refractivo (nD 20) 1,4599
B-0004
Índice refractivo (nD 20) 1,4638
B-
Índice refractivo (nD 20) 1,4830
B-0006
Índice refractivo (nD 20) 1,4896
B-0007
Índice refractivo (nD 20) 1,4839
B-0008
Índice refractivo (nD 20) 1,4885
B-0009
Índice refractivo (nD 20) 1,4880
B-
Índice refractivo (nD 20) 1,4928
B-0011
Punto de fusión (°C) 75-76
B-0012
Índice refractivo (nD 20) 1,5291
B-0013
Punto de fusión (°C) 102-103
B-0014
Índice refractivo (nD 20) 1,5534
B-
Punto de fusión (°C) 103-106
B-0016
Índice refractivo (nD 20) 1,5528
B-0017
Índice refractivo (nD 20) 1,5019
B-0018
Punto de fusión (°C) 64-65
B-0019
Punto de fusión (°C) 67-68
B-
Índice refractivo (nD 20) 1,4952
B-0021
Punto de fusión (°C) 124-126
B-0022
Índice refractivo (nD 20) 1,4835
B-0023
Punto de fusión (°C) 88-89
B-0024
Índice refractivo (nD 20) 1,5051
B-
Punto de fusión (°C) 85-86
B-0026
Punto de fusión (°C) 57-59
B-0027
Punto de fusión (°C) 53-54
B-0029
Índice refractivo (nD 20) 1,5390
B-
Punto de fusión (°C) 88-91
B-0032
Punto de fusión (°C) 117-118
B-0033
Punto de fusión (°C) 90-92
B-0034
Punto de fusión (°C) 104-107
B-
Índice refractivo (nD 20) 1,5013
Compuesto n.º
Propiedad física
B-0036
Índice refractivo (nD 20) 1,5145
B-0037
Punto de fusión (°C) 94-96
B-0038
Índice refractivo (nD 20) 1,5028
B-0039
Punto de fusión (°C) 73-74
B-0040
Punto de fusión (°C) 93-95
B-0041
Punto de fusión (°C) 85-87
Compuesto n.º
Propiedad física
B-0042
Índice refractivo (nD 20) 1,5040
B-0043
Índice refractivo (nD 20) 1,5220
B-0044
Punto de fusión (°C) 87-89
B-0045
Índice refractivo (nD 20) 1,5168
B-0046
Punto de fusión (°C) 114-115
B-0047
Punto de fusión (°C) 130-133
B-0048
Punto de fusión (°C) 54-56
B-0049
Punto de fusión (°C) 124-125
B-0050
Punto de fusión (°C) 133-134
B-0051
Índice refractivo (nD 20) 1,4976
B-0052
Punto de fusión (°C) 147-149
B-0053
Punto de fusión (°C) 54-55
B-0054
Punto de fusión (°C) 117-118
B-0055
Índice refractivo (nD 20) 1,5098
B-0056
Punto de fusión (°C) 74-75
B-0058
Punto de fusión (°C) 94-96
B-0059
Punto de fusión (°C) 74-77
B-0061
Punto de fusión (°C) 108-109
B-0062
Punto de fusión (°C) 99-101
B-0064
Índice refractivo (nD 20) 1,5210
B-0065
Punto de fusión (°C) 142-144
B-0066
Índice refractivo (nD 20) 1,5059
B-0067
Punto de fusión (°C) 94-96
B-0068
Índice refractivo (nD 20) 1,5085
B-0069
Punto de fusión (°C) 126-127
Compuesto n.º
Propiedad física
B-0070
Índice refractivo (nD 20) 1,4985
B-0071
Punto de fusión (°C) 109-110
B-0072
Índice refractivo (nD 20) 1,5031
B-0073
Punto de fusión (°C) 78-79
B-0074
Índice refractivo (nD 20) 1,4950
B-0075
Punto de fusión (°C) 104-105
B-0076
Índice refractivo (nD 20) 1,4970
B-0077
Punto de fusión (°C) 77-78
B-0078
Índice refractivo (nD 20) 1,4955
B-0079
Punto de fusión (°C) 83-85
B-0080
Índice refractivo (nD 20) 1,5051
B-0081
Punto de fusión (°C) 68-69
B-0082
Índice refractivo (nD 20) 1,4904
B-0083
Punto de fusión (°C) 69-70
Compuesto n.º
Propiedad física
B-0084
Índice refractivo (nD 20) 1,4713
B-0085
Punto de fusión (°C) 92-94
B-0086
Índice refractivo (nD 20) 1,4638
B-0087
Punto de fusión (°C) 98-100
B-0088
Índice refractivo (nD 20) 1,4912
B-0089
Punto de fusión (°C) 115-117
B-0090
Índice refractivo (nD 20) 1,5022
B-0091
Punto de fusión (°C) 106-108
B-0092
Índice refractivo (nD 20) 1,5005
B-0093
Índice refractivo (nD 20) 1,4921
B-0094
Índice refractivo (nD 20) 1,5022
B-0095
Punto de fusión (°C) 106-108
B-0096
Punto de fusión (°C) 57-58
B-0097
Índice refractivo (nD 20) 1,5038
B-0098
Punto de fusión (°C) 63-65
B-0099
Índice refractivo (nD 20) 1,5042
B-0100
Punto de fusión (°C) 110-111
Compuesto n.º
Propiedad física
B-0101
Índice refractivo (nD 20) 1,5440
B-0102
