JPH09194417A - ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた殺虫、殺ダニ効果を示す化合物を提供
することを課題とする。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基等を表わ
し、Ｚは酸素原子等を表わし、Ｒ² は炭素数１から３の
アルコキシ基等を表わし、Ｙは炭素数１から３のアルキ
ル基等を表わし、ｒは１から４の整数を表わし、ｈは０
から３の整数を表わし、Ｘは塩素原子等を表わす。但
し、ｒとｈとの和は４以下である。〕で示されるジハロ
プロペン化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジハロプロペン化
合物、その用途およびその製造中間体に関する。

【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることが、たとえば、特
開昭49−1526号公報等に記載されている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫剤の有効成分として必
ずしも常に充分なものであるとは言えない。

【０００２】

【問題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫効力を有する化合物を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化４で示されるジ
ハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、一般式 化４

【化４】 ｛式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数
１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケ
ニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３
から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニ
ル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭
素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、あ
るいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
ル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキル
アルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されて
もよい炭素数５から６のシクロアルケニル基または炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６か
ら８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
は 化５

【化５】

【０００３】〔式中、Ａは（Ｒ¹³) _q で置換されてもよ
いフェニル基、（Ｒ¹³）_q で置換されてもよいナフチル
基または（Ｒ¹³）_q で置換されてもよい複素環基を表わ
す。ここで、ｑは０から７の整数を表わし、Ｒ¹³はハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルフ
ァニル基（Ｆ₅ Ｓ）、（炭素数１から４のアルコキシ）
カルボニル基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１
から３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ
基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から
３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチ
オ基、炭素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭素
数１から２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２の
ハロアルキルスルフィニル基、炭素数１から２のハロア
ルキルスルホニル基、炭素数３から６のアルケニルオキ
シ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素
数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアル
ケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２か
ら４のハロアルキニル基、炭素数３から６のアルキニル
オキシ基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、
炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から
４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキル
チオアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセト
アミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、
カルボキシル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノ
カルボニル基、〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミ
ノ〕カルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキル
基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３か
ら６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６の
シクロアルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各
々、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置
換されてもよい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基またはベンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｑが
２から５のとき、隣接する２つのＲ¹³が互いに末端で結
合してトリメチレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原
子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換されても
よいメチレンジオキシ基またはハロゲン原子もしくは炭
素数１から３のアルキル基で置換されてもよいエチレン
ジオキシ基を表わす。

【０００４】Ｂは酸素原子、Ｓ（Ｏ）_n 基、ＮＲ¹²基、
Ｃ（＝Ｏ）Ｇ基またはＧＣ（＝Ｏ）基（ここで、ｎは０
から２の整数を表し、Ｒ¹²は水素原子または炭素数１か
ら３のアルキル基を表し、Ｇは酸素原子またはＮＲ¹⁴基
を表し、Ｒ¹⁴は水素原子または炭素数１から３のアルキ
ル基を表す。）を表し、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ および
Ｒ⁷ はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３の
アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ⁸ お
よびＲ⁹ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１か
ら３のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ¹⁰は、ハロゲン原子、炭素数１から４
のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素
数１から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロ
アルコキシ基を表し、Ｒ¹¹は、水素原子、ハロゲン原子
またはメチル基を表し、ｉは０から６の整数を表し、ｊ
は１から６の整数を表し、ｋは０から４の整数を表し、
ｌ（エル）は１または２を表し、ｍは０から２の整数を
表す。〕で示されるＱ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ
₆ 、Ｑ₇ またはＱ₈ を表す。Ｚは、酸素原子または硫黄
原子を表す。Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または
臭素原子を表す。Ｒ² は、炭素数１から４のアルコキシ
基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、ｒは１から４の整数を表す。Ｙは、
炭素数１から３のアルキル基またはハロゲン原子を表
し、ｈは０から３の整数を表す。但し、ｒとｈの和は４
以下である。｝で示されるジハロプロペン化合物（以
下、本発明化合物と称す。）およびそれを有効成分とす
る殺虫、殺ダニ剤を提供する。

【０００５】本発明は、また、本発明化合物の一部を製
造する際の中間体として有用な、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ² 、ｒ、Ｙ、ｈおよびＸは、前記と同じ意味
を表わす。〕をも提供する。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ¹ で表
わされる炭素数１から１０のアルキル基とは、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、１−
エチルプロピル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−
メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−エチルブチル基、オクチル基、１−メチルヘプ
チル基、１−メチルオクチル基、ノニル基、デシル基等
であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から５のハロアルキ
ル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−ク
ロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチ
ル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、３，
３，３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１−フルオロプロピル
基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，２，
２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−フルオ
ロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ヨードプロ
ピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル基、２−クロロ−１−メチル
エチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−フル
オロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２−ブロモ−
１−（ブロモメチル）エチル基、２−クロロ−１−（ク
ロロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチ
ル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−
ヨードブチル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、３
−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−クロ
ロ−２−メチルプロピル基、５−フルオロペンチル基、
５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨ
ードペンチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピ
ル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル
基等であり、

【０００７】Ｒ¹ で表わされる炭素数２から１０のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、アリル基、イソプ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２
−プロペニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、
２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル
基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１−メチル−
４−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、２−
エチル−２−ブテニル基、１−ビニルブチル基、２−イ
ソプロピル−２−プロペニル基、２−ヘプテニル基、１
−アリル−３−ブテニル基、１−ビニルヘキシル基、
１，５−ジメチル−４−ヘキセニル基、３−ノネニル
基、３−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニ
ル基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数２から６のハロ
アルケニル基とは、たとえば、２，２−ジクロロエテニ
ル基、２，２−ジブロモエテニル基、３，３−ジクロロ
−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−
ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペ
ニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−
２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、２−
クロロエテニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、
３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４−クロロ−
２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテ
ニル基、２−（クロロメチル）−２−プロペニル基、３
−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル
基、４−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−２−ブテ
ニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニ
ル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジ
ブロモ−３−ブテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキ
セニル基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数３から９の
アルキニル基とは、たとえば、２−プロピニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピ
ニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペ
ンチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル
−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２
−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、２−ヘプチニル
基、３−オクチニル基、１−エチニルヘキシル基、３−
ノニニル基、５−ヘキシニル基等であり、

