CN103102263A - 3-溴-4-甲氧基苯甲酸的制备方法和农用生物活性 - Google Patents

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许艳秋
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Abstract

公开了一种化合物3-溴-4-甲氧基苯甲酸的制备方法及农用生物活性。该化合物可由对甲氧基苯甲酸为原料，在氯化铁催化下与溴素反应得到。该化合物对苹果腐烂、葡萄白腐等病原菌及多种杂草具有较好的抑制作用，对植物生长也有一定的调节作用。

Description

3-溴-4-甲氧基苯甲酸的制备方法和农用生物活性
技术领域
本发明为化合物3-溴-4-甲氧基苯甲酸的制备及应用，具体涉及有机合成、农用杀菌、生长调节及除草剂领域。 
技术背景
苯甲酸类化合物是泽漆、雷公藤、孜然、红景天、八角茴香、白地霉、苔藓、无花果等植物产生的重要的次生代谢物质，常显示出抑菌、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（商品名百草敌、麦草畏）为具有选择性和内吸传导型苗后生长素类除草剂，1958年创制成功，目前仍是一种优秀的、大量使用的除草剂。三碘苯甲酸在植物生长调节方面取得良好应用。鉴于此，我们对苯甲酸类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造，并开发其农用生物活性。对甲氧基苯甲酸，又名大茴香酸，目前主要用作防腐剂、医药及香料的原料。我们发现，其溴化物具有良好的抑制农业病害、草害和调节植物生长的作用。 
发明内容
本发明的目的是提供一种3-溴-4-甲氧基苯甲酸的制备方法，它们可应用于农业上防治作物病害、草害及调节植物生长。 
本发明的方案如下： 
3-溴-4-甲氧基苯甲酸可由如下反应制备： 
Figure BDA00002837509300011
以对甲氧基苯甲酸为原料，在冰醋酸介质中，在少量氯化铁（FeCl3·6H2O或FeCl3）催化下，于20-60℃下在1-5小时内加入用冰醋酸稀释的溴素，反应1-20小时，再于70℃至回流温度下反应0.5-5小时，过滤得产物。 
本发明的化合物对多种植物真菌、病毒、杂草具有较好的抑制或杀灭作用，对植物生长有调节作用。 
具体实施方式
合成典型实施： 
在反应瓶中对甲氧基苯甲酸30g，冰醋酸200mL，搅拌下加热至60℃，0.5小时后调温至45℃，加入0.5g FeCl3。在2h内均匀滴加11mL溴素和30mL冰乙酸的混合物，滴毕，反应10小时；升温至78℃，继续反应5小时。反应毕，冷至室温，过滤，用蒸馏水充分洗涤滤饼，75℃下真空干燥得微黄色结晶39.5g。 
质谱分析表明，所得化合物的分子量为231.0，与理论值相符。 
核磁数据：（1H，500MHz，DMSO-D6） 
δ3.925(3H，s，CH3)，7.204-7.222(1H，d，Ar-H)，7.927-7.944(1H，d，Ar-H)，8.051(1H)，12.983(1H，S)。位移值为8.051的峰虽分裂，看上去象单峰，表明为两边无氢的单独质子；与正常芳氢位移相比，向低场偏移至8.0以上，表明有强吸电子基存在。 
红外光谱（KBr压片，cm-1）：3442.2，2974.0，1700.2，1598.3,1560.6，1508.4,1276.5，683.9。 
农药（杀菌活性）典型测定： 
取适量的一定浓度的3-溴-4-甲氧基苯甲酸药液置于100mL温度为60℃左右PDA灭菌培养基中，摇匀，倒入直径为60mm的灭菌培养皿中，冷却凝固后，分别移接生长一致、直径为5mm的菌饼，以加入等量相应溶剂的灭菌培养基作为空白对照，每处理设3个重复。放入24.5℃恒温培养箱中培养一定时后，采用十字交叉法测量菌落直径，以纯生长量为基准计算抑菌率，求取有效中浓度EC50。如对苹果腐烂病菌的EC50为10.3mg/L，对葡萄白腐菌的EC50为19.7mg/L。 
农药（除草活性）典型测定： 
将供试植物种子经0.2%次氯酸钠溶液浸泡15min后，用自来水冲洗数次并置流水下浸泡4h左右，而后用蒸馏水洗涤数次，均匀摆放在带盖的方盘内的吸水纸上，滴加蒸馏水至种子不漂浮，遮光置于全智能人工气候箱内发芽，待植物根达2mm左右时,便可选出用作供试种芽。移植种芽到事先用3-溴-4-甲氧基苯甲酸的丙酮溶液与0.5%琼脂液制备有效成分含量为100mg/L的凝胶上，以等量丙酮作空白对照，每个处理设3个平行。接种完，将其放入人工气候箱遮光培养。人工气候箱设置为14h(25℃)、10h(20℃)的自动循环，相对湿度为60%。待对照组长好后，用电子游标卡尺分别测量供试植物根和茎的长度，以纯生长量为基准计算抑制率。如对稗草根和茎的抑制率分别为62.0%和66.8%。 

Claims (4)

1.化合物3-溴-4-甲氧基苯甲酸制备方法，其特征在于以对甲氧基苯甲酸为原料，在冰醋酸介质中，在少量氯化铁（FeCl3·6H2O或FeCl3）催化下，于20-60℃下在1-5小时内加入用冰醋酸稀释的溴素，反应1-20小时，再于70℃至回流温度下反应0.5-5小时。
2.权利要求1所述的化合物在防治作物病害的应用。
3.权利要求1所述的化合物在植物生长调节的应用。
4.权利要求1所述的化合物在防治作物草害的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104326918A (zh) * 2014-10-10 2015-02-04 青岛农业大学 化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933917A (en) * 1972-09-02 1976-01-20 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Production of dimethylbenzophenone
CN1147245A (zh) * 1994-03-08 1997-04-09 孟山都公司 用于控制植物全枯病的精选的杀菌剂
CN1820006A (zh) * 2003-05-09 2006-08-16 拜尔农作物科学股份公司 取代的氧基芳烃及其用于防治害虫的用途
CN102516072A (zh) * 2011-12-13 2012-06-27 江苏长青农化股份有限公司 一种安息香酸类除草剂麦草畏的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933917A (en) * 1972-09-02 1976-01-20 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Production of dimethylbenzophenone
CN1147245A (zh) * 1994-03-08 1997-04-09 孟山都公司 用于控制植物全枯病的精选的杀菌剂
CN1820006A (zh) * 2003-05-09 2006-08-16 拜尔农作物科学股份公司 取代的氧基芳烃及其用于防治害虫的用途
CN102516072A (zh) * 2011-12-13 2012-06-27 江苏长青农化股份有限公司 一种安息香酸类除草剂麦草畏的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALLEN S. HUSSEY ET AL: "The Reaction of Magnesium with 2,4-Dibromoanisole", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
王春华等: "微生物对工业杀菌剂的抗药性研究进展", 《微生物学通报》 *
高鸿宾主编: "《有机化学（第四版）》", 31 May 2005 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104326918A (zh) * 2014-10-10 2015-02-04 青岛农业大学 化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性
CN104326918B (zh) * 2014-10-10 2018-10-16 青岛农业大学 化合物3-氟-4-羟基-5-硝基-1-苯基丁酮及其制备方法和农用生物活性

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