Índice refractivo (nD 20) 1,5120
B-0103
Punto de fusión (°C) 117-118
B-0104
Índice refractivo (nD 20) 1,5057
B-0105
Punto de fusión (°C) 104-106
B-0106
Índice refractivo (nD 20) 1,5441
B-0107
Índice refractivo (nD 20) 1,5428
B-0108
Índice refractivo (nD 20) 1,4988
B-0109
Índice refractivo (nD 20) 1,5384
B-0113
Índice refractivo (nD 20) 1,5578
B-0114
Punto de fusión (°C) 89-100
B-0115
Punto de fusión (°C) 86-89
B-0116
Punto de fusión (°C) 114-115
B-0117
Punto de fusión (°C) 84-85
Compuesto n.º
Propiedad física
C-0001
Índice refractivo (nD 20) 1,4915
C-0002
Punto de fusión (°C) 174-177
C-0003
Índice refractivo (nD 20) 1,5185
C-0004
Punto de fusión (°C) 145-146
C-0007
Índice refractivo (nD 20) 1,529
C-0008
Punto de fusión (°C) 167-169
C-0009
Índice refractivo (nD 20) 1,5245
C-0010
Punto de fusión (°C) 173-174
C-0011
Punto de fusión (°C) 117-120
C-0013
Índice refractivo (nD 20) 1,4918
C-0014
Índice refractivo (nD 20) 1,5275
C-0016
Punto de fusión (°C) 149-150
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
A-0231
400 MHz 2,48 (3H, s), 3,32 (2H, q), 6,11 (1H, d), 7,08 (1H, d), 7,43 (1H, d)
A-0234
400 MHz 3,37-3,47 (1H, m), 3,70-3,81 (1H, m), 6,16 (1H, d), 7,38 (1H, d), 7,94 (1H, d)
A-0256
300MHz 1,70-1,91 (4H, m), 2,27-2,46 (5H, m), 3,29 (2H, q), 4,03 (2H, t), 6,96 (1H, d), 7,13 (1H, d)
A-0257
300 MHz, 1,71-1,94 (4H, m), 2,30-2,46 (5H, m), 3,29-3,50 (2H, m), 4,12 (2H, t), 6,99 (1H, d), 7,54 (1H, d)
A-0259
300MHz 2,37 (3H, s), 3,30-3,51 (2H, m), 5,30 (1H, dd), 5,59 (1H, dd), 6,19-6,51 (1H, m), 7,11 (1H, d), 7,77 (1H, d)
A-0267
400 MHz 1,96-2,15 (4H, m), 3,45 (2H, q), 3,52 (2H, t), 4,06 (2H, t), 7,14 (1H, s), 7,46 (1H, s)
A-0283
400 MHz 1,50-1,60 (4H, m), 1,81-1,93 (4H, m), 3,39-3,49 (4H, m), 4,02 (2H, t), 7,13 (1H, s), 7,45 (1H, s)
A-0284
300MHz 1,53 (4H, m), 1,70-2,03 (4H, m), 2,17 (3H, s), 2,38 (3H, s), 3,26-3,43 (4H, m), 3,94 (2H, t), 6,96 (1H, s), 6,99 (1H, s)
A-0292
300MHz 2,49 (3H, s), 3,29 (2H, q), 3,97 (2H, t), 4,13 (2H, t), 6,98 (1H, d), 7,49 (1H, d)
A-0317
300MHz 1,54-1,81 (8H, m), 2,07-2,10 (2H, m), 2,41 (3H, s), 3,30 (2H, q), 3,94 (2H, d), 6,96 (1H, d), 7,16 (1H, d)
A-0328
400 MHz 1,23-1,40 (2H, m), 1,61-1,90 (7H, m), 2,04-2,16 (2H, m), 2,41 (3H, s), 3,29 (2H, q), 4,05 (2H, t), 6,97 (1H, d), 7,15 (1H, d)
A-0329
400 MHz 1,23-1,51 (2H, m), 1,60-1,88 (7H, m), 2,03-2,16 (2H, m), 3,41 (2H, q), 4,06 (2H, t), 7,21 (1H, d), 7,23 (1H, d)
A-0410
300MHz 2,16-2,25 (5H, m), 2,39 (3H, s), 3,11 (2H, t), 3,31 (2H, q), 4,05 (2H, t), 6,97 (1H, s), 7,01 (1H, s)
Tabla 66 Tabla 67 Tabla 68
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
A-0411
300MHz 2,22-2,31 (8H, m), 3,12 (2H, t), 3,27-3,50 (2H, m), 4,16 (2H, m), 7,03 (1H, s), 7,38 (1H, s)
A-0412
300MHz 2,21-2,29 (2H, m), 3,15 (2H, t), 3,45 (2H, q), 4,11 (2H, t), 7,15 (1H, s), 7,47 (1H, s)
A-0413
400 MHz 2,28 (2H, quint), 3,15 (2H, t), 3,32-3,44 (1H, m), 3,69-3,81 (1H, m), 4,25 (2H, t), 7,48 (1H, s), 7,50 (1H, s)
A-0416
300MHz 1,90-2,04 (4H, m), 2,36 (3H, s), 2,97 (2H, t), 3,24-3,50 (2H, m), 4,13 (2H, t), 7,03 (1H, d), 7,54 (1H, d)
A-0424
400 MHz 1,90-2,02 (4H, m), 3,01 (2H, t), 3,45 (2H, q), 4,05 (2H, t), 7,13 (1H, s), 7,46 (1H, s)
A-0425
400 MHz 1,94-2,03 (4H, m), 3,01 (2H, t), 3,31-3,43 (1H, m), 3,68-3,81 (1H, m), 4,17 (2H, t), 7,18 (2H, s)
A-0432
400 MHz 1,62 (2H, m), 1,70-1,95 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,92 (2H, t), 3,32-3,48 (2H, m), 4,11 (2H, t), 6,98 (1H, d), 7,54 (1H, d)
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
A-0436
400 MHz 1,55-1,70 (2H, m), 1,75-1,93 (4H, m), 2,92 (2H, t), 3,51 (2H, q), 4,10 (2H, t), 7,25 (1H, d), 7,41 (1H, d)
A-0440
