KR20130126606A - 살충 조성물 및 이에 관련된 방법 - Google Patents

살충 조성물 및 이에 관련된 방법 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 하기 화학식 (화학식 1)을 갖는 분자 및 이에 관련된 방법을 개시한다.
<화학식 1>

Description

살충 조성물 및 이에 관련된 방법{PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO}
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 2010년 11월 3일자로 출원된 미국 가특허 출원 시리얼 번호 61/409,379의 이익을 청구하며, 이의 전문은 이에 의해서 참고로 포함된다.
본 명세서는 살충제 (예를 들어, 살비제(acaricide), 살곤충제, 살연체동물제(molluscicide), 및 살선충제(nematicide)로 유용한 분자를 제조하기 위한 방법, 이러한 분자, 및 이러한 분자를 사용하여 해충을 방제하는 방법의 분야에 관한 것이다.
해충은 매년 전세계에서 수백만명의 인간의 죽음을 유발한다. 또한, 농업에서 손실을 유발하는 수만종을 초과하는 해충이 존재한다. 세계적인 농업 손실은 매년 십수억 달러 (미국 달러)의 양이다.
흰개미는 모든 종류의 개인 및 공공 구조물에 손상을 일으킨다. 세계적인 흰개미 손상 손실은 매년 십수억 달러 (미국 달러)의 양이다.
저장 식품 해충은 저장 식품을 섭취하고, 질을 떨어뜨린다. 세계적인 저장 식품 손실은 매년 십수억 달러 (미국 달러)의 양이지만, 보다 중요한 것은, 인간에게서 필요한 음식을 빼앗는 것이다.
신규한 살충제에 대한 상당한 필요성이 존재한다. 특정 해충은 현재 사용하고 있는 살충제에 대한 내성을 발전시키고 있다. 수백종의 해충이 1종 이상의 살충제에 내성이 있다. 보다 오래된 살충제, 예컨대 DDT, 카르바메이트, 및 유기포스페이트 중 일부에 대한 내성의 발전이 널리 공지되어 있다. 그러나, 내성은 보다 신규한 살충제 중 일부에 대해서도 발전되었다.
따라서, 상기 이유를 비롯한 다수의 이유를 위해서, 신규한 살충제에 대한 필요성이 존재한다.
정의
정의에 주어진 예는 일반적으로 완전한 것이 아니며, 본 명세서에 개시된 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 치환기는 이것이 부착된 특정 분자와 관련하여 화학 결합 법칙 및 공간적인 상용성 제약(steric compatibility constraint)을 순응해야 한다는 것을 이해할 것이다.
"알케닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환형 불포화 (적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합) 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어, 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 및 헥세닐을 의미한다.
"알케닐옥시"는 탄소-산소 단일 결합으로 추가로 이루어진 알케닐, 예를 들어, 알릴옥시, 부테닐옥시, 펜테닐옥시, 헥세닐옥시를 의미한다.
"알콕시"는 탄소-산소 단일 결합으로 추가로 이루어진 알킬, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 및 tert-부톡시를 의미한다.
"알킬"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환형 포화 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필을 나타내는 (C3)알킬, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, 및 tert-부틸을 나타내는 (C4)알킬을 의미한다.
"알키닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 비환형 불포화 (적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합) 분지형 또는 비분지형 치환기, 예를 들어, 에티닐, 프로파르길, 부티닐, 및 펜티닐을 의미한다.
"알키닐옥시"는 탄소-산소 단일 결합으로 추가로 이루어진 알키닐, 예를 들어, 펜티닐옥시, 헥시닐옥시, 헵티닐옥시, 및 옥티닐옥시를 의미한다.
"아릴"은 수소 및 탄소로 이루어진 환형 방향족 치환기, 예를 들어, 페닐, 나프틸, 및 비페닐을 의미한다.
아래첨자 "x" 및 "y"가 정수, 예컨대 1, 2, 또는 3인 "(C x -C y )"는 치환기에 대한 탄소 원자의 범위를 의미하며 - 예를 들어, (C1-C4)알킬은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, 및 tert-부틸을 의미한다.
"시클로알케닐"은 탄소 및 수소로 이루어진 일환형(monocyclic) 또는 다환형 불포화 (적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합) 치환기, 예를 들어, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 노르보르네닐, 비시클로[2.2.2]옥테닐, 테트라히드로나프틸, 헥사히드로나프틸, 및 옥타히드로나프틸을 의미한다.
"시클로알케닐옥시"는 탄소-산소 단일 결합으로 추가로 이루어진 시클로알케닐, 예를 들어, 시클로부테닐옥시, 시클로펜테닐옥시, 노르보르네닐옥시, 및 비시클로[2.2.2]옥테닐옥시를 의미한다.
"시클로알킬"은 탄소 및 수소로 이루어진 일환형 또는 다환형 포화 치환기, 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 노르보르닐, 비시클로[2.2.2]옥틸, 및 데카히드로나프틸을 의미한다.
"시클로알콕시"는 탄소-산소 단일 결합으로 추가로 이루어진 시클로알킬, 예를 들어, 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 노르보르닐옥시, 및 비시클로[2.2.2]옥틸옥시를 의미한다.
"할로"는 플루오로, 클로로, 브로모, 및 요오도를 의미한다.
"할로알콕시"는 하나 내지 최대 가능한 수의 동일하거나 상이한 할로로 추가로 이루어진 알콕시, 예를 들어, 플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로프로폭시, 클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 및 펜타플루오로에톡시를 의미한다.
"할로알킬"은 하나 내지 최대 가능한 수의 동일하거나 상이한 할로로 추가로 이루어진 알킬, 예를 들어, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로프로필, 클로로메틸, 트리클로로메틸, 및 1,1,2,2-테트라플루오로에틸을 의미한다.
"헤테로시클릴"은 완전히 포화되거나, 부분적으로 불포화되거나, 또는 완전히 불포화될 수 있는 환형 치환기를 의미하며, 여기서, 환형 구조는 적어도 하나의 탄소 및 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며, 상기 헤테로원자는 질소, 황, 또는 산소이다. 황의 경우, 이 원자는 술폭시드 및 술폰과 같은 다른 산화 상태일 수 있다. 방향족 헤테로시클릴의 예에는 벤조푸라닐, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤족사졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 신놀리닐, 푸라닐, 이미다졸릴, 인다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사졸리닐, 옥사졸릴, 프탈라지닐, 피라지닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 테트라졸릴, 티아졸리닐, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐, 및 트리아졸릴이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 완전히 포화된 헤테로시클릴의 예에는 피페라지닐, 피레리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로티에닐 및 테트라히드로피라닐이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 부분적으로 불포화된 헤테로시클릴의 예에는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀리닐, 4,5-디히드로-옥사졸릴, 4,5-디히드로-1H-피라졸릴, 4,5-디히드로-이속사졸릴, 및 2,3-디히드로-[1,3,4]-옥사디아졸릴이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 추가의 예는 하기와 같다.
Figure pct00001
상세한 설명
본 명세서는 하기 화학식 ("화학식 1")을 갖는 분자를 개시한다.
Figure pct00002
상기 식에서,
(a) X는 N 또는 CR8이고;
(b) R1은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
여기서, 상기 치환된 R1 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
(c) R2는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
여기서, 상기 치환된 R2 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
(d) R3은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
여기서, 상기 치환된 R3 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
(e) R4는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
여기서, 상기 치환된 R4 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
(f) R5는 H, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C1-C6 알킬 C6-C20 아릴 (여기서, 알킬 및 아릴은 독립적으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있음), C(=X2)R9, C(=X1)X2R9, R9X2C(=X1)R9, R9X2R9, C(=O)(C1-C6 알킬)S(O)n(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)OC(=O)(C6-C20 아릴), (C1-C6 알킬)OC(=O)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬-(C3-C10 시클로할로알킬), 또는 (C1-C6 알케닐)C(=O)O(C1-C6 알킬), 또는 R9X2C(=X1)X2R9이고;
여기서, 상기 치환된 R5 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴, R9 아릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음),
임의로는, R5 및 R7은 환형 배열로 연결될 수 있고, 여기서, 임의로는, 이러한 배열은 R5 및 R7을 연결한 환형 구조 내에 O, S, 또는 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있고;
(g) R6은 O, S, NR9, 또는 NOR9이고;
(h) R7은 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, OR9S(O)nR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, R9C(=X1)OR9, R9X2C(=X1)R9X2R9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)(R9S(O)nR9), N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C1-C6 알킬OC(=O)C1-C6 알킬, OC1-C6 알킬 C1-C20 헤테로시클릴, C1-C6 알킬C1-C20 헤테로시클릴, C1-C6 알킬S(=N-CN)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬S(O)(=N-CN)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬S(O)n(C1-C6 알킬C1-C20 헤테로시클릴), C1-C6 알킬S(O)(=N-CN)(C1-C6 알킬-C1-C20 헤테로시클릴), C1-C6 알킬NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬C(=O)OC1-C6 알킬, C1-C6 알킬(C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(S-C1-C6 알킬)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(S-C1-C6 알킬-C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(NHC(=O)OC1-C6 알킬C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(OC1-C6 알킬C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬NH(C1-C6 알킬), C6-C20 아릴SC1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬-N(C1-C6 알킬)(C(=O)C1-C6 알킬C6-C20 아릴), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(S(O)nC1-C6 알킬), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(S(O)nC1-C6 알케닐C6-C20 아릴), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C(=O)C1-C20 헤테로시클릴), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C(=O)OC1-C6 알킬C6-C20 아릴), NH(C1-C6 알킬S(O)nC1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬S(O)nC6-C20 아릴), C1-C6 알킬(S(O)nC1-C6 알킬)(C(=O)C1-C6 알킬S(O)n(C1-C6 알킬), 또는 R9S(O)n(NZ)R9이고,
여기서, 상기 치환된 R7 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음), C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, =X2, N(R9)2, S(=X2)nR9, R9S(O)nR9, S(O)nN(R9)2로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
(i) R8은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
여기서, 상기 치환된 R8 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
(j) R9는 (각각 독립적으로) H, CN, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, S(O)nC1-C6 알킬, N(C1-C6 알킬)2이고,
여기서, 상기 치환된 R9 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OC1-C6 알킬, OC1-C6 할로알킬, S(O)nC1-C6 알킬, S(O)nOC1-C6 알킬, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
(k) R10은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
여기서, 상기 치환된 R10 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, 또는 C6-C20 아릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
(l) n은 (각각 독립적으로) 0, 1, 또는 2이고;
(m) X1은 (각각 독립적으로) O 또는 S이고;
(n) X2는 (각각 독립적으로) O, S, =NR9, 또는 =NOR9이고;
(o) Z는 CN, NO2, C1-C6 알킬(R9), C(=X1)N(R9)2이다.
화학식 1 및 이의 하위부분 (a) 내지 (o)를 이하에서 "실시양태 A1"로 지칭한다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, X는 CR8이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R1은 H이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R2는 H이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R3은 H이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R4는 할로 또는 비치환된 C1-C6 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R4는 F, Cl, 또는 비치환된 C1-C2 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R4는 Cl, 또는 CH3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R5는 H, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R5는 C3-C10 시클로알킬로 치환된, 치환된 C1-C6 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R5는 H, CH3, CH2-시클로프로필, 또는 CH2CH3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R6은 O이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, OR9, 또는 R9S(O)nR9이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 치환된 C1-C6 알킬이고, 여기서, 상기 치환기는 하나 이상의 할로이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 치환된 C1-C6 알킬이고, 여기서, 상기 치환기는 하나 이상의 F 또는 Cl 또는 그의 조합이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 치환된 C1-C6 알킬이고, 여기서, 상기 치환기는 하나 이상의 F이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 CH2CF3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 비치환된 C1-C6 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 CH(CH3)2, CH3, C(CH3)3, 또는 CH2CH2CH2CH3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 OR9이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 O(비치환된 C1-C6 알킬)이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 OC(CH3)3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 R9S(O)nR9이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 (비치환된 C1-C6 알킬)S(비치환된 C1-C6 알킬)이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R7은 CH2CH(CH3)SCH3, CH2CH2SCH3, CH(CH3)2SCH3, 또는 CH(CH3)CH2SCH3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R8은 H 또는 할로이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R8은 H, F, 또는 Cl이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R8은 H 또는 F이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R9는 비치환된 C1-C6 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R10은 H 또는 비치환된 C1-C6 알킬이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, R10은 H 또는 CH3이다.
이 분자의 또 다른 실시양태에서, n은 0이다.
이들 실시양태의 조합이 또한 가능하다.
화학식 1의 분자는 일반적으로 분자 질량(molecular mass)이 약 100 달톤 내지 약 1200 달톤이다. 그러나, 일반적으로 분자 질량이 약 120 달톤 내지 약 900 달톤인 것이 바람직하며, 보다 더 일반적으로는 분자 질량이 약 140 달톤 내지 약 600 달톤인 것이 바람직하다.
하기 반응식은 2-메틸 이미다졸릴아민을 생성하기 위한 접근법을 도시한다. 반응식 I의 단계 a에서, 화학식 III의 화합물을 화학식 IV의 에틸 아세트이미데이트 히드로클로라이드 (여기서, R5는 실시양태 A1에 정의된 바와 같고, R4는 메틸임)로 처리하여 화학식 V의 상응하는 아세트아미딘을 얻는다. 반응식 I의 단계 b에서, 화학식 II의 α-브로모케톤 (여기서, R1, R2, R3, R10, 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민의 존재 하에서 극성 양성자성 용매, 예컨대 에틸 알콜 중에서 화학식 V의 아세트아미딘으로 처리하여 화학식 Ia의 N-BOC-아미노이미다졸을 제공할 수 있다. R5가 H인 경우, 화학식 Ia의 카르바메이트 (여기서, R1, R2, R3, R4, R10 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)를 염기, 예컨대 수소화나트륨 및 알킬 할라이드, 예컨대 요오도메탄의 존재 하에서 비양성자성 극성 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드 중에서 알킬화시켜서 반응식 I의 단계 e에 도시된 바와 같이, 화학식 Ib의 화합물을 산출할 수 있다. 반응식 I의 단계 c에서와 같이, 트리플루오로아세트산 (TFA)을 사용하여 극성 비양성자성 용매, 예컨대 디클로로메탄 (DCM) 중에서 화학식 Ia의 카르밤산 tert-부틸 에스테르의 탈보호화를 수행하여 화학식 VIa의 아미노이미다졸 (여기서, R1, R2, R3, R4, R10, R5 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 산출할 수 있다. 반응식 I의 단계 d에서, 화학식 VIa의 화합물을 유기 염기, 예컨대 N,N-디메틸아미노피리딘 (DMAP), 및 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨의 존재 하에서 극성 비양성자성 용매, 예컨대 1,2-디클로로에탄 (DCE) 중에서 화학식 VII의 산 클로라이드 (여기서, R7은 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)로 처리하여 화학식 Ic의 화합물을 산출한다.
<반응식 I>
Figure pct00003
이미다졸릴아민을 생성하는 또 다른 접근법은 반응식 II에 도시되어 있다. 화학식 VIII의 디온 (여기서, R1, R2, R3, R10 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 양성자성 용매, 예컨대 메탄올 중에서 알데히드, 예컨대 아세트알데히드, 암모니아의 공급원, 예컨대 암모늄 아세테이트 및 촉매, 예컨대 인듐(III)클로라이드로 처리하여 화학식 IX의 화합물을 제공할 수 있다. 화학식 IX의 화합물 (여기서, R1, R2, R3, R4, R10 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 용매, 예컨대 THF 중에서 염기, 예컨대 수소화나트륨으로 처리하고, 화학식 Xa의 옥사지리딘을 첨가하여 화학식 Id의 화합물 (여기서, R5는 H임)을 제공할 수 있다.
<반응식 II>
Figure pct00004
이미다졸릴아민을 생성하는 또 다른 접근법은 반응식 III에 도시되어 있다. 화학식 XI의 치환된 2-아미노이미다졸을 문헌 [Li and co-workers, J. Med. Chem., 2010, 53, 2409]에서 발견되는 일반 절차에 따라서 제조하였다. 화학식 XI의 화합물 (여기서, R1, R2, R3, R10, 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 샌드마이어(Sandmeyer) 조건 하에서 처리하여 반응식 III의 단계 a에 도시된 바와 같이 화학식 XII의 화합물 (여기서, R4는 할로겐임)을 형성하였다. 단계 b에 도시된 바와 같이, 극성 양성자성 용매, 예컨대 2-메톡시에탄올 중에서, 히드라진으로 처리하는 경우, 화학식 XII의 히드라존이 화학식 VIb의 상응하는 아민 (여기서, R5는 H임)으로 전환된다.
<반응식 III>
Figure pct00005
이미다졸릴아민을 생성하는 또 다른 접근법은 반응식 IV에 도시되어 있다. 반응식 IV의 단계 a에서와 같이, 화학식 XIII의 이미다졸 (여기서, R4 및 R10은 실시양태 A1에 정의된 바와 같고, Q는 할로겐 (예를 들어, 브롬)임)을 극성 비양성자성 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 중에서 염기, 예컨대 수소화나트륨 및 아민화 시약, 예컨대 화학식 Xb의 옥사지리딘으로 처리하여 화학식 XIVa의 화합물을 제공한다. 단계 b에 도시된 바와 같이, 화학식 XIVa의 카르바메이트를 염기, 예컨대 수소화나트륨 및 알킬 할라이드, 예컨대 요오도에탄의 존재 하에서 극성 비양성자성 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드 중에서 알킬화시켜서 화학식 XIVb의 화합물 (여기서, R5는 알킬임)을 산출한다. 단계 c에 도시된 바와 같이, 화학식 XIVb의 화합물 (여기서, R4, R5 및 R10은 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 조건 하에서 화학식 XV의 보론산 (여기서, X, R1, R2 및 R3은 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)과 반응시켜서 화학식 Ie의 헤테로사이클-커플링 이미다졸을 제공한다. 단계 d에 도시된 바와 같이, R4가 H인 경우, 화학식 Ie의 화합물을 염기, 예컨대 n-부틸리튬의 존재 하에서 극성 비양성자성 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 및 할로겐의 친전자성 공급원, 예컨대 헥사클로로에탄 중에서 할로겐화시켜서 화학식 If의 2-할로이미다졸 (여기서, R4는 할로겐이고, R1, R2, R3, R5, R10 및 X는 실시양태 A1에 정의된 바와 같음)을 산출한다.
<반응식 IV>
Figure pct00006
실시예
실시예는 예시의 목적이며, 본 명세서에 개시된 본 발명을 이들 실시예에 개시된 실시양태만으로 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다.
상업적인 공급원으로부터 입수된 출발 물질, 시약, 및 용매를 추가의 정제 없이 사용하였다. 무수 용매는 알드리치(Aldrich)로부터 슈어/실(Sure/Seal)™로 구입하였고, 제공된대로 사용하였다. 용해점(melting point)은 스탠포드 리서치 시스템즈(Stanford Research Systems)로부터의 토마스 후버 유니멜트 모세관 용해점 장치(Thomas Hoover Unimelt capillary melting point apparatus) 또는 옵티멜트 오토메이티드 멜팅 포인트 시스템(OptiMelt Automated Melting Point System) 상에서 입수하였고, 보정하지 않았다. 분자는 ISIS 드로우(Draw), 켐드로우(ChemDraw) 또는 ACD 네임 프로(Name Pro) 내의 명명법 프로그램에 따라서 명명된 이들의 공지된 화학명이다. 이러한 프로그램이 분자를 명명할 수 없으면, 분자를 종래의 명명법을 사용하여 명명한다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 NMR은 ppm (δ) 단위이며, 300, 400, 또는 600 MHz에서 기록하였다.
실시예 1, 단계 1: N'-(1-이미노-에틸)-N-메틸-히드라진카르복실산 tert-부틸 에스테르의 제조
Figure pct00007
DMF (150 mL) 중의 tert-부틸 1-메틸히드라진카르복실레이트 (10.0 g, 68.4 mmol), 에틸 아세트이미데이트 히드로클로라이드 (42.1 g, 342 mmol), 및 탄산칼륨 (94.4 g, 684 mmol)의 용액을 105℃에서 5시간 동안 가열하였다. 내용물을 0℃로 냉각시킨 후, 침전된 물질을 진공 여과에 의해서 수집하고, H2O (100 mL) 중에 재현탁시켰다. 30분 동안의 격렬한 교반 후, 잔류하는 침전물을 수집하고 45℃ 진공 오븐에서 밤새 건조시켜서 표제 화합물을 백색 고체 (7.56 g, 59.0％)로서 산출하였다:
Figure pct00008
실시예 1, 단계 2: 메틸-(2-메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (화합물 3)의 제조
Figure pct00009
EtOH (100 mL) 중의 N'-(1-이미노-에틸)-N-메틸-히드라진카르복실산 tert-부틸 에스테르 (5.00 g, 26.7 mmol) 및 트리에틸아민 (9.30 mL, 66.8 mmol)의 용액에 2-브로모-1-피리딘-3-일-에탄온 히드로브로마이드 (8.99 g, 32.0 mmol)를 나누어서 첨가하였다. 내용물을 80℃에서 3시간 동안 가열한 후, 용매를 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (DCM:MeOH, 10:1)를 통해서 여과하여 표제 화합물을 주황색 오일 (1.55 g, 20.1 ％)로 제공하였다:
Figure pct00010
실시예 1, 단계 3: 메틸-(2-메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-아민의 제조
Figure pct00011
방법 A:
DCM (5 mL) 중의 메틸-(2-메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (1.50 g, 5.20 mmol) 및 트리플루오로아세트산 (0.40 mL, 5.20 mmol)의 용액을 주변 조건 하에서 3시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 DCM (10 mL) 중에 재현탁시킨후, 트리에틸아민 (1.45 mL, 10.4 mmol)을 첨가하였다. 10분 동안 교반한 후, 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (DCM:MeOH, 10:1)를 통해서 정제하여 정제할 수 없는 표제 화합물과 트리에틸암모늄 염의 혼합물 (822 mg)을 제공하였다. 혼합물을 추가로 정제하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
방법 B:
디클로로메탄 (50 mL) 중의 tert-부틸 메틸(2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일) 카르바메이트 (2.7 g, 9.4 mmol)의 용액을 디옥산 중의 HCl (4M, 20 mL)로 처리하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 침전물을 여과하여 표제 화합물을 갈색 고체 (1.15 g, 54.5％)로서 제공하였다:
Figure pct00012
N-에틸-2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-아민을 실시예 1, 단계 3, 방법 B에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00013
N-(시클로프로필메틸)-2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-아민을 실시예 1, 단계 3, 방법 B에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00014
4-(5-플루오로피리딘-3-일)-N,2-디메틸-1H-이미다졸-1-아민을 실시예 1, 단계 3, 방법 B에 개시된 절차에 따라서 제조하였다
Figure pct00015
N-에틸-4-(5-플루오로피리딘-3-일)-2-메틸-1H-이미다졸-1-아민을 실시예 1, 단계 3, 방법 B에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00016
N-(시클로프로필메틸)-4-(5-플루오로피리딘-3-일)-2-메틸-1H-이미다졸-1-아민을 실시예 1, 단계 3, 방법 B에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00017
실시예 1, 단계 4: N-메틸-N-(2-메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-3-메틸술파닐-부트르아미드 (화합물 2)의 제조
Figure pct00018
DCE (5 mL) 중의 메틸-(2-메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-아민 (400 mg, 2.13 mmol), 3-메틸술파닐-부티릴 클로라이드 (649 mg, 4.25 mmol), DMAP (260 mg, 2.13 mmol), 및 탄산칼륨 (881 mg, 6.38 mmol)의 용액을 80℃에서 6시간 동안 가열하였다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 역상(reverse phase) 크로마토그래피 (0에서 100％ 아세토니트릴/물)를 통해서 정제하여 표제 화합물을 갈색 오일 (290 mg, 44.8％)로서 제공하였다:
Figure pct00019
화합물 1, 5 내지 38을 실시예 1에 개시된 절차에 따라서 제조하였다.
