JPH09249610A - ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた殺虫効力を示す化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ は炭素数１から１０のアルキル基等を表わ
し、ＬはＣ（＝Ｏ）ＮＨ基等を表わし、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およ
びＲ₄ は、それぞれ独立して、ハロゲン原子等を表わ
し、Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ は、それぞれ独立して、水素
原子等を表わし、ｍは０から４の整数を表わし、ｎは０
から２の整数を表わし、Ｘは塩素原子等を表わし、Ｙは
酸素原子等を表わし、Ｚは酸素原子等を表わす。〕で示
されるジハロプロペン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジハロプロペン化
合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間
体に関する。

【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることが、例えば、特開
昭 48-86835 号公報や特開昭 49-1526号公報に記載され
ている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫剤の有効成分として必
ずしも常に充分なものであるとはいえない。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫効力を有する化合物を見いだすべ
く鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化５で示される
ジハロプロペン化合物が優れた殺虫活性を有することを
見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、一般式 化５

【化５】 〔式中、Ｒ₁ は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素
数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアル
ケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数
３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキ
ニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または
炭素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、
あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から
４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
キシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアル
キル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキ
ルアルキル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４の
アルキル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロ
アルケニル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４の
アルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロ
アルケニルアルキル基を表わすか、あるいは、一般式
化６

【化６】 （式中、Ｒ₁₂は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
ペンタフルオロスルファニル基（Ｆ₅ Ｓ）、炭素数１か
ら８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、
炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロ
アルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素
数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のア
ルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオ
キシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素
数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアル
ケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２か
ら４のアルキニルオキシ基、炭素数２から４のハロアル
キニル基、炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基、
炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から
４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロ
アルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭
素数２から５のアルコキシカルボニル基、炭素数３から
６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシ
クロアルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、ハロゲ
ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
よいフェニル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素
数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいフェ
ノキシ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル
基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジル基
を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４
のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素
数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハ
ロアルコキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を
表わすか、あるいは、ｌ（エル）が２から５のとき、隣
接する２つのＲ₁₂が互いに末端で結合して、トリメチレ
ン基またはテトラメチレン基を表すか、あるいは、ハロ
ゲン原子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換さ
れてもよいメチレンジオキシ基を表すか、あるいは、ハ
ロゲン原子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換
されてもよいエチレンジオキシ基を表わす。Ｒ₈ 、
Ｒ₉ 、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、それぞれ独立して、水素原
子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメ
チル基を表わし、Ｍは、酸素原子、ＮＨ基または硫黄原
子を表わす。ｌ（エル）は、０から５の整数を表わし、
ｐは、０から５の整数を表わし、ｑは、１から５の整数
を表わす。）で示されるＱ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ またはＱ₄ を
表わすか、あるいは、置換されてもよい複素環基を表わ
す。Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は、それぞれ独立して、ハロ
ゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基または炭素
数１から３のアルキル基を表わす。Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ
₇ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３の
アルキル基またはトリフルオロメチル基を表わす。Ｌ
は、Ｃ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基、ＮＲ₁₃Ｃ（＝Ｗ）
基、ＳＯ₂ ＮＲ₁₃基、ＮＲ₁₃ＳＯ₂ 基、ＮＲ₁₃Ｃ（＝Ｗ
₁ ）Ｗ基、ＷＣ（＝Ｗ₁ ）ＮＲ₁₃基またはＮＲ₁₄Ｃ（＝
Ｗ）ＮＲ₁₃基（ここで、ＷおよびＷ₁ は、それぞれ独立
して、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ₁₃およびＲ
₁₄は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０
のアルキル基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素
数２から１０のアルケニル基、炭素数２から６のハロア
ルケニル基、炭素数３から９のアルキニル基または炭素
数３から５のハロアルキニル基を表わす。）を表わし、
ｍは、０から４の整数を表わし、ｎは、０から２の整数
を表わし、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭
素原子を表わす。Ｙは、酸素原子、ＮＨ基または硫黄原
子を表わす。Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ₁₅を
表わし、Ｒ₁₅は水素原子または炭素数１から３のアルキ
ル基を表わす。〕で示されるジハロプロペン化合物（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤を提供する。

【０００３】本発明は、さらに、本発明化合物の一部を
製造する際の中間体として有用な、一般式 化７

【化７】 （式中、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｒ₁₈およびＲ₁₉は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基を表わ
し、Ｒ₁₇はアミノ基またはカルボキシル基を表わし、Ｒ
₅ 、Ｒ₆ およびＲ ₇ は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル
基を表わし、ｍは０から４の整数を表す。）で示される
化合物、およびその中でも、Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ が共
に水素原子であり、かつ、ｍが２または３である化合
物、ならびに、一般式 化８

【化８】 〔式中、Ｒ₂₀は、前記のＱ₁ を表わすか、あるいは、
（Ｒ₁₆）ｓで置換されてもよい（ここで、Ｒ₁₆は、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から４のアル
キル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１か
ら４のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ
基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３
のハロアルキルチオ基、炭素数１から２のアルキルスル
フィニル基、炭素数１から２のアルキルスルホニル基、
炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数
１から２のハロアルキルスルホニル基、炭素数２から４
のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、
炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のハロ
アルキニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトア
ミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カ
ルボキシル基、メトキシカルボニル基、炭素数３から６
のシクロアルキル基、（炭素数１から２のアルキル）ア
ミノカルボニル基または〔ジ（炭素数１から２のアルキ
ル）アミノ〕カルボニル基を表わすか、あるいは、ハロ
ゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から
３のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基も
しくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されて
もよいフェニル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
ベンジル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素
数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキ
ル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１
から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキ
シ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１か
ら４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、
炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３
のハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ
基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から
４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭
素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３の
ハロアルコキシ基で置換されてもよいピリジルオキシ基
を表わす。ｓは０から６の整数を表わす。） ２−ピリジル基、以下、各々（Ｒ₁₆）ｓで置換されても
よい２−ピラジニル基、２−インドリル基、２−ピロリ
ル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３−チエニル
基、２−フリル基、３−フリル基、３−ピリジル基また
は４−ピリジル基を表わす。Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞ
れ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアル
キル基または炭素数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ
₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル
基を表わす。Ｌ₁ は、Ｃ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃₁ 基
またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃₁ 基（ここで、Ｗは酸素原子または
硫黄原子を表わし、Ｒ₁₃₁ は水素原子または炭素数１か
ら３のアルキル基を表わす。）を表わす。で示されるフ
ェノール化合物、ならびに、該フェノール化合物の態様
として、Ｒ₂₀がＱ₁ であり、かつｐ＝０であるか、ある
いは、請求項１３記載のＲ₁ のうち、複素５員環基また
は複素６員環基が、２−ピリジル基、２−ピラジニル
基、２−インドリル基、２−ピロリル基、２−キノリル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、
３−フリル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基で
あるフェノール化合物；および、Ｒ₂₀がＱ₁ であり、か
つｐ＝０であるか、あるいは、請求項１３記載のＲ₁ の
うち、複素５員環基または複素６員環基が、２−ピリジ
ル基、２−ピラジニル基、２−インドリル基、２−ピロ
リル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３−チエニ
ル基、２−フリル基、３−フリル基、３−ピリジル基ま
たは４−ピリジル基であり、かつ、Ｌ₁ がＣ（＝Ｗ）Ｎ
Ｒ_{13 1} 基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃₁ 基である、フェノール化
合物；および、 Ｒ₂₀が、Ｑ ₁ であり、かつｐ＝０であ
るか、あるいは、請求項１３記載のＲ₁ のうち、複素５
員環基または複素６員環基が、２−ピリジル基、２−ピ
ラジニル基、２−インドリル基、２−ピロリル基、２−
キノリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フ
リル基、３−フリル基、３−ピリジル基または４−ピリ
ジル基であり、かつ、Ｒ₂ およびＲ₃ が、ハロゲン原子
または炭素数１から３のアルキル基であり、Ｌ₁ がＣ
（＝Ｗ）ＮＲ₁₃₁ 基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃₁ 基である、フ
ェノール化合物ならびに化合物 ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）カルバモイル）プロピルオキシ）フ
ェノール ３，５−ジクロロ−４−（４−（Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）カルバモイル）ブチロキシ）フェノ
ール ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）プロピルオキ
シ）フェノール ３，５−ジクロロ−４−（４−（Ｎ−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）ブチロキシ）
フェノール をも提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ₁ で示
される置換されてもよい複素環基における置換基として
は、（Ｒ₁₆）ｓ（ここで、Ｒ₁₆は、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数
１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキ
シ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１か
ら３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキル
チオ基、炭素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭
素数１から２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２
のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１から２のハロ
アルキルスルホニル基、炭素数２から４のアルケニル
基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２から
４のアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキニル
基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、ア
セチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボキシル
基、メトキシカルボニル基、炭素数３から６のシクロア
ルキル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノカルボ
ニル基または〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミ
ノ〕カルボニル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
フェニル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素
数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキ
ル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１
から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジル
基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から
４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭
素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３の
ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を表
わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１
から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロア
ルコキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わ
すか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアル
キル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１か
ら４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアル
コキシ基で置換されてもよいピリジルオキシ基を表わ
す。ｓは０から７の整数を表わす。）があげられる。

【０００５】一般式 化５、化６、化７および／または
化８において、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₁₂、Ｒ₁₆、Ｒ₁₈お
よびＲ₁₉で表わされる、ならびＲ₁₂およびＲ₁₆におけ
る、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子であり、Ｒ₁ 、Ｒ₁₃およびＲ₁₄で表
わされる炭素数１から１０のアルキル基とは、たとえ
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ
−ヘプチル基、イソヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、３−ｎ−ペンチル基、２−エ
チルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチ
ル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基等で
あり、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ
₉ 、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₅、Ｒ₁₈およびＲ₁₉で表わされる、
炭素数１から３のアルキル基とは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基またはイソプロピルであり、Ｒ₁₂で
表わされる炭素数１から８のアルキル基とは、たとえ
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、１−エチルペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチ
ル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３
−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等
であり、Ｒ₁₆における炭素数１から２のアルキル基と
は、メチル基またはエチル基であり、Ｒ₁ 、Ｒ₁₃および
Ｒ₁₄で表わされる炭素数１から５のハロアルキル基と
は、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−トリフルオ
ロエチル基、パーフルオロエチル基、２−フルオロエチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−
ヨードエチル基、 2,2−ジクロロエチル基、２−ブロモ
−1 1,2,2 −テトラフルオロエチル基、 1,1,2,2−テト
ラフルオロエチル基、２−クロロ−1,1,2 −トリフルオ
ロエチル基、２−ブロモ−1,1,2 −トリフルオロエチル
基、 2,2,2−トリクロロエチル基、 2,2,2−トリブロモ
エチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、３−フルオロプロピル基、３−ヨードプロピル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロプロピル基、 1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプ
ロピル基、２−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メ
チルエチル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２−
フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２−クロ
ロ−１−（クロロメチル）エチル基、２−ブロモ−１−
（ブロモメチル）エチル基、 2,2,2−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル基、 2,3−ジブロモプ
ロピル基、４−フルオロブチル基、４−ブロモブチル
基、４−クロロブチル基、２−ヨードブチル基、２−
（ブロモメチル）プロピル基、３−クロロ−２，２−ジ
メチル−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−2,2 −ジメチル
プロピル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、
３−ブロモ−（１−ブロモメチル）プロピル基、 2,2,
3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基等であり、Ｒ
₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₁₂およびＲ₁₆で表わされる、ならび
にＲ₁₂およびＲ₁₆における、炭素数１から３のハロアル
キル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフル
オロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−ト
リフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル
基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、 2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 3,3,3−トリフル
オロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロ
プロピル基、３−ブロモプロピル基等であり、

【０００６】Ｒ₁ 、Ｒ₁₃およびＲ₁₄で表わされる炭素数
２から１０のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、
アリル基、ホモアリル基、イソプロペニル基、２−ブテ
ニル基、１−メチル−２−プロペニル基、プレニル基、
３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペ
ニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニ
ル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−
ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、４−ペンテ
ニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２
−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、３
−ヘキセニル基、２−イソプロピル−２−プロペニル
基、２−エチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ペ
ンテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−メチル
−４−ペンテニル基、 1,3−ジメチル−２−ブテニル
基、２−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセ
ニル基、１−ｎ−プロピル−２−プロペニル基、１−ア
リル−３−ブテニル基、２−ヘプテニル基、 1,5−ジメ
チル−４−ヘキセニル基、１−ペンチル−２−プロペニ
ル基、 1,7−ジメチル−６−オクテニル基、ゲラニル基
等であり、Ｒ₁ 、Ｒ₁₃およびＲ₁₄で表わされる炭素数２
から６のハロアルケニル基とは、たとえば、２−クロロ
エテニル基、 2,2−ジクロロエテニル基、３−クロロ−
２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２
−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペ
ニル基、 3,3−ジクロロ−２−プロペニル基、 3,3−ジ
ブロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジフルオロ−２−プ
ロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４
−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル
基、３−クロロ−4,4,4 −トリフルオロ−２−ブテニル
基、４−ブロモ−３−フルオロ−4,4 −ジフルオロ−２
−ブテニル基、 3,4,4,4−テトラフルオロ−２−ブテニ
ル基、 4,4−ジクロロ−３−ブテニル基、 4,4−ジブロ
モ−３−ブテニル基、 4,4,4−トリフルオロ−３−ブテ
ニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、 6,6−ジクロロ
−５−ヘキセニル基等であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₆で表わさ
れる炭素数２から４のアルケニル基とは、たとえば、ビ
ニル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−エ
チル−１−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル
基、アリル基、２−メチルプロペニル基、２−ブテニル
基等であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₆で表わされる炭素数２から
４のハロアルケニル基とは、たとえば、 2,2−ジクロロ
エテニル基、 2,2−ジブロモエテニル基、 3,3−ジクロ
ロアリル基、 3,3−ジブロモアリル基、 2,3−ジクロロ
アリル基、 2,3−ジブロモアリル基、２−クロロ−２−
プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブ
ロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基
等であり、Ｒ₁ 、Ｒ₁₃およびＲ₁₄で表わされる炭素数３
から９のアルキニル基とは、たとえば、２−プロピニル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メ
チル−３−ブチニル基、２−ペンチニル基、４−ペンチ
ニル基、３−ペンチニル基、１−エチル−２−プロピニ
ル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、５−ヘキ
シニル基、１−ペンチル−２−プロピニル基、３−ノニ
ニル基等であり、Ｒ₁ 、Ｒ₁₃およびＲ₁₄で表わされる炭
素数３から５のハロアルキニル基とは、たとえば、３−
クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニ
ル基、４−クロロ−２−ブチニル基、３−クロロ−１−
メチル−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−メチル−
２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−
ブロモ−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３
−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル
基、１−メチル−４−クロロ−３−ブチニル基、１−メ
チル−４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−
ペンチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、１−エ
チル−３−クロロ−２−プロピニル基、１−エチル−３
−ブロモ−２−プロピニル基等であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₆
で表わされる炭素数２から４のアルキニル基とは、たと
えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル
基、１−メチル−２−プロピニル基等であり、Ｒ₁₂およ
びＲ₁₆で表わされる炭素数２から４のハロアルキニル基
とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモエチニル
基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル
基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−
プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニ
ル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル基、１
−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であり、