300MHz 1,54-1,67 (2H, m), 1,70-1,95 (4H, m), 2,39 (3H, s), 2,92 (2H, t), 3,33 (2H, q), 4,01 (2H, t), 7,06 (1H, s), 7,24 (1H, s)
A-0480
400 MHz 1,49-1,53 (4H, m), 1,71-1,82 (4H, m), 2,17 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,90 (2H, t), 3,30 (2H, q), 3,94 (2H, t), 6,96 (1H, s), 6,70 (1H, s)
A-0511
300MHz 1,40-1,56 (6H, m), 1,66-1,83 (4H, m), 2,17 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,88 (1H, t), 3,31 (2H, q), 3,93 (2H, t), 6,96 (1H, s), 7,00 (1H, s)
A-0512
300MHz 1,41-1,52 (6H, m), 1,68-1,86 (4H, m), 2,28 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,89 (2H, t), 3,26-3,50 (2H, m), 4,03 (2H, t), 7,01 (1H, s), 7,36 (1H, s)
A-0544
300MHz 1,81-2,01 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,90 (2H, t), 3,31-3,48 (2H, m), 4,13 (2H, t), 6,82 (1H, t), 6,99 (1H, d), 7,54 (1H, d)
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
A-0554
400 MHz 1,57-1,63 (2H, m), 1,75-1,89 (4H, m), 2,31 (3H, s), 2,84 (2H, t), 3,36-3,42 (2H, m), 4,10 (2H, t), 6,81 (1H, t), 7,00 (1H, d), 7,54 (1H, d)
A-0557
400 MHz 1,57-1,63 (2H, m), 1,72-1,84 (4H, m), 2,38 (3H, s), 2,84 (2H, t), 3,40 (2H, q), 3,94 (2H, t), 6,75 (1H, dd), 6,81 (1H, t), 7,00 (1H, s), 7,11 (1H, d)
A-0570
400 MHz 1,49-1,56 (4H, m), 1,70-1,81 (4H, m), 2,41 (3H, s), 2,81 (2H, t), 3,29 (2H, q), 4,00 (2H, t), 6,80 (1H, t), 6,96 (1H, d), 7,14 (1H, d)
A-0661
400 MHz 1,59-70 (2H, m), 1,79-1,92 (4H, m), 3,21 (2H, t), 3,41 (2H, q), 4,04 (2H, t), 7,21 (1H, d), 7,25 (2H, d)
A-0664
300MHz 2,17 (3H, s), 2,34 (2H, quint), 2,39 (3H, s), 3,19 (2H, t), 3,32 (2H, q), 4,09 (2H, t), 6,98 (1H, s), 7,01 (1H, s)
A-0678
400 MHz 1,50-1,62 (4H, m), 1,83-1,92 (4H, m), 2,96 (2H, t), 3,45 (2H, q), 4,03 (2H, t), 7,13 (1H, s), 7,46 (1H, s)
A-0679
300MHz 1,53-1,54 (4H, m), 1,82-1,87 (4H, m), 2,17 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,96 (2H, t), 3,31 (2H, q), 3,94 (2H, t), 6,96 (1H, s), 6,70 (1H, s)
A-0681
300MHz 1,40-1,56 (6H, m), 1,75-1,88 (4H, m), 2,17 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,95 (2H, t), 3,31 (2H, q), 3,93 (2H, t), 6,96 (1H, s), 7,00 (1H, s)
A-0687
300MHz 2,40 (3H, s), 3,23 (2H, q), 5,31 (2H, s), 6,99 (1H, d), 7,12 (1H, d), 7,46 (1H, t), 7,57 (1H, t), 7,63-7,80 (2H, m)
A-0745
300MHz 2,42 (3H, s), 3,24 (2H, q), 5,14 (2H, s), 7,00 (1H, d), 7,15 (1H, d), 7,21-7,37 (2H, m), 7,62 (1H, dd)
A-0747
300MHz 2,41 (3H, s), 3,21 (2H, q), 5,17 (2H, s), 7,00 (1H, d), 7,15 (1H, d), 7,57 (2H, d), 7,64 (2H, d)
A-0822
300MHz 2,41 (3H, s), 3,15 (2H, t), 3,27 (2H, q), 4,23 (2H, t), 6,96 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,11-7,19 (2H, m), 7,55 (1H, t)
A-0834
400 MHz 2,12 (2H, quint), 2,41 (3H, s), 2,82 (2H, t), 3,27 (2H, q), 4,01 (2H, t), 6,96 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,19-7,32 (5H, m)
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
A-0970
300MHz 1,10 (9H, s), 2,16 (2H, t), 2,41 (3H, s), 3,29 (2H, q), 4,11-4,20 (4H, m), 6,95 (1H, d), 7,14 (1H, d), 7,32 (1H, s)
A-0971
400 MHz 1,09 (9H, s), 2,18 (2H, t), 2,31 (3H, s), 3,30-3,50 (2H, m), 4,16-4,20 (4H, m), 6,98 (1H, d), 7,32 (1H, s), 7,57 (1H, d)
A-0998
400 MHz 2,40 (3H, s), 3,26 (2H, q), 4,26 (2H, t), 4,51 (2H, t), 6,98 (1H, d), 7,25 (1H, dd), 7,33-7,40 (1H, m), 7,47 (1H, t), 7,55-7,65 (2H, m), 7,65 (1H, d), 8,13 (1H, s)
A-1032
400 MHz 2,42 (3H, s), 3,09 (3H, s), 3,29 (2H, q), 4,25-4,35 (2H, m), 4,56-4,61 (2H, m), 6,99 (1H, d), 7,18 (1H, d)
A-1044
400 MHz 2,10 (2H, quint), 2,01 (3H, s), 3,29 (2H, q), 3,87 (2H, t), 4,10 (2H, t), 5,40 (2H, s a), 6,96 (1H, d), 7,18 (1H, d)
A-1072
400 MHz 1,83-1,97 (4H, m), 2,85 (2H, t), 3,41 (2H, q), 4,05 (2H, t), 7,20 (1H, d), 7,23 (1H, d)
A-1101
