ES2856845T3 - Moléculas que tienen determinadas utilidades plaguicidas, e intermedios, composiciones y procesos relacionados con las mismas - Google Patents
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Abstract
Una molécula que tiene la siguiente fórmula **(Ver fórmula)** en la que: (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 R9 y R10 se selecciona cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6), en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo y cicloalqueniloxi está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2- C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6); (B) R8 es H; (C) L es un conector que es un enlace que conecta nitrógeno al carbono en el anillo; (D) R11 se selecciona de H, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-alcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), (alquil (C1-C4)) (cicloalquilo (C3-C6)), C(O)alquilo (C1-C4), C(O)fenilo, (alquil (C1-C4))C(O)alquilo (C1-C4) y (alquil (C1-C4))C(O)O(alquilo (C1-C4)), en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi y fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, oxo y OC(O)alquilo (C1-C4); (E) R12 se selecciona de (I), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1- C4))O(heterociclilo), en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6); (F) R13 se selecciona de (I), (J), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), (alquil (C1-C4))(haloalcoxi (C1-C4)), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo) y NH(fenilo), en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi y fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2- C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6); (G) R14 se selecciona de (J), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1- C4))O(heterociclilo), en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6); (H) R15 y R16 se selecciona cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2- 0 C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo), en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes 5 seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6); (I) R12 y R13 juntos opcionalmente pueden formar un enlace heterohidrocarbilo de 2 a 4 miembros saturado o insaturado, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno, en la que dicho enlace heterohidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN y OH; (J) R13 y R14 juntos opcionalmente pueden formar un enlace heterohidrocarbilo de 2 a 4 miembros saturado o insaturado, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno, en la que dicho enlace heterohidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN y OH; y (K) Q se selecciona de O y S.
Description
DESCRIPCIÓN
Moléculas que tienen determinadas utilidades plaguicidas, e intermedios, composiciones y procesos relacionados con las mismas
Campo de la divulgación
Esta divulgación se refiere al campo de moléculas que tienen utilidad plaguicida contra plagas de los filos Nematoda, Arthropoda y Mollusca, a procesos para producir dichas moléculas e intermedios usados en dichos procesos, a composiciones que contienen dichas moléculas, y a procesos de uso de dichas moléculas contra dichas plagas. Estas moléculas pueden usarse, por ejemplo, como nematicidas, acaricidas, insecticidas, miticidas y molusquicidas.
Antecedentes de la divulgación
«Muchas de las enfermedades humanas más peligrosas se transmiten por vectores de insecto" (Rivero, A. et al., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, 6(8) (2010)). Históricamente, las enfermedades transmitidas por vectores, tales como paludismo, dengue, fiebre amarilla, peste y tifus transmitido por piojos, entre otras, fueron responsable de más enfermedades humanas y muertes desde la década de 1600 hasta principios de la década de 1900 que todas las demás causas combinadas (Gubler D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, n.° 3, julio-septiembre (1998)). Actualmente, las enfermedades transmitidas por vectores son responsables de aproximadamente un 17 % de las enfermedades parasitarias e infecciosas globales. Se ha estimado que aproximadamente 250 millones de personas en todo el mundo tienen paludismo y se producen aproximadamente 800000 muertes cada año, un 85 % de esas muertes son niños con edades por debajo de cinco años. Además se producen de 250000 a 500000 casos de dengue hemorrágico cada año (Matthews, G., Integrated Vector Management: controlling vectors of malaria and other insect vector borne diseases (2011)). El control de los vectores desempeña una función crucial en la prevención y el control de enfermedades infecciosas. Sin embargo, la resistencia a insecticidas, incluyendo la resistencia a múltiples insecticidas, ha surgido en todas las especies de insectos que son vectores principales de enfermedades humanas (Rivero, A. et al.).
Cada año, insectos, patógenos de plantas y malas hierbas destruyen más de un 40 % de toda la posible producción de alimento. Esta pérdida se produce a pesar de la aplicación de plaguicidas y el uso de una amplia serie de controles no químicos, tales como rotaciones de cultivo y controles biológicos. Si pudiera salvarse siquiera algo de este alimento, podría usarse para alimentar los más de tres mil millones de personas en el mundo que están desnutridas (Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II (2009)).
Los nematodos parasitarios de plantas están entre las plagas más extendidas, y frecuentemente son una de las más perniciosas y costosas. Se ha estimado que las pérdidas atribuibles a los nematodos son de aproximadamente un 9 % en países desarrollados a aproximadamente un 15 % en países no desarrollados. Sin embargo, en los Estados Unidos de América, una investigación de diversos cultivos en 35 estados indicó pérdidas derivadas de nematodos de hasta un 25 % (Nicol, J. et al., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant-Nematode Interactions (Eds. Jones, J. et al.), capítulo 2 (2011)). El documento WO 2014/004064 A1 se refiere a carboxamidas heterocíclicas y a su uso como fungicidas y nematicidas.
Se aprecia que los gasterópodos (babosas y caracoles) son plagas de menos importancia económica que los insectos o los nematodos, pero, en determinadas zonas, los gasterópodos pueden reducir las producciones sustancialmente, afectando de forma grave a la calidad de los productos recolectados, así como transmitiendo enfermedades humanas, animales y vegetales. Aunque solamente algunas decenas de especies de gasterópodos son plagas regionales graves, un puñado de especies son plagas importantes a escala mundial. En particular, los gasterópodos afectan a una amplia diversidad de cultivos agrícolas y hortícolas, tales como cultivos de labranza, de pastoreo y de plantas fibrosas; hortalizas; arbustos y árboles frutales; plantas aromáticas; y ornamentales (Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management (2002)).
Las termitas provocan daños en todos los tipos de estructuras privadas y públicas, así como en recursos agrícolas y forestales. En 2003, se estimó que las termitas provocan daños por más de 20000 millones de dólares americanos en todo el mundo cada año (Su, N.Y., Overview of the global distribution and control of the Formosan subterranean termite, Sociobiology 2003, 41, 177-192).
Por lo tanto, por muchas razones, incluyendo las mencionadas anteriormente, existe una necesidad de plaguicidas nuevos.
Definiciones
Los ejemplos dados en las definiciones en general no son detallados y no deben interpretarse como limitantes de las moléculas divulgadas en este documento. Se entiende que un sustituyente debe cumplir las reglas de los enlaces químicos y las restricciones estéricas de compatibilidad en relación con la molécula particular a la que se une.
"Alquenilo" significa un sustituyente acíclico, insaturado (al menos un doble enlace carbono-carbono), ramificado o sin ramificar, que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, vinilo, alilo, butenilo, pentenilo y hexenilo.
"Alqueniloxi" significa un alquenilo que consiste además en un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi.
"Alcoxi" significa un alquilo que consiste además en un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi y ferc-butoxi.
"Alquilo" significa un sustituyente acíclico, saturado, ramificado o sin ramificar, que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo y ferc-butilo.
"Alquinilo" significa un sustituyente acíclico, insaturado (al menos un triple enlace carbono-carbono), ramificado o sin ramificar, que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, etinilo, propargilo, butinilo y pentinilo.
"Alquiniloxi" significa un alquinilo que consiste además en un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, pentiniloxi, hexiniloxi, heptiniloxi y octiniloxi.
"Arilo" significa un sustituyente cíclico, aromático que consiste en hidrógeno y carbono, por ejemplo, fenilo, naftilo y bifenilo.
"Cicloalquenilo" significa un sustituyente monocíclico o policíclico, insaturado (al menos un doble enlace carbonocarbono) que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, norbornenilo, biciclo[2.2.2]octenilo, tetrahidronaftilo, hexahidronaftilo y octahidronaftilo.
"Cicloalqueniloxi" significa un cicloalquenilo que consiste además en un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, ciclobuteniloxi, ciclopenteniloxi, norborneniloxi y biciclo[2.2.2]octeniloxi.
"Cicloalquilo" significa un sustituyente monocíclico o policíclico, saturado que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, norbornilo, biciclo[2.2.2]octilo y decahidronaftilo.
"Cicloalcoxi" significa un cicloalquilo que consiste además en un enlace sencillo carbono-oxígeno, por ejemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, norborniloxi y biciclo[2.2.2]octiloxi.
"Halo" significa fluoro, cloro, bromo y yodo.
"Haloalcoxi" significa un alcoxi que consiste además en de uno al número máximo posible de halos idénticos o diferentes, por ejemplo, fluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2-difluoropropoxi, clorometoxi, triclorometoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi y pentafluoroetoxi.
"Haloalquilo" significa un alquilo que consiste además en de uno al número máximo posible de halos idénticos o diferentes, por ejemplo, fluorometilo, trifluorometilo, 2,2-difluoropropilo, clorometilo, triclorometilo y 1,1,2,2-tetrafluoroetilo.
"Heterociclilo" significa un sustituyente cíclico que puede estar completamente saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, donde la estructura cíclica contiene al menos un carbono y al menos un heteroátomo, donde dicho heteroátomo es nitrógeno, azufre u oxígeno. Ejemplos de sustituyentes heterociclilo aromáticos incluyen, aunque sin limitación, benzofuranilo, benzoisotiazolilo, benzoisoxazolilo, benzoxazolilo, benzotienilo, benzotiazolilo, cinolinilo, furanilo, indazolilo, indolilo, imidazolilo, isoindolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, oxazolinilo, oxazolilo, ftalazinilo, pirazinilo, pirazolinilo, pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, quinazolinilo, quinolinilo, quinoxalinilo, tetrazolilo, tiazolinilo, tiazolilo, tienilo, triazinilo y triazolilo. Ejemplos de sustituyentes heterociclilo completamente saturados incluyen, aunque sin limitación, piperazinilo, piperidinilo, morfolinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranoílo y tetrahidropiranilo. Ejemplos de sustituyentes heterociclilo parcialmente insaturados incluyen, aunque sin limitación, 1,2,3,4-tetrahidro-quinolinilo, 4,5-dihidro-oxazolilo, 4,5-dihidro-1 H-pirazolilo, 4,5-dihidro-isoxazolilo y 2,3-dihidro-[1,3,4]-oxadiazolilo.
Descripción detallada de la divulgación
Este documento divulga moléculas que tienen la siguiente fórmula ("fórmula uno")
en la que:
(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 R9 y R10 se selecciona cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo y cicloalqueniloxi está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3 -C6) y cicloalqueniloxi (C3 -C6);
(B) R8 es H;
(C) L es un conector que es un enlace que conecta nitrógeno al carbono en el anillo;
(D) R11 se selecciona de H, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-alcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), (alquil (C1-C4)) (cicloalquilo (C3-C6)), C(O)alquilo (C1-C4), C(O)fenilo, (alquil (C1-C4))C(O)alquilo (C1-C4) y (alquil (C1-C4))C(O)O(alquilo (C1-C4)),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi y fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, oxo y OC(O)alquilo (C1-C4);
(E) R12 se selecciona de (I), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(F) R13 se selecciona de (I), (J), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), (alquil (C1-C4))(haloalcoxi (C1-C4)), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo) y NH(fenilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi y fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(G) R14 se selecciona de (J), H, F, Cl, Br, I, c N, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(H) R15 y R16 se selecciona cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes
seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi
(C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(I) R12 y R13 juntos opcionalmente pueden formar un enlace heterohidrocarbilo de 2 a 4 miembros saturado o insaturado, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno,
en la que dicho enlace heterohidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN y OH;
(J) R13 y R14 juntos opcionalmente pueden formar un enlace heterohidrocarbilo de 2 a 4 miembros saturado o insaturado, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno,
en la que dicho enlace heterohidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN y OH; y
(K) Q se selecciona de O y S.
En otra realización R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, y R16 son H. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R5, Q, R12, R13, R14 y R15.
En otra realización R5 es CF3 , OCF3 u OCF2CF3. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, C, R12, R13, R14, R15, y R16.
En otra realización Q es O. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4,
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, y R16.
En otra realización R12 es H, CH3 , CH(CH3)2, OCH3 , CH2O(4-piranilo), fenilo, CH2(fenilo), O(fenilo) o NH(fenilo), en la que cada fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de F, Cl, CH3 , OCH3 y OCH2CH3. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,
R7, R8, R9, R10, R11, C, R13, R14, R15, y R16.
En otra realización R13 es H, CH(CH3)2, CH2OCH2CF2CF2H, OCH3 , OCH2CH(CH3)2 u O(fenilo). Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2 , R3 , R4 , R5 , R6, R7 , R8 , R9 , R10, R11, C, R12,
En otra realización R14 es H, CH3 , OCH3 , fenilo u O(fenilo). Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2, R3 , R4, R5 , R6 , R7 , R8, R9 , R10, R11, C, R12 R13, R15, y R16.
En otra realización R15 es H o CH3. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2 ,
R3 , R4 , R5 , R6 , R7, R8 , R9 , R10, R11, C, R12, R13, R14, y R16.
En otra realización R12 y R13 juntos son -OCF2O-. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2, R3 , R4, R5 , R6 , R7 , R8, R9 , R10, R11, C, R14, R15, y R16.
En otra realización R13 y R14 juntos son -OCF2O-. Esta realización puede usarse en combinación con las otras realizaciones de R1, R2, R3 , R4, R5 , R6 , R7 , R8, R9 , R10, R11, C, R12, R15, y R16.
En otra realización
(A) R1, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 , R9 , y R10 se selecciona cada uno independientemente de H, haloalquilo (C1-C4) y haloalcoxi
(C1-C4);
(B) R8 es H;
(C) L es un enlace;
(D) R11 es H;
(E) R12 se selecciona de (I), H, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo) y (alquil
(C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alcoxi, fenilo y heterociclilo, está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, alquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4);
(F) R13 se selecciona de (I), (J), H, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), (alquil (C1-C4))(haloalcoxi (C1-C4)) u O(fenilo);
(G) R14 se selecciona de (J), H, alcoxi (C1-C4), fenilo y O(fenilo);
(H) R15 y R16 se selecciona cada uno independientemente de H y alquilo (C1-C4);
(I) R12 y R13 juntos forman un enlace heterohidrocarbilo de 3 miembros saturado, que puede contener uno o más heteroátomos de oxígeno,
en la que dicho enlace hidrocarbilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes F;
(J) R13 y R14 juntos forman un enlace heterohidrocarbilo de 3 miembros saturado, que puede contener uno o más heteroátomos de oxígeno,
en la que dicho enlace hidrocarbilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes F; y
(K) Q es O.
En otra realización
(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, y R10 se selecciona cada uno independientemente de H, alquilo (C1-C4) y haloalcoxi (Ci-C4);
(B) R8 es H;
(C) L es un enlace;
(D) R11 es H;
(E) R12 se selecciona de (I), H, alcoxi (C1-C4), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo) y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alcoxi, fenilo y heterociclilo, está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, alquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4);
(F) R13 se selecciona de (I), (J), H, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), (alquil (C1-C4))(haloalcoxi (C1-C4)) u O(fenilo);
(G) R14 se selecciona de (J), H, alcoxi (C1-C4) y O(fenilo);
(H) R15 y R16 son H;
(I) R12 y R13 juntos forman un enlace heterohidrocarbilo de 3 miembros saturado, que puede contener uno o más heteroátomos de oxígeno,
en la que dicho enlace hidrocarbilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes F;
(J) R13 y R14 juntos forman un enlace heterohidrocarbilo de 3 miembros saturado, que puede contener uno o más heteroátomos de oxígeno,
en la que dicho enlace hidrocarbilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes F; y
(K) Q es O.
En otra realización
(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, y R10 se selecciona cada uno independientemente de H y haloalcoxi (C1-C4);
(B) R8 es H;
(C) L es un enlace;
(D) R11 es H;
(e ) R12 se selecciona de (I), H, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo) y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I y alquilo (C1 -C4);
(F) R13 se selecciona de (I), H y alcoxi (C1-C4);
(G) R14 se selecciona de H, alcoxi (C1-C4) y O(fenilo);
(H) R15 y R16 son H;
(I) R12 y R13 juntos forman un enlace heterohidrocarbilo de 3 miembros saturado, que puede contener uno o más heteroátomos de oxígeno,
en la que dicho enlace hidrocarbilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes F; y
(K) Q es O.
Preparación de amidas
Los productos amida de fórmula uno pueden prepararse a partir de la correspondiente amina (1-3), en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y R10 son como se definen anteriormente, y cloruro de ácido (1-2), en el que R12, R13, R14, R15, y R16 son como se definen anteriormente. Habitualmente, estos cloruros de ácido pueden generarse y aislarse de un precursor adecuado y usarse directamente sin purificación en la preparación de la amida. Uno de estos precursores adecuados es un ácido carboxílico (1 -1) que puede convertirse en un cloruro de ácido usando un reactivo tal como cloruro de oxalilo en un disolvente aprótico polar tal como diclorometano o tetrahidrofurano, en presencia de una cantidad catalítica de dimetilformamida, a temperaturas de aproximadamente -78 °C a aproximadamente 30 °C (esquema 1, etapa 1a), seguido de eliminación del disolvente.
Como alternativa, el ácido carboxílico también puede convertirse en un cloruro de ácido por tratamiento con cloruro de tionilo en un disolvente aprótico apolar tal como tolueno, a temperaturas de aproximadamente -10 °C a aproximadamente 110 °C, seguido de eliminación del disolvente por métodos tales como concentración o destilación. Se aprecia que el cloruro de ácido no siempre puede caracterizarse completamente, sino que simplemente puede usarse directamente sin caracterización para generar la amida.
El cloruro de ácido (1-2) puede tratarse directamente con una anilina o amina (1-3) en presencia de una base amina tal como W,W-diisopropiletilamina, provocando la formación de una amida (1-4, esquema 1, etapa 1b). La reacción puede realizarse a temperaturas de aproximadamente -10 °C a aproximadamente 30 °C, preferiblemente de aproximadamente 15 °C a aproximadamente 25 °C, en un disolvente aprótico elegido de tetrahidrofurano, diclorometano, tolueno, pero se prefiere el uso de tetrahidrofurano.
Como alternativa, una anilina o amina (1-3), puede acoplarse directamente a un ácido carboxílico (1-1) con un grupo activador tal como diciclohexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida o 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, y un triazol tal como 1-hidroxi-benzotriazol o 1-hidroxi-7-aza-benzotriazol, en presencia de una base amina tal como diisopropiletilamina o trietilamina, en un disolvente aprótico polar tal como dimetilformamida, tetrahidrofurano o diclorometano, a temperaturas de aproximadamente -10 °C a aproximadamente 30 °C (esquema 2, etapa 2a). La reacción también puede facilitarse con grupos activadores de uronio o fosfonio tales como hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1 -il)-W,W,W',W'-tetrametiluronio, hexafluorofosfato de benzotriazol-1 -il-oxitripirrolidinofosfonio, hexafluorofosfato(V) de ((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il)oxi)tris(dimetilamino)fosfonio o (hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dimetilamino)metilen]-1 H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio) en presencia de una base amina tal como diisopropiletilamina o trietilamina, en un disolvente aprótico polar tal como dimetilformamida, tetrahidrofurano o diclorometano, a temperaturas de aproximadamente -10 °C a aproximadamente 30 °C, para formar la amida (1-4).