실시예 2, 단계 1: 3-(2,5-디메틸-1H-이미다졸-4-일)피리딘의 제조
Figure pct00020
화합물을 문헌 [Sharma, S.D.; Hazarika, P.; Konwar, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2216]에서 발견되는 일반 절차에 따라서 제조하였다. 1-피리딘-3-일-프로판-1,2-디온 (문헌 [Knaus, E.E.; Avasthi, K.; Redda, K.; Benderly, A. Can. J. Chem. 1980, 58(2), 130]에 기재된 바와 같이 제조함; 0.50 g, 3.35 mmol), 암모늄 아세테이트 (0.517 g, 6.71 mmol) 및 인듐 (III) 클로라이드 (0.074 g, 0.033 mmol)를 50 mL 둥근 바닥 플라스크에 계량투입하였다. 메탄올 (MeOH, 7 mL) 및 아세트알데히드 (0.148 g, 0.190 mL, 3.35 mmol)를 주사기를 통해서 첨가하고, 탁한 혼합물을 밤새 격렬하게 교반하였다. TLC CH2Cl2:MeOH / 10:1로의 분석은 일부 출발 물질이 남아있음을 나타내었다. 추가의 암모늄 아세테이트 (0.517 g, 6.71 mmol), 인듐 (III) 클로라이드 (0.074 g, 0.033 mmol) 및 아세트알데히드 (0.148 g, 0.190 mL, 3.35 mmol)를 첨가하고, 다시 밤새 교반하였다. 혼합물을 MeOH을 사용하여 종이로 여과하여 침강물을 제거하고, 적은 부피로 농축하였다. 잔류물을 플래쉬 실리카 겔 크로마토그래피, CH2Cl2:MeOH / 10:1로 여과하여 낮은 Rf-스팟-화합물을 제공하였다. 물질을 최소량의 CH2Cl2 중에 용해시키고, 포화 NaHCO3로 처리하였다. 생성된 침전물을 여과하여 수집하였고, 물 및 CH2Cl2로 세척하고, 건조시켜 연황색 분말 0.105 g을 제공하였다. 여액층을 분리하고, 수상을 CH2Cl2 및 에틸 아세테이트 (EtOAc)로 반복적으로 추출하였다. 합한 추출물을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축하여 추가의 표제 화합물 0.06 g을 노란 주황색 고체 (0.165 g, 28％)로 제공하였다:
Figure pct00021
실시예 2, 단계 2: (2,5-디메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (화합물 4)의 제조
Figure pct00022
3-(2,5-디메틸-1H-이미다졸-4-일)-피리딘 (0.035 g, 0.220 mmol)을 오븐 건조되고 질소 처리된 10 mL 둥근 바닥 플라스크에 계량투입하였다. 테트라히드로푸란 (THF, 1 mL)을 주사기를 통해서 첨가하고, 생성된 슬러리를 질소 하 빙조에서 냉각시키고, 교반하면서 수소화나트륨 (0.0097 g, 0.242 mmol, 오일 중의 60％ 분산액)으로 처리하였다. 10분 후, 3-(4-시아노-페닐)-옥사지리딘-2-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (0.052 g, 0.212 mmol)를 고체로 첨가하고, 농후한 황색 슬러리를 실온으로 가온하고, 2시간 동안 교반하였다. 조 반응 혼합물을 플래쉬 실리카 겔 컬럼 상에 바로 적재하고, CH2Cl2:MeOH / 10:1로 용리하여 (2,5-디메틸-4-피리딘-3-일-이미다졸-1-일)-카르밤산 tert-부틸 에스테르를 연황색 오일로서, 이의 자리이성질체를 갖는 5:1 혼합물 (0.027 g, 46 ％)로서 제공하였다:
Figure pct00023
실시예 3: tert-부틸 (2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)-카르바메이트의 제조
Figure pct00024
에탄올 (40 mL) 중의 에틸 아세트이미데이트 히드로클로라이드 (2.0 g, 16.20 mmol) 및 트리에틸아민 (3.28 g, 32.4 mmol)의 혼합물에 에탄올 (10 mL) 중의 tert-부틸 히드라진카르복실레이트 (2.14 g, 16.20 mmol)의 용액을 실온에서 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, 혼합물에 에탄올 (20 mL) 중의 2-브로모-1-(피리딘-3-일)에탄온 히드로브로마이드 (5.0 g, 17.9 mmol) 및 트리에틸아민 (4.9 g, 48.6 mmol)의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반한 후 밤새 환류시켰다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올, 10:1)를 통해서 여과하여 표제 화합물을 주황색 오일 (0.76 g, 17.3％)로서 제공하였다:
Figure pct00025
실시예 4: tert-부틸 메틸(2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일) 카르바메이트 (화합물 3)의 제조 (화합물 3의 또 다른 제조 방식)
Figure pct00026
0℃에서 무수 DMF (15 mL) 중의 tert-부틸 2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일카르바메이트 (2.0 g, 7.3 mmol)의 용액에 수소화나트륨 (0.35 g, 8.7 mmol, 오일 중의 60％ 분산액)을 첨가하였다. 반응을 0℃에서 30분 동안 교반한 후, 메틸 요오다이드 (1.55 g, 10.9 mmol)를 나누어서 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 3시간 동안 교반한 후, 이를 주변 온도로 가온하였다. 반응을 에틸 아세테이트 (15 mL x 2)로 추출하였다. 유기층을 염수 (10 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축하여 표제 화합물 (1.18 g, 56.2％)을 주황색 오일로서 제공하였고, 이것을 추가로 정제하지 않고 다음 단계에서 사용하였다:
Figure pct00027
tert-부틸 에틸(2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트를 실시예 4에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00028
tert-부틸 (시클로프로필메틸)(2-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트를 실시예 4에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00029
tert-부틸 (4-(5-플루오로피리딘-3-일)-2-메틸-1H-이미다졸-1-일)(메틸)카르바메이트를 실시예 4에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00030
tert-부틸 에틸(4-(5-플루오로피리딘-3-일)-2-메틸-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트를 실시예 4에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00031
tert-부틸 (시클로프로필메틸)(4-(5-플루오로피리딘-3-일)-2-메틸-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트를 실시예 4에 개시된 절차에 따라서 제조하였다:
Figure pct00032
실시예 5, 단계 1: E-2-클로로-N-(4-클로로벤질리덴)-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-아민의 제조
Figure pct00033
0℃에서, 아세토니트릴 (100 mL) 중의 (E)-N1-(4-클로로벤질리덴)-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1,2-디아민 (5.3 g, 18 mmol) 및 CuCl (1.79 g, 18 mmol)의 용액에 이소펜틸 니트리트 (3.15 g, 27 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반한 후, 70℃에서 3시간 동안 가열하였다. 용매를 진공에서 제거하고, 컬럼 크로마토그래피 (석유 에테르:에틸 아세테이트 = 2:1)로 잔류물을 정제하여 표제 화합물 (258 mg, 4％)을 백색 고체로서 제공하였다:
Figure pct00034
실시예 5, 단계 2: 2-클로로-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-아민의 제조
Figure pct00035
2-메톡시에탄올 (5 mL) 중의 E-2-클로로-N-(4-클로로벤질리덴)-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-아민 (210 mg, 0.66 mmol)의 용액에 80％ 히드라진 수화물 (0.5 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 130℃로 1시간 동안 가열한 후, 반응 혼합물을 농축하였다. 잔류물을을 컬럼 크로마토그래피 (석유 에테르:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하여 표제 화합물 (100 mg, 78％)을 황색 고체로서 제공하였다:
Figure pct00036
실시예 5, 단계 3: N-(2-클로로-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)아세트아미드 (화합물 39)의 제조
Figure pct00037
0℃에서, 디클로로메탄 (5 mL) 중의 2-클로로-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-아민 (30 mg, 0.15 mmol) 및 트리에틸아민 (15 mg, 0.15 mmol)의 용액에 아세틸 클로라이드 (12 mg, 0.15 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 30분 동안 0℃에서 교반하였다. 용매를 진공에서 제거하고, 잔류물을 프렙(prep)-TLC (석유 에테르:에틸 아세테이트 = 1:2)로 정제하여 표제 화합물 (10 mg, 27％)을 황색 고체로서 제공하였다:
Figure pct00038
실시예 6, 단계 1: tert-부틸 (4-브로모-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트의 제조
Figure pct00039
4-브로모-1H-이미다졸 (3.2 g, 21.8 mmol)을 질소 분위기 하에서 자석 교반 막대가 장치된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 계량투입하였다. 무수 N,N-디메틸포름아미드 (DMF, 12 mL)를 첨가하고, 혼합물을 얼음에 넣었다. 10분 후, 혼합물을 수소화나트륨 (0.840 g, 21.0 mmol, 오일 중의 60％ 분산액)으로 처리하였다. 5분 후, 빙조를 제거하고, 반응을 실온으로 가온하였다. 15분 동안 격렬하게 교반한 후, 빙조를 다시 장치하고, 3-(4-시아노-페닐)-옥사지리딘-2-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (1.92 g, 7.80 mmol)를 첨가하였다. 반응을 5분 동안 격렬하게 교반하고, 빙조를 제거하였다. 5분 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨으로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기물을 묽은 탄산나트륨으로 세척하고, 황산나트륨 상에거 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (0에서 5％ 메탄올/디클로로메탄)를 사용하여 정제하여 표제 화합물 (1.16 g, 4.43 mmol, 57 ％)을 황색 오일로서 제공하였다:
Figure pct00040
실시예 6, 단계 2: tert-부틸 (4-브로모-1H-이미다졸-1-일)(에틸)카르바메이트의 제조
Figure pct00041
tert-부틸 (4-브로모-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트 (1.16 g, 4.43 mmol)를 N,N-디메틸포름아미드 (DMF, 12 mL) 중에 용해시키고, 수소화나트륨 (0.310 g, 7.75 mmol, 오일 중의 60％ 분산액)으로 처리하였다. 45분 후, 혼합물을 빙조에서 냉각시키고, 요오도에탄 (0.828 g, 5.31 mmol)으로 처리하였다. 5분 동안 교반한 후, 빙조를 제거하고, 반응을 추가로 90분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 수성 탄산칼륨 (50 mL, 5％ w/w)으로 세척하고, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기물을 5％ 수성 탄산칼륨 및 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 유기층을 농축하고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (0에서 10％ 메탄올/디클로로메탄)를 사용하여 정제하여 표제 화합물 (1.023 g, 3.53 mmol, 80％)을 황색 오일로서 제공하였다:
Figure pct00042
실시예 6, 단계 3: tert-부틸 에틸(4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트 (화합물 40)의 제조
Figure pct00043
tert-부틸 (4-브로모-1H-이미다졸-1-일)(에틸)카르바메이트 (253.7 mg, 0.874 mmol), 피리딘-3-일보론산 (113 mg, 0.918 mmol), 탄산칼륨 (329 mg, 2.39 mmol), 물 (0.870 mL), 무수 에탄올 (1.74 mL), 및 톨루엔 (3.50 mL)을 응축기 및 자석 교반자가 장치된 10 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 분위기를 질소로 플러슁하고, 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐 (30.0 mg, 0.026 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 110℃로 가열하고, 16시간 동안 교반하였다. 반응을 냉각하고, 유기층을 보관하고, 수층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 모든 유기물을 합하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (0에서 25％ 메탄올/디클로로메탄)를 사용하여 정제하여 표제 화합물 (81 mg, 0.28 mmol, 32％)을 황색 오일로서 제공하였다:
Figure pct00044
실시예 6, 단계 4: tert-부틸 (2-클로로-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)(에틸)카르바메이트 (화합물 41)의 제조
Figure pct00045
자석 교반 막대가 장치되고, tert-부틸 에틸(4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-일)카르바메이트 (77 mg, 0.267 mmol)를 함유한 진공 건조된 25 mL 둥근 바닥 플라스크에 무수 테트라히드로푸란 (THF, 3 mL)을 충전하고, -78℃로 냉각시켰다. N-부틸리튬 (0.25 mL 0.675 mmol, 헥산 중의 2.5 M)을 첨가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. -78℃의 온도를 유지시키면서, 무수 THF (1 mL) 중에 용해된 헥사클로로에탄 (189 mg, 0.80 mmol)을 반응 혼합물에 적가하였다. 1시간 동안 교반한 후, 반응을 실온으로 가온하였다. 반응 혼합물을 실리카 겔 컬럼에 바로 적재하고, THF를 진공 오븐에서 제거하였다. 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피 (0에서 25％ 메탄올/디클로로메탄)를 사용하여 정제하여 표제 화합물 (3 mg, 0.009 mmol, 3.5％)을 황색 오일로서 제공하였다:
Figure pct00046
실시예 A: 복숭아혹진딧물(GREEN PEACH APHID) ("GPA") ( 마이주스 페르시카에 ( Myzus persicae )) (MYZUPE)에 대한 생물검정법.
GPA는 성장을 감소시키고, 잎을 시들게 하고, 다양한 조직을 괴사시키는, 복숭아 나무의 가장 중요한 진딧물 해충이다. 이것은 또한 식물 바이러스, 예컨대 감자 바이러스 Y 및 감자 잎말이병 바이러스를 가지과(family Solanaceae)의 가지목(nightshade)/감자목의 구성원에게 전달하고, 다양한 모자이크 바이러스를 다수의 다른 식물 농작물에 전달하기 위한 매개체로서 작용하기 때문에 해롭다. GPA는 다른 식물 중에서 브로컬리, 우엉, 양배추, 당근, 콜리플라워, 무, 가지, 껍질 콩, 상추, 마카다미아, 파파야, 고추, 고구마, 토마토, 미나리 및 추치니와 같은 식물을 공격한다. GPA는 또한 다수의 관상 작물, 예컨대 카네이션, 국화, 꽃백양배추, 포인세티아 및 장미를 공격한다. GPA는 다수의 살충제에 대한 내성을 발전시켰다
본 명세서에 개시된 특정 분자를 하기 실시예에 기재된 절차를 사용하여 GPA에 대해서 시험하였다. 결과의 기록에서, "표 3: GPA (MYZUPE) 및 고구마 흰파리-크롤러(crawler) (BEMITA) 등급 표"를 사용하였다 (표 부분 참고).
3-인치 화분에서 재배된 2 내지 3개의 작은 (3 내지 5 cm) 본엽을 갖는 양배추 묘목을 시험 기재로서 사용하였다. 화학물질을 적용하기 하루 전에, 묘목을 20 내지 50 마리의 GPA (날개없는 성충 및 유충 단계)로 침입시켰다. 개별 묘목을 갖는 4개의 화분을 각각의 처리에 사용하였다. 시험 화합물 (2 mg)을 아세톤/메탄올 (1:1) 용매 2 mL 중에 용해시켜서, 1000 ppm 시험 화합물의 스톡(stock) 용액을 형성하였다. 스톡 용액을 H2O 중의 0.025％ 트윈(Tween) 20으로 5배 희석하여 200 ppm의 시험 화합물을 수득하였다. 흘러내릴 때까지 양배추 잎의 양면에 용액을 분무하기 위해서 핸드-헬드 아스피레이터형 분무기(hand-held aspirator-type sprayer)를 사용하였다. 대조군 식물 (용매 체크)을 아세톤/메탄올 (1:1) 용매 20 부피％ 만을 함유하는 희석액으로 분무하였다. 처리된 식물을 3일 동안 대략 25℃ 및 주변 상대 습도 (RH)에서 저장 공간(holding room)에 둔 후 평가하였다. 현미경 하에서 식물 당 살아있는 진딧물의 수를 카운팅함으로써 평가를 수행하였다. ％ 방제율을 애보트 보정식(Abbott's correction formula) (문헌 [W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267])을 사용하여 하기와 같이 측정하였다.
보정된 ％ 방제율 = 100 * (X - Y) / X
상기 식에서,
X는 용매 체크 식물 상에 살아있는 진딧물의 수이고,
Y는 처리된 식물 상에 살아있는 진딧물의 수이다.
결과를 "표 4. GPA (MYZUPE) 및 고구마 흰파리-크롤러 (BEMITA)에 대한 생물학적 데이터" (표 부분 참고)라는 제목의 표에 나타낸다.
실시예 B: 잎 분무 검정법에서 고구마 흰파리-크롤러( 베미시아 타바치 ( Bemisia tabaci )) (BEMITA)에 대한 살곤충성 시험
3-인치 화분에서 재배된 1개의 작은 (3 내지 5 cm) 진엽을 갖는 목화 식물을 시험 기질로서 사용하였다. 식물을 흰파리 성충과 함께 방에 두었다. 성충이 2 내지 3일 동안 알을 낳도록 하였다. 2 내지 3일 산란 기간 후, 식물을 성충 흰파리 방에서 꺼냈다. 성충을 핸드-헬드 데빌비스(Devilbiss) 분무기 (23 psi)를 사용하여 잎에서 제거하였다. 산란된 식물 (식물 당 100 내지 300개의 알)을 5 내지 6일 동안 82℉ 및 50％ RH에서 저장 공간에 두어서 알을 부화시키고 크롤러 단계로 발전시켰다. 4개의 목화 식물을 각각의 처리에 사용하였다. 화합물 (2 mg)을 아세톤 용매 1 mL 중에 용해시켜서, 스톡 용액 2000 ppm을 형성하였다. 스톡 용액을 H2O 중의 0.025％ 트윈 20으로 10배 희석하여 200 ppm의 시험 용액을 수득하였다. 흘러내릴 때까지 목화 잎의 양면에 용액을 분무하기 위해서 핸드-헬드 데빌비스 분무기를 사용하였다. 대조군 식물 (용매 체크)을 희석제만을 사용하여 분무하였다. 처리된 식물을 대략 82℉ 및 50％ RH에서 저장 공간에 8일 내지 9일 동안 넣은 후, 평가하였다. 현미경 하에서 식물 당 살아있는 유충의 수를 카운팅하여 평가를 수행하였다. 살곤충 활성을 애보트 보정식을 사용하여 측정하였고, "표 4. GPA (MYZUPE) 및 고구마 흰파리-크롤러 (BEMITA)에 대한 생물학적 데이터" (표 부분 참고)에 나타내었다.
보정된 ％ 방제율 = 100 * (X - Y) / X
상기 식에서,
X는 용매 체크 식물 상에 살아있는 유충의 수이고,
Y는 처리된 식물 상에 살아있는 유충의 수이다.
살충적으로 허용가능한 산 부가 염, 염 유도체, 용매화물, 에스테르 유도체, 다형체(polymorph), 동위원소 및 방사성핵종
화학식 1의 분자를 살충적으로 허용가능한 산 부가 염으로 제제화할 수 있다. 비제한적인 예의 방식으로, 아민 관능기는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 아세트산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르브산, 말레산, 아스파트산, 벤젠술폰산, 메타술폰산, 에탄술폰산, 히드록시메탄술폰산, 및 히드록시에탄술폰산과 염을 형성할 수 있다. 추가로, 비제한적인 예의 방식으로, 산 관능기는 알칼리 또는 알칼리 토금속으로부터 유래된 것 및 암모니아 및 아민으로부터 유래된 것을 포함하는 염을 형성할 수 있다. 바람직한 양이온의 예에는 나트륨, 칼륨, 및 마그네슘이 포함된다.
화학식 1의 분자를 염 유도체로 제제화할 수 있다. 비제한적인 예의 방식으로, 유리 염기를 충분한 양의 목적하는 산과 접촉시켜서 염을 생성함으로써, 염 유도체를 제조할 수 있다. 염을 적합한 묽은 수성 염기 용액, 예컨대 묽은 수성 수산화나트륨 (NaOH), 탄산칼륨, 암모니아 및 중탄산나트륨으로 처리하여 유리 염기를 재생시킬 수 있다. 예로서, 다수의 경우, 살충제, 예컨대 2,4-D를 이의 디메틸아민 염으로 전환시켜서 2,4-D를 보다 수용성으로 만든다.
화학식 1의 분자를 용매를 갖는 안정한 착물로 제제화시켜서, 비-착물화 용매를 제거한 후, 착물이 온전히 존재하도록 할 수 있다. 이들 착물은 종종 "용매화물"로 지칭된다. 그러나, 용매로서 물을 갖는 안정한 수화물을 형성하는 것이 특히 바람직하다.
화학식 1의 분자를 에스테르 유도체로 만들 수 있다. 이어서, 이들 에스테르 유도체를 본 명세서에 개시된 것과 동일한 방식으로 적용할 수 있다.
화학식 1의 분자를 결정 다형체로 만들 수 있다. 다형성은 농화학의 발전에 중요한데, 그 이유는 동일한 분자의 상이한 결정 다형체 또는 구조는 매우 상이한 물성 및 생물학적 성능을 가질 수 있기 때문이다.
화학식 1의 분자를 상이한 동위원소를 갖도록 할 수 있다. 1H 대신에 2H (또한 중수소로 공지됨)를 갖는 분자가 특히 중요하다.
화학식 1의 분자를 상이한 방사성핵종을 갖도록 할 수 있다. 14C를 갖는 분자가 특히 중요하다.
입체이성질체
화학식 1의 분자는 하나 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 따라서, 특정 분자는 라세미체 혼합물로서 제조될 수 있다. 본 기술 분야의 숙련인은 한 입체이성질체가 다른 입체이성질체보다 더 활성일 수 있음을 인식할 것이다. 개별 입체이성질체를 공지된 선택적인 합성 절차, 분리된(resolved) 출발 물질을 사용하는 종래의 합성 절차, 또는 종래의 분리(resolution) 절차에 의해서 수득할 수 있다. 본 명세서에 개시된 특정 분자는 둘 이상의 이성질체로 존재할 수 있다. 각종 이성질체에는 구조 이성질체, 부분입체이성질체 및 거울상이성질체가 포함된다. 따라서, 본 명세서에 개시된 분자는 구조 이성질체, 라세미체 혼합물, 개별 입체이성질체, 및 광학 활성 혼합물을 포함한다. 본 기술 분야의 숙련인은 한 이성질체가 다른 것보다 더 활성일 수 있음을 인식할 것이다. 본 명세서에 개시된 구조는 명확성을 위해서 단지 하나의 구조로 도시되지만, 분자의 모든 구조 형태를 나타내려는 의도이다.