【０００８】Ｒ¹ で表わされる炭素数３から５のハロア
ルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２
−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピ
ニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基、４−クロ
ロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４
−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニ
ル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−クロロ−２
−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−
３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニ
ル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、３−
クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ−
１−エチル−２−プロピニル基等であり、Ｒ¹ で表わさ
れる炭素数２から７のアルコキシアルキル基とは、たと
えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピル
オキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル
基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−プロピル
オキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２
−エトキシ−２−メチルエチル基、２−エトキシ−１−
メチルエチル基、２−メトキシブチル基、１−エチル−
２−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−
メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチルプロピル
基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、２−ブトキ
シエチル基、３−メトキシ−３−メチルブチル基、２−
ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、Ｒ¹ で表わさ
れる炭素数２から７のアルキルチオアルキル基とは、た
とえば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プ
ロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−
メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エ
チルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチ
ルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メ
チルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチ
ル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチ
オエチル基、２−エチルチオプロピル基、２−エチルチ
オ−１−メチルエチル基、２−メチルチオブチル基、１
−エチル−２−メチルチオエチル基、３−エチルチオプ
ロピル基、３−メチルチオブチル基、２−メチル−３−
メチルチオプロピル基、１−メチル−３−メチルチオプ
ロピル基、４−メチルチオブチル基、１−メチル−２−
メチルチオプロピル基、２−tert−ブチルチオエチル
基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチルチ
オエチル基、３−tert−ブチルチオプロピル基、３−イ
ソブチルチオプロピル基、３−sec −ブチルチオプロピ
ル基等であり、

【０００９】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３か
ら６のシクロアルキル基における、炭素数１から４のア
ルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基
またはtert−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基
または炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されて
もよい炭素数３から６のシクロアルキル基における、炭
素数１から３のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基またはイソプロポキシ基であり、Ｒ
¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基、炭素数１
から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロアル
コキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロア
ルキル基における、炭素数１から３のハロアルコキシ基
とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基、２，２，２，１，１−ペン
タフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブ
ロモエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
基，３，３，３，２，２，１−ヘキサフルオロホプロポ
キシ基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数
１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数
３から６のシクロアルキル基における、炭素数３から６
のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
り、

【００１０】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキ
ルアルキル基における、炭素数１から４のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４
のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシク
ロアルキルアルキル基における、炭素数４から９のシク
ロアルキルアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル
メチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプ
ロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチ
ルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロ
ペンチルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、２−シ
クロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基
等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基における、炭素数１から４のアルキル基とは、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基またはtert−ブチル
基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基における、炭素数５から６のシクロアルケニル基と
は、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル
基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル
基、２−シクロヘキセニル基または３−シクロヘキセニ
ル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケ
ニルアルキル基における、炭素数１から４のアルキル基
とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４
のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシク
ロアルケニルアルキル基における、炭素数６から８のシ
クロアルケニルアルキル基とは、たとえば、１−シクロ
ペンテニルメチル基、２−シクロペンテニルメチル基、
３−シクロペンテニルメチル基、１−シクロヘキセニル
メチル基、２−シクロヘキセニルメチル基、３−シクロ
ヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エ
チル基等であり、

【００１１】Ｙ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹³で
表わされるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ¹⁰で表わされる炭
素数１から４のアルキル基とは、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、sec −ブチル基またはtert−ブチル基であり、Ｒ¹³
で表わされる炭素数１から８のアルキル基とは、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、１，
１−ジメチルヘキシル基、１−メチルブチル基、２−メ
チルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソヘキ
シル基、１−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、
オクチル基、１−メチルヘプチル基等であり、Ｒ¹⁰およ
びＲ¹³で表わされる炭素数１から３のハロアルキル基と
は、たとえば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、
１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロ
モエチル基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロ
ピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１−フ
ルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−ブロモ
プロピル基等でありＲ¹⁰で表わされる炭素数１から３の
アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基であり、Ｒ¹⁰およびＲ¹³で表わ
される炭素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえ
ば、トリフルオロメトキシ基、ジルフルオロメトキシ
基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロ
ロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−
１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシ基、３，３，３，２，２，１
−ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキ
シ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ
基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロポキシ
基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，
２，１，１−ペンタフルオロエトキシ基、３，３，３，
２，１，１−ヘキサフルオロプロポキシ基等であり、
Ｙ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹²
およびＲ¹⁴で表わされる炭素数１から３のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピ
ル基であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数１から７のアルコ
キシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec −ブト
キシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、イソペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ
基、１−エチルプロポキシ基、ネオペンチルオキシ基、
tert−ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基等であり、

【００１２】Ｒ¹³で表わされる炭素数１から３のアルキ
ルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピル
チオ基、イソプロピルチオ基であり、Ｒ¹³で表わされる
炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、
トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、
ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフル
オロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフル
オロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフル
オロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエ
チルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプ
ロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、３−ブロモ
プロピルチオ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロ
プロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチ
オ基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数３から６のアル
ケニルオキシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プ
ロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオ
キシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキ
シ基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数３から６のハロ
アルケニルオキシ基とは、たとえば、３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ
基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ
−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−
２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキ
シ基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数２から４のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル
基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル
基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ
¹³で表わされる炭素数２から４のハロアルケニル基と
は、たとえば、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−
ジブロモエテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−
ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−
プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−ク
ロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル
基、３−クロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ¹³で表わ
される炭素数２から４のアルキニル基とは、たとえば、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１
−メチル−２−プロピニル基等であり、

【００１３】Ｒ¹³で表わされる炭素数２から４のハロア
ルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモ
エチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロ
ピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード
−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル
基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であ
り、Ｒ¹³で表わされる炭素数２から４のアルコキシアル
キル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−
メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル
基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数２から４のアルキ
ルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソ
プロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−
メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エ
チルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メ
チルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、２−
メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、Ｒ¹³で表わ
される炭素数３から６のシクロアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭
素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、１
−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−
シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シ
クロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等であり、
Ｒ¹³で表わされる炭素数３から６のシクロアルキルオキ
シ基とは、たとえば、シクロプロピルオキシ基、シクロ
ブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数５から
６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−シ
クロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ
基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセ
ニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−シ
クロヘキセニルオキシ基等であり、

【００１４】Ｒ¹³で表わされる炭素数１から２のアルキ
ルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基またはエ
チルスルフィニル基であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数１
から２のアルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル
基またはエチルスルホニル基であり、Ｒ¹³で表わされる
炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基とは、た
とえば、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロ
エチルスルフィニル基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素
数１から２のハロアルキルスルホニル基とは、たとえ
ば、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−ト
リフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロエチルス
ルホニル基等であり、Ｒ¹³で表わされる炭素数１から３
のヒドロキシアルキル基とは、ヒドロキシメチル基、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基等で
あり、Ｒ¹³で表わされる（炭素数１から２のアルキル）
アミノカルボニル基とは、メチルアミノカルボニル基ま
たはエチルアミノカルボニル基であり、Ｒ¹³で表わされ
る〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミノ〕カルボニ
ル基とは、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボ
ニル基等であり、Ｒ¹³で表わされる、各々、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよ
い、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベン
ジルオキシ基における炭素数１から４のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基または
イソブチル基であり、Ｒ¹³で表わされる、各々、ハロゲ
ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
よい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベ
ンジルオキシ基における炭素数１から３のハロアルキル
基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル
基、１−ブロモエチル基、３，３，３，２，２−ペンタ
フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基等であり、