【０００７】Ｒ₁₂で表わされる炭素数２から４のアルキ
ニルオキシ基とは、たとえば、エチニルオキシ基、１−
プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−メ
チル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ₁₂で表わされ
る炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基とは、たと
えば、クロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロ
ピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基
等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数２から７のアルコキ
シアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチ
ル基、２−プロポキシメチル基、１−メトキシエチル
基、エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メト
キシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、
ｎ−プロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２
−エトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシブチル
基、２−メトキシ−１−エチルエチル基、３−エトキシ
プロピル基、３−メトキシ−ｎ−ブチル基、３−メトキ
シ−２−メチルプロピル基、３−メトキシ−１−メチル
プロピル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メトキ
シブチル基、３−メチル−３−メトキシブチル基、ｎ−
ブトキシエチル基、２−ブトキシ−１−メチルエチル基
等であり、Ｒ₁₂で表わされる炭素数２から４のアルコキ
シアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチ
ル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１
−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチ
ル基等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数２から７のアル
キルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１
−メチルチオエチル基、プロピルチオメチル基、イソプ
ロピルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、１−エ
チルチオエチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、２
−（メチルチオ）プロピル基、１−（メチルチオ）プロ
ピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル基、２−イ
ソプロピルチオエチル基、２−（プロピルチオ）エチル
基、２−メチルチオ−１−メチルプロピル基、２−（メ
チルチオ）ブチル基、１−エチル−２−メチルチオエチ
ル基、２−（エチルチオ）プロピル基、２−エチルチオ
−１−メチルエチル基、３−（エチルチオ）プロピル
基、３−（メチルチオ）ブチル基、２−メチル−３−
（メチルチオ）プロピル基、１−メチル−３−（メチル
チオ）プロピル基、２−tert−ブチルチオエチル基、２
−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチルチオエチ
ル基、３−（tert−ブチルチオ）プロピル基、３−（イ
ソブチルチオ）プロピル基、３−(sec−ブチルチオ）プ
ロピル基等であり、Ｒ₁₂で表わされる炭素数２から４の
アルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメ
チル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、
イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、
１−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１
−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２
−メチルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、
２−メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、

【０００８】Ｒ₁ で表わされる、炭素数１から４のアル
キル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数
１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数
３から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、２−メトキシシクロペンチ
ル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−プロポキシ
シクロペンチル基、２−イソプロポキシシクロペンチル
基、２−ブトキシシクロペンチル基、２−イソブトキシ
シクロペンチル基、２− sec−ブトキシシクロペンチル
基、２−tert−ブトキシシクロペンチル基、シクロペン
チル基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシク
ロペンチル基、３−メトキシシクロヘキシル基、３−エ
トキシシクロヘキシル基、３−プロポキシシクロヘキシ
ル基、３−イソプロポキシシクロヘキシル基、３−ブト
キシシクロヘキシル基、３−イソブトキシシクロヘキシ
ル基、３− sec−ブトキシシクロヘキシル基、３−tert
−ブトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキ
シル基、４−エトキシシクロヘキシル基、４−プロポキ
シシクロヘキシル基、４−イソプロポキシシクロヘキシ
ル基、４−ブトキシシクロヘキシル基、４−イソブトキ
シシクロヘキシル基、４− sec−ブトキシシクロヘキシ
ル基、４−tert−ブトキシシクロヘキシル基等であり、
Ｒ₁ で表わされる、炭素数１から４のアルキル基で置換
されてもよい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル
基とは、たとえば、シクロプロピルメチル基、シクロブ
チルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−メチ
ルシクロプロパンメチル基、２−（２−メチルシクロプ
ロピル）エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘ
キシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シ
クロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル
基等であり、Ｒ₁ で表わされる、炭素数１から４のアル
キル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアル
ケニル基とは、たとえば、２−シクロヘキセニル基、
3,5,5−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メ
チル−２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル
基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基
等であり、Ｒ₁ で表わされる、炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケ
ニルアルキル基とは、たとえば、（１−シクロペンテニ
ル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２
−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、Ｒ₁₂お
よびＲ₁₆で表わされる、炭素数３から６のシクロアルキ
ル基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ
₁₂で表わされる炭素数５から６のシクロアルケニル基と
は、たとえば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペ
ンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキ
セニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセ
ニル基等であり、Ｒ₁₂で表わされる炭素数３から６のシ
クロアルキルオキシ基とは、シクロプロピルオキシ基、
シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基であり、Ｒ₁₂で表わされる炭素数５
から６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１
−シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオ
キシ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘ
キセニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３
−シクロヘキセニルオキシ基等であり、Ｒ₁ およびＲ₁₂
における、炭素数１から３のアルコキシ基とは、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基またはイソプロポ
キシ基であり、

【０００９】Ｒ₁₂で表わされる炭素数１から７のアルコ
キシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、２−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、 s
ec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、
ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、（１−エチ
ルプロピル）オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘ
プチルオキシ基等であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₆で表わされ
る、ならびにＲ₁₂およびＲ₁₆における、炭素数１から３
のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメト
キシ基、２−フルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエト
キシ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ
基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、
1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、 1,2,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオロ−ｎ−プロ
ポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポ
キシ基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、
3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、 1,1,2,2,2−ペン
タフルオロエトキシ基等であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₆で表わ
される、炭素数１から３のアルキルチオ基とは、メチル
チオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基またはイソ
プロピルチオ基であり、Ｒ₁₂およびＲ₁₆で表わされる、
炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、
トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、
ブロモジフルオロメチルチオ基、 2,2,2−トリフルオロ
エチルチオ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエチ
ルチオ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエチルチ
オ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、２−ク
ロロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−ブ
ロモ−エチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３
−クロロ−ｎ−プロピルチオ基、（３−ブロモプロピ
ル）チオ基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロピルチ
オ基、 3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基等であり、
Ｒ₁₂で表わされる炭素数３から６のアルケニルオキシ
基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メチルアリル
オキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブ
テニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、
２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基等で
あり、Ｒ₁₂で表わされる炭素数３から６のハロアルケニ
ルオキシ基とは、たとえば、3,3−ジクロロアリルオキ
シ基、 3,3−ジブロモアリルオキシ基、 2,3−ジクロロ
アリルオキシ基、 2,3−ジブロモアリルオキシ基、２−
クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−プ
ロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ
基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基等であり、Ｒ₁₂
で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアルキル基と
は、たとえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシプ
ロピル基等であり、Ｒ₁₂で表わされる炭素数２から５の
アルコキシカルボニル基とは、たとえば、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシ
カルボニル基、イソブトキシカルボニル基、 sec−ブト
キシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等であ
り、

【００１０】Ｒ₁₆で表わされる、ならびにＲ₁ 、Ｒ₁₂お
よびＲ₁₆における炭素数１から４のアルキル基とは、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ₁₆で表わされる、ならびにＲ₁₆
における、炭素数１から４のアルコキシ基とは、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ
基またはtert−ブトキシ基であり、Ｒ₁₆で表わされる炭
素数１から２のアルキルスルフィニル基とは、メチルス
ルフィニル基またはエチルスルフィニル基であり、Ｒ₁₆
で表わされる炭素数１から２のアルキルスルホニル基と
は、メチルスルホニル基またはエチルスルホニル基であ
り、Ｒ₁₆で表わされる炭素数１から２のハロアルキルス
ルフィニル基とは、たとえば、トリフルオロメチルスル
フィニル基、 2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル
基、パーフルオロエチルスルフィニル基等であり、Ｒ₁₆
で表わされる炭素数１から２のハロアルキルスルホニル
基とは、たとえば、トリフルオロメチルスルホニル基、
2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、パーフルオ
ロエチルスルホニル基等であり、Ｒ₁₆で表わされる（炭
素数１から２のアルキル）アミノカルボニル基とは、メ
チルアミノカルボニル基またはエチルアミノカルボニル
基であり、Ｒ₁₆で表わされる〔ジ（炭素数１から２のア
ルキル）アミノ〕カルボニル基とは、ジメチルアミノカ
ルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル
基、ジエチルアミノカルボニル基であり、Ｒ₁ で表わさ
れる置換されてもよい複素環基における複素環として
は、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、酸
素原子、硫黄原子または窒素原子を少なくとも１個含む
複素５員環や複素６員環があげられ、より具体的には、
たとえば、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアゾ
ール、 1,3,4−チアヂアゾール、ピロール、フラン、チ
オフェン、ピラゾール、イミダゾール、 1,2,3−トリア
ゾール、 1,2,4−トリアゾール、 1,2,3,4−テトラゾー
ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
1,2,4−トリアジン、 1,3,5−トリアジン、インドー
ル、ベンゾジオキサン、ピロリジン、2,３−ジヒドロ−
４Ｈ−ピラン−４−オン、クロモン、モルホリン、２−
ピロリン、３−ピロリン、1,2,3,６−テトラヒドロピロ
リジン、ピペラジン、チオモルホリン、チアゾリジン、
ベンゾフラン、チアナフタレン、イミダゾール、ベンズ
イミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソオキサ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノ
リン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾール、ピペ
リジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒド
ロピラン、ピラゾリン等があげられる。

【００１１】本発明化合物において、好ましい態様とし
て、Ｒ₁₃およびＲ₁₄がそれぞれ独立して、水素原子また
は炭素数１から３のアルキル基であるジハロプロペン化
合物；Ｒ₁ が炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１
から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニ
ル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３か
ら９のアルキニル基または炭素数３から５のハロアルキ
ニル基であるジハロプロペン化合物；ＬがＣ（＝Ｗ）Ｎ
Ｒ₁₃基であるジハロプロペン化合物；ＬがＷＣ（＝
Ｗ₁ ）ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合物；Ｒ₁ がＱ
₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ またはＱ₄ であるジハロプロペン化合
物；Ｒ₁ がＱ₁ であるジハロプロペン化合物；Ｒ₁ がＱ
₁ であり、かつ、ＬがＣ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基ま
たはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合物；Ｒ₁
がＱ₁ であり、かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳ
Ｏ₂ ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合物；Ｒ₁ がＱ₁
であり、かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基であるジハロプ
ロペン化合物；Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつｐ＝０であり、
かつ、ＬがＣ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂
ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合物；Ｒ₁ が、Ｑ₁ で
あり、かつｐ＝０であり、かつ、Ｌが、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ
₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合
物；Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつｐ＝０であり、かつ、Ｌが
Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合物；
Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ が、それぞれ独立して、ハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基であるジハロプ
ロペン化合物；Ｒ₂ およびＲ₃ が共に塩素原子であり、
Ｒ₄ が水素原子であるジハロプロペン化合物；Ｙおよび
Ｚが共に酸素原子であるジハロプロペン化合物；Ｒ₅ 、
Ｒ₆ およびＲ₇ が、それぞれ独立して、水素原子または
炭素数１から３のアルキル基であるジハロプロペン化合
物；ならびに、Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ が共に水素原子で
あるジハロプロペン化合物があげられる。

【００１２】本発明化合物において、好ましい他の態様
として、Ｒ₁ が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を
少なくとも１ケ含む、（Ｒ₁₆）ｓで置換されてもよい複
素５員環基であるか、あるいは、酸素原子、硫黄原子ま
たは窒素原子を少なくとも１ケ含む、（Ｒ₁₆）ｓで置換
されてもよい複素６員環基、であるジハロプロペン化合
物；その中でも、複素５員環基または複素６員環基が、
２−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−インドリル
基、２−ピロリル基、２−キノリル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、２−チエニル基、３−チエニル
基、２−フリル基または３−フリル基であるジハロプロ
ペン化合物；複素５員環基または複素６員環基が、２−
フリル基、３−フリル基、２−チエニエル基、３−チエ
ニル基、２−ピラジル基、２−インドリル基、２−ピロ
リル基、２−キノリル基、２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基または４−ピリジル基であり、かつ、ＬがＣ＝Ｗ
基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基であるジ
ハロプロペン化合物；複素５員環基または複素６員環基
が、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニエル基、
３−チエニル基、２−ピラジル基、２−インドリル基、
２−ピロリル基、２−キノリル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基または４−ピリジル基であり、かつ、Ｌが
Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基であるジハロ
プロペン化合物；複素５員環基または複素６員環基が、
２−フリル基、３−フリル基、２−チエニエル基、３−
チエニル基、２−ピラジル基、２−インドリル基、２−
ピロリル基、２−キノリル基、２−ピリジル基、３−ピ
リジル基または４−ピリジル基であり、かつ、ＬがＣ
（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基であるジハロプロペン化合物；複素５
員環基または複素６員環基が、１−ピロリジニル基また
は１−ピペラジニル基であり、かつ、ＬがＣ＝Ｗである
ジハロプロペン化合物があげられる。

【００１３】本発明化合物は、たとえば以下の方法（製
造法Ａ〜製造法Ｎ）により製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化９

【化９】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
Ｌ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式 化１０

【化１０】Ｌ₂ −ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｌ₂ はハロゲン
原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、
メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示
される化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で
行うのが好ましい。使用される溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげるこ
とができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も
使用することができる。使用される塩基としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を一般式 化９で示される化合物１モルに
対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。

【００１４】（製造法Ｂ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｏのとき） 前記一般式 化９で示される化合物と一般式 化１１

【化１１】ＨＯ−ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃から
２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとる
ことができる。反応に供する原料および脱水剤のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で
反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさ
らに精製することもできる。

【００１５】（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｏのとき） 一般式 化１２

【化１２】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
Ｌ、Ｚ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕で示
されるアルデヒド化合物を四塩化炭素または四臭化炭素
と反応させることによって製造する方法。上記反応は、
適当なトリアルキルホスフィンまたはトリアリールホス
フィン存在下、必要に応じて金属亜鉛の存在下に、不活
性溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒として
は、たとえば、ベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジク
ロロメタン、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類（四臭化炭素および四塩化炭素
を除く。）をあげることができる。反応温度は、−３０
℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲
をとることができる。反応に供するトリアルキル（ｅ
ｘ．Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフ
ィンとは、たとえば、トリフェニルホスフィンやトリオ
クチルホスフィンをあげることができ、金属亜鉛を用い
る場合はダスト状のものの使用が好ましい。反応に供す
る原料および試剤のモル比は任意に設定できるが、一般
式 化１２のアルデヒド化合物１モルに対して、四臭化
（四塩化）炭素は２モルの割合、トリアルキルホスフィ
ンまたはトリアリルホスフィンは２または４モルの割合
（亜鉛を用いるときは２モル）および亜鉛は２モルの割
合が好ましく、またはそれに近い比率で反応を行うのが
有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離
することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によりさらに精製すること
もできる。