조합
화학식 1의 분자를 또한 살비, 살해조류(algicidal), 살조(avicidal), 살균, 살진균, 제초, 살곤충, 살연체동물, 살선충, 살서(rodenticidal), 또는 살바이러스 특성을 갖는 1종 이상의 화합물과 조합 (예컨대, 조성 혼합물 또는 동시 적용 또는 순차적인 적용)하여 사용할 수 있다. 추가로, 화학식 1의 분자를 또한 섭식저해제(antifeedant), 조류 퇴치제, 화학불임제, 제초제 약해경감제(herbicide safener), 곤충 유인제, 곤충 퇴치제, 포유류 퇴치제, 교미 교란제(mating disrupter), 식물 활성제, 식물 성장 조절제, 또는 상승제인 화합물과 조합 (예컨대, 조성 혼합물 또는 동시 적용 또는 순차적인 적용)하여 사용할 수 있다. 화학식 1의 분자와 함께 사용될 수 있는 상기 군의 화합물의 예는 (3-에톡시프로필)수은 브로마이드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로프로펜, 1-메틸시클로프로펜, 1-나프톨, 2-(옥틸티오)에탄올, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-디메틸암모늄, 2,3,6-TBA-리튬, 2,3,6-TBA-칼륨, 2,3,6-TBA-나트륨, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-부톡시프로필, 2,4,5-T-2-에틸헥실, 2,4,5-T-3-부톡시프로필, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-부토메틸, 2,4,5-T-부토틸, 2,4,5-T-부틸, 2,4,5-T-이소부틸, 2,4,5-T-이속틸, 2,4,5-T-이소프로필, 2,4,5-T-메틸, 2,4,5-T-펜틸, 2,4,5-T-나트륨, 2,4,5-T-트리에틸암모늄, 2,4,5-T-트롤라민, 2,4-D, 2,4-D-2-부톡시프로필, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-3-부톡시프로필, 2,4-D-암모늄, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이속틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디에틸암모늄, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올라민, 2,4-D-도데실암모늄, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-에틸, 2,4-D-헵틸암모늄, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이속틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-리튬, 2,4-D-메프틸, 2,4-D-메틸, 2,4-D-옥틸, 2,4-D-펜틸, 2,4-D-칼륨, 2,4-D-프로필, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-테푸릴, 2,4-D-테트라데실암모늄, 2,4-D-트리에틸암모늄, 2,4-D-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 2,4-D-트롤라민, 2iP, 2-메톡시에틸수은 클로라이드, 2-페닐페놀, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-아미노피리딘, 4-CPA, 4-CPA-칼륨, 4-CPA-나트륨, 4-CPB, 4-CPP, 4-히드록시페네틸 알콜, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 8-페닐머큐리옥시퀴놀린, 아바멕틴, 아브시스산, ACC, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세트아미프리드, 아세티온, 아세토클로르, 아세토포스, 아세토프롤, 아시벤졸라, 아시벤졸라-S-메틸, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-메틸, 아시플루오르펜-나트륨, 아클로니펜, 아크레프, 아크리나트린, 아크롤레인, 아크릴로니트릴, 아시페탁스, 아시페탁스-구리, 아시페탁스-아연, 알라클로르, 알라니카르브, 알벤다졸, 알디카르브, 알디모르프, 알독시카르브, 알드린, 알레트린, 알리신, 알리도클로르, 알도사미딘, 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 알릴 알콜, 알릭시카르브, 알로라크, 알파-시페르메트린, 알파-엔도술판, 아메톡트라딘, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미카르티아졸, 아미디티온, 아미도플루메트, 아미도술푸론, 아미노카르브, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아미노피랄리드, 아미노피랄리드-칼륨, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 아미프로포스-메틸, 아미프로포스, 아미술브롬, 아미톤, 아미톤 옥살레이트, 아미트라즈, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 암모늄 α-나프탈렌아세테이트, 아모밤, 암프로필포스, 아나바신, 안시미돌, 아닐라진, 아닐로포스, 아니수론, 안트라퀴논, 안투, 아폴레이트, 아라미트, 산화제1비소, 아소메이트, 아스피린, 아술람, 아술람-칼륨, 아술람-나트륨, 아티다티온, 아트라톤, 아트라진, 아우레오풍진, 아비글리신, 아비글리신 히드로클로라이드, 아자코나졸, 아자디라치틴, 아자페니딘, 아자메티포스, 아짐술푸론, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아지프로트린, 아지티람, 아조벤젠, 아조시클로틴, 아조토에이트, 아족시스트로빈, 바크메데쉬, 바르반, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바륨 폴리술피드, 바르트린, BCPC, 베플루부타미드, 베날락실, 베날락실-M, 베나졸린, 베나졸린-디메틸암모늄, 베나졸린-에틸, 베나졸린-칼륨, 벤카르바존, 벤클로티아즈, 벤디오카르브, 벤플루랄린, 벤푸라카르브, 벤푸레세이트, 베노다닐, 베노밀, 베녹사코르, 베녹사포스, 벤퀴녹스, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤술타프, 벤탈루론, 벤타존, 벤타존-나트륨, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤티아졸, 벤트라닐, 벤자독스, 벤자독스-암모늄, 벤잘코늄 클로라이드, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페나프, 벤조플루오르, 벤조히드록삼산, 벤족시메이트, 벤조일프로프, 벤조일프로프-에틸, 벤즈티아주론, 벤질 벤조에이트, 벤질아데닌, 베르베린, 베르베린 클로라이드, 베타-시플루트린, 베타-시페르메트린, 베톡사진, 비시클로피론, 비페나제이트, 비페녹스, 비펜트린, 비푸준즈히, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 비나파크릴, 빙큉시아오, 비오알레트린, 비오에탄오메트린, 비오페르메트린, 비오레스메트린, 비페닐, 비사지르, 비스메르티아졸, 비스피리바크, 비스피리바크-나트륨, 비스트리플루론, 비테르탄올, 비티온올, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르듀(Bordeaux) 혼합물, 붕산, 보스칼리드, 브라시놀리드, 브라시놀리드-에틸, 브레피코민, 브로디파코움, 브로펜발레레이트, 브로플루트리네이트, 브로마실, 브로마실-리튬, 브로마실-나트륨, 브로마디올론, 브로메탈린, 브로메트린, 브롬펜빈포스, 브로모아세트아미드, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모시클렌, 브로모-DDT, 브로모페녹심, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 브로모프로필레이트, 브로모탈로닐, 브로목시닐, 브로목시닐 부티레이트, 브로목시닐 헵타노에이트, 브로목시닐 옥타노에이트, 브로목시닐-칼륨, 브롬피라존, 브로무코나졸, 브로노폴, 부카르폴레이트, 부펜카르브, 부미나포스, 부피리메이트, 부프로페진, 버건디(Burgundy) 혼합물, 부술판, 부타카르브, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부타티오포스, 부테나클로르, 부테트린, 부티다졸, 부티오메이트, 부티우론, 부토카르복심, 부토네이트, 부토피로녹실, 부톡시카르복심, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸아민, 부틸레이트, 카코딜산, 카두사포스, 카펜스트롤, 칼슘 아르세네이트, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 칼빈포스, 캄벤디클로르, 캄페클로르, 캄포르, 캅타폴, 캅탄, 카르바모르프, 카르바놀레이트, 카르바릴, 카르바술람, 카르벤다짐, 카르벤다짐 벤젠술포네이트, 카르벤다짐 술피트, 카르베트아미드, 카르보푸란, 탄소 디술피드, 탄소 테트라클로라이드, 카르보페노티온, 카르보술판, 카르복사졸, 카르복시드, 카르복신, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 카르프로파미드, 카르타프, 카르타프 히드로클로라이드, 카르바크롤, 카르본, CDEA, 셀로시딘, CEPC, 세랄루레, 체스헌트(Cheshunt) 혼합물, 치노메티오네이트, 치토산, 클로벤티아존, 클로메톡시펜, 클로라로스, 클로람벤, 클로람벤-암모늄, 클로람벤-디올라민, 클로람벤-메틸, 클로람벤-메틸암모늄, 클로람벤-나트륨, 클로라민 인, 클로람페니콜, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로라노크릴, 클로란트라닐리프롤, 클로라지포프, 클로라지포프-프로파르길, 클로라진, 클로르벤시드, 클로르벤주론, 클로르비시클렌, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르디메포름 히드로클로라이드, 클로렘펜트린, 클로르에톡시포스, 클로레투론, 클로르페나크, 클로르페나크-암모늄, 클로르페나크-나트륨, 클로르페나피르, 클로르페나졸, 클로르페네톨, 클로르펜프로프, 클로르펜손, 클로르펜술피드, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르플루라졸, 클로르플루렌, 클로르플루렌-메틸, 클로르플루렌올, 클로르플루렌올-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르메포스, 클로르메쿠아트, 클로르메쿠아트 클로라이드, 클로르니딘, 클로르니트로펜, 클로로벤질레이트, 클로로디니트로나프탈렌, 클로로포름, 클로로메부포름, 클로로메티우론, 클로로네브, 클로로파시논, 클로로파시논-나트륨, 클로로피크린, 클로로폰, 클로로프로필레이트, 클로로탈로닐, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르포늄, 클로르포늄 클로라이드, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르프로카르브, 클로르프로팜, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르퀴녹스, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 클로르탈-모노메틸, 클로르티아미드, 클로르티오포스, 클로졸리네이트, 콜린 클로라이드, 크로마페노지드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린스, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시오부티드, 시스아닐리드, 시스메트린, 클레토딤, 클림바졸, 클리오디네이트, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로에토카르브, 클로펜세트, 클로펜세트-칼륨, 클로펜테진, 클로피브르산, 클로포프, 클로포프-이소부틸, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로피랄리드-메틸, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 클로퀸토세트, 클로퀸토세트-멕실, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 클로산텔, 클로티아니딘, 클로트리마졸, 클록시포나크, 클록시포나크-나트륨, CMA, 코들레루어, 콜로포네이트, 구리 아세테이트, 구리 아세토아르세니트, 구리 아르세네이트, 구리 카르보네이트, 베이직, 구리 히드록시드, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 실리케이트, 구리 술페이트, 구리 아연 크로메이트, 코우마클로르, 코우마푸릴, 코우마포스, 코우마테트랄릴, 코우미토에이트, 코우목시스트로빈, CPMC, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레솔, 크리미딘, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올리트, 쿠에-구레, 쿠프라네브, 쿠밀루론, 쿠프로밤, 구리 산화물, 쿠르쿠멘올, 시안아미드, 시아나트린, 시아나진, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시아조파미드, 시부트린, 시클라푸라미드, 시클라닐리드, 시클레트린, 시클로에이트, 시클로헥시미드, 시클로프레이트, 시클로프로트린, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시에노피라펜, 시플루페나미드, 시플루메토펜, 시플루트린, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시할로트린, 시헥사틴, 시미아졸, 시미아졸 히드로클로라이드, 시목사닐, 시오메트리닐, 시펜다졸, 시페르메트린, 시페르쿼트, 시페르쿼트 클로라이드, 시페노트린, 시프라진, 시피라졸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 시프로푸람, 시프로미드, 시프로술파미드, 시로마진, 시티오에이트, 다이무론, 달라폰, 달라폰-칼슘, 달라폰-마그네슘, 달라폰-나트륨, 다미노지드, 다요통, 다조메트, 다조메트-나트륨, DBCP, d-캄포르, DCIP, DCPTA, DDT, 데바카르브, 데카펜틴, 데카르보푸란, 데히드로아세트산, 델라클로르, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 데스메디팜, 데스메트린, d-판쉴루퀘빙주즈히, 디아펜티우론, 디알리포스, 디-알레이트, 디아미다포스, 규조토, 디아지논, 디부틸 프탈레이트, 디부틸 숙시네이트, 디캄바, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올라민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-메틸, 디캄바-올아민, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 디캄바-트롤라민, 디캅톤, 디클로베닐, 디클로펜티온, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로랄우레아, 디클로르벤주론, 디클로르플루렌올, 디클로르플루렌올-메틸, 디클로르메이트, 디클로르미드, 디클로로펜, 디클로르프로프, 디클로르프로프-2-에틸헥실, 디클로르프로프-부토틸, 디클로르프로프-디메틸암모늄, 디클로르프로프-에틸암모늄, 디클로르프로프-이속틸, 디클로르프로프-메틸, 디클로르프로프-P, 디클로르프로프-P-2-에틸헥실, 디클로르프로프-P-디메틸암모늄, 디클로르프로프-칼륨, 디클로르프로프-나트륨, 디클로르보스, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디클로시메트, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로메진, 디클로메진-나트륨, 디클로란, 디클로술람, 디코폴, 디코우마롤, 디크레실, 디크로토포스, 디시클라닐, 디시클로논, 디엘드린, 디에노클로르, 디에탐쿼트, 디에탐쿼트 디클로라이드, 디에타틸, 디에타틸-에틸, 디에토펜카르브, 디에톨레이트, 디에틸 피로카르보네이트, 디에틸톨루아미드, 디페나코움, 디페노코나졸, 디페노펜텐, 디페노펜텐-에틸, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트 메틸술페이트, 디페티알론, 디플로비다진, 디플루벤주론, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 디플루메토림, 디케굴라크, 디케굴라크-나트륨, 딜로르, 디마티프, 디메플루트린, 디메폭스, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클론, 디메탄, 디메타카르브, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메티핀, 디메티리몰, 디메토에이트, 디메토모르프, 디메트린, 디메틸 카르베이트, 디메틸 프탈레이트, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디멕사노, 디미다존, 디목시스트로빈, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 딩주네주오, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디니트라민, 디노부톤, 디노카프, 디노카프-4, 디노카프-6, 디녹톤, 디노페네이트, 디노펜톤, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노세브 아세테이트, 디노세브-암모늄, 디노세브-디올라민, 디노세브-나트륨, 디노세브-트롤라민, 디노술폰, 디노테푸란, 디노테르브, 디노테르브 아세테이트, 디노테르본, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카르브, 디옥사티온, 디파시논, 디파시논-나트륨, 디페나미드, 디페닐 술폰, 디페닐아민, 디프로팔린, 디프로페트린, 디피리티온, 디쿼트, 디쿼트 디브로마이드, 디스파르루레, 디술, 디술피람, 디술포톤, 디술-나트륨, 디탈림포스, 디티아논, 디티크로포스, 디티오에테르, 디티오피르, 디우론, d-리모넨, DMPA, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도데모르프 벤조에이트, 도디신, 도디신 히드로클로라이드, 도디신-나트륨, 도딘, 도페나핀, 도미니칼루레, 도라멕틴, 드라족솔론, DSMA, 두풀린, EBEP, EBP, 에크디스테론, 에디펜포스, 에글리나진, 에글리나진-에틸, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도술판, 엔도탈, 엔도탈-디암모늄, 엔도탈-di칼륨, 엔도탈-디나트륨, 엔도티온, 엔드린, 에네스트로부린, EPN, 에포클로레온, 에포페노난, 에폭시코나졸, 에피노멕틴, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에르고칼시페롤, 에를루직시안카오안, 에스데팔레트린e, 에스펜발레레이트, 에스프로카르브, 에타셀라실, 에타코나졸, 에타포스, 에템, 에타복삼, 에타클로르, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에타프로클로르, 에테폰, 에티디무론, 에티오펜카르브, 에티올레이트, 에티온, 에티오진, 에티프롤, 에티리몰, 에토에이트-메틸, 에토푸메세이트, 에토헥사디올, 에토프로포스, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시퀸, 에톡시술푸론, 에티클로제이트, 에틸 포르메이트, 에틸 α-나프탈렌아세테이트, 에틸-DDD, 에틸렌, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥시드, 에틸리신, 에틸수은 2,3-디히드록시프로필 머르캅티드, 에틸수은 아세테이트, 에틸수은 브로마이드, 에틸수은 클로라이드, 에틸수은 포스페이트, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤즈아니드, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트리디아졸, 에트림포스, 에우게놀, EXD, 파목사돈, 팜푸르, 페나미돈, 페나미노술프, 페나미포스, 페나파닐, 페나리몰, 페나술람, 페나자플로르, 페나자퀸, 펜부코타졸, 펜부타틴 옥시드, 펜클로라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로르포스, 펜클로림, 페네타카르브, 펜플루트린, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페니트로티온, 펜준통, 페노부카르브, 페노프로프, 페노프로프-3-부톡시프로필, 페노프로프-부토메틸, 페노프로프-부토틸, 페노프로프-부틸, 페노프로프-이속틸, 페노프로프-메틸, 페노프로프-칼륨, 페노티오카르브, 페녹사크림, 페녹사닐, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 페녹시카르브, 펜피클로닐, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜피록시메이트, 펜리다존, 펜리다존-칼륨, 펜리다존-프로필, 펜손, 펜술포티온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜티아프로프-에틸, 펜티온, 펜티온-에틸, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드, 펜트라자미드, 펜트리파닐, 페누론, 페누론 TCA, 펜발레레이트, 페르밤, 페르마존, 황산제1철, 피프로닐, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-M, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로코우마펜, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플로라술람, 플루아크리피림, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-메틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 플루아지남, 플루아졸레이트, 플루아주론, 플루벤디아미드, 플루벤지민, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루코푸론 풀루시클록수론, 풀루시트리네이트, 플루디옥소닐, 플루에네틸, 플루엔술폰, 플루페나세트, 플루페네림, 풀루페니칸, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루피프롤, 플루메트린, 플루메토버, 플루메트랄린, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로라크, 플루미클로라크-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루모르프, 플루메투론, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루오르벤시드, 플루오리다미드, 플루오로아세타미드, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루오로이미드, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루오트리마졸, 플루옥사스트로빈, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파딘, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 플루피라디푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 플루퀸코나졸, 플루라졸, 플루렌올, 플루렌올-부틸, 플루렌올-메틸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, 플루르프리미돌, 플루르술라미드, 플루르타몬, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플루발리네이트, 플룩사피록사미드, 플룩소페님, 폴페트, 포메사펜, 포메사펜-나트륨, 포노포스, 포람술푸론, 포르클로르페누론, 포름알데히드, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로라이드, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트 히드로클로라이드, 포사민, 포사민-암모늄, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티아제이트, 포스티에탄, 프론탈린, 푸베리다졸, 푸카오징, 푸카오미, 푸나이헤카올링, 푸펜티오우레아, 푸랄란, 푸랄락실, 푸라메트린, 푸라메트피르, 푸라티오카르브, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸레트린, 푸르푸랄, 푸릴라졸, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 푸릴록시펜, 감마-시할로트린, 감마-HCH, 게니트, 깁벨렐산, 깁베렐린스, 글리프토르, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글리오딘, 글리옥심, 글리포세이트, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-디메틸암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-모노암모늄, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글리포세이트-트리메슘, 글리포신, 고시플루레, 그란드루레, 그리세오풀빈, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트s, 할라크리네이트, 할펜프록스, 할로페노지트, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프, 할록시포프-에토틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-에토틸, 할록시포프-P-메틸, 할록시포프-나트륨, HCH, 헤멜, 헴파, HEOD, 헵타클로르, 헵테노포스, 헵토파르길, 헤테로포스, 헥사클로로아세톤, 헥사클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사클로로펜, 헥사코나졸, 헥사플루무론, 헥사플루레이트, 헥살루레, 헥사미드, 헥사지논, 헥실티오포스, 헥시티아족스, HHDN, 홀로술프, 후안카이우오, 후앙카올링, 후앙준주오, 히드라메틸논, 히드라아르가펜, 소석회, 시안화수소, 히드로프렌, 히멕사졸, 히퀸카르브, IAA, IBA, 이카리딘, 이마잘릴, 이마잘릴 니트레이트, 이마잘릴 술페이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마자퀸-메틸, 이마자퀸-나트륨, 이마제타피르, 이마제타피르-암모늄, 이마조술푸론, 이미벤코나졸, 이미시아포스, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 이미노크타딘, 이미노크타딘 트리아세테이트, 이미노크타딘 트리알베실레이트, 이미프로트린, 이나벤피드, 인다노판, 인다지플람, 인독사카르브, 이네진, 요오도보닐, 요오도카르브, 요오도메탄, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이오펜술푸론, 이오펜술푸론-나트륨, 이옥시닐, 이옥시닐 옥타노에이트, 이옥시닐-리튬, 이옥시닐-나트륨, 이파진, 이프코나졸, 이프펜카르바존, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이프리미담, 이프스디에놀, 이프세놀, IPSP, 이사미도포스, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카르바미드, 이소카르보포스, 이소실, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이솔란, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로카르브, 이소프로팔린, 이소프로티올란, 이소프로투론, 이소피라잠, 이소피리몰, 이소티오네이트, 이소티아닐, 이소우론, 이소발레디온, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사디펜, 이속사디펜-에틸, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 이속사티온, 이베르멕틴, 이조팜포스, 자포닐루레, 자포트린스, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 자스몬산, 지아후앙총종, 지아지젱시아올린, 지악시앙준즈히, 지에카오완, 지에카옥시, 조드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 카데트린, 카르부틸레이트, 카레타잔, 카레타잔-칼륨, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드, 케준린, 켈레반, 케토스피라독스, 케토스피라독스-칼륨, 키네틴, 케노프렌, 크레속심-메틸, 쿠이카옥시, 락토펜, 람브다-시할로트린, 라틸루레, 납 아르세네이트, 레나실, 레피멕틴, 레프토포스, 린단, 리네아틴, 리누론, 리림포스, 리틀루게, 루플루레, 루페누론, 르브딩준즈히, 르븍시안카올린, 리티다티온, MAA, 말라티온, 말레산 히드라지드, 말로노벤, 말토덱스트린, MAMA, 만쿠퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 마트린, 마지독스, MCPA, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-부토틸, MCPA-부틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-디올라민, MCPA-에틸, MCPA-이소부틸, MCPA-이속틸, MCPA-이소프로필, MCPA-메틸, MCPA-올아민, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPA-트롤라민, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-메틸, MCPB-나트륨, 메베닐, 메카르밤, 메카르빈지드, 메카르폰, 메코프로프, 메코프로프-2-에틸헥실, 메코프로프-디메틸암모늄, 메코프로프-디올라민, 메코프로프-에타딜, 메코프로프-이속틸, 