JP2006525338A - 殺虫性(ジハロプロペニル)フェニルアルキル置換ベンゾジオキソラン及びベンゾジオキソール誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式Iの殺虫性(ジハロプロペニル)フェニルアルキル置換ベンゾジオキソラン及びベンゾジオキソール誘導体及び農業上許容し得るそれらの塩、それらを含む組成物及び害虫やダニの駆除におけるそれらの使用。
Description
ここで、−R及びR3 は独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1 −C3 )アルキル、(C3 −C6 )シクロアルキル、(C2 −C5 )アルケニル、(C2 −C5 )アルキニル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ、ハロ(C1 −C3 )アルコキシ、(C1 −C3 )アルキルチオ、ハロ(C1 −C3 )アルキルチオ、(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、ハロ(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、シアノ、ニトロ;(C1 −C4 )アルキル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル及び(C1 −C3 )アルコキシカルボニルから選ばれる置換基で所望により置換されたアミノ;所望により置換されたイミダゾリル、所望により置換されたイミダゾリニル、所望により置換されたオキサゾリニル、所望により置換されたオキサゾリル、所望により置換されたオキサジアゾリル、所望により置換されたチアゾリル、所望により置換されたピラゾリル、所望により置換されたトリアゾリル、所望により置換されたフラニル、所望により置換されたテトラヒドロフラニル、所望により置換されたジオキソラニル、所望により置換されたジオキサニル、−C(=J)−K、及び−C(R12 )−Q−R13 から独立に選ばれ、但し上記の所望により置換される置換基は(C1 −C4 )アルキル、ハロ(C1 −C4 )アルキル、(C1 −C4 )アルコキシ、(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アルキル、(C3 −C6 )シクロアルキル、(C2 −C5 )アルケニル、(C2 −C5 )アルキニル、シアノ、ニトロ及びアリールから選ばれ;ここでJはO、S、NR14 、及びNOR14 から選ばれ、ここでR14は水素、(C1 −C4 )アルキル、ハロ(C1 −C4 )アルキル、アリール及びアリール(C1 −C4 )アルキルであり;Kは水素、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ、(C1 −C3 )アルキルアミノ及びジ(C1 −C3 )アルキルアミノから選ばれ;QはO、S、及びNR14 から選ばれ、ここでR14は前述の通りである;R12 及びR13 は独立に水素、(C1 −C4 )アルキル及びハロ(C1 −C4 )アルキルから選ばれ、そしてR12 及びR13 は−T(CHR14 )m−と結合していてもよく、ここでmは2から4の整数であり;TはO、S、及びNR14 から選ばれ、ここでR14は前述の通りである;
−R1 及びR2 は独立に水素、ハロゲン、及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、
−R4 は水素であり;
−R5 及びR6 は独立にハロゲンから選ばれ;
−EはCH2 、O、S、及びNR15 から選ばれ、ここでR15は水素、(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキル、アリール(C1 −C3 )アルキル、(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、ジ(C1 −C3 )アルキルホスフォネート、フォルミル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル、ハロ(C1 −C3 )アルキルカルボニル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び(C1 −C3 )アルキルスルフォニルから選ばれ;
−GはO、S、CH2O* 及び(CH2 )n から選ばれ、ここで*はEへの結合を表し、そしてE及びGが同時にO又はSでない限りnは1、2及び3から選ばれる整数であり、
−xは0又は1から選ばれる整数であり;そしてxが1のとき、
−AはO、S(O)p 及び−NR15から選ばれ、ここでpは0、1及び2から選ばれる整数であり、そしてR15は前述の通りである;
−Bは橋架け基、*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は独立に水素、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキル、及び(C3 −C6 )シクロアルキルから選ばれ;tは0又は1から選ばれる整数であり;そしてtが1のとき、LはCH=CH;O、S(O)p ;OS(O)2 、S(O)2O、NR28 ;N(オキサイド)R28 ;NR28 SO2 ;NR28 C(=O)NR29 ;Si(CH3)2 ;C(=O)、OC(=O)、NHC(=O);ON=CH;HC=NO;C(=O)O;C(=O)NH;C(=NOR14 )及び[CR30 R31 ]z から選ばれ、ここでpは前述の通りであり、R28 及びR29 は独立に水素、(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル、(C2 −C5 )アルケニル、及び(C2 −C5 )アルキニルから選ばれ;zは1又は2から選ばれる整数であり;そしてR30 及びR31 は独立に水素及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ;yは0又は1から選ばれる整数であり;そしてyが1のとき、
