JP2010514710A - 置換１−（３−ピリジニル）ピラゾール−４−イル酢酸、その製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換１−（３−ピリジニル）ピラゾール−４−イル酢酸、その製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、除草剤および植物成長調節剤としての式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎは、請求項１に示される通りに定義される）またはその塩の使用に関する。本発明はまた、新規な式（Ｉ）の化合物およびその塩に関する（請求項５を参照のこと）。
【化１】

Description

本発明は、除草剤および植物成長調節剤、例えば、有用な植物の作物において広葉雑草およびイネ科雑草を防除するための除草剤または作物植物の成長に影響を与えるために使用できる植物成長調節剤の技術分野に関する。
それらの施用において、有用な植物の作物において有害植物を選択的に防除するための今日まで公知である作物保護剤または所望でない植物の生育を防除する活性化合物は、時には欠点があり、それは以下である：（ａ）特定の有害植物に対して低いかさもなければ不十分な除草活性を有する、（ｂ）活性化合物を用いて防除し得る有害植物のスペクトルが不十分である、（ｃ）有用な植物の作物においてそれらの選択性が低すぎるか、または毒物学的に好ましくないプロフィールを有する。多数の有用な植物に対して植物成長調節剤として使用できる他の活性化合物は、他の有用植物において望まれない収穫高の減少をもたらすか、または作物植物と適合性でないか、または限られた施用範囲内でのみ適合性である。前駆体および試薬を得ることが困難であるか、またはそれらが不適当な化学安定性のみを有するために、他の公知の活性化合物は、経済的に工業規模で製造することができない。他の活性化合物の場合、活性は天気および土壌条件のような環境条件に非常に依存する。
除草性３−（ヘテロ）アリール−４−［（ヘテロ）アリールカルボニル］ピラゾール化合物は、ＥＰ−Ａ−０８２２１８７およびそれに引用される文献から公知である。
記載される理由により、作物植物における選択的施用および非耕作地での使用に対して代替の高活性な除草剤がなお必要である。場合により、除草剤または植物成長調節剤として有利に使用できる代替の化学活性化合物を製造することもまた望ましい。
本発明は、除草剤または植物成長調節剤としての式（Ｉ）：
Figure 2010514710
 の化合物またはその塩の使用を提供し、
式中、
Ｒ1が、水素または加水分解性基、好ましくは水素または場合よって置換された炭化水
素基または場合により置換されたヘテロシクリル基（ここで、最後に記載された２個の炭素含有基の各々は、置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有する）、または
式ＳｉＲaＲbＲc、−ＮＲaＲbまたは−Ｎ＝ＣＲcＲdの基
（ここで、最後に記載される３個の式において、基Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdの各々は、互いに独立して、水素または場合により置換された炭化水素基であるか、またはＲaおよびＲbが窒素原子と一緒になって、３−〜９−員の複素環（窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１または２個のさらなるヘテロ環原子を含み得、そして非置換であるか、または置換されている）となるか、またはＲcおよびＲdが炭素原子と一緒になって、３−〜９−員の炭素環式基または複素環式基（Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のさらなるヘテロ環原子を含み得る）となり、ここで、前記炭素環式基または複素環式基は非置換であるか、または置換されており、
ここで、前記基Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdの各々は、置換基を含めて、３０個までの炭素原子、好ましくは２４個までの炭素原子、特に、２０個までの炭素原子を有する）であり、
Ｒ2が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、
Ｒ3が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または
Ｒ2およびＲ3が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３〜６個の炭素原子を有する飽和または部分不飽和の炭素環（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となり、そして
Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、
（ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび場合により、ハロゲン−、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されているか、または好もしくはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび場合により、ハロゲン、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルまたは（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル
（ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルおよび［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび場合により、ハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび場合により、ハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
［（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、
Ｒ5が、アリール基（非置換であるか、または好ましくは置換されており、そして置換基を含めて、６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜２４個の炭素原子、特に、６〜２０個の炭素原子を有する）または
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環式芳香族基（非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有する）であり、そして
（Ｒ6）nが、ｎ個の置換基Ｒ6（ここで、ｎ＝１である場合、Ｒ6、またはｎが１より大きい場合、互いに独立して、置換基Ｒ6の各々は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル（ここで、最後に記載される２個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である）であり、そして
ｎが、０、１、２、３または４である。
式（Ｉ）の化合物は、例えばアミノまたはアルキルアミノのような塩基性基に対して、適した無機酸または有機酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4またはＨＮＯ3、さらにはシュウ酸またはスルホン酸を添加することによって塩を形成し得る。例えば、スルホン酸またはカルボン酸のような脱プロトン化された形態で存在する適した置換基は、アミノ基のような部分的にプロトン化され得る基と分子内塩を形成し得る。塩はまた、例えば、スルホン酸またはカルボン酸のような適した置換基の水素を農薬に適したカチオンで置き換えることによっても形成され得る。これらの塩は、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩およびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンもしくは第四アンモニウム塩との塩である。
式（Ｉ）および以降の全ての式において、特に以下に説明される意味を有する化学基の用語が使用される。
加水分解性基（Ｒ1の定義を参照のこと）とは、施用条件下、加水分解し得る基、例えば、散布液（ｓｐｒａｙ ｌｉｑｕｏｒ）中または特に、植物における生理学的条件下でさえ加水分解し得る基であり、カルボン酸エステル基−ＣＯ−ＯＲ1（Ｒ1は水素でない）を有する式（Ｉ）の化合物は、カルボン酸基−ＣＯ−ＯＨ（すなわち、Ｒ1＝Ｈである場合、化合物（Ｉ））を有する式（Ｉ）の化合物に加水分解される。特に、たとえそれらのいくつかが比較的ゆっくりとした加水分解性であっても、加水分解基の定義はまた、Ｒ1＝炭化水素基またはヘテロシクリル基である基を含み、最後に記載される２つの基は、非置換であるかまたは置換されている。
炭化水素基は、脂肪族、脂環式または芳香族単環式、または場合により置換された炭化水素基の場合は、炭素元素および水素元素を基礎とする二環式または多環式の有機基であり、これらとしては、例えば、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどが挙げられる；これはヘテロ原子基を介して結合したハイドロカーボンオキシ基または他の炭化水素基のような複合的な意味の炭化水素基に準用される。
より詳細に定義されない限り、炭化水素基は、好ましくは、１〜２０個の炭素原子、より好ましくは１〜１６個の炭素原子、特に１〜１２個の炭素原子を有する。
各場合において、特別な基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよびまた対応する不飽和のおよび／または置換された基において、炭化水素基は、炭素骨格中で直鎖または分枝鎖であり得る。
語句「（Ｃ1−Ｃ4）アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルの簡易表記であり、すなわち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチル基を含む。指定されたより広範な数の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」とはまた、同様に、多数の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、すなわち、例によれば、５および６個の炭素原子を有するアルキル基もまた含む。
特に規定されない限り、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基のような炭化水素基（複合基（ｃｏｍｂｉｎｅｄ ｒａｄｉｃａｌ）を含む）の場合、例えば、１〜６個の炭素原子を有するか、または不飽和基の場合、２〜６個の炭素原子を有する低級の炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルコキシなどのような複合的な定義を含むアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル（例えば、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル）および１，３−ジメチルブチル、ヘプチル（例えば、ｎ−ヘプチル）、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルが挙げられる；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基として定義される；アルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基、好ましくはアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イルが挙げられる。
アルケニルはまた、特に、１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルのような１個またはそれ以上の二重結合を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基を含むが、アレニルまたは１個またはそれ以上の累積二重結合を有するクムレニル（ｃｕｍｕｌｅｎｙｌ）基、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルも含む。
アルキニルとしては、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルが挙げられる。アルキニルはまた、特に、１個またはそれ以上の三重結合、あるいは１個またはそれ以上の三重結合と１個またはそれ以上の二重結合を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルを含む。
３−〜９−員の炭素環としては、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルが挙げられる。（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルは、好ましくは、３〜９個の炭素原子を有する飽和炭素環系であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニルが挙げられる。置換シクロアルキルの場合、置換基がまたシクロアルキル基上で二重結合により結合し得る場合、置換基を有する環式系は、例えば、メチリデンのようなアルキリデン基を含む。
（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルは、特に５〜９個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族の不飽和環系であり、例えば、１−シクロブテニル、２シクロブテニル、１シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１シクロヘキセニル、２シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４シクロヘキサジエニルが挙げられる。置換シクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルの説明が準用される。
例えば、（Ｃ1−Ｃ10）アルキリデンの形態においても、アルキリデンは、結合部位の位置がまだ固定されていない二重結合を介して結合される直鎖または分枝鎖のアルカンの基である。分枝鎖アルカンの場合、当然ながら、２個の水素原子が二重結合で置き換えられ得る位置のみが可能となる；例えば、＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5または＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5の基である。
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれ、好ましくは、フッ素、塩素および臭素からなる群からの、特にフッ素および塩素からなる群からの同じかまたは異なるハロゲン原子で部分的または完全に置換された、アルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えば、モノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌが挙げられる；ハロアルコキシとしては、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌが挙げられる；同様に、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基に適用される。
アリールは、単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくは、フェニルである。
複素環式基または環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和または複素環式芳香族であり得る；他に定義されない限り、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個またはそれ以上、特に１、２または３個のヘテロ原子を複素環内に含むことが好ましい；３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基または５または６個の環原子を有する複素環式芳香族基が好まし
い。複素環式基は、例えば、複素環式芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１個の環が１個またはそれ以上のヘテロ原子を含む単環式、二環式または多環式の芳香族系であり得る。Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有する複素環式芳香族環、例えば、ピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルが好ましい；２または３個のヘテロ原子を有する対応する複素環式芳香族環、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルもまた好ましい。Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式基、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルもまた好ましい。
Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式基、例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルもまた好ましい。置換された複素環式基の可能な置換基は、以下に記載する置換基、さらにオキソをも含む。オキソ基はまた、例えば、ＮおよびＳの場合に種々の酸化状態で存在し得るヘテロ環原子上に存在してもよい。
ヘテロシクリルの好ましい例としては、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル、特にオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニルまたはオキソラニルの群からの３〜６個の環原子を有する複素環式基が挙げられるか、または２または３個のヘテロ原子を有する複素環式基、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルまたはモルホリニルが挙げられる。
基本構造が基のリスト（＝群）または基の一般的に定義された群からの「１個またはそれ以上の基」で置換されている場合、各場合において、これには、複数の同一および／または構造的に異なる基での同時置換が含まれる。
置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基のような置換された基は、例えば、非置換の基本構造から誘導される置換された基であり、置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ（例えば、アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ）およびアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環式基の場合はまた、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたモノ−およびジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルの群からの１個またはそれ以上、好ましくは１、２または３個の基である；置換されたアルキルなどのような用語「置換された基」において、置換基は、記載した飽和炭化水素基に加えて、場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシなどのような対応する不飽和の脂肪族および芳香族の基を含む。環内に脂肪族部分を有する置換された環式基の場合において、二重結合により環に結合したこれらの置換基を有する環式系はまたは、例えば、メチリデンまたはエチリデンのようなアルキリデン基で置換されたものを含む。
例として記載した置換基（「第１置換基レベル」）は、炭化水素部分を含む場合、場合
により、この部分（「第２置換基レベル」）において、例えば、第１置換レベルに関して定義された置換基の１つでさらに置換されていてもよい。対応するさらなる置換基レベルが可能である。用語「置換された基」は、好ましくは１または２つの置換基レベルのみを含む。
「基礎となる基」とは、置換基レベルの置換基が結合する基の各々の基本構造をいう。
置換基レベルの好ましい置換基としては、以下が挙げられる：例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノ。
場合により置換されたフェニルとしては、フェニルまたはフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、特に場合によりフェニル（ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）が好ましい。
炭素原子を有する基の場合、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（好ましくは、メトキシまたはエトキシ）、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からのものが好ましい置換基である。メチル、メトキシ、フッ素および塩素が特に好ましい置換基である。
一置換または二置換アミノのような置換アミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの１または２個の同じかまたは異なる基でＮ置換されている置換アミノ基の群からの基である；モノ−およびジアルキルアミノ、モノ−およびジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノおよびＮ−複素環が好ましい；１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい；アリールとしては、フェニルまたは置換フェニルが好ましい；以下に定義される場合、アシルとしては、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルが好ましい。同様に、置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。
アシルは酸官能基上のヒドロキシル基を除去することにより形式的に生じる有機酸の基であり、そして酸における有機性の基はまたヘテロ原子を介して酸官能基に結合し得る。アシルの例としては、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの−ＣＯ−Ｒ基ならびにこれらから誘導された酸、例えば、チオカルボン酸、場合によりＮ置換されたイミノカルボン酸の基またはカルボン酸モノエステル、Ｎ置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ置換スルホンアミド酸、ホスホン酸またはホスフィン酸の基が挙げられる。アシルとしては、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル（例えば、［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル）、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基が挙げられる。基は各々、アルキルまたはフェニル部分において、例えばアルキル部分においては、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシからなる群からの１個またはそれ以上の基でさらに置換されていてもよい；フェニル部分における置換基の例としては、置換フェニルに関して一般にすでに上記した置換基が挙げられる。アシルとしては、狭義ではアシル基、すなわち、酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル（例えばアセチルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］カルボニル）、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび有機酸の他の基が好ましい。アシルとしては、１〜６個の炭素原子、特に１〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基がより好ましい。ここで、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルは、酸基のＯＨ基を除去した後の１〜４個の炭素原子を有するアルカン酸の基、すなわち、ホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、ｉ−プロピオニルまたはｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノイルである。
基の「イル位」とは、自由結合を有する炭素原子を意味する。
本発明の式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物（ならびに、適切な場合、それらの塩）はまた、手短に「化合物（Ｉ）」という。
本発明はまた、式（Ｉ）に含まれる全ての立体異性体およびその混合物を提供する。このような式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉ）において具体的に記載していない１個またはそれ以上の非対称の炭素原子あるいは二重結合を含む。鏡像異性体、ジアステレオマー、ＺおよびＥ−異性体のようなその特定の三次元形状により定義される可能な立体異性体は全て、式（Ｉ）に包含され、そして立体異性体の混合物から慣用的な方法により得ることができるか、あるいは、立体化学的に純粋な出発物質の使用を組み合わせて立体選択的反応により製造し得る。
特により高い除草作用、より良好な選択性および／またはより良好な製造性の理由のために、上記した本発明の式（Ｉ）の化合物またはその塩および本発明に従うそれらの使用は、個々の基が上記または後記の好ましい定義の１つを有するか、または特に上記または後記の好ましい定義の１つまたはそれ以上の組み合わせが存在する場合に特に興味深い。
各場合におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および（Ｒ6）nの群からの他の基および一般基に対応する副次的定義（ｓｕｂｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ならびに１個またはそれ以上のそれらの基の好ましい定義との好ましい組み合わせに関係なく、特に興味深い本発明の化合物または本発明の化合物の使用は、以下に列挙される当該基の好ましい定義を有するものである。
式（Ｉ）：
Figure 2010514710
 の化合物またはその塩の本発明に従う使用が好ましく、
式中
Ｒ1が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニルまたはアリール（ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、３０個までの炭素原子、好ましくは２４個までの炭素原子、特に２０個までの炭素原子を有する）、または
３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル基（Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含み、非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有する）である。
ここで、Ｒ1が、水素である、化合物（Ｉ）またはその塩がまたより好ましい。
ここで、Ｒ1が、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニルまたはフェニル（ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、３０個までの炭素原子、好ましくは２４個までの炭素原子、特に２０個までの炭素原子を有する）である化合物（Ｉ）またはその塩がまたより好ましい。
ここで、Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニルまたはフェニル
（ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル、環式基がベースとなる場合、最後に記載される７個の基のみ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式ＮＲ*Ｒ**、ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**およびＯＣＯＮＲ*Ｒ**の基
（ここで、最後に記載される３個の式において、基Ｒ*およびＲ**の各々は、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換ベンジル、フェニルまたは置換フェニルであるか、または窒素原子と一緒になって、３〜８員の複素環（窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１または２個のさらなるヘテロ環原子を含み得、そして非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となる）の基からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
および［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル
（ここで、最後に記載される２７個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび、場合により置換されたフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
およびフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ
（ここで、最後に記載される１３個の基の各々は、環において非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
および式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2および−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基
（ここで、基Ｒ’の各々は、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されているか、または隣接する２つの位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋で置換されており、そしてｍは０〜６の整数である）、
および式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基
（ここで、基Ｒ''の各々は、互いに独立して、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、または基Ｒ''が一緒になって、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基となり、そしてＲ'''はＨまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルとなる）である、化合物（Ｉ）またはその塩がまたより好ましい。
ここで、Ｒ1が、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキニルまたはフェニル
（ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、
（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、環式基がベースとなる場合、最後に記載される７個の基のみ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ** および−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**の基
（ここで、最後に記載される３個の式において、基Ｒ*およびＲ**の各々は、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ベンジル、フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または窒素原子と一緒になって、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペラゾリジンまたはモルホリンの基（非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となる）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
および［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルオキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル
（ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよびフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
およびフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ
（ここで、最後に記載される１３個の基の各々は、環において非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
および式−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’2、−Ｎ＝ＣＲ’2、−Ｏ−ＮＲ’2、−ＣＨ（ＯＲ’）2 および−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ’）2の基
（ここで、基Ｒ’の各々は、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または隣接する２つの位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋で置換されており、そしてｍは０〜６の整数である）、
および式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基
（ここで、基Ｒ''の各々は、互いに独立して、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、基Ｒ''が一緒になって、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキレン基となり、そしてＲ'''がＨまたは（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルである）である、化合物（Ｉ）またはその塩がまたより好ましい。
ここで、Ｒ1が、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル
（ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、環式基がベースとなる場合、後者の置換基のみ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）
およびフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、化合物（Ｉ）またはその塩がまたより好ましい。
ここで、Ｒ1が、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル
（ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン，（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（ここで、最後に記載される２個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
およびフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、非常に特に、
Ｒ1が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ベンジル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イルまたは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イルである、化合物（Ｉ）またはその塩がまた特に好ましい。
Ｒ1が、３〜９個の環原子、好ましくは５または６個の環原子を有する飽和、部分不飽和または複素環式芳香族ヘテロシクリル基（Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子、好ましくは１〜３個のヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニルおよびオキソからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、化合物（Ｉ）またはその塩がまた好ましい。
Ｒ1が、式ＳｉＲaＲbＲc、−ＮＲaＲbまたは−Ｎ＝ＣＲcＲdの基、好ましくは式−ＮＲaＲbまたは−Ｎ＝ＣＲcＲdの基
（ここで、最後に記載される５つの式における、基Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdの各々は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4
）−アルキニル、ベンジル、置換ベンジル、フェニルまたは置換フェニルであるか、またはＲaおよびＲbが窒素原子と一緒になって、３〜８員の複素環（窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１または２個のさらなるヘテロ環原子を含み得、そして非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となるか、またはＲcおよびＲdが炭素原子と一緒になって、３−〜８−員の炭素環式基または複素環式基（Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を含み得る）となり、ここで炭素環式基または複素環式基は、非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、化合物（Ｉ）またはその塩がまた好ましい。
Ｒ2が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（非置換であるか、またはフッ素または塩素のようなハロゲン、好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に水素、メチルまたはエチル、非常に特に水素またはメチルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
Ｒ3が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（非置換であるか、またはフッ素または塩素のようなハロゲン、好ましくは水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に水素またはメチル、非常に特に水素からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
Ｒ2およびＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、好ましくは（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル（ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となる、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。ここで、Ｒ2およびＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、特にシクロプロピル（ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよびメチル、好ましくはフッ素、塩素およびメチルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となるのが好ましい。
Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル
（ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよびヒドロキシルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されており、好ましくは非置換であるか、またはフッ素および塩素のようなハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルおよび［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル（非置換であるか、またはフッ素および塩素のようなハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ、好ましくはホルミルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはフッ素および塩素
のようなハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
［（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
Ｒ4が、水素、フッ素または塩素のようなハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（場合により、ヒドロキシルで置換されている［＝（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル］）、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、シクロプロピルまたはシクロブチル（ここで、最後に記載される２個の基の各々は、非置換であるか、またはフッ素および塩素のようなハロゲン、および（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル（非置換であるか、またはフッ素および塩素のようなハロゲン、好ましくはホルミルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルであり、好ましくは、
Ｒ4が、水素、フッ素または塩素のようなハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3またはホルミルである、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまたより好ましい。
ここで、Ｒ4がシアノであるか、またはＲ4が、シアノまたはホルミル以外の記載される他の意味の１つを有する化合物（Ｉ）またはその塩の上記の好ましいまたは特に好ましい使用がより好ましい。
Ｒ4がＲ4について記載される基の１つであり、そして水素と異なるのがより好ましい。
Ｒ5が、フェニル（非置換であるか、または好ましくは、置換されており、そして置換基を含めて６〜２４個の炭素原子、特に６〜２０個の炭素原子を有する）または
Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する５−または６−員の複素環式芳香族基（非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有する）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
Ｒ5が、フェニル（非置換であるか、または好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ（場合により、ハロゲン化されていてもよい［＝（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］ ）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シ
クロアルキルオキシ、フェニルおよびフェノキシ
（ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されており、そして隣接する２個の置換基は、縮合５−または６−員環（炭素環式であるか、またはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子をさらに含み、そして非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）を形成し得る）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または
Ｒ5が、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する５−または６−員の複素環式芳香族（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ（場合により、ハロゲン化されていてもよい［＝（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニルおよびフェノキシ（ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまたより好ましい。
ここで、Ｒ5が、フェニル（非置換であるか、または好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（場合により、ハロゲン化されていてもよい［＝（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニルおよびフェノキシ（ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されており、そして隣接する２個の置換基は、縮合５−または６−員環（炭素環式であるか、またはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子をさらに含み得、そして非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）を形成し得る）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または
Ｒ5が、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する５−または６−員の複素環式芳香族基（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（場合により、ハロゲン化されていてもよい［＝（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］）、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまたより好ましい。
ここで、Ｒ5が、フェニル（非置換であるか、または好ましくは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または
Ｒ5がＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する５−または６−員の複素環式芳香族基（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまたなおより好ましい。
ここで、Ｒ5がフェニル（非置換であるか、または好ましくは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ＣＦ3、ＣＣｌ3、メトキシおよびエトキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、
好ましくは、
Ｒ5が、フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２メチルフェニル、２−ＣＦ3−フェニル、２−メトキシフェニル、３−フルオロフェニル、３クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−ヨードフェニル、３−メチルフェニル、３−ＣＦ3−フェニル、３−メトキシフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、４−メチルフェニル、４−ＣＦ3−フェニル、４−メトキシフェニル、２,３−ジクロロフェニル、２,３−ジメチルフェニル、２,４−ジクロロフェニル、２,４−ジメチルフェニル、２,５−ジクロロフェニル、２,５−ジメチルフェニル、２,６−ジクロロフェニル、２,６−ジメチルフェニル、３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,５−ジクロロフェニル、３,５−ジメチルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用が特に好ましい。
ここで、Ｒ5が、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピロリル、２−ピロリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４ピリダジニル、２−ピラジニル、３−ピラジニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５イソ
チアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、チアジアゾリルまたはトリアゾリル、好ましくは２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニルまたは２−フリル（ここで、上記の複素環式芳香族基の各々は、非置換であるか、または置換されており、好ましくはすでに上記した好ましい基、特にハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
ここで、Ｒ5が、２−ピリジル、３−フルオロピリダ−２−イル、３−クロロピリダ−２−イル、３−ブロモピリダ−２−イル、３−メチルピリダ−２−イル、３−メトキシピリダ−２−イル、３−トリフルオロメチルピリダ−２−イル、４−フルオロピリダ−２−イル、４−クロロピリダ−２−イル、４−ブロモピリダ−２−イル、４−メチルピリダ−２−イル、４−メトキシピリダ−２−イル、４−トリフルオロメチルピリダ−２−イル、５−フルオロピリダ−２−イル、５−クロロピリダ−２−イル、５−ブロモピリダ−２−イル、５−メチルピリダ−２−イル、５−メトキシピリダ−２−イル、５トリフルオロメチルピリダ−２−イル、６−フルオロピリダ−２−イル、６−クロロピリダ−２−イル、６−ブロモピリダ−２−イル、６−メチルピリダ−２−イル、６−メトキシピリダ−２−イル、６−トリフルオロメチルピリダ−２−イル、３−ピリジル、２−フルオロピリダ−３−イル、２−クロロピリダ−３−イル、２−ブロモピリダ−３−イル、２−メチルピリダ−３−イル、２−メトキシピリダ−３−イル、２−トリフルオロメチルピリダ−３−イル、４−フルオロピリダ−３−イル、４−クロロピリダ−３−イル、４−ブロモピリダ−３−イル、４−メチルピリダ−３−イル、４メトキシピリダ−３−イル、４−トリフルオロメチルピリダ−３−イル、５−フルオロピリダ−３−イル、５−クロロピリダ−３−イル、５−ブロモピリダ−３−イル、５−メチルピリダ−３−イル、５−メトキシピリダ−３−イル、５−トリフルオロメチルピリダ−３−イル、６−フルオロピリダ−３−イル、６−クロロピリダ−３−イル、６−ブロモピリダ−３−イル、６−メチルピリダ−３−イル、６−メトキシピリダ−３−イル、６−トリフルオロメチルピリダ−３−イル、４−ピリジル、２−フルオロピリダ−４−イル、２−クロロピリダ−４−イル、２−ブロモピリダ−４−イル、２−メチルピリダ−４−イル、２−メトキシピリダ−４−イル、２−トリフルオロメチルピリダ−４−イル、３−フルオロピリダ−４−イル、３−クロロピリダ−４−イル、３−ブロモピリダ−４−イル、３−メチルピリダ−３−イル、３−メトキシピリダ−４−イル、３−トリフルオロメチルピリダ−４−イル、２−チエニル、３−フルオロチエナ−２−イル、３−クロロチエナ−２−イル、３−ブロモチエナ−２−イル、３−メチルチエナ−２−イル、３−メトキシチエナ−２−イル、３−トリフルオロメチルチエナ−２−イル、４−フルオロチエナ−２−イル、４−クロロチエナ−２−イル、４−ブロモチエナ−２−イル、４−メチルチエナ−２−イル、４−メトキシチエナ−２−イル、４−トリフルオロメチルチエナ−２−イル、５−フルオロチエナ−２−イル、５−クロロチエナ−２−イル、５−ブロモチエナ−２−イル、５−メチルチエナ−２−イル、５−メトキシチエナ−２−イル、５−トリフルオロメチルチエナ−２−イル、３−チエニル、２−フルオロチエナ−３−イル、２−クロロチエナ−３−イル、２−ブロモチエナ−３−イル、２メチルチエナ−３−イル、２−メトキシチエナ−３−イル、２−トリフルオロメチルチエナ−３−イル、４−フルオロチエナ−３−イル、４−クロロチエナ−３−イル、４−ブロモチエナ−３−イル、４−メチルチエナ−３−イル、４−メトキシチエナ−３−イル、４−トリフルオロメチルチエナ−３−イル、５−フルオロチエナ−３−イル、５−クロロチエナ−３−イル、５−ブロモチエナ−３−イル、５−メチルチエナ−３−イル、５−メトキシチエナ−３−イル、５−トリフルオロメチルチエナ−３−イル、２−フリル、３−フルオロフラ−２−イル、３−クロロフラ−２−イル、３−ブロモフラ−２−イル、３−メチルフラ−２−イル、３−メトキシフラ−２−イル、３−トリフルオロメチルフラ−２−イル、４−フルオロフラ−２−イル、４−クロロフラ−２−イル、４−ブロモフラ−２−イル、４−メチルフラ−２−イル、４−メトキシフラ−２−イル、４−トリフルオロメチルフラ−２−イル、５−フルオロフラ−２−イル、５−クロロフラ−２−イル、５−ブロモフラ−２−イル、５−メチルフラ−２−イル、５−メトキシ−フラ−２−イルまたは５−トリフルオロメチルフラ−２−イルであり、
好ましくは、
Ｒ5が２−ピリジル、５−フルオロピリダ−２−イル、５−クロロピリダ−２−イル、５−ブロモピリダ−２−イル、５−メチルピリダ−２−イル、５−メトキシピリダ−２−イル、５−トリフルオロメチルピリダ−２−イル、３−ピリジル、６−フルオロピリダ−３−イル、６−クロロピリダ−３−イル、６−ブロモピリダ−３−イル、６−メチルピリダ−３−イル、６−メトキシピリダ−３−イルまたは６−トリフルオロメチルピリダ−３−イル、２−チエニル、３−クロロチエナ−２−イル、３−メチルチエナ−２−イル、４−クロロチエナ−２−イル、４−メチルチエナ−２−イル、５−クロロチエナ−２−イル、５−ブロモチエナ−２−イルまたは５−メチルチエナ−２−イルあるいは４−フルオロピリダ−２−イル、４−クロロピリダ−２−イル、４−ブロモピリダ−２−イル、４−メチルピリダ−２−イルまたは４−トリフルオロピリダ−２−イルである、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた特に好ましい。
（Ｒ6）nが、ｎ個の置換基Ｒ6（ここで、ｎ＝１である場合、Ｒ6、またはｎが１より大きい場合、互いに独立して、置換基Ｒ6の各々は、基ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルである）であり、そして
ｎが０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
ここで、（Ｒ6）nが、ｎ個の置換基Ｒ6（ここで、ｎ＝１である場合、Ｒ6、またはｎが１より大きい場合、互いに独立して、置換基Ｒ6の各々は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のような基ハロゲン、メチル、エチル、ＣＦ3、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである）であり、そして
ｎが０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
ここで、ｎが０（＝数０、すなわち、置換基Ｒ6が存在しない、すなわち、環上の全ての自由結合が水素で占められている）であるか、または
