JPWO2019230590A1 - ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供する。一般式［Ｉ］【化１】［式中、ｐは、０又は１の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｑは、ハロゲン原子、無置換の若しくは（Ｒ８）ｍによって置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール基等を示し、Ｒ６及びＲ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示す。］で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩、及び、それを活性成分として含有する有害生物防除剤。

Description

本発明は、新規なピラゾール誘導体又はその農業上許容される塩、及び、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。

特許文献１には、有害生物防除効果を有するピラゾール誘導体が記載されているが、ピラゾール環の３位にカルボン酸アミドを有する化合物の具体的な開示はない。

非特許文献１には、ピラゾール環の４位にフェニル基が置換したピラゾール誘導体が記載されているが、その有害生物防除活性については記載されていない。

国際公開第２０１２／１０２３８７号

インターナショナル ジャーナル オブ ケムテック リサーチ ２０１３年， ５巻， １号， ８０−８４頁

有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用することにより、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。

本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のピラゾール誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるピラゾール誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。

即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。

（１）一般式［Ｉ］

［式中、
ｐは、０又は１の整数を示し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｑは、ハロゲン原子、無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたＣ_６〜Ｃ_１０アリール基又は無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたヘテロアリール基を示し、
Ｒ^６及びＲ^７は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基_、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基_、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、２−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェニルカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたＣ_７〜Ｃ_１３アラルキルカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリジルカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラゾリルカルボニル基、ピリジン−２−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノチオカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、Ｒ^１０Ｒ^１１Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、また、Ｒ^６とＲ^７は一緒になって＝ＣＲ^１２Ｎ（Ｒ^１３）Ｒ^１４または＝ＣＲ^１２ＯＲ^１５を形成してもよく、さらに、Ｒ^６とＲ^７はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環を形成してもよく、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、オキシラン−２−イル基、モノ（オキシラン−２−イル）Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラゾール−１−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリミジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，３，５−トリアジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−３−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−５−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−６−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、カルボキシ基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたチアゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたオキサゾール−２−イル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メチルオキシイミノ）メチル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたイソキサゾール−３−イル、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する２個のＲ^８が、それぞれのＲ^８が結合する炭素原子と共に４〜８員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ^９は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ^１０及びＲ^１１は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基を示し、さらに、Ｒ^１０とＲ^１１はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、
Ｒ^１２は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基を示し、
Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を示し、さらに、Ｒ^１３とＲ^１４はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環を形成してもよく、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
ｍは化学的に許容されるＲ^８の個数を示しかつ０〜７のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＲ^８は互いに同じでも異なってもよく、
ｎは化学的に許容されるＲ^９の個数を示しかつ０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＲ^９は互いに同じでも異なってもよい。］
で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。

（２）
一般式［ＩＩ］

［式中、
ｐは、０又は１の整数を示し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ^１６は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し
Ｑ’は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイルオキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎによって置換されたフェニルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたＣ_６〜Ｃ_１０アリール基又は無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたヘテロアリール基を示し、
Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、オキシラン−２−イル基、モノ（オキシラン−２−イル）Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラゾール−１−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリミジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，３，５−トリアジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−３−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−５−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−６−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、カルボキシ基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたチアゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたオキサゾール−２−イル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メチルオキシイミノ）メチル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたイソキサゾール−３−イル、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する２個のＲ^８が、それぞれのＲ^８が結合する炭素原子と共に４〜８員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ^９は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
ｍは化学的に許容されるＲ^８の個数を示しかつ０〜７のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＲ^８は互いに同じでも異なってもよく、
ｎは化学的に許容されるＲ^９の個数を示しかつ０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＲ^９は互いに同じでも異なってもよい。］
で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。

（３）（１）又は（２）に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。

（４）前記農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する（３）に記載の農薬組成物。

（５）（１）又は（２）に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。

（６）殺虫剤である（５）に記載の有害生物防除剤。

（７）農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における有害生物に対して、防除効力を有する（５）に記載の有害生物防除剤。

（８）前記農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である（７）に記載の有害生物防除剤。

（９）（１）又は（２）に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。

（１０）（１）又は（２）に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。

（１１）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である（９）または（１０）に記載の有害生物の防除方法。

（１２）ピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する（９）〜（１１）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。