메코프로프-메틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-2-에틸헥실, 메코프로프-P-디메틸암모늄, 메코프로프-P-이소부틸, 메코프로프-칼륨, 메코프로프-P-칼륨, 메코프로프-나트륨, 메코프로프-트롤라민, 메디메포름, 메디노테르브, 메디노테르브 아세테이트, 메들루레, 메페나세트, 메펜피르, 메펜피르-디에틸, 메플루이디드, 메플루이디드-디올라민, 메플루이디드-칼륨, 메가톰산, 메나존, 메파니피림, 메페르플루트린, 메페네이트, 메포스폴란, 메피콰트, 메피콰트 클로라이드, 메피콰트 펜타보레이트, 메프로닐, 메프틸디노카프, 머큐릭 클로라이드, 머큐릭 옥시드, 머큐러스 클로라이드, 메르포스, 메소프라진, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메술펜, 메술펜포스, 메타플루미존, 메탈락실, 메탈락실-M, 메트알데히드, 메탐, 메탐-암모늄, 메타미포프, 메타미트론, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타족솔론, 메트코나졸, 메테파, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메타크리포스, 메탈프로팔린, 메타미도포스, 메타술포카르브, 메타졸, 메트푸록삼, 메티다티온, 메티오벤카르브, 메티오카르브, 메티오피리술푸론, 메티오테파, 메티오졸린, 메티우론, 메토크로토포스, 메토메톤, 메토밀, 메토프렌, 메토프로트린, 메토퀸-부틸, 메토트린, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메톡시페논, 메틸 아폴레이트, 메틸 브로마이드, 메틸 에우게놀, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸아세토포스, 메틸클로로포름, 메틸딤론, 메틸렌 클로라이드, 메틸수은 벤조에이트, 메틸수은 디시안디아미드, 메틸수은 펜타클로로페녹시드, 메틸네오데칸아미드, 메티람, 메토벤주론, 메토브로무론, 메토플루트린, 메톨라클로르, 메톨카르브, 메토미노스트로빈, 메토술람, 메톡사디아존, 메톡수론, 메트라페논, 메트리부진, 메트술포박스, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 메빈포스, 멕사카르베이트, 미에슈안, 밀베멕틴, 밀베마이신, 옥심, 밀네브, 미파폭스, 미렉스, MNAF, 모구춘, 몰리네이트, 몰로술타프, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노크로토포스, 모놀리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, 모누론, 모누론 TCA, 모르팜콰트, 모르팜콰트 디클로라이드, 모록시딘, 모록시딘 히드로클로라이드, 모르포티온, 모르지드, 목시덱틴, MSMA, 무스칼루레, 미클로부타닐, 미클로졸린, N-(에틸수은)-p-톨루엔술폰아닐리드, 나밤, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 나프탈렌아세트아미드, 나프탈산 무수물, 나프톡시아세트산, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 나타마이신, 네부론, 니클로사미드, 니클로사미드-올아민, 니코술푸론, 니코틴, 니플루리디드, 니피라클로펜, 니텐피람, 니티아진, 니트랄린, 니트라피린, 니트릴라카르브, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 니트로스티렌, 니트로탈-이소프로필, 노르보르미드, 노르플루라존, 노르니코틴, 노루론, 노발루론, 노비플루무론, 누아리몰, OCH, 옥타클로로디프로필 에테르, 옥틸리논, 오푸레이스, 오메토에이트, 오르벤카르브, 오르프랄루레, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리크탈루레, 오리스트로빈, 오리잘린, 오스톨, 오스트라몬, 옥사베트리닐, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사딕실, 옥사메이트, 옥사밀, 옥사피라존, 옥사피라존-디몰아민, 옥사피라존-나트륨, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥신-구리, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 옥시플루오르펜, 옥시마트린, 옥시테트라시클린, 옥시테트라시클린 히드로클로라이드, 파클로부트라졸, 파이종딩, 파라-디클로로벤젠, 파라플루론, 파라콰트, 파라콰트 디클로라이드, 파라콰트 디메틸술페이트, 파라티온, 파라티온-메틸, 파리놀, 페불레이트, 페푸라조에이트, 펠아르곤산, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜디메탈린, 펜플루펜, 펜플루론, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜티오피라드, 펜트메트린, 펜톡사존, 페르플루이돈, 페르메트린, 페톡사미드, 페나마크릴, 페나진 옥시드, 페니소팜, 펜캅톤, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페노트린, 펜프록시드, 펜토에이트, 페닐머큐리우레아, 페닐수은 아세테이트, 페닐수은 클로라이드, 피로카테콜의 페닐수은 유도체, 페닐수은 니트레이트, 페닐수은 살리실레이트, 포레이트, 포스아세팀, 포살론, 포스디펜, 포스폴란, 포스폴란-메틸, 포스글리신, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스핀, 포스포카르브, 인, 포스틴, 폭심, 폭심-메틸, 프탈리드, 피클로람, 피클로람-2-에틸헥실, 피클로람-이속틸, 피클로람-메틸, 피클로람-올아민, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리에틸암모늄, 피클로람-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 피콜리나펜, 피콕시스트로빈, 핀돈, 핀돈-나트륨, 피녹사덴, 피페랄린, 피페로닐 부톡시드, 피페로닐 시클로넨, 피페로포스, 피프록타닐, 피프록타닐 브로마이드, 피프로탈, 피리메타포스, 피리미카르브, 피리미옥시포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 플리페네이트, 폴리카르바메이트, 폴리옥신, 폴리옥소림, 폴리옥소림-아연, 폴리티알란, 칼륨 아르세니트, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 칼륨 깁베렐레이트, 칼륨 나프테네이트, 칼륨 폴리술피드, 칼륨 티오시아네이트, 칼륨 α-나프탈렌아세테이트, pp'-DDT, 프랄레트린, 프레코센 I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프레틸라클로르, 프리미도포스, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로클로라즈-망간, 프로클로놀, 프로시아진, 프로시미돈, 프로디아민, 프로페노포스, 프로플루라졸, 프로플루랄린, 프로플루트린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로글리나진-에틸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 프로마실, 프로메카르브, 프로메톤, 프로메트린, 프로무리트, 프로파클로르, 프로파미딘, 프로파미딘 디히드로클로라이드, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로파닐, 프로파포스, 프로파퀴자포프, 프로파르지트, 프로파르트린, 프로파진, 프로페탐포스, 프로팜, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피소클로르, 프로폭수르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로필 이솜, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로퀴나지드, 프로술레르, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프로티다티온, 프로티오카르브, 프로티오카르브 히드로클로라이드, 프로티오코나졸, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 프록산, 프록산-나트륨, 프리나클로르, 피다논, 피메트로진, 피라카르볼리드, 피라클로포스, 피라클로닐, 피라클로스트로빈, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라플루프롤, 피라매트, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라조포스, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라조티온, 피라족시펜, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린스, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤카르브, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다벤, 피리다폴, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리데이트, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리플루퀴나존, 피리프탈리드, 피리메타닐, 피리미디펜, 피리미노바크, 피리미노바크-메틸, 피리미술판, 피리미테이트, 피리누론, 피리오페논, 피리프롤, 피리프로파놀, 피리프록시펜, 피리티오바크, 피리티오바크-나트륨, 피롤란, 피로퀼론, 피록사술폰, 피록사술람, 피록시클로르, 피록시푸르, 콰시아, 퀴나세톨, 퀴나세톨 술페이트, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴나자미드, 퀸클로라크, 퀸코나졸, 퀸메라크, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴노티온, 퀴녹시펜, 퀸티오포스, 퀸토젠, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 쿠웬즈히, 쿠잉딩, 라베나졸, 라폭사니드, 레베미드, 라스메트린, 로데타닐, 로도자포닌-III, 리바비린, 림술푸론, 로테논, 리바니아, 사플루페나실, 사이준마오, 사이센통, 살리실아닐리드, 산귀나린, 산토닌, 쉬라단, 실리로시드, 세부틸라진, 섹부메톤, 세닥산, 셀라멕틴, 세미아미트라즈, 세미아미트라즈 클로라이드, 세사멕스, 세사몰린, 세톡시딤, 수앙지아안카올린, 시두론, 시글루레, 실라플루오펜, 실라트란, 실리카 겔, 실티오팜, 시마진, 시메코나졸, 시메톤, 시메트린, 신토펜, SMA, S-메톨라클로르, 나트륨 아르세니트, 나트륨 아지드, 나트륨 클로레이트, 나트륨 플루오라이드, 나트륨 플루오로아세테이트, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 나트륨 나프테네이트, 나트륨 오르토페닐페녹시드, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 나트륨 폴리술피드, 나트륨 티오시아네이트, 나트륨 α-나프탈렌아세테이트, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 스트렙토마이신 세스퀴술페이트, 스트리크닌, 술카톨, 술코푸론, 술코푸론-나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술피람, 술플루라미드, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 술포테프, 술폭사플로르, 술폭시드, 술폭심, 황, 황산, 술푸릴 플루오라이드, 술글리카핀, 술프로포스, 술트로펜, 스웹, 타우-플루발리네이트, 타브론, 타짐카르브, TCA, TCA-암모늄, TCA-칼슘, TCA-에타딜, TCA-마그네슘, TCA-나트륨, TDE, 테부코나졸, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부플로퀸, 테부피림포스, 테부탐, 테부티우론, 테클로프탈람, 테크나젠, 테코람, 테플루벤주론, 테플루트린, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테메포스, 테파, TEPP, 테프랄록시딤, 테랄레트린, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부포스, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트시클라시스, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라코나졸, 테트라디폰, 테트라플루론, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 테트라민, 테트라낙틴, 테트라술, 탈륨 술페이트, 테닐클로르, 쎄타-시페르메트린, 티아벤다졸, 티아클로프리드, 티아디플루오르, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아자플루론, 티아조피르, 티크로포스, 티시오펜, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티플루자미드, 티오벤카르브, 티오카르복심, 티오클로르펜핌, 티오시클람, 티오시클람 히드로클로라이드, 티오시클람 옥살레이트, 티오디아졸-구리, 티오디카르브, 티오파녹스, 티오플루옥시메이트, 티오헴파, 티오메르살, 티오메톤, 티오나진, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티오퀴녹스, 티오세미카르바지드, 티오술타프, 티오술타프-디암모늄, 티오술타프-디나트륨, 티오술타프-모노나트륨, 티오테파, 티람, 투린지엔신, 티아디닐, 티아오지에안, 티오카르바질, 티오클로림, 티옥시미드, 티르페이트, 톨클로포스-메틸, 톨펜피라드, 톨릴플루아니드, 톨릴수은 아세테이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트랄로시트린, 트랄로메트린, 트랄로피릴, 트랜스플루트린, 트랜스페르메트린, 트레타민, 트리아콘타놀, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아미포스, 트리아펜테놀, 트리아라텐, 트리아리몰, 트리아술푸론, 트리아자메이트, 트리아즈부틸, 트리아지플람, 트리아조포스, 트리아족시드, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리부포스, 트리부틸주석 옥시드, 트리캄바, 트리클라미드, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-에틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리디판, 트리에타진, 트리펜모르프, 트리페노포스, 트리플록시스트로빈, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-나트륨, 트리플루미졸, 트리플루무론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리포프, 트리포프-메틸, 트리포프심, 트리포린, 트리히드록시트리아진, 트리메들루레, 트리메타카르브, 트리메투론, 트리넥사파크, 트리넥사파크-에틸, 트리프렌, 트리프로핀단, 트리프톨리드, 트리타크, 트리티코나졸, 트리토술푸론, 트룬크-콜, 유니코나졸, 유니코나졸-P, 우르바시드, 우레데파, 발레레이트, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발론, 바미도티온, 반가르드, 바닐리프롤, 베르놀레이트, 빈클로졸린, 와파린, 와파린-칼륨, 와파린-나트륨, 시아촌글리룰린, 신주난, 시우오주난, XMC, 크실라클로르, 크실레놀, 크실릴카르브, 이시징, 자릴라미드, 제아틴, 젱시아오안, 제타-시페르메트린, 아연 나프테네이트, 아연 포스피드, 아연 티아졸, 지네브, 지람, 졸라프로포스, 족사미드, 주오미후안글롱, α-클로로히드린, α-에크디손, α-멀티스트리아틴, 및 α-나프탈렌아세트산이다. 보다 상세한 정보에 대해서는, http://www.alanwood.net/pesticides/index.html에 기재된 "COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES"를 참고하기 바란다. 또한, 문헌 ["THE PESTICIDE MANUAL" 14th Edition, edited by C D S Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Council], 또는 이의 이전 또는 최신호를 참고하기 바란다.
생물살충제(Biopesticide)
화학식 1의 분자를 1종 이상의 생물살충제와 조합 (예컨대 조성 혼합물, 또는 동시 적용 또는 순차적인 적용)하여 사용할 수 있다. 용어 "생물살충제"는 화학 살충제와 유사하게 적용되는 미생물학적(microbial biological) 해충 방제제에 대해서 사용된다. 일반적으로, 이들은 세균성이지만, 또한, 트리코더마 종(Trichoderma spp.) 및 암펠로마이세스 퀴스콸리스(Ampelomyces quisqualis) (포도 흰가루병용 방제제)를 비롯한 진균 방제제의 예가 있다. 바실루스 수브틸리스(Bacillus subtilis)는 식물 병원균을 방제하는데 사용된다. 잡초 및 설치류가 또한 미생물제제로 방제된다. 널리 공지된 한 살곤충제의 예는 바실루스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis)이며, 이것은 인시목(Lepidoptera), 딱정벌레목(Coleoptera), 및 파리목(Diptera)의 세균성 병증이다. 이것은 다른 생물에는 효과가 미미하기 때문에, 합성 살충제보다 더 환경 친화적이라고 고려된다. 생물학적 살곤충제는 하기를 기초로 하는 제품을 포함한다.
1. 곤충병원성 진균 (예를 들어, 마타르히지엄 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae);
2. 곤충병원성 선충 (예를 들어, 스테이너네마 펠티아에(Steinernema feltiae)); 및
3. 곤충병원성 바이러스 (예를 들어, 시디아 포모넬라 그라눌로바이스(Cydia pomonella granulovirus)).
곤충병원성 생물의 다른 예에는 바쿨로바이러스(baculoviruse), 세균 및 다른 원핵 생물, 진균, 원생동물 및 마이크로스프로리디아(Microsproridia)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 생물학적으로 유래된 살곤충제에는 로테논, 베라트리딘뿐만 아니라 미생물 독소; 곤충 저항력 또는 내성이 있는 식물 품종; 및 살곤충제를 생성하거나 또는 유전자 변형된 생물에 곤충 저항 특성을 전달하기 위해서 재조합 DNA 기술에 의해서 변형된 생물이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 실시양태에서, 화학식 1의 분자를 종자 처리 및 토양 개량 영역에서 1종 이상의 생물살충제와 함께 사용할 수 있다. 문헌 [The Manual of Biocontrol Agents]은 생물학적 살곤충제 (및 다른 생물 기재 방제) 제품의 총괄을 제공한다. 문헌 [Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (이전, the Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK].
다른 활성 화합물
화학식 1의 분자를 또한 하기 화합물 중 하나 이상과 조합 (예컨대, 조성 혼합물, 동시 적용 또는 순차적인 적용)하여 사용할 수 있다.
1. 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4,5]데스-3-엔-2-온;
2. 3-(4'-클로로-2,4-디메틸[1,1'-비페닐]-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4,5]데스-3-엔-2-온;
3. 4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]메틸아미노]-2(5H)-푸라논;
4. 4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]시클로프로필아미노]-2(5H)-푸라논;
5. 3-클로로-N2-[(1S)-1-메틸-2-(메틸술포닐)에틸]-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카르복사미드;
6. 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드;
7. 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드;
8. 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드;
9. 2-시아노-3-플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드;
10. 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
11. 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
12. 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
13. 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(3,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
14. N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존;
15. N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복사미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존 니코틴;
16. O-{(E-)-[2-(4-클로로-페닐)-2-시아노-1-(2-트리플루오로메틸페닐)-비닐]} S-메틸 티오카르보네이트;
17. (E)-N1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미딘;
18. 1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-이미다조[1,2-a]피리딘-5-올;
19. 4-[4-클로로페닐-(2-부틸리딘-히드라조노)메틸)]페닐 메실레이트; 및
20. N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판카르복사미드-2-(2,6-디클로로-알파,알파,알파-트리플루오로-p-톨릴)히드라존.
상승작용(synergistic) 혼합물
화학식 1의 분자를 특정 활성 화합물과 함께 사용하여 상승작용 혼합물을 형성할 수 있고, 여기서, 상기 화합물의 작용 모드는 화학식 1의 분자의 작용 모드와 동일하거나, 유사하거나, 또는 상이하다. 작용 모드의 예에는 아세틸콜린에스테라제 억제제; 나트륨 채널 조절제; 키틴 생합성 억제제; GABA 및 글루타메이트-게이티드(gated) 클로라이드 채널 길항제; GABA 및 글루타메이트-게이티드 클로라이드 채널 효능제; 아세틸콜린 수용체 효능제; 아세틸콜린 수용체 길항제; MET I 억제제; Mg-자극 ATPase 억제제; 니코틴 아세틸콜린 수용체; 중장(Midgut) 막 교란물질(disrupter); 산화성 인산화 교란물질, 및 리아노딘 수용체 (RyR)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 일반적으로, 상승작용 혼합물 중의 화학식 1의 분자 대 다른 화합물의 중량비는 약 10:1 내지 약 1:10이고, 다른 실시양태는 약 5:1 내지 약 1:5이고, 다른 실시양태에서는 약 3:1이고, 다른 실시양태에서는 약 1:1이다.
제제
살충제는 이의 순수한 형태로는 적용에 거의 적합하지 않다. 통상적으로 다른 물질을 첨가하여 살충제가 적용, 취급, 이송, 저장 및 최대 살충 활성의 용이성을 허용하는데 필요한 농도 및 적절한 형태로 사용될 수 있도록 하는 것이 필요하다. 따라서, 살충제는 예를 들어, 미끼, 농축 에멀젼, 분제(dust), 유화성 농축액, 훈증제, 겔, 과립, 마이크로캡슐화제, 종자 처리제, 현탁 농축액, 유현탁액(suspoemulsion), 정제, 수용성 액체, 물 분산성 과립 또는 무수 액상수화제(flowable), 습윤성 분말, 및 초저부피 용액으로 제제화될 수 있다. 제제 유형에 대한 추가의 정보를 위해서, 문헌 ["Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n°2, 5th Edition by CropLife International (2002)]을 참고하기 바란다.
살충제는 매우 자주 상기 살충제의 농축 제제로부터 제조된 수성 현탁액 또는 에멀젼으로서 적용된다. 상기 수용성, 수현탁성 또는 유화성 제제는 통상적으로 습윤성 분말 또는 수 분산성 과립으로 공지된 고체, 또는 통상적으로 유화성 농축액 또는 수성 현탁액으로서 공지된 액체이다. 압착되어 수 분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 살충제, 담체 및 계면활성제의 친밀한 혼합물을 포함한다. 살충제의 농도는 통상적으로 약 10 중량％ 내지 약 90 중량％이다. 담체는 통상적으로 아타풀자이트 점토(attapulgite clay), 몬모릴로나이트 점토(montmorillonite clay), 규조토, 또는 정제 실리케이트로부터 선택된다. 약 0.5％ 내지 약 10％의 습윤성 분말을 포함하는 효과적인 계면활성제는 술폰화 리그닌, 축합 나프탈렌술포네이트, 나프탈렌술포네이트, 알킬벤젠술페이트, 알킬 술페이트 및 비이온성 계면활성제, 예컨대 알킬 페놀의 에틸렌 옥시드 부가물 중에서 발견된다.
살충제의 유화성 농축액은 편리한 농도의 살충제, 예컨대 수 혼화성 용매 또는 수비혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물인 담체 중에 용해된 약 50 내지 약 500 그램/리터의 액체를 포함한다. 유용한 유기 용매에는 방향족, 특히 크실렌 및 석유 분획, 특히 석유의 고비등점 나프탈렌 분획 및 올레핀 분획, 예컨대 중질 방향족 나프타가 포함된다. 다른 유기 용매, 예컨대 로진 유도체, 지방족 케톤, 예컨대 시클로헥산온, 및 복합 알콜, 예컨대 2-에톡시에탄올을 비롯한 테르펜계 용매를 또한 사용할 수 있다. 유화성 농축액에 적합한 유화제는 종래의 음이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로부터 선택된다.
수성 현탁액은 약 5 중량％ 내지 약 50 중량％ 범위의 농도로 수성 담체 중에 분산된 수불융성 살충제의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 살충제를 미분하고, 이것을 물 및 계면활성제를 포함하는 담체 중에서 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 성분, 예컨대 무기 염 및 합성 또는 천연 검을 또한 첨가하여 수성 담체의 밀도 및 점도를 증가시킬 수 있다. 수성 혼합물을 제조하고, 이것을 장치, 예컨대 샌드 밀, 볼 밀 또는 피스톤-유형 균일화기에서 균일화시킴으로써 동시에 살충제를 분쇄하고 혼합하는 것이 종종 가장 효과적이다.
살충제는 또한 토양에 적용하기에 특히 유용한 과립 조성물로서 적용할 수 있다. 과립 조성물은 통상적으로 점토 또는 유사 물질을 포함하는 담체 중에 분산된 약 0.5 중량％ 내지 약 10 중량％의 살충제를 함유한다. 상기 조성물은 통상적으로 적합한 용매 중에 살충제를 용해시키고, 이것을 약 0.5 내지 약 3 mm 범위의 적절한 입자 크기로 미리 형성된 과립 담체에 적용함으로써 제조될 수 있다. 상기 조성물은 또한 담체 및 화합물의 도우(dough) 또는 페이스트를 제조하고, 분쇄하고, 건조시켜서 목적하는 과립 입자 크기를 수득함으로써 제제화될 수 있다.
살충제를 함유하는 분제는 적합한 분제성 농업학적 담체, 예컨대 카올린 점토, 분쇄 화산암 등과 함께 분말 형태로 살충제를 친밀하게 혼합함으로써 제조된다. 분제는 적합하게는 약 1％ 내지 약 10％의 살충제를 함유할 수 있다. 이들은 분제 블로우어(blower) 기계를 사용하여 종자 드레싱(dressing) 또는 잎 적용으로서 적용될 수 있다.
살충제를 적절한 유기 용매, 통상적으로 석유 오일, 예컨대 농업 화학에서 널리 사용되는 분무 오일 중의 용액의 형태로 적용하는 것이 동등하게 유용하다.
살충제는 또한 에어로졸 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 상기 조성물에서, 살충제는 압력 생성 추진 혼합물인 담체 중에 용해되거나 분산된다. 에어로졸 조성물은 혼합물이 조제된 용기에 미립화 밸브(atomizing valve)를 통해서 포장된다.
살충제 미끼는 살충제가 음식 또는 유인제, 또는 이들 모두와 함께 혼합되는 경우 형성된다. 해충이 미끼를 먹을 때 이들은 또한 살충제를 소모한다. 미끼는 과립, 겔, 유동성 분말, 액체 또는 고체의 형태일 수 있다. 이들은 해충 은신처에서 사용될 수 있다.
훈증제는 비교적 높은 증기압을 갖는 살충제이기 때문에, 토양 또는 폐쇄 공간에서 해충을 사멸시키기에 충분한 농도의 기체로서 존재할 수 있다. 훈증제의 독성은 이의 농도 및 노출 시간에 비례한다. 이들은 양호한 확산 능력을 특징으로 하며, 해충의 호흡계를 침투하거나 또는 해충의 피부층을 통해 흡수됨으로써 작용한다. 훈증제는 기체 차단 시트 하에서, 기체 밀폐된 공간 또는 건물 내에서, 또는 특정 챔버 내에서 저장 제품 해충을 방제하기 위해서 적용된다.
살충제는 살충제 입자 또는 소적을 다양한 유형의 플라스틱 중합체 중에 현탁시킴으로써 마이크로캡슐화될 수 있다. 중합체의 화학을 변경하거나 또는 가공에서의 인자를 변화시킴으로써, 마이크로캡슐은 다양한 크기, 용해도, 벽 두께 및 침투성으로 형성될 수 있다. 이들 인자는 활성 성분이 방출되어, 결과적으로 잔류 성능, 작용 속도 및 제품의 냄새에 영향을 미치는 속도를 지배한다.
오일 용액 농축액은 용액 중의 살충제를 보유할 용매 중에 살충제를 용해시킴으로써 제조된다. 살충제의 오일 용액은 통상적으로 용매 자체가 살충 작용을 갖고, 외피의 왁스성 피복을 용해시켜 살충제의 흡수를 증가시키기 때문에 다른 제제보다 더 빠르게 해충을 쓰러뜨리고 사멸시킨다. 오일 용액의 다른 이점에는 보다 양호한 저장 안정성, 보다 양호한 틈 침투성, 및 기름기 있는 표면에 대한 보다 양호한 부착성이 포함된다.