【００１６】（製造法Ｄ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏのとき） 一般式 化１３

【化１３】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｘおよびｎは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物と一般式 化１４

【化１４】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｌ、Ｌ₂ およびｍは
前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反応
させることによって製造する方法。上記反応は、適当な
塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用
される溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類、 1,2−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例
えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニト
リル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水
素類または水等をあげることができる。必要に応じて、
これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用
される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、水素
化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素
化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属
水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じ
て、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式化１
３で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割合
添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応
に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとること
ができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１００℃までの温度がより望ましい。反応に供する原
料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルま
たはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。反応
終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処
理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００１７】（製造法Ｅ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏのとき） 前記一般式 化１３で示される化合物と一般式 化１５

【化１５】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｌおよびｍは前記と
同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反応させる
ことによって製造する方法。上記反応は、適当な脱水剤
の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好まし
い。使用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキ
シレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）
−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたは
トリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、ト
リオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等
をあげることができる。使用される溶媒としては、たと
えばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭
素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができる。反
応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する
溶媒の沸点の範囲をとることができる。反応に供する原
料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モル
またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００１８】（製造法Ｆ）（本発明化合物においてＬ＝
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ₁₃−のとき） 一般式 化１６

【化１６】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₁₃、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアミン化合物と一般式 化１７

【化１７】Ｒ₁ −Ｃ（＝Ｏ）−Ｖ 〔式中、Ｒ₁ は前記と同じ意味を表わす。Ｖは塩素原
子、臭素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基または１−イミダゾリル基を表わす。〕で示さ
れるカルボン酸系化合物とを反応させることによって製
造することができる。 （ｉ）一般式 化１７において、Ｖが塩素原子、臭素原
子または１−イミダゾリル基を表わす場合には、反応溶
媒として、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ピリジン等の芳香族炭化水素類、
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化
水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、水、アセトニト
リル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒またはそれらの
混合溶媒も使用することができる。反応温度は、−２０
℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲
をとることができるが、０から５０℃の範囲の温度がよ
り望ましい。通常、化１７で示される化合物１モルに対
して１〜１０モルの割合の水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルア
ミン、ピリジン等の塩基の存在下に反応を行う。溶媒と
して水を用いる２層系の反応を行う場合には、通常、臭
化テトラｎ−ブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエ
チルアンモニウム等の相間移動触媒を用いることによ
り、反応速度を大きくすることもできる。 （ii) 一般式 化１７において、Ｖが水酸基、メトキシ
基、エトキシ基またはプロポキシ基を表わす場合には、
通常、無溶媒またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素
溶媒中、５０〜２５０℃の反応温度にて反応を行う。ま
た必要に応じ、反応触媒として、例えば、硫酸、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、活性シリカゲ
ル等の酸性物質、ピリジン、トリエチルアミン、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、活性アルミナ
等の塩基性物質を、一般式 化１７で示されるカルボン
酸系化合物１重量に対して0.0001〜１重量用いることが
できる。反応に供する原料のモル比は任意に設定できる
が、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利
である。 （iii) 一般式 化１７において、Ｖが水酸基を表わす
場合には、下記の方法によって製造することができる。
すなわち、通常、不活性有機溶媒の存在下または非存在
下、一般式 化１６で示されるアミン系化合物と反応さ
せ、脱水縮合し、目的とする本発明化合物を得る。脱水
剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド等のカルボジイミド類、四塩化ケイ素等
の無機系脱水剤等をあげることができる。不活性有機溶
媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、シクロヘキサン等の非芳香族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等
のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、ピリジン等をあげることができる。反応温度は、−
２０℃から使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲を
とることができる。通常、反応に供する原料および脱水
剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに
近い比率で反応を行うのが有利である。（ｉ）、（ii)
、（iii)の各々の反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物
を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製
することもできる。

【００１９】（製造法Ｇ）（本発明化合物においてＬ＝
−ＮＲ₁₃−Ｃ（＝Ｏ）−のとき） 一般式 化１８

【化１８】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｖ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一般式 化１９

【化１９】Ｒ₁ −ＮＨ−Ｒ₁₃ または Ｒ₂₀−Ｈ 〔式中、Ｒ₁ およびＲ₁₃は前記と同じ意味を表わす。Ｒ
₂₀−ＨはＮＨを１ケ含む（Ｒ₁₆）s で置換されてもよい
複素５員環基を表わすか、あるいはＮＨを１ケ含む（Ｒ
₁₆）s で置換されてもよい複素６員環基を表わすか、あ
るいは酸素原子、イオウ原子または窒素原子を少なくと
も１ケ含み、かつ、ＮＨを１ケ含む（Ｒ₁₆）s で置換さ
れてもよい複素５員環基を表わすか、あるいは酸素原
子、イオウ原子または窒素原子を少なくとも１ケ含み、
かつ、ＮＨを１ケ含む（Ｒ₁₆）s で置換されてもよい複
素６員環（例えば、ピロール、ピペリジン、2,６−ジヒ
ドロピロール、モルホリン等）基を表わし、（Ｒ₁₆）s
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反
応させることによって製造する方法。 （ｉ）一般式 化１８において、Ｖが塩素原子、臭素原
子または１−イミダゾリル基を表わす場合には、反応溶
媒として、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ピリジン等の芳香族炭化水素類、
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化
水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、水、アセトニト
リル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒またはそれらの
混合溶媒を使用することができる。反応温度は、−２０
℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲
をとることができるが、０から５０℃の範囲までの温度
がより望ましい。通常、化１８で示される化合物１モル
に対して１〜１０モルの割合の水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の塩基の存在下に反応を行う。溶
媒として水を用いる２層系の反応を行う場合には、通
常、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム、塩化ベンジル
トリエチルアンモニウム等の相間移動触媒を用いること
により、反応速度を大きくすることもできる。 （ii) 一般式 化１８において、Ｖが水酸基、メトキシ
基、エトキシ基またはプロピルオキシ基を表わす場合に
は、通常、無溶媒またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水
素溶媒中、５０〜２５０℃の反応温度にて反応を行う。
また必要に応じ、反応触媒として、例えば、硫酸、ベン
ゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、活性シリカ
ゲル等の酸性物質、ピリジン、トリエチルアミン、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、活性アルミ
ナ等の塩基性物質を、一般式 化１８で示される化合物
１重量に対して0.0001〜１重量用いることができる。反
応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、等モル
またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。 （iii) 一般式 化１８において、Ｖが水酸基を表わす
場合には、下記の方法によって製造することができる。
すなわち、通常、不活性有機溶媒の存在下または非存在
下、一般式 化１９で示されるアミン系化合物と反応さ
せ、脱水縮合し、目的とする本発明化合物を得る。脱水
剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド等のカルボジイミド類、四塩化ケイ素等
の無機系脱水剤等をあげることができる。不活性有機溶
媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ピリジン、
ｏ−ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類等をあげることができる。反応温度は、−２０℃
から使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとるこ
とができる。通常、反応に供する原料および脱水剤のモ
ル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比
率で反応を行うのが有利である。（ｉ）、（ii) 、（ii
i)の各々の反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離す
ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製すること
もできる。

【００２０】（製造法Ｈ）（本発明化合物においてＬ＝
−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ₁₃−または−ＮＲ ₁₃−Ｃ（＝Ｓ）−
のとき） 本発明化合物において、Ｌ＝−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ₁₃−ま
たは−ＮＲ₁₃−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物と五硫化二リ
ンまたはローソン試薬とを反応させることにより製造す
る方法。使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ピリジン、キノリン等
の芳香族炭化水素類をあげることができる。必要に応じ
て、これらの混合溶媒を使用することもできる。反応温
度は、０℃から使用する溶媒の沸点または１５０℃の範
囲をとることができるが、２０℃から溶媒の沸点または
１５０℃までの温度が望ましい。反応に供する原料のモ
ル比は任意に設定できるが、本発明化合物においてＬ＝
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ₁₃−または−ＮＲ₁₃−Ｃ（＝Ｏ）−
である化合物１モルに対し、 0.2から２０モルの五硫化
二リンまたは 0.5から５０モルのローソン試薬を用いる
のが好ましい。

【００２１】（製造法Ｉ）（本発明化合物においてＬ＝
−ＳＯ₂ −ＮＲ₁₃−のとき） 一般式 化１６で示されるアミン化合物と一般式 化２
０

【化２０】Ｒ₁ −ＳＯ₂ −Ｌ₃ 〔式中、Ｒ₁ 前記と同じ意味を表わす。Ｌ₃ は塩素原子
または臭素原子を表わす。〕で示されるスルホン酸系化
合物とを反応させることによって製造することができ
る。反応溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ピリジン等の芳香族
炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキ
サン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、水、
アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒または
それらの混合溶媒を使用することができる。反応温度
は、−２０℃から使用する溶媒の沸点または１５０℃の
範囲をとることができるが、０から５０℃の範囲までの
温度がより望ましい。通常、化２０で示される化合物１
モルに対して１〜１０モルの割合の水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下に反応を行
う。溶媒として水を用いる２層系の反応を行う場合に
は、通常、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム、塩化ベ
ンジルトリエチルアンモニウム等の相間移動触媒を用い
ることにより、反応速度を大きくすることもできる。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００２２】（製造法Ｊ）（本発明化合物においてＬ＝
−ＮＲ₁₃−ＳＯ₂ −のとき） 一般式 化２１

【化２１】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｌ₃ 、ｍおよびｎは、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるスルホン酸系化合物と一般式 化１９
で示される化合物とを反応させることによって製造する
方法。反応溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ピリジン等の芳香
族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘ
キサン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、
水、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒ま
たはそれらの混合溶媒を使用することができる。反応温
度は、−２０℃から使用する溶媒の沸点または１５０℃
の範囲をとることができるが、０から５０℃の範囲まで
の温度がより望ましい。通常、化２１で示される化合物
１モルに対して１〜１０モルの割合の水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下に反応を
行う。溶媒として水を用いる２層系の反応を行う場合に
は、通常、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム、塩化ベ
ンジルトリエチルアンモニウム等の相間移動触媒を用い
ることにより、反応速度を大きくすることもできる。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００２３】（製造法Ｋ）（本発明化合物においてＬ＝
−ＮＲ₁₃−Ｃ（＝Ｗ₁ ）Ｗ−のとき） （製造法Ｋの第１工程）一般式 化２２

【化２２】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｗ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と一般式 化２３

【化２３】Ｒ₁ −Ｎ＝Ｃ＝Ｗ₁ 〔式中、Ｒ₁ およびＷ₁ は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される（チオ）イソシアネート化合物とを反
応させることによって一般式化２４

【化２４】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
Ｗ、Ｗ₁ 、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは、前記と同じ意味
を表わす。〕で示されるカルバミン酸誘導体を製造する
ことができる。反応は、必要に応じて、適当な触媒の存
在下、反応に影響しない溶媒中で行うのが好ましい。溶
媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエ
タン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセ
トニトリルまたはニトロメタン等を使用することができ
る。また必要に応じて、これらの混合溶媒も使用するこ
とができる。触媒として、例えば、トリエチルアミン、
ピリジンもしくは酢酸ナトリウム等の有機塩基または塩
化アルミニウム、塩化水素もしくはボロントリフルオラ
イドエーテル錯体（ＢＦ₃ ・（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ Ｏ）等の酸
を用いることができる。反応温度は、通常、−２０℃か
ら反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる
が、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲が
より望ましい。原料のモル比は任意に設定できるが、等
モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが望ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物（Ｒ₁₃＝Ｈ）を単離
することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。 （製造法Ｋの第２工程）一般式 化２４のカルバミン酸
誘導体と一般式 化２５

【化２５】Ｒ₁₃−Ｌ₄ 〔式中、Ｒ₁₃は前記と同じ意味を表わし（但し、水素原
子を表わすことはない）、Ｌ₄ はハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表わす。〕で示される
ハロゲン化合物とを反応させることにより本発明化合物
（Ｒ₁₃≠Ｈ）を製造することができる。反応は、適当な
触媒の存在下、反応に影響しない溶媒中で行うのが好ま
しい。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトニトリル、ニトロメタンまたはピリジン等を
使用することができる。また必要に応じて、これらの混
合溶媒も使用することができる。塩基としては、例え
ば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ、水素化ナトリウム
等のアルカリ金属の水素化物またはナトリウムメトキサ
イド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基等を用いることができる。反応温度
は、通常、−１０℃から溶媒の沸点にかけての範囲で行
う。原料のモル比は任意に設定できるが、一般式 化２
４で示されるカルバミン酸誘導体１モルに対して、一般
式 化２５で示されるハロゲン化合物および塩基はそれ
ぞれ１から２および 0.9から２０モルとするのが好まし
い。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００２４】（製造法Ｌ）（本発明化合物においてＬ＝
−ＷＣ（＝Ｗ₁ ）ＮＲ₁₃−のとき） 一般式 化１６で示されるアミン系化合物と一般式 化
２６

【化２６】Ｒ₁ −Ｗ−Ｃ（＝Ｗ₁ ）−Ｌ₃ 〔式中、Ｒ₁ 、Ｗ、Ｗ₁ およびＬ₃ は、前記と同じ意味
を表わす。〕で示される化合物を反応させることによっ
て製造することができる。反応は、適当な触媒の存在
下、反応に影響しない溶媒中で行うのが好ましい。塩基
としては、例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等を用いること
ができる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（たとえば塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等）等
の触媒を添加してもよい。溶媒としては、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリルまたはニトロメ
タン等を使用することができる。また必要に応じて、こ
れらの混合溶媒や水との混合溶媒も使用することができ
る。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶
媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃から反応
に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。原料
のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近
い比率で反応を行うのが望ましい。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によ
ってさらに精製することもできる。

【００２５】（製造法Ｍ）（本発明化合物においてＬ＝
−ＮＲ₁₄−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃−のとき） （製造法Ｍの第１工程）一般式 化１６で示されるアミ
ン化合物と一般式 化２３で示される（チオ）イソシア
ネート化合物とを反応させることによって一般式 化２
７

【化２７】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
Ｒ₁₃、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは、前記と同じ意味
を表わす。〕で示される尿素誘導体化合物を製造するこ
とができる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリック
トリアミド等の極性溶媒、塩化メチレン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルまたはニトロメタン
等を使用することができる。また必要に応じて、これら
の混合溶媒も使用することができる。反応温度は、通
常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸
点までの範囲がより望ましい。原料のモル比は任意に設
定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行う
のが望ましい。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物（Ｒ
₁₄＝Ｈ）を単離することができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさ
らに精製することもできる。