（１３）（５）〜（８）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。

本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。

本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。

本発明において、「Ｃ_６〜Ｃ_１０アリール基」とは、特に限定しない限り、炭素数が６〜１０の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフタレン−１−イル又はナフタレン−２−イル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、芳香族ヘテロ環又は縮合ヘテロ環基を示し、例えば、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、１、２、４−オキサジアゾリル、１、２、３−オキサジアゾリル、１、３、４−オキサジアゾリル、１、２、４−トリアゾリル、１、２、３−トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１、２、４−チアジアゾリル、１、２、３−チアジアゾリル、１、３、４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル又はナフチリジニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基」における例示に加え、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１−ヨードエチル、２−ヨードエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフルオロプロパン−２−イル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１，１−ジクロロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、２−クロロプロパン−２−イル、１，１−ジクロロプロパン−２−イル、１，２−ジクロロプロパン−２−イル、１，３−ジクロロプロパン−２−イル、１，２，３−トリクロロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラクロロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン−２−イル、ヘプタクロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、１−ブロモプロパン−２−イル、２−ブロモプロパン−２−イル、１−ヨードプロピル、２−ヨードプロピル、３−ヨードプロピル、１−ヨードプロパン−２−イル、２−ヨードプロパン−２−イル、１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−２−イル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−イル、ノナフルオロブタン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−イル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１−トリクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリクロロブタン−２−イル、ノナクロロブタン−２−イル、１−ブロモブチル、２−ブロモブチル、３−ブロモブチル、４−ブロモブチル、１−ヨードブチル、２−ヨードブチル、３−ヨードブチル、４−ヨードブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、４−ブロモ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチル、１−クロロペンチル、２−クロロペンチル、３−クロロペンチル、４−クロロペンチル、５−クロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１−ブロモペンチル、２−ブロモペンチル、３−ブロモペンチル、４−ブロモペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、１−フルオロヘキシル、２−フルオロヘキシル、３−フルオロヘキシル、４−フルオロヘキシル、５−フルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１−クロロヘキシル、２−クロロヘキシル、３−クロロヘキシル、４−クロロヘキシル、５−クロロヘキシル、６−クロロヘキシル、５−ブロモヘキシル、６−ブロモヘキシル、５−ヨードヘキシル又は６−ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−ブロモ−２−クロロエトキシ、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２−ブロモ−１−メチルエトキシ、３−ヨードプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２，３−ジブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ−２−プロポキシ、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、４−クロロブトキシ、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−ブロモブトキシ、３−ブロモ−２−メチルプロポキシ、２−ブロモ−１，１−ジメチルエトキシ、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ、２，３，４−トリクロロブトキシ、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−クロロ−４，４−ジフルオロブトキシ、４，４−ジクロロ−４−フルオロブトキシ、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブトキシ、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブトキシ、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、５，５，５−トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−ジヨードシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２−クロロシクロブチル、３−クロロシクロブチル、３，３−ジクロロシクロブチル、３，３−ジブロモシクロブチル、３，３−ジヨードシクロブチル、１−フルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、３−フルオロシクロペンチル、２，２−ジフルオロシクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２−ジクロロシクロペンチル、３，３−ジクロロシクロペンチル、２，２−ジブロモシクロペンチル、３，３−ジブロモシクロペンチル、２，２−ジヨードシクロペンチル、３，３−ジヨードシクロペンチル、１−フルオロシクロヘキシル、２−フルオロシクロヘキシル、３−フルオロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、２，２−ジフルオロシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、１−クロロシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、２，２−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジクロロシクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジブロモシクロヘキシル、４，４−ジブロモシクロヘキシル、３，３−ジヨードシクロヘキシル又は４，４−ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限りシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を表し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル又は２−シクロペンチルエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限りハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を表し、例えば、（１−フルオロシクロプロピル）メチル、（２−フルオロシクロプロピル）メチル、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル、（１−クロロシクロプロピル）メチル、（２−クロロシクロプロピル）メチル又は（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３‐エトキシプロピル、３−メトキシプロピル、１−メチル−３−メトキシブチル又は３−ブトキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−基を示し、例えば、２−メトキシ−１，１，２−トリフルオロエチル又は２−エトキシ−１，１，２−トリフルオロエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメトキシ）エチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基」とは、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチル又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜７の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−へプチニル、１−(ｎ−ブチル)−２−プロピニル、１−(ｓ−ブチル)−２−プロピニル、１−イソブチル−２−プロピニル、２−へプチニル、３−へプチニル、１−メチル−２−ヘキシニル、４−メチル−２−ヘキシニル、５−メチル−２−ヘキシニル、６−へプチニル、１，１−ジエチル−２−プロピニル、１−メチル−１−プロピル−２−プロピニル、１−イソプロピル−１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ペンチニル、１，４−ジメチル−２−ペンチニル又は４，４−ジメチル−２−ペンチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−フルオロ−２−プロピニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−フルオロ−３−ブチニル、４−クロロ−３−ブチニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニル、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル、４，４−ジクロロ−２−ブチニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブチニル、３−フルオロ−１−メチル−２−プロピニル、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル、５−フルオロ−４−ペンチニル、５−クロロ−４−ペンチニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル、５，５，５−トリクロロ−３−ペンチニル、４−フルオロ−２−メチル−３−ブチニル、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル、６−フルオロ−５−ヘキシニル、６−クロロ−５−ヘキシニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル、６，６，６−トリクロロ−４−ヘキシニル、５−フルオロ−３−メチル−４−ペンチニル又は５−クロロ−３−メチル−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２−ジブロモビニル、２，２−ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２−ジヨードビニル、２，２−ジヨードビニル、トリヨードビニル、１−フルオロ−２−プロペニル、２−フルオロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−１−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジヨード−２−プロペニル、２，２−ジフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−２−イル、４−フルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、２−トリフルオロメチル−２−プロペニル、２−トリフルオロメチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブテニル、２−トリクロロメチル−２−プロペニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ブテニル、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル、５，６，６−トリフルオロ−５−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−３−ペンテニル、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル又は５，５，５−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロパン−２−イルチオ又は４，４，４−トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１−（メチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、１−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、１−（メチルチオ）プロピル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、１−（エチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、１−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（イソブチルチオ）エチル、ｓｅｃ−ブチルチオエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、２−（メチルスルフィニル）プロピル、３−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、２−（エチルスルフィニル）プロピル、３−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エチル、２−（イソブチルスルフィニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ−プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１−（メチルスルホニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、１−（メチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルホニル）プロピル、３−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（エチルスルホニル）プロピル、３−（エチルスルホニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エチル、２−（イソブチルスルホニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、ハロアルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルチオ）エチル、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルチオ）エチル、３−（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピル又は３−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、ハロアルキルスルフィニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）プロピル又は３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、ハロアルキルスルホニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）プロピル又は３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル又はイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、アセトニル、プロピオニルメチル、２−メチルプロピオニルメチル、ピバロイルメチル、２−アセチルエチル、２−プロピオニルエチル、２（２−メチルプロピオニル）エチル、２−ピバロイルエチル、３−アセチルプロピル、３−プロピオニルプロピル、３（２−メチルプロピオニル）プロピル又は３−ピバロイルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル又は２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル又は４−ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、２−シアノプロパン−２−イル、１−シアノブチル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル又は６−シアノヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ又はイソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−基を示し、例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、パーフルオロエチルスルホニルオキシ、パーフルオロプロピルスルホニルオキシ又はパーフルオロブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アセチル又はプロピオニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、２，２，２−トリフルオロアセチル基又は２，２，２−トリクロロアセチル基等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、１−フルオロシクロプロポキシ、２−フルオロシクロプロポキシ、２，２−ジフルオロシクロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−クロロシクロプロポキシ、２，２−ジクロロシクロプロポキシ、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロポキシ、１−フルオロシクロブトキシ、２−フルオロシクロブトキシ、３−フルオロシクロブトキシ、３，３−ジフルオロシクロブトキシ、２−クロロシクロブトキシ、３−クロロシクロブトキシ、３，３−ジクロロシクロブトキシ、２−フルオロシクロペンチルオキシ、３−フルオロシクロペンチルオキシ、２，２−ジフルオロシクロペンチルオキシ、３，３−ジフルオロシクロペンチルオキシ、２，２−ジクロロシクロペンチルオキシ、３，３−ジクロロシクロペンチルオキシ、１−フルオロシクロヘキシルオキシ、２−フルオロシクロヘキシルオキシ、３−フルオロシクロヘキシルオキシ、４−フルオロシクロヘキシルオキシ、２，２−ジフルオロシクロヘキシルオキシ、３，３−ジフルオロシクロヘキシルオキシ、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ、１−クロロシクロヘキシルオキシ、２−クロロシクロヘキシルオキシ、３−クロロシクロヘキシルオキシ、４−クロロシクロヘキシルオキシ、２，２−ジクロロシクロヘキシルオキシ、３，３−ジクロロシクロヘキシルオキシ又は４，４−ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ又は２−シクロペンチルエトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、（１−フルオロシクロプロピル）メトキシ、（２−フルオロシクロプロピル）メトキシ、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ、（２−クロロシクロプロピル）メトキシ又は（２，２−ジクロロシクロプロピル）メトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、（シクロプロピルメチル）チオ、（シクロブチルメチル）チオ、（シクロペンチルメチル）チオ、（２−シクロプロピルエチル）チオ、（２−シクロブチルエチル）チオ又は（２−シクロペンチルエチル）チオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、（シクロプロピルメチル）スルフィニル、（シクロブチルメチル）スルフィニル、（シクロペンチルメチル）スルフィニル、（２−シクロプロピルエチル）スルフィニル、（２−シクロブチルエチル）スルフィニル又は（２−シクロペンチルエチル）スルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、（シクロプロピルメチル）スルホニル、（シクロブチルメチル）スルホニル、（シクロペンチルメチル）スルホニル、（２−シクロプロピルエチル）スルホニル、（２−シクロブチルエチル）スルホニル又は（２−シクロペンチルエチル）スルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、（１−フルオロシクロプロピル）メチルチオ、（２−フルオロシクロプロピル）メチルチオ、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチルチオ、（２−クロロシクロプロピル）メチルチオ又は（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、（１−フルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル、（２−フルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル、（２−クロロシクロプロピル）メチルスルフィニル又は（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ₃〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、（１−フルオロシクロプロピル）メチルスルホニル、（２−フルオロシクロプロピル）メチルスルホニル、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチルスルホニル、（２−クロロシクロプロピル）メチルスルホニル又は（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（オキシラン−２−イル）Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（オキシラン−２−イル）−（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）−基を示し、例えば、オキシラン−２−イルメチル、２−（オキシラン−２−イル）エチル又は３−（オキシラン−２−イル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、アセトキシ又はプロピオニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、２，２，２−トリフルオロアセトキシ又は２，２，２−トリクロロアセトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、（メチルカルバモイル）オキシ又は（エチルカルバモイル）オキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、（ジメチルカルバモイル）オキシ又は（ジエチルカルバモイル）オキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（アミノ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、カルバモイルオキシメチル又はカルバモイルオキシエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルカルバモイルオキシメチル又はエチルカルバモイルオキシメチルの基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ジメチルカルバモイルオキシメチル又はジエチルカルバモイルオキシメチルの基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メトキシカルボニルオキシメチル又はエトキシカルボニルオキシメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−基を示し、例えば、シクロプロピルエチニル又はシクロブチルエチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ又はシクロペンチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル又はシクロペンチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル又はシクロペンチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、アセトキシメチル、２−アセトキシエチル又はプロピオニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイルオキシ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−基を示し、例えば、ジメチルスルファモイルオキシ又はジエチルスルファモイルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）基を示し、例えば、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシアセチル、２−メトキシプロピオニル、３−メトキシプロピオニル、２−エトキシプロピオニル、３−エトキシプロピオニル、２−メトキシブタノイル、４−メトキシブタノイル、２−メトキシペンタノイル又は５−メトキシペンタノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、シクロアルキルアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、２−シクロプロピルアセチル、２−シクロブチルアセチル、２−シクロペンチルアセチル、２−シクロヘキシルアセチル、２−シクロプロピルプロパノル又は２−シクロプロピルブタノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_７〜Ｃ_１３アラルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アラルキル部分が上記の意味である（Ｃ_７〜Ｃ_１３アラルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、フェニルエタノイル、１−フェニルプロパノイル又は２−フェニルプロパノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｓ）−基を示し、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオカルボニル、ｎ−ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボニル、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルチオカルボニル又はｎ−ペンチルチオカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−基を示し、例えば、メトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、ｎ−プロポキシチオカルボニル、イソプロポキシチオカルボニル、ｎ−ブトキシチオカルボニル、イソブトキシチオカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシチオカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシチオカルボニル、ｎ−ペントキシチオカルボニル、１−メチルブトキシチオカルボニル、２−メチルブトキシチオカルボニル、３−メチルブトキシチオカルボニル、１−エチルプロポキシチオカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシチオカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシチオカルボニル又は２，２−ジメチルプロポキシチオカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−基を示し、例えば、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル、ｎ−ブチルアミノチオカルボニル、イソブチルアミノチオカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノチオカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノチオカルボニル、ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、１−メチルブチルアミノチオカルボニル、２−メチルブチルアミノチオカルボニル、３−メチルブチルアミノチオカルボニル、１−エチルプロピルアミノチオカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノチオカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノチオカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノチオカルボニル又はｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｃ（＝Ｓ）−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニル、ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−（ｓ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノチオカルボニル又はＮ−エチル−Ｎ−ブチルアミノチオカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル、ｎ−ペンチルアミノスルホニル、１−メチルブチルアミノスルホニル、２−メチルブチルアミノスルホニル、３−メチルブチルアミノスルホニル、１−エチルプロピルアミノスルホニル、１，１−ジメチルプロピルアミノスルホニル、１，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル、２，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル又はｎ−ヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−（ｓ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノスルホカルボニル又はＮ−エチル−Ｎ−ブチルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味であるＨ_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、カルバモイルメチル、１−カルバモイルエチル、２−カルバモイルエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、Ｎ−エチルカルバモイルメチル又はＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイルメチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイルメチル、１−{Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル}エチル、１−{Ｎ−（２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル]}エチル、１−{Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル}−１−メチルエチル又は１−{Ｎ−（２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル}−１−メチルエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−シクロプロピルカルバモイルメチル、Ｎ−シクロブチルカルバモイルメチル、Ｎ−シクロペンチルカルバモイルメチル又はＮ−シクロヘキシルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ−基を示し、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヒドロキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ−Ｎ＝（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、１−（ヒドロキシイミノ）エチル、２−（ヒドロキシイミノ）エチル、１−（ヒドロキシイミノ）プロピル、２−（ヒドロキシイミノ）プロピル又は３−（ヒドロキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、１−（メトキシイミノ）エチル、２−（メトキシイミノ）エチル、１−（メトキシイミノ）プロピル、２−（メトキシイミノ）プロピル、３−（メトキシイミノ）プロピル、１−（エトキシイミノ）エチル、２−（エトキシイミノ）エチル、１−（エトキシイミノ）プロピル、２−（エトキシイミノ）プロピル、３−（エトキシイミノ）プロピル、１−（イソプロポキシイミノ）エチル又は２−（イソプロポキシイミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ_２Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、アミノメチル又は２−アミノエチル基等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−メチルアミノメチル又はＮ−エチルアミノメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル又はＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）₃−Ｓｉ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、トリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオキシエチル、トリエチルシリルオキシメチル、トリエチルシリルオキシエチル、トリイソプロピルシリルオキシメチル、トリイソプロピルシリルオキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、農業上許容される塩又は塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のピラゾール誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表１９５に、一般式［ＩＩ］で表される本発明のピラゾール誘導体に含有される化合物の代表的な化合物例を表１９６から表３１９に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。