다른 실시양태는 수중유 에멀젼이며, 여기서 에멀젼은 각각 라멜라형(lamellar) 액정 코팅이 존재하고, 수상 중에 분산된 오일성 구상체(globule)를 포함하며, 여기서, 각각의 오일상 구상체는 농업적으로 활성이고, (1) 적어도 1종의 비이온성 친유성 표면 활성제 (2) 적어도 1종의 비이온성 친수성 표면 활성제 및 (3) 적어도 1종의 이온성 표면 활성제를 포함하는 모노라멜라형 또는 올리고라멜라형 층으로 개별적으로 코팅된 적어도 1종의 화합물을 포함하며, 여기서, 구상체는 평균 입자 직경이 800 나노미터 미만이다. 실시양태에 대한 추가의 정보는 특허 출원 시리얼 번호가 11/495,228인, 2007년 2월 1일자로 공개된 미국 특허 공개 20070027034에 개시되어 있다. 사용의 용이성을 위해서, 이 실시양태는 "OIWE"로 지칭될 것이다.
추가의 정보를 위해서, 문헌 ["Insect Pest Management" 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000)]를 참고하기 바란다. 추가로, 보다 상세한 정보를 위해서, 문헌 ["Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc]를 참고하기 바란다.
다른 제제 성분
일반적으로, 화학식 1에 개시된 분자를 제제로 사용하는 경우, 이러한 제제는 또한 다른 성분을 함유할 수 있다. 이들 성분에는 습윤제, 스프레더(spreader), 스티커, 투과제, 완충액, 봉쇄제(sequestering agent), 드리프트 감소제(drift reduction agent), 상용화제, 소포제, 세정제, 및 유화제가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다 (이들은 일부이며, 공통적이지 않은 배타적인 열거임). 일부 성분을 이제 설명한다.
습윤제는 액체에 첨가되는 경우, 이것이 스프레딩된 표면과 액체 사이의 계면 장력을 감소시킴으로써 액체의 스프레딩 또는 침투력을 증가시키는 물질이다. 습윤제는 농화학 제제에서 2가지의 주요 기능을 위해서 사용되며, 이 기능은 가공 및 제조 동안 물 중에서 분말의 습윤 속도를 증가시켜서 용해성 액체 또는 현탁 농축액을 위한 농축액을 제조하게 하고; 분무 탱크에서 생성물과 물의 혼합 동안 습윤성 분말의 습윤 시간을 단축시키고, 물이 수-분산성 과립에 침투하는 것을 개선시키는 것이다. 습윤성 분말, 현탁 농축액, 및 수-분산성 과립 제제에서 사용되는 습윤제의 예는 나트륨 라우릴 술페이트; 나트륨 디옥틸 술포숙시네이트; 알킬 페놀 에톡실레이트; 및 지방족 알콜 에톡실레이트이다.
분산제는 입자의 표면 상에 흡착되어 입자의 분산 상태를 보존하여 이들이 재응집되는 것을 방지하는 것을 돕는 물질이다. 분산제는 농화학 제제에 첨가되어 제조 동안 분산 및 현탁을 용이하게 하고, 분무 탱크에서 입자가 물 중에 재분산되는 것을 보장한다. 이들은 습윤성 분말, 현탁 농축액 및 수-분산성 과립에 널리 사용된다. 분산제로서 사용되는 계면활성제는 입자 표면에 대한 강한 흡착성을 가져서, 입자의 재응집에 대한 대전 또는 입체 장벽을 제공한다. 가장 일반적으로 사용되는 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 또는 두 유형의 혼합물이다. 습윤성 분말 제제의 경우, 가장 일반적인 분산제는 나트륨 리그노술포네이트이다. 현탁 농축액의 경우, 고분자 전해질(polyelectrolyte), 예컨대 나트륨 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 축합물을 사용하여 매우 양호한 흡착 및 안정화가 수득된다. 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르가 또한 사용된다. 비이온성 물질, 예컨대 알킬아릴에틸렌 옥시드 축합물 및 EO-PO 블록 공중합체는 때때로 현탁 농축액을 위한 분산제로서 음이온성 물질과 함께 조합된다. 최근, 신규 유형의 매우 큰 분자량의 중합체 계면활성제가 분산제로서 개발되었다. 이들은 매우 긴 소수성 '골격', 및 '콤(comb)' 계면활성제의 '티스(teeth)'를 형성하는 다수의 에틸렌 옥시드 사슬을 갖는다. 이러한 고분자량 중합체는 현탁 농축액에 매우 양호한 장기간 안정성을 제공할 수 있는데, 그 이유는 소수성 골격이 입자 표면 상에 많은 고정점을 갖기 때문이다. 농화학 제제에 사용되는 분산제의 예는 나트륨 리그노술포네이트; 나트륨 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 축합물; 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르; 지방족 알콜 에톡실레이트; 알킬 에톡실레이트; EO-PO 블록 공중합체; 및 그래프트 공중합체이다.
유화제는 한 액체상의 소적의 현탁을 다른 액체 상 중에서 안정화시키는 물질이다. 유화제가 없다면, 두 액체는 2개의 비혼화성 액체상으로 분리될 것이다. 가장 일반적으로 사용되는 유화제 블렌드는 12개 이상의 에틸렌 옥시드 단위, 및 도데실벤젠술폰산의 오일-용해성 칼슘 염을 갖는 알킬페놀 또는 지방족 알콜을 함유한다. 8 내지 18의 다양한 친수-소수 평형 ("HLB")값이 보통 양호한 안정한 에멀젼을 제공할 것이다. 에멀젼 안정성은 때때로 소량의 EO-PO 블록 공중합체 계면활성제를 첨가함으로써 개선될 수 있다.
용해제는 물 중에서 미셀(micelle)을 임계(critical) 미셀 농도를 초과하는 농도로 형성하는 계면활성제이다. 따라서, 미셀은 미셀의 소수성 부분 내부에서 수-불용성 물질을 용해시키거나 가용화시킬 수 있다. 가용화를 위해서 통상적으로 사용되는 계면활성제의 유형은 비이온성 물질, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노올레에이트 에톡실레이트, 및 메틸 올레에이트 에스테르이다.
계면활성제는 때로는 단독으로, 또는 보조제로서의 다른 첨가제, 예컨대 미네랄 또는 식물성 오일과 함께 분무-탱크 혼합물로 사용되어 목표물에 대한 살충제의 생물학적 성능을 개선시킨다. 생물개선(bioenhancement)을 위해서 사용되는 계면활성제의 유형은 일반적으로 살충제의 본성 및 작용 모드에 좌우된다. 그러나, 이들은 종종 비이온성 물질, 예컨대 알킬 에톡실레이트; 선형 지방족 알콜 에톡실레이트; 지방족 아민 에톡실레이트이다.
농업 제제에서 담체 또는 희석액은 필요한 농도의 생성물을 제공하기 위해서 살충제에 첨가되는 물질이다. 담체는 통상적으로 흡수 능력이 큰 물질이지만, 희석제는 통상적으로 흡수 능력이 낮은 물질이다. 담체 및 희석제는 분제, 습윤성 분말, 과립 및 수-분산성 과립 제제에서 사용된다.
유기 용매는 주로 유화성 농축액, 수중유 에멀젼, 유현탁액, 및 초저부피 제제의 제제에서 주로 사용되며, 과립 제제에서는 더 적은 정도로 사용된다. 때때로, 용매의 혼합물을 사용한다. 용매의 제1 주요 군은 지방족 파라핀 오일, 예컨대 케로센 또는 정제 파라핀이다. 제2 주요 군 (및 가장 일반적임)은 방향족 용매, 예컨대 크실렌 및 C9 및 C10 방향족 용매의 고분자량 분획을 포함한다. 제제가 물 중에 유화되는 경우, 살충제의 결정화를 방지하기 위해서 염화 탄화수소가 공용매로서 유용하다. 용매력을 증가시키기 위해서 알콜이 때때로 공용매로서 사용된다. 다른 용매에는 식물성 오일, 종자유, 및 식물성 오일 및 종자유의 에스테르가 포함될 수 있다.
액체의 레올로지 또는 유동 특성을 개질하고, 분산된 입자 또는 소적의 분리 및 침강을 방지하기 위해서 증점제 또는 겔화제가 현탁 농축액, 에멀젼 및 유현탁액의 제제에서 주로 사용된다. 증점, 겔화 및 비침강제는 일반적으로 2가지의 카테고리, 즉, 수-불용성 미립자 및 수용성 중합체에 포함된다. 점토 및 실리카를 사용하여 현탁 농축 제제를 제조할 수 있다. 이러한 유형의 물질의 예에는 몬모릴로나이트, 벤토나이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 및 아타풀자이트가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 수용성 다당류는 증점-겔화제로서 오랫동안 사용되어 왔다. 가장 일반적으로 사용되는 다당류의 유형은 종자 및 해조의 천연 추출물이거나 또는 셀룰로오스의 합성 유도체이다. 이러한 유형의 물질의 예에는 구아 검; 로커스트(locust) 콩 검; 카라기남; 알지네이트; 메틸 셀룰로오스; 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스 (SCMC); 히드록시에틸 셀룰로오스 (HEC)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 유형의 비-침강제는 변형 전분, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알코올 및 폴리에틸렌 옥시드를 기재로 하는 것이다. 또 다른 양호한 비-침강제는 크산탄 검이다.
미생물은 제제화된 제품의 부패를 유발할 수 있다. 따라서, 이러한 효과를 제거하거나 감소시키기 위해서 방부제를 사용한다. 이러한 방부제의 예에는 프로피온 산 및 이의 나트륨 염; 소르브산 및 이의 나트륨 또는 칼륨 염; 벤조산 및 이의 나트륨 염; p-히드록시벤조산 나트륨 염; 메틸 p-히드록시벤조에이트; 및 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 (BIT)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
계면활성제의 존재는 종종 제조 시 그리고 분무 탱크를 통한 적용 시에 혼합 공정 동안 물-기재 제제가 거품을 생성하게 한다. 거품을 형성하는 경향을 감소시키기 위해서, 종종 제조 단계 중에 또는 병에 충전시키기 전에 소포제가 첨가된다. 일반적으로, 2종의 소포제, 즉 실리콘 및 비-실리콘이 존재한다. 실리콘은 종종 디메틸 폴리실록산의 수성 에멀젼이지만, 비실리콘 소포제는 수-불용성 오일, 예컨대 옥탄올 및 노난올, 또는 실리카이다. 두 경우, 소포제의 기능은 공기-물 계면으로부터 계면활성제를 이동시키는 것이다.
"그린(green)"제 (예를 들어, 보조제, 계면활성제, 용매)는 농작물 보호 제제의 전체 환경 발자국(environmental footprint)을 감소시킬 수 있다. 그린제는 생분해성이고, 일반적으로 천연 및/또는 지속가능한 공급원, 예를 들어 식물 및 동물 공급원으로부터 유래된다. 구체적인 예는 식물성 오일, 종자유 및 그의 에스테르, 또한 알콕실화 알킬 폴리글루코시드이다.
추가의 정보를 위해서, 문헌 ["Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers]를 참고하기 바란다. 또한, 문헌 ["Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" by A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, and R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlag]를 참고하기 바란다.
해충
일반적으로, 화학식 1의 분자는 해충, 예를 들어 딱정벌레, 집게벌레, 바퀴벌레, 파리, 진딧물, 깍지벌레(scale), 가루이, 매미충, 개미, 말벌, 흰개미, 나방, 나비, 이, 메뚜기, 풀무치, 귀뚜라미, 벼룩, 총체벌레, 좀, 응애, 진드기, 선충, 및 결합강(symphylan)을 방제하는데 사용될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 선형동물문(Phyla Nematoda) 및/또는 절지동물문(Phyla Arthropoda)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 협각아문(Subphyla Chelicerata), 다지아문(Subphyla Myriapoda), 및/또는 육각아문(Subphyla Hexapoda)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 거미강(Class of Arachnida), 결합강(Class of Symphyla), 및/또는 곤충강((Class of Insecta)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 이목(Order Anoplura)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속(genus)의 일부 목록에는 해마토피누스 종(Haematopinus spp.), 호플로플레우라 종(Hoplopleura spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨러스 종(Pediculus spp.), 및 폴리플락스 종(Polyplax spp)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종(species)의 일부 목록에는 해마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 해마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 세토수스(Linognathus setosus), 리노그나투스 오비루스(Linognathus ovillus), 페디쿨러스 휴마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디큘러스 휴마누스 휴마누스(Pediculus humanus humanus), 및 프티루스 푸비스(Pthirus pubis)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 딱정벌레목(Order Coleoptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아칸토스셀리데스 종(Acanthoscelides spp.), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 아피온 종(Apion spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아울라코포라 종(Aulacophora spp.), 브루추스 종(Bruchus spp.), 세로스테르나 종(Cerosterna spp.), 세로토마 종(Cerotoma spp.), 세우토르힌추스 종(Ceutorhynchus spp.), 차에토크네마 종(Chaetocnema spp.), 콜라스피스 종(Colaspis spp.), 크테니세라 종(Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 시클로세팔라 종(Cyclocephala spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 히페라 종(Hypera spp.), 입스 종(Ips spp.), 라이크투스 종(Lyctus spp.), 메가스셀리스 종(Megascelis spp.), 멜리게테스 종(Meligethes spp.), 오티오르힌추스 종(Otiorhynchus spp.), 판토모러스 종(Pantomorus spp.), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 리조트로구스 종(Rhizotrogus spp.), 라인치테스 종(Rhynchites spp.), 라인초포루스 종(Rhynchophorus spp.), 스콜라이투스 종(Scolytus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 및 트리폴리움 종(Tribolium spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아칸토스켈리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아그릴루스 프라니페니스(Agrilus planipennis), 아노플로포라 글라브리페니스(Anoplophora glabripennis), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 아타에니우스 스프레툴루스(Ataenius spretulus), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 보티노데레스 펀크티벤트리스(Bothynoderes punctiventris), 브루추스 피소룸(Bruchus pisorum), 칼로소브루추스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus), 카르포필루스 헤미프테루스(Carpophilus hemipterus), 카시다 비타타(Cassida vittata), 케로토마 트리푸르카타(Cerotoma Trifurcata), 케우토르하인추스 아시밀리스(Ceutorhynchus assimilis), 케우토르하인추스 나피(Ceutorhynchus napi), 코노데루스 스칼라리스(Conoderus scalaris), 코노데루스 스티그모수스(Conoderus stigmosus), 코노트라첼루스 네누파르(Conotrachelus nenuphar), 코티니스 니티다(Cotinis nitida), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 크립토레스테스 페루기네우스(Cryptolestes ferrugineus), 크립토레스테스 푸실루스(Cryptolestes pusillus), 크립토레스테스 투르시쿠스(Cryptolestes turcicus), 실린드로콥투루스 아드스페르수스(Cylindrocopturus adspersus), 데포라우스 마르지나투스(Deporaus marginatus), 데르메스테스 라르다리우스(Dermestes lardarius), 데르메스테스 마쿨라투스(Dermestes maculatus), 에필라치나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 하일로비우스 팔레스(Hylobius pales), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei), 라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne), 레프티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리오게나이스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 리오게나이스 수투랄리스(Liogenys suturalis), 리소르홉트루스 오라이조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 마에콜라스피스 졸리베티(Maecolaspis joliveti), 멜라노투스 코무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로논타(Melolontha melolontha), 오베레아 브레비스(Oberea brevis), 오베레아 리네아리스(Oberea linearis), 오라익테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오라이자에필루스 메르카토르(Oryzaephilus mercator), 오라이자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오우레마 멜라노푸스(Oulema melanopus), 오울레마 오라이자에(Oulema oryzae), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프로스테파누스 트룬카투스(Prostephanus truncatus), 리조페르타 도미니카(Rhyzopertha dominica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus), 시토필루스 그라나리우스(Sitophilus granarius), 시토필루스 오라이자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 트리볼리움 콘푸숨(Tribolium confusum), 트로고데르마 바리아빌레(Trogoderma variabile), 및 자브루스 테네브리오이데스(Zabrus tenebrioides)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 집게벌레목(Order Dermaptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 바퀴목(Order Blattaria)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 종의 일부 목록에는 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 파르코블라타 펜실바니카(Parcoblatta pennsylvanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리지노사(Periplaneta fuliginosa), 피크노스셀루스 수리나멘시스(Pycnoscelus surinamensis), 및 수펠라 론지팔파(Supella longipalpa)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 파리목(Order Diptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아데스 종(Aedes spp.), 아그로마이자 종(Agromyza spp.), 아나스트레파 종(Anastrepha spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 박트로세라 종(Bactrocera spp.), 세라티티스 종(Ceratitis spp.), 크리소프스 종(Chrysops spp.), 코클리오마이이아 종(Cochliomyia spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 다시네우라 종(Dasineura spp.), 델리아 종(Delia spp.), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 리리오마이자 종(Liriomyza spp.), 무스카 종(Musca spp.), 포르비아 종(Phorbia spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 및 티풀라 종(Tipula spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아그로마이자 프론텔라(Agromyza frontella), 아나스트레파 수스펜사(Anastrepha suspensa), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아나스트레파 오블리카(Anastrepha obliqa), 박트로세라 쿠쿠르비타에(Bactrocera cucurbitae), 박트로세라 도르살리스(Bactrocera dorsalis), 박트로세라 인바덴스(Bactrocera invadens), 박트로세라 조나타(Bactrocera zonata), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 플라투라(Delia platura), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 판니아 스칼라리스(Fannia scalaris), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 그라실리아 페르세아에(Gracillia perseae), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하이포데르마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 리리오마이자 브라시카에(Liriomyza brassicae), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 베타에(Pegomya betae), 프실라 로사에(Psila rosae), 라골레티스 케라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 라골레티스 멘닥스(Rhagoletis mendax), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana), 및 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 노린재목(Order Hemiptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아델게스 종(Adelges spp.), 아울라카스피스 종(Aulacaspis spp.), 아프로포라 종(Aphrophora spp.), 아피스 종(Aphis spp.), 베미시아 종(Bemisia spp.), 케로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 치오나스피스 종(Chionaspis spp.), 크라이솜팔루스 종(Chrysomphalus spp.), 코쿠스 종(Coccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 라가이노토무스 종(Lagynotomus spp.), 라이구스 종(Lygus spp.), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 필라에누스 종(Philaenus spp.), 파이토코리스 종(Phytocoris spp.), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프세우도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이스세티아 종(Saissetia spp.), 테리오아피스 종(Therioaphis spp.), 토우메아이엘라 종(Toumeyella spp.), 톡솝테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.) 및 우나스피스 종(Unaspis spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 알레이로데스 프롤레텔라(Aleyrodes proletella), 알레우로디쿠스 디스페르수스(Aleurodicus dispersus), 알레우로트릭수스 플록코수스(Aleurothrixus floccosus), 암라스카 비구툴라 비구툴라(Amrasca biguttula biguttula), 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii), 아피스 고사이피이(Aphis gossypii), 아피스 글라이시네스(Aphis glycines), 아피스 포미(Aphis pomi), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 블리수스 레우콥테루스(Blissus leucopterus), 브라차이코라이넬라 아스파라기(Brachycorynella asparagi), 브레벤니아 레히(Brevennia rehi), 브레비코라이네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼로코리스 노르베기쿠스(Calocoris norvegicus), 세로플라스테스 루벤스(Ceroplastes rubens), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 다그베르투스 파시아투스(Dagbertus fasciatus), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디사피스 플란타지네아(Dysaphis plantaginea), 다이스데르쿠스 수투렐루스(Dysdercus suturellus), 에데사 메디타분다(Edessa meditabunda), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 에우라이가스테르 마우라(Eurygaster maura), 에우쉬스투스 헤로스(Euschistus heros), 에우쉬스투스 세르부스(Euschistus servus), 헬로펠티스 안토니이(Helopeltis antonii), 헬로펠티스 테이보라(Helopeltis theivora), 이세라이아 푸르차시(Icerya purchasi), 이디오스코푸스 니티둘루스(Idioscopus nitidulus), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 렙토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 라이구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 마코넬리코쿠스 히르수투스(Maconellicoccus hirsutus), 마크로시품 에우포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시품 그라나리움(Macrosiphum granarium), 마크로시품 로사에(Macrosiphum rosae), 마크로스텔레스 쿠아드릴리네아투스(Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 프림비오라타(Mahanarva frimbiolata), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 믹티스 론지코르니스(Mictis longicornis), 마이주스 페르시카에, 네포테틱스 신크티페스(Nephotettix cinctipes), 네우로콜푸스 론지로스트리스(Neurocolpus longirostris), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 파르라토리아 페르간디이(Parlatoria pergandii), 파르라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 필록세라 비티폴리아에(Phylloxera vitifoliae), 파이소케르메스 피케아에(Physokermes piceae), 파이토코리스 칼리포르니쿠스(Phytocoris californicus), 파이토코리스 렐라티부스(Phytocoris relativus), 피에조도루스 구일디니이(Piezodorus guildinii), 포에실로캅수스 리네아투스(Poecilocapsus lineatus), 프살루스 바시니콜라(Psallus vaccinicola), 프세우다사이스타 페르세아에(Pseudacysta perseae), 프세우도코쿠스 브레비페스(Pseudococcus brevipes), 쿠아드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리아레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리아레우로데스 아부틸로네우스(Trialeurodes abutiloneus), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis), 및 줄리아 엔트레리아나(Zulia entrerriana)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 부채벌레목(Order Hymenoptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아크로마이르멕스 종(Acromyrmex spp.), 아타 종(Atta spp.), 캄포노투스 종(Camponotus spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 포르미카 종(Formica spp.), 모노모리움 종(Monomorium spp.), 네오디프리온 종(Neodiprion spp.), 포고노마이르멕스 종(Pogonomyrmex spp.), 폴리스테스 종(Polistes spp.), 솔레놉시스 종(Solenopsis spp.), 베스풀라 종(Vespula spp.), 및 크실로코파 종(Xylocopa spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 텍사나(Atta texana), 이리도마이르멕스 후밀리스(Iridomyrmex humilis), 모노모리움 미니멈(Monomorium minimum), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 제미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 몰레스타(Solenopsis molesta), 솔레놉시스 리치테리(Solenopsis richtery), 솔레놉시스 크실로니(Solenopsis xyloni), 및 타피노마 세실레(Tapinoma sessile)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 흰개미목(Order Isoptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 콥토테르메스 종(Coptotermes spp.), 코르니테르메스 종(Cornitermes spp.), 크립토테르메스 종(Cryptotermes spp.), 헤테로테르메스 종(Heterotermes spp.), 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 인시시테르메스 종(Incisitermes spp.), 마크로테르메스 종(Macrotermes spp.), 마르지니테르메스 종(Marginitermes spp.), 마이크로세로테르메스 종(Microcerotermes spp.), 프로코르니테르메스 종(Procornitermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.), 쉐도르히노테르메스 종(Schedorhinotermes spp.) 