Preparación de N-alquil o N-acil amidas
Los productos W-alquil o W-acil amida (3-2, esquema 3, etapa 3a) de fórmula uno, en la que R11 es como se define anteriormente, pueden prepararse a partir de la correspondiente amida (1-4). La amida puede tratarse directamente con una base inorgánica tal como hidruro de sodio, en un disolvente aprótico polar tal como dimetilformamida o tetrahidrofurano, a temperaturas de aproximadamente -10 °C a aproximadamente 30 °C, seguido de tratamiento con una fuente de alquilo (3-1) tal como un haluro de alquilo, triflato de alquilo o sulfonato de alquilo para formar la amida alquilada (3-2); o seguido de tratamiento con una fuente de acilo tal como cloruro de acetilo o anhídrido acético para formar la amida adiada (3-2).
Preparación de tioamidas
Los productos tioamida (4-1, esquema 4, etapa 4a) de fórmula uno pueden prepararse a partir de la correspondiente amida (1-4). La amida puede tratarse directamente con una fuente de azufre, tal como pentasulfuro de fósforo o 2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano (reactivo de Lawesson), en un disolvente aprótico elegido de tetrahidrofurano, diclorometano, cloroformo, tolueno o piridina, a temperaturas de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 120 °C para formar la tioamida (4-1).
Preparación de intermedios tricíclicos
Pueden usarse intermedios de anilina (5-5) para preparar moléculas de fórmula uno. Estos intermedios de anilina pueden prepararse por métodos descritos previamente en la bibliografía química, incluyendo Crouse, et al., documento WO2009102736.
Algunos de los procedimientos descritos anteriormente requieren el uso de intermedios de anilina, que son intermedios novedosos. Estos pueden prepararse como se describe en el esquema 5. Un haluro de arilo (5-1) tal como 1-yodo-4-trifluorometilbenceno o 1-yodo-4-isopropoxibenceno, puede acoplarse a bromo-triazol (5-2, etapa 5a) en presencia de carbonato de cesio o fosfato de potasio, en un disolvente aprótico polar tal como dimetilformamida. Esta reacción se
cataliza por una sal de cobre tal como yoduro de cobre (I) y un quelante tal como 8-hidroxiquinolina, ambos presentes en aproximadamente 0,05 a aproximadamente 0,25 equivalentes, a una temperatura que varía entre aproximadamente 80 °C y aproximadamente 140 °C, para formar el correspondiente triazol (5-3).
El acoplamiento de bromo-heterociclo (5-3) con un éster de boronato (5-4, etapa 5b), o el correspondiente ácido borónico, puede realizarse usando un catalizador de paladio, tal como tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) o bis(dibencilidenacetona)paladio (0), en presencia de una base, tal como bicarbonato de sodio, en un sistema disolvente adecuado, tal como dioxano/agua, a temperaturas de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 120 °C para formar la anilina deseada (5-5).
Algunos de los procedimientos descritos a continuación requieren el uso de intermedios de bromuro, que son intermedios novedosos. Estos pueden prepararse como se describe en el esquema 6. El 4-bromofenil triazol (6-2, etapa 6a) puede prepararse en dos etapas a partir de 4-bromobenzamida (6-1) en condiciones descritas previamente (Crouse, et al., documento WO2009102736). Este triazol entonces puede acoplarse a un haluro de arilo (5-1) tal como 1-bromo-4-trifluorometoxibenceno, en presencia de carbonato de cesio o fosfato de potasio, en un disolvente aprótico polar tal como dimetilformamida. Esta reacción se cataliza por una sal de cobre tal como yoduro de cobre (I) y un quelante tal como 8-hidroxiquinolina, ambos presentes en aproximadamente 0,05 a aproximadamente 0,25 equivalentes, a una temperatura que varía entre aproximadamente 80 °C y aproximadamente 140 °C, para formar el intermedio de bromuro (6-3, etapa 6b).
Ejemplos
Estos ejemplos son con fines ilustrativos y no se debe interpretar que limitan la divulgación a solamente las realizaciones divulgadas en estos ejemplos.
Los materiales de partida, reactivos y disolventes que se obtuvieron de fuentes comerciales se usaron sin purificación adicional. Los disolventes anhidros se adquirieron como Sure/Seal™ de Aldrich y se usaron según se recibieron. Los puntos de fusión se obtuvieron en un aparato capilar de punto de fusión Thomas Hoover Unimelt o un sistema automatizado de punto de fusión OptiMelt de Stanford Research Systems y están sin corregir. Se realizaron ejemplos usando "temperatura ambiente" en laboratorios de clima controlado con temperaturas que varían de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 24 °C. A las moléculas se les da sus denominaciones conocidas, denominadas de acuerdo con programas de denominación de ISIS Draw, ChemDraw o ACD Name Pro. Si dichos programas no pueden denominar una molécula, la molécula se denomina usando las reglas de denominación convencionales. Los datos espectrales de RMN de 1H están en ppm (5) y se registraron a 300, 400 o 600 MHz, y los datos espectrales de RMN de 13C están en ppm (5) y se registraron a 75, 100 o 150 MHz, salvo que se indique otra cosa.
Ejemplo 1: Preparación de 3-bromo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C1)
Se pusieron 3-bromo-1-(4-isopropoxifenil)-1 H-1,2,4-triazol (7,15 g, 48,3 mmol), yoduro de cobre (I) (1,25 g, 6,56 mmol), carbonato de cesio (18,9 g, 58,0 mmol) y 1-yodo-4-(trifluorometil)benceno (8,29 g, 30,5 mmol) en dimetilsulfóxido (50 ml}) y se desgasificaron con nitrógeno durante 10 minutos. La solución se calentó a 100 °C durante 20 horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se filtró a través de Celite®. La torta de filtro resultante se aclaró con acetato de etilo adicional (100 ml). Se añadió cloruro de amonio acuoso saturado al filtrado, que después se agitó durante 30 minutos. Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (2 x 50 ml). Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentraron en Celite®. La purificación por cromatografía en columna ultrarrápida usando un 0-100 % de acetato de etilo/hexanos como eluyente proporcionó el compuesto del título como un sólido blanco (5,64 g, 64 %): p.f. 87-89 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 58,53 (s, 1H), 7,85 - 7,77 (m, 4H); ESIMS m/z 292 ([M+H]+).
Ejemplo 2: Preparación de 4-(1 -(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (C2)
Se pusieron 3-bromo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-1,2,4-triazol (C1) (5,64 g, 18,35 mmol), 4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina (7,42 g, 33,9 mmol), tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) (3,30 g, 2,86 mmol) y carbonato de potasio (7,82 g, 56,6 mmol) en 1,2-dimetoxietano (75 ml) y agua (18 ml) y se desgasificó la mezcla con nitrógeno durante 10 minutos. La mezcla de reacción se calentó a 120 °C durante 20 horas. La reacción se enfrió hasta temperatura ambiente y se diluyó con acetato de etilo (100 ml). Las sales resultantes se filtraron y las capas filtradas se separaron. La capa acuosa se separó con acetato de etilo (2 x 25 ml). Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentraron en Celite®. La purificación por cromatografía en columna ultrarrápida usando un 0-100 % de acetato de etilo/hexanos como eluyente proporcionó el compuesto del título como un sólido amarillo (4,16 g, 68 %): 1H RMN (400 MHz, CDCh) 58,60 (s, 1 H), 8,03 - 7,97 (m, 2H), 7,88 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,77 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,79 - 6,74 (m, 2H), 3,88 (s, 2H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) 5 163,94, 148,07, 139,68, 129,67, 129,34, 128,04, 127,07, 127,04, 127,00, 126,96, 125,05, 120,50, 119,35, 114,87; 19F RMN (376 MHz, CDCh) 5 -62,43; ESIMS m/z 305 ([M+H]+).
Ejemplo 3: Preparación de 2-bencil-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F3)
A ácido 2-bencilbenzoico (0,16 g, 0,76 mmol) en diclorometano (5 ml) se le añadió cloruro de oxalilo (0,20 ml, 2,3 mmol). La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas, después se concentró. El cloruro de ácido en bruto se disolvió en tetrahidrofurano anhidro (1 ml) y se añadió a 4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)anilina
(documento WO 2009102736) (0,95 g, 0,30 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (3 ml). Se añadió W,W-diisopropiletilamina (0,15 ml, 0,86 mmol), y la reacción se agitó durante una noche a temperatura ambiente. La solución se inactivó con bicarbonato de sodio saturado y se extrajo con acetato de etilo (3x). Los extractos se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y se adsorbieron en Celite®. La purificación por cromatografía ultrarrápida usando un 0-70 % de acetato de etilo/hexanos como eluyente proporcionó el compuesto del título como un sólido blanquecino (0,070 g, 43 %).
Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con los procedimientos divulgados en el
ejemplo 3: 2-Fenoxi-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F4)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,077 g, 52 %).
3-Fenoxi-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F5)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino (0,082 g, 48 %).
4-Fenoxi-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F6)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino (0,080 g, 49 %).
2-Metoxi-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F11)
El compuesto del título se aisló como un sólido amarillo (0,111 g, 57 %).
3-Metoxi-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F13)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,124 g, 60 %).
-Isopropil-W-(4-(1 -(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F15)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,107 g, 43 %).
2-(2-Etoxifenoxi)-W-(4-(1 -(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F17)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino a partir de ácido 2-(2-etoxifenoxi)benzoico (puede adquirirse de Aurora Building Blocks, A00.129.040) (0,057 g, 22 %).
3-Isobutoxi-W-(4-(1 -(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F19)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino (0,159 g, 70 %).
3-((2,2,3,3-Tetrafluoropropoxi)metil)-W-(4-(1 -(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F20)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino (0,124 g, 43%).
,2-Difluoro-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzo[d][1,3]dioxol-4-carboxamida (F21)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,024 g, 10%).
2,2-Difluoro-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzo[d][1,3]dioxol-5-carboxamida (F22)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,022 g, 10%).
2-(((Tetrahidro-2H-piran-4-il)oxi)metil)-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F23)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino a partir de ácido 2-(oxan-4-iloximetil)benzoico (puede adquirirse de Aurora Building Blocks, A06.325.527) (0,046 g, 15 %).
N-(4-(1 -(4-(Perfluoroetoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-2-fenoxibenzamida (F8)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,081 g, 38 %).
N-(4-(1-(4-(Perfluoroetoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-3-fenoxibenzamida (F9)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,108 g, 53 %).
N-(4-(1 -(4-(Perfluoroetoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-4-fenoxibenzamida (F10)
2-Metoxi-N-(4-(1 -(4-(perfluoroetoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F12)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino (0,122 g, 62%).
3-Metoxi-N-(4-(1 -(4-(perfluoroetoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F14)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,142 g, 71 %).
3-Isopropil-N-(4-(1 -(4-(perfluoroetoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F16)
2-(2-Etoxifenoxi)-W-(4-(1 -(4-(perfluoroetoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F18)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanquecino a partir de ácido 2-(2-etoxifenoxi)benzoico (puede adquirirse de Aurora Building Blocks, A00.129.040) (0,151 g, 66%).
3-Isopropil-W-(4-(1 -(4-(trifluorometil)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F24)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,008 g, 20 %).
Ejemplo 4: Preparación de 2-(fenilamino)-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F7)
A una mezcla de ácido 2-(fenilamino)benzoico (0,137 g, 0,640 mmol), 4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (0,316 g, 0,980 mmol) y W,W-diisopropiletilamina (0,250 ml, 1,44 mmol) en tetrahidrofurano (3 ml) se le añadió hexafluorofosfato(V) de ((1 H-benzo[d][1,2,3]triazol-1 -il)oxi)tris(dimetilamino)fosfonio (0,450 g, 1,02 mmol) y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. La reacción se calentó a 60 °C durante cuatro horas. El producto en bruto se adsorbió en Celite® y se purificó por cromatografía sobre gel de sílice usando un 0-100 % de acetato de etilo/(1:1 de hexanos/diclorometano) como eluyente proporcionando el compuesto del título como un sólido amarillo (0,110 g, 30 %).
Ejemplo 5: Preparación de W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-[1,1'-bifenil]-4-carboxamida (F25)
A 4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (0,210 g, 0,656 mmol) en diclorometano (3 ml) en agitación en un vial en atmósfera de nitrógeno se le añadió cloruro de [1,1'-bifenil]-4-carbonilo (0,170 g, 0,787 mmol) seguido de trietilamina (0,137 ml, 0,984 mmol). Después de la adición de trietilamina, los reactivos estaban en solución y después empezó a formarse un precipitado. La reacción se agitó durante una noche. La CLEM mostró reacción incompleta. Se añadió cloruro de [1,1'-bifenil]-4-carbonilo (0,0500 g, 0,231 mmol), y la reacción se agitó durante 4 horas adicionales. La
mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo/agua. La capa orgánica se separó, se lavó con salmuera (1 x), se secó sobre sulfato de magnesio, se filtró y se concentró para proporcionar un sólido blanquecino. El sólido se trituró con acetato de etilo/hexanos para producir el compuesto del título como un sólido blanquecino (0,237 g, 71 %).
El siguiente compuesto se preparó de acuerdo con el procedimiento descrito en el
ejemplo 5: 4-Metoxi-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F26)
El compuesto del título se aisló como un sólido blanco (0,251 g, 87 %).
Ejemplo 6: Preparación de (£)-4-bromo-W-((dimetilamino)metilen)benzamida (C3)
4-Bromobenzamida (21,9 g, 109 mmol) en dimetilformamida dimetilacetal (40 ml) se calentó a reflujo durante 5 horas. La solución se enfrió hasta temperatura ambiente y se concentró. Se añadieron hexanos al residuo y se agitó durante 30 minutos. El sólido se filtró, se aclaró con hexanos y se secó durante una noche para proporcionar el compuesto del título como un sólido castaño (17,2 g, 59 %): p.f. 103 - 106 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCh) ó 8,63 (s, 1 H), 8,17 - 8,11 (m, 2H), 7,57 - 7,52 (m, 2H), 3,21 (dd, J = 7,2, 0,5 Hz, 6H); ESIMS m/z 257 ([M+2H]+).
Ejemplo 7: Preparación de 2-((2,6-dimetilfenil)amino)-W-(4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F1)
A ácido 2-(2,6-dimetilfenilamino)benzoico (0,165 g, 0,684 mmol) se le añadió cloruro de tionilo en exceso. La reacción se dejó en agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. El exceso de cloruro de tionilo se retiró mediante una corriente de nitrógeno. El cloruro de ácido en bruto se diluyó con diclorometano (5 ml) y se trató con 4-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (0,219 g, 0,684 mmol), W,W-diisopropiletilamina (0,100 g, 0,774 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (0,005 g, 0,0409 mmol). La reacción se agitó durante una noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró y se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida usando un 0-60 % de acetato de etilo/hexanos como eluyente para proporcionar el compuesto del título como un sólido castaño (0,0450 g, 12 %).
Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con el procedimiento descrito en el
ejemplo 7: 2-((2,6-Dimetilfenil)amino)-W-(4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F2)
El compuesto del título se aisló como un sólido castaño (0,042 g, 15 %).
Ejemplo A: Bioensayos en gardama de la remolacha (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW") y oruga de la col (Trichoplusia ni, TRIPNI) ("CL")
La BAW tiene pocos parásitos, enfermedades o depredadores eficaces para reducir su población. La BAW infesta muchas malas hierbas, árboles, gramíneas, legumbres y cultivos de campo. En diversos lugares, causa preocupación económica en espárrago, algodón, maíz, soja, tabaco, alfalfa, remolacha azucarera, pimiento, tomate, patata, cebolla, guisante, girasol y cítricos, entre otras plantas. La oruga de col es un miembro de la familia de polillas Noctuidae. Se encuentra en todo el mundo. Ataca a la col, la coliflor, el brécol, las coles de Bruselas, los tomates, los pepinos, las patatas, la col rizada, los nabos, la mostaza, los pimientos, la berenjena, las sandías, los melones, las calabazas, los cantalupos, los guisantes, las judías, las berzas, la lechuga, las espinacas, el apio, el perejil, las remolachas, los guisantes, la alfalfa, la soja y el algodón. Esta especie es muy destructiva para las plantas debido a su consumo voraz de las hojas. En el caso de la col, sin embargo, se alimentan no solo de las hojas de envoltura, sino que también puede perforar la flor en desarrollo. Las larvas consumen tres veces su peso en material vegetal al día. Los sitios de alimentación se marcan con grandes acumulaciones de material fecal húmedo y pegajoso.
Por consiguiente, debido a los factores anteriores es importante el control de estas plagas. Además, las moléculas que controlan estas plagas (BAW y CL), que son conocidas como plagas masticadoras, son útiles en controlar otras plagas que mastican en las plantas.
Determinadas moléculas divulgadas en este documento se ensayaron contra BAW y CEW usando procedimientos descritos en los siguientes ejemplos. En la presentación de los resultados, se usó la "tabla de clasificación de BAW y CL" (véase la sección de tablas).
Bioensayos sobre BAW
Se realizaron bioensayos sobre BAW usando un ensayo de placa de alimentación de 128 pocillos, se colocaron de una a cinco larvas de BAW en el segundo estadio en cada pocillo (3 ml) de la placa de alimentación que se había llenado previamente con 1 ml de alimento artificial al que se habían aplicado 50 pg/cm2 del compuesto de ensayo (disuelto en 50 pl de mezcla 90:10 de acetona-agua) (a cada uno de ocho pocillos) y después se dejó secar. Las placas se cubrieron con una cubierta autoadhesiva transparente y se mantuvieron a 25 °C, 14:10 de luz-oscuridad durante cinco a siete días. Se registró el porcentaje de mortalidad para las larvas en cada pocillo; después se promedió la actividad en los ocho pocillos. Los resultados se indican en la tabla titulada "tabla ABC: Resultados biológicos" (véase la sección de tablas).
Bioensayos sobre oruga de la col (CL)
Se realizaron bioensayos sobre CL usando un ensayo de placa de alimentación de 128 pocillos, se colocaron de una a cinco larvas de CL en el segundo estadio en cada pocillo (3 ml) de la placa de alimentación que se había llenado previamente con 1 ml de alimento artificial al que se habían aplicado 50 pg/cm2 del compuesto de ensayo (disuelto en 50 pl de mezcla 90:10 de acetona-agua) (a cada uno de ocho pocillos) y después se dejó secar. Las placas se cubrieron con una cubierta autoadhesiva transparente y se mantuvieron a 25 °C, 14:10 de luz-oscuridad durante cinco a siete días. Se registró el porcentaje de mortalidad para las larvas en cada pocillo; después se promedió la actividad en los ocho pocillos. Los resultados se indican en la tabla titulada "tabla ABC: Resultados biológicos" (véase la sección de tablas). Ejemplo B: Bioensayos sobre áfido verde del melocotonero (Myzus persicae, MYZUPE) ("GPA").
El GPA es la plaga de áfidos más significativa de los melocotoneros, provocando crecimiento disminuido, marchitamiento de las hojas y la muerte de diversos tejidos. También es peligroso porque actúa como vector para el transporte de virus de plantas, tal como el virus Y de la patata y el virus del enrollamiento de las hojas de la patata a miembros de la familia de la belladona/patata de las Solanaceae, y diversos virus del mosaico a muchos otros cultivos alimenticios. El GPA ataca a plantas tales como brécol, bardana, col, zanahoria, coliflor, rábano daikon, berenjena, judías verdes, lechuga, macadamia, papaya, pimientos, boniatos, tomates, berros y calabacín, entre otras plantas. El GPA también ataca a muchos cultivos ornamentales tales como claveles, crisantemos, repollos de flor, poinsetia y rosas. El GPA ha desarrollado resistencia a muchos plaguicidas. Por consiguiente, debido a los factores anteriores es importante el control de esta plaga.
Además, las moléculas que controlar esta plaga (GPA), que es conocida como una plaga chupadora, son útiles en controlar otras plagas que chupan en las plantas.
Determinadas moléculas divulgadas en este documento se ensayaron contra GPA usando procedimientos descritos en el siguiente ejemplo. En la presentación de los resultados, se usó la "tabla de clasificación de GPA” (véase la sección de tablas).
Se usaron plántulas de col que habían crecido en macetas de 3 pulgadas (7,62 cm), con 2-3 hojas verdaderas pequeñas (3-5 cm), como sustrato de ensayo. Las plántulas se infestaron con 20-50 GPA (etapa de adulto sin alas y ninfa) un día antes de la aplicación química. Se usaron cuatro macetas con plántulas individuales para cada tratamiento. Los compuestos de ensayo (2 mg) se disolvieron en 2 ml de disolvente acetona/metanol (1:1), formando soluciones madre de 1000 ppm de compuesto de ensayo. Las soluciones madre se diluyeron 5X con Tween 20 al 0,025 % en agua para obtener la solución a 200 ppm de compuesto de ensayo. Se usó un pulverizador de tipo aspirado manual para pulverizar una solución a ambos lados de las hojas de col hasta que escurriera. Las plantas de referencia (comprobación de disolvente) se pulverizaron con el diluyente que contenía solamente un 20 % en volumen de disolvente acetona/metanol (1:1). Las plantas tratadas se mantuvieron en una sala de conservación durante tres días a aproximadamente 25 °C y humedad relativa (RH) ambiental antes de la clasificación. La evaluación se realizó contando el número de áfidos vivos por planta en un microscopio. El porcentaje de control se midió usando la fórmula de corrección de Abbott (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pág. 265-267) de la siguiente manera. Corrected % Control = 100 * (X - Y) / X
donde
X = n.° de áfidos vivos en plantas de comprobación de disolvente y
Y = n.° de áfidos vivos en plantas tratadas
Los resultados se indican en la tabla titulada "tabla ABC: Resultados biológicos" (véase la sección de tablas).
Ejemplo C: Bioensayos en mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegypti, AEDSAE) ("YFM").
El YFM prefiere alimentarse de seres humanos durante las horas diurnas y es el más frecuentemente encontrado en o cerca de las residencias humanas. El YFM es un vector para la transmisión de varias enfermedades. Es un mosquito que puede propagar el virus del dengue y el virus de la fiebre amarilla. La fiebre amarilla es la segunda enfermedad transmitida por mosquitos más peligrosa después del paludismo. La fiebre amarilla es una enfermedad hemorrágica vírica aguda y hasta un 50 % de las personas afectadas gravemente sin tratamiento morirán de fiebre amarilla. Hay 200000 casos estimados de fiebre amarilla, y provoca 30000 muertes en todo el mundo cada año. El dengue es una enfermedad vírica desagradable; a veces se denomina "fiebre quiebrahuesos" o "fiebre quiebracorazones" debido al dolor intenso que puede producir. El dengue mata a aproximadamente 20000 personas al año. Por consiguiente, debido a los factores anteriores es importante el control de esta plaga. Además, las moléculas que controlar esta plaga (YFM), que es conocida como una plaga chupadora, son útiles en controlar otras plagas que provocan enfermedades humanas y animales.
Determinadas moléculas divulgadas en este documento se ensayaron contra YFM usando procedimientos descritos en el siguiente párrafo. En la presentación de los resultados, se usó la "tabla de clasificación de YFM" (véase la sección de tablas).
Se usan placas principales que contienen 400 pg de una molécula disuelta en 100 pl de dimetilsulfóxido (DMSO) (equivalente a una solución de 4000 ppm). Una placa principal de moléculas ensambladas contiene 15 pl por pocillo. A esta placa, se le añaden 135 pl de una mezcla 90:10 de agua:acetona a cada pocillo. Se programa un robot (Biomek® NXP Laboratory Automation Workstation) para dosificar aspiraciones de 15 pl desde la placa principal en una placa poco profunda vacía de 96 pocillos (placa "derivada"). Hay 6 réplicas (placas "derivadas") por cada placa principal. Las placas derivadas creadas entonces se infestan inmediatamente con larvas de YFM.
El día antes de que se tengan que tratar las placas, se colocan huevos de mosquito en agua Millipore que contiene polvo hepático para comenzar la eclosión (4 g en 400 ml). Después de crear las placas derivadas usando el robot, se infestan con 220 pl de la mezcla de polvo hepático/mosquitos larvarios (larvas de aproximadamente 1 día de edad). Después de infestar las placas con larvas de mosquito, se usa una tapa no evaporativa para cubrir la placa para reducir el secado. Las placas se mantienen a temperatura ambiente durante 3 días antes de la clasificación. Después de 3 días, cada pocillo se observa y puntúa basándose en la mortalidad.
Los resultados se indican en la tabla titulada "tabla ABC: Resultados biológicos" (véase la sección de tablas).
Sales de adición de ácido agrícolamente aceptables, derivados salinos, solvatos, derivados de éster, polimorfos, isótopos y radionúclidos
Las moléculas de fórmula uno pueden formularse en sales de adición de ácido agrícolamente aceptables. A modo de ejemplo no limitante, una función amina puede formar sales con ácido clorhídrico, bromhídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, benzoico, cítrico, malónico, salicílico, málico, fumárico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucónico, ascórbico, maleico, aspártico, bencenosulfónico, metanosulfónico, etanosulfónico, hidroxil-metanosulfónico e hidroxietanosulfónico. Además,
a modo de ejemplo no limitante, una función ácida puede formar sales que incluyen las derivadas de metales alcalinos o alcalinotérreos y las derivadas de amoniaco y aminas. Ejemplos de cationes preferidos incluyen sodio, potasio y magnesio.
Las moléculas de fórmula uno pueden formularse en derivados salinos. A modo de ejemplo no limitante, un derivado salino puede prepararse poniendo en contacto una base libre con una cantidad suficiente del ácido deseado para producir una sal. Una base libre puede regenerarse tratando la sal con una solución de base acuosa diluida adecuada tal como hidróxido de sodio acuoso diluido, carbonato de potasio, amoniaco y bicarbonato de sodio. Como ejemplo, en muchos casos, un plaguicida, tal como 2,4-D, se hace más soluble en agua convirtiéndolo en su sal de dimetilamina.
Las moléculas de fórmula uno pueden formularse en complejos estables con un disolvente, de modo que el complejo permanezca intacto después de eliminar el disolvente que no ha formado complejos. Estos complejos se denominan a menudo "solvatos". Sin embargo, es particularmente deseable formar hidratos estables con agua como disolvente.
Las moléculas de fórmula uno pueden prepararse en derivados de éster. Estos derivados de éster entonces pueden aplicarse de la misma manera en que se aplican las moléculas divulgadas en el documento.
Las moléculas de fórmula uno pueden prepararse como diversos polimorfos cristalinos. El polimorfismo es importante en el desarrollo de compuestos agroquímicos ya que diferentes polimorfos o estructuras cristalinas de la misma molécula pueden tener propiedades físicas y comportamientos biológicos considerablemente diferentes.
Las moléculas de fórmula uno pueden prepararse con diferentes isótopos. Son de particular importancia moléculas que tienen 2H (también conocido como deuterio) en lugar de 1H.
Las moléculas de fórmula uno pueden prepararse con diferentes radionúclidos. Son de particular importancia moléculas que tienen 14C.
Estereoisómeros
Las moléculas de fórmula uno pueden existir como uno o más estereoisómeros. Por tanto, pueden producirse determinadas moléculas como mezclas racémicas. Los expertos en la materia apreciarán que un estereoisómero puede ser más activo que los otros estereoisómeros. Los estereoisómeros individuales pueden obtenerse por procedimientos sintéticos selectivos conocidos, por procedimientos sintéticos convencionales usando materiales de partida resueltos o por procedimientos de resolución convencionales. Determinadas moléculas divulgadas en este documento pueden existir como dos o más isómeros. Los diversos isómeros incluyen isómeros geométricos, diastereoisómeros y enantiómeros. Por tanto, las moléculas divulgadas en este documento incluyen isómeros geométricos, mezclas racémicas, estereoisómeros individuales y mezclas ópticamente activas. Los expertos en la materia apreciarán que un isómero puede ser más activo que los otros. Las estructuras divulgadas en la presente divulgación se representan en solamente una forma geométrica por motivos de claridad, pero se pretende que representen todas las formas geométricas de la molécula.
Combinaciones
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse en combinación (tal como en una mezcla compositiva, o una aplicación simultánea o secuencial) con uno o más compuestos que tienen cada uno un modo de acción que es igual, similar o diferente del modo de acción ("MoA") de las moléculas de fórmula uno. Los modos de acción incluyen, por ejemplo, los siguientes: inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE); antagonistas del canal de cloruro abierto por GABA; moduladores del canal de sodio; agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); activadores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); activadores del canal de cloruro; imitadores de la hormona juvenil; inhibidores no específicos variados (de múltiples sitios); bloqueantes selectivos de la alimentación de homópteros; inhibidores del crecimiento de ácaros; alteradores microbianos de las membranas del intestino medio de los insectos; inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial; desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante alteración del gradiente de protones; bloqueantes del canal del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); inhibidores de la biosíntesis de quitina, de tipo 0; inhibidores de la biosíntesis de quitina, de tipo 1; alteradores de la muda, de los dípteros; agonistas del receptor de ecdisona; agonistas del receptor de octopamina; inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial III; inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial I; bloqueantes del canal de sodio dependiente de voltaje; inhibidores de la acetil CoA carboxilasa; inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial IV; inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial II; y moduladores del receptor de rianodina.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse en combinación (tal como en una mezcla compositiva, o una aplicación simultánea o secuencial) con uno o más compuestos que tienen propiedades acaricidas, alguicidas, avicidas, bactericidas, fungicidas, herbicidas, insecticidas, molusquicidas, nematicidas, rodenticidas y/o viricidas.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse en combinación (tal como en una mezcla compositiva, o una aplicación simultánea o secuencial) con uno o más compuestos que son inhibidores del apetito, repelentes de pájaros, quimioesterilizantes, protectores de herbicidas, atrayentes de insectos, repelentes de insectos, repelentes de mamíferos, alteradores del apareamiento, activadores vegetales, reguladores del crecimiento de las plantas y/o sinérgicos.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse en combinación (tal como, una mezcla compositiva, o una aplicación simultánea o secuencial) con "otro compuesto", tal como uno o más de los siguientes compuestos - bromuro de (3-etoxipropil)mercurio, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1-metilciclopropeno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, ácido 2.3.5- tri-yodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-dimetilamonio, 2,3,6-TBA-litio, 2,3,6-TBA-potasio, 2,3,6-TBA-sodio, 2,4,5-T, 2.4.5- T-2-butoxipropilo, 2,4,5-T-2-etilhexilo, 2,4,5-T-3-butoxipropilo, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-butometilo, 2,4,5-T-butotilo, 2,4,5-T-butilo, 2,4,5-T-isobutilo, 2,4,5-T-isoctilo, 2,4,5-T-isopropilo, 2,4,5-T-metilo, 2,4,5-T-pentilo, 2,4,5-T-sodio, 2,4,5-T-trietilamonio, 2,4,5-T-trolamina, 2,4-D, 2,4-D-2-butoxipropilo, 2,4-D-2-etilhexilo, 2,4-D-3-butoxipropilo, 2,4-D-amonio, 2,4-DB, 2,4-DB-butilo, 2,4-DB-dimetilamonio, 2,4-DB-isoctilo, 2,4-DB-potasio, 2,4-DB-sodio, 2,4-D-butotilo, 2,4-D-butilo, 2,4-D-dietilamonio, 2,4-D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamonio, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-etilo, 2,4-D-heptilamonio, 2,4-D-isobutilo, 2,4-D-isoctilo, 2,4-D-isopropilo, 2,4-D-isopropilamonio, 2,4-D-litio, 2,4-D-meptilo, 2,4-D-metilo, 2,4-D-octilo, 2,4-D-pentilo, 2,4-D-potasio, 2,4-D-propilo, 2,4-D-sodio, 2,4-D-tefurilo, 2,4-D-tetradecilamonio, 2,4-D-trietilamonio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amonio, 2,4-D-trolamina, 2iP, cloruro de 2-metoxietilmercurio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-d P, 4-aminopiridina, 4-CpA, 4-CPA-diolamina, 4-CPA-potasio, 4-CPA-sodio, 4-CPB, 4-CPP, alcohol 4-hidroxifenetílico, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 8-fenilmercurioxiquinolina, abamectina, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocil, acetamiprid, acetión, acetocloro, acetofós, acetoprol, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, acifluorfén, acifluorfén-metilo, acifluorfén-sodio, aclonifén, acrep, acrinatrina, acroleína, acrilonitrilo, acipetacs, acipetacs-cobre, acipetacs-cinc, afidopiropen, afoxolaner, alaclor, alanicarb, albendazol, aldicarb, aldimorf, aldoxicarb, aldrín, aletrín, alicina, alidocloro, alosamidina, aloxidim, aloxidim-sodio, alcohol alílico, alxicarb, aloraco, alfa-cipermetrín, alfa-endosulfán, ametoctradina, ametridiona, ametrín, amibucina, amicarbazona, amicartiazol, amiditión, amidoflumet, amidosulfurón, aminocarb, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-metilo, aminociclopiraclor-potasio, aminopiralid, aminopiralid-potasio, aminopiralid-tris(2-hidroxipropil)amonio, amiprofós-metilo, amiprofós, amisulbrom, amitón, oxalato de amitón, amitraz, amitrol, sulfamato de amonio, a-naftalenoacetato de amonio, amobam, ampropilfós, anabasina, sulfato de anabasina, ancimidol, anilacina, anilofós, anisurón, antraquinona, antu, afolato, aramita, óxido arsenioso, asomato, aspirina, asulam, asulam-potasio, asulam-sodio, atidatión, atratón, atracina, aureofungina, aviglicina, clorhidrato de aviglicina, azaconazol, azadiractina, azafenidina, azametifós, azimsulfurón, acinfós-etilo, acinfós-metilo, aziprotrina, azitiram, azobenceno, azociclotina, azotoato, azoxistrobina, bachmedesh, barban, hexafluorosilicato de bario, polisulfuro de bario, bartrín, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M, benazolina, benazolina-dimetilamonio, benazolina-etilo, benazolina-potasio, bencarbazona, benclotiaz, bendiocarb, benfluralina, benfuracarb, benfuresato, benodanil, benomil, benoxacor, benoxafós, benquinox, bensulfurón, bensulfurón-metilo, bensulida, bensultap, bentalurón, bentazona, bentazona-sodio, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, bentiazol, bentranil, benzadox, benzadox-amonio, cloruro de benzalconio, benzamacril, benzamacril-isobutilo, benzamorf, benzfendizona, benzipram, benzobiciclón, benzofenap, benzoflúor, ácido benzohidroxámico, benzovindiflupir, benzoximato, benzoilprop, benzoilprop-etilo, benztiazurón, benzoato de bencilo, benciladenina, berberina, cloruro de berberina, beta-ciflutrín, beta-cipermetrín, betoxacina, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bifentrín, bifujunzhi, bilanafós, bilanafós-sodio, binapacril, bingqingxiao, bioaletrín, bioetanometrín, biopermetrín, bioresmetrín, bifenilo, bisazir, bismertiazol, bispiribaco, bispiribaco-sodio, bistriflurón, bitertanol, bitionol, bixafén, blasticidina-S, bórax, mezcla de Burdeos, ácido bórico, boscalid, brasinolida, brasinolida-etilo, brevicomina, brodifacoum, brofenvalerato, broflutrinato, bromacil, bromacil-litio, bromacil-sodio, bromadiolona, brometalina, brometrín, bromfenvinfós, bromoacetamida, bromobonil, bromobutida, bromociclén, bromo-DDT, bromofenoxim, bromofós, bromofós-etilo, bromopropilato, bromotalonil, bromoxinil, butirato de bromoxinil, heptanoato de bromoxinil, octanoato de bromoxinil, bromoxinil-potasio, brompirazona, bromuconazol, bronopol, bucarpolato, bufencarb, buminafós, bupirimato, buprofecina, mezcla de Borgoña, busulfán, butacarb, butaclor, butafenacil, butamifós, butatiofós, butenaclor, butetrín, butidazol, butiobato, butiurón, butocarboxim, butonato, butopironoxil, butoxicarboxim, butralina, butroxidim, buturón, butilamina, butilato, ácido cacodílico, cadusafós, cafenstrol, arseniato de calcio, clorato de calcio, cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, calvinfós, cambendiclor, camfeclor, alcanfor, captafol, captan, carbamorf, carbanolato, carbaril, carbasulam, carbendazim, bencenosulfonato de carbendazim, sulfito de carbendazim, carbetamida, carbofurano, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, carbofenotión, carbosulfán, carboxazol, carbóxido, carboxina, carfentrazona, carfentrazona-etilo, carpropamid, cartap, clorhidrato de cartap, carvacrol, carvona, CDEA, celocidina, CEPC, ceralure, mezcla de Cheshunt, quinometionat, quitosano, clobentiazona, clometoxifén, cloralose, clorambén, clorambén-amonio, clorambén-diolamina, clorambén-metilo, clorambén-metilamonio, clorambén-sodio, cloramina-fósforo, cloranfenicol, cloraniformetán, cloranil, cloranocril, clorantraniliprol, clorazifop, clorazifop-propargilo, cloracina, clorbensida, clorbenzurón, clorbiciclén, clorbromurón, clorbufam, clordano, clordecona, clordimeform, clorhidrato de clordimeform, clorempentrín, cloretoxifós, cloreturón, clorfenaco, clorfenaco-amonio, clorfenaco-sodio, clorfenapir, clorfenazol, clorfenetol, clorfenprop, clorfensón, clorfensulfuro, clorfenvinfós, clorfluazurón, clorflurazol, clorflurén, clorflurén-metilo, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazón, clorimurón, clorimurón-etilo, clormefós, clormecuat, cloruro de clormecuat, clornidina, clornitrofén, clorobencilato, clorodinitronaftalenos, cloroformo, cloromebuform, clorometiurón, cloroneb, clorofacinona, clorofacinonasodio, cloropicrina, cloropón, cloropropilato, clorotalonil, clorotolurón, cloroxurón, cloroxinil, clorfonio, cloruro de clorfonio, clorfoxim, clorprazofós, clorprocarb, clorprofam, clorpirifós, clorpirifós-metilo, clorquinox, clorsulfurón, clortal, clortaldimetilo, clortal-monometilo, clortiamid, clortiofós, clozolinato, cloruro de colina, colecalciferol, cromafenocida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cinidón-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, ciobutida, cisanilida, cismetrín, clacifós, cletodim, climbazol, cliodinato, clodinafop, clodinafop-propargilo, cloetocarb, clofencet, clofencet-potasio, clofentecina, ácido clofíbrico, clofop, clofop-isobutilo, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, clopiralid-metilo, clopiralid-olamina, clopiralidpotasio, clopiralid-tris(2-hidroxipropil)amonio, cloquintocet, cloquintocet-mexilo, cloransulam, cloransulam-metilo, closantel, clotianidina, clotrimazol, cloxifonaco, cloxifonaco-sodio, CMA, codlelure, colofonato, acetato de cobre, acetoarsenito de cobre, arseniato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre básico, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, cromato de cobre y cinc, cumacloro, cumafuril, cumafós, cumatetralil, cumitoato, cumoxistrobina, cumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, credacina, cresol, crimidina, crotamitón,