尚、本発明のピラゾール誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。

本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。

Ｍｅ ：メチル
Ｅｔ ：エチル
Ｐｒ ：ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ ：イソプロピル
Ｂｕ ：ｎ−ブチル
ｔ−Ｂｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル
ＯＭｅ ：メトキシ
Ｏ(ｉ−Ｐｒ) ：イソプロポキシ
２−ＣＦ_３ ：２−トリフルオロメチル
２，６−ＣＮ_２ ：２，６−ジシアノ
２，６−ＯＥｔ_２ ：２，６−ジエトキシ
４−Ｍｅ，２−ＣＦ_３：４−メチル−２−トリフルオロメチル
２−ＣＦ_３−ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ：２−トリフルオロメチルピリジン−３−イル
３，６−Ｃｌ_２−ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ：３，６−ジクロロピリジン−２−イル
ＣＨ_２ＯＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
Ｃ(＝Ｏ)(４−Ｃｌ)Ｐｈ：４−クロロベンゾイル

一方、一般式［Ｉ］又は[ＩＩ]で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば、「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。

＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［ＶＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１７はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｒ^１８はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基又は無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｍによって置換されたフェニル基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^９は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＶＩ］で表される化合物は、化合物［ＩＩＩ］と化合物［ＩＶ］又は化合物［Ｖ］とを、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、国際公開第２０１２／０２８３３２号、国際公開第２０１４／１１４６４９号、国際公開第２０１６／０２７７９０号、国際公開第２０１６／１６６２５０号又は米国特許第５，０５５，４８２号明細書に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＩＶ］又は化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。但し、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類は、上記の溶媒として使用することもできる。

本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１７及びＸ^１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩ］とハロゲン化剤とを、適当な溶媒中、適当な酸の存在下又は非存在下、適当な酸化剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する一般式［ＶＩＩ］で表される化合物は、国際公開第２００８／０１９３５７号又は国際公開第２００８／１５７７４０号明細書に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。

本反応で使用するハロゲン化剤としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）−トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、１−フルオロ−２，６−ジクロロピリジニウムテトラフルオロボレート、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。

本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ヘキサニトラトセリウム（ＩＶ）酸アンモニウム、過酸化水素、ヨードベンゼンジアセテート等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜３．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、硫酸等の無機酸類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。

本反応で使用できる酸としては、硫酸等の無機酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜３．０モルである。但し、酸は、上記の溶媒として使用することもできる。

本反応の反応温度は、−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｌはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイルオキシ基又は無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｍによって置換されたフェニルスルホニルオキシ基を示し、Ｑ”は、無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたＣ_６〜Ｃ_１０アリール基又は無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたヘテロアリール基を示し、Ｒ^１９は基ＯＲ^１６又は基ＮＲ^６Ｒ^７を示し、ｍ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１６は前記と同じ意味を示す。）

ここで用いられる[Ｘ]又は[ＸＩ]の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法、例えばケミカル レビュー １９９５年、９５巻、２４５７頁；ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー １９９５年、６０巻、７５０８頁；ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー １９９７年、６２巻、６４５８頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

即ち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＩＸ］と化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩ］とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応で使用できる触媒は、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム、[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒；金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅触媒等が挙げられる。

上記の他に、パラジウム触媒と配位子とから調整されるパラジウム触媒を用いることもできる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム等が挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ＳＰｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ等が挙げられる。

尚、触媒の使用量は化合物［ＩＸ］１モルに対して０．００１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。

本反応で使用できる塩基は、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；リン酸三カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜７２時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^１７は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＩＩＩ］を適当な塩基又は適当な酸の存在下、加水分解反応を行うことにより製造することができる。

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０．１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２０モルである。

本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して１〜１０００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１００モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＸ^１は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、（工程１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＸＩＶ］を酸ハロゲン化剤を用いて化合物［ＸＶ］とした後、（工程２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［ＸＶＩ］又はその塩と反応させることにより製造することができる。

（工程１）
本反応で使用できる酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を挙げることができる。尚、酸ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．１〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜１０モルである。

本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。

反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶ］を単離することができる。

（工程２）
本反応で使用する化合物［ＸＶＩ］の使用量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して通常１〜５００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３００モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．２〜５０リットルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法６＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＶ］と化合物［ＸＶＩ］又はその塩とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＸＶＩ］又はその塩の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。

本反応で使用できる縮合剤は、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩と１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−卜リアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、｛｛［（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝−４−モルホリノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩等が挙げられる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＸＩＶ］１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば、卜リエチルアミン、４−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜６．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．００１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．３モルである。

本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜４８時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法７＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^１７は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物と一般式［ＸＶＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＸＶＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して通常１．０〜５００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３００モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．２〜５０リットルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜１週間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法８＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^１９は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］と適当な酸化剤とを、触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトン又はメチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸、水或いはこれらの混合物が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜２００リットルである。

本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過ギ酸又は過酢酸等の有機過酸化物；過酸化水素、過マンガン酸カリウム、オキソン（登録商標）（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名、ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）又は過ヨウ素酸ナトリウム等の無機過酸化物が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．５〜３．０モルである。

本反応で使用できる触媒としては、触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．０１〜０．５モルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮することでも化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法９＞
本発明化合物のうち、一般式及び[ＸＸ]で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^２０は水素原子又は同一又は異なってもよくＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、２つのＲ^２０が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−を形成してもよく、Ｌ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^１9は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式 [ＸＸ]で表される化合物は、化合物［ＩＸ］と化合物−[Ｂ（ＯＲ^２０）_２]_２とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物−[Ｂ（ＯＲ^２０）_２]_２の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応で使用できる触媒は、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム、[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒；金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅触媒等が挙げられる。

上記の他に、パラジウム触媒と配位子とから調整されるパラジウム触媒を用いることもできる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム等が挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ＳＰｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ等が挙げられる。

尚、触媒の使用量は化合物［ＩＸ］１モルに対して０．００１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。

本反応で使用できる塩基は、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；リン酸三カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、酢酸カリウム等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。

本反応の反応温度は、通常２５℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは３０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜７２時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより化合物［ＸＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１０＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することもできる。

（式中、Ｑ”、Ｌ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１９及びＲ^２０は前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸ］と化合物［ＸＸＩ］とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＸＸＩ］の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０．３〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．４〜３．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応で使用できる触媒は、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム、[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒；金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅触媒等が挙げられる。

上記の他に、パラジウム触媒と配位子とから調整されるパラジウム触媒を用いることもできる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム等が挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ＳＰｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ等が挙げられる。

尚、触媒の使用量は化合物［ＸＸ］１モルに対して０．００１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。

本反応で使用できる塩基は、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；リン酸三カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は化合物［ＸＸ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜７２時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１１＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＱは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩ］と適当な硫化剤とを反応させることにより製造することができる。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応で使用できる硫化剤としては、例えば五硫化リン、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬等を挙げることができる。尚、硫化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して０．５〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜５モルである。

本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＩ］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮する事でも化合物［ＸＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１２＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^２１はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＱは前記と同じ意味を示す。）

即ち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、（工程１）適当な溶媒中又は溶媒の非存在下、化合物［ＸＸＩＩＩ］を塩化オキサリルを用いて化合物［ＸＸＩＶ］とした後、（工程２）適当な溶媒中又は溶媒の非存在下、化合物［ＸＸＶ］又はその塩と反応させることにより製造することができる。

（工程１）
塩化オキサリルの使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して１.０〜１０００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３００モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．２〜５０リットルである。

本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃〜９０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜６時間である。

反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＶ］を単離することができる。

（工程２）
本反応で使用する化合物［ＸＸＶ］の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して通常１.０〜５００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３００モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．２〜５０リットルである。