（Ｒ6）nが、２−フルオロ、２−クロロ、４−フルオロ、４−クロロ、５−フルオロ、５−クロロ、６−フルオロ、６−クロロ、２メチル、２−エチル、４−メチル、４−エチル、５−メチル、５−エチル、６−メチル、６−エチル、２−ＣＦ3、２−メトキシ、２−エトキシ、２−メチルスルホニル、２−メチルスルフィニル、２−メチルチオ、４−ＣＦ3、４−メトキシ、４−エトキシ、４−メチルスルホニル、４−メチルスルフィニル、４−メチルチオ、５−ＣＦ3、５−メトキシ、５−エトキシもしくは５−メチルスルホニル、５−メチルチオ、６−ＣＦ3、６メトキシ、６−エトキシもしくは６−メチルスルホニル、６−メチルチオ、２、６−ジメチル、２、４−ジメチル、２、５−ジメチル、４、５−ジメチル、４、６−ジメチル、５、６−ジメチル、２、６−ジクロロ、２、４−ジクロロ、２、５−ジクロロ、４、５−ジクロロ、４、６−ジクロロまたは５、６−ジクロロ（ここで、基の番号付けは、３ピリジル基上の基の位置を言及する（窒素原子＝１位））である、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がより好ましい。
ここで、ｎ＝０であるか、または
（Ｒ6）nが４−フルオロ、４−クロロ、４−メチル、４−ＣＦ3、４−メトキシ、４−メチルスルホニル、４メチルスルフィニルまたは４−メチルチオ、好ましくは４−メチルである、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用が特に好ましい。
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎが、２つまたはそれ以上の好ましい上記の意味に従って選択される、式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用がまた好ましい。
Ｒ1が、水素であり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎが式（Ｉ）に定義される通りであるか［＝式（Ｉ''）の化合物］または
Ｒ1がメチルであり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎが式（Ｉ）に定義される通りであるか［＝式（Ｉ'''）の化合物］または
Ｒ2およびＲ3が、各々水素であり、そしてＲ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎが式（Ｉ）に定義される通りである［＝式（Ｉ''''）の化合物］、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩が特に好ましい。
ここで、１個またはそれ以上の基Ｒ1〜Ｒ6が、実施例の表に使用される基の意味を有する、式（Ｉ）の化合物およびその塩が特に好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、立体配置が式に具体的に指定されていないか、または明確に指定されていない分子において不斉中心または二重結合に基づいて存在し得る全ての立体異性体およびその混合物（ラセミ化合物および特定の立体異性体で部分的に富化された混合物を含む）も含む。
本発明はまた、適切な場合、官能基が存在するケトまたはエノール互変異性体のような全ての互変異性体ならびにそれらの混合物および塩を含む。
いくつかの式（Ｉ）の化合物はすでに公知である。従って、ＤＥ−Ａ−２１４１１２４（ＵＳ−Ａ−４，３２５，９６２、ＵＳ−Ａ−４１４６７２１）は、複素環式芳香族の置換ピラゾールならびに消炎剤、鎮痛剤および解熱剤としてのそれらの使用を記載している。以下の製造が、その明細書中に具体的に記載されている：
ａ）３，５−ジフェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−酢酸（ＤＥ−Ａ−２１４１１２４、実施例１を参照のこと、ＵＳ−Ａ−４，１４６，７２１、実施例５２を参照のこと）（これはＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝フェニル、Ｒ5＝フェニルおよびｎ＝０である式（Ｉ）の化合物である）、
ｂ）エチル３，５−ジフェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−アセテート［ＤＥ−Ａ−２１４１１２４、実施例１を参照のこと、ＵＳ−Ａ−４，１４６，７２１、実施例５２を参照のこと、項ａ）からの化合物の製造における中間体と考えられる］（これはＲ1＝エチル、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝フェニル、Ｒ5＝フェニルおよびｎ＝０である式（Ｉ）の化合物である）、
ｃ）３−メチル−５−フェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−酢酸［ＤＥ−Ａ−２１４１１２４、実施例３、ＵＳ−Ａ−４，１４６，７２１、実施例４７（ｃ）を参照のこと］（これはＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝メチル、Ｒ5＝フェニルおよびｎ＝０である式（Ｉ）の化合物である）、
ｄ）エチル３−メチル−５−フェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−アセテート（ＤＥ−Ａ−２１４１１２４、実施例３、ＵＳ−Ａ−４，１４６，７２１、実施例４７（ｃ）を参照のこと）（これはＲ1＝エチル、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ4＝メチル、Ｒ5＝フェニルおよびｎ＝０である式（Ｉ）の化合物である）。
しかし、それらの化合物の除草剤および植物成長調節剤としての本発明に従う使用は、今まで知られていない。
ＵＳ４，０９５，０２５は、医薬品（例えば、抗炎症薬）目的のための１，３−ジアリールピラゾール−４−アクリル酸（誘導体）を記載する。実施例７の表（カラム１３、「製造」を参照のこと）はまた、化合物３−フェニル−１−（ピリダ−３−イル）−ピラゾール−４−イル酢酸を記載している。ピラゾール環の５位のアリールまたはヘテロアリール基が漏れているという点で、この化合物は、本明細書の化合物と異なる。化合物の除草作用は記載されていない。
ＷＯ２００４／０８９９３１は、５ＨＴ受容体に化合物が結合することにより抑えられる疾患を治療または予防するための、ピラゾールの１位の窒素原子上に場合により置換されたフェニルまたはピリダ−３−イル基を有する置換ピラゾールを記載している。
従って、本発明はまた、本発明に従って使用するための、以下：
３，５−ジフェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−酢酸、
エチル３，５−ジフェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−アセテート、
３−メチル−５−フェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−酢酸、
エチル３−メチル−５−フェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−アセテートの化合物および記載される化合物の塩を除く、上記で定義された、または上記で定義された好ましい新規な式（Ｉ）の化合物およびその塩を提供する。
本発明はまた、新規な式（Ｉ）の化合物およびその塩を製造する方法を提供し、
（ａ）式（II）：
Figure 2010514710
 の化合物（式中、（Ｒ6）nは、式（Ｉ）に定義される通りである）と式（III）：
Figure 2010514710
 の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）に定義される通りである）を反応させ、式（Ｉ）の化合物またはその塩を得るか、または
（ｂ）式（Ｉ）中のＲ1が、水素と異なる場合、式（Ｉ’）：
Figure 2010514710
 の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）に定義される通りであり、そしてＲが、基Ｒ1および水素と異なり、Ｒ1に定義される通りの基、無水物、酸ハロゲン化物または式（Ｉ’）の化合物（Ｒ＝Ｈ）の活性化エステルの群から選択される基である）と式（IV）：
Ｒ1−ＯＨ （IV）
の化合物（式中、Ｒ1は、式（Ｉ）に定義される通りである）と反応させ、式（Ｉ）の化合物を得るか、または
（ｃ）式（Ｉ）中のＲ1が、水素と異なる場合、適切な場合、酸基の活性化後、式（IV）：
Ｒ1−ＯＨ （IV）
の化合物（式中、Ｒ1は、式（Ｉ）に定義される通りである）を用いて、式（Ｉ''）：
Figure 2010514710
 の化合物（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）に定義される通りである）をエステル化し、式（Ｉ）の化合物を得るか、または
（ｄ）式（Ｉ）の化合物（Ｒ＝Ｈ）またはその塩を製造する場合、式（Ｉ’）の化合物を加水分解して［別法（ｂ）の定義を参照のこと］、式（Ｉ）の化合物またはその塩を得ることを包含する。
一般に、式（II）、（III）および（IV）の出発物質は公知であるか、または公知の方法と同様にして製造することができる。
例えば、式（Ｖ）：
Ｒ4−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＯ−Ｒ5 （Ｖ）
のジカルボニル化合物を式（VI）：
Ｒ2Ｒ3Ｃ（Ｈａｌ）−ＣＯ−ＯＲ1 （VI）
の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が式（III）に定義される通りであり、そしてＲ1が、好ましくはメチルまたはエチルであり、そしてＨａｌが脱離基、好ましくは塩素原子または、特に臭素原子のような反応性ハロゲンである）と反応させることにより、式（III）の化合物を製造し得る。
同様の様式で、方法はすでに知られている。従って、例えば、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｅ．Ｓｃｈａｕｍａｎｎ，Ｅｄ．）ｖｏｌｕｍｅ Ｅ８ｂ，Ｈｅｔａｒｅｎｅｓ ＩＩＩ，ｐａｒｔ ２，ｐｐ．３９９−７１０，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９４およびそれらに引用される参考文献（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（ここで、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｅ．Ｓｃｈａｕｍａｎｎ，Ｅｄ．）ｖｏｌｕｍｅ Ｅ８ｂ，Ｈｅｔａｒｅｎｅｓ ＩＩＩ，ｐａｒｔ ２，ｐ.４２０ｆｆ．，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９４およびそれらに引用される参考文献；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８６，４０９；Ｊ．Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００１，４８，４５および特にＵＳ４１４６７２１，ＤＥ２１４１１２４，ＤＯＳ １９４６３７０およびＪｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７３，１９１９による合成が特に興味深い）に記載される通りの公知の方法と同様の方法で、本発明の式（Ｉ）の化合物を製造し得る。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の工程（ａ）の出発物質として使用される式（III）の置換１，３−ジカルボニル化合物は、好ましくは基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が好ましい本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、すでに上記される好ましい意味を有するものである。従って、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の工程（ａ）の出発物質として使用される式（II）の置換３−ピリジルヒドラジンもまた、好ましくは（Ｒ6）nについて好ましい本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、すでに上記された（Ｒ6）nの意味を有する。
一般式（III）の出発物質は、２−ハロゲン化酢酸誘導体、例えば、ブロモ酢酸誘導体を用いて適切な１，３−ジケトンをアルキル化することにより、一般に公知の方法によって得ることができる（例えば、ＤＥ−Ａ １９４６３７０、ｐ.１３を参照のこと）。この目的の出発物質として使用される１，３−ジケトン（Ｖ）は市販されるか、または公知であり、そして／または公知の方法で製造され得る（例えば、ＵＳ ４１４６７２１、ＤＥ２１４１１２４、ＤＯＳ１９４６３７０またはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４８，７０，４０２３；Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７３，１９１９；Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７６，１３；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．２，１９９３，６，１０６７；Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９７，８，１４７を参照のこと）。
出発物質としての式（II）のヒドラジンまたはその塩は、公知であり、そして／または公知の方法で製造し得る（例えば、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｄ．Ｋｌａｍａｎｎ編）ｖｏｌｕｍｅ Ｅ１６ａ，ｐａｒｔ １，ｐ．４２１ ｆｆ．，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９０およびそれらに引用される文献；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，７６，５９６；Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆuｒ Ｃｈｅｍｉｅ １９８８，１１９，３３３；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９８８，２５，１０５５；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９８９，２６，４７５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９４，３７，３７９を参照のこと）。
式（II）および（III）の化合物の反応は、触媒なしで、または触媒の存在下、例えば、触媒として酸の存在下、好ましくは、有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、メタノールおよびエタノール中、２０℃〜溶媒の沸点温度で、好ましくは５０℃〜１５０℃で行い得る。式（II）の酸付加塩を使用する場合、これらは塩基を使用しながらインサイチュで一般に遊
離させられる。適切な塩基または塩基性触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられる。
式（Ｉ’）の化合物と式（IV）化合物との反応を、活性化カルボン酸によるエステル交換またはエステル化の標準的な方法により行い得る。式（Ｉ''）の化合物と式（IV）化合物との反応を、適切な場合、活性化カルボン酸による、エステル化の標準的な方法により行い得る。化合物（Ｉ’）から式（Ｉ''）の化合物の製造を、加水分解の標準的な方法により行い得る。
光学分割のための慣例的な方法（立体化学の教科書を参照のこと）、例えば、混合物をジアステレオマーに分離するための以下の方法、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィー、適切な場合、減圧下での蒸留、抽出ならびにその他の方法のような物理的な方法が、化合物（Ｉ）の鏡像異性体を製造するのにもまた可能であり、一般に、キラル固相上でのクロマトグラフィー分離により、残存する鏡像異性体の混合物を分離することが可能である。光学活性な酸、ただし、酸性基が存在する場合、光学活性な塩基を使用して、化合物（Ｉ）から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化のような方法が、調製用量または工業的規模に適切である。
ジアステレオマー塩の結晶化による光学分割に適切な光学活性な酸としては、例えば、ショウノウスルホン酸、ショウノウ酸、ブロムショウノウ酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸および他の類似酸が挙げられる；適切な光学活性な塩基としては、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−フェニルエチルアミンおよび他の類似塩基が挙げられる。次いで多くの場合、結晶化を水溶液または水溶性有機溶媒中で行ない、適切な場合、結晶種添加後、溶解度の低いジアステレオマーが最初に沈殿する。次いで、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体の一方を、沈殿塩から遊離させるか、または他の鏡像異性体を酸性化または塩基を使用することにより結晶から遊離させる。
以下の酸が式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適切である：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸または臭化水素酸、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、一もしくは二官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸、およびまた、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸または１，５−ナフタレンジスルホン酸。式（Ｉ）の酸付加化合物は、単純な方法で、塩形成のための慣用的な方法により、例えば、式（Ｉ）の化合物を適切な有機溶媒、例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレンまたはベンゼンに溶解し、そして、酸を０℃〜１００℃の温度で添加することにより得ることができ、そしてこれらは、公知の方法、例えば、濾過により単離することができ、そして、適切な場合、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製される。
式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは不活性極性溶媒、例えば、水、メタノールまたはアセトン中、０℃〜１００℃の温度で製造される。本発明の塩を製造するのに適切な塩基の例としては、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば、ＮａＯＨもしくはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミンまたは式［ＮＲＲ'Ｒ''Ｒ'''］+ＯＨ-の水酸化第四級アンモニウムが挙げられる。
「不活性溶媒」としての上記の種々の方法における溶媒は、各場合において、特定の反応条件下で不活性であるが、全ての反応条件下で不活性である必要は無い溶媒である。
上記した方法により合成され得る一連の式（Ｉ）の化合物は、さらに、手動、部分自動、または完全自動で行い得るパラレル様式（ｐａｒａｌｌｅｌｉｚｅｄ ｍａｎｎｅｒ）で製造し得る。生成物または中間体の反応手順、後処理または精製を自動化し得る。全体として、これは、例えば、Ｓ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，「Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ，１９９７，ｐａｇｅｓ ６９〜７７に記載されるような手順を意味するものと理解される。
パラレルな反応手順および後処理のための多数の市販される装置一式を、例えば、Ｓｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ，Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＭ９ ８ＳＥ，ＥｎｇｌａｎｄまたはＨ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ，Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８，８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉsｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙから提供されるので、使用し得る。製造中に得られた化合物（Ｉ）または中間体のパラレルな精製のための入手可能な装置としては、例えばＩＳＯＣ，Ｉｎｃ．，４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ ６８５０４ ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置が挙げられる。記載した装置は、個々の操作工程を自動化できるが、操作工程間には手動操作を行わなければならないモジュラー操作を可能とする。これは、個々の自動化モジュールが、例えば、ロボットにより操作される部分的または完全統合自動化システムの使用により回避できる。このような自動化システムは、例えば、Ｚｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ ０１７４８，ＵＳＡより購入できる。
記載される方法に加えて、式（Ｉ）の化合物を、固相支持法により完全または部分的に製造し得る。この目的のために、合成または適切な手順で調整された合成の個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相支持合成法は、技術文献、例えば、Ｂａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ，「Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ」，Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９８８に適切に記載されている。固相支持合成法の使用により、多数の文献手順が可能となり、これを手動または自動化様式で再び実施し得る。例えば、「ティーバッグ法（ｔｅａｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ）」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，ＵＳ ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ.，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ.，１９８５，８２，５１３１−５１３５）は、ＩＲＯＲＩ，１１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ，Ｌａ Ｊｏｌｌａ，ＣＡ ９２０３７，ＵＳＡから入手できる製品を用いて、部分的に自動し得る。例えば、Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ.，８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ，Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ，ＣＡ ９４０７０，ＵＳＡまたはＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ，Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４，５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙから入手できる装置を用いる、固相支持パラレル合成の自動化が可能である。
本明細書中に記載される方法による製造により、物質のコレクションまたはライブラリの形態で式（Ｉ）の化合物を得る。従って、本発明はまた、少なくとも２種の式（Ｉ）の化合物およびそれらの前駆体を含む式（Ｉ）の化合物のライブラリを提供する。
本発明の式（Ｉ）の化合物およびその塩は、経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物の広範なスペクトルに対して優れた除草活性を有する。活性成分はまた、防除が困難
であり、そして根茎、地下茎または他の多年生植物の組織から発芽する多年生雑草に対して効果的に作用する。物質を播種前、発生前または発生後に施用するかどうかは重要でない。
特に、本発明の化合物により防除し得る単子葉および双子葉の雑草フローラの少しの代表例を例示のために単独に指定するが、指定により特定の種に限定されることを意図しない。
単子葉雑草種のうち活性物質が効果的に作用するものは、例えば、一年生植物からＡｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉｃａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、ＳｐｈｅｎｏｃｌｅａおよびＣｙｐｅｒｕｓ種、そして多年生植物の間ではＡｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、ＩｍｐｅｒａｔａおよびＳｏｒｇｈｕｍ、およびまた多年生植物Ｃｙｐｅｒｕｓ種が挙げられる。
双子葉雑草種の場合において、活性スペクトルは、例えば、一年生植物ではＧａｌｉｕｍ、Ｖｉｏｌａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、ＡｂｕｔｉｌｏｎおよびＳｉｄａ、ならびに多年生雑草の間ではＣｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、ＲｕｍｅｘおよびＡｒｔｅｍｉｓｉａのような種にまで広がる。除草作用はまた、Ａｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｅｍｅｘ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｋｏｃｈｉａ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｏｒｔｌａｃａ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｓｅｎｅｃｅｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、ＵｒｔｉｃａおよびＸａｎｔｈｉｕｍのような双子葉有害植物の場合にも達成される。
稲作の特定の農作物条件下に生じる雑草、例えば、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ａｌｉｓｍａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、ＳｃｉｒｐｕｓおよびＣｙｐｅｒｕｓも同様に、本発明の活性成分により顕著に防除される。
本発明の化合物を発芽前の土壌表面に施用する場合、雑草の苗は完全に発芽を妨げられるか、または雑草は子葉期までは生育できるがその後はその成長が停止し、最終的には３〜４週間経過後に完全に枯死する。活性物質を発生後に植物の緑色部分に施用する場合、同様に、処理後極めて短期間で生育は徹底的に停止し、そして雑草植物は施用時の生育段階のままであるか、または一定時間後に完全に枯死し、その結果、作物植物に対して有害な雑草競合は、極めて早期の段階で、そして持続的に排除される。
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、商業的に重要な作物である作物植物、例えば、小麦、オオムギ、ライ麦、コメ、トウモロコシ、サトウダイコン、大豆、特にプランテーション作物、例えば、油ヤシ、オリーブ、ココナツ、ゴムノキ、カンキツ類、パイナップル、リンゴ、西洋ナシ、サクランボ、綿花、コーヒー、カカオ、ブドウおよび他の類似の果物ならびにプランテーション作物に対しては、仮にあったとしてもわずかな損傷のみである。このため本発明の化合物は、農業上有用な植物の立毛（観賞植物の立毛を含む）において所望でない植物成長を選択的に防除するのに極めて適している。活性成分は、場合により、他の活性成分と組み合わせて、所望でない植物成長を防除するために、遊歩道、広場、花壇、芝生、鉄道盛土、工業地帯のような未開墾地に使用するのに適している。