【００１５】Ｒ¹³で表わされる、各々、ハロゲン原子、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素
数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい、フ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオ
キシ基における炭素数１から３のアルコキシ基とは、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはイソプロポ
キシ基であり、Ｒ¹³で表わされる、各々、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよ
い、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベン
ジルオキシ基における炭素数１から３のハロアルコキシ
基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フル
オロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２
−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−
ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３，３，３，
２，２，１−ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオ
ロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモ
プロポキシ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプ
ロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、
２，２，２，１，１−ペンタフルオロエトキシ基等であ
り、Ｒ¹³で表わされる、ｑが２から５のとき、隣接する
２つのＲ¹³が互いに末端で結合してトリメチレン基、テ
トラメチレン基、ハロゲン原子もしくは炭素数１から３
のアルキル基で置換されてもよいメチレンジオキシ基ま
たはハロゲン原子もしくは炭素数１から３のアルキル基
で置換されてもよいエチレンジオキシ基におけるハロゲ
ン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子であり、Ｒ¹³で表わされる、ｑが２から５のと
き、隣接する２つのＲ¹³が互いに末端で結合してトリメ
チレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原子もしくは炭
素数１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレン
ジオキシ基または炭素数１から３のアルキル基で置換さ
れてもよいエチレンジオキシ基における炭素数１から３
のアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基ま
たはイソプロピル基であり、Ｒ² 、Ｒ²¹およびＲ²²で表
わされる、炭素数１から３のアルコキシ基とは、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基またはイソプロポキシ
基であり、Ｒ² 、Ｒ²¹およびＲ²²で表わされる、炭素数
１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２，２，２，１，１−ペンタ
フルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフル
オロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基、３，３，３，２，２，１−ヘキサフルオロプロ
ポキシ基等であり、

【００１６】Ａで示される（Ｒ¹³）_q で置換されてもよ
い複素環基における複素環とは、たとえば、イソオキサ
ゾール、イソチアゾール、チアゾール、１，３，４−チ
アヂアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾ
ール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，
２，４−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾー
ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、イ
ンドール、ベンゾフラン、チアナフタレン、インダゾー
ル、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズ
イソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾ
ール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾ
ール、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、
テトラヒドロピラン、ピラゾリン等である。

【００１７】本発明化合物において、Ｒ¹ の好ましい態
様として、Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつ、Ａが、（Ｒ¹³）_q
で置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹³）_q で置換
されてもよい２−ピリジル基である化合物；Ｒ¹ がＱ₂
であり、かつ、Ａが、（Ｒ¹³）_q で置換されてもよいフ
ェニル基または（Ｒ¹³）_q で置換されてもよい２−ピリ
ジル基である化合物；Ｒ¹ がＱ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、
Ｑ₇ またはＱ₈ であり、かつＡが（Ｒ¹³）_qで置換され
てもよいフェニル基または（Ｒ¹³）_q で置換されてもよ
い２−ピリジル基である化合物があげられ、Ｚの好まし
い態様として、酸素原子があげられ、Ｂの好ましい態様
として、酸素原子、ＣＯ₂ 基またはＣＯＮＨ基があげら
れる。Ｒ² の好ましい置換位置として、一般式 化６

【化６】 〔式中、Ｒ²¹およびＲ²²は、同一または相異なり、Ｒ²
を示す。〕で示される位置があげられ、Ｒ² の好ましい
置換基として、メトキシ基があげられる。本発明化合物
において、好ましい化合物として、Ｒ¹ がＱ₁ であり、
Ａが（Ｒ¹³）_q で置換されてもよいフェニル基または
（Ｒ ¹³）_q で置換されてもよい２−ピリジル基であり、
かつ、Ｚが酸素原子であり、かつ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ が水素原子であり、かつｈが０であり、かつｉが０か
ら３の整数である化合物；Ｒ¹ がＱ₂ であり、Ａが（Ｒ
¹³）_q で置換されてもよいフェニル基または（Ｒ ¹³）_q
で置換されてもよい２−ピリジル基であり、かつ、Ｚが
酸素原子であり、かつ、Ｂが酸素原子、ＣＯ₂ 基または
ＣＯＮＨ基であり、かつ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ が水素
原子であり、かつｈが０であり、かつｉが２または３で
ある化合物があげられる。

【００１８】本発明化合物は、たとえば以下の方法（製
造法Ａ）〜（製造法Ｉ）により製造することができる。 （製造法Ａ） Ｚが酸素原子のとき、一般式 化７

【化７】Ｒ¹ −ＯＨ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物と一般式〔Ｉ〕で示される化合物とを
反応させることによって製造する方法。上記反応は、適
当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行う
のが好ましい。使用される脱水剤としては、たとえば、
ジシクロヘキシルカルボジイミドやジアルキル（例え
ば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルア
ゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホス
フィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホ
スフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフ
ィン等）系等をあげることができる。使用される溶媒と
しては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類ま
たは四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげること
ができる。反応温度は、−２０℃から２００℃または反
応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。反
応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定でき
るが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有
利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離す
ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製すること
もできる。

【００１９】（製造法Ｂ） 一般式 化８

【化８】Ｒ¹ −Ｌ¹ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わし、Ｌ¹ はハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシル
オキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示される
ハライド化合物と一般式 化９

【化９】 〔式中、Ｚ、Ｒ² 、Ｙ、ｒ、ｈおよびＸは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在
下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒
としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁
−Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニト
ロメタン等の極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の
炭化水素類または水等をあげることができる。必要に応
じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができ
る。使用される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシ
ウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化
物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ
土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要
に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般
式 化９で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モル
の割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃か
ら反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をと
ることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸
点または１００℃までの温度がより望ましい。反応に供
する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等
モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００２０】（製造法Ｃ） 一般式 化１０

【化１０】 〔上式、Ｒ¹ 、Ｒ² 、ｒ、Ｙ、ｈおよびＺは前記と同じ
意味を表わす。〕で示される化合物と一般式 化１１

【化１１】Ｌ¹ −ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、ＸおよびＬ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるハライド化合物とを反応させることによって製
造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エ
ーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等
の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類ま
たは水等をあげることができる。必要に応じて、これら
の溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用される
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カル
シウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応
系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジンアン
モニウムクロライド等）等の触媒を一般式 化１０で示
されるフェノール化合物１モルに対し、0.01〜１モルの
割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から
反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとる
ことができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点
または１００℃までの温度がより望ましい。反応に供す
る原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を単離することがで
きる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００２１】（製造法Ｄ） 一般式 化１２