crotoxifós, crufomato, criolita, cuelure, cufraneb, cumilurón, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, cianamida, cianatrín, cianacina, cianofenfós, cianofós, ciantoato, ciantraniliprol, ciazofamid, cibutrina, ciclafuramid, ciclanilida, ciclaniliprol, cicletrín, cicloato, cicloheximida, cicloprato, cicloprotrín, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxaprid, cicloxidim, ciclurón, cienopirafén, ciflufenamid, ciflumetofén, ciflutrín, cihalofop, cihalofop-butilo, cihalotrín, cihexatina, cimiazol, clorhidrato de cimiazol, cimoxanil, ciometrinil, cipendazol, cipermetrín, cipercuat, cloruro de cipercuat, cifenotrín, cipracina, ciprazol, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipromid, ciprosulfamida, ciromacina, citioato, daimurón, dalapón, dalapón-calcio, dalapón-magnesio, dalapón-sodio, daminocida, dayoutong, dazomet, dazomet-sodio, DBCP, d-alcanfor, DCIP, DCPTA, DDT, debacarb, decafentina, decarbofurano, ácido deshidroacético, delacloro, deltametrín, demefión, demefión-O, demefión-S, demetón, demetón-metilo, demetón-O, demetón-O-metilo, demetón-S, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfona, desmedifam, desmetrina, d-fanshiluquebingjuzhi, diafentiurón, dialifós, dialato, diamidafós, tierra diatomácea, diacinón, ftalato de dibutilo, succinato de dibutilo, dicamba, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamonio, dicambadiolamina, dicamba-isopropilamonio, dicamba-metilo, dicamba-olamina, dicamba-potasio, dicamba-sodio, dicambatrolamina, dicaptón, diclobenil, diclofentión, diclofluanid, diclona, dicloralurea, diclorbenzurón, diclorflurenol, diclorflurenolmetilo, diclormato, diclormid, diclorofén, diclorprop, diclorprop-2-etilhexilo, diclorprop-butotilo, diclorprop-dimetilamonio, diclorprop-etilamonio, diclorprop-isoctilo, diclorprop-metilo, diclorprop-P, diclorprop-P-2-etilhexilo, diclorprop-P-dimetilamonio, diclorprop-potasio, diclorprop-P-potasio, diclorprop-P-sodio, diclorprop-sodio, diclorvós, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclofop-metilo, diclomecina, diclomecina-sodio, diclorano, diclosulam, dicofol, dicumarol, dicresilo, dicrotofós, diciclanil, diciclonón, dieldrina, dienoclor, dietamcuat, dicloruro de dietamcuat, dietatil, dietatil-etilo, dietofencarb, dietolato, pirocarbonato de dietilo, dietiltoluamida, difenacoum, difenoconazol, difenopentén, difenopentén-etilo, difenoxurón, difenzocuat, metilsulfato de difenzocuat, difetialona, diflovidacina, diflubenzurón, diflufenicán, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, diflumetorim, dikegulac, dikegulac-sodio, dilor, dimatif, dimeflutrín, dimefox, dimefurón, dimepiperato, dimetaclona, dimetán, dimetacarb, dimetacloro, dimetametrín, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipina, dimetirimol, dimetoato, dimetomorf, dimetrín, carbato de dimetilo, ftalato de dimetilo, dimetilvinfós, dimetilán, dimexano, dimidazona, dimoxistrobina, dinex, dinex-diclexina, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol-M, dinitramina, dinobutón, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinoctón, dinofenato, dinopentón, dinoprop, dinosam, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoseb-amonio, dinoseb-diolamina, dinoseb-sodio, dinoseb-trolamina, dinosulfón, dinotefurano, dinoterb, acetato de dinoterb, dinoterbón, diofenolán, dioxabenzofós, dioxacarb, dioxatión, difacinona, difacinona-sodio, difenamid, difenil sulfona, difenilamina, dipropalina, dipropetrín, dipiritiona, dicuat, bidromuro de dicuat, disparlure, disul, disulfiram, disulfotón, disul-sodio, ditalimfós, ditianón, diticrofós, ditioéter, ditiopir, diurón, d-limoneno, DMPA, DNOC, DNOC-amonio, DNOC-potasio, DNOC-sodio, dodemorf, acetato de dodemorf, benzoato de dodemorf, dodicina, clorhidrato de dodicina, dodicina-sodio, dodina, dofenapina, dominicalure, doramectina, drazoxolón, DSMA, dufulina, EBEP, EBP, ecdiesterona, edifenfós, eglinacina, eglinacina-etilo, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrín, endosulfán, endotal, endotal-diamonio, endotal-dipotasio, endotal-disodio, endotión, endrina, enestroburina, enoxastrobina, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, eprinomectina, epronaz, EPTC, erbón, ergocalciferol, erlujixiancaoan, esdepaletrina, esfenvalerato, esprocarb, etacelasil, etaconazol, etafós, etem, etaboxam, etaclor, etalfluralina, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, etaprocloro, etefón, etidimurón, etiofencarb, etiolato, etión, etiocina, etiprol, etirimol, etoato-metilo, etofumesato, etohexadiol, etoprofós, etoxifén, etoxifén-etilo, etoxiquina, etoxisulfurón, eticlozato, formiato de etilo, anaftalenoacetato de etilo, etil-DDD, etileno, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido de etileno, etilicina, 2,3-dihidroxipropil mercaptida de etilmercurio, acetato de etilmercurio, bromuro de etilmercurio, cloruro de etilmercurio, fosfato de etilmercurio, etinofén, etnipromid, etobenzanid, etofenprox, etoxazol, etridiazol, etrimfós, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobina, fenamifós, fenapanil, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquina, fenbuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorazol-etilo, fenclorfós, fenclorim, fenetacarb, fenflutrín, fenfuram, fenhexamid, fenitropán, fenitrotión, fenjuntong, fenobucarb, fenoprop, fenoprop-3-butoxipropilo, fenoprop-butometilo, fenoprop-butotilo, fenoprop-butilo, fenoprop-isoctilo, fenoprop-metilo, fenoprop-potasio, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxanil, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenoxicarb, fenpiclonil, fenpiritrín, fenpropatrín, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fenquinotriona, fenridazón, fenridazón-potasio, fenridazón-propilo, fensón, fensulfotión, fenteracol, fentiaprop, fentiaprop-etilo, fentión, fentión-etilo, fentina, acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, fentrazamida, fentrifanil, fenurón, fenurón TCA, fenvalerato, ferbam, ferimzona, sulfato ferroso, fipronil, flamprop, flamprop-isopropilo, flamprop-M, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, flocoumafén, flometoquina, flonicamid, florasulam, fluacripirim, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-metilo, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, fluacinam, fluazolato, fluazurón, flubendiamida, flubenzimina, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurón, flucloralina, flucofurón, flucicloxurón, flucitrinato, fludioxonil, fluenetil, fluensulfona, flufenacet, flufenerim, flufenicán, flufenoxurón, flufenoxistrobina, flufenprox, flufenpir, flufenpir-etilo, flufiprol, fluhexafón, flumetrín, flumetover, flumetralina, flumetsulam, flumecina, flumicloraco, flumicloraco-pentilo, flumioxacina, flumipropina, flumorf, fluometurón, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamid, fluoroacetamida, fluorodifén, fluoroglicofén, fluoroglicofén-etilo, fluoroimida, fluoromidina, fluoronitrofén, fluotiurón, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupoxam, flupropacil, flupropadina, flupropanato, flupropanato-sodio, flupiradifurona, flupirsulfurón, flupirsulfurón-metilo, flupirsulfurón-metilsodio, fluquinconazol, fluralaner, flurazol, flurenol, flurenol-butilo, flurenol-metilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-butometilo, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flursulamid, flurtamona, flusilazol, flusulfamida, flutiacet, flutiacet-metilo, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluvalinato, fluxapiroxad, fluxofenim, folpet, fomesafén, fomesafén-sodio, fonofós, foramsulfurón, forclorfenurón, formaldehído, formetanato, clorhidrato de formetanato, formotión, formparanato, clorhidrato de formparanato, fosamina, fosamina-amonio, fosetil, fosetil-aluminio, fosmetilán, fospirato, fostiazato, fostietán, frontalina, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, funaihecaoling, fufentiourea, furalano, furalaxil, furametrín, furametpir, furatiocarb, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furetrín, furfural, furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifén, gamma-cihalotrín, gamma-HCH, genit, ácido giberélico, giberelinas, gliftor, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, gliodina, glioxima, glifosato, glifosato-diamonio, glifosato-dimetilamonio, glifosatoisopropilamonio, glifosato-monoamonio, glifosato-potasio, glifosato-sesquisodio, glifosato-trimesio, glifosina, gosiplure, grandlure, griseofulvina, guazatina, acetatos de guazatina, halacrinato, halauxifén, halauxifén-metilo, halfenprox, halofenocida, halosafén, halosulfurón, halosulfurón-metilo, haloxidina, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P, haloxifop-P-etotilo, haloxifop-P-metilo, haloxifop-sodio, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptacloro, heptaflutrín, heptenofós, heptopargil, herbimicina, heterofós, hexacloroacetona, hexaclorobenceno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumurón, hexaflurato, hexalure, hexamida, hexacinona, hexiltiofós, hexitiazox, HHDN, holosulf, huancaiwo, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnón, hidrargafén, cal hidratada, cianuro de hidrógeno, hidropreno, himexazol, hiquincarb, IAA, IBA, icaridina, imazalil, nitrato de imazalil, sulfato de imazalil, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapic-amonio, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaquina, imazaquina-amonio, imazaquina-metilo, imazaquina-sodio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfurón, imibenconazol, imiciafós, imidacloprid, imidaclotiz, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, imiprotrín, inabenfida, indanofán, indaziflam, indoxacarb, inecina, yodobonil, yodocarb, yodometano, yodosulfurón, yodosulfurón-metilo, yodosulfurón-metil-sodio, yofensulfurón, yofensulfurón-sodio, yoxinil, octanoato de yoxinil, yoxinil-litio, yoxinil-sodio, ipacina, ipconazol, ipfencarbazona, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, isamidofós, isazofós, isobenzán, isocarbamid, isocarbofós, isocil, isodrina, isofenfós, isofenfós-metilo, isofetamid, isolán, isometiocina, isonorurón, isopolinato, isoprocarb, isopropalina, isoprotiolano, isoproturón, isopirazam, isopirimol, isotioato, isotianil, isourón, isovalediona, isoxaben, isoxaclortol, isoxadifén, isoxadifén-etilo, isoxaflutol, isoxapirifop, isoxatión, ivermectina, izopamfós, japonilure, japotrinas, jasmolina I, jasmolina II, ácido jasmónico, jiahuangchongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangjunzhi, jiecaowan, jiecaoxi, jodfenfós, hormona juvenil I, hormona juvenil II, hormona juvenil III, kadetrín, karbutilato, karetazán, karetazán-potasio, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, kejunlina, keleván, cetospiradox, cetospiradox-potasio, cinetina, cinopreno, cresoxim-metilo, kuicaoxi, lactofén, lambda-cihalotrín, latilure, arseniato de plomo, lenacil, lepimectina, leptofós, lindano, lineatina, linurón, lirimfós, litlure, looplure, lufenurón, Ivdingjunzhi, Ivxiancaolín, litidatión, MAA, malatión, hidracida maleica, malonobén, maltodextrina, MAMA, mancobre, mancozeb, mandipropamid, mandestrobina, maneb, matrina, macidox, MCPA, MCPA-2-etilhexilo, MCPA-butotilo, MCPA-butilo, MCPA-dimetilamonio, MCPA-diolamina, MCPA-etilo, MCPA-isobutilo, MCPA-isoctilo, MCPA-isopropilo, MCPA-metilo, MCPA-olamina, MCPA-potasio, MCPA-sodio, MCPA-tioetilo, MCPA-trolamina, MCPB, MCPB-etilo, MCPB-metilo, MCPB-sodio, mebenil, mecarbam, mecarbincid, mecarfón, mecoprop, mecoprop-2-etilhexilo, mecoprop-dimetilamonio, mecoprop-diolamina, mecoprop-ethadilo, mecoprop-isoctilo, mecoprop-metilo, mecoprop-P, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-isobutilo, mecoprop-potasio, mecoprop-P-potasio, mecoprop-sodio, mecoproptrolamina, medimeform, medinoterb, acetato de medinoterb, medlure, mefenacet, mefenpir, mefenpir-dietilo, mefluidida, mefluidida-diolamina, mefluidida-potasio, ácido megatomoico, menazón, mepanipirim, meperflutrín, mefenato, mefosfolán, mepicuat, cloruro de mepicuat, pentaborato de mepicuat, mepronil, meptildinocap, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, merfós, mesopracina, mesosulfurón, mesosulfurón-metilo, mesotriona, mesulfén, mesulfenfós, metaflumizona, metalaxil, metalaxil-M, metaldehído, metam, metam-amonio, metamifop, metamitrón, metam-potasio, metam-sodio, metazaclor, metazosulfurón, metazoxolón, metconazol, metepa, metflurazón, metabenztiazurón, metacrifós, metalpropalina, metamidofós, metasulfocarb, metazol, metfuroxam, metidatión, metiobencarb, metiocarb, metiopirisulfurón, metiotepa, metiozolina, metiurón, metocrotofós, metometón, metomil, metopreno, metoprotrina, metoquina-butilo, metotrín, metoxicloro, metoxifenocida, metoxifenona, afolato de metilo, bromuro de metil, metil eugenol, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metilacetofós, metilcloroformo, metildimrón, cloruro de metileno, benzoato de metilmercurio, diciandiamida de metilmercurio, pentaclorofenóxido de metilmercurio, metilneodecanamida, metiram, metobenzurón, metobromurón, metoflutrín, metolacloro, metolcarb, metominostrobina, metosulam, metoxadiazona, metoxurón, metrafenona, metribucina, metsulfovax, metsulfurón, metsulfurón-metilo, mevinfós, mexacarbato, mieshuan, milbemectina, oxima de milbemicina, milneb, mipafox, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, momfluorotrín, monalida, monisourón, ácido monocloroacético, monocrotofós, monolinurón, monosulfurón, monosulfurón-éster, monurón, monurón TCA, morfamcuat, dicloruro de morfamcuat, moroxidina, clorhidrato de moroxidina, morfotión, morcid, moxidectina, MSMA, muscalure, miclobutanil, miclozolina, N-(etilmercurio)-p-toluenosulfonanilida, nabam, naftalofós, naled, naftaleno, naftalenoacetamida, anhídrido naftálico, ácidos naftoxiacéticos, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, naptalam-sodio, natamicina, neburón, niclosamida, niclosamida-olamina, nicosulfurón, nicotina, nifluridida, nipiraclofén, nitenpiram, nitiacina, nitralina, nitrapirina, nitrilacarb, nitrofén, nitrofluorfén, nitroestireno, nitrotal-isopropilo, norbormida, norflurazón, nornicotina, norurón, novalurón, noviflumurón, nuarimol, OCH, éter de octaclorodipropilo, octilinona, ofurace, ometoato, orbencarb, orfralure, orto-diclorobenceno, ortosulfamurón, orictalure, orisastrobina, orizalina, ostol, ostramona, oxabetrinil, oxadiargil, oxadiazón, oxadixil, oxamato, oxamil, oxapirazón, oxapirazón-dimolamina, oxapirazón-sodio, oxasulfurón, oxatiapiprolina, oxaziclomefona, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, oxidemetón-metilo, oxideprofós, oxidisulfotón, oxifluorfén, oximatrina, oxitetraciclina, clorhidrato de oxitetraciclina, paclobutrazol, paichongding, para-diclorobenceno, paraflurón, paracuat, dicloruro de paracuat, dimetilsulfato de paracuat, paratión, paratión-metilo, parinol, pebulato, pefurazoato, ácido pelargónico, penconazol, pencicurón, pendimetalina, penflufén, penflurón, penoxsulam, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentanocloro, pentiopirad, pentmetrín, pentoxazona, perfluidona, permetrín, petoxamid, fenamacril, óxido de fenacina, fenisofam, fencaptón, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzurón, fenotrín, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriurea, acetato de fenilmercurio, cloruro de fenilmercurio, derivado de fenilmercurio de pirocatecol, nitrato de fenilmercurio, salicilato de fenilmercurio, forato, fosacetim, fosalona, fosdifén, fosfolán, fosfolán-metilo, fosglicina, fosmet, fosnicloro, fosfamidón, fosfina, fosfocarb, fósforo, fostina, foxim, foxim-metilo, ftalida, picarbutrazox, picloram, picloram-2-etilhexilo, picloram-isoctilo, picloram-metilo, picloram-olamina, picloram-potasio, picloram-trietilamonio, picloram-tris(2-hidroxipropil)amonio, picolinafén, picoxistrobina, pindona, pindona-sodio, pinoxadén, piperalina, butóxido de piperonilo, cicloneno de piperonilo, piperofós, piproctanilo, bromuro de piproctanilo, piprotal, pirimetafós, pirimicarb, pirimioxifós, pirimifós-etilo, pirimifós-metilo, plifenato, policarbamato, polioxinas, polioxorim, polioxorim-cinc, politialán, arsenito de