300MHz 1,40 (2H, s a), 1,59-1,70 (2H, m), 1,79-1,89 (2H, m), 2,41 (3H, s), 2,78 (2H, t), 3,29 (2H, q), 4,03 (2H, t), 6,95 (1H, d), 7,15 (1H, s)
A-1116
400 MHz 1,80-1,93 (4H, m), 2,42 (3H, s), 3,29 (2H, q), 3,43-3,54 (2H, m), 4,06 (2H, t), 6,62 (1H, s a), 6,98 (1H, d), 7,15 (1H, d)
A-1149
400 MHz 1,78-1,94 (4H, m), 2,41 (3H, s), 2,97 (3H, s), 3,24 (2H, t), 3,30 (2H, q), 4,05 (2H, t), 4,44 (1H, s a), 6,97 (1H, d), 7,15 (1H, d)
A-1156
300MHz 1,80-1,99 (4H, m), 3,36-3,47 (4H, m), 4,07 (2H, t), 5,15 (1H, m), 7,23 (1H, d), 7,25 (1H, d)
A-1201
400 MHz 1,48-1,57 (2H, m), 1,75-1,88 (4H, m), 2,41 (3H, s), 3,29 (2H, q), 3,82 (2H, t), 3,92 (3H, s), 4,11 (2H, t), 6,96 (1H, s), 7,4 (1H, s)
Tabla 69
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
B-0028
300MHz 2,42 (3H, s), 3,24 (2H, q), 5,13 (2H, s), 7,01 (1H, d), 7,15 (1H, d), 7,30-7,38 (2H, m), 8,60-8,68 (2H, m)
B-0031
300MHz 2,41 (3H, s), 3,19-3,37 (2H, m), 5,30 (2H, s), 7,00 (1H, d), 7,17 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,97 (1H, d), 8,86 (1H, s)
B-0057
300MHz 2,15 (2H, quint), 2,42 (3H, s), 2,94 (2H, t), 3,31 (2H, q), 4,03 (2H, t), 6,98 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,62 (1H, d), 7,72 (1H, d), 8,60 (1H, s)
B-0060
300MHz 2,32 (2H, quint), 2,41 (3H, s), 3,22 (2H, t), 3,28 (2H, q), 4,13 (2H, t), 6,95 (1H, d), 7,15 (1H, d), 7,88 (1H, s), 8,70 (1H, s)
B-0063
300MHz 2,44 (3H, s), 3,29 (2H, q), 5,33 (2H, s), 7,04 (1H, d), 7,22 (1H, d), 9,26 (1H, s), 9,35 (1H, s)
Tabla 70
Compuesto n.º
Propiedad física (DATOS de RMN 1H, en CDCl3/TMS δ (ppm))
C-0005
400 MHz 2,36 (3H, s), 3,38 (2H, q), 5,61 (1H, s a), 6,69 (1H, dd), 6,93 (1H, s), 7,03 (1H, d)
C-0006
400 MHz 2,28 (3H, s), 3,37-3,56 (2H, m), 6,96 (1H, dd), 7,12 (1H, d), 7,73 (1H, d), 8,04 (1H, s a)
C-0015
300MHz 3,30-3,44 (1H, m), 3,66-3,80 (1H, m), 7,40 (1H, s), 7,61 (1H, s)
C-0017
300MHz 2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,32 (2H, q), 4,59 (1H, s), 6,93 (1H, s), 6,98 (1H, s)
C-0018
300MHz 2,25 (6H, s), 3,35-3,53 (2H, m), 6,98 (1H, s), 7,63 (1H, s), 7,69 (1H, s)
Tabla 71
Compuesto n.º
Rotación específica
(-)-A-0086
-104,4
(+)-A-0086
+103,6
(-)-A-0434
-120,3
(+)-A-0434
+119,3
(-)-A-0479
-120,6
(+)-A-0479
+115,2
(-)-A-0481
-93,2
(+)-A-0481
+96,5
(-)-A-0764
-86,4
(+)-A-0764
+88,5
(-)-A-0767
-117,0
(+)-A-0767
+122,8
(-)-A-1215
-99,2
(+)-A-1215
+98,1
(-)-A-1218
-120,4
(+)-A-1218
+121,6
A continuación, se explican de forma específica ejemplos de formulación del presente agente de control de plagas 5 utilizando el presente derivado de sulfuro de alquilfenilo producido según lo anterior o la sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola. Las clases y proporciones de compuestos y aditivos utilizadas en cada formulación no se limitan a los mostrados en los siguientes ejemplos de formulación y pueden modificarse en un amplio intervalo. En la siguiente explicación, "partes" se refieren a partes en masa (partes en masa). [Ejemplo de formulación 1] Concentrado emulsionable 10 Un compuesto descrito en la tabla 1 a la tabla 41 10 partes Ciclohexanona 30 partes Éter de polioxietilen alquil arilo 11 partes Alquilbencenosulfonato de calcio 4 partes Metilnaftaleno 45 partes 15 Los materiales anteriores se disolvieron de forma homogénea para obtener un concentrado emulsionable. [Ejemplo de formulación 2] Polvo humectable Un compuesto descrito en la tabla 1 a la tabla 41 10 partes Condensado de sal sódica del ácido naftalenosulfónico-formalina 0,5 partes
Éter de polioxietilen alquil arilo
0,5 partes
Tierra de diatomeas
24 partes
Arcilla
65 partes
Los materiales anteriores se mezclaron y molieron para obtener un polvo humectable.
