CN101583276B - 经取代的1-（3-吡啶基）-吡唑-4-基乙酸，其制备方法，及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 - Google Patents

经取代的1-（3-吡啶基）-吡唑-4-基乙酸，其制备方法，及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的化合物或其盐作为除草剂和植物生长剂的用途，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如在权利要求1中所定义。本发明还涉及新颖的式(I)的化合物及其盐(参见权利要求5)。

Description

经取代的1-(3-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸,其制备方法,及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
本发明涉及除草剂和植物生长调节剂的技术领域，例如用于在有用植物培植中防止阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂或可以用于影响作物植物生长的植物生长调节剂。 
迄今为止，在有用植物培植中用于选择性防治有害植物的已知植物保护剂或用于阻止不希望的植物生长的活性物质在它们的施用中表现出的部分缺陷，为(a)针对某些有害植物它们没有或仅有不足够的除草活性，(b)用活性物质可防治的有害植物谱过小，(c)在有用植物培植中的选择性过低或具有不利的毒性特性。在某些有用植物的情形下可以作为植物生长调节剂使用的其它活性物质，在其它有用植物的情形下导致不希望的收获降低或作物植物不能或仅在窄幅施用量范围内与之耐受。其它已知活性物质由于难以获得的前体产物和试剂以工业规模不能经济地制备或者仅具有不足够的化学稳定性。 
在其它活性物质的情况下，活性过于依赖于环境条件，如气候和土壤条件。 
除草的3-(杂)芳基-4-[(杂)芳基羰基]吡唑类化合物已知于EP-A-0822187和其中所引用的文献。 
出于所述原因对于在植物作物中的选择性应用或在非耕地上的应用还存在对可替代的高效除草剂的需求。还值得期待的是提供可替代的化学活性物质，其可以必要时有利地用作除草剂或植物生长调节剂。 
本发明提供式(I)化合物或其盐的用途 
Figure G2007800500053D00021
其中 
R1为氢或可水解残基，优选氢或任选地经取代的烃残基或任选地经取代的杂环基残基，其中两个最后提及的含碳残基包括取代基具有1至30个碳原子、优选1至24个碳原子，尤其是1至20个碳原子，或 
式SiRaRbRc、-NRaRb或-N＝CRcRd的残基， 
其中在最后提及的3个化学式中的残基Ra、Rb、Rc和Rd每一个各自独立地为氢或任选地经取代的烃残基，或者Ra和Rb与氮原子一起为3-至9-元的杂环，其中除所述氮原子以外，还可以包含一或二个其它的选自由N、O和S组成的组的杂环原子且，所述杂环为未经取代的或经取代的，或者Rc和Rd与碳原子一起为3-至9-元的碳环残基或为其中可以包含1至3个选自由N、O和S组成的组的杂环原子的杂环残基，其中所述碳环或杂环残基为未经取代的或经取代的， 
其中残基Ra、Rb、Rc和Rd的每一个包括取代基具有直至30个碳原子、优选直至24个碳原子，尤其是直至20个碳原子， 
R2为氢、卤素或(C1-C6)-烷基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和(C1-C4)-卤烷氧基， 
R3为氢、卤素或(C1-C6)-烷基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和(C1-C4)-卤烷氧基，或 
R2和R3与连接它们的碳原子一起为具有3至6个碳原子的饱和或 部分不饱和的碳环，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基，和 
R4为氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中最后提及的三个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、羟基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和任选地经卤素-、氰基-、(C1-C4)-烷基-或(C1-C4)-卤烷基-取代的(C3-C9)-环烷基，或优选经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和任选地经卤素-、氰基-、(C1-C4)-烷基-或(C1-C4)-卤烷基-取代的(C3-C9)-环烷基，或 
(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯基或(C5-C9)-环炔基，其中3个最后提及的残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或 
苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、硝基、羧基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-卤烷酰基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基和[(C1-C4)-卤烷氧基]羰基，或 
(C1-C6)-烷酰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和任选地经卤素-、氰基-、(C1-C4)-烷基-或(C1-C4)-卤烷基-取代的(C3-C6)-环烷基，或 
[(C1-C4)-烷氧基]羰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和任选地经卤素-、氰基-、(C1-C4)-烷基-或(C1-C4)-卤烷基-取代的(C3-C6)-环烷基，或 
[(C3-C9)-环烷氧基]羰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下 组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基和(C1-C4)-烷硫基， 
R5为芳基残基，其为未经取代的或优选经取代的且包括取代基具有6至30个碳原子，优选6至24个碳原子，尤其是6至20个碳原子，或 
具有1至4个选自由N、O和S组成的组的杂环原子的杂芳族残基，其为未经取代的或经取代的且包括取代基具有1至30个碳原子、优选1至24个碳原子，尤其是1至20个碳原子，和 
(R6)n为n个取代基R6，其中R6，在n＝1的情形下为，或取代基R6的每一个各自独立地，在n大于1的情形下，为残基卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、氨基甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基(C1-C4)-烷基、单-或二-[(C1-C4)-烷基]氨基烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤烷氧基]羰基、(C1-C6)-烷酰基、(C1-C6)-卤烷酰基、单-或二-[(C1-C4)-烷基]氨基羰基、单-或二-[(C1-C6)-酰基]氨基、单-或二-[(C1-C4)-烷基]氨基、N-[(C1-C6)-酰基]-N-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C1-C6)-烷亚硫酰基、(C1-C6)-卤烷基亚硫酰基、(C1-C6)-烷磺酰基、(C1-C6)-卤烷基磺酰基、(C3-C9)-环烷基或(C5-C9)-环烯基，其中最后提及的两个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基，和 
n为0、1、2、3或4， 
作为除草剂或植物生长剂。 
所述式(I)的化合物可以通过适宜的无机酸或有机酸例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3，还有草酸或磺酸，加成到碱性基团例如氨基或烷基氨基上，形成盐。适宜的以去质子化形式例如磺酸或羧酸存在的取 代基，可以与其可质子化的基团如氨基基团形成内盐。盐可以同样经此形成，即在适宜的取代基例如磺酸或羧酸的情形下，将氢通过对于农业适宜的阳离子置换。这种盐例如是金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐，或还有铵盐、与有机胺的盐或季铵盐。 
在式(I)和所有随后的化学式中，使用尤其是具有以下阐明的含义的用于化学残基的表述。 
可水解的残基(参见R1的定义)是在应用条件下可水解的残基，例如已经在喷雾液中或特别是在植物的生理条件下可水解的残基，其中具有羧酸酯基团-CO-OR1(R1不为氢)的式(I)化合物水解成具有羧酸基团-CO-OH(即具有R1＝H的化合物(I))的式(I)化合物。在可水解的残基的定义中还明确包括具有R1＝烃残基或杂环基残基的残基，即使它们是部分可相对缓慢水解的，其中所述这两个最后提及的残基是未经取代的或经取代的。 
烃残基为脂族的、环脂族的或芳族的单环或，在任选地经取代的烃残基的情形下，还为基于元素碳和氢的双环或多环的有机残基例如，包括残基烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、萘基、茚满基、茚基等；相应地适用于以复合意义的烃残基如烃氧基残基或其它经杂原子基团连接的烃残基。 
如无进一步定义，所述烃残基优选具有1至20个碳原子、更优选具有1至16个碳原子，尤其是具有1至12个碳原子。 
所述烃残基，也在特别的残基烷基、烷氧基、卤烷基、卤烷氧基、烷氨基和烷硫基中，以及相应的不饱和的和/或经取代的残基中可以在碳骨架中分别是直链或支化的。 
表述“(C1-C4)-烷基”表示具有1至4个碳原子的烷基的简写形式，即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔-丁基残基。具有较大给定范围的碳原子的一般烷基残基，例如“(C1-C6)-烷基”相应地还包括具有较大碳原子数的直链或支化的烷基残基，即根据实例还包括具有5和6个碳原子的烷基残基。 
如无特别说明，在烃残基如烷基、烯基和炔基残基的情形下，还在复合的残基中，优选较低的碳骨架，例如具有1至6个碳原子或具有2至6个碳原子的不饱和的基团，烷基残基，也在复合的意义中如烷氧基、卤烷基等表示例如甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、叔-或2-丁基、戊基、己基(如正-己基、异-己基和1，3-二甲基丁基)、庚基如正-庚基、1-甲基己基和1，4-二甲基戊基；烯基和炔基残基具有相应于烷基残基的可能的不饱和残基的意义。烯基表示例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基基团，优选烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。 
烯基特别是还包括具有多于一个双键的直链或支化的烃残基，如1，3-丁二烯基和1，4-戊二烯基，还有具有一个或多个累积双键的枯木烯基残基或丙二烯基，例如丙二烯基(1，2-丙二烯基)、1，2-丁二烯基和1，2，3-戊三烯基。 
炔基表示例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。 
炔基还特别包括具有多于一个三重键或还具有一个或多个三重键和一个或多个双键的直链或支化的烃残基1，3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。 
3-至9-元的碳环表示(C3-C9)-环烷基或(C5-C9)-环烯基。 
(C3-C9)-环烷基表示具有优选3-9个碳原子的饱和碳环的环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或环壬基。在经取代的环烷基的情形下，包括具有取代基的环体系，其中所述取代基也可以双键连接于环烷基残基，例如亚烷基基团如亚甲基上。 
(C5-C9)-环烯基表示具有5-9个碳原子的碳环、非芳族、部分不饱和的环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基，或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基或1，4-环己二烯基。在经取代的环烯基的情形下相应地适用对于经取代的环烷基的阐述。 
亚烷基，例如还以(C1-C10)-亚烷基的形式，表示通过两重键接连接的直链或支化烷基的残基，其中键接处的位置还不确定。在支化的烷基的情形下当然只考虑在其上两个氢原子可以通过双键置换的位置；残基为，例如＝CH2、＝CH-CH3、＝C(CH3)-CH3、＝C(CH3)-C2H5或＝C(C2H5)-C2H5。 
卤素为例如氟、氯、溴或碘。卤烷基、卤烯基和卤炔基分别为经相同或不同的卤素原子(优选选自氟、氯和溴，尤其是选自氟和氯)部分或完全取代的烷基、烯基和炔基，例如单卤烷基、全卤烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；相应地适用于卤烯基和其它卤素-取代的残基。 
芳基为单-、双-或多环芳族的体系，例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、茚满基、并环戊二烯基(pentalenyl)、芴基等，优选苯基。 
杂环残基或环(杂环基)可以是饱和、不饱和或杂芳族的；如无其它定义，在杂环中优选包含一个或多个尤其是1、2或3个优选选自由N、O和S组成的组的杂原子；优选为具有3至7个环原子的脂族杂 环基残基或具有5或6个环原子的杂芳族残基。所述杂环残基可以例如为杂芳族残基或环(杂芳基)，例如单-、双-或多环芳族体系，其中至少一个环包含一个或多个杂原子。优选为具有选自由N、O和S组成的组的一个杂原子的杂芳族环，例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基；还优选具有2或3个杂原子的杂芳族环，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基和三唑基。还优选部分或全部氢化的具有选自由N、O和S组成的组的杂原子的杂环残基，例如环氧乙基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊基(＝四氢呋喃基)、噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。 
还优选其为部分或完全氢化的具有选自由N、O和S组成的组的两个杂原子的杂环残基，例如哌嗪基、二氧环戊基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基和吗啉基。 
作为用于经取代的杂环残基的取代基考虑下述取代基，此外还有氧代。所述氧代基团也可以在杂环原子例如N和S上出现，所述杂环原子可以以不同的氧化态存在。 
杂环基的优选实例为选自下组的具有3至6个环原子的杂环残基：吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、环氧乙基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基(＝四氢呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基、特别是环氧乙基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基或氧杂环戊烷基，或为具有2或3个杂原子的杂环残基，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧环戊基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基或吗啉基。 
当主链是“经一个或多个残基”选自残基(＝基团)列表或一般性定义的残基组取代的时，则这分别包括通过多个相同和/或结构不同的残基同时的取代。 
经取代的残基，如经取代的烷基-、烯基-、炔基-、环烷基-、芳基-、苯基-、苄基-、杂环基-和杂芳基残基，表示例如由未经取代的主链衍生的经取代的残基，其中所述取代基为例如一个或多个优选1、2或3个选自下组的残基：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、叠氮基、烷氧羰基、烷羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和二烷基氨基羰基、经取代的氨基如(酰基氨基、单-和二烷基氨基)、和烷亚硫酰基、烷磺酰基和，在环状残基的情形下，还为烷基、卤烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选地经取代的单-和二烷基氨基烷基和羟基烷基；在术语“经取代的残基”如经取代的烷基等中作为取代基，除所述饱和含烃残基以外，还包括相应于所述饱和含烃残基的不饱和脂族和芳族残基，如任选地经取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基、苯氧基等。在环中具有脂族部分的经取代的环状残基的情形下，还包括具有以双键连接在环上的那些取代基的环状体系，例如具有亚烷基基团如亚甲基或亚乙基。 
示例性提及的取代基(“第一级取代基水平”)，只要它们包含含烃部分，那里就可以任选地进一步被取代(“第二级取代基水平”)，例如经一个用于定义第一级取代基水平的取代基取代。相应地其它级的取代基水平是可能的。优选术语“经取代的残基”仅包括一或二级取代基水平。 
“基础残基”描述残基的各自主链，其上连接取代基水平的取代基。 
优选针对取代基水平的取代基是例如 
氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、巯基、羧基、碳酰胺基(Carbonamid)、SF5、氨磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、 二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔羰基、芳羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷亚硫酰基、烷磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、N-烷氨基羰基、N，N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基和苄氨基。 
任选地经取代的苯基优选为苯基或未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代的苯基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和硝基，尤其是任选地经一个或多个选自下组的残基取代的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基和(C1-C4)-烷氧基。 
在具有碳原子的残基的情形下，优选具有1至6个碳原子，优选1至4个碳原子，尤其是1或2个碳原子的那些。通常优选选自下组的取代基：卤素(如氟和氯)、(C1-C4)-烷基优选甲基或乙基、(C1-C4)-卤烷基优选三氟甲基、(C1-C4)-烷氧基优选甲氧基或乙氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、硝基和氰基。在此特别优选取代基甲基、甲氧基、氟和氯。 