【００２６】（製造法Ｍの第２工程）一般式 化２７の
尿素誘導体化合物（Ｒ₁₄＝Ｈ）と一般式 化２８

【化２８】Ｒ₁₄−Ｌ₄ 〔式中、Ｒ₁₄およびＬ₄ は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物とを反応させることにより本発
明化合物（Ｒ₁₄≠Ｈ）を製造することができる。反応
は、適当な触媒の存在下、反応に影響しない溶媒中で行
うのが好ましい。溶媒としては、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、アセトニトリル、ニトロメタンまたはピ
リジン等を使用することができる。また必要に応じて、
これらの混合溶媒も使用することができる。塩基として
は、例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ、水素化ナ
トリウム等のアルカリ金属の水素化物またはナトリウム
メトキサイド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基等を用いることができる。
反応温度は、通常、−１０℃から溶媒の沸点にかけての
範囲で行う。原料のモル比は任意に設定できるが、一般
式 化２７の尿素誘導体化合物１モルに対して、一般式
化２８で示される化合物および塩基はそれぞれ１から
２および 0.9から２０モルとするのが好ましい。反応終
了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理
を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通
常の操作によってさらに精製することもできる。

【００２７】本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有す
る化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有する
光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−
体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むもの
であり、また、本発明化合物の中で、幾何異性を有する
化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有するそ
れぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）およびそれ
らのあらゆる比率の混合物をも含むものである。

【００２８】次に、本発明化合物の具体例を化２９から
化３６（式 化２９から化３６において、各置換基は化
３７から化５２に示したものを表わす。）に例示する
が、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。

【００２９】

【化２９】

【化３０】

【００３０】

【化３１】

【化３２】

【００３１】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【００３２】

【化３７】 （化３７−１） （化３７−２）

【００３３】（化３７−３） （化３７−４）

【０００３４】（化３７−５）

【００３５】（化３７−６） （化３７−７） 〔式 化３７において、Ｒ₁ は表１〜表７に記載のもの
を表わす。〕

【００３６】

【表１】

【表２】

【００３７】

【表３】

【表４】

【００３８】

【表５】

【表６】

【００３９】

【表７】

【００４０】

【化３８】

【化３９】 〔式、化３８〜化３９において、（Ｒ₁₂）l は表８〜表
２１に記載のものを表わす。〕

【００４１】

【表８】

【表９】

【００４２】

【表１０】

【表１１】

【００４３】

【表１２】

【表１３】

【００４４】

【表１４】

【表１５】

【００４５】

【表１６】

【表１７】

【００４６】

【表１８】

【表１９】

【００４７】

【表２０】

【表２１】

【００４８】

【化４０】

【化４１】 〔式中、化４０および化４１において複素環の結合位置
および（Ｒ₁₆）_s は表２２に記載のものを表わす。〕

【００４９】

【表２２】

【００５０】

【化４２】 〔式中、化４２において、Ｇ、複素環の結合位置および
（Ｒ₁₆）_s は表２３および表２４に記載のものを表わ
す。〕

【００５１】

【表２３】

【表２４】

【００５２】

【化４３】 〔式中、化４３において、Ｇ₁ 、Ｇ₂ 、複素環の結合位
置および（Ｒ₁₆）_s は表２５に記載のものを表わす。〕

【表２５】

【００５３】

【化４４】 〔式中、化４４において、Ｇ₁ 、Ｇ₂ 、複素環の結合位
置および（Ｒ₁₆）_s は表２６に記載のものを表わす。〕

【表２６】

【００５４】

【化４５】

【表２７】

【化４６】

【表２８】

【００５５】

【化４７】

【表２９】

【化４８】

【表３０】

【化４９】

【表３１】

【００５６】

【化５０】

【表３２】

【化５１】

【表３３】

【００５７】

【化５２】

【表３４】

【００５８】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化９および／または化８で示される化合物は、たとえ
ば、スキーム 化５３〜５６に従って製造することがで
きる。

【化５３】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
ｍ、ｎ、Ｌ₂ およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕

【化５４】 ＊1)：特開昭 60-181067号 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
ｍ、ｎ、Ｌ₂ およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕

【００５９】

【化５５】 ＊2)：H. J. Shine, "Aromatic Rearrangement", Elsev
ier, 182 (1967) 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
ｍ、ｎ、Ｌ₂ およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕

【化５６】 ＊3)：J. Org. Chem.,22, 1001 (1957) ＊4)：Ber., 72, 594 (1939) 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、
ｍ、ｎおよびＬ₂ は前記と同じ意味を表わし、Ｚ₁ は酸
素原子または硫黄原子を表わす。〕

【００６０】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１０で示される化合物および一般式 化１１で示さ
れるアルコール化合物は、市販されているものを用いる
か、またはスキーム 化５７に従って製造することがで
きる。

【化５７】 〔式中、Ｌ₆ はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を
表わし、Ｌ₃ およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 本発明化合物の製造中間体である、一般式 化１２で示
されるアルデヒド化合物は、たとえば、スキーム 化５
８に従って製造することができる。

【化５８】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【００６１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１３で示される化合物は、たとえば、スキーム 化
５９に従って製造することができる。

【化５９】 本発明化合物の製造中間体である、一般式 化２２で示
される化合物のうちＹ＝Ｚ＝Ｏの化合物は、たとえば、
スキーム 化６０に従って製造することができる。

【化６０】 ＊8)：〔トリフェニルホスフィン−ジエチルアゾジカル
ボキシレート等〕 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｘ、Ｌ
₂ 、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｌ₇ は、水
酸基、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等）、メシル基またはトシル基を表わし、Ｒ₂₁はアルコ
ールの保護基（例えば、ベンゾイル基等）を表わし、Ｒ
₂₂はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基等）を表わす。〕

【００６２】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１６、化１８、化２１および／または化７で示され
る化合物は、たとえば、スキーム 化６１および化６２
に従って製造することができる。

【化６１】 ＊5 ：例えば、R.L.Kramer et al, J.Am.Chem.Soc.,43,
880 (1921) 等 ＊6 ：例えば、I.B.Douglass et al, J.Am.Chem.Soc.,6
0, 1486 (1938)等 ＊7 ：例えば、L.M.Ellis et al, J.Am.Chem.Soc.,54,
1674 (1932) 等 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₁₃、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ₃ 、Ｌ₄、ｍおよびｎは前記と同じ意味
を表わす。Ｌ₅ は、メチル基、エチル基またはプロピル
基を表わす。〕

【化６２】 ＊9 ：（トリフェニルホスフィン−ジエチルアゾジカル
ボキシレート等） 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₁₃、
Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 一般式 化１７、化１９、化２０、化２３または化２６
で示される中間体化合物は、市販されているものを用い
るか、または、例えば下記反応スキームにしたがって製
造することができる。 〔式中、Ｒ₂₁はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
またはイミダゾリル基を表し、その他の記号は前記と同
じ意味を表す。〕 Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつ、ｐが０であるか、または、Ｒ
₁ が複素環基であり、かつ、芳香族基であるとき

【００６３】本発明化合物が防除効力を示す害虫として
は、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus) 、トビイ
ロウンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ (So
gatella furcifera) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ (Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ (Nephotettix virescens) などのヨコバイ
類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガ
ラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ (Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
( Cnaphalocrocis medinalis ) 、ヨーロピアンコー
ンボーラー (Ostrinia nubilalis ) 、シバツトガ (Pa
rapediasia teterrella) 、ワタノメイガ (Notarcha
derogata) 、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunct
ella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera
litura) 、シロイチモジヨトウ (Spodoptera exigua)
、エジプシアンコットンリーフワーム (Spodoptera l
itoralis)、アワヨトウ (Pseudalitia separata) 、
ヨトウガ (Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ (Agro
tis ipsilon ) 、トリコプルシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ (Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソ
フィエス属、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta
) 、コドリングモス (Cydia pomonella ) などのハ
マキガ類、モモシンクイガ (Carposina niponensis)
などのシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ
類、リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ
類、コナガ (Plutella xylostella) などのスガ類、ワ
タアカミムシ (Pectinophora gossypiella ) などのキ
バガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea ) な
どのヒトリガ類、イガ (Tinea translucens ) 、コイ
ガ (Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ (Culex pipiens pallens )、コガタア
カイエカ (Cules tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、 Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、 Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ (Musca domestica ) 、オオイ
エバエ (Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (De
lia platura ) 、タマネギバエ (Delia antigua)
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム (Diabrotica virgifer
a ) 、サザンコーンルートワーム (Diabrotica undeci
mpunctata ) などのコーンルートワーム類、ドウガネブ
イブイ (Anomala cuprea) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) などのコガネムシ類、メイズウィービル
(Sitophilus zeamais ) 、イネミズゾウムシ (Lissorh
optrus oryzophilus ) 、アルファルファタコゾウム
シ (Hypera pastica ) 、アズキゾウムシ (Calosobruchy
s chienensis )などのゾウムシ類、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ (Tenebrio molitor ) 、コクヌストモド
キ(Tribolium castaneum ) などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ (Aulacophora femoralis ) 、キスジ
ノミハムシ (Phyllotreta striolata ) 、コロラドハ
ムシ (Leptinotarsa decemlineata) などのハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ (Epilachna
vigintioctopunctata ) などのエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ (Paederus fuscipes)など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ (Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ (P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ (Perip
laneta brunnca ) 、トウヨウゴキブリ (Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ (Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ (Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ (Thrips
hawaiiensis ) など 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ (Purex irritans) 等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ (Phthirus pubis)等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ (Reticulitermes speratus )、イエシ
ロアリ (Coptotermesformosanus)等 等 さらに既存の殺虫剤に対し抵抗性の発達した害虫にも有
効である。

【００６４】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。

【００６５】用いられる他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロ
チオエート〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロ
チオエート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホ
ロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセ
チルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジ
メチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエ
ート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホ
スフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−
（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオ
エート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホ
ス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，
Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ジチオホスフェート〕、フェントエート〔エチル ２−
ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ
ート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノ
チオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメ
チル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３
−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エ
チオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′
−メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕、プロフェ
ノホス〔Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エ
チル Ｓ−プロピルホスホロチオエート〕等の有機リン
系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチル
カルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソ
プロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イ
ソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カ
ルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ
−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチ
ル−Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル
−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイ
ミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメ
チル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ
〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒ
ド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル
〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイ
ミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカ
ルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
チオカーバメート、チオジカルブ〔３，７，９，１３−
テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−ト
リチア−４，７，９，１２−テトラペンタデカ−３，１
２−ジエン−６，１０−ジオン〕、アラニカーブ〔エチ
ル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（１−メチル
チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チ
オ｝β−アラニナート〕等のカーバメート系化合物、エ
トフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−
２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテ
ル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニ
ル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デル
タメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１
−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシ
ラート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリ
ン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１
Ｒ−｛１α（Ｓ^* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチ
ル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸 （Ｓ）−（α）−シ
アノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、
トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１′ＲＳ）
（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）〕−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフル
オフェン〔４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン〔２−tert−
ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，
３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン
誘導体、イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イン
デンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタ
ップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）
ビス（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミ
ン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノ
トリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等
のネライストキシン誘導体、アセタミプリド〔Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン〕等のＮ−シアノアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル２，４，５−
トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビ
ス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−
ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２
Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチル
（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベ
ンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチ
ルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−
５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプ
レックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン、クロルフェナピル〔４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリ
ル〕、テブフェノジド〔Ｎ−tertブチル−Ｎ′−（４−
エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジ
ド〕、フィプロニル〔５−アミノ−１−（２，６−ジク
ロロ−α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル−４−トリフ
ルオロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニト
ライト〕、ピメトロジン等があげられる。

【００６６】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、 0.1ｇ
〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水
で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、 0.1pp
m 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈するこ
となく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施
用する。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の
種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被
害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわる
ことなく増加させたり、減少させたりすることができ
る。

【００６７】

【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（製造法Ｆ）による化合物（２) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−アミノプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.21ｇおよびトリエチルアミン0.07ｇをジクロロ
メタン５mlに溶かした溶液に、氷冷下、攪拌しながら、
４−クロロべンゾイルクロライド0.11ｇをジクロロメタ
ン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で６時間攪拌し
た後、反応液を水洗後、濃縮し、残渣を得た。この残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジク
ロロ−４−（３−（４−クロロベンザミド）プロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.21ｇを得た。 収率 ７１％ m.p. 95.1℃ 製造例２（製造法Ｆ）による化合物（７) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−アミノプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.21ｇおよびトリエチルアミン0.07ｇをジクロロ
メタン５mlに溶かした溶液に、氷冷下、攪拌しながら、
４−トリフルオロメチルべンゾイルクロライド0.15ｇを
ジクロロメタン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で
６時間攪拌した後、反応液を水洗後、濃縮し、残渣を得
た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチ
ルベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.25ｇを得た。 収率 ７９％ m.p. 93.5℃ 製造例３（製造法Ｆ）による化合物（10) の製造 ４−トリフルオロメチル桂皮酸0.15ｇおよびトリエチル
アミン0.07ｇをジクロロメタン５mlに溶かした溶液に、
氷冷下、攪拌しながら、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）塩酸塩0.
14ｇを加え、３０分攪拌した後、３，５−ジクロロ−４
−（２−アミノエトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.20ｇをジクロロメタ
ン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌
した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−
４−（２−（４−トリフルオロメチルシンナミド）エト
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.20ｇを得た。 収率 ６３％ m.p. 109.4 ℃

【００６８】製造例４（製造法Ｇ）による化合物（24)
の製造 ４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸0.26ｇおよびト
リエチルアミン0.07ｇをジクロロメタン５mlに溶かした
溶液に、氷冷下、攪拌しながら、１−エチル−３−（３
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）
塩酸塩0.14ｇを加え、３０分攪拌した後、４−トリフル
オロメトキシアニリン0.12ｇをジクロロメタン５mlに溶
かした溶液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反
応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−
（Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモ
イル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.26ｇを得た。 収率 ７０％ m.p. 88.8℃ 製造例５（製造法Ｉ）による化合物（25) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（２−アミノエトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.20ｇおよびトリエチルアミン0.10ｇをジクロロメタン
５mlに溶かした溶液に、氷冷下、攪拌しながら、４−ト
リフルオロメトキシベンゼンスルホン酸クロライド0.16
ｇをジクロロメタン５mlに溶かした溶液を滴下した。室
温で６時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。
この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，
５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメトキシ
ベンゼンスルホン酸アミド）エトキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.20ｇを
得た。 収率 ６０％ ｎ_D ^23.0 1.5470 製造例６（製造法Ｍ）による化合物（26) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（２−アミノエトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.20ｇおよび４−トリフルオロメトキシフェニルイソシ
アネート0.14ｇをトルエン１０mlに溶かした溶液を攪拌
しながら、１２時間加熱還流させた後、反応液を濃縮
し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（２−（Ｎ′−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレイド）エト
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.15ｇを得た。 収率 ４６％ m.p. 125.4 ℃ 製造例７（製造法Ｋ）による化合物（28) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.17ｇ、４−クロロフェニルイソシアネー
ト0.09ｇおよび触媒量のピリジンをトルエン１０mlに溶
かした溶液を攪拌しながら、６０〜７０℃で３時間加熱
した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−
４−（３−（Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル
オキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.19ｇを得た。 収率 ７７％ m.p. 54.3℃