本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２４時間である。

本反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１３＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｘ^２はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は４−トルエンスルホニル基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＱは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＶＩＩ］と化合物［ＸＸＶＩＩＩ］又は化合物［ＸＸＩＸ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用する化合物［ＸＸＶＩＩＩ］又は化合物［ＸＸＩＸ］の使用量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン１，２−ジメトキシエタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して１．０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。但し、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類は、上記の溶媒として使用することもできる。

本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン、４−ピロリジノピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して０．００１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。

本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表されるピラゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。

本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表されるピラゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤及び殺ダニ剤である。

本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

以下に、上記添加成分について説明する。

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、尿素−アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４−ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ_９−Ｃ_１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。

拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。

一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。

本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。

本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表されるピラゾール誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。

これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。

尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。

殺虫活性成分：
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ−体、ｄ−ｔｒａｎｓ−体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン−モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ−テフルトリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ−ビフェントリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ−ＢＨＣ（ｇａｍｍａ−ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ−体，ｌａｍｂｄａ−体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ−体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ−体，ｂｅｔａ−体，ｔｈｅｔａ−体，ｚｅｔａ−体を含む］、ジムプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バシルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バシルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス−（２−クロロ−１−メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカル
ブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ） ［ｔａｕ−体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１−トリクロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４−ジクロロ−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０−０４−６）、２，４−ジクロロ−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２−１１−１）、２，４−ジメチル−５−［６−（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０−３４−２）、２−｛２−フルオロ−４‐メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８−６２−０）、３−クロロ−２−｛２−フルオロ−４‐メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１−２８−１）、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）、４−フルオロ−２−メチル−５−（５，５−ジメチルヘキシルオキシ］フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７−７１−４）、Ｂｔタンパク質 （Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ２Ａｂ， ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＩ−３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。

殺菌活性成分：
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ− ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ−ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ−０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ ＨＡＩ−０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ ７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ −ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ
）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メチル ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４−２３−５）、ＢＡＦ−０４５（コード番号）、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ＵＫ−２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＦ−１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ。

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。

除草活性成分：
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル−ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホ
ン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド−Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ−Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２−トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）、２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（ＡＣＮ）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ−Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ−０２（コード番号）。

植物生長調節剤：
１−ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１−メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレン（２，６−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）、４−クロロフェノキシ酢酸（４−ＣＰＡ）、ｎ−デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。

イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８−Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−Ｏ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン（ＭＧ−１９１）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４）、ＴＩ−３５（コード番号）。

以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。

バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｈｙｌａ ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。

アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。

カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、Ｏｋｕｒａ Ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、Ｍａｎｇｏ Ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。

コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。

ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。

チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科ののコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカジバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。

ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。

トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。

シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。

ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。

チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。

ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。

ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。

シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。

ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。

植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、カンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｌａｔｙｌｅｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｌａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。

植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。

その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。

本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。

本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ， ＮＢＴs）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７,８, ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ−５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。^１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ−ＬＡ４００（４００ ＭＨｚ）、ＪＮＭ−ＬＡ３００（３００ ＭＨｚ）又はＪＮＭ−ＥＣＳ３００（３００ ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。

又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。

［実施例１］
１−（ピリジン−３−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−００４４）の製造

１）４−｛［（ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｄ−０００８）
国際公開第２０１６／０２７７９０号の参考例１及び２記載の方法により合成した４−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１５．０ｇ、６４．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３．０ｇ、１２８．５ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸フルオリド（２７．２ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下ジクロロメタン（３００ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し４−｛［（ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２９．０ｇ、収率：８８％）を得た。
融点：１０３−１０４°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．４４（３Ｈ， ｔ）， ４．５０（２Ｈ， ｑ）， ７．４８（１Ｈ， ｄｄ）， ８．０８（１Ｈ， ｓ）， ８．１５（１Ｈ， ｄｄ）， ８．７０（１Ｈ， ｄ）， ８．９９（１Ｈ， ｄ）

２）１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｃ−００４４）
４−｛［（ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（４．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．７ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４５ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に加え窒素雰囲気下５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−（ピリジン−３−イル）−４−｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２．６ｇ、収率：９３％）を得た。
融点：１３１−１３４°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．１３（３Ｈ， ｔ）， ４．２４（２Ｈ， ｑ）， ７．３０〜７．７０（４Ｈ， ｍ）， ７．７７（１Ｈ， ｄ）， ７．９８（１Ｈ， ｓ）， ８．２１（１Ｈ， ｄｄｄ）， ８．６５（１Ｈ， ｄｄ）， ９．０４（１Ｈ， ｄ）

３）１−（ピリジン−３−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−００４４）
１−（ピリジン−３−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２．５ｇ、６．９ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．８４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）と水（５．０ｍＬ）を室温にて加え、更にオイルバスを用いて４０℃に加熱し１時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣に６Ｎ塩酸を加え、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の１−（ピリジン−３−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。得られた１−（ピリジン−３−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し塩化オキサリル（５．９ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温にて１時間反応させた。溶媒を減圧下に留去し、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した。この溶液を０℃にてテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とアンモニア水（含量：２８％、１０ｍＬ）の混合溶液に加えた後、室温にて１時間撹拌した。この反応溶液を減圧下に溶媒を留去した。残渣を水及び２-プロパノールにて順次洗浄し、得られた粗生成物をクロロホルムにて再結晶し１−（ピリジン−３−イル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（１．１ｇ、収率：４８％）を得た。
融点：１７８−１８１°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ５．３４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．７９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４４〜７．６１（４Ｈ， ｍ）， ７．７５（１Ｈ， ｄ）， ７．９６（１Ｈ， ｓ）， ８．０９（１Ｈ， ｄｄ）， ８．６４（１Ｈ， ｄ）， ９．０４（１Ｈ， ｄ）

［実施例２］
４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ｂ−１００）の製造

１）４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｄ−０１０８）
４−｛［（ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（３．４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、４−（メチルピリジン−３−イル）ボロン酸（１．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．６ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に加え窒素雰囲気下９時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．３ｇ、収率：６４％）を得た。
融点：１２０−１２３°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２０（３Ｈ， ｔ）， ２．２４（３Ｈ， ｓ）， ４．２８（２Ｈ， ｑ）， ７．２１（１Ｈ， ｄ）， ７．４７（１Ｈ， ｄｄ）， ７．９６（１Ｈ， ｓ）， ８．２１（１Ｈ， ｄｄｄ）， ８．４１（１Ｈ， ｓ）， ８．４８（１Ｈ， ｄｄ）， ８．６５（１Ｈ， ｄｄ）， ９．０５（１Ｈ， ｄ）

２）４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（本発明化合物番号：Ｆ−０１０８）
４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．４７ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）と水（３．０ｍＬ）を室温にて加え、１時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣に６Ｎ塩酸を加え、析出した固体を濾取し、水及びヘキサンにて洗浄し、乾燥し４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（０．８ｇ， 収率：７３％）を得た。
融点：２７７−２８０°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．０５（３Ｈ， ｓ），７．２９（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄｄ）， ８．３０（１Ｈ， ｄｄ）， ８．３４（１Ｈ， ｓ）， ８．３９（１Ｈ， ｄ）， ８．５９（１Ｈ， ｄ）， ８．８０（１Ｈ， ｓ）， ９．１５（１Ｈ， ｄ）

３）４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ｂ−０１００）
４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（０．２０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）に溶解し、塩化アンモニウム（０．０７６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１２ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２０ｇ、１．０ｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間反応させた。この反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、固体を濾取し、水及びｎ−ヘキサンにて順次洗浄し、４−（４−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（０．１６ｇ、収率：８０％）を得た。
融点：２６４−２６７°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２２（３Ｈ， ｓ）７．３０（１Ｈ， ｄ）， ７．４３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．６２（１Ｈ， ｄｄ）， ７．８７（１Ｈ， ｂｒｓ）， ８．３７（１Ｈ， ｓ）， ８．３８〜８．４５（２Ｈ， ｍ）， ８．６１（１Ｈ， ｄ）， ８．８０（１Ｈ， ｓ）， ９．２８（１Ｈ， ｄ）

［実施例３］
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−０６３４）の製造

１）４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｃ−０６３４）
４−｛［（ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．４２ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．１９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０５０ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）及び水（０．５０ｍＬ）の混合溶媒に加え窒素雰囲気下３時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．２５ｇ、収率：８６％）を得た。
融点：１３３−１３４°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２７（３Ｈ， ｔ）， ３．７８（３Ｈ， ｓ）， ４．３２（２Ｈ， ｑ）， ６．９４（１Ｈ， ｄ）, ７．００（１Ｈ， ｄｄ）， ７．２６（１Ｈ， ｄ）， ７．４４（１Ｈ， ｄｄ）， ７．９９（１Ｈ， ｓ）， ８．１７（１Ｈ， ｄｄｄ）， ８．６１（１Ｈ， ｄｄ）， ９．０２（１Ｈ， ｄ）