さらに、本発明の物質は、作物植物において優れた成長調節特性を有する。これらは植物の代謝の調節に関与し、従って、植物成分に対する作用を防除するため、および、例えば乾燥および発育不全を誘発することにより収穫作業を容易にするために使用し得る。さらに、これらはまた、植物を枯死させることなく所望でない植物成長全般を防除し、そして抑制するのに適している。植物成長を抑制することは、多くの単子葉および双子葉の作物において、倒伏を低減するか、または完全に防止できるので重要な役割を果たす。
その除草特性および植物成長調節特性のため、活性成分はまた、既存の遺伝子的に修飾された植物または開発中の遺伝子的に修飾された植物の作物中の有害植物を防除または成長を調節するために使用され得る。一般に、トランスジェニック植物は、特に有利な特性、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病害または植物病害の病原体、例えば、特定の昆虫または菌類、細菌もしくはウィルスのような微生物に対する耐性を特徴とする。他の優れた特性は、例えば、量、品質、保存性、組成および特定成分についての収穫物に関する。従って、澱粉含有量が高いか、または澱粉の質が改良されているトランスジェニック植物、または、収穫物の脂肪酸組成が異なるものが公知である。
有用植物および観賞植物、例えば、小麦、オオムギ、ライ麦、エンバク、キビ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物、あるいは、サトウダイコン、綿花、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆および他の野菜類の作物の商業的に重要なトランスジェニック作物に、本発明の式（Ｉ）の化合物またはその塩を使用するのが好ましい。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは除草剤の植物毒性に対して耐性であるか、または遺伝子操作により耐性とされた、有用植物の作物における除草剤として使用され得る。
既存の植物と比較して、改良された特性を有する新規な植物を生成するための従来の方法は、例えば、伝統的な育種方法および突然変異株の生成がある。代替的には、改変された特性を有する新規な植物は、組み換え法を用いて得ることができる（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照のこと）。例えば、いくつかの例が、以下に記載されている：
−植物中で合成された澱粉を変性する目的のための作物植物の組み換え修飾（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照のこと）またはグリホセート型（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物、
−植物を特定の害虫に対して耐性にするバチルスチューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有する、トランスジェニック作物植物、例えば、綿花（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−脂肪酸組成が変性されたトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）。
改良された特性を有する新規なトランスジェニック植物を生成し得る多くの分子生物学的技術は、原則的に公知である；例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ.，１９８９，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，第２編 Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ，ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ」［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］，ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ 第2編 １９９６，またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６）４２３−４３１を参照のこと。
このような組み換え操作のために、突然変異生成またはＤＮＡ配列の組み換えによる配
列の変更を可能にする核酸分子をプラスミドに組み込み得る。上記した標準的な方法を用いて、例えば、塩基の交換、部分配列の除去または天然または合成の配列の付加を行なうことが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに結合することが可能である。
遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１つの適切なアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果（ｃｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｅｆｆｅｃｔ）を達成するためのセンスＲＮＡの発現または上記の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１つの対応する構築されたリボザイムの発現により達成され得る。
この目的のために、まず始めに、存在する任意のフランキング配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子またはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することが可能であり、そしてその部分は細胞におけるアンチセンス作用を誘発するのに十分な長さでなければならない。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが完全に同一ではないＤＮＡ配列もまた使用することが可能である。
植物中での核酸分子の発現において、合成されるタンパク質は、植物細胞のいずれかのコンパートメント内に局在し得る。とはいえ、特定のコンパートメント内の局在を達成するために、例えば、特定のコンパートメント内の局在化を保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結することが可能である。このような配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ.，ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ.，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８），８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ.，Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１），９５−１０６を参照のこと）。
トランスジェニック植物細胞は、健全な植物を得るための公知の技術により再生し得る。原則的に、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉または双子葉の植物のいずれかであり得る。
従って、相同（天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または非相同（外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により改良された特性を有するトランスジェニック植物を得ることが可能である。
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくはイミダゾリジノン、スルホニル尿素、グルホシネート−アンモニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性成分の群からの除草剤に対して耐性であるトランスジェニックカルチャー（ｃｕｌｔｕｒｅ）に使用され得る。
本発明の活性成分をトランスジェニックカルチャーに使用する場合、他の作物において観察される有害植物に対する作用に加えて、特定のトランスジェニックカルチャーにおける施用に特異的な作用、例えば、防除できる雑草スペクトルの変更、または具体的な拡大、施用に使用できる施用量の変更、トランスジェニックカルチャーが耐性である除草剤との好ましい良好な組み合わせ能、およびトランスジェニック作物植物の成長および収穫量に対する効果が、しばしば起こる。
従って、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するため、または植物の成長を調節するための除草剤としての本発明の化合物（Ｉ）の使用を提供する。
有害植物を防除するため、または植物の成長を調節するための本発明の使用はまた、植
物上、植物中または土壌中への施用の後まで、式（Ｉ）の活性成分またはその塩が前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合を含む。
本発明の化合物は、慣用的な製剤において水和剤、乳濁剤、噴霧可能な（ｓｐｒａｙａｂｌｅ）溶液、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）または顆粒剤の形態で使用され得る。従って、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を含む除草および植物成長調節組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、生物学的および／または物理化学的パラメーターが必要とされる、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、以下が挙げられる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳濁剤（ＥＣ）、水中油型および油中水型乳剤のような乳剤（ＥＷ）、噴霧可能溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水ベースの分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布用および土壌施用のための顆粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、被覆顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤（ＧＲ）、水−分散性顆粒剤（ＷＧ）、水−可溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤およびワックス剤。
これらの個々の製剤の種類は、原則として公知であり、例えば、以下に記載される：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，Ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４編．１９８６，Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，「Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ」Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第３編．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎ。
不活性物質、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加物のような必要とされる製剤補助剤も同様に公知であり、そして例えば以下に記載される：Ｗａｔｋｉｎｓ，「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ」，第２編，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．，Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」；第２編，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ」；第２編，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」，ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，「Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ」［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋuｃｈｌｅｒ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」，Ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４編．１９８６。
水和剤は、水中に均一に分散し得る製剤であり、そしてまた、活性成分に加えて、賦形剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２、２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムあるいはナトリウムオレイルメチルタウリドを含む
。水和剤を製剤するために、除草活性成分を、例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアージェットミルのような慣用的な装置で粉末状にし、そして同時にまたはその後に製剤補助剤と混合する。
乳濁剤は、１種またはそれ以上のイオンおよび／または非イオン性型の界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素、または有機溶媒の混合物中に活性成分を溶解することによって製剤される。使用される乳化剤としては、例えば、以下が挙げられ得る：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのような非イオン性の乳化剤。
粉剤は、活性成分を微粉化された固形物質、例えばタルク、またはカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトのような自然粘土、または珪藻土と一緒に細かく磨りつぶすことにより得られる。
懸濁濃縮物は、水または油ベースであってもよい。これらは、例えば、工業用のビードミルを用いて湿式粉砕により、そして場合により、例えば、他の製剤の種類についてすでに上で列挙したような界面活性剤を添加することにより製剤し得る。
乳剤、例えば、水中油型乳剤（ＥＷ）は、水性の有機溶媒、および場合により、例えば、他の製剤の種類についてすでに上で列挙したような界面活性剤を使用して、例えば撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサーにより製剤し得る。
顆粒剤は、吸着性の粒状の不活性物質に活性成分を噴霧することにより、または砂、カオリナイト、もしくは粒状の不活性物質のような担体の表面に、粘着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは鉱油を用いて活性成分の濃縮物を適用することにより製造し得る。肥料との混合が望まれる場合、肥料顆粒剤の製造に通常用いられる様式で、適切な活性成分を粒状にすることもまた可能である。
水−分散性顆粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒（ｐａｎ ｇｒａｎｕｌａｔｉｏｎ）、高速混合機も用いる混合および固形不活性物質を使用しない押出成形のような慣用的な方法により製造される。
パン、流動床、押出成形および噴霧顆粒剤の製造について、例えば「Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」第３編 １９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７，ｐａｇｅｓ １４７ｆｆ；「Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」，第５編，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３，ｐ．８５７の方法を参照のこと。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細について、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ」，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ ８１９６およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」，第５編，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ １０１１０３を参照のこと。
一般に、農薬製剤は、０.１〜９９質量％、特に０.１〜９５質量％の式（Ｉ）の活性成分を含む。水和剤において、活性成分の濃度は、例えば、約１０〜９０質量％である；１００質量％までの残りの部分は慣用的な製剤成分から構成される。乳濁剤の場合において、活性成分の濃度は約１〜９０質量％、好ましくは５〜８０質量％であり得る。粉剤タイプの製剤（ｄｕｓｔ−ｔｙｐｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）は、約１〜３０質量％の活性成分、好ましくは通常、５〜２０質量％の活性成分を含む；噴霧可能溶液は、約０.０５〜８０質量％、好ましくは２〜５０質量％の活性成分を含む。水−分散性顆粒剤において、活性成分含有量は、活性化合物が固体または液体の形態で存在するかどうか、そして使用される造粒補助剤、増量剤などに部分的に依存する。水−分散性顆粒剤おいて、活性成分の含有量は、例えば、１〜９５質量％の間、好ましくは１０〜８０質量％の間である。
さらに、記載した活性成分製剤は、場合により、それぞれ慣用的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、増量剤、担体および着色剤、消泡剤、蒸発防止剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する試薬を含む。
製剤補助剤の例としては、とりわけ「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」，ｅｄ．Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）に記載される。
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、それ自体または他の農薬として活性な物質、例えば、殺虫剤、ダニ駆除剤、線形動物駆除剤、除草剤、殺菌剤、界面活性剤、肥料および／または成長調節剤と組み合わせたそれらの製剤の形態、例えば、完成製剤またはタンクミックスとして使用され得る。組み合わせ製剤は、混合される活性成分の物理的性質および安定性を考慮しながら、上記の製剤に基づいて製造され得る。
混合製剤またはタンクミックスにおける本発明の活性成分との組み合わせ可能なパートナーとしては、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル補酵素Ａカルボキシラーゼ、ＰＳ Ｉ、ＰＳ II、ＨＰＰＤＯ、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素、グルタミン合成酵素、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素の阻害に基づく公知の活性成分が挙げられる。このような化合物、また場合により、未知のまたは異なる作用機構を有する他の使用可能な化合物は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６，４４１−４４５（１９８６）またはＢｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌにより発行された「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」，第１４編 ２００６／２００７（本明細書以下で「ＰＭ」とまた省略される）およびそれらに引用される文献に記載される。文献から公知であり、そして式（Ｉ）の化合物と組み合わせられ得る除草剤、植物成長調節剤および除草剤薬害軽減剤としては、例えば、以下の活性成分が挙げられる（注：化合物はＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ（ＩＳＯ）による一般名で示されるか、または化学名、適切な場合、通常のコード番号と共に示されている）：アセトクロール；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＤ−６７；ＡＫＨ−７０８８、すなわち［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸およびそのメチルエステル；アラクロール；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アンシミドール；アニロフォス；アスラム；アトラジン；アビグリシン、アザフェニジン、アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バーバン；ＢＡＳ ５１６ Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン；ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）；ベンカルバゾン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベノキサコール；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロップ（−エチル）；ベンゾチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビラナホス（ビアラホス）、ビスピリバック（−ナトリウム）、ボラックス、ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタフェナシル、ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム、ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（−エチル）（ＩＣＩ−Ａ００５１）；カロキシジム、ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリル−ジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル、クロルフルレノール（−メチル）、クロルメクアット（−クロリド）、クロルメスロン（ＩＣＩ−Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロックスウロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン（−メチルおよび−エチル）、シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム、クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えば、クロジナホップ−プロパルギル）；クロフェンセット；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ、クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）、クロキントセット（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルウロン（ＪＣ ９４０）；シアナミド、シアナジン；シクラニリド、シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ １０４）；シクロオキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルクアット；シプラジン；シプラゾール；シプロスルファミド；ダイムロン；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ；２，４−ＤＢ、ダラポン；ダミノジッド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルミド、ジクロルプロップ（−Ｐ）（塩）；ジクロホップおよびそのエステル（例えば、ジクロホップ−メチル）；ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）；ジフェノックスウロン；ジフェンゾクアット（−メチルサルフェート）；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル、ジメフロン；ジメピペレート、ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメタゾン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメテナミド−Ｐ、ジメチルアルシン酸（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジメキシフラム、ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノターブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクアット（塩）；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ７７、すなわち５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド；エンドタール；エポプロダン、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エテホン、エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェンおよびそのエステル（例えば、エチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン、エトベンザニド（ＨＷ ５２）；Ｆ５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム；フェノプロップ；フェノキサン；フェノキサプロップおよびフェノキサプロップ−Ｐならびにそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド、フェヌロン；硫酸鉄、フランプロップ（−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロアズレート（ｆｌｏａｚｕｌａｔｅ）、フロラスラム、フルアジホップおよびフルアジホップ−Ｐならびにそれらのエステル、例えば、フルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルセトスルフロン、フルクロラリン；フルフェナセット、フルフェンピル（−エチル）、フルメトラリン、フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルオメツロン、フルオロクロリドン、フロオロジフェン；フロオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルプロパノエート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）、フルピルスルフロン（−メチル）（−ナトリウム）、フルラゾール、フルレノール（−ブチル）、フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルプリミドール、フルルタモン；フルチアセット（−メチル）、フルチアミド、フルキソフェニム、ホメサフェン；ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン；フリラゾール、フリロキシフェン；ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｉｌｌｉｃ ａｃｉｄ）、グルホシネート（−アンモニウム）；グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）およびそのエステル（例えば、メチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）およびそのエステル；ＨＣ−２５２、ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザモックス、イマザピック、イマザピル；イマザクインおよびアンモニウム塩のような塩；イマザメタピル、イマザピック、イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イナベンフィド、インダノファン、インドール−３−イル酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、インドスルフロン−メチル（ナトリウム）、イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール、イソキサジフェン（−エチル）、イソキサフルトール、イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ（−Ｐ）、メフェナセト；メフェンピル（−ジエチル）、メフルイジド；メピクアット（−クロリド）、メソトリオン、メソスルフロン（−メチル）、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン；メタザクロール；メタベンゾチアズロン；メタゾール；メトキシフェノン；メチルアルソン酸、１−メチルシクロプロペン、メチルジムロン；メチルイソチオシアネート、、メトベンズロン、メトブロムロン；（α−）メトラクロール；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスウロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；ＭＫ−６１６、モリネート；モナリド；モノカルバミド、ジヒドロゲンサルフェート、モノリンウロン；モヌロン；ＭＴ−１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド；２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフェノレート混合物、ニトロフルオルフェン；ノナン酸、ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オルソスルファムロン（ｏｒｔｈａｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン；オキサベトリニル、オキサジアルジル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン；パクロブトラゾール、パラクアット（−ジクロリド）；ペブレート；ペラルゴン酸、ペンジメタリン；ペノクスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パーフルイドン；ペトキサミド、フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール；プリミスルフロン（−メチル）；プロベナゾール、プロカルバゾン−（ナトリウム）、プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プロホキシジム、プロヘキサジオン（−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロハム；プロピソクロール；プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、ｎ−プロピルジヒドロジャスモネート、プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロール；ピラクロニル；ピラフルフェン（−エチル）、ピラスルホトール、ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリデート；ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリミスルファン、ピリチオバック（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキサスルホン、ピロキソホップおよびそのエステル（例えば、プロパルギルエステル）；ピロキシスラム、キンクロラック；キンメラック；キノクラミン、キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Ｐおよびそれらのエステル誘導体（例え
ば、キザロホップ−エチル）；キザロホップ（Ｐ−テフリルおよび−エチル）；レンリデュロン（ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ）；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ−２７５、すなわち、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シデュロン；シマジン；シメトリン；シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ＳＮ１０６２７９、すなわち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロピオン酸およびそのメチルエステル；スルコトリオン、スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン（−メチル）；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、すなわち、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロール（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；ＴＩ−３５、チオカルバジル；トプラメゾン、トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム、トリアゾフェナミド；トリベニュロン（−メチル）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルオキシスルフロン（−ナトリウム）、トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびそのエステル（例えば、メチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トリネキサパック（−エチル）、トリトスルフロン、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）；ウニコナゾール、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）；ＷＬ １１０５４７、すなわち、５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＢＡＹ ＭＫＨ６５６１、ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７およびＫＩＨ−２０２３。
有用植物の作物および観賞植物において有害植物を選択的に防除することが、特に興味深い。本発明の化合物（Ｉ）は多くの作物において非常に良好な十分な選択性を有するが、原則として、いくつかの作物において、そして特に、より選択性の低い他の除草剤との混合物の場合においても、作物植物で薬害が起こり得る可能性がある。この点において、化合物（Ｉ）または他の除草剤または農薬および薬害軽減剤とのそれらの組み合わせを含むものが特に興味深い本発明の化合物（Ｉ）との組み合わせである。解毒剤として作用する量で使用される薬害軽減剤は、例えば、穀物（小麦、オオムギ、ライ麦、トウモロコシ、コメ、キビ）、サトウダイコン、サトウキビ、菜種、綿花およびダイズ、好ましくは穀物のような経済的に重要な作物において、使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を低減する。以下の化合物群が、例えば、化合物（Ｉ）および他の農薬とのその組み合わせに、薬害軽減剤として有用である。
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは、ＷＯ９１／０７８７４に記載されるような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」、ＰＭ）、および関連化合物、
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは、ＥＰ−Ａ−３３３
１３１およびＥＰ−Ａ−２６９ ８０６に記載されるような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）および関連化合物、
ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくは、フェンクロラゾール（エチルエステル）のような化合物、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連化合物（ＥＰ−Ａ−１７４ ５６２およびＥＰ−Ａ−３４６ ６２０）、
ｄ）５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは、ＷＯ９１／０８２０２に記載されるような、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）もしくはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）のような化合物および関連化合物、またはドイツ国特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されるようなエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピルエステル（Ｓ１−１０）もしくはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）、
ｅ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−９４３ ４９およびＥＰ−Ａ−１９１ ７３６またはＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載されるような、
１−メチルヘキサ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（一般名は「クロキントセット−メキシル」（Ｓ２−１）（ＰＭを参照のこと）
１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、
１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、
２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連化合物、
ｆ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは、ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載されるようなジエチル（５−クロロー８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートのような化合物および関連化合物、
ｇ）フェノキシ酢酸もしくはフェノキシプロピオン酸誘導体型または芳香族カルボン酸型の活性成分、例えば、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸／エステル（２，４−Ｄ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロップ）、ＭＣＰＡまたは３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸／エステル（ジカンバ）、
ｈ）イネにおける土壌作用性の薬害軽減剤として使用されるピリミジン型の活性成分、例えば、播種したイネにおけるプレチラクロルに対する薬害軽減剤として公知である「フェニクロリム」（ＰＭ）（＝４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）、
ｉ）発生前処理薬害軽減剤（土壌作用性の薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性成分、例えば、
「ジクロルミド」（ＰＭ）（＝Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）、
「Ｒ−２９１４８」（＝３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製）、
「ベノキサコル」（ＰＭ）（＝４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）、
「ＰＰＧ−１２９２」（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）、
「ＤＫ−２４」（＝Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ製）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ ４６００」（＝３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザ−スピロ［４，５］デカン、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ製）、
「ジクロノン」または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（＝３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン、ＢＡＳＦ製）および
「フリラゾール」または「ＭＯＮ １３９００」（ＰＭを参照のこと）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）、
ｊ）ジクロロアセトン誘導体型の活性成分、例えば、トウモロコシのための薬害軽減剤として公知である「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０−７２−３）（＝２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製）、
ｋ）種子粉衣として公知であるオキシイミノ化合物型の活性成分、例えば、メトラクロールの損傷に対するキビのための種子粉衣薬害軽減剤として公知である「オキサベトリニル」（ＰＭ）（＝（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）、
メトラクロールの損傷に対するキビのための種子粉衣薬害軽減剤として公知である「フルキソフェニム」（ＰＭ）（＝１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）、および
メトラクロールの損傷に対するキビのための種子粉衣薬害軽減剤として公知である「シオメトリニル」または「−ＣＧＡ−４３０８９」（ＰＭ）（＝（Ｚ）−シアノメトキシ−イミノ（フェニル）アセトニトリル）、
ｌ）種子粉衣剤として公知であるチアゾールカルボン酸エステル型の活性成分、例えばアラクロールおよびメトラクロールの損傷に対するキビのための種子粉衣薬害軽減剤として公知である「フルラゾール」（ＰＭ）（＝ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）、
ｍ）種子粉衣剤として公知であるナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性成分、例えば、チオカルバメート除草剤の損傷に対するトウモロコシのための種子粉衣薬害軽減剤として公知である「ナフタル酸無水物」（ＰＭ）（＝１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）
ｎ）クロマン酢酸誘導体型の活性成分、例えば、イミダゾリノンの損傷に対するトウモロコシのための薬害軽減剤として公知である「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１−５７−８）（＝２−（４−カルボキシクロマン−４−イル）酢酸、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ製）、
ｏ）有害植物に対する除草作用に加えて、イネのような作物植物において薬害軽減剤作
用をも有する活性成分、例えば、除草剤モリネートの損傷に対するイネのための薬害軽減剤として公知である「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（ＰＭ）（＝Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート）、
除草剤イマゾスルフロンの損傷に対するイネのための薬害軽減剤として公知である「ダイムロン」または「ＳＫ ２３」（ＰＭ）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
いくつかの除草剤による損傷に対するイネのための薬害軽減剤として公知である「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照のこと）、
いくつかの除草剤による損傷に対するイネのための薬害軽減剤として公知である「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（＝３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン）、
コメにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として公知である「ＣＳＢ」（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１−０６−４、Ｋｕｍｉａｉ製）、
ｐ）ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されるような、式（Ｓ３）：
Figure 2010514710
 のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩、
ｑ）国際出願番号ＰＣＴ／ＥＰ９８／０６０９７に記載されるような、式（Ｓ４）：
Figure 2010514710
 のアシルスルファモイルベンゾアミド、適切な場合、その塩形態、例えば、「シプロスルファミド」（Ｓ４−１）および
ｒ）ＷＯ−Ａ９８／１３ ３６１に記載されるような式（Ｓ５）：
Figure 2010514710
 の化合物、
農薬で通常使用されている立体異性体および塩を含む。
上記した薬害軽減剤のうち、（Ｓ１−１）、（Ｓ１−９）、（Ｓ２−１）および（Ｓ４−１）は特に興味深い。いくつかの薬害軽減剤は、すでに除草剤として公知であり、その
結果、有害植物に対する除草作用に加えて、作物植物に関する保護的作用をも示す。
薬害軽減剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般に、除草剤の施用量および当該薬害軽減剤の効果に依存し、そして非常に広範に、例えば、２００：１〜１：２００、好ましくは１００：１〜１：１００、特に２０：１〜１：２０の範囲で変動し得る。化合物（Ｉ）またはその混合物と同様に、薬害軽減剤は他の除草剤／農薬と共に製剤され得、そして、除草剤との完成製剤またはタンクミックスとして提供され使用され得る。
使用の際、市販される形態で存在する除草剤または除草剤／薬害軽減剤の製剤を、適切な場合、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳濁剤、分散剤および水分散性顆粒剤の場合、水を用いて希釈する。粉剤、土壌施用または散布用の顆粒剤および噴霧可能溶液の形態の調製物は、通常は使用前に、他の不活性物質でさらに希釈されない。
必要とされる式（Ｉ）の化合物の施用量は、温度、湿度、使用する除草剤の性質などのような外的条件により変動する。これは非常に広範に変動し得る。有害植物を防除するための除草剤の施用については、例えば、活性成分０.００１〜１０.０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の範囲、好ましくは０.００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲、特に活性成分０.０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発生前処理および発生後処理の施用の両方に適用される。
上記のもののような作物植物（好ましくは、小麦、オオムギ、ライ麦、ライ小麦（ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、キビ、コメまたはトウモロコシのような穀物植物）のための植物成長調節剤として、例えば、茎安定剤（ｃｕｌｍ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として使用される場合、施用量は、例えば、活性物質０.００１〜２ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の範囲、好ましくは０.００５〜１ｋｇ／ｈａの範囲、特に、活性物質１０〜５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特に活性物質２０〜２５０ｇ／ｈａの範囲である。これは、発生前処理法および発生後処理法の両方の施用に適用され、一般に、発生後処理が好ましい。
茎安定剤としての施用は、植物の種々の成長段階で行われ得る。例えば、分けつ盛期後、縦成長の始めに施用するのが好ましい。
別の方法として、植物成長調節剤としての施用はまた、粉衣および種子粉衣のための種々の技術を含む種子処理により可能である。ここで、施用量は、特定の技術に依存し、そして予備テストにおいて決定され得る。
典型的な様式において、一般式（Ｉ）の化合物のいくつかの合成実施例を以下に記載する。
実施例において、他に特に記載されない限り、量（パーセントを含む）は質量を示す。明細書および実施例の文脈において、用語「Ｒ」および「Ｓ」が式（Ｉ）の立体異性体のキラリティーの中心上の絶対配置について示される場合、このＲＳの命名法は、別に定義されない限り、Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇルールに従う。
（Ａ）合成実施例
実施例Ａ１ メチル［５−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表２、実施例２〜１７を参照のこと）
エタノール（５.００ｍｌ）中の３−ヒドラジノピリジン（０.５７７ｇ、４.２３３ｍｍｏｌ）をメチル３−（３−クロロベンゾイル）−４−オキソペンタノエート（０.６５０ｇ、２.４１９ｍｍｏｌ）に添加し、そして混合物を密閉容器中、１３０℃の電子レンジ中、１.５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をジクロロメタン中で処理し、そして水（２５ｍｌ）ずつで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をクロマトグラフィーに供し、淡黄色の油状物（０.３６４ｇ、理論値の４２％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：表２を参照のこと。
実施例Ａ２ ［５−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］酢酸（表１、実施例１〜１７を参照のこと）
２モルの水酸化ナトリウム水溶液（０.０５３ｇ、１.３３４ｍｍｏｌ）をメチル［５−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（Ａ１を参照のこと）（０.１１４ｇ、０.３３４ｍｍｏｌ）に添加し、そして混合物を２０℃で１時間撹拌した。反応の間に形成されたメタノールを減圧下で除去し、そして残留物を水（１０ｍｌ）とジクロロメタン（１５ｍｌ）との混合物に注ぎ出した。水相をジクロロメタン（１５ｍｌ）で抽出し、濃塩酸で酸性化し（ｐＨ＝３）、そしてジクロロメタン（１５ｍｌ）ずつで３回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去し、融点が１６３℃の淡いベージュの固体（０.０５０ｇ、理論値の４３％）を得た。
実施例Ａ３ メチル［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表２、実施例２〜１０を参照のこと）
エタノール（５.００ｍｌ）中の３−ヒドラジノ−４−メチルピリジン（０.３１５ｇ、２.０４９ｍｍｏｌ）をメチル３−ベンゾイル−４−オキソペンタノエート（０.４００ｇ、１.７０８ｍｍｏｌ）に添加し、そして混合物を還流させながら８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をクロマトグラフィーに供した後、赤褐色のワックス状固体（０.３０５ｇ、理論値の４７％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：表２を参照のこと。
実施例Ａ４ ［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］酢酸（表１、実施例１〜１０を参照のこと）
２モルの水酸化ナトリウム水溶液（０.１００ｇ、２.４８９ｍｍｏｌ）をメタノール（５.００ｍｌ）中のメチル［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（０.２００ｇ、０.４９８ｍｍｏｌ）に添加し、そして混合物を２０℃で１時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、そして残留物を水（１０ｍｌ）とジクロロメタン（１５ｍｌ）との混合物に注ぎ出した。水相をジクロロメタン（１５ｍｌ）で抽出し、濃塩酸で酸性化し（ｐＨ＝３）、そしてジクロロメタン（１５ｍｌ）ずつで３回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去し、融点が２４６℃の黄色の固体（０.１０８ｇ、理論値の７１％）を得た。
実施例Ａ５ プロパ−２−イン−１−イル［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表３、実施例３〜７６を参照のこと）
プロパ−２−イン−１−オール（０.４４５ｇ、６.３４５ｍｍｏｌ）および１滴の濃硫酸を［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］酢酸（０.１３０ｇ、０.４２３ｍｍｏｌ）に添加し、そして混合物を還流しながら４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、ジクロロメタン（１０ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１.５ｍｌ）と水（１０ｍｌ）との混合物を残留物に添加し、そして水相をジクロロメタン（１５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をクロマトグラフィーに供し、融点が１０６℃の淡いベージュの固体（０.０８３ｇ、理論値の５７％）を得た。
実施例Ａ６ シクロプロピルメチル［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イ
ル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表３、実施例３〜９９を参照のこと）
ジクロロ（メトキシ）メタン（０.２９６ｇ、２.５７５ｍｍｏｌ）を［３−メチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］酢酸（０.１７５ｇ、０.５６９ｍｍｏｌ）に添加し、そして混合物を６０℃で２時間撹拌した。過剰量のジクロロ（メトキシ）メタンを減圧下で除去し、シクロプロピルメタノール（０.６６０ｇ、９.１５３ｍｍｏｌ）を残留物に添加し、そして混合物を２０℃で０.５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、ジクロロメタン（１０ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１.５ｍｌ）と水（１０ｍｌ）との混合物を残留物に添加し、そして水相をジクロロメタン（１５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をクロマトグラフィーに供し、融点が８７℃の無色の固体（０.１２３ｇ、理論値の５９％）を得た。