【００６９】製造例８（製造法Ａ）による化合物（７)
の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチ
ル）ベンズアミド）プロピルオキシ）フェノール2.０
ｇ、炭酸カリウム0.68ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、１，
１，３−トリクロロプロペン0.71ｇおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５mlの混合溶液を滴下した。６時間室
温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエー
テル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗結晶を
得た。この粗結晶を粉砕し、ｎ−ヘキサンで洗浄するこ
とにより、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンズアミド）プロピルオキシ）ベンゼ
ン1.９ｇを得た。 収率 ７５％ m.p. 93.5℃ 製造例９（製造法Ａ）による化合物（59) の製造 ３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチル）ベンズアミド）プロピルオキシ）フェノール
0.66ｇ、炭酸カリウム0.29ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、
１，１，３−トリクロロプロペン0.28ｇおよびＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５mlの混合溶液を滴下した。６時
間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチル
エーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗結晶
を得た。この粗結晶を粉砕し、ｎ−ヘキサンで洗浄する
ことにより、３−エチル−５−メチル−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロピルオキ
シ）ベンゼン0.48ｇを得た。 収率 ５８％ m.p. 92.2℃

【００７０】製造例１０（製造法Ｆ）による化合物（6
7) の製造 ４−（３−アミノプロピルオキシ）−３，５−ジクロロ
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.96ｇ、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジンカルボン酸0.53ｇ、トリエチルアミン0.37ｇおよび
クロロホルム１０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら
ＷＳＣ塩酸塩0.64ｇを加えた。６時間室温で攪拌した
後、反応溶液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−４−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジンカルボキサミド）プロピルオキシ）ベンゼン0.15ｇ
を得た。 収率 １０％ m.p. 55.1℃ 製造例１１（製造法Ｆ）による化合物（34) の製造 ４−（３−アミノプロピルオキシ）−３，５−ジクロロ
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.35ｇ、５−ブロモ−２−フランカルボン酸0.19
ｇ、トリエチルアミン0.18mlおよびクロロホルム１０ml
の混合物に、室温下、攪拌しながらＷＳＣ塩酸塩0.23ｇ
を加えた。室温で６時間攪拌した後、反応溶液を濃縮
し、残渣を得た。この残渣を５０mlの酢酸エチルに溶か
し、この酢酸エチル層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して残渣を得た。この残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，
５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−４−（３−（５−ブロモ−２−フランカル
ボキサミド）プロピルオキシ）ベンゼン0.35ｇを得た。 収率 ６４％ ｎ_D ^24.0 1.5918

【００７１】製造例１２（製造法Ｆ）による化合物（9
3) の製造 ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）−４−（３−（メチルアミノ）プロピル
オキシ）ベンゼン0.42ｇ、トリエチルアミン0.18mlおよ
びクロロホルム１０mlの混合物に、氷冷下、攪拌しなが
ら４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド0.18
mlを加えた。室温で６時間攪拌した後、反応溶液を濃縮
し残渣を得た。この残渣を５０mlの酢酸エチルに溶か
し、この酢酸エチル層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して残渣を得た。この残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，
５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−４−（３−（Ｎ−メチル−４−（トリフル
オロメチル）ベンズアミド）プロピルオキシ）ベンゼン
0.35ｇを得た。 収率 ５５％ ｎ_D ^24.5 1.5461 製造例１３（製造法Ｆ）による化合物（100)の製造 ４−（３−アミノプロピルオキシ）−３，５−ジクロロ
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.35ｇ、４−クロロフェニル酢酸0.17ｇ、トリエ
チルアミン0.18mlおよびジクロロメタン１０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながらＷＳＣ塩酸塩0.23ｇを加え
た。室温で６時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を
得た。この残渣を５０mlの酢酸エチルに溶かし、この酢
酸エチル層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮して残渣を得た。この残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−４−（３−（４−クロロフェニルアセトアミド）プロ
ピルオキシ）ベンゼン0.35ｇを得た。 収率 ７０％ m.p. 108.4.℃

【００７２】製造例１４（製造法Ｆ）による化合物（12
7)の製造 ５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸0.20ｇとジプ
ロパルギルアミン0.05ｇとをクロロホルム１０mlに溶か
した溶液に室温で攪拌しながらＷＳＣ塩酸塩0.11ｇを加
えた。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し、
残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）−４（４−（Ｎ，Ｎ−ジプロパ
ルギルカルバモイル）ブチルオキシ）ベンゼン0.21ｇを
得た。 収量 ９２％ ｎ_D ^25.0 1.5481 製造例１５（製造法Ｌ）による化合物（129)の製造 ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）−４−（３−（アミノプロピルオキシ）
ベンゼン0.33ｇとピリジン１０mlとの混合物を０℃に冷
却し、攪拌しながらクロロギ酸メチル0.10ｇをゆっくり
滴下した。反応混合物を０℃で１時間攪拌した後、温度
をゆっくり室温にあげ、室温でさらに６時間攪拌した。
反応混合物を１０％塩酸に投入し、酢酸エチル５０mlで
２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−メトキシカルボニルアミノ）プロピルオキシ）ベ
ンゼン0.30ｇを得た。 収量 ７４％ ｎ_D ^25.5 1.5421

【００７３】次に、本発明化合物のいくつかを化合物番
号およびあるものは物性値と共に示す。 （１) ３，５−ジクロロ−４−（３−ベンザミドプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5860 （２) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロベン
ザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 95.1℃ （３) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオ
ロメトキシベンザミド）エトキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 81.0℃ （４) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオ
ロメトキシベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 93.8℃ （５) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロベ
ンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5800 （６) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモベン
ザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 102.7℃ （７) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 93.5℃ （８) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシベ
ンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 120.6℃ （９) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポ
キシベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 91.8℃ （10) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオ
ロメチルシンナミド）エトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 109.4℃ （11) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルシンナミド）プロピルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 116.6℃

【００７４】（12) ３，５−ジクロロ−４−（３−（２
−クロロベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 70.3℃ （13) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロベン
ザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 70.3℃ （14) ３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４−ジクロ
ロベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 118.5℃ （15) ３，５−ジクロロ−４−（３−（２，６−ジクロ
ロベンザミド）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 124.6℃ （16) ３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，６−ト
リクロロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 126.1℃ （17) ３，５−ジクロロ−４−（３−（２−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 98.9℃ （18) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 73.5℃ （19) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５−ビスト
リフルオロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

m.p. 110.4℃ （20) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−tert−ブチ
ルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 109.5℃ （21) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロ
ロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 85.9℃ （22) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ニトロベン
ザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 136.0℃ （23) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−シアノベン
ザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 111.7℃ （24) ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）カルバルイル）プロポキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
m.p. 88.8℃ （25) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオ
ロメトキシベンゼンスルホンアミド）エトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎ_D
^23.0 1.5470 （26) ３，５−ジクロロ−４−（２−（Ｎ′−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ウレイド）エトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン
m.p. 125.4℃ （27) ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−フェニルカ
ルバモイルオキシ）プロポキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5777 （28) ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（４−クロ
ロフェニル）カルバモイルオキシ）プロポキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.
p. 54.3℃ （29) ３，５−ジクロロ−４−（２−（Ｎ−（４−クロ
ロフェニル）カルバモイルオキシ）エトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

m.p. 105.5℃ （30) ３，５−ジクロロ−４−（２−（Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）カルバモイルオキシ）エト
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎ
_D ^24.5 1.5446 （31) ３，５−ジクロロ−４−（３−（６−クロロニコ
チン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 85.6℃ （32) ３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 90.5℃ （33) ３，５−ジクロロ−４−（３−（チオフェン−２
−カルボン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.6026 （34) ３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ブロモフラ
ン−２−カルボン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5918 （35) ３，５−ジクロロ−４−（３−（５−クロロイン
ドール−２−カルボン酸アミド）プロポキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p.１
５３．９℃

【００７５】（36) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４
−クロロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （37) ３，５−ジブロモ−４−（３−（４−クロロベン
ザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン （38) ３，５−ジメチル−４−（３−（４−クロロベン
ザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン （39) ３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロベン
ザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン （40) ３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−（４−ク
ロロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （41) ３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロ
ロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （42) ３−クロロ−５−エチル−４−（３−（４−クロ
ロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （43) ３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロ
ロベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （44) ３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロベン
ザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ９６．５℃ （45) ３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロベン
ザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン （46) ３，５−ジブロモ−４−（４−（４−クロロベン
ザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン （47) ３，５−ジメチル−４−（４−（４−クロロベン
ザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン （48) ３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロベン
ザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン （49) ３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−（４−ク
ロロベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （50) ３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロ
ロベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン （51) ３−クロロ−５−エチル−４−（４−（４−クロ
ロベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン （52) ３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロ
ロベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン （53) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （54) ３，５−ジブロモ−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （55) ３，５−ジメチル−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （56) ３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （57) ３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−（４−ト
リフルオロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （58) ３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリ
フルオロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （59) ３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリ
フルオロメチルベンザミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ９２．２℃

【００７６】（60) ３，５−ジクロロ−４−（４−（４
−トリフルオロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （61) ３，５−ジブロモ−４−（４−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （62) ３，５−ジメチル−４−（４−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （63) ３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （64) ３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−（４−ト
リフルオロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （65) ３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリ
フルオロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （66) ３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリ
フルオロメチルベンザミド）ブトキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （67) ３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. ５５．１℃ （68) ３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （69) ３，５−ジブロモ−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （70) ３，５−ジメチル−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （71) ３，５−ジエチル−４−（３−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （72) ３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−（５−ト
リフルオロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （73) ３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−トリ
フルオロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （74) ３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−トリ
フルオロメチルピコリン酸アミド）プロポキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （75) ３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （76) ３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （77) ３，５−ジブロモ−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （78) ３，５−ジメチル−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （79) ３，５−ジエチル−４−（４−（５−トリフルオ
ロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （80) ３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−（５−ト
リフルオロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （81) ３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−トリ
フルオロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （82) ３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−トリ
フルオロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

【００７７】（83) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（５−
メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキサミ
ド）プロポキシ）ベンゼン m.p.１２０．８℃ （84) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−ピラジンカル
ボキサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^28.0 1.5825 （85) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−ピリダジンカ
ルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン ガラス状 （86) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（１−メチル−２−
インドールカルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン m.p.１２３．３℃ （87) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（６，６−ジメチル
−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン−２−カ
ルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^28.0 1.5612 （88) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−オキソ−４Ｈ
−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド）プロポキ
シ）ベンゼン m.p.１６５．７℃ （89) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（１−メチル−２−
ピロールカルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^28.0 1.5772 （90) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−キノリンカル
ボキサミド）プロポキシ）ベンゼン m.p.１４５．８℃ （91) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（５−メチル−２−
ピラジンカルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン m.p.１０９．０℃ （92) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（Ｎ−メチル−４−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブトキシ）ベン
ゼン ｎ_D ^26.0 1.5417 （93) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（Ｎ−メチル−４−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）ベ
ンゼン ｎ_D ^24.5 1.5461 （94) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−フランカルボ
キサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5682 （95) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（３−フランカルボ
キサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5695 （96) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（３−チオフェンカ
ルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5824 （97) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン m.p. ８５．４℃ （98) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−プロピルベン
ズアミド）プロポキシ）ベンゼン m.p. ９２．９℃ （99) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（６−メチル−３−
ピリジンカルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン m.p. ９４．８℃

【００７８】(100) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−
クロロフェニルアセトアミド）プロポキシ）ベンゼン m.p.１０８．４℃ (101) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（３−（トリフルオ
ロメチル）フェニルアセトアミド）プロポキシ）ベンゼ
ン m.p. ８８．７℃ (102) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（Ｎ−イソプロピル
−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブトキ
シ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5394 (103) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（Ｎ−（４−（トリ
フルオロメチル）フェニル）カルバモイル）プロポキ
シ）ベンゼン m.p.１１２．８℃ (104) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（Ｎ−（４−（トリ
フルオロメチル）フェニル）カルバモイル）ブトキシ）
ベンゼン m.p.１１１．５℃ (105) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（１−メチル−５−
ニトロ−４−ピラゾールカルボキサミド）プロポキシ）
ベンゼン m.p.１２２．２℃ (106) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（３−キノリンカル
ボキサミド）プロポキシ）ベンゼン m.p.１１５．９℃ (107) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（５−ニトロ−２−
フランカルボキサミド）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^21.0 1.5850 (108) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド）プロポキ
シ）ベンゼン m.p. ６６．８℃ (109) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（Ｎ−（５−ブロモ
−２−チアゾール）カルバモイル）プロポキシ）ベンゼ
ン m.p.１６４．０℃ (110) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（４−クロロベンゼ
ンスルホンアミド）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^21.5 1.5745 (111) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（５−ブロモ−２−
フランカルボキサミド）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^21.5 1.5801 (112) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキサミド）ブトキシ）ベンゼン m.p.１０５．２℃ (113) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（３−キノリンカル
ボキサミド）ブトキシ）ベンゼン m.p.１１０．１℃

【００７９】(114) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（ジプ
ロピルカルバモイル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.5 1.5291 (115) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（５−（ジプロピルカルバ
モイル）ペントキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5271 (116) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（ジエチルカルバモ
イル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.5386 (117) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（トリフルオロアセ
トアミド）プロポキシ）ベンゼン m.p. ６８．１℃ (118) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（トリフルオロメタ
ンスルホニル）プロポキシ）ベンゼン m.p. ４７．２℃ (119) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（アセトアミドプロ
ポキシ）ベンゼン m.p. ７７．８℃ (120) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（１−ピペリジルカ
ルボニル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5423 (121) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（１−ピロリジニル
カルボニル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5537 (122) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（２−（１−ピペリジルカ
ルボニル）エトキシ）ベンゼン ｎ_D ^27.0 1.5517 (123) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（１−ピペリジルカ
ルボニル）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.5510 (124) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジアリル
カルバモイル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.5 1.5432 (125) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（５−（１−ピペリジルカ
ルボニル）ペントキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5395 (126) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（５−（Ｎ，Ｎ−ジアリル
カルバモイル）ペントキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5396 (127) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジプロパ
ルギルカルバモイル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.5481 (128) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（４−モルホリニル
カルボニル）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5 1.5450 (129) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（メトキシカルボニ
ルアミノ）プロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5 1.5421 (130) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（メトキシカルボニ
ルアミノ）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5440 (131) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（エトキシカルボニ
ルアミノ）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5375 (132) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（プロピルオキシカ
ルボニルアミノ）ブトキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5339 (133) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル
アミドプロポキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5407 (134) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２，４−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）ベンゼ
ン (135) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（２，４−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンズアミド）ブチロキシ）ベンゼ
ン (136) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−フルオロ−４
−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）
ベンゼン (137) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（２−フルオロ−４
−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブチロキシ）
ベンゼン (138) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−ニトロ−４−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）ベ
ンゼン (139) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（２−ニトロ−４−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブチロキシ）ベ
ンゼン (140) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−クロロ−２−
フルオロベンズアミド）プロポキシ）ベンゼン (141) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（４−クロロ−２−
フルオロベンズアミド）ブチロキシ）ベンゼン (142) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）ベ
ンゼン (143) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（２−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブチロキシ）ベ
ンゼン (144) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２，５−ジクロロ
ベンズアミド）プロポキシ）ベンゼン (145) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（４−（２，５−ジクロロ
ベンズアミド）ブチロキシ）ベンゼン (146) ３，５−ジエチル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２，４−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）ベンゼ
ン (147) ３，５−ジエチル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（２−フルオロ−４
−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロポキシ）
ベンゼン (148) ３，５−ジエチル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−クロロ−２−
フルオロベンズアミド）プロポキシ）ベンゼン