经取代的氨基如单或二取代的氨基表示选自例如经一个或两个相同或不同的残基(烷基、烷氧基、酰基和芳基)N-取代的氨基残基的组的残基；优选单-和二烷基氨基、单-和二芳基氨基、酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基以及N-杂环；其中优选具有1至4个碳原子的烷基残基；芳基在此优选为苯基或经取代的苯基；酰基在此适用以下所述定义，优选(C1-C4)-烷酰基。相应地适用于经取代的羟基氨基或肼基。 
酰基表示有机酸的残基，其形式上通过去除酸官能团上的羟基基团而产生，其中在酸中的所述有机残基也可以是经杂原子与酸官能团连接的。酰基的实例是羧酸HO-CO-R的残基-CO-R和由所述羧酸衍生的酸的残基，所述衍生的酸例如硫代羧酸、任选地N-取代的亚氨基羧酸，或碳酸单酯、N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、N-取代的磺酰胺酸、膦酸或次膦酸的残基。 
酰基表示例如甲酰基、烷羰基如[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷氧羰基、苯氧羰基、苄氧基羰基、烷磺酰基、烷亚硫酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基和有机酸的其它残基。在此，所述残基还可以分别在烷基部分或苯基部分是进一步被取代的，例如在烷基部分经一个或多个选自下组残基取代：卤素、烷氧基、苯基和苯氧基；在苯基部分的取代基的实例是以上已经针对经取代的苯基一般性提及的取代基。 
酰基优选表示狭义的酰基残基，即其中酸基团直接与有机残基的碳原子连接的有机酸的残基，例如甲酰基、烷羰基如乙酰基或[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷磺酰基、烷亚硫酰基和有机酸的其它残基。 
酰基还优选表示具有1至6个碳原子，尤其是1至4个碳原子的烷酰基残基。(C1-C4)-烷酰基在此表示具有1至4个碳原子的烷酸在去除酸基团的OH-基团的残基，即甲酰基、乙酰基、正-丙酰基、异-丙酰基或正-、异-、仲-或叔-丁酰基。 
残基的所述“基-位置”表述具有自由键的碳原子。 
根据本发明的式(I)化合物和根据本发明使用的式(I)化合物(和任选地其盐)还简述为“化合物(I)”。 
本发明的主题还有所有由式(I)所包括的立体异构体及其混合物。式(I)这样的化合物包含一个或多个不对称碳原子或双键，它们没有在通式(I)中特别注明。通过其特定空间构型定义的可能的立体异构体如对映异构体、非对映异构体、Z-和E-异构体均囊括于式(I)中并可以依据常规方法由立体异构体的混合物获得或者也通过立体选择 性反应与使用立体化学纯的起始物质相结合来制备。 
主要出于较高除草活性、较好的选择性和/或较好的可制备性的原因，根据本发明的所述的式(I)化合物或其盐或其根据本发明的用途是特别令人感兴趣的，其中各个残基具有已经提及的或在以下所述中优选的含义，或特别是其中出现已经提及或在以下所述中优选含义中一个或多个的组合的那些。 
不取决于出自R1、R2、R3、R4、R5和(R6)n的组的各自其它残基和相应于一般残基的子定义，且优选与这种残基的一个或多个的优选意义相结合，具有以下所列出的所涉及的残基的优选含义的根据本发明的化合物或根据本发明使用的化合物是特别感兴趣的。 
优选的是根据本发明式(I)的化合物或其盐的应用 
Figure G2007800500053D00121
其中 
R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基或芳基，其中最后提及的7个残基的每一个为未经取代的或经取代的且包括取代基具有直至30个碳原子，优选直至24个碳原子，尤其是直至20个碳原子，或 
具有3至9个环原子的杂环基残基，其包含1至4个选自由N、O和S组成的组的杂原子，且其为未经取代的或经取代的，且包括取代基具有1至30个碳原子、优选1至24个碳原子，尤其是1至20个碳 原子。 
在此还进一步优选的是化合物(I)或其盐，其中 
R1为氢。 
在此还进一步优选的是化合物(I)或其盐，其中 
R1为H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯基、(C5-C9)-环炔基或苯基，其中最后提及的7个残基的每一个为未经取代的或经取代的且包括取代基具有直至30个碳原子，优选直至24个碳原子，尤其是直至20个碳原子。 
在此还进一步优选的是化合物(I)或其盐，其中 
R1为H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯基、(C5-C9)-环炔基或苯基， 
其中最后提及的7个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤炔基，所述最后提及的7个残基仅为在环状基础残基的情形下的取代基)，(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔氧基、(C1-C8)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯硫基、(C2-C8)-炔硫基、式-NR*R**、-CO-NR*R**和-O-CO-NR*R**的残基， 
其中在最后提及的3个化学式中残基R*和R**每一个各自独立地为H、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、苄基、经取代的苄基、苯基或经取代的苯基，或与氮原子一起为3-至8-元杂环，其除所述氮原子以外，还可以包含一或二个其它的选自由N、O和S组成的组的杂环原子且，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基， 
和[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)- 烯氧基]羰基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫基]羰基、(C1-C8)-烷酰基、[(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)-炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亚氨基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯基]羰基氧基、[(C2-C6)-炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷亚硫酰基和(C1-C8)-烷磺酰基， 
其中27个最后提及的残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、NO2、(C1-C4)-烷氧基和任选地经取代的苯基， 
和苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、(C3-C7)-环烷基和(C3-C7)-环烷氧基， 
其中最后提及的13个残基的每一个为在环中未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-卤烷氧基和硝基， 
和式-SiR′3、-O-SiR′3、(R′)3Si-(C1-C6)-烷氧基的残基， 
-CO-O-NR′2、-O-N＝CR′2、-N＝CR′2、-O-NR′2、-CH(OR′)2和-O-(CH2)m-CH(OR′)2， 
其中残基R′的每一个各自独立地为H、(C1-C4)-烷基或苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-卤烷氧基和硝基，或在两个相邻的位置经(C2-C6)-亚烷基桥取代，且m为0至6的整数， 
和式R″O-CHR″′CH(OR″)-(C1-C6)-烷氧基的残基， 
其中残基R″的每一个各自独立地为H或(C1-C4)-烷基或所述残基R″一起为(C1-C6)-亚烷基基团和R″′为H或(C1-C4)-烷基。 
在此进一步优选的还有化合物(I)或其盐，其中 
R1为H、(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C5-C6)-环烯基、(C5-C6)-环炔基或苯基， 
其中最后提及的7个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤炔基，所述最后提及的7个残基仅为在环状基础残基的情形下的取代基)，(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基，式-NR*R**、-CO-NR*R**和-O-CO-NR*R**的残基， 
其中在最后提及的3个化学式中残基R*和R**每一个各自独立地为H、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、苄基、苯基，所述苯基为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基和(C1-C4)-烷氧基，或与氮原子一起为哌啶、哌嗪、吡咯烷、吡唑烷、哌唑烷(Piperazolidin)或吗啉残基，它们为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基， 
和[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-烷基]羰基氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基氨基、[(C1-C4-烷氨基]羰基氨基、[(C1-C4)-烷基]羰基氧基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基氧基和(C1-C4)-烷磺酰基， 
其中最后提及的7个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、NO2、(C1-C4)-烷氧基和苯基，所述苯基为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-卤烷氧基和硝基， 
和苯基、苯基-(C1-C4)-烷氧基、苯基-[(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯 氧基、苯氧基-(C1-C4)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C4)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C4)-烷基]羰基氨基、苯基-[(C1-C4)-烷基]羰基氧基、(C3-C6)-环烷基和(C3-C6)-环烷氧基， 
其中最后提及的13个残基的每一个在环中为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-卤烷氧基和硝基， 
和式-CO-O-NR′2、-O-N＝CR′2、-N＝CR′2、-O-NR′2、-CH(OR′)2和-O-(CH2)m-CH(OR′)2的残基， 
其中所述残基R′的每一个各自独立地为H、(C1-C4)-烷基或苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-卤烷氧基和硝基，或在两个相邻的位置经(C2-C6)-亚烷基桥取代，且m为0至6的整数， 
和式R″O-CHR″′CH(OR″)-(C1-C6)-烷氧基的残基， 
其中所述残基R″的每一个各自独立地为H或(C1-C4)-烷基或所述残基R″一起为(C1-C4)-亚烷基基团和R″′为H或(C1-C2)-烷基。 
在此还进一步优选的是化合物(I)或其盐，其中 
R1为H、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C3-C6)-环烷基， 
其中最后提及的4个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C6)-烷基(仅为在环状基础残基的情形下的取代基)、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C3-C6)-环烷基(其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基)；和苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤烷基。 
在此特别优选的还有化合物(I)或其盐，其中 
R1为H、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基， 
其中最后提及的3个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基；环丙基；环丁基，其中最后提及的两个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基；和苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤烷基， 
完全特别是 
R1为H、甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、苄基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、(1-甲基-环丙基)甲基、(2，2-二甲基-环丙基)甲基、烯丙基、炔丙基、2-氯丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-2-炔-1-基、3，3-二氯-丙-2-烯-1-基、3，3-二氯-2-氟-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、(E)-戊-3-烯-2-基或(Z)-戊-3-烯-2-基。 
在此优选的还有化合物(I)或其盐，其中 
R1为饱和的、部分不饱和的或杂芳族的具有3至9个环原子、优选5或6个环原子的杂环基残基，所述杂环基残基包含选自由N、O和S组成的组的1至4个杂原子，优选1至3个杂环原子且其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、硫代、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C1-C6)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤烷氧基]羰基和氧代。 
在此优选的还有化合物(I)或其盐，其中 
R1为式SiRaRbRc、-NRaRb或-N＝CRcRd的残基，优选式-NRaRb或-N＝CRcRd， 
其中在最后提及的5个化学式中，残基Ra、Rb、Rc和Rd的每一个各自独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、苄基，经取代的苄基、苯基或经取代的苯基，或者Ra和Rb与氮原子一起为3-元至8-元杂环，其中除所述氮原子以外，还可以包含一或二个其它的选自由N、O和S组成的组的杂环原子且其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基，或者Rc和Rd与碳原子一起为3-元至8-元碳环残基或杂环残基，所述杂环残基可以包含1至3个选自由N、O和S组成的组的杂环原子，其中所述碳环或杂环残基为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R2为氢、卤素或(C1-C4)-烷基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟或氯，优选氢或(C1-C4)-烷基，尤其是氢、甲基或乙基，完全特别是氢或甲基。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R3为氢、卤素或(C1-C4)-烷基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟或氯，优选氢或(C1-C4)-烷基，尤其是氢或甲基，完全特别是氢。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中R2和R3与连接它们的碳原子一起为(C3-C6)-环烷基或(C5-C6)-环烯基，优选(C3-C6)-环烷基，其中最后提及的3个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基。 
在此优选R2和R3与连接它们的碳原子一起为环丙基、环丁基、环戊基或环己基，尤其是环丙基，其中4个最后提及的残基的每一个为 未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和甲基，优选氟、氯和甲基。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R4为氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其中最后提及的三个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和羟基，优选未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟和氯，或 
(C3-C6)-环烷基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基，或 
苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基和[(C1-C4)-卤烷氧基]羰基，或 
(C1-C4)-烷酰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟和氯、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤烷氧基和(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷氧基，优选甲酰基，或 
[(C1-C4)-烷氧基]羰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟和氯，或 
[(C3-C6)-环烷氧基]羰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基。 
进一步优选的还有式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R4为氢、卤素如氟或氯、氰基、(C1-C4)-烷基(其任选地是经羟基取代的[＝(C1-C4)-羟基烷基])、(C1-C4)-卤烷基、环丙基或环丁基，其中最后提及的两个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟和氯和(C1-C4)-烷基，或 
苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基， 或 
(C1-C4)-烷酰基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟和氯，优选甲酰基，或 
[(C1-C4)-烷氧基]羰基或[(C1-C4)-卤烷氧基]羰基， 
优选 
R4为氢、卤素如氟或氯、氰基，甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3或甲酰基。 
在此进一步优选的是所述优选或特别优选化合物(I)或其盐的应用，其中R4为氰基或其中R4具有不同于氰基或甲酰基的含义。 
进一步优选R4为针对R4所述的且与氢不同的残基。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为苯基，其为未经取代的或优选经取代的且包括取代基具有6至24个碳原子，尤其是6至20个碳原子，或 
为具有选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子的5-或6-元杂芳族残基，其为未经取代的或经取代的且包括取代基具有1至24个碳原子，尤其是1至20个碳原子。 