−DはO、S(O)p 、及びNR15から選ばれ、ここでp及びR15は前述の通りであり、Dは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−、又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
Mは−CR32R33−、及び−CR32R33CR34R35−から選ばれ、そしてMが−CR32R33−のとき、R32 及びR33は独立にハロゲン、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル及び(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、そしてMが−CR32R33CR34R35−のとき、R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル及び(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルから選ばれる。
ここで、−R及びR3 は独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1 −C3 )アルキル、(C3 −C6 )シクロアルキル、(C2 −C5 )アルケニル、(C2 −C5 )アルキニル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ、ハロ(C1 −C3 )アルコキシ、(C1 −C3 )アルキルチオ、ハロ(C1 −C3 )アルキルチオ、(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、ハロ(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、シアノ、ニトロ;(C1 −C4 )アルキル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル及び(C1 −C3 )アルコキシカルボニルから選ばれる置換基で所望により置換されたアミノ;所望により置換されたイミダゾリル、所望により置換されたイミダゾリニル、所望により置換されたオキサゾリニル、所望により置換されたオキサゾリル、所望により置換されたオキサジアゾリル、所望により置換されたチアゾリル、所望により置換されたピラゾリル、所望により置換されたトリアゾリル、所望により置換されたフラニル、所望により置換されたテトラヒドロフラニル、所望により置換されたジオキソラニル、所望により置換されたジオキサニル、−C(=J)−K、及び−C(R12 )−Q−R13 から独立に選ばれ、但し上記の所望により置換される置換基は(C1 −C4 )アルキル、ハロ(C1 −C4 )アルキル、(C1 −C4 )アルコキシ、(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アルキル、(C3 −C6 )シクロアルキル、(C2 −C5 )アルケニル、(C2 −C5 )アルキニル、シアノ、ニトロ及びアリールから選ばれ;ここでJはO、S、NR14 、及びNOR14 から選ばれ、ここでR14は水素、(C1 −C4 )アルキル、ハロ(C1 −C4 )アルキル、アリール及びアリール(C1 −C4 )アルキルであり;Kは水素、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ、(C1 −C3 )アルキルアミノ及びジ(C1 −C3 )アルキルアミノから選ばれ;QはO、S、及びNR14 から選ばれ、ここでR14は前述の通りである;R12 及びR13 は独立に水素、(C1 −C4 )アルキル及びハロ(C1 −C4 )アルキルから選ばれ、そしてR12 及びR13 は−T(CHR14 )m−と結合していてもよく、ここでmは2から4の整数であり;TはO、S、及びNR14 から選ばれ、ここでR14は前述の通りである;
−R1 及びR2 は独立に水素、ハロゲン、及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、
−R4 は水素であり;
−R5 及びR6 は独立にハロゲンから選ばれ;
−EはCH2 、O、S、及びNR15 から選ばれ、ここでR15は水素、(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキル、アリール(C1 −C3 )アルキル、(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、ジ(C1 −C3 )アルキルホスフォネート、フォルミル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル、ハロ(C1 −C3 )アルキルカルボニル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び(C1 −C3 )アルキルスルフォニルから選ばれ;
−GはO、S、CH2O* 及び(CH2 )n から選ばれ、ここで*はEへの結合を表し、そしてE及びGが同時にO又はSでない限りnは1、2及び3から選ばれる整数であり、
−xは0又は1から選ばれる整数であり;そしてxが1のとき、
−AはO、S(O)p 及び−NR15から選ばれ、ここでpは0、1及び2から選ばれる整数であり、そしてR15は前述の通りである;