potasio, acida de potasio, cianato de potasio, giberelato de potasio, naftenato de potasio, polisulfuro de potasio, tiocianato de potasio, a-naftalenoacetato de potasio, pp'-DDT, praletrín, precoceno I, precoceno II, precoceno III, pretilacloro, primidofós, primisulfurón, primisulfurón-metilo, probenazol, procloraz, procloraz-manganeso, proclonol, prociacina, procimidona, prodiamina, profenofós, profluazol, profluralina, proflutrín, profoxidim, proglinacina, proglinacina-etilo, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, promacil, promecarb, prometón, prometrín, promurit, propacloro, propamidina, diclorhidrato de propamidina, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propanil, propafós, propaquizafop, propargita, propartrín, propacina, propetamfós, profam, propiconazol, propineb, propisocloro, propoxur, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propil isome, propirisulfurón, propizamida, proquinacid, prosuler, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurón, protidatión, protiocarb, clorhidrato de protiocarb, protioconazol, protiofós, protoato, protrifenbute, proxano, proxano-sodio, prinacloro, pidanona, piflubumida, pimetrocina, piracarbolid, piraclofós, piraclonil, piraclostrobina, piraflufén, piraflufén-etilo, pirafluprol, piramat, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirasulfotol, pirazolinato, pirazofós, pirazosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazotión, pirazoxifén, piresmetrín, piretrín I, piretrín II, piretrinas, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribencarb, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridabén, piridafol, piridalil, piridafentión, piridato, piridinitrilo, pirifenox, pirifluquinazona, piriftalid, pirimetanil, pirimidifén, piriminobaco, piriminobaco-metilo, piriminostrobina, pirimisulfán, pirimitato, pirinurón, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifén, pirisoxazol, piritiobaco, piritiobaco-sodio, pirolán, piroquilón, piroxasulfona, piroxsulam, piroxicloro, piroxifur, quassia, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinalfós, quinalfós-metilo, quinazamid, quincloraco, quinconazol, quinmeraco, quinoclamina, quinonamid, quinotión, quinoxifén, quintiofós, quintozeno, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, quwenzhi, quyingding, rabenzazol, rafoxanida, rebemida, rescalure, resmetrín, rodetanil, rodojaponina-III, ribavirina, rimsulfurón, rotenona, riania, saflufenacil, saijunmao, saisentong, salicilanilida, sanguinarina, santonina, schradan, escilirósido, sebutilacina, secbumetón, sedaxano, selamectina, semiamitraz, cloruro de semiamitraz, sesamex, sesamolina, setoxidim, shuangjiaancaolín, sidurón, siglure, silafluofén, silatrano, gel de sílice, siltiofam, simacina, simeconazol, simetón, simetrín, sintofén, SMA, S-metolacloro, arsenito de sodio, acida de sodio, clorato de sodio, fluoruro de sodio, fluoroacetato de sodio, hexafluorosilicato de sodio, naftenato de sodio, ortofenilfenóxido de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, polisulfuro de sodio, tiocianato de sodio, a-naftalenoacetato de sodio, sofamida, espinetoram, espinosad, espirodiclofén, espiromesifén, espirotetramat, espiroxamina, estreptomicina, sesquisulfato de estreptomicina, estricnina, sulcatol, sulcofurón, sulcofurónsodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfiram, sulfluramid, sulfometurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, sulfotep, sulfoxaflor, sulfóxido, sulfoxima, azufre, ácido sulfúrico, fluoruro de sulfurilo, sulglicapina, sulprofós, sultropén, swep, taufluvalinato, tavrón, tazimcarb, TCA, TCA-amonio, TCA-calcio, TCA-etadilo, TCA-magnesio, TCA-sodio, TDE, tebuconazol, tebufenocida, tebufenpirad, tebufloquina, tebupirimfós, tebutam, tebutiurón, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, teflubenzurón, teflutrín, tefuriltriona, tembotriona, temefós, tepa, TEPP, tepraloxidim, teraletrín, terbacil, terbucarb, terbucloro, terbufós, terbumetón, terbutilacina, terbutrín, tetciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfós, tetraconazol, tetradifón, tetraflurón, tetrametrín, tetrametilflutrín, tetramina, tetranactina, tetraniliprol, tetrasul, sulfato de talio, tenilcloro, tetacipermetrín, tiabendazol, tiacloprid, tiadiflúor, tiametoxam, tiapronil, tiazaflurón, tiazopir, ticrofós, ticiofén, tidiazimina, tidiazurón, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, tifluzamida, tiobencarb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tiociclam, clorhidrato de tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodiazol-cobre, tiodicarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiomersal, tiometón, tionacina, tiofanato, tiofanato-metilo, tioquinox, tiosemicarbacida, tiosultap, tiosultapdiamonio, tiosultap-disodio, tiosultap-monosodio, tiotepa, tiram, turingiensina, tiadinil, tiafenacil, tiaojiean, tiocarbazilo, tioclorim, tioxazafén, tioximid, tirpate, tolclofós-metilo, tolfenpirad, tolprocarb, tolpiralato, tolilfluanid, acetato de tolilmercurio, topramezona, tralcoxidim, tralocitrín, tralometrín, tralopiril, transflutrín, transpermetrín, tretamina, triacontanol, triadimefón, triadimenol, triafamona, trialato, triamifós, triapentenol, triarateno, triarimol, triasulfurón, triazamato, triazbutilo, triaziflam, triazofós, triazóxido, tribenurón, tribenurón-metilo, tribufós, óxido de tributilestaño, tricamba, triclamida, triclorfón, triclormetafós-3, tricloronat, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-etilo, triclopiricarb, triclopir-trietilamonio, triciclazol, tridemorf, tridifano, trietacina, trifenmorf, trifenofós, trifloxistrobina, trifloxisulfurón, trifloxisulfurón-sodio, trifludimoxacina, triflumezopirim, triflumizol, triflumurón, trifluralina, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, trifop, trifop-metilo, trifopsima, triforina, trihidroxitriacina, trimedlure, trimetacarb, trimeturón, trinexapac, trinexapac-etilo, tripreno, tripropindán, triptolida, tritac, triticonazol, tritosulfurón, trunc-call, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, validamicina, valifenalato, valona, vamidotión, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, warfarina, warfarina-potasio, warfarina-sodio, xiaochongliulina, xinjunan, xiwojunan, XMC, xilacloro, xilenoles, xililcarb, yishijing, zarilamid, zeatina, zengxiaoan, zetacipermetrín, naftenato de cinc, fosfuro de cinc, cinc tiazol, zineb, ziram, zolaprofós, zoxamida, zuomihuanglong, aclorohidrina, a-ecdisona, a-multistriatina y ácido a-naftalenoacético. Para más información consúltese el "COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES" localizado en alanwood.net. Consúltese también "THE PESTICIDE MANUAL" 15.a edición, editado por C D S Tomlin, derechos de autor 2009 por el British Crop Production Council, o sus ediciones previas o más recientes.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno también pueden usarse en combinación (tal como en una mezcla compositiva, o una aplicación simultánea o secuencial) con el siguiente compuesto.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno también pueden usarse en combinación (tal como en una mezcla compositiva, o una aplicación simultánea o secuencial) con uno o más bioplaguicidas. El término "bioplaguicida" se usa para agentes biológicos microbianos de control de plagas que se aplican de una manera similar a los plaguicidas químicos. Habitualmente estos son bacterianos, pero también hay ejemplos de agentes fúngicos de control, incluyendo Trichoderma spp. y Ampelomyces quisqualis (un agente de control para el oídio de la uva). Bacillus subtilis se usa para controlar patógenos de plantas. Las malas hierbas y los roedores se han controlado también con agentes microbianos. Un ejemplo bien conocido de insecticida es Bacillus thuringiensis, que provoca enfermedad bacteriana de lepidópteros, coleópteros y dípteros. Como tiene poco efecto sobre otros organismos, se considera más ecológico que los plaguicidas sintéticos. Los insecticidas biológicos incluyen productos basados en: hongos entomopatógenos (por ejemplo, Metarhizium anisopliae); nematodos entomopatógenos (por ejemplo, Steinernema feltiae); y virus entomopatógenos (por ejemplo, granulovirus de Cydia pomonella).
Otros ejemplos de organismos entomopatógenos incluyen, aunque sin limitación, baculovirus, bacterias y otros organismos procariotas, hongos, protozoos y microsporidios. Los insecticidas derivados biológicamente incluyen, aunque sin limitación, rotenona, veratridina, así como toxinas microbianas; variedades de plantas tolerantes o resistentes a insectos; y organismos modificados por tecnología de ADN recombinante para producir insecticidas o para trasladar una propiedad resistente a insectos al organismo modificado genéticamente. En una realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse con uno o más bioplaguicidas en la zona de tratamiento de semillas y modificadores del suelo. The Manual of Biocontrol Agents aporta un revisión de los productos de insecticida biológico disponibles (y otros controles biológicos). Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (anteriormente el Biopesticide Manual) 3.s edición. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey R.U.
En otra realización, las posibles combinaciones anteriores pueden usarse en una amplia diversidad de relaciones ponderales. Por ejemplo, en una mezcla de dos componentes, la relación ponderal de una molécula de fórmula uno a otro compuesto puede ser de aproximadamente 100:1 a aproximadamente 1:100; en otro ejemplo la relación ponderal puede ser de aproximadamente 50:1 a aproximadamente 1:50; en otro ejemplo la relación ponderal puede ser de aproximadamente 20:1 a aproximadamente 1:20; en otro ejemplo la relación ponderal puede ser de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:10; en otro ejemplo la relación ponderal puede ser de aproximadamente 5:1 a 1:5; en otro ejemplo la relación ponderal puede ser de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 1:3; en otro ejemplo la relación ponderal puede ser de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2; y en un ejemplo final la relación ponderal puede ser aproximadamente 1:1. Sin embargo, preferiblemente, se prefieren relaciones ponderales menores de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:10. También se prefiere, a veces, usar una mezcla de tres o cuatro componentes que comprende una o más moléculas de fórmula uno y uno o más compuestos distintos de las posibles combinaciones anteriores.
Tabla A
Las relaciones ponderales de una molécula de fórmula uno o cualquier sal agrícolamente aceptable de la misma a otro compuesto previsto para que sean composiciones plaguicidas sinérgicas pueden representarse como X:Y; en la que X es las partes en peso de una molécula de fórmula uno o una sal agrícolamente aceptable de la misma, e Y es las partes en
peso de otro compuesto. El intervalo numérico de las partes en peso para X es 0 < X < 100 y para las partes en peso para Y es 0 < Y < 100 como se muestra gráficamente en la tabla B. A modo de ejemplo no limitante, la relación ponderal del plaguicida a otro compuesto puede ser 20:1.
TABLA B
Molécula de fórmula uno
(X) Partes en peso
Los intervalos de relaciones ponderales de una molécula de fórmula uno o cualquier sal agrícolamente aceptable de la misma a otro compuesto previsto para que sean composiciones plaguicidas sinérgicas puede representarse como de X 1.Y1 a X2Y 2, en la que X e Y se definen como anteriormente. En una realización particular, el intervalo de relaciones ponderales puede ser de X 1Y 1 a X2.Y2, en la que Xi > Yi y X2 < Y2. A modo de ejemplo no limitante, el intervalo de relaciones ponderales de una molécula de fórmula uno o cualquier sal agrícolamente aceptable de la misma a otro compuesto puede ser entre aproximadamente 3:1 y aproximadamente 1:3. En algunas realizaciones, el intervalo de relaciones ponderales puede ser de X 1.Y1 a X2.Y2, en la que X i > Yi y X2 > Y2. A modo de ejemplo no limitante, el intervalo de una molécula de fórmula uno o cualquier sal agrícolamente aceptable de la misma a otro compuesto puede ser entre aproximadamente 15:1 y aproximadamente 3:1. En otras realizaciones, el intervalo de relaciones ponderales puede ser de X 1.Y1 a X2.Y2, en la que Xi < Yi y X2 < Y2. A modo de ejemplo no limitante, el intervalo de relaciones ponderales de una molécula de fórmula uno o cualquier sal agrícolamente aceptable de la misma a otro compuesto puede ser entre aproximadamente 1:3 y aproximadamente 1:20.
Formulaciones
Un plaguicida infrecuentemente es adecuado para su aplicación en forma pura. Habitualmente es necesario añadir otras sustancias de modo que el plaguicida pueda usarse a la concentración requerida y en una forma apropiada, lo que permite facilitar la aplicación, manipulación, transporte, almacenamiento y actividad plaguicida máxima. Por tanto, los plaguicidas se formulan, por ejemplo, en cebos, emulsiones concentradas, polvos finos, concentrados emulsionables, fumigantes, geles, gránulos, microencapsulados, tratamientos de semillas, concentrados de suspensión, suspoemulsiones, comprimidos, líquidos solubles en agua, gránulos dispersables en agua o fluidos secos, polvos humectables y soluciones de volumen ultrabajo. Para información adicional sobre tipos de formulación véase "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n.° 2, 5.a edición de CropLife International (2002).
Los plaguicidas se aplican muy frecuentemente como suspensiones acuosas o emulsiones preparadas a partir de formulaciones concentradas de dichos plaguicidas. Dichas formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o emulsionables son sólidos, habitualmente conocidos como polvos humectables, o gránulos dispersables en agua, o líquidos habitualmente conocidos como concentrados emulsionables, o suspensiones acuosas. Los polvos humectables, que pueden compactarse para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima del plaguicida, un vehículo y tensioactivos. La concentración del plaguicida es habitualmente de aproximadamente un 10 % a aproximadamente un 90 % en peso. El vehículo se selecciona habitualmente entre las arcillas de atapulgita, las arcillas de montmorilonita, las tierras diatomáceas o los silicatos purificados. Los tensioactivos eficaces, que comprenden de aproximadamente un 0,5 % a aproximadamente un 10 % del polvo humectable, se encuentran entre las ligninas
sulfonatadas, naftalenosulfonatos condensados, naftalenosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, sulfatos de alquilo y tensioactivos no iónicos tales como aductos de óxido de etileno de alquilfenoles.
Los concentrados emulsionables de plaguicidas comprenden una concentración conveniente de un plaguicida, tal como de aproximadamente 50 a aproximadamente 500 gramos por litro de líquido disuelto en un vehículo que es un disolvente miscible en agua o una mezcla de disolvente orgánico inmiscible en agua y emulsionantes. Los disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, especialmente xilenos y fracciones del petróleo, especialmente las partes naftalénica y olefínica de alto punto de fusión del petróleo tal como nafta aromática pesada. También pueden usarse otros disolventes orgánicos, tales como los disolventes terpénicos que incluyen derivados de colofonia, cetonas alifáticas tales como ciclohexanona y alcoholes complejos tales como 2-etoxietanol. Los emulsionantes adecuados para concentrados emulsionables se seleccionan de tensioactivos aniónicos y no iónicos convencionales.
Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de plaguicidas insolubles en agua dispersadas en un vehículo acuoso a una concentración en el intervalo de aproximadamente un 5 % a aproximadamente un 50 % en peso. Las suspensiones se preparan moliendo finamente el plaguicida y mezclándolo vigorosamente en un vehículo compuesto de agua y tensioactivos. También pueden añadirse ingredientes tales como sales inorgánicas y gomas sintéticas o naturales para aumentar la densidad y viscosidad del vehículo acuoso. A menudo es mucho más eficaz moler y mezclar el plaguicida al mismo tiempo preparando la mezcla acuosa y homogeneizándola en una herramienta tal como un molino de arena, molino de bolas u homogeneizador de tipo émbolo.
Los plaguicidas también pueden aplicarse como composiciones granulares que son particularmente útiles para aplicaciones al suelo. Las composiciones granulares habitualmente contienen de aproximadamente un 0,5 % a aproximadamente un 10 % en peso del plaguicida, dispersado en un vehículo que comprende arcilla o una sustancia similar. Dichas composiciones habitualmente se preparan disolviendo el plaguicida en un disolvente adecuado y aplicándolo a un vehículo granular que se ha formado previamente en el tamaño de partícula apropiado, en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 3 mm. Dichas composiciones también pueden formularse preparando una masa o pasta del vehículo y el compuesto y triturando y secando para obtener el tamaño de partícula granular deseado.
Los polvos finos que contienen un plaguicida se preparan mezclando íntimamente el plaguicida en forma de polvo con un vehículo agrícola pulverulento adecuado, tal como arcilla de caolín, roca volcánica molida y similares. Los polvos finos pueden contener adecuadamente de aproximadamente un 1 % a aproximadamente un 10 % del plaguicida. Pueden aplicarse como un revestimiento de semillas o como una aplicación foliar con una máquina sopladora de polvo fino.
Es igual de práctico aplicar un plaguicida en forma de una solución en un disolvente orgánico apropiado, habitualmente petróleo crudo, tal como los aceites de pulverización, que se usan ampliamente en química agrícola.
Los plaguicidas también pueden aplicarse en forma de una composición en aerosol. En dichas composiciones, el plaguicida se disuelve o dispersa en un vehículo, que es una mezcla de propulsor que genera presión. La composición de aerosol se envasa en un recipiente desde el que se dosifica la mezcla a través de una válvula atomizadora.
Los cebos de plaguicida se forman cuando el plaguicida se mezcla con alimento o un atrayente o ambos. Cuando las plagas comen el cebo también consumen el plaguicida. Los cebos pueden adoptar la forma de gránulos, geles, polvos fluidos, líquidos o sólidos. Pueden usarse en refugios de plagas.
Los fumigantes son plaguicidas que tienen una presión de vapor relativamente alta y, por tanto, pueden existir como un gas en concentraciones suficientes para destruir las plagas en el suelo o espacios delimitados. La toxicidad del fumigante es proporcional a su concentración y el tiempo de exposición. Se caracterizan por una buena capacidad de difusión y actúan penetrando en el sistema respiratorio de la plaga o absorbiéndose a través de la cutícula de la plaga. Los fumigantes se aplican para controlar las plagas de productos almacenados bajo una capa a prueba de gases, en salas o edificios estancos a los gases o en cámaras especiales.
Los plaguicidas pueden microencapsularse suspendiendo las partículas o gotas de plaguicida en polímeros plásticos de diversos tipos. Alterando la química del polímero o cambiando factores en el procesamiento, pueden formarse microcápsulas de diversos tamaños, solubilidad, grosores de la pared y grados de capacidad de penetración. Estos factores rigen la velocidad con que se libera el ingrediente activo que está dentro que, a su vez, afecta al comportamiento residual, la velocidad de acción y el olor del producto.
Los concentrados en solución oleosa se preparan disolviendo el plaguicida en un disolvente que mantendrá el plaguicida en solución. Las soluciones oleosas de un plaguicida habitualmente proporcionan anulación y destrucción más rápidas de las plagas que otras formulaciones, debido a los propios disolventes que tienen acción plaguicida y la disolución de la cobertura cérea del tegumento, que aumenta la velocidad de captación del plaguicida. Otras ventajas de las soluciones oleosas incluyen mejor estabilidad en almacenamiento, mejor penetración en grietas y mejor adhesión a superficies grasas.
Otra realización es una emulsión de aceite en agua, en la que la emulsión comprende glóbulos oleosos que están provistos cada uno con un recubrimiento cristalino líquido laminar y se dispersan en una fase acuosa, en la que cada glóbulo oleoso comprende al menos un compuesto que es agrícolamente activo, y se recubre individualmente con una capa monolaminar
u oligolaminar, que comprende: (1) al menos un agente tensioactivo lipófilo no iónico, (2) al menos un agente tensioactivo hidrófilo no iónico y (3) al menos un agente tensioactivo iónico, en el que los glóbulos tienen un diámetro medio de partícula de menos de 800 nanómetros. Se divulga información adicional sobre la realización en la publicación de patente de Estados Unidos 20070027034 publicada el 1 de febrero de 2007, que tienen el número de serie de solicitud de patente 11/495228. Por facilidad de uso, esta realización se denominará "OIWE".
Para información adicional consúltese "Insect Pest Management" 2.a edición de D. Dent, derechos de autor CAB International (2000). Además, para información más detallada consúltese "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" de Arnold Mallis, 9.a edición, derechos de autor 2004 por GIE Media Inc.
Otros componentes de formulación
En general, cuando las moléculas divulgadas en la fórmula uno se usan en una formulación, dicha formulación también puede contener otros componentes. Estos componentes incluyen, aunque sin limitación (esta es una lista no detallada y no excluyente mutuamente), empapadores, esparcidores, adhesivos, penetrantes, tampones, agentes secuestrantes, agentes de reducción de arrastre, agentes de compatibilidad, agentes antiespumantes, agentes limpiadores y emulsionantes. Unos pocos componentes se describen de inmediato.