[Ejemplo de formulación 3] Formulación en polvo
Un compuesto descrito en la tabla 1 a la tabla 41
2 partes
Tierra de diatomeas
5 partes
Arcilla
93 partes
Los materiales anteriores se mezclaron y molieron para obtener una formulación en polvo.
[Ejemplo de formulación 4] Gránulos
Un compuesto descrito en la Tabla 1 a la Tabla 41
5 partes
Sal sódica de sulfato de alcohol laurílico
2 partes
Lignosulfonato sódico
5 partes
Carboximetilcelulosa
2 partes
Arcilla
86 partes
Los materiales anteriores se mezclaron de forma homogénea y se molieron. Se añadieron 20 partes de agua a los mismos, seguido de amasado. El material amasado se pasó a través de un granulador de extrusión para obtener gránulos de malla 14 a 32. Los gránulos se secaron para obtener un granulado.
[Ejemplo de formulación 5] Concentrado fluido Un compuesto descrito en la tabla 1 a la tabla 41 20 partes Fenil éter sulfato estirenado de polioxietileno 4 partes Etilenglicol 7 partes Silicona AF-118N (producida por Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02 partes Agua 68,98 partes
Los anteriores materiales se mezclaron durante 30 minutos usando un agitador de alta velocidad y después se molieron utilizando una trituradora en húmedo para obtener un concentrado fluido. A continuación, se muestra el efecto del presente agente de control de plagas mediante ejemplos de ensayo. [Ejemplo de prueba 1] Prueba de efecto de control frente a
Tetranychus urticae Koch (arañuela de dos puntos) Se diluyó en agua un polvo humectable preparado a base de la formulación de ejemplo 2 con una concentración de principio activo de 4 ppm. En la solución, se sumergieron plántulas de soja que se habían inoculado con 35 machos adultos de arañuela de dos puntos. Las plántulas de soja se secaron al aire y se colocaron en un termostato a 25°C. Tras 13 días, se examinó el número de machos adultos vivos y se determinó el valor de control del principio activo usando la fórmula de cálculo de la expresión matemática 1 siguiente. Esta prueba se efectuó sin replicados.
[Expresión matemática 1] Valor de control = 100-[(número de adultos hembra vivos tras 13 días, en las plántulas tradas)/(número de adultos hembra vivos tras 13 días, en las plántulas no tratadas)] x 100 Se llevaron a cabo pruebas similares a la anterior usando, como compuestos comparativos, lo compuestos n.º 22 y 23 descritos en el documento JP-A-1975-29744, los compuestos n.º 3, 4, 5, 6 descritos en el documento JP-A-197619121 y los compuestos n.º 18, 19 y 36 descritos en el documento JP-A-1988-41451. Las estructuras de estos compuestos comparativos son las siguientes.