上記の実施例の従って、または上記の実施例と同様にして、以下の表に記載される化合物を得る。
表において：
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ＝原子の慣用的な化学記号に従って、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
Ｍｅ＝メチル
ＭｅＯまたはＯＭｅ＝メトキシ
２，６−Ｍｅ2＝２，６−ジメチル（例えば、フェニル環上の置換基として）
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝ｎ−プロピル
ｉＰｒ＝イソプロピル
ｉＯＰｒ＝イソプロピルオキシ
ｃｙＰｒ＝シクロプロピル
ｔＢｕ＝第三級ブチル
Ｐｈ＝フェニル
ＰｈＯ＝フェノキシ
Ａｃ＝ＣＯＣＨ3＝アセチル
アリル＝プロパ−２−エン−１−イル
ＣＯＯＨ＝カルボキシル。
さらに、慣用的な化学記号は、例えば、メチレンに対してＣＨ2またはトリフルオロメチルに対してＣＦ3またはヒドロキシに対してＯＨのように適用される。同様に、記載される略語から成る場合、複合的な意味が定義される。
表の物理データ（「データ」）の行において：
「ＮＭＲ」＝1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1Ｈ 核共鳴データ）によるデータは、当該表の最後に記載する
「ｍ．ｐ．」＝融点
「（Ｒ6）n＝Ｈ」＝非置換の環（ｎ＝０）
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
例となる化合物の「ＮＭＲ」を、各場合において、３００ＭＨｚ（ＣＤＣｌ3）での1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1Ｈ核共鳴データ）として測定した。いくつかの例となる化合物に対する特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を以下に列挙する：
実施例番号：δ (ppm)
1-4: 2.38 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 6.47 (m, 2H), 7.43 (m, 1H)
1-7: 2.37 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 7.23 (m, 3H), 7.4 (m, 3H), 7.57 (dd, 1H), 8.21 (d, 1H)
1-9: 7.60 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 8.58 (d, 1H)
1-11: 2.18 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 7.85 (d, 1H)
1-14: 3.80 (s, 3H), 6.90 (d, 2H), 7.17 (d, 2H)
1-16: 2.37 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 7.10 (d, 2H), 7.18 (d, 2H)
1-18: 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.55 (s,1H), 7.63 (d, 1H), 8.49 (m, 2H)
1-22: 2.27 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.35 (d, 1H), 3.42 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.35 (d, 1H)
1-23: 2.25 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.35 (d, 1H), 3.42 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.39 (d, 1H)
1-31: 2.40 (s, 3H), 3.30 (d, 1H), 3.41 (d, 1H), 7.61 (m, 1H), 8.45 (m, 2H)
1-34: 2.38 (s, 3H), 3.46 (s, 2H), 3.59 (s, 3H), 6.78 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.50 (s, 1H)
1-71: 2.37 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 3.40 (d, 1H), 3.48 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.70 (d, 1H)
1-120: 2.39 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 7.08 (t, 1H)
1-124: 1.02 (t, 3H), 1.77 (sext, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.70 (t, 2H), 3.44 (s, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.19 (d, 1H), 7.27 (d, 2H), 8.39 (s, 1H), 8.42 (d, 1H)
1-145: 2.42 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 6.69 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H)
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
Figure 2010514710
例となる化合物の「ＮＭＲ」を、各場合において、３００ＭＨｚ（ＣＤＣｌ3）での1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1Ｈ核共鳴データ）として測定した。いくつかの例となる化合物に対する特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を以下に列挙する：
実施例番号：δ (ppm)
2-1: 3.59 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 7.2-7.8 (m, 12H), 8.44 (dd, 1H), 8.59 (d, 1H)
2-2: 2.41 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 7.63 (m, 1H), 8.50 (dd, 1H), 8.54 (d, 1H)
2-4: 2.36 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 6.47 (m, 2H), 7.43 (m, 1H)
2-5: 2.39 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.66 (d, 1H), 7.98 (d, 1H)
2-6: 1.42 (d, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.73 (q, 1H)
2-7: 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 7.57 (dd, 1H), 8.11 (d, 1H)
2-8: 2.37 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 7.60 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.73 (d, 1H)
2-9: 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 7.60 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 8.57 (d, 1H)
2-10: 2.03 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 8.40 (m, 2H)
2-12: 2.37 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.17-7.37 (m, 6H), 7.59 (m, 1H)
2-13: 2.02 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 6.80 (d, 2H), 7.07 (d, 2H)
2-14: 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 6.90 (d, 2H), 7.13 (d, 2H)
2-16: 2.37 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.08 (d, 2H), 7.17 (d, 2H)
2-17: 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.08 (dt, 1H), 7.20-7.38 (m, 4H), 7.58 (m, 1H), 8.44 (m, 2H)
2-18: 2.38 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.55 (s,1H), 7.63 (d, 1H)
2-19: 2.10 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 7.34 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.47 (s,1H), 7.58 (d, 1H)
2-20: 2.06 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 6.95 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 8.41 (d, 1H)
2-21: 2.07 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 7.00 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 8.40 (d, 1H)
2-22: 2.25 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.35 (d, 1H), 3.42 (d, 1H), 3.62 (s, 3H), 7.15 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.33 (d, 1H)
2-23: 2.22 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.30 (d, 1H), 3.40 (d, 1H), 3.62 (s, 3H), 8.20 (s, 1H), 8.35 (d, 1H)
2-25: 2.02 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 7.10 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 8.38 (s, 1H), 8.42 (d, 1H)
2-26: 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.18 (d, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.37 (d, 2H), 7.58 (m, 1H), 8.46 (m, 2H)
2-27: 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 7.05 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.45 (d, 1H)
2-28: 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.38 (d, 2H), 7.65 (d, 2H)
2-29: 2.38 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 7.15 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.36 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.55 (s, 1H)
2-31: 2.44 (s, 3H), 3.38 (d, 1H), 3.48 (d, 1H), 3.75 (s, 3H), 8.50 (m, 2H)
2-32: 1.25 (s, 9H), 2.06 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.49 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 7.05 (d, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.30 (d, 2H), 8.37 (s, 1H), 8.39 (d, 1H)
2-35: 2.38 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 6.77 (d, 1H), 7.14 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 8.43 (d, 1H), 8.46 (s, 1H)
2-36: 2.04 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 7.02 (d, 2H), 7.08 (d, 2H)
2-37: 2.06 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.44 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 6.99 (t, 2H), 8.38 (s, 1H), 8,40 (d, 1H)
2-38: 2.05 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (s, 1H)
2-43: 2.25 (s, 6H), 2.37 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 6.80 (s, 2H), 7.00 (s, 1H)
2-44: 2.37 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 3.46 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.09 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.38 (d, 1H)
2-45: 2.37 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 7.09 (d, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 8.14 (s, 1H), 8.39 (d, 1H)
2-46: 2.36 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 6.98 (dd, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.26 (m, 2H)
2-47: 2.38 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.30 (m, 2H), 7.51 (d, 1H)
2-48: 2.09 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 7.23 (dd, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.59 (d, 1H)
2-49: 2.08 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 6.90 (dd, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.19 (d, 1H)
2-50: 2.30 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.53 (t, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)
2-51 2.33 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.17 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.57 (t, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.30 (d, 1H)
2-53: 1.98 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 6.79 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.39 (d, 1H)
2-57: 2.36 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.02 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.65 (dt, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.54 (d, 1H)
2-58: 1.86 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3,42 (broad d, 2H), 3,68 (s, 3H), 6,88 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.61 (dt, 1H), 8.45 (dd, 1H), 8.51 (d, 1H)
2-59: 2.23 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 6.81 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.68 (dt, 1H), 8.49 (dd, 1H), 8.55 (d, 1H)
2-60: 2.35 (s, 3H), 3.49 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 6.82 (d, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.69 (dt, 1H), 8.53 (dd, 1H), 8.59 (d, 1H)
2-61: 2.36 (s, 3H), 2.46 (d, 3H), 3.50 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 6.70 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.70 (dt, 1H), 8.49 (dd, 1H), 8.57 (d, 1H)
2-62: 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 6.74 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.62 (dt, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.49 (m, 2H)
2-63: 2.37 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 6.80 (dd, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.62 (dt, 1H), 8.49 (dd, 1H), 8.52 (d, 1H)
2-72: 3.50 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 7.82 (s, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H)
2-73: 2.05 (s, 3H), 3.56 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.82 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.41 (d, 1H)
2-74: 1.34 (t, 3H), 2.75 (q, 2H), 3.43 (s, 2H), 3.70 (s, 3H)
2-79: 3.60 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 6.84 (t, 1H, 2JHF = 55 Hz)
2-89: 1.03 (t, 3H), 1.77 (sext, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.41 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.19 (d, 2H), 7.37 (d, 2H)
2-109: 2.37 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 7.25 (m, 3H), 7.66 (m, 2H), 8.39 (d, 1H), 8.44 (dd, 1H), 8.60 (m, 1H)
2-110: 2.38 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 8.40 (d, 1H), 8.50 (dt, 1H), 8.56 (d, 1H)
2-113: 2.37 (s, 6H), 3.59 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 8.38 (d, 1H), 8.47 (m, 2H)
2-114: 2.38 (s, 3H), 3.25 (d, 1H), 3.39 (d, 1H), 3.65 (s, 3H), 7.42 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.43 (m, 1H)
2-115: 2.05 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 7.23 (d, 2H), 7.96 (d, 2H)
2-116: 2.05 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 3.46 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 6.92 (s, 1H), 7.01 (d, 1H)
2-118: 2.20 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 6.92 (d, 1H), 6.99 (s, 1H), 7.12 (d, 1H)
2-119: 2.32 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 6.99 (d, 1H), 7.02 (s, 1H)
2-120: 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.08 (t, 1H)
2-121: 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 7.33 (d, 2H), 8.04 (d, 2H)
2-122: 1.32 (s, 9H), 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.13 (d, 2H), 7.38 (d, 2H)
2-123: 2.35 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 6.97 (dd, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.33 (d, 1H)
2-124: 1.03 (t, 3H), 1.77 (sext, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.43 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.10 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.26 (d, 2H), 8.38 (s, 1H), 8.41 (d, 1H)
2-125: 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.26 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.59 (m, 2H), 8.43-8.60 (m, 3H), 8.62 (dd, 1H)
2-126: 2.38 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.18 (d, 2H), 7.27 (dd, 1H), 7.57 (dt, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.53 (dd, 1H), 8.63 (d, 2H)
2-127: 3.72 (s, 3H), 3.75 (s, 2H), 3.97 (s, 3H)
2-128: 2.38 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 7.18 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.62 (dt, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.49 (dd, 1H)
2-132: 2.09 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.71 (s, 2H), 7.57 (td, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.53 (m, 1H)
2-133: 2.05 (s, 3H), 3.52 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.07 (d, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.28 (d, 2H), 7.80 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.42 (d, 1H)
2-134: 2.37 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 7.28 (dd, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.59 (dt, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.51 (dd, 1H)
2-135: 2.22 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 7.48 (dd, 1H), 8.46 (dd, 1H)
2-136: 2.32 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 8.39 (d, 1H), 8.48 (m, 2H)