【化１２】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｙ、ｒ、ｈおよびＺは前記と同じ
意味を表わす。〕で示されるアルデヒド化合物とトリア
ルキルホスフィンまたはトリアリールホスフィン存在
下、四塩化炭素または四臭化炭素とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、必要に応じて金属亜
鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うこともできる。使用
される不活性溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（四
臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげることがで
きる。反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶媒の
沸点または１５０℃の範囲をとることができる。反応に
供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンま
たはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリフェ
ニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげること
ができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が
好ましい。反応に供する原料および試剤のモル比は任意
に設定できるが、一般式 化１２のアルデヒド化合物１
モルに対して、四臭化（四塩化）炭素は１〜５モルの割
合、トリアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィ
ンは２〜１０モルの割合、亜鉛を用いるとき、亜鉛は１
〜５モルの割合が好ましく、またはそれに近い比率で反
応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明
化合物を単離することができる。必要ならば、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作により、精製
することもできる。

【００２２】（製造法Ｅ） 一般式 化１０で示されるフェノール化合物と一般式
化１３

【化１３】ＨＯ−ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃から
２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとる
ことができる。反応に供する原料および脱水剤のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で
反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精
製することもできる。

【００２３】（製造法Ｆ）｛本発明化合物においてＺ＝
Ｏであり、Ｒ¹ ＝Ｑ₃ であり、かつ、Ｂ＝Ｂ¹ （ここで
Ｂ¹ は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹²を表わし、Ｒ
¹²は前記と同じ意味を表わす。）であるとき｝一般式
化１４

【化１４】 〔式中、Ｒ² 、ｒ、Ｙ、ｈ、Ｂ¹ 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
ｉおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物と一般式 化１５

【化１５】 〔式中、Ａ、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｌ¹ およびｊは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在
下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒
としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例
えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニト
リル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシ
レン等の炭化水素類または水等をあげることができる。
必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用すること
ができる。使用される塩基としては、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金
属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が
あげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム
塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等）等の触媒を一般式 化１４で示される化合物１モ
ルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温
度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点ま
たは１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から
反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度が
より望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明
化合物を単離することができる。必要ならば、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさら
に精製することもできる。

【００２４】（製造法Ｇ）（本発明化合物においてＺ＝
Ｂ＝Ｏであり、Ｒ¹ ＝Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ ₆ またはＱ₇ であ
るとき） 一般式 化１６

【化１６】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｙ、ｒ、ｈ、ｉおよ
びＸは前述と同じ意味を表す。〕で示されるアルコール
化合物と一般式 化１７

【化１７】 で示される化合物とを反応させることによって製造する
方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じ
て不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤
としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキ
シレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプ
ロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅ
ｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフ
ィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができ
る。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃か
ら２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。

【００２５】（製造法Ｈ）（本発明化合物において、Ｚ
＝Ｏであり、Ｂ＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ¹¹、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであ
り、Ｒ¹ ＝Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₆ またはＱ₇ であるとき） 一般式 化１８

【化１８】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、ｒ、Ｙ、ｈ、Ｌ¹ お
よびｉは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化合物
と一般式 化１９

【化１９】 （式中、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ａ、Ｂおよびｊは前
述と同じ意味を表す。〕で示される化合物とを反応させ
ることによって製造する方法。上記反応は、適当な塩基
の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用され
る溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例
えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニト
リル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシ
レン等の炭化水素類または水等をあげることができる。
必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用すること
ができる。使用される塩基としては、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属または
アルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。
また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、
トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触
媒を一般式 化１９で示される化合物１モルに対して、
0.01〜１モルの割合添加でもよい。反応温度は、通常、
−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃
の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用す
る溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望まし
い。反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うの
が有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単
離することができる。必要ならば、クロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製す
ることもできる。

【００２６】（製造法Ｉ）（本発明化合物において、Ｚ
＝Ｏであり、Ｂ＝Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁴であり、Ｒ¹ ＝Ｑ₂
またはＱ₃ であるとき） 一般式 化２０

【化２０】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ¹⁴、ｒ、Ｙ、ｈ、
Ｘおよびｉは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミノ化合物と一般式 化２１

【化２１】 〔式中、Ａ、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およびｊは前記と同じ意味を表
わす。〕で示されるカルボン酸化合物とを反応させるこ
とによって製造する方法。上記反応は、適当な脱水剤の
存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好まし
い。使用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキ
シレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
等）、トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンま
たはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィ
ン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン
等）系等をあげることができる。使用される溶媒として
は、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができ
る。反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。反応に供
する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、
等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００２７】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。

【００２８】次に、本発明化合物の具体例を化２２から
化２５（各置換基Ｒ¹ は表１から表１９に示したものを
表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。

【化２２】

【化２３】

【００２９】

【化２４】

【化２５】

【００３０】

【表１】

【表２】

【００３１】

【表３】

【表４】

【００３２】

【表５】

【表６】

【００３３】

【表７】

【００３４】

【表８】

【００３５】

【００３６】

【表９】

【００３７】

【００３８】

【表１０】

【表１１】

【００３９】

【表１２】

【００４０】

【表１３】

【００４１】

【００４２】

【表１４】

【００４３】

【表１５】

【００４４】

【表１６】

【００４５】

【００４６】

【表１７】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【表１８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【表１９】

【００７８】次に本発明化合物を製造する際の中間体化
合物の製造法について説明する。一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物は、例えば、スキーム 化２６に従って製造す
ることができる。

【化２６】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕 一般式 化９で示される化合物および一般式〔Ｉ〕で示
される化合物は、例えばスキーム 化２７に従って、製
造することができる。

【化２７】 〔式中、Ｄ¹ 、Ｄ² およびＤ³ は、互いに選択的に除去
出来る保護基を表わす。例えば、Ｄ¹ はＲ² が炭素数１
から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロアル
コキシ基の場合、ベンジル基、Ｄ² はアセチル基、Ｄ³
はベンゾイル基があげられる。その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。〕

【００７９】一般式 化１０で示される化合物は、たと
えばスキーム 化２８に従って製造することができる。

【化２８】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００８０】一般式 化１２で示される化合物は、例え
ば、スキーム 化２９に従って製造することができる。

【化２９】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００８１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１１で示される化合物および一般式 化１３で示さ
れるアルコール化合物は、市販されているものを用いる
か、またはスキーム 化３０に従って製造することがで
きる。

【化３０】 〔式中、Ｌ² は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ³
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕

【００８２】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化７および化８で示される化合物のうち、Ｒ¹ がＲ¹
₁ （ここでＲ¹ ₁ はＲ¹ のうち、Ｑ₁ またはＱ₂ を表わ
す。）である化合物は、市販されているものを用いる
か、または、例えば、下記スキーム 化３１や化３２の
方法により製造することができる。尚、一般式 化８で
示される化合物を製造する際の原料化合物となり得る、
一般式 Ａ−ＣＨＯ（式中、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で示されるアルデヒド化合物は例えば下記文献に
記載の方法により得ることができる。 フランカルボアルデヒド Zh.Org.Khim., 11, 1955 ; Tetrahedron., 39, 3881 ;Chem. Pharm. Bull., 28, 28
46 等 チオフェンカルボアルデヒド Tetrahedron., 32, 1403 ; J.Org.Chem.,41, 2835 ;Zh.Obshch.Khim.,34, 4010 ;Bu
ll.Soc.Chim.France., 479(1963) 等 ピロールカルボアルデヒド Beilstein., 21, 1279 等 イソチアゾールカルボアルデヒド J.Medicin. Chem., 13, 1208 ;J.Chem. Soc., 446(196
4) 等 ピラゾールカルボアルデヒド Chem.Ber.,97, 3407 ;J.Chem.Soc., 3314(1957) 等 イミダゾールカルボアルデヒド J.Pharm. Soc. Japan., 60, 184 ;J.Amer. Chem. Soc.,
71, 2444 等 チアゾールカルボアルデヒド 特開昭59−206370 ;Chem. Ab., 62, 7764d ;Chem. Be
r., 101, 3872 ;特開昭59−206370 等 チアヂアゾールカルボアルデヒド 米国特許第1113705 号明細書等

【００８３】

【化３１】 〔式中、記号は前述と同じ意味を表す。〕

【００８４】

【化３２】 〔式中、記号は前述と同じ意味を表わす。〕

【００８５】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１４で示される化合物および一般式 化１６、化１
８で示される化合物は、たとえばスキーム 化３３〜化
３５に従って製造することができる。

【化３３】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕 ＊）J.Amer.Chem.Soc., 33, 440(1905)

【００８６】

【化３４】 〔式中、Ｍ_s はメシル基を表わし、Ｔ_s はトシル基を表
わし、Ｄ⁵ はアルコールの保護基（例えば、ベンゾイル
基等）を表わし、Ｄ⁶ はホルミル基の保護された基（例
えば、アセタール基等）を表わし、Ｌは水酸基またはＬ
¹ を表わし、Ｒ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｘ、Ｌ¹ Ｙ、
ｒ、ｈおよびｉは前記と同じ意味を表わす。）

【００８７】

【化３５】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００８８】一般式 化２０で示される化合物は、例え
ば、スキーム 化３６に従って製造することが出来る。

【化３６】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００８９】本発明化合物が防除効力を発揮する害虫類
としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫 (Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コ
イガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノハミムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ダニ目 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 等の有害ダニ類 さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。

【００９０】本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、その
まま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、
ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、
フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォ
ッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製
剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比
で0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固
体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪
藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液状担体としては、たとえば水、アルコール水（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリピニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。

【００９１】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアゾアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾオキシサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シロハトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，
２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプ
ロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネー
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、ア
クリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ），３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸 （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェ
ニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモ
ジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキ
シベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３
Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テト
ラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル
〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロ
ピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロ
フェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オ
ン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミ
ダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾ
リジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチル
アミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チ
オシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２
−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサル
フォホート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン等のＮ−シアミアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、プロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルホスホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ルスルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス
〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン等があげられる。

【００９２】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、１ppm 〜10000ppmであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈
することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等は、通常、水で１ppm 〜10000ppmに希釈し
て施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等について
はそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、い
ずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害
虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範
囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりする
ことができる。

【００９３】

【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（製造法Ｃ）による化合物（１）の製造 ３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフルオロ
メトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
（後記中間体の製造例３にて製造した中間体化合物
３））0.５ｇ、炭酸カリウム0.２１ｇおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０mlの混合物に室温下、攪拌しな
がら、１，１，３−トリクロロプロペン0.２１ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。８時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、
ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を
併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−
（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピル
オキシ）ベンゼン0.５０ｇを得た。 収率 ７８％ ｎ_D ^23.0 1.５２２０ 製造例２（製造法Ｃ）による化合物（２）の製造 ３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフルオロ
メトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
（後記中間体の製造例３にて製造した中間体化合物
３））0.５ｇ、炭酸カリウム0.２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０mlの混合物に室温下、攪拌しな
がら、１，１，３−トリブロモプロペン0.５２ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。８時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、
ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を
併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、１−（３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−
（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピル
オキシ）ベンゼン0.４３ｇを得た。 収率 ５７％ ｎ_D ^25.0 1.５３６４

【００９４】製造例３（製造法Ｃ）による化合物（３）
の製造 ３，５−ジメトキシ−４−（３−（５−（トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フェノ
ール（後記中間体製造例４で製造した中間体化合物
５））0.５３ｇ、炭酸カリウム0.２６ｇおよびＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に室温下、攪拌し
ながら、１，１，３−トリクロロプロペン0.２６ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴
下した。８時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入
し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロ
ピルオキシ）ベンゼン0.４４ｇを得た。 収率 ６２％ ｎ_D ^24.5 1.５２４６ 製造例４（製造法Ｃ）による化合物（４）の製造 ３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフルオロ
メチル）ベンゾイルアミノ）プロピルオキシ）フェノー
ル（後記中間体製造例５で製造した中間体化合物５））
0.５５ｇ、炭酸カリウム0.２５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１０mlの混合物に室温下、攪拌しなが
ら、１，１，３−トリクロロプロペン0.２４ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。８時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、
ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を
併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−
（４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ）プロ
ピルオキシ）ベンゼン0.５５ｇを得た。 収率 ７８％ ｍ．ｐ． ９5.４℃

【００９５】製造例５（製造法Ａ）による化合物（５）
の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
３，５−ジメトキシフェノール（後記中間体製造例２で
製造した中間体化合物２））0.３５ｇ、３−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロパン−１−
オール0.２８ｇおよびトリフェニルホスフィン0.３５ｇ
をテトラヒドロフラン２０mlに溶かした溶液に、室温
下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート0.２７ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液
を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮
し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）−２，６−ジメトキシ−４−（３−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル
オキシ）ベンゼン0.３３ｇを得た。 収率 ５４％ ｎ_D ^25.5 1.５２３１ 製造例６（製造法Ｃ）による化合物（６）の製造 ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−３，５−ジメト
キシフェノール（後記中間体化合物６））0.４６ｇ、炭
酸カリウム0.２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０mlの混合物に室温下、攪拌しながら、１，１，３
−トリクロロプロペン0.２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。８時間室温で
攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル
５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−３，５−ジ
メトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン0.５０ｇを得た。 収率 ８３％ ｎ_D ^25.5 1.５７７２