Un agente humectante es una sustancia que, cuando se añade a un líquido, aumenta la potencia de propagación o penetración del líquido reduciendo la tensión interfacial entre el líquido y la superficie sobre la que se propaga. Los agentes humectantes se usan por dos funciones principales en formulaciones agroquímicas: durante el procesamiento y fabricación para aumentar la tasa de humedecimiento de los polvos en agua para preparar concentrados para líquidos solubles o concentrados de suspensión; y durante la mezcla de un producto con agua en un depósito de pulverización para reducir el tiempo de humedecimiento de los polvos humectables y para mejorar la penetración del agua en gránulos dispersables en agua. Ejemplos de agentes humectantes usados en formulaciones de polvo humectable, concentrado de suspensión y gránulo dispersable en agua son: lauril sulfato de sodio; dioctil sulfosuccinato de sodio; etoxilatos de alquil fenol; y etoxilatos de alcohol alifático.
Un agente de dispersión es una sustancia que se adsorbe en la superficie de partículas y ayuda a conservar el estado de dispersión de las partículas y evita que se vuelvan a agregar. Los agentes de dispersión se añaden a formulaciones agroquímicas para facilitar la dispersión y suspensión durante la fabricación, y para garantizar que las partículas se vuelvan a dispersar en agua en un depósito de pulverización. Se usan ampliamente en polvos humectables, concentrados de suspensión y gránulos dispersables en agua. Los tensioactivos que se usan como agentes de dispersión tienen la capacidad de adsorberse fuertemente en la superficie de una partícula y proporcionan una barrera cargada o estérica contra la reagregación de partículas. Los tensioactivos más habitualmente usados son aniónicos, no iónicos o mezclas de los dos tipos. Para formulaciones de polvo humectable, los agentes de dispersión más habituales son lignosulfonatos de sodio. Para concentrados de suspensión, se obtiene muy buena adsorción y estabilización usando polielectrolitos, tales como condensados de naftaleno sulfonato de sodio y formaldehído. También se usan ésteres de fosfato de etoxilato de tristirilfenol. Los no iónicos tales como condensados de óxido de alquilariletileno y copolímeros de bloque de EO-PO a veces se combinan con aniónicos como agentes de dispersión para concentrados de suspensión. En los últimos años, se han desarrollado nuevos tipos de tensioactivos poliméricos de peso molecular muy alto como agentes de dispersión. Estos tienen "cadenas principales" hidrófobas muy largas y un gran número de cadenas de óxido de etileno que forman los "dientes" de un tensioactivo de tipo "peine". Estos polímeros de alto peso molecular pueden aportar muy buena estabilidad a largo plazo a concentrados de suspensión porque las cadenas principales hidrófobas tienen muchos puntos de anclaje en las superficies de la partícula. Ejemplos de agentes de dispersión usados en formulaciones agroquímicas son: lignosulfonatos de sodio; condensados de naftaleno sulfonato de sodio y formaldehído; ésteres de fosfato de etoxilato de tristirilfenol; etoxilatos de alcohol alifático; etoxilatos de alquilo; copolímeros de bloque de EO-PO; y copolímeros injertados.
Un agente de emulsión es una sustancia que estabiliza una suspensión de gotas de una fase líquida en otra fase líquida. Sin el agente de emulsión, los dos líquidos se separarían en dos fases líquidas inmiscibles. Las mezclas de emulsionante más habitualmente usadas contienen alquilfenol o alcohol alifático con doce o más unidades de óxido de etileno y la sal de calcio soluble en aceite de ácido dodecilbencenosulfónico. Un intervalo de valor de equilibrio hidrófilo-lipófilo ("HLB") de 8 a 18 normalmente proporcionará buenas emulsiones estables. La estabilidad de la emulsión a veces puede mejorarse mediante la adición de una pequeña cantidad de un tensioactivo de copolímero de bloque de EO-PO.
Un agente solubilizante es un tensioactivo que formará micelas en agua a concentraciones por encima de la concentración micelar crítica. Las micelas entonces pueden disolver o solubilizar materiales insolubles en agua dentro de la parte hidrófoba de la micela. Los tipos de tensioactivos habitualmente usados para la solubilización son no iónicos, monooleatos de sorbitano, etoxilatos de monooleato de sorbitano y ésteres de oleato de metilo.
A veces se usan tensioactivos, en solitario o con otros aditivos tales como aceites minerales o vegetales como adyuvantes para mezclas en tanques de pulverización para mejorar el comportamiento biológico del plaguicida sobre la diana. Los tipos de tensioactivos usados para la biopotenciación dependen en general de la naturaleza y modo de acción del plaguicida. Sin embargo, a menudo son no iónicos tales como: etoxilatos de alquilo; etoxilatos de alcohol alifático lineal; etoxilatos de amina alifática.
Un vehículo o diluyente en una formulación agrícola es un material añadido al plaguicida para aportar a un producto la fuerza requerida. Los vehículos habitualmente son materiales con altas capacidad de absorción, mientras que los diluyentes habitualmente son materiales con bajas capacidades de absorción. Los vehículos y diluyentes se usan en la formulación de polvos finos, polvos humectables, gránulos y gránulos dispersables en agua.
Los disolventes orgánicos se usan principalmente en la formulación de concentrados emulsionables, emulsiones de aceite en agua, suspoemulsiones y formulaciones de volumen ultrabajo, y a un menor grado, formulaciones granulares. A veces se usan mezclas de disolventes. Los primeros grupos principales de disolventes son aceites parafínicos alifáticos tales como queroseno o parafinas refinadas. El segundo grupo principal (y el más común) comprende los disolventes aromáticos tales como xileno y fracciones de mayor peso molecular de disolventes aromáticos C9 y C10. Los hidrocarburos clorados son útiles como codisolventes para evitar la cristalización de plaguicidas cuando la formulación se emulsiona en agua. Los alcoholes se usan a veces como codisolventes para aumentar la potencia disolvente. Otros disolventes pueden incluir aceites vegetales, aceites de semillas y ésteres de aceites vegetales y de semillas.
Los agentes espesantes o gelificantes se usan principalmente en la formulación de concentrados de suspensión, emulsiones y suspoemulsiones para modificar la reología o propiedades de flujo del líquido y para evitar la separación y sedimentación de las partículas o gotas dispersadas. Los agentes espesantes, gelificantes y antisedimentación en general están en dos categorías, concretamente partículas insolubles en agua y polímeros solubles en agua. Es posible producir formulaciones de concentrado de suspensión usando arcillas y sílices. Ejemplos de estos tipos de materiales incluyen, aunque sin limitación, montmorilonita, bentonita, silicato de magnesio y aluminio, y atapulgita. Los polisacáridos solubles en agua se han usado como agentes espesantes-gelificantes durante muchos años. Los tipos de polisacáridos más habitualmente usados son extractos naturales de semillas y algas marinas o son derivados sintéticos de celulosa. Ejemplos de estos tipos de materiales incluyen, aunque sin limitación, goma guar; goma garrofín; carragenina; alginatos; metil celulosa; carboximetil celulosa sódica (SCMC); hidroxietil celulosa (HEC). Otros tipos de agentes antisedimentación se basan en almidones modificados, poliacrilatos, poli(alcohol vinílico) y poli(óxido de etileno). Otro buen agente antisedimentación es goma xantana.
Los microorganismos pueden provocar putrefacción de productos formulados. Por lo tanto, se usan agentes de conservación para eliminar o reducir su efecto. Ejemplos de dichos agentes incluyen, aunque sin limitación: ácido propiónico y su sal de sodio; ácido sórbico y sus sales de sodio o potasio; ácido benzoico y su sal de sodio; sal sódica del ácido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato de metilo; y 1,2-bencisotiazolin-3-ona (BIT).
La presencia de tensioactivos a menudo provoca que formulaciones de base acuosa formen espuma durante las operaciones de mezcla en la producción y en la aplicación a través de un depósito de pulverización. Para reducir la tendencia a formar espuma, a menudo se añaden agentes antiespumantes durante la fase de producción o antes del llenado en frascos. En general, hay dos tipos de agentes antiespumantes, concretamente siliconas y los que no son de silicona. Las siliconas habitualmente son emulsiones acuosas de dimetil polisiloxano, mientras que los agentes antiespumantes que no son de silicona son aceites insolubles en agua, tales como octanol y nonanol, o sílice. En ambos casos, la función del agente antiespumante es desplazar el tensioactivo de la superficie de contacto entre el aire y el agua.
Los agentes "ecológicos" (por ejemplo, adyuvantes, tensioactivos, disolventes) pueden reducir el impacto ambiental global de las formulaciones de protección de cultivos. Los agentes ecológicos son biodegradables y en general derivan de fuentes naturales y/o sostenibles, por ejemplo, fuentes vegetales y animales. Ejemplos específicos son: aceites vegetales, aceites de semillas y ésteres de los mismos, también poliglucósidos de alquilo alcoxilados.
Para más información, véase "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" editado por D.A. Knowles, derechos de autor 1998 por Kluwer Academic Publishers. Véase también "Insecticides in Agriculture and Environment -Retrospects and Prospects" de A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, y R. Perry, derechos de autor 1998 por Springer-Verlag.
Plagas
En general, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas, por ejemplo, hormigas, áfidos, escarabajos, arqueognatos, cucarachas, grillos, tijeretas, pulgas, moscas, saltamontes, saltahojas, piojos, langostas, ácaros, polillas, nematodos, cocoideos, sínfilos, termitas, arañuelas, garrapatas, avispas y moscas blancas.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas de los filos Nematoda y/o Arthropoda.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas de los subfilos Chelicerata, Myriapoda y/o Hexapoda.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas de las clases Arachnida, Symphyla y/o Insecta.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Anoplura. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp. y Polyplax spp. Una lista no detallada de especies particulares incluye, aunque sin limitación, Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus y Pthirus pubis.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Coleóptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., y Tribolium spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nítida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica,, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma variabile, y Zabrus tenebrioides.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Dermaptera.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Blattaria. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Blattella germanica, Blatta orientalis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis, y Supella longipalpa.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Diptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culexspp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemyia spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Tabanus spp., y Tipula spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqa, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana, y Stomoxys calcitrans.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Hemiptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettixspp., Nezara spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. y Unaspis spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus heros, Euschistus servus, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cinctipes, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae” Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis, y Zulia entrerriana.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Hymenoptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Fórmica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Pogonomyrmexspp., Polistes spp., Solenopsis spp., Vespula spp., y Xylocopa spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Athalia rosae, Atta texana, Iridomyrmex humilis, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni, y Tapinoma sessile.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Isoptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp., y Zootermopsis spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Microtermes obesi, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, y Reticulitermes virginicus.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Lepidoptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., y Yponomeuta spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armígera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae, y Zeuzera pyrina.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Mallophaga. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp., y Trichodectes spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae, y Trichodectes canis.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Orthoptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Melanoplus spp., y Pterophylla spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria, y Scudderia furcata.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Siphonaptera. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, y Pulex irritans.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Thysanoptera. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp., y Thrips spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, y Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips tabaci.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Thysanura. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Lepisma spp. y Thermobia spp.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Acarina. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Acarus spp., Aculops spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentorspp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp., y Tetranychus spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se limita a Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae, y Varroa destructor.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del orden Symphyla. Una lista no detallada de especies particulares incluye, aunque sin limitación, Scutigerella immaculata.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar plagas del filo Nematoda. Una lista no detallada de géneros particulares incluye, aunque sin limitación, Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., y Radopholus spp. Una lista no detallada de especies particulares incluye, aunque sin limitación, Dirofilaria immitis, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Radopholus similis, y Rotylenchulus reniformis.
Para información adicional consúltese "HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS" de Arnold Mallis, 9.a edición, derechos de autor 2004 por GIE Media Inc.
Aplicaciones
Controlar plagas de los filos Nematoda, Arthropoda y/o Mollusca en general significa que se reducen las poblaciones de la plaga, la actividad de la plaga, o ambas, en un emplazamiento. Esto puede cumplirse cuando:
(a) las poblaciones de la plaga se repelen de un emplazamiento;
(b) las plagas se incapacitan en o alrededor de un emplazamiento; o
(c) las plagas se exterminan en o alrededor de un emplazamiento.
Por supuesto, puede producirse una combinación de estos resultados. En general, las poblaciones de la plaga, su actividad o ambas se reducen de forma deseable más de un cincuenta por ciento, preferiblemente más de un 90 por ciento, y muy preferiblemente más de un 98 por ciento. En general, el emplazamiento no está en o sobre un ser humano; por consiguiente, el emplazamiento en general es un emplazamiento que no es humano.
En otra realización, el emplazamiento al que se aplica una molécula de fórmula uno puede ser cualquier emplazamiento que esté habitado, o que pueda llegar a estar habitado, o que puede estar recorrido, por una plaga de los filos Nematoda, Arthropoda y/o Mollusca. Por ejemplo, el emplazamiento puede ser:
(a) donde están creciendo cultivos, árboles, frutales, cereales, especies forrajeras, vides, césped y/o plantas ornamentales; (b) donde están residiendo animales domesticados;
(c) las superficies interiores o exteriores de edificios (tales como lugares donde se almacenan granos);
(d) los materiales de construcción usados en edificios (tal como manera impregnada); y
(e) el suelo alrededor de edificios.
Zonas de cultivo particulares para las que usar una molécula de fórmula uno incluyen zonas donde están creciendo manzanas, maíz, girasol, algodón, soja, colza, trigo, arroz, sorgo, cebada, avena, patatas, naranjas, alfalfa, lechuga, fresas, tomates, pimientos, cruciferas, peras, tabaco, almendras, remolacha azucarera, judías y otros cultivos valiosos o donde se van a plantar las semillas de los mismos. También es ventajoso usar sulfato de amonio con una molécula de fórmula uno cuando están creciendo diversas plantas.
En otra realización, las moléculas de fórmula uno en general se usan en cantidades de aproximadamente 0,0001 gramos por hectárea a aproximadamente 5000 gramos por hectárea para proporcionar control. En otra realización, se prefiere que las moléculas de fórmula uno se usen en cantidades de aproximadamente 0,001 gramos por hectárea a aproximadamente 500 gramos por hectárea. En otra realización, es más preferido que las moléculas de fórmula uno se usen en cantidades de aproximadamente 0,01 gramos por hectárea a aproximadamente 50 gramos por hectárea.
Las moléculas de fórmula uno pueden usarse en mezclas, aplicarse simultánea o secuencialmente, en solitario o con otros compuestos para potenciar el vigor de la planta (por ejemplo, para que crezca un mejor sistema de raíces, para resistir mejores condiciones de crecimiento agresivas). Dichos otros compuestos son, por ejemplo, compuestos que modulan los receptores de etileno de la planta, muy notablemente 1-metilciclopropeno (también conocido como 1-MCP). Además, dichas moléculas pueden usarse durante periodos en que la actividad de la plaga es baja, tal como antes de
que las plantas que están creciendo empiecen a producir productos básicos agrícolas valiosos. Dichos periodos incluyen la estación de siembra inicial cuando la presión de la plaga habitualmente es baja.
Las moléculas de fórmula uno pueden aplicarse a las partes foliares y fructificantes de las plantas para controlar las plagas. Las moléculas entrarán en contacto directo con la plaga, o la plaga consumirá el plaguicida cuando coma la hoja, la masa del fruto o extraiga la savia, que contiene el plaguicida. Las moléculas de fórmula uno también pueden aplicarse al suelo, y cuando se aplican de esta manera, pueden controlarse plagas que se alimentan de raíces y tallos. Las raíces pueden absorber una molécula captándola en las partes foliares de la planta para controlar las plagas masticadoras y que se alimentan de savia sobre el nivel del suelo.
En general, con los cebos, los cebos se colocan en la tierra donde, por ejemplo, las termitas pueden entrar en contacto con, y/o verse atraídas hacia, el cebo. Los cebos también pueden aplicarse a una superficie de un edificio (superficie horizontal, vertical o inclinada) donde, por ejemplo, hormigas, termitas, cucarachas y moscas pueden entrar en contacto, y/o verse atraídas hacia, el cebo. Los cebos pueden comprender una molécula de fórmula uno.
Las moléculas de fórmula uno pueden encapsularse dentro de o colocarse sobre la superficie de una cápsula. El tamaño de las cápsulas puede variar de tamaño nanométrico (aproximadamente 100-900 nanómetros de diámetro) a tamaño micrométrico (aproximadamente 10-900 micrómetros de diámetro).
Debido a la capacidad única de los huevos de algunas plagas de resistir determinados plaguicidas, pueden ser deseables aplicaciones repetidas de las moléculas de fórmula uno para controlar las larvas recién eclosionadas.
Puede utilizarse el movimiento sistémico de los plaguicidas en las plantas para controlar las plagas en una parte de la planta aplicando (por ejemplo, pulverizando una zona) las moléculas de fórmula uno a una parte diferente de la planta. Por ejemplo, el control de los insectos de alimentación foliar puede conseguirse por riego por goteo o aplicación al surco, tratando el suelo con, por ejemplo, remojo del suelo antes o después de la siembra, o tratando las semillas de una planta antes de la siembra.
El tratamiento de las semillas puede aplicarse a todos los tipos de semillas, incluyendo aquellas a partir de las que germinarán plantas modificadas genéticamente para que expresen rasgos especializados. Ejemplos representativos incluyen aquellas que expresan proteínas tóxicas para plagas de invertebrados, tales como Bacillus thuringiensis u otras toxinas insecticidas, aquellas que expresan resistencia a herbicidas, tales como semilla "Roundup Ready", o aquellas con genes exógenos "apilados" que expresan toxinas insecticidas, resistencia a herbicidas, potenciación de la nutrición, resistencia a sequías o cualquier otro rasgo beneficioso. Además, dichos tratamientos de semillas con las moléculas de fórmula uno pueden potenciar además la capacidad de una planta de resistir mejores condiciones de crecimiento agresivas. Esto da como resultado una planta más sana, más vigorosa, que puede dar lugar a mayores producciones en el momento de la recolección. En general, se espera que de aproximadamente 1 gramo de las moléculas de fórmula uno a aproximadamente 500 gramos por 100000 semillas proporcione buenos beneficios, se espera que cantidades de aproximadamente 10 gramos a aproximadamente 100 gramos por 100000 semillas proporcionen mejores beneficios, y se espera que cantidades de aproximadamente 25 gramos a aproximadamente 75 gramos por 100000 semillas proporcionen beneficios incluso mejores.
Debe ser muy evidente que las moléculas de fórmula uno pueden usarse sobre, en o alrededor de plantas modificadas genéticamente para que expresen rasgos especializados, tales como Bacillus thuringiensis u otras toxinas insecticidas, o aquellas que expresan resistencia a herbicidas, o aquellas con genes exógenos "apilados" que expresan toxinas insecticidas, resistencia a herbicidas, potenciación de la nutrición o cualquier otro rasgo beneficioso.
Las moléculas de fórmula uno pueden usarse para controlar endoparásitos y ectoparásitos en el campo del cuidado de animales no humanos.
Las moléculas de fórmula uno también pueden emplearse ventajosamente en el cuidado de ganado, por ejemplo, ganado bovino, ovejas, cerdos, pollos y gansos.