２）４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−０６３４）
４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．１５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を７Ｍアンモニア・メタノール溶液（２０ｍＬ）に溶解し、室温にて２日間撹拌した。更に、反応溶液に７Ｍアンモニア・メタノール溶液（３０ｍＬ）を加え、室温にて３日間撹拌した。反応溶液の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（０．１２ｇ、収率：８７％）を得た。
融点：１９２−１９４°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ３．８１（３Ｈ， ｓ）， ５．４４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．７７（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．９４（１Ｈ， ｄ）， ６．９９（１Ｈ， ｄｄ）， ７．４０（１Ｈ， ｄ）， ７．４２−７．４８（１Ｈ， ｍ）， ８．０５（１Ｈ， ｓ）， ８．０５−８．１１（１Ｈ， ｍ）， ８．５７−８．６７（１Ｈ， ｍ）， ８．９８−９．０９（１Ｈ， ｍ）

[実施例４]
４−ヨード−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｄ−０００３）の製造

１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．９２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、ヨウ素（１．１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）及びヘキサニトラトセリウム（ＩＶ）酸アンモニウム（２．４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え１０時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し４−ヨード−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．７５ｇ、収率：５２％）を得た。
融点 １２８−１３０°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．４４（３Ｈ， ｔ）， ４．４７（２Ｈ， ｑ）， ７．４５（１Ｈ， ｄｄ），８．０７（１Ｈ， ｓ）， ８．１０（１Ｈ， ｄｄｄ）， ８．６４（１Ｈ， ｄｄ）， ８．９７（１Ｈ， ｄ）

［実施例５］
３−［３−カルバモイル−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−１−オキシド（本発明化合物番号：Ａ−８８６２）の製造

１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−００２０；０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．４８ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え２時間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−［３−カルバモイル−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−１−オキシド（０．３１ｇ、収率：９８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２４（３Ｈ， ｓ）， ５．３９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．６３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．２３−７．３４（４Ｈ， ｍ）， ７．４０（１Ｈ， ｄｄ）， ７．６２（１Ｈ， ｄ）， ７．８４（１Ｈ， ｓ）， ８．１９（１Ｈ， ｄ）， ８．８１（１Ｈ， ｓ）

［実施例６］
４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ｂ−００２７）の製造

１）４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｄ−００３５）
４−｛［（ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（３．１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．３ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、［１,１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］パラジウムジクロリド ジクロロメタン付加物（０．４９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下オイルバスを用いて９０℃に加熱し４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗製の（３−（エトキシカルボニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ボロン酸を得た。得られた（３−（エトキシカルボニル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ボロン酸をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）及び水（３ｍＬ）の混合溶媒に溶解し２−ブロモ−３−メチルピリジン（０．４４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．５３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下１時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．７４ｇ、収率：４０％）を得た。
融点：９７−１００°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ０．８６（３Ｈ， ｔ）， ２．２５（３Ｈ， ｓ）， ４．１９（２Ｈ， ｑ）， ７．３１（１Ｈ， ｄｄ）， ７．６４（１Ｈ， ｄｄ）， ７．７１（１Ｈ， ｄ）， ８．３０−８．３９（１Ｈ， ｍ）， ８．４０（１Ｈ， ｄ）， ８．６４（１Ｈ， ｄ）， ８．９０（１Ｈ， ｓ）， ９．１９（１Ｈ， ｄ）

２）４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ｂ−００２７）
４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（０．６９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）と水（３．０ｍＬ）を室温にて加え、２時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣を水に溶解し、２Ｎ塩酸を加えｐＨを４〜７に調節し、さらに水を減圧下に留去し、粗製の４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。得られた４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、塩化アンモニウム（０．２４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６４ｇ、３．３ｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．１ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間反応させた。この反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣に酢酸エチル及びヘキサンを加え、析出した固体を酢酸エチル及びヘキサンで洗浄し、４−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（０．１１ｇ、収率：１８％）を得た。
融点：１４５−１４８°Ｃ
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２２（３Ｈ， ｓ）， ７．２８（１Ｈ， ｄｄ）， ７．４０（１Ｈ， ｓ）， ７．６０（１Ｈ， ｄｄ）， ７．６７（１Ｈ， ｄ）， ７．９０（１Ｈ， ｓ）， ８．３５−８．４３（２Ｈ， ｍ）， ８．６０（１Ｈ， ｄ）， ８．８０（１Ｈ， ｓ）， ９．２７（１Ｈ， ｄ）

［実施例７］
１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルカルバミン酸エチル（本発明化合物番号：Ａ−５４１４）の製造

１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−００２０；０．５０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を塩化オキサリル（１５ｇ、１１８ｍｍｏｌ）に溶解し、１０分間加熱還流した。塩化オキサリルを減圧下に留去し、残渣をエタノール（７．９ｇ、１７１ｍｍｏｌ）に溶解し、１０分間室温にて攪拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルカルバミン酸エチル（０．１８ｇ、収率：２９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．４０（３Ｈ， ｔ）， ２．２２（３Ｈ， ｓ）， ４．４１（２Ｈ， ｑ）， ７．１３−７．３７（４Ｈ， ｍ）， ７．５１（１Ｈ， ｄｄ）， ７．９７（１Ｈ， ｓ）， ８．１４（１Ｈ， ｄｄ）， ８．６８（１Ｈ， ｄ）， ９．０７（１Ｈ， ｄ）， １０．７５（１Ｈ， ｓ）

［実施例８］
Ｎ−（２−メトキシアセチル）−１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−４８０８）の製造

１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−００２０；０．２０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）に溶解し、２−メトキシアセチル クロリド（０．１７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加え２時間加熱還流した。反応溶液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−（２−メトキシアセチル）−１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（０．０８０ｇ、収率：３２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２４（３Ｈ， ｓ）， ３．５０（３Ｈ， ｓ）， ４．４２（２Ｈ， ｓ）， ７．２３−７．３７（４Ｈ， ｍ）， ７．５２（１Ｈ， ｄｄ）， ８．００（１Ｈ， ｓ）， ８．１４（１Ｈ， ｄｄ）， ８．６９（１Ｈ， ｄ）， ９．０６（１Ｈ， ｄ）， ９．８９（１Ｈ， ｓ）

［実施例９］
１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボチオアミド（本発明化合物番号：Ａ−８６４６）の製造

１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ−００２０；０．７０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（１．２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え８０℃で４０分間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−（ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボチオアミド（０．６６ｇ、収率：８９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２４（３Ｈ， ｓ）， ７．２２−７．３８（５Ｈ， ｍ）， ７．４７（１Ｈ， ｄｄ）， ７．９０（１Ｈ， ｓ）， ８．００（１Ｈ， ｓ）， ８．１２（１Ｈ， ｄｄ）， ８．６４（１Ｈ， ｄ）， ９．０６（１Ｈ， ｄ）

前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表３２０〜表３２９に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表３３０〜表３４０に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。

次に、以上のようにして製造された本発明のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。

［製剤例１］ 乳剤
表１〜表３３４に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。

［製剤例２］ 水和剤
表１〜表３３４に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。

［製剤例３］ 粉剤
表１〜表３３４に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。

［製剤例４］ 粒剤
表１〜表３３４に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。

［製剤例５］ フロアブル剤
表１〜表３３４に記載の化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。

［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１〜表３３４に記載の化合物 １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部
ポリカルボン酸ナトリウム ３部
ホワイトカーボン ５部
α化デンプン １部
炭酸カルシウム ６５部
水 １０部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。