및 주테르몹시스 종(Zootermopsis spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 콥토테르메스 쿠르비그나투스(Coptotermes curvignathus), 콥토테르메스 프렌치(Coptotermes frenchi), 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 마이크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 레티쿨리테르메스 바뉼렌시스(Reticulitermes banyulensis), 레티쿨리테르메스 그라세이(Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 하게니(Reticulitermes hageni), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis), 및 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 인시목(Order Lepidoptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아독소파이에스 종(Adoxophyes spp.), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 아르가이로타에니아 종(Argyrotaenia spp.), 카코에시아 종(Cacoecia spp.), 칼롭틸리아 종(Caloptilia spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 크라이소데익시스 종(Chrysodeixis spp.), 콜리아스 종(Colias spp.), 크람부스 종(Crambus spp.), 디아파니아 종(Diaphania spp.), 디아트라에아 종(Diatraea spp.), 에아리아스 종(Earias spp.), 에페스티아 종(Ephestia spp.), 에피메시스 종(Epimecis spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 고르타이나 종(Gortyna spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오디스 종(Heliothis spp.), 인다르벨라 종(Indarbela spp.), 리토콜레티스 종(Lithocolletis spp.), 록사그로티스 종(Loxagrotis spp.), 말라코소마 종(Malacosoma spp.), 페리드로마 종(Peridroma spp.), 파일로노라익테르 종(Phyllonorycter spp.), 프세우달레티아 종(Pseudaletia spp.), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스포돕테라 종(Spodoptera spp.), 사이난테돈 종(Synanthedon spp.), 및 이포노메우타 종(Yponomeuta spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아카에아 자나타(Achaea janata), 아독소파이에스 오라나(Adoxophyes orana), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 알라바마 아르길라케아(Alabama argillacea), 아모르비아 쿠네아나(Amorbia cuneana), 아마이엘로이스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나캄프토데스 데펙타리아(Anacamptodes defectaria), 아나르시아 리네아텔라(Anarsia lineatella), 아노미스 사불리페라(Anomis sabulifera), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르칩스 아르가이로스필라(Archips argyrospila), 아르칩스 로사나(Archips rosana), 아르가이로타에니아 시트라나(Argyrotaenia citrana), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 보나고타 크라나오데스(Bonagota cranaodes), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 클루메티아 트란스베르사(Chlumetia transversa), 초리스토네우라 로사세아나(Choristoneura rosaceana), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 코노포모르파 크라메렐라(Conopomorpha cramerella), 코수스 코수스(Cossus cossus), 사이디아 카르야나(Cydia caryana), 사이디아 푸네브라나(Cydia funebrana), 사이디아 몰레스타(Cydia molesta), 사이디아 니그리카나(Cydia nigricana), 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella), 다르나 디둑타(Darna diducta), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에어리아스 이술라나(Earias insulana), 에어리아스 비텔라(Earias vittella), 에크다이톨로파 아우란티아눔(Ecdytolopha aurantianum), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella), 에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella), 에페스티아 쿠에흐니엘라(Ephestia kuehniella), 에피노티아 아포레마(Epinotia aporema), 에피파이아스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에리오노타 트락스(Erionota thrax), 에우포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에욱소아 아욱실리아리스(Euxoa auxiliaris), 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 헤다일렙타 이디카타(Hedylepta indicata), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea), 헬리오디스 비레센스(Heliothis virescens), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 케이페리아 라이코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 레우시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 레우콥테라 코필라(Leucoptera coffeella), 레우콥테라 말리폴리엘라(Leucoptera malifoliella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 라이오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 마하세나 코르베티(Mahasena corbetti), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 마루카 테스툴라리스(Maruca testulalis), 메티사 플라나(Metisa plana), 마이팀나 유니푼크타(Mythimna unipuncta), 네오레우시노데스 엘레간탈리스(Neoleucinodes elegantalis), 님풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis), 오페로프테라 브루마타(Operophtera brumata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 옥시디아 베술리아(Oxydia vesulia), 판데미스 케라사나(Pandemis cerasana), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana), 파필리오 데모도쿠스(Papilio demodocus), 펙티노포라 고사이피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 페릴레우콥테라 코필라(Perileucoptera coffeella), 프토리마에아 오페르쿨레라(Phthorimaea operculella), 파일로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 플라타이페나 스카브라(Plathypena scabra), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 폴리크로시스 비테아나(Polychrosis viteana), 프라이스 엔도카르파(Prays endocarpa), 프라이스 올레아에(Prays oleae), 프세우달레티아 유니푼크타(Pseudaletia unipuncta), 프세우도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 라치플루시아 누(Rachiplusia nu), 시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides), 세토라 니텐스(Setora nitens), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노디스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 에리다니아(Spodoptera eridania), 테클라 바실리데스(Thecla basilides), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 제우제라 코페아에(Zeuzera coffeae), 및 제우제라 파이리나(Zeuzera pyrina)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 새털이목(Order Mallophaga)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아나티콜라 종(Anaticola spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 켈로피스테스 종(Chelopistes spp.), 고니오데스 종(Goniodes spp.), 메나칸투스 종(Menacanthus spp.), 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 보비콜라 카프라에(Bovicola caprae), 보비콜라 오비스(Bovicola ovis), 켈로피스테스 멜레아그리디스(Chelopistes meleagridis), 고니오데스 디시밀리스(Goniodes dissimilis), 고니오데스 기가스(Goniodes gigas), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 및 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 메뚜기목(Order Orthoptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 및 프테로파일라 종(Pterophylla spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아나브루스 심플렉스(Anabrus simplex), 그라일로탈파 아프리카나(Gryllotalpa africana), 그라일로탈파 아우스트랄리스(Gryllotalpa australis), 그라일로탈파 브라차입테라(Gryllotalpa brachyptera), 그라일로탈파 헥사닥타일라(Gryllotalpa Hexadactyla), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 마이크로센트룸 레티네르베(Microcentrum retinerve), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 및 스쿠데리아 푸르카타(Scudderia furcata)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 벼룩목(Order Siphonaptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 종의 일부 목록에는 세라토파일루스 갈리나에(Ceratophyllus gallinae), 세라토파일루스 니게르(Ceratophyllus niger), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 및 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 총체벌레목(Order Thysanoptera)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 칼리오트립스 종(Caliothrips spp.), 프란클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 스키르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 및 트립스 종(Thrips spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 오시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 술체이(Frankliniella schultzei), 프란클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi), 헬리오트립스 하에모르호이달리스(Heliothrips haemorrhoidalis), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 스키르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 스키르토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis), 및 타에니오트립스 로팔란테날리스(Taeniothrips rhopalantennalis), 트립스 하와이이엔시스(Thrips hawaiiensis), 트립스 니그로필로수스(Thrips nigropilosus), 트립스 오리엔탈리스(Thrips orientalis), 트립스 타바치(Thrips tabaci)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 좀목(Order Thysanura)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 레피스마 종(Lepisma spp.) 및 테르모비아 종(Thermobia spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 응애목(Order Acarina)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아카루스 종(Acarus spp.), 아쿨롭스 종(Aculops spp.), 보오필루스 종(Boophilus spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 데르마센토르 종(Dermacentor spp.), 에피트리메루스 종(Epitrimerus spp.), 에리오파이에스 종(Eriophyes spp.), 이옥소데스 종(Ixodes spp.), 올리고나이추스 종(Oligonychus spp.), 파노나이추스 종(Panonychus spp.), 리조글라이푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 및 테트라나이추스 종(Tetranychus spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 아카라피스 우디(Acarapis woodi), 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 만지페라에(Aceria mangiferae), 아쿨롭스 라이코페르시치(Aculops lycopersici), 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi), 아쿨루스 쉴레치텐달리(Aculus schlechtendali), 암블라이오마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 브레비팔푸스 오보바투스(Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 데르마토파고이데스 프테로나이시누스(Dermatophagoides pteronyssinus), 에오테트라나이추스 카르피니(Eotetranychus carpini), 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 올리고나이추스 코페아에(Oligonychus coffeae), 올리고나이추스 일리치스(Oligonychus ilicis), 파노나이추스 시트리(Panonychus citri), 파노나이추스 울미(Panonychus ulmi), 파일로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 테골로푸스 페르세아플로라에(Tegolophus perseaflorae), 테트라나이추스 우르티카에(Tetranychus urticae), 및 바로아 데스트룩토르(Varroa destructor)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 결합목(Order Symphyla)의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 종의 일부 목록에는 스쿠티게렐라 이마쿨라타(Scutigerella immaculata)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 1의 분자는 선형동물문의 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 특정 속의 일부 목록에는 아펠렌초이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로놀라이무스 종(Belonolaimus spp.), 크리코네멜라 종(Criconemella spp.), 디타일렌추스 종(Ditylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 히르쉬만니엘라 종(Hirschmanniella spp.), 호플로라이무스 종(Hoplolaimus spp.), 멜로이도자이네 종(Meloidogyne spp.), 프라타일렌추스 종(Pratylenchus spp.), 및 라도폴루스 종(Radopholus spp.)이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 종의 일부 목록에는 디로필라리아 이미티스(Dirofilaria immitis), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae), 멜로이도자이네 이코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도자이네 자바니카(Meloidogyne javanica), 온초세르카 볼부루스(Onchocerca volvulus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 및 로타일렌출루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis)가 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
추가의 정보에 대해서는 문헌 ["HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.]을 참고하기 바란다.
적용
화학식 1의 분자는 일반적으로 방제를 제공하기 위해서 약 0.01 그램/헥타르 내지 약 5000 그램/헥타르의 양으로 사용된다. 약 0.1 그램/헥타르 내지 약 500 그램/헥타르의 양이 일반적으로 바람직하며, 약 1 그램/헥타르 내지 약 50 그램/헥타르의 양이 일반적으로 보다 바람직하다.
화학식 1의 분자가 적용되는 영역은 해충이 서식하는 (또는 서식할지도 모르거나 또는 지나가는) 임의의 영역, 예를 들어 농작물, 나무, 과일, 곡물, 사료 종류, 포도, 잔디 및 관상 식물이 자라는 영역, 가축이 거주하는 영역, 건물의 내부 도는 외부 표면 (예컨대, 곡물이 저장되는 장소), 건물에 사용되는 구조 재료 (예컨대, 주입 목재) 및 건물 주변의 토양일 수 있다. 화학식 1의 분자를 사용하는 특정 농작물 영역에는 사과, 옥수수, 해바라기, 목화, 대두, 카놀라, 밀, 벼, 수수, 보리, 귀리, 감자, 오렌지, 알팔파(alfalfa), 상추, 딸기, 토마토, 고추, 크루서퍼(crucifer), 배, 담배, 아몬드, 사탕무, 콩 및 다른 유용한 농작물이 자라거나 또는 이들의 종자가 파종될 영역이 포함된다. 다양한 식물이 자라는 경우, 암모늄 술페이트를 화학식 1의 분자와 함께 사용하는 것이 또한 이롭다.
해충의 방제는 일반적으로 해충 개체군, 해충 활성 또는 이들 모두가 영역에서 감소되는 것을 의미한다. 이것은 해충 개체군이 영역으로부터 퇴치된 경우; 해충이 영역 내에서 또는 영역 주변에서 무력화된 경우; 또는 해충이 영역 내에서 또는 주변에서 전체적으로 또는 부분적으로 박멸된 경우에 발생될 수 있다. 물론, 이들 결과의 조합이 발생할 수 있다. 일반적으로, 해충 개체군, 활성 또는 이들 모두는 바람직하게는 50％를 초과하게, 바람직하게는 90％ 초과하게 감소된다. 일반적으로, 영역은 인간 내에 또는 인간 상에 존재하지 않으며, 결론적으로, 서식지는 일반적으로 인간이 아닌 영역이다.
화학식 1의 분자는 동시에 또는 순차적으로 적용되는 단독 혼합물 또는 다른 화합물과의 혼합물로 사용되어 식물 생장력을 증진시킬 수 있다 (예를 들어, 보다 양호한 근계로 자라게 하고, 스트레스성 성장 조건을 더 양호하게 견딜 수 있게 한다). 상기 다른 화합물은 예를 들어, 식물 에틸렌 수용체, 가장 특별하게는 1-메틸시클로프로펜 (또한 1-MCP로 공지됨)을 조절하는 화합물이다. 또한, 상기 분자는 해충 활성이 낮은 기간 동안, 예컨대 재배되는 식물이 유용한 농업적 상품을 산출하기 전에 사용될 수 있다. 상기 기간에는 해충 압박이 통상적으로 낮은 조식 기간(early planting season)이 포함된다.
화학식 1의 분자는 식물의 잎 및 열매 맺힌 부분에 적용되어 해충을 방제할 수 있다. 이 분자는 해충과 직접 접촉하거나, 또는 해충이 살충제를 함유하는 잎, 열매 또는 수액(extracting sap)을 섭취할 때 살충제를 소모할 것이다. 화학식 1의 분자는 또한 토양에 적용될 수 있고, 이러한 방식으로 적용될 경우, 뿌리 및 줄기를 섭취하는 해충이 방제될 수 있다. 뿌리는 분자를 흡수하여 이것을 식물의 잎 부분으로 전달하여 지상에서 저작하고, 수액을 섭취하는 해충을 방제할 수 있다.
일반적으로, 미끼를 사용할 경우, 미끼는 예를 들어 흰개미가 미끼와 접촉하고/하거나 미끼로 유혹될 수 있는 지면에 놓인다. 미끼는 또한 예를 들어, 개미, 흰개미, 바퀴벌레 및 파리가 미끼와 접촉하고/하거나 미끼로 유혹될 수 있는 건물의 표면 (수평, 수직, 또는 경사진 표면)에 적용된다. 미끼는 화학식 1의 분자를 포함할 수 있다.
화학식 1의 분자는 캡슐의 내부에 캡슐화되거나, 또는 캡슐의 표면 상에 존재할 수 있다. 캡슐의 크기는 나노미터 크기 (직경 약 100 내지 900 나노미터) 내지 마이크로미터 크기 (직경 약 10 내지 900 마이크로미터) 범위일 수 있다.
일부 해충의 알은 특정 살충제에 대해서 독특한 내성이 존재하기 때문에, 새로 부화한 유충을 방제하기 위해서 화학식 1의 분자를 반복적으로 적용하는 것이 바람직할 수 있다.
화학식 1의 분자를 식물의 상이한 부분에 적용함으로써, 식물에서 살충제의 체이동(systemic movement)을 활용하여 식물의 임의의 부분 상에서 해충을 방제할 수 있다. 예를 들어, 잎-섭취 곤충의 방제는 점적 관수(drip irrigation) 또는 이랑간 처리(furrow application)에 의해서, 예를 들어 토양 관주(soil drench)를 수행하기 전 또는 후에 토양을 처리함으로써, 또는 파종 전에 식물의 종자를 처리함으로써 잎-섭취 곤충의 방제를 성취할 수 있다.
종자 처리는 특이 특성(specialized trait)을 발현하도록 유전자 변형된 식물이 싹 트는 것을 비롯한, 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적인 예에는 무척추동물 해충, 예컨대 바실루스 투린지엔시스에 유독한 단백질 또는 다른 살곤충성 독소를 발현하는 것, 제초제 내성을 발현하는 것, 예컨대 "라운드업 레디(Roundup Ready)" 종자, 또는 살곤충성 독소, 제초제 내성, 영양-개선, 내건성(drought resistance) 또는 임의의 다른 이로운 특성을 발현하는 외부 유전자가 "쌓인(stacked)" 것이 포함된다. 또한, 화학식 1의 분자로 상기 종자를 처리하는 것은 식물이 스트레스성 성장 조건을 보다 양호하게 견디는 능력을 추가로 개선시킬 수 있다. 이는 보다 건강하고, 보다 싱싱한 식물을 생성하며, 이것은 수확 시기에 보다 양호한 수확율을 유발할 수 있다. 일반적으로, 100,000개의 종자 당 약 1 그램 내지 약 500 그램의 화학식 1의 분자가 양호한 이점을 제공한다고 예상되며, 100,000개의 종자 당 약 10 그램 내지 약 100 그램의 양이 보다 양호한 이점을 제공한다고 예상되며, 100,000개의 종자 당 약 25 그램 내지 약 75 그램의 양이 보다 더 양호한 이점을 제공한다고 예상된다.
화학식 1의 분자는 특이 특성을 발현하도록 유전자 변형된 식물 상에, 식물에, 또는 식물 주변에서, 예컨대, 바실루스 투린지엔시스 또는 다른 살곤충성 독소, 또는 제초제 내성을 발현하는 것, 또는 살곤충성 독소, 제초제 내성, 영양-개선, 내건성 또는 임의의 다른 이로운 특성을 발현하는 외부 유전자가 "쌓인" 것에서 사용될 수 있는 것이 쉽게 명백해야 한다.
화학식 1의 분자는 수의학 분야에서 또는 인간이 아닌 동물 사육 분야에서 내부기생생물(endoparasite) 및 외부기생생물(ectoparasite)을 방제하는데 사용될 수 있다. 화학식 1의 분자는 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크제, 과립 형태의 경구 투여에 의해서, 예를 들어 침지, 분무, 붓기, 스팟팅(spotting) 및 분제 형태의 피부 적용에 의해서, 그리고 예를 들어 주사 형태의 비경구 투여에 의해서 적용된다.
화학식 1의 분자는 또한 가축 사육, 예를 들어, 소, 양, 돼지, 닭, 거위에 이롭게 사용될 수 있다. 이들은 또한 애완동물, 예컨대 말, 개, 및 고양이에 이롭게 사용될 수 있다. 방제하기 위한 특정 해충은 상기 동물에 유해한 벼룩 및 진드기일 것이다. 적합한 제제를 식수 또는 사료와 함께 동물에게 경구 투여한다. 적합한 복용량 및 제제는 종에 좌우된다.
화학식 1의 분자는 또한 상기 열거된 동물에서 특히 장의 기생충을 방제하는데 사용될 수 있다.
화학식 1의 분자는 또한 인간 건강 관리를 위한 치료 방법에서 사용될 수 있다. 상기 방법에는 예를 들어, 정제, 캡슐, 드링크제, 과립 형태의 경구 투여 및 피부 적용에 의한 것이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
전세계의 해충은 (상기 해충에 대한) 신규 환경으로 이주하기 때문에, 상기 신규 환경에서 신규 침범 종이 된다. 화학식 1의 분자를 또한 상기 신규 침범 종 상에서 사용하여 이들을 상기 신규 환경에서 방제할 수 있다.
화학식 1의 분자는 또한 식물, 예컨대 농작물이 자라고 (예를 들어, 파종 전, 파종 동안, 수확 전), 상기 식물을 상업적으로 손상시킬 수 있는 해충이 낮은 수준 (심지어는 실제로 존재하지 않음)으로 존재하는 영역에서 사용될 수 있다. 상기 영역에서 상기 분자를 사용하는 것은 이 영역에서 자랄 식물에 이점을 제공한다. 상기 이점에는 식물의 건강, 식물의 수확량 개선 (예를 들어, 바이오매스의 증가 및/또는 유용한 성분 함량의 증가), 식물의 생장력 개선 (예를 들어, 식물 성장 개선 및/또는 더 푸른 잎), 식물의 품질 개선 (예를 들어, 특정 성분의 함량 또는 조성 개선) 및 식물의 비생물 및/또는 생물 스트레스에 대한 저항력 개선이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
살충제를 사용하거나 또는 시판하기 전에, 상기 살충제는 각종 정부 기관 (지방, 지역, 주, 국가 및 국제)에 의해서 긴 평가 공정을 거친다. 많은 데이터 요건이 규제 기관에 의해서 구체화되어 있으며, 제품 등록자 또는 제품 등록자를 대신한 제3자는 종종 범세계 통신망(World Wide Web)이 연결된 컴퓨터를 사용하여 데이터를 생성하고, 제출해야 한다. 이어서, 이러한 정부 기관이 상기 데이터를 검토하고, 안전성 측정이 끝나면, 잠재적인 사용자 또는 판매자에게 제품 등록을 승인하다. 그 후, 제품 등록이 승인되고, 지지된 지역에서는, 상기 사용자 또는 판매자가 상기 살충제를 사용하거나 또는 판매할 수 있다.
해충에 대한 이의 효능을 측정하기 위해서 화학식 1에 따른 분자를 시험할 수 있다. 또한, 상기 분자가 다른 살충제와 상이한 작용 모드를 갖는지를 측정하기 위해서 작용 모드 연구를 수행할 수 있다. 그 후, 상기 수득된 데이터를 예컨대, 인터넷에 의해서 제3자에게 퍼뜨릴 수 있다.
본 명세서의 제목은 편의를 위해서이며, 이의 임의의 부분을 설명하기 위해서 사용되어서는 안된다.
표 부분
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Claims (65)

  1. 하기 화학식 1에 따른 분자를 포함하는 조성물.
    <화학식 1>
    Figure pct00070

    상기 식에서,
    (a) X는 N 또는 CR8이고;
    (b) R1은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
    여기서, 상기 치환된 R1 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
    (c) R2는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
    여기서, 상기 치환된 R2 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
    (d) R3은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
    여기서, 상기 치환된 R3 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
    (e) R4는 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
    여기서, 상기 치환된 R4 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
    (f) R5는 H, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C1-C6 알킬 C6-C20 아릴 (여기서, 알킬 및 아릴은 독립적으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있음), C(=X2)R9, C(=X1)X2R9, R9X2C(=X1)R9, R9X2R9, C(=O)(C1-C6 알킬)S(O)n(C1-C6 알킬), C(=O)(C1-C6 알킬)C(=O)O(C1-C6 알킬), (C1-C6 알킬)OC(=O)(C6-C20 아릴), (C1-C6 알킬)OC(=O)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬-(C3-C10 시클로할로알킬), 또는 (C1-C6 알케닐)C(=O)O(C1-C6 알킬), 또는 R9X2C(=X1)X2R9이고;
    여기서, 상기 치환된 R5 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴, R9 아릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음),
    임의로는, R5 및 R7은 환형 배열로 연결될 수 있고, 여기서, 임의로는, 이러한 배열은 R5 및 R7을 연결한 환형 구조 내에 O, S, 또는 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있고;
    (g) R6은 O, S, NR9, 또는 NOR9이고;
    (h) R7은 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, OR9S(O)nR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, R9C(=X1)OR9, R9X2C(=X1)R9X2R9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)(R9S(O)nR9), N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C1-C6 알킬OC(=O)C1-C6 알킬, OC1-C6 알킬 C1-C20 헤테로시클릴, C1-C6 알킬C1-C20 헤테로시클릴, C1-C6 알킬S(=N-CN)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬S(O)(=N-CN)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬S(O)n(C1-C6 알킬C1-C20 헤테로시클릴), C1-C6 알킬S(O)(=N-CN)(C1-C6 알킬-C1-C20 헤테로시클릴), C1-C6 알킬NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬C(=O)OC1-C6 알킬, C1-C6 알킬(C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(S-C1-C6 알킬)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(S-C1-C6 알킬-C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(NHC(=O)OC1-C6 알킬C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬(OC1-C6 알킬C6-C20 아릴)NH(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C(=O)OC1-C6 알킬), C1-C6 알킬NH(C1-C6 알킬), C6-C20 아릴SC1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬-N(C1-C6 알킬)(C(=O)C1-C6 알킬C6-C20 아릴), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C1-C6 알킬), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(S(O)nC1-C6 알킬), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(S(O)nC1-C6 알케닐 C6-C20 아릴), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C(=O)C1-C20 헤테로시클릴), C1-C6 알킬N(C1-C6 알킬)(C(=O)OC1-C6 알킬C6-C20 아릴), NH(C1-C6 알킬S(O)nC1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬S(O)nC6-C20 아릴), C1-C6 알킬(S(O)nC1-C6 알킬)(C(=O)C1-C6 알킬S(O)n(C1-C6 알킬), 또는 R9S(O)n(NZ)R9이고,
    여기서, 상기 치환된 R7 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음), C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, =X2, N(R9)2, S(=X2)nR9, R9S(O)nR9, S(O)nN(R9)2로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
    (i) R8은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
    여기서, 상기 치환된 R8 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
    (j) R9는 (각각 독립적으로) H, CN, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C20 헤테로시클릴, S(O)nC1-C6 알킬, N(C1-C6 알킬)2이고,
    여기서, 상기 치환된 R9 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OC1-C6 알킬, OC1-C6 할로알킬, S(O)nC1-C6 알킬, S(O)nOC1-C6 알킬, C6-C20 아릴, 또는 C1-C20 헤테로시클릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고;
    (k) R10은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환되거나 또는 비치환된 C2-C6 알케닐옥시, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환되거나 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환되거나 또는 비치환된 C6-C20 아릴, OR9, C(=X1)R9, C(=X1)OR9, C(=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, 또는 R9S(O)nR9이고,
    여기서, 상기 치환된 R10 각각은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알킬옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐, C3-C10 할로시클로알킬, C3-C10 할로시클로알케닐, OR9, S(O)nOR9, 또는 C6-C20 아릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖고 (치환될 수 있는 이들 각각은 임의로는 R9로 치환될 수 있음);
    (l) n은 (각각 독립적으로) 0, 1, 또는 2이고;
    (m) X1은 (각각 독립적으로) O 또는 S이고;
    (n) X2는 (각각 독립적으로) O, S, =NR9, 또는 =NOR9이고;
    (o) Z는 CN, NO2, C1-C6 알킬(R9), C(=X1)N(R9)2이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 X가 CR8인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R1이 H인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R2가 H인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R3이 H인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R4가 할로 또는 비치환된 C1-C6 알킬인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R4가 F, Cl, 또는 비치환된 C1-C2 알킬인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R4가 Cl, 또는 CH3인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R5가 H, 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R5가 C3-C10 시클로알킬로 치환된, 치환된 C1-C6 알킬인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R5가 H, CH3, CH2-시클로프로필, 또는 CH2CH3인 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R6이 O인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6 알킬, OR9, 또는 R9S(O)nR9인 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 치환된 C1-C6 알킬이고, 상기 치환기가 하나 이상의 할로인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 치환된 C1-C6 알킬이고, 상기 치환기가 하나 이상의 F 또는 Cl 또는 그의 조합인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 치환된 C1-C6 알킬이고, 상기 치환기가 하나 이상의 F인 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 CH2CF3인 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 비치환된 C1-C6 알킬인 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 CH(CH3)2, CH3, C(CH3)3, 또는 CH2CH2CH2CH3인 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 OR9인 조성물.