【００８０】次に、一般式 化１３で示される中間体の
製造例を示す。 中間体製造例１（中間体化合物 １）の製造） ４−ヒドロキシフェニルベンゾエート30.5ｇ、炭酸カリ
ウム21.6ｇ、１，１，３−トリクロロプロペン20.8ｇお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容器
に入れ、室温で１５時間攪拌した後、反応液を水に投入
した。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニルベンゾエート44.1ｇを得
た。（収率９６％） ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ニルベンゾエート44.1ｇおよびメタノール４００mlを反
応容器に入れ、氷冷下、３０％水酸化カリウム溶液３３
ｇをゆっくり滴下した。１時間攪拌した後、１０％塩酸
にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル１５０mlで
２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル26.0ｇを得た。（収率８７％） ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール26.0ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入
れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル27.1
ｇを四塩化炭素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下し
た。２４時間攪拌した後、反応液を水に投入し、有機層
（四塩化炭素層）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，６−ジ
クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノール11.0ｇを得た。（収率３２％） ｎ_D ^22.5 1.5895 一般式 化１３で示される中間体の具体例の幾つかを化
合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。 １）２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：4.57(2H,d)、5.50(1H,brs)、6.11(1H,t)、6.
85(2H,s) ２）２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ３）２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール ４）２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール ５）２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ６）２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ７）２，６−ジメチル−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ８）２，６−ジメチル−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ９）２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 10）２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール

【００８１】次に、一般式 化２２で示される中間体の
製造例を示す。 中間体製造例２（中間体化合物 12）の製造） １，３−ジブロモプロパン10.6ｇ、炭酸カリウム5.53ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容
器に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール10.1ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド４０mlに溶かした溶液をゆっくり
滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に投
入した。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（３−ブロモプロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.1ｇを得た。（収率
７７％） ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロポキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン11.1ｇ、安息香酸3.31ｇ、炭酸カリウム3.90ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlを反応容器に入
れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に投入し
た。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−
ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.6ｇを得
た。（収率９５％） ３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン11.6ｇ、１０％水酸化カリウム水溶液
15.2ｇおよびメタノール３００mlを反応容器に入れ、室
温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮した。濃縮物に
水を投入し、ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、
エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２，６−ジクロ
ロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノキシ）−１−プロピルアルコール7.41ｇを得た。
（収率８３％） m.p. 56.6 ℃ 一般式 化２２で示される中間体の具体例の幾つかを化
合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。 11）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エタノール 12）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロピル
アルコール m.p. 56.6 ℃ 13）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−ブチルア
ルコール 14）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−ペンタノ
ール 15）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−エタンチ
オール 16）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロパン
チオール 17）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−ブタンチ
オール 18）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−ペンタン
チオール

【００８２】次に、一般式 化１６および／または化７
で示される中間体の製造例を示す。 中間体製造例３（中間体化合物 21) の製造） ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン4.09ｇ、フタルイミドカリウム2.41ｇおよびＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlを反応容器に入れ、室
温で２４時間攪拌した後、反応液を水に投入した。クロ
ロホルム１５０mlで２回抽出し、クロロホルム層を併
せ、希塩酸水および希水酸化ナトリウム水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗３，５−ジク
ロロ−４−（３−フタルイミドプロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
4.67ｇを得た。（収率９８％） 粗３，５−ジクロロ−４−（３−フタルイミドプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン4.67ｇ、ヒドラジン一水和物0.55ｇおよ
びエタノール２００mlを反応容器に入れ、２時間加熱還
流させた。反応液を濃塩酸で弱酸性にし、さらに１時間
加熱還流させた。析出した固体を濾過し、ろ液を濃縮
し、濃縮物に水を投入し、クロロホルム１５０mlで２回
抽出した。クロロホルム層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５
−ジクロロ−４−（３−アミノプロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
2.4ｇを得た。（収率７１％） ｎ_D ^23.5 1.5672

【００８３】中間体製造例４（中間体化合物 23) の製
造） ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール9.１ｇ、Ｎ−（４−ブロモブ
チル）フタルイミド8.９ｇ、炭酸カリウム4.４ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlの混合物を室温
で２４時間攪拌した。反応混合物を氷水に投入し、１０
％塩酸水を加えて弱酸性とした後、酢酸エチル２００ml
を加えて抽出を行った。酢酸エチル層を１０％塩酸水お
よび飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した。得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗
浄後、減圧乾燥し、３，５−ジクロロ−４−（４−フタ
ルイミドブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン14.5ｇを得た。（収率９
４％） ３，５−ジクロロ−４−（４−フタルイミドブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン14.5ｇ、ヒドラジン一水和物1.73mlおよび
エタノール１００mlの混合物を４時間加熱還流した後、
反応溶液に濃塩酸を加えて弱酸性とし、さらに１時間加
熱還流させた。反応溶液の温度を室温まで下げ、析出し
た固体を濾過し、濾液を濃縮して残渣を得た。この残渣
に水酸化カリウム2.１ｇをエタノール１００mlに溶かし
た溶液を加え、析出した固体を濾過し、濾液を濃縮して
残渣を得た。この残渣にジエチルエーテル１００mlを加
えて溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
３，５−ジクロロ−４−（４−アミノブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン7.51ｇを得た。 収率７１％ ｎ_D ^23.5 1.5672 中間体製造例５（中間体化合物 60) の製造） ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）−４−（４−ブロモブチルオキシ）ベン
ゼン1.０ｇ、４０％メチルアミンメタノール溶液４ml、
炭酸カリウム0.33ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液１００mlを加え、酢酸エチ
ル１００mlで抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナ
トリウム１００mlおよび飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、３，５−ジクロ
ロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−４−（４−（メチルアミノ）ブチルオキシ）ベンゼン
0.80ｇを得た。 収率８９％ ｎ_D ^26.0 1.5545

【００８４】一般式 化１６および／または化７で示さ
れる中間体の具体例の幾つかを化合物番号およびあるも
のは物性値と共に次に示す。 19）３，５−ジクロロ−４−（２−アミノエトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎ_D ^25.0 1.5784 20）３，５−ジクロロ−４−（２−アミノエトキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン 21）３，５−ジクロロ−４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎ_D ^23.5 1.5672 22）３，５−ジクロロ−４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 23）３，５−ジクロロ−４−（４−アミノブチロキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン ｎ_D ^24.5 1.5722 24）３，５−ジクロロ−４−（４−アミノブチロキシ）
−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン 25) ３，５−ジクロロ−４−（５−アミノペンチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 26）３，５−ジクロロ−４−（５−アミノペンチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 27）３，５−ジブロモ−４−（２−アミノエトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン 28）３，５−ジブロモ−４−（２−アミノエトキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン 29）３，５−ジブロモ−４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 30）３，５−ジブロモ−４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 31）３，５−ジブロモ−４−（４−アミノブチロキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン 32）３，５−ジブロモ−４−（４−アミノブチロキシ）
−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン 33）３，５−ジブロモ−４−（５−アミノペンチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 34）３，５−ジブロモ−４−（５−アミノペンチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 35）３，５−ジメチル−４−（２−アミノエトキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン 36）３，５−ジメチル−４−（２−アミノエトキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン 37）３，５−ジメチル−４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 38）３，５−ジメチル−４−（３−アミノプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 39）３，５−ジメチル−４−（４−アミノブチロキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン 40）３，５−ジメチル−４−（４−アミノブチロキシ）
−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン 41）３，５−ジメチル−４−（５−アミノペンチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 42）３，５−ジメチル−４−（５−アミノペンチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 43）３−クロロ−５−メチル−４−（２−アミノエトキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 44）３−クロロ−５−メチル−４−（２−アミノエトキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 45）３−クロロ−５−メチル−４−（３−アミノプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 46）３−クロロ−５−メチル−４−（３−アミノプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 47）３−クロロ−５−メチル−４−（４−アミノブチロ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 48）３−クロロ−５−メチル−４−（４−アミノブチロ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 49）３−クロロ−５−メチル−４−（５−アミノペンチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン

【００８５】50）３−クロロ−５−メチル−４−（５−
アミノペンチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン 51）３−エチル−５−メチル−４−（２−アミノエトキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 52）３−エチル−５−メチル−４−（２−アミノエトキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 53）３−エチル−５−メチル−４−（３−アミノプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 54) ３−エチル−５−メチル−４−（３−アミノプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 55）３−エチル−５−メチル−４−（４−アミノブチロ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 56）３−エチル−５−メチル−４−（４−アミノブチロ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 57）３−エチル−５−メチル−４−（５−アミノペンチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 58）３−エチル−５−メチル−４−（５−アミノペンチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 59）３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−４−（３−（メチルアミノ）プロ
ピルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.0 1.5618 60）３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−４−（４−（メチルアミノ）ブチ
ルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.0 1.5545 61）３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−４−（４−（イソプロピルアミ
ノ）ブチルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5355

【００８６】次に、一般式 化１８および化７で示され
る中間体の製造例を示す。 中間体製造例６（中間体化合物 62）の製造） ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール2.02ｇ、３−ブロモ酪酸エチ
ル1.56ｇ、炭酸カリウム1.11ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２０mlを反応容器に入れ、室温で１２時間
攪拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル
５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ酪酸エチル2.54ｇを得た。
（収率９０％） ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ酪酸エチル2.54ｇ、１０％水
酸化カリウム水溶液 4.0ｇおよびメタノール５０mlを反
応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃
縮した。濃縮物にジエチルエーテル５０mlを投入し、５
％重曹水５０mlで２回抽出し、水層を併せ、濃塩酸で弱
酸性とし、析出してきた結晶をジエチルエーテル５０ml
で２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、４−（２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）酪酸2.11ｇを得た。（収率９０％） m.p. 80.9 ℃

【００８７】一般式 化１８および／または化７で示さ
れる中間体の具体例の幾つかを化合物番号およびあるも
のは物性値と共に次に示す。 62）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸
m.p. 80.9 ℃ 63）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 64）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸
m.p. 75.7 ℃ 65）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 66）４−（２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 67）４−（２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 68）５−（２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 69）５−（２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 70）４−（２，６−ジメチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 71）４−（２，６−ジメチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 72）５−（２，６−ジメチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 73）５−（２，６−ジメチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 74）４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 75）４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 76）５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 77）５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 78）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 79）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸 80）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸 81）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸

【００８８】次に、一般式 化９および化８で示される
中間体の製造例を示す。 中間体の製造例７（中間体化合物８４）の製造） ３−アミノ−１−プロパノール７．５１ｇ、トリエチル
アミン２．５３ｇおよびジクロロメタン５０ｍｌを反応
容器に入れ、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イド５．２１ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。室温で６時
間攪拌した後、反応液を希塩酸で洗浄、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、３−（４−トリフル
オロメチルベンザミド）プロパン−１−オール５．２５
ｇを得た。（収率８５％） ３−（４−（トリフルオロメチル）ベンザミド）プロパ
ン−１−オール５．２５ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、４−
ベンジルオキシ−２，６−ジクロロフェノール５．７２
ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５．
２９ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン
１００ｍｌを反応容器に入れ、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレート４．０８ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）をテト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を攪拌しながら
滴下する。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮
し、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−ベンジ
ルオキシ−３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルベンザミド）プロピルオキシ）ベンゼンを
得る。１−ベンジルオキシ−３，５−ジクロロ−４−
（３−（４−トリフルオロメチルベンザミド）プロピル
オキシ）ベンゼンを酢酸エチルに溶解し、反応容器に入
れ、容器内の空気を窒素で置き換える。１０％パラジウ
ムカーボンを触媒量加え、容器内の窒素を水素で置き換
え、室温で２４時間激しく攪拌する。容器内の水素を窒
素で置き換え後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を濃
縮し、３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオ
ロメチルベンザミド）プロピルオキシ）フェノールを得
る。