次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。

［試験例１］ コナガ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ−００２０、Ａ−００２３、Ａ−００２５、Ａ−００２９、Ａ−００４７、Ａ−００５９、Ａ−０１２５、Ａ−０１３４、Ａ−０１４４、Ａ−０１４７、Ａ−０１４８、Ａ−０１５２、Ａ−０１７６、Ａ−０１８２、Ａ−０１８３、Ａ−０１８５、Ａ−０１８６、Ａ−０１９２、Ａ−０２２７、Ａ−０２６０、Ａ−０２６３、Ａ−０２６６、Ａ−０２６９、Ａ−０３２９、Ａ−０３３８、Ａ−０３４０、Ａ−０５２４、Ａ−０５４２、Ａ−０５５１、Ａ−０５５５、Ａ−０５５７、Ａ−０５７１、Ａ−０５７３、Ａ−０５７４、Ａ−０５７７、Ａ−０５７８、Ａ−０５８７、Ａ−０５８８、Ａ−０５９３、Ａ−０５９４、Ａ−０５９７、Ａ−０５９８、Ａ−０６００、Ａ−０６１３、Ａ−０６１４、Ａ−０６１８、Ａ−０６２４、Ａ−０６３４、Ａ−０６３６、Ａ−０６３７、Ａ−０６３８、Ａ−０６３９、Ａ−０６４５、Ａ−０６４９、Ａ−０６５４、Ａ−０６５５、Ａ−０６５９、Ａ−０６６３、Ａ−０６７０、Ａ−０６７１、Ａ−０６８８、Ａ−０６９２、Ａ−０６９３、Ａ−０６９７、Ａ−０７０１、Ａ−０７０９、Ａ−０８７５、Ａ−０９０６、Ａ−０９０７、Ａ−０９０８、Ａ−０９０９、Ａ−０９１１、Ａ−１０６７、Ａ−１０７７、Ａ−１０９７、Ａ−１１１７、Ａ−１１３６、Ａ−１１４１、Ａ−１１４５、Ａ−１１５１、Ａ−１１５５、Ａ−１１５６、Ａ−１１６２、Ａ−１１６４、Ａ−１９８０、Ａ−２１８２、Ａ−２３８４、Ａ−２６００、Ａ−２９９０、Ａ−３１９２、Ａ−３８１２、Ａ−４４０４、Ａ−４６０６、Ａ−５４１４、Ａ−７０３０、Ａ−７８３８、Ａ−８６４６、Ａ−９９９３、Ａ−９９９４、Ｂ−０００３、Ｂ−００１８、Ｂ−００２７、Ｂ−００９０、Ｂ−００９５、Ｂ−００９９、Ｂ−０１００、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１６５、Ｂ−０１９９、Ｂ−０２０５、Ｂ−０２９０、Ｂ−０２９６、Ｂ−０３６７、Ｂ−０４５６、Ｂ−０４５７、Ｂ−０４５８、Ｂ−０４７１、Ｃ−０００１、Ｃ−０００２、Ｃ−０００８、Ｃ−００２０、Ｃ−００２１、Ｃ−００２３、Ｃ−００４７、Ｃ−００８６、Ｃ−０１３４、Ｃ−０１３７、Ｃ−０１４４、Ｃ−０１４５、Ｃ−０１５２、Ｃ−０１７６、Ｃ−０１７９、Ｃ−０１８５、Ｃ−０１８６、Ｃ−０１８９、Ｃ−０１９８、Ｃ−０２３９、Ｃ−０２６３、Ｃ−０２６９、Ｃ−０３２９、Ｃ−０３４０、Ｃ−０５２０、Ｃ−０５５５、Ｃ−０５５７、Ｃ−０５６１、Ｃ−０５６３、Ｃ−０５７１、Ｃ−０５７３、Ｃ−０５８７、Ｃ−０５８８、Ｃ−０５９４、Ｃ−０５９７、Ｃ−０５９８、Ｃ−０６００、Ｃ−０６１４、Ｃ−０６２４、Ｃ−０６２９、Ｃ−０６３４、Ｃ−０６３７、Ｃ−０６３８、Ｃ−０６５６、Ｃ−０６６３、Ｃ−０９０７、Ｃ−０９１０、Ｃ−１０６７、Ｃ−１０９７、Ｃ−１１４５、Ｃ−１１５３、Ｃ−１１６２、Ｃ−１１６５、Ｄ−００３５、Ｄ−００９８、Ｄ−００９９、Ｄ−０１０３、Ｄ−０１０７、Ｄ−０１０８、Ｄ−０２０７、Ｄ−０３０９、Ｄ−０４６６、Ｅ−０００２、Ｅ−０００３、Ｅ−０００６、Ｅ−０００８、Ｅ−００２０、Ｅ−００２３、Ｅ−００４１、Ｅ−００４７、Ｅ−００８６、Ｅ−０１１９、Ｅ−０１２５、Ｅ−０１２８、Ｅ−０１３４、Ｅ−０１３７、Ｅ−０１７６、Ｅ−０１７７、Ｅ−０１７９、Ｅ−０２６３、Ｅ−０３２９、Ｅ−０３４０、Ｅ−０５１８、Ｅ−０５５７、Ｅ−０５６１、Ｅ−０５６３、Ｅ−０５７１、Ｅ−０５７３、Ｅ−０５８７、Ｅ−０５８８、Ｅ−０５９３、Ｅ−０５９４、Ｅ−０５９７、Ｅ−０５９８、Ｅ−０６００、Ｅ−０６０９、Ｅ−０６１３、Ｅ−０６１４、Ｅ−０６１８、Ｅ−０６２４、Ｅ−０６３３、Ｅ−０６４４、Ｅ−０６５２、Ｅ−０６５３、Ｅ−０６６３、Ｅ−０６９３、Ｅ−０７３３、Ｅ−０９０７、Ｅ−０９０８、Ｅ−１０６７、Ｅ−１０７６、Ｅ−１０７７、Ｅ−１１１７、Ｅ−１１４８、Ｅ−１１５２、Ｆ−００１２、Ｆ−０１０８、Ｆ−０２０７、Ｆ−０２９５、Ｆ−０３０１、Ｆ−０３０９、Ｆ−０４６４、Ｆ−０４６６

［試験例２］オオタバコガ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。

この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ−０００２、Ａ−０００８、Ａ−００１４、Ａ−００２０、Ａ−００２３、Ａ−００２９、Ａ−００８６、Ａ−０１０３、Ａ−０１２８、Ａ−０１３７、Ａ−０１４５、Ａ−０１４８、Ａ−０１５２、Ａ−０１７９、Ａ−０１８３、Ａ−０１８８、Ａ−０２４２、Ａ−０２６３、Ａ−０２６６、Ａ−０３２９、Ａ−０３３８、Ａ−０３４０、Ａ−０５１２、Ａ−０５２４、Ａ−０５４２、Ａ−０５５１、Ａ−０５５３、Ａ−０５５５、Ａ−０５６１、Ａ−０５７４、Ａ−０５８３、Ａ−０５８７、Ａ−０５８８、Ａ−０５９１、Ａ−０５９３、Ａ−０５９４、Ａ−０５９７、Ａ−０６０８、Ａ−０６１４、Ａ−０６３３、Ａ−０６３４、Ａ−０６３８、Ａ−０６３９、Ａ−０６４４、Ａ−０６４５、Ａ−０６５３、Ａ−０６５４、Ａ−０６５５、Ａ−０６５９、Ａ−０６６０、Ａ−０６７１、Ａ−０６８８、Ａ−０６８９、Ａ−０６９１、Ａ−０６９２、Ａ−０６９３、Ａ−０７０５、Ａ−０７０９、Ａ−０７１３、Ａ−０９０６、Ａ−０９０７、Ａ−０９０８、Ａ−０９０９、Ａ−０９１０、Ａ−０９１１、Ａ−０９１２、Ａ−０９１３、Ａ−１０７６、Ａ−１１１７、Ａ−１１４０、Ａ−１１４１、Ａ−１１４５、Ａ−１１４６、Ａ−１１４８、Ａ−１１５１、Ａ−１１５３、Ａ−１１５８、Ａ−１１６２、Ａ−１１６３、Ａ−１１６４、Ａ−１１６５、Ａ−１１６６、Ａ−２１８２、Ａ−２３８４、Ａ−２５８６、Ａ−２６００、Ａ−２９９０、Ａ−６０２０、Ａ−７８３８、Ａ−９４８０、Ａ−９９９３、Ａ−９９９４、Ａ−１００００、Ｂ−０００４、Ｂ−００２７、Ｂ−００９０、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−００９９、Ｂ−０１００、Ｂ−０１６５、Ｂ−０１９９、Ｂ−０２８７、Ｂ−０２９０、Ｂ−０３６７、Ｂ−０４５４、Ｂ−０４５５、Ｂ−０４５７、Ｂ−０４７１、Ｃ−０００４、Ｃ−０００８、Ｃ−００２１、Ｃ−００２２、Ｃ−００４１、Ｃ−００４６、Ｃ−００８６、Ｃ−０１２０、Ｃ−０１２５、Ｃ−０１３４、Ｃ−０１３７、Ｃ−０１４７、Ｃ−０１７９、Ｃ−０１８９、Ｃ−０２２７、Ｃ−０２３９、Ｃ−０２６３、Ｃ−０２６６、Ｃ−０２６９、Ｃ−０３２０、Ｃ−０３２９、Ｃ−０３４０、Ｃ−０５１２、Ｃ−０５１８、Ｃ−０５５３、Ｃ−０５５７、Ｃ−０５６１、Ｃ−０５６３、Ｃ−０５７３、Ｃ−０５７４、Ｃ−０５７７、Ｃ−０５７８、Ｃ−０５８７、Ｃ−０５８８、Ｃ−０５９４、Ｃ−０５９７、Ｃ−０５９８、Ｃ−０６００、Ｃ−０６０８、Ｃ−０６１４、Ｃ−０６３３、Ｃ−０６３６、Ｃ−０６３７、Ｃ−０６５３、Ｃ−０６５６、Ｃ−０６５９、Ｃ−０６６０、Ｃ−０６８９、Ｃ−０６９２、Ｃ−０７０５、Ｃ−０９０６、Ｃ−０９０７、Ｃ−０９０８、Ｃ−０９１１、Ｃ−１１１７、Ｃ−１１４０、Ｃ−１１４１、Ｃ−１１６０、Ｃ−１１６２、Ｃ−１１６３、Ｃ−１１６５、Ｄ−０００３、Ｄ−０００４、Ｄ−００１２、Ｄ−００３５、Ｄ−００９９、Ｄ−０１０７、Ｄ−０１０８、Ｄ−０１１５、Ｄ−０２０７、Ｄ−０２９５、Ｄ−０３０１、Ｄ−０３７５、Ｄ−０４６４、Ｄ−０４６９、Ｅ−０００６、Ｅ−０００８、Ｅ−００４７、Ｅ−００８６、Ｅ−０１１９、Ｅ−０１２１、Ｅ−０１２８、Ｅ−０１４８、Ｅ−０１７７、Ｅ−０２６３、Ｅ−０３２９、Ｅ−０５２１、Ｅ−０５４２、Ｅ−０５６１、Ｅ−０５６３、Ｅ−０５７１、Ｅ−０５７３、Ｅ−０５８７、Ｅ−０５８８、Ｅ−０５９４、Ｅ−０５９７、Ｅ−０６００、Ｅ−０６１４、Ｅ−０６３３、Ｅ−０６３９、Ｅ−０６４４、Ｅ−０６５９、Ｅ−０６６０、Ｅ−０６８８、Ｅ−０６９２、Ｅ−０６９３、Ｅ−０７０５、Ｅ−０７３３、Ｅ−０９０６、Ｅ−０９０７、Ｅ−０９０８、Ｅ−０９１１、Ｅ−０９１２、Ｅ−１０７６、Ｅ−１１１７、Ｅ−１１６０、Ｆ−０００３、Ｆ−００１２、Ｆ−００１７、Ｆ−００９９、Ｆ−０１０８、Ｆ−０２０７、Ｆ−０３０１、Ｆ−０３７５、Ｆ−０４６１、Ｆ−０４６６