【００９６】製造例７（製造法Ｃ）による化合物（７）
の製造 ３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−（イソプロピル
オキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール0.２８
ｇ、炭酸カリウム0.１３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０mlの混合物に室温下、攪拌しながら、１，
１，３−トリクロロプロペン0.１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。８時間
室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエ
ーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−（イソプ
ロピルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンゼン0.
３１ｇを得た。 収率 ８６％ ｎ_D ^26.0 1.５４７２ 製造例８（製造法Ａ）による化合物（８）の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２
−ニトロフェノール（後記中間体製造例１で製造した中
間体化合物１））0.２３ｇ、３−（４−（トリフルオロ
メチル）フェノキシ）プロパン−１−オール0.１９ｇお
よびトリフェニルホスフィン0.２３ｇをテトラヒドロフ
ラン２０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、
ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.１８ｇをテト
ラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で
２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。こ
の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−３
−ニトロ−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フ
ェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン0.２８ｇを得た。 収率 ７０％ ｍ．ｐ． ４1.１℃

【００９７】次に、本発明化合物の具体例のいくつかを
化合物番号と共に示す。 (1) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフ
ルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼ
ン ｎ_D ^23.0 1.5220 (2) １−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフ
ルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼ
ン ｎ_D ^25.0 1.5364 (3) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）ベ
ンゼン ｎ_D ^24.5 1.5246 (4) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイルアミノ）プロピルオキシ）ベ
ンゼン ｍ．ｐ． 95.4℃ (5) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−２，６−ジメトキシ−４−（３−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）ベ
ンゼン ｎ_D ^25.5 1.5231 (6) ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−３，５−
ジメトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5 1.5772 (7) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−（２−ブ
ロピルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.0 1.5472 (8) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３−ニトロ−４−（３−（４−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 41.1℃ (9) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ベンジルオキシ）ベ
ンゼン ｎ_D ^21.5 1.5561

【００９８】(10) １−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（４
−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）ブチルオキ
シ）ベンゼン (11) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチルオキシ）ベン
ゼン (12) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−（トリフ
ルオロメチル）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンゼン (13) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−クロロフ
ェノキシ）ブチルオキシ）ベンゼン (14) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−ブロモフ
ェノキシ）ブチルオキシ）ベンゼン (15) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−クロロフ
ェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン (16) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−ブロモフ
ェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン (17) １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（２−プ
ロピルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン

【００９９】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
である一般式〔Ｉ〕で示される化合物の製造例を示す。 中間体製造例１（中間体化合物１）の製造） ヒドロキノン１5.１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５０mlおよび炭酸カリウム２8.５ｇの混合物に室温下、
攪拌しながら、１，１，３−トリクロロプロペン１０ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶かした溶液
を滴下した。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水
に投入し、ジエチルエーテル３００mlで２回抽出した。
エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール7.５ｇを
得た。（収率 ４９％） ２０％硝酸水溶液３ｇを、０℃で攪拌しながら、それ
に、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノール1.０ｇを滴下した。室温で１時間攪拌した
後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで
２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗した後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）−２−ニトロフェノール0.１６
ｇを得た。（収率 １３％）

【０１００】中間体製造例２（中間体化合物２）の製
造） ２，６−ジメトキシフェノール１9.２ｇをクロロホルム
２５０mlに溶かし、０℃で攪拌しながら、それに、テト
ラブチルアンモニウム トリブロミド６0.０ｇを徐々に
加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応
液を濃縮し、残渣をエーテル５００mlに溶かし、５％塩
酸水で２回、さらに、水で２回洗った。エーテル層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を
得た。この粗生成物２３ｇ、炭酸カリウム１6.４ｇおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物に室
温下、攪拌しながら、ベンジルブロミド１8.６ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlに溶かした溶液を滴下
した。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入
し、ジエチルエーテル５００mlで２回抽出した。エーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、１−ベンジルオキシ−
４−ブロモ−２，６−ジメトキシベンゼン２5.８ｇを得
た。（収率 ６４％） １−ベンジルオキシ−４−ブロモ−２，６−ジメトキシ
ベンゼン２5.８ｇをテトラヒドロフラン２５０mlに溶か
し、−７０℃で攪拌しながら、これに、ｎ−ブチルリチ
ウム（ヘキサン溶液1.６９mol/l)溶液４８mlを滴下し
た。さらに−７０℃で２時間攪拌した後、この反応溶液
にトリメトキシボラン8.３ｇをテトラヒドロフラン２０
mlに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、反応温度を
室温にもどし、1 時間攪拌した後、反応溶液を氷水にあ
け、１０％塩酸水で弱酸性とし、ジエチルエーテル５０
０mlで２回抽出した。エーテル層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮して、残渣を得た。この残渣
にトルエン１００mlを加え、７０℃で加熱しながら、３
０％過酸化水素水２７mlを滴下した。１時間加熱還流を
行なった後、反応混合物の温度を室温にもどし、水洗１
回、１０％硫酸第一鉄アンモニウム水で洗浄２回、さら
に水洗１回を行なって、トルエン層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベ
ンジルオキシ−３，５−ジメトキシフェノール１2.０ｇ
を得た。（収率 ５８％） ４−ベンジルオキシ−３，５−ジメトキシフェノール１
2.０ｇをクロロホルム２５０mlに溶かした溶液を０℃で
攪拌しながら、ベンゾイルクロリド7.１ｇを滴下した
後、さらに、トリエチルアミン5.６ｇをクロロホルム２
０mlに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で２
時間攪拌した後、反応溶液を氷水にあけ、ジエチルエー
テル３００mlで２回抽出した。エーテル層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、残渣を得た。
この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、１−ベンゾイルオキシ−４−ベンジルオキシ−３，
５−ジメトキシベンゼン１3.３ｇを得た。（収率 ７９
％） １−ベンゾイルオキシ−４−ベンジルオキシ−３，５−
ジメトキシベンゼン１3.３ｇを酢酸エチルに溶解し、反
応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換えた。１０
％パラジウムカーボンを触媒量加え、容器内の窒素を水
素で置き換え、室温で２４時間激しく攪拌した。容器内
の水素を窒素で置き換えた後、反応溶液をセライトろ過
し、ろ液を濃縮し、４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジ
メトキシフェノール8.２ｇを得た。（収率 ８２％） ４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジメトキシフェノール
0.５ｇ、１，１，３−トリクロロプロペン0.３２ｇおよ
びＮ，Ｎジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温
下、攪拌しながら、炭酸カリウム0.３３ｇを加えた。１
２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエ
チルエーテル１５０mlで２回抽出した。エーテル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジメ
トキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.６４ｇを得た。（収率 ９１％） ４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジメトキシ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.６４ｇをメタノール１０mlに溶かした溶液に、室温
下、攪拌しながら、水酸化カリウム0.１１ｇを水１mlに
溶かした水溶液を滴下した。１時間、室温で攪拌した
後、反応液を氷水に投入し、１０％塩酸水にて弱酸性と
し、ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出した。エーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）−３，５−ジメトキシフェ
ノール0.３５ｇを得た。（収率 ７４％） ｎ_D ^24.0 1.5440