Las plagas en todo el mundo migran a nuevos entornos (para dicha plaga) y, después de ello, se convierten en una nueva especie invasora en dicho nuevo entorno. Las moléculas de fórmula uno también pueden usarse sobre dicha nueva especie invasora para controlarla en dicho nuevo entorno.
Las moléculas de fórmula uno también pueden usarse en una zona donde estén creciendo (por ejemplo, antes de la siembra, en la siembra, antes de la recolección) plantas, tales como cultivos y donde hay bajos niveles (incluso ninguna presencia real) de plagas que puedan dañar comercialmente a dichas plantas. El uso de dichas moléculas en dicha zona es para beneficiar a las plantas que están creciendo en la zona. Dichos beneficios pueden incluir, aunque sin limitación, mejorar la salud de la planta, mejorar la producción de una planta (por ejemplo, biomasa aumentada y/o contenido aumentado de ingredientes valiosos), mejorar el vigor de una planta (por ejemplo, crecimiento mejorado de la planta y/o hojas más verdes), mejorar la calidad de una planta (por ejemplo, composición o contenido mejorado de determinados ingredientes) y mejorar la tolerancia a agresión abiótica y/o biótica de la planta.
Antes de que pueda usarse o venderse en el mercado un plaguicida, dicho plaguicida se somete a procesos prolongados de evaluación por diversas autoridades gubernamentales (locales, regionales, estatales, nacionales e internacionales). Los voluminosos requisitos de datos se especifican por las autoridades reguladoras y deben abordarse a través de la generación y presentación de datos por parte del registrante del producto o por una tercera parte en representación del registrante del producto, a menudo usando un ordenador con una conexión a la multimalla mundial. Estas autoridades gubernamentales entonces revisan dichos datos y, si se concluye una determinación de seguridad, proporcionan al posible usuario o vendedor la autorización de registro del producto. Después de ello, en la localidad donde se conceda y mantenga el registro del producto, dicho usuario o vendedor puede usar o venden dicho plaguicida.
Una molécula de acuerdo con la fórmula uno puede ensayarse para determinar su eficacia contra plagas. Además, pueden realizarse estudios del modo de acción para determinar si dicha molécula tiene un modo de acción diferente al de otros plaguicidas. Después de ello, dichos datos adquiridos pueden difundirse, tal como mediante Internet, a terceras partes.
Los encabezados en este documento son solamente por motivos de conveniencia y no deben usarse para interpretar ninguna parte del mismo.
Sección de tablas
Tabla 1: E r r r m l l f rm l n
Tabla 2: D n líi r m l l 1.
Tabla ABC: Resultados bioló icos
Claims (14)
1. Una molécula que tiene la siguiente fórmula
en la que:
(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 R9 y R10 se selecciona cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo y cicloalqueniloxi está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3 -C6) y cicloalqueniloxi (C3 -C6);
(B) R8 es H;
(C) L es un conector que es un enlace que conecta nitrógeno al carbono en el anillo;
(D) R11 se selecciona de H, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-alcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), (alquil (C1-C4)) (cicloalquilo (C3-C6)), C(O)alquilo (C1-C4), C(O)fenilo, (alquil (C1-C4))C(O)alquilo (C1-C4) y (alquil (C1-C4))C(O)O(alquilo (C1-C4)),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi y fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, oxo y OC(O)alquilo (C1-C4);
(E) R12 se selecciona de (I), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(f ) R13 se selecciona de (I), (J), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), (alquil (C1-C4))(haloalcoxi (C1-C4)), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo) y NH(fenilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi y fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(G) R14 se selecciona de (J), H, F, Cl, Br, I, c N, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(H) R15 y R16 se selecciona cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), cicloalqueniloxi (C3-C6), fenilo, (alquil (C1-C4))fenilo, O(fenilo), NH(fenilo), heterociclilo y (alquil (C1-C4))O(heterociclilo),
en la que cada alquilo, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, fenilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2 , OH, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C4),
alquinilo (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6) y cicloalqueniloxi (C3-C6);
(I) R12 y R13 juntos opcionalmente pueden formar un enlace heterohidrocarbilo de 2 a 4 miembros saturado o insaturado, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno,
en la que dicho enlace heterohidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN y OH;
(J) R13 y R14 juntos opcionalmente pueden formar un enlace heterohidrocarbilo de 2 a 4 miembros saturado o insaturado, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno,
en la que dicho enlace heterohidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de H, F, Cl, Br, I, CN y OH; y
(K) Q se selecciona de O y S.
2. Una molécula de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, y R16 son H.
3. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R5 es CF3 , OCF3 u OCF2CF3.
4. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que Q es O.
5. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R12 es H, CH3 , CH(CH3)2, OCH3 , CH2O(4-piranilo), fenilo, CH2(fenilo), O(fenilo) o NH(fenilo), en la que cada fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de F, Cl, CH3 , OCH3 y OCH2CH3.
6. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R13 es H, CH(CH3)2, CH2OCH2CF2CF2H, OCH3 , OCH2CH(CH3)2 u O(fenilo).
7. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R14 es H, CH3 , OCH3 , fenilo u O(fenilo).
8. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R15 es H o CH3.
9. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R12 y R13 juntos son -OCF2O-.
10. Una molécula de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R13 y R14 juntos son -OCF2O-.
11. Una molécula de acuerdo con la reivindicación 1, en la que dicha molécula se selecciona de una de las siguientes moléculas
12. Una composición plaguicida que comprende una molécula de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes y un vehículo.
13. Una composición plaguicida de acuerdo con la reivindicación 12 que comprende además uno o más de los siguientes compuestos: bromuro de (3-etoxipropil)mercurio, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1-metilciclopropeno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, ácido 2,3,5-tri-yodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-dimetilamonio, 2,3,6-TBA-litio, 2,3,6-TBA-potasio, 2,3,6-TBA-sodio, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-butoxipropilo, 2,4,5-T-2-etilhexilo, 2,4,5-T-3-butoxipropilo, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-butometilo, 2,4,5-T-butotilo, 2,4,5-T-butilo, 2,4,5-T-isobutilo, 2,4,5-T-isoctilo, 2,4,5-T-isopropilo, 2,4,5-T-metilo, 2,4,5-T-pentilo, 2,4,5-T-sodio, 2,4,5-T-trietilamonio, 2,4,5-T-trolamina, 2,4-D, 2,4-D-2-butoxipropilo, 2,4-D-2-etilhexilo, 2,4-D-3-butoxipropilo, 2,4-D-amonio, 2,4-DB, 2,4-DB-butilo, 2,4-DB-dimetilamonio, 2,4-DB-isoctilo, 2,4-DB-potasio, 2,4-DB-sodio, 2.4- D-butotilo, 2,4-D-butilo, 2,4-D-dietilamonio, 2,4-D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamonio, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-etilo, 2,4-D-heptilamonio, 2,4-D-isobutilo, 2,4-D-isoctilo, 2,4-D-isopropilo, 2,4-D-isopropilamonio, 2,4-D-litio, 2.4- D-meptilo, 2,4-D-metilo, 2,4-D-octilo, 2,4-D-pentilo, 2,4-D-potasio, 2,4-D-propilo, 2,4-D-sodio, 2,4-D-tefurilo, 2,4-D-tetradecilamonio, 2,4-D-trietilamonio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amonio, 2,4-D-trolamina, 2iP, cloruro de 2-metoxietilmercurio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPA-diolamina, 4-CPA-potasio, 4-CPA-sodio, 4-CPB, 4-CPP, alcohol 4-hidroxifenetílico, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 8-fenilmercurioxiquinolina, abamectina, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocil, acetamiprid, acetión, acetocloro, acetofós, acetoprol, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, acifluorfén, acifluorfén-metilo, acifluorfén-sodio, aclonifén, acrep, acrinatrina, acroleína, acrilonitrilo, acipetacs, acipetacs-cobre, acipetacs-cinc, afidopiropen, afoxolaner, alaclor, alanicarb, albendazol, aldicarb, aldimorf, aldoxicarb, aldrín, aletrín, alicina, alidocloro, alosamidina, aloxidim, aloxidim-sodio, alcohol alílico, alxicarb, aloraco, alfacipermetrín, alfa-endosulfán, ametoctradina, ametridiona, ametrín, amibucina, amicarbazona, amicartiazol, amiditión, amidoflumet, amidosulfurón, aminocarb, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-metilo, aminociclopiraclor-potasio, aminopiralid, aminopiralid-potasio, aminopiralid-tris(2-hidroxipropil)amonio, amiprofós-metilo, amiprofós, amisulbrom, amitón, oxalato de amitón, amitraz, amitrol, sulfamato de amonio, a-naftalenoacetato de amonio, amobam, ampropilfós, anabasina, sulfato de anabasina, ancimidol, anilacina, anilofós, anisurón, antraquinona, antu, afolato, aramita, óxido arsenioso, asomato, aspirina, asulam, asulam-potasio, asulam-sodio, atidatión, atratón, atracina, aureofungina, aviglicina, clorhidrato de aviglicina, azaconazol, azadiractina, azafenidina, azametifós, azimsulfurón, acinfós-etilo, acinfós-metilo, aziprotrina, azitiram, azobenceno, azociclotina, azotoato, azoxistrobina, bachmedesh, barban, hexafluorosilicato de bario, polisulfuro de bario, bartrín, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M, benazolina, benazolina-dimetilamonio, benazolina-etilo, benazolina-potasio, bencarbazona, benclotiaz, bendiocarb, benfluralina, benfuracarb, benfuresato, benodanil, benomil, benoxacor, benoxafós, benquinox, bensulfurón, bensulfurón-metilo, bensulida, bensultap, bentalurón, bentazona, bentazona-sodio, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, bentiazol, bentranil, benzadox, benzadox-amonio, cloruro de benzalconio, benzamacril, benzamacril-isobutilo, benzamorf, benzfendizona, benzipram, benzobiciclón, benzofenap, benzoflúor, ácido benzohidroxámico, benzovindiflupir, benzoximato, benzoilprop, benzoilprop-etilo, benztiazurón, benzoato de bencilo, benciladenina, berberina, cloruro de berberina, beta-ciflutrín, beta-cipermetrín, betoxacina, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bifentrín, bifujunzhi, bilanafós, bilanafós-sodio, binapacril, bingqingxiao, bioaletrín, bioetanometrín, biopermetrín, bioresmetrín, bifenilo, bisazir, bismertiazol, bispiribac, bispiribac-sodio, bistriflurón, bitertanol, bitionol, bixafén, blasticidina-S, bórax, mezcla de Burdeos, ácido bórico, boscalid, brasinolida, brasinolida-etilo, brevicomina, brodifacoum, brofenvalerato, broflutrinato, bromacil, bromacil-litio, bromacil-sodio, bromadiolona, brometalina, brometrín, bromfenvinfós, bromoacetamida, bromobonil, bromobutida, bromociclén, bromo-DDT, bromofenoxim, bromofós, bromofós-etilo, bromopropilato, bromotalonil, bromoxinil, butirato de bromoxinil, heptanoato de bromoxinil, octanoato de bromoxinil, bromoxinil-potasio, brompirazona, bromuconazol, bronopol, bucarpolato, bufencarb, buminafós, bupirimato, buprofecina, mezcla de Borgoña, busulfán, butacarb, butaclor, butafenacil, butamifós, butatiofós, butenaclor, butetrín, butidazol, butiobato, butiurón, butocarboxim, butonato, butopironoxil, butoxicarboxim, butralina, butroxidim, buturón, butilamina, butilato, ácido cacodílico, cadusafós, cafenstrol, arseniato de calcio, clorato de calcio, cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, calvinfós, cambendiclor, camfeclor, alcanfor, captafol, captan, carbamorf, carbanolato, carbaril, carbasulam, carbendazim, bencenosulfonato de carbendazim, sulfito de carbendazim, carbetamida, carbofurano, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, carbofenotión, carbosulfán, carboxazol, carbóxido, carboxina, carfentrazona, carfentrazona-etilo, carpropamid, cartap, clorhidrato de cartap, carvacrol, carvona, CDEA, celocidina, CEPC, ceralure, mezcla de Cheshunt, quinometionat, quitosano, clobentiazona, clometoxifén, cloralose, clorambén, clorambén-amonio, clorambén-diolamina, clorambén-metilo, clorambén-metilamonio, clorambén-sodio, cloramina-fósforo, cloranfenicol, cloraniformetán, cloranil, cloranocril, clorantraniliprol, clorazifop, clorazifop-propargilo, cloracina, clorbensida, clorbenzurón, clorbiciclén, clorbromurón, clorbufam, clordano, clordecona, clordimeform, clorhidrato de clordimeform, clorempentrín, cloretoxifós, cloreturón, clorfenaco, clorfenaco-amonio, clorfenaco-sodio, clorfenapir, clorfenazol, clorfenetol, clorfenprop, clorfensón, clorfensulfuro, clorfenvinfós, clorfluazurón, clorflurazol, clorflurén, clorflurén-metilo, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazón, clorimurón, clorimurón-etilo, clormefós, clormecuat, cloruro de clormecuat, clornidina, clornitrofén, clorobencilato, clorodinitronaftalenos, cloroformo, cloromebuform, clorometiurón, cloroneb, clorofacinona, clorofacinona-sodio, cloropicrina, cloropón, cloropropilato, clorotalonil, clorotolurón, cloroxurón, cloroxinil, clorfonio, cloruro de clofonio, clorfoxim, clorprazofós, clorprocarb, clorprofam, clorpirifós, clorpirifós-metilo, clorquinox, clorsulfurón, clortal, clortal-dimetilo, clortal-monometilo, clortiamid, clortiofós, clozolinato, cloruro de colina, colecalciferol, cromafenocida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cinidón-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, ciobutida, cisanilida, cismetrín, clacifós, cletodim, climbazol, cliodinato, clodinafop, clodinafop-propargilo, cloetocarb, clofencet, clofencet-potasio, clofentecina, ácido clofíbrico, clofop, clofop-isobutilo, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, clopiralidmetilo, clopiralid-olamina, clopiralid-potasio, clopiralid-tris(2-hidroxipropil)amonio, cloquintocet, cloquintocet-mexilo, cloransulam, cloransulam-metilo, closantel, clotianidina, clotrimazol, cloxifonaco, cloxifonaco-sodio, CMA, codlelure,
colofonato, acetato de cobre, acetoarsenito de cobre, arseniato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre básico, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, cromato de cobre y cinc, cumacloro, cumafuril, cumafós, cumatetralil, cumitoato, cumoxistrobina, cumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, credacina, cresol, crimidina, crotamitón, crotoxifós, crufomato, criolita, cuelure, cufraneb, cumilurón, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, cianamida, cianatrín, cianacina, cianofenfós, cianofós, ciantoato, ciantraniliprol, ciazofamid, cibutrina, ciclafuramid, ciclanilida, ciclaniliprol, cicletrín, cicloato, cicloheximida, cicloprato, cicloprotrín, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxaprid, cicloxidim, ciclurón, cienopirafén, ciflufenamid, ciflumetofén, ciflutrín, cihalofop, cihalofopbutilo, cihalotrín, cihexatina, cimiazol, clorhidrato de cimiazol, cimoxanil, ciometrinil, cipendazol, cipermetrín, cipercuat, cloruro de cipercuat, cifenotrín, cipracina, ciprazol, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipromid, ciprosulfamida, ciromacina, citioato, daimurón, dalapón, dalapón-calcio, dalapón-magnesio, dalapón-sodio, daminocida, dayoutong, dazomet, dazomet-sodio, DBCP, d-alcanfor, DCIP, DCPTA, DDT, debacarb, decafentina, decarbofurano, ácido deshidroacético, delacloro, deltametrín, demefión, demefión-O, demefión-S, demetón, demetón-metilo, demetón-O, demetón-O-metilo, demetón-S, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfona, desmedifam, desmetrina, dfanshiluquebingjuzhi, diafentiurón, dialifós, dialato, diamidafós, tierra diatomácea, diacinón, ftalato de dibutilo, succinato de dibutilo, dicamba, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamonio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamonio, dicamba-metilo, dicamba-olamina, dicamba-potasio, dicamba-sodio, dicamba-trolamina, dicaptón, diclobenil, diclofentión, diclofluanid, diclona, dicloralurea, diclorbenzurón, diclorflurenol, diclorflurenol-metilo, diclormato, diclormid, diclorofén, diclorprop, diclorprop-2-etilhexilo, diclorprop-butotilo, diclorprop-dimetilamonio, diclorprop-etilamonio, diclorprop-isoctilo, diclorprop-metilo, diclorprop-P, diclorprop-P-2-etilhexilo, diclorprop-P-dimetilamonio, diclorprop-potasio, diclorprop-P-potasio, diclorprop-P-sodio, diclorprop-sodio, diclorvós, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclofop-metilo, diclomecina, diclomecina-sodio, diclorano, diclosulam, dicofol, dicumarol, dicresilo, dicrotofós, diciclanil, diciclonón, dieldrina, dienoclor, dietamcuat, dicloruro de dietamcuat, dietatil, dietatil-etilo, dietofencarb, dietolato, pirocarbonato de dietilo, dietiltoluamida, difenacoum, difenoconazol, difenopentén, difenopentén-etilo, difenoxurón, difenzocuat, metilsulfato de difenzocuat, difetialona, diflovidacina, diflubenzurón, diflufenicán, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, diflumetorim, dikegulac, dikegulac-sodio, dilor, dimatif, dimeflutrín, dimefox, dimefurón, dimepiperato, dimetaclona, dimetán, dimetacarb, dimetacloro, dimetametrín, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipina, dimetirimol, dimetoato, dimetomorf, dimetrín, carbato de dimetilo, ftalato de dimetilo, dimetilvinfós, dimetilán, dimexano, dimidazona, dimoxistrobina, dinex, dinexdiclexina, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol-M, dinitramina, dinobutón, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinoctón, dinofenato, dinopentón, dinoprop, dinosam, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoseb-amonio, dinoseb-diolamina, dinosebsodio, dinoseb-trolamina, dinosulfón, dinotefurano, dinoterb, acetato de dinoterb, dinoterbón, diofenolán, dioxabenzofós, dioxacarb, dioxatión, difacinona, difacinona-sodio, difenamid, difenil sulfona, difenilamina, dipropalina, dipropetrín, dipiritiona, dicuat, bidromuro de dicuat, disparlure, disul, disulfiram, disulfotón, disul-sodio, ditalimfós, ditianón, diticrofós, ditioéter, ditiopir, diurón, d-limoneno, DMPA, DNOC, DNOC-amonio, DNOC-potasio, DNOC-sodio, dodemorf, acetato de dodemorf, benzoato de dodemorf, dodicina, clorhidrato de