−Bは橋架け基、*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は独立に水素、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキル、及び(C3 −C6 )シクロアルキルから選ばれ;tは0又は1から選ばれる整数であり;そしてtが1のとき、LはCH=CH;O、S(O)p ;OS(O)2 、S(O)2O、NR28 ;N(オキサイド)R28 ;NR28 SO2 ;NR28 C(=O)NR29 ;Si(CH3)2 ;C(=O)、OC(=O)、NHC(=O);ON=CH;HC=NO;C(=O)O;C(=O)NH;C(=NOR14 )及び[CR30 R31 ]z から選ばれ、ここでpは前述の通りであり、R28 及びR29 は独立に水素、(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル、(C2 −C5 )アルケニル、及び(C2 −C5 )アルキニルから選ばれ;zは1又は2から選ばれる整数であり;そしてR30 及びR31 は独立に水素及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ;yは0又は1から選ばれる整数であり;そしてyが1のとき、
−DはO、S(O)p 、及びNR15から選ばれ、ここでp及びR15は前述の通りであり、Dは式Iに示されたベンゾ縮合環部に1−、又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
Mは−CR32R33−、及び−CR32R33CR34R35−から選ばれ、そしてMが−CR32R33−のとき、R32 及びR33は独立にハロゲン、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル及び(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、そしてMが−CR32R33CR34R35−のとき、R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル及び(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルから選ばれる。
上述の化合物の中でもとりわけ好ましいものは、R及びR3 は独立にハロゲン及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ;R1 及びR2 が水素であり;R5及びR6は独立に塩素、臭素、及びフッ素から選ばれ;EはOであり;Gは(CH2 )n でnが1;xが1、そしてAがOであり;そしてq、r、s、u、v及びwが1又は2のとき、R16からR27は水素;tは0又は1、そしてtが1のとき、LはO、OC(=O)、NHC(=O)、ON=CH、及びCH=NOから選ばれ;yは1、そしてDはO、S(O)p 、及びNR15から選ばれ、ここでpは0、そしてR15は水素、(C1 −C3 )アルキル、アリール(C1 −C3 )アルキル、(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、及びハロ(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、ここで、Dは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−又は2−位で示される位置に結合している:R7 、R8 、R9 及びR10 は独立に水素、ハロゲン、ハロ(C1 −C4 )アルキル、及びニトロから選ばれ;Mが−CR32R33−のとき、R32 及びR33は独立にハロゲン及び(C1 −C4 )アルキルから選ばれ、そしてMが−CR32R33CR34R35−のとき、R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれる化合物である。
*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてtは0;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は水素、yが1、そしてDはO、そしてここでDは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
−R1 及びR2 は水素;EはOであり;Gは(CH2 )n でnが1;
−R4 は水素であり;
−R5 及びR6 は独立にハロゲンから選ばれ;xは1、そしてAはO;
−Bは橋架け基、*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてtは0;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は水素、yは1そしてDはO、そしてここではDは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−、又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
Mは−CR32R33CR34R35−、ここでR32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン、(C1 −C3 )アルキルから選ばれる。
本発明はエナンショマー、多形、トウトマー、塩及び金属錯体の使用を包含する。農業上許容できる塩又は農業上許容できる金属錯体は、限定なしに、例えば、アンモニウム塩、塩酸、硫酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、グルコン酸、パモン酸、及びその他の酸の塩のような有機及び無機酸の塩、そして、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム、及びその他の金属のようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属錯体を包含する。