［試験例３］ ワタアブラムシ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ−０００１、Ａ−０００２、Ａ−０００４、Ａ−０００５、Ａ−０００６、Ａ−０００７、Ａ−０００８、Ａ−００１４、Ａ−００２０、Ａ−００２１、Ａ−００２２、Ａ−００２３、Ａ−００２５、Ａ−００２９、Ａ−００４４、Ａ−００４５、Ａ−００４６、Ａ−００４７、Ａ−００５９、Ａ−００８６、Ａ−０１０１、Ａ−０１０３、Ａ−０１１９、Ａ−０１２０、Ａ−０１２１、Ａ−０１２２、Ａ−０１２３、Ａ−０１２４、Ａ−０１４３、Ａ−０１４４、Ａ−０１４５、Ａ−０１４６、Ａ−０１４７、Ａ−０１４８、Ａ−０１５２、Ａ−０１７６、Ａ−０１７７、Ａ−０１７９、Ａ−０１８２、Ａ−０１８３、Ａ−０１８５、Ａ−０１８６、Ａ−０１８９、Ａ−０２６０、Ａ−０２６３、Ａ−０２６６、Ａ−０２６９、Ａ−０３２０、Ａ−０３４０、Ａ−０３４７、Ａ−０５１２、Ａ−０５２４、Ａ−０５５０、Ａ−０５５５、Ａ−０５５７、Ａ−０５６１、Ａ−０５６３、Ａ−０５７１、Ａ−０５７３、Ａ−０５７４、Ａ−０５７７、Ａ−０５７８、Ａ−０５８２、Ａ−０５８３、Ａ−０５９１、Ａ−０５９３、Ａ−０５９４、Ａ−０５９７、Ａ−０５９８、Ａ−０６０３、Ａ−０６０９、Ａ−０６１３、Ａ−０６１４、Ａ−０６１８、Ａ−０６３４、Ａ−０６３６、Ａ−０６３７、Ａ−０６３９、Ａ−０６４４、Ａ−０６５２、Ａ−０６５３、Ａ−０６５４、Ａ−０６５５、Ａ−０６５６、Ａ−０６５９、Ａ−０６６０、Ａ−０６６３、Ａ−０６６５、Ａ−０６７０、Ａ−０６８８、Ａ−０６８９、Ａ−０６９１、Ａ−０６９２、Ａ−０６９３、Ａ−０６９７、Ａ−０７０１、Ａ−０７０５、Ａ−０７０９、Ａ−０７１２、Ａ−０７１３、Ａ−０８７５、Ａ−０９０６、Ａ−０９０７、Ａ−０９０８、Ａ−０９０９、Ａ−０９１３、Ａ−１０６７、Ａ−１０７７、Ａ−１１０２、Ａ−１１１７、Ａ−１１３４、Ａ−１１４０、Ａ−１１４１、Ａ−１１４５、Ａ−１１４６、Ａ−１１４７、Ａ−１１５２、Ａ−１１５７、Ａ−１１５８、Ａ−１１６０、Ａ−１１６１、Ａ−１１６２、Ａ−１１６３、Ａ−１１６５、Ａ−１１６６、Ａ−２１８２、Ａ−２５８６、Ａ−２６００、Ａ−３５９６、Ａ−３７９８、Ａ−３８１２、Ａ−４２０２、Ａ−４４０４、Ａ−４６０６、Ａ−４８０８、Ａ−５４１４、Ａ−５６１６、Ａ−６０２０、Ａ−６０２２、Ａ−７４３４、Ａ−７６３６、Ａ−７８３８、Ａ−８０４０、Ａ−８８６２、Ａ−９９９３、Ａ−９９９４、Ｂ−０００１、Ｂ−０００２、Ｂ−０００３、Ｂ−０００４、Ｂ−０００９、Ｂ−００２７、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−００９９、Ｂ−０１０７、Ｂ−０２９０、Ｂ−０２９３、Ｂ−０３０１、Ｂ−０３６７、Ｂ−０３８９、Ｂ−０４５３、Ｂ−０４５５、Ｃ−０００１、Ｃ−０００２、Ｃ−０００３、Ｃ−０００６、Ｃ−０００７、Ｃ−００２０、Ｃ−００２１、Ｃ−００２５、Ｃ−００４４、Ｃ−００４５、Ｃ−００４７、Ｃ−０１１９、Ｃ−０１２２、Ｃ−０１２５、Ｃ−０１２８、Ｃ−０１３４、Ｃ−０１３７、Ｃ−０１４５、Ｃ−０１７６、Ｃ−０１７７、Ｃ−０１８３、Ｃ−０１８６、Ｃ−０１８９、Ｃ−０２２７、Ｃ−０２３９、Ｃ−０３２０、Ｃ−０５５３、Ｃ−０５５７、Ｃ−０５６１、Ｃ−０５７４、Ｃ−０５７８、Ｃ−０５９４、Ｃ−０６００、Ｃ−０６３７、Ｃ−０６３８、Ｃ−０６３９、Ｃ−０６５３、Ｃ−０６５５、Ｃ−０６６０、Ｃ−０６９７、Ｃ−０９０７、Ｃ−０９１０、Ｃ−０９１１、Ｃ−１０７７、Ｃ−１１１７、Ｃ−１１４１、Ｃ−１１６２、Ｄ−０００２、Ｄ−０００３、Ｄ−０００５、Ｄ−０００８、Ｄ−００１２、Ｄ−００３５、Ｄ−０１０３、Ｄ−０１０７、Ｄ−０１０８、Ｄ−０１１５、Ｄ−０２０７、Ｄ−０２１３、Ｄ−０３０１、Ｄ−０３７５、Ｄ−０４６３、Ｄ−０４６４、Ｄ−０４６９、Ｅ−００２３、Ｅ−０１２１、Ｅ−０１２４、Ｅ−０１２８、Ｅ−０２６９、Ｅ−０６０９、Ｅ−０６５６、Ｅ−０６９３、Ｅ−１０６７、Ｆ−０００３