[Fórmula 22] JP-A-1976-19121
[Fórmula 23] JP-A-1988-41451
10 A continuación, se muestran los n.º de compuesto de los compuestos que proporcionaron en la prueba anterior un valor de control de 90 o superior. A-0013, A-0017, A-0018, A-0024, A-0047, A-0052, A-0055, A-0056, A-0075, A0077, A-0078, A-0079, A-0085, A-0086, A-0088, A-0089, A-0090, A-0092, A-0094, A-0108, A-0113, A-0115, A-0116, A-0117, A-0120, A-0123, A-0125, A-0126, A-0130, A-0133, A-0141, A-0144, A-0145, A-0147, A-0157, A-0160, A0164, A-0168, A-0170, A-0175, A-0181, A-0185, A-0204, A-0212, A-0216, A-0220, A-0222, A-0223, A-0224, A-0244,
15 A-0257, A-0262, A-0271, A-0277, A-0316, A-0318, A-0319, A-0320, A-0321, A-0322, A-0324, A-0325, A-0326, A0327, A-0328, A-0329, A-0330, A-0331, A-0338, A-0339, A-0340, A-0341, A-0343, A-0346, A-0347, A-0352, A-0353, A-0356, A-0359, A-0360, A-0363, A-0365, A-0368, A-0369, A-0379, A-0387, A-0388, A-0391, A-0392, A-0393, A0394, A-0396, A-0406, A-0416, A-0418, A-0432, A-0434, A-0438, A-0439, A-0440, A-0441, A-0443, A-0444, A-0445, A-0446, A-0447, A-0448, A-0449, A-0471, A-0472, A-0473, A-0474, A-0475, A-0476, A-0477, A-0478, A-0479, A
20 0481, A-0482, A-0483, A-0484, A-0485, A-0487, A-0489, A-0495, A-0502, A-0503, A-0504, A-0505, A-0507, A-0508, A-0510, A-0524, A-0525, A-0526, A-0533, A-0536, A-0539, A-0543, A-0544, A-0553, A-0554, A-0555, A-0556, A0557, A-0558, A-0559, A-0560, A-0561, A-0562, A-0563, A-0570, A-0571, A-0573, A-0574, A-0575, A-0576, A-0577, A-0578, A-0587, A-0588, A-0589, A-0590, A-0591, A-0592, A-0594, A-0599, A-0605, A-0606, A-0610, A-0611, A0616, A-0617, A-0618, A-0622, A-0623, A-0625, A-0626, A-0631, A-0632, ii-0638, A-0640, A-0642, A-0644, A-0665,
25 A-0674, P-0683, A-0684, A-0686, A-0690, A-0692, A-0693, A-0694, A-0695, A-0697, A-0698, A-0703, A-0709, A0710, A-0711, A-0712, A-0713, A-0716, A-0717, A-0724, A-0728, A-0734, A-0735, A-0736, A-0741, A-0743, A-0744, A-0745, A-0746, A-0748, A-0751, A-0752, A-0753, A-0754, A-0755, A-0757, A-0758, A-0761, A-0762, A-0763, A0764, A-0765, A-0766, A-0767, A-0768, A-0769, A-0772, A-0773, A-0774, A-0775, A-0776, A-0778, A-0779, A-0780, A-0781, A-0782, A-0783, A-0784, A-0786, A-0787, A-0788, A-0789, A-0790, A-0791, A-0792, A-0793, A-0797, A0798, A-0799, A-0800, A-0802, A-0805, A-0806, A-0807, A-0808, A-0809, A-0810, A-0813, A-0814, A-0816, A-0817, A-0818, A-0819, A-0820, A-0821, A-0822, A-0823, A-0824, A-0825, A-0826, A-0827, A-0838, A-0839, A-0844, A0845, A-0853, A-0855, A-0856, A-0857, A-0860, A-0869, A-0870, A-0878, A-0880, A-0881, A-0885, A-0902, A-0913, A-0914, A-0915, A-0916, A-0917, A-0918, A-0921, A-0923, A-0924, A-0936, A-0940, A-0941, A-0942, A-0948, A0956, A-0957, A-0969, A-0971, A-0973, A-0978, A-0979, A-0980, A-0982, A-0983, A-0984, A-0985, A-0988, A-0989, A-0990, A-0991, A-0992, A-1011, A-1032, A-1033, A-1052, A-1081, A-1087, A-1088, A-1107, A-1108, A-1112, A1113, A-1119, A-1125, A-1126, A-1127, A-1128, A-1132, A-1136, A-1138, A-1140, A-1142, A-1149, A-1150, A-1151, A-1152, A-1154, A-1155, A-1156, A-1157, A-1158, A-1159, A-1164, A-1165, A-1166, A-1167, A-1175, A-1177, A1178, A-1180, A-1181, A-1183, A-1185, A-1188, A-1190, A-1192, A-1195, A-1196, A-1200, A-1201, A-1207, A-1210, A-1211, B-0005, B-0006, B-0007, B-0008, B-0009, B-0010, B-0011, B-0017, B-0018, B-0019, B-0022, B-0023, B0029, B-0055, B-0060, B-0063, B-0068, B-0070, B-0072, B-0073, B-0074, B-0075, B-0076, B-0078, B-0079, B-0080, B-0082, B-0084, B-0086, B-0088, B-0090, B-0092, B-0094, B-0096, B-0099, B-0102, B-0104, B-0106, B-0108
Cualquiera de los compuestos 22 y 23 (descritos en el documento JP-A-1975-29744), 3, 4, 5 y 6 (descritos en el documento JP-A-1976-19121) y 18, 19 y 36 (descritos en el documento JP-A-1988-41451) no mostraron actividad a una concentración de 4 ppm.
[Ejemplo de prueba 2] Prueba de actividad insecticida para Nilaparvata lugen Stál (saltahojas del arroz)
Se diluyó en agua un polvo humectable preparado a base de la formulación de ejemplo 2 con una concentración de principio activo de 100 ppm. En la solución se sumergió arroz descascarillado germinado. Se colocaron en una copa de plástico de 60 ml. En su interior se liberaron 10 larvas de fase 3 de saltahojas del arroz. Se cubrió la copa con una tapa y se colocó en un termostato a 25°C. Tras 6 días, se contó el número de insectos vivos y se determinó la mortalidad de los insectos a partir de la fórmula de cálculo de la expresión matermática 2 siguiente. Esta prueba se efectuó sin replicados.
[Expresión matemática 2]
Mortalidad (%) = 100-[(número de insectos vivos tras 6 días)/(número de insectos muertos)] x 100
Como en el caso del ejemplo de prueba 1, se llevaron a cabo pruebas similares a las anteriores usando, como compuestos comparativos, lo compuestos n.º 22 y 23 descritos en el documento JP-A-1975-29744, los compuestos n.º 4, 5, 6 descritos en el documento JP-A-1976-19121 y los compuestos n.º 18, 19 y 36 descritos en el documento JP-A-1988-41451.