式Iの(ジハロプロペニル)フェニルアルキル置換ベンゾジオキソラン及びベンゾジオキサン誘導体は利用できる中間体化合物から当業者に公知の方法によってそれぞれ合成することができる。
工程A 中間体としての2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−4−オールの合成
10.0g(0.079モル)のベンゼン−1,2,3−トリオール、20mL(0.163モル)の2,2−ジメトキシプロパン及び1.0g(触媒量)の商標名アンバーライトIR−120イオン交換樹脂の50mLトルエン中溶液を撹拌しながら100℃に暖め、そこで18時間保持した。この後、反応混合物を減圧下で残渣固体となるまで濃縮した。固体を50mLメチレンクロライドで3回抽出した。集められた有機抽出物を減圧下で残渣固体となるまで濃縮し、それからメチレンクロライドに溶解させそしてシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけた。溶離は1:4酢酸エチル:ヘキサンで行った。上述のような第二のカラムクロマトグラフィーが固体を精製するために必要であった。各クロマトグラフィーにおいて適切な量を集めそして減圧下で濃縮すると、最終的に首題の化合物を5.3g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程B 中間体としての1,3−ジクロロ−2−(4−クロロブトキシ)−5−(フェニルメトキシ)ベンゼンの合成
7.5g(0.028モル)の2,6−ジクロロ−4−フェニルメトキシフェノール(公知化合物)及び3mL(0.030モル)の1−ブロモ−4−クロロブタンの225mLDMF中溶液を撹拌しながら氷浴中で冷却し、そして5.8g(0.042モル)の炭酸カリを添加した。添加終了後、反応混合物を室温まで暖め約18時間撹拌した。反応混合物をそれから塩化ナトリウムの飽和水溶液1000mL中に入れた。混合物をジエチルエーテル150mLで4回抽出し、そして集めた抽出物を50mLの水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣を1:3メチレンクロライド:ヘキサンを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を6.7g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程C 中間体としての2−[4−(2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−オキシ)ブトキシ]−1,3−ジクロロ−5−(フェニルメトキシ)ベンゼンの合成
0.3g(0.00083モル)の1,3−ジクロロ−2−(4−クロロブトキシ)−5−(フェニルメトキシ)ベンゼン、0.17g(0.00100モル)の2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−4−オール、及び0.17g(0.00125モル)の炭酸カリの10mLDMF中溶液を撹拌しながら約18時間、80℃で加熱した。この後、反応混合物を冷却し30mLの水を添加した。混合物をエチルエーテル20mLで3回抽出した。集めた抽出物を塩化ナトリウム飽和水溶液20mLで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣を1:1メチレンクロライド:ヘキサンを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を0.29g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程D 中間体としての4−[4−(2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イロキシ)ブトキシ]−3,5−ジクロロフェノールの合成
0.29g(0.59ミリモル)の2−[4−(2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−オキシ)ブトキシ]−1,3−ジクロロ−5−(フェニルメトキシ)ベンゼン及び0.05g(触媒量)の10%パラジウム担持カーボンの50mLエタノール中混合物を、パール水素化器を使用して水素化条件下に置くと、首題の化合物を0.24g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程E 化合物2の合成
0.24g(0.59ミリモル)の4−[4−(2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−イロキシ)ブトキシ]−3,5−ジクロロフェノール、0.13g(0.71ミリモル)の1,1,1,3−テトラクロロプロパン、及び0.16g(1.18ミリモル)の炭酸カリの8mLDMF中溶液を撹拌しながら16時間、80℃で加熱した。この後、反応混合物を冷却し、それからそれを20mLの水に入れた。混合物を塩化ナトリウムで飽和させそしてジエチルエーテル10mLで3回抽出した。集めた抽出物を10mLの水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。混合物をろ過し、そしてロ液を減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣を1:1メチレンクロライド:ヘキサンを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると化合物2を0.13g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程A 中間体としての4−[2,6−ジクロロ−4−(フェニルメトキシ)フェノキシ]ブチル酢酸の合成