2-144: 2.39 (s, 3H), 3.65 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 8.41 (d, 1H), 8.54 (dt, 1H), 8.89 (d, 1H)
2-145: 2.37 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.65 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 6.68 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H)
2-146: 0.97 (m, 4H), 1.88 (m, 1H), 3.49 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.22 (t, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.35 (d, 2H)
2-147: 3.60 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 7.13 (d, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.63 (m, 1H), 8.49 (m, 1H), 8.60 (m, 1H)
2-165: 3.70 (s, 3H), 3.75 (s, 2H), 7.15 (d, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.65 (m, 1H), 8.57 (m, 1H), 8.60 (m, 1H), 10.13 (s, 1H)
2-184: 3.52 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.80 (s, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.60 (m, 1H), 8.48 (m, 1H), 8.50 (m, 1H)
Figure 2010514710
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例となる化合物の「ＮＭＲ」を、各場合において、３００ＭＨｚ（ＣＤＣｌ3）での1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1Ｈ核共鳴データ）として測定した。いくつかの例となる化合物に対する特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を以下に列挙する：
実施例番号：δ (ppm)
3-1: 1.27 (t, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 4.18 (q, 2H), 7.10 (d, 2H), 7.25 (d, 2H)
3-34: 0.91 (t, 3H), 1.63 (sext., 2H), 2.38 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 4.05 (t, 2H), 8.40 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.61 (dt, 1H)
3-36: 1.23 (d, 6H), 2.37 (s, 3H), 3.38 (s, 2H), 5.03 (sept, 1H)
3-48: 1.22 (d, 6H), 2.38 (s, 3H), 3.55 (s, 2H), 4.99 (sept., 1H), 8.39 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.61 (dt, 1H)
3-54: 2.37 (s, 3H), 2.49 (t, 1H), 3.48 (s, 2H), 4.72 (d, 2H)
3-55: 2.38 (s, 3H), 2.51 (t, 1H), 3.44 (s, 2H), 4.72 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.38 (d, 2H)
3-63: 2.38 (s, 3H), 2.50 (t, 1H), 3.45 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.72 (d, 2H), 6.75 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.62 (dt, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.48 (m, 2H)
3-64: 2.49 (t, 1H), 3.55 (s, 2H), 4.71 (d, 2H), 7.84 (s, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H)
3-68: 2.38 (s, 3H), 2.50 (t, 1H), 3.44 (s, 2H), 4.71 (d, 2H), 7.07 (t, 2H)
3-73: 2.38 (s, 3H), 2.45 (t, 1H), 3.64 (s, 2H), 4.67 (d, 2H), 7.26 (m, 3H), 7.67 (m, 2H), 8.40 (d, 1H), 8.46 (dd, 1H), 8.61 (m, 1H)
3-74: 2.39 (s, 3H), 2.51 (t, 1H), 3.50 (s, 2H), 4.73 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 8.63 (d, 2H)
3-75: 2.05 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.51 (t, 1H), 3.50 (s, 2H), 4.73 (d, 2H), 7.10 (d, 2H), 7.28 (d, 2H)
3-77: 0.28 (m, 2H), 0.58 (m, 2H), 1.15 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.96 (d, 2H)
3-78: 0.28 (m, 2H), 0.59 (m, 2H), 1.14 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.37 (d, 2H)
3-85: 0.29 (m, 2H), 0.59 (m, 2H), 1.15 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.98 (d, 1H)
3-86: 0.28 (m, 2H), 0.59 (m, 2H), 1.14 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.61 (dt, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H)
3-87: 0.30 (m, 2H), 0.60 (m, 2H), 1.16 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 6.53 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.78 (dt, 1H), 8.53 (dd, 1H), 8.60 (d, 1H), 13.38 (broad s, 1H)
3-91: 0.28 (m, 2H), 0.59 (m, 2H), 1.14 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.95 (d, 2H), 7.07 (t, 2H), 7.58 (dt, 1H), 8.46 (m, 2H)
3-98: 0.28 (m, 2H), 0.59 (m, 2H), 1.14 (m, 1H), 2.04 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.37 (d, 2H)
3-100: 0.28 (m, 2H), 0.58 (m, 2H), 1.13 (m, 1H), 3.51 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 7.83 (s, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H)
3-101: 2.38 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 4.93 (d, 2H)
3-105: 0.38 (m, 2H), 0.48 (m, 2H), 1.10 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 3.93 (s, 2H)
3-109: 2.39 (s, 3H), 3.48 (s, 2H), 4.17 (m, 2H), 4.77 (m, 2H)
3-113: 1.34 (t, 1H), 1.71 (dd, 1H), 2.00 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 4.07 (dd, 1H), 4.40 (dd, 1H)
3-117: 1.86 (t, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.46 (s, 2H), 4.66 (q, 2H)
3-118: 1.87 (t, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 4.68 (q, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.37 (d, 2H)
3-138: 1.87 (t, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 4.68 (q, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.27 (d, 2H)
3-139: 1.87 (t, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 4.70 (q, 2H)
3-140: 1.51 (d, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.47 (d, 1H), 3.43 (s, 2H), 5.46 (dq, 1H)
3-144: 0.23 (m, 1H), 0.38 (m, 1H), 0.52 (m, 2H), 1.30 (d, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 4.38 (m, 1H)
3-148: 2.38 (s, 3H), 3.43 (s, 2H), 4.61 (m, 2H), 5.25 (m, 1H), 5.30 (m, 1H), 5.90 (m, 1H)
3-152: 1.72 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 4.60 (d, 2H), 5.35 (t, 1H)
3-156: 1.74 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.97 (m, 2H)
3-160: 1.28 (d, 3H), 1.70 (m, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.40 (s, 2H), 5.34 (quint, 1H), 5.46 (m, 1H), 5.71 (dq, 1H)
3-164: 2.40 (s, 3H), 3.45 (s, 2H),4.94 (s, 2H)
3-168: 1.75 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 2.06 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.62 (sept, 1H), 3.41 (s, 2H), 4.09 (d, 2H)
3-172: 1.22 (m, 2H), 1.58 (m, 4H), 1.72 (m, 2H), 2.20 (sept, 1H), 2.38 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 4.01 (d, 2H)
3-176: 0.95 (m, 2H), 1.22 (m, 3H), 1.69 (m, 6H), 2.39 (s, 3H), 3.41 (s, 2H), 3.94 (d, 2H)
3-180: 2.05 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.40 (q, 2H), 3.47 (s, 2H), 4.20 (t, 2H), 5.10 (m, 2H), 5.78 (m, 1H)
3-184: 2.39 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.40 (m, 2H)
3-185: 2.38 (s, 3H), 3.48 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (s, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.36 (d, 2H)
3-186: 2.38 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.41 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.66 (dt, 1H), 8.50 (dd, 1H), 8.55 (d, 1H)
3-187: 2.38 (s, 3H), 3.51 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 6.80 (dd, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.61 (dt, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.51 (d, 1H)
3-188: 1.84 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.49 (broad d, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 5.39 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.61 (dt, 1H), 8.43 (dd, 1H), 8.52 (d, 1H)
3-189: 2.25 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 6.84 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.69 (dt, 1H), 8.50 (dd, 1H), 8.56 (d, 1H)
3-190: 2.37 (s, 3H), 3.55 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.69 (dt, 1H), 8.54 (dd, 1H), 8.59 (d, 1H)
3-191: 2.36 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 3.56 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 6.70 (d, 1H), 6.80 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.70 (dt, 1H), 8.49 (dd, 1H), 8.56 (d, 1H)
3-193: 2.38 (s, 3H), 3.48 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.62 (dt, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.48 (m, 2H)
3-195: 2.39 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 3.48 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.62 (dt, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H)
3-198: 2.38 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 5.42 (m, 2H), 7.07 (t, 2H)
3-203: 2.39 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 4.66 (s, 2H), 5.40 (m, 2H), 7.26 (m, 3H), 7.69 (m, 2H), 8.40 (d, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8.62 (m, 1H)
3-207: 3.58 (s, 2H), 4.68 (s, 2H), 5.41 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H)
3-227: 1.25 (t, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 4.15 (q, 2H), 8.40 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.61 (dt, 1H)
3-229: 2.37 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 3.45 (s, 2H), 3.59 (m, 2H), 4.28 (m, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.35 (d, 2H)
3-230: 1.83 - 2.05 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 3.66 (s, 2H), 3.75 ？ 3.90 (m, 2H), 4.05 (dd, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.18 (dd, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.49 (dd, 1H), 8.62 (dt, 1H)
3-231: 2.28 (s, 6H), 2.37 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), 3.43 (s, 2H), 4.22 (t, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.35 (d, 2H)
3-232: 2.38 (s, 3H), 3.47 (s, 2H), 3.58 (m, 2H), 4.07 (m, 1H), 4.38 (m, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.37 (d, 2H)
3-233: 0.99 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.45 (m, 重複シグナル, 6H), 4.12 (m, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.37 (d, 2H)
Figure 2010514710
Figure 2010514710
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（Ｂ）製剤例
ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてタルク９０重量部を混合し、そして混合物をハンマーミルで微粉砕することにより粉剤を得る。
ｂ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そして混合物をピンディスクミル中で粉砕することにより、水中に容易に分散する水和剤を得る。
ｃ）式（Ｉ）の化合物２０重量部とアルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱物油（沸点範囲は例えば約２５５℃〜２７７℃以上）７１重量部を混合し、そして混合物をボールミル中５ミクロン以下の微細となるまで粉砕することにより、容易に水に分散する分散濃縮液を得る。
ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から乳濁剤を得る。
ｅ）式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、混合物をピンディスクミルで粉砕し、そして粉末を流動床中、顆粒化液として水を噴霧して顆粒化することにより顆粒水和剤を得る。
ｆ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、
２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部、
をコロイドミル中で均一化し、そして予め粉末状にし、次に混合物をビーズミル中で粉砕し、そして得られた懸濁液を噴霧塔中で単一流体ノズルを用いて霧化して乾燥することにより、顆粒水和剤も得る。
（Ｃ）生物学的実施例
１．雑草に対する発生前効果
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片をプラスチックポット中の砂壌土中に広げ、土壌で被覆した。次いで、水和剤または乳濁剤として製剤された本発明の化合物を、土壌被覆部表面に対し、水性懸濁液または乳剤の形態で水６００〜８００ｌ／ｈａ（換算）の施用量、種々の用量で施用した。
処理後、ポットを温室に配置し、そして雑草に対して良好な生育条件下に維持した。植物損傷または発生損傷を、３〜４週間の試験時間後、試験植物が発芽した場合に未処理の対照と比較して目視で評価した。試験結果に示されるとおり、本発明の化合物は、雑草植
物および広葉雑草の広範なスペクトルに対して良好な発生前除草活性の特性を示した。例えば、表１〜３の実施例番号１−１、１−２、１−４、１−５、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４５、１−４６、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５２、１−５３、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−６４、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−１０９、１−１１０、１−１１３、１−１２０、１−１２５、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１４４、１−１４５、１−１４６、２−１、２−２、２−４、２−５、２−６、２−７、２−８、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１６、２−１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−４０、２−４１、２−４３、２−４４、２−４５、２−４６、２−４７、２−４８、２−４９、２−５０、２−５１、２−５２、２−５３、２−５４、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６０、２−６１、２−６２、２−６３、２−６４、２−６６、２−６８、２−７０、２−７１、２−７２、２−７３、２−７４、２−７９、２−８９、２−１０９、２−１１０、２−１１３、２−１１４、２−１１５、２−１１６、２−１１９、２−１２０、２−１２１、２−１２２、２−１２３、２−１２４、２−１２５、２−１２６、２−１２７、２−１２８、２−１３１、２−１３２、２−１３３、２−１３４、２−１３５、２−１３６、２−１４４、２−１４５、２−１４６、２−１４７、２−１６５、２−１８４、３−１、３−３４、３−３６、３−４８、３−５０、３−５４、３−５５、３−６３、３−６４、３−６８、３−７３、３−７４、３−７５、３−７６、３−７７、３−７８、３−８５、３−８６、３−８７、３−９１、３−９８、３−９９、３−１００、３−１０１、３−１０５、３−１０９、３−１１３、３−１１７、３−１１８、３−１３６、３−１３９、３−１４０、３−１４４、３−１４８、３−１５２、３−１５６、３−１６０、３−１６４、３−１６８、３−１７２、３−１７７、３−１８０、３−１８４、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８９、３−１９０、３−１９１、３−１９３、３−１９５、３−１９８、３−２０３、３−２０７、３−２２７、３−２２９、３−２３０、３−２３１、３−２３２、３−２３３はイタリアンライグラス、アオゲイトウ、シロガラシ、ハコベおよびネコジャラシのような雑草植物に対して発生前処理法によりヘクタール当たり活性物質１ｋｇまたはそれ以下の施用量で施用した場合、非常に良好な除草作用を示した（対照の７０％またはそれ以上）。ここで、いくつかの例となる化合物はまた、エンバクおよびナズナのような有害植物に対して非常に良好な作用を示した。
２．雑草に対する発芽後効果
単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎片をプラスチックポット中の砂壌土中に広げ、土壌で被覆し、そして良好な生育条件下温室中で生育させた。播種３週後、３葉期で試験植物を処理した。水和剤または乳濁剤として製剤された本発明の化合物を、植物の緑色部分に対し、水６００〜８００ｌ／ｈａ（換算）の施用量、種々の用量で噴霧した。試験植物を温室中で約３〜４週間、最適な生育条件下に保持したのち、生成物の効果を未処理の対照と比較して目視で評価した。発生後でも同様に、本発明の組成物は、経済的に重要な雑草および広葉雑草の広範なスペクトルに対して良好な除草活性を示した。例えば、表１〜３の実施例番号１−１、１−２、１−４、１−５、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４５、１−４６、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５２、１−５３、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−６４、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−１０９、１−１１０、１−１１３、１−１２０、１−１２５、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１４４、１−１４５、１−１４６、２−１、２−２、２−４、２−５、２−６、２−７、２−８、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１６、２−１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−４０、２−４１、２−４３、２−４４、２−４５、２−４６、２−４７、２−４８、２−４９、２−５０、２−５１、２−５２、２−５３、２−５４、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６０、２−６１、２−６２、２−６３、２−６４、２−６６、２−６８、２−７０、２−７１、２−７２、２−７３、２−７４、２−７９、２−８９、２−１０９、２−１１０、２−１１３、２−１１４、２−１１５、２−１１６、２−１１９、２−１２０、２−１２１、２−１２２、２−１２３、２−１２４、２−１２５、２−１２６、２−１２７、２−１２８、２−１３１、２−１３２、２−１３３、２−１３４、２−１３５、２−１３５、２−１４４、２−１４５、２−１４６、２−１４７、２−１６５、２−１８４、３−１、３−４、３−３６、３−４８、３−５０、３−５４、３−５５、３−６３、３−６４、３−６８、３−７３、３−７４、３−７５、３−７６、３−７７、３−７８、３−８５、３−８６、３−８７、３−９１、３−９８、３−９９、３−１００、３−１０１、３−１０５、３−１０９、３−１１３、３−１１７、３−１１８、３−１３６、３−１３９、３−１４０、３−１４４、３−１４８、３−１５２、３−１５６、３−１６０、３−１６４、３−１６８、３−１７２、３−１７７、３−１８０、３−１８４、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８９、３−１９０、３−１９１、３−１９３、３−１９５、３−１９８、３−２０３、３−２０７、３−２２７、３−２２９、３−２３０、３−２３１、３−２３２、３−２３３はイタリアンライグラス、アオゲイトウ、シロガラシ、ハコベおよびネコジャラシのような雑草植物に対して発生後、ヘクタール当たり活性物質５００ｇまたはそれ以下の施用量で施用した場合、極めて良好な除草作用を示した（対照の７０％またはそれ以上）。ここで、ある場合において、例となる化合物はまた、エンバクおよびナズナのような有害植物に対して非常に良好な作用を示した。