dodicina, dodicina-sodio, dodina, dofenapina, dominicalure, doramectina, drazoxolón, DSMA, dufulina, EBEP, EBP, ecdiesterona, edifenfós, eglinacina, eglinacina-etilo, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrín, endosulfán, endotal, endotal-diamonio, endotal-dipotasio, endotal-disodio, endotión, endrina, enestroburina, enoxastrobina, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, eprinomectina, epronaz, EPTC, erbón, ergocalciferol, erlujixiancaoan, esdepaletrina, esfenvalerato, esprocarb, etacelasil, etaconazol, etafós, etem, etaboxam, etaclor, etalfluralina, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, etaprocloro, etefón, etidimurón, etiofencarb, etiolato, etión, etiocina, etiprol, etirimol, etoato-metilo, etofumesato, etohexadiol, etoprofós, etoxifén, etoxifén-etilo, etoxiquina, etoxisulfurón, eticlozato, formiato de etilo, a-naftalenoacetato de etilo, etil-DDD, etileno, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido de etileno, etilicina, 2,3-dihidroxipropil mercaptida de etilmercurio, acetato de etilmercurio, bromuro de etilmercurio, cloruro de etilmercurio, fosfato de etilmercurio, etinofén, etnipromid, etobenzanid, etofenprox, etoxazol, etridiazol, etrimfós, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobina, fenamifós, fenapanil, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquina, fenbuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorazol-etilo, fenclorfós, fenclorim, fenetacarb, fenflutrín, fenfuram, fenhexamid, fenitropán, fenitrotión, fenjuntong, fenobucarb, fenoprop, fenoprop-3-butoxipropilo, fenoprop-butometilo, fenoprop-butotilo, fenoprop-butilo, fenoprop-isoctilo, fenoprop-metilo, fenoprop-potasio, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxanil, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenoxicarb, fenpiclonil, fenpiritrín, fenpropatrín, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fenquinotriona, fenridazón, fenridazón-potasio, fenridazón-propilo, fensón, fensulfotión, fenteracol, fentiaprop, fentiapropetilo, fentión, fentión-etilo, fentina, acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, fentrazamida, fentrifanil, fenurón, fenurón TCA, fenvalerato, ferbam, ferimzona, sulfato ferroso, fipronil, flamprop, flamprop-isopropilo, flamprop-M, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, flocoumafén, flometoquina, flonicamid, florasulam, fluacripirim, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-metilo, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, fluacinam, fluazolato, fluazurón, flubendiamida, flubenzimina, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurón, flucloralina, flucofurón, flucicloxurón, flucitrinato, fludioxonil, fluenetil, fluensulfona, flufenacet, flufenerim, flufenicán, flufenoxurón, flufenoxistrobina, flufenprox, flufenpir, flufenpir-etilo, flufiprol, fluhexafón, flumetrín, flumetover, flumetralina, flumetsulam, flumecina, flumicloraco, flumicloraco-pentilo, flumioxacina, flumipropina, flumorf, fluometurón, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamid, fluoroacetamida, fluorodifén, fluoroglicofén, fluoroglicofén-etilo, fluoroimida, fluoromidina, fluoronitrofén, fluotiurón, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupoxam, flupropacil, flupropadina, flupropanato, flupropanato-sodio, flupiradifurona, flupirsulfurón, flupirsulfurón-metilo, flupirsulfurón-metil-sodio, fluquinconazol, fluralaner, flurazol, flurenol, flurenol-butilo, flurenol-metilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-butometilo, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flursulamid, flurtamona, flusilazol, flusulfamida, flutiacet, flutiacet-metilo, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluvalinato, fluxapiroxad, fluxofenim, folpet, fomesafén, fomesafén-sodio, fonofós, foramsulfurón, forclorfenurón, formaldehído, formetanato, clorhidrato de formetanato, formotión, formparanato, clorhidrato de formparanato, fosamina, fosaminaamonio, fosetil, fosetil-aluminio, fosmetilán, fospirato, fostiazato, fostietán, frontalina, fuberidazol, fucaojing, fucaomi,
funaihecaoling, fufentiourea, furalano, furalaxil, furametrín, furametpir, furatiocarb, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furetrín, furfural, furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifén, gamma-cihalotrín, gamma-HCH, genit, ácido giberélico, giberelinas, gliftor, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, gliodina, glioxima, glifosato, glifosato-diamonio, glifosato-dimetilamonio, glifosato-isopropilamonio, glifosato-monoamonio, glifosato-potasio, glifosato-sesquisodio, glifosato-trimesio, glifosina, gosiplure, grandlure, griseofulvina, guazatina, acetatos de guazatina, halacrinato, halauxifén, halauxifén-metilo, halfenprox, halofenocida, halosafén, halosulfurón, halosulfurón-metilo, haloxidina, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P, haloxifop-P-etotilo, haloxifop-P-metilo, haloxifop-sodio, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptacloro, heptaflutrín, heptenofós, heptopargil, herbimicina, heterofós, hexacloroacetona, hexaclorobenceno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumurón, hexaflurato, hexalure, hexamida, hexacinona, hexiltiofós, hexitiazox, HHDN, holosulf, huancaiwo, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnón, hidrargafén, cal hidratada, cianuro de hidrógeno, hidropreno, himexazol, hiquincarb, IAA, IBA, icaridina, imazalil, nitrato de imazalil, sulfato de imazalil, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamoxamonio, imazapic, imazapic-amonio, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaquina, imazaquina-amonio, imazaquinametilo, imazaquina-sodio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfurón, imibenconazol, imiciafós, imidacloprid, imidaclotiz, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, imiprotrín, inabenfida, indanofán, indaziflam, indoxacarb, inecina, yodobonil, yodocarb, yodometano, yodosulfurón, yodosulfurón-metilo, yodosulfurón-metilsodio, yofensulfurón, yofensulfurón-sodio, yoxinil, octanoato de yoxinil, yoxinil-litio, yoxinil-sodio, ipacina, ipconazol, ipfencarbazona, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, isamidofós, isazofós, isobenzán, isocarbamid, isocarbofós, isocil, isodrina, isofenfós, isofenfós-metilo, isofetamid, isolán, isometiocina, isonorurón, isopolinato, isoprocarb, isopropalina, isoprotiolano, isoproturón, isopirazam, isopirimol, isotioato, isotianil, isourón, isovalediona, isoxaben, isoxaclortol, isoxadifén, isoxadifén-etilo, isoxaflutol, isoxapirifop, isoxatión, ivermectina, izopamfós, japonilure, japotrinas, jasmolina I, jasmolina II, ácido jasmónico, jiahuangchongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangjunzhi, jiecaowan, jiecaoxi, jodfenfós, hormona juvenil I, hormona juvenil II, hormona juvenil III, kadetrín, karbutilato, karetazán, karetazán-potasio, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, kejunlina, keleván, cetospiradox, cetospiradox-potasio, cinetina, cinopreno, cresoxim-metilo, kuicaoxi, lactofén, lambda-cihalotrín, latilure, arseniato de plomo, lenacil, lepimectina, leptofós, lindano, lineatina, linurón, lirimfós, litlure, looplure, lufenurón, Ivdingjunzhi, Ivxiancaolín, litidatión, MAA, malatión, hidracida maleica, malonobén, maltodextrina, MAMA, mancobre, mancozeb, mandipropamid, mandestrobina, maneb, matrina, macidox, MCPA, MCPA-2-etilhexilo, MCPA-butotilo, MCPA-butilo, MCPA-dimetilamonio, MCPA-diolamina, MCPA-etilo, MCPA-isobutilo, MCPA-isoctilo, MCPA-isopropilo, MCPA-metilo, MCPA-olamina, MCPA-potasio, MCPA-sodio, MCPA-tioetilo, MCPA-trolamina, MCp B, MCPB-etilo, MCPB-metilo, MCPB-sodio, mebenil, mecarbam, mecarbincid, mecarfón, mecoprop, mecoprop-2-etilhexilo, mecoprop-dimetilamonio, mecoprop-diolamina, mecoprop-etadilo, mecoprop-isoctilo, mecoprop-metilo, mecoprop-P, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-isobutilo, mecoprop-potasio, mecoprop-P-potasio, mecoprop-sodio, mecoprop-trolamina, medimeform, medinoterb, acetato de medinoterb, medlure, mefenacet, mefenpir, mefenpir-dietilo, mefluidida, mefluidida-diolamina, mefluididapotasio, ácido megatomoico, menazón, mepanipirim, meperflutrín, mefenato, mefosfolán, mepicuat, cloruro de mepicuat, pentaborato de mepicuat, mepronil, meptildinocap, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, merfós, mesopracina, mesosulfurón, mesosulfurón-metilo, mesotriona, mesulfén, mesulfenfós, metaflumizona, metalaxil, metalaxil-M, metaldehído, metam, metam-amonio, metamifop, metamitrón, metam-potasio, metam-sodio, metazaclor, metazosulfurón, metazoxolón, metconazol, metepa, metflurazón, metabenztiazurón, metacrifós, metalpropalina, metamidofós, metasulfocarb, metazol, metfuroxam, metidatión, metiobencarb, metiocarb, metiopirisulfurón, metiotepa, metiozolina, metiurón, metocrotofós, metometón, metomil, metopreno, metoprotrina, metoquina-butilo, metotrín, metoxicloro, metoxifenocida, metoxifenona, afolato de metilo, bromuro de metil, metil eugenol, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metilacetofós, metilcloroformo, metildimrón, cloruro de metileno, benzoato de metilmercurio, diciandiamida de metilmercurio, pentaclorofenóxido de metilmercurio, metilneodecanamida, metiram, metobenzurón, metobromurón, metoflutrín, metolacloro, metolcarb, metominostrobina, metosulam, metoxadiazona, metoxurón, metrafenona, metribucina, metsulfovax, metsulfurón, metsulfurón-metilo, mevinfós, mexacarbato, mieshuan, milbemectina, oxima de milbemicina, milneb, mipafox, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, momfluorotrín, monalida, monisourón, ácido monocloroacético, monocrotofós, monolinurón, monosulfurón, monosulfurón-éster, monurón, monurón TCA, morfamcuat, dicloruro de morfamcuat, moroxidina, clorhidrato de moroxidina, morfotión, morcid, moxidectina, MSMA, muscalure, miclobutanil, miclozolina, N-(etilmercurio)-p-toluenosulfonanilida, nabam, naftalofós, naled, naftaleno, naftalenoacetamida, anhídrido naftálico, ácidos naftoxiacéticos, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, naptalam-sodio, natamicina, neburón, niclosamida, niclosamida-olamina, nicosulfurón, nicotina, nifluridida, nipiraclofén, nitenpiram, nitiacina, nitralina, nitrapirina, nitrilacarb, nitrofén, nitrofluorfén, nitroestireno, nitrotal-isopropilo, norbormida, norflurazón, nornicotina, norurón, novalurón, noviflumurón, nuarimol, OCH, éter de octaclorodipropilo, octilinona, ofurace, ometoato, orbencarb, orfralure, orto-diclorobenceno, ortosulfamurón, orictalure, orisastrobina, orizalina, ostol, ostramona, oxabetrinil, oxadiargil, oxadiazón, oxadixil, oxamato, oxamil, oxapirazón, oxapirazón-dimolamina, oxapirazón-sodio, oxasulfurón, oxatiapiprolina, oxaziclomefona, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, oxidemetón-metilo, oxideprofós, oxidisulfotón, oxifluorfén, oximatrina, oxitetraciclina, clorhidrato de oxitetraciclina, paclobutrazol, paichongding, para-diclorobenceno, paraflurón, paracuat, dicloruro de paracuat, dimetilsulfato de paracuat, paratión, paratión-metilo, parinol, pebulato, pefurazoato, ácido pelargónico, penconazol, pencicurón, pendimetalina, penflufén, penflurón, penoxsulam, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentanocloro, pentiopirad, pentmetrín, pentoxazona, perfluidona, permetrín, petoxamid, fenamacril, óxido de fenacina, fenisofam, fencaptón, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzurón, fenotrín, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriurea, acetato de fenilmercurio, cloruro de fenilmercurio, derivado de fenilmercurio de pirocatecol, nitrato de fenilmercurio, salicilato de fenilmercurio, forato, fosacetim, fosalona, fosdifén, fosfolán, fosfolán-metilo, fosglicina, fosmet, fosnicloro, fosfamidón, fosfina, fosfocarb, fósforo, fostina, foxim, foxim-metilo, ftalida, picarbutrazox, picloram, picloram-2-etilhexilo, picloramisoctilo, picloram-metilo, picloram-olamina, picloram-potasio, picloram-trietilamonio, picloram-tris(2-hidroxipropil)amonio, picolinafén, picoxistrobina, pindona, pindona-sodio, pinoxadén, piperalina, butóxido de piperonilo, cicloneno de piperonilo, piperofós, piproctanilo, bromuro de piproctanilo, piprotal, pirimetafós, pirimicarb, pirimioxifós, pirimifós-etilo, pirimifósmetilo, plifenato, policarbamato, polioxinas, polioxorim, polioxorim-cinc, politialán, arsenito de potasio, acida de potasio, cianato de potasio, giberelato de potasio, naftenato de potasio, polisulfuro de potasio, tiocianato de potasio, anaftalenoacetato de potasio, pp'-DDT, praletrín, precoceno I, precoceno II, precoceno III, pretilacloro, primidofós, primisulfurón, primisulfurón-metilo, probenazol, procloraz, procloraz-manganeso, proclonol, prociacina, procimidona, prodiamina, profenofós, profluazol, profluralina, proflutrín, profoxidim, proglinacina, proglinacina-etilo, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, promacil, promecarb, prometón, prometrín, promurit, propacloro, propamidina, diclorhidrato de propamidina, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propanil, propafós, propaquizafop, propargita, propartrín, propacina, propetamfós, profam, propiconazol, propineb, propisocloro, propoxur, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propil isome, propirisulfurón, propizamida, proquinacid, prosuler, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurón, protidatión, protiocarb, clorhidrato de protiocarb, protioconazol, protiofós, protoato, protrifenbute, proxano, proxano-sodio, prinacloro, pidanona, piflubumida, pimetrocina, piracarbolid, piraclofós, piraclonil, piraclostrobina, piraflufén, piraflufén-etilo, pirafluprol, piramat, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirasulfotol, pirazolinato, pirazofós, pirazosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazotión, pirazoxifén, piresmetrín, piretrín I, piretrín II, piretrinas, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribencarb, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridabén, piridafol, piridalil, piridafentión, piridato, piridinitrilo, pirifenox, pirifluquinazona, piriftalid, pirimetanil, pirimidifén, piriminobac, piriminobac-metilo, piriminostrobina, pirimisulfán, pirimitato, pirinurón, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifén, pirisoxazol, piritiobac, piritiobac-sodio, pirolán, piroquilón, piroxasulfona, piroxsulam, piroxicloro, piroxifur, quassia, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinalfós, quinalfós-metilo, quinazamid, quincloraco, quinconazol, quinmeraco, quinoclamina, quinonamid, quinotión, quinoxifén, quintiofós, quintozeno, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, quwenzhi, quyingding, rabenzazol, rafoxanida, rebemida, rescalure, resmetrín, rodetanil, rodojaponina-III, ribavirina, rimsulfurón, rotenona, riania, saflufenacil, saijunmao, saisentong, salicilanilida, sanguinarina, santonina, schradan, escilirósido, sebutilacina, secbumetón, sedaxano, selamectina, semiamitraz, cloruro de semiamitraz, sesamex, sesamolina, setoxidim, shuangjiaancaolín, sidurón, siglure, silafluofén, silatrano, gel de sílice, siltiofam, simacina, simeconazol, simetón, simetrín, sintofén, SMA, S-metolacloro, arsenito de sodio, acida de sodio, clorato de sodio, fluoruro de sodio, fluoroacetato de sodio, hexafluorosilicato de sodio, naftenato de sodio, ortofenilfenóxido de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, polisulfuro de sodio, tiocianato de sodio, a-naftalenoacetato de sodio, sofamida, espinetoram, espinosad, espirodiclofén, espiromesifén, espirotetramat, espiroxamina, estreptomicina, sesquisulfato de estreptomicina, estricnina, sulcatol, sulcofurón, sulcofurónsodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfiram, sulfluramid, sulfometurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, sulfotep, sulfoxaflor, sulfóxido, sulfoxima, azufre, ácido sulfúrico, fluoruro de sulfurilo, sulglicapina, sulprofós, sultropén, swep, taufluvalinato, tavrón, tazimcarb, TCA, TCA-amonio, TCA-calcio, TCA-etadilo, TCA-magnesio, TCA-sodio, TDE, tebuconazol, tebufenocida, tebufenpirad, tebufloquina, tebupirimfós, tebutam, tebutiurón, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, teflubenzurón, teflutrín, tefuriltriona, tembotriona, temefós, tepa, TEPP, tepraloxidim, teraletrín, terbacil, terbucarb, terbucloro, terbufós, terbumetón, terbutilacina, terbutrín, tetciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfós, tetraconazol, tetradifón, tetraflurón, tetrametrín, tetrametilflutrín, tetramina, tetranactina, tetraniliprol, tetrasul, sulfato de talio, tenilcloro, tetacipermetrín, tiabendazol, tiacloprid, tiadiflúor, tiametoxam, tiapronil, tiazaflurón, tiazopir, ticrofós, ticiofén, tidiazimina, tidiazurón, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, tifluzamida, tiobencarb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tiociclam, clorhidrato de tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodiazol-cobre, tiodicarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiomersal, tiometón, tionacina, tiofanato, tiofanato-metilo, tioquinox, tiosemicarbacida, tiosultap, tiosultapdiamonio, tiosultap-disodio, tiosultap-monosodio, tiotepa, tiram, turingiensina, tiadinil, tiafenacil, tiaojiean, tiocarbazilo, tioclorim, tioxazafén, tioximid, tirpate, tolclofós-metilo, tolfenpirad, tolprocarb, tolpiralato, tolilfluanid, acetato de tolilmercurio, topramezona, tralcoxidim, tralocitrín, tralometrín, tralopiril, transflutrín, transpermetrín, tretamina, triacontanol, triadimefón, triadimenol, triafamona, trialato, triamifós, triapentenol, triarateno, triarimol, triasulfurón, triazamato, triazbutilo, triaziflam, triazofós, triazóxido, tribenurón, tribenurón-metilo, tribufós, óxido de tributilestaño, tricamba, triclamida, triclorfón, triclormetafós-3, tricloronat, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-etilo, triclopiricarb, triclopir-trietilamonio, triciclazol, tridemorf, tridifano, trietacina, trifenmorf, trifenofós, trifloxistrobina, trifloxisulfurón, trifloxisulfurón-sodio, trifludimoxacina, triflumezopirim, triflumizol, triflumurón, trifluralina, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, trifop, trifop-metilo, trifopsima, triforina, trihidroxitriacina, trimedlure, trimetacarb, trimeturón, trinexapac, trinexapac-etilo, tripreno, tripropindán, triptolida, tritac, triticonazol, tritosulfurón, trunc-call, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, validamicina, valifenalato, valona, vamidotión, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, warfarina, warfarina-potasio, warfarina-sodio, xiaochongliulina, xinjunan, xiwojunan, XMC, xilacloro, xilenoles, xililcarb, yishijing, zarilamid, zeatina, zengxiaoan, zetacipermetrín, naftenato de cinc, fosfuro de cinc, cinc tiazol, zineb, ziram, zolaprofós, zoxamida, zuomihuanglong, aclorohidrina, a-ecdisona, a-multistriatina y ácido a-naftalenoacético.
14. Un proceso no terapéutico que comprende aplicar una composición plaguicida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 12 o 13 a un emplazamiento para controlar una plaga, en una cantidad suficiente para controlar dicha plaga.
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