  21. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 O(비치환된 C1-C6 알킬)인 조성물.
  22. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 OC(CH3)3인 조성물.
  23. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 R9S(O)nR9인 조성물.
  24. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 (비치환된 C1-C6 알킬)S(비치환된 C1-C6 알킬)인 조성물.
  25. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R7이 CH2CH(CH3)SCH3, CH2CH2SCH3, CH(CH3)2SCH3, 또는 CH(CH3)CH2SCH3인 조성물.
  26. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R8이 H 또는 할로인 조성물.
  27. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R8이 H, F, 또는 Cl인 조성물.
  28. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R8이 H 또는 F인 조성물.
  29. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R9가 비치환된 C1-C6 알킬인 조성물.
  30. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R10이 H 또는 비치환된 C1-C6 알킬인 조성물.
  31. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 R10이 H 또는 CH3인 조성물.
  32. 제1항에 있어서, 상기 분자에서 상기 n이 0인 조성물.
  33. 제1항에 있어서, 상기 분자가 하기 표의 화합물로부터 선택되는 조성물.
    Figure pct00071

    Figure pct00072

    Figure pct00073

    Figure pct00074

    Figure pct00075

    Figure pct00076

    Figure pct00077
  34. 제1항에 있어서,
    (a) 살비(acaricidal), 살해조류(algicidal), 살조(avicidal), 살균, 살진균, 제초, 살곤충, 살연체동물(molluscicidal), 살선충(nematicidal), 살서(rodenticidal), 또는 살바이러스 특성을 갖는 1종 이상의 화합물; 또는
    b) 섭식저해제(antifeedant), 조류 퇴치제, 화학불임제, 제초제 약해경감제(herbicide safener), 곤충 유인제, 곤충 퇴치제, 포유류 퇴치제, 교미 교란제(mating disrupter), 식물 활성제, 식물 성장 조절제, 또는 상승제인 1종 이상의 화합물; 또는
    (c) (a) 및 (b)를 더 포함하는 조성물.
  35. 제1항에 있어서, (3-에톡시프로필)수은 브로마이드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로프로펜, 1-메틸시클로프로펜, 1-나프톨, 2-(옥틸티오)에탄올, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-디메틸암모늄, 2,3,6-TBA-리튬, 2,3,6-TBA-칼륨, 2,3,6-TBA-나트륨, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-부톡시프로필, 2,4,5-T-2-에틸헥실, 2,4,5-T-3-부톡시프로필, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-부토메틸, 2,4,5-T-부토틸, 2,4,5-T-부틸, 2,4,5-T-이소부틸, 2,4,5-T-이속틸, 2,4,5-T-이소프로필, 2,4,5-T-메틸, 2,4,5-T-펜틸, 2,4,5-T-나트륨, 2,4,5-T-트리에틸암모늄, 2,4,5-T-트롤라민, 2,4-D, 2,4-D-2-부톡시프로필, 2,4-D-2-에틸헥실, 2,4-D-3-부톡시프로필, 2,4-D-암모늄, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, 2,4-DB-디메틸암모늄, 2,4-DB-이속틸, 2,4-DB-칼륨, 2,4-DB-나트륨, 2,4-D-부토틸, 2,4-D-부틸, 2,4-D-디에틸암모늄, 2,4-D-디메틸암모늄, 2,4-D-디올라민, 2,4-D-도데실암모늄, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-에틸, 2,4-D-헵틸암모늄, 2,4-D-이소부틸, 2,4-D-이속틸, 2,4-D-이소프로필, 2,4-D-이소프로필암모늄, 2,4-D-리튬, 2,4-D-메프틸, 2,4-D-메틸, 2,4-D-옥틸, 2,4-D-펜틸, 2,4-D-칼륨, 2,4-D-프로필, 2,4-D-나트륨, 2,4-D-테푸릴, 2,4-D-테트라데실암모늄, 2,4-D-트리에틸암모늄, 2,4-D-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 2,4-D-트롤라민, 2iP, 2-메톡시에틸수은 클로라이드, 2-페닐페놀, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-아미노피리딘, 4-CPA, 4-CPA-칼륨, 4-CPA-나트륨, 4-CPB, 4-CPP, 4-히드록시페네틸 알콜, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 8-페닐머큐리옥시퀴놀린, 아바멕틴, 아브시스산, ACC, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세트아미프리드, 아세티온, 아세토클로르, 아세토포스, 아세토프롤, 아시벤졸라, 아시벤졸라-S-메틸, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-메틸, 아시플루오르펜-나트륨, 아클로니펜, 아크레프, 아크리나트린, 아크롤레인, 아크릴로니트릴, 아시페탁스, 아시페탁스-구리, 아시페탁스-아연, 알라클로르, 알라니카르브, 알벤다졸, 알디카르브, 알디모르프, 알독시카르브, 알드린, 알레트린, 알리신, 알리도클로르, 알도사미딘, 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 알릴 알콜, 알릭시카르브, 알로라크, 알파-시페르메트린, 알파-엔도술판, 아메톡트라딘, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미카르티아졸, 아미디티온, 아미도플루메트, 아미도술푸론, 아미노카르브, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아미노피랄리드, 아미노피랄리드-칼륨, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 아미프로포스-메틸, 아미프로포스, 아미술브롬, 아미톤, 아미톤 옥살레이트, 아미트라즈, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 암모늄 α-나프탈렌아세테이트, 아모밤, 암프로필포스, 아나바신, 안시미돌, 아닐라진, 아닐로포스, 아니수론, 안트라퀴논, 안투, 아폴레이트, 아라미트, 산화제1비소, 아소메이트, 아스피린, 아술람, 아술람-칼륨, 아술람-나트륨, 아티다티온, 아트라톤, 아트라진, 아우레오풍진, 아비글리신, 아비글리신 히드로클로라이드, 아자코나졸, 아자디라치틴, 아자페니딘, 아자메티포스, 아짐술푸론, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 아지프로트린, 아지티람, 아조벤젠, 아조시클로틴, 아조토에이트, 아족시스트로빈, 바크메데쉬, 바르반, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바륨 폴리술피드, 바르트린, BCPC, 베플루부타미드, 베날락실, 베날락실-M, 베나졸린, 베나졸린-디메틸암모늄, 베나졸린-에틸, 베나졸린-칼륨, 벤카르바존, 벤클로티아즈, 벤디오카르브, 벤플루랄린, 벤푸라카르브, 벤푸레세이트, 베노다닐, 베노밀, 베녹사코르, 베녹사포스, 벤퀴녹스, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤술타프, 벤탈루론, 벤타존, 벤타존-나트륨, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤티아졸, 벤트라닐, 벤자독스, 벤자독스-암모늄, 벤잘코늄 클로라이드, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 벤자모르프, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페나프, 벤조플루오르, 벤조히드록삼산, 벤족시메이트, 벤조일프로프, 벤조일프로프-에틸, 벤즈티아주론, 벤질 벤조에이트, 벤질아데닌, 베르베린, 베르베린 클로라이드, 베타-시플루트린, 베타-시페르메트린, 베톡사진, 비시클로피론, 비페나제이트, 비페녹스, 비펜트린, 비푸준즈히, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 비나파크릴, 빙큉시아오, 비오알레트린, 비오에탄오메트린, 비오페르메트린, 비오레스메트린, 비페닐, 비사지르, 비스메르티아졸, 비스피리바크, 비스피리바크-나트륨, 비스트리플루론, 비테르탄올, 비티온올, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르듀(Bordeaux) 혼합물, 붕산, 보스칼리드, 브라시놀리드, 브라시놀리드-에틸, 브레피코민, 브로디파코움, 브로펜발레레이트, 브로플루트리네이트, 브로마실, 브로마실-리튬, 브로마실-나트륨, 브로마디올론, 브로메탈린, 브로메트린, 브롬펜빈포스, 브로모아세트아미드, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모시클렌, 브로모-DDT, 브로모페녹심, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 브로모프로필레이트, 브로모탈로닐, 브로목시닐, 브로목시닐 부티레이트, 브로목시닐 헵타노에이트, 브로목시닐 옥타노에이트, 브로목시닐-칼륨, 브롬피라존, 브로무코나졸, 브로노폴, 부카르폴레이트, 부펜카르브, 부미나포스, 부피리메이트, 부프로페진, 버건디(Burgundy) 혼합물, 부술판, 부타카르브, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부타티오포스, 부테나클로르, 부테트린, 부티다졸, 부티오베이트, 부티우론, 부토카르복심, 부토네이트, 부토피로녹실, 부톡시카르복심, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸아민, 부틸레이트, 카코딜산, 카두사포스, 카펜스트롤, 칼슘 아르세네이트, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 칼빈포스, 캄벤디클로르, 캄페클로르, 캄포르, 캅타폴, 캅탄, 카르바모르프, 카르바놀레이트, 카르바릴, 카르바술람, 카르벤다짐, 카르벤다짐 벤젠술포네이트, 카르벤다짐 술피트, 카르베트아미드, 카르보푸란, 탄소 디술피드, 탄소 테트라클로라이드, 카르보페노티온, 카르보술판, 카르복사졸, 카르복시드, 카르복신, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 카르프로파미드, 카르타프, 카르타프 히드로클로라이드, 카르바크롤, 카르본, CDEA, 셀로시딘, CEPC, 세랄루레, 체스헌트(Cheshunt) 혼합물, 치노메티오네이트, 치토산, 클로벤티아존, 클로메톡시펜, 클로라로스, 클로람벤, 클로람벤-암모늄, 클로람벤-디올라민, 클로람벤-메틸, 클로람벤-메틸암모늄, 클로람벤-나트륨, 클로라민 인, 클로람페니콜, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로라노크릴, 클로란트라닐리프롤, 클로라지포프, 클로라지포프-프로파르길, 클로라진, 클로르벤시드, 클로르벤주론, 클로르비시클렌, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르디메포름 히드로클로라이드, 클로렘펜트린, 클로르에톡시포스, 클로레투론, 클로르페나크, 클로르페나크-암모늄, 클로르페나크-나트륨, 클로르페나피르, 클로르페나졸, 클로르페네톨, 클로르펜프로프, 클로르펜손, 클로르펜술피드, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르플루라졸, 클로르플루렌, 클로르플루렌-메틸, 클로르플루렌올, 클로르플루렌올-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르메포스, 클로르메쿠아트, 클로르메쿠아트 클로라이드, 클로르니딘, 클로르니트로펜, 클로로벤질레이트, 클로로디니트로나프탈렌, 클로로포름, 클로로메부포름, 클로로메티우론, 클로로네브, 클로로파시논, 클로로파시논-나트륨, 클로로피크린, 클로로폰, 클로로프로필레이트, 클로로탈로닐, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르포늄, 클로르포늄 클로라이드, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르프로카르브, 클로르프로팜, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르퀴녹스, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 클로르탈-모노메틸, 클로르티아미드, 클로르티오포스, 클로졸리네이트, 콜린 클로라이드, 크로마페노지드, 시네린 I, 시네린 II, 시네린, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시오부티드, 시스아닐리드, 시스메트린, 클레토딤, 클림바졸, 클리오디네이트, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로에토카르브, 클로펜세트, 클로펜세트-칼륨, 클로펜테진, 클로피브르산, 클로포프, 클로포프-이소부틸, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로피랄리드-메틸, 클로피랄리드-올아민, 클로피랄리드-칼륨, 클로피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 클로퀸토세트, 클로퀸토세트-멕실, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 클로산텔, 클로티아니딘, 클로트리마졸, 클록시포나크, 클록시포나크-나트륨, CMA, 코들레루어, 콜로포네이트, 구리 아세테이트, 구리 아세토아르세니트, 구리 아르세네이트, 구리 카르보네이트, 염기성, 구리 히드록시드, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 실리케이트, 구리 술페이트, 구리 아연 크로메이트, 코우마클로르, 코우마푸릴, 코우마포스, 코우마테트랄릴, 코우미토에이트, 코우목시스트로빈, CPMC, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레솔, 크리미딘, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올리트, 쿠에-루레, 쿠프라네브, 쿠밀루론, 쿠프로밤, 구리 산화물, 쿠르쿠멘올, 시안아미드, 시아나트린, 시아나진, 시아노펜포스, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시아조파미드, 시부트린, 시클라푸라미드, 시클라닐리드, 시클레트린, 시클로에이트, 시클로헥시미드, 시클로프레이트, 시클로프로트린, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시에노피라펜, 시플루페나미드, 시플루메토펜, 시플루트린, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시할로트린, 시헥사틴, 시미아졸, 시미아졸 히드로클로라이드, 시목사닐, 시오메트리닐, 시펜다졸, 시페르메트린, 시페르쿼트, 시페르쿼트 클로라이드, 시페노트린, 시프라진, 시피라졸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 시프로푸람, 시프로미드, 시프로술파미드, 시로마진, 시티오에이트, 다이무론, 달라폰, 달라폰-칼슘, 달라폰-마그네슘, 달라폰-나트륨, 다미노지드, 다요통, 다조메트, 다조메트-나트륨, DBCP, d-캄포르, DCIP, DCPTA, DDT, 데바카르브, 데카펜틴, 데카르보푸란, 데히드로아세트산, 델라클로르, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 데스메디팜, 데스메트린, d-판쉴루퀘빙주즈히, 디아펜티우론, 디알리포스, 디-알레이트, 디아미다포스, 규조토, 디아지논, 디부틸 프탈레이트, 디부틸 숙시네이트, 디캄바, 디캄바-디글리콜아민, 디캄바-디메틸암모늄, 디캄바-디올라민, 디캄바-이소프로필암모늄, 디캄바-메틸, 디캄바-올아민, 디캄바-칼륨, 디캄바-나트륨, 디캄바-트롤라민, 디캅톤, 디클로베닐, 디클로펜티온, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로랄우레아, 디클로르벤주론, 디클로르플루렌올, 디클로르플루렌올-메틸, 디클로르메이트, 디클로르미드, 디클로로펜, 디클로르프로프, 디클로르프로프-2-에틸헥실, 디클로르프로프-부토틸, 디클로르프로프-디메틸암모늄, 디클로르프로프-에틸암모늄, 디클로르프로프-이속틸, 디클로르프로프-메틸, 디클로르프로프-P, 디클로르프로프-P-2-에틸헥실, 디클로르프로프-P-디메틸암모늄, 디클로르프로프-칼륨, 디클로르프로프-나트륨, 디클로르보스, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디클로시메트, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로메진, 디클로메진-나트륨, 디클로란, 디클로술람, 디코폴, 디코우마롤, 디크레실, 디크로토포스, 디시클라닐, 디시클로논, 디엘드린, 디에노클로르, 디에탐쿼트, 디에탐쿼트 디클로라이드, 디에타틸, 디에타틸-에틸, 디에토펜카르브, 디에톨레이트, 디에틸 피로카르보네이트, 디에틸톨루아미드, 디페나코움, 디페노코나졸, 디페노펜텐, 디페노펜텐-에틸, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트 메틸술페이트, 디페티알론, 디플로비다진, 디플루벤주론, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 디플루메토림, 디케굴라크, 디케굴라크-나트륨, 딜로르, 디마티프, 디메플루트린, 디메폭스, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클론, 디메탄, 디메타카르브, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메티핀, 디메티리몰, 디메토에이트, 디메토모르프, 디메트린, 디메틸 카르베이트, 디메틸 프탈레이트, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디멕사노, 디미다존, 디목시스트로빈, 디넥스, 디넥스-디클렉신, 딩주네주오, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디니트라민, 디노부톤, 디노카프, 디노카프-4, 디노카프-6, 디녹톤, 디노페네이트, 디노펜톤, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노세브 아세테이트, 디노세브-암모늄, 디노세브-디올라민, 디노세브-나트륨, 디노세브-트롤라민, 디노술폰, 디노테푸란, 디노테르브, 디노테르브 아세테이트, 디노테르본, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카르브, 디옥사티온, 디파시논, 디파시논-나트륨, 디페나미드, 디페닐 술폰, 디페닐아민, 디프로팔린, 디프로페트린, 디피리티온, 디쿼트, 디쿼트 디브로마이드, 디스파르루레, 디술, 디술피람, 디술포톤, 디술-나트륨, 디탈림포스, 디티아논, 디티크로포스, 디티오에테르, 디티오피르, 디우론, d-리모넨, DMPA, DNOC, DNOC-암모늄, DNOC-칼륨, DNOC-나트륨, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도데모르프 벤조에이트, 도디신, 도디신 히드로클로라이드, 도디신-나트륨, 도딘, 도페나핀, 도미니칼루레, 도라멕틴, 드라족솔론, DSMA, 두풀린, EBEP, EBP, 에크디스테론, 에디펜포스, 에글리나진, 에글리나진-에틸, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, EMPC, 엠펜트린, 엔도술판, 엔도탈, 엔도탈-디암모늄, 엔도탈-디칼륨, 엔도탈-디나트륨, 엔도티온, 엔드린, 에네스트로부린, EPN, 에포클로레온, 에포페노난, 에폭시코나졸, 에피노멕틴, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에르고칼시페롤, 에를루직시안카오안, 에스데팔레트린, 에스펜발레레이트, 에스프로카르브, 에타셀라실, 에타코나졸, 에타포스, 에템, 에타복삼, 에타클로르, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에타프로클로르, 에테폰, 에티디무론, 에티오펜카르브, 에티올레이트, 에티온, 에티오진, 에티프롤, 에티리몰, 에토에이트-메틸, 에토푸메세이트, 에토헥사디올, 에토프로포스, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시퀸, 에톡시술푸론, 에티클로제이트, 에틸 포르메이트, 에틸 α-나프탈렌아세테이트, 에틸-DDD, 에틸렌, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥시드, 에틸리신, 에틸수은 2,3-디히드록시프로필 머르캅티드, 에틸수은 아세테이트, 에틸수은 브로마이드, 에틸수은 클로라이드, 에틸수은 포스페이트, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤즈아니드, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트리디아졸, 에트림포스, 에우게놀, EXD, 파목사돈, 팜푸르, 페나미돈, 페나미노술프, 페나미포스, 페나파닐, 페나리몰, 페나술람, 페나자플로르, 페나자퀸, 펜부코타졸, 펜부타틴 옥시드, 펜클로라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로르포스, 펜클로림, 페네타카르브, 펜플루트린, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페니트로티온, 펜준통, 페노부카르브, 페노프로프, 페노프로프-3-부톡시프로필, 페노프로프-부토메틸, 페노프로프-부토틸, 페노프로프-부틸, 페노프로프-이속틸, 페노프로프-메틸, 페노프로프-칼륨, 페노티오카르브, 페녹사크림, 페녹사닐, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 페녹시카르브, 펜피클로닐, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜피록시메이트, 펜리다존, 펜리다존-칼륨, 펜리다존-프로필, 펜손, 펜술포티온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜티아프로프-에틸, 펜티온, 펜티온-에틸, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드, 펜트라자미드, 펜트리파닐, 페누론, 페누론 TCA, 펜발레레이트, 페르밤, 페르마존, 황산제1철, 피프로닐, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-M, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로코우마펜, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플로라술람, 플루아크리피림, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-메틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 플루아지남, 플루아졸레이트, 플루아주론, 플루벤디아미드, 플루벤지민, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루코푸론 풀루시클록수론, 풀루시트리네이트, 플루디옥소닐, 플루에네틸, 플루엔술폰, 플루페나세트, 플루페네림, 풀루페니칸, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루피프롤, 플루메트린, 플루메토버, 플루메트랄린, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로라크, 플루미클로라크-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루모르프, 플루메투론, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루오르벤시드, 플루오리다미드, 플루오로아세타미드, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루오로이미드, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루오트리마졸, 플루옥사스트로빈, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파딘, 플루프로파네이트, 플루프로파네이트-나트륨, 플루피라디푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 플루퀸코나졸, 플루라졸, 플루렌올, 플루렌올-부틸, 플루렌올-메틸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, 플루르프리미돌, 플루르술라미드, 플루르타몬, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플루발리네이트, 플룩사피록사미드, 플룩소페님, 폴페트, 포메사펜, 포메사펜-나트륨, 포노포스, 포람술푸론, 포르클로르페누론, 포름알데히드, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로라이드, 포르모티온, 포름파라네이트, 포름파라네이트 히드로클로라이드, 포사민, 포사민-암모늄, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티아제이트, 포스티에탄, 프론탈린, 푸베리다졸, 푸카오징, 푸카오미, 푸나이헤카올링, 푸펜티오우레아, 푸랄란, 푸랄락실, 푸라메트린, 푸라메트피르, 푸라티오카르브, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸레트린, 푸르푸랄, 푸릴라졸, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 푸릴록시펜, 감마-시할로트린, 감마-HCH, 게니트, 깁벨렐산, 깁베렐린스, 글리프토르, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글리오딘, 글리옥심, 글리포세이트, 글리포세이트-디암모늄, 글리포세이트-디메틸암모늄, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-모노암모늄, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글리포세이트-트리메슘, 글리포신, 고시플루레, 그란드루레, 그리세오풀빈, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 할라크리네이트, 할펜프록스, 할로페노지트, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프, 할록시포프-에토틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-에토틸, 할록시포프-P-메틸, 할록시포프-나트륨, HCH, 헤멜, 헴파, HEOD, 헵타클로르, 헵테노포스, 헵토파르길, 헤테로포스, 헥사클로로아세톤, 헥사클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사클로로펜, 헥사코나졸, 헥사플루무론, 헥사플루레이트, 헥살루레, 헥사미드, 헥사지논, 헥실티오포스, 헥시티아족스, HHDN, 홀로술프, 