进一步优选的还有式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为苯基 
其为未经取代的或优选经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、氨基甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、羧基-(C1-C4)-烷基、氰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基(其任选地还可以是经卤化的[＝(C1-C6)-卤烷氧基])、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤烷氧基]羰 基、(C1-C6)-烷酰基、(C1-C6)-卤烷酰基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基羰基、单-和二-[(C1-C6)-酰基]氨基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基、N-[(C1-C6)-酰基]-N-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C1-C6)-烷亚硫酰基、(C1-C6)-卤烷基亚硫酰基、(C1-C6)-烷磺酰基、(C1-C6)-卤烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基和苯氧基， 
其中最后提及的4个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基， 
且其中两个相邻的取代基可以形成稠合的5-或6-元环，其为碳环或还可以包含选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子且所述环为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C6)-烷基， 
或者 
R5为具有选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子的5-或6-元杂芳族残基， 
其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、氨基甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基(C1-C4)-烷基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、羧基-(C1-C4)-烷基、氰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基(其任选地还可以是经卤化的[＝(C1-C6)-卤烷氧基])、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤烷氧基]羰基、(C1-C6)-烷酰基、(C1-C6)-卤烷酰基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基羰基、单-和二-[(C1-C6)-酰基]氨基、单-和二-[(C1-C4)-烷基]氨基、N-[(C1-C6)-酰基]-N-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C1-C6)-烷亚硫酰基、(C1-C6)-卤烷基亚硫酰基、(C1-C6)-烷磺酰基、(C1-C6)-卤烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基和苯氧基， 
其中4个最后提及的残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基。 
在此进一步优选的还有式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为苯基，其为未经取代的或优选经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、羟基、硝基、羧基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基(其任选地还可以是经卤化的[＝(C1-C4)-卤烷氧基])、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤烷氧基]羰基、(C1-C4)-烷亚硫酰基、(C1-C4)-卤烷基亚硫酰基、(C1-C4)-烷磺酰基、(C1-C4)-卤烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基和苯氧基， 
其中4个最后提及的残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基， 
且其中两个相邻的取代基可以形成稠合的5-或6-元环，其为碳环或可以还包含选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子且，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素和(C1-C4)-烷基， 
或 
R5为具有选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子的5-或6-元杂芳族残基， 
其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、羟基、羧基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基(其任选地还可以是经卤化的[＝(C1-C4)-卤烷氧基]、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤烷氧基]羰基、(C1-C4)-烷亚硫酰基、(C1-C4)-卤烷基亚硫酰基、(C1-C4)-烷磺酰基、(C1-C4)-卤烷基磺酰基和(C3-C6)-环烷基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤烷基。 
在此还进一步优选的还有式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为苯基，其为未经取代的或优选经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基， 
或 
R5为具有选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子的5-或6-元杂芳族残基， 
其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。 
在此特别优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为苯基，其为未经取代的或优选经一个或多个选自下组的残基取代：卤素如氟、氯、溴和碘、氰基、甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、正-丁基、仲-丁基、异-丁基、叔-丁基、CF3、CCl3、甲氧基和乙氧基， 
优选 
R5为苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2-甲基苯基、2-CF3-苯基、2-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-碘苯基、3-甲基苯基、3-CF3-苯基、3-甲氧苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-甲基苯基、4-CF3-苯基、4-甲氧苯基、2，3-二氯苯基、2，3-二甲苯基、2，4-二氯苯基、2，4-二甲苯基、2，5-二氯苯基、2，5-二甲苯基、2，6-二氯苯基、2，6-二甲苯基、3，4-二氯苯基、3，4-二甲苯基、3，5-二氯苯基、3，5-二甲苯基、2-氯-3-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氯-5-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、3-氯-2-甲基苯基、4-氯-2-甲基苯基、4-氯-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基。 
在此还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻吩基、3-噻吩基、 2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡咯基、2-吡咯基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、2-咪唑啉基、4-咪唑啉基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、噻二唑基或三唑基，优选2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻吩基、3-噻吩基或2-呋喃基，其中上述杂芳族残基的每一个为未经取代的或经取代的，优选是经上述已经优选提及的残基取代的，尤其是经一个或多个选自下组的残基取代的：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基。 
在此特别优选的还有式(I)化合物或其盐的应用，其中 
R5为2-吡啶基、3-氟-吡啶-2-基、3-氯-吡啶-2-基、3-溴-吡啶-2-基、3-甲基-吡啶-2-基、3-甲氧基-吡啶-2-基、3-三氟甲基-吡啶-2-基、4-氟-吡啶-2-基、4-氯-吡啶-2-基、4-溴-吡啶-2-基、4-甲基-吡啶-2-基、4-甲氧基-吡啶-2-基、4-三氟甲基-吡啶-2-基、5-氟-吡啶-2-基、5-氯-吡啶-2-基、5-溴-吡啶-2-基、5-甲基-吡啶-2-基、5-甲氧基-吡啶-2-基、5-三氟甲基-吡啶-2-基、6-氟-吡啶-2-基、6-氯-吡啶-2-基、6-溴-吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-2-基、6-甲氧基-吡啶-2-基、6-三氟甲基-吡啶-2-基， 
3-吡啶基、2-氟-吡啶-3-基、2-氯-吡啶-3-基、2-溴-吡啶-3-基、2-甲基-吡啶-3-基、2-甲氧基-吡啶-3-基、2-三氟甲基-吡啶-3-基、4-氟-吡啶-3-基、4-氯-吡啶-3-基、4-溴-吡啶-3-基、4-甲基-吡啶-3-基、4-甲氧基-吡啶-3-基、4-三氟甲基-吡啶-3-基、5-氟-吡啶-3-基、5-氯-吡啶-3-基、5-溴-吡啶-3-基、5-甲基-吡啶-3-基、5-甲氧基-吡啶-3-基、5-三氟甲基-吡啶-3-基、6-氟-吡啶-3-基、6-氯-吡啶-3-基、6-溴-吡啶-3-基、6-甲基-吡啶-3-基、6-甲氧基-吡啶-3-基、6-三氟甲基-吡啶-3-基， 
4-吡啶基、2-氟-吡啶-4-基、2-氯-吡啶-4-基、2-溴-吡啶-4-基、2-甲基-吡啶-4-基、2-甲氧基-吡啶-4-基、2-三氟甲基-吡啶-4-基、3-氟-吡啶-4-基、3-氯-吡啶-4-基、3-溴-吡啶-4-基、3-甲基-吡啶-3-基、3-甲氧基-吡啶-4-基、3-三氟甲基-吡啶-4-基， 
2-噻吩基、3-氟-噻吩-2-基、3-氯-噻吩-2-基、3-溴-噻吩-2-基、3-甲基-噻吩-2-基、3-甲氧基-噻吩-2-基、3-三氟甲基-噻吩-2-基、4-氟-噻吩-2-基、4-氯-噻吩-2-基、4-溴-噻吩-2-基、4-甲基-噻吩-2-基、4-甲氧基-噻吩-2-基、4-三氟甲基-噻吩-2-基、5-氟-噻吩-2-基、5-氯-噻吩-2-基、5-溴-噻吩-2-基、5-甲基-噻吩-2-基、5-甲氧基-噻吩-2-基、5-三氟甲基-噻吩-2-基， 
3-噻吩基、2-氟-噻吩-3-基、2-氯-噻吩-3-基、2-溴-噻吩-3-基、2-甲基-噻吩-3-基、2-甲氧基-噻吩-3-基、2-三氟甲基-噻吩-3-基、4-氟-噻吩-3-基、4-氯-噻吩-3-基、4-溴-噻吩-3-基、4-甲基-噻吩-3-基、4-甲氧基-噻吩-3-基、4-三氟甲基-噻吩-3-基、5-氟-噻吩-3-基、5-氯-噻吩-3-基、5-溴-噻吩-3-基、5-甲基-噻吩-3-基、5-甲氧基-噻吩-3-基、5-三氟甲基-噻吩-3-基， 
2-呋喃基、3-氟-呋喃-2-基、3-氯-呋喃-2-基、3-溴-呋喃-2-基、3-甲基-呋喃-2-基、3-甲氧基-呋喃-2-基、3-三氟甲基-呋喃-2-基、4-氟-呋喃-2-基、4-氯-呋喃-2-基、4-溴-呋喃-2-基、4-甲基-呋喃-2-基、4-甲氧基-呋喃-2-基、4-三氟甲基-呋喃-2-基、5-氟-呋喃-2-基、5-氯-呋喃-2-基、5-溴-呋喃-2-基、5-甲基-呋喃-2-基、5-甲氧基-呋喃-2-基或5-三氟甲基-呋喃-2-基， 
优选 
R5为2-吡啶基、5-氟-吡啶-2-基、5-氯-吡啶-2-基、5-溴-吡啶-2-基、5-甲基-吡啶-2-基、5-甲氧基-吡啶-2-基、5-三氟甲基-吡啶-2-基、3-吡啶基、6-氟-吡啶-3-基、6-氯-吡啶-3-基、6-溴-吡啶-3-基、6-甲基-吡啶-3-基、6-甲氧基-吡啶-3-基或6-三氟甲基-吡啶-3-基、2-噻吩基、3-氯-噻吩-2-基、3-甲基-噻吩-2-基、4-氯-噻吩-2-基、4-甲基-噻吩-2-基、5-氯-噻吩-2-基、5-溴-噻吩-2-基或5- 甲基-噻吩-2-基 
或还有4-氟-吡啶-2-基、4-氯-吡啶-2-基、4-溴-吡啶-2-基、4-甲基-吡啶-2-基或4-三氟-吡啶-2-基。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
(R6)n为n个取代基R6，其中R6，在n＝1的情形下，或取代基R6的每一个各自独立地，在n大于1的情形下，为残基卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷亚硫酰基、(C1-C4)-卤烷基亚硫酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-卤烷基磺酰基，和 
n为0、1、2、3或4，优选0、1或2。 
在此还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中 
(R6)n为n个取代基R6，其中R6，在n＝1的情形下为，或取代基R6的每一个各自独立地，在n大于1的情形下，为残基卤素如氟、氯、溴或碘、甲基、乙基、CF3、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，和 
n为0、1、2、3或4，优选0、1或2。 
在此进一步优选的是式(I)化合物或其盐的应用，其中 
n为0(＝数目0，即不存在取代基R6，即在环上的所有自由键均用氢占据)或 
(R6)n为2-氟、2-氯、4-氟、4-氯、5-氟、5-氯、6-氟、6-氯、2-甲基、2-乙基、4-甲基、4-乙基、5-甲基、5-乙基、6-甲基、6-乙基、2-CF3、2-甲氧基、2-乙氧基、2-甲磺酰基、2-甲基亚硫酰基、2-甲硫基、4-CF3、4-甲氧基、4-乙氧基、4-甲磺酰基、4-甲基亚硫酰基、4-甲硫基、5-CF3、5-甲氧基、5-乙氧基或5-甲磺酰基、5-甲硫基、6-CF3、6-甲氧基、6-乙氧基或6-甲磺酰基、6-甲硫基、2，6-二甲基、2，4-二甲基、2，5-二甲基、4，5-二甲基、4，6-二甲基、5，6-二甲基、2，6-二 氯、2，4-二氯、2，5-二氯、4，5-二氯、4，6-二氯或5，6-二氯， 
其中所述残基中的数值涉及在3-吡啶残基(氮原子＝位置1)上残基的位置。 
在此特别优选式(I)化合物或其盐的应用，其中n＝0或其中 
(R6)n为4-氟、4-氯、4-甲基、4-CF3、4-甲氧基、4-甲磺酰基、4-甲基亚硫酰基或4-甲硫基，优选4-甲基。 
还优选式(I)化合物或其盐的应用，其中根据两个或多个所述优选的含义选择所述残基R1、R2、R3、R4、R5、R6和n。 
特别优选通式(I)的化合物或其盐，其中 
R1为氢且R2、R3、R4、R5、R6和n如式(I)中所定义[＝式(I″)的化合物]，或者 
R1为甲基和R2、R3、R4、R5、R6和n如式(I)中所定义[＝式(I″′)的化合物]，或者 
R2和R3各为氢且R1、R4、R5、R6和n如式(I)中所定义[＝式(I″″)的化合物]。 
在此特别优选式(I)的化合物及其盐，其中残基R1至R6的一个或多个具有在实例表中所使用的残基含义。 
根据本发明的式(I)化合物包括由于在分子中的不对称中心或双键可能出现的所有立体异构体，其构型在化学式中没有特别标示或者没有特别说明，和它们的混合物，包括外消旋化合物和部分以特定立体异构体富集的混合物。 
如果存在相应的官能团，本发明还包括所有互变异构体如酮和烯 醇互变异构体，和它们的混合物和盐。 
一些式(I)的化合物是已知的。如在DE-A-2141124(US-A-4,325,962、US-A-4146721)描述了杂芳族经取代的吡唑类和它们用作消炎剂、止痛剂和退热剂的应用。特别是其中描述了以下的制备： 
a)3，5-二苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸(参见DE-A-2141124，实施例1，参见US-A-4,146,721，实施例52)，其中所述式(I)化合物以R1＝H、R2＝H、R3＝H、R4＝苯基、R5＝苯基和n＝0表示， 
b)乙基3，5-二苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸盐(酯)[参见DE-A-2141124，实施例1，参见US-A-4,146,721，实施例52，视为用于制备段落a)中的化合物的中间体]，其表示R1＝乙基、R2＝H、R3＝H、R4＝苯基、R5＝苯基和n＝0的式(I)化合物， 
c)3-甲基-5-苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸[参见DE-A-2141124，实施例3，US-A-4,146,721，实施例47(c)]，其表示R1＝H、R2＝H、R3＝H、R4＝甲基、R5＝苯基和n＝0的式(I)化合物， 
d)3-甲基-5-苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸乙酯(参见DE-A-2141124，实施例3，US-A-4,146,721，实施例47(c))，其表示R1＝乙基、R2＝H、R3＝H、R4＝甲基、R5＝苯基和n＝0的式(I)化合物。 
然而，这些化合物根据本发明用作除草剂和植物生长剂的用途是迄今为止未知的。 
在US 4,095,025中描述了1，3-二芳基-吡唑-4-丙烯酸(衍生物)用于医药学目的(例如消炎)。在表中实例7(参见栏13，“产物”)还提及化合物3-苯基-1-(-吡啶-3-基)-吡唑-4-基-乙酸。该化合物由 于在吡唑环的5-位缺少芳基-或杂芳基残基而不同于根据本申请的化合物。没有描述该化合物的除草活性。 
WO 2004/089931描述了具有在吡唑的1位的氮原子上任选地经取代的苯基-或吡啶-3-基-残基的经取代的吡唑，用于治疗和预防通过该化合物与5HT受体的结合所影响的疾病。 
因此，本发明还提供新颖的式(I)化合物及其盐，如它们在以上针对根据本发明的应用所定义的或者被优选定义的，排除以下化合物 
3，5-二苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸， 
3，5-二苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸乙酯， 
3-甲基-5-苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸， 
3-甲基-5-苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸乙酯和 
所述化合物的盐。 
本发明的主题还有用于制备新颖的式(I)化合物及其盐的方法，其特征在于，将 