［試験例４］ トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、イネの籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ−０００２、Ａ−０００３、Ａ−０００４、Ａ−０００５、Ａ−０００７、Ａ−０００８、Ａ−００１４、Ａ−００２０、Ａ−００２１、Ａ−００２２、Ａ−００２３、Ａ−００２５、Ａ−００４１、Ａ−００４５、Ａ−００４６、Ａ−００４７、Ａ−００５９、Ａ−００８６、Ａ−０１０１、Ａ−０１１９、Ａ−０１２０、Ａ−０１２１、Ａ−０１２２、Ａ−０１２３、Ａ−０１２４、Ａ−０１２５、Ａ−０１２８、Ａ−０１３４、Ａ−０１４５、Ａ−０１４６、Ａ−０１４７、Ａ−０１４８、Ａ−０１５２、Ａ−０１７６、Ａ−０１７７、Ａ−０１７９、Ａ−０１８２、Ａ−０１８３、Ａ−０１８５、Ａ−０１８６、Ａ−０１８８、Ａ−０１８９、Ａ−０１９８、Ａ−０２２７、Ａ−０２３９、Ａ−０２４２、Ａ−０２６０、Ａ−０２６３、Ａ−０２６６６、Ａ−０２６９、Ａ−０３２０、Ａ−０３２９、Ａ−０３４０、Ａ−０３４７、Ａ−０５４８、Ａ−０５５０、Ａ−０５５１、Ａ−０５５５、Ａ−０５５７、Ａ−０５６１、Ａ−０５６３、Ａ−０５７１、Ａ−０５７７、Ａ−０５７８、Ａ−０５８３、Ａ−０５８７、Ａ−０５８８、Ａ−０５９１、Ａ−０５９３、Ａ−０５９４、Ａ−０５９７、Ａ−０５９８、Ａ−０６００、Ａ−０６０３、Ａ−０６０９、Ａ−０６１３、Ａ−０６１４、Ａ−０６１８、Ａ−０６２４、Ａ−０６２９、Ａ−０６３３、Ａ−０６３４、Ａ−０６３６、Ａ−０６３７、Ａ−０６３８、Ａ−０６３９、Ａ−０６４４、Ａ−０６４５、Ａ−０６５３、Ａ−０６５４、Ａ−０６５５、Ａ−０６５６、Ａ−０６５９、Ａ−０６６０、Ａ−０６６３、Ａ−０６６４、Ａ−０６６５、Ａ−０６７０、Ａ−０６７１、Ａ−０６８８、Ａ−０６８９、Ａ−０６９２、Ａ−０６９３、Ａ−０６９７、Ａ−０７０１、Ａ−０７０５、Ａ−０７０９、Ａ−０７１２、Ａ−０７１３、Ａ−０７３３、Ａ−０９０７、Ａ−０９１０、Ａ−１０６７、Ａ−１０７６、Ａ−１０７７、Ａ−１０９７、Ａ−１１０２、Ａ−１１１７、Ａ−１１３４、Ａ−１１３６、Ａ−１１４０、Ａ−１１４５、Ａ−１１４６、Ａ−１１４７、Ａ−１１４８、Ａ−１１５１、Ａ−１１５３、Ａ−１１５４、Ａ−１１５５、Ａ−１１５６、Ａ−１１５８、Ａ−１１５９、Ａ−１１６１、Ａ−１１６２、Ａ−１１６３、Ａ−１１６４、Ａ−１１６６、Ａ−１９８０、Ａ−２１８２、Ａ−２３８４、Ａ−２５８６、Ａ−２６００、Ａ−２７８８、Ａ−２９９０、Ａ−３１９２、Ａ−３５９６、Ａ−３７９８、Ａ−３８１２、Ａ−４０００、Ａ−４２０２、Ａ−４４０４、Ａ−４８０８、Ａ−５４１４、Ａ−５６１６、Ａ−６０２０、Ａ−６２２２、Ａ−６４２４、Ａ−７０３０、Ａ−７２３２、Ａ−７４３４、Ａ−７６３６、Ａ−７８３８、Ａ−８０４０、Ａ−８２４２、Ａ−８４４４、Ａ−８６４６、Ａ−８７３０、Ａ−８８６２、Ａ−９４３５、Ａ−９９９３、Ａ−９９９４、Ａ−１０００１、Ｂ−０００１、Ｂ−０００４、Ｂ−００１８、Ｂ−００２７、Ｂ−００９０、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−００９９、Ｂ−０１００、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１６５、Ｂ−０２０５、Ｂ−０２８７、Ｂ−０２９０、Ｂ−０２９６、Ｂ−０３０１、Ｂ−０３８９、Ｂ−０４５４、Ｂ−０４５５、Ｂ−０４５６、Ｂ−０４５７、Ｂ−０４５８、Ｂ−０４５９、Ｂ−０４６０、Ｃ−０００１、Ｃ−０００２、Ｃ−００２１、Ｃ−００２２、Ｃ−００２３、Ｃ−００２５、Ｃ−００４１、Ｃ−００４４、Ｃ−００４７、Ｃ−００８６、Ｃ−０１１９、Ｃ−０１２０、Ｃ−０１２１、Ｃ−０１２３、Ｃ−０１２４、Ｃ−０１２５、Ｃ−０１２８、Ｃ−０１３４、Ｃ−０１３７、Ｃ−０１４５、Ｃ−０１４７、Ｃ−０１５２、Ｃ−０１７６、Ｃ−０１７７、Ｃ−０１７９、Ｃ−０１８５、Ｃ−０１８６、Ｃ−０１８９、Ｃ−０２２７、Ｃ−０２３９、Ｃ−０２６３、Ｃ−０２６９、Ｃ−０３２０、Ｃ−０３４０、Ｃ−０５４９、Ｃ−０５５７、Ｃ−０５６１、Ｃ−０５７１、Ｃ−０５７４、Ｃ−０５７７、Ｃ−０５７８、Ｃ−０５８７、Ｃ−０５８８、Ｃ−０５９１、Ｃ−０５９３、Ｃ−０５９４、Ｃ−０５９７、Ｃ−０５９８、Ｃ−０６００、Ｃ−０６１４、Ｃ−０６２４、Ｃ−０６３３、Ｃ−０６３６、Ｃ−０６３７、Ｃ−０６３８、Ｃ−０６３９、Ｃ−０６５３、Ｃ−０６６５、Ｃ−０６５６、Ｃ−０６６０、Ｃ−０６６３、Ｃ−０６６５、Ｃ−０６８９、Ｃ−０６９０、Ｃ−０６９２、Ｃ−０６９７、Ｃ−０７０５、Ｃ−０７１２、Ｃ−０９１２、Ｃ−１０６７、Ｃ−１０７７、Ｃ−１０９７、Ｃ−１１０２、Ｃ−１１３４、Ｃ−１１４０、Ｃ−１１４１、Ｃ−１１４５、Ｃ−１１５２、Ｃ−１１５３、Ｃ−１１６２、Ｃ−１１６３、Ｃ−１１６５、Ｄ−０００５、Ｄ−００１２、Ｄ−００１７、Ｄ−００３５、Ｄ−００９８、Ｄ−００９９、Ｄ−０１０３、Ｄ−０１０７、Ｄ−０２１３、Ｄ−０２９５、Ｄ−０３７５、Ｄ−０４６２、Ｄ−０４６３、Ｄ−０４６４、Ｄ−０４６６、Ｅ−００４４、Ｅ−００８６、Ｅ−０１２５、Ｅ−０１３４、Ｅ−０１４８、Ｅ−０１５２、Ｅ−０１７７、Ｅ−０１７９、Ｅ−０２２７、Ｅ−０２６６、Ｅ−０３２９、Ｅ−０５２１、Ｅ−０５５５、Ｅ−０５７８、Ｅ−０５８７、Ｅ−０５８８、Ｅ−０６００、Ｅ−０６１４、Ｅ−０６１８、Ｅ−０６２９、Ｅ−０６３３、Ｅ−０６６０、Ｅ−０６９３、Ｅ−０９０８、Ｅ−１０７７、Ｆ−０００３、Ｆ−００１２、Ｆ−００９９、Ｆ−０２９５、Ｆ−０４６２

本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用可能性を有する。

Claims (13)

1. 一般式［Ｉ］
   

   

   ［式中、
   ｐは、０又は１の整数を示し、
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
   Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
   Ｑは、ハロゲン原子、無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたＣ_６〜Ｃ_１０アリール基又は無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたヘテロアリール基を示し、
   Ｒ^６及びＲ^７は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基_、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基_、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、２−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェニルカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたＣ_７〜Ｃ_１３アラルキルカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリジルカルボニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラゾリルカルボニル基、ピリジン−２−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノチオカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、Ｒ^１０Ｒ^１１Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシイミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、また、Ｒ^６とＲ^７は一緒になって＝ＣＲ^１２Ｎ（Ｒ^１３）Ｒ^１４または＝ＣＲ^１２ＯＲ^１５を形成してもよく、さらに、Ｒ^６とＲ^７はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環を形成してもよく、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
   Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、オキシラン−２−イル基、モノ（オキシラン−２−イル）Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラゾール−１−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリミジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，３，５−トリアジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−３−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−５−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−６−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、カルボキシ基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたチアゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたオキサゾール−２−イル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メチルオキシイミノ）メチル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたイソキサゾール−３−イル、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する２個のＲ^８が、それぞれのＲ^８が結合する炭素原子と共に４〜８員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよく、
   Ｒ^９は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
   Ｒ^１０及びＲ^１１は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基を示し、さらに、Ｒ^１０とＲ^１１はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、
   Ｒ^１２は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基を示し、
   Ｒ^１３及びＲ^１４は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を示し、さらに、Ｒ^１３とＲ^１４はこれらの結合する炭素原子と共に３〜６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環を形成してもよく、
   Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   ｍは化学的に許容されるＲ^８の個数を示しかつ０〜７のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＲ^８は互いに同じでも異なってもよく、
   ｎは化学的に許容されるＲ^９の個数を示しかつ０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＲ^９は互いに同じでも異なってもよい。］
   で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。
2. 一般式［ＩＩ］
   

   

   ［式中、
   ｐは、０又は１の整数を示し、
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
   Ｒ^１６は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し
   Ｑ’は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）スルファモイルオキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎによって置換されたフェニルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたＣ_６〜Ｃ_１０アリール基又は無置換の若しくは（Ｒ^８）_ｍによって置換されたヘテロアリール基を示し、
   Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、オキシラン−２−イル基、モノ（オキシラン−２−イル）Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ホルミルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェニル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラゾール−１−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピリミジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたピラジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，３，５−トリアジン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−３−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−５−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１，２，４−トリアジン−６−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたベンジルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、カルボキシ基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたチアゾール−２−イル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたオキサゾール−２−イル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メチルオキシイミノ）メチル基、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換されたイソキサゾール−３−イル、無置換の若しくは（Ｒ^９）_ｎで置換された４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル基、シアノ基又はニトロ基を示し、さらに、隣接する２個のＲ^８が、それぞれのＲ^８が結合する炭素原子と共に４〜８員の炭素環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜８員環の複素環を形成してもよく、このときに形成される炭素環又は複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基又はオキソ基から選ばれる化学的に許容される１個以上の置換基によって置換されていてもよく、
   Ｒ^９は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
   ｍは化学的に許容されるＲ^８の個数を示しかつ０〜７のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＲ^８は互いに同じでも異なってもよく、
   ｎは化学的に許容されるＲ^９の個数を示しかつ０〜５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＲ^９は互いに同じでも異なってもよい。］
   で表されるピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩。
3. 請求項１又は２に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
4. 前記農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項３に記載の農薬組成物。
5. 請求項１又は２に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
6. 殺虫剤である請求項５に記載の有害生物防除剤。
7. 農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における有害生物に対して、防除効力を有する請求項５に記載の有害生物防除剤。
8. 前記農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項７に記載の有害生物防除剤。
9. 請求項１又は２に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
10. 請求項１又は２に記載のピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
11. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項９または１０に記載の有害生物の防除方法。
12. ピラゾール誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する請求項９〜１１のいずれか一項に記載の有害生物の防除方法。
13. 請求項５〜８のいずれか一項に記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。