【００８９】中間体製造例８（中間体化合物 120）の製
造） ２−エチル−６−メチルアニリン２７ｇ、濃硫酸３６ml
および水１００mlの混合物を０℃〜５℃の温度で攪拌し
ながら、これに、亜硝酸ナトリウム16.1ｇを５０mlの水
に溶かした溶液を滴下した。滴下が終了した後、これに
１５０ｇの冷水、1.５ｇの尿素および１５０ｇの氷を加
えた。この水溶液を、硫酸１００ml、水１００mlおよび
硫酸ナトリウム１５０ｇの混合物を１３５℃で加熱攪拌
している溶液中に滴下した。滴下と同時に、水蒸気蒸留
を行ない、滴下終了後、水蒸気蒸留によって蒸留を行っ
た水溶液を食塩で塩析し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−６−メチル
フェノール１６ｇ（収率５９％を得た。２−エチル−６
−メチルフェノール１６ｇをクロロホルム２００mlに溶
かし、０℃で攪拌を行ない、この溶液にテトラブチルア
ンモニウムトリブロミド56.6ｇを少しずつ加えた。室温
で１時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をジ
エチルエーテル３００mlに溶かし、１０％塩酸水および
水で水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、４−ブロモ−２−エチル−６−メチル
フェノール２３ｇ（収率９２％）を得た。４−ブロモ−
２−エチル−６−メチルフェノール２６ｇ、臭化ベンジ
ル２4.８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００
mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カリウム2
1.7ｇを加えた。２４時間室温で攪拌した後、反応液を
氷水に投入し、ジエチルエーテル５００mlで２回抽出し
た。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し４−ブロモ
−２−エチル−６−メチル−１−ベンジルオキシベンゼ
ン35.6ｇ（収率９７％）を得た。４−ブロモ−２−エチ
ル−６−メチル−１−ベンジルオキシベンゼン35.6ｇを
テトラヒドロフラン２５０mlに溶かし、−７０℃で攪拌
しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.69mol
／１）溶液６９mlを滴下した。さらに−７０℃で２時間
攪拌した後、この反応溶液にトリメトキシボラン12.1ｇ
をテトラヒドロフラン５０mlに溶かした溶液を滴下し
た。滴下終了後、反応温度を室温にもどし、１時間攪拌
した後、反応溶液を氷水にあけ１０％塩酸水で弱酸性と
して、ジエチルエーテル５００mlで２回抽出した。この
エーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮して残渣を得た。この残渣にトルエン１２０mlを加
え、７０℃で加熱攪拌しながら、３０％過酸化水素水３
３mlを滴下した。１時間、加熱還流を行なった後、反応
混合物の濃度を室温にもどし、水洗１回、１０％硫酸第
一鉄アンモニウム水で洗浄２回、さらに水洗１回を行な
って、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３−エチル−４−ベンジルオキ
シ−５−メチルフェノール26.2ｇ（収率９３％）を得
た。４−ベンジルオキシ−３−エチル−５−メチルフェ
ノール6.３ｇ、トリエチルアミン3.２ｇおよびクロロホ
ルム５０mlの混合物に、０℃で攪拌しながら塩化ベンゾ
イル4.０ｇを滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応
混合物を減圧下に濃縮し残渣を得た。この残渣に１０％
塩酸水１００mlを加え、酢酸エチル１００mlで抽出し
た。酢酸エチル層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮して、粗４−ベンジ
ルオキシ−３−エチル−５−メチルフェニルベンゾエー
ト8.４ｇ（収率９３％）を得た。粗４−ベンジルオキシ
−３−エチル−５−メチルフェニルベンゾエート8.４ｇ
を酢酸エチル１００mlに溶解し、反応容器に入れ、容器
内の空気を窒素で置き換えた。１０％パラジウム−カー
ボン0.５ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換えて、
室温で２４時間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素で
置き換えた後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧
濃縮し、粗３−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニルベンゾエート5.９ｇ（収率９５％）を得た。粗３
−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルベンゾ
エート0.５ｇ、３−（４−（トリフルオロメチル）ベン
ザミド）プロパン−１−オール0.48ｇ、トリフェニルホ
スフィン0.54ｇおよびテトラヒドロフラン１０mlの混合
物に、室温で攪拌しながらジイソプロピルアゾジカルボ
キシレート0.41ｇをテトラヒドロフラン２mlに溶かした
溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液
を減圧濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３−エチル−５−メチル
−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）ベンザミ
ド）プロピルオキシフェニルベンゾエート0.87ｇ（収率
９０％）を得た。３−エチル−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメチル）ベンザミド）プロピルオ
キシフェニルベンゾエート0.87ｇおよびメタノール１０
mlの混合物に、０℃で攪拌しながら、水酸化ナトリウム
0.16ｇおよび水２mlの混合物を加えた。室温で２４時間
攪拌した後、１０％塩酸水を加えて弱酸性とし、酢酸エ
チル５０mlで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、残渣を得た。こ
の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−（トリフル
オロメチル）ベンザミド）プロピルオキシフェノール0.
66ｇを得た。 収率９４％

【００９０】一般式 化９および／または化８で示され
る中間体の具体例の幾つかを化合物番号およびあるもの
は物性値と共に次に示す。 82）３，５−ジクロロ−４−（３−ベンザミドプロピル
オキシ）フェノール 83）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロベンザ
ミド）プロピルオキシ）フェノール 84）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルベンザミド）プロピルオキシ）フェノール 85）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシベンザミド）プロピルオキシ）フェノール 86) ３，５−ジクロロ−４−（４−ベンザミドブチロキ
シ）フェノール 87）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロベンザ
ミド）ブチロキシ）フェノール 88）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルベンザミド）ブチロキシ）フェノール 89）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシベンザミド）ブチロキシ）フェノール 90) ３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロ
メチルピコリン酸アミド）プロピルオキシ）フェノール 91) ３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフルオロ
メチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）フェノール 92) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホンアミド）プロピルオキシ）フェ
ノール 93) ３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホンアミド）ブチロキシ）フェノー
ル 94) ３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−スルホンアミド）プロピルオキ
シ）フェノール 95) ３，５−ジクロロ−４−（４−（５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−スルホンアミド）ブチロキシ）フ
ェノール 96) ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）カルバモイル）プロピルオキ
シ）フェノール 97) ３，５−ジクロロ−４−（４−（Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）カルバモイル）ブチロキシ）フ
ェノール 98) ３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）プロピル
オキシ）フェノール 99) ３，５−ジクロロ−４−（４−（Ｎ−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）ブチロキ
シ）フェノール

【００９１】100)３−クロロ−５−メチル−４−（３−
ベンザミドプロピルオキシ）フェノール 101)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロロ
ベンザミド）プロピルオキシ）フェノール 102)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルベンザミド）プロピルオキシ）フェノール 103)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメトキシベンザミド）プロピルオキシ）フェノー
ル 104)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ベンザミドブ
チロキシ）フェノール 105)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロロ
ベンザミド）ブチロキシ）フェノール 106)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルベンザミド）ブチロキシ）フェノール 107)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシベンザミド）ブチロキシ）フェノール 108)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−トリフ
ルオロメチルピコリン酸アミド）プロピルオキシ）フェ
ノール 109)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−トリフ
ルオロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）フェノー
ル 110)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホンアミド）プロピルオキ
シ）フェノール 111)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホンアミド）ブチロキシ）フ
ェノール 112)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−スルホン酸アミド）プロピ
ルオキシ）フェノール 113)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−スルホン酸アミド）ブチロ
キシ）フェノール 114)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル）プロピル
オキシ）フェノール 115)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル）ブチロキ
シ）フェノール 116)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（Ｎ−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）プ
ロピルオキシ）フェノール 117)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（Ｎ−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）ブ
チルオキシ）フェノール 118)３−エチル−５−メチル−４−（３−ベンザミドプ
ロピルオキシ）フェノール 119)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロロ
ベンザミド）プロピルオキシ）フェノール 120)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルベンザミド）プロピルオキシ）フェノール 121)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメトキシベンザミド）プロピルオキシ）フェノー
ル 122)３−エチル−５−メチル−４−（４−ベンザミドブ
チロキシ）フェノール 123)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロロ
ベンザミド）ブチロキシ）フェノール 124)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルベンザミド）ブチロキシ）フェノール 125)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシベンザミド）ブチロキシ）フェノール 126)３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−トリフ
ルオロメチルピコリン酸アミド）プロピルオキシ）フェ
ノール 127)３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−トリフ
ルオロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）フェノー
ル 128)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホンアミド）プロピルオキ
シ）フェノール

【００９２】129)３−エチル−５−メチル−４−（４−
（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド）ブ
チロキシ）フェノール 130)３−エチル−５−メチル−４−（３−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−スルホン酸アミド）プロピ
ルオキシ）フェノール 131)３−エチル−５−メチル−４−（４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−スルホン酸アミド）ブチロ
キシ）フェノール 132)３−エチル−５−メチル−４−（３−（Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル）プロピル
オキシ）フェノール 133)３−エチル−５−メチル−４−（４−（Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル）ブチロキ
シ）フェノール 134)３−エチル−５−メチル−４−（３−（Ｎ−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）プ
ロピルオキシ）フェノール 135)３−エチル−５−メチル−４−（４−（Ｎ−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイル）プ
ロピルオキシ）フェノール 136)３，５−ジクロロ−４−（３−（２−フランカルボ
キサミド）プロピルオキシ）フェノール 137)３，５−ジクロロ−４−（３−（２−フランカルボ
キサミド）ブチルオキシ）フェノール 138)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フランカルボ
キサミド）プロピルオキシ）フェノール 139)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フランカルボ
キサミド）ブチルオキシ）フェノール 140)３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ブロモ−２−
フランカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 141)３，５−ジクロロ−４−（４−（５−ブロモ−２−
フランカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 142)３，５−ジクロロ−４−（３−（２−チオフェンカ
ルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 143)３，５−ジクロロ−４−（４−（２−チオフェンカ
ルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 144)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−チオフェンカ
ルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 145)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−チオフェンカ
ルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 146)３，５−ジクロロ−４−（３−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノー
ル 147)３，５−ジクロロ−４−（４−（５−メチル−２−
チオフェンカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 148)３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ピラジンカル
ボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 149)３，５−ジクロロ−４−（４−（２−ピラジンカル
ボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 150)３，５−ジクロロ−４−（３−（１−メチル−２−
インドールカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノー
ル 151)３，５−ジクロロ−４−（４−（１−メチル−２−
インドールカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 152)３，５−ジクロロ−４−（３−（１−メチル−２−
ピロールカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 153)３，５−ジクロロ−４−（４−（１−メチル−２−
ピロールカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 154)３，５−ジクロロ−４−（３−（２−キノリンカル
ボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 155)３，５−ジクロロ−４−（４−（２−キノリンカル
ボキサミド）ブチルオキシ）フェノール 156)３，５−ジクロロ−４−（３−（５−メチル−２−
ピラジンカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール 157)３，５−ジクロロ−４−（４−（５−メチル−２−
ピラジンカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール

【００９３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉
剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々２０部とソルビタン
トリオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中
懸濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々 0.1部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜(148) の各々 0.1部、テトラメス
リン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜(148) の各々 0.2部、ｄ−アレス
リン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、
脱臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜(148) の各々 0.3ｇにｄ−アレス
リン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜(148) の各々 0.4ｇ、ｄ−アレス
リン 0.3ｇおよびピペロニルブトキサイド 0.4ｇにアセ
トンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶
液 0.5mlを、 2.5cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット
用基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブ
リルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電
気蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜(148) の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜(148) の各々１０mgをアセトン
0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトン
を風乾し、各々の0.5％毒餌を得る。

【００９４】次に本発明化合物が殺虫剤の有効成分とし
て有用であることを試験例により示す。なお、本発明化
合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は表３５に記載の化合物記号で示す。

【表３５】 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハンモスヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物 (1)〜
(7),(9),(11)〜(21), (23)〜(25), (27)〜(30),(32) 〜
(34),(44),(56),(58),(59),(67),(84),(86),(89)〜(10
4),(108),(110),(111),(114) 〜 (118),(120)〜(121),
(124) 〜(127),(129) 〜(133) は各々死虫率８０％以上
を示した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),
（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。

【００９５】試験例２ （コナガに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（２５ppm)をポット植えのキャベツ（５葉期）
に十分量散布処理した。風乾させた後、コナガの３令幼
虫を１ポットあたり１０頭を放し、４日後に死虫率を調
査した。その結果、本発明化合物 (1),(2),(4),(6)，
(7),(12)〜(14), (18)〜(21),(33) ，(34),(44),(58),
(59),(67),(84),(86),(89) ，(90),(97) ，(98),(108)
は各々死虫率８０％以上を示した。一方、比較対照に用
いた化合物（Ａ),（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であっ
た。 試験例３ （コブノメイガに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水希釈液
（５００ppm)をカップ植えのイネ幼苗（日本晴）に十分
量茎葉散布した。薬液風乾後、コブノメイガの３令幼虫
を放飼し、４日後に死虫率を調査した。その結果、本発
明化合物 (1),(2),(4),(5),(6),(7),(13),(14),(17),(1
8),(21),(32),(34),(56),(58),(59),(67),(89),(93),(1
27) の各々は死虫率８０％以上を示した。一方、比較対
照に用いた化合物（Ａ),（Ｂ）の死虫率はいずれも０％
であった。