(a)式(II)化合物 
Figure G2007800500053D00291
其中(R6)n如在式(I)中所定义， 
与式(III)化合物反应， 
Figure G2007800500053D00301
其中R1、R2、R3、R4和R5如式(I)中所定义 
获得所述式(I)化合物或其盐或 
(b)如果，在式(I)中的R1不同于氢，则将式(I′)化合物 
Figure G2007800500053D00302
其中R1、R2、R3、R4和R5如在式(I)中所定义和 
R为不同于残基R1且不同于氢的残基，其选自如对于R1所定义的残基组，或所述式(I′)化合物的酸酐、酰卤或经活化的酯，其中R＝H， 
与式(IV)化合物反应， 
R1-OH    (IV) 
其中R1如在式(I)中所定义， 
获得所述式(I)化合物，或者 
(c)如果，在式(I)中的R1不同于氢，则将式(I″)化合物 
其中R2、R3、R4和R5如在式(I)中所定义， 
任选地在酸基团的活化后，与式(IV)化合物酯化， 
R1-OH    (IV) 
其中R1如在式(I)中所定义， 
获得所述式(I)化合物，或者 
(d)如果，制备所述式(I)化合物，其中R＝H，或其盐，则将式(I′)化合物[参见派生方案(b)中的定义]水解以获得所述式(I)化合物或其盐。 
式(II)、(III)和(IV)的起始化合物原则上是已知的或者可以类似已知的方法制备。 
所述式(III)化合物例如通过式(V)的二羰基化合物 
R4-CO-CH2-CO-R5    (V) 
与式(VI)化合物的反应制备， 
R2R3C(Hal)-CO-OR1        (VI) 
其中R1、R2、R3、R4和R5如在式(III)中所定义，且R1优选为甲基或乙基且Hal为离去基团，优选反应性卤素如氯原子或，尤其是溴原子。 
以类似的方式，所述方法是已知的。如根据本发明的式(I)化合物可以类似已知的方法制备，例如在Methoden der organischenChemie(Houben-Weyl，E.Schaumann，Ed.)volume E8b，HetarenesIII，part 2，pp.399-710，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1994和其中所引述的文献中描述的方法，其中根据Methoden derorganischen Chemie(Houben-Weyl，E.Schaumann，Ed.)volume E8b，Hetarenes III，part 2，p.420 ff.，Georg Thieme Verlag，Stuttgart1994和其中所引述的文献；Synthesis，1986，409；J.Chinese Chem.Soc.，2001，48，45和尤其是US 4146721，DE2141124，DOS 1946370和Justus Liebigs Ann.Chem.1973，1919的方法的合成是特别感兴趣的。 
在根据本发明的方法(a)中作为起始物质用于制备式(I)化合物所使用的式(III)的经取代的1，3-二羰基化合物优选为，其中所述残基R1、R2、R3、R4和R5具有已经在上文中与根据本发明的式(I)化合物的描述相关作为优选说明的优选含义。在根据本发明的方法(a)中作为起始物质用于制备式(I)化合物所使用的式(II)的经取代的3-吡啶基肼也因此具有优选已经在上文中与根据本发明的式(I)化合物的描述相关针对(R6)n优选说明的那些针对(R6)n的含义。 
通式(III)的起始物质可以根据一般已知的方法通过用2-卤代的乙酸衍生物例如溴乙酸衍生物烷基化相应的1，3-二酮获得(参见例如DE-A 1946370，第13页)。所述为此用作起始物质的1，3-二酮(V)是商购可得的或已知的和/或可以根据已知方法制备的(参见例如US4146721、DE2141124、DOS 1946370或J.Am.Chem.Soc.，1948，70，4023；Justus Liebigs Ann.Chem.1973，1919；Justus Liebigs Ann.Chem.1976，13；J.Chem.Soc.Perkin Trans.2，1993，6，1067；Heteroatom Chemistry，1997，8，147)。 
作为起始物质的式(II)的肼或其盐是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，例如Methoden der organischen Chemie(Houben-Weyl，D.Klamann，Ed.)volume E16a，part 1，p.421 ff.，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1990和其中所引述的文献；J.Am.Chem.Soc.，1954，76，596；Monatshefte für Chemie 1988，119，333；J.Heterocyclic Chem.1988，25，1055；J.Heterocyclic Chem.1989，26，475；Heterocycles 1994，37，379)。 
式(II)和(III)化合物的反应可以在无和有催化剂的存在下进行，例如酸作为催化剂，优选在有机溶剂中，如四氢呋喃(THF)、二噁烷、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、甲醇和乙醇，于介于20℃和溶剂沸点之间的温度下，优选50℃至150℃。如果使用式(II)的酸加成盐，通常借助碱将其原位释放。作为碱或碱性催化剂适宜的是碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱金属烷氧化物、碱土金属氢氧化物、碱土金属氢化物、碱土金属碳酸盐或有机碱如三乙胺、二异丙基乙胺或1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。 
式(I′)和(IV)化合物的反应可以根据酯交换或酯化的标准方法经 活化的羧酸进行。 
式(I″)和(IV)化合物的反应可以根据酯化的标准方法或任选地经活化的羧酸进行。 
由式(I′)化合物制备式(I″)化合物可以根据皂化的标准方法进行。 
用于制备化合物(I)的对映异构体也考虑常规的外消旋体拆分方法(参见立体化学手册)，例如在用于分离非对映异构体的混合物的方法，例如物理方法如结晶、色谱法(主要是柱色谱法和高压液体色谱法)、蒸馏法(任选地在减压下)、萃取和其它方法之后，紧接着可以将留存的对映异构体混合物原则上通过色谱分离法在手性固相上分离。用于制备量或工业规模中考虑如结晶非对映异构体盐的方法，将所述盐用旋光活性酸，和任选地在酸基团存在的情况下，用旋光活性的碱化合物由化合物(I)获得。 
用于通过结晶非对映异构体盐进行外消旋体分离，作为旋光活性酸考虑例如樟脑磺酸、樟脑三酸 
Figure G2007800500053D00341
溴代樟脑磺酸、奎宁酸、酒石酸、二苯甲酰基酒石酸和其它类似的酸；适宜的旋光活性的碱是例如奎宁、脱甲氧基奎宁碱、奎尼丁、番木鳖碱、1-苯基乙基胺和其它类似的碱。 
所述结晶法通常在含水溶剂或含水的有机溶剂中进行，其中具有较小溶解度的非对映异构体在加晶种后首先析出。所述式(I)化合物的一种对映异构体之后从析出的盐或另一种从结晶物中通过酸化或用碱释放。 
用于制备所述式(I)化合物的适宜的酸加成盐考虑以下的酸：氢卤酸如氢氯酸或氢溴酸，还有磷酸，硝酸，硫酸，单-或二官能的羧酸和羟基羧酸如乙酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸，或乳酸，以及磺酸如对-甲苯磺酸和1，5-萘二磺酸。 所述式(I)的酸加成化合物可以以简单的方式根据常规的成盐法，例如通过在适宜的有机溶剂如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯中溶解式(I)化合物并在0至100℃的温度下加入所述酸获得，并以已知的方式，例如通过过滤进行分离和任选地经用惰性有机溶剂洗涤进行纯化。 
式(I)化合物的碱加成盐优选在惰性极性溶剂如水、甲醇或丙酮中于0至100℃的温度下制备。用于制备根据本发明的盐的适宜的碱例如碱金属碳酸盐如碳酸钾、碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物如NaOH或KOH、碱金属氢化物和碱土金属氢化物如NaH、碱金属烷氧化物和碱土金属烷氧化物如甲醇钠或叔丁醇钾，或氨、乙醇胺或式[NRR′R″R″′]+OH-的季铵氢氧化物。 
在上述方法的派生方案中所描述的“惰性溶剂”分别意指在各反应条件下是惰性的，然而并非必须是在任意的反应条件下是惰性的溶剂。 
通过上述方法可以合成的式(I)化合物的集合还可以以并列进行的方式加以制备，并且其可以用手工、半自动或全自动的方式进行。本文中，有可能例如将反应步骤、产物或中间产物的精处理或提纯自动化。总体上对此理解为一种例如描述于S.H.DeWitt在“AnnualReports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity：Automated Synthesis”，第1册，Escom，1997，第69至77页中的步骤。 
一系列的商购可得的装置可以以其可用的形式用于并列的反应实施及精处理，例如Stem公司(Woodrolfe Road，Tollesbury，Essex，CM9 8SE，英国)，或H+P Labortechnik GMBH(Bruckmannring 28，85764 Oberschleissheim，德国)那样使用。用于并列进行提纯式(I)的化合物或在制备过程中出现的中间产物的装置还有色谱仪，例如来 自ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的装置。所述装置使具有标准组件的工艺流程成为可能，其中将各个工作步骤自动化、在工作步骤之间却必须进行手工操作。这也可以通过使用部分或完全整合的自动化系统而避免，其中将所涉及的自动化组件例如通过机器人来操作。这样的自动化系统例如可以从公司Zymark Corporation，Zymark Center，Hopkinton，MA 01748，USA获得。 
除上述描述之外，式(I)化合物可以完全或部分通过固相辅助的方法制备。对此，将合成或适于所需操作的经调整的合成的个别的中间步骤或所有中间步骤与合成树脂相结合。固相辅助的合成方法在专业文献中有充分的描述，例如Barry A.Bunin在“The CombinatorialIndex”，由Academic Press出版，1998中的描述。 
对于经固相辅助的合成方法的应用有一系列文献已知的报告，其依次可以手工或自动方式实施。例如“茶包法”(Houghten，US4,631,211；Houghten等人，Proc.Natl.Acad.Sci.，1985，82，5131-5135)可以用由公司IRORI，11149 North Torrey Pines Road，La Jolla，CA 92037，USA的产品半自动化。固相辅助的并行合成法可使用例如公司Argonaut Technologies，Inc.，887 Industrial Road，San Carlos，CA 94070，USA或公司MultiSynTech GmbH，Wullener Feld4，58454 Witten，德国的装置成功地达到自动化。 
根据在此描述的方法制备以物质集合或物质库形式的式(I)化合物。因此本发明的主题也涉及包含至少两种式(I)化合物及其前体的式(I)化合物集合库。 
根据本发明的式(I)化合物及其盐具有控制广谱性经济重要的单子叶和双子叶有害植物显著的除草活性。该活性物质同样也有效地控 制从根茎、根状茎或其它多年生器官发芽的，并且难于控制的多年生杂草。在此是否将该物质在播种前、苗前或苗后施用是不重要的。 
个别地示范性提及通过根据本发明的化合物可以控制的单子叶和双子叶杂草植物的一些代表，而不应通过该提及进行对特定种类的限制。 
在单子叶杂草种类方面，良好地控制例如剪股颖、看麦娘、阿披拉草、燕麦草、臂形草(Brachicaria)、旱雀麦、龙爪茅、马唐、稗草、Eleocharis、牛筋草、羊茅、飘拂草、鸭嘴草、黑麦草、雨久花、黍、雀稗、虉草、梯牧草、早熟禾、慈姑、藨草、狗尾草、尖瓣花和一年生类的莎草种类，以及多年生种类方面的小麦草、狗牙根、白茅以及高梁和还有多年生的莎草种类。 
在双子叶杂草种类中，作用谱扩展至如下种类，例如在一年生方面的猪殃殃、堇菜、婆婆纳、野芝麻、繁缕、苋、白芥、牵牛花、母菊、苘麻和黄花稔，以及在多年生的情形下的旋花、蓟、酸模和蒿。 
也可以在下面的双子叶有害植物中达到除草作用：豚草、春黄菊、飞廉、矢车菊、藜、蓟、旋花、曼陀罗、Emex、鼬瓣花、牛滕菊、地肤、独行菜、母草、罂粟、Portlaca、蓼、毛茛、蔊菜、节节菜、千里光(Seneceio)、田箐、茄、苦苣菜、蒲公英、车轴草、荨麻和苍耳。 
根据本发明的活性物质也能显著地控制在特定的培植条件下于水稻中出现的杂草例如慈姑、泽泻、荸荠、藨草及莎草。 
如果在苗前将本发明化合物施加于土壤表面，则完全阻止杂草出苗或者杂草生长至子叶期就停止生长，最后在经过三至四周之后就完全死亡。 
当将所述活性物质苗后施用至植物绿色部分，在处理后的极短时间内生长急剧停止，并且杂草停留在施药时的生长期，或在一定时间 之后完全死亡，从而以这种方式在早期并且持续地消除对作物有害的杂草竞争。 
尽管根据本发明的化合物控制单子叶和双子叶杂草具有优越的除草活性，但对具有经济重要意义的作物例如小麦、大麦、黑麦、水稻、玉米、甜菜、大豆，尤其是种植园作物如油棕、橄榄、椰子、橡胶树、柑橘、菠萝、苹果、梨、樱桃、棉花、咖啡、可可、葡萄和其它可类比的果实和种植园作物仅有非实质性损害或根本没有损害。出于这些原因，本发明化合物高度适用于在农业有用作物包括观赏植物中选择性地控制不希望的植物生长。所述活性物质还适用于，任选地与其它活性物质联合用于在非耕地中的应用，在道路、广场、花坛、草坪、铁路轨道和工业场所用于控制不希望的植物生长。 
此外，根据本发明的物质对作物植物具有突出的生长调节性能。它们调节性地参与植物的新陈代谢，并可以因此通过例如引发脱水和妨碍生长而有目的地影响植物内含成分并且促进收获。此外，也适用于一般性控制并且抑制不期望的植物性生长，而同时不伤害植物。由于可减少或完全预防倒伏，抑制植物生长在许多单子叶及双子叶作物中扮演着重要的角色。 
由于其除草和植物生长调节性质，所述活性物质也可在已知的或仍在开发的转基因植物的培植中用于防治有害植物或用于生长调节。所述转基因植物通常以特别有利的性质著称，例如对特定农药的抗性(主要是特定的除草剂)，对植物病害或植物病害病原体如昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒的抗性。其它的特殊性质涉及例如收获物的数量、质量、储藏能力、组成和特定内含成分。因此，转基因植物以经提高的淀粉含量或经改变的淀粉品质，或那些以收获物的其它脂肪酸组成而著称。 
优选根据本发明的式(I)化合物或其盐在经济重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中应用，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、水稻、木薯和玉米，或还有作物甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、西红柿、豌豆和其它蔬菜品种。 
优选式(I)化合物可作为除草剂用于耐受除草剂毒性作用的或通过基因工程技术使之耐受的有用作物中。 
培育相比已知植物具有改良性质的新颖植物的传统途径包括例如经典的培育方法和突变体的制备。可选择地，借助基因工程方法可产生具有改变性质的新颖植物(参照例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，在下列的多种情况下描述： 
-用基因工程技术改变作物用于改良植物中合成的淀粉(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)， 
-对抗草铵膦型(参见例如EP-A-0242236、EP-A-242246)、或草甘膦型(WO 92/00377)或磺酰脲型(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂的转基因作物， 
-具有产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)能力的转基因作物，例如棉花，使该植物对抗特定害虫(EP-A-0142924，EP-A-0193259)， 
-具有改良脂肪酸组成的转基因作物(WO 91/13972)。 
大量分子生物技术基本上是已知的，用它们可制备具有改变性质的新颖转基因植物；参见例如，Sambrook等，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，Cold Spring Harbor LaboratoryPress，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene und Klone”，VCH Weinheim，第2版，1996，或Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431)。 
为了进行此类基因技术处理，可以将核酸分子导入质粒中，其可通过DNA-序列的重组而允许诱变或序列改变。借助上述标准方法，可以采用例如碱基交换、序列段切除或引入天然序列或合成序列。为了使DNA-片段彼此连接可以将衔接子或连接体与所述片段连接。 
基因产物的具有降低活性的植物细胞的制备可以例如通过下列方式实现：表达至少一种相应的反义-RNA、正义-RNA达到协同抑制效果，或表达至少一种相应的经构建的核酶，其特异性切割上述基因产物的转录体。 
对此既可以使用DNA-分子，其含有基因产物的全部编码序列(包括可能存在的侧翼序列)，也可以使用只含有部分编码序列的DNA-分子，该序列段必须足够长以在细胞中引起反义作用。也可以使用DNA-序列，其具有与基因产物的编码序列高度的同源性，但不完全相同。 
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意区室内。然而，要达到定位于某一特定区室，可以例如使编码区与确保定位于特定区室的DNA-序列连接。此类序列是本领域技术人元所熟悉的(参见例如，Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，Plant J.1(1991)，95-106)。 
通过已知的技术可以使转基因植物细胞再生成整株植物。该转基因植物基本上可以是任意所需植物种类的植物，既包括单子叶植物又包括双子叶植物。 
由此，同源的(即天然的)基因或基因序列的过度表达、遏抑或抑制，或通过异源的(即外来的)基因或基因序列的表达可以获得具有经改变的性质的转基因植物。 
优选地，根据本发明的式(I)化合物可用于对下组除草剂有抗性的转基因作物中：咪唑啉酮类、磺酰脲类、草铵膦或草甘膦异丙铵盐以及类似的活性物质。 
当根据本发明的活性物质在转基因作物中应用时，除了在其它作物中出现可观察到的抗有害植物的效果之外，还通常出现对于在各种转基因作物中的施用特别的效果，例如改变的或特别扩展可控制的杂草谱，可用于施用的改变的施用量，优选与转基因作物有抗性的除草剂的良好结合性，以及对转基因作物的生长和产量的影响。 
因此，本发明的主题还有将根据本发明的式(I)化合物作为除 草剂用于控制转基因作物中有害植物或植物生长调节的用途。 
根据本发明用于控制有害植物或调节植物生长的用途也包括下列情形，即式(I)的活性物质或其盐在施用于植物后才在植物或土壤中由前药(“prodrug”)形成的情形。 
所述根据本发明的化合物可以以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液、粉剂或颗粒剂的常规制剂形式使用。因此，本发明的主题还包括式(I)化合物的除草剂和植物生长调节组合物。 