후안카이우오, 후앙카올링, 후앙준주오, 히드라메틸논, 히드라아르가펜, 소석회, 시안화수소, 히드로프렌, 히멕사졸, 히퀸카르브, IAA, IBA, 이카리딘, 이마잘릴, 이마잘릴 니트레이트, 이마잘릴 술페이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마자퀸-메틸, 이마자퀸-나트륨, 이마제타피르, 이마제타피르-암모늄, 이마조술푸론, 이미벤코나졸, 이미시아포스, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 이미노크타딘, 이미노크타딘 트리아세테이트, 이미노크타딘 트리알베실레이트, 이미프로트린, 이나벤피드, 인다노판, 인다지플람, 인독사카르브, 이네진, 요오도보닐, 요오도카르브, 요오도메탄, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이오펜술푸론, 이오펜술푸론-나트륨, 이옥시닐, 이옥시닐 옥타노에이트, 이옥시닐-리튬, 이옥시닐-나트륨, 이파진, 이프코나졸, 이프펜카르바존, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이프리미담, 이프스디에놀, 이프세놀, IPSP, 이사미도포스, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카르바미드, 이소카르보포스, 이소실, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이솔란, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로카르브, 이소프로팔린, 이소프로티올란, 이소프로투론, 이소피라잠, 이소피리몰, 이소티오네이트, 이소티아닐, 이소우론, 이소발레디온, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사디펜, 이속사디펜-에틸, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 이속사티온, 이베르멕틴, 이조팜포스, 자포닐루레, 자포트린스, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 자스몬산, 지아후앙총종, 지아지젱시아올린, 지악시앙준즈히, 지에카오완, 지에카옥시, 조드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 카데트린, 카르부틸레이트, 카레타잔, 카레타잔-칼륨, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드, 케준린, 켈레반, 케토스피라독스, 케토스피라독스-칼륨, 키네틴, 케노프렌, 크레속심-메틸, 쿠이카옥시, 락토펜, 람브다-시할로트린, 라틸루레, 납 아르세네이트, 레나실, 레피멕틴, 레프토포스, 린단, 리네아틴, 리누론, 리림포스, 리틀루레, 루플루레, 루페누론, 르브딩준즈히, 르븍시안카올린, 리티다티온, MAA, 말라티온, 말레산 히드라지드, 말로노벤, 말토덱스트린, MAMA, 만쿠퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 마트린, 마지독스, MCPA, MCPA-2-에틸헥실, MCPA-부토틸, MCPA-부틸, MCPA-디메틸암모늄, MCPA-디올라민, MCPA-에틸, MCPA-이소부틸, MCPA-이속틸, MCPA-이소프로필, MCPA-메틸, MCPA-올아민, MCPA-칼륨, MCPA-나트륨, MCPA-티오에틸, MCPA-트롤라민, MCPB, MCPB-에틸, MCPB-메틸, MCPB-나트륨, 메베닐, 메카르밤, 메카르빈지드, 메카르폰, 메코프로프, 메코프로프-2-에틸헥실, 메코프로프-디메틸암모늄, 메코프로프-디올라민, 메코프로프-에타딜, 메코프로프-이속틸, 메코프로프-메틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-2-에틸헥실, 메코프로프-P-디메틸암모늄, 메코프로프-P-이소부틸, 메코프로프-칼륨, 메코프로프-P-칼륨, 메코프로프-나트륨, 메코프로프-트롤라민, 메디메포름, 메디노테르브, 메디노테르브 아세테이트, 메들루레, 메페나세트, 메펜피르, 메펜피르-디에틸, 메플루이디드, 메플루이디드-디올라민, 메플루이디드-칼륨, 메가톰산, 메나존, 메파니피림, 메페르플루트린, 메페네이트, 메포스폴란, 메피콰트, 메피콰트 클로라이드, 메피콰트 펜타보레이트, 메프로닐, 메프틸디노카프, 머큐릭 클로라이드, 머큐릭 옥시드, 머큐러스 클로라이드, 메르포스, 메소프라진, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메술펜, 메술펜포스, 메타플루미존, 메탈락실, 메탈락실-M, 메트알데히드, 메탐, 메탐-암모늄, 메타미포프, 메타미트론, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타족솔론, 메트코나졸, 메테파, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메타크리포스, 메탈프로팔린, 메타미도포스, 메타술포카르브, 메타졸, 메트푸록삼, 메티다티온, 메티오벤카르브, 메티오카르브, 메티오피리술푸론, 메티오테파, 메티오졸린, 메티우론, 메토크로토포스, 메토메톤, 메토밀, 메토프렌, 메토프로트린, 메토퀸-부틸, 메토트린, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메톡시페논, 메틸 아폴레이트, 메틸 브로마이드, 메틸 에우게놀, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸아세토포스, 메틸클로로포름, 메틸딤론, 메틸렌 클로라이드, 메틸수은 벤조에이트, 메틸수은 디시안디아미드, 메틸수은 펜타클로로페녹시드, 메틸네오데칸아미드, 메티람, 메토벤주론, 메토브로무론, 메토플루트린, 메톨라클로르, 메톨카르브, 메토미노스트로빈, 메토술람, 메톡사디아존, 메톡수론, 메트라페논, 메트리부진, 메트술포박스, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 메빈포스, 멕사카르베이트, 미에슈안, 밀베멕틴, 밀베마이신, 옥심, 밀네브, 미파폭스, 미렉스, MNAF, 모구춘, 몰리네이트, 몰로술타프, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노크로토포스, 모놀리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, 모누론, 모누론 TCA, 모르팜콰트, 모르팜콰트 디클로라이드, 모록시딘, 모록시딘 히드로클로라이드, 모르포티온, 모르지드, 목시덱틴, MSMA, 무스칼루레, 미클로부타닐, 미클로졸린, N-(에틸수은)-p-톨루엔술폰아닐리드, 나밤, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 나프탈렌아세트아미드, 나프탈산 무수물, 나프톡시아세트산, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 나프탈람-나트륨, 나타마이신, 네부론, 니클로사미드, 니클로사미드-올아민, 니코술푸론, 니코틴, 니플루리디드, 니피라클로펜, 니텐피람, 니티아진, 니트랄린, 니트라피린, 니트릴라카르브, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 니트로스티렌, 니트로탈-이소프로필, 노르보르미드, 노르플루라존, 노르니코틴, 노루론, 노발루론, 노비플루무론, 누아리몰, OCH, 옥타클로로디프로필 에테르, 옥틸리논, 오푸레이스, 오메토에이트, 오르벤카르브, 오르프랄루레, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리크탈루레, 오리사스트로빈, 오리잘린, 오스톨, 오스트라몬, 옥사베트리닐, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사딕실, 옥사메이트, 옥사밀, 옥사피라존, 옥사피라존-디몰아민, 옥사피라존-나트륨, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥신-구리, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 옥시플루오르펜, 옥시마트린, 옥시테트라시클린, 옥시테트라시클린 히드로클로라이드, 파클로부트라졸, 파이종딩, 파라-디클로로벤젠, 파라플루론, 파라콰트, 파라콰트 디클로라이드, 파라콰트 디메틸술페이트, 파라티온, 파라티온-메틸, 파리놀, 페불레이트, 페푸라조에이트, 펠아르곤산, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜디메탈린, 펜플루펜, 펜플루론, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜티오피라드, 펜트메트린, 펜톡사존, 페르플루이돈, 페르메트린, 페톡사미드, 페나마크릴, 페나진 옥시드, 페니소팜, 펜캅톤, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페노트린, 펜프록시드, 펜토에이트, 페닐머큐리우레아, 페닐수은 아세테이트, 페닐수은 클로라이드, 피로카테콜의 페닐수은 유도체, 페닐수은 니트레이트, 페닐수은 살리실레이트, 포레이트, 포스아세팀, 포살론, 포스디펜, 포스폴란, 포스폴란-메틸, 포스글리신, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미돈, 포스핀, 포스포카르브, 인, 포스틴, 폭심, 폭심-메틸, 프탈리드, 피클로람, 피클로람-2-에틸헥실, 피클로람-이속틸, 피클로람-메틸, 피클로람-올아민, 피클로람-칼륨, 피클로람-트리에틸암모늄, 피클로람-트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 피콜리나펜, 피콕시스트로빈, 핀돈, 핀돈-나트륨, 피녹사덴, 피페랄린, 피페로닐 부톡시드, 피페로닐 시클로넨, 피페로포스, 피프록타닐, 피프록타닐 브로마이드, 피프로탈, 피리메타포스, 피리미카르브, 피리미옥시포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 플리페네이트, 폴리카르바메이트, 폴리옥신, 폴리옥소림, 폴리옥소림-아연, 폴리티알란, 칼륨 아르세니트, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 칼륨 깁베렐레이트, 칼륨 나프테네이트, 칼륨 폴리술피드, 칼륨 티오시아네이트, 칼륨 α-나프탈렌아세테이트, pp'-DDT, 프랄레트린, 프레코센 I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프레틸라클로르, 프리미도포스, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로클로라즈-망간, 프로클로놀, 프로시아진, 프로시미돈, 프로디아민, 프로페노포스, 프로플루라졸, 프로플루랄린, 프로플루트린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로글리나진-에틸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 프로마실, 프로메카르브, 프로메톤, 프로메트린, 프로무리트, 프로파클로르, 프로파미딘, 프로파미딘 디히드로클로라이드, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로파닐, 프로파포스, 프로파퀴자포프, 프로파르지트, 프로파르트린, 프로파진, 프로페탐포스, 프로팜, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피소클로르, 프로폭수르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로필 이솜, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로퀴나지드, 프로술레르, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프로티다티온, 프로티오카르브, 프로티오카르브 히드로클로라이드, 프로티오코나졸, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 프록산, 프록산-나트륨, 프리나클로르, 피다논, 피메트로진, 피라카르볼리드, 피라클로포스, 피라클로닐, 피라클로스트로빈, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라플루프롤, 피라매트, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라조포스, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라조티온, 피라족시펜, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린스, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤카르브, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다벤, 피리다폴, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리데이트, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리플루퀴나존, 피리프탈리드, 피리메타닐, 피리미디펜, 피리미노바크, 피리미노바크-메틸, 피리미술판, 피리미테이트, 피리누론, 피리오페논, 피리프롤, 피리프로파놀, 피리프록시펜, 피리티오바크, 피리티오바크-나트륨, 피롤란, 피로퀼론, 피록사술폰, 피록사술람, 피록시클로르, 피록시푸르, 콰시아, 퀴나세톨, 퀴나세톨 술페이트, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴나자미드, 퀸클로라크, 퀸코나졸, 퀸메라크, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴노티온, 퀴녹시펜, 퀸티오포스, 퀸토젠, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 쿠웬즈히, 쿠잉딩, 라베나졸, 라폭사니드, 레베미드, 라스메트린, 로데타닐, 로도자포닌-III, 리바비린, 림술푸론, 로테논, 리바니아, 사플루페나실, 사이준마오, 사이센통, 살리실아닐리드, 산귀나린, 산토닌, 쉬라단, 실리로시드, 세부틸라진, 섹부메톤, 세닥산, 셀라멕틴, 세미아미트라즈, 세미아미트라즈 클로라이드, 세사멕스, 세사몰린, 세톡시딤, 수앙지아안카올린, 시두론, 시글루레, 실라플루오펜, 실라트란, 실리카 겔, 실티오팜, 시마진, 시메코나졸, 시메톤, 시메트린, 신토펜, SMA, S-메톨라클로르, 나트륨 아르세니트, 나트륨 아지드, 나트륨 클로레이트, 나트륨 플루오라이드, 나트륨 플루오로아세테이트, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 나트륨 나프테네이트, 나트륨 오르토페닐페녹시드, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 나트륨 폴리술피드, 나트륨 티오시아네이트, 나트륨 α-나프탈렌아세테이트, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 스트렙토마이신 세스퀴술페이트, 스트리크닌, 술카톨, 술코푸론, 술코푸론-나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술피람, 술플루라미드, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 술포테프, 술폭사플로르, 술폭시드, 술폭심, 황, 황산, 술푸릴 플루오라이드, 술글리카핀, 술프로포스, 술트로펜, 스웹, 타우-플루발리네이트, 타브론, 타짐카르브, TCA, TCA-암모늄, TCA-칼슘, TCA-에타딜, TCA-마그네슘, TCA-나트륨, TDE, 테부코나졸, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부플로퀸, 테부피림포스, 테부탐, 테부티우론, 테클로프탈람, 테크나젠, 테코람, 테플루벤주론, 테플루트린, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테메포스, 테파, TEPP, 테프랄록시딤, 테랄레트린, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부포스, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트시클라시스, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라코나졸, 테트라디폰, 테트라플루론, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 테트라민, 테트라낙틴, 테트라술, 탈륨 술페이트, 테닐클로르, 쎄타-시페르메트린, 티아벤다졸, 티아클로프리드, 티아디플루오르, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아자플루론, 티아조피르, 티크로포스, 티시오펜, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티플루자미드, 티오벤카르브, 티오카르복심, 티오클로르펜핌, 티오시클람, 티오시클람 히드로클로라이드, 티오시클람 옥살레이트, 티오디아졸-구리, 티오디카르브, 티오파녹스, 티오플루옥시메이트, 티오헴파, 티오메르살, 티오메톤, 티오나진, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티오퀴녹스, 티오세미카르바지드, 티오술타프, 티오술타프-디암모늄, 티오술타프-디나트륨, 티오술타프-모노나트륨, 티오테파, 티람, 투린지엔신, 티아디닐, 티아오지에안, 티오카르바질, 티오클로림, 티옥시미드, 티르페이트, 톨클로포스-메틸, 톨펜피라드, 톨릴플루아니드, 톨릴수은 아세테이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트랄로시트린, 트랄로메트린, 트랄로피릴, 트랜스플루트린, 트랜스페르메트린, 트레타민, 트리아콘타놀, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아미포스, 트리아펜테놀, 트리아라텐, 트리아리몰, 트리아술푸론, 트리아자메이트, 트리아즈부틸, 트리아지플람, 트리아조포스, 트리아족시드, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리부포스, 트리부틸주석 옥시드, 트리캄바, 트리클라미드, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-에틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리디판, 트리에타진, 트리펜모르프, 트리페노포스, 트리플록시스트로빈, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-나트륨, 트리플루미졸, 트리플루무론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리포프, 트리포프-메틸, 트리포프심, 트리포린, 트리히드록시트리아진, 트리메들루레, 트리메타카르브, 트리메투론, 트리넥사파크, 트리넥사파크-에틸, 트리프렌, 트리프로핀단, 트리프톨리드, 트리타크, 트리티코나졸, 트리토술푸론, 트룬크-콜, 유니코나졸, 유니코나졸-P, 우르바시드, 우레데파, 발레레이트, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발론, 바미도티온, 반가르드, 바닐리프롤, 베르놀레이트, 빈클로졸린, 와파린, 와파린-칼륨, 와파린-나트륨, 시아촌글리룰린, 신주난, 시우오주난, XMC, 크실라클로르, 크실레놀, 크실릴카르브, 이시징, 자릴라미드, 제아틴, 젱시아오안, 제타-시페르메트린, 아연 나프테네이트, 아연 포스피드, 아연 티아졸, 지네브, 지람, 졸라프로포스, 족사미드, 주오미후안글롱, α-클로로히드린, α-에크디손, α-멀티스트리아틴, 및 α-나프탈렌아세트산으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 더 포함하는 조성물.
  36. 제1항에 있어서, 농업적으로 허용가능한 담체를 더 포함하는 조성물.
  37. 제1항에 있어서, 상기 분자가 살충적으로 허용가능한 산 부가 염 형태인 조성물.
  38. 제1항에 있어서, 상기 분자가 염 유도체 형태인 조성물.
  39. 제1항에 있어서, 상기 분자가 수화물 형태인 조성물.
  40. 제1항에 있어서, 상기 분자가 에스테르 유도체 형태인 조성물.
  41. 제1항에 있어서, 상기 분자가 결정 다형체(polymorph) 형태인 조성물.
  42. 제1항에 있어서, 상기 분자가 1H 대신에 2H를 갖는 조성물.
  43. 제1항에 있어서, 상기 분자가 12C 대신에 14C를 갖는 조성물.
  44. 제1항에 있어서, 생물살충제(biopesticide)를 더 포함하는 조성물.
  45. 제1항에 있어서, 하기 화합물 중 하나 이상을 더 포함하는 조성물.
    (a) 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4,5]데스-3-엔-2-온;
    (b) 3-(4'-클로로-2,4-디메틸[1,1'-비페닐]-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4,5]데스-3-엔-2-온;
    (c) 4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]메틸아미노]-2(5H)-푸라논;
    (d) 4-[[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]시클로프로필아미노]-2(5H)-푸라논;
    (e) 3-클로로-N2-[(1S)-1-메틸-2-(메틸술포닐)에틸]-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카르복사미드;
    (f) 2-시아노-N-에틸-4-플루오로-3-메톡시-벤젠술폰아미드;
    (g) 2-시아노-N-에틸-3-메톡시-벤젠술폰아미드;
    (h) 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N-에틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드;
    (i) 2-시아노-3-플루오로메톡시-N-에틸-벤젠술폰아미드;
    (j) 2-시아노-6-플루오로-3-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
    (k) 2-시아노-N-에틸-6-플루오로-3-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
    (l) 2-시아노-3-디플루오로메톡시-N,N-디메틸벤젠술폰아미드;
    (m) 3-(디플루오로메틸)-N-[2-(3,3-디메틸부틸)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
    (n) N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존;
    (o) N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복사미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴) 히드라존 니코틴;
    (p) O-{(E-)-[2-(4-클로로-페닐)-2-시아노-1-(2-트리플루오로메틸페닐)-비닐]} S-메틸 티오카르보네이트;
    (q) (E)-N1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미딘;
    (r) 1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-이미다조[1,2-a]피리딘-5-올;
    (s) 4-[4-클로로페닐-(2-부틸리딘-히드라조노)메틸)]페닐 메실레이트; 및
    (t) N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판카르복사미드-2-(2,6-디클로로-알파,알파,알파-트리플루오로-p-톨릴)히드라존.
  46. 제1항에 있어서, 아세틸콜린에스테라제 억제제; 나트륨 채널 조절제; 키틴 생합성 억제제; GABA 및 글루타메이트-게이티드(gated) 클로라이드 채널 길항제; GABA 및 글루타메이트-게이티드 클로라이드 채널 효능제; 아세틸콜린 수용체 효능제; 아세틸콜린 수용체 길항제; MET I 억제제; Mg-자극 ATPase 억제제; 니코틴 아세틸콜린 수용체; 중장(Midgut) 막 교란물질(disrupter); 산화성 인산화 교란물질, 및 리아노딘 수용체 (RyR) 중 하나 이상의 작용 모드를 갖는 화합물을 더 포함하는 조성물.
  47. 제1항에 있어서, 종자(seed)를 더 포함하는 조성물.
  48. 제1항에 있어서, 유전자 변형되어 하나 이상의 특이 특성(specialized trait)을 발현하는 종자를 더 포함하는 조성물.
  49. 제1항에 있어서, 캡슐 내부에 캡슐화되거나 또는 캡슐의 표면 상에 존재하는 조성물.
  50. 제1항에 있어서, 캡슐의 내부에 캡슐화되거나 또는 캡슐의 표면 상에 존재하며, 상기 캡슐은 직경이 약 100 내지 900 나노미터 또는 약 10 내지 900 마이크로미터인 조성물.
  51. 제1항에 따른 조성물을 해충을 방제하기 위한 영역에 상기 해충을 방제하기에 충분한 양으로 적용하는 것을 포함하는 방법.
  52. 제51항에 있어서, 상기 해충이 딱정벌레, 집게벌레, 바퀴벌레, 파리, 진딧물, 깍지벌레(scale), 가루이, 매미충, 개미, 말벌, 흰개미, 나방, 나비, 이, 메뚜기, 풀무치, 귀뚜라미, 벼룩, 총체벌레, 좀, 응애, 진드기, 선충, 및 결합강(symphylan)으로부터 선택되는 것인 방법.
  53. 제51항에 있어서, 상기 해충이 선형동물문(Phyla Nematoda) 또는 절지동물문(Phyla Arthropoda)에 속하는 방법.
  54. 제51항에 있어서, 상기 해충이 협각아문(Subphyla Chelicerata), 다지아문(Subphyla Myriapoda), 또는 육각아문(Subphyla Hexapoda)에 속하는 방법.
  55. 제51항에 있어서, 상기 해충이 거미강(Class of Arachnida), 결합강(Class of Symphyla), 또는 곤충강(Class of Insecta)에 속하는 방법.
  56. 제51항에 있어서, 상기 해충이 이목(Order Anoplura), 딱정벌레목(Order Coleoptera), 집게벌레목(Order Dermaptera), 바퀴목(Order Blattaria), 파리목(Order Diptera), 노린재목(Order Hemiptera), 부채벌레목(Order Hymenoptera), 흰개미목(Order Isoptera), 인시목(Order Lepidoptera), 새털이목(Order Mallophaga), 메뚜기목(Order Orthoptera), 벼룩목(Order Siphonaptera), 총체벌레목(Order Thysanoptera), 좀목(Order Thysanura), 응애목(Order Acarina), 또는 결합목(Order Symphyla)에 속하는 방법.
  57. 제51항에 있어서, 상기 해충이 MYZUPE 또는 BEMITA에 속하는 방법.
  58. 제51항에 있어서, 상기 양이 약 0.01 그램/헥타르 내지 약 5000 그램/헥타르인 방법.
  59. 제51항에 있어서, 상기 양이 약 0.1 그램/헥타르 내지 약 500 그램/헥타르인 방법.
  60. 제51항에 있어서, 상기 양이 약 1 그램/헥타르 내지 약 50 그램/헥타르인 방법.
  61. 제51항에 있어서, 상기 영역이 사과, 옥수수, 목화, 대두, 카놀라, 밀, 벼, 수수, 보리, 귀리, 감자, 오렌지, 알팔파(alfalfa), 상추, 딸기, 토마토, 고추, 크루서퍼(crucifer), 배, 담배, 아몬드, 사탕무, 또는 콩이 자라거나 또는 이들의 종자가 파종될 영역인 방법.
  62. 제51항에 있어서, 상기 조성물을 유전자 변형되어 하나 이상의 특이 특성을 발현하는 유전자 변형 식물에 적용하는 것을 더 포함하는 방법.
  63. 제51항에 있어서, 상기 조성물이 암모늄 술페이트를 더 포함하는 방법.
  64. 제1항에 따른 조성물을 인간이 아닌 동물에 경구 투여하거나, 또는 국소 적용하여 내부기생생물(endoparasite), 외부기생생물(ectoparasite), 또는 둘 모두를 방제하는 것을 포함하는 방법.
  65. 해충 활성이 낮은 시기에, 제1항에 따른 조성물을 식물에 적용하여 식물의 건강, 수확량, 생장력, 품질, 또는 저항력을 증진시키는 것을 포함하는 방법.
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