A continuación, se muestran los n.º de compuesto de los compuestos que proporcionaron en la prueba anterior una mortalidad del 90% o superior. A-0001, A-0004, A-0005, A-0006, A-0007, A-0015, A-0018, A-0022, A-0023, A-0025, A-0032, A-0035, A-0037, A-0038, A-0039, A-0043, A-0044, A-0046, A-0047, A-0051, A-0052, A-0056, A-0070, A0074, A-0075, A-0077, A-0078, A-0085, A-0086, A-0087, A-0088, A-0089, A-0090, A-0091, A-0092, A-0108, A-0122, A-0123, A-0125, A-0130, A-0133, A-0141, A-0144, A-0145, A-0147, A-0157, A-0159, A-0160, A-0163, A-0164, A0167, A-0168, A-0169, A-017 0, A-0172, A-0173, A-0175, A-0180, A-0181, A-0185, A-0186, A-0187, A-0188, A-0199, A-0200, A-0203, A-0205, A-0206, A-0208, A-0211, A-0212, A-0213, A-0214, A-0215, A-0216, A-0217, A-0218, A0219, A-0220, A-0221, A-0222, A-0223, A-0224, A-0228, A-0229, A-0230, A-0243, A-0244, A-0253, A-0254, A-0256, A-0257, A-0259, A-0260, A-0262, A-0263, A-0266, A-0271, A-0277, A-0285, A-0307, A-0308, A-0311, A-0314, A0317, A-0319, A-0324, A-0325, A-0328, A-0329, A-0338, A-0340, A-0341, A-0346, A-0360, A-0369, A-0379, A-0405, A-0406, A-0415, A-0416, A-0417, A-0418, A-0431, A-0432, A-0433, A-0434, A-0436, A-0437, A-0438, A-0439, A0440, A-0446, A-0447, A-0448, A-0472, A-0473, A-0474, A-0475, A-0503, A-0504, A-0505, A-0535, A-0539, A-0543, A-0544, A-0553, A-0554, A-0556, A-0557, A-057 0, A-0572, A-0574, A-0587, A-0610, A-0617, A-0625, A-0626, A0631, A-0644, A-0683, A-0684, A-0703, A-0732, A-0734, A-0741, A-0743, A-0744, A-0745, A-0747, A-0751, A-0753, A-0755, A-0761, A-0763, A-0764, A-0765, A-0766, A-0772, A-0777, A-0778, A-0779, A-0780, A-0781, A-0786, A0787, A-0788, A-0789, A-0797, A-0798, A-0809, A-0811, A-0813, A-0815, A-0821, A-0822, A-0823, A-0824, A-0825, A-0834, A-0838, A-0839, A-0844, A-0846, A-0847, A-0853, A-0855, A-0857, A-0877, A-0968, A-0969, A-0970, A0971, A-0972, A-0973, A-0975, A-0976, A-0977, A-0978, A-0979, A-0981, A-0982, A-0983, A-0984, A-0985, A-0988, A-0991, A-0992, A-0998, A-1003, A-1004, A-1005, A-1006, A-1008, A-1009, A-1032, A-1033, A-1037, A-1044, A1051, A-1087, A-1093, A-1094, A-1107, A-1125, A-1136, A-1140, A-1142, A-1158, A-1159, A-1177, A-1180, A-1185, A-1187, A-1188, A-1195, A-1210, A-1211, A-1212, A-1213, B-0003, B-0004, B-0005, B-0007, B-0012, B-0013, B0022, B-0028, B-0029, B-0032, B-0033, B-0035, B-0051, B-0053, B-0055, B-0058, B-0059, B-0060, B-0063, B-0066, B-0086, B-0088, B-0093, B-0101, C-0001
Cualquiera de los compuestos 22 y 23 (descritos en el documento JP-A-1975-29744), 4, 5 y 6 (descritos en el documento JP-A-1976-19121) y 18, 19 y 36 (descritos en el documento JP-A-1988-41451) no mostraron en cualquier caso actividad, incluso a una concentración de 100 ppm.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un derivado de sulfuro de alquil fenilo representado por la fórmula general [I] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola
    en la fórmula [I],
    n es un número entero entre 0, 1 o 2,
    R1 es un grupo haloalquilo C1∼C6 en donde el grupo excluye grupo 2-bromoetilo, un alquenilo C2∼C8 en donde el grupo excluye grupo alilo, un grupo haloalquenilo C2∼C8, un grupo alquinilo C2∼C6, un grupo haloalquinilo C2∼C6, un grupo alquilo C4∼C6 ramificado en donde el grupo excluye grupo isobutilo, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6
    o un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6,
    R2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
    R3 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6 o un grupo haloalquilo C1∼C6,
    R4 es un grupo alquilo C1∼C12 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5, un grupo cicloalquilo C3∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5, un grupo alquenilo C1∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5, un grupo alquinilo C2∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R5 o un grupo benzoilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6,
    R5 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6 en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo cicloalcoxi C3∼C6, un grupo halocicloalcoxi C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6 alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6 haloalcoxi C1∼C6, un grupo alquilsulfiniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfiniloxi C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfiniloxi C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfiniloxi C3∼C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfoniloxi C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfoniloxi C3∼C6, un grupo tiol, un grupo alquiltio C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6, un grupo alqueniltio C2∼C6, un grupo haloalqueniltio C2∼C6, un grupo cicloalquiltio C3∼C6, un grupo halocicloalquiltio C3∼C6, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquiltio C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6 halocicloalquilo C3∼C6, un grupo tri(alquil C1∼C6)silil alquiltio C1∼C6, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1∼C6, un grupo cicloalquilsulfinilo C3 C6, un grupo halocicloalquilsulfinilo C3∼C6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1 C6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3∼C6, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6, un grupo formilo, un grupo alquilcarboniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilcarboniloxi C1∼C6, un grupo formiloxi, un grupo amino, un grupo alquilcarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilcarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo fenilcarbonilamino en donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, el grupo amino puede estar sustituido con R9, un
    R9grupo alcoxicarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con , un grupo
    R9haloalcoxicarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con , un grupo
    R9alquilaminocarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con , un grupo
    R9haloalquilaminocarbonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con , un grupo alquilsulfonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilsulfonilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo fenilsulfonilamino donde el grupo fenilo puede estar sustituido con R6, el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo haloalquilamino C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alquilaminocarboniltio C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un
    R9grupo haloalquilaminocarboniltio C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con , un grupo