根据预定的何种生物和/或化学物理参数，式(I)化合物可以以各种方式配制。作为配制可能性例如考虑：可湿性粉剂(WP)，水溶性粉剂(SP)，水溶性浓缩物，乳油(EC)，乳液(EW)如水包油及油包水乳液，可喷洒溶液，悬浮剂(SC)，油或水基的分散剂，油溶溶液，胶囊悬浮剂(CS)，粉剂(DP)，拌种剂，播散施用或土壤施用的粒剂，以微粒、喷洒颗粒、涂覆颗粒和吸附性颗粒形式的粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)，水溶性颗粒剂(SG)，ULV制剂，微型胶囊类和蜡类。 
这些个别的配制剂类型是原则上已知的并例如描述于：Winnacker-K üchler，“Chemische Technologie”，第7册，C.HanserVerlag Munich，第四版，1986；Wade van Valkenburg，“PesticideFormulations”，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，“SprayDrying Handbook”，第三版，1979，G.Goodwin Ltd.London。 
所述必要的配制助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂及其它的添加剂同样是已知的并例如描述于：Watkins，“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carrier”，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“Introduction to Clay ColloidChemistry”，第二版，J.Wiley & Sons，N.Y.；C.Marsden，“SolventsGuide”，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，RidgewoodN.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964； “ 
Figure G2007800500053D00412
”，Wiss Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-k üchler，“Chemische Technologie”，第7册，C.HanserVerlag Munich，第四版，1986。 
可湿性粉剂是均匀分散在水中的制剂，其在活性物质之外，除了稀释剂或惰性物质还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化的烷基酚类、聚乙氧基化的脂肪醇类、聚乙氧基化的脂肪胺类、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷磺酸酯类、烷基苯磺酸酯类、木质素磺酸钠、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。制备可湿性粉剂时，将式(I)化合物磨细，例如在常用装置中如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机中磨细，同时或随后与助剂混合。 
乳油的制备是通过将活性物质溶解在有机溶剂中，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它沸点较高的芳族烃或烃或它们的混合物，并添加一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的实例是：烷芳基磺酸的钙盐(如十二烷基苯磺酸钙)或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。 
粉剂是将活性物质与磨成细粉状的固体物质加以磨碎而得，所述固体物质例如：滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。 
悬浮剂可为水基或油基。该制剂可例如通过借助商购可得的球磨机的湿磨和任选地添加在上述其它制剂类型实例中已经列举的表面活性剂制备。 
乳液，例如水包油乳液(EW)，可以在含水的有机溶剂和任选地例如上述其它制剂类型实例中已经列举的表面活性剂的使用下，例如借助搅拌器、胶体研磨器和/或静态混合器，制备。 
粒剂，可以通过将活性物质喷洒在吸附性粒状惰性物质上来制备， 或将活性物质浓缩物借助粘合剂(如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油)涂敷在载体(如砂、高岭土或粒状惰性物质)的表面上来制备。适宜的活性物质也可以以用于制造肥粒颗料的常规方法(任选地以与肥料的混合物)粒化。 
水分散性粒剂通常根据常规方法如喷雾式干燥法、流化床式制粒法、碟式制粒法、用高速搅拌器混合法混合和无固体惰性物质的挤压制备。关于碟式、流化床、挤压机和喷撒颗粒剂的制备方法，参见下述工艺，例如“Spray-Drying Handbook”第3版，1979年，G.GoodwinLtd.，London；J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical andEngineering，1967，第147页及其后；“Perry′s Chemical Engineer′sHandbook”，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。 
对于更详细的作物保护剂制剂参见，例如G.C.Klingman，“WeedControl as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed ControlHandbook”，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。 
该农业化学制剂通常含有0.1～99重量％，尤其是0.1～95重量％的式(I)化合物。 
可湿性粉剂中，所述活性物质的浓度例如为约10～90重量％，至100重量％的余量由常规制剂组分构成。在乳油中，式(I)化合物的浓度可为约1～90，优选5～80重量％。粉剂形式的制剂通常含有1～30重量％的式(I)化合物，大多情况下优选5～20重量％的式(I)化合物，而可喷雾型溶液含有约0.05～80重量％，优选2～50重量％的式(I)化合物。水分散颗粒剂中，式(I)化合物的含量部分取决于式(I)化合物是液态还是固态形式，以及取决于使用的粒化助剂、填料等。水分散颗粒剂中，活性物质的含量为例如介于1和95重量％，优选介于10和80重量％之间。 
此外，所述活性物质配制剂任选地包含各自为常规的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂、溶剂、填料、载 体和着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂、pH调节剂和粘度调节剂。配制助剂的实例尤其描述于“Chemistry and Technilogy of ArochemicalFormulations”，ed.D.A.Knowles，Kluwer Academic Publishers(1998)。 
式(I)化合物或其盐可以以其本身或其制剂(配制剂)形式与其它农药活性物质相组合来使用，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或植物生长调节剂，例如以成品制剂或桶混物形式。在此，所述组合配制剂可以在上述配制剂的基础上制备，其中考虑待组合的活性物质的物理特性和稳定性。 
用作为以混合制剂或桶混物形式的根据本发明的活性物质的组合伴用物可使用例如已知的活性物质，其基于例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、PS I、PS II、HPPDO、八氢番茄红素去饱和酶、原卟啉原氧化酶、谷氨酰胺合成酶、纤维素生物合成、5-烯醇丙酮基莽草酸盐-3-磷酸合成酶的抑制。具有部分未知或不同作用机理的这类化合物以及其它可以使用的化合物例如描述于Weed Research 26，441-445，(1986)，或“The Pesticide Manual”，第14版2006/2007，BritishCrop Protection Council出版，(下文简称“PM”)，及其中所列的文献。作为可以与式(I)化合物相组合的文献已知的除草剂、植物生长调节剂和除草剂-安全剂除草剂为例如下述活性物质(注：化合物根据国际标准化组织(ISO)以通用名表示或采用化学名称，任选地与其常规编码一起表示)： 
乙草胺(acetochlor)、acibenzolar-S-methyl、三氟羧草醚(acifluorfen(-sodium))、苯草醚(aclonifen)、AKH 7088，即[[[1-[5-[2-氯基-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]氧基]乙酸及其甲酯、甲草胺(alachlor)、禾草灭(alloxydim(-sodium))、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、amidochlor、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrol)、AMS(即氨基磺酸酯)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、aviglycine、 唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)(DPX-A8947)、叠氮津(aziprotryn)、燕麦灵(barban)、BAS 516H(即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin(-ethyl))、bencarbzone、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、解草酮(benoxacor)、苄嘧磺隆(bensulfuron(-methyl))、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、benzobicyclone、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop(-ethyl))、噻草隆(benzthiazuron)、双丙氨酰膦(bialaphos)、治草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bialaphos(bilanafos))、双嘧苯甲酸(bispyribac(-sodium))、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、butafenacil、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、草噻咪(buthidazole)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、苏达灭(butylate)、唑酰草胺(cafenstrole)(CH-900)、双酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone(-ethyl)(ICI-A0051))、醌肟草(caloxydim)、CDAA(即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺)、CDEC(即二乙基二硫代氨基甲酸-2-氯烯丙酯)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、炔禾灵丁酯(chlorazifop-butyl)、氯甲丹(chlorflurenol(-methyl))、矮壮素(chlormequat(-chloride))、chlormesulon(ICI-A0051)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯草灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、杀草敏(chloridazon)、氯嘧黄隆(chlorimuron(-ethyl))、矮壮素(chlormequat(-chloride))、草枯醚(chlornitrofen)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)；敌草索二甲酯(chlorthal-dimethyl)、草克乐(chlorthiamid)、绿麦隆(chlortoluron)、cinidon(-methyl 和-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚黄隆(cinosulfuron)、clefoxydim、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)及其酯衍生物(例如炔草丙酯)、杀雄嗪酸(clofencet)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、环己烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、clopyrasulfuron(-methyl)、cloquintocet(-mexyl)、唑嘧磺胺(cloransulam(-methyl))、cumyluron(JC 940)、环莠隆(cycluron)、草净津(cyanazine)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、草灭特(cycloate)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)(AC 104)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)及其酯衍生物(例如丁酯，DEH-112)、莎草快(cyperquat)、环草津(cyprazine)、环唑草胺(cyprazole)、cyprosulfamide、香草隆(daimuron)、2，4-D、2，4-DB、2，4-DB、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、烯丙酰草胺(dichlormid)、2，4-滴丙酸(dichlorprop(-P)(盐))、禾草灵(diclofop)及其酯类(如禾草灵甲酯)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl(-ethyl))、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、异恶草酮(dimethazone)、噻吩草胺(dimethenamid)(SAN-582H)、噻吩草胺(dimethenamid(-P))、二甲基次胂酸(dimethylarsinic acid)、dimexyflam、噻节因(dimethipin)、dimetrasulfuron、敌乐胺(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双甲酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、草乃敌(diquat-(salt))、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、EL 77(即5-氰基-1-(1，1-二甲乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺)、草藻灭(endothal)、epoprodan、EPTC、禾草 畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、噻二唑隆(ethidimuron)、嗪丁草(ethiozin)、乙呋草黄(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)及其酯(例如乙酯，HN-252)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid(HW52))、F5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺、解草啶(fenclorim)、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、fenoxan、噁唑禾草灵(fenoxaprop)及高噁唑禾草灵及其酯(例如高噁唑禾草灵乙酯和噁唑禾草灵乙酯)、fenoxydim、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、floazulate、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)和精吡氟禾草灵及其酯类(例如吡氟禾草灵丁酯和精吡氟禾草灵丁酯)、fluazolate、flucarbazone(-sodium)、flucetosulfuron、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr(-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、氟唑啶草(flumetsulam)、flumeturon、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac(-pentyl))、氟噁嗪酮(flumioxazin)(S-482)、flumipropyn、氟草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen(-ethyl))、氟胺草唑(flupoxam)(KNW-739)、flupropacil(UBIC-4243)、flupropanoate、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron(-methyl)(-sodium))、抑草丁(flureno(-butyl))、氟草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr(-meptyl))、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet(-methyl))、噻唑草酰胺(fluthiamide)、肟草安(fluxofenim)、氟黄胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、调吡脲(forchlorfenuron)、膦铵素(fosamine)、解草噁唑(furilazole)、氟呋草醚(furyloxyfen)、gibberillic acid、草铵膦(glufosinate(-ammonium))、草甘膦 (glyphosate(-isopropylammonium))、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯黄隆(halosulfuron(-methyl))及其酯(例如甲酯，NC-319)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)及其酯、精吡氟氯禾灵(即R-吡氟氯禾灵)及其酯、HC-252、六嗪酮(hexazinone)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、imazapic、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)及盐类如铵盐、imazamethapyr、甲基咪草烟(imazapic)、imazethamethapyr、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、吲哚-3-基乙酸，4-吲哚-3-基丁酸、碘磺隆(indosulfuron-methyl(-sodium))、碘苯腈(ioxynil)、丁环隆(isocarbamid)、异乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、双苯噁唑酸(-ethyl)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酸酰肼、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop(-P))、苯噻草胺(mefenacet)、mefenpyr(-diethyl)、氟草磺(mefluidid)、mepiquat(-chloride)、甲基磺草酮(mesotrione)、叠磺隆(mesosulfuron(-methyl))、mesotrione、威百亩(metam)、metamifop、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、灭草唑(methazole)、去草酮(methoxyphenone)、甲胂酸(methylarsonic acid)、甲基环丙烯、甲基杀草隆(methyldymron)、methylisothiacyanate、吡喃隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺((S-)metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)(XRD 511)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、MH、MK-616、禾草敌(molinate)；杀草利(monalide)、单脲硫酸二氢酯(monocarbamide dihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、MT 128(即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯 基-3-哒嗪胺)、MT 5950(即N-[3-氯代-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC 310(即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate mixture)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、orthosulfamuron、氨磺乐灵(oryzalin)、解草腈(oxabetrinil)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)(RP-020630)、噁草酮(oxadiazone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat(-dichloride))、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、penoxulam、五氯苯酚、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、pethoxamid、棉胺宁(phenisopham)、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、picolinafen、pinoxaden、派草磷(piperophos)、piributicarb、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧黄隆(primisulfuron(-methyl))、烯丙苯噻唑(probenazole)、丙苯磺隆(procarbazone(-sodium))、环氰津(procyazine)、氨基丙氟灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluralin)、profoxydim、调环酸(prohexadione(-calcium))、prohydrojasmon、丙草止津(proglinazine(-ethyl))、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)及其酯、扑草津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、propoxycarbazone(-sodium)、正丙基-二氢茉莉酮酸酯、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)(CGA-152005)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯 (pyraflufen(-ethyl))、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolinate)、杀草敏(pyrazon)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron(-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyrinminobac(-methyl))、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac(-sodium))(KIH-2031)、pyroxasulfone、pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)、pyroxsulam、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、quinofop及其酯衍生物、喹禾灵(quizalofop)和精喹禾灵及其酯衍生物例如喹禾灵乙酯、精喹禾灵四氢糠基酯和精喹禾灵乙酯、renriduron、砜嘧黄隆(rimsulfuron)(DPX-E9636)、S 275(即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-吲唑)、仲丁通(secbumeton)、烯禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN 106279(即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其甲酯)、sulcotrione、磺胺草唑(sulfentrazone)(FMC-97285，F-6285)、sulfazuron、嘧黄隆(sulfometuron(-methyl))、甲嘧磺隆(sulfosate)(ICI-A0224)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、草芽畏(2，3，6-TBA)、TCA、牧草胺(tebutam)(GCP-5544)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、tembotrione、tepraloxydim、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、仲丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、TFH 450(即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-羧酰胺)、噻醚草胺(thenylchlor)(NSK-850)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)(Mon-13200)、噻二唑草胺(thidiazimin)(SN-24085)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、噻吩磺隆(thifensulfuron(-methyl))、杀草丹(thiobencarb)、Ti35、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野麦畏(tri-allate)、醚苯黄隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺 (triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron(-methyl))、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron(-sodium))、氟乐灵(trifluralin)、氟胺黄隆(triflusulfuron)及酯(例如甲酯，DPX-66037)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac(-ethyl))、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、灭敌草(vernolate)、WL 110547(即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑、BAY MKH 6561、UBH-509、D-489、LS 82-556、KPP-300、NC-324、NC-330、KH-218、DPX-N8189、SC-0774、DOWCO-535、DK-8910、V-53482、PP-600、MBH-001、KIH-9201、ET-751、KIH-6127和KIH-2023。 
在有用作物和观赏植物中选择性地控制有害植物是特别有利的。虽然根据本发明的化合物(I)已经在许多作物中显示了非常良好的足够的选择性，然而通常而言，在某些作物中的栽培植物上出现植物毒性的症状是可能的，尤其是在与缺乏选择性的其它除草剂相混合的情形下。鉴于此根据本发明的化合物(I)的联用组合物是特别有利的，其包含化合物(I)、或化合物(I)与其它除草剂或农药和安全剂的联用组合物。安全剂，其以解毒剂有效量使用，降低了所使用除草剂/农药的植物毒性副作用，例如用于经济重要作物中如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、水稻和粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆中，优选谷类作物。下组化合物例如作为安全剂用于化合物(I)及其与其它农药的组合物： 
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物，优选化合物例如描述于国际专利申请WO 91/07874中的1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡咯二酸二乙酯”，PM，pp.594-595)，以及相关化合物； 
b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物，优选化合物例如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所描述的1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙 酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)、1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)，以及相关化合物； 
c)三唑羧酸类化合物，优选化合物例如解草唑(乙酯)，即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-6)以及相关化合物(参见EP-A-174 562和EP-A-346 620)； 
d)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物，优选化合物例如描述于WO 91/08202中的5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-7)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸酯(S1-8)以及相关化合物，或描述于德国专利申请(WO-A-95/07897)中的5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸乙酯(S1-9)(″双苯噁羧酸乙酯″)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸正丙酯(S1-10)，或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-11)； 
e)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2)，优选化合物描述于EP-A-86750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-492 366中的1-甲基己-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(通用名“解草酯”)(S2-1)(参见PM，pp.195-196)， 
1，3-二甲基丁-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-2)， 
4-烯丙氧基丁基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-3)， 
1-烯丙氧基丙-2-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-4)， 
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)， 
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)， 
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)， 
2-(2-亚丙基亚氨基氧基)-1-乙基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-8)， 
2-氧代丙-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-9)以及相关化合物； 
f)(5-氯-8-喹啉氧)丙二酸类化合物，优选化合物例如描述于EP-A-0 582 198中的(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯以及相关化合物； 
g)苯氧乙酸、苯氧丙酸衍生物或芳族羧酸类活性物质类，例如2，4-二氯苯氧乙酸(及其酯)(2，4-D)、4-氯-2-甲基苯氧丙酸(2甲4氯丙酸)、MCPA或3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(酯)(麦草畏)； 
h)作为土壤作用安全剂用于水稻的嘧啶类活性物质，例如 
“解草啶”(PM)(＝4，6-二氯-2-苯基嘧啶)，其已知在播种后的水稻中作为丙草胺的安全剂； 
i)二氯乙酰胺类活性物质，通常用作苗前安全剂(土壤作用安全剂)例如 
“二氯丙烯胺”(PM)(＝N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)， 
R-29148”(＝3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷酮，来自Stauffer公司)， 
“解草酮”(PM，pp.74-75)(＝4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)， 
“PPG-1292”(＝N-烯丙基-N[(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-甲基]二氯乙酰胺，来自PPG Industries公司)， 
“DK-24”(＝N-烯丙基-N[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺，来自Sagro-Chem公司)， 
“AD-67”或“MOM 4660”(＝3-二氯乙酰基-1-氧代-3-氮杂螺[4，5]癸烷，分别来自Nitrokemia或Monsanto公司)， 
“diclonon”或“BAS145138”或“LAB145138”(＝3-二氯乙酰基-2，5，5-三甲基-1，3-二氮双环[4.3.0]壬烷，来自BASF公司)和 
“解草呋”或“MON 13900”(参见PM)(＝(RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)； 
j)二氯丙酮衍生物类活性物质，例如 
“MG 191”(CAS登录号96420-72-3)(＝2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环，来自Nitrokemia公司)，其已知用作玉米安全剂。 
k)氧亚氨基化合物类的活性物质，它们已知用作拌种材料，例如， 
“解草腈”(PM)(＝(Z)-1，3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧亚氨基(苯基)乙腈，已知该化合物作为拌种安全剂用于粟以防止异丙甲草胺的损害)， 
“肟草胺”(PM)(＝1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-乙酮O-(1，3-二噁戊环-2-基甲基)肟，已知其用作拌种安全剂用于粟以防止异丙甲草胺的损害，以及 
抑害腈”或“-CGA-43089”(PM)(＝(Z)-氰基甲氧亚氨基(苯基)乙腈)，已知该化合物作为拌种安全剂用于粟以防止异丙甲草胺的损害； 
l)噻唑羧酸酯类活性物质，已知其用作拌种剂，例如 
“解草安”(PM)(＝2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酸苄酯)，已知其作为拌种安全剂用于粟以防止甲草胺和异丙甲草胺的损害； 
m)萘二羧酸衍生物类活性化合物，已知其用作拌种剂，例如 
“萘二甲酐”(PM)(＝1，8-萘二甲酸酐)，已知其作为拌种安全剂用于玉米以防止硫代氨基甲酸酯除草剂的损害； 
n)色满乙酸衍生物类活性物质，例如 
“CL 304415”(CAS登录号31541-57-8)(＝2-(4-羧基色满-4-基)乙酸，来自American Cyanamid公司)，其已知作为安全剂用于玉米以防止咪唑啉酮的损害； 
o)除具有控制有害植物的除草作用外，还对于作物具有安全剂作用的活性物质，例如， 
“派草丹”或“MY-93”(PM)(＝S-1-甲基-1-苯基乙基派啶-1-硫代羧酸酯)，其已知作为安全剂用于水稻以防止禾草敌除草剂的损害， 
“香草隆”或“SK 23”(PM)(＝1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对-甲苯基脲)，其已知作为安全剂用于水稻以防止咪唑磺隆除草剂的损害， 
“苄草隆”＝“JC-940”(＝3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基-乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知作为安全剂用于水稻以防止多种除草剂的损害， 
“苯草酮”或“NK 049”(＝3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知作为安全剂用于水稻以防止多种除草剂的损害， 