この化合物は実施例1の工程Bと同様の方法で、25g(0.093モル)の2,6−ジクロロ−4−フェニルメトキシフェノール(公知化合物)、19.5g(0.10モル)の4−ブロモブチル酢酸及び19.4g(0.14モル)の炭酸カリの400mLDMF中溶液を使用して、反応混合物を80℃で加熱し作業の前に保持されたたことが異なるだけで同様にして調製された。粗反応生成物を1:1メチレンクロライド:ヘキサンを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を33.1g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程B 中間体としての4−(2,6−ジクロロ−4−ヒドロキシフェノキシ)ブチル酢酸の合成
この化合物は実施例1の工程Dと同様の方法で、過剰の水素ガスを使用し、33.0g(0.086モル)の4−[2,6−ジクロロ−4−(フェニルメトキシ)フェノキシ]ブチル酢酸及び0.05g(触媒量)の10%パラジウム担持カーボンの350mLエタノール中で調製された。首題の化合物の収量は25.4gであった。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程C 中間体としての4−[4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]ブチル酢酸の合成
この化合物は実施例1の工程Eと同様の方法で、25.3g(0.086モル)の4−[2,6−ジクロロ−4−(フェニルメトキシ)フェノキシ]ブチル酢酸、19.5g(0.1モル)の1,1,1,3−テトラクロロプロパン、及び18g(0.13モル)の炭酸カリの250mLDMF中溶液を撹拌しながら16時間、80℃で加熱して調製された。粗反応生成物を1:1メチレンクロライド:ヘキサンを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を27.1g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程D 中間体としての4−[4−(3,3−ジクロロプロぺニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]ブタン−1−オールの合成
27g(0.067モル)の4−[4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]ブチル酢酸を撹拌しながら5.4g(0.134モル)の水酸化ナトリウムの300mLメタノール中溶液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。この後、反応混合物を400mLの水と撹拌しながら濃塩酸で中和した。中性の混合物をジエチルエーテル150mLで4回抽出し、集めた抽出物を塩化ナトリウム飽和水溶液150mLで1回洗浄した。有機層を硫酸アトリウムで乾燥し、ろ過し、そしてロ液を減圧下で残渣となるまで濃縮すると、首題の化合物を22.5g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程E 中間体としての1−[4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]−4−ブロモブタンの合成
22.3g(0.062モル)の4−[4−(3,3−ジクロロプロぺニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]ブタン−1−オール及び20.6g(0.062モル)の四臭化炭素の250mLメチレンクロライド中溶液を撹拌しながら10℃に冷却しそして17.9g(0.068モル)のトリフェニルホスフィンを一度に添加した。添加終了後、
反応混合物を室温に暖め18時間撹拌した。この後、反応混合物を減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣をヘキサン中25%メチレンクロライドを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を21.3g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程F 化合物9の合成
この化合物は実施例1の工程Bと同様の方法で、0.21g(0.50ミリモル)の1−[4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]−4−ブロモブタン、0.12g(0.55ミリモル)の2,2,3,3−テトラフルオロベンゾ[3,4−e]1,4−ジオキサン−6−オール(公知化合物)及び0.08g(0.55ミリモル)の炭酸カリの4mLDMF中溶液を使用して、反応混合物を50℃に加熱し作業の前に保持されたたことが異なるだけで同様にして調製された。粗反応生成物を1:3メチレンクロライド:ヘキサンを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると化合物9を0.21g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程A 中間体としての2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソランの合成
窒素雰囲気下で、10.0g(0.091モル)のカテコールを100mLのトルエンと100mLのアセトン中で撹拌しながら0.01g(触媒量)のパラ−トルエンスルホン酸を一度に添加した。添加終了後、反応混合物を暖め48時間リフラックスさせた。この後、反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣を、石油エーテルを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を3.3g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程B 中間体としての2,2−ジメチルベンゾ[3,4−d]1,3−ジオキソラン−5−イル酢酸の合成