    R9alquilaminocarbonilo C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con , un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 en donde el grupo amino puede estar sustituido con R9, un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo tri(alquil C1∼C6)sililo, un grupo fenilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo piridiloxifenilo en donde el grupo piridilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenoxi en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alcoxi fenilo C1∼C6 donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilcarboniloxi donde el
    grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilcarbonilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo benzoilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo benzoiloxi en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo feniltio en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilsulfonilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo fenilsulfinilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alquiltio C1∼C6 fenilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alquilsulfinil C1∼C6 fenilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6 fenilo donde el grupo fenilo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo -O-N=C(R7)(R8), un grupo adamantilo, un grupo pirrolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo pirazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo imidazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo triazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo oxazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo isoxazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo tiazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo isotiazolilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo piridilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6 y el átomo de nitrógeno del grupo puede oxidarse para formar un N-óxido, un grupo pirimidinilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo piridiloxi en donde el grupo puede estar mono
    o polisustituido con R6, un grupo tetrahidrofuranilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo 1,3-dioxoisoindolinilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo tiocianato o un grupo aminoxi,
    R6 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6, un grupo alquilsulfinilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1∼C6, un grupo alquilsulfonilo C1∼C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1∼C6, un grupo alquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo haloalquiltio C1∼C6 alquilo C1∼C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1∼C6, un grupo fenilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo o un grupo haloalquilo, un grupo alquilfenilo C1∼C6, un grupo fenilalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
    R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes, son cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6 o un grupo fenilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6, y puede formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono al que se unen y
    R9 es un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alquilcarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1∼C6, un grupo alcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo haloalcoxicarbonilo C1∼C6, un grupo alquilaminocarbonilo C1∼C6, un grupo haloalquilaminocarbonilo C1∼C6 o grupo benzoilo en donde el grupo puede estar mono o polisustituido con R6.
  2. 2.
    Un derivado de sulfuro de alquil fenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 en la fórmula general [I] es un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2trifluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, un grupo 2cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 3,3dicloroalilo, un grupo propargilo, un grupo ciclopropilmetilo o un grupo (2,2-difluorociclopropil)metilo.
  3. 3.
    Un derivado de sulfuro de alquil fenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en donde R2 en la fórmula general [I] es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6 o un grupo ciano.
  4. 4.
    Un derivado de sulfuro de alquil fenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 o 3, en donde R3 en la fórmula general [I] es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1∼C6.
  5. 5.
    Un agente de control de plagas que contiene, como principio activo, un derivado de sulfuro de alquilfenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3 o
  6. 4.
  7. 6. Un derivado de sulfuro de alquil fenilo representado por la fórmula general [I'] o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola
    en la fórmula [I'],
    n es un número entero entre 0, 1 o 2,
    R1' es un grupo haloalquilo C1∼C6 en donde el grupo excluye grupo 2-bromoetilo, un alquenilo C2∼C8 en donde el 5 grupo excluye grupo alilo, un grupo haloalquenilo C2∼C8, un grupo alquinilo C2∼C6, un grupo haloalquinilo C2∼C6, un grupo alquilo C4∼C6 ramificado en donde el grupo excluye grupo isobutilo, un grupo cicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6
    o un grupo halocicloalquil C3∼C6 alquilo C1∼C6,
    R2' es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6, un grupo cicloalquilo C3∼C6, un grupo halocicloalquilo C3∼C6, un grupo alcoxi C1∼C6, un grupo haloalcoxi C1∼C6, un grupo ciano o un grupo nitro,
    10 R3' es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6 alquilo o un grupo haloalquilo C1∼C6.
  8. 7. Un derivado de sulfuro de alquil fenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo con la reivindicación 6, en donde R1' en la fórmula general [I'] es un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2trifluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, un grupo 2cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 3,3
    15 dicloroalilo, un grupo propargilo, un grupo ciclopropilmetilo o un grupo (2,2-difluorociclopropil)metilo.
  9. 8.
    Un derivado de sulfuro de alquil fenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo con las reivindicaciones 6 o 7, en donde R2' en la fórmula general [I'] es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1∼C6, un grupo haloalquilo C1∼C6 o un grupo ciano.
  10. 9.
    Un derivado de sulfuro de alquil fenilo o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista agrícola, de acuerdo
    20 con cualquiera de las reivindicaciones 6, 7 y 8, en donde R3' en la fórmula general [I'] es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1∼C6.
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