“CSB”(＝1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登录号54091-06-4，来自Kumiai公司)，其已知作为安全剂用于水稻以防止多种除草剂的损害， 
p)式(S3)的N-酰基磺酰胺及其盐 
Figure G2007800500053D00551
其描述于WO-A-97/45016中； 
q)式(S4)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺类，任选地以其盐形式， 
Figure G2007800500053D00561
其描述于国际申请号PCT/EP98/06097中，例如“cyprosulfamides”(S4-1)和 
r)式(S5)化合物， 
Figure G2007800500053D00562
其描述于WO-A 98/13 361中， 
包括立体异构体和农业上通常采用的盐形式。 
在上述安全剂中特别有利的是(S1-1)、(S1-9)和(S2-1)和(S4-1)。 
某些安全剂已知作为除草剂，因此除与有害植物相关的除草作用外，同时也展示了与作物相关的保护作用。 
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于所述除草剂的施用量和安全剂的有效性；其可以在宽范围内变化，例如范围为200∶1至1∶200，优选100∶1至1∶100，尤其是20∶1至1∶20。安全剂可以与类似于化合物(I)或其混合物的其它除草剂/杀虫剂来配制和提供，并且与除草剂一起以成品制剂或桶混物来使用。 
对于使用而言，以商购可得的形式存在的除草剂或除草剂安全剂制剂任选地以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性粒剂中用水稀释粉剂、土壤颗粒剂、撒布的颗粒剂和可喷雾溶液形式的制剂通常在使用前不用任何其它惰性物质稀释。 
式(I)化合物的必要施用量随着外部条件如温度、湿度和所采用 除草剂的类型等而变化。该必要施用量可以在宽范围内摆动。对于作为除草剂用于防治有害植物的应用，其例如在0.001至10.0kg/ha的范围内或更多的活性物质，优选在0.005至5kg/ha的范围内，特别是在0.01和1kg/ha的范围内的活性物质。这既适用于在苗前的应用也适用于在苗后的应用。 
在作为植物生长调节剂的应用时，例如在作物植物的情形下作为杆茎缩短剂，如以上所述，优选谷类植物如小麦、大麦、黑麦、小黑麦、粟、水稻或玉米，施用量例如在0.001至2kg/ha的范围内或更多的活性物质，优选在0.005至1kg/ha的范围内，特别是在10至500g/ha范围内的活性物质，完全特别是在20至250g/ha范围内的活性物质。这既适用于在苗前的应用也适用于在苗后的应用，其中原则上苗后处理是优选的。 
作为杆茎缩短剂的施用可以在不同的植物生长阶段进行。优选例如在分蘖(Bestockung)后长度生长开始时的应用。 
可选地，在作为植物生长调节剂的应用时还考虑种子的处理，其包括不同的拌种技术和涂覆技术。施用量在此取决于各种技术并可以在初步试验中确定。 
以下示例性地描述通式(I)化合物的一些合成实施例。 
在实施例中，只要没有其它特定的说明，量的给出(还有百分比给出)涉及重量。如果在说明书和实施例的范围内，标示“R”和“S”说明式(I)的立体异构体的手性中心的绝对构型，如无其它进一步的定义，其遵循依据Cahn-Ingold-Prelog-规则的RS-命名法。 
(A)合成实施例 
实施例A1[5-(3-氯苯基)-3-甲基-1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯(参见表2，实施例2-17) 
将于5.00ml乙醇中的0.577g(4.233mmol)的3-肼基吡啶加入0.650g(2.419mmol)的3-(3-氯苯甲酰基)-4-氧代戊酸甲酯中并在微波炉中的封闭容器内于130℃搅拌1.5h。真空中去除溶剂，在二氯甲烷中收纳残余物并各用25ml的水洗涤两次。将合并的有机相经硫酸钠干燥并在真空中将溶剂去除。在残余物的色谱法之后获得0.364g(理论值的42％)淡黄色的油。1H-NMR(CDCl3)：参见表2。 
实施例A2[5-(3-氯苯基)-3-甲基-1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基]乙酸(参见表1，实施例1-17) 
将0.053g(1.334mmol)的2M氢氧化钠水溶液加入0.114g(0.334mmol)的[5-(3-氯苯基)-3-甲基-1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯(参见A1)中，并于20℃搅拌1h。真空中去除在反应时产生的甲醇并将残余物倒入10ml水与15ml二氯甲烷的混合物中。将水相用15ml的二氯甲烷萃取，用浓盐酸(pH＝3)酸化并各用15ml二氯甲烷萃取三次。在合并的有机相干燥并真空去除溶剂后获得0.050g(理论值的43％)熔点为163℃的淡米色固体。 
实施例A3[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯(参见表2，实施例2-10) 
将于5.00ml乙醇中的0.315g(2.049mmol)的3-肼基-4-甲基吡啶加入0.400g(1.708mmol)的3-苯甲酰基-4-氧代戊酸甲酯中，并在回流下搅拌8h。真空去除溶剂并在残余物的色谱法之后获得0.305g(理论值的47％)微红色蜡样固体。1H-NMR(CDCl3)：参见表 2。 
实施例A4[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4-基]乙酸(参见表1，实施例1-10) 
将0.100g(2.489mmol)的2M氢氧化钠水溶液加入于5.00ml甲醇中的0.200g(0.498mmol)的[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯中，并于20℃搅拌1h。真空去除甲醇并将残余物倒入10ml水与15ml二氯甲烷的混合物中。将水相用15ml的二氯甲烷萃取，用浓盐酸(pH＝3)酸化并各用15ml二氯甲烷萃取三次。在合并的有机相干燥并真空去除溶剂后获得0.108g(理论值的71％)熔点为246℃的黄色固体。 
实施例A5[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4-基]乙酸丙-2-炔-1-酯(参见表3，实施例3-76) 
将0.445g(6.345mmol)的丙-2-炔-1-醇和一滴浓硫酸加入0.130g(0.423mmol)的[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4-基]乙酸中，并在回流下搅拌4h。真空去除溶剂，用10ml的二氯甲烷、1.5ml的二异丙基乙胺和10ml水的混合物混合残余物，并将水相用15ml的二氯甲烷萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥并在真空中将溶剂去除。在残余物的色谱法之后获得0.083g(理论值的57％)熔点为106℃的淡米色固体。 
实施例A6[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4-基]乙酸环丙基甲基酯(参见表3，实施例3-99) 
将0.296g(2.575mmol)的二氯(甲氧基)甲烷加入0.175g(0.569mmol)[3-甲基-1-(4-甲基-吡啶-3-基)-5-苯基-1H-吡唑-4- 基]乙酸中，并于60℃搅拌2h。真空去除过量的二氯(甲氧基)甲烷，将0.660g(9.153mmol)的环丙基甲醇加入残余物中并于20℃搅拌0.5h。真空去除溶剂，用10ml的二氯甲烷、1.5ml二异丙基乙胺和10ml水的混合物混合残余物，并将水相用15ml的二氯甲烷萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥并在真空中将溶剂去除。在残余物的色谱法之后获得0.123g(理论值的59％)熔点为87℃的无色固体。 
根据上述实施例或类似于上述实施例获得在以下表格中描述的化合物。 
在表中： 
Figure 2007800500053A00800601
此外适用常规的化学符号，例如CH2为亚甲基或CF3为三氟甲基或OH为羟基。复合含义相应地由所述缩写组合地定义。 
在表格的物理数据(“数据”)列中，表示： 
″NMR″＝根据1H-NMR谱的数据(1H核磁共振数据)在各表末给出。 
″Schmp.″＝熔点 
″(R6)n＝H″＝未经取代的环(n＝0) 
表1：式(I″)的化合物 
Figure G2007800500053D00611
Figure 2007800500053A00800612
Figure 2007800500053A00800621
Figure 2007800500053A00800631
Figure 2007800500053A00800641
Figure 2007800500053A00800651
Figure 2007800500053A00800661
Figure 2007800500053A00800671
Figure 2007800500053A00800681
示例性化合物的“NMR”各作为1H-NMR谱于300MHz(CDCl3)(1H核磁共振数据)测量。针对一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)如下列出： 
Figure 2007800500053A00800691
表2：式(I″′)化合物 
Figure G2007800500053D00691
Figure 2007800500053A00800693
Figure 2007800500053A00800711
Figure 2007800500053A00800721
Figure 2007800500053A00800741
示例性化合物的“NMR”各作为1H-NMR谱于300MHz(CDCl3)(1H核磁共振数据)测量。针对一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)如下列出： 
Figure 2007800500053A00800762
Figure 2007800500053A00800781
Figure 2007800500053A00800801
Figure 2007800500053A00800811
Figure 2007800500053A00800821
表3：式(I″″)化合物 
Figure G2007800500053D00831
Figure 2007800500053A00800832
Figure 2007800500053A00800851
Figure 2007800500053A00800861
Figure 2007800500053A00800871
Figure 2007800500053A00800881
Figure 2007800500053A00800891
Figure 2007800500053A00800901
Figure 2007800500053A00800911
示例性化合物的“NMR”各作为1H-NMR谱于300MHz(CDCl3)(1H核磁共振数据)测量。针对一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)如下列出： 
Figure 2007800500053A00800912
Figure 2007800500053A00800921
Figure 2007800500053A00800931
Figure 2007800500053A00800941
Figure 2007800500053A00800951
Figure 2007800500053A00800961
表4：式(III)化合物(中间体) 
Figure G2007800500053D00961
Figure 2007800500053A00800971
Figure 2007800500053A00800981
Figure 2007800500053A00800991
Figure 2007800500053A00801001
Figure 2007800500053A00801011
Figure 2007800500053A00801021
(B)配制剂实施例 
a)粉剂的制备是将10重量份的式(I)化合物与90重量份的滑石(作为惰性物质)加以混合，将该混合物在锤磨机中粉碎。 
b)在水中易于分散的可湿性粉剂的制备是将25重量份的式(I)化合物，64重量份的含高岭土的石英(作为惰性物质)，10重量份的木质磺酸钾和1重量份的油酰甲基牛磺酸钠(作为润湿剂和分散剂)加以混合，将该混合物在棒磨机中研磨该混合物。 
c)在水中易于分散的分散性浓缩物的制备是将20重量份的式(I)化合物、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚( X 207)、3重量份 的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的链烷烃矿物油(沸点范围约255至277℃以上)加以混合，并且在球磨机上研磨该混合物至小于5微米的细度。 
d)乳油是由下列物质组成：15重量份的式(I)化合物，75重量份的环己酮作为溶剂和10重量份的氧乙基化的壬酚作为乳化剂。 
e)水分散颗粒剂是利用下列方式制得：将 
75重量份的式(I)化合物， 
10重量份的木质素磺酸钙， 
5重量份的月桂硫酸钠， 
3重量份的聚乙烯醇和 
7重量份的高岭土 
加以混合，将该混合物在棒磨机中研磨，将粉末在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水以使之粒化。 
f)可选地，水分散颗粒剂也可通过于胶体磨上将下列物质均质化且预先粉碎而获得 
25重量份的式(I)化合物， 
5重量份的2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠， 
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠， 
1重量份的聚乙烯醇， 
17重量份的碳酸钙和 
50重量份的水， 
随后将该混合物在球磨机中研磨，在喷雾塔中利用单物质喷嘴将如此得到的悬浮体加以雾化和干燥。 
(C)生物实施例 
1.对杂草的苗前效果 
将单子叶和双子叶杂草植物的种子或根状茎块置于塑料盆中的沙壤土内并用土覆盖。然后将以可润湿粉剂或乳油形式配制的根据本发明的化合物作为含水悬浮液或乳液用折算为600至800升水/ha的水施用量以不同的剂量施用于盖土的表面。 
在处理后将所述盆置于温室中并维持在对于杂草良好的生长条件下。在测试植物出苗后，在3至4周的测试时间后，与未处理的对照组相比，进行植物损害或出苗损害的目测评估。如测试结果所示，根据本发明的化合物针对广谱的禾本科草和阔叶杂草具有良好的苗前除草有效性，例如出自表1至3中的实施例号1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-70、1-71、1-72、1-73、1-109、1-110、1-113、1-120、1-125、1-135、1-136、1-137、1-144、1-145、1-146、2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-36、2-37、2-38、2-40、2-41、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-66、2-68、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-79、2-89、2-109、2-110、2-113、2-114、2-115、2-116、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、 2-144、2-145、2-146、2-147、2-165、2-184，3-1、3-34、3-36、3-48、3-50、3-54、3-55、3-63、3-64、3-68、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-85、3-86、3-87、3-91、3-98、3-99、3-100、3-101、3-105、3-109、3-113、3-117、3-118、3-136、3-139、3-140、3-144、3-148、3-152、3-156、3-160、3-164、3-168、3-172、3-177、3-180、3-184、3-186、3-187、3-188、3-189、3-190、3-191、3-193、3-195、3-198、3-203、3-207、3-227、3-229、3-230、3-231、3-232、3-233在1kg或更少的活性物质每公顷的施用量下以苗前法显示出针对有害植物如黑麦草(Lolium multiflorum)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)、白芥(Sinapis alba)、繁缕(Stellaria media)和狗尾草(Setaria viridis)非常良好的除草活性(70％的防治或更高)。在此，所述实例化合物还部分显示出对有害植物如燕麦(Avenasativa)和荠菜(Capsella bursa-pastoris)非常好的效果。 
2.对杂草的苗后效果 
将单子叶和双子叶杂草的种子或根状茎块置于塑料盆中的沙壤土内并用土覆盖，并在温室中于良好的生长条件下培植。在播种三周后将测试植物于三叶期处理。作为可润湿粉剂或乳油形式配制的根据本发明的化合物用折算为600至800升水/ha的水施用量以不同的剂量喷洒在绿色植物部分。在测试植物于温室中最佳生长条件下约3至4周的静置期后，与未处理的对照组相比，目测评估制剂的效果。根据本发明的组合物针对广谱的经济重要的禾本科草和阔叶杂草以苗后法也显示了良好的除草有效性。例如出自表1至3中的实施例号1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、 1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-70、1-71、1-72、1-73、1-109、1-110、1-113、1-120、1-125、1-135、1-136、1-137、1-144、1-145、1-146、2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-36、2-37、2-38、2-40、2-41、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-66、2-68、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-79、2-89、2-109、2-110、2-113、2-114、2-115、2-116、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-135、2-144、2-145、2-146、2-147、2-165、2-184、3-1、3-4、3-36、3-48、3-50、3-54、3-55、3-63、3-64、3-68、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-85、3-86、3-87、3-91、3-98、3-99、3-100、3-101、3-105、3-109、3-113、3-117、3-118、3-136、3-139、3-140、3-144、3-148、3-152、3-156、3-160、3-164、3-168、3-172、3-177、3-180、3-184、3-186、3-187、3-188、3-189、3-190、3-191、3-193、3-195、3-198、3-203、3-207、3-227、3-229、3-230、3-231、3-232、3-233在500g或更少的活性物质每公顷的施用量下以苗后法显示出针对有害植物如黑麦草(Lolium multiflorum)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、白芥(Sinapis alba)、繁缕(Stellaria media)和狗尾草(Setariaviridis)非常良好的除草活性(70％的防治或更高)。在此，所述实例化合物还部分显示出对有害植物如燕麦(Avena sativa)和荠菜(Capsella bursa-pastoris)非常好的效果。 