窒素雰囲気下で、3.3g(0.022モル)の2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン及び19.5g(0.044モル)の四酢酸鉛の100mL酢酸中溶液を撹拌しながら80℃まで暖め、18時間保持した。この後、反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣を500mLの酢酸に溶解させそして250mLの水で洗浄した。水層を150mLの酢酸エチルで順番に2回洗浄した。集めた酢酸エチル層と洗浄物を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そしてロ液を減圧下で残渣となるまで濃縮した。残渣を、石油エーテル及び最終的には石油エーテル中1%のジエチルエーテルを溶離液として使用しシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集め減圧下で濃縮すると首題の化合物を0.6g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程C 中間体としての2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−オールの合成
0.6g(0.003モル)の2,2−ジメチルベンゾ[3,4−d]1,3−ジオキソラン−5−イル酢酸の5mLメタノール中溶液を撹拌しながら5mL水中1.1g(0.02モル)の水酸化カリウム溶液を一度に添加した。添加終了後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。この後、反応混合物を50mLの水で希釈しそして濃塩酸で酸性にした。混合物をそれから100mLの酢酸エチルで2回抽出した。集めた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過しそして減圧下で濃縮すると、首題の化合物を0.36g得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
工程D 化合物4の合成
この化合物は実施例1の工程Bと同様の方法で、0.3g(0.0007モル)の1−[4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ)−2,6−ジクロロフェノキシ]−4−ブロモブタン(実施例2の工程Aから工程Eで調製されたもの)、0.12g(0.0007モル)の2,2−ジメチルベンゾ[d]1,3−ジオキソラン−5−オール及び0.19g(0.0014モル)の炭酸カリに加えて0.1g(触媒量)の18−クラウン−6を使用したことだけを変更して10mLDMF中で調製された。粗生成物を2段階で、第一工程はメチレンクロライドを溶離液として使用しアルミナ(活性III)のカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な量を集めそして減圧下で残渣となるまで濃縮した。精製の第二工程として、残渣をシリカゲル薄層板を適用してメチレンクロライドで溶離した。適切な量を集めると、化合物4を得た。NMRスペクトルは提案されている構造と一致した。
この試験から選択された適用量における殺虫活性は表3に与えられる。式Iの試験化合物は表1のそれぞれに対応する番号によって同定される。
駆除率(%)=(TD+TM)/TIx100
試験植物の条件はまた対植物毒性のためにそして未処理の対照に対しての食餌損傷の減少のために観察された。幼虫はもしひっくり返したときに直ちに元気にはならないが動きを示すもの、或いはもしそれらがひどくサイズを減少させ食餌しているとは思えないものは“死にかかった”と分類する。これらの試験結果を表4に示す。
Claims (17)
- 式I:
ここで、−R及びR3 は独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1 −C3 )アルキル、(C3 −C6 )シクロアルキル、(C2 −C5 )アルケニル、(C2 −C5 )アルキニル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ、ハロ(C1 −C3 )アルコキシ、(C1 −C3 )アルキルチオ、ハロ(C1 −C3 )アルキルチオ、(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、ハロ(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、シアノ、ニトロ;(C1 −C4 )アルキル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル及び(C1 −C3 )アルコキシカルボニルから選ばれる置換基で所望により置換されたアミノ;所望により置換されたイミダゾリル、所望により置換されたイミダゾリニル、所望により置換されたオキサゾリニル、所望により置換されたオキサゾリル、所望により置換されたオキサジアゾリル、所望により置換されたチアゾリル、所望により置換されたピラゾリル、所望により置換されたトリアゾリル、所望により置換されたフラニル、所望により置換されたテトラヒドロフラニル、所望により置換されたジオキソラニル、所望により置換されたジオキサニル、−C(=J)−K、及び−C(R12 )−Q−R13 から独立に選ばれ、但し上記の所望により置換される置換基は(C1 −C4 )アルキル、ハロ(C1 −C4 )アルキル、(C1 −C4 )アルコキシ、(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アルキル、(C3 −C6 )シクロアルキル、(C2 −C5 )アルケニル、(C2 −C5 )アルキニル、シアノ、ニトロ及びアリールから選ばれ;ここでJはO、S、NR14 、及びNOR14 から選ばれ、ここでR14は水素、(C1 −C4 )アルキル、ハロ(C1 −C4 )アルキル、アリール及びアリール(C1 −C4 )アルキルであり;Kは水素、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ、(C1 −C3 )アルキルアミノ及びジ(C1 −C3 )アルキルアミノから選ばれ;QはO、S、及びNR14 から選ばれ、ここでR14は前述の通りである;R12 及びR13 は独立に水素、(C1 −C4 )アルキル及びハロ(C1 −C4 )アルキルから選ばれ、そしてR12 及びR13 は−T(CHR14 )m−と結合していてもよく、ここでmは2から4の整数であり;TはO、S、及びNR14 から選ばれ、ここでR14は前述の通りである;