【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫効力を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/20 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/20 235/04 9547−4Ｈ 235/04 237/04 9547−4Ｈ 237/04 271/10 9451−4Ｈ 271/10 271/30 9451−4Ｈ 271/30 271/40 9451−4Ｈ 271/40 275/04 9451−4Ｈ 275/04 275/26 9451−4Ｈ 275/26 275/28 9451−4Ｈ 275/28 311/02 311/02 311/04 7419−4Ｈ 311/04 311/05 7419−4Ｈ 311/05 311/23 311/23 311/31 311/31 323/20 7419−4Ｈ 323/20 323/31 7419−4Ｈ 323/31 323/39 323/39 323/50 323/50 323/64 323/64 325/02 7106−4Ｈ 325/02 327/40 7106−4Ｈ 327/40 333/04 7106−4Ｈ 333/04 335/08 7106−4Ｈ 335/08 335/10 7106−4Ｈ 335/10 Ｃ０７Ｄ 207/16 Ｃ０７Ｄ 207/16 207/34 207/34 209/34 209/34 213/79 213/79 237/04 237/04 241/14 241/14 277/44 277/44 295/18 295/18 Ｚ 307/68 307/68 309/28 309/28 319/20 319/20 333/38 333/38 (72)発明者 鈴木 雅也 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 坂本 典保 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 対馬 和礼 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 斉藤 茂 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (80)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素
   数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアル
   ケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数
   ３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキ
   ニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または
   炭素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から
   ４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
   キシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアル
   キル基を表わすか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
   よい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基を表わ
   すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
   よい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表わすか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
   よい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表
   わすか、 あるいは、一般式 化２ 【化２】 （式中、Ｒ₁₂は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
   ペンタフルオロスルファニル基（Ｆ₅ Ｓ）、炭素数１か
   ら８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、
   炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロ
   アルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素
   数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のア
   ルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオ
   キシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素
   数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアル
   ケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２か
   ら４のアルキニルオキシ基、炭素数２から４のハロアル
   キニル基、炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基、
   炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から
   ４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロ
   アルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭
   素数２から５のアルコキシカルボニル基、炭素数３から
   ６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシ
   クロアルケニルオキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいフェノキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいベンジル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わすか、 あるいは、ｌ（エル）が２から５のとき、隣接する２つ
   のＲ₁₂が互いに末端で結合して、トリメチレン基または
   テトラメチレン基を表すか、あるいは、ハロゲン原子も
   しくは炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよい
   メチレンジオキシ基を表すか、あるいは、ハロゲン原子
   もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよ
   いエチレンジオキシ基を表わす。Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀およ
   びＲ₁₁は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から
   ３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 Ｍは、酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。ｌ
   （エル）は、０から５の整数を表わし、 ｐは、０から５の整数を表わし、 ｑは、１から５の整数を表わす。）で示されるＱ₁ 、Ｑ
   ₂ 、Ｑ₃ またはＱ₄ を表わすか、 あるいは、置換されてもよい複素環基を表わす。Ｒ₂ 、
   Ｒ₃ およびＲ₄ は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、
   炭素数１から３のハロアルキル基または炭素数１から３
   のアルキル基を表わす。Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ は、それ
   ぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基
   またはトリフルオロメチル基を表わす。Ｌは、Ｃ＝Ｗ
   基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基、ＮＲ₁₃Ｃ（＝Ｗ）基、ＳＯ₂
   ＮＲ₁₃基、ＮＲ₁₃ＳＯ₂ 基、ＮＲ₁₃Ｃ（＝Ｗ₁ ）Ｗ基、
   ＷＣ（＝Ｗ₁ ）ＮＲ₁₃基またはＮＲ₁₄Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃
   基（ここで、ＷおよびＷ₁ は、それぞれ独立して、酸素
   原子または硫黄原子を表わし、Ｒ₁₃およびＲ₁₄は、それ
   ぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０のアルキル
   基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１
   ０のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル
   基、炭素数３から９のアルキニル基または炭素数３から
   ５のハロアルキニル基を表わす。）を表わし、 ｍは、０から４の整数を表わし、ｎは、０から２の整数
   を表わし、 Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表
   わす。Ｙは、酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わ
   す。Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ₁₅を表わし、
   Ｒ₁₅は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表
   わす。〕で示されるジハロプロペン化合物。
2. 【請求項２】Ｒ₁₃およびＲ₁₄がそれぞれ独立して、水素
   原子または炭素数１から３のアルキル基である請求項１
   記載のジハロプロペン化合物。
3. 【請求項３】Ｒ₁ が炭素数１から１０のアルキル基、炭
   素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のア
   ルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素
   数３から９のアルキニル基または炭素数３から５のハロ
   アルキニル基である請求項１または２記載のジハロプロ
   ペン化合物。
4. 【請求項４】ＬがＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基である請求項１、
   ２または３記載のジハロプロペン化合物。
5. 【請求項５】Ｒ₁ がＱ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ またはＱ₄ である
   請求項１または２記載のジハロプロペン化合物。
6. 【請求項６】Ｒ₁ がＱ₁ である請求項１または２記載の
   ジハロプロペン化合物。
7. 【請求項７】Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつ、ＬがＣ＝Ｗ基、
   Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基である請求項
   １または２記載のジハロプロペン化合物。
8. 【請求項８】Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）
   ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基である請求項１または２
   記載のジハロプロペン化合物。
9. 【請求項９】Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）
   ＮＲ₁₃基である請求項１または２記載のジハロプロペン
   化合物。
10. 【請求項１０】Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつｐ＝０であり、 かつ、ＬがＣ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂
    ＮＲ₁₃基である請求項１または２記載のジハロプロペン
    化合物。
11. 【請求項１１】Ｒ₁ が、Ｑ₁ であり、かつｐ＝０であ
    り、 かつ、Ｌが、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基
    である請求項１または２記載のジハロプロペン化合物。
12. 【請求項１２】Ｒ₁ がＱ₁ であり、かつｐ＝０であり、 かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基である請求項１または２
    記載のジハロプロペン化合物。
13. 【請求項１３】Ｒ₁ が、酸素原子、硫黄原子または窒素
    原子を少なくとも１ケ含む、（Ｒ₁₆）ｓで置換されても
    よい複素５員環基であるか、あるいは、酸素原子、硫黄
    原子または窒素原子を少なくとも１ケ含む、（Ｒ₁₆）ｓ
    で置換されてもよい複素６員環基、｛ここで、Ｒ₁₆は、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から４の
    アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
    １から４のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコ
    キシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１か
    ら３のハロアルキルチオ基、炭素数１から２のアルキル
    スルフィニル基、炭素数１から２のアルキルスルホニル
    基、炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基、炭
    素数１から２のハロアルキルスルホニル基、炭素数２か
    ら４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル
    基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４の
    ハロアルキニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセ
    トアミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル
    基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、炭素数３
    から６のシクロアルキル基、（炭素数１から２のアルキ
    ル）アミノカルボニル基または〔ジ（炭素数１から２の
    アルキル）アミノ〕カルボニル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
    基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
    のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
    シ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
    基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
    のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
    シ基で置換されてもよいベンジル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
    基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
    のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
    シ基で置換されてもよいフェノキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
    基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
    のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
    シ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
    基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
    のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
    シ基で置換されてもよいピリジルオキシ基を表わす。ｓ
    は０から７の整数を表わす。｝である請求項１または２
    記載のジハロプロペン化合物。
14. 【請求項１４】複素５員環基または複素６員環基が、２
    −ピラジニル基、２−インドリル基、２−ピロリル基、
    ２−キノリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
    −フリル基、３−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリ
    ジル基または４−ピリジル基である請求項１３記載のジ
    ハロプロペン化合物。
15. 【請求項１５】複素５員環基または複素６員環基が、２
    −ピラジニル基、２−インドリル基、２−ピロリル基、
    ２−キノリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
    −フリル基、３−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリ
    ジル基または４−ピリジル基であり、 かつ、ＬがＣ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂
    ＮＲ₁₃基である請求項１３記載のジハロプロペン化合
    物。
16. 【請求項１６】複素５員環基または複素６員環基が、２
    −ピラジニル基、２−インドリル基、２−ピロリル基、
    ２−キノリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
    −フリル基、３−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリ
    ジル基または４−ピリジル基であり、 かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃基で
    ある請求項１３記載のジハロプロペン化合物。
17. 【請求項１７】複素５員環基または複素６員環基が、２
    −ピラジニル基、２−インドリル基、２−ピロリル基、
    ２−キノリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
    −フリル基、３−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリ
    ジル基または４−ピリジル基であり、 かつ、ＬがＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃基である請求項１３記載の
    ジハロプロペン化合物。
18. 【請求項１８】複素５員環基または複素６員環基が、１
    −ピロリジニル基または１−ピペラジニル基であり、か
    つ、ＬがＣ＝ＷまたはＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃である請求項１
    ３記載のジハロプロペン化合物。
19. 【請求項１９】Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ が、それぞれ独立
    して、ハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基
    である請求項１または２記載のジハロプロペン化合物。
20. 【請求項２０】Ｒ₂ およびＲ₃ が共に塩素原子であり、
    Ｒ₄ が水素原子である請求項１または２記載のジハロプ
    ロペン化合物。
21. 【請求項２１】ＹおよびＺが共に酸素原子である請求項
    １または２記載のジハロプロペン化合物。
22. 【請求項２２】Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ が、それぞれ独立
    して、水素原子または炭素数１から３のアルキル基であ
    る請求項１または２記載のジハロプロペン化合物。
23. 【請求項２３】Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ が共に水素原子で
    ある請求項１または２記載のジハロプロペン化合物。
24. 【請求項２４】ＬがＷＣ（＝Ｗ₁ ）ＮＲ₁₃基である請求
    項１、２または３記載のジハロプロペン化合物。
25. 【請求項２５】請求項１〜２４のいずれかに記載のジハ
    ロプロペン化合物を有効成分として含有することを特徴
    とする殺虫剤。
26. 【請求項２６】一般式 化３ 【化３】 （式中、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭素
    原子を表わし、Ｒ₁₈およびＲ₁₉は、それぞれ独立して、
    ハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基を表わ
    し、Ｒ₁₇はアミノ基またはカルボキシル基を表わし、Ｒ
    ₅ 、Ｒ₆ およびＲ ₇ は、それぞれ独立して、水素原子、
    炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル
    基を表わし、ｍは０から４の整数を表す。）で示される
    化合物。
27. 【請求項２７】Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ が共に水素原子で
    あり、かつ、ｍが２または３である、請求項２６記載の
    化合物。
28. 【請求項２８】３，５−ジクロロ−４−（３−アミノプ
    ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
    ニルオキシ）ベンゼン
29. 【請求項２９】３，５−ジクロロ−４−（３−アミノプ
    ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
    ニルオキシ）ベンゼン
30. 【請求項３０】３，５−ジクロロ−４−（４−アミノブ
    チロキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
    オキシ）ベンゼン
31. 【請求項３１】３，５−ジクロロ−４−（４−アミノブ
    チロキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
    オキシ）ベンゼン
32. 【請求項３２】４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３
    −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸
33. 【請求項３３】４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３
    −ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）酪酸
34. 【請求項３４】５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３
    −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草
    酸
35. 【請求項３５】５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３
    −ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草
    酸
36. 【請求項３６】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ₂₀は、請求項１記載のＱ₁ を表わすか、 あるいは、請求項１３記載のＲ₁ のうち、複素５員環基
    または複素６員環基が２−フリル基、３−フリル基、２
    −チエニル基、３−チエニル基、２−ピラジニル基、２
    −インドリル基、２−ピロリル基、２−キノリル基、２
    −ピリジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基で
    あるものを表わす。 Ｒ₂ およびＲ₃ は、それぞれ独立
    して、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基
    または炭素数１から３のアルキル基を表わし、 Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ は、それぞれ独立して、水素原
    子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメ
    チルを表わす。Ｌ₁ は、Ｃ＝Ｗ基、Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃₁
    基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃₁ 基（ここで、Ｗは酸素原子また
    は硫黄原子を表わし、Ｒ₁₃₁ は水素原子または炭素数１
    から３のアルキル基を表わす。）を表わす。ｍは０から
    ４の整数を表す。〕で示されるフェノール化合物。
37. 【請求項３７】複素５員環基または複素６員環基が２−
    ピリジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基であ
    る請求項３６記載のフェノール化合物。
38. 【請求項３８】Ｒ₂₀がＱ₁ であり、かつｐ＝０である
    か、 あるいは、請求項１３記載のＲ₁ のうち、複素５員環基
    または複素６員環基が２−フリル基、３−フリル基、２
    −チエニル基、３−チエニル基、２−ピラジニル基、２
    −インドリル基、２−ピロリル基、２−キノリル基、２
    −ピリジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基で
    ある、請求項３６または３７記載のフェノール化合物。
39. 【請求項３９】Ｒ₂₀がＱ₁ であり、かつｐ＝０である
    か、 あるいは、請求項１３記載のＲ₁ のうち、複素５員環基
    または複素６員環基が２−フリル基、３−フリル基、２
    −チエニル基、３−チエニル基、２−ピラジニル基、２
    −インドリル基、２−ピロリル基、２−キノリル基、２
    −ピリジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基で
    あり、かつ、Ｌ₁ がＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃₁基またはＳＯ₂
    ＮＲ₁₃₁ 基である、請求項３６または３７記載のフェノ
    ール化合物。
40. 【請求項４０】Ｒ₂₀がＱ₁ であり、かつｐ＝０である
    か、 あるいは、請求項１３記載のＲ₁ のうち、複素５員環基
    または複素６員環基が２−フリル基、３−フリル基、２
    −チエニル基、３−チエニル基、２−ピラジニル基、２
    −インドリル基、２−ピロリル基、２−キノリル基、２
    −ピリジル基、３−ピリジル基または４−ピリジル基で
    あり、かつ、 Ｒ₂ およびＲ₃ が、ハロゲン原子または炭素数１から３
    のアルキル基であり、 Ｌ₁ がＣ（＝Ｗ）ＮＲ₁₃₁ 基またはＳＯ₂ ＮＲ₁₃₁ 基で
    ある、請求項３６または３７記載のフェノール化合物。
41. 【請求項４１】３，５−ジクロロ−４−（３−ベンザミ
    ドプロピルオキシ）フェノール
42. 【請求項４２】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ク
    ロロベンザミド）プロピルオキシ）フェノール
43. 【請求項４３】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ト
    リフルオロメチルベンザミド）プロピルオキシ）フェノ
    ール
44. 【請求項４４】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ト
    リフルオロメトキシベンザミド）プロピルオキシ）フェ
    ノール
45. 【請求項４５】３，５−ジクロロ−４−（４−ベンザミ
    ドブチロキシ）フェノール
46. 【請求項４６】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ク
    ロロベンザミド）ブチロキシ）フェノール
47. 【請求項４７】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
    リフルオロメチルベンザミド）ブチロキシ）フェノール
48. 【請求項４８】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
    リフルオロメトキシベンザミド）ブチロキシ）フェノー
    ル
49. 【請求項４９】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ト
    リフルオロメチルピコリン酸アミド）プロピルオキシ）
    フェノール
50. 【請求項５０】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−ト
    リフルオロメチルピコリン酸アミド）ブチロキシ）フェ
    ノール
51. 【請求項５１】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ト
    リフルオロメチルベンゼンスルホンアミド）プロピルオ
    キシ）フェノール
52. 【請求項５２】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
    リフルオロメチルベンゼンスルホンアミド）ブチロキ
    シ）フェノール
53. 【請求項５３】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ト
    リフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド）プロ
    ピルオキシ）フェノール
54. 【請求項５４】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−ト
    リフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド）ブチ
    ロキシ）フェノール
55. 【請求項５５】３，５−ジクロロ−４−（３−（２−フ
    ランカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール
56. 【請求項５６】３，５−ジクロロ−４−（４−（２−フ
    ランカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール
57. 【請求項５７】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フ
    ランカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール
58. 【請求項５８】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フ
    ランカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール
59. 【請求項５９】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−ブ
    ロモ−２−フランカルボキサミド）プロピルオキシ）フ
    ェノール
60. 【請求項６０】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−ブ
    ロモ−２−フランカルボキサミド）ブチルオキシ）フェ
    ノール
61. 【請求項６１】３，５−ジクロロ−４−（３−（２−チ
    オフェンカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール
62. 【請求項６２】３，５−ジクロロ−４−（４−（２−チ
    オフェンカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール
63. 【請求項６３】３，５−ジクロロ−４−（３−（３−チ
    オフェンカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール
64. 【請求項６４】３，５−ジクロロ−４−（４−（３−チ
    オフェンカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール
65. 【請求項６５】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−メ
    チル−２−チオフェンカルボキサミド）プロピルオキ
    シ）フェノール
66. 【請求項６６】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−メ
    チル−２−チオフェンカルボキサミド）ブチルオキシ）
    フェノール
67. 【請求項６７】３，５−ジクロロ−４−（３−（２−ピ
    ラジンカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール
68. 【請求項６８】３，５−ジクロロ−４−（４−（２−ピ
    ラジンカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール
69. 【請求項６９】３，５−ジクロロ−４−（３−（１−メ
    チル−２−インドールカルボキサミド）プロピルオキ
    シ）フェノール
70. 【請求項７０】３，５−ジクロロ−４−（４−（１−メ
    チル−２−インドールカルボキサミド）ブチルオキシ）
    フェノール
71. 【請求項７１】３，５−ジクロロ−４−（３−（１−メ
    チル−２−ピロールカルボキサミド）プロピルオキシ）
    フェノール
72. 【請求項７２】３，５−ジクロロ−４−（４−（１−メ
    チル−２−ピロールカルボキサミド）ブチルオキシ）フ
    ェノール
73. 【請求項７３】３，５−ジクロロ−４−（３−（２−キ
    ノリンカルボキサミド）プロピルオキシ）フェノール
74. 【請求項７４】３，５−ジクロロ−４−（４−（２−キ
    ノリンカルボキサミド）ブチルオキシ）フェノール
75. 【請求項７５】３，５−ジクロロ−４−（３−（５−メ
    チル−２−ピラジンカルボキサミド）プロピルオキシ）
    フェノール
76. 【請求項７６】３，５−ジクロロ−４−（４−（５−メ
    チル−２−ピラジンカルボキサミド）ブチルオキシ）フ
    ェノール
77. 【請求項７７】３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル）プ
    ロピルオキシ）フェノール
78. 【請求項７８】３，５−ジクロロ−４−（４−（Ｎ−
    （４−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル）ブ
    チロキシ）フェノール
79. 【請求項７９】３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−
    （５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイ
    ル）プロピルオキシ）フェノール
80. 【請求項８０】３，５−ジクロロ−４−（４−（Ｎ−
    （５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）カルバモイ
    ル）ブチロキシ）フェノール