3.在水稻中的杂草效果 
将移植和播种的水稻以及典型的水稻阔叶杂草和水稻禾本科杂草 于温室中直至三叶期(稗草(Echinochloa crus-galli)1.5-叶)在水田水稻条件下(水深：2至3cm)于封闭的塑料盆中培植。之后用根据本发明的化合物进行处理。对此将所配制的活性物质悬浮、溶解或乳化于水中并借助浇灌施用以不同剂量施用于测试植物的积水中。在如此进行的处理后将测试植物于温室中在最佳生长条件下放置并在整个测试时间期间都如此维持。 
施用后大约三周，与未处理的对照组相比，借助目测评估对植物损害进行评价。 
例如出自表1至3中的根据本发明的化合物号1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-70、1-71、1-72、1-73、1-109、1-110、1-113、1-120、1-125、1-135、1-136、1-137、1-144、1-145、1-146、2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-36、2-37、2-38、2-40、2-41、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-66、2-68、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-79、2-89、2-109、2-110、2-113、2-114、2-115、2-116、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-131、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-144、2-145、2-146、2-147、2-165、2-184，3-1、3-34、3-36、3-48、3-50、3-54、3-55、3-63、3-64、3-68、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-85、3-86、3-87、3-91、  3-98、3-99、3-100、3-101、3-105、3-109、3-113、3-117、3-118、3-136、3-139、3-140、3-144、3-148、3-152、3-156、3-160、3-164、3-168、3-172、3-177、3-180、3-184、3-186、3-187、3-188、3-189、3-190、3-191、3-193、3-195、3-198、3-203、3-207、3-227、3-229、3-230、3-231、3-232、3-233针对水稻中典型的有害植物例如碎米莎草(Cyperus iria)和稗草显示非常良好的除草活性(70％的防治或更高)。 
4.作物植物的耐受性 
在温室内的进一步测试中将作物植物和杂草的大量种子置于沙壤土内并用土覆盖。将部分盆立即如实施例1中所述地处理，其余的置于温室中直至所述植物发展到二至三片真叶，随后如实施例2中所述用根据本发明的式(I)物质以不同的剂量喷洒。在施用四至五周后，和在温室中的静置期后，借助目测评估确定根据本发明的化合物对双子叶的作物如大豆、棉花、油菜、甜菜和马铃薯在苗前法和苗后法中即使在高活性物质剂量下也不损害。原则上，所述化合物在适宜的施用量下，即使对禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、高粱、玉米或水稻也是温和的。部分所述式(I)化合物显示高选择性并因此适用于防治农作物中不希望的植物生长。 
5.植物生长调节测试(作物植物的杆茎缩短) 
将各式(I)化合物以水分散性粉剂的形式与表面活性剂(施用量为1升/ha的常规助剂)一起用水搅拌混合，以产生均质喷洒液，并以折算为300升水/ha的水施用量使用。 
将品种′Triso′的夏小麦的种子以1cm深度播种于塑料盆中并在大田中培植直至处理。 
在达到约10％的品种典型的最大长度生长(状态BBCH 31)后于宏观状态(Makrostadium)3将所述植物用测试物质的喷洒液在实验室喷洒履带上处理并在处理后再度置于大田内。 
在穗形成后测量杆茎长度。以相对未处理的对照组的百分比评价杆茎缩短。 
评价结果显示，例如出自表1至3中的根据本发明的化合物(I)号1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-70、1-71、1-72、1-73、1-109、1-110、1-113，1-120、1-125、1-135、1-136、1-137、1-144、1-145、1-146、2-1、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-32、2-33、2-35、2-36、2-37、2-38、2-40、2-41、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-66、2-68、2-70、2-71、2-72、2-73、2-74、2-79、2-89、2-109、2-110、2-113、2-114、2-115、2-116、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-124、2-125、2-126、2-127、2-128、2-131、1-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-144、2-145、2-146、2-147、2-165、2-184、3-1、3-34、3-36、3-48、3-50、3-54、3-55、3-63、3-64、3-68、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-85、3-86、3-87、3-91、3-98、3-99、3-100、3-101、3-105、3-109、3-113、 3-117、3-118、3-136、3-139、3-140、3-144、3-148、3-152、3-156、3-160、3-164、3-168、3-172、3-177、3-180、3-184、3-186、3-187、3-188、3-189、3-190、3-191、3-193、3-195、3-198、3-203、3-207、3-227、3-229、3-230、3-231、3-232、3-233在30至300g活性物质每公顷的施用量下有效缩短了夏小麦的长度生长。 

Claims (9)

1.式(I)化合物或其盐的用途
Figure FSB00001053232200011
其中
R1为H、(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基或(C3-C6)-环烷基，其中最后提及的4个残基的每一个为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、仅在环状基础残基的情况下的取代基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、-NR*R**、苯基和(C3-C6)-环烷基，最后2个残基的每一个在环中为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基；或
为饱和的、部分不饱和的或杂芳族的具有5或6个环原子的杂环基残基，所述杂环基残基包含1个O杂原子，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤烷基取代；
残基R*和R**每一个各自独立地为H、(C1-C4)-烷基；
R2为氢或(C1-C4)-烷基；
R3为氢或(C1-C4)-烷基；
R4为氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C4)-卤烷基、环丙基或环丁基，或
苯基，或
(C1-C4)-烷酰基，或
[(C1-C4)-烷氧基]羰基；
R5为苯基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、羟基、羧基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C6)-烷酰基；或其中两个相邻的取代基形成稠合的5-或6-元环，其为碳环或还可以包含选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子，或
为具有选自由N、O和S组成的组的1至3个杂环原子的5-或6-元杂芳族残基，其为未经取代的或经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤烷基、(C1-C4)-烷氧基；且
(R6)n为n个取代基R6，其中在n＝1的情形下R6为，或在n大于1的情形下取代基R6的每一个各自独立地为残基卤素、甲基、乙基、CF3、甲氧基、乙氧基、甲基磺酰基、甲硫基或甲基亚硫酰基，和
n为0、1、2，
其用作为除草剂或植物生长调节剂。
2.根据权利要求1的式(I)化合物或其盐的用途，其中
R1为H、甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、苄基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、(1-甲基-环丙基)甲基、(2，2-二甲基-环丙基)甲基、烯丙基、炔丙基、2-氯丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-2-炔-1-基、3，3-二氯-丙-2-烯-1-基、3，3-二氯-2-氟-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、(E)-戊-3-烯-2-基或(Z)-戊-3-烯-2-基；
R2为氢、甲基或乙基；
R3为氢或甲基；
R4为氢、卤素、氰基，甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3或甲酰基。
3.根据权利要求1的式(I)化合物或其盐的用途，其中
R5为苯基，其为未经取代的或优选经一个或多个选自下组的残基取代：卤素、氰基、甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、正-丁基、仲-丁基、异-丁基、叔-丁基、CF3、CCl3、甲氧基和乙氧基；或
(R6)n为4-氟、4-氯、4-甲基、4-CF3、4-甲氧基、4-甲磺酰基、4-甲基亚硫酰基或4-甲硫基。
4.根据权利要求1定义的式(I)化合物或其盐，排除化合物
3，5-二苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸，
3，5-二苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸乙酯，
3-甲基-5-苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸，
3-甲基-5-苯基-1-(3-吡啶基)-吡唑-4-乙酸乙酯和
所述化合物的盐。
5.制备根据权利要求4的式(I)化合物或其盐的方法，包括
(a)将式(II)化合物
其中(R6)n如在式(I)中所定义，
与式(III)化合物反应，
Figure FSB00001053232200032
其中R1、R2、R3、R4和R5如式(I)中所定义，
获得所述式(I)化合物或其盐或
(b)如果，在式(I)中的R1不同于氢，则将式(I′)化合物
Figure FSB00001053232200041
其中R1、R2、R3、R4和R5如在式(I)中所定义和
R为不同于残基R1和不同于氢的选自针对R1定义的残基组的残基，或所述式(I′)化合物的酸酐、酰卤或活化的酯，其中R＝H，
与式(IV)化合物反应
R1-OH    (IV)
其中R1如在式(I)中所定义
获得所述式(I)化合物或
(c)如果，在式(I)中的R1不同于氢，则将式(I″)化合物
Figure FSB00001053232200042
其中R2、R3、R4和R5如在式(I)中所定义，
任选地在酸基团的活化后，与式(IV)化合物酯化
R1-OH    (IV)
其中R1如在式(I)中所定义
获得所述式(I)化合物或
(d)如果，制备式(I)化合物或其盐，其中R＝H，则将派生方案(b)中定义的式(I′)化合物水解以获得所述式(I)化合物或其盐。
6.除草剂或植物生长调节性组合物，其特征在于，包含根据权利要求1至4任一项所述的一种或多种式(I)的化合物或其盐，和在植物保护中的常规配制助剂。
7.用于防治有害植物或用于植物的生长调节的方法，其特征在于，将有效量的根据权利要求1至4任一项所述的一种或多种式(I)的化合物或其盐施用于植物、植物种子或耕作区域。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述式(I)的化合物或其盐用于防治有害植物或在有用植物或观赏植物的培植中用于生长调节。
9.根据权利要求8的方法，其中作物植物是转基因作物植物。
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Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2135865A1 (de) * 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2010032874A1 (ja) * 2008-09-19 2010-03-25 住友化学株式会社 農業用組成物
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN102574833B (zh) * 2009-10-12 2014-08-20 拜尔农作物科学股份公司 用作杀虫剂的酰胺和硫代酰胺
WO2011045224A1 (de) 2009-10-12 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag 1- (pyrid-3-yl) -pyrazole und 1- (pyrimid-5-yl) -pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2011073098A1 (de) * 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2011273694A1 (en) 2010-06-28 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
EP2635123A4 (en) * 2010-11-03 2014-04-16 Dow Agrosciences Llc PESTICIDE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
MA54133B1 (fr) 2018-03-08 2022-01-31 Incyte Corp Composés d'aminopyrazine diol utilisés comme inhibiteurs de pi3k-y
WO2019230590A1 (ja) 2018-05-29 2019-12-05 クミアイ化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
CA3200700A1 (en) * 2020-11-05 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft [(5-phenyl-1-heteroaryl-1h-pyrazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
AU2021375253A1 (en) * 2020-11-05 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft [(5-phenyl-1-heteroaryl-1h-triazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4095025A (en) * 1970-12-07 1978-06-13 John Wyeth & Brother Limited 1,3-diaryl-pyrazol-4-acrylic acid and derivatives
EP0822187A4 (en) * 1995-02-07 1998-05-13 Nissan Chemical Ind Ltd PYRAZOLE DERIVATIVES AS HERBICIDES
WO2004089931A1 (de) * 2003-04-05 2004-10-21 Merck Patent Gmbh Substituierte pyrazole

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146721A (en) * 1969-09-12 1979-03-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Pyrazol-4-acetic acid compounds
DE2141124A1 (en) * 1969-09-12 1972-02-24 Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz Heterocyclic substituted pyrazole-4-acetic acids
US4631211A (en) * 1985-03-25 1986-12-23 Scripps Clinic & Research Foundation Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same
US5013659A (en) * 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
JP2007516990A (ja) * 2003-12-24 2007-06-28 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー 植物成長調節

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4095025A (en) * 1970-12-07 1978-06-13 John Wyeth & Brother Limited 1,3-diaryl-pyrazol-4-acrylic acid and derivatives
EP0822187A4 (en) * 1995-02-07 1998-05-13 Nissan Chemical Ind Ltd PYRAZOLE DERIVATIVES AS HERBICIDES
WO2004089931A1 (de) * 2003-04-05 2004-10-21 Merck Patent Gmbh Substituierte pyrazole

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090094864A (ko) 2009-09-08
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US8252723B2 (en) 2012-08-28
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