−R1 及びR2 は独立に水素、ハロゲン、及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、
−R4 は水素であり;
−R5 及びR6 は独立にハロゲンから選ばれ;
−EはCH2 、O、S、及びNR15 から選ばれ、ここでR15は水素、(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキル、アリール(C1 −C3 )アルキル、(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、ジ(C1 −C3 )アルキルホスフォネート、フォルミル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル、ハロ(C1 −C3 )アルキルカルボニル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び(C1 −C3 )アルキルスルフォニルから選ばれ;
−GはO、S、CH2O* 及び(CH2 )n から選ばれ、ここで*はEへの結合を表し、そしてE及びGが同時にO又はSでない限りnは1、2及び3から選ばれる整数であり、
−xは0又は1から選ばれる整数であり;そしてxが1のとき、
−AはO、S(O)p 及び−NR15から選ばれ、ここでpは0、1及び2から選ばれる整数であり、そしてR15は前述の通りである;
−Bは橋架け基、*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は独立に水素、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキル、及び(C3 −C6 )シクロアルキルから選ばれ;tは0又は1から選ばれる整数であり;そしてtが1のとき、LはCH=CH;O、S(O)p ;OS(O)2 、S(O)2O、NR28 ;N(オキサイド)R28 ;NR28 SO2 ;NR28 C(=O)NR29 ;Si(CH3)2 ;C(=O)、OC(=O)、NHC(=O);ON=CH;HC=NO;C(=O)O;C(=O)NH;C(=NOR14 )及び[CR30 R31 ]z から選ばれ、ここでpは前述の通りであり、R28 及びR29 は独立に水素、(C1 −C3 )アルキル、(C1 −C3 )アルキルスルフォニル、(C1 −C3 )アルキルカルボニル、(C2 −C5 )アルケニル、及び(C2 −C5 )アルキニルから選ばれ;zは1又は2から選ばれる整数であり;そしてR30 及びR31 は独立に水素及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ;yは0又は1から選ばれる整数であり;そしてyが1のとき、
−DはO、S(O)p 、及びNR15から選ばれ、ここでp及びR15は前述の通りであり、Dは式Iに示されたベンゾ縮合環部に1−、又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
Mは−CR32R33−、及び−CR32R33CR34R35−から選ばれ、そしてMが−CR32R33−のとき、R32 及びR33は独立にハロゲン、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル及び(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、そしてMが−CR32R33CR34R35−のとき、R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン、(C1 −C3 )アルキル、ハロ(C1 −C3 )アルキル及び(C1 −C3 )アルコキシ(C1 −C3 )アルキルから選ばれる。 - R及びR3 は独立にハロゲン及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれ;R1 及びR2 が水素であり;R5及びR6は独立に塩素、臭素、及びフッ素から選ばれ;EはOであり;Gは(CH2 )n でnが1;xが1、そしてAがOであり;そしてq、r、s、u、v及びwが1又は2のとき、R16からR27は水素;tは0又は1、そしてtが1のとき、LはO、OC(=O)、NHC(=O)、ON=CH、及びCH=NOから選ばれ;yは1、そしてDはO、S(O)p 、及びNR15から選ばれ、ここでpは0、そしてR15は水素、(C1 −C3 )アルキル、アリール(C1 −C3 )アルキル、(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキル、及びハロ(C2 −C4 )アルケニル(C1 −C3 )アルキルから選ばれ、ここで、Dは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−又は2−位で示される位置に結合している:R7 、R8 、R9 及びR10 は独立に水素、ハロゲン、ハロ(C1 −C4 )アルキル、及びニトロから選ばれ;Mが−CR32R33−のとき、R32 及びR33は独立にハロゲン及び(C1 −C4 )アルキルから選ばれ、そしてMが−CR32R33CR34R35−のとき、R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン及び(C1 −C3 )アルキルから選ばれる請求項1記載の化合物。