【０１０１】一般式〔Ｉ〕で示される中間体化合物の具
体例のいくつかを化合物番号と共に示す。 1) ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−２−ニトロフェノール ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／Ｔ
ＭＳ） δ(ppm) ：4.65 (2H, d)、6.14 (1H, t)、7.11
(1H, d)、7.23 (1H, q)、7.53 (1H, d) 2) ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−３，５−ジメトキシフェノール ｎ_D ^24.0 1.5440 3) ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−２，６−ジメトキシフェノール

【０１０２】次に、一般式 化１０で示される中間体の
製造例を示す。 中間体製造例３（中間体化合物４）の製造） ２，６−ジメトキシフェノール5.０ｇをクロロホルム１
５０mlに溶かし、０℃で攪拌しながら、テトラブチルア
ンモニウム トリブロミド１5.６ｇを徐々に加えた後、
室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮
し、エーテル２００mlに溶かし、５％塩酸水で２回、水
で２回洗った。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物３
ｇ、炭酸カリウム2.０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０mlの混合物に室温下、攪拌しながら、１−ブ
ロモ−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキ
シ）プロパン4.２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
０mlに溶かした溶液を滴下した。２４時間室温で攪拌し
た後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００
mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−１−（３−（４
−（トロフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）ベンゼン3.５ｇを得た。（収率 ２４％） ４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−１−（３−（４−ト
リフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベ
ンゼン3.５ｇをテトラヒドロフラン１００mlに溶かし、
−７０℃で攪拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサ
ン溶液1.６９mol/l)溶液4.６mlを滴下した。さらに−７
０℃で２時間攪拌した後、この反応溶液にトリメトキシ
ボラン0.８１ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温にもどし、
1 時間攪拌した後、反応溶液を氷水にあけ、１０％塩酸
水で弱酸性とし、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出
した。エーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮して、残渣を得た。この残渣にトルエン３０
mlを加え、７０℃で加熱しながら、３０％過酸化水素水
３mlを滴下した。１時間加熱還流を行なった後、反応混
合物の温度を室温にもどし、水洗１回、１０％硫酸第一
鉄アンモニウム水で洗浄２回、さらに水洗１回を行なっ
て、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、３，５−ジメトキシ−４−
（３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プ
ロピルオキシ）フェノール1.２ｇを得た。（収率 ４０
％）

【０１０３】中間体製造例４（中間体化合物５）の製
造） 中間体製造例２で述べた方法により、４−ベンゾイルオ
キシ−２，６−ジメトキシフェノールを得た。この４−
ベンゾイルオキシ−２，６−ジメトキシフェノール0.５
ｇ、３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）プロパン−１−オール0.４ｇおよびトリフェニルホ
スフィン0.５０ｇをテトラヒドロフラン２０mlに溶かし
た溶液に室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジ
カルボキシレート0.３９ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、
反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、１−ベンゾイルオキシ
−３，５−ジメトキシ−４−（３−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）ベンゼ
ン0.７ｇを得た。（収率 ８０％） １−ベンゾイルオキシ−３，５−ジメトキシ−４−（３
−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プ
ロピルオキシ）ベンゼン0.７ｇをメタノール１０mlに溶
かした溶液に、室温下、攪拌しながら水酸化ナトリウム
0.１０ｇを水１mlに溶かした水溶液を滴下した。１時間
室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、１０％塩酸
水にて弱酸性とし、ジエチルエーテル１５０mlで２回抽
出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５
−ジメトキシ−４−（３−（５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フェノール0.５
３ｇを得た。（収率 ９６％） 中間体製造例５（中間体化合物６）の製造） 中間体製造例２で述べた方法により、４−ベンゾイルオ
キシ−２，６−ジメトキシフェノールを得た。この４−
ベンゾイルオキシ−２，６−ジメトキシフェノール0.５
０ｇ、３−（４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルア
ミノ）プロパン−１−オール0.４５ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン0.５０ｇをテトラヒドロフラン２０mlに溶
かした溶液に室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルア
ゾジカルボキシレート0.３９ｇをテトラヒドロフラン５
mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した
後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンゾイルオ
キシ−２，６−ジメトキシ−１−（３−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイルアミノ）プロピルオキシ）ベ
ンゼン0.９０ｇを得た。（収率 ９８％） ４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジメトキシ−１−（３
−（４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ）プ
ロピルオキシ）ベンゼン0.９０ｇをメタノール１０mlに
溶かした溶液に、室温下、攪拌しながら、水酸化ナトリ
ウム0.１０ｇを水１mlに溶かした水溶液を滴下した。１
時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、１０％
塩酸水にて弱酸性とし、ジエチルエーテル１５０mlで２
回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフルオロ
メチル）ベンゾイルアミノ）プロピルオキシ）フェノー
ル0.５７ｇを得た。（収率 ８０％）

【０１０４】一般式 化１０で示される中間体化合物の
具体例のいくつかを化合物番号と共に示す。 4) ３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフル
オロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノー
ル ｍ．ｐ．95.7℃ 5) ３，５−ジメトキシ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール ｍ．ｐ．102.3 ℃ 6) ３，５−ジメトキシ−４−（３−（４−（トリフル
オロメチル）ベンゾイルアミノ）プロピルオキシ）フェ
ノール ｍ．ｐ．156.0 ℃ 7) ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−３，５−ジ
メトキシフェノール ｎ_D ^24.5 1.5570 8) ３，５−ジメトキシ−４−（４−（４−イソプロピ
ルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール

【０１０５】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々５部に、合成含水
酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を
加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当
量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾
燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々１部を適当量のア
セトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、
ＰＡＰ0.３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々２０部とソルビタ
ントリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２
部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで
微粉末（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタン
ガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
0.１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中
懸濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々0.１部をキシレン
５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭
灯油89.9部に混合して各々の0.１％油剤を得る。製剤例
７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（１７）の各々0.１部、テトラメ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエ
タン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充
填して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（１７）の各々0.２部、ｄ−アレ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５
部、脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（ア
トラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したも
のと、純粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを
得る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（１７）の各々0.３ｇにｄ−アレ
スリン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線
香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（１７）の各々0.４ｇ、ｄ−アレ
スリン0.４ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセ
トンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶
液を0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マッ
ト用基剤（コットンシリンターとパルプの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々
の電気蚊取マットを得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（１７）の各々１００mgを適量の
アセトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔
セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（１７）の各々１０mgをアセトン
0.５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトン
を風乾し、各々の0.５％毒餌を得る。

【０１０６】次に、本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表２０に記載の化合物記号で示す。

【表２０】 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハンモスヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物（１）
〜（４）、（６）〜（９）は各々死虫率８０％以上を示
した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ）の死
虫率は０％であった。 試験例２ （ニセナミハダニに対する試験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、１
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を水で有効成分５００ppm に希釈
した薬液を、ターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。本発明化合物（６) の効果判定は−であった。
それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ）の効果判定
は++であった。