３．イネの雑草に対する作用
移植し播種されたイネおよび典型的なイネ雑草（広葉雑草およびイネ科雑草）を、水稲条件下（水深：２〜３ｃｍ）、３葉期（イヌビエは１.５葉期）まで温室中、密閉されたプラスチックポット中で生育させた。その後、本発明の化合物で処理した。この目的のために、製剤された活性化合物を水に懸濁、溶解または乳化させ、そしてそれを種々の用量で試験植物の周りの水に注ぎ込んで施用した。処理後、試験植物を最適な生育条件下、温室中に配置し、そして全試験期間を通してこの条件を維持した。
施用後約３週間に、植物に対する損傷を未処理の対照と比較して目視により評価した。例えば、表１〜３の本発明の化合物番号１−１、１−２、１−４、１−５、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４５、１−４６、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５２、１−５３、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−６４、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−１０９、１−１１０、１−１１３、１−１２０、１−１２５、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１４４、１−１４５、１−１４６、２−１、２−２、２−４、２−５、２−６、２−７、２−８、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１６、２−１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−４０、２−４１、２−４３、２−４４、２−４５、２−４６、２−４７、２−４８、２−４９、２−５０、２−５１、２−５２、２−５３、２−５４、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６０、２−６１、２−６２、２−６３、２−６４、２−６６、２−６８、２−７０、２−７１、２−７２、２−７３、２−７４、２−７９、２−８９、２−１０９、２−１１０、２−１１３、２−１１４、２−１１５、２−１１６、２−１１９、２−１２０、２−１２１、２−１２２、２−１２３、２−１２４、２−１２５、２−１２６、２−１２７、２−１２８、２−１３１、２−１３２、２−１３３、２−１３４、２−１３５、２−１３６、２−１４４、２−１４５、２−１４６、２−１４７、２−１６５、２−１８４、３−１、３−３４、３−３６、３−４８、３−５０、３−５４、３−５５、３−６３、３−６４、３−６８、３−７３、３−７４、３−７５、３−７６、３−７７、３−７８、３−８５、３−８６、３−８７、３−９１、３−９８、３−９９、３−１００、３−１０１、３−１０５、３−１０９、３−１１３、３−１１７、３−１１８、３−１３６、３−１３９、３−１４０、３−１４４、３−１４８、３−１５２、３−１５６、３−１６０、３−１６４、３−１６８、３−１７２、３−１７７、３−１８０、３−１８４、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８９、３−１９０、３−１９１、３−１９３、３−１９５、３−１９８、３−２０３、３−２０７、３−２２７、３−２２９、３−２３０、３−２３１、３−２３２、３−２３３は、例えば、コゴメガヤツリおよびイヌビエのような典型的なイネの有害植物に対して、非常に良好な除草作用（対照の７０％またはそれ以上）を示した。
４．作物植物による耐性
さらなる温室実験において、比較的多数の作物植物および雑草の種子を、砂壌土に配置し、土壌で被覆した。いくつかのポットでは、セクション１に記載されるように即座に処理し、一方残りのポットでは植物が２〜３の本葉を生じるまで温室中に配置し、次いでセクション２に記載されるように本発明の式（Ｉ）の化合物を種々の用量で噴霧した。施用の４〜５週間後および植物を温室に維持した後、本発明の化合物は、発生前および発生後に高用量の活性化合物を使用した場合でさえ、例えば、大豆、綿花、菜種、サトウダイコンまたはジャガイモのような双子葉作物に対して無害であることが、目視による評価により示された。一般に、適切な施用量での化合物はまた、例えば、オオムギ、小麦、ライ麦、サトウモロコシ、トウモロコシまたはイネのようなイネ科の作物にも無害であった（ｓｐａｒｅ）。式（Ｉ）の化合物のいくつかは高い選択性を示し、従って、農作物における望まれていない植物生育を防除するのに適している。
５．植物成長調節試験（作物植物の茎安定化（ｃｕｌｍ ｓｔａｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ））
水和剤の形態の当該式（Ｉ）の化合物を界面活性剤（通常、１ｌ／ｈａの施用量でのアジュバント）と共に撹拌しながら、水と混合し、均質な散布液を形成させ、そして水３００ｌ／ｈａ（換算）の施用量で施用した。
栽培品種「Ｔｒｉｓｏ」の夏小麦（ｓｕｍｍｅｒ ｗｈｅａｔ）の種を、植物ポット中深さ１ｃｍに播種し、そして処理するまで屋外で栽培した。
栽培品種（ステージＢＢＣＨ３１）について典型的な最大の縦成長の約１０％に達した後、実験用のトラック噴霧機で、マクロステージ３の試験物質の散布液を用いて植物を処理し、そして処理後、再び屋外に戻した。穂が形成された後、茎の長さを測定した。茎安定性を未処理の対照の割合として評価した。
例えば、表１〜３の本発明の化合物（Ｉ）番号１−１、１−２、１−４、１−５、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４５、１−４６、１−４７、１−４８、１−４９、１−５０、１−５１、１−５２、１−５３、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−６４、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−１０９、１−１１０、１−１１３、１−１２０、１−１２５、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１４４、１−１４５、１−１４６、２−１、２−２、２−４、２−５、２−６、２−７、２−８、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１６、２−１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−４０、２−４１、２−４３、２−４４、２−４５、２−４６、２−４７、２−４８、２−４９、２−５０、２−５１、２−５２、２−５３、２−５４、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６０、２−６１、２−６２、２−６３、２−６４、２−６６、２−６８、２−７０、２−７１、２−７２、２−７３、２−７４、２−７９、２−８９、２−１０９、２−１１０、２−１１３、２−１１４、２−１１５、２−１１６、２−１１９、２−１２０、２−１２１、２−１２２、２−１２３、２−１２４、２−１２５、２−１２６、２−１２７、２−１２８、２−１３１、１−１３２、２−１３３、２−１３４、２−１３５、２−１３６、２−１４４、２−１４５、２−１４６、２−１４７、２−１６５、２−１８４、３−１、３−３４、３−３６、３−４８、３−５０、３−５４、３−５５、３−６３、３−６４、３−６８、３−７３、３−７４、３−７５、３−７６、３−７７、３−７８、３−８５、３−８６、３−８７、３−９１、３−９８、３−９９、３−１００、３−１０１、３−１０５、３−１０９、３−１１３、３−１１７、３−１１８、３−１３６、３−１３９、３−１４０、３−１４４、３−１４８、３−１５２、３−１５６、３−１６０、３−１６４、３−１６８、３−１７２、３−１７７、３−１８０、３−１８４、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８９、３−１９０、３−１９１、３−１９３、３−１９５、３−１９８、３−２０３、３−２０７、３−２２７、３−２２９、３−２３０、３−２３１、３−２３２、３−２３３は、ヘクタール辺り３０〜３００ｇの施用量で、夏小麦の縦成長を効果的に短縮したことが評価から判明した。

Claims (10)

  1. 除草剤または植物成長調節剤としての式（Ｉ）：
    Figure 2010514710
     の化合物またはその塩の使用であって、
    式中、
    Ｒ1が、水素または加水分解性基であり、
    Ｒ2が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、
    Ｒ3が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または
    Ｒ2およびＲ3が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３〜６個の炭素原子を有する飽和または部分不飽和の炭素環（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となり、そして
    Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル
    （ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび、場合により、ハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
    （Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルまたは（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル
    （ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルおよび［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび、場合により、ハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオおよび、場合により、ハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−もしくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    ［（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、
    Ｒ5が、アリール基（非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、６〜３０個の炭素原子を有する）または
    Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環式芳香族基（非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子を有する）であり、そして
    （Ｒ6）nが、ｎ個の置換基Ｒ6（ｎ＝１である場合、Ｒ6、またはｎが１より大きい場合、互いに独立して、置換基Ｒ6の各々は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−もしくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル（ここで、最後に記載される２個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）である）であり、そして
    ｎが、０、１、２、３または４である、使用。
  2. Ｒ1が、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニルまたはアリール（ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、３０個までの炭素原子を有する）または
    ３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル基（Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含み、そして非置換であるか、または置換されており、そして置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子を有する）、または
    式ＳｉＲaＲbＲc、ＮＲaＲbまたはＮ＝ＣＲcＲdの基
    （ここで、最後に記載される３個の式において、基Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdの各々は、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ベンジル、置換ベンジル、フェニルまたは置換フェニルであるか、またはＲaおよびＲbは、窒素原子と一緒になって、３〜８員の複素環（窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１または２個のさらなるヘテロ環原子を含み得、そして非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となるか、またはＲcおよびＲdは、炭素原子と一緒になって、３〜８員の炭素環式基または複素環式基（Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を含み得る）となり、ここで、該炭素環式基または複素環式基は、非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、そして
    Ｒ2が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（非置換であるか、またはフッ素または塩素のようなハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、そして
    Ｒ3が、水素、ハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル（非置換であるか、またはフッ素または塩素のようなハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であるか、または
    Ｒ2およびＲ3が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル（ここで、最後に記載される２個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となり、そして
    Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル
    （ここで、最後に記載される３個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    （Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルおよび［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル（非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはフッ素および塩素のようなハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    ［（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ］カルボニル（非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、そして
    Ｒ5が、フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニルおよびフェノキシ
    （ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されており、そして２個の隣接する置換基は、縮合５または６員環（炭素環であるか、またはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子をさらに含み得、そして非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）を形成し得る）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）または
    Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する５または６員の複素環式芳香族環（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−およびジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニルおよびフェノキシ
    （ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、そして
    （Ｒ6）nが、ｎ個の置換基Ｒ6（ｎ＝１である場合、Ｒ6、またはｎが１より大きい場合、互いに独立して、置換基Ｒ6の各々は、基ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルである）であり、そして
    ｎが、０、１、２、３または４である、請求項１に記載の使用。
  3. Ｒ1が、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル、フェニル
    （ここで、最後に記載される７個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル、環式基がベースとなる場合、最後に記載される７個の基のみ、（Ｃ1−Ｃ8）−アル
    コキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式ＮＲ*Ｒ**、ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**およびＯＣＯＮＲ*Ｒ**の基
    （ここで、最後に記載される３個の式において、基Ｒ*およびＲ**の各々は、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換ベンジル、フェニルまたは置換フェニルであるか、または窒素原子と一緒になって、３〜８員の複素環（窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１または２個のさらなるヘテロ環原子を含み得、そして非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）となる）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、および
    ［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニルおよび（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、
    （ここで、最後に記載される２７個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび、場合により置換されたフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、
    およびフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ
    （ここで、最後に記載される１３個の基の各々は、環において非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）
    および式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2および−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ’）2の基
    （ここで、基Ｒ'の各々は、互いに独立して、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたはフェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されているか、または隣接する２つの位置において、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋で置換され、そしてｍは０〜６の整数である）
    および式 Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基
    （ここで、基Ｒ''の各々は、互いに独立して、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか
    、または基Ｒ''が一緒になって、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基となり、そしてＲ'''はＨまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである）である、
    請求項１または２に記載の使用。
  4. Ｒ2が、水素、メチルまたはエチルであり、
    Ｒ3が、水素またはメチルであり、
    Ｒ4が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、シクロプロピルまたはシクロブチル（ここで、最後に記載される２個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
    フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル（非置換であるか、またはハロゲンからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
    ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルまたは［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルであり、
    Ｒ5が、フェニル（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニルおよびフェノキシ
    （ここで、最後に記載される４個の基の各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されており、そして２つの隣接する置換基は、縮合５または６員の環（炭素環であり、そしてＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子をさらに含み得、そして非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）を形成し得る）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、または
    Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する５−または６−員の複素環式芳香族基（非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルおよび（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル（非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）であり、そして
    （Ｒ6）nが、ｎ個の置換基Ｒ6（ここで、ｎ＝１である場合、Ｒ6、またはｎが１より大きい場合、互いに独立して、置換基Ｒ6の各々は、基ハロゲン、メチル、エチル、ＣＦ3、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス
    ルホニルまたはエチルスルホニルである）であり、そして
    ｎが、０、１、２、３または４である、
    請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
  5. 化合物：
    ３，５−ジフェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−酢酸、
    エチル３，５−ジフェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−アセテート、
    ３−メチル−５−フェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−酢酸、
    エチル３−メチル−５−フェニル−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−アセテートおよび
    記載された化合物の塩を除いた、請求項１〜４のいずれか１項に定義される式（Ｉ）の化合物またはその塩。
  6. 請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法であって、
    （ａ）式（II）：
    Figure 2010514710
     の化合物（式中、（Ｒ6）nは、式（Ｉ）に定義される通りである）と式（III）：
    Figure 2010514710
     の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）に定義される通りである）を反応させ、式（Ｉ）の化合物またはその塩を得るか、または
    （ｂ）式（Ｉ）中のＲ1が、水素と異なる場合、式（Ｉ'）：
    Figure 2010514710
     の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）に定義される通りであり、そしてＲが、基Ｒ1および水素と異なり、Ｒ1に定義される通りの基、無水物、酸ハロゲン化物または式（Ｉ'）の化合物（Ｒ＝Ｈ）の活性化エステルの群から選択される基である）と式（IV）：
    Ｒ1−ＯＨ （IV）
    の化合物（式中、Ｒ1は、式（Ｉ）に定義される通りである）を反応させ、式（Ｉ）の化合物を得るか、または
    （ｃ）式（Ｉ）中のＲ1が、水素と異なる場合、適切な場合、酸基の活性化後、式（IV）：
    Ｒ1−ＯＨ （IV）
    の化合物（式中、Ｒ1は、式（Ｉ）に定義される通りである）を用いて、式（Ｉ''）：
    Figure 2010514710
     の化合物（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）に定義される通りである）をエステル化し、式（Ｉ）の化合物を得るか、または
    （ｄ）式（Ｉ）の化合物（Ｒ＝Ｈ）またはその塩を製造する場合、式（Ｉ’）の化合物を加水分解して［別法（ｂ）の定義を参照のこと］、式（Ｉ）またはその塩を得ることを包含する、方法。
  7. １種またはそれ以上の請求項１〜５のいずれか１項に定義される式（Ｉ）の化合物またはその塩および作物保護において慣用的な製剤助剤を含む、除草組成物または植物成長調節組成物。
  8. 有害植物を防除するか、または植物の成長を調節するための方法であり、有効量の１種またはそれ以上の請求項１〜５のいずれか１項に定義される式（Ｉ）の化合物またはその塩を、植物、植物の種子または耕地に施用することを包含する、方法。
  9. 式（Ｉ）の化合物またはその塩を、有害植物を防除するか、または有用な植物の作物または観賞植物の成長を調節するために使用する、請求項８に記載の方法。
  10. 前記作物植物がトランスジェニック作物植物である、請求項９に記載の方法。
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