- R及びR3 が独立に塩素及びメチルから選ばれ;R5 及びR6は独立に塩素及び臭素から選ばれ;q、r、s、u、v及びwが0、1又は2であり、但しq、r、s、u、v及びwの合計は少なくとも2で多くとも6である;tは0;DはO:R7 、R8 、R9 及びR10 は独立に水素及びハロゲンから選ばれ;そしてMが−CR32R33−のとき、R32 及びR33は独立にフッ素及びメチルから選ばれ、そしてMが−CR32R33CR34R35−のとき、R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、フッ素及びメチルから選ばれる請求項2記載の化合物。
- R、R3 、R5 及びR6がそれぞれ塩素;q、r及びsは1;u及びvは0又は1;wは0;そしてMは−CR32R33−、ここでR32 及びR33はそれぞれメチルである請求項3記載の化合物。
- R、R3 、R5 及びR6がそれぞれ塩素;q、r及びsは1;u及びvは0又は1;wは0;Mは−CR32R33CR34R35−、ここでR32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素及びフッ素から選ばれる請求項3記載の化合物。
- Dが式Iに示されるベンゾ縮合環に2位で結合しており、そしてR32 、R33 、R34 及びR35がそれぞれフッ素である請求項5記載の化合物。
- 式I:
ここで、−R及びR3 は独立に水素、ハロゲン又は(C1 −C3 )アルキルから選ばれ;−R1 及びR2が水素であり;―EはO;Gは(CH2 )n でnが1;−R4 は水素であり;−R5 及びR6 は独立にハロゲンから選ばれ;xは1そしてAはO;−Bは橋架け基
*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてtは0;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は水素、yが1、そしてDはO、そしてここでDは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
- R及びR3 が独立に塩素及びメチルから選ばれ;R5 及びR6は独立に塩素及び臭素から選ばれ;q、r、s、u、v及びwが0、1又は2であり、但しq、r、s、u、v及びwの合計は少なくとも2で多くとも6である;−R7 、R8 、R9 及びR10 は独立に水素及びハロゲンから選ばれ;そして、R32 及びR33は独立にフッ素及びメチルから選ばれる請求項7記載の化合物。
- R、R3 、R5 及びR6がそれぞれ塩素;q、r及びsは1;u及びvは0又は1;wは0;そしてR32 及びR33はそれぞれメチルである請求項8記載の化合物。
- 式I:
ここで、−R及びR3 は独立に水素、ハロゲン又は(C1 −C3 )アルキル選ばれ、
−R1 及びR2 は水素;EはOであり;Gは(CH2 )n でnが1;
−R4 は水素であり;
−R5 及びR6 は独立にハロゲンから選ばれ;xは1、そしてAはO;
−Bは橋架け基、*−(CR15R17)q −(CR18R19)r −(CR20R21)s −Lt−(CR22R23)u −(CR24R25)v −(CR26R27)w −であり、ここで*はAへの結合を表し;q、r、s、u、v及びwは独立に0、1及び2から選ばれる整数であり;そしてtは0;そしてq、r、s、u、v又はwが1又は2のとき、R16からR27は水素、yは1そしてDはO、そしてここではDは式Iに示されるベンゾ縮合環部に1−、又は2−位で示される位置のいずれか一つに結合しており:
Mは−CR32R33CR34R35−、ここでR32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、ハロゲン、(C1 −C3 )アルキルから選ばれる。 - R及びR3 が独立に塩素及びメチルから選ばれ;R5 及びR6は独立に塩素及び臭素から選ばれ;q、r、s、u、v及びwが0、1又は2であり、但しq、r、s、u、v及びwの合計は少なくとも2で多くとも6である;−R7 、R8 、R9 及びR10 は独立に水素及びハロゲンから選ばれ;そして、−R32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素、フッ素及びメチルから選ばれる請求項10記載の化合物。
- R、R3 、R5 及びR6がそれぞれ塩素;q、r及びsは1;u及びvは0又は1;wは0;そしてR32 、R33 、R34 及びR35は独立に水素及びフッ素から選ばれる請求項11記載の化合物。
- Dが式Iに示されるベンゾ縮合環に2位で結合しており、そしてR32 、R33 、R34 及びR35がそれぞれフッ素である請求項12記載の化合物。
- 請求項1記載の化合物の殺虫剤としての有効量を農業上許容し得る少なくとも一つの展延剤又は補助剤との混合物として含む組成物。
- さらに、殺虫剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改質剤からなる群から選ばれる1以上の第二化合物を含む請求項14記載の殺虫剤組成物。
- 害虫が生息するか又は生息すると思われる場所に請求項14記載の組成物の殺虫剤としての有効量を散布することからなる害虫の駆除方法。
- 害虫が生息するか又は生息すると思われる場所に請求項15記載の組成物の殺虫剤としての有効量を散布することからなる害虫の駆除方法。
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