【０１０７】試験例３ （トビイロウンカに対する試
験） ９０ml容プラスチックポット植えのイネ（日本晴）幼苗
に、製剤例１に準じて乳剤にした供試化合物の水希釈液
（５００ppm)を十分量、茎葉散布した。薬液風乾後、ヒ
メトビウンカの初齢幼虫をポットあたり２０頭放飼し、
プラスチックカバーをして２５℃の温室内で７日間保っ
た後、死虫率を調べた。その結果、本発明化合物（３）
は、死虫率９０％を示したが、比較対照に用いた化合物
（Ａ）の死虫率は０％であった。 試験例４ （ワタアブラムシに対する試験） ９０ml容プラスチックポット植えのキュウリ（相模半
白）幼苗に、ワタアブラムシ成虫をポットあたり５頭放
飼し、２５℃温室で１日保って産子させた後、製剤例１
に準じて乳剤にした供試化合物の水希釈液（５００ppm)
を十分量、茎葉散布した。薬液風乾後、プラスチックカ
バーをして２５℃温室内で７日間保った後、死虫率を調
べた。その結果、本発明化合物（３）は死虫率９０％を
示したが、比較対照に用いた化合物（Ａ）の死虫率は０
％であった。

【０１０８】試験例５ （イエバエに対する殺虫試験） 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、ピレ
スロイド低感受性イエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をし
て１日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その結
果、本発明化合物（１）、（２）、（６）、（７）は、
各々死虫率８０％以上を示した。比較対照に用いた化合
物（Ａ）の死虫率は０％であった。 試験例６ （アカイエカに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、７日後の死虫率を調査した。その結果、
本発明化合物（１）および（６）は、各々死虫率１００
％を示した。比較対照に用いた化合物（Ａ）の死虫率は
０％であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/69 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/69 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 (72)発明者 坂本 典保 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数
   １から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケ
   ニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３
   から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニ
   ル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭
   素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、あ
   るいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
   ル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
   基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキル
   アルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されて
   もよい炭素数５から６のシクロアルケニル基または炭素
   数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６か
   ら８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
   は式 化２ 【化２】 〔式中、Ａは（Ｒ¹³ )_q で置換されてもよいフェニル
   基、（Ｒ¹³ )_q で置換されてもよいナフチル基または
   （Ｒ¹³ )_q で置換されてもよい複素環基を表わす。ここ
   で、ｑは０から７の整数を表わし、Ｒ¹³はハロゲン原
   子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル
   基（Ｆ₅ Ｓ）、（炭素数１から４のアルコキシ）カルボ
   ニル基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３
   のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭
   素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のア
   ルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、
   炭素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭素数１か
   ら２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２のハロア
   ルキルスルフィニル基、炭素数１から２のハロアルキル
   スルホニル基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、
   炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２か
   ら４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル
   基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４の
   ハロアルキニル基、炭素数３から６のアルキニルオキシ
   基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、炭素数
   １から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のア
   ルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチオア
   ルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド
   基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボ
   キシル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノカルボ
   ニル基、〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミノ〕カ
   ルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素
   数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３から６のシ
   クロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシクロア
   ルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各々、ハロゲ
   ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
   のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
   くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
   よい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベ
   ンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｑが２から５の
   とき、隣接する２つのＲ¹³が互いに末端で結合してトリ
   メチレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原子もしくは
   炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレ
   ンジオキシ基またはハロゲン原子もしくは炭素数１から
   ３のアルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基
   を表わす。Ｂは酸素原子、Ｓ（Ｏ）_n 基、ＮＲ¹²基、Ｃ
   （＝Ｏ）Ｇ基またはＧＣ（＝Ｏ）基（ここで、ｎは０か
   ら２の整数を表し、Ｒ¹²は水素原子または炭素数１から
   ３のアルキル基を表し、Ｇは酸素原子またはＮＲ¹⁴基を
   表し、Ｒ¹⁴は水素原子または炭素数１から３のアルキル
   基を表す。）を表し、 Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ はそれぞれ独立し
   て、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリ
   フルオロメチル基を表し、 Ｒ⁸ およびＲ⁹ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素
   数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基または
   ハロゲン原子を表し、 Ｒ¹⁰は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、
   炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のア
   ルコキシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を
   表し、 Ｒ¹¹は、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
   し、ｉは０から６の整数を表し、ｊは１から６の整数を
   表し、ｋは０から４の整数を表し、ｌ（エル）は１また
   は２を表し、ｍは０から２の整数を表す。〕で示される
   Ｑ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ またはＱ₈
   を表す。Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘは、
   それぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表す。Ｒ
   ² は、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３
   のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
   ｒは１から４の整数を表す。Ｙは、炭素数１から３のア
   ルキル基またはハロゲン原子を表し、ｈは０から３の整
   数を表す。但し、ｒとｈの和は４以下である。｝で示さ
   れるジハロプロペン化合物。
2. 【請求項２】Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつ、Ａが（Ｒ¹³）_q
   で置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹³）_q で置換
   されてもよい２−ピリジル基である、請求項１記載のジ
   ハロプロペン化合物。
3. 【請求項３】Ｒ¹ がＱ₂ であり、かつ、Ａが（Ｒ¹³）_q
   で置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹³）_q で置換
   されてもよい２−ピリジル基である、請求項１記載のジ
   ハロプロペン化合物。
4. 【請求項４】Ｒ¹ がＱ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ また
   はＱ₈ であり、かつ、Ａが（Ｒ¹³） _q で置換されてもよ
   いフェニル基または（Ｒ¹³）_q で置換されてもよい２−
   ピリジル基である、請求項１記載のジハロプロペン化合
   物。
5. 【請求項５】Ｚが酸素原子であり、かつｈが０であり、
   かつＲ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ が水素原子であり、かつｉが
   ０から３の整数である、請求項２記載のジハロプロペン
   化合物。
6. 【請求項６】Ｚが酸素原子であり、かつｈが０であり、
   かつＲ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ が水素原子であり、かつｉが
   ２または３であり、かつＢが酸素原子、ＣＯ₂ 基または
   ＣＯＮＨ基である、請求項３記載のジハロプロペン化合
   物。
7. 【請求項７】一般式 化１が一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ²¹およびＲ²²は、同一または相異なり、炭素
   数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアル
   コキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表わす。〕であ
   る、請求項５記載のジハロプロペン化合物。
8. 【請求項８】一般式 化１が一般式 化３である、請求
   項６記載のジハロプロペン化合物。
9. 【請求項９】Ｒ²¹およびＲ²²がメトキシ基である、請求
   項７記載のジハロプロペン化合物。
10. 【請求項１０】Ｒ²¹およびＲ²²がメトキシ基である、請
    求項８記載のジハロプロペン化合物。
11. 【請求項１１】請求項１から１０に記載のジハロプロペ
    ン化合物のいずれかを有効成分として含有することを特
    徴とする殺虫、殺ダニ剤。
12. 【請求項１２】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ² 、ｒ、Ｙ、ｈおよびＸは、請求項１に記載
    の意味を